Изобретение относится к химическим средствам защиты растений от болезней, в частности грибковой ПЯТНИСТОСТИ листьев (Septoria apii) на сельдерее, альтернариоза (Alternaria solani) «а томате, мильдью и мучнистой росы (Erysiphe cichoracearum D. С.) на огурцах.
Применяющийся .в настоящее время ассортимент ароматических фунгицидов из группы дитиокарбаматов, оксимкарбаматов, таких как соединение формулы
-СС1 К-0-СО-КН-СНз
применяющееся .против Venturia inaequalis, Fusicladium dendriticum, Alternaria solani, Phytophtora infestans, кроме того, хлорированные хиноны, нитрофенилкротонаты, трихлорметилмеркаптосоедйнения, не удовлетворяет полностью потребностей производства. Ассортимент фунгицидов остается ограниченным.
Многие из известных фунгицидов (динеб, цирам) не только не подавляют мучнистую росу, но даже стимулируют развитие этой Оолезии после их применения. Препараты на
основе серы эффективны лищь при температуре не ниже 20°С.
Целью изобретения является расширение опектра действия фунгицидов inpOTHiB грибных болезней растений.
Сущность изобретения состоит в том, что в качестве фунгицидов применяют оксимкарбамат общей формулы:
NC
Rz
C N-о-с-N
Кз,
II О
RI-С
II О
в которой RI -алкокси-, аралкокси-, циклоалкокси-, арилокси-, алкилтио-, аралкилтио-, циклоалкилтио-, или арилтиоостаток или вторичная или третичная амидогруппа; R2 - водород или низший алифатический остаток; RS--водород или низший алифатический остаток или замещенный арил.
Получают эти соединения путем оксимирования цианоуксусного эфира или амида циаиоуксусной кислоты. йодном растворе уксусной кислоты с алкалинитритом. Полученные таким образом окоимкарбаматы приведены в табл. 1. Пример 1. Приготовление норошка препарата приводится в Примерах 1 и 2. Готовят смесь следующего состава, г: Соедиление 1260 Мел502 Очищенный обработанный щелок сульфитной целлюлозы165 Метил-бас-нафталиндисульфокислый иатрий67,5 Продукт конденсации 1 моль «-третичных октилфенола с 6- 8 моль этиленоксида15 П р и м е р 2. Готовят смесь следующего состава, о/оСоединение 1250 Каолин25 Тонкодисперсный продукт SiO220 Продукт конденсации 1 моль додецилмер1капта1на с 12 моль этиленоксида3,5 Продукт конденсации п-нонилфенола -с 9 моль этиленоксида1,5 Полученные таким образом смеси размалывают и затем разбавляют любым способом водой для получения водной суспензии препарата. Пример 3. В примерах 3-6 дается применение препаратов в качестве фунгицидов. В условиях теплицы растения сельдерея за двое суток до заражения их спорами Septoria apii опрыскивают раствором, содержащим 0, действующего начала. Затем проводят инокулирование опрыснутых растений спорами Septoria apii и инкубирование во влажной камере при комнатной температуре. Оксимкарбаматы общей формулы
/R2
N-О-С-N II Rs,
в которой RI-ОС2Н5, Ra-водород .или низщий алкилостаток,
01
Vci
с т. пл. 160-161°С показывают ЮОэ/о-ное уничтожение инфекции без фитотоксического эффекта. Следующие соединения проявляют фунгицидную активность: 1, 2, 4, 10, 16, 17, 23, 24, 26, 27, 28, 30, 31, 34, 37, 38, 41, 43, 44, 45, 47, 49, 86, 107, 109.
ОCN
N-H-C--O-N-C-COOCH,
с т. пл. 162-163°С инфекция уничтожена на
950/0 без фитотвксичяости.
Подобным же образом действуют следующие препараты: 4, 10, 19, 20, 26, 79.
Пример 6. Полевые опыты проводят во время вегетационного периода яблонь с десятидневными интервалами десять раз. Опрыскивают водной суспензией изучаемого препарата с концентрацией 0,1о/о действующего начала против Podosphaera leucotricha (Ell. et Ег) Salm.
Просматривают по 200 листьев с пяти одинаково развитых деревьев. Контроль - необработанные растения, эталоном служит известный фунгицид, применяемый в борьбе /с мильдью Яблони - 2,4-ди1нитро-6-(2-октал)Пример 4. В условиях теплицы за двое суток до внесения инфекционных грибов, вызывающих пятнистость листьев (Leaf spot fungi), например, на томатах (Solanium Lycopersicum) грибом - Alternaria solani (Е et М) Y et Er, растения томата опрыскивают изучаемым препаратом, содержащим 0,1о/о действующего начала. Проводят инокулирование растений томата суспензией спор Alternaria Solani и затем растения инкубируют во влажной камере при комнатной температуре. Оксимкарбаматы общей формулы C N-О-С-N II О .-к(нЗ;с в которой Rr R2-водород или низщий алкилостаток, / с т. пл. 130-132°С, показывают lOOo/0-ное уничтожение инфекции, без фитотоксичности. Следующие соединения проявляют подобную фунгицидную активность: 3, 23, 26, 30, 33, 36, 37, 38, 96. Пример 5. В условиях теплицы растения семейства Lucchetty (Cucurbite) (тыква) обрабатывают жидким составом изучаемого препарата с концентрацией 0,lfl/o действующего начала. Через двое суток растения инокулируют спорами Erysiphe cichoracearum D. С., вызывающего мучнистую росу огурцов. Через 12-14 суток проводят анализ больных и здоровых растений.. : . При применениисоединения общей,формуПродолжение
продолжен и е
Продолжение
Продолжение
Продолжение
1
Й52Й58
18
Продолжение
Результаты испытаний представлены в табл. 2.
Таблица 2
Предмет изобретения
Средство для борьбы с грибами - возбудителями болезней растений, включающее активный ингредиент на основе оксимкарбаматов И одну или несколько добавок - растворитель, диспергатор, эмульгатор, связующее вещество и прилипатель, отличающееся тем, что, с целью расширения спектра дейстВИЯ фунгицида, в качестве активного ингредиента берут соединение общей формулы
/
N-О-С-N Ч II О
Кз
в которой RI - алкокси-, аралкокси-, циклоалкокси-, арилокси-, алкилтио-, аралкилтио-, циклоалкилтио-, арилтиоостаток или вторичная или третичная амидогруппа, R2 - водород или низший алифатический остаток, Rs-водород или низший алифатический остаток или замещенный арил.
