Гербицидная композиция Советский патент 1980 года по МПК A01N41/06 C07C143/78 

:ствия производного бензолсульфонам общей формулы .Г (И) , где К представляет собой атом водо да или щелочного металла, RO / Rj имеют указанные значения с соединением общей формулы где X - атом галогена-, 4 Ь т f, соответ вуют указанным значениям, или б) путем взаимодействия гал генида бензольсульфонила общей фор лы Til .Л 1 -502-Х (1Y) где X - атом галогена; RJ , R и R- имеют указанные з чения, с соединением общей формулы ТЦЙ5 Re А Кб iV) где RO, Кд, Rg, Rg, R,, Rg и делены выше, или же в) путем взаимодействия динения общей формулы J 5 e Y И M. определены выше. с соединением общей формулы . (VI где RO и У. имеет указанные значен Реакция производного бензолсуль фонамида формулы II с соединением формулы III согласно способу а) мо жет быть проведена в отсутствие р ворГителя. В общем случае однако, предпочтительно ее проведение в ин ном растворителе. Примерами подход щих растворителей могут служить вода, эфиры, например диэтиловый эфир, диоксан или тетрагидрофуран ароматические углеводороды, напри бензол, толуол или ксилол, Н,М-ди метилформамид, диметилсульфоксид пиридин. Для некоторых типов исхо ных материалов в качестве раствор теля можно также применять спирты например метанол или этанол, кето например ацетон или метилэтилкето или же галои,1;ированные углеводороды, например метиленхлорид, хлороформ или четыреххлористый углерод. Эти. растворители могут использоваться по отдельности или же в виде смесей двух или больше растворителей. Температура реакции может составлять от О-С до температуры кипения реакционной смеси с обратным холодильником, предпочтительно от комнатной температуры до температуры кипения реакционной смеси с обратным холодильником. Достаточно, чтобы давление, при котором проводится реакция, было равно атмосферному, но при необходимости можно использовать пониженное или повышенное давление. В подобных условиях реакция может быть завершена за 0,5-5 ч. Соединение формулы III используют в количестве 1 моль, предпочтительно 1,1-2 моль, на 1 моль соединения формулы II. В случае использования в качестве исходного материала соединения формулы II,. в котором М - атом водорода, указанную реакцию лучше всего проводить в присутствии связывающего кислоту соединечия. Примерами подходящих связывающих кислоту соединений являются вещества щелочного характера, например гидроокиси -щелочных металлов, в частности гидроокись нат-рия-или гидроокись калия, и органические основания, например пиридин или триэтилами.н. Примерами предпочтительных атомов щелочных металлов, в качестве М в формуле IIявляются литий, калий и натрий. Соединение формулы II, в котором М является атомом щелочного металла, может быть получено заранее из соединения формулы II в которой М - атом водорода, и гидрида щелочного металла, например гидрида натрия или калия, или же щелочного металла, например натрия или калия, а затем введено в реакцию с соединением формулы III. Или же оно может быть получено за счет.введения в реакционную систему .гидрида щелочного металла или самого, щелочного металла. Количество каждого из таких соединений, как гидроокись щелочного металла, органическое основание,гидрид щелочного металла и другие, может составлять 1 моль, предпочтительно 1,1-3 моль на 1 моль соединения формульа II. . В соединении формулы III в качестве атома галогена предст авлекного символом X, особенно предпочтителен атом хлора. Способ а) может быть особенно успешно использован для получения соединений формулы I, в. которой Y представляет собой группу -ссн, или -снИз реакционной смеси, содержаще соединение формулы 1, его можно из влечь известным путем. Например, к реакционной смеси добавляют воду и когда конечный продукт высаживается в виде твердого осадка, он может быть отделен фильтрованием, отделением на центрифуге и т.п. В спучае, когда конечный продукт высаживается в виде маслянистого остатка он может быть выделен экстрагированнам растворителем, декантировани и т.