ПРОИЗВОДНЫЕ ГИДРИРОВАННЫХ N-ЗАМЕЩЕННЫХ ПИРИДИНОВ, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ, ГЕРБИЦИДНАЯ КОМПОЗИЦИЯ И СПОСОБ БОРЬБЫ С СОРНЯКАМИ Российский патент 1997 года по МПК C07D211/70 C07D471/04 A01N43/40 A01N43/90 

Настоящее изобретение относится к новым производным гидрированных N-замещенных пиридинов, способу их получения, а также к новым гербицидным композициям и способу борьбы с сорняками.

Известны производные N-замещенных пиридинов, в частности 2-(4-хлор-2-фтор-5-изопропилоксифенил)-5,6,7,8-тетрагидроимидазо [1,5-а] пиридин-1,3-(2H, 8а H)-дион (патент EP-A 40389), обладающие высокой гербицидной активностью.

Задачей настоящего изобретения является создание новых производных гидрированных N-замещенных пиридинов, обладающих высокой гербицидной активностью, но толерантных в отношении культурных растений.

Поставленная задача достигается новыми производными гидрированных N-замещенных пиридинов общей формулы I

в которой A является группой NH;
R₁ галоген;
R₂ галоген или цианогруппа;
R₃ водород, C₂-C₅-алкенил, C₂-C₅-алкинил галоген, нитро, циано, C₁-C₅ алкилсульфонилокси, циклоамилокси, C₁-C₅-алкилсульфонил, C₁-C₅-алкилтио, C₁-C₅-алкилоксикарбонил, C₁-C₅-алкилоксикарбонилокси, C₁-C₅-алкилоксикарбонилокси, C₂-C₅-алкенилокси, C₂-C₅-алкинил или -O-(C₁-C₅)алкилен-R₅-группа, в которой R₅ - водород, C₁-C₅ алкил, C₂-C₅ алкенил или C₂-C₅ алкинил, причем углеводородный остаток, в случае необходимости, может быть замещен галогеном или цианогруппой, или R₂ и R₃ вместе с фенильным кольцом образуют радикалы формул:

R₄ гидроксикарбонил или C₁-C₅ - алкилоксикарбонилгруппа или A и R₄ образуют группу -N-C(O)-, ориентированную таким образом, что атом азота связан с C O группами соединения (I).

Соединения формулы I получают путем взаимодействия изоцианата общей формулы

с гидрированным пиридином общей формулы (II)

где R₁-R₄ имеют значения, указанные выше, с последующим выделением целевого продукта или переводом его в соединение, в котором A и R₄ образуют -N-C(O)- путем конденсации амидной и эфирной групп соединения формулы I.

Указанную реакцию можно проводить в среде различных растворителей в различных условиях. По одному из вариантов реакцию проводят в присутствии основания в водной среде. Предпочтительными основаниями являются гидроксиды щелочных металлов, такие как гидроксид натрия или калия. Реакцию в этом случае проводят при пониженной температуре, а именно при температуре ниже комнатной, предпочтительно при 0 -20^oC. Целевое соединение может быть выделено известными способами, например путем подкисления, фильтрации и экстракции.

Реакцию проводят также в среде инертного растворителя, например толуола, диэтилового эфира или метиленхлорида, при температуре 0 -100^oC, предпочтительно при комнатной или близкой к ней температуре. Целевое соединение и в этом случае выделяют известными способами, например путем отгонки растворителя, с помощью хроматографии или экстракции.

Исходные соединения являются известными и могут быть получены известными способами.

Соединения формулы (I), представляющие собой гидантоин, могут быть получены из производных мочевины формулы (I). Для этой цели проводят реакцию конденсации между амидом и эфирной группой производного мочевины формулы (I). Реакция облегчается в присутствии кислоты или нуклеофильного агента. По одному из вариантов реакцию проводят в среде спирта, например этанола, в присутствии кислоты, например HCl. Реакцию можно проводить при температуре от комнатной до температуры кипения. Предпочтительно проводить ее при температуре кипения. Целевой продукт выделяют известными способами, например путем упаривания или кристаллизации.

По другому варианту реакцию проводят в среде спирта, например метанола, в присутствии нуклеофильного агента, например K₂CO₃. Реакцию можно проводить при температуре от близкой к комнатной до 60^oC, предпочтительно при примерно 50^oC. Для получения целевого продукта образующееся соединение обрабатывают хлоридом аммония. Целевой продукт может быть затем выделен известными способами, например путем экстракции или кристаллизации.

