3-(5-МЕТОКСИКАРБОНИЛФУРФУРИЛ)-2,4-ПЕНТАНДИОН, ОБЛАДАЮЩИЙ СПОСОБНОСТЬЮ АКТИВИРОВАТЬ ПРОРАСТАНИЕ СЕМЯН ПШЕНИЦЫ Российский патент 2002 года по МПК C07D307/46 A01N43/08 

Изобретение относится к новому биологически активному соединению из ряда производных фуранкарбоновых кислот формулы 1

проявляющему свойство активатора прорастания семян пшеницы.

Указанное соединение, его химические и биологические свойства в литературе не известны.

Известно применение фуранкарбоновой кислоты - аналога по строению заявляемого соединения в качестве бактерицидного средства (Краткая химическая энциклопедия. - М.: Советская энциклопедия. - Т. 4. - С 25).

В качестве аналога по свойствам известен гиббереллин, широко используемый для активации прорастания семян (Чайлахян М.Х., Гудеова М.М., Хлопенкова Л.П. Влияние фитогормонов и ингибиторов на рост карликовых форм гороха и пшеницы при предпосевной обработке семян. - Доклады АН СССР. - 1975. - Т. 225. - 5. - С. 1217-1220).

Задачей настоящего изобретения является получение нового соединения, перспективного для химии биологически активных веществ и сельского хозяйства, обеспечивающего расширение ареала биологически активных веществ, полученных синтетическим путем, по своей эффективности превосходящего аналоги по структуре и свойствам.

Это достигается синтезом 3-(5-метоксикарбонилфурфурил)-2,4-пентадиона - нового, не описанного ранее соединения, проявляющего свойства активатора прорастания семян пшеницы.

Соединение 1 получали взаимодействием 5-метоксикарбонилфурфурилхлорида с ацетилацетоном. Исходные вещества для получения соединения 1-5-метоксикарбонилфурфурилхлорид и ацетилацетон производятся в промышленности.

Изобретение иллюстрируется следующими примерами.

Пример 1. Получение 3-(5-метоксикарбонилфурфурил)-2,4-пентандиона.

Соединение 1 получали по методике (Алкилирование β-дикарбонильных соединений 1,2,3-тригалогенпропанами, как метод синтеза β-замещенных фуранов\ Ш. Т. Ахмедов, Н.С. Садыхов, В.М. Исмайлов и др. \\ ХГС. - 1986. - 12. - С. 1602) реакцией

В колбу к взвеси К₂СО₃ 13,8 г (0,1 моль) в 150 мл ДМСО при температуре 10^oС добавляли ацетилацетон 20 мл (0,2 моль) и 8,73 г (0,05 моль) 5-метоксикарбонилфурфурилхлорида.

Смесь перемешивали при температуре 5-10^oС 12 часов. После окончания реакции (контроль ТСХ) реакционную смесь выливали в холодную воду, осадок отфильтровывали и перекристаллизовывали из этилового спирта.

Выход 3(5-метоксикарбонилфурфурил)-2,4-пентандиона составил 11,3 г (46%). Т_пл=98^oС.

Вычислено, % С=60,53; Н=5,69; О=33,57
Найдено, % С=60,50; Н=5,88; О=33,62
Спектры ЯМР Н¹ (СDCl₃, стандарт ГМДС), (δ, м.д., J, Гц):
2,1 (с, 3Н, СН₃) и 2,33 (с, 3H, СН₃);
3,3 (с, 2Н, СН₂); 6,37 и 7,12 (д, 1Н, 3Н, 4Н, J_3,4=4); 3,87 (с, 3Н, ОСН₃).

ИК-спектры (ν, см^-1, вазелиновое масло): 1595 (С=С), 1695 (С=О),), 1700, 1730 (СН₃ООС), 3120 (=СН).

Пример 2. Изучение рострегулирующей активности 3-(5-метоксикарбонилфурфурил)-2,4-пентандиона на семенах озимой пшеницы сорта Руфа.

Рострегулирующую активность соединения формулы 1 и аналога по структуре - фуранкарбоновой кислоты изучали на семенах озимой пшеницы сорта Руфа.

Соединение формулы 1 и аналог по строению - фуранкарбоновую кислоту применяли в виде водных растворов с массовой долей 0,01 0,005, 0,001 0,0005 0,0001%.

Аналог по свойствам - гиббереллин использовали в виде водного раствора с массовой долей 0,001%.

Обработку семян проводили путем предпосевного замачивания их в водных растворах препаратов в течение 18 ч. В качестве контроля были взяты семена, обработанные водой. В каждом образце использовали по 50 шт. семян. Повторность опыта трехкратная. Семена проращивали в течение семи дней в рулонах фильтровальной бумаги.

О рострегулирующей активности соединений судили по таким показателям, как энергия прорастания семян, высота проростков, длина корней и их масса, потенциальная продуктивность проростков.

Результаты испытаний приведены в таблице.

Установлено, что соединение формулы 1 в оптимальной ростактивирующей концентрации 0,005% увеличивает энергию прорастания семян озимой пшеницы на 15% высоту проростков на 7,2%, длину корней на 41,2%, массу проростков на 24,5%, массу корней на 28,9% и потенциальную продуктивность проростков на 17,5% в сравнении с контролем и по своей эффективности превосходит аналог по структуре - фуранкарбоновую кислоту в оптимальной концентрации 0,005% (увеличивает энергию прорастания семян озимой пшеницы на 2% высоту проростков на 13%, длину корней на 22,1%, массу корней на 13,2%, потенциальную продуктивность и массу проростков не увеличивает в сравнении с контролем) и аналог по свойствам - гиббереллин (увеличивает энергию прорастания семян озимой пшеницы на 16% высоту проростков на 14,5%, длину корней на 10,3%, массу проростков на 30,6%, массу корней на 13,2% и потенциальную продуктивность проростков на 7,1% в сравнении с контролем).

Как видно из таблицы, соединение формулы 1 активирует рост корневой системы проростков озимой пшеницы более эффективно, чем аналоги по структуре и свойствам (на 13,3% и 25,3% соответственно).

Таким образом, соединение формулы 1 активирует прорастание семян озимой пшеницы и оказывает ростстимулирующее действие преимущественно на корневую систему проростков и по своей эффективности превосходит аналоги по структуре и свойствам.

Изобретение относится к новому соединению - 3-(5-метоксикарбонилфурфурил)-2,4-пентандиону формулы 1

который проявляет свойство активатора прорастания семян пшеницы и оказывает ростстимулирующее действие преимущественно на корневую систему проростков и по своей эффективности превосходит аналог по структуре и действию. Технический результат - создание нового ростстимулирующего препарата. 1 табл.

3-(5-Метоксикарбонилфурфурил)-2,4-пентандион формулы 1

обладающий способностью активировать прорастание семян пшеницы.