Регулятор роста растений Советский патент 1979 года по МПК A01N5/00 C07C61/22 

(54) РЕГУЛЯТОР РОСТА. РАСТЕНИЙ

Изобретение относится к области сельского хозяйства, а именно к химическим средствам регулирования роста растений, в частности к органическим производным нафтеновых кислот.

Известны стимуляторы роста, растений, представляющие собою щелочные сол синтетических индивидуальных нафтеновийскислот щпслопентан и циклогексанового ряда, получаемых с очень низкими выходами (20-30% от теории) l,2j.

Однако указанные стимуляторы роста растений из-за сложности получения самих синтетических индивидуальных нафтеновых кислот циклоп&нтан и циклогексанового ряда являются более дорогими

ft при определенных количествах стимулятора оказывают фитотсжсичные свойства.

Целью изобретения является новый регулятор роста растений из числа производных синтетических нафтеновых кислот, расширяющий арсенал средств воздействия На рост сельскохозяйственных культ.Ур.

Эта цель достигается синтезом -нафтеноилоксиметил- Ь -оксиэтиламина реакцией конденсации первичного амина (моноэтаноламина) по Манниху с параформом и синтетической нафтеновой кислотой в среде диокеана.

Уравнение реакции:

646969 ййдивидуальйых нафтеновых кислот шгклопентан и циклогвксанового ряда, вы- деление которых сложно и дорого. Синтетическая нафтеновая кислота имеет следзпьщую характеристику: . 120-16О С/3 мм рт.ст.; кислот ное число 249, эфирное число 335, мол.вес. ,224 уг.ед., П 14570; dy 0,9723. П р и м е р. В трехгорлую круглодонную реакционную Колбу, снабженную механической мешалкой, термометром, обратным холодильником, помещают 12,4 г свежеперегнаиного моноэтаноламйна, растворенного в 60 мл безводного диоксана; и в содержимое колбы при перемешивания постепенно прибавляют 6 г параформа. Перемешивание продолжают до полного растворения оса ка и получения однородного раствора. К образовавшемуся оксиметил j5 ксиэ ийамину при охлаждении прибавляют раствор 44,8 г (0,2 г/моль) синтетической нафтеновой кислоты в 4О мл безводного диокеана. Реакционную массу перемешивают в течецие 24 при- 18-20 С, отфильтровывают от взве си, отделяют от маслянистого слоя. Ра творитель удаляют в вакууме. Продукт извлекают из остатка TeiparHApcxIjypaHO Экстракт упаривают в вакууме, полу 4aioT коричневого цвета подвижное масл в количестве 46,5 г (78,2%) п 1,4795; ,0318. Влияние W-нафтеноилокси , на изгибы к:олеоптилей ов

tjiibiTbi с Овсом, пшеницей, ячменём и. и люцерной с р азличными концентрациями N -Нафтеноилоксиметил- Ь -окси4

этиламина показали заметное увеличение изгибов (в град.) и длины

корней. Данное вещество представляет собок. N -нафтеноилоксиметил- J -сжсиэтялмин со средним мол.весом 297 уг.ед., астворимое в спирте,диоксане. тетраидрофуране, но не растворимое в гепане, гексане, изооктане. Строение N-нафтеноилоксиметил- j оксиэтиламина бьшо подтверждено lK-спектроскопией ( UR -1О кВч),см 1660, 1640, (OCOR), 3370-3310:1560, 1480,1240, 1185 ( NH ), 1445 (CHt), 3420 (ОН), 1070 (С-0). Для установления эффективности N -нафтеноилоксиметил- |Ь -оксиэтиламина в качесте ростового вещества было изучено влияние его (в виде Ьодных растворов, различной концентрации 0,О2; 0,ОО2; 0,0002 и О,ОО002вес.%) на изгибы отдельных колеоптилей овсяных и ячменных проростков по методу Вента и в модификации Зединга (табл.1) и на рост корней озимой пшеницы сорта Шарк (табл.2;), ячменя (табл.3) и люцерны (табл.4). Контроль оставляют без обработки. Спустя 10 дней учитьшшот стимулирующую активность, .т.е. увеличение длины корней (в мм) и их количество (в штуках), а также вес воздушно-сухих корней и воздушно-сухой надземной массы каждого растения в результате обработки предлагаемым стимулятором по сравнению с контролем. Полученные результаты приводятся в табл. 1, 2i 3, 4. Повторность опыта трехкратная. Таблица j% -оксиэтиламина ячменньгх проростков

