(ГЕТЕРО)АРИЛИМИДАЗОЛЬНОЕ СОЕДИНЕНИЕ И СРЕДСТВО ДЛЯ БОРЬБЫ С ВРЕДНЫМИ ОРГАНИЗМАМИ Российский патент 2024 года по МПК C07D233/64 C07D401/04 A61K31/4164 A61K31/4439 A61K31/444 A61P33/10 A61P33/14 A01N43/50 

Область техники, к которой относится изобретение

[0001]

Настоящее изобретение относится к (гетеро)арилимидазольному соединению и средству для борьбы с вредителями. В частности, настоящее изобретение относится к (гетеро)арилимидазольному соединению, которое обладает превосходной инсектицидной активностью и/или акарицидной активностью, превосходной безопасностью и может быть успешно синтезировано в промышленности, а также к средству для борьбы с вредителями, содержащему его в качестве активного ингредиента.

Настоящая заявка испрашивает приоритет заявки на патент Японии 2018-202998, поданной 29 октября 2018 года, содержание которой включено в настоящий документ.

Уровень техники

[0002]

Были предложены различные соединения, обладающие инсектицидной или акарицидной активностью. Для практического применения таких соединений в качестве агрохимикатов необходимо, чтобы они не только обладали достаточно высокой эффективностью, но и с меньшей вероятностью вызывали возникновение химической устойчивости, не обладали фитотоксичностью и не загрязняли почву и были малотоксичными для домашнего скота, рыб и т.д.

[0003]

В Патентном документе 1 раскрыто соединение, представленное формулой (A), и т.д.

[0004]

В Патентном документе 2 раскрыто соединение, представленное формулой (B), и т.д.

Документы предшествующего уровня техники

Патентные документы

[0005]

Патентный документ 1: WO2017/104741A

Патентный документ 2: WO2016/121997A

Сущность изобретения

Задача, решаемая изобретением

[0006]

Целью настоящего изобретения является предоставление (гетеро)арилимидазольного соединения, которое обладает превосходной активностью для борьбы с вредителями, в частности, инсектицидной активностью и/или акарицидной активностью, обладает превосходной безопасностью и может быть успешно синтезировано в промышленности. Другой целью настоящего изобретения является предоставление средства для борьбы с вредителями, инсектицида или акарицида, средства для борьбы с эктопаразитами или средства для борьбы с эндопаразитами, илидля выведения эндопаразитов, содержащего (гетеро)арилимидазольное соединение в качестве активного ингредиента. Еще одной целью настоящего изобретения является предоставление средства для обработки семян, средства для обработки органов вегетативного размножения, гранулированной агрохимической композиции для обработки кассет для выращивания риса-падди, средства для обработки почвы, средства-приманки и стимулятора роста растений, содержащих (гетеро)арилимидазольное соединение в качестве активного ингредиента.

Способы решения задачи

[0007]

В результате тщательных исследований, направленных на достижение целей, настоящее изобретение, включающее следующую форму, было выполнено.

[0008]

[1] Соединение, представленное формулой (I), его N-оксид, стереоизомер, таутомер или гидрат, или соль любого из этих соединений:

где

B¹ представляет собой атом азота или CH;

X представляет собой замещенную или незамещенную C3-8 циклоалкильную группу;

R¹ представляет собой замещенную или незамещенную C1-6 алкилтиогруппу, или замещенную или незамещенную C1-6 алкилсульфонильную группу;

R² представляет собой замещенную или незамещенную C1-6 алкильную группу; и

R представляет собой замещенную или незамещенную C2-6 алкенильную группу.

[0009]

[2] Соединение согласно представленному выше [1], его N-оксид, стереоизомер, таутомер или гидрат, или соль любого из этих соединений, где формула (I) является формулой (II):

где

R¹, R² и X имеют такие же значения, как описано в формуле (I);

R³ представляет собой атом водорода или галогеногруппу;

R⁴ представляет собой C1-4 галогеналкильную группу; и

углерод-углеродная двойная пространственная связь имеет E-форму или Z-форму, или их смесь.

[0010]

[3] Соединение, представленное любой из формул (III)-(X), их N-оксид, стереоизомер, таутомер или гидрат, или соли любого из этих соединений:

где углерод-углеродная двойная пространственная связь имеет E-форму или Z-форму, или их смесь;

где углерод-углеродная двойная пространственная связь имеет E-форму или Z-форму, или их смесь;

и

[0011]

[4] Средство для борьбы с вредителями, включающее по меньшей мере одно соединение, выбранное из группы, состоящей из соединения согласно любому из представленных выше [1]-[3], его N-оксида, стереоизомера, таутомера и гидрата, и соли любого из этих соединений.

[0012]

[5] Инсектицид или акарицид, включающий по меньшей мере одно соединение, выбранное из группы, состоящей из соединения согласно любому из представленных выше [1]-[3], его N-оксида, стереоизомера, таутомера и гидрата, и соли любого из этих соединений, в качестве активного ингредиента.

[0013]

[6] Средство для борьбы с эктопаразитом, включающее по меньшей мере одно соединение, выбранное из группы, состоящей из соединения согласно любому из представленных выше [1]-[3], его N-оксида, стереоизомера, таутомера и гидрата, и соли любого из этих соединений, в качестве активного ингредиента.

[0014]

[7] Средство для борьбы с эндопаразитом или экспеллент, включающие по меньшей мере одно соединение, выбранное из группы, состоящей из соединения согласно любому из представленных выше [1]-[3], его N-оксида, стереоизомера, таутомера и гидрата, и соли любого из этих соединений, в качестве активного ингредиента.

[0015]

[8] Средство для обработки семян или средство для обработки органа вегетативного размножения, включающее по меньшей мере одно соединение, выбранное из группы, состоящей из соединения согласно любому из представленных выше [1]-[3], его N-оксида, стереоизомера, таутомера и гидрата, и соли любого из этих соединений, в качестве активного ингредиента.

[0016]

[9] Гранулированная агрохимическая композиция для обработки кассет для рассады риса, включающая по меньшей мере одно соединение, выбранное из группы, состоящей из соединения согласно любому из представленных выше [1]-[3], его N-оксида, стереоизомера, таутомера и гидрата, и соли любого из этих соединений, в качестве активного ингредиента.

[0017]

[10] Средство для обработки почвы, включающее по меньшей мере одно соединение, выбранное из группы, состоящей из соединения согласно любому из представленных выше [1]-[3], его N-оксида, стереоизомера, таутомера и гидрата, и соли любого из этих соединений, в качестве активного ингредиента.

[0018]

[11] Средство-приманка, включающее по меньшей мере одно соединение, выбранное из группы, состоящей из соединения согласно любому из представленных выше [1]-[3], его N-оксида, стереоизомера, таутомера и гидрата, и соли любого из этих соединений, в качестве активного ингредиента.

[0019]

[12] Стимулятор роста растения, включающий по меньшей мере одно соединение, выбранное из группы, состоящей из соединения согласно любому из представленных выше [1]-[3], его N-оксида, стереоизомера, таутомера и гидрата, и соли любого из этих соединений, в качестве активного ингредиента.

Эффект изобретения

[0020]

(Гетеро)арилимидазольное соединение согласно настоящему изобретению может контролировать вредителей, которые представляют проблему, связанную с сельскохозяйственными культурами или гигиеной. В частности, (гетеро)арилимидазольное соединение согласно настоящему изобретению может эффективно контролировать сельскохозяйственных насекомых-вредителей и клещей при более низкой концентрации. Кроме того, (гетеро)арилимидазольное соединение согласно настоящему изобретению может эффективно контролировать эктопаразитов и эндопаразитов, вредных для людей и животных.

Кроме того, (гетеро)арилимидазольное соединение согласно настоящему изобретению может применяться в качестве средства для обработки семян, средства для обработки органа вегетативного размножения, гранулированной агрохимической композиции для обработки кассет для рассады риса, средства для обработки почвы, средства-приманки или стимулятора роста растений.

Способ осуществления изобретения

[0021]

[(Гетеро)арилимидазольное соединение]

(Гетеро)арилимидазольное соединение согласно настоящему изобретению является соединением, представленным формулой (I) (в дальнейшем также именуемым соединением (I)), его N-оксидом, стереоизомером, таутомером или гидратом, или солью любого из этих соединений. Соединение, представленное формулой (I), включает каждый стереоизомер, который является энантиомером или диастереомером.

[0022]

В настоящем изобретении термин "незамещенный" означает группу, состоящую из только исходного ядра. Только название группы, состоящей из исходного ядра без термина "замещенный", означает "незамещенную" группу, если не определено иное.

С другой стороны, термин "замещенный" означает, что любой атом водорода группы, состоящей из исходного ядра, замещен группой (заместителем), имеющей структуру, которая является такой же, как структура исходного ядра, или другой. Таким образом "заместитель" означает другую группу, связанную с группой, состоящей из исходного ядра. Количество заместителей может составлять один или больше. Два или больше заместителей являются одинаковыми или разными.

Термины, такие как "C1-6", означают, что количество атомов углерода в группе, состоящей из исходного ядра, составляет 1-6 и т.д. Это количество атомов углерода не включает количество атомов углерода, присутствующих в заместителе. Например, бутильная группа, имеющая в качестве заместителя этоксигруппу, отнесится к C2 алкокси C4 алкильной группе.

[0023]

"Заместитель" особо не ограничен при условии, что заместитель является химически приемлемым и производит эффект настоящего изобретения. Далее группа, способная служить в качестве "заместителя", может быть представлена следующим:

C1-6 алкильная группа, такая как метильная группа, этильная группа, н-пропильная группа, изопропильная группа, н-бутильная группа, втор-бутильная группа, изобутильная группа, трет-бутильная группа, н-пентильная группа и н-гексильная группа;

C2-6 алкенильная группа, такая как винильная группа, 1-пропенильная группа, 2-пропенильная группа (аллильная группа), 1-бутенильная группа, 2-бутенильная группа, 3-бутенильная группа, 1-метил-2-пропенильная группа и 2-метил-2-пропенильная группа;

C2-6 алкинильная группа, такая как этинильная группа, 1-пропинильная группа, 2-пропинильная группа, 1-бутинильная группа, 2-бутинильная группа, 3-бутинильная группа и 1-метил-2-пропинильная группа;

[0024]

C3-8 циклоалкильная группа, такая как циклопропильная группа, циклобутильная группа, циклопентильная группа, циклогексильная группа и кубанильная группа;

C6-10 арильная группа, такая как фенильная группа и нафтильная группа;

C6-10 арил C1-6 алкильная группа, такая как бензильная группа и фенэтильная группа;

3-6-членная гетероциклильная группа;

3-6-членная гетероциклильная C1-6 алкильная группа;

[0025]

гидроксигруппа;

C1-6 алкоксигруппа, такая как метоксигруппа, этоксигруппа, н-пропоксигруппа, изопропоксигруппа, н-бутоксигруппа, втор-бутоксигруппа, изобутоксигруппа и трет-бутоксигруппа;

C2-6 алкенилоксигруппа, такая как винилоксигруппа, аллилоксигруппа, пропенилоксигруппа и бутенилоксигруппа;

C2-6 алкинилоксигруппа, такая как этинилоксигруппа и пропаргилоксигруппа;

C6-10 арилоксигруппа, такая как феноксигруппа и нафтоксигруппа;

C6-10 арил C1-6 алкокси группа, такая как бензилоксигруппа и фенэтилоксигруппа;

5- или 6-членная гетероарилоксигруппа, такая как тиазолилоксигруппа и пиридилоксигруппа;

5- или 6-членная гетероарил C1-6 алкилоксигруппа, такая как тиазолилметилоксигруппа и пиридилметилоксигруппа;

[0026]

формильная группа;

C1-6 алкилкарбонильная группа, такая как ацетильная группа и пропионильная группа;

формилоксигруппа;

C1-6 алкилкарбонилоксигруппа, такая как ацетилоксигруппа и пропионилоксигруппа;

C6-10 арилкарбонильная группа, такая как бензоильная группа;

C1-6 алкоксикарбонильная группа, такая как метоксикарбонильная группа, этоксикарбонильная группа, н-пропоксикарбонильная группа, изопропоксикарбонильная группа, н-бутоксикарбонильная группа и трет-бутоксикарбонильная группа;

C1-6 алкоксикарбонилоксигруппа, такая как метоксикарбонилоксигруппа, этоксикарбонилоксигруппа, н-пропоксикарбонилоксигруппа, изопропоксикарбонилоксигруппа, н-бутоксикарбонилоксигруппа и трет-бутоксикарбонилоксигруппа;

карбоксигруппа;

[0027]

галогеногруппа, такая как фторгруппа, хлоргруппа, бромгруппа и иодгруппа;

C1-6 галогеналкильная группа, такая как фторметильная группа, дифторметильная группа, трифторметильная группа, 2,2,2-трифторэтильная группа, пентафторэтильная группа, 3,3,3-трифторпропильная группа, 2,2,3,3,3-пентафторпропильная группа, перфторпропильная группа, 2,2,2-трифтор-1-трифторметилэтильная группа, перфторизопропильная группа, 4-фторбутильная группа, 2,2,3,3,4,4,4-гептафторбутильная группа, перфторбутильная группа, перфторпентильная группа, перфторгексильная группа, хлорметильная группа, бромметильная группа, дихлорметильная группа, дибромметильная группа, трихлорметильная группа, трибромметильная группа, 1-хлорэтильная группа, 2,2,2-трихлорэтильная группа, 4-хлорбутильная группа, перхлоргексильная группа и 2,4,6-трихлоргексильная группа;

C2-6 галогеналкенильная группа, такая как 2-хлор-1-пропенильная группа и 2-фтор-1-бутенильная группа;

C2-6 галогеналкинильная группа, такая как 4,4-дихлор-1-бутинильная группа, 4-фтор-1-пентинильная группа и 5-бром-2-пентинильная группа;

C1-6 галогеналкоксигруппа, такая как трифторметоксигруппа, 2-хлор-н-пропоксигруппа, 2,3-дихлорбутоксигруппа и перфторпропоксигруппа;

C2-6 галогеналкенилоксигруппа, такая как 2-хлорпропенилоксигруппа и 3-бромбутенилоксигруппа;

C1-6 галогеналкилкарбонильная группа, такая как хлорацетильная группа, трифторацетильная группа и трихлорацетильная группа;

[0028]

аминогруппа;

C1-6 алкилзамещенная аминогруппа, такая как метиламиногруппа, диметиламиногруппа и диэтиламиногруппа;

C6-10 ариламиногруппа, такая как анилиногруппа и нафтиламиногруппа;

C6-10 арил C1-6 алкиламиногруппа, такая как бензиламиногруппа и фенэтиламиногруппа;

формиламиногруппа;

C1-6 алкилкарбониламиногруппа, такая как ацетиламиногруппа, пропаноиламиногруппа, бутириламиногруппа и изопропилкарбониламиногруппа;

C1-6 алкоксикарбониламиногруппа, такая как метоксикарбониламиногруппа, этоксикарбониламиногруппа, н-пропоксикарбониламиногруппа и изопропоксикарбониламиногруппа;

незамещенная или замещенная аминокарбонильная группа, такая как аминокарбонильная группа, диметиламинокарбонильная группа, фениламинокарбонильная группа и N-фенил-N-метиламинокарбонильная группа;

имино C1-6 алкильная группа, такая как иминометильная группа, (1-имино)этильная группа и (1-имино)-н-пропильная группа;

замещенная или незамещенная N-гидроксиимино C1-6 алкильная группа, такая как N-гидрокси-иминометильная группа, (1-(N-гидрокси)-имино)этильная группа, (1-(N-гидрокси)-имино)пропильная группа, N-метокси-иминометильная группа и (1-(N-метокси)-имино)этильная группа;

C1-6 алкоксииминогруппа, такая как метоксииминогруппа, этоксииминогруппа, н-пропоксииминогруппа, изопропоксииминогруппа и н-бутоксииминогруппа;

аминокарбонилоксигруппа;

C1-6 алкилзамещенная аминокарбонилоксигруппа, такая как этиламинокарбонилоксигруппа и диметиламинокарбонилоксигруппа;

[0029]

меркаптогруппа;

C1-6 алкилтиогруппа, такая как метилтиогруппа, этилтиогруппа, н-пропилтиогруппа, изопропилтиогруппа, н-бутилтиогруппа, изобутилтиогруппа, втор-бутилтиогруппа и трет-бутилтиогруппа;

C1-6 галогеналкилтиогруппа, такая как трифторметилтиогруппа и 2,2,2-трифторэтилтиогруппа;

C6-10 арилтиогруппа, такая как фенилтиогруппа и нафтилтиогруппа;

5- или 6-членная гетероарилтиогруппа, такая как тиазолилтиогруппа и пиридилтиогруппа;

[0030]

C1-6 алкилсульфинильная группа, такая как метилсульфинильная группа, этилсульфинильная группа и трет-бутилсульфинильная группа;

C1-6 галогеналкилсульфинильная группа, такая как трифторметилсульфинильная группа и 2,2,2-трифторэтилсульфинильная группа;

C6-10 арилсульфинильная группа, такая как фенилтионильная группа;

5- или 6-членнаягетероарилсульфинильная группа, такая как тиазолилсульфинильная группа и пиридилсульфинильная группа;

[0031]

C1-6 алкилсульфонильная группа, такая как метилсульфонильная группа, этилсульфонильная группа и трет-бутилсульфонильная группа;

C1-6 галогеналкилсульфонильная группа, такая как трифторметилсульфонильная группа и 2,2,2-трифторэтилсульфонильная группа;

C6-10 арилсульфонильная группа, такая как фенилсульфонильная группа;

5- или 6-членная гетероарилсульфонильная группа, такая как тиазолилсульфонильная группа и пиридилсульфонильная группа;

C1-6 алкилсульфонилоксигруппа, такая как метилсульфонилоксигруппа, этилсульфонилоксигруппа и трет-бутилсульфонилоксигруппа;

C1-6 галогеналкилсульфонилоксигруппа, такая как трифторметилсульфонилоксигруппа и 2,2,2-трифторэтилсульфонил-оксигруппа;

и аминотиокарбонильная группа;

[0032]

три-C1-6 алкилзамещенная силильная группа, такая как триметилсилильная группа, триэтилсилильная группа и трет-бутилдиметилсилильная группа;

три-C6-10 арилзамещенная силильная группа, такая как трифенилсилильная группа;

цианогруппа; и нитрогруппа.

