СОЕДИНЕНИЕ ФЕНОКСИМОЧЕВИНЫ И СРЕДСТВО ДЛЯ БОРЬБЫ С ВРЕДИТЕЛЯМИ Российский патент 2021 года по МПК C07C275/64 A01N47/28 A01P7/02 

Область техники, к которой относится изобретение

[0001]

Настоящее изобретение относится к соединению феноксимочевины и к средству для борьбы с вредителями. В частности, настоящее изобретение относится к соединению феноксимочевины, которое обладает превосходной инсектицидной активностью и/или акарицидной активностью, а также нематицидной активностью, в высокой степени безопасно и может быть синтезировано эффективным промышленным способом; и к средству для борьбы с вредителями, содержащему указанное соединение в качестве активного ингредиента.

Настоящая заявка испрашивает приоритет для заявки JP2018-074961, которая была подана в Японии 9 апреля 2018 года, и ее содержание включено в настоящий документ посредством ссылки.

Уровень техники изобретения

[0002]

Были предложены различные соединения, обладающие инсектицидной/акарицидной активностью, а также нематицидной активностью. Для практического применения подобного соединения в качестве пригодного для использования в сельском хозяйстве химического препарата требуется, чтобы оно не только обладало достаточно высокой эффективностью, но и не приводило к формированию резистентности к препарату, не оказывало фитотоксическое действие на растения или не приводило к загрязнению почвы, и обладало низкой токсичностью для скота и рыб и т.п.

[0003]

В частности, патентный документ 1 раскрывает соединения формул (A), (B) и (C) и т.п.

[0004]

[0005]

[0006]

[0007]

Патентные документы 2 и 3 раскрывают соединения формулы (D) и формулы (E) и т.п.

[0008]

[0009]

[0010]

Патентный документ 4 раскрывает соединение формулы (F) и т.п.

[0011]

[0012]

Кроме того, патентный документ 5 раскрывает соединения формулы (G) и формулы (H) и т.п.

Документы предшествующего уровня техники

Патентные документы

[0013]

Патентный документ 1: публикация нерассмотренной заявки на патент Японии № 2009-114128.

Патентный документ 2: WO2012/050041A

Патентный документ 3: WO2015/163280A

Патентный документ 4: WO2016/013633A

Патентный документ 5: WO2017/069154A

Сущность изобретения

Задачи, решаемые изобретением

[0014]

Объектом настоящего изобретения является разработка соединения феноксимочевины, которое обладает превосходной активностью для борьбы с вредителями, такой как инсектицидная/акарицидная активность и нематицидная активность, в высокой степени безопасно и может быть синтезировано эффективным промышленным способом; и разработка средства для борьбы с вредителями, содержащего указанное соединение в качестве активного ингредиента.

Средства для решения задачи

[0015]

В результате интенсивных исследований, направленных на решение вышеуказанных задач, было осуществлено настоящее изобретение, включающее следующие варианты его осуществления.

[0016]

[1] Соединение формулы (I) или его соль:

(В формуле (I)

R¹ обозначает атом водорода, замещенную или незамещенную С_1-6-алкильную группу, замещенную или незамещенную С_2-6-алкенильную группу, замещенную или незамещенную С_2-6-алкинильную группу, замещенную или незамещенную С_3-8-циклоалкильную группу или замещенную или незамещенную С_6-10-арильную группу,

R² обозначает атом водорода или C_1-6-алкильную группу,

R¹ и R² могут вместе образовывать С_2-6-алкиленовую группу,

R³ и R⁴ каждый независимо обозначают атом водорода или C_1-6-алкильную группу,

R⁵ обозначает замещенную или незамещенную C_1-6-алкильную группу или замещенную или незамещенную C_2-6-алкинильную группу,

Y обозначает С_1-6-галогеноалкильную группу,

Х обозначает галогеновую группу, С_1-6-алкильную группу или С_1-6-галогеноалкильную группу и

n обозначает количество химически приемлемых групп, представленных как X, и представляет собой целое число от 0 до 4, и, когда n равно 2 или больше, группы X являются одинаковыми или отличными друг от друга.)

[0017]

[2] Соединение формулы (II) или формулы (III) или его соль.

[0018]

[3] Средство для борьбы с вредителями, содержащее в качестве активного ингредиента, по меньшей мере, одно вещество, выбранное из группы, состоящей из соединений в соответствии с вышеуказанными пунктами [1] или [2] и их солей.

[0019]

[4] Инсектицидное или акарицидное средство, содержащее в качестве активного ингредиента, по меньшей мере, одно вещество, выбранное из группы, состоящей из соединений в соответствии с вышеуказанными пунктами [1] или [2] и их солей.

[0020]

[5] Нематицид, содержащий в качестве активного ингредиента, по меньшей мере, одно вещество, выбранное из группы, состоящей из соединений в соответствии с вышеуказанными пунктами [1] или [2] и их солей.

[0021]

[6] Средство для борьбы или уничтожения эндопаразитов, содержащее в качестве активного ингредиента, по меньшей мере, одно вещество, выбранное из группы, состоящей из соединений в соответствии с вышеуказанными пунктами [1] или [2] и их солей.

[0022]

[7] Средство для борьбы с эктопаразитами, содержащее в качестве активного ингредиента, по меньшей мере, одно вещество, выбранное из группы, состоящей из соединений в соответствии с вышеуказанными пунктами [1] или [2] и их солей.

Полезность изобретения

[0023]

Соединение феноксимочевины по настоящему изобретению может бороться с вредителями, которые являются проблемными для сельскохозяйственных культур, а также с точки зрения гигиены. В частности, с сельскохозяйственными вредителями, клещами и иксодовыми клещами, а также нематодами можно эффективно бороться при более низких концентрациях, а со штаммами резистентных акарицид, клещей и иксодовых клещей можно эффективно бороться при низких концентрациях. Кроме того, не наблюдается фитотоксичность для сельскохозяйственных культур.

Способ осуществления изобретения

[0024]

Соединение феноксимочевины по настоящему изобретению представляет собой соединение формулы (I) (далее иногда называют соединением (I)) или соль соединения (I).

[0025]

[0026]

В настоящем изобретении термин «незамещенный» означает, что соединение состоит только из группы, которая становится исходным ядром. Когда соединение описывается лишь названием группы, которая становится исходным ядром, но не обозначается как «замещенное», то это означает «незамещенный», если не указано иное.

С другой стороны, термин «замещенный» означает, что любой атом водорода группы, которая становится исходным ядром, замещен группой (заместителем), имеющей такую же структуру, как и у исходного ядра, или же другую структуру. Таким образом, «заместитель» представляет собой другую группу, связанную с группой, которая становится исходным ядром. Количество заместителей может равняться одну, двум или больше. Два или больше заместителей могут быть одинаковыми или разными.

Термины «C_1-6» и т.п. означают, что число атомов углерода в группе, которая становится исходным ядром, равняется от 1 до 6 и т.д. Указанное количество атомов углерода не включает количество атомов углерода, присутствующих в заместителе. Например, бутильная группа, имеющая этоксигруппу в качестве заместителя, классифицируется как C₂-алкокси-C₄-алкильная группа.

[0027]

«Заместитель» специально не ограничивается при условии, что он является химически приемлемым и обладает эффектами настоящего изобретения. Далее приведены примеры группы, которые могут быть «заместителями»:

C_1-6-алкильная группа, такая как метильная группа, этильная группа, н-пропильная группа, изопропильная группа, н-бутильная группа, втор-бутильная группа, изобутильная группа, трет-бутильная группа, н-пентильная группа и н-гексильная группа;

C_2-6-алкенильная группа, такая как винильная группа, 1-пропенильная группа, 2-пропенильная группа (аллильная группа), 1-бутенильная группа, 2-бутенильная группа, 3-бутенильная группа, 1-метил-2-пропенильная группа и 2-метил-2-пропенильная группа;

C_2-6-алкинильная группа, такая как этинильная группа, 1-пропинильная группа, 2-пропинильная группа, 1-бутинильная группа, 2-бутинильная группа, 3-бутинильная группа и 1-метил-2-пропинильная группа;

[0028]

C_3-8-циклоалкильная группа, такая как циклопропильная группа, циклобутильная группа, циклопентильная группа, циклогексильная группа и кубанильная группа;

C_6-10-арильная группа, такая как фенильная группа и нафтильная группа;

C_6-10-арил-C_1-6-алкильная группа, такая как бензильная группа и фенэтильная группа;

(3-6)-членная гетероциклильная группа;

(3-6)-членная гетероциклил-C_1-6-алкильная группа;

[0029]

гидрокси группа;

C_1-6-алкокси группа, такая как метокси группа, этокси группа, н-пропокси группа, изопропокси группа, н-бутокси группа, втор-бутокси группа, изобутокси группа и трет-бутокси группа;

C_2-6-алкенилокси группа, такая как винилокси группа, аллилокси группа, пропенилокси группа и бутенилокси группа;

C_2-6-алкинилокси группа, такая как этинилокси группа и пропаргилокси группа;

C_6-10-арилокси-группа, такая как фенокси группа и нафтокси группа;

C_6-10-арил-C_1-6-алкокси группа, такая как бензилокси группа и фенэтилокси группа;

(5-6)-членная гетероарилокси группа, такая как тиазолилокси группа и пиридилокси группа;

(5-6)-членная гетероарил-C_1-6-алкилокси группа, такая как тиазолилметилокси группа и пиридилметилокси группа;

[0030]

формильная группа;

C_1-6-алкилкарбонильная группа, такая как ацетильная группа и пропионильная группа;

формилокси группа;

C_1-6-алкилкарбонилокси группа, такая как ацетилокси группа и пропионилокси группа;

C_6-10-арилкарбонильная группа, такая как бензоильная группа;

C_1-6-алкоксикарбонильная группа, такая как метоксикарбонильная группа, этоксикарбонильная группа, н-пропоксикарбонильная группа, изопропоксикарбонильная группа, н-бутоксикарбонильная группа и трет-бутоксикарбонильная группа;

C_1-6-алкоксикарбонилокси группа, такая как метоксикарбонилокси группа, этоксикарбонилокси группа, н-пропоксикарбонилокси группа, изопропоксикарбонилокси группа, н-бутоксикарбонилокси группа и трет-бутоксикарбонилокси группа;

карбоксильная группа;

[0031]

галогеновая группа, такая как фторная группа, хлорная группа, бромная группа и иодная группа;

C_1-6-галогеноалкильная группа, такая как хлорметильная группа, хлорэтильная группа, трифторметильная группа, 1,2-дихлор-н-пропильная группа, 1-фтор-н-бутильная группа и перфтор-н-пентильная группа;

C_2-6-галогеноалкенильная группа, такая как 2-хлор-1-пропенильная группа и 2-фтор-1-бутенильная группа;

C_2-6-галогеноалкинильная группа, такая как 4,4-дихлор-1-бутинильная группа, 4-фтор-1-пентинильная группа и 5-бром-2-пентинильная группа;

C_1-6-галогеноалкокси группа, такая как трифторметокси группа, 2-хлор-н-пропокси группа и 2,3-дихлорбутокси группа;

C_2-6-галогеноалкенилокси группа, такая как 2-хлорпропенилокси группа и 3-бромбутенилокси группа;

C_1-6-галогеноалкилкарбонильная группа, такая как хлорацетильная группа, трифторацетильная группа и трихлорацетильная группа;

[0032]

аминогруппа;

C_1-6-алкилзамещенная аминогруппа, такая как метиламиногруппа, диметиламиногруппа и диэтиламиногруппа;

C_6-10-ариламиногруппа, такая как анилиновая группа и нафтиламиногруппа;

C_6-10-арил-C_1-6-алкиламино группа, такая как бензиламино группа и фенэтиламино группа;

формиламино группа;

C_1-6-алкилкарбониламино группа, такая как ацетиламино группа, пропаноиламино группа, бутириламино группа и изопропилкарбонил аминогруппа;

C_1-6-алкоксикарбонил аминогруппа, такая как метоксикарбонил аминогруппа, этоксикарбонил аминогруппа, н-пропоксикарбонил аминогруппа и изопропоксикарбонил аминогруппа;

незамещенная или замещенная аминокарбонильная группа, такая как аминокарбонильная группа, диметиламинокарбонильная группа, фениламинокарбонильная группа, N-фенил-N-метиламинокарбонильная группа и 2,2,2-трифторэтиламинокарбонильная группа;

имино-C_1-6-алкильная группа, такая как иминометильная группа, (1-имино)этильная группа и (1-имино)-н-пропильная группа;

замещенная или незамещенная N-гидроксиимино-C_1-6-алкильная группа, такая как N-гидрокси-иминометильная группа, (1-(N-гидрокси)имино)этильная группа, (1-(N-гидрокси)имино)пропильная группа, N-метоксииминометильная группа и (1-(N-метокси)имино)этильная группа;

аминокарбонилокси группа;

C_1-6-алкилзамещенная аминокарбонилокси группа, такая как этиламинокарбонилокси группа и диметиламинокарбонилокси группа;

[0033]

меркаптогруппа;

C_1-6-алкилтио группа, такая как метилтио группа, этилтио группа, н-пропилтио группа, изопропилтио группа, н-бутилтио группа, изобутилтио группа, втор-бутилтио группа и трет-бутилтио группа;

C_1-6-галогеналкилтио группа, такая как трифторметилтио группа и 2,2,2-трифторэтилтио группа;

C_6-10-арилтио группа, такая как фенилтио группа и нафтилтио группа;

(5-6)-членная гетероарилтио группа, такая как тиазолилтио группа и пиридилтио группа;

[0034]

C_1-6-алкилсульфинильная группа, такая как метилсульфинильная группа, этилсульфинильная группа и трет-бутилсульфинильная группа;

C_1-6-галогеноалкилсульфинильная группа, такая как трифторметилсульфинильная группа и 2,2,2-трифторэтилсульфинильная группа;

C_6-10-арилсульфинильная группа, такая как фенилсульфинильная группа;

(5-6)-членная гетероарилсульфинильная группа, такая как тиазолилсульфинильная группа и пиридилсульфинильная группа;

[0035]

C_1-6-алкилсульфонильная группа, такая как метилсульфонильная группа, этилсульфонильная группа и трет-бутилсульфонильная группа;

C_1-6-галогеноалкилсульфонильная группа, такая как трифторметилсульфонильная группа и 2,2,2-трифторэтилсульфонильная группа;

C_6-10-арилсульфонильная группа, такая как фенилсульфонильная группа;

(5-6)-членная гетероарилсульфонильная группа, такая как тиазолилсульфонильная группа и пиридилсульфонильная группа;

C_1-6-алкилсульфонилокси группа, такая как метилсульфонилокси группа, этилсульфонилокси группа и трет-бутилсульфонилокси группа;

C_1-6-галогеноалкилсульфонилокси группа, такая как трифторметилсульфонилокси группа и 2,2,2-трифторэтилсульфонилокси группа;

[0036]

три-C_1-6-алкилзамещенная силильная группа, такая как триметилсилильная группа, триэтилсилильная группа и трет-бутилдиметилсилильная группа;

три-С_6-10-арилзамещенная силильная группа, такая как трифенилсилильная группа;

циано группа;

нитро группа.

[0037]

Кроме того, в указанных «заместителях» любой атом водорода в заместителе может быть замещен группой, имеющей другую структуру. Примеры «заместителя» в этом случае включают C_1-6-алкильную группу, C_1-6-галогеноалкильную группу, C_1-6-алкокси группу, C_1-6-галогеноалкокси группу, галогеновую группу, циано группу и нитро группу.

[0038]

Кроме того, вышеуказанная «(3-6)-членная гетероциклильная группа» включает от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из группы, состоящей из атома азота, атома кислорода и атома серы в качестве составляющих атомов цикла. Гетероциклильная группа может быть либо моноциклической, либо полициклической. Поскольку полициклическая гетероциклильная группа включает, по меньшей мере, один гетероцикл, оставшийся цикл может быть любым из насыщенного алицикла, ненасыщенного алицикла или ароматического цикла. Примеры «(3-6)-членной гетероциклильной группы» включают (3-6)-членную насыщенную гетероциклильную группу, (5-6)-членную гетероарильную группу и (5-6)-членную частично ненасыщенную гетероциклильную группу.

[0039]

Примеры (3-6)-членной насыщенной гетероциклильной группы включают азиридинильную группу, эпокси группу, пирролидинильную группу, тетрагидрофуранильную группу, тиазолидинильную группу, пиперидильную группу, пиперазинильную группу, морфолинильную группу, диоксоланильную группу и диоксанильную группу.

[0040]

Примеры 5-членной гетероарильной группы включают пирролильную группу, фурильную группу, тиенильную группу, имидазолильную группу, пиразолильную группу, оксазолильную группу, изоксазолильную группу, тиазолильную группу, изотиазолильную группу, триазолильную группу, триазолильную группу, оксадиазолильную группу, тиадиазолильную группу и тетразолильную группу.

Примеры 6-членной гетероарильной группы включают пиридильную группу, пиразинильную группу, пиримидинильную группу, пиридазинильную группу и триазинильную группу.

[0041]

В формуле (I) R¹ обозначает атом водорода, замещенную или незамещенную C_1-6-алкильную группу, замещенную или незамещенную C_2-6-алкенильную группу, замещенную или незамещенную C_2-6- алкинильную группу, замещенную или незамещенную C_3-8-циклоалкильную группу или замещенную или незамещенную C_6-10-арильную группу.

[0042]

«C_1-6-алкильная группа», представленная радикалом R¹, может быть линейной или разветвленной. Примеры алкильной группы включают метильную группу, этильную группу, н-пропильную группу, н-бутильную группу, н-пентильную группу, н-гексильную группу, изопропильную группу, изобутильную группу, втор-бутильную группу, трет-бутильную группу, изопентильную группу, неопентильную группу, 2-метилбутильную группу, 2,2-диметилпропильную группу и изогексильную группу.

