Соли моноэфиров фосфористой кислоты,обладающие фунгицидной активностью Советский патент 1986 года по МПК C07F9/141 A01N57/12 A01N57/14 

Изобретение относится к химии фос форорганических соединений, а именно к солям моноэфиров фосфористой кислоты общей формулы где при R, - низший алкил R и R2 - фурфурил, 3-изонилоксипропил, 3-этоксипропил, 3-метоксипропил, 3-бутоксипропил, циклопентил, аллйл, 1-пропинил-З,З-диметил, 2-тиазолил, 2-, 3- или 4-пиридинил, 3-пиколил, 4-тиазолин-З-ил, 3,4-дихлорфенил, 2-бензимидазолил, метоксиэтил, 1,254-триазол-З-ил, 2- или 3-аминопропил, б-аминогексил, 3,3диметиламинопропил, нонил, тетрадецил, гексадецил, октадецил, пентаде цил, децил, пиперонил, циклогептил, 2-этилгексил, аминофенил, 2-пиримидинил, гексаметиленаммонийэтилфосфо нат, 1,2(или 1,3)-пpoпaнaммoнийэтил фocфoнaт, 4-хлор-бензотиазолил-2ил, тридецил, додецил, бензил, тридецилОксипропил;или Н, Rj и R - аллил, метокси этил, этилгексил; или R - бензил, RO- метил, изопропил, или R4 метил, R и Rj аллил, тридецил (или R - 2-этилгексил, R - метил; или при R, - тридецил Rj - аминофеНИ.П, R.J и R - Н, которые обладают фунгицидной активностью и могут быт использованы в сельском хозяйстве. Целью изобретения является изыск кие соединений с повышенной фунгици ной активностью. Изобретение иллюстрируется следу ющими примерами. Пример 1. 3-Изононилоксипро пил-аммоний-метил-фосфонат (соедине ние Г ) . К смеси 11 г (0,1 моль) диметилфосфита, 20 МП воды и 20 мп метанол добавляют по каплям при комнатной температуре в течение 15 мин раствор 20,13 г (0,1 моль) 3-изононилоксипропиламина в 30 мл метанола. Реакционную смесь кипятят в течени 4 ч с обратным холодильником, после чего растворитель и образующийся эт лен отгоняют при пониженном давлени В результате получают 28,2 г целево го соединения в виде маслянистой жидкости. Выход 94,8% от теоретического. Рассчитано, % : С 52,49; Н 10,84; N 4,71; Г 10,42. Найдено, % : С 52,29; Н 10,68; N 4,57, Р 10,30. По данным тонкослойной хроматографии полученньй продукт не содержит примесей. ИК-спектр полученного соединения соответствует его структурной формуле, при этом в нем имеются следующие характеристические линии: 2900 (широкая линия )NH, 1210 2320 РН 1115 С С-С-С 16301055 aS Р-О-С 1540 NH; 990 Р-0 1380 СН СНэ 1460 770 S Р-О-С 1365 П р и м е р 2, 2-Этоксипропиламмоний-метил-фосфонат (соединение 2). Проводят реакцию между смесью 11 г (0,1 моль) диметил-фосфита, 20 мл воды и 20 мл метанола и смесью 10,30 г (0,1 моль) 3-этоксипропиламина и 30 мл метанола, как это описано в примере 1. В результате получают 19,7 г целевогосоединения. Выход 98,9% от теоретического, п 1,4425. Рассчитано,%: С 36,17; Н 9,10; N 7,03; Р 15,56. Найдено,%: С 35,20; Н 9,05; N 6,94; Р 15,37. По данным тонкослойной хроматографии полученный продукт не содержит примесей. П р и м е р 3. 3-Метоксипропиламмоний-метил-фосфонат (соединение формулы 3). Реакцию проводят как в примере 1, используя в качестве исходных продуктов смесь 11 г (0,1 моль) диметилфосфита, 20 мл воды и 20 мл метанола и смесь 8,91 г (0,1 моль) 3метоксипропиламина и 30 мл метано- ла. В результате получают 18,5 г целевого соединения. Выход 99,9% от теоретического, п. 1,4449. Рассчитано,%: С 32,42; Н 8,70; N 7;56; Р 16,73. Найдено,%: С 31,20; Н 8,63; N 7,14; Р 16,45. По данным тонкослойной хроматографии полученньй продукт не содержит примесей. ИК-спектр полученного соединения соответствует его структурной формуле. При этом в нем имеются следующие характеристические