Гербицидная композиция в форме суспендирующегося концентрата Советский патент 1991 года по МПК A01N47/36 

Изобретение относится к химическим средствам борьбы с сорняками, конкретно к гербицидной композиции на основе производных пиразолсульфонамида.

Целью изобретения является повышение гербицидной активности композиции на основе пиразолсульфонамида.

Гербицидные композиции на основе производных пиразолсульфонамида общей формулы: В DX

XN-(

KN/ S°2NHCONH4/3 IN4.

А

Y

0)

где А - группа формулы

xl О

им о к изшеии

ове ей

0)

-Q

N-7 Qt

CH3

NW 3

Ч J

N

Q5

Cl N

-Q -O

Vсн3

Q2ci Q3

-QЧ или

Q6OCH3

6Q7

N,-o

Q/f

-o

NQ

О

4Ь.

GO

С2Н5

В - водород или СНз;

D - группа СООСНз, COOC2Hs, СО- или СООСзН -изо;

X и Y - каждый независимо СНз или ОСНз

могут быть получены путем взаимодействия производного пиразолсульфонил(тио)изо- цианата формулы

В D

N -S02-N-C 0,

(«О

где А, В, D имеют указанные значения, с производным аминопиримидина, аминот риазина или аминотриазола формулы

H-N-C

(Ш)

Е - атом водорода; G - группа формулы

-о

м-

Y

в среде инертного растворителя водного пиразолсульфонил(тио формулы

N

В D

К.

ч/

I

А

S09NHCOR It О

где А, В , D и RI - имеют указанные ранее

значения,

с производным аминопиримидина, аминотриазина или аминотриазола формулы

H-N-C

Ё

(Ш)

где Е и G имеют указанные ранее значения, в среде инертного растворителя.

Пример 1. Синтез М-(4,6-диметоксм- пиримидин-2-ил)аминокарбонил -4-этокси- карбонил-1-(2-пиридил)пиразол-5-сульфон- амида (соединение 4)

Кипятят с обратным холодильником 2,0 г 4-этоксикарбонмл-1-(2-пиридил)пиразол- 5-сульфонамида, 0,82 г метилхлооформата и 1,4 г безводного карбоната калия в 50 мл безводного ацетонитрила в течение 4 ч. После завершения реакции отгоняют растворитель при пониженном давлении, После разбавления ледяной водой отфильтровывают нерастворимые продукты и осаждают

фильтрат с использованием разбавленной соляной кислоты

Отфильтровывают выпавшие кристаллы, промывают водой и сушат, получают 2,2 г М- 4-этоксикарбонил-1-(2-пиридил)пира- зол-5-сульфонил метилкарбамата, т.пл. 127-129°С.

Кипятят с обратным холодильником 0,95 г М- 4-этоксикарбонил-1-(2-пиридил)пи- разол-5-сульфонил метилкарбамата и 0,41 г 2-амино-4,6-диметоксипиримидина в 30 мл толуола в течение . 6 ч, постепенно понемногу отгоняя толуол. В некоторых случаях добавляют отогнанный толуол, После завер- шения реакции отгоняют толуол при пониженном давлении.

К остатку прибавляют изопропиловый спирт, массу перемешивают, получают 1,1 г целевого соединения в виде кристаллов, т.пл. 140-142°С.

В табл. 1 приведены предлагаемые соединения, в табл. 2 - свойства соединений.

Препаративная композиция 1, используемая в примере испытаний 4, (суспенди- рующийся концентрат), содержит, мае % Активный компонент - соединение в примере испытания 450,0

Поверхностно-активное вещество-сопрофол F110,0

Присадка, понижающая температуру замерзания, - этиленгликоль5,0 Консервирующее средство - формалин0,1 Загуститель - ксантановая камедь 0,1 Вода 34,8 Сопрофол F1 - представляет собой фос- фат полиоксиэтиленстирилфенилового эфира.

Препаративная композиция 2, используемая в примере испытаний 2,4 (суспендирующийся концентрат), содержит, мас.%: Активный компонент - соединение в примере испытания 320,0

Поверхностно-активное вещество - сорпол 33536,0

Присадка, понижающая

температуру замерзания, - этиленгликоль15,0

Консервирующее вещество - формалин0,8

Загуститель - ксантановая медь 0,8 Вода57.4

Сорпол 3353 представляет собой смесь полиоксипропиленгликоля (30%) и полиок- сиэтиленстирилфеиолового эфира (60%).