[0043]

Конкретные примеры "C_1-6-алкильной группы, имеющей заместитель" включают

C_1-6-галогеноалкильную группу, такую как фторметильная группа, хлорметильная группа, бромметильная группа, дифторметильная группа, дихлорметильная группа, дибромметильная группа, трифторметильная группа, трихлорметильная группа, трибромметильная группа, 1-хлорэтильная группа, 2,2-дифторэтильная группа, 2,2,2-трифторэтильная группа, 2-хлор-2,2-дифторэтильная группа, 2,2,2-трихлорэтильная группа, пентафторэтильная группа, 3,3,3-трифторпропильная группа, 2,2,3,3,3-пентафторпропильная группа, 4-фторбутильная группа, 2,2,3,3,4,4,4-гептафторбутильная группа, 4-хлорбутильная группа, a 2,2,2-трифтор-1-трифторметилэтильная группа, 1,1,1,3,3,3-гексафторпропан-2-ильная группа, перфторпропан-2-ильная группа, перфторгексильная группа, перхлоргексильная группа и 2,4,6-трихлоргексильная группа;

[0044]

C_3-8-циклоалкил-C_1-6-алкильную группу, такую как циклопропилметильная группа, 2-циклопропилэтильная группа, циклопентилметильная группа, 2-циклогексилэтильная группа и 2-циклооктилэтильная группа;

Циано-C_1-6-алкильную группу, такую как цианометильная группа;

C_1-6-алкоксикарбонил-C_1-6-алкильную группу, такую как этоксикарбонилметильная группа;

замещенную или незамещенную аминокарбонил C_1-6-алкильную группу (предпочтительно, C_1-6-галогеноалкиламинокарбонил-C_1-6-алкильную группу), такую как 2,2,2-трифторэтиламинокарбонилметильная группа; и

C_1-6-алкилтио-C_1-6-алкильную группу, такую как 2-(метилтио)этильная группа.

[0045]

Предпочтительные примеры заместителя в «C_1-6-алкильной группе», представленной радикалом R¹, включают галогеновую группу, такую как фторная группа, хлорная группа, бромная группа и иодная группа; C_1-6-алкоксикарбонильную группу, такую как метоксикарбонильная группа, этоксикарбонильная группа, н-пропоксикарбонильная группа, изопропоксикарбонильная группа, н-бутоксикарбонильная группа и трет-бутоксикарбонильная группа; замещенную или незамещенную аминокарбонильную группу (предпочтительно, С_1-6-галогеноалкиламинокарбонильную группу), такую как 2,2,2-трифторэтиламинокарбонильная группа; C_1-6-алкилтио группу, такую как метилтио группа, этилтио группа, н-пропилтио группа, изопропилтио группа, н-бутилтио группа, изобутилтио группа, втор-бутилтио группа и трет-бутилтио группа; C_3-8-циклоалкильную группу, такую как циклопропильная группа, циклобутильная группа, циклопентильная группа, циклогексильная группа и кубанильная группа; и цианогруппу.

[0046]

Примеры "C_2-6-алкенильной группы", представленной радикалом R¹, включают винильную группу, 1-пропенильную группу, 2-пропенильную группу, 1-бутенильную группу, 2-бутенильную группу, 3-бутенильную группу, a 1-метил-2-пропенильную группу, 2-метил-2-пропенильную группу, 1-пентенильную группу, 2-пентенильную группу, 3-пентенильную группу, 4-пентенильную группу, 1-метил-2-бутенильную группу, 2-метил-2-бутенильную группу, 1-гексенильную группу, 2-гексенильную группу, 3-гексенильную группу, 4-гексенильную группу и 5-гексенильную группу.

[0047]

Примеры "C_2-6-алкинильной группы", представленной радикалом R¹, включают этинильную группу, 1-пропинильную группу, 2-пропинильную группу, 1-бутинильную группу, 2-бутинильную группу, 3-бутинильную группу, a 1-метил-2-пропинильную группу, 2-метил-3-бутинильную группу, 1-пентинильную группу, 2-пентинильную группу, 3-пентинильную группу, 4-пентинильную группу, 1-метил-2-бутинильную группу, 2-метил-3-пентинильную группу, 1-гексинильную группу и 1,1-диметил-2-бутинильную группу.

[0048]

Предпочтительные примеры заместителя в «C_2-6-алкенильной группе» и «C_2-6-алкинильной группе», представленной радикалом R¹, включают галогеновую группу, такую как фторная группа, хлорная группа, бромная группа и иодная группа; и цианогруппу.

[0049]

Примеры "C_3-8-циклоалкильной группы", представленной радикалом R¹, включают циклопропильную группу, циклобутильную группу, циклопентильную группу и циклогексильную группу.

[0050]

«C_6-10-арильная группа», представленная радикалом R¹, является группой, образованной путем удаления одного атома водорода в цикле моноциклического или полициклического ароматического углеводорода. Примеры "C_6-10-арильной группы" включают фенильную группу и нафтильную группу.

[0051]

Предпочтительные примеры заместителя в «C_3-8-циклоалкильной группе» и «C_6-10-арильной группе», представленной радикалом R¹, включают галогеновую группу, такую как фторная группа, хлорная группа, бромная группа и иодная группа; C_1-6-галогеноалкильную группу, такую как трифторметильная группа, 2,2,2-трифторэтильная группа и перфторэтильная группа; и циано группу.

[0052]

В формуле (I) радикал R² обозначает атом водорода или C_1-6-алкильную группу.

[0053]

В качестве «C_1-6-алкильной группы», представленной радикалом R², можно указать те же группы, которые конкретно приведены для радикала R¹.

[0054]

R¹ и R² могут вместе образовать С_2-6 алкиленовую группу.

[0055]

Примеры «C_2-6-алкиленовой группы», образованной вместе радикалами R¹ и R², включают этиленовую группу, пропан-1,3-диильную группу (также известную как триметиленовая группа), пропан-1,2-диильную группу (также известную как пропиленовая группа), бутан-1,4-диильную группу, бутан-1,3-диильную группу, бутан-1,2-диильную группу и пентан-1,5-диильную группу.

[0056]

В формуле (I) R³ и R⁴ каждый независимо обозначают атом водорода или C_1-6-алкильную группу.

[0057]

В качестве «C_1-6-алкильной группы», представленной радикалами R³ и R⁴, могут быть указаны те же группы, которые конкретно приведены для R¹.

[0058]

В формуле (I) R⁵ обозначает замещенную или незамещенную C_1-6-алкильную группу или замещенную или незамещенную C_2-6-алкинильную группу.

[0059]

В качестве «замещенной или незамещенной C_1-6-алкильной группы» и «замещенной C_2-6-алкинильной группы», представленной радикалом R⁵, могут быть указаны те же группы, которые конкретно приведены для R¹.

[0060]

В формуле (I) Y обозначает С_1-6-галогеноалкильную группу.

[0061]

В качестве «С_1-6-галогеноалкильной группы», представленной радикалом Y, могут быть указаны те же группы, которые конкретно приведены для R¹.

[0062]

В формуле (I) Х обозначает галогеновую группу, С_1-6-алкильную группу или С_1-6-галогеноалкильную группу.

[0063]

В качестве «галогеновой группы», представленной радикалом X, можно указать фторную группу, хлорную группу, бромную группу, иодную группу и т.п.

[0064]

В качестве «C_1-6-алкильной группы» и «C_1-6-галогеноалкильной группы», представленной радикалом X, могут быть указаны те же группы, которые конкретно приведены для R¹.

[0065]

В формуле (I) n обозначает количество химически приемлемых групп, представленных радикалом X, и обозначает целое число от 0 до 4. Когда n равно 2 или больше, группы X могут быть одинаковыми или отличаться друг от друга.

[0066]

Предпочтительные примеры соединения феноксимочевины по настоящему изобретению включают соединение формулы (II) (далее иногда называемое соединением (II)) и соединение формулы (III) (далее иногда называемое соединением (III)).

[0067]

Соединение (II) может иметь две кристаллические формы в пределах обычных температурных условий, давления и т.п. А именно, соединение (II) включает кристаллы с высокой температурой плавления, имеющие температуру плавления от 121 до 122°С, и кристаллы с низкой температурой плавления, имеющие температуру плавления от 113 до 114°С.

[0068]

[0069]

Соединение феноксимочевины по настоящему изобретению наиболее предпочтительно представляет собой соединение формулы (II).

[0070]

В некоторых случаях соединение (III) может образовывать 0,5-гидрат. Температура плавления 0,5-гидрата соединения (III) равна от 91 до 95°С.

[0071]

Соль соединения (I), (II) или (III) специально не ограничена, при условии, что она является солью, приемлемой для сельского хозяйства и садоводства. Ее примеры включают соли неорганических кислот, таких как хлористоводородная кислота и серная кислота; соли органических кислот, таких как уксусная кислота и молочная кислота; соли щелочных металлов, таких как литий, натрий и калий; соли щелочноземельных металлов, таких как кальций и магний; соли переходных металлов, таких как железо и медь; и соли органических оснований, таких как аммиак, триэтиламин, трибутиламин, пиридин и гидразин.

[0072]

Соединение (I), (II) или (III) или его соль специально не ограничены способом их получения. Кроме того, соль соединения (I), (II) или (III) может быть получена из соединения (I), (II) или (III) известным способом. Например, соединение (I), (II) или (III) или его соль по настоящему изобретению можно получить известным способом, описанным в примерах, и т.п.

[0073]

Соединение феноксимочевины по настоящему изобретению может быть получено, например, способами, указанными ниже.

[0074]

(Способ синтеза 1)

(В приведенных формулах значения R¹ и R² те же, что и указанные выше.)

[0075]

(Способ синтеза 2)

(В приведенных формулах значения R¹ и R² те же, что и указанные выше.)

[0076]

(Способ синтеза 3)

(В приведенных формулах значения R¹ и R² те же, что и указанные выше.)

[0077]

Соединение феноксимочевины по настоящему изобретению оказывает превосходное действие при борьбе с вредными организмами, такими как различные сельскохозяйственные вредители, клещи, иксодовые клещи и нематоды, которые влияют на рост растений.

Кроме того, соединение феноксимочевины по настоящему изобретению является в высокой степени безопасным соединением, поскольку оно не обладает фитотоксичностью для сельскохозяйственных культур и имеет низкую токсичность для рыб и теплокровных животных. Таким образом, оно пригодно в качестве активного ингредиента для инсектицида, акарицида или нематицида.

[0078]

Кроме того, в последние годы у ряда насекомых-вредителей, таких как капустные моли, цикадки, кобылочки и тли, развилась устойчивость к различным существующим препаратам, что вызывает проблемы, связанные с недостаточной эффективностью указанных препаратов, и требуются препараты, которые эффективны даже против резистентных штаммов насекомых-вредителей. Соединение феноксимочевины по настоящему изобретению демонстрирует превосходное действие при борьбе не только с чувствительными линиями, но и с различными резистентными линиями насекомых-вредителей и с устойчивыми к акарицидам штаммами клещей и иксодовых клещей.

[0079]

Соединение феноксимочевины по настоящему изобретению оказывает превосходное действие при борьбе с эндопаразитами, которые наносят вред людям и животным. Кроме того, указанное соединение весьма безопасно благодаря его низкой токсичности для рыб и теплокровных животных. Таким образом, оно пригодно в качестве активного ингредиента агента для борьбы с эндопаразитами.

[0080]

Кроме того, соединение феноксимочевины по настоящему изобретению эффективно на всех стадиях развития организмов, с которыми борются, и демонстрирует превосходное действие при борьбе, например, с яйцами, нимфами, личинками, куколками и взрослыми клещами и иксодовыми клещами, насекомыми и т.п.

[0081]

[Средство для борьбы с вредителями]

Средство для борьбы с вредителями по настоящему изобретению в качестве активного ингредиента содержит, по меньшей мере, одно вещество, выбранное из соединений феноксимочевины по настоящему изобретению. Количество соединения феноксимочевины, содержащегося в средстве для борьбы с вредителями по настоящему изобретению, специально не ограничено, при условии, что достигаются эффекты при борьбе с вредителями. Средство для борьбы с вредителями представляет собой агент для борьбы с вредителями и включает инсектицид или акарицид, нематицид, агент для борьбы с эндопаразитом (эндопаразитицид) или агент для уничтожения или агент для борьбы с эктопаразитом (эктопаразитицид) и т.п.

[0082]

[Инсектицид, акарицид или нематицид]

Инсектицид, акарицид или нематицид по настоящему изобретению содержит в качестве активного ингредиента, по меньшей мере, одно вещество, выбранное из соединений феноксимочевины по настоящему изобретению, Количество соединения феноксимочевины по настоящему изобретению, содержащегося в инсектициде, акарициде или нематициде по настоящему изобретению, специально не ограничено, при условии, что проявляются эффекты при борьбе с вредителями.

[0083]

Примеры растений, к которым можно применять инсектицид, акарицид или нематицид по настоящему изобретению, включают зерно, овощи, корнеплоды, картофель, деревья, пастбищные травы и газонные травы.

Кроме того, инсектицид, акарицид или нематицид по настоящему изобретению специально не ограничены видами растений, для которых он применяется. Примеры видов растений включают исходные виды, разновидности, улучшенные виды, культурные сорта, мутанты, гибриды и генетически модифицированные организмы (ГМО).

Инсектицид, акарицид или нематицид по настоящему изобретению можно применять для каждой части указанных растений, например, для листьев, черешков, стеблей, цветов, бутонов, плодов, семян, ростков, корней, клубней, клубнеплодов, побегов, черенков и т.п. Кроме того, обработке могут также подвергаться улучшенные сорта и разновидности, мутанты, гибриды и генетически модифицированные организмы (ГМО) указанных растений.

Ниже приведены примеры растений, для которых пригодно применение препарата.

(1) растения семейства мальвовых, такие как Abelmoschus esculentus и Gossypium hirsutum;

(2) растения семейства стеркулиевых, такие как Theobroma cacao;

(3) растения семейства маревых, такие как Beta vulgaris, Beta vulgaris var. cicla L., Spinacia oleracea;

(4) растения семейства мареновых, такие как Coffea spp;

(5) растения семейства коноплевых, такие как Humulus lupulus;

(6) растения семейства крестоцветных, такие как Brassica cempestris, Brassica juncea, Brassica juncea var. interifolia, Brassica napus, Brassica oleracea var. botrytis, Brassica oleracea var. capitata, Brassica oleracea var. italica, Brassica rapa, Brassica rapa var. chinensis, Brassica rapa var. glabra, Brassica rapa var. hakabura, Brassica rapa var. lancinifolia, Capsella bursa-pastoris, Nasturtium ssp., Raphanus sativus, Wasabia japonica;

(7) растения семейства сосновых, такие как Linaceae usitatissimum;

(8) растения семейства злаковых, такие как Avena sativa, Coix lacryma-jobi var. ma-yuen, Dactylis glomerata, Hordeum vulgare, Oryza sativa, Phleum pratense, Saccharum officinarum, Secale cereale, Setaria italica, Triticum aestivum, Zea meys, Zoysia spp.;

(9) растения семейства тыквенных, такие как Benincasa hispida, Citrulus lanatus, Cucurbita maxima, Cucurbita moschata, Cucurbita pepo, Lagenaria siceraria, Luffa cylindrica;

(10) растения семейства анакардиевых, такие как Anacardium, Mangifera;

(11) растения семейства эбеновых, такие как Diospyros kaki;

(12) растения семейства березовых, такие как Corylus avellana;

(13) растения семейства сложноцветных, такие как Artemisia indica var. maximowiczii, Arctium lappa L., Cichorium intybus, Cynara scolymus, Glebionis coronaria, Helianthus annuus, Lactuca sativa;

(14) растения семейства спаржевых, такие как Asparagus officinalis L.;

(15) растения семейства тутовых, такие как Ficus carica L.;

(16) растения семейства ореховых, такие как Juglans spp.;

(17) растения семейства педалиевых, такие как Sesamum indicum;

(18) растения семейства перечных, такие как Piper nigrum;

(19) растения семейства ароидных, такие как Amorphophallus rivieri var. Konjac, Colocasia esculenta;

(20) растения семейства губоцветных, такие как Mentha spp., Ocimum basilicum, Perilla frutescens var. crispa, Salvia officinalis;

(21) растения семейства имбирных, такие как Curcuma longa, Hedychium spp., Zingiber mioga;

(22) растения семейства зонтичных, такие как Apium graveolens L., Daucus carota var. sativa, Oenanthe javanica, Osmunda japonica Thunb, Petroselium crispum;

(23) растения семейства крыжовниковых, такие как Ribes uva-crispa;

(24) растения семейства гречишных, такие как Fagopyrum esculentum);

(25) растения семейства вересковых, такие как Vaccinium spp;

(26) растения семейства чайных, такие как Camellia sinensis);

(27) растения семейства пасленовых, такие как Capsicum annuum, Capsicum annuum var. 'grossum', Lycopersicon esculentum, Nicotiana tabacum, Solanum melongena, Solanum tuberosum;

(28) растения семейства бромелиевых, такие как Ananas comosus;

(29) растения семейства банановых, такие как Musa spp.;

(30) растения семейства лотосовых, такие как Nelumbo nucifera;

(31) растения семейства кариковых, такие как Carica papaya;

(32) растения семейства розоцветных, такие как Chaenomeles sinensis, Eriobotrya japonica Lindl., Fragaria spp., Malus pumila, Prunus armeniaca, Prunus avium, Prunus cerasus, Prunus dulcis, Prunus mume, Prunus persica, Prunus salicina, Pyrus pyrifolia var. culta, Pyrus communis, Rubus spp.;

(33) растения семейства вьюнковых, такие как Ipomoea batatas Lam. var. edulis Makino;

(34) растения семейства виноградных, такие как Vitis spp.;

(35) растения семейства буковых, такие как Castanea crenata Sieb. Et Zucc.;

(36) растения семейства актинидиевых, такие как Actinidia deliciosa;

(37) растения семейства бобовых, такие как Arachis hypogaea, Glycine max subsp. max, Glycine max subsp. soja, Lens culinaris, Medicago sativa, Pisum sativum L., Phaseolus vulgaris, Vicia angustifolia, Vicia faba, Vigna angularis;

(38) растения семейства рутовых, такие как Citrus junos, Citrus kinokuni, Citrus limon, Citrus sinensis, Citrus unshiu, Citrus X paradisi, Fortunella japonica, Zanthoxylum piperitum;

(39) растения семейства маслиновых, такие как Jasminum spp., Olea europaea;

(40) растения семейства диоскорейных, такие как Dioscorea japonica Thunb., Dioscorea batatas;

(41) растения семейства лилейных, такие как Allium cepa, Allium fistulosum, Allium sativum, Allium schoenoprasum, Allium tuberosum, Tulipa gesneriana.

[0084]

Инсектицид, акарицид или нематицид по настоящему изобретению не обладают фитотоксичность для вышеуказанных растений.

[0085]

Инсектицид, акарицид или нематицид по настоящему изобретению предпочтительно используют для зерна; овощей; корнеплодов; картофеля; цветов и декоративных растений; плодовых деревьев; декоративно-лиственное деревьев, чая, кофе, какао и т.п.; пастбищных трав; газонных трав; и таких растений как хлопок.

[0086]

Инсектицид, акарицид или нематицид по настоящему изобретению можно использовать для протравливания семян, обработки листвы, внесения в почву, нанесения на поверхность воды и т.п., с целью борьбы с различными сельскохозяйственными вредителями, клещами и иксодовыми клещами и нематодами.