линии: 2900 (широкая линия)NHg 1210 см Р О 2320 РН 1115 С-О-С 1630 NH, 1055 aS Р-О-С 1540 990 Р-0 1380 СН, CHj S Р-О-С 1365 П Р и м е Р 4. З-Бутилоксипропил аммоний-метих;-фосфонат (соединение Реакцию проводят по примеру 1, используя в качестве исходных проду тов смесь 11 г (0,1 моль) диметилфосфита, 20 МП воды и 20 мл метанол и смесь 13,12 г (0,1 моЛь) 3-бутилоксипропиламина и 30 мл метанола. В результате получают 22,6 г целево го соединения,. Выход 99,4% от теоре тического, Пр 1,4420, Рассчитано,%: С 42,27; Н 9,75; N 6,16; Р 13,64. Найдено,%: С 41,30; Н 9,54; N 6,06; Р 13,63.. По данным тонкослойной хроматографии полученный продукт не содержит примесей. ИК-спектр полученного соединения соответствует его структурной формуле. При этом в нем имеются следующие характеристические линии: 2900 (широкал линия) NH 1210 Р-0 2320 см РН 1115 С-О-С 16301055 aS Р-О-С 1540 NH 1460990 . 1380 СН СНд 770 S Р-О-С 1365 П Р и м е Р 5. 3-Этоксипропиламмоний-этил-фосфонат (соединение 5 Реакцию, проводят по примеру 1, и пользуя в качестве исходных продукт смесь 13,81 г (0,1 моль) диэтилфосф та, 20 МП воды и 20 мл этанола и смесь 10,31 г (0,1 моль) З-этоксипр пиламина и 30 мл этанола. В результ те получают 21,3 г целевого соедине ния. Выход 99,9% от теоретического, п 1,4445. Рассчитано,%: С 39,42; Н 9,45; N 6,56; Р 14,53. Найдено,%: С 39,40; Н 9,30; N 6,69; Р 14,05. По данным тонкослойной хроматографии полученный продукт не содержит примесей. П Р и м е Р 6. 3-Метоксипропиламноний-этил-фосфонат (соединение 6). Реакцию проводят по примеру 1, используя в качестве исходных продуктов смесь 13,81 г (0,1 моль) диэтилфосфита, 20 мл воды и 20 мл этанола и смесь 8,91 г (0,1 моль) 3-метоКсипропиламина и 30 мл этанола. В результате получают 18,8 г целевого соединения. Выход 94,3% от теоретического, п.р 1,4450. Рассчитано,%: С 36,17; Н 9,10; N7,03; Р 15,56. Найдено,%: С 35,97; Н 9,28; N 7,17; Р 15,48. По данным тонкослойной хроматографии полученньй продукт не содержит примесей. Пример 7. 3-Изононилоксипропил-аммоний-этил-фосфонат (соединение 7). Реакцию проводят как в примере 1, используя в качестве исходных продуктов смесь 13,81 (0,1 моль) диэтилфосфита, 20 мл воды и 20 мл этанола и смесь 20,13 г (0,1 моль) 3-изононилоксипропиламина и 30 мл этанола. Целевое соединение получают с выхоДОМ 97,9% от теоретического, п.. 1,4485. Рассчитано,%: С 53,99; Н 11,00; N 4,49; Р 9,95. Найдено,%: С 53,80; Н 10,97; N 4,28; Р 9,73. По данным тонкослойной хроматографии полученный продукт не содержит примесей. П 1 и м е Р 8. 3-Бутилоксипропиламмоний-этил-фосфонат (соединение 8). Реакцию проводят, как в примере 1, используя в качестве исходных продуктов смесь 13,81 г (0,1 моль) диэтилфосфита, 20 мл воды и 20 мл этанола и смесь 13,12 г (0,1 моль) 3-бутилоксипропиламина и 30 мл этанола. В результате получают 23,1 г целевого соединения. Выход 95,7% от теоретического, п 1,4438. Рассчитано,%: С 44,79; Н 10,02; 5,80; Р 12,84. Найдено,%: С 43,87; Н 9,72; 5,27; Р 12,85. По данным тонкослойной хроматограии полученный продукт не содержит римесей. П р и м е р 9. Фурфурил-аммонийметил-фосфонат (соединение 9). Реакцию проводят как описано в примере 1, используя в качестве исходных продуктов смесь 11 г (1,0 мол диметилфосфита, 20 мл воды и 20 мп метанола и смесь 9,71 г (0,1 моль) фурфуриламина и 30 метанола. В результате получают 17,3 г целевого соединения. Выход 90,5% от теоретического. Т.