ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКОЕ СОЕДИНЕНИЕ И СОДЕРЖАЩАЯ ЕГО КОМПОЗИЦИЯ ДЛЯ БОРЬБЫ С ЧЛЕНИСТОНОГИМИ ВРЕДИТЕЛЯМИ Российский патент 2023 года по МПК C07D401/04 C07D471/04 A01N43/707 A01N43/90 A01P5/00 A01P7/00 A01P9/00 

ОБЛАСТЬ ТЕХНИКИ, К КОТОРОЙ ОТНОСИТСЯ ИЗОБРЕТЕНИЕ

[0001]

По настоящей заявке испрашивается приоритет и преимущество по заявке на патент Японии № 2019-066002, поданной 29 марта 2019 г., и по заявке на патент Японии № 2019-235932, поданной 26 декабря 2019 г., полные содержания которых включены в настоящее изобретение в качестве ссылки.

Настоящее изобретение относится к некоторому классу гетероциклических соединений и содержащим их композициям для борьбы с вредными членистоногими.

УРОВЕНЬ ТЕХНИКИ

[0002]

В настоящее время исследованы некоторые соединения для борьбы с вредными членистоногими. Например, известно, что некоторый класс соединений обеспечивает борьбу с вредителями (см. патентный документ 1).

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

ПАТЕНТНЫЙ ДОКУМЕНТ

[0003]

Патентный документ 1: WO 2016/129684

СУЩНОСТЬ ИЗОБРЕТЕНИЯ

(ЗАДАЧИ, РЕШАЕМЫЕ ИЗОБРЕТЕНИЕМ)

[0004]

Объектом настоящего изобретения является соединение, обладающее превосходной эффективностью для борьбы с вредными членистоногими.

(СРЕДСТВА РЕШЕНИЯ ЗАДАЧ)

[0005]

Авторы настоящего изобретения провели тщательный поиск соединений, обладающих превосходной эффективностью для борьбы с вредными членистоногими, и в результате установили, что соединение, представленное указанной ниже формулой (I), обладает превосходной эффективностью для борьбы с вредными членистоногими.

[0006]

Таким образом, настоящее изобретение включает следующее.

[1] Соединение, представленное формулой (I):

[где

Q представляет собой группу, представленную формулой Q1, или группу, представленную формулой Q2,

Z представляет собой атом кислорода или атом серы,

комбинация A¹ и A² представляет собой

комбинацию, в которой A¹ представляет собой CR^4a и A² представляет собой атом азота или CR^4b; или

комбинацию, в которой A¹ представляет собой атом азота и A² представляет собой атом азота или CR^4b,

комбинация B¹, B², B³ и B⁴ представляет собой,

комбинацию, в которой B¹ представляет собой атом азота или CR^6a, B² представляет собой CR¹, B³ представляет собой атом азота или CR^6c и B⁴ представляет собой атом азота или CR^6d;

комбинацию, в которой B¹ представляет собой атом азота или CR^6a, B² представляет собой атом азота или CR^6b, B³ представляет собой CR¹ и B⁴ представляет собой атом азота или CR^6d;

комбинацию, в которой B¹ представляет собой атом азота или CR^6a, B² представляет собой атом азота или CR^6b, B³ представляет собой CR^6c и B⁴ представляет собой CR¹;

комбинацию, в которой B¹ представляет собой атом азота или CR^6a, B² представляет собой CR^6b, B³ представляет собой атом азота и B⁴ представляет собой CR¹; или

комбинацию, в которой B¹ представляет собой CR^6a, B² представляет собой атом азота, B³ представляет собой атом азота и B⁴ представляет собой CR¹,

R¹ представляет собой C1-C6 цепочечную углеводородную группу, содержащую один или большее количество заместителей, выбранных из группы, включающей цианогруппу и атом галогена, C3-C4 циклоалкильную группу, необязательно содержащую один или большее количество заместителей, выбранных из группы, включающей цианогруппу и атом галогена, S(O)_mR⁸, OR⁸, атом галогена или OS(O)₂R⁸,

m равно 0, 1 или 2,

R⁸ представляет собой C1-C6 цепочечную углеводородную группу, содержащую один или большее количество заместителей, выбранных из группы, включающей цианогруппу и атом галогена; или C3-C4 циклоалкильную группу, необязательно содержащую один или большее количество заместителей, выбранных из группы, включающей цианогруппу и атом галогена,

R^4a, R^4b, R^6a, R^6b, R^6c и R^6d являются одинаковыми или разными и каждый представляет собой C1-C6 цепочечную углеводородную группу, необязательно содержащую один или большее количество атомов галогена, C3-C7 циклоалкильную группу, необязательно содержащую один или большее количество атомов галогена, C1-C6 алкоксигруппу, необязательно содержащую один или большее количество атомов галогена, NR⁹R¹⁰, C(O)R⁷, C(O)NR¹⁹R²⁰, NR⁹C(O)R¹⁸, NR⁹C(O)OR¹⁸, NR⁹C(O)NR¹⁹R²⁰, цианогруппу, атом галогена или атом водорода,

R⁹ и R¹⁹ являются одинаковыми или разными и каждый представляет собой C1-C6 цепочечную углеводородную группу, необязательно содержащую один или большее количество атомов галогена, или атом водорода,

R¹⁰ представляет собой C1-C6 цепочечную углеводородную группу, необязательно содержащую один или большее количество заместителей, выбранных из группы F, C3-C7 циклоалкильную группу, необязательно содержащую один или большее количество заместителей, выбранных из группы J, C3-C7 циклоалкенильную группу, необязательно содержащую один или большее количество заместителей, выбранных из группы J, фенильную группу, необязательно содержащую один или большее количество заместителей, выбранных из группы D, шести(6)-членную ароматическую гетероциклическую группу, необязательно содержащую один или большее количество заместителей, выбранных из группы D, атом водорода или S(O)₂R²¹,

R²¹ представляет собой C1-C6 цепочечную углеводородную группу, необязательно содержащую один или большее количество атомов галогена, C3-C7 циклоалкильную группу, необязательно содержащую один или большее количество атомов галогена, или фенильную группу, необязательно содержащую один или большее количество заместителей, выбранных из группы D,

R⁷, R¹⁸ и R²⁰ являются одинаковыми или разными и каждый представляет собой C1-C6 цепочечную углеводородную группу, необязательно содержащую один или большее количество заместителей, выбранных из группы F, C3-C7 циклоалкильную группу, необязательно содержащую один или большее количество заместителей, выбранных из группы J, или атом водорода,

n равно 0, 1 или 2,

R² представляет собой C1-C6 цепочечную углеводородную группу, необязательно содержащую один или большее количество атомов галогена, циклопропильную группу или циклопропилметильную группу,

G¹ представляет собой атом азота или CR^3a,

G² представляет собой атом азота или CR^3b,

G³ представляет собой атом азота или CR^3c,

G⁴ представляет собой атом азота или CR^3d,

R^3a, R^3b, R^3c и R^3d являются одинаковыми или разными и каждый представляет собой C1-C6 цепочечную углеводородную группу, необязательно содержащую один или большее количество заместителей, выбранных из группы B, C3-C7 циклоалкильную группу, необязательно содержащую один или большее количество заместителей, выбранных из группы E, фенильную группу, необязательно содержащую один или большее количество заместителей, выбранных из группы H, пяти(5)- или шести(6)-членную ароматическую гетероциклическую группу, необязательно содержащую один или большее количество заместителей, выбранных из группы H, OR¹², NR¹¹R¹², NR^11aR^12a, NR²⁴NR¹¹R¹², NR²⁴OR¹¹, NR¹¹C(O)R¹³, NR²⁴NR¹¹C(O)R¹³, NR¹¹C(O)OR¹⁴, NR²⁴NR¹¹C(O)OR¹⁴, NR¹¹C(O)NR³¹R³², NR²⁴NR¹¹C(O)NR³¹R³², N=CHNR³¹R³², N=S(O)_pR¹⁵R¹⁶, C(O)R¹³, C(O)OR¹⁷, C(O)NR³¹R³², C(O)NR¹¹S(O)₂R²³, CR³⁰=NOR¹⁷, NR¹¹CR²⁴=NOR¹⁷, S(O)_qR²³, цианогруппу, нитрогруппу, атом водорода или атом галогена,

p равно 0 или 1,

q равно 0 или 1,

R³⁰ представляет собой C1-C6 цепочечную углеводородную группу, необязательно содержащую один или большее количество атомов галогена, атом галогена OR³⁵, NR³⁶R³⁷, или атом водорода,

R³⁵ представляет собой C1-C6 цепочечную углеводородную группу, необязательно содержащую один или большее количество атомов галогена,

R¹⁷ представляет собой C1-C6 цепочечную углеводородную группу, необязательно содержащую один или большее количество атомов галогена, фенильную группу, необязательно содержащую один или большее количество заместителей, выбранных из группы D, или атом водорода,

R¹¹, R²⁴, R³⁶ и R³⁷ являются одинаковыми или разными и каждый представляет собой C1-C6 цепочечную углеводородную группу, необязательно содержащую один или большее количество атомов галогена, или атом водорода,

R¹² представляет собой C1-C6 цепочечную углеводородную группу, необязательно содержащую один или большее количество заместителей, выбранных из группы F, C3-C7 циклоалкильную группу, необязательно содержащую один или большее количество заместителей, выбранных из группы J, C3-C7 циклоалкенильную группу, необязательно содержащую один или большее количество заместителей, выбранных из группы J, фенильную группу, необязательно содержащую один или большее количество заместителей, выбранных из группы D, шести(6)-членную ароматическую гетероциклическую группу, необязательно содержащую один или большее количество заместителей, выбранных из группы D, атом водорода или S(O)₂R²³,

R²³ представляет собой C1-C6 цепочечную углеводородную группу, необязательно содержащую один или большее количество атомов галогена, или фенильную группу, необязательно содержащую один или большее количество заместителей, выбранных из группы D,

R^11a и R^12a вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют трех(3)- - семи(7)-членную неароматическую гетероциклическую группу, необязательно содержащую один или большее количество заместителей, выбранных из группы E,

R¹³ представляет собой C1-C6 цепочечную углеводородную группу, необязательно содержащую один или большее количество атомов галогена, C3-C7 циклоалкильную группу, необязательно содержащую один или большее количество атомов галогена, (C3-C6 циклоалкил)C1-C3 алкильную группу, необязательно содержащую один или большее количество атомов галогена, фенильную группу, необязательно содержащую один или большее количество заместителей, выбранных из группы D, пяти(5)- или шести(6)-членную ароматическую гетероциклическую группу, необязательно содержащую один или большее количество заместителей, выбранных из группы D, или атом водорода,

R¹⁴ представляет собой C1-C6 цепочечную углеводородную группу, необязательно содержащую один или большее количество атомов галогена, C3-C7 циклоалкильную группу, необязательно содержащую один или большее количество атомов галогена, (C3-C6 циклоалкил)C1-C3 алкильную группу, необязательно содержащую один или большее количество атомов галогена, или фенил C1-C3 алкильную группу {фенильный фрагмент фенил C1-C3 алкильной группы может необязательно содержать один или большее количество заместителей, выбранных из группы D},

R¹⁵ и R¹⁶ являются одинаковыми или разными и каждый представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно содержащую один или большее количество атомов галогена,

R³¹ представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно содержащую один или большее количество атомов галогена, или атом водорода,

R³² представляет собой C1-C6 цепочечную углеводородную группу, необязательно содержащую один или большее количество заместителей, выбранных из группы F, C3-C7 циклоалкильную группу, необязательно содержащую один или большее количество заместителей, выбранных из группы J, или атом водорода,

если Q представляет собой группу, представленную формулой Q1, R^3b и R^3d объединяли вместе с двумя атомами углерода, к которым они присоединены, образуют бензольное кольцо, пиррольное кольцо, фурановое кольцо, тиофеновое кольцо, пиразольное кольцо, имидазольное кольцо, оксазольное кольцо, изоксазольное кольцо, тиазольное кольцо, изотиазольное кольцо, оксадиазольное кольцо, тиадиазольное кольцо, пиридиновое кольцо, пиридазиновое кольцо, пиримидиновое кольцо, пиразиновое кольцо {бензольное кольцо, пиррольное кольцо, фурановое кольцо, тиофеновое кольцо, пиразольное кольцо, имидазольное кольцо, оксазольное кольцо, изоксазольное кольцо, тиазольное кольцо, изотиазольное кольцо, пиридиновое кольцо, пиридазиновое кольцо, пиримидиновое кольцо и пиразиновое кольцо каждое необязательно может содержать один или большее количество заместителей, выбранных из группы H} или триазольное кольцо, необязательно содержащее один или большее количество заместителей, выбранных из группы I,

Группа B: группа, включающая C1-C6 алкоксигруппу, необязательно содержащую один или большее количество атомов галогена, C3-C6 алкенилоксигруппу, необязательно содержащую один или большее количество атомов галогена, C3-C6 алкинилоксигруппу, необязательно содержащую один или большее количество атомов галогена, C1-C6 алкилсульфанильную группу, необязательно содержащую один или большее количество атомов галогена, C1-C6 алкилсульфинильную группу, необязательно содержащую один или большее количество атомов галогена, C1-C6 алкилсульфонильную группу, необязательно содержащую один или большее количество атомов галогена, C3-C6 циклоалкильную группу, необязательно содержащую один или большее количество атомов галогена, C1-C6 алкиламиногруппу, необязательно содержащую один или большее количество атомов галогена, ди(C1-C4 алкил)аминогруппу, необязательно содержащую один или большее количество атомов галогена, C2-C6 алкилкарбонильную группу, необязательно содержащую один или большее количество атомов галогена, C2-C6 алкоксикарбонильную группу, необязательно содержащую один или большее количество атомов галогена, C2-C6 алкоксикарбонилоксигруппу, необязательно содержащую один или большее количество атомов галогена, аминокарбонильную группу, C1-C6 алкиламинокарбонильную группу, необязательно содержащую один или большее количество атомов галогена, ди(C1-C4 алкил)аминокарбонильную группу, необязательно содержащую один или большее количество атомов галогена, C2-C6 алкоксикарбониламиногруппу, необязательно содержащую один или большее количество атомов галогена, (C2-C6 алкоксикарбонил)(C1-C6 алкил)аминогруппу, необязательно содержащую один или большее количество атомов галогена, цианогруппу, аминогруппу, нитрогруппу, гидроксигруппу и атом галогена,

Группа D: группа, включающая C1-C6 цепочечную углеводородную группу, необязательно содержащую один или большее количество атомов галогена, C1-C6 алкоксигруппу, необязательно содержащую один или большее количество атомов галогена, C3-C6 алкенилоксигруппу, необязательно содержащую один или большее количество атомов галогена, C3-C6 алкинилоксигруппу, необязательно содержащую один или большее количество атомов галогена, C1-C6 алкилсульфанильную группу, необязательно содержащую один или большее количество атомов галогена, C1-C6 алкилсульфинильную группу, необязательно содержащую один или большее количество атомов галогена, C1-C6 алкилсульфонильную группу, необязательно содержащую один или большее количество атомов галогена, C3-C6 циклоалкильную группу, необязательно содержащую один или большее количество атомов галогена, C1-C6 алкиламиногруппу, необязательно содержащую один или большее количество атомов галогена, ди(C1-C4 алкил)аминогруппу, необязательно содержащую один или большее количество атомов галогена, C2-C6 алкилкарбонильную группу, необязательно содержащую один или большее количество атомов галогена, C2-C6 алкоксикарбонильную группу, необязательно содержащую один или большее количество атомов галогена, C2-C6 алкоксикарбонилоксигруппу, необязательно содержащую один или большее количество атомов галогена, аминокарбонильную группу, C1-C6 алкиламинокарбонильную группу, необязательно содержащую один или большее количество атомов галогена, ди(C1-C4 алкил)аминокарбонильную группу, необязательно содержащую один или большее количество атомов галогена, C2-C6 алкоксикарбониламиногруппу, необязательно содержащую один или большее количество атомов галогена, (C2-C6 алкоксикарбонил)(C1-C6 алкил)аминогруппу, необязательно содержащую один или большее количество атомов галогена, цианогруппу, аминогруппу, нитрогруппу, гидроксигруппу и атом галогена,

Группа E: группа, включающая C1-C6 цепочечную углеводородную группу, необязательно содержащую один или большее количество атомов галогена, C1-C6 алкоксигруппу, необязательно содержащую один или большее количество атомов галогена, C3-C6 алкенилоксигруппу, необязательно содержащую один или большее количество атомов галогена, C3-C6 алкинилоксигруппу, необязательно содержащую один или большее количество атомов галогена, C1-C6 алкиламиногруппу, необязательно содержащую один или большее количество атомов галогена, ди(C1-C4 алкил)аминогруппу, необязательно содержащую один или большее количество атомов галогена, C2-C6 алкилкарбонильную группу, необязательно содержащую один или большее количество атомов галогена, C2-C6 алкоксикарбонильную группу, необязательно содержащую один или большее количество атомов галогена, C2-C6 алкоксикарбонилоксигруппу, необязательно содержащую один или большее количество атомов галогена, аминокарбонильную группу, C1-C6 алкиламинокарбонильную группу, необязательно содержащую один или большее количество атомов галогена, ди(C1-C4 алкил)аминокарбонильную группу, необязательно содержащую один или большее количество атомов галогена, C2-C6 алкоксикарбониламиногруппу, необязательно содержащую один или большее количество атомов галогена, (C2-C6 алкоксикарбонил)(C1-C6 алкил)аминогруппу, необязательно содержащую один или большее количество атомов галогена, цианогруппу, аминогруппу, нитрогруппу, гидроксигруппу, оксогруппу и атом галогена,

Группа F: группа, включающая C3-C7 циклоалкильную группу, необязательно содержащую один или большее количество атомов галогена, фенильную группу, необязательно содержащую один или большее количество заместителей, выбранных из группы D, пяти(5)- или шести(6)-членную ароматическую гетероциклическую группу, необязательно содержащую один или большее количество заместителей, выбранных из группы D, C1-C6 алкоксигруппу, необязательно содержащую один или большее количество атомов галогена, C1-C6 алкиламиногруппу, необязательно содержащую один или большее количество атомов галогена, ди(C1-C4 алкил)аминогруппу, необязательно содержащую один или большее количество атомов галогена, цианогруппу, аминогруппу, нитрогруппу, гидроксигруппу и атом галогена,

Группа H: группа, включающая C1-C6 цепочечную углеводородную группу, необязательно содержащую один или большее количество атомов галогена, C3-C6 циклоалкильную группу, необязательно содержащую один или большее количество атомов галогена, фенильную группу, необязательно содержащую один или большее количество заместителей, выбранных из группы D, пяти(5)- или шести(6)-членную ароматическую гетероциклическую группу, необязательно содержащую один или большее количество заместителей, выбранных из группы D, C1-C6 алкоксигруппу, необязательно содержащую один или большее количество атомов галогена, C1-C6 алкиламиногруппу, необязательно содержащую один или большее количество атомов галогена, ди(C1-C4 алкил)аминогруппу, необязательно содержащую один или большее количество атомов галогена, C2-C6 алкилкарбонильную группу, необязательно содержащую один или большее количество атомов галогена, C2-C6 алкоксикарбонильную группу, необязательно содержащую один или большее количество атомов галогена, C2-C6 алкоксикарбонилоксигруппу, необязательно содержащую один или большее количество атомов галогена, аминокарбонильную группу, (C1-C6 алкил)аминокарбонильную группу, необязательно содержащую один или большее количество атомов галогена, ди(C1-C4 алкил)аминокарбонильную группу, необязательно содержащую один или большее количество атомов галогена, C2-C6 алкоксикарбониламиногруппу, необязательно содержащую один или большее количество атомов галогена, (C2-C6 алкоксикарбонил)(C1-C6 алкил)аминогруппу, необязательно содержащую один или большее количество атомов галогена, цианогруппу, аминогруппу, нитрогруппу, гидроксигруппу и атом галогена,

Группа I: группа, включающая C2-C6 цепочечную углеводородную группу, необязательно содержащую один или большее количество атомов галогена, C3-C6 циклоалкильную группу, необязательно содержащую один или большее количество атомов галогена, фенильную группу, необязательно содержащую один или большее количество заместителей, выбранных из группы D, пяти(5)- или шести(6)-членную ароматическую гетероциклическую группу, необязательно содержащую один или большее количество заместителей, выбранных из группы D, C2-C6 алкилкарбонильную группу, необязательно содержащую один или большее количество атомов галогена, C2-C6 алкоксикарбонильную группу, необязательно содержащую один или большее количество атомов галогена, аминокарбонильную группу, (C1-C6 алкил)аминокарбонильную группу, необязательно содержащую один или большее количество атомов галогена и ди(C1-C4 алкил)аминокарбонильную группу, необязательно содержащую один или большее количество атомов галогена,

Группа J: группа, включающая C1-C6 алкильную группу, необязательно содержащую один или большее количество атомов галогена, C1-C6 алкоксигруппу, необязательно содержащую один или большее количество атомов галогена, C2-C6 алкоксикарбонильную группу, необязательно содержащую один или большее количество атомов галогена, аминогруппу, цианогруппу и атом галогена]

(которое ниже в настоящем изобретении называется, как "предлагаемое соединение P" или "соединение P, предлагаемое в настоящем изобретении") или его N-оксид (ниже в настоящем изобретении, соединение, представленное формулой (I), или его N-оксид совместно называются, как "предлагаемое соединение X" или "соединение X, предлагаемое в настоящем изобретении").

[2] Соединение по параграфу [1], где

комбинация A¹ и A² представляет собой

комбинацию, в которой A¹ представляет собой CR^4a и A² представляет собой атом азота или CR^4b; или

комбинацию, в которой A¹ представляет собой атом азота и A² представляет собой CR^4b,

R¹ представляет собой C1-C6 цепочечную углеводородную группу, содержащую один или большее количество заместителей, выбранных из группы, включающей цианогруппу и атом галогена, C3-C4 циклоалкильную группу, необязательно содержащую один или большее количество заместителей, выбранных из группы, включающей цианогруппу и атом галогена, S(O)_mR⁸, OR⁸, или OS(O)₂R⁸

(которое ниже в настоящем изобретении называется, как "предлагаемое соединение N" или "соединение N, предлагаемое в настоящем изобретении") или его N-оксид (ниже в настоящем изобретении, соединение, представленное формулой (I), или его N-оксид совместно называются, как "предлагаемое соединение" или "соединение, предлагаемое в настоящем изобретении")

[3] Соединение по параграфу [1] или [2] или его N-оксид, где

R^3a представляет собой атом водорода, R^3b, R^3c и R^3d являются одинаковыми или разными и каждый представляет собой C1-C6 алкильную группу, C2-C6 алкенильную группу, C3-C7 циклоалкильную группу {C1-C6 алкильная группа, C2-C6 алкенильная группа и C3-C7 циклоалкильная группа каждое необязательно может содержать один или большее количество заместителей, выбранных из группы, включающей атом галогена и цианогруппу}, фенильную группу, триазолильную группу, пиридильную группу, пиримидинильную группу {фенильная группа, триазолильная группа, пиридильная группа и пиримидинильная группа каждая необязательно может содержать один или большее количество заместителей, выбранных из группы J}, OR¹², CR³⁰=NOR¹⁷, атом водорода или атом галогена и если Q представляет собой группу, представленную формулой Q1 и R^3b и R^3d вместе с двумя атомами углерода, к которым они присоединены, могут образовать бензольное кольцо {бензольное кольцо необязательно может содержать один или большее количество заместителей, выбранных из группы, включающей C1-C6 алкильную группу, необязательно содержащую один или большее количество атомов галогена, и атом галогена}.

[4] Соединение по параграфу [1] или [2] или его N-оксид, где

R^3a и R^3d означают атом галогена, R^3b и R^3c являются одинаковыми или разными и каждый представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно содержащую один или большее количество атомов галогена, циклопропильную группу, атом водорода или атом галогена и если Q представляет собой группу, представленную формулой Q1, R^3b и R^3d вместе с двумя атомами углерода, к которым они присоединены, могут образовать бензольное кольцо {бензольное кольцо необязательно может содержать один или большее количество заместителей, выбранных из группы, включающей C1-C6 алкильную группу, необязательно содержащую один или большее количество атомов галогена, и атом галогена}.

[5] Соединение по любому из параграфов [1] - [4] или его N-оксид, где Q представляет собой группу, представленную формулой Q1.

[6] Соединение по параграфу [1] или [2] или его N-оксид, где Q представляет собой группу, представленную формулой Q1 и R^3a и R^3d, означают атом галогена.

[7] Соединение по любому из параграфов [1] - [4] или его N-оксид, где Q представляет собой группу, представленную формулой Q2.

[8] Соединение по любому из параграфов [1] - [7] или его N-оксид, где B¹ представляет собой CH, комбинация B², B³ и B⁴ представляет собой комбинацию, в которой B² представляет собой CR¹, B³ представляет собой CR^6c и B⁴ представляет собой CR^6d; комбинацию, в которой B² представляет собой CR^6b, B³ представляет собой CR¹ и B⁴ представляет собой CR^6d; или комбинацию, в которой B² представляет собой CR^6b, B³ представляет собой CR^6c и B⁴ представляет собой CR¹.

[9] Соединение по любому из параграфов [1] - [4], [7] или [8] или его N-оксид, где G¹ представляет собой атом азота или CH, G² представляет собой CR^3b, G³ представляет собой CR^3c и G⁴ представляет собой атом азота или CH.

[10] Соединение по любому из параграфов [1] - [4], [6] или [7] или его N-оксид, где G¹ представляет собой CH, G² представляет собой CR^3b, G³ представляет собой CR^3c и G⁴ представляет собой CH.

[11] Соединение по любому из параграфов [1] - [10] или его N-оксид, где R¹ представляет собой C1-C6 алкильную группу, содержащую один или большее количество заместителей, выбранных из группы, включающей атом галогена и цианогруппу; циклопропильную группу, необязательно содержащую один или большее количество заместителей, выбранных из группы, включающей цианогруппу и атом галогена; S(O)_mR⁸; атом галогена; или OR⁸.

[12] Соединение по любому из параграфов [1] - [10] или его N-оксид, где R¹ представляет собой C1-C6 алкильную группу, содержащую один или большее количество заместителей, выбранных из группы, включающей атом галогена и цианогруппу; циклопропильную группу, необязательно содержащую один или большее количество заместителей, выбранных из группы, включающей цианогруппу и атом галогена; S(O)_mR⁸; или OR⁸.

[13] Соединение по любому из параграфов [1] - [12] или его N-оксид, где R² представляет собой этильную группу.

[14] Соединение по любому из параграфов [1] - [13] или его N-оксид, где Z представляет собой атом кислорода.

[15] Композиция для борьбы с вредными членистоногими, которая включает соединение по любому из параграфов [1] - [14] или его N-оксид.

[16] Композиция, включающая один или большее количество ингредиентов, выбранных из группы, включающей группу (a), группу (b), группу (c) и группу (d) и соединение по любому из параграфов [1] - [14] или его N-оксид (которая ниже в настоящем изобретении называется, как "предлагаемая композиция" или "композиция, предлагаемая в настоящем изобретении"):

Группа (a): группа, включающая инсектицидные ингредиенты, акарицидные ингредиенты и нематоцидные ингредиенты;

Группа (b): фунгицидные ингредиенты,

Группа (c): модулирующие рост растений ингредиенты; и

Группа (d): репеллентные ингредиенты.

[17] Способ борьбы с вредным членистоногим, который включает нанесение эффективного количества соединения по любому из параграфов [1] - [14] или его N-оксида, или эффективного количества композиции по параграфу [16] на вредное членистоногое или место обитания вредного членистоногого.

[18] Семя или вегетативный репродуктивный орган, содержащий эффективное количество соединения по любому из параграфов [1] - [14] или его N-оксида, или эффективное количество композиции по параграфу [16].

[19] Соединение, представленное формулой (II):

[где

комбинация B^2b, B^3c и B^4d представляет собой

комбинацию, в которой B^2b представляет собой CR¹, B^3c представляет собой атом азота или CR^6cc и B^4d представляет собой атом азота или CR^6dd;

комбинацию, в которой B^2b представляет собой атом азота или CR^6bb, B^3c представляет собой CR¹ и B^4d представляет собой атом азота или CR^6dd; или

комбинацию, в которой B^2b представляет собой атом азота или CR^6bb, B^3c представляет собой атом азота или CR^6cc и B^4d представляет собой CR¹.

R^6bb, R^6cc и R^6dd являются одинаковыми или разными и каждый представляет собой C1-C6 цепочечную углеводородную группу, необязательно содержащую один или большее количество атомов галогена, атом галогена или атом водорода и

другие символы являются такими, как описано в параграфе [1]]

(которое ниже в настоящем изобретении называется, как "промежуточное соединение C") или его соли.

[20] Соединение по параграфу [19], где

R¹ представляет собой C1-C6 цепочечную углеводородную группу, содержащую один или большее количество заместителей, выбранных из группы, включающей цианогруппу и атом галогена, C3-C4 циклоалкильную группу, необязательно содержащую один или большее количество заместителей, выбранных из группы, включающей цианогруппу и атом галогена, S(O)_mR⁸, OR⁸, или OS(O)₂R⁸

(которое ниже в настоящем изобретении называется, как "промежуточное соединение A") или его соли.

[21] Соединение, представленное формулой (III):

[где

R³³ представляет собой атом водорода или атом галогена,

комбинация B^2b, B^3cи B^4d представляет собой

комбинацию, в которой B^2b представляет собой CR¹, B^3c представляет собой атом азота или CR^6cc и B^4d представляет собой атом азота или CR^6dd;

комбинацию, в которой B^2b представляет собой атом азота или CR^6bb, B^3c представляет собой CR¹ и B^4d представляет собой атом азота или CR^6dd; или

комбинацию, в которой B^2b представляет собой атом азота или CR^6bb, B^3c представляет собой атом азота или CR^6cc и B^4d представляет собой CR¹;

R^4aa, R^6bb, R^6cc и R^6dd являются одинаковыми или разными и каждый представляет собой C1-C6 цепочечную углеводородную группу, необязательно содержащую один или большее количество атомов галогена, атом галогена или атом водорода и

другие символы являются такими, как определено в параграфе [1].],

(которое ниже в настоящем изобретении называется, как "промежуточное соединение D").

[22] Соединение по параграфу [21], где R¹ представляет собой C1-C6 цепочечную углеводородную группу, содержащую один или большее количество заместителей, выбранных из группы, включающей цианогруппу и атом галогена, C3-C4 циклоалкильную группу, необязательно содержащую один или большее количество заместителей, выбранных из группы, включающей цианогруппу и атом галогена, S(O)_mR⁸, OR⁸, или OS(O)₂R⁸

(которое ниже в настоящем изобретении называется, как "промежуточное соединение B").

[ЭФФЕКТ ИЗОБРЕТЕНИЯ]

[0007]

С помощью настоящего изобретения можно бороться с вредным членистоногим.

РЕЖИМ ОСУЩЕСТВЛЕНИЯ ИЗОБРЕТЕНИЯ

[0008]

Разъяснен(ы) заместитель(заместители), описанный (описанные) в настоящем изобретении.

Термин "атом галогена" представляет собой атом фтора, атом хлора, атом брома, или атом йода.

Если заместители содержат два или большее количество атомов галогена, эти атомы галогенов могут быть одинаковыми или разными.

Выражение "CX-CY" при использовании в настоящем изобретении представляет собой, что количество атомов углерода равно от X до Y. Например, выражение "C1-C6" представляет собой, что количество атомов углерода равно от 1 до 6.

Термин "цепочечная углеводородная группа" представляет собой алкильную группу, алкенильную группу или алкинильную группу.

Примеры "алкильной группы" включают метильную группу, этильную группу, пропильную группу, изопропильную группу, 1,1-диметилпропильную группу, 1,2-диметилпропильную группу, 1-этилпропильную группу, бутильную группу, втор-бутильную группу, трет-бутильную группу, пентильную группу и гексильную группу.

Примеры "алкенильной группы" включают винильную группу, 1-пропенильную группу, 2-пропенильную группу, 1-метил-1-пропенильную группу, 1-метил-2-пропенильную группу, 1,2-диметил-1-пропенильную группу, 1-этил-1-пропенильную группу, 3-бутенильную группу, 4-пентенильную группу и 5-гексенильную группу.

Примеры "алкинильной группы" включают этинильную группу, 1-пропинильную группу, 2-пропинильную группу, 1-метил-2-пропинильную группу, 1,1-диметил-2-пропинильную группу, 1-этил-2-пропинильную группу, 2-бутинильную группу, 4-пентинильную группу и 5-гексинильную группу.

Примеры "алкоксигруппы" включают метоксигруппу, этоксигруппу, пропоксигруппу, изопропоксигруппу, бутоксигруппу, трет-бутоксигруппу, пентоксигруппу и гексилоксигруппу.

Примеры "алкенилоксигруппы" включают 2-пропенилоксигруппу, 2-бутенилоксигруппу и 5-гексенилоксигруппу.

Примеры "алкинилоксигруппы" включают 2-пропинилоксигруппу, 2-бутинилоксигруппу и 5-гексинилоксигруппу.

Примеры "фторалкильной группы" включают трифторметильную группу, 2,2,2-трифторэтильную группу, пентафторэтильную группу, 2,2,3,3,3-пентафторпропильную группу, 1,1,1-трифторпропан-2-ильную группу и гептафторпропильную группу.

Примеры "фторалкоксигруппы" включают фторметоксигруппу, дифторметоксигруппу, трифторметоксигруппу, 2,2,2-трифторэтоксигруппу, перфторэтоксигруппу и перфторпропоксигруппу.

[0009]

Примеры "циклоалкильной группы" включают циклопропильную группу, циклобутильную группу, циклопентильную группу, циклогексильную группу и циклогептильную группу.

Примеры "циклоалкенильной группы" включают циклопропенильную группу, циклобутенильную группу, циклопентенильную группу, циклогексенильную группу и циклогептенильную группу.

[0010]

Примеры "трех(3)- - семи(7)-членной неароматической гетероциклической группы" включают азиридиновое кольцо, азетидиновое кольцо, пирролидиновое кольцо, имидазолиновое кольцо, имидазолидиновое кольцо, пиперидиновое кольцо, тетрагидропиримидиновое кольцо, гексагидропиримидиновое кольцо, пиперазиновое кольцо, азепановое кольцо, оксазолидиновое кольцо, изоксазолидиновое кольцо, 1,3-оксазинановое кольцо, морфолиновое кольцо, 1,4-оксазепановое кольцо, тиазолидиновое кольцо, изотиазолидиновое кольцо, 1,3-тиазинановое кольцо, тиоморфолиновое кольцо и 1,4-тиазепановое кольцо.

Примеры трех(3)- - семи(7)-членной неароматической гетероциклической группы, необязательно содержащей один или большее количество заместителей, выбранных из группы E, включают следующие:

.

[0011]

Термин "пяти(5)- или шести(6)-членная ароматическая гетероциклическая группа" представляет собой пяти(5)-членную ароматическую гетероциклическую группу или шести(6)-членную ароматическую гетероциклическую группу и примеры пяти(5)-членной ароматической гетероциклической группы включают пирролильную группу, фурильную группу, тиенильную группу, пиразолильную группу, имидазолильную группу, триазолильную группу, тетразолильную группу, оксазолильную группу, изоксазолильную группу, тиазолильную группу, изотиазолильную группу, оксадиазолильную группу и тиадиазолильную группу. Примеры шести(6)-членной ароматической гетероциклической группы включают пиридильную группу, пиридазинильную группу, пиримидинильную группу, пиразинильную группу, триазинильную группу и тетразинильную группу.

[0012]

Примеры "(C3-C6 циклоалкил)C1-C3 алкильной группы, необязательно содержащей один или большее количество атомов галогена" включают циклопропилметильную группу, (2-фторциклопропил)метильную группу, циклопропил(фтор)метильную группу и (2-фторциклопропил)(фтор)метильную группу.

[0013]

Примеры "фенил-C1-C3 алкильной группы {фенильный фрагмент фенил C1-C3 алкильной группы может необязательно содержать один или большее количество заместителей, выбранных из группы D}" включают бензильную группу, 2-фторбензильную группу, 4-хлорбензильную группу, 4-(трифторметил)бензильную группу и 2-[4-(трифторметил)фенил]этильную группу.

[0014]

Термины "алкилсульфанильная группа", "алкилсульфинильная группа" и "алкилсульфонильная группа" представляет собой алкильную группу, содержащую фрагмент S(O)_z соответственно.

Например, примеры "алкилсульфанила", если z равно 0, включают метилсульфанильную группу, этилсульфанильную группу, пропилсульфанильную группу и изопропилсульфанильную группу.

Например, примеры "алкилсульфинила", если z равно 1, включают метилсульфинильную группу, этилсульфинильную группу, пропилсульфинильную группу и изопропилсульфинильную группу.

Например, примеры "алкилсульфонила", если z равно 2, включают метилсульфонильную группу, этилсульфонильную группу, пропилсульфонильную группу и изопропилсульфонильную группу.

[0015]

Примеры "N-оксида соединения, описывающегося формулой (I)" включают соединения, описывающиеся следующими формулами.

[где R⁴⁰ представляет собой любой заместитель, выбранный из группы H, x равно 0, 1, 2, 3 или 4, y равно 0, 1, 2 или 3 и другие символы являются такими, как определено.]

[0016]

Предлагаемое соединение X, промежуточное соединение C и промежуточное соединение D может существовать в виде одного или большего количества стереоизомеров. Примеры стереоизомера включают энантиомер, диастереоизомер и геометрический изомер. Каждый стереоизомер и смесь (смеси) стереоизомеров в любом соотношении включены в предлагаемое соединение X, промежуточное соединение C и промежуточное соединение D.

[0017]

Предлагаемое соединение X и промежуточное соединение C могут образовать соли присоединения с кислотами. Примеры кислоты для образования соли присоединения с кислотами включают неорганические кислоты, такие как хлорид водорода, фосфорная кислота, серная кислота; и органические кислоты, такие как уксусная кислота, трифторуксусная кислота, бензойная кислота, п-толуолсульфоновая кислота. Соль присоединения с кислотой можно получить путем смешивания предлагаемого соединения X или промежуточного соединения C с кислотой.

[0018]

Примеры вариантов осуществления предлагаемого соединения N включают следующие.

[0019]

[Вариант осуществления 1] Предлагаемое соединение N, где R^3a представляет собой атом водорода, R^3b, R^3c и R^3d являются одинаковыми или разными и каждый представляет собой C1-C6 алкильную группу, C2-C6 алкенильную группу, C3-C7 циклоалкильную группу {C1-C6 алкильная группа, C2-C6 алкенильная группа и C3-C7 циклоалкильная группа каждая необязательно может содержать один или большее количество заместителей, выбранных из группы, включающей атом галогена и цианогруппу}, фенильную группу, триазолильную группу, пиридильную группу, пиримидинильную группу {фенильная группа, триазолильная группа, пиридильная группа и пиримидинильная группа каждая необязательно может содержать один или большее количество заместителей, выбранных из группы J}, OR¹², CR³⁰=NOR¹⁷, атом водорода или атом галогена и если Q представляет собой группу, представленную формулой Q1 и R^3b и R^3d объединяли вместе с двумя атомами углерода, к которым они присоединены, образуют бензольное кольцо {бензольное кольцо необязательно может содержать C1-C6 алкильную группу, необязательно содержащую один или большее количество атомов галогена, и атом галогена}.

[Вариант осуществления 2] Предлагаемое соединение N, где R^3a и R^3d означают атом галогена, R^3b и R^3c являются одинаковыми или разными и каждый представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно содержащую один или большее количество атомов галогена, циклопропильную группу, атом водорода или атом галогена и если Q представляет собой группу, представленную формулой Q1, R^3b и R^3d объединяли вместе с двумя атомами углерода, к которым они присоединены, образуют бензольное кольцо {бензольное кольцо необязательно может содержать один или большее количество заместителей, выбранных из группы, включающей C1-C6 алкильную группу, необязательно содержащую атомы галогенов, и атом галогена.

[Вариант осуществления 3] Предлагаемое соединение N, где Q представляет собой группу, представленную формулой Q2.

[Вариант осуществления 4] Соединение по варианту осуществления 1, где Q представляет собой группу, представленную формулой Q2.

[Вариант осуществления 5] Соединение по варианту осуществления 2, где Q представляет собой группу, представленную формулой Q2.

[Вариант осуществления 6] Предлагаемое соединение N, где Q представляет собой группу, представленную формулой Q1.

[Вариант осуществления 7] Соединение по варианту осуществления 1, где Q представляет собой группу, представленную формулой Q1.

[Вариант осуществления 8] Соединение по варианту осуществления 2, где Q представляет собой группу, представленную формулой Q1.

[Вариант осуществления 9] Предлагаемое соединение N, где Q представляет собой группу, представленную формулой Q1, R^3a представляет собой атом водорода, R^3b и R^3d являются одинаковыми или разными и каждый представляет собой C1-C6 алкильную группу, C2-C6 алкенильную группу, C3-C7 циклоалкильную группу {C1-C6 алкильная группа, C2-C6 алкенильная группа и C3-C7 циклоалкильная группа каждая необязательно может содержать один или большее количество заместителей, выбранных из группы, включающей атом галогена и цианогруппу}, фенильную группу, триазолильную группу, пиридильную группу, пиримидинильную группу {фенильная группа, триазолильная группа, пиридильная группа и пиримидинильная группа каждая необязательно может содержать один или большее количество заместителей, выбранных из группы J}, OR¹², CR³⁰=NOR¹⁷, атом водорода или атом галогена.

[Вариант осуществления 10] Предлагаемое соединение N, где Q представляет собой группу, представленную формулой Q1, R^3a и R^3d означают атом галогена, R^3b представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно содержащую один или большее количество атомов галогена, циклопропильную группу, атом водорода или атом галогена.

[Вариант осуществления 11] Предлагаемое соединение N, где Q представляет собой группу, представленную формулой Q1, R^3a представляет собой атом водорода, R^3b и R^3d вместе с двумя атомами углерода, к которым они присоединены, могут образовать бензольное кольцо, пиррольное кольцо, фурановое кольцо, тиофеновое кольцо, пиразольное кольцо, имидазольное кольцо, оксазольное кольцо, изоксазольное кольцо, тиазольное кольцо, изотиазольное кольцо, оксадиазольное кольцо, тиадиазольное кольцо, пиридиновое кольцо, пиридазиновое кольцо, пиримидиновое кольцо, пиразиновое кольцо {бензольное кольцо, пиррольное кольцо, фурановое кольцо, тиофеновое кольцо, пиразольное кольцо, имидазольное кольцо, оксазольное кольцо, изоксазольное кольцо, тиазольное кольцо, изотиазольное кольцо, пиридиновое кольцо, пиридазиновое кольцо, пиримидиновое кольцо и пиразиновое кольцо каждое необязательно может содержать один или большее количество заместителей, выбранных из группы H} или триазольное кольцо, необязательно содержащее один или большее количество заместителей, выбранных из группы I.

[Вариант осуществления 12] Предлагаемое соединение N, где Q представляет собой группу, представленную формулой Q1, R^3a представляет собой атом водорода, R^3b и R^3d вместе с двумя атомами углерода, к которым они присоединены, образуют бензольное кольцо {бензольное кольцо необязательно может содержать один или большее количество заместителей, выбранных из группы, включающей C1-C6 алкильную группу, необязательно содержащую один или большее количество атомов галогена, и атом галогена}.

[Вариант осуществления 13] Предлагаемое соединение N, где G² представляет собой CR^3b, G³ представляет собой CR^3c и комбинация G¹ и G⁴ представляет собой комбинацию, в которой G¹ представляет собой CR^3a и G⁴ представляет собой атом азота или CR^3d; или комбинацию, в которой G¹ представляет собой атом азота и G⁴ представляет собой CR^3d.

[Вариант осуществления 14] Предлагаемое соединение N, где G¹ представляет собой CH, G² представляет собой CR^3b, G³ представляет собой GR^3c и G⁴ представляет собой CH.

[Вариант осуществления 15] Предлагаемое соединение N, где G¹ представляет собой атом азота, G² представляет собой CR^3b, G³ представляет собой GR^3c и G⁴ представляет собой CH.

[Вариант осуществления 16] Предлагаемое соединение N, где G¹ представляет собой CH, G² представляет собой CR^3b, G³ представляет собой CR^3c и G⁴ представляет собой атом азота.

[Вариант осуществления 17] Соединение по варианту осуществления 1, где G² представляет собой CR^3b, G³ представляет собой CR^3c и комбинация G¹ и G⁴ представляет собой комбинацию, в которой G¹ представляет собой CH и G⁴ представляет собой атом азота или CR^3d; или комбинацию, в которой G¹ представляет собой атом азота и G⁴ представляет собой CR^3d.

[Вариант осуществления 18] Соединение по варианту осуществления 2, где G² представляет собой CR^3b, G³ представляет собой CR^3c и комбинация G¹ и G⁴ представляет собой комбинацию, в которой G¹ представляет собой CH и G⁴ представляет собой атом азота или CH; или комбинацию, в которой G¹ представляет собой атом азота и G⁴ представляет собой CH.

[Вариант осуществления 19] Соединение по варианту осуществления 3, где G² представляет собой CR^3b, G³ представляет собой CR^3c и комбинация G¹ и G⁴ представляет собой комбинацию, в которой G¹ представляет собой CR^3a и G⁴ представляет собой атом азота или CR^3d; или комбинацию, в которой G¹ представляет собой атом азота и G⁴ представляет собой CR^3d.

[Вариант осуществления 20] Соединение по варианту осуществления 4, где G² представляет собой CR^3b, G³ представляет собой CR^3c и комбинация G¹ и G⁴ представляет собой комбинацию, в которой G¹ представляет собой CH и G⁴ представляет собой атом азота или CR^3d; или комбинацию, в которой G¹ представляет собой атом азота и G⁴ представляет собой CR^3d.

[Вариант осуществления 21] Соединение по варианту осуществления 5, где G² представляет собой CR^3b, G³ представляет собой CR^3c и комбинация G¹ и G⁴ представляет собой комбинацию, в которой G¹ представляет собой CH и G⁴ представляет собой атом азота или CH; или комбинацию, в которой G¹ представляет собой атом азота и G⁴ представляет собой CR^3d.

[Вариант осуществления 22] Соединение по варианту осуществления 1, где G¹ представляет собой CH, G² представляет собой CR^3b, G³ представляет собой CR^3c и G⁴ представляет собой CH.

[Вариант осуществления 23] Соединение по варианту осуществления 2, где G¹ представляет собой CH, G² представляет собой CR^3b, G³ представляет собой CR^3c и G⁴ представляет собой CH.

[Вариант осуществления 24] Соединение по варианту осуществления 3, где G¹ представляет собой CH, G² представляет собой CR^3b, G³ представляет собой CR^3c и G⁴ представляет собой CH.

[Вариант осуществления 25] Соединение по варианту осуществления 4, где G¹ представляет собой CH, G² представляет собой CR^3b, G³ представляет собой CR^3c и G⁴ представляет собой CH.

[Вариант осуществления 26] Соединение по варианту осуществления 5, где G¹ представляет собой CH, G² представляет собой CR^3b, G³ представляет собой CR^3c и G⁴ представляет собой CH.

[Вариант осуществления 27] Соединение по варианту осуществления 1, где G¹ представляет собой атом азота, G² представляет собой CR^3b, G³ представляет собой CR^3c и G⁴ представляет собой CH.

[Вариант осуществления 28] Соединение по варианту осуществления 2, где G¹ представляет собой атом азота, G² представляет собой CR^3b, G³ представляет собой CR^3c и G⁴ представляет собой CH.

[Вариант осуществления 29] Соединение по варианту осуществления 3, где G¹ представляет собой атом азота, G² представляет собой CR^3b, G³ представляет собой CR^3c и G⁴ представляет собой CH.

[Вариант осуществления 30] Соединение по варианту осуществления 4, где G¹ представляет собой атом азота, G² представляет собой CR^3b, G³ представляет собой CR^3c и G⁴ представляет собой CH.

[Вариант осуществления 31] Соединение по варианту осуществления 5, где G¹ представляет собой атом азота, G² представляет собой CR^3b, G³ представляет собой CR^3c и G⁴ представляет собой CH.

[Вариант осуществления 32] Соединение по варианту осуществления 1, где G¹ представляет собой атом азота, G² представляет собой CR^3b, G³ представляет собой CR^3c и G⁴ представляет собой CH.

[Вариант осуществления 33] Соединение по варианту осуществления 2, где G¹ представляет собой CH, G² представляет собой CR^3b, G³ представляет собой CR^3c и G⁴ представляет собой атом азота.

[Вариант осуществления 34] Соединение по варианту осуществления 3, где G¹ представляет собой CH, G² представляет собой CR^3b, G³ представляет собой CR^3c и G⁴ представляет собой атом азота.

[Вариант осуществления 35] Соединение по варианту осуществления 4, где G¹ представляет собой CH, G² представляет собой CR^3b, G³ представляет собой CR^3c и G⁴ представляет собой атом азота.

[Вариант осуществления 36] Соединение по варианту осуществления 5, где G¹ представляет собой CH, G² представляет собой CR^3b, G³ представляет собой CR^3c и G⁴ представляет собой атом азота.

[Вариант осуществления 37] Предлагаемое соединение N, где R² представляет собой C1-C6 алкильную группу.

[Вариант осуществления 38] Предлагаемое соединение N, где R² представляет собой этильную группу.

[Вариант осуществления 39] Соединение по варианту осуществления 1, где R² представляет собой C1-C6 алкильную группу.

[Вариант осуществления 40] Соединение по варианту осуществления 2, где R² представляет собой C1-C6 алкильную группу.

[Вариант осуществления 41] Соединение по варианту осуществления 3, где R² представляет собой C1-C6 алкильную группу.

[Вариант осуществления 42] Соединение по варианту осуществления 4, где R² представляет собой C1-C6 алкильную группу.

[Вариант осуществления 43] Соединение по варианту осуществления 5, где R² представляет собой C1-C6 алкильную группу.

[Вариант осуществления 44] Соединение по варианту осуществления 6, где R² представляет собой C1-C6 алкильную группу.

[Вариант осуществления 45] Соединение по варианту осуществления 7, где R² представляет собой C1-C6 алкильную группу.

[Вариант осуществления 46] Соединение по варианту осуществления 8, где R² представляет собой C1-C6 алкильную группу.

[Вариант осуществления 47] Соединение по варианту осуществления 9, где R² представляет собой C1-C6 алкильную группу.

[Вариант осуществления 48] Соединение по варианту осуществления 10, где R² представляет собой C1-C6 алкильную группу.

[Вариант осуществления 49] Соединение по варианту осуществления 11, где R² представляет собой C1-C6 алкильную группу.

[Вариант осуществления 50] Соединение по варианту осуществления 12, где R² представляет собой C1-C6 алкильную группу.

[Вариант осуществления 51] Соединение по варианту осуществления 13, где R² представляет собой C1-C6 алкильную группу.

[Вариант осуществления 52] Соединение по варианту осуществления 14, где R² представляет собой C1-C6 алкильную группу.

[Вариант осуществления 53] Соединение по варианту осуществления 15, где R² представляет собой C1-C6 алкильную группу.

[Вариант осуществления 54] Соединение по варианту осуществления 16, где R² представляет собой C1-C6 алкильную группу.

[Вариант осуществления 55] Соединение по варианту осуществления 17, где R² представляет собой C1-C6 алкильную группу.

[Вариант осуществления 56] Соединение по варианту осуществления 18, где R² представляет собой C1-C6 алкильную группу.

[Вариант осуществления 57] Соединение по варианту осуществления 19, где R² представляет собой C1-C6 алкильную группу.

[Вариант осуществления 58] Соединение по варианту осуществления 20, где R² представляет собой C1-C6 алкильную группу.

[Вариант осуществления 59] Соединение по варианту осуществления 21, где R² представляет собой C1-C6 алкильную группу.

[Вариант осуществления 60] Соединение по варианту осуществления 22, где R² представляет собой C1-C6 алкильную группу.

[Вариант осуществления 61] Соединение по варианту осуществления 23, где R² представляет собой C1-C6 алкильную группу.

[Вариант осуществления 62] Соединение по варианту осуществления 24, где R² представляет собой C1-C6 алкильную группу.

[Вариант осуществления 63] Соединение по варианту осуществления 25, где R² представляет собой C1-C6 алкильную группу.

[Вариант осуществления 64] Соединение по варианту осуществления 26, где R² представляет собой C1-C6 алкильную группу.

[Вариант осуществления 65] Соединение по варианту осуществления 27, где R² представляет собой C1-C6 алкильную группу.

[Вариант осуществления 66] Соединение по варианту осуществления 28, где R² представляет собой C1-C6 алкильную группу.

[Вариант осуществления 67] Соединение по варианту осуществления 29, где R² представляет собой C1-C6 алкильную группу.

[Вариант осуществления 68] Соединение по варианту осуществления 30, где R² представляет собой C1-C6 алкильную группу.

[Вариант осуществления 69] Соединение по варианту осуществления 31, где R² представляет собой C1-C6 алкильную группу.

[Вариант осуществления 70] Соединение по варианту осуществления 32, где R² представляет собой C1-C6 алкильную группу.

[Вариант осуществления 71] Соединение по варианту осуществления 33, где R² представляет собой C1-C6 алкильную группу.

[Вариант осуществления 72] Соединение по варианту осуществления 34, где R² представляет собой C1-C6 алкильную группу.

[Вариант осуществления 73] Соединение по варианту осуществления 35, где R² представляет собой C1-C6 алкильную группу.

[Вариант осуществления 74] Соединение по варианту осуществления 36, где R² представляет собой C1-C6 алкильную группу.

[Вариант осуществления 75] Соединение по варианту осуществления 1, где R² представляет собой этильную группу.

[Вариант осуществления 76] Соединение по варианту осуществления 2, где R² представляет собой этильную группу.

[Вариант осуществления 77] Соединение по варианту осуществления 3, где R² представляет собой этильную группу.

[Вариант осуществления 78] Соединение по варианту осуществления 4, где R² представляет собой этильную группу.

[Вариант осуществления 79] Соединение по варианту осуществления 5, где R² представляет собой этильную группу.

[Вариант осуществления 80] Соединение по варианту осуществления 6, где R² представляет собой этильную группу.

[Вариант осуществления 81] Соединение по варианту осуществления 7, где R² представляет собой этильную группу.

[Вариант осуществления 82] Соединение по варианту осуществления 8, где R² представляет собой этильную группу.

[Вариант осуществления 83] Соединение по варианту осуществления 9, где R² представляет собой этильную группу.

[Вариант осуществления 84] Соединение по варианту осуществления 10, где R² представляет собой этильную группу.

