(ЭТАН-1,2-ДИИЛБИС(ОКСИ))БИС(ЭТАН-2,1-ДИИЛ)БИС(ПИРЕН-1-КАРБОКСИЛАТ) - МОНОМОЛЕКУЛЯРНЫЙ ОПТИЧЕСКИЙ СЕНСОР ДЛЯ ОБНАРУЖЕНИЯ НИТРОАРОМАТИЧЕСКИХ ВЗРЫВЧАТЫХ ВЕЩЕСТВ Российский патент 2024 года по МПК C07C69/753 G01N33/22 

Описание патента на изобретение RU2812671C1

1. Область техники, к которой относится изобретение

Изобретение относится к люминесцентным органическим соединениям на основе полиэтиленгликолевых эфиров пирен-1-карбоновой кислоты. Изобретения представляет собой флуорофор, пригодный для применения в качестве мономолекулярного оптического сенсора типа «turn-off», работающего за счет тушения флуорессценции в присутствии следовых количеств нитросодержащих взрывчатых веществ (нитро-ВВ) в водно-органическом растворе.

Изобретение может быть использовано в системах безопасности в дополнение к служебным собакам для предотвращения террористических актов, в качестве средства обнаружения ВВ в составе сенсорного материала флуоресцентных детекторов ВВ, а также в быту и сельском хозяйстве.

2. Уровень техники

Поиск нитросодержащих аналитов необходим для целей экологического мониторинга, медицины и противодействия терроризму в связи с тем, что они представляют собой компоненты взрывчатых веществ, медицинских препаратов, пестицидов, инсектицидов, гербицидов и различных экотоксикантов, т. о. это является одной из актуальных проблем современности. В настоящее время обнаружение нитросоединений осуществляется с использованием ряда физических методов - хроматографических [J.A. Mathis, B.R. McCord, The analysis of high explosives by liquid chromatography/electrospray ionization mass spectrometry: multiplexed detection of negative ion adducts, Rapid Commun. Mass Spectrom. 19 (2005) 99-104. https://doi.org/10.1002/rcm.1752], в частности высокоэффективной жидкостной хроматографии [S. Kraus, A. Basch, Y. Bamberger, Trace Analysis of Explosives by Hplc-Electron Capture Detection (Hplc-Ecd) 18, Anal. Lett. 14 (1981) 1363-1376. https://doi.org/10.1080/00032718108081465], рамановской спектроскопии [R. Glenn, M. Dantus, Single Broadband Phase-Shaped Pulse Stimulated Raman Spectroscopy for Standoff Trace Explosive Detection, J. Phys. Chem. Lett. 7 (2016) 117-125. https://doi.org/10.1021/acs.jpclett.5b01894; Y. Huang, W. Liu, Z. Gong, W. Wu, M. Fan, D. Wang, A.G. Brolo, Detection of Buried Explosives Using a Surface-Enhanced Raman Scattering (SERS) Substrate Tailored for Miniaturized Spectrometers, ACS Sensors. 5 (2020) 2933-2939. https://doi.org/10.1021/acssensors.0c01412], терагерцовой спектроскопии [A.G. Davies, A.D. Burnett, W. Fan, E.H. Linfield, J.E. Cunningham, Terahertz spectroscopy of explosives and drugs, Mater. Today. 11 (2008) 18-26. https://doi.org/10.1016/S1369-7021(08)70016-6], масс-спектрометрии [J. Yinon, Detection of explosives by mass spectrometry, in: Counterterrorist Detect. Tech. Explos., Elsevier, 2007: pp. 41-59. https://doi.org/10.1016/B978-044452204-7/50021-3; T.P. Forbes, E. Sisco, Recent advances in ambient mass spectrometry of trace explosives, Analyst. 143 (2018) 1948-1969. https://doi.org/10.1039/c7an02066j], фотоакустической спектроскопии [L.S. Marcus, E.L. Holthoff, P.M. Pellegrino, Standoff Photoacoustic Spectroscopy of Explosives, Appl. Spectrosc. 71 (2017) 833-838. https://doi.org/10.1177/0003702816654168], иммуноанализа [J.C. Bart, L.L. Judd, A.W. Kusterbeck, Environmental immunoassay for the explosive RDX using a fluorescent dye-labeled antigen and the continuous-flow immunosensor, Sensors Actuators, B Chem. 39 (1997) 411-418. https://doi.org/10.1016/S0925-4005(97)80244-4; M. Mirasoli, A. Buragina, L.S. Dolci, M. Guardigli, P. Simoni, A. Montoya, E. Maiolini, S. Girotti, A. Roda, Development of a chemiluminescence-based quantitative lateral flow immunoassay for on-field detection of 2,4,6-trinitrotoluene, Anal. Chim. Acta. 721 (2012) 167-172. https://doi.org/10.1016/j.aca.2012.01.036] и электрохимических методов [A. Dettlaff, P. M. Ficek, B. Wilk, M. Szala, J. Wojtas, T. Ossowski, R. Bogdanowicz, Electrochemical determination of nitroaromatic explosives at boron-doped diamond/graphene nanowall electrodes: 2,4,6-trinitrotoluene and 2,4,6-trinitroanisole in liquid effluents, J. Hazard. Mater. 387 (2020) 121672. https://doi.org/10.1016/j.jhazmat.2019.121672; A.M. O’Mahony, J. Wang, Nanomaterial-based electrochemical detection of explosives: A review of recent developments, Anal. Methods. 5 (2013) 4296-4309. https://doi.org/10.1039/c3ay40636a]. Все вышеперечисленные методы являются лабораторными и также имеют своими недостатками необходимость использования дорогостоящего аналитического оборудования и наличия специально обученного персонала. В качестве альтернативы, перспективным является применение химических сенсоров, в частности флуоресцентных, ввиду их дешевизны, простоты использования, высокой чувствительности, а также возможности использования в полевых условиях.

