ФУНГИЦИД НА ОСНОВЕ ПРОИЗВОДНЫХ ТРИАЗОЛПИРИМИДИНА И СПОСОБ ЗАЩИТЫ ДРЕВЕСИНЫ Российский патент 2008 года по МПК A01N43/90 C07D487/04 

Изобретение относится к технической области микробицидов, более конкретно к фунгициду на основе производных триазолпиримидина и способу защиты древесины.

Из европейской заявки на патент ЕР-А 550113 известны производные триазолпиримидина, у которых кольцо пиримидина замещено в положении 7 аминогруппой -NR¹R², в которой R¹ и R² вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют возможно замещенное гетероциклическое кольцо, в положении 6 - возможно замещенные фенил или нафтил, а в положении 5 - галогеном или остатком -NR⁵R⁶. Описанные там соединения пригодны для защиты растений от поражения фитопатогенными грибками.

В патенте США US-A-5985883 также описаны производные триазолпиримидина, замещенные в положении 6 пиримидинового кольца остатками 2,4,6-трихлорфенила, для защиты растений от поражения фитопатогенными грибками.

Задачей изобретения является защита древесины или материалов древесины от разрушающих их базидиомицетов.

Поставленная задача решается применением производных триазолпиримидина формулы (I)

где R¹ означает С₁-С₈алкил, возможно замещенный галоидом, С_3-6циклоалкил, возможно замещенный С_1-6алкилом,

R² означает водород или С_1-8алкил,

или

R¹ и R² вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют 5-7-членное N-содержащее гетероциклическое кольцо, возможно замещенное С_1-6алкилом,

R³ означает фенил, замещенный галоидом, С_1-6алкилом, С_1-6алкоксилом или галоидом и С_1-6алкоксилом,

R⁴ означает галоид,

в качестве фунгицида для защиты древесины или материалов из древесины от разрушающих их базидиомицетов.

В смысле настоящего изобретения названные алкильные остатки являются неразветвленными или разветвленными и предпочтительно содержат от 1 до 4 атомов углерода. Особенно предпочтительными алкильными остатками являются метил, этил и пропил. Галоидом обычно является фтор, хлор, иод или бром, особенно фтор, хлор или бром.

Предпочтительным является применение производных триазолпиримидина формулы (I), в которой

R¹ означает алкил с 1-4 атомами углерода, который от однократно до трехкратно одинаково или различно может быть замещен фтором, хлором, бромом, циклоалкил с 3-6 атомами углерода, который от однократно до трехкратно одинаково или различно может быть замещен алкилом с 1-3 атомами углерода,

R² означает водород или алкил с 1-3 атомами углерода,

или

R¹ и R² вместе с атомом азота, с которым они связаны, означают 5-7-членное N-содержащее гетероциклическое кольцо, которое может быть замещено алкилом с 1-3 атомами углерода,

R³ означает фенил, который от однократно до пятикратно одинаково или различно замещен галоидом, алкилом с 1-4 атомами углерода, алксилом с 1-3 атомами углерода, и

R⁴ означает хлор или бром.

Наиболее предпочтительным является применение соединений формулы (I), в которой

R¹ означает метил, этил, пропил, трифторпропил, 2-(1,1,1-трифторпропил), циклопропил, циклопентил, триметилциклопентил, циклогексил, триметилциклогексил;

R² означает водород, метил или этил

или

R¹ и R² вместе с атомом азота, с которым они связаны, означают пиперидил, метилпиперидил;

R³ означает фенил, 2-фторфенил, 3-фторфенил, 4-фторфенил, 2-хлорфенил, 3-хлорфенил, 4-хлорфенил, 2-бромфенил, 3-бромфенил, 4-бромфенил, 2-хлор-6-фторфенил, 2,4-дифторфенил, 3,4-дифторфенил, 2,6-дифторфенил, 2,4,6-трифторфенил, 2,3,6-трифторфенил, 2,4-дихлорфенил, 3,4-дихлорфенил, 2,6-дихлорфенил, 2,4,6-трихлорфенил, 2-метилфенил, 3-метилфенил, 4-метилфенил, 3-бутилфенил, 4-бутилфенил, 2-метоксифенил, 3-метоксифенил, 4-метоксифенил, 3-3,4-диметоксифенил или 2,6-дифтор-4-метоксифенил и

R⁴ означает хлор.