Соединения формулы (I) являются ценными продуктами, поскольку с их помощью можно эффективно осуществлять контроль роста растений. Под растениями имеются в виду проросшие семена, рассада и укоренившиеся растения, в том числе и их подземные части. В частности, предлагаемые соединения могут использоваться в качестве гербицидов, поскольку, как показали результаты различных стандартных испытаний, они оказывают вредное действие и на однодольные, и на двудольные растения. Их гербицидное действие проявляется как при предвсходовой, так и при послевсходовой обработках растений. Такое гербицидное действие означает, что соединения формулы (I) представляют интерес, в частности, для борьбы с сорняками (нежелательной растительностью).

Соединения формулы (I) более активны по отношению к двудольным, чем к однодольным растениям. Они менее токсичны к культурным растениям, чем к сорнякам. Поэтому, в частности, они представляют интерес в качестве селективных гербицидов для борьбы с сорняками культурных растений, в частности таких, как сахарная свекла, подсолнечник, хлопчатник, соя, кукуруза и пшеница.

Предметом настоящего изобретения является также способ борьбы с сорняками на посевных площадях, включающий обработку сорняков или места их произрастания эффективным в гербицидном отношении количеством заявляемых соединений. Для обеспечения селективного действия количество используемого для обработки соединения должно быть достаточным для уничтожения сорняков и в то же время таким, чтобы оно не причиняло существенного вреда культурным растениям.

При использовании соединений в соответствии с настоящим изобретением в качестве гербицидов общего или селективного действия расход их может меняться в зависимости от ряда факторов, таких как природа используемого соединения и растений, произрастающих на обрабатываемой площади, способ обработки и форма препарата, условия, в которых проводится обработка, такие как характер почвы, погода и т.п. Как правило, однако, удовлетворительные результаты при контроле сорняков достигаются при расходе соединений в соответствии с настоящим изобретением 0,01 5, предпочтительно 0,01 1, наиболее предпочтительно 0,01 0,5 кг/га. При необходимости может быть проведена повторная обработка. При обработке заявляемыми соединениями культурных растений расход их обычно не должен превышать примерно 1 кг/га. Как правило, он находится в пределах 0,01 1 кг/га.

Для практического использования в качестве гербицидов соединения формулы (I) могут и предпочтительно применяются в виде композиций, включающих эффективное с точки зрения гербицидной активности количество соединения формулы (I) и инертный носитель, приемлемый с сельскохозяйственной точки зрения. Под сельскохозяйственной приемлемостью имеется в виду, что присутствие его в композиции не должно вызывать отравления окружающей сельскохозяйственной среды, включая почву на обрабатываемом участке, находящиеся в ней растения, или оказывать какое-либо другое опасное действие при обработке. Такие композиции могут содержать 0,01 99 мас. активного компонента, 0 20 мас. приемлемых с точки зрения возможности использования в сельском хозяйстве поверхностно-активных веществ и 1 99,99 мас. инертного носителя. В некоторых случаях целесообразно использовать композиции с более высоким соотношением между поверхностно-активным веществом и активным компонентом. Готовые для употребления формы заявляемых композиций обычно содержат 0,01 25 мас. активного компонента. Содержание его, однако, может быть и большим или меньшим и зависит от назначения композиции и физических свойств соединений. Концентрированные формы композиций, которые разбавляются перед употреблением, обычно содержат 2 -90, предпочтительно 10 80% активного компонента.

Композиции соединений в соответствии с настоящим изобретением включают дусты, грануляты, таблетированные формы, концентраты суспензий, смачивающиеся порошки, концентраты эмульсий и т.п. Все они получаются обычными способами, например путем смешения соединений в соответствии с настоящим изобретением с инертным носителем. В частности, жидкие композиции получают путем смешения компонентов, мелкодисперсные твердые композиции смешением и, как правило, измельчением, суспензии мокрым помолом, грануляты и таблетированные формы пропиткой или нанесением покрытия из активного компонента на предварительно сформованный гранулированный носитель или агломерированием.

Так, например, дусты могут быть получены путем измельчения и смешения активного компонента с твердым инертным носителем, таким как тальк, глина, диоксид кремния и т.п. Грануляты могут быть получены путем нанесения соединения, обычно растворенного в подходящем растворителе, или пропитки этим раствором гранулированного носителя, например аттапульгита или вермикулита, с размером частиц, находящимся обычно в пределах от примерно 0,3 до 1,5 мм. Смачивающиеся порошки, которые могут быть диспергированы в воде или масле с получением любой нужной концентрации активного компонента, могут быть получены путем включения смачивателей в концентраты дустов.

