ТРИСАМИДНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ И СОДЕРЖАЩИЕ ИХ КОМПОЗИЦИИ Российский патент 2024 года по МПК C07C233/65 C07C237/38 C08K5/20 C08L23/14 

Область техники, к которой относится настоящее изобретение

[0001] Настоящее изобретение относится к трисамидным соединениям (в частности, к трисамидным соединениям, формально представляющим собой производные тримезиновой кислоты [т.е. бензол-1,3,5-трикарбоновой кислоты]) и к содержащим их композициям.

Предшествующий уровень техники настоящего изобретения

[0002] Полимерные смолы находят широкое применение в разнообразных областях, поскольку они проявляют, помимо других свойств, превосходные эксплуатационные характеристики, механические свойства (в частности, по отношению к массе) и электрические свойства. Хотя сами полимеры могут проявлять благоприятные свойства, могут быть использованы добавки для дополнительного улучшения указанных свойства и/или сокращения недостатков.

[0003] Полиолефины представляют собой группу полимерных смол, которые проявляют особую изменчивость. Полиолефины представляют собой полукристаллические полимеры. Полиолефин, которому предоставляется возможность относительного медленного охлаждения (например, такого как охлаждение, которое происходит в течение изготовления формованных пластических изделий), содержит аморфные области, в которых полимерные цепи расположены случайным образом, и кристаллические области, в которых полимерные цепи принимают упорядоченную конфигурацию. В пределах указанных кристаллических областей полиолефина полимерные цепи располагаются в составе доменов, которые называются термином «кристаллические пластинки». В нормальных технологических условиях эти кристаллические пластинки растут радиально во всех направлениях по мере того, как полиолефиновый полимер охлаждается из расплавленного состояния. В результате этого радиального роста происходи образование сферолитов, которые представляют собой сферические полукристаллические области, состоящие из множества кристаллических пластинок, прерываемых аморфными областями. На размер сферолитов влияют несколько параметром, и он может находиться в диапазоне от сотен нанометров до нескольких миллиметров в диаметре. Когда сферолиты имеют размеры, которые составляют существенно более чем длина волны видимого света, эти сферолиты будут рассеивать видимый, проходящий через полимер. В результате этого рассеяния видимого света возникает мутный внешний вид, что обычно называется термином «мутность полимера» или просто «мутность». Хотя ощутимые уровни мутности полимера могут оказываться приемлемыми в некоторых приложениях, существуют определеннее приложения (например, контейнеры для хранения), в которых потребители предпочитают использовать относительно прозрачные пластмассы, для которых требуется соответствующие низкие уровни мутности.

[0004] В течение многих лет было разработано несколько подходов в целях уменьшения мутности полиолефинов. В одном подходе, который пользуется значительным промышленным успехом, предусмотрено использование осветляющих компонентов. Осветляющие компоненты представляют собой добавки (зачастую это органические соединения), которые в процессе обработки в расплаве полимера выступают в качестве зародышей кристаллизации при охлаждении полимера и уменьшают размеры сферолитов или даже практически предотвращают образование указанных эффективных светорассеивающих областей. Например, существует бис(3,4-диметилбензилиден)сорбит, который оказался весьма успешным в промышленном производстве благодаря своей способности уменьшать мутность полипропиленовых полимеров. Однако и бис(3,4-диметилбензилиден)сорбит имеет свои ограничения. В частности, этот осветляющий компонент оказывается неспособным уменьшать мутность полипропиленовых полимеров до такого уровня, который является ниже уровней мутности более прозрачных полимеров, таких как полистирол и акриловые смолы. Остаточная мутность полимеров, осветленных с применением бис(3,4-диметилбензилиден)сорбита, ограничивает сферу их приложения и конечного использования.

[0005] В попытке преодоления ограничений ацеталей сорбита были разработаны и другие осветляющие компоненты, например, бис(3,4-диметилбензилиден)сорбит. Например, трисамидные соединения (в частности, трисамидные соединения, которые представляют собой формальные производные 1,3,5-бензолтриамина, 3,5-диаминобензойной кислоты, 5-аминоизофталевой кислоты или тримезиновой кислоты) первоначально оказались перспективными по той причине, что относительно низкие уровни содержания таких соединений могли обеспечивать для полипропиленовых полимеров такие уровни мутности, по которым они могли конкурировать с достижениями бис(3,4-диметилбензилиден)сорбита. Несмотря на свои первоначальные перспективы, описанные трисамидные соединения все же оказываются неспособными обеспечивать уровни мутности ниже соответствующих уровней более прозрачных полимеров. Кроме того, многие из описанных трисамидных соединений могут высвобождаться из полипропилена, в который они добавляются. Нежелательные уровни указанного высвобождения делают такие трисамидные соединения менее подходящими для использования в составе изделий, находящихся в контакте с пищевыми продуктами, а также в медицинских устройствах, представляющих собой приложения, в которых осветленный с применением трисамидного соединения полимер (например, в составе пищевых контейнеров или упаковок) вступает в контакт с пищевыми продуктами или используется в медицинских устройствах, представляющих собой, например, шприцы, для которых согласно промышленным предпочтениям и/или законодательным положениям требуются добавки, которые проявляют минимальное высвобождение из полимера.

[0006] Таким образом, остается потребность в осветляющих компонентах, которые могут одновременно обеспечивать желательно низкие уровни мутности полиолефиновых полимеров и проявлять минимальное высвобождение из полиолефинового полимера, в который они добавляются. Кроме того, остается потребность в полимерных композициях, которые содержат такие осветляющие компоненты и при этом проявляют в желательном сочетании низкую мутность и минимальное высвобождение осветляющего компонента. Разнообразные варианты осуществления, которые описаны в настоящем документе, предназначены для обеспечения таких осветляющих компонентов и композиций.

Сущность настоящего изобретения

[0007] Согласно первому варианту осуществления настоящего изобретения предложена композиция, содержащая одно или более производных тримезиновой кислоты формулы (I)

причем R¹, R² и R³ независимо выбраны из группы, которую составляют алкильные группы.

[0008] Согласно второму вариант осуществления настоящего изобретения предложена полимерная композиция, содержащая композицию, которая описана выше и представляет собой композицию, содержащую одно или более производных тримезиновой кислоты формулы (I)) и полиолефиновый полимер.

Подробное описание настоящего изобретения

[0009] Согласно первому варианту осуществления настоящего изобретения предложено приведенное ниже производное тримезиновой кислоты формулы (I), которое представляет собой трисамидное соединение, формально являющееся производным тримезиновой кислоты (т.е. бензол-1,3,5-трикарбоновой кислоты). Структура формулы (I) представлена следующим образом:

В формуле (I) группы R¹, R² и R³ независимо выбраны из группы, которую составляют алкильные группы.

[0010] Группы R¹, R² и R³ могут представлять собой любые подходящие алкильные группы. Согласно предпочтительному варианту осуществления R¹, R² и R³ независимо выбраны из группы, которую составляют С₁-С₂₀ алкильные группы (например, С₃-С₂₀ алкильные группы), предпочтительнее С₁-С₁₂ алкильные группы (например, С₃-С₁₂ алкильные группы), еще предпочтительнее C₁-C₈ алкильные группы (например, С₃-C₈ алкильные группы) и наиболее предпочтительно С₁-С₅ алкильные группы (например, С₂-С₅ алкильные группы или С₃-С₅ алкильные группы). Подходящие алкильные группы могут быть линейными или разветвленными. Согласно предпочтительному варианту осуществления по меньшей мере одна из групп R¹, R² и R³ представляет собой разветвленную алкильную группу. Согласно следующему предпочтительному варианту осуществления по меньшей мере две из групп R¹, R² и R³ независимо выбраны из разветвленных алкильных групп. Согласно следующему предпочтительному варианту осуществления каждая их групп R¹, R² и R³ независимо выбрана из разветвленных алкильных групп. Согласно таким вариантам осуществления, в которых присутствуют разветвленные алкильные группы, алкильная группа может содержать любой подходящее число атомов углерода, причем предпочтительный примеры представляют собой С₃-С₂₀ разветвленные алкильные группы, С₃-С₁₂ разветвленные алкильные группы, С₃-C₈ разветвленные алкильные группы и С₃-С₅ разветвленные алкильные группы. Подходящие разветвленные алкильные группы предпочтительно содержат точку разветвления, представляющую собой атом углерода, который находится в альфа-положении или в бета-положении по отношению к циклогександиильному фрагменту.