пл. 112-115°С. Рассчитано,%: С 37,30; Н 6,26; N 7,25; Р 16,04. Найдено,%: С 37,02; Н 6,23; N 7,14; Р 15,97. По данным тонкослойной хроматогр фии полученный продукт не содержит примесей. Пример 10. Циклопентил-аммо ний-метил-фосфонат (соединение 10). Реакцию проводят как описано в примере 1, используя в качестве исходных продуктов смесь 11 г (0,1 мол диметилфосфита, 20 нп воды и 20 мл метанола и смесь 8,51 г (0,1 моль) циклопентиламина и 30 мл метанола. В результате получают 18,0 г целево го соединения. Выход 99% от теорети ческого, п 1,4463. Рассчитано,%: С 39,76; Н 8,90; N 7,73; Р 17,10. По данным тонкослойной хроматогр фии полученный продукт не содержит примесей. Пример 11. 3,4-Дихлор-фенил аммоний-этил-фосфонат (соединение 2 Проводят реакцию между 12,00 г (0,05 моль) 3,4-дихлор-анилин-гидро бромида и 21,0 г (0,15 моль) диэтил фосфита, растворенного в 50 мл толу ола, при 108°С. Образующийся диэтил бромид отгоняют. После удаления из реакционной смеси растворителя и из бытка диэтилфосфита при пониженном давлении остается вязкая масляниста жидкость, из которой при добавке эф ра происходит кристаллизация целево соединения. Выход 72,5% от теоретического. Т.пл. 64-66 С. Рассчитано,%: С 35,31; Н 4,44; Р 11,39; С1 26,02; N 5,14. Найдено,%: С 35,09; Н 4,08; Р 11,12; СГ 25,97; N 5,11. По данным тонкослойной хроматогр фии полученный продукт не содержит примесей. Пример 12. 3,4-Дихлор-фенш1 аммоний-этил-фосфонат (соединение формулы 23). Перемешивают в течение 3 мин смесь 6,08 г (0,044 моль) диэтилфосфита и 1,56 г (0,019 моль) фосфоновой кислоты при 150 С-после чего добавляют к ней раствор 4,86 г (0,003 моль) 3,4-Дихлоранилина в 50 мл безводного толуола. Реакционную смесь вьздерживают в течение 1,5 ч при пониженном давлении при 60 С, после чего подвергают вакуумной дистилляции. Остаток, представляющий собой маслянистую жидкость, растирают с небольшим количеством эфира. Выпадающие кристаллы отфильтровывают и высушивают при пониженном давлении. В результате получают целевое соединение с выходом 52,8% от теоретического. Т.пл. 66-67°С. Рассчитано,%: С 35,31; Н 4,44; N 5, 14; С1 26,06; Р 11,39. Найдено,%: С 35,18; Н 4,42; N 5,11;.С1 26,02; Р 11,07. По данным тонкослойной хроматографии полученный продукт не содержит примесей. Пример 13. 2-Бензимидазолиламмоний-этил-фосфонат (соединение 2). К смеси 27,62 г (0,2 моль) диэтилфосфита и 20 мл воды добавляют 13,31 г (0,1 моль) 2-аминобензимидазола и 150 мл этанола. Реакционную смесь кипятят в течение 5 ч с обратным холодильником, после чего растворитель и избыток диэтилфосфита отгоняют при пониженном давлении. Кристаллический осадок высушивают над пятиокисью фосфора. В результате получают целевое соединение с выходом 95% от теоретического. Т.пл. 155-160 С. Рассчитано,%: Р 12,74; N 17,27. Найдено,%: Р 12,25; N 16,90. По данным тонкослойной хроматографии полученный продукт не содержит примесей. Пример 14. Циклопентил-аммоний-фосфонат (соединение 22). Реакцию проводят как описано в примере 1, используя в качестве исходных продуктов смесь 13,81 г (О,1 моль) диэтилфосфита, 20 мп воды и 20 МП этанола и смесь 8,51 г (0,1. моль) циклопентиламина и 30 мл этанола. В результате получают 17,9 г целевого соединения. Выход 91,7% от теоретического, п . Рассчитано,%: Р 15,87; N 7,17. Найдено,%: Р 15,69; N 7,19. 