3-ЗАМЕЩЕННЫЕ ФЕНИЛАМИДИНОВЫЕ СОЕДИНЕНИЯ, ИХ ПОЛУЧЕНИЕ И ПРИМЕНЕНИЕ Российский патент 2024 года по МПК C07C323/23 C07C255/61 C07C211/52 C07C251/24 C07D213/58 C07C255/58 A01N37/52 A01N43/40 A01N43/54 A01N43/60 A01N43/78 A01P3/00 

ОБЛАСТЬ ТЕХНИКИ, К КОТОРОЙ ОТНОСИТСЯ ИЗОБРЕТЕНИЕ

Настоящее изобретение относится к 3-замещенным фениламидиновым соединениям. Более конкретно настоящее изобретение относится к 3-замещенным фениламидиновым соединениям общей формулы (I), к способу получения и применению соединений в качестве средства защиты сельскохозяйственных культур.

ПРЕДПОСЫЛКИ ИЗОБРЕТЕНИЯ

Патогенные грибы продолжают представлять серьезную угрозу для здоровья населения и сельского хозяйства. Следовательно, контроль заболеваний растений, вызванных патогенными грибами растений, является чрезвычайно важным для достижения высокой продуктивности сельскохозяйственных культур. Заболевания растений, поражающие декоративные растения, овощи, полевые, зерновые и фруктовые культуры, могут существенно снижать урожайность и тем самым приводить к увеличению стоимости для потребителя. В дополнение к тому, что они часто являются крайне вредоносными, заболевания растений могут сложно поддаваться контролю, а также к коммерческим фунгицидам может развиваться устойчивость. Для этих целей на рынке доступно большое количество продуктов, однако остается актуальной потребность в новых фунгицидных соединениях, которые являются более эффективными, менее затратными, менее токсичными, экологически более безопасными или характеризуются различными участками действия.

Например, в WO2000046184, WO2003024219, WO2005089547, WO2003093224, WO2007031507 раскрыты производные фениламидина и их применение в качестве фунгицидов либо отдельно, либо как часть композиций.

Эффективность производных фениламидина, описанных в уровне техники, является хорошей, однако в различных случаях оставляет желать лучшего. Следовательно, в сельском хозяйстве всегда вызывает большой интерес применение новых пестицидных соединений для исключения и/или контроля развития микроорганизмов, таких как грибковые или бактериальные патогены, или вредителей, устойчивых к известным активным ингредиентам. Следовательно, существует большой интерес к применению новых соединений, которые являются более активными, чем те, которые уже известны, с целью снижения количества используемого активного соединения с поддержанием при этом эффективности, по меньшей мере эквивалентной таковой уже известных соединений.

В настоящее время экологические и экономические требования к фунгицидам постоянно растут, например, в отношении спектра действия, токсичности, селективности, нормы внесения, образования остатков и благоприятных производственных процессов, а также увеличивается возникновение, например, проблем с устойчивостью, следовательно, существует постоянная потребность в новых фунгицидных соединениях, которые преодолеют эти экологические и экономические требования и/или уменьшат проблемы, связанные с устойчивостью к патогенам. Соответственно, в настоящем изобретении представлено новое семейство соединений, которые обладают упомянутыми выше эффектами или преимуществами с обеспечением тем самым неожиданной и значительно более высокой активности в отношении нежелательных микроорганизмов, таких как грибковые или бактериальные патогены.

СУЩНОСТЬ НАСТОЯЩЕГО ИЗОБРЕТЕНИЯ

Соответственно, настоящее изобретение предусматривает 3-замещенное фениламидиновое соединение общей формулы (I) или его приемлемые с точки зрения сельского хозяйства соли, структурные изомеры, стереоизомеры, диастереомеры, энантиомеры, таутомеры, комплексы с металлами, полиморфы или N-оксиды.

где R¹, R², R³, R⁴, R^4a, R^4b, A и E определены в подробном описании.

В одном варианте осуществления настоящее изобретение предусматривает способ получения соединения общей формулы (I) или его приемлемой с точки зрения сельского хозяйства соли.

В другом варианте осуществления в настоящем изобретении предусмотрена композиция, содержащая по меньшей мере одно соединение общей формулы (I) и необязательно по меньшей мере одно другое активное соединение, выбранное из фунгицидов, инсектицидов, нематоцидов, акарицидов, биопестицидов, гербицидов, регуляторов роста растений, антибиотиков, удобрений и/или их смесей.

В еще одном варианте осуществления настоящее изобретение предусматривает применение соединений формулы (I) и композиций на их основе для контроля и/или предупреждения появления фитопатогенных микроорганизмов сельскохозяйственных культур и/или садовых культур.

В еще одном варианте осуществления настоящее изобретение предусматривает применение по меньшей мере одного соединения по настоящему изобретению в комбинациях или композициях и способы его применения, в частности, в области сельского хозяйства, в основном для защиты растений.

Соединения по настоящему изобретению обладают повышенной активностью в отношении микроорганизмов, в частности, в отношении фитопатогенных грибов. Соединения по настоящему изобретению могут применяться в области сельского хозяйства или могут применяться в качестве промежуточных соединений для синтеза соединений, имеющих более широкие варианты применения.

ПОДРОБНОЕ ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

ОПРЕДЕЛЕНИЯ

Следующие определения, предоставленные для терминологии, которая используется в настоящем изобретении, предназначены только для иллюстративных целей и никоим образом не ограничивают объем настоящего изобретения, раскрытого в данном описании.

Переходная фраза "содержит", "содержащий", "включает", "включающий", "имеет", "имеющий", "вмещает", "вмещающий", "характеризуется" или любые другие их варианты предназначены для охвата неисключительного включения при условии очевидно указанных любых ограничений. Например, композиция, смесь, процесс или способ, которые включают перечень элементов, необязательно ограничиваются только этими элементами, а могут включать другие элементы, не перечисленные явно или не присущие такой композиции, смеси, процессу или способу.

Переходная фраза "состоящий из" исключает любой неуказанный элемент, стадию или ингредиент. Если эта фраза присутствует в пункте формулы, она ограничивает включение в пункт формулы материалов, отличных от перечисленных, за исключением примесей, обычно связанных с ними. Если фраза "состоящий из" появляется в предложении отличительной части пункта формулы, а не сразу после ограничительной части, она ограничивает только элемент, изложенный в этом предложении; другие элементы не исключаются из пункта формулы в целом.

Переходная фраза "состоящий по существу из" используется для определения композиции или способа, который включает материалы, стадии, признаки, компоненты или элементы в дополнение к тем, что дословно раскрыты, при условии, что эти дополнительные материалы, стадии, признаки, компоненты или элементы существенно не влияют на основные и новые характеристики заявленного изобретения. Термин "по сути состоящий из" занимает среднюю позицию между "содержащий" и "состоящий из".

Кроме того, если явно не указано иное, "или" относится к включающему "или", а не к исключающему "или". Например, условию "А" или "В" удовлетворяет любое из следующих условий: A верно (или присутствует), а B ложно (или отсутствует), A ложно (или отсутствует), а B верно (или присутствует), и A и B оба верны (или присутствуют).

Кроме того, элемент или компонент в форме единственного числа по настоящему изобретению предназначены для неограниченного количества случаев (то есть встречаемости) элемента или компонента. Следовательно, формы единственного числа следует читать как включающие одно или по меньшей мере одно, и форма единственного числа элемента или компонента также включает множественное число, если количество явно не означает единственное число.

Как упоминается в настоящем изобретении, термин "пестицид" в каждом случае также всегда включает термин "средство защиты сельскохозяйственных культур".

Термин "нежелательные микроорганизмы" или "фитопатогенные микроорганизмы", такие как грибковые или бактериальные патогены, включает более конкретно Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes и Deuteromycetes и Pseudomonadaceae, Rhizobiaceae, Enterobacteriaceae, Corynebacteriaceae и Streptomycetaceae соответственно.

Термин "агрономический" относится к производству полевых культур, например, для продуктов питания, видов топлива, видов биотоплива, любых биоматериалов и волокон, и включает, в частности, выращивание кукурузы, соевых бобов и других бобовых, риса, зерновых (например, пшеницы, овса, ячменя, ржи, риса, маиса), листовых овощей (например, салата латука, капусты и других капустных культур), плодоносящих овощей (например, томатов, перца, баклажанов, крестоцветных и тыквенных), картофеля, сладкого картофеля, винограда, хлопчатника, плодовых деревьев (например, семечковых, косточковых и цитрусовых), ягодных культур (ягод, вишни), культур для производства биотоплива, таких как кукуруза, сахарные/крахмалоносные культуры, сахарная свекла и сладкое сорго, культур для получения целлюлозы, таких как просо прутьевидное, мискантус, кукурузная солома, тополь, культур рапса (канолы) для получения дизельного биотоплива, сои, пальмового масла, горчицы, рыжика, сафлора, подсолнечника и ятрофы и других специальных культур (например, канолы, подсолнечника, оливок).

Термин "неагрономический" относится к культурам, отличным от полевых культур, таким как садовые культуры (например, тепличные растения, саженцы или декоративные растения, не выращиваемые в поле), к вариантам применения в жилых, сельскохозяйственных, коммерческих и промышленных сооружениях, дерне (например, дерновая ферма, пастбище, поле для гольфа, лужайка, спортивная площадка и т.д.), изделиях из древесины, хранимой продукции, агролесничестве и управлении растительностью, здравоохранении (т.е. здоровье человека) и охране здоровья животных (например, одомашненных животных, таких как домашние животные, домашний скот и птица, неодомашненных животных, таких как дикие животные).

Термины алкильная, алкенильная, алкинильная, карбоциклильная, гетероциклильная, арильная и гетероарильная группы, как определено в данном документе, необязательно замещены (например, "замещенная" или "незамещенная" алкильная, "замещенная" или "незамещенная" алкенильная, "замещенная" или "незамещенная" алкинильная, "замещенная" или "незамещенная" карбоциклильная, "замещенная" или "незамещенная" гетероциклильная, "замещенная" или "незамещенная" арильная или "замещенная" или "незамещенная" гетероарильная группа). В целом, термин "замещенный", независимо от того, предшествует ли ему термин "необязательно" или нет, означает, что по меньшей мере один атом водорода, присутствующий в группе (например, атом углерода или азота и т.д.), заменен допустимым заместителем, например, заместителем, который при замещении приводит к стабильному соединению, например, соединению, которое не подвергается самопроизвольному превращению, такому как перегруппировка, циклизация, отщепление или другие реакции при нормальных условиях (температура, давление, воздух и т.д.). Если не указано иное, "замещенная" группа имеет заместитель в одном или более замещаемых положениях группы, и когда более чем одно положение в любой данной структуре замещено, заместитель является либо одинаковым, либо различным в каждом положении.

Термин "алкил", применяемый либо отдельно, либо в сложных словах, таких как "алкилтио" или "галогеналкил", включает неразветвленный или разветвленный C₁-C₂₄алкил, предпочтительно C₁-C₁₅алкил, более предпочтительно C₁-C₁₀алкил, наиболее предпочтительно C₁-C₆алкил. Неограничивающие примеры алкила включают метил, этил, пропил, 1-метилэтил, бутил, 1-метилпропил, 2-метилпропил, 1,1-диметилэтил, пентил, 1-метилбутил, 2-метилбутил, 3-метилбутил, 2,2-диметилпропил, 1-этилпропил, гексил, 1,1-диметилпропил, 1,2-диметилпропил, 1-метилпентил, 2-метилпентил, 3-метилпентил, 4-метилпентил, 1,1-диметилбутил, 1,2-диметилбутил, 1,3-диметилбутил, 2,2-диметилбутил, 2,3-диметилбутил, 3,3-диметилбутил, 1-этилбутил, 2-этилбутил, 1,1,2-триметилпропил, 1,2,2-триметилпропил, 1-этил-1-метилпропил и 1-этил-2-метилпропил или различные изомеры. Если алкил находится в конце сложного заместителя, как, например, в алкилциклоалкиле, то часть сложного заместителя в начале, например, циклоалкил, может быть моно- или полизамещенной одинаково или по-разному, и независимо, алкилом. То же самое относится и к сложным заместителям, у которых на конце находятся другие радикалы, например, алкенил, алкинил, гидроксил, галоген, карбонил, карбонилокси и т.п.

Термин "алкенил", применяемый либо отдельно, либо в сложных словах, включает разветвленные или разветвленные C₂-C₂₄алкены, предпочтительно C₂-C₁₅алкены, более предпочтительно C₂-C₁₀алкены, наиболее предпочтительно C₂-C₆алкены. Неограничивающие примеры алкенов включают этенил, 1-пропенил, 2-пропенил, 1-метилэтенил, 1-бутенил, 2-бутенил, 3-бутенил, 1-метил-1-пропенил, 2-метил-l-пропенил, l-метил-2-пропенил, 2-метил-2-пропенил, 1-пентенил, 2-пентенил, 3-пентенил, 4-пентенил, 1-метил-1-бутенил, 2-метил-1-бутенил, 3-метил-1-бутенил, l-метил-2-бутенил, 2-метил-2-бутенил, 3-метил-2-бутенил, l-метил-3-бутенил, 2-метил-3-бутенил, 3-метил-3-бутенил, 1,1-диметил-2-пропенил, 1,2-диметил-1-пропенил, 1,2-диметил-2-пропенил, 1-этил-1-пропенил, l-этил-2-пропенил, 1-гексенил, 2-гексенил, 3-гексенил, 4-гексенил, 5-гексенил, 1-метил-1-пентенил, 2-метил-1-пентенил, 3-метил-1-пентенил, 4-метил-1-пентенил, 1-метил-2-пентенил, 2-метил-2-пентенил, 3-метил-2-пентенил, 4-метил-2-пентенил, l-метил-3-пентенил, 2-метил-3-пентенил, 3-метил-3-пентенил, 4-метил-3-пентенил, 1-метил-4-пентенил, 2-метил-4-пентенил, 3-метил-4-пентенил, 4-метил-4-пентенил, 1,1-диметил-2-бутенил, 1,1-диметил-3-бутенил, 1,2-диметил-1-бутенил, 1,2-диметил-2-бутенил, 1,2-диметил-3-бутенил, 1,3-диметил-1-бутенил, 1,3-диметил-2-бутенил, 1,3-диметил-3-бутенил, 2,2-диметил-3-бутенил, 2,3-диметил-1-бутенил, 2,3-диметил-2-бутенил, 2,3-диметил-3-бутенил, 3,3-диметил-l-бутенил, 3,3-диметил-2-бутенил, 1-этил-1-бутенил, 1-этил-2-бутенил, 1-этил-3-бутенил, 2-этил- 1-бутенил, 2-этил-2-бутенил, 2-этил-3-бутенил, 1,1,2-триметил-2-пропенил, 1-этил-1-метил-2-пропенил, 1-этил-2-метил-1-пропенил и 1-этил-2-метил-2-пропенил и различные изомеры. "Алкенил" также включает полиены, такие как 1,2-пропадиенил и 2,4-гексадиенил. Это определение также применяется к алкенилу как части сложного заместителя, например, галогеналкенила и т.п., если где-либо конкретно не указано иное.

Термин "алкинил", применяемый либо отдельно, либо в сложных словах, включает разветвленные или разветвленные C₂-C₂₄алкины, предпочтительно C₂-C₁₅алкины, более предпочтительно C₂-C₁₀алкины, наиболее предпочтительно C₂-C₆алкины. Неограничивающие примеры алкинов включают этинил, 1-пропинил, 2-пропинил, 1-бутинил, 2-бутинил, 3-бутинил, 1-метил-2-пропинил, 1-пентинил, 2-пентинил, 3-пентинил, 4-пентинил, 1-метил-2-бутинил, 1-метил-3-бутинил, 2-метил-3-бутинил, 3-метил-1-бутинил, 1,1-диметил-2-пропинил, 1-этил-2-пропинил, 1-гексинил, 2-гексинил, 3-гексинил, 4-гексинил, 5-гексинил, 1-метил-2-пентинил, 1-метил-3-пентинил, 1-метил-4-пентинил, 2-метил-3-пентинил, 2-метил-4-пентинил, 3-метил-1-пентинил, 3-метил-4-пентинил, 4-метил-1-пентинил, 4-метил-2-пентинил, 1,1-диметил-2-бутинил, 1,1-диметил-3-бутинил, 1,2-диметил-3-бутинил, 2,2-диметил-3-бутинил, 3,3-диметил-1-бутинил, 1-этил-2-бутинил, 1-этил-3-бутинил, 2-этил-3-бутинил и 1-этил-1-метил-2-пропинил и различные изомеры. Это определение также применяется к алкинилу как части сложного заместителя, например, галогеналкинила и т.д., если где-либо конкретно не указано иное. "Алкинил" может также включать фрагменты, состоящие из множественных тройных связей, таких как 2,5-гексадиинил.

Термин "циклоалкил" означает алкил, замкнутый с образованием кольца. Неограничивающие примеры включают, но без ограничения, циклопропил, циклобутил, циклопентил и циклогексил. Это определение также применяется к циклоалкилу как части сложного заместителя, например, циклоалкилалкила и т.д., если где-либо конкретно не указано иное.

Термин "циклоалкенил" означает алкенил, замкнутый с образованием кольца, включающего моноциклическую, частично ненасыщенную углеводородную группу. Неограничивающие примеры включают, но без ограничения, циклопентенил и циклогексенил. Это определение также применяется к циклоалкенилу как части сложного заместителя, например, циклоалкенилалкила и т.д., если где-либо конкретно не указано иное.

Термин "циклоалкинил" означает алкинил, замкнутый с образованием кольца, включающего моноциклическую, частично ненасыщенную группу. Это определение также применяется к циклоалкинилу как части сложного заместителя, например, циклоалкинилалкила и т.д., если где-либо конкретно не указано иное.

Термины "циклоалкокси", "циклоалкенилокси" и т.п. определены аналогичным образом. Неограничивающие примеры циклоалкокси включают циклопропилокси, циклопентилокси и циклогексилокси. Это определение также применяется к циклоалкокси как части сложного заместителя, например, циклоалкоксиалкила и т.д., если где-либо конкретно не указано иное.

Термин "алкокси", применяемый либо отдельно, либо в сложных словах, включает C₁-C₂₄алкокси, предпочтительно C₁-C₁₅алкокси, более предпочтительно C₁-C₁₀алкокси, наиболее предпочтительно C₁-C₆алкокси. Неограничивающие примеры алкокси включают метокси, этокси, пропокси, 1-метилэтокси, бутокси, 1-метилпропокси, 2-метилпропокси, 1,1-диметилэтокси, пентокси, 1-метилбутокси, 2-метилбутокси, 3-метилбутокси, 2,2-диметилпропокси, 1-этилпропокси, гексокси, 1,1-диметилпропокси, 1,2-диметилпропокси, 1-метилпентокси, 2-метилпентокси, 3-метилпентокси, 4-метилпентокси, 1,1-диметилбутокси, 1,2-диметилбутокси, 1,3-диметилбутокси, 2,2-диметилбутокси, 2,3-диметилбутокси, 3,3-диметилбутокси, 1-этилбутокси, 2-этилбутокси, 1,1,2-триметилпропокси, 1,2,2-триметилпропокси, 1-этил-1-метилпропокси и 1-этил-2-метилпропокси и различные изомеры. Это определение также применяется к алкокси как части сложного заместителя, например, галогеналкокси, алкинилалкокси и т.д., если где-либо конкретно не указано иное.

Термин "алкилтио" включает разветвленные или неразветвленные алкилтио-фрагменты, такие как метилтио, этилтио, пропилтио, 1-метилэтилтио, бутилтио, 1-метилпропилтио, 2-метилпропилтио, 1,1-диметилэтилтио, пентилтио, 1-метилбутилтио, 2-метилбутилтио, 3-метилбутилтио, 2,2-диметилпропилтио, 1-этилпропилтио, гексилтио, 1,1-диметилпропилтио, 1,2-диметилпропилтио, 1-метилпентилтио, 2-метилпентилтио, 3-метилпентилтио, 4-метилпентилтио, 1,1-диметилбутилтио, 1,2-диметилбутилтио, 1,3-диметилбутилтио, 2,2-диметилбутилтио, 2,3-диметилбутилтио, 3,3-диметилбутилтио, 1-этилбутилтио, 2-этилбутилтио, 1,1,2-триметилпропилтио, 1,2,2-триметилпропилтио, 1-этил-1-метилпропилтио и 1-этил-2-метилпропилтио и различные изомеры.

Неограничивающие примеры "алкилсульфинила" включают, но без ограничения, метилсульфинил, этилсульфинил, пропилсульфинил, 1-метилэтилсульфинил, бутилсульфинил, 1-метилпропилсульфинил, 2-метилпропилсульфинил, 1,1-диметилэтилсульфинил, пентилсульфинил, 1-метилбутилсульфинил, 2-метилбутилсульфинил, 3-метилбутилсульфинил, 2,2-диметилпропилсульфинил, 1-этилпропилсульфинил, гексилсульфинил, 1,1-диметилпропилсульфинил, 1,2-диметилпропилсульфинил, 1-метилпентилсульфинил, 2-метилпентилсульфинил, 3-метилпентилсульфинил, 4-метилпентилсульфинил, 1,1-диметилбутилсульфинил, 1,2-диметилбутилсульфинил, 1,3-диметилбутилсульфинил, 2,2-диметилбутилсульфинил, 2,3-диметилбутилсульфинил, 3,3-диметилбутилсульфинил, 1-этилбутилсульфинил, 2-этилбутилсульфинил, 1,1,2-триметилпропилсульфинил, 1,2,2-триметилпропилсульфинил, 1-этил-1-метилпропилсульфинил и 1-этил-2-метилпропилсульфинил и различные изомеры. Термин "арилсульфинил" включает Ar-S(O), где Ar может представлять собой любой карбоцикл или гетероцикл. Это определение также применяется к алкилсульфинилу как части сложного заместителя, например, галогеналкилсульфинила и т.д., если где-либо конкретно не указано иное.

Неограничивающие примеры "алкилсульфонила" включают без ограничения метилсульфонил, этилсульфонил, пропилсульфонил, 1-метилэтилсульфонил, бутилсульфонил, 1-метилпропилсульфонил, 2-метилпропилсульфонил, 1,1-диметилэтилсульфонил, пентилсульфонил, 1-метилбутилсульфонил, 2-метилбутилсульфонил, 3-метилбутилсульфонил, 2,2-диметилпропилсульфонил, 1-этилпропилсульфонил, гексилсульфонил, 1,1-диметилпропилсульфонил, 1,2-диметилпропилсульфонил, 1-метилпентилсульфонил, 2-метилпентилсульфонил, 3-метилпентилсульфонил, 4-метилпентилсульфонил, 1,1-диметилбутилсульфонил, 1,2-диметилбутилсульфонил, 1,3-диметилбутилсульфонил, 2,2-диметилбутилсульфонил, 2,3-диметилбутилсульфонил, 3,3-диметилбутилсульфонил, 1-этилбутилсульфонил, 2-этилбутилсульфонил, 1,1,2-триметилпропилсульфонил, 1,2,2-триметилпропилсульфонил, 1-этил-1-метилпропилсульфонил и 1-этил-2-метилпропилсульфонил и различные изомеры. Термин "арилсульфонил" включает Ar-S(O)₂, где Ar может представлять собой любой карбоцикл или гетероцикл. Это определение также применяется к алкилсульфонилу как части сложного заместителя, например, алкилсульфонилалкила и т.д., если где-либо не указано иное.

Термин "гидрокси" означает -OH, "амино" означает -NRR, где R может представлять собой H или любой возможный заместитель, такой как алкил; "карбонил" означает -C(O)-, "карбонилокси" означает -OC(O)-, "сульфинил" означает SO, "сульфонил" означает S(O)₂.

Термин "галоген", либо отдельно, либо в сложных словах, таких как "галогеналкил", включает фтор, хлор, бром или йод. Кроме того, при использовании в сложных словах, таких как "галогеналкил", указанный алкил может быть частично или полностью замещен атомами галогена, которые могут быть одинаковыми или разными.

Неограничивающие примеры "галогеналкила" включают хлорметил, бромметил, дихлорметил, трихлорметил, фторметил, дифторметил, трифторметил, хлорфторметил, дихлорфторметил, хлордифторметил, 1-хлорэтил, 1-бромэтил, 1-фторэтил, 2-фторэтил, 2,2-дифторэтил, 2,2,2-трифторэтил, 2-хлор-2-фторэтил, 2-хлор-2,2-дифторэтил, 2,2-дихлор-2-фторэтил, 2,2,2-трихлорэтил, пентафторэтил, 1,1-дихлор-2,2,2-трифторэтил и 1,1,1-трифторпроп-2-ил. Это определение также применяется к галогеналкилу как части сложного заместителя, например, галогеналкиламиноалкила и т.д., если где-либо конкретно не указано иное.

Термины "галогеналкенил" и "галогеналкинил" определены аналогичным образом, за исключением того, что вместо алкильной группы присутствуют алкенильная и алкинильная группы как части заместителя.

Термин "галогеналкокси" означает неразветвленную или разветвленную алкоксигруппу, при этом некоторые или все атомы водорода в таких группах могут быть заменены атомами галогена, как указано выше. Неограничивающие примеры галогеналкокси включают хлорметокси, бромметокси, дихлорметокси, трихлорметокси, фторметокси, дифторметокси, трифторметокси, хлорфторметокси, дихлорфторметокси, хлордифторметокси, 1-хлорэтокси, 1-бромэтокси, 1-фторэтокси, 2-фторэтокси, 2,2-дифторэтокси, 2,2,2-трифторэтокси, 2-хлор-2-фторэтокси, 2-хлор-2,2-дифторэтокси, 2,2-дихлор-2-фторэтокси, 2,2,2-трихлорэтокси, пентафторэтокси и 1,1,1-трифторпроп-2-окси. Это определение также применяется к галогеналкокси как части сложного заместителя, например, галогеналкоксиалкила и т.д., если где-либо конкретно не указано иное.

Термин "галогеналкилтио" или "галогеналкилсульфанил" означает неразветвленную или разветвленную алкилтиогруппу, где некоторые или все атомы водорода в таких группах могут быть заменены атомами галогена, как указано выше. Неограничивающие примеры галогеналкилтио включают хлорметилтио, бромметилтио, дихлорметилтио, трихлорметилтио, фторметилтио, дифторметилтио, трифторметилтио, хлорфторметилтио, дихлорфторметилтио, хлордифторметилтио, 1-хлорэтилтио, 1-бромэтилтио, 1-фторэтилтио, 2-фторэтилтио, 2,2-дифторэтилтио, 2,2,2-трифторэтилтио, 2-хлор-2-фторэтилтио, 2-хлор-2,2-дифторэтилтио, 2,2-дихлор-2-фторэтилтио, 2,2,2-трихлорэтилтио, пентафторэтилтио и 1,1,1-трифторпроп-2-илтио. Это определение также применяется к галогеналкилтио как части сложного заместителя, например, галогеналкилтиоалкила и т.д., если где-либо конкретно не указано иное.

Примеры "галогеналкилсульфинила" включают CF₃S(O), CCl₃S(O), CF₃CH₂S(O) и CF₃CF₂S(O). Примеры "галогеналкилсульфонила" включают CF₃S(O)₂, CCl₃S(O)₂, CF₃CH₂S(O)₂ и CF₃CF₂S(O)₂.

Термин "бициклическое кольцо или кольцевая система" обозначает кольцевую систему, состоящую из двух или более общих атомов.

Термин "ароматический" указывает на то, что правило Хюккеля удовлетворено, а термин "неароматический" указывает на то, что правило Хюккеля не удовлетворено.

Термины "карбоцикл", или "карбоциклический", или "карбоциклил" включают "ароматическую карбоциклическую кольцевую систему" и "неароматическую карбоциклическую кольцевую систему" или полициклические или бициклические (спиро, конденсированные, мостиковые, неконденсированные) кольцевые соединения, в которых кольцо может быть ароматическим или неароматическим (где "ароматический" указывает на то, что правило Хюккеля удовлетворено, а неароматический указывает на то, что правило Хюккеля не удовлетворено).

Неограничивающие примеры неароматической карбоциклической кольцевой системы представляют собой циклопропил, циклобутил, циклопентил, норборнил и т.п.

Неограничивающие примеры ароматической карбоциклической кольцевой системы представляют собой фенил, нафтил и т.п.

Термин "арил", применяемый в данном документе, представляет собой группу, которая содержит любую ароматическую группу на основе углерода, включающую без ограничения фенил, нафталин, бифенил, антрацен и т.п. Арильная группа может быть замещенной или незамещенной. Кроме того, арильная группа может представлять собой однокольцевую структуру или содержать несколько кольцевых структур, которые являются либо конденсированными кольцевыми структурами, либо присоединены посредством одной или более мостиковых групп, таких как углерод-углеродная связь.

Термин "аралкил" относится к арильным углеводородным радикалам, включающим часть алкила, как определено выше. Неограничивающие примеры включают бензил, фенилэтил и 6-нафтилгексил. Применяемый в данном документе термин "аралкенил" относится к арильным углеводородным радикалам, включающим часть алкенила, как определено выше, и часть арила, как определено выше. Неограничивающие примеры включают стирил, 3-(бензил)-проп-2-енил и 6-нафтилгекс-2-енил.

Термин "гетеро" вместе с кольцами относится к кольцу, в котором по меньшей мере один атом в кольце не является атомом углерода и которое может содержать 1-4 гетероатома, независимо выбранные из группы, состоящей из азота, кислорода и серы, при условии, что каждое кольцо содержит не более 4 атомов азота, не более 2 атомов кислорода и не более 2 атомов серы.

Термин "гетероцикл" или "гетероциклический" включает "ароматический гетероцикл" или "гетероарильную кольцевую системы" и "неароматическую гетероциклильную кольцевую системы", или полициклические или бициклические (спиро, конденсированные, мостиковые, неконденсированные) кольцевые соединения, в которых кольцо может быть ароматическим или неароматическим, где гетероциклильное кольцо содержит по меньшей мере один гетероатом, выбранный из N, O, S(O)_0-2, и/или C в качестве члена кольца гетероцикла может быть заменен C(=O), C(=S), C(=CR*R*) и C=NR*, при этом * указывает целые числа.

Термин "неароматический гетероцикл" или "неароматическое гетероциклическое соединение" означает трех - пятнадцатичленный, предпочтительно трех - двенадцатичленный, насыщенный или частично ненасыщенный гетероцикл, содержащий от одного до четырех гетероатомов из группы кислорода, азота и серы: моно-, би- или трициклические гетероциклы, которые содержат в дополнение к членам в углеродном кольце от одного до трех атомов азота и/или один атом кислорода или серы, или одни или два атома кислорода и/или серы; если кольцо содержит более одного атома кислорода, то они не являются непосредственно смежными; например, (без ограничения) оксиранил, азиридинил, оксетанил, азетидинил, тиетанил, 2-тетрагидрофуранил, 3-тетрагидрофуранил, 2-тетрагидротиенил, 3-тетрагидротиенил, 1-пирролидинил, 2-пирролидинил, 3-пирролидинил, 3-изоксазолидинил, 4-изоксазолидинил, 5-изоксазолидинил, 3-изотиазолидинил, 4-изотиазолидинил, 5-изотиазолидинил, 1-пиразолидинил, 3-пиразолидинил, 4-пиразолидинил, 5-пиразолидинил, 2-оксазолидинил, 4-оксазолидинил, 5-оксазолидинил, 2-тиазолидинил, 4-тиазолидинил, 5-тиазолидинил, 1-имидазолидинил, 2-имидазолидинил, 4-имидазолидинил, 1,2,4-оксадиазолидин-3-ил, 1,2,4-оксадиазолидин-5-ил, 1,2,4-тиадиазолидин-3-ил, 1,2,4-тиадиазолидин-5-ил, 1,2,4-триазолидин-1-ил, 1,2,4-триазолидин-3-ил, 1,3,4-оксадиазолидин-2-ил, 1,3,4-тиадиазолидин-2-ил, 1,3,4-триазолидин-1-ил, 1,3,4-триазолидин-2-ил, 2,3-дигидрофур-2-ил, 2,3-дигидрофур-3-ил, 2,4-дигидрофур-2-ил, 2,4-дигидрофур-3-ил, 2,3-дигидротиен-2-ил, 2,3-дигидротиен-3-ил, 2,4-дигидротиен-2-ил, 2,4-дигидротиен-3-ил, пирролинил, 2-пирролин-2-ил, 2-пирролин-3-ил, 3-пирролин-2-ил, 3-пирролин-3-ил, 2-изоксазолин-3-ил, 3-изоксазолин-3-ил, 4-изоксазолин-3-ил, 2-изоксазолин-4-ил, 3-изоксазолин-4-ил, 4-изоксазолин-4-ил, 2-изоксазолин-5-ил, 3-изоксазолин-5-ил, 4-изоксазолин-5-ил, 2-изотиазолин-3-ил, 3-изотиазолин-3-ил, 4-изотиазолин-3-ил, 2-изотиазолин-4-ил, 3-изотиазолин-4-ил, 4-изотиазолин-4-ил, 2-изотиазолин-5-ил, 3-изотиазолин-5-ил, 4-изотиазолин-5-ил, 2,3-дигидропиразол-1-ил, 2,3-дигидропиразол-2-ил, 2,3-дигидропиразол-3-ил, 2,3-дигидропиразол-4-ил, 2,3-дигидропиразол-5-ил, 3,4-дигидропиразол-1-ил, 3,4-дигидропиразол-3-ил, 3,4-дигидропиразол-4-ил, 3,4-дигидропиразол-5-ил, 4,5-дигидропиразол-1-ил, 4,5-дигидропиразол-3-ил, 4,5-дигидропиразол-4-ил, 4,5-дигидропиразол-5-ил, 2,3-дигидрооксазол-2-ил, 2,3-дигидрооксазол-3-ил, 2,3-дигидрооксазол-4-ил, 2,3-дигидрооксазол-5-ил, 3,4-дигидрооксазол-2-ил, 3,4-дигидрооксазол-3-ил, 3,4-дигидрооксазол-4-ил, 3,4-дигидрооксазол-5-ил, 3,4-дигидрооксазол-2-ил, 3,4-дигидрооксазол-3-ил, 3,4-дигидрооксазол-4-ил, пиперидинил, 2-пиперидинил, 3-пиперидинил, 4-пиперидинил, пиразинил, морфолинил, тиоморфолинил, 1,3-диоксан-5-ил, 2-тетрагидропиранил, 4-тетрагидропиранил, 2-тетрагидротиенил, 3-гексагидропиридазинил, 4-гексагидропиридазинил, 2-гексагидропиримидинил, 4-гексагидропиримидинил, 5-гексагидропиримидинил, 2-пиперазинил, циклосерины. Это определение также применяется к гетероциклилу как части сложного заместителя, например, гетероциклилалкила и т.д., если где-либо конкретно не указано иное.

Термин "гетероарил" означает 5- или 6-членную полностью ненасыщенную моноциклическую кольцевую систему, содержащую от одного до четырех гетероатомов из группы кислорода, азота и серы; при этом если кольцо содержит более одного атома кислорода, то они не являются непосредственно смежными; 5-членный гетероарил, содержащий от одного до четырех атомов азота или от одного до трех атомов азота и один атом серы или кислорода: 5-членные гетероарильные группы, которые в дополнение к атомам углерода могут содержать от одного до четырех атомов азота или от одного до трех атомов азота и один атом серы или кислорода в качестве членов кольца, например (без ограничения ими), фурил, тиенил, пирролил, изоксазолил, изотиазолил, пиразолил, оксазолил, тиазолил, имидазолил, 1,2,4-оксадиазолил, 1,2,4-тиадиазолил, 1,2,4-триазолил, 1,3,4-оксадиазолил, 1,3,4-тиадиазолил, 1,3,4-триазолил, тетразолил; азот-связанный 5-членный гетероарил, содержащий от одного до четырех атомов азота, или бензоконденсированный азот-связанный 5-членный гетероарил, содержащий от одного до трех атомов азота: 5-членные гетероарильные группы, которые в дополнение к атомам углерода могут содержать от одного до четырех атомов азота или от одного до трех атомов азота в качестве членов кольца, и в которых два смежных атома углерода в качестве членов кольца или один атом азота и один смежный атом углерода в качестве члена кольца могут быть соединены мостиковой связью посредством бута-1,3-диен-1,4-диильной группы, в которой один или два атома углерода могут быть заменены атомами азота, где эти кольца присоединены к скелету посредством одного из атомов азота в качестве членов кольца, например (без ограничения), 1-пирролил, 1-пиразолил, 1,2,4-триазолил, 1-имидазолил, 1,2,3-триазолил и 1,3,4-триазолил;

6-членный гетероарил, который содержит от одного до четырех атомов азота: 6-членные гетероарильные группы, которые в дополнение к атомам углерода могут содержать, соответственно, от одного до трех и от одного до четырех атомов азота в качестве членов кольца, например (без ограничения ими), 2-пиридинил, 3-пиридинил, 4-пиридинил, 3-пиридазинил, 4-пиридазинил, 2-пиримидинил, 4-пиримидинил, 5-пиримидинил, 2-пиразинил, 1,3,5-триазин-2-ил, 1,2,4-триазин-3-ил и 1,2,4,5-тетразин-3-ил; бензоконденсированный 5-членный гетероарил, содержащий от одного до трех атомов азота или один атом азота и один атом кислорода или серы: например (без ограничения), индол-1-ил, индол-2-ил, индол-3-ил, индол-4-ил, индол-5-ил, индол-6-ил, индол-7-ил, бензимидазол-1-ил, бензимидазол-2-ил, бензимидазол-4-ил, бензимидазол-5-ил, индазол-1-ил, индазол-3-ил, индазол-4-ил, индазол-5-ил, индазол-6-ил, индазол-7-ил, индазол-2-ил, 1-бензофуран-2-ил, 1-бензофуран-3-ил, 1-бензофуран-4-ил, 1-бензофуран-5-ил, 1-бензофуран-6-ил, 1-бензофуран-7-ил, 1-бензотиофен-2-ил, 1-бензотиофен-3-ил, 1-бензотиофен-4-ил, 1-бензотиофен-5-ил, 1-бензотиофен-6-ил, 1-бензотиофен-7-ил, 1,3-бензотиазол-2-ил, 1,3-бензотиазол-4-ил, 1,3-бензотиазол-5-ил, 1,3-бензотиазол-6-ил, 1,3-бензотиазол-7-ил, 1,3-бензоксазол-2-ил, 1,3-бензоксазол-4-ил, 1,3-бензоксазол-5-ил, 1,3-бензоксазол-6-ил и 1,3-бензоксазол-7-ил; бензоконденсированный 6-членный гетероарил, который содержит от одного до трех атомов азота: например (без ограничения), хинолин-2-ил, хинолин-3-ил, хинолин-4-ил, хинолин-5-ил, хинолин-6-ил, хинолин-7-ил, хинолин-8-ил, изохинолин-1-ил, изохинолин-3-ил, изохинолин-4-ил, изохинолин-5-ил, изохинолин-6-ил, изохинолин-7-ил и изохинолин-8-ил.

Неограничивающие примеры конденсированного 6-5-членного гетероарила включают индолизинил; пиразоло[1,5-a]пиридинил; имидазо[1,2-a]пиридинил; пирроло[1,2-a]пиримидинил; пиразоло[1,5-a]пиримидинил; имидазо[1,2-a]пиримидинил; пирроло[1,2-a]пиразинил; пиразоло[1,5-a]пиразинил; имидазо[1,2-a]пиразинил и т.п.

Это определение также применяется к гетероарилу как части сложного заместителя, например, гетероарилалкила и т.д., если где-либо конкретно не указано иное.

Термин "амид" означает A-R'C=ONR''-B, где R' и R'' обозначают заместители, и A и B обозначают любую группу.

Термин "тиоамид" означает A-R'C=SNR''-B, где R' и R'' обозначают заместители, и A и B обозначают любую группу.

Термин "уходящая группа" означает все заместители, которые имеют достаточную нуклеофильность в преобладающих условиях реакции, или нуклеофильно заменяемую группу; в качестве примера, как подходящие уходящие группы могут быть указаны галогены, трифлат, мезилат, тозилат или SO₂-Me.

Общее число атомов углерода в группе-заместителе указывается приставкой "C_i-C_j", где i и j представляют собой числа от 1 до 21. Например, C₁-C₃алкилсульфонил обозначает метилсульфонил через пропилсульфонил; C₂алкоксиалкил обозначает CH₃OCH₂; C₃алкоксиалкил обозначает, например, CH₃CH(OCH₃), CH₃OCH₂CH₂ или CH₃CH₂OCH₂; и C₄алкоксиалкил обозначает различные изомеры алкильной группы, замещенные алкоксигруппой, содержащей всего четыре атома углерода, примеры включают CH₃CH₂CH₂OCH₂ и CH₃CH₂OCH₂CH₂. В приведенных выше перечислениях, если соединение формулы I состоит из одного или более гетероциклических колец, то все заместители присоединены к этим кольцам через любой доступный атом углерода или азота путем замены атома водорода при указанном атоме углерода или азота.

Если соединение замещено заместителем с указанным нижним индексом, который означает, что количество указанных заместителей может превышать 1, то указанные заместители (если они превышают 1) независимо выбраны из группы определенных заместителей. Кроме того, если нижний индекс m в (R)_m означает целое число в диапазоне, например, от 0 до 4, то количество заместителей может быть выбрано из целых чисел от 0 до 4 включительно.

Если группа содержит заместитель, который может представлять собой водород, то считается, что указанная группа является незамещенной, если этот заместитель принимается за водород.

Варианты осуществления, приведенные в данном документе, и их различные признаки и преимущественные детали поясняются со ссылкой на неограничивающие варианты осуществления в описании. Описания хорошо известных компонентов и методов обработки опущены, чтобы излишне не затруднять понимание вариантов осуществления, приведенных в данном документе. Примеры, используемые в данном документе, предназначены только для упрощенного понимания способов, с помощью которых варианты осуществления в данном документе могут быть реализованы на практике, и для того, чтобы дополнительно обеспечивать специалистам в данной области техники возможность применять на практике варианты осуществления, приведенные в данном документе. Соответственно, примеры не следует понимать как ограничивающие объем вариантов осуществления, приведенных в данном документе.

Приведенное выше описание конкретных вариантов осуществления будет настолько полно раскрывать общий характер вариантов осуществления в данном документе, что другие могут, путем применения текущих знаний, легко модифицировать и/или адаптировать для различных вариантов применения такие конкретные варианты осуществления без отступления от общей концепции, и, следовательно, такие адаптации и модификации должны пониматься и предназначены для понимания в рамках значения и диапазона эквивалентов раскрытых вариантов осуществления. Следует понимать, что формулировки или терминология, используемые в данном документе, предназначены для описания, а не ограничения. Следовательно, хотя варианты осуществления, приведенные в данном документе, были описаны в контексте предпочтительных вариантов осуществления, специалисты в данной области техники поймут, что варианты осуществления, приведенные в данном документе, могут быть реализованы на практике с модификацией в пределах сущности и объема вариантов осуществления, как описано в данном документе.

Любое упоминание документов, актов, материалов, устройств, статей и т.п., включенных в данное описание, проводится исключительно с целью предоставления контекста для настоящего изобретения. Не имеется в виду, что все или какие-либо из этих материалов составляют часть основы известного уровня техники или были общеизвестными в области техники, к которой относится настоящее изобретение, поскольку они были где-либо известны до даты приоритета настоящей заявки.

Числовые значения, указанные в описании и упомянутых ранее пунктах формулы, хотя и могут составлять важную часть настоящего изобретения согласно настоящему раскрытию, любое отклонение от таких числовых значений все еще будет в пределах объема настоящего изобретения, если это отклонение следует такому же научному принципу, как и в настоящем изобретении, раскрытом в настоящем раскрытии.

Термин "вредитель" для целей настоящего изобретения включает без ограничения грибы, страменопилы (оомицеты), бактерии, нематоды, клещей, иксодовых клещей, насекомых и грызунов.

Под термином "растение" в данном документе понимают все растения и популяции растений, такие как желательные и нежелательные дикие растения или культурные растения (в том числе встречающиеся в природе культурные растения). Сельскохозяйственные культуры могут представлять собой растения, которые могут быть получены с помощью традиционных методов селекции и оптимизации или методов биотехнологии и генной инженерии или комбинаций этих методов, в том числе трансгенные растения и в том числе культурные сорта растений, которые охраняются и не охраняются правами селекционеров.

Для целей настоящего изобретения термин "растение" включает живой организм, примером которого являются деревья, кустарники, лекарственные травы, травы, папоротники и мхи, обычно растущие на участке, поглощающие воду и необходимые вещества своими корнями и синтезирующие питательные вещества в своих листьях путем фотосинтеза.

Примеры "растения" для цели настоящего изобретения включают, но без ограничения, сельскохозяйственные культуры, такие как пшеница, рожь, ячмень, тритикале, овес или рис; свеклу, например, сахарную свеклу или кормовую свеклу; фрукты и фруктовые деревья, такие как семечковые фрукты, косточковые фрукты или ягоды, например, яблоки, груши, сливы, персики, миндаль, вишня, клубника, малина, ежевика или крыжовник; бобовые растения, такие как чечевица, горох, люцерна или соя; масличные культуры, такие как рапс, горчица, оливки, подсолнечник, кокос, какао-бобы, клещевина, масличные пальмы, земляные орехи или соевые бобы; тыквенные, такие как кабачки, огурцы или дыни; волокна растений, такие как хлопчатник, лен, конопля или джут; цитрусовые плоды и цитрусовые деревья, такие как апельсины, лимоны, грейпфруты или мандарины; любые садовые растения, овощи, такие как шпинат, салат латук, спаржа, виды капусты, виды моркови, виды лука, виды томатов, виды картофеля, виды тыквы или паприка; лавровые растения, такие как авокадо, корица или камфора; тыквенные; масличные растения; растения для получения энергии и сырьевых материалов, такие как зерновые, кукуруза, соя, другие зернобобовые растения, рапс, сахарный тростник или масличная пальма; табак; орехи; кофейное дерево; чайное растение; какаовое дерево; банановые деревья; виды перца; вьющиеся растения (столовые сорта винограда и виноградная лоза для получения виноградного сока); хмель; дерн; сладкий лист (также называемый стевией); растения из натурального каучука или декоративные и лесные растения, такие как цветы, кустарники, широколиственные деревья или вечнозеленые растения, например, хвойные; и материал для размножения растений, такой как семена, и выращенный материал этих растений.