[Вариант осуществления 85] Соединение по варианту осуществления 11, где R² представляет собой этильную группу.

[Вариант осуществления 86] Соединение по варианту осуществления 12, где R² представляет собой этильную группу.

[Вариант осуществления 87] Соединение по варианту осуществления 13, где R² представляет собой этильную группу.

[Вариант осуществления 88] Соединение по варианту осуществления 14, где R² представляет собой этильную группу.

[Вариант осуществления 89] Соединение по варианту осуществления 15, где R² представляет собой этильную группу.

[Вариант осуществления 90] Соединение по варианту осуществления 16, где R² представляет собой этильную группу.

[Вариант осуществления 91] Соединение по варианту осуществления 17, где R² представляет собой этильную группу.

[Вариант осуществления 92] Соединение по варианту осуществления 18, где R² представляет собой этильную группу.

[Вариант осуществления 93] Соединение по варианту осуществления 19, где R² представляет собой этильную группу.

[Вариант осуществления 94] Соединение по варианту осуществления 20, где R² представляет собой этильную группу.

[Вариант осуществления 95] Соединение по варианту осуществления 21, где R² представляет собой этильную группу.

[Вариант осуществления 96] Соединение по варианту осуществления 22, где R² представляет собой этильную группу.

[Вариант осуществления 97] Соединение по варианту осуществления 23, где R² представляет собой этильную группу.

[Вариант осуществления 98] Соединение по варианту осуществления 24, где R² представляет собой этильную группу.

[Вариант осуществления 99] Соединение по варианту осуществления 25, где R² представляет собой этильную группу.

[Вариант осуществления 100] Соединение по варианту осуществления 26, где R² представляет собой этильную группу.

[Вариант осуществления 101] Соединение по варианту осуществления 27, где R² представляет собой этильную группу.

[Вариант осуществления 102] Соединение по варианту осуществления 28, где R² представляет собой этильную группу.

[Вариант осуществления 103] Соединение по варианту осуществления 29, где R² представляет собой этильную группу.

[Вариант осуществления 104] Соединение по варианту осуществления 30, где R² представляет собой этильную группу.

[Вариант осуществления 105] Соединение по варианту осуществления 31, где R² представляет собой этильную группу.

[Вариант осуществления 106] Соединение по варианту осуществления 32, где R² представляет собой этильную группу.

[Вариант осуществления 107] Соединение по варианту осуществления 33, где R² представляет собой этильную группу.

[Вариант осуществления 108] Соединение по варианту осуществления 34, где R² представляет собой этильную группу.

[Вариант осуществления 109] Соединение по варианту осуществления 35, где R² представляет собой этильную группу.

[Вариант осуществления 110] Соединение по варианту осуществления 36, где R² представляет собой этильную группу.

[Вариант осуществления 111] Соединение по любому из вариантов осуществления от варианта осуществления 1 до варианта осуществления 110 или предлагаемое соединение N, где R¹ представляет собой C1-C6 алкильную группу, содержащую один или большее количество заместителей, выбранных из группы, включающей атом галогена и цианогруппу; циклопропильную группу, необязательно содержащую один или большее количество заместителей, выбранных из группы, включающей цианогруппу и атом галогена; S(O)_mR⁸; или OR⁸ и R⁸ представляет собой C1-C6 алкильную группу, содержащую один или большее количество заместителей, выбранных из группы, включающей атом галогена и цианогруппу.

[Вариант осуществления 112] Соединение по варианту осуществления 111, где A¹ представляет собой CR^4a, A² представляет собой атом азота, R^4a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно содержащую один или большее количество атомов галогена, атом галогена или атом водорода и R^6a, R^6b, R^6c и R^6d являются одинаковыми или разными и каждое представляет собой атом галогена или атом водорода.

[Вариант осуществления 113] Соединение по варианту осуществления 111, где R^4a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно содержащую один или большее количество атомов галогена, атом галогена или атом водорода, B¹ представляет собой CR^6a и комбинация B², B³ и B⁴ представляет собой комбинацию, в которой B² представляет собой CR¹, B³ представляет собой CR^6c и B⁴ представляет собой атом азота или CR^6d; комбинацию, в которой B² представляет собой CR^6b, B³ представляет собой CR¹ и B⁴ представляет собой атом азота или CR^6d; или комбинацию, в которой B² представляет собой CR^6b, B³ представляет собой CR^6c и B⁴ представляет собой CR¹ и R^6a, R^6b, R^6c и R^6d являются одинаковыми или разными и каждое представляет собой атом галогена или атом водорода.

[Вариант осуществления 114] Соединение по варианту осуществления 113, где A¹ представляет собой CR^4a и A² представляет собой атом азота.

[Вариант осуществления 115] Соединение по варианту осуществления 111, где A¹ представляет собой CH, A² представляет собой атом азота, B¹ представляет собой CH, комбинация B², B³ и B⁴ представляет собой комбинацию, в которой B² представляет собой CR¹, B³ представляет собой CH и B⁴ представляет собой атом азота или CH; комбинацию, в которой B² представляет собой CH, B³ представляет собой CR¹ и B⁴ представляет собой атом азота или CH; или комбинацию, в которой B² представляет собой CH, B³ представляет собой CH и B⁴ представляет собой CR¹.

[Вариант осуществления 116] Соединение по варианту осуществления 111, где R^4a и R^4b означают атом галогена, B¹ представляет собой CH и комбинация B², B³ и B⁴ представляет собой комбинацию, в которой B² представляет собой CR¹, B³ представляет собой CH и B⁴ представляет собой CH; комбинацию, в которой B² представляет собой CH, B³ представляет собой CR¹ и B⁴ представляет собой CH; или комбинацию, в которой B² представляет собой CH, B³ представляет собой CH и B⁴ представляет собой CR¹.

[Вариант осуществления 117] Соединение по варианту осуществления 111, где A¹ представляет собой CH, A² представляет собой атом азота, B¹ представляет собой CH и комбинация B², B³ и B⁴ представляет собой комбинацию, в которой B² представляет собой CR¹, B³ представляет собой CH и B⁴ представляет собой CH; комбинацию, в которой B² представляет собой CH, B³ представляет собой CR¹ и B⁴ представляет собой CH; или комбинацию, в которой B² представляет собой CH, B³ представляет собой CH и B⁴ представляет собой CR¹.

[Вариант осуществления 118] Соединение по любому из вариантов осуществления от варианта осуществления 1 до варианта осуществления 110 или предлагаемое соединение N, где B¹ представляет собой CH, комбинация B², B³ и B⁴ представляет собой комбинацию, в которой B² представляет собой CR¹, B³ представляет собой CH и B⁴ представляет собой атом азота или CH; комбинацию, в которой B² представляет собой CH, B³ представляет собой CR¹ и B⁴ представляет собой атом азота или CH; или комбинацию, в которой B² представляет собой CH, B³ представляет собой CH и B⁴ представляет собой CR¹, R¹ представляет собой C1-C3 фторалкильную группу или S(O)_mCF₃ и R^4a и R^4b означают атом галогена.

[Вариант осуществления 119] Соединение по любому из вариантов осуществления от варианта осуществления 1 до варианта осуществления 110 или предлагаемое соединение N, где B¹ представляет собой CH, комбинация B², B³ и B⁴ представляет собой комбинацию, в которой B² представляет собой CR¹, B³ представляет собой CH и B⁴ представляет собой CH; комбинацию, в которой B² представляет собой CH, B³ представляет собой CR¹ и B⁴ представляет собой CH; или комбинацию, в которой B² представляет собой CH, B³ представляет собой CH, B⁴ представляет собой CR¹ и R¹ представляет собой C1-C3 фторалкильную группу или S(O)_mCF₃ и R^4a и R^4b означают атом галогена.

[Вариант осуществления 120] Соединение по любому из вариантов осуществления от варианта осуществления 1 до варианта осуществления 110 или предлагаемое соединение N, где B¹ представляет собой CH, комбинация B², B³ и B⁴ представляет собой комбинацию, в которой B² представляет собой CR¹, B³ представляет собой CH и B⁴ представляет собой атом азота или CH; комбинацию, в которой B² представляет собой CH, B³ представляет собой CH и B⁴ представляет собой CR¹, R¹ представляет собой C1-C3 фторалкильную группу или S(O)_mCF₃, A¹ представляет собой CH и A² представляет собой атом азота.

[Вариант осуществления 121] Соединение по любому из вариантов осуществления от варианта осуществления 1 до варианта осуществления 110 или предлагаемое соединение N, где B¹ представляет собой CH, комбинация B², B³ и B⁴ представляет собой комбинацию, в которой B² представляет собой CR¹, B³ представляет собой CH и B⁴ представляет собой CH; комбинацию, в которой B² представляет собой CH, B³ представляет собой CR¹ и B⁴ представляет собой CH; или комбинацию, в которой B² представляет собой CH, B³ представляет собой CH и B⁴ представляет собой CR¹, R¹ представляет собой C1-C3 фторалкильную группу или S(O)_mCF₃, A¹ представляет собой CH и A² представляет собой атом азота.

[Вариант осуществления 122] Соединение по любому из вариантов осуществления от варианта осуществления 1 до варианта осуществления 110 или предлагаемое соединение N, где B¹ представляет собой CH, B⁴ представляет собой атом азота, комбинация B² и B³ представляет собой комбинацию, в которой B² представляет собой CR¹ и B³ представляет собой CH; или комбинацию, в которой B² представляет собой CH и B³ представляет собой CR¹, R¹ представляет собой C1-C3 фторалкильную группу или S(O)_mCF₃, A¹ представляет собой CH и A² представляет собой атом азота.

[Вариант осуществления 123] Соединение по любому из вариантов осуществления от варианта осуществления 1 до варианта осуществления 110 или предлагаемое соединение N, где R¹ представляет собой C1-C3 фторалкильную группу, A¹ представляет собой CH, A² представляет собой атом азота и R^6a, R^6b, R^6c и R^6d означают атом галогена.

[Вариант осуществления 124] Соединение по любому из вариантов осуществления от варианта осуществления 1 до варианта осуществления 110 или предлагаемое соединение N, где B¹ представляет собой CH, комбинация B², B³ и B⁴ представляет собой комбинацию, в которой B² представляет собой CR¹, B³ представляет собой CH и B⁴ представляет собой атом азота или CH; комбинацию, в которой B² представляет собой CH, B³ представляет собой CR¹ и B⁴ представляет собой атом азота или CH; или комбинацию, в которой B² представляет собой CH, B³ представляет собой CH и B⁴ представляет собой CR¹, R¹ представляет собой C1-C3 фторалкильную группу и R^4a и R^4b означают атом галогена.

[Вариант осуществления 125] Соединение по любому из вариантов осуществления от варианта осуществления 1 до варианта осуществления 110 или предлагаемое соединение N, где B¹ представляет собой CH, комбинация B², B³ и B⁴ представляет собой комбинацию, в которой B² представляет собой CR¹, B³ представляет собой CH и B⁴ представляет собой атом азота или CH; комбинацию, в которой B² представляет собой CH, B³ представляет собой CR¹ и B⁴ представляет собой атом азота или CH; или комбинацию, в которой B² представляет собой CH, B³ представляет собой CH и B⁴ представляет собой CR¹, R¹ представляет собой C1-C3 фторалкильную группу, A¹ представляет собой CH и A² представляет собой атом азота.

[Вариант осуществления 126] Соединение по любому из вариантов осуществления от варианта осуществления 1 до варианта осуществления 110 или предлагаемое соединение N, где B¹ представляет собой CH, комбинация B², B³ и B⁴ представляет собой комбинацию, в которой B² представляет собой CR¹, B³ представляет собой CH и B⁴ представляет собой CH; комбинацию, в которой B² представляет собой CH, B³ представляет собой CR¹ и B⁴ представляет собой CH; или комбинацию, в которой B² представляет собой CH, B³ представляет собой CH и B⁴ представляет собой CR¹, R¹ представляет собой C1-C3 фторалкильную группу и R^4a и R^4b означают атом галогена.

[Вариант осуществления 127] Соединение по любому из вариантов осуществления от варианта осуществления 1 до варианта осуществления 110 или предлагаемое соединение N, где B¹ представляет собой CH, B⁴ представляет собой атом азота, комбинация B² и B³ представляет собой комбинацию, в которой B² представляет собой CR¹ и B³ представляет собой CH; или комбинацию, в которой B² представляет собой CH и B³ представляет собой CR¹, R¹ представляет собой C1-C3 фторалкильную группу, A¹ представляет собой CH и A² представляет собой атом азота.

[Вариант осуществления 128] Соединение по любому из вариантов осуществления от варианта осуществления 1 до варианта осуществления 110 или предлагаемое соединение N, где B¹ представляет собой CH, комбинация B², B³ и B⁴ представляет собой комбинацию, в которой B² представляет собой CR¹, B³ представляет собой CH и B⁴ представляет собой CH; комбинация B² представляет собой CH, B³ представляет собой CR¹ и B⁴ представляет собой CH; или комбинацию, в которой B² представляет собой CH, B³ представляет собой CH и B⁴ представляет собой CR¹, R¹ представляет собой C1-C3 фторалкильную группу, A¹ представляет собой CH и A² представляет собой атом азота.

[Вариант осуществления 129] Соединение по любому из вариантов осуществления от варианта осуществления 1 до варианта осуществления 110 или предлагаемое соединение N, где Z представляет собой атом кислорода.

[Вариант осуществления 130] Соединение по варианту осуществления 111, где Z представляет собой атом кислорода.

[Вариант осуществления 131] Соединение по варианту осуществления 112, где Z представляет собой атом кислорода.

[Вариант осуществления 132] Соединение по варианту осуществления 113, где Z представляет собой атом кислорода.

[Вариант осуществления 133] Соединение по варианту осуществления 114, где Z представляет собой атом кислорода.

[Вариант осуществления 134] Соединение по варианту осуществления 115, где Z представляет собой атом кислорода.

[Вариант осуществления 135] Соединение по варианту осуществления 116, где Z представляет собой атом кислорода.

[Вариант осуществления 136] Соединение по варианту осуществления 117, где Z представляет собой атом кислорода.

[Вариант осуществления 137] Соединение по варианту осуществления 118, где Z представляет собой атом кислорода.

[Вариант осуществления 138] Соединение по варианту осуществления 119, где Z представляет собой атом кислорода.

[Вариант осуществления 139] Соединение по варианту осуществления 120, где Z представляет собой атом кислорода.

[Вариант осуществления 140] Соединение по варианту осуществления 121, где Z представляет собой атом кислорода.

[Вариант осуществления 141] Соединение по варианту осуществления 122, где Z представляет собой атом кислорода.

[Вариант осуществления 142] Соединение по варианту осуществления 123, где Z представляет собой атом кислорода.

[Вариант осуществления 143] Соединение по варианту осуществления 124, где Z представляет собой атом кислорода.

[Вариант осуществления 144] Соединение по варианту осуществления 125, где Z представляет собой атом кислорода.

[Вариант осуществления 145] Соединение по варианту осуществления 126, где Z представляет собой атом кислорода.

[Вариант осуществления 146] Соединение по варианту осуществления 127, где Z представляет собой атом кислорода.

[Вариант осуществления 147] Соединение по варианту осуществления 128, где Z представляет собой атом кислорода.

[Вариант осуществления 148] Предлагаемое соединение N, где Z представляет собой атом кислорода, A¹ представляет собой CH, A² представляет собой атом азота, B¹ представляет собой CH, комбинация B², B³ и B⁴ представляет собой комбинацию, в которой B² представляет собой CR¹, B³ представляет собой CH и B⁴ представляет собой атом азота или CH; комбинацию, в которой B² представляет собой CH, B³ представляет собой CR¹ и B⁴ представляет собой атом азота или CH; или комбинацию, в которой B² представляет собой CH, B³ представляет собой CH и B⁴ представляет собой CR¹, R¹ представляет собой трифторметильную группу, R² представляет собой этильную группу, G¹ представляет собой CH, G² представляет собой CR^3b, G³ представляет собой CR^3c, G⁴ представляет собой CH, R^3b и R^3c являются одинаковыми или разными и каждое представляет собой циклопропильную группу, атом галогена, или атом водорода и R^3d представляет собой атом водорода.

[0020]

Примеры вариантов осуществления предлагаемого соединения P включают следующие.

[0021]

[Вариант осуществления P1] Предлагаемое соединение P, где R^3a представляет собой атом водорода, R^3b, R^3c и R^3d являются одинаковыми или разными и каждый представляет собой C1-C6 алкильную группу, C2-C6 алкенильную группу, C3-C7 циклоалкильную группу {C1-C6 алкильная группа, C2-C6 алкенильная группа и C3-C7 циклоалкильная группа каждая необязательно может содержать один или большее количество заместителей, выбранных из группы, включающей атом галогена и цианогруппу}, фенильную группу, триазолильную группу, пиридильную группу, пиримидинильную группу {фенильная группа, триазолильная группа, пиридильная группа и пиримидинильная группа каждая необязательно может содержать один или большее количество заместителей, выбранных из группы J}, OR¹², атом водорода или атом галогена, если Q представляет собой группу, представленную формулой Q1, R^3b и R^3d вместе с двумя атомами углерода, к которым они присоединены, могут образовать бензольное кольцо {бензольное кольцо необязательно может содержать один или большее количество заместителей, выбранных из группы, включающей C1-C6 алкильную группу, необязательно содержащую один или большее количество атомов галогена, и атом галогена}.

[Вариант осуществления P2] Предлагаемое соединение P, где R^3a и R^3d означают атом галогена, R^3b и R^3c являются одинаковыми или разными и каждый представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно содержащую один или большее количество атомов галогена, циклопропильную группу, атом водорода или атом галогена, если Q представляет собой группу, представленную формулой Q1, R^3b и R^3d объединяли вместе с двумя атомами углерода, к которым они присоединены, образуют бензольное кольцо {бензольное кольцо необязательно может содержать один или большее количество заместителей, выбранных из группы, включающей C1-C6 алкильную группу, необязательно содержащую один или большее количество атомов галогена, и атом галогена}.

[Вариант осуществления P3] Предлагаемое соединение P, где Q представляет собой группу, представленную формулой Q2.

[Вариант осуществления P4] Соединение по варианту осуществления P1, где Q представляет собой группу, представленную формулой Q2.

[Вариант осуществления P5] Соединение по варианту осуществления P2, где Q представляет собой группу, представленную формулой Q2.

[Вариант осуществления P6] Предлагаемое соединение P, где Q представляет собой группу, представленную формулой Q1.

[Вариант осуществления P7] Соединение по варианту осуществления P1, где Q представляет собой группу, представленную формулой Q1.

[Вариант осуществления P8] Соединение по варианту осуществления P2, где Q представляет собой группу, представленную формулой Q1.

[Вариант осуществления P9] Предлагаемое соединение P, где Q представляет собой группу, представленную формулой Q1, R^3a представляет собой атом водорода, R^3b и R^3d являются одинаковыми или разными и каждый представляет собой C1-C6 алкильную группу, C2-C6 алкенильную группу, C3-C7 циклоалкильную группу {C1-C6 алкильная группа, C2-C6 алкенильная группа и C3-C7 циклоалкильная группа каждая необязательно может содержать один или большее количество заместителей, выбранных из группы, включающей атом галогена и цианогруппу}, фенильную группу, триазолильную группу, пиридильную группу, пиримидинильную группу {фенильная группа, триазолильная группа, пиридильная группа и пиримидинильная группа каждая необязательно может содержать один или большее количество заместителей, выбранных из группы J}, OR¹², CR³⁰=NOR¹⁷, атом водорода или атом галогена.

[Вариант осуществления P10] Предлагаемое соединение P, где Q представляет собой группу, представленную формулой Q1, R^3a и R^3d означают атом галогена, R^3b представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно содержащую один или большее количество атомов галогена, циклопропильную группу, атом водорода или атом галогена.

[Вариант осуществления P11] Предлагаемое соединение P, где Q представляет собой группу, представленную формулой Q1, R^3a представляет собой атом водорода, R^3b и R^3d вместе с двумя атомами углерода, к которым они присоединены, образуют бензольное кольцо, пиррольное кольцо, фурановое кольцо, тиофеновое кольцо, пиразольное кольцо, имидазольное кольцо, оксазольное кольцо, изоксазольное кольцо, тиазольное кольцо, изотиазольное кольцо, оксадиазольное кольцо, тиадиазольное кольцо, пиридиновое кольцо, пиридазиновое кольцо, пиримидиновое кольцо, пиразиновое кольцо {бензольное кольцо, пиррольное кольцо, фурановое кольцо, тиофеновое кольцо, пиразольное кольцо, имидазольное кольцо, оксазольное кольцо, изоксазольное кольцо, тиазольное кольцо, изотиазольное кольцо, пиридиновое кольцо, пиридазиновое кольцо, пиримидиновое кольцо и пиразиновое кольцо каждое необязательно может содержать один или большее количество заместителей, выбранных из группы H} или триазольное кольцо, необязательно содержащее один или большее количество заместителей, выбранных из группы I.

[Вариант осуществления P12] Предлагаемое соединение P, где Q представляет собой группу, представленную формулой Q1, R^3a представляет собой атом водорода, R^3b и R^3d вместе с двумя атомами углерода, к которым они присоединены, образуют бензольное кольцо {бензольное кольцо необязательно может содержать один или большее количество заместителей, выбранных из группы, включающей C1-C6 алкильную группу, необязательно содержащую один или большее количество атомов галогена, и атом галогена}.

[Вариант осуществления P13] Предлагаемое соединение P, где G² представляет собой CR^3b, G³ представляет собой CR^3c, комбинация G¹ и G⁴ представляет собой комбинацию, в которой G¹ представляет собой CR^3a и G⁴ представляет собой атом азота или CR^3d; или комбинацию, в которой G¹ представляет собой атом азота и G⁴ представляет собой CR^3d.

[Вариант осуществления P14] Предлагаемое соединение P, где G1 представляет собой CH, G2 представляет собой CR3b, G3 представляет собой CR3c и G4 представляет собой CH.

[Вариант осуществления P15] Предлагаемое соединение P, где G1 представляет собой атом азота, G2 представляет собой CR3b, G3 представляет собой CR3c и G4 представляет собой CH.

[Вариант осуществления P16] Предлагаемое соединение P, где G1 представляет собой CH, G2 представляет собой CR3b, G3 представляет собой CR3c и G4 представляет собой атом азота.

[Вариант осуществления P17] Соединение по варианту осуществления P1, где G2 представляет собой CR3b, G3 представляет собой CR3c, комбинация G1 и G4 представляет собой комбинацию, в которой G1 представляет собой CH и G4 представляет собой атом азота или CR3d; или комбинацию, в которой G1 представляет собой атом азота и G4 представляет собой CR3d.

[Вариант осуществления P18] Соединение по варианту осуществления P2, где G2 представляет собой CR3b, G3 представляет собой CR3c, комбинация G1 и G4 представляет собой комбинацию, в которой G1 представляет собой CH и G4 представляет собой атом азота или H; или комбинацию, в которой G1 представляет собой атом азота и G4 представляет собой CH.

[Вариант осуществления P19] Соединение по варианту осуществления P3, где G2 представляет собой CR3b, G3 представляет собой CR3c, комбинация G1 и G4 представляет собой комбинацию, в которой G1 представляет собой CR3a и G4 представляет собой атом азота или CR3d; или комбинацию, в которой G1 представляет собой атом азота и G4 представляет собой CR3d.

[Вариант осуществления P20] Соединение по варианту осуществления P4, где G2 представляет собой CR3b, G3 представляет собой CR3c, комбинация G1 и G4 представляет собой комбинацию, в которой G1 представляет собой CH и G4 представляет собой атом азота или CR3d; или комбинацию, в которой G1 представляет собой атом азота и G4 представляет собой CR3d.

[Вариант осуществления P21] Соединение по варианту осуществления P5, где G2 представляет собой CR3b, G3 представляет собой CR3c, комбинация G1 и G4 представляет собой комбинацию, в которой G1 представляет собой CH и G4 представляет собой атом азота или CH; или комбинацию, в которой G1 представляет собой атом азота и G4 представляет собой CR3d.

[Вариант осуществления P22] Соединение по варианту осуществления P1, где G¹ представляет собой CH, G² представляет собой CR^3b, G³ представляет собой CR^3c и G⁴ представляет собой CH.

[Вариант осуществления P23] Соединение по варианту осуществления P2, где G¹ представляет собой CH, G² представляет собой CR^3b, G³ представляет собой CR^3c и G⁴ представляет собой CH.

[Вариант осуществления P24] Соединение по варианту осуществления P3, где G¹ представляет собой CH, G² представляет собой CR^3b, G³ представляет собой CR^3c и G⁴ представляет собой CH.

[Вариант осуществления P25] Соединение по варианту осуществления P4, где G¹ представляет собой CH, G² представляет собой CR^3b, G³ представляет собой CR^3c и G⁴ представляет собой CH.

[Вариант осуществления P26] Соединение по варианту осуществления P5, где G¹ представляет собой CH, G² представляет собой CR^3b, G³ представляет собой CR^3c и G⁴ представляет собой CH.

[Вариант осуществления P27] Соединение по варианту осуществления P1, где G¹ представляет собой атом азота, G² представляет собой CR^3b, G³ представляет собой CR^3c и G⁴ представляет собой CH.

[Вариант осуществления P28] Соединение по варианту осуществления P2, где G¹ представляет собой атом азота, G² представляет собой CR^3b, G³ представляет собой CR^3c и G⁴ представляет собой CH.

[Вариант осуществления P29] Соединение по варианту осуществления P3, где G¹ представляет собой атом азота, G² представляет собой CR^3b, G³ представляет собой CR^3c и G⁴ представляет собой CH.

[Вариант осуществления P30] Соединение по варианту осуществления P4, где G¹ представляет собой атом азота, G² представляет собой CR^3b, G³ представляет собой CR^3c и G⁴ представляет собой CH.

[Вариант осуществления P31] Соединение по варианту осуществления P5, где G¹ представляет собой атом азота, G² представляет собой CR^3b, G³ представляет собой CR^3c и G⁴ представляет собой CH.

[Вариант осуществления P32] Соединение по варианту осуществления P1, где G¹ представляет собой CH, G² представляет собой CR^3b, G³ представляет собой CR^3c и G⁴ представляет собой атом азота.

[Вариант осуществления P33] Соединение по варианту осуществления P2, где G¹ представляет собой CH, G² представляет собой CR^3b, G³ представляет собой CR^3c и G⁴ представляет собой атом азота.

[Вариант осуществления P34] Соединение по варианту осуществления P3, где G¹ представляет собой CH, G² представляет собой CR^3b, G³ представляет собой CR^3c и G⁴ представляет собой атом азота.

[Вариант осуществления P35] Соединение по варианту осуществления P4, где G¹ представляет собой CH, G² представляет собой CR^3b, G³ представляет собой CR^3c и G⁴ представляет собой атом азота.

[Вариант осуществления P36] Соединение по варианту осуществления P5, где G¹ представляет собой CH, G² представляет собой CR^3b, G³ представляет собой CR^3c и G⁴ представляет собой атом азота.

[Вариант осуществления P37] Предлагаемое соединение P, где R² представляет собой C1-C6 алкильную группу.

[Вариант осуществления P38] Предлагаемое соединение P, где R² представляет собой этильную группу.

[Вариант осуществления P39] Соединение по варианту осуществления P1, где R² представляет собой C1-C6 алкильную группу.

[Вариант осуществления P40] Соединение по варианту осуществления P2, где R² представляет собой C1-C6 алкильную группу.

[Вариант осуществления P41] Соединение по варианту осуществления P3, где R² представляет собой C1-C6 алкильную группу.

[Вариант осуществления P42] Соединение по варианту осуществления P4, где R² представляет собой C1-C6 алкильную группу.

[Вариант осуществления P43] Соединение по варианту осуществления P5, где R² представляет собой C1-C6 алкильную группу.

[Вариант осуществления P44] Соединение по варианту осуществления P6, где R² представляет собой C1-C6 алкильную группу.

[Вариант осуществления P45] Соединение по варианту осуществления P7, где R² представляет собой C1-C6 алкильную группу.

[Вариант осуществления P46] Соединение по варианту осуществления P8, где R² представляет собой C1-C6 алкильную группу.

[Вариант осуществления P47] Соединение по варианту осуществления P9, где R² представляет собой C1-C6 алкильную группу.

[Вариант осуществления P48] Соединение по варианту осуществления P10, где R² представляет собой C1-C6 алкильную группу.

[Вариант осуществления P49] Соединение по варианту осуществления P11, где R² представляет собой C1-C6 алкильную группу.

[Вариант осуществления P50] Соединение по варианту осуществления P12, где R² представляет собой C1-C6 алкильную группу.

[Вариант осуществления P51] Соединение по варианту осуществления P13, где R² представляет собой C1-C6 алкильную группу.

[Вариант осуществления P52] Соединение по варианту осуществления P14, где R² представляет собой C1-C6 алкильную группу.

[Вариант осуществления P53] Соединение по варианту осуществления P15, где R² представляет собой C1-C6 алкильную группу.

[Вариант осуществления P54] Соединение по варианту осуществления P16, где R² представляет собой C1-C6 алкильную группу.

[Вариант осуществления P55] Соединение по варианту осуществления P17, где R² представляет собой C1-C6 алкильную группу.

[Вариант осуществления P56] Соединение по варианту осуществления P18, где R² представляет собой C1-C6 алкильную группу.

[Вариант осуществления P57] Соединение по варианту осуществления P19, где R² представляет собой C1-C6 алкильную группу.

[Вариант осуществления P58] Соединение по варианту осуществления P20, где R² представляет собой C1-C6 алкильную группу.

[Вариант осуществления P59] Соединение по варианту осуществления P21, где R² представляет собой C1-C6 алкильную группу.

[Вариант осуществления P60] Соединение по варианту осуществления P22, где R² представляет собой C1-C6 алкильную группу.

[Вариант осуществления P61] Соединение по варианту осуществления P23, где R² представляет собой C1-C6 алкильную группу.

[Вариант осуществления P62] Соединение по варианту осуществления P24, где R² представляет собой C1-C6 алкильную группу.

[Вариант осуществления P63] Соединение по варианту осуществления P25, где R² представляет собой C1-C6 алкильную группу.

[Вариант осуществления P64] Соединение по варианту осуществления P26, где R² представляет собой C1-C6 алкильную группу.

[Вариант осуществления P65] Соединение по варианту осуществления P27, где R² представляет собой C1-C6 алкильную группу.

[Вариант осуществления P66] Соединение по варианту осуществления P28, где R² представляет собой C1-C6 алкильную группу.

[Вариант осуществления P67] Соединение по варианту осуществления P29, где R² представляет собой C1-C6 алкильную группу.

[Вариант осуществления P68] Соединение по варианту осуществления P30, где R² представляет собой C1-C6 алкильную группу.

[Вариант осуществления P69] Соединение по варианту осуществления P31, где R² представляет собой C1-C6 алкильную группу.

[Вариант осуществления P70] Соединение по варианту осуществления P32, где R² представляет собой C1-C6 алкильную группу.

[Вариант осуществления P71] Соединение по варианту осуществления P33, где R² представляет собой C1-C6 алкильную группу.

[Вариант осуществления P72] Соединение по варианту осуществления P34, где R² представляет собой C1-C6 алкильную группу.

[Вариант осуществления P73] Соединение по варианту осуществления P35, где R² представляет собой C1-C6 алкильную группу.

[Вариант осуществления P74] Соединение по варианту осуществления P36, где R² представляет собой C1-C6 алкильную группу.

[Вариант осуществления P75] Соединение по варианту осуществления P1, где R² представляет собой этильную группу.

[Вариант осуществления P76] Соединение по варианту осуществления P2, где R² представляет собой этильную группу.

[Вариант осуществления P77] Соединение по варианту осуществления P3, где R² представляет собой этильную группу.

[Вариант осуществления P78] Соединение по варианту осуществления P4, где R² представляет собой этильную группу.

[Вариант осуществления P79] Соединение по варианту осуществления P5, где R² представляет собой этильную группу.

[Вариант осуществления P80] Соединение по варианту осуществления P6, где R² представляет собой этильную группу.

[Вариант осуществления P81] Соединение по варианту осуществления P7, где R² представляет собой этильную группу.

[Вариант осуществления P82] Соединение по варианту осуществления P8, где R² представляет собой этильную группу.

[Вариант осуществления P83] Соединение по варианту осуществления P9, где R² представляет собой этильную группу.

[Вариант осуществления P84] Соединение по варианту осуществления P10, где R² представляет собой этильную группу.

[Вариант осуществления P85] Соединение по варианту осуществления P11, где R² представляет собой этильную группу.

[Вариант осуществления P86] Соединение по варианту осуществления P12, где R² представляет собой этильную группу.

[Вариант осуществления P87] Соединение по варианту осуществления P13, где R² представляет собой этильную группу.

[Вариант осуществления P88] Соединение по варианту осуществления P14, где R² представляет собой этильную группу.

[Вариант осуществления P89] Соединение по варианту осуществления P15, где R² представляет собой этильную группу.

[Вариант осуществления P90] Соединение по варианту осуществления P16, где R² представляет собой этильную группу.

[Вариант осуществления P91] Соединение по варианту осуществления P17, где R² представляет собой этильную группу.

[Вариант осуществления P92] Соединение по варианту осуществления P18, где R² представляет собой этильную группу.

[Вариант осуществления P93] Соединение по варианту осуществления P19, где R² представляет собой этильную группу.

[Вариант осуществления P94] Соединение по варианту осуществления P20, где R² представляет собой этильную группу.

[Вариант осуществления P95] Соединение по варианту осуществления P21, где R² представляет собой этильную группу.

[Вариант осуществления P96] Соединение по варианту осуществления P22, где R² представляет собой этильную группу.

[Вариант осуществления P97] Соединение по варианту осуществления P23, где R² представляет собой этильную группу.

[Вариант осуществления P98] Соединение по варианту осуществления P24, где R² представляет собой этильную группу.

[Вариант осуществления P99] Соединение по варианту осуществления P25, где R² представляет собой этильную группу.

[Вариант осуществления P100] Соединение по варианту осуществления P26, где R² представляет собой этильную группу.

[Вариант осуществления P101] Соединение по варианту осуществления P27, где R² представляет собой этильную группу.

[Вариант осуществления P102] Соединение по варианту осуществления P28, где R² представляет собой этильную группу.

[Вариант осуществления P103] Соединение по варианту осуществления P29, где R² представляет собой этильную группу.

[Вариант осуществления P104] Соединение по варианту осуществления P30, где R² представляет собой этильную группу.

[Вариант осуществления P105] Соединение по варианту осуществления P31, где R² представляет собой этильную группу.

[Вариант осуществления P106] Соединение по варианту осуществления P32, где R² представляет собой этильную группу.

[Вариант осуществления P107] Соединение по варианту осуществления P33, где R² представляет собой этильную группу.

[Вариант осуществления P108] Соединение по варианту осуществления P34, где R² представляет собой этильную группу.

[Вариант осуществления P109] Соединение по варианту осуществления P35, где R² представляет собой этильную группу.

[Вариант осуществления P110] Соединение по варианту осуществления P36, где R² представляет собой этильную группу.

[Вариант осуществления P111] Соединение по любому из вариантов осуществления от варианта осуществления P1 до варианта осуществления P110 или предлагаемое соединение P, где R1 представляет собой C1-C6 алкильную группу, содержащую один или большее количество заместителей, выбранных из группы, включающей атом галогена и цианогруппу; циклопропильную группу, необязательно содержащую один или большее количество заместителей, выбранных из группы, включающей цианогруппу и атом галогена; S(O)_mR⁸; или OR⁸, R⁸ представляет собой C1-C6 алкильную группу, содержащую один или большее количество заместителей, выбранных из группы, включающей атом галогена и цианогруппу.

[Вариант осуществления P112] Соединение по варианту осуществления P111, где A¹ представляет собой CR^4a, A² представляет собой атом азота, R^4a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно содержащую один или большее количество атомов галогена, атом галогена или атом водорода, R^6a, R^6b, R^6c и R^6d являются одинаковыми или разными и каждое представляет собой атом галогена или атом водорода.

[Вариант осуществления P113] Соединение по варианту осуществления P111, где R^4a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно содержащую один или большее количество атомов галогена, B¹ представляет собой CR^6a, комбинация B², B³ и B⁴ представляет собой комбинацию, в которой B² представляет собой CR¹, B³ представляет собой CR^6c, B⁴ представляет собой атом азота или CR^6d; комбинацию, в которой B² представляет собой CR^6b, B³ представляет собой CR¹ и B⁴ представляет собой атом азота или CR^6d; или комбинацию, в которой B² представляет собой CR^6b, B³ представляет собой CR^6c и B⁴ представляет собой CR¹ и R^6a, R^6b, R^6c и R^6d являются одинаковыми или разными и каждое представляет собой атом галогена или атом водорода.

[Вариант осуществления P114] Соединение по варианту осуществления P113, где A¹ представляет собой CR^4a и A² представляет собой атом азота.

[Вариант осуществления P115] Соединение по варианту осуществления P111, где A¹ представляет собой CH и A² представляет собой атом азота, B¹ представляет собой CH, комбинация B², B³ и B⁴ представляет собой комбинацию, в которой B² представляет собой CR¹, B³ представляет собой CH и B⁴ представляет собой атом азота или CH; комбинацию, в которой B² представляет собой CH, B³ представляет собой CR¹ и B⁴ представляет собой атом азота или CH; комбинацию, в которой B² представляет собой CH, B³ представляет собой CH и B⁴ представляет собой CR¹.

[Вариант осуществления P116] Соединение по варианту осуществления P111, где R^4a и R^4b означают атом галогена, B¹ представляет собой CH, комбинация B², B³ и B⁴ представляет собой комбинацию, в которой B² представляет собой CR¹, B³ представляет собой CH и B⁴ представляет собой CH; комбинацию, в которой B² представляет собой CH, B³ представляет собой CR¹ и B⁴ представляет собой CH; или комбинацию, в которой B² представляет собой CH, B³ представляет собой CH и B⁴ представляет собой CR¹.

[Вариант осуществления P117] Соединение по варианту осуществления P111, где A¹ представляет собой CH, A² представляет собой атом азота, B¹ представляет собой CH, комбинация B², B³ и B⁴ представляет собой комбинацию, в которой B² представляет собой CR¹, B³ представляет собой CH и B⁴ представляет собой CH; комбинацию, в которой B² представляет собой CH, B³ представляет собой CR¹ и B⁴ представляет собой CH; или комбинацию, в которой B² представляет собой CH, B³ представляет собой CH и B⁴ представляет собой CR¹.

[Вариант осуществления P118] Соединение по любому из вариантов осуществления от варианта осуществления P1 до варианта осуществления P110 или предлагаемое соединение P, где B¹ представляет собой CH, комбинация B², B³ и B⁴ представляет собой комбинацию, в которой B² представляет собой CR¹, B³ представляет собой CH и B⁴ представляет собой атом азота или CH; комбинацию, в которой B² представляет собой CH, B³ представляет собой CR¹, B⁴ представляет собой атом азота или CH; или комбинацию, в которой B² представляет собой CH, B³ представляет собой CH и B⁴ представляет собой CR¹, R¹ представляет собой C1-C3 фторалкильную группу и R^4a и R^4b представляет собой атом водорода.

[Вариант осуществления P119] Соединение по любому из вариантов осуществления от варианта осуществления P1 до варианта осуществления P110 или предлагаемое соединение P, где B¹ представляет собой CH, комбинация B², B³ и B⁴ представляет собой комбинацию, в которой B² представляет собой CR¹, B³ представляет собой CH и B⁴ представляет собой CH; комбинацию, в которой B² представляет собой CH, B³ представляет собой CR¹ и B⁴ представляет собой CH; или комбинацию, в которой B² представляет собой CH, B³ представляет собой CH и B⁴ представляет собой CR¹, R¹ представляет собой C1-C3 фторалкильную группу, C1-C3 фторалкоксигруппу или S(O)_mCF₃ и R^4a и R^4b означают атом галогена.

[Вариант осуществления P120] Соединение по любому из вариантов осуществления от варианта осуществления P1 до варианта осуществления P110 или предлагаемое соединение P, где B¹ представляет собой CH, комбинация B², B³ и B⁴ представляет собой комбинацию, в которой B² представляет собой CR¹, B³ представляет собой CH и B⁴ представляет собой атом азота или CH; комбинацию, в которой B² представляет собой CH, B³ представляет собой CR¹ и B⁴ представляет собой атом азота или CH; комбинацию, в которой B² представляет собой CH, B³ представляет собой CH и B⁴ представляет собой CR¹, R¹ представляет собой C1-C3 фторалкильную группу, A¹ представляет собой CH и A² представляет собой атом азота.

[Вариант осуществления P121] Соединение по любому из вариантов осуществления от варианта осуществления P1 до варианта осуществления P110 или предлагаемое соединение P, где B¹ представляет собой CH, комбинация B², B³ и B⁴ представляет собой комбинацию, в которой B² представляет собой CR¹, B³ представляет собой CH и B⁴ представляет собой CH; комбинацию, в которой B² представляет собой CH, B³ представляет собой CR¹ и B⁴ представляет собой CH; комбинацию, в которой B² представляет собой CH, B³ представляет собой CH и B⁴ представляет собой CR¹, R¹ представляет собой C1-C3 фторалкильную группу, C1-C3 фторалкоксигруппу или S(O)_mCF₃, A¹ представляет собой CH и A² представляет собой атом азота.

[Вариант осуществления P122] Соединение по любому из вариантов осуществления от варианта осуществления P1 до варианта осуществления P110 или предлагаемое соединение P, где B¹ представляет собой CH, B⁴ представляет собой атом азота, комбинация B² и B³ представляет собой комбинацию, в которой B² представляет собой CR¹ и B³ представляет собой CH; или комбинацию, в которой B² представляет собой CH и B³ представляет собой CR¹, R¹ представляет собой C1-C3 фторалкильную группу, A¹ представляет собой CH и A² представляет собой атом азота.

[Вариант осуществления P123] Соединение по любому из вариантов осуществления от варианта осуществления P1 до варианта осуществления P110 или предлагаемое соединение P, где R¹ представляет собой C1-C3 фторалкильную группу, C1-C3 фторалкоксигруппу или S(O)_mCF₃, A¹ представляет собой CH, A² представляет собой атом азота и R^6a, R^6b, R^6c и R^6d означают атом галогена.

[Вариант осуществления P124] Соединение по варианту осуществления P111, где A¹ и A² представляет собой атом азота, R^6a, R^6b, R^6c и R^6d являются одинаковыми или разными и каждое представляет собой атом галогена или атом водорода.

[Вариант осуществления P125] Соединение по варианту осуществления P124, где B¹ представляет собой CR^6a, комбинация B², B³ и B⁴ представляет собой комбинацию, в которой B² представляет собой CR¹, B³ представляет собой CR^6c и B⁴ представляет собой атом азота или CR^6d; комбинацию, в которой B² представляет собой CR^6b и B³ представляет собой CR¹ и B⁴ представляет собой атом азота или CR^6d; или комбинацию, в которой B² представляет собой CR^6b, B³ представляет собой CR^6c и B⁴ представляет собой CR¹.

[Вариант осуществления P126] Соединение по варианту осуществления P124, где B¹ представляет собой CH, комбинация B², B³ и B⁴ представляет собой комбинацию, в которой B² представляет собой CR¹, B³ представляет собой CH и B⁴ представляет собой атом азота или CH; комбинацию, в которой B² представляет собой CH, B³ представляет собой CR¹ и B⁴ представляет собой атом азота или CH; или комбинацию, в которой B² представляет собой CH, B³ представляет собой CH и B⁴ представляет собой CR¹.

[Вариант осуществления P127] Соединение по варианту осуществления P124, где B1 представляет собой CH, комбинация B², B³ и B⁴ представляет собой комбинацию, в которой B² представляет собой CR¹, B³ представляет собой CH и B⁴ представляет собой CH; комбинацию, в которой B² представляет собой CH, B³ представляет собой CR¹ и B⁴ представляет собой CH; или комбинацию, в которой B² представляет собой CH, B³ представляет собой CH и B⁴ представляет собой CR¹.

[Вариант осуществления P128] Соединение по любому из вариантов осуществления от варианта осуществления P1 до варианта осуществления P110 или предлагаемое соединение P, где A¹ и A² представляет собой атом азота, B¹ представляет собой CH, комбинация B², B³ и B⁴ представляет собой комбинацию, в которой B² представляет собой CR¹, B³ представляет собой CH и B⁴ представляет собой атом азота или CH; комбинацию, в которой B² представляет собой CH, B³ представляет собой CR¹ и B⁴ представляет собой атом азота или CH; или комбинацию, в которой B² представляет собой CH, B³ представляет собой CH и B⁴ представляет собой CR¹ и R¹ представляет собой C1-C3 фторалкильную группу.

[Вариант осуществления P129] Соединение по любому из вариантов осуществления от варианта осуществления P1 до варианта осуществления P110 или предлагаемое соединение P, где A¹ и A² представляет собой атом азота, B¹ представляет собой CH, комбинация B², B³ и B⁴ представляет собой комбинацию, в которой B² представляет собой CR¹, B³ представляет собой CH и B⁴ представляет собой CH; комбинацию, в которой B² представляет собой CH, B³ представляет собой CR¹ и B⁴ представляет собой CH; или комбинацию, в которой B² представляет собой CH, B³ представляет собой CH и B⁴ представляет собой CR¹ и R¹ представляет собой C1-C3 фторалкильную группу, C1-C3 фторалкоксигруппу или S(O)_mCF₃.

[Вариант осуществления P130] Соединение по любому из вариантов осуществления от варианта осуществления P1 до варианта осуществления P110 или предлагаемое соединение P, где A¹ и A² представляет собой атом азота, B¹ представляет собой CH, B⁴ представляет собой атом азота, комбинация B² и B³ представляет собой комбинацию, в которой B² представляет собой CR¹ и B³ представляет собой CH; или комбинацию, в которой B² представляет собой CH и B³ представляет собой CR¹ и R¹ представляет собой C1-C3 фторалкильную группу.

[Вариант осуществления P131] Соединение по любому из вариантов осуществления от варианта осуществления P1 до варианта осуществления P110 или предлагаемое соединение P, где A¹ и A² представляет собой атом азота, R¹ представляет собой C1-C3 фторалкильную группу, C1-C3 фторалкоксигруппу или S(O)_mCF₃ и R^6a, R^6b, R^6c и R^6d означают атом галогена.

[Вариант осуществления P132] Соединение по любому из вариантов осуществления от варианта осуществления P1 до варианта осуществления 110 или предлагаемое соединение P, где Z представляет собой атом кислорода.

[Вариант осуществления P133] Соединение по варианту осуществления P111 или предлагаемое соединение P, где Z представляет собой атом кислорода.

[Вариант осуществления P134] Соединение по варианту осуществления P112 или предлагаемое соединение P, где Z представляет собой атом кислорода.

[Вариант осуществления P135] Соединение по варианту осуществления P113 или предлагаемое соединение P, где Z представляет собой атом кислорода.

[Вариант осуществления P136] Соединение по варианту осуществления P114 или предлагаемое соединение P, где Z представляет собой атом кислорода.

[Вариант осуществления P137] Соединение по варианту осуществления P115 или предлагаемое соединение P, где Z представляет собой атом кислорода.

[Вариант осуществления P138] Соединение по варианту осуществления P116 или предлагаемое соединение P, где Z представляет собой атом кислорода.

[Вариант осуществления P139] Соединение по варианту осуществления P117 или предлагаемое соединение P, где Z представляет собой атом кислорода.

[Вариант осуществления P140] Соединение по варианту осуществления P118 или предлагаемое соединение P, где Z представляет собой атом кислорода.

[Вариант осуществления P141] Соединение по варианту осуществления P119 или предлагаемое соединение P, где Z представляет собой атом кислорода.

[Вариант осуществления P142] Соединение по варианту осуществления P120 или предлагаемое соединение P, где Z представляет собой атом кислорода.

[Вариант осуществления P143] Соединение по варианту осуществления P121 или предлагаемое соединение P, где Z представляет собой атом кислорода.

[Вариант осуществления P144] Соединение по варианту осуществления P122 или предлагаемое соединение P, где Z представляет собой атом кислорода.

[Вариант осуществления P145] Соединение по варианту осуществления P123 или предлагаемое соединение P, где Z представляет собой атом кислорода.

[Вариант осуществления P146] Соединение по варианту осуществления P124 или предлагаемое соединение P, где Z представляет собой атом кислорода.

[Вариант осуществления P147] Соединение по варианту осуществления P125 или предлагаемое соединение P, где Z представляет собой атом кислорода.

[Вариант осуществления P148] Соединение по варианту осуществления P126 или предлагаемое соединение P, где Z представляет собой атом кислорода.

[Вариант осуществления P149] Соединение по варианту осуществления P127 или предлагаемое соединение P, где Z представляет собой атом кислорода.

[Вариант осуществления P150] Соединение по варианту осуществления P128 или предлагаемое соединение P, где Z представляет собой атом кислорода.

[Вариант осуществления P151] Соединение по варианту осуществления P129 или предлагаемое соединение P, где Z представляет собой атом кислорода.

[Вариант осуществления P152] Соединение по варианту осуществления P130 или предлагаемое соединение P, где Z представляет собой атом кислорода.

[Вариант осуществления P153] Соединение по варианту осуществления P131 или предлагаемое соединение P, где Z представляет собой атом кислорода.

[0022]

[Вариант осуществления P2-1] Предлагаемое соединение P, где Z представляет собой атом кислорода, B¹ представляет собой CH, комбинация B², B³ и B⁴ представляет собой комбинацию, в которой B² представляет собой CR¹, B³ представляет собой CH и B⁴ представляет собой CH; комбинацию, в которой B² представляет собой CH, B³ представляет собой CR¹, B⁴ представляет собой CH; или комбинацию, в которой B² представляет собой CH, B³ представляет собой CH и B⁴ представляет собой CR¹, R¹ представляет собой C1-C3 цепочечную углеводородную группу, содержащую один или большее количество атомов галогена, S(O)mR⁸, OR⁸, или атом галогена, R⁸ представляет собой C1-C3 цепочечную углеводородную группу, содержащую один или большее количество атомов галогена.

[Вариант осуществления P2-2] Соединение по варианту осуществления P2-1, где комбинация B², B³ и B⁴ представляет собой комбинацию, в которой B² представляет собой CR¹, B³ представляет собой CH и B⁴ представляет собой CH; или комбинацию, в которой B² представляет собой CH, B³ представляет собой CR¹ и B⁴ представляет собой CH.

[Вариант осуществления P2-3] Соединение по варианту осуществления P2-1, где A¹ представляет собой CH и A² представляет собой атом азота или CH.

[Вариант осуществления P2-4] Соединение по варианту осуществления P2-2, где A¹ представляет собой CH и A² представляет собой атом азота или CH.

[Вариант осуществления P2-5] Соединение по варианту осуществления P2-1, где A¹ и A² представляет собой атом азота.

[Вариант осуществления P2-6] Соединение по варианту осуществления P2-2, где A¹ и A² представляет собой атом азота.

[Вариант осуществления P2-7] Предлагаемое соединение P, где R² представляет собой этильную группу, R^3a представляет собой атом водорода, R^3b, R^3c и R^3d являются одинаковыми или разными и каждый представляет собой C1-C3 цепочечную углеводородную группу, необязательно содержащую один или большее количество атомов галогена, C3-C4 циклоалкильную группу, необязательно содержащую один или большее количество атомов галогена, фенильную группу, пиридильную группу, пиримидинильную группу {фенильная группа, пиридильная группа и пиримидинильная группа каждая необязательно может содержать один или большее количество заместителей, выбранных из группы P}, OR¹², атом водорода или атом галогена, R¹² представляет собой C1-C3 цепочечную углеводородную группу, необязательно содержащую один или большее количество атомов галогена, C3-C4 циклоалкильную группу, необязательно содержащую один или большее количество атомов галогена, G¹ представляет собой CH, G² представляет собой CR^3b, G³ представляет собой CR^3c, G⁴ представляет собой CR^3d или атом азота, если Q представляет собой группу, представленную формулой Q1, R^3b и R^3d вместе с двумя атомами углерода, к которым они присоединены, могут образовать бензольное кольцо необязательно содержащее один или большее количество заместителей, выбранных из группы P,

Группа P: группа, включающая C1-C3 алкильную группу, необязательно содержащую один или большее количество атомов галогена, C1-C3 алкоксигруппу, необязательно содержащую один или большее количество атомов галогена, и атом галогена.

[Вариант осуществления P2-8] Предлагаемое соединение P, где R^3a и R^3d означают атом галогена, R^3b и R^3c являются одинаковыми или разными и каждый представляет собой C1-C3 цепочечную углеводородную группу, необязательно содержащую один или большее количество атомов галогена, C3-C4 циклоалкильную группу, необязательно содержащую один или большее количество атомов галогена, фенильную группу, пиридильную группу, пиримидинильную группу {фенильная группа, пиридильная группа и пиримидинильная группа необязательно может содержать один или большее количество заместителей, выбранных из группы P}, OR¹², атом водорода или атом галогена, R¹² представляет собой C1-C3 цепочечную углеводородную группу, необязательно содержащую один или большее количество атомов галогена, C3-C4 циклоалкильную группу, необязательно содержащую один или большее количество атомов галогена, G¹ представляет собой CH, G² представляет собой CR^3b, G³ представляет собой CR^3c, G⁴ представляет собой CH или атом азота.

[Вариант осуществления P2-9] Соединение по варианту осуществления P2-7, где Z представляет собой атом кислорода, B¹ представляет собой CH, комбинация B², B³ и B⁴ представляет собой комбинацию, в которой B² представляет собой CR¹, B³ представляет собой CH и B⁴ представляет собой CH; комбинацию, в которой B² представляет собой CH, B³ представляет собой CR¹ и B⁴ представляет собой CH; или комбинацию, в которой B² представляет собой CH, B³ представляет собой CH и B⁴ представляет собой CR¹, R¹ представляет собой C1-C3 цепочечную углеводородную группу, содержащую один или большее количество атомов галогена, S(O)_mR⁸, OR⁸, или атом галогена, R⁸ представляет собой C1-C3 цепочечную углеводородную группу, содержащую один или большее количество атомов галогена.

[Вариант осуществления P2-10] Соединение по варианту осуществления P2-8, где Z представляет собой атом кислорода, B¹ представляет собой CH, комбинация B², B³ и B⁴ представляет собой комбинацию, в которой B² представляет собой CR¹, B³ представляет собой CH и B⁴ представляет собой CH; комбинацию, в которой B² представляет собой CH, B³ представляет собой CR¹ и B⁴ представляет собой CH; или комбинацию, в которой B² представляет собой CH, B³ представляет собой CH, B⁴ представляет собой CR¹, R¹ представляет собой C1-C3 цепочечную углеводородную группу, содержащую один или большее количество атомов галогена, S(O)_mR⁸, OR⁸, или атом галогена и R⁸ представляет собой C1-C3 цепочечную углеводородную группу, содержащую один или большее количество атомов галогена.

