Амид - циклогексенкарбоновойКиСлОТы, ОблАдАющий СВОйСТВАМиСТиМуляТОРА POCTA ХлЕбНыХ злАКОВ Советский патент 1981 года по МПК C07C103/19 

Изобретение относится к синтезу биологически активных химических соединений, е конкретно к синтезу амида д1 циклогексенкарбоновой кисл ты, обладающему свойствами стимулятора роста хлебных злаков. Известны производные карбоновых кислот обладаощие аналогичной стиму лирующей рост растений активностью. Например, натриевые солю синтетичес ких нафтеновых кислот циклогексанов го ряда, . являющиеся наиболее близки1 по структуре к новому соединению и проявляющие стимулирую лее действие на рост хле&ннх злаков Ц ; Однако натриевые соли синтетичес ких нафтеновых кислот циклогексанового ряда обладают недостаточными стимулирую1дими рост хлебных злаков свойствами. цель изобретения - усиление стимулирующих рост хлебных злаков свойств. Поставленная цель достигается новой химической структурой амида л циклогексенкарооновои кислоты форму лыСн нс си-с-мн. Указанное соединение получают конденсацией циклогексенкарбоновсЛ кислоты с мочевиной при 170-180 С в течение 2-ух часов. Уравнение реакции СН - СООМ fHjy-S Mf В трехгорлую круглодокную реакционную колбу,снабженную механической мешалкой, обратным холодильником, термометром и капельной ворон кой, помещают 120 г (2 г/моль) мочевины, затем к содержимому колбы в течение 15 мин приливают 126 г 2 г/моль свежеперегнанной л -циклогексенкарбоновой кислоты и температуру реакционной массы постепенно поднимают до 170-180 О. Реакцию ведут при этой же температуре в течение 3 ч, после чего температуру содержимого колбы понижают до 20-25«С и затвердевшую массу перекристаллизовывгиэт из смеси воды и этанола (10:2) при участии 15 г активированного угля. После этого повторной,перекристаллизацией получают 120С9б%)амида ; д- -циклогексёнкарооновой кислоты, представляющего собой белоснежные кристаллы с температурой плавления 142-143,, .вес. - 125 у.ед. эмпирическая формула C,. Амидд - циклогекоенкарбоновой кислоты хорошо растворим в спирте, ди1иетилформамиде, умеренно в бензоле, толуоле, нерастворим в диэтиловом эфире, гексане, изооктане. Найдено,%: ,92; ,78, N 11,1 вычислено,,2, ,8, N 11, Полученное соединение соответству ет формуле сн-а-ын Образец амида Д-- -циклогексенкарбоновой кислоты снят на спектрометре uR-20 между двумя пластинками из КВ,г в области 400-4000 см . В ИК-спектре полученного вещества обнаружены поло сы 1б43-1б50 см и соответственно 3040 см, подтверждающие наличие CON (амидной группы;. Хроматографический анализ показывает, что чистота амида д- -циклогексенкарбоновой кислоты составляет.99% Полученное соединение - амиддциклогексенкарбоновои кислоты облада ет свойствами стимулятора роста хлеб ных злаков. Для установления его эффективности в качестве растового вещества изучено влияние этого соединения (в виде водных растворов различной концентрации(0,02, 0,002, 0,0002 и Оj00002%) на изгибы отдельных колеоптилеи овсяных, ячменных и пшеничных проростков (средние данные из 25 определений в каждой повторности) по методу Вента в модификации Зединга, а также на рост и вес воздушносухих корней. В табл. приведено влияние амида Д -циклогексенкарбоновой кислоты на изгибы колеоптилеи овсяных, ячменных и пшеничных проростков в градусах. Из данных, приведенных в табл.1, видно, что растворы амида Д -циклогексенкарбоновой кислоты оказывают положительное действие на изгибы колеоптилеи. Наилучшими концентрациями для овса являются 0,02, 0,002, 0,0002 и 0,00002%-ные растворы препарата. При этом увеличение изгибов колеоптилеи для овса составляет 9,9; 12,i; 9,4; 5,6 градусов, для ячменя 13,4; 10,9/ 8,5; 5,9, а для пшеницы - 9,3; 13,9,- 10,2; 6,0 градусов, i Из данных, приведенных в табл.2, видно, что амидд -циклогексенкарбоновой кислоты также оказывает положительное действие на рост, вес корней и надземную массу озимой пшеницы и ячменя. Так, средита длина корней одного растения в вариантах с амидом А -циклогексенкарбоновой кислоты составляет 229-455 мм. Вес сухих корней увеличивается также по вариантам на 17-31 мг по сравнению с известным. обработкой вариантах опыта с раствором амида Д -циклогексенкар&оновой кислоты растений ячменя средняя длина корней одного растения в мм составила 361-745 мм, тогда как в известных вариантах 235-397 мм и соответственно средний вес одного кор ня составляет 103-124 мг и вес одного растения - 92-117 мг по сравнению с известным - 90-101 и 81-96 мг соответственно (табл.2). В табл.2 приведены данные влияия амида д -циклогексенкарбоновой кислоты на рост,вес корней озимой пшег ицы и ячменя через lU дней после наала опыта.

NO из

0,02

и,002

0,0002

0,00002 Препарат

0,02

0,002

iO,0002

; 0,00002 .

4,2

5,0 6,1 4,2 5,и 3,8 3,6

3,1

У,3

13,4

2,1

10,9 13,9 10,2

8,5 9,4

6,0

5,9 5,6

Таблица 2

Озимая пшеиица

53

72 85 98 90

91

109

117

103