Предпочтительно растения для целей настоящего изобретения включают, но без ограничения, зерновые, кукурузу, рис, сою и другие бобовые растения, фрукты и фруктовые деревья, виноград, орехи и ореховые деревья, цитрусовые и цитрусовые деревья, любые садовые растения, тыквенные, масличные растения, табак, кофейное дерево, чайное растение, какаовое дерево, сахарную свеклу, сахарный тростник, хлопчатник, картофель, томаты, виды лука, виды перца и овощи, декоративные растения, любые цветоводческие растения и другие растения для использования людьми и животными.

Термин "части растения" означает все части и органы растений над и под землей. Для целей настоящего изобретения термин "части растения" включает, но без ограничения, черенки, листья, ветки, клубни, цветы, семена, ветви, корни, в том числе стержневые корни, боковые корни, корневые волоски, кончик корня, корневой чехлик, корневища, стебли, побеги, плоды, плодовые тела, кору, стебель, почки, вспомогательные почки, меристемы, узлы и междоузлия.

Термин "место произрастания" включает почву, окружающее пространство растения или его частей, а также оборудование или инструменты, используемые до, во время или после посева/посадки растения или части растения.

Применение соединений по настоящему изобретению или соединения по настоящему изобретению в композиции, необязательно содержащей другие совместимые соединения, в отношении растения или растительного материала или места его произрастания включает нанесение с помощью метода, известного специалисту в данной области, который включает, но без ограничения, распыление, нанесение покрытия, погружение, окуривание, пропитку, впрыскивание и напыление.

Термин "нанесенный" означает прилипание к растению или части растения, обеспеченное либо физически, либо химически, в том числе с помощью пропитки.

Ввиду вышеизложенного настоящее изобретение предусматривает соединение общей формулы (I),

где

R¹ выбран из группы, состоящей из водорода, циано, C₁-C₁₂алкила, C₂-C₁₂алкенила, C₂-C₁₂алкинила, C₁-C₁₂галогеналкила, C₁-C₁₂алкокси, C₃-C₈циклоалкила и C₄-C₈циклоалкилалкила; где один или более атомов углерода в циклоалкильном кольце могут быть заменены гетероатомами, выбранными из группы, состоящей из N, O, S(O)_m, и необязательно с включением 1-3 членов кольца, выбранных из группы, состоящей из C(=O) или C(=S);

R² выбран из группы, состоящей из C₁-C₁₂алкила, C₂-C₁₂алкенила, C₂-C₁₂алкинила, C₁-C₁₂галогеналкила, (C=O)-R″ и C₃-C₈циклоалкила; где один или более атомов углерода в циклоалкильном кольце могут быть заменены гетероатомами, выбранными из группы, состоящей из N, O, S(O)_m, и необязательно с включением 1-3 членов кольца, выбранных из группы, состоящей из C(=O) или C(=S); или

R¹ и R² вместе с атомами, к которым они присоединены, или вместе с дополнительными атомами, выбранными из группы, состоящей из C, N, O, S(O)_m, и необязательно с включением 1-3 членов кольца, выбранных из группы, состоящей из C(=O) или C(=S), могут образовывать трех - семичленное неароматическое кольцо, которое, в свою очередь, может быть замещено одной или более группами, выбранными из группы, состоящей из X, CN, R′, OR′, SR′, N(R′)₂, COOR′ и CON(R′)₂;

каждая группа R¹ и R² необязательно может быть замещена одной или более группами, выбранными из группы, состоящей из X, CN, R′, OR′, SR′, N(R′)₂, COOR′ и CON(R′)₂;

R³ выбран из группы, состоящей из X, циано, C₁-C₁₂алкила, C₂-C₁₂алкенила, C₂-C₁₂алкинила, C₁-C₁₂галогеналкила, N(R′R′′′), OR′′, S(O)_nR′′′, (C=O)-R″ и C₃-C₈циклоалкила; где один или более атомов углерода в циклоалкильном кольце могут быть заменены гетероатомами, выбранными из группы, состоящей из N, O, S(O)_m, и необязательно с включением 1-3 членов кольца, выбранных из группы, состоящей из C(=O) или C(=S);

R⁴ выбран из группы, состоящей из X, циано, C₁-C₁₂алкила, C₂-C₁₂алкенила, C₂-C₁₂алкинила, C₁-C₁₂галогеналкила, N(R′R′′′), OR″, S(O)_nR′′′, (C=O)-R″, C₃-C₈циклоалкила и C₇-C₁₂аралкила; где один или более атомов углерода в циклическом кольце могут быть заменены гетероатомами, выбранными из группы, состоящей из N, O, S(O)_m, и необязательно с включением 1-3 членов кольца, выбранных из группы, состоящей из C(=O) или C(=S).

R^4a и R^4b независимо выбраны из группы, состоящей из водорода, X, циано, C₁-C₄алкила, C₂-C₄алкенила, C₂-C₄алкинила, C₁-C₄галогеналкила, OR″, S(O)_nR′ и C₃-C₅циклоалкила;

каждая группа R³ и R⁴ необязательно может быть замещена одной или более группами, выбранными из группы, состоящей из X, CN, R′, OR′, SR′, N(R′)₂, COOR′ и CON(R′)₂;

A представляет собой -{[C(R⁶R⁷)]_0-2-(B)_0-1}-, -{[B-C(R⁶R⁷)]_0-1-C(=Y)}-; где B представляет собой O, S, NR⁵ или CR⁶R⁷; и Y представляет собой O или S;

R⁵ выбран из группы, состоящей из водорода, C₁-C₈алкила, C₂-C₈алкенила, C₂-C₈алкинила, C₁-C₈галогеналкила, S(O)_nR′′′, OR′′, NR′R″, (C=O)-R″ и C₃-C₈циклоалкила; где один или более атомов углерода в циклоалкильном кольце могут быть заменены гетероатомами, выбранными из группы, состоящей из N, O, S(O)_m, и необязательно с включением 1-3 членов кольца, выбранных из группы, состоящей из C(=O), C(=S);

R⁶ и R⁷ независимо выбраны из группы, состоящей из водорода, X, циано, C₁-C₈алкила, C₂-C₈алкенила, C₂-C₈алкинила, C₁-C₈галогеналкила, N(R″)₂, OR′′, (C=O)-R″ и C₃-C₈циклоалкила; где один или более атомов углерода в циклоалкильном кольце могут быть заменены гетероатомами, выбранными из группы, состоящей из N, O, S(O)_m, и необязательно с включением 1-3 членов кольца, выбранных из группы, состоящей из C(=O) или C(=S); или

R⁶ и R⁷ вместе с атомом, к которому они присоединены, или вместе с дополнительными атомами, выбранными из группы, состоящей из C, N, O, S(O)_m, и необязательно с включением 1-3 членов кольца, выбранных из группы, состоящей из C(=O) или C(=S), могут образовывать трех - шестичленное кольцо, которое, в свою очередь, может быть замещено одной или более группами, выбранными из группы, состоящей из X, CN, R′, OR′, SR′, N(R′)₂, COOR′ и CON(R′)₂;

каждая группа R⁵, R⁶ и R⁷ необязательно может быть замещена одной или более группами, выбранными из группы, состоящей из X, CN, R′, OR′, SR′, N(R′)₂, COOR′ и CON(R′)₂;

кольцо E выбрано из группы, состоящей из конденсированного или неконденсированного C₃-C₁₈карбоциклила и C₃-C₁₈гетероциклила, которые необязательно могут быть замещены одной или более группами R⁸;

R⁸ выбран из группы, состоящей из водорода, X, циано, нитро, C₁-C₁₂алкила, C₂-C₁₂алкенила, C₂-C₁₂алкинила, C₁-C₁₂галогеналкила, C₂-C₁₂галогеналкенила, C₂-C₁₂галогеналкинила, C₃-C₈циклоалкила, C₄-C₈циклоалкенила, C₄-C₈циклоалкинила, C₇-C₁₉аралкила, C₅-C₁₂бициклоалкила, C₆-C₁₀арила, C_3-C₆гетероциклила, SCN, SF₅, N(R′R′′′), OR′′, S(O)_nR′′′, (C=O)-R′′′, C₁-C₈алкил-S(O)_nR″, C₁-C₈алкил-(C=O)-R″, CR′=NR″, -S(R⁹)=N(R¹⁰), -S(R⁹)(O)=N(R¹⁰), S(R⁹)₂=N-, S(R⁹)₂(O)=N- и S(R⁹)₂(O)=N-C(R^6aR^7a)-; где один или более атомов углерода в циклическом кольце могут быть заменены гетероатомами, выбранными из группы, состоящей из N, O, S(O)_m, и необязательно с включением 1-3 членов кольца, выбранных из группы, состоящей из C(=O) или C(=S);

R^6a и R^7a независимо выбраны из группы, состоящей из водорода, X, циано, C₁-C₈алкила, C₂-C₈алкенила, C₂-C₈алкинила, C₁-C₈галогеналкила, C₂-C₈галогеналкенила, (NR″)₂, OR″, S(O)_nR′′′, (C=O)-R″ и C₃-C₈циклоалкила; или

R^6a и R^7a вместе с атомом, к которому они присоединены, или вместе с дополнительными атомами, выбранными из группы, состоящей из C, N, O, S(O)_m, и необязательно с включением 1-3 членов кольца, выбранных из группы, состоящей из C(=O) или C(=S), могут образовывать трех - шестичленное кольцо, которое, в свою очередь, может быть замещено одной или более группами, выбранными из группы, состоящей из X, CN, R′, OR′, SR′, N(R′)₂, COOR′ и CON(R′)₂; или

R^6a и R^7a вместе с атомом, к которому они присоединены, могут образовывать группу =O или =S;

R⁹ независимо выбран из группы, состоящей из C₁-C₈алкила и C₃-C₈циклоалкила;

R¹⁰ выбран из группы, состоящей из водорода, циано, C₁-C₈алкила, C₂-C₈алкенила, C₂-C₈алкинила, (C=O)-R′′, S(O)_nR′″ и C₃-C₈циклоалкила; или

R⁹ и R¹⁰ вместе с атомом, к которому они присоединены, или вместе с дополнительными атомами, выбранными из группы, состоящей из C, N, O, S(O)_m, и необязательно с включением 1-3 членов кольца, выбранных из группы, состоящей из C(=O) или C(=S), могут образовывать трех - семичленное кольцо, которое, в свою очередь, может быть замещено одной или более группами, выбранными из группы, состоящей из X, CN, R′, OR′, SR′, N(R′)₂, COOR′ и CON(R′)₂; или

R⁸ и R⁹ или R¹⁰ вместе с атомом, к которому они присоединены, или вместе с дополнительными атомами, выбранными из группы, состоящей из C, N, O, S(O)_m, и необязательно с включением 1-3 членов кольца, выбранных из группы, состоящей из C(=O) или C(=S), могут образовывать трех - семичленное кольцо, которое, в свою очередь, может быть замещено одной или более группами, выбранными из группы, состоящей из X, CN, R′, OR′, SR′, N(R′)₂, COOR′ и CON(R′)₂;

R⁵, или R⁶, или R⁷ и R⁸, или два R⁸ вместе с атомом, к которому они присоединены, или вместе с дополнительными атомами, выбранными из группы, состоящей из C, N, O, S(O)_m, и необязательно с включением 1-3 членов кольца, выбранных из группы, состоящей из C(=O) или C(=S), могут образовывать трех - десятичленное кольцо, которое, в свою очередь, может быть замещено одной или более группами, выбранными из группы, состоящей из X, CN, R′, OR′, SR′, N(R′)₂, COOR′ и CON(R′)₂;

каждая группа R⁸, R⁹ или R¹⁰ необязательно может быть замещена одной или более группами, выбранными из группы, состоящей из X, CN, R′, OR′, SR′, N(R′R″), COOR′ и CON(R′R″);

X представляет собой галоген;

R′ выбран из группы, состоящей из водорода, C₁-C₈алкила и C₃-C₈циклоалкила; где алкильная и циклоалкильная группы необязательно могут быть замещены одним или более X;

R″ выбран из группы, состоящей из водорода, C₁-C₈алкила, C₁-C₈галогеналкила, C₃-C₈циклоалкила, N(R′)₂, OR′ и C₆-C₁₈арила; где один или более атомов углерода в циклическом кольце могут быть заменены гетероатомами, выбранными из группы, состоящей из N, O, S(O)_m, и необязательно с включением 1-3 членов кольца, выбранных из группы, состоящей из C(=O) или C(=S);

R′′′ выбран из групп, состоящих из циано, R″, C₂-C₈алкенила, C₂-C₈алкинила, C₃-C₈циклоалкила, C₄-C₈циклоалкенила, C₄-C₈циклоалкинила, OR′, (C=O)-R′, COOR′, CON(R′)₂, C₆-C₁₈арила и C₇-C₁₉аралкила; где один или более атомов углерода в циклическом кольце могут быть заменены гетероатомами, выбранными из группы, состоящей из N, O, S(O)_m, и необязательно с включением 1-3 членов кольца, выбранных из группы, состоящей из C(=O) или C(=S);

каждая группа R″ и R′″ может быть замещена одной или более группами, выбранными из группы, состоящей из X, CN, R′, OR′, SR′, N(R′)₂, COOR′ и CON(R′)₂;

n представляет собой целое число 0, 1 или 2;

m представляет собой целое число 0, 1 или 2;

или его приемлемые с точки зрения сельского хозяйства соли, изомеры/структурные изомеры, стереоизомеры, диастереомеры, энантиомеры, таутомеры, полиморфы, комплексы с металлами или N-оксиды;

при условии, что следующие соединения исключены из определения соединения формулы (I); N'-(2-циано-3-((3,3-дифтор-1-метилпиперидин-4-ил)окси)-5-метоксифенил)-N,N-диметилформимидамида и N'-(5-бром-2-циано-3-((2,4-диметоксибензил)окси)фенил)-N,N-диметилформимидамида.

В другом варианте осуществления настоящее изобретение предусматривает соединение формулы (Ia),

где R¹, R², R³, R⁴, R^4a, R^4b, R⁶, R⁷, R⁷ и E определены выше.

В еще одном варианте осуществления настоящее изобретение предусматривает соединение формулы (Ib и Ic),

где R¹, R², R³, R⁴, R^4a, R^4b, R⁵, R⁶, R⁷ и E определены выше.

В еще одном варианте осуществления настоящее изобретение предусматривает соединение формулы (Id и Ie),

где R¹, R², R³, R⁴, R^4a, R^4b, A и E определены выше.

В еще одном варианте осуществления настоящее изобретение предусматривает соединение формулы (If и Ig),

где R¹, R², R³, R⁴, R^4a, R^4b, R⁶, R⁷, B и E определены выше.

В предпочтительном варианте осуществления настоящего изобретения настоящее изобретение предусматривает соединение формулы (I), где

R¹ выбран из группы, состоящей из C₁-C₆алкила, C₂-C₆алкенила, C₂-C₆алкинила, C₁-C₆галогеналкила, C₁-C₆алкокси, C₃-C₅циклоалкила и C₄-C₈циклоалкилалкила;

R² выбран из группы, состоящей из C₁-C₆алкила, C₂-C₆алкенила, C₂-C₆алкинила, C₃-C₈циклоалкила и C₁-C₆галогеналкила;

R³ и R⁴ независимо выбраны из группы, состоящей из X, циано, C₁-C₆алкила, C₂-C₆алкенила, C₂-C₆алкинила, C₁-C₆галогеналкила, N(R′R′′′), OR′′, S(O)_nR′′′, (C=O)-R″ и C₃-C₈циклоалкила;

R⁵ выбран из группы, состоящей из водорода, C₁-C₆алкила, C₂-C₆алкенила, C₂-C₆алкинила, C₁-C₆галогеналкила, C₃-C₈циклоалкила и OR′;

R⁶ и R⁷ независимо выбраны из группы, состоящей из водорода, X, циано, C₁-C₄алкила, C₂-C₄алкенила, C₂-C₄алкинила, C₁-C₄галогеналкила и C₃-C₄циклоалкила; где один или более атомов углерода в циклоалкильном кольце могут быть заменены гетероатомами, выбранными из группы, состоящей из N, O, S(O)_m, и необязательно с включением 1-3 членов кольца, выбранных из группы, состоящей из C(=O) или C(=S);

кольцо E выбрано из группы, состоящей из конденсированного или неконденсированного C₃-C₁₀карбоциклила и C₅-C₁₀гетероциклила, которые необязательно могут быть замещены одной или более группами R⁸;

или его приемлемые с точки зрения сельского хозяйства соли, изомеры/структурные изомеры, стереоизомеры, диастереомеры, энантиомеры, таутомеры, комплексы с металлами, полиморфы или N-оксиды.

В более предпочтительном варианте осуществления настоящего изобретения настоящее изобретение предусматривает соединение формулы (I), где

R¹ и R² независимо выбраны из группы, состоящей из C₁-C₆алкила, C₂-C₆алкенила, C₃-C₅циклоалкила и C₄-C₈циклоалкилалкила;

R³ и R⁴ независимо выбраны из группы, состоящей из X, циано, C₁-C₆алкила, C₂-C₆алкенила, C₂-C₆алкинила, C₁-C₆галогеналкила, C₃-C₅циклоалкила и OR′′;

R⁵ выбран из группы, состоящей из водорода, C₁-C₆алкила, C₂-C₆алкенила, C₂-C₆алкинила, C₁-C₆галогеналкила, C₃-C₅циклоалкила и OR′;

R⁶ и R⁷ независимо выбраны из группы, состоящей из водорода, X, циано, C₁-C₄алкила, C₂-C₄алкенила, C₂-C₄алкинила, C₁-C₄галогеналкила, OR′′ и C₃-C₅циклоалкила;

кольцо E выбрано из циклопропила, циклобутила, фенила, нафталенила, фурила, тиенила, пирролила, изоксазолила, тиазолила, изотиазолила, тиадиазолила, пиразолила, оксазолила, имидазолила, оксадиазолила, триазолила, пиридинила, пиридазинила, пиримидинила, пиразинила, триазинила, индолила, бензимидазолила, индазолила, бензофуранила, бензотиофенила, бензотиазолила, бензоксазолила, хинолинила, изохинолинила, хиназолинила, циннонила, индолизинила, пиразоло[1,5-a]пиридинила, имидазо[1,2-a]пиридинила, пирроло[1,2-a]пиримидинила, пиразоло[1,5-a]пиримидинила, имидазо[1,2-a]пиримидинила, пирроло[1,2-a]пиразинила, пиразоло[1,5-a]пиразинила, имидазо[1,2-a]пиразинила, где каждый заместитель E необязательно замещен одним или более R⁸;

или его приемлемые с точки зрения сельского хозяйства соли, изомеры/структурные изомеры, стереоизомеры, диастереомеры, энантиомеры, таутомеры, комплексы с металлами, полиморфы или N-оксиды.

В предпочтительном варианте осуществления соединение формулы (I) выбрано из группы, состоящей из N'-(2-хлор-5-метил-3-(п-толиламино)фенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2,5-диметил-3-(4-метилбензил)фенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(3-(3-хлорбензил)-2,5-диметилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2,5-диметил-3-(2-метилбензил)фенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N-этил-N'-(3-(3-фторбензил)-2,5-диметилфенил)-N-метилформимидамида, N-этил-N'-(3-((2-фторфенил)амино)-2,5-диметилфенил)-N-метилформимидамида, N-этил-N'-(3-((2-фторфенил)(метил)амино)-2,5-диметилфенил)-N-метилформимидамида, N-этил-N'-(5-фтор-2-метил-3-(фениламино)фенил)-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-5-метил-3-(фениламино)фенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-5-метил-3-(метил(фенил)амино)фенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N-этил-N'-(5-фтор-2-метил-3-(метил(фенил)амино)фенил)-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-5-метил-3-(2-метилбензил)фенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-3-(2-хлорбензил)-5-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-3-(2-фторбензил)-5-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N-этил-N'-(5-фтор-2-метил-3-(о-толиламино)фенил)-N-метилформимидамида, N-этил-N'-(5-фтор-2-метил-3-((4-((трифторметил)тио)фенил)амино)фенил)-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-5-метил-3-(3-метилбензил)фенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-5-метил-3-(4-метилбензил)фенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N-этил-N'-(5-фтор-3-((2-фторфенил)амино)-2-метилфенил)-N-метилформимидамида, N'-(3-((4-(трет-бутил)фенил)амино)-5-фтор-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-5-метил-3-(2-(трифторметил)бензил)фенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-3-(3-фторбензил)-5-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-3-((2-фторфенил)амино)-5-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-5-метил-3-(о-толиламино)фенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(3-((4-(трет-бутил)фенил)амино)-2-хлор-5-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-5-метил-3-((4-((трифторметил)тио)фенил)амино)фенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-3-(3-хлорбензил)-5-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-3-(3-метоксибензил)-5-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N-этил-N'-(5-фтор-3-((3-фторфенил)амино)-2-метилфенил)-N-метилформимидамида, N-этил-N'-(5-фтор-3-((3-метоксифенил)амино)-2-метилфенил)-N-метилформимидамида, N-этил-N'-(5-фтор-2-метил-3-(м-толиламино)фенил)-N-метилформимидамида, N-этил-N'-(5-фтор-3-((3-фторфенил)(метил)амино)-2-метилфенил)-N-метилформимидамида, N'-(3-((3-хлорфенил)(метил)амино)-5-фтор-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-3-((3-хлорфенил)амино)-5-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-3-((3-фторфенил)амино)-5-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-5-метил-3-(м-толиламино)фенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(3-((3-хлорфенил)амино)-5-фтор-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N-этил-N'-(5-фтор-2-метил-3-(метил(м-толил)амино)фенил)-N-метилформимидамида, N-этил-N'-(5-фтор-3-((3-метоксифенил)(метил)амино)-2-метилфенил)-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-3-((3-фторфенил)(метил)амино)-5-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-3-((3-хлорфенил)(метил)амино)-5-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-3-((3-метоксифенил)амино)-5-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-5-метил-3-(метил(м-толил)амино)фенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-3-(4-фторбензил)-5-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(3-(2-бромбензил)-2-хлор-5-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-3-(4-цианобензил)-5-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-3-(2-цианобензил)-5-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-3-(3-цианобензил)-5-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-3-((3-метоксифенил)(метил)амино)-5-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-5-метил-3-(2-(трифторметокси)бензил)фенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-5-метил-3-(4-(трифторметил)бензил)фенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-5-метил-3-(4-(трифторметокси)бензил)фенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-5-метил-3-(3-(трифторметил)бензил)фенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-3-(3-хлор-4-фторбензил)-5-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-3-(3,5-диметилбензил)-5-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-3-(3-хлор-2-фторбензил)-5-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-3-(5-фтор-2-метилбензил)-5-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-3-((3-изопропилфенил)амино)-5-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-3-((4-хлорфенил)амино)-5-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-3-((4-фторфенил)амино)-5-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-3-((4-метоксифенил)амино)-5-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-3-((4-хлорфенил)(метил)амино)-5-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-3-((3-изопропилфенил)(метил)амино)-5-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-3-((4-метоксифенил)(метил)амино)-5-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-3-(4-фтор-2-метилбензил)-5-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-5-метил-3-(пиридин-3-илметил)фенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-3-(3,4-дифторбензил)-5-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-3-(4-фтор-3-метилбензил)-5-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-3-((4-фторфенил)(метил)амино)-5-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(3-бензил-2-хлор-5-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-3-(3,5-дифтор-4-метоксибензил)-5-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-3-((3,4-дифторфенил)амино)-5-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(3-((3,4-дифторфенил)амино)-5-фтор-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-3-((3,5-дифторфенил)(метил)амино)-5-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-3-((2,4-дифторфенил)амино)-5-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(3-((2,4-дифторфенил)амино)-5-фтор-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(3-((3,5-дифторфенил)амино)-5-фтор-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-3-((3,5-дифторфенил)амино)-5-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(3-бензил-5-хлор-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(3-((2,4-дифторфенил)(метил)амино)-5-фтор-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-3-((3,4-дифторфенил)(метил)амино)-5-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-3-((2,4-дифторфенил)(метил)амино)-5-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(3-((3,4-дифторфенил)(метил)амино)-5-фтор-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(3-((3,5-дифторфенил)(метил)амино)-5-фтор-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-5-метил-3-(пиридин-2-иламино)фенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-5-метил-3-((3-метилпиридин-2-ил)амино)фенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(5-хлор-3-(4-фтор-3,5-диметилбензил)-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(5-хлор-2-метил-3-(2-метилбензил)фенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(5-хлор-3-(2-хлорбензил)-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(3-(2-бромбензил)-5-хлор-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-3-(2,6-дифторбензил)-5-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-3-(2-хлор-6-фторбензил)-5-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(3-(4-бромбензил)-2-хлор-5-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(5-хлор-2-метил-3-(3-метилбензил)фенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N-этил-N'-(5-фтор-2-метил-3-(пиридин-2-иламино)фенил)-N-метилформимидамида, N'-(3-((3-хлор-5-фторфенил)амино)-5-фтор-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-3-((3-хлор-5-фторфенил)амино)-5-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(3-((5-хлор-2-метилфенил)(метил)амино)-5-фтор-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-3-((3-хлор-5-фторфенил)(метил)амино)-5-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-3-((5-хлор-2-метилфенил)амино)-5-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(5-хлор-3-(3-хлорбензил)-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(5-хлор-3-(3-фторбензил)-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(5-хлор-3-(2-фторбензил)-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(5-хлор-3-(2-цианобензил)-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(5-хлор-2-метил-3-(4-метилбензил)фенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(3-((3-хлор-5-фторфенил)(метил)амино)-5-фтор-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-5-метил-3-(метил(пиридин-2-ил)амино)фенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-5-метил-3-(метил(3-метилпиридин-2-ил)амино)фенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N-этил-N'-(5-фтор-2-метил-3-(метил(пиридин-2-ил)амино)фенил)-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-3-((5-хлор-2-метилфенил)(метил)амино)-5-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-3-((3-фтор-5-метилфенил)амино)-5-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-3-((5-хлор-3-метилпиридин-2-ил)амино)-5-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(3-((2-хлор-5-метилфенил)амино)-5-фтор-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N-этил-N'-(5-фтор-3-((3-фтор-5-метилфенил)амино)-2-метилфенил)-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-3-((2-хлор-5-метилфенил)амино)-5-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(3-((5-хлор-2-метилфенил)амино)-5-фтор-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(3-((2-хлор-5-метилфенил)(метил)амино)-5-фтор-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-3-((5-хлор-3-метилпиридин-2-ил)(метил)амино)-5-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N-этил-N'-(5-фтор-3-((3-фтор-5-метилфенил)(метил)амино)-2-метилфенил)-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-3-((2-хлор-5-метилфенил)(метил)амино)-5-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N-этил-N'-(5-фтор-3-((2-фтор-6-метилфенил)амино)-2-метилфенил)-N-метилформимидамида, N-этил-N'-(5-фтор-3-((2-фтор-3-метилфенил)амино)-2-метилфенил)-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-3-((2-фтор-3-метилфенил)амино)-5-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(5-хлор-3-(4-фторбензил)-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(3-(4-бромбензил)-5-хлор-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(5-хлор-3-(4-хлорбензил)-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(5-хлор-2-метил-3-(3-(трифторметил)бензил)фенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(5-хлор-3-(4-фтор-3-метилбензил)-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(5-хлор-3-(3,4-дифторбензил)-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(5-хлор-3-(3-хлор-4-фторбензил)-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(5-хлор-3-(4-хлор-3-фторбензил)-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N-этил-N'-(5-фтор-2-метил-3-((3-(трифторметил)пиридин-2-ил)амино)фенил)-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-3-((2-фтор-6-метилфенил)амино)-5-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-3-((4-хлор-2-фторфенил)амино)-5-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-5-метил-3-((3-(трифторметил)пиридин-2-ил)амино)фенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(3-((4-хлор-2-фторфенил)амино)-5-фтор-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-3-((3-хлор-5-(трифторметил)фенил)амино)-5-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-3-((2-фтор-6-метилфенил)(метил)амино)-5-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-3-((2-фтор-3-метилфенил)(метил)амино)-5-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(3-((4-хлор-2-фторфенил)(метил)амино)-5-фтор-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N-этил-N'-(5-фтор-3-(2-фторбензил)-2-метилфенил)-N-метилформимидамида, N'-(3-(2-хлорбензил)-5-фтор-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N-этил-N'-(5-фтор-2-метил-3-(2-(трифторметил)бензил)фенил)-N-метилформимидамида, N'-(3-(3-хлорбензил)-5-фтор-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N-этил-N'-(5-фтор-3-((2-фтор-6-метилфенил)(метил)амино)-2-метилфенил)-N-метилформимидамида, N-этил-N'-(5-фтор-2-метил-3-(3-метилбензил)фенил)-N-метилформимидамида, N-этил-N'-(5-фтор-3-(3-фторбензил)-2-метилфенил)-N-метилформимидамида, N-этил-N'-(5-фтор-2-метил-3-(2-метилбензил)фенил)-N-метилформимидамида, N'-(3-бензил-5-фтор-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-3-(4-метоксибензил)-5-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(3-(2-бромбензил)-5-фтор-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N-этил-N'-(5-фтор-3-((2-фтор-3-метилфенил)(метил)амино)-2-метилфенил)-N-метилформимидамида, N-этил-N'-(5-фтор-2-метил-3-(метил(3-(трифторметил)пиридин-2-ил)амино)фенил)-N-метилформимидамида, N'-(5-хлор-2-метил-3-(м-толиламино)фенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(5-хлор-2-метил-3-(фениламино)фенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-3-((4-хлор-2-фторфенил)(метил)амино)-5-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-5-метил-3-(метил(3-(трифторметил)пиридин-2-ил)амино)фенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-3-((3-хлор-5-(трифторметил)фенил)(метил)амино)-5-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(5-хлор-2-метил-3-(метил(фенил)амино)фенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(5-хлор-2-метил-3-(метил(м-толил)амино)фенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(3-((3-хлор-5-(трифторметил)фенил)амино)-5-фтор-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(5-хлор-3-((4-метоксифенил)амино)-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(5-хлор-3-((3-хлорфенил)амино)-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(3-((3-бромфенил)амино)-5-хлор-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(5-хлор-3-((2-фторфенил)амино)-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(5-хлор-3-((3-фторфенил)амино)-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(5-хлор-3-((4-метоксифенил)(метил)амино)-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(3-(2-цианобензил)-5-фтор-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-3-((2,3-дигидробензо[b][1,4]диоксин-6-ил)амино)-5-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N-этил-N'-(5-фтор-2-метил-3-(2-(трифторметокси)бензил)фенил)-N-метилформимидамида, N-этил-N'-(5-фтор-2-метил-3-(4-метилбензил)фенил)-N-метилформимидамида, N'-(3-(4-хлорбензил)-5-фтор-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N-этил-N'-(5-фтор-2-метил-3-(3-(трифторметокси)бензил)фенил)-N-метилформимидамида, N'-(3-(3-цианобензил)-5-фтор-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(3-(4-бромбензил)-5-фтор-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N-этил-N'-(5-фтор-2-метил-3-(4-(трифторметокси)бензил)фенил)-N-метилформимидамид, N'-(2-хлор-3-((2-(дифторметокси)фенил)амино)-5-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(5-хлор-3-((2-фторфенил)(метил)амино)-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(5-хлор-3-((3-фторфенил)(метил)амино)-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(5-хлор-3-((3-хлорфенил)(метил)амино)-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-5-метил-3-((2-(трифторметил)бензил)амино)фенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N-этил-N'-(5-фтор-3-((4-фтор-3-метилбензил)амино)-2-метилфенил)-N-метилформимидамида, N'-(5-хлор-3-((3-хлорбензил)амино)-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-3-((2,3-дигидробензо[b][1,4]диоксин-6-ил)(метил)амино)-5-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(5-хлор-2-метил-3-(о-толиламино)фенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-5-метил-3-(пиримидин-2-иламино)фенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N-этил-N'-(5-фтор-2-метил-3-(пиримидин-2-иламино)фенил)-N-метилформимидамида, N-этил-N'-(5-фтор-2-метил-3-(4-(трифторметил)бензил)фенил)-N-метилформимидамида, N'-(2-бром-3-(3-фторбензил)-5-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N-этил-N'-(3-(3-фторбензил)-5-метил-2-(метилтио)фенил)-N-метилформимидамида, N'-(5-хлор-2-метил-3-(метил(о-толил)амино)фенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-5-метил-3-(метил(пиримидин-2-ил)амино)фенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N-этил-N'-(5-фтор-2-метил-3-(пиразин-2-иламино)фенил)-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-5-метил-3-(пиразин-2-иламино)фенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-5-метил-3-((1-(пиразин-2-ил)пропан-2-ил)амино)фенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-5-метил-3-(((5-метилпиразин-2-ил)метил)амино)фенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N-этил-N'-(5-фтор-2-метил-3-((1-(пиразин-2-ил)пропан-2-ил)амино)фенил)-N-метилформимидамида, N-этил-N'-(5-фтор-2-метил-3-(((5-метилпиразин-2-ил)метил)амино)фенил)-N-метилформимидамида, N-этил-N'-(5-фтор-2-метил-3-(метил(пиразин-2-ил)амино)фенил)-N-метилформимидамида, N-этил-N'-(5-фтор-2-метил-3-(метил(пиримидин-2-ил)амино)фенил)-N-метилформимидамида, N-этил-N'-(5-фтор-2-метил-3-(3-(трифторметил)бензил)фенил)-N-метилформимидамида, N'-(3-(4-цианобензил)-5-фтор-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N-этил-N'-(5-фтор-3-(4-фтор-3-метилбензил)-2-метилфенил)-N-метилформимидамида, N-этил-N'-(5-фтор-3-(4-фторбензил)-2-метилфенил)-N-метилформимидамида, N'-(3-(3-бромбензил)-5-фтор-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(3-(4-хлор-3-фторбензил)-5-фтор-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(3-бензил-2,5-диметилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2,5-диметил-3-(3-метилбензил)фенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-бром-5-метил-3-(2-метилбензил)фенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-5-метил-3-(метил(пиразин-2-ил)амино)фенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(5-хлор-2-метил-3-(пиразин-2-иламино)фенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(5-хлор-2-метил-3-(пиримидин-2-иламино)фенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(5-хлор-2-метил-3-(метил(пиразин-2-ил)амино)фенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(5-хлор-2-метил-3-(метил(пиримидин-2-ил)амино)фенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(3-(2-бром-4-фторбензил)-2-хлор-5-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(3-(4-бром-3-метилбензил)-2-хлор-5-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(3-(4-бром-2-фторбензил)-2-хлор-5-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-3-(4-фтор-3-(трифторметил)бензил)-5-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N-этил-N'-(3-(2-фторбензил)-2,5-диметилфенил)-N-метилформимидамида, N'-(3-(2-хлорбензил)-2,5-диметилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(3-(2-бромбензил)-2,5-диметилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N-этил-N'-(3-(4-фторбензил)-2,5-диметилфенил)-N-метилформимидамида, N'-(3-(4-бромбензил)-2,5-диметилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(3-(4-хлорбензил)-2,5-диметилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(3-(бензо[d]тиазол-6-иламино)-5-фтор-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-3-((6-этилпиридин-2-ил)амино)-5-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N-этил-N'-(3-((6-этилпиридин-2-ил)амино)-5-фтор-2-метилфенил)-N-метилформимидамида, N'-(3-(бензо[d]тиазол-6-иламино)-2-хлор-5-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(3-(2-хлор-5-фторбензил)-5-фтор-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(3-(2-бром-4-фторбензил)-5-фтор-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N-этил-N'-(5-фтор-3-(5-фтор-2-метилбензил)-2-метилфенил)-N-метилформимидамида, N'-(3-(4-бром-3-метилбензил)-5-фтор-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(3-(2-бром-5-фторбензил)-5-фтор-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N-этил-N'-(5-фтор-3-(4-фтор-3-(трифторметил)бензил)-2-метилфенил)-N-метилформимидамида, N-этил-N'-(5-фтор-3-(3-фтор-5-метилбензил)-2-метилфенил)-N-метилформимидамида, N'-(3-(4-бром-2-фторбензил)-5-фтор-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N-этил-N'-(5-фтор-3-(3-фтор-5-метоксибензил)-2-метилфенил)-N-метилформимидамида, N'-(3-(бензо[d]тиазол-6-ил(метил)амино)-5-фтор-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N-этил-N'-(3-((6-этилпиридин-2-ил)(метил)амино)-5-фтор-2-метилфенил)-N-метилформимидамида, N'-(3-(бензо[d]тиазол-6-ил(метил)амино)-2-хлор-5-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N-этил-N'-(5-фтор-2-метил-3-(4-(метилтио)бензил)фенил)-N-метилформимидамида, N'-(3-(бензо[d]тиазол-6-иламино)-5-хлор-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(5-хлор-3-((6-этилпиридин-2-ил)амино)-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(5-хлор-2-метил-3-(2-(трифторметил)бензил)фенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(3-(3-бромбензил)-5-хлор-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(5-хлор-3-(4-цианобензил)-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(5-хлор-2-метил-3-(2-(трифторметокси)бензил)фенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(5-хлор-2-метил-3-(пиридин-3-илметил)фенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(5-хлор-2-метил-3-(4-(трифторметил)бензил)фенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(5-хлор-3-(3-цианобензил)-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(5-хлор-2-метил-3-(3-(трифторметокси)бензил)фенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(5-хлор-2-метил-3-(4-(метилтио)бензил)фенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(5-хлор-3-((6-этилпиридин-2-ил)(метил)амино)-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N-этил-N'-(5-фтор-3-((3-фтор-4-метоксифенил)амино)-2-метилфенил)-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-3-((3-фтор-4-метоксифенил)амино)-5-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(5-хлор-3-((3-фтор-4-метоксифенил)амино)-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N-этил-N'-(5-фтор-3-((3-фтор-4-метоксифенил)(метил)амино)-2-метилфенил)-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-3-((3-фтор-4-метоксифенил)(метил)амино)-5-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N-этил-N'-(5-фтор-2-метил-3-(3-нитробензил)фенил)-N-метилформимидамида, N-этил-N'-(5-фтор-2-метил-3-(пиридин-3-илметил)фенил)-N-метилформимидамида, N-этил-N'-(3-(4-фторбензил)-5-метокси-2-метилфенил)-N-метилформимидамида, N-этил-N'-(5-метокси-2-метил-3-(2-метилбензил)фенил)-N-метилформимидамида, N-этил-N'-(5-метокси-2-метил-3-(4-метилбензил)фенил)-N-метилформимидамида, N'-(3-(3-хлорбензил)-5-метокси-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(3-(2-хлорбензил)-5-метокси-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N-этил-N'-(3-(2-фторбензил)-5-метокси-2-метилфенил)-N-метилформимидамида, N'-(5-хлор-3-((3-фтор-4-метоксифенил)(метил)амино)-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N-этил-N'-(5-метокси-3-((2-метоксифенил)амино)-2-метилфенил)-N-метилформимидамида, N-этил-N'-(3-((3-фтор-4-метоксифенил)амино)-5-метокси-2-метилфенил)-N-метилформимидамида, N-этил-N'-(5-метокси-3-((2-метоксифенил)(метил)амино)-2-метилфенил)-N-метилформимидамида, N-этил-N'-(3-((3-фтор-4-метоксифенил)(метил)амино)-5-метокси-2-метилфенил)-N-метилформимидамида, N-этил-N'-(5-метокси-2-метил-3-((6-(трифторметил)пиридин-2-ил)амино)фенил)-N-метилформимидамида, N-этил-N'-(5-фтор-2-метил-3-((6-(трифторметил)пиридин-2-ил)амино)фенил)-N-метилформимидамида, N'-(5-хлор-2-метил-3-((6-(трифторметил)пиридин-2-ил)амино)фенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-3-((4-фтор-3-метоксифенил)амино)-5-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N-этил-N'-(3-((4-фтор-3-метоксифенил)амино)-5-метокси-2-метилфенил)-N-метилформимидамида, N-этил-N'-(3-(3-фторбензил)-5-метокси-2-метилфенил)-N-метилформимидамида, N-этил-N'-(5-метокси-2-метил-3-(3-метилбензил)фенил)-N-метилформимидамида, N'-(3-(4-хлорбензил)-5-метокси-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N-этил-N'-(5-метокси-2-метил-3-(3-нитробензил)фенил)-N-метилформимидамида, N-этил-N'-(3-(5-фтор-2-метилбензил)-5-метокси-2-метилфенил)-N-метилформимидамида, N'-(3-(3-хлор-4-фторбензил)-5-метокси-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-5-метил-3-((6-(трифторметил)пиридин-2-ил)амино)фенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N-этил-N'-(3-((4-фтор-3-метоксифенил)(метил)амино)-5-метокси-2-метилфенил)-N-метилформимидамида, N-этил-N'-(5-метокси-2-метил-3-(метил(6-(трифторметил)пиридин-2-ил)амино)фенил)-N-метилформимидамида, N'-(3-(3,4-дифторбензил)-5-метокси-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(3-(4-бромбензил)-5-метокси-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-3-((4-фтор-3-метоксифенил)(метил)амино)-5-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(5-хлор-2-метил-3-(метил(6-(трифторметил)пиридин-2-ил)амино)фенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-5-метил-3-(метил(6-(трифторметил)пиридин-2-ил)амино)фенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N-этил-N'-(5-фтор-2-метил-3-(метил(6-(трифторметил)пиридин-2-ил)амино)фенил)-N-метилформимидамида, N-этил-N'-(3-(3-фтор-5-метилбензил)-5-метокси-2-метилфенил)-N-метилформимидамида, N'-(3-(2-хлор-5-фторбензил)-5-метокси-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(3-(2-бромбензил)-5-метокси-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N-этил-N'-(5-метокси-2-метил-3-(4-(трифторметил)бензил)фенил)-N-метилформимидамида, N-этил-N'-(5-метокси-2-метил-3-(3-(трифторметил)бензил)фенил)-N-метилформимидамида, N'-(5-циано-3-(3-фторбензил)-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(3-бензил-5-метокси-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N-этил-N'-(5-метокси-2-метил-3-(2-(трифторметокси)бензил)фенил)-N-метилформимидамида, N-этил-N'-(5-метокси-2-метил-3-((2-(трифторметокси)фенил)амино)фенил)-N-метилформимидамида, N'-(5-хлор-2-метил-3-((2-(трифторметокси)фенил)амино)фенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-5-метил-3-((2-(трифторметокси)фенил)амино)фенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N-этил-N'-(5-фтор-2-метил-3-((2-(трифторметокси)фенил)амино)фенил)-N-метилформимидамида, N'-(3-(2-(2-хлор-4-метоксифенокси)ацетил)-5-фтор-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N-этил-N'-(5-метокси-2-метил-3-(3-(трифторметокси)бензил)фенил)-N-метилформимидамида, N'-(3-(3-цианобензил)-5-метокси-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N-этил-N'-(5-метокси-2-метил-3-(2-(трифторметил)бензил)фенил)-N-метилформимидамида, N'-(3-бензил-5-циано-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(5-циано-3-(3-цианобензил)-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(5-циано-3-(4-фторбензил)-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(3-(4-хлорбензил)-5-циано-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(5-циано-2-метил-3-(3-нитробензил)фенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(3-(3-бромбензил)-5-циано-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида и N'-(5-циано-2-метил-3-(2-(трифторметокси)бензил)фенил)-N-этил-N-метилформимидамида.

Любое из соединений в соответствии с настоящим изобретением может существовать в одной или более оптических, геометрических или хиральных изомерных формах в зависимости от числа асимметричных центров в соединении. Настоящее изобретение, таким образом, относится в равной степени ко всем оптическим изомерам и к их рацемическим или скалемическим смесям (термин "скалемический" обозначает смесь энантиомеров в разных соотношениях), и к смесям всех возможных стереоизомеров во всех соотношениях. Диастереомеры и/или оптические изомеры могут быть разделены в соответствии со способами, которые известны per se среднему специалисту в данной области техники.

Любое из соединений в соответствии с настоящим изобретением может также существовать в одной или более геометрических изомерных формах в зависимости от числа двойных связей в соединении. Настоящее изобретение, таким образом, относится в равной степени ко всем геометрическим изомерам и ко всем возможным смесям во всех соотношениях. Геометрические изомеры могут быть разделены в соответствии с общими способами, которые известны per se среднему специалисту в данной области техники.

Любое из соединений в соответствии с настоящим изобретением может также существовать в одной или более аморфных или изоморфных или полиморфных форм, в зависимости от их получения, очистки, хранения и разных других влияющих факторов. Настоящее изобретение, таким образом, относится ко всем возможным аморфным, изоморфным и полиморфным формам во всех соотношениях. Аморфные, изоморфные и полиморфные формы могут быть получены, и/или разделены, и/или очищены в соответствии с общими способами, которые известны per se среднему специалисту в данной области техники.