[0011] Согласно предпочтительному варианту осуществления R¹, R² и R³ независимо выбраны из группы, которую составляют н-пропил, изопропил, н-бутил, втор-бутил (т.е. бутан-2-ил или 1-метилпропил), изобутил (т.е. 2-метилпропил), трет-бутил (т.е. 1,1-диметилэтил), н-пентил, трет-пентил (т.е. 2-метилбутан-2-ил или 1,1-диметилпропил), неопентил (т.е. 2,2-диметилпропил), изопентил (т.е. 3-метилбутил), втор-пентил (т.е. пентан-2-ил или 1-метилбутил), втор-изопентил (т.е. 3-метилбутан-2-ил или 1,2-диметилпропил), пентан-3-ил (т.е. 1-этилпропил), и 2-метилбутил. Согласно более предпочтительному варианту осуществления R¹, R² и R³ независимо выбраны из группы, которую составляют н-пропил, изопропил, н-бутил, втор-бутил (т.е. бутан-2-ил или 1-метилпропил), изобутил (т.е. 2-метилпропил), трет-бутил (т.е. 1,1-диметилэтил), трет-пентил (т.е. 2-метилбутан-2-ил или 1,1-диметилпропил), втор-пентил (т.е. пентан-2-ил или 1-метилбутил), втор-изопентил (т.е. 3-метилбутан-2-ил или 1,2-диметилпропил) и пентан-3-ил (т.е. 1-этилпропил). Согласно следующему предпочтительному варианту осуществления R¹, R² и R³ независимо выбраны из группы, которую составляют н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил (т.е. 2-метилпропил), трет-бутил (т.е. 1,1-диметилэтил), и трет-пентил (т.е. 2-метилбутан-2-ил или 1,1-диметилпропил).

[0012] Как отмечено выше, по меньшей мере одна из групп R¹, R² и R³ предпочтительно представляет собой разветвленную алкильную группу. Таким образом, согласно предпочтительному варианту осуществления по меньшей мере одна из групп R¹, R² и R³ выбрана из группы, которую составляют изопропил, втор-бутил (т.е. бутан-2-ил или 1-метилпропил), изобутил (т.е. 2-метилпропил), трет-бутил (т.е. 1,1-диметилэтил), трет-пентил (т.е. 2-метилбутан-2-ил или 1,1-диметилпропил), неопентил (т.е. 2,2-диметилпропил), изопентил (т.е. 3-метилбутил), втор-пентил (т.е. пентан-2-ил или 1-метилбутил), втор-изопентил (т.е. 3-метилбутан-2-ил или 1,2-диметилпропил), пентан-3-ил (т.е. 1-этилпропил), и 2-метилбутил. Согласно следующему предпочтительному варианту осуществления по меньшей мере одна из групп R¹, R² и R³ выбрана из группы, которую составляют изопропил, втор-бутил (т.е. бутан-2-ил или 1-метилпропил), изобутил (т.е. 2-метилпропил), трет-бутил (т.е. 1,1-диметилэтил), трет-пентил (т.е. 2-метилбутан-2-ил или 1,1-диметилпропил), втор-пентил (т.е. пентан-2-ил или 1-метилбутил), втор-изопентил (т.е. 3-метилбутан-2-ил или 1,2-диметилпропил), и пентан-3-ил (т.е. 1-этилпропил). Согласно более предпочтительному варианту осуществления по меньшей мере одна из групп R¹, R² и R³ выбрана из группы, которую составляют изопропил, изобутил (т.е. 2-метилпропил), трет-бутил (т.е. 1,1-диметилэтил), и трет-пентил (т.е. 2-метилбутан-2-ил или 1,1-диметилпропил). Согласно следующему предпочтительному варианту осуществления по меньшей мере одна из групп R¹, R² и R³ выбрана из группы, которую составляют трет-бутил (т.е. 1,1-диметилэтил) и трет-пентил (т.е. 2-метилбутан-2-ил или 1,1-диметилпропил). Согласно следующему предпочтительному варианту осуществления по меньшей мере две из групп R¹, R² и R³ представляют собой разветвленные алкильные группы, независимо выбранные из групп, которые приведены в данном абзаце. Согласно предпочтительному варианту осуществления каждая из групп R¹, R² и R³ представляет собой разветвленную алкильную группу, независимо выбранную из групп, которые приведены в данном абзаце.

[0013] Согласно предпочтительному варианту осуществления композиция содержит производное тримезиновой кислоты, выбранное из группы, которую составляют

(i) N,N,N-три(4-метилциклогексил)-1,3,5-бензолтрикарбоксамид;

(ii) N,N,N-три(4-н-пропилциклогексил)-1,3,5-бензолтрикарбоксамид;

(iii) N,N,N-три(4-изопропилциклогексил)-1,3,5-бензолтрикарбоксамид;

(iv) N,N,N-три(4-н-бутилциклогексил)-1,3,5-бензолтрикарбоксамид;

(v) N,N,N-три(4-изобутилциклогексил)-1,3,5-бензолтрикарбоксамид;

(vi) N,N,N-три(4-трет-бутилциклогексил)-1,3,5-бензолтрикарбоксамид;

(vii) N,N,N-три(4-трет-пентилциклогексил)-1,3,5-бензолтрикарбоксамид; и

(viii) их смеси (т.е. смеси двух или более любых из перечисленных выше соединений).

Согласно одному предпочтительному варианту осуществления композиция содержит N,N,N-три(4-метилциклогексил)-1,3,5-бензолтрикарбоксамид. Согласно следующему предпочтительному варианту осуществления композиция содержит N,N,N-три(4-н-пропилциклогексил)-1,3,5-бензолтрикарбоксамид. Согласно следующему предпочтительному варианту осуществления композиция содержит N,N,N-три(4-изопропилциклогексил)-1,3,5-бензолтрикарбоксамид. Согласно следующему предпочтительному варианту осуществления композиция содержит N,N,N-три(4-н-бутилциклогексил)-1,3,5-бензолтрикарбоксамид. Согласно следующему предпочтительному варианту осуществления композиция содержит N,N,N-три(4-изобутилциклогексил)-1,3,5-бензолтрикарбоксамид. Согласно следующему предпочтительному варианту осуществления композиция содержит N,N,N-три(4-трет-бутилциклогексил)-1,3,5-бензолтрикарбоксамид. Согласно следующему предпочтительному варианту осуществления композиция содержит N,N,N-три(4-трет-пентилциклогексил)-1,3,5-бензолтрикарбоксамид.