[0087]

Конкретные примеры различных сельскохозяйственных вредителей, клещей и иксодовых клещей, а также нематод, с которые могут бороться инсектицид, акарицид или нематицид по настоящему изобретению, указаны ниже.

[0088]

(1) Бабочки или мотыльки отряда чешуекрылых

(а) мотыльки семейства медведиц, такие как Hyphantria cunea и Lemyra imparilis;

(b) бабочки семейства кривоусых крохоток-молей, такие как Bucculatrix pyrivorella;

(c) мотыльки семейства карпосинид, такие как Carposina sasakii;

(d) мотыльки семейства травяных огневок, например, виды, принадлежащие к роду диафаний (Diaphania spp.), такие как Diaphania indica и Diaphania nitidalis; например, виды, принадлежащие к роду огневок (Ostrinia spp.), такие как Ostrinia furnacalis, Ostrinia nubilalis и Ostrinia scapulalis; и др., такие как Chilo suppressalis, Cnaphalocrocis medinalis, Conogethes punctiferalis, Diatraea grandiosella, Glyphodes pyloalis, Hellula undalis и Parapediasia teterrella;

(e) мотыльки семейства молей выемчатокрылых, такие как Helcystogramma triannulella, Pectinophora gossypiella, Phthorimaea operculella и Sitotroga cerealella;

(f) мотыльки семейства пядениц, такие как Ascotis selenaria;

(g) моли семейства молей-пестрянок, такие как Caloptilia theivora, Phyllocnistis citrella и Phyllonorycter ringoniella;

(h) бабочки семейства толстоголовок, такие как Parnara guttata;

(i) мотыльки семейства коконопрядов, такие как Malacosoma neustria;

(j) мотыльки семейства волнянок, например, виды, принадлежащие к роду шелкопрядов-монашенок (Lymantria spp.), такие как Lymantria dispar и Lymantria monacha; и др., такие как Euproctis pseudoconspersa и Orgyia thyellina;

[0089]

(k) мотыльки семейства крохоток-молей, например, виды, принадлежащие к роду минирующих молей (Lyonetia spp.), такие как Lyonetia clerkella и Lyonetia prunifoliella malinella;

(l) мотыльки семейства совок, например, виды, принадлежащие к роду листовых совок (Spodoptera spp.), такие как Spodoptera depravata, Spodoptera eridania, Spodoptera exigua, Spodoptera frugiperda, Spodoptera littoralis и Spodoptera litura; например, виды, принадлежащие к роду металловидок (Autographa spp.), такие как Autographa gamma и Autographa nigrisigna; например, виды, принадлежащие к роду озимых совок(Agrotis spp.), такие как Agrotis ipsilon и Agrotis segetum; например, виды, принадлежащие к роду хлопковых совок (Helicoverpa spp.), такие как Helicoverpa armigera, Helicoverpa assulta и Helicoverpa zea; например, виды, принадлежащие к роду люцерновых совок (Heliothis spp.), такие как Heliothis armigera и Heliothis virescens; и др., такие как Aedia leucomelas, Ctenoplusia agnata, Eudocima tyrannus, Mamestra brassicae, Mythimna Separata, Naranga aenescens, Panolis japonica, Peridroma saucia, Pseudoplusia includedens и Tritoplusia ni;

(m) мотыльки семейства карликовых шелкопрядов, такие как Earias insulana;

(n) бабочки семейства белянок, например, виды, относящиеся к роду белянок (Pieris spp.), такие как Pieris brassicae и Pieris rapae crucivora;

(o) мотыльки семейства молей серпокрылых, например, виды, принадлежащие к роду луковых молей (Acrolepiopsis spp.), такие как Acrolepiopsis sapporensis и Acrolepiopsis suzukiella; и др., такие как Plutella xylostella;

(р) мотыльки семейства огневок, такие как Cadra cautella, Elasmopalpus lignosellus, Etiella zinckenella и Galleria mellonella;

(q) мотыльки семейства бражников, например, виды, принадлежащие к роду табачных бражников (Manduca spp.), такие как Manduca quinquemaculata и Manduca sexta;

[0090]

(r) мотыльки семейства пестроногих молей, такие как Stathmopoda masinissa;

(s) мотыльки семейства настоящих молей, такие как Tinea translucens;

(t) мотыльки семейства листоверток, например, виды, принадлежащие к роду листовых минеров (Adoxophyes spp.), такие как Adoxophyes honmai и Adoxophyes orana; например, виды, принадлежащие к роду плодовых листоверток (Archips spp.), такие как Archips breviplicanus и Archips fuscocupreanus; и др., такие как Choristoneura fumiferana, Cydia pomonella, Eupoecilia ambiguella, Grapholitha molesta, Homona magnanima, Leguminivora glycinivorella, Lobesia botrana, Matsumuraeses phaseoli, Pandemis heparana и Sparganothis pilleriana; и

(u) мотыльки семейства горностаевых молей, такие как Argyresthia conugella.

[0091]

(2) Насекомые-вредители отряда бахромчатокрылых

(а) вредители семейства крупных трипсов, такие как Ponticulothrips diospyrosi; и

(b) вредители семейства трипсов, например, виды, принадлежащие к роду цветочных трипсов (Frankliniella spp.), такие как Frankliniella intonsa и Frankliniella occidentalis; например, виды, принадлежащие к роду пузыреногих (Thrips spp.), такие как Thrips palmi и Thrips tabaci; и др., такие как Heliothrips haemorrhoidalis и Scirtothrips dorsalis.

[0092]

(3) Насекомые-вредители отряда полужесткокрылых

(A) Цикадовые

(а) вредители семейства дельфацид, такие как Laodelphax striatella, Nilaparvata lugens, Perkinsiella saccharicida и Sogatella furcifera.

[0093]

(B) Цикадовые равнокрылые

(a) вредители семейства цикадок, например, виды, принадлежащие к роду цикадок полужесткокрылых (Empoasca spp.), такие как Empoasca fabae, Empoasca nipponica, Empoasca onukii и Empoasca sakaii; и др., такие как Arboridia apicalis, Balclutha saltuella, Epiacanthus stramineus, Macrosteles striifrons и Nephotettix cinctinceps.

[0094]

(С) Клопы

(а) вредители семейства алидид, такие как Riptortus clavatus;

(b) вредители семейства краевиков, такие как Cletus punctiger и Leptocorisa chinensis;

(c) вредители семейства наземников, такие как Blissus leucopterus, Cavelerius saccharivorus и Togo hemipterus;

(d) вредители семейства слепняков, такие как Halticus insularis, Lygus lineolaris, Psuedatomoscelis seriatus, Stenodema sibiricum, Stenotus rubrovittatus и Trigonotylus caelestialium;

[0095]

(e) вредители семейства щитников, например, виды, принадлежащие к роду овощных клопов (Nezara spp.), такие как Nezara anntenata и Nezara viridula; например, виды, принадлежащие к роду настоящих щитников (Eysarcoris spp.), такие как Eysarcoris aeneus, Eysarcoris lewisi и Eysarcoris ventralis; и др., такие как Dolycoris baccarum, Eurydema rugosum, Glaucias subpunctatus, Halyomorpha halys, Piezodorus hybneri, Plautia crossota и Scotinophora lurida;

(f) вредители семейства красноклопов, такие как Dysdercus cingulatus;

(g) вредители семейства булавников, такие как Rhopalus msculatus;

(h) вредители семейства щитников-черепашек, такие как Eurygaster integrariceps; и

(i) вредители семейства клопов-кружевниц, такие как Stephanitis nashi.

[0096]

(D) Грудохоботные

(а) вредители семейства хермесов, такие как Adelges laricis;

(b) вредители семейства белокрылок, например, виды, принадлежащие к роду хлопковых белокрылок (Bemisia spp.), такие как Bemisia argentifolii и Bemisia tabaci; и др., такие как Aleurocanthus spiniferus, Dialeurodes citri и Trialeurodes vaporariorum;

(c) вредители семейства альфид, например виды, принадлежащие к роду тлей (Aphis spp.), такие как Aphis craccivora, Aphis fabae, Aphis forbesi, Aphis gossypii, Aphis pomi, Aphis sambuci и Aphis spiraecola; например, виды, принадлежащие к роду листовых тлей (Rhopalosiphum spp.), такие как Rhopalosiphum maidis и Rhopalosiphum padi; например, виды, принадлежащие к роду яблонных тлей (Dysaphis spp.), такие как Dysaphis plantaginea и Dysaphis radicola; например, виды, принадлежащие к роду картофельных тлей (Macrosiphum spp.), такие как Macrosiphum avenae и Macrosiphum euphorbiae; например, виды, принадлежащие к роду вишневых тлей (Myzus spp.), такие как Myzus cerasi, Myzus persicae и Myzus varians; и др., такие Acyrthosiphon pisum, Aulacorthum solani, Brachycaudus helichrysi, Brevicoryne brassicae, Chaetosiphon fragaefolii, Hyalopterus pruni, Hyperomyzus lactucae, Lipaphis erysimi, Megoura viciae, Metopolophium dirhodum, Nasonovia ribis-nigri, Phorodonhumuli, Schizaphis graminum, Sitobion avenae и Toxoptera aurantii;

[0097]

(d) вредители семейства ложнощитовок, например, виды, принадлежащие к роду восковых ложнощитовок (Ceroplastes spp.), такие как Ceroplastes ceriferus и Ceroplastes rubens;

(e) вредители семейства щитовок, например, виды, принадлежащие к роду тутовых щитовок (Pseudaulacaspis spp.), такие как Pseudaulacaspis pentagona и Pseudaulacaspis prunicola; например, виды, принадлежащие к роду щитовок бересклетовых (Unaspis spp.), такие как Unaspis euonymi и Unaspis yanonensis; и др., такие как Aonidiella aurantii, Comstockaspis perniciosa, Fiorinia theae и Pseudaonidia paeoniae;

(f) вредители семейства маргародидов, такие как Drosicha corpulenta и Icerya purchaseasi;

(g) вредители семейства филоксер, такие как Viteus vitifolii;

(h) вредители семейства мучнистых червецов, например, виды, принадлежащие к роду виноградных мучнистых червецов (Planococcus spp.), такие как Planococcus citri и Planococcus kuraunhiae; и др., такие как Phenacoccus solani и Pseudococcus comstocki; и

(i) вредители семейства листоблошек, например, виды, принадлежащие к роду медяниц (Psylla spp.), такие как Psylla mali и Psylla pyrisuga; и др., такие как Diaphorina citri.

[0098]

(4) Насекомые-вредители подотряда разноядных жуков

(а) вредители семейства точильщиков, такие как Lasioderma serricorne;

(b) вредители семейства трубковертов, такие как Byctiscus betulae и Rhynchites heros;

(c) вредители семейства капюшонников, такие как Lyctus brunneus;

(d) вредители семейства долготелов, такие как Cylas formicarius;

(e) вредители семейства златок, такие как Agrilus sinuatus;

(f) вредители семейства усачей, такие как Anoplophora malasiaca, Monochamus alternatus, Psacothea hilaris и Xylotrechus pyrrhoderus;

(g) вредители семейства листоедов, например, виды, относящиеся к роду зерновок (Bruchus spp.), такие как Bruchus pisorum и Bruchus rufimanus; например, виды, принадлежащие к роду диабротиков (Diabrotica spp.), такие как Diabrotica barberi, Diabrotica undecimpunctata и Diabrotica virgifera; например, виды, принадлежащие к роду полосатых блошек (Phyllotreta spp.), такие как Phyllotreta nemorum и Phyllotreta striolata; и др., такие как Aulacophora femoralis, Callosobruchus chinensis, Cassida nebulosa, Chaetocnema concinna, Leptinotarsa decemlineata, Oulema oryzae и Psylliodes angusticollis;

[0099]

(h) вредители семейства божьих коровок, например, виды, принадлежащие к роду бахчевых коровок (Epilachna spp.), такие как Epilachna varivestis и Epilachna vigintioctopunctata;

(i) вредители семейства долгоносиков, например, виды, принадлежащие к роду цветоедов (Anthonomus spp.), такие как Anthonomus grandis и Anthonomus pomorum; например, виды, принадлежащие к роду амбарных долгоносиков (Sitophilus spp.), такие как Sitophilus granarius и Sitophilus zeamais; и др., такие как Echinocnemus squameus, Euscepes postfasciatus, Hylobius abietis, Hypera postica, Lissohoptrus oryzophilus, Otiorhynchus sulcatus, Sitona lineatus и Sphenophorus venatus;

(j) вредители семейства щелкунов, например, виды, принадлежащие к роду жуков-щелкунов (Melanotus spp.), такие как Melanotus fortnumi и Melanotus tamsuyensis;

(k) вредители семейства блестянок, такие как Epuraea domina;

(l) вредители семейства пластинчатоусых, например, виды, принадлежащие к роду цветоедов (Anomala spp.), такие как Anomala cuprea и Anomala rufocuprea; и др., такие как Cetonia aurata, Gametis jucunda, Heptophylla picea, Melolontha и Popillia japonica;

(m) вредители семейства короедов, такие как Ips typographus;

(n) вредители семейства стафилинидов, такие как Paederus fuscipes;

(o) вредители семейства чернотелок, такие как Tenebrio molitor и Tribolium castaneum; и

(р) вредители семейства щитовидок, такие как Tenebroides mauritanicus.

[0100]

(5) Насекомые-вредители отряда двукрылых

(A) Короткоусые двукрылые

(а) вредители семейства минирующих мух, например, виды, принадлежащие к роду мелких минеров (Liriomyza spp.), такие как Liriomyza bryoniae, Liriomyza chinensis, Liriomyza sativae и Liriomyza trifolii; и др., такие как Chromatomyia horticola и Agromyza oryzae;

(b) вредители семейства цветочниц, например, виды, принадлежащие к роду мух-цветочниц (Delia spp.), такие как Delia platura и Delia radicum; и др., такие как Pegomya cunicularia;

(c) вредители семейства плодовых мушек, например, виды, принадлежащие к роду дрозофил (Drosophila spp.), такие как Drosophila melanogaster и Drosophila suzukii;

(d) вредители семейства мух-береговушек, такие как Hydrellia griseola;

(e) вредители семейства мух-псилид, такие как Psila rosae; и

(f) вредители семейства пестрокрылок, например, виды, принадлежащие к роду дынных мук (Bactrocera spp.), такие как Bactrocera cucurbitae и Bactrocera dorsalis; например, виды, принадлежащие к роду яблонных мух (Rhagoletis spp.), такие как Rhagoletis cerasi и Rhagoletis pomonella; и др., такие как Ceratitis capitata и Dacus oleae.

[0101]

(B) Длинноусые двукрылые

(а) вредители семейства галиц, такие как Asphondylia yushimai, Contarinia sorghicola, Mayetiola destructor и Sitodiplosis mosellana.

[0102]

(6) Насекомые-вредители отряда прямокрылых

(a) вредители семейства саранчовых, например, виды, принадлежащие к роду шистоцерок (Schistocerca spp.), такие как Schistocerca americana и Schistocerca gregaria; и др., такие как Chortoicetes terminifera, Dociostaurus maroccanus, Locusta migratoria, Locustana pardalina, Nomadacris septemfasciata и Oxya yezoensis;

(b) вредители семейства настоящих сверчков, такие как Acheta domestica и Teleogryllus emma;

(c) вредители семейства медведок, такие как Gryllotalpa orientalis; и

(d) вредители семейства кузнечиковых, такие как Tachycines asynamorus.

[0103]

(7) Клещи

(А) Акаридиды отряда первичноротых

(а) клещи семейства клещиков, например, виды, принадлежащие к роду корневых клещей (Rhizoglyphus spp.), такие как Rhizoglyphus echinopus и Rhizoglyphus robini; например, виды, принадлежащие к роду тирофагусов (Tyrophagus spp.), такие как Tyrophagus neiswanderi, Tyrophagus perniciosus, Tyrophagus putrescentiae и Tyrophagus similis; и др., такие как Acarus siro, Aleuroglyphus ovatus и Mycetoglyphus fungivorus;

[0104]

(B) Акариморфные клещи отряда почвенных клещей

(а) клещи семейства паутинных клещей, например, виды, принадлежащие к роду бурых клещей (Bryobia spp.), такие как Bryobia praetiosa и Bryobia rubrioculus; например, виды, принадлежащие к роду садовых паутинных клещей (Eotetranychus spp.), такие как Eotetranychus asiaticus, Eotetranychus boreus, Eotetranychus celtis, Eotetranychus geniculatus, Eotetranychus kankitus, Eotetranychus pruni, Eotetranychus shii, Eotetranychus smithi, Eotetranychus suginamensis и Eotetranychus uncatus например, виды, принадлежащие к роду Oligonychus (Oligonychus spp.), такие как Oligonychus hondoensis, Oligonychus ilicis, Oligonychus karamatus, Oligonychus mangiferus, Oligonychus orthius, Oligonychus perseae, Oligonychus pustulosus, Oligonychus shinkajii и Oligonychus ununguis; например, виды, принадлежащие к роду плодовых клещей (Panonychus spp.), такие как Panonychus citri, Panonychus mori и Panonychus ulmi; например, виды, принадлежащие к роду обыкновенных паутинных клещей (Tetranychus spp.), такие как Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus kanzawai, Tetranychus ludeni, Tetranychus quercivorus, Tetranychus phaselus, Tetranychus urticae, Tetranychus viennensis и Tetranychus evansi, например, виды, принадлежащие к роду Aponychus (Aponychus spp.), такие как Aponychus corpuzae и Aponychus firmianae; например, виды, принадлежащие к роду Sasanychus (Sasanychus spp.), такие как Sasanychus akitanus и Sasanychus pusillus; например, виды, принадлежащие к роду садовых паутинных клещей (Shizotetranychus spp.), такие как Shizotetranychus celarius, Shizotetranychus longus, Shizotetranychus miscanthi, Shizotetranychus recki и Shizotetranychus schizopus; и др., такие как Tetranychina harti, Tuckerella pavoniformis и Yezonychus sapporensis;

[0105]

(b) клещи семейства плоских клещей, например, виды, принадлежащие к роду растительных паутинных клещей (Brevipalpus spp.), такие как Brevipalpus lewisi, Brevipalpus obovatus, Brevipalpus phoenicis, Brevipalpus russulus и Brevipalpus californicus; например, виды, принадлежащие к роду плоскотелок (Tenuipalpus spp.), такие как Tenuipalpus pacificus и Tenuipalpus zhizhilashviliae; и др., такие как Dolichotetranychus floridanus;

(c) клещи семейства галловых клещей, например, виды, принадлежащие к роду желчных клещей (Aceria spp.), такие как Aceria diospyri, Aceria ficus, Aceria japonica, Aceria kuko, Aceria paradianthi, Aceria tiyingi, Aceria tulipae и Aceria zoysiea; например, виды, принадлежащие к роду почковых четырехногих клещей (Eriophyes spp.), такие как Eriophyes chibaensis и Eriophyes emarginatae; например, виды, принадлежащие к роду ржавых клещей (Aculops spp.), такие как Aculops lycopersici и Aculops pelekassi; например, виды, принадлежащие к роду микроскопических клещей (Aculus spp.), такие как Aculus fockeui и Aculus schlechtendali; и др., такие как Acaphylla theavagrans, Calacarus carinatus, Colomerus vitis, Calepitrimerus vitis, Epitrimerus pyri, Paraphytoptus kikus, Paracalacarus podocarpi и Phyllocotruta citri;

(d) клещи семейства тромбидиформных клещей, например, виды, принадлежащие к роду прозрачных клещей (Tarsonemus spp.), такие как Tarsonemus bilobatus и Tarsonemus waitei; и др., такие как Phytonemus pallidus и Polyphagotarsonemus latus; и

(e) клещи семейства пенталеидовых, например, виды, принадлежащие к роду зерновых клещей (Penthaleus spp.), такие как Penthaleus erythrocephalus и Penthaleus major.