В одном варианте осуществления настоящее изобретение предусматривает соединение формулы (A);

где

Z представляет собой OH, NH₂, SH, X или уходящую группу;

R¹ выбран из группы, состоящей из C₁-C₁₂алкила, C₂-C₁₂алкенила, C₂-C₁₂алкинила, C₁-C₁₂галогеналкила и C₃-C₈циклоалкила;

R² выбран из группы, состоящей из циано, C₂-C₁₂алкила, C₂-C₁₂алкенила, C₂-C₁₂алкинила, C₁-C₁₂галогеналкила, (C=O)-R″, C₃-C₈циклоалкила и C₃-C₈циклоалкил-C₁-C₃алкила;

R³ выбран из группы, состоящей из X, циано, C₁-C₁₂алкила, C₂-C₁₂алкенила, C₂-C₁₂алкинила, C₁-C₁₂галогеналкила, N(R′R′′′), OR′′, S(O)_nR′′′, (C=O)-R″ и C₃-C₈циклоалкила; где один или более атомов углерода в циклоалкильном кольце могут быть заменены гетероатомами, выбранными из группы, состоящей из N, O, S(O)_m, и необязательно с включением 1-3 членов кольца, выбранных из группы, состоящей из C(=O) и C(=S);

R⁴ выбран из группы, состоящей из X, циано, C₁-C₁₂алкила, C₂-C₁₂алкенила, C₂-C₁₂алкинила, C₁-C₁₂галогеналкила, N(R′R′′′), OR″, S(O)_nR′′′, (C=O)-R″, C₃-C₈циклоалкила и C₇-C₁₂аралкила; где один или более атомов углерода в циклическом кольце могут быть заменены гетероатомами, выбранными из группы, состоящей из N, O, S(O)_m, и необязательно с включением 1-3 членов кольца, выбранных из группы, состоящей из C(=O) и C(=S).

В одном варианте осуществления настоящее изобретение предусматривает соединение формулы (B);

где R³, R⁴, R^4a, R^4b, A и E определены выше.

В предпочтительном варианте осуществления соединение формулы (B) выбрано из 2-хлор-5-метил-N¹-(п-толил)бензол-1,3-диамина, 2,5-диметил-3-(4-метилбензил)анилина, 3-(3-хлорбензил)-2,5-диметиланилина, 2,5-диметил-3-(2-метилбензил)анилина, 3-(3-фторбензил)-2,5-диметиланилина, N¹-(2-фторфенил)-2,5-диметилбензол-1,3-диамина, N¹-(2-фторфенил)-N¹,2,5-триметилбензол-1,3-диамина, 5-фтор-2-метил-N¹-фенилбензол-1,3-диамина, 2-хлор-5-метил-N¹-фенилбензол-1,3-диамина, 2-хлор-N¹,5-диметил-N¹-фенилбензол-1,3-диамина, 5-фтор-N¹,2-диметил-N¹-фенилбензол-1,3-диамина, 2-хлор-5-метил-3-(2-метилбензил)анилина, 2-хлор-3-(2-хлорбензил)-5-метиланилина, 2-хлор-3-(2-фторбензил)-5-метиланилина, 5-фтор-2-метил-N¹-(о-толил)бензол-1,3-диамина, 5-фтор-2-метил-N¹-(4-((трифторметил)тио)фенил)бензол-1,3-диамина, 2-хлор-5-метил-3-(3-метилбензил)анилина, 2-хлор-5-метил-3-(4-метилбензил)анилина, 5-фтор-N¹-(2-фторфенил)-2-метилбензол-1,3-диамина, N¹-(4-(трет-бутил)фенил)-5-фтор-2-метилбензол-1,3-диамина, 2-хлор-5-метил-3-(2-(трифторметил)бензил)анилина, 2-хлор-3-(3-фторбензил)-5-метиланилина, 2-хлор-N¹-(2-фторфенил)-5-метилбензол-1,3-диамина, 2-хлор-5-метил-N¹-(о-толил)бензол-1,3-диамина, N¹-(4-(трет-бутил)фенил)-2-хлор-5-метилбензол-1,3-диамина, 2-хлор-5-метил-N¹-(4-((трифторметил)тио)фенил)бензол-1,3-диамина, 2-хлор-3-(3-хлорбензил)-5-метиланилина, 2-хлор-3-(3-метоксибензил)-5-метиланилина, 5-фтор-N¹-(3-фторфенил)-2-метилбензол-1,3-диамина, 5-фтор-N¹-(3-метоксифенил)-2-метилбензол-1,3-диамина, 5-фтор-2-метил-N¹-(м-толил)бензол-1,3-диамина, 5-фтор-N¹-(3-фторфенил)-N¹,2-диметилбензол-1,3-диамина, N¹-(3-хлорфенил)-5-фтор-N¹,2-диметилбензол-1,3-диамина, 2-хлор-N¹-(3-хлорфенил)-5-метилбензол-1,3-диамина, 2-хлор-N¹-(3-фторфенил)-5-метилбензол-1,3-диамина, 2-хлор-5-метил-N¹-(м-толил)бензол-1,3-диамина, N¹-(3-хлорфенил)-5-фтор-2-метилбензол-1,3-диамина, 5-фтор-N¹,2-диметил-N¹-(м-толил)бензол-1,3-диамина, 5-фтор-N¹-(3-метоксифенил)-N¹,2-диметилбензол-1,3-диамина, 2-хлор-N¹-(3-фторфенил)-N¹,5-диметилбензол-1,3-диамина, 2-хлор-N¹-(3-хлорфенил)-N¹,5-диметилбензол-1,3-диамина, 2-хлор-N¹-(3-метоксифенил)-5-метилбензол-1,3-диамина, 2-хлор-N¹,5-диметил-N¹-(м-толил)бензол-1,3-диамина, 2-хлор-3-(4-фторбензил)-5-метиланилина, 3-(2-бромбензил)-2-хлор-5-метиланилина, 4-(3-амино-2-хлор-5-метилбензил)бензонитрила, 2-(3-амино-2-хлор-5-метилбензил)бензонитрила, 3-(3-амино-2-хлор-5-метилбензил)бензонитрила, 2-хлор-N¹-(3-метоксифенил)-N¹,5-диметилбензол-1,3-диамина, 2-хлор-5-метил-3-(2-(трифторметокси)бензил)анилина, 2-хлор-5-метил-3-(4-(трифторметил)бензил)анилина, 2-хлор-5-метил-3-(4-(трифторметокси)бензил)анилина, 2-хлор-5-метил-3-(3-(трифторметил)бензил)анилина, 2-хлор-3-(3-хлор-4-фторбензил)-5-метиланилина, 2-хлор-3-(3,5-диметилбензил)-5-метиланилина, 2-хлор-3-(3-хлор-2-фторбензил)-5-метиланилина, 2-хлор-3-(5-фтор-2-метилбензил)-5-метиланилина, 2-хлор-N¹-(3-изопропилфенил)-5-метилбензол-1,3-диамина, 2-хлор-N¹-(4-хлорфенил)-5-метилбензол-1,3-диамина, 2-хлор-N¹-(4-фторфенил)-5-метилбензол-1,3-диамина, 2-хлор-N¹-(4-метоксифенил)-5-метилбензол-1,3-диамина, 2-хлор-N¹-(4-хлорфенил)-N¹,5-диметилбензол-1,3-диамина, 2-хлор-N¹-(3-изопропилфенил)-N¹,5-диметилбензол-1,3-диамина, 2-хлор-N¹-(4-метоксифенил)-N¹,5-диметилбензол-1,3-диамина, 2-хлор-3-(4-фтор-2-метилбензил)-5-метиланилина, 2-хлор-5-метил-3-(пиридин-3-илметил)анилина, 2-хлор-3-(3,4-дифторбензил)-5-метиланилина, 2-хлор-3-(4-фтор-3-метилбензил)-5-метиланилина, 2-хлор-N¹-(4-фторфенил)-N¹,5-диметилбензол-1,3-диамина, 3-бензил-2-хлор-5-метиланилина, 2-хлор-3-(3,5-дифтор-4-метоксибензил)-5-метиланилина, 2-хлор-N¹-(3,4-дифторфенил)-5-метилбензол-1,3-диамина, N¹-(3,4-дифторфенил)-5-фтор-2-метилбензол-1,3-диамина, 2-хлор-N¹-(3,5-дифторфенил)-N¹,5-диметилбензол-1,3-диамина, 2-хлор-N¹-(2,4-дифторфенил)-5-метилбензол-1,3-диамина, N¹-(2,4-дифторфенил)-5-фтор-2-метилбензол-1,3-диамина, N¹-(3,5-дифторфенил)-5-фтор-2-метилбензол-1,3-диамина, 2-хлор-N¹-(3,5-дифторфенил)-5-метилбензол-1,3-диамина, 3-бензил-5-хлор-2-метиланилина, N¹-(2,4-дифторфенил)-5-фтор-N¹,2-диметилбензол-1,3-диамина, 2-хлор-N¹-(3,4-дифторфенил)-N¹,5-диметилбензол-1,3-диамина, 2-хлор-N¹-(2,4-дифторфенил)-N¹,5-диметилбензол-1,3-диамина, N¹-(3,4-дифторфенил)-5-фтор-N¹,2-диметилбензол-1,3-диамина, N¹-(3,5-дифторфенил)-5-фтор-N¹,2-диметилбензол-1,3-диамина, 2-хлор-5-метил-N¹-(пиридин-2-ил)бензол-1,3-диамина, 2-хлор-5-метил-N¹-(3-метилпиридин-2-ил)бензол-1,3-диамина, 5-хлор-3-(4-фтор-3,5-диметилбензил)-2-метиланилина, 5-хлор-2-метил-3-(2-метилбензил)анилина, 5-хлор-3-(2-хлорбензил)-2-метиланилина, 3-(2-бромбензил)-5-хлор-2-метиланилина, 2-хлор-3-(2,6-дифторбензил)-5-метиланилина, 2-хлор-3-(2-хлор-6-фторбензил)-5-метиланилина, 3-(4-бромбензил)-2-хлор-5-метиланилина, 5-хлор-2-метил-3-(3-метилбензил)анилина, 5-фтор-2-метил-N¹-(пиридин-2-ил)бензол-1,3-диамина, N¹-(3-хлор-5-фторфенил)-5-фтор-2-метилбензол-1,3-диамина, 2-хлор-N¹-(3-хлор-5-фторфенил)-5-метилбензол-1,3-диамина, N¹-(5-хлор-2-метилфенил)-5-фтор-N¹,2-диметилбензол-1,3-диамина, 2-хлор-N¹-(3-хлор-5-фторфенил)-N¹,5-диметилбензол-1,3-диамина, 2-хлор-N¹-(5-хлор-2-метилфенил)-5-метилбензол-1,3-диамина, 5-хлор-3-(3-хлорбензил)-2-метиланилина, 5-хлор-3-(3-фторбензил)-2-метиланилина, 5-хлор-3-(2-фторбензил)-2-метиланилина, 2-(3-амино-5-хлор-2-метилбензил)бензонитрила, 5-хлор-2-метил-3-(4-метилбензил)анилина, N¹-(3-хлор-5-фторфенил)-5-фтор-N¹,2-диметилбензол-1,3-диамина, 2-хлор-N¹,5-диметил-N¹-(пиридин-2-ил)бензол-1,3-диамина, 2-хлор-N¹,5-диметил-N¹-(3-метилпиридин-2-ил)бензол-1,3-диамина, 5-фтор-N¹,2-диметил-N¹-(пиридин-2-ил)бензол-1,3-диамина, 2-хлор-N¹-(5-хлор-2-метилфенил)-N¹,5-диметилбензол-1,3-диамина, 2-хлор-N¹-(3-фтор-5-метилфенил)-5-метилбензол-1,3-диамина, 2-хлор-N¹-(5-хлор-3-метилпиридин-2-ил)-5-метилбензол-1,3-диамина, N¹-(2-хлор-5-метилфенил)-5-фтор-2-метилбензол-1,3-диамина, 5-фтор-N¹-(3-фтор-5-метилфенил)-2-метилбензол-1,3-диамина, 2-хлор-N¹-(2-хлор-5-метилфенил)-5-метилбензол-1,3-диамина, N¹-(5-хлор-2-метилфенил)-5-фтор-2-метилбензол-1,3-диамина, N¹-(2-хлор-5-метилфенил)-5-фтор-N¹,2-диметилбензол-1,3-диамина, 2-хлор-N¹-(5-хлор-3-метилпиридин-2-ил)-N¹,5-диметилбензол-1,3-диамина, 5-фтор-N¹-(3-фтор-5-метилфенил)-N¹,2-диметилбензол-1,3-диамина, 2-хлор-N¹-(2-хлор-5-метилфенил)-N¹,5-диметилбензол-1,3-диамина, 5-фтор-N¹-(2-фтор-6-метилфенил)-2-метилбензол-1,3-диамина, 5-фтор-N¹-(2-фтор-3-метилфенил)-2-метилбензол-1,3-диамина, 2-хлор-N¹-(2-фтор-3-метилфенил)-5-метилбензол-1,3-диамина, 5-хлор-3-(4-фторбензил)-2-метиланилина, 3-(4-бромбензил)-5-хлор-2-метиланилина, 5-хлор-3-(4-хлорбензил)-2-метиланилина, 5-хлор-2-метил-3-(3-(трифторметил)бензил)анилина, 5-хлор-3-(4-фтор-3-метилбензил)-2-метиланилина, 5-хлор-3-(3,4-дифторбензил)-2-метиланилина, 5-хлор-3-(3-хлор-4-фторбензил)-2-метиланилина, 5-хлор-3-(4-хлор-3-фторбензил)-2-метиланилина, 5-фтор-2-метил-N¹-(3-(трифторметил)пиридин-2-ил)бензол-1,3-диамина, 2-хлор-N¹-(2-фтор-6-метилфенил)-5-метилбензол-1,3-диамина, 2-хлор-N¹-(4-хлор-2-фторфенил)-5-метилбензол-1,3-диамина, 2-хлор-5-метил-N¹-(3-(трифторметил)пиридин-2-ил)бензол-1,3-диамина, N¹-(4-хлор-2-фторфенил)-5-фтор-2-метилбензол-1,3-диамина, 2-хлор-N¹-(3-хлор-5-(трифторметил)фенил)-5-метилбензол-1,3-диамина, 2-хлор-N¹-(2-фтор-6-метилфенил)-N¹,5-диметилбензол-1,3-диамина, 2-хлор-N¹-(2-фтор-3-метилфенил)-N¹,5-диметилбензол-1,3-диамина, N¹-(4-хлор-2-фторфенил)-5-фтор-N¹,2-диметилбензол-1,3-диамина, 5-фтор-3-(2-фторбензил)-2-метиланилина, 3-(2-хлорбензил)-5-фтор-2-метиланилина, 5-фтор-2-метил-3-(2-(трифторметил)бензил)анилина, 3-(3-хлорбензил)-5-фтор-2-метиланилина, 5-фтор-N¹-(2-фтор-6-метилфенил)-N¹,2-диметилбензол-1,3-диамина, 5-фтор-2-метил-3-(3-метилбензил)анилина, 5-фтор-3-(3-фторбензил)-2-метиланилина, 5-фтор-2-метил-3-(2-метилбензил)анилина, 3-бензил-5-фтор-2-метиланилина, 2-хлор-3-(4-метоксибензил)-5-метиланилина, 3-(2-бромбензил)-5-фтор-2-метиланилина, 5-фтор-N¹-(2-фтор-3-метилфенил)-N¹,2-диметилбензол-1,3-диамина, 5-фтор-N¹,2-диметил-N¹-(3-(трифторметил)пиридин-2-ил)бензол-1,3-диамина, 5-хлор-2-метил-N¹-(м-толил)бензол-1,3-диамина, 5-хлор-2-метил-N¹-фенилбензол-1,3-диамина, 2-хлор-N¹-(4-хлор-2-фторфенил)-N¹,5-диметилбензол-1,3-диамина, 2-хлор-N¹,5-диметил-N¹-(3-(трифторметил)пиридин-2-ил)бензол-1,3-диамина, 2-хлор-N¹-(3-хлор-5-(трифторметил)фенил)-N¹,5-диметилбензол-1,3-диамина, 5-хлор-N¹,2-диметил-N¹-фенилбензол-1,3-диамина, 5-хлор-N¹,2-диметил-N¹-(м-толил)бензол-1,3-диамина, N¹-(3-хлор-5-(трифторметил)фенил)-5-фтор-2-метилбензол-1,3-диамина, 5-хлор-N¹-(4-метоксифенил)-2-метилбензол-1,3-диамина, 5-хлор-N¹-(3-хлорфенил)-2-метилбензол-1,3-диамина, N¹-(3-бромфенил)-5-хлор-2-метилбензол-1,3-диамина, 5-хлор-N¹-(2-фторфенил)-2-метилбензол-1,3-диамина, 5-хлор-N¹-(3-фторфенил)-2-метилбензол-1,3-диамина, 5-хлор-N¹-(4-метоксифенил)-N¹,2-диметилбензол-1,3-диамина, 2-(3-амино-5-фтор-2-метилбензил)бензонитрила, 2-хлор-N¹-(2,3-дигидробензо[b][1,4]диоксин-6-ил)-5-метилбензол-1,3-диамина, 5-фтор-2-метил-3-(2-(трифторметокси)бензил)анилина, 5-фтор-2-метил-3-(4-метилбензил)анилина, 3-(4-хлорбензил)-5-фтор-2-метиланилина, 5-фтор-2-метил-3-(3-(трифторметокси)бензил)анилина, 3-(3-амино-5-фтор-2-метилбензил)бензонитрила, 3-(4-бромбензил)-5-фтор-2-метиланилина, 5-фтор-2-метил-3-(4-(трифторметокси)бензил)анилина, 2-хлор-N¹-(2-(дифторметокси)фенил)-5-метилбензол-1,3-диамина, 5-хлор-N¹-(2-фторфенил)-N¹,2-диметилбензол-1,3-диамина, 5-хлор-N¹-(3-фторфенил)-N¹,2-диметилбензол-1,3-диамина, 5-хлор-N¹-(3-хлорфенил)-N¹,2-диметилбензол-1,3-диамина, 2-хлор-5-метил-N¹-(2-(трифторметил)бензил)бензол-1,3-диамина, 5-фтор-N¹-(4-фтор-3-метилбензил)-2-метилбензол-1,3-диамина, 5-хлор-N¹-(3-хлорбензил)-2-метилбензол-1,3-диамина, 2-хлор-N¹-(2,3-дигидробензо[b][1,4]диоксин-6-ил)-N¹,5-диметилбензол-1,3-диамина, 5-хлор-2-метил-N¹-(о-толил)бензол-1,3-диамина, 2-хлор-5-метил-N¹-(пиримидин-2-ил)бензол-1,3-диамина, 5-фтор-2-метил-N¹-(пиримидин-2-ил)бензол-1,3-диамина, 5-фтор-2-метил-3-(4-(трифторметил)бензил)анилина, 2-бром-3-(3-фторбензил)-5-метиланилина, 3-(3-фторбензил)-5-метил-2-(метилтио)анилина, 5-хлор-N¹,2-диметил-N¹-(о-толил)бензол-1,3-диамина, 2-хлор-N¹,5-диметил-N¹-(пиримидин-2-ил)бензол-1,3-диамина, 5-фтор-2-метил-N¹-(пиразин-2-ил)бензол-1,3-диамина, 2-хлор-5-метил-N¹-(пиразин-2-ил)бензол-1,3-диамина, 2-хлор-5-метил-N¹-(1-(пиразин-2-ил)пропан-2-ил)бензол-1,3-диамина, 2-хлор-5-метил-N¹-((5-метилпиразин-2-ил)метил)бензол-1,3-диамина, 5-фтор-2-метил-N¹-(1-(пиразин-2-ил)пропан-2-ил)бензол-1,3-диамина, 5-фтор-2-метил-N¹-((5-метилпиразин-2-ил)метил)бензол-1,3-диамина, 5-фтор-N¹,2-диметил-N¹-(пиразин-2-ил)бензол-1,3-диамина, 5-фтор-N¹,2-диметил-N¹-(пиримидин-2-ил)бензол-1,3-диамина, 5-фтор-2-метил-3-(3-(трифторметил)бензил)анилина, 4-(3-амино-5-фтор-2-метилбензил)бензонитрила, 5-фтор-3-(4-фтор-3-метилбензил)-2-метиланилина, 5-фтор-3-(4-фторбензил)-2-метиланилина, 3-(3-бромбензил)-5-фтор-2-метиланилина, 3-(4-хлор-3-фторбензил)-5-фтор-2-метиланилина, 3-бензил-2,5-диметиланилина, 2,5-диметил-3-(3-метилбензил)анилина, 2-бром-5-метил-3-(2-метилбензил)анилина, 2-хлор-N¹,5-диметил-N¹-(пиразин-2-ил)бензол-1,3-диамина, 5-хлор-2-метил-N¹-(пиразин-2-ил)бензол-1,3-диамина, 5-хлор-2-метил-N¹-(пиримидин-2-ил)бензол-1,3-диамина, 5-хлор-N¹,2-диметил-N¹-(пиразин-2-ил)бензол-1,3-диамина, 5-хлор-N¹,2-диметил-N¹-(пиримидин-2-ил)бензол-1,3-диамина, 3-(2-бром-4-фторбензил)-2-хлор-5-метиланилина, 3-(4-бром-3-метилбензил)-2-хлор-5-метиланилина, 3-(4-бром-2-фторбензил)-2-хлор-5-метиланилина, 2-хлор-3-(4-фтор-3-(трифторметил)бензил)-5-метиланилина, 3-(2-фторбензил)-2,5-диметиланилина, 3-(2-хлорбензил)-2,5-диметиланилина, 3-(2-бромбензил)-2,5-диметиланилина, 3-(4-фторбензил)-2,5-диметиланилина, 3-(4-бромбензил)-2,5-диметиланилина, 3-(4-хлорбензил)-2,5-диметиланилина, N¹-(бензо[d]тиазол-6-ил)-5-фтор-2-метилбензол-1,3-диамина, 2-хлор-N¹-(6-этилпиридин-2-ил)-5-метилбензол-1,3-диамина, N¹-(6-этилпиридин-2-ил)-5-фтор-2-метилбензол-1,3-диамина, N¹-(бензо[d]тиазол-6-ил)-2-хлор-5-метилбензол-1,3-диамина, 3-(2-хлор-5-фторбензил)-5-фтор-2-метиланилина, 3-(2-бром-4-фторбензил)-5-фтор-2-метиланилина, 5-фтор-3-(5-фтор-2-метилбензил)-2-метиланилина, 3-(4-бром-3-метилбензил)-5-фтор-2-метиланилина, 3-(2-бром-5-фторбензил)-5-фтор-2-метиланилина, 5-фтор-3-(4-фтор-3-(трифторметил)бензил)-2-метиланилина, 5-фтор-3-(3-фтор-5-метилбензил)-2-метиланилина, 3-(4-бром-2-фторбензил)-5-фтор-2-метиланилина, 5-фтор-3-(3-фтор-5-метоксибензил)-2-метиланилина, N¹-(бензо[d]тиазол-6-ил)-5-фтор-N¹,2-диметилбензол-1,3-диамина, N¹-(6-этилпиридин-2-ил)-5-фтор-N¹,2-диметилбензол-1,3-диамина, N¹-(бензо[d]тиазол-6-ил)-2-хлор-N¹,5-диметилбензол-1,3-диамина, 5-фтор-2-метил-3-(4-(метилтио)бензил)анилина, N¹-(бензо[d]тиазол-6-ил)-5-хлор-2-метилбензол-1,3-диамина, 5-хлор-N¹-(6-этилпиридин-2-ил)-2-метилбензол-1,3-диамина, 5-хлор-2-метил-3-(2-(трифторметил)бензил)анилина, 3-(3-бромбензил)-5-хлор-2-метиланилина, 4-(3-амино-5-хлор-2-метилбензил)бензонитрила, 5-хлор-2-метил-3-(2-(трифторметокси)бензил)анилина, 5-хлор-2-метил-3-(пиридин-3-илметил)анилина, 5-хлор-2-метил-3-(4-(трифторметил)бензил)анилина, 3-(3-амино-5-хлор-2-метилбензил)бензонитрила, 5-хлор-2-метил-3-(3-(трифторметокси)бензил)анилина, 5-хлор-2-метил-3-(4-(метилтио)бензил)анилина, 5-хлор-N¹-(6-этилпиридин-2-ил)-N¹,2-диметилбензол-1,3-диамина, 5-фтор-N¹-(3-фтор-4-метоксифенил)-2-метилбензол-1,3-диамина, 2-хлор-N¹-(3-фтор-4-метоксифенил)-5-метилбензол-1,3-диамина, 5-хлор-N¹-(3-фтор-4-метоксифенил)-2-метилбензол-1,3-диамина, 5-фтор-N¹-(3-фтор-4-метоксифенил)-N¹,2-диметилбензол-1,3-диамина, 2-хлор-N¹-(3-фтор-4-метоксифенил)-N¹,5-диметилбензол-1,3-диамина, 5-фтор-2-метил-3-(3-нитробензил)анилина, 5-фтор-2-метил-3-(пиридин-3-илметил)анилина, 3-(4-фторбензил)-5-метокси-2-метиланилина, 5-метокси-2-метил-3-(2-метилбензил)анилина, 5-метокси-2-метил-3-(4-метилбензил)анилина, 3-(3-хлорбензил)-5-метокси-2-метиланилина, 3-(2-хлорбензил)-5-метокси-2-метиланилина, 3-(2-фторбензил)-5-метокси-2-метиланилина, 5-хлор-N¹-(3-фтор-4-метоксифенил)-N¹,2-диметилбензол-1,3-диамина, 5-метокси-N¹-(2-метоксифенил)-2-метилбензол-1,3-диамина, N¹-(3-фтор-4-метоксифенил)-5-метокси-2-метилбензол-1,3-диамина, 5-метокси-N¹-(2-метоксифенил)-N¹,2-диметилбензол-1,3-диамина, N¹-(3-фтор-4-метоксифенил)-5-метокси-N¹,2-диметилбензол-1,3-диамина, 5-метокси-2-метил-N¹-(6-(трифторметил)пиридин-2-ил)бензол-1,3-диамина, 5-фтор-2-метил-N¹-(6-(трифторметил)пиридин-2-ил)бензол-1,3-диамина, 5-хлор-2-метил-N¹-(6-(трифторметил)пиридин-2-ил)бензол-1,3-диамина, 2-хлор-N¹-(4-фтор-3-метоксифенил)-5-метилбензол-1,3-диамина, N¹-(4-фтор-3-метоксифенил)-5-метокси-2-метилбензол-1,3-диамина, 3-(3-фторбензил)-5-метокси-2-метиланилина, 5-метокси-2-метил-3-(3-метилбензил)анилина, 3-(4-хлорбензил)-5-метокси-2-метиланилина, 5-метокси-2-метил-3-(3-нитробензил)анилина, 3-(5-фтор-2-метилбензил)-5-метокси-2-метиланилина, 3-(3-хлор-4-фторбензил)-5-метокси-2-метиланилина, 2-хлор-5-метил-N¹-(6-(трифторметил)пиридин-2-ил)бензол-1,3-диамина, N¹-(4-фтор-3-метоксифенил)-5-метокси-N¹,2-диметилбензол-1,3-диамина, 5-метокси-N¹,2-диметил-N¹-(6-(трифторметил)пиридин-2-ил)бензол-1,3-диамина, 3-(3,4-дифторбензил)-5-метокси-2-метиланилина, 3-(4-бромбензил)-5-метокси-2-метиланилина, 2-хлор-N¹-(4-фтор-3-метоксифенил)-N¹,5-диметилбензол-1,3-диамина, 5-хлор-N¹,2-диметил-N¹-(6-(трифторметил)пиридин-2-ил)бензол-1,3-диамина, 2-хлор-N¹,5-диметил-N¹-(6-(трифторметил)пиридин-2-ил)бензол-1,3-диамина, 5-фтор-N¹,2-диметил-N¹-(6-(трифторметил)пиридин-2-ил)бензол-1,3-диамина, 3-(3-фтор-5-метилбензил)-5-метокси-2-метиланилина, 3-(2-хлор-5-фторбензил)-5-метокси-2-метиланилина, 3-(2-бромбензил)-5-метокси-2-метиланилина, 5-метокси-2-метил-3-(4-(трифторметил)бензил)анилина, 5-метокси-2-метил-3-(3-(трифторметил)бензил)анилина, 3-амино-5-(3-фторбензил)-4-метилбензонитрила, 3-бензил-5-метокси-2-метиланилина, 5-метокси-2-метил-3-(2-(трифторметокси)бензил)анилина, 5-метокси-2-метил-N¹-(2-(трифторметокси)фенил)бензол-1,3-диамина, 5-хлор-2-метил-N¹-(2-(трифторметокси)фенил)бензол-1,3-диамина, 2-хлор-5-метил-N¹-(2-(трифторметокси)фенил)бензол-1,3-диамина, 5-фтор-2-метил-N¹-(2-(трифторметокси)фенил)бензол-1,3-диамина, 1-(3-амино-5-фтор-2-метилфенил)-2-(2-хлор-4-метоксифенокси)этан-1-она, 5-метокси-2-метил-3-(3-(трифторметокси)бензил)анилина, 3-(3-амино-5-метокси-2-метилбензил)бензонитрила, 5-метокси-2-метил-3-(2-(трифторметил)бензил)анилина, 3-амино-5-бензил-4-метилбензонитрила, 3-амино-5-(3-цианобензил)-4-метилбензонитрила, 3-амино-5-(4-фторбензил)-4-метилбензонитрила, 3-амино-5-(4-хлорбензил)-4-метилбензонитрила, 3-амино-4-метил-5-(3-нитробензил)бензонитрила, 3-амино-5-(3-бромбензил)-4-метилбензонитрила и 3-амино-4-метил-5-(2-(трифторметокси)бензил)бензонитрила.

Существует большое число подходящих известных стандартных способов, таких как алкилирование, галогенирование, ацилирование, амидирование, оксимирование, окисление и восстановление. Выбор способов получения, которые являются подходящими, зависит от свойств (реакционная способность) заместителей в промежуточных соединениях. Такие реакции могут быть для удобства выполнены в растворителе. Такие реакции могут быть для удобства выполнены при разных температурах. Такие реакции могут быть для удобства выполнены в инертной атмосфере. Реагенты могут вступать в реакцию в присутствии основания.

Реагенты могут вступать в реакцию друг с другом как таковые, т.е. без добавления растворителя или разбавителя. В большинстве случаев, однако, преимущественно добавить инертный растворитель или разбавитель или их смесь. Если реакцию проводят в присутствии основания, то основания, которые используются в избытке, такие как триэтиламин, пиридин, N-метилморфолин или N,N-диэтиланилин, могут также выступать в качестве растворителей или разбавителей. Реакцию преимущественно проводят при температуре в диапазоне от примерно -80°C до примерно +140°C, предпочтительно от примерно -30°C до примерно +100°C, во многих случаях в диапазоне от температуры окружающей среды до примерно +80°C.

Соединение формулы (I) может быть превращено способом, известным per se, в другое соединение формулы (I) путем замены стандартным способом одного или более заместителей исходного соединения формулы (I) другими заместителями в соответствии с настоящим изобретением. В зависимости от выбора условий реакции и исходных материалов, которые являются подходящими в каждом случае, возможно, например, на одной стадии реакции заменить только один заместитель другим заместителем в соответствии с настоящим изобретением, или множество заместителей могут быть заменены другими заместителями в соответствии с настоящим изобретением на этой же стадии реакции. Соли соединений формулы (I) могут быть получены способом, известным per se. Таким образом, например, соли присоединения кислоты соединений формулы (I) получают путем обработки подходящей кислотой или подходящим ионообменным реагентом, и соли с основаниями получают путем обработки подходящим основанием или подходящим ионообменным реагентом. Соль выбирают в зависимости от ее устойчивости в отношении применения соединения, такой как устойчивость при применении в сельском хозяйстве или физиологическая устойчивость. Соли соединений формулы (I) могут быть превращены стандартным способом в свободные соединения (I), соли присоединения кислоты, например, путем обработки подходящим основным соединением или подходящим ионообменным реагентом, и в соли с основаниями, например, путем обработки подходящей кислотой или подходящим ионообменным реагентом. Соли соединений формулы (I) могут быть превращены способом, известным per se, в другие соли соединений формулы (I), соли присоединения кислоты, например, в другие соли присоединения кислоты, например, путем обработки соли неорганической кислоты, такой как гидрохлорид, подходящей солью металла, такой как соль натрия, бария или серебра, кислоты, например, ацетата серебра, в подходящем растворителе, в котором неорганическая соль, которая образует, например, хлорид серебра, нерастворима и, таким образом, осаждается из реакционной смеси.

В одном варианте осуществления настоящее изобретение предусматривает способ получения соединений формулы (I).

В другом варианте осуществления настоящее изобретение предусматривает способ получения 3-замещенного фениламидинового соединения формулы (I), где способ включает по меньшей мере одну из следующих стадий (a)-(h):

a) превращение соединения формулы (XXVI) или (XXIV) в соединение формулы (XXIII) в соответствии со схемой реакции, как изображено ниже:

,

b) осуществление реакции соединения формулы (XXIII) с подходящим вторичным амином (HNR¹R²) с получением соединения формулы (III) в соответствии со схемой реакции, как изображено ниже:

,

c) осуществление реакции соединения формулы (III) с соединением формулы (XII), (XVI), (XVII) или (XXXI) с получением соединения формулы (I) в соответствии со схемой реакции, как изображено ниже:

,

d) превращение соединения формулы (III) в соединение формулы (II) в соответствии со схемой реакции, как изображено ниже:

,

e) осуществление реакции соединения формулы (II) с соединением формулы (XXX) с получением соединения формулы (I) в соответствии со схемой реакции, как изображено ниже:

,

f) осуществление реакции соединения формулы (XV) с соединением формулы (XII), (XVI), (XVII) или (XXXI) с получением соединения формулы (XIV) в соответствии со схемой реакции, как изображено ниже:

,

g) превращение соединения формулы (XIV) в соединение формулы (XIII) в соответствии со схемой реакции, как изображено ниже:

,

h) осуществление реакции соединения формулы (XIII) с подходящим вторичным амином (HNR¹R²) с получением соединения формулы (I) в соответствии со схемой реакции, как изображено ниже:

,

где на указанных выше схемах R¹, R², R³, R⁴, R^4a, R^4b, A, X и E имеют такие же значения, как определено выше, и M выбран из группы, состоящей из производного лития, сложного эфира бороновой кислоты, бороновой кислоты, MgX и ZnX.

Соединения по настоящему изобретению, как определено общей формулой (I) и/или в таблице I, могут быть получены известным способом разными путями, как описано на схемах 1-21.

A. Синтез производного C-мостикового амидина

В одном варианте осуществления в соответствии с настоящим изобретением ариламидин формулы (Ia), где R¹-R⁷ определены в настоящем изобретении, может быть получен с применением способа, описанного на следующих схемах 1-8.

Схема 1

C-мостиковый амидин формулы (Ia) может быть получен путем катализируемого палладием перекрестного сочетания соответствующих производных боронатного эфира формулы (II) с подходящими арилгалогенидами в присутствии основания, такого как карбонат калия или бикарбонат натрия, в соответствии с аналогичной процедурой, раскрытой в уровне техники WO2018069841, как показано на схеме 1.

Схема 2

Боронатный эфир производного амидина формулы (II) представляет собой важное промежуточное соединение и может быть получен (схема 2) из соответствующих галогенпроизводных амидина формулы (III) с применением биспинаколатодиборана в присутствии палладиевого катализатора с последующим применением метода борилирования по Мияуре, как раскрыто в J. Org. Chem., 1995, 60, 7508-7510.

Ариламидин формулы (Ia), где R¹-R⁷ определены в данном документе выше, может также быть получен постадийно с применением способа, описанного на следующих схемах 3-8.

Схема 3

C-мостиковый амидин формулы (Ia) может быть получен путем обработки соответствующих производных анилина формулы (IV) с помощью N-(диметоксиметил)-N-метилэтанамина в 1,4-диоксане с применением каталитического количества безводной п-толуолсульфоновой кислоты в соответствии с аналогичной процедурой, раскрытой в US20110130282.

Схема 4

Производное анилина формулы (IV) может быть получено путем восстановления соответствующего промежуточного нитросоединения формулы (V) с применением различных способов восстановления, раскрытых в литературных источниках, например, с помощью железного порошка в присутствии водного хлорида аммония или гидрогенизации в присутствии Pd/C, в соответствии с аналогичной процедурой, раскрытой в US2006194801A1.

Схема 5

Соединение формулы (V), где R³ предпочтительно представляет собой алкильную группу; может быть получено путем катализируемого палладием перекрестного сочетания соответствующей алкилбороновой кислоты формулы (VI) с производным брома формулы (VII) в присутствии основания, например, карбоната калия или фосфата калия, в соответствии с аналогичной процедурой, раскрытой в US2017355679A1.

Схема 6

Соответствующие галогенпроизводные формулы (VII) могут быть получены путем реакции Зандмейера соответствующих производных анилина формулы (VIII) в соответствии с аналогичной процедурой, раскрытой в J. Org. Chem., 1980, 45, 2570-2575. Этот подход обеспечивает различные возможности функционализации в этом положении путем превращения соответствующей аминогруппы для различных атомов галогена, нитрила, гидрокси, трифторметила и т.д., как раскрыто в J. Fluorine Chem., 2001, 107, 31-34 и Synthesis, 2007, 81-84.

Схема 7

C-мостиковое производное формулы (VIII) может быть получено из промежуточного соединения боронатного эфира формулы (IX) с последующей реакцией сочетания Сузуки с различными бензилбромидами, гетероарилбромидами или алкилбромидами в присутствии палладиевого катализатора в соответствии с аналогичной процедурой, раскрытой в WO2018069841.

Схема 8

Производное боронатного эфира формулы (IX) может быть получено из соответствующего коммерчески доступного производного брома формулы (X) с применением биспинаколатодиборана в присутствии палладиевого катализатора в соответствии с реакцией борилирования Мияуры с применением подходящего основания, как раскрыто в WO 2016210234.

B. Синтез N-мостикового производного амидина формулы (Ib и Ic)

В одном варианте осуществления в соответствии с настоящим изобретением ариламидин формулы (Ib), где R¹-R⁷ определены в данном документе выше, может быть получен с применением способа, описанного на следующих схемах 9-10.

Схема 9

N-мостиковый амидин формулы (Ib) может быть получен путем N-алкилирования производного амидина формулы (XI) в присутствии подходящего основания и подходящего алкилгалогенида, где R⁵ определен в данном документе выше, в соответствии с аналогичной процедурой, раскрытой в WO2018069842.

Схема 10

Производное амидина формулы (XI) получено путем катализируемого палладием перекрестного сочетания соответствующих производных амина формулы (XII) в присутствии подходящего основания в соответствии с реакцией сочетания Бухвальда-Хартвига, как раскрыто в J. Med. Chem, 2012, 55,19, 8538-48 и J. Org. Chem., 2010, 75, 19, 6477-88.

C. Синтез O- и S-мостикового производного амидина формулы (Id и Ie)

В одном варианте осуществления в соответствии с настоящим изобретением ариламидин формулы (Id и Ie), где R¹-R⁷ определены в данном документе выше, может быть получен с применением способа, описанного на следующих схемах 11-13.

Схема 11

В одном варианте осуществления соединение формулы (Id и Ie) может быть получено путем обработки соответствующих производных анилина формулы (XIII) избытком триметилортоформиата с применением каталитического количества п-толуолсульфоновой кислоты (схема 11). Полученное промежуточное соединение нагревали с вторичным амином (HNR¹R²) в диоксане с получением необходимых производных амидина c последующей аналогичной процедурой, как раскрыто в US20110130282.

Схема 12

Производное амина формулы (XIII) представляет собой ключевое промежуточное соединение, полученное путем восстановления промежуточного нитросоединения формулы (XIV) с применением железа и водн. раствора хлорида аммония или хлорида олова(II) в хлористоводородной кислоте в подходящем растворителе и при подходящей температуре в соответствии с аналогичной процедурой, как раскрыто в US2006194801A1.

Схема 13

Производное нитросоединения формулы (XIV) представляет собой важное промежуточное соединение и может быть получено путем проведения реакции сочетания производного галогена формулы (XV) и соответствующих замещенных фенолов или тиофенолов с применением подходящего реагента меди(I) и растворителя в соответствии с аналогичной процедурой, раскрытой в WO2018069842.

D. Синтез соединенного мостиковой связью с карбонилом производного амидина типа (If)

В одном варианте осуществления в соответствии с настоящим изобретением производное формамидина формулы (If) может быть получено с применением способа, описанного на следующей схеме 14.

Схема 14

Производное амидина формулы (If) получено путем проведения реакции ацилирования с использованием обмена металл-галоген соединений формулы (III) в присутствии подходящих литированных реагентов/реагентов Гриньяра с последующей обработкой соответствующим сложным эфиром или производными амида Вайнреба формулы (XVI) и в соответствии с аналогичным способом, как раскрыто в Angew.Chem. Int. Ed., 56(43), 13319-13323 и J. Org. Chem., 67(11), 3585-3594; 2002.

E. Синтез соединенного мостиковой связью с карбонилметилом производного амидина формулы (Ig)

В одном варианте осуществления в соответствии с настоящим изобретением производное амидина формулы (Ig), где R¹-R⁷ определены в данном документе выше, где B представляет собой O, S, N, может быть получено путем способа, описанного на следующей схеме 15.

Схема 15

Производное амидина формулы (If) получено с применением обмена металл-галоген соединений формулы (III) в присутствии подходящих литированных реагентов/реагентов Гриньяра с последующей обработкой соответствующим сложным эфиром или производными амида Вайнреба формулы (XVII) в соответствии с аналогичным способом, как раскрыто в Chem. Pharma. Bull., 2001, 49(2), 173-182, WO 2012029942 и Eur. J. Med. Chem., 2013, 69, 244 - 261.

Схема 16

Ключевое промежуточное соединение формулы (XVI) получено путем реакции алкилирования с применением этилбромацетата с соответствующими фенолами, тиофенолами и анилинами в присутствии подходящего основания в соответствии с аналогичной процедурой, как раскрыто в Tet. Lett., 2012, 53, 15, 2001 - 2004 и J.Med.Chem., 2012, 55, 1, 515 - 527.

В одном варианте осуществления в соответствии с настоящим изобретением ариламидины формулы (Ig), где R¹-R⁷ определены в данном документе выше и B представляет собой CR⁶R⁷, могут быть получены способом, описанным на следующих схемах 17-20.

Схема 17

Соединение формулы (Ig) может быть получено путем обработки соответствующих производных анилина формулы (XIX) избытком триметилортоформиата с применением каталитического количества п-толуолсульфоновой кислоты (схема 17). Полученное промежуточное соединение нагревали с вторичным амином (HNR¹R²) в диоксане с получением соединения формулы (Ig) в соответствии с аналогичный процедурой, как раскрыто в US20110130282.

Схема 18

Производное амина формулы (XIX) представляет собой ключевое промежуточное соединение, полученное путем восстановления промежуточного нитросоединения формулы (XX) с применением железа и водн. раствора хлорида аммония или хлорида олова(II) в хлористоводородной кислоте в подходящем растворителе и при подходящей температуре в соответствии с аналогичной процедурой, как раскрыто в US2006194801A1.

Схема 19

Промежуточное нитросоединение формулы (XX) может быть получено путем альдольной конденсации промежуточного соединения кетона формулы (XXI) с соответствующими производными альдегида/кетона в присутствии подходящего основания, например, водного раствора гидроксида натрия или калия, в соответствии с аналогичной процедурой, как раскрыто в Synthesis, 1980, 8, 647 - 650.

Схема 20

Промежуточное нитросоединение формулы (XXI) может быть получено путем нитрования соответствующего коммерчески доступного ацетофенона в соответствии с аналогичной процедурой, раскрытой в J.Org. Chem., 1986, 51, 3439 - 3446.

F. Синтез производного 3-бромамидина формулы (III)

В одном варианте осуществления в соответствии с настоящим изобретением важное ключевое промежуточное соединение ариламидина формулы (III), где R¹-R⁴ определены в данном документе выше, может быть получено с применением способа, описанного на следующей схеме 21.

Схема 21

Соединение формулы (III) может быть получено посредством обработки соответствующих производных анилина формулы (XXIII) избытком триметилортоформиата с применением каталитического количества п-толуолсульфоновой кислоты (схема 21, стадия e). Полученное промежуточное соединение нагревали с вторичным амином (HNR¹R²) в диоксане с получением соединения формулы (III) в соответствии с аналогичной процедурой, как раскрыто в US20110130282.

Промежуточное соединение анилина формулы (XXIII) может быть получено одним из способов, как описано на схеме 21.

В одном варианте осуществления промежуточное соединение анилина формулы (XXIII) получено из соответствующей замещенной 3-бромбензойной кислоты формулы (XXIV) путем перегруппировки Курциуса (схема 21, стадия d) в присутствии дифенилфосфорилазида с последующей обработкой кислотой в соответствии с аналогичной процедурой, раскрытой в J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 16408 и Org. Lett., 2012, 14, 608-611. Промежуточное соединение 3-бромбензойной кислоты формулы (XXIV) может быть получено путем бромирования (схема 21, стадия b’’) коммерчески доступной 2,5-дизамещенной бензойной кислоты (XXV) с последующим способом из литературы, раскрытым в J.Org. Chem., 2013, 78, 2589-2599.

Промежуточные соединения анилина формулы (XXIII) в качестве альтернативы (схема 21, стадия c) получены из промежуточного нитросоединения формулы (XXVI) путем восстановления соответствующей нитрофункции формулы (XXVI) в присутствии подходящего восстановителя, например, железа и водн. раствора хлорида аммония или хлорида олова(II) в хлористоводородной кислоте в подходящем растворителе, в соответствии с аналогичной процедурой, как раскрыто в US2006194801 A1 и J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 40, 12074 - 12075.

