ФУНГИЦИДНЫЕ КОМПОЗИЦИИ Российский патент 2025 года по МПК A01N43/56 A01N43/647 A01P3/00 

Настоящее изобретение относится к новым фунгицидным композициям, к их применению в сельском хозяйстве или растениеводстве для осуществления контроля заболеваний, вызываемых фитопатогенами, особенно фитопатогенными грибами, и к способам осуществления контроля заболеваний полезных растений.

В то время как многие фунгицидные соединения и композиции, принадлежащие к различным отличающимся химическим классам, были разработаны/продолжают разрабатываться для применения в качестве фунгицидов в сельскохозяйственных культурах полезных растений, выносливость сельскохозяйственных культур и активность в отношении определенных фитопатогенных грибов не всегда удовлетворяют потребности сельскохозяйственной практики во многих отношениях. Следовательно, существует постоянная потребность в поиске новых соединений и композиций, характеризующихся превосходными биологическими свойствами, для применения в осуществлении контроля или предупреждения заражения растений фитопатогенными грибами. Например, соединения, обладающие более высокой биологической активностью, предпочтительным спектром активности, повышенным профилем безопасности, улучшенными физико-химическими свойствами, повышенной биоразлагаемостью. Или другими словами, композиции, обладающие более широким спектром активности, улучшенной выносливостью сельскохозяйственных культур, синергическими взаимодействиями или потенцирующими свойствами, или композиции, которые демонстрируют более быстрое начало действия или которые характеризуются более длительной остаточной активностью, или которые обеспечивают снижение количества внесений и/или снижение нормы внесения соединений и композиций, требуемых для эффективного контроля фитопатогена, с обеспечением таким образом предпочтительных практик управления устойчивостью, снижения влияния на окружающую среду и снижения воздействия на оператора.

Применение композиций, содержащих смеси различных фунгицидных соединений, обладающих различными механизмами действия, может удовлетворять некоторые из таких потребностей (например, посредством объединения фунгицидов с отличающимися спектрами активности).

Согласно настоящему изобретению предусмотрена фунгицидная композиция, содержащая смесь компонентов (А) и (В) в качестве активных ингредиентов, где компонент (А) представляет собой соединение формулы (I):

где

X представляет собой СН или N;

R¹ представляет собой метил;

R² представляет собой водород;

R³ представляет собой водород;

R⁴ выбран из группы, состоящей из водорода, хлора, брома, йода, метила, этила, н-пропила, изо-пропила, н-бутила, изо-бутила, втор-бутила, трифторметила, трифторэтила, изо-пропилокси, н-пропилокси, циклопропила и циклобутила;

R⁵ выбран из группы, состоящей из водорода, галогена, метила и трифторметила;

и где R⁴ и R⁵ одновременно не представляют собой водород,

или его агрономически приемлемую соль,

или его N-оксид,

и

компонент (В) представляет собой соединение, выбранное из группы, состоящей из биксафена, серы, гидроксида меди, трихлопирикарба, ацибензолар-S-метила, оксихлорида меди, ципроконазола, дифеноконазола, эпоксиконазола, флутриафола, гексаконазола, ипконазола, метконазола, паклобутразола, протиоконазола, прохлораза, пропиконазола, пиризоксазола, тебуконазола, фенпропидина, фенпропиморфа, спироксамина, ципродинила, флудиоксонила, металаксила, металаксила-М (мефеноксама), карбендазима, пентиопирада, азоксистробина, димоксистробина, фенаминстробина, флуфеноксистробина, флуоксастробина, метоминостробина, трифлоксистробина, оризастробина, пикоксистробина, пираклостробина, пираметостробина, пираоксистробина, манкозеба, фолпета, хлороталонила, флуазинама, флуксапироксада, фенгексамида, фосетил-алюминия, пирибенкарба, трициклазола, мандипропамида, флубенетерама, изопиразама, седаксана, бензовиндифлупира, пидифлуметофена, изофлуципрама, изотианила, дипиметитрона, флуиндапира, куметоксистробина (цзясянцзюньчжи), ивбенмиксианана, мандестробина, оксатиапипролина, пиразифлумида, инпирфлуксама, мефентрифлуконазола, ипфентрифлуконазола, аминопирифена, (Z,2E)-5-[l-(4-хлорфенил)пиразол-3-ил]окси-2-метоксиимино-N,3-диметилпент-3-енамида, флорилпикоксамида, фенпикоксамида, ипфлуфеноквина, квинофумелина, бензотиостробина, флуопирама, пирапропона, 2-(дифторметил)-N-(3-этил-1,1-диметилиндан-4-ил)пиридин-3-карбоксамида, 4-[[6-[2-(2,4-дифторфенил)-1,1-дифтор-2-гидрокси-3-(1,2,4-триазол-1-ил)пропил]-3-пиридил]окси]бензонитрила, метилтетрапрола, флуоксапипролина, эноксастробина, 4-[[6-[2-(2,4-дифторфенил)-1,1-дифтор-2-гидрокси-3-(5-тиоксо-4Н-1,2,4-триазол-1-ил)пропил]-3-пиридил]окси]бензонитрила, тринексапака, тринексапак-этила, кумоксистробина, N'-[5-бром-2-метил-6-[(1S)-1-метил-2-пропоксиэтокси]-3-пиридил]-N-этил-N-метилформамидина, N'-[5-бром-2-метил-6-[(1R)-1-метил-2-пропоксиэтокси]-3-пиридил]-N-этил-N-метилформамидина, N'-[5-бром-2-метил-6-(1-метил-2-пропоксиэтокси)-3-пиридил]-N-этил-N-метилформамидина, N'-[5-хлор-2-метил-6-(1-метил-2-пропоксиэтокси)-3-пиридил]-N-этил-N-метилформамидина, N'-[5-бром-2-метил-6-(1-метил-2-пропоксиэтокси)-3-пиридил]-N-изопропил-N-метилформамидина, N'-[5-бром-2-метил-6-(2-пропоксипропокси)-3-пиридил]-N-этил-N-метилформамидина, N-изопропил-N'-[5-метокси-2-метил-4-(2,2,2-трифтор-1-гидрокси-1-фенилэтил)фенил]-N-метилформамидина, N'-[4-(1-циклопропил-2,2,2-трифтор-1-гидроксиэтил)-5-метокси-2-метилфенил]-N-изопропил-N-метилформамидина, N-этил-N'-[5-метокси-2-метил-4-[2-трифторметил)оксетан-2-ил]фенил]-N-метилформамидина, N-этил-N'-[5-метокси-2-метил-4-[2-трифторметил)тетрагидрофуран-2-ил]фенил]-N-метилформамидина, N-(2-фторфенил)-4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]бензамида, N-метокси-N-[[4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]фенил]метил]циклопропанкарбоксамида, N,2-диметокси-N-[[4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]фенил]метил]пропанамида, N-этил-2-метил-N-[[4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]фенил]метил]пропанамида, [(1S,2S)-1-метил-2-(о-толил)пропил]-(2S)-2-[(4-метокси-3-пропаноилоксипиридин-2-карбонил)амино]пропаноата, 1-метокси-3-метил-1-[[4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]фенил]метил] мочевины, 1,3-диметокси-1-[[4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]фенил]метил]мочевины, 3-этил-1-метокси-1-[[4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]фенил]метил]мочевины, N-[[4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]фенил]метил]пропанамида, 4,4-диметил-2-[[4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]фенил]метил]изоксазолидин-3-она, 5,5-диметил-2-[[4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]фенил]метил]изоксазолидин-3-она, этил-1-[[4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]фенил]метил]пиразол-4-карбоксилата, N,N-диметил-1-[[4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]фенил]метил]-1,2,4-триазол-3-амина, 2-[6-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)-3-пиридил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)пропан-2-ола, 2-[6-(4-бромфенокси)-2-(трифторметил)-3-пиридил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)пропан-2-ола, 3-[2-(1-хлорциклопропил)-3-(2-фторфенил)-2-гидроксипропил]имидазол-4-карбонитрила, 3-[2-(1-хлорциклопропил)-3-(3-хлор-2-фторфенил)-2-гидроксипропил]имидазол-4-карбонитрила, (4-феноксифенил)метил-2-амино-6-метилпиридин-3-карбоксилата, N-метил-4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]бензолкарботиоамида; N-метил-4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]бензамида; Z,2Е)-5-[1-(2,4-дихлорфенил)пиразол-3-ил]окси-2-метоксиимино-N,3-диметилпент-3-енамида, (5-метил-2-пиридил)-[4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]фенил]метанона, (3-метилизоксазол-5-ил)-[4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]фенил]метанона, этил-1-[[5-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]-2-тиенил]метил]пиразол-4-карбоксилата, 2,2-дифтор-N-метил-2-[4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]фенил]ацетамида, N-[(2)-метоксииминометил]-4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]бензамида, N-[N-метокси-С-метилкарбонимидоил]-4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]бензамида, N-[3-(4-хлорфенил)-4,5-дигидроизоксазол-5-ил]-5-метил-1,2,4-оксадиазол-3-карбоксамида, 2-(дифторметил)-N-(1,1-диметил-3-пропилиндан-4-ил)пиридин-3-карбоксамида, [(1S,2S)-2-(4-фтор-2-метилфенил)-1,3-диметилбутил]-(2S)-2-[(3-ацетокси-4-метоксипиридин-2-карбонил)амино]пропаноата, [(1S,2S)-2-(4-фтор-2-метилфенил)-1,3-диметилбутил]-(2S)-2-[[3-(ацетоксиметокси)-4-метоксипиридин-2-карбонил]амино]пропаноата, цис-жасмона, фосфоната калия, фосфоната кальция, глифосата (включая его соли диаммония, изопропиламмония и калия), 2,4-D (включая его холиновую соль и сложный 2-этилгексиловый эфир), дикамбы (включая ее соли с алюминием, аминопропилом, бис-аминопропилметилом, холином, дихлорпропом, дигликольамином, диметиламином, диметиламмонием, калием и натрием), глюфосината (включая его соль аммония), тиаметоксама, циклобутрифлурама, изоциклосерама, спиропидиона, абамектина, эмамектина, циантранилипрола, хлорантранилипрола, диафентиурона, брофланилида, 2-хлор-N-циклопропил-5-(1-{2,6-дихлор-4-[1,2,2,2-тетрафтор-1-(трифторметил)этил]фенил}-1Н-пиразол-4-ил)-N-метилникотинамида и флуксаметамида.

Как правило, весовое соотношение компонента (А) и компонента (В) может предпочтительно составлять от 100:1 до 1:100, от 50:1 до 1:50, от 20:1 до 1:50, от 15:1 до 1:50, от 15:1 до 1:30, от 12:1 до 1:25, от 10:1 до 1:20, от 5:1 до 1:15, от 3:1 до 1:10 или от 2:1 до 1:5.

Дополнительно согласно настоящему изобретению предусмотрен способ осуществления контроля или предупреждения фитопатогенных заболеваний полезных растений или их материала для размножения, особенно вызываемых фитопатогенными грибами, который включает применение фунгицидной композиции согласно настоящему изобретению по отношению к полезным растениям, их месту произрастания или их материалу для размножения.

Преимущества, предусмотренные определенными композициями на основе фунгицидных смесей согласно настоящему изобретению, могут также предусматривать, inter alia, предпочтительные уровни биологической активности для защиты растений от заболеваний, которые вызываются грибами, или превосходные свойства для применения в качестве агрохимических активных ингредиентов (например, более высокая биологическая активность, предпочтительный спектр активности, повышенный профиль безопасности, улучшенные физико-химические свойства или повышенная биоразлагаемость).

Наличие одного или нескольких возможных асимметричных атомов углерода в соединении формулы (I) означает, что соединения могут встречаться в оптически изомерных формах, т.е. энантиомерных или диастереомерных формах. Также в результате ограниченного вращения вокруг одинарной связи могут встречаться атропизомеры. Настоящее изобретение включает все такие возможные изомерные формы соединения формулы (I) (например, геометрические изомеры) и их смеси. Настоящее изобретение включает все возможные таутомерные формы соединения формулы (I), а также рацемическое соединение, т.е. смесь по меньшей мере двух энантиомеров в соотношении практически 50:50.

В каждом случае соединения формулы (I) согласно настоящему изобретению находятся в свободной форме, в окисленной форме в виде N-оксида или в форме соли, например, в форме агрономически применимой соли. N-оксиды представляют собой окисленные формы третичных аминов или окисленные формы азотсодержащих гетероароматических соединений. Они описаны, например, в книге "Heterocyclic N-oxides" за авторством A. Albini and S. Pietra, CRC Press, Boca Raton 1991.

Предпочтительные группы и значения для заместителей X, R¹, R², R³, R⁴ и R⁵ в соединениях формулы (I) в любой их комбинации приведены ниже.

X представляет собой СН или N. Предпочтительно X представляет собой СН.

R¹ представляет собой метил.

R² представляет собой водород.

R³ представляет собой водород.

R⁴ выбран из группы, состоящей из водорода, хлора, брома, йода, метила, этила, н-пропила, изо-пропила, н-бутила, изо-бутила, втор-бутила, трифторметила, трифторэтила, изо-пропилокси, н-пропилокси, циклопропила и циклобутила. Предпочтительно R⁴ выбран из группы, состоящей из водорода, метила, этила, н-пропила, изо-пропила, н-бутила, изо-бутила, втор-бутила, трифторметила, трифторэтила, изо-пропилокси, н-пропилокси, циклопропила и циклобутила. Более предпочтительно R⁴ выбран из группы, состоящей из водорода, н-пропила, изо-пропила, н-бутила, изо-бутила, втор-бутила, трифторметила, изо-пропилокси, н-пропилокси, циклопропила и циклобутила. Еще более предпочтительно R⁴ выбран из группы, состоящей из водорода, н-пропила, изо-пропила, изо-бутила, втор-бутила, трифторметила, изо-пропилокси, циклопропила и циклобутила.

В предпочтительном варианте осуществления R⁴ выбран из группы, состоящей из н-пропила, изо-пропила, изо-бутила, втор-бутила, трифторметила, изо-пропилокси, циклопропила и циклобутила (предпочтительно н-пропила, изо-пропила, трифторметила).

R⁵ выбран из группы, состоящей из водорода, галогена, метила и трифторметила. Предпочтительно R⁵ выбран из группы, состоящей из водорода, метила и трифторметила. Более предпочтительно R⁵ выбран из группы, состоящей из водорода и трифторметила. Наиболее предпочтительно R⁵ представляет собой водород.

При условии, что R⁴ и R⁵ одновременно не представляют собой водород.

Предпочтительно компонент (А) представляет собой соединение, выбранное из

метил-(Z)-3-метокси-2-[2-метил-5-(3-пропилпиразол-1-ил)фенокси]проп-2-еноата (соединения Х.01),

метил-(Z)-3-метокси-2-[2-метил-5-(3-втор-бутилпиразол-l-ил)фенокси]проп-2-еноата (соединения Х.02),

метил-(Z)-2-[5-(3-изопропоксипиразол-l-ил)-2-метилфенокси]-3-метоксипроп-2-еноата (соединения Х.03),

метил-(Z)-2-[5-(3-циклобутилпиразол-1-ил)-2-метилфенокси]-3-метоксипроп-2-еноата (соединения Х.04),

метил-(Z)-2-[5-(3-изобутилпиразол-l-ил)-2-метилфенокси]-3-метоксипроп-2-еноата (соединения Х.05),

метил-(Z)-2-[5-(3-изопропилпиразол-1-ил)-2-метилфенокси]-3-метоксипроп-2-еноата (соединения Х.06),

метил-(Z)-2-[5-(3-циклопропилпиразол-l-ил)-2-метилфенокси]-3-метоксипроп-2-еноата (соединения Х.07),

метил-(Z)-3-метокси-2-[2-метил-5-[3-(трифторметил)пиразол-l-ил]фенокси]проп-2-еноата

(соединения Х.08),

метил-(Z)-3-метокси-2-[2-метил-5-(4-пропилтриазол-2-ил)фенокси]проп-2-еноата

(соединения Х.09),

метил-(Z)-3-метокси-2-[2-метил-5-[4-(трифторметил)триазол-2-ил]фенокси]проп-2-еноата

(соединения X. 10),

метил-(Z)-2-[5-(4-циклопропилтриазол-2-ил)-2-метилфенокси]-3-метоксипроп-2-еноата

(соединения X.11) или

метил-(Z)-2-[5-(4-изопропилтриазол-2-ил)-2-метилфенокси]-3-метоксипроп-2-еноата

(соединения X. 12), как определено в таблице X ниже.

Более предпочтительно компонент (А) представляет собой соединение, выбранное из

метил-(Z)-3-метокси-2-[2-метил-5-(3-пропилпиразол-l-ил)фенокси]проп-2-еноата

(соединения Х.01),

метил-(Z)-2-[5-(3-изопропилпиразол-l-ил)-2-метилфенокси]-3-метоксипроп-2-еноата

(соединения Х.06),

метил-(Z)-3-метокси-2-[2-метил-5-[3-(трифторметил)пиразол-l-ил]фенокси]проп-2-еноата

(соединения Х.08),

метил-(Z)-3-метокси-2-[2-метил-5-(4-пропилтриазол-2-ил)фенокси]проп-2-еноата

(соединения Х.09),

метил-(Z)-3-метокси-2-[2-метил-5-[4-(трифторметил)триазол-2-ил]фенокси]проп-2-еноата

(соединения X. 10) или

метил-(Z)-2-[5-(4-изопропилтриазол-2-ил)-2-метилфенокси]-3-метоксипроп-2-еноата

(соединения X. 12), как определено в таблице X ниже.

Еще более предпочтительно компонент (А) представляет собой соединение, выбранное из

метил-(Z)-3-метокси-2-[2-метил-5-(3-пропилпиразол-l-ил)фенокси]проп-2-еноата

(соединения Х.01),

метил-(Z)-2-[5-(3-изопропилпиразол-l-ил)-2-метилфенокси]-3-метоксипроп-2-еноата

(соединения Х.06),

метил-(Z)-3-метокси-2-[2-метил-5-[3-(трифторметил)пиразол-l-ил]фенокси]проп-2-еноата

(соединения Х.08),

метил-(Z)-3-метокси-2-[2-метил-5-(4-пропилтриазол-2-ил)фенокси]проп-2-еноата

(соединения Х.09) или

метил-(7)-3-метокси-2-[2-метил-5-[4-(трифторметил)триазол-2-ил]фенокси]проп-2-еноата

(соединения X. 10), как определено в таблице X ниже.

При этом еще более предпочтительно компонент (А) представляет собой соединение, выбранное из

метил-(Z)-3-метокси-2-[2-метил-5-(3-пропилпиразол-1-ил)фенокси]проп-2-еноата

(соединения Х.01),

метил-(Z)-2-[5-(3-изопропилпиразол-l-ил)-2-метилфенокси]-3-метоксипроп-2-еноата

(соединения Х.06),

метил-(Z)-3-метокси-2-[2-метил-5-[3-(трифторметил)пиразол-1-ил]фенокси]проп-2-еноата

(соединения Х.08) или

метил-(Z)-3-метокси-2-[2-метил-5-(4-пропилтриазол-2-ил)фенокси]проп-2-еноата

(соединения Х.09), как определено в таблице X ниже.

При этом даже еще более предпочтительно компонент (А) представляет собой соединение, выбранное из

метил-(Z)-3-метокси-2-[2-метил-5-(3-пропилпиразол-l-ил)фенокси]проп-2-еноата

(соединения Х.01),

метил-(Z)-3-метокси-2-[2-метил-5-[3-(трифторметил)пиразол-1-ил]фенокси]проп-2-еноата

(соединения Х.08) или

метил-(Z)-3-метокси-2-[2-метил-5-(4-пропилтриазол-2-ил)фенокси]проп-2-еноата

(соединения Х.09), как определено в таблице X ниже.

Наиболее предпочтительно компонент (А) представляет собой соединение, выбранное из

метил-(2)-3-метокси-2-[2-метил-5-(3-пропилпиразол-1-ил)фенокси]проп-2-еноата

(соединения Х.01) или

метил-(2)-3-метокси-2-[2-метил-5-[3-(трифторметил)пиразол-1-ил]фенокси]проп-2-еноата

(соединения Х.08), как определено в таблице X ниже.

В одном варианте осуществления компонент (А) представляет собой метил-(Z)-3-метокси-2-[2-метил-5-(3-пропилпиразол-1-ил)фенокси]проп-2-еноат (соединение Х.01).

В другом варианте осуществления компонент (А) представляет собой метил-(Z)-3-метокси-2-[2-метил-5-[3-(трифторметил)пиразол-1-ил]фенокси]проп-2-еноат (соединение Х.08).

Компонент (В) представляет собой соединение, выбранное из группы, состоящей из

биксафена, серы, гидроксида меди, трихлопирикарба, ацибензолар-S-метила, оксихлорида меди, ципроконазола, дифеноконазола, эпоксиконазола, флутриафола, гексаконазола, ипконазола, метконазола, паклобутразола, протиоконазола, прохлораза, пропиконазола, пиризоксазола, тебуконазола, фенпропидина, фенпропиморфа, спироксамина, ципродинила, флудиоксонила, металаксила, металаксила-M(мефеноксама), карбендазима, пентиопирада, азоксистробина, димоксистробина, фенаминстробина, флуфеноксистробина, флуоксастробина, метоминостробина, трифлоксистробина, оризастробина, пикоксистробина, пираклостробина, пираметостробина, пираоксистробина, манкозеба, фолпета, хлороталонила, флуазинама, флуксапироксада, фенгексамида, фосетил-алюминия, пирибенкарба, трициклазола, мандипропамида, флубенетерама, изопиразама, седаксана, бензовиндифлупира, пидифлуметофена, изофлуципрама, изотианила, дипиметитрона, флуиндапира, куметоксистробина (цзясянцзюньчжи), ивбенмиксианана, мандестробина, оксатиапипролина, пиразифлумида, инпирфлуксама, мефентрифлуконазола, ипфентрифлуконазола, аминопирифена, (Z,2E)-5-[l-(4-хлорфенил)пиразол-3-ил]окси-2-метоксиимино-N,3-диметилпент-3-енамида, флорилпикоксамида, фенпикоксамида, ипфлуфеноквина, квинофумелина, бензотиостробина, флуопирама, пирапропона, 2-(дифторметил)-N-(3-этил-1,1-диметилиндан-4-ил)пиридин-3-карбоксамида, 4-[[6-[2-(2,4-дифторфенил)-1,1-дифтор-2-гидрокси-3-(1,2,4-триазол-1-ил)пропил]-3-пиридил]окси]бензонитрила, метилтетрапрола, флуоксапипролина, эноксастробина, 4-[[6-[2-(2,4-дифторфенил)-1,1-дифтор-2-гидрокси-3-(5-тиоксо-4Н-1,2,4-триазол-1-ил)пропил]-3-пиридил]окси]бензонитрила, тринексапака, тринексапак-этила, кумоксистробина, N'-[5-бром-2-метил-6-[(1S)-1-метил-2-пропоксиэтокси]-3-пиридил]-N-этил-N-метилформамидина, N-[5-бром-2-метил-6-[(1H)-1-метил-2-пропоксиэтокси]-3-пиридил]-N-этил-N-метилформамидина, N'-[5-бром-2-метил-6-(1-метил-2-пропоксиэтокси)-3-пиридил]-N-этил-N-метилформамидина, N'-[5-хлор-2-метил-6-(1-метил-2-пропоксиэтокси)-3-пиридил]-N-этил-N-метилформамидина, N'-[5-бром-2-метил-6-(1-метил-2-пропоксиэтокси)-3-пиридил]-N-изопропил-N-метилформамидина, N'-[5-бром-2-метил-6-(2-пропоксипропокси)-3-пиридил]-N-этил-N-метилформамидина, N-изопропил-N'-[5-метокси-2-метил-4-(2,2,2-трифтор-1-гидрокси-1-фенилэтил)фенил]-N-метилформамидина, N'-[4-(1-циютопропил-2,2,2-трифтор-1-гидроксиэтил)-5-метокси-2-метилфенил]-N-изопропил-N-метилформамидина, N-этил-N'-[5-метокси-2-метил-4-[2-трифторметил)оксетан-2-ил]фенил]-N-метилформамидина, N-этил-N'-[5-метокси-2-метил-4-[2-трифторметил)тетрагидрофуран-2-ил]фенил]-N-метилформамидина, N-(2-фторфенил)-4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]бензамида, N-метокси-N-[[4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]фенил]метил]циклопропанкарбоксамида, N,2-диметокси-N-[[4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]фенил]метил]пропанамида, N-этил-2-метил-N-[[4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]фенил]метил]пропанамида, [(1S,2S)-1-метил-2-(о-толил)пропил]-(2S)-2-[(4-метокси-3-пропаноилоксипиридин-2-карбонил)амино]пропаноата, 1-метокси-3-метил-1-[[4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]фенил]метил]мочевины, 1,3-диметокси-1-[[4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]фенил]метил]мочевины, 3-этил-1-метокси-1-[[4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]фенил]метил]мочевины, N-[[4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]фенил]метил]пропанамида, 4,4-диметил-2-[[4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]фенил]метил]изоксазолидин-3-она, 5,5-диметил-2-[[4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]фенил]метил]изоксазолидин-3-она, этил-1-[[4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]фенил]метил]пиразол-4-карбоксилата, N,N-диметил-1-[[4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]фенил]метил]-1,2,4-триазол-3-амина, 2-[6-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)-3-пиридил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)пропан-2-ола, 2-[6-(4-бромфенокси)-2-(трифторметил)-3-пиридил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)пропан-2-ола, 3-[2-(1-хлорциютопропил)-3-(2-фторфенил)-2-гидроксипропил]имидазол-4-карбонитрила, 3-[2-(1-хлорциклопропил)-3-(3-хлор-2-фторфенил)-2-гидроксипропил]имидазол-4-карбонитрила, (4-феноксифенил)метил-2-амино-6-метилпиридин-3-карбоксилата, N-метил-4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]бензолкарботиоамида; N-метил-4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]бензамида; (Z,2Е)-5-[1-(2,4-дихлорфенил)пиразол-3-ил]окси-2-метоксиимино-N,3-диметилпент-3-енамида, (5-метил-2-пиридил)-[4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]фенил]метанона, (3-метилизоксазол-5-ил)-[4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]фенил]метанона, этил-1-[[5-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]-2-тиенил]метил]пиразол-4-карбоксилата, 2,2-дифтор-N-метил-2-[4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]фенил]ацетамида, N-[(2)-метоксииминометил]-4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]бензамида, N-[N-метокси-С-метилкарбонимидоил]-4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]бензамида, N-[3-(4-хлорфенил)-4,5-дигидроизоксазол-5-ил]-5-метил-1,2,4-оксадиазол-3-карбоксамида, 2-(дифторметил)-N-(1,1-диметил-3-пропилиндан-4-ил)пиридин-3-карбоксамида, [(1S,2S)-2-(4-фтор-2-метилфенил)-1,3-диметилбутил]-(2S)-2-[(3-ацетокси-4-метоксипиридин-2-карбонил)амино]пропаноата, [(1S,2S)-2-(4-фтор-2-метилфенил)-1,3-диметилбутил]-(2S)-2-[[3-(ацетоксиметокси)-4-метоксипиридин-2-карбонил]амино]пропаноата, цис-жасмона, фосфоната калия, фосфоната кальция, глифосата (включая его соли диаммония, изопропиламмония и калия), 2,4-D (включая его холиновую соль и сложный 2-этилгексиловый эфир), дикамбы (включая ее соли с алюминием, аминопропилом, бис-аминопропилметилом, холином, дихлорпропом, дигликольамином, диметиламином, диметиламмонием, калием и натрием), глюфосината (включая его соль аммония), тиаметоксама, циклобутрифлурама, изоциклосерама, спиропидиона, абамектина, эмамектина, циантранилипрола, хлорантранилипрола, диафентиурона, брофланилида, 2-хлор-N-циклопропил-5-(1-{2,6-дихлор-4-[1,2,2,2-тетрафтор-1-(трифторметил)этил]фенил}-1Н-пиразол-4-ил)-N-метилникотинамида и флуксаметамида.