7 По данным тонкослойной хроматогр фии полученный продукт не содержит примесей. Пример 15, Тетрадецил-аммони этил-фосфонат (соединение 33). К смеси 34,6 г (0,23 моль) диэтил фосфита, 50 МП воды и 50 мп этанола добавляют смесь 53,4 г (0,24 моль) тетрадециламина и 70 мл этанола. Ре акционную смесь кипятят в течение 4 ч с обратным холодильником. После отгонки при пониженном давлении рас ворителя получают 80,7 г целевого соединения. Выход 99,8% от теоретического. Т.пл. 45-56°С. Рассчитано,%: Р 9,58; N 4,33. Найдено,%: Р 10,12; N 4,50. По данным тонкослойной хроматогра фии полученный продукт не содержит примесей. , П Р и м е Р 16. Гексадецил-аммоний-этил-фосфонат (соединение 34). К смеси 34,6 г (0,25 моль) диэтил фосфита, 50 мл воды и 50 мл этанола добавляют смесь 60,4 г (0,25 моль) тексадециламина и 70 мл этанола. Реакционную смесь кипятят в течение 4 ч с обратным холодильником. После отгонки растворителя при пониженном давлении получают 85,2 г целевого соединения. Выход 97,0% от теоретического. Т.пл. 50-52°С. Рассчитано,%: Р 8,82; N 3,98. Найдено,%: Р 8,92; N 4,10. По данным тонкослойной хроматогра фии полученный продукт не содержит примесей. Пример 17. Октадецил-аммоний этил-фосфонат (соединение 35). К смеси 34,6 г (0,25 моль) диэтил фосфита, 50 МП воды и 50 мл этанола добавляют смесь 67,3 (0,25 моль) октадециламина и 70 мл этанола. Реакционную смесь кипятят в течение 4 ч с обратным- холодильником, после чего отгоняют растворитель при пониженном давлении. В результате получают 88,5 г целевого соединения. Выход 93,2% от теоретического. Т.пл. 54Рассчитано,%: Р 8,17; N 3,69. Найдено,%: Р 8,69; N 3,68. По данным тонкослойной хроматогра фии полученный продукт не содержит примесей. Свойства полученных соединений дставлены в табл. 1. 63 Фунгицидную активность предлагаемых соединений определяли по методу частично зараженных агаровых пластинок на Botrytis cineria и Fusarium oxisporum. Опыт проводят следующим образом. Из испытуемого соединения готовят растворы или суспензии различной концентрации. К полученным растворам или суспензиям добавляют суспензию спор соответствующего грибка в соответствии 1:1. В результате суспензии испытуемого соединения и спор вместе дают нужную концентрацию фунгицидного средства. Так, например, при определении фунгицидной активности средства с концентрацией активного компонента 1600 pp.m к 1 мл раствора с концентрацией испытуемого соединения 3200 pp.m добавляют 1 мл суспензии спор. Готовят обычным образом питательную среду из картофеля и декстрозы и охлаждают ее до 60°С 40 мл питательной среды перемешивают в колбе Эрленмейера с раствором испытуемого соединения (концентрация раствора испытуемого соединения вдвое больше концентрации раствора, фунгицидная активность которого определяется: для раствора каждой концентрации опыт повторяли четыре раза) и разливают смесь по чашкам Петри (4 чашки диаметром 10 см). Из агаровых пластин с выращенными на них однонедельными культурами грибков Fusarium oxisporum и Botrytis cineria вьфезают с помощью сверла для пробок кружочки диаметром 5 мм и помещают в каждую из чашей Петри по 4 кружочка. Чашки Петри помещают в термостат и вьщерживают их в нем при 25 С в течение 6 дней. Оценку фунгицидной активности испытуемых соединений проводят по диаметру колоний (в контрольном опыте колонии почти срастались). Полученные результаты приведены в табл. 2 и 3. Из приведенных результатов следует,, что предлагаемые фунгицидные средства могут использоваться для борьбы с вредными грибками растений. По своей фунгицидной активности они превосходят выпускаемые продукты, Испытание по действию на Phytophtora (см. табл. 4). Из верхнего и второго и третьего истьев вьфащенной в теплице рассады

