2α-МЕТИЛ-5α-АНДРОСТ-16-ЕН-3-ОН В КАЧЕСТВЕ ОБОНЯТЕЛЬНОГО СТИМУЛЯТОРА ВОСПРОИЗВОДИТЕЛЬНОЙ ФУНКЦИИ САМОК СВИНЕЙ И КОРОВ Российский патент 2002 года по МПК C07J1/00 A61K31/568 

Изобретение относится к области химии искусственных невидоспецифичных половых феромонов - аналогов 5α-андрост-16-ен-3-она, которые могут использоваться на животноводческих фермах, включая промышленные, как стимуляторы воспроизводительных функций самок.

Известен естественный половой феромон хряка 5α-анодрост-16-ен-3-он и некоторые его аналоги [1, 2, 3]. Недостаток известного естественного феромона хряка, который применяется для свиней и коров, заключается в относительно больших разовых эффективных дозах - около 50 мкг.

Целью настоящего изобретения является создание нового естественного полового феромона, обладающего более высокой эффективностью.

Задача решается путем синтеза 2α-метилпроизводного 5α-андрост-16-ен-3-она, который предлагается в качестве обонятельного стимулятора воспроизводительных функций самок сельскохозяйственных копытных, эффективные дозы которого на порядок ниже известного аналога.

Получение 2α-метил-5α-андрост- 16-ен-3-она.

Пример 1. Раствор 56 мг калия в 2,6 мл трет-бутанола добявляют к кипящему раствору 281 мг 5α-андрост-16-ен-3-она в смеси 3,2 мл бензола и 1,3 мл трет-бутанола, затем быстро прибавляют 0,8 мл смеси бензол-йодистый метил 1: 1, кипятят 3 мин, разбавляют водой (5 мл), экстрагируют эфиром (2х10 мл), экстракт сушат Na₂SO₄, упаривают и целевой продукт реакции α-метилирования выделяют в индивидуальном виде с помощью препаративной ВЗЖХ (колонка Лихосорб S160 22,4 х 250 мм, гексанэтилацетат 98,2, 20 мл/мин). Масс-cпектр (М/z, интенсивность в % максимального пика): 286 (100, М ), 271 (97, М - 15), 253 (12), 187 (15), 149 (68), 91 (60). ПМР-спектр (δм.д.): 0,79 (3Н, с.), 1,1 (3Н, д, J=6 Гц), 1,11 (3Н, с.), 2,47 (1Н, м.), 2,34 (2Н, м.), 5,70 (1Н, м.), 5,84 (1Н, м.).

Использование предлагаемого искусственного феромона и его вливание на параметры воспроизводства сельскохозяйственных животных
Пример 2. Обработка свиней водно-спиртовым раствором предлагаемого феромона (0,1 мкг/мл) в количестве 0,1 мл на голову (разовая доза) 1) ускоряет приход в "охоту" свиней на 5 суток; 2) увеличивает оплодотворяемость на 10%; 3) увеличивает многоплодие на 0,5 поросенка на приплод.

Пример 3. Обработка носового зеркала коров проводится 1 раз в сутки водно-спиртовым раствором предлагаемого феромона (0,1 мкг/мл) в количестве 0,1 мл на голову. Продолжительность обработки - 8 суток. При этом 1) улучшается оплодотворяемость коров на 20%, 2) снижается индекс осеменения на 16%, 3) снижается сервис - период на 28 дней, 4) увеличиваются удои молока на 10%.

Изобретение относится к области химии искусственных невидоспецифичных половых феромонов - аналогов 5α-андрост-16-ен-3-она, а именно к 2α-метил-5α-андрост-16-ен-3-ону формулы I, который может использоваться на животноводческих фермах, включая промышленные, как стимуляторы воспроизводительных функций самок.

2α-Метил-5α-андрост-16-ен-3-он формулы

в качестве обонятельного стимулятора воспроизводительных функций самок свиней и коров.