Соединения в соответствии с настоящим изобретением могут использоваться также в микрокапсулированной форме.

Для улучшения характеристик активного компонента, снижения пенообразования, слеживаемости и коррозионной активности в гербицидные композиции могут вводиться приемлемые с точки зрения возможности использования в сельском хозяйстве добавки.

Под поверхностно-активными веществами в данном случае имеются в виду приемлемые с точки зрения возможности использования в сельском хозяйстве материалы, обеспечивающие эмульгируемость, хорошую рассеиваемость, смачивание, диспергируемость или другие связанные с модификацией поверхности свойства. Примерами поверхностно-активных веществ являются лигнинсульфонат и лаурилсульфат натрия.

Под носителями в данном случае имеются в виду жидкие или твердые материалы, используемые для разбавления концентрата до пригодной для использования или нужной концентрации. В случае дустов или гранулятов ими могут быть, например, тальк, каолин или диатомовая земля; в случае жидких концентратов углеводороды, например ксилол или спирты, в частности изопропанол, а в случае жидких форм для обработки например, вода или дизельное топливо.

Композиции в соответствии с настоящей заявкой могут включать и другие соединения, обладающие биологической активностью, например соединения, обладающие аналогичной или дополняющей гербицидной активностью, или соединения-антидоты или обладающие фунгицидной или инсектицидной активностью.

Типичные гербицидные композиции в соответствии с настоящим изобретением иллюстрируются нижеприведенными примерами A, B и C, в которых содержание компонентов выражено в массовых частях.

Если это не оговорено, приведенные температуры выражены в градусах Цельсия.

Пример A.

1[[(4-хлор-2-фтор-5-изопропоксифенил)амино] карбонил]-1,2,3-тетрагидро-2-пиридинкарбоновая кислота (соединение 1.1).

К раствору 3,28 г (0,02 моля) гидрохлорида 1,2,3,6-тетрагидро-2-пиридинкарбоновой кислоты в 40 мл 1 н раствора NaOH добавляют в несколько приемов 4,6 г (0,02 моля) твердого тонко-измельченного 4-хлор-2-фтор-5-изопропоксифенилизоцианата. В процессе добавления с помощью ледяной бани поддерживают температуру 5^oC. После окончания добавления раствор перемешивают при комнатной температуре в течение 4,5 ч, после чего фильтруют, отсасывая осадок.

Фильтрат осторожно подкисляют 15%-ной соляной кислотой.

Осадок отсасывают, промывают водой и растворяют в 150 мл метиленхлорида.

Сухой (Na₂SO₄) раствор упаривают до получения вязкой жидкости и растирают с 200 мл смеси диэтилового эфира и гексана (5:1), получая в результате чистое целевое соединение в виде почти бесцветных кристаллов. Темп. плавл. 115 -116^oC.

Пример В.

Метиловый эфир I [[(4-хлор-2-фтор-5-изопропоксифенил)амино]-карбонил]-1,2,3,6-тетрагидро-2-пиридинкарбоновой кислоты (соединение 1.2).

К перемешиваемому раствору 5,65 г (0,04 моля) метилового эфира 1,2,3,6-тетрагидро-2-пиридинкарбоновой кислоты в 75 мл сухого толуола добавляют по каплям без охлаждения 9,2 г (0,04 моля) 4-хлор-2-фтор-5-изопропоксифенилизоцианата, растворенного в 200 мл сухого толуола.

После затухания экзотермической реакции (29^o) реакционную смесь перемешивают в течение 5 ч при температуре окружающей среды и затем упаривают досуха.

Остаток подвергают хроматографии на силикагелевой колонке.

Элюирование смесью гексана и диэтилового эфира (3:2) приводит к получению целевого соединения, вначале в виде желтоватого сиропа, который, однако, затем отверждается. Темп. плавл. 88 89^o.

Таким же образом, как это описано в примерах A и B, получаются соединения в соответствии с табл. 1.

Пример С.

2-(4-хлор-2-фтор-5-изопропоксифенил)-8,8а-дигидроимидазо [1,5-а] -пиридин-1,3-(2H,5H)-дион (соединение 2.3).