томатов на стадии, когда у растений появлялись 4-6 листьев, вырезают кружочки диаметром 15-18 мм, которые укладывают на фильтровальную бумагу и опрыскивают ее испытуемым препаратом в начале с одной, а после высыхания распыляемой жидкости с другой стороны.

В чашки Петри укладывают в два слоя фильтровальную бумагу, кладут на нее поперек предметное стекло микроскопа и проводят стерилизацию при 100°С.

После охлаждения фильтровальную бумагу опрыскивают стерильной дистиллированной водой. Вырезанные из листьев кружочки кладут на предметное стекло и опрыскивают их суспензией возбудителя.

Чашки Петри вьщерживают 48 ч при 10 С, а затем при 20-22°С до появления симптомов.

На четвертый день после обработки определяют степень поражения рассады Эффективность испытуемых соединений характеризуют с помощью следующей балльной системы: О - поражение отсутствует; 1 - степень поражения 130%; 2 - степень поражения 31-60%; 3 - стецень поражения 61-90%; 4 степень поражения 91-100%.

Форму л а изобретения

Соли моноэфиров фосфористой кислоты общей формулы

R2

н

I €

H-N-ЯЗ P-0

II О R

где при R, - низший алкил R и

Rj фурфурил,3-изононилоксипропил, 3-этоксипропил, 3-метоксипропил, 3-бутоксипропил, циклопентил, аллил, 1-пропинш1-3,3-диметил, 2тиазолил, 2,3- или 4-пиридинил, 3пиколил, 4-тиазолин-З-ил; 3,4-дихлорфенил, 2-бензимидазолил, метоксизтил, 1,2,4-триазол-З-ил, 2- или 3-аминопропил, 6-аминогексил, 3,3-диметиламинопропил, нонил, тетрадецил, гексадецил, октадецил, пентадецил, децил, пиперонил, циклогептил, 2-зтилгексил, аминофенил, 2-пиримидинил, гексаметиленаммонийзтилфосфонат, 1,2-(или 1,3)-пропанаммонийэтилфосфонат, 4-хлор-бензотиазолш1-2-ил, тридецил, додецил, бензил, тридецилоксипропил

или при , R и R - аллил, метоксиэтил, этилгексил,или R2 бензил, R метил, изопропил ,

или t метил, R и R - аллил, тридецил;

или R 2-этилгексил, R метил; или при R, -тридецил, Rj аминофенил, R, и R4-H, обладающие фунгицидной активностью.

Таблица 1

Изобретение относится к фосфорорганическим соединениям, в частности к веществам, общей формулы ,0(Н)

З-Изононилоксипропиламмонийметилфосфонат

3-Этоксипропиламмоний-метилфосфонат

3-Метоксипропиламмонйй-метилфосфонат

3-Бутосилоксипропиламмоний- метил-фосфонат

3-Этоксипропиламмоний-этилфосфонат

94,8 п - 1,4482

98,9 п - 1,А427

99,9 п - 1,4А49

99,4 п - 1,4420

99,9 п - 1,4445 14,53 14,05 6,56 6,69 8) 3-Бутилоксипропиламмоний-этилфосфонат95,7 9)Фурфурил аммоний-метилфосфонат90,5 10)Циклопентил-аммоний-метил-фосфонах9911)Диаллиламмонийэтилфосфонат93,4 12)Аплиламмонийэтилфосфонат73,0

13) 1-Пропинил-З-диметиламмонийэтилфосфонат60,5 п.

14)Метил-диаллиламмоний-этилфосфонат66,4

15)Тиазолил-2-аммоний-этилфосфонат 95,1

16)Пиридинил-2-аммоний-этилфосфонат 95,5

17)Пиридинил-4-аммоний-этилфосфонат 84

18)Пиридинил-З-аммоний-этилфосфонат 98,9

19)3-Пиколил-аммоний-этилфосфонат 98,9

20)Тиазолил-2-аммоннй-этилфосфонат 97,0

21)Циклопентил-аммоний-этилфосфонат 91,7

22)3,4-Дихлорфенил-аммоний-этилфосфонат72,5

23)2-Бензимидаэолил-аммоний этилфосфонат95,0

24)2-Метоксиэтиламмоний-этилфосфонат. 84,5

25)1,2,4-Триаэолил-З-аммонийэтилфосфонат89,6

26)Фурфурил-аммоний-изопропилфосфонат95,4

27)3-Аминопропкл-аммоний-этилфосфонат95,5

28)2-Аминопропил-аммоний-этилфосфонат95,1

1,4481

14,76 14,57 13,3213,2

15,18 15,05 13,7213,6

15,18 15,02 13,7213,60

15,18 15,03 13,7213,60

14,60 14,22 13,2013,07

15,87 15,69 7,177,19

11,39 11,12 5,145,11

52,8

11,39 11,07 5,145,11

12,74 12,25 17,2716,90

п 1,4425 16,73 16,38 7,56 7,42

15,96 15,07 28,85 29,30

Пд - 1,4648

14,01 14,27

п - 1,4688

16,82 16,70 15,20 14,90

п - 1,4642

16,82 16,90 15,20 п - 1,А438 12,8412,055,805,27 16,0415,977,257,14 Плавится при 112-1t5 Пд - 1,4463 17,1016,93.7,737,35 14,9515,026,756,05 Пд 1,4562 4 « 1,4517 18,5418,408,378,52