[0033]

В случае этих "заместителей" любой атом водорода в каждом заместителе может быть замещен группой, имеющей определенную структуру. В этом случае, в качестве примера "заместителя" может быть представлена C1-6 алкильная группа, C1-6 галогеналкильная группа, C1-6 алкоксигруппа, C1-6 галогеналкоксигруппа, галогеногруппа, цианогруппа, нитрогруппа и т.п.

[0034]

"3-6-членная гетероциклильная группа", описанная выше, содержит 1-4 гетероатома, выбранных из группы, состоящей из атома азота, атома кислорода и атома серы, в качестве атомов, составляющих кольцо. Гетероциклильная группа может быть моноциклической или полициклической. Полициклическая гетероциклильная группа имеет по меньшей мере одно гетерокольцо, и другое кольцо(а) может быть любым насыщенным алициклическим кольцом, ненасыщенным алициклическим кольцом и ароматическим кольцом. В качестве примера "3-6-членной гетероциклильной группы" может быть представлена 3-6-членная насыщенная гетероциклильная группа, 5- или 6-членная гетероарильная группа, 5- или 6-членная частично ненасыщенная гетероциклильная группа и т.п.

[0035]

В качестве примера 3-6-членной насыщенной гетероциклильной группы может быть представлена азиридинильная группа, эпоксигруппа, пирролидинильная группу, тетрагидрофуранильная группа, тиазолидинильная группа, пиперидильная группа, пиперазинильная группа, морфолинильная группа, диоксоланильная группа, диоксанильная группа и т.п.

[0036]

В качестве примера 5-членной гетероарильной группы может быть представлена пирролильная группа, фурильная группа, тиенильная группа, имидазолильная группа, пиразолильная группа, оксазолильная группа, изоксазолильная группа, тиазолильная группа, изотиазолильная группа, триазолильная группа, оксадиазолильная группа, тиадиазолильная группа и тетразолил группа т.п.

В качестве примера 6-членной гетероарильной группы может быть представлена пиридильная группа, пиразинильная группа, пиримидинилььная группа, пиридазинильная группа и триазинильная группа т.п.

[0037]

[B1]

В формуле (I), B¹ представляет собой атом азота или CH.

В частности, соединение, представленное формулой (I), является соединением, представленным следующей формулой (I-1) или формулой (I-2).

[0038]

В формуле (I-1) и формуле (I-2), X, R¹, R² и R имеют такие же значения, как описано в формуле (I).

[0039]

B¹ предпочтительно представляет собой атом азота.

[0040]

[X]

В формуле (I), X представляет собой замещенную или незамещенную C3-8 циклоалкильную группу.

[0041]

В качестве примеров "C3-8 циклоалкильной группы" в X может быть представлена циклопропильная группа, циклобутильная группа, циклопентильная группа, циклогексильная группа и кубанильная группа т.п.

[0042]

В качестве примеров "замещенной C3-8 циклоалкильной группы" в X может быть представлена 1-метилциклопропильная группа, 1-цианоциклопропильная группа, 1-аминокарбонилциклопропильная группа, 1-аминотиокарбонилциклопропильная группа, 1-(пиридин-2-ил)циклопропильная группа и т.п.

[0043]

В качестве примера заместителя на "C3-8 циклоалкильной группе" в X может быть представлена цианогруппа; аминокарбонильная группа; аминотиокарбонильная группа; C1-6 алкильная группа, такая как метильная группа, этильная группа, н-пропильная группа, изопропильная группа, н-бутильная группа, втор-бутильная группа, изобутильная группа, трет-бутильная группа, н-пентильная группа и н-гексильная группа; и в качестве предпочтительного примера может быть представлена 6-членная гетероарильная группа, такая как пиридильная группа, пиразинильная группа, пиримидинильная группа, пиридазинильная группа и триазинильная группа.

[0044]

X предпочтительно является замещенной или незамещенной циклопропильной группой, и более предпочтительно незамещенной циклопропильной группой.

[0045]

[R¹]

В формуле (I), R¹ представляет собой замещенную или незамещенную C1-6 алкилтиогруппу, или замещенную или незамещенную C1-6 алкилсульфонильную группу.

[0046]

В качестве примера "C1-6 алкилтиогруппы" в R¹ может быть представлена метилтиогруппа, этилтиогруппа, н-пропилтиогруппа, изопропилтиогруппа, н-бутилтиогруппа, изобутилтиогруппа, втор-бутилтиогруппа, трет-бутилтиогруппа и т.п.

[0047]

В качестве примера "C1-6 алкилсульфонильной группы" в R¹ может быть представлена метилсульфонильная группа, этилсульфонильная группа, трет-бутилсульфонильная группа и т.п.

[0048]

В качестве примера заместители на "C1-6 алкилтио группе" и "C1-6 алкилсульфонильной группе" в R¹ может быть предпочтительно представлена галогеногруппа, такая как фторгруппа, хлоргруппа, бромгруппа и иодгруппа.

[0049]

R¹ предпочтительно является C1-6 алкилсульфонильной группой, и более предпочтительно этилсульфонильной группой.

[0050]

[R²]

В формуле (I), R² представляет собой замещенную или незамещенную C1-6 алкильную группу.

[0051]

"C1-6 алкильная группа " в R² может быть нормальной или разветвленной. В качестве примера "C1-6 алкильной группы" может быть представлена метильная группа, этильная группа, н-пропильная группа, н-бутильная группа, н-пентильная группа, н-гексильная группа, изопропильная группа, изобутильная группа, втор-бутильная группа, трет-бутильная группа, изопентильная группа, неопентильная группа, 2-метилбутильная группа, изогексильная группа и т.п.

[0052]

В качестве примера заместителя на "C1-6алкильной группе" в R² может быть предпочтительно представлена галогеногруппа, такая как фторгруппа, хлоргруппа, бромгруппа и иодгруппа.

[0053]

R² предпочтительно является незамещенной C1-6 алкильной группой, и более предпочтительно метильной группой.

[0054]

[R]

В формуле (I), R представляет собой замещенную или незамещенную C2-6 алкенильную группу.

[0055]

В качестве примера "C2-6 алкенильной группы" в R может быть представлена винильная группа, 1-пропенильная группа, 2-пропенильная группа, 1-бутенильная группа, 2-бутенильная группа, 3-бутенильная группа, 1-метил-2-пропенильная группа, 2-метил-2-пропенильная группа, 1-пентенильная группа, 2-пентенильная группа, 3-пентенильная группа, 4-пентенильная группа, 1-метил-2-бутенильная группа, 2-метил-2-бутенильная группа, 1-гексенильная группа, 2-гексенильная группа, 3-гексенильная группа, 4-гексенильная группа, 5-гексенильная группа и т.п.

[0056]

В качестве примера "замещенной C2-6 алкенильной группы" в R может быть представлена C2-6 галогеналкенильная группа, такая как 2-фтор-2-бромвинильная группа, 2,2-дихлорвинильная группа, 2-хлор-2-иодвинильная группа, 2-хлор-1-пропенильная группа, 2,3,3,3-тетрафтор-1-пропенильная группа, 3,3,3-трифтор-1=пропенильная группа, 2-хлор-3,3,3-трифтор-1-пропенильная группа, 2-бром-3,3,3-трифтор-1-пропенильная группа, 3,3,3-трифтор-2-трифторметил-1-пропенильная группа, 2-фтор-1-бутенильная группа, 3,3,4,4,4-пентафтор-1-бутенильная группа, 2,3,3,4,4,4-гексафтор-1-бутенильная группа, 2-хлор-3,3,4,4,4-пентафтор-1-бутенильная группа, 3,3,4,4,5,5,5-гептафтор-1-пентенильная группа, 2-хлор-3,3,4,4,5,5,5-гептафтор-1-пентенильная группа, 2,3,3,4,4,5,5,5-октафтор-1-пентенильная группа и 3,3,4,4,5,5,6,6,6-нонафтор-1-гексенильная группа; и C1-6 галогеналкокси C2-6 галогеналкенильная группа, такая как 1,2-дифтор-2-трифторметоксивинильная группа и 1,2-дифтор-2-перфторпропоксивинильная группа.

[0057]

В качестве примера заместителя на "C2-6 алкенильной группе" в R может быть предпочтительно представлена галогеногруппа, такая как фторгруппа, хлоргруппа, бромгруппа и иодгруппа; и C1-6 галогеналкоксигруппа, такая как трифторметоксигруппа, 2-хлор-н-пропоксигруппа, 2,3-дихлорбутоксигруппа и перфторпропоксигруппа.

[0058]

R предпочтительно является C2-6 галогеналкенильной группой.

[0059]

Соль соединения (I) особо не ограничена при условии, что соль является сельскохозяйственно или садоводчески приемлемой. В качестве примера соли соединения (I) может быть, например, представлена соль неорганической кислоты, такой как соляная кислота и серная кислота; соль органической кислоты, такой как уксусная кислота и молочная кислота; соль щелочного металла, такого как литий, натрий и калий; соль щелочноземельного металла, такого как кальций и магний; соль переходного металла, такого как железо и медь; соль органического основания, такого как аммиак, триэтиламин, трибутиламин, пиридин и гидразин, и т.п.

[0060]

[Соединение, представленное формулой (II)]

Соединение, представленное формулой (I), предпочтительно является соединением, представленным формулой (II).

В формуле (II):

R¹, R² и X имеют такие же значения, как описано в формуле (I).

R³ представляет собой атом водорода или галогеногруппу.

R⁴ представляет собой C1-4 галогеналкильную группу.

В формуле (II) углерод-углеродная двойная пространственная связь имеет E-форму или Z-форму или их смесь.

[0061]

[R³]

В качестве примера "галогеногруппы" в R³ может быть представлена фторгруппа, хлоргруппа, бромгруппа, иодгруппа и т.п.

[0062]

[R⁴]

В качестве примера "C1-4 галогеналкильной группы" в R⁴ может быть представлена фторметильная группа, дифторметильная группа, трифторметильная группа, 2,2,2-трифторэтильная группа, пентафторэтильная группа, 3,3,3-трифторпропильная группа, 2,2,3,3,3-пентафторпропильная группа, перфторпропильная группа, 2,2,2-трифтор-1-трифторметилэтильная группа, перфторизопропильная группа, 4-фторбутильная группа, 2,2,3,3,4,4,4-гептафторбутильная группа, перфторбутильная группа, хлорметильная группа, бромметильная группа, дихлорметильная группа, дибромметильная группа, трихлорметильная группа, трибромметильная группа, 1-хлорэтильная группа, 2,2,2-трихлорэтильная группа, 4-хлорбутильная группа и т.п.

[0063]

R⁴ предпочтительно является C1-4 фторалкильной группой, такой как фторметильная группа, дифторметильная группа, трифторметильная группа, 2,2,2-трифторэтильная группа, пентафторэтильная группа, 3,3,3-трифторпропильная группа, 2,2,3,3,3-пентафторпропильная группа, перфторпропильная группа, 2,2,2-трифтор-1-трифторметилэтильная группа, перфторизопропильная группа, 4-фторбутильная группа, 2,2,3,3,4,4,4-гептафторбутильная группа или перфторбутильная группа.

[0064]

Соединение, представленное формулой (I), предпочтительно является любым из следующих соединений.

где углерод-углеродная двойная пространственная связь имеет E-форму или Z-форму, или их смесь.

где углерод-углеродная двойная пространственная связь имеет E-форму или Z-форму, или их смесь.

[0065]

[Способ получения]

(Гетеро)арилимидазольное соединение согласно настоящему изобретению особо не ограничено своим способом получения. Например, (гетеро)арилимидазольное соединение согласно настоящему изобретению может быть получено известными способами получения, описанными в Примерах и т.д. В альтернативе N-оксида соль и т.п. соединения (I) могут быть получены известным методом из соединения (I).

[0066]

(Гетеро)арилимидазольное соединение согласно настоящему изобретению может быть получено способами, например, способами, приведенными ниже.

[0067]

(Способ синтеза 1)

где X, R¹ и R² имеют такие же значения, как описано выше; и R^f представляет собой C1-4 фторалкильную группу, такую как фторметильная группа, дифторметильная группа, трифторметильная группа, 2,2,2-трифторэтильная группа, пентафторэтильная группа, 3,3,3-трифторпропильная группа, 2,2,3,3,3-пентафторпропильная группа, перфторпропильная группа, 2,2,2-трифтор-1-трифторметилэтильная группа, перфторизопропильная группа, 4-фторбутильная группа, 2,2,3,3,4,4,4-гептафторбутильная группа или перфторбутильная группа.

[0068]

(Способ синтеза 2)

где X, R¹, R² и R^f имеют такие же значения, как описано выше; и R⁵ представляет собой C1-6 алкильную группу.

[0069]

(Способ синтеза 3)

где X, R¹, R² и R^f имеют такие же значения, как описано выше.

[0070]

(Способ синтеза 4)

где X, R¹, R² и R^f имеют такие же значения, как описано выше.

[0071]

(Способ синтеза 5)

где X, R¹, R² и R^f имеют такие же значения, как описано выше.

[0072]

(Способ синтеза 6)

где X, R¹, R² и R^f имеют такие же значения, как описано выше.

[0073]

(Способ синтеза 7)

где X, R¹, R² и R^f имеют такие же значения, как описано выше.

[0074]

(Способ синтеза 8)

где X, R¹, R² и R^f имеют такие же значения, как описано выше.

[0075]

(Способ синтеза 9)

где X, R¹, R² и R^f имеют такие же значения, как описано выше.

[0076]

[Эффект контроля вредителя]

(Гетеро)арилимидазольное соединение согласно настоящему изобретению демонстрирует превосходный эффект контроля вредителей, таких как различные сельскохозяйственные насекомые-вредители и клещи, влияющие на рост растений.

Кроме того, (гетеро)арилимидазольное соединение согласно настоящему изобретению является безопасным веществом из-за более низкой фитотоксичности для сельскохозяйственных культур и низкой токсичности для рыб и теплокровных животных. Следовательно, (гетеро)арилимидазольное соединение согласно настоящему изобретению может применяться в качестве активного ингредиента для инсектицидов или акарицидов.

Кроме того, в последние годы у многих насекомых-вредителей, таких как капустная моль, белоспинная цикадка, цикадки и тля, развилась устойчивость к различным существующим химикатам, что вызывает проблему недостаточной эффективности этих химикатов. Таким образом, необходимы химикаты, эффективные против насекомых-вредителей устойчивых штаммов. (Гетеро)арил-имидазольное соединение согласно настоящему изобретению демонстрирует превосходный эффект контроля не только чувствительных штаммов, но также и насекомых-вредителей различных устойчивых штаммов, и даже клещей из устойчивых к акарицидам штаммов.

[0077]

(Гетеро)арилимидазольное соединение согласно настоящему изобретению демонстрирует превосходный эффект контроля эктопаразитов и эндопаразитов, вредных для людей и животных. Кроме того, (гетеро)арилимидазольное соединение согласно настоящему изобретению является безопасным веществом из-за низкой токсичности для рыб и теплокровных животных. Следовательно, (гетеро)арилимидазольное соединение согласно настоящему изобретению может применяться в качестве активного ингредиента в средствах для борьбы с эктопаразитами и эндопаразитами.

[0078]

(Гетеро)арилимидазольное соединение согласно настоящему изобретению демонстрирует эффективность на каждой стадии развития организмов, подлежащих контролю, и демонстрирует превосходный эффект контроля в отношении, например, яиц, нимф, личинок, куколок и взрослых особей клещей, насекомых и т.п.

[0079]

[Средство для борьбы с вредителями]

Средство для борьбы с вредителями согласно настоящему изобретению содержит по меньшей мере один активный ингредиент, выбранный из (гетеро)арилимидазольных соединений настоящего изобретения. Количество (гетеро)арилимидазольного соединения, содержащееся в средстве для борьбы с вредителями согласно настоящему изобретению, особо не ограничено при условии, что проявляется его эффект контроля вредителей. Средство для борьбы с вредителями является средством, контролирующим вредителей, и включает инсектицид или акарицид, средство для контроля эктопаразитов или средство для контроля эндопаразитов, или выведения эндопаразитов и т.п.

[0080]

Средство для борьбы с вредителями согласно настоящему изобретению может применяться в качестве смеси или в комбинации с другим активным ингредиентом, таким как фунгицид, инсектицид или акарицид, нематоцид или пестицид, против почвенных насекомых-вредителей; средство, регулирующее рост растений, синергист, удобрение, средство для улучшения почвы, корм для животных и т.п.

Комбинация (гетеро)арилимидазольного соединения согласно настоящему изобретению с другим активным ингредиентом, как можно ожидать, будет обладать синергическими эффектами в отношении инсектицидной, акарицидной или нематоцидной активности. Синергические эффекты могут быть подтверждены уравнением Колби (Colby. S.R.; Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations; Weeds 15, p. 20-22, 1967) согласно стандартному методу.

[0081]

Определенные примеры инсектицида или акарицида, нематоцида, пестицида против почвенных насекомых-вредителей, противогельминтного средства и т.п., которые могут применяться в виде смеси или в комбинации со средством для борьбы с вредителями согласно настоящему изобретению, показаны ниже.

[0082]

(1) Ингибиторы ацетилхолинэстеразы:

(a) карбаматы: аланикарб, алдикарб, бендиокарб, бенфуракарб, бутокарбоксим, бутоксикарбоксим, карбарил, карбофуран, карбосульфан, этиофенкарб, фенобукарб, форметанат, фуратиокарб, изопрокарб, метиокарб, метомил, оксамил, пиримикарб, пропоксур, тиодикарб, тиофанокс, триазамат, триметакарб, XMC, ксилилкарб, фенотиокарб, MIPC, MPMC, MTMC, алдоксикарб, алликсикарб, аминокарб, буфенкарб, клоэтокарб, метам натрий и промекарб;

[0083]

(b) фосфорорганические соединения: ацефат, азаметиофос, азинфос-этил, азинфос-метил, кадусафос, хлокэтоксифос, хлорфенвинфос, хлормефос, хлорпирифос, хлорпирифос-метил, кумафос, цианофос, деметон-S-метил, диазинон, дихлофос/ДДВФ, дикротофос, диметоат, диметилвинфос, дисульфотон, EPN, этион, этопрофос, фамфур, фенамифос, фенитротион, фентион, фостиазат, гептенофос, имициафос, изофенфос, изокарбофос, изоксатион, малатион, мекарбам, метамидофос, метидатион, мевинфос, монокротофос, налед, ометоат, оксидеметон-метил, паратион, паратион метил, фентоат, форат, фосалон, фосмет, фосфамидон, фоксим, пиримифос-метил, профенофос, пропетамфос, протиофос, пираклофос, пиридафентион, хиналфос, сульфотеп, тебупиримфос, темефос, тербуфос, тетрахлорвинфос, тиометон, триазофос, трихлорфон, вамидотион, бромфос-этил, BRP, карбофенотион, цианофенфос, CYAP, деметон-S-метил сульфон, диалифос, дихлофентион, диоксабензофос, этримфос, фенсульфотион, флупиразофос, фонофос, формотион, фосметилан, исазофос, иодфенфос, метакрифос, пиримифос-этил, фосфокарб, пропафос, протоат и сульпрофос.