п. В случае применения экстраги рования растворителем в качестве растворителей могут использоваться бензол, этилацетат и хлороформ. Отделенный сырой конечный продукт может быть очищен, если это требуется с помощью рекристаллизации, дистилляции, хроматографии и т.п. В соответствии со способом б) галогенид бензосульфонила общей формулы IV вводят в реакцию с амино формулы V, Эта реакция может быть осуществлена в отсутствие растворит ля, но обычно предпочтительно ее проводить в инертном растворителе. Примерами подходящих инертных раств рителей являются вода, ароматические углеводороды, например бензол, толуол или ксилол, эфиры, например диэтиловый эфир, тетрагидрофуран ил диоксан, кетоны, например ацетон ил метилэтилкетон, и галоидированные углеводороды, например метиленхлори хлороформ или четыреххлористый угЛё род. Особенно предпочтительно приме нение воды, бензола и тетрагидрофурана. Температура реакции составляет величину в интервале от 0°С до температуры кипения реакционной смеси с обратным холодильником, предпочтительно от комнатной температуры д приблизительно 80°С. Давление, при котором проводится реакция, обычно равна атмосферному, но если требует ся, можно использовать пониженное или повышенное давление. Если необходимо, реакция по способу б) может быть пррведена в присутствии катализатора. Пригодньини катгшизаторё1ми являются, например, гидроокиси щелочных металлов, такие как гидроокись натрия, и органические осно вания, такие как пиридин или триэтиламин. Количество катали затора обычно составляет 1-2 моль на 1 моль соединения формулы VI. Количество соединения формулы VI составляет минимум 1 моль, предпочтительно 1,1-2 моль на 1 моль соеди нения формулы V. При описанных условиях реакции реакция обычно завершается за 1-6 ч Выделение конечного продукта из реа ционной смеси и его очистка могут быть осуществлены тем же путем, что и в способе а). В способе в) соединение формулы VI обрабатывают алкилирующим, алкенилирующим или алкинилирующим агентом (соединением формулы VII для введенич группы Кц в положение атома азота соединения формулы VI. Примерами соединений формулы VII являются алкилгалогениды, например метилбромид, этилхлорид, метилйодид, н-бутилйодид и н-децилбромид, замещенные алкилгалогениды, например, цианрметилбромид, метоксипропилйодид и диметиламинопропилбромид, алкенилгалогениды, например аллилхлорид, и алкинилгалогениды, например пропаргилхлорид. Предпочтительно реакцию между соединением формулы VI и соединением формулы VII проводить в инертном растворителе. Пригодными для этого растворителями являются, например, эфиры, такие как диэтиловый эфир, тетрагидрофуран или диоксан, ароматические углеводороды, такие как бенз-эл, толуол или ксилол, спирты, такие как метанол или этанол, кетоны,такие как ацетон или метилэтилкетон, галоидированные углеводороды, такие как метиленхлорид или хлороформ, а также N N-диметилформамид, диметилсульфоксид, пиридин и вода. Температура реакции составляет величину в интервале от 0°С до температуры кипения реакционной смеси с обратным холодильником, предпочтительно от комнатной температуры до температуры кипения реакционной смеси с обратным холодильником. Обычно используемое для приведения реакции давление равно атмосферному, но при необходимости можно применять пониженное или повышенное давление. Соединение формулы VII используется в количестве минимум 1 моль обычно 1,2-3 моль, на 1 моль соединения формулы VI. При описанных условиях реакция может быть завершена приблизительно за 1-10 ч. Конечный продукт I может бь1ть выделен с хорошими выходами из реакционной смеси тем же путем, что и описанный ранее. Некоторые из соединений формулы VI используемые в способе в) особенно те, в которых Y является группой -f- , являются новыми соединенийми, они могут быть получены, например, с помощью взаимодействия соответственно замещенных бензилс№1инов с соответствующими бензолсульфонидгалогенидами в присутствии катализаторов, например гидроокиси натрия. Полученные соединения представлены в табл.1.

