N-диметиламинометилен-1,2,4-триазол щавелевокислый, обладающий фунгицидным действием к возбудителям бурой листовой ржавчины Советский патент 1992 года по МПК C07D249/08 A01N43/653 

С/)

С

Сущность изобретения: продукт- М-ди- метиламинометилен-1,2,4-триазол щавелевокислый, СН - N СН - N - СНа - N(CH3)2 ...(COOH)a, БФ C Hi204N4, выход 100%,т.разл. 130°С. Реагент 1: N-димети- ламинометилен-1,2,4-триазол: реагент 2: щавелевая кислота. Условия реакции: в водной среде при t не выше 30°С. 1 табл.

Изобретение относится к химическим средствам защиты растений от болезней, конкретно к новому химическому соединению М-(диметил амин ометилен)-1,2,4-триа- золу щавелевокислому формулы

N ®/СНч

|1 -сн2-К N л § СН3

ноос-соон

обладающему фунгицидным действием по отношению к возбудителю бурой листовой ржавчины Puccinia recondita f. sp. tritici, что может быть использовано для защиты зерновых культур.

Предложенное соединение готовили в стеклянном реакторе, оборудованном мешалкой, рубашкой для обогрева горячей водой и обратным холодильником.

В начале загружали 1 моль (126 г) N-ди- метилен-1,2,4-триазол, 100 мл воды и медленно при постоянном перемешивании и температуре не более 30°С прибавляли порциями 1 моль (126 г) щавелевой кислоты двухводной. По добавлении всего количества кислоты, реакционную массу выдерживали в течение 2 ч. Получали 352 г водного раствора М-(диметиламинометилен)-1,2,4- триазола щавелевокислого. После отделения воды получали 216 г М-(диметиламинометилен)-1,2,4-триазол а щавелевокислого. Выход конечного продукта практически количественный (99,9%). Данное соединение представляет собой белое кристаллическое вещество с Тразл 130°С

Вычислено, %: С 38,90; Н 5,55; N 25,93.

Найдено, %: С 38,52; Н 5,29; N 25,74.

ПМР-спектр (J, м.д.): 1,8 (ЗН, СНз); 2,2 (ЗН, СНз), 2,8 м (2Hi N-CH2-N ( ); 5.03 м (2Н.2-СН N -);8,9(1Н, СООН); 10.6 с (1Н. СООН).

vi о

VI ел

Молекулярная масса равна 216.

Получаемое соединение направляли на фитопатологические исследования. Для сравнения использовали аналог по структуре - тилт и аналог по действию - М-(димети- ламинометилен)-1,2,4-триазол (соединение

ЮИспытание фунгицидной активности соединения и аналогов проводили в условиях лаборатории на культуре возбудителя бурой листовой ржавчины.

Для определения токсичности нового и известных соединений использовали метод Миллера, предусматривающий проращивание спор фитопатогенных грибов в градиенте концентраций анализируемых веществ во влажных камерах на предметных стеклах в капле строго постоянного объема. Градиент концентраций анализируемых веществ (от 0,17 до 1,7 х мг/л) создавали с помощью серийных разведений 1:10. Опыт ставился в 12 повторностях с использованием 8 серийных разведений. Контроль концентраций уредоспор суспензии осуществляли при помощи микроскопиро- вания в гемоцитокамере. Через 4-6 ч подсчитывали количество проросших и непроросших уредоспор и по формуле степенной функции рассчитывали основные токсикологические характеристики: ЕДз, ЕДбО, ЕДэб по Г. Лакину.

Результаты приведены в таблице.

Как видно из данных таблицы, соединение I обладает фунгистатическим действием

Оценка токсичности фунгицидов в отношении возбудителя буров листовой ржавчины

(в 1,25 раза эффективнее угнетающее действует на прорастание уредоспор, чем аналог по действию - тилт и фунгицидным действием (более, чем в 1,6 раза эффективнее соединения 1 по сравнению с тилтом тормозит развитие уредоспор для ЕДбои,что особенно существенно, в 1,6 раза эффективнее эффект гибели уредоспор наблюдается для ЕДэб). Следует отметить, что соединение I

более эффективно по фунгицидному действию и в сравнении с аналогом по структуре -1М-(диметиламинометиленом)1,2,4- триазо- лом: оно почти в 1,3 раза эффективнее для

ЕД95.

Токсичность нового соединения LDso в мг/кг: белые мыши - 1550, белые крысы ( /) - 1770, морские свинки - 1440.

Таким образом/новое соединение I N- (диметиламинометилен)-1,2,4-триазол щзвелевокислый позволяет более эффективно защищать зерновые культуры, в частности пшеницу, от возбудителей бурой листовой ржавчины.

Формула изобретения

М-(Диметиламинометилен)-1,2,4-триазол щавелевокислый формулы

М ®/СН3

DN-CH2-

N Q СН3

ноос-соон

обладающий фунгицидным действием к возбудителям бурой листовой ржавчины Puccinia recondita f. sp. tritici.