[0084]

(2) ГАМК-эргические антагонисты хлорид-ионных каналов: ацетопрол, хлорден, эндосульфан, этипрол, фипронил, пирафлупрол, пирипрол, камфехлор, гептахлор и диенохлор.

(3) Модуляторы натриевых каналов: акринатрин, d-цис-транс-аллетрин, d-транс-аллетрин, бифентрин, биоаллетрин, S-циклопентиловые изомеры биоаллетрина, биоресметрин, циклопротрин, цифлутрин, бета-цифлутрин, цигалотрин, лямбда-цигалотрин, гамма-цигалотрин, циперметрин, альфа-циперметрин, бета-циперметрин, тета-циперметрин, дзэта-циперметрин, цифенотрин [(1R)-транс-изомеры], дельтаметрин, эмпентрин [(EZ)-(1R)-изомеры], эсфенвалерат, этофенпрокс, фенпропатрин, фенвалерат, флуцитринат, флуметрин, тау-флувалинат, галфенпрокс, имипротрин, кадетрин, перметрин, фенотрин [(1R)-транс-изомеры], праллетрин, пиретрум, ресметрин, силафлуофен, тефлутрин, тетраметрин [(1R)-изомеры], тралометрин, трансфлутрин, аллетрин, пиретрин, пиретрин I, пиретрин II, профлутрин, димефлутрин, биоэтанометрин, биоперметрин, трансперметрин, фенфлутрин, фенпиритрин, флуброцитринат, флуфенпрокс, метофлутрин, протрифенбут, пиресметрин и тераллетрин.

[0085]

(4) Агонисты никотиновых ацетилхолиновых рецепторов: ацетамиприд, клотианидин, динотефуран, имидаклоприд, нитенпирам, нитиазин, тиаклоприд, тиаметоксам, сульфоксафлор, никотин, флупирадифурон и флупиримин.

(5) Аллостерические модуляторы никотиновых ацетилхолиновых рецепторов: спинеторам и спиносад.

(6) Активаторы хлоридных каналов: абамектин, эмамектин бензоат, лепимектин и милбемектин, ивермектин, селамектин, дорамектин, эприномектин, моксидектин, мильбемицин, мильбемицин оксим и немадектин.

(7) Вещества-аналоги ювенильных гормонов: гидропрен, кинопрен, метопрен, феноксикарб, пирипроксифен, диофенолан, эпофенонан и трипрен.

(8) Другие неспецифические ингибиторы: метилбромид, хлорпикрин, сульфурилфторид, бура, антимонилтартрат калия.

(9) Селективные ингибиторы питания равнокрылых: флоникамид, пиметрозин и пирифлуквиназон.

[0086]

(10) Ингибиторы роста клещей: клофентезин, дифловидазин, гекситиазокс и этоксазол.

(11) Средства, повреждающие внутреннюю оболочку средней кишки насекомых, полученные из микроорганизмов: Bacillus thuringiensis sp. Isuraerenshi, Bacillus sphaericus, Bacillus thuringiensis sp. Aizawai, Bacillus thuringiensis sp. Kurstaki, Bacillus thuringiensis sp. Tenebrionis и белки культур Bt: Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1Fa, Cry1A.105, Cry2Ab, Vip3A, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb и Cry34Ab1/Cry35Ab1.

(12) Ингибиторы митохондриального АТФ-биосинтетического фермента: диафентиурон, азоциклотин, цигексатин, фенбутатин оксид, пропаргит и тетрадифон.

(13) Разобщители окислительного фосфорилирования: хлорфенапир, сульфлурамид, DNOC, бинапакрил, динобутон и динокар.

(14) Блокаторы каналов никотиновых ацетилхолиновых рецепторов: бенсультап, картап гидрохлорид, нереистоксин, тиосультап натрия и тиоциклам.

(15) Ингибиторы синтеза хитина: бистрифлурон, хлорфлуазурон, дифлубензурон, флуциклоксурон, флуфеноксурон, гексафлумурон, луфенурон, новалурон, новифлумурон, тефлубензурон, трифлумурон, бупрофезин и флуазурон.

(16) Соединения, нарушающие линьку у двукрылых: циромазин.

(17) Агонисты рецептора гормона линьки: хромафенозид, галофенозид, метоксифенозид и тебуфенозид.

(18) Агонисты рецептора октопамина: амитраз, демидитраз и хлордимеформ.

(19) Ингибиторы комплекса III системы митохондриального транспорта электронов: ацехиноцил, флуакрипирим и гидраметилнон.

(20) Ингибиторы комплекса I системы митохондриального транспорта электронов: феназахин, фенпироксимат, пиримидифен, пиридабен, тебуфенпирад, толфенпирад и ротенон.

[0087]

(21) Блокаторы потенциал-зависимых натриевых каналов: индоксакарб и метафлумизон.

(22) Ингибиторы ацетил-КоА-карбоксилазы: спиродиклофен, спиромезифен и спиротетрамат.

(23) Ингибиторы комплекса IV системы митохондриального транспорта электронов: фосфид алюминия, фосфид кальция, фосфин, фосфид цинка и цианид.

(24) Ингибиторы комплекса II системы митохондриального транспорта электронов: циенопирафен, цифлуметофен и пифлубумид.

(25) Модуляторы рецепторов рианодина: хлорантранилипрол, циантранилипрол, флубендиамид, цикланилипрол и тетранилипрол.

(26) Соединения-ингибиторы оксидаз со смешанной функцией: пиперонилбутоксид.

(27) Агонисты рецепторов латрофилина: депсипептид, циклический депсипептид, 24-членный циклический депсипептид и эмодепсид.

(28) Другие средства (с неизвестным механизмом действия): азадирахтин, бензоксимат, бифеназат, бромпропилат, хинометионат, криолит, дикофол, пиридалил, бенклотиаз, сера, амидофлумет, 1,3-дихлорпропен, DCIP, фенизобромолат, бензомат, метацетальдегид, хлорбензилат, клотиазобен, дицикланил, феноксакрим, фентрифанил, флубензимин, флуфеназин, госсиплур, джапонилур, метоксадиазон, нефть, олеат калия, тетрасул, триаратен, афидопиропен, флометохин, флуфипрол, флуенсульфон, меперфлутрин, тетраметилфлутрин, тралопирил, димефлутрин, метилнеодеканамид, флураланер, афоксоланер, флуксаметамид, 5-[5-(3,5-дихлорфенил)-5-трифторметил-4,5-дигидроизоксазол-3-ил]-2-(1H-1,2,4-триазол-1-ил)бензонитрил (CAS: 943137-49-3), брофланилид и другие м-диамиды.

[0088]

(29) Противогельминтные средства:

(a) на основе бензимидазола: фенбендазол, альбендазол, триклабендазол, оксибендазол, мебендазол, оксфендазол, парбендазол, флубендазол, фебантел, нетобимин, тиофанат, тиабендазол и камбендазол;

(b) на основе салициланилида: клозантел, оксиклозанид, рафоксанид и никлозамид;

(c) на основе замещенного фенола: нитроксинил и нитросканат;

(d) на основе пиримидина: пирантел и морантел;

(e) на основе имидазотиазола: левамизол и тетрамизол;

(f) на основе тетрагидропиримидина: празиквантел и эпсипрантел;

(g) другие противогельминтные средства: циклодиен, рианиа, клорсулон, метронидазол, демидитраз, пиперазин, диэтилкарбамазин, дихлорфен, монепантел, трибендимидин, амидантел, тиацетарсамид, меларсомин и арсенамид.

[0089]

Конкретные примеры фунгицида, который может использоваться в виде смеси или в комбинации со средством для борьбы с вредителями согласно настоящему изобретению, показаны ниже.

(1) Ингибиторы биосинтеза нуклеиновых кислот:

(a) Ингибиторы РНК-полимеразы I: беналаксил, беналаксил-M, фуралаксил, метaлаксил, метaлаксил-M, оксадиксил, клозилакон и офурац;

(b) ингибиторы аденозиндезаминазы: бупиримат, диметиримол и этиримол;

(c) Ингибиторы синтеза ДНК/РНК: гимексазол и октилинон;

(d) Ингибиторы ДНК-топоизомеразы II: оксолиновая кислота.

[0090]

(2) Ингибиторы митоза и ингибиторы деления клеток:

(a) Ингибиторы полимеризации β-тубулина: беномил, карбендазим, хлорфеназол, фуберидазол, тиабендазол, тиофанат, тиофанат-метил, диэтофенкарб, зоксамид и этабоксам;

(b) ингибиторы деления клеток: пенцикурон;

(c) ингибиторы делокализации спектрин-подобного белка: флуопиколид.

[0091]

(3) Ингибиторы дыхания:

(a) ингибиторы комплекса I НАДН-оксидоредуктазы: дифлуметорим и толфенпирад;

(b) ингибиторы комплекса II сукцинатдегидрогеназы: беноданил, флутоланил, мепронил, изофетамид, флуопирам, фенфурам, фурмециклокс, карбоксин, оксикарбоксин, тифлузамид, бензовиндифлупир, биксафен, флуксапироксад, фураметпир, изопиразам, пенфлуфен, пентиопирад, седаксан и боскалид;

(c) ингибиторы комплекса III убихинолоксидазы Qo: азоксистробин, кумоксистробин, куметоксистробин, эноксастробин, флуфеноксистробин, пикоксистробин, пираоксистробин, пираклостробин, пираметoстробин, триклопирикарб, крезоксим-метил, трифлоксистробин, димоксистробин, фенаминстробин, метoминостробин, оризастробин, фамоксадон, флуоксастробин, фенамидон и пирибенкарб;

(d) ингибиторы комплекса III убихинолредуктазы Qi: циазофамид и амисульбром;

(e) разобщители окислительного фосфорилирования: бинапакрил, мептилдинокап, динокап, флуазинам и феримзон;

(f) ингибиторы окислительного фосфорилирования (ингибиторы АТФ-синтазы): фентинацетат, фентинхлорид и фентингидроксид;

(g) ингибиторы продукции АТФ: силтиофам;

(h) комплекс III: Qx (неизвестный) ингибитор цитохрома bc1 (убихинонредуктазы): aметоктрадин.

[0092]

(4) Ингибиторы синтеза аминокислот и белка

(a) ингибиторы биосинтеза метионина: андоприм, ципродинил, мепанипирим и пириметанил;

(b) ингибиторы синтеза белка: бластицидины, касугамицин, касугамицин гидрохлорид, стрептомицин и окситетрациклин.

[0093]

(5) Ингибиторы сигнальной трансдукции:

(a) ингибиторы сигнальной трансдукции: хиноксифен и прохиназид;

(b) Ингибиторы MAP/гистидинкиназы при осмотической сигнальной трансдукции: фенпиклонил, флудиоксонил, клозолинат, ипродион, процимидон и винклозолин.

[0094]

(6) Ингибиторы синтеза липидов и клеточной мембраны:

(a) ингибиторы биосинтеза фосфолипида, метилтрансферазы: эдифенфос, ипробенфос, пиразофос и изопротиолан;

(b) средства перекисного окисления липидов: бифенил, хлоронеб, диклоран, квинтозен, текназен, толклофос-метил и этридиазол;

(c) средства, действующие на клеточные мембраны: иодокарб, пропамокарб, пропамокарб гидрохлорид, пропамокарб фосэтилат и протиокарб;

(d) микроорганизмы, которые разрушают клеточные мембраны патогенов: бактерии Bacillus subtilis, штамм Bacillus subtilis QST713, штамм Bacillus subtilis FZB24, штамм Bacillus subtilis MBI600 и штамм Bacillus subtilis D747;

(e) средства, разрушающие клеточные мембраны: экстракты Melaleuca alternifolia (чайного дерева).

[0095]

(7) Ингибиторы биосинтеза стеринов клеточной мембраны:

(a) Ингибиторы C14-деметилирования в биосинтезе стеринов: трифорин, пирифенокс, пиризоксазол, фенаримол, флурпримидол, нуаримол, имазалил, имазалил сульфат, окспоконазол, пефуразоат, прохлораз, трифлумизол, виниконазол, азаконазол, битертанол, бромуконазол, ципроконазол, диклобутразол, дифеноконазол, диниконазол, диниконазол-M, эпоксиконазол, этаконазол, фенбуконазол, флуквинконазол, флусилазол, флутриафол, флуконазол, флуконазол-цис, гексаконазол, имибенконазол, ипконазол, метконазол, миклобутанил, пенконазол, пропиконазол, квинконазол, симеконазол, тебуконазол, тетраконазол, триадимефон, триадименол, тритиконазол, протиоконазол и вориконазол;

(b) ингибиторы Δ14-редуктазы и стерин-Δ8→Δ7-изомеразы в биосинтезе стерина: альдиморф, додеморф, додеморф ацетат, фенпропиморф, тридеморф, фенпропидин, пипералин и спироксамин;

(c) ингибиторы 3-кеторедуктазы при C4-деметилировании в системе биосинтеза стеринов: фенгексамид и фенпиразамин;

(d) ингибиторы скваленэпоксидазы в системе биосинтеза стеринов: пирибутикарб, нафтифин и тербинафин.

[0096]

(8) Ингибиторы синтеза клеточной стенки

(a) ингибиторы трегалазы: валидамицин;

(b) ингибиторы хитинсинтазы: полиоксин и полиоксорим;

(c) ингибиторы целлюлозосинтазы: диметоморф, флуморф, пириморф, бентиаваликарб, ипроваликарб, толпрокарб, валифеналат и мандипропамид.

[0097]

(9) Ингибиторы биосинтеза меланина

(a) ингибиторы редуктазы в биосинтезе меланина: фталид, пироквилон и трициклазол;

(b) ингибиторы ангидразы в биосинтезе меланина: карпропамид, диклоцимет и феноксанил;

[0098]

(10) Индукторы устойчивости растения-хозяина:

(a) средства, действующие на путь синтеза салициловой кислоты: ацибензолар-S-метил;

(b) другие: пробеназол, тиадинил, изотианил, ламинарин и экстракты рейнутрии японской.

[0099]

(11) Средства с неизвестным механизмом действия: цимоксанил, фосэтил алюминия, фосфорная кислота (фосфат), теклофталам, триазоксид, флусульфамид, дикломезин, метасульфокарб, цифлуфенамид, метрафенон, пириофенон, додин, додин в виде свободного основания и флутианил.

[0100]

(12) Средства, имеющие несколько активных сайтов: медь (соль меди), Бордоская жидкость, гидроксид меди, нафталат меди, оксид меди, оксихлорид меди, сульфат меди, сера, продукты серы, полисульфид кальция, фербам, манкозеб, манеб, манкоппер, метирам, поликарбамат, пропинеб, тирам, цинеб, цирам, каптан, каптафол, фолпет, хлороталонил, дихлофлуанид, толилфлуанид, гуазатин, иминоктадин триацетат, иминоктадин триальбезилат, анилазин, дитианон, хинометионат и фторимид.

[0101]

(13) Другие средства: DBEDC, фторфолпет, гуазатин ацетат, бис(8-хинoлинолато)медь (II), пропaмидин, хлорпикрин, ципрофурам, агробактерия, бетоксазин, дифениламин, метилизотиоцианат (МИТЦ), милдиомицин, капсаицин, куфранеб, ципросульфамид, дазомет, дебакарб, дихлорфен, дифензокват, дифензокват метилсульфонат, флуметовер, фосэтил кальция, фосэтил натрия, ирумамицин, натамицин, нитротал-изопропил, оксамокарб, пропанозин натрия, пирролнитрин, тебуфлоквин, толнифанид, зариламид, алгофаз, амикартиазол, оксатиапипролин, метирам цинк, бентиазол, трихламид, униконазол, оксифентиин и пикарбутразокс.

[0102]

Конкретные примеры регулятора роста растений, который может применяться в виде смеси или в комбинации со средством для борьбы с вредителями согласно настоящему изобретению, показаны ниже.

Абсцизовая кислота, киетин, бензиламинопурин, 1,3-дифенилмочевина, форхлорфенурон, тидиазурон, хлорфенурон, дигидрозеатин, гиббереллин A, гиббереллин A4, гиббереллин A7, гиббереллин A3, 1-метилциклопропан, N-ацетиламиноэтоксивинилглицин (также называемый авиглицином), аминооксиуксусная кислота, нитрат серебра, хлорид кобальта, IAA, 4-CPA, клопроп, 2,4-D, MCPB, индол-3-масляная кислота, дихлорпроп, фенотиол, 1-нафтил-ацетамид, этихлозат, клоксифонак, гидразид малеиновой кислоты, 2,3,5-три-иодбензойная кислота, салициловая кислота, метилсалицилат, (−)-жасмоновая кислота, метилжасмонат, (+)-стригол, (+)-дезоксистригол, (+)-оробанхол, (+)-сорголактон, 4-оксо-4-(2-фенилэтил)аминомасляная кислота, этефон, хлормекват, мепикват хлорид, бензиладенин и 5-аминолевулиновая кислота.

[0103]

[Инсектицид или акарицид]

Инсектицид или акарицид согласно настоящему изобретению содержит по меньшей мере один активный ингредиент, выбранный из (гетеро)арилимидазольных соединений согласно настоящему изобретению. Количество (гетеро)арилимидазольного соединения, содержащееся в инсектициде или акарициде согласно настоящему изобретению, особо не ограничено при условии проявления его инсектицидного или акарицидного действия.

[0104]

Инсектицид или акарицид согласно настоящему изобретению предпочтительно применяют на таких растениях, как злаковые культуры; овощные культуры; корнеплоды; клубни и корни; цветы и декоративные растения; плодовые культуры; декоративные лиственные растения и деревья чая, кофе, какао и т.п.; кормовые культуры; газонные травы; и хлопок.