Таблица 1

SO,-К-СО-/Л% Ь5878 N

снз С1

СНзО -/ Vs02-N-CO- 82-83,5

С1

9«3

n 1,5912

// Vso2- r-00- / Voi D 53-54 47,47 I SOj-N-OO ОНз СНз 48-50 62,26 -SOg-N-СО- Л

CHj OCHj Cl

n 1,5791 -S02-ir-CO- J

Cl

сгНд Cl

ic-ce

4Д5 4,129,44 10,45

(4,28) (4,15) (9,30) (10,38)

x-ce

3,22 4,079,32 20,60

(3,41) (4,05) (9,44). (20,57) (47,40) (62,35)

-ce

3,50 3,74

8,57 18,95. (8,66) (18,90) (3,38) (3,75) (54,34) (3,77) (4,50) (10,53)(11,37) 3,41 3,959,05 22,56 (3,35) (3,98) (9,19) (22,51) 5,23 4,84 11,08 (5,36) (4,80) (11,19) снгсв-онг .ci // 78,5-79,0 // ei /, -S02-H-CO

снг

14 A 802-i-CO-

CHjCH CM2

15/Л- 0,

Продолжение табл. 1

К-Р

, 10,04 5,95 () (9,90) (5,90)

3,28 7,50 29,71 3,35) (7,63)(29,55) 51,90 3,54 3,78 8,66 19,15 (5i;83) (ЗНб) (3,91) (8,70)(19,03) CHj 9 ОквОг-к-со--f3 CH2CH OH2 V-SO;f-N-00 CHzCH-OHj OCHj 21 Vsoj-H-co-r

снгОн ся2

22 / Vs02-K-CO- VoCHj56,0-56,5

Ci 23. ; -зог- -со-

n 1,5775

ОСНз 01 54,5-55,0 57,0-57,5 86,0-87,0

61,61 5,17 4,23 9,68 (61,50)5,23) (4,15) (9,75)

-ce

51,01 3,78 3,50 8,01 17,72 (50,90)(3,85) (3,42)( 8,06)(17,65l 64,74 5,43 4,44 10,17 (65,20) (5,31) (4,52) (10,29) 64,74 5,43 4,44 10,17 (64,80) (5,33) (4,49) (10,26) 61,61 .5,17 4,23 9,68 (61,45)(5,24) (4,35) (9,52) снз онгОн сн2 ci Пр 1,5700 24/ S02-N-00 -снз снгсн снгс ,-l,-CO -/Л онзсн2(н снг С1 п 1,Э805 2 / Vs02-N-00 Ct СН20Н СН2 С1 jV S02-N- РО V С1 СН20Н СН2С1 тт /Г /i Vnlf 1,5712 32 РО // D CHjOH OHr С1 /7 ,0-59,5 (J y-S02-N-CO (/ , ,I 34 cH3QH;Q -S02-N-COvy СН20Н СН2 OCHjCl 81,0H-Cj,H9 36 у-зог-и-оо-ч/ v uao-CifHg 01 1 S02-N-CDmpem OitHg 01 50,038

Продолжение таб.п. ; 1,5735 1,5649 58,36 4,61 4,00 9,17 10,14 (58,02) (4,81) (3,97)(9,09) (10,10) 53,36 4,61 4,00 9,17 10,14 (58,24) (4,75) (3,95) (9,10) (10,07) 53,13 3,93 3,65 8,34 18,45 (53,01) (3,85) () (8,55) (18,55) 53,13 3,93 3,65 8,34 18,45 (53,20) (3,85). (3,50)(8,46) (18,50) 54,28 4,30 3,52 8,05 17,80 (54,34) (4,41) (3,45) (8,12) (17,72) 47,48 2,99 3,46 7,92 26,28 (47,45) (3,05) (3,58) (7,80) (26,35) 51,90 3,54 3,78 8,66 19,15 (51,75) (3,65) (3,71) (8,68) (19,30) 2,99 3,46 7,92 26,28 (47,62) (3,03) (3,30) (7,85) (26,36) 54,31 3,70 3,96 9,06 10,02 (54,34) (3,63) (4,05) (9,22) (9,91) 46,34 3,16 3,38 7,73 (46,52) (3,24) (З.,2б) (7,64) 55,81 4,41 3,83 ,8,77 (S5,68) (4,60) (3,75)(8,90) 44,20 3,55 3,22 7,38 24,47 (44,14) (3,29) (3,28) (7,53) (24,61) x ce 58,03 5,16 3,98 9,11 10,08 (58,18) (5,34) (3,95) (9,04) (10,13) 58,035,16 3,989,11 10,08 (58,18)(5,25)- (3,98)(9,151 (10,01) 58,035,16 3,989,11 10,08 (57,94)(5,07) (3,84)/9,21) (10,12)

