Изобретение относится к применению в качестве фунгицидов N-карбалКОКСИ-, N-карбалкенилокси- и М-карбарилоксипроивводных бензоксазолинтионов общей формулы где X -.Н, галоид, R - алкил, алкенил, арил. В отличие от аналоговых N-производных бензоксазолинонов, активных только ПРОТИВ ржавчины пшеницы, ука занные замещенные бензоксазолинтион ты характеризуются широким спектром фунгицидного действия и не уступают по эффективности лучшим промышленны фунгицидам в отношении подавления мучнистоП росы огурцов, фитофтиры картофеля, ржавчины пшеницы, гельминтоспориоза кукурузы, пирикулярио риса и серой гнили винограда, а так же спор фитопатогенных грибов Alter naria soIani,Botritfs cinerea,Fusar oxysporum, Verticillium dahlia. должит.ельным сроком фунгицидного действия. N-карбалкокси (карбалкенилокси, карбарилокси) бензоксазолинтионы нефитотоксичны в эффективных концентрациях, малотоксичны для теплокровных, например наиболее активного препарата N-карбэтокси-б-хлорбензоксазсшинтиона для белых мыией 3000 мг/кг. Предлагаемые соединения получают взаимодействием бензоксазолинтионов с эфирами хлоругопьной кислоты в присутствии акцепторов хлористого водорода. Реакцию проводят в среде органического растворителя, например в ацетоне, при 15-20 С. Пример.В условиях теплицы, растения огурцов, картофеля, пшеницы, кукурузы и риса опрыскивают до полного смачивания суспензиями N-карбалкокси-, Ы-карбалкенилоксиг или N-карбарилоксибензоксазолинтионов в концентрации 0,1% при, первичном испытании и серии снижающихся вдвое концентраций, начиная с 0,2 до 0,00625%, при изучении наиболее активных. Через 24ч опрыснутые растения огурцов инокулируют суспензией спор мучнистой росы плотностью более 50 тыс. в 1 мл, растения картофеля - суспензией
конидий фитофторы плотностью около 50 тыс.в 1 мл, растения пшеницы уредоспорагли.стеблевой ржавчины, смешанными для лучшего распыливания с тальком в отношении 1:100, растения кукурузы - суспензией конидий гельминтоспориоэа более 50 тыс. в 1 мл и растения риса - суспензией канидий пирикуляриозг риса,
Зараженкьге растения помещают в условия 100% влажности на 20-24 ч для инфекции.
Эффективность препаратовпо давлению развития брлезней к контролю показана в табл.1.
Испытание N-карбэтокси-б-хлорбензоксаэолинтиона в разных концентрациях по отношению к глучнистой росе
огурцов показывает, что препарат по активности приближается к эталону, за который принят моБестан (табл.2); в отношении фитофторы картофеля - к цинебу и превосходит цирам 5 (табл .3 .) .
Пример 2. Для изучения длительности фунгицидного действия инокуляцию огурцов мучнистой росой проводят на 15-е сутки после опрыскивания N-карбэтокси-б-хлорбензоксазолинтионом в концентрации 0,05%. Пораженность р астений огурцов в контроле 100%; на обработанных препаратом растениях болезнь не развивается.
Препараты применяются в концентрации 0,1% по действующему веществу.
Пораженность контроля; 100%-ное развитие мучнистой росы огурцов, 90%-ное - (фитофторы картофеля, 100%-ное - гельминтоспориоза кукурузы, 20 уредопустул ржавчины в среднем на один лист пшеницы и 25-50 пятен пирикуляриоза на одно растение риса.
Таблица 1
100%-иое поражение листьев мучнистой росой.
Развитие фитофторы 87,5.
Пример 3. Искореняющее действие N-карбэтокси-б-хлорбенэоксазолинтиона в концентрации 0,1 и 0,05% изучают опрыскиванием огурцов, зараженных мучнистой росой.
Как показывают опыты,изучаемое соединение не уступает по эффективности морестану, подавляя развитие инфекции
Таблица 2
Та блица 3
Пример 4. Для изучения
спектра фунгицидного действия N-замеЩенных бензоксазолинтионов споры фитопатогенных грибов проращивают в водных эмульсиях веществ разных концентраций.
Результаты испытаний приведены в табл.4.
Таблица 4
Пример 5. В винсовхозе Федосийский- Крымской области на винограднике Тербаш испытывали N-карбэтокси-б-хлор-бензоксазолинтион в концентрации 0,1% д.в, в борьбе с серой гнилью, вызываемой Botrytis cinerea. Соединение испытывалось в сравнении с гриэеофульвином, взятым в концентрации 0,05%. Контролем являлись необработанные кусты винограда. Опыт проводился на 20 кустах (по 5 в четрех повторностях). Между вариантами
Копичество грозсоединения
4312
Эталон2 39 гризеофульвин
Контроль331
Наименьшая существенная разность при Р 0,05 Как слздует из табл.5, N-карбэтокси-6-хлор6енэоксазолинтион не35 уступает по .эффективности гризеофульвину и является хорошим фунгицидом в борьбе с серой гнилью. Формула изобретения Применение производных бензоксазолинтионовобщей формулы
виноградник опрыск-ивался %-ноГ бордосскоя жидкостью.
Виноградник обрабатывали в 4 срока: 15 июля, 5 и 18 августа и 1 сентября. Эффективность учитывали подсчетом количества больних гроздей и степени поражения по пятибальноП шкале.
Эффективность N-карбэтокси-б-хлорбензоксазолинтиона в борьбе с серой гнилью винограда (результаты учета 25.09.1969 года) представлена в табл.5.
Таблица 5
Развитие болезни, % дей
всего,
пораженных ,
1,49 1 ,84
12,97 1,87 . гд в е X - Н, галоид ; R - алкил, алкенил, арил, качестве фунгицидов.