Препаративная композиция 3, используемая в примере испытаний 2, 4 (суспендирующийся концентрат), содержит, мзс.%: Активный компонент - соединение в примере испытания 440.0

Поверхностно-активное вещество - сопрофол F18,0

Присадка, понижающая температуру замерзания, - этиленгликоль12,0

Консервирующее средство - формалин0,2

Загуститель - ксантановая камедь0,2

Вода39,6

Предлагаемые компоненты гомогенно смешивают для получения концентрата суспензии.

В качестве контрольного соединения испытывают по примерам испытаний 1-4 следующее соединение:

осщ

3

ONH-O) N

ОСН.

контрольное соединение А.

Пример 2. Испытание гербицидного действия при обработке стеблей и листьев.

В пластиковые коробки 15 см длины, 22 см ширины и 6 см глубины помещают стерилизованную deluvium почву, в нее высевают следующие семена: (А) риса (Oryza sativa),

(B)проса петушьего (Echinochloa crusgalli),

(C)largecrabgrass (Digitaria and scendensj(D)сыти однолетней (Cyperus microiria), (Е)паслена черного (Solatium nugrum L), (F) опушенной галинозоги (galinosoga ciliata), (G) rorippa ssp (Korippa atrovirens), (H) кукурузы. (Zea mays), () пшеницы (Triticum vulgare), (J) con (glisinemax). (К) хлопчатника (gossypium и (Z) сахарной свеклы (Beta vulgaris), в виде пятен соответственно, затем насыпают примерно 1,5 см почвы на семена, После вырастания соответствующих растений до стадии второго и третьего листа, распыляю 1 гербициды равномерно на участки листья-стебель в заранее определенном количестве активного ингредиента.

При распылении разбавляют смачивающийся порошок, как указано в приведенных рецептурах, водой и распыляют на всю поверхность листьев и стебля различных сорных трав с помощью маленького распылителя.

Через четыре недели после опрыскивания оценивают гербицидное действие на

культуры, включая рис и т.п., и различные сорняки в соответствии со следующими критериями оценки: доза более 90% контроля роста (почти полное увядание) 5; доза контроля роста на 70-90% 4; дозы контроля роста на 40-70% 3, на 20-40% 4, на 5-20% 1, менее 5% (практически нет эффекта) О,

Приведенные дозы контроля роста (%) определяются при измерении массы свежих

верхних частей обработанных растений и необработанных растений, и рассчитывают по следующей формуле:

Доза

контроля

роста

Масса верхней части свежих обработанных растений

Масса верхней части свежих не обработанных растений

jcWO

Пример 3. Испытание на сахарной свекле опасности повреждения сельскохозяйственными химикатами.

В пластиковые коробочки 15см длиной.

22 см шириной и 6 см глубиной помещают стерилизованную deluvium почву и высевают з виде пятен следующие семена: (L) сахарной свеклы (Beta vulgaris). (M) дурнишника (Xanthlum strurium), (N) дикой

горчицы (Sinapis arvensls), (E) паслена черного (Solanum nlgrum L), (0) подмаренника цепкого (galium aparine), затем засыпают семена примерно 1,5 см почвы. После выращивания соответствующих растений до стадии

второго и третьего листа распыляют равномерно гербициды на поверхность листьев и стебля при заранее определенных количествах активного ингредиента.

Через 20 дней после обработки оценивают гербицидное действие на сорняки и опасность повреждения сельскохозяйственными химикатами сахарной свеклы.

Пример 4. Испытание на поврежде- ние сельскохозяйственными химикатами пшеницы.

В пластиковые коробки 15см длиной, 22 см шириной и 6 см глубиной помещают стерилизованную deluvium почву и высевают в виде пятен следующие семена: (I) пшеницы (Triticum vulgare), (Р) овсюга (Avena fatua), затем семена покрывают примерно 1,5 см почвы. После того, как соответствующие растения вырастают до стадии третьего и четвертого листа, их равномерно опрыскивают гербицидами на участке стебель-листья при заранее определенных количествах активного ингредиента.