«.-CsHji Cl

1,5580

39/ Л- о -11-00-

R-CsHu 01

0 -soz-i-CO

62,5-63,5

ff-OgHj7 Cl 62,0-63,5

41

sog-H-ooK-OgBig Cl

Л-.,0-89,0

42

7 Vso -s-co-/ )

-S02-H-CO

«-«юНа «

43 802-Я- в

42,0-43,5

к-СиИ25 PJ

44 - J02-ll-00- % D 5327

CH,tHeCH,1lC

-л n 15584 /fA-502-VcoJ

снгсв Cl

14

)r ntf 1,5760

( y-so -n-co-vj cн2C&z Иг з

n 1,5650

S02-T-CO CH CSCH

АЛ .„,-.o3

65,0-66,0

H - CjHT CH,

51 -e- 2 O-eOO

ОНз

CH2-CH CH2CKj

,r 74,5-75,0

-,02--H

CH,

Продолжение табл. 1

59,09 5,51 3,83 8,76

(58,94) (5,39) (3,85) (8,90)

60,98 6,14 3,56 8,14

(61,01) (6,16) (3,51) (8,18)

3,43 7,Й6 8,69

(3,40) (7,91) (8,67)

X-Ct

3,32 7,60

8,40 (3,35) (7,66)

(8,37)

-ce

3,21 7,35

8,13

(3,3.0) (7,38) (8,15)

K-ce

3,10 7,09

7,84 (3,20) (7,11) (6,80)

n.-ce

3,81 8,72

9,64 (3,84) (8,58) (9,81)

4,20 9,61 10,62 (4Д8) (9,78) (10,55)

66,40 6,624,84 11,08

(66,25) (6,58) (4,75)(11,00)

67,29 6,984,62 10,57

(67,35) (7,02) (4,58)(10,52)

68,10 7,3p4,41 10,10

(68,05) (7,21) (4,39) (10,15)

68,54 6,7144,4 10,17

(68,38) (6,65) (4;49) (10,051 СН2-CsCH СИ) с А-лI /Г пУ 1 5750 53 -- ir- f-( 1,:)/5U -SOg-Н

СНз

СНз СНг-С СН2 СНз ijr 47,0-48,0 54 /С-Л V) -SOJif К - ОНз -S02-K - я-ОеНц CHj 56 n 1,5450 Б СНз к - CttHzS CHj .// VS024 f-O 1,5190 D СНэ 58 f СКз OH2-OH ffi2CH3 V/ VsOzfKCHjС Нг-СН СН2СНз снг-си Ш2СНз // n 1 5710 C-// N O eiCHjQ-f V $02-M - СН2-СН ОН2|ОИз 62Cl-f SOr СН2-СН СН2 СНз / V.l02 i С-/Л-С1 I y СНз CHzCR CH2 С-// (смесь 0- ftt-, n- изомероб) CHj Ц-О-СНг 1,5653 C-// 65 (/ )-S02-N СНз