[0106]

(8) Паразитические нематоды растений

(А) Тиленхиды

(а) нематоды семейства угриц, например, виды, принадлежащие к роду пшеничных нематод (Anguina spp.), такие как Anguina funesta и Anguina tritici; и виды, принадлежащие к роду стеблевых нематод (Ditylenchus spp.), такие как Ditylenchus destructor, Ditylenchus dipsaci и Ditylenchus myceliophagus;

(b) нематоды семейства афеленхов, например, виды, принадлежащие к роду афеленхоидов (Aphelenchoides spp.), такие как Aphelenchoides besseyi, Aphelenchoides fragariae, Aphelenchoides ritzemabosi и Aphelenchoides besseyi; и виды, принадлежащие к роду стволовых нематод (Bursaphelenchus spp.), такие как Bursaphelenchus xylophilus;

(c) нематоды семейства тропических нематод, например, виды, принадлежащие к роду жалящих нематод (Belonolaimus spp.), такие как Belonolaimus longicaudatus; и виды, принадлежащие к роду нематод обыкновенных (Tylenchorhynchus spp.), такие как Tylenchorhynchus claytoni и Tylenchorhynchus dubius;

(d) нематоды семейства кольчатых нематод, такие как Criconema mutabile;

(е) нематоды семейства шиловидных нематод, такие как Dolichodorus mediterraneus;

(f) нематоды семейства Ecphyadophoridae, такие как Ecphyadophora tenuissima;

(g) нематоды семейства гемициклиофор, такие как Loofia thienemanni;

(h) нематоды семейства гетеродерид, например, виды, принадлежащие к роду золотистых нематод (Globodera spp.), такие как Globodera rostochiensis, Globodera pallida и Globodera tabacum; и виды, принадлежащие к роду разнокожих нематод (Heterodera spp.), такие как Heterodera avenae, Heterodera cruciferae, Heterodera glycines, Heterodera schachtii и Heterodera trifolii;

(i) нематоды семейства паразитических корневых нематод, например, виды, принадлежащие к роду спиральных нематод (Helicotylenchus spp.), такие как Helicotylenchus dihystera и Helicotylenchus multicinctus; виды, принадлежащие к роду копьеносных нематод (Hoplolaimus spp.), такие как Hoplolaimus columbus и Hoplolaimus galeatus; и др., такие как Rotylenchus robustus и Rotylenchulus reniformis;

(j) нематоды семейства галловых нематод, например, виды, принадлежащие к роду корневых галлообразующих фитонематод (Meloidogyne spp.), такие как Meloidogyne arenaria, Meloidogyne chitwoodi, Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Meloidogyne javanica и Meloidogyne thamesi;

(k) нематоды семейства корневых нематод, такие как Nothotylenchus acris;

(l) нематоды семейства растительных нематод, например, виды, принадлежащие к роду ранящих нематод (Paratylenchus spp.), такие как Paratylenchus curvitatus и Paratylenchus elachistus; и

(m) нематоды семейства корневых растительных нематод, например, виды, принадлежащие к роду ранящих нематод (Pratylenchus spp.), такие как Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus coffeae, Pratylenchus curvitatus, Pratylenchus fallax, Pratylenchus goodeyi, Pratylencus neglectus, Pratylenchus penetrans, Pratylencus scribneri, Pratylenchus vulnus и Pratylenchus zeae; и др., такие как Nacobbus aberrans, Radopholus similis, Tylenchulus semipenetrans и Radopholus citrophilus.

[0107]

(B) Мелкие круглые черви

(а) нематоды семейства лонгидорид, например, виды, принадлежащие к роду игольчатых нематод (Longidorus spp.), такие как Longidorus elongates; и виды, принадлежащие к роду кинжальных нематод (Xiphinema spp.), такие как Xiphinema americanum, Xiphinema brevicolle, Xiphinema index и Xiphinema diversicaudatum.

[0108]

(С) Наземные нематоды

(а) нематоды семейства триходорид, такие как Trichodorus primitivus и Paratrichodorus minor.

[0109]

Инсектицид, акарицид или нематицид по настоящему изобретению можно смешивать или использовать в сочетании с другими активными ингредиентами, такими как фунгицидные, инсектицидные и акарицидные препараты, нематициды и почвенные пестициды; регуляторы растений, синергисты, удобрения, почвоулучшители, корма для животных и т.п.

Можно ожидать, что комбинация соединения по настоящему изобретению и других активных ингредиентов будет оказывать синергетическое действие на инсектицидную и акарицидную активность, а также нематицидную активность. Синергетический эффект может быть обычным способом подтвержден с помощью формулы Колби (Colby, S. R.; Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations; Weeds 15, pp. 20-22, 1967).

[0110]

Конкретные примеры инсектицидных/акарицидных агентов, нематицидов, почвенных пестицидов, антигельминтных средств и т.п., которые можно смешивать или использовать в сочетании с инсектицидом, акарицидом или нематицидом по настоящему изобретению, приведены ниже.

[0111]

(1) Ингибитор ацетилхолинэстеразы:

(а) ингибиторы на основе карбамата: аланикарб, алдикарб, бендиокарб, бенфуракарб, бутокарбоксим, бутоксикарбоксим, карбарил, карбофуран, карбосульфан, этиофенкарб, фенобукарб, форметанат, фуратиокарб, изопрокарб, метиокарб, метомил, оксамил, примикарб, пропоксур, тиодикарб, триазамат, триметакарб, XMC, ксилилкарб; фенотиокарб, MIPC, MPMC, MTMC, альдоксикарб, алликсикарб, аминокарб, буфенкарб, клоэтокарб, метам натрий, промекарб;

[0112]

(b) ингибиторы на основе фосфорорганических соединений: ацефат, азаметифос, азинфос-этил, азинфос-метил, кадусафос, хлорэтоксифос, хлорфенвинфос, хлормефос, хлорпирифос, хлорпирифос-метил, кумафос, цианофос, деметон-S-метил, диазинон, дихлорфос/DDVP, дикротофос, диметоат, диметилвинфос, дисульфотон, EPN, этион, этопрофос, фамфур, фенамифос, фенитротион, фентион, фостиазат, гептенофос, имициафос, изофенфос, изокарбофос, изоксатион, малатион, мекарбам, метамидофос, метидатион, мевинфос, монокротофос, налед, ометоат, оксидеметон-метил, паратион, паратион-метил, фентоат, форат, фосалон, фосмет, фосфамидон, фоксим, пиримифос-метил, профенофос, пропетамфос, протиофос, пираклофос, пиридафентион, хиналфос, сулфотеп, тебупиримифос, темефос, тербуфос, тетрахлорвинфос, тиометон, триазофос, трихлорфон, вамидотион; бромофос-этил, BRP, карбофенотион, цианофенфос, CYAP, деметон-S-метилсульфон, диалифос, дихлофентион, диоксабензофос, этримфос, фенсульфотион, флупиразофос, фонофос, формотион, фосметилан, исазофос, иодофенфос, метакрифос, пиримифос-этил, фосфокарб, пропафос, протоат, сульпрофос.

[0113]

(2) ГАМК-управляемые антагонисты хлоридных каналов: ацетопрол, хлордан, эндосульфан, этипрол, фипронил, пирафлупрол, пирипрол; камфехлор, гептахлор, диенохлор.

(3) Модуляторы натриевых каналов: акринатрин, d-цис/транс-аллетрин, d-транс-аллетрин, бифентрин, биоаллетрин, S-циклопентильные изомеры биоаллетрина, биоресметрин, циклопротрин, цифлутрин, бета-цифлутрин, цигалотрин, лямбда-цигалотрин, гамма-цигалотрин, циперметрин, альфа-циперметрин, бета-циперметрин, тета-циперметрин, дзета-циперметрин, цифенотрин [(1R)-трансизомеры], дельтаметрин, эмпентрин [(EZ)-(1R)-изомеры], эсфенвалерат, этофенпрокс, фенпропатрин, фенвалерат, флуцитринат, флуметрин, тау-флувалинат, халфенпрокс, имипротрин, кадетрин, перметрин, фенотрин [(1R)-трансизомеры], параллелтин, пиретрум, ресметрин, силафлуофен, тефлутрин, тетраметрин [(1R)-изомеры], тралометрин, трансфлутрин; аллетрин, пиретрин, пиретрин I, пиретрин II, профлутрин, димефлутрин, биоэтанометрин, биоперметрин, трансперметрин, фенфлутрин, фенпиритин, флуброцитринат, флуфенпрокс, метофлутрин, протрифенбут, пиресметрин, тераллетрин.

[0114]

(4) Агонисты никотинового ацетилхолинового рецептора: ацетамиприд, клотианидин, динотефуран, имидаклоприд, нитенпирам, нитиазин, тиаклоприд, тиаметоксам, сульфоксафлор, никотин, флупирадифурон.

(5) Аллостерические модуляторы никотинового ацетилхолинового рецептора: спинеторам, спиносад.

(6) Активаторы хлоридных каналов: абамектин, эмамектин бензоат, лепимектин, милбемектин; ивермектин, селамектин, дорамектин, эприномектин, моксидектин, милбемицин, оксим милбемицина, немедектин.

(7) Аналоги ювенильных гормонов: гидропрен, кинопрен, метопрен, феноксикарб, пирипроксифен; диофенолан, эпофенонан, трипрен.

(8) Другие неспецифические ингибиторы: метилбромид, хлорпикрин, сульфурилфторид, бура, антимонил-тартрат калия.

(9) Антифиданты, селективные по отношению к равнокрылым хоботным насекомым: флоникамид, пиметрозин, пирифлухиназон.

[0115]

(10) Ингибиторы роста клещей: клофентезин, дифловидазин, гекситиазокс, этоксазол.

(11) Микробные препараты, разрушающие интиму средней кишки насекомых: Bacillus thuringiensis subsp. israelensi, Bacillus sphaericus, Bacillus thuringiensis subsp. aizawai, Bacillus thuringiensis subsp. kurstaki, Bacillus thuringiensis subsp. tenebrionis, белок культуры Bt: Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1Fa, Cry1A.105, Cry2Ab, Vip3A, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb, Cry34Ab1/Cry35Ab1.

(12) Ингибитор митохондриальной АТФ-биосинтетазы: диафентиурон, азоциклотин, цигексатин, оксид фенбутатина, пропаргит, тетрадифон.

(13) Разобщители окислительного фосфорилирования: хлорфенапир, сульфурамид, DNOC; бинапакрил, динобутон, динокап.

(14) Блокаторы каналов никотинового ацетилхолинового рецептора: бенсултап, картап гидрохлорид; нереистоксин; мононатриевая соль тиосультапа, тиоциклам.

(15) Ингибиторы синтеза хитина: бистрифлурон, хлорфлуазурон, дифлубензурон, флуциклоксурон, флуфеноксурон, гексафлумурон, луфенурон, новалурон, новифлумурон, тефлубензурон, трифлумурон, бупрофезин, флуазон.

(16) Препарат, прерывающий процесс линьки двукрылых насекомых: циромазин.

(17) Агонисты рецептора гормона линьки: хромафенозид, галофенозид, метоксифенозид, тебуфенозид.

(18) Агонисты рецептора октопамина: амитраз, демидитраз, хлордимеформ.

(19) Ингибиторы системы митохондриального электрон-транспортного комплекса III: ацехиноцил, флуакрипирим, гидраметилнон.

(20) Ингибиторы системы митохондриального электрон-транспортного комплекса I: феназахин, фенпироксимат, пиримидифен, пиридабен, тебуфенпирад, толфенпирад, ротенон.

[0116]

(21) Блокаторы потенциал-управляемых натриевых каналов: индоксакарб, метафлумизон.

(22) Ингибиторы ацетил-СоА-карбоксилазы: спиродиклофен, спиромезифен, спиротетрамат.

(23) Ингибиторы системы митохондриального электрон-транспортного комплекса IV: фосфид алюминия, фосфид кальция, фосфин, фосфид цинка, цианид.

(24) Ингибиторы митохондриального электрон-транспортного комплекса II: циенопирафен, цифлуметофен, пифлубумид.

(25) Модуляторы рецепторов рианодина: хлорантранилипрол, циантранилипрол, флубендиамид, цикланилипрол, тетранилипрол.

(26) Соединения-ингибиторы оксидазы со смешанной функцией: пиперонил бутоксид.

(27) Агонисты рецепторов латрофилина: депсипептид, циклический депсипептид, 24-членный циклический депсипептид, эмодепсид.

(28) Другие агенты (с неизвестными механизмами действия): азадирахтин, бензоксимат, бифеназат, бромопропилат, хинометионат, криолит, дикофол, пиридалил, бенклотиаз, сера, амидофлумет, 1,3-дихлоропропен, DCIP, фенизобромолат, бензомат, метальдегид, хлоробензилат, клотиазобен, дицикланил, феноксакрим, фентрифанил, флубензимин, флуфеназин, госсиплур, японилур, метоксадиазон, бензин, олеат калия, тетрасул, триаратен, афидопиропен, флометохин, флуфипрол, флуенсульфон, меперфлутрин, тетраметилфлутрин, тралопирил, димефлутрин, метилнеодеканамид, флураланер, афоксоланер, флуксаметамид, 5-[5-(3,5-дихлорфенил)-5-трифторметил-4,5-дигидроизоксазол-3-ил]-2-(1H-1,2,4-триазол-1-ил)бензонитрил (CAS: 943137-49-3), брофланилид, другие мета-диамиды.

[0117]

(29) Антигельминтные средства:

(а) антигельминтные средства на основе бензимидазола: фенбендазол, альбендазол, триклабендазол, оксибендазол, мебендазол, оксфендазол, парбендазол, флубендазол, фебантел, нетобимин, тиофанат, тиабендазол и камбендазол;

(b) антигельминтные средства на основе салициланилида: клозантел, оксиклозанид, рафоксанид и никлозамид;

(c) антигельминтные средства на основе замещенного фенола: нитроксинил и нитросканат;

(d) антигельминтные средства на основе пиримидина: пирантел и морантел;

(е) антигельминтные средства на основе имидазотиазола: левамизол и тетрамизол;

(f) антигельминтные средства на основе тетрагидропиримидина: празиквантел и эпсипрантел; и

(g) другие антигельминтные средства: циклодиен, риания, клорсулон, метронидазол, демидитраз, пиперазин, диэтилкарбамазин, дихлорофен, монепантел, трибендимидин, амидантел, тиацетарсамид, мелорсамин и арсенамид.

[0118]

Конкретные примеры фунгицидов, которые можно смешивать или использовать в комбинации с инсектицидом, акарицидом или нематицидом по настоящему изобретению, приведены ниже.

(1) Ингибиторы биосинтеза нуклеиновых кислот:

(а) ингибитор РНК-полимеразы I: беналаксил, беналаксил-М, фуралаксил, металаксил, металаксил-М, оксадиксил, клозилакон, офурас;

(b) ингибиторы аденозин-деаминазы: бупиримат, диметиримол и этиримол;

(c) ингибиторы синтеза ДНК/РНК: гимексазол и октилинон;

(d) ингибиторы ДНК-топоизомеразы II: оксолиновая кислота.

[0119]

(2) Ингибиторы митоза и ингибиторы клеточного деления:

(а) ингибиторы полимеризации β-тубулина: беномил, карбендазим, хлорфеназол, фуберидазол, тиабендазол, тиофанат, тиофанат-метил; диэтофенкарб, зоксамид и этабоксам;

(b) ингибиторы клеточного деления: пенцикурон;

(c) ингибиторы делокализации спектринподобных белков: флуопиколид.

[0120]

(3) Ингибиторы дыхания:

(a) ингибиторы комплекса I NADH оксидоредуктазы: дифлуметорим; толфенпирад;

(b) ингибиторы комплекса II дегидрогеназы янтарной кислоты: беноданил, флутоланил, мепронил, изофетамид, флуопирам, фенфурам, фурмециклокс, карбоксин, оксикарбоксин, тифлузамид, бензовиндифлупир, биксафен, флуксапироксад, фураметпир, изопиразам, пенфлуфен, пентиопирад, седаксан; боскалид;

(c) ингибиторы комплекса III убихинолоксидазы Qo: азоксистробин, кумоксистробин, куметоксистробин, эноксастробин, флуфеноксистробин, пикоксистробин, пираоксистробин, пираклостробин, пираметостробин, триклопирикарб, крезоксим-метил, трифлоксистробин; димоксистробин, фенаминстробин, метоминостробин, орисастробин; фамоксадон; флуоксастробин; фенамидон; пирибенкарб;

(d) ингибиторы комплекса III убихинолредуктазы Qi: циазофамид; амисульбром;

(e) разобщающие агенты окислительного фосфорилирования: бинапакрил, мептилдинокап, динокап; флуазинам; и феримзон;

(f) ингибиторы окислительного фосфорилирования (ингибиторы АТФ-синтетазы): фентин ацетат, фентин хлорид и фентин гидроксид;

(g) комплекс III: Qx (неизвестный) ингибитор цитохрома bc1 (убихинонредуктазы): аметоктрадин.

[0121]

(4) Ингибиторы синтеза аминокислот и белков

(а) ингибиторы биосинтеза метионина: андоприм, ципродинил, мепанипирим и пириметанил;

(b) ингибиторы синтеза белков: бластицидин-S; касугамицин, касугамицин гидрохлорид; стрептомицин; окситетрациклин.