Среди флуоресцентных химических сенсоров (хемосенсоров) хорошо себя показали хемосенсоры-флуорофоры на базе полициклических ароматических углеводородов (ПАУ), а именно: нафталина, пирена, антрацена, за счет их интенсивной эмиссии, склонности к формированию эксимеров [B. Stevens, Evidence for the photo-association of aromatic hydrocarbons in fluid media, Nature. 192 (1961) 725-727. https://doi.org/10.1038/192725a0], а также из-за фотоиндуцированного переноса электронов (PET) при контакте с электрон-дефицитными молекулами, к коим относятся и нитросодержащие аналиты, что визуально проявляется в тушении флуоресценции ПАУ [M.S. Meaney, V.L. McGuffin, Investigation of common fluorophores for the detection of nitrated explosives by fluorescence quenching, Anal. Chim. Acta. 610 (2008) 57-67. https://doi.org/10.1016/j.aca.2008.01.016].

Из литературных данных известно, что фрагменты полиэтиленгликоля являются основой для замкнутых (макро)циклических [C.J. Pedersen, Cyclic Polyethers and Their Complexes with Metal Salts, J. Am. Chem. Soc. 89 (1967) 7017-7036. https://doi.org/10.1021/ja01002a035] и «открытых» псевдоциклических лигандов [V.E. Weber, F. Kristalline 1:1-alkalimetallkomplexe nichtcyclischer neutralliganden, Tetrahedron Lett. 16 (1975) 2415-2418. https://doi.org/10.1016/0040-4039(75)80025-6], координирующих катионы металлов, преимущественно щелочных и щелочноземельных. Помимо комплексообразующих свойств, данные фрагменты могут сообщать молекуле гибкость, а также гидрофильность. Функционализация полиэтиленгликолевого линкера фрагментами ПАУ широко представлена в литературе [Y. Kakizawa, T. Akita, H. Nakamura, Syntheses and Complexing Behavior of New Fluorescent Reagents for Alkaline Earth Metal Ions, Chem. Lett. 22 (1993) 1671-1674. https://doi.org/10.1246/cl.1993.1671; T. Anada, T. Kitaoka, H. Ota, Y. Kakizawa, T. Akita, T. Morozumi, H. Nakamura, Complexation behaviors of polyether-type fluorescent reagents having anthracene units at their terminals, Bunseki Kagaku. 48 (1999) 1107-1114. https://doi.org/10.2116/bunsekikagaku.48.1107; J. Kawakami, Y. Komai, S. Ito, Fluorescence spectrophotometric determination of Ca2+ and Ba2+ based on 1,n-Bis(1-naphthylcarboxy)oxaalkanes, Chem. Lett. (1996) 617-618. https://doi.org/10.1246/cl.1996.617] и осуществляется для придания лигандам сенсорных свойств, а именно для визуализации комплексообразования, т.о. успешное координирование катиона металла проявляется в виде увеличения/уменьшения интенсивности флуоресценции фрагментов ПАУ, либо изменении соотношения мономерной/эксимерной эмиссий как следствие изменения перекрывания фрагментов ПАУ.