Продолжение табл. 1 „17. 5770 B ,5672 D 61,0-63,0 1,5530 63,92 6,634,39 10,04 63,0-66,0 69,27 7,044,25 9,73 ni 1,5676 69,27 7,044,25 9,73 68,98 6,114,47 10,23 ,„„г 1 г.о IA ЭП (68,85) (6,08) (4,49)(10,20) 69,29. 7,044,25 9,73 (69,09) (7,08) (4,13) (9,82) /со по Г7 nol л 1 Га о-) 68,84 7,604,23 9,67 (68,75) (7,64) (4,18) (9,75) 70,23 8,143,90 8,92 (70,05) (8,17) (3,85) (8,99) 73,09 9,32 . 3,16 7,23 (73,15) (9,35) (3,10)(7,18) D(63,86) (6,48) (4,50)(10,12) (69,20) (7,08) (4,21) (9,78) (69,13) (7,08) (4,21) (9,76) 6,71 4,06 9,28 (66,15) (6,67) (4,10) (9,22) 61,79 5,76 .4,00 9,17 10,15 (61,71) (5,79) (4,06) (-9,12) (10,09), 61,79 5,76 4,00 9-,17 10,13 (61,68) (5,71) (3,95) (9,23) (10,10) 69,26 7,04 4,25 9,73 (69,17) (7,101 (4,20) (9,78) 69,93 7,34 4,08 9,34 (69,95) (7,32) (4,,10) (9,30)

Соедине - Структурная формул ние CH2-CH CHz №3 Ю 66 2Щ.. CHj CHj Q-502-w-iHHQ С2Н5 ЙНз II vV-S02- - сн а - СзНу снз 50 050,0 I I /г69 /7 CH0-CH CH2 Шз п 1 70 /TVs 71 V-soz-H - си- у К-ЙвНиСИ} 47 047,0 72 // вп,1г-ми-// S02-K- СНн-СйНг} YHJ I I снсн -сн сиг сиэ 65,0 74 ,-Н еПСИ2СН СИ2 CHj«1 зог-нсн- СИ2-СК €Нг СН} свг-си-снг снэ „16 .Q-S02-1 CHz-CH CHj «3,7 1 78// Vs02-KCH-f3- H3 еиз 79 AvV-SO -H ОСН D СН, СН, «3,, // , СН- )D cHj-fVsoz-i

Продолжение табл. 1 О В nJS t 1 п 1,563069,93 7,344,08 9,34 (69,92)(7,40)(4,13) (9,29) 78 0-79 О65,42 6,225,09 11,65 (65,34)(6,19)(5,15) (11,71) fi7 П-62 5 66,40 6,62 4,84 11,08 (64,48) (6,56) (4,79) (11,16) 52 О 67,29 6,98 4,62 10,57 52,0 2 , ,5598 67,74 6,35 4,65 10,64 (67,80) (6,30) (4,72)(10,49) 1 5507 68,10 7,30 4,41 10,10 (68,25) (7,25) (4,37) (10,26) 48 5 69,52 7,38 4,04 9,28 48,Ь (gg|39) (7,95) (4,01) (9,37) ,5066 72,68 9,15 3,26 7,46 (62,52) (9,18) (3,20) (7,52) -67,5 60,79 5,40 4,17 9,55 io,56 (60,65) (5,35) (4,23 (9,61)() 1,5705 60,79 5,40 4,17 9,55 ю 56 (60,68) (5,47) (4,09) (9 , 63 ):(io 65 ) 1,5720 60,79 5,40 4,17 9,55 ю 56 (60,65) (5,29) (4,09) (9,39)() 1 5821 55,14 4,63 3,78 8,66 19,15 (55,05) (4,69) (3,75) (8,71 ){i9оз) 5598 68,54 6,71 4,44 10,17 (68,45) (6,76) (4 , 39 )(10 , 28) 5670 65,23 6,39 4,23 9,68 (65,12) ,(6,35) (4,31) (9,79) ,, 9,27 7,04 4,2. 9,73 %69,25) (7,01) (4,28)(Ь69)

Соединение

Продолженио табл. 1

пГ 1,5671 69,27 7,04 4,25 9,73 (69,30) (7,02) (4,15) (9,75) n 1,5647 68,54 6,71 4,44 10,17 (68,39) (6,65) (4,50)(10,30) СК2-«Я1 СН2СНз