[0014] Как можно видеть в формуле (I), каждый циклогександиильный фрагмент является замещенным и содержит не представляющие собой атомы водорода заместители (т.е. группы R¹, R² или R³ и амидозамещенный бензольный фрагмент) в обоих 1- и 4-положениях. Не представляющие собой атомы водорода заместители, присоединенные к каждому циклогександиильному фрагменту, могут находиться в двух различных пространственных конфигурациях по отношению друг к другу. Оба не представляющих собой атомы водорода заместителя могут находиться по одну сторону от средней плоскости циклогексанового кольца, что соответствует цис-конфигурации, или оба не представляющих собой атомы водорода заместителя могут находиться на противоположных сторонах от средней плоскости циклогексанового кольца, что соответствует транс-конфигурации. Каждая из групп R¹, R² и R³ может находиться в цис-положении или транс-положении по отношению к не представляющему собой атом водорода заместителю, присоединенному в 1-положении соответствующего циклогександиильного фрагмента (т.е. по отношению к связи с атомом азота, присоединенным к циклогександиильному фрагменту). Согласно предпочтительному варианту осуществления по меньшей мере один групп R¹, R² и R³ находится в цис-положении по отношению к не представляющему собой атом водорода заместителю, присоединенному в 1-положении соответствующего циклогександиильного фрагмента. Согласно следующему предпочтительному варианту осуществления по меньшей мере две из групп R¹, R² и R³ находятся в цис-положении по отношению к не представляющему собой атом водорода заместителю, присоединенному в 1-положении соответствующего циклогександиильного фрагмента. Согласно следующему предпочтительному варианту осуществления каждая из групп R¹, R² и R³ находится в цис-положении по отношению к не представляющему собой атом водорода заместителю, присоединенному в 1-положении соответствующего циклогександиильного фрагмента.

[0015] Согласно предпочтительному варианту осуществления композиция содержит производное тримезиновой кислоты выбранное из группы, которую составляют

(i) N,N,N-три(цис-4-метилциклогексил)-1,3,5-бензолтрикарбоксамид;

(ii) N,N,N-три(цис-4-н-пропилциклогексил)-1,3,5-бензолтрикарбоксамид;

(iii) N,N,N-три(цис-4-изопропилциклогексил)-1,3,5-бензолтрикарбоксамид;

(iv) N,N,N-три(цис-4-н-бутилциклогексил)-1,3,5-бензолтрикарбоксамид;

(v) N,N,N-три(цис-4-изобутилциклогексил)-1,3,5-бензолтрикарбоксамид;

(vi) N,N,N-три(цис-4-трет-бутилциклогексил)-1,3,5-бензолтрикарбоксамид;

(vii) N,N,N-три(цис-4-трет-пентилциклогексил)-1,3,5-бензолтрикарбоксамид; и

(viii) их смеси (т.е. смеси двух или более любых из перечисленных выше соединений).

Согласно одному предпочтительному варианту осуществления композиция содержит N,N,N-три(цис-4-метилциклогексил)-1,3,5-бензолтрикарбоксамид. Согласно следующему предпочтительному варианту осуществления композиция содержит N,N,N-три(цис-4-н-пропилциклогексил)-1,3,5-бензолтрикарбоксамид. Согласно следующему предпочтительному варианту осуществления композиция содержит N,N,N-три(цис-4-изопропилциклогексил)-1,3,5-бензолтрикарбоксамид. Согласно следующему предпочтительному варианту осуществления композиция содержит N,N,N-три(цис-4-н-бутилциклогексил)-1,3,5-бензолтрикарбоксамид. Согласно следующему предпочтительному варианту осуществления композиция содержит N,N,N-три(цис-4-изобутилциклогексил)-1,3,5-бензолтрикарбоксамид. Согласно следующему предпочтительному варианту осуществления композиция содержит N,N,N-три(цис-4-трет-бутилциклогексил)-1,3,5-бензолтрикарбоксамид. Согласно следующему предпочтительному варианту осуществления композиция содержит N,N,N-три(цис-4-трет-пентилциклогексил)-1,3,5-бензолтрикарбоксамид.

[0016] Как отмечено выше, настоящая заявка также распространяется на композиции, содержащие одно или более производных тримезиновой кислоты формулы (I), такие как композиция, содержащий смесь двух или более производных тримезиновой кислоты формулы (I). (В данном контексте цис- и транс-изомеры рассматриваются как различные соединения, таким образом, что смесь двух или более изомеров представляет собой композицию, содержащую в смеси два или более производных тримезиновой кислоты формулы (I)). Согласно таким вариантам осуществления оказывается предпочтительным, что 60% или более из групп R¹, R² и R³ во всех производных тримезиновой кислоты формулы (I), которые присутствуют в композиции, находятся в цис-положении по отношению к не представляющему собой атом водорода заместителю, присоединенному в 1-положении соответствующего циклогександиильного фрагмента (т.е. в цис-положении по отношению к связи с атомом азота, присоединенным к циклогександиильному фрагменту). Предпочтительнее приблизительно 65% или более из групп R¹, R² и R³ во всех производных тримезиновой кислоты формулы (I), которые присутствуют в композиции, находятся в цис-положении по отношению к не представляющему собой атом водорода заместителю, присоединенному в 1-положении соответствующего циклогександиильного фрагмента (т.е. в цис-положении по отношению к связи с атомом азота, присоединенным к циклогександиильному фрагменту). Согласно следующему предпочтительному варианту осуществления приблизительно 70% или более из групп R¹, R² и R³ во всех производных тримезиновой кислоты формулы (I), которые присутствуют в композиции, находятся в цис-положении по отношению к не представляющему собой атом водорода заместителю, присоединенному в 1-положении соответствующего циклогександиильного фрагмента (т.е. в цис-положении по отношению к связи с атомом азота, присоединенным к циклогександиильному фрагменту). Согласно следующему предпочтительному варианту осуществления приблизительно 75% или более из групп R¹, R² и R³ во всех производных тримезиновой кислоты формулы (I), которые присутствуют в композиции, находятся в цис-положении по отношению к не представляющему собой атом водорода заместителю, присоединенному в 1-положении соответствующего циклогександиильного фрагмента (т.е. в цис-положении по отношению к связи с атомом азота, присоединенным к циклогександиильному фрагменту). Согласно следующему предпочтительному варианту осуществления приблизительно 80% или более из групп R¹, R² и R³ во всех производных тримезиновой кислоты формулы (I), которые присутствуют в композиции, находятся в цис-положении по отношению к не представляющему собой атом водорода заместителю, присоединенному в 1-положении соответствующего циклогександиильного фрагмента (т.е. в цис-положении по отношению к связи с атомом азота, присоединенным к циклогександиильному фрагменту). Согласно следующему предпочтительному варианту осуществления приблизительно 85% или более из групп R¹, R² и R³ во всех производных тримезиновой кислоты формулы (I), которые присутствуют в композиции, находятся в цис-положении по отношению к не представляющему собой атом водорода заместителю, присоединенному в 1-положении соответствующего циклогександиильного фрагмента (т.е. в цис-положении по отношению к связи с атомом азота, присоединенным к циклогександиильному фрагменту). Согласно следующему предпочтительному варианту осуществления приблизительно 90% или более из групп R¹, R² и R³ во всех производных тримезиновой кислоты формулы (I), которые присутствуют в композиции, находятся в цис-положении по отношению к не представляющему собой атом водорода заместителю, присоединенному в 1-положении соответствующего циклогександиильного фрагмента (т.е. в цис-положении по отношению к связи с атомом азота, присоединенным к циклогександиильному фрагменту). Согласно следующему предпочтительному варианту осуществления приблизительно 95% или более (например, приблизительно 96% или более, приблизительно 97% или более, приблизительно 98% или более, или приблизительно 99% или более) из групп R¹, R² и R³ во всех производных тримезиновой кислоты формулы (I), которые присутствуют в композиции, находятся в цис-положении по отношению к не представляющему собой атом водорода заместителю, присоединенному в 1-положении соответствующего циклогександиильного фрагмента (т.е. в цис-положении по отношению к связи с атомом азота, присоединенным к циклогександиильному фрагменту).