Промежуточное нитросоединение формулы (XXVI) в качестве альтернативы может быть получено из коммерчески доступного промежуточного соединения нитроанилина формулы (XXIX) путем проведения реакции Зандмейера (схема 21, стадия a) с последующим радикал-нуклеофильным замещением, как раскрыто в литературе JOC, 1980, 45, 2570-2575; Synlett, 2012, 23, 13, 1893 - 1896 и Org Pro Res and Dev, 2003, 7, 5, p. 762 - 768.

Промежуточное нитросоединение формулы (XXVI), где группа R³/R⁴ предпочтительно представляет собой OH, SH может быть алкилирован подходящим алкилирующим средством (схема 21, стадия b’) с получением промежуточных нитросоединений формулы (XXVII) с подходящей группой R”.

Промежуточное нитросоединение формулы (XXVI) в качестве альтернативы может быть получено из коммерчески доступного промежуточного соединения нитробензола формулы (XXVIII) путем реакции бромирования (схема 21, стадия b’’) с получением 3-бром 2,5-дизамещенного производного нитробензола, как раскрыто в способе из литературы Chem Comm. 2012, 48, 3442-3444; Bio. Org. Med. Chem 2014, 22, 1156-1162.

В одном варианте осуществления настоящее изобретение предусматривает применение соединений формулы (I) и композиций на их основе для контроля и/или предупреждения появления фитопатогенных грибов сельскохозяйственных культур и/или садовых культур.

В другом варианте осуществления настоящего изобретения предусмотрено применение соединений формулы (I) и композиций на их основе для контроля ржавчинных заболеваний сельскохозяйственных культур и/или садовых культур.

В предпочтительном варианте осуществления настоящее изобретение предусматривает применение соединения формулы (I) и композиций на его основе, которые особенно подходят для контроля и/или предупреждения заболеваний сельскохозяйственных культур, таких как зерновые, кукуруза, соя и другие бобовые растения; фрукты и фруктовые деревья; орехи и ореховые деревья; цитрусовые и цитрусовые деревья; любые садовые растения; масличные растения; кофейное дерево, чайное растение и другие овощи и декоративные растения.

В более предпочтительном варианте осуществления соединения формулы (I) могут применяться для лечения нескольких грибковых патогенов. Неограничивающие примеры патогенов грибковых заболеваний, которые можно лечить в соответствии с настоящим изобретением, включают:

заболевания, вызванные патогенами мучнистой росы, например, видами Blumeria, например Blumeria graminis; видами Podosphaera, например Podosphaera leucotricha; видами Sphaerotheca, например Sphaerotheca fuliginea; видами Uncinula, например Uncinula necator; видами Erysiphe, например Erysiphe cichoracearu;

заболевания, вызванные патогенами ржавчинных заболеваний, например, видами Gymnosporangium, например Gymnosporangium sabinae; видами Hemileia, например Hemileia vastatrix; видами Phakopsora например, Phakopsora pachyrhizi или Phakopsora meibomiae; видами Puccinia, например Puccinia recondita, Puccinia graminis или Puccinia striiformis и Puccinia melanocephala; видами Uromyces, например Uromyces appendiculatus;

в частности, Cronartium ribicola (пузырчатая ржавчина сосны белой); Gymnosporangium juniperi-virginianae (ржавчина яблонь и груш); Hemileia vastatrix (ржавчина кофейного дерева); Phakopsora meibomiae и P. pachyrhizi (ржавчина сои); Puccinia coronata (корончатая ржавчина овса и плевела); Puccinia graminis (стеблевая ржавчина пшеницы и мятлика лугового или черная ржавчина злаков); Puccinia hemerocallidis (ржавчина лилейника); Puccinia persistens subsp. triticina (ржавчина пшеницы или "коричневая или красная ржавчина"); Puccinia sorghi (ржавчина кукурузы); Puccinia striiformis ("желтая ржавчина" злаковых); Puccinia melanocephala; Uromyces appendiculatus (ржавчина бобов); Uromyces phaseoli (ржавчина бобовых); Puccinia melanocephala ("коричневая ржавчина" сахарного тростника); Puccinia kuehnii ("оранжевая ржавчина" сахарного тростника);

заболевания, вызванные патогенами из группы Oomycetes, например, видами Albugo, например Albugo candida; видами Bremia, например Bremia lactucae; видами Peronospora, например Peronospora pisi или P. brassicae; видами Phytophthora, например Phytophthora infestans; видами Plasmopara, например Plasmopara viticola; видами Pseudoperonospora, например Pseudoperonospora humuli или Pseudoperonospora cubensis; видами Pythium, например Pythium ultimum;

заболевания пятнистости листьев и заболевания увядания листьев, вызванные, например, видами Alternaria, например Alternaria solani; видами Cercospora, например Cercospora beticola; видами Cladiosporium, например Cladiosporium cucumerinum; видами Cochliobolus, например Cochliobolus sativus (конидиальная форма: Drechslera, син.: Helminthosporium) или Cochliobolus miyabeanus; видами Colletotrichum, например Colletotrichum lindemuthanium, Colletotrichum capsici; видами Cycloconium, например Cycloconium oleaginum; видами Diaporthe, например Diaporthe citri; видами Elsinoe, например Elsinoe fawcettii; видами Gloeosporium, например Gloeosporium laeticolor; видами Glomerella, например Glomerella cingulata; видами Guignardia, например Guignardia bidwelli; видами Leptosphaeria, например Leptosphaeria maculans; видами Magnaporthe, например Magnaporthe grisea; видами Microdochium, например Microdochium nivale; видами Mycosphaerella, например Mycosphaerella graminicola, Mycosphaerella arachidicola или Mycosphaerella fijiensis; видами Phaeosphaeria, например Phaeosphaeria nodorum; видами Pyrenophora, например Pyrenophora teres или Pyrenophora tritici repentis; видами Ramularia, например Ramularia collo-cygni или Ramularia areola; видами Rhynchosporium, например Rhynchosporium secalis; видами Septoria, например Septoria apii, Septoria tritici или Septoria lycopersici; видами Stagonospora, например Stagonospora nodorum; видами Typhula, например Typhula incarnata; видами Venturia, например Venturia inaequalis;

заболевания корня и стебля, вызванные, например, видами Corticium, например Corticium graminearum; видами Fusarium, например Fusarium oxysporum; видами Gaeumannomyces, например Gaeumannomyces graminis; видами Plasmodiophora, например Plasmodiophora brassicae; видами Rhizoctonia, например Rhizoctonia solani; видами Sarocladium, например Sarocladium oryzae; видами Sclerotium, например Sclerotium oryzae; видами Tapesia, например Tapesia acuformis; видами Thielaviopsis, например Thielaviopsis basicola; видами Ganoderma, например Ganoderma lucidum;

заболевания колоса и метелки (в том числе початков кукурузы), вызванные, например, видами Alternaria, например Alternaria spp.; видами Aspergillus, например Aspergillus flavus; видами Cladosporium, например Cladosporium cladosporioides; видами Claviceps, например Claviceps purpurea; видами Fusarium, например Fusarium culmorum; видами Gibberella, например Gibberella zeae; видами Monographella, например Monographella nivalis; видами Stagnospora, например Stagnospora nodorum;

заболевания, вызванные головневыми грибами, например, видами Sphacelotheca, например Sphacelotheca reiliana; видами Tilletia, например Tilletia caries или Tilletia controversa; видами Urocystis, например Urocystis occulta; видами Ustilago, например Ustilago nuda;

плодовую гниль, вызванную, например, видами Aspergillus, например Aspergillus flavus; видами Botrytis, например Botrytis cinerea; видами Penicillium, например Penicillium expansum или Penicillium purpurogenum; видами Rhizopus, например Rhizopus stolonifer; видами Sclerotinia, например Sclerotinia sclerotiorum; видами Verticilium, например Verticilium alboatrum;

заболевания гнили и увядания, передающиеся через семена и почву, а также заболевания всходов, вызванные, например, видами Alternaria, например Alternaria brassicicola; видами Aphanomyces, например Aphanomyces euteiches; видами Ascochyta, например Ascochyta lentis; видами Aspergillus, например Aspergillus flavus; видами Cladosporium, например Cladosporium herbarum; видами Cochliobolus, например Cochliobolus sativus (конидиальная форма: Drechslera, син. Bipolaris: Helminthosporium); видами Colletotrichum, например Colletotrichum coccodes; видами Fusarium, например Fusarium culmorum; видами Gibberella, например Gibberella zeae; видами Macrophomina, например Macrophomina phaseolina; видами Microdochium, например Microdochium nivale; видами Monographella, например Monographella nivalis; видами Penicillium, например Penicillium expansum; видами Phoma, например Phoma lingam; видами Phomopsis, например Phomopsis sojae; видами Phytophthora, например Phytophthora cactorum; видами Pyrenophora, например Pyrenophora graminea; видами Pyricularia, например Pyricularia oryzae; видами Pythium, например Pythium ultimum; видами Rhizoctonia, например Rhizoctonia solani; видами Rhizopus, например Rhizopus oryzae; видами Sclerotium, например Sclerotium rolfsii; видами Septoria, например Septoria nodorum; видами Typhula, например Typhula incarnata; видами Verticillium, например Verticillium dahliae;

виды рака, галлы и ведьмину метлу, вызванные, например, видами Nectria, например Nectria galligena;

заболевания увядания, вызванные, например, видами Monilinia, например Monilinia laxa;

деформации листов, цветков и плодов, вызванные, например, видами Exobasidium, например Exobasidium vexans; видами Taphrina, например Taphrina deformans;

дегенеративные заболевания у древесных растений, вызванные, например, видами Esca, например Phaeomoniella chlamydospora, Phaeoacremonium aleophilum или Fomitiporia mediterranea; видами Ganoderma, например Ganoderma boninense;

заболевания цветков и семян, вызванные, например, видами Botrytis, например Botrytis cinerea;

заболевания клубней растений, вызванные, например, видами Rhizoctonia, например Rhizoctonia solani; видами Helminthosporium, например Helminthosporium solani;

заболевания, вызванные бактериальными патогенами, например, видами Xanthomonas, например Xanthomonas campestris pv. oryzae; видами Pseudomonas, например Pseudomonas syringae pv. lachrymans; видами Erwinia, например Erwinia amylovora; видами Ralstonia, например Ralstonia solanacearum.

Грибковые заболевания корней и основания стебля, вызваны, например, черной корневой гнилью (Calonectria crotalariae), угольной гнилью (Macrophomincauseda phaseolina), фузариозной гнилью или вилтом, корневой гнилью и гнилью стручков и ветвей (Fusarium oxysporum, Fusarium orthoceras, Fusarium semitectum, Fusarium equiseti), корневой гнилью, вызванной Mycoleptodiscus (Mycoleptodiscus terrestris), Neocosmospora (Neocosmospora vasinfecta), гнилью бобов и стеблей (Diaporthe phaseolorum), раком стебля (Diaporthe phaseolorum var. caulivora), фитофторозной гнилью (Phytophthora megasperma), бурой стеблевой гнилью (Phialophora gregata), грибной гнилью (Pythium aphanidermatum, Pythium irregulare, Pythium debaryanum, Pythium myriotylum, Pythium ultimum), корневой гнилью, вызванной Rhizoctonia, гниением стебля и черной ножкой (Rhizoctonia solani), гниением стебля, вызванным Sclerotinia (Sclerotinia sclerotiorum), склероциальной южной гнилью (Sclerotinia rolfsii), корневой гнилью, вызванной Thielaviopsis (Thielaviopsis basicola).

Растения, которые можно лечить в соответствии с настоящим изобретением, включают следующие: Rosaceae sp. (например, семечковые культуры, такие как яблони, груши, абрикосы, вишни, миндальные деревья и персики), Ribesioidae sp., Juglandaceae sp., Betulaceae sp., Anacardiaceae sp., Fagaceae sp., Moraceae sp., Oleaceae sp., Actinidaceae sp., Lauraceae sp., Musaceae sp. (например, банановые деревья и зеленые насаждения), Rubiaceae sp. (например, кофейное дерево), Theaceae sp., Sterculiceae sp., Rutaceae sp. (например, лимоны, апельсины и грейпфруты); Vitaceae sp. (например, виноград); Solanaceae sp. (например, томаты, перец), Liliaceae sp., Asteraceae sp. (например, салат латук), Umbelliferae sp., Cruciferae sp., Chenopodiaceae sp., Cucurbitaceae sp. (например, огурцы), Alliaceae sp. (например, лук-порей, лук репчатый), Papilionaceae sp. (например, горох); основные сельскохозяйственные культуры, например, Poaceae/Gramineae sp. (например, маис, дерн, злаки, такие как пшеница, рожь, рис, ячмень, овес, просо и тритикале), Asteraceae sp. (например, подсолнечник), Brassicaceae sp. (например, белокочанная капуста, краснокочанная капуста, брокколи, цветная капуста, брюссельская капуста, пекинская капуста, кольраби, редис и масличный рапс, горчица, хрен и кресс-салат), Fabacae sp. (например, фасоль, арахис), Papilionaceae sp. (например, соевые бобы), Solanaceae sp. (например, виды картофеля), Chenopodiaceae sp. (например, сахарная свекла, кормовая свекла, листовая свекла, красная свекла); Malvaceae (например, хлопчатник); полезные растения и декоративные растения для сада и леса; и генетически модифицированные виды каждого из таких растений.

Больше преимущества уделяется контролю следующих заболеваний соевых бобов. Грибковые заболевания на листьях, стеблях, стручках и семенах вызваны, например, пятнистостью листьев, вызванной Altemaria (Altemaria spec. atrans tenuissima), антракнозом (Colletotrichum gloeosporoides dematium var. truncatum), бурой пятнистостью (Septoria glycines ), пятнистостью и увяданием листьев, вызванными Сercospora (Cercospora kikuchii), увяданием листьев, вызванным Choanephora (Choanephora infundibulifera trispora (Syn.)), пятнистостью листьев, вызванной Dactuliophora (Dactuliophora glycines), ложномучнистой росой (Peronospora manshurica), увяданием, вызванным Drechslera (Drechslera glycini), селенофомозной пятнистостью листьев (Cercospora sojina), пятнистостью листьев Leptosphaerulina (Leptosphaerulina trifolii), пятнистостью листьев, вызванной Phyllostica (Phyllosticta sojaecola), ожогом бобов и стеблей (Phomopsis sojae), настоящей мучнистой росой (Microsphaera diffusa), пятнистостью листьев, вызванной Pyrenochaeta (Pyrenochaeta glycines), гнилью надземной части, листьев и паутинистой гнилью, вызванных Rhizoctonia (Rhizoctonia solani), ржавчиной (Phakopsora pachyrhizi, Phakopsora meibomiae), паршей (Sphaceloma glycines), гнилью листьев, вызванной Stemphylium (Stemphylium botryosum), мишеневидной пятнистостью (Corynespora cassiicola).

Настоящее изобретение также относится к применению соединений формулы I, их комбинаций или композиций на их основе для контроля или предупреждения следующих заболеваний растений: Puccinia spp. (ржавчина) на различных растениях, например, без ограничения, P. triticina (бурая или листовая ржавчина), P. striiformis (полосовая или желтая ржавчина), Puccinia melanocephala (ржавчина сахарного тростника), P. hordei (карликовая ржавчина), P. graminis (стеблевая или черная ржавчина) или P. recondita (бурая или листовая ржавчина) на зерновых, например пшенице, ячмене или ржи, и Phakopsoraceae spp. на разных растениях, в частности, Phakopsora pachyrhizi и P. meibomiae (ржавчина сои) на соевых бобах, Hemileia vastatrix (ржавчина кофейных растений), Uromyces appendiculatus, Uromyces fabae и Uromyces phaseoli (ржавчина бобовых).

В одном варианте осуществления настоящее изобретение предусматривает применение соединений формулы (I) и композиций на их основе для контроля и/или предупреждения заболеваний растений, вызванных патогенами, такими как: Pyricularia oryzae, Rhizoctonia solani, Botrytis cinerea, Alternaria solani, Colletotrichum capsici, Septoria lycopersici, Fusarium culmorum, Phakopsora pachyrhizi, Sphaerotheca fuliginea, Pseudoperonospora cubensis, Puccinia triticina, Septoria tritici, Phytopthora infestans, Plasmopara viticola или Uncinula necator.

В предпочтительном варианте осуществления настоящее изобретение предусматривает применение соединений формулы (I) и композиций на их основе для контроля и/или предупреждения таких заболеваний растений: Puccinia spp. (виды ржавчины) на различных растениях, выбранные из, без ограничения, P. triticina (бурая или листовая ржавчина), P. striiformis (полосовая или желтая ржавчина), P. hordei (карликовая ржавчина), P. graminis (стеблевая или черная ржавчина) или P. recondita (бурая или листовая ржавчина) на зерновых, выбранных из пшеницы, ячменя или ржи, и Phakopsoraceae spp. на различных растениях, в частности, Phakopsora pachyrhizi и P. meibomiae (ржавчина сои) на соевых бобах.

В более предпочтительном варианте осуществления настоящее изобретение предусматривает применение соединений формулы (I) и композиций на их основе для контроля и/или предупреждения появления фитопатогенных грибов, таких как Phakopsora pachyrhizi, Phakopsora meibomiae, на сельскохозяйственных культурах и/или садовых культурах.

Настоящее изобретение предусматривает способ контроля нежелательных микроорганизмов, где соединения формулы (I) применяют в отношении микроорганизмов и/или среды их обитания.

Настоящее изобретение дополнительно предусматривает способ защиты семени от нежелательных микроорганизмов с использованием обработки семени по меньшей мере одним соединением формулы (I).

Соединения формулы (I) могут обладать сильной бактерицидной активностью и могут использоваться для контроля нежелательных микроорганизмов, таких как грибы и бактерии, при защите сельскохозяйственных культур и при защите таких материалов.

Соединения формулы (I) обладают фунгицидными свойствами и могут использоваться в защите сельскохозяйственных культур, например, для контроля Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes и Deuteromycetes.

Соединения формулы (I) могут использоваться в качестве бактерицидных средств в защите сельскохозяйственных культур, например, для контроля Pseudomonadaceae, Rhizobiaceae, Enterobacteriaceae, Corynebacteriaceae и Streptomycetaceae.

Соединения формулы (I) могут использоваться для лечебного или защитного контроля фитопатогенных грибов. Таким образом, настоящее изобретение также относится к лечебным и защитным способам контроля фитопатогенных грибов с использованием активных ингредиентов или композиций, которые наносятся на семена, растения или части растений, фрукты или в почву, в которой растут растения.

В одном варианте осуществления в настоящем изобретении предусмотрена композиция для контроля и/или предупреждения появления фитопатогенных микроорганизмов, содержащая соединение формулы (I), его изомеры/структурные изомеры, стереоизомеры, диастереомеры, энантиомеры, таутомеры, комплексы с металлами, полиморфы, N-оксиды, S-оксиды или приемлемые с точки зрения сельского хозяйства соли и один или более инертных носителей.

Настоящее изобретение предусматривает композицию, где концентрация соединения формулы (I) находится в диапазоне от 10 до 90% по весу относительно общего веса композиции, предпочтительно от 30 до 70% по весу относительно общего веса композиции.

Композиция может дополнительно содержать одно или более активных совместимых соединений, выбранных из фунгицидов, инсектицидов, нематоцидов, акарицидов, биопестицидов, гербицидов, регуляторов роста растений, антибиотиков, питательных веществ или удобрений.

В одном варианте осуществления настоящее изобретение предусматривает комбинацию, содержащую соединение формулы (I), его изомеры/структурные изомеры, стереоизомеры, диастереомеры, энантиомеры, таутомеры, комплексы с металлами, полиморфы, N-оксиды, S-оксиды или приемлемые с точки зрения сельского хозяйства соли и одно или более активных совместимых соединений, выбранных из фунгицидов, инсектицидов, нематоцидов, акарицидов, биопестицидов, гербицидов, регуляторов роста растений, антибиотиков, питательных веществ или удобрений.

В соответствии с настоящим изобретением, как определено выше, носитель является природным или синтетическим, органическим или неорганическим веществом, с которым смешивают или объединяют активные ингредиенты для лучшей наносимости, в частности, для нанесения на растения, или части растений, или семена. Носитель, который может быть твердым или жидким, является, как правило, инертным и будет подходящим для применения в сельском хозяйстве.

Подходящие твердые носители включают, например, соли аммония и порошки из природных горных пород, таких как виды каолина, глины, тальк, мел, кварц, аттапульгит, монтмориллонит или диатомовая земля, и порошки из синтетических горных пород, таких​как мелкодисперсный диоксид кремния, оксид алюминия и силикаты; полезные твердые носители для гранул включают, например, измельченные и фракционированные природные породы, такие как кальцит, мрамор, пемза, сепиолит и доломит, а также синтетические гранулы неорганической и органической муки и гранулы органического материала, такого как бумага, опилки, скорлупа кокосовых орехов, початки маиса и стебли табака; полезные эмульгаторы и/или пенообразователи включают, например, неионные и анионные эмульгаторы, такие как сложные эфиры полиоксиэтилена и жирных кислот, простые эфиры полиоксиэтилена и жирных спиртов, например, простые эфиры алкиларилполигликоля, алкилсульфонаты, алкилсульфаты, арилсульфонаты, а также гидролизаты белков; подходящие диспергирующие вещества представляют собой неионные и/или ионные вещества, например, из классов простых эфиров спирт-POE и/или -POP, сложных эфиров кислоты и/или POP POE, простых эфиров алкиларила и/или POP POE, аддуктов жирной кислоты и/или POP POE, производных POE- и/или POP-полиола, аддуктов POE- и/или POP-сорбитана или -сахара, алкил- или арилсульфатов, алкил- или арилсульфонатов и алкил- или арилфосфатов или соответствующих аддуктов PO-эфира. Кроме того, подходящими являются олиго- или полимеры, например, полученные из виниловых мономеров, из акриловой кислоты, из ЕО и/или PO по отдельности или в комбинации, например, с (поли)спиртами или (поли)аминами. Также можно использовать лигнин и его производные сульфоновой кислоты, немодифицированные и модифицированные виды целлюлозы, ароматические и/или алифатические сульфоновые кислоты, а также их аддукты с формальдегидом.

Активные ингредиенты могут применяться как таковые, или могут быть превращены в обычные составы, или могут находиться в форме их составов, или могут находиться в формах для использования, полученных из них, таких как готовые к применению растворы, эмульсии, суспензии на водной или масляной основе, порошки, смачиваемые порошки, пасты, растворимые порошки, растворимые таблетки, пудра, растворимые гранулы, гранулы для распределения, концентраты суспоэмульсий, натуральные продукты, пропитанные активным ингредиентом, синтетические вещества, пропитанные активным ингредиентом, удобрения, а также микрокапсулы в полимерных веществах. Нанесение осуществляется обычным способом, например, путем поливания, опрыскивания, распыления, с помощью ящиков для доращивания, разбрызгивания, опыления, вспенивания, намазывания и т.п. Также является возможным введение активных ингредиентов с помощью метода сверхнизкого объема или введение препарата активного ингредиента или самого активного ингредиента в почву. Также возможно обрабатывать семена растений.

Активные ингредиенты могут быть дополнительно превращены в наносостав с целью дополнительного улучшения растворимости в воде, термической стабильности, биодоступности, сенсорных свойств и физиологических характеристик.

Кроме того, выбор типа состава будет зависеть от конкретного применения.

Упомянутые составы могут быть получены способом, известным per se, например, путем смешивания активных ингредиентов с по меньшей мере одним обычным наполнителем, растворителем или разбавителем, эмульгатором, диспергирующим веществом и/или связующим или фиксирующим средством, смачивающим веществом, водоотталкивающим веществом, при необходимости, осушителями и УФ-стабилизаторами и, при необходимости, красителями и пигментами, противовспенивающими средствами, консервантами, вторичными загустителями, клейкими веществами, гиббереллинами, а также другими вспомогательными веществами для обработки.

Настоящее изобретение включает не только составы, которые уже готовы к применению и могут быть нанесены с помощью подходящего устройства на растение или семя, но также коммерческие концентраты, которые необходимо разбавлять водой перед использованием.

Используемые вспомогательные вещества могут быть такими веществами, которые подходят для придания конкретных свойств самой композиции и/или полученным из нее препаратам (например, растворам для опрыскивания, средствам для протравливания семян), такие как определенные технические свойства и/или также определенные биологические свойства. Типичные вспомогательные вещества включают наполнители, растворители и носители.

Подходящие наполнители представляют собой, например, воду, полярные и неполярные органические химические жидкости, например, из классов ароматических и неароматических углеводородов (таких как парафины, алкилбензолы, алкилнафталины, хлорбензолы), спирты и полиолы (которые необязательно могут быть замещены, этерифицированы и/или эстерифицированы), кетоны (такие как ацетон, циклогексанон), сложные эфиры (в том числе жиры и масла) и (поли)эфиры, незамещенные и замещенные амины, амиды, лактамы (такие как N-алкилпирролидоны) и лактоны, сульфоны и сульфоксиды (такие как диметилсульфоксид).

Под сжиженными газообразными наполнителями или носителями следует понимать жидкости, которые являются газообразными при нормальной температуре и при нормальном давлении, например, аэрозольные пропелленты, такие как галогенуглеводороды, или бутан, пропан, азот и диоксид углерода.

В составах можно использовать вещества, повышающие клейкость, такие как карбоксиметилцеллюлоза, природные и синтетические полимеры в форме порошков, гранул или латексов, такие как аравийская камедь, поливиниловый спирт и поливинилацетат, или же природные фосфолипиды, такие как цефалины и лецитины, и синтетические фосфолипиды. Дополнительные добавки могут быть минеральными, растительными маслами и метилированными маслами из семян.

Если в качестве наполнителя используется вода, то также можно использовать, например, органические растворители в качестве вспомогательных растворителей. Подходящие жидкие растворители представляют собой в основном ароматические вещества, такие как ксилол, толуол или алкилнафталины, хлорированные ароматические вещества или хлорированные алифатические углеводороды, такие как хлорбензолы, хлорэтилены или метиленхлорид, алифатические углеводороды, такие как циклогексан или парафины, например, нефтяные фракции, спирты, такие как бутанол или гликоль, и их простые и сложные эфиры, кетоны, такие как ацетон, метилэтилкетон, метилизобутилкетон или циклогексанон, сильно полярные растворители, такие как диметилформамид и диметилсульфоксид, или же вода.

Композиции, содержащие соединения формулы (I), могут дополнительно содержать дополнительные компоненты, например, поверхностно-активные вещества. Подходящими поверхностно-активными веществами являются эмульгаторы и/или пенообразователи, диспергирующие вещества или смачивающие вещества, обладающие ионными или неионными свойствами, или смеси этих поверхностно-активных веществ. Их примерами являются соли полиакриловой кислоты, соли лигносульфоновой кислоты, соли фенолсульфоновой кислоты или нафталинсульфоновой кислоты, поликонденсаты этиленоксида с жирными спиртами, или с жирными кислотами, или с жирными аминами, замещенные фенолы (предпочтительно алкилфенолы или арилфенолы), соли сложных эфиров сульфоянтарной кислоты, производные таурина (предпочтительно алкилтаураты), сложные эфиры фосфорной кислоты с полиэтоксилированными спиртами или фенолами, сложные эфиры жирных кислот с полиолами и производные соединений, содержащих сульфаты, сульфонаты и фосфаты, например, алкиларилполигликолевые эфиры, алкилсульфонаты, алкилсульфаты, арилсульфонаты, гидролизаты белка, лигнинсульфитные отработанные щелоки и метилцеллюлоза. Присутствие поверхностно-активного вещества необходимо, если один из активных ингредиентов и/или один из инертных носителей нерастворим в воде и если нанесение происходит в воде. Доля поверхностно-активных веществ составляет от 5 до 40 процентов по весу композиции согласно настоящему изобретению.

Настоящее изобретение также относится к агрохимическим композициям, содержащим вспомогательное вещество и по меньшей мере одно соединение формулы (I) в соответствии с настоящим изобретением.

Агрохимическая композиция содержит фунгицидно эффективное количество соединения формулы (I). Термин "эффективное количество" обозначает количество композиции или соединений формулы (I), которое является достаточным для контроля вредных грибов на культивируемых растениях или для защиты материалов, и которое не приводит к существенному повреждению обрабатываемых растений. Такое количество может варьироваться в широком диапазоне и зависит от различных факторов, таких как виды грибов, подлежащих контролю, обрабатываемое культивируемое растение или материал, климатические условия и конкретное используемое соединение формулы (I).

Соединения формулы (I), их оксиды и соли могут быть превращены в агрохимические композиции обычных типов, например, растворы, эмульсии, суспензии, пудру, порошки, пасты, гранулы, прессованные изделия, капсулы и их смеси. Примерами типов композиций являются суспензии (например, SC, OD, FS), эмульгируемые концентраты (например, EC), эмульсии (например, EW, EO, ES, ME), капсулы (например, CS, ZC), пасты, пастилки, смачиваемые порошки или пудра (например, WP, SP, WS, DP, DS), прессованные формы (например, BR, TB, DT), гранулы (например, WG, SG, GR, FG, GG, MG), инсектицидные изделия (например, LN), а также гелеобразные составы для обработки материалов для размножения растений, таких как семена (например, GF). Эти и дополнительные типы композиций определены в "Catalogue of pesticide formulation types and international coding system", Technical Monograph No. 2, 61h Ed. May 2008, Croplife International.

Композиции получают известным способом, например, описанным в Mollet and Grube mann, Formulation technology, Wiley VCH, Weinheim, 2001; or Knowles, New developments in crop protection product formulation, Agrow Reports DS243, TandF lnforma, London, 2005.

Подходящие вспомогательные вещества представляют собой растворители, жидкие носители, твердые носители или наполнители, поверхностно-активные вещества, диспергирующие вещества, эмульгаторы, смачивающие вещества, вспомогательные средства, солюбилизаторы, вещества, способствующие проникновению, защитные коллоиды, адгезионные добавки, загустители, увлажнители, водоотталкивающие средства, привлекающие вещества, стимуляторы поедания, средства обеспечения совместимости, бактерицидные вещества, вещества, предотвращающие замерзание, пеногасители, красители, вещества, повышающие клейкость, и связующие.

Подходящие растворители и жидкие носители представляют собой воду и органические растворители, такие как фракции минерального масла от средней до высокой точки кипения, например, керосин, дизельное масло; масла растительного или животного происхождения; алифатические, циклические и ароматические углеводороды, например, толуол, парафин, тетрагидронафталин, алкилированные нафталины; спирты, например этанол, пропанол, бутанол, бензиловый спирт, циклогексанол; гликоли; DMSO; кетоны, например, циклогексанон; сложные эфиры, например, лактаты, карбонаты, сложные эфиры жирных кислот, гамма-бутиролактон; жирные кислоты; фосфонаты; амины; амиды, например, N-метилпирролидон, диметиламиды жирных кислот; и их смеси.

Подходящие твердые носители или наполнители представляют собой минеральные вещества, например, силикаты, силикагели, тальк, каолины, известняк, известь, мел, глины, доломит, диатомитовую землю, бентонит, сульфат кальция, сульфат магния, оксид магния; полисахариды, например, целлюлозу, крахмал; удобрения, например, сульфат аммония, фосфат аммония, нитрат аммония, мочевины; продукты растительного происхождения, например, муку из злаков, муку из коры деревьев, древесную муку, муку из ореховой скорлупы, и их смеси.

Подходящие поверхностно-активные вещества представляют собой поверхностно-активные соединения, такие как анионные, катионные, неионные и амфотерные поверхностно-активные вещества, блок-сополимеры, полиэлектролиты и их смеси. Такие поверхностно-активные вещества могут использоваться в качестве эмульгатора, диспергирующего вещества, солюбилизатора, смачивающего вещества, вещества, способствующего проникновению, защитного коллоида или вспомогательного средства. Примеры поверхностно-активных веществ перечислены в McCutcheon's, Vol.1: Emulsifiers and Detergents, McCutcheon's Directories, Glen Rock, USA, 2008 (International Ed. or North American Ed.).

Подходящие анионные поверхностно-активные вещества представляют собой щелочные, щелочноземельные или аммониевые соли сульфонатов, сульфатов, фосфатов, карбоксилатов и их смеси. Примеры сульфонатов представляют собой алкиларилсульфонаты, дифенилсульфонаты, альфа-олефинсульфонаты, сульфонаты лигнина, сульфонаты жирных кислот и масел, сульфонаты этоксилированных алкилфенолов, сульфонаты алкоксилированных арилфенолов, сульфонаты конденсированных нафталинов, сульфонаты додецил- и тридецилбензолов, сульфонаты нафталинов и алкилнафталинов, сульфосукцинаты или сульфосукцинаматы. Примеры сульфатов представляют собой сульфаты жирных кислот и масел, этоксилированных алкилфенолов, спиртов, этоксилированных спиртов или сложных эфиров жирных кислот.примеры фосфатов представляют собой сложные эфиры фосфорной кислоты. Примеры карбоксилатов представляют собой алкилкарбоксилаты и карбоксилированный спирт или алкилфенолэтоксилаты.

Подходящие неионные поверхностно-активные вещества представляют собой алкоксилаты, N-замещенные амиды жирных кислот, оксиды аминов, сложные эфиры, поверхностно-активные вещества на основе сахара, полимерные поверхностно-активные вещества и их смеси. Примеры алкоксилатов представляют собой соединения, такие как спирты, алкилфенолы, амины, амиды, арилфенолы, жирные кислоты или сложные эфиры жирных кислот, которые были алкоксилированы с использованием 1-50 эквивалентов. Для алкоксилирования может использоваться оксид этилена и/или оксид пропилена, предпочтительно оксид этилена. Примеры N-замещенных амидов жирных кислот представляют собой глюкамиды жирных кислот или алканоламиды жирных кислот.примеры сложных эфиров представляют собой сложные эфиры жирных кислот, сложные эфиры глицерина или моноглицериды. Примеры поверхностно-активных веществ на основе сахара представляют собой сорбитаны, этоксилированные сорбитаны, сложные эфиры сахарозы и глюкозы или алкилполиглюкозиды. Примеры полимерных поверхностно-активных веществ представляют собой гомо- или сополимеры винилпирролидона, виниловые спирты или винилацетат.

Подходящие катионные поверхностно-активные вещества представляют собой четвертичные поверхностно-активные вещества, например, соединения четвертичного аммония с одной или двумя гидрофобными группами или соли длинноцепочечных первичных аминов. Подходящие амфотерные поверхностно-активные вещества представляют собой алкилбетаины и имидазолины. Подходящие блок-сополимеры представляют собой блок-сополимеры типа A-B или A-B-A, содержащие блоки полиэтиленоксида и полипропиленоксида, или типа A-B-C, содержащие алканол, полиэтиленоксид и полипропиленоксид.

Подходящие полиэлектролиты представляют собой поликислоты или полиоснования. Примеры поликислот представляют собой щелочные соли полиакриловой кислоты или привитые гребнеобразные сополимеры поликислоты. Примеры полиоснований представляют собой поливиниламины или полиэтиленамины.

Подходящие вспомогательные средства представляют собой соединения, которые сами по себе обладают незначительной пестицидной активностью или даже не обладают ей, и которые улучшают биологическую эффективность соединения формулы (I) в отношении мишени. Примеры представляют собой поверхностно-активные вещества, минеральные или растительные масла и другие вспомогательные вещества. Дополнительный примеры перечислены в Knowles, Adjuvants and additives, Agrow Reports DS256, TandF lnforma UK, 2006, chapter 5.

Подходящие загустители представляют собой полисахариды (например, ксантановую камедь, карбоксиметилцеллюлозу), неорганические глины (органически модифицированные или немодифицированные), поликарбоксилаты и силикаты.

Подходящие бактерицидные вещества представляют собой производные бронопола и изотиазолинона, такие как алкилизотиазолиноны и бензизотиазолиноны.

Подходящие вещества, предотвращающие замерзание, представляют собой этиленгликоль, пропиленгликоль, мочевину и глицерин. Подходящие пеногасители представляют собой силиконы, длинноцепочечные спирты и соли жирных кислот.подходящие красящие вещества (например, в красный, синий или зеленый цвет) представляют собой пигменты с низкой водорастворимостью и водорастворимые красители. Примеры представляют собой неорганические красящие вещества (например, оксид железа, оксид титана, гексацианоферрат железа) и органические красящие вещества (например, красящие вещества на основе ализарин-, азо- и фталоцианина).

Подходящие вещества, повышающие клейкость, или связующие представляют собой поливинилпирролидоны, поливинилацетаты, поливиниловые спирты, полиакрилаты, биологические или синтетические воски и простые эфиры целлюлозы.

Примеры типов композиций и их получение представляют собой следующие.

Водорастворимые концентраты (SL, LS)

10-60 вес. % соединения формулы (I) и 5-15 вес. % смачивающего вещества (например, алкоксилатов спирта) растворяют в воде и/или в водорастворимом растворителе (например, спиртах) до 100 вес. %. Активное вещество растворяется при разбавлении водой.

Диспергируемые концентраты (DC)

5-25 вес. % соединения формулы (I) и 1-10 вес. % диспергирующего вещества (например, поливинилпирролидона) растворяют в органическом растворителе (например, циклогексаноне) до 100 вес. %. Разбавление водой обеспечивает дисперсию.

Эмульгируемые концентраты (EC)

15-70 вес. % соединения формулы (I) и 5-10 вес. % эмульгаторов (например, додецилбензолсульфоната кальция и этоксилата касторового масла) растворяют в водонерастворимом органическом растворителе (например, ароматическом углеводороде) до 100 вес. %. Разбавление водой обеспечивает получение эмульсии.

Эмульсии (EW, EO, ES)

5-40 вес. % соединения формулы (I) и 1-10 вес. % эмульгаторов (например, додецилбензолсульфоната кальция и этоксилата касторового масла) растворяют в 20-40 вес. % водонерастворимого органического растворителя (например, ароматического углеводорода). Эту смесь вводят в воду до 100 вес. % с помощью устройства для эмульгирования и превращают в однородную эмульсию. Разбавление водой обеспечивает получение эмульсии.

Суспензии (SC, OD, FS)

В перемешиваемой шаровой мельнице 20-60 вес. % соединения формулы (I) тонко измельчают с добавлением 2-10 вес. % диспергирующих веществ и смачивающих веществ (например, лигносульфоната натрия и этоксилата спирта), 0,1-2 вес. % загустителя (например, ксантановой камеди) и воды до 100 вес. % с получением тонкоизмельченной суспензии активного вещества. Разбавление водой обеспечивает получение устойчивой суспензии активного вещества. Для типа композиции FS добавляют не более 40 вес. % связующего (например, поливинилового спирта).

Диспергируемые в воде гранулы и водорастворимые гранулы (WG, SG)

50-80 вес. % соединения формулы (I) тонко измельчают с добавлением диспергирующих веществ и смачивающих веществ (например, лигносульфоната натрия и этоксилата спирта) до 100 вес. % и получают в виде диспергируемых в воде или растворимых в воде гранул с помощью технических приспособлений (например, экструзии, башни с распылительным орошением, псевдоожиженного слоя). Разбавление водой обеспечивает устойчивую дисперсию или раствор активного вещества.

Диспергируемые в воде порошки и водорастворимые порошки (WP, SP, WS)

50-80 вес. % соединения формулы (I) измельчают в роторно-статорной мельнице с добавлением 1-5 вес. % диспергирующих веществ (например, лигносульфоната натрия), 1-3 вес. % смачивающих веществ (например, этоксилата спирта) и твердого носителя (например, силикагеля) до 100 вес. %. Разбавление водой обеспечивает получение устойчивой дисперсии или раствора активного вещества.

Гель (GW, GF)

В перемешиваемой шаровой мельнице 5-25 вес. % соединения формулы (I) измельчают с добавлением 3-10 вес. % диспергирующих веществ (например, лигносульфоната натрия), 1-5 вес. % загустителя (например, карбоксиметилцеллюлозы) и воды до 100 вес. % с получением тонкоизмельченной суспензии активного вещества. Разбавление водой обеспечивает получение устойчивой суспензии активного вещества.

Микроэмульсия (ME)

5-20 вес. % соединения формулы (I) добавляют в 5-30 вес. % смеси органических растворителей (например, диметиламида жирной кислоты и циклогексанона), 10-25 вес. % смеси поверхностно-активных веществ (например, этоксилата спирта и этоксилата арилфенола) и воду до 100%. Эту смесь перемешивают в течение 1 ч. с самопроизвольным получением термодинамически устойчивой микроэмульсии.

Микрокапсулы (CS)

Масляную фазу, содержащую 5-50 вес. % соединения формулы (I), 0-40 вес. % нерастворимого в воде органического растворителя (например, ароматического углеводорода), 2-15 вес. % акриловых мономеров (например, метилметакрилата, метакриловой кислоты и ди- или триакрилата), диспергируют в водный раствор защитного коллоида (например, поливинилового спирта). Радикальная полимеризация приводит в результате к образованию микрокапсул поли(мет)акрилата. В качестве альтернативы масляную фазу, содержащую 5-50 вес. % соединения формулы (I) в соответствии с настоящим изобретением, 0-40 вес. % нерастворимого в воде органического растворителя (например, ароматического углеводорода) и изоцианатного мономера (например, дифенилметен-4,4'-диизоцианата), диспергируют в водном растворе защитного коллоида (например, поливиниловом спирте). Добавление полиамина (например, гексаметилендиамина) приводит в результате к образованию микрокапсул полимочевины. Количество мономеров составляет до 1-10 вес. %. Вес. % относится ко всей композиции CS.

Пылеобразные порошки (DP, DS)

1-10 вес. % соединения формулы (I) тонко измельчают и тщательно перемешивают с твердым носителем (например, тонкоизмельченным каолином) до 100 вес. %.

Гранулы (GR, FG)

0,5-30 вес. % соединения формулы (I) тонко измельчают и соединяют с твердым носителем (например, силикатом) до 100 вес. %. Грануляции достигают с помощью экструзии, высушивания распылением или псевдоожиженного слоя.

Жидкости сверхнизкого объема (UL)

1-50 вес. % соединения формулы (I) растворяли в органическом растворителе (например, ароматическом углеводороде) до 100 вес. %.

Композиции типов i) - xiii) необязательно могут содержать дополнительные вспомогательные вещества, например, 0,1-1 вес. % бактерицидных веществ, 5-15 вес. % веществ, предотвращающих замерзание, 0,1-1 вес. % пеногасителей и 0,1-1 вес. % красителей.

Агрохимические композиции обычно содержат от 0,01 до 95%, предпочтительно от 0,1 до 90% и, в частности, от 0,5 до 75% по весу активного вещества.

Активные вещества используются с чистотой от 90% до 100%, предпочтительно от 95% до 100% (согласно спектру ЯМР).

Для обработки материалов для размножения растений, в частности, семян, обычно используют растворы для обработки семян (LS), суспоэмульсии (SE), жидкие концентраты (FS), порошки для сухой обработки (DS), диспергируемые в воде порошки для обработки взвеси (WS), водорастворимые порошки (SS), эмульсии (ES), эмульгируемые концентраты (EC) и гели (GF). Рассматриваемые композиции после разведения в два-десять раз дают концентрации активного вещества от 0,01 до 60 вес. %, предпочтительно от 0,1 до 40%, в готовых к использованию препаратах. Внесение можно проводить до или во время посева. Способы нанесения соединения формулы (I) и композиций на его основе, соответственно, на материал для размножения растений, в частности, на семена, включают протравливание, нанесение покрытия, гранулирование, припудривание и замачивание, а также способы с внесением в борозду. Предпочтительно соединение формулы (I) или композиции на его основе, соответственно, наносят на материал для размножения растений таким способом, который не вызывает прорастание, например, путем протравливания семян, гранулирования, нанесения покрытия и припудривания.

При использовании для защиты растений количество применяемых активных веществ в зависимости от желаемого эффекта составляет от 0,001 до 2 кг на га, предпочтительно от 0,005 до 2 кг на га, более предпочтительно от 0,05 до 0,9 кг на га и, в частности, от 0,1 до 0,75 кг на га.

При обработке материалов для размножения растений, таких как семена, например, путем припудривания, нанесения покрытия или пропитывания семян обычно требуется активное вещество в количестве, составляющем от 0,1 до 1000 г, предпочтительно от 1 до 1000 г, более предпочтительно от 1 до 100 г и наиболее предпочтительно от 5 до 100 г на 100 кг материала для размножения растений (предпочтительно семян).

При использовании для защиты материалов или хранимых продуктов количество наносимого активного вещества зависит от типа участка для нанесения и от желаемого эффекта. Количество, обычно применяемое для защиты материалов, составляет от 0,001 г до 2 кг, предпочтительно от 0,005 г до 1 кг активного вещества на кубический метр обрабатываемого материала.

Различные типы масел, смачивающих веществ, вспомогательных средств, удобрений или питательных микроэлементов, а также дополнительные пестициды (например, гербициды, инсектициды, фунгициды, регуляторы роста, антидоты, биопестициды) могут быть добавлены к активным веществам или композициям, содержащим их, в виде добавки или, при необходимости, только непосредственно перед использованием (баковая смесь). Эти средства могут быть смешаны с композициями согласно настоящему изобретению в весовом соотношении от 1:100 до 100:1, предпочтительно от 1:10 до 10:1.

Пестицид, как правило, представляет собой химическое или биологическое средство (такое как пестицидный активный ингредиент, соединение, композиция, вирус, бактерия, противомикробное или дезинфицирующее средство), которое своим действием отпугивает, нейтрализует, убивает или иным образом препятствует вредителям. Целевые вредители могут включать насекомых, патогены растений, сорняки, моллюски, птиц, млекопитающих, рыбу, нематод (круглых червей) и микробы, которые разрушают собственность, причиняют неудобства, распространяют заболевание или являются переносчиками заболеваний. Термин "пестициды" включает также регуляторы роста растений, которые изменяют ожидаемую скорость роста, цветения или воспроизводства растений; дефолианты, которые вызывают опадание листьев или другой листвы с растения, как правило, для облегчения сбора урожая; осушители, способствующие высушиванию живых тканей, таких как нежелательные верхушки растений; активаторы растений, которые активируют физиологию растений для защиты от определенных вредителей; антидоты, снижающие нежелательное гербицидное действие пестицидов на сельскохозяйственные растения; и стимуляторы роста растений, которые влияют на физиологию растений с увеличением роста растений, биомассы, урожайности или любого другого параметра качества урожая сельскохозяйственных растений.