При нанесении на растения средство для борьбы с вредителями или инсектицид или акарицид согласно настоящему изобретению могут применяться на любом участке, таком как лист, стебель, стебель, цветок, почка, плод, семя, проросток, корень, клубень, клубневидный корень, побег или черенок.

Инсектицид или акарицид согласно настоящему изобретению не ограничен конкретными видами растения, на котором применяют средство для борьбы с вредителями или инсектицид или акарицид. В качестве примера видов растений, например, может быть представлен исходный вид, вариантный вид, улучшенный сорт, культурный сорт, мутант, гибрид, генетически модифицированный организм (ГМО) и т.п..

[0105]

Инсектицид или акарицид согласно настоящему изобретению могут применять при обработке семян, нанесении на листву, нанесении на почву, применении путем погружения и т.п. для контроля различных сельскохозяйственных насекомых-вредителей и клещей.

[0106]

Конкретные примеры различных сельскохозяйственных насекомых-вредителей и клещей, которые можно контролировать с применением инсектицида или акарицида согласно настоящему изобретению, показаны ниже.

[0107]

(1) Бабочки или моль рода Чешуекрылые (Lepidoptera)

(a) моль семейства Медведицы (Arctiidae), например, Hyphantria cunea и Lemyra imparilis;

(b) моль семейства Кривоусые крохотки-моли (Bucculatricidae), например, Bucculatrix pyrivorella;

(c) моль семейства Карпосиниды (Carposinidae), например, Carposina sasakii;

(d) моль семейства Огневки-травянки (Crambidae), например, Diaphania indica и Diaphania nitidalis видов Diaphania; например, Ostrinia furnacalis, Ostrinia nubilalis и Ostrinia scapulalis видов Ostrinia; и Chilo suppressalis, Cnaphalocrocis medinalis, Conogethes punctiferalis, Diatraea grandiosella, Glyphodes pyloalis, Hellula undalis и Parapediasia teterrella;

(e) моль семейства Моли выемчатокрылые (Gelechiidae), например, Helcystogramma triannulella, Pectinophora gossypiella, Phthorimaea operculella и Sitotroga cerealella;

(f) моль семейства Пяденицы (Geometridae), например, Ascotis selenaria;

(g) моль семейства Моли-пестрянки (Gracillariidae), например, Caloptilia theivora, Phyllocnistis citrella и Phyllonorycter ringoniella;

(h) бабочки семейства Толстоголовки (Hesperiidae), например, Parnara guttata;

(i) моль семейства Коконопряды (Lasiocampidae), например, Malacosoma neustria;

(j) моль семейства Волнянки (Lymantriidae), например, Lymantria dispar и Lymantria monacha видов Lymantria; и Euproctis pseudoconspersa и Orgyia thyellina;

[0108]

(k) моль семейства Крохотки-моли (Lyonetiidae), например, Lyonetia clerkella и Lyonetia prunifoliella malinella видов Lyonetia;

(l) моль семейства Совки (Noctuidae), например, Spodoptera depravata, Spodoptera eridania, Spodoptera exigua, Spodoptera frugiperda, Spodoptera littoralis и Spodoptera litura видов Spodoptera; например, Autographa gamma и Autographa nigrisigna видов Autographa; например, Agrotis ipsilon и Agrotis segetum видов Agrotis; например, Helicoverpa armigera, Helicoverpa assulta и Helicoverpa zea видов Helicoverpa; например, Heliothis armigera и Heliothis virescens видов Heliothis; и Aedia leucomelas, Ctenoplusia agnata, Eudocima tyrannus, Mamestra brassicae, Mythimna separata, Naranga aenescens, Panolis japonica, Peridroma saucia, Pseudoplusia includens и Trichoplusia ni;

(m) моль семейства Нолиды (Nolidae), например, Earias insulana;

(n) бабочки семейства Белянки (Pieridae), например, Pieris brassicae и Pieris rapae crucivora видов Pieris;

(o) моль семейства Серпокрылые моли (Plutellidae), например, Acrolepiopsis sapporensis и Acrolepiopsis suzukiella видов Acrolepiopsis; и Plutella xylostella;

(p) моль семейства Огневки настоящие (Pyralidae), например, Cadra cautella, Elasmopalpus lignosellus, Etiella zinckenella и Galleria mellonella;

(q) моль семейства Бражники (Sphingidae), например, Manduca quinquemaculata и Manduca sexta видов Manduca;

[0109]

(r) моль семейства Пестроногие моли (Stathmopodidae), например, Stathmopoda masinissa;

(s) моль семейства Настоящие моли (Tineidae), например, Tinea translucens;

(t) моль семейства Листовертки (Tortricidae), например, Adoxophyes honmai и Adoxophyes orana видов Adoxophyes; например, Archips breviplicanus и Archips fuscocupreanus видов Archips; и Choristoneura fumiferana, Cydia pomonella, Eupoecilia ambiguella, Grapholitha molesta, Homona magnanima, Leguminivora glycinivorella, Lobesia botrana, Matsumuraeses phaseoli, Pandemis heparana и Sparganothis pilleriana;

(u) моль семейства Моли горностаевые (Yponomeutidae), например, Argyresthia conjugella.

[0110]

(2) Насекомые-вредители отряда Трипсы (Thysanoptera)

(a) насекомые-вредители семейства Phlaeothripidae, например, Ponticulothrips diospyrosi;

(b) насекомые-вредители семейства Thripidae, например, Frankliniella intonsa и Frankliniella occidentalis видов Frankliniella; например, Thrips palmi и Thrips tabaci видов Thrips; и Heliothrips haemorrhoidalis и Scirtothrips dorsalis.

[0111]

(3) Насекомые-вредители отряда Полужесткокрылые (Hemiptera)

(A) подотряд Цикадовые (Archaeorrhyncha)

(a) насекомые-вредители семейства Свинушки (Delphacidae), например, Laodelphax striatella, Nilaparva talugens, Perkinsiella saccharicida и Sogatella furcifera.

[0112]

(B) подотряд Clypeorrhyncha

(a) насекомые-вредители семейства Цикадки (Cicadellidae), например, Empoasca fabae, Empoasca nipponica, Empoasca onukii и Empoasca sakaii видов Empoasca; и Arboridia apicalis, Balclutha saltuella, Epiacanthus stramineus, Macrosteles striifrons и Nephotettix cinctinceps.

[0113]

(C) подотряд Клопы (Heteroptera)

(a) насекомые-вредители семейства Алидиды (Alydidae), например, Riptortus clavatus;

(b) насекомые-вредители семейства Краевики (Coreidae), например, Cletus punctiger и Leptocorisa chinensis;

(c) насекомые-вредители семейства Наземники (Lygaeidae), например, Blissus leucopterus, Cavelerius saccharivorus и Togo hemipterus;

(d) насекомые-вредители семейства Слепняки (Miridae), например, Halticus insularis, Lygus lineolaris, Psuedatomoscelis seriatus, Stenodema sibiricum, Stenotus rubrovittatus и Trigonotylus caelestialium;

[0114]

(e) насекомые-вредители семейства Настоящие щитники (Pentatomidae), например, Nezara antennata и Nezara viridula видов Nezara; например, Eysarcoris aeneus, Eysarcoris lewisi и Eysarcoris ventralis видов Eysarcoris; и Dolycoris baccarum, Eurydema rugosum, Glaucias subpunctatus, Halyomorpha halys, Piezodorus hybneri, Plautia crossota и Scotinophora lurida;

(f) насекомые-вредители семейства Красноклопы (Pyrrhocoridae), например, Dysdercus cingulatus;

(g) насекомые-вредители семейства Булавники (Rhopalidae), например, Rhopalus maculatus;

(h) насекомые-вредители семейства Щитники-черепашки (Scutelleridae), например, Eurygaster integriceps;

(i) насекомые-вредители семейства Кружевницы (Tingidae), например, Stephanitis nashi.

[0115]

(D) подотряд Грудохоботные (Sternorrhyncha)

(a) насекомые-вредители семейства Хермесы (Adelgidae), например, Adelges laricis;

(b) насекомые-вредители семейства Белокрылки (Aleyrodidae), например, Bemisia argentifolii и Bemisia tabaci видов Bemisia; и Aleurocanthus spiniferus, Dialeurodes citri и Trialeurodes vaporariorum;

(c) насекомые-вредители семейства Настоящие тли (Aphididae), например, Aphis craccivora, Aphis fabae, Aphis forbesi, Aphis gossypii, Aphis pomi, Aphis sambuci и Aphis spiraecola видов Aphis; например, Rhopalosiphum maidis и Rhopalosiphum padi видов Rhopalosiphum; например, Dysaphis plantaginea и Dysaphis radicola видов Dysaphis; например, Macrosiphum avenae и Macrosiphum euphorbiae видов Macrosiphum; например, Myzus cerasi, Myzus persicae и Myzus varians видов Myzus; и Acyrthosiphon pisum, Aulacorthum solani, Brachycaudus helichrysi, Brevicoryne brassicae, Chaetosiphon fragaefolii, Hyalopterus pruni, Hyperomyzus lactucae, Lipaphis erysimi, Megoura viciae, Metopolophium dirhodum, Nasonovia ribisnigri, Phorodon humuli, Schizaphis graminum, Sitobion avenae и Toxoptera aurantii;

[0116]

(d) насекомые-вредители семейства Кокциды (Coccidae), например, Ceroplastes ceriferus и Ceroplastes rubens видов Ceroplastes;

(e) насекомые-вредители семейства Щитовки (Diaspididae), Pseudaulacaspis pentagona и Pseudaulacaspis prunicola видов Pseudaulacaspis; например, Unaspis euonymi и Unaspis yanonensis видов Unaspis; и Aonidiella aurantii, Comstockaspis perniciosa, Fiorinia theae и Pseudaonidia paeoniae;

(f) насекомые-вредители семейства Маргародиды (Margarodidae), например, Drosicha corpulenta и Icerya purchasi;

(g) насекомые-вредители семейства Филлоксеры (Phylloxeridae), например, Viteus vitifolii;

(h) насекомые-вредители семейства Мучнистые червецы (Pseudococcidae), например, Planococcus citri и Planococcus kuraunhiae видов Planococcus; и Phenacoccus solani и Pseudococcus comstocki;

(i) насекомые-вредители семейства Листоблошки (Psyllidae), например, Psylla mali и Psylla pyrisuga видов Psylla; и Diaphorina citri.

[0117]

(4) Насекомые-вредители подотряда Разноядные жуки (Polyphaga)

(a) насекомые-вредители семейства Точильщики (Anobiidae), например, Lasioderma serricorne;

(b) насекомые-вредители семейства Трубковерты (Attelabidae), например, Byctiscus betulae и Rhynchites heros;

(c) насекомые-вредители семейства Капюшонники (Bostrichidae), например, Lyctus brunneus;

(d) насекомые-вредители семейства Длиннотелы (Brentidae), например, Cylas formicarius;

(e) насекомые-вредители семейства Златки (Buprestidae), например, Agrilus sinuatus;

(f) насекомые-вредители семейства Усачи (Cerambycidae), например, Anoplophora malasiaca, Monochamus alternatus, Psacothea hilaris и Xylotrechus pyrrhoderus;

(g) насекомые-вредители семейства Листоеды (Chrysomelidae), например, Bruchus pisorum и Bruchus rufimanus видов Bruchus; например, Diabrotica barberi, Diabrotica undecimpunctata и Diabrotica virgifera видов Diabrotica; например, Phyllotreta nemorum и Phyllotreta striolata видов Phyllotreta; и Aulacophora femoralis, Callosobruchus chinensis, Cassida nebulosa, Chaetocnema concinna, Leptinotarsa decemlineata, Oulema oryzae и Psylliodes angusticollis;

[0118]

(h) насекомые-вредители семейства Божьи коровки (Coccinellidae), например, Epilachna varivestis и Epilachna vigintioctopunctata видов Epilachna;

(i) насекомые-вредители семейства Долгоносики (Curculionidae), например, Anthonomus grandis и Anthonomus pomorum видов Anthonomus; например, Sitophilus granarius и Sitophilus zeamais видов Sitophilus; и Echinocnemus squameus, Euscepes postfasciatus, Hylobius abietis, Hypera postica, Lissohoptrus oryzophilus, Otiorhynchus sulcatus, Sitona lineatus и Sphenophorus venatus;

(j) насекомые-вредители семейства Щелкуны (Elateridae), например, Melanotus fortnumi и Melanotus tamsuyensis видов Melanotus;

(k) насекомые-вредители семейства Блестянки (Nitidulidae), например, Epuraea domina;

(l) насекомые-вредители семейства Пластинчатоусые (Scarabaeidae), например, Anomala cuprea и Anomala rufocuprea видов Anomala; и Cetonia aurata, Gametis jucunda, Heptophylla picea, Melolontha melolontha и Popillia japonica;

(m) насекомые-вредители семейства Короеды (Scolytidae), например, Ips typographus;

(n) насекомые-вредители семейства Стафилиниды (Staphylinidae), например, Paederus fuscipes;

(o) насекомые-вредители семейства Чернотелки (Tenebrionidae), например, Tenebrio molitor и Tribolium castaneum;

(p) насекомые-вредители семейства Темнотелки (Trogossitidae), например, Tenebroides mauritanicus.

[0119]

(5) Насекомые-вредители отряда Двукрылые (Diptera)

(A) подотряд Короткоусые двукрылые (Brachycera)

(a) насекомые-вредители семейства Минирующие мушки (Agromyzidae), например, Liriomyza bryoniae, Liriomyza chinensis, Liriomyza sativae и Liriomyza trifolii видов Liriomyza; и Chromatomyia horticola и Agromyza oryzae;

(b) насекомые-вредители семейства Цветочницы (Anthomyiidae), например, Delia platura и Delia radicum видов Delia; и Pegomya cunicularia;

(c) насекомые-вредители семейства Плодовые мушки (Drosophilidae), например, Drosophila melanogaster и Drosophila suzukii видов Drosophila;

(d) насекомые-вредители семейства Мухи-береговушки (Ephydridae), например, Hydrellia griseola;

(e) насекомые-вредители семейства Безволоски (Psilidae), например, Psila rosae;

(f) насекомые-вредители семейства Пестрокрылки (Tephritidae), например, Bactrocera cucurbitae и Bactrocera dorsalis видов Bactrocera; например, Rhagoletis cerasi и Rhagoletis pomonella видов Rhagoletis; и Ceratitis capitata и Dacus oleae.

[0120]

(B) подотряд Длинноусые (Nematocera)

(a) насекомые-вредители семейства Галлицы (Cecidomyiidae), например, Asphondylia yushimai, Contarinia sorghicola, Mayetiola destructor и Sitodiplosis mosellana.

[0121]

(6) Насекомые-вредители отряда Прямокрылые (Orthoptera)

(a) насекомые-вредители семейства Настоящие саранчовые (Acrididae), например, Schistocerca americana и Schistocerca gregaria видов Schistocerca; и Chortoicetes terminifera, Dociostaurus maroccanus, Locusta migratoria, Locusta napardalina, Nomadacris septemfasciata и Oxya yezoensis;

(b) насекомые-вредители семейства Настоящие сверчки (Gryllidae), например, Acheta domestica и Teleogryllus emma;

(c) насекомые-вредители семейства Медведки (Gryllotalpidae), например, Gryllotalpa orientalis;

(d) насекомые-вредители семейства Настоящие кузнечики (Tettigoniidae), например, Tachycines asynamorus.

[0122]

(7) Клещи (Acari)

(A) Acaridida отряда Astigmata

(a) клещи семейства Acaridae, например, Rhizoglyphus echinopus и Rhizoglyphus robini видов Rhizoglyphus; например, Tyrophagus neiswanderi, Tyrophagus perniciosus, Tyrophagus putrescentiae и Tyrophagus similis видов Tyrophagus; и Acarus siro, Aleuroglyphus ovatus и Mycetoglyphus fungivorus;

[0123]

(B) Actinedida отряда Prostigmata

(a) клещи семейства Паутинные клещи (Tetranychidae), например, Bryobia praetiosa и Bryobia rubrioculus видов Bryobia; например, Eotetranychus asiaticus, Eotetranychus boreus, Eotetranychus celtis, Eotetranychus geniculatus, Eotetranychus kankitus, Eotetranychus pruni, Eotetranychus shii, Eotetranychus smithi, Eotetranychus suginamensis и Eotetranychus uncatus видов Eotetranychus; например, Oligonychus hondoensis, Oligonychus ilicis, Oligonychus karamatus, Oligonychus mangiferus, Oligonychus orthius, Oligonychus perseae, Oligonychus pustulosus, Oligonychus shinkajii и Oligonychus ununguis видов Oligonychus; например, Panonychus citri, Panonychus mori и Panonychus ulmi видов Panonychus; например, Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus kanzawai, Tetranychus ludeni, Tetranychus quercivorus, Tetranychus phaselus, Tetranychus urticae, Tetranychus viennensis и Tetranychus evansi видов Tetranychus; например, Aponychus corpuzae и Aponychus firmianae видов Aponychus; например, Sasanychusakitanus и Sasanychuspusillus видов Sasanychus; например, Schizotetranychus celarius, Schizotetranychus longus, Schizotetranychus miscanthi, Schizotetranychus recki и Schizotetranychus schizopus видов Schizotetranychus; и Tetranychina harti, Tuckerella pavoniformis и Yezonychus sapporensis;

[0124]

(b) клещи семейства Tenuipalpidae, например, Brevipalpus lewisi, Brevipalpus obovatus, Brevipalpus phoenicis, Brevipalpus russulus и Brevipalpus californicus видов Brevipalpus; например, Tenuipalpus pacificus и Tenuipalpus zhizhilashviliae видов Tenuipalpus; и Dolichotetranychus floridanus;

(c) клещи семейства Eriophyidae, например, Aceria diospyri, Aceria ficus, Aceria japonica, Aceria kuko, Aceria paradianthi, Aceria tiyingi, Aceria tulipae и Aceria zoysiea видов Aceria; например, Eriophyes chibaensis и Eriophyes emarginatae видов Eriophyes; например, Aculops lycopersici и Aculops pelekassi видов Aculops; например, Aculus fockeui и Aculus schlechtendali видов Aculus; и Acaphylla theavagrans, Calacarus carinatus, Colomerus vitis, Calepitrimerus vitis, Epitrimerus pyri, Paraphytoptus kikus, Paracalacarus podocarpi и Phyllocotruta citri;

(d) клещи семейства Tarsonemidae, например, Tarsonemus bilobatus и Tarsonemus waitei видов Tarsonemus; и Phytonemus pallidus и Polyphagotarsonemus latus;

(e) клещи семейства Penthaleidae, например, Penthaleus erythrocephalus и Penthaleus major видов Penthaleus.