Предпочтительно компонент В представляет собой соединение, выбранное из группы, состоящей из биксафена, серы, гидроксида меди, трихлопирикарба, ацибензолар-S-метила, оксихлорида меди, ципроконазола, дифеноконазола, эпоксиконазола, флутриафола, гексаконазола, ипконазола, метконазола, паклобутразола, протиоконазола, прохлораза, пропиконазола, пиризоксазола, тебуконазола, фенпропидина, фенпропиморфа, спироксамина, ципродинила, флудиоксонила, металаксила, металаксила-М (мефеноксама), карбендазима, пентиопирада, азоксистробина, димоксистробина, фенаминстробина, флуфеноксистробина, флуоксастробина, метоминостробина, трифлоксистробина, оризастробина, пикоксистробина, пираклостробина, пираметостробина, пираоксистробина, манкозеба, фолпета, хлороталонила, флуазинама, флуксапироксада, фенгексамида, фосетил-алюминия, пирибенкарба, трициклазола, мандипропамида, флубенетерама, изопиразама, седаксана, бензовиндифлупира, пидифлуметофена, изофлуципрама, изотианила, дипиметитрона, флуиндапира, куметоксистробина (цзясянцзюньчжи), ивбенмиксианана, мандестробина, оксатиапипролина, пиразифлумида, инпирфлуксама, мефентрифлуконазола, ипфентрифлуконазола, аминопирифена, (Z,2E)-5-[l-(4-хлорфенил)пиразол-3-ил]окси-2-метоксиимино-N,3-диметилпент-3-енамида, флорилпикоксамида, фенпикоксамида, ипфлуфеноквина, квинофумелина, бензотиостробина, флуопирама, пирапропона, 2-(дифторметил)-N-(3-этил-1,1-диметилиндан-4-ил)пиридин-3-карбоксамида, 4-[[6-[2-(2,4-дифторфенил)-1,1-дифтор-2-гидрокси-3-(1,2,4-триазол-1-ил)пропил]-3-пиридил]окси]бензонитрила, метилтетрапрола, флуоксапипролина, эноксастробина, 4-[[6-[2-(2,4-дифторфенил)-1,1-дифтор-2-гидрокси-3-(5-тиоксо-4Н-1,2,4-триазол-1-ил)пропил]-3-пиридил]окси]бензонитрила, тринексапака, тринексапак-этила, кумоксистробина, N'-[5-бром-2-метил-6-[(1S)-1-метил-2-пропоксиэтокси]-3-пиридил]-N-этил-N-метилформамидина, N-[5-бром-2-метил-6-[(1R)-1-метил-2-пропоксиэтокси]-3-пиридил]-N-этил-N-метилформамидина, N'-[5-бром-2-метил-6-(1-метил-2-пропоксиэтокси)-3-пиридил]-N-этил-N-метилформамидина, N'-[5-хлор-2-метил-6-(1-метил-2-пропоксиэтокси)-3-пиридил]-N-этил-N-метилформамидина, N'-[5-бром-2-метил-6-(1-метил-2-пропоксиэтокси)-3-пиридил]-N-изопропил-N-метилформамидина, N'-[5-бром-2-метил-6-(2-пропоксипропокси)-3-пиридил]-N-этил-N-метилформамидина, N-изопропил-N-[5-метокси-2-метил-4-(2,2,2-трифтор-1-гидрокси-1-фенилэтил)фенил]-N-метилформамидина, N'-[4-(1-циклопропил-2,2,2-трифтор-1-гидроксиэтил)-5-метокси-2-метилфенил]-N-изопропил-N-метилформамидина, N-этил-N'-[5-метокси-2-метил-4-[2-трифторметил)оксетан-2-ил]фенил]-N-метилформамидина, N-этил-N'-[5-метокси-2-метил-4-[2-трифторметил)тетрагидрофуран-2-ил]фенил]-N-метилформамидина, N-метокси-N-[[4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]фенил]метил]циклопропанкарбоксамида, N,2-диметокси-N-[[4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]фенил]метил]пропанамида, N-этил-2-метил-N-[[4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]фенил]метил]пропанамида, [(1S,2S)-1-метил-2-(о-толил)пропил]-(2S)-2-[(4-метокси-3-пропаноилоксипиридин-2-карбонил)амино]пропаноата, 1-метокси-3-метил-1-[[4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]фенил]метил]мочевины, 1,3-диметокси-1-[[4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]фенил]метил]мочевины, 3-этил-1-метокси-1-[[4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]фенил]метил]мочевины, N-[[4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]фенил]метил]пропанамида, 4,4-диметил-2-[[4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]фенил]метил]изоксазолидин-3-она, 5,5-диметил-2-[[4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]фенил]метил]изоксазолидин-3-она, этил-1-[[4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]фенил]метил]пиразол-4-карбоксилата, N,N-диметил-1-[[4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]фенил]метил]-1,2,4-триазол-3-амина, 2-[6-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)-3-пиридил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)пропан-2-ола, 2-[6-(4-бромфенокси)-2-(трифторметил)-3-пиридил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)пропан-2-ола, 3-[2-(1-хлорциклопропил)-3-(2-фторфенил)-2-гидроксипропил]имидазол-4-карбонитрила, 3-[2-(1-хлорциклопропил)-3-(3-хлор-2-фторфенил)-2-гидроксипропил]имидазол-4-карбонитрила, (4-феноксифенил)метил-2-амино-6-метилпиридин-3-карбоксилата, N-метил-4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]бензолкарботиоамида; N-метил-4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]бензамида; (Z,2Е)-5-[1-(2,4-дихлорфенил)пиразол-3-ил]окси-2-метоксиимино-N,3-диметилпент-3-енамида, (5-метил-2-пиридил)-[4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]фенил]метанона, (3-метилизоксазол-5-ил)-[4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]фенил]метанона, этил-1-[[5-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]-2-тиенил]метил]пиразол-4-карбоксилата, 2,2-дифтор-N-метил-2-[4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]фенил]ацетамида, N-[(2)-метоксииминометил]-4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]бензамида, N-[N-метокси-С-метилкарбонимидоил]-4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]бензамида, N-[3-(4-хлорфенил)-4,5-дигидроизоксазол-5-ил]-5-метил-1,2,4-оксадиазол-3-карбоксамида, 2-(дифторметил)-N-(1,1-диметил-3-пропилиндан-4-ил)пиридин-3-карбоксамида, [(1S,2S)-2-(4-фтор-2-метилфенил)-1,3-диметилбутил]-(2S)-2-[(3-ацетокси-4-метоксипиридин-2-карбонил)амино]пропаноата, [(1S,2S)-2-(4-фтор-2-метилфенил)-1,3-диметилбутил]-(2S)-2-[[3-(ацетоксиметокси)-4-метоксипиридин-2-карбонил]амино]пропаноата, цис-жасмона, фосфоната калия, фосфоната кальция, глифосата (включая его соли диаммония, изопропиламмония и калия), 2,4-D (включая его холиновую соль и сложный 2-этилгексиловый эфир), дикамбы (включая ее соли с алюминием, аминопропилом, бис-аминопропилметилом, холином, дихлорпропом, дигликольамином, диметиламином, диметиламмонием, калием и натрием), глюфосината (включая его соль аммония), тиаметоксама, циклобутрифлурама, изоциклосерама, спиропидиона, абамектина, эмамектина, циантранилипрола, хлорантранилипрола, диафентиурона, брофланилида, 2-хлор-N-циклопропил-5-(1-{2,6-дихлор-4-[1,2,2,2-тетрафтор-1-(трифторметил)этил]фенил}-1Н-пиразол-4-ил)-N-метилникотинамида и флуксаметамида.

Более предпочтительно компонент (В) представляет собой соединение, выбранное из группы, состоящей из биксафена, трихлопирикарба, ципроконазола, дифеноконазола, эпоксиконазола, флутриафола, гексаконазола, ипконазола, метконазола, протиоконазола, пропиконазола, тебуконазола, азоксистробина, димоксистробина, фенаминстробина, флуфеноксистробина, флуоксастробина, метоминостробина, трифлоксистробина, оризастробина, пикоксистробина, пираклостробина, пираметостробина, пираоксистробина, манкозеба, хлороталонила, флуксапироксада, пирибенкарба, бензовиндифлупира, изофлуципрама, куметоксистробина (цзясянцзюньчжи), мандестробина, мефентрифлуконазола, ипфентрифлуконазола, бензотиостробина, метилтетрапрола, эноксастробина, кумоксистробина, [(1S,2S)-1-метил-2-(о-толил)пропил]-(2S)-2-[(4-метокси-3-пропаноилоксипиридин-2-карбонил)амино]пропаноата, 2-[6-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)-3-пиридил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)пропан-2-ола, 2-[6-(4-бромфенокси)-2-(трифторметил)-3-пиридил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)пропан-2-ола, 3-[2-(1-хлорциклопропил)-3-(2-фторфенил)-2-гидроксипропил]имидазол-4-карбонитрила и 3-[2-(1-хлорциклопропил)-3-(3-хлор-2-фторфенил)-2-гидроксипропил]имидазол-4-карбонитрила.

Еще более предпочтительно компонент (В) представляет собой соединение, выбранное из группы, состоящей из биксафена, трихлопирикарба, ципроконазола, дифеноконазола, эпоксиконазола, флутриафола, гексаконазола, ипконазола, метконазола, протиоконазола, пропиконазола, тебуконазола, азоксистробина, димоксистробина, фенаминстробина, флуфеноксистробина, флуоксастробина, метоминостробина, трифлоксистробина, оризастробина, пикоксистробина, пираклостробина, пираметостробина, пираоксистробина, манкозеба, хлороталонила, флуксапироксада, пирибенкарба, бензовиндифлупира, изофлуципрама, куметоксистробина (цзясянцзюньчжи), мандестробина, мефентрифлуконазола, ипфентрифлуконазола, бензотиостробина, метилтетрапрола, эноксастробина, кумоксистробина, 2-[6-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)-3-пиридил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)пропан-2-ола, 2-[6-(4-бромфенокси)-2-(трифторметил)-3-пиридил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)пропан-2-ола, 3-[2-(1-хлорциклопропил)-3-(2-фторфенил)-2-гидроксипропил]имидазол-4-карбонитрила и 3-[2-(1-хлорциклопропил)-3-(3-хлор-2-фторфенил)-2-гидроксипропил]имидазол-4-карбонитрила.

Даже еще более предпочтительно компонент (В) представляет собой соединение, выбранное из группы, состоящей из ципроконазола, дифеноконазола, гексаконазола, протиоконазола, пропиконазола, азоксистробина, трифлоксистробина, пикоксистробина, пираклостробина, манкозеба, хлороталонила, флуксапироксада, бензовиндифлупира, изофлуципрама и метилтетрапрола.

При этом даже еще более предпочтительно компонент (В) представляет собой соединение, выбранное из группы, состоящей из ципроконазола, дифеноконазола, гексаконазола, протиоконазола, пропиконазола, азоксистробина, трифлоксистробина, пикоксистробина, пираклостробина, манкозеба, хлороталонила и метилтетрапрола.

Дополнительно еще более предпочтительно компонент (В) представляет собой соединение, выбранное из группы, состоящей из ципроконазола, дифеноконазола, протиоконазола, азоксистробина, трифлоксистробина, пираклостробина и метилтетрапрола.

При этом дополнительно еще более предпочтительно компонент (В) представляет собой соединение, выбранное из группы, состоящей из азоксистробина, трифлоксистробина, пираклостробина и метилтетрапрола.

В одном варианте осуществления компонент (В) представляет собой соединение, выбранное из группы, состоящей из ципроконазола, дифеноконазола, протиоконазола, фенпропидина, флудиоксонила, азоксистробина, трифлоксистробина, пираклостробина, манкозеба, мефентрифлуконазола, флорилпикоксамида, метилтетрапрола, тринексапак-этила, глифосата, биостимулятора, содержащего органический углерод, питательные вещества и аминокислоты (Quantis™), N-(2-фторфенил)-4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]бензамида и [(1S,2S)-1-метил-2-(о-толил)пропил]-(2S)-2-[(4-метокси-3-пропаноилоксипиридин-2-карбонил)амино]пропаноата. Предпочтительно в данном варианте осуществления компонент (В) представляет собой соединение, выбранное из группы, состоящей из ципроконазола, дифеноконазола, протиоконазола, фенпропидина, флудиоксонила, азоксистробина, трифлоксистробина, пираклостробина, манкозеба, мефентрифлуконазола, флорилпикоксамида, метилтетрапрола, тринексапак-этила, глифосата, N-(2-фторфенил)-4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]бензамида и [(1S,2S)-1-метил-2-(о-толил)пропил]-(2S)-2-[(4-метокси-3-пропаноилоксипиридин-2-карбонил)амино]пропаноата. Более предпочтительно в данном варианте осуществления компонент (В) представляет собой соединение, выбранное из группы, состоящей из ципроконазола, дифеноконазола, протиоконазола, фенпропидина, флудиоксонила, азоксистробина, трифлоксистробина, пираклостробина, манкозеба, мефентрифлуконазола, метилтетрапрола, тринексапак-этила и глифосата.

Соединения, представляющие собой компонент (В), приведены в данном документе и выше под так называемым "общепринятым названием согласно ISO" или другим "общепринятым названием", используемым в отдельных случаях, или под названием торговой марки. Соединения, представляющие собой компонент (В), известны и являются коммерчески доступными и/или могут быть получены с применением процедур, известных из уровня техники, и/или процедур, описанных в литературе.

В предпочтительной композиции согласно настоящему изобретению компонент (А) представляет собой соединение под №Х.01, метил-(Z)-3-метокси-2-[2-метил-5-(3-пропилпиразол-1-ил)фенокси]проп-2-еноат или его соль, энантиомер, таутомер или N-оксид, и компонент (В) представляет собой соединение, выбранное из группы, состоящей из биксафена, трихлопирикарба, ципроконазола, дифеноконазола, эпоксиконазола, флутриафола, гексаконазола, ипконазола, метконазола, протиоконазола, пропиконазола, тебуконазола, азоксистробина, димоксистробина, фенаминстробина, флуфеноксистробина, флуоксастробина, метоминостробина, трифлоксистробина, оризастробина, пикоксистробина, пираклостробина, пираметостробина, пираоксистробина, манкозеба, хлороталонила, флуксапироксада, пирибенкарба, бензовиндифлупира, изофлуципрама, куметоксистробина (цзясянцзюньчжи), мандестробина, мефентрифлуконазола, ипфентрифлуконазола, бензотиостробина, метилтетрапрола, эноксастробина, кумоксистробина, 2-[6-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)-3-пиридил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)пропан-2-ола, 2-[6-(4-бромфенокси)-2-(трифторметил)-3-пиридил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)пропан-2-ола, 3-[2-(1-хлорциклопропил)-3-(2-фторфенил)-2-гидроксипропил]имидазол-4-карбонитрила и 3-[2-(1-хлорциклопропил)-3-(3-хлор-2-фторфенил)-2-гидроксипропил]имидазол-4-карбонитрила, где весовое соотношение компонента (А) и компонента (В) составляет от 15:1 до 1:50.

В другой предпочтительной композиции согласно настоящему изобретению компонент (А) представляет собой соединение под №Х.06, метил-(Z)-2-[5-(3-изопропилпиразол-1-ил)-2-метилфенокси]-3-метоксипроп-2-еноат или его соль, энантиомер, таутомер или N-оксид, и компонент (В) представляет собой соединение, выбранное из группы, состоящей из биксафена, трихлопирикарба, ципроконазола, дифеноконазола, эпоксиконазола, флутриафола, гексаконазола, ипконазола, метконазола, протиоконазола, пропиконазола, тебуконазола, азоксистробина, димоксистробина, фенаминстробина, флуфеноксистробина, флуоксастробина, метоминостробина, трифлоксистробина, оризастробина, пикоксистробина, пираклостробина, пираметостробина, пираоксистробина, манкозеба, хлороталонила, флуксапироксада, пирибенкарба, бензовиндифлупира, изофлуципрама, куметоксистробина (цзясянцзюньчжи), мандестробина, мефентрифлуконазола, ипфентрифлуконазола, бензотиостробина, метилтетрапрола, эноксастробина, кумоксистробина, 2-[6-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)-3-пиридил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)пропан-2-ола, 2-[6-(4-бромфенокси)-2-(трифторметил)-3-пиридил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)пропан-2-ола, 3-[2-(1-хлорциклопропил)-3-(2-фторфенил)-2-гидроксипропил]имидазол-4-карбонитрила и 3-[2-(1-хлорциклопропил)-3-(3-хлор-2-фторфенил)-2-гидроксипропил]имидазол-4-карбонитрила, где весовое соотношение компонента (А) и компонента (В) составляет от 15:1 до 1:50.

В другой предпочтительной композиции согласно настоящему изобретению компонент (А) представляет собой соединение под №Х.08, метил-(Z)-3-метокси-2-[2-метил-5-[3-(трифторметил)пиразол-1-ил]фенокси]проп-2-еноат или его соль, энантиомер, таутомер или N-оксид, и компонент (В) представляет собой соединение, выбранное из группы, состоящей из биксафена, трихлопирикарба, ципроконазола, дифеноконазола, эпоксиконазола, флутриафола, гексаконазола, ипконазола, метконазола, протиоконазола, пропиконазола, тебуконазола, азоксистробина, димоксистробина, фенаминстробина, флуфеноксистробина, флуоксастробина, метоминостробина, трифлоксистробина, оризастробина, пикоксистробина, пираклостробина, пираметостробина, пираоксистробина, манкозеба, хлороталонила, флуксапироксада, пирибенкарба, бензовиндифлупира, изофлуципрама, куметоксистробина (цзясянцзюньчжи), мандестробина, мефентрифлуконазола, ипфентрифлуконазола, бензотиостробина, метилтетрапрола, эноксастробина, кумоксистробина, 2-[6-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)-3-пиридил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)пропан-2-ола, 2-[6-(4-бромфенокси)-2-(трифторметил)-3-пиридил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)пропан-2-ола, 3-[2-(1-хлорциклопропил)-3-(2-фторфенил)-2-гидроксипропил]имидазол-4-карбонитрила и 3-[2-(1-хлорциклопропил)-3-(3-хлор-2-фторфенил)-2-гидроксипропил]имидазол-4-карбонитрила, где весовое соотношение компонента (А) и компонента (В) составляет от 15:1 до 1:50.

В другой предпочтительной композиции согласно настоящему изобретению компонент (А) представляет собой соединение под №Х.09, метил-(Z)-3-метокси-2-[2-метил-5-(4-пропилтриазол-2-ил)фенокси]проп-2-еноат или его соль, энантиомер, таутомер или N-оксид, и компонент (В) представляет собой соединение, выбранное из группы, состоящей из биксафена, трихлопирикарба, ципроконазола, дифеноконазола, эпоксиконазола, флутриафола, гексаконазола, ипконазола, метконазола, протиоконазола, пропиконазола, тебуконазола, азоксистробина, димоксистробина, фенаминстробина, флуфеноксистробина, флуоксастробина, метоминостробина, трифлоксистробина, оризастробина, пикоксистробина, пираклостробина, пираметостробина, пираоксистробина, манкозеба, хлороталонила, флуксапироксада, пирибенкарба, бензовиндифлупира, изофлуципрама, куметоксистробина (цзясянцзюньчжи), мандестробина, мефентрифлуконазола, ипфентрифлуконазола, бензотиостробина, метилтетрапрола, эноксастробина, кумоксистробина, 2-[6-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)-3-пиридил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)пропан-2-ола, 2-[6-(4-бромфенокси)-2-(трифторметил)-3-пиридил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)пропан-2-ола, 3-[2-(1-хлорциклопропил)-3-(2-фторфенил)-2-гидроксипропил]имидазол-4-карбонитрила и 3-[2-(1-хлорциклопропил)-3-(3-хлор-2-фторфенил)-2-гидроксипропил]имидазол-4-карбонитрила, где весовое соотношение компонента (А) и компонента (В) составляет от 15:1 до 1:50.

В другой предпочтительной композиции согласно настоящему изобретению компонент (А) представляет собой соединение под №Х.10, метил-(Z)-3-метокси-2-[2-метил-5-[4-(трифторметил)триазол-2-ил]фенокси]проп-2-еноат или его соль, энантиомер, таутомер или N-оксид, и компонент (В) представляет собой соединение, выбранное из группы, состоящей из биксафена, трихлопирикарба, ципроконазола, дифеноконазола, эпоксиконазола, флутриафола, гексаконазола, ипконазола, метконазола, протиоконазола, пропиконазола, тебуконазола, азоксистробина, димоксистробина, фенаминстробина, флуфеноксистробина, флуоксастробина, метоминостробина, трифлоксистробина, оризастробина, пикоксистробина, пираклостробина, пираметостробина, пираоксистробина, манкозеба, хлороталонила, флуксапироксада, пирибенкарба, бензовиндифлупира, изофлуципрама, куметоксистробина (цзясянцзюньчжи), мандестробина, мефентрифлуконазола, ипфентрифлуконазола, бензотиостробина, метилтетрапрола, эноксастробина, кумоксистробина, 2-[6-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)-3-пиридил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)пропан-2-ола, 2-[6-(4-бромфенокси)-2-(трифторметил)-3-пиридил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)пропан-2-ола, 3-[2-(1-хлорциклопропил)-3-(2-фторфенил)-2-гидроксипропил]имидазол-4-карбонитрила и 3-[2-(1-хлорциклопропил)-3-(3-хлор-2-фторфенил)-2-гидроксипропил]имидазол-4-карбонитрила, где весовое соотношение компонента (А) и компонента (В) составляет от 15:1 до 1:50.

В другой предпочтительной композиции согласно настоящему изобретению компонент (А) представляет собой соединение под №Х.12, метил-(Z)-2-[5-(4-изопропилтриазол-2-ил)-2-метилфенокси]-3-метоксипроп-2-еноат или его соль, энантиомер, таутомер или N-оксид, и компонент (В) представляет собой соединение, выбранное из группы, состоящей из биксафена, трихлопирикарба, ципроконазола, дифеноконазола, эпоксиконазола, флутриафола, гексаконазола, ипконазола, метконазола, протиоконазола, пропиконазола, тебуконазола, азоксистробина, димоксистробина, фенаминстробина, флуфеноксистробина, флуоксастробина, метоминостробина, трифлоксистробина, оризастробина, пикоксистробина, пираклостробина, пираметостробина, пираоксистробина, манкозеба, хлороталонила, флуксапироксада, пирибенкарба, бензовиндифлупира, изофлуципрама, куметоксистробина (цзясянцзюньчжи), мандестробина, мефентрифлуконазола, ипфентрифлуконазола, бензотиостробина, метилтетрапрола, эноксастробина, кумоксистробина, 2-[6-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)-3-пиридил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)пропан-2-ола, 2-[6-(4-бромфенокси)-2-(трифторметил)-3-пиридил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)пропан-2-ола, 3-[2-(1-хлорциклопропил)-3-(2-фторфенил)-2-гидроксипропил]имидазол-4-карбонитрила и 3-[2-(1-хлорциклопропил)-3-(3-хлор-2-фторфенил)-2-гидроксипропил]имидазол-4-карбонитрила, где весовое соотношение компонента (А) и компонента (В) составляет от 15:1 до 1:50.

В более предпочтительной композиции согласно настоящему изобретению компонент (А) представляет собой соединение №Х.01, метил-(Z)-3-метокси-2-[2-метил-5-(3-пропилпиразол-1-ил)фенокси]проп-2-еноат или его соль, энантиомер, таутомер или N-оксид, и компонент (В) представляет собой соединение, выбранное из группы, состоящей из ципроконазола, дифеноконазола, гексаконазола, протиоконазола, пропиконазола, азоксистробина, трифлоксистробина, пикоксистробина, пираклостробина, манкозеба, хлороталонила, флуксапироксада, бензовиндифлупира, изофлуципрама и метилтетрапрола, где весовое соотношение компонента (А) и компонента (В) составляет от 15:1 до 1:50.

В более предпочтительной композиции согласно настоящему изобретению компонент (А) представляет собой соединение №Х.06, метил-(Z)-2-[5-(3-изопропилпиразол-1-ил)-2-метилфенокси]-3-метоксипроп-2-еноат или его соль, энантиомер, таутомер или N-оксид, и компонент (В) представляет собой соединение, выбранное из группы, состоящей из ципроконазола, дифеноконазола, гексаконазола, протиоконазола, пропиконазола, азоксистробина, трифлоксистробина, пикоксистробина, пираклостробина, манкозеба, хлороталонила, флуксапироксада, бензовиндифлупира, изофлуципрама и метилтетрапрола, где весовое соотношение компонента (А) и компонента (В) составляет от 15:1 до 1:50.

В более предпочтительной композиции согласно настоящему изобретению компонент (А) представляет собой соединение №Х.08, метил-(Z)-3-метокси-2-[2-метил-5-[3-(трифторметил)пиразол-1-ил]фенокси]проп-2-еноат или его соль, энантиомер, таутомер или N-оксид, и компонент (В) представляет собой соединение, выбранное из группы, состоящей из ципроконазола, дифеноконазола, гексаконазола, протиоконазола, пропиконазола, азоксистробина, трифлоксистробина, пикоксистробина, пираклостробина, манкозеба, хлороталонила, флуксапироксада, бензовиндифлупира, изофлуципрама и метилтетрапрола, где весовое соотношение компонента (А) и компонента (В) составляет от 15:1 до 1:50.

В более предпочтительной композиции согласно настоящему изобретению компонент (А) представляет собой соединение №Х.09, метил-(Z)-3-метокси-2-[2-метил-5-(4-пропилтриазол-2-ил)фенокси]проп-2-еноат или его соль, энантиомер, таутомер или N-оксид, и компонент (В) представляет собой соединение, выбранное из группы, состоящей из ципроконазола, дифеноконазола, гексаконазола, протиоконазола, пропиконазола, азоксистробина, трифлоксистробина, пикоксистробина, пираклостробина, манкозеба, хлороталонила, флуксапироксада, бензовиндифлупира, изофлуципрама и метилтетрапрола, где весовое соотношение компонента (А) и компонента (В) составляет от 15:1 до 1:50.

В более предпочтительной композиции согласно настоящему изобретению компонент (А) представляет собой соединение №Х.10, метил-(Z)-3-метокси-2-[2-метил-5-[4-(трифторметил)триазол-2-ил]фенокси]проп-2-еноат или его соль, энантиомер, таутомер или N-оксид, и компонент (В) представляет собой соединение, выбранное из группы, состоящей из ципроконазола, дифеноконазола, гексаконазола, протиоконазола, пропиконазола, азоксистробина, трифлоксистробина, пикоксистробина, пираклостробина, манкозеба, хлороталонила, флуксапироксада, бензовиндифлупира, изофлуципрама и метилтетрапрола, где весовое соотношение компонента (А) и компонента (В) составляет от 15:1 до 1:50.

В более предпочтительной композиции согласно настоящему изобретению компонент (А) представляет собой соединение №X. 12, метил-(Z)-2-[5-(4-изопропилтриазол-2-ил)-2-метилфенокси]-3-метоксипроп-2-еноат или его соль, энантиомер, таутомер или N-оксид, и компонент (В) представляет собой соединение, выбранное из группы, состоящей из ципроконазола, дифеноконазола, гексаконазола, протиоконазола, пропиконазола, азоксистробина, трифлоксистробина, пикоксистробина, пираклостробина, манкозеба, хлороталонила, флуксапироксада, бензовиндифлупира, изофлуципрама и метилтетрапрола, где весовое соотношение компонента (А) и компонента (В) составляет от 15:1 до 1:50.

В предпочтительной композиции согласно настоящему изобретению компонент (А) представляет собой соединение №Х.01, метил-(Z)-3-метокси-2-[2-метил-5-(3-пропилпиразол-1-ил)фенокси]проп-2-еноат или его соль, энантиомер, таутомер или N-оксид, и компонент (В) представляет собой соединение, выбранное из группы, состоящей из биксафена, трихлопирикарба, ципроконазола, дифеноконазола, эпоксиконазола, флутриафола, гексаконазола, ипконазола, метконазола, протиоконазола, пропиконазола, тебуконазола, азоксистробина, димоксистробина, фенаминстробина, флуфеноксистробина, флуоксастробина, метоминостробина, трифлоксистробина, оризастробина, пикоксистробина, пираклостробина, пираметостробина, пираоксистробина, манкозеба, хлороталонила, флуксапироксада, пирибенкарба, бензовиндифлупира, изофлуципрама, куметоксистробина (цзясянцзюньчжи), мандестробина, мефентрифлуконазола, ипфентрифлуконазола, бензотиостробина, метилтетрапрола, эноксастробина, кумоксистробина, 2-[6-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)-3-пиридил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)пропан-2-ола, 2-[6-(4-бромфенокси)-2-(трифторметил)-3-пиридил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)пропан-2-ола, 3-[2-(1-хлорциклопропил)-3-(2-фторфенил)-2-гидроксипропил]имидазол-4-карбонитрила и 3-[2-(1-хлорциклопропил)-3-(3-хлор-2-фторфенил)-2-гидроксипропил]имидазол-4-карбонитрила, где весовое соотношение компонента (А) и компонента (В) составляет от 10:1 до 1:10 (или даже более предпочтительно от 7,5:1 до 1:7,5).

В другой предпочтительной композиции согласно настоящему изобретению компонент (А) представляет собой соединение под №Х.06, метил-(Z)-2-[5-(3-изопропилпиразол-1-ил)-2-метилфенокси]-3-метоксипроп-2-еноат или его соль, энантиомер, таутомер или N-оксид, и компонент (В) представляет собой соединение, выбранное из группы, состоящей из биксафена, трихлопирикарба, ципроконазола, дифеноконазола, эпоксиконазола, флутриафола, гексаконазола, ипконазола, метконазола, протиоконазола, пропиконазола, тебуконазола, азоксистробина, димоксистробина, фенаминстробина, флуфеноксистробина, флуоксастробина, метоминостробина, трифлоксистробина, оризастробина, пикоксистробина, пираклостробина, пираметостробина, пираоксистробина, манкозеба, хлороталонила, флуксапироксада, пирибенкарба, бензовиндифлупира, изофлуципрама, куметоксистробина (цзясянцзюньчжи), мандестробина, мефентрифлуконазола, ипфентрифлуконазола, бензотиостробина, метилтетрапрола, эноксастробина, кумоксистробина, 2-[6-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)-3-пиридил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)пропан-2-ола, 2-[6-(4-бромфенокси)-2-(трифторметил)-3-пиридил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)пропан-2-ола, 3-[2-(1-хлорциклопропил)-3-(2-фторфенил)-2-гидроксипропил]имидазол-4-карбонитрила и 3-[2-(1-хлорциклопропил)-3-(3-хлор-2-фторфенил)-2-гидроксипропил]имидазол-4-карбонитрила, где весовое соотношение компонента (А) и компонента (В) составляет от 10:1 до 1:10 (или даже более предпочтительно от 7,5:1 до 1:7,5).

В другой предпочтительной композиции согласно настоящему изобретению компонент (А) представляет собой соединение №Х.08, метил-(Z)-3-метокси-2-[2-метил-5-[3-(трифторметил)пиразол-1-ил]фенокси]проп-2-еноат или его соль, энантиомер, таутомер или N-оксид, и компонент (В) представляет собой соединение, выбранное из группы, состоящей из биксафена, трихлопирикарба, ципроконазола, дифеноконазола, эпоксиконазола, флутриафола, гексаконазола, ипконазола, метконазола, протиоконазола, пропиконазола, тебуконазола, азоксистробина, димоксистробина, фенаминстробина, флуфеноксистробина, флуоксастробина, метоминостробина, трифлоксистробина, оризастробина, пикоксистробина, пираклостробина, пираметостробина, пираоксистробина, манкозеба, хлороталонила, флуксапироксада, пирибенкарба, бензовиндифлупира, изофлуципрама, куметоксистробина (цзясянцзюньчжи), мандестробина, мефентрифлуконазола, ипфентрифлуконазола, бензотиостробина, метилтетрапрола, эноксастробина, кумоксистробина, 2-[6-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)-3-пиридил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)пропан-2-ола, 2-[6-(4-бромфенокси)-2-(трифторметил)-3-пиридил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)пропан-2-ола, 3-[2-(1-хлорциклопропил)-3-(2-фторфенил)-2-гидроксипропил]имидазол-4-карбонитрила и 3-[2-(1-хлорциклопропил)-3-(3-хлор-2-фторфенил)-2-гидроксипропил]имидазол-4-карбонитрила, где весовое соотношение компонента (А) и компонента (В) составляет от 10:1 до 1:10 (или даже более предпочтительно от 7,5:1 до 1:7,5).

В другой предпочтительной композиции согласно настоящему изобретению компонент (А) представляет собой соединение №Х.09, метил-(Z)-3-метокси-2-[2-метил-5-(4-пропилтриазол-2-ил)фенокси]проп-2-еноат или его соль, энантиомер, таутомер или N-оксид, и компонент (В) представляет собой соединение, выбранное из группы, состоящей из биксафена, трихлопирикарба, ципроконазола, дифеноконазола, эпоксиконазола, флутриафола, гексаконазола, ипконазола, метконазола, протиоконазола, пропиконазола, тебуконазола, азоксистробина, димоксистробина, фенаминстробина, флуфеноксистробина, флуоксастробина, метоминостробина, трифлоксистробина, оризастробина, пикоксистробина, пираклостробина, пираметостробина, пираоксистробина, манкозеба, хлороталонила, флуксапироксада, пирибенкарба, бензовиндифлупира, изофлуципрама, куметоксистробина (цзясянцзюньчжи), мандестробина, мефентрифлуконазола, ипфентрифлуконазола, бензотиостробина, метилтетрапрола, эноксастробина, кумоксистробина, 2-[6-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)-3-пиридил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)пропан-2-ола, 2-[6-(4-бромфенокси)-2-(трифторметил)-3-пиридил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)пропан-2-ола, 3-[2-(1-хлорциклопропил)-3-(2-фторфенил)-2-гидроксипропил]имидазол-4-карбонитрила и 3-[2-(1-хлорциклопропил)-3-(3-хлор-2-фторфенил)-2-гидроксипропил]имидазол-4-карбонитрила, где весовое соотношение компонента (А) и компонента (В) составляет от 10:1 до 1:10 (или даже более предпочтительно от 7,5:1 до 1:7,5).