S OfN

CHz-OH CH2raj

( .y-SOz-N

85 С1

ЗО -КCH CSCH CHi .. I

снз снг-с-снг CHj

Соединение формулы I обычно для составления гербицидной композиции смешивают с инертными жидкими или твердыми носителями или разбавителями, которые обычно применяются для этой цели. Гербицидная композиция может иметь любую обычную форму, например она может быть в виде порошка,гранул смачиваемого порошка, раствора, эмульгируемого концентрата или спре в зависимости от метода применения. Для 9ТОЙ цели могут быть использованы любые методы составления, известные в данной области техники.На nptiMep,, при получении порюшка, гран или смачиваемого порошка минимум одйо активное соединение формулы I смешивают с минимум одним инертным твердым носителем или разбавителем. Смесь пульверизируют и равномерно смешивают с подходящим количеством поверхностно-активного вещества. Раствор или эмульгируемый концентрат может быть получен растворением или диспергированием минимум одного активного соединеЕ|ия формулы I в минимум одном инертном жидком носит ле или разбавителе с последующим

n 1,5630 69,26 7,04 4,25 9,73 (69,35) (7,11) U,20) (9,65) пЗг 1,5700 65,23 6,39 4,23 9,68 °(65,15) (6,46) (4,19) (8,76)

n 1,5748 60,79 5,40 4,17 9,55 10,56 °(60,65) (5,32) (4,25) (9 , 63 ) (10,65;

n 1,5891 68,20 5,72 4,68 20,71

(68,12) (5,75) (4,61)(10,82) n 1,5621 68,54 6,71 4,44 10,17 (68,39) (6,75) (4,40)(10,29) добавлением, если требуется, поверхностно-активного вещества. Обычно количество активного соединения формулы I составляет 3-20 вес.% для порошка и гранул, 2575 вес.% для смачиваемого порошка и 20-50 вес.% для раствора и эмульгируемого концентрата, в расчете на вес результирующего состава. В приводимых далее примерах все части и проценты являются весовыми. Пример 1. (смачиваемый порошок). 40 ч. соединения 12, 55 ч. смеси (2:1) Zuktite и KuniPite (зарегистрированные торговые марки продуктов фирмы Куниминэ кабусики кайся) и Sorpot 800 в качестве поверхностно-активного вещества (зарегистрированная торговая марка продукта фирмы Тохокагаку коге К.К) смешивают и пульверизируют с образованием 40%-ного смачиваемого порошка. При м е р2. (эмульгируемый концентрат), 25 ч. соединения 70, 65 ч. бензола и 10 ч. Sorpof 800 в качестве поверхностно-активного вещества смешивают и растворяют с образованием 25%-ного эмульгируемого концентрата.

П р и м а р 3, (гранулы), 5 ч, еоединвния 12, 50 ч,вшнтонита, 40 ч, Kunllltg и 5 ч Seppel 100 в качаете© поаархностно-актианого ващшетва омешишают и пульваризируют, Затам добавляют 10 ч. воды емшеь рашномшрне перемешивают, обраауатея паста, Паету шкетрудируют ©тверетие диамштрем О,7 мм, высушивают, а шатем иарвшают на куеки длиней 1-2 мм е ©бра10ванишм 51-ных гранул.

Пример 4, Гершки (1/5000 ар заполняют понюй е шалнвной плантация, причем почва была в разжиженном состоянии, и высевают или сажают рассаду куриного проса (EchlnochFoa crusga Pl Beanv) и других широколистных сорняков (повойничвк, шерстестебельник, сыть, болотница, осока, ротала, а.ммония и линдерния), камьвяа и ситняга тонкого. Одновременно высевают 10 проращенных семян риса (сорт Nihonbare), а также высаживают два рисовых ростка на стадии образования третьего листа.