[Вариант осуществления P2-11] Соединение по варианту осуществления P2-7, где комбинация B², B³ и B⁴ представляет собой комбинацию, в которой B² представляет собой CR¹, B³ представляет собой CH и B⁴ представляет собой CH; или комбинацию, в которой B² представляет собой CH, B³ представляет собой CR¹ и B⁴ представляет собой CH.

[Вариант осуществления P2-12] Соединение по варианту осуществления P2-8, где комбинация B², B³ и B⁴ представляет собой комбинацию, в которой B² представляет собой CR¹, B³ представляет собой CH и B⁴ представляет собой CH; или комбинацию, в которой B² представляет собой CH, B³ представляет собой CR¹ и B⁴ представляет собой CH.

[Вариант осуществления P2-13] Соединение по любому из вариантов осуществления от варианта осуществления P2-7, где A¹ представляет собой CH и A² представляет собой атом азота или CH.

[Вариант осуществления P2-14] Соединение по варианту осуществления P2-8, где A¹ представляет собой CH и A² представляет собой атом азота или CH.

[Вариант осуществления P2-15] Соединение по варианту осуществления P2-9, где A¹ представляет собой CH и A² представляет собой атом азота или CH.

[Вариант осуществления P2-16] Соединение по варианту осуществления P2-10, где A¹ представляет собой CH и A² представляет собой атом азота или CH.

[Вариант осуществления P2-17] Соединение по варианту осуществления P2-11, где A¹ представляет собой CH и A² представляет собой атом азота или CH.

[Вариант осуществления P2-18] Соединение по варианту осуществления P2-7, где A¹ и A² представляет собой атом азота.

[Вариант осуществления P2-19] Соединение по варианту осуществления P2-8, где A¹ и A² представляет собой атом азота.

[Вариант осуществления P2-20] Соединение по варианту осуществления P2-9, где A¹ и A² представляет собой атом азота.

[Вариант осуществления P2-21] Соединение по варианту осуществления P2-10, где A¹ и A² представляет собой атом азота.

[Вариант осуществления P2-22] Соединение по варианту осуществления P2-11, где A¹ и A² представляет собой атом азота.

[Вариант осуществления P2-23] Предлагаемое соединение P или соединение по любому из вариантов осуществления от варианта осуществления P2-1 до варианта осуществления P2-22, где Q представляет собой группу, представленную формулой Q1.

[Вариант осуществления P2-24] Предлагаемое соединение P или соединение по любому из вариантов осуществления от варианта осуществления P2-1 до варианта осуществления P2-22, где Q представляет собой группу, представленную формулой Q2.

[Вариант осуществления P2-25] Предлагаемое соединение P или соединение по любому из вариантов осуществления от варианта осуществления P2-1 до варианта осуществления P2-22, где Q представляет собой группу, представленную формулой Q1 и R² представляет собой этильную группу.

[Вариант осуществления P2-26] Предлагаемое соединение P или соединение по любому из вариантов осуществления от варианта осуществления P2-1 до варианта осуществления P2-22, где Q представляет собой группу, представленную формулой Q2 и R² представляет собой этильную группу.

[Вариант осуществления P2-27] Предлагаемое соединение P или соединение по любому из вариантов осуществления от варианта осуществления P2-1 до варианта осуществления P2-22, где Q представляет собой группу, представленную формулой Q1, R² представляет собой этильную группу и n равно 2.

[Вариант осуществления P2-28] Предлагаемое соединение P или соединение по любому из вариантов осуществления от варианта осуществления P2-1 до варианта осуществления P2-22, где Q представляет собой группу, представленную формулой Q2, R² представляет собой этильную группу и n равно 2.

[0023]

[Вариант осуществления P3-1] Предлагаемое соединение P, где комбинация B², B³ и B⁴ представляет собой комбинацию, в которой B² представляет собой CR¹, B³ представляет собой CH и B⁴ представляет собой CH.

[Вариант осуществления P3-2] Предлагаемое соединение P, где A¹ представляет собой CH и A² представляет собой атом азота или CH.

[Вариант осуществления P3-3] Предлагаемое соединение P, где A¹ и A² представляет собой атом азота.

[0024]

Примеры вариантов осуществления промежуточного соединения A включают следующие.

[0025]

[Вариант осуществления A1] Промежуточное соединение A, где R^3a представляет собой атом водорода, R^3b, R^3c и R^3d являются одинаковыми или разными и каждый представляет собой C1-C6 алкильную группу, C2-C6 алкенильную группу, C3-C7 циклоалкильную группу {C1-C6 алкильная группа, C2-C6 алкенильная группа и C3-C7 циклоалкильная группа каждая необязательно может содержать один или большее количество заместителей, выбранных из группы, включающей атом галогена и цианогруппу}, фенильную группу, триазолильную группу, пиридильную группу, пиримидинильную группу {фенильная группа, триазолильная группа, пиридильная группа и пиримидинильная группа каждая необязательно может содержать один или большее количество заместителей, выбранных из группы J}, OR¹², CR³⁰=NOR¹⁷, атом водорода или атом галогена, если Q представляет собой группу, представленную формулой Q1 и R^3b и R^3d вместе с двумя атомами углерода, к которым они присоединены, могут образовать бензольное кольцо {бензольное кольцо необязательно может содержать один или большее количество заместителей, выбранных из группы, включающей C1-C6 алкильную группу, необязательно содержащую один или большее количество атомов галогена, и атом галогена}.

[Вариант осуществления A2] Промежуточное соединение A, где R^3a и R^3d означают атом галогена, R^3b и R^3c являются одинаковыми или разными и каждый представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно содержащую один или большее количество атомов галогена, циклопропильную группу, атом водорода или атом галогена, если Q представляет собой группу, представленную формулой Q1 и R^3b и R^3d вместе с двумя атомами углерода, к которым они присоединены, могут образовать бензольное кольцо {бензольное кольцо необязательно может содержать один или большее количество заместителей, выбранных из группы, включающей C1-C6 алкильную группу, необязательно содержащую один или большее количество атомов галогена, и атом галогена}.

[Вариант осуществления A3] Соединение по варианту осуществления A1, где Q представляет собой группу, представленную формулой Q2.

[Вариант осуществления A4] Соединение по варианту осуществления A2, где Q представляет собой группу, представленную формулой Q2.

{Вариант осуществления A5] Соединение по варианту осуществления A1, где Q представляет собой группу, представленную формулой Q1.

{Вариант осуществления A6] Соединение по варианту осуществления A2, где Q представляет собой группу, представленную формулой Q1.

[Вариант осуществления A7] Промежуточное соединение A, где Q представляет собой группу, представленную формулой Q1, R^3a представляет собой атом водорода, R^3b и R^3d являются одинаковыми или разными и каждый представляет собой C1-C6 алкильную группу, C2-C6 алкенильную группу, C3-C7 циклоалкильную группу {C1-C6 алкильная группа, C2-C6 алкенильная группа и C3-C7 циклоалкильная группа каждая необязательно может содержать один или большее количество заместителей, выбранных из группы, включающей атом галогена и цианогруппу}, фенильную группу, пиридильную группу, пиримидинильную группу {фенильная группа, пиридильная группа и пиримидинильная группа каждая необязательно может содержать один или большее количество заместителей, выбранных из группы J}.

[Вариант осуществления A8] Промежуточное соединение A, где Q представляет собой группу, представленную формулой Q1, R^3a и R^3d означают атом галогена, R^3b представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно содержащую один или большее количество атомов галогена, циклопропильную группу, атом водорода или атом галогена.

[Вариант осуществления 9] Промежуточное соединение A, где Q представляет собой группу, представленную формулой Q1, R^3a представляет собой атом водорода, R^3b и R^3d вместе с двумя атомами углерода, к которым они присоединены, образуют бензольное кольцо, пиррольное кольцо, фурановое кольцо, тиофеновое кольцо, пиразольное кольцо, имидазольное кольцо, оксазольное кольцо, изоксазольное кольцо, тиазольное кольцо, изотиазольное кольцо, оксадиазольное кольцо, тиадиазольное кольцо, пиридиновое кольцо, пиридазиновое кольцо, пиримидиновое кольцо, пиразиновое кольцо {бензольное кольцо, пиррольное кольцо, фурановое кольцо, тиофеновое кольцо, пиразольное кольцо, имидазольное кольцо, оксазольное кольцо, изоксазольное кольцо, тиазольное кольцо, изотиазольное кольцо, пиридиновое кольцо, пиридазиновое кольцо, пиримидиновое кольцо и пиразиновое кольцо каждое необязательно может содержать один или большее количество заместителей, выбранных из группы H} или триазольное кольцо, необязательно содержащее один или большее количество заместителей, выбранных из группы I.

[Вариант осуществления A10] Промежуточное соединение A, где Q представляет собой группу, представленную формулой Q1, R^3a представляет собой атом водорода, R^3b и R^3d вместе с двумя атомами углерода, к которым они присоединены, образуют бензольное кольцо {бензольное кольцо необязательно может содержать один или большее количество заместителей, выбранных из группы, включающей C1-C6 алкильную группу, необязательно содержащую один или большее количество атомов галогена, и атом галогена}.

[Вариант осуществления A11] Промежуточное соединение A, где G² представляет собой CR^3b, G³ представляет собой CR^3c, комбинация G¹ и G⁴ представляет собой комбинацию, в которой G¹ представляет собой CR^3a и G⁴ представляет собой атом азота или CR^3d; или комбинацию, в которой G¹ представляет собой атом азота и G⁴ представляет собой CR^3d.

[Вариант осуществления A12] Промежуточное соединение A, где G¹ представляет собой CH, G² представляет собой CR^3b, G³ представляет собой CR^3c и G⁴ представляет собой CH.

[Вариант осуществления A13] Соединение по варианту осуществления A1, где G² представляет собой CR^3b, G³ представляет собой CR^3c, комбинация G¹ и G⁴ представляет собой комбинацию, в которой G¹ представляет собой CH и G⁴ представляет собой атом азота или CR^3d; комбинацию, в которой G¹ представляет собой атом азота и G⁴ представляет собой CR^3d.

[Вариант осуществления A14] Соединение по варианту осуществления A2, где G² представляет собой CR^3b, G³ представляет собой CR^3c, комбинация G¹ и G⁴ представляет собой комбинацию, в которой G¹ представляет собой CH и G⁴ представляет собой атом азота или CH; или комбинацию, в которой G¹ представляет собой атом азота и G⁴ представляет собой CH.

[Вариант осуществления A15] Соединение по варианту осуществления A3, где G² представляет собой CR^3b, G³ представляет собой CR^3c, комбинация G¹ и G⁴ представляет собой комбинацию, в которой G¹ представляет собой CH и G⁴ представляет собой атом азота или CR^3d; или комбинацию, в которой G¹ представляет собой атом азота и G⁴ представляет собой CR^3d.

[Вариант осуществления A16] Соединение по варианту осуществления A4, где G² представляет собой CR^3b, G³ представляет собой CR^3c, комбинация G¹ и G⁴ представляет собой комбинацию, в которой G¹ представляет собой CH и G⁴ представляет собой атом азота или CH; или комбинацию, в которой G¹ представляет собой атом азота и G⁴ представляет собой CH.

[Вариант осуществления A17] Соединение по варианту осуществления A1, где G¹ представляет собой CH, G² представляет собой CR^3b, G³ представляет собой CR^3c и G⁴ представляет собой CH.

[Вариант осуществления A18] Соединение по варианту осуществления A2, где G¹ представляет собой CH, G² представляет собой CR^3b, G³ представляет собой CR^3c и G⁴ представляет собой CH.

[Вариант осуществления A19] Соединение по варианту осуществления A3, где G¹ представляет собой CH, G² представляет собой CR^3b, G³ представляет собой CR^3c и G⁴ представляет собой CH.

[Вариант осуществления A20] Соединение по варианту осуществления A4, где G¹ представляет собой CH, G² представляет собой CR^3b, G³ представляет собой CR^3c и G⁴ представляет собой CH.

[Вариант осуществления A21] Промежуточное соединение A, где R² представляет собой C1-C6 алкильную группу.

[Вариант осуществления A22] Промежуточное соединение A, где R² представляет собой этильную группу.

[Вариант осуществления A23] Соединение по варианту осуществления A1, где R² представляет собой C1-C6 алкильную группу.

[Вариант осуществления A24] Соединение по варианту осуществления A2, где R² представляет собой C1-C6 алкильную группу.

[Вариант осуществления A25] Соединение по варианту осуществления A3, где R² представляет собой C1-C6 алкильную группу.

[Вариант осуществления A26] Соединение по варианту осуществления A4, где R² представляет собой C1-C6 алкильную группу.

[Вариант осуществления A27] Соединение по варианту осуществления A5, где R² представляет собой C1-C6 алкильную группу.

[Вариант осуществления A28] Соединение по варианту осуществления A6, где R² представляет собой C1-C6 алкильную группу.

[Вариант осуществления A29] Соединение по варианту осуществления A7, где R² представляет собой C1-C6 алкильную группу.

[Вариант осуществления A30] Соединение по варианту осуществления A8, где R² представляет собой C1-C6 алкильную группу.

[Вариант осуществления A31] Соединение по варианту осуществления A9, где R² представляет собой C1-C6 алкильную группу.

[Вариант осуществления A32] Соединение по варианту осуществления A10, где R² представляет собой C1-C6 алкильную группу.

[Вариант осуществления A33] Соединение по варианту осуществления A11, где R² представляет собой C1-C6 алкильную группу.

[Вариант осуществления A34] Соединение по варианту осуществления A12, где R² представляет собой C1-C6 алкильную группу.

[Вариант осуществления A35] Соединение по варианту осуществления A13, где R² представляет собой C1-C6 алкильную группу.

[Вариант осуществления A36] Соединение по варианту осуществления A14, где R² представляет собой C1-C6 алкильную группу.

[Вариант осуществления A37] Соединение по варианту осуществления A15, где R² представляет собой C1-C6 алкильную группу.

[Вариант осуществления A38] Соединение по варианту осуществления A16, где R² представляет собой C1-C6 алкильную группу.

[Вариант осуществления A39] Соединение по варианту осуществления A17, где R² представляет собой C1-C6 алкильную группу.

[Вариант осуществления A40] Соединение по варианту осуществления A18, где R² представляет собой C1-C6 алкильную группу.

[Вариант осуществления A41] Соединение по варианту осуществления A19, где R² представляет собой C1-C6 алкильную группу.

[Вариант осуществления A42] Соединение по варианту осуществления A20, где R² представляет собой C1-C6 алкильную группу.

[Вариант осуществления A43] Соединение по варианту осуществления A1, где R² представляет собой этильную группу.

[Вариант осуществления A44] Соединение по варианту осуществления A2, где R² представляет собой этильную группу.

[Вариант осуществления A45] Соединение по варианту осуществления A3, где R² представляет собой этильную группу.

[Вариант осуществления A46] Соединение по варианту осуществления A4, где R² представляет собой этильную группу.

[Вариант осуществления A47] Соединение по варианту осуществления A5, где R² представляет собой этильную группу.

[Вариант осуществления A48] Соединение по варианту осуществления A6, где R² представляет собой этильную группу.

[Вариант осуществления A49] Соединение по варианту осуществления A7, где R² представляет собой этильную группу.

[Вариант осуществления A50] Соединение по варианту осуществления A8, где R² представляет собой этильную группу.

[Вариант осуществления A51] Соединение по варианту осуществления A9, где R² представляет собой этильную группу.

[Вариант осуществления A52] Соединение по варианту осуществления A10, где R² представляет собой этильную группу.

[Вариант осуществления A53] Соединение по варианту осуществления A11, где R² представляет собой этильную группу.

[Вариант осуществления A54] Соединение по варианту осуществления A12, где R² представляет собой этильную группу.

[Вариант осуществления A55] Соединение по варианту осуществления A13, где R² представляет собой этильную группу.

[Вариант осуществления A56] Соединение по варианту осуществления A14, где R² представляет собой этильную группу.

[Вариант осуществления A57] Соединение по варианту осуществления A15, где R² представляет собой этильную группу.

[Вариант осуществления A58] Соединение по варианту осуществления A16, где R² представляет собой этильную группу.

[Вариант осуществления A59] Соединение по варианту осуществления A17, где R² представляет собой этильную группу.

[Вариант осуществления A60] Соединение по варианту осуществления A18, где R² представляет собой этильную группу.

[Вариант осуществления A61] Соединение по варианту осуществления A19, где R² представляет собой этильную группу.

[Вариант осуществления A62] Соединение по варианту осуществления A20, где R² представляет собой этильную группу.

[Вариант осуществления A63] Соединение по любому из вариантов осуществления от варианта осуществления A1 до варианта осуществления A62 или промежуточное соединение A, где комбинация B^2b, B^3c и B^4d представляет собой комбинацию, в которой B^2b представляет собой CR¹, B^3c представляет собой CR^6cc и B^4d представляет собой атом азота или CR^6dd; комбинацию, в которой B^2b представляет собой CR^6bb, B^3c представляет собой CR¹ и B^4d представляет собой атом азота или CR^6dd; или комбинацию, в которой B^2b представляет собой CR^6bb, B^3c представляет собой CR^6cc и B^4d представляет собой CR¹, R^6bb, R^6cc и R^6dd являются одинаковыми или разными и каждое представляет собой атом галогена или атом водорода, R¹ представляет собой C1-C6 алкильную группу, содержащую один или большее количество заместителей, выбранных из группы, включающей атом галогена и цианогруппу; циклопропильную группу, необязательно содержащую один или большее количество заместителей, выбранных из группы, включающей цианогруппу и атом галогена; S(O)_mR⁸; или OR⁸, R⁸ представляет собой C1-C6 алкильную группу, содержащую один или большее количество заместителей, выбранных из группы, включающей атом галогена и цианогруппу.

[Вариант осуществления A64] Соединение по варианту осуществления A1 до варианта осуществления A62 или промежуточное соединение A, где комбинация B^2b, B^3c и B^4d представляет собой комбинацию, в которой B^2b представляет собой CR¹, B^3c представляет собой CR^6cc и B^4d представляет собой атом азота или CR^6dd; комбинацию, в которой B^2b представляет собой CR^6bb, B^3c представляет собой CR¹ и B^4d представляет собой атом азота или CR^6dd; или комбинацию, в которой B^2b представляет собой CR^6bb, B^3c представляет собой CR^6cc и B^4d представляет собой CR¹, R^6bb, R^6ccи R^6dd являются одинаковыми или разными и каждое представляет собой атом галогена или атом водорода и R¹ представляет собой C1-C3 фторалкильную группу или S(O)mCF₃.

[Вариант осуществления A65] Соединение по любому из вариантов осуществления от варианта осуществления A1 до варианта осуществления A62 или промежуточное соединение A, где комбинация B^2b, B^3c и B^4d представляет собой комбинацию, в которой B^2b представляет собой CR¹, B^3c представляет собой CH и B^4d представляет собой CH; комбинацию, в которой B^2b представляет собой CH, B^3c представляет собой CR1 и B^4d представляет собой CH; или комбинацию, в которой B^2b представляет собой CH, B^3cпредставляет собой CH и B^4d представляет собой CR¹, R¹ представляет собой C1-C3 фторалкильную группу или S(O)_mCF₃.

[Вариант осуществления A66] Соединение по любому из вариантов осуществления от варианта осуществления A1 до варианта осуществления A62 или промежуточное соединение A, где комбинация B^2b, B^3c и B^4d представляет собой комбинацию, в которой B^2b представляет собой CR¹, B^3c представляет собой CH и B^4d представляет собой атом азота или CH; комбинацию, в которой B^2b представляет собой CH, B^3c представляет собой CR¹ и B^4d представляет собой атом азота или CH; или комбинацию, в которой B^2b представляет собой CH, B^3c представляет собой CH и B^4d представляет собой CR¹, R¹ представляет собой C1-C3 фторалкильную группу.

[Вариант осуществления A67] Соединение по любому из вариантов осуществления от варианта осуществления A1 до варианта осуществления A62 или промежуточное соединение A, где комбинация B^2b, B^3c и B^4d представляет собой комбинацию, в которой B^2b представляет собой CR¹, B^3c представляет собой CH и B^4d представляет собой CH; комбинацию, в которой B^2b представляет собой CH, B^3c представляет собой CR¹ и B^4d представляет собой CH; или комбинацию, в которой B^2b представляет собой CH, B^3c представляет собой CH и B^4d представляет собой CR¹ и R¹ представляет собой C1-C3 фторалкильную группу.

[Вариант осуществления A68] Соединение по любому из вариантов осуществления от варианта осуществления A1 до варианта осуществления A62 или промежуточное соединение A, где B^4d представляет собой атом азота, комбинация B^3c и B^4d представляет собой комбинацию, в которой B^2b представляет собой CR¹ и B^3c представляет собой CH; или комбинацию, в которой B^2b представляет собой CH и B^3c представляет собой CR¹ и R¹ представляет собой C1-C3 фторалкильную группу.

[Вариант осуществления A69] Промежуточное соединение A, где комбинация B^2b, B^3c и B^4d представляет собой комбинацию, в которой B^2b представляет собой CR¹, B^3c представляет собой CH и B^4d представляет собой атом азота или CH; комбинацию, в которой B^2b представляет собой CH, B^3c представляет собой CR¹ и B^4d представляет собой атом азота или CH; или комбинацию, в которой B^2b представляет собой CH, B^3c представляет собой CH и B^4d представляет собой CR¹, R¹ представляет собой трифторметильную группу, R² представляет собой этильную группу, G¹ представляет собой CH, G² представляет собой CR^3b, G³ представляет собой CR^3c и G⁴ представляет собой CH, R^3b и R^3c являются одинаковыми или разными и каждое представляет собой циклопропильную группу, атом галогена или атом водорода и R^3d представляет собой атом водорода.

[0026]

Примеры вариантов осуществления промежуточного соединения B включают следующие.

[0027]

[Вариант осуществления B1] Промежуточное соединение B, где комбинация B^2b, B^3c и B^4d представляет собой комбинацию, в которой B^2b представляет собой CR¹, B^3c представляет собой CR^6cc и B^4d представляет собой атом азота или CR^6dd; комбинацию, в которой B^2b представляет собой CR^6bb, B^3c представляет собой CR¹ и B^4d представляет собой атом азота или CR^6dd; или комбинацию, в которой B^2b представляет собой CR^6bb, B^3c представляет собой CR^6cc и B^4d представляет собой CR¹, комбинацию, в которой R^6bb, R^6cc и R^6dd являются одинаковыми или разными и каждое представляет собой атом галогена или атом водорода, R¹ представляет собой C1-C6 алкильную группу, содержащую один или большее количество заместителей, выбранных из группы, включающей атом галогена и цианогруппу; циклопропильную группу, необязательно содержащую один или большее количество заместителей, выбранных из группы, включающей цианогруппу и атом галогена; S(O)_mR⁸; или OR⁸, R⁸ представляет собой C1-C6 алкильную группу, содержащую один или большее количество заместителей, выбранных из группы, включающей атом галогена и цианогруппу и R^4aa представляет собой атом галогена или атом водорода.

[Вариант осуществления B2] Промежуточное соединение B, где комбинация B^2b, B^3c и B^4d представляет собой комбинацию, в которой B^2b представляет собой CR¹, B^3c представляет собой CR^6cc и B^4d представляет собой атом азота или CR^6dd; комбинацию, в которой B^2b представляет собой CR^6bb, B^3c представляет собой CR¹ и B^4d представляет собой атом азота или CR^6dd; комбинацию, в которой B^2b представляет собой CR^6bb, B^3c представляет собой CR^6cc и B^4d представляет собой CR¹; R^6bb, R^6cc и R^6dd являются одинаковыми или разными и каждое представляет собой атом галогена или атом водорода, R¹ представляет собой C1-C3 фторалкильную группу или S(O)_mCF³ и R^4aa представляет собой атом галогена или атом водорода.

[Вариант осуществления B3] Промежуточное соединение B, где комбинация B^2b, B^3c и B^4d представляет собой комбинацию, в которой B^2b представляет собой CR¹, B^3c представляет собой CH и B^4d представляет собой CH; комбинацию, в которой B^2b представляет собой CH, B^3c представляет собой CR¹ и B^4d представляет собой CH; или комбинацию, в которой B^2b представляет собой CH, B^3c представляет собой CH и B^4d представляет собой CR¹ и R¹ представляет собой C1-C3 фторалкильную группу или S(O)_mCF₃.

[Вариант осуществления B4] Промежуточное соединение B, где комбинация B^2b, B^3c и B^4d представляет собой комбинацию, в которой B^2b представляет собой CR¹, B^3c представляет собой CH и B^4d представляет собой атом азота или CH; комбинацию, в которой B^2b представляет собой CH, B^3c представляет собой CR¹ и B^4d представляет собой атом азота или CH; или комбинацию, в которой B^2b представляет собой CH, B^3c представляет собой CH и B^4d представляет собой CR¹, R¹ представляет собой C1-C3 фторалкильную группу и R^4aa представляет собой атом водорода.

[Вариант осуществления B5] Промежуточное соединение B, где комбинация B^2b, B^3c и B^4d представляет собой комбинацию, в которой B^2b представляет собой CR¹, B^3c представляет собой CH и B^4d представляет собой CH; комбинацию, в которой B^2b представляет собой CH, B^3cпредставляет собой CR¹ и B^4d представляет собой CH; или комбинацию, в которой B^2b представляет собой CH, B^3cпредставляет собой CH и B^4d представляет собой CR¹, R¹ представляет собой C1-C3 фторалкильную группу и R^4aa представляет собой атом водорода.

[Вариант осуществления B6] Промежуточное соединение B, где B^4d представляет собой атом азота, комбинация B^3c и B^4d представляет собой комбинацию, в которой B^2b представляет собой CR¹ и B^3c представляет собой CH; или комбинацию, в которой B^2b представляет собой CH и B^3c представляет собой CR¹, R¹ представляет собой C1-C3 фторалкильную группу и R^4aa представляет собой атом водорода.

[Вариант осуществления B7] Промежуточное соединение B, где G² представляет собой CR^3b, G³ представляет собой CR^3c, комбинация G¹ и G⁴ представляет собой комбинацию, в которой G¹ представляет собой CR^3a и G⁴ представляет собой CR^3d; или комбинацию, в которой G¹ представляет собой атом азота и G⁴ представляет собой CR^3d.

[Вариант осуществления B8] Промежуточное соединение B, где G¹ представляет собой CH, G² представляет собой CR^3b, G³ представляет собой CR^3c и G⁴ представляет собой CH.

[Вариант осуществления B9] Соединение по варианту осуществления B1, где G² представляет собой CR^3b, G³ представляет собой CR^3c, комбинация G¹ и G⁴ представляет собой комбинацию, в которой G¹ представляет собой CR^3a и G⁴ представляет собой CR^3d; или комбинацию, в которой G¹ представляет собой атом азота и G⁴ представляет собой CR^3d.

[Вариант осуществления B10] Соединение по варианту осуществления B2, где G² представляет собой CR^3b, G³ представляет собой CR^3c, комбинация G¹ и G⁴ представляет собой комбинацию, в которой G¹ представляет собой CR^3a и G⁴ представляет собой CR^3d; или комбинацию, в которой G¹ представляет собой атом азота и G⁴ представляет собой CR^3d.

[Вариант осуществления B11] Соединение по варианту осуществления B3, где G² представляет собой CR^3b, G³ представляет собой CR^3c, комбинация G¹ и G⁴ представляет собой комбинацию, в которой G¹ представляет собой CR^3a и G⁴ представляет собой CR^3d; или комбинацию, в которой G¹ представляет собой атом азота и G⁴ представляет собой CR^3d.

[Вариант осуществления B12] Соединение по варианту осуществления B4, где G² представляет собой CR^3b, G³ представляет собой CR^3c, комбинация G¹ и G⁴ представляет собой комбинацию, в которой G¹ представляет собой CR^3a и G⁴ представляет собой CR^3d; или комбинацию, в которой G¹ представляет собой атом азота и G⁴ представляет собой CR^3d.

[Вариант осуществления B13] Соединение по варианту осуществления B5, где G² представляет собой CR^3b, G³ представляет собой CR^3c, комбинация G¹ и G⁴ представляет собой комбинацию, в которой G¹ представляет собой CR^3a и G⁴ представляет собой CR^3d; или комбинацию, в которой G¹ представляет собой атом азота и G⁴ представляет собой CR^3d.

[Вариант осуществления B14] Соединение по варианту осуществления B6, где G² представляет собой CR^3b, G³ представляет собой CR^3c, комбинация G¹ и G⁴ представляет собой комбинацию, в которой G¹ представляет собой CR^3a и G⁴ представляет собой CR^3d; или комбинацию, в которой G¹ представляет собой атом азота и G⁴ представляет собой CR^3d.

[Вариант осуществления B15] Соединение по варианту осуществления B1, где G¹ представляет собой CH, G² представляет собой CR^3b, G³ представляет собой CR^3c и G⁴ представляет собой CH.

[Вариант осуществления B16] Соединение по варианту осуществления B2, где G¹ представляет собой CH, G² представляет собой CR^3b, G³ представляет собой CR^3c и G⁴ представляет собой CH.

[Вариант осуществления B17] Соединение по варианту осуществления B3, где G¹ представляет собой CH, G² представляет собой CR^3b, G³ представляет собой CR^3c и G⁴ представляет собой CH.

[Вариант осуществления B18] Соединение по варианту осуществления B4, где G¹ представляет собой CH, G² представляет собой CR^3b, G³ представляет собой CR^3c и G⁴ представляет собой CH.

[Вариант осуществления B19] Соединение по варианту осуществления B5, где G¹ представляет собой CH, G² представляет собой CR^3b, G³ представляет собой CR^3c и G⁴ представляет собой CH.

[Вариант осуществления B20] Соединение по варианту осуществления B6, где G¹ представляет собой CH, G² представляет собой CR^3b, G³ представляет собой CR^3c и G⁴ представляет собой CH.

[Вариант осуществления B21] Соединение по любому из вариантов осуществления от варианта осуществления B1 до варианта осуществления B20 или промежуточное соединение B, где R^3a представляет собой атом водорода, R^3b, R^3c и R^3d являются одинаковыми или разными и каждый представляет собой C1-C6 алкильную группу, C2-C6 алкенильную группу, C3-C7 циклоалкильную группу {C1-C6 алкильная группа, C2-C6 алкенильная группа и C3-C7 циклоалкильная группа каждая необязательно может содержать один или большее количество заместителей, выбранных из группы, включающей атом галогена и цианогруппу}, фенильную группу, триазолильную группу, пиридильную группу, пиримидинильную группу {фенильная группа, триазолильная группа, пиридильная группа и пиримидинильная группа каждая необязательно может содержать один или большее количество заместителей, выбранных из группы J}, OR¹², CR³⁰=NOR¹⁷, атом водорода или атом галогена.

[Вариант осуществления B22] Соединение по любому из вариантов осуществления от варианта осуществления B1 до варианта осуществления 20 или промежуточное соединение B, где R^3a и R^3d означают атом галогена, R^3b и R^3c являются одинаковыми или разными и каждый представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно содержащую один или большее количество атомов галогена, циклопропильную группу, атом водорода или атом галогена.

[Вариант осуществления B23] Промежуточное соединение B, где комбинация B^2b, B^3c и B^4d представляет собой комбинацию, в которой B^2b представляет собой CR¹, B^3c представляет собой CH и B^4d представляет собой атом азота или CH; комбинацию, в которой B^2b представляет собой CH, B^3c представляет собой CR¹ и B^4d представляет собой атом азота или CH; или комбинацию, в которой B^2b представляет собой CH, B^3c представляет собой CH и B^4d представляет собой CR¹, R¹ представляет собой трифторметильную группу, G¹ представляет собой CH, G² представляет собой CR^3b, G³ представляет собой CR^3c, G⁴ представляет собой CH, R^3b и R^3c являются одинаковыми или разными и каждое представляет собой циклопропильную группу, атом галогена или атом водорода, R^3d представляет собой атом водорода и R^4aa представляет собой атом водорода.

[Вариант осуществления B24] Соединение по варианту осуществления B21, где R³³ представляет собой атом галогена.

[Вариант осуществления B25] Соединение по варианту осуществления B21, где R³³ представляет собой атом водорода.

[Вариант осуществления B26] Соединение по варианту осуществления B22, где R³³ представляет собой атом галогена.

[Вариант осуществления B27] Соединение по варианту осуществления B22, где R³³ представляет собой атом водорода.

[Вариант осуществления B28] Соединение по варианту осуществления B23, где R³³ представляет собой атом галогена.

[Вариант осуществления B29] Соединение по варианту осуществления B23, где R³³ представляет собой атом водорода.

[0028]

Примеры вариантов осуществления промежуточного соединения C включают следующие.

[0029]

[Вариант осуществления C1] Промежуточное соединение C, где R^3a представляет собой атом водорода, R^3b, R^3c и R^3d являются одинаковыми или разными и каждый представляет собой C1-C6 алкильную группу, C2-C6 алкенильную группу, C3-C7 циклоалкильную группу {C1-C6 алкильная группа, C2-C6 алкенильная группа и C3-C7 циклоалкильная группа каждая необязательно может содержать один или большее количество заместителей, выбранных из группы, включающей атом галогена и цианогруппу}, фенильную группу, триазолильную группу, пиридильную группу, пиримидинильную группу {фенильная группа, триазолильная группа, пиридильная группа и пиримидинильная группа каждая необязательно может содержать один или большее количество заместителей, выбранных из группы J}, OR¹², CR³⁰=NOR¹⁷, атом водорода или атом галогена, если Q представляет собой группу, представленную формулой Q1, R^3b и R^3d вместе с двумя атомами углерода, к которым они присоединены, могут образовать бензольное кольцо {бензольное кольцо необязательно может содержать один или большее количество заместителей, выбранных из группы, включающей C1-C6 алкильную группу, необязательно содержащую один или большее количество атомов галогена, и атом галогена}.

[Вариант осуществления C2] Промежуточное соединение C, где R^3a и R^3d означают атом галогена, R^3b и R^3c являются одинаковыми или разными и каждый представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно содержащую один или большее количество атомов галогена, циклопропильную группу, атом водорода или атом галогена, если Q представляет собой группу, представленную формулой Q1, R^3b и R^3d вместе с двумя атомами углерода, к которым они присоединены, могут образовать бензольное кольцо {бензольное кольцо необязательно может содержать один или большее количество заместителей, выбранных из группы, включающей C1-C6 алкильную группу, необязательно содержащую один или большее количество атомов галогена, и атом галогена}.

[Вариант осуществления C3] Соединение по варианту осуществления C1, где Q представляет собой группу, представленную формулой Q2.

[Вариант осуществления C4] Соединение по варианту осуществления C2, где Q представляет собой группу, представленную формулой Q2.

[Вариант осуществления C5] Соединение по варианту осуществления C1, где Q представляет собой группу, представленную формулой Q1.

[Вариант осуществления C6] Соединение по варианту осуществления C2, где Q представляет собой группу, представленную формулой Q1.

[Вариант осуществления C7] Промежуточное соединение C, где Q представляет собой группу, представленную формулой Q1, R^3a представляет собой атом водорода, R^3b и R^3d являются одинаковыми или разными и каждый представляет собой C1-C6 алкильную группу, C2-C6 алкенильную группу, C3-C7 циклоалкильную группу {C1-C6 алкильная группа, C2-C6 алкенильная группа и C3-C7 циклоалкильная группа необязательно может содержать один или большее количество заместителей, выбранных из группы, включающей атом галогена и цианогруппу}, фенильную группу, пиридильную группу, пиримидинильную группу {фенильная группа, пиридильная группа и пиримидинильная группа каждая необязательно может содержать один или большее количество заместителей, выбранных из группы J}.

[Вариант осуществления C8] Промежуточное соединение C, где Q представляет собой группу, представленную формулой Q1, R^3a и R^3d означают атом галогена, R^3b представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно содержащую один или большее количество атомов галогена, циклопропильную группу, атом водорода или атом галогена.

[Вариант осуществления C9] Промежуточное соединение C, где Q представляет собой группу, представленную формулой Q1, R^3a представляет собой атом водорода, R^3b и R^3d вместе с двумя атомами углерода, к которым они присоединены, образуют бензольное кольцо, пиррольное кольцо, фурановое кольцо, тиофеновое кольцо, пиразольное кольцо, имидазольное кольцо, оксазольное кольцо, изоксазольное кольцо, тиазольное кольцо, изотиазольное кольцо, оксадиазольное кольцо, тиадиазольное кольцо, пиридиновое кольцо, пиридазиновое кольцо, пиримидиновое кольцо, пиразиновое кольцо {бензольное кольцо, пиррольное кольцо, фурановое кольцо, тиофеновое кольцо, пиразольное кольцо, имидазольное кольцо, оксазольное кольцо, изоксазольное кольцо, тиазольное кольцо, изотиазольное кольцо, пиридиновое кольцо, пиридазиновое кольцо, пиримидиновое кольцо и пиразиновое кольцо каждое необязательно может содержать один или большее количество заместителей, выбранных из группы H} или триазольное кольцо, необязательно содержащее один или большее количество заместителей, выбранных из группы I.

[Вариант осуществления C10] Промежуточное соединение C, где Q представляет собой группу, представленную формулой Q1, R^3a представляет собой атом водорода, R^3b и R^3d вместе с двумя атомами углерода, к которым они присоединены, образуют бензольное кольцо {бензольное кольцо необязательно может содержать один или большее количество заместителей, выбранных из группы, включающей C1-C6 алкильную группу, необязательно содержащую один или большее количество атомов галогена, и атом галогена}.

[Вариант осуществления C11] Промежуточное соединение C, где Q представляет собой группу, представленную формулой Q1, G² представляет собой CR^3b, G³ представляет собой CR^3c, комбинация G¹ и G⁴ представляет собой комбинацию, в которой G¹ представляет собой CR^3a и G⁴ представляет собой атом азота или CR^3d; или комбинацию, в которой G¹ представляет собой атом азота и G⁴ представляет собой CR^3d.

[Вариант осуществления C12] Промежуточное соединение C, где G¹ представляет собой CH, G² представляет собой CR^3b, G³ представляет собой CR^3c и G⁴ представляет собой CH.

[Вариант осуществления C13] Соединение по варианту осуществления C1, где G² представляет собой CR^3b, G³ представляет собой CR^3c, комбинация G¹ и G⁴ представляет собой комбинацию, в которой G¹ представляет собой CH и G⁴ представляет собой атом азота или CR^3d; или комбинацию, в которой G¹ представляет собой атом азота и G⁴ представляет собой CR^3d.

[Вариант осуществления C14] Соединение по варианту осуществления C2, где G² представляет собой CR^3b, G³ представляет собой CR^3c, комбинация G¹ и G⁴ представляет собой комбинацию, в которой G¹ представляет собой CH и G⁴ представляет собой атом азота или CH; или комбинацию, в которой G¹ представляет собой атом азота и G⁴ представляет собой CH.

[Вариант осуществления C15] Соединение по варианту осуществления C3, где G² представляет собой CR^3b, G³ представляет собой CR^3c, комбинация G¹ и G⁴ представляет собой комбинацию, в которой G¹ представляет собой CH и G⁴ представляет собой атом азота или CR^3d; или комбинацию, в которой G¹ представляет собой атом азота и G⁴ представляет собой CR^3d.

[Вариант осуществления C16] Соединение по варианту осуществления C4, где G² представляет собой CR^3b, G³ представляет собой CR^3c, комбинация G1 и G4 представляет собой комбинацию, в которой G¹ представляет собой CH и G⁴ представляет собой атом азота или CH; или комбинацию, в которой G¹ представляет собой атом азота и G⁴ представляет собой CH.

[Вариант осуществления C17] Соединение по варианту осуществления C1, где G¹ представляет собой CH, G² представляет собой CR^3b, G³ представляет собой CR^3c и G⁴ представляет собой CH.

[Вариант осуществления C18] Соединение по варианту осуществления C2, где G¹ представляет собой CH, G² представляет собой CR^3b, G³ представляет собой CR^3c и G⁴ представляет собой CH.

[Вариант осуществления C19] Соединение по варианту осуществления C3, где G¹ представляет собой CH, G² представляет собой CR^3b, G³ представляет собой CR^3c и G⁴ представляет собой CH.

[Вариант осуществления C20] Соединение по варианту осуществления C4, где G¹ представляет собой CH, G² представляет собой CR^3b, G³ представляет собой CR^3c и G⁴ представляет собой CH.

[Вариант осуществления C21] Промежуточное соединение C, где R² представляет собой C1-C6 алкильную группу.

[Вариант осуществления C22] Промежуточное соединение C, где R² представляет собой этильную группу.

[Вариант осуществления C23] Соединение по варианту осуществления C1, где R² представляет собой C1-C6 алкильную группу.

[Вариант осуществления C24] Соединение по варианту осуществления C2, где R² представляет собой C1-C6 алкильную группу.

[Вариант осуществления C25] Соединение по варианту осуществления C3, где R² представляет собой C1-C6 алкильную группу.

[Вариант осуществления C26] Соединение по варианту осуществления C4, где R² представляет собой C1-C6 алкильную группу.

[Вариант осуществления C27] Соединение по варианту осуществления C5, где R² представляет собой C1-C6 алкильную группу.

[Вариант осуществления C28] Соединение по варианту осуществления C6, где R² представляет собой C1-C6 алкильную группу.

[Вариант осуществления C29] Соединение по варианту осуществления C7, где R² представляет собой C1-C6 алкильную группу.

[Вариант осуществления C30] Соединение по варианту осуществления C8, где R² представляет собой C1-C6 алкильную группу.

[Вариант осуществления C31] Соединение по варианту осуществления C9, где R² представляет собой C1-C6 алкильную группу.

[Вариант осуществления C32] Соединение по варианту осуществления C10, где R² представляет собой C1-C6 алкильную группу.

[Вариант осуществления C33] Соединение по варианту осуществления C11, где R² представляет собой C1-C6 алкильную группу.

[Вариант осуществления C34] Соединение по варианту осуществления C12, где R² представляет собой C1-C6 алкильную группу.

[Вариант осуществления C35] Соединение по варианту осуществления C13, где R² представляет собой C1-C6 алкильную группу.

[Вариант осуществления C36] Соединение по варианту осуществления C14, где R² представляет собой C1-C6 алкильную группу.

[Вариант осуществления C37] Соединение по варианту осуществления C15, где R² представляет собой C1-C6 алкильную группу.

[Вариант осуществления C38] Соединение по варианту осуществления C16, где R² представляет собой C1-C6 алкильную группу.

[Вариант осуществления C39] Соединение по варианту осуществления C17, где R² представляет собой C1-C6 алкильную группу.

[Вариант осуществления C40] Соединение по варианту осуществления C18, где R² представляет собой C1-C6 алкильную группу.

[Вариант осуществления C41] Соединение по варианту осуществления C19, где R² представляет собой C1-C6 алкильную группу.

[Вариант осуществления C42] Соединение по варианту осуществления C20, где R² представляет собой C1-C6 алкильную группу.

[Вариант осуществления C43] Соединение по варианту осуществления C1, где R² представляет собой этильную группу.

[Вариант осуществления C44] Соединение по варианту осуществления C2, где R² представляет собой этильную группу.

[Вариант осуществления C45] Соединение по варианту осуществления C3, где R² представляет собой этильную группу.

[Вариант осуществления C46] Соединение по варианту осуществления C4, где R² представляет собой этильную группу.

[Вариант осуществления C47] Соединение по варианту осуществления C5, где R² представляет собой этильную группу.

[Вариант осуществления C48] Соединение по варианту осуществления C6, где R² представляет собой этильную группу.

[Вариант осуществления C49] Соединение по варианту осуществления C7, где R² представляет собой этильную группу.

[Вариант осуществления C50] Соединение по варианту осуществления C8, где R² представляет собой этильную группу.

[Вариант осуществления C51] Соединение по варианту осуществления C9, где R² представляет собой этильную группу.

[Вариант осуществления C52] Соединение по варианту осуществления C10, где R² представляет собой этильную группу.

[Вариант осуществления C53] Соединение по варианту осуществления C11, где R² представляет собой этильную группу.

[Вариант осуществления C54] Соединение по варианту осуществления C12, где R² представляет собой этильную группу.

[Вариант осуществления C55] Соединение по варианту осуществления C13, где R² представляет собой этильную группу.

[Вариант осуществления C56] Соединение по варианту осуществления C14, где R² представляет собой этильную группу.

[Вариант осуществления C57] Соединение по варианту осуществления C15, где R² представляет собой этильную группу.

[Вариант осуществления C58] Соединение по варианту осуществления C16, где R² представляет собой этильную группу.

[Вариант осуществления C59] Соединение по варианту осуществления C17, где R² представляет собой этильную группу.

[Вариант осуществления C60] Соединение по варианту осуществления C18, где R² представляет собой этильную группу.

[Вариант осуществления C61] Соединение по варианту осуществления C19, где R² представляет собой этильную группу.

[Вариант осуществления C62] Соединение по варианту осуществления C20, где R² представляет собой этильную группу.

[Вариант осуществления C63] Соединение по любому из вариантов осуществления от варианта осуществления C1 до варианта осуществления C62 или промежуточное соединение C, где комбинация B^2b, B^3c и B^4d представляет собой комбинацию, в которой B^2b представляет собой CR¹, B^3c представляет собой CR^6cc и B^4d представляет собой атом азота или CR^6dd; или комбинацию, в которой B^2b представляет собой CR^6bb, B^3c представляет собой CR¹ и B^4d представляет собой атом азота или CR^6dd; или комбинацию, в которой B^2b представляет собой CR^6bb, B^3c представляет собой CR^6cc и B^4d представляет собой CR¹, R^6bb, R^6cc и R^6dd являются одинаковыми или разными и каждое представляет собой атом галогена или атом водорода, R¹ представляет собой C1-C6 алкильную группу, содержащую один или большее количество заместителей, выбранных из группы, включающей атом галогена и цианогруппу; циклопропильную группу, необязательно содержащую один или большее количество заместителей, выбранных из группы, включающей цианогруппу и атом галогена; S(O)_mR⁸; или OR⁸, R⁸ представляет собой C1-C6 алкильную группу, содержащую один или большее количество заместителей, выбранных из группы, включающей атом галогена и цианогруппу.

[Вариант осуществления C64] Соединение по любому из вариантов осуществления от варианта осуществления C1 до варианта осуществления C62 или промежуточное соединение C, где комбинация B^2b, B^3c и B^4d представляет собой комбинацию, в которой B^2b представляет собой CR¹, B^3c представляет собой CR^6cc и B^4d представляет собой атом азота или CR^6dd; комбинацию, в которой B^2b представляет собой CR^6bb, B^3c представляет собой CR¹ и B^4d представляет собой атом азота или CR^6dd; или комбинацию, в которой B^2b представляет собой CR^6bb, B^3c представляет собой CR^6cc и B^4d представляет собой CR¹, R^6bb, R^6cc и R^6dd являются одинаковыми или разными и каждое представляет собой атом галогена или атом водорода и R¹ представляет собой C1-C3 фторалкильную группу, C1-C3 фторалкоксигруппу или S(O)_mCF₃.

[Вариант осуществления C65] Соединение по любому из вариантов осуществления от варианта осуществления C1 до варианта осуществления C62 или промежуточное соединение C, где комбинация B^2b, B^3c и B^4d представляет собой комбинацию, в которой B^2b представляет собой CR¹, B^3c представляет собой CH и B^4d представляет собой CH; комбинацию, в которой B^2b представляет собой CH, B^3c представляет собой CR¹ и B^4d представляет собой CH; или комбинацию, в которой B^2b представляет собой CH, B^3c представляет собой CH и B^4d представляет собой CR¹, R¹ представляет собой C1-C3 фторалкильную группу, C1-C3 фторалкоксигруппу или S(O)_mCF_3.

[Вариант осуществления C66] Соединение по любому из вариантов осуществления от варианта осуществления C1 до варианта осуществления C62 или промежуточное соединение C, где комбинация B^2b, B^3c и B^4d представляет собой комбинацию, в которой B^2b представляет собой CR¹, B^3c представляет собой CH, B^4d представляет собой атом азота или CH; комбинацию, в которой B^2b представляет собой CH, B^3c представляет собой CR¹ и B^4d представляет собой атом азота или CH; или комбинацию, в которой B^2b представляет собой CH, B^3c представляет собой CH и B^4d представляет собой CR¹ и R¹ представляет собой C1-C3 фторалкильную группу, C1-C3 фторалкоксигруппу или S(O)_mCF³.

[Вариант осуществления C67] Соединение по любому из вариантов осуществления от варианта осуществления C1 до варианта осуществления C62 или промежуточное соединение C, где комбинация B^2b, B^3c и B^4d представляет собой комбинацию, в которой B^2b представляет собой CR¹, B^3c представляет собой CH и B^4d представляет собой CH; комбинацию, в которой B^2b представляет собой CH, B^3c представляет собой CR¹ и B^4d представляет собой CH; или комбинацию, в которой B^2b представляет собой CH, B^3c представляет собой CH и B^4d представляет собой CR¹ и R¹ представляет собой C1-C3 фторалкильную группу, C1-C3 фторалкоксигруппу или S(O)_mCF₃.

[Вариант осуществления C68] Соединение по любому из вариантов осуществления от варианта осуществления C1 до варианта осуществления C62 или промежуточное соединение C, где B^4d представляет собой атом азота, комбинация B^3c и B^4d представляет собой комбинацию, в которой B^2b представляет собой CR¹ и B^3c представляет собой CH; или комбинацию, в которой B^2b представляет собой CH и B^3c представляет собой CR¹, R¹ представляет собой C1-C3 фторалкильную группу, C1-C3 фторалкоксигруппу или S(O)_mCF₃.

[0030]

Примеры вариантов осуществления промежуточного соединения D включают следующие.

[0031]

[Вариант осуществления D1] Промежуточное соединение D, где комбинация B^2b, B^3c и B^4d представляет собой комбинацию, в которой B^2b представляет собой CR¹, B^3c представляет собой CR^6cc и B^4d представляет собой атом азота или CR^6dd; комбинацию, в которой B^2b представляет собой CR^6bb, B^3c представляет собой CR¹ и B^4d представляет собой атом азота или CR^6dd; или комбинацию, в которой B^2b представляет собой CR^6bb, B^3c представляет собой CR^6cc и B^4d представляет собой CR¹, R^6bb, R^6cc и R^6dd являются одинаковыми или разными и каждое представляет собой атом галогена или атом водорода, R¹ представляет собой C1-C6 алкильную группу, содержащую один или большее количество заместителей, выбранных из группы, включающей атом галогена и цианогруппу; циклопропильную группу, необязательно содержащую один или большее количество заместителей, выбранных из группы, включающей цианогруппу и атом галогена; S(O)_mR⁸; или OR⁸, R⁸ представляет собой C1-C6 алкильную группу, содержащую один или большее количество заместителей, выбранных из группы, включающей атом галогена и цианогруппу и R^4aa представляет собой атом галогена или атом водорода.

[Вариант осуществления D2] Промежуточное соединение D, где комбинация B^2b, B^3c и B^4d представляет собой комбинацию, в которой B^2b представляет собой CR¹, B^3c представляет собой CR^6cc и B^4d представляет собой атом азота или CR^6dd; комбинацию, в которой B^2b представляет собой CR^6bb, B^3c представляет собой CR¹ и B^4d представляет собой атом азота или CR^6dd; или комбинацию, в которой B^2b представляет собой CR^6bb, B^3c представляет собой CR^6cc и B^4d представляет собой CR¹, R^6bb, R^6cc и R^6ddявляются одинаковыми или разными и каждое представляет собой атом галогена или атом водорода, R¹ представляет собой C1-C3 фторалкильную группу, C1-C3 фторалкоксигруппу или S(O)_mCF₃ и R^4aa представляет собой атом галогена или атом водорода.

[Вариант осуществления D3] Промежуточное соединение D, где комбинация B^2b, B^3c и B^4d представляет собой комбинацию, в которой B^2b представляет собой CR¹, B^3c представляет собой CH и B^4d представляет собой CH; комбинацию, в которой B^2b представляет собой CH, B^3c представляет собой CR¹ и B^4d представляет собой CH; или комбинацию, в которой B^2b представляет собой CH, B^3c представляет собой CH и B^4d представляет собой CR¹, R¹ представляет собой C1-C3 фторалкильную группу, C1-C3 фторалкоксигруппу или S(O)_mCF₃.

[Вариант осуществления D4] Промежуточное соединение D, где комбинация B^2b, B^3c и B^4d представляет собой комбинацию, в которой B^2b представляет собой CR¹, B^3c представляет собой CH и B^4d представляет собой атом азота или CH; комбинацию, в которой B^2b представляет собой CH, B^3c представляет собой CR¹ и B^4d представляет собой атом азота или CH; или комбинацию, в которой B^2b представляет собой CH, B^3c представляет собой CH и B^4d представляет собой CR¹, R¹ представляет собой C1-C3 фторалкильную группу, C1-C3 фторалкоксигруппу или S(O)_mCF₃ и R^4aa представляет собой атом водорода.

[Вариант осуществления D5] Промежуточное соединение D, где комбинация B^2b, B^3c и B^4d представляет собой комбинацию, в которой B^2b представляет собой CR¹, B^3c представляет собой CH и B^4d представляет собой CH; комбинацию, в которой B^2b представляет собой CH, B^3c представляет собой CR¹ и B^4d представляет собой CH; или комбинацию, в которой B^2b представляет собой CH, B^3c представляет собой CH и B^4d представляет собой CR¹, R¹ представляет собой C1-C3 фторалкильную группу, C1-C3 фторалкоксигруппу или S(O)_mCF₃ и R^4aa представляет собой атом водорода.

[Вариант осуществления D6] Промежуточное соединение D, где B^4d представляет собой атом азота, комбинация B^3c и B^4d представляет собой комбинацию, в которой B^2b представляет собой CR¹ и B^3c представляет собой CH; или комбинацию, в которой B^2b представляет собой CH и B^3c представляет собой CR¹, R¹ представляет собой C1-C3 фторалкильную группу, C1-C3 фторалкоксигруппу или S(O)_mCF₃ и R^4aa представляет собой атом водорода.

[Вариант осуществления D7] Промежуточное соединение D, где G² представляет собой CR^3b, G³ представляет собой CR^3c и комбинация G¹ и G⁴ представляет собой, G¹ представляет собой CR^3a и G⁴ представляет собой CR^3d; или комбинацию, в которой G¹ представляет собой атом азота и G⁴ представляет собой CR^3d.

