СОЛИ АМИНОПРОПИЛМОРФОЛИНА С ГЕРБИЦИДНО-АКТИВНОЙ КИСЛОТОЙ И СПОСОБ БОРЬБЫ С СОРНОЙ РАСТИТЕЛЬНОСТЬЮ Российский патент 1997 года по МПК C07C65/21 C07C53/134 A01N39/04 A01N37/10 

Изобретение относится к новым соединениям, а именно к аминовым солям дикамба (3,6-дихлор-2-метоксибензойная кислота) и 2,4 Д, более конкретно к аминопропилморфолиновым солям, использующимся в качестве гербицида, со значительно пониженной летучестью.

В соответствии с настоящим изобретением обнаружено, что некоторые амины являются особенно полезными в различных количествах для уменьшения летучести пестицидно-активных соединений, а именно гербицидно, инсектицидно и фунгицидно-активных соединений, которые несут группу карбоновой кислоты, и их можно использовать для этой цели, просто добавляя к другим солевым формам.

Желательны пестициды с низкой летучестью, поскольку пестициды, которые должны иметь последействие, могут оказаться опасными не только для чувствительных вредителей, против которых они не направлены, но и менее эффективными против тех вредителей, к которым они непосредственно применяются.

Обнаружено, что амины, в частности аминопропилморфолины, существенно снижают летучесть пестицидно-активных соединений, не оказывая действия на их пестицидную активность. Таким образом, задачей настоящего изобретения является создание новых пестицидно-активных соединений в форме солей амино, позволяющих значительно снизить летучесть пестицидно-активных соединений.

Предпочтительным классом гербицидных соединений, летучесть которых снижается в соответствии с настоящим изобретением, являются содержащие карбоновые кислоты соединения. Особенно предпочтительные соединения включают дикамба (3,6-дихлор-2-метоксибензойная кислота) и 2,4-Д (2,4-дихлорфеноксиуксусная кислота). Особенно предпочтительными вариантами воплощения настоящего изобретения являются АПМ-соли дикамба.

Целью настоящего изобретения являются новые аминовые соли дикамба, обладающие гербицидной активностью с пониженной летучестью и способ борьбы с нежелательной растительностью.

Аминовые соли по настоящему изобретению получают путем взаимодействия амина (АПМ) с дикамба или 2,4-Д. Такие преобразования лучше проводить в водной среде. Например, амин добавляют к дикамба или 2,4-Д в водном растворе при любой подходящей температуре, например при комнатной температуре. В любом случае показано, что малые количества амина эффективно снижают летучесть пестицидов в полученной смеси. Такие комбинации могут с успехом использоваться для уменьшения количества более дорогого амина при одновременном сохранении большего количества образующейся соли и меньше летучести.

Количество добавляемого амина может изменяться в широких пределах вплоть до такого количества, которое требуется для нейтрализации кислоты, или может быть избыточным по отношению к этому количеству. Количество амина может выбираться в зависимости от количества этого амина, необходимого для подработки простого водного раствора пестицида до pH 8.

Пестициды по настоящему изобретению можно использовать таким же образом и в таких же дозах, как пестицидные соединения, на основе которых были составлены композиции, до объединения их с амином. Несколько меньшие дозы могут быть использованы в тех случаях, когда летучесть увеличивает действительную эффективность указанного соединения.

Настоящее изобретение представляет особый интерес для использования с соединением, эффективными против сорняков, таким как дикамба, путем внесения аминовой соли по настоящему изобретению в гербицидно эффективном количестве на засоренные растения или на очаг их распространения.

Обычно аминовые соли по настоящему изобретению используют в дозах, зависящих от определенных факторов, таких как вид аминовой соли, преобладающие в очаге растения, время, состояние и форма композиции, различные условия обработки, такие как почва, погода и т.п. Соли согласно изобретению испытывают в качестве гербицидов по уничтожению различных сорняков на пшенице, кукурузе и других.

Соли дикамба применяют в количестве 0,06-0,25 кг/га, а 2,4-Д в количестве 0,06-0,38 кг/га.

Пример 1. 19,7 г Технического дикамба (90,7% дикамба) суспендируют в 61,7 г H₂O. Суспензию титруют аминопропилморфолином до pH 8. Конечная концентрация дикамба-АРМ составляет 38,6%
Точка плавления 123-26^oC.

Пример 2. 21,8 г Технического 2,4-Д (95% 2,4-Д) суспендируют в 58,8 г H₂O. Суспензию титруют аминопропилморфолином до pH 8. Конечная концентрация 2,4-Д-АРМ составляет 41,2% Точка плавления 127^oC.

Примеры составления композиций.

Известные количества дикамба или 2,4-Д в дистиллированной воде титруют АПМ (соотношение кислоты и амина 1:1) до pH 8. Получены следующие составы, мас.

2,4-Д-АПМ 230 г/л
2,4-Д тех (95%) 21,82
АПМ 19,41
Дистиллированная вода 58,77
Итого 100
Дикамба-АПМ 196 г/л
Дикамба тех. (90,7%) 19,67
АПМ 18,64
Дистиллированная вода 61,69
Итого 100
Пример 3. Полевые испытания летучести.