[0125]

[Средство для борьбы с эктопаразитами]

Средство для борьбы с эктопаразитами согласно настоящему изобретению содержит по меньшей мере один активный ингредиент, выбранный из (гетеро)арилимидазольных соединений согласно настоящему изобретению. Количество (гетеро)арилимидазольного соединения, содержащееся в средстве для борьбы с эктопаразитами согласно настоящему изобретению, особо не ограничено при условии, что проявляется его эффект контроля эктопаразитов.

[0126]

В качестве примера животного-хозяина, подлежащего обработке средством для борьбы с эктопаразитами согласно настоящему изобретению, может быть представлено теплокровное животное, такое как человек и сельскохозяйственное млекопитающее (например, корова, лошадь, свинья, овца и коза), лабораторное животное (например, мышь, крыса и песчанка), домашнее животное (например, хомяк, морская свинка, собака, кошка, лошадь, белка, кролик и хорек), дикие и зоопарковые млекопитающие (например, обезьяна, лиса, олень и буйвол), сельскохозяйственная птица (например, индейка, утка, курица, перепел и гусь) и домашняя птица (например, голубь, попугай, майна, рисовка, длиннохвостый попугай, японская амадина и канарейка); и такие рыбы, как лосось, форель и карп. Кроме того, примеры могут включать пчелу, жука-оленя и жука.

[0127]

Средство для борьбы с эктопаразитами согласно настоящему изобретению можно применять известным ветеринарным методом (путем местного, перорального, парентерального или подкожного введения). В качестве соответствующего способа используется способ перорального введения животным таблеток, капсул, корма и т.п., содержащих средство для борьбы с эктопаразитами; способ введения средства для борьбы с эктопаразитами посредством жидкостей для погружения, суппозиториев, инъекции (внутримышечной, подкожной, внутривенной или внутрибрюшинной инъекции и т.д.) и т.п. животным; способ местного введения масляных или водных жидких составов путем распыления, распределения, точечного нанесения и т.п.; и способ смешивания средства для борьбы с эктопаразитами со смолой, формование смешанного продукта в подходящей форме, такой как ошейник или ушная бирка, и его прикрепление к животным для местного введения; и т.п.

[0128]

Эктопаразиты паразитируют в организме или на поверхности тела животных-хозяев, в особенности теплокровных животных. В частности, эктопаразиты паразитируют на спине, подмышках, нижней части живота, внутренней поверхности бедер и т.п. животных-хозяев и живут, получая питательные вещества, такие как кровь или отшелушенная кожа животных. В качестве примера эктопаразита могут быть представлены клещи, вши, блохи, комары, жигалки, мясные мухи и т.п. Конкретные примеры эктопаразита, которого можно контролировать средством для борьбы с эктопаразитами согласно настоящему изобретению, показаны ниже.

[0129]

(1) Клещи (Acari)

клещи семейства Dermanyssidae, клещи семейства Macronyssidae, клещи семейства Laelapidae, клещи семейства Varroidae, клещи семейства Argasidae, клещи семейства Ixodidae, клещи семейства Psoroptidae, клещи семейства Sarcoptidae, клещи семейства Knemidokoptidae, клещи семейства Demodixidae, клещи семейства Trombiculidae и паразитирующие на насекомых клещи, такие как клещи семейства Canestriniidae.

(2) Отряд Пухоеды и вши (Phthiraptera)

вши семейства Haematopinidae, вши семейства Linognathidae, пухоеды семейства Menoponidae, пухоеды семейства Philopteridae и пухоеды семейства Trichodectidae.

(3) Отряд Блохи (Siphonaptera)

блохи семейства Pulicidae, например, Ctenocephalides canis и Ctenocephalides felis видов Ctenocephalides;

блохи семейства Tungidae, блохи семейства Ceratophyllidae и блохи семейства Leptopsyllidae.

(4) Отряд Полужесткокрылые (Hemiptera)

(5) Насекомые-вредители отряда Двукрылые (Diptera)

комары семейства Culicidae, мошки семейства Simuliidae, мокрецы семейства Ceratopogonidae, слепни семейства Tabanidae, мухи семейства Muscidae, мухи цеце семейства Glossinidae, серые мясные мухи семейства Sarcophagidae, мухи-кровососки семейства Hippoboscidae, мухи семейства Calliphoridae и оводы семейства Oestridae.

[0130]

[Средство для борьбы с эндопаразитами или экспеллент]

Средство для борьбы с эндопаразитами или для выведения эндопаразитов (экспеллент) согласно настоящему изобретению содержит по меньшей мере один активный ингредиент, выбранный из (гетеро)арилимидазольных соединений согласно настоящему изобретению. Количество (гетеро)арилимидазольного соединения, содержащееся в средстве для борьбы с эндопаразитами или экспелленте согласно настоящему изобретению, особо не ограничено при условии, что проявляется его эффект контроля эндопаразита.

[0131]

Паразит, который является мишенью средства для борьбы с эндопаразитами или экспеллента согласно настоящему изобретению, паразитирует в организме животных-хозяев, в частности, теплокровных животных или рыб (эндопаразит). В качестве примера животного-хозяина, у которого эффективно средство для борьбы с эндопаразитами или экспеллент согласно настоящему изобретению, может быть представлено теплокровное животное, такое как человек и сельскохозяйственное млекопитающее (например, корова, лошадь, свинья, овца и коза), лабораторное животное (например, мышь, крыса и песчанка), домашнее животное (например, хомяк, морская свинка, собака, кошка, лошадь, белка, кролик и хорек), дикие и зоопарковые млекопитающие (например, обезьяна, лиса, олень и буйвол), сельскохозяйственная птица (например, индейка, утка, курица, перепел и гусь) и домашняя птица (например, голубь, попугай, майна, рисовка, длиннохвостый попугай, японская амадина и канарейка); и такие рыбы, как лосось, форель и карп. Паразитарные инвазии, вызванные паразитами, можно предотвратить или лечить путем контроля и изгнания паразитов.

[0132]

В качестве примера паразита, подлежащего контролю или изгнанию, могут быть представлены следующие.

(1) Нематоды отряда Dioctophymatida

(a) почечные гельминты семейства Dioctophymatidae, например, Dioctophyma renale видов Dioctophyma;

(b) почечные гельминты семейства Soboliphymatidae, например, Soboliphyme abei и Soboliphyme baturini видов Soboliphyme.

[0133]

(2) Нематоды отряда Trichocephalida

(a) трихинеллы семейства Trichinellidae, например, Trichinella spiralis видов Trichinella;

(b) власоглавы семейства Trichuridae, например, Capillaria annulata, Capillaria contorta, Capillaria hepatica, Capillaria perforans, Capillaria plica и Capillaria suis видов Capillaria; и Trichuris vulpis, Trichuris discolor, Trichuris ovis, Trichuris skrjabini и Trichuris suis видов Trichuris.

[0134]

(3) Нематоды отряда Rhabditida

угрицы семейства Strongyloididae, например, Strongyloides papillosus, Strongyloides planiceps, Strongyloides ransomi, Strongyloides suis, Strongyloides stercoralis, Strongyloides tumefaciens и Strongyloides ratti видов Strongyloides.

[0135]

(4) Нематоды отряда Strongylida

анкилостомы семейства Ancylostomatidae, например, Ancylostoma braziliense, Ancylostoma caninum, Ancylostoma duodenale и Ancylostoma tubaeforme видов Ancylostoma; Uncinaria stenocephala видов Uncinaria; и Bunostomum phlebotomum и Bunostomum trigonocephalum видов Bunostomum.

[0136]

(5) Нематоды отряда Strongylida

(a) нематоды семейства Angiostrongylidae, например, Aelurostrongylus abstrusus видов Aelurostrongylus; и Angiostrongylus vasorum и Angiostrongylus cantonesis видов Angiostrongylus;

(b) нематоды семейства Crenosomatidae, например, Crenosoma aerophila и Crenosoma vulpis видов Crenosoma;

(c) нематоды семейства Filaroididae, например, Filaroides hirthi и Filaroides osleri видов Filaroides;

(d) легочные нематоды семейства Metastrongylidae, например, Metastrongylus apri, Metastrongylus asymmetricus, Metastrongylus pudendotectus и Metastrongylus salmi видов Metastrongylus;

(e) нематоды семейства Syngamidae, например, Cyathostoma bronchialis видов Cyathostoma; и Syngamus skrjabinomorpha и Syngamus trachea видов Syngamus.

[0137]

(6) Нематоды отряда Strongylida

(a) нематоды семейства Molineidae, например, Nematodirus filicollis и Nematodirus spathiger видов Nematodirus;

(b) нематоды семейства Dictyocaulidae, например, Dictyocaulus filaria и Dictyocaulus viviparus видов Dictyocaulus;

(c) нематоды семейства Haemonchidae, например, Haemonchus contortus видов Haemonchus; и Mecistocirrus digitatus видов Mecistocirrus;

(d) нематоды семейства Haemonchidae, например, Ostertagia ostertagi видов Ostertagia;

(e) нематоды семейства Heligmonellidae, например, Nippostrongylus braziliensis видов Nippostrongylus;

(f) нематоды семейства Trichostrongylidae, например, Trichostrongylus axei, Trichostrongylus colubriformis и Trichostrongylus tenuis видов Trichostrongylus; Hyostrongylus rubidus видов Hyostrongylus; и Obeliscoides cuniculi видов Obeliscoides.

[0138]

(7) Нематоды отряда Strongylida

(a) нематоды семейства Chabertiidae, например, Chabertia ovina видов Chabertia; и Oesophagostomumbrevicaudatum, Oesophagostomumcolumbianum, Oesophagostomum dentatum, Oesophagostomum georgianum, Oesophagostomum maplestonei, Oesophagostomum quadrispinulatum, Oesophagostomum radiatum, Oesophagostomum venulosum и Oesophagostomum watanabei видов Oesophagostomum;

(b) нематоды семейства Stephanuridae, например, Stephanurus dentatus видов Stephanurus;

(c) нематоды семейства Strongylidae, например, Strongylus asini, Strongylus edentatus, Strongylus equinus и Strongylus vulgaris видов Strongylus.

[0139]

(8) Нематоды отряда Oxyurida

нематоды семейства Oxyuridae, например, Enterobius anthropopitheci и Enterobius vermicularis видов Enterobius; Oxyuris equi видов Oxyuris; и Passalurus ambiguous видов Passalurus.

[0140]

(9) Нематоды отряда Ascaridida

(a) нематоды семейства Ascaridiidae, например, Ascaridiagalli видов Ascaridia;

(b) нематоды семейства Heterakidae, например, Heterakis beramporia, Heterakis brevispiculum, Heterakis gallinarum, Heterakis pusilla и Heterakis putaustralis видов Heterakis;

(c) нематоды семейства Anisakidae, например, Anisakis simplex видов Anisakis;

(d) нематоды семейства Ascarididae, например, Ascaris lumbricoides и Ascaris suum видов Ascaris; и Parascaris equorum видов Parascaris;

(e) нематоды семейства Toxocaridae, например, Toxocara canis, Toxocara leonina, Toxocara suum, Toxocara vitulorum и Toxocara cati видов Toxocara.

[0141]

(10) Нематоды отряда Spirurida

(a) нематоды семейства Onchocercidae, например, Brugia malayi, Brugia pahangi и Brugia patei видов Brugia; Dipetalonema reconditum видов Dipetalonema; Dirofilaria immitis видов Dirofilaria; Filaria oculi видов Filaria; и Onchocerca cervicalis, Onchocerca gibsoni и Onchocerca gutturosa видов Onchocerca;

(b) нематоды семейства Setariidae, например, Setaria digitata, Setaria equina, Setaria labiatopapillosa и Setaria marshalli видов Setaria; и Wuchereria bancrofti видов Wuchereria;

(c) нематоды семейства Filariidae, например, Parafilaria multipapillosa видов Parafilaria; и Stephanofilaria assamensis, Stephanofilaria dedoesi, Stephanofilaria kaeli, Stephanofilaria okinawaensis и Stephanofilaria stilesi видов Stephanofilaria.

[0142]

(11) Нематоды отряда Spirurida

(a) нематоды семейства Gnathostomatidae, например, Gnathostoma doloresi и Gnathostoma spinigerum видов Gnathostoma;

(b) нематоды семейства Habronematidae, например, Habronema majus, Habronema microstoma и Habronema muscae видов Habronema; и Draschia megastoma видов Draschia;

(c) нематоды семейства Physalopteridae, например, Physaloptera canis, Physaloptera cesticillata, Physaloptera erdocyona, Physaloptera felidis, Physaloptera gemina, Physaloptera papilloradiata, Physaloptera praeputialis, Physaloptera pseudopraerutialis, Physaloptera rara, Physaloptera sibirica и Physaloptera vulpineus видов Physaloptera;

(d) нематоды семейства Gongylonematidae, например, Gongylonema pulchrum видов Gongylonema;

(e) нематоды семейства Spirocercidae, например, Ascarops strongylina видов Ascarops;

(f) нематоды семейства Thelaziidae, например, Thelazia callipaeda, Thelazia gulosa, Thelazia lacrymalis, Thelazia rhodesi и Thelazia skrjabini видов Thelazia.

[0143]

[Средство для борьбы с другими вредителями]

(Гетеро)арилимидазольное соединение согласно настоящему изобретению дополнительно обеспечивает превосходный контроль насекомых-вредителей, которые обладают жалом или ядом и причиняют вред людям и животным, насекомых-вредителей, которые распространяют различные патогены или болезнетворные микробы, или насекомых-вредителей, которые вызывают дискомфорт у человека (токсичные вредители, гигиенические вредители, неприятные вредители и т.д.).

[0144]

Их конкретные примеры показаны ниже.

(1) Насекомые-вредители отряда Перепончатокрылые (Hymenoptera)

пчелы семейства Argidae, пчелы семейства Cynipidae, пчелы семейства Diprionidae, муравьи семейства Formicidae, пчелы семейства Mutillidae и пчелы семейства Vespidae.

[0145]

(2) Другие насекомые-вредители

Таракановые (Blattodea), термиты, Пауки (Araneae), губоногие многоножки, двупарноногие многоножки, ракообразные и постельный клоп (Cimex lectularius).

[0146]

[Средство для обработки семян или средство для обработки органов вегетативного размножения]

Средство для обработки семян или средство для обработки органа вегетативного размножения согласно настоящему изобретению содержит по меньшей мере один активный ингредиент, выбранный из (гетеро)арилимидазольных соединений согласно настоящему изобретению. Количество (гетеро)арилимидазольного соединения, содержащееся в средстве для обработки семян или средстве для обработки органов вегетативного размножения согласно настоящему изобретению, особо не ограничено при условии, что проявляется его эффект контроля.

[0147]

Орган вегетативного размножения означает корень, стебель, лист растения и т.п., обладающий способностью расти при отделении участока от растения и помещении в почву. В качестве примера органа вегетативного размножения могут быть представлены, например, клубневидный корень, ползучий корень, луковица, клубнелуковица или твердая луковица, клубень, корневище, столон, ризофор, черенки тростника, росток и черенок стебля. Столон еще называют усиком. Росток также называется луковкой и подразделяется на материнскую почку и воздушную луковицу. Черенок стебля означает побег (общее название листьев и стеблей) сладкого картофеля, японского ямса и т.п. Луковица, клубнелуковица или твердая луковица, клубень, корневище, черенок тростника, ризофор и клубневидный корень также совокупно называют цветочной луковицей. Выращивание клубней и корней начинают с посадки клубней в почву. Используемые клубни обычно называются семенными клубнями.

[0148]

Средство для обработки семян или средство для обработки органов вегетативного размножения согласно настоящему изобретению относится к препарату, такому как смачиваемый порошок, смачиваемые гранулы, текучий концентрат или дуст, изготовленному путем смешивания по меньшей мере одного активного ингредиента, выбранного из (гетеро)арилимидазольных соединений согласно настоящему изобретению, с подходящим твердым носителем или жидким носителем и, при необходимости, добавления к смеси поверхностно-активного вещества или других вспомогательных веществ. Также композиция может включать связующее вещество. Примером композиции, содержащей связующее вещество, является текучий концентрат (FS) для обработки семян.

[0149]

В качестве связующего используется адгезивное вещество, не оказывающее фитотоксического воздействия на семена растений или органы вегетативного размножения. В частности, могут использовать по меньшей мере одно вещество, выбранное из группы, состоящей из поливинилацетата, поливинилового спирта, целлюлозы, включая этилцеллюлозу, метилцеллюлозу, гидроксиметилцеллюлозу, гидроксипропилцеллюлозу и карбоксиметилцеллюлозу, поливинилпирролидона, крахмала, модифицированного крахмала, декстрина, мальтодекстрина, полисахаридов, включая альгинат и хитозан, белков, включая желатин и казеин, гуммиарабика, шеллака, лигносульфоната кальция и мономера метакриламида.

[0150]

С вредителями можно эффективно бороться, обрабатывая семенные клубни по меньшей мере одним соединением, выбранным из (гетеро)арилимидазольных соединений согласно настоящему изобретению. В качестве примера способа обработки семенного клубня (гетеро)арилимидазольным соединением можно привести обработку погружением, нанесение покрытия аэрозолем, нанесение покрытия и т.п. Для посадки семенных клубней при использовании трактора семенные клубни можно обрабатывать путем нанесения аэрозоля химиката, содержащего (гетеро)арилимидазольное соединение, на семенные клубни на тракторе.

[0151]

[Гранулированная агрохимическая композиция для обработки кассет для выращивания риса-падди]

Гранулированная агрохимическая композиция для обработки кассет для выращивания риса-падди (в дальнейшем именуемая "гранулированной агрохимической композицией") согласно настоящему изобретению содержит по меньшей мере один активный ингредиент, выбранный из (гетеро)арилимидазольных соединений согласно настоящему изобретению. Количество (гетеро)арилимидазольного соединения, содержащееся в гранулированной агрохимической композиции согласно настоящему изобретению, особо не ограничено при условии, что проявляется его эффект контроля.