[0122]

(5) Ингибиторы сигнальной трансдукции:

(а) ингибитор сигнальной трансдукции: хиноксифен и прохиназид;

(b) ингибитор MAP/гистидинкиназы при сигнальной трансдукции осмотического давления: фенпиклонил, флудиоксонил, хлозолинат, ипродион, процимидон и винклозолин.

[0123]

(6) Ингибиторы синтеза липидов и клеточных мембран:

(а) ингибиторы биосинтеза фосфолипидов и метилтрансферазы: эдифенфос, ипробенфос, пиразофос и изопротиолан;

(b) пероксидативные агенты липидов: бифенил, хлоронеб, диклоран, хинтозен, текназен, толклофос-метил; этридиазол;

(c) агенты, действующие на клеточные мембраны: иодокарб, пропамокарб, пропамокарб гидрохлорид, пропамокарб-фосетилат, протиокарб;

(d) микроорганизмы, разрушающие клеточную мембрану патогенов:

Bacillus subtilis, Bacillus subtilis, штамм QST713, Bacillus subtilis штамм FZB24, Bacillus subtilis штамм MBI600, Bacillus subtilis штамм штамм D747;

(e) агенты, разрушающие клеточные мембраны: экстракты Melaleuca alternifolia (чайное дерево).

[0124]

(7) Ингибиторы биосинтеза стерина цитоплазматических мембран:

(а) ингибиторы деметилирования в положении С14 при биосинтезе стеринов: трифорин, пирифенокс, пиризоксазол, фенаримол, флурпримидол, нуаримол, имазалил, имазалил сульфат, окспоконазол, пефуразоат, прохлораз, трифлумизол, виниконазол, азаконазол, битертанол, бромконазол, ципроконазол, диклобутразол, дифеноконазол, диниконазол, диниконазол-М, эпоксиконазол, этаконазол, фенбуконазол, флухинконазол, флусилазол, флутриафол, флуконазол, флуконазол-цис, гексаконазол, имибенконазол, ипконазол, метконазол, миклобутанил, пенконазол, пропиконазол, хинконазол, симеконазол, тебуконазол, тетраконазол, триадимефон, триадименол, тритиконазол, протиоконазол, вориконазол;

(b) ингибиторы Δ14-редуктазы и Δ8→Δ7-изомеразы в биосинтезе стеринов: альдиморф, додеморф, додеморф ацетат, фенпропиморф, тридеморф; фенпропидин, пипералин и спироксамин;

(c) ингибиторы 3-кеторедуктазы при деметилировании в положении С4 системы биосинтеза стеринов: фенгексамид и фенпиразамин;

(d) ингибиторы сквален-эпоксидазы системы биосинтеза стеринов: пирибутикарб, нафтифин, тербинафин.

[0125]

(8) Ингибиторы синтеза клеточной стенки

(а) ингибиторы трегалазы: валидамицин;

(b) ингибиторы хитин-синтетазы: полиоксин, полиоксорим;

(c) ингибиторы синтетазы целлюлозы: диметоморф, флуморф, пириморф, бентиаваликарб, ипроваликарб, толпрокарб, валифеналат; мандипропамид.

[0126]

(9) Ингибиторы биосинтеза меланина:

(а) ингибиторы редуктазы биосинтеза меланина: фталид, пирохилон и трициклазол;

(b) ингибиторы дегидратазы биосинтеза меланина: карпропамид, диклоцимет; феноксанил;

[0127]

(10) Агенты, индуцирующие резистентность растения-хозяина:

(а) агенты, действующие на путь синтеза салициловой кислоты: ацибензолар-S-метил;

(b) другие агенты: пробеназол, тиадинил, изотианил, ламинарин; экстракт Fallopia sachalinense.

[0128]

(11) Агенты с неизвестным действием: цимоксанил, фосэтил-алюминий, фосфорная кислота (фосфат), теклофталам, триазоксид, флусульфамид, дикломезин, метасульфокарб, цифлуфенамид, метрафенон, пириофенон, додин, свободное основание додина, флутианил.

[0129]

(12) Агенты с множеством центров действия: медь (соли меди), бордосская смесь, гидроксид меди, нафталат меди, оксид меди, оксихлорид меди, сульфат меди, сера, серосодержащие соединения, полисульфид кальция, фербам, манкозеб, манеб, манкоппер, метирам, поликарбамат, пропинеб, тирам, зинеб, зирам, каптан, каптафол, фолпет, хлороталонил, дихлофлуанид, толилфлуанид, гуазатин, ацетаты иминоктадина (иминоктадин триацетат), альбесилаты иминооктадина (триальбесилат иминооктадина), анилазин; дитианон; хинометионат; фторимид.

[0130]

(13) Другие агенты: DBEDC, фторофолпет, гуазатин ацетат, бис(8-хинолинолато)медь(II), пропамидин, хлоропикрин, ципрофурам, агробактерии, бетоксазин, дифениламин, метилизотианат (MITC), милдиомицин, капсаицин, куфранеб, ципросульфамид, дазомет, дебакарб, дихлорофен, дифензокват, дифензокват метилсульфонат, флуметовер, фосетил кальций, фосетил натрий, ирумамицин, натамицин, нитроталь-изопропил, оксамокарб, пропанозин-натрий, пирролнитрин, тебуфлохин, толнифанид, зариламид, алгофаз, амикартиазол, оксатиапипролин, метирам цинк, бентиазол, трикламид, униконазол, милдиомицин, оксифентиин, пикарбутразокс.

[0131]

Конкретные примеры регуляторов роста растений, которые можно смешивать или использовать в сочетании с инсектицидом, акарицидом или нематицидом по настоящему изобретению, указаны ниже.

Абсцизовая кислота, кинетин, бензиламинопурин, 1,3-дифенилмочевина, форхлорфенурон, тидиазурон, хлорфенурон, дигидрозеатин, гиббереллин А, гиббереллин А4, гиббереллин А7, гиббереллин А3, 1-метилциклопропан, N-ацетил аминоэтоксивинилглицин, (известный также как авиглицин), аминооксиуксусная кислота, нитрат серебра, хлорид кобальта, IAA, 4-CPA, клоропроп, 2,4-D, MCPB, индол-3-масляная кислота, дихлорпроп, фенотиол, 1-нафтилацетамид, этихлозат, кроксифонак, гидразид малеиновой кислоты, 2,3,5-трииодбензойная кислота, салициловая кислота, метилсалицилат, (-)-жасмоновая кислота, метилжасмонат, (+)-стригол, (+)-дезоксистригол, (+)-оробанхол, (+)-сорголактон, 4-оксо-4-(2-фенилэтил)аминомасляная кислота; этефон, хлормекват, мепикват хлорид, бензиладенин, 5-аминолевулиновая кислота.

[0132]

Инсектицидный или акарицидный агент по настоящему изобретению может эффективно бороться с штаммами клещей и иксодовых клещей, резистентными к действию препаратов. Например, можно эффективно бороться с клещами и иксодовыми клещами, обладающими резистентностью к вышеуказанным инсектицидам или акарицидам. В частности, можно эффективно бороться клещами и иксодовыми клещами, которые устойчивы к ингибиторам митохондриального электрон-транспортного комплекса II (таким как циенопирафен и пифлубумид), ингибиторам ацетил-СоА-карбоксилазы (таким как спиромезифен) и активаторам хлоридных каналов (таким как милбемектин).

[0133]

[Средство для борьбы или уничтожения эндопаразитов]

Средство для борьбы или уничтожения эндопаразитов по настоящему изобретению в качестве активного ингредиента содержит, по меньшей мере, одно вещество, выбранное из соединений феноксимочевины по настоящему изобретению.

[0134]

Паразит, на который нацеливается средство для борьбы или уничтожения эндопаразитов по настоящему изобретению, представляет собой паразит в организме животных-хозяев, особенно теплокровных животных и рыб (эндопаразит). Примеры животных-хозяев, для которых эффективно средство для борьбы или уничтожения эндопаразитов по настоящему изобретению, включают теплокровных животных, таких как люди, домашние млекопитающие (например, крупный рогатый скот, лошади, свиньи, овцы, козы и т.п.), лабораторных животных (например, мыши, крысы, песчанки и т.п.), домашних животных (например, хомячки, морские свинки, собаки, кошки, лошади, белки, кролики, хорьки и т.п.), диких и содержащихся в зоопарке млекопитающих (обезьяны, лисы, олени, буйволы и т.п.), домашних птиц (индейки, утки, куры, перепелки, гуси и т.п.) и комнатных птиц (голуби, попугаи, священные майны, яванские воробьи, попугайчики, вьюрки, канарейки и т.п.); или рыб, таких как лосось, форель и японские карпы. Путем борьбы и уничтожения паразитов можно предотвращать или лечить паразитарные заболевания, передающиеся паразитами.

[0135]

Примеры паразитов, с которыми необходимо бороться или которых необходимо уничтожать, включают следующие.

(1) Нематоды отряда Dioctophymatida

(а) почечные гельминты семейства Dioctophymatidae, например, виды, принадлежащие к роду Dioctophyma (Dioctophyma spp.), такие как Dioctophyma renale; и

(b) почечные гельминты семейства Soboliphymatidae, например, виды, принадлежащие к роду Soboliphyme (Soboliphyme spp.), такие как Soboliphyme abei и Soboliphyme baturini.

[0136]

(2) Нематоды отряда Trichocephalida

(а) трихины семейства Trichinellidae, например, виды, принадлежащие к роду Trichinella (Trichinella spp.), такие как Trichinella spiralis; и

(b) трицифалы семейства Trichuridae, например, виды, принадлежащие к роду Capillaria (Capillaria spp.), такие как Capillaria annulata, Capillaria contorta, Capillaria hepatica, Capillaria perforans, Capillaria plica и Capillaria suis; и виды, принадлежащие к роду Trichuris (Trichuris spp.), такие как Trichuris vulpis, Trichuris discolor, Trichuris ovis, Trichuris skrjabini и Trichuris suis.

[0137]

(3) Нематоды отряда Rhabditida

острицы Strongyloididae, например, виды, принадлежащие к роду Strongyloides (Strongyloides spp.), такие как Strongyloides papillosus, Strongyloides planiceps, Strongyloides ransomi, Strongyloides suis, Strongyloides stercoralis, Strongyloides tumefaciens и Strongyloides ratti.

[0138]

(4) Нематоды отряда Strongylida

анкилостомы семейства Ancylostomatidae, например, виды, принадлежащие к роду Ancylostoma (Ancylostoma spp.), такие как Ancylostoma braziliense, Ancylostoma caninum, Ancylostoma duodenale и Ancylostoma tubaeforme; виды, принадлежащие к роду Uncinaria (Uncinaria spp.), такие как Uncinaria stenocephala; и виды, принадлежащие к роду Bunostomum (Bunostomum spp.), такие как Bunostomum phlebotomum и Bunostomum trigonocephalum.

[0139]

(5) Нематоды отряда Strongylida

(а) нематоды семейства Angiostrongylidae, например, виды, принадлежащие к роду Aelurostrongylus (Aelurostrongylus spp.), такие как Aelurostrongylus abstrusus; и виды, принадлежащие к роду Angiostrongylus (Angiostrongylus spp.), такие как Angiostrongylus vasorum и Angiostrongylus cantonesis;

(b) нематоды семейства Crenosomatidae, например, виды, принадлежащие к роду Crenosoma (Crenosoma spp.), такие как Crenosoma aerophila и Crenosoma vulpis;

(c) нематоды семейства Filaroididae, например, виды, принадлежащие к роду Filaroides (Filaroides spp.), такие как Filaroides hirthi и Filaroides osleri;

(d) легочные нематоды семейства Metastrongylidae, например, виды, принадлежащие к роду Metastrongylus (Metastrongylus spp.), такие как Metastrongylus apri, Metastrongylus asymmetricus, Metastrongylus pudendotectus и Metastrongylus salmi; и

(e) нематоды, поражающие дыхательные пути птиц, семейства Syngamidae, например, виды, принадлежащие к роду Cyathostoma (Cyathostoma spp.), такие как Cyathostoma bronchialis; и виды, принадлежащие к роду Syngamus (Syngamus spp.), такие как Syngamus skrjabinomorpha и Syngamus trachea.

[0140]

(6) Нематоды отряда Strongylida

(а) нематоды семейства Molineidae, например, виды, принадлежащие к роду Nematodirus (Nematodirus spp.), такие как Nematodirus filicollis и Nematodirus spathiger;

(b) нематоды семейства Dictyocaulidae, например, виды, принадлежащие к роду Dictyocaulus (Dictyocaulus spp.), такие как Dictyocaulus filaria и Dictyocaulus viviparus;

(c) нематоды семейства Haemonchidae, например, виды, принадлежащие к роду Haemonchus (Haemonchus spp.), такие как Haemonchus contortus; и виды, принадлежащие к роду Mecistocirrus (Mecistocirrus spp.), такие как Mecistocirrus digitatus;

(d) нематоды семейства Haemonchidae, например, виды, принадлежащие к роду Ostertagia (Ostertagia spp.), такие как Ostertagia ostertagi;

(e) нематоды семейства Heligmonellidae, например, виды, принадлежащие к роду Nippostrongylus (Nippostrongylus spp.), такие как Nippostrongylus braziliensis; и

(f) нематоды семейства Trichostrongylidae, например, виды, принадлежащие к роду Trichostrongylus (Trichostrongylus spp.), такие как Trichostrongylus axei, Trichostrongylus colubriformis и Trichostrongylus tenuis; виды, принадлежащие к роду Hyostrongylus (Hyostrongylus spp.), такие как Hyostrongylus rubidus; и виды, принадлежащие к роду Obeliscoides (Obeliscoides spp.), такие как Obeliscoides cuniculi.

[0141]

(7) Нематоды отряда Strongylida

(а) нематоды семейства Chabertiidae, например, виды, принадлежащие к роду Chabertia (Chabertia spp.), такие как Chabertia ovina; и виды, принадлежащие к роду Oesophagostomum, такие как Oesophagostomum brevicaudatum, Oesophagostomum columbianum, Oesophagostomum dentatum, Oesophagostomum georgianum, Oesophagostomum maplestonei, Oesophagostomum quadrispinulatum, Oesophagostomum radiatum, Oesophagostomum venulosum и Oesophagostomum watanabei;

(b) нематоды семейства Stephanuridae, например, виды, принадлежащие к роду Stephanurus (Stephanurus spp.), такие как Stephanurus dentatus; и

(c) нематоды семейства Strongylidae, например, виды, принадлежащие к роду Strongylus (Strongylus spp.), такие как Strongylus asini, Strongylus edentatus, Strongylus equinus и Strongylus vulgaris.

[0142]

(8) Нематоды отряда Oxyurida

нематоды семейства Oxyuridae, например, виды, принадлежащие к роду Enterobius (Enterobius spp.), такие как Enterobius anthropopitheci и Enterobius vermicularis; виды, принадлежащие к роду Oxyuris (Oxyuris spp.), такие как Oxyuris equi; и виды, принадлежащие к роду Passalurus (Passalurus spp.), такие как Passalurus ambiguus.

[0143]

(9) Нематоды отряда Ascaridida

(а) нематоды семейства Ascaridiidae, например, виды, принадлежащие к роду Ascaridia (Ascaridia spp.), такие как Ascaridia galli;

(b) нематоды семейства Heterakidae, например, виды, принадлежащие к роду Heterakis (Heterakis spp.), такие как Heterakis beramporia, Heterakis brevispiculum, Heterakis gallinarum, Heterakis pusilla и Heterakis putaustralis;

(c) нематоды семейства Anisakidae, например, виды, принадлежащие к роду Anisakis (Anisakis spp.), такие как Anisakis simplex;

(d) нематоды семейства Ascarididae, например, виды, принадлежащие к роду Ascaris (Ascaris spp.), такие как Ascaris lumbricoides и Ascaris suum; и виды, принадлежащие к роду Parascaris (Parascaris spp.), такие как Parascaris equorum; и

(e) нематоды семейства Toxocaridae, например, виды, принадлежащие к роду Toxocara (Toxocara spp.), такие как Toxocara canis, Toxocara leonina, Toxocara suum, Toxocara vitulorum и Toxocara cati.

[0144]

(10) Нематоды отряда Spirurida

(а) нематоды семейства Onchocercidae, например, виды, принадлежащие к роду Brugia (Brugia spp.), такие как Brugia malayi, Brugia pahangi и Brugia patei; виды, принадлежащие к роду Dipetalonema (Dipetalonema spp.), такие как Dipetalonema reconditum; виды, принадлежащие к роду Dirofilaria (Dirofilaria spp.), такие как Dirofilaria immitis; виды, принадлежащие к роду Filaria (Filaria spp.), такие как Filaria oculi; и виды, принадлежащие к роду Onchocerca (Onchocerca spp.), такие как Onchocerca cervicalis, Onchocerca gibsoni и Onchocerca gutturosa;

(b) нематоды семейства Setariidae, например, виды, принадлежащие к роду Setaria (Setaria spp.), такие как Setaria digitata, Setaria equina, Setaria labiatopapillosa и Setaria marshalli; и виды, принадлежащие к роду Wuchereria (Wuchereria spp.), такие как Wuchereria bancrofti; и

(c) нематоды семейства Filariidae, например, виды, принадлежащие к роду Parafilaria (Parafilaria spp.), такие как Parafilaria multipapillosa; и виды, принадлежащие к роду Stephanofilaria (Stephanofilaria spp.), такие как Stephanofilaria assamensis, Stephanofilaria dedoesi, Stephanofilaria kaeli, Stephanofilaria okinawaensis и Stephanofilaria stilesi.

[0145]

(11) Нематоды отряда Spirurida

(а) нематоды семейства Gnathostomatidae, например, виды, принадлежащие к роду Gnathostoma (Gnathostoma spp.), такие как Gnathostoma doloresi и Gnathostoma spinigerum;

(b) нематоды семейства Habronematidae, например, виды, принадлежащие к роду Habronema (Habronema spp.), такие как Habronema majus, Habronema microstoma и Habronema muscae; и виды, принадлежащие к роду Draschia (Draschia spp.), такие как Draschia megastoma;

(c) нематоды семейства Physalopteridae, например, виды, принадлежащие к роду Physaloptera (Physaloptera spp.), такие как Physaloptera canis, Physaloptera cesticillata, Physaloptera erdocyona, Physaloptera felidis, Physaloptera gemina, Physaloptera papilloradiata, Physaloptera praeputialis, Physaloptera pseudopraerutialis, Physaloptera rara, Physaloptera sibirica and Physaloptera vulpineus;

(d) нематоды семейства Gongylonematidae, например, виды, принадлежащие к роду Gongylonema (Gongylonema spp.), такие как Gongylonema pulchrum;

(e) нематоды семейства Spirocercidae, например, виды, принадлежащие к роду Ascarops (Ascarops spp.), такие как Ascarops strongylina; и

(f) нематоды семейства Thelaziidae, например, виды, принадлежащие к роду Thelazia (Thelazia spp.), такие как Thelazia callipaeda, Thelazia gulosa, Thelazia lacrymalis, Thelazia rhodesi и Thelazia skrjabini.