В этом и следующих примерах размеры делянки вычислены первоначально в акрах и фунтах в соответствии со следующей переводной таблицей: 1 га 2,47 акр, 1 кг 2,2 фунта, 1 м 3,28 фута, 1 фунт/кв.дюйм 0,07 кг/см², 1 галлон 3,78 л.

Летучесть гербицида определяли на пастбище, засеянном обычной бермудской травой, размер пастбища 0,04 га. Гербицид наносили при расходе 0,45 кг активного ингредиента на акр CO₂- ранцевым распылителем с вылетом 3,7 м, содержащим 8 расположенных на равном расстоянии форсунок с плоскими рассекателями 8004 при давлении 2 кг/см² и 243 л воды на га.

Три воздухозаборника Gilian, модель HFO-113А расположили на равном расстоянии по направлению ветра к центру делянок через 3 минуты после окончания опрыскивания и проводили забор воздуха в течение 8 часов. Образцы воздуха отбирали со скоростью 2,6 л/мин в пластиковые кассеты, содержащие фильтры SKC-227-7, и определяли уровень содержания гербицида, используя стандартные методики газовой хроматографии и детектор Холла. Минимальное определяемое значение 0,01 мкг/образец, представленные результаты представляют собой среднее по трем измерениям.

Исследования проводили в сухую погоду. Температура 31^oC (88^oF), относительная влажность 68%
соль дикамба двойное снижение (снижение активности сравнивается с гербицидом Банвел. Все соли в этом исследовании титрованы до pH 8,0).

Пример 4. Процедура примера 3 была повторена на полевых испытаниях 2,4-Д композиций и композиций дикамба, за исключением того, что размеры делянок были 0,04-0,4 га и расход составил 1,1-2,2 кг активного ингредиента (см. табл. 1).

Пример 5. Опыты по гербицидной активности.

Используют следующие процедуры в полевых испытаниях на кукурузе. Полученные результаты сведены в таблицу.

Опыты проводились в мае-июне 1991 в США.

Материалы и методы.

Тесты, направленные на ранние послевсходовые тайминги, проводились на кукурузе высотой 6-8 дюймов. Норма дикамба для каждой испытываемой соли и опрыскиваемых адъювантов составляла 0,25 I b.a.i./А.

Опыты проводили на небольших участках земли путем равномерного опрыскивания сверху кукурузы.

Испытания повторялись.

Результаты и обсуждение.

Задачей этого теста было определение различий между ДМА и АПМ солей.

Таблица 2 суммирует полученные из опытов данные по борьбе с сорняками.

Аналогичные испытания проводят на солях 2,4-Д-АПМ (0,38 акт. ингр./А), последние подтверждают одинаковую эффективность известной и предложенной солей.

Пример 6. Испытывали эффективность соли Дикамба АПМ (в водном растворе) по уничтожению различных сорняков на пшенице при расходе 0,06; 0,125; 0,25; 2 кг/га дикамба.

Исследовали воздействие на следующие сорняки:
ширица колосистая Amaranthus retroflexus
ваточник сирийский Asclepias Syriaca
капуста полевая Brassica campestris
горчица полевая Brassica kaber
дескурения Descurania pinnata
дескурения Descurania Sophia
подсолнечник Helianthus annus
латук одуванчиколистный Lactuca serrioba
яснотка Lamium amplexicaule
бородавник Lapsana communis
горец цепкий Polygonum convoloulus
щавель курчавый Pumex crispus
солянка русская Salsola kali
ярутка Thlaspi arvenge
Аналогичные испытания проводят с товарным продуктом солью Дикамба-ДМА.

Опыты показали, что соль Дикамба с АПМ оказывала такое же воздействие на сорняки, что и известная соль. Определили размер ущерба, наносимого новой и известной солью Дикамба, оказалось, что соли не влияют на степень повреждения. Таким образом, новая соль обладает такой же гербицидной активностью, что известный гербицид.

Пример 7. По методике примера 4 испытывали соли дикамба и 2,4-Д с АПМ, определяли уничтожение сорняков и степень поражения на посевах сорго. Оценку проводили на следующих сорняках:
ширица колосистая Amaranthus retroflexus
ипомея Spomola lacunosa
горец перечный Polygonum pensylvanicum.

По сравнению с композициями ДМА нет никаких различий.

Продукт формулы , где R₁ - 2,4-дихлорфеноксиметилен или 3,6-дихлор-2-метоксифенил. Указанные соли обладают пониженной летучестью в сравнении с другими солями этих же кислот и той же биологической активностью. Способ борьбы с сорной растительностью состоит в использовании вышеуказанных солей в дозе 0,05-2 кг/га в расчете на гербицидную кислоту. 2 с.п. ф-лы, 2 табл.

1. Соли аминопропилморфолина с гербицидно-активной кислотой формулы

где R₁ 2,4-дихлорфеноксиметилен или 3,6-дихлор-2-метоксифенил. 2. Способ борьбы с сорной растительностью в посевах культурных растений, включающий использование аминных солей 2,4-Д или дикамба, отличающийся тем, что в качестве аминных солей используют соли аминопропилморфолина по п.1 в дозе 0,05 2 кг/га в расчете на гербицидную кислоту.