Несмотря на большое количество представленных в литературе примеров функционализированных фрагментами ПАУ лигандов, содержащих полиэтиленгликолевые линкеры, примеры использования подобных соединений в качестве хемосенсоров-флуорофоров для обнаружения нитросодержащих аналитов в научной и патентной литературе отсутствуют. Единственным наиболее близким по структуре примером, описанным в литературе, является синтез и сенсорные свойства по отношению к нитроароматическому взрывчатому веществу - 2,4,6-тринитротолуолу (ТНТ) - 1,3-бис(пирен-1-илметокси)пропана [S.B. Kim, E.B. Lee, J.H. Choi, D.G. Cho, Simple fluorescent chemosensors for TNT: One-step synthesis, Tetrahedron. 69 (2013) 4652-4656. https://doi.org/10.1016/j.tet.2013.03.108]. Данное соединение показало себя как эффективный хемосенсор по отношению к ТНТ в системе растворителей ацетон:вода [2:8 (об. %)], константа связывания (Ka) для которого составила 2.66×105 M-1.

Так как в обозримой литературе нами не было найдено подобия соединения 1 с совпадающими признаками, нами предлагается (этан-1,2-диилбис(окси))бис(этан-2,1-диил)бис(пирен-1-карбоксилат) - оптический химический сенсор для обнаружения нитроароматических взрывчатых веществ.

3. Сущность изобретения

Сущность изобретения составляет (этан-1,2-диилбис(окси))бис(этан-2,1-диил)бис(пирен-1-карбоксилат) 1, растворимый в органических растворителях флуорофор, способный уменьшать интенсивность эмиссии, вызванную фотовозбуждением, при контакте с нитроароматическими взрывчатыми веществами, что делает его “turn-off” хемосенсором на присутствие нитро-взрывчатых веществ.

Представляемое изобретение демонстрирует тушение при обнаружении нитроароматических ВВ в водных растворах, а также пригодно для качественной оценки присутствия последних с пределом обнаружения 6 ppb для 2,4,6-тринитротолуола (ТНТ).

4. Сведения, подтверждающие возможность осуществления изобретения

4.1. Описание способа получения сенсора 1

В подтверждение возможности осуществления изобретения нами приводится методика синтеза соединения 1:

Пирен-1-карбоновую кислоту 2 (0.772 ммоль, 2.5 экв.) суспендировали в 20 мл дихлорэтана, добавили тионилхлорид (0.86 мл, 11.584 ммоль, 37.5 экв.), смесь кипятили до растворения осадка и полного превращения в хлорангидрид пирен-1-карбоновой кислоты 2a. Растворитель упарили в вакууме. Остаток растворили в 10 мл сухого ТГФ. Триэтиленгликоль (0.309 ммоль, 1 экв.) растворили в 20 мл сухого ТГФ и добавили триэтиламин (0.258 мл, 1.85 ммоль, 15 экв.). К полученному раствору добавили раствор хлорангидрида пирен-1-карбоновой кислоты и смесь оставили при постоянном перемешивании при 50°С на 2 часа. Растворитель упарили в вакууме. Продукт очищали флеш-колоночной хроматографией с использованием оксида алюминия. Примеси элюировали дихлорметаном, продукт элюировали этилацетатом. Растворитель упарили в вакууме.