[0152]

Гранулированная агрохимическая композиция может быть получена различными способами, но ее получают, например, путем экструзионного гранулирования и т.п. порошковой композиции, содержащей комбинацию одного или больше активных ингредиентов с поверхностно-активным веществом, связующим веществом и неорганическим носителем и т.д., при необходимости, используя метод влажного гранулирования. Более конкретно, активный ингредиент в виде частиц заданного размера был однородно смешан с требуемым поверхностно-активным веществом, связующим веществом и неорганическим носителем. Затем к смеси добавляют соответствующее количество воды, смесь перемешивают, формуют экструзией через решетку с открытыми порами и сушат с получением гранулированной агрохимической композиции. Размер пор, используемых в этой операции, обычно предпочтительно составляет от 0,5 мм до 1,5 мм.

[0153]

Размер частиц гранулированной агрохимической композиции, полученной таким образом, особо не ограничен, но предпочтительно составляет от 0,5 мм до 1,5 мм, и особенно предпочтительно от 0,7 мм до 1,5 мм, по показателю среднего размера частиц. Гранулы, имеющие такой размер частиц, получают путем грануляции, сушки и последующего просеивания.

[0154]

В гранулированной агрохимической композиции, при необходимости, объединяют поверхностно-активное вещество, связующее вещество и неорганический носитель. Из них в качестве примера поверхностно-активного вещества можно указать, например, неионогенное поверхностно-активное вещество, такое как сложный эфир полиэтиленгликоля и высшей жирной кислоты, алкиловый эфир полиоксиэтилена, алкилариловый эфир полиоксиэтилена, арилфениловый эфир полиоксиэтилена и сорбитанмоноалкилат; анионное поверхностно-активное вещество, такое как алкиларилсульфонат, диалкилсульфонат, соль алкилового сложного эфира серной кислоты, соль алкилового сложного эфира фосфорной кислоты, соль алкиларилового сложного эфира серной кислоты, соль алкиларилового сложного эфира фосфорной кислоты, соль полиоксиэтиленового эфира алкилового сложного эфира серной кислоты, соль нафталинсульфоновой кислоты и ее конденсат, соль лигнинсульфоновой кислоты, поверхностно-активное вещество на основе полимера поликарбоновой кислоты, такое как сополимер акриловой кислоты и итаконовой кислоты или сополимер метакриловой кислоты и итаконовой кислоты, сополимер малеиновой кислоты и стирола, сополимер малеиновой кислоты и диизобутилена и их соли со щелочными металлами; соль полиоксиэтиленового эфира арилфенилового сложного эфира фосфорной кислоты; соль полиоксиэтиленового эфира арилфенилового сложного эфира серной кислоты и т.п. Добавляемое количество такого поверхностно-активного вещества обычно составляет от 0,1 части по весу до 5 частей по весу, хотя количество конкретно не ограничено.

[0155]

В качестве примера связующего вещества, объединяемого в гранулированной агрохимической композиции, можно указать, например, соли металла и карбоксиметилцеллюлозы, поливиниловый спирт, прежелатинизированный крахмал, декстрин, ксантановую камедь, гуаровую камедь, сахарозу, поливинилпирролидон, соль металла и полиакриловой кислоты и т.п. Количество включаемого связующего вещества обычно составляет от 0,1 части по весу до 5 частей по весу, хотя количество особо не ограничено. Неорганический носитель, объединяемый в гранулы, особо не ограничен. Например, в качестве примера можно привести глины, карбонат кальция, тальк, диатомит, цеолит, аттапульгит, гипс, фарфоровый камень и т.п.

[0156]

[Средство для обработки почвы]

Обработка почвы согласно настоящему изобретению является, например, способом прямой борьбы с вредителями путем нанесения активного ингредиента на ризосферы растений, которые нужно защитить от вреда, такого как поедание вредителями, или борьбы с вредителями путем проникновения и транспортировки активного ингредиента внутрь растений из их корней и т.п. В частности, например, может быть указана обработка посадочной лунки (опрыскивание посадочной лунки и внесение в почву в посадочной лунке), обработка корневой части растений (опрыскивание корневой части растений, внесение в почву корневой части растений, орошение корневой части растений и обработку корневой части растений во второй половине периода выращивания рассады), обработка посевной борозды (опрыскивание посевной борозды и внесение в почву в посевной борозде), обработка посадочного ряда (опрыскивание посадочного ряда, внесение в почву посадочного ряда и опрыскивание посадочного ряда в период вегетации), обработка посадочного ряда при посеве (опрыскивание посадочного ряда при посеве и внесение в почву посадочного ряда при посеве), поверхностная обработка почвы (распыление на почву и внесение в почву по площадям), обработка полосы почвы, обработка в погруженном состоянии (внесение в погруженном состоянии по площадям и внесение в погруженном состоянии в теплицах), другие виды обработки почвы распылением (распыление гранул на листву в период роста, опрыскивание под кронами деревьев или вокруг основных стеблей, опрыскивание поверхности почвы, внесение в поверхность почвы, опрыскивание посевных лунок, опрыскивание поверхности пахотных борозд и опрыскивание междурядий), другие методы орошения (орошение почвы, орошение в период выращивания рассады, обработка химическими инъекциями, орошение на корневой части растения, капельное орошение химикатами и внесение химикатов с поливом), обработка кассет для рассады (опрыскивание кассет для рассады, орошение кассет для рассады и погружение кассет для рассады в раствор химикатов), обработка поддонов для рассады (опрыскивание поддонов для рассады, орошение поддонов для рассады и погружение поддонов для рассады в раствор химикатов), обработка участков с рассадой (опрыскивание участков с рассадой, орошение участков с рассадой, опрыскивание затопленных участков с рассадой), погружение рассады, обработка путем внесения в почву для рассады (внесение в почву лунки с семенами и внесение в почву для прикапывания), опрыскивание перед прикапыванием почвой при посеве, опрыскивание после прикапывания почвой при посеве, обработка стеблей путем инъекции, обработка ствола путем инъекции, обработка ствола опрыскиванием и другие обработки (вспашка, внесение в поверхностный слой почвы, внесение в почву на линии капельного орошения, обработку точек посадки, распыление гранул на учаски с цветами и смешивание пастообразных удобрений).

[0157]

[Средство-приманка]

Средство-приманка согласно настоящему изобретению содержит по меньшей мере один активный ингредиент, выбранный из (гетеро)арилимидазольных соединений согласно настоящему изобретению. Количество (гетеро)арилимидазольного соединения, содержавшееся в средстве-приманке согласно настоящему изобретению, особо не ограничено при условии, что проявляется его эффект контроля.

[0158]

Средство-приманка согласно настоящему изобретению может содержать, при необходимости, улучшающий поедание компонент, такой как сахар, углевод или молочный компонент, синергист, вызывающее отвращение вещество для предотвращения случайного поедания, консервант, ароматизатор, аттрактант и т.п. Средство-приманка согласно настоящему изобретению обычно могут изготавливать путем смешивания (гетеро)арилимидазольного соединения с водой и, при необходимости, другими компонентами, описанными выше. При изготовлении средства-приманки согласно настоящему изобретению (гетеро)арилимидазольное соединение может быть непосредственно (гетеро)арилимидазольным соединением или может находиться в форме состава, такого как дуст, смачиваемый порошок, микрокапсула или текучий концентрат.

[0159]

В качестве примера вредителя, которого можно эффективно контролировать с применением средства-приманки согласно настоящему изобретению, может быть представлен таракан, такой как Periplaneta americana, Blattella germanica и Periplaneta fuliginosa, жук-щелкун, такой как Melanotus okinawensis, муравей, такой как Monomorium intrudens и Formica fusca, жук-точильщик, такой как Lasioderma serricorne и Stegobium paniceum, мучной хрущак, такой как Tribolium castaneum и Tribolium confusum, плоскотелка, такой как Oryzaephilus surinamensis и Cryptolestes pusillus, термит, такой как Coptotermes formosanus и Reticulitermes speratus, а также муха, такая как Musca domestica, Fannia canicularis, Phoridae и Phlebotominae, а также комар, такой как Culex pipiens, Aedes albopictus, малярийные комары и комары-звонцы.

[0160]

Средство-приманка согласно настоящему изобретению может применяться непосредственно или путем пропитки, например, нетканого материала, губки, впитывающего хлопка и т.п. Это водное средство-приманку или нетканый материал, губку, впитывающий хлопок и т.п., пропитанные средством-приманкой, помещают в контейнер, такой как, например, чашку, лоток или бутылку, и подвергают изгнанию насекомых-вредителей. В этом отношении устройство для изгнания насекомых-вредителей, которое оборудовано контейнером, закрываемым снаружи, и имеет некоторое пространство, в котором насекомые-вредители могут находиться, поедая средство-приманку согласно настоящему изобретению, как правило, улучшает поедание и, таким образом, является эффективным.

[0161]

[Стимулятор роста растений]

Стимулятор роста растений согласно настоящему изобретению содержит по меньшей мере один активный ингредиент, выбранный из (гетеро)арилимидазольных соединений согласно настоящему изобретению. Количество (гетеро)арилимидазольного соединения, содержащееся в стимуляторе роста растений согласно настоящему изобретению, особо не ограничено при условии, что проявляется его эффект стимуляции роста растений.

[0162]

В стимуляторе роста растений согласно настоящему изобретению при необходимости могут быть соответственно объединены другие компоненты, носитель и т.п.

(Гетеро)арилимидазольное соединение согласно настоящему изобретению может применяться отдельно в качестве стимулятора роста растений, но обычно может применяться в виде состава в дозированной форме, такой как смачиваемый порошок, жидкий состав, масляный состав, дуст, гранулированный состав или концентрат суспензии (текучий), путем смешивания (гетеро)арилимидазольного соединения в качестве активного ингредиента с обычными вспомогательными веществами для применения состава, такими как твердый носитель, жидкий носитель, дисперсант, разбавитель, эмульгатор, улучшающее распределение вещество и загуститель.

[0163]

В качестве примера твердого носителя или жидкого носителя может быть представлен, например, тальк, глина, бентонит, каолин, диатомит, монтмориллонит, слюда, вермикулит, гипс, карбонат кальция, белая сажа, древесная мука, крахмал, оксид алюминия, силикат, гликополимер, воски, вода, спирты (метиловый спирт, этиловый спирт, н-пропиловый спирт, изопропиловый спирт, н-бутиловый спирт, этиленгликоль, бензиловый спирт и т.д.), нефтяная фракция (петролейный эфир, керосин, сольвент нефтяной и т.д.), алифатические или алициклические углеводороды (н-гексан, циклогексан и т.д.), ароматические углеводороды (бензол, толуол, ксилол, этилбензол, хлорбензол, кумол, метилнафталин и т.д.), галогенированные углеводороды (хлороформ, дихлорметан и т.д.), простые эфиры (изопропиловый эфир, окись этилена, тетрагидрофуран и т.д.), кетоны (ацетон, метилэтилкетон, циклогексанон, метилизобутилкетон и т.д.), сложные эфиры (этилацетат, бутилацетат, ацетат этиленгликоля, амилацетат и т.д.), амиды кислот (диметилформамид, диметилацетанилид и т.д.), нитрилы (ацетонитрил, пропионитрил, акрилонитрил и т.д.), сульфоксиды (диметилсульфоксид и т.д.), простые эфиры спиртов (монометиловый эфир этиленгликоля, моноэтиловый эфир этиленгликоля и т.д.) и т.п.

[0164]

В качестве примера вспомогательного вещества может быть представлено, например, неионогенное поверхностно-активное вещество (полиоксиэтиленалкиловый эфир, полиоксиэтиленалкиловый эфир, полиоксиэтиленалкилфениловый эфир, полиоксиэтиленсорбитан-алкиловый эфир, сорбитаналкиловый эфир и т. Д.), анионное поверхностно-активное вещество (алкилбензолсульфонат, алкилсульфосукцинат, полиоксиэтиленарилсульфонат и т.д.), катионное поверхностно-активное вещество (алкиламины, полиоксиэтиленалкиламины, соли четвертичного аммония и т.д.), амфотерное поверхностно-активное вещество (алкиламиноэтилглицин, алкилдиметилбетаин и т.д.), поливиниловый спирт, гидроксипропилцеллюлоза, карбоксиметилцеллюлоза, гуммиарабик, трагакант, ксантановая камедь, поливинилацетат, желатин, казеин, альгинат натрия и т.п.

[0165]

В качестве примеров других компонентов могут быть представлены другие активные ингредиенты, такие как фунгицид, инсектицид или акарицид, нематоцид и пестицид против почвенных насекомых-вредителей, описанных выше; регулятор роста растений, синергист, удобрение, улучшитель почвы, корм для животных и т.п.

Содержание (гетеро)арилимидазольного соединения согласно настоящему изобретению в стимуляторе роста растений изменяется в зависимости от формы препарата, способа применения и других условий, но предпочтительно составляет 0,5-95% по весу и особенно предпочтительно в пределах 2-70% по весу.

[0166]

Растение, на котором нужно применять стимулятор роста растений, особо не ограничено. Например, можно указать злаки семейства Poaceae, такие как рис, ячмень, пшеница, японское просо, кукуруза и могар; овощи, такие как тыкву, репу, капусту, редис дайкон, китайскую капусту, шпинат, сладкий перец и томаты; цветы и декоративные растения, такие как хризантему, герберу, анютины глазки, орхидею, пион и тюльпан; бобы, такие как адзуки, фасоль, сою, арахис, конские бобы и горох; клубни и корнеплоды, такие как картофель, батат, эддо, японский ямс и таро; лук, такой как зеленый лук, лук и китайский лук и т.п.

[0167]

Что касается способа нанесения стимулятора роста растений согласно настоящему изобретению, то возможно нанесение на растения (нанесение на листву), внесение в почву для выращивания растений (внесение в почву), внесение в воду на рисовом поле (внесение в погруженном состоянии), нанесение на семена (обработка семян) и т.п.

[0168]

Применяемое количество стимулятора роста растений согласно настоящему изобретению различается в зависимости от растения, на котором применяют стимулятор роста растений, и т.д., но находится в пределах от 1 до 10000 м.д. в пересчете на концентрацию активного ингредиента и предпочтительно от 50 до 300 л/10 относится к раствору, содержащему от 10 до 1000 м.д. активного ингредиента, для нанесения на листву, предпочтительно от 0,1 до 1000 г/10, и особенно предпочтительно от 10 до 100 г/10 активного ингредиента для внесения в почву и внесение в погруженном состоянии. Кроме того, для обработки семян предпочтительно наносить от 0,001 до 50 г активного ингредиента на кг семян.

[0169]

[Изготовление составов]

Будут показаны некоторые препараты средства для борьбы с вредителями, инсектицида или акарицида, средства для борьбы с эктопаразитами или средства для борьбы с эндопаразитами или экспеллента согласно настоящему изобретению. Однако добавки и отношения добавок не должны ограничиваться этими примерами и могут изменяться в широких пределах. Термин "часть" в составе препаратов означает часть по весу.

[0170]

Далее будут показаны препараты для сельского хозяйства или садоводства и выращивания риса.

[0171]

(Состав 1: Смачиваемый порошок)

40 частей (гетеро)арилимидазольного соединения согласно настоящему изобретению, 53 части диатомита, 4 части сложного эфира высшего спирта и серной кислоты и 3 части алкилнафтaлинсульфоната однородно смешивали и тонко измельчали с получением смачиваемого порошка, содержащего 40% активного ингредиента.

[0172]

(Состав 2: Эмульсия)

30 частей (гетеро)арилимидазольного соединения согласно настоящему изобретению, 33 части ксилола, 30 частей диметилформамида и 7 частей полиоксиэтиленалкилаллилового эфира смешивали и растворяли с получением эмульсии, содержащей 30% активного ингредиента.

[0173]

(Состав 3: Гранулированный состав)

5 частей (гетеро)арилимидазольного соединения согласно настоящему изобретению, 40 частей талька, 38 частей глины, 10 частей бентонита и 7 частей алкилсульфата натрия однородно смешивали, тонко измельчали, и затем гранулировали с получением гранулированной формы диаметром 0,5-1,0 мм, получив гранулированный состав, содержащий 5% активного ингредиента.

[0174]

(Состав 4: Гранулированный состав)

5 частей (гетеро)арилимидазольного соединения согласно настоящему изобретению, 73 части глины, 20 частей бентонита, 1 часть натриевой соли диоктилсульфосукцината и 1 часть фосфата калия тщательно измельчали и перемешивали, и после добавления воды смесь тщательно смешивали, затем гранулировали и сушили с получением гранулированного состава, содержащего 5% активного ингредиента.

[0175]

(Состав 5: Суспензия)

10 частей (гетеро)арилимидазольного соединения согласно настоящему изобретению, 4 части полиоксиэтиленалкилаллилового эфира, 2 части натриевой соли поликарбоновой кислоты, 10 частей глицерина, 0,2 части ксантановой камеди и 73,8 части воды перемешивали и измельчали влажным способом, пока размер частиц не стал равен 3 микронам или меньше, с получением суспензии, содержащей 10% активного ингредиента.

[0176]

Далее будут показаны препараты средства для борьбы с эктопаразитами или средства для борьбы с эндопаразитами, или экспеллента.

[0177]

(Состав 6: Гранулы)

5 частей (гетеро)арилимидазольного соединения согласно настоящему изобретению растворяли в органическом растворителе с получением раствора. Раствор распыляли на 94 части каолина и 1 часть белой сажи. Затем растворитель выпаривали при пониженном давлении. Этот тип гранул может быть смешан с кормом для животных.

[0178]

(Состав 7: Инъекционный наполнитель)

От 0,1 до 1 части (гетеро)арилимидазольного соединения согласно настоящему изобретению и от 99 до 99,9 частей арахисового масла однородно смешивали и затем стерилизовали фильтрацией через стерилизующий фильтр.

[0179]

(Состав 8: Состав для распределения)

5 частей (гетеро)арилимидазольного соединения согласно настоящему изобретению, 10 частей сложного эфира миристиновой кислоты и 85 частей изопропанола однородно смешивали с получением состава для распределения.

[0180]

(Состав 9: Состав для точечного нанесения)

10-15 частей (гетеро)арилимидазольного соединения согласно настоящему изобретению, 10 частей сложного эфира пальмитиновой кислоты и 75-80 частей изопропанола однородно смешивали с получением состава для точечного нанесения.

[0181]

(Состав 10: Состав для распыления)

1 часть (гетеро)арилимидазольного соединения согласно настоящему изобретению, 10 частей пропиленгликоля и 89 частей изопропанола однородно смешивали с получением состава для распыления.