[Вариант осуществления D8] Промежуточное соединение D, где G¹ представляет собой CH, G² представляет собой CR^3b, G³ представляет собой CR^3c и G⁴ представляет собой CH.

[Вариант осуществления D9] Соединение по варианту осуществления D1, где G² представляет собой CR^3b, G³ представляет собой CR^3c и комбинация G¹ и G⁴ представляет собой комбинацию, в которой G¹ представляет собой CR^3a, G⁴ представляет собой CR^3d; или комбинацию, в которой G¹ представляет собой атом азота и G⁴ представляет собой CR^3d.

[Вариант осуществления D10] Соединение по варианту осуществления D2, где G² представляет собой CR^3b, G³ представляет собой CR^3c и комбинация G¹ и G⁴ представляет собой комбинацию, в которой G¹ представляет собой CR^3a и G⁴ представляет собой CR^3d; или комбинацию, в которой G¹ представляет собой атом азота и G⁴ представляет собой CR^3d.

[Вариант осуществления D11] Соединение по варианту осуществления D3, где G² представляет собой CR^3b, G³ представляет собой CR^3c и комбинация G¹ и G⁴ представляет собой комбинацию, в которой G¹ представляет собой CR^3a и G⁴ представляет собой CR^3d; или комбинацию, в которой G¹ представляет собой атом азота и G⁴ представляет собой CR^3d.

[Вариант осуществления D12] Соединение по варианту осуществления D4, где G² представляет собой CR^3b, G³ представляет собой CR^3c и комбинация G¹ и G⁴ представляет собой комбинацию, в которой G¹ представляет собой CR^3a и G⁴ представляет собой CR^3d; или комбинацию, в которой G¹ представляет собой атом азота и G⁴ представляет собой CR^3d.

[Вариант осуществления D13] Соединение по варианту осуществления D5, где G² представляет собой CR^3b, G³ представляет собой CR^3c и комбинация G¹ и G⁴ представляет собой комбинацию, в которой G¹ представляет собой CR^3a и G⁴ представляет собой CR^3d; или комбинацию, в которой G¹ представляет собой атом азота и G⁴ представляет собой CR^3d.

[Вариант осуществления D14] Соединение по варианту осуществления D6, где G² представляет собой CR^3b, G³ представляет собой CR^3c и комбинация G¹ и G⁴ представляет собой комбинацию, в которой G¹ представляет собой CR^3a и G⁴ представляет собой CR^3d; или комбинацию, в которой G¹ представляет собой атом азота и G⁴ представляет собой CR^3d.

[Вариант осуществления D15] Соединение по варианту осуществления D1, где G¹ представляет собой CH, G² представляет собой CR^3b, G³ представляет собой CR^3c и G⁴ представляет собой CH.

[Вариант осуществления D16] Соединение по варианту осуществления D2, где G¹ представляет собой CH, G² представляет собой CR^3b, G³ представляет собой CR^3c и G⁴ представляет собой CH.

[Вариант осуществления D17] Соединение по варианту осуществления D3, где G¹ представляет собой CH, G² представляет собой CR^3b, G³ представляет собой CR^3c и G⁴ представляет собой CH.

[Вариант осуществления D18] Соединение по варианту осуществления D4, где G¹ представляет собой CH, G² представляет собой CR^3b, G³ представляет собой CR^3c и G⁴ представляет собой CH.

[Вариант осуществления D19] Соединение по варианту осуществления D5, где G¹ представляет собой CH, G² представляет собой CR^3b, G³ представляет собой CR^3c и G⁴ представляет собой CH.

[Вариант осуществления D20] Соединение по варианту осуществления D6, где G¹ представляет собой CH, G² представляет собой CR^3b, G³ представляет собой CR^3c и G⁴ представляет собой CH.

[Вариант осуществления D21] Соединение по любому из вариантов осуществления от варианта осуществления D1 до варианта осуществления D20 или промежуточное соединение D, где R^3a представляет собой атом водорода, R^3b, R^3c и R^3d являются одинаковыми или разными и каждый представляет собой C1-C6 алкильную группу, C2-C6 алкенильную группу, C3-C7 циклоалкильную группу {C1-C6 алкильная группа, C2-C6 алкенильная группа и C3-C7 циклоалкильная группа каждая необязательно может содержать один или большее количество заместителей, выбранных из группы, включающей атом галогена и цианогруппу}, фенильную группу, триазолильную группу, пиридильную группу, пиримидинильную группу {фенильная группа, триазолильная группа, пиридильная группа и пиримидинильная группа каждая необязательно может содержать один или большее количество заместителей, выбранных из группы J}, OR¹², CR³⁰=NOR¹⁷, атом водорода или атом галогена.

[Вариант осуществления D22] Соединение по любому из вариантов осуществления от варианта осуществления D1 до варианта осуществления D20 или промежуточное соединение D, где R^3a и R^3d означают атом галогена, R^3b и R^3c являются одинаковыми или разными и каждый представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно содержащую один или большее количество атомов галогена, циклопропильную группу, атом водорода или атом галогена.

[Вариант осуществления D23] Промежуточное соединение D, где комбинация B^2b, B^3c и B^4d представляет собой комбинацию, в которой B^2b представляет собой CR¹, B^3c представляет собой CH, B^4d представляет собой атом азота или CH; комбинацию, в которой B^2b представляет собой CH, B^3c представляет собой CR¹, B^4d представляет собой атом азота или CH; или комбинацию, в которой B^2b представляет собой CH, B^3c представляет собой CH и B^4d представляет собой CR¹, R¹ представляет собой трифторметильную группу, G¹ представляет собой CH, G² представляет собой CR^3b, G³ представляет собой CR^3c и G⁴ представляет собой CH, R^3b и R^3c являются одинаковыми или разными и каждое представляет собой циклопропильную группу, атом галогена или атом водорода, R^3d представляет собой атом водорода и R^4aa представляет собой атом водорода.

[Вариант осуществления D24] Соединение по варианту осуществления D21, где R³³ представляет собой атом галогена.

[Вариант осуществления D25] Соединение по варианту осуществления D21, где R³³ представляет собой атом водорода.

[Вариант осуществления D26] Соединение по варианту осуществления D22, где R³³ представляет собой атом галогена.

[Вариант осуществления D27] Соединение по варианту осуществления D22, где R³³ представляет собой атом водорода.

[Вариант осуществления D28] Соединение по варианту осуществления D23, где R³³ представляет собой атом галогена.

[Вариант осуществления D29] Соединение по варианту осуществления D23, где R³³ представляет собой атом водорода.

[0032]

Далее описана методика получения соединения X, предлагаемого в настоящем изобретении.

[0033]

Методика 1

Соединение, представленное формулой (I-b) (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение (I-b)) или соединение, представленное формулой (I-c) (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение (I-c)), можно получить по реакции соединения, описывающегося формулой (I-a) (ниже в настоящем изобретении, соединение (I-a)), с окислительным реагентом.

[где обозначения являются такими, как определено выше.]

[0034]

Сначала описана методика получения соединения (I-b) из соединения (I-a).

Реакцию обычно проводят в растворителе. Примеры растворителя, использующегося в реакции, включают галогенированные углеводороды, такие как дихлорметан и хлороформ (ниже в настоящем изобретении совместно называющиеся галогенированными углеводородами); нитрилы, такие как ацетонитрил (ниже в настоящем изобретении совместно называющиеся нитрилами); спирты, такие как метанол и этанол (ниже в настоящем изобретении совместно называющиеся спиртами; уксусная кислота; вода; и смешанные растворители, состоящие из двух или большего количества типов растворителей.

Примеры окислительного реагента, использующегося в реакции, включают перйодат натрия, м-хлорпероксибензойную кислоту (ниже в настоящем изобретении обозначающаяся, как mCPBA) и пероксид водорода.

Если пероксид водорода используют в качестве окислительного реагента, при необходимости можно добавить основание или катализатор.

Примеры основания включают карбонат натрия.

Если основание используют в реакции, основание обычно используют в диапазоне от 0,01 до 1 моля в пересчете на 1 моль соединения (I-a).

Примеры катализатора, использующегося в реакции, включают вольфрамовую кислоту и вольфрамат натрия. Если катализатор используют в реакции, катализатор обычно используют в диапазоне от 0,01 до 0,5 моля в пересчете на 1 моль соединения (I-a).

В реакции окислительный реагент обычно используют в диапазоне от 1 до 1,2 моля в пересчете на 1 моль соединения (I-a).

Температура реакции обычно находится в диапазоне от -20 до 80°C. Продолжительность реакции обычно находится в диапазоне от 0,1 до 12 ч.

Если реакция завершена, к реакционной смеси добавляют воду и реакционные смеси экстрагируют органическим растворителем (растворителями), и при необходимости органические слои промывают водным раствором восстановительного реагента (такого как сульфит натрия и тиосульфат натрия) и водным раствором основания (такого как гидрокарбонат натрия). Полученные органические слои сушат и концентрируют и получают соединение (I-b).

[0035]

Далее описана методика получения соединения (I-c) из соединения (I-b).

Реакцию обычно проводят в растворителе. Примеры растворителей, использующихся в реакции, включают галогенированные углеводороды, нитрилы, спирты, уксусную кислоту, воду и смешанные растворители, состоящие из двух или большего количества типов растворителей.

Примеры окислительного реагента, использующегося в реакции, включают mCPBA и пероксид водорода.

В реакции окислительный реагент обычно используют в диапазоне от 1 до 2 молей в пересчете на 1 моль соединения (I-b).

Если пероксид водорода используют в качестве окислительного реагента, при необходимости можно добавить основание или катализатор.

Примеры основания, использующегося в реакции, включают карбонат натрия.

Если основание используют в реакции, основание обычно используют в диапазоне от 0,01 до 1 моля в пересчете на 1 моль соединения (I-b).

Примеры катализатора, использующегося в реакции, включают вольфрамат натрия.

Если катализатор используют в реакции, основание обычно используют в диапазоне от 0,01 до 0,5 моля в пересчете на 1 моль соединения (I-b).

Температура реакции обычно находится в диапазоне от -20 до 120°C. Продолжительность реакции обычно находится в диапазоне от 0,1 до 12 ч.

Если реакция завершена, к реакционной смеси добавляют воду и реакционные смеси экстрагируют органическим растворителем (растворителями), и при необходимости органические слои промывают водным раствором восстановительного реагента (такого как сульфит натрия и тиосульфат натрия) и водным раствором основания (такого как гидрокарбонат натрия). Полученные органические слои сушат и концентрируют и получают соединение (I-c).

[0036]

Кроме того, соединение (I-c) можно получить по реакции соединения (I-a) с окислительным реагентом в одну стадию (в однореакторном режиме).

Реакцию можно провести путем использования окислительного реагента в диапазоне от 2 до 5 молей в пересчете на 1 моль соединения (I-a) по методике получения соединения (I-c) из соединения (I-b).

[0037]

Методика 2

Соединение, представленное формулой (II-b) (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение (II-b)) или соединение, представленное формулой (II-c) (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение (II-c)), можно получить по реакции соединения, описывающегося формулой (II-a)) (ниже в настоящем изобретении называющегося, как соединение (II-a)) с окислительным реагентом.

[где обозначения являются такими, как определено выше.]

Эти реакции можно провести по методике 1.

[0038]

Методика 3

Соединение, представленное формулой (I-S) (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение (I-S)), можно получить по реакции соединения, описывающегося формулой (I-O) (ниже в настоящем изобретении называющегося, как соединение (I-O)), с сульфурирующим реагентом.

[где обозначения являются такими, как определено выше.]

Реакцию проводят в присутствии или отсутствии растворителя. Примеры растворителя, использующегося в реакции, включают простые эфиры, такие как тетрагидрофуран (ниже в настоящем изобретении обозначающийся, как THF), 1,2-диметоксиэтан (ниже в настоящем изобретении обозначающийся, как DME), метил-трет-бутиловый эфир (ниже в настоящем изобретении обозначающийся, как MTBE) и диэтиловый эфир (ниже в настоящем изобретении совместно называющиеся простыми эфирами), галогенированные углеводороды: ароматические углеводороды, такие как толуол и ксилол (ниже в настоящем изобретении называющиеся, как ароматические углеводороды); нитрилы; азотсодержащие ароматические соединения, такие как пиридин, пиколин, лутидин и хинолин (ниже в настоящем изобретении совместно называющиеся азотсодержащими ароматическими соединениями); и смешанные растворители, состоящие из двух или большего количества типов растворителей.

Примеры сульфурирующего реагента, использующегося в реакции, включают дипентасульфид фосфора, реагент Лавессона (2,4-бис-(4-метоксифенил)-1,3-дитиа-2,4-дифосфетан 2,4-дисульфид) и т. п.

В реакции сульфурирующий реагент обычно используют в диапазоне от 1 до 3 молей в пересчете на 1 моль соединения (I-O).

Температура реакции обычно находится в диапазоне от 0 до 200°C. Продолжительность реакции обычно находится в диапазоне от 1 до 24 ч.

Если реакция завершена, к реакционной смеси добавляют воду и реакционные смеси экстрагируют органическим растворителем (растворителями) и органические слои обрабатывают (например, сушат и концентрируют) и получают соединение (I-S).

[0039]

Методика 4

Соединение (I-O) можно получить по реакции соединения, описывающегося формулой (M-1) (ниже в настоящем изобретении называющегося, как соединение (M-1)), с соединением, описывающимся формулой (M-2) (ниже в настоящем изобретении называющимся, как соединение (M-2)) в присутствии основания.

[где, X^a представляет собой атом галогена и другие символы являются такими, как определено выше.]

Реакцию обычно проводят в растворителе. Примеры растворителей, использующихся в реакции, включают простые эфиры; ароматические углеводороды; нитрилы; полярные апротонные растворители, такие как диметилформамид (ниже в настоящем изобретении обозначающийся, как DMF), N-метилпирролидон (ниже в настоящем изобретении обозначающийся, как NMP) и диметилсульфоксид (ниже в настоящем изобретении обозначающийся, как DMSO) (ниже в настоящем изобретении совместно называющиеся полярными апротонными растворителями); и смешанные растворители, состоящие из двух или большего количества типов растворителей.

Примеры основания включают органические основания, такие как триэтиламин, диизопропилэтиламин, пиридин и 4-диметиламинопиридин (ниже в настоящем изобретении совместно называющиеся полярными органическими основаниями); карбонаты щелочных металлов, такие как карбонат натрия, и карбонат калия (ниже в настоящем изобретении совместно называющиеся карбонатами щелочных металлов); и гидриды щелочных металлов, такие как гидрид натрия (ниже в настоящем изобретении совместно называющиеся гидридами щелочных металлов).

В реакции соединение (M-2) обычно используют в диапазоне от 0,8 до 1,2 моля и основание обычно используют в диапазоне от 1 до 3 молей в пересчете на 1 моль соединения (M-1).

В реакции при необходимости можно использовать катализатор на основе металла. Примеры катализатора на основе металла включают катализаторы на основе меди, такие как йодид меди(I), бромид меди(I), бромид меди(I), оксид меди(I), комплекс трифторметансульфоната меди(I) с бензолом, тетракис(ацетонитрил)гексафторфосфат меди(I) и 2-тиофенкарбоксилат меди(I); и катализаторы на основе никеля, такие как бис(циклооктадиен)никель(0) и хлорид никеля(II); катализаторы на основе палладия, такие как ацетат палладия(II), тетракис(трифенилфосфин)палладий(0), и трис(дибензилиденацетон)дипалладий(II).

Если катализатор на основе металла используют в реакции, катализатор на основе металла обычно используют в диапазоне от 0,01 до 0,5 моля в пересчете на 1 моль соединения (M-1).

В реакции при необходимости можно использовать лиганд. Примеры лиганда включают трифенилфосфин, 4,5-бис(дифенилфосфино)-9,9-диметилксантен (ниже в настоящем изобретении обозначающийся, как Xantphos), 2,2'-бис(дифенилфосфино)-1,1'-бинафтил, 1,1'-бис(дифенилфосфино)ферроцен, 2-дициклогексилфосфино-2',4',6'-триизопропилбифенил, 2-дициклогексилфосфино-2',6'-диметоксибифенил, 1,2-бис(дифенилфосфино)этан, 2,2'-бипиридин, 2-аминоэтанол, 8-гидроксихинолин, 1,10-фенантролин, транс-1,2-циклогександиамин, транс-N, N'-диметилгексан-1,2-диамин, N, N'-диэтилендиамин и т. п.

Если лиганд используют в реакции, лиганд используют в диапазоне от 0,01 до 0,5 моля в пересчете на 1 моль соединения (M-1).

Температура реакции обычно находится в диапазоне от -20 до 150°C. Продолжительность реакции обычно находится в диапазоне от 0,5 до 24 ч.

Если реакция завершена, к реакционной смеси добавляют воду и реакционные смеси экстрагируют органическим растворителем (растворителями) и органические растворы обрабатывают (например, сушат и концентрируют) и получают соединение (I-O).

Соединение (M-1) имеется в продаже или его можно получить по хорошо известной методике.

[0040]

Методика 5

Соединение, представленное формулой (I-O-a) (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение (I-O-a)), можно получить по приведенной ниже схеме.

[где, X^b представляет собой атом фтора, атом хлора, или атом брома и другие символы являются такими, как определено выше.]

[0041]

Соединение, представленное формулой (M-4) (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение (M-4)), можно получить по с использованием соединения, описывающегося формулой (M-3) (ниже в настоящем изобретении называющегося, как соединение (M-3)) вместо соединения (M-2) по методике 4.

Соединение (M-3) общеизвестно или его можно получить по методике, описанной, например, в WO 2015/187845.

[0042]

Соединение (I-O-a) можно получить по реакции соединения (M-4) с соединением, описывающимся формулой (R-1) (ниже в настоящем изобретении называющимся, как соединение (R-1)), в присутствии основания.

Реакцию обычно проводят в растворителе. Примеры растворителей, использующихся в реакции, включают простые эфиры, ароматические углеводороды, нитрилы, полярные апротонные растворители, воду и смешанные растворители, состоящие из двух или большего количества типов растворителей.

Примеры оснований, использующихся в реакции, включают карбонаты щелочных металлов, гидриды щелочных металлов и органические основания.

В реакции соединение (R-1) обычно используют в диапазоне от 1 до 3 молей и основание обычно используют в диапазоне от 1 до 3 молей в пересчете на 1 моль соединения (M-4).

Температура реакции обычно находится в диапазоне от -20 до 150°C. Продолжительность реакции обычно находится в диапазоне от 0,5 до 24 ч.

Если реакция завершена, к реакционной смеси добавляют воду и реакционные смеси экстрагируют органическим растворителем (растворителями) и органические растворы обрабатывают (например, сушат и концентрируют) и получают соединение (I-O-a).

Соединение (R-3) имеется в продаже или его можно получить по хорошо известной методике.

[0043]

Методика 6

Соединение, представленное формулой (II-O-a) (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение (II-O-a)), можно получить по приведенной ниже схеме.

[где, X^c представляет собой атом хлора, атом брома или атом йода и другие обозначения являются такими же, как выше.]

[0044]

Соединение, представленное формулой (M-6) (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение (M-6)), можно получить по с использованием соединения, описывающегося формулой (M-5) (ниже в настоящем изобретении называющегося, как соединение (M-5)) вместо соединения (M-2) по методике 4.

Соединение (M-5) общеизвестно или его можно получить по методике, описанной, например, в WO 2015/157093, WO 2016/109706, Organic & Biomolecular Chemistry, 2017, 15, 4199, и Europian Journal of Medicinal Chemistry, 2016, 123, 916.

[0045]

Соединение, представленное формулой (M-7) (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение (M-7)), можно получить по реакции соединения (M-6) с галогенирующим реагентом.

Реакцию обычно проводят в растворителе. Примеры растворителя включают спирты, нитрилы, простые эфиры, ароматические углеводороды, простые эфиры, ароматические углеводороды, полярные апротонные растворители, галогенированные углеводороды, воду и смешанные растворители, состоящие из двух или большего количества типов растворителей.

Примеры галогенирующего реагента включают хлор, бром, йод, N-хлорсукцинимид, N-бромсукцинимид и N-йодсукцинимид.

В реакции галогенирующий реагент обычно используют в диапазоне от 1 до 20 молей в пересчете на 1 моль соединения (M-6).

Температура реакции обычно находится в диапазоне от -20 до 200°C. Продолжительность реакции обычно находится в диапазоне от 0,1 до 72 ч.

Если реакция завершена, к реакционной смеси добавляют воду и реакционные смеси экстрагируют органическим растворителем (растворителями) и органические растворы обрабатывают (например, сушат и концентрируют) и получают соединение (M-7).

[0046]

Соединение (II-O-a) можно получить по реакции соединения (M-6), соединения (R-1) и галогенирующего реагента.

Реакцию обычно проводят в растворителе. Примеры растворителя включают спирты, нитрилы, простые эфиры, ароматические углеводороды, простые эфиры, ароматические углеводороды, полярные апротонные растворители, галогенированные углеводороды, воду и смешанные растворители, состоящие из двух или большего количества типов растворителей.

Примеры галогенирующего реагента включают хлор, бром, йод, N-хлорсукцинимид, N-бромсукцинимид и N-йодсукцинимид.

В реакции соединение (R-1) обычно используют в диапазоне от 1 до 20 молей и галогенирующий реагент обычно используют в диапазоне от 1 до 20 молей в пересчете на 1 моль соединения (M-6).

Температура реакции обычно находится в диапазоне от -20 до 200°C. Продолжительность реакции обычно находится в диапазоне от 0,1 до 72 ч.

Если реакция завершена, к реакционной смеси добавляют воду и реакционные смеси экстрагируют органическим растворителем (растворителями) и органические растворы обрабатывают (например, сушат и концентрируют) и получают соединение (II-O-a).

[0047]

Соединение (II-O-a) также можно получить по реакции соединения (M-7) с соединением (R-1) в присутствии катализатора на основе металла и основания.

Реакцию обычно проводят в растворителе. Примеры растворителей, использующихся в реакции, включают спирты, нитрилы, простые эфиры, ароматические углеводороды, полярные апротонные растворители, воду и смешанные растворители, состоящие из двух или большего количества типов растворителей.

Примеры катализатора на основе металла, использующегося в реакции, включают катализаторы на основе палладия, такие как тетракис(трифенилфосфин)палладий(0), дихлорид 1,1'-бис(дифенилфосфино)ферроценпалладия(II), трис(дибензилиденацетон)дипалладий(0) и ацетат палладия(II); катализаторы на основе никеля, такие как бис(циклооктадиен)никель(0) и хлорид никеля(II); и катализатор на основе меди, такие как йодид меди(I) и хлорид меди(I).

Примеры основания, использующегося в реакции, включают гидриды щелочных металлов, карбонаты щелочных металлов и органические основания.

В реакции можно использовать лиганд. Примеры лиганда, использующегося в реакции, включают трифенилфосфин, Xantphos, 2,2'-бис(дифенилфосфино)-1,1'-бинафтил, 1,1'-бис(дифенилфосфино)ферроцен, 2-дициклогексилфосфино-2',4',6'-триизопропилбифенил, 2-дициклогексилфосфино-2',6'-диметоксибифенил, 1,2-бис(дифенилфосфино)этан, 2,2'-бипиридин, 2-аминоэтанол, 8-гидроксихинолин и 1,10-фенантролин.

В реакции соединение (R5) обычно используют в диапазоне от 1 до 20 молей, катализатор на основе металла обычно используют в диапазоне от 0,01 до 0,5 моля, лиганд обычно используют в диапазоне от 0,01 до 1 моля и основание обычно используют в диапазоне от 0,1 до 5 молей в пересчете на 1 моль соединения (M-6).

Если лиганд используют в реакции, лиганд обычно используют в диапазоне от 0,01 до 1 моля в пересчете на 1 моль соединения (M-7).

В реакции соединение (R-1) обычно используют в диапазоне от 1 до 20 молей, катализатор на основе металла обычно используют в диапазоне от 0,01 до 0,5 моля и основание обычно используют в диапазоне от 0,1 до 5 молей в пересчете на 1 моль соединения (M-7).

Температура реакции обычно находится в диапазоне от -20 до 200°C. Продолжительность реакции обычно находится в диапазоне от 0,1 до 72 ч.

Если реакция завершена, к реакционной смеси добавляют воду и реакционные смеси экстрагируют органическим растворителем (растворителями) и органические растворы обрабатывают (например, сушат и концентрируют) и получают соединение (II-O-a).

[0048]

Методика 7

Соединение, представленное формулой (I-1) (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение (I-1)), можно получить по приведенной ниже схеме.

[где, R⁵⁰ представляет собой метильную группу или этильную группу, R^4ab представляет собой C1-C6 цепочечную углеводородную группу, необязательно содержащую один или большее количество атомов галогена, C3-C7 циклоалкильную группу, необязательно содержащую один или большее количество атомов галогена, или атом водорода и другие символы являются такими, как определено выше.]

[0049]

Соединение, представленное формулой (M-10) (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение (M-10)), можно получить по реакции соединения, описывающегося формулой (M-8) (ниже в настоящем изобретении называющегося, как соединение (M-8)), с соединением, описывающимся формулой (M-9) (ниже в настоящем изобретении называющимся, как соединение (M-9)).

Реакцию обычно проводят в растворителе. Примеры растворителей, использующихся в реакции, включают спирты, простые эфиры, ароматические углеводороды, нитрилы, полярные апротонные растворители и смешанные растворители, состоящие из двух или большего количества типов растворителей.

При необходимости в реакции можно использовать основание. Примеры основания включают органические основания. Если основание используют в реакции, основание обычно используют в диапазоне от 1 до 5 молей в пересчете на 1 моль соединения (M-8).

В реакции соединение (M-9) обычно используют в диапазоне от 1 до 5 молей в пересчете на 1 моль соединения (M-8).

Температура реакции обычно находится в диапазоне от 0 до 150°C. Продолжительность реакции обычно находится в диапазоне от 0,5 до 12 ч.

Если реакция завершена, к реакционной смеси добавляют воду и реакционные смеси экстрагируют органическим растворителем (растворителями) и органические растворы обрабатывают (например, сушат и концентрируют) и получают соединение (M-10).

Соединение (M-8) можно получить по методике, описанной, например, в Jounal of Biological Chemistry, 2016, 291, 14146.

[0050]

Соединение (I-1) можно получить по реакции соединения (M-10) с соединением, описывающимся формулой (R-2) (ниже в настоящем изобретении называющимся, как соединение (R-2)).

Реакцию проводят в присутствии или отсутствии растворителя. Примеры растворителей, использующихся в реакции, включают простые эфиры, ароматические углеводороды, галогенированные углеводороды, нитрилы, полярные апротонные растворители и смешанные растворители, состоящие из двух или большего количества типов растворителей.

В реакции соединение (R-2) обычно используют в диапазоне от 1 до 50 молей в пересчете на 1 моль соединения (M-10).

При необходимости в реакции можно использовать кислоту или основание.

Примеры кислоты, использующейся в реакции, включают сульфоновые кислоты, такие как пара-толуолсульфоновая кислота; карбоновые кислоты, такие как уксусная кислота; и полифосфорные кислоты.

Примеры основания, использующегося в реакции, включают органические основания.

Если кислоту или основание используют в реакции, кислоту обычно используют в диапазоне от 0,01 до 5 молей и основание обычно используют в диапазоне от 1 до 5 молей в пересчете на 1 моль соединения (M-10).

Температура реакции обычно находится в диапазоне от 0 до 150°C. Продолжительность реакции обычно находится в диапазоне от 0,5 до 24 ч.

Если реакция завершена, к реакционной смеси добавляют воду и реакционные смеси экстрагируют органическим растворителем (растворителями) и органические слои обрабатывают (например, сушат и концентрируют) и получают соединение (I-1).

Соединение (M-1) имеется в продаже или его можно получить по хорошо известной методике.

[0051]

Кроме того, соединение (I-1) можно получить по реакции соединения (M-8), соединения (M-9) и соединения (R-2) в одну стадию (в однореакторном режиме).

В реакции соединение (M-9) обычно используют в диапазоне от 1 до 5 молей и соединение (R-2) обычно используют в диапазоне от 1 до 50 молей в пересчете на 1 моль соединения (M-8) в соответствии с методикой получения соединения (I-1) из соединения (M-10).

[0052]

Методика 8

Соединение, представленное формулой (I-2) (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение (I-2) можно получить по реакции соединения, описывающегося формулой (M-11) (ниже в настоящем изобретении называющегося, как соединение (M-11)), с соединением, описывающимся формулой (R-3) (ниже в настоящем изобретении называющимся, как соединение (R-3)) в присутствии основания.

[где обозначения являются такими, как определено выше.]

Реакцию обычно проводят в растворителе. Примеры растворителей, использующихся в реакции, включают простые эфиры, ароматические углеводороды и смешанные растворители, состоящие из двух или большего количества типов растворителей.

Примеры основания, использующегося в реакции, включают бутиллитий, сим-бутиллитий, трет-бутиллитий, диизопропиламид лития, бис(триметилсилил)амид лития, бис(триметилсилил)амид натрия; и бис(триметилсилил)амид калия.

В реакции соединение (R-3) обычно используют в диапазоне от 1 до 15 молей и основание обычно используют в диапазоне от 1 до 5 молей в пересчете на 1 моль соединения (M-11).

Температура реакции обычно находится в диапазоне от -78 до 25°C. Продолжительность реакции обычно находится в диапазоне от 0,5 до 12 ч.

Если реакция завершена, к реакционной смеси добавляют воду и реакционные смеси экстрагируют органическим растворителем (растворителями) и органические слои обрабатывают (например, сушат и концентрируют) и получают соединение (I-2).

Соединение (R-3) имеется в продаже или его можно получить по хорошо известной методике.

[0053]

Методика 9

Соединение, представленное формулой (I-3) (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение (I-3)), можно получить по приведенной ниже схеме.

[где X^d представляет собой атом хлора или атом брома и другие символы являются такими, как определено выше.]

[0054]

Соединение, представленное формулой (M-14) (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение (M-14)), можно получить по реакции соединения, описывающегося формулой (M-12) (ниже в настоящем изобретении называющегося, как соединение (M-12)), с соединением, описывающимся формулой (M-13) (ниже в настоящем изобретении называющимся, как соединение (M-13)). Реакцию можно провести по методике, описанной, например, в Journal of Medicinal Chemistry, 2011, 54, 2102.

[0055]

Соединение, представленное формулой (M-15) (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение (M-15)), можно получить по реакции соединения (M-14) с галогенирующим реагентом.

Реакцию проводят в присутствии или отсутствии растворителя. Примеры растворителей, использующихся в реакции, включают простые эфиры, ароматические углеводороды, галогенированные углеводороды и смешанные растворители, состоящие из двух или большего количества типов растворителей.

Примеры галогенирующего реагента, использующегося в реакции, включают тионилхлорид, оксалилхлорид, оксихлорид фосфора, трихлорид фосфора, пентахлорид фосфора, тионилбромид, оксибромид фосфора, трибромид фосфора и пентахлорид фосфора.

В реакции галогенирующий реагент обычно используют в диапазоне от 1 до 30 молей в пересчете на 1 моль соединения (M-14).

Температура реакции обычно находится в диапазоне от 0 до 100°C. Продолжительность реакции обычно находится в диапазоне от 0,1 до 24 ч.

Если реакция завершена, к реакционной смеси добавляют воду и реакционные смеси экстрагируют органическим растворителем (растворителями) и органические слои обрабатывают (например, сушат и концентрируют) и получают соединение (M-15).

[0056]

Соединение (I-3) можно получить по реакции соединения (M-15) с водородом в присутствии катализатора.

Реакцию обычно проводят в растворителе при давлении от 1 до 100 бар в атмосфере водорода. Примеры растворителя, использующегося в реакции, включают простые эфиры; сложные эфиры (такие как этилацетат и бутилацетат) (ниже в настоящем изобретении совместно называющиеся сложными эфирами); спирты; вода; и смешанные растворители, включающие два или большее количество из них.

Примеры катализаторов, использующихся в реакции, включают палладий на угле.

В реакции катализатор обычно используют в диапазоне от 0,001 до 0,5 моля в пересчете на 1 моль соединения (M-15).

При необходимости в реакции можно использовать основание или кислоту.

Примеры кислоты, использующейся в реакции, включают уксусную кислоту и хлористоводородную кислоту и примеры основания, использующегося в реакции, включают третичные амины, такие как триэтиламин. Если кислоту используют в реакции, кислоту обычно используют в диапазоне от 0,1 до 5 молей в пересчете на 1 моль соединения (M-15). Если основание используют в реакции, основание обычно используют в диапазоне от 0,1 до 5 молей в пересчете на 1 моль соединения (M-15).

Температура реакции обычно находится в диапазоне от -20 до 100°C. Продолжительность реакции обычно находится в диапазоне от 0,1 до 24 ч.

Если реакция завершена, реакционные смеси фильтруют и при необходимости экстрагируют органическим растворителем (растворителями) и полученные органические слои обрабатывают (например, сушат и концентрируют) и получают соединение (I-3).

[0057]

Методика 10

Оксид соединения, описывающегося формулой (I), можно получить по реакции соединения, описывающегося формулой (I), с окислительным реагентом. Реакцию можно провести по методике, описанной, например, в методике 1, публикация патента U.S. № 2018/0009778 или WO 2016/121970.

[0058]

Методика 11

Соединение, представленное формулой (I-4) (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение (I-4)), можно получить по реакции соединения (M-10) с сульфитом натрия в присутствии галогенирующего реагента.

Реакцию проводят в присутствии или отсутствии растворителя. Примеры растворителей, использующихся в реакции, включают нитрилы, полярные апротонные растворители и смешанные растворители, состоящие из двух или большего количества типов растворителей.

Примеры галогенирующего реагента, использующегося в реакции, включают хлор, бром, йод, N-хлорсукцинимид, N-бромсукцинимид и N-йодсукцинимид.

В реакции сульфит натрия обычно используют в диапазоне от 1 до 10 молей и галогенирующий реагент обычно используют в диапазоне от 0,1 до 5 молей в пересчете на 1 моль соединения (M-10).

Температура реакции обычно находится в диапазоне от 0 до 100°C. Продолжительность реакции обычно находится в диапазоне от 0,5 до 12 ч.

Если реакция завершена, к реакционной смеси добавляют воду и реакционные смеси экстрагируют органическим растворителем (растворителями) и органические слои обрабатывают (например, сушат и концентрируют) и получают соединение (I-4).

[0059]

Далее описана методика получения промежуточного соединения.

[0060]

Эталонная методика 1

Соединение, представленное формулой (M-2A-b) и соединение, представленное формулой (M-2A-c) можно получить по реакции соединения, описывающегося формулой (M-2A-a) (ниже в настоящем изобретении называющегося, как соединение (M-2A-a)), с окислительным реагентом.

[где обозначения являются такими, как определено выше.]

Эти реакции можно провести по методике 1.

[0061]

Эталонная методика 2

Соединение (M-2A-a) можно получить по реакции соединения, описывающегося формулой (M-2A-1) (ниже в настоящем изобретении называющегося, как соединение (M-2A-1)), с соединением (R-1) в присутствии основания.

[где обозначения являются такими, как определено выше.]

Реакцию можно провести по методике, описанной в методике 5 получения соединения (I-O-a) из соединения (M-4).

Соединения (M-2A-1) имеется в продаже или его можно получить по хорошо известной методике.

[0062]

Эталонная методика 3

Соединение, представленное формулой (M-2B-b) и соединение, представленное формулой (M-2B-c) можно получить по реакции соединения, описывающегося формулой (M-2B-a) с окислительным реагентом.

[где обозначения являются такими, как определено выше.]

Эти реакции можно провести по методике 1.

[0063]

Эталонная методика 4

Соединение, представленное формулой (M-2B-d) можно получить по приведенной ниже схеме.

[где обозначения являются такими, как определено выше.]

[0064]

Соединение, представленное формулой (M-16) (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение (M-16)), можно получить по реакции соединения, описывающегося формулой (M-5-d) (ниже в настоящем изобретении называющегося, как соединение (M-5-d)), с N-йодсукцинимидом. Реакцию можно провести по методике, описанной в методике 6 получения соединения (M-7) из соединения (M-6).

[0065]

Соединения (M-2B-d) можно получить по реакции соединения (M-16) или соединения (M-5-d) с соединением (R-1). Эти реакции можно провести по методике, описанной в методике 6 получения соединения (II-O-a) из соединения (M-6) или соединения (M-7).

[0066]

Эталонная методика 5

Соединение, представленное формулой (M-2B-f) можно получить по реакции соединения, описывающегося формулой (M-2B-e) (ниже в настоящем изобретении называющегося, как соединение (M-2B-e)), с фторидом серебра в присутствии катализатора на основе металла.

[где обозначения являются такими, как определено выше.]

Реакцию можно провести по методике, описанной, например, в Journal of the American Chemical Society, 2014, 136, 3792.

[0067]

Эталонная методика 6

Соединение, представленное формулой (M-2B-g) можно получить по реакции соединения (M-2B-e) с йодидом натрия в присутствии катализатора на основе металла.

[где обозначения являются такими, как определено выше.]

Реакцию можно провести по методике, описанной, например, в Journal of the American Chemical Society, 2002, 124, 14844.

[0068]

Эталонная методика 7

Соединение, представленное формулой (M-4A) (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение (M-4A)), можно получить по реакции соединения, описывающегося формулой (M-17) (ниже в настоящем изобретении называющегося, как соединение (M-17)), с соединением (R-3) в присутствии основания.

[где обозначения являются такими, как определено выше]

Реакцию можно провести с использованием соединения (M-17) вместо соединения (M-11) по методике 8.

[0069]

Эталонная методика 8

Соединение (M-4B) можно получить по реакции соединения, описывающегося формулой (M-18) (ниже в настоящем изобретении называющегося, как соединение (M-18)), с соединением (R-3) в присутствии основания.

[где обозначения являются такими, как определено выше.]

Реакцию можно провести с использованием соединения (M-18) вместо соединения (M-11) по методике 8.

[0070]

Эталонная методика 9

Соединение (M-11) можно получить по реакции соединения, описывающегося формулой (M-19) (ниже в настоящем изобретении называющегося, как соединение (M-19)), с соединением (M-9) в присутствии конденсирующего реагента.

[где обозначения являются такими, как определено выше.]

Реакцию обычно проводят в растворителе. Примеры растворителей, использующихся в реакции, включают простые эфиры, галогенированные углеводороды, ароматические углеводороды, сложные эфиры, полярные апротонные растворители, азотсодержащие ароматические углеводороды и смешанные растворители, состоящие из двух или большего количества типов растворителей.

Примеры конденсирующего реагента включают 1-этил-3-83-диметиламинопропил)карбодиимид (ниже в настоящем изобретении обозначающийся, как WSC) и 1,3-дициклогексилкарбодиимид.

В реакции соединение (M-9) обычно используют в диапазоне от 0,8 до 1,2 моля и конденсирующий реагент обычно используют в диапазоне от 1 до 2 молей в пересчете на 1 моль соединения (M-19).

В реакции при необходимости можно использовать катализатор. Примеры катализатора включают 1-гидроксибензотриазол (ниже в настоящем изобретении обозначающийся, как HOBt). Если катализатор используют в реакции, катализатор обычно используют в диапазоне от 0,01 до 1 моля в пересчете на 1 моль соединения (M-19).

Температура реакции обычно находится в диапазоне от 0 до 200°C. Продолжительность реакции обычно находится в диапазоне от 0,1 до 24 ч.

Если реакция завершена, к реакционной смеси добавляют воду и реакционные смеси экстрагируют органическим растворителем (растворителями) и органические слои обрабатывают (например, сушат и концентрируют) и получают соединение (M-11).

Соединение (M-19) имеется в продаже или его можно получить по хорошо известной методике.

[0071]

Эталонная методика 10

Соединение (M-17) можно получить по реакции соединения (M-19) с соединением, описывающимся формулой (M-20) (ниже в настоящем изобретении называющимся, как соединение (M-20)) в присутствии конденсирующего реагента.

[где обозначения являются такими, как определено выше.]

Реакцию можно провести с использованием соединения (M-20) вместо соединения (M-9) по эталонной методике 9.

[0072]

Эталонная методика 11

Соединение (M-18) можно получить по реакции соединения (M-19) с соединением, описывающимся формулой (M-21) (ниже в настоящем изобретении называющимся, как соединение (M-21)) в присутствии конденсирующего реагента.

[где обозначения являются такими, как определено выше.]

Реакцию можно провести с использованием соединения (M-21) вместо соединения (M-9) по эталонной методике 9.

[0073]

Эталонная методика 11

Соединение, представленное формулой (M-4C) можно получить по приведенной ниже схеме.

[где обозначения являются такими, как определено выше.]

Эти реакции можно провести по методике 7.

[0074]

Эталонная методика 12

Соединение, представленное формулой (M-4D) можно получить по приведенной ниже схеме.

[где обозначения являются такими, как определено выше.]

Эти реакции можно провести по методике 7.

[0075]

Эталонная методика 13

Соединение (M-12) можно получить с помощью дегидратирующей конденсации соединения, представленное формулой (M-24) (ниже в настоящем изобретении называющегося, как соединение (M-24)).

[где обозначения являются такими, как определено выше.]

Реакцию можно провести по методике, описанной, например, в Organic Letters, 2010, 12, 4796.

Соединение (M-24) имеется в продаже или его можно получить по хорошо известной методике.

[0076]

Эталонная методика 14

Соединение, представленное формулой (M-4E) можно получить по приведенной ниже схеме.

[где обозначения являются такими, как определено выше.]

Эти реакции можно провести по методике 9.

[0077]

Соединение, представленное формулой (M-4F) можно получить по приведенной ниже схеме.

[где обозначения являются такими, как определено выше.]

Эти реакции можно провести по методике 9.

[0078]

Эталонная методика 16

Соединение (M-9) можно получить по реакции соединения (M-2) с аммиаком.

[где обозначения являются такими, как определено выше.]

Реакцию можно провести по методике, описанной, например, в Journal of Medicinal Chemistry, 1980, 23, 1376 или WO 2010/130665.

Соединение (M-9) можно получить по методике, описанной в WO 2018/052136.

[0079]

Эталонная методика 17

Соединение (M-20) можно получить по реакции соединения (M-3) с аммиаком.

[где обозначения являются такими, как определено выше.]

Реакцию можно провести по эталонной методике 16.

[0080]

Эталонная методика 18

Соединение (M-21) можно получить по реакции соединения (M-5) с аммиаком.

[где обозначения являются такими, как определено выше.]

Реакцию можно провести по эталонной методике 16.

[0081]

Эталонная методика 19

Соединение (M-13) можно получить по реакции соединения (M-2) с гидразинмоногидратом.

[где обозначения являются такими, как определено выше.]

Реакцию можно провести по методике, описанной, например, в WO 2018/008727.

[0082]

Эталонная методика 20

Соединение (M-25) можно получить по реакции соединения (M-3) с гидразинмоногидратом.

[где обозначения являются такими, как определено выше.]

Реакцию можно провести по эталонной методике 19.

[0083]

Эталонная методика 21

Соединение (M-28) можно получить по реакции соединения (M-5) с гидразинмоногидратом.

[где обозначения являются такими, как определено выше.]

Реакцию можно провести по эталонной методике 19.

[0084]

Эталонная методика 22

Соединение, представленное формулой (M-1A) можно получить по реакции соединения, описывающегося формулой (M-31) (ниже в настоящем изобретении называющегося, как соединение (M-31)), с соединением, описывающимся формулой (M-32) (ниже в настоящем изобретении называющимся, как соединение (M-32)).

[где обозначения являются такими, как определено выше.]

Реакцию можно провести по методике, описанной, например, в European Journal of Medicinal Chemistry, 2012, 50, 264.

Соединение (M-31) и соединение (M-32) имеются в продаже или их можно получить по хорошо известной методике.

[0085]

Эталонная методика 23

Соединение, представленное формулой (M-1B) можно получить по приведенной ниже схеме.

[где R^4bc представляет собой C1-C6 цепочечную углеводородную группу, необязательно содержащую один или большее количество атомов галогена, C3-C7 циклоалкильную группу, необязательно содержащую один или большее количество атомов галогена, или атом водорода и другие символы являются такими, как определено выше.

Реакцию можно провести по методике, описанной, например, в European Journal of Organic Chemistry, 2016, 4171.

Соединение, представленное формулой (M-33) и соединение, представленное формулой (M-34) имеются в продаже или их можно получить по хорошо известной методике.

[0086]

Эталонная методика 24

Соединение, представленное формулой (M-1C) можно получить по реакции соединения, описывающегося формулой (M-36) (ниже в настоящем изобретении называющегося, как соединение (M-36)), с гидразинмоногидратом.

[где обозначения являются такими, как определено выше.]

Реакцию можно провести по методике, описанной, например, в WO 2011/159854.

Соединение (M-36) можно получить по методике, описанной, например, в Bioorganic & Medicinal Chemistry, 2013, 23, 1063.

[0087]

Предлагаемое соединение или предлагаемое соединение X можно смешать или объединить с одним или большим количеством типов ингредиентов, выбранных из группы, включающей группу (a), группу (b), группу (c) и группу (d) (ниже в настоящем изобретении называющихся, как предлагаемый ингредиент).

Указанное выше смешивание или объединение представляет собой применение предлагаемого соединения или предлагаемого соединения X и предлагаемого ингредиента одновременно, по отдельности или через некоторые промежутки времени.

Если предлагаемое соединение или предлагаемое соединение X и предлагаемый ингредиент используют одновременно, предлагаемое соединение или предлагаемое соединение X и предлагаемый ингредиент могут содержаться в отдельных препаратах соответственно или могут содержаться в одном препарате.

Одним объектом настоящего изобретения является композиция, содержащая один или большее количество ингредиентов, выбранных из группы, включающей группу (a), группу (b), группу (c) и группу (b), а также предлагаемое соединение.

Одним объектом настоящего изобретения является композиция, содержащая один или большее количество ингредиентов, выбранных из группы, включающей группу (a), группу (b), группу (c) и группу (d), а также предлагаемое соединение X (ниже в настоящем изобретении называющаяся, как композиция A).

[0088]

Группа (a) является группой, состоящей из следующих

каждый активный ингредиент, как ингибиторы ацетилхолинэстеразы (например, карбаматные инсектициды или фосфорорганические инсектициды), GABAергические блокаторы каналов хлоридных ионов (например, фенилпиразоловые инсектициды), модуляторы натриевых каналов (например, пиретроидные инсектициды), конкурентные модуляторы никотинового ацетилхолинового рецептора (например, неоникотиноидные инсектициды), аллостерические модуляторы никотинового ацетилхолинового рецептора, аллостерические модуляторы каналов хлоридных ионов (например, макролидные инсектициды), имитаторы ювенильного гормона, многоцентровые ингибиторы, модуляторы каналов TRPV хордотонального органа, ингибиторы роста клещей, ингибиторы биосинтетического фермента митохондриальной ATP, разобщающие агенты окислительного фосфорилирования, блокаторы каналов никотинового ацетилхолинового рецептора (например, нереистоксиновые инсектициды), ингибиторы синтеза хитина, ингибиторы линьки, агонист экдизонового рецептора, агонист октопаминового рецептора, ингибиторы митохондриального комплекса I, II, III и IV системы переноса электронов, блокаторы потенциалозависимых натриевых каналов, ингибитор ацетил CoA карбоксилазы, модулятор рианодинового рецептора (например, диамидные инсектициды), модуляторы хордотонального органа, микробные пестициды; и

другие инсектицидно, акарицидно или нематоцидно активные ингредиенты.

Эти ингредиенты классифицируются как класс на основе механизма действия IRAC.

[0089]

Группа (b) является группой, состоящей из следующих

ингибиторы синтеза нуклеиновой кислоты (например, фениламидные фунгициды или ациламинокислотные фунгициды), ингибиторы деления клеток и цитоскелета (например, MBC фунгициды),

ингибиторы дыхания (например, QoI фунгициды или Qil фунгициды), ингибиторы синтеза аминокислоты и синтеза белка (например, анилинопиридиновые фунгициды), ингибиторы передачи сигналов, ингибиторы синтеза липидов и синтеза мембран, ингибиторы биосинтеза стерина (например, DMI фунгициды, такие как триазол), ингибиторы синтеза стенок клеток, ингибиторы синтеза меланина, индукторы защиты растений, другие активные в точке контакта фунгициды, микробные фунгициды и другие фунгицидные ингредиенты. Эти ингредиенты классифицируются как класс на основе механизма действия FRAC.

[0090]

Группа (c) является группой ингредиентов, модулирующих рост (включая микоризные грибы и корневые клубеньковые бактерии).

[0091]

Группа (d) является группой репеллентных ингредиентов.

[0092]

Примеры комбинации предлагаемого ингредиента и предлагаемого соединения X описаны ниже. Например, аланикарб+SX представляет собой комбинацию аланикарба и SX.

Аббревиатура "SX" представляет собой любое из предлагаемых соединений X, выбранных из соединений класса SX₁ - класса SX₂₈₃₂. Кроме того, все активные ингредиенты, предлагаемые в настоящем изобретении, описанные ниже являются известными ингредиентами, которые можно получить из имеющихся в продаже препаратов или их можно получить по известным методикам. Если предлагаемым ингредиентом является бактерия, ее можно получить из утвержденного депозитария бактерий. Числа в скобках являются регистрационными номерами CAS RN (зарегистрированная торговая марка).