В другой предпочтительной композиции согласно настоящему изобретению компонент (А) представляет собой соединение №Х.10, метил-(Z)-3-метокси-2-[2-метил-5-[4-(трифторметил)триазол-2-ил]фенокси]проп-2-еноат или его соль, энантиомер, таутомер или N-оксид, и компонент (В) представляет собой соединение, выбранное из группы, состоящей из биксафена, трихлопирикарба, ципроконазола, дифеноконазола, эпоксиконазола, флутриафола, гексаконазола, ипконазола, метконазола, протиоконазола, пропиконазола, тебуконазола, азоксистробина, димоксистробина, фенаминстробина, флуфеноксистробина, флуоксастробина, метоминостробина, трифлоксистробина, оризастробина, пикоксистробина, пираклостробина, пираметостробина, пираоксистробина, манкозеба, хлороталонила, флуксапироксада, пирибенкарба, бензовиндифлупира, изофлуципрама, куметоксистробина (цзясянцзюньчжи), мандестробина, мефентрифлуконазола, ипфентрифлуконазола, бензотиостробина, метилтетрапрола, эноксастробина, кумоксистробина, 2-[6-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)-3-пиридил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)пропан-2-ола, 2-[6-(4-бромфенокси)-2-(трифторметил)-3-пиридил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)пропан-2-ола, 3-[2-(1-хлорциклопропил)-3-(2-фторфенил)-2-гидроксипропил]имидазол-4-карбонитрила и 3-[2-(1-хлорциклопропил)-3-(3-хлор-2-фторфенил)-2-гидроксипропил]имидазол-4-карбонитрила, где весовое соотношение компонента (А) и компонента (В) составляет от 10:1 до 1:10 (или даже более предпочтительно от 7,5:1 до 1:7,5).

В другой предпочтительной композиции согласно настоящему изобретению компонент (А) представляет собой соединение под №Х.12, метил-(Z)-2-[5-(4-изопропилтриазол-2-ил)-2-метилфенокси]-3-метоксипроп-2-еноат или его соль, энантиомер, таутомер или N-оксид, и компонент (В) представляет собой соединение, выбранное из группы, состоящей из биксафена, трихлопирикарба, ципроконазола, дифеноконазола, эпоксиконазола, флутриафола, гексаконазола, ипконазола, метконазола, протиоконазола, пропиконазола, тебуконазола, азоксистробина, димоксистробина, фенаминстробина, флуфеноксистробина, флуоксастробина, метоминостробина, трифлоксистробина, оризастробина, пикоксистробина, пираклостробина, пираметостробина, пираоксистробина, манкозеба, хлороталонила, флуксапироксада, пирибенкарба, бензовиндифлупира, изофлуципрама, куметоксистробина (цзясянцзюньчжи), мандестробина, мефентрифлуконазола, ипфентрифлуконазола, бензотиостробина, метилтетрапрола, эноксастробина, кумоксистробина, 2-[6-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)-3-пиридил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)пропан-2-ола, 2-[6-(4-бромфенокси)-2-(трифторметил)-3-пиридил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)пропан-2-ола, 3-[2-(1-хлорциклопропил)-3-(2-фторфенил)-2-гидроксипропил]имидазол-4-карбонитрила и 3-[2-(1-хлорциклопропил)-3-(3-хлор-2-фторфенил)-2-гидроксипропил]имидазол-4-карбонитрила, где весовое соотношение компонента (А) и компонента (В) составляет от 10:1 до 1:10 (или даже более предпочтительно от 7,5:1 до 1:7,5).

В предпочтительной композиции согласно настоящему изобретению компонент (А) представляет собой соединение №Х.01, метил-(Z)-3-метокси-2-[2-метил-5-(3-пропилпиразол-1-ил)фенокси]проп-2-еноат или его соль, энантиомер, таутомер или N-оксид, и компонент (В) представляет собой соединение, выбранное из группы, состоящей из ципроконазола, дифеноконазола, гексаконазола, протиоконазола, пропиконазола, азоксистробина, трифлоксистробина, пикоксистробина, пираклостробина, манкозеба, хлороталонила, флуксапироксада, бензовиндифлупира, изофлуципрама и метилтетрапрола, где весовое соотношение компонента (А) и компонента (В) составляет от 10:1 до 1:10 (или даже более предпочтительно от 7,5:1 до 1:7,5).

В другой предпочтительной композиции согласно настоящему изобретению компонент (А) представляет собой соединение №Х.06, метил-(Z7)-2-[5-(3-изопропилпиразол-1-ил)-2-метилфенокси]-3-метоксипроп-2-еноат или его соль, энантиомер, таутомер или N-оксид, и компонент (В) представляет собой соединение, выбранное из группы, состоящей из ципроконазола, дифеноконазола, гексаконазола, протиоконазола, пропиконазола, азоксистробина, трифлоксистробина, пикоксистробина, пираклостробина, манкозеба, хлороталонила, флуксапироксада, бензовиндифлупира, изофлуципрама и метилтетрапрола, где весовое соотношение компонента (А) и компонента (В) составляет от 10:1 до 1:10 (или даже более предпочтительно от 7,5:1 до 1:7,5).

В другой предпочтительной композиции согласно настоящему изобретению компонент (А) представляет собой соединение №Х.08, метил-(Z)-3-метокси-2-[2-метил-5-[3-(трифторметил)пиразол-1-ил]фенокси]проп-2-еноат или его соль, энантиомер, таутомер или N-оксид, и компонент (В) представляет собой соединение, выбранное из группы, состоящей из ципроконазола, дифеноконазола, гексаконазола, протиоконазола, пропиконазола, азоксистробина, трифлоксистробина, пикоксистробина, пираклостробина, манкозеба, хлороталонила, флуксапироксада, бензовиндифлупира, изофлуципрама и метилтетрапрола, где весовое соотношение компонента (А) и компонента (В) составляет от 10:1 до 1:10 (или даже более предпочтительно от 7,5:1 до 1:7,5).

В другой предпочтительной композиции согласно настоящему изобретению компонент (А) представляет собой соединение №Х.09, метил-(Z)-3-метокси-2-[2-метил-5-(4-пропилтриазол-2-ил)фенокси]проп-2-еноат или его соль, энантиомер, таутомер или N-оксид, и компонент (В) представляет собой соединение, выбранное из группы, состоящей из ципроконазола, дифеноконазола, гексаконазола, протиоконазола, пропиконазола, азоксистробина, трифлоксистробина, пикоксистробина, пираклостробина, манкозеба, хлороталонила, флуксапироксада, бензовиндифлупира, изофлуципрама и метилтетрапрола, где весовое соотношение компонента (А) и компонента (В) составляет от 10:1 до 1:10 (или даже более предпочтительно от 7,5:1 до 1:7,5).

В другой предпочтительной композиции согласно настоящему изобретению компонент (А) представляет собой соединение №Х.10, метил-(Z)-3-метокси-2-[2-метил-5-[4-(трифторметил)триазол-2-ил]фенокси]проп-2-еноат или его соль, энантиомер, таутомер или N-оксид, и компонент (В) представляет собой соединение, выбранное из группы, состоящей из ципроконазола, дифеноконазола, гексаконазола, протиоконазола, пропиконазола, азоксистробина, трифлоксистробина, пикоксистробина, пираклостробина, манкозеба, хлороталонила, флуксапироксада, бензовиндифлупира, изофлуципрама и метилтетрапрола, где весовое соотношение компонента (А) и компонента (В) составляет от 10:1 до 1:10 (или даже более предпочтительно от 7,5:1 до 1:7,5).

В другой предпочтительной композиции согласно настоящему изобретению компонент (А) представляет собой соединение №X. 12, метил-(Z)-2-[5-(4-изопропилтриазол-2-ил)-2-метилфенокси]-3-метоксипроп-2-еноат или его соль, энантиомер, таутомер или N-оксид, и компонент (В) представляет собой соединение, выбранное из группы, состоящей из ципроконазола, дифеноконазола, гексаконазола, протиоконазола, пропиконазола, азоксистробина, трифлоксистробина, пикоксистробина, пираклостробина, манкозеба, хлороталонила, флуксапироксада, бензовиндифлупира, изофлуципрама и метилтетрапрола, где весовое соотношение компонента (А) и компонента (В) составляет от 10:1 до 1:10 (или даже более предпочтительно от 7,5:1 до 1:7,5).

В предпочтительной композиции согласно настоящему изобретению компонент (А) представляет собой соединение №Х.01, метил-(Z)-3-метокси-2-[2-метил-5-(3-пропилпиразол-1-ил)фенокси]проп-2-еноат или его соль, энантиомер, таутомер или N-оксид, и компонент (В) представляет собой соединение, выбранное из группы, состоящей из ципроконазола, дифеноконазола, протиоконазола, азоксистробина, трифлоксистробина, пираклостробина и метилтетрапрола, где весовое соотношение компонента (А) и компонента (В) составляет от 10:1 до 1:10 (или даже более предпочтительно от 7,5:1 до 1:7,5).

В другой предпочтительной композиции согласно настоящему изобретению компонент (А) представляет собой соединение №Х.06, метил-(Z)-2-[5-(3-изопропилпиразол-1-ил)-2-метилфенокси]-3-метоксипроп-2-еноат или его соль, энантиомер, таутомер или N-оксид, и компонент (В) представляет собой соединение, выбранное из группы, состоящей из ципроконазола, дифеноконазола, азоксистробина, трифлоксистробина, пираклостробина и метилтетрапрола, где весовое соотношение компонента (А) и компонента (В) составляет от 10:1 до 1:10 (или даже более предпочтительно от 7,5:1 до 1:7,5).

В другой предпочтительной композиции согласно настоящему изобретению компонент (А) представляет собой соединение №Х.08, метил-(Z)-3-метокси-2-[2-метил-5-[3-(трифторметил)пиразол-1-ил]фенокси]проп-2-еноат или его соль, энантиомер, таутомер или N-оксид, и компонент (В) представляет собой соединение, выбранное из группы, состоящей из ципроконазола, дифеноконазола, протиоконазола, азоксистробина, трифлоксистробина, пираклостробина и метилтетрапрола, где весовое соотношение компонента (А) и компонента (В) составляет от 10:1 до 1:10 (или даже более предпочтительно от 7,5:1 до 1:7,5).

В другой предпочтительной композиции согласно настоящему изобретению компонент (А) представляет собой соединение №Х.09, метил-(Z)-3-метокси-2-[2-метил-5-(4-пропилтриазол-2-ил)фенокси]проп-2-еноат или его соль, энантиомер, таутомер или N-оксид, и компонент (В) представляет собой соединение, выбранное из группы, состоящей из ципроконазола, дифеноконазола, протиоконазола, азоксистробина, трифлоксистробина, пираклостробина и метилтетрапрола, где весовое соотношение компонента (А) и компонента (В) составляет от 10:1 до 1:10 (или даже более предпочтительно от 7,5:1 до 1:7,5).

В другой предпочтительной композиции согласно настоящему изобретению компонент (А) представляет собой соединение №Х.10, метил-(Z)-3-метокси-2-[2-метил-5-[4-(трифторметил)триазол-2-ил]фенокси]проп-2-еноат или его соль, энантиомер, таутомер или N-оксид, и компонент (В) представляет собой соединение, выбранное из группы, состоящей из ципроконазола, дифеноконазола, протиоконазола, азоксистробина, трифлоксистробина, пираклостробина и метилтетрапрола, где весовое соотношение компонента (А) и компонента (В) составляет от 10:1 до 1:10 (или даже более предпочтительно от 7,5:1 до 1:7,5).

В другой предпочтительной композиции согласно настоящему изобретению компонент (А) представляет собой соединение №X. 12, метил-(Z)-2-[5-(4-изопропилтриазол-2-ил)-2-метилфенокси]-3-метоксипроп-2-еноат или его соль, энантиомер, таутомер или N-оксид, и компонент (В) представляет собой соединение, выбранное из группы, состоящей из ципроконазола, дифеноконазола, азоксистробина, трифлоксистробина, пираклостробина и метилтетрапрола, где весовое соотношение компонента (А) и компонента (В) составляет от 10:1 до 1:10 (или даже более предпочтительно от 7,5:1 до 1:7,5).

В одном варианте осуществления настоящего изобретения предусмотрена синергическая фунгицидная композиция, содержащая смесь компонентов (А) и (В) в качестве активных ингредиентов, где компонент (А) представляет собой

метил-(Z)-3-метокси-2-[2-метил-5-(3-пропилпиразол-1-ил)фенокси]проп-2-еноат

(соединение Х.01),

метил-(Z)-2-[5-(3-изопропилпиразол-l-ил)-2-метилфенокси]-3-метоксипроп-2-еноат

(соединение Х.06),

метил-^)-3-метокси-2-[2-метил-5-[3-(трифторметил)пиразол-1-ил]фенокси]проп-2-еноат

(соединение Х.08),

метил-(Z)-3-метокси-2-[2-метил-5-(4-пропилтриазол-2-ил)фенокси]проп-2-еноат

(соединение Х.09), или

метил-^)-3-метокси-2-[2-метил-5-[4-(трифторметил)триазол-2-ил]фенокси]проп-2-еноат

(соединение Х.10),

или его агрономически приемлемую соль,

или его N-оксид, и

компонент (В) представляет собой соединение, выбранное из группы, состоящей из ципроконазола, дифеноконазола, протиоконазола, азоксистробина, трифлоксистробина, пираклостробина и метилтетрапрола.

Предпочтительно в одном варианте осуществления настоящего изобретения предусмотрена синергическая фунгицидная композиция, содержащая смесь компонентов (А) и (В) в качестве активных ингредиентов, где компонент (А) представляет собой

метил-(Z)-3-метокси-2-[2-метил-5-(3-пропилпиразол-l-ил)фенокси]проп-2-еноат

(соединение Х.01),

метил-(Z)-2-[5-(3-изопропилпиразол-1-ил)-2-метилфенокси]-3-метоксипроп-2-еноат

(соединение Х.06),

метил-(Z)-3-метокси-2-[2-метил-5-[3-(трифторметил)пиразол-l-ил]фенокси]проп-2-еноат

(соединение Х.08),

метил-(Z)-3-метокси-2-[2-метил-5-(4-пропилтриазол-2-ил)фенокси]проп-2-еноат

(соединение Х.09), или

метил-(Z)-3-метокси-2-[2-метил-5-[4-(трифторметил)триазол-2-ил]фенокси]проп-2-еноат

(соединение Х.10),

или его агрономически приемлемую соль, или его N-оксид, и

компонент (В) представляет собой соединение, выбранное из группы, состоящей из ципроконазола, дифеноконазола, протиоконазола, азоксистробина, трифлоксистробина, пираклостробина и метилтетрапрола, где весовое соотношение компонента (А) и компонента (В) составляет от 10:1 до 1:10 (или еще более предпочтительно от 7,5:1 до 1:7,5).

В другом варианте осуществления настоящего изобретения предусмотрена синергическая фунгицидная композиция, содержащая смесь компонентов (А) и (В) в качестве активных ингредиентов, где компонент (А) представляет собой

метил-(Z)-3-метокси-2-[2-метил-5-(3-пропилпиразол-l-ил)фенокси]проп-2-еноат

(соединение Х.01),

метил-(Z)-2-[5-(3-изопропилпиразол-l-ил)-2-метилфенокси]-3-метоксипроп-2-еноат

(соединение Х.06),

метил-(Z)-3-метокси-2-[2-метил-5-[3-(трифторметил)пиразол-l-ил]фенокси]проп-2-еноат

(соединение Х.08),

метил-(Z)-3-метокси-2-[2-метил-5-(4-пропилтриазол-2-ил)фенокси]проп-2-еноат

(соединение Х.09), или

метил-(7)-3-метокси-2-[2-метил-5-[4-(трифторметил)триазол-2-ил]фенокси]проп-2-еноат

(соединение Х.10),

или его агрономически приемлемую соль, или его N-оксид, и

компонент (В) представляет собой соединение, выбранное из группы, состоящей из ципроконазола, дифеноконазола, протиоконазола, фенпропидина, флудиоксонила, азоксистробина, трифлоксистробина, пираклостробина, манкозеба, мефентрифлуконазола, флорилпикоксамида, метилтетрапрола, тринексапак-этила, глифосата, N-(2-фторфенил)-4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]бензамида и [(1S,2S)-1-метил-2-(о-толил)пропил]-(2S)-2-[(4-метокси-3-пропаноилоксипиридин-2-карбонил)амино]пропаноата (предпочтительно, где весовое соотношение компонента (А) и компонента (В) составляет от 100:1 до 1:100).

Термин "фунгицид", используемый в данном документе, означает соединение, с помощью которого осуществляют контроль, модифицирование или предупреждение роста грибов. Термин "фунгицидно эффективное количество" означает количество такого соединения или комбинации таких соединений, которое способно обеспечивать эффект в отношении роста грибов. Контролирующие или модифицирующие эффекты предусматривают все отклонения от естественного развития, такие как уничтожение, торможение развития и т.п., и предупреждение предусматривает барьер или другое защитное образование в растении или на нем для предупреждения грибковой инфекции.

Термин "растения" относится ко всем физическим частям растения, в том числе семенам, проросткам, саженцам, корням, клубням, стеблям, черешкам, листьям и плодам.

Термин "материал для размножения растений" обозначает все генеративные части растения, например, семена или вегетативные части растений, такие как черенки и клубни. Он предусматривает семена в узком смысле, а также корни, плоды, клубни, луковицы, корневища и части растений.

Термин "место произрастания", используемый в данном документе, означает поля, в которых или на которых выращивают растения, или где высевают семена культивируемых растений, или где семена будут помещать в почву. Он предусматривает почву, семена и проростки, а также уже выращенную растительность.

На всем протяжении данного документа выражение "композиция" означает различные смеси или комбинации компонентов (А) и (В) (в том числе определенные выше варианты осуществления), например, в отдельной форме "готовой смеси", в комбинированной смеси для опрыскивания, составленной из отдельных составов из взятых отдельно компонентов активных ингредиентов, такой как "баковая смесь", и в комбинированном применении взятых отдельно активных ингредиентов в случае применения последовательным образом, т.е. один за другим за достаточно короткий период времени, такой как несколько часов или дней. Порядок применения компонентов (А) и (В) не является определяющим для осуществления настоящего изобретения.

Композиция согласно настоящему изобретению эффективна в отношении вредных микроорганизмов, таких как микроорганизмы, которые вызывают фитопатогенные заболевания, в частности в отношении фитопатогенных грибов и бактерий.

Композицию по настоящему изобретению можно использовать для контроля заболеваний растений, вызываемых широким спектром грибковых патогенов растений в классах Basidiomycete, Ascomycete, Oomycete и/или Deuteromycete, Blasocladiomycete, Chryfidiomycete, Glomeromycete и/или Mucoromycete.

Композиция является эффективной для осуществления контроля широкого спектра заболеваний растений, таких как вызываемых патогенами, поражающими листья декоративных, газонных, овощных, полевых, зерновых и плодовых сельскохозяйственных культур.

Такие патогены могут предусматривать оомицетов, в том числе заболевания, вызываемые Phytophthora, такие как вызываемые Phytophthora capsici, Phytophthora infestans, Phytophthora sojae, Phytophthora fragariae, Phytophthora nicotianae, Phytophthora cinnamomi, Phytophthora citricola, Phytophthora citrophthora и Phytophthora erythroseptica; заболевания, вызываемые Pythium, такие как вызываемые Pythium aphanidermatum, Pythium arrhenomanes, Pythium graminicola, Pythium irregulare и Pythium ultimum; заболевания, вызываемые Peronosporales, такие как вызываемые Peronospora destructor, Peronospora parasitica, Plasmopara viticola, Plasmopara halstedii, Pseudoperonospora cubensis, Albugo Candida, Sclerophthora macrospora и Bremia lactucae; и другие, такие как вызываемые Aphanomyces cochlioides, Labyrinthula zosterae, Peronosclerospora sorghi и Sclerospora graminicola;

аскомицетов, в том числе заболевания, представляющие собой крапчатость, пятнистость, пирикуляриоз или увядание, и/или гнили, например, вызываемые Pleosporales, такие как вызываемые Stemphylium solani, Stagonospora tainanensis, Spilocaea oleaginea, Setosphaeria turcica, Pyrenochaeta lycoperisici, Pleospora herbarum, Phoma destructiva, Phaeosphaeria herpotrichoides, Phaeocryptocus gaeumannii, Ophiosphaerella graminicola, Ophiobolus graminis, Leptosphaeria maculans, Hendersonia creberrima, Helminthosporium triticirepentis, Setosphaeria turcica, Drechslera glycines, Didymella bryoniae, Cycloconium oleagineum, Corynespora cassiicola, Cochliobolus sativus, Bipolaris cactivora, Venturia inaequalis, Pyrenophora teres, Pyrenophora tritici-repentis, Alternaria alternata, Alternaria brassicicola, Alternaria solani и Alternaria tomatophila, Capnodiales, такие как вызываемые Septoria tritici, Septoria nodorum, Septoria glycines, Cercospora arachidicola, Cercospora sojina, Cercospora zeae-maydis, Cercosporella capsellae и Cercosporella herpotrichoides, Cladosporium carpophilum, Cladosporium effusum, Passalora fulva, Cladosporium oxysporum, Dothistroma septosporum, Isariopsis clavispora, Mycosphaerella ftjiensis, Mycosphaerella graminicola, Mycovellosiella koepkeii, Phaeoisariopsis bataticola, Pseudocercospora vitis, Pseudocercosporella herpotrichoides, Ramularia beticola, Ramularia collo-cygni, Magnaporthales, такие как вызываемые Gaeumannomyces graminis, Magnaporthe grisea, Pyricularia oryzae, Diaporthales, такие как вызываемые Anisogramma anomala, Apiognomonia errabunda, Cytospora platani, Diaporthe phaseolorum, Discula destructiva, Gnomonia fructicola, Greeneria uvicola, Melanconium juglandinum, Phomopsis viticola, Sirococcus clavigignenti-juglandacearum, Tubakia dryina, Dicarpella spp., Valsa ceratosperma, и другие, такие как вызываемые Actinothyrium graminis, Ascochyta pisi, Aspergillus flavus, Aspergillus fumigatus, Aspergillus nidulans, Asperisporium caricae, Blumeriella jaapii, Candida spp., Capnodium ramosum, Cephaloascus spp., Cephalosporium gramineum, Ceratocystis paradoxa, Chaetomium spp., Hymenoscyphus pseudoalbidus, Coccidioides spp., Cylindrosporium padi, Diplocarpon malae, Drepanopeziza campestris, Elsinoe ampelina, Epicoccum nigrum, Epidermophyton spp., Eutypa lata, Geotrichum candidum, Gibellina cerealis, Gloeocercospora sorghi, Gloeodes pomigena, Gloeosporium perennans; Gloeotinia temulenta, Griphospaeria corticola, Kabatiella lini, Leptographium microsporum, Leptosphaerulinia crassiasca, Lophodermium seditiosum, Marssonina graminicola, Microdochium nivale, Monilinia fructicola, Monographella albescens, Monosporascus cannonballus, Naemacyclus spp., Ophiostoma novo-ulmi, Paracoccidioides brasiliensis, Penicillium expansum, Pestalotia rhododendri, Petriellidium spp., Pezicula spp., Phialophora gregata, Phyllachora pomigena, Phymatotrichum omnivora, Physalospora abdita, Plectosporium tabacinum, Polyscytalum pustulans, Pseudopeziza medicaginis, Pyrenopeziza brassicae, Ramulispora sorghi, Rhabdocline pseudotsugae, Rhynchosporium secalis, Sacrocladium oryzae, Scedosporium spp., Schizothyrium pomi, Sclerotinia sclerotiorum, Sclerotinia minor, Sclerotium spp., Typhula ishikariensis, Seimatosporium mariae, Lepteutypa cupressi, Septocyta ruborum, Sphaceloma perseae, Sporonema phacidioides, Stigmina palmivora, Tapesia yallundae, Taphrina bullata, Thielviopsis basicola, Trichoseptoria fructigena, Zygophiala jamaicensis; заболевания, представляющие собой настоящую мучнистую росу, например, вызываемые Erysiphales, такие как вызываемые Blumeria graminis, Erysiphe polygoni, Uncinula necator, Sphaerotheca fuligena, Podosphaera leucotricha, Podospaera macularis Golovinomyces dehoracearum, Leveillula taurica, Microsphaera diffusa, Oidiopsis gossypii, Phyllactinia guttata и Oidium arachidis; плесени, например, вызываемые Botryosphaeriales, такие как вызываемые Dothiorella aromatica, Diplodia seriata, Guignardia bidwellii, Botrytis cinerea, Botryotinia allii, Botryotinia fabae, Fusicoccum amygdali, Lasiodiplodia theobromae, Macrophoma theicola, Macrophomina phaseolina, Phyllosticta cucurbitacearum; антракнозы, например, вызываемые Glommerelales, такие как вызываемые Colletotrichum gloeosporioides, Colletotrichum lagenarium, Colletotrichum gossypii, Glomerella cingulata, и Colletotrichum graminicola; и вилты или увядания, например, вызываемые Hypocreales, такие как вызываемые Acremonium striatum, Claviceps purpurea, Fusarium culmorum, Fusarium graminearum, Fusarium virguliforme, Fusarium oxysporum, Fusarium subglutinans, Fusarium oxysporum f.sp.cubense, Gerlachia nivale, Gibberella fujikuroi, Gibberella zeae, Gliocladium spp., Myrothecium verrucaria, Nectria ramulariae, Trichoderma viride, Trichothecium roseum, и Verticillium theobromae;

базидиомицетов, в том числе виды головни, например, вызываемые Ustilaginales, такие как вызываемые Ustilaginoidea virens, Ustilago nuda, Ustilago tritici, Ustilago zeae, виды ржавчины, например, вызываемые Pucciniales, такие как вызываемые Cerotelium fici, Chrysomyxa arctostaphyli, Coleosporium ipomoeae, Hemileia vastatrix, Puccinia arachidis, Puccinia cacabata, Puccinia graminis, Puccinia recondita, Puccinia sorghi, Puccinia hordei, Puccinia striiformis f.sp. Hordei, Puccinia striiformis f.sp. Secalis, Pucciniastrum coryli, или Uredinales, такие как вызываемые Cronartium ribicola, Gymnosporangium juniperi-viginianae, Melampsora medusae, Phakopsora pachyrhizi, Phragmidium mucronatum, Physopella ampelosidis, Tranzschelia discolor и Uromyces viciae-fabae; и другие гнили и заболевания, такие как вызываемые Cryptococcus spp., Exobasidium vexans, Marasmiellus inoderma, Mycena spp., Sphacelotheca reiliana, Typhula ishikariensis, Urocystis agropyri, Itersonilia perplexans, Corticium invisum, Laetisaria fuciformis, Waitea circinata, Rhizoctonia solani, Thanetephorus cucurmeris, Entyloma dahliae, Entylomella microspora, Neovossia moliniae и Tilletia caries;

бластокладиомицетов, таких как Physoderma maydis;

мукоромицетов, таких как Choanephora cucurbitarum.; Mucor spp.; Rhizopus arrhizus; а также заболевания, вызываемые другими видами и родами, которые находятся в близком родстве с перечисленными выше.

В дополнение к своей фунгицидной активности композиции могут также характеризоваться активностью в отношении бактерий, таких как Erwinia amylovora, Erwinia caratovora, Xanthomonas campestris, Pseudomonas syringae, Strptomyces scabies и других родственных видов, а также определенных простейших.

Композиция согласно настоящему изобретению в частности эффективна в отношении фитопатогенных грибов, принадлежащих к следующим классам: аскомицеты (например, Venturia, Podosphaera, Erysiphe, Monilinia, Mycosphaerella, Uncinula); базидиомицеты (например, род Hemileia, Rhizoctonia, Phakopsora, Puccinia, Ustilago, Tilletia); несовершенные грибы (также известные как дейтеромицеты; например, Botrytis, Helminthosporium, Rhynchosporium, Fusarium, Septoria, Cercospora, Alternaria, Pyricularia и Pseudocercosporella); оомицеты (например, Phytophthora, Peronospora, Pseudoperonospora, Albugo, Bremia, Pythium, Pseudosclerospora, Plasmopara).

Сельскохозяйственные культуры полезных растений, в отношении которых можно использовать композицию согласно настоящему изобретению, предусматривают многолетние и однолетние сельскохозяйственные культуры, такие как ягодные растения, например, сорта ежевики, черники, клюквы, малины и клубники; зерновые, например, ячмень, маис (кукуруза), просо, овес, рис, рожь, сорго, тритикале и пшеница; волокнистые растения, например, хлопчатник, лен, конопля, джут и сизаль; полевые сельскохозяйственные культуры, например, сахарная и кормовая свекла, кофе, сорта хмеля, горчица, масличный рапс (канола), мак, сахарный тростник, подсолнечник, чайный куст и табак; плодовые деревья, например, яблоня, абрикос, авокадо, банановое дерево, вишня, цитрусовые, нектарин, персик, груша и слива; травянистые растения, например, бермудская трава, мятлик, полевица, эремохлоя змеехвостая, овсяница, плевел, августинова трава и цойсия японская; травы, такие как базилик, бурачник, шнитт-лук, кориандр, лаванда, любисток, мята, орегано, петрушка, розмарин, шалфей и тимьян; бобовые, например, сорта фасоли, чечевица, сорта гороха и сорта сои; орехи, например, миндаль, кешью, земляной орех, лещина, арахис, пекан, фисташки и грецкий орех; пальмы, например, масличная пальма; декоративные растения, например, цветы, кустарники и деревья; другие деревья, например, какао-дерево, кокосовая пальма, оливковое дерево и каучуковое дерево; овощные культуры, например, спаржа, баклажан, брокколи, капуста, морковь, огурец, чеснок, салат-латук, кабачок, дыня, окра, лук репчатый, перец, картофель, тыква, ревень, шпинат и томат, и древовидные лианы, например, виноград.

Следует понимать, что сельскохозяйственные культуры также предусматривают такие сельскохозяйственные культуры, которые встречаются в природе, получены общепринятыми способами селекции или получены посредством генной инженерии. Они предусматривают сельскохозяйственные культуры, которые характеризуются так называемыми привнесенными признаками (например, улучшенной стойкостью при хранении, более высокой питательной ценностью и улучшенными вкусоароматическими качествами).

Под сельскохозяйственными культурами также следует понимать те сельскохозяйственные культуры, которым придали выносливость к гербицидам, таким как бромоксинил, или к классам гербицидов, таким как ингибиторы ALS, EPSPS, GS, HPPD и РРО. Примером сельскохозяйственной культуры, которой придали выносливость в отношении имидазолинонов, например, имазамокса, посредством общепринятых способов селекции, является яровая канола Clearfield®. Примеры сельскохозяйственных культур, которым посредством способов генной инженерии придали выносливость в отношении гербицидов, включают, например, устойчивые к глифосату и глюфосинату сорта маиса, коммерчески доступные под торговыми названиями RoundupReady®, Herculex I® и Liberty Link®.