[0017] Согласно следующему предпочтительному варианту осуществления композиции, содержащей в смеси два или более соединений формулы (I), приблизительно 60 мол.% или более производных тримезиновой кислоты формулы (I), которые присутствуют в композиции, содержат группы R¹, R² и R³, каждая из которых находится в цис-положении по отношению к не представляющему собой атом водорода заместителю, присоединенному в 1-положении соответствующего циклогександиильного фрагмента (т.е. в цис-положении по отношению к связи с атомом азота, присоединенным к циклогександиильному фрагменту). Предпочтительнее приблизительно 65 мол.% или более производных тримезиновой кислоты формулы (I), которые присутствуют в композиции, содержат группы R¹, R² и R³, каждая из которых находится в цис-положении по отношению к не представляющему собой атом водорода заместителю, присоединенному в 1-положении соответствующего циклогександиильного фрагмента (т.е. в цис-положении по отношению к связи с атомом азота, присоединенным к циклогександиильному фрагменту). Согласно следующему предпочтительному варианту осуществления приблизительно 70 мол.% или более производных тримезиновой кислоты формулы (I), которые присутствуют в композиции, содержат группы R¹, R² и R³, каждая из которых находится в цис-положении по отношению к не представляющему собой атом водорода заместителю, присоединенному в 1-положении соответствующего циклогександиильного фрагмента (т.е. в цис-положении по отношению к связи с атомом азота, присоединенным к циклогександиильному фрагменту). Согласно следующему предпочтительному варианту осуществления приблизительно 75 мол.% или более производных тримезиновой кислоты формулы (I), которые присутствуют в композиции, содержат группы R¹, R² и R³, каждая из которых находится в цис-положении по отношению к не представляющему собой атом водорода заместителю, присоединенному в 1-положении соответствующего циклогександиильного фрагмента (т.е. в цис-положении по отношению к связи с атомом азота, присоединенным к циклогександиильному фрагменту). Согласно следующему предпочтительному варианту осуществления приблизительно 80 мол.% или более производных тримезиновой кислоты формулы (I), которые присутствуют в композиции, содержат группы R¹, R² и R³, каждая из которых находится в цис-положении по отношению к не представляющему собой атом водорода заместителю, присоединенному в 1-положении соответствующего циклогександиильного фрагмента (т.е. в цис-положении по отношению к связи с атомом азота, присоединенным к циклогександиильному фрагменту). Согласно следующему предпочтительному варианту осуществления приблизительно 85 мол.% или более производных тримезиновой кислоты формулы (I), которые присутствуют в композиции, содержат группы R¹, R² и R³, каждая из которых находится в цис-положении по отношению к не представляющему собой атом водорода заместителю, присоединенному в 1-положении соответствующего циклогександиильного фрагмента (т.е. в цис-положении по отношению к связи с атомом азота, присоединенным к циклогександиильному фрагменту). Согласно следующему предпочтительному варианту осуществления приблизительно 90 мол.% или более производных тримезиновой кислоты формулы (I), которые присутствуют в композиции, содержат группы R¹, R² и R³, каждая из которых находится в цис-положении по отношению к не представляющему собой атом водорода заместителю, присоединенному в 1-положении соответствующего циклогександиильного фрагмента (т.е. в цис-положении по отношению к связи с атомом азота, присоединенным к циклогександиильному фрагменту). Согласно следующему предпочтительному варианту осуществления приблизительно 95 мол.% или более (например, приблизительно 96 мол.% или более, приблизительно 97 мол.% или более, приблизительно 98 мол.% или более, или приблизительно 99 мол.% или более) производных тримезиновой кислоты формулы (I), которые присутствуют в композиции, содержат группы R¹, R² и R³, каждая из которых находится в цис-положении по отношению к не представляющему собой атом водорода заместителю, присоединенному в 1-положении соответствующего циклогександиильного фрагмента (т.е. в цис-положении по отношению к связи с атомом азота, присоединенным к циклогександиильному фрагменту).

[0018] Производные тримезиновой кислоты формулы (I) могут быть получены с использованием любого подходящего способа или процесса синтеза. Например, соединение может быть получено в результате реакции желательного 4-алкилциклогексиламина с 1,3,5-бензолтрикарбонилтрихлоридом (т.е. хлорангидридом тримезиновой кислоты) с получением производного тримезиновой кислоты формулы (I).

[0019] Производные тримезиновой кислоты формулы (I), в которых одна из групп R¹, R² и R³ отличается, могут быть получены в результате первоначальной реакции 5-алкоксикарбонилизофталевой кислоты (например, 5-метоксикарбонилизофталевой кислоты) с оксалилхлоридом с получением ацилхлоридного соединения представленной ниже формулы (J)

где R¹¹ представляет собой алкильную группу (например, метальную группу), ацилхлоридное соединение формулы (J) затем может быть введено в реакцию с желательным 4-алкилциклогексиламином с получением промежуточного соединения представленной ниже формулы (K)

Промежуточное соединение формулы (K) затем может быть подвергнуто омылению с использованием соответствующего основания (например, гидроксида лития) с получением соответствующей карбоксилатной соли (например, литиевой соли карбоновой кислоты) и спирта (т.е. спирта, имеющего структуру R¹¹OH, такого как метанол, когда R¹¹ представляет собой метил). Соответствующая карбоксилатная соль затем может быть подвергнута гидролизу с использованием соответствующей кислоты (например, хлористоводородной кислоты) с получением кислоты представленной ниже формулы (L)

Кислота формулы (L) затем может быть введена в реакцию с оксалилхлоридом с получением соответствующего ацилхлоридного соединения представленной ниже формулы (М)

Наконец, хлорангидрид кислоты формулы (М) может быть введен в реакцию с желательным 4-алкилциклогексиламином с получением желательного производного тримезиновой кислоты формулы (I).

[0020] Производные тримезиновой кислоты формулы (I), в которых все группы R¹, R² и R³ являются различными, могут быть получены несколькими способами. Один возможный подход мог бы представлять собой реакцию 1,3,5-бензолтрикарбонилтрихлорида со смесью трех различных 4-алкилциклогексиламинов. В результате этой процедуры можно было бы получить продукт реакции, содержащий несколько производных тримезиновой кислоты, в том числе желательное асимметричное производное тримезиновой кислоты (т.е. производное, в котором все группы R¹, R² и R³ являются различными). Желательное производное тримезиновой кислоты затем может быть отделено от продукта реакции с использованием известных технологий разделения.

[0021] В качестве альтернативы, синтез таких производных тримезиновой кислоты может начинаться с 3-йод-5-(алкоксикарбонил)бензойной кислоты, представляющей собой соединение приведенной ниже формулы (Р) (например, с 3-йод-5-(метоксикарбонил)бензойной кислоты))

где R¹¹ представляет собой алкильную группу (например, метальную группу). Соединение формулы (Р) может быть введено в реакцию с оксалилхлоридом с получением соответствующего хлорангидрида кислоты представленной ниже формулы (Q)

Хлорангидрид кислоты формулы (Q) затем может быть введен в реакцию с желательным 4-алкилциклогексиламином с получением промежуточного соединения представленной ниже формулы (R)

Промежуточное соединение формулы (R) затем может быть подвергнуто омылению с использованием соответствующего основания (например, гидроксида лития) с получением соответствующей карбоксилатной соли (например, литиевой соли карбоновой кислоты) и спирта (т.е. спирта, имеющего структуру R¹¹OH, такого как метанол, когда R¹¹ представляет собой метил). Соответствующая карбоксилатная соль затем может быть подвергнута гидролизу с использованием соответствующей кислоты (например, хлористоводородной кислоты) с получением кислоты представленной ниже формулы (S)

Кислота формулы (S) может быть введена в реакцию с оксалилхлоридом с получением соответствующего ацилхлоридного соединения, которое затем вводят в реакцию с желательным 4-алкилциклогексиламином с получением промежуточный бисамидного соединения представленной ниже формулы (Т)

Промежуточное бисамидное соединение формулы (Т) затем может быть превращено в соответствующую карбоновую кислоту представленной ниже формулы (U)

с применением любой из нескольких подходящих технологий, таких как катализируемое палладием присоединение монооксида углерода и обработка кислотой. Карбоновая кислота формулы (U) затем может быть введена в реакцию с оксалилхлоридом с получением соответствующего хлорангидрида кислоты. Наконец, хлорангидрид кислоты может быть введен в реакцию с желательным 4-алкилциклогексиламином с получением производное тримезиновой кислоты формулы (I).