[0093]

Комбинация предлагаемого ингредиента указанной выше группы (a) и предлагаемого соединения:

абамектин+SX, ацефат+SX, ацехиноцил+SX, ацетамиприд+SX, ацетопрол+SX, акринатрин+SX, ацинонапир+SX, афидопиропен+SX, афоксоланер+SX, аланикарб+SX, альдикарб+SX, аллетрин+SX, альфа-циперметрин+SX, альфа-эндосульфан+SX, фосфид алюминия+SX, амитраз+SX, азадирахтин+SX, азаметифос+SX, азинфос-этил+SX, ainphos-метил+SX, axocyclotin+SX, bark of Celastrus angulatus+SX, бендиокарб+SX, бенфлутрин+SX, бенфуракарб+SX, бенсултап+SX, бензоксимат+SX, бензпиримоксан+SX, бета-цифлутрин+SX, бета-циперметрин+SX, бифеназат+SX, бифентрин+SX, биоаллетрин+SX, биоресметрин+SX, бистрифлурон+SX, бура+SX, борная кислота+SX, брофланилид+SX, бромпропилат+SX, бупрофезин+SX, бутокарбоксим+SX, бутоксикарбоксим+SX, кадусафос+SX, фосфид кальция+SX, карбарил+SX, карбофуран+SX, карбосульфан+SX, гидрохлорид картапа+SX, картап+SX, хинометионат+SX, хлорантранилипрол+SX, хлордан+SX, хлорэтоксифос+SX, хлорфенапир+SX, хлорфенвинфос+SX, хлорфлуазурон+SX, хлормефос+SX, хлорпикрин+SX, хлорпирифос+SX, хлорпирифос-метил+SX, хромафенозид+SX, клофентезин+SX, клотианидин+SX, конканамицин A+SX, кумафос+SX, криолит+SX, цианофос+SX, циантранилипрол+SX, циклонилипрол+SX, циклопротрин+SX, циклоксаприд+SX, циенопирафен+SX, цифлуметофен+SX, цифлутрин+SX, цигалодиамид+SX, цигалотрин+SX, цигексатин+SX, циперметрин+SX, цифенотрин+SX, циромазин+SX, дазомет+SX, дельтаметрин+SX, деметон-S-метил+SX, диафентиурон+SX, диазинон+SX, дихлорвос+SX, дихлормезотиаз+SX, дикофол+SX, дикротофос+SX, diflovidazin+SX, дифлубензурон+SX, димефлутрин+SX, диметоат+SX, диметилвинфос+SX, димпропиридаз+SX, динотефуран+SX, динатрийоктаборат+SX, дисульфотон+SX, DNOC(2-метил-4,6-динитрофенол) + SX, дорамектин+SX, высушенные листья Dryopteris filix-mas+SX, эмамектин-бензоат+SX, эмпентрин+SX, эндосульфан+SX, EPN(O-этил O-(4-нитрофенил)фенилфосфонотиоат) + SX, эпсилон-метофлутрин+SX, эпсилон-момфлуоротрин+SX, эсфенвалерат+SX, этиофенкарб+SX, этион+SX, этипрол+SX, этопрофос+SX, этофенпрокс+SX, этоксазол+SX, экстракт Artemisia absinthium+SX, экстракт Cassia nigricans+SX, экстракт clitoria ternatea+SX, экстракт Symphytum officinale+SX, экстракты или искусственная смесь Chenopodium ambrosioides+SX, экстракт Tanacetum vulgare+SX, экстракт Urtica dioica+SX, экстракт Viscum album+SX, фампур+SX, фенамифос+SX, феназахин+SX, фенбутатиноксид+SX, фенитротион+SX, фенобукарб+SX, феноксикарб+SX, фенпропатрин+SX, фенпироксимат+SX, фентион+SX, фенвалерат+SX, фипронил+SX, флометоквин+SX, флоникамид+SX, флуакрипирим+SX, флуазаиндолизин+SX, флуазурон+SX, флубендиамид+SX, флуциклоксурон+SX, флуцитринат+SX, флуенсульфон+SX, флуфенопрокс+SX, флуфеноксурон+SX, флуфипрол+SX, флуметрин+SX, флупирадифурон+SX, флупиримин+SX, флураланер+SX, флувалинат+SX, флуксаметамид+SX, форметанат+SX, фостиазат+SX, фураметрин+SX, фуратиокарб+SX, гамма-цигалотрин+SX, GS-омега/каппа HXTX-Hv1a пептид+SX, галфенпрокс+SX, галофенозид+SX, гептафлутрин+SX, гептенофос+SX, гексафлумурон+SX, гекситиазокс+SX, калиевая соль бета-кислоты хмеля+SX, гидраметилнон+SX, гидропрен+SX, имициафос+SX, имидаклоприд+SX, имидаклотиз+SX, имипротрин+SX, индоксакарб+SX, изоциклосерам+SX, изофенфос+SX, изопрокарб+SX, изопропил-O-(метоксиаминотиофосфорил)салицилат+SX, изоксатион+SX, ивермектин+SX, кадетрин+SX, каппа-тефлутрин+SX, каппа-бифентрин+SX, кинопрен+SX, лямбда-цигалотрин+SX, леноремицин+SX, лепимектин+SX, сернистая известь+SX, лотиланер+SX, луфенурон+SX, машинное масло+SX, малатион+SX, мекарбам+SX, меперфлутрин+SX, метафлумизон+SX, метам+SX, метамидофос+SX, метидатион+SX, метиокарб+SX, метомил+SX, метопрен+SX, метоксихлор+SX, метоксифенозид+SX, метилбромид+SX, метофлутрин+SX, метолкарб+SX, метоксадиазон+SX, мевинфос+SX, милбемектин+SX, милбемициноксим+SX, момфлуоротрин+SX, монокротофос+SX, моксидектин+SX, налед+SX, масло семян маргозы+SX, никотин+SX, никотинсульфат+SX, нитенпирам+SX, новалурон+SX, новифлумурон+SX, масло семян Chenopodium anthelminticum+SX, ометоат+SX, оксамил+SX, оксазосульфил+SX, оксидеметон-метил+SX, паратион+SX, паратион-метил+SX, перметрин+SX, фенотрин+SX, фентоат+SX, форат+SX, фозалон+SX, фосмет+SX, фосфамидон+SX, фосфин+SX, фоксим+SX, пиримикарб+SX, пиримифос-метил+SX, праллетрин+SX, профенофос+SX, профлутрин+SX, пропаргит+SX, пропетамфос+SX, пропоксур+SX, пропиленгликоль альгинат+SX, протиофос+SX, пифлубумид+SX, пиметрозин+SX, пираклофос+SX, пиретрины+SX, пиридабен+SX, пиридалил+SX, пиридафентион+SX, пирифлухиназон+SX, пиримидифен+SX, пириминостробин+SX, пирипрол+SX, пирипроксифен+SX, хиналфос+SX, ресметрин+SX, ротенон+SX, рианодин+SX, сароланер+SX, селамектин+SX, сигма-циперметрин+SX, силафлуофен+SX, борат натрия+SX, метаборат натрия+SX, спинеторам+SX, спиносад+SX, спиродиклофен+SX, спиромезифен+SX, спиропидион+SX, спиротетрамат+SX, сульфлурамид+SX, сульфотеп+SX, сульфоксафлор+SX, сера+SX, сульфурилфторид+SX, виннокислый антимонилкалий+SX, тау-флувалинат+SX, тебуфенозид+SX, тебуфенпирад+SX, тебупиримфос+SX, тефлубензурон+SX, тефлутрин+SX, темефос+SX, тербуфос+SX, терпеновые компоненты экстракта chenopodium ambrosioides near ambrosioides+SX, тетрахлорантранилпрол+SX, тетрахлорвинфос+SX, тетрадифон+SX, тетраметрин+SX, тетраметилфлутрин+SX, тетранилипрол+SX, тета-циперметрин+SX, тиаклоприд+SX, тиаметоксам+SX, тиоциклам+SX, тиодикарб+SX, тиофанокс+SX, тиометон+SX, тиосултап-динатрий+SX, тиосултап-мононатрий+SX, тиоксазафен+SX, толфенпирад+SX, тралометрин+SX, трансфлутрин+SX, триазамат+SX, триазофос+SX, трихлорфон+SX, трифлумезопирим+ SX, трифлумурон+SX, триметакарб+SX, тиклопиразофлор+SX, вамидотион+SX, экстракт древесины Cassia amara+SX, XMC (3,5-диметилфенил N-метилкарбамат) + SX, ксилилкарб+SX, дзета-циперметрин+SX, фосфид цинка+SX, N-[3-хлор-1-(пиридин-3-ил)-1H-пиразол-4-ил]-N-этил-3-(3,3,3-трифторпропансульфинил)пропанамид (1477923-37-7) + SX, 4-[5-(3,5-дихлорфенил)-5-(трифторметил)-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил]-2-метил-N-(1-oxothietan-3-ил)бензамид (1241050-20-3) + SX, 3-метокси-N-(5- {5-(трифторметил)-5-[3-(трифторметил)фенил]-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил} индан-1-ил)пропанамид (1118626-57-5) + SX, N-[2-бром-6-хлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)фенил]-3- {этил[(пиридин-4-ил)карбонил]амино} -2-метоксибензамид (1429513-53-0) + SX, N-[2-бром-6-хлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)фенил]-3-[этил(4-цианобензоил)амино]-2-метоксибензамид (1609007-65-9) + SX, N-[2-бром-6-(дифторметокси)-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)фенил]-3- {метил[(пиридин-4-ил)карбонил]амино} -2-метоксибензамид (1630969-78-6) + SX, 1-{2-фтор-4-метил-5-[(2,2,2-трифторэтил)сульфанил]фенил}-3-(трифторметил)-1H-1,2,4-триазол-5-амин (885026-50-6) + SX, BT белок культуры Cry1Ab+SX, BT белок культуры Cry1Ac+SX, BT белок культуры Cry1Fa+SX, BT белок культуры Cry1A105+SX, BT белок культуры Cry2Ab+SX, BT белок культуры Vip3A+SX, BT белок культуры Cry3A+SX, BT белок культуры Cry3Ab+SX, BT белок культуры Cry3Bb+SX, BT белок культуры Cry34AB1/Cry35AB1+SX, Adoxophyes orana granulosis virus штамм BV-0001+SX, Anticarsia gemmatalis mNPV+SX, Autographa californica mNPV+SX, Cydia pomonella GV штамм V15+SX, Cydia pomonella GV штамм V22+SX, Cryptophlebia leucotreta GV+SX, Dendrolimus punctatus cypovirus+SX, Helicoverpa armigera NPV штамм BV-0003+SX, Helicoverpa zea NPV+SX, Lymantria dispar NPV+SX, Mamestra brassicae NPV+SX, Mamestra configurata NPV+SX, Neodiprion abietis NPV+SX, Neodiprion lecontei NPV+SX, Neodiprion sertifer NPV+SX, Nosema locustae+SX, Orgyia pseudotsugata NPV+SX, Pieris rapae GV+SX, Plodia interpunctella GV+SX, Spodoptera exigua mNPV+SX, Spodoptera littoralis mNPV+SX, Spodoptera litura NPV+SX, Arthrobotrys dactyloides+SX, Bacillus firmus штамм GB126+SX, Bacillus firmus штамм I-1582+SX, Bacillus megaterium+SX, Bacillus sp. штамм AQ175+SX, Bacillus sp. штамм AQ177+SX, Bacillus sp. штамм AQ178+SX, Bacillus sphaericus штамм 2362+SX, Bacillus sphaericus штамм ABTS1743+SX, Bacillus sphaericus Serotype штамм H5a5b+SX, Bacillus thuringiensis штамм AQ52+SX, Bacillus thuringiensis штамм BD#32+SX, Bacillus thuringiensis штамм CR37 1+SX, Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai штамм ABTS-1857+SX, Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai штамм AM65-52+SX, Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai штамм GC-91+SX, Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai Serotype штамм H-7+SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki штамм ABTS351+SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki штамм BMP123+SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki штамм EG234+SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki штамм EG7841+SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki штамм EVB113-19+SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki штамм F810+SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki штамм HD-1+SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki штамм PB54+SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki штамм SA11+SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki штамм SA12+SX, Bacillus thuringiensis subsp. Tenebriosis штамм NB176+SX, Bacillus thuringiensis subsp. Thuringiensis штамм MPPL002+SX, Bacillus thuringiensis subsp.morrisoni+SX, Bacillus thuringiensis var. colmeri+SX, Bacillus thuringiensis var. darmstadiensis штамм 24-91+SX, Bacillus thuringiensis var. dendrolimus+SX, Bacillus thuringiensis var. galleriae+SX, Bacillus thuringiensis var. israelensis штамм BMP144+SX, Bacillus thuringiensis var. israelensis serotype штамм H-14+SX, Bacillus thuringiensis var. japonensis штамм buibui+SX, Bacillus thuringiensis var. san diego штамм M-7+SX, Bacillus thuringiensis vaR7216+SX, Bacillus thuringiensis var.aegypti+SX, Bacillus thuringiensis var. T36+SX, Beauveria bassiana штамм ANT-03+SX, Beauveria bassiana штамм ATCC74040+SX, Beauveria bassiana штамм GHA+SX, Beauveria brongniartii+SX, Burkholderia rinojensis штамм A396+SX, Chromobacterium subtsugae штамм PRAA4-1T+SX, Dactyllela ellipsospora+SX, Dectylaria thaumasia+SX, Hirsutella minnesotensis+SX, Hirsutella rhossiliensis+SX, Hirsutella thompsonii+SX, Lagenidium giganteum+SX, Lecanicillium lecanii штамм KV01+SX, Lecanicillium lecanii конидии штамма DAOM198499+SX, Lecanicillium lecanii конидии штамма DAOM216596+SX, Lecanicillium muscarium штамм Ve6+SX, Metarhizium anisopliae штамм F52+SX, Metarhizium anisopliae var. acridum+SX, Metarhizium anisopliae var. anisopliae BIPESCO 5/F52+SX, Metarhizium flavoviride+SX, Monacrosporium phymatopagum+SX, Paecilomyces fumosoroseus Apopka штамм 97+SX, Paecilomyces lilacinus штамм 251+SX, Paecilomyces tenuipes штамм T1+SX, Paenibacillus popilliae+SX, Pasteuria nishizawae штамм Pn1+SX, Pasteuria penetrans+SX, Pasteuria usgae+SX, Pasteuria thoynei+SX, Serratia entomophila+SX, Verticillium chlamydosporium+SX, Verticillium lecani штамм NCIM1312+SX, 2-хлор-4-фтор-5- {[5-(трифторметилтио)пентил]окси} фенил-2,2,2-трифторэтилсульфоксид (1472050-04-6) + SX, 4-хлор-5-[2,2-дифтор-2-(3,4,5-трифторфенил)этокси]-2-метилфенил-2,2,2-трифторэтилсульфоксид (1632218-00-8) + SX, 4-фтор-5-[2,2-дифтор-2-(3,4,5-трифторфенил)этокси]-2-метилфенил-2,2,2-трифторэтилсульфоксид (1632217-98-1) + SX, 2-( {2-фтор-4-метил-5-[(2,2,2-трифторэтил)сульфинил]фенил} имино)-3-(2,2,2-трифторэтил)-1,3-тиазолидин-4-он (1445683-71-5) + SX, (1Z)-2-(4-трет-бутилфенил)-2-циано-1-(1-этил-3-метил-1H-пиразол-5-ил)этенил-2,2-диметилпропаноат (1253429-01-4) + SX, N-[(1S,2S)-2-(2,4-дихлорфенил)циклобутил]-2-(трифторметил)пиридин-3-карбоксамид (1644251-74-0) + SX, (3R)-3-(2-хлортиазол-5-ил)-8-метил-7-оксо-6-фенил-2,3-дигидротиазоло[3,2-a]пиримидин-4-ий-5-олат (2249718-27-0) + SX.

[0094]

Комбинация предлагаемого ингредиента указанной выше группы (b) и предлагаемого соединения X:

ацибензолар-S-метил+SX, альдиморф+SX, аметоктрадин+SX, аминопирифен+SX, амисулбром+SX, анилазин+SX, азаконазол+SX, азоксистробин+SX, основной сульфат меди+SX, беналаксил+SX, беналаксил-M+SX, беноданил+SX, беномил+SX, бентиаваликарб+SX, бентиваликарб-изопропил+SX, бензовиндифлупир+SX, бинапакрил+SX, бифенил+SX, битертанол+SX, биксафен+SX, бластицидин-S+SX, бордосская жидкость+SX, боскалид+SX, бромталонил+SX, бромуконазол+SX, бупиримат+SX, каптафол+SX, каптан+SX, карбендазим+SX, карбоксин+SX, карпропамид+SX, хинометионат+SX, хитин+SX, хлоронеб+SX, хлороталонил+SX, хлозолинат+SX, коллетохлорин B+SX, ацетат меди(II) + SX, гидроксид меди(II) + SX, оксихлорид меди+SX, сульфат меди(II) + SX, кумоксистробин+SX, циазофамид+SX, цифлуфенамид+SX, цимоксанил+SX, ципроконазол+SX, ципродинил+SX, дихлобентиазокс+SX, дихлофлуанид+SX, диклоцимет+SX, дикломезин+SX, диклоран+SX, диэтофенкарб+SX, дифеноконазол+SX, дифлуметорим+SX, иметахлон+SX, диметиримол+SX, диметоморф+SX, димоксистробин+SX, диниконазол+SX, диниконазол-M+SX, динокап+SX, дикалийгидрофосфит+SX, дипиметитрон+SX, дитианон+SX, соль меди(II) бисэтилендиаминдодецилбензолсульфоновой кислоты+SX, додеморф+SX, додин+SX, эдифенфос+SX, эноксастробин+SX, эпоксиконазол+SX, этаконазол+SX, этабоксам+SX, этиримол+SX, этридиазол+SX, экстракт Melaleuca alternifolia+SX, экстракт Reynoutria sachalinensis+SX, экстракт семядолей проростков люпина ("BLAD") + SX, экстракт Allium sativum+SX, экстракт Equisetum arvense+SX, экстракт Tropaeolum majus+SX, фамоксадон+SX, фенамидон+SX, фенаминстробин+SX, фенаримол+SX, фенбуконазол+SX, фенфурам+SX, фенгексамид+SX, феноксанил+SX, фенпиклонил+SX, фенпикоксамид+SX, фенпропидин+SX, фенпропиморф+SX, фенпиразамин+SX, ацетат фентина+SX, хлорид фентина+SX, гидроксид фентина+SX, фербам+SX, феримзон+SX, флорилпикоксамид+SX, флуазинам+SX, флудиоксонил+SX, флуфеноксистробин+SX, флуиндапир+SX, флуморф+SX, флуопиколид+SX, флуопирам+SX, флуопимомид+SX, фторимид+SX, флуоксапипролин +SX, флуоксастробин+SX, флухинконазол+SX, флусилазол+SX, флусульфамид+SX, флутанил+SX, флутоланил+SX, флутриафол+SX, флуксапироксад+SX, фолпет+ SX, фосетил+SX, фосетилалюминий+SX, фуберидазол+SX, фуралаксил+SX, фураметпир+SX, гуазатин+SX, гексаконазол+SX, гимексазол+SX, имазалил+SX, имибенконазол+SX, иминоктадин+SX, иминоктадинтриацетат+SX, инпирфлуксам+SX, йодокарб+SX, ипконазол+SX, ипфентрифлуконазол+SX, ипфлуфенохин+SX, ипробенфос+SX, ипродион+SX, ипроваликарб+SX, изофетамид+SX, изофлуципрам+SX, изопротиолан+SX, изопиразам+SX, изотианил+SX, касугамицин+SX, крезоксим-метил+SX, ламинарин+SX, листья и кора дуба+SX, манкозеб+SX, мандестробин+SX, мандипропамид+SX, манеб+SX, мефентрифлуконазол+SX, мепанипирим+SX, мепронил+SX, мептилдинокап+SX, металаксил+SX, металаксил-M+SX, метконазол+SX, метасульфокарб+SX, метирам+SX, метоминостробин+SX, метрафенон+SX, метилтетрапрол+SX, минеральные масла+SX, миклобутанил+SX, нафтифин+SX, нуаримол+SX, октилинон+SX, офурац+SX, орисастробин+SX, оксадиксил+SX, оксатиопипролин+SX, оксин-коппер+SX, оксолиновая кислота+SX, окспоконазол+SX, фумарат окспоконазола+SX, оксикарбоксин+SX, окситетрациклин+SX, перфуразоат+SX, пенконазол+SX, пенцикурон+SX, пенфлуфен+SX, пентиопирад+SX, фенамакрил+SX, фосфористая кислота+SX, фталид+SX, пикарбутразокс+SX, пикоксистробин+SX, пипералин+SX, полиоксины+SX, гидрокарбонат калия+SX, дигидрофосфит калия+SX, пробеназол+SX, прохлораз+SX, процимидон+SX, пропамидин+SX, пропамокарб+SX, пропиконазол+SX, пропинеб+SX, проквиназид+SX, протиокарб+SX, протиоконазол+SX, пидифлуметофен+SX, пираклостробин+SX, пираметостробин+SX, пираоксистробин+SX, пирапропоин+SX, пиразифлумид+SX, пиразофос+SX, пирибенкарб+SX, пирибутикарб+SX, пиридахлометил+SX, пирифенокс+SX, пириметанил+SX, пириморф+SX, пириофенон+SX, пиризоксазол+SX, пирохилон+SX, экстракт коры килайи+SX, хинконазол+SX, квинофумелин+SX, хиноксифен+SX, квинтоцен+SX, сапонины Chenopodium quinoa+SX, седаксан+SX, силтиофам+SX, симеконазол+SX, гидрокарбонат натрия+SX, спироксамин+SX, стрептомицин+SX, сера+SX, тебуконазол+SX, тебуфлохин+SX, теклофталам+SX, текназен+SX, тербинафин+SX, тетраконазол+ SX, тиабендазол+SX, тифлузамид+SX, тиофанат+SX, тиофанат-метил+SX, тирам+SX, тимол+SX, тиадинил+SX, толклофос-метил+SX, толфенпирад+SX, толпрокарб+SX, толилфлуанид+SX, триадимефон+SX, триадименол+SX, триазоксид+SX, триклопирикарб+SX, трициклазол+SX, тридеморф+SX, трифлоксистробин+SX, трифлумизол+SX, трифорин+SX, тритиконазол+SX, валидамицин+SX, валифеналат+SX, винклозолин+SX, порошкообразная горчица белая+SX, тиазолат цинка+SX, зинеб+SX, зирам+SX, зоксамид+SX, N'-[4-({3-[(4-хлорфенил)метил]-1,2,4-тиадиазол-5-ил}окси)-2,5-диметилфенил]-N-этил-N-метилметанимидамид (1202781-91-6) + SX, 4-(2-бром-4-фторфенил)-N-(2-хлор-6-фторфенил)-1,3-диметил-1H-пиразол-5-амин (1362477-26-6) + SX, 2-[6-(3-фтор-4-метоксифенил)-5-метилпиридин-2-ил]хиназолин (1257056-97-5) + SX, 5-фтор-2-[(4-метилфенил)метокси]пиримидин-4-амин (1174376-25-0) + SX, 5-фтор-4-имино-3-метил-1-тозил-3,4-дигидропиримидин-2(1H)-он (1616664-98-2) + SX, N'-(2,5-диметил-4-феноксифенил)-N-этил-N-метилметанимидамид (1052688-31-9) + SX, N'-{4-[(4,5-дихлортиазол-2-ил)окси]-2,5-диметилфенил}-N-этил-N-метилметанимидамид (929908-57-6) + SX, этил (2Z)-3-амино-2-циано-3-фенилакрилат (39491-78-6) + SX, N-[(2-хлортиазол-5-ил)метил]-N-этил-6-метокси-3-нитропиридин-2-амин (1446247-98-8) + SX, 5-(4-хлорбензил)-2-(хлорметил)-2-метил-1-(1H-1,2,4-триазол-1-илметил)циклопентан-1-ол (1394057-11-4) + SX, (1R, 2S, 5S)-5-(4-хлорбензил)-2-(хлорметил)-2-метил-1-(1H-1,2,4-триазол-1-илметил)циклопентан-1-ол (1801930-06-2) + SX, (1S, 2R, 5R)-5-(4-хлорбензил)-2-(хлорметил)-2-метил-1-(1H-1,2,4-триазол-1-илметил)циклопентан-1-ол (1801930-07-3) + SX, 2-(хлорметил)-5-(4-фторбензил)-2-метил-1-(1H-1,2,4-триазол-1-илметил)циклопентан-1-ол (1394057-13-6) + SX, (1R, 2S, 5S)-2-(хлорметил)-5-(4-фторбензил)-2-метил-1-(1H-1,2,4-триазол-1-илметил)циклопентан-1-ол (1801930-08-4) + SX, (1S, 2R, 5R)-2-(хлорметил)-5-(4-фторбензил)-2-метил-1-(1H-1,2,4-триазол-1-илметил)циклопентан-1-ол (1801930-09-5) + SX, метил-3-[(4-хлорфенил)метил]-2-гидрокси-1-метил-2-(1H-1,2,4-триазол-1-илметил)циклопентан-1-карбоксилат (1791398-02-1) + SX, метил ({2-метил-5-[1-(4-метокси-2-метилфенил)-1H-пиразол-3-ил]фенил} метил)карбамат (1605879-98-8) + SX, 2-(дифторметил)-N-[1,1,3-триметил-2,3-дигидро-1H-инден-4-ил]пиридин-3-карбоксамид (1616239-21-4) + SX, 2-(дифторметил)-N-[3-этил-1,1-диметил-2,3-дигидро-1H-инден-4-ил]пиридин-3-карбоксамид (1847460-02-9) + SX, 2-(дифторметил)-N-[3-пропил-1,1-диметил-2,3-дигидро-1H-инден-4-ил]пиридин-3-карбоксамид (1847460-05-2) + SX, (2E,3Z)-5-{[1-(4-хлорфенил)-1H-пиразол-3-ил]окси}-2-(метоксиимино)-N,3-диметилпент-3-енамид (1445331-27-0) + SX, Agrobacterium radiobactor штамм K1026+SX, Agrobacterium radiobactor штамм K84+SX, Bacillus amyloliquefaciens (Aveo(Trade mark) EZ Нематоцид) + SX, Bacillus amyloliquefaciens штамм AT332+SX, Bacillus amyloliquefaciens штамм B3+SX, Bacillus amyloliquefaciens штамм D747+SX, Bacillus amyloliquefaciens штамм DB101+SX, Bacillus amyloliquefaciens штамм DB102+SX, Bacillus amyloliquefaciens штамм GB03+SX, Bacillus amyloliquefaciens штамм FZB24+SX, Bacillus amyloliquefaciens штамм FZB42+SX, Bacillus amyloliquefaciens штамм IN937a+SX, Bacillus amyloliquefaciens штамм MBI600+SX, Bacillus amyloliquefaciens штамм QST713+SX, Bacillus amyloliquefaciens isolate штамм B246+SX, Bacillus amyloliquefaciens штамм F727+SX, Bacillus amyloliquefaciens subsp. plantarum штамм D747+SX, Bacillus licheniformis штамм HB2+SX, Bacillus licheniformis штамм SB3086+SX, Bacillus pumilus штамм AQ717+SX, Bacillus pumilus штамм BUF-33+SX, Bacillus pumilus штамм GB34+SX, Bacillus pumilus штамм QST2808+SX, Bacillus simplex штамм CGF2856+SX, Bacillus subtilis штамм AQ153+SX, Bacillus subtilis штамм AQ743+SX, Bacillus subtilis штамм BU1814+SX, Bacillus subtilis штамм D747+SX, Bacillus subtilis штамм DB101+SX, Bacillus subtilis штамм FZB24+SX, Bacillus subtilis штамм GB03+SX, Bacillus subtilis штамм HAI0404+SX, Bacillus subtilis штамм IAB/BS03+SX, Bacillus subtilis штамм MBI600+SX, Bacillus subtilis штамм QST30002/AQ30002+SX, Bacillus subtilis штамм QST30004/AQ30004+SX, Bacillus subtilis штамм QST713+SX, Bacillus subtilis штамм QST714+SX, Bacillus subtilis var. Amyloliquefaciens штамм FZB24+SX, Bacillus subtilis штамм Y1336+SX, Burkholderia cepacia+SX, Burkholderia cepacia type Wisconsin штамм J82+SX, Burkholderia cepacia type Wisconsin штамм M54+SX, Candida oleophila штамм O+SX, Candida saitoana+SX, Chaetomium cupreum+SX, Clonostachys rosea+SX, Coniothyrium minitans штамм CGMCC8325+SX, Coniothyrium minitans штамм CON/M/91-8+SX, cryptococcus albidus+SX, Erwinia carotovora subsp.carotovora штамм CGE234M403+SX, Fusarium oxysporum штамм Fo47+SX, Gliocladium catenulatum штамм J1446+SX, Paenibacillus polymyxa штамм AC-1+SX, Paenibacillus polymyxa штамм BS-0105+SX, Pantoea agglomerans штамм E325+SX, Phlebiopsis gigantea штамм VRA1992+SX, Pseudomonas aureofaciens штамм TX-1+SX, Pseudomonas chlororaphis штамм 63-28+SX, Pseudomonas chlororaphis штамм AFS009+SX, Pseudomonas chlororaphis штамм MA342+SX, Pseudomonas fluorescens штамм 1629RS+SX, Pseudomonas fluorescens штамм A506+SX, Pseudomonas fluorescens штамм CL145A+SX, Pseudomonas fluorescens штамм G7090+SX, Pseudomonas sp. штамм CAB-02+SX, Pseudomonas syringae штамм 742RS+SX, Pseudomonas syringae штамм MA-4+SX, Pseudozyma flocculosa штамм PF-A22UL+SX, Pseudomonas rhodesiae штамм HAI-0804+SX, Pythium oligandrum штамм DV74+SX, Pythium oligandrum штамм M1+SX, Streptomyces griseoviridis штамм K61+SX, Streptomyces lydicus штамм WYCD108US+SX, Streptomyces lydicus штамм WYEC108+SX, Talaromyces flavus штамм SAY-Y-94-01+SX, Talaromyces flavus штамм V117b+SX, Trichoderma asperellum штамм ICC012+SX, Trichoderma asperellum SKT-1+SX, Trichoderma asperellum штамм T25+SX, Trichoderma asperellum штамм T34+SX, Trichoderma asperellum штамм TV1+SX, Trichoderma atroviride штамм CNCM 1-1237+SX, Trichoderma atroviride штамм LC52+SX, Trichoderma atroviride штамм IMI 206040+SX, Trichoderma atroviride штамм SC1+SX, Trichoderma atroviride штамм SKT-1+SX, Trichoderma atroviride штамм T11+SX, Trichoderma gamsii штамм ICC080+SX, Trichoderma harzianum штамм 21+SX, Trichoderma harzianum штамм DB104+SX, Trichoderma harzianum штамм DSM 14944+SX, Trichoderma harzianum штамм ESALQ-1303+SX, Trichoderma harzianum штамм ESALQ-1306+SX, Trichoderma harzianum штамм IIHR-Th-2+SX, Trichoderma harzianum штамм ITEM908+SX, Trichoderma harzianum штамм kd+SX, Trichoderma harzianum штамм MO1+SX, Trichoderma harzianum штамм SF+SX, Trichoderma harzianum штамм T22+SX, Trichoderma harzianum штамм T39+SX, Trichoderma harzianum штамм T78+SX, Trichoderma harzianum штамм TH35+SX, Trichoderma polysporum штамм IMI206039+SX, trichoderma stromaticum+SX, Trichoderma virens штамм G41+SX, Trichoderma virens штамм GL-21+SX, Trichoderma viride+SX, Variovorax paradoxus штамм CGF4526+SX, Гарпин protein+SX, N'-[5-хлор-4-(2-фторфенокси)-2-метилфенил)-N-этил-N-метилметанимидамид (2055589-28-9) + SX, N'-[2-хлор-4-(2-фторфенокси)-5-метилфенил)-N-этил-N-метилметанимидамид (2055756-21-1) + SX, N'-[4-(1-гидрокси-1-фенил-2,2,2-трифторэтил)-2-метил-5-метоксифенил)-N-изопропил-N-метилметанимидамид (2101814-55-3) + SX, N'-[5-бром-6-(1-метил-2-пропоксиэтокси)-2-метилпиридин-3-ил)-N-этил-N-метилметанимидамид (1817828-69-5) + SX, 1-(2,4-дифторфенил)-2-(1H-1,2,4-триазол-1-ил)-1-[1-(4-бром-2,6-дифторфенокси)циклопропил]этанол (2019215-86-0) + SX, 1-(2,4-дифторфенил)-2-(1H-1,2,4-триазол-1-ил)-1-[1-(4-хлор-2,6-дифторфенокси)циклопропил]этанол (2019215-84-8) + SX, 1-[2-(1-хлорциклопропил)-3-(2-фторфенил)-2-гидроксипропил]-1H-имидазол-5-карбонитрил (2018316-13-5) + SX, 1-[2-(1-хлорциклопропил)-3-(2,3-дифторфенил)-2-гидроксипропил]-1H-имидазол-5-карбонитрил (2018317-25-2) + SX, 4-({6-[2-(2,4-дифторфенил)-1,1-дифтор-2-гидрокси-3-(1H-1,2,4-триазол-1-ил)пропил]пиридин-3-ил} окси)бензонитрил (2046300-61-0) + SX, 2-[6-(4-бромфенокси)-2-(трифторметил)пиридин-3-ил]-1-(1H-1,2,4-триазол-1-ил)пропан-2-ол (2082661-43-4) + SX, 2-[6-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)пиридин-3-ил]-1-(1H-1,2,4-триазол-1-ил)пропан-2-ол (2082660-27-1) + SX, (2E,3Z)-5-{[1-(2,4-дихлорфенил)-1H-пиразол-3-ил]окси} -2-(метоксиимино)-N,3-диметилпент-3-енамид (1445331-54-3) + SX, 5-хлор-4-( {2-[6-(4-хлорфенокси)пиридин-3-ил]этил} амино)-6-метилпиримидин (1605340-92-8) + SX, N-(1-бензил-1,3-диметилбутил)-8-фторхинолин-3-карбоксамид (2132414-04-9), N-(1-бензил-3,3,3-трифтор-1-метилпропил)-8-фторхинолин-3-карбоксамид (2132414-00-5) + SX, 4,4-диметил-2-({4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]фенил}метил)изоксазолидин-3-он (2098918-25-1) + SX, 5,5-диметил-2-({4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]фенил}метил)изоксазолидин-3-он (2098918-26-2) + SX.

[0095]

Комбинация предлагаемого ингредиента указанной выше группы (c) и предлагаемого соединения X:

1-метилциклопропен+SX, 1,3-дифенилмочевина+SX, 2,3,5-трийодбензойная кислота+SX, IAA ((1H-индол-3-ил)уксусная кислота) + SX, IBA (4-(1H-индол-3-ил)масляная кислота) + SX, MCPA (2-(4-хлор-2-метилфенокси)уксусная кислота) + SX, MCPB (4-(4-хлор-2-метилфенокси)масляная кислота) + SX, 4-CPA (4-хлорфеноксиуксусная кислота) + SX, гидрохлорид 5-аминолевулиновой кислоты+SX, 6-бензиламинопурин+SX, абсцизовая кислота+SX, AVG (аминоэтоксивинилглицин) + SX, анцимидол+SX, бутралин+SX, карбонат кальция+SX, хлорид кальция+SX, формиат кальция+SX, пероксид кальция+SX, полисульфид кальция+SX, сульфат кальция+SX, хлормекват-хлорид+SX, хлорпрофам+SX, хлорид холина+SX, клопроп+SX, цианамид+SX, цикланилид+SX, даминозид+SX, декан-1-ол+SX, дихлорпроп+SX, дикегулак+SX, диметипин+SX, дикват+SX, этефон+SX, этихлозат+SX, флуметралин+SX, флурпримидол+SX, форхлорфенурон+SX, формононетин+SX, гиббереллин A+SX, гиббереллин A3+SX, инабенфид+SX, Кинетин+SX, липохитоолигосахарид SP104+SX, гидразид малеиновой кислоты+SX, мефлуидид+SX, мепикват-хлорид+SX, окисленный глутатион+SX, паклобутразол+SX, пендиметалин+SX, прогександион-кальций+SX, прогидрожасмон+SX, пирафлуфен-этил+SX, синтофен+SX, sodium 1-нафталинацетат+SX, цианат натрия+SX, стрептомицин+SX, тидиазурон+SX, триапентенол+SX, трибуфос+SX, тринексапак-этил+SX, униконазол-P+SX, 2-(нафталин-1-ил)ацетамид+SX, [4-оксо-4-(2-фенилэтил)амино]масляная кислота+SX, метил-5-(трифторметил)бензо[b]тиофен-2-карбоксилат+SX, 3-[(6-хлор-4-фенилхиназолин-2-ил)амино]-1-пропанол+SX, Claroideoglomus etunicatum+SX, Claroideoglomus claroideum+SX, Funneliformis mosseae+SX, Gigaspora margarita+SX, Gigaspora rosea+SX, Glomus aggregatum+SX, Glomus deserticola+SX, Glomus monosporum+SX, Paraglomus brasillianum+SX, Rhizophagus clarus+SX, Rhizophagus intraradices RTI-801+SX, Rhizophagus irregularis DAOM 197198+SX, Azorhizobium caulinodans+SX, Azospirillum amazonense+SX, Azospirillum brasilense XOH+SX, Azospirillum brasilense Ab-V5+SX, Azospirillum brasilense Ab-V6+SX, Azospirillum caulinodans+SX, Azospirillum halopraeferens+SX, Azospirillum irakense+SX, Azospirillum lipoferum+SX, Bradyrhizobium elkanii SEMIA 587+SX, Bradyrhizobium elkanii SEMIA 5019+SX, Bradyrhizobium japonicum TA11+SX, Bradyrhizobium japonicum USDA110+SX, Bradyrhizobium liaoningense+SX, Bradyrhizobium lupini+SX, Delftia acidovorans RAY209+SX, Mesorhizobium ciceri+SX, Mesorhizobium huakii+SX, Mesorhizobium loti+SX, Rhizobium etli+SX, Rhizobium galegae+SX, Rhizobium leguminosarum bv. Phaseoli+SX, Rhizobium leguminosarum bv. Trifolii+SX, Rhizobium leguminosarum bv. Viciae+SX, Rhizobium trifolii+SX, Rhizobium tropici+SX, Sinorhizobium fredii+SX, Sinorhizobium meliloti+SX, Zucchini Yellow Mosaik Virus weak штамм+SX.

[0096]

Комбинация предлагаемого ингредиента указанной выше группы (d) и предлагаемого соединения X:

антрахинон+SX, ДЭТА+SX, икаридин+SX.

[0097]

Отношение количества предлагаемого соединения X к количеству предлагаемого ингредиента включает, но не ограничивается только ими, отношение масс (предлагаемое соединение X : предлагаемый ингредиент) от 1000:1 до 1:1000, от 500:1 до 1:500, от 100:1 до 1:100, 50:1, 20:1, 10:1, 9:1, 8:1, 7:1, 6:1, 5:1, 4:1, 3:1, 2:1, 1:1, 1:2, 1:3, 1:4, 1:5, 1:6, 1:7, 1:8, 1:9, 1:10, 1:20 и 1:50 и др.

[0098]

Примеры вредителей, для борьбы с которыми эффективно предлагаемое соединение X, включают вредных членистоногих, таких как вредные насекомые, вредных клещей, вредных нематод и вредных моллюсков. Конкретные примеры вредителей включают, но не ограничиваются только ими, следующие.

[0099]

Вредители Hemiptera:

из семейства Delphacidae, например, темная цикадка (Laodelphax striatella), коричневый дельфацид (Nilaparvata lugens), белоспинная цикадка (Sogatella furcifera), цикадка кукурузная (Peregrinus maidis), свинушка (Javesella pellucida), цикадка сахарного тростника (Perkinsiella saccharicida) и Tagosodes orizicolus;

из семейства Cicadellidae, например, зеленая рисовая цикадка (Nephotettix cincticeps), зеленая цикадка (Nephotettix virescens), цикадка рисовая (Nephotettix nigropictus), зигзаговидная цикадка (Recilia dorsalis), цикадка зеленого чая (Empoasca onukii), цикадка картофельная (Empoasca fabae), цикадка кукурузная (Dalbulus maidis) и цикадка рисовая (Cofana spectra);

из семейства Cercopidae, например, Mahanarva posticata и Mahanarva fimbriolata;

из семейства Aphididae, например, тля свекловичная (Aphis fabae), тля соевая (Aphis glycines), тля хлопковая (Aphis gossypii), тля яблонная зеленая (Aphis pomi), тля яблонная (Aphis spiraecola), тля персиковая зеленая (Myzus persicae), тля гелихризовая (Brachycaudus helichrysi), тля капустная (Brevicoryne brassicae), тля розовая (Dysaphis plantaginea), тля горчичная листовая (Lipaphis erysimi), тля картофельная (Macrosiphum euphorbiae), тля картофельная обыкновенная (Aulacorthum solani), тля салатная зеленая (Nasonovia ribisnigri), тля большая злаковая (Rhopalosiphum padi), тля кукурузная (Rhopalosiphum maidis), тля цитрусовая (Toxoptera citricida), тля мучнистая сливовая (Hyalopterus pruni), тля сахарного тростника (Melanaphis sacchari), black rice root aphid (Tetraneura nigriabdominalis), шерстистая тля сахарного тростника (Ceratovacuna lanigera) и шерстистая яблочная тля (Eriosoma lanigerum);

из семейства Phylloxeridae, например, филлоксера виноградная (Daktulosphaira vitifoliae), филлоксера гикори (Phylloxera devastatrix), филлоксера гикори листовая (Phylloxera notabilis) и южная филлоксера гикори листовая (Phylloxera russellae);

из семейства Adelgidae, например, тсуговый хермес (Adelges tsugae), хермес пихтовый стволовой (Adelges piceae) и Aphrastasia pectinatae;

из семейства Pentatomidae, например, клоп рисовый черный (Scotinophara lurida), малайский клоп черный рисовый (Scotinophara coarctata), щитник зеленый (Nezara antennata), клоп белый пятнистый колючий (Eysarcoris aeneus), клоп-щитник Льюиса (Eysarcoris lewisi), белый пятнистый клоп (Eysarcoris ventralis), Eysarcoris annamita, коричнево-мраморный клоп (Halyomorpha halys), незара зеленая (Nezara viridula), щитник коричневый (Euschistus heros), краснополосый вонючий жук (Piezodorus guildinii), Oebalus pugnax и Dichelops melacanthus;

из семейства Cydnidae, например, Burrower brown bug (Scaptocoris castanea);

из семейства Alydidae, например, бобовый клоп (Riptortus pedestris), клоп рисовый (Leptocorisa chinensis) и клоп рисовый (Leptocorisa acuta);

из семейства Coreidae, например, Cletus punctiger и лептоглоссус австралийский (Leptoglossus australis);

из семейства Lygaeidae, например, клоп восточный (Caverelius saccharivorus), наземник (Togo hemipterus) и земляной клоп (Blissus leucopterus);

из семейства Miridae, например, рисовый листовой клоп (Trigonotylus caelestialium), слепняк сорговый (Stenotus rubrovittatus), слепняк (Stenodema calcarata) и клоп-слепняк (Lygus lineolaris);

из семейства Aleyrodidae, например, белокрылка тепличная (Trialeurodes vaporariorum), белокрылка табачная (Bemisia tabaci), белокрылка цитрусовая (Dialeurodes citri), колючая горная белокрылка (Aleurocanthus spiniferus), белокрылка камелиевая колючая (Aleurocanthus camelliae) и Pealius euryae;

из семейства Diaspididae, например, Abgrallaspis cyanophylli, щитовка красная померанцевая (Aonidiella aurantii), щитовка калифорнийская (Diaspidiotus perniciosus), щитовка тутовая (Pseudaulacaspis pentagona), щитовка восточная цитрусовая (Unaspis yanonensis) и щитовка апельсиновая (Unaspis citri);

из семейства Coccidae, например, рубиновая ложнощитовка (Ceroplastes rubens);

из семейства Margarodidae, например, червец австралийский желобчатый (Icerya purchasi) и seychelles fluted scale (Icerya seychellarum);

из семейства Pseudococcidae, например, мучнистый червец (Phenacoccus solani), хлопковый мучнистый червец (Phenacoccus solenopsis), червец японский (Planococcus kraunhiae), щитовка тутовая (Pseudococcus comstocki), мучнистый червец виноградный (Planococcus citri), мучнистый червец цитрусовый (Pseudococcus calceolariae), мучнистый червец щетинистый (Pseudococcus longispinus) и tuttle mealybug (Brevennia rehi);

из семейства Psyllidae, например, восточная листоблошка (Diaphorina citri), африканская цитрусовая листоблошка (Trioza erytreae), листоблошка большая грушевая (Cacopsylla pyrisuga), Cacopsylla chinensis, листоблошка Кокерелля (Bactericera cockerelli) и медяница грушевая (Cacopsylla pyricola);

из семейства Tingidae, например, клоп-кружевница платановый (Corythucha ciliata), клоп-кружевница хризантемный (Corythucha marmorata), клопик грушевидный (Stephanitis nashi) и клоп азалиевый американский (Stephanitis pyrioides);

из семейства Cimicidae, например, клоп постельный (Cimex lectularius);

из семейства Cicadidae, например, гигантская американская цикада (Quesada gigas);

из семейства Triatoma spp., например, Triatoma infestans;

и др.

[0100]

Вредители Lepidoptera:

из семейства Crambidae, например, сверлильщик рисовый стеблевой (Chilo suppressalis), сверлильщик черноголовый полосатый (Chilo polychrysus), белый стеблевой точильщик (Scirpophaga innotata), огневка рисовая стеблевая (Scirpophaga incertulas), Rupela albina, листовертка рисовая (Cnaphalocrocis medinalis), Marasmia patnalis, листовертка рисовая (Marasmia exigua), листовертка хлопковая (Notarcha derogata), мотылек кукурузный (Ostrinia furnacalis), мотылек кукурузный (Ostrinia nubilalis), огневка капустная (Hellula undalis), листовертка виноградная (Herpetogramma luctuosale), огневка (Pediasia teterrellus), рисовая огневка (Nymphula depunctalis) и огневка сахарного тростника (Diatraea saccharalis);

из семейства Pyralidae, например, мотылек малый кукурузный (Elasmopalpus lignosellus) огневка амбарная южная (Plodia interpunctella) и огневка яблоневая (Euzophera batangensis);

из семейства Noctuidae, например, гусеница совки хлопковой американской (Spodoptera litura), совка малая (Spodoptera exigua), походный червь рисовый (Mythimna separata), совка капустная (Mamestra brassicae), точильщик розовый точильщик (Sesamia inferens), луговая совка (Spodoptera mauritia), green rice caterpillar (Naranga aenescens), Spodoptera frugiperda, гладкий походный червь (Spodoptera exempta), совка-ипсилон (Agrotis ipsilon), полупяденица свекловичная (Autographa nigrisigna), металловидка злаковая (Plusia festucae), пяденица соевая (Chrysodeixis includens), Trichoplusia spp., Heliothis spp. (такие как табачная листовертка (Heliothis virescens)), Helicoverpa spp. (такие как табачная листовертка (Helicoverpa armigera) и совка кукурузная (Helicoverpa zea)), гусеница, вредящая соевым культурам (Anticarsia gemmatalis), совка азиатская хлопковая (Alabama argillacea) и стеклянница хмелевая (Hydraecia immanis);

из семейства Pieridae, например, белянка капустная (Pieris rapae);

из семейства Tortricidae, например, плодожорка восточная персиковая (Grapholita molesta), Grapholita dimorpha, соевая плодожорка (Leguminivora glycinivorella), Matsumuraeses azukivora, сетчатая листовертка (Adoxophyes orana fasciata), малая чайная листовертка (Adoxophyes honmai), восточная чайная моль (Homona magnanima), яблонная листовертка (Archips fuscocupreanus), плодожорка яблонная (Cydia pomonella), серый мотылек сахарного тростника (Tetramoera schistaceana), сверлильщик бобовый (Epinotia aporema) и цитрусовая совка (Ecdytolopha aurantiana);

из семейства Gracillariidae, например, чайная листовертка (Caloptilia theivora) и мушка минирующая яблонная (Phyllonorycter ringoniella);

из семейства Carposinidae, например, персиковая плодожорка (Carposina sasakii);

из семейства Lyonetiidae, например, кофейная минирующая мушка (Leucoptera coffeella), персиковая минирующая моль (Lyonetia clerkella) и Lyonetia prunifoliella;

из семейства Lymantriidae, например, Lymantria spp. (такие как шелкопряд непарный (Lymantria dispar)) и Euproctis spp. (такие как волнянка чайная (Euproctis pseudoconspersa));

из семейства Plutellidae, например, моль капустная (Plutella xylostella);

из семейства Gelechiidae, например, выемчатокрылая моль фруктовая (Anarsia lineatella), листовертка бататовая (Helcystogramma triannulella), розовый коробочный червь (Pectinophora gossypiella), моль картофельная клубневая (Phthorimaea operculella) и Tuta absoluta;

из семейства Arctiidae, например, бабочка белая американская (Hyphantria cunea);

из семейства Castniidae, например, большой тростниковый сверлильщик (Telchin licus);

из семейства Cossidae, например, Cossus insularis;

из семейства Geometridae, например, Ascotis selenaria;

из семейства Limacodidae, например, гусеница крапивы (Parasa lepida);

из семейства Stathmopodidae, например, плодовая моль хурмы (Stathmopoda masinissa);

из семейства Sphingidae, например, пчелиный грабитель (Acherontia lachesis);

из семейства Sesiidae, например, Nokona feralis, сверлильщик вишневый (Synanthedon hector) и Synanthedon tenuis;

из семейства Hesperiidae, например, толстоголовка рисовая (Parnara guttata);

из семейства Tineidae, например, моль платяная (Tinea translucens) и комнатная моль (Tineola bisselliella);

и др.

[0101]

Вредители Thysanoptera:

из семейства Thripidae, например, трипс цветочный западный (Frankliniella occidentalis), трипс Пальми (Thrips palmi), трипс желтый чайный (Scirtothrips dorsalis), трипс луковый (Thrips tabaci), трипс пшеничный (Frankliniella intonsa), трипс рисовый азиатский (Stenchaetothrips biformis) и Echinothrips americanus;

из семейства Phlaeothripidae, например, трипс пустоцветный (Haplothrips aculeatus);

и др.

[0102]

Вредители Diptera:

из семейства Anthomyiidae, например, личинка мухи ростковой (Delia platura), личинка мухи луковой (Delia antiqua) и муха свекловичная (Pegomya cunicularia);

из семейства Ulidiidae, например, личинка свекловичного червя (Tetanops myopaeformis);

из семейства Agromyzidae, например, рисовый листовой минер (Agromyza oryzae), томатный листовой минер (Liriomyza sativae), американский клеверный минер (Liriomyza trifolii) и гороховый листовой минер (Chromatomyia horticola);

из семейства Chloropidae, например, рисовая стеблевая мушка (Chlorops oryzae);

из семейства Tephritidae, например, муха дынная (Bactrocera cucurbitae), муха восточная фруктовая (Bactrocera dorsalis), пасленовая плодовая муха (Bactrocera latifrons), маслинная муха (Bactrocera oleae), квинслендская фруктовая муха (Bactrocera tryoni), муха плодовая средиземноморская (Ceratitis capitata), личинка пестрокрылки яблонной (Rhagoletis pomonella) и японская вишневая муха (Rhacochlaena japonica);

из семейства Ephydridae, например, ячменный минер (Hydrellia griseola), береговушка (Hydrellia philippina) и рисовая листовая личинка (Hydrellia sasakii);

из семейства Drosophilidae, например, вишневая дрозофила (Drosophila suzukii);

из семейства Phoridae, например, Megaselia spiracularis;

из семейства Psychodidae, например, Clogmia albipunctata;

из семейства Sciaridae, например, Bradysia difformis;

из семейства Cecidomyiidae, например, гессенская мушка (Mayetiola destructor) и азиатская рисовая галлица (Orseolia oryzae);

из семейства Diopsidae, например, Diopsis macrophthalma;

из семейства Tipulidae, например, большая рисовая долгоножка (Tipula aino), долгоножка капустная (Tipula oleracea) и долгоножка болотная (Tipula paludosa);

из семейства Culicidae, например, комар обыкновенный (Culex pipiens pallens), желтолихорадочный комар (Aedes aegypti), азиатский тигровый комар (Aedes albopictus), китайский малярийный комар (Malaria mosquito hyracanus sinensis), Culex quinquefasciatus, Culex pipiens molestus Forskal и комар пятиполосный (Culex quinquefasciatus);

из семейства Simulidae, например, Prosimulium yezoensis и Simulium ornatum;

из семейства Tabanidae, например, Tabanus trigonus;

из семейства Muscidae, например, муха комнатная (Musca domestica), муха домовая (Muscina stabulans), жигалка обыкновенная (Stomoxys calcitrans) и жигалка коровья малая (Haematobia irritans);

из семейства Tabanidae, например, Tabanus trigonus;

из семейства Calliphoridae;

из семейства Sarcophagidae;

из семейства Chironomidae, например, Chironomus plumosus, Chironomus yoshimatsui и Glyptotendipes tokunagai;

из семейства Fannidae;

и др.

[0103]

Вредители Coleoptera:

из семейства Chrysomelidae, например, западный кукурузный жук (Diabrotica virgifera virgifera), блошка 11-точечная Говарда (Diabrotica undecimpunctata howardi), северный кукурузный корневой жук (Diabrotica barberi), мексиканский кукурузный корневой жук (Diabrotica virgifera zeae), жук-блошка окаймленная (Diabrotica balteata), диабротика особая (Diabrotica speciosa), листоед бобовый (Cerotoma trifurcata), пьявица красногрудая (Oulema melanopus), листогрыз тыквенный (Aulacophora femoralis), блошка полосатая (Phyllotreta striolata), блошка крестоцветная (Phyllotreta крестоцветные), жук-блошка крошечная (Phyllotreta pusilla), блошка капустная синяя (Psylliodes chrysocephala), колорадский жук (Leptinotarsa decemlineata), рисовый листогрыз (Oulema oryzae), коласпис виноградный (Colaspis brunnea), земляная кукурузная блошка (Chaetocnema pulicaria), сладкая блошка (Chaetocnema confinis), клубневой жук-блошка (Epitrix cucumeris), рисовый листогрыз (Dicladispa armigera), южный кукурузный листоед (Myochrous denticollis), Laccoptera quadrimaculata и табачный жук-блошка (Epitrix hirtipennis);

из семейства Carabidae, например, зерновик (Stenolophus lecontei) и малый зерновик (Clivina impressifrons);

из семейства Scarabaeidae, например, медный хрущ (Anomala cuprea), жук соевый (Anomala rufocuprea), Anomala albopilosa, хрущик японский (Popillia japonica), желтоватый продолговатый жук (Heptophylla picea), европейский хрущ (Rhizotrogus majalis), Tomarus gibbosus, Holotrichia spp., Phyllophaga spp. (такие как июньский хрущ (Phyllophaga crinita)) и Diloboderus spp. (такие как Diloboderus abderus);

из семейства Curculionidae, например, ложнослоник кофейный (Araecerus coffeae), долгоносик бататовый (Cylas formicarius), западно-индийский картофельный долгоносик (Euscepes postfasciatus), долгоносик люцерновый (Hypera postica), кукурузный долгоносик (Sitophilus zeamais), м (Echinocnemus squameus), долгоносик рисовый водяной (Lissorhoptrus oryzophilus), Rhabdoscelus lineaticollis, долгоносик хлопковый (Anthonomus grandis), охотничий долгоносик (Sphenophorus venatus), южный кукурузный долгоносик (Sphenophorus callosus), долгоносик соевый (Sternechus subsignatus), долгоносик тростниковый (Sphenophorus levis), rusty gourd-shaped weevil (Scepticus griseus), brown gourd-shaped weevil (Scepticus uniformis), бразильская бобовая зерновка (Zabrotes subfasciatus), лубоед сосновый большой (Tomicus piniperda), жук кофейный (Hypothenemus hampei), Aracanthus spp. (такие как Aracanthus mourei) и долгоносик бразильский (Eutinobothrus brasiliensis);

из семейства Tenebrionidae, например, хрущак каштановый (Tribolium castaneum) и малый мучной хрущак (Tribolium confusum);

из семейства Coccinellidae, например, 28-точечная божья коровка (Epilachna vigintioctopunctata);

из семейства Bostrychidae, например, жук-древогрыз (Lyctus brunneus);

из семейства Ptinidae;

из семейства Cerambycidae, например, бело-пятнистый длиннорогий жук (Anoplophora malasiaca) и Migdolus fryanus;

из семейства Elateridae, например, Melanotus okinawensis, barley wireworm (Agriotes fuscicollis), Melanotus legatus, Anchastus spp., Conoderus spp., Ctenicera spp., Limonius spp. и Aeolus spp.;

из семейства Staphylinidae, например, Paederus fuscipes;

из семейства Dermestidae, например, домовой кожеед (Anthrenus verbasci) и кожеед пятнистый (Dermestes maculates);

из семейства Anobiidae, например, жук табачный (Lasioderma serricorne) и хлебный точильщик (Stegobium paniceum);

и др.

[0104]

Вредители Orthoptera:

из семейства Acrididae, например, азиатская саранча (Locusta migratoria), саранча марокканская (Dociostaurus maroccanus), австралийская саранча (Chortoicetes terminifera), красная саранча (Nomadacris septemfasciata), коричневая саранча (Locustana pardalina), саранча египетская (Anacridium melanorhodon), Саранча итальянская (Calliptamus italicus), кобылка отличительная (Melanoplus differentialis), кобылка двухполосая (Melanoplus bivittatus), миграционный кузнечик (Melanoplus sanguinipes), кобылка красноногая (Melanoplus femurrubrum), кобылка прозрачнокрылая (Camnula pellucida), саранча африканская (Schistocerca gregaria), кобылка желтокрылая (Gastrimargus musicus), саранча с бугорком на простернуме (Austracris guttulosa), кобылка рисовая короткокрылая (Oxya yezoensis), rice grasshopper (кобылка рисовая японская) и бомбейская саранча (Patanga succincta);

из семейства Gryllotalpidae, например, дальневосточная медведка (Gryllotalpa orientalis);

из семейства Gryllidae, например, сверчок домашний (Acheta domestica) и азиатский сверчок (Teleogryllus emma);

из семейства Tettigoniidae, например, кузнечик-мормон (Anabrus simplex);

и др.

[0105]

Вредители Hymenoptera:

из семейства Tenthredinidae, например, пилильщик рапсовый (Athalia rosae) и японский морковно-крестоцветный пилильщик (Athalia japonica);

из семейства Formicidae, например, Solenopsis spp. (такие как муравей огненный импортный красный (Solenopsis invicta) и тропический огненный муравей (Solenopsis geminata)), Atta spp. (такие как коричневый муравей-листорез (Atta capiguara)), Acromyrmex spp., Paraponera clavata, черный домашний муравей (Ochetellus glaber), фараонов муравей (Monomorium pharaonis), муравей аргентинский (Linepithema humile), Formica japonica, Pristomyrmex punctutus, Pheidole noda, африканский большеголовый муравей (Pheidole megacephala), Camponotus spp. (такие как Camponotus japonicus и Camponotus obscuripes), Pogonomyrmex spp. (такие как западный муравей-собиратель (Pogonomyrmex occidentalis)), Wasmania spp. (такие как Wasmania auropunctata) и длинноногий муравей (Anoplolepis gracilipes);

из семейства Vespidae, например, гигантский японский шершень (Vespa mandarinia japonica), Vespa simillima, Vespa analis Fabriciusi, шершень убийца (Vespa velutina) и Polistes jokahamae;

из семейства Siricidae, например, рогохвост большой (Urocerus gigas);

из семейства Bethylidae;

и др.