Под сельскохозяйственными культурами также следует понимать культуры, которые по своей природе являются устойчивыми, или культуры, которым придали устойчивость к вредным насекомым. Они предусматривают растения, трансформированные с применением технологий рекомбинантной ДНК, например, таким образом, что они способны синтезировать один или несколько токсинов селективного действия, таких, которые известны, например, у токсин-продуцирующих бактерий. Примеры токсинов, которые могут быть экспрессированы, включают 5-эндотоксины, вегетативные инсектицидные белки (Vip), инсектицидные белки бактерий, колонизирующих нематод, и токсины, продуцируемые скорпионами, паукообразными, осами и грибами.

Примером сельскохозяйственной культуры, которая была модифицирована для экспрессии токсина Bacillus thuringiensis, является Bt-маис KnockOut® (Syngenta Seeds). Примером сельскохозяйственной культуры, содержащей более одного гена, которые придают устойчивость к насекомым и, таким образом, экспрессирующей более одного токсина, является VipCot® (Syngenta Seeds). Сельскохозяйственные культуры или их семенной материал также могут быть устойчивы к нескольким типам вредителей (так называемые трансгенные объекты с пакетированными генами, если получены посредством генетической модификации). Например, растение может характеризоваться способностью к экспрессии инсектицидного белка, являясь одновременно выносливым по отношению к гербицидам, например, Herculex I® (Dow AgroSciences, Pioneer Hi-Bred International).

Соединения формулы (I) (в том числе любое из соединений Х.01-Х.12) или фунгицидные композиции согласно настоящему изобретению, содержащие соединение формулы (I), можно использовать для осуществления контроля или для предупреждения фитопатогенных заболеваний, особенно вызываемых фитопатогенными грибами (такими как Phakopsora pachyrhizi) на растениях сои.

В частности трансгенные растения сои, экспрессирующие токсины, например, инсектицидные белки, такие как дельта-эндотоксины, например, CrylAc (белок CrylAc Bt). Соответственно, они могут предусматривать трансгенные растения сои, содержащие трансгенный объект MON87701 (см. патент США №8049071 и родственные заявки и патенты, а также WO 2014/170327 А1 (например, см. ссылку на сою Intacta RR2 PRO™ в абзаце [008])), трансгенный объект MON87751 (публикация заявки на патент США №2014/0373191) или трансгенный объект DAS-81419 (патент США №8632978 и родственные заявки и патенты).

Другие трансгенные растения сои могут содержать трансгенный объект SYHT0H2 выносливость к HPPD (публикация заявки на патент США №2014/0201860 и родственные заявки и патенты), трансгенный объект MON89788 - выносливость к глифосату (патент США №7632985 и родственные заявки и патенты), трансгенный объект MON87708 выносливость к дикамбе (публикация заявки на патент США №US 2011/0067134 и родственные заявки и патенты), трансгенный объект DP-356043-5 - выносливость к глифосату и ALS (публикация заявки на патент США №US 2010/0184079 и родственные заявки и патенты), трансгенный объект А2704-12 - выносливость к глюфосинату (публикация заявки на патент США №US 2008/0320616 и родственные заявки и патенты), трансгенный объект DP-305423-1 - выносливость к ALS (публикация заявки на патент США №US 2008/0312082 и родственные заявки и патенты), трансгенный объект А5 547-127 - выносливость к глюфосинату (публикация заявки на патент США №US 2008/0196127 и родственные заявки и патенты), трансгенный объект DAS-40278-9 - выносливость к 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоте и арилоксифеноксипропионату (см. WO 2011/022469, WO 2011/022470, WO 2011/022471 и родственные заявки и патенты), трансгенный объект 127 - выносливость к ALS (WO 2010/080829 и родственные заявки и патенты), трансгенный объект GTS 40-3-2 - выносливость к глифосату, трансгенный объект DAS-68416-4 выносливость к 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоте и глюфосинату, трансгенный объект FG72 - выносливость к глифосату и изоксафлутолу, трансгенный объект BPS-CV127-9 - выносливость к ALS и GU262 - выносливость к глюфосинату или трансгенный объект SYHT04R - выносливость к HPPD.

Соединения формулы (I) (в том числе любое из соединений Х.01-Х.12) или фунгицидные композиции согласно настоящему изобретению, содержащие соединение формулы (I), можно использовать для осуществления контроля или для предупреждения фитопатогенных заболеваний, особенно вызываемых фитопатогенными грибами (такими как Phakopsora pachyrhizi) на растениях сои. В частности, в научной литературе известны определенные элитные сорта растений сои, в которых пакеты R-генов, придающие степень иммунитета или устойчивости к конкретному Phakopsora pachyrhizi, были интрогрессированы в геном растения, см., например, "Fighting Asian Soybean Rust", Langenbach С, et at, Front Plant Science 7(797) 2016).

Элитное растение представляет собой любое растение из элитной линии, так что элитное растение представляет собой иллюстративное растение элитного сорта. Неограничивающие примеры элитных сортов сои, которые коммерчески доступны для фермеров или селекционеров сои, включают AG00802, А0868, AG0902, А1923, AG2403, А2824, A3704, А4324, А5404, AG5903, AG6202, AG0934; AG1435; AG2031; AG2035; AG2433; AG2733; AG2933; AG3334; AG3832; AG4135; AG4632; AG4934; AG5831; AG6534 и AG7231 (Asgrow Seeds, Де-Мойн, Айова, США); BPR0144RR, BPR 4077NRR и BPR 4390NRR (Bio Plant Research, Кэмп Пойнт, Иллинойс, США); DKB17-51 и DKB37-51 (DeKalb Genetics, Де-Калб, Иллинойс, США); DP 4546 RR и DP 7870 RR (Delta & Pine Land Company, Лаббок, Техас, США); JG 03R501, JG 32R606C ADD и JG 55R503C (JGL Inc., Гринкасл, Индиана, США); NKS 13-K2 (отделение NK Syngenta Seeds, Голден Вэлли, Миннесота, США); 90М01, 91М30, 92М33, 93М11, 94М30, 95М30, 97В52, P008T22R2; P16T17R2; P22T69R; P25T51R; P34T07R2; P35T58R; P39T67R; P47T36R; P46T21R и P56T03R2 (Pioneer Hi-Bred International, Джонстон, Айова, США); SG4771NRR и SG5161NRR/STS (Soygenetics, LLC, Лафейетт, Индиана, США); S00-K5, S11-L2, S28-Y2, S43-B1, S53-A1, S76-L9, S78-G6, S0009-M2; S007-Y4; S04-D3; S14-A6; S20-T6; S21-M7; S26-P3; S28-N6; S30-V6; S35-C3; S36-Y6; S39-C4; S47-K5; S48-D9; S52-Y2; S58-Z4; S67-R6; S73-S8 и S78-G6 (Syngenta Seeds, Хендерсон, Кентукки, США); Richer (Northstar Seed Ltd., Альберта, Канада); 14RD62 (Stine Seed Co., Айова, США) или Armor 4744 (Armor Seed, LLC, Арканзас, США).

Таким образом, в дополнительном предпочтительном варианте осуществления соединения формулы (I) (в том числе любое из соединений Х.01-Х.12) или фунгицидные композиции согласно настоящему изобретению, содержащие соединение формулы (I), используют для контроля Phakopsora pachyrhizi (в том числе его штаммов, устойчивых к фунгицидам, указанных ниже) на элитных сортах растений сои, в которых пакеты R-генов, придающие степень иммунитета или устойчивости к конкретному Phakopsora pachyrhizi, были интрогрессированы в геном растения. Можно ожидать численные преимущества, которые являются результатом указанного применения, например, улучшенную биологическую активность, предпочтительный или более широкий спектр активности (в том числе в отношении чувствительных и устойчивых штаммов Phakopsora pachyrhizi), улучшенный профиль безопасности, улучшенную выносливость культур, синергические взаимодействия или потенцирующие свойства, улучшенное начало действия или более продолжительную остаточную активность, снижение количества внесений и/или снижение нормы внесения соединений и композиций, необходимых для эффективного контроля фитопатогена (Phakopsora pachyrhizi), с обеспечением таким образом предпочтительных практик управления устойчивостью, снижения влияния на окружающую среду и снижения воздействия на оператора.

При определенных обстоятельствах фунгицидные композиции согласно настоящему изобретению, содержащие соединение формулы (I), при применении для осуществления контроля или предупреждения фитопатогенных заболеваний, особенно вызываемых фитопатогенными грибами (такими как Phakopsora pachyrhizi) на растениях сои (в частности, любых из трансгенных растений сои, описанных выше), могут демонстрировать синергическое взаимодействие между активными ингредиентами.

Соединения формулы (I) (в том числе любое из соединений Х.01-Х.12) или фунгицидные композиции согласно настоящему изобретению, содержащие соединение формулы (I), можно использовать для осуществления контроля или для предупреждения фитопатогенных заболеваний, особенно вызываемых фитопатогенными грибами (в частности Phakopsora pachyrhizi) на растениях сои.

Кроме того, на сегодняшний день между соединениями формулы (I) (в том числе любыми из соединений Х.01-Х.12) и существующими фунгицидными растворами, используемыми для контроля Phakopsora pachyrhizi, не наблюдали перекрестную устойчивость.

Действительно, в научной литературе сообщалось об устойчивых к фунгицидам штаммах Phakopsora pachyrhizi, при этом существуют штаммы, устойчивые к одному или нескольким фунгицидам по меньшей мере каждого из следующих классов фунгицидов по механизму действия: ингибиторы деметилирования стеринов (DMI), ингибиторы внешнего хинон-связывающего сайта (QoI) и ингибиторы сукцинатдегидрогеназы (SDHI). См., например: "Sensitivity of Phakopsora pachyrhizi towards quinone-outside-inhibitors and demethylation-inhibitors, and corresponding resistance mechanisms." Schmitz HK et al, Pest Manag Sci (2014) 70: 378-388; "First detection of a SDH variant with reduced SDHI sensitivity in Phakopsora pachyrhizi" Simões K et al, J Plant Dis Prot (2018) 125: 21-2; "Competitive fitness of Phakopsora pachyrhizi isolates with mutations in the CYP51 and CYTB genes." Klosowski AC et al, Phytopathology (2016) 106: 1278-1284; "Detection of the F129L mutation in the cytochrome b gene in Phakopsora pachyrhizi." Klosowski AC et al, Pest Manag Sci (2016) 72: 1211-1215.

Таким образом, в предпочтительном варианте осуществления соединения формулы (I) (в том числе любое из соединений Х.01-Х.12) или фунгицидные композиции согласно настоящему изобретению, содержащие соединение формулы (I), используют для контроля Phakopsora pachyrhizi, который является устойчивым к одному или нескольким фунгицидам любого из следующих классов фунгицидов по МоА: ингибиторы деметилирования стеринов (DMI), ингибиторы внешнего хинон-связывающего сайта (QoI) и ингибиторы сукцинатдегидрогеназы (SDHI).

Соединения по настоящему изобретению, где X, R¹, R², R³, R⁴, R⁵ и R⁶ определены для формулы (I), можно получать, как показано на следующих схемах.

Соединения формулы (I) согласно настоящему изобретению, где X, R¹, R², R³, R⁴ и R⁵ определены для формулы (I), можно получать посредством преобразования соединения формулы (II), где R¹, R² и R³ определены для соединений формулы (I), и R¹¹ представляет собой галоген (предпочтительно хлор, бром или йод) или псевдогалоген (например, -OSO₂CH₃, -OSO₂CF₃ или -OSO₂(CF₂)₃CF₃), и соединений формулы (III), где X, R⁴ и R⁵ определены для соединений формулы (I), в присутствии основания, такого как K₂CO₃, соединения на основе палладия, такого как трис(дибензилиденацетон)дипалладий(0), и вспомогательного фосфинового лиганда, такого как 2-ди-трет-бутилфосфино-3,4,5,6-тетраметил-2',4',6'-триизопропил-1,1'-бифенил, в органическом растворителе, таком как толуол, при температурах в диапазоне 20-110°С. Такие преобразования описаны в Angew. Chem. Int. Ed. 2011, стр. 8944 и показаны на схеме 1.

Схема 1

В качестве альтернативы соединения формулы (I) можно получать из соединений формулы (IV), где R¹, R² и R³ определены для соединений формулы (I), и R¹² определен на схеме 2, и соединений формулы (III), где X, R⁴ и R⁵ определены для соединений формулы (I), в присутствии основания, такого как пиридин, и соли меди, такой как Cu(ОАс)₂, в инертном органическом растворителе, таком как дихлорметан. Это показано на схеме 2.

Схема 2

Соединения формулы (IV), где R¹, R² и R³ определены для соединений формулы (I), и R¹² определен на схеме 2, можно получать из соединений формулы (II), где R¹, R², R³ и R¹¹ определены выше, посредством обработки основанием, таким как ацетат калия, разновидностями диборана R¹²-R¹², где R¹² определен на схеме 3, соединением на основе палладия, таким как трис(дибензилиденацетон)дипалладий(0), и вспомогательным фосфиновым лигандом, таким как 2-дициклогексилфосфино-2',4',6'-триизопропил-1,1'-бифенил, в органическом растворителе, таком как тетрагидрофуран или этанол, необязательно с последующим гидролизом бор-содержащей группы или переэтерификацией. Это показано на схеме 3.

Схема 3

Соединения формулы (II), где R¹, R² и R³ определены для соединений формулы (I), и R¹¹ определен выше, можно получать из соединений формулы (V), где R¹, R² и R³ определены для соединений формулы (I), R¹¹ определен выше, и R¹³ представляет собой Н или С₁-С₄алкил, посредством обработки основанием, таким как метоксид натрия, и формилирующим средством, таким как метилформиат, с получением соединений формулы (Va), где R¹, R² и R³ определены для соединений формулы (I), R¹¹ определен выше, и R¹⁴ представляет собой Н или метил, с последующим метилированием с помощью реагента, такого как диметилсульфат, в присутствии основания, такого как K₂CO₃. Это показано на схеме 4.

Схема 4

Соединения формулы (V), где R¹, R² и R³ определены для соединений формулы (I), R¹¹ определен выше, и R¹³ представляет собой Н или С₁-С₄алкил, можно получать из соединений формулы (VI), где R¹, R² и R³ определены для соединений формулы (I), и R¹¹ определен выше, посредством обработки основанием, таким как K₂CO₃, и алкилирующим средством формулы (VII) в органическом растворителе, таком как N-метилпирролидон. Это показано на схеме 5.

Схема 5

Соединения формулы (VI), где R¹, R² и R³ определены для соединений формулы (I), и R¹¹ определен выше, являются коммерчески доступными или их легко получать из коммерчески доступных соединений посредством стандартных преобразований функциональных групп, хорошо известных специалисту в данной области техники и описанных в March's Advanced Organic Chemistry, Smith and March, 6^th edition, Wiley, 2007.

В качестве альтернативы соединения формулы (I), где X, R¹, R², R³, R⁴ и R⁵ определены для соединений формулы (I), можно получать из соединений формулы (VIII), где X, R¹, R², R³, R⁴ и R⁵ определены для соединений формулы (I), и R¹³ представляет собой Н или С₁-С₄алкил, посредством обработки основанием, таким как метоксид натрия, и формилирующим средством, таким как метилформиат, с получением соединений формулы (IX), где X, R¹, R², R³, R⁴ и R⁵ определены для соединений формулы (I), и R¹⁴ представляет собой Н или метил, с последующим метилированием с помощью реагента, такого как диметилсульфат, в присутствии основания, такого как K₂CO₃. Это показано на схеме 6.

Схема 6

Соединения формулы (VIII), где X, R¹, R², R³, R⁴ и R⁵ определены для соединений формулы (I), и R¹³ представляет собой Н или С₁-С₄алкил, можно получать из соединений формулы (V), где R¹, R² и R³ определены для соединений формулы (I), R¹³ представляет собой Н или С₁-С₄алкил, и R¹¹ представляет собой галоген (предпочтительно хлор, бром, йод) или псевдогалоген (например, -OSO₂CH₃, -OSO₂CF₃ или -OSO₂(CF₂)₃CF₃), и соединений формулы (III), где X, R⁴ и R⁵ определены для соединений формулы (I), в присутствии основания, такого как K₂CO₃, соединения на основе палладия, такого как трис(дибензилиденацетон)дипалладий(0), и вспомогательного фосфинового лиганда, такого как 2-ди-трет-бутилфосфино-3,4,5,6-тетраметил-2',4',6'-триизопропил-1,1'-бифенил, в органическом растворителе, таком как толуол, при температурах в диапазоне 20-110°С. Это показано на схеме 7.

Схема 7

Получение соединений формулы (III), где X, R⁴ и R⁵ определены для соединений формулы (I), широко известно специалисту в данной области техники и имеет значительный приоритет в научной литературе.

В качестве альтернативы определенные соединения формулы (I) можно получать из соединений формулы (I-а), где X, R¹, R², R³ и R⁵ определены для соединений формулы (I), и R¹⁴ представляет собой галоген (предпочтительно хлор, бром или йод) или псевдогалоген (например, -OSO₂CH₃, -OSO₂CF₃ или -OSO₂(CF₂)₃CF₃), в присутствии реагента для реакции сочетания и катализатора на основе переходного металла. Не существует конкретных ограничений относительно средства для реакции сочетания, катализатора и растворителя, при условии, что их используют в обычных реакциях сочетания, таких как описанные в "Cross-Coupling Reactions: A Practical Guide (Topics in Current Chemistry)", под редакцией Norio Miyaura и S.L. Buchwald (издания Springer) или "Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions", под редакцией Armin de Meijere и François Diederich (издания WILEY-VCH). Это показано на схеме 8.

Схема 8

Кроме того, соединения формулы (I), где R¹, R², R³, R⁴ и R⁵ определены выше, и X представляет собой СН, можно получать из соединения формулы (IIa), где R¹, R² и R³ определены для соединений формулы (I), посредством последовательности реакций, проводимых в одном реакционном сосуде, включающей диазотирование и восстановление до полученной соли гидразина формулы (X), где R¹, R² и R³ определены для соединений формулы (I), с последующей циклизацией с соединением формулы (XI), где R^z представляет собой водород или С₁-С₄алкил, и R⁴ и R⁵ определены для соединений формулы (I). Для сходных примеров см. WO 2018/104214. Это показано на схеме 9.

Схема 9

В качестве альтернативы соединения формулы (XII) можно получать из соединений формулы (XIII) посредством осуществления реакции восстановления нитрогруппы с применением металла (например, Pd/C, железа или никеля Ренея) в подходящем растворителе (например, МеОН или этаноле) в присутствии восстанавливающего средства (например, газообразного водорода, хлорида аммония, муравьиной кислоты или гидразина) при температуре от 25°С до 65°С. В некоторых случаях достигают улучшенной эффективности реакции при применении повышенного давления. Для сходных примеров см. Yoshii, Y. et al Chem. Commun. (2015), 57, 1070; Takeshiba, H. et al Eur. Pat. Appl., (1997) 807631. После реакции восстановления нитрогруппы может следовать реакция радикал-нуклеофильного ароматического замещения (Зандмейера) в присутствии источника нитрита (например, NaNO₂ или изо-амилнитрита) и источника меди (например, CuCN) в приемлемой системе растворителей, такой как водный ацетонитрил, при подходящих значениях температуры (например, от 0°С до 100°С). Данная реакция показана на схеме 10.

Схема 10

Соединения формулы (XIII) согласно настоящему изобретению, где X, R¹, R², R³, R⁴ и R⁵ определены для формулы (I), можно получать посредством преобразования соединения формулы (XIV), где R¹, R² и R³ определены для соединений формулы (I), и R¹¹ представляет собой галоген (предпочтительно хлор, бром или йод) или псевдогалоген (например, -OSO₂CH₃, -OSO₂CF₃ или -OSO₂(CF₂)₃CF₃), и соединений формулы (III), где X, R⁴ и R⁵ определены для соединений формулы (I), в присутствии основания, такого как K₂CO₃, соединения на основе металла, такого как трис(дибензилиденацетон)дипалладий(0), и необязательно с вспомогательным фосфиновым лигандом, таким как 2-ди-трет-бутилфосфино-3,4,5,6-тетраметил-2',4',6'-триизопропил-1,1'-бифенил, в органическом растворителе, таком как толуол, при температурах в диапазоне 20-110°С. Такие преобразования описаны в Angew. Chem. Int. Ed. (2011), 8944 и показаны на схеме 11.

Кроме того, соединения формулы (XIII) можно получать из соединений формулы (XIV), где R¹, R² и R³ определены для соединений формулы (I), и R¹¹ представляет собой галоген, и соединений формулы (III), где R⁴ и R⁵ определены для соединений формулы (I), необязательно в присутствии основания, такого как пиридин или K₂CO₃, и необязательно в присутствии соли меди, такой как Cu(ОАс)₂, в подходящем инертном органическом растворителе, таком как дихлорметан. Это показано на схеме 11.

Схема 11

В качестве альтернативы соединения формулы (XII) можно получать из соединений формулы (VI), где R¹, R² и R³ определены для соединений формулы (I), и R¹¹ представляет собой галоген (предпочтительно, хлор, бром или йод) или псевдогалоген (например, -OSO₂CH₃, -OSO₂CF₃ или -OSO₂(CF₂)₃CF₃), и соединений формулы (III), где X, R⁴ и R⁵ определены для соединений формулы (I), в присутствии основания (например, K₂CO₃), соединения на основе меди (например, CuI) и необязательно сореагента (например, N,N'-диметил-1,2-этандиамина или N,N'-диметил-1,2-циклогександиамина), в подходящем органическом растворителе (например, толуоле или диоксане) при температурах в диапазоне 20-150°С. Такие преобразования описаны в ACS Omega 2018, 3, 1955 или WO 2013083604 и показаны на схеме 12.

Схема 12

В качестве альтернативы соединения формулы (XIIa) можно получать из соединений формулы (VIa), где R¹, R² и R³ определены для соединений формулы (I), и R¹¹ представляет собой галоген (предпочтительно хлор, бром или йод) или псевдогалоген (например, -OSO₂CH₃, -OSO₂CF₃ или -OSO₂(CF₂)₃CF₃), и R¹⁵ представляет собой подходящую защитную группу для фенольной функциональной группы (например, силильную группу, эфирную группу, бензил), и соединений формулы (III), где X, R⁴ и R⁵ определены для соединений формулы (I), в присутствии основания (например, K₂CO₃), соединения на основе меди (например, CuI) и необязательно сореагента (например, N,N'-диметил-1,2-этандиамина или N,N'-диметил-1,2-циклогександиамина) в подходящем органическом растворителе (например, толуоле или диоксане) при температурах в диапазоне 20-150°С. Такие преобразования описаны в ACS Omega 2018, 3, 1955-1969 или WO 2013083604 и показаны на схеме 13.

Схема 13

В качестве альтернативы соединения формулы (XVII) можно получать из соединений формулы (XV), где R¹, R² и R³ определены для соединений формулы (I), и R¹³ представляет собой Н или С₁-С₄алкил, и R¹⁶ определен на схеме 14, посредством реакций нуклеофильного ароматического замещения с соединением (XVI) в присутствии источника нитрита (например, NaNO₂ или изо-амилнитрита) в кислотных условиях (например, H₂SO₄ или HBF₄) и источника меди (например, CUSO₄ или CuCN) в приемлемой системе растворителей при подходящих значениях температуры (например, от 0°С до 100°С). Такие преобразования описаны в CN 101580477 или в Journal of Iowa Academy of Science 2010, 116, 27-35 и показаны на схеме 14.

Схема 14

В качестве альтернативы соединения формулы (XVII) можно получать из соединений формулы (XVIII), где X, R¹, R², R³, R⁴ и R⁵ определены для соединений формулы (I), и R¹³ представляет собой Н или С₁-С₄алкил, и R¹⁶ определен на схеме 15, посредством реакций нуклеофильного ароматического замещения с соединением (XVI) в присутствии основания (например, Cs₂CO₃), катализатора (источника меди; например, CuI или CuO), необязательно в присутствии сореагента (например, 1,10-фенантролина) в приемлемой системе растворителей (например, толуоле) при подходящих значениях температуры (например, от 0°С до 110°С). Такие преобразования описаны в WO 2007010082 или WO 200837626 и показаны на схеме 15.

Схема 15

В качестве альтернативы соединения формулы (XVIIc), где R¹, R² и R³ определены для соединений формулы (I), и R¹³ представляет собой Н или С₁-С₄алкил, можно получать из соединений формулы (XIX), где R¹, R² и R³ определены для соединений формулы (I), посредством обработки основанием (например, Cs₂CO₃ или K₂CO₃) и алкилирующим средством формулы (VII), необязательно в органическом растворителе, таком как N-метилпирролидон.

Соединения формулы (XX), где R¹, R² R³ и R¹³ определены выше, можно получать из соединений формулы (XVIIc) посредством осуществления реакции восстановления нитрогруппы с применением металла (например, Pd/C, железа или никеля Ренея) в подходящем растворителе (например, МеОН или этаноле) в присутствии восстанавливающего средства (например, газообразного водорода, хлорида аммония, муравьиной кислоты или гидразина) при температуре от 25°С до 65°С. В некоторых случаях достигают улучшенной эффективности реакции при применении повышенного давления.

Это показано на схеме 16.

Схема 16

В качестве альтернативы соединения формулы (XVIIc), где R¹, R² и R³ определены для соединений формулы (I), и R¹³ представляет собой Н или С₁-С₄алкил, можно получать из соединений формулы (XXI), где R¹, R², R³ определены выше, и R¹⁷ представляет собой галоген, посредством обработки соединениями формулы (XVI) в присутствии основания (например, Cs₂CO₃), катализатора (источника меди, например, CuI) в приемлемой системе растворителей, такой как водный DMSO, при подходящих значениях температуры (например, от 0°С до 120°С). Такие преобразования описаны Xiao, Yan et al. в J. Org. Chem. 2013, 78, 5804-5809 и показаны на схеме 17.

Схема 17

В качестве альтернативы соединения формулы (XXIV), где R¹, R² и R³ определены для соединений формулы (I), и R¹⁸ представляет собой ОН, OR¹⁵, OR¹⁹, NO₂, NH₂, R¹², где R¹⁵ представляет собой подходящую защитную группу для фенольной функциональной группы, R¹⁹ необязательно замещен С₁-С₄алкилом (например, ацетатной функциональной группой), и R¹² представляет собой разновидности диборана, определенные на схеме 18, можно получать из соединений формулы (XXII), где R¹, R², R³ и R¹⁸ определены выше, посредством последовательности реакций, предусматривающей селективное восстановление функциональной нитрогруппы, с получением соединений (XXIII), где R¹, R², R³ и R¹⁸ определены выше, после чего следует последовательность реакций, проводимых в одном реакционном сосуде, предусматривающая диазотирование и замещение соответствующей соли диазония соединениями формулы (III), где R⁴, R⁵ и X определены для соединений формулы (I). Данная последовательность реакций показана на схеме 18.

Реакцию восстановления нитрогруппы можно осуществлять с применением металла (например, Pd/C, железа или никеля Ренея) в подходящем растворителе (например, МеОН или этаноле) в присутствии восстанавливающего средства (например, газообразного водорода, хлорида аммония, муравьиной кислоты или гидразина) при температуре от 25°С до 65°С. В некоторых случаях достигают улучшенной эффективности реакции при применении повышенного давления. Для сходных примеров см. J. Org. Chem. 1980, 45, 4992; Bull. Chem. Soc. Jpn. 1983, 56, 3159. После реакции восстановления может следовать реакция, проводимая в одном реакционном сосуде, представляющая собой реакцию диазотирования и замещения в присутствии источника нитрита (например, NaNO₂ или изо-амилнитрита) в кислотных условиях (например, АсОН или H₂SO₄), и источника меди (например, Cu(ОАс)₂) в приемлемой системе растворителей, такой как метанол, при подходящих значениях температуры (например, от 0°С до 100°С). Для сходных примеров см. Chem. Eur. J. 2014, 20, 14619. Данная последовательность реакций показана на схеме 18.

Схема 18

В частности соединения (XIII), где R¹, R², R³, R⁴, R⁵ и X определены для соединений формулы (I), можно получать из соединений формулы (XXIIa), где R¹, R², R³, R⁴, R⁵ и X определены для соединений формулы (I), посредством последовательности реакций, предусматривающей селективное восстановление функциональной нитрогруппы, с получением соединений (XXIIIa), где R¹, R² и R³ определены для соединений формулы (I), после чего следует последовательность реакций, проводимых в одном реакционном сосуде, предусматривающая диазотирование и замещение соответствующей соли диазония соединениями формулы (III), где R⁴, R⁵ и X определены для соединений формулы (I), как описано на схеме 19.

Реакцию восстановления нитрогруппы можно осуществлять с применением металла (например, Pd/C, железа или никеля Ренея) в подходящем растворителе (например, МеОН или этаноле) в присутствии восстанавливающего средства (например, газообразного водорода, хлорида аммония, муравьиной кислоты или гидразина) при температуре от 25°С до 65°С. В некоторых случаях достигают улучшенной эффективности реакции при применении повышенного давления. Для сходных примеров см. J. Org. Chem. 1980, 45, 4992; Bull. Chem. Soc. Jpn. 1983, 56, 3159. После реакции восстановления может следовать реакция, проводимая в одном реакционном сосуде, представляющая собой реакцию диазотирования и замещения в присутствии источника нитрита (например, NaNO₂ или изо-амилнитрита) в кислотных условиях (например, АсОН или H₂SO₄), и источника меди (например, Cu(ОАс)₂) в приемлемой системе растворителей, такой как метанол, при подходящих значениях температуры (например, от 0°С до 100°С) с получением соединений (XIII); для сходных примеров см. Chem. Eur. J. 2014, 20, 14619.

Соединения формулы (XXV), где R¹, R², R³, R⁴, R⁵ и X определены для соединений формулы (I), можно получать посредством восстановления функциональной нитрогруппы соединений формулы (XIII), где R¹, R², R³, R⁴, R⁵ и X определены для соединений формулы (I). Реакцию восстановления нитрогруппы можно осуществлять с применением металла (например, Pd/C, железа или никеля Ренея) в подходящем растворителе (например, МеОН или этаноле) в присутствии восстанавливающего средства (например, газообразного водорода, хлорида аммония, муравьиной кислоты или гидразина) при температуре от 25°С до 65°С. В некоторых случаях достигают улучшенной эффективности реакции при применении повышенного давления. Для сходных примеров см. J. Org. Chem. 1980, 45, 4992; Bull. Chem. Soc. Jpn. 1983, 56, 3159. Данная последовательность реакций показана на схеме 19.

Схема 19

В качестве альтернативы соединения формулы (XIII), где R¹, R², R³, R⁴, R⁵ и X определены для соединений формулы (I), можно получать из соединений формулы (XXIIIa), где R¹, R² и R³ определены для соединений формулы (I), посредством осуществления последовательности реакций, предусматривающей реакцию Зандмейера, в присутствии источника нитрита (например, NaNO₂ или изо-амилнитрита) и источника меди (например, CuBr) в приемлемой системе растворителей, такой как водный ацетонитрил, при подходящих значениях температуры (например, от 0°С до 100°С), с получением соединений формулы (XXI), где R¹, R², R³ определены для соединений формулы (I), и R¹⁷ представляет собой галоген, с последующим замещением соединениями формулы (III), где R⁴, R⁵ и X определены для соединений формулы (I), в присутствии источника меди (например, CuO или CuI) в качестве катализатора и лигандов (например, полученных из оксима, лигандов, полученных из би-, три-, тетрадентата) в приемлемой системе растворителей, такой как ацетонитрил, при подходящих значениях температуры (например, от 0°С до 82°С), как описано Taillefer, М. et al. в Eur. J. Org. Chem. 2004, 4, 695-709. Данная последовательность реакций показана на схеме 20.