[0146]

[Средство для борьбы с эктопаразитами]

Средство для борьбы с эктопаразитами по настоящему изобретению в качестве активного ингредиента содержит, по меньшей мере, одно вещество, выбранное из соединений феноксимочевины по настоящему изобретению. Соединение феноксимочевины по настоящему изобретению оказывают превосходное действие при борьбе с эктопаразитами, которые наносят вред людям и животным.

[0147]

Примерами эктопаразитов являются клещи и иксодовые клещи, вши, блохи, комары, мухи-жигалки, мясные мухи и т.п.

Примеры животных-хозяев, которые подлежат лечению с помощью средства для борьбы с эктопаразитами по настоящему изобретению, включают теплокровных животных, в том числе животных-компаньонов, таких как собаки и кошки; комнатных птиц; домашних животных, таких как крупный рогатый скот, лошади, свиньи и овцы; домашних птиц; и т.п. Кроме того, в качестве примера можно привести медоносных пчел, жуков-рогачей и жуков.

Эктопаразиты паразитируют у животных-хозяевах и на животных-хозяевах, особенно у теплокровных животных. Более конкретно, эктопаразиты паразитируют в спине и на спине, в подмышечной впадине, нижней части живота, внутренней части бедра и т.п. животных-хозяев и получают от животных источники питания для жизни, такие как кровь и отрубевидное шелушение.

[0148]

Средство для борьбы с эктопаразитом по настоящему изобретению можно применять известным в ветеринарии методом (местное, пероральное, парентеральное или подкожное введение). В качестве применяемого для этого способа можно указать способ перорального введения животным таблеток, капсул, смешанных кормов или т.п.; способ обработки животных путем погружения в жидкость, введения суппозитория, инъекции (внутримышечно, подкожно, внутривенно, внутрибрюшинно или т.п.) и т.п.; способ местного нанесения путем распыления, полива или нанесения масляных или водных жидких препаратов в виде пятен; способ замешивания средства для борьбы с эктопаразитами в смоле, придания замешанному продукту соответствующей формы, такой как ошейник, ушная бирка или т.п., и прикрепление и местное введение полученного изделия животным; и т.п.

[0149]

Конкретные примеры эктопаразитов, с которыми может бороться средство для борьбы с эктопаразитами по настоящему изобретению, указаны ниже.

[0150]

(1) Клещи

Клещи, принадлежащие к семейству Dermanyssidae, клещи, принадлежащие к семейству Macronyssidae, клещи, принадлежащие к семейству Laelapidae, клещи, принадлежащие к семейству Varroidae, клещи, принадлежащие к семейству Argasidae, клещи, принадлежащие к семейству Ixodidae, клещи, принадлежащие к семейству Psoroptidae, клещи принадлежащие к семейству Sarcoptidae, клещи, принадлежащие к семейству Knemidokoptidae, клещи, принадлежащие к семейству Demodixidae, клещи, принадлежащие к семейству Trombiculidae, клещи, паразитирующие на насекомых, такие как Coleopterophagus berlesei и т.п.

(2) Пухоеды и вши

Вши, принадлежащие к семейству Haematopinidae, вши, принадлежащие к семейству Linognathidae, пухоеды, принадлежащие к семейству Menoponidae, пухоеды, принадлежащие к семейству Philopteridae, пухоеды, принадлежащие к семейству Trichodectidae;

(3) Блохи

Блохи семейства Pulicidae, например, виды, принадлежащие к роду Ctenocephalides (Ctenocephalides spp.), такие как Ctenocephalides canis и Ctenocephalides felis;

блохи, принадлежащие к семейству Tungidae, блохи, принадлежащие к семейству Ceratophyllidae, блохи, принадлежащие к семейству Leptopsyllidae.

(4) Полужесткокрылые насекомые

(5) Насекомые-вредители отряда двукрылых

Комары, принадлежащие к семейству Culicidae, мошки, принадлежащие к семейству Simuliidae, мокрецы, принадлежащие к семейству Ceratopogonidae, слепни, принадлежащие к семейству Tabanidae, мухи, принадлежащие к семейству Muscidae, мухи цеце, принадлежащие к семейству Glossinidae; серые мясные мухи, принадлежащие к семейству Sarcophagidae, мухи, принадлежащие к семейству Hippoboscidae, мухи, принадлежащие к семейству Calliphoridae, мухи, принадлежащие к семейству Oestridae.

[0151]

[Средства для борьбы с другими вредителями]

Кроме того, средство для борьбы с эктопаразитами по настоящему изобретению демонстрирует превосходный эффект при борьбе с насекомыми-вредителями, имеющими жало или яд, которые наносят вред людям и животным, с насекомыми-вредителями, которые разносят различные патогены/патогенные микробы, и с насекомыми-вредителями, вызывающими дискомфорт у людей (такими как ядовитые вредители, вредители, опасные с гигиенической точки зрения, и неприятные вредители).

Конкретные их примеры приведены ниже.

(1) Насекомые-вредители отряда перепончатокрылых

Пчелы, принадлежащие к семейству Argidae, пчелы, принадлежащие к семейству Cynipidae, пчелы, принадлежащие к семейству Diprionidae, муравьи, принадлежащие к семейству Formicidae, пчелы, принадлежащие к семейству Mutillidae, пчелы, принадлежащие к семейству Vespidae.

[0152]

(2) Другие вредители

Тараканы (Blattodea), термиты, пауки (Araneae), сороконожки, многоножки, ракообразные, клопы (Cimex lectularius).

[0153]

[Фармацевтическая композиция]

Несмотря на то, что приведены некоторые фармацевтические композиции средства для борьбы с вредителями, инсектицида, акарицида, нематицида, средства для борьбы с эндопаразитами или средства для уничтожения эктопаразитов по настоящему изобретению, добавки и соотношения добавок не должны ограничиваться указанными примерами, и могут быть изменены в широком диапазоне. Термин «часть» в композициях означает «массовая часть».

[0154]

Ниже приведены составы для использования в сельском хозяйстве и садоводстве, а также составы для плантаций риса.

[0155]

(Состав 1: смачиваемый порошок)

40 частей соединения феноксимочевины по настоящему изобретению, 53 части диатомовой земли, 4 части сложного эфира серной кислоты с высшим спиртом и 3 части алкилнафталинсульфоната однородно смешивали и тонко измельчали, получая смачиваемый порошок, содержащий 40% активного ингредиента.

[0156]

(Состав 2: эмульсия)

30 частей соединения феноксимочевины по настоящему изобретению, 33 части ксилола, 30 частей диметилформамида и 7 частей полиоксиэтиленалкилаллилового эфира смешивали и растворяли, получая эмульсию, содержащую 30% активного ингредиента.

[0157]

(Состав 3: гранула)

5 частей соединения феноксимочевины по настоящему изобретению, 40 частей талька, 38 частей глины, 10 частей бентонита и 7 частей алкилсульфата натрия однородно смешивали и тонко измельчили, а затем гранулировали в форме гранулы, имеющих диаметр 0,5-1,0 мм, получая гранулу, содержащую 5% активного ингредиента.

[0158]

(Состав 4: гранула)

5 частей соединения феноксимочевины по настоящему изобретению, 73 части глины, 20 частей бентонита, 1 часть диоктилсульфосукцината натрия и 1 часть фосфата калия тщательно измельчали и смешивали, добавили воду и тщательно перемешали, после чего провели гранулирование и сушку, получая гранулу, содержащую 5% активного ингредиента.

[0159]

(Состав 5: суспензия)

10 частей соединения феноксимочевины по настоящему изобретению, 4 части полиоксиэтиленалкилаллилового эфира, 2 части натриевой соли поликарбоновой кислоты, 10 частей глицерина, 0,2 части ксантановой камеди и 73,8 части воды смешивали и подвергли влажному измельчению до тех пор, пока размер частиц не станет 3 мкм или меньше, получая суспензию, содержащую 10% активного ингредиента.

[0160]

Ниже приведены композиции средства для борьбы с эндопаразитом или средства для уничтожения эктопаразита.

[0161]

(Состав 6: гранула)

5 частей соединения феноксимочевины по настоящему изобретению растворяли в органическом растворителе, получая раствор, указанный раствор распыляли на 94 части каолина и 1 часть белой сажи, а затем растворитель выпаривали при пониженном давлении. Данный тип гранул можно смешивать с кормом для животных.

[0162]

(Состав 7: инъекция)

От 0,1 до 1 части соединения феноксимочевины по настоящему изобретению и от 99 до 99,9 частей арахисового масла однородно смешивали и затем стерилизовали путем фильтрования через стерилизующий фильтр.

[0163]

(Состав 8: средство для нанесения путем полива)

5 частей соединения феноксимочевины по настоящему изобретению, 10 частей сложного эфира миристиновой кислоты и 85 частей изопропанола однородно смешивали, получая средство для нанесения путем полива.

[0164]

(Состав 9: средство для точечного нанесения)

От 10 до 15 частей соединения феноксимочевины по настоящему изобретению, 10 частей сложного эфира пальмитиновой кислоты и от 75 до 80 частей изопропанола однородно смешали, получая средство для точечного нанесения.

[0165]

(Состав 10: распыляемое средство)

1 часть соединения феноксимочевины по настоящему изобретению, 10 частей пропиленгликоля и 89 частей изопропанола равномерно смешивали, получая средство для распыления.

[0166]

Далее настоящее изобретение будет описано более подробно с помощью примеров. Однако настоящее изобретение никоим образом не ограничено следующими примерами.

[0167]

Пример 1

Получение 2-{3-[3-бром-5-(трифторметил)фенокси]-3-этилуреидо}-2-метил-N-(2,2,2-трифторэтил)пропанамида (соединение № 1-1)

[0168]

(Стадия 1) Синтез трет-бутил N-[3-бром-5-(трифторметил)фенокси]карбамата (соединение 2)

1-Бром-3-фтор-5-(трифторметил)бензол (50,0 г) и Вос-гидроксиламин (32,9 г) растворяли в ДМСО (40 мл), добавляли гидроксид калия (32,6 г) и полученную смесь перемешивали в течение 5 часов при комнатной температуре. После завершения реакции к ней добавляли водный раствор хлорида аммония и полученную смесь экстрагировали диэтиловым эфиром. К полученному органическому слою добавляли сульфат магния, и после сушки и фильтрации растворитель отгоняли при пониженном давлении, получая соединение 2 (75,6 г).

Спектр ¹H-ЯМР (CDCl₃/ТМС, δ (м.д.)) 7,58 (с, 1H), 7,47-7,46 (м, 1H), 7,43 (с, 1H), 7,30 (с, 1H), 1,51 (с, 9H).

[0169]

(Стадия 2) Синтез фенил N-{[3-бром-5-(трифторметил)фенокси]карбамата (соединение 3)

Соединение 2 (75,6 г) растворяли в 824 мл дихлорметана, при охлаждении льдом добавили триэтиламин (31,3 г), по каплям добавляли фенилхлорформиат (36,3 г) и полученную смесь перемешивали в течение 2 час при охлаждении льдом. После завершения реакции добавили водный раствор хлорида аммония и дихлорметановый слой отделили, к полученному органическому слою добавили сульфат магния и после сушки и фильтрации растворитель отогнали при пониженном давлении.

К полученному остатку добавили 160 мл дихлорметана, по каплям при охлаждении льдом добавляли 79 мл трифторуксусной кислоты и полученную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 4 час. Реакционную смесь нейтрализовали насыщенным водным раствором бикарбоната натрия и затем экстрагировали этилацетатом. К полученному органическому слою добавили сульфат магния, и после сушки и фильтрации растворитель отогнали при пониженном давлении. Выпавшие кристаллы промыли гексаном и получили соединение 3 (73,0 г, выход по 3-м стадиям: 94%).

Спектр ¹H-ЯМР (CDCl₃/ТМС, δ (м.д.)) 8,08 (с, 1H), 7,55-7,54 (м, 1H), 7,48 (с, 1H), 7,42-7,38 (м, 3H), 7,29-7,25 (м 1H), 7,20-7,18 (м, 2H).

[0170]

(Стадия 3) Синтез этил 2-{3-[3-бром-5-(трифторметил)фенокси]уреидо}-2-метилпропаноата (соединение 4)

Этил-2-амино-2-метилпропионат (6,10 г) добавляли к раствору ТГФ (100 мл) соединения 3 (16,9 г) и полученную смесь перемешивали при 60°С в течение 7 час. После завершения реакции растворитель отгоняли при пониженном давлении, и полученный остаток очищали колоночной хроматографией на силикагеле, получая соединение 4 (11,9 г, выход: 64%).

Спектр ¹H-ЯМР (CDCl₃/ТМС, δ (м.д.)) 7,95 (с, 1H), 7,58 (с, 1H), 7,48 (с, 1H), 7,40 (с, 1H), 6,33 (с, 1H), 4,21 (кв, 2H), 1,61 (с, 6H), 1,27 (т, 3H).

[0171]

(Стадия 4) Синтез этил 2-{3-[3-бром-5-(трифторметил)фенокси]-3-этилуреидо}-2-метилпропаноата (соединение 5)

Соединение 4 (11,9 г) растворяли в ДМФА (92 мл), добавляли карбонат калия (9,56 г) и иодоэтан (4,49 г) и полученную смесь перемешивали в течение 5 час при охлаждении на бане со льдом. После завершения реакции к реакционной смеси добавляли водный раствор хлорида аммония и экстрагировали этилацетатом. Органический слой сушили над сульфатом магния и отфильтровывали, а затем растворитель отгоняли при пониженном давлении. Полученный остаток очищали колоночной хроматографией на силикагеле, получая указанное в названии соединение 5 (10,8 г, выход: 85%).

Спектр ¹H-ЯМР (CDCl₃/ТМС, δ (м.д.)) 7,54 (с, 1H), 7,48 (с, 1H), 7,36 (с, 1H), 6,24 (с, 1H), 4,20 (кв, 2H), 3,66 (д, 2Н), 1,57 (с, 6Н), 1,28 (т, 3Н), 1,17 (т, 3Н).

[0172]

(Стадия 5) Синтез 2-{3-[3-бром-5-(трифторметил)фенокси]-3-этилуреидо}-2-метилпропановой кислоты (соединение 6)

Моногидрат гидроксида лития (1,93 г) добавляли к раствору соединения 5 в смеси ТГФ/метанол/вода (85 мл/21 мл/21 мл) (15,6 г) и полученную смесь перемешивали в течение 10 час. После завершения реакции добавили 7%-ный раствор HCl (24,0 г) и полученную смесь экстрагировали этилацетатом. К полученному органическому слою добавили сульфат магния, и после сушки и фильтрации растворитель отгоняли при пониженном давлении. Выпавшие кристаллы промывали гексаном и получали соединения 6 (13,6 г, выход: 93%).

Спектр ¹H-ЯМР (CDCl₃/ТМС, δ (м.д.)) 7,54-7,53 (м, 1H), 7,50 (с, 1H), 7,36 (дд, 1H), 6,05 (с, 1H), 3,67 (кв, 2H), 1,60 (с, 6H), 1,17 (т, 3H).

[0173]

(Стадия 6) Синтез 2-{3-[3-бром-5-(трифторметил)фенокси]-3-этилуреидо}-2-метил-N-(2,2,2-трифторэтил)пропанамида (соединение 1-1)

Диизопропилэтиламин (0,88 г), трифторэтиламин (0,26 г) и TBTU (0,87 г) добавляли к раствору соединения 6 в ДМСО (8 мл) и полученную смесь перемешивали в течение ночи при комнатной температуре. После завершения реакции к реакционной смеси добавляли водный раствор хлорида аммония и полученную смесь экстрагировали этилацетатом. Органический слой сушили над сульфатом магния и фильтровали, а затем растворитель отгоняли при пониженном давлении. Полученный остаток очищали колоночной хроматографией на силикагеле и получали указанное в названии соединение 1-1 (0,83 г, выход: 99%).

Спектр ¹H-ЯМР (CDCl₃/ТМС, δ (м.д.)) 7,51 (с, 2H), 7,33 (с, 1H), 7,12 (т, 1H), 5,99 (с, 1H), 3,94 (д кв, 2H), 3,67 (кв, 2H), 1,57 (с, 6H), 1,17 (т, 3H).

[0174]

Пример 2

Получение 2-{3-[3-бром-5-(трифторметил)фенокси]-3-этилуреидо}-2-метил-N-(2,2,2-трифторэтил)пропанамида (соединение № 1-1)

[0175]

(Стадия 1) Синтез трет-бутил N-[2-метил-1-оксо-1-(2,2,2-трифторэтиламино)пропан-2-ил]карбамата (соединение 17)

2-(трет-Бутоксикарбониламино)-2-метилпропановую кислоту (81,3 г) растворяли в 1000 мл ТГФ, добавляли триэтиламин (40,5 г), по каплям добавляли этилхлорформиат (40,4 г) при -5°С и полученную смесь перемешивали в течение 20 мин. Затем добавляли трифторэтиламин (59,4 г) при -5°С и полученную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 3 час. После завершения реакции реакционную смесь выливали в ледяную воду и экстрагировали этилацетатом. Органический слой последовательно промывали водным раствором бикарбоната натрия и насыщенным раствором соли, а затем добавляли сульфат магния, и после сушки и фильтрации растворитель отгоняли при пониженном давлении. Выпавшие кристаллы промывали гексаном, получая соединение 17 (94,7 г, выход: 83%).

[0176]

(Стадия 2) Синтез 2-амино-2-метил-N-(2,2,2-трифторэтил)пропанамида (соединение 18)

Соединение 17 (94,6 г) растворяли в 1000 мл дихлорметана, добавляли 4М раствор хлористого водорода в диоксане (480 мл) при 10°С и полученную смесь оставляли на ночь перемешиваться при комнатной температуре. После завершения реакции растворитель отгоняли при пониженном давлении, получая соединение 18 (70,4 г, выход: 96%).

[0177]

(Стадия 3) Синтез 2-{3-[3-бром-5-(трифторметил)фенокси]уреидо}-2-метил-N-(2,2,2-трифторэтил)пропанамида (соединение 19)

Соединение 3 (30,0 г) растворяли в ТГФ (264 мл), добавляли соединение 18 (22,9 г) и триэтиламин (18,8 г) и полученную смесь перемешивали при кипячении с обратным холодильником в течение 4 час. После завершения реакции реакционную смесь разбавляли этилацетатом и последовательно промывали 3N водным раствором гидроксида натрия, водным раствором хлорида аммония и насыщенным раствором соли. Затем к органическому слою добавляли сульфат магния и после сушки и фильтрации растворитель отгоняли при пониженном давлении. Выпавшие кристаллы промывали диизопропиловым эфиром, получая соединение 19 (29,9 г, выход: 80%).