(Этан-1,2-диилбис(окси))бис(этан-2,1-диил)бис(пирен-1-карбоксилат) (Триэтиленгликоля бис (пирен-1-карбоксилат)) (1). Выход 66%. 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3, δ, м.д.) 3.86 (с, 4H, -O-(СН2)2-O-), 3.99-4.01 (м, 4H, -C(=O)-O-СН2Н2-), 4.65-4.67 (м, 4H, -C(=O)-O-СН2-), 7.88-7.92 (м, 2H, протоны пирен-1-ильных заместителей), 7.97-8.03 (м, 6H, протоны пирен-1-ильных заместителей), 8.11-8.17 (м , 6H, протоны пирен-1-ильных заместителей), 8.55 (д, J3 = 8.03 Гц, 2H, H-3 протоны пирен-1-ильных заместителей), 9.17 (д, J3 = 9.29 Гц, 2H, H-2 протоны пирен-1-ильных заместителей). 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3, δ, м.д.) 64.23, 69.45, 70.88, 99.96, 123.24, 123.96, 123.99, 124.58, 124.80, 126.03, 126.11, 126.99, 128.40, 129.26, 129.40, 130.23, 130.84, 131.01, 134.17, 167.86. EI-MS (m/z (%)): 606 (19) [M+], 246 (41), 229 (79), 201 (100). ИК-спектр, νmax см-1: 3040 (=C-H пирен); 2873, 2917, 2961 (CH2); 1707 (C=O); 1584, 1597, 1626 (C=C пирен); 1231, 1248 (=С-О-С); 1048, 1086, 1120, 1145 (C-O-C); 819, 844 (C-H пирен).

Соединение представляет собой темно-желтое масло, растворимое в хлороформе, ацетонитриле и тетрагидрофуране; не растворимое в воде.

4.2. Флуориметрическое титрование сенсора 1 2,4,6-тринитротолуолом (TНT) в среде H2O:ТГФ [99.99:0.01 (об. %)]

В подтверждение возможности осуществления изобретения нами приводится флуориметрическое титрование заявляемого соединения 1 нитроароматическими аналитами:

Процедура флуориметрического титрования соединения 1 проводилась с использованием модели статического тушения Штерна-Фольмера с целью определения константы тушения. Раствор сенсора 1 в H2O:ТГФ [99.99:0.01 (об. %)] (С = 1×10-7 М) помещали в кварцевую кювету и добавляли к нему последовательно 10-15 аликвот объемом по 3 мкл ацетонитрильного раствора ТНТ (С = 1×10-5M). Анализ изменения интенсивности излучения раствора и оценка эффективности тушения проводили на основе уравнения статического тушения Штерна-Фольмера:

где I0, I - интенсивности флуоресценции до и после добавления нитротушителя (quencher); Q - концентрация нитротушителя, моль/л; Ksv - значение константы тушения, (моль/л)-1.

Показано, что графическая зависимость изменения интенсивности эмиссии от концентрации тушителя имеет линейный характер (на Фиг. 1 приведен график зависимости тушения флуоресценции от концентрации 2,4,6-тринитротолуола). Константа тушения (Ksv) флуоресценции соединения 1, как тангенс угла наклона линейного графика Штерна-Фольмера, составила 8.75×106 M-1 (Таблица 1).

Таблица 1. Значения константы тушения флуоресценции соединения 1 Тушитель KSV соединения 1, M-1 ТНТ 8.75×106

4.3. Подтверждение сенсорных свойств соединения 1 и порога обнаружения 2,4,6-тринитротолуола (ТНТ) путем флуориметрического титрования соединения 1 в среде H2O:ТГФ [99.99:0.01 (об. %)]

Предел обнаружения (LOD) соединения 1 был вычислен на основании данных флуориметрического титрования (см п. 4.2) по описанной методике [A. Shrivastava, V. Gupta, Methods for the determination of limit of detection and limit of quantitation of the analytical methods, Chronicles Young Sci. 2 (2011) 21. https://doi.org/10.4103/2229-5186.79345], согласно которой были построены графические зависимости между интенсивностью флуоресценции и концентрации нитроаналита для получения линейного уравнения регрессии. Предел обнаружения рассчитывался по формуле:

где LOD - предел обнаружения нитро-ВВ, М; σ - стандартное отклонение интенсивности флуорофора в отсутствие аналита, полученное с помощью функции «СТОШYX» в MS Excel; k - коэффициент уравнения кривой регрессии.

Расчёт значений LOD при титровании соединения 1 нитро-ВВ:

LOD (ТНТ) = 3×8339.22/8.79E11 = 2.84483E-08 = 28 нМ = 6 ppb.

Полученные результаты свидетельствуют о том, что соединение 1 может использоваться в качестве химического сенсора на ТНТ. Вычисленный порог обнаружения 2,4,6-тринитротолуола (ТНТ) является низким для данного класса соединений.