ев а

IS

Е; ю

05

Н

О О

Г- OJ eg 1Л -г

со « о

со о г:

ГООН

о о ,4 со

ссо 05

тН

OJ « 00

о о

о -I о

CD Ф

о ю

ю ю

ю

- ю со

о о L со lO

0со гн 05 ю со

01 со

гсо

я

со со

5 е

о

(3

О) со

to Ф со

--1 Н

с) сч см см

о о о о

000

о

ч о о о

7 ej э s « ю я Н

см см г- со

г-1 Н -Н

со g 05

гЧ h- о О)

со

а

I I

со со

о гЧ со ю

.4 тН -(

03 EV, О) -н

10 со 03 о

о ю ю о

о и со. м

гЧ

г- Ч со

со г03 со о

гЧ OJ 04

..S

VO

S с- 2

гЦ Таким образом, слабые растворы fj -нафтеноилоксиметил- |Ъ -оксиэтиламина (0.02; 0,002; 0,ООО2; О,ООО02 вес.%) дают изгибы колеоптилей овсяных проростков соответственно от 6,5 до 12,5, а для 5гчменя от 4,9 до 9,9 град. Наиболее активным является для овса 0,ОО2 вес,% раствор, а для ячменя 0,02 вес. % раствор, которые оказывают более сильное Влияние натриевой соли инди циклопентанойого ряда на изг овсяных п

Влияние натриевой соли индивидуальных нафтеновых кислот шжлогексанового ряда на изгибы отдельных колеоптилей овсяных проростков

Сравнивая экспериментальные данные известных стимуляторов роста растений из класса производных синтетических нафтеновых кислот с заявленной, находим, что биологическая ахтивность последнего высокая. Блатодаряналичию 6

Т а б л и ц а 6

в составе предложенного регулятора роста растений нафтенового радикала и таких функциональных групп, как гидроксильная, ами1тая и сложиоэфирная группа, усиливается ее стимулирующая способность. 9 12 действие, чем другие кон 1ентрапии (табл. 1), Для подтверждения преимущества N -нафтеноилоксиметил- .( -оксиэтиламина в качестве регулятора роста растений по сравнению с известными стимуляторами роста растений приведены два примера, характеризующие эффективность предлагаемого соединения (табл. 5,6). Т а б л и ц я льных нафтеновых кислот тдельных колеоптилей тков 13, N -нафтеноилоксиметил- Jb -оксиэтиламин можно получить доступной технологией и в неограниченном количестве, так как он имеет доступные сырьевые ресурсы (1 кг этого вещества стоит 10 руб., тогда как синтетичес кие нафтеновые кислоты стоят 8510О руб.). Применяется путем замочки семян из расчета 50-1ОО г на 1 т

R- С-0 -енг-кн-СНг- СНгОК О

где К - радикал синтетической нафтеновой кислоты С - С , обладающий, свойствами регулятора роста растений. Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

3-.Авторское свидетельство № 4О7551, кл. А 01 Н 5/00, 1973.

2, Авторское свидетельство fe 380037, кл. А 01 N 5/00, 1973. 69 семян. Обходится 20-30 коп. на 1 га , что экономически целесообразно и выгодно. Вещество не обладает фитотоксичностью. Формула изобретения М -нафтеноилоксиметил- Ь -оксиэтиламин общей формулы