АМИДЫ АЦИЛСУЛЬФАМОИЛБЕНЗОЙНОЙ КИСЛОТЫ, СОДЕРЖАЩИЕ ИХ ЗАЩИТНЫЕ СРЕДСТВА ДЛЯ ПОЛЕЗНЫХ РАСТЕНИЙ И СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ Российский патент 2003 года по МПК C07C311/51 C07D213/81 A01N25/32 A01N37/28 A01N41/06 A01N43/40 

Текст описания в факсимильном виде (см. графическую часть). Т5

Описываются амиды ацилсульфамоилбензойной кислоты общей формулы (I), обладающие антидотной активностью для уменьшения повреждений, вызываемых гербицидами в отношении полезных растений,

где Х означает СН или N; R¹ означает алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, фенил; R² означает водород, (С₁-С₆)-алкил, (С₂-С₆)-алкенил, (С₂-С₆)-алкинил; R¹ и R² вместе с соединенным с ними атомом азота образуют 3-8-членный насыщенный цикл; R³ означает галоген, нитро; R⁴ означает водород, (С₁-С₄)-алкил, R⁵ означает галоген, нитро, n означает целое число от 0 до 4 и m, в случае, если Х означает СН, представляет собой целое число от 0 до 5 и, в случае, если Х означает N, представляет собой целое число от 0 до 4; и их способ получения. Описываются защитные средства для полезных растений, содержащие один амид ацилсульфамоилбензойной кислоты и обычные вспомогательные средства, а также средства, содержащие один амид ацилсульфамоилбензойной кислоты и один гербицид из группы сульфонилмочевин и имидазолинонов при соотношении гербицида с амидом ацилсульфамоилбензойной кислоты от 2:1 до 1:20, а также способ защиты полезных растений от фитотоксических свойств гербицидов. Технический результат заключается в получении защитных для полезных растений средств, содержащих соединения с улучшенной антидотной активностью. 5 с. и 6 з.п. ф-лы, 8 табл.

1. Амиды ацилсульфамоилбензойной кислоты общей формулы (I), в случае необходимости, также их солевые формы, обладающие антидотной активностью для уменьшения повреждений, вызываемых гербицидами в отношении полезных растений

где Х означает СН или N;
R¹ означает алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил или фенил, причем алкильный и фенильный остатки неэамещены или замещены одним или несколькими остатками из группы, состоящей из галогена и Z^a-R^a;
R² означает водород, (С₁-С₆)-алкил, (С₂-С₆)-алкенил, (C₂-C₆)-алкинил, или R¹ и R² вместе с соединенным с ними атомом азота образуют 3-8-членный насыщенный цикл;
R³ означает галоген, нитро;
R⁴ означает водород, (C₁-C₄)-алкил;
R⁵ означает галоген, нитро или Z^c-R^c;
R^a означает (C₁-C₂₀)-алкильный остаток;
R^c означает (C₁-C₂₀)-алкильный остаток;
Z^a означает О;
Z^c означает простую связь или О;
n означает целое число от 0 до 4;
m, в случае, если Х означает СН, представляет собой целое число от 0 до 5, и, в случае, если Х означает N, представляет собой целое число от 0 до 4. 2. Амиды ацилсульфамоилбензойной кислоты общей формулы (1) по п.1, где R¹ означает (C₁-C₁₂)-алкил, (С₂-С₈)-алкенил, (C₂-C₈)-алкинил, (С₃-С₈)-циклоалкил или фенил, причем (C₁-C₁₂)-алкильный и фенильный остатки незамещены или замещены одним или несколькими остатками из группы, состоящей из галогена и Z^a-R^a; R⁵ означает галоген, нитро или Z^c-R^c; R^a означает (C₁-C₈)-алкильный остаток; R^c означает (C₁-С₈)-алкильный остаток; Z^a означает О; Z^c означает простую связь или О. 3. Амиды ацилсульфамоилбензойной кислоты общей формулы (I) по п.1 или 2, где R¹ означает (C₁-C₈)-алкил, (С₂-С₆)-алкенил, (С₂-С₆)-алкинил, (С₃-С₆)-циклоалкил или фенил, причем (C₁-C₆)-алкильный и фенильный остатки незамещены или замещены одним или несколькими остатками из группы, состоящей из галогена и (C₁-C₈)-алкокси; R⁵ означает галоген, нитро, (C₁-C₆)-алкил или (C₁-C₆)-алкокси. 4. Амиды ацилсульфамоилбензойной кислоты общей формулы (1) по любому из пп. 1-3, где Х означает СН; R¹ означает (C₁-C₆)-алкил, (С₂-С₆)-алкенил или (С₃-С₆)-циклоалкил, причем (С₁-С₆)-алкильный и фенильный остатки незамещены или замещены одним или несколькими остатками из группы, состоящей из галогена и (C₁-C₈)-алкокси; R² означает водород, (С₁-С₆)-алкил; R³ означает галоген; R⁴ означает водород; R⁵ означает галоген, нитро, (C₁-C₄)-алкил или (C₁-C₄)-алкокси; n означает 0, 1 или 2; m означает 1 или 2. 5. Амиды ацилсульфамоилбензойной кислоты общей формулы (I) по любому из пп. 1-4, где R¹ означает (C₁-C₆)-алкил или (С₃-С₆)-циклоалкил, причем (C₁-C₆)-алкильный остаток незамещен или замещен одним или несколькими остатками из группы, состоящей из галогена и (C₁-C₄)-алкокси. 6. Амиды ацилсульфамоилбензойной кислоты общей формулы (I) по любому из пп. 1-5, где сульфамоильная группа находится в фенильном кольце в положении 4. 7. Амиды ацилсульфамоилбензойной кислоты общей формулы (I) по любому из пп. 1-6, при условии, что R¹ не означает фенил, если X означает СН и каждый из R², R⁴ и R⁵ означает водород. 8. Защитные средства для полезных растений, содержащие амид ацилсульфамоилбензойной кислоты по п.7 и обычные для защиты растений вспомогательные средства. 9. Защитные средства для полезных растений, содержащие амид ацилсульфамоилбензойной кислоты по любому из пп.1-6 и один гербицид из группы сульфонилмочевин и имидазолинонов при соотношении гербицида к амиду ацилсульфамоилбензойной кислоты от 2:1 до 1:20. 10. Способ, защиты полезных растений от фитотоксических свойств гербицидов, отличающийся тем, что в культуре полезных растений используют средство по п.8 или 9. 11. Способ получения амидов ацилсульфамоилбензойной кислоты по п.7, отличающийся тем, что а) соединение общей формулы (II)

вводят во взаимодействие с ацилирующим средством общей формулы (III)

где Nuc означает удаляемую группу или карбоновую кислоту,
при использовании агентов сочетания, как дициклогексилкарбодиимид непосредственно вводят во взаимодействие с сульфонамидом формулы (II); или б) соединение общей формулы (IV)

вводят во взаимодействие с активированными производными карбоновой кислоты общей формулы (V)

где Nuc означает удаляемую группу.