Через 20 дней после обработки оценивают гербицидное действие на сорняки и повреждения пшеницы.

Результаты испытаний препёративной композиции 1, пример испытаний 4, даны в табл. 3; композиции 2, пример испытаний, - в табл. 4; композиции 3, пример испытаний 2, - в табл. 5; композиции 1, пример испытаний 3, - в табл. 6, композиции 2, пример испытаний 3, - в табл. 7; композиции 3, пример испытаний 3, в табл. 8; композиций 2, пример испытаний 4, - в табл. 9.

Формула изобретения

Гербицидная композиция в форме суспендирующегося концентрата, включающая активное вещество - производное пиразолсульфонамида, поверхностно-активное вещество и воду, отличающая- с я тем, что, с целью повышения гербицид- ной активности, в качестве производного пиразолсульфонамида она содержит соединение общей формулы

В DX

ЧN4

KN/ S02NHCONH4 3 IN i

Y

е А - группа

-D -О

N- Qi

CH3 N

о

N- QS

VCH3 Q2

. J)

cu

о

ъНС

Q:

ct

N-A

-o

Q

N

ci

-U

Ts|-

ИЛИ

-о

м-

8

ОСН3С2Н5 Q

В-НилиСНз,

D - СООСНз, СООСаНв, СООСзН -п или СООСзН -изо;

X и Y каждый независимо СНз или ОСНз, при условии, что А - 02, D - СООСНз или COOCaHs, X и Y одновременноСНз или ОСНз, когда А - Оз, D - СООСНз или СО- OCaHs, X и Y - ОСНз, когда А - 04, Qs или 0.7, В - Н, D - СООСНз, X и Y - ОСНз, когда А - СЫ, Об или Оз, В - Н, D - COOCaHs, X и Y - ОСНз, в качестве поверхностно-активного вещества - смесь полиоксипропиленглико- ля и полиоксиэтиленстирилфенилового эфира при массовом соотношении 3:6 или фосфат полиоксиэтиленстирилфенилового эфира и дополнительно содержит присадку, понижающую температуру замерзания, - этиленглнколь, консервирующее вещество - формалин и загуститель - ксантановую камедь при следующем содержании ингре- диентов, мас.%:

Активное вещество20-50

ПАВ6-10

Присадка5-15

Консервирующее вещество 0,1-0,8 Загуститель0,1-0,8

Вода34,8-57,4

Приоритет по признакам: 18.01.85 при A-Qi, В-СНз, D-СООСНз, СООС2Н5, СООСзН, X и Y независимо СНз или ОСНз.

13.04.85 при А - 02, Оз, QA Qs, Об, В водород,

22.10.85 при А- Ол, 0.8.

Таблица1

Изобретение позволяет повысить гер- бицидную активность композиции. Последняя содержит, мас.%: производное пиразолсульфонамида общей формулы (B)-C(DhC-S02NHCONH-C°N-CpO CH - -CQ/HJ. где А группа -С.М-СН СН-СН-СН, (CH3)CH-CH-CH. -C N-CCI CH- , -C N-CH CH-CH , (CH3pN. -C CH-CH , (OCH3)CH-CH CCl или C(C2HshCH-CH QH; или СНз ; D - СООСНз, COOC2Hs, СООСзН7-п или СО- ОСзНт-i; X и Y - СНз или ОСНз, 20-50, поверхностно-активное вещество 6-10; присадка 5-15; консервирующее вещество 0,1-0,8; загуститель 0,1-0,8; вода 34,8-57,4. Новая композиция позволяет повысить активность на 5-90% по сравнению с известной композицией на основе MCH3hN C(CH3)-C(COOC2H5)C-S02NCO ((OCH3) в отношении таких сорняков, как просо петушье, сыть однолетняя, паслен черный, дурнишник, дикая горчица, подмаранник цапкий, овсюг и т.д. 10 табл. (Л С

В D

X

Таблица

Тэблицэб

Таблица

Продолжение табл.7

Таблица

5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 S 5 5 5

5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5

5

5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5

5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5

О О О О 1 О

о о

о о о о о о 1 о о о о о

Продолжение табл. 8