Предлагается новое химическое соединение гидрохлорид N-(3-метил-1-гексинил-3)иминодиэтанола формулы
C
в качестве стимулятора роста лука.
Целью изобретения является выявление новых соединений в ряду производных иминодиэтанола, обладающих ростстимулирующей активностью по отношению к луку.
П р и м е р. Гидрохлорид N-(3-метил-1-гексинил-3)иминодиэтанола.
Смесь 31,0 г (0,238 моль) 3-метил-3-хлор-1-гексина, 24,92 г (0,238 моль) диэтаноламина и 65,78 г (0,476 моль) К2СО3 в 100 мл этилового спирта кипятят при перемешивании в течение 25-30 ч. После охлаждения смесь разбавляют равным объемом воды и экстрагируют хлороформом. Экстракт сушат безводным К2СО3 и разделяют вакуумной перегонкой. Получают 19,9 г (42,08%) целевого продукта в виде свободного основания, т.кип. 105-110оС/0,4 мм рт.ст. nD20 1,4900; d420 0,993. МRD, найдено 58,09; вычислено 57,98.
Найдено, C 66,75; N 7,02.
C11H21NO2.
Вычислено, C 66,35; N 7,03.
10 г (0,05 моль) указанного основания растворяют в 30 мл хлороформа и добавляют эфирный раствор НСl до кислой реакции на лакмус. Осадок отделяют, промывают эфиром и дважды перекристаллизовывают из ацетона. Получают 10,9 г (92% ) целевого продукта в виде бесцветного или слегка кремового мелкокристаллического вещества, т.пл. 95-96оС. Хорошо растворяется в воде.
ИК-спектр (в KСl), см-1: 2118, 3180 (С=С-Н); 3400-3200 (ОН); ≈2800-2450 (NH+); 1038 (C-O).
Найдено, C 56,38; H 9,88; Cl 14,60; N 6,18.
C11H22ClNO2.
Вычислено, C 56,04; H 9,41; Cl 15,04; N 5,94.
Испытания ростстимулирующей активности описываемого соединения проводят следующим образом. В лабораторных условиях изучают действие описываемого соединения на энергию прорастания и всхожесть семян лука. Концентрацию растворов меняют от 0,1 до 0,0001% Семена лука замачивают в течение 2 ч. После обработки семена сушат в комнатных условиях до воздушно-сухого состояния. В качестве контроля используют сухие семена и семена, обработанные дистиллированной водой, а также известным соединением гетероауксином, стимулирование оценивают по всхожести и энергии прорастания семян. Энергию прорастания и всхожесть семян определяют известным способом. Учет проросших семян проводят в два срока. Количество проросших семян за первый срок характеризует энергию прорастания семян, а за второй срок всхожесть. На основании лабораторных опытов проращивания семян лука установлена оптимальная концентрация рабочих растворов как стимулятора роста растений 0,0001% В этой концентрации описываемое соединение показывает высокую ростускоряющую активность: энергия прорастания на 3,2% а всхожесть на 5,8% выше, чем при использовании гетероауксина в более высокой концентрации (0,001%) (см. таблицу).
Описываемое соединение обладает относительно невысокой токсичностью. Внутрибрюшинное однократное введение доз 100, 150, 250 мг/кг белым беспородным мышам не вызывало гибели животных. Разовая максимально переносимая доза составляет 500 мг/кг. 90%-ная гибель животных (на вторые сутки после введения) отмечалась при однократном введении дозы 750 мг/кг.