iZT;:;;i::ii: i: i:z

1 29)6-Аминогексил-аммоний-этил98,9 п фосфонат30)3 Диметиламянопропил-аммрний94,6 п этилфосфонат97,5 п. 31)Нонил-аммоний-этал-фосфонат 32)Тетрадецил-аммоний-этил99,845фосфонат33)Гексадецил-аммоний-этил97,050фосфонат14) Октадецил-аммоний-этил93,254фосфонат35) Пентадецил-аммоний-этил99,548фосфонат36)Децил-аммоний-этил-фосфонат 98,7 п 37)Пиперонил-аммоний-этилфосфонат 97,6 5738)Бис-(2-метоксиэтил)-аммоний92,0 п этил-фосфонат 39)Циклогептил-аммоний-этил99,0 п фосфонат40)2-Эткл-1-гексш1-аммоний98,3 этяпфосфонат41).- Вис-(2-этилгексил)-аммоний89,2 Пд этил-фосфонат42) 4-Аминофенил-аммоний-этилфосфонат94,0 19 43) 3-Лм)1но-фенил-аммоний-триде- цилфдсфонат53,7 А4) Пиримидинил -З-аммоний-этилфосфонат96,0- 5 А5) 4-Аминофенил-аммоний-триде93,5 9 цилфосфонат 46) Гексаметилен-ди-аммоний-этилфосфонат96,3 47)1,2-Пропан-ди-аМмоннй-этил99,8 п фосфонат 48)1,З-Пропан-ди-аммоиий-этил98,9 п фосфонат 49) N.N-диaллнл-2-этнлгeкcилaммoний-этил-фосфонат85,7 50) 4-Хлрр-бенэотиаэолил-2-аммо54,5 ний-этилфосфонат

Продолжение табл.1 8 1,4678 13,6913,1112,38 12,10 1,4536 14,6014,7813,19 12,90 1,443 12,2412,105,53 9,5810,124,38 4,50 6 8,828,923,98 4,10 2 8.178,693,69 3,68 6 2 9.189,044,15 4,11 ,4472 11,5911,555,23 4,99 11,8711,605,36 5,26 9 1,4460 12,74 12,73 5,76 5,86 13,8613,816,27 6,20 1,4736 1,4472 12,9512,815,85 5,92 8,828,863,98 3,92 1,4530 -194 14,2114,0012,84 12,80 -91 8,328,287,52 7,44 -60 15,1014,9020,48 20,30 -102 8,328,227,52 7,20 18,4318,-208,32 8,10 1,4609 21,0620,909,52 1,4655 21,0620,409,52 9,709,204,38 90-9310,51 10,42 9,50 9,11

Испытуемое соединение

Метаксанин

0,1-N-(2,6-димe тилфенил)

N-(2-метоксиацетил)аланин-метиловый эфир

Efosite - А1

Трисэтилфосфонат алюминия

Соединение 1 2 3

4

Средний диаметр колоний, мм,в расчете на концентрацию активного вещества, pp.га

16,6

1,68 17,2

17

1273363

18

Продолжение табл.2 -

спытуемое соединение Средний диаметр колоний, мм,в

5300m 1,5

54О m m 1,7

Необработаннаяконтрольная культура16,5

„ Рост начинается, но не развивается дальше.

Соединение Средний диаметр колоний,

Метаксанин

0,1 N-(2,2-димeтилфенил)-н-2(метоксиацетин)-аланин-метиловый эфир EfositeТрисэтилфосфонат

алюминия

Соединение 1

2

3

4 Соединение 5

6

7

8 10

18

Продолжение табл.2

расчете на концентрацию активного вещества, pp.m

1600 I 800 400 I 100

Таблица 3 расчете на концентрацию активного вещества, p.p. m

1600 I 800 Г 400 100

16,5 17,4 21,2

13,018,5

00

15,815,8

15,315,3

ram m

m

m

m

m

m

m

m

m

m

12,5 12,5

21

127336322

Продолжение табл.3

23

Известное соединение -дифениламмонийэтилфосфонат

Рост начинается, но не продолжается дальше.

127336324

Продолжение табл.3

Таблица 4

Продолжение табл.4