[0106]

Вредители Blattodea:

из семейства Blattellidae, например, таракан рыжий (Blattella germanica);

из семейства Blattidae, например, дымчато-коричневый таракан (Periplaneta fuliginosa), таракан американский (Periplaneta americana), коричневый таракан (Periplaneta brunnea) и таракан черный (Blatta orientalis);

из семейства Termitidae, например, японский термит (Reticulitermes speratus), тайваньский подземный термит (Coptotermes formosanus), западный суходревный термит (Incisitermes minor), Cryptotermes domesticus, Odontotermes formosanus, Neotermes koshunensis, Glyptotermes satsumensis, Glyptotermes nakajimai, Glyptotermes fuscus, Hodotermopsis sjostedti, Coptotermes guangzhouensis, Reticulitermes amamianus, Reticulitermes miyatakei, Reticulitermes kanmonensis, Nasutitermes takasagoensis, Pericapritermes nitobei, Sinocapritermes mushae и Cornitermes cumulans;

и др.

[0107]

Вредители Siphonaptera:

например, блоха кошачья (Ctenocephalides felis), блоха собачья (Ctenocephalides canis), блоха человеческая (Pulex irritans), блоха крысиная южная (Xenopsylla cheopis), песчаная блоха (Tunga penetrans), блоха куриная (Echidnophaga gallinacea) и крысиная блоха (Nosopsyllus fasciatus);

и др.

[0108]

Вредители Anoplura:

например, вошь свиная (Haematopinus suis), вошь коровья коротконогая (Haematopinus eurysternus), власоед овечий (Dalmalinia ovis), Linognathus seypsus, Pediculus humanis, Pediculuc humanus corporis, Pediculus humanus humanus и Phthirus pubis;

и др.

[0109]

Вредители Mallophagida:

например, Bovicola spp. (такие как власоед бычий (Dalmalinia bovis) и власоед овечий (Dalmalinia ovis)), Trichodestes spp. (такие как пухоед собачий (Trichodectes canis)), Felicola spp. (такие как вошь кошачья (Felicola subrostrata)), Lipeurus spp. (такие как пероед куриный тонкобрюхий (Lipeurus caponis)) и из семейства Menoponidae (такие как Trimenopon spp. и,Menopon spp.);

и др.

[0110]

Вредители Acari:

из семейства Tetranychidae, например, обыкновенный паутинный клещ (Tetranychus urticae), паутинный клещ Kanzawa (Tetranychus kanzawai), красный паутинный клещ (Tetranychus evansi), клещик красный цитрусовый (Panonychus citri), красный плодовый клещ (Panonychus ulmi) и Oligonychus spp.;

из семейства Eriophyidae, например, ржавый четырехногий клещ (Aculops pelekassi), Phyllocoptruta citri, клещ томатный ржавый (Aculops lycopersici), чайный листовой клещ (Calacarus carinatus), розовый чайный галловый клещ (Acaphylla theavagrans), Eriophyes chibaensis, яблонный ржавый клещ (Aculus schlechtendali), Aceria diospyri, Aceria tosichella и Shevtchenkella sp.;

из семейства Tarsonemidae, например, оранжерейный прозрачный клещ (Polyphagotarsonemus latus);

из семейства Tenuipalpidae, например, Brevipalpus phoenicis;

из семейства Tuckerellidae;

из семейства Ixodidae, например, Haemaphysalis longicornis, Haemaphysalis flava, Dermacentor taiwanensis, собачий иксодовый клещ (Dermacentor variabilis), Dermacentor andersoni, Ixodes ovatus, Ixodes persulcatus, Ixodes ricinus, черноногий клещ (Ixodes scapularis), иксодовый клещ Amblyomma (Amblyomma americanum), Amblyomma maculatum, клещ кольчатый (Boophilus microplus), Boophilus annulatus и коричневый собачий клещ (Rhipicephalus sanguineus);

из семейства Acaridae, например, хлебный клещ (Tyrophagus putrescentiae) и grassland mite (Tyrophagus similis);

из семейства Pyroglyphidae, например, американский пылевой клещ (Dermatophagoides farinae) и европейский пылевой клещ (Dermatophagoides pteronyssinus);

из семейства Cheyletidae, например, Cheyletus eruditus, Cheyletus malaccensis, Cheyletus moorei и Cheyletiella yasguri;

из семейства Sarcoptidae, например, собачий ушной клещ (Otodectes cynotis) и клещ чесоточный (Sarcoptes scabiei);

из семейства Demodicidae, например, железница собачья (Demodex canis);

из семейства Listrophoridae;

из семейства Haplochthoniidae;

из семейства Macronyssidae, например, клещ тропический крысиный (Ornithonyssus bacoti) и северный птичий клещ (Ornithonyssus sylviarum);

из семейства Dermanyssidae, например, красный куриный клещ (Dermanyssus gallinae);

из семейства Trombiculidae, например, Leptotrombidium akamushi;

и др.

[0111]

Вредители Araneae:

из семейства Eutichuridae, например, Cheiracanthium japonicum;

из семейства Theridiidae, например, австралийская красноспинная черная вдова (Latrodectus hasseltii);

и др.

Polydesmida:

из семейства Paradoxosomatidae, например, тепличная многоножка (Oxidus gracilis) и Nedyopus tambanus;

и др.

Isopoda:

из семейства Armadillidiidae, например, мокрица-броненосец обыкновенная (Armadillidium vulgare);

и др.

[0112]

Вредители Chilopoda:

из семейства Scutigeridae, например, Thereuonema hilgendorfi;

из семейства Scolopendridae, например, сколопендра вьетнамская (Scolopendra subspinipes);

из семейства Ethopolidae, например, Bothropolys rugosus;

и др.

Gastropoda:

из семейства Limacidae, например, полосатый слизень (Limax marginatus) и желтый слизень (Limax flavus);

из семейства Philomycidae, например, Meghimatium bilineatum;

из семейства Ampullariidae, например, золотая яблочная улитка (Pomacea canaliculata);

из семейства Lymnaeidae, например, Austropeplea ollula;

и др.

[0113]

Вредители Nematoda:

из семейства Aphelenchoididae, например, рисовая листовая нематода (Aphelenchoides besseyi);

из семейства Pratylenchidae, например, кофейная корневая ранящая нематода (Pratylenchus coffeae), Pratylenchus brachyurus, калифорнийская луговая нематода (Pratylenchus neglectus) и Radopholus similis;

из семейства Heteroderidae, например, яванская галловая нематода (Meloidogyne javanica), южная галловая нематода (Meloidogyne incognita), северная галловая нематода (Meloidogyne hapla), соевая цистообразующая нематода (Heterodera glycines), картофельная цистообразующая нематода (Globodera rostochiensis) и бледная картофельная нематода (Globodera pallida);

из семейства Hoplolaimidae, например, Rotylenchulus reniformis;

из семейства Anguinidae, например, земляничная почечная нематода (Nothotylenchus acris) и стеблевая нематода (Ditylenchus dipsaci);

из семейства Tylenchulidae, например, цитрусовая нематода (Tylenchulus semipenetrans);

из семейства Longidoridae, например, калифорнийская кинжальная нематода (Xiphinema index);

из семейства Trichodoridae;

из семейства Parasitaphelenchidae, например, сосновая стволовая нематода (Bursaphelenchus xylophilus);

и др.

[0114]

Целью могут быть, вредные членистоногие, такие как вредные насекомые, вредные клещи, вредные моллюски и вредные нематоды, каждое из которых обладает сниженной чувствительностью к средству или развившейся резистентностью к инсектициду, майтициду, моллюскоциду и нематоциду соответственно.

[0115]

Способ борьбы с вредными членистоногими, предлагаемый в настоящем изобретении, проводят путем нанесения эффективного количества предлагаемого соединения, предлагаемого соединения X или композции A прямо на вредное членистоногое и/или на место обитания (растения, почва, в помещениях, на тела животных и т. п.) вредного организма. Примеры способа борьбы с вредными членистоногими, предлагаемого в настоящем изобретении, включают некорневую обработку, обработку почвы, обработку корней, обработку поливом, обработку окуриванием, обработку поверхности воды и обработку семян.

[0116]

Предлагаемое соединение, предлагаемое соединение X или композицию A обычно смешивают с инертным носителем, таким как твердый носитель, жидкий носитель или газообразный носитель, и при необходимости добавляют поверхностно-активные вещества и другие вспомогательные агенты для приготовления препаратов и получают эмульгирующиеся концентраты, масляные растворы, дусты препаратов, гранулы, смачивающиеся порошки, диспергирующиеся в воде гранулы, сыпучие препараты, сухие сыпучие смеси, микрокапсулы, аэрозоли, ядовитые приманки, смоляные препараты, препараты шампуня, пастообразные препараты, пены, препараты диоксида углерода и таблетки и др. Такие препараты можно приготовить, как спирали для отпугивания комаров, пластинки для электрического отпугивателя комаров, жидкие препараты для отпугивания комаров, окауривающие агенты, фумиганты, пластинчатые препараты, препараты для точечного нанесения или препараты для перорального введения. Эти препараты обычно содержат от 0,0001 до 95 мас.% предлагаемого соединения, предлагаемого соединения A или композиции A.

[0117]

Примеры твердого носителя, использующегося в препарате, включают тонкоизмельченные порошки или гранулы глины (такой как, каолиновая глина, диатомовая земля, бентонит или кислая белая глина), сухой диоксид кремния, влажный диоксид кремния, тальки, керамику, другие неорганические минералы (серицит, кварц, сера, активированный уголь или карбонат кальция) или химические удобрения (например, сульфат аммония, фосфат аммония, нитрат аммония, мочевина или хлорид аммония) и др.; а также синтетические смолы (например, сложные полиэфирные смолы, такие как полипропилен, полиакрилонитрил, полиметилметакрилат или полиэтилентерефталат; нейлоновые смолы (например, нейлон-6, нейлон-11 или нейлон-66); полиамидные смолы; поливинилхлорид, поливинилиденхлорид, сополимеры винилхлорид-пропилен и др.).

[0118]

Примеры жидких носителей включают воду; спирты (например, метанол, этанол, изопропиловый спирт, бутанол, гексанол, бензиловый спирт, этиленгликоль, пропиленгликоль или феноксиэтанол); кетоны (например, ацетон, метилэтилкетон или циклогексанон); ароматические углеводороды (например, толуол, ксилол, этилбензол, додецилбензол, фенилксилилэтан или метилнафталин); алифатические углеводороды (например, гексан, циклогексан, керосин или легкое масло); сложные эфиры (например, этилацетат, бутилацетат, изопропилмиристат, этилолеат, диизопропиладипат, диизобутиладипат или ацетат монометилового эфира пропиленгликоля); нитрилы (например, ацетонитрил или изобутиронитрил); простые эфиры (например, диизопропиловый эфир, 1,4-диоксан, 1,2-диметоксиэтан, диметиловый эфир диэтиленгликоля, монометиловый эфир диэтиленгликоля, монометиловый эфир пропиленгликоля, димонометиловый эфир пропиленгликоля или 3-метокси-3-метил-1-бутанол); амиды (например, DMF или N, N-диметилацетамид); сульфоксиды (например, диметилсульфоксид); пропиленкарбонат; и растительные масла (например, соевое масло или хлопковое масло).

[0119]

Примеры газообразного носителя включают фторзамещенный углеводород, газообразный бутан, сжиженный нефтяной газ (LPG), диметиловый эфир газообразный и диоксид углерода.

[0120]

Примеры поверхностно-активных веществ включают неионогенные поверхностно-активные вещества, такие алкиловые простые эфиры полиоксиэтилена, алкилариловые простые эфиры полиоксиэтилена и эфиры полиэтиленгликоля жирной кислоты; и анионогенные поверхностно-активные вещества, такие как алкилсульфонаты, алкилбензолсульфонаты и алкилсульфаты.

[0121]

Примеры других вспомогательных веществ для приготовления препаратов включают связующее, диспергирующее средство, окрашивающий агент и стабилизатор. Конкретные примеры включают казеин, желатин, полисахариды (например, крахмал, гуммиарабик, производные целлюлозы и альгиновая кислота), производные лигнина, бентонит, синтетические растворимые в воде полимеры (например, поливиниловый спирт, поливинилпирролидон и полиакриловые кислоты), кислый изопропилфосфат, 2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенол и смесь 2-трет-бутил-4-метоксифенола и 3-трет-бутил-4-метоксифенола.

[0122]

Примеры материала основы для смоляного препарата включают полимеры на основе винилхлорида, полиуретан и др. и пластификатор, такой как фталаты (например, диметилфталат, диоктилфталат), эфиры адипиновой кислоты и стеариновая кислота при необходимости можно добавить к этим материалам основы. Смоляной препарат препарат можно получить смешиванием соединения, предлагаемого в настоящем, с указанным выше материалом основы, замешиванием смеси, с последующим проведением формования путем инжекционного формования, экструзионного формования, формования под давлением и т. п. Полученный смоляной препарат можно дополнительно сформовать или нарезать и т. п., при необходимости переработать с приданием такой формы, как пластинка, пленка, лента, сетка и полоска. Эти смоляные препараты можно изготовить в виде ошейников для животных, ушных бирок для животных, пластинчатых препаратов, полосок аттрактантов, садовых опор и других продуктов.

Примеры материала основы для ядовитой приманки включают ингредиенты приманки, такие как злаковая мука, растительное масло, сахар и кристаллическая целлюлоза, и при необходимости с добавлением антиоксидантов, таких как дибутилгидрокситолуол и нордигидрогваяретовая кислота, консерванты, такие как дегидроуксусная кислота, средства, предупреждающие ошибочное поедание детьми и животными, такие как порошкообразный перец однолетний, привлекающие вредителей отдушки, такие как отдушка с ароматом сыра, отдушка с ароматом лука и арахисовое масло.

[0123]

Растения при использовании в настоящем изобретении включают целое растение, листву, цветки, колосья, плоды, стебли, ветки, кроны деревьев, семена, вегетативные репродуктивные органы и рассаду.

[0124]

Вегетативные репродуктивные органы представляют собой часть растения, которая способна расти, если часть отделена от растения и помещена в почву, в том числе корни, стебли, листья и т. п. растения. Примеры вегетативных репродуктивных органов включают клубневидный корень, ползучий корень, луковицу, клубнелуковицу или плотную луковицу, клубень, корневище, подземный побег, ризофор, срезанные стебли сахарного тростника, черенки и срезанные стебли виноградной лозы. В этом случае подземный побег также называют отводком, черенок также называют выводковой почкой, которые разделяют на маточную почку и выводковые почки. Лоза представляет собой побеги (родовое название листьев и стеблей) батата и японского батата. Дисообразный стебель, клубнелуковицу, клубень, корневище, фрагменты стебля, ризофор и клубневидный корень также совместно называются луковицами. Например, хотя выращивание картофеля начинается с высевания клубней в почву, использующиеся клубнеплоды обычно называются семенами картофеля.

[0125]

Примеры способа борьбы с вредными членистоногими путем нанесения эффективного количества предлагаемого соединения, предлагаемого соединения X или композиции A на почву включают способ нанесения эффективного количества предлагаемого соединения, предлагаемого соединения X или композиции A на почву до высевания растений или после высевания растений, способ нанесения эффективного количества предлагаемого соединения, предлагаемого соединения X или композиции A на корневые части защищаемой от поражения культуры, такой как потребление вредными членистоногими и способ борьбы с вредными членистоногими, которые питаются растениями, путем обеспечения проникновения и переноса эффективного количества предлагаемого соединения, предлагаемого соединения X или композиции A из корней и т. п. во внутреннюю часть растения. Более предпочтительные примеры способа борьбы с вредными членистоногими включают обработку лунки для посадки (опрыскивание лунок для посадки, смешивание с почвой после обработки лунки для посадки), обработку нижней части растения (опрыскивание нижней части растения, смешивание с почвой после обработки нижней части растения, полив нижней части растения, обработку нижней части растения на поздней стадии роста рассады ), обработку посадочной борозды (опрыскивание посадочной борозды, смешивание с почвой после обработки посадочной борозды), обработку рядков посадки (опрыскивание рядков посадки, смешивание с почвой после обработки рядков посадки, опрыскивание рядков посадки на стадии роста), обработку рядков посадки во время высевания (опрыскивание рядков посадки во время высевания, смешивание с почвой после обработки рядков посадки во время высевания), поверхностную обработку (опрыскивание всей поверхности почвы, смешивание с почвой после поверхностной обработки), боковую обработку, обработку поверхности воды (нанесение на поверхность воды, нанесение на поверхность воды после залива), другую обработку почвы распылением (распыление гранулированного препарата на листья на стадии роста, опрыскивание под кроной или вокруг ствола дерева, опрыскивание поверхности почвы, смешивание с поверхностной почвой, опрыскивание лунок для посадки, опрыскивание поверхностей почвы в бороздах, опрыскивание между растениями), другую обработку орошением (орошение почвы, орошение на стадии роста рассады, обработку инжектированием раствора лекарственного средства, полив части растения, находящейся непосредственно над почвой, капельное орошение раствором лекарственного средства, внесение ядохимикатов с поливной водой), обработку ящика для выращивания рассады (опрыскивание ящика для выращивания рассады, орошение ящика для выращивания рассады, затопление ящика для выращивания рассады раствором лекарственного средства), обработку лотка для выращивания рассады (опрыскивание лотка для выращивания рассады, орошение лотка для выращивания рассады, затопление лотка для выращивания рассады раствором лекарственного средства), обработку рассадника (опрыскивание рассадника, орошение рассадника, опрыскивание низин рисового питомника, погружение рассады), обработку путем включения в почву рассадника (смешивание с почвой рассадника, смешивание с почвой рассадника до высевания, опрыскивание при высевании до закрывания почвой, опрыскивание при высевании после закрывания почвой, смешивание с закрывающей почвой и другую обработку (смешивание с пахотной почвой, запахивание, смешивание с поверхностной почвой, смешивание с почвой на месте падения капель дождя с кроны, обработку на месте высевания, распыление гранулированного препарата на ботрические соцветия, смешивание с пастообразным удобрением).

[0126]

При использовании в настоящем изобретении семена или вегетативные репродуктивные органы, содержащие предлагаемое соединение, предлагаемое соединение X или композицию A, означают семена или вегетативные репродуктивные органы в состоянии, когда предлагаемое соединение, предлагаемое соединение X или композиция A прилипает к поверхности семян или вегетативного репродуктивного органа. Кроме того, предлагаемое соединение, предлагаемое соединение X или композиция A, которые могут прилипнуть к поверхности семян или вегетативного репродуктивного органа, могут проникнуть из поверхности во внутреннюю часть растения.

Кроме того, если композиция A прилипает к поверхности семян или вегетативных репродуктивных органов, слой, состоящий из одного активного ингредиента, можно нанести несколько раз, множество активных ингредиентов можно смешать с образованием одного слоя, слой, состоящий из одного активного ингредиента, и слой, состоящий из множества активных ингредиентов можно нанести несколько раз, или слой, состоящий из множества активных ингредиентов можно нанести несколько раз.

Предлагаемое соединение или композицию, использующиеся для обработки семян можно использовать сами по себе или любые материалы кроме предлагаемого соединения, предлагаемого соединения A или композиции A можно нанести, так чтобы они прилипли, до или после обработки предлагаемым соединением, предлагаемым соединением A или композицией A.

[0127]

Примеры нанесения на семена (или средства для обработки семян) включают нанесение предлагаемого соединения X или композиции A на семена или вегетативные репродуктивные органы и конкретные его примеры включают обработку опрыскиванием, при которой суспензию предлагаемого соединения X или композиции A наносят опрыскиванием на поверхность семян или на поверхность вегетативного репродуктивного органа в форму тумана; обработку обмазыванием, при которой предлагаемое соединение X или композицию A на поверхность семян или вегетативного репродуктивного органа; обработку замачиванием, при которой семена замачивают в растворе предлагаемого соединения X или композиции A в течение некоторого времени; и методику нанесения на семена или вегетативный репродуктивный орган с помощью носителя, содержащего предлагаемое соединение X или композицию A (обработка путем нанесения пленочного покрытия, обработка путем нанесения пеллет). Примеры описанного выше вегетативного репродуктивного органа, в частности, включают семена картофеля.

Если композицию A наносят на семена или вегетативные репродуктивные органы, композицию A также можно нанести на семена или вегетативные репродуктивные органы в виде одного препарата или композиции A, можно нанести на семена или вегетативные репродуктивные органы в виде множества разделенных препаратов несколько раз. Примеры методики, при которой композицию A наносят в виде множества разделенных препаратов несколько раз, включают, например, методику, при которой препараты, содержащие в качестве активного компонента только предлагаемое соединение X, наносимые и семена или вегетативные репродуктивные органы, сушат на воздухе, затем наносят препараты, содержащие предлагаемый ингредиент; и методику, при которой наносят препараты, содержащие в качестве активного компонента предлагаемое соединение X и предлагаемые ингредиенты, и семена или вегетативные репродуктивные органы сушат на воздухе, затем наносят препараты, содержащие предлагаемые ингредиенты кроме уже нанесенных предлагаемых ингредиентов.

При использовании в настоящем изобретении семена или вегетативные репродуктивные органы, содержащие предлагаемое соединение X или композицию A, означают семена или вегетативные репродуктивные органы в состоянии, когда предлагаемое соединение X или композиция A прилипает к поверхности семян или вегетативного репродуктивного органа. Описанные выше семена или вегетативные репродуктивные органы, содержащие предлагаемое соединение X или композицию A, могут содержать прилипшие любые другие материалы, которые отличаются от предлагаемого соединения X или композиции A, которые нанесены до или после прилипания предлагаемого соединения X или композиции A к семенам или вегетативным репродуктивным органам.

Кроме того, если композиция A прилипает в виде слоя (слоев) к поверхности семян или вегетативного репродуктивного органа, слой (слои) состоит (состоят) из одного слоя или множества слоев. Кроме того, если образуется множество слоев, каждый из слоев может состоять из слоя, содержащего один или большее количество активных ингредиентов, или представлять собой комбинацию слоя, содержащего один или большее количество активных ингредиентов, и слоя, не содержащего активный ингредиент.

Семена или вегетативные репродуктивные органы, содержащие предлагаемое соединение X или композицию A можно получить, например, путем нанесения препаратов, содержащих предлагаемое соединение X или композицию A, по описанной выше методике нанесения для семян или вегетативных репродуктивных органов.

[0128]

Если предлагаемое соединение, предлагаемое соединение A или композицию A наносят для борьбы с вредными членистоногими в области сельского хозяйства, ее наносимая доза обычно находится в диапазоне от 1 до 10000 г предлагаемого соединения или предлагаемое соединение X на 10000 м². В случае нанесения на семена или вегетативные репродуктивные органы, ее наносимая доза обычно находится в диапазоне от 0,001 до 100 г предлагаемого соединения X на 1 кг семян. Если предлагаемое соединение, предлагаемое соединение X или композицию A готовят, как эмульгирующийся концентрат, смачивающийся порошок или сыпучий препарат и т. п., их обычно наносят с разбавлением водой для обеспечения эффективной концентрации активных ингредиентов, равной от 0,01 до 10000 част./млн, и дуст препарата или гранулированный препарат и т. п. обычно наносят без разбавления.

[0129]

Кроме того, смоляной препарат, который переработан в пластинку или полоску, можно использовать путем обматывания растения пластинкой или полоской смоляного препарата, размещения полоски смоляного препарата около растения, так чтобы растение было окружено полоской, или размещения полоски смоляного препарата на поверхности почвы вблизи от корней растения.

[0130]

Если предлагаемое соединение, предлагаемое соединение A или композицию A используют для борьбы с вредными организмами, которые обитают в помещении, наносимое количество предлагаемого соединения или предлагаемое соединение X обычно находится в диапазоне от 0,01 до 1000 мг на 1 м² обрабатываемой площади в случае использования на плоском участке. В случае использования в объеме наносимое количество предлагаемого соединения или предлагаемое соединение X обычно находится в диапазоне от 0,01 до 500 мг на 1 м³ обрабатываемого объема. Если предлагаемое соединение, предлагаемое соединение X или композицию A готовят, как эмульгирующиеся концентраты, смачивающиеся порошки или сыпучие препараты и др., такие препараты обычно наносят после разбавления водой таким образом, чтобы концентрация активного ингредиента находилась в диапазоне от 0,1 до 10000 част./млн. В случае, если готовят, как масляные растворы, аэрозоли, средства для окуривания, ядовитые приманки и др., такие препараты используют без разбавления.

[0131]

Если предлагаемое соединение, предлагаемое соединение X или композицию используют для борьбы с наружными паразитами на домашнем скоте, таком как крупный рогатый скот, лошади, свиньи, овцы, козы и куры и небольшие животные, такие как собаки, кошки, крысы и мыши, композицию, предлагаемую в настоящем изобретении, можно наносить на животных по известным ветеринарным методикам. В частности, если необходима системная борьба, композицию, предлагаемую в настоящем изобретении, вводят животным с помощью таблеток, смеси с кормом, суппозиториев и инъекции (включая внутримышечные, подкожные, внутривенные и внутрибрюшинные инъекции). С другой стороны, если необходима несистемная борьба, композицию, предлагаемую в настоящем изобретении, вводят животным с помощью опрыскивания масляным раствором или водным раствором, обработкой погружением или с помощью точечного нанесения, или мытья животного препаратом шампуня, или наложения на животное смоляного препарата, который приготовлен в виде ошейника или ушной бирки. В случае введения в организм животного количество соединения предлагаемого соединения или предлагаемое соединение X обычно находится в диапазоне от 0,1 до 1000 мг на 1 кг массы тела животного.

[0132]

Кроме того, композицию предлагаемого соединения, предлагаемого соединения X или композицию A можно использовать в качестве средства для борьбы с вредными членистоногими на сельскохозяйственных участках, таких как орошаемые рисовые поля, поля, газоны и плодовые сады. Примеры растений, на которые проводят нанесений, включают следующие:

кукуруза, рис, пшеница, ячмень, рожь, овес, сорго, хлопчатник, соя, арахис, гречиха, сахарная свекла, рапс, подсолнечник, сахарный тростник, табак,

пасленовые овощи (например, баклажан, томат, зеленый перец, острый перец или картофель),

крестоцветные овощи (например, огурец, тыква, цуккини, арбуз или дыня),

крестоцветные овощи (например, дайкон, белый турнепс, хрен, кольраби, китайская капуста, кочанная капуста, горчица сарептская, брокколи или цветная капуста),

сложноцветные овощи (например, лопух, хризантема увенчанная, артишок или латук),

лилейные овощи (например, лук-батун, лук, чеснок или спаржа),

зонтичные овощи (например, морковь, петрушка, сельдерей или пастернак),

маревые овощи (например, шпинат или мангольд),

губоцветные овощи (например, Perilla frutescens, мята или базилик),

земляника, батат, Dioscorea japonica, колоказия,

семечковые плоды (например, яблоня, груша обыкновенная, груша песчаная, китайская айва или айва),

косточковые мясистые плоды (например, персик, слива, нектарин, Prunus mume, вишня, абрикос или чернослив),

цитрусовые плоды (например, Citrus unshiu, апельсин, лимон, лайм или грейпфрут),

орехи (например, каштан, грецкий орех, фундук, миндаль, фисташка, кешью или орех макадамия),

ягодные плоды (например, голубика, клюква, черника или малина),

виноград, хурма, олива, мушмула японская, банан, кофе, финик, кокос, чай, шелковица, декоративные лиственные растения, лесонасаждения, газоны, выгоны.

[0133]

На указанные выше растения не налагают особые ограничения, если они являются обычно выращиваемыми сортами. указанные выше растения могут включать растения, которые можно получить естественным скрещиванием, растения, которые развились посредством мутации, F1 гибридные растения и генетически модифицированные растения. Примеры генетически модифицированных растений включают растения, которым придана резистентность к гербицидам, включая ингибиторы HPPD (т.е., 4-гидроксифенилпируватдиоксигеназа), такие как изоксафлутол; ингибиторы ALS (т.е., ацетоацетатсинтаза), такие как имазетапир и тифенсульфурон-метил; ингибиторы EPSP (т.е., 5-енолпирувоилшикимат-3-фосфатсинтаза); ингибиторы глутаминсинтетазы; ингибиторы PPO (т.е., протопорфириногеноксидаза); бромоксинил; дикамба и т. п.; растения, которым придана способность синтезировать некоторые токсины и т. п. (например, рода Bacillus, такие как Bacillus thuringiensis); и растения, способные синтезировать сегмент гена, которые частично соответствует эндогенному гену, образованному из вредного насекомого, и также которые придана специфическая инсектицидная активность путем индуцирования молчания гена (RNAi; RNA интерференция) в мишени - вредном насекомом.

ПРИМЕРЫ

[0134]

Ниже настоящее изобретение подробнее разъяснено с использованием примеров получения, эталонных примеров получения и примеров исследования, однако настоящее изобретение не ограничивается этими примерами.

При использовании в настоящем изобретении "Me" представляет собой метильную группу, "Et" представляет собой этильную группу, "Pr" представляет собой пропильную группу, "i-Pr" представляет собой изопропильную группу, "c-Pr" представляет собой циклопропильную группу, "c-Bu" представляет собой циклобутильную группу, "c-Pen" представляет собой циклопентильную группу, "c-Hex" представляет собой циклогексильную группу, "Ph" представляет собой фенильную группу, "Py2" представляет собой 2-пиридильную группу, "Py3" представляет собой 3-пиридильную группу, "Py4" представляет собой 4-пиридильную группу, "Bn" представляет собой бензильную группу. "Boc" представляет собой трет-бутоксикарбонильную группу. Если c-Pr, c-Bu, c-Pen, c-Hex, Ph, Py2, Py3 и Py4 содержат заместитель, заместитель описан вместе с указанием положения замещения перед обозначением. Например, "1-CN-c-Pr" представляет собой 1-цианоциклопропильную группу, "3,4-F₂-Ph" представляет собой 3,4-дифторфенильную группу, "4-CF₃-Py2" представляет собой 4-(трифторметил)-2-пиридильную группу и "5-OCH₂CF₂CF₃-Py2" представляет собой 5-(2,2,3,3,3-пентафторпропокси)-2-пиридильную группу.

В настоящем изобретении при ссылке на "предлагаемое соединение X" оно включает "предлагаемое соединение" если не указано иное. Кроме того, в настоящем изобретении при ссылке на "предлагаемое соединение P" оно включает "предлагаемое соединение N" если не указано иное.

[0135]

Сначала описаны примеры предлагаемого соединения X и методика получения его промежуточного соединения.

[0136]

Эталонный пример получения 1

Смесь 4-(трифторметил)антраниловой кислоты 3,00 г и формамида 6 мл перемешивали при 140°C в течение 11 ч. Полученную смесь выдерживали до охлаждения до комнатной температуры и к ней добавляли воду и смесь фильтровали. Полученные твердые вещества сушили при пониженном давлении и получали промежуточное соединение 1, представленное следующей формулой, 2,90 г.

Промежуточное соединение 1: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 10,46 (1H, br s), 8,43 (1H, d), 8,14 (1H, s), 8,05 (1H, d), 7,75 (1H, dd).

[0137]

Эталонный пример получения 2

К смеси 4-(трифторметил)антраниловой кислоты 3,00 г и THF 22 мл по каплям добавляли смесь трифосгена 1,52 г и THF 15 мл при охлаждении льдом. Полученную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 4 ч. К полученной смеси добавляли воду и смесь экстрагировали этилацетатом. Полученный органический слой сушили над безводным сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении и получали промежуточное соединение 2, представленное следующей формулой, 3,30 г.

Промежуточное соединение 2: ¹H-NMR (DMSO-D₆) δ: 11,98 (1H, br s), 8,10 (1H, d), 7,54 (1H, d), 7,37 (1H, s).

[0138]

Эталонный пример получения 3

К смеси 6-бром-3-(этилтио)имидазо[1,2-a]пиридин-2-амина 300 мг (получали, как описано в WO/2018052136) и THF 4 мл по каплям добавляли раствор бис(триметилсилил)амида калия (1 моль/л раствор в THF) 2,2 мл при -78°C в атмосфере азота и смесь перемешивали в течение 30 мин. Смесь промежуточного соединения 2 и THF 4 мл добавляли к полученной смеси и смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 30 мин. Насыщенный водный раствор хлорида аммония добавляли к полученной смеси и смесь экстрагировали этилацетатом. Полученную смесь сушили над безводным сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении. К полученному остатку добавляли гексан и полученные твердые вещества отфильтровывали. Отфильтрованные вещества промывали гексаном и получали промежуточное соединение 3, представленное следующей формулой, 491 мг.

Промежуточное соединение 3-1: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8,54 (1H, dd), 8,35 (1H, s), 7,67 (1H, d), 7,60 (1H, dd), 7,41 (1H, dd), 7,00 (1H, s), 6,98 (1H, d), 5,95 (2H, br s), 2,75 (2H, q), 1,27 (3H, t).

[0139]

Соединения, которые получали в соответствии с эталонным примером получения 3, и значения их физических характеристик приведены ниже.

Соединение, представленное формулой (B-1):

,

где комбинация B², B³ и B⁴ представляет собой любую комбинацию, указанную в таблице B1.

[0140]

[Таблица B1]

Промежуточное соединение B² B³ B⁴ 3-2 CCF₃ CH CH 3-3 CH CH CCF₃ 3-4 CH CCF₃ N 3-5 CH CCl CH 3-6 CH CI CH 3-7 COCF₃ CH CH

Промежуточное соединение 3-2: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8,53-8,53 (1H, m), 8,33 (1H, s), 7,80 (1H, s), 7,57 (1H, d), 7,50 (1H, dd), 7,39 (1H, dd), 6,78 (1H, d), 6,14 (2H, s), 2,74 (2H, q), 1,26 (3H, t).

Промежуточное соединение 3-3: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8,51 (1H, dd), 8,25 (1H, br s), 7,73 (1H, d), 7,62 (1H, d), 7,57 (1H, dd), 7,38 (1H, dd), 6,77 (1H, t), 6,39 (2H, br s), 2,72 (2H, q), 1,24 (3H, t).

Промежуточное соединение 3-4: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8,52 (1H, d), 8,35 (1H, br s), 7,98 (1H, d), 7,56 (1H, d), 7,40 (1H, dd), 7,03 (1H, d), 6,69 (2H, br s), 2,73 (2H, q), 1,24 (3H, t).

Промежуточное соединение 3-5: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8,50 (1H, dd), 8,29 (1H, s), 7,56 (1H, dd), 7,47 (1H, d), 7,37 (1H, dd), 6,73 (1H, d), 6,68 (1H, dd), 5,87 (2H, s), 2,71 (2H, q), 1,23 (3H, t).

Промежуточное соединение 3-6: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8,49 (1H, d), 8,28 (1H, br s), 7,56 (1H, d), 7,36 (1H, dd), 7,23 (1H, d), 7,13 (1H, d), 7,04 (1H, dd), 5,79 (2H, br s), 2,71 (2H, q), 1,22 (3H, t).

Промежуточное соединение 3-7: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8,51 (1H, s), 8,26 (1H, s), 7,56 (1H, d), 7,39-7,36 (2H, m), 7,18 (1H, d), 6,72 (1H, d), 5,77 (2H, s), 2,73 (2H, q), 1,24 (3H, t).

[0141]

Эталонный пример получения 4

К смеси 6-бромимидазо[1,2-a]пиридин-2-амина 0,47 г (получали, как описано в WO2012/173412) и THF 5 мл по каплям добавляли раствор бис(триметилсилил)амида калия (1 моль/л раствор в THF) 4,4 мл при -78°C в атмосфере азота и смесь перемешивали в течение 30 мин. Смесь промежуточного соединения 2, 0,61 г и THF 5 мл добавляли к полученной смеси и смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 30 мин. Насыщенный водный раствор хлорида аммония добавляли к полученной смеси и смесь экстрагировали этилацетатом. Полученный органический слой сушили над безводным сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении. К полученному остатку добавляли гексан и полученные твердые вещества отфильтровывали. Отфильтрованные вещества промывали гексаном и получали промежуточное соединение 4, представленное следующей формулой, 0,66 г.

Промежуточное соединение 4: ¹H-NMR (DMSO-D₆) δ: 11,20 (1H, s), 8,95 (1H, dd), 8,29 (1H, s), 7,94 (1H, d), 7,46 (1H, d), 7,36 (1H, dd), 7,11 (1H, d), 6,82 (1H, d), 6,81 (2H, br s).

[0142]

Эталонный пример получения 5

Смесь промежуточного соединения 4 0,66 г и триэтилортоформиата 20 мл перемешивали при 100°C в течение 4 ч. Триэтилортоформиат 10 мл добавляли к полученной смеси и смесь перемешивали при 100°C в течение 2 ч. Полученную смесь выдерживали до охлаждения до комнатной температуры и концентрировали при пониженном давлении. Полученные твердые вещества промывали гексаном и получали промежуточное соединение 5, представленное следующей формулой, 0,54 г.

Промежуточное соединение 5: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 9,50 (1H, s), 8,53-8,52 (1H, m), 8,54 (1H, d), 8,36 (1H, dd), 8,10 (1H, d), 7,77 (1H, dd), 7,53 (1H, d), 7,38 (1H, dd).

[0143]

Эталонный пример получения 6

К смеси промежуточного соединения 5, 0,54 г и DMF, 26 мл добавляли N-йодсукцинимид 0,44 г при охлаждении льдом и смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 10 ч. N-йодсукцинимид, 0,30 г добавляли к полученной смеси при охлаждении льдом и смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 6 ч. К полученной смеси добавляли воду и полученные твердые вещества растворяли в хлороформе и промывали насыщенным водным раствором тиосульфата натрия. Полученный органический слой сушили над безводным сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении и получали промежуточное соединение 6, представленное следующей формулой, 0,32 г.

Промежуточное соединение 6: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8,53 (1H, d), 8,37 (1H, d), 8,26 (1H, s), 8,10-8,07 (1H, m), 7,79 (1H, dd), 7,57 (1H, d), 7,47 (1H, dd).

[0144]

Эталонный пример получения 7

К смеси 3-(трифторметилтио)анилина, 5,00 г и толуола, 150 мл добавляли N-бромсукцинимид 4,83 г при комнатной температуре и смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 1 ч. К полученной смеси добавляли воду и смесь экстрагировали этилацетатом. Полученный органический слой сушили над безводным сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении. Полученный остаток обрабатывали с помощью колоночной хроматографии на силикагеле и получали промежуточное соединение 7-1, представленное следующей формулой, 2,99 г.

Промежуточное соединение 7-1: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7,44 (1H, d), 7,03 (1H, d), 6,87 (1H, dd), 4,23 (2H, s).

[0145]

Эталонный пример получения 8

Промежуточное соединение 7-2 получали с использованием 4-(трифторметилтио)анилина вместо 3-(трифторметилтио)анилина по методике, описанной в эталонном примере получения 7.

Промежуточное соединение 7-2: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7,71 (1H, d), 7,37 (1H, dd), 6,75 (1H, d), 4,41 (2H, s).

[0146]

Эталонный пример получения 9

Смесь промежуточного соединения 7-1 2,99 г, ди-трет-бутилдикарбоната 2,88 г и THF 22 мл перемешивали при 70°C в течение 4 ч. К полученной смеси добавляли воду и смесь экстрагировали этилацетатом. Полученную смесь сушили над безводным сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении. Полученный остаток обрабатывали с помощью колоночной хроматографии на силикагеле и получали промежуточное соединение 8-1, представленное следующей формулой, 4,64 г.

Промежуточное соединение 8-1: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7,68 (1H, d), 7,53 (1H, d), 7,46 (1H, dd), 1,39 (18H, s).

[0147]

Эталонный пример получения 10

Промежуточное соединение 8-2 получали с использованием промежуточного соединения 7-2 вместо промежуточного соединения 7-1 по методике, описанной в эталонном примере получения 9.

Промежуточное соединение 8-2: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7,92 (1H, d), 7,61 (1H, dd), 7,28 (1H, d), 1,39 (18H, s).

[0148]

Эталонный пример получения 11

К смеси промежуточного соединения 8-1 2,0 г и THF 42 мл по каплям добавляли бутиллитий, 3 мл при -78°C в атмосфере азота и смесь перемешивали в течение 15 мин. Насыщенный водный раствор хлорида аммония добавляли к полученной смеси и смесь экстрагировали этилацетатом. Полученный органический слой сушили над безводным сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении. Полученный остаток обрабатывали с помощью колоночной хроматографии на силикагеле и получали промежуточное соединение 9-1, представленное следующей формулой, 0,93 г.

Промежуточное соединение 9-1: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 10,36 (1H, s), 8,77 (1H, s), 7,96 (1H, d), 7,22 (1H, d), 1,61 (9H, s), 1,54 (9H, s).

[0149]

Эталонный пример получения 12

Промежуточное соединение 9-2 получали с использованием промежуточного соединения 8-2 вместо промежуточного соединения 8-1 по методике, описанной в эталонном примере получения 11.

Промежуточное соединение 9-2: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 10,50 (1H, s), 8,53 (1H, d), 8,20 (1H, d), 7,71 (1H, dd), 1,62 (9H, s), 1,54 (9H, s).

[0150]

Эталонный пример получения 13

Смесь промежуточного соединения 9-1, 0,93 г, трифторуксусной кислоты, 6 мл и хлороформа, 23 мл перемешивали при комнатной температуре в течение 20 ч. Полученную смесь концентрировали и полученные твердые вещества промывали гексаном и получали промежуточное соединение 10-1, представленное следующей формулой, 0,57 г.

Промежуточное соединение 10-1: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7,93 (1H, d), 6,96 (1H, s), 6,89 (1H, d).

[0151]

Эталонный пример получения 14

Промежуточное соединение 10-2 получали с использованием промежуточного соединения 9-2 вместо промежуточного соединения 9-1 по методике, описанной в эталонном примере получения 13.

Промежуточное соединение 10-2: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8,23 (1H, d), 7,53 (1H, dd), 6,70 (1H, d).

[0152]

Эталонный пример получения 15

К смеси 2-фтор-4-йодбензойной кислоты, 3,00 г и хлороформа, 28 мл при комнатной температуре последовательно добавляли оксалилхлорид, 2,2 мл и DMF, 0,1 мл и смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 1 ч. Полученную смесь концентрировали и смесь растворяли в THF, 28 мл и к полученной смеси по каплям последовательно добавляли бензиловый спирт, 1,8 мл и триэтиламин, 4,7 мл при охлаждении льдом и смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 1 ч. Насыщенный водный раствор бикарбоната натрия добавляли к полученной смеси и смесь экстрагировали этилацетатом. Полученную смесь сушили над безводным сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении. Полученный остаток обрабатывали с помощью колоночной хроматографии на силикагеле и получали промежуточное соединение 11, представленное следующей формулой, 3,78 г.

Промежуточное соединение 11: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7,68-7,64 (1H, m), 7,57-7,54 (2H, m), 7,45-7,44 (2H, m), 7,41-7,33 (3H, m), 5,37 (2H, s).

[0153]

Эталонный пример получения 16

Смесь промежуточного соединения 11, 2,45 г, фторида калия, 0,76 г, йодида меди(I), 3,14 г, триметил(пентафторэтил)силана, 2,4 мл и DMF, 15 мл перемешивали при 80°C при нагревании микроволновым излучением в течение 6 ч. Насыщенный водный раствор аммиака и MTBE последовательно добавляли к полученной смеси и смесь фильтровали через целит (зарегистрированная торговая марка). Полученные фильтраты экстрагировали с помощью MTBE. Полученный органический слой сушили над безводным сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении. Полученный остаток обрабатывали с помощью колоночной хроматографии на силикагеле и получали промежуточное соединение 12, представленное следующей формулой, 1,97 г.

Промежуточное соединение 12: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8,11-8,09 (1H, m), 7,47-7,33 (7H, m), 5,39 (2H, s).

[0154]

Эталонный пример получения 17

К смеси промежуточного соединения 12, 0,80 г и DMSO, 5 мл добавляли азид натрия 194 мг при комнатной температуре и смесь перемешивали при 80°C в течение 1 ч. Азид натрия 75 мг добавляли к полученной смеси при комнатной температуре и смесь перемешивали при 80°C в течение 3 ч. Полученную смесь охлаждали льдом и к ней добавляли воду и смесь экстрагировали с помощью MTBE. Полученный органический слой сушили над безводным сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении. Полученный остаток обрабатывали с помощью колоночной хроматографии на силикагеле и получали промежуточное соединение 13, представленное следующей формулой, 0,85 г.

Промежуточное соединение 13: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7,98 (1H, d), 7,47-7,31 (7H, m), 5,38 (2H, s).

[0155]

Эталонный пример получения 18

Смесь промежуточного соединения 13, 0,85 г, 10% палладия на угле, 0,21 г, и метанола 5 мл перемешивали в течение 8 ч в атмосфере водорода. Полученную смесь фильтровали через целит (зарегистрированная торговая марка) и фильтраты концентрировали при пониженном давлении и получали промежуточное соединение 14, представленное следующей формулой, 0,64 г.

Промежуточное соединение 14: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8,01 (1H, d), 6,89 (1H, s), 6,85 (1H, d).

[0156]

Эталонный пример получения 19

Промежуточное соединение 15 получали с использованием 2-амино-5-йодбензойной кислоты вместо промежуточного соединения 7-1 по методике, описанной в эталонном примере получения 9.

Промежуточное соединение 15: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8,32 (1H, d), 7,84 (1H, dd), 6,93 (1H, d), 3,87 (3H, s), 1,38 (18H, s).

[0157]

Эталонный пример получения 20

Промежуточное соединение 16 получали с использованием промежуточного соединения 15 вместо промежуточного соединения 11 по методике, описанной в эталонном примере получения 16.

Промежуточное соединение 16: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8,25 (1H, s), 7,76 (1H, d), 7,37 (1H, d), 3,90 (3H, s), 1,38 (18H, s).

[0158]

Эталонный пример получения 21

К смеси промежуточного соединения 16, 2,44 г и этанола, 13 мл по каплям добавляли 15% водный раствор гидроксида натрия при охлаждении льдом. Полученную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 6 ч и концентрировали при пониженном давлении, и нейтрализовывали с помощью 2 н. хлористоводородной кислоты. Полученную смесь экстрагировали этилацетатом, и полученный органический слой сушили над безводным сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении и получали промежуточное соединение 17, представленное следующей формулой, 1,80 г.

Промежуточное соединение 17: ¹H-NMR (DMSO-D₆) δ: 8,13 (1H, s), 7,94-7,93 (1H, m), 7,62-7,61 (1H, m), 7,53 (1H, d), 1,48 (9H, s).

[0159]

Эталонный пример получения 22

Промежуточное соединение 18 получали с использованием промежуточного соединения 17 вместо промежуточного соединения 9-1 по методике, описанной в эталонном примере получения 13.

Промежуточное соединение 18: ¹H-NMR (DMSO-D₆) δ: 7,91 (1H, d), 7,45 (1H, dd), 6,92 (1H, d).

[0160]

Эталонный пример получения 23

К смеси этил имидазо[1,2-a]пиридин-2-карбоксилата 5,66 г и DMF 40 мл добавляли N-хлорсукцинимид 4,37 г при охлаждении льдом и смесь перемешивали при 60°C в течение 6 ч. К полученной смеси добавляли воду и осадившиеся твердые вещества отфильтровывали. Полученные твердые вещества промывали водой и сушили при пониженном давлении и получали промежуточное соединение 19-1, представленное следующей формулой, 6,60 г.

Промежуточное соединение 19-1: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8,16-8,15 (1H, m), 7,71-7,69 (1H, m), 7,36-7,31 (1H, m), 7,05-7,01 (1H, m), 4,50 (2H, q), 1,47 (3H, t).

[0161]

Соединения, которые получали в соответствии с эталонным примером получения 23, и значения их физических характеристик приведены ниже.

Промежуточное соединение 19-2: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8,19 (1H, d), 7,65 (1H, d), 7,29 (1H, dd), 4,49 (2H, q), 1,46 (3H, t).

[0162]

Промежуточное соединение 19-3: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8,41 (1H, dd), 7,51-7,45 (2H, m), 4,49 (2H, q), 1,46 (3H, t).

[0163]

Промежуточное соединение 19-4: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8,52 (1H, dd), 7,82 (1H, dd), 7,47 (1H, dd), 4,52 (2H, q), 1,48 (3H, t).

[0164]

Промежуточное соединение 19-5: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8,10 (1H, dd), 7,89 (1H, dd), 7,25 (1H, dd), 4,49 (2H, q), 1,46 (3H, t).

[0165]

Промежуточное соединение 19-6: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8,74 (1H, dd), 8,47 (1H, dd), 7,10 (1H, dd), 4,51 (2H, q), 1,47 (3H, t).

[0166]

Эталонный пример получения 24

К смеси промежуточного соединения 19-1, 6,60 г, карбоната цезия, 24,2 г и DMF, 45 мл добавляли этантриол, 2,4 мл при комнатной температуре и смесь перемешивали в течение 4 ч. К полученной смеси добавляли воду и осадившиеся твердые вещества отфильтровывали. Полученные твердые вещества промывали водой и сушили при пониженном давлении и получали промежуточное соединение 20-1, представленное следующей формулой, 6,76 г.

Промежуточное соединение 20-1: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8,57-8,55 (1H, m), 7,73-7,70 (1H, m), 7,36-7,32 (1H, m), 7,01-6,98 (1H, m), 4,51 (2H, q), 2,94 (2H, q), 1,48 (3H, t), 1,19 (3H, t).

[0167]

Соединения, которые получали в соответствии с эталонным примером получения 24, и значения их физических характеристик приведены ниже.

Промежуточное соединение 20-2: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8,59 (1H, s), 7,66 (1H, d), 7,30 (1H, d), 4,50 (2H, q), 2,95 (2H, q), 1,47 (3H, t), 1,21 (3H, t).

[0168]

Промежуточное соединение 20-3: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8,80 (1H, dd), 7,52-7,48 (2H, m), 4,50 (2H, q), 2,95 (2H, q), 1,47 (3H, t), 1,21 (3H, t).

[0169]

Промежуточное соединение 20-4: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8,92 (1H, s), 7,82 (1H, d), 7,47 (1H, d), 4,52 (2H, q), 2,99 (2H, q), 1,48 (3H, t), 1,22 (3H, t).

[0170]

Промежуточное соединение 20-5: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8,29 (1H, dd), 8,12 (1H, dd), 7,22 (1H, dd), 4,50 (2H, q), 2,93 (2H, q), 1,47 (3H, t), 1,18 (3H, t).

[0171]

Промежуточное соединение 20-6: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8,84 (1H, dd), 8,73 (1H, dd), 7,06 (1H, dd), 4,51 (2H, q), 2,97 (2H, q), 1,47 (3H, t), 1,19 (3H, t).

[0172]

Эталонный пример получения 25

Промежуточное соединение 21-1 получали с использованием промежуточного соединения 20-1 вместо промежуточного соединения 16 по методике, описанной в эталонном примере получения 21.

Промежуточное соединение 21-1: ¹H-NMR (DMSO-D₆) δ: 8,67-8,65 (1H, m), 7,71-7,69 (1H, m), 7,49-7,45 (1H, m), 7,18-7,14 (1H, m), 2,87 (2H, q), 1,05 (3H, t).

[0173]

Соединения, которые получали в соответствии с эталонным примером получения 25, и значения их физических характеристик приведены ниже.

Промежуточное соединение 21-2: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8,74 (1H, s), 7,76 (1H, d), 7,52 (1H, d), 2,89 (2H, q), 1,07 (3H, t).

[0174]

Промежуточное соединение 21-3: ¹H-NMR (DMSO-D₆) δ: 8,77 (1H, dd), 7,61 (1H, dd), 7,50 (1H, dd), 2,86 (2H, q), 1,03 (3H, t).

[0175]

Промежуточное соединение 21-4: ¹H-NMR (DMSO-D₆) δ: 8,89 (1H, s), 7,82 (1H, d), 7,62 (1H, d), 2,92 (2H, q), 1,03 (3H, t).

[0176]

Промежуточное соединение 21-5: ¹H-NMR (DMSO-D₆) δ: 8,40 (1H, dd), 8,15-8,13 (1H, m), 7,34 (1H, dd), 2,85 (2H, q), 1,01 (3H, t).

[0177]

Промежуточное соединение 21-6: ¹H-NMR (DMSO-D₆) δ: 9,46 (1H, dd), 8,66 (1H, dd), 7,26 (1H, dd), 3,23 (2H, q), 1,37 (3H, t).

[0178]

Промежуточное соединение 44: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8,51-8,50 (1H, m), 8,18-8,15 (1H, m), 7,39-7,33 (1H, m), 3,01 (2H, q), 1,23 (3H, t).

[0179]

Эталонный пример получения 26

К смеси промежуточного соединения 21-1, 5,45 г, триэтиламина, 8,5 мл, и трет-бутилового спирта, 50 мл добавляли дифенилфосфорилазид, 9,2 мл и смесь перемешивали при 90°C в течение 5 ч. Полученную смесь концентрировали и к ней добавляли насыщенный водный раствор бикарбоната натрия и смесь экстрагировали этилацетатом. Полученный органический слой сушили над безводным сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении. Полученный остаток обрабатывали с помощью колоночной хроматографии на силикагеле и получали промежуточное соединение 22-1, представленное следующей формулой, 4,96 г.

Промежуточное соединение 22-1: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8,34-8,32 (1H, m), 7,63-7,61 (1H, m), 7,25-7,23 (1H, m), 7,00 (1H, s), 6,92-6,88 (1H, m), 2,64 (2H, q), 1,54 (9H, s), 1,19 (3H, t).

[0180]

Соединения, которые получали в соответствии с эталонным примером получения 26, и значения их физических характеристик приведены ниже.

Промежуточное соединение 22-2: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8,34 (1H, dd), 7,56 (1H, dd), 7,20 (1H, dd), 7,02 (1H, s), 2,66 (2H, q), 1,55 (9H, s), 1,21 (3H, t).

[0181]

Промежуточное соединение 22-3: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8,54 (1H, dd), 7,44-7,39 (2H, m), 7,01 (1H, s), 2,65 (2H, q), 1,55 (9H, s), 1,20 (3H, t).

[0182]

Промежуточное соединение 22-4: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8,67 (1H, s), 7,72 (1H, d), 7,41 (1H, d), 7,08 (1H, s), 2,69 (2H, q), 1,57 (9H, s), 1,22 (3H, t).

[0183]

Промежуточное соединение 22-5: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8,07 (1H, d), 8,01 (1H, s), 7,15 (1H, d), 6,99 (1H, s), 2,64 (2H, q), 1,58 (9H, s), 1,19 (3H, t).

[0184]

Промежуточное соединение 22-6: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8,50 (1H, dd), 8,15 (1H, dd), 6,89 (1H, dd), 6,30 (1H, s), 3,22 (2H, q), 1,53 (9H, s), 1,36 (3H, t).