Спустя двое суток отвешивают определенное количество смачиваемОгд порошка, содержащего каждое из .предлагаемых активных соединений, разбавляют 10 мл воды и наносят на увлс1Жненную водой поверхность пОчвы в каждом горШке. Затем обработанные горшки помещают в теплицу и спустя две недели определяют эффект подавления и фитотоксичность по отношению к рису.

Оценки выставляют по.десятибалльной шкале, по которой О соответствует нормальному росту, а 10 - полному высыханию.

Оценка проводится путем вычисления процента контроля роста в соответстВИИ ее сл©ду ощай формулой н с примененишм еледу1ад©го стандарта,

общий вве живого отвела одинаковшс растущих растений (и© эаеехших)на ©вработанном напытуемом

Пр©ц§нт участке

хЮО

контроля оёщнй liid жнвог© ет8©л§ ншкотфрых ид©8 растущих растений (нешаеох0ших) на нфебработаниом испытуемом участке.

в табл, 2 показано соответствиа десятибальиой шкалы оценок подавлению роста.

5

Таблица 2

Оценка подавКонтроль роста,% ления роста.

20

0Менее 4 (нормальный

рост)

15-14

215-24

325-34

435-44

545-54

(почти половина засохших}

655-64

765-74

8-75-84

985-94

10 Более 95 (полное засыхание)

Результаты представлены в табл.3.

Таблица

Продолжение табл. 3

О О О

1000 500 250

о 125

О

1000

О 500

о о 250 125

1000

и О 500 250

О 125

о

1000

О О О О 500 250 125

1000

О О О О 500 250 125

1000

О О О 500 250

125

о

1000 500 250 125

Продолжение таГш.1

ситняг тонкий

10 10 10

6 3 О О

10 10 10 10

10

10 10 10 10

10 10 10 10

4 2 О О

7 4 1 О

2 1 О

2

10

10

10

10 8 2

О

8

О

4

о

о

10 10

10

3

10

1 О

9

6 о

1

о

10

5 2

5 2 О О

10

10

10

5

О О

4

1

4

б 3 О О

10

10 9 6 1

10

9

8

10 9 9 8

2 О О О

О О О О

10 8 6 4

Продолжение табл. 3

Продолжение табл. 3

Продолжение тзол. 3

Продолжение табл 3 Пример 5. в чашке Петри диаметром 9 см укладывают два листа фильтровальной бумаги и на них капают б мл смачиваемого порошка каждого из активных соединений, представленных в табл. 4, при определенной концентра ции. Высевают по десять семян куриного проса и риса (сорт Nihonbare). Чашки Петри помещают, в термостатироПродолжение табл. 3 ванную камеру при-26°С и спустя 72 ч измеряют длину молодых стеблей и листьев, а также молодых корней. Оценки производили по десятибальной шкале, для которой 10 соответствует полному подавлению, а О - нормальному росту. Результаты приведены в табл. 4. Таблица 4 .

Продолже н ие т абл.4

Продолжение табл. 4

Продолжение табл, 4

Продолжение табл. 4

Прололя(;ение табл. 4

75904648

47 Пример б. В горшки (1/500 ар) загружают заливную почву и поверхностный слой почвы глубиной 1 см смешивают с 30 семянами куриного проса. На поверхность почвы высевают десять семян риса (сорт Nihonbare), а также пересаживают по два ростка риса, каждый соответственно на стадии.1 листа, 2 листьев и 3,5 листьев. Горшки залиПродолжение табл, 4 BaioT водой (слой глубиной 2 см).Спустя сутки на поверхность почвы в каждом горшке капают определенное количество кгикдого из активных соединений, представленных в табл. 5, разбавленное 10 мл воды. Эффект подавления и фитотоксичност:. определяют тем же путем что и в примере 4 спустя 20 суток после обработки. Результаты приведены в табл. 5, Таблица 5