Схема 20

В качестве альтернативы соединения формулы (XXVII), где R¹, R² и R³ определены для соединений формулы (I), можно получать из соединений формулы (XXVI), где R¹, R² и R³ определены для соединений формулы (I), и R¹² определен на схеме 21, в присутствии окислителя (например, Н₂О₂, О₂) в водной среде при подходящих значениях температуры (например, от 20°С до 100°С). Для сходных примеров см. Luo, D.P. et al. в Adv. Synth. Cat. 2019, 361, 961-964. Данная реакция показана на схеме 21.

Схема 21

В качестве альтернативы соединения формулы (XXIX), где R¹, R² и R³ определены для соединений формулы (I), и R¹⁶ определен на схеме 22, можно получать из соединений формулы (XXVIII), где R¹, R² и R³ определены для соединений формулы (I), и R¹⁶ определен на схеме 22, посредством осуществления реакции восстановления нитрогруппы с применением металла (например, Pd/C, железа или никеля Ренея) в подходящем растворителе (например, МеОН или этаноле) в присутствии восстанавливающего средства (например, газообразного водорода, хлорида аммония, муравьиной кислоты или гидразина) при температуре от 25°С до 65°С. В некоторых случаях достигают улучшенной эффективности реакции при применении повышенного давления. Для сходных примеров см. Yoshii, Y. et al Chem. Commun. 2015, 57, 1070; Takeshiba, H. et al Eur. Pat. Appl., (1997) 807631. После реакции восстановления может следовать реакция Зандмейера в присутствии источника нитрита (например, NaNO₂ или изо-амилнитрита) и источника меди (например, CuCN) в приемлемой системе растворителей, такой как водный ацетонитрил, при подходящих значениях температуры (например, от 0°С до 100°С). Данная реакция показана на схеме 22.

Схема 22

В качестве альтернативы соединения формулы (I), где X, R¹, R², R³, R⁴ и R⁵ определены выше, можно получать посредством преобразования другого близкородственного соединения формулы I (или его аналога) с применением стандартных методик синтеза, известных специалисту в данной области техники. Неограничивающие примеры включают реакции окисления, реакции восстановления, реакции гидрогенизации, реакции гидролиза, реакции сочетания, реакции ароматического нуклеофильного или электрофильного замещения, реакции нуклеофильного замещения, реакции алкилирования, реакции нуклеофильного присоединения и реакции галогенирования.

Взаимные превращения функциональных групп, описанные в предыдущих схемах, известны специалистам в данной области техники. Расширенные перечни условий реакций можно найти в Comprehensive Organic Functional Group Transformations, под редакцией A.R. Katritzky, О. Meth-Cohn и С.W. Rees. Pergamon Press (Elsevier Science Ltd.), Tarrytown, NY. 1995, или в Comprehensive Organic Transformations: A Guide to Functional Group Preparations, под редакцией Richard С.Larock, Wiley-VCH, New York 1999.

Если в результате синтеза получают смеси изомеров, в целом, разделение не обязательно требуется, поскольку в некоторых случаях отдельные изомеры способны взаимно превращаться в ходе подготовки к применению или в ходе применения (например, под действием света, кислот или оснований). Такие превращения также могут возникать после применения, например, при обработке растений в обрабатываемом растении или во вредном грибе, подлежащем контролю.

Композиции по настоящему изобретению, в том числе все из раскрытых выше вариантов осуществления и их предпочтительных примеров, можно смешивать с одним или несколькими дополнительными пестицидами, в том числе дополнительными фунгицидами, инсектицидами, нематоцидами, бактерицидами, акарицидами, регуляторами роста, хемостерилизаторами, химическими сигнальными веществами, репеллентами, аттрактантами, феромонами, стимуляторами питания или другими биологически активными соединениями с образованием многокомпонентного пестицида, обеспечивающего еще более широкий спектр защиты сельскохозяйственных культур.

Примеры таких сельскохозяйственных защитных средств, с которыми можно составлять композицию по настоящему изобретению, представляют собой фунгициды, такие как этридиазол, флуазинам, беналаксил, беналаксил-М (киралаксил), фуралаксил, металаксил, металаксил-М (мефеноксам), додицин, N'-(2,5-диметил-4-феноксифенил)-N-этил-N-метилформамидин, N'-[4-(4,5-дихлортиазол-2-илокси)-2,5-диметилфенил]-N-этил-N-метилформамидин, N'-[4-[[3-[(4-хлорфенил)метил]-1,2,4-тиадиазол-5-ил]окси]-2,5-диметилфенил]-N-этил-N-метилформамидин, этиримол, 3'-хлор-2-метокси-N-[(3RS)-тетрагидро-2-оксофуран-3-ил]ацет-2',6'-ксилидид (клозилакон), ципродинил, мепанипирим, пириметанил, дитианон, ауреофунгин, бластицидин-S, бифенил, хлоронеб, диклоран, бензовиндифлупир, пидифлуметофен, гексахлорбензол, квинтозен, текназен, (TCNB), толкофос-метил, метрафенон, 2,6-дихлор-N-(4-трифторметилбензил)бензамид, флуопиколид (флупиколид), тиоксимид, флусульфамид, беномил, карбендазим, хлоргидрат карбендазима, хлорфеназол, фуберидазол, тиабендазол, тиофанат-метил, бентиаваликарб, хлобентиазон, пробеназол, ацибензолар, бетоксазин, пириофенон (IKF-309), ацибензолар-S-метил, пирибенкарб (KIF-7767), бутиламин, 3-йод-2-пропинил-н-бутилкарбамат (IPBC), йодокарб (изопропанилбутилкарбамат), изопропанилбутилкарбамат (йодокарб), пикарбутразокс, поликарбамат, пропамокарб, толпрокарб, 3-(дифторметил)-N-(7-фтор-1,1,3,3-тетраметилиндан-4-ил)-1-метилпиразол-4-карбоксамида диклоцимет, N-[(5-хлор-2-изопропилфенил)метил]-N-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метилпиразол-4-карбоксамид, N-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-N-[(2-изопропилфенил)метил]-1-метилпиразол-4-карбоксамида карпропамид, хлороталонил, флуморф, оксинат меди, цимоксанил, фенамакрил, циазофамид, флутианил, тициофен, хлозолинат, ипродион, процимидон, винклозолин, бупиримат, диноктон, динопентон, динобутон, динокап, мептилдинокап, дифениламин, фосдифен, 2,6-диметил-[1,4]дитиино[2,3-с:5,6-с']дипиррол-1,3,5,7(2Н,6Н)-тетраон, азитирам, этем, фербам, манкозеб, манеб, метам, метирам (Polyram), метирам-цинк, набам, пропинеб, тирам, вапам (метам натрия), цинеб, цирам, дитиоэфир, изопротиолан, этабоксам, фосетил, фосетил-А1 (фосетил-А1), метилбромид, метилйодид, метилизотиоцианат, циклафурамид, фенфурам, валидамицин, стрептомицин, (2RS)-2-бром-2-(бромметил)глутаронитрил (бромоталонил), додин, догуадин, гуазатин, иминоктадин, триацетат иминоктадина, 2,4-D, 2,4-DB, касугамицин, диметиримол, фенгексамид, гимексазол, гидроксиизоксазола имазалил, имазалилсульфат, окспоконазол, пефуразоат, прохлораз, трифлумизол, фенамидон, бордосскую смесь, полисульфид кальция, ацетат меди, карбонат меди, гидроксид меди, нафтенат меди, олеат меди, оксихлорид меди, оксихинолят меди, силикат меди, сульфат меди, таллат меди, оксид меди, серу, карбарил, фталид (фталид), динцзюньцзо (цзюнь сы ци), оксатиапипролин, фторимид, мандипропамид, KSF-1002, бензаморф, диметоморф, фенпропиморф, тридеморф, додеморф, диэтофенкарб, ацетат фентина, гидроксид фентина, карбоксин, оксикарбоксин, дразоксолон, фамоксадон, мета-фенилфенол, пара-фенилфенол, трибромфенол (ТВР), 2-[2-[(7,8-дифтор-2-метил-3-хинолил)окси]-6-фторфенил]пропан-2-ол, 2-[2-фтор-6-[(8-фтор-2-метил-3-хинолил)окси]фенил]пропан-2-ол, цифлуфенамид, офурас, оксадиксил, флутоланил, мепронил, изофетамид, фенпиклонил, флудиоксонил, пенцикурон, эдифенфос, ипробенфос, пиразофос, фосфорные кислоты, теклофталам, каптафол, каптан, диталимфос, трифорин, фенпропидин, пипералин, остол, 1-метилциклопропен, 4-СРА, хлормекват, клофенцет, дихлорпроп, диметипин, эндотал, этефон, флуметралин, форхлорфенурон, гиббереллиновая кислота, гиббереллины, гимексазол, малеиновый гидразид, мепикват, нафталинацетамид, паклобутразол, прогексадион, про гексадион- кальций, тидиазурон, трибуфос (трибутилфосфоротритиоат), тринексапак, униконазол, а-нафталинуксусная кислота, полиоксин D (полиоксрим), BLAD, хитозан, феноксанил, фолпет, 3-(дифторметил)-N-метокси-1-метил-N-[1-метил-2-(2,4,6-трихлорфенил)этил]пиразол-4-карбоксамид, биксафен, флуксапироксад, фураметпир, изопиразам, пенфлуфен, пентиопирад, седаксан, фенпиразамин, дикломезин, пирифенокс, боскалид, флуопирам, дифлуметорим, фенаримол, 5-фтор-2-(п-толилметокси)пиримидин-4-амин феримзона, диметахлон (диметахлон), пироквилон, проквиназид, этоксиквин, квиноксифен, 4,4,5-трифтор-3,3-диметил-1-(3-хинолил)изохинолин, 4,4-дифтор-3,3-диметил-1-(3-хинолил)изохинолин, 5-фтор-3,3,4,4-тетраметил-1-(3-хинолил)изохинолин, 9-фтор-2,2-диметил-5-(3-хинолил)-3Н-1,4-бензоксазепин, тебуфлоквин, оксолиновая кислота, хинометионат (окситиоквинокс, хиноксиметионат), спироксамин, (Е)-N-метил-2-[2-(2,5-диметилфеноксиметил)фенил]-2-метоксииминоацетамид, (мандестробин), азоксистробин, кумоксистробин, димоксистробин, энестробурин, эноксастробин, фенамистробин, флуфеноксистробин, флуоксастробин, крезоксим-метил, мандестробин, метаминостробин, метоминостробин, оризастробин, пикоксистробин, пираклостробин, пираметостробин, пираоксистробин, трихлопирикарб, трифлоксистробин, амисулбром, дихлорфлуанид, толилфлуанид, бут-3-инил-N-[6-[[(Z)-[(1-метилтетразол-5-ил)-фенилметилен]амино]оксиметил]-2-пиридил]карбамат, дазомет, изотианил, тиадинил, тифлузамид, бентиазол (ТСМТВ), силтиофам, зоксамид, анилазин, трициклазол, (.+-.)-цис-1-(4-хлорфенил)-2-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)-циклогептанол (хуаньцзюньцзо), 1-(5-бром-2-пиридил)-2-(2,4-дифторфенил)-1,1-дифтор-3-(1,2,4-триазол-1-ил)пропан-2-ол, 2-(1-трет-бутил)-1-(2-хлорфенил)-3-(1,2,4-триазол-1-ил)-пропан-2-ол (TCDP), азаконазол, битертанол (билоксазол), бромуконазол, климбазол, ципроконазол, дифеноконазол, диметконазол, диниконазол, диниконазол-М, эпоксиконазол, этаконазол, фенбуконазол, флуквинконазол, флузилазол, флутриафол, гексаконазол, имибенконазол, ипконазол, ипфентрифлуконазол, метконазол, миклобутанил, пенконазол, пропиконазол, протиоконазол, симеконазол, тебуконазол, тетраконазол, триадимефон, триадименол, триазоксид, тритиконазол, мефентрифлуконазол, 2-[[(1R,5S)-5-[(4-фторфенил)метил]-1-гидрокси-2,2-диметилциклопентил]метил]-4Н-1,2,4-триазол-3-тион, 2-[[3-(2-хлорфенил)-2-(2,4-дифторфенил)оксиран-2-ил]метил]-4Н-1,2,4-триазол-3-тион, аметоктрадин (имидий), ипроваликарб, валифеналат, 2-бензил-4-хлорфенол (хлорофен), аллиловый спирт, азафенидин, хлорид бензалкония, хлорпикрин, крезол, дарацид, дихлорофен (дихлорофен), дифензокват, дипиритион, хлорид N-(2-п-хлорбензоилэтил)-гексаминия, NNF-0721, октилинон, оксасульфурон, пропамидин и пропионовая кислота, инсектициды, такие как абамектин, ацефат, ацетамиприд, амидофлумет (S-1955), авермектин, азадирахтин, азинфос-метил, бифентрин, бифеназат, бупрофезин, карбофуран, картап, хлорантранилипрол (DPX-E2Y45), хлорфенапир, хлорфлуазурон, хлорпирифос, хлорпирифос-метил, кромафенозид, клотианидин, цифлуметофен, цифлутрин, бета-цифлутрин, цигалотрин, лямбда-цигалотрин, циперметрин, циромазин, дельтаметрин, диафентиурон, диазинон, диэлдрин, дифлубензурон, димефлутрин, диметоат, динотефуран, диофенолан, эмамектин, эндосульфан, эсфенвалерат, этипрол, фенотиокарб, феноксикарб, фенпропатрин, фенвалерат, фипронил, флоникамид, флубендиамид, флуцитринат, тау-флувалинат, флуфенерим (UR-50701), флуфеноксурон, фонофос, галофенозид, гексафлумурон, гидраметилнон, имидаклоприд, индоксакарб, изофенфос, люфенурон, малатион, метафлумизон, метальдегид, метамидофос, метидатион, метомил, метопрен, метоксихлор, метофлутрин, монокротофос, метоксифенозид, нитенпирам, нитиазин, новалурон, новифлумурон (XDE-007), оксамил, паратион, паратион-метил, перметрин, форат, фозалон, фосмет, фосфамидон, пиримикарб, профенофос, профлутрин, пиметрозин, пирафлупрол, пиретрин, пиридалил, пирифлуквиназон, пирипрол, пирипроксифен, ротенон, рианодин, спинеторам, спиносад, спиродиклофен, спиромезифен (BSN 2060), спиротетрамат, сульпрофос, тебуфенозид, тефлубензурон, тефлутрин, тербуфос, тетрахлорвинфос, тиаклоприд, тиаметоксам, тиодикарб, тиосултап-натрий, тралометрин, триазамат, трихлорфон и трифлумурон;

бактерициды, такие как стрептомицин;

акарициды, такие как амитраз, хинометионат, хлорбензилат, циенопирафен, цигексатин, дикофол, диенохлор, этоксазол, феназаквин, оксид фенбутатина, фенпропатрин, фенпироксимат, гекситиазокс, пропаргит, пиридабен и тебуфенпирад, и биологические средства, такие как Bacillus thuringiensis, дельта-эндотоксин Bacillus thuringiensis, бакуловирус и энтомопатогенные бактерии, вирус и грибы.

