о: 4; ю Изобретение относится к новому производному 2-имидазолина, а имен к 1-оксиметил-2-(гептадецен-8-ил)-.-имидазолину формулы lfl/N-CH.jOH(I) CH2(CH2 jCH CHiCli2)7Cli.j в качестве антисептической присадк к минеральным маслам. Известен промышленный антисептик 1 3 2-гептадецил-2-имидазолин (CM-iiOO) общей формулы Сп.5 . Однако он обладает недостаточно биоцидной активностью в минеральны маслах и недостаточной растворимос тью, так как после стояния выпадае из масла. Известны также 1-оксиэтил-2-алк -2-имидазолины общей формулы -Осн сн онгде R - алкил, X - С,,Вг, I, которые применяются в качестве анти септиков только против сульфатовосстанавливаюи4их бактерий (Desulfoocbrio), содержащихся в обводненных нефтях 12 3. Отсутствуют данные по испытанию антисептиков формулы (III) в минеральных маслах в присутствии других типов бактерий и плесневых грибов, которые обычно содержатся в минерал ных маслах. Цель изобретения - новое производное 2-имидазолина как присадка к минеральным маслам, обладающее высокими антисептическими свойствами. Поставленная цель достигается 1-оксиметил-2-(гептадецен-8-ил)-2-имидазолином формулы 1) Указанное соединение формулы (I) получают взаимодействием 2-(гептадецен-8-ип)-2-имидазолина с параформальдегидом в среде бензола при 80-90 с. Выход имидазолина количест венный. Строение полученного имидазолина подтверждено с помощью элементного анализа, ИК- и УФ-спектров Целевой продукт представляет собой вязкую ассоциированную жидкость соломенного цвета, хорошо растворяющуюся в углеводородах, эфире, ацетоне, в хлорсодержащих углеводородах. При м е р. 30,6 г (0,1 моль) 2-(гептадецен-8-ил)-2-имидазолина 1Ткип 23 -236°С/3,5 мм рт.ст., Т 78°С; мол. масса 312,3), 30 г (0,1 моль) параформальдегида и 300 мл бензола нагревают при перемешивании до 80 С и выдерживают реакционную массу при этой температуре в течение 1-2 ч до тех пор, пока ,на тонкослойной хроматограмме не исчезнет пятно исходного 2-(гептадецен-8-ил)2-имйдазолина (условия хроматографии: окись алюминия II степени активности, элюент - бензол: этанол : диоксан 25:5:5). После окончания реакции реакционную массу фильтруют через складчатый фильтр, затем через бензольный раствор пропускают сухой газообразный хлористый водород, при этом выпадает в осадок гидрохлорид 1-оксиметил-2- (гептадецен-8-ил)-2-имидазолина в виде воскообразного вещества, который после трехкратной промывки бензолом, отделяют, растворяют в воде и действр{ем раствора щелочи переводят в свободное основание, которое затем экстрагируют бензолом. Бензольный раствор 1 -Оксиметил-2- (гептадецен-8-ил)-2-имидазолина сушат над прокаленным сульфатом магния, отгоняют избыток бензола, а остаток высушивают при и 10 мм рт.ст. в вакуумном шкафу. После высушивания остатка получают вязкую жидкость соломенного цвета, представляющую собой 1-оксиметил-2(гептадецен-8-ил}-2-имидазолин. Выход составляет 28,Ь г (8,7)от теоретического . Mqлeкyляpнaя масса. Найдено . Вычислено 336,5. Элементный анализ. Найдено, мае.: С 7,87;-Н 11,53; N7,98. ЕГычислено, мас.: С 7, Н 11,98; 8,32. R 0,67. ИК-спектр (в тонком слое), см: 620 Л) 1П7П- с-0, ирокая полоса 3200-ЗЗПП VQ.. , (.межолекулярная водородная связь).
УФ-спектр этанол . нм поглощение С М-связи.
Антисептические свойства 1-оксиметил-.- (гептадецен-8-ил) -2-имидазолина проверены в различных смазочных маслах: медицинском вазелиновом (ГОСТ з(-Si)t мвп (гост ).- . .
В таблице представлена сравнительная антисептическая эффективность промышленного антисептика СМ-400 м предлагаемого в указанных маслах.
| название | год | авторы | номер документа |
|---|---|---|---|
| Смазочный материал | 1975 |
|
SU569590A1 |
| Смазочный материал | 1979 |
|
SU825600A1 |
| КОНСЕРВАЦИОННЫЙ СМАЗОЧНЫЙ МАТЕРИАЛ | 2019 |
|
RU2732292C1 |
| ПЛАСТИЧНАЯ СМАЗКА | 1996 |
|
RU2116334C1 |
| СОСТАВ ДЛЯ ЗАЩИТЫ СЫРОЙ ДРЕВЕСИНЫ ОТ БИОПОРАЖЕНИЯ | 1991 |
|
RU2048288C1 |
| ПРОИЗВОДНЫЕ ПЕРФТОРИРОВАННЫХ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ В КАЧЕСТВЕ ПРОТИВОПОЖАРНОГО АНТИСЕПТИКА ДРЕВЕСИНЫ | 2010 |
|
RU2430829C1 |
| БИОЦИДНАЯ КОМПОЗИЦИЯ И СПОСОБ ЕЕ ПОЛУЧЕНИЯ | 2000 |
|
RU2167525C1 |
| Состав для изготовления антисепти-чЕСКиХ буМАг и KAPTOHOB | 1978 |
|
SU821633A1 |
| Трансмиссионное гипоидное масло | 1973 |
|
SU457714A1 |
| Трис(4-гидрокси-3,5-ди-трет-бутилбензил)фосфин в качестве антиокислительной присадки к смазочным маслам и способ его получения | 1987 |
|
SU1498773A1 |
1-Оксийетил-2-(гептадецен-8-ил) -2-имидазолин Формулы H.. CH2(CH2)(CHj)CH3 как антисептическая присадка к минеральным маслам. (Л
Aspergillus niger van Tieghon
Cladosporlum
Penicillium chrysogenum
ChaetoKiiuni globosum Kunze
Trichoderma virlde Pers, ex. Fr.,
Присадки вводят в количестве 2-3 мае Д. Испытания масел на биостойкость и эффективность антисептиков проводят по методам, сущность которых состоит в испытаниях масел и смазок на питательных средах - суслоагар (СА), минеральный агар (МА) и
мясо-пептонный агар (МПА) в условиях оптимальных для роста плесневых грибов и бактерий, а именно 9б-100 -ная 55 влажность и 28-30°С на срок U-28 сут с оценкой поражения масел микроорганизмами по 4-х балльной системе, где О - отсутствие поражения, 3 пол5. lonei+z .A
Hoe поражение образца микроорганизма-азолин эффективен при концентрациях
М%1, Повторность пятикратная. Образцы2-3 масД, надежно защищая медицинссчитаются биостойкими, а присадки эф-кое вазелиновое масло и масло МВП от
фективными при 0-оценки поражения.воздействия плесневых грибов и бактеИсслёдования показывают, что 1-ок,веским свойствам пpимeняe 4ый в настосиметил-2-{гептадецен-8-ил)-2-имид-ящее время антисептик СМ-ЦОО.
5рий, и превосходит по своим антисепти
