Предложен способ получения производных ариловых эфиров р-изотиуронийэтансульфокислоты взаимодействием соответствующих эфиров винилсульфокислоты с солями тиомочевины или с эквимолекулярной смесью тиомочевины с органическими или неорганическими кислотами. Реакция протекает гладко при нагревании эквимолярной смеси реагентов в органических растворителях, например бутаноле, диоксане.
Полученные соединения обладают высокой фунгицидной активностью.
Пример 1. Получение хлоргидратов ариловых эфиров р-изотиуронийэтансульфокислоты (типовой рецепт).
Насыщенные при 60-90°С растворы эквимолярных количеств арйлового эфира винилсульфокислоты и хлоргидрата тиомочевины в бутаноле смещивают и реакционную массу нагревают при 80-90°С в течение часа. Смесь охлаждают и фильтрованием выделяют продукт с выходом 85-96%. Упариванием маточного раствора выделяют дополнительное количество вещества. Общий выход 95-100%. Свойства полученных этим способом веществ и данные анализа приведены в табл. I.
А. Смешивают при 90-100°С насыщенные водные растворы эквимолярных количеств хлоргидрата п-хлорфенйлового эфира р-изотиуронийэтансульфокислоты и натриевой соли 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты. Смесь охлаждают и продукт выделяют фильтрованием. Выход 99,5%, т. пл. 134-135°С (из водного спирта).
Найдено, %: С1 20,51; S 6,11.
Вычислено, %: CI 20,68; S 6,22.
CirHivOsNaSaCb.
Б. Смесь эквимолярных количеств 4-хлорфенилового эфира винилсульфокислоты, тиомочевины и 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты кипятят в растворе диоксана в течение 4 час. Растворитель упаривают и в остатке получают продукт с количественным выходом.
Примерз. Фунгицидная активность.
А. Действие на рост мицелия Botritis cinerea и Piricularia orysae (см. табл. 2).
Б. Действие на споры Botritis cinerea и Piricularia orysae (см. табл. 3). В. Влияние на развитие линейной ржавчины пшеницы (Puccinia graminis f. tritici) , см. табл. 4.
Таблица 2
Таблица 3
Таблица 4 Опрыскивание растений на пятый день после искусственного заражения ржавчиной. Учет эффекта на нятый день после опрыскивания. Хлористый никель является одним из самых эффективных фунгицидов против ржавчины. 5 10 15 При поливе Почвы в газонах с зараженными ржавчиной (Puccinia graminis f. tritici) растениями пшеницы растворам вещества (15 MS на 100 г почвы) степень заболевания снижалась в два раза по сравнению с контролем. Предмет изобретения 1. Способ получения производных ариловых эфиров р-изотиуронийэтансульфокислоты, отличающийся тем, что соответствующие эфиры винилсульфокислоты подвергают взаимодействию с солями тиомочевины или с эквимолекулярной смесью тиомочевины с органическими или неорганическими кислотами. 2. Применение соединений, полученных по п. 1, в качестве фунгицидов.