Раствор 1,43 г (0,004 моля) 1-[[(4-хлор-2-фтор-5-изопропоксифенил)амино] карбонил] -1,2,3,6-тетрагидро-2-пиридинкарбоновой кислоты в 20 мл этанола и 20 мл 2 н HCl кипятят с обратным холодильником в течение 4 ч. После упаривания реакционного раствора в ротационном выпарном аппарате получают целевое соединение в виде бледно-желтой сиропообразной жидкости, представляющей собой по данным тонкослойной хроматографии (R_f 0,35, неподвижная фаза силикагель, подвижная фаза смесь этилацетата и гексана в соотношении 1:1, проявление с помощью 10%-ного раствора KM_nO₄) индивидуальное соединение.

При охлаждении в течение ночи при -15^o происходит полное ее отверждение с образованием кристаллической массы (растирание с гексаном). Темп. плавл. 90 -92^oC.

Пример D.

2-(2,4-дихлор-5-изопропоксифенил)-8,8a-дигидроимидазо [1,5-а]-пиридин-1,3-(2H,5H)-дион (соединение 2.1).

Суспензию 1,36 г (0,0035 моля) метилового эфира 1-[[(2,4-дихлор-5-изопропоксифенил)амино] карбонил]-1,2,3,6-тетрагидро-2-пиридинкарбоновой кислоты в 18 мл этанола и 18 мл 2 н соляной кислоты кипятят в течение 4 ч с обратным холодильником, после чего упаривают в вакууме.

Остаток растворяют в метиленхлориде, промывают 75 мл воды, высушивают (Na₂SO₄) и фильтруют.

Оставшийся после упаривания фильтрата сироп растворяют в 20 мл диэтилового эфира.

Охлаждение в течение ночи при -18^o приводит к образованию целевого соединения в виде бесцветных кристаллов. Темп. плавл. 125 126^o.

Пример Е.

2(4-хлор-2-фтор-5-оксифенил)-8,8a-дигидроимидазо [1,5-а] -пиридин-1,3-(2H,5H)-дион (соединение 2.2).

Перемешивают в течение 2 ч при 50^o смесь 8,4 г (0,0217 моля) метилового эфира 1-[[(4-хлор-2-фтор-5-метоксикарбонилоксифенил)-амино] карбонил]-2-пиридинкарбоновой кислоты, 3 г (0,0217 моля) K₂CO₃ и 175 мл метанола.

Образующуюся реакционную смесь желтого цвета затем упаривают в вакууме и остаток обрабатывают 200 мл насыщенного раствора NH₄Cl.

Образующееся целевое соединение экстрагируют тремя порциями по 120 мл диэтилового эфира и эфирные экстракты высушивают над безводным Na₂SO₄.

Кристаллическую массу, остающуюся после выпаривания растворителя в ротационном выпарном аппарате, растирают со смесью гексана и диэтилового эфира (5:1), получая в результате бесцветные кристаллы. Темп. плавл. 195 - 197^oC.

Пример F.

2(4-хлор-2-фтор-5-изопропоксифенил)-8,8a-дигидроимидазо [1,5-а] пиридин-1,3-(2H,5H)-дион (соединение 2.3).

К перемешиваемому раствору 2,82 г (0,02 моля) метилового эфира 1,2,3,6-тетрагидро-2-пиридинкарбоновой кислоты в 40 мл сухого толуола, содержащего 0,8 мл триэтиламина, добавляют без охлаждения 4,6 г (0,02 моля) 4-хлор-2-фтор-5-изопропоксифенилизоцианата в 100 мл толуола. После добавления всего количества изоцианата реакционную смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 18 ч и затем упаривают в вакууме.

Остающуюся после упаривания вязкую жидкость растворяют в 50 мл смеси гексана и диэтилового эфира (1:1) и фильтруют.

Фильтрат выдерживают в течение ночи при -15^o, в результате чего образуются бесцветные кристаллы. Темп. плавл. 90 -92^oC.

Таким же образом, как это описано в примере F, путем взаимодействия метилового эфира 1,2,3,6-тетрагидро-2-пиридинкарбоновой кислоты с соответствующим арилизоцианатом или арилизотиоцианатом получают целевые соединения в соответствии с табл. 2.

Сокращения.

(1) смесь 4- и 5-замещенных изомеров,
(2) Ar 2-R₂-4-R₃-5-R₄-фенил,
(3) Ar₁ 2,4-дигидробензо[b]-1,4-бисазин-3-он-6-ил,
(4) Ar₂ 3,4-дигидро-2H-хиноксалин-2-он-7-ил,
(5) Ar₃ 1H-хиноксалин-2-он-7-ил,
(6) Ar₄ бензо[d]-1,3-тиазол-2(3H)-он-5-ил,
(7) порядок нумерации

Пример A.

