Предлагается способ получения 1,3,4-тиадиазолил-5-мочевины общей формулы
NN. .
вЛ ANRI-OO-FC
3
где R - водород, алкил Ci-€4, алкенил С:-€4, алкинил Ci-€4, циклоалкил Cs-Се, алкнлмеркапто- Ci-С4, алкенилмеркаптоС -С4, алкинилмеркапто- Ci-€4, аралкилмеркаптогруппа, причем арил может быть замещен хлором или нитрогруппой, алкилсульфоксил С)-С4, алкилсульфонил Ci-€4, аралкилсульфоксил, аралкилсульфонил, алкилоксигруппа Ci-€4 или Н4СО(СП2)п S-rpynna,
где R4 - ОКСИ-, алкокси-, амино-, алкиламиногруппа, незамещенная или замещенная хлором ариламиногруппа;
п 1-4;
RI- алкил Ci-€4;
На- водород или алкил Ci-Сз;
Кз - алкил Ci-Сз.
Известен способ получения 1,3,4-тиадиазолил-5-мочевины, заключающийся в том, что 5 амино-1,3,4 - тиадиазол подвергают взаимодействию с эфиром галоидугольной кислоты и полученный уретан обрабатывают амином. Предлагаемый способ основан на известном
методе. Однако использование в качестве исходных соединений других производных мочевин позволяет получить новые биологически активные соединения с лучшими свойствами. Способ состоит в том, что уретан общей формулы
. N-К
R-A J-lfRl-COHs
где R и Ri имеют указанные значения;
Rs - метил или фенил,
при повышенной температуре подвергают взаимодействию с амином общей формулы
НМ
20
Rгде R2 и Ra имеют указанные значения. Целевой продукт выделяют простыми приемами.
Взаимодействие указанных соединений осуществляют преимущественно в инертном растворителе, в углеводородах, например бензоле, толуоле; простых эфирах, например диэтиловом эфире, диоксане, тетрагидрофуране; хлоруглеводородах, например хлористом метилене, хлороформе, четыреххлористом углероде; кетонах, например ацетоне; сложных эфирах, например этилацетате; ацетонитриле и диметилформамиде. Температуры реакции изменяют от О до 140°С, предпочтительно от 10 до 120°С. При проведении способа исходные вещества применяют в молярном количестве. Реакционную смесь перерабатывают обычным образом.
Пример. Смесь 39,1 г фенилового эфира Ы-метил-Ы-(2-трет-бутил-1,3,4 - тиадиазолил 5)карбаминовой кислоты и 22 мл 35%-иого водного раствора метиламина в 100 мл метанола размешивают в течение 2 час при 40°С. Затем реакционную массу выливают в 500 мл воды, отсасывают выделяющиеся кристаллы и получают N-(2-TpeT - бутил - 1,3,4 - тиадиазолил-5)-N,N - диметилмочевину, 82%, т. пл. (метанол).
Аналогично получают 1,3,4-тиадиазолил-5мочевины, представленные в таблице.
Предмет изобретения
Способ получения 1,3,4 - тиадиазолил - 5 мочевины общей формулы
-т к -со-ъг;
в
где R - водород, алкил Ci-С, алкенил Ci- С4, алкинил , циклоалкил Cs-Се, алкилмеркапто- Ci-С4, алкенилмеркапто- Ci-
Ct, алкинилмеркапто- Ci-С4, аралкилмеркаптогруппа, причем арил может быть замещен хлором или нитрогруппой, алкилсульфоксил Ci-С4, алкилсульфонил Ci-С, аралкилсульфоксил, аралкилсульфонил, алкилоксигруппа
Ci-С4 или (ОН2)пЗ-группа, 5 где R4 - ОКСИ-, алкокси-, амино-, алкиламиногруппа, незамещенная или замещенная хлором ариламиногруппа; п 1-4; RI - алкил Ci-€4; R2 - водород или алкил Ci-Сз; Ra -алкил Ci-Сз, отличающийся тем, что уретан общей формулы II ll--fjR --CJOUt . 6 где R и Ri имеют указанные значения: КБ - метил или фенил, подвергают взаимодействию с амином общей формулы 5 к ilN Ra и RS имеют указанные значения, и целевой продукт выделяют известным прие15мом.