[0185]

Промежуточное соединение 22-7: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8,26-8,25 (1H, m), 7,60-7,58 (1H, m), 7,16-7,14 (1H, m), 7,00 (1H, s), 2,65 (2H, q), 1,55 (9H, s), 1,20 (3H, t).

[0186]

Эталонный пример получения 27

Смесь промежуточного соединения 22-1, 4,96 г и 4 моль/л раствора хлорида водорода в 1,4-диоксане, 40 мл перемешивали при комнатной температуре в течение 10 ч. Полученную смесь концентрировали и к ней добавляли воду и смесь нейтрализовывали с помощью 10 н. водного раствора гидроксида натрия. Полученную смесь экстрагировали хлороформом и полученный органический слой сушили над безводным сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении и получали промежуточное соединение 23-1, представленное следующей формулой, 3,20 г.

Промежуточное соединение 23-1: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8,25-8,23 (1H, m), 7,35-7,33 (1H, m), 7,19-7,15 (1H, m), 6,82-6,79 (1H, m), 4,30 (2H, s), 2,60 (2H, q), 1,20 (3H, t).

[0187]

Соединения, которые получали в соответствии с эталонным примером получения 27, и значения их физических характеристик приведены ниже.

Промежуточное соединение 23-2: ¹H-NMR (DMSO-D₆) δ: 8,34 (1H, dd), 7,26 (1H, dd), 7,20 (1H, dd), 5,57 (2H, s), 2,61 (2H, q), 1,09 (3H, t).

[0188]

Промежуточное соединение 23-3: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8,43 (1H, dd), 7,34 (1H, dd), 7,13 (1H, dd), 4,31 (2H, s), 2,61 (2H, q), 1,21 (3H, t).

[0189]

Промежуточное соединение 23-4: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8,56 (1H, dd), 7,41 (1H, dd), 7,32 (1H, dd), 4,43 (2H, s), 2,64 (2H, q), 1,23 (3H, t).

[0190]

Промежуточное соединение 23-5: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7,97 (1H, dd), 7,71 (1H, dd), 7,05 (1H, dd), 4,32 (2H, s), 2,59 (2H, q), 1,19 (3H, t).

[0191]

Промежуточное соединение 23-6: ¹H-NMR (DMSO-D₆) δ: 8,44 (1H, dd), 8,27 (1H, dd), 6,93 (1H, dd), 5,23 (2H, s), 2,87 (2H, q), 1,18 (3H, t).

[0192]

Промежуточное соединение 23-7: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8,17-8,17 (1H, m), 7,31-7,27 (1H, m), 7,08-7,04 (1H, m), 4,29 (2H, s), 2,61 (2H, q), 1,22 (3H, t).

[0193]

Эталонный пример получения 28

Смесь 6-бром-3-(этилтио)имидазо[1,2-b]пиридин-2-амина, 1,00 г, который получали по методике, описанной в WO 2018/052136, триметилбороксина, 507 мг, комплекса [1,1'-бис(дифенилфосфино)ферроцен]дихлорпалладия(II) с дихлорметаном, 340 мг, карбоната калия, 1,52 г и 1,4-диоксана, 36 мл перемешивали при 100°C в течение 8 ч. Полученную смесь выдерживали до охлаждения до комнатной температуры и затем к ней добавляли воду и смесь экстрагировали этилацетатом. Полученный органический слой сушили над безводным сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении. Полученный остаток обрабатывали с помощью колоночной хроматографии на силикагеле и получали промежуточное соединение 24, представленное следующей формулой, 0,19 г.

Промежуточное соединение 24: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8,03-8,02 (1H, m), 7,26-7,23 (1H, m), 7,02 (1H, dd), 4,22 (2H, s), 2,59 (2H, q), 2,34 (3H, s), 1,21 (3H, t).

[0194]

Эталонный пример получения 29

К смеси 2-амино-5-бромпиримидина, 50,0 г и пиридина, 280 мл по каплям добавляли смесь п-толуолсульфонилхлорида, 164 г и пиридина, 280 мл в течение 40 мин при комнатной температуре. Полученную смесь перемешивали при 80°C в течение 15 ч и выдерживали до охлаждения до комнатной температуры и к ней добавляли воду. Осадившиеся твердые вещества отфильтровывали. Полученные твердые вещества последовательно промывали водой и этанолом и сушили при пониженном давлении и получали промежуточное соединение 25-1, представленное следующей формулой, 70,6 г.

Промежуточное соединение 25-1: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 9,69 (1H, s), 8,58 (2H, s), 7,99 (2H, d), 7,31 (2H, d), 2,42 (3H, s).

[0195]

Эталонный пример получения 30

Промежуточное соединение 25-2 получали с использованием 2-амино-5-йодпиримидина вместо 2-амино-5-бромпиримидина по методике, описанной в эталонном примере получения 29.

Промежуточное соединение 25-2: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 9,56 (1H, s), 8,68 (2H, s), 7,99 (2H, d), 7,31 (2H, d), 2,42 (3H, s).

[0196]

Эталонный пример получения 31

К смеси промежуточного соединения 25-1 60,8 г и DMF 370 мл по каплям добавляли диизопропилэтиламин 39 мл при комнатной температуре и смесь перемешивали в течение 50 мин. 2-Йодацетамид, 41,1 г добавляли к полученной смеси и смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 8,5 ч. К полученной смеси добавляли воду и осадившиеся твердые вещества отфильтровывали. Полученные твердые вещества промывали водой и сушили при пониженном давлении.

Полученные твердые вещества растворяли в хлороформе, 500 мл и к добавляли ним трифторуксусный ангидрид, 500 мл и смесь перемешивали при 40°C в течение 6 ч. Полученную смесь концентрировали при пониженном давлении и к полученному остатку последовательно добавляли этилацетат и насыщенный водный раствор бикарбоната натрия и смесь экстрагировали этилацетатом. Полученный органический слой сушили над безводным сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении и получали промежуточное соединение 26-1, представленное следующей формулой, 16,4 г.

Промежуточное соединение 26-1: ¹H-NMR (DMSO-D₆) δ: 12,76 (1H, s), 9,33 (1H, d), 8,56 (1H, d), 8,17 (1H, s).

[0197]

Эталонный пример получения 32

Промежуточное соединение 26-2 получали с использованием промежуточного соединения 25-2 вместо промежуточного соединения 25-1 по методике, описанной в эталонном примере получения 31.

Промежуточное соединение 26-2: ¹H-NMR (DMSO-D₆) δ: 12,73 (1H, s), 9,35 (1H, d), 8,60 (1H, d), 8,13 (1H, s).

[0198]

Эталонный пример получения 33

К смеси промежуточного соединения 26-1, 8,20 г и NMP, 88 мл последовательно добавляли диэтилдисульфид, 6,5 мл и йод, 12,1 г при комнатной температуре и смесь перемешивали при 110°C в течение 2,5 ч. Полученную смесь выдерживали до охлаждения до комнатной температуры и к ней последовательно добавляли этилацетат, воду и насыщенный водный раствор тиосульфата натрия и смесь экстрагировали этилацетатом. Полученный органический слой сушили над безводным сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении. Полученный остаток обрабатывали с помощью колоночной хроматографии на силикагеле и получали промежуточное соединение 27-1, представленное следующей формулой, 3,84 г.

[0199]

Промежуточное соединение 27-1: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8,81 (1H, d), 8,63 (1H, d), 2,82 (2H, q), 1,25 (3H, t).

[0200]

Эталонный пример получения 34

Промежуточное соединение 27-2 получали с использованием промежуточного соединения 26-2 вместо промежуточного соединения 26-1 по методике, описанной в эталонном примере получения 33.

[0201]

Промежуточное соединение 27-2: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8,90 (1H, d), 8,69 (1H, d), 2,84-2,81 (2H, m), 1,25 (3H, t).

[0202]

Эталонный пример получения 35

Смесь промежуточного соединения 27-1 3,84 г, карбоната калия 7,19 г, воды 100 мл и метанола 200 мл перемешивали при 80°C в течение 1 ч. Полученную смесь концентрировали и к ней добавляли воду и осадившиеся твердые вещества отфильтровывали. Полученные твердые вещества сушили при пониженном давлении и получали промежуточное соединение 28-1, представленное следующей формулой, 2,00 г.

Промежуточное соединение 2-81: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8,52 (1H, d), 8,34 (1H, d), 4,60 (2H, s), 2,63 (2H, q), 1,23 (3H, t).

[0203]

Эталонный пример получения 36

Промежуточное соединение 28-2 получали с использованием промежуточного соединения 27-2 вместо промежуточного соединения 27-1 по методике, описанной в эталонном примере получения 35.

Промежуточное соединение 28-2: ¹H-NMR (DMSO-D₆) δ: 8,75 (1H, d), 8,33 (1H, d), 6,02 (2H, s), 2,64 (2H, d), 1,09 (3H, t).

[0204]

Эталонный пример получения 37

К смеси хлоруксусной кислоты, 9,49 г и воды, 15 мл при 0°C в течение 30 мин добавляли триэтиламин, 16,7 мл. 2-Амино-5-(трифторметил)пиридин, 16,1 г добавляли к полученной смеси и смесь перемешивали при кипячении с обратным холодильником в течение 2 ч. Полученную смесь выдерживали до охлаждения до комнатной температуры и осадившиеся твердые вещества отфильтровывали. Полученные твердые вещества промывали водой и сушили при пониженном давлении и получали промежуточное соединение 29-1, представленное следующей формулой, 11,0 г.

Промежуточное соединение 29-1: LCMS: 219 [M-H]^-, RT=0,42 мин

[0205]

Соединение, которое получали в соответствии с эталонным примером получения 37, и значения его физических характеристик приведены ниже.

Промежуточное соединение 29-2: LCMS: 229 [M-H]^-, RT=0,34 мин

[0206]

Эталонный пример получения 38

Смесь неочищенного промежуточного соединения 29-1, 13,21 г, которое получали в соответствии с эталонным примером получения 37, оксихлорида фосфора, 18 мл и толуола, 150 мл перемешивали при кипячении с обратным холодильником в течение 6 ч. Полученную смесь по каплям добавляли к водному раствору гидроксида натрия и смесь экстрагировали толуолом. Полученный органический слой сушили над безводным сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении и получали промежуточное соединение 30-1, представленное следующей формулой, 13,2 г.

Промежуточное соединение 30-1: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8,44 (1H, s), 7,65 (1H, d), 7,62 (1H, s), 7,38 (1H, d).

[0207]

Эталонный пример получения 39

К смеси промежуточного соединения 30-1, 15,44 г и DMF, 75 мл добавляли N-йодсукцинимид, 17,32 г при охлаждении льдом и смесь перемешивали при 70°C в течение 5 ч. Водный раствор тиосульфата натрия добавляли к полученной смеси и осадившиеся твердые вещества собирали фильтрованием. Полученные твердые вещества промывали водой и сушили при пониженном давлении и получали промежуточное соединение 31-1, представленное следующей формулой, 18,0 г.

Промежуточное соединение 31-1: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8,41 (1H, s), 7,65 (1H, d), 7,44 (1H, d).

[0208]

Соединение, которое получали в соответствии с эталонным примером получения 39, и значения его физических характеристик приведены ниже.

Промежуточное соединение 31-2: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8,20 (1H, s), 7,43 (1H, d), 7,35 (1H, d).

[0209]

Эталонный пример получения 40

Смесь промежуточного соединения 31-1, 18,0 г, 1,4-диоксана, 140 мл, трис(дибензилиденацетон)дипалладия(0), 2,38 г, Xantphos, 3,01 г, диизопропилэтиламина, 27,2 мл и этантриола, 3,75 мл перемешивали при кипячении с обратным холодильником в течение 3 ч. Полученную смесь охлаждали до комнатной температуры и концентрировали при пониженном давлении. Остаток обрабатывали с помощью колоночной хроматографии на силикагеле и получали промежуточное соединение 32-1, представленное следующей формулой, 13,39 г.

Промежуточное соединение 32-1: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8,74 (1H, s), 7,67 (1H, d), 7,48 (1H, d), 2,78 (2H, d), 1,24 (3H, t).

[0210]

Соединения, которые получали в соответствии с эталонным примером получения 40, и значения их физических характеристик приведены ниже.

Промежуточное соединение 32-2: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8,51 (1H, s), 7,46 (1H, d), 7,38 (1H, d), 2,73 (2H, d), 1,23 (3H, t).

[0211]

Промежуточное соединение 32-3: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8,49-8,48 (1H, m), 7,70 (1H, dd), 7,29-7,24 (1H, m), 4,50 (2H, q), 2,95 (2H, q), 1,47 (3H, t), 1,20 (3H, t).

[0212]

Эталонный пример получения 41

К смеси промежуточного соединения 32-2, 2,66 г и хлороформа, 10 мл добавляли mCPBA (чистота 70%, 30% содержание воды), 5,16 г при охлаждении льдом и смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 2 ч. Насыщенный водный раствор гидрокарбоната натрия и водный раствор тиосульфата натрия последовательно добавляли к полученной смеси и смесь экстрагировали этилацетатом. Полученный органический слой сушили над безводным сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении. Полученный остаток обрабатывали с помощью колоночной хроматографии на силикагеле и получали промежуточное соединение 33-1, представленное следующей формулой, 1,79 г.

Промежуточное соединение 33-1: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 9,15 (1H, s), 7,60 (1H, d), 7,57 (1H, d), 3,36 (2H, q), 1,36 (3H, t).

[0213]

Соединение, которое получали в соответствии с эталонным примером получения 41, и значения его физических характеристик приведены ниже.

Промежуточное соединение 33-2: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 9,39 (1H, s), 7,81 (1H, d), 7,67 (1H, d), 3,39 (2H, q), 1,37 (3H, t).

[0214]

Эталонный пример получения 42

К смеси промежуточного соединения 33-1, 324 мг, транс-N, N'-диметилциклогексан-1,2-диамина, 0,32 мл, йодида натрия, 225 мг, йодида меди(I), 190 мг и толуола, 4 мл перемешивали при 120°C в течение 21 ч. Полученную смесь охлаждали до комнатной температуры и затем фильтровали. К полученному фильтрату добавляли воду и смесь экстрагировали хлороформом. Полученный органический слой сушили над безводным сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении. Полученный остаток обрабатывали с помощью колоночной хроматографии на силикагеле и получали промежуточное соединение 34, представленное следующей формулой, 70 мг.

Промежуточное соединение 34: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 9,23 (1H, s), 7,70 (1 H, d), 7,46 (1 H, d), 3,35 (2H, m), 1,35 (3H, t).

[0215]

Эталонный пример получения 43

Смесь промежуточного соединения 33-2, 936 мг, фторида цезия, 4,56 г и DMSO, 10 мл перемешивали при 95°C в течение 2 ч. Полученную смесь охлаждали до комнатной температуры и затем к полученной смеси последовательно добавляли этилацетат и воду и смесь фильтровали через целит (Зарегистрированная торговая марка). Полученные фильтраты разделяли с помощью делительной воронки и полученный органический слой сушили над безводным сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении. Полученный остаток очищали с помощью колоночной хроматографии на силикагеле и получали неочищенное промежуточное соединение 35-1, представленное следующей формулой (содержащее 22% промежуточного соединения 27), 330 мг.

Промежуточное соединение 35-1: LCMS: 297 [M+H]⁺, RT=1,76 мин

[0216]

Соединения, которые получали в соответствии с эталонным примером получения 43, и значения их физических характеристик приведены ниже.

Промежуточное соединение 35-2: LCMS: 307 [M+H]⁺, RT=1,64 мин

[0217]

Промежуточное соединение 35-3: LCMS: 355 [M+H]⁺, RT=1,72 мин

[0218]

Эталонный пример получения 44

К смеси 2-аминобензальдегида, 12,1 г и DMF, 100 мл порциями при комнатной температуре добавляли N-йодсукцинимид, 22,5 г и смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 4 ч. Водный раствор бикарбоната натрия и водный раствор тиосульфата натрия последовательно добавляли к полученной смеси при охлаждении льдом и осадившиеся твердые вещества отфильтровывали. Полученные твердые вещества промывали водой и сушили при пониженном давлении и получали промежуточное соединение 36-1, представленное следующей формулой, 23,6 г.

Промежуточное соединение 36-1: ¹H-NMR (CDCl₃) 9,79 (1H, s), 7,75 (1H, d), 7,52 (1H, dd), 6,47 (1H, d), 6,15 (2H, s).

[0219]

Эталонный пример получения 45

Промежуточное соединение 36-2 получали с использованием N-бромсукцинимида вместо N-йодсукцинимида по методике, описанной в эталонном примере получения 44.

Промежуточное соединение 36-2: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 9,80 (1H, s), 7,58 (1H, d), 7,37 (1H, dd), 6,57 (1H, d), 6,15 (2H, s).

[0220]

Эталонный пример получения 46

К смеси 2-(этансульфонил)уксусной кислоты, 15,23 г, DMF, 0,1 мл и хлороформа, 60 мл по каплям добавляли оксалилхлорид 12,9 мл при охлаждении льдом. Полученную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 1 ч и затем концентрировали при пониженном давлении. Полученный остаток растворяли в ацетонитриле, 20 мл, и полученную смесь по каплям добавляли к смеси промежуточного соединения 36-1, 23,6 г и ацетонитрила, 100 мл при охлаждении льдом. Полученную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 4 ч и концентрировали при пониженном давлении. Полученный остаток растворяли в ацетонитриле, 100 мл и к нему по каплям добавляли триэтиламин, 19,9 мл при охлаждении льдом и смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 1 ч. К полученной смеси добавляли воду при охлаждении льдом. Осадившиеся твердые вещества отфильтровывали и полученные твердые вещества промывали водой. Полученные твердые вещества промывали раствором MTBE : этилацетат=1 : 1 и концентрировали при пониженном давлении и получали промежуточное соединение 37-1, представленное следующей формулой, 13,12 г.

Промежуточное соединение 37-1: ¹H-NMR (DMSO-D₆) δ: 8,69 (1H, s), 8,43 (1H, d), 7,97 (1H, dd), 7,20 (1H, d), 3,51 (2H, q), 1,15 (3H, t).

[0221]

Эталонный пример получения 47

Промежуточное соединение 37-2 получали с использованием промежуточного соединения 36-2 вместо промежуточного соединения 36-1 по методике, описанной в эталонном примере получения 46.

Промежуточное соединение 37-2: ¹H-NMR (DMSO-D₆) δ: 8,71 (1H, s), 8,28 (1H, d), 7,84 (1H, dd), 7,34 (1H, d), 3,52 (2H, q), 1,15 (3H, t).

[0222]

Эталонный пример получения 48

К смеси промежуточного соединения 37-1, 13,1 г и толуола, 100 мл добавляли оксихлорид фосфора, 16,9 мл и смесь перемешивали при 110°C в течение 11 ч. Полученную смесь концентрировали и полученные твердые вещества промывали водой и затем промывали смешанными растворителями MTBE : гексан=1 : 4 и концентрировали при пониженном давлении и получали промежуточное соединение 38-1 13,35 г.

Промежуточное соединение 38-1: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8,88 (1H, s), 8,40 (1H, d), 8,17 (1H, dd), 7,83 (1H, d), 3,58 (2H, q), 1,33 (3H, t).

[0223]

Эталонный пример получения 49

Промежуточное соединение 38-2 получали с использованием промежуточного соединения 37-2 вместо промежуточного соединения 37-1 по методике, описанной в эталонном примере получения 48.

Промежуточное соединение 38-2: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8,91 (1H, s), 8,17 (1H, d), 8,01-7,98 (2H, m), 3,59 (2H, q), 1,34 (3H, t).

[0224]

Эталонный пример получения 50

К смеси промежуточного соединения 38-1, 5,0 г и DMSO, 30 мл добавляли фторид цезия, 3,63 г при комнатной температуре и смесь перемешивали при 50°C в течение 4 ч. К полученной смеси добавляли воду со льдом и осадившиеся твердые вещества отфильтровывали. Полученные твердые вещества последовательно промывали водой и гексаном и сушили при пониженном давлении и получали промежуточное соединение 39-1, представленное следующей формулой, 4,83 г.

Промежуточное соединение 39-1: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8,82 (1H, s), 8,40 (1H, d), 8,15 (1H, dd), 7,76 (1H, d), 3,44 (2H, q), 1,36 (3H, t).

[0225]

Эталонный пример получения 50-1

Промежуточное соединение 39-2 получали с использованием промежуточного соединения 38-2 вместо промежуточного соединения 38-1 по методике, описанной в эталонном примере получения 50.

Промежуточное соединение 39-2: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8,85 (1H, s), 8,18 (1H, d), 8,00 (1H, dd), 7,91 (1H, d), 3,45 (2H, q), 1,36 (3H, t).

[0226]

Эталонный пример получения 51

Промежуточное соединение 40-1 получали с использованием промежуточного соединения 10-1 вместо 4-(трифторэтил)антраниловой кислоты по методике, описанной в эталонном примере получения 2.

Промежуточное соединение 40-1: ¹H-NMR (DMSO-D₆) δ: 11,90 (1H, s), 8,03 (1H, d), 7,50 (1H, dd), 7,42 (1H, d).

[0227]

Соединения, которые получали в соответствии с эталонным примером получения 51, и значения их физических характеристик приведены ниже.

Промежуточное соединение 40-2: ¹H-NMR (DMSO-D₆) δ: 12,06 (1H, s), 8,15 (1H, d), 8,03 (1H, dd), 7,28 (1H, d).

[0228]

Промежуточное соединение 40-3: ¹H-NMR (DMSO-D₆) δ: 11,96 (1H, s), 8,15 (1H, d), 7,53 (1H, d), 7,39 (1H, s).

[0229]

Промежуточное соединение 40-4: ¹H-NMR (DMSO-D₆) δ: 12,14 (1H, s), 8,08 (1H, d), 8,04 (1H, dd), 7,37 (1H, d).

[0230]

Промежуточное соединение 40-5: ¹H-NMR (DMSO-D₆) δ: 11,88 (1H, s), 8,05 (1H, d), 7,21 (1H, dd), 7,04 (1H, d).

[0231]

Промежуточное соединение 40-6: ¹H-NMR (DMSO-D₆) δ: 9,92 (1H, s), 5,83 (1H, d), 5,80-5,77 (1H, m), 5,26 (1H, d).

[0232]

Эталонный пример получения 52

Промежуточное соединение 41-1 получали с использованием промежуточного соединения 23-1 вместо 6-бром-3-(этилтио)имидазо[1,2-a]пиридин-2-амина по методике, описанной в эталонном примере получения 3.

Промежуточное соединение 41-1: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8,40-8,39 (2H, m), 7,67 (1H, s), 7,65 (1H, s), 7,34-7,29 (1H, m), 6,99-6,92 (3H, m), 5,91 (2H, s), 2,70 (2H, q), 1,22 (3H, t).

[0233]

Соединения, которые получали в соответствии с эталонным примером получения 52, и значения их физических характеристик приведены ниже.

Соединение, представленное формулой (C-1):

,

где комбинация B², B³, G⁴, R^3b и R^3c представляет собой любую комбинацию, указанную в таблице C-1.

[0234]

[Таблица C-1]

Промежуточное соединение B² B³ G⁴ R^3b R^3c 41-2 CH CCF₃ CH F H 41-3 CH CCF₃ CH Cl H 41-4 CH CCF₃ CH I H 41-5 CH CCF₃ CH CF₃ H 41-6 CH CCF₃ CH Me H 41-7 CH CCF₃ CH H I 41-8 CCF₃ CH CH H H 41-9 CCF₃ CH CH Cl H 41-10 CCF₃ CH CH I H 41-11 CCF₃ CH CH CF₃ H 41-12 CCF₃ CH CH H I 41-13 CCF₃ CH CH H CF₃ 41-14 CH CSCF₃ CH I H 41-15 CSCF₃ CH CH I H 41-16 COCF₃ CH CH H H 41-17 CH COCF₃ CH I H 41-18 COCF₃ CH CH I H 41-19 CH CC₂F₅ CH I H 41-20 CC₂F₅ CH CH I H 41-21 CH CCF₃ N Br H 41-22 CCF₃ CH N Br H 41-23 CH CCF₃ N I H 41-24 CCF₃ CH N I H 41-25 COCF₃ CH N Br H 41-26 COCF₃ CH N I H 41-27 COCF₃ CH N H H

Промежуточное соединение 41-2: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8,34-8,31 (2H, m), 7,66-7,64 (2H, m), 7,25-7,20 (1H, m), 6,98-6,93 (2H, m), 5,92 (2H, s), 2,72 (2H, q), 1,23 (3H, t).

Промежуточное соединение 41-3: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8,41-8,40 (1H, m), 8,29 (1H, s), 7,64-7,62 (2H, m), 7,30-7,28 (1H, m), 6,96-6,92 (2H, m), 5,92 (2H, s), 2,72 (2H, q), 1,23 (3H, t).

Промежуточное соединение 41-4: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8,62-8,60 (1H, m), 8,35 (1H, s), 7,64 (1H, d), 7,50 (1H, dd), 7,47-7,44 (1H, m), 6,98-6,95 (1H, m), 6,95-6,93 (1H, m), 5,92 (2H, s), 2,72 (2H, q), 1,24 (3H, t).

Промежуточное соединение 41-5: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8,88-8,87 (1H, m), 8,52 (1H, d), 8,22 (1H, s), 8,09 (1H, s), 7,83 (1H, d), 7,79 (1H, dd), 7,59 (1H, dd), 2,80 (2H, q), 1,20 (3H, t).

Промежуточное соединение 41-6: ¹H-NMR (DMSO-D₆) δ: 10,31 (1H, s), 8,39-8,38 (1H, m), 7,89 (1H, d), 7,52-7,51 (1H, m), 7,27 (1H, dd), 7,11-7,10 (1H, m), 6,85 (1H, dd), 6,75 (2H, s), 2,72 (2H, q), 2,38 (3H, s), 1,07 (3H, t).

Промежуточное соединение 41-7: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8,60 (1H, s), 8,18 (1H, dd), 8,07-8,06 (1H, m), 7,86-7,84 (1H, m), 7,50 (1H, dd), 7,25-7,23 (1H, m), 6,78 (1H, d), 6,14 (2H, s), 2,74 (2H, q), 1,25 (3H, t).

Промежуточное соединение 41-8: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8,41-8,40 (1H, m), 8,31 (1H, s), 7,82-7,79 (1H, m), 7,67 (1H, d), 7,48 (1H, dd), 7,34-7,30 (1H, m), 6,98-6,96 (1H, m), 6,77 (1H, d), 6,12 (2H, s), 2,72 (2H, q), 1,26 (3H, t).

Промежуточное соединение 41-9: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8,43-8,41 (1H, m), 8,28 (1H, s), 7,80-7,77 (1H, m), 7,61 (1H, d), 7,49 (1H, dd), 7,30-7,27 (1H, m), 6,77 (1H, d), 6,12 (2H, s), 2,73 (2H, q), 1,26 (3H, t).

Промежуточное соединение 41-10: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8,64-8,61 (1H, m), 8,46-8,43 (1H, m), 7,81 (1H, s), 7,50-7,48 (3H, m), 6,77 (1H, d), 6,13 (2H, s), 2,74 (2H, q), 1,26 (3H, t).

Промежуточное соединение 41-11: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8,74 (1H, s), 8,46 (1H, s), 7,80 (1H, s), 7,76 (1H, d), 7,50-7,45 (2H, m), 6,77 (1H, d), 6,14 (2H, s), 2,76 (2H, q), 1,26 (3H, t).

Промежуточное соединение 41-12: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8,39 (1H, s), 8,14-8,12 (1H, m), 8,06-8,05 (1H, m), 7,65 (1H, d), 7,21 (1H, dd), 6,95-6,93 (2H, m), 5,91 (2H, s), 2,70 (2H, q), 1,21 (3H, t).

Промежуточное соединение 41-13: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8,50 (1H, d), 8,48 (1H, s), 7,95 (1H, s), 7,82-7,79 (1H, m), 7,48 (1H, dd), 7,14 (1H, dd), 6,76 (1H, d), 6,13 (2H, s), 2,75 (2H, q), 1,25 (3H, t).

Промежуточное соединение 41-14: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8,61-8,60 (1H, m), 8,42 (1H, s), 7,56 (1H, d), 7,50-7,44 (2H, m), 7,00 (1H, s), 6,95 (1H, d), 5,87 (2H, s), 2,72 (2H, q), 1,23 (3H, t).

Промежуточное соединение 41-15: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8,60 (1H, s), 8,37 (1H, s), 7,80 (1H, s), 7,47-7,42 (3H, m), 6,71 (1H, d), 6,09 (2H, s), 2,72 (2H, q), 1,25 (3H, t).

Промежуточное соединение 41-16: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8,41-8,39 (1H, m), 8,27 (1H, s), 7,67 (1H, d), 7,42-7,41 (1H, m), 7,34-7,29 (1H, m), 7,18-7,15 (1H, m), 6,98-6,94 (1H, m), 6,72 (1H, d), 5,77 (2H, s), 2,71 (2H, q), 1,23 (3H, t).

Промежуточное соединение 41-17: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8,61-8,60 (1H, m), 8,28 (1H, s), 7,56 (1H, d), 7,50-7,44 (2H, m), 6,57-6,54 (2H, m), 5,96 (2H, s), 2,71 (2H, q), 1,23 (3H, t).

Промежуточное соединение 41-18: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8,62-8,61 (1H, m), 8,30 (1H, s), 7,49-7,45 (2H, m), 7,40-7,39 (1H, m), 7,19-7,16 (1H, m), 6,72 (1H, d), 5,78 (2H, s), 2,72 (2H, q), 1,24 (3H, t).

Промежуточное соединение 41-19: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8,61-8,60 (1H, m), 8,32 (1H, s), 7,64 (1H, d), 7,50-7,45 (2H, m), 6,94-6,91 (2H, m), 5,92 (2H, s), 2,72 (2H, q), 1,24 (3H, t).

Промежуточное соединение 41-20: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8,62 (1H, s), 8,27 (1H, s), 7,73 (1H, s), 7,51-7,45 (3H, m), 6,79 (1H, d), 6,14 (2H, s), 2,72 (2H, q), 1,25 (3H, t).

Промежуточное соединение 41-21: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8,90 (1H, s), 8,80 (1H, d), 8,59 (1H, d), 7,79 (1H, d), 6,96-6,90 (2H, m), 5,90 (2H, s), 2,80 (2H, q), 1,23 (3H, t).

Промежуточное соединение 41-22: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8,80 (1H, d), 8,58 (1H, d), 8,51 (1H, s), 7,84 (1H, s), 7,49 (1H, d), 6,77 (1H, d), 6,10 (2H, s), 2,80 (2H, q), 1,26 (3H, t).

Промежуточное соединение 41-23: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8,93 (1H, s), 8,88 (1H, d), 8,66 (1H, d), 7,82 (1H, d), 6,95 (1H, s), 6,91 (1H, d), 5,90 (2H, s), 2,79 (2H, q), 1,27 (3H, t).

Промежуточное соединение 41-24: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8,89 (1H, d), 8,66 (1H, d), 8,45 (1H, s), 7,83 (1H, s), 7,49 (1H, d), 6,77 (1H, d), 6,10 (2H, s), 2,79 (2H, q), 1,26 (3H, t).

Промежуточное соединение 41-25: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8,79 (1H, d), 8,65 (1H, s), 8,57 (1H, d), 7,51 (1H, s), 7,17 (1H, d), 6,71 (1H, d), 5,77 (2H, s), 2,79 (2H, q), 1,25 (3H, t).

Промежуточное соединение 41-26: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8,88 (1H, d), 8,68 (1H, s), 8,65 (1H, d), 7,51 (1H, s), 7,17 (1H, d), 6,71 (1H, d), 5,78 (2H, s), 2,79 (2H, q), 1,26 (3H, t).

Промежуточное соединение 41-27: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8,54 (1H, dd), 8,12 (1H, dd), 7,78 (1H, s), 7,49 (1H, s), 7,31-7,21 (1H, m), 6,91 (1H, dd), 6,76 (1H, d), 5,72 (2H, s), 3,25 (2H, q), 1,38 (3H, t).

[0235]

Эталонный пример получения 53

Промежуточное соединение 42 получали с использованием этил-6-фторимидазо[1,2-a]пиридин-2-карбоксилата вместо промежуточного соединения 5 по методике, описанной в эталонном примере получения 6.

Промежуточное соединение 42: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8,24-8,23 (1H, m), 7,71-7,68 (1H, m), 7,28-7,25 (1H, m), 4,50 (2H, q), 1,48 (3H, t).

[0236]

Эталонный пример получения 54

Смесь промежуточного соединения 35-2, 1,00 г, гидразинмоногидрата, 0,48 мл и этанола, 5 мл перемешивали при 80°C в течение 15 мин. Полученную смесь выдерживали до охлаждения до комнатной температуры и к ней добавляли воду, и полученные твердые вещества отфильтровывали и промывали водой и сушили при пониженном давлении и получали промежуточное соединение 43, представленное следующей формулой, 0,73 г.

Промежуточное соединение 43: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8,69 (1H, dd), 7,46 (1H, dd), 7,36 (1H, dd), 6,74 (1H, s), 3,98 (2H, s), 3,19 (2H, q), 1,32 (3H, t).

[0237]

Пример получения 1

К смеси промежуточного продукта 1, 0,50 г, 3-(этансульфонил)-2-фторпиридина, 0,49 г и NMP, 5 мл добавляли гидрид натрия (60%, дисперсия в минеральном масле), 103 мг в атмосфере азота и смесь перемешивали при 110°C в течение 1 ч. Полученную смесь выдерживали до охлаждения до комнатной температуры и к ней добавляли воду и смесь фильтровали. Полученные твердые вещества промывали водой и сушили при пониженном давлении и получали предлагаемое соединение 1-1, представленное следующей формулой, 0,54 г.

Предлагаемое соединение 1-1: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8,94-8,93 (1H, m), 8,54-8,52 (1H, m), 8,45 (1H, d), 8,13 (1H, s), 8,11 (1H, s), 7,80-7,77 (2H, m), 3,36-3,34 (2H, m), 1,34 (3H, t).

[0238]

Пример получения 2

Предлагаемое соединение 1-2 получали с использованием 5-циклопропил-3-(этансульфонил)-2-фторпиридина вместо 3-(этансульфонил)-2-фторпиридина в соответствии с примером получения 1.

Предлагаемое соединение 1-2: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8,65 (1H, d), 8,44 (1H, d), 8,09 (1H, d), 8,08 (1H, s), 8,05 (1H, d), 7,76 (1H, dd), 3,30-3,28 (2H, m), 2,14-2,09 (1H, m), 1,31 (3H, t), 1,29-1,24 (2H, m), 0,98-0,92 (2H, m).

[0239]

Пример получения 3

Смесь промежуточного соединения 3-1, 491 мг и триэтилортоформиата, 11 мл перемешивали при 100°C в течение 1 ч. Полученную смесь выдерживали до охлаждения до комнатной температуры и концентрировали. Полученные твердые вещества промывали гексаном и получали предлагаемое соединение 2-1, представленное следующей формулой, 447 мг.

Предлагаемое соединение 2-1: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8,65 (1H, dd), 8,51 (1H, d), 8,20 (1H, s), 8,08 (1H, d), 7,77 (1H, dd), 7,61 (1H, dd), 7,50 (1H, dd), 2,77 (2H, q), 1,18 (3H, t).

[0240]

Пример получения 4

Соединения, которые получали в соответствии с примером получения 3, и значения их физических характеристик приведены ниже.

Соединение, представленное формулой (A-1):

,

где комбинация R^4a, B², B³ и B⁴ представляет собой любую комбинацию, указанную в таблице A-1.

[0241]

[Таблица A-1]

Предлагаемое соединение R^4a B² B³ B⁴ 2-2 H CCF₃ CH CH 2-3 H CH CH CCF₃ 2-4 H CH CCF₃ N 2-5 H CH CCl CH 2-6 H CH CI CH 2-7 H COCF₃ CH CH

Предлагаемое соединение 2-2: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8,69-8,67 (1H, m), 8,65-8,64 (1H, m), 8,22 (1H, s), 8,03 (1H, dd), 7,92-7,90 (1H, m), 7,61 (1H, dd), 7,52-7,49 (1H, m), 2,78 (2H, q), 1,19 (3H, t).

Предлагаемое соединение 2-3: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8,64 (1H, d), 8,60 (1H, d), 8,25 (1H, s), 8,15 (1H, d), 7,63 (1H, t), 7,61 (1H, d), 7,50 (1H, dd), 2,77 (2H, q), 1,19 (3H, t).

Предлагаемое соединение 2-4: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8,93 (1H, d), 8,66 (1H, d), 8,46 (1H, s), 7,89 (1H, d), 7,63 (1H, d), 7,53 (1H, dd), 2,77 (2H, q), 1,19 (3H, t).

Предлагаемое соединение 2-5: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8,65-8,63 (1H, m), 8,32 (1H, d), 8,14 (1H, s), 7,79 (1H, d), 7,60 (1H, dd), 7,52 (1H, dd), 7,49 (1H, dd), 2,76 (2H, q), 1,18 (3H, t,).

Предлагаемое соединение 2-6: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8,64 (1H, dd), 8,21 (1H, d), 8,11 (1H, s), 8,06 (1H, d), 7,88 (1H, dd), 7,60 (1H, dd), 7,49 (1H, dd), 2,75 (2H, q), 1,17 (3H, t).

Предлагаемое соединение 2-7: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8,67-8,64 (1H, m), 8,23-8,20 (1H, m), 8,16 (1H, s), 7,87-7,85 (1H, m), 7,67-7,59 (2H, m), 7,51-7,49 (1H, m), 2,77 (2H, q,), 1,19 (3H, t).

[0242]

Соединение, представленное формулой (A-1-2):

,

где комбинация B², B³, G⁴, R^3b и R^3c представляет собой любую комбинацию, указанную в таблице A-1-2.

[0243]

[Таблица A-1-2]

Предлагаемое соединение B² B³ G⁴ R^3b R^3c 2-8 CH CCF₃ CH H H 2-9 CH CCF₃ CH F H 2-10 CH CCF₃ CH Cl H 2-11 CH CCF₃ CH I H 2-12 CH CCF₃ CH CF₃ H 2-13 CH CCF₃ CH Me H 2-14 CH CCF₃ CH H I 2-16 CCF₃ CH CH H H 2-17 CCF₃ CH CH Cl H 2-18 CCF₃ CH CH I H 2-19 CCF₃ CH CH CF₃ H 2-20 CCF₃ CH CH H I 2-21 CCF₃ CH CH H CF₃ 2-22 CH CSCF₃ CH I H 2-23 CSCF₃ CH CH I H 2-24 COCF₃ CH CH H H 2-25 CH COCF₃ CH I H 2-26 COCF₃ CH CH I H 2-27 CH CC₂F₅ CH I H 2-28 CC₂F₅ CH CH I H 2-29 CH CCF₃ N Br H 2-30 CCF₃ CH N Br H 2-31 CH CCF₃ N I H 2-32 CCF₃ CH N I H 2-33 COCF₃ CH N Br H 2-34 COCF₃ CH N I H 2-37 COCF₃ CH N H H

Предлагаемое соединение 2-8: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8,53-8,52 (2H, m), 8,23 (1H, s), 8,08 (1H, s), 7,77 (1H, dd), 7,73-7,70 (1H, m), 7,45-7,43 (1H, m), 7,10-7,09 (1H, m), 2,75 (2H, q,), 1,17 (3H, t,).

Предлагаемое соединение 2-9: ¹H NMR (CDCl₃) δ: 8,51 (1H, d), 8,46-8,45 (1H, m), 8,21 (1H, s), 8,08-8,08 (1H, m), 7,77 (1H, dd), 7,72-7,68 (1H, m), 7,39-7,34 (1H, m), 2,76 (2H, q), 1,18 (3H, t).

Предлагаемое соединение 2-10: ¹H NMR (CDCl₃) δ: 8,56-8,53 (1H, m), 8,51 (1H, d), 8,20 (1H, s), 8,08 (1H, s), 7,79-7,77 (1H, m), 7,68-7,65 (1H, m), 7,41 (1H, dd), 2,77 (2H, q), 1,18 (3H, t).

Предлагаемое соединение 2-11: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8,75-8,74 (1H, m), 8,51 (1H, d), 8,20 (1H, s), 8,08 (1H, s), 7,77 (1H, dd), 7,61 (1H, dd), 7,50 (1H, dd), 2,76 (2H, q), 1,18 (3H, dd).

Предлагаемое соединение 2-12: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8,89-8,87 (1H, m), 8,51 (1H, d), 8,21 (1H, s), 8,10-8,08 (1H, m), 7,83 (1H, d), 7,79 (1H, dd), 7,59 (1H, dd), 2,80 (2H, q), 1,20 (3H, t).

Предлагаемое соединение 2-13: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8,51 (1H, d), 8,30-8,28 (1H, m), 8,21 (1H, s), 8,07 (1H, s), 7,76 (1H, dd), 7,61 (1H, d), 7,28 (1H, dd), 2,73 (2H, q), 2,45 (3H, s), 1,17 (3H, t).

Предлагаемое соединение 2-14: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8,51 (1H, d), 8,26 (1H, dd), 8,20 (1H, s), 8,12-8,11 (1H, m), 8,08 (1H, s), 7,77 (1H, dd), 7,33 (1H, dd), 2,74 (2H, q), 1,17 (3H, t).

Предлагаемое соединение 2-16: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8,69-8,68 (1H, m), 8,54-8,52 (1H, m), 8,25 (1H, s), 8,03 (1H, dd), 7,91 (1H, d), 7,71 (1H, d), 7,45-7,43 (1H, m), 7,10-7,09 (1H, m), 2,76 (2H, q), 1,18 (3H, t).

Предлагаемое соединение 2-17: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8,69-8,67 (1H, m), 8,56-8,55 (1H, m), 8,22 (1H, s), 8,03 (1H, dd), 7,92-7,90 (1H, m), 7,66 (1H, dd), 7,41 (1H, dd), 2,78 (2H, q), 1,19 (3H, t).

Предлагаемое соединение 2-18: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8,76-8,74 (1H, m), 8,69-8,67 (1H, m), 8,22 (1H, s), 8,03 (1H, dd), 7,91 (1H, d), 7,62 (1H, dd), 7,50 (1H, d), 2,77 (2H, q), 1,19 (3H, t).

Предлагаемое соединение 2-19: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8,89-8,87 (1H, m), 8,69-8,68 (1H, m), 8,24 (1H, s), 8,04 (1H, dd), 7,93 (1H, d), 7,83 (1H, d), 7,59 (1H, dd), 2,81 (2H, q), 1,21 (3H, t).

Предлагаемое соединение 2-20: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8,69-8,66 (1H, m), 8,27-8,25 (1H, m), 8,22 (1H, s), 8,13-8,12 (1H, m), 8,03 (1H, dd), 7,92-7,90 (1H, m), 7,33 (1H, dd), 2,76 (2H, q), 1,18 (3H, t).

Предлагаемое соединение 2-21: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8,69-8,68 (1H, m), 8,65 (1H, d), 8,24 (1H, s), 8,05-8,04 (2H, m), 7,93 (1H, d), 7,28-7,26 (1H, m), 2,81 (2H, q), 1,20 (3H, t).

Предлагаемое соединение 2-22: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8,76-8,74 (1H, m), 8,41 (1H, d), 8,17 (1H, s), 8,09 (1H, d), 7,77 (1H, dd), 7,61 (1H, dd), 7,49 (1H, dd), 2,76 (2H, q), 1,19 (3H, t).

Предлагаемое соединение 2-23: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8,76-8,74 (1H, m), 8,68 (1H, d), 8,20 (1H, s), 8,05 (1H, dd), 7,84 (1H, d), 7,61 (1H, dd), 7,49 (1H, dd), 2,78 (2H, q), 1,19 (3H, t).

Предлагаемое соединение 2-24: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8,54-8,52 (1H, m), 8,23-8,21 (1H, m), 8,18 (1H, s), 7,85 (1H, d), 7,72-7,70 (1H, m), 7,66 (1H, dd), 7,46-7,41 (1H, m), 7,10-7,08 (1H, m), 2,76 (2H, q), 1,18 (3H, t).

Предлагаемое соединение 2-25: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8,76-8,74 (1H, m), 8,43 (1H, d), 8,16 (1H, s), 7,62-7,59 (2H, m), 7,49 (1H, dd), 7,39-7,37 (1H, m), 2,76 (2H, q), 1,18 (3H, t).

Предлагаемое соединение 2-26: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8,76-8,74 (1H, m), 8,22-8,20 (1H, m), 8,14 (1H, s), 7,85 (1H, d), 7,66 (1H, dd), 7,61 (1H, dd), 7,49 (1H, d), 2,77 (2H, q), 1,19 (3H, t).

Предлагаемое соединение 2-27: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8,76-8,74 (1H, m), 8,52 (1H, d), 8,20 (1H, s), 8,08-8,07 (1H, m), 7,76-7,74 (1H, m), 7,61 (1H, dd), 7,50 (1H, dd), 2,76 (2H, q), 1,18 (3H, t).

Предлагаемое соединение 2-28: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8,77-8,75 (1H, m), 8,66-8,65 (1H, m), 8,23 (1H, s), 8,00 (1H, dd), 7,92 (1H, d), 7,61 (1H, dd), 7,50 (1H, d), 2,78 (2H, q), 1,19 (3H, t).

Предлагаемое соединение 2-29: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8,90 (1H, d), 8,73 (1H, d), 8,51 (1H, d), 8,28 (1H, s), 8,10-8,07 (1H, m), 7,79 (1H, dd), 2,82 (2H, q), 1,21 (3H, t).

Предлагаемое соединение 2-30: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8,91 (1H, d), 8,73 (1H, d), 8,70-8,69 (1H, m), 8,31 (1H, s), 8,04 (1H, dd), 7,92 (1H, d), 2,84 (2H, q), 1,22 (3H, t).

Предлагаемое соединение 2-31: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 9,00 (1H, d), 8,81 (1H, d), 8,51 (1H, d,), 8,28 (1H, s), 8,10-8,07 (1H, m), 7,78 (1H, dd), 2,81 (2H, q), 1,20 (3H, t).

Предлагаемое соединение 2-32: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 9,00 (1H, d), 8,81 (1H, d), 8,69-8,68 (1H, m), 8,31 (1H, s), 8,04 (1H, dd), 7,92 (1H, d), 2,83 (2H, q), 1,21 (3H, t).

Предлагаемое соединение 2-33: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8,90 (1H, d), 8,73 (1H, d), 8,23 (1H, s), 8,22-8,21 (1H, m), 7,86 (1H, d), 7,68-7,65 (1H, m), 2,83 (2H, q), 1,22 (3H, t).

Предлагаемое соединение 2-34: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 9,00 (1H, d), 8,80 (1H, d), 8,23 (1H, s), 8,22-8,21 (1H, m), 7,86 (1H, d), 7,67-7,66 (1H, m), 2,83 (2H, q), 1,21 (3H, t).

Предлагаемое соединение 2-37: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8,65 (1H, dd), 8,19 (1H, d), 8,08 (1H, s), 7,97 (1H, dd), 7,91 (1H, d), 7,72 (1H, dd), 6,98 (1H, dd), 3,30 (2H, q), 1,38 (3H, t).

[0244]

Пример получения 4-1

К смеси 7-(трифторметил)-3-(этилтио)-имидазо[1,2-a]пиридин-2-амина, 310 мг, который получали по методике, описанной в WO 2016/129684, и THF, 2 мл по каплям добавляли раствор бис(триметилсилил)амида калия (1 моль/л раствор в THF), 2,2 мл при -78°C в атмосфере азота и смесь перемешивали в течение 30 мин. Промежуточное соединение 2, 350 мг добавляли к полученной смеси и смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 30 мин. Насыщенный водный раствор хлорида аммония добавляли к полученной смеси и смесь экстрагировали этилацетатом. Полученный органический слой сушили над безводным сульфатом натрия и сушили при пониженном давлении. Триэтилортоформиат, 13 мл добавляли к полученному остатку и смесь перемешивали при 100°C в течение 1 ч. Полученную смесь выдерживали до охлаждения до комнатной температуры и концентрировали. Полученные твердые вещества промывали гексаном и получали предлагаемое соединение 2-15, представленное следующей формулой, 525 мг.

Предлагаемое соединение 2-15: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8,65 (1H, d), 8,51 (1H, d), 8,22 (1H, s), 8,09 (1H, s), 8,03-8,02 (1H, m), 7,79 (1H, dd), 7,27 (1H, dd), 2,79 (2H, q), 1,19 (3H, t,).

[0245]

Соединения, которые получали в соответствии с примером получения 4-1, и значения их физических характеристик приведены ниже.

Предлагаемое соединение 2-35: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8,90 (1H, d), 8,73 (1H, d), 8,69 (1H, d), 8,29 (1H, s), 8,06 (1H, dd), 7,85 (1H, d), 2,84 (2H, q), 1,22 (3H, t).

[0246]

Предлагаемое соединение 2-36: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 9,00 (1H, d), 8,80 (1H, d), 8,69 (1H, d), 8,28 (1H, s), 8,06 (1H, dd), 7,85 (1H, d), 2,83 (2H, q), 1,23 (3H, d).

[0247]

Пример получения 5

К смеси предлагаемого соединения 2-1, 252 мг и хлороформа, 11 мл добавляли mCPBA (чистота 70%, 30% содержание воды), 296 мг при охлаждении льдом и смесь перемешивали при охлаждении льдом в течение 8 ч. Насыщенный водный раствор гидрокарбоната натрия и водный раствор тиосульфата натрия последовательно добавляли к полученной смеси и смесь экстрагировали хлороформом. Полученный органический слой сушили над безводным сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении. Полученный остаток обрабатывали с помощью колоночной хроматографии на силикагеле (гексан : этилацетат=1 : 2) и получали предлагаемое соединение 3-1 178 мг.

Предлагаемое соединение 3-1: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 9,06 (1H, dd), 8,47 (1H, d), 8,26 (1H, s), 8,09 (1H, d), 7,78 (1H, dd), 7,73 (1H, dd), 7,68 (1H, dd), 3,56 (2H, q), 1,46 (3H, t).

[0248]

Пример получения 6

Соединения, которые получали в соответствии с примером получения 5, и значения их физических характеристик приведены ниже.

Соединение, представленное формулой (A-2):

,

где комбинация R^4a, B², B³ и B⁴ представляет собой любую комбинацию, указанную в таблице A-2.

[0249]

[Таблица A-2]

Предлагаемое соединение R^4a B² B³ B⁴ 3-2 H CCF₃ CH CH 3-3 H CH CH CCF₃ 3-4 H CH CCF₃ N 3-5 H CH CCl CH 3-6 H CH CI CH 3-7 H COCF₃ CH CH

Предлагаемое соединение 3-2: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 9,06-9,05 (1H, m), 8,64-8,63 (1H, m), 8,28 (1H, s), 8,04 (1H, dd), 7,93-7,91 (1H, m), 7,73 (1H, dd), 7,69 (1H, dd), 3,59 (2H, q), 1,47 (3H, t).

Предлагаемое соединение 3-3: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 9,06 (1H, dd), 8,55 (1H, dd), 8,31 (1H, s), 8,16 (1H, dd), 7,73 (1H, dd), 7,68 (1H, dd), 7,64 (1H, t), 3,58 (2H, q), 1,46 (3H, t).

Предлагаемое соединение 3-4: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 9,04 (1H, dd), 8,88 (1H, d), 8,52 (1H, s), 7,88 (1H, d), 7,74 (1H, dd), 7,70 (1H, dd), 3,56 (2H, q), 1,47 (3H, t).

Предлагаемое соединение 3-5: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 9,05 (1H, dd), 8,27 (1H, d), 8,19 (1H, s), 7,80 (1H, d), 7,72 (1H, dd), 7,67 (1H, dd), 7,52 (1H, dd), 3,56 (2H, q), 1,45 (3H, t).

Предлагаемое соединение 3-6: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 9,05 (1H, dd), 8,22 (1H, d), 8,17 (1H, s), 8,01 (1H, d), 7,88 (1H, dd), 7,72 (1H, dd), 7,67 (1H, dd), 3,56 (2H, q), 1,44 (3H, t).

Предлагаемое соединение 3-7: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 9,07-9,05 (1H, m), 8,20 (1H, s), 8,17-8,15 (1H, m), 7,86 (1H, d), 7,72 (1H, dd), 7,68-7,66 (2H, m), 3,58 (2H, q), 1,46 (3H, t).

[0250]

Соединение, представленное формулой (A-2-2):

,

где комбинация n, B², B³, G⁴, R^3b и R^3c представляет собой любую комбинацию, указанную в таблице A-2-2.

[0251]

[Таблица A-2-2]

Предлагаемое соединение n B² B³ G⁴ R^3b R^3c 3-8 2 CH CCF₃ CH H H 3-9 2 CH CCF₃ CH F H 3-10 2 CH CCF₃ CH Cl H 3-11 1 CH CCF₃ CH I H 3-12 2 CH CCF₃ CH I H 3-13 2 CH CCF₃ CH CF₃ H 3-14 2 CH CCF₃ CH Me H 3-15 2 CH CCF₃ CH H I 3-16 2 CH CCF₃ CH H CF₃ 3-17 2 CCF₃ CH CH H H 3-18 2 CCF₃ CH CH Cl H 3-19 1 CCF₃ CH CH I H 3-20 2 CCF₃ CH CH I H 3-21 2 CCF₃ CH CH CF₃ H 3-22 2 CCF₃ CH CH H I 3-23 2 CCF₃ CH CH H CF₃ 3-24 2 CH CSCF₃ CH I H 3-25 2 CSCF₃ CH CH I H 3-26 2 COCF₃ CH CH H H 3-27 2 CH COCF₃ CH I H 3-28 2 COCF₃ CH CH I H 3-29 2 CH CC₂F₅ CH I H 3-30 2 CC₂F₅ CH CH I H 3-31 2 CH CCF₃ N Br H 3-32 2 CCF₃ CH N Br H 3-33 2 CH CCF₃ N I H 3-34 2 CCF₃ CH N I H 3-35 2 COCF₃ CH N Br H 3-36 2 COCF₃ CH N I H 3-37 2 CSCF₃ CH N Br H 3-38 2 CSCF₃ CH N I H 3-39 2 COCF₃ CH N H H

Предлагаемое соединение 3-8: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8,93 (1H, d), 8,47 (1H, d), 8,28 (1H, s), 8,08 (1H, s), 7,85-7,83 (1H, m), 7,77 (1H, dd), 7,64-7,61 (1H, m), 7,24-7,22 (1H, m), 3,57-3,52 (2H, m), 1,44 (3H, t).