[0022] Согласно второму вариант осуществления настоящего изобретения предложена полимерная композиция, содержащая композицию, которая описана выше (т.е. композицию, содержащую одно или более производных тримезиновой кислоты формулы (I)) и полимер. Согласно такому варианту осуществления одно или более производных тримезиновой кислоты формулы (I) могут представлять собой любые из вариантов осуществления (например, конкретные соединения или композиции, содержащие смеси соединений), которые обсуждаются выше в отношении первого варианта осуществления настоящего изобретения.

[0023] Полимерная композиция может содержать любой подходящий полимер. Предпочтительно полимер представляет собой термопластический полимер, такой как полиолефин, сложный полиэфир, полиамид, полимолочная кислота, поликарбонат, акриловый полимер или их смесь. Предпочтительнее полимер представляет собой полиолефиновый полимер, такой как полипропиленовый полимер, полиэтиленовый полимер, полиметилпентеновый полимер (например, поли(4-метил-1-пентен)), полибутиле новый полимер, поливинилциклогексановый полимер и их смеси. Согласно предпочтительному варианту осуществления полимер представляет собой полипропиленовый полимер. Предпочтительнее полимер выбран из группы, которую составляют полипропиленовые гомополимеры (например, атактический полипропиленовый гомополимер, изотактический полипропиленовый гомополимер и синдиотактический полипропиленовый гомополимер), полипропиленовые сополимеры (например, полипропиленовые статистические сополимеры), полипропиленовые ударопрочные сополимеры и их смеси. Подходящие полипропиленовые сополимеры представляют собой, но не ограничиваются ими, статистические сополимеры, полученные в результате полимеризации пропилена в присутствии сомономера, выбранного из группы, которую составляют этилен, бут-1-ен (т.е. 1-бутен) и гекс-1-ен (т.е. 1-гексен). В таких полипропиленовых статистических сополимерах сомономер может присутствовать в любом подходящем количестве, но, как правило, он присутствует в количестве, составляющем менее чем приблизительно 10 мас. % (например, от приблизительно 1 до приблизительно 7 мас. %). Подходящие полипропиленовые ударопрочные сополимеры представляют собой, но не ограничиваются ими, сополимеры, полученные в результате добавления сополимера, выбранного из группы, которую составляют этиленпропиленовый каучук (EPR), сополимер этилена, пропилена и диенового мономера (EPDM), полиэтилен и пластомеры, содержащие полипропиленовый гомополимер или полипропиленовый статистический сополимер. В таких полипропиленовых ударопрочных сополимерах сополимер может присутствовать в любом подходящем количестве, но, как правило, он присутствует в количестве, составляющем от приблизительно 5 до приблизительно 25 мас. %. Согласно предпочтительному варианту осуществления полимерная композиция содержит полиолефиновый полимер, выбранный из группы, которую составляют полипропиленовые гомополимеры, полипропиленовые статистические сополимеры и их смеси. Предпочтительнее полимерная композиция содержит полипропиленовый статистический сополимер.

[0024] Полимерная композиция согласно настоящему изобретению может содержать любое подходящее количество одного или более производных тримезиновой кислоты формулы (I), которые описаны выше. Согласно предпочтительному варианту осуществления полимерная композиция содержит, по отношению к полной массе композиции, по меньшей мере 0,0001 мас. % (например по меньшей мере 0,001 мас. %) производного тримезиновой кислоты формулы (I). Согласно следующему предпочтительному варианту осуществления полимерная композиция содержит, по отношению к полной массе композиции, по меньшей мере 0,002 мас. %, по меньшей мере 0,003 мас. %, по меньшей мере 0,004 мас. %, по меньшей мере 0,005 мас. %, по меньшей мере 0,01 мас. %, по меньшей мере 0,02 мас. %, по меньшей мере 0,03 мас. %, по меньшей мере 0,04 мас. %, по меньшей мере 0,05 мас. %, по меньшей мере 0,1 мас. %, по меньшей мере 0,3 мас. %, по меньшей мере 0,5 мас. %, по меньшей мере 1 мас. %, по меньшей мере 5 мас. % или по меньшей мере 10 мас. % производного тримезиновой кислоты формулы (I). Согласно следующему варианту осуществления полимерная композиция предпочтительно содержит, по отношению к полной массе композиции, менее чем 99 мас. % производного тримезиновой кислоты формулы (I). Согласно следующему предпочтительному варианту осуществления полимерная композиция содержит, по отношению к полной массе композиции, менее чем 95 мас. %, менее чем 80 мас. %, менее чем 50 мас. %, менее чем 25 мас. %, менее чем 10 мас. %, менее чем 5 мас. %, менее чем 2 мас. %, менее чем 1 мас. %, менее чем 0,5 мас. %, менее чем 0,2 мас. %, менее чем 0,1 мас. % или менее чем 0,07 мас. % производного тримезиновой кислоты формулы (I). Согласно ряду особенно предпочтительных вариантов осуществления полимерная композиция содержит, по отношению к полной массе композиции, от 0,001 мас. % до 0,5 мас. % (например, от 0,01 мас. % до 0,5 мас. % или от 0,05 мас. % до 0,5 мас. %), от 0,001 мас. % до 0,2 мас. % (например, от 0,01 мас. % до 0,2 мас. % или от 0,05 мас. % до 0,2 мас. %), от 0,001 мас. % до 0,1 мас. % (например, от 0,01 мас. % до 0,1 мас. % или от 0,05 мас. % до 0,1 мас. %), или от 0,001 мас. % до 0,07 мас. % (например, от 0,01 мас. % до 0,07 мас. %) производного тримезиновой кислоты формулы (I). Как отмечено выше, полимерная композиция согласно настоящему изобретению может содержать более чем одно производное тримезиновой кислоты формулы (I). Согласно таким вариантам осуществления, в которых полимерная композиция содержит более чем одно производное тримезиновой кислоты формулы (I), каждое производное тримезиновой кислоты может присутствовать в количестве, которое находится в пределах одного из диапазонов, перечисленных выше, или объединенное количество всех производных тримезиновой кислоты в композиции может находиться в пределах одного из диапазонов, которые представлены выше.