Пример 7. Испытание проводят в полевых условиях. Почву заливной рисовой плантации помещают в бетонный горшок длиной 70 см, шириной 70 см и высотой 50 см, после чего почву делают кашицеобразной. Высевают шестьдесят семян куриного проса (Echinochtoe с гusgaЕЕ Beam) и гор-. шок заливают водой (слой глубиной 3 см). Затем в почву высевают 20 пророщенных семян риса (сорт Nihonbare). Высаживают рисовую рассаду того же сорта, имеющую по три листа,причем

Продолжение табл, 5

посадку производят четырьмя партиями по два ростка. Спустя сутки в количестве, указанном в табл. 6, вручную распыляют гранулы каждого из активных соединений, представленных в этой таблице, а также бентиокарб в качестве контроля. Эффект подавления (широколистные травы.соответствовали встречающимся в естественных условиях) и фитотоксичность по отношению к рису определяют спустя две недели после обработки. Результаты представлены в табл. 6.

Таблица

Примере. Пылеватый суглинок (содержание пыли 48,5%) и опесчаненный суглинок (содержание пыли 25,4%) загружают в горшки (1/5000 ар) и перемешивают до тех пор, пока не достигнут условий заливного поля. В каждый горшок высевают по тридцать семян куриного проса (Echinochloe crusgalli Beam). Затем высевают по десять пророщенных семян риса и рисовую рассаду на стадии трех листьев (двумя партиями, каждая по два ростка).Поверхность почвы заливают водой (слой глубиной 3 см). Спустя сутки наносят смачиваемый порошок каждого из активных соединений, представленных в табл.6. Спустя две недели после обработки эффект подавления определяют также, как в примере 4. Результаты представлены в табл. 7.

Таблица 7

Пример 9. Рисовую рассаду на стадии трех листьев высаживают с применением посадочных машин на рисовой плантации и спустя четверо суток плантацию разделяют на участки размерами 2x2 м с помощью перегородок из винилового полимера. Смачиваемый порошок каждого из активных соединений, представленных в табл. 8, в определенном количестве был разбавлен 400 мл воды в расчете на участок и распылен по всей заводГербицидная композиция, содержащая активно действующее вещество и 60 добавку, выбранную из группы инертный носитель или разбавитель, отличающаяся тем, что, с целью увеличения избирательности гербицидного действия, она содержит в качест- 5

ненной поверхности участка. Спустя три недели определяют эффект подавления роста и фитотоксичность по отношению к рису.

Оценку эффекта подавления делали по десятибалльной шкале. Фитотоксичность по отношению к рису определяли по следуквдим .показателям: - нормальное развитие, + слабое поражение, -и- небольшое поражение Результаты представлены в табл.8.

Таблица 8

/ б

112- г-п HjЙ 7

KQ алкил , цианметил,

диметиламинопропил, метоксипропил, сшкенил Cj- С/, пропаргил , Rf - водород, метил, хлор, водород, метил, этил, ме сигруппа, 1 хлор, бром, ф в одород, ме тил) водород, метил, метоксиг па, галоген; водород, метил, хлор, водород, метил, метоксигруппа, хлор, водород, хлор; водород, метоксигруппа, ХЛОР; о . у группа с- или -f Rg - метил, а R водород, метил . При усло если У является группой « , а R - ал килом С,.- С,., т 5. «« временно не могут а ми водорода, в количестве, 0,5-99 . Приоритеты по признакам: 20.05.77 при Rj,- аллил, Ry- водород, метил, хлор, метил, метоксигруппа, галоген, R --метил, хлор, R;g - метил, метоксигруппа, хлор, Rfl - метоксигруппа, хлор, о у - группа-с02.08.77 при R,- алкил С - С,, цианметил димеТиламинопропил, метоксипропил,пропаргил,R.-водород, R 5-водород, R fe-водород,R -водород. Источники информации, нятые во внимание при экспертизе 1.Марков В.И. и др, 1-Аренсульфоаэиридины, VI. Сопряженное ациование. - Журнал органической ии, 1971, т. 7, вып. 2, с. 363-365, 2.Мельников Н.Н. Химия и техноия пестицидов. - М., Химия , 1974, 348 (прототип).