К другим примерам "иллюстративных" композиций на основе смесей относятся следующие (где термин "ТХ" представляет собой соединение (согласно определению компонента (А) композиций по настоящему изобретению), выбранное из соединения №Х.01, Х.02, Х.03, Х.04, Х.05, Х.06, Х.07, Х.08, Х.09, Х.10, Х.11 или Х.12, как определено в таблице X выше): соединение, выбранное из группы веществ, состоящей из нефтяных масел+ТХ, 1,1-бис(4-хлорфенил)-2-этоксиэтанола+ТХ, 2,4-дихлорфенилбензолсульфоната+ТХ, 2-фтор-N-метил-N-1-нафтилацетамида+ТХ, 4-хлорфенилфенилсульфона+ТХ, ацетопрола+ТХ, альдоксикарба+ТХ, амидитиона+ТХ, амидотиоата+ТХ, амитона+ТХ, гидрооксалата амитона+ТХ, амитраза+ТХ, арамита+ТХ, оксида мышьяка+ТХ, азобензола+ТХ, азотоата+ТХ, беномила+ТХ, беноксафоса+ТХ, бензилбензоата+ТХ, биксафена+ТХ, брофенвалерата+ТХ, брофланилида+ТХ, бромциклена+ТХ, бромофоса+ТХ, бромопропилата+ТХ, бупрофезина+ТХ, бутокарбоксима+ТХ, бутоксикарбоксима+ТХ, бутилпиридабена+ТХ, полисульфида кальция+ТХ, камфехлора+ТХ, карбанолата+ТХ, карбофенотиона+ТХ, цимиазола+ТХ, хинометионата+ТХ, хлорбензида+ТХ, хлордимеформа+ТХ, гидрохлорида хлордимеформа+ТХ, хлорфенетола+ТХ, хлорфенсона+ТХ, хлорфенсульфида+ТХ, хлоробензилата+ТХ, хлоромебуформа+ТХ, хлорометиурона+ТХ, хлоропропилата+ТХ, хлортиофоса+ТХ, цинерина I+ТХ, цинерина II+ТХ, цинеринов+ТХ, клозантела+ТХ, кумафоса+ТХ, кротамитона+ТХ, кротоксифоса+ТХ, куфранеба+ТХ, циантоата+ТХ, DCPM+ТХ, DDT+ТХ, демефиона+ТХ, демефиона-О+ТХ, демефиона-S+ТХ, деметон-метила+ТХ, деметона-О+ТХ, деметон-О-метила+ТХ, деметона-S+ТХ, деметон-S-метила+ТХ, деметон-S-метилсульфона+ТХ, дихлорфлуанида+ТХ, дихлофоса+ТХ, диклифоса+ТХ, диенохлора+ТХ, димефокса+ТХ, динекса+ТХ, динекс-диклексина+ТХ, динокапа-4+ТХ, динокапа-6+ТХ, диноктона+ТХ, динопентона+ТХ, диносульфона+ТХ, динотербона+ТХ, диоксатиона+ТХ, дифенилсульфона+ТХ, дисульфирама+ТХ, DNOC+ТХ, дофенапина+ТХ, дорамектина+ТХ, эндотиона+ТХ, эприномектина+ТХ, этоат-метила+ТХ, этримфоса+ТХ, феназафлора+ТХ, оксида фенбутатина+ТХ, фенотиокарба+ТХ, фенпирада+ТХ, фенпироксимата+ТХ, фенпиразамина+ТХ, фензона+ТХ, фентрифанила+ТХ, флубензимина+ТХ, флуциклоксурона+ТХ, флуенетила+ТХ, флуорбензида+ТХ, FMC1137+ТХ, форметаната+ТХ, гидрохлорида форметаната+ТХ, формпараната+ТХ, гамма-НСН+ТХ, глиодина+ТХ, галфенпрокса+ТХ, гексадецилциклопропанкарбоксилата+ТХ, изокарбофоса+ТХ, жасмолина I+ТХ, жасмолина II+ТХ, йодофенфоса+ТХ, линдана+ТХ, малонобена+ТХ, мекарбама+ТХ, мефосфолана+ТХ, месульфена+ТХ, метакрифоса+ТХ, метилбромида+ТХ, метолкарба+ТХ, мексакарбата+ТХ, оксима мильбемицина+ТХ, мипафокса+ТХ, монокротофоса+ТХ, морфотиона+ТХ, моксидектина+ТХ, наледа+ТХ, 4-хлор-2-(2-хлор-2-метилпропил)-5-[(6-йод-3-пиридил)метокси]пиридазин-3-она+ТХ, нифлуридида+ТХ, никкомицинов+ТХ, нитрилакарба+ТХ, комплекса нитрилакарба и хлорида цинка 1:1+ТХ, ометоата+ТХ, оксидепрофоса+ТХ, оксидисульфотона+ТХ, pp'-DDT+ТХ, паратиона+ТХ, перметрина+ТХ, фенкаптона+ТХ, фозалона+ТХ, фосфолана+ТХ, фосфамидона+ТХ, полихлортерпенов+ТХ, полинактинов+ТХ, проклонола+ТХ, промацила+ТХ, пропоксура+ТХ, протидатиона+ТХ, протоата+ТХ, пиретрина I+ТХ, пиретрина II+ТХ, пиретринов+ТХ, пиридафентиона+ТХ, пиримитата+ТХ, квиналфоса+ТХ, квинтиофоса+ТХ, R-1492+ТХ, фосглицина+ТХ, ротенона+ТХ, шрадана+ТХ, себуфоса+ТХ, селамектина+ТХ, софамида+ТХ, SSI-121+ТХ, сульфирама+ТХ, сульфлурамида+ТХ, сульфотепа+ТХ, серы+ТХ, дифловидазина+ТХ, тау-флувалината+ТХ, ТЕРР+ТХ, тербама+ТХ, тетрадифона+ТХ, тетрасула+ТХ, тиафенокса+ТХ, тиокарбоксима+ТХ, тиофанокса+ТХ, тиометона+ТХ, тиоквинокс+ТХ, турингиенсина+ТХ, триамифоса+ТХ, триаратена+ТХ, триазофоса+ТХ, триазурона+ТХ, трифенофоса+ТХ, тринактина+ТХ, вамидотиона+ТХ, ванилипрола+ТХ, бетоксазина+ТХ, диоктаноата меди+ТХ, сульфата меди+ТХ, цибутрина+ТХ, дихлона+ТХ, дихлорофена+ТХ, эндотала+ТХ, фентина+ТХ, гашеной извести+ТХ, набама+ТХ, квинокламина+ТХ, квинонамида+ТХ, симазина+ТХ, ацетата трифенилолова+ТХ, гидроксида трифенилолова+ТХ, круфомата+ТХ, пиперазина+ТХ, тиофаната+ТХ, хлоралозы+ТХ, фентиона+ТХ, пиридин-4-амина+ТХ, стрихнина+ТХ, 1-гидрокси-1Н-пиридин-2-тиона+ТХ, 4-(хиноксалин-2-иламино)бензолсульфонамида+ТХ, сульфата 8-гидроксихинолина+ТХ, бронопола+ТХ, гидроксида меди+ТХ, крезола+ТХ, дипиритиона+ТХ, додицина+ТХ, фенаминосульфа+ТХ, формальдегида+ТХ, гидраргафена+ТХ, касугамицина+ТХ, гидрата гидрохлорида касугамицина+ТХ, бис(диметилдитиокарбамата) никеля+ТХ, нитрапирина+ТХ, октилинона+ТХ, оксолиновой кислоты+ТХ, окситетрациклина+ТХ, гидроксихинолинсульфата калия+ТХ, пробеназола+ТХ, стрептомицина+ТХ, сесквисульфата стрептомицина+ТХ, теклофталама+ТХ, тиомерсала+ТХ, Adoxophyes orana GV+TX, Agrobacterium radiobacter+TX, Amblyseius spp.+TX, Anagrapha falcifera NPV+TX, Anagrus atomus+TX, Aphelinus abdominalis+TX, Aphidius colemani+TX, Aphidoletes aphidimyza+TX, Autographa californica NPV+TX, Bacillus sphaericus Neide+TX, Beauveria brongniartii+TX, Chrysoperla carnea+TX, Cryptolaemus montrouzieri+TX, Cydia pomonella GV+TX, Dacnusa sibirica+TX, Diglyphus isaea+TX, Encarsia formosa+TX, Eretmocerus eremicus+TX, Heterorhabditis bacteriophora и H. megidis+TX, Hippodamia convergens+TX, Leptomastix dactylopii+TX, Macrolophus caliginosus+TX, Mamestra brassicae NPV+TX, Metaphycus helvolus+TX, Metarhizium anisopliae var. acridum+TX, Metarhizium anisopliae var. anisopliae+TX, Neodiprion sertifer NPV и N. lecontei NPV+TX, Orius spp.+TX, Paecilomyces fumosoroseus+TX, Phytoseiulus persimilis+TX, Steinernema bibionis+TX, Steinernema carpocapsae+TX, Steinernema feltiae+TX, Steinernema glaseri+TX, Steinernema riobrave+TX, Steinernema riobravis+TX, Steinernema scapterisci+TX, Steinernema spp.+TX, Trichogramma spp.+TX, Typhlodromus occidentalis+TX, Verticillium lecanii+TX, афолата+TX, бисазира+TX, бусульфана+TX, диматифа+TX, хемела+TX, хемпы+TX, метепы+TX, метиотепы+TX, метилафолата+TX, морзида+TX, пенфлурона+TX, тепы+TX, тиохемпы+TX, тиотепы+TX, третамина+TX, уредепы+TX, (Е)-дец-5-ен-1-илацетата и (Е)-дец-5-ен-1-ола+TX, (Е)-тридец-4-ен-1-илацетата+TX, (Е)-6-метилгепт-2-ен-4-ола+TX, (Е,Z)-тетрадека-4,10-диен-1-илацетата+ТХ, (Z)-додец-7-ен-1-илацетата+ТХ, (Z)-гексадец-11-енала+ТХ, (Z)-гексадец-11-ен-1-илацетата+ТХ, (Z)-гексадец-13-ен-11-ин-1-илацетата+ТХ, (Z)-эйкоз-13-ен-10-она+ТХ, (Z)-тетрадец-7-ен-1-аля+ТХ, (Z)-тетрадец-9-ен-1-ола+ТХ, (Z)-тетрадец-9-ен-1-илацетата+ТХ, (7E,9Z)-додека-7,9-диен-1-илацетата+ТХ, (9Z,11Е)-тетрадека-9,11-диен-1-илацетата+ТХ, (9Z, 12Е)-тетрадека-9,12-диен-1-илацетата+ТХ, 14-метилоктадец-1-ена+ТХ, 4-метилнонан-5-ола и 4-метилнонан-5-она+ТХ, альфа-мултистриатина+ТХ, бревикомина+ТХ, кодлелура+ТХ, кодлемона+ТХ, куелура+ТХ, диспарлура+ТХ, додец-8-ен-1-илацетата+ТХ, додец-9-ен-1-илацетата+ТХ, додека-8+ТХ, 10-диен-1-илацетата+ТХ, доминикалура+ТХ, этил-4-метилоктаноата+ТХ, эвгенола+ТХ, фронталина+ТХ, грандлура+ТХ, грандлура I+ТХ, грандлура II+ТХ, грандлура III+ТХ, грандлура IV+ТХ, гексалура+ТХ, ипсдиенола+ТХ, ипсенола+ТХ, японилура+ТХ, линеатина+ТХ, литлура+ТХ, луплура+ТХ, медлура+ТХ, мегатомоевой кислоты+ТХ, метилэвгенола+ТХ, мускалюра+ТХ, октадека-2,13-диен-1-илацетата+ТХ, октадека-3,13-диен-1-илацетата+ТХ, орфралура+ТХ, орикталура+ТХ, острамона+ТХ, сиглура+ТХ, сордидина+ТХ, сулкатола+ТХ, тетрадец-11-ен-1-илацетата+ТХ, тримедлура+ТХ, тримедлура А+ТХ, тримедлура B₁+ТХ, тримедлура В₂+ТХ, тримедлура С+ТХ, транк-колла+ТХ, 2-(октилтио)-этанола+ТХ, бутопироноксила+ТХ, бутокси(полипропиленгликоль)+ТХ, дибутиладипата+ТХ, дибутилфталата+ТХ, дибутилсукцината+ТХ, диэтилтолуамида+ТХ, диметилкарбата+ТХ, диметилфталата+ТХ, этилгександиола+ТХ, гексамида+ТХ, метоквин-бутила+ТХ, метилнеодеканамида+ТХ, оксамата+ТХ, рикаридина+ТХ, 1-дихлор-1-нитроэтана+ТХ, 1,1-дихлор-2,2-бис(4-этилфенил)-этана+ТХ, 1,2-дихлорпропана с 1,3-дихлорпропеном+ТХ, 1-бром-2-хлорэтана+ТХ, 2,2,2-трихлор-1-(3,4-дихлорфенил)этилацетата+ТХ, 2,2-дихлорвинил-2-этилсульфинилэтилметилфосфата+ТХ, 2-(1,3-дитиолан-2-ил)фенилдиметилкарбамата+ТХ, 2-(2-бутоксиэтокси)этилтиоцианата+ТХ, 2-(4,5-диметил-1,3-диоксолан-2-ил)фенилметилкарбамата+ТХ, 2-(4-хлор-3,5-ксилилокси)этанола+ТХ, 2-хлорвинилдиэтилфосфата+ТХ, 2-имидазолидона+ТХ, 2-изовалерилиндан-1,3-диона+ТХ, 2-метил(проп-2-инил)аминофенилметилкарбамата+ТХ, 2-тиоцианатоэтиллаурата+ТХ, 3-бром-1-хлорпроп-1-ена+ТХ, 3-метил-1-фенилпиразол-5-илдиметилкарбамата+ТХ, 4-метил(проп-2-инил)амино-3,5-ксилилметилкарбамата+ТХ, 5,5-диметил-3-оксоциклогекс-1-енилдиметилкарбамата+ТХ, ацетиона+ТХ, акрилонитрила+ТХ, альдрина+ТХ, аллозамидина+ТХ, алликсикарба+ТХ, альфа-экдизона+ТХ, фосфида алюминия+ТХ, аминокарба+ТХ, анабазина+ТХ, атидатиона+ТХ, азаметифоса+ТХ, дельта-эндотоксинов Bacillus thuringiensis+ТХ, гексафторсиликата бария+ТХ, полисульфида бария+ТХ, бартрина+ТХ, Bayer 22/190+ТХ, Bayer 22408+ТХ, бета-цифлутрина+ТХ, бета-циперметрина+ТХ, биоэтанометрина+ТХ, биоперметрина+ТХ, бис(2-хлорэтилового) эфира+ТХ, буры+ТХ, бромфенвинфоса+ТХ, бром-DDT+ТХ, буфенкарба+ТХ, бутакарба+ТХ, бутатиофоса+ТХ, бутоната+ТХ, арсената кальция+ТХ, цианида кальция+ТХ, сероуглерода+ТХ, тетрахлорметана+ТХ, гидрохлорида картапа+ТХ, цевадина+ТХ, хлорбициклена+ТХ, хлордана+ТХ, хлордекона+ТХ, хлороформа+ТХ, хлорпикрина+ТХ, хлорфоксима+ТХ, хлорпразофоса+ТХ, цис-ресметрина+ТХ, цисметрина+ТХ, клоцитрина+ТХ, ацетоарсенита меди+ТХ, арсената меди+ТХ, олеата меди+ТХ, кумитоата+ТХ, криолита+ТХ, CS 708+ТХ, цианофенфоса+ТХ, цианофоса+ТХ, циклетрина+ТХ, цитиоата+ТХ, d-тетраметрина+ТХ, DAEP+ТХ, дазомета+ТХ, декарбофурана+ТХ, диамидафоса+ТХ, дикаптона+ТХ, дихлофентиона+ТХ, дикрезила+ТХ, дицикланила+ТХ, диелдрина+ТХ, диэтил-5-метилпиразол-3-илфосфата+ТХ, дилора+ТХ, димефлутрина+ТХ, диметана+ТХ, диметрина+ТХ, диметилвинфоса+ТХ, диметилана+ТХ, динопропа+ТХ, диносама+ТХ, диносеба+ТХ, диофенолана+ТХ, диоксабензофоса+ТХ, дитикрофоса+ТХ, DSP+ТХ, экдистерона+ТХ, EI 1642+ТХ, ЕМРС+ТХ, ЕРВР+ТХ, этафоса+ТХ, этиофенкарба+ТХ, этилформиата+ТХ, этилендибромида+ТХ, этилендихлорида+ТХ, оксида этилена+ТХ, EXD+ТХ, фенхлофоса+ТХ, фенетакарба+ТХ, фенитротиона+ТХ, феноксакрима+ТХ, фенпиритрина+ТХ, фенсульфотиона+ТХ, фентион-этила+ТХ, флукофурона+ТХ, фосметилана+ТХ, фоспирата+ТХ, фостиэтана+ТХ, фуратиокарба+ТХ, фуретрина+ТХ, гуазатина+ТХ, ацетатов гуазатина+ТХ, тетратиокарбоната натрия+ТХ, галфенпрокса+ТХ, НСН+ТХ, HEOD+ТХ, гептахлора+ТХ, гетерофоса+ТХ, HHDN+ТХ, циановодорода+ТХ, хиквинкарба+ТХ, IPSP+ТХ, исазофоса+ТХ, изобензана+ТХ, изодрина+ТХ, изофенфоса+ТХ, изолана+ТХ, изопротиолана+ТХ, изоксатиона+ТХ, ювенильного гормона I+ТХ, ювенильного гормона II+ТХ, ювенильного гормона III+ТХ, келевана+ТХ, кинопрена+ТХ, арсената свинца+ТХ, лептофоса+ТХ, лиримфоса+ТХ, литидатиона+ТХ, м-куменилметилкарбамата+ТХ, фосфида магния+ТХ, мазидокса+ТХ, мекарфона+ТХ, меназона+ТХ, хлорида ртути+ТХ, месульфенфоса+ТХ, метама+ТХ, метам-калия+ТХ, метам-натрия+ТХ, фторида метансульфонила+ТХ, метокротофоса+ТХ, метопрена+ТХ, метотрина+ТХ, метоксихлора+ТХ, метилизотиоцианата+ТХ, метилхлороформа+ТХ, метиленхлорида+ТХ, метоксадиазона+ТХ, мирекса+ТХ, нафталофоса+ТХ, нафталина+ТХ, NC-170+ТХ, никотина+ТХ, сульфата никотина+ТХ, нитиазина+ТХ, норникотина+ТХ, O-5-дихлор-4-йодфенил-O-этилэтилфосфонотиоата+ТХ, O,O-диэтил-O-4-метил-2-оксо-2Н-хромен-7-илфосфоротиоата+ТХ, O,O-диэтил-O-6-метил-2-пропилпиримидин-4-илфосфоротиоата+ТХ, O,O,O',O'-тетрапропилдитиопирофосфата+ТХ, олеиновой кислоты+ТХ, пара-дихлорбензола+ТХ, паратион-метила+ТХ, пентахлорфенола+ТХ, пентахлорфениллаурата+ТХ, РН 60-38+ТХ, фенкаптона+ТХ, фоснихлора+ТХ, фосфина+ТХ, фоксим-метила+ТХ, пириметафоса+ТХ, изомеров полихлордициклопентадиена+ТХ, арсенита калия+ТХ, тиоцианата калия+ТХ, прекоцена I+ТХ, прекоцена II+ТХ, прекоцена III+ТХ, примидофоса+ТХ, профлутрина+ТХ, промекарба+ТХ, протиофоса+ТХ, пиразофоса+ТХ, пиресметрина+ТХ, квассии+ТХ, квиналфос-метила+ТХ, квинотиона+ТХ, рафоксанида+ТХ, ресметрина+ТХ, ротенона+ТХ, кадетрина+ТХ, риании+ТХ, рианодина+ТХ, сабадиллы)+ТХ, шрадана+ТХ, себуфоса+ТХ, SI-0009+ТХ, тиапронила+ТХ, арсенита натрия+ТХ, цианида натрия+ТХ, фторида натрия+ТХ, гексафторсиликата натрия+ТХ, пентахлорфеноксида натрия+ТХ, селената натрия+ТХ, тиоцианата натрия+ТХ, сулкофурона+ТХ, сулкофурон-натрия+ТХ, сульфурилфторида+ТХ, сульпрофоса+ТХ, дегтярных масел+ТХ, тазимкарба+ТХ, TDE+ТХ, тебупиримфоса+ТХ, темефоса+ТХ, тераллетрина+ТХ, тетрахлорэтана+ТХ, тикрофоса+ТХ, тиоциклама+ТХ, гидрооксалата тиоциклама+ТХ, тионазина+ТХ, тиосултапа+ТХ, тиосултап-натрия+ТХ, тралометрина+ТХ, трансперметрина+ТХ, триазамата+ТХ, трихлорметафоса-3+ТХ, трихлороната+ТХ, триметакарба+ТХ, толпрокарба+ТХ, трихлопирикарба+ТХ, трипрена+ТХ, вератридина+ТХ, вератрина+ТХ, ХМС+ТХ, зетаметрина+ТХ, фосфида цинка+ТХ, золапрофоса+ТХ, и меперфлутрина+ТХ, тетраметилфлутрина+ТХ, оксида бис(трибутилолова)+ТХ, бромацетамида+ТХ, фосфата железа(III)+ТХ, никлосамид-оламина+ТХ, оксида трибутилолова+ТХ, пириморфа+ТХ, трифенморфа+ТХ, 1,2-дибром-3-хлорпропана+ТХ, 1,3-дихлорпропена+ТХ, 3,4-дихлортетрагидротиофен-1,1-диоксида+ТХ, 3-(4-хлорфенил)-5-метилроданина+ТХ, 5-метил-6-тиоксо-1,3,5-тиадиазинан-3-илуксусной кислоты+ТХ, 6-изопентениламинопурина+ТХ, 2-фтор-N-(3-метоксифенил)-9Н-пурин-6-амина+ТХ, бенклотиаза+ТХ, цитокининов+ТХ, DCIP+ТХ, фурфурола+ТХ, изамидофоса+ТХ, кинетина+ТХ, композиции на основе Myrothecium verrucaria+ТХ, тетрахлортиофена+ТХ, ксиленолов+ТХ, зеатина+ТХ, этилксантата калия+ТХ, ацибензолара+ТХ, ацибензолар-S-метила+ТХ, экстракта Reynoutria sachalinensis+ТХ, альфа-хлоргидрина+ТХ, анту+ТХ, карбоната бария+ТХ, бистиосеми+ТХ, бродифакума+ТХ, бромадиолона+ТХ, брометалина+ТХ, хлорофацинона+ТХ, холекальциферола+ТХ, кумахлора+ТХ, кумафурила+ТХ, куматетралила+ТХ, кримидина+ТХ, дифенакума+ТХ, дифетиалона+ТХ, дифацинона+ТХ, эргокальциферола+ТХ, флокумафена+ТХ, флуороацетамида+ТХ, флупропадина+ТХ, гидрохлорида флупропадина+ТХ, норбормида+ТХ, фосацетима+ТХ, фосфора+ТХ, пиндона+ТХ, пиринурона+ТХ, скиллирозида+ТХ, фторацетата натрия+ТХ, сульфата таллия+ТХ, варфарина+ТХ, 2-(2-бутоксиэтокси)этилпиперонилата+ТХ, 5-(1,3-бензодиоксол-5-ил)-3-гексилциклогекс-2-енона+ТХ, фарнезола с неролидолом+ТХ, вербутина+ТХ, MGK 264+ТХ, пиперонилбутоксида+ТХ, пипротала+ТХ, изомера пропила+ТХ, S421+ТХ, сезамекса+ТХ, сезасмолина+ТХ, сульфоксида+ТХ, антрахинона+ТХ, нафтената меди+ТХ, оксихлорида меди+ТХ, дициклопентадиена+ТХ, тирама+ТХ, нафтената цинка+ТХ, цирама+ТХ, иманина+ТХ, рибавирина+ТХ, хлороинконазида+ТХ, оксида ртути+ТХ, тиофанат-метила+ТХ, азаконазола+ТХ, битертанола+ТХ, бромуконазола+ТХ, ципроконазола+ТХ, дифеноконазола+ТХ, диниконазола-+ТХ, эпоксиконазола+ТХ, фенбуконазола+ТХ, флуквинконазола+ТХ, флузилазола+ТХ, флутриафола+ТХ, фураметпира+ТХ, гексаконазола+ТХ, имазалила+ТХ, имибенконазола+ТХ, ипконазола+ТХ, метконазола+ТХ, миклобутанила+ТХ, паклобутразола+ТХ, пефуразоата+ТХ, пенконазола+ТХ, протиоконазола+ТХ, пирифенокса+ТХ, прохлораза+ТХ, пропиконазола+ТХ, пиризоксазола+ТХ, симеконазола+ТХ, тебуконазола+ТХ, тетраконазола+ТХ, триадимефона+ТХ, триадименола+ТХ, трифлумизола+ТХ, тритиконазола+ТХ, анцимидола+ТХ, фенаримола+ТХ, нуаримола+ТХ, бупиримата+ТХ, диметиримола+ТХ, этиримола+ТХ, додеморфа+ТХ, фенпропидина+ТХ, фенпропиморфа+ТХ, спироксамина+ТХ, тридеморфа+ТХ, ципродинила+ТХ, мепанипирима+ТХ, пириметанила+ТХ, фенпиклонила+ТХ, флудиоксонила+ТХ, беналаксила+ТХ, фуралаксила+ТХ, -металаксила -+ТХ, R-металлаксила+ТХ, офураса+ТХ, оксадиксила+ТХ, карбендазима+ТХ, дебакарба+ТХ, фуберидазола -+ТХ, тиабендазола+ТХ, хлозолината+ТХ, дихлозолина+ТХ, миклозолина-+ТХ, процимидона+ТХ, винклозолина+ТХ, боскалида+ТХ, карбоксина+ТХ, фенфурама+ТХ, флутоланила+ТХ, мепронила+ТХ, оксикарбоксина+ТХ, пентиопирада+ТХ, тифлузамида+ТХ, додина+ТХ, иминоктадина+ТХ, азоксистробина+ТХ, димоксистробина+ТХ, энестробурина+ТХ, фенаминстробина+ТХ, флуфеноксистробина+ТХ, флуоксастробина+ТХ, крезоксим-метила+ТХ, метоминостробина+ТХ, трифлоксистробина+ТХ, орисастробина+ТХ, пикоксистробина+ТХ, пираклостробина+ТХ, пираметостробина+ТХ, пираоксистробина+ТХ, фербама+ТХ, манкозеба+ТХ, манеба+ТХ, метирама+ТХ, пропинеба+ТХ, цинеба+ТХ, каптафола+ТХ, каптана+ТХ, фтороимида+ТХ, фолпета+ТХ, толилфлуанида+ТХ, бордосской смеси+ТХ, оксида меди+ТХ, манкоппера+ТХ, оксиновой меди+ТХ, нитротал-изопропила+ТХ, эдифенфоса+ТХ, ипробенфоса+ТХ, фосдифена+ТХ, толклофос-метила+ТХ, анилазина+ТХ, бентиаваликарба+ТХ, бластицидина-S+ТХ, хлоронеба -+ТХ, хлороталонила+ТХ, цифлуфенамида+ТХ, цимоксанила+ТХ, циклобутрифлурама+ТХ, диклоцимета+ТХ, дикломезина -+ТХ, диклорана+ТХ, диэтофенкарба+ТХ, диметоморфа -+ТХ, флуморфа+ТХ, дитианона+ТХ, этабоксама+ТХ, этридиазола+ТХ, фамоксадона+ТХ, фенамидона+ТХ, феноксанила+ТХ, феримзона+ТХ, флуазинама+ТХ, флуопиколида+ТХ, флусульфамида+ТХ, флуксапироксада+ТХ, фенгексамида+ТХ, фосетил-алюминия -+ТХ, гимексазола+ТХ, ипроваликарба+ТХ, циазофамида+ТХ, метасульфокарба+ТХ, метрафенона+ТХ, пенцикурона+ТХ, фталида+ТХ, полиоксинов+ТХ, пропамокарба+ТХ, пирибенкарба+ТХ, проквиназида+ТХ, пироквилона+ТХ, пириофенона+ТХ, квиноксифена+ТХ, квинтозена+ТХ, тиадинила+ТХ, триазоксида+ТХ, трициклазола+ТХ, трифорина+ТХ, валидамицина+ТХ, валифеналата+ТХ, зоксамида+ТХ, мандипропамида+ТХ, флубенетерама+ТХ, изопиразама+ТХ, седаксана+ТХ, бензовиндифлупира+ТХ, пидифлуметофена+ТХ, 3-дифторметил-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты (3',4',5'-трифтор-бифенил-2-ил)-амида+ТХ, изофлуципрам+ТХ, изотианила+ТХ, дипиметитрона+ТХ, 6-этил-5,7-диоксопирроло[4,5][1,4]дитиино[1,2-с]изотиазол-3-карбонитрила+ТХ, 2-(дифторметил)-N-[3-этил-1,1-диметилиндан-4-ил]пиридин-3-карбоксамида+ТХ, 4-(2,6-дифторфенил)-6-метил-5-фенилпиридазин-3-карбонитрила+ТХ, (R)-3-(дифторметил)-1-метил-N-[1,1,3-триметилиндан-4-ил]пиразол-4-карбоксамида+ТХ, 4-(2-бром-4-фторфенил)-N-(2-хлор-6-фторфенил)-2,5-диметилпиразол-3-амина+ТХ, 4-(2-бром-4-фторфенил)-N-(2-хлор-6-фторфенил)-1,3-диметил-1Н-пиразол-5-амина+ТХ, флуиндапир+ТХ, куметоксистробина (цзясянцзюньчжи)+ТХ, ивбенмиксианана+ТХ, дихлобентиазокса+ТХ, мандестробина+ТХ, 3-(4,4-дифтор-3,4-дигидро-3,3-диметилизохинолин-1-ил)хинолона+ТХ, 2-[2-фтор-6-[(8-фтор-2-метил-3-хинолил)окси]фенил]пропан-2-ола+ТХ, оксатиапипролина+ТХ, трет-бутил-N-[6-[[[(1-метилтетразол-5-ил)-фенилметилен]амино]оксиметил]-2-пиридил]карбамата+ТХ, пиразифлумида+ТХ, инпирфлуксама+ТХ, тролпрокарба+ТХ, мефентрифлуконазола+ТХ, ипфентрифлуконазола+ТХ, 2-(дифторметил)-N-[(3R)-3-этил-1,1-диметилиндан-4-ил]пиридин-3-карбоксамида+ТХ, N'-(2,5-диметил-4-феноксифенил)-N-этил-N-метилформамидина+ТХ, N'-[4-(4,5-дихлортиазол-2-ил)окси-2,5-диметилфенил]-N-этил-N-метилформамидина+ТХ, [2-[3-[2-[1-[2-[3,5-бис(дифторметил)пиразол-1-ил]ацетил]-4-пиперидил]тиазол-4-ил]-4,5-дигидроизоксазол-5-ил]-3-хлорфенил]метансульфоната+ТХ, бут-3-инил-N-[6-[[Z)-[(1-метилтетразол-5-ил)-фенилметилен]амино]оксиметил]-2-пиридил]карбамата+ТХ, метил-N-[[5-[4-(2,4-диметилфенил)триазол-2-ил]-2-метилфенил]метил]карбамата+ТХ, 3-хлор-6-метил-5-фенил-4-(2,4,6-трифторфенил)пиридазина+ТХ, пиридахлометила+ТХ, 3-(дифторметил)-1-метил-N-[1,1,3-триметилиндан-4-ил]пиразол-4-карбоксамида+ТХ, 1-[2-[[1-(4-хлорфенил)пиразол-3-ил]оксиметил]-3-метилфенил]-4-метилтетразол-5-она+ТХ, 1-метил-4-[3-метил-2-[[2-метил-4-(3,4,5-триметилпиразол-1-ил)фенокси]метил]фенил]тетразол-5-она+ТХ, аминопирифена+ТХ, аметоктрадина+ТХ, амисулброма+ТХ, пенфлуфена+ТХ, (Z,2Е)-5-[1-(4-хлорфенил)пиразол-3-ил]окси-2-метоксиимино-N,3-диметилпент-3-енамида+ТХ, флорилпикоксамид+ТХ, фенпикоксамид+ТХ, тебуфлоквина+ТХ, ипфлуфеноквин+ТХ, квинофумелина+ТХ, изофетамида+ТХ, N-[2-[2,4-дихлорфенокси]фенил]-3-(дифторметил)-1-метилпиразол-4-карбоксамида+ТХ, N-[2-[2-хлор-4-(трифторметил)фенокси]фенил]-3-(дифторметил)-1-метилпиразол-4-карбоксамида+ТХ, бензотиостробина+ТХ, фенамакрила+ТХ, цинковой соли 5-амино-1,3,4-тиадиазол-2-тиола (2:1)+ТХ, флуопирама+ТХ, флутианила+ТХ, флуопимомида+ТХ, пирапропон+ТХ, пикарбутразокса+ТХ, 2-(дифторметил)-N-(3-этил-1,1-диметилиндан-4-ил)пиридин-3-карбоксамида+ТХ, 2-(дифторметил)-N-((3R)-1,1,3-триметилиндан-4-ил)пиридин-3-карбоксамида+ТХ, 4-[[6-[2-(2,4-дифторфенил)-1,1-дифтор-2-гидрокси-3-(1,2,4-триазол-1-ил)пропил]-3-пиридил]окси]бензонитрила+ТХ, метилтетрапрол+ТХ, 2-(дифторметил)-N-((3R)-1,1,3-триметилиндан-4-ил)пиридин-3-карбоксамида+ТХ, α-(1,1-диметилэтил)-α-[4'-(трифторметокси)[1,1'-бифенил]-4-ил]-5-пиримидинметанола+ТХ, флуоксапипролина+ТХ, эноксастробина+ТХ, 4-[[6-[2-(2,4-дифторфенил)-1,1-дифтор-2-гидрокси-3-(1,2,4-триазол-1-ил)пропил]-3-пиридил]окси]бензонитрила+ТХ, 4-[[6-[2-(2,4-дифторфенил)-1,1-дифтор-2-гидрокси-3-(5-сульфанил-1,2,4-триазол-1-ил)пропил]-3-пиридил]окси]бензонитрила+ТХ, 4-[[6-[2-(2,4-дифторфенил)-1,1-дифтор-2-гидрокси-3-(5-тиоксо-4Н-1,2,4-триазол-1-ил)пропил]-3-пиридил]окси]бензонитрила+ТХ, тринексапака+ТХ, кумоксистробина+ТХ, чжуншенмицина+ТХ, тиодиазола меди+ТХ, тиазола цинка+ТХ, амектотрактина+ТХ, ипродиона+ТХ, N-октил-N'-[2-(октиламино)этил]этан-1,2-диамина+ТХ; N'-[5-бром-2-метил-6-[(1S)-1-метил-2-пропоксиэтокси]-3-пиридил]-N-этил-N-метилформамидина+ТХ, N'-[5-бром-2-метил-6-[(1R)-1-метил-2-пропоксиэтокси]-3-пиридил]-N-этил-N-метилформамидина+ТХ, N'-[5-бром-2-метил-6-(1-метил-2-пропоксиэтокси)-3-пиридил]-N-этил-N-метилформамидина+ТХ, N'-[5-хлор-2-метил-6-(1-метил-2-пропоксиэтокси)-3-пиридил]-N-этил-N-метилформамидина+ТХ, N'-[5-бром-2-метил-6-(1-метил-2-пропоксиэтокси)-3-пиридил]-N-изопропил-N-метилформамидина+ТХ (данные соединения можно получать согласно способам, описанным в WO 2015/155075); N'-[5-бром-2-метил-6-(2-пропоксипропокси)-3-пиридил]-N-этил-N-метилформамидина+ТХ (данное соединение можно получать согласно способам, описанным в IPCOM000249876D); N-изопропил-N'-[5-метокси-2-метил-4-(2,2,2-трифтор-1-гидрокси-1-фенилэтил)фенил]-N-метилформамидина+ТХ, N'-[4-(1-циклопропил-2,2,2-трифтор-1-гидроксиэтил)-5-метокси-2-метилфенил]-N-изопропил-N-метилформамидина+ТХ (данные соединения можно получать согласно способам, описанным в WO 2018/228896); N-этил-N'-[5-метокси-2-метил-4-[2-трифторметил)оксетан-2-ил]фенил]-N-метилформамидина+ТХ, N-этил-N'-[5-метокси-2-метил-4-[2-трифторметил)тетрагидрофуран-2-ил]фенил]-N-метилформамидина+ТХ (данные соединения можно получать согласно способам, описанным в WO 2019/110427); N-[(1R)-1-бензил-3-хлор-1-метилбут-3-енил]-8-фторхинолин-3-карбоксамида+ТХ, N-[(1S)-1-бензил-3-хлор-1-метилбут-3-енил]-8-фторхинолин-3-карбоксамида+ТХ, N-[(1R)-1-бензил-3,3,3-трифтор-1-метилпропил]-8-фторхинолин-3-карбоксамида+ТХ, N-[(1S)-1-бензил-3,3,3-трифтор-1-метилпропил]-8-фторхинолин-3-карбоксамида+ТХ, N-[(1R)-1-бензил-1,3-диметилбутил]-7,8-дифторхинолин-3-карбоксамида+ТХ, N-[(1S)-1-бензил-1,3-диметилбутил]-7,8-дифторхинолин-3-карбоксамида+ТХ, 8-фтор-N-[(1R)-1-[(3-фторфенил)метил]-1,3-диметилбутил]хинолин-3-карбоксамида+ТХ, 8-фтор-N-[(1S)-1-[(3-фторфенил)метил]-1,3-диметилбутил]хинолин-3-карбоксамида+ТХ, N-[(1R)-1-бензил-1,3-диметилбутил]-8-фторхинолин-3-карбоксамида+ТХ, N-[(1S)-1-бензил-1,3-диметилбутил]-8-фторхинолин-3-карбоксамида+ТХ, N-((1R)-1-бензил-3-хлор-1-метилбут-3-енил)-8-фторхинолин-3-карбоксамида+ТХ, N-((1S)-1-бензил-3-хлор-1-метилбут-3-енил)-8-фторхинолин-3-карбоксамида+ТХ (данные соединения можно получать согласно способам, описанным в WO 2017/153380); 1-(6,7-диметилпиразоло[1,5-а]пиридин-3-ил)-4,4,5-трифтор-3,3-диметилизохинолина+ТХ, 1-(6,7-диметилпиразоло[1,5-а]пиридин-3-ил)-4,4,6-трифтор-3,3-диметилизохинолина+ТХ, 4,4-дифтор-3,3-диметил-1-(6-метилпиразоло[1,5-а]пиридин-3-ил)изохинолина+ТХ, 4,4-дифтор-3,3-диметил-1-(7-метилпиразоло[1,5-а]пиридин-3-ил)изохинолина+ТХ, 1-(6-хлор-7-метилпиразоло[1,5-а]пиридин-3-ил)-4,4-дифтор-3,3-диметилизохинолина+ТХ (данные соединения можно получать согласно способам, описанным в WO 2017/025510); 1-(4,5-диметилбензимидазол-1-ил)-4,4,5-трифтор-3,3-диметилизохинолина+ТХ, 1-(4,5-диметилбензимидазол-1-ил)-4,4-дифтор-3,3-диметилизохинолина+ТХ, 6-хлор-4,4-дифтор-3,3-диметил-1-(4-метилбензимидазол-1-ил)изохинолина+ТХ, 4,4-дифтор-1-(5-фтор-4-метилбензимидазол-1-ил)-3,3-диметилизохинолина+ТХ, 3-(4,4-дифтор-3,3-диметил-1-изохинолил)-7,8-дигидро-6Н-циклопента[е]бензимидазола+ТХ (данные соединения можно получать согласно способам, описанным в WO 2016/156085); [(1S,2S)-1-метил-2-(о-толил)пропил]-(2S)-2-[(3-гидрокси-4-метоксипиридин-2-карбонил)амино]пропаноата+ТХ, [(1S,2S)-1-метил-2-(о-толил)пропил]-(2S)-2-[(3-ацетокси-4-метоксипиридин-2-карбонил)амино]пропаноата+ТХ, [(1S,2S)-1-метил-2-(о-толил)пропил]-(2S)-2-[(4-метокси-3-пропаноилоксипиридин-2-карбонил)амино]пропаноата+ТХ, [(1S,2S)-2-(4-фтор-2-метилфенил)-1,3-диметилбутил]-(2S)-2-[(3-гидрокси-4-метоксипиридин-2-карбонил)амино]пропаноата+ТХ, [(1S,2S)-2-(4-фтор-2-метилфенил)-1,3-диметилбутил]-(2S)-2-[(3-ацетокси-4-метоксипиридин-2-карбонил)амино]пропаноата+ТХ, [(1S,2S)-2-(4-фтор-2-метилфенил)-1,3-диметилбутил]-(2S)-2-[(4-метокси-3-пропаноилоксипиридин-2-карбонил)амино]пропаноата+ТХ, N-метокси-N-[[4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]фенил]метил]циклопропанкарбоксамида+ТХ, N,2-диметокси-N-[[4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]фенил]метил]пропанамида+ТХ, N-этил-2-метил-N-[[4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]фенил]метил]пропанамида+ТХ, 1-метокси-3-метил-1-[[4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]фенил]метил]мочевины+ТХ, 1,3-диметокси-1-[[4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]фенил]метил]мочевины+ТХ, 3-этил-1-метокси-1-[[4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]фенил]метил]мочевины+ТХ, N-[[4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]фенил]метил]пропанамида+ТХ, 4,4-диметил-2-[[4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]фенил]метил]изоксазолидин-3-она+ТХ, 5,5-диметил-2-[[4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]фенил]метил]изоксазолидин-3-она+ТХ, этил-1-[[4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]фенил]метил]пиразол-4-карбоксилата+ТХ, N,N-диметил-1-[[4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]фенил]метил]-1,2,4-триазол-3-амина+ТХ, соединения в данном абзаце можно получать согласно способам, описанным в WO 2017/055473, WO 2017/055469, WO 2017/093348 и WO 2017/118689; 2-[6-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)-3-пиридил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)пропан-2-ола+ТХ (данное соединение можно получать согласно способам, описанным в WO 2017/029179); 2-[6-(4-бромфенокси)-2-(трифторметил)-3-пиридил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)пропан-2-ола+ТХ (данное соединение можно получать согласно способам, описанным в WO 2017/029179); 3-[2-(1-хлорциклопропил)-3-(2-фторфенил)-2-гидроксипропил]имидазол-4-карбонитрила+ТХ (данное соединение можно получать согласно способам, описанным в WO 2016/156290); 3-[2-(1-хлорциклопропил)-3-(3-хлор-2-фторфенил)-2-гидроксипропил]имидазол-4-карбонитрила+ТХ (данное соединение можно получать согласно способам, описанным в WO 2016/156290); (4-феноксифенил)метил-2-амино-6-метилпиридин-3-карбоксилата+ТХ (данное соединение можно получать согласно способам, описанным в WO 2014/006945); 2,6-диметил-1Н,5Н-[1,4]дитиино[2,3-с:5,6-с']дипиррол-1,3,5,7(2Н,6Н)-тетрона+ТХ (данное соединение можно получать согласно способам, описанным в WO 2011/138281); N-метил-4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]бензолкарботиоамида+ТХ; N-метил-4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]бензамида+ТХ; (Z,2E)-5-[l-(2,4-дихлорфенил)пиразол-3-ил]окси-2-метоксиимино-N,3-диметилпент-3-енамида+ТХ (данное соединение можно получать согласно способам, описанным в WO 2018/153707); N'-(2-хлор-5-метил-4-феноксифенил)-N-этил-N-метилформамидина+ТХ; N'-[2-хлор-4-(2-фторфенокси)-5-метилфенил]-N-этил-N-метилформамидина+ТХ (данное соединение можно получать согласно способам, описанным в WO 2016/202742); 2-(дифторметил)-N-[(3S)-3-этил-1,1-диметилиндан-4-ил]пиридин-3-карбоксамида+ТХ (данное соединение можно получать согласно способам, описанным в WO 2014/095675); (5-метил-2-пиридил)-[4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]фенил]метанона+ТХ, (3-метилизоксазол-5-ил)-[4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]фенил]метанона+ТХ (данные соединения можно получать согласно способам, описанным в WO 2017/220485); 2-оксо-N-пропил-2-[4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]фенил]ацетамида+ТХ (данное соединение можно получать согласно способам, описанным в WO 2018/065414); этил-1-[[5-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]-2-тиенил]метил]пиразол-4-карбоксилата+ТХ (данное соединение можно получать согласно способам, описанным в WO 2018/158365); 2,2-дифтор-N-метил-2-[4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]фенил]ацетамида+ТХ, N-[(Е)-метоксииминометил]-4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]бензамида+ТХ, N-[(Z)-метоксииминометил]-4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]бензамида+ТХ, N-[N-метокси-С-метилкарбонимидоил]-4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]бензамида+ТХ (данные соединения можно получать согласно способам, описанным в WO 2018/202428), биостимулятора, содержащего органический углерод, питательные вещества и аминокислоты (Quantis™)+ТХ.

Ссылки в квадратных скобках после активных ингредиентов, например, [3878-19-1], относятся к номеру согласно реестру Химической реферативной службы. Вышеописанные ингредиенты для смешивания являются известными. Если активные ингредиенты включены в "The Pesticide Manual" [The Pesticide Manual - A World Compendium; Thirteenth Edition; Editor: C. D. S. TomLin; The British Crop Защита Council], то они описаны в нем под номером доступа, приведенном в данном документе выше в круглых скобках для конкретного соединения; например, соединение "абамектин" описано под номером доступа (1). Если в данном документе выше к конкретному соединению добавлено "[CCN]", то рассматриваемое соединение включено в "Compendium of Pesticide Common Names", который доступен в Интернете [A. Wood; Compendium of Pesticide Common Names, Copyright © 1995-2004]; например, соединение "ацетопрол" описано в Интернете по адресу http://www.alanwood.net/pesticides/acetoprole.html

Большинство вышеописанных активных ингредиентов приведены в данном документе выше под так называемым "общепринятым названием", соответствующем "общепринятому названию согласно ISO" или другому "общепринятому названию", которое используют в отдельных случаях. Если обозначение не является "общепринятым названием", для конкретного соединения в круглых скобках представлена природа обозначения, применяемого вместо него; в этом случае применяют название согласно IUPAC, название согласно IUPAC/Химической реферативной службе, "химическое название", "традиционное название", "название соединения" или "код разработки" или, если не применяют ни одно из этих обозначений, ни "общепринятое название", то используют "альтернативное название". "Регистрационный №согласно CAS" означает регистрационный номер согласно реестру Химической реферативной службы.