По сравнению со структурным аналогом новое вещество обладает стимулирующей рост лука активностью, по сравнению с базовым объектом гетероауксином новое вещество показывает более высокую активность: в лабораторных условиях энергия прорастания и всхожесть семян лука выше соответственно на 3,2 и 5,8%
| название | год | авторы | номер документа |
|---|---|---|---|
| 3-АМИНО-9H-БЕНЗО[D]-ПИРРОЛО-[1,2А]ИМИДАЗОЛ-2-КАРБОНИТРИЛ, ПРОЯВЛЯЮЩИЙ РОСТРЕГУЛИРУЮЩУЮ И АНТИСТРЕССОВУЮ АКТИВНОСТЬ | 2003 |
|
RU2239635C1 |
| СОЛИ ТРИАЗИНКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ, ОБЛАДАЮЩИЕ РОСТРЕГУЛИРУЮЩЕЙ АКТИВНОСТЬЮ В ОТНОШЕНИИ РАСТЕНИЙ И СРЕДСТВО НА ИХ ОСНОВЕ | 1994 |
|
RU2091375C1 |
| СОЛИ ТРИАЗИНКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ И СРЕДСТВО ДЛЯ ПРЕДПОСЕВНОЙ ОБРАБОТКИ СЕМЯН СЕЛЬСКОХОЗЯЙСТВЕННЫХ КУЛЬТУР | 1994 |
|
RU2083568C1 |
| Стимулятор роста растений лука | 1988 |
|
SU1556616A1 |
| ЭТИЛ-3-АМИНО-9H-БЕНЗО[D]-ПИРРОЛО-[1,2А]ИМИДАЗОЛ-2-КАРБОКСИЛАТ, ПРОЯВЛЯЮЩИЙ РОСТРЕГУЛИРУЮЩУЮ И АНТИСТРЕССОВУЮ АКТИВНОСТЬ | 2003 |
|
RU2239636C1 |
| ЗАМЕЩЕННЫЕ 3-(1Н)-1-ПИРРОЛИЛ)ТИЕНО[2,3-B]ПИРИДИНЫ, ПРОЯВЛЯЮЩИЕ РОСТРЕГУЛИРУЮЩУЮ И АНТИСТРЕССОВУЮ АКТИВНОСТЬ | 2003 |
|
RU2231527C1 |
| 3-АМИНО-9H-БЕНЗО[D]-ПИРРОЛО-[1,2А]ИМИДАЗОЛ-2-КАРБОКСАМИД, ПРОЯВЛЯЮЩИЙ РОСТРЕГУЛИРУЮЩУЮ И АНТИСТРЕССОВУЮ АКТИВНОСТЬ | 2003 |
|
RU2239634C1 |
| СПОСОБ УСКОРЕННОГО ПОЛУЧЕНИЯ ВСХОДОВ СЕМЯН СЕЛЬСКОХОЗЯЙСТВЕННЫХ КУЛЬТУР | 1998 |
|
RU2144753C1 |
| СОЛИ СЕРУСОДЕРЖАЩЕЙ ТРИАЗИНКАРБОНОВОЙ ДИКИСЛОТЫ, ОБЛАДАЮЩИЕ РОСТСТИМУЛИРУЮЩЕЙ АКТИВНОСТЬЮ В ОТНОШЕНИИ РАСТЕНИЙ ЛЮЦЕРНЫ | 2000 |
|
RU2175654C1 |
| СТИМУЛЯТОР РОСТА И РАЗВИТИЯ ОВОЩНЫХ КУЛЬТУР И СПОСОБ СТИМУЛЯЦИИ РОСТА И РАЗВИТИЯ ОВОЩНЫХ КУЛЬТУР | 2006 |
|
RU2329647C2 |
Изобретение относится к аминоспиртам, в частности к гидрохлориду N-(3-метил-1-гексинил-3)-иминодиэтанола в качестве стимулятора роста лука, что может быть использовано в сельском хозяйстве. Цель создание нового, более активного вещества указанного класса. Синтез целевого соединения ведут из 3-метил-3-хлор-1-гексина, диэтиламина и поташа в среде этанола при кипении с последующим подкислением эфирным HCl. Выход 38,6% т.пл. 95 96°С, брутто-формула C11H22ClNO2. Обработка целевым соединением семян лука в концентрации 0,0001% позволяет повысить на 3,2% энергию их прорастания и на 5,8% всхожесть. Известный гетероауксин берут в концентрации 0,001% Токсичность ЛД50≃ 750 мг/кг. 1 табл.
Гидрохлорид N-(3-метил-1-гексинил-3)иминодиэтанола формулы
в качестве стимулятора роста лука.
| Стимулятор роста растений | 1980 |
|
SU852302A1 |
| Печь для непрерывного получения сернистого натрия | 1921 |
|
SU1A1 |