Биопестициды были определены как форма пестицидов на основе микроорганизмов (бактерий, грибов, вирусов, нематод и т.д.) или природных продуктов (соединений, таких как метаболиты, белки или экстракты из биологических или других природных источников) (агентство по охране окружающей среды США: http://www.epa.gov/pesticides/biopesticides/). Биопестициды обычно создаются путем выращивания и концентрирования встречающихся в природе организмов и/или их метаболитов, в том числе бактерий и других микробов, грибов, вирусов, нематод, белков и т.д. Они часто считаются важными компонентами программ комплексной борьбы с вредителями (IPM).

Биопестициды делятся на два основных класса: микробные и биохимические пестициды.

1. Микробные пестициды состоят из бактерий, грибов или вирусов (и часто включают метаболиты, продуцируемые бактериями и грибами), энтомопатогенные нематоды также относятся к микробным пестицидам, даже если они многоклеточные.

2. Биохимические пестициды представляют собой вещества, встречающиеся в природе, которые контролируют вредителей или обеспечивают другие виды использования для защиты растений, как определено ниже, но являются относительно нетоксичными для млекопитающих.

Пользователь обычно наносит композицию согласно настоящему изобретению из устройства для предварительной дозировки, ранцевого опрыскивателя, бака для опрыскивания, самолета для опрыскивания или оросительной системы. Обычно агрохимическая композиция составлена с помощью воды, буфера и/или других вспомогательных веществ до желаемой концентрации для внесения, и таким образом получают готовый к применению раствор для опрыскивания или агрохимическую композицию согласно настоящему изобретению. Обычно на гектар сельскохозяйственной полезной площади вносят от 20 до 2000 литров, предпочтительно от 50 до 500 литров готовой к применению жидкости для опрыскивания.

Настоящее изобретение дополнительно относится к композиции для контроля нежелательных микроорганизмов, содержащей по меньшей мере одно из соединений формулы (I) и/или одно или более активных совместимых соединений, выбранных из фунгицидов, бактерицидов, акарицидов, инсектицидов, нематоцидов, гербицидов, биопестицидов, регуляторов роста растений, антибиотиков, удобрений и/или их смесей.

Как правило, соединение по настоящему изобретению применяют в форме композиции (например, состава), содержащей носитель. Соединение по настоящему изобретению и композиции на его основе могут использоваться в различных формах, таких как аэрозольный распылитель, капсульная суспензия, концентрат холодного тумана, пылеобразный порошок, эмульгируемый концентрат, эмульсия "масло в воде", эмульсия "вода в масле", инкапсулированные гранулы, тонкоизмельченные гранулы, текучий концентрат для обработки семян, газ (под давлением), газообразующий продукт, гранулы, концентрат горячего тумана, макрогранулы, микрогранулы, диспергируемый в масле порошок, смешивающийся с маслом текучий концентрат, смешивающаяся с маслом жидкость, паста, стержень для растений, порошок для сухой обработки семян, покрытие семян пестицидом, растворимый концентрат, растворимый порошок, раствор для обработки семян, концентрат суспензии (текучий концентрат), жидкость сверхнизкого объема (ulv), суспензия сверхнизкого объема (ulv), диспергируемые в воде гранулы или таблетки, диспергируемый в воде порошок для полусухого протравливания, водорастворимые гранулы или таблетки, водорастворимый порошок для обработки семян и смачиваемый порошок.

Состав, как правило, содержит жидкий или твердый носитель и необязательно одно или более обычных вспомогательных веществ, которые могут быть твердыми или жидкими вспомогательными веществами, например, неэпоксидированными или эпоксидированными растительными маслами (например, эпоксидированным кокосовым маслом, рапсовым маслом или соевым маслом), противовспенивающими средствами, например, силиконовым маслом, консервантами, глинами, неорганическими соединениями, регуляторами вязкости, поверхностно-активными веществами, связующими и/или веществами, повышающими клейкость. Композиция также может дополнительно содержать удобрение, донор микроэлементов или другие препараты, которые влияют на рост растений, а также может содержать комбинацию, содержащую соединение по настоящему изобретению, с одним или более другими биологически активными веществами, такими как бактерициды, фунгициды, нематоциды, активаторы растений, акарициды и инсектициды.

Соответственно, настоящее изобретение также обеспечивает возможность получения композиции, содержащей соединение по настоящему изобретению и носитель для применения в сельском хозяйстве и необязательно одно или более обычных вспомогательных веществ для составов.

Композиции получают способом, известным per se, в отсутствие вспомогательных веществ, например, путем измельчения, просеивания и/или прессования твердого соединения по настоящему изобретению, и в присутствии по меньшей мере одного вспомогательного вещества, например, путем тщательного перемешивания и/или измельчения соединения по настоящему изобретению со вспомогательным веществом (вспомогательными веществами). В случае твердых соединений согласно настоящему изобретению измельчение/помол соединений необходимы для обеспечения конкретного размера частиц. Эти способы получения композиций и применение соединений согласно настоящему изобретению для получения этих композиций также являются объектом изобретения.

Композиции содержат от 0,1 до 99%, в частности, от 0,1 до 95% соединения согласно настоящему изобретению и от 1 до 99,9%, в частности, от 5 до 99,9%, по меньшей мере одного твердого или жидкого носителя, как правило, это возможно в случае содержания от 0 до 25%, в частности, от 0,1 до 20% поверхностно-активных веществ в композиции (% в каждом случае означает процент по весу). В то время как концентрированные композиции обычно бывают предпочтительны для коммерческих товаров, конечный потребитель, как правило, использует разбавленные композиции, которые имеют существенно более низкие концентрации активного ингредиента.

Примерами типов внекорневых составов для композиций предварительной смеси являются следующие.

При этом примерами типов составов для обработки семян для композиций предварительной смеси являются следующие.

Примерами типов составов, подходящих для композиций баковой смеси, являются растворы, разбавленные эмульсии, суспензии или их смеси и пудры.

Как и в случае с природой составов, способы нанесения, такие как внекорневое внесение, смачивание, опрыскивание, распыление, припудривание, разбрасывание, нанесение покрытия или разливание, выбирают в соответствии с намеченными целями и преобладающими обстоятельствами.

Композиции баковой смеси обычно получают с помощью разбавления растворителем (например, водой), при этом одна или более композиций предварительной смеси содержат различные пестициды и необязательно дополнительные вспомогательные вещества. Подходящие носители и вспомогательные средства могут быть твердыми или жидкими и представляют собой вещества, обычно используемые в технологии составления, например, природные или регенерированные минеральные вещества, растворители, диспергирующие вещества, смачивающие вещества, вещества, повышающие клейкость, загустители, связующие или удобрения.

Как правило, состав баковой смеси для внекорневого или грунтового внесения содержит от 0,1 до 20%, в частности, от 0,1 до 15% необходимых ингредиентов и от 99,9 до 80%, в частности, от 99,9 до 85% твердых или жидких вспомогательных веществ (в том числе, например, растворителя, такого как вода), где вспомогательные вещества могут представлять собой поверхностно-активное вещество в количестве от 0 до 20%, в частности, от 0,1 до 15% в расчете на состав баковой смеси. Как правило, состав предварительной смеси для внекорневого внесения содержит от 0,1 до 99,9%, в частности, от 1 до 95% необходимых ингредиентов и от 99,9 до 0,1%, в частности, от 99 до 5% твердых или жидких вспомогательных средств (в том числе, например, растворителя, такого как вода), где вспомогательные вещества могут представлять собой поверхностно-активное вещество в количестве от 0 до 50%, в частности, от 0,5 до 40% в расчете на состав предварительной смеси.

Обычно состав баковой смеси для обработки семян содержит от 0,25 до 80%, в частности, от 1 до 75% необходимых ингредиентов и от 99,75 до 20%, в частности, от 99 до 25% твердых или жидких вспомогательных веществ (в том числе, например, растворителя, такого как вода), где вспомогательные вещества могут представлять собой поверхностно-активное вещество в количестве от 0 до 40%, в частности, от 0,5 до 30% в расчете на состав баковой смеси.

Как правило, состав предварительной смеси для обработки семян содержит от 0,5 до 99,9%, в частности, от 1 до 95% необходимых ингредиентов и от 99,5 до 0,1%, в частности, от 99 до 5% твердого или жидкого вспомогательного средства (в том числе, например, растворителя, такого как вода), где вспомогательные вещества могут представлять собой поверхностно-активное вещество в количестве от 0 до 50%, в частности, от 0,5 до 40%, в расчете на состав предварительной смеси, при этом коммерческие продукты предпочтительно будут составлены в виде концентратов (например, композиции (состава) предварительной смеси), а конечный пользователь обычно будет использовать разбавленные составы (например, состав баковой смеси).

Предпочтительные составы предварительной смеси для обработки семян представляют собой водные суспензионные концентраты. Состав можно наносить на семена с использованием обычных технологий и устройств для обработки, таких как методы с применением псевдоожиженного слоя, метод вальцовой мельницы, ротостатические протравливатели семян и барабанные устройства для нанесения покрытий. Также могут использоваться другие способы, такие как применение фонтанирующих слоев. Перед нанесением покрытия можно предварительно определить размер семян. После нанесения покрытия семена обычно сушат, а затем переносят в калибровочную машину для калибровки. Такие процедуры известны в уровне техники. Соединения по настоящему изобретению особенно подходят для применения при обработке почвы и семян.

Как правило, композиции предварительной смеси по настоящему изобретению содержат от 0,5 до 99,9%, в частности, от 1 до 95%, предпочтительно от 1 до 50% по массе необходимых ингредиентов и от 99,5 до 0,1%, в частности, от 99 до 5% по массе твердого или жидкого вспомогательного средства (в том числе, например, растворителя, такого как вода), где вспомогательные вещества (или вспомогательное средство) могут представлять собой поверхностно-активное вещество в количестве от 0 до 50%, в частности от 0,5 до 40% по массе в расчете на состав предварительной смеси.

Соединение формулы (I) в предпочтительном варианте осуществления независимо от любых других вариантов осуществления находится в форме композиции для обработки (или защиты) материала для размножения растений, где указанная композиция для защиты материала для размножения растений может дополнительно содержать краситель. Композиция или смесь для защиты материала для размножения растений также может содержать по меньшей мере один полимер из водорастворимых и диспергируемых в воде пленкообразующих полимеров, которые улучшают прилипание активных ингредиентов к обработанному материалу для размножения растений, причем полимер обычно имеет среднюю молекулярную массу, составляющую от по меньшей мере 10000 до приблизительно 100000.

В одном варианте осуществления настоящее изобретение обеспечивает способ контроля или предупреждения заражения полезных растений фитопатогенными микроорганизмами сельскохозяйственных культур и/или садовых культур, где указанное соединение общей формулы (I), изомеры/структурные изомеры, стереоизомеры, диастереомеры, энантиомеры, таутомеры, комплексы с металлами, полиморфы, N-оксиды, S-оксиды или приемлемые в сельском хозяйстве соли, композицию или их комбинацию применяют в отношении растений, семен растений, их частей или места их произрастания.

В другом варианте осуществления настоящее изобретение предусматривает способ контроля или предупреждения появления фитопатогенных микроорганизмов на сельскохозяйственных культурах и/или садовых культурах с применением соединения формулы (I), его изомеров/структурных изомеров, стереоизомеров, диастереомеров, энантиомеров, таутомеров, комплексов с металлами, полиморфов, N-оксидов, S-оксидов или приемлемых с точки зрения сельского хозяйства солей, композиции или их комбинации, который включает стадию применения эффективной дозы соединения, или композиции, или комбинации в количествах, находящихся в диапазоне от 1 г до 2 кг на гектар сельскохозяйственных и/или садовых культур.

В еще одном варианте осуществления настоящее изобретение предусматривает способ борьбы с фитопатогенными грибами, включающий обработку растений, почвы, семян или материалов, подлежащих защите, соединением формулы (I), его изомерами/структурными изомерами, стереоизомерами, диастереомерами, энантиомерами, таутомерами, комплексами с металлами, полиморфами, N-оксидами, S-оксидами или приемлемыми с точки зрения сельского хозяйства солями, композицией или их комбинацией.

Примерами способов нанесения соединений по настоящему изобретению и композиций на их основе, то есть способов контроля вредителей в сельском хозяйстве, являются распыление, разбрызгивание, припудривание, нанесение кистью, протравливание, рассеивание или поливание, которые должны быть выбраны в соответствии с намеченными целями преобладающих обстоятельств.

Одним из способ нанесения в сельском хозяйстве является нанесение на листву растений (внекорневое внесение), причем можно выбрать частоту и норму внесения в соответствии с опасностью заражения рассматриваемыми вредителями или грибами. Альтернативно активный ингредиент может достигать растений через корневую систему (системное действие), путем нанесения соединения на местоположения растений, например, путем внесения жидкой композиции соединения в почву (путем полива) или путем внесения твердой формы соединения в виде гранул в почву (почвенного внесения). В случае растений риса-падди такие гранулы можно дозировать в затопленное рисовое поле. Внесение соединений по настоящему изобретению в почву является предпочтительным методом внесения.

Типичные нормы внесения на гектар обычно составляют от 1 до 2000 г активного ингредиента на гектар, в частности, от 10 до 1000 г/га, предпочтительно от 10 до 600 г/га, например, от 50 до 300 г/га.

Можно использовать красители, такие как неорганические пигменты, например, оксид железа, оксид титана и берлинскую лазурь, и органические красители, такие как ализариновые красители, азокрасители и металлофталоцианиновые красители, а также меченые питательные вещества, такие как соли железа, марганца, бора, меди, кобальта, молибдена и цинка.

Дополнительными добавками могут быть отдушки, минеральные или растительные, необязательно модифицированные масла, воски и питательные вещества (в том числе меченые питательные вещества), такие как соли железа, марганца, бора, меди, кобальта, молибдена и цинка.

Дополнительные компоненты могут представлять собой стабилизаторы, такие как стабилизаторы холода, консерванты, антиоксиданты, светостабилизаторы или другие вещества, улучшающие химическую и/или физическую стабильность.

При необходимости также могут присутствовать другие дополнительные компоненты, например, защитные коллоиды, связующие, клейкие вещества, загустители, тиксотропные вещества, проникающие вещества, стабилизаторы, средства, связывающие ион металла в хелатный комплекс, комплексообразователи. Как правило, активные ингредиенты можно комбинировать с любой твердой или жидкой добавкой, обычно используемой для целей составления.

Составы обычно содержат от 0,05 до 99% по весу, от 0,01 до 98% по весу, предпочтительно от 0,1 до 95% по весу, более предпочтительно от 0,5 до 90% активного ингредиента, наиболее предпочтительно от 10 до 70% по весу.

Описанные выше составы можно использовать для контроля нежелательных микроорганизмов, в которых композиции, содержащие соединения формулы (I), наносят на микроорганизмы и/или в их среду обитания.

Соединения формулы (I) в соответствии с настоящим изобретением, а также их соли, N-оксиды, комплексы с металлами, стереоизомеры или полиморфы могут использоваться как таковые или в композициях на их основе и могут быть смешаны с известными партнерами по смешиванию для расширения, например, спектра активности или для предупреждения развития устойчивости. Применимые компоненты для смешивания включают, например, известные фунгициды, инсектициды, акарициды, нематоциды, биопестициды и бактерициды. Также возможна смесь с другими известными активными ингредиентами, такими как гербициды, или с удобрениями и регуляторами роста, антидотами и/или химическими сигнальными веществами.

Согласно одному варианту осуществления отдельные компоненты композиции согласно настоящему изобретению, такие как части набора или части двухкомпонентной или трехкомпонентной смеси, могут быть смешаны самим пользователем в резервуаре для опрыскивания или в резервуаре любого другого типа, используемом для нанесения (например, барабаны для протравливания семян, оборудование для гранулирования семян, ранцевый опрыскиватель), и при необходимости могут быть добавлены другие вспомогательные средства.

Следовательно, в одном варианте осуществления настоящего изобретения предусмотрен набор для получения подходящей для использования пестицидной композиции, причем набор содержит а) композицию, содержащую компонент 1), как определено в данном документе, и по меньшей мере одно вспомогательное вещество; и b) композицию, содержащую компонент 2), как определено в данном документе, и по меньшей мере одно вспомогательное вещество; и необязательно c) композицию, содержащую по меньшей мере одно вспомогательное вещество и необязательно дополнительный активный компонент 3), как определено в данном документе.

Соединения формулы I, их комбинации и содержащие их композиции при использовании в качестве фунгицидов с другими фунгицидами могут приводить к расширению получаемого фунгицидного спектра активности или к предупреждению развития устойчивости к фунгицидам. Кроме того, во многих случаях достигаются необычные эффекты.

Это может быть достигнуто путем одновременного применения соединения(соединений) формулы I и по меньшей мере одного дополнительного пестицидно активного вещества либо совместно (например, в виде баковой смеси), либо отдельно, либо последовательно, при этом временной интервал между отдельными применениями выбирается таким образом, чтобы убедиться, что активное вещество, нанесенное первым, все еще присутствует в месте действия в достаточном количестве во время нанесения следующего пестицидно активного вещества(веществ). Порядок нанесения не важен для осуществления настоящего изобретения.

Известные и зарегистрированные активные соединения, такие как фунгициды, инсектициды, нематоциды, акарициды, биопестициды, гербициды, антидоты, регуляторы роста растений, антибиотики, удобрения и питательные вещества, могут быть объединены с по меньшей мере одним соединением формулы I по настоящему изобретению. Например, фунгициды, инсектициды, нематоциды, акарициды, биопестициды, гербициды, антидоты, регуляторы роста растений, антибиотики, удобрения и питательные вещества, раскрытые и указанные в WO2017076739 (от A до O), могут быть объединены с соединением формулы I по настоящему изобретению. Настоящее изобретение также относится к таким комбинациям, содержащим соединение по настоящему изобретению и активные совместимые соединения, описанные в WO2017076739.

Фунгициды, инсектициды, нематоциды, акарициды, биопестициды, гербициды, регуляторы роста растений, антибиотики, удобрения и питательные вещества, описанные в WO2017076739, не воспроизводятся в данном документе для краткости и включены в данный документ в виде ссылки в качестве неограничивающих примеров в комбинации с по меньшей мере одним соединением формулы I по настоящему изобретению.

В соответствии с настоящим изобретением можно обрабатывать все растения и части растений. Под растениями в данном документе понимаются все растения и популяции растений, такие как желательные и нежелательные дикие растения или культурные растения (в том числе встречающиеся в природе культурные растения). Сельскохозяйственные культуры могут представлять собой растения, которые могут быть получены с помощью традиционных методов селекции и оптимизации или методов биотехнологии и генной инженерии или комбинаций этих методов, в том числе трансгенные растения и в том числе культурные сорта растений, которые охраняются и не охраняются правами селекционеров. Под частями растений понимаются все части и органы растений над и под землей, такие как побеги, листья, цветы и корни, примеры которых включают листья, иголки, ножки, стебли, цветы, плодовые тела, плоды и семена и также корни, клубни и корневища. Части растений также включают растительный материал, вегетативный и генеративный материал для размножения, например, черенки, клубни, корневища, побеги и семена.

В одном варианте осуществления настоящее изобретение предусматривает семя, содержащее соединение формулы (I), его приемлемые с точки зрения сельского хозяйства соли, изомеры/структурные изомеры, стереоизомеры, диастереомеры, энантиомеры, таутомеры, комплексы с металлами, полиморфы, N-оксиды или S-оксиды, где количество соединения формулы (I), его изомеров/структурных изомеров, стереоизомеров, диастереомеров, энантиомеров, таутомеров, комплексов с металлами, полиморфов, N-оксидов, S-оксидов или приемлемых с точки зрения сельского хозяйства солей составляет от 0,1 г до 10 кг на 100 кг семян.

Кроме того, настоящее изобретение включает способ обработки семян, в частности, семян (в стадии покоя, грунтованных, предварительно проросших или даже с появившимися корнями и листьями), обработанных по меньшей мере одним из соединений формулы (I) и композиций на их основе. Семена по настоящему изобретению используются в способах защиты семян и проросших растений из семян от фитопатогенных вредных грибов. В этих способах используют семена, обработанные по меньшей мере одним активным ингредиентом согласно настоящему изобретению.

Также желательно оптимизировать количество используемого активного ингредиента, чтобы обеспечить наилучшую возможную защиту семян, прорастающих растений и проросших проростков от заражения фитопатогенными грибами, но без повреждения самих растений используемым активным ингредиентом. В частности, способы обработки семян должны также учитывать присущие трансгенным растениям фенотипы, чтобы достичь оптимальной защиты семян и прорастающих растений с использованием минимального количества композиций для защиты растений.

Таким образом, настоящее изобретение также относится к способу защиты семян, прорастающих растений и проросших проростков от нападения животных-вредителей и/или фитопатогенных вредных микроорганизмов путем обработки семян композицией по настоящему изобретению. Изобретение также относится к применению композиций согласно настоящему изобретению для обработки семян с целью защиты семян, прорастающих растений и проросших проростков от животных-вредителей и/или фитопатогенных микроорганизмов. Настоящее изобретение также относится к семенам, которые были обработаны композицией по настоящему изобретению для защиты от животных-вредителей и/или фитопатогенных микроорганизмов.

Одно из преимуществ настоящего изобретения состоит в том, что обработка семян этими композициями защищает не только сами семена, но и полученные растения после всходов от животных-вредителей и/или вредных фитопатогенных микроорганизмов. Таким образом, немедленная обработка сельскохозяйственной культуры во время посева или вскоре после этого защищает растения, также как и обработка семян перед посевом. Также считается преимущественным, что активные ингредиенты или композиции по настоящему изобретению могут быть использованы, в частности, также для трансгенных семян, и в этом случае растение, которое вырастает из этих семян, способно экспрессировать белок, который действует против вредителей, гербицидного повреждения или абиотического стресса. Обработка таких семян активными ингредиентами или композициями по настоящему изобретению, например, инсектицидным белком, может привести к контролю некоторых вредителей. Неожиданно в этом случае можно наблюдать дополнительный синергетический эффект, который дополнительно увеличивает эффективность защиты от нападения вредителей, микроорганизмов, сорняков или абиотического стресса.

Соединения формулы (I) подходят для защиты семян любого сорта растений, которые используются в сельском хозяйстве, теплице, лесах или садоводстве. В частности, семенами являются семена зерновых (таких как пшеница, ячмень, рожь, просо и овес), масличного рапса, кукурузы, хлопчатника, соевых бобов, риса, картофеля, подсолнечника, бобов, кофейного дерева, свеклы (например, сахарной свеклы и кормовой свеклы), арахиса, овощей (например, томатов, огурцов, лука и салата латука), газонов и декоративных растений. Особое значение имеет обработка семян пшеницы, сои, масличного рапса, кукурузы и риса.

Как описано ниже, обработка трансгенных семян активными ингредиентами или композициями по настоящему изобретению имеет особое значение. Это относится к семенам растений, содержащим по меньшей мере один гетерологичный ген, который обеспечивает экспрессию полипептида или белка, например, обладающих инсектицидными свойствами. Такие гетерологичные гены в трансгенных семенах могут происходить, например, из микроорганизмов видов Bacillus, Rhizobium, Pseudomonas, Serratia, Trichoderma, Clavibacter, Glomus или Gliocladium. Такие гетерологичные гены предпочтительно происходят из Bacillus sp., в этом случае генный продукт эффективен против кукурузного мотылька и/или западного кукурузного корневого червя. В частности, предпочтительно, гетерологичные гены происходят из Bacillus thuringiensis.

В контексте настоящего изобретения композицию по настоящему изобретению наносят на семена либо отдельно, либо в подходящем составе. Предпочтительно семена обрабатывают в состоянии, в котором они достаточно стабильны, чтобы не было повреждений в ходе обработки. Как правило, семена можно обрабатывать в любое время между сбором урожая и через некоторое время после посева. Обычно используют семена, которые были отделены от растения и освобождены от початков, скорлупы, стеблей, оболочки, волосков или мякоти плодов. Например, возможно использовать семена, которые были собраны, очищены и высушены до содержания влаги менее 15% по весу. В качестве альтернативы также возможно использовать семена, которые после сушки, например, были обработаны водой, а затем снова высушены, или семена сразу после грунтовки, или семена, хранящиеся в условиях грунтовки, или предварительно проросшие семена, или семена, посеянные в брудерных лотках, лентах или бумаге.

Обычно при обработке семян выбор количества композиции по настоящему изобретению, наносимой на семена, и/или количество дополнительных добавок необходимо обеспечить таким образом, чтобы не нарушалось прорастание семян, или чтобы полученное растение не было повреждено. Это должно быть обеспечено, в частности, в случае использования активных ингредиентов, которые могут проявлять фитотоксические эффекты при определенных нормах внесения.

Соединения формулы (I) можно наносить непосредственно, т. е. без каких-либо других компонентов и без разбавления. В общем, предпочтительно наносить композиции на семена в форме подходящего состава. Подходящие составы и способы обработки семян известны специалистам в данной области техники. Соединения формулы (I) могут быть превращены в обычные составы, подходящие для нанесения на семена, такие как растворы, эмульсии, суспензии, порошки, пены, взвеси, или использоваться в комбинации с другими композициями для покрытия семян, такие как пленкообразующие материалы, материалы для гранулирования, мелкодисперсный порошок железа или других металлов, гранулы, материал для покрытия инактивированных семян, а также составы ULV.

При обработке семян для облегчения посадки семена могут быть покрыты полимером. Полимерное покрытие состоит из связующего, воска и пигмента, а также одного или более стабилизаторов в количестве, эффективном для стабилизации суспензии. Связующее может представлять собой полимер, выбранный из группы, состоящей из сополимера винилацетата и этилена, гомополимера винилацетата, сополимера винилацетата и акрила, винилакрила, акрилового полимера, этиленвинилхлорида, малеинового ангидрида простого винилового эфира или бутадиенстирола. Могут использоваться другие подобные полимеры.

Эти составы получают известным способом путем смешивания активных ингредиентов или комбинаций активных ингредиентов с обычными добавками, например, обычными наполнителями и растворителями или разбавителями, красителями, смачивающими веществами, диспергирующими веществами, эмульгаторами, противовспенивающими средствами, консервантами, вторичными загустителями, клейкими веществами, гиббереллинами, а также водой.

Все применимые красители, которые могут присутствовать в составах для протравливания семян, используемых в соответствии с настоящим изобретением, представляют собой обычные для таких целей красители. Можно использовать либо пигменты, которые минимально растворимы в воде, либо красители, растворимые в воде. Примеры включают красители, известные под названиями родамин B, пигмент C.I. красный 112 и растворитель C.I. красный 1.

Применимые смачивающие вещества, которые могут присутствовать в составах для протравливания семян, применимых в соответствии с настоящим изобретением, все представляют собой вещества, которые способствуют смачиванию и которые традиционно применяются для получения состава активных агрохимических ингредиентов. Предпочтительно использовать алкилнафталинсульфонаты, такие как диизопропил- или диизобутилнафталинсульфонаты.

Применимые диспергирующие вещества и/или эмульгаторы, которые могут присутствовать в составах для протравливания семян, применимых в соответствии с настоящим изобретением, все представляют собой неионогенные, анионные и катионные диспергирующие вещества, традиционно применяемые для состава активных агрохимических ингредиентов. Предпочтительно использовать неионные или анионные диспергирующие вещества или смеси неионных или анионных диспергирующих веществ. Подходящие неионные диспергирующие вещества включают, в частности, блок-сополимеры оксида этилена/оксида пропилена, простые алкилфенолполигликолевые эфиры и простые тристирилфенолполигликолевые эфиры, а также их фосфатированные или сульфатированные производные. Подходящими анионными диспергирующими веществами являются, в частности, лигносульфонаты, соли полиакриловой кислоты и конденсаты арилсульфоната/формальдегида.

Противовспенивающие средства, которые могут присутствовать в составах для протравливания семян, применимых в соответствии с настоящим изобретением, все представляют собой вещества, препятствующие пенообразованию, традиционно применяемые для получения состава активных агрохимических ингредиентов. Предпочтительно использовать силиконовые противовспенивающие средства и стеарат магния.

Консерванты, которые могут присутствовать в составах для протравливания семян, применимых в соответствии с настоящим изобретением, представляют собой все вещества, применяемые для таких целей в агрохимических композициях. Примеры включают дихлорофен и гемиформаль бензилового спирта.

Вторичные загустители, которые могут присутствовать в составах для протравливания семян, используемых в соответствии с настоящим изобретением, представляют собой все вещества, используемые для таких целей в агрохимических композициях. Предпочтительные примеры включают производные целлюлозы, производные акриловой кислоты, ксантан, модифицированные глины и тонкоизмельченный диоксид кремния.

Все клейкие вещества, которые могут присутствовать в составах для протравливания семян, используемых в соответствии с настоящим изобретением, являются обычными связующими веществами, используемыми в продуктах для протравливания семян. Предпочтительные примеры включают поливинилпирролидон, поливинилацетат, поливиниловый спирт и тилозу.

Составы для нанесения на семена, которые можно использовать в соответствии с настоящим изобретением, можно использовать для обработки большого количества различных видов семян либо непосредственно, либо после предварительного разбавления водой. Например, концентраты или препараты, полученные из них путем разбавления водой, можно использовать для протравливания семян зерновых, таких как пшеница, ячмень, рожь, овес и тритикале, а также семян кукурузы, сои, риса, масличного рапса, гороха, фасоли, хлопчатника, подсолнечника и свеклы, а также множества различных семян овощей. Составы, используемые в соответствии с настоящим изобретением, или их разбавленные препараты также можно использовать для семян трансгенных растений. В этом случае также могут возникать дополнительные синергетические эффекты при взаимодействии с веществами, образующимися при экспрессии.

Для обработки семян составами, применимыми в соответствии с настоящим изобретением, или препаратами, полученными из них путем добавления воды, подходят все устройства для смешивания, обычно используемые для нанесения на семена. В частности, процедура нанесения на семена заключается в том, чтобы поместить семена в миксер, добавить конкретное желаемое количество составов, как таковых или после предварительного разбавления водой, и перемешивать все до тех пор, пока все нанесенные составы не будут равномерно распределены на семена. При необходимости после этого следует этап сушки.

Соединения по настоящему изобретению и композиции на их основе также подходят для защиты материала для размножения растений, например, семян, таких как плоды, клубни или ядра, или саженцев, от вредителей вышеупомянутого типа. Материал для размножения можно обработать соединением перед посадкой, например, семена можно обработать перед посевом. В качестве альтернативы соединение может быть нанесено на ядра семян (покрытие) либо путем замачивания ядер в жидкой композиции, либо путем нанесения слоя твердой композиции. Также возможно применять композиции, когда материал для размножения высаживают в место внесения, например, в посевную борозду во время посева. Эти способы обработки материала для размножения растений и материал для размножения растений, обработанный таким образом, являются дополнительными объектами изобретения. Типичные нормы обработки будут зависеть от растения и вредителей/грибов, подлежащих контролю, и обычно составляют от 1 до 200 граммов на 100 кг семян, предпочтительно от 5 до 150 граммов на 100 кг семян, например, от 10 до 100 граммов на 100 кг семян. Нанесение соединений по настоящему изобретению на семена является предпочтительным методом внесения.

Норма внесения составов, используемых в соответствии с настоящим изобретением, может варьироваться в относительно широком диапазоне. Она определяется конкретным содержанием активных ингредиентов в составах и семенами. Нормы внесения каждого отдельного активного ингредиента обычно составляют от 0,001 до 15 г на килограмм семян, предпочтительно от 0,01 до 5 г на килограмм семян.

При использовании соединений формулы (I) в качестве фунгицидов нормы внесения могут варьироваться в относительно широком диапазоне в зависимости от вида применения. Норма внесения активных ингредиентов согласно настоящему изобретению составляет:

в случае обработки частей растения, например, листьев: от 0,1 до 10000 г/га, предпочтительно от 10 до 1000 г/га, более предпочтительно от 30 до 300 г/га (в случае нанесения поливом или каплями, можно даже уменьшить норму внесения, особенно при использовании инертных субстратов, таких как минеральная вата или перлит);

в случае обработки семян: от 0,1 до 200 г на 100 кг семян, предпочтительно от 1 до 150 г на 100 кг семян, более предпочтительно от 2,5 до 25 г на 100 кг семян, еще более предпочтительно от 2,5 до 12,5 г на 100 кг семян;

в случае обработки почвы: от 0,1 до 10000 г/га, предпочтительно от 1 до 5000 г/га.

Эти нормы внесения приведены только в качестве примера и не ограничивают цели изобретения.

В некоторых случаях соединения формулы (I) могут в определенных концентрациях или нормах внесения также использоваться в качестве гербицидов, антидотов, регуляторов роста или средств для улучшения свойств растений или в качестве микробицидов, например, фунгицидов, противогрибковых средств, бактерицидов, вирицидов (в том числе композиций против вироидов) или в виде композиций против MLO (микоплазмоподобных организмов) и RLO (организмов, подобных риккетсии).

Соединения формулы (I) вмешиваются в физиологические процессы растений и, следовательно, также могут использоваться в качестве регуляторов роста растений. Регуляторы роста растений могут оказывать на растения различное воздействие. Действие веществ зависит в основном от времени применения относительно стадии развития растения, сорта растения, а также от количества активного ингредиента, наносимого на растения или их среду, и от типа нанесения. В каждом случае регуляторы роста должны оказывать желаемое воздействие на культурные растения.

Эффекты регулирования роста включают более раннее прорастание, лучшую всхожесть, более развитую корневую систему и/или улучшенный рост корней, повышенную способность побегообразования, более продуктивные побеги, более раннее цветение, увеличение высоты и/или биомассы растений, укорочение стеблей, улучшение роста побегов, количества зерен на колос, количества колосьев на м², количества столонов и/или количества цветков, улучшенное процентное отношение массы урожая к полной массе растений, более крупные листья, меньшее количество мертвых основных листьев, улучшенное листорасположение, более раннее созревание/более раннее созревание плодов, однородное созревание, увеличенную продолжительность наполнения зерна, лучшее послевкусие фруктов, больший размер фруктов/овощей, устойчивость к прорастанию и меньшее полегание.

Повышенная или улучшенная урожайность относится к общей биомассе на гектар, урожайности на гектар, массе ядра/плода, размеру семян и/или массе в гектолитрах, а также к улучшенному качеству продукта, включающему:

улучшенную пригодность для переработки, связанную с распределением по размеру (ядро, плоды и т.д.), однородным созреванием, содержанием влаги в зерне, лучшим помолом, лучшей винификацией, лучшим пивоварением, повышенным выходом сока, урожайностью, усвояемостью, числом седиментации, числом падения, стабильностью стручков, стабильностью при хранении, улучшенной длиной/прочностью/однородностью волокон, повышением качества молока и/или мяса животных, получавших силос, адаптацией к варке и жарке;

дополнительно включающему улучшенную реализуемость, связанную с улучшенным качеством плодов/зерна, распределением по размеру (ядро, плоды и т.д.), увеличенным сроком хранения/сроком годности, твердостью/мягкостью, вкусом (ароматом, текстурой и т.д.), сортом (размером, формой, количеством ягод и т.д.), количеством ягод/плодов в грозди, хрусткостью, свежестью, покрытием воском, уменьшенной частотой физиологических нарушений, цветом и т.д.;

дополнительно включающему увеличенное количество необходимых ингредиентов, таких как, например, содержание белка, содержание жирных кислот, содержание масла, качество масла, аминокислотный состав, содержание сахара, содержание кислоты (pH), соотношение сахара/кислоты (Brix), содержание полифенолов, содержание крахмала, питательная ценность, содержание/индекс глютена, калорийность, вкус и т.д.;

и дополнительно включающему пониженное количество нежелательных ингредиентов, таких как, например, меньшее количество микотоксинов, меньшее количество афлатоксинов, уровень геосмина, фенольные ароматы, лактазы, полифенолоксидазы и пероксидазы, содержание нитратов и т.д.

Соединения, регулирующие рост растений, можно использовать, например, для замедления вегетативного роста растений. Такое замедление роста представляет экономический интерес, например, в случае трав, поскольку таким образом можно уменьшить частоту уборки травы в декоративных садах, парках и спортивных сооружениях, на обочинах дорог, в аэропортах или на плодовых культурах. Также имеет значение подавление роста травянистых и древесных растений на обочинах дорог и вблизи трубопроводов или воздушных кабелей, или в целом в районах, где интенсивный рост растений нежелателен.

Также важно использование регуляторов роста для подавления продольного роста зерновых. Это снижает или полностью исключает риск полегания растений перед сбором урожая. Кроме того, регуляторы роста зерновых могут усилить стебель, что также препятствует полеганию. Использование регуляторов роста для укорачивания и укрепления стеблей позволяет вносить большие объемы удобрений для увеличения урожайности без какого-либо риска полегания зерновых культур.

У многих сельскохозяйственных культур угнетение вегетативного роста позволяет производить более густые посадки, и, таким образом, можно получить более высокую урожайность в зависимости от поверхности почвы. Другое преимущество меньших по размеру растений, полученных таким образом, состоит в том, что урожай легче выращивать и собирать.

Снижение роста вегетативных растений также может привести к увеличению или улучшению урожайности, поскольку питательные вещества и ассимилянты более полезны для образования цветов и плодов, чем для вегетативных частей растений.

В качестве альтернативы для стимуляции вегетативного роста также можно использовать регуляторы роста. Это очень полезно при уборке вегетативных частей растений. Однако стимулирование вегетативного роста может также способствовать генеративному росту, поскольку образуется больше ассимилянтов, что приводит к появлению большего количества или более крупных плодов.

Кроме того, положительное влияние на рост или урожайность может быть достигнуто за счет повышения эффективности использования питательных веществ, особенно эффективности использования азота (N), эффективности использования фосфора (P), эффективности использования воды, улучшения скорости транспирации, дыхания и/или ассимиляции CO₂, улучшенного образования клубеньков, улучшенного метаболизма кальция и т.д.

Аналогичным образом, регуляторы роста можно использовать для изменения состава растений, что, в свою очередь, может привести к улучшению качества собранных продуктов. Под влиянием регуляторов роста могут образовываться партенокарпические плоды. Кроме того, есть возможность влиять на пол цветов. Также возможно получить стерильную пыльцу, которая имеет большое значение в селекции и получении гибридных семян.

Использование регуляторов роста позволяет контролировать ветвление растений. С одной стороны, нарушение апикального доминирования может способствовать развитию боковых побегов, что может быть очень желательным, особенно при выращивании декоративных растений, также в комбинации с подавлением роста. С другой стороны, однако, также можно подавить рост боковых побегов. Этот эффект представляет особый интерес, например, при выращивании табака или при выращивании томатов.

Под влиянием регуляторов роста количество листьев на растениях можно контролировать таким образом, чтобы дефолиация растений достигалась в желаемое время. Такая дефолиация играет важную роль при механическом сборе урожая хлопчатника, но также представляет интерес для облегчения сбора урожая других культур, например, в виноградарстве. Дефолиация растений также может быть проведена, чтобы снизить транспирацию растений до их пересадки.

Кроме того, регуляторы роста могут модулировать старение растений, что может привести к увеличению продолжительности площади зеленых листьев, более длительной фазе налива зерна, повышению качества урожая и т.д.

Регуляторы роста также можно использовать для регулирования растрескивания плодов. С одной стороны, возможно предупредить преждевременное растрескивание плодов. С другой стороны, также возможно способствовать растрескиванию плодов или даже приостановке развития цветков для достижения желаемой массы ("прореживание"). Кроме того, возможно использовать регуляторы роста во время сбора урожая, чтобы уменьшить усилия, необходимые для отделения плодов, для обеспечения механического сбора урожая или облегчения сбора урожая вручную.

Регуляторы роста также можно использовать для ускорения или замедления созревания собранного материала до или после сбора урожая. Это особенно преимущественно, поскольку позволяет оптимально приспособиться к требованиям рынка. Более того, регуляторы роста в некоторых случаях могут улучшить цвет плодов. Кроме того, регуляторы роста также можно использовать для синхронизации созревания в течение определенного периода времени. Это создает необходимые условия для полного механического или ручного сбора урожая за один этап, например, в случае табака, томатов или кофейного дерева.

С использованием регуляторов роста можно дополнительно влиять на покой семян или почек растений, так что растения, такие как ананас или декоративные растения в отделениях доращивания, например, прорастают, всходят или цветут в то время, когда они обычно не склонны к этому. В районах, где существует риск заморозков, может быть желательно задержать почкование или прорастание семян с помощью регуляторов роста, чтобы избежать повреждений в результате поздних заморозков.

Наконец, регуляторы роста могут вызывать устойчивость растений к заморозкам, засухе или сильному засолению почвы. Это позволяет выращивать растения в регионах, которые обычно не подходят для этой цели.

Соединения формулы (I) также обладают сильным укрепляющим эффектом в отношении растений. Соответственно, их можно использовать для мобилизации защитных сил растения от заражения нежелательными микроорганизмами.

Вещества, укрепляющие растения (вызывающие устойчивость), в контексте настоящего изобретения представляют собой вещества, способные стимулировать защитную систему растений таким образом, что обработанные растения при последующей инокуляции нежелательными микроорганизмами развивают высокую степень устойчивости к этим микроорганизмам.

Кроме того, в контексте настоящего изобретения физиологические эффекты растений включают следующее.

Устойчивость к абиотическому стрессу, включающая устойчивость к высоким или низким температурам, устойчивость к засухе и восстановление после стресса засухи, эффективность использования воды (коррелирующая со снижением потребления воды), устойчивость к наводнениям, устойчивость к озоновому стрессу и ультрафиолетовому излучению, устойчивость к химическим веществам, таким как тяжелые металлы, соли, пестициды и т.п.

Устойчивость к биотическому стрессу, включающая повышенную устойчивость к грибам и повышенную устойчивость к нематодам, вирусам и бактериям. В контексте настоящего изобретения устойчивость к биотическому стрессу предпочтительно включает повышенную устойчивость к грибам и повышенную устойчивость к нематодам.

Повышенная жизнеспособность растений, включающая жизнеспособность растений/качество растений и жизнеспособность семян, уменьшение повреждения насаждений, улучшенный внешний вид, ускоренное восстановление после периодов стресса, улучшенную пигментацию (например, содержание хлорофилла, эффекты сохранения зеленого цвета и т.д.) и повышенную эффективность фотосинтеза.

Кроме того, соединения формулы (I) могут снижать содержание микотоксинов в собранном материале, а также в пищевых продуктах и кормах, приготовленных из них. Микотоксины включают, в частности, но не исключительно, следующие: дезоксиниваленол (DON), ниваленол, 15-Ac-DON, 3-Ac-DON, T2- и HT2-токсины, фумонизины, зеараленон, монилиформин, фузарин, диацетоксисцирпенол (DAS), боверицин, энниатин, фузаропролиферин, фузаренол, охратоксины, патулин, алкалоиды спорыньи и афлатоксины, которые могут продуцироваться, например, следующими грибами: виды Fusarium, например F. acuminatum, F. asiaticum, F. avenaceum, F. crookwellense, F. culmorum, F. graminearum (Gibberella zeae), F. equiseti, F. fujikoroi, F. musarum, F. oxysporum, F. proliferatum, F. poae, F. pseudograminearum, F. sambucinum, F. scirpi, F. semitectum, F. solani, F. sporotrichoides, F. langsethiae, F. subglutinans, F. tricinctum, F. verticillioides и т.д., а также виды Aspergillus, например A. flavus, A. parasiticus, A. nomius, A. ochraceus, A. clavatus, A. terreus, A. versicolor, виды Penicillium, например P. verrucosum, P. viridicatum, P. citrinum, P. expansum, P. claviforme, P. roqueforti, виды Claviceps, например C. purpurea, C. fusiformis, C. paspali, C. africana, виды Stachybotrys и другие.

Соединения формулы (I) также можно использовать для защиты материалов, для защиты промышленных материалов от заражения и разрушения фитопатогенными грибами.

Кроме того, соединения формулы (I) можно использовать в качестве композиций для предупреждения обрастания отдельно или в комбинациях с другими активными ингредиентами.

Под промышленными материалами в данном контексте понимаются неодушевленные материалы, которые были подготовлены для использования в промышленности. Например, промышленные материалы, которые должны быть защищены композициями по настоящему изобретению от микробного изменения или разрушения, могут представлять собой клейкие вещества, клеи, бумагу, обои и плотную бумагу/картон, текстиль, ковры, кожу, дерево, волокна и ткани, краски и пластмассовые изделия, охлаждающие смазочные материалы и другие материалы, которые могут быть заражены или уничтожены микроорганизмами. Части производственных предприятий и зданий, например, контуры циркуляции охлаждающей воды, системы охлаждения и обогрева, а также устройства вентиляции и кондиционирования воздуха, которые могут быть повреждены размножением микроорганизмов, также могут быть упомянуты в пределах объема материалов, подлежащих защите. Промышленные материалы, входящие в объем настоящего изобретения, предпочтительно включают клейкие вещества, клей в порошке, бумагу и картон, кожу, дерево, краски, смазывающе-охлаждающие жидкости и теплообменные жидкости, более предпочтительно дерево.

Соединения формулы (I) могут предупреждать неблагоприятные эффекты, такие как гниение, разложение, выцветание, обесцвечивание или образование плесени.