[0182]

Далее настоящее изобретение будет более конкретно описано со ссылкой на Примеры соединений. Однако настоящее изобретение никоим образом не ограничено следующими Примерами соединений.

[0183]

[Пример 1]

Синтез 2-(5-(2-хлор-3,3,3-трифторпроп-1-ен-1-ил)-1-метил-1H-имидазол-2-ил)-5-циклопропил-3-(этилсульфонил)пиридина (соединение d-2)

[0184]

(Стадия 1) Синтез 5-бром-3-(этилтио)пиколинонитрила

В реакционном сосуде 5-бром-3-нитропиколинонитрил (1 г) растворяли в тетрагидрофуране (22 мл) и заполняли реакционный сосуд азотом. Затем раствор охлаждали до -5°C и перемешивали. К смеси добавляли прибл. 60% гидрид натрия (0,2 г) и смесь перемешивали при -5°C в течение 5 минут. Затем к смеси по каплям добавляли этилмеркаптан (0,27 г) и перемешивали смесь при -5°C в течение 30 минут. Полученный раствор вливали в воду и экстрагировали этилацетатом. Полученный органический слой промывали насыщенным солевым раствором, сушили над безводным сульфатом магния и фильтровали. Фильтрат выпаривали при пониженном давлении. Полученный концентрат очищали с помощью колоночной хроматографии на силикагеле с получением 0,90 г указанного в заголовке соединения (выход: 84%).

¹H-ЯМР полученного соединения, указанного в заголовке, показан ниже.

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 8,50 (1H, д), 7,83 (1H, д), 3,07 (2H, к), 1,41 (3H, т).

[0185]

(Стадия 2) Синтез 5-бром-3-(этилсульфонил)пиколинонитрила

5-Бром-3-(этилтио)пиколинонитрил (149 г) растворяли в дихлорметане (1800 мл), охлаждали раствор до 0°C и перемешивали. К раствору добавляли 70% м-хлорнадбензойную кислоту (333 г) и перемешивали смесь в течение ночи при комнатной температуре. Полученный раствор вливали в смешанный раствор насыщенного водного раствора бикарбоната натрия и насыщенного водного раствора тиосульфата натрия и экстрагировали дихлорметаном. Полученный органический слой промывали насыщенным солевым раствором, сушили над безводным сульфатом магния и фильтровали. Фильтрат выпаривали при пониженном давлении. Полученный концентрат очищали с помощью колоночной хроматографии на силикагеле с получением 167 г указанного в заголовке соединения (выход: 99%).

¹H-ЯМР полученного соединения, указанного в заголовке, показан ниже.

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 9,26 (1H, д), 8,72 (1H, д), 3,60 (2H, к), 1,23 (3H, т).

[0186]

(Стадия 3) Синтез 2-(5-бром-3-(этилсульфонил)пиридин-2-ил)-1-метил-1H-имидазол-5-карбальдегида

5-Бром-3-(этилсульфонил)пиколинонитрил (20 г) растворяли в метаноле (220 мл). К раствору по каплям добавляли приблизительно 5 М раствор метоксида натрия в метаноле (1,5 мл) и перемешивали смесь в течение ночи при комнатной температуре. К смеси добавляли гидрохлорид метиламина (4,9 г) и смесь нагревали и перемешивали в течение 2 часов под обратным холодильником. К этой смеси добавляли триэтиламин (30 мл) с получением раствора A.

Отдельно 5-броммалональдегид (16,5 г) и изопропанол (220 мл) смешивали и перемешивали при 50°C в течение 1 часа с получением раствора B.

Раствор B по каплям добавляли к раствору A, и смесь нагревали и перемешивали в течение 4 часов под обратным холодильником. Полученный раствор выпаривали при пониженном давлении. Полученный остаток добавляли в воду и экстрагировали этилацетатом. Полученный органический слой промывали насыщенным солевым раствором, сушили над безводным сульфатом магния и фильтровали. Фильтрат выпаривали при пониженном давлении. Полученный концентрат очищали с помощью колоночной хроматографии на силикагеле с получением 12 г указанного в заголовке соединения (выход: 46%).

¹H-ЯМР полученного соединения, указанного в заголовке, показан ниже.

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 9,86 (1H, с), 9,00 (1H, д), 8,62 (1H, д), 7,83 (1H, с), 3,89 (3H, с), 3,79 (2H, к), 1,36 (3H, т).

[0187]

(Стадия 4) Синтез 2-(5-циклопропил-3-(этилсульфонил)-пиридин-2-ил)-1-метил-1H-имидазол-5-карбальдегида

В реакционном сосуде 2-(5-бром-3-(этилсульфонил)пиридин-2-ил)-1-метил-1H-имидазол-5-карбальдегид (0,35 г) растворяли в ксилоле (4,3 мл) и заполняли реакционный сосуд аргоном. Затем раствор перемешивали при комнатной температуре. К раствору добавляли циклопропилтрифторборат калия (0,36 г), ацетат палладия (II) (0,043 г), 20% раствор трициклогексилфосфина в толуоле (0,54 г), фосфат трикалия (0,82 г) и воду (0,48 мл) и перемешивали смесь при 110°C в течение 7 часов. Полученный раствор вливали в воду и экстрагировали этилацетатом. Полученный органический слой промывали насыщенным солевым раствором, сушили над безводным сульфатом магния и фильтровали. Фильтрат выпаривали при пониженном давлении. Полученный концентрат очищали с помощью колоночной хроматографии на силикагеле с получением 0,27 г указанного в заголовке соединения (выход: 88%).

¹H-ЯМР полученного соединения, указанного в заголовке, показан ниже.

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 9,84 (1H, с), 8,70 (1H, д), 8,02 (1H, д), 7,82 (1H, с), 3,84 (3H, с), 3,70 (2H, к), 2,12-2,06 (1H, м), 1,31 (3H, т), 1,28-1,23 (2H, м), 0,95-0,91 (2H, м).

[0188]

(Стадия 5) Синтез 2-(5-(2-хлор-3,3,3-трифторпроп-1-ен-1-ил)-1-метил-1H-имидазол-2-ил)-5-циклопропил-3-(этилсульфонил)пиридина

В реакционном сосуде 2-(5-циклопропил-3-(этилсульфонил)пиридин-2-ил)-1-метил-1H-имидазол-5-карбальдегид (0,3 г) растворяли в N, N-диметилформамиде (13 мл) и перемешивали раствор при комнатной температуре. К раствору добавляли 1,1,1-трихлор-2,2,2-трифторэтан (0,35 г), порошок цинка (0,31 г), уксусный ангидрид (0,14 г) и хлорид меди (4,7 мг) и заполняли реакционный сосуд аргоном с последующим перемешиванием в течение ночи при 60°C. Полученный раствор вливали в 10% водному раствору сегнетовой соли и экстрагировали этилацетатом. Полученный органический слой промывали насыщенным солевым раствором, сушили над безводным сульфатом магния и фильтровали. Фильтрат выпаривали при пониженном давлении. Полученный концентрат очищали с помощью колоночной хроматографии на силикагеле с получением 0,23 г указанного в заголовке соединения (E/Z=17:83, выход: 59%).

¹H-ЯМР и ¹⁹F-ЯМР полученного соединения, указанного в заголовке, показаны ниже.

¹H-ЯМР (400 МГц, CDCl₃) (смесь E/Z) δ: 8,68 (1H, д), 8,04 (1H, с), 8,02 (1H, д), 7,15 (1H, с), 3,74 (2H, к), 3,57 (3H, с), 2,12-2,06 (1H, м), 1,31 (3H, т), 1,28-1,20 (2H, м), 0,94-0,89 (2H, м); ¹⁹F-ЯМР (376 МГц, CDCl₃-C₆F₆): δ -63,5 (д) для (E)-изомера и -68,4 (с) для (Z)-изомера.

[0189]

[Пример 2]

Синтез 1-(6-(5-(2-хлор-3,3,3-трифторпроп-1-ен-1-ил)-1-метил-1H-имидазол-2-ил)-5-(этилсульфонил)пиридин-3-ил)циклопропан-1-карбонитрила (соединение d-15)

[0190]

(Стадия 1) Синтез 2-(5-(1,3-диоксолан-2-ил)-1-метил-1H-имидазол-2-ил)-5-бром-3-(этилсульфонил)пиридина

2-(5-Бром-3-(этилсульфонил)пиридин-2-ил)-1-метил-1H-имидазол-5-карбальдегид (8,0 г) растворяли в толуоле (150 мл) и перемешивали раствор при комнатной температуре. К этому раствору добавляли этиленгликоль (17 г) и моногидрат п-толуолсульфоновой кислоты (0,84 г) и смесь нагревали и перемешивали в течение ночи под обратным холодильником при использовании аппарата Дина-Старка. Полученный раствор вливали в насыщенный водный раствор бикарбоната натрия и экстрагировали хлорформом. Полученный органический слой промывали насыщенным солевым раствором, сушили над безводным сульфатом магния и фильтровали. Фильтрат выпаривали при пониженном давлении. Полученный концентрат очищали с помощью колоночной хроматографии на силикагеле с получением 8,5 г указанного в заголовке соединения (выход: 96%).

¹H-ЯМР полученного соединения, указанного в заголовке, показан ниже.

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 8,94 (1H, д), 8,60 (1H, д), 7,19 (1H, с), 6,02 (1H, с), 4,17-4,00 (4H, м), 3,86 (2H, к), 3,64 (3H, с), 1,33 (3H, т).

[0191]

(Стадия 2) Синтез 2-(6-(5-(1,3-диоксолан-2-ил)-1-метил-1H-имидазол-2-ил)-5-(этилсульфонил)пиридин-3-ил)ацетонитрила

В реакционном сосуде 2-(5-(1,3-диоксолан-2-ил)-1-метил-1H-имидазол-2-ил)-5-бром-3-(этилсульфонил)пиридин (1,75 г) растворяли в N, N-диметилформамид (23 мл) и заполняли реакционный сосуд аргоном. Затем раствор перемешивали при комнатной температуре. К раствору добавляли триметилсилилацетонитрил (0,98 г), трис(дибензилиденацетон)дипалладий (0) (0,40 г), ксантфос (0,50 г) и фторид цинка (0,27 г) и перемешивали смесь при 100°C в течение 3 часов. Полученный раствор вливали в насыщенный водный раствор хлорида аммония и экстрагировали этилацетатом. Полученный органический слой промывали насыщенным солевым раствором, сушили над безводным сульфатом магния и фильтровали. Фильтрат выпаривали при пониженном давлении. Полученный концентрат очищали с помощью колоночной хроматографии на силикагеле с получением 0,51 г указанного в заголовке соединения (выход: 42%).

¹H-ЯМР полученного соединения, указанного в заголовке, показан ниже.

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 8,98-8,87 (1H, м), 8,46-8,39 (1H, м), 7,21 (1H, с), 6,03 (1H, с), 4,18-4,02 (4H, м), 3,96-3,93 (2H, м), 3,87 (2H, к), 3,65 (3H, с), 1,33 (3H, т).

[0192]

(Стадия 3) Синтез 1-(6-(5-(1,3-диоксолан-2-ил)-1-метил-1H-имидазол-2-ил)-5-(этилсульфонил)пиридин-3-ил)циклопропан-1-карбонитрила

2-(6-(5-(1,3-Диоксолан-2-ил)-1-метил-1H-имидазол-2-ил)-5-(этилсульфонил)пиридин-3-ил)ацетонитрил (0,50 г) растворяли в N, N-диметилформамиде (5 мл) и перемешивали раствор при 0°C. К раствору добавляли карбонат цезия (0,45 г). Затем к смеси по каплям добавляли 1,2-дибромэтан (0,52 г) и перемешивали смесь при 0°C в течение 20 минут. К смеси добавляли карбонат цезия (0,90 г) и перемешивали смесь при комнатной температуре в течение 3 часов. Полученный раствор вливали в воду и экстрагировали этилацетатом. Полученный органический слой промывали насыщенным солевым раствором, сушили над безводным сульфатом магния и фильтровали. Фильтрат выпаривали при пониженном давлении. Полученный концентрат очищали с помощью колоночной хроматографии на силикагеле с получением 0,29 г указанного в заголовке соединения (выход: 54%).

¹H-ЯМР полученного соединения, указанного в заголовке, показан ниже.

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 8,97 (1H, д), 8,17 (1H, д), 7,19 (1H, с), 6,02 (1H, с), 4,18-4,01 (4H, м), 3,85 (2H, к), 3,64 (3H, с), 1,97 (2H, дд), 1,61 (2H, дд), 1,31 (3H, т).

[0193]

(Стадия 4) Синтез 1-(5-(этилсульфонил)-6-(5-формил-1-метил-1H-имидазол-2-ил)пиридин-3-ил)циклопропан-1-карбонитрила

1-(6-(5-(1,3-Диоксолан-2-ил)-1-метил-1H-имидазол-2-ил)-5-(этилсульфонил)пиридин-3-ил)циклопропан-1-карбонитрил (0,24 г) растворяли в тетрагидрофуране (10 мл) и перемешивали раствор при 0°C. К раствору добавляли 10% соляную кислоту (2 мл) и перемешивали смесь при комнатной температуре в течение 3 часов. Полученный раствор вливали в насыщенный водный раствор бикарбоната натрия и экстрагировали этилацетатом. Полученный органический слой промывали насыщенным солевым раствором, сушили над безводным сульфатом магния и фильтровали. Фильтрат выпаривали при пониженном давлении. Полученный концентрат очищали с помощью колоночной хроматографии на силикагеле с получением 0,23 г указанного в заголовке соединения (выход: 54%).

¹H-ЯМР полученного соединения, указанного в заголовке, показан ниже.

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 9,86 (1H, с), 9,00 (1H, д), 8,20 (1H, д), 7,83 (1H, с), 3,88 (3H, с), 3,79 (2H, дд), 2,01 (2H, дд), 1,64 (2H, дд), 1,34 (3H, т).

[0194]

(Стадия 5) Синтез 1-(6-(5-(2 хлор-3,3,3-трифторпроп-1-ен-1-ил)-1-метил-1H-имидазол-2-ил)-5-(этилсульфонил)пиридин-3-ил)циклопропан-1-карбонитрила

В реакционном сосуде 1-(5-(этилсульфонил)-6-(5-формил-1-метил-1H-имидазол-2-ил)пиридин-3-ил)циклопропан-1-карбонитрил (0,23 г) растворяли в N, N-диметилформамиде (10 мл) и перемешивали раствор при комнатной температуре. К этому раствору добавляли 1,1,1-трихлор-2,2,2-трифторэтан (3,1 г), порошок цинка (2,0 г), уксусный ангидрид (1,0 г) и хлорид меди (3,0 мг) и заполняли реакционный сосуд аргоном с последующим перемешиванием в течение ночи при 60°C. Полученный раствор вливали в насыщенный водный раствор бикарбоната натрия и экстрагировали этилацетатом. Полученный органический слой промывали насыщенным солевым раствором, сушили над безводным сульфатом магния и фильтровали. Фильтрат выпаривали при пониженном давлении. Полученный концентрат очищали с помощью колоночной хроматографии на силикагеле с получением 0,09 г указанного в заголовке соединения (E/Z=18:82, выход: 30%).

¹H-ЯМР и ¹⁹F-ЯМР полученного соединения, указанного в заголовке, показаны ниже.

¹H-ЯМР (400 МГц, CDCl₃) (смесь E/Z) δ: 8,99 (1H, д), 8,19 (1H, д), 8,05 (1H, с), 7,16 (1H, с), 3,85 (2H, к), 3,63 (3H, с), 2,00 (2H, дд), 1,63 (2H, дд), 1,34 (3H, т); 19F-ЯМР (376 МГц, CDCl₃-C₆F₆): δ -63,5 (с) для (E)-изомера и -68,5 (с) для (Z)-изомера.

[0195]

Некоторые соединения согласно настоящему изобретению, полученные так же, как в Примерах, описанных выше, показаны в Таблицах 1 и 2. В Таблице 1 показаны заместители соединения, представленного формулой (I). В таблицах свойства или точка плавления (Тп) также показаны как физические свойства каждого соединения.

В Таблице 1 Me означает метильную группу, Et означает этильную группу, ^CPr означает циклопропильную группу, и ^cPen означает циклопентильную группу.

