3-Циклогексил-5-хлорметил-1,3-оксазолидин в качестве бактерицида для подавления роста сульфатвосстанавливающих бактерий и способ его получения Советский патент 1986 года по МПК C07D263/04 A01N43/76 C10M133/48 C10N30/16 

Изобретение относится к органической химии, а именно к новому биологически активному соединению 3-циклогексил-5-хлорметш1-1,3-ок- сазолидину в качестве бактерицида для подавления роста сульфатвос- станавливающих бактерий (СВБ), которое может найти применение в нефтехимической промышленности, и способу его получения.

Целью изобретения является выяв- ление новых свойств в ряду производных 5- метил-1,3-оксазолидина и способ их получения.

П р и м е р i. З-Циклогексил-5- -хлорметш1-1,3-окс1азолидин.

В трехгорлую колбу, снабженную ловушкой Дина-Старка, загружают

19.2г (0,1 моль) 1-хлор-3-(цикло- гексиламино)-пропан-2-ола, 3 г (0,1 моль) параформина,50 мл толуола и 1,11 г (5 вес.% от исходных реагентов) катионита КУ-2. Реакцион ную смесь перемешивают при 95°С. Через 3 ч реакцию останавливают, так как накопления целевого продукта не наблюдается, после чего реакционную смесь отфильтровывают от катализатора, упаривают толуол и остаток перегоняют при пониженном давлении. Получают 14,30 г (0,075 моль) З-циклогексил-5-хлор- метил-1,3-оксазолидина, что составляет 75% в пересчете на исходный параформ, т.кип. 98-100 с (2,.6 гПа), f° 1,0910, 1,4920. . Пример 2. Аналогично примеру 1 из эквимолярных количеств 1-хлор-3-(циклогексиламино)-пропан- -2-ола (19,2 г, 0,1 моль) и парафор- ма (3 г, 0,1 моль) в 50 мл толуола и в присутствии 1,22 г (5,5 вес.%) КУ-2 получают З-циклогексил-5-хлор- метил-1,3-оксазолидин, с выходом 70% (14,2 г) в пересчете на исходный параформ.

Пример 3. Аналогично примеру 1 в трехгорлую колбу загружают

17.3г (0,09 моль) 1-хлор-3-(циклогексиламино )-пропан-2-ола, 3 г параформа, 1,22 г (6 вес.%) КУ-2 и 50 мл толуола. Синтез ведут при . в течение 3,5 ч. Получают 14,09 г (0,07 моль) целевого продукта.

0

5

Пример 4. Аналогично примеру 1 и 2 загружают 1-хлор-3-(цик- логексиламино)-пропан-2-ола 21,12 г (0,11 моль), 3 г параформа, 1,69 г (7 вес.%) КУ-2 и 50 мл толуола.

Перемешивают при 85°С в течение 4,5 ч и получают 14,02 г (0,068 моль) целевого продукта, что составляет 68% на исходный параформ.

Пример 5. Аналогично примеру 1 получают З-циклогексил-5- -хлорметил-1,3-оксазолидин при 98 С в течение 3 ч в присутствии катионита КУ-2 в количестве 2,2 г (10 вес.%). Выход целевого продукта составляет 65% (13,2 г) в пересчете на исходный параформ.

Пример 6. Аналогично примерам 1 и 4, но при 92 с и в. присутствии 0,67 г (3 вес.%) катионита КУ-2 реакция протекает в течение 5 ч. Получают 11,2 г 3-циклогексил- -5-хлорметил-1,3-оксазолидина.

Испытания проводили следующим образом.

В промысловую воДу, содержащую СВБ, в стерильных анаэробных условиях вводили реагент в соответствующих концентрациях и вьщержйвали 24 ч при 32°С. Затем из этих проб отбирали по 1 мл жидкости и пробы вводили в пробирки с питательной средой Постгейта. Пробирки термо- статировали в течение 15 сут при 32°С. Одновременно ставили контроль- ные пробы без добавки химического реагента. Эффективность предотвращения pocVa бактерий оценивалась по степени подавления роста СВБ, которую определяли по разности содержания сероводорода в контрольной и исследуемой пробах (мг/л) по истечении 15 сут.

Испытания проводили трехкратно на культурах СВБ ВКМ щтамм DV 2198.

В таблице приведены результаты определения степени подавления СВБ 3-циклогексил-5-хлорметил-1,3-ок- 0 сазолидином. Для сопоставления приведены результаты с использованием 2,4-дихлорфенола, являющегося известным препаратом, подавляющим рост сульфатвосстанавливающих бактерий в аналогичных условиях.

0

5

0

5

1211258

Степень подавления СВБ, %, при концентрации реагента, мас.%

0,005 1 0,01 I 0,03 Г 0,1

З-Циклогексил-5- -хпорметил-1,3- -оксаэ ошвдин

2f4-Дихлорфенол

Редактор М. Недолуженко Заказ 607/29

Составитель J. Кашина

Техред М.Пароцай Корректор и. Эрдейи

Тираж 379Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР

по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП Патент, г. Ужгород, ул. Проектная,4

100 100 56 82

100 100

1. 3-Циклогексш1-5-хлорметил- -1,3-оксазолидин формулы ашт. -О в качестве бактерицида для подавления роста сульфатвосстанавливаю- щих бактерий. 2. Способ получения 3-циклогек- сш1-5-хлорметил-1,3-оксазолидина формулы С1СНг Т-I Оч -О отлич.ающийся тем, что, 1-хлор-3-1Щклогексиламинопропан-2- -ол подвергают взаимодействию с па- раформом в среде растворителя, такого как толуол, и процесс ведут в присутствии в качестве катализатора сульфокатионита КУ-2. 3. Способ по п.2, отлича ю- щ и и с я тем, что процесс ведут при 90-95 С.