Изобретение относится к области получения соединений, которые, могут быть использованы как физиологически активные вещества.
Предлагаемый способ получения 4-окси-3-[метилен-(8′-оксихинолинил-5′)] - кумаринов общей формулы
где R1 - ОН; Н; ОСН3;
R2 - ОН; Н,
заключается в том, что окси- или метоксифенолы конденсируют с α-[метилен-(8-оксихино-ливил-5)] - малоновой кислотой в присутствии ZnCl2 и хлорокиси фосфора яри температуре 60°С. Продукты выделяют известным способом. Выход составляет 40-90%.
Пример. Смесь 2,64 г резорцина, 6,27 г α-[метилен-(8-оксихинолинил-5)] - малоновой (кислоты, 9,0 г ZnCl2 (свежеплавленный) и 6,6 мл POCl3 нагревают 12-13 час при 60°С. После охлаждения реакционную смесь разлагают ледяной водой. Выпавший осадок отфильтровывают и промывают водой. Выход 7,25 г (90%); т. пл. 260°С.
Найдено, %: N 4,34.
C19H13O5N.
Вычислено, %: N 4,18.
В аналогичных условиях получают другие соединения, константы и выходы которых приведены в таблице.
| название |
год |
авторы |
номер документа |
| ПРОИЗВОДНЫЕ КУМАРИНА И СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ |
1997 |
- Младен Трковник
- Зринка Ивезич
- Лерка Полак
|
RU2135490C1 |
| ПРОИЗВОДНЫЕ ГИДРОХИНОНА В СВОБОДНОМ ВИДЕ ИЛИ В ВИДЕ СОЛИ, СПОСОБЫ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ, ПРОИЗВОДНЫЕ ПИПЕРИДИНА И СПОСОБЫ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ |
1992 |
- Готтфрид Седельмейер[De]
- Герхард Фишер[De]
|
RU2095339C1 |
| ПРОИЗВОДНЫЕ КУМАРИНА, ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ PLA-ИНГИБИТОРОВ И ЛЕКАРСТВЕННОЕ СРЕДСТВО |
1994 |
- Вальтер-Гунар Фрибе
- Вольфганг Шефер
- Вернер Шойер
- Ульрих Тибес
|
RU2133745C1 |
| СУЛЬФИРОВАННЫЕ НИТРОФЕНОЛЫ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ ПОЛИМЕРИЗАЦИИ |
2005 |
- Косовер Вилен
- Фабиан Хесус Р.
- Липпай Иштван
- Бенэйдж Бриджитт
- Абрускато Джеральд Дж.
|
RU2378242C2 |
| N -2-(4-НИТРОФЕНИЛСУЛЬФОНИЛ)ЭТОКСИКАРБОНИЛ-АМИНОКИСЛОТЫ В КАЧЕСТВЕ N -ЗАЩИЩЕННЫХ АМИНОКИСЛОТ ДЛЯ ТВЕРДОФАЗНОГО СИНТЕЗА ПЕПТИДОВ |
1995 |
- Самуков В.В.
- Сабиров А.Н.
- Поздняков П.И.
|
RU2079491C1 |
| 8-ФТОРАНТРАЦИКЛИНГЛИКОЗИДЫ ИЛИ ИХ ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИ ПРИЕМЛЕМЫЕ СОЛИ ПРИСОЕДИНЕНИЯ КИСЛОТ, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ, ПРОМЕЖУТОЧНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ И СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ |
1991 |
- Фабио Анимати[It]
- Паоло Ломбарди[It]
- Федерико Аркамоне[It]
|
RU2095365C1 |
| ПРОИЗВОДНЫЕ 2,6-ДИГИДРОКСИ-4-АМИНОМЕТИЛБЕНЗОАТА |
1997 |
- Марк Л. Столовитц
- Роберт Дж. Кайзер
- Кевин Лунд
|
RU2171250C2 |
| АНТАГОНИСТЫ РИЛИЗИНГ-ФАКТОРА ЛЮТЕИНИЗИРУЮЩЕГО ГОРМОНА (ЛГ-РФ) (ВАРИАНТЫ), СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ (ВАРИАНТЫ), ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ И СПОСОБ ПРИГОТОВЛЕНИЯ ЛЕКАРСТВЕННЫХ ПРЕПАРАТОВ |
1996 |
- Бекерс Томас
- Бернд Михаэль
- Кленнер Томас
- Кучер Бернгард
- Шарпентье Парисил-Мари
- Эмиг Петер-Пауль
|
RU2163910C2 |
| КУМАРИНОВЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ С ПОДАВЛЯЮЩЕЙ КОМТ АКТИВНОСТЬЮ |
2001 |
- Пюстюнен Ярмо
- Оваска Мартти
- Видгрен Юкка
- Лотта Тимо
- Илиперттула-Иконен Марьо
|
RU2282627C2 |
| ПРОИЗВОДНЫЕ МЕТИЛЕНОКСИНДОЛА, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ И ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ |
1992 |
- Франко Буццетти[It]
- Антонио Лонго[It]
- Маристелла Коломбо[It]
|
RU2072989C1 |
1. Способ получения 4-акси-3-[метилен-(8′-оксихинолинил-5′)]-кумаринов общей формулы
где R1 - OH, H, OCH3;
R2 - H, OH,
отличающийся тем, что окси- или метоксифанол конденсируют с α-[метилен-(8-оксихинолинил-5)]-малоновой кислотой в присутствии ZnCl2 и хлоромиси фосфора при температуре ~60°С.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что в качестве конденсирующих средств применяют ZnCl2 и хлорокись фосфора.