Спектр ¹H-ЯМР (CDCl₃/ТМС, δ (м.д.)) 7,77 (с, 1H), 7,56-7,55 (м, 1H), 7,50 (с, 1H), 7,39 (с, 1H), 6,82 (т, 1H), 6,11 (с, 1H), 3,94 (д кв, 2H), 1,62 (с, 6H).

[0178]

(Стадия 4) Синтез 2-{3-[3-бром-5-(трифторметил)фенокси]-3-этилуреидо}-2-метил-N-(2,2,2-трифторэтил)пропанамида (соединение 1-1)

Соединение 19 (29,8 г) растворяли в ДМФА (214 мл), при охлаждении на бане со льдом добавляли карбонат калия (10,6 г) и иодоэтан (10,1 г) и полученную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 5 час. После завершения реакции к реакционной смеси добавляли водный раствор хлорида аммония и экстрагировали этилацетатом. Органический слой трижды промывали насыщенным раствором соли, затем добавляли сульфат магния и после сушки и фильтрации растворитель отгоняли при пониженном давлении. Полученный остаток очищали колоночной хроматографией на силикагеле и получали указанное в названии соединение 1-1 (29,5 г, выход: 93%).

Спектр ¹H-ЯМР (CDCl₃/ТМС, δ (м.д.)) 7,51 (с, 2H), 7,33 (с, 1H), 7,12 (т, 1H), 5,99 (с, 1H), 3,94 (д кв, 2H), 3,67 (кв, 2H), 1,57 (с, 6H), 1,17 (т, 3H).

[0179]

Некоторые из соединений по настоящему изобретению, полученные тем же способом, что и в приведенных выше примерах, приведены в таблицах 1-4. В таблице 2 указаны заместители соединения формулы (I-1). В таблице 3 указаны заместители соединения формулы (I-2). В таблице 4 указаны заместители соединения формулы (I-3). В приведенных таблицах указанные свойства, температура плавления (т.пл.) или показатель преломления (n_D) показаны вместе как физические свойства каждого соединения.

Следует отметить, что в приведенных таблицах Me обозначает метильную группу, Et обозначает этильную группу, ⁿPr обозначает н-пропильную группу, ⁱPr обозначает изопропильную группу, ^cPr обозначает циклопропильную группу, ⁱBu обозначает изобутильную группу, ^tBu обозначает трет-бутильную группу, и ^cBu обозначает циклобутильную группу, соответственно.

[0180]

Таблица 1

Соединение № Структура Физическое свойство 1-2 т.пл. 119-120°С

[0181]

[0182]

Таблица 2

Соединение № R¹ R² R³ R⁴ R⁵ (X)_n Физическое свойство 2-1 ^c Pr H Me Me Et 3-Br т.пл. 120-121°С 2-2 ‐CH₂CN H Me Me Et 3-Br т.пл. 121-122°С 2-3 ‐CH₂^CPr H Me Me Et 3-Br т.пл. 73-74°С 2-4 ‐CH₂CF₂CF₃ H Me Me Et 3-Br т.пл. 70-71°С 2-5 ‐CH₂CH₂CF₃ H Me Me Et 3-Br т.пл. 81-83°С 2-6 ⁿ Pr H Me Me Et 3-Br т.пл. 72-73°С 2-7 ⁱ Bu H Me Me Et 3-Br т.пл. 88-90°С 2-8 1-CN-^cPr H Me Me Et 3-Br т.пл. 118-120°С 2-9 3,3-F₂-^cBu H Me Me Et 3-Br т.пл. 127-128°С 2-10 H H Me Me Et 3-Br т.пл. 130-131°С 2-11 ‐CH₂CF₃ H Me Me Et 4-Br т.пл. 90-92°С 2-12 ⁱ Pr H Me Me Et 4-Br т.пл. 70-72°С 2-13 ^c Pr H Me Me Et 4-Br т.пл. 96-98°С 2-14 ‐CH₂CN H Me Me Et 4-Br аморфное вещество 2-15 ‐CH₂-CH₂-CH₂- Me Me Et 3-Br т.пл. 118-119°С 2-16 ‐CH₂COOEt H Me Me Et 3-Br вязкое масло 2-17 ‐CH₂CONHCH₂CF₃ H Me Me Et 3-Br т.пл. 168-170°С 2-18 ‐CH₂CF₃ H Me Me Et 4-Cl т.пл. 92-94°С 2-19 ⁱ Pr H Me Me Et 4-Cl т.пл. 77-78°С 2-20 ⁱ Pr H Me Me Et 3-CF₃ т.пл. 62-64°С

[0183]

Таблица 2 (продолжение)

Соединение № R¹ R² R³ R⁴ R⁵ (X)_n Физическое свойство 2-21 ‐CH₂CF₃ H Me Me Et 3-CF₃ т.пл. 120-121°С 2-22 ‐CH₂CN H Me Me Et 3-CF₃ т.пл. 134-135°С 2-23 ^c Pr H Me Me Et 3-CF₃ т.пл. 90-92°С 2-24 ‐CH₂CHF₂ H Me Me Et 3-CF₃ т.пл. 87-88°С 2-25 ‐CH₂CF₂CF₃ H Me Me Et 3-Cl т.пл. 70-71°С 2-26 ‐CH₂^CPr H Me Me Et 3-Cl т.пл. 83-85°С 2-27 ⁱ Pr H Me Me Et 3-Cl т.пл. 78-84°С 2-28 ‐CH₂CN H Me Me Et 3-Cl n_D (20,3°С) 1,4956 2-29 ‐CH₂CF₃ H Me Me Et 3-Cl т.пл. 99-100°С 2-30 ^c Pr H Me Me Et 3-Cl т.пл. 129-130°С 2-31 -CH₂CHF₂ H Me Me Et 3-Cl т.пл. 78-79°С 2-32 ⁿ Pr H Me Me Et 3-Cl т.пл. 90-93°С 2-33 ‐CH₂CH₂SMe H Me Me Et 3-Cl n_D (20,3°С) 1,5092 2-34 ‐CH₂CH₂CF₃ H Me Me Et 3-Cl n_D (20,7°С) 1,4701 2-35 ⁱ Pr H Me Me ‐CH₂C≡CH 3-Br т.пл. 129-131°С 2-36 ⁱ Pr H Me Me Me 3-Br т.пл. 96-98°С 2-37 ‐CH₂CF₃ H Me Me Me 3-Br т.пл. 99-100°С 2-38 ⁱ Pr H Me Me ⁿ Pr 3-Br т.пл. 130-131°С 2-39 ‐CH₂CF₃ H Me Me ⁿ Pr 3-Br т.пл. 94-95°С 2-40 ⁱ Pr H Me Me ‐CH₂^CPr 3-Br т.пл. 124-124°С

[0184]

Таблица 2 (продолжение)

Соединение № R¹ R² R³ R⁴ R⁵ (X)_n Физическое свойство 2-41 ‐CH₂CF₃ H Me Me ‐CH₂^CPr 3-Br т.пл. 114-115°С 2-42 ‐CH₂CF₃ H Me Me ‐CH₂C≡CH 3-Br т.пл. 119-120°С 2-43 ⁱ Pr H Me Me ‐CH₂CF₃ 3-Br т.пл. 120-121°С 2-44 ‐CH₂CF₃ H Me Me ‐CH₂CF₃ 3-Br т.пл. 112-114°С 2-45 ⁱ Pr H Me Me ‐CH₂CHF₂ 3-Br т.пл. 110-111°С 2-46 ‐CH₂CF₃ H Me Me ‐CH₂CHF₂ 3-Br т.пл. 97-99°С 2-47 ‐CH₂CF₃ H ⁱ Pr H Et 3-Br т.пл. 151-152°С 2-48 ‐CH₂CHF₂ H Me Me Et 3-Br т.пл. 92-94°С 2-49 -CH₂C≡CH H Me Me Et 3-Br т.пл. 92-94°С 2-50 ‐CH₂CH=CH₂ H Me Me Et 3-Br т.пл. 68-70°С 2-51 ^t Bu H Me Me Et 3-Br т.пл. 143-144°С 2-52 ^c Bu H Me Me E 3-Br т.пл. 113-115°С 2-53 ⁱ Pr H ⁱ Pr H Et 3-Br т.пл. 141-142°С 2-54 ^c Pr H ⁱ Pr H Et 3-Br т.пл. 116-117°С 2-55 ‐CH₂CN H ⁱ Pr H Et 3-Br т.пл. 121-122°С 2-56 ‐CH₂CHF₂ H ⁱ Pr H Et 3-Br т.пл. 123-124°С 2-57 ‐CH₂^CPr H ⁱ Pr H Et 3-Br т.пл. 119-120°С 2-58 ‐CH₂CClF₂ H Me Me Et 3-Br т.пл. 78-80°С 2-59 2-F-фенил H Me Me Et 3-Br т.пл. 119-120°С 2-60 2-CF₃-фенил H Me Me E 3-Br т.пл. 124-125°С

[0185]

Таблица 2 (продолжение)

Соединение № R¹ R² R³ R⁴ R⁵ (X)_n Физическое свойство 2-61 ‐CH₂CF₃ H Me Me Et 3-Me т.пл. 131-133°С 2-62 ‐CH₂CF₃ Me Me Me Et 3-Br т.пл. 150-152°С 2-63 ‐CH₂CF₃ H Me Me Et 3-I т.пл. 136-137°С 2-64 ⁱ Pr H Me Me Et 3-I аморфное вещество

[0186]

[0187]

Таблица 3

Соединение № R¹ R² R³ R⁴ R⁵ (X)_n Физическое свойство 3-1 ‐CH₂CF₃ H Me Me Et 3-Br т.пл. 98-99°С 3-2 ⁱ Pr H Me Me Et 3-Br вязкое масло 3-3 ^c Pr H Me Me Et 3-Br аморфное вещество 3-4 ‐CH₂CN H Me Me Et 3-Br аморфное вещество 3-5 ⁿ Pr H Me Me Et 3-Br вязкое масло 3-6 ‐CH₂CH₂CF₃ H Me Me Et 3-Br вязкое масло 3-7 ‐CH₂CF₃ H Me Me Et 3-Cl т.пл. 95-96°С 3-8 ⁱ Pr H Me Me Et 3-Cl т.пл. 80-82°С 3-9 ^c Pr H Me Me Et 3-Cl аморфное вещество 3-10 ‐CH₂CN H Me Me Et 3-Cl аморфное вещество 3-11 ‐CH₂^CPr H Me Me Et 3-Br вязкое масло 3-12 ‐CH₂CF₂CF₃ H Me Me Et 3-Cl т.пл. 92-94°С 3-13 ‐CH₂^CPr H Me Me Et 3-Cl т.пл. 88-90°С

[0188]

[0189]

Таблица 4

Соединение № R¹ R² R³ R⁴ R⁵ (X)_n Физическое свойство 4-1 ‐CH₂CF₃ H Me Me Et 3-Br т.пл. 111-113°С 4-2 ⁱ Pr H Me Me Et 3-Br т.пл. 113-114°С 4-3 ‐CH₂CHF₂ H Me Me Et 3-Br т.пл. 84-85°С 4-4 ^c Pr H Me Me Et 3-Br т.пл. 108-111°С 4-5 ‐CH₂CN H Me Me Et 3-Br т.пл. 138-140°С

[0190]

Что касается соединений, приведенных в таблицах 1-4, спектры ¹H-ЯМР (CDCl₃) измеряли для соединений, представляющих собой вязкое масло или аморфное вещество. В таблице 5 приведены измеренные значения.

[0191]

Таблица 5

Соединение № ¹Н-ЯМР (CDCl₃-d₆, δ м.д.) 2-14 7,69 (д, 1H), 7,46 (д, 1H), 7,44 (т, 1H), 7,21 (дд, 1H), 5,97 (с, 1H), 4,19 (д, 2H), 3,66 (кв, 2H), 1,55 (с, 6H), 1,17 (т, 3H) 2-16 7,54-7,53 (м, 1Н), 7,49 (с, 1Н), 7,36 (с, 1Н), 6,73 (т, 1Н), 6,29 (с, 2Н), 4,03 (д, 2Н), 3,67 (кв, 2Н), 1,60 (с, 6Н), 1,29 (т, 3Н), 1,17 (т, 3Н) 2-64 7,70 (с, 1H), 7,66 (с, 1H), 7,37 (с, 1H), 6,52 (с, 1H), 5,92 (д, 1H), 4,10-4,00 (м, 1H), 3,65 (д, 2H), 1,57 (с, 6H), 1,18-1,14 (м, 9H) 3-2 7,65 (д, 1H), 7,53 (д, 1H), 7,18 (дд, 1H), 6,54 (с, 1H), 5,87 (д, 1H), 4,08-4,00 (м, 1H), 3,66 (шир, 2H), 1,56 (с, 6H), 1,18-1,15 (м, 9H) 3-3 7,66 (д, 1H), 7,52 (д, 1H), 7,18 (дд, 1H), 6,47 (с, 1H), 6,26 (с, 1H), 3,66 (д, 2H), 2,73-2,67 (м, 1Н), 1,54 (с, 6Н), 1,16 (т, 3Н), 0,86-0,73 (м, 2Н), 0,55-0,43 (м, 2Н) 3-4 7,69 (д, 1H), 7,51 (д, 1H), 7,41 (т, 1H), 7,17 (дд, 1H), 5,87 (с, 1H), 4,19 (д, 2H), 3,68 (кв, 2H), 1,55 (с, 6H), 1,18 (т, 3H) 3-5 7,66 (д, 1H), 7,53 (д, 1H), 7,18 (дд, 1H), 6,49 (с, 1H), 6,16 (т, 1H), 3,67 (д, 2H), 3,23 (кв, 2H), 1,58 (с, 6H), 1,57-1,49 (м, 2H), 1,17 (т, 3H), 0,92 (т, 3H) 3-6 7,67 (д, 1Н), 7,52 (д, 1Н), 7,18 (дд, 1Н), 6,61 (т, 1Н), 6,13 (с, 1Н), 3,67 (кв, 2Н), 3,54 (кв, 2Н), 2,42-2,30 (м, 2Н), 1,54 (с, 6Н), 1,16 (т, 3Н) 3-9 7,66 (д, 1H), 7,33 (д, 1H), 7,14 (дд, 1H), 6,52 (с, 1H), 6,33 (с, 1H), 3,66 (д, 2H), 2,73-2,67 (м, 1Н), 1,55 (с, 6Н), 1,16 (т, 3Н), 0,85-0,72 (м, 2Н), 0,55-0,44 (м, 2Н)

[0192]

Таблица 5 (продолжение)

Соединение № ¹Н-ЯМР (CDCl₃-d₆, δ м.д.) 3-10 7,69 (д, 1H), 7,41 (т, 1H), 7,32 (д, 1H), 7,13 (дд, 1H), 5,97 (с, 1H), 4,19 (д, 2H), 3,68 (кв, 2H), 1,55 (с, 6H), 1,18 (т, 3H) 3-11 7,66 (д, 1H), 7,53 (д, 1H), 7,19 (дд, 1H), 6,50 (с, 1H), 6,18 (с, 1H), 3,67 (д, 2H), 3,13 (дд, 2H), 1,59 (с, 6H), 1,17 (т, 3H), 1,01-0,90 (м, 1H), 0,57-0,45 (м, 2H), 0,26-0,15 (м, 2H)

[0193]

[Биологические испытания]

Следующие примеры испытаний показывают, что соединения по настоящему изобретению пригодны в качестве активного ингредиента для инсектицида, акарицида или средства для борьбы с эктопаразитами.

[0194]

(Приготовление эмульсии для исследования)

5 весовых частей соединения по настоящему изобретению, 93,6 весовых частей диметилформамида и 1,4 весовые части полиоксиэтиленалкиларилового эфира смешивали и растворяли, чтобы приготовить эмульсию (I), содержащую 5% активного ингредиента.

[0195]

Действенность инсектицида рассчитывали по следующему уравнению.

Действенность инсектицида (%) = (количество погибших насекомых/количество участвующих в испытании насекомых) × 100

[0196]

(Пример испытаний 1) Испытания на эффективности против Tetranychus kanzawai

Растеньица фасоли выращивали в горшках № 3, и 8 взрослых самок Tetranychus kanzawai из префектуры Окаяма инокулировали на первичные листья. Затем эмульсию (I) разбавляли водой таким образом, чтобы концентрация соединения составила 125 м.д., получая химический препарат. Указанный химический препарат распыляли на растеньица фасоли. Растеньица фасоли помещали в термостатируемую камеру с температурой 25°С и влажностью 65%. Жизнеспособность и смертность Tetranychus kanzawai исследовали по прошествии 10 дней после распыления химического препарата.

[0197]

Соединения с номерами, указанными в таблице 6, были протестированы на эффективность против Tetranychus kanzawai. Все соединения показали действенность инсектицида, равную 90% или больше по отношению к Tetranychus kanzawai.

[0198]

Таблица 6

1-1 2-8 2-17 2-26 2-35 2-49 3-5 4-2 1-2 2-9 2-18 2-27 2-36 2-50 3-6 4-3 2-1 2-10 2-19 2-28 2-37 2-52 3-8 4-4 2-2 2-11 2-20 2-29 2-38 2-58 3-9 4-5 2-3 2-12 2-21 2-30 2-39 2-63 3-10 2-4 2-13 2-22 2-31 2-44 2-64 3-11 2-5 2-14 2-23 2-32 2-45 3-1 3-12 2-6 2-15 2-24 2-33 2-46 3-2 3-13 2-7 2-16 2-25 2-34 2-48 3-4 4-1

[0199]

(Пример испытаний 2) Испытания 1 на эффективность против Tetranychus urticae

Растеньица фасоли выращивали в горшках № 3, и 8 взрослых самок Tetranychus urticae, резистентных к действию фосфорорганических соединений, инокулировали на первичные листья. Затем эмульсию (I) разбавляли водой таким образом, чтобы концентрация соединения была 125 м.д., и получали химический препарат. Указанный химический препарат распыляли на растеньица фасоли. Растеньица фасоли помещали в термостатируемую камеру с температурой 25°С и влажностью 65%. Жизнеспособность и смертность Tetranychus urticae исследовали по прошествии 10 дней после распыления химического препарата.

[0200]

Соединения с номерами 1-1, 1-2, 2-1 и 2-2 были протестированы на эффективность против Tetranychus urticae. Все соединения показали действенность инсектицида, равную 90% или больше по отношению к Tetranychus urticae.