[0025] Полимерная композиция, которая описана в настоящем документе, может содержать другие полимерные добавки в дополнение к одному или более производным тримезиновой кислоты формулы (I). Подходящие дополнительные полимерные добавки представляют собой, но не ограничиваются ими, антиоксиданты (например, фенольные антиоксиданты, фосфитные антиоксиданты и их сочетания), противослипающие компоненты (например, аморфный диоксид кремния и диатомит), пигменты (например, органические пигменты и неорганические пигменты) и другие красящие вещества (например, красители и полимерные красящие вещества), наполнители и армирующие компоненты (например, стекло, стеклянные волокна, тальк, карбонат кальция и нитевидные монокристаллы оксисульфата магния), зародышеобразующие компоненты, осветляющие компоненты, нейтрализаторы кислот (например, соли металлов и жирных кислот, такие как соли металлов и стеариновой кислоты), полимерные технологические добавки (например, фторполимерные технологические добавки для полимеров), полимерные сшивающие компоненты, антифрикционные компоненты (например, амидные соединения жирных кислот, получаемые в результате реакции между жирной кислотой и аммиаком или содержащим аминогруппы соединением), сложноэфирные соединения жирных кислот (например, сложноэфирные соединения жирных кислот, получаемые в результате реакции между жирной кислотой содержащим гидроксильные группы соединением, таким как глицерин, диглицерин и их сочетания), а также сочетания перечисленных выше веществ.

[0026] Полимерная композиция, которая описана в настоящем документе, может быть получена любым подходящим способом. Например, полиолефиновая композиция может быть получена в результате простого перемешивания (например, высокосдвигового или высокоинтенсивного перемешивания) полиолефинового полимера, композиции, содержащей одно или более производных тримезиновой кислоты формулы (I), и любых дополнительных необязательных компонентов. В качестве альтернативы, аддитивная композиция, содержащая одно или более производных тримезиновой кислоты формулы (I) и любые дополнительные необязательные компоненты (такие как компоненты, которые описаны выше), может быть предварительно перемешана с получением предварительно перемешанной композиции. Эта предварительно перемешанная композиция затем может быть перемешана с полимером с получением полимерной композиции, которая описана выше. Полимерная композиция может быть получена в любой форме, подходящей для использования в последующей обработке с получением изделия. Например, полимерная композиция может быть получена в такой форме, как порошок (например, сыпучий порошок), хлопья, гранулы, шарики, таблетки, агломераты и т.п.

[0027] Полимерная композиция, которая описана в настоящем документе, считается пригодной для использования в изготовлении термопластических изделий. Из полимерной композиции может быть изготовлено желательное термопластическое изделие с применением любой подходящей технологии, такой как инжекционное формование, инжекционное ротационное формование, раздувное формование (например, инжекционное раздувное формование или инжекционное раздувное формование с растяжением), экструзия (например, листовая экструзия, пленочная экструзия, литьевая пленочная экструзия или пенная экструзия), экструзивное раздувное формование, термическое формование, ротационное формование, пленочный раздув с получением раздувной пленки, пленочное литье с получением литой пленки и т.п.

[0028] Полимерная композиция, которая описана в настоящем документе, может быть использована для изготовления любого подходящего изделия или продукта. Подходящие изделия представляют собой, но не ограничиваются ими, медицинские устройства (например, предварительно наполненные шприцы для применения в автоклаве, контейнеры для внутривенных препаратов и устройства для сбора крови), упаковки для пищевых продуктов, контейнеры для жидкостей (например, контейнеры для напитков, медикаментов, композиций для личной гигиены, шампуни и т.п.), футляры для одежды, пригодные для обработке в микроволной печи изделия, полки, дверцы шкафов, механические детали, автомобильные детали, листы, трубы, трубки, изготовленные ротационным формованием изделия, изготовленные раздувным формованием изделия, пленки, волокна и т.п.

[0029] Как показали наблюдения, полимерная композиция согласно настоящему изобретению проявляет в весьма желательном сочетании низкий уровень мутности и одновременно низкий уровень высвобождения одного или более производных тримезиновой кислоты формулы (I). Полимерные композиции (например, полипропиленовые статистические сополимерные композиции), содержащий производное тримезиновой кислоты формулы (I), как правило, проявляют уровни мутности, которые составляют по меньшей мере на 15% менее чем уровни мутности, проявляемые полимерными композициями, содержащими структурно аналогичные производные тримезиновой кислоты, на которые не распространяется формула (I). Кроме того, как показали наблюдения, полимерные композиции, содержащие определенные производные тримезиновой кислоты формулы (I) проявляют выражаемые одноразрядными числами уровни мутности, которые конкурируют с уровнями мутности, проявляемыми более прозрачными полимерами, такими как полистирол и акриловые полимеры. Как отмечено выше, указанные полимерные композиции также проявляют исключительно благоприятный (т.е. низкий) уровень высвобождения одного или более производных тримезиновой кислоты формулы (I) из полимерной композиции. По существу, как показали наблюдения, полимерные композиции, содержащие определенный производные тримезиновой кислоты формулы (I) проявляют уровни высвобождения, которые составляют на один или два порядка менее чем уровни высвобождения, проявляемые полимерными композициями, содержащими структурно аналогичные производные тримезиновой кислоты, на которые не распространяется формула (I). Считается, что указанные свойства, которые проявляют полимерные композиции согласно настоящему изобретению, делают полимерные композиции особенно хорошо подходящими для использования в изготовлении термопластических изделий или продуктов, для которых требуются низкие уровни мутности и низкие уровни высвобождение, таких как изделия и продукты, предназначенные для контакта с пищевыми продуктами и медицинские устройства.

[0030] Следующие примеры дополнительно иллюстрируют объект настоящего изобретения, который описан выше, но, разумеется, их не следует истолковывать как ограничивающие его объем каким-либо образом.

Пример 1

[0031] В данном примере продемонстрировано получение производного тримезиновой кислоты согласно настоящему изобретению.

[0032] 6,53 г (57,7 ммоль) цис-4-метилциклогексиламина, 0,10 г LiCl и 25,62 г (253,2 ммоль) триэтиламина (TEA) добавляли в 550 мл безводного N,N-диметилформамида (DMF) в инертной атмосфере.

[0033] 4,52 г (17,0 ммоль) 1,3,5-бензолтрикарбонилтрихлорида, растворенного в 100 мл безводного DMF, добавляли в инертной атмосфере в описанную выше реакционную смесь, содержащую цис-4-метилциклогексиламин, LiCl и TEA, в течение 15-минутного периода в процессе перемешивания при температуре 25°С. Реакционный раствор затем нагревали до температуры 80°С и перемешивали в течение 48 часов.

[0034] После охлаждения реакционной смеси до температуры 25°С в реакционную суспензию добавляли 700 мл метанола и перемешивали в течение 48 часов. Осажденное твердое вещество затем собирали посредством фильтрования при пониженном давлении, а затем промывали метанолом (2 раза по 200 мл).

[0035] Выделенное твердое вещество затем высушивали в вакуумной печи при температуре 140°С в течение 18 часов. В результате реакции получали 6,62 г тонкодисперсного белого порошка (выход 78,4%). Было подтверждено, что продукт представляет собой N,N,N-три(цис-4-метилциклогексил)-1,3,5-бензолтрикарбоксамид.

Пример 2

[0036] В данном примере продемонстрированы получение полимерных композиций согласно настоящему изобретению и свойства таких полимерных композиций.

[0037] Сначала семь производных тримезиновой кислоты были синтезированы в соответствии с общей процедурой, которая описана выше и продемонстрирована в примере 1. Производные тримезиновой кислоты перечислены в приведенной ниже таблице 1. Соединения 1-6 в каждом случае были получены в форме композиций (например, продуктов реакции), в которых более чем 99% групп R¹, R² и R³ производных тримезиновой кислоты формулы (I), которые присутствуют в композиции, находятся в цис-положении по отношению к связи с атомом азота, присоединенным к циклогександиильному фрагменту. Соединение 7 было получено в форме композиции (например, продукта реакции), в которой приблизительно 54% групп R¹, R² и R³ производных тримезиновой кислоты формулы (I), которые присутствуют в композиции, находятся в цис-положении по отношению к связи с атомом азота, присоединенным к циклогександиильному фрагменту. Процентное содержание групп R¹, R² и R³, находящихся в цис-положении в композиции, было определено с использованием методом ЯМР ¹Н.