4.4. Подтверждение флуоресцентных свойств соединения 1

Таблица 2. Фотофизические свойства соединения 1 в H2O:ТГФ [99.99:0.01 (об. %)] при 296 К. Поглощение,
λmax, нм
Эмиссия, λmax, нм ΦEM, %
233, 242, 265, 276, 327, 342, 389 375, 396, 417, 521 5.33

Ф - квантовый выход фотолюминесценции

Исследованы спектрально-абсорбционные и спектрально-люминесцентные свойства соединения 1 в H2O:ТГФ [99.99:0.01 (об. %)] при 296 К (Фиг. 2). Электронные спектры поглощения регистрировали с использованием стандартной программы UVProbe на двулучевом спектрофотометре Shimadzu UV-1800 (Япония) в диапазоне 230 - 450 нм с точностью установки длины волны ± 0,1 нм. Наибольшее поглощение наблюдалось при λabs max = 242 нм (Фиг. 2). Спектры испускания регистрировали на спектрофлуориметре Horiba FluoroMax-4, в качестве импульсного источника возбуждения которого использовалась ксеноновая лампа, с точностью установки длины волны ±0.5 нм. Установлено, что максимум флуоресценции сенсора при возбуждении излучением с длиной волны 342 нм, находится при 375 нм (Фиг. 2).

Измерение величины абсолютного квантового выхода проводилось в H2O:ТГФ [99.99:0.01 (об. %)] при 296 К с использованием спектрофлуориметра Horiba-Fluoromax-4 и интегрирующей сферы Quanta-Phi и составило 5.33% (Табл. 2).

Опираясь на данные таблицы 2 и рисунка 2, наличие одновременно как мономерной, так и эксимерной эмиссий характеризует соединение 1, как весьма перспективный флуорофор.

