Гербицидное средство Советский патент 1981 года по МПК A01N43/64 C07D253/06 

(54) ГЕР;БИЦИДНОЕ СРЕДСТВО

Изобретение относится к химическим средствам защиты растений, конкретно к гербицидному средству на основе производных 1,2,4-триазинона-5. Известно, что симм-триазины, например 2-метилмеркапто-4,6-биc(этил aминo)-cимм-тpиaзин, обладают герби цидным действием 1. Наиболее близким к предлагаемому является гербицидное средство, соде жащее наряду с обычными добавками действующее вещество на основе 4-ам ног-6-трет. бутил-З-метилтио-1,2,4-триазинона-5 2 . Однако действие этого гербицидно го средства на ряде сорных растений при низких дозах расхода является неудовлетворительным. Цель изобретения - изыскание нового гербицидного средства, обладаю щего усиленной гербицидной активностью. Указанная цель достигается ис:1ользованием средства, содержащего в качестве активного вещества производные 1, 2, 4-триазинона-5 форму.лы в которой R - метил, этил, н-пропил в количестве 5-50 вес.% и добавку, выбранную из группы носитель, диспергатор. Биологически активное вещество может быть применено в виде пылевидного препарата, химического для внесения в почву, гранулированного препарата, гранулированного с оболочкой, пропитанного гранулированного продукта, гомогенного гранулированного препарата, смачивающегося порошка, пасты, эмульсии, раствора или аэрозоля . Препаративные формы гербицидного средства могут быть следующие. Гранулированный препарат. Для получения 5%-ного гранулированного препарата применяют 5 ч. биологически активного вещества, соответствующего формуле (I), 0,25 ч

эпихлоргидрина, 0,25 ч цетилполигликолевого эфира с 8 моль окиси этилеа, 3,50 ч полигликоля и 91 ч каолиа..

Размер зерен 0,3-0,8 мм. Смачивающийся порошок. Для получения а) 50%-ного, б) 25%ного и с) 10%-ного смачивающихся порошков применяют следующие составные части.

а)50 ч. биологически активного вещества, отвечающего формуле (1),

5 ч. дибутилнафтилсульфоната натрия, 3 ч. продукта конденсации нафталинсульфокислоты, фенолсульфокислоты и ;формальдегида, взятых в соотношении 3:2:1, ZO ч. каолина и 22 ч. мела из Шампани. : .

б)25 ч. биологически активного вещества формулы (I), 5 ч. натриевой соли олеилметилтаурида, 2,5 ч. продукта конденсации нафталинсульфокислот и формальдегида, 0,5 ч. карбоксиметилцеллюлозы, 5 ч. нейтрального калийалюминийсиликата и 62 ч. каолина.

с) 10 ч. биологически активного вещества формулы (I), 3 ч. смеси натриевых солей сульфатов насыщенных спиртов жирного ряда, 5 ч. продукта конденсации-нафталинсульфокислот и формальдегида и 82 ч. каолина.

Паста.

Для получения 45%-ной пасты применяют 45 ч. биологически активного вещества, соответствующего формуле (|), 5ч. натрийалюминийсиликата, 14 ч. цетилполигликолевого эфира с 8 моль окиси этилена, 1ч. цетилполигликолевого эфира с 5 моль окиси этилена, 2 ч. вертененного масла, 10 ч. полигликоля и 23 ч. воды.

Эмульсионнь1й концентрат.

Для получения 10%-ного эмульсионного концентрата смешивают друг с другом 10 ч. биологически активного вещества, соответствующего формуле (I), 15 ч. олеилполигликолевого эфира с 8 моль окиси этилена и 75 ч, йзофорона (3,5,5-триметилциклогексен-2-она-1). .

Концентраты могут быть разбавлены водой до получения любой препаративной формы с подходящей концентрацией действующего вещества.

Способ получения соединений форму лы(|) основан на взаимодействии алкил- или арилглиоксиловой кислоты с тиокарбогидразидом, в результате чего получают 4-амино-3-тионо-1,2,4-триазинон-5, содержащий в положении 6 алкильный или арильный заместитель Непосредственно после этого из полученного соединения в результате взаимодействия с алкилирующим средством получают 3-алкилмеркаптопро изводное.

Пример 1. Получение 4-амино-6-(1-метилциклопропил)3-метилтио-1,2,4-триазинона-5.

а). Получение 4-амино-6-(1-метилциклопропил) -З-меркапто-1 ,2,4-триазинона-5.