В "иллюстративных" композициях на основе смесей смеси соединений формулы (I) (выбранные из таблицы X (выше)) с активными ингредиентами, описанными выше, содержат соединение, выбранное из таблицы X (выше), и активный ингредиент, описанный выше, предпочтительно в соотношении компонентов в смеси от 100:1 до 1:100, конкретно от 50:1 до 1:50, более конкретно в соотношении от 20:1 до 1:20, еще более конкретно от 10:1 до 1:10, а именно от 5:1 и 1:5, особенное предпочтение отдается соотношению от 2:1 до 1:2, и соотношение от 4:1 до 2:1 также предпочтительно, прежде всего в соотношении 1:1, или 5:1, или 5:2, или 5:3, или 5:4, или 4:1, или 4:2, или 4:3, или 3:1, или 3:2, или 2:1, или 1:5, или 2:5, или 3:5, или 4:5, или 1:4, или 2:4, или 3:4, или 1:3, или 2:3, или 1:2, или 1:600, или 1:300, или 1:150, или 1:35, или 2:35, или 4:35, или 1:75, или 2:75, или 4:75, или 1:6000, или 1:3000, или 1:1500, или 1:350, или 2:350, или 4:350, или 1:750, или 2:750, или 4:750. Эти соотношения компонентов смеси указаны по весу.

Композиции на основе смесей, описанных выше (согласно настоящему изобретению и "иллюстративным" композициям на основе смесей), можно использовать в способе осуществления контроля вредителей, который включает применение композиции, содержащей смесь, описанную выше, в отношении вредителей или окружающей их среды.

Смеси, содержащие соединение формулы (I), выбранное из таблицы X (выше), и один или несколько описанных выше активных ингредиентов, можно использовать, например, в отдельной форме "готовой смеси", в комбинированной смеси для опрыскивания, составленной из отдельных составов из взятых отдельно компонентов активных ингредиентов, такой как "баковая смесь", и в комбинированном применении взятых отдельно активных ингредиентов при применении последовательным образом, т.е. один за другим за достаточно короткий период времени, такой как несколько часов или дней. Порядок применения соединений формулы (I), выбранных из таблицы X (выше), и активных ингредиентов, описанных выше, не является определяющим для осуществления настоящего изобретения.

Композиции по настоящему изобретению также можно использовать для усовершенствования сельскохозяйственных культур. Согласно настоящему изобретению термин "усовершенствование сельскохозяйственных культур" означает улучшение мощности растений, улучшение качества растений, улучшенную выносливость к стрессовым факторам и/или улучшенный коэффициент использования ресурсов.

Согласно настоящему изобретению термин "улучшение мощности растений" означает, что определенные признаки улучшаются качественно или количественно по сравнению с тем же признаком у контрольного растения, которое было выращено в тех же условиях без применения способа по настоящему изобретению. Такие признаки включают без ограничения раннее и/или улучшенное прорастание, улучшенную всхожесть, возможность использовать меньшее количество семян, повышенный рост корней, более развитую корневую систему, повышенное образование корневых клубеньков, повышенную скорость роста всходов, повышенную степень кущения, более сильные побеги, более продуктивные побеги, повышенную или улучшенную густоту стояния растений, меньшее "падение" растений (полегание), увеличение и/или улучшение высоты растений, увеличение веса растений (свежего или сухого), более крупные листовые пластинки, более зеленый цвет листьев, повышенное содержание пигментов, повышенную фотосинтетическую активность, более раннее цветение, более длинные метелки, раннее созревание зерна, увеличенный размер семян, плодов или стручков, увеличенное количество стручков или колосьев, увеличенное количество семян на стручок или колос, увеличенную массу семян, увеличенный налив семян, меньшее количество мертвых нижних листьев, задержку старения, улучшенную жизнеспособность растения, повышенные уровни аминокислот в запасающих тканях и/или меньшие затраты необходимых ресурсов (например, меньшее количество удобрения, воды и/или трудовых затрат). Растение с улучшенной мощностью может характеризоваться улучшением любого из вышеупомянутых признаков, или любой комбинации, или двух или более из вышеупомянутых признаков.

Согласно настоящему изобретению термин "улучшение качества растений" означает, что определенные признаки улучшаются качественно или количественно по сравнению с тем же признаком у контрольного растения, которое было выращено в тех же условиях без применения способа по настоящему изобретению. Такие признаки включают без ограничения улучшенный внешний вид растения, уменьшенное количество этилена (снижение скорости образования и/или подавление рецепции), улучшенное качество собранного материала, например, семян, плодов, листьев, овощей (такое улучшенное качество может проявляться как улучшенный внешний вид собранного материала), улучшенное содержание углеводов (например, повышенные количества сахара и/или крахмала, улучшенный сахарокислотный коэффициент, уменьшение количества редуцирующих сахаров, повышенный показатель выработки сахара), улучшенное содержание белка, улучшенные содержание и состав масла, улучшенная питательная ценность, уменьшение количества непитательных соединений, улучшенные органолептические свойства (например, улучшенные вкусовые свойства) и/или увеличенную пользу для здоровья потребителя (например, повышенные уровни витаминов и антиоксидантов)), улучшенные послеуборочные характеристики (например, увеличенные срок хранения и/или стабильность при хранении, улучшенную пригодность для переработки, облегченную экстракцию соединений), более однородное развитие сельскохозяйственной культуры (например, синхронизированные прорастание, цветение и/или плодоношение растений) и/или улучшенное качество семян (например, для применения в следующих сезонах). Растение с улучшенным качеством может характеризоваться улучшением любого из вышеупомянутых признаков, или любой комбинации, или двух или более из вышеупомянутых признаков.

Согласно настоящему изобретению термин "улучшенная выносливость к стрессовым факторам" означает, что определенные признаки улучшены качественно или количественно по сравнению с тем же признаком у контрольного растения, которое было выращено в тех же условиях без применения способа по настоящему изобретению. Такие признаки включают без ограничения повышенную выносливость и/или устойчивость к абиотическим стрессовым факторам, которые приводят к субоптимальным условиям выращивания, таким как засуха (например, любой стресс, который приводит к недостатку содержания воды в растениях, недостаточному потенциалу поглощения воды или снижению снабжения растений водой), воздействие холода, воздействие тепла, осмотический стресс, УФ-стресс, затопление, повышенная засоленность (например, в почве), повышенное воздействие минералов, воздействие озона, воздействие освещения высокой интенсивности и/или ограниченная доступность питательных веществ (например, азотсодержащих и/или фосфорсодержащих питательных веществ). Растение с улучшенной выносливостью к стрессовым факторам может характеризоваться улучшением любого из вышеупомянутых признаков или любой комбинации двух или более из вышеупомянутых признаков. В случае стресса, вызванного засухой и недостатком питательных веществ, такие улучшенные показатели выносливости могут быть обусловлены, например, более эффективным поглощением, применением или удержанием воды и питательных веществ.

Согласно настоящему изобретению термин "улучшенный коэффициент использования ресурсов" означает, что растения способны расти более эффективно, используя данные уровни ресурсов по сравнению с ростом контрольных растений, которые выращиваются в тех же условиях без применения способа по настоящему изобретению. В частности, ресурсы включают без ограничения удобрение (например, азотное, фосфорное, калийное и питательные микроэлементы), свет и воду. Растение с улучшенным коэффициентом использования ресурсов может характеризоваться улучшенным использованием любого из вышеупомянутых ресурсов или любой комбинации двух или более из вышеупомянутых ресурсов.

Другие усовершенствования сельскохозяйственных культур по настоящему изобретению предусматривают уменьшение высоты растения или снижение степени кущения, которые являются предпочтительными свойствами для сельскохозяйственных культур или условий, при которых желательно получить меньше биомассы и меньше побегов.

Любое или все из перечисленных выше усовершенствований сельскохозяйственных культур могут привести к улучшенной урожайности за счет улучшения, например, физиологии растений, роста и развития растений и/или строения растений. В контексте настоящего изобретения термин "урожайность" включает без ограничения (i) повышение скорости продуцирования биомассы, урожайности зерна, содержания крахмала, содержания масла и/или содержания белка, что может быть результатом (а) увеличения количества, продуцируемого растением per se, или (b) улучшенной способности к сбору растительного материала, (ii) улучшение состава собираемого материала (например, улучшенные сахарокислотные коэффициенты, улучшенный состав масла, повышенная питательная ценность, уменьшение количества непитательных соединений, повышенная польза для здоровья потребителя) и/или (iii) повышенную/облегченную возможность сбора сельскохозяйственной культуры, улучшенную пригодность для переработки сельскохозяйственной культуры, лучшую стабильность при хранении/увеличенный срок хранения. Повышенная урожайность сельскохозяйственного растения означает, что при наличии возможности выполнения количественного измерения урожайность продукта соответствующего растения повышена на поддающееся измерению количество по сравнению с урожайностью того же продукта растения, полученного в тех же условиях, но без применения настоящего изобретения. Согласно настоящему изобретению предпочтительно, чтобы урожайность повышалась на по меньшей мере 0,5%, более предпочтительно на по меньшей мере 1%, даже более предпочтительно на по меньшей мере 2%, еще более предпочтительно на по меньшей мере 4%, предпочтительно 5% или даже больше.

Любое или все из перечисленных выше улучшений сельскохозяйственных культур могут также привести к более рациональному использованию земли, т.е. земля, которая ранее была недоступной или недостаточно оптимальной для возделывания, может стать доступной. Например, растения, которые демонстрируют повышенную способность к выживанию в условиях засухи, можно культивировать в районах с недостаточно оптимальным количеством атмосферных осадков, например, вероятно граничащих с пустыней или даже находящихся в самой пустыне.

В одном аспекте настоящего изобретения усовершенствования сельскохозяйственной культуры осуществляют практически в отсутствие воздействия вредителей, и/или заболеваний, и/или абиотического стресса. В дополнительном аспекте настоящего изобретения улучшения мощности растения, выносливости к стрессу, качества и/или урожайности осуществляют практически в отсутствие воздействия вредителей и/или заболеваний. Например, вредителей и/или заболевания можно контролировать посредством обработки пестицидами, которую применяют до или одновременно с осуществлением способа по настоящему изобретению. В еще одном дополнительном аспекте настоящего изобретения улучшения мощности растения, выносливости к стрессу, качества и/или урожайности осуществляют в отсутствие воздействия вредителей и/или заболеваний. В дополнительном варианте осуществления улучшения мощности растения, качества и/или урожайности осуществляют в отсутствие или практически в отсутствие абиотического стресса.

Композиции по настоящему изобретению также можно использовать в области защиты складированных товаров от поражения грибами. Согласно настоящему изобретению термин "складированные товары" понимают как обозначающий природные вещества растительного и/или животного происхождения и их обработанные формы, которые были взяты из естественного жизненного цикла и для которых требуется долговременная защита. Складированные товары растительного происхождения, такие как растения или их части, например, черешки, листья, клубни, семена, плоды или зерна, можно защищать в свежесобранном состоянии или в обработанной форме, такой как предварительно высушенная, увлажненная, измельченная, молотая, прессованная или обжаренная. Также подпадает под определение складированных товаров лесоматериал, либо в форме необработанного лесоматериала, такого как строительный лесоматериал, опоры линий электропередач и ограждения, либо в форме готовых изделий, таких как мебель или предметы, изготовленные из древесины. Складированные товары животного происхождения представляют собой шкуры, кожу, меха, волосы и т.п. Композиция согласно настоящему изобретению может предупреждать неблагоприятные эффекты, такие как гниение, потеря цвета или плесневение. Предпочтительно термин "складированные товары" понимают как обозначающий природные вещества растительного происхождения и/или их обработанные формы, более предпочтительно плоды и их обработанные формы, такие как плоды семечковых культур, плоды косточковых культур, плоды ягодных культур и плоды цитрусовых, а также их обработанные формы. В другом предпочтительном варианте осуществления настоящего изобретения термин "складированные товары" понимают как обозначающий древесину.

Следовательно дополнительный аспект настоящего изобретения представляет собой способ защиты складированных товаров, который включает применение в отношении складированных товаров композиции согласно настоящему изобретению.

Композицию по настоящему изобретению также можно использовать в области защиты технического материала от поражения грибами. Согласно настоящему изобретению термин "технический материал" предусматривает бумагу; ковровые покрытия; сооружения; системы охлаждения и нагревания; облицовочные плиты; системы вентиляции и кондиционирования воздуха и т.п.; предпочтительно термин "технический материал" понимают как обозначающий облицовочные плиты. Композиция согласно настоящему изобретению может предупреждать неблагоприятные эффекты, такие как гниение, потеря цвета или плесневение.

Композицию согласно настоящему изобретению обычно составляют различными способами с применением вспомогательных средств для составления, таких как носители, растворители и поверхностно-активные вещества. Составы могут быть представлены в различных физических формах, например, в форме распыляемых порошков, гелей, смачиваемых порошков, диспергируемых в воде гранул, диспергируемых в воде таблеток, шипучих пеллет, эмульгируемых концентратов, концентратов микроэмульсий, эмульсий типа "масло в воде", масляных текучих составов, водных дисперсий, масляных дисперсий, суспоэмульсий, капсульных суспензий, эмульгируемых гранул, растворимых жидкостей, водорастворимых концентратов (с водой или смешиваемым с водой органическим растворителем в качестве носителя), пропитанных полимерных пленок или в других формах, известных, например, из Manual on Development and Use of FAO and WHO Specifications for Pesticides, United Nations, First Edition, Second Revision (2010). Такие составы можно либо применять непосредственно, либо разбавлять перед применением. Разбавления можно осуществлять, например, с помощью воды, жидких удобрений, питательных микроэлементов, биологических организмов, масла или растворителей.

Составы можно получать, например, путем смешивания активного ингредиента со вспомогательными веществами для составления с получением композиций в форме тонкодисперсных твердых веществ, гранул, растворов, дисперсий или эмульсий. Активные ингредиенты также можно составлять с другими вспомогательными веществами, например, тонкодисперсными твердыми веществами, минеральными маслами, маслами растительного или животного происхождения, модифицированными маслами растительного или животного происхождения, органическими растворителями, водой, поверхностно-активными веществами или их комбинациями.

Активные ингредиенты также могут содержаться в микрокапсулах. Микрокапсулы содержат активные ингредиенты в пористом носителе. Это обеспечивает возможность высвобождения активных ингредиентов в окружающую среду в регулируемых количествах (например, медленного высвобождения). Микрокапсулы обычно имеют диаметр от 0,1 до 500 микрон. Они содержат активные ингредиенты в количестве от приблизительно 25 до 95% по весу от веса капсулы. Активные ингредиенты могут находиться в форме монолитного твердого вещества, в форме мелких частиц в твердой или жидкой дисперсии или в форме подходящего раствора. Инкапсулирующие мембраны могут содержать, например, природные и синтетические каучуки, целлюлозу, сополимеры стирола и бутадиена, полиакрилонитрил, полиакрилат, сложные полиэфиры, полиамиды, полимочевины, полиуретан или химически модифицированные полимеры и ксантаты крахмала или другие полимеры, которые известны специалисту в данной области техники. В качестве альтернативы можно получать очень мелкие микрокапсулы, в которых активный ингредиент содержится в виде мелкодисперсных частиц в твердой матрице основного вещества, однако микрокапсулы сами по себе не инкапсулированы.

Вспомогательные средства для составления, которые подходят для получения составов согласно настоящему изобретению, являются известными per se. В качестве жидких носителей можно использовать воду, толуол, ксилол, петролейный эфир, растительные масла, ацетон, метилэтилкетон, циклогексанон, ангидриды кислот, ацетонитрил, ацетофенон, амилацетат, 2-бутанон, бутиленкарбонат, хлорбензол, циклогексан, циклогексанол, алкиловые сложные эфиры уксусной кислоты, диацетоновый спирт, 1,2-дихлорпропан, диэтаноламин, п-диэтилбензол, диэтиленгликоль, абиетат диэтиленгликоля, простой бутиловый эфир диэтиленгликоля, простой этиловый эфир диэтиленгликоля, простой метиловый эфир диэтиленгликоля, А^-диметилформамид, диметилсульфоксид, 1,4-диоксан, дипропиленгликоль, простой метиловый эфир дипропиленгликоля, дибензоат дипропиленгликоля, дипрокситол, ал кил пиррол ид он, этилацетат, 2-этилгексанол, этиленкарбонат, 1,1,1-трихлорэтан, 2-гептанон, альфа-пинен, d-лимонен, этиллактат, этиленгликоль, простой бутиловый эфир этиленгликоля, простой метиловый эфир этиленгликоля, гамма-бутиролактон, глицерин, ацетат глицерина, диацетат глицерина, триацетат глицерина, гексадекан, гексиленгликоль, изо амилацетат, изоборнилацетат, изооктан, изофорон, изопропилбензол, изопропилмиристат, молочную кислоту, лауриламин, мезитилоксид, метоксипропанол, метилизоамилкетон, метилизобутилкетон, метиллаурат, метилоктаноат, метилолеат, метиле нхлорид, м-ксилол, н-гексан, н-октиламин, октадекановую кислоту, октиламинацетат, олеиновую кислоту, олеиламин, о-ксилол, фенол, полиэтиленгликоль, пропионовую кислоту, пропиллактат, пропиленкарбонат, пропиленгликоль, простой метиловый эфир пропиленгликоля, п-ксилол, толуол, триэтилфосфат, триэтиленгликоль, ксилолсульфоновую кислоту, парафин, минеральное масло, трихлороэтилен, перхлорэтилен, этилацетат, амилацетат, бутилацетат, простой метиловый эфир пропиленгликоля, простой метиловый эфир диэтиленгликоля, метанол, этанол, изопропанол и спирты с высокой молекулярной массой, такие как амиловый спирт, тетрагидрофурфуриловый спирт, гексанол, октанол, этиленгликоль, пропиленгликоль, глицерин, N-метил-2-пирролидон и т.п.

Подходящими твердыми носителями являются, например, тальк, диоксид титана, пирофиллитовая глина, диоксид кремния, аттапульгитовая глина, кизельгур, известняк, карбонат кальция, бентонит, кальциевый монтмориллонит, шелуха семян хлопчатника, пшеничная мука, соевая мука, пемза, древесная мука, измельченная скорлупа грецких орехов, лигнин и подобные вещества.

Большое количество поверхностно-активных веществ можно успешно использовать как в твердых, так и в жидких составах, особенно в тех составах, которые можно разбавлять носителем перед применением. Поверхностно-активные вещества могут быть анионными, катионными, неионогенными или полимерными, и их можно применять в качестве эмульгаторов, смачивающих средств или суспендирующих средств или для других целей. Типичные поверхностно-активные вещества предусматривают, например, соли алкилсульфатов, такие как лаурилсульфат диэтаноламмония, соли алкиларилсульфонатов, такие как додецилбензолсульфонат кальция, продукты присоединения алкилфенола/алкиленоксида, такие как этоксилат нонилфенола, продукты присоединения спирта/алкиленоксида, такие как этоксилат тридецилового спирта, мыла, такие как стеарат натрия, соли алкилнафталинсульфонатов, такие как дибутилнафталинсульфонат натрия, диалкиловые сложные эфиры сульфосукцинатных солей, такие как ди(2-этилгексил)сульфосукцинат натрия, сложные эфиры сорбита, такие как сорбитолеат, четвертичные амины, такие как хлорид лаурилтриметиламмония, полиэтиленгликолевые сложные эфиры жирных кислот, такие как стеарат полиэтиленгликоля, блок-сополимеры этиленоксида и пропиленоксида и соли моно- и диалкилфосфатных сложных эфиров, а также дополнительные вещества, описанные, например, в McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual, MC Publishing Corp., Ridgewood New Jersey (1981).

Дополнительные вспомогательные средства, которые можно использовать в пестицидных составах, предусматривают ингибиторы кристаллизации, модификаторы вязкости, суспендирующие средства, красители, антиоксид анты, пенообразующие средства, средства, поглощающие свет, вспомогательные вещества для смешивания, пеногасители, комплексообразующие средства, нейтрализующие или рН-модифицирующие вещества и буферы, ингибиторы коррозии, отдушки, смачивающие средства, усилители поглощения, питательные микроэлементы, пластификаторы, вещества, способствующие скольжению, смазывающие вещества, диспергирующие вещества, загустители, антифризы, микробициды, а также жидкие и твердые удобрения.

Составы согласно настоящему изобретению могут содержать добавку, содержащую масло растительного или животного происхождения, минеральное масло, алкиловые сложные эфиры таких масел или смеси таких масел и производных масел. Количество масляной добавки в составе согласно настоящему изобретению обычно составляет от 0,01 до 10% в пересчете на количество смеси, подлежащей применению. Например, масляную добавку можно добавлять в резервуар опрыскивателя в требуемой концентрации после получения смеси для опрыскивания. Предпочтительные масляные добавки содержат минеральные масла или масло растительного происхождения, например, рапсовое масло, оливковое масло или подсолнечное масло, эмульгированное растительное масло, сложные алкиловые эфиры масел растительного происхождения, например метиловые производные, или масло животного происхождения, такое как рыбий жир или говяжий жир. Предпочтительные масляные добавки содержат сложные алкиловые эфиры С₈-С₂₂жирных кислот, в частности, метиловые производные С₁₂-С₁₈жирных кислот, например, сложные метиловые эфиры лауриновой кислоты, пальмитиновой кислоты и олеиновой кислоты (метиллаурат, метил паль митат и метилолеат соответственно). Многие производные масел известны из Compendium of Herbicide Adjuvants, 10th Edition, Southern Illinois University, 2010.

Составы обычно содержат от 0,1 до 99% по весу, в частности от 0,1 до 95% по весу соединений компонента (А) и компонента (В) и от 1 до 99,9% по весу вспомогательного средства для составления, которое предпочтительно содержит от 0 до 25% по весу поверхностно-активного вещества. Поскольку коммерческие продукты предпочтительно могут быть составлены в виде концентратов, то конечный потребитель обычно будет использовать разбавленные составы.

Нормы применения варьируются в широких пределах и зависят от свойств почвы, способа применения, культурного растения, вредителя, подлежащего контролю, преобладающих климатических условий и других факторов, определяемых способом применения, временем применения и целевой сельскохозяйственной культурой. В качестве общей рекомендации, соединения можно применять при норме от 1 до 2000 л/га, в частности от 10 до 1000 л/га.

Определенные композиции на основе смесей, содержащие описанное выше соединение формулы (I), могут демонстрировать синергический эффект. Он наблюдается всякий раз, когда эффективность комбинации активных ингредиентов выше, чем сумма значений эффективности отдельных компонентов. Ожидаемая эффективность Е для заданной комбинации активных ингредиентов подчиняется так называемой формуле Колби и может быть рассчитана следующим образом (COLBY, S.R. "Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combination". Weeds, Vol. 15, стр. 20-22; 1967):

ppm = миллиграммы активного ингредиента (=а. и.) на литр смеси для опрыскивания, X = % эффективности активного ингредиента (А) при применении р ppm активного ингредиента,

Y = % эффективности активного ингредиента (В) при применении q ppm активного ингредиента.

Согласно формуле Колби ожидаемая (аддитивная) эффективность активных ингредиентов (А)+(В) в случае применения p+q ppm активного ингредиента составляет:

Если фактически наблюдаемая эффективность (О) больше ожидаемой эффективности (Е), то эффективность комбинации является сверхаддитивной, т.е. имеет место синергический эффект. В математических терминах синергизм соответствует положительному значению разности (О-Е). В случае только дополнительного сложения показателей активности (ожидаемая активность) указанная разность (О-Е) равняется нулю. Отрицательное значение указанной разности (О-Е) свидетельствует о потере активности по сравнению с ожидаемой активностью.

Однако помимо фактического синергического эффекта по отношению к фунгицидной активности композиция согласно настоящему изобретению также может характеризоваться дополнительными неожиданными преимущественными свойствами. Примеры таких преимущественных свойств, которые можно указать, представляют собой более эффективную способность к разложению; улучшенные токсикологические и/или экотоксикологические свойства; улучшенные характеристики полезных растений, включая всхожесть, урожайность сельскохозяйственных культур, более развитую корневую систему, повышение степени кущения, увеличение высоты растений, более крупную листовую пластинку, меньшее количество мертвых нижних листьев, более сильные побеги, более зеленый цвет листьев, меньшую потребность в удобрениях, меньшую потребность в семенах, более продуктивные побеги, более раннее цветение, раннее созревание зерна, меньшее "падение" растений (полегание), повышенную скорость роста всходов, улучшенную мощность растений и раннее прорастание.

Композицию согласно настоящему изобретению можно применять по отношению к фитопатогенным микроорганизмам, полезным растениям, их месту произрастания, их материалу для размножения, складированным товарам или техническим материалам, которые находятся под угрозой поражения микроорганизмами.

Композицию согласно настоящему изобретению можно применять до или после заражения микроорганизмами полезных растений, их материала для размножения, складированных товаров или технических материалов.

Количество, в котором будут применять композицию согласно настоящему изобретению, будет зависеть от различных факторов, таких как используемые соединения; объект обработки, такой как например, растения, почва или семена; тип обработки, такой как, например, опрыскивание, опыление или протравливание семян; цель обработки, такая как, например, профилактическая или терапевтическая; тип гриба, подлежащего контролю, или время применения.

При применении по отношению к полезным растениям компонент (А), как правило, применяют при норме от 5 до 2000 г а.и./га, в частности от 10 до 1000 г а.и./га, например, 50, 75, 100 или 200 г а.и./га, как правило, совместно с от 1 до 5000 г а.и./га, в частности от 2 до 2000 г а.и./га, например, 100, 250, 500, 800, 1000, 1500 г а.и./га компонента (В).

В сельскохозяйственной практике нормы внесения композиции согласно настоящему изобретению зависят от типа требуемого эффекта, и, как правило, находятся в диапазоне от 20 до 4000 г всей композиции на гектар.

Если композицию согласно настоящему изобретению используют для обработки семян, обычно являются достаточными нормы от 0,001 до 50 г соединения в виде компонента (А) на кг семян, предпочтительно от 0,01 до 10 г на кг семян и от 0,001 до 50 г соединения в виде компонента (В) на кг семян, предпочтительно от 0,01 до 10 г на кг семян.

Во избежание неоднозначности толкования, если литературная ссылка, патентная заявка или патент упоминаются в тексте данной заявки, полный текст указанной цитаты включен в данный документ посредством ссылки.

ПРИМЕРЫ

Следующие примеры служат для иллюстрации настоящего изобретения.

Соединения (и композиции) по настоящему изобретению можно отличить от известных соединений (и композиций) по более высокой эффективности при низких нормах внесения, что способен проверить специалист в данной области техники с применением экспериментальных процедур, указанных в разделе "Примеры", с применением, при необходимости, более низких норм внесения, например, 50 ppm, 12,5 ppm, 6 ppm, 3 ppm, 1,5 ppm или 0,2 ppm активного(активных) ингредиента(ингредиентов).

На всем протяжении данного описания значения температуры приведены в градусах Цельсия, и "т.пл." означает температуру плавления. LC/MS означает жидкостную хроматографию с масс-спектрометрией, и описание устройства и способов является следующим.

Способ G.

Спектры регистрировали на масс-спектрометре от Waters (одноквадрупольный масс-спектрометр SQD, SQDII), оснащенном источником электрораспыления (полярность: положительные и отрицательные ионы), напряжение на капилляре: 3,00 кВ, диапазон напряжений на конусе: 30 В, напряжение на экстракторе: 2,00 В, температура источника: 150°С, температура десольватации: 350°С, расход газа в конусе: 50 л/ч, расход газа для десольватации: 650 л/ч, диапазон масс: от 100 до 900 Да), и Acquity UPLC от Waters: насос для двухкомпонентных смесей, нагреваемое отделение для колонки, детектор на диодной матрице и детектор ELSD. Колонка: Waters UPLC HSS Т3, 1,8 мкм, 30×2,1 мм, темп.: 60°С, диапазон значений длины волны DAD (нм): 210-500; градиент растворителя: А = вода + 5% МеОН+0,05% НСООН, В = ацетонитрил + 0,05% НСООН; градиент: 10-100% В за 1,2 мин; расход (мл/мин) 0,85.

Способ Н.

Спектры регистрировали на масс-спектрометре от Waters (одноквадрупольный масс-спектрометр SQD, SQDII), оснащенном источником электрораспыления (полярность: положительные и отрицательные ионы), напряжение на капилляре: 3,00 кВ, диапазон напряжений на конусе: 30 В, напряжение на экстракторе: 2,00 В, температура источника: 150°С, температура десольватации: 350°С, расход газа в конусе: 50 л/ч, расход газа для десольватации: 650 л/ч, диапазон масс: от 100 до 900 Да), и Acquity UPLC от Waters: насос для двухкомпонентных смесей, нагреваемое отделение для колонки, детектор на диодной матрице и детектор ELSD. Колонка: Waters UPLC HSS ТЗ, 1,8 мкм, 30×2,1 мм, температура: 60°С, диапазон значений длины волны DAD (нм): 210-500; градиент растворителя: А = вода+5% МеОН+0,05% НСООН, В = ацетонитрил+0,05% НСООН; градиент: 10-100% В за 2,7 мин; расход (мл/мин) 0,85.

Способ I.

Спектры регистрировали на масс-спектрометре (ACQUITY UPLC) от Waters (одноквадрупольный масс-спектрометр SQD, SQDII или ZQ), оснащенном источником электрораспыления (полярность: положительные или отрицательные ионы, напряжение на капилляре (кВ) 3,5, напряжение на конусе (В) 30,00, напряжение на экстракторе (В) 3,00, температура источника (°С) 150, температура десольватации (°С) 400, расход газа в конусе (л/ч) 60, расход газа для десольватации (л/ч) 700, диапазон масс: от 140 до 800 Да), и Acquity UPLC от Waters: насос для двухкомпонентных смесей, нагреваемое отделение для колонки и детектор на диодной матрице. Дегазатор растворителя, насос для двухкомпонентных смесей, нагреваемое отделение для колонки и детектор на диодной матрице. Дегазатор растворителя, насос для двухкомпонентных смесей, нагреваемое отделение для колонки и детектор на диодной матрице. Колонка: Waters ACQUITY UPLC HSS ТЗ; длина колонки: 30 мм; внутренний диаметр колонки: 2,1 мм; размер частиц: 1,8 мкм; температура: 60°С, диапазон значений длины волны DAD (нм): от 210 до 400. Градиент растворителя А: вода/метанол 9:1, 0,1% муравьиная кислота и растворитель В: ацетонитрил, 0,1% муравьиная кислота.

Способ J.

Спектры регистрировали на масс-спектрометре, представляющем собой трехквадрупольный масс-спектрометр 6410 от Agilent Technologies, оснащенном источником электрораспыления (переключатель положительной и отрицательной полярности, напряжение на капилляре (кВ) 4,00, тип сканирования MS2 Scan, напряжение на фрагменторе (В) 100,00, температура газа (°С) 350, расход газа (л/мин) 11, газ-распылитель (фунтов/кв. дюйм) 45, диапазон масс: от 110 до 1000 Да) и Agilent 1200 Series HPLC: диапазон значений длины волны DAD: от 210 до 400 нм, колонка: KINETEX EVO С18, длина колонки: 50 мм, внутренний диаметр колонки: 4,6 мм, размер частиц: 2,6 мкм, температура термостата колонки: 40°С.