Получение дуста.

10 частей соединения формулы (I) и 90 частей порошкообразного талька смешивают в механической мельнице-смесителе и измельчают до получения гомогенного сыпучего дуста с нужным размером частиц. Полученный таким образом дуст может использоваться для обработки площадей, пораженных сорняками.

Пример В.

Получение смачивающегося порошка.

Смешивают и измельчают 25 частей соединения формулы (I), 25 частей синтетического тонкодисперсного диоксида кремния, 2 части лаурилсульфита натрия, 3 части лигнинсульфоната натрия и 45 частей тонкоизмельченного каолина до получения частиц со средним размером примерно 5 мкм. Полученный смачивающийся порошок разбавляют перед использованием водой до нужной концентрации, получая в результате жидкость для опрыскивания.

Пример С.

Получение концентрата эмульсии (ЕС).

Смешивают в стакане 13 частей соединения формулы (I) с 7 частями токсимула 360A (смесь анионного и неионогенного поверхностно-активных веществ с преобладающим содержанием неионогенных поверхностно-активных веществ), 24 частями диметилформамида и 56 частями тениеко 500-100 (в основном смесь алкилированных ароматических соединений, таких как ксилол и этилбензол) до получения раствора. Полученный таким образом ЕС разбавляют водой перед использованием.

Биологические испытания
Гербицидную активность соединений в соответствии с настоящим изобретением испытывали в опытах по контролю различных видов сорняков при предвсходовой и послевсходовой обработках. Испытания проводили на следующих сорняках: Abutilon theophrasti, Amoranthus retrofleax, Sinapis alba, Solanum nigrus, Bromus teetorum, Setaria viridis, avena fatua и Echinochloa crus-galli.

В опытах по предвсходовой обработке маленькие пластиковые горшки, заполненные сухой землей, засевали семенами различных сорняков. Через 24 или менее часов после посева горшки опрыскивали водой до увлажнения почвы, а затем производили опрыскивание поверхности почвы соединениями или композициями испытуемых соединений в виде водных эмульсий или ацетоновых растворов с определением содержания эмульгатора. После опрыскивания горшки помещали в теплицу, где их подогревали в соответствии с необходимостью и поливали раз в день или чаще. Растения выдерживали в этих условиях 14 21 день, после чего оценивали их состояние и нанесенный им ущерб.

В опытах по послевсходовой обработке соединениями или композициями испытуемых соединений в виде водных эмульсий опрыскивали листья различных сорняков на определенной стадии развития. После обработки растения помещали в теплицу, где их поливали раз в день или чаще таким образом, чтобы вода не попадала на листья. Через 21 день после обработки производили оценку нанесенного растениям ущерба.

Отчет о гербицидной активности
Сравнение гербицидных тестов соединения согласно изобретению и структурных аналогов проводят, чтобы установить влияние структурных различий на гербицидную активность.

Соединение А (известное): 2-(4-хлор-2-фтор-5-изопропилоксифенил)-5,6,7,8-тетрагидроимидазо [1,5-а] пиридин-1,3-(2H, 8аH)-дион (описан EP-A 70389, пример 1, табл. 1, соединение N 7)

Соединение 2.3: 2-(4-хлор-2-фтор-5-изопропилоксифенил)-5,8-дигидроимидазо [1,5-а] пиридин-1,3-(2H,8аH)-дион

Метод.

А. Предвсходовый гербицидный тест.

Предвсходовый тест проводят в тепличных горшках, которые наполняют почвой песчано-жирноглинистого типа и засевают семенами сорняков: Abutilon theophrasti, Capsella bursa-pastoris, Chenopodium album, Datura stramonium, Ipomoea purpurea, Portulaca Oleracea, Sida spinosa, Solanum nigrum, Stellaria media, Digitaria sanguinalis and Panicum dichotoniflorum и семенами хлопка, сои, сахарной свеклы, подсолнечника, кукурузы, пшеницы и сорго обыкновенного.

Семена покрывают почвой, затем горшки опрыскивают 100 г актив. инг./га и 330 г акт.инг./га объемом опрыскивания 600 л/га.

Горшки увлажняют при необходимости и выдерживают в теплице в стандартных условиях. Гербицидную активность оценивают визуально (0 100% подавление в сравнении с необработанным контролем) через 25 дней после применения.

В. Послевсходовый гербицидный тест.

