О-ЭТИЛФОСФИТ N,N-ДИМЕТИЛ-[3-(ПРОПОКСИКАРБОНИЛАМИНО)ПРОПИЛ]АММОНИЯ, ОБЛАДАЮЩИЙ ФУНГИЦИДНОЙ АКТИВНОСТЬЮ Российский патент 2003 года по МПК C07F9/142 C07C271/20 A01N57/12 A01N47/12 

Настоящее изобретение относится к новому соединению, проявляющему фунгицидную активность.

Согласно одному из аспектов настоящее изобретение предоставляет соединение О-этилфосфит-N, N-диметил-[3-(пропоксикарбониламино) пропил]аммоний, имеющее следующую структуру:

Соединение данного изобретения проявляет активность в качестве фунгицида, в особенности против заболеваний растений, вызываемых микроорганизмами Phycomycete, таких как ложная мучнистая роса (Plasmopara viticola), различные виды гнили Phytophthora, например поздняя гниль томатов или картофеля (Phytophthora infestans), Pythium spp., Aphanomyces spp., Bremia spp., Perenospora spp. и Pseudoperenospora spp.

Изобретение также предоставляет способ борьбы с грибками в очаге заражения грибками или в месте, подверженном заражению ими, который включает применение соединения формулы I к указанному очагу.

Изобретение предоставляет также сельскохозяйственную композицию, включающую соединение формулы I в смеси с сельскохозяйственно приемлемым разбавителем или носителем.

Предлагаемая композиция может включать один или несколько дополнительных активных ингредиентов, например соединения, известные как обладающие регулирующими рост растений, гербицидными, фунгицидными, инсектицидными или акарицидными свойствами. В качестве альтернативы соединение изобретения может использоваться после другого активного ингредиента.

Фунгициды, с которыми может смешиваться данное соединение, включают ациланилины, такие как металаксил, оксадиксил, офурас, беналаксил и фуралаксил; цимоксанил; манкоцеб; хлороталонил; фолпет; каптан; фамоксадон; фенамидон; спироксамин; флуацинам; диметоморф; стробилурины, такие как крезоксим-метил, азоксистробин и трифлоксистробин; пириметанил; ципродинил; мепанипирим; и ипродион.

Наименования, указанные для этих соединений, являются обычными наименованиями, не относящимися к частной собственности, и их химическую структуру можно найти, например, в справочнике "Pesticide Manual" (11-oe издание, 1997 г., издание Британского Ведомства по защите сельскохозяйственных культур (British Crop Protection Council). Для соединений, обычные наименования которых не упоминаются в Pesticide Manual, полными наименованиями являются следующие:
ТРИФЛОКСИСТРОБИН - метил(Е, Е)-метоксиимино-{ 2-[1-(3-трифторметилфенил)-этилиденаминооксиметил]фенил}-ацетат;
СПИРОКСАМИН - 8-трет-бутил-1,4-диоксаспиро[4,5]декан-2-ил-метил(этил)(пропил) амин;
ФЕНАМИДОН - (S)-1-анилино-4-метил-2-метилтио-4-фенилимидазолин-5-он.

Композиция изобретения может включать, например, диспергирующий агент, эмульгирующий агент или смачивающий агент. Обычно они находятся в форме водного концентрата.

Концентрация активного ингредиента в композиции изобретения, применяемой к растениям, предпочтительно находится в пределах от 0,0001 до 1,0% по весу, особенно от 0,0001 до 0,01% по весу. В первичной композиции количество активного компонента может колебаться в широких пределах и может составлять, например, от 5 до 95% по весу композиции.

По способу изобретения соединение обычно применяется к семенам, растениям или к местам их распространения. Так, соединение может применяться непосредственно к почве до, во время или после рядового посева так, чтобы присутствие активного вещества в почве могло контролировать рост грибков, которые могут поражать семена. Когда почва обрабатывается непосредственно, активное соединение может применяться любым способом, позволяющим ему тесно смешиваться с почвой, таким как распыление, разбрасывание твердых гранул или применение активного соединения одновременно с посевом путем внесения его в ту же борозду, что и семена. Подходящая норма расхода составляет в пределах от 5 до 1000 г/га, более предпочтительно от 10 до 500 г/га.

В качестве альтернативы, активное соединение может применяться непосредственно к растению, например, опрыскиванием или распылением или в то время, когда грибки начали появляться на растениях, или перед появлением грибка в качестве защитной меры. В обоих случаях предпочтительным способом применения является опрыскивание листьев. Обычно важно обеспечить эффективное уничтожение грибка на ранних стадиях роста растения, поскольку именно в этот период растение может быть наиболее сильно повреждено. Спрей или дуст может удобным образом содержать пред- или послевсходовый гербицид, если это необходимо. Иногда целесообразно обрабатывать корни растений до или во время его высадки, например, погружением корней в подходящую жидкую или твердую композицию. Когда активное соединение применяется непосредственно по отношению к растению, подходящая норма расхода составляет от 0,025 до 5 кг/га, предпочтительно от 0,05 до 1 кг/га.

Соединения формулы I можно получать по реакции амина формулы II

с кислым этилфосфонатом. Данная реакция может осуществляться в водном растворе.

Изобретение иллюстрируется следующий примером.

ПРИМЕР 1. Раствор натриевой соли кислого этилфосфоната (13,2 г) в воде (25 мл воды) добавляли к водному раствору гидрохлорида пропил-3-(диметиламино)пропилкарбамата (31,0 мл в концентрации 722 г/л 0,1 моля). Раствор выпаривался досуха, оставляя масло, содержащее хлористый натрий в виде белого твердого вещества. Сырой продукт растирался с дихлорметаном (примерно 100 мл), и отфильтровывалось нерастворимое белое твердое вещество (хлористый натрий) и промывалось несколькими порциями дихлорметана. Фильтраты объединялись и выпаривались, оставляя диметил-[3-(пропоксикарбониламино)пропил] аммоний- О-этилфосфонат в виде вязкого бесцветного масла.

ЯМР-спектроскопия подтверждала, что продукт является солью по наблюдениям химических сдвигов относительно пропил-3-(диметиламино)пропилкарбамата.

Исходный материал получали щелочным гидролизом диэтилфосфита по общепринятой методике (см., например, Senthesis 134, 1978).

ПРИМЕР 2. Водные растворы соединения Примера 1 распылялись в различных концентрациях на виноградные лозы до стекания с помощью ручного распылителя. Затем растения инокулировались с помощью ручного опрыскивания суспензией спор Plasmopara viticola (100000 спор на мл). Для сравнения виноградные лозы опрыскивались также промышленно доступным гидрохлоридом пропамокарба.

Растения оценивались на степень борьбы с заболеванием по сравнению с необработанными растениями.

Результаты приведены в таблице.

Изобретение относится к новому соединению, проявляющему фунгицидную активность. Описывается соединение О-этилфосфит-N,N-диметил-[3-(пропоксикарбониламино)пропил] аммония, имеющее структуру I. Вышеуказанное соединение проявляет активность против заболевания растений, вызываемых микроорганизмами Phycomycete, таких как ложная мучнистая роса, различные виды гнили томатов или картофеля. 1 табл.

О-этилфосфит-N,N-диметил-[3-(пропоксикарбониламино)пропил]аммоний, имеющий структуру