Похожие патенты RU2812671C1

название год авторы номер документа
((ОКСИБИС(ЭТАН-2,1-ДИИЛ))БИС(ОКСИ))БИС(ЭТАН-2,1-ДИИЛ)БИС(ПИРЕН-1-КАРБОКСИЛАТ) - МОНОМОЛЕКУЛЯРНЫЙ ОПТИЧЕСКИЙ СЕНСОР ДЛЯ ОБНАРУЖЕНИЯ НИТРОАЛИФАТИЧЕСКИХ ВЗРЫВЧАТЫХ ВЕЩЕСТВ 2022
  • Ковалев Игорь Сергеевич
  • Садиева Лейла Керим Кызы
  • Тания Ольга Сергеевна
  • Зырянов Григорий Васильевич
  • Чупахин Олег Николаевич
RU2816695C1
N-([1,1'-БИФЕНИЛ]-3-ИЛ)-4-ФЕНИЛ-1-(ПИРИДИН-2-ИЛ)-6,7-ДИГИДРО-5H-ЦИКЛОПЕНТА[C]ПИРИДИН-3-АМИН - МОНОМОЛЕКУЛЯРНЫЙ ОПТИЧЕСКИЙ СЕНСОР ДЛЯ ОБНАРУЖЕНИЯ НИТРОАРОМАТИЧЕСКИХ ВЗРЫВЧАТЫХ ВЕЩЕСТВ 2022
  • Хасанов Альберт Фаридович
  • Платонов Вадим Александрович
  • Ковалев Игорь Сергеевич
  • Садиева Лейла Керим Кызы
  • Глебов Никита Сергеевич
  • Рыбакова Светлана Сергеевна
  • Тания Ольга Сергеевна
  • Кудряшова Екатерина Алексеевна
  • Ладин Евгений Дмитриевич
  • Криночкин Алексей Петрович
  • Копчук Дмитрий Сергеевич
  • Зырянов Григорий Васильевич
  • Чупахин Олег Николаевич
RU2786741C1
2-(4-МЕТОКСИФЕНИЛ)-5-(4-(4-(ПИРЕН-1-ИЛ)-1H-1,2,3-ТРИАЗОЛ-1-ИЛ)ФЕНИЛ)-1,3,4-ОКСАДИАЗОЛ-МОНОМОЛЕКУЛЯРНЫЙ ХИМИЧЕСКИЙ СЕНСОР НА НИТРОАЛИФАТИЧЕСКОЕ ВЗРЫВЧАТОЕ ВЕЩЕСТВО ТЕТРАНИТРОПЕНТАЭРИТРИТ 2023
  • Ковалев Игорь Сергеевич
  • Садиева Лейла Керим Кызы
  • Тания Ольга Сергеевна
  • Зырянов Григорий Васильевич
  • Чупахин Олег Николаевич
  • Платонов Вадим Александрович
  • Мохаммед Мохаммед Самир Мохаммед
  • Глебов Никита Сергеевич
RU2820003C1
6-МЕТОКСИБЕНЗО[DE]НАФТО[1,8-GH]ХИНОЛИН - ХИМИЧЕСКИЙ СЕНСОР ДЛЯ ОПРЕДЕЛЕНИЯ НИТРОСОДЕРЖАЩИХ ВЗРЫВЧАТЫХ ВЕЩЕСТВ 2021
  • Никонов Игорь Леонидович
  • Ковалев Игорь Сергеевич
  • Садиева Лейла Керим Кызы
  • Халымбаджа Игорь Алексеевич
  • Фатыхов Рамиль Фаатович
  • Шарапов Айнур Диньмухаметович
  • Платонов Вадим Александрович
  • Петрова Виктория Евгеньевна
  • Савчук Мария Игоревна
  • Старновская Екатерина Сергеевна
  • Штайц Ярослав Константинович
  • Копчук Дмитрий Сергеевич
  • Зырянов Григорий Васильевич
  • Чупахин Олег Николаевич
RU2781404C1
12-МЕТОКСИНАФТО[1,8-EF]ПЕРИМИДИН - ХИМИЧЕСКИЙ СЕНСОР ДЛЯ ОПРЕДЕЛЕНИЯ НИТРОСОДЕРЖАЩИХ ВЗРЫВЧАТЫХ ВЕЩЕСТВ 2021
  • Никонов Игорь Леонидович
  • Ковалев Игорь Сергеевич
  • Садиева Лейла Керим Кызы
  • Глебов Никита Сергеевич
  • Рыбакова Светлана Сергеевна
  • Кудряшова Екатерина Алексеевна
  • Ладин Евгений Дмитриевич
  • Криночкин Алексей Петрович
  • Копчук Дмитрий Сергеевич
  • Зырянов Григорий Васильевич
  • Чупахин Олег Николаевич
RU2790579C1
ХИМИЧЕСКИЙ СЕНСОР ДЛЯ ОПРЕДЕЛЕНИЯ НИТРОАРОМАТИЧЕСКИХ ВЗРЫВЧАТЫХ ВЕЩЕСТВ (ВВ) - 10-(4,5-ДИ-p-ТОЛИЛ-1H-1,2,3-ТРИАЗОЛ-1-ИЛ)-2,3-ДИМЕТОКСИ-ПИРИДО[1,2-a]ИНДОЛ 2020
  • Никонов Игорь Леонидович
  • Ковалев Игорь Сергеевич
  • Тания Ольга Сергеевна
  • Садиева Лейла Керимкызы
  • Платонов Вадим Александрович
  • Петрова Виктория Евгеньевна
  • Криночкин Алексей Петрович
  • Копчук Дмитрий Сергеевич
  • Зырянов Григорий Васильевич
  • Чупахин Олег Николаевич
  • Чарушин Валерий Николаевич
RU2756790C1
ДИМЕТИЛ 4-ФЕНИЛ-5-(2-ФЕНИЛ-1H-ИНДОЛ-3-ИЛ)-1-(4-ТОЛИЛ)-1H-ПИРРОЛ-2,3-ДИКАРБОКСИЛАТ - ОПТИЧЕСКИЙ ХИМИЧЕСКИЙ СЕНСОР ДЛЯ ОБНАРУЖЕНИЯ НИТРОАРОМАТИЧЕСКИХ ВЗРЫВЧАТЫХ ВЕЩЕСТВ 2023
  • Ковалев Игорь Сергеевич
  • Садиева Лейла Керим Кызы
  • Тания Ольга Сергеевна
  • Зырянов Григорий Васильевич
  • Чупахин Олег Николаевич
  • Сантра Согата
  • Мукерджи Аниндита
  • Хасанов Альберт Фаридович
  • Платонов Вадим Александрович
  • Глебов Никита Сергеевич
RU2820149C1
СПОСОБ СИНТЕЗА 5,5'-(2,3,7,8-БИС-(9Н,10Н-АНТРАЦЕН-9,10-ДИИЛ)ПИРЕН-1,6-ДИИЛ)БИС(2-ДОДЕЦИЛТИОФЕНА) - МОНОМОЛЕКУЛЯРНОГО ОПТИЧЕСКОГО СЕНСОРА ДЛЯ ОБНАРУЖЕНИЯ НИТРОАРОМАТИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ 2013
  • Копчук Дмитрий Сергеевич
  • Зырянов Григорий Васильевич
  • Ковалев Игорь Сергеевич
  • Тания Ольга Сергеевна
  • Чупахин Олег Николаевич
RU2532164C1
СПОСОБ СИНТЕЗА 2-ДОДЕЦИЛ-5-(2,3,7,8-БИС-(9Н,10Н-АНТРАЦЕН-9,10-ДИИЛ)ПИРЕН-1-ИЛ)ТИОФЕНА - МОНОМОЛЕКУЛЯРНОГО ОПТИЧЕСКОГО СЕНСОРА ДЛЯ ОБНАРУЖЕНИЯ НИТРОАРОМАТИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ 2013
  • Копчук Дмитрий Сергеевич
  • Зырянов Григорий Васильевич
  • Ковалев Игорь Сергеевич
  • Тания Ольга Сергеевна
  • Чупахин Олег Николаевич
RU2532903C1
СПОСОБ СИНТЕЗА 1,2,6,7-БИС-(9Н,10Н-АНТРАЦЕН-9,10-ДИИЛ)ПИРЕНА-МОНОМОЛЕКУЛЯРНОГО ОПТИЧЕСКОГО СЕНСОРА ДЛЯ ОБНАРУЖЕНИЯ НИТРОАРОМАТИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ 2012
  • Зырянов Григорий Васильевич
  • Копчук Дмитрий Сергеевич
  • Ковалев Игорь Сергеевич
  • Цейтлер Татьяна Алексеевна
  • Слепухин Павел Александрович
  • Чупахин Олег Николаевич
RU2501780C1