Условия градиента:

растворитель А: вода с 0,1% муравьиной кислотой: ацетонитрил:: 95: 5 объем/объем, растворитель В: ацетонитрил с 0,1% муравьиной кислоты.

В случае необходимости, энантиомерно чистые конечные соединения можно получать из рацемических материалов посредством подходящих стандартных методик физического разделения, таких как хиральная хроматография с обращенной фазой, или посредством стереоселективных методик синтеза, например, посредством применения хиральных исходных материалов.

Примеры составов

Активный ингредиент тщательно смешивают со вспомогательными средствами и смесь тщательно измельчают в подходящей мельнице с получением смачиваемых порошков, которые можно разбавлять водой с получением суспензий с требуемой концентрацией.

Активный ингредиент тщательно смешивают со вспомогательными средствами и смесь тщательно измельчают в подходящей мельнице с получением порошков, которые можно непосредственно использовать для обработки семян.

Из этого концентрата посредством разбавления водой можно получать эмульсии любой требуемой степени разбавления, которые можно использовать для защиты растений.

Готовые к применению пылевидные препараты получают посредством смешивания активного ингредиента с носителем и измельчения смеси в подходящей мельнице. Такие порошки также можно применять для сухого протравливания семян.

Активный ингредиент смешивают и измельчают со вспомогательными средствами и смесь увлажняют водой. Смесь экструдируют и затем высушивают в потоке воздуха.

Тонкоизмельченный активный ингредиент в перемешивающем устройстве равномерно наносят на увлажненный полиэтиленгликолем каолин. Таким способом получают непылевидные покрытые оболочкой гранулы.

Тонкоизмельченный активный ингредиент тщательно смешивают со вспомогательными средствами с получением концентрата суспензии, из которого можно получать суспензии любой требуемой степени разбавления посредством разбавления водой. С применением таких разбавленных растворов можно обрабатывать и защищать от заражения микроорганизмами живые растения, а также материал для размножения растений посредством опрыскивания, полива или погружения.

Тонкоизмельченный активный ингредиент тщательно смешивают со вспомогательными средствами с получением концентрата суспензии, из которого можно получать суспензии любой требуемой степени разбавления посредством разбавления водой. С применением таких разбавленных растворов можно обрабатывать и защищать от заражения микроорганизмами живые растения, а также материал для размножения растений посредством опрыскивания, полива или погружения.

Капсульная суспензия с медленным высвобождением

Смешивают 28 частей комбинации активных ингредиентов [компонентов (А) и (В)] с 2 частями ароматического растворителя и 7 частями смеси толуолдиизоцианат/полиметиленполифенилизоцианат (8:1). Эту смесь эмульгируют в смеси из 1,2 части поливинилового спирта, 0,05 части противовспенивающего средства и 51,6 части воды до получения частиц требуемого размера. К этой эмульсии добавляют смесь из 2,8 части 1,6-диаминогексана в 5,3 части воды. Смесь перемешивают до завершения реакции полимеризации. Полученную капсульную суспензию стабилизируют посредством добавления 0,25 части загустителя и 3 частей диспергирующего средства. Состав капсульной суспензии содержит 28% активных ингредиентов. Средний диаметр капсул составляет 8-15 микрон. Полученный состав применяют по отношению к семенам в виде водной суспензии в устройстве,

подходящем для данной цели.

Перечень сокращений

CDCl₃ = хлороформ-d

°С = градусы Цельсия

DCM = дихлорметан

DMF = диметилформамид

DMSO = диметилсульфоксид

d = дублет

EtOAc = этилацетат

ч. = час(часы)

HCl = хлористоводородная кислота

М = молярный

мин = минуты

МГц = мегагерц

т.пл. = температура плавления

Pd₂(dba)₃ = трис(дибензилиденацетон)дипалладий(0)

ppm = частей на миллион

к. т. = комнатная температура

Rt = время удерживания

rh = относительная влажность

s = синглет

t = триплет

THF = тетрагидрофуран

LCMS = жидкостная хроматография с масс-спектрометрией (описание устройства и способов, используемых для LC/MS-анализа, приведено выше)

Примеры получения

Пример 1. Получение метил-(7)-2-[5-(4-циклопропилтриазол-2-ил)-2-метилфенокси]-3-метоксипроп-2-еноата (X.11)

Стадия 1.

К раствору 5-бром-2-метилфенола (53,47 ммоль, 10,00 г) и метил-2-бромацетата (1,5 экв., 80,20 ммоль, 12,27 г, 7,44 мл) в тетрагидрофуране (0,5 моль/л, 106,9 мл) при комнатной температуре добавляли карбонат калия (2 экв., 106,9 ммоль, 14,78 г) и светло-коричневую суспензию нагревали до 65°С в течение 2 ч и затем обеспечивали охлаждение до комнатной температуры в течение ночи. Реакционную смесь разбавляли с помощью EtOAc и промывали водой. Водную фазу экстрагировали с помощью ЕЮ Ас и общий объединенный органический слой промывали водой, солевым раствором, высушивали с помощью Na₂SO₄, фильтровали и концентрировали in vacuo с получением метил-2-(5-бром-2-метилфенокси)ацетата (47,22 ммоль, 15,89 г, выход 88%) в виде коричневой жидкости. Неочищенное масло было слегка загрязнено остаточным метил-2-бромацетатом, но его непосредственно переносили на следующую стадию без дополнительной очистки.

LCMS (способ Н), Rt=1,59 мин, MS: (М+1)=259, 261; ¹Н ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ ppm 2,25 (s, 3 Н) 3,84 (s, 3 Н) 4,66 (s, 2 Н) 6,84 (d, 1 Н) 7,05 (m, 2 Н)

Стадия 2.

Часть 1. К раствору 2-(5-бром-2-метилфенокси)ацетата (20,8 г, 80,3 ммоль) и метилформиата (6,0 экв., 482 ммоль, 29,5 г, 30,5 мл) в тетрагидрофуране (0,5 моль/л, 161 мл) при комнатной температуре в атмосфере аргона порциями добавляли метоксид натрия (20 экв., 161 ммоль, 9,13 г). Реакция была слегка экзотермической, и ее температуру поддерживали ниже 30°С с помощью водяной бани комнатной температуры. Реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 1 ч и гасили посредством медленного добавления водного насыщенного раствора NaHCO₃. Две фазы разделяли и водную фазу экстрагировали с помощью EtOAc. Общий объединенный органический слой промывали водным насыщенным раствором NaHCO₃, солевым раствором, высушивали с помощью Na₂SO₄, фильтровали и концентрировали in vacuo с получением метил-2-(5-бром-2-метилфенокси)-3-гидроксипроп-2-еноата, который непосредственно переносили на следующую стадию без дополнительной очистки.

LCMS (способ G), Rt=0,80 и 0,90 мин, MS: (М+1)=287, 289.

Часть 2. К раствору неочищенного метил-2-(5-бром-2-метилфенокси)-3-гидроксипроп-2-еноата и диметилсульфата (1,2 экв., 93,2 ммоль, 11,8 г, 8,8 мл) в DMF (0,5 моль/л, 155 мл) при комнатной температуре в атмосфере аргона добавляли карбонат калия (1,5 экв., 117 ммоль, 16,3 г) и реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 2 ч. Реакционную смесь гасили посредством медленного добавления воды и смесь экстрагировали с помощью EtOAc. Общий объединенный органический слой промывали водным насыщенным раствором NaHCO₃, солевым раствором, высушивали с помощью Na₂SO₄, фильтровали и концентрировали in vacuo. Остаток очищали посредством флэш-хроматографии (циклогексан:EtOAc) с получением метил-(7)-2-(5-бром-2-метилфенокси)-3-метоксипроп-2-еноата (59,6 ммоль, 18,0 г, выход 75%) в виде грязно-белого твердого вещества. LCMS (способ G), Rt=1,02 мин, MS: (М+1)=301, 303; ¹Н ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ ppm 2,31 (s, 3 Н) 3,74 (s, 3 Н) 3,91 (s, 3 Н) 6,86 (d, 1 Н) 7,05 (m, 2 Н) 7,35 (s, 1 Н)

Стадия 3.

Раствор тетраметил-t-BuXphos (0,10 экв., 0,066 ммоль, 0,033 г) и Pd2(dba)3 (0,05 экв., 0,033 ммоль, 0,031 г) в 1 мл толуола в атмосфере аргона нагревали при 110°С в течение 3 минут и затем обеспечивали охлаждение смеси до комнатной температуры. Предварительно полученный катализатор на основе палладия переносили к смеси метил-(Z)-2-(5-бром-2-метилфенокси)-3-метоксипроп-2-еноата (0,66 ммоль, 0,20 г), 4-циклопропил-2Н-триазола (1,1 экв., 0,73 ммоль, 0,080 г) и карбоната калия (2,0 экв., 1,33 ммоль, 0,184 г) в толуоле (0,2 моль/л, 3,3 мл) при комнатной температуре и полученную темно-коричневую суспензию нагревали до 110°С в течение 1 ч. Обеспечивали охлаждение реакционной смеси до комнатной температуры, затем добавляли EtOAc. Органическую фазу промывали водой и водную фазу экстрагировали с помощью EtOAc. Общий объединенный органический слой промывали солевым раствором, высушивали с помощью Na₂SO₄, фильтровали и концентрировали in vacuo. Остаток очищали посредством флэш-хроматографии (никло гексан:EtOAc) с получением метил-(Z)-2-[5-(4-циклопропилтриазол-2-ил)-2-метилфенокси]-3-метоксипроп-2-еноата (0,23 ммоль, 0,075 г, выход 34%).

LCMS (способ G), Rt=1,07 мин, MS: (M+1)=330; ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ ppm 0,88 (m, 2 H) 1,04 (m, 2 H) 2,03 (m, 1 H) 2,40 (s, 3 H) 3,74 (s, 3 H) 3,91 (s, 3 H) 7,24 (d, 1 H) 7,40 (s, 1 H) 7,41 (d, 1 H) 7,46 (s, 1 H) 7,58 (dd, 1 H)

Пример 2. Получение метил-(Z)-3-метокси-2-[2-метил-5-[3-(трифторметил)пиразол-1-ил]фенокси]проп-2-еноата (X.08)

Раствор тетраметил-t-BuXphos (0,10 экв., 0,050 ммоль, 0,025 г) и Pd₂(dba)₃ (0,05 экв., 0,025 ммоль, 0,024 г) в 1 мл толуола в атмосфере аргона нагревали при 110°С в течение 3 минут. Затем обеспечивали охлаждение данной смеси до комнатной температуры. Предварительно полученный активный катализатор на основе палладия переносили к смеси метил-(Z)-2-(5-бром-2-метилфенокси)-3-метоксипроп-2-еноата (0,50 ммоль, 0,15 г), 3-(трифторметил)-1Н-пиразола (1,2 экв., 0,60 ммоль, 0,082 г) и карбоната калия (2,0 экв., 1,0 ммоль, 0,138 г) в толуоле (0,2 моль/л, 2,5 мл) при комнатной температуре и полученную темно-коричневую суспензию нагревали до 110°С в течение 1 ч. Обеспечивали охлаждение реакционной смеси до комнатной температуры, затем добавляли EtOAc. Органическую фазу промывали водой и водную фазу экстрагировали с помощью EtOAc. Общий объединенный органический слой промывали солевым раствором, высушивали с помощью Na₂SO₄, фильтровали и концентрировали in vacuo. Остаток очищали посредством флэш-хроматографии (циклогексан:EtOAc) с получением метил-(7)-3-метокси-2-[2-метил-5-[3-(трифторметил)пиразол-1-

ил]фенокси]проп-2-еноата (0,28 ммоль, 0,10 г, выход 56%) в виде белого твердого вещества.

Т. пл.: 154-156°С; LCMS (способ G), Rt=1,07 мин, MS: (М+1)=357; ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ5 ppm 2,40 (s, 3 Н) 3,75 (s, 3 Н) 3,93 (s, 3 Н) 6,69 (m, 1 Н) 7,10 (d, 1 Н) 7,19-7,30 (m, 2 Н) 7,40 (s, 1 Н) 7,87 (m, 1 Н)

С применением методик синтеза, описанных выше и ниже, соответствующим образом можно получать соединения формулы (I).

В случае необходимости, энантиомерно чистые конечные соединения можно получать из рацемических материалов посредством подходящих стандартных методик физического разделения, таких как хиральная хроматография с обращенной фазой, или посредством стереоселективных методик синтеза (например, посредством применения хиральных исходных материалов).

БИОЛОГИЧЕСКИЕ ПРИМЕРЫ.

Общие примеры тестов листовых дисков с применением луночных планшетов.

Листовые диски или сегменты листьев различных видов растений срезают с растений, выращенных в теплице. Срезанные листовые диски или сегменты помещают в многолуночные планшеты (24-луночный формат) на водный агар. На листовые диски распыляют тестируемый раствор перед инокуляцией (для предупреждения) или после (для лечения) нее. Соединения, подлежащие тестированию, получают в виде растворов в DMSO (макс.10 мг/мл), которые разбавляют до подходящей концентрации с помощью 0,025% Tween20 непосредственно перед опрыскиванием. Инокулированные листовые диски или сегменты инкубируют при заданных условиях (температура, относительная влажность, освещение и т.п.) согласно соответствующей тестовой системе. Отдельную оценку уровня заболевания проводят в зависимости от патосистемы через 3-14 дней после инокуляции. Затем рассчитывают показатель контроля заболевания, выраженный в процентах, относительно необработанных контрольных листовых дисков или сегментов.

Общие примеры тестов жидких культур в луночных планшетах.

Фрагменты мицелия или суспензии конидий гриба, либо свежеполученные из жидких культур гриба, либо из криохранилища, непосредственно смешивают с питательным бульоном. Растворы тестируемого соединения в DMSO (макс.10 мг/мл) разбавляют с помощью 0,025% Tween20 в 50 раз и 10 мкл данного раствора с помощью пипетки вносят в планшет для микротитрования (96-луночный формат). Затем добавляют питательный бульон, содержащий споры/фрагменты мицелия гриба, с получением конечной концентрации тестируемого соединения. Тестовые планшеты инкубируют в темноте при 24°С и относительной влажности 96%. Подавление роста гриба определяют фотометрически через 2-7 дней, в зависимости от патосистемы, и рассчитывают процент противогрибковой активности относительно необработанного контроля.

Пример А1. Фунгицидная активность в отношении Puccinia recondita f. sp.tritici I пшеница / обработка для предупреждения заражения листового диска (бурая ржавчина)

Сегменты листьев пшеницы сорта Kanzler помещают на агар в многолуночных планшетах (24-луночный формат) и опрыскивают составленным тестируемым соединением, разбавленным в воде. Листовые диски инокулируют суспензией спор гриба через 1 день после применения. Инокулированные сегменты листьев инкубируют при 19°С и относительной влажности 75% при световом режиме 12 ч света/12 ч темноты в климатической камере и активность соединения оценивают как показатель контроля заболевания, выраженный в процентах, по сравнению с необработанным материалом при проявлении соответствующей степени повреждения вследствие заболевания на необработанных контрольных сегментах листьев (7-9 дней после применения).

Следующие соединения обеспечивали по меньшей мере 80% контроля Puccinia recondita f. sp.tritici при 200 ppm по сравнению с необработанным контролем, который в тех же условиях демонстрировал обширное развитие заболевания:

соединения (из таблицы T1) Х.01, Х.02, Х.03, Х.04, Х.05, Х.06, Х.07, Х.08, Х.09, Х.10, Х.11 и Х.12.

Пример А2. Фунгицидная активность в отношении Puccinia recondita f. sp.tritici I пшеница / обработка для лечения заражения листового диска (бурая ржавчина)

Сегменты листьев пшеницы сорта Kanzler помещают на агар в многолуночных планшетах (24-луночный формат). Сегменты листьев инокулируют суспензией спор гриба. Планшеты хранят в темноте при 19°С и относительной влажности 75%. Составленное тестируемое соединение, разбавленное в воде, применяют через 1 день после инокуляции. Сегменты листьев инкубируют при 19°С и относительной влажности 75% при световом режиме 12 ч света/12 ч темноты в климатической камере и активность соединения оценивают как показатель контроля заболевания, выраженный в процентах, по сравнению с необработанным материалом при проявлении соответствующей степени повреждения вследствие заболевания на необработанных контрольных сегментах листьев (6-8 дней после применения). Следующие соединения обеспечивали по меньшей мере 80% контроля Puccinia recondita f. sp.tritici при 200 ppm по сравнению с необработанным контролем, который в тех же условиях демонстрировал обширное развитие заболевания:

соединения (из таблицы T1) Х.01, Х.03, Х.04, Х.05, Х.06, Х.07, Х.09, Х.10, Х.11 и Х.12.

Пример A3. Фунгицидная активность в отношении Phakoysora yachvrhizi I соя / обработка для предупреждения заражения листового диска (азиатская ржавчина сои)

Листовые диски сои помещают на агар в многолуночные планшеты (24-луночный формат) и опрыскивают тестовыми растворами. После высушивания листовые диски инокулируют суспензией спор гриба. После соответствующей инкубации активность соединения оценивают прибл. 12 dpi (дней после инокуляции) в отношении предупреждения фунгицидной активности.

Следующие соединения обеспечивали по меньшей мере 80% контроля Phakopsora pachyrhizi при 67 ppm по сравнению с необработанным контролем, который в тех же условиях демонстрировал обширное развитие заболевания:

соединения (из таблицы T1) Х.01, Х.02, Х.03, Х.04, Х.05, Х.06, Х.07, Х.08, Х.09, Х.10, Х.11 и Х.12.

Пример А4. Фунгицидная активность в отношении Glomerella lagenarium (Colletotrichum lagenarium) жидкая культура / огурец / обработка для предупреждения заражения (антракноз)

Конидии гриба из криогенного хранилища непосредственно смешивают с питательным бульоном (картофельно-декстрозным бульоном, PDB). После внесения раствора (DMSO) тестируемого соединения в планшет для микротитрования (96-луночный формат) добавляют питательный бульон, содержащий споры гриба. Тестовые планшеты инкубируют при 24°С и измеряют подавление роста фотометрически через 3-4 дня после применения.

Следующие соединения обеспечивали по меньшей мере 80% контроля Glomerella lagenarium при 6,7 ppm по сравнению с необработанным контролем, который в тех же условиях демонстрировал обширное развитие заболевания:

соединения (из таблицы T1) Х.01, Х.02, Х.03, Х.04, Х.05, Х.06, Х.07, Х.08, Х.09, Х.10, Х.11 иХ.12.

Дополнительные примеры биологических тестов, относящиеся к фунгицидным композициям, содержащим смесь компонентов (А) и (В) в качестве активных ингредиентов.

Пример В1. Предупреждающая активность в отношении Glomerella lagenarium syn. Colletotrichum lagenarium (антракноз тыквенных)

Конидии гриба из криогенного хранилища непосредственно смешивали с питательным бульоном (картофельно-декстрозным бульоном, PDB). Раствор тестируемых соединений в DMSO вносили в планшет для микротитрования (96-луночный формат) и в него добавляли питательный бульон, содержащий споры гриба. Тестовые планшеты инкубировали при 24°С и через 72 ч подавление роста определяли фотометрически при 620 нм.

Следующие композиции на основе смесей (В:А) в указанной в таблице В1-1 концентрации (в ppm) обеспечивали по меньшей мере 80% контроля заболевания в данном тесте (Glomerella lagenarium syn. Colletotrichum lagenarium).

Следующие композиции на основе смесей в концентрации (в ppm), указанной в таблицах В1-2 - В1-5, обеспечивали следующий контроль заболевания в данном тесте (Glomerella lagenarium syn. Colletotrichum lagenarium). Фунгицидную активность оценивали по шкале 100-0 (100 = прогрессирование заболевания отсутствует; 0 = лунка полностью покрыта мицелием).

Пример В2. Предупреждающая активность в отношении Septoha glycines (бурой пятнистости).

Конидии гриба, собранные из выращенной на искусственной среде свежей культуры, непосредственно смешивали с питательным бульоном (картофельно-декстрозным бульоном PDB). Раствор тестируемых соединений в DMSO вносили в планшет для микротитрования (96-луночный формат) и в него добавляли питательный бульон, содержащий споры гриба. Тестовые планшеты инкубировали при 24°С и подавление роста определяли фотометрически через 72 ч.

Следующие композиции на основе смесей (В:А) в указанной в таблице В2-1 концентрации (в ppm) обеспечивали по меньшей мере 80% контроля заболевания в данном тесте (Septoha glycines).

Следующие композиции на основе смесей в концентрации (в ppm), указанной в таблицах В2-2 - В2-6, обеспечивали следующий контроль заболевания в данном тесте Septoria glycines (бурой пятнистости). Фунгицидную активность оценивали по шкале 100-0 (100 = прогрессирование заболевания отсутствует; 0 = лунка полностью покрыта мицелием).

Пример В3. Предупреждающая активность в отношении Septoha tritici (крапчатости листьев).

Конидии гриба из криогенного хранилища непосредственно смешивали с питательным бульоном (картофельно-декстрозным бульоном, PDB). Раствор тестируемых соединений в DMSO вносили в планшет для микротитрования (96-луночный формат) и в него добавляли питательный бульон, содержащий споры гриба. Тестовые планшеты инкубировали при 24°С и подавление роста определяли фотометрически через 72 ч.

Следующие композиции на основе смесей (В:А) в указанной в таблице В3-1 концентрации (в ppm) обеспечивали по меньшей мере 80% контроля заболевания в данном тесте (Septoria tritici).

Следующие композиции на основе смесей в концентрации (в ppm), указанной в таблицах В3-2 - В3-6, обеспечивали следующий контроль заболевания в данном тесте в отношении Septoria tritici (крапчатости листьев). Фунгицидную активность оценивали по шкале 100-0 (100 = прогрессирование заболевания отсутствует; 0 = лунка полностью покрыта мицелием).

Пример В4. Предупреждающая активность в отношении Mycosphaerella arachidis syn. Cercospora arachidicola (бурой пятнистости листьев арахиса).

Конидии гриба из криогенного хранилища непосредственно смешивали с питательным бульоном (картофельно-декстрозным бульоном, PDB). Раствор тестируемых соединений в DMSO вносили в планшет для микротитрования (96-луночный формат) и в него добавляли питательный бульон, содержащий споры гриба. Тестовые планшеты инкубировали при 24°С и через примерно 5-6 дней подавление роста определяли фотометрически при 620 нм.

Следующие композиции на основе смесей (В:А) в указанной в таблице В4-1 концентрации (в ppm) обеспечивали по меньшей мере 80% контроля заболевания в данном тесте {Mycosphaerella arachidis).

Следующие композиции на основе смесей в концентрации (в ppm), указанной в таблицах В4-2 - В4-5, обеспечивали следующий контроль заболевания в данном тесте в отношении Mycosphaerella arachidis syn. Cercospora arachidicola (бурой пятнистости листьев арахиса). Фунгицидную активность оценивали по шкале 100-0 (100 = прогрессирование заболевания отсутствует; 0 = лунка полностью покрыта мицелием).

Пример В5. Предупреждающая активность в отношении Phakoysora pachyrhizi (ржавчины сои).

Растения сои полностью обрабатывают указанными активными ингредиентами через 4 недели после посадки. Через 1 день после опрыскивания листовые диски срезают с первого тройчатосложного листа. Тест осуществляют с пятью повторностями для каждой нормы внесения. Листовые диски инокулируют Phakopsora pachyrhizi (азиатской ржавчиной сои) через один день после обработки. Оценку листовых дисков осуществляют через 11-14 дней после инокуляции и значение активности получают из отношения степени поражения обработанных растений и таковой необработанного зараженного контроля (100 = отсутствие заболевания, отсутствие повреждения листа, 0 = высокий уровень заражения, лист сильно поврежден). Используемые нормы внесения активных ингредиентов приведены в таблицах в виде г активного ингредиента (а.и.)/га.

Результаты показаны в таблицах ниже.

Изобретение относится к сельскому хозяйству, в частности к средствам защиты растений. Фунгицидная композиция содержит смесь компонентов (А) и (В) в качестве активных ингредиентов, где компонент (А) представляет собой метил-(Z)-3-метокси-2-[2-метил-5-(3-пропилпиразол-1-ил)фенокси]проп-2-еноат, метил-(Z)-2-[5-(3-изопропилпиразол-1-ил)-2-метилфенокси]-3-метоксипроп-2-еноат, метил-(Z)-3-метокси-2-[2-метил-5-[3-(трифторметил)пиразол-1-ил]фенокси]проп-2-еноат, метил-(Z)-3-метокси-2-[2-метил-5-(4-пропилтриазол-2-ил)фенокси]проп-2-еноат или метил-(Z)-3-метокси-2-[2-метил-5-[4-(трифторметил)триазол-2-ил]фенокси]проп-2-еноат, его агрономически приемлемую соль или его N-оксид и компонент (В) представляет собой соединение, выбранное из группы, состоящей из биксафена, гидроксида меди, ацибензолар-S-метила, оксихлорида меди, ципроконазола, дифеноконазола, эпоксиконазола, гексаконазола, метконазола, протиоконазола, пропиконазола, тебуконазола, фенпропидина, фенпропиморфа, азоксистробина, димоксистробина, трифлоксистробина, пикоксистробина, пираклостробина, манкозеба, хлороталонила, флуазинама, флуксапироксада, изопиразама, седаксана, бензовиндифлупира, пидифлуметофена, изофлуципрама, флуиндапира, инпирфлуксама, мефентрифлуконазола, флорилпикоксамида, метилтетрапрола, N-(2-фторфенил)-4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]бензамида, N-метокси-N-[[4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]фенил]метил]циклопропанкарбоксамида, N,2-диметокси-N-[[4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]фенил]метил]пропанамида и [(1S,2S)-1-метил-2-(о-толил)пропил]-(2S)-2-[(4-метокси-3-пропаноилоксипиридин-2-карбонил)амино]пропаноата, при этом весовое соотношение компонента (А) и компонента (В) составляет от 100:1 до 1:100. Способ осуществления контроля фитопатогенных заболеваний полезных растений или их материала для размножения осуществляют применением фунгицидной композиции по отношению к полезным растениям, их месту произрастания или их материалу для размножения. Фунгицидная композиция также применяется для предупреждения фитопатогенных заболеваний полезных растений или их материала для размножения. Предлагаемая фунгицидная композиция расширяет арсенал средств фунгицидной защиты растений, обладает ускоренным действием, не вызывает резистентность, снижает нормы расхода действующих веществ. 3 н. и 8 з.п. ф-лы, 80 табл., 11 пр.

1. Фунгицидная композиция, содержащая смесь компонентов (А) и (В) в качестве активных ингредиентов, где компонент (А) представляет собой:

метил-(Z)-3-метокси-2-[2-метил-5-(3-пропилпиразол-1-ил)фенокси]проп-2-еноат

(соединение Х.01),

метил-(Z)-2-[5-(3-изопропилпиразол-1-ил)-2-метилфенокси]-3-метоксипроп-2-еноат

(соединение Х.06),

метил-(Z)-3-метокси-2-[2-метил-5-[3-(трифторметил)пиразол-1-ил]фенокси]проп-2-еноат

(соединение Х.08),

метил-(Z)-3-метокси-2-[2-метил-5-(4-пропилтриазол-2-ил)фенокси]проп-2-еноат

(соединение Х.09) или

метил-(Z)-3-метокси-2-[2-метил-5-[4-(трифторметил)триазол-2-ил]фенокси]проп-2-еноат

(соединение X. 10),

или его агрономически приемлемую соль,

или его N-оксид,

и

компонент (В) представляет собой соединение, выбранное из группы, состоящей из

биксафена, гидроксида меди, ацибензолар-S-метила, оксихлорида меди, ципроконазола, дифеноконазола, эпоксиконазола, гексаконазола, метконазола, протиоконазола, пропиконазола, тебуконазола, фенпропидина, фенпропиморфа, азоксистробина, димоксистробина, трифлоксистробина, пикоксистробина, пираклостробина, манкозеба, хлороталонила, флуазинама, флуксапироксада, изопиразама, седаксана, бензовиндифлупира, пидифлуметофена, изофлуципрама, флуиндапира, инпирфлуксама, мефентрифлуконазола, флорилпикоксамида, метилтетрапрола, N-(2-фторфенил)-4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]бензамида, N-метокси-N-[[4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]фенил]метил]циклопропанкарбоксамида, N,2-диметокси-N-[[4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]фенил]метил]пропанамида и [(1S,2S)-1-метил-2-(о-толил)пропил]-(2S)-2-[(4-метокси-3-пропаноилоксипиридин-2-карбонил)амино]пропаноата,

где весовое соотношение компонента (А) и компонента (В) составляет от 100:1 до 1:100.

2. Фунгицидная композиция по п. 1, где компонент (А) представляет собой

метил-(Z)-3-метокси-2-[2-метил-5-(3-пропилпиразол-1-ил)фенокси]проп-2-еноат

(соединение Х.01) или

метил-(Z)-3-метокси-2-[2-метил-5-[3-(трифторметил)пиразол-1-ил]фенокси]проп-2-еноат

(соединение Х.08),

или его агрономически приемлемую соль,

или его N-оксид.

3. Фунгицидная композиция по любому из пп. 1, 2, где компонент (В) представляет собой соединение, выбранное из группы, состоящей из ципроконазола, дифеноконазола, гексаконазола, протиоконазола, пропиконазола, азоксистробина, трифлоксистробина, пикоксистробина, пираклостробина, манкозеба, хлороталонила, флуксапироксада, бензовиндифлупира, изофлуципрама и метилтетрапрола.

4. Фунгицидная композиция по любому из пп. 1-3, где весовое соотношение компонента (А) и компонента (В) составляет от 20:1 до 1:40.

5. Фунгицидная композиция по любому из пп. 1-4, где весовое соотношение компонента (А) и компонента (В) составляет от 12:1 до 1:25.

6. Фунгицидная композиция по любому из пп. 1-5, где весовое соотношение компонента (А) и компонента (В) составляет от 5:1 до 1:15.

7. Фунгицидная композиция по любому из пп. 1-6, где весовое соотношение компонента (А) и компонента (В) составляет от 2:1 до 1:5.

8. Фунгицидная композиция по любому из пп. 1-7, где композиция дополнительно содержит приемлемый, с точки зрения сельского хозяйства, носитель и необязательно поверхностно-активное вещество и/или вспомогательные средства для составления.

9. Способ осуществления контроля фитопатогенных заболеваний полезных растений или их материала для размножения, который включает применение фунгицидной композиции по любому из пп. 1-8 по отношению к полезным растениям, их месту произрастания или их материалу для размножения.

10. Способ осуществления предупреждения фитопатогенных заболеваний полезных растений или их материала для размножения, который включает применение фунгицидной композиции по любому из пп. 1-8 по отношению к полезным растениям, их месту произрастания или их материалу для размножения.

11. Способ по п. 9 или 10, где композицию из компонентов (А) и (В) применяют последовательным образом.