[0038] Полимерные композиции были получены в результате добавления каждого производного тримезиновой кислоты в полипропиленовый статистический сополимер с индексом текучести расплава (MFR) 12 (SA849 RCP от компании LyondellBasell). Производные тримезиновой кислоты (т.е. соединения 1-7) в каждом случае добавляли гравиметрически в гранулы полимера (0,80 г порошка добавляли на 1000 г смеси добавки и полимера и получали содержание производного тримезиновой кислоты, составляющее 800 частей на миллион), а затем перемешивали в высокоинтенсивном смесителе Henschel. Полученную в результате смесь гомогенизировали в расплаве, используя одношнековый смесительный экструдер Deltaplast, имеющий диаметр шнека 25 мм и соотношение длины и диаметра, составляющее 30:1, при температуре 260°С. Экструдат (в форме нити) для каждого образца охлаждали в ванне с водой, а затем гранулировали. Гомогенизированную в расплаве полимерную композицию затем подвергали инжекционному формованию с использованием 40-тонной инжекционной формовочной машины ALLROUNDER 221K от компании ARBURG и получали пластинки с размерами, составляющими приблизительно 51 мм × 76 мм, и толщину 0,76 мм, используя барабан с плоским профилем температуры 260°С и противодавлением 100 бар. Размеры пластинок проверяли с помощью микрометра после выдерживания в течение 24 часов.

[0039] Процентный уровень мутности пластинок (в том числе контрольной пластинки, изготовленной без добавления производного тримезиновой кислоты) затем измеряли в соответствии со стандартом ASTM D1103-92, используя устройство Haze-Guard Plus от компании BYK-Gardner.

[0040] Кроме того, пластинки были исследованы для определения количества высвобождаемого производного тримезиновой кислоты с использованием определенного набора условий. В частности, высвобождение осуществляли при температуре 100°С в течение 2 часов, используя резервуары объемом 550 мл из нержавеющей стали с тефлоновым покрытием и крышками из нержавеющей стали. Стеклянные распорки были использованы для обеспечения разделения полимерных образцов в течение исследования миграции. Для высвобождения использовали 25% этанольные растворы. Этанол представлял собой абсолютный этанол. Вода представляла собой деионизированную воду, полученную с использованием ионообменной системы очистки. Дублированные исследования миграции в растворителе были осуществлены с использованием двух пластинок, которые погружали в 250 мл растворителя. Кроме того, были изготовлены контрольные пластинки без использования производного тримезиновой кислоты и подвергнуты экстракции с использованием условий, которые описаны выше. Аликвоты, составляющие приблизительно 1 мл, отбирали из используемых для высвобождения растворителей после каждого периода нагревания и помещали в сосуды для анализа методом жидкостной хроматографии.

[0041] Содержащий 1000 частей на миллион раствор каждого производного тримезиновой кислоты получали в результате растворения 0,100 г в N-метил-2-пирролидоне (NMP), а разбавления осуществляли с использованием 100% этанола. Указанные растворы были использованы в целях построения калибровочного графика для каждого производного тримезиновой кислоты. В качестве прибора для жидкостной хроматографии был использован сверхвысокоэффективный жидкостной хроматограф ACQUITY от компании Waters с аналитической колонкой Kinetex от компании Phenomenex (размер частиц составлял 2,6 мкм) и детектором с фотодиодной матрицей (PDA) и масс-спектрометром. Температура колонки составляла 40°С. Используемая подвижная фаза представляла собой метанол и воду. Скорость потока была установлена на уровне 0,4 мл/мин. Впрыскиваемый объем образца составлял 1-5 мкл. Масс-спектрометр работал в режиме регистрации выбранного иона (SIR) с использованием сверхрегенеративного детектора SQD2. Длина волны детектора с фотодиодной матрицей была установлена в диапазоне от 200 до 800 нм. Каждое производное тримезиновой кислоты было идентифицировано посредством сопоставления его времени удерживания с соответствующими пиками для стандартного раствора и соответствующих масс-спектров и ультрафиолетовых спектров. Количественное определение было осуществлено с использованием калибровочного графика внешнего стандарта. Предел обнаружения (LOD) был определен в результате экстраполяции до соотношения сигнала и шума, составляющего 3:1.

[0042] Результаты измерений мутности и высвобождения представлены в приведенной ниже таблице 2. В столбце «высвобождаемое количество» сокращение «Н.О.» означает «не обнаружено», показывая, что высвобождаемое производное тримезиновой кислоты присутствует (если оно присутствует) в таком содержании, которое не может быть количественно определено, потому что в результате измерения не был получен обратный сигнал, который превышал предел обнаружения (LOD), указанный выше.

[0043] Как можно видеть из данных в таблице 2, полимерные композиции, полученные с использованием соединений 1-6, в каждом случае проявляли очень низкие уровни высвобождения, составляющие 50 частей на миллиард или менее. По существу, полимерные композиции, полученные с использованием соединений 1-3 и 5, проявляли уровни высвобождения, которые, если даже они присутствовали, составляли менее чем предел обнаружения. В качестве примера, полимерная композиция, полученная с использованием соединения 7, проявляла уровни высвобождения, которые превышали 200 частей на миллиард, что представляет собой более чем четырехкратное увеличение по сравнению с уровнями высвобождения, которые проявляла полимерная композиция, полученная с использованием соединения 6. Указанные результаты измерения уровней высвобождения оказываются неожиданными, если принимать во внимание, что единственное различие между соединением 6 и соединением 7 представляет собой содержание цис-изомеров в двух образцах. Кроме того, эти результаты демонстрируют, что указанные чрезмерно низкие уровни высвобождения постоянно проявляли производные тримезиновой кислоты, имеющие относительно высокое содержание цис-изомеров.

[0044] Кроме того, данные в таблице 2 показывают, что каждое из соединений 1-7 в значительной степени снижает уровень мутности полимерной композиции по отношению к контрольному образцу, в котором не содержится производное тримезиновой кислоты. Однако уровень мутности для полимерной композиции, изготовленной с использованием соединения 7, оказывается приблизительно на 40% выше, чем уровень мутности для полимерной композиции, изготовленной с использованием соединения 6, которая представляла собой ближайший образец в отношении мутности. Указанные результаты демонстрируют, что производные тримезиновой кислоты, имеющие относительно высокое содержание цис-изомеров, постоянно обеспечивают улучшенные эксплуатационные характеристики в отношении мутности по сравнению с аналогичными производными тримезиновой кислоты, имеющими менее высокое содержание цис-изомеров (например, содержащими менее чем 60% цис-изомеров).

[0045] В свете изложенного выше авторы настоящего изобретения полагают, что производные тримезиновой кислоты согласно настоящему изобретению являются исключительными вследствие своего весьма желательного сочетания низких уровней мутности и высвобождения. Авторы полагают, что полимерные композиции, изготовленные с использованием таких производных тримезиновой кислоты, окажутся подходящими для широкого диапазона приложений, в которых требуются полимерные композиции, проявляющие низкие уровни мутности и высвобождения (например, в приложениях изделий, вступающих в контакт с пищевыми продуктами, и медицинских устройств).

[0046] Все ссылочные документы, в том числе публикации, патентные заявки и патенты, которые процитированы в настоящем документе, настоящим включаются в него посредством ссылки в такой же степени, как если бы каждый ссылочный документ был индивидуально и конкретно указан как включенный посредством ссылки и присутствовал во всей своей полноте в настоящем документе.