183 г трет.-бутиламида (1-метилциклопропил) -глиоксиловой кислоты и 112 г тиокарбогидразида вводят в смесь 1 л 1 н. соляной кислоты и 1 л этилового спирта. Реакционную массу нагревают с обратным холодильником 8 ч при температуре кипения, разбавляют 2 л воды и кристаллический продукт отфильтровывают на нутчфильтре. Получают кристаллический продукт с желтым блеском, который сушат. Выход 152,6 г (77,1% от теории) . Т. пл. 137-138С.

с 42,2; Н 5,1; N 28,1;

Найдено, %: 16,1.

(Мол. вес 198).

Вычислено, %: С 42,4; Н 5,05; 28,3, S 16,16.

б) Метилирование с получением 4-амино-6-(1-метилциклопропил)-3-меилтио-1,2,4-триазинона-5.

198 г соединения, полученного по .а растворяют в 500 мл 2 н. раствоа гидроокиси натрия и прибавляют 500 мл метилового спирта и 150 г одистого метила. Реакционную смесь перемешивают 6 ч при 20-30с, образовавшийся кристаллический продукт отфильтровывают, промывают и сушат вакууме при 40с. Выход конечного продукта 174-5 г в виде белого кристаллического вещества. Т.пл. 115Пб С.

Пример 2. Аналогично примеру 1 получают 4-амино-6-(1-этилциклопропил)З-метилтио-1,2,4-триазинон-5 с Т.пл. 93-950С.

Пример 3. Гербицидная активность при применении биологически активного вещества до появления всходов растений (Preemergent).

В оранжерее высевают в ящики культурные растения и моно- и дикотильные сорные травы. Затем производят опрыскивание биологически активным веществом, соответствующим формуле (I), а также обычным имеющимся в продаже производным триазина, приготовленным в виде суспензии в смеси этилового спирта и воды. Во время опыта растения поддерживают равномерно увлажненными. Оценку полученных результатов на взошедших растениях проводят через 28 дней после обработки по следующей шестибальной схеме БаллыПоражение, %

1О

215-30

330-50450-70

570-90

6100 5 Результаты испытаний представлены в табл. 1, где А - 4-амино-6-трет. бутил-З-метилтио-1,2,4-триазинон-5 (известное); В - 4-амино-6-(1-метилциклопропил)-3-метилтир-1,2,4-триазинон-5, Табли-ца 1 Активное вещество, г/га Растение 250 500 Л IB I А IB .„..-..S te J l.a г i а med i а Sonchus asper 6 6 66 Polygenum persicaria. 6666 6666 Plantago ianceolata Matricaria indodora Ga1i urn ара r i ne Echinochloa crus-galli 6666 Chenopodium album 6666 Di g i tar i a sanguina 1 i s 6666 6666 Centaurea cyanus 6 6 6 6 Avenafa tua Amaranthus retroflexus 6666 6666 Agropyron repens S i nap is a 1ba 6666 6666 Brass i ca napus 6666 Beta vulga r i s 6 6 6 6 Rhasaeolus vulgaris 2546 Zea mais Soja hispida 56 66 6666 Trtticum aestivum 6666 Secala cereale 6666 Po.a annua 666 6 Lol i urn perenne Hordeum vulgare 566 6 6 б 6 Aveha sattva 666 Apera sp i ca vent i 666 Alopycurus myosuroides g ros t i s tenu i s 5 Пример 4. В теплице непосредственно после посева опытных растений в посевных чашках поверхность земли обрабатывается водной суспензией активного вещества 4-амино-Л-(1-н-пропилциклопропил)3-метилтио-1,2,4-триазинона-5. Применяются две концентрации (дозы), соответственно 250 и 125 г активного вещества на гектар (0,025 и 0,0125 г/м), Посевные Чсники выдерживают в теплице при относительной влажности воздуха 50-70% при 22-25°С, оценку опыта проводят через 3 недели по следующей шкале оценок: БаллыПоражение, % 1 100 282-95 370-82 448-70 546-58 633-46 722-33 88-22 9.0 Результаты испытаний представлены в табл. 2. Таблица 2 Т .Активное вещество, г/га Растение Хлопок Abut iIon Sida Fortu1 аса Amaranthus Ко с h i a S i nap i s Stel1ar i a Пример 5. Непосредственно после посева опытных растений в посевных чашках поверхность земли обраатывают водной суспензией активных еществ, полученной из 25%-ного смаивакяцегося порошка. Применяют три азличных серии концентраций, соответственно 0,5; 0,25 и 0,125 г/га -амино-6-(1-этил-циклопропил)- 3метилтио-2,2,4,-триазин-5-он. Поевные чашки поддерживают в теплице ри 22-25 С и при относительной влажости воздуха 50-70%. Оценку опыта роводят через три недели по вышеукаанной шкале. Результаты представлены в табл.3.

Таблица

Таким образом, предложенные соеди