В случае обработки древесины соединения формулы (I) можно также использовать против заболеваний, вызванных грибами, которые могут расти на древесине или внутри нее. Термин "древесина" означает все типы древесины и все виды обработки этой древесины, предназначенной для строительства, например, плотную древесину, древесину высокой плотности, слоистую древесину и фанеру. Способ обработки древесины согласно настоящему изобретению в основном заключается в приведении в контакт с композицией согласно настоящему изобретению; это включает, например, прямое нанесение, распыление, погружение, впрыскивание или любые другие подходящие способы.

Кроме того, соединения формулы (I) можно использовать для защиты объектов, которые вступают в контакт с соленой или солоноватой водой, особенно корпусов, экранов, сетей, зданий, причалов и систем сигнализации, от обрастания.

Соединения формулы (I) также можно использовать для защиты хранимых товаров. Под хранимыми товарами понимаются природные вещества растительного или животного происхождения или продукты их переработки, которые имеют природное происхождение и для которых желательна долгосрочная защита.

Хранимые товары растительного происхождения, например, растения или части растений, такие как стебли, листья, клубни, семена, плоды, зерна, могут быть защищены сразу после сбора или после обработки путем (предварительной) сушки, увлажнения, дробления, измельчения, прессования или обжарки. К хранимым товарам также относится древесина, как необработанная, например, строительная древесина, электрические столбы и барьеры, так и в виде готовой продукции, например, мебель. К хранимым товарам животного происхождения относятся, например, шкуры, кожа, мех и шерсть. Композиции по настоящему изобретению могут предупреждать неблагоприятные эффекты, такие как гниение, разложение, выцветание, обесцвечивание или образование плесени.

Микроорганизмы, способные разрушать или изменять промышленные материалы, включают, например, бактерии, грибы, дрожжи, водоросли и слизистые организмы. Соединения формулы (I) предпочтительно действуют против грибов, особенно плесени, грибов, обесцвечивающих древесину и разрушающих древесину (Ascomycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes и Zygomycetes), и против слизистых организмов и водорослей. Примеры включают микроорганизмы следующих родов: Alternaria, например Alternaria tenuis; Aspergillus, например Aspergillus niger; Chaetomium, например Chaetomium globosum; Coniophora, например Coniophora puetana; Lentinus, например Lentinus tigrinus; Penicillium, например Penicillium glaucum; Polyporus, например Polyporus versicolor; Aureobasidium, например Aureobasidium pullulans; Sclerophoma, например Sclerophoma pityophila; Trichoderma, например Trichoderma viride; Ophiostoma spp., Ceratocystis spp., Humicola spp., Petriella spp., Trichurus spp., Coriolus spp., Gloeophyllum spp., Pleurotus spp., Poria spp., Serpula spp. и Tyromyces spp., Cladosporium spp., Paecilomyces spp. Mucor spp., Escherichia, например Escherichia coli; Pseudomonas, например Pseudomonas aeruginosa; Staphylococcus, например Staphylococcus aureus, Candida spp. и Saccharomyces spp., например Saccharomyces cerevisae.

Кроме того, соединения формулы (I) также обладают хорошим противогрибковым эффектом. Они имеют очень широкий спектр противогрибковой активности, особенно в отношении дерматофитов и дрожжей, плесени и двухфазных грибов (например, в отношении видов Candida, например Candida albicans, Candida glabrata), а также видов Epidermophyton floccosum, Aspergillus, например Aspergillus niger и Aspergillus fumigatus, видов Trichophyton, например Trichophyton mentagrophytes, видов Microsporon, например Microsporon canis и audouinii. Перечисление этих грибов никоим образом не является ограничением охваченного спектра грибов, а носит исключительно иллюстративный характер.

Соединения могут также применяться для контроля важных грибковых патогенов в разведении рыбы и ракообразных, например, saprolegnia diclina у форели, saprolegnia parasitica у раков.

Следовательно, соединения формулы (I) можно использовать как в, так и в видах применения, отличных от медицинских.

Соединения формулы (I) могут использоваться как таковые в форме их составов или полученных из них форм для использования, таких как готовые к применению растворы, суспензии, смачиваемые порошки, пасты, растворимые порошки, пудры и гранулы. Нанесение осуществляется обычным способом, например, путем поливания, опрыскивания, распыления, разбрызгивания, опыления, вспенивания, намазывания и т.п. Также является возможным введение активных ингредиентов с помощью метода сверхнизкого объема или введение препарата активного ингредиента/самого активного ингредиента в почву. Также возможно обрабатывать семена растений.

Возможно обрабатывать все растения и их части в соответствии с настоящим изобретением, предпочтительно виды диких растений и культурные сорта растений или таковые, которые были получены обычными биологическими методами селекции, такими как скрещивание или слияние протопластов, а также их части. В дополнительном предпочтительном варианте осуществления обрабатывают трансгенные растения и культурные сорта растений, полученные методами генной инженерии в комбинации, при необходимости, с обычными методами (генетически модифицированные организмы), и их части. Термины "части" или "части растений" были объяснены выше. Более предпочтительно, культурные сорта растений, которые имеются в продаже или используются, обрабатывают в соответствии с настоящим изобретением. Под культурными сортами растений понимаются растения, которые обладают новыми свойствами ("признаками") и были получены путем обычной селекции, мутагенеза или с помощью методов рекомбинантной ДНК. Это могут быть сорта, разновидности, био- или генотипы.

Способ обработки согласно настоящему изобретению можно использовать при обработке генетически модифицированных организмов (ГМО), например, растений или семян. Генетически модифицированные растения (или трансгенные растения) представляют собой растения, гетерологичный ген которых стабильно интегрирован в геном. Выражение "гетерологичный ген" по существу означает ген, который предоставляется или собирается вне растения и при введении в ядерный, хлоропластный или митохондриальный геном придает трансформированному растению новые или улучшенные агрономические или другие свойства путем экспрессии представляющего интерес белка или полипептида или посредством снижения регуляции или подавления экспрессии других генов, присутствующих в растении (с использованием, например, антисмысловой технологии, технологии косупрессии, технологии РНК-интерференции (RNAi) или технологии микроРНК (miRNA)). Гетерологичный ген, расположенный в геноме, также называют трансгеном. Трансген, определяемый его конкретным положением в геноме растения, называется трансформацией или трансгенным событием.

Растения и культурные сорта растений, которые предпочтительно должны обрабатываться согласно настоящему изобретению, включают все растения, которые имеют генетический материал, придающий этим растениям особенно выгодные, полезные признаки (независимо от того, получены ли они способами селекции и/или биотехнологий).

Растения и культурные сорта растений, которые также предпочтительно обрабатывать согласно настоящему изобретению, устойчивы к одному или более биотическим стрессам, т. е. указанные растения демонстрируют лучшую защиту от животных и микробных вредителей, таких как нематоды, насекомые, клещи, фитопатогенные грибы, бактерии, вирусы и/или вироиды.

Растения и культурные сорта растений, которые также можно обрабатывать согласно настоящему изобретению, представляют собой растения, устойчивые к одному или более абиотическим стрессам. Условия абиотического стресса могут включать, например, засуху, воздействие низких температур, тепловое воздействие, осмотический стресс, наводнение, повышенное засоление почвы, повышенное воздействие минералов, воздействие озона, воздействие сильного света, ограниченную доступность азотных питательных веществ, ограниченную доступность фосфорных питательных веществ, избегание тени.

Растения и культурные сорта растений, которые также можно обрабатывать согласно настоящему изобретению, представляют собой растения, характеризующиеся улучшенными характеристиками урожая. Повышенная урожайность указанных растений может быть результатом, например, улучшенной физиологии, роста и развития растений, таких как эффективность использования воды, эффективность удержания воды, улучшенное использование азота, усиление ассимиляции углерода, улучшенный фотосинтез, повышенная эффективность прорастания и ускоренное созревание. Кроме того, на урожайность может влиять улучшенная структура растения (в стрессовых и нестрессовых условиях), в том числе без ограничения раннее цветение, контроль цветения для получения гибридных семян, жизнеспособность проростков, размер растения, количество и расстояние между узлами, рост корней, размер семян, размер плода, размер стручка, количество стручков или колосков, количество семян в стручке или колосе, масса семян, улучшенный налив семян, уменьшенное разбрасывание семян, уменьшенное растрескивание стручков и устойчивость к полеганию. Дополнительные признаки урожая включают состав семян, например, содержание и состав углеводов, например, хлопок или крахмал, содержание белка, содержание и состав масла, питательную ценность, снижение антипитательных соединений, улучшенную пригодность для обработки и лучшую стабильность при хранении.

Растения, которые можно обрабатывать в соответствии с настоящим изобретением, представляют собой гибридные растения, которые уже проявляют характеристики гетерозиса или гибридной силы, что обычно приводит к более высокой урожайности, силе, жизнеспособности и устойчивости к биотическим и абиотическим стрессам.

Растения или культурные сорта растений (полученные методами биотехнологии растений, такими как генная инженерия), которые можно обрабатывать в соответствии с настоящим изобретением, представляют собой устойчивые к гербицидам растения, то есть растения, получившие устойчивость к одному или более указанным гербицидам. Такие растения можно получить либо путем генетической трансформации, либо путем отбора растений, содержащих мутацию, придающую такую устойчивость к гербицидам.

Растения или культурные сорта растений (полученные методами биотехнологии растений, такими как генная инженерия), которые также можно обрабатывать в соответствии с настоящим изобретением, представляют собой устойчивые к насекомым трансгенные растения, то есть растения, получившие устойчивость к поражению определенными насекомыми-мишенями. Такие растения можно получить путем генетической трансформации или путем отбора растений, содержащих мутацию, придающую такую устойчивость к насекомым.

Растения или культурные сорта растений (полученные методами биотехнологии растений, такими как генная инженерия), которые также можно обрабатывать согласно настоящему изобретению, устойчивы к абиотическим стрессам. Такие растения можно получить путем генетической трансформации или путем отбора растений, содержащих мутацию, придающую такую устойчивость к стрессу.

Растения или культурные сорта растений (полученные методами биотехнологии растений, такими как генная инженерия), которые также можно обрабатывать в соответствии с настоящим изобретением, демонстрируют измененное количество, качество и/или стабильность при хранении собранного продукта и/или измененные свойства определенных ингредиентов собранного продукта.

Растения или культурные сорта растений (которые могут быть получены методами биотехнологии растений, такими как генная инженерия), которые также можно обрабатывать в соответствии с настоящим изобретением, представляют собой растения, такие как растения хлопчатника, с измененными характеристиками волокна. Такие растения можно получить путем генетической трансформации или путем отбора растений, содержащих мутацию, придающую такие измененные характеристики волокна.

Растения или культурные сорта растений (которые могут быть получены методами биотехнологии растений, такими как генная инженерия), которые также можно обрабатывать в соответствии с настоящим изобретением, представляют собой растения, такие как масличный рапс или родственные с Brassica растения, с измененными характеристиками профиля масла. Такие растения можно получить путем генетической трансформации или путем отбора растений, содержащих мутацию, придающую такие измененные характеристики профиля масла.

Растения или культурные сорта растений (которые могут быть получены методами биотехнологии растений, такими как генная инженерия), которые также можно обрабатывать в соответствии с настоящим изобретением, представляют собой растения, такие как масличный рапс или родственные с Brassica растения, с измененными характеристиками растрескивания семян. Такие растения могут быть получены путем генетической трансформации или путем отбора растений, содержащих мутацию, придающую такие измененные характеристики растрескивания семян, и включают растения, такие как растения масличного рапса, с отсроченным или сниженным растрескиванием семян.

Растения или культурные сорта растений (которые могут быть получены с помощью методов биотехнологии растений, таких как генная инженерия), которые также можно обрабатывать в соответствии с настоящим изобретением, представляют собой растения, такие как растения табака, с измененными моделями посттрансляционной модификации белка.

Соединения по настоящему изобретению не только эффективно контролируют нежелательные фитопатогенные микроорганизмы, но также демонстрируют положительную отзывчивость сельскохозяйственных культур, такую как эффекты усиления роста растений, например, усиленная жизнеспособность сельскохозяйственных культур, усиленный рост корней, повышенная устойчивость к засухе, высокому содержанию соли, высокой температуре, холоду, морозу или световому излучению, улучшенное цветение, эффективное использование воды и питательных веществ (например, улучшенное усвоение азота), повышенное качество растительного продукта, большее количество продуктивных побегов, повышенная устойчивость к грибам, насекомым, вредителям и т.п., что приводит к более высокому урожаю.

В одном варианте осуществления соединения общей формулы (I), как раскрыто в настоящем изобретении, используют для неагрономического применения.

ХИМИЧЕСКИЕ ПРИМЕРЫ

В следующих примерах изложены процедура и способ получения соединений по настоящему изобретению без их ограничения и включен наилучший способ, предусмотренный авторами настоящего изобретения, для осуществления настоящего изобретения.

Пример 1. Синтез промежуточных соединений 3-бромамидина (III)

a) N'-(3-Бром-2,5-диметилфенил)-N-этил-N-метилформимидамид (III)

Стадия 1. Получение 3-бром-2,5-диметилбензойной кислоты (XXIV)

Смесь 2,5-диметилбензойной кислоты (2 г, 13,3 ммоль) и серной кислоты (20 мл) охлаждали до 0°C, в реакционную смесь добавляли N-бромсукцинимид (2,4 г, 13,3 ммоль) и перемешивали при 0°C в течение 1,5 ч. После завершения реакции реакционную смесь выливали на измельченный лед и экстрагировали этилацетатом (50 мл). Слой этилацетата промывали солевым раствором, высушивали над безводным сульфатом натрия и выпаривали при пониженном давлении. Неочищенный продукт очищали посредством колоночной хроматографии с применением 50% этилацетата в гексане в качестве элюента с получением 3-бром-2,5-диметилбензойной кислоты (1,6 г, выход 52%), LCMS (M-1): 229,00.

Стадия 2. Получение трет-бутил-(3-бром-2,5-диметилфенил)карбамата

Реакционную смесь 3-бром-2,5-диметилбензойной кислоты (1 г, 4,3 ммоль), триэтиламина (1,5 мл, 10,9 ммоль) и дифенилфосфорилазида (1,8 г, 6,5 ммоль) в безводном трет-бутаноле нагревали при 80°C в течение 6 ч. После завершения реакции реакционную смесь выливали на измельченный лед и экстрагировали этилацетатом (50 мл). Слой этилацетата промывали солевым раствором, высушивали над безводным сульфатом натрия и выпаривали при пониженном давлении. Неочищенный продукт очищали посредством колоночной хроматографии с применением 50% этилацетата в гексане в качестве элюента с получением трет-бутил-(3-бром-2,5-диметилфенил)карбамата (0,9 г, выход 69%).

Стадия 3. Получение 3-бром-2,5-диметиланилина (XXIII)

В раствор трет-бутил-(3-бром-2,5-диметилфенил)карбамата (1 г, 3,3 ммоль) в дихлорметане (20 мл) по каплям при 0°C добавляли трифторуксусную кислоту (10 мл, 130 ммоль). Реакционную смесь перемешивали при 25°C в течение 6 ч. После завершения реакции реакционную смесь концентрировали при пониженном давлении. Неочищенный остаток растворяли в дихлорметане (30 мл) и дважды промывали насыщенным раствором бикарбоната натрия (10 мл). Органический слой разделяли, промывали солевым раствором, затем высушивали над безводным сульфатом натрия и выпаривали при пониженном давлении. Неочищенный продукт очищали посредством колоночной хроматографии с применением 50% этилацетата в качестве элюента с получением 3-бром-2,5-диметиланилина (0,45 г, 2,2 ммоль, выход 67%). ¹H-ЯМР (400 MГц, DMSO-d₆) δ 6,59 (s, 1H), 6,42 (s, 1H), 5,10 (s, 2H), 2,11 (s, 3H), 2,09 (s, 3H).

Стадия 4. Получение N'-(3-бром-2,5-диметилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида (III)

К перемешиваемому раствору 3-бром-2,5-диметиланилина (1,00 г, 5,0 ммоль) в триметилортоформиате (15 мл) добавляли безводный моногидрат п-толуолсульфоновой кислоты (0,05 г, 0,2 ммоль) и полученную реакционную смесь нагревали с обратным холодильником при 105°C в течение 4 ч. После завершения реакции растворитель выпаривали при пониженном давлении. Неочищенный продукт растворяли в 1,4-диоксане (50 мл) в атмосфере азота с последующим добавлением N-этилметиламина (0,9 мл, 10 ммоль). Полученную реакционную смесь нагревали с обратным холодильником при 80°C в течение 3 ч. После завершения реакции реакционную смесь концентрировали при пониженном давлении. Неочищенный продукт очищали посредством колоночной хроматографии с применением 7% этилацетата в гексане в качестве элюента с получением N'-(3-бром-2,5-диметилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида (1 г, 3,5 ммоль, выход 71%). ¹H-ЯМР (400 MГц, DMSO-d₆) δ 7,62 (brs, 1H), 6,96 (s, 1H), 6,59 (s, 1H), 3,40-3,31 (m, 2H), 2,91 (s, 3H), 2,22 (s, 3H), 2,18 (s, 3H), 1,11 (t, 3H); LCMS (M+1): 270,90.

b) N'-(3-Бром-5-фтор-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамид

Стадия 1. Получение 1-бром-5-фтор-2-метил-3-нитробензола

В раствор 4-фтор-1-метил-2-нитробензола (2,00 г, 12,9 ммоль) в трифторуксусной кислоте (10 мл) добавляли серную кислоту (3 мл) при 0°C с последующим добавлением в реакционную смесь N-бромсукцинимида (2,4 г, 13,3 ммоль) и реакционную смесь перемешивали при 0°C в течение 1,5 ч. После завершения реакции реакционную смесь выливали на измельченный лед и экстрагировали этилацетатом (50 мл). Слой этилацетата промывали солевым раствором, высушивали над безводным сульфатом натрия и выпаривали при пониженном давлении. Неочищенный продукт очищали посредством колоночной хроматографии с применением 10% этилацетата в гексане в качестве элюента с получением 1-бром-5-фтор-2-метил-3-нитробензола (2,2 г, 9,4 ммоль, выход 73%) в виде желтой жидкости. ¹H-ЯМР (400 MГц, CDCl₃) δ 7,57 (dd, 1H), 7,50 (dd, 1H), 2,52 (s, 3H); GCMS: 234,9.

Стадия 2. Получение 3-бром-5-фтор-2-метиланилина

К перемешиваемому раствору 1-бром-5-фтор-2-метил-3-нитробензола (1,0 г, 4,3 ммоль) в водном растворе этанола (15 мл, 2:1) добавляли железный порошок (1,7 г, 29,9 ммоль) и хлорид аммония (1,1 г, 21,3 ммоль). Реакционную смесь нагревали при 80°C в течение 2 ч. После завершения реакции реакционную смесь охлаждали до 25°C, фильтровали через слой целита и тщательно промывали этилацетатом. Объединенный фильтрат выпаривали при пониженном давлении. Неочищенный продукт нейтрализовали насыщенным водным раствором бикарбоната натрия (25 мл) и три раза экстрагировали этилацетатом (50 мл). Объединенные слои этилацетата промывали водой, солевым раствором и высушивали над безводным сульфатом натрия, выпаривали при пониженном давлении с получением неочищенного продукта, который очищали посредством колоночной хроматографии с применением 10% этилацетата в гексане в качестве элюента с получением 3-бром-5-фтор-2-метиланилина (0,8 г, 3,8 ммоль, выход 89%); GCMS: 202,9.

Стадия 3. Получение N'-(3-бром-5-фтор-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида

К перемешиваемому раствору 3-бром-5-фтор-2-метиланилина (1,0 г, 4,9 ммоль) в 1,4-диоксане (10 мл) добавляли моногидрат п-толуолсульфоновой кислоты (0,05 г, 0,2 ммоль) и N-(диметоксиметил)-N-метилэтанамин (1,6 г, 12,3 ммоль) и полученную реакционную смесь нагревали с обратным холодильником при 105°C в течение 4 ч. После завершения реакции реакционную смесь концентрировали при пониженном давлении. Неочищенный продукт очищали посредством колоночной хроматографии с применением 7% этилацетата в гексане в качестве элюента с получением N'-(3-бром-5-фтор-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида (1 г, 3,5 ммоль, выход 72%) в виде коричневой жидкости. ¹H-ЯМР (400 MГц, DMSO-d₆) δ 7,75 (s, 1H), 7,01 (dd, 1H), 6,74-6,71 (m, 1H), 3,44-3,31 (m, 2H), 2,92 (s, 3H), 2,24 (s, 3H), 1,14-1,09 (m, 3H); LCMS (M+1): 274,80.

c) N'-(3-Бром-2-хлор-5-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамид

Стадия 1. Получение 1-бром-2-хлор-5-метил-3-нитробензола

К перемешиваемой смеси 2-бром-4-метил-6-нитроанилина (2,0 г, 8,7 ммоль), хлорида меди(I) (1,7 г, 17,3 ммоль) в ацетонитриле (20 мл) по каплям при 0°C добавляли трет-бутилнитрит (2,7 г, 26 ммоль). После завершения добавления обеспечивали перемешивание реакционной смеси при 25°C в течение 1 ч. После завершения реакции реакционную смесь фильтровали через слой целита, промывали ацетонитрилом. Фильтрат концентрировали при пониженном давлении. Неочищенный продукт растворяли в этилацетате (50 мл), промывали водным раствором хлорида аммония, солевым раствором и высушивали над безводным сульфатом натрия. Растворитель выпаривали при пониженном давлении с получением неочищенного продукта, который очищали посредством колоночной хроматографии с применением 10% этилацетата в качестве элюента с получением 1-бром-2-хлор-5-метил-3-нитробензола (1,6 г, 6,6 ммоль, выход 76%). ¹H-ЯМР (400 MГц, DMSO-d₆) δ 8,02-7,97 (1H), 7,94-7,90 (1H), 2,40-2,37 (3H); GCMS: 252,80.

Стадия 2. Получение 3-бром-2-хлор-5-метиланилина

К перемешиваемому раствору 1-бром-2-хлор-5-метил-3-нитробензола (1,00 г, 4 ммоль) в водном растворе этанола (15 мл, 2:1) добавляли железный порошок (1,6 г, 27,9 ммоль) и хлорид аммония (1,1 г, 20 ммоль). Реакционную смесь нагревали при 80°C в течение 2 ч. После завершения реакции реакционную смесь охлаждали до 25°C, фильтровали через слой целита и тщательно промывали этилацетатом. Объединенный фильтрат выпаривали при пониженном давлении. Неочищенный продукт нейтрализовали насыщенным водным раствором бикарбоната натрия и три раза экстрагировали этилацетатом (50 мл). Объединенные органические слои промывали водой, солевым раствором, высушивали над безводным сульфатом натрия, фильтровали и выпаривали при пониженном давлении с получением неочищенного продукта, который очищали посредством колоночной хроматографии с применением 10% этилацетата в качестве элюента с получением 3-бром-2-хлор-5-метиланилина (0,8 г, 3,5 ммоль, выход 89%) в виде коричневой жидкости. ¹H-ЯМР (400 MГц, DMSO-d₆) δ 6,73-6,71 (m, 1H), 6,59-6,57 (m, 1H), 5,57 (s, 2H), 2,15 (s, 3H); LCMS (M+1): 222,00.

Стадия 3. Получение N'-(3-бром-2-хлор-5-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида

К перемешиваемому раствору 3-бром-2-хлор-5-метиланилина (1,0 г, 4,5 ммоль) в 1,4-диоксане (10 мл) добавляли безводный моногидрат п-толуолсульфоновой кислоты (0,04 г, 0,2 ммоль) и N-(диметоксиметил)-N-метилэтанамин (1,5 г, 11,3 ммоль) и полученную смесь нагревали с обратным холодильником при 105°C в течение 4 ч. После завершения реакции реакционную смесь концентрировали при пониженном давлении. Неочищенный продукт очищали посредством колоночной хроматографии с применением 7% этилацетата в гексане в качестве элюента с получением N'-(3-бром-2-хлор-5-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида (0,9 г, 3,3 ммоль, выход 73%) в виде коричневой жидкости. ¹H-ЯМР (400 MГц, DMSO-d₆) δ 7,74 (s, 1H), 7,13-7,11 (m, 1H), 6,84-6,78 (m, 1H), 3,47-3,31 (m, 2H), 2,94 (s, 3H), 2,23 (s, 3H), 1,16-1,12 (m, 3H); LCMS (M+1): 290,80.

Пример 2. Получение N'-(3-бензил-2,5-диметилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида

a) Получение N'-(2,5-диметил-3-(4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-диоксаборолан-2-ил)фенил)-N-этил-N-метилформимидамида

Перемешиваемую смесь N'-(3-бром-2,5-диметилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида (1,0 г, 3,7 ммоль), бис(пинакол)дибора (1,9 г, 7,4 ммоль), [1,1’-бис(дифенилфосфино)ферроцен]дихлорпалладия(II) дихлорметана [PdCl₂(dppf)-CH₂Cl₂] (0,2 г, 0,2 ммоль) и калия ацетата (0,7 г, 7,4 ммоль) в 1,4-диоксане (30 мл) дегазировали в течение 5 мин. азотом. Реакционную смесь перемешивали при 95°C в течение 16 ч. в атмосфере азота. После завершения реакции реакционную смесь разбавляли дихлорметаном, фильтровали через слой целита, остаток промывали дихлорметаном (100 мл). Объединенный фильтрат промывали солевым раствором, высушивали над безводным сульфатом натрия. Летучие вещества удаляли при пониженном давлении. Неочищенный продукт очищали посредством колоночной хроматографии с применением 10% этилацетата в гексане в качестве элюента с получением N'-(2,5-диметил-3-(4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-диоксаборолан-2-ил)фенил)-N-этил-N-метилформимидамида (0,8 г, выход 70%).

b) Получение N'-(3-бензил-2,5-диметилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида

Смесь N'-(2,5-диметил-3-(4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-диоксаборолан-2-ил)фенил)-N-этил-N-метилформимидамида (0,5 г, 1,6 ммоль), (бромметил)бензола (0,3 г, 1,6 ммоль), Pd(Ph₃p)₄ [тетракис(трифенилфосфин)палладия(0)] (0,09 г, 0,08 ммоль) и карбоната калия (0,5 г, 3,9 ммоль) в смеси диоксан:вода (12 мл, 8:2) дегазировали азотом. Реакционную смесь перемешивали при 100°C в течение 4 ч. в атмосфере азота. После завершения реакции реакционную смесь охлаждали до 25°C, фильтровали через слой целита. Фильтрат разбавляли этилацетатом и промывали солевым раствором, высушивали над безводным сульфатом натрия и растворитель удаляли при пониженном давлении. Неочищенный продукт очищали посредством колоночной хроматографии с применением 7% этилацетата в гексане в качестве элюента с получением N'-(3-бензил-2,5-диметилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида (0,4 г, выход 63%).

Пример 3. Получение N-этил-N'-(3-(3-фторбензил)-2,5-диметилфенил)-N-метилформимидамида

a) Получение 4-метил-2-нитро-6-(4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-диоксаборолан-2-ил)анилина

Перемешиваемую смесь 2-бром-4-метил-6-нитроанилина (2,00 г, 8,7 ммоль), бис(пинакол)дибора (4,4 г, 17,3 ммоль), [1,1’-бис(дифенилфосфино)ферроцен]дихлорпалладия(II) дихлорметана [PdCl₂(dppf)-CH₂Cl₂] (0,35 г, 0,4 ммоль) и ацетата калия (2,1 г, 21,6 ммоль) в 1,4-диоксане (30 мл) дегазировали азотом. Реакционную смесь перемешивали при 95°C в течение 16 ч. в атмосфере азота. После завершения реакции реакционную смесь разбавляли дихлорметаном, фильтровали через слой целита, остаток промывали дихлорметаном (100 мл). Объединенный фильтрат промывали солевым раствором, высушивали над безводным сульфатом натрия и растворитель удаляли при пониженном давлении. Неочищенный продукт очищали посредством колоночной хроматографии с применением 10% этилацетата в гексане с получением 4-метил-2-нитро-6-(4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-диоксаборолан-2-ил)анилина (2 г, 7,3 ммоль, выход 85%) в виде желтого твердого вещества. ¹H-ЯМР (400 MГц, DMSO-d₆) δ 7,97 (d, 1H), 7,65 (d, 1H), 7,30 (s, 2H), 2,21 (s, 3H), 1,33 (s, 12H); GCMS: 278,2.

b) Получение 2-(3-фторбензил)-4-метил-6-нитроанилина

Смесь 4-метил-2-нитро-6-(4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-диоксаборолан-2-ил)анилина (2,0 г, 7,2 ммоль), 1-(бромметил)-3-фторбензола (1,4 г, 7,2 ммоль), тетракис(трифенилфосфин)палладия(0) [Pd(Ph₃P)₄] (0,42 г, 0,4 ммоль) и карбоната калия (2,5 г, 17,9 ммоль) в смеси диоксан:вода (35 мл, 8:2) дегазировали азотом. Реакционную смесь перемешивали при 100°C в течение 4 ч. в атмосфере азота. После завершения реакции реакционную смесь охлаждали до 25°C, фильтровали через слой целита. Фильтрат разбавляли этилацетатом (200 мл) и промывали солевым раствором, высушивали над безводным сульфатом натрия и растворитель удаляли при пониженном давлении. Неочищенный продукт очищали посредством колоночной хроматографии с применением 10% этилацетата в гексане в качестве элюента с получением 2-(3-фторбензил)-4-метил-6-нитроанилина (1,4 г, 5,2 ммоль, выход 73%) в виде желтого твердого вещества. ¹H-ЯМР (400 MГц, DMSO-d₆) δ 7,74 (d, 1H), 7,35-7,29 (m, 1H), 7,14 (d, 1H), 7,09-7,00 (m, 3H), 3,98 (s, 2H), 2,16 (s, 3H); GCMS: 260,1.

c) Получение 2-бром-1-(3-фторбензил)-5-метил-3-нитробензола

К перемешиваемой смеси 2-(3-фторбензил)-4-метил-6-нитроанилина (2,0 г, 8,3 ммоль), бромида меди(I) (2,2 г, 15,4 ммоль) в ацетонитриле (20 мл) по каплям при 0°C добавляли трет-бутилнитрит (2,4 г, 23,0 ммоль). После завершения добавления обеспечивали перемешивание реакционной смеси при 25°C в течение 1 ч. После завершения реакции реакционную смесь фильтровали через слой целита, промывали ацетонитрилом. Фильтрат концентрировали при пониженном давлении. Неочищенный продукт растворяли в этилацетате (50 мл), промывали водным раствором хлорида аммония, солевым раствором и высушивали над безводным сульфатом натрия. Растворитель удаляли при пониженном давлении с получением неочищенного продукта, который очищали посредством колоночной хроматографии с применением 10% этилацетата в гексане в качестве элюента с получением 2-бром-1-(3-фторбензил)-5-метил-3-нитробензола (1,8 г, 5,5 ммоль, выход 71%) в виде желтого твердого вещества. ¹H-ЯМР (400 MГц, DMSO-d₆) δ 7,68 (d, 1H), 7,49 (d, 1H), 7,37-7,31 (m, 1H), 7,07-7,01 (m, 3H), 4,17 (s, 2H), 2,32 (s, 3H); GCMS: 324,9.

d) Получение 3-(3-фторбензил)-2,5-диметиланилина

Смесь 2-бром-1-(3-фторбензил)-5-метил-3-нитробензола (2,0 г, 6,2 ммоль), метилбороновой кислоты (0,7 г, 12,3 ммоль), аддукта PdCl₂(dppf)-CH₂Cl₂ (0,5 г, 0,6 ммоль) и трехосновного фосфата калия (3,3 г, 15,4 ммоль) в смеси диоксан:вода (35 мл, 8:2) дегазировали азотом. Реакционную смесь перемешивали при 100°C в течение 4 ч. в атмосфере азота. После завершения реакции реакционную смесь охлаждали до 25°C, фильтровали через слой целита. Фильтрат разбавляли этилацетатом (200 мл) и промывали солевым раствором, высушивали над безводным сульфатом натрия и растворитель удаляли при пониженном давлении. Неочищенный продукт очищали посредством колоночной хроматографии с применением 10% этилацетата в гексане в качестве элюента с получением 1-(3-фторбензил)-2,5-диметил-3-нитробензола (1,4 г, 5,5 ммоль, выход 89%) в виде желтого твердого вещества. ¹H-ЯМР (400 MГц, DMSO-d₆) δ 7,55 (s, 1H), 7,36-7,30 (m, 2H), 7,05-7,00 (m, 1H), 6,96 (d, 2H), 4,08 (s, 2H), 2,32 (s, 3H), 2,18 (s, 3H); GCMS: 259,1.

e) Получение 3-(3-фторбензил)-2,5-диметиланилина

К перемешиваемому раствору 1-(3-фторбензил)-2,5-диметил-3-нитробензола (1 г, 3,8 ммоль) в водном растворе этанола (15 мл, 2:1) добавляли железный порошок (1,0 г, 19,2 ммоль) и хлорид аммония (1,4 г, 27,0 ммоль). Реакционную смесь нагревали при 80°C в течение 2 ч. После завершения реакции реакционную смесь охлаждали до 25°C, фильтровали через слой целита и тщательно промывали этилацетатом. Объединенный фильтрат выпаривали при пониженном давлении. Неочищенный продукт разбавляли насыщенным водным раствором бикарбоната натрия и три раза экстрагировали этилацетатом (50 мл). Объединенные органические слои промывали водой, солевым раствором, высушивали над безводным сульфатом натрия, фильтровали и выпаривали при пониженном давлении с получением неочищенного продукта, который очищали посредством колоночной хроматографии с применением 10% этилацетата в гексане в качестве элюента с получением 3-(3-фторбензил)-2,5-диметиланилина (0,8 г, 3,4 ммоль, выход 89%) в виде коричневой жидкости. ¹H-ЯМР (400 MГц, DMSO-d₆) δ 7,32-7,27 (m, 1H), 7,00-6,95 (m, 2H), 6,88 (d, 1H), 6,38 (s, 1H), 6,26 (s, 1H), 4,69 (s, 2H), 3,86 (s, 2H), 2,12 (s, 3H), 1,85 (s, 3H); GCMS: 229,1.

f) Получение N-этил-N'-(3-(3-фторбензил)-2,5-диметилфенил)-N-метилформимидамида

К перемешиваемому раствору 3-(3-фторбензил)-2,5-диметиланилина (1,0 г, 4,3 ммоль) в 1,4-диоксане (10 мл) добавляли безводный моногидрат п-толуолсульфоновой кислоты (0,04 г, 0,2 ммоль) и N-(диметоксиметил)-N-метилэтанамин (0,6 г, 4,3 ммоль) и полученную смесь нагревали с обратным холодильником при 105°C в течение 4 ч. После завершения реакции реакционную смесь концентрировали при пониженном давлении. Неочищенный продукт очищали посредством колоночной хроматографии с применением 7% этилацетата в гексане в качестве элюента с получением N-этил-N'-(3-(3-фторбензил)-2,5-диметилфенил)-N-метилформимидамида (0,9 г, 3,1 ммоль, выход 70%) в виде коричневой жидкости. ¹H-ЯМР (400 MГц, DMSO-d₆) δ 7,57 (brs, 1H), 7,33-7,27 (m, 1H), 7,01-6,95 (m, 2H), 6,91-6,87 (m, 1H), 6,61 (s, 1H), 6,50 (s, 1H), 3,91 (s, 2H), 3,41-3,33 (m, 2H), 2,92 (s, 3H), 2,20 (s 3H), 2,04 (s, 3H), 1,12 (t, 3H); LCMS (M+1): 299,15.

Пример 4. Получение N-этил-N'-(5-фтор-2-метил-3-(метил(пиридин-2-ил)амино)фенил)-N-метилформимидамида

a) Получение 3-бром-5-фтор-2-метиланилина

К перемешиваемому раствору 1-бром-5-фтор-2-метил-3-нитробензола (10 г, 42,7 ммоль) в водном растворе этанола (130 мл, 2:1) добавляли железный порошок (23,9 г, 427 ммоль) и хлорид аммония (22,9 г, 427 ммоль). Реакционную смесь нагревали при 80°C в течение 2 ч. После завершения реакции реакционную смесь охлаждали до 25°C, фильтровали через слой целита и тщательно промывали этилацетатом (250 мл). Объединенный фильтрат выпаривали при пониженном давлении. Неочищенный продукт разбавляли насыщенным водным раствором бикарбоната натрия и три раза экстрагировали этилацетатом (150 мл). Объединенные органические слои промывали водой, солевым раствором, высушивали над безводным сульфатом натрия, фильтровали и выпаривали при пониженном давлении с получением неочищенного продукта, который очищали посредством колоночной хроматографии с применением 5% этилацетата в гексане в качестве элюента с получением необходимого 3-бром-5-фтор-2-метиланилина (8 г, 39,0 ммоль, выход 91%); GCMS: 202,9.

b) Получение N'-(3-бром-5-фтор-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида

К перемешиваемому раствору 3-бром-5-фтор-2-метиланилина (8 г, 39,2 ммоль) в триметилортоформиате (50 мл) добавляли безводный моногидрат п-толуолсульфоновой кислоты (0,75 г, 3,9 ммоль) и полученную смесь нагревали с обратным холодильником при 105°C в течение 4 ч. После завершения реакции реакционную смесь концентрировали при пониженном давлении. Неочищенный продукт растворяли в 1,4-диоксане (50 мл) в атмосфере азота с последующим добавлением N-этилметиламина (10,1 мл, 12 ммоль). Полученную реакционную смесь нагревали с обратным холодильником при 80°C в течение 3 ч. После завершения реакции реакционную смесь концентрировали при пониженном давлении. Неочищенный продукт очищали посредством колоночной хроматографии с применением 7% этилацетата в гексане в качестве элюента с получением N'-(3-бром-5-фтор-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида (8 г, 29,3 ммоль, выход 75%). ¹H-ЯМР (400 MГц, DMSO-d₆) δ 7,75-7,64 (m, 1H), 7,00 (dd, 1H), 6,77-6,71 (m, 1H), 3,46-3,33 (m, 2H), 3,01-2,92 (m, 3H), 2,25 (d, 3H), 1,13 (t, 3H); LCMS (M+1) 272,7,

c) Получение N-этил-N'-(5-фтор-2-метил-3-(пиридин-2-иламино)фенил)-N-метилформимидамида

Перемешиваемую суспензию N'-(3-бром-5-фтор-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида (0,7 г, 2,5 ммоль), пиридин-2-амина (0,3 г, 3,1 ммоль), карбоната цезия (2,1 г, 6,4 ммоль) в безводном толуоле (10 мл) дегазировали азотом в течение 15 мин. Добавляли ацетат палладия (0,03 г, 0,1 ммоль) и 2,2′-бис(дифенилфосфино)-1,1′-бинафтил) (BINAP) (0,16 г, 0,3 ммоль) и реакционную смесь нагревали при 100°C в течение 16 ч. в атмосфере азота. После завершения реакции реакционную смесь пропускали через целит, тщательно промывали этилацетатом (25 мл). Объединенные органические слои дважды промывали водой (50 мл), один раз солевым раствором (50 мл), высушивали над безводным сульфатом натрия, фильтровали и концентрировали при пониженном давлении. Полученный неочищенный продукт очищали посредством колоночной хроматографии с применением 40% этилацетата в гексане в качестве элюента с получением N-этил-N'-(5-фтор-2-метил-3-(пиридин-2-иламино)фенил)-N-метилформимидамида (0,3 г, 1 ммоль, выход 38%); LCMS: 286,95.

d) Получение N-этил-N'-(5-фтор-2-метил-3-(метил(пиридин-2-ил)амино)фенил)-N-метилформимидамида

В суспензию гидрида натрия (0,06 г, 1,4 ммоль) в N,N-диметилформамиде (5 мл) по каплям при 0-5°C добавляли раствор N-этил-N'-(5-фтор-2-метил-3-(пиридин-2-иламино)фенил)-N-метилформимидамида (0,2 г, 0,7 ммоль) в N,N-диметилформамиде (3 мл) и обеспечивали перемешивание реакционной смеси в течение 15 мин. После чего добавляли по каплям метилйодид (0,12 г, 1,4 ммоль) и перемешивание продолжали в течение 45 мин. После завершения реакции смесь гасили в ледяной воде, экстрагировали два раза этилацетатом (50 мл). Органический слой дважды промывали водой (50 мл), далее солевым раствором (50 мл), высушивали над безводным сульфатом натрия, фильтровали и концентрировали. Полученный неочищенный продукт очищали посредством колоночной хроматографии с применением 10% этилацетата в гексане в качестве элюента с получением N-этил-N'-(5-фтор-2-метил-3-(метил(пиридин-2-ил)амино)фенил)-N-метилформимидамида (0,16 г, 0,5 ммоль, выход 74%); LCMS: 301,4.

Пример 5. Синтез N'-(2-хлор-5-метил-3-(метил(пиридин-2-ил)амино)фенил)-N-этил-N-метилформимидамида

a) Получение 1-бром-2-хлор-5-метил-3-нитробензола

В раствор 2-бром-4-метил-6-нитроанилина (15 г, 64,9 ммоль) в ацетонитриле (150 мл) добавляли хлорид меди(I) (9,6 г, 97 ммоль) и реакционную смесь перемешивали при 25°C в течение 30 мин. Затем по каплям при 0°C добавляли трет-бутилнитрит (38,5 мл, 325 ммоль) и реакционную смесь медленно доводили до 25°C с продолжением перемешивания в течение 2 ч. После завершения реакции реакционную смесь гасили водным раствором хлорида аммония и экстрагировали три раза этилацетатом (200 мл). Объединенные органические слои промывали солевым раствором (200 мл), высушивали над безводным сульфатом натрия, фильтровали и концентрировали при пониженном давлении. Полученный неочищенный продукт очищали посредством колоночной хроматографии с применением 10% этилацетата в гексане в качестве элюента с получением 1-бром-2-хлор-5-метил-3-нитробензола (12 г, 48 ммоль, выход 74%); GCMS: 251,0.

b) Получение 3-бром-2-хлор-5-метиланилина

К перемешиваемому раствору 1-бром-2-хлор-5-метил-3-нитробензола (13 г, 51,9 ммоль) в водном растворе этанола (130 мл, 2:1) добавляли железный порошок (29 г, 519 ммоль) и хлорид аммония (27,8 г, 519 ммоль). Реакционную смесь нагревали при 80°C в течение 2 ч. После завершения реакции реакционную смесь охлаждали до 25°C, фильтровали через слой целита и тщательно промывали этилацетатом. Объединенный фильтрат выпаривали при пониженном давлении. Неочищенный продукт разбавляли насыщенным водным раствором бикарбоната натрия и три раза экстрагировали этилацетатом (250 мл). Объединенные органические слои промывали водой, солевым раствором, высушивали над безводным сульфатом натрия, фильтровали и выпаривали при пониженном давлении с получением неочищенного продукта, который очищали посредством колоночной хроматографии с применением 10% этилацетата в гексане в качестве элюента с получением 3-бром-2-хлор-5-метиланилина (9,1 г, 41 ммоль, выход 79%); GCMS: 220,9.

c) Получение N'-(3-бром-2-хлор-5-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида

К перемешиваемому раствору 3-бром-2-хлор-5-метиланилина (8,5 г, 38,5 ммоль) в триметилортоформиате (50 мл) добавляли безводный моногидрат п-толуолсульфоновой кислоты (0,7 г, 3,8 ммоль) и полученную смесь нагревали с обратным холодильником при 105°C в течение 4 ч. После завершения реакции реакционную смесь концентрировали при пониженном давлении. Неочищенный продукт растворяли в 1,4-диоксане (50 мл) в атмосфере азота с последующим добавлением N-этилметиламина (10,1 мл, 118 ммоль). Полученную реакционную смесь нагревали с обратным холодильником при 80°C в течение 3 ч. После завершения реакции реакционную смесь концентрировали при пониженном давлении. Неочищенный продукт очищали посредством колоночной хроматографии с применением 7% этилацетата в гексане в качестве элюента с получением N'-(3-бром-2-хлор-5-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида (8,9 г, 31,4 ммоль, выход 82%). ¹H-ЯМР (400 MГц, DMSO-d₆) δ 7,74-7,63 (m, 1H), 7,12 (q, 1H), 6,80 (d, 1H), 3,47-3,30 (m, 4H), 3,03-2,94 (m, 3H), 2,22 (d, 3H), 1,15 (t, 3H); LCMS (M+1) 291,0.

d) Получение N'-(2-хлор-5-метил-3-(пиридин-2-иламино)фенил)-N-этил-N-метилформимидамида

Смесь N'-(3-бром-2-хлор-5-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида (0,7 г, 2,41 ммоль), пиридин-2-амина (0,3 г, 3,1 ммоль), карбоната цезия (2 г, 6,0 ммоль) в безводном толуоле (10 мл) дегазировали азотом. После чего добавляли ацетат палладия (0,03 г, 0,1 ммоль) и 2,2′-бис(дифенилфосфино)-1,1′-бинафтил) (BINAP) (0,15 г, 0,2 ммоль) и реакционную смесь нагревали при 100°C в течение 16 ч. в атмосфере азота. После завершения реакции реакционную смесь пропускали через целит и промывали этилацетатом (50 мл). Объединенные органические слои дважды промывали водой (50 мл), солевым раствором (50 мл), высушивали над безводным сульфатом натрия, фильтровали и концентрировали при пониженном давлении. Полученный неочищенный продукт очищали посредством колоночной хроматографии с применением 40% этилацетата в гексане в качестве элюента с получением N'-(2-хлор-5-метил-3-(пиридин-2-иламино)фенил)-N-этил-N-метилформимидамида (0,5 г, 40,8 ммоль, выход 72%); LCMS: 303,4.

e) Получение N'-(2-хлор-5-метил-3-(метил(пиридин-2-ил)амино)фенил)-N-этил-N-метилформимидамида

В суспензию гидрида натрия (0,1 г, 1,7 ммоль) в N,N-диметилформамиде (5 мл) по каплям при 0-5°C добавляли раствор N'-(2-хлор-5-метил-3-(пиридин-2-иламино)фенил)-N-этил-N-метилформимидамида (0,3 г, 1,1 ммоль) в N,N-диметилформамиде (3 мл). После перемешивания в течение 15 мин. в реакционную смесь добавляли метилйодид (0,2 г, 1,4 ммоль) и перемешивание продолжали в течение еще 1 ч. После завершения реакции реакционную смесь гасили в ледяной воде, дважды экстрагировали этилацетатом (50 мл). Органический слой дважды промывали водой (25 мл), солевым раствором (50 мл), высушивали над безводным сульфатом натрия, фильтровали и концентрировали при пониженном давлении. Полученный неочищенный продукт очищали посредством колоночной хроматографии с применением 10% этилацетата в гексане в качестве элюента с получением N'-(2-хлор-5-метил-3-(метил(пиридин-2-ил)амино)фенил)-N-этил-N-метилформимидамида (0,22 г, 0,7 ммоль, выход 62%); LCMS: 317,40.