Дальнейшим объектом настоящего изобретения является способ защиты древесины или материалов из древесины от поражения и/или разрушения базидиомицетами, который заключается в том, что на базидиомицеты или область их жизненного обитания воздействуют, по меньшей мере, одним соединением вышеприведенной формулы (I).

Под древесиной, которая может быть защищена посредством соединений формулы (I) или содержащих их смесей, подразумевают, например, однако не исключительно только, строительный лесоматериал, деревянные балки, железнодорожные шпалы, детали мостов, причальные мостики, транспортные средства из древесины, ящики, поддоны, контейнеры, телефонные опоры, деревянные изгороди, обшивку из древесины, рамы и двери из древесины, фанерные плиты, древесно-стружечные плиты, столярные изделия и древесные материалы, используемые в столярном производстве.

Особенно эффективной защиты древесины достигают посредством промышленных способов пропитки, например вакуумной пропитки, двойной вакуумной пропитки или пропитки под давлением.

Могут быть названы, например, следующие виды базидиомицетов:

Coriolus, как, например, Coriolus versicolor,

Poria, как, например, Poria placenta,

Chaetomium, как, например, Chaetomium globosum,

Coniophora, как, например, Coniophora puetana,

Lentinus, как, например, Lentinus tigrinus,

Gloeophyllum, как, например, Gloeophyllum trabeum,

Polyporus как, например, Polyporus versicilor,

Aureobasidium, как, например, Aureobasidium pullulans,

Sclerophoma, как, например, Sclerophoma pityophila,

Trichoderma, как, например, Trichoderma viride.

Биологически активные вещества формулы (I) в зависимости от их конкретных физических и/или химических свойств могут быть переведены в обычные составы, такие как растворы, эмульсии, суспензии, порошки, пены, пасты, гранулы, аэрозоли, микрокапсулы в полимерах, а также УФ-холодные и горячие аэрозольные композиции.

Композиции или средства для защиты древесины получают известным способом, например смешением активного вещества с разбавителями, а также жидкими растворителями, находящимися под давлением ожиженными газами и/или твердыми носителями, при необходимости, с использованием поверхностно-активных веществ, а также эмульгаторов и/или диспергаторов и/или пенообразователями. В случае использования в качестве разбавителя воды в качестве вспомогательного растворителя может использоваться также, например, органический растворитель. В качестве жидкого растворителя пригодны, в основном, ароматические соединения, такие как ксилол, толуол или алкилнафталины; хлорированные ароматические соединения или хлорированные алифатические углеводороды, такие как хлорбензол, хлорэтилен или метиленхлорид; алифатические углеводороды, такие как циклогексан или парафины, например нефтяные фракции, спирты, такие как бутанол или глицерин, а также их простые и сложные эфиры, кетоны, такие как ацетон, метилэтиловый кетон, метилизобутиловый кетон или циклогексанон; сильнополярные растворители, такие как диметилформамид и диметилсульфоксид, а также вода. Под ожиженными газообразными разбавителями или носителями подразумевают такие жидкие вещества, которые при нормальной температуре и нормальном давлении являются газообразными, например аэрозольные рабочие газы, такие как галогенсодержащие углеводороды, а также бутан, пропан, азот и диоксид углерода. В качестве твердого носителя пригодны, например, природная каменная мука, такая как каолин, глины, тальк, мел, кварц, аттапульгит, монтмориллонит или кизельгур, и синтетическая каменная мука, такая как высоко дисперсная кремниевая кислота, оксид алюминия и силикаты. В качестве твердого носителя для гранул пригодны, например, измельченные и фракционированные натуральные горные породы, такие как кальцит, мрамор, пемза, сепиолит, доломит, а также синтетический гранулят из неорганических или органических размолотых в муку материалов, а также гранулят из органических материалов, таких как опилки, скорлупа кокосовых орехов, кукурузные початки и стебли табака. В качестве эмульгатора и/или пенообразователя пригодны, например, неионогенные и анионактивные эмульгаторы, такие как эфиры полиоксиэтилированных жирных кислот, эфиры полиоксиэтилированных жирных спиртов, например алкиларилполигликолевые эфиры, алкилсульфонаты, алкилсульфаты, арилсульфонаты, а также белковые гидролизаты. В качестве диспергаторов пригодны лигносульфатные щелочи и метилцеллюлоза.