[0047] Грамматические формы единственного числа и аналогичные формы, которые используются в контексте описания объекта согласно настоящему изобретению (в частности, в контексте приведенной ниже формулы изобретения), следует истолковывать как распространяющиеся как на единственное число, так и на множественное число, если иное условие не указано в настоящем документе или очевидным образом не противоречит контексту. Термины «содержащий», «имеющий», «включающий» и «охватывающий» следует истолковывать как неограничительные термины (т.е. имеющие значение «содержащий, но не ограниченный»), если не указано иное условие. Представление диапазонов значений в настоящем документе предназначено просто в качестве способа краткого индивидуального приведения каждого отдельного значения, которое находится в пределах диапазона, если иное условие не указано в настоящем документе, и каждое отдельное значение включено в описание настоящего изобретения таким же образом, как если бы оно было индивидуально представлено в настоящем документе. Все способы, которые описаны в настоящем документе, могут быть осуществлены в любой подходящей последовательности, если иное условие не указано в настоящем документе, или если это очевидным образом не противоречит контексту. Использование любых и всех примеров или означающих примеры выражений (например, «такой как»), которые присутствуют в настоящем документе, предназначено исключительно в целях улучшенного описания объекта настоящего изобретения и не устанавливает ограничения в отношении объема данного объекта, если не заявлено иное условие. Ни одно выражение в описании настоящего изобретения не следует истолковывать как означающее, что какой-либо незаявленный элемент имеет существенное значение для практической реализации объекта, который описан в настоящем документе.

[0048] В настоящем документе описаны предпочтительные варианты осуществления объекта настоящего изобретения, в том числе наилучший вариант осуществления, который известен авторам настоящего изобретения и предназначен для реализации заявленного объекта настоящего изобретения. Видоизменения указанных предпочтительных вариантов осуществления могут становиться очевидными для обычных специалистов в данной области техники в результате ознакомления с приведенным выше описанием. Авторы настоящего изобретения предполагают, что специалисты в данной области техники смогут использовать такие видоизменения соответствующим образом, а также авторы настоящего изобретения предполагают, что объект, который описан в настоящем документе, может быть практически реализован иным образом, чем это конкретно описано в настоящем документе. Соответственно, настоящее раскрытие распространяется на все модификации и эквиваленты объекта, который заявлен в прилагаемой формуле изобретения, насколько это разрешено в соответствии с применимым законодательством. Кроме того, настоящее изобретение распространяется на любое сочетание описанных выше элементов во всех возможных соответствующих видоизменениях, если иное условие не указано в настоящем документе или очевидным образом не противоречит контексту.

Изобретение относится к композиции для добавления к термопластичному полимеру. Композиция содержит одно или более производных тримезиновой кислоты формулы (I), причем R¹, R² и R³ независимо выбраны из группы, которую составляют C₁-C₅ алкильные группы. При этом 70% или более из групп R¹, R² и R³ производных тримезиновой кислоты формулы (I), которые присутствуют в композиции, находятся в цис-положении по отношению к связи с атомом азота, присоединенным к циклогександиильному фрагменту. Изобретение относится также к полимерной композиции для получения термопластичных изделий, содержащей (а) указанную выше композицию и (b) полиолефиновый полимер. Полимерные композиции, содержащие производные тримезиновой кислоты формулы (I), проявляют очень низкие уровни мутности и минимальное высвобождение производного тримезиновой кислоты из полиолефинового полимера. 2 н. и 18 з.п. ф-лы, 2 табл., 2 пр.

1. Композиция для добавления к термопластичному полимеру, причем композиция содержит одно или более производных тримезиновой кислоты формулы (I)

причем R¹, R² и R³ независимо выбраны из группы, которую составляют C₁-C₅ алкильные группы; и при этом 70% или более из групп R¹, R² и R³ производных тримезиновой кислоты формулы (I), которые присутствуют в композиции, находятся в цис-положении по отношению к связи с атомом азота, присоединенным к циклогександиильному фрагменту.

2. Композиция по п. 1, в которой R¹, R² и R³ независимо выбраны из группы, которую составляют C₂-C₅ алкильные группы.

3. Композиция по п. 1 или 2, в которой по меньшей мере одна из групп R¹, R² и R³ представляет собой разветвленную алкильную группу.

4. Композиция по п. 3, в которой по меньшей мере две из групп R¹, R² и R³ представляют собой разветвленные алкильные группы.

5. Композиция по п. 4, в которой каждая из групп R¹, R² и R³ представляет собой разветвленную алкильную группу.

6. Композиция по любому из пп. 1-5, причем композиция содержит производное тримезиновой кислоты, выбранное из группы, которую составляют:

N,N,N-три(4-метилциклогексил)-1,3,5-бензолтрикарбоксамид;

N,N,N-три(4-н-пропилциклогексил)-1,3,5-бензолтрикарбоксамид;

N,N,N-три(4-изопропилциклогексил)-1,3,5-бензолтрикарбоксамид;

N,N,N-три(4-н-бутилциклогексил)-1,3,5-бензолтрикарбоксамид;

N,N,N-три(4-изобутилциклогексил)-1,3,5-бензолтрикарбоксамид;

N,N,N-три(4-трет-бутилциклогексил)-1,3,5-бензолтрикарбоксамид;

N,N,N-три(4-трет-пентилциклогексил)-1,3,5-бензолтрикарбоксамид;

и их смеси.

7. Композиция по п. 6, причем композиция содержит N,N,N-три(4-метилциклогексил)-1,3,5-бензолтрикарбоксамид.

8. Композиция по п. 6, причем композиция содержит N,N,N-три(4-н-пропилциклогексил)-1,3,5-бензолтрикарбоксамид.

9. Композиция по п. 6, причем композиция содержит N,N,N-три(4-изопропилциклогексил)-1,3,5-бензолтрикарбоксамид.

10. Композиция по п. 6, причем композиция содержит N,N,N-три(4-н-бутилциклогексил)-1,3,5-бензолтрикарбоксамид.

11. Композиция по п. 6, причем композиция содержит N,N,N-три(4-изобутилциклогексил)-1,3,5-бензолтрикарбоксамид.

12. Композиция по п. 6, причем композиция содержит N,N,N-три(4-трет-бутилциклогексил)-1,3,5-бензолтрикарбоксамид.

13. Композиция по п. 6, причем композиция содержит N,N,N-три(4-трет-пентилциклогексил)-1,3,5-бензолтрикарбоксамид.

14. Композиция по любому из пп. 1-5, в которой 90% или более из групп R¹, R² и R³ производных тримезиновой кислоты формулы (I), которые присутствуют в композиции, находятся в цис-положении по отношению к связи с атомом азота, присоединенным к циклогександиильному фрагменту.

15. Композиция по любому из пп. 1-14, в которой приблизительно 50 мол.% или более производных тримезиновой кислоты формулы (I), которые присутствуют в композиции, содержат группы R¹, R² и R³, каждая из которых находится в цис-положении по отношению к связи с атомом азота, присоединенным к циклогександиильному фрагменту.

16. Полимерная композиция для получения термопластичных изделий, причем композиция содержит:

(а) композицию по любому из пп. 1-15; и

(b) полиолефиновый полимер.

17. Полимерная композиция по п. 16, в которой полиолефиновый полимер представляет собой полипропиленовый полимер.

18. Полимерная композиция по п. 17, в которой полиолефиновый полимер выбран из группы, которую составляют полипропиленовые гомополимеры, полипропиленовые статистические сополимеры и их смеси.

19. Полимерная композиция по п. 18, в которой полиолефиновый полимер представляет собой полипропиленовый статистический сополимер.

20. Полимерная композиция по любому из пп. 16-19, причем композиция содержит приблизительно 0,001 мас.% или более производных тримезиновой кислоты формулы (I) по отношению к полной массе полимерной композиции.