[0196]

[0197]

Таблица 1

Соед. X B¹ R¹ R² R Конфигурация Физические свойства d-1 5-^cPr N SO₂Et Me CH=CHCF₂CF₃ E Тп:142-143(°C) d-2 5-^cPr N SO₂Et Me CH=C(CI)CF₃ E/Z Тп:180-182(°C) d-3 5-^cPr CH SO₂Et Me CH=HCF₂CF₂CF₂ E Тп:149-151(°C) d-4 5-^cPr N SO₂Et Me CH=CHCF₂CF₂CF₂CF₃ E Тп:110-112(°C) d-5 5-^cPr CH SO₂Et Me CH=CHCF₂CF₃ E Тп:154-156(°C) d-6 5-^cPr CH SEt Me CH=C(CI)CF₃ E/Z вязкое масло d-7 5-^cPr CH SO₂Et Me CH=C(CI)CF₃ E/Z Тп:170-172(°C) d-8 5-^cPr N SO₂Et Me CH=CCI₂ - Тп:159-161(°C) d-9 5-^cPr N SO₂Et Me CH=C(F)CF₂CF₃ Z Тп:122-124(°C) d-10 5-^cPr N SO₂Et Me CH=C(F)CF_ZCF₃ E Тп;151-153(°C) d-11 5-^cPr N SO₂Et Me CH=CBrF E Тп:148-150(°C) d-12 5-^cPr N SO₂Et Me CH=C(CI)CF₂CF₃ Z Тп:117-119(°C) d-13 5-^cPr N SO₂Et Me CH=C(CI)CF_ZCF₂CF₃ z Тп:103-105(°C) d-14 5-^cPr N SO₂Et Me CH=C(I)CI E Тп:121-123(°C) d-15 5-(1-CN-^cPr) N SO_zEt Me CH=C(CI)CF_J E/Z Тп:65-68(°C) d-16 5-(1-CN-^cPr) N SO₂Et Me CH=CHCF₃ E аморфный d-17 5-(1-(CONH_z)-^cPr) N SO₂Et Me CH=CCCI)CF₃ E/Z Тп:205-207(°C) d-18 5-(1-(CSNH₂)-^cPr) N SO₂Et Me CH=C(CI)CF₃ E/Z Тп:215-217(°C) d-19 5-^cPr N SO₂Et Me CH=C(CF₃)₂ - Тп:182-186(°C) d-20 5-(1-Me-^cPr) N SO₂Et Me CH=C(CI)CF₃ E/Z Тп:137-139(°C) d-21 5-(1-(пиридин-2-ил)-^cPr) N SO_zEt Me CH=C(CI)CF₃ E/Z Тп:157-159(°C) d-22 54l-CN-^cPr) N SO₂Et Me CH=CHCF₂CF₃ E Тп:158-160(°C) d-23 5-(1-CN-^cPr) N SO₂Et Me CH=CHCF₂CF₂CF₂ E Тп:140-142(°C) d-24 5-^cPr N SO₂Et Me CH=C(Br)CF₃ E/Z Тп:166-168(°C) d-25 5-^cPr N SO_zEt Me CH=CHCF₂CF₂CF₃ E Тп:143-145(°C) d-26 5-(1-Me-^cPr) N SO₂Et Me CH=CHCF₂CF₃ E Тп:94-97(°C) d-27 5-^cPr N SO₂Et Me CH=C(F)CF₂CF₂CF₃ Z Тп:106-108(°C) d-28 5-^cPr N SO₂Me Me CH=C(CI)CF₃ E/Z Тп:196-198(°C) d-29 5-(1-Me-^cPr) N SO₂Et Me CH=CHCF₂CF₂CF₃ E Тп:153-155(°C) d-30 5-^cPr N SO₂Me Me CH=C(CI)CF₂CF₃ Z Тп:151-153(°C) d-31 5-(1-Me-^cPr) N SO₂Et Me CH=C(F)CF₂CF₃ Z Тп:119-121C°C) d-32 5-^cPen N SO₂Et Me CH=C(CI)CF₃ E/Z Тп:142-144(°C) d-33 5-^cPr N SO₂Et Me CH=C(CI)CF₃ E Тп:159-161(°C) d-34 5-^cPr N SO₂Et Me CH=C(CI)CF₃ Z Тп:169-171(°C) d-35 5-^cPr N SO₂Et Me CF=C(F)OCF₂CF₂CF₃ Z Тп:113-115(°C) d-36 5-^cPr N SO₂Et Me CF=C(F)OCF₂CF₂CF₃ E Тп:131-133(°C) d-37 5-^cPr N SO₂Et Me CF=C(F)OCF₃ E/Z Тп:113-116(°C)

[0198]

[0199]

Данные ¹H-ЯМР соединений, имеющих физические свойства вязкого масла или аморфного вещества из соединений, показанных в Таблице 1, показаны ниже.

Соединение d-6: ¹H-ЯМР (400 МГц, CDCl₃): d 8,08 (с, 1H), 7,48 (с, 1H), 7,23 (д, 1H), 7,15 (д, 1H), 6,94 (дд, 1H), 3,47 (с, 3H), 3,42 (с, 3H), 2,79 (к, 2H), 1,98-1,90 (м, 1H), 1,22 (т, 3H), 1,21 (т, 3H), 1,07-1,02 (м, 2H), 0,78-0,84 (м, 2H).

Соединение d-16: ¹H-ЯМР (400 МГц, CDCl₃): d 8,99 (д, 1H), 8,19 (д, 1H), 7,47 (с, 1H), 7,05-6,98 (м, 1H), 6,22-6,13 (м, 1H), 3,86 (к, 3H), 3,62 (с, 3H), 2,01-1,97 (м, 2H), 1,64-1,60 (м, 2H), 1,34 (т, 3H).

[0200]

[Биологический тест]

Примеры тестов, приведенные ниже, показывают, что (гетеро)арилимидазольное соединение согласно настоящему изобретению может применяться в качестве активного ингредиента средств для борьбы с вредителями и средств для борьбы с эктопаразитами. Термин "часть" основан на весе.

[0201]

(Получение тестируемой эмульсии)

5 частей (гетеро)арилимидазольного соединения согласно настоящему изобретению, 93,6 части диметилформамида и 1,4 части полиоксиэтиленалкиларилового эфира смешивали и растворяли с получением эмульсии (I), содержащей 5% активного ингредиента.

Для контроля 98,5 частей диметилформамида и 1,5 частей полиоксиэтиленалкиларилового эфира смешивали и растворяли с получением эмульсии (II).

[0202]

Показатель инсектицидной активности вычисляли согласно следующему выражению:

Показатель инсектицидной активности (%) = (Число мертвых насекомых/число протестированных насекомых)×100

[0203]

(Тестовый пример 1) Анализ эффективности против совки Mythimna separata

0,8 г доступного в продаже искусственного корма (Insecta LFS, производства Nosan Corp.) и 1 мкл эмульсии (I) тщательно смешивали с получением тестового корма.

В пластмассовый тестовый контейнер (емкость: 1,4 мл) помещали 0,2 г тестового корма на участок обработки. Затем две личинки второго возраста Mythimna separata помещали на каждый участок обработки. Пластмассовую крышку помещали на тестовый контейнер, чтобы предотвратить выход личинок второго возраста Mythimna separata. Контейнер помещали в камеру термостата на 25°C. В пятый день исследовали инсектицидную активность и потребление корма. Анализ проводили в двойной повторности.

[0204]

Уровень инсектицидной активности и потребление корма на контрольном участке исследовали так же, как в Тестовом примере 1, за исключением того, что эмульсию (I) заменяли эмульсией (II).

[0205]

Соединения под номерами d-1, d-2, d-3, d-4, d-5, d-6, d-7, d-8, d-1, d-12, d-13, d-14, d-15, d-16, d-18, d-19, d-20, d-21, d-22, d-23, d-24, d-27, d-28, d-29, d-30, d-32, d-33, d-34, d-35, d-36, d-37, e-1 и e-4 протестировали на их эффективность против Mythimna separata. Все соединения показали уровень инсектицидной активности против Mythimna separata 100% или потребление корма 10% или меньше по сравнению с контрольным участком. Как можно видеть, (гетеро)арилимидазольное соединение согласно настоящему изобретению является эффективным в отношении Mythimna separata.

[0206]

(Тестовый пример 2) Анализ эффективности против Mythimna separata

Эмульсию (I) разбавляли водой таким образом, чтобы концентрация соединения согласно настоящему изобретению составляла 125 м.д. Листья кукурузы погружали в разведение на 30 секунд. Подготовленные листья кукурузы помещали в чашку Петри и выпускали пять личинок второго возраста Mythimna separata. Чашку Петри помещали в камеру термостата с температурой 25°C и влажностью 60%. Количество живых и мертвых особей определяли через 6 дней после выпуска насекомых и вычисляли уровень инсектицидной активности. Анализ проводили в двойной повторности.

[0207]

Соединения под номерами d-1, d-2 и d-15 протестировали на их эффективность против Mythimna separata. Все соединения показали уровень инсектицидной активности против Mythimna separata 80% или больше.

[0208]

(Тестовый пример 3) Анализ эффективности против капустной моли Plutella xylostella

Эмульсию (I) разбавляли водой таким образом, чтобы концентрация соединения согласно настоящему изобретению составляла 125 м.д. Листья капусты погружали в разведение на 30 секунд. Подготовленные капустные листья помещали в чашку Петри. Пять личинок второго возраста Plutella xylostella выпускали в чашку. Чашку Петри помещали в камеру термостата с температурой 25°C и влажностью 60%. Количество живых и мертвых особей определяли через 3 дня после выпуска насекомых и вычисляли уровень инсектицидной активности. Анализ проводили в двойной повторности.

[0209]

Соединения под номерами d-1, d-2, d-4, d-7, d-9, d-10, d-12, d-13, d-15, d-18, d-20, d-21, d-22, d-23, d-24, d-25, d-26, d-27, d-28, d-29, d-30, d-31, d-33 и d-34 протестировали на их эффективность против Plutella xylostella. Все соединения показали уровень инсектицидной активности против Plutella xylostella 80% или больше.

[0210]

(Тестовый пример 4) Анализ эффективности против азиатской хлопковой совки Spodoptera litura

Эмульсию (I) разбавляли водой таким образом, чтобы концентрация соединения согласно настоящему изобретению составляла 125 м.д. Листья капусты погружали в разведение на 30 секунд. Подготовленные капустные листья помещали в чашку Петри и выпускали пять личинки второго возраста Spodoptera litura. Чашку Петри помещали в камеру термостата с температурой 25°C и влажностью 60%. Количество живых и мертвых особей определяли через 6 дней после выпуска насекомых и вычисляли уровень инсектицидной активности. Анализ проводили в двойной повторности.

[0211]

Соединения под номерами d-2, d-12 и d-15 протестировали на их эффективность против Spodoptera litura. Все соединения показали уровень инсектицидный активности против Spodoptera litura 80% или больше.

[0212]

(Тестовый пример 5) Анализ эффективности против тли Aphis craccivora

Рассаду коровьего гороха выращивали в 10 см горшках. Нимф тли Aphis craccivora переносили на первичные листья. Эмульсию (I) разбавляли водой таким образом, чтобы концентрация соединения согласно настоящему изобретению составляла 125 м.д. Разведение распыляли на коровий горох, зараженный нимфами Aphis craccivora. Коровий горох помещали в камеру термостата с температурой 25°C и влажностью 60%. Количество живых и мертвых особей Aphis craccivora определяли через 4 дня после распыления и вычисляли уровень инсектицидной активности. Анализ проводили в двойной повторности.

[0213]

Соединения под номерами d-1, d-2, d-3, d-4, d-5, d-6, d-7, d-8, d-11, d-12, d-13, d-15, d-16, d-17, d-18, d-20, d-21, d-22, d-23, d-24, d-25, d-27, d-29, d-30, d-32, d-34, d-35, d-36, d-37 и e-1 протестировали на их эффективность против Aphis craccivora. Все соединения показали уровень инсектицидной активности против Aphis craccivora 80% или больше.

[0214]

(Тестовый пример 6) Анализ эффективности против блошки Phyllotreta striolata

Эмульсию (I) разбавляли водой таким образом, чтобы концентрация соединения согласно настоящему изобретению составляла 125 м.д., для подготки тестируемого химиката. Тестируемый химикат распыляли на рассаду капусты бок-чой (на настоящие листья седьмой стадии), посаженную в 10 см горшки. Рассаду бок-чоя сушили на воздухе и затем помещали в пластиковую чашку. В чашку выпускали десять особей имаго Phyllotreta striolata. Пластиковую чашку хранили в камере термостата с температурой 25°C и влажностью 65%. Количество живых и мертвых особей определяли через 7 дней после выпуска насекомых и вычисляли уровень инсектицидной активности. Анализ проводили в двойной повторности.

[0215]

Соединения под номерами d-1, d-2, d-4, d-9, d-10, d-12, d-13, d-15, d-18, d-20, d-22, d-23, d-25, d-26, d-27, d-29, d-31, d-33, d-34 и e-2 протестировали на их эффективность против имаго Phyllotreta striolata. Все соединения показали уровень инсектицидной активности против имаго Phyllotreta striolata 80% или больше.

[0216]

(Тестовый пример 7) Анализ эффективности против бурой рисовой цикадки Nilaparvata lugens

Эмульсию (I) разбавляли водой таким образом, чтобы концентрация соединения согласно настоящему изобретению составляла 125 м.д. Молодую рассаду риса погружали в разведение на 30 секунд. Молодую рассаду риса сушили на воздухе и затем помещали в пластиковый контейнер. В контейнер выпускали пять личинок второго возраста Nilaparvata lugens. Пластиковый контейнер хранили в камере термостата с температурой 25°C и влажностью 65%. Количество живых и мертвых особей определяли через 7 дней после инокуляции и вычисляли уровень инсектицидной активности. Анализ проводили в двойной повторности.

[0217]

Соединения под номерами d-1, d-2, d-9, d-13, d-15, d-18, d-22, d-23, d-25, d-26, d-30 и d-31 протестировали на их эффективность против Nilaparvata lugens. Все соединения показали уровень инсектицидной активности против Nilaparvata lugens 80% или больше.

[0218]

(Тестовый пример 8) Анализ эффективности против комнатной мухи Musca domestica

Соединение согласно настоящему изобретению разбавляли ацетоном и разведение в концентрации 100 м.д. соединений согласно настоящему изобретению по каплям добавляли на г кускового сахара. Кусковой сахар помещали в пластиковую чашку. Выпускали десять самок имаго Musca domestica и пластиковую чашку накрывали крышкой. Пластиковую чашку хранили при 25°C. Количество живых и мертвых особей определяли через 24 часа после выпуска насекомых и вычисляли уровень инсектицидной активности. Анализ проводили в двойной повторности.

[0219]

Соединение b-4 протестировали на его эффективность против Musca domestica. Соединение показало уровень инсектицидной активности против Musca domestica 80% или больше.

[0220]

(Тестовый пример 9) Анализ эффективности против хлопковой тли Aphis gossypii

Рассаду огурца, выращенную в 10 см горшках, извлекали из 10 см горшков. Почву, прикрепленную на корневой части, смывали водопроводной водой и погружали корневую часть в водопроводную воду, после чего переносили в гидропонную культуру. Нимф Aphis gossypii инокулировали на рассаду огурца. Эмульсию (I) разбавляли водой таким образом, чтобы концентрация соединения согласно настоящему изобретению составляла 31 м.д., с получением разведения. Водопроводную воду заменяли разведением и продолжали культивировать гидропонную культуру с разведением в камере термостата при температуре 25°C и влажности 60%. Количество живых и мертвых особей Aphis gossypii определяли через 6 дней после начала гидропонной культуры с разведением и вычисляли уровень инсектицидной активности. Анализ проводили в двойной повторности.

[0221]

Соединения под номерами d-1, d-2, d-9, d-15, d-18, d-26, d-27 и d-33 протестировали на их эффективность против Aphis gossypii. Все соединения показали уровень инсектицидной активности против Aphis gossypii 80% или больше.

[0222]

(Тестовый пример 10) Анализ эффективности против блошки Phyllotreta striolata

Эмульсию (I) разбавляли водой таким образом, что концентрация соединения согласно настоящему изобретению составляла 31 м.д., для подготовки тестируемого химиката. Тестируемый химикат распыляли на рассаду капусты бок-чой (на настоящие листья седьмой стадии), посаженную в 10 см горшки. Рассаду бок-чоя сушили на воздухе, а затем помещали в пластиковую чашку. В пластиковую чашку выпускали десять особей имаго Phyllotreta striolata. Пластиковую чашку хранили в камере термостата с температурой 25°C и влажностью 65%. Количество живых и мертвых особей определяли через 7 дней после выпуска насекомых и вычисляли уровень инсектицидной активности. Анализ проводили в двойной повторности.

[0223]

Соединения под номерами d-1, d-2, d-4, d-9, d-10, d-12, d-13, d-15, d-18, d-20, d-22, d-23, d-25, d-26, d-27, d-29, d-33, d-34 и e-2 протестировали на их эффективность против имаго Phyllotreta striolata. Все соединения показали уровень инсектицидной активности против имаго Phyllotreta striolata 80% или больше.

[0224]

Все соединения, выбранные случайным образом из (гетеро)арилимидазольных соединений согласно настоящему изобретению, проявляли действие, как описано выше. Таким образом, можно понять, что (гетеро)арилимидазольное соединение согласно настоящему изобретению, включая непоказанные соединения, является соединением, обладающим таким эффектом, как эффект контроля вредителей, в частности, акарицидный или инсектицидный эффект. Также можно понять, что (гетеро)арилимидазольное соединение согласно настоящему изобретению является соединением, также оказывающим действие против паразитов, вредных для людей и животных, таких как эктопаразиты.

Изобретение относится к (гетеро)арилимидазольному соединению формулы (IV) его N-оксиду, или приемлемой в сельском хозяйстве или садоводстве соли. Технический результат: получено соединение, которое обладает превосходной инсектицидной активностью и/или акарицидной активностью, превосходной безопасностью и может быть успешно синтезировано в промышленности, а также к средству для борьбы с вредителями, содержащему его в качестве активного ингредиента. 7 н.п. ф-лы, 2 табл.

1. Соединение, представленное формулой (IV), его N-оксид, или приемлемая в сельском хозяйстве или садоводстве соль любого из этих соединений:

,

где

углерод-углеродная двойная пространственная связь имеет E-форму или Z-форму, или их смесь.

2. Инсектицид, содержащий по меньшей мере одно соединение, в количестве, при котором проявляется его инсектицидное действие, выбранное из группы, состоящей из соединения по п.1, его N-оксида и приемлемой в сельском хозяйстве или садоводстве соли любого из этих соединений, в качестве активного ингредиента и вспомогательные вещества.

3. Средство для протравливания семян или средство для обработки органов вегетативного размножения, содержащее по меньшей мере одно соединение в количестве, при котором проявляется его эффект контроля, выбранное из группы, состоящей из соединения по п.1, его N-оксида, и приемлемой в сельском хозяйстве или садоводстве соли любого из этих соединений, в качестве активного ингредиента и вспомогательные вещества.

4. Гранулированная агрохимическая композиция для обработки кассет для выращивания риса-падди, содержащая по меньшей мере одно соединение в количестве, при котором проявляется его эффект контроля, выбранное из группы, состоящей из соединения по п.1, его N-оксида, и приемлемой в сельском хозяйстве или садоводстве соли любого из этих соединений, в качестве активного ингредиента и вспомогательные вещества.

5. Средство для обработки почвы, содержащее по меньшей мере одно соединение в количестве, при котором проявляется его эффект контроля, выбранное из группы, состоящей из соединения по п.1, его N-оксида, и приемлемой в сельском хозяйстве или садоводстве соли любого из этих соединений, в качестве активного ингредиента и вспомогательные вещества.

6. Средство-приманка, содержащее по меньшей мере одно соединение в количестве, при котором проявляется его эффект контроля, выбранное из группы, состоящей из соединения по п.1, его N-оксида и приемлемой в сельском хозяйстве или садоводстве соли любого из этих соединений, в качестве активного ингредиента и вспомогательные вещества.

7. Стимулятор роста растений, содержащий по меньшей мере одно соединение в количестве, при котором проявляется его эффект стимуляции роста растений, выбранное из группы, состоящей из соединения по п.1, его N-оксида и приемлемой в сельском хозяйстве или садоводстве соли любого из этих соединений, в качестве активного ингредиента и вспомогательные вещества.