Послевсходовый тест проводят в тепличных горшках, которые заполняют песчано-жирноглинистой почвой и засевают семенами сорной травы: Abutilon theophrasti, Capsella bursa-pastoris, Chenopodium album, Datura stramonium, Ipomoea purpurea, Portulaca oleracea, Sida spinosa, Solanum nigrum, Stellaria media, Digitaria sanguinalis and Panicum dichotoniflorum и семенами хлопка, сои, сахарной свеклы, кукурузы, пшеницы и сорго обыкновенного. Горшки культивируют в теплице в стандартных условиях. Когда у растений появляются два листочка, их опрыскивают тремя нормами 110, 330 и 1000 г акт.инг. /га, объемом 600 л/га. Горшки увлажняют при необходимости и выдерживают в теплице в стандартных условиях.

Гербицидную активность оценивают визуально через 25 дней после применения. Результаты сведены в табл. 3 и 4.

В обоих тестах, как предвсходовом, так и послевсходовом, соединения А и 2.3 обладают очень высокой гербицидной активностью против испытываемой сорной травы.

В испытываемых растениях оба соединения толерантны к хлопку и подсолнечнику в предвсходовом тесте и к кукурузе в послевсходовом тесте.

Неожиданно соединение 2.3 также толерантно к сое, кукурузе и пшенице в предвсходовый период и к сое и подсолнечнику в послевсходовый период. В самых низких концентрациях соединение 2.3 также толерантно к пшенице и сорго.

Аналогично проводят испытания гербицидной активности других представителей соединений общей формулы I на двудольных и монодольных сорняках. Количество активного ингредиента составляет 250 г/га. Результаты сведены в табл. 5.

Обозначения в табл. 5:
1 0% подавление,
2 10% подавление,
9 90% подавление.

Использование: в сельском хозяйстве в качестве гербицида. Сущность изобретения: продукты: производные гидрированных N-замещенных пиридинов ф-лы I, приведенной в описании, где A - NH, R₁ - галоген, R₂ - галоген или цианогруппа, R₃ - водород, C₂-C₅-алкенил, C₂-C₅-алкинил, галоген, нитро, R₄ - гидроксикарбонил или C₁-C₅-алкилоксикарбонил, или A и R₄ образуют группу - N-C(O). Реагент 1: изоцианат ф-лы II, приведенной в описании. Реагент 2: гидрированный пиридин ф-лы III, приведенной в описании. Условия реакции: в водной среде в присутствии основания при 0 - 20^oC. 4 с.п. ф-лы, 5 табл.

1. Производные гидрированных N-замещенных пиридинов общей формулы I

где А группа NН;
R₁ галоген;
R₂ галоген или цианогруппа;
R₃ водород, С₂ С₅-алкенил, С₂ - С₅-алкинил, галоген, нитро, циано, С₁ - С₅-алкилсульфонилокси, циклоамилокси, С₁ - С₅-алкилсульфонил, С₁ С₅- алкилтио, С₁ - С₅-алкилоксикарбонил, С₁ С₅-алкилоксикарбонилокси, С₂ С₅-алкинил или -О-(С₁ С₅)-алкилен; R₅ группа, в которой R₅ водород, С₁ - С₅-алкил, С₁ С₅-алкенил, или С₂ - С₅-алкинил, причем углеводородный остаток, в случае необходимости, может быть замещен галогеном или цианогруппой или R₂ и R₃ вместе с фенильным кольцом образуют радикалы формул






R₄-гидроксикарбонил или С₁ С₅ алкилоксикарбонилгруппа или А и R₄ образуют группу-N-С(О)-, ориентированную таким образом, что атом азота связан с С=О группами соединения I. 2. Способ получения производных гидрированных N -замещенных пиридинов формулы I по п. 1, отличающийся тем, что изоцианат общей формулы

подвергают взаимодействию с гидрированным пиридином общей формулы

где R₁ R₄ имеют значения, указанные в п.1,
с последующим выделением целевого продукта или переводом его в соединение, в котором А и R₄ образуют группу -N-С(О)- путем конденсации амидной и эфирной групп соединения формулы I. 3. Гербицидная композиция, включающая активный ингредиент производное гидрированного N-замещенного пиридина и целевые добавки, отличающаяся тем, что в качестве производного гидрированного N-замещенного пиридина она содержит соединение формулы I по п.1 в эффективном количестве. 4. Способ борьбы с сорняками путем обработки места их произрастания гербицидной композицией, включающей активный ингредиент производное гидрированного N-замещенного пиридина и целевые добавки, отличающийся тем, что в качестве гербицидной композиции используют композицию по п. 3 в эффективном количестве активного ингредиента/га.