[0201]

(Пример испытаний 3) Испытания 1 на эффективность против Panonychus citri

8 взрослых самок Panonychus citri из префектуры Канагава инокулировали на листья мандарина, помещенные в чашку Петри. Затем эмульсию (I) разбавляли водой таким образом, чтобы концентрация соединения была 125 м.д., и получали химический препарат. Указанный химический препарат распыляли на листья мандарина с помощью вращающейся оросительной колонны. Листья мандарина помещали в термостатируемую камеру с температурой 25°С и влажностью 65%. Жизнеспособность и смертность Panonychus citri исследовали по прошествии 10 дней после распыления химического препарата.

[0202]

Соединения с номерами соединений 1-1, 1-2, 2-1 и 2-2 были протестированы на эффективность против Panonychus citri. Все соединения показали действенность инсектицида, равную 90% или больше по отношению к Panonychus citri.

[0203]

(Пример испытаний 4) Испытания на эффективность против Aculops pelekassi

20 взрослых самок Aculops pelekassi из префектуры Эхиме инокулировали на листья мандарина, помещенные в чашку Петри. Затем эмульсию (I) разбавляли водой таким образом, чтобы концентрация соединения была 125 м.д., и получали химический препарат. Указанный химический препарат распыляли на листья мандарина с помощью вращающейся оросительной колонны. Листья мандарина помещали в термостатируемую камеру с температурой 25°С и влажностью 65%. Жизнеспособность и смертность Aculops pelekassi исследовали по прошествии 10 дней после распыления химического препарата.

[0204]

Соединения с номерами 1-1 и 1-2 были протестированы на эффективность против Aculops pelekassi. Все соединения показали действенность инсектицида, равную 90% или больше против Aculops pelekassi.

[0205]

(Пример испытаний 5) Испытания 2 на эффективность против Tetranychus urticae

8 взрослых самок Tetranychus urticae из префектуры Сидзуока инокулировали на листья растеньиц фасоли, помещенных в чашку Петри. Затем эмульсию (I) разбавляли водой таким образом, чтобы концентрация соединения была 125 м.д., и получали химический препарат. Указанный химический препарат распыляли на листья растеньиц фасоли с помощью вращающейся оросительной колонны. Листья растеньиц фасоли помещали в термостатируемую камеру с температурой 25°С и влажностью 65%. Жизнеспособность и смертность Tetranychus urticae исследовали по прошествии 10 дней после распыления химического препарата.

[0206]

Соединения с номерами, указанными в таблице 7, были протестированы на эффективность против Tetranychus urticae. Все соединения показали действенность инсектицида, равную 90% или больше против Tetranychus urticae.

[0207]

Таблица 7

1-1 2-5 2-20 2-30 1-2 2-6 2-21 2-31 2-1 2-7 2-27 2-48 2-2 2-8 2-28 2-3 2-9 2-29

[0208]

(Пример испытаний 6) Испытания 3 на эффективность против Tetranychus urticae

8 взрослых самок Tetranychus urticae из префектуры Аомори инокулировали на листьях растеньиц фасоли, помещенных в чашку Петри. Затем эмульсию (I) разбавляли водой таким образом, чтобы концентрация соединения была 125 м.д., и получали химический препарат. Указанный химический препарат распыляли на листья растеньиц фасоли с помощью вращающейся оросительной колонны. Листья растеньиц фасоли помещали в термостатируемую камеру с температурой 25°С и влажностью 65%. Жизнеспособность и смертность Tetranychus urticae исследовали по прошествии 10 дней после распыления химического препарата.

[0209]

Соединения с номерами, указанными в таблице 8, были протестированы на эффективность против Tetranychus urticae. Все соединения показали действенность инсектицида, равную 90% или больше против Tetranychus urticae.

[0210]

Таблица 8

1-1 2-3 2-9 2-64 4-5 1-2 2-5 2-26 4-1 2-1 2-6 2-31 4-2 2-2 2-7 2-48 4-3

[0211]

(Пример испытаний 7) Испытания 2 на эффективность против Panonychus citri

8 взрослых самок Panonychus citri из префектуры Аити инокулировали на листья мандарина, помещенные в чашку Петри. Затем эмульсию (I) разбавляли водой таким образом, чтобы концентрация соединения была 125 м.д., получая химический препарат. Указанный химический препарат распыляли на листья мандарина с помощью вращающейся оросительной колонны. Листья мандарина помещали в термостатируемую камеру с температурой 25°С и влажностью 65%. Жизнеспособность и смертность Panonychus citri исследовали по прошествии 10 дней после распыления химического препарата.

[0212]

Соединения с номерами, указанными в таблице 9, были протестированы на эффективность против Panonychus citri. Все соединения показали действенность инсектицида, равную 90% или больше против Panonychus citri.

[0213]

Таблица 9

1-1 2-6 2-28 2-63 4-5 1-2 2-7 2-29 2-64 2-1 2-8 2-31 4-1 2-2 2-9 2-33 4-2 2-5 2-26 2-34 4-3

[0214]

(Пример испытаний 8) Испытания 3 на эффективность Panonychus citri

8 взрослых самок Panonychus citri из префектуры Вакаяма инокулировали на листья мандарина, помещенные в чашку Петри. Затем эмульсию (I) разбавляли водой таким образом, чтобы концентрация соединения была 125 м.д., получая химический препарат. Указанный химический препарат распыляли на листья мандарина с помощью вращающейся оросительной колонны. Листья мандарина помещали в термостатируемую камеру с температурой 25°С и влажностью 65%. Жизнеспособность и смертность Panonychus citri исследовали по прошествии 10 дней после распыления химического препарата.

[0215]

Соединения с номерами, указанными в таблице 10, были протестированы на эффективность против Panonychus citri. Все соединения показали действенность инсектицида, равную 90% или больше против Panonychus citri.

[0216]

Таблица 10

1-1 2-5 2-28 2-34 1-2 2-6 2-29 2-63 2-1 2-7 2-30 2-64 2-2 2-8 2-31 2-3 2-9 2-32 2-4 2-26 2-33

[0217]

(Пример испытаний 9) Испытания на эффективность против Tetranychus urticae (испытание с погружением корней)

Эмульсию (I) разбавляли водопроводной водой для приготовления раствора лекарственного препарата, имеющего концентрацию 9,4 м.д. Корневые части ростков фасоли (стадия первичных листьев) промывали, чтобы подвергнуть корни обработке, и погружали в раствор лекарственного препарата для обработки. Затем их помещали в термостатируемую камеру с температурой 25°С и влажностью 60%. Через три дня после обработки погружением на каждый росток инокулировали 10 взрослых самок Tetranychus urticae. Исследовали количество выживших взрослых самок через 14 дней после инокуляции и контрольное значение получали по следующей формуле. Испытание повторили дважды.

Контрольное значение (%) = 100 - {(Nt) / (Nc) × 100}

Буквы в указанной формуле обозначают следующее.

Nc: количество выживших насекомых в необработанной группе

Nt: количество выживших насекомых в обработанной группе

[0218]

Соединения с номерами 1-1, 1-2, 2-1 и 2-2 протестировали на эффективность против Tetranychus urticae. Все соединения показали контрольное значение 90% или больше по отношению к Tetranychus urticae.

[0219]

(Пример испытаний 10) Испытания на эффективность против Tetranychus urticae (испытание с орошением почвы)

Эмульсию (I) разбавляли водопроводной водой для приготовления раствора лекарственного препарата, имеющего концентрацию 400 м.д. Саженцы клубники в пластиковых горшках подвергали обработке, включающей орошение корней растения 25 мл раствором лекарственного препарата и помещали в термостатируемую камеру с температурой 25°С и влажностью 60%. Через три дня после обработки орошением на каждый саженец инокулировали 15 взрослых самок Tetranychus urticae. Исследовали количество выживших насекомых через 19 дней после инокуляции и контрольное значение получали по следующей формуле. Тест был повторен дважды.

Контрольное значение (%) = 100 - {(Nt) / (Nc) × 100}

Буквы в указанной формуле обозначают следующее.

Nc: количество выживших насекомых в необработанной группе

Nt: количество выживших насекомых в обработанной группе

[0220]

Соединение 1-1 протестировали на эффективность против Tetranychus urticae. В результате указанное соединение показало контрольное значение 90% или больше по отношению к Tetranychus urticae.

[0221]

(Пример испытаний 11) Испытания на эффективность против Ascaridia galli и Oesophagostomum dentatum

Биологическую активность соединений по настоящему изобретению исследовали в условиях in vitro с использованием двух видов паразитов в фазе личинок в кишечнике: Ascaridia galli в третьей фазе личинок («L3»); и Oesophagostomum dentatum в третьей и четвертой фазах («L3» и «L4», соответственно). При выполнении указанных испытаний готовили растворы ДМСО, содержащие соединение по настоящему изобретению в различных концентрациях, и инкубировали на 96-луночных планшетах для микротитрования. Затем паразитов инокулировали по 20 личинок на лунку. Биологическую активность изучали путем исследования под микроскопом. Микроскопическое исследование включало оценку смертности, повреждений, подвижности, прогрессирования развития и поглощения красителя нейтрального красного личинками паразитов, по сравнению с контролем в ДМСО. Биологическую активность определяли по минимальной эффективной концентрацией («MEC»), представляющей собой концентрацию, при которой, по меньшей мере, одна личинка паразита демонстрировала изменения в смертности, повреждении или подвижности, изменения в прогрессировании развития или отсутствие поглощения нейтрального красного.

[0222]

Соединения с номерами 1-1, 1-2, 2-1, 2-2, 2-3, 2-4, 2-5, 2-6, 2-7, 2-8, 2-9 и 2-10 были протестированы на эффективность против Ascaridia galli и Oesophagostomum dentatum. Все соединения проявляли активность против одного или нескольких указанных паразитов при величине MEC 25 мкМ или меньше.

[0223]

(Пример испытаний 12) Испытания на эффективность против Haemonchus contortus

Биологическую активность соединений по настоящему изобретению исследовали в условиях in vitro, подготавливая Haemonchus contortus в третьей стадии личинок («L3») из фекалий инфицированных овец. При выполнении указанных испытаний готовили растворы ДМСО, содержащие соединение по настоящему изобретению в различных концентрациях, и инкубировали на 96-луночных планшетах для микротитрования. Затем паразитов инокулировали по 100 личинок на лунку. Биологическую активность изучали путем исследования под микроскопом. Микроскопическое исследование включало оценку смертности, повреждений, подвижности, прогрессирования развития и поглощения красителя нейтрального красного личинками паразитов, по сравнению с контролем в ДМСО. Биологическую активность определяли по минимальной эффективной концентрацией («MEC»), представляющей собой концентрацию, при которой, по меньшей мере, одна личинка паразита демонстрировала изменения в смертности, повреждении или подвижности, изменения в прогрессировании развития или отсутствие поглощения нейтрального красного.

[0224]

Соединения с номерами 1-1 и 2-3 были протестированы на эффективность против Haemonchus contortus. Все соединения проявили активность против L3 Haemonchus contortus при значении MEC 25 мкМ или меньше.

[0225]

Затем с помощью тестов против резистентных к акарицидам штаммов паутинных клещей и тестов на фитотоксичность было показано, что соединение (II) (соединение № 1-1) по настоящему изобретению наиболее пригодно в качестве активного ингредиента акарицида. Для сравнения и контроля использовали соединения (D), (G) и (H), указанные ниже.

(D) (описано в патентном документе 2)

(G) (описано в Патентном документе 5)

(H) (описано в патентном документе 5)

[0226]

(Пример испытаний 13) Испытания на эффективность против резистентных к лекарственным препаратам штаммов паутинных клещей

Испытания на эффективность против семи резистентных к лекарственным препаратам штаммов Tetranychus urticae, собранных из различных частей Японии (по одному штамму из префектуры Сидзуока, префектуры Аомори и префектуры Фукуока, и по два штамма из префектуры Чиба и префектуры Нагано) проводили следующим образом.

8 взрослых самок резистентных к лекарственным препаратам штаммов паутинных клещей инокулировали на листья растеньиц фасоли, помещенных в чашку Петри. Затем эмульсию (I) разбавляли водой таким образом, чтобы концентрация соединения была 37,5 м.д. или 9,4 м.д., получая химический препарат. Указанный препарат распыляли на листья растений фасоли с помощью вращающейся оросительной колонны.

Листья фасоли помещали в термостатируемую камеру с температурой 25°С и влажностью 65%. Жизнеспособность и смертность паутинных клещей исследовали по прошествии 10 дней после распыления и рассчитывали действенность инсектицида.

[0227]

Кроме того, проводили испытания на эффективность по отношению к резистентному к лекарственным препаратам штамму Panonychus citri, взятому в префектуре Вакаяма, следующим образом.

8 взрослых самок резистентного к лекарственным препаратам штамма Panonychus citri инокулировали на листья мандарина, помещенные в чашку Петри. Затем эмульсию (I) разбавляли водой таким образом, чтобы концентрация соединения была 37,5 м.д. или 9,4 м.д., получая химический препарат. Указанный препарат распыляли на листья мандарина с помощью вращающейся оросительной колонны. Листья мандарина помещали в термостатируемую камеру с температурой 25°С и влажностью 65%. Жизнеспособность и смертность паутинного клеща исследовали по прошествии 10 дней после распыления и рассчитывали действенность инсектицида.

[0228]

Результаты испытаний резистентных к лекарственным препаратам штаммов паутинных клещей приведены в Таблице 11.

[0229]

Таблица 11

Тестируемое соединение Концентрация
(м.д.) Низко чувствительный Tetranychus urticae из префектуры Сидзуока Низко чувствительный Tetranychus urticae из префектуры Аомори Низко чувствительный Tetranychus urticae из префектуры Фукуока Низко чувствительный Tetranychus urticae 1 из префектуры Чиба Низко чувствительный Tetranychus urticae 2 из префектуры Чиба Низко чувствительный Tetranychus urticae 1 из префектуры Нагано Низко чувствительный Tetranychus urticae 2 из префектуры Нагано Низко чувствительный Tetranychus urticae из префектуры Вакаяма
Соединение (II) 37,5 100 100 99 100 100 100 100 100 9,4 96 93 96 100 97 100 99 99
Соединение (D) 37,5 - - - 77 87 99 96 - 9,4 - - - 32 72 73 45 -
Соединение (G) 37,5 - 97 - 98 91 98 88 95 9,4 - 66 - 53 58 78 70 60
Соединение (H) 37,5 - - 96 - - - - 96 9,4 - - 45 - - - - 78

* Численные величины в таблице указывают значения действенности инсектицида

[0230]

Как показано в примере испытаний, соединение (II) (соединение № 1-1) по настоящему изобретению продемонстрировало действенность 90 или больше против всех резистентных к лекарственным препаратам штаммов паутинных клещей при концентрации соединения 9,4 м.д. С другой стороны, соединения (D), (G) и (H) показали действенность меньше 90% против некоторых резистентных к лекарственным препаратам штаммов паутинного клеща при концентрации 9,4 м.д. Из полученных результатов видно, что соединение (II) (соединение № 1-1) по настоящему изобретению превосходит соединения (D), (G) и (H).

[0231]

(Пример испытаний 14) Испытания на фитотоксичность и действенность

Испытания на фитотоксичность для растеньиц огурца проводили следующим образом.

Достаточное количество химического препарата, имеющего концентрацию соединения 300 м.д., распыляли на растеньица огурца на стадии 1,5 листа, используя стеклянную насадку, и оставили их в теплице. Наличие или отсутствие фитотоксичности исследовали по прошествии 14 дней. Фитотоксичность регистрировали по 11 уровням с оценками от 0 (отсутствие фитотоксичности) до 10 (гибель растений).

[0232]

Кроме того, тест на фитотоксичность для баклажанов проводили следующим образом.

Достаточное количество химического препарата, имеющего концентрацию соединения 300 м.д., распыляли на баклажаны на стадии 6-7 листьев с помощью стеклянной насадки и оставили их в теплице. Наличие или отсутствие фитотоксичности исследовали по прошествии 14 дней. Фитотоксичность регистрировали по 11 уровням с оценками от 0 (отсутствие фитотоксичности) до 10 (гибель растений).

[0233]

Результаты испытаний на фитотоксичность приведены в таблице 12. Симптомами фитотоксичности являлись деформация и изменение цвета листьев.

[0234]

Таблица 12

Испытуемое соединение Концентрация
(м.д.) Эксперимент Огурец;
стадия 1,5 листа Баклажан;
стадия 6-7 листьев По прошествии 14 дней По прошествии 14 дней Лист Лист Показатель фитотоксичности Показатель фитотоксичности
Соединение (II) 300 A 0 0 B 0 0
Соединение (D) 300 A 5 3 B 7 3
Соединение (G) 300 A 2 2 B 2 2
Соединение (H) 300 A - 2 B - 2

[0235]

Как показано в примере испытаний, соединение (II) (соединение № 1-1) по настоящему изобретению не оказывает фитотоксического действия на растения огурца и баклажанов. Из полученных результатов видно, что соединение (II) (соединение № 1-1) по настоящему изобретению превосходит соединения (D), (G) и (H).

[0236]

Поскольку соединения, которые выбраны случайным образом из соединений по настоящему изобретению, проявляют вышеупомянутые эффекты, можно понять, что соединения по настоящему изобретению, включая соединения, которые не приведены в качестве примеров, являются соединениями, эффективными при борьбе с вредителями, в частности, проявляют инсектицидную, акарицидную и эктопаразитицную активность и т.п., при этом они не оказывают фитотоксическое действие на растения, мало токсичны для людей, животных и рыб и оказывают слабое влияние на окружающую среду.

Применимость в промышленности

[0237]

Можно получить соединение феноксимочевины, которое обладает превосходной активностью при борьбе с вредителями, такой как инсектицидная/акарицидная активность и нематицидная активность, в высокой степени безопасно и может быть синтезировано промышленно эффективным способом; и можно получить средство для борьбы с вредителями, содержащее указанное соединение в качестве активного ингредиента.

Изобретение относится к производному феноксимочевины формулы (II) и акарицидному средству на его основе. Технический результат – 2-{3-[3-бром-5-(трифторметил)фенокси]-3-этилуреидо}-2-метил-N-(2,2,2-трифторэтил)пропанамид, проявляющий акарицидную активность. 2 н.п. ф-лы, 12 табл., 16 пр.

1. Соединение формулы (II) или его приемлемая для сельского хозяйства и садоводства соль

.

2. Акарицидное средство, содержащее в качестве активного ингредиента по меньшей мере одно вещество, выбранное из группы, состоящей из соединения и его приемлемой для сельского хозяйства и садоводства соли по п. 1, и добавки.