Предлагаемое соединение 3-9: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8,91-8,90 (1H, m), 8,47 (1H, d), 8,26 (1H, s), 8,09 (1H, s), 7,83 (1H, dd), 7,79-7,77 (1H, m), 7,56-7,51 (1H, m), 3,56 (2H, q), 1,45 (3H, t).

Предлагаемое соединение 3-10: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8,97 (1H, dd), 8,47 (1H, d), 8,26 (1H, s), 8,09-8,08 (1H, m), 7,80-7,77 (2H, m), 7,59 (1H, dd), 3,56 (2H, q), 1,46 (3H, t).

Предлагаемое соединение 3-11: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 9,28 (1H, dd), 8,58 (1H, s), 8,45 (1H, d), 8,09 (1H, s), 7,78 (1H, dd), 7,69 (1H, dd), 7,55 (1H, dd), 3,71-3,61 (2H, m), 1,60 (3H, t).

Предлагаемое соединение 3-12: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 9,14-9,13 (1H, m), 8,46 (1H, d), 8,25 (1H, s), 8,10-8,07 (1H, m), 7,80-7,77 (2H, m), 7,61 (1H, dd), 3,56 (2H, q), 1,45 (3H, t).

Предлагаемое соединение 3-13: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 9,30-9,27 (1H, m), 8,47 (1H, d), 8,28 (1H, s), 8,10 (1H, s), 7,96 (1H, d), 7,80-7,75 (2H, m), 3,61 (2H, q), 1,47 (3H, t).

Предлагаемое соединение 3-14: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8,69-8,67 (1H, m), 8,47 (1H, d), 8,26 (1H, s), 8,08 (1H, s), 7,77 (1H, dd), 7,72 (1H, d), 7,46 (1H, dd), 3,52 (2H, q), 2,48 (3H, s), 1,44 (3H, t).

Предлагаемое соединение 3-15: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8,65 (1H, dd), 8,47-8,45 (1H, m), 8,26-8,24 (2H, m), 8,09-8,07 (1H, m), 7,78 (1H, dd), 7,46 (1H, dd), 3,58-3,53 (2H, m), 1,43 (3H, t).

Предлагаемое соединение 3-16: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 9,07 (1H, d), 8,47 (1H, d), 8,28 (1H, s), 8,16-8,13 (1H, m), 8,10 (1H, s), 7,79 (1H, dd), 7,39 (1H, dd), 3,63-3,59 (2H, m), 1,47 (3H, t).

Предлагаемое соединение 3-17: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8,95-8,93 (1H, m), 8,65-8,64 (1H, m), 8,31 (1H, s), 8,04 (1H, dd), 7,93 (1H, d), 7,86-7,83 (1H, m), 7,64-7,62 (1H, m), 7,24-7,23 (1H, m), 3,60-3,56 (2H, m), 1,46 (3H, t).

Предлагаемое соединение 3-18: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8,97 (1H, dd), 8,64 (1H, d), 8,28 (1H, s), 8,04 (1H, dd), 7,92 (1H, d), 7,78 (1H, dd), 7,59 (1H, dd), 3,59 (2H, q), 1,47 (3H, t).

Предлагаемое соединение 3-19: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 9,28 (1H, dd), 8,62 (1H, d), 8,60 (1H, s), 8,05 (1H, dd), 7,93 (1H, d), 7,69 (1H, dd), 7,55 (1H, dd), 3,72-3,63 (2H, m), 1,62 (3H, t).

Предлагаемое соединение 3-20: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 9,14 (1H, dd), 8,63 (1H, d), 8,28 (1H, s), 8,04 (1H, dd), 7,92 (1H, d), 7,80 (1H, dd), 7,61 (1H, dd), 3,58 (2H, q), 1,47 (3H, t).

Предлагаемое соединение 3-21: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 9,29-9,27 (1H, m), 8,66-8,63 (1H, m), 8,30 (1H, s), 8,05 (1H, dd), 7,98-7,92 (2H, m), 7,77 (1H, dd), 3,64 (2H, q), 1,49 (3H, t).

Предлагаемое соединение 3-22: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8,65 (1H, dd), 8,64-8,62 (1H, m), 8,27 (1H, s), 8,26-8,25 (1H, m), 8,04 (1H, dd), 7,92 (1H, d), 7,46 (1H, dd), 3,58-3,56 (2H, m), 1,45 (3H, t).

Предлагаемое соединение 3-23: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 9,08-9,06 (1H, m), 8,65-8,63 (1H, m), 8,30 (1H, s), 8,15-8,13 (1H, m), 8,05 (1H, dd), 7,93 (1H, d), 7,39 (1H, dd), 3,64-3,60 (2H, m), 1,48 (3H, t).

Предлагаемое соединение 3-24: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 9,14 (1H, dd), 8,37 (1H, d), 8,23 (1H, s), 8,10 (1H, d), 7,80-7,76 (2H, m), 7,60 (1H, dd), 3,56 (2H, q), 1,45 (3H, t).

Предлагаемое соединение 3-25: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 9,15-9,14 (1H, m), 8,63 (1H, d), 8,25 (1H, s), 8,05 (1H, dd), 7,84 (1H, d), 7,79 (1H, dd), 7,60 (1H, dd), 3,57 (2H, q), 1,46 (3H, t).

Предлагаемое соединение 3-26: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8,94-8,93 (1H, m), 8,23 (1H, s), 8,18-8,17 (1H, m), 7,86 (1H, d), 7,84-7,82 (1H, m), 7,66 (1H, dd), 7,64-7,59 (1H, m), 7,23-7,21 (1H, m), 3,59-3,55 (2H, m), 1,45 (3H, t).

Предлагаемое соединение 3-27: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 9,15-9,13 (1H, m), 8,38 (1H, d), 8,21 (1H, s), 7,79 (1H, dd), 7,64-7,62 (1H, m), 7,60 (1H, dd), 7,38 (1H, dd), 3,56 (2H, q), 1,45 (3H, t).

Предлагаемое соединение 3-28: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 9,14 (1H, dd), 8,20 (1H, s), 8,17-8,15 (1H, m), 7,85 (1H, d), 7,79 (1H, dd), 7,67-7,65 (1H, m), 7,60 (1H, dd), 3,57 (2H, q), 1,46 (3H, t).

Предлагаемое соединение 3-29: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 9,15-9,13 (1H, m), 8,47 (1H, d), 8,26 (1H, d), 8,07 (1H, s), 7,81-7,78 (1H, m), 7,76-7,74 (1H, m), 7,61 (1H, d), 3,56 (2H, q), 1,47-1,44 (3H, m).

Предлагаемое соединение 3-30: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 9,14 (1H, dd), 8,61 (1H, d), 8,28 (1H, s), 8,01 (1H, dd), 7,93 (1H, d), 7,80 (1H, dd), 7,61 (1H, dd), 3,58 (2H, q), 1,47 (3H, t).

Предлагаемое соединение 3-31: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 9,33 (1H, d), 8,88 (1H, d), 8,47 (1H, d), 8,35 (1H, s), 8,10-8,09 (1H, m), 7,79 (1H, dd), 3,67 (2H, q), 1,49 (3H, t).

Предлагаемое соединение 3-32: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 9,33 (1H, d), 8,88 (1H, d), 8,65-8,63 (1H, m), 8,37 (1H, s), 8,05 (1H, dd), 7,93 (1H, d), 3,69 (2H, q), 1,51 (3H, t).

Предлагаемое соединение 3-33: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 9,41 (1H, d), 8,95 (1H, d), 8,47 (1H, d), 8,35 (1H, s), 8,10-8,08 (1H, m), 7,79 (1H, dd), 3,67 (2H, q), 1,49 (3H, t).

Предлагаемое соединение 3-34: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 9,41 (1H, d), 8,95 (1H, d), 8,64-8,63 (1H, m), 8,37 (1H, s), 8,05 (1H, dd), 7,93 (1H, d), 3,69 (2H, q), 1,50 (3H, t).

Предлагаемое соединение 3-35: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 9,33 (1H, d), 8,87 (1H, d), 8,30 (1H, s), 8,17-8,16 (1H, m), 7,87 (1H, d), 7,69-7,67 (1H, m), 3,69 (2H, q), 1,50 (3H, t).

Предлагаемое соединение 3-36: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 9,41 (1H, d), 8,95 (1H, d), 8,29 (1H, s), 8,17-8,16 (1H, m), 7,86 (1H, d), 7,68-7,67 (1H, m), 3,68 (2H, q), 1,49 (3H, t).

Предлагаемое соединение 3-37: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 9,33 (1H, d), 8,88 (1H, d), 8,64 (1H, d), 8,35 (1H, s), 8,07 (1H, dd), 7,86 (1H, d), 3,69 (2H, q), 1,50 (3H, t).

Предлагаемое соединение 3-38: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 9,41 (1H, d), 8,95 (1H, d), 8,64 (1H, d), 8,35 (1H, s), 8,06 (1H, dd), 7,85 (1H, d), 3,68 (2H, q), 1,50 (3H, t).

Предлагаемое соединение 3-39: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8,91 (1H, dd), 8,18 (1H, s), 8,16-8,12 (2H, m), 7,92 (1H, d), 7,73 (1H, d), 7,18 (1H, dd), 3,60-3,39 (2H, m), 1,33 (3H, t).

[0252]

Пример получения 7

Смесь промежуточного соединения 6, 318 мг, 1,4-диоксана, 12 мл, трис(дибензилиденацетон)дипалладия(0), 55 мг и Xantphos, 69 мг, диизопропилэтиламина, 0,31 мл и этантриола, 0,043 мл перемешивали при 50°C в течение 2 ч. Полученную смесь выдерживали до охлаждения до комнатной температуры и к ней добавляли этантриол 0,021 мл и смесь перемешивали при 50°C в течение 2 ч. Полученную смесь выдерживали до охлаждения до комнатной температуры и к ней добавляли этантриол 0,021 мл и смесь перемешивали при 50°C в течение 1,5 ч, и затем полученную смесь выдерживали до охлаждения до комнатной температуры и к ней добавляли воду и смесь экстрагировали этилацетатом. Полученный органический слой сушили над безводным сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении. Полученный остаток обрабатывали с помощью колоночной хроматографии на силикагеле (гексан : этилацетат : 1 : 1) и получали предлагаемое соединение 2-1 191 мг.

[0253]

Пример получения 8

К смеси промежуточного соединения 3-1 300 мг и ацетонитрила, 4,4 мл добавляли сульфит натрия, 135 мг и йод, 166 мг и смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 4 ч. К полученной смеси добавляли воду и смесь экстрагировали этилацетатом. Полученный органический слой сушили над безводным сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении. Полученный остаток обрабатывали с помощью колоночной хроматографии на силикагеле (гексан : этилацетат=1 : 1) и получали предлагаемое соединение 4-1, представленное следующей формулой, 174 мг.

Предлагаемое соединение 4-1: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8,67 (1H, dd), 8,60 (1H, d), 8,56-8,53 (1H, m), 8,09 (1H, dd), 7,64 (1H, dd), 7,50 (1H, dd), 2,78 (2H, q), 1,20 (3H, t).

[0254]

Пример получения 9

Предлагаемое соединение 4-2, представленное следующей формулой, получали с использованием промежуточного соединения 3-2 вместо промежуточного соединения 3-1 по методике, описанной в примере получения 8.

Предлагаемое соединение 4-2: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8,75-8,74 (1H, m), 8,67 (1H, d), 8,41 (1H, d), 8,24 (1H, dd), 7,65 (1H, d), 7,50 (1H, dd), 2,78 (2H, q), 1,20 (3H, t).

[0255]

Пример получения 10

Предлагаемое соединение, представленное следующей формулой 5-1, получали с использованием предлагаемого соединения 4-1 вместо предлагаемого соединения 2-1 по методике, описанной в примере получения 5.

Предлагаемое соединение 5-1: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 9,07 (1H, dd), 8,58 (1H, d), 8,56-8,53 (1H, m), 8,09 (1H, dd), 7,78 (1H, dd), 7,69 (1H, dd), 3,48 (2H, q), 1,44 (3H, t).

[0256]

Пример получения 11

Предлагаемое соединение 5-2, представленное следующей формулой, получали с использованием предлагаемого соединения 4-2 вместо предлагаемого соединения 2-1 по методике, описанной в примере получения 5.

Предлагаемое соединение 5-2: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 9,07-9,06 (1H, m), 8,72-8,71 (1H, m), 8,41 (1H, d), 8,25 (1H, dd), 7,78 (1H, dd), 7,69 (1H, dd), 3,49 (2H, q), 1,45 (3H, t).

[0257]

Пример получения 12

Предлагаемое соединение 6-1, представленное следующей формулой, получали с использованием 6-(трифторметил)изохинолин-1(2H)-она вместо промежуточного соединения 1 и с использованием промежуточного соединения 35-2 вместо 3-(этансульфонил)-2-фторпиридина.

Предлагаемое соединение 6-1: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 9,07 (1H, dd), 8,55 (1H, d), 7,87-7,84 (1H, m), 7,73 (1H, dd), 7,69 (1H, dd), 7,64 (1H, dd), 7,37 (1H, d), 6,69 (1H, d), 3,63 (2H, q), 1,46 (3H, t).

[0258]

Пример получения 13

Соединения, которые получали в соответствии с примером получения 12, и значения их физических характеристик приведены ниже.

Предлагаемое соединение 6-2: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 9,15 (1H, dd), 8,55 (1H, d), 7,87-7,84 (1H, m), 7,76-7,73 (2H, m), 7,57 (1H, dd), 7,36 (1H, d), 6,69 (1H, d), 3,62 (2H, q), 1,46 (3H, t).

[0259]

Предлагаемое соединение 6-3: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 9,06 (1H, dd), 8,73-8,70 (1H, m), 7,90 (1H, dd), 7,71-7,67 (2H, m), 7,64 (1H, dd), 7,39 (1H, d), 6,68 (1H, d), 3,68-3,62 (2H, m), 1,48 (3H, t).

[0260]

Предлагаемое соединение 6-4: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 9,16-9,15 (1H, m), 8,72-8,70 (1H, m), 7,91-7,89 (1H, m), 7,75 (1H, dd), 7,69 (1H, d), 7,58-7,55 (1H, m), 7,39 (1H, d), 6,68 (1H, d), 3,68-3,61 (2H, q), 1,47 (3H, t).

[0261]

Пример получения 14

Предлагаемое соединение 6-5, представленное следующей формулой, получали с использованием промежуточного соединения 38-2 вместо 3-(этансульфонил)-2-фторпиридина.

Предлагаемое соединение 6-5: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8,97 (1H, s), 8,46 (1H, d), 8,31-8,30 (1H, m), 8,20 (1H, s), 8,14-8,13 (1H, m), 8,10-8,09 (2H, m), 7,79 (1H, dd), 3,48-3,34 (2H, m), 1,37 (3H, t).

[0262]

Пример получения 15

Предлагаемое соединение 6-6, представленное следующей формулой, получали с использованием промежуточного соединения 38-1 вместо 3-(этансульфонил)-2-фторпиридина.

Предлагаемое соединение 6-6: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8,94 (1H, s), 8,54 (1H, d), 8,46 (1H, d), 8,25 (1H, dd), 8,19 (1H, s), 8,14-8,12 (1H, m), 7,94 (1H, d), 7,79 (1H, dd), 3,47-3,33 (2H, m), 1,36 (3H, t).

[0263]

Пример получения 16

Смесь предлагаемого соединения 3-1, 0,18 г, циклопропилбороновой кислоты, 92 мг, аддукта [1,1'-бис(дифенилфосфино)ферроцен]дихлорпалладия(II) с дихлорметаном, 52 мг, трикалийфосфата, 377 мг, толуола, 2,5 мл и воды, 0,7 мл перемешивали при 100°C в течение 6 ч. Полученную смесь выдерживали до охлаждения до комнатной температуры и к ней добавляли воду и смесь экстрагировали этилацетатом. Полученный органический слой сушили над безводным сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении. Полученный остаток обрабатывали с помощью колоночной хроматографии на силикагеле (этилацетат: гексан : 2 : 1) и получали предлагаемое соединение 7-1, представленное следующей формулой, 90 мг.

Предлагаемое соединение 7-1: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8,69 (1H, dd), 8,46 (1H, d), 8,25 (1H, s), 8,09-8,06 (1H, m), 7,76 (1H, dd), 7,71 (1H, dd), 7,29 (1H, dd), 3,52 (2H, q), 2,07-1,99 (1H, m), 1,44 (3H, t), 1,13-1,10 (2H, m), 0,82-0,77 (2H, m).

[0264]

Пример получения 17

Соединения, которые получали в соответствии с примером получения 16, и значения их физических характеристик приведены ниже.

Предлагаемое соединение 7-2: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8,70-8,69 (1H, m), 8,64-8,62 (1H, m), 8,27 (1H, s), 8,02 (1H, dd), 7,91 (1H, d), 7,71 (1H, dd), 7,29 (1H, dd), 3,57-3,52 (2H, m), 2,05-2,03 (1H, m), 1,45 (3H, t), 1,14-1,09 (2H, m), 0,81-0,78 (2H, m).

[0265]

Предлагаемое соединение 7-3: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8,75 (1H, dd), 8,46 (1H, d), 8,26 (1H, s), 8,09-8,06 (1H, m), 7,76 (1H, dd), 7,46-7,43 (1H, m), 6,88 (1H, dd), 3,54-3,47 (2H, m), 2,07-2,03 (1H, m), 1,41 (3H, t), 1,24-1,19 (2H, m), 0,91-0,87 (2H, m).

[0266]

Предлагаемое соединение 7-4: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8,75 (1H, d), 8,65-8,62 (1H, m), 8,28 (1H, s), 8,02 (1H, dd), 7,91 (1H, d), 7,46-7,44 (1H, m), 6,89 (1H, dd), 3,58-3,48 (2H, m), 2,07-2,02 (1H, m), 1,43 (3H, t), 1,22-1,19 (2H, m), 0,90-0,88 (2H, m).

[0267]

Предлагаемое соединение 7-5: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 9,02 (1H, s), 8,48 (1H, d), 8,29 (1H, s), 8,09 (1H, s), 7,89 (1H, d), 7,81-7,77 (2H, m), 7,60-7,56 (2H, m), 7,25-7,21 (2H, m), 3,57 (2H, q), 1,46 (3H, t).

[0268]

Предлагаемое соединение 7-6: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8,90 (1H, s), 8,47 (1H, d), 8,27 (1H, s), 8,08 (1H, s), 7,81-7,74 (3H, m), 5,55 (1H, s), 5,34 (1H, s), 3,58-3,52 (2H, m), 2,23 (3H, s), 1,45 (3H, t).

[0269]

Эталонный пример получения 55

Смесь предлагаемого соединения 3-1, 2,0 г, бис(пинаколято)дибора, 1,1 г, аддукта [1,1'-бис(дифенилфосфино)ферроцен]дихлорпалладия(II) с дихлорметаном, 0,086 г, ацетата калия, 1,17 г и толуола, 20 мл перемешивали при 120°C в течение 8 ч. Полученную смесь выдерживали до охлаждения до комнатной температуры и к ней добавляли воду и смесь экстрагировали хлороформом. Полученный органический слой сушили над безводным сульфатом магния и сушили при пониженном давлении и получали промежуточное соединение 47, представленное следующей формулой, 1,9 г.

Промежуточное соединение 47: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 9,17 (1H, s), 8,47 (1H, d), 8,28 (1H, s), 8,08 (1H, s), 7,89 (1H, dd), 7,80-7,75 (2H, m), 3,55 (2H, q), 1,45 (3H, t), 1,38 (12H, s).

[0270]

Пример получения 19

Смесь промежуточного соединения 47, 300 мг, 2-бромпиридина, 130 мг, аддукта [1,1'-бис(дифенилфосфино)ферроцен]дихлорпалладия(II) с дихлорметаном, 8,0 мг, трикалийфосфата, 350 мг, диметоксиэтана, 3,0 мл и воды, 0,3 мл перемешивали при 80°C в течение 4 ч. Полученную смесь выдерживали до охлаждения до комнатной температуры и затем к ней добавляли воду и смесь экстрагировали этилацетатом. Полученный органический слой сушили над безводным сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении. Полученный остаток обрабатывали с помощью колоночной хроматографии на силикагеле (этилацетат: гексан : 4 : 1) и получали предлагаемое соединение 8-1, представленное следующей формулой, 190 мг.

Предлагаемое соединение 8-1: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 9,55 (1H, s), 8,77 (1H, d), 8,48 (1H, d), 8,31-8,27 (2H, m), 8,09 (1H, s), 7,93-7,84 (2H, m), 7,82-7,76 (2H, m), 7,40-7,35 (1H, m), 3,60 (2H, q), 1,48 (3H, t).

[0271]

Пример получения 20

Предлагаемое соединение 8-2, представленное следующей формулой, получали с использованием 2-бромпиримидин вместо 2-бромпиридин.

Предлагаемое соединение 8-2: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 10,02 (1H, s), 8,87 (2H, d), 8,69 (1H, dd), 8,48 (1H, d), 8,32 (1H, s), 8,10 (1H, s), 7,90 (1H, dd), 7,78 (1H, dd), 7,33 (1H, t), 3,62 (2H, q), 1,50 (3H, t).

[0272]

Пример получения 21

К смеси промежуточного соединения 47, 1,1 г, ацетата натрия, 1,2 г, THF, 4 мл и воды, 2 мл добавляли 30% водный раствор пероксида водорода, 1,1 мл и смесь перемешивали при 0°C в течение 4 ч. К полученной смеси добавляли насыщенный водный раствор тиосульфата натрия, 20 мл и смесь перемешивали в течение 1 ч. Насыщенный водный раствор гидрокарбоната натрия добавляли к полученной смеси и смесь экстрагировали хлороформом. Полученный органический слой сушили над безводным сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении и получали предлагаемое соединение 9, представленное следующей формулой, 0,63 г.

Предлагаемое соединение 9: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8,56-8,47 (2H, m), 8,33-8,27 (1H, m), 8,11 (1H, s), 7,80 (1H, d), 7,71-7,64 (1H, m), 7,40-7,32 (1H, m), 3,50 (2H, q), 1,42 (3H, t).

[0273]

Пример получения 22

Смесь предлагаемого соединения 9, 30 мг, карбоната цезия, 443 мг, этил-п-толуолсульфоната, 136 мг и NMP, 3 мл перемешивали при 80°C в течение 1 ч. Насыщенный водный раствор тиосульфата натрия, 20 мл добавляли к полученной смеси и смесь перемешивали в течение 1 ч. Полученную смесь выдерживали до охлаждения до комнатной температуры и затем к ней добавляли воду и смесь экстрагировали этилацетатом. Полученный органический слой сушили над безводным сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении. Полученный остаток обрабатывали с помощью колоночной хроматографии на силикагеле (этилацетат : гексан=1 : 1) и получали предлагаемое соединение 10-1, представленное следующей формулой, 100 мг.

Предлагаемое соединение 10-1: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8,51-8,46 (2H, m), 8,28 (1H, s), 8,11 (1H, s), 7,80 (1H, d), 7,72 (1H, d), 7,41-7,38 (1H, m), 4,14 (2H, q), 3,54 (2H, q), 1,54 (3H, t), 1,46 (3H, t).

[0274]

Пример получения 23

К смеси промежуточного соединения 43, 150 мг и этанола, 5 мл добавляли метил-2-формил-5-(трифторметил)бензоат, который получали по методике, описанной в Tetrahedron Letters, 2018, 59, 1564, 164 мг, и концентрированную хлористоводородную кислоту, 18 мкл при охлаждении льдом и смесь перемешивали в течение 30 мин при охлаждении льдом. Полученную смесь концентрировали при пониженном давлении и к ней добавляли толуол, 20 мл и пара-толуолсульфоновую кислоту, 24 мг и смесь перемешивали при 110°C в течение 6 ч. Полученную смесь выдерживали до охлаждения до комнатной температуры и к ней добавляли насыщенный водный раствор бикарбоната и смесь экстрагировали этилацетатом. Полученный органический слой сушили над безводным сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении. Полученный остаток обрабатывали с помощью колоночной хроматографии на силикагеле (гексан : этилацетат=1 : 2) и получали предлагаемое соединение 11, представленное следующей формулой, 155 мг.

Предлагаемое соединение 11: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 9,05 (1H, d), 8,76 (1H, d), 8,40 (1H, s), 8,11 (1H, dd), 7,93 (1H, d), 7,72 (1H, d), 7,63 (1H, dd), 3,58 (2H, q), 1,46 (3H, t).

[0275]

Пример получения 24

Смесь предлагаемого соединения 3-7, 500 мг, пиразола, 73 мг, йодида меди(I), 19 мг и N, N'-диметилэтилендиамина, 19 мг, карбоната цезия, 63 мг и DMF, 1 мл перемешивали при 150°C в течение 9 ч. К полученной смеси добавляли воду и смесь экстрагировали этилацетатом. Полученный органический слой сушили над безводным сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении. Полученный остаток обрабатывали с помощью колоночной хроматографии на силикагеле (гексан : этилацетат=1 : 2) и получали предлагаемое соединение 12-1, представленное следующей формулой, 40 мг.

Предлагаемое соединение 12-1: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 9,33 (1H, d), 8,24 (1H, s), 8,17 (1H, d), 8,05 (1H, dd), 7,98 (1H, d), 7,91 (1H, d), 7,86 (1H, d), 7,83 (1H, d), 7,67 (1H, dd), 6,60 (1H, t), 3,61 (2H, q), 1,48 (3H, t).

[0276]

Соединение, которое получали в соответствии с примером получения 24, и значения его физических характеристик приведены ниже.

Предлагаемое соединение 12-2: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 9,40 (1H, s), 8,68 (1H, s), 8,26 (1H, s), 8,22 (1H, s), 8,18 (1H, d), 7,99-7,96 (2H, m), 7,87 (1H, d), 7,68 (1H, dd), 3,63 (2H, q), 1,49 (3H, t).

[0277]

Пример получения 25

Смесь предлагаемого соединения 3-7 1,00 г, трет-бутилкарбамата, 272 мг, 2-дициклогексилфосфино-2',4',6'-триизопропилбифенила, 184 мг, ацетата палладия(II), 69 мг, карбоната цезия, 880 мг и диоксана, 15 мл перемешивали при 100°C в атмосфере азота в течение 18 ч. К полученной смеси добавляли воду при комнатной температуре и смесь экстрагировали этилацетатом. Полученный органический слой промывали насыщенным рассолом, сушили над безводным сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении. Полученный остаток обрабатывали с помощью колоночной хроматографии на силикагеле (этилацетат : гексан=1 : 1) и получали предлагаемое соединение 13, представленное следующей формулой, 173 мг.

Предлагаемое соединение 13: ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 9,31 (1H, s), 8,21 (1H, s), 8,17-8,15 (1H, m), 7,85 (1H, d), 7,72-7,70 (1H, m), 7,68-7,63 (2H, m), 6,64 (1H, s), 3,59-3,50 (2H, m), 1,58 (9H, s), 1,46 (3H, t).

[0278]

Ниже описаны примеры предлагаемого соединения X, которое получали по любой методике примеров получения, описанной в примерах, или по методике, описанной в настоящем изобретении. В этом случае T1 - T36 означают любую группу, указанную ниже.

[0279]

Соединение, представленное формулой (L-1):

(ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение (L-1)), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T1, R^3b представляет собой атом водорода и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₁).

[0280]

[Таблица L1] [Таблица L2] [Таблица L3] CF₃ SCF₃ OCF₃ CHF₂ SCH₂CF₃ OCHF₂ CH₂CF₃ SCF₂CF₃ OCH₂CF₃ CF₂CF₃ SCH₂CF₂CF₃ OCH₂CHF₂ CH₂CF₂CF₃ SCF₂CF₂CF₃ OCF₂CF₃ CF₂CF₂CF₃ SCH₂CF₂CF₂CF₃ OCH(CH₃)CF₃ CF₂CF₂CF₂CF₃ SCF₂CF₂CF₂CF₃ OCH₂CF₂CHF₂ CF₂CF₂CF₂CF₂CF₃ S(O)CF₃ OCH₂CF₂CF₃ CF(CF₃)₂ S(O)CH₂CF₃ OCF₂CF₂CF₃ C(Me)₂CN S(O)CF₂CF₃ OCH₂CF₂CHFCF₃ CH₂C(Me)₂CN S(O)CH₂CF₂CF₃ OCH₂CF₂CF₂CF₃ CH₂CH₂C(Me)₂CN S(O)CF₂CF₂CF₃ OCF₂CF₂CF₂CF₃ c-Pr S(O)CH₂CF₂CF₂CF₃ OCH₂CF₂CF₂CF₂CF₃ c-Bu S(O)CF₂CF₂CF₂CF₃ OCH₂C(Me)₂CN 1-CN-c-Pr S(O)₂CF₃ OCH₂CH₂C(Me)₂CN 2,2-F₂-c-Pr S(O)₂CH₂CF₃ OS(O)₂CF₃ Oc-Pr S(O)₂CF₂CF₃ OS(O)₂CF₂CF₃ Oc-Bu S(O)₂CH₂CF₂CF₃ OS(O)₂CF₂CF₂CF₃ O(1-CN-c-Pr) S(O)₂CF₂CF₂CF₃ F O(2,2-F₂-c-Pr) S(O)₂CH₂CF₂CF₂CF₃ Cl S(O)₂CF₂CF₂CF₂CF₃ Br I

[0281]

Соединение (L-1), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T1, R^3b представляет собой атом хлора и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₂).

Соединение (L-1), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T1, R^3b представляет собой циклопропильную группу и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₃).

Соединение (L-1), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T1, R^3b представляет собой 1-цианоциклопропильную группу и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₄).

Соединение (L-1), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T1, R^3b представляет собой CF₃ и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₅).

Соединение (L-1), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T2, R^3b представляет собой атом водорода и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₆).

Соединение (L-1), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T2, R^3b представляет собой атом хлора и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₇).

Соединение (L-1), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T2, R^3b представляет собой циклопропильную группу и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₈).

Соединение (L-1), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T2, R^3b представляет собой цианоциклопропильную группу и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₉).

Соединение (L-1), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T2, R^3b представляет собой CF₃ и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₁₀).

Соединение (L-1), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T3, R^3b представляет собой атом водорода и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₁₁).

Соединение (L-1), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T3, R^3b представляет собой атом хлора и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₁₂).

Соединение (L-1), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T3, R^3b представляет собой циклопропильную группу и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₁₃).

Соединение (L-1), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T3, R^3b представляет собой 1-цианоциклопропильную группу и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₁₄).

Соединение (L-1), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T3, R^3b представляет собой CF₃ и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₁₅).

Соединение (L-1), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T4, R^3b представляет собой атом водорода и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₁₆).

Соединение (L-1), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T4, R^3b представляет собой атом хлора и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₁₇).

Соединение (L-1), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T4, R^3b представляет собой циклопропильную группу и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₁₈).

Соединение (L-1), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T4, R^3b представляет собой 1-цианоциклопропильную группу и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₁₉).

Соединение (L-1), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T4, R^3b представляет собой CF₃ и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₂₀).

Соединение (L-1), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T5, R^3b представляет собой атом водорода и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₂₁).

Соединение (L-1), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T5, R^3b представляет собой атом хлора и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₂₂).

Соединение (L-1), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T5, R^3b представляет собой циклопропильную группу и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₂₃).

Соединение (L-1), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T5, R^3b представляет собой 1-цианоциклопропильную группу и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₂₄).

Соединение (L-1), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T5, R^3b представляет собой CF₃ и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₂₅).

Соединение (L-1), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T6, R^3b представляет собой атом водорода и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₂₆).

Соединение (L-1), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T6, R^3b представляет собой атом хлора и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₂₇).

Соединение (L-1), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T6, R^3b представляет собой циклопропильную группу и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₂₈).

Соединение (L-1), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T6, R^3b представляет собой 1-цианоциклопропильную группу и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₂₉).

Соединение (L-1), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T6, R^3b представляет собой CF₃ и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₃₀).

Соединение (L-1), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T7, R^3b представляет собой атом водорода и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₃₁).

Соединение (L-1), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T7, R^3b представляет собой атом хлора и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₃₂).

Соединение (L-1), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T7, R^3b представляет собой циклопропильную группу и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₃₃).

Соединение (L-1), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T7, R^3b представляет собой 1-цианоциклопропильную группу и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₃₄).

Соединение (L-1), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T7, R^3b представляет собой CF₃ и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₃₅).

Соединение (L-1), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T8, R^3b представляет собой атом водорода и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₃₆).

Соединение (L-1), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T8, R^3b представляет собой атом хлора и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₃₇).

Соединение (L-1), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T8, R^3b представляет собой циклопропильную группу и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₃₈).

Соединение (L-1), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T8, R^3b представляет собой 1-цианоциклопропильную группу и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₃₉).

Соединение (L-1), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T8, R^3b представляет собой CF₃ и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₄₀).

Соединение (L-1), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T9, R^3b представляет собой атом водорода и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₄₁).

Соединение (L-1), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T9, R^3b представляет собой атом хлора и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₄₂).

Соединение (L-1), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T9, R^3b представляет собой циклопропильную группу и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₄₃).

Соединение (L-1), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T9, R^3b представляет собой 1-цианоциклопропильную группу и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₄₄).

Соединение (L-1), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T9, R^3b представляет собой CF₃ и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₄₅).

Соединение (L-1), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T10, R^3b представляет собой атом водорода и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₄₆).

Соединение (L-1), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T10, R^3b представляет собой атом хлора и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₄₇).

Соединение (L-1), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T10, R^3b представляет собой циклопропильную группу и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₄₈).

Соединение (L-1), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T10, R^3b представляет собой 1-цианоциклопропильную группу и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₄₉).

Соединение (L-1), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T10, R^3b представляет собой CF₃ и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₅₀).

Соединение (L-1), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T11, R^3b представляет собой атом водорода и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₅₁).

Соединение (L-1), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T11, R^3b представляет собой атом хлора и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₅₂).

Соединение (L-1), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T11, R^3b представляет собой циклопропильную группу и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₅₃).

Соединение (L-1), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T11, R^3b представляет собой 1-цианоциклопропильную группу и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₅₄).

Соединение (L-1), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T11, R^3b представляет собой CF₃ и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₅₅).

Соединение (L-1), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T12, R^3b представляет собой атом водорода и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₅₆).

Соединение (L-1), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T12, R^3b представляет собой атом хлора и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₅₇).

Соединение (L-1), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T12, R^3b представляет собой циклопропильную группу и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₅₈).

Соединение (L-1), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T12, R^3b представляет собой 1-цианоциклопропильную группу и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₅₉).

Соединение (L-1), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T12, R^3b представляет собой CF₃ и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₆₀).

Соединение (L-1), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T13, R^3b представляет собой атом водорода и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₆₂).

Соединение (L-1), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T13, R^3b представляет собой атом хлора и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₆₂).

Соединение (L-1), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T13, R^3b представляет собой циклопропильную группу и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₆₃).

Соединение (L-1), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T13, R^3b представляет собой 1-цианоциклопропильную группу и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₆₄).

Соединение (L-1), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T13, R^3b представляет собой CF₃ и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₆₅).

Соединение (L-1), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T14, R^3b представляет собой атом водорода и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₆₆).

Соединение (L-1), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T14, R^3b представляет собой атом хлора и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₆₇).

Соединение (L-1), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T14, R^3b представляет собой циклопропильную группу и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₆₈).

Соединение (L-1), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T14, R^3b представляет собой 1-цианоциклопропильную группу и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₆₉).

Соединение (L-1), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T14, R^3b представляет собой CF₃ и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₇₀).

Соединение (L-1), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T15, R^3b представляет собой атом водорода и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₇₁).

Соединение (L-1), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T15, R^3b представляет собой атом хлора и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₇₂).

Соединение (L-1), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T15, R^3b представляет собой циклопропильную группу и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₇₃).

Соединение (L-1), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T15, R^3b представляет собой 1-цианоциклопропильную группу и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₇₄).

Соединение (L-1), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T15, R^3b представляет собой CF₃ и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₇₅).

[0282]

Соединение, представленное формулой (L-2):

(ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение (L-2)), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T1, R^3b представляет собой атом водорода, R^3c представляет собой атом водорода и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₇₆).

Соединение (L-2), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T1, R^3b представляет собой CF₃, R^3c представляет собой атом водорода и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₇₇).

Соединение (L-2), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T1, R^3b представляет собой атом хлора, R^3c представляет собой атом водорода и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₇₈).

Соединение (L-2), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T1, R^3b представляет собой атом брома, R^3c представляет собой атом водорода и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₇₉).

Соединение (L-2), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T1, R^3b представляет собой атом йода, R^3c представляет собой атом водорода и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₈₀).

Соединение (L-2), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T1, R^3b представляет собой атом водорода, R^3c представляет собой CF₃ и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₈₁).

Соединение (L-2), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T1, R^3b представляет собой атом водорода, R^3c представляет собой атом хлора и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₈₂).

Соединение (L-2), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T1, R^3b представляет собой атом водорода, R^3c представляет собой атом брома и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₈₃).

Соединение (L-2), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T1, R^3b представляет собой атом водорода, R^3c представляет собой атом йода и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₈₄).

Соединение (L-2), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T2, R^3b представляет собой атом водорода, R^3c представляет собой атом водорода и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₈₅).

Соединение (L-2), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T2, R^3b представляет собой CF₃, R^3c представляет собой атом водорода и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₈₆).

Соединение (L-2), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T2, R^3b представляет собой атом хлора, R^3c представляет собой атом водорода и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₈₇).

Соединение (L-2), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T2, R^3b представляет собой атом брома, R^3c представляет собой атом водорода и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₈₈).

Соединение (L-2), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T2, R^3b представляет собой атом йода, R^3c представляет собой атом водорода и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₈₉).

Соединение (L-2), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T2, R^3b представляет собой атом водорода, R^3c представляет собой CF₃ и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₉₀).

Соединение (L-2), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T2, R^3b представляет собой атом водорода, R^3c представляет собой атом хлора и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₉₁).

Соединение (L-2), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T2, R^3b представляет собой атом водорода, R^3c представляет собой атом брома и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₉₂).

Соединение (L-2), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T2, R^3b представляет собой атом водорода, R^3c представляет собой атом йода и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₉₃).

Соединение (L-2), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T3, R^3b представляет собой атом водорода, R^3c представляет собой атом водорода и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₉₄).

Соединение (L-2), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T3, R^3b представляет собой CF₃, R^3c представляет собой атом водорода и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₉₅).

Соединение (L-2), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T3, R^3b представляет собой атом хлора, R^3c представляет собой атом водорода и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₉₆).

Соединение (L-2), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T3, R^3b представляет собой атом брома, R^3c представляет собой атом водорода и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₉₇).

Соединение (L-2), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T3, R^3b представляет собой атом йода, R^3c представляет собой атом водорода и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₉₈).

Соединение (L-2), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T3, R^3b представляет собой атом водорода, R^3c представляет собой CF₃ и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₉₉).

Соединение (L-2), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T3, R^3b представляет собой атом водорода, R^3c представляет собой атом хлора и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₁₀₀).

Соединение (L-2), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T3, R^3b представляет собой атом водорода, R^3c представляет собой атом брома и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₁₀₁).

Соединение (L-2), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T3, R^3b представляет собой атом водорода, R^3c представляет собой атом йода и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₁₀₂).

Соединение (L-2), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T4, R^3b представляет собой атом водорода, R^3c представляет собой атом водорода и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₁₀₃).

Соединение (L-2), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T4, R^3b представляет собой CF₃, R^3c представляет собой атом водорода и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₁₀₄).

Соединение (L-2), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T4, R^3b представляет собой атом хлора, R^3c представляет собой атом водорода и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₁₀₅).

Соединение (L-2), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T4, R^3b представляет собой атом брома, R^3c представляет собой атом водорода и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₁₀₆).

Соединение (L-2), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T4, R^3b представляет собой атом йода, R^3c представляет собой атом водорода и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₁₀₇).

Соединение (L-2), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T4, R^3b представляет собой атом водорода, R^3c представляет собой CF₃ и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₁₀₈).

Соединение (L-2), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T4, R^3b представляет собой атом водорода, R^3c представляет собой атом хлора и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₁₀₉).

Соединение (L-2), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T4, R^3b представляет собой атом водорода, R^3c представляет собой атом брома и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₁₁₀).

Соединение (L-2), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T4, R^3b представляет собой атом водорода, R^3c представляет собой атом йода и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₁₁₁).

Соединение (L-2), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T5, R^3b представляет собой атом водорода, R^3c представляет собой атом водорода и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₁₁₂).

Соединение (L-2), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T5, R^3b представляет собой CF₃, R^3c представляет собой атом водорода и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₁₁₃).

Соединение (L-2), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T5, R^3b представляет собой атом хлора, R^3c представляет собой атом водорода и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₁₁₄).

Соединение (L-2), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T5, R^3b представляет собой атом брома, R^3c представляет собой атом водорода и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₁₁₅).

Соединение (L-2), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T5, R^3b представляет собой атом йода, R^3c представляет собой атом водорода и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₁₁₆).

Соединение (L-2), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T5, R^3b представляет собой атом водорода, R^3c представляет собой CF₃ и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₁₁₇).

Соединение (L-2), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T5, R^3b представляет собой атом водорода, R^3c представляет собой атом хлора и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₁₁₈).

Соединение (L-2), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T5, R^3b представляет собой атом водорода, R^3c представляет собой атом брома и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₁₁₉).

Соединение (L-2), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T5, R^3b представляет собой атом водорода, R^3c представляет собой атом йода и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₁₂₀).

Соединение (L-2), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T6, R^3b представляет собой атом водорода, R^3c представляет собой атом водорода и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₁₂₁).

Соединение (L-2), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T6, R^3b представляет собой CF₃, R^3c представляет собой атом водорода и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₁₂₂).

Соединение (L-2), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T6, R^3b представляет собой атом хлора, R^3c представляет собой атом водорода и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₁₂₃).

Соединение (L-2), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T6, R^3b представляет собой атом брома, R^3c представляет собой атом водорода и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₁₂₄).

Соединение (L-2), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T6, R^3b представляет собой атом йода, R^3c представляет собой атом водорода и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₁₂₅).

Соединение (L-2), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T6, R^3b представляет собой атом водорода, R^3c представляет собой CF₃ и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₁₂₆).

Соединение (L-2), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T6, R^3b представляет собой атом водорода, R^3c представляет собой атом хлора и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₁₂₇).

Соединение (L-2), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T6, R^3b представляет собой атом водорода, R^3c представляет собой атом брома и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₁₂₈).

Соединение (L-2), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T6, R^3b представляет собой атом водорода, R^3c представляет собой атом йода и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₁₂₉).

Соединение (L-2), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T7, R^3b представляет собой атом водорода, R^3c представляет собой атом водорода и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₁₃₀).

Соединение (L-2), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T7, R^3b представляет собой CF₃, R^3c представляет собой атом водорода и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₁₃₁).

Соединение (L-2), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T7, R^3b представляет собой атом хлора, R^3c представляет собой атом водорода и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₁₃₂).

Соединение (L-2), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T7, R^3b представляет собой атом брома, R^3c представляет собой атом водорода и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₁₃₃).

Соединение (L-2), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T7, R^3b представляет собой атом йода, R^3c представляет собой атом водорода и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₁₃₄).

Соединение (L-2), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T7, R^3b представляет собой атом водорода, R^3c представляет собой CF₃ и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₁₃₅).

Соединение (L-2), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T7, R^3b представляет собой атом водорода, R^3c представляет собой атом хлора и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₁₃₆).

Соединение (L-2), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T7, R^3b представляет собой атом водорода, R^3c представляет собой атом брома и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₁₃₇).

Соединение (L-2), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T7, R^3b представляет собой атом водорода, R^3c представляет собой атом йода и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₁₃₈).

Соединение (L-2), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T8, R^3b представляет собой атом водорода, R^3c представляет собой атом водорода и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₁₃₉).

Соединение (L-2), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T8, R^3b представляет собой CF₃, R^3c представляет собой атом водорода и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₁₄₀).

Соединение (L-2), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T8, R^3b представляет собой атом хлора, R^3c представляет собой атом водорода и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₁₄₁).

Соединение (L-2), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T8, R^3b представляет собой атом брома, R^3c представляет собой атом водорода и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₁₄₂).

Соединение (L-2), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T8, R^3b представляет собой атом йода, R^3c представляет собой атом водорода и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₁₄₃).

Соединение (L-2), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T8, R^3b представляет собой атом водорода, R^3c представляет собой CF₃ и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₁₄₄).

Соединение (L-2), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T8, R^3b представляет собой атом водорода, R^3c представляет собой атом хлора и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₁₄₅).

Соединение (L-2), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T8, R^3b представляет собой атом водорода, R^3c представляет собой атом брома и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₁₄₆).

Соединение (L-2), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T8, R^3b представляет собой атом водорода, R^3c представляет собой атом йода и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₁₄₇).

Соединение (L-2), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T9, R^3b представляет собой атом водорода, R^3c представляет собой атом водорода и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₁₄₈).

Соединение (L-2), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T9, R^3b представляет собой CF₃, R^3c представляет собой атом водорода и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₁₄₉).

Соединение (L-2), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T9, R^3b представляет собой атом хлора, R^3c представляет собой атом водорода и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₁₅₀).

Соединение (L-2), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T9, R^3b представляет собой атом брома, R^3c представляет собой атом водорода и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₁₅₁).

Соединение (L-2), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T9, R^3b представляет собой атом йода, R^3c представляет собой атом водорода и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₁₅₂).

Соединение (L-2), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T9, R^3b представляет собой атом водорода, R^3c представляет собой CF₃ и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₁₅₃).

Соединение (L-2), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T9, R^3b представляет собой атом водорода, R^3c представляет собой атом хлора и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₁₅₄).

Соединение (L-2), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T9, R^3b представляет собой атом водорода, R^3c представляет собой атом брома и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₁₅₅).

Соединение (L-2), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T9, R^3b представляет собой атом водорода, R^3c представляет собой атом йода и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₁₅₆).

Соединение (L-2), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T10, R^3b представляет собой атом водорода, R^3c представляет собой атом водорода и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₁₅₇).

Соединение (L-2), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T10, R^3b представляет собой CF₃, R^3c представляет собой атом водорода и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₁₅₈).

Соединение (L-2), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T10, R^3b представляет собой атом хлора, R^3c представляет собой атом водорода и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₁₅₉).

Соединение (L-2), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T10, R^3b представляет собой атом брома, R^3c представляет собой атом водорода и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₁₆₀).

Соединение (L-2), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T10, R^3b представляет собой атом йода, R^3c представляет собой атом водорода и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₁₆₁).

Соединение (L-2), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T10, R^3b представляет собой атом водорода, R^3c представляет собой CF₃ и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₁₆₂).

Соединение (L-2), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T10, R^3b представляет собой атом водорода, R^3c представляет собой атом хлора и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₁₆₃).

Соединение (L-2), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T10, R^3b представляет собой атом водорода, R^3c представляет собой атом брома и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₁₆₄).

Соединение (L-2), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T10, R^3b представляет собой атом водорода, R^3c представляет собой атом йода и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₁₆₅).

Соединение (L-2), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T11, R^3b представляет собой атом водорода, R^3c представляет собой атом водорода и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₁₆₆).

Соединение (L-2), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T11, R^3b представляет собой CF₃, R^3c представляет собой атом водорода и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₁₆₇).

Соединение (L-2), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T11, R^3b представляет собой атом хлора, R^3c представляет собой атом водорода и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₁₆₈).

Соединение (L-2), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T11, R^3b представляет собой атом брома, R^3c представляет собой атом водорода и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₁₆₉).

Соединение (L-2), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T11, R^3b представляет собой атом йода, R^3c представляет собой атом водорода и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₁₇₀).

Соединение (L-2), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T11, R^3b представляет собой атом водорода, R^3c представляет собой CF₃ и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₁₇₁).

Соединение (L-2), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T11, R^3b представляет собой атом водорода, R^3c представляет собой атом хлора и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₁₇₂).

Соединение (L-2), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T11, R^3b представляет собой атом водорода, R^3c представляет собой атом брома и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₁₇₃).

Соединение (L-2), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T11, R^3b представляет собой атом водорода, R^3c представляет собой атом йода и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₁₇₄).

Соединение (L-2), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T12, R^3b представляет собой атом водорода, R^3c представляет собой атом водорода и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₁₇₅).

Соединение (L-2), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T12, R^3b представляет собой CF₃, R^3c представляет собой атом водорода и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₁₇₆).

Соединение (L-2), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T12, R^3b представляет собой атом хлора, R^3c представляет собой атом водорода и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₁₇₇).

Соединение (L-2), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T12, R^3b представляет собой атом брома, R^3c представляет собой атом водорода и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₁₇₈).

Соединение (L-2), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T12, R^3b представляет собой атом йода, R^3c представляет собой атом водорода и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₁₇₉).

Соединение (L-2), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T12, R^3b представляет собой атом водорода, R^3c представляет собой CF₃ и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₁₈₀).

Соединение (L-2), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T12, R^3b представляет собой атом водорода, R^3c представляет собой атом хлора и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₁₈₁).

Соединение (L-2), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T12, R^3b представляет собой атом водорода, R^3c представляет собой атом брома и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₁₈₂).

Соединение (L-2), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T12, R^3b представляет собой атом водорода, R^3c представляет собой атом йода и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₁₈₃).

Соединение (L-2), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T13, R^3b представляет собой атом водорода, R^3c представляет собой атом водорода и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₁₈₄).

Соединение (L-2), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T13, R^3b представляет собой CF₃, R^3c представляет собой атом водорода и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₁₈₅).

Соединение (L-2), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T13, R^3b представляет собой атом хлора, R^3c представляет собой атом водорода и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₁₈₆).

Соединение (L-2), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T13, R^3b представляет собой атом брома, R^3c представляет собой атом водорода и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₁₈₇).

Соединение (L-2), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T13, R^3b представляет собой атом йода, R^3c представляет собой атом водорода и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₁₈₈).

Соединение (L-2), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T13, R^3b представляет собой атом водорода, R^3c представляет собой CF₃ и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₁₈₉).

Соединение (L-2), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T13, R^3b представляет собой атом водорода, R^3c представляет собой атом хлора и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₁₉₀).

Соединение (L-2), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T13, R^3b представляет собой атом водорода, R^3c представляет собой атом брома и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₁₉₁).

Соединение (L-2), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T13, R^3b представляет собой атом водорода, R^3c представляет собой атом йода и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₁₉₂).

Соединение (L-2), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T14, R^3b представляет собой атом водорода, R^3c представляет собой атом водорода и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₁₉₃).

Соединение (L-2), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T14, R^3b представляет собой CF₃, R^3c представляет собой атом водорода и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₁₉₄).

Соединение (L-2), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T14, R^3b представляет собой атом хлора, R^3c представляет собой атом водорода и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₁₉₅).

Соединение (L-2), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T14, R^3b представляет собой атом брома, R^3c представляет собой атом водорода и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₁₉₆).

Соединение (L-2), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T14, R^3b представляет собой атом йода, R^3c представляет собой атом водорода и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₁₉₇).

Соединение (L-2), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T14, R^3b представляет собой атом водорода, R^3c представляет собой CF₃ и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₁₉₈).

Соединение (L-2), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T14, R^3b представляет собой атом водорода, R^3c представляет собой атом хлора и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₁₉₉).

Соединение (L-2), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T14, R^3b представляет собой атом водорода, R^3c представляет собой атом брома и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₂₀₀).

Соединение (L-2), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T14, R^3b представляет собой атом водорода, R^3c представляет собой атом йода и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₂₀₁).

Соединение (L-2), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T15, R^3b представляет собой атом водорода, R^3c представляет собой атом водорода и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₂₀₂).

Соединение (L-2), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T15, R^3b представляет собой CF₃, R^3c представляет собой атом водорода и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₂₀₃).

Соединение (L-2), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T15, R^3b представляет собой атом хлора, R^3c представляет собой атом водорода и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₂₀₄).

Соединение (L-2), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T15, R^3b представляет собой атом брома, R^3c представляет собой атом водорода и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₂₀₅).

Соединение (L-2), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T15, R^3b представляет собой атом йода, R^3c представляет собой атом водорода и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₂₀₆).

Соединение (L-2), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T15, R^3b представляет собой атом водорода, R^3c представляет собой CF₃ и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₂₀₇).

Соединение (L-2), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T15, R^3b представляет собой атом водорода, R^3c представляет собой атом хлора и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₂₀₈).

Соединение (L-2), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T15, R^3b представляет собой атом водорода, R^3c представляет собой атом брома и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₂₀₉).

Соединение (L-2), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T15, R^3b представляет собой атом водорода, R^3c представляет собой атом йода и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₂₁₀).

Соединение (L-2), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T16, R^3b представляет собой атом водорода, R^3c представляет собой атом водорода и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₂₁₁).

Соединение (L-2), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T16, R^3b представляет собой CF₃, R^3c представляет собой атом водорода и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₂₁₂).

Соединение (L-2), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T16, R^3b представляет собой атом хлора, R^3c представляет собой атом водорода и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₂₁₃).

Соединение (L-2), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T16, R^3b представляет собой атом брома, R^3c представляет собой атом водорода и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₂₁₄).

Соединение (L-2), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T16, R^3b представляет собой атом йода, R^3c представляет собой атом водорода и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₂₁₅).

Соединение (L-2), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T16, R^3b представляет собой атом водорода, R^3c представляет собой CF₃ и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₂₁₆).

Соединение (L-2), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T16, R^3b представляет собой атом водорода, R^3c представляет собой атом хлора и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₂₁₇).

Соединение (L-2), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T16, R^3b представляет собой атом водорода, R^3c представляет собой атом брома и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₂₁₈).

Соединение (L-2), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T16, R^3b представляет собой атом водорода, R^3c представляет собой атом йода и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₂₁₉).

Соединение (L-2), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T17, R^3b представляет собой атом водорода, R^3c представляет собой атом водорода и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₂₂₀).

Соединение (L-2), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T17, R^3b представляет собой CF₃, R^3c представляет собой атом водорода и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₂₂₁).

Соединение (L-2), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T17, R^3b представляет собой атом хлора, R^3c представляет собой атом водорода и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₂₂₂).

Соединение (L-2), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T17, R^3b представляет собой атом брома, R^3c представляет собой атом водорода и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₂₂₃).

Соединение (L-2), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T17, R^3b представляет собой атом йода, R^3c представляет собой атом водорода и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₂₂₄).

Соединение (L-2), где T представляет собой группу, обозначенную посредством T17, R^3b представляет собой атом водорода, R^3c представляет собой CF₃ и R¹ представляет собой любой заместитель, указанный в таблице L1 - таблице L3 (ниже в настоящем изобретении называющееся как соединение класса SX₂₂₅).