Пример 6. Получение N'-(3-(2-(2-хлор-4-метоксифенокси)ацетил)-5-фтор-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида

a) Получение 2-хлор-N-метокси-N-метилацетамида

К перемешиваемому раствору N,O-диметилгидроксиламина гидрохлорида (25 г, 256 ммоль) в диэтиловом эфире (50 мл) и воде (50 мл) добавляли карбонат калия (78 г, 564 ммоль) с последующим добавлением 2-хлорацетилхлорида (24,50 мл, 308 ммоль). Реакционную смесь перемешивали при 25°C в течение 16 ч. После завершения реакции реакционную смесь гасили путем добавления воды, смесь экстрагировали два раза 1,2-дихлорметаном (250 мл). Объединенные органические слои промывали водой (100 мл), солевым раствором (100 мл), высушивали над сульфатом натрия и выпаривали при пониженном давлении с получением 2-хлор-N-метокси-N-метилацетамида (25 г, 182 ммоль, выход 71%).

b) Получение 2-(2-хлор-4-метоксифенокси)-N-метокси-N-метилацетамида

К перемешиваемому раствору 2-хлор-4-метоксифенола (2,77 г, 17,45 ммоль) в N,N-диметилформамиде (15 мл) добавляли карбонат калия (4,02 г, 29,1 ммоль) с последующим добавлением 2-хлор-N-метокси-N-метилацетамида (2 г, 14,54 ммоль) и реакционную смесь перемешивали при 25°C в течение 16 ч. После завершения реакции реакционную смесь гасили ледяной водой и экстрагировали три раза этилацетатом (150 мл). Объединенные органические слои промывали водой, солевым раствором, высушивали над сульфатом натрия и растворитель выпаривали при пониженном давлении с получением 2-(2-хлор-4-метоксифенокси)-N-метокси-N-метилацетамида (2,9 г, 11,17 ммоль, выход 77%).

c) Получение N'-(3-(2-(2-хлор-4-метоксифенокси)ацетил)-5-фтор-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида

К перемешиваемому раствору N'-(3-бром-5-фтор-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида (0,7 г, 2,56 ммоль) в тетрагидрофуране (10 мл) добавляли н-бутиллитий (2,56 мл, 5,13 ммоль) при -78°C. Реакционную смесь перемешивали при -78°C в течение 1 ч. и затем добавляли 2-(2-хлор-4-метоксифенокси)-N-метокси-N-метилацетамид (0,799 г, 3,08 ммоль) и обеспечивали перемешивание реакционной смеси в течение 1 ч. при -78°C. После завершения реакции реакционную смесь гасили водным раствором хлорида аммония и экстрагировали три раза этилацетатом (75 мл). Объединенные органические слои промывали водой (50 мл), солевым раствором и высушивали над безводным сульфатом натрия; растворитель выпаривали при пониженном давлении. Неочищенный продукт дополнительно очищали посредством препаративной высокоэффективной жидкостной хроматографии с получением N'-(3-(2-(2-хлор-4-метоксифенокси)ацетил)-5-фтор-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида (0,116 г, 0,295 ммоль, выход 11%).

Пример 7. Получение N'-(2-хлор-5-метил-3-((2-(трифторметил)бензил)амино)фенил)-N-этил-N-метилформимидамида

Перемешиваемую суспензию N'-(3-бром-2-хлор-5-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида (0,7 г, 2,417 ммоль), (2-(трифторметил)фенил)метанамина (0,441 мл, 3,14 ммоль) и карбоната цезия (1,969 г, 6,04 ммоль) в безводном толуоле (10 мл) дегазировали азотом в течение 15 мин. В данную реакционную смесь добавляли ацетат палладия (0,027 г, 0,121 ммоль) и 2,2′-бис(дифенилфосфино)-1,1′-бинафтил) (BINAP) (0,151 г, 0,242 ммоль) и реакционную смесь нагревали при 100°C в течение 16 ч. в атмосфере азота. После завершения реакции реакционную смесь пропускали через целит, тщательно промывали этилацетатом (25 мл). Объединенные органические слои дважды промывали водой (50 мл), один раз солевым раствором (50 мл), высушивали над безводным сульфатом натрия, фильтровали и концентрировали при пониженном давлении. Полученный неочищенный продукт очищали посредством колоночной хроматографии с применением 40% этилацетата в гексане в качестве элюента с получением N'-(2-хлор-5-метил-3-((2-(трифторметил)бензил)амино)фенил)-N-этил-N-метилформимидамида (0,16 г, 0,417 ммоль, выход 17%).

Следующие соединения в таблице I получали с применением аналогичных процедур, как описано на схемах 1-21 или в примерах.

Таблица I

* Названия соединений, полученных с применением Chemdraw Professional 17.1

Как описано в данном документе, соединения общей формулы (I) демонстрируют фунгицидную активность, оказываемую по отношению к многочисленным фитопатогенным грибам, которые поражают важные сельскохозяйственные культуры. Соединения по настоящему изобретению оценивали в отношении их активности, как описано в следующих испытаниях.

Примеры биологического испытания, испытание in vitro

Пример 1. Pyricularia oryzae (пирикуляриоз риса)

Соединения растворяли в 0,3% диметилсульфоксиде и затем добавляли в картофельно-декстрозную агаровую среду прямо перед ее распределением в чашки Петри. 5 мл среды с соединением в необходимой концентрации распределяли в 60-мм стерильные чашки Петри. После застывания среды каждый планшет засевали мицелиальным диском размером 5 мм, взятым из периферической зоны планшета с активно растущей вирулентной культурой. Планшеты инкубировали в камерах для роста при температуре 25°C и 60% относительной влажности в течение семи дней и затем измеряли радиальный рост и сравнивали его с таковым у необработанного контроля. Соединения 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 28, 29, 30, 31, 32, 33, 34, 35, 36, 37, 38, 39, 40, 41, 42, 44, 45, 46, 47, 48, 49, 50, 51, 52, 54, 55, 56, 57, 58, 59, 60, 61, 64, 65, 66, 67, 68, 69, 70, 71, 72, 73, 75, 76, 77, 78, 79, 80, 82, 83, 86, 87, 88, 89, 90, 91, 92, 93, 94, 96, 97, 98, 100, 101, 102, 103, 104, 105, 107, 108, 111, 112, 113, 114, 115, 116, 117, 118, 119, 120, 121, 122, 123, 124, 125, 126, 127, 128, 129, 130, 131, 133, 134, 135, 136, 137, 138, 139, 140, 141, 142, 143, 144, 145, 146, 147, 148, 149, 150, 151, 152, 154, 155, 157, 159, 160, 161, 162, 163, 164, 165, 166, 167, 168, 169, 170, 171, 172, 173, 174, 175, 176, 177, 178, 179, 181, 182, 183, 185, 188, 189, 190, 191, 201, 202, 203, 204, 205, 206, 207, 208, 213, 214, 216, 217, 218, 219, 220, 221, 222, 223, 224, 225, 228, 229, 230, 231, 232, 233, 234, 235, 236, 237, 238, 240, 241, 242, 243, 244, 245, 246, 247, 248, 249, 250, 251, 252, 253, 254, 255, 259, 261, 262, 263, 264, 265, 266, 267, 271, 272, 273, 274, 275, 276, 286, 287, 288, 289, 290, 291, 292, 293, 294, 295, 296, 297, 298, 299, 300, 301, 302, 303, 304, 305, 306, 307, 308, 309, 310, 311, 313 при 300 ppm обеспечивали минимум 70% контроля в таких испытаниях по сравнению с необработанным контролем, который демонстрировал обширное развитие заболевания.

Пример 2. Rhizoctonia solani (заболевание эпидермиса риса/черная короста картофеля)

Соединения растворяли в 0,3% диметилсульфоксиде и затем добавляли в картофельно-декстрозную агаровую среду прямо перед ее распределением в чашки Петри. 5 мл среды с соединением в необходимой концентрации распределяли в 60-мм стерильные чашки Петри. После застывания среды каждый планшет засевали мицелиальным диском размером 5 мм, взятым из периферической зоны планшета с активно растущей вирулентной культурой. Планшеты инкубировали в камерах для роста при температуре 25°C и 60% относительной влажности в течение семи дней и затем измеряли радиальный рост и сравнивали его с таковым у необработанного контроля. Соединения 1, , 2, 3, 4, 5, 6, 7, 9, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 28, 29, 30, 31, 34, 35, 37, 38, 42, 44, 45, 46, 48, 50, 51, 52, 54, 55, 56, 58, 59, 60, 61, 64, 65, 67, 68, 69, 70, 71, 72, 73, 75, 76, 77, 79, 80, 82, 83, 84, 87, 88, 89, 90, 91, 92, 93, 94, 96, 98, 100, 102, 103, 104, 105, 113, 124, 125, 126, 127, 128, 129, 130, 131, 133, 134, 135, 136, 138, 140, 141, 142, 143, 144, 145, 146, 147, 148, 149, 150, 151, 152, 154, 161, 162, 163, 164, 165, 167, 168, 169, 170, 171, 172, 173, 174, 175, 176, 177, 178, 181, 182, 183, 185, 188, 189, 190, 191, 201, 202, 203, 204, 205, 206, 207, 208, 209, 213, 214, 216, 217, 218, 219, 220, 221, 222, 223, 224, 229, 230, 231, 232, 233, 234, 235, 236, 237, 239, 241, 242, 243, 244, 245, 246, 247, 253, 254, 255, 259, 260, 261, 262, 263, 264, 265, 266, 273, 274, 275, 276, 286, 287, 292, 293, 294, 295, 296, 298, 299, 300, 301, 302, 303, 305, 306, 307, 308, 311 при 300 ppm обеспечивали минимум 70% контроля в таких испытаниях по сравнению с необработанным контролем, который демонстрировал обширное развитие заболевания.

Пример 3. Botrytis cinerea (серая плесень)

Соединения растворяли в 0,3% диметилсульфоксиде и затем добавляли в картофельно-декстрозную агаровую среду прямо перед ее распределением в чашки Петри. 5 мл среды с соединением в необходимой концентрации распределяли в 60-мм стерильные чашки Петри. После застывания среды каждый планшет засевали мицелиальным диском размером 5 мм, взятым из периферической зоны планшета с активно растущей вирулентной культурой. Планшеты инкубировали в камерах для роста при температуре 22°C и 90% относительной влажности в течение семи дней и затем измеряли радиальный рост и сравнивали его с таковым у необработанного контроля. Соединения 2, , 3, 4, 5, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 24, 25, 26, 27, 29, 31, 32, 33, 34, 35, 37, 38, 40, 41, 42, 43, 44, 45, 46, 50, 51, 52, 54, 55, 56, 57, 58, 59, 60, 62, 63, 65, 67, 68, 70, 71, 72, 73, 76, 77, 79, 80, 81, 83, 84, 87, 88, 89, 90, 91, 92, 93, 94, 96, 98, 100, 102, 103, 105, 106, 110, 117, 118, 119, 122, 123, 124, 125, 126, 128, 129, 133, 134, 136, 140, 141, 142, 143, 144, 145, 146, 147, 148, 149, 150, 151, 152, 159, 160, 161, 163, 164, 166, 170, 171, 172, 173, 174, 175, 176, 178, 179, 181, 182, 183, 185, 188, 191, 201, 202, 203, 204, 205, 206, 207, 208, 213, 216, 217, 220, 221, 222, 223, 224, 229, 230, 231, 232, 233, 235, 236, 237, 244, 245, 246, 247, 259, 261, 262, 263, 264, 265, 273, 274, 286, 287, 288, 292, 293, 294, 295, 296, 297, 299, 301, 302, 303, 305, 307, 308, 310, 311 при 300 ppm обеспечивали минимум 70% контроля в таких испытаниях по сравнению с необработанным контролем, который демонстрировал обширное развитие заболевания.

Пример 4. Alternaria solani (альтернариоз томатов/картофеля)

Соединения растворяли в 0,3% диметилсульфоксиде и затем добавляли в картофельно-декстрозную агаровую среду прямо перед ее распределением в чашки Петри. 5 мл среды с соединением в необходимой концентрации распределяли в 60-мм стерильные чашки Петри. После застывания среды каждый планшет засевали мицелиальным диском размером 5 мм, взятым из периферической зоны планшета с активно растущей вирулентной культурой. Планшеты инкубировали в камерах для роста при температуре 25°C и 60% относительной влажности в течение семи дней и затем измеряли радиальный рост и сравнивали его с таковым у необработанного контроля. Соединения, , 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 28, 29, 30, 31, 32, 33, 34, 35, 36, 37, 38, 39, 40, 41, 42, 43, 44, 45, 46, 47, 48, 49, 50, 51, 52, 53, 54, 55, 56, 57, 58, 59, 60, 61, 62, 63, 64, 65, 66, 67, 68, 69, 70, 71, 72, 73, 74, 75, 76, 77, 78, 79, 80, 81, 82, 83, 84, 85, 86, 87, 88, 89, 90, 91, 92, 93, 94, 96, 98, 100, 101, 102, 103, 104, 105, 106, 108, 110, 112, 113, 114, 115, 116, 117, 118, 119, 120, 121, 123, 124, 125, 126, 127, 128, 129, 130, 131, 133, 136, 137, 138, 140, 142, 143, 144, 145, 146, 147, 148, 149, 150, 151, 152, 153, 154, 155, 156, 157, 159, 160, 161, 162, 163, 164, 165, 166, 167, 168, 169, 170, 171, 172, 173, 174, 175, 176, 177, 178, 179, 180, 181, 182, 183, 185, 188, 189, 190, 191, 201, 202, 203, 204, 205, 206, 207, 208, 209, 213, 214, 216, 217, 218, 219, 220, 221, 222, 223, 224, 225, 226, 227, 228, 229, 230, 231, 232, 233, 234, 235, 236, 237, 238, 239, 240, 241, 242, 243, 244, 245, 246, 247, 253, 254, 255, 259, 260, 261, 262, 263, 264, 265, 266, 268, 269, 271, 272, 273, 274, 275, 276, 286, 287, 288, 289, 290, 291, 292, 293, 294, 295, 296, 297, 298, 299, 300, 301, 302, 303, 304, 305, 306, 307, 308, 310 при 300 ppm обеспечивали минимум 70% контроля в таких испытаниях по сравнению с необработанным контролем, который демонстрировал обширное развитие заболевания.

Пример 5. Colletotrichum capsici (антракноз)

Соединения растворяли в 0,3% диметилсульфоксиде и затем добавляли в картофельно-декстрозную агаровую среду прямо перед ее распределением в чашки Петри. 5 мл среды с соединением в необходимой концентрации распределяли в 60-мм стерильные чашки Петри. После застывания среды каждый планшет засевали мицелиальным диском размером 5 мм, взятым из периферической зоны планшета с активно растущей вирулентной культурой. Планшеты инкубировали в камерах для роста при температуре 25°C и 60% относительной влажности в течение семи дней и затем измеряли радиальный рост и сравнивали его с таковым у необработанного контроля. Соединения, , 1, 2, 3, 4, 5, 7, 9, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 23, 24, 25, 26, 27, 31, 34, 35, 36, 37, 38, 39, 40, 41, 44, 45, 46, 48, 50, 51, 56, 58, 59, 60, 61, 62, 65, 67, 68, 71, 73, 75, 77, 79, 88, 89, 90, 91, 92, 93, 94, 96, 98, 100, 101, 102, 103, 105, 112, 113, 114, 115, 116, 118, 120, 123, 124, 125, 126, 128, 129, 131, 133, 139, 143, 144, 150, 152, 156, 161, 162, 163, 171, 172, 181, 183, 189, 190, 201, 203, 204, 207, 208, 209, 213, 216, 217, 219, 220, 221, 222, 223, 224, 225, 226, 233, 235, 236, 244, 245, 246, 254, 255, 263, 275, 287 при 300 ppm обеспечивали минимум 70% контроля в таких испытаниях по сравнению с необработанным контролем, который демонстрировал обширное развитие заболевания.

Пример 6. Septoria lycopersici / Corynespora cassicola (CORYCA) (пятнистость листьев томатов)

Соединения растворяли в 0,3% диметилсульфоксиде и затем добавляли в картофельно-декстрозную агаровую среду прямо перед ее распределением в чашки Петри. 5 мл среды с соединением в необходимой концентрации распределяли в 60-мм стерильные чашки Петри. После застывания среды каждый планшет засевали мицелиальным диском размером 5 мм, взятым из периферической зоны планшета с активно растущей вирулентной культурой. Планшеты инкубировали в камерах для роста при температуре 25°C и 70% относительной влажности в течение семи дней и затем измеряли радиальный рост и сравнивали его с таковым у необработанного контроля. Соединения 2, , 3, 4, 5, 6, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 22, 23, 24, 25, 29, 30, 31, 35, 36, 37, 38, 43, 44, 50, 51, 52, 54, 55, 56, 58, 59, 60, 67, 70, 72, 73, 76, 77, 79, 84, 89, 91, 92, 94, 96, 100, 101, 103, 112, 113, 114, 115, 116, 117, 118, 119, 120, 121, 123, 124, 125, 126, 128, 129, 130, 131, 133, 136, 138, 140, 141, 142, 143, 144, 145, 146, 147, 148, 149, 151, 159, 161, 162, 163, 164, 165, 166, 188, 189, 191, 201, 203, 204, 205, 206, 207, 208, 209, 213, 214, 216, 217, 219, 220, 221, 222, 223, 224, 226, 235, 236, 237, 243, 259, 261, 262, 263, 264, 265, 266, 271, 272, 273, 274, 275, 276, 286, 287, 291, 292, 293, 294, 295, 296, 297, 299, 300, 301, 302, 303, 305, 307, 308 при 300 ppm обеспечивали минимум 70% контроля в таких испытаниях по сравнению с необработанным контролем, который демонстрировал обширное развитие заболевания.

Пример 7. Fusarium culmorum (прикорневая гниль злаков)

Соединения растворяли в 0,3% диметилсульфоксиде и затем добавляли в картофельно-декстрозную агаровую среду прямо перед ее распределением в чашки Петри. 5 мл среды с соединением в необходимой концентрации распределяли в 60-мм стерильные чашки Петри. После застывания среды каждый планшет засевали мицелиальным диском размером 5 мм, взятым из периферической зоны планшета с активно растущей вирулентной культурой. Планшеты инкубировали в камерах для роста при температуре 25°C и 60% относительной влажности в течение семи дней и затем измеряли радиальный рост и сравнивали его с таковым у необработанного контроля. Соединения 1, , 2, 3, 4, 5, 12, 13, 17, 18, 20, 25, 26, 35, 44, 46, 51, 52, 54, 55, 56, 59, 73, 77, 87, 88, 105, 112, 116, 120, 124, 125, 126, 129, 142, 162, 163, 164, 188, 190, 204, 207, 208, 214, 220, 221, 222, 223, 224, 236, 246, 261, 262, 263, 264, 265, 266, 271, 275, 286, 287, 292, 293, 294, 295, 299, 305, 307 при 300 ppm обеспечивали минимум 70% контроля в таких испытаниях по сравнению с необработанным контролем, который демонстрировал обширное развитие заболевания.

Примеры биологического испытания на растениях in vivo

Пример A. Испытание риса в отношении Pyricularia oryzae

Соединения растворяли в 2% диметилсульфоксиде/ацетоне и затем смешивали с водой, содержащей эмульгатор, до точного объема для распыления, составляющего 50 мл. 50 мл этого раствора для распыления выливали в пульверизаторы для дополнительных применений.

Для испытания предупредительной активности соединений здоровые молодые проростки/растения риса, выращенные в теплице, опрыскивали составом активного соединения в указанных нормах применения внутри распылительных камер с использованием сопел с полым конусом. Через один день после обработки растения инокулировали суспензией спор (стерильная вода), содержащей 1,4 x 10⁶ инокулята Pyricularia oryzae. Инокулированные растения затем выдерживали в камере теплицы при температуре 24°C и 95% относительной влажности для проявления заболевания.

Визуальную оценку эффективности соединений проводили путем оценки тяжести заболевания (шкала 0-100%) на примере обработанных растений через 3, 7, 10 и 15 дней после применения. Эффективность (% контроля) соединений рассчитывали путем сравнения степени заболевания у обработанных растений с таковой у необработанного контроля. Обработанные растения также оценивали в отношении совместимости растений посредством регистрации симптомов, таких как некроз, хлороз и низкорослость. Соединения 50, 51, 52, 54, 55, 94, 178, 180, 181, 277 при 500 ppm обеспечивали минимум 70% контроля в таких испытаниях по сравнению с необработанным контролем, который демонстрировал обширное развитие заболевания.

Пример B. Испытание томатов в отношении Botrytis cinera

Соединения растворяли в 2% диметилсульфоксиде/ацетоне и затем смешивали с водой, содержащей эмульгатор, до точного объема для распыления, составляющего 50 мл. 50 мл этого раствора для распыления выливали в пульверизаторы для дополнительных применений.

Для испытания предупредительной активности соединений здоровые молодые растения фасоли/стручкового перца, выращенные в теплице, опрыскивали составом активного соединения в указанных нормах применения внутри распылительных камер с использованием сопел с полым конусом. Через один день после обработки растения инокулировали суспензией спор (2% солода), содержащей 1,2 x 10⁶ инокулята Botrytis cinerea. Инокулированные растения затем выдерживали в камере теплицы при температуре 18-20°C и 90-100% относительной влажности для проявления заболевания.

Визуальную оценку эффективности соединений проводили путем оценки тяжести заболевания (шкала 0-100%) на примере обработанных растений через 3, 7, 10 и 15 дней после применения. Эффективность (% контроля) соединений рассчитывали путем сравнения степени заболевания у обработанного растения с таковой у необработанного контроля. Обработанные растения также оценивали в отношении совместимости растений посредством регистрации симптомов, таких как некроз, хлороз и низкорослость. Соединения 27, 36, 39, 45, 49, 192, 258, 263, 264, 269, 282 при 500 ppm обеспечивали минимум 70% контроля в таких испытаниях по сравнению с необработанным контролем, который демонстрировал обширное развитие заболевания.

Пример C. Испытание сои в отношении Phakopsora pachyrhizi

Соединения растворяли в 2% диметилсульфоксиде/ацетоне и затем смешивали с водой, содержащей эмульгатор, до точного объема для распыления, составляющего 50 мл. 50 мл этого раствора для распыления выливали в пульверизаторы для дополнительных применений.

Для испытания предупредительной активности соединений здоровые молодые растения сои, выращенные в теплице, опрыскивали составом активного соединения в указанных нормах применения внутри распылительных камер с использованием сопел с полым конусом. Через один день после обработки растения инокулировали суспензией, содержащей 2 x 10⁵ Phakopsora pachyrhizi conidia. Инокулированные растения затем выдерживали в камере теплицы при температуре 22-24°C и 80-90 % относительной влажности для проявления заболевания.

Визуальную оценку эффективности соединений проводили путем оценки тяжести заболевания (шкала 0-100%) на примере обработанных растений через 3, 7, 10 и 15 дней после применения. Эффективность (% контроля) соединений рассчитывали путем сравнения степени заболевания у обработанного растения с таковой у необработанного контроля. Опрысканные растения также оценивали в отношении совместимости растений посредством регистрации симптомов, таких как некроз, хлороз и низкорослость. Соединения 14, 16, 17, 18, 20, 21, 22, 23, 26, 28, 29, 30, 31, 32, 33, 34, 36, 38, 39, 40, 41, 42, 43, 44, 45, 50, 51, 52, 53, 54, 55, 56, 57, 58, 59, 60, 65, 66, 67, 68, 69, 70, 71, 77, 79, 80, 81, 84, 85, 86, 87, 88, 89, 90, 91, 92, 93, 94, 95, 98, 100, 101, 102, 103, 104, 105, 109, 111, 113, 114, 115, 116, 117, 119, 120, 121, 122, 123, 124, 125, 126, 127, 128, 129, 130, 131, 133, 134, 143, 144, 145, 146, 147, 148, 149, 150, 151, 152, 153, 155, 156, 157, 159, 160, 161, 178, 179, 181, 182, 183, 184, 185, 187, 188, 189, 190, 191, 192, 193, 194, 195, 196, 201, 202, 203, 204, 205, 206, 207, 208, 209, 210, 211, 214, 215, 216, 217, 218, 219, 220, 221, 222, 223, 224, 229, 230, 231, 232, 233, 234, 235, 236, 237, 239, 242, 253, 255, 259, 261, 262, 263, 264, 266, 270, 273, 274, 275, 276, 277, 278, 279, 281, 282, 284, 286, 287, 294, 295, 296, 297, 298, 299, 300, 301, при 500 ppm обеспечивали минимум 70% контроля в таких испытаниях по сравнению с необработанным контролем, который демонстрировал обширное развитие заболевания.

При наличии описания настоящего изобретения со ссылкой на некоторые предпочтительные аспекты специалисту в данной области техники станут очевидными и другие аспекты с учетом спецификации. Специалистам в данной области техники будет очевидно, что множество модификаций как материалов, так и способов может быть осуществлено на практике без отступления от объема настоящего изобретения.

Изобретение относится к 3-замещенному фениламидиновому соединению общей формулы (I) или его приемлемой с точки зрения сельского хозяйства соли или стереоизомеру, где R¹ представляет собой C₁-C₆алкил; R² представляет собой C₁-C₆алкил; R³ выбран из группы, состоящей из X, C₁-C₆алкила, C₁-C₆галогеналкила и S(O)nR′′′; R⁴ выбран из группы, состоящей из Х, циано, C₁-C₆алкила, C₁-C₆галогеналкила и OR′′; R^4a и R^4b представляют собой водород; A представляет собой -{[C(R⁶R⁷)]_0-2-(B)_0-1}-, где B представляет собой NR⁵ или CR⁶R⁷; или A представляет собой -O-CR⁶R⁷-C(O)-; R⁵ выбран из группы, состоящей из водорода и C₁-C₆алкила; R⁶ и R⁷ представляют собой водород; кольцо E выбрано из группы, состоящей из фенила, пиридинила, пиридазинила, пиримидинила, пиразинила и бензотиазолила, которые необязательно замещены одной-тремя группами R⁸; R⁸ выбран из группы, состоящей из водорода, X, циано, нитро, C₁-C₆алкила, C₁-C₆галогеналкила, OR′′ и S(O)nR′′′; два R⁸ вместе с атомами, к которым они присоединены, или вместе с дополнительными атомами, выбранными из группы, состоящей из N, O, могут образовывать пяти-шестичленное кольцо; X представляет собой галоген; R″ выбран из группы, состоящей из C₁-C₆алкила и C₁-C₆галогеналкила; R′′′ выбран из R″; n представляет собой целое число 0. Также изобретение относится к способу получения соединения формулы (I), композиции для контроля и/или предупреждения появления фитопатогенных грибов, включающей соединение формулы (I), способу контроля или предупреждения появления фитопатогенных грибов, включающему применение соединения формулы (I) или композиции, способу контроля ржавчинных заболеваний, включающему применение соединения формулы (I) или композиции, обработке семени соединением формулы (I) для защиты от фитопатогенных грибов, способу контроля и предупреждения заражения полезных растений фитопатогенными грибами, включающему применение соединения формулы (I) или композиции, соединению формулы (A), где Z представляет собой Х; R¹ представляет собой С_1-6алкил; R² представляет собой С_1-6алкил; R³ выбран из группы, состоящей из Х, С_1-6алкила, С_1-6галогеналкила и S(O)_nR′′′; R⁴ выбран из группы, состоящей из Х, циано, С_1-6алкила, С_1-6галогеналкила и OR′′, где R′′ и R′′′ определены в п. 1, и промежуточному соединению, выбранному из группы, для получения соединения формулы (I). Технический результат - контроль или предупреждение появления фитопатогенных микроорганизмов. 14 н. и 13 з.п. ф-лы, 1 табл., 17 пр.

1. Соединение формулы (I)

где R¹ представляет собой С₁-С₆алкил;

R² представляет собой С₂-С₆алкил;

R³ выбран из группы, состоящей из X, С₁-С₆алкила, С₁-С₆галогеналкила и S(O)_nR''';

R⁴ выбран из группы, состоящей из X, циано, С₁-С₆алкила, С₁-С₆галогеналкила и OR'';

R^4a и R^4b представляют собой водород;

А представляет собой -{[C(R⁶R⁷)]_0-2-(B)_0-1}-, где В представляет собой NR⁵ или CR⁶R⁷; или А представляет собой -O-CR⁶R⁷-C(O)-;

R⁵ выбран из группы, состоящей из водорода и С₁-С₆алкила;

R⁶ и R⁷ представляют собой водород;

кольцо Е выбрано из группы, состоящей из фенила, пиридинила, пиридазинила, пиримидинила, пиразинила и бензотиазолила, которые необязательно замещены одной-тремя группами R⁸;

R⁸ выбран из группы, состоящей из водорода, X, циано, нитро, С₁-С₆алкила, С₁-С₆галогеналкила, OR'' и S(O)_nR''';

два R⁸ вместе с атомами, к которым они присоединены, или вместе с дополнительными атомами, выбранными из группы, состоящей из N, О, могут образовывать пяти-шестичленное кольцо;

X представляет собой галоген;

R'' выбран из группы, состоящей из С₁-С₆алкила и С₁-С₆галогеналкила;

R''' выбран из R'';

n представляет собой целое число 0;

или его приемлемые с точки зрения сельского хозяйства соли или стереоизомеры.

2. Соединение формулы (I) по п. 1, где

кольцо Е выбрано из группы, состоящей из фенила, пиридинила, пиримидинила, пиразинила и бензотиазолила, которые необязательно замещены одной-тремя группами R⁸;

или его приемлемые с точки зрения сельского хозяйства соли или стереоизомеры.

3. Соединение формулы (I) по п. 1, где указанное соединение формулы (I) выбрано из группы, состоящей из N'-(2-хлор-5-метил-3-(п-толиламино)фенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2,5-диметил-3-(4-метилбензил)фенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(3-(3-хлорбензил)-2,5-диметилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N-(2,5-диметил-3-(2-метилбензил)фенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N-этил-N'-(3-(3-фторбензил)-2,5-диметилфенил)-N-метилформимидамида, N-этил-N'-(3-((2-фторфенил)амино)-2,5-диметилфенил)-N-метилформимидамида, N-этил-N'-(3-((2-фторфенил)(метил)амино)-2,5-диметилфенил)-N-метилформимидамида, N-этил-N'-(5-фтор-2-метил-3-(фениламино)фенил)-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-5-метил-3-(фениламино)фенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-5-метил-3-(метил(фенил)амино)фенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N-этил-N'-(5-фтор-2-метил-3-(метил(фенил)амино)фенил)-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-5-метил-3-(2-метилбензил)фенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-3-(2-хлорбензил)-5-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-3-(2-фторбензил)-5-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N-этил-N'-(5-фтор-2-метил-3-(o-толиламино)фенил)-N-метилформимидамида, N-этил-N'-(5-фтор-2-метил-3-((4-((трифторметил)тио)фенил)амино)фенил)-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-5-метил-3-(3-метилбензил)фенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-5-метил-3-(4-метилбензил)фенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N-этил-N-(5-фтор-3-((2-фторфенил)амино)-2-метилфенил)-N-метилформимидамида, N'-(3-((4-(трет-бутил)фенил)амино)-5-фтор-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-5-метил-3-(2-(трифторметил)бензил)фенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-3-(3-фторбензил)-5-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-3-((2-фторфенил)амино)-5-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-5-метил-3-(о-толиламино)фенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(3-((4-(трет-бутил)фенил)амино)-2-хлор-5-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N-(2-хлор-5-метил-3-((4-((трифторметил)тио)фенил)амино)фенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-3-(3-хлорбензил)-5-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-3-(3-метоксибензил)-5-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N-этил-N'-(5-фтор-3-((3-фторфенил)амино)-2-метилфенил)-N-метилформимидамида, N-этил-N-(5-фтор-3-((3-метоксифенил)амино)-2-метилфенил)-N-метилформимидамида, N-этил-N'-(5-фтор-2-метил-3-(м-толиламино)фенил)-N-метилформимидамида, N-этил-N'-(5-фтор-3-((3-фторфенил)(метил)амино)-2-метилфенил)-N-метилформимидамида, N'-(3-((3-хлорфенил)(метил)амино)-5-фтор-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-3-((3-хлорфенил)амино)-5-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-3-((3-фторфенил)амино)-5-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-5-метил-3-(м-толиламино)фенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(3-((3-хлорфенил)амино)-5-фтор-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N-этил-N'-(5-фтор-2-метил-3-(метил(м-толил)амино)фенил)-N-метилформимидамида, N-этил-N'-(5-фтор-3-((3-метоксифенил)(метил)амино)-2-метилфенил)-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-3-((3-фторфенил)(метил)амино)-5-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-3-((3-хлорфенил)(метил)амино)-5-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-3-((3-метоксифенил)амино)-5-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-5-метил-3-(метил(м-толил)амино)фенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-3-(4-фторбензил)-5-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(3-(2-бромбензил)-2-хлор-5-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-3-(4-цианобензил)-5-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-3-(2-цианобензил)-5-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-3-(3-цианобензил)-5-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-3-((3-метоксифенил)(метил)амино)-5-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-5-метил-3-(2-(трифторметокси)бензил)фенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-5-метил-3-(4-(трифторметил)бензил)фенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-5-метил-3-(4-(трифторметокси)бензил)фенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-5-метил-3-(3-(трифторметил)бензил)фенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-3-(3-хлор-4-фторбензил)-5-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-3-(3,5-диметилбензил)-5-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-3-(3-хлор-2-фторбензил)-5-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-3-(5-фтор-2-метилбензил)-5-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-3-((3-изопропилфенил)амино)-5-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-3-((4-хлорфенил)амино)-5-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-3-((4-фторфенил)амино)-5-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-3-((4-метоксифенил)амино)-5-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-3-((4-хлорфенил)(метил)амино)-5-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-3-((3-изопропилфенил)(метил)амино)-5-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-3-((4-метоксифенил)(метил)амино)-5-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-3-(4-фтор-2-метилбензил)-5-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-5-метил-3-(пиридин-3-илметил)фенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-3-(3,4-дифторбензил)-5-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-3-(4-фтор-3-метилбензил)-5-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-3-((4-фторфенил)(метил)амино)-5-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(3-бензил-2-хлор-5-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-3-(3,5-дифтор-4-метоксибензил)-5-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-3-((3,4-дифторфенил)амино)-5-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(3-((3,4-дифторфенил)амино)-5-фтор-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-3-((3,5-дифторфенил)(метил)амино)-5-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-3-((2,4-дифторфенил)амино)-5-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(3-((2,4-дифторфенил)амино)-5-фтор-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(3-((3,5-дифторфенил)амино)-5-фтор-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-3-((3,5-дифторфенил)амино)-5-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(3-бензил-5-хлор-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(3-((2,4-дифторфенил)(метил)амино)-5-фтор-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-3-((3,4-дифторфенил)(метил)амино)-5-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-3-((2,4-дифторфенил)(метил)амино)-5-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(3-((3,4-дифторфенил)(метил)амино)-5-фтор-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(3-((3,5-дифторфенил)(метил)амино)-5-фтор-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-5-метил-3-(пиридин-2-иламино)фенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-5-метил-3-((3-метилпиридин-2-ил)амино)фенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(5-хлор-3-(4-фтор-3,5-диметилбензил)-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(5-хлор-2-метил-3-(2-метилбензил)фенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(5-хлор-3-(2-хлорбензил)-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(3-(2-бромбензил)-5-хлор-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-3-(2,6-дифторбензил)-5-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-3-(2-хлор-6-фторбензил)-5-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(3-(4-бромбензил)-2-хлор-5-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(5-хлор-2-метил-3-(3-метилбензил)фенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N-этил-N-(5-фтор-2-метил-3-(пиридин-2-иламино)фенил)-N-метилформимидамида, N'-(3-((3-хлор-5-фторфенил)амино)-5-фтор-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-3-((3-хлор-5-фторфенил)амино)-5-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(3-((5-хлор-2-метилфенил)(метил)амино)-5-фтор-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-3-((3-хлор-5-фторфенил)(метил)амино)-5-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-3-((5-хлор-2-метилфенил)амино)-5-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(5-хлор-3-(3-хлорбензил)-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(5-хлор-3-(3-фторбензил)-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(5-хлор-3-(2-фторбензил)-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(5-хлор-3-(2-цианобензил)-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(5-хлор-2-метил-3-(4-метилбензил)фенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(3-((3-хлор-5-фторфенил)(метил)амино)-5-фтор-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-5-метил-3-(метил(пиридин-2-ил)амино)фенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-5-метил-3-(метил(3-метилпиридин-2-ил)амино)фенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N-этил-N'-(5-фтор-2-метил-3-(метил(пиридин-2-ил)амино)фенил)-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-3-((5-хлор-2-метилфенил)(метил)амино)-5-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-3-((3-фтор-5-метилфенил)амино)-5-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-3-((5-хлор-3-метилпиридин-2-ил)амино)-5-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(3-((2-хлор-5-метилфенил)амино)-5-фтор-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N-этил-N'-(5-фтор-3-((3-фтор-5-метилфенил)амино)-2-метилфенил)-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-3-((2-хлор-5-метилфенил)амино)-5-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(3-((5-хлор-2-метилфенил)амино)-5-фтор-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(3-((2-хлор-5-метилфенил)(метил)амино)-5-фтор-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-3-((5-хлор-3-метилпиридин-2-ил)(метил)амино)-5-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N-этил-N'-(5-фтор-3-((3-фтор-5-метилфенил)(метил)амино)-2-метилфенил)-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-3-((2-хлор-5-метилфенил)(метил)амино)-5-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N-этил-N'-(5-фтор-3-((2-фтор-6-метилфенил)амино)-2-метилфенил)-N-метилформимидамида, N-этил-N'-(5-фтор-3-((2-фтор-3-метилфенил)амино)-2-метилфенил)-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-3-((2-фтор-3-метилфенил)амино)-5-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(5-хлор-3-(4-фторбензил)-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(3-(4-бромбензил)-5-хлор-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(5-хлор-3-(4-хлорбензил)-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(5-хлор-2-метил-3-(3-(трифторметил)бензил)фенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(5-хлор-3-(4-фтор-3-метилбензил)-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(5-хлор-3-(3,4-дифторбензил)-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(5-хлор-3-(3-хлор-4-фторбензил)-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(5-хлор-3-(4-хлор-3-фторбензил)-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N-этил-N'-(5-фтор-2-метил-3-((3-(трифторметил)пиридин-2-ил)амино)фенил)-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-3-((2-фтор-6-метилфенил)амино)-5-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-3-((4-хлор-2-фторфенил)амино)-5-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-5-метил-3-((3-(трифторметил)пиридин-2-ил)амино)фенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(3-((4-хлор-2-фторфенил)амино)-5-фтор-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-3-((3-хлор-5-(трифторметил)фенил)амино)-5-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-3-((2-фтор-6-метилфенил)(метил)амино)-5-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-3-((2-фтор-3-метилфенил)(метил)амино)-5-метил фенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(3-((4-хлор-2-фторфенил)(метил)амино)-5-фтор-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N-этил-N'-(5-фтор-3-(2-фторбензил)-2-метилфенил)-N-метилформимидамида, N'-(3-(2-хлорбензил)-5-фтор-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N-этил-N'-(5-фтор-2-метил-3-(2-(трифторметил)бензил)фенил)-N-метилформимидамида, N-(3-(3-хлорбензил)-5-фтор-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N-этил-N'-(5-фтор-3-((2-фтор-6-метилфенил)(метил)амино)-2-метилфенил)-N-метилформимидамида, N-этил-N'-(5-фтор-2-метил-3-(3-метилбензил)фенил)-N-метилформимидамида, N-этил-N'-(5-фтор-3-(3-фторбензил)-2-метилфенил)-N-метилформимидамида, N-этил-N'-(5-фтор-2-метил-3-(2-метилбензил)фенил)-N-метилформимидамида, N'-(3-бензил-5-фтор-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-3-(4-метоксибензил)-5-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(3-(2-бромбензил)-5-фтор-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N-этил-N-(5-фтор-3-((2-фтор-3-метилфенил)(метил)амино)-2-метилфенил)-N-метилформимидамида, N-этил-N'-(5-фтор-2-метил-3-(метил(3-(трифторметил)пиридин-2-ил)амино)фенил)-N-метилформимидамида, N'-(5-хлор-2-метил-3-(м-толиламино)фенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(5-хлор-2-метил-3-(фениламино)фенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-3-((4-хлор-2-фторфенил)(метил)амино)-5-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-5-метил-3-(метил(3-(трифторметил)пиридин-2-ил)амино)фенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-3-((3-хлор-5-(трифторметил)фенил)(метил)амино)-5-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(5-хлор-2-метил-3-(метил(фенил)амино)фенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(5-хлор-2-метил-3-(метил(м-толил)амино)фенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N-(3-((3-хлор-5-(трифторметил)фенил)амино)-5-фтор-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(5-хлор-3-((4-метоксифенил)амино)-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(5-хлор-3-((3-хлорфенил)амино)-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(3-((3-бромфенил)амино)-5-хлор-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(5-хлор-3-((2-фторфенил)амино)-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(5-хлор-3-((3-фторфенил)амино)-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(5-хлор-3-((4-метоксифенил)(метил)амино)-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(3-(2-цианобензил)-5-фтор-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-3-((2,3-дигидробензо[b][1,4]диоксин-6-ил)амино)-5-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N-этил-N-(5-фтор-2-метил-3-(2-(трифторметокси)бензил)фенил)-N-метилформимидамида, N-этил-N'-(5-фтор-2-метил-3-(4-метилбензил)фенил)-N-метилформимидамида, N'-(3-(4-хлорбензил)-5-фтор-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N-этил-N'-(5-фтор-2-метил-3-(3-(трифторметокси)бензил)фенил)-N-метилформимидамида, N'-(3-(3-цианобензил)-5-фтор-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(3-(4-бромбензил)-5-фтор-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N-этил-N'-(5-фтор-2-метил-3-(4-(трифторметокси)бензил)фенил)-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-3-((2-(дифторметокси)фенил)амино)-5-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(5-хлор-3-((2-фторфенил)(метил)амино)-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(5-хлор-3-((3-фторфенил)(метил)амино)-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(5-хлор-3-((3-хлорфенил)(метил)амино)-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-5-метил-3-((2-(трифторметил)бензил)амино)фенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N-этил-N'-(5-фтор-3-((4-фтор-3-метилбензил)амино)-2-метилфенил)-N-метилформимидамида, N'-(5-хлор-3-((3-хлорбензил)амино)-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-3-((2,3-дигидробензо[b][1,4]диоксин-6-ил)(метил)амино)-5-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(5-хлор-2-метил-3-(о-толиламино)фенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-5-метил-3-(пиримидин-2-иламино)фенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N-этил-N'-(5-фтор-2-метил-3-(пиримидин-2-иламино)фенил)-N-метилформимидамида, N-этил-N'-(5-фтор-2-метил-3-(4-(трифторметил)бензил)фенил)-N-метилформимидамида, N'-(2-бром-3-(3-фторбензил)-5-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N-этил-N'-(3-(3-фторбензил)-5-метил-2-(метилтио)фенил)-N-метилформимидамида, N'-(5-хлор-2-метил-3-(метил(о-толил)амино)фенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-5-метил-3-(метил(пиримидин-2-ил)амино)фенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N-этил-N'-(5-фтор-2-метил-3-(пиразин-2-иламино)фенил)-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-5-метил-3-(пиразин-2-иламино)фенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-5-метил-3-((1-(пиразин-2-ил)пропан-2-ил)амино)фенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-5-метил-3-(((5-метилпиразин-2-ил)метил)амино)фенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N-этил-N-'(5-фтор-2-метил-3-((1-(пиразин-2-ил)пропан-2-ил)амино)фенил)-N-метилформимидамида, N-этил-N'-(5-фтор-2-метил-3-(((5-метилпиразин-2-ил)метил)амино)фенил)-N-метилформимидамида, N-этил-N'-(5-фтор-2-метил-3-(метил(пиразин-2-ил)амино)фенил)-N-метилформимидамида, N-этил-N'-(5-фтор-2-метил-3-(метил(пиримидин-2-ил)амино)фенил)-N-метилформимидамида, N-этил-N'-(5-фтор-2-метил-3-(3-(трифторметил)бензил)фенил)-N-метилформимидамида, N'-(3-(4-цианобензил)-5-фтор-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N-этил-N'-(5-фтор-3-(4-фтор-3-метилбензил)-2-метилфенил)-N-метилформимидамида, N-этил-N'-(5-фтор-3-(4-фторбензил)-2-метилфенил)-N-метилформимидамида, N'-(3-(3-бромбензил)-5-фтор-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(3-(4-хлор-3-фторбензил)-5-фтор-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(3-бензил-2,5-диметилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2,5-диметил-3-(3-метилбензил)фенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-бром-5-метил-3-(2-метилбензил)фенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-5-метил-3-(метил(пиразин-2-ил)амино)фенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(5-хлор-2-метил-3-(пиразин-2-иламино)фенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(5-хлор-2-метил-3-(пиримидин-2-иламино)фенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(5-хлор-2-метил-3-(метил(пиразин-2-ил)амино)фенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(5-хлор-2-метил-3-(метил(пиримидин-2-ил)амино)фенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(3-(2-бром-4-фторбензил)-2-хлор-5-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(3-(4-бром-3-метилбензил)-2-хлор-5-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(3-(4-бром-2-фторбензил)-2-хлор-5-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-3-(4-фтор-3-(трифторметил)бензил)-5-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N-этил-N'-(3-(2-фторбензил)-2,5-диметилфенил)-N-метилформимидамида, N'-(3-(2-хлорбензил)-2,5-диметилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(3-(2-бромбензил)-2,5-диметилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N-этил-N'-(3-(4-фторбензил)-2,5-диметилфенил)-N-метилформимидамида, N'-(3-(4-бромбензил)-2,5-диметилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(3-(4-хлорбензил)-2,5-диметилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(3-(бензо[(1]тиазол-6-иламино)-5-фтор-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-3-((6-этилпиридин-2-ил)амино)-5-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N-этил-N'-(3-((6-этилпиридин-2-ил)амино)-5-фтор-2-метилфенил)-N-метилформимидамида, N'-(3-(бензо[(1]тиазол-6-иламино)-2-хлор-5-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(3-(2-хлор-5-фторбензил)-5-фтор-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(3-(2-бром-4-фторбензил)-5-фтор-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N-этил-N-(5-фтор-3-(5-фтор-2-метилбензил)-2-метилфенил)-N-метилформимидамида, N'-(3-(4-бром-3-метилбензил)-5-фтор-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(3-(2-бром-5-фторбензил)-5-фтор-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N-этил-N'-(5-фтор-3-(4-фтор-3-(трифторметил)бензил)-2-метилфенил)-N-метилформимидамида, N-этил-N'-(5-фтор-3-(3-фтор-5-метилбензил)-2-метилфенил)-N-метилформимидамида, N-(3-(4-бром-2-фторбензил)-5-фтор-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N-этил-N'-(5-фтор-3-(3-фтор-5-метоксибензил)-2-метилфенил)-N-метилформимидамида, N'-(3-(бензо[d]тиазол-6-ил(метил)амино)-5-фтор-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N-этил-N'-(3-((6-этилпиридин-2-ил)(метил)амино)-5-фтор-2-метилфенил)-N-метилформимидамида, N-(3-(бензо[d]тиазол-6-ил(метил)амино)-2-хлор-5-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N-этил-N'-(5-фтор-2-метил-3-(4-(метилтио)бензил)фенил)-N-метилформимидамида, N'-(3-(бензо[d]тиазол-6-иламино)-5-хлор-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(5-хлор-3-((6-этилпиридин-2-ил)амино)-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(5-хлор-2-метил-3-(2-(трифторметил)бензил)фенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(3-(3-бромбензил)-5-хлор-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N-(5-хлор-3-(4-цианобензил)-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(5-хлор-2-метил-3-(2-(трифторметокси)бензил)фенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(5-хлор-2-метил-3-(пиридин-3-илметил)фенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(5-хлор-2-метил-3-(4-(трифторметил)бензил)фенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(5-хлор-3-(3-цианобензил)-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(5-хлор-2-метил-3-(3-(трифторметокси)бензил)фенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(5-хлор-2-метил-3-(4-(метилтио)бензил)фенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(5-хлор-3-((6-этилпиридин-2-ил)(метил)амино)-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N-этил-N'-(5-фтор-3-((3-фтор-4-метоксифенил)амино)-2-метилфенил)-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-3-((3-фтор-4-метоксифенил)амино)-5-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(5-хлор-3-((3-фтор-4-метоксифенил)амино)-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N-этил-N-(5-фтор-3-((3-фтор-4-метоксифенил)(метил)амино)-2-метилфенил)-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-3-((3-фтор-4-метоксифенил)(метил)амино)-5-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N-этил-N'-(5-фтор-2-метил-3-(3-нитробензил)фенил)-N-метилформимидамида, N-этил-N'-(5-фтор-2-метил-3-(пиридин-3-илметил)фенил)-N-метилформимидамида, N-этил-N'-(3-(4-фторбензил)-5-метокси-2-метилфенил)-N-метилформимидамида, N-этил-N'-(5-метокси-2-метил-3-(2-метилбензил)фенил)-N-метилформимидамида, N-этил-N'-(5-метокси-2-метил-3-(4-метилбензил)фенил)-N-метилформимидамида, N'-(3-(3-хлорбензил)-5-метокси-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(3-(2-хлорбензил)-5-метокси-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N-этил-N'-(3-(2-фторбензил)-5-метокси-2-метилфенил)-N-метилформимидамида, N'-(5-хлор-3-((3-фтор-4-метоксифенил)(метил)амино)-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N-этил-N'-(5-метокси-3-((2-метоксифенил)амино)-2-метилфенил)-N-метилформимидамида, N-этил-N'-(3-((3-фтор-4-метоксифенил)амино)-5-метокси-2-метилфенил)-N-метилформимидамида, N-этил-N'-(5-метокси-3-((2-метоксифенил)(метил)амино)-2-метилфенил)-N-метилформимидамида, N-этил-N-(3-((3-фтор-4-метоксифенил)(метил)амино)-5-метокси-2-метилфенил)-N-метилформимидамида, N-этил-N'-(5-метокси-2-метил-3-((6-(трифторметил)пиридин-2-ил)амино)фенил)-N-метилформимидамида, N-этил-N'-(5-фтор-2-метил-3-((6-(трифторметил)пиридин-2-ил)амино)фенил)-N-метилформимидамида, N'-(5-хлор-2-метил-3-((6-(трифторметил)пиридин-2-ил)амино)фенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-3-((4-фтор-3-метоксифенил)амино)-5-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N-этил-N'-(3-((4-фтор-3-метоксифенил)амино)-5-метокси-2-метилфенил)-N-метилформимидамида, N-этил-N'-(3-(3-фторбензил)-5-метокси-2-метилфенил)-N-метилформимидамида, N-этил-N'-(5-метокси-2-метил-3-(3-метилбензил)фенил)-N-метилформимидамида, N'-(3-(4-хлорбензил)-5-метокси-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N-этил-N'-(5-метокси-2-метил-3-(3-нитробензил)фенил)-N-метилформимидамида, N-этил-N'-(3-(5-фтор-2-метилбензил)-5-метокси-2-метилфенил)-N-метилформимидамида, N'-(3-(3-хлор-4-фторбензил)-5-метокси-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-5-метил-3-((6-(трифторметил)пиридин-2-ил)амино)фенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N-этил-N-(3-((4-фтор-3-метоксифенил)(метил)амино)-5-метокси-2-метилфенил)-N-метилформимидамида, N-этил-N'-(5-метокси-2-метил-3-(метил(6-(трифторметил)пиридин-2-ил)амино)фенил)-N-метилформимидамида, N'-(3-(3,4-дифторбензил)-5-метокси-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N-(3-(4-бромбензил)-5-метокси-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-3-((4-фтор-3-метоксифенил)(метил)амино)-5-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(5-хлор-2-метил-3-(метил(6-(трифторметил)пиридин-2-ил)амино)фенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-5-метил-3-(метил(6-(трифторметил)пиридин-2-ил)амино)фенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N-этил-N'-(5-фтор-2-метил-3-(метил(6-(трифторметил)пиридин-2-ил)амино)фенил)-N-метилформимидамида, N-этил-N'-(3-(3-фтор-5-метилбензил)-5-метокси-2-метилфенил)-N-метилформимидамида, N'-(3-(2-хлор-5-фторбензил)-5-метокси-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(3-(2-бромбензил)-5-метокси-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N-этил-N'-(5-метокси-2-метил-3-(4-(трифторметил)бензил)фенил)-N-метилформимидамида, N-этил-N'-(5-метокси-2-метил-3-(3-(трифторметил)бензил)фенил)-N-метилформимидамида, N'-(5-циано-3-(3-фторбензил)-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(3-бензил-5-метокси-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N-этил-N'-(5-метокси-2-метил-3-(2-(трифторметокси)бензил)фенил)-N-метилформимидамида, N-этил-N'-(5-метокси-2-метил-3-((2-(трифторметокси)фенил)амино)фенил)-N-метилформимидамида, N'-(5-хлор-2-метил-3-((2-(трифторметокси)фенил)амино)фенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(2-хлор-5-метил-3-((2-(трифторметокси)фенил)амино)фенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N-этил-N'-(5-фтор-2-метил-3-((2-(трифторметокси)фенил)амино)фенил)-N-метилформимидамида, N'-(3-(2-(2-хлор-4-метоксифенокси)ацетил)-5-фтор-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N-этил-N-(5-метокси-2-метил-3-(3-(трифторметокси)бензил)фенил)-N-метилформимидамида, N'-(3-(3-цианобензил)-5-метокси-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N-этил-N'-(5-метокси-2-метил-3-(2-(трифторметил)бензил)фенил)-N-метилформимидамида, N'-(3-бензил-5-циано-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(5-циано-3-(3-цианобензил)-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(5-циано-3-(4-фторбензил)-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N-(3-(4-хлорбензил)-5-циано-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(5-циано-2-метил-3-(3-нитробензил)фенил)-N-этил-N-метилформимидамида, N'-(3-(3-бромбензил)-5-циано-2-метилфенил)-N-этил-N-метилформимидамида и N'-(5-циано-2-метил-3-(2-(трифторметокси)бензил)фенил)-N-этил-N-метилформимид амида.