Иллюстрации к изобретению RU 2 812 671 C1

Реферат патента 2024 года (ЭТАН-1,2-ДИИЛБИС(ОКСИ))БИС(ЭТАН-2,1-ДИИЛ)БИС(ПИРЕН-1-КАРБОКСИЛАТ) - МОНОМОЛЕКУЛЯРНЫЙ ОПТИЧЕСКИЙ СЕНСОР ДЛЯ ОБНАРУЖЕНИЯ НИТРОАРОМАТИЧЕСКИХ ВЗРЫВЧАТЫХ ВЕЩЕСТВ

Изобретение относится к органической химии, а именно к применению (этан-1,2-диилбис(окси))бис(этан-2,1-диил)бис(пирен-1-карбоксилата) в качестве мономолекулярного оптического сенсора для обнаружения нитроароматических взрывчатых веществ. Изобретение может быть использовано в системах безопасности в качестве средства обнаружения ВВ в составе сенсорного материала флуоресцентных детекторов ВВ, а также в быту и сельском хозяйстве. Технический результат - уменьшение интенсивности эмиссии, вызванной фотовозбуждением, при контакте (этан-1,2-диилбис(окси))бис(этан-2,1-диил)бис(пирен-1-карбоксилата) с нитроароматическими взрывчатыми веществами. 2 ил., 2 табл.

Формула изобретения RU 2 812 671 C1

Применение (этан-1,2-диилбис(окси))бис(этан-2,1-диил)бис(пирен-1-карбоксилата) в качестве мономолекулярного оптического сенсора для обнаружения нитроароматических взрывчатых веществ

.

Документы, цитированные в отчете о поиске Патент 2024 года RU2812671C1

Martin O
et al., Rationalization of the ratio of excimer-to-monomer fluorescence emission intensity in bichromophoric diesters of 1-pyrenoic acid and mono-, di-, tri-, and tetraethylene glycols
Journal of Polymer Science: Part B: Polymer Physics, 1995, v.33, pp.1107-1116
Тания О.С
Синтез новых мономолекулярных поли(аза)ароматических

RU 2 812 671 C1

Авторы

Ковалев Игорь Сергеевич

Садиева Лейла Керим Кызы

Тания Ольга Сергеевна

Зырянов Григорий Васильевич

Чупахин Олег Николаевич

Даты

2024-01-31Публикация

2022-12-08Подача