4. Способ получения соединения формулы (I) по п. 1, где указанный способ включает стадии (а)-(с):

a) превращение соединения формулы (XXVI) или (XXIV) в соединение формулы (XXIII) в соответствии со схемой реакции, как изображено ниже:

b) осуществление реакции соединения формулы (XXIII) с подходящим вторичным амином (HNR¹R²) с получением соединения формулы (III) в соответствии со схемой реакции, как изображено ниже:

c) осуществление реакции соединения формулы (III) с соединением формулы (XII), (XVII) или (XXXI) с получением соединения формулы (I) в соответствии со схемой реакции, как изображено ниже:

где на указанных выше схемах реакции М выбран из группы, состоящей из производного лития, сложного эфира бороновой кислоты и бороновой кислоты.

5. Композиция для контроля и/или предупреждения появления фитопатогенных грибов, содержащая соединение формулы (I), его стереоизомеры или приемлемые с точки зрения сельского хозяйства соли по п. 1 и один или более инертных носителей.

6. Композиция по п. 5, где концентрация соединения формулы (I) находится в диапазоне от 10 до 90% по весу относительно общего веса композиции, предпочтительно от 30 до 70% по весу относительно общего веса композиции.

7. Способ контроля или предупреждения появления фитопатогенных грибов на сельскохозяйственных культурах и/или садовых культурах, включающий применение эффективного количества соединения формулы (I), его стереоизомеров или приемлемых с точки зрения сельского хозяйства солей по п. 1.

8. Способ по п. 7, где фитопатогенные грибы выбраны из Phakopsora pachyrhizi, Phakopsora meibomiae сельскохозяйственных и/или садовых культур.

9. Способ по п. 7 или 8, где указанные сельскохозяйственные культуры представляют собой злаки, кукурузу, рис, сою и другие бобовые растения, фрукты и фруктовые деревья, орехи и ореховые деревья, цитрусовые и цитрусовые деревья, любые садовые растения, тыквенные растения, маслосодержащие растения, табак, кофейное дерево, чайное растение, какаовое дерево, сахарную свеклу, сахарный тростник, хлопчатник, картофель, томаты, виды лука, виды перца и другие овощи и декоративные растения.

10. Способ контроля или предупреждения появления фитопатогенных грибов на сельскохозяйственных культурах и/или садовых культурах, включающий применение эффективного количества композиции по п. 5.

11. Способ по п. 10, где фитопатогенные грибы выбраны из Phakopsora pachyrhizi, Phakopsora meibomiae сельскохозяйственных и/или садовых культур.

12. Способ по п. 10 или 11, где указанные сельскохозяйственные культуры представляют собой злаки, кукурузу, рис, сою и другие бобовые растения, фрукты и фруктовые деревья, орехи и ореховые деревья, цитрусовые и цитрусовые деревья, любые садовые растения, тыквенные растения, маслосодержащие растения, табак, кофейное дерево, чайное растение, какаовое дерево, сахарную свеклу, сахарный тростник, хлопчатник, картофель, томаты, виды лука, виды перца и другие овощи и декоративные растения.

13. Способ контроля ржавчинных заболеваний сельскохозяйственных культур и/или садовых культур, вызванных фитопатогенными грибами, включающий применение эффективного количества соединения формулы (I) по п. 1.

14. Способ по п. 13, где указанные ржавчинные заболевания культур представляют собой Hemileia vastatrix (кофейная ржавчина), Uromyces appendiculatus/fabae/phaseoli (ржавчина бобов), Puccinia spp. (виды ржавчины) на различных растениях, выбранные из P. triticina (коричневая или листовая ржавчина), P. striiformis (линейная или желтая ржавчина), P. Hordei (карликовая ржавчина), P. graminis (стеблевая или черная ржавчина) или P. reconduct (коричневая или листовая ржавчина) на злаках, выбранных из пшеницы, ячменя или ржи, и Phakopsora spp. на различных растениях, в частности Phakopsora pachyrhizi и P. meibomiae (соевая ржавчина) на соевых бобах.

15. Способ по п. 13, где фитопатогенные грибы выбраны из Phakopsora pachyrhizi, Phakopsora meibomiae сельскохозяйственных и/или садовых культур.

16. Способ по п. 13 или 15, где указанные сельскохозяйственные культуры представляют собой злаки, кукурузу, рис, сою и другие бобовые растения, фрукты и фруктовые деревья, орехи и ореховые деревья, цитрусовые и цитрусовые деревья, любые садовые растения, тыквенные растения, маслосодержащие растения, табак, кофейное дерево, чайное растение, какаовое дерево, сахарную свеклу, сахарный тростник, хлопчатник, картофель, томаты, виды лука, виды перца и другие овощи и декоративные растения.

17. Способ контроля ржавчинных заболеваний сельскохозяйственных культур и/или садовых культур, вызванных фитопатогенными грибами, включающий применение эффективного количества композиции по п. 5.

18. Способ по п. 17, где указанные ржавчинные заболевания культур представляют собой Hemileia vastatrix (кофейная ржавчина), Uromyces appendiculatus/fabae/phaseoli (ржавчина бобов), Puccinia spp. (виды ржавчины) на различных растениях, выбранные из P. triticina (коричневая или листовая ржавчина), P. striiformis (линейная или желтая ржавчина), P. Hordei (карликовая ржавчина), P. graminis (стеблевая или черная ржавчина) или P. recondita (коричневая или листовая ржавчина) на злаках, выбранных из пшеницы, ячменя или ржи, и Phakopsora spp. на различных растениях, в частности Phakopsora pachyrhizi и P. meibomiae (соевая ржавчина) на соевых бобах.

19. Способ по п. 17, где фитопатогенные грибы выбраны из Phakopsora pachyrhizi, Phakopsora meibomiae сельскохозяйственных и/или садовых культур.

20. Способ по п. 17 или 19, где указанные сельскохозяйственные культуры представляют собой злаки, кукурузу, рис, сою и другие бобовые растения, фрукты и фруктовые деревья, орехи и ореховые деревья, цитрусовые и цитрусовые деревья, любые садовые растения, тыквенные растения, маслосодержащие растения, табак, кофейное дерево, чайное растение, какаовое дерево, сахарную свеклу, сахарный тростник, хлопчатник, картофель, томаты, виды лука, виды перца и другие овощи и декоративные растения.

21. Семя, обработанное соединением формулы (I), его приемлемыми с точки зрения сельского хозяйства солями или стереоизомерами по п. 1 для защиты от фитопатогенных грибов, где количество соединения формулы (I), его стереоизомеров или приемлемых с точки зрения сельского хозяйства солей составляет от 0,1 г до 1 кг на 100 кг семян.

22. Способ контроля или предупреждения заражения полезных растений фитопатогенными грибами на сельскохозяйственных культурах и/или садовых культурах, где соединение формулы (I), его стереоизомеры или приемлемые с точки зрения сельского хозяйства соли по п. 1 или композицию по п. 5 применяют в отношении растений, их частей или места их произрастания.

23. Способ контроля или предупреждения заражения полезных растений фитопатогенными грибами на сельскохозяйственных культурах и/или садовых культурах, где соединение формулы (I), его стереоизомеры или приемлемые с точки зрения сельского хозяйства соли по п. 1 или композицию по п. 5 применяют в отношении семян растений.

24. Способ контроля или предупреждения появления фитопатогенных грибов на сельскохозяйственных культурах и/или садовых культурах с применением соединения формулы (I), его стереоизомеров или приемлемых с точки зрения сельского хозяйства солей по п. 1 или композиции по п. 5, который включает стадию применения эффективной дозы соединения или композиции в количествах, находящихся в диапазоне от 1 г до 2 кг на гектар сельскохозяйственных и/или садовых культур.

25. Способ борьбы с фитопатогенными грибами, включающий обработку растений, почвы, семян или материалов, подлежащих защите, соединением формулы (I), его стереоизомерами или приемлемыми с точки зрения сельского хозяйства солями по п. 1 или композицией по п. 5.

26. Соединение формулы (А)

где Z представляет собой X;

R¹ представляет собой С₁-С₆алкил;

R² представляет собой С₂-С₆алкил;

R³ выбран из группы, состоящей из X, C₁-С₆алкила, С₁-С₆галогеналкила и S(O)_nR''';

R⁴ выбран из группы, состоящей из X, циано, С₁-С₆алкила, С₁-С₆галогеналкила и OR'', где R'', R''' определены в п. 1.

27. Промежуточное соединение для получения соединения формулы (I) по п. 1, выбранное из 2-хлор-5-метил-N¹-(п-толил)бензол-1,3-диамина, 2,5-диметил-3-(4-метилбензил)анилина, 3-(3-хлорбензил)-2,5-диметиланилина, 2,5-диметил-3-(2-метилбензил)анилина, 3-(3-фторбензил)-2,5-диметиланилина, N-(2-фторфенил)-2,5-диметилбензол-1,3-диамина, N¹-(2-фторфенил)-N¹,2,5-триметилбензол-1,3-диамина, 6-фтор-N-метил-N¹-фенилбензол-1,3-диамина, 2-хлор-5-метил-N¹-фенилбензол-1,3-диамина, 2-хлор-N¹,5-диметил-N¹-фенилбензол-1,3-диамина, 5-фтор-N¹,2-диметил-N¹-фенилбензол-1,3-диамина, 2-хлор-5-метил-3-(2-метилбензил)анилина, 2-хлор-3-(2-хлорбензил)-5-метиланилина, 2-хлор-3-(2-фторбензил)-5-метиланилина, 5-фтор-2-метил-N¹-(о-толил)бензол-1,3-диамина, 5-фтор-2-метил-N¹-(4-((трифторметил)тио)фенил)бензол-1,3-диамина, 2-хлор-5-метил-3-(3-метилбензил)анилин, 2-хлор-5-метил-3-(4-метилбензил)анилина, 5-фтор-N¹-(2-фторфенил)-2-метилбензол-1,3-диамина, N-(4-(трет-бутил)фенил)-5-фтор-2-метилбензол-1,3-диамина, 2-хлор-5-метил-3-(2-(трифторметил)бензил)анилина, 2-хлор-3-(3-фторбензил)-5-метиланилина, 2-хлор-N¹-(2-фторфенил)-5-метилбензол-1,3-диамина, 2-хлор-5-метил-N¹-(о-толил)бензол-1,3-диамина, N¹-(4-(трет-бутил)фенил)-2-хлор-5-метилбензол-1,3-диамина, 2-хлор-5-метил-N¹-(4-((трифторметил)тио)фенил)бензол-1,3-диамина, 2-хлор-3-(3-хлорбензил)-5-метиланилина, 2-хлор-3-(3-метоксибензил)-5-метиланилина, 5-фтор-N¹-(3-фторфенил)-2-метилбензол-1,3-диамина, 5-фтор-N¹-(3-метоксифенил)-2-метилбензол-1,3-диамина, 5-фтор-2-метил-N¹-(м-толил)бензол-1,3-диамина, 5-фтор-N¹-(3-фторфенил)-N¹,2-диметилбензол-1,3-диамина, N¹-(3-хлорфенил)-5-фтор-N¹,2-диметилбензол-1,3-диамина, 2-хлор-N¹-(3-хлорфенил)-5-метилбензол-1,3-диамина, 2-хлор-N¹-(3-фторфенил)-5-метилбензол-1,3-диамина, 2-хлор-5-метил-N¹-(м-толил)бензол-1,3-диамина, N¹-(3-хлорфенил)-5-фтор-2-метилбензол-1,3-диамина, 5-фтор-N¹,2-диметил-N¹-(м-толил)бензол-1,3-диамина, 5-фтор-N¹-(3-метоксифенил)-N¹,2-диметилбензол-1,3-диамина, 2-хлор-N¹-(3-фторфенил)-N¹,5-диметилбензол-l,3-диамина, 2-хлор-N'¹-(3-хлорфенил)-N¹,5-диметилбензол-1,3-диамина, 2-хлор-N¹-(3-метоксифенил)-5-метилбензол-1,3-диамина, 2-хлор-N¹,5-диметил-N-(м-толил)бензол-1,3-диамина, 2-хлор-3-(4-фторбензил)-5-метиланилина, 3-(2-бромбензил)-2-хлор-5-метиланилина, 4-(3-амино-2-хлор-5-метилбензил)бензонитрила, 2-(3-амино-2-хлор-5-метилбензил)бензонитрила, 3-(3-амино-2-хлор-5-метилбензил)бензонитрила, 2-хлор-N¹-(3-метоксифенил)-N¹,5-диметилбензол-1,3-диамина, 2-хлор-5-метил-3-(2-(трифторметокси)бензил)анилина, 2-хлор-5-метил-3-(4-(трифторметил)бензил)анилина, 2-хлор-5-метил-3-(4-(трифторметокси)бензил)анилина, 2-хлор-5-метил-3-(3-(трифтормети л)бензил)анилина, 2-хлор-3-(3-хлор-4-фторбензил)-5-метиланилина, 2-хлор-3-(3,5-диметилбензил)-5-метиланилина, 2-хлор-3-(3-хлор-2-фторбензил)-5-метиланилина, 2-хлор-3-(5-фтор-2-метилбензил)-5-метиланилина, 2-хлор-N¹-(3-изопропилфенил)-5-метилбензол-1,3-диамина, 2-хлор-N¹-(4-хлорфенил)-5-метилбензол-1,3-диамина, 2-хлор-N¹-(4-фторфенил)-5-метилбензол-1,3-диамина, 2-хлор-N¹-(4-метоксифенил)-5-метилбензол-1,3-диамина, 2-хлор-N¹-(4-хлорфенил)-N¹,5-диметилбензол-1,3-диамина, 2-хлор-N¹-(3-изопропилфенил)-N¹,5-диметилбензол-1,3-диамина, 2-хлор-N¹-(4-метоксифенил)-N¹,5-диметилбензол-1,3-диамина, 2-хлор-3-(4-фтор-2-метилбензил)-5-метиланилина, 2-хлор-5-метил-3-(пиридин-3-илметил)анилина, 2-хлор-3-(3,4-дифторбензил)-5-метиланилина, 2-хлор-3-(4-фтор-3-метилбензил)-5-метиланилина, 2-хлор-N-(4-фторфенил)-N¹,5-диметилбензол- 1,3-диамина, 3-бензил-2-хлор-5-метиланилин, 2-хлор-3-(3,5-дифтор-4-метоксибензил)-5-метиланилина, 2-хлор-N¹-(3,4-дифторфенил)-5-метилбензол-1,3-диамина, N¹-(3,4-дифторфенил)-5-фтор-2-метилбензол-1,3-диамина, 2-хлор-N¹-(3,5-дифторфенил)-5-диметилбензол-1,3-диамина, 2-хлор-N¹-(2,4-дифторфенил)-5-метилбензол-1,3-диамина, N¹-(2,4-дифторфенил)-5-фтор-2-метилбензол-1,3-диамина, N¹-(3,5-дифторфенил)-5-фтор-2-метилбензол-1,3-диамина, 2-хлор-N'¹-(3,5-дифторфенил)-5-метилбензол-1,3-диамина, 3-бензил-5-хлор-2-метиланилина, N¹-(2,4-дифторфенил)-5-фтор-N¹,2-диметилбензол-1,3-диамина, 2-хлор-N¹-(3,4-дифторфенил)-N¹,5-диметилбензол-1,3-диамина, 2-хлор-N¹-(2,4-дифторфенил)-N¹,5-диметилбензол-1,3-диамина, N¹-(3,4-дифторфенил)-5-фтор-N¹,2-диметилбензол-1,3-диамина, N¹-(3,5-дифторфенил)-5-фтор-N¹,2-диметилбензол-1,3-диамина, 2-хлор-5-метил-N¹-(пиридин-2-ил)бензол-1,3-диамина, 2-хлор-5-метил-N¹-(3-метилпиридин-2-ил)бензол-1,3-диамина, 5-хлор-3-(4-фтор-3,5-диметилбензил)-2-метиланилина, 5-хлор-2-метил-3-(2-метилбензил)анилина, 5-хлор-3-(2-хлорбензил)-2-метиланилина, 3-(2-бромбензил)-5-хлор-2-метиланилина, 2-хлор-3-(2,6-дифторбензил)-5-метиланилина, 2-хлор-3-(2-хлор-6-фторбензил)-5-метиланилина, 3-(4-бромбензил)-2-хлор-5-метиланилина, 5-хлор-2-метил-3-(3-метилбензил)анилина, 5-фтор-2-метил-N¹-(пиридин-2-ил)бензол-1,3-диамина, N¹-(3-хлор-5-фторфенил)-5-фтор-2-метилбензол-1,3-диамина, 2-хлор-N¹-(3-хлор-5-фторфенил)-5-метилбензол-1,3-диамина, N¹-(3-хлор-метилфенил-N-фтор-N¹N-диметилбензол-1,3-диамина, 2-хлор-N¹-(3-хлор-5-фторфенил)-N¹,5-диметилбензол-1,3-диамина, 2-хлор-N¹-(5-хлор-2-метилфенил)-5-метилбензол-1,3-диамина, 5-хлор-3-(3-хлорбензил)-2-метиланилина, 5-хлор-3-(3-фторбензил)-2-метиланилина, 5-хлор-3-(2-фторбензил)-2-метиланилина, 2-(3-амино-5-хлор-2-метилбензил)бензонитрила, 5-хлор-2-метил-3-(4-метилбензил)анилина, N¹-(3-хлор-5-фторфенил)-5-фтор-N¹,2-диметилбензол-1,3-диамина, 2-хлор-N¹,5-диметил-N¹-(пиридин-2-ил)бензол-1,3-диамина, 2-хлор-N¹,5-диметил-N¹-(3-метилпиридин-2-ил)бензол-1,3-диамина, 5-фтор-N¹,2-диметил-N¹-(пиридин-2-ил)бензол-1,3-диамина, 2-хлор-N¹-(5-хлор-2-метилфенил)-N¹,5-диметилбензол-1,3-диамина, 2-хлор-N¹-(3-фтор-5-метилфенил)-5-метилбензол-1,3-диамина, 2-хлор-N¹-(5-хлор-3-метилпиридин-2-ил)-5-метилбензол-1,3-диамина, N¹-(2-хлор-5-метилфенил)-5-фтор-2-метилбензол-1,3-диамина, 5-фтор-N¹-(3-фтор-5-метилфенил)-2-метилбензол-1,3-диамина, 2-хлор-N¹-(2-хлор-5-метилфенил)-5-метилбензол-1,3-диамина, N¹-(5-хлор-2-метилфенил)-5-фтор-2-метилбензол-1,3-диамина, N¹-(2-хлор-5-метилфенил)-5-фтор-N¹,2-диметилбензол-1,3-диамина, 2-хлор-N¹-(5-хлор-3-метилпиридин-2-ил)-N¹,5-диметилбензол-1,3-диамина, 5-фтор-N¹-(3-фтор-5-метилфенил)-N¹,2-диметилбензол-1,3-диамина, 2-хлор-N¹-(2-хлор-5-метилфенил-N¹,5-диметилбензол-1,3-диамина, 5-фтор-N¹-(2-фтор-6-метилфенил)-2-метилбензол-1,3-диамина, 5-фтор-N¹-(2-фтор-3-метилфенил)-2-метилбензол-1,3-диамина, 2-хлор-N¹-(2-фтор-3-метилфенил)-5-метилбензол-1,3-диамина, 5-хлор-3-(4-фторбензил)-2-метиланилина, 3-(4-бромбензил)-5-хлор-2-метиланилина, 5-хлор-3-(4-хлорбензил)-2-метиланилина, 5-хлор-2-метил-3-(3-(трифторметил)бензил)анилина, 5-хлор-3-(4-фтор-3-метилбензил)-2-метиланилина, 5-хлор-3-(3,4-дифторбензил)-2-метиланилина, 5-хлор-3-(3-хлор-4-фторбензил)-2-метиланилина, 5-хлор-3-(4-хлор-3-фторбензил)-2-метиланилина, 5-фтор-2-метил-N¹-(3-(трифторметил)пиридин-2-ил)бензол-1,3-диамина, 2-хлор-N¹-(2-фтор-6-метилфенил)-5-метилбензол-1,3-диамина, 2-хлор-N¹-(4-хлор-2-фторфенил)-5-метилбензол-1,3-диамина, 2-хлор-5-метил-N¹-(3-(трифторметил)пиридин-2-ил)бензол-1,3-диамина, N¹-(4-хлор-2-фторфенил)-5-фтор-2-метилбензол-1,3-диамина, 2-хлор-N¹-(3-хлор-5-(трифторметил)фенил)-5-метилбензол-1,3-диамина, 2-хлор-N¹-(2-фтор-6-метилфенил)-N¹,5-диметилбензол-1,3-диамина, 2-хлор-N¹-(2-фтор-3-метилфенил)-N¹,5-диметилбензол-1,3-диамина, N¹-(4-хлор-2-фторфенил)-5-фтор-N¹,2-диметилбензол-1,3-диамин, 5-фтор-3-(2-фторбензил)-2-метиланилина, 3-(2-хлорбензил)-5-фтор-2-метиланилина, 5-фтор-2-метил-3-(2-(трифторметил)бензил)анилина, 3-(3-хлорбензил)-5-фтор-2-метиланилина, 5-фтор-N¹-(2-фтор-6-метилфенил)-N¹,2-диметилбензол-1,3-диамина, 5-фтор-2-метил-3-(3-метилбензил)анилина, 5-фтор-3-(3-фторбензил)-2-метиланилина, 5-фтор-2-метил-3-(2-метилбензил)анилина, 3-бензил-5-фтор-2-метиланилина, 2-хлор-3-(4-метоксибензил)-5-метиланилина, 3-(2-бромбензил)-5-фтор-2-метиланилина, 5-фтор-N¹-(2-фтор-3-метилфенил)-N¹,2-диметилбензол-1,3-диамина, 5-фтор-N¹,2-диметил-N¹-(3-(трифторметил)пиридин-2-ил)бензол-1,3-диамина, 5-хлор-2-метил-N¹-(м-толил)бензол-1,3-диамина, 3-хлор-N-метил-N¹-фенилбензол-1,3-диамина, 2-хлор-N¹-(4-хлор-2-фторфенил)-N¹,5-диметилбензол-1,3-диамина, 2-хлор-N¹,5-диметил-N¹-(3-(трифторметил)пиридин-2-ил)бензол-1,3-диамина, 2-хлор-N¹-(3-хлор-5-(трифторметил)фенил)-N¹,5-диметилбензол-1,3-диамина, 5-хлор-N¹-диметил-N¹-фенилбензол-1,3-диамина, 3-хлор-N¹,2-диметил-N¹-(м-толил)бензол-1,3-диамина,N¹-(3-хлор-5-(трифторметил)фенил)-5-фтор-2-метилбензол-1,3-диамина, 5-хлор-N¹-(4-метоксифенил)-2-метилбензол-1,3-диамина, 5-хлор-N¹-(3-хлорфенил)-2-метилбензол-1,3-диамина, N¹-(3-бромфенил)-5-хлор-2-метилбензол-1,3-диамина, 5-хлор-N¹-(2-фторфенил)-2-метилбензол-1,3-диамина, 5-хлор-N¹-(3-фторфенил)-2-метилбензол-1,3-диамина, 5-хлор-N¹-(4-метоксифенил)-N¹,2-диметилбензол-1,3-диамина, 2-(3-амино-5-фтор-2-метилбензил)бензонитрила, 2-хлор-N¹-(2,3-дигидробензо[b][1,4]диоксин-6-ил)-5-метилбензол-1,3-диамина, 5-фтор-2-метил-3-(2-(трифторметокси)бензил)анилина, 5-фтор-2-метил-3-(4-метилбензил)анилина, 3-(4-хлорбензил)-5-фтор-2-метиланилин, 5-фтор-2-метил-3-(3-(трифторметокси)бензил)анилина, 3-(3-амино-5-фтор-2-метилбензил)бензонитрила, 3-(4-бромбензил)-5-фтор-2-метиланилина, 5-фтор-2-метил-3-(4-(трифторметокси)бензил)анилина, 2-хлор-N¹-(2-(дифторметокси)фенил)-5-метилбензол-1,3-диамина, 5-хлор-N¹-(2-фторфенил)-N¹,2-диметилбензол-1,3-диамина, 5-хлор-N¹-(3-фторфенил)-N¹,2-диметилбензол-1,3-диамина, 5-хлор-N¹-(3-хлорфенил)-N¹,2-диметилбензол-1,3-диамина, 2-хлор-5-метил-N¹-(2-(трифторметил)бензил)бензол-1,3-диамина, 5-фтор-N¹-(4-фтор-3-метилбензил)-2-метилбензол-1,3-диамина, 5-хлор-N¹-(3-хлорбензил)-2-метилбензол-1,3-диамина, 2-хлор-N¹-(2,3-дигидробензо[b][1,4]диоксин-6-ил)-N¹,5-диметилбензол-1,3-диамина, 5-хлор-2-метил-N¹-(о-толил)бензол-1,3-диамина, 2-хлор-5-метил-N¹-(пиримидин-2-ил)бензол-1,3-диамина, 5-фтор-2-метил-N¹-(пиримидин-2-ил)бензол-1,3-диамина, 5-фтор-2-метил-3-(4-(трифторметил)бензил)анилина, 2-бром-3-(3-фторбензил)-5-метиланилина, 3-(3-фторбензил)-5-метил-2-(метилтио)анилина, 5-хлор-N¹,2-диметил-N¹-(о-толил)бензол-1,3-диамина, 2-хлор-N¹,5-диметил-N¹-(пиримидин-2-ил)бензол-1,3-диамина, 5-фтор-2-метил-N¹-(пиразин-2-ил)бензол- 1,3-диамина, 2-хлор-5-метил-N¹-(пиразин-2-ил)бензол-1,3-диамина, 2-хлор-5-метил-N¹-(1-(пиразин-2-ил)пропан-2-ил)бензол-1,3-диамина, 2-хлор-5-метил-N¹-((5-метилпиразин-2-ил)метил)бензол-1,3-диамина, 5-фтор-2-метил-N¹-(1-(пиразин-2-ил)пропан-2-ил)бензол-1,3-диамина, 5-фтор-2-метил-N¹-((5-метилпиразин-2-ил)метил)бензол-1,3-диамина, 5-фтор-N¹,2-диметил-N¹-(пиразин-2-ил)бензол-1,3-диамина, 5-фтор-N¹,2-диметил-N¹-(пиримидин-2-ил)бензол-1,3-диамина, 5-фтор-2-метил-3-(3-(трифторметил)бензил)анилина, 4-(3-амино-5-фтор-2-метилбензил)бензонитрила, 5-фтор-3-(4-фтор-3-метилбензил)-2-метиланилина, 5-фтор-3-(4-фторбензил)-2-метиланилина, 3-(3-бромбензил)-5-фтор-2-метиланилина, 3-(4-хлор-3-фторбензил)-5-фтор-2-метиланилина, 3-бензил-2,5-диметиланилина, 2,5-диметил-3-(3-метилбензил)анилина, 2-бром-5-метил-3-(2-метилбензил)анилина, 2-хлор-N¹,5-диметил-N¹-(пиразин-2-ил)бензол-1,3-диамина, 5-хлор-2-метил-N¹-(пиразин-2-ил)бензол-1,3-диамина, 5-хлор-2-метил-N¹-(пиримидин-2-ил)бензол-1,3-диамина, 5-хлор-N¹,2-диметил-N¹-(пиразин-2-ил)бензол-1,3-диамина, 5-хлор-N¹,2-диметил-N¹-(пиримидин-2-ил)бензол-1,3-диамина, 3-(2-бром-4-фторбензил)-2-хлор-5-метиланилина, 3-(4-бром-3-метилбензил)-2-хлор-5-метиланилина, 3-(4-бром-2-фторбензил)-2-хлор-5-метиланилина, 2-хлор-3-(4-фтор-3-(трифторметил)бензил)-5-метиланилина, 3-(2-фторбензил)-2,5-диметиланилина, 3-(2-хлорбензил)-2,5-диметиланилина, 3-(2-бромбензил)-2,5-диметиланилина, 3-(4-фторбензил)-2,5-диметиланилина, 3-(4-бромбензил)-2,5-диметиланилина, 3-(4-хлорбензил)-2,5-диметиланилина, N¹-(бензо[(1]тиазол-6-ил)-5-фтор-2-метилбензол-1,3-диамина, 2-хлор-N¹-(6-этилпиридин-2-ил)-5-метилбензол-1,3-диамина, N¹-(6-этилпиридин-N-ил-1,3-фтор-2-метилбензол-1,3-диамина, N¹-(бензо[d]тиазол-6-ил)-2-хлор-5-метилбензол-1,3-диамина, 3-(2-хлор-5-фторбензил)-5-фтор-2-метиланилина, 3-(2-бром-4-фторбензил)-5-фтор-2-метиланилина, 5-фтор-3-(5-фтор-2-метилбензил)-2-метиланилина, 3-(4-бром-3-метилбензил)-5-фтор-2-метиланилина, 3-(2-бром-5-фторбензил)-5-фтор-2-метиланилина, 5-фтор-3-(4-фтор-3-(трифторметил)бензил)-2-метиланилина, 5-фтор-3-(3-фтор-5-метилбензил)-2-метиланилина, 3-(4-бром-2-фторбензил)-5-фтор-2-метиланилина, 5-фтор-3-(3-фтор-5-метоксибензил)-2-метиланилина, N¹-(бензо[d]тиазол-6-ил)-5-фтор-N¹,2-диметилбензол-1,3-диамина, N¹-(6-этилпиридин-2-ил)-5-фтор-N¹,2-диметилбензол-1,3-диамина, N¹-(бензо[d]тиазол-6-ил-N-хлор-N¹,3-диметилбензол-1,3-диамина, 5-фтор-2-метил-3-(4-(метилтио)бензил)анилина, N¹-(бензо[d]тиазол-6-ил)-5-хлор-2-метилбензол-1,3-диамина, 5-хлор-N¹-(6-этилпиридин-2-ил)-2-метилбензол- 1,3-диамина, 5-хлор-2-метил-3-(2-(трифторметил)бензил)анилина, 3-(3-бромбензил)-5-хлор-2-метиланилина, 4-(3-амино-5-хлор-2-метилбензил)бензонитрила, 5-хлор-2-метил-3-(2-(трифторметокси)бензил)анилина, 5-хлор-2-метил-3-(пиридин-3-илметил)анилина, 5-хлор-2-метил-3-(4-(трифторметил)бензил)анилина, 3-(3-амино-5-хлор-2-метилбензил)бензонитрила, 5-хлор-2-метил-3-(3-(трифторметокси)бензил)анилина, 5-хлор-2-метил-3-(4-(метилтио)бензил)анилина, 5-хлор-N¹-(6-этилпиридин-2-ил)-N¹,2-диметилбензол-1,3-диамина, 5-фтор-N¹-(3-фтор-4-метоксифенил)-2-метилбензол-1,3-диамина, 2-хлор-N¹-(3-фтор-4-метоксифенил)-5-метилбензол-1,3-диамина, 5-хлор-N¹-(3-фтор-4-метоксифенил)-2-метилбензол-1,3-диамина, 5-фтор-N¹-(3-фтор-4-метоксифенил)-N¹,2-диметилбензол-1,3-диамина, 2-хлор-N¹-(3-фтор-N-метоксифенил-N¹,2-диметилбензол-1,3-диамина, 5-фтор-2-метил-3-(3-нитробензил)анилина, 5-фтор-2-метил-3-(пиридин-3-илметил)анилина, 3-(4-фторбензил)-5-метокси-2-метиланилина, 5-метокси-2-метил-3-(2-метилбензил)анилина, 5-метокси-2-метил-3-(4-метилбензил)анилина, 3-(3-хлорбензил)-5-метокси-2-метиланилина, 3-(2-хлорбензил)-5-метокси-2-метиланилина, 3-(2-фторбензил)-5-метокси-2-метиланилина, 5-хлор-N¹-(3-фтор-4-метоксифенил)-N,2-диметилбензол-1,3-диамина, 5-метокси-N¹-(2-метоксифенил)-2-метилбензол-1,3-диамина, N¹-(3-фтор-N-метоксифенил-N3-метокси-2-метилбензол-1,3-диамина, 5-метокси-N¹-(2-метоксифенил)-N¹,2-диметилбензол-1,3-диамина, N¹-(3-фтор-N-метоксифен-N-3-метокси-N¹,2-диметилбензол-1,3-диамина, 5-метокси-2-метил-N¹-(6-(трифторметил)пиридин-2-ил)бензол-1,3-диамина, 5-фтор-2-метил-N¹-(6-(трифторметил)пиридин-2-ил)бензол-1,3-диамина, 5-хлор-2-метил-N¹-(6-(трифторметил)пиридин-2-ил)бензол-1,3-диамина, 2-хлор-N¹-(4-фтор-3-метоксифенил)-5-метилбензол-1,3-диамина, 5-N-фтор-3-метоксифенил-N¹-метокси-N-метилбензол-1,3-диамина, 3-(3-фторбензил)-5-метокси-2-метиланилина, 5-метокси-2-метил-3-(3-метилбензил)анилина, 3-(4-хлорбензил)-5-метокси-2-метиланилина, 5-метокси-2-метил-3-(3-нитробензил)анилина, 3-(5-фтор-2-метилбензил)-5-метокси-2-метиланилина, 3-(3-хлор-4-фторбензил)-5-метокси-2-метиланилина, 2-хлор-5-метил-N¹-(6-(трифторметил)пиридин-2-ил)бензол-1,3-диамина, N¹-(4-фтор-3-метоксифенил)-5-метоксиN¹,2-диметилбензол-1,3-диамина, 5-метокси-N¹,2-диметил-N¹-(6-(трифторметил)пиридин-2-ил)бензол-1,3-диамина, 3-(3,4-дифторбензил)-5-метокси-2-метиланилина, 3-(4-бромбензил)-5-метокси-2-метиланилина, 2-хлор-N¹-(4-фтор-3-метоксифенил)-N¹,5-диметилбензол-1,3-диамина, 5-хлор-N¹,2-диметил-N¹-(6-(трифторметил)пиридин-2-ил)бензол-1,3-диамина, 2-хлор-N¹,5-диметил-N¹-(6-(трифторметил)пиридин-2-ил)бензол-1,3-диамина, 5-фтор-N¹,2-диметил-N¹-(6-(трифторметил)пиридин-2-ил)бензол-1,3-диамина, 3-(3-фтор-5-метилбензил)-5-метокси-2-метиланилина, 3-(2-хлор-5-фторбензил)-5-метокси-2-метиланилина, 3-(2-бромбензил)-5-метокси-2-метиланилина, 5-метокси-2-метил-3-(4-(трифторметил)бензил)анилина, 5-метокси-2-метил-3-(3-(трифторметил)бензил)анилина, 3-амино-5-(3-фторбензил)-4-метилбензонитрила, 3-бензил-5-метокси-2-метиланилин, 5-метокси-2-метил-3-(2-(трифторметокси)бензил)анилина, 5-метокси-2-метил-N¹-(2-(трифторметокси)фенил)бензол-1,3-диамина, 5-хлор-2-метил-N¹-(2-(трифторметокси)фенил)бензол-1,3-диамина, 2-хлор-5-метил-N¹-(2-(трифторметокси)фенил)бензол-1,3-диамина, 5-фтор-2-метил-N¹-(2-(трифторметокси)фенил)бензол-1,3-диамина, 1-(3-амино-5-фтор-2-метилфенил)-2-(2-хлор-4-метоксифенокси)этан-1-она, 5-метокси-2-метил-3-(3-(трифторметокси)бензил)анилина, 3-(3-амино-5-метокси-2-метилбензил)бензонитрила, 5-метокси-2-метил-3-(2-(трифторметил)бензил)анилина, 3-амино-5-бензил-4-метилбензонитрила, 3-амино-5-(3-цианобензил)-4-метилбензонитрила, 3-амино-5-(4-фторбензил)-4-метилбензонитрила, 3-амино-5-(4-хлорбензил)-4-метилбензонитрила, 3-амино-4-метил-5-(3-нитробензил)бензонитрила, 3-амино-5-(3-бромбензил)-4-метилбензонитрила и 3-амино-4-метил-5-(2-(трифторметокси)бензил)бензонитрила.