В композициях могут использоваться адгезивы, такие как карбоксиметилцеллюлоза, природные и синтетические порошкообразные, гранулированные и латексные полимеры, такие как гуммиарабик, поливиниловый спирт, поливинилацетат, а также природные фосфолипиды, такие как кефалин и лецитин и синтетические фотолипиды. Другими добавками могут быть минеральные и растительные масла.

Могут использоваться красящие вещества, такие как неорганические пигменты, например оксид железа, оксид титана, ферроциановый голубой, и органические красители, такие как ализариновые красители, азокрасители и металлфталоцианиновые красители, и микропищевые вещества, такие как соли железа, марганца, бора, меди, кобальта, молибдена и цинка.

Композиции обычно содержат между 0,1 и 95 мас.% активного вещества, предпочтительно между 0,5 и 90 мас.%.

Биологически активные вещества по изобретению могут использоваться индивидуально или также в композициях в смеси с известными фунгицидами, бактерицидами, акарицидами, нематицидами или инсектицидами, например, с целью расширения спектра активности или проявления устойчивости. Во многих случаях при этом достигается синергетический эффект, так как активность смеси превышает активность отдельных компонентов.

При этом особенно благоприятными оказываются следующие компоненты смеси.

Триазолы, такие как

Азаконзол, азоциклотин, битертанол, бромуконазол, ципроконзол, диклобутразол, дифеноконазол, диниконазол, эпоксиконазол, этаконазол, фенбуконазол, фенхлоразол, фенэтанил, флуквинконазол, флусилазол, флутриафол, фурконазол, гексаконазол, имибенконазол, ипконазол, изоцофос, миклобутанил, метконазол, паклобутразол, пенконаз, пропиоконазол, (±)-цис-1-(4-хлорфенил)-2-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)циклогептанол, 2-(1-трет-бутил)-1-(2-хлорфенил)-3-(1,2,4-триазол-1-ил)-пропан-2-ол, тебуконазол, тетраконазол, триадимефон, триадименол, триапентенол, трифлумизол, тритиконазол, униконазол, а также их соли с металлами и аддукты с кислотами.

Имидазолы, такие как

Хлотримазол, бифоназол, климбазол, эконазол, фенапамил, имизалил, изоконазол, кето-коназол, ломбазол, миконазол, перфуразоат, прохлораз, трифдумизол, триазолкар, 1-имидазолил-1-(4'-хлорфенокси)-3,3-диметил-бутан-2-он, а также их соли с металлами или аддукты с кислотами.

Пиридины и пиримидины, такие как

Анцимидол, бутиобат, фенаримол, мепанипирин, нуаримол, пироксифур, триамирол.

Сукцинат-дегидрогеназные ингибиторы, такие как

Беноданил, карбоксим, карбоксимсульфокси, циклафлурамид, фенфурам, флутанил, фуркабанил, фурмециклок, мебени, мепронил, метфуроксам, метсульфовакс, пирокарболид, оксикарбоксин, ширлан, сидвакс.

Производные нафталина, такие как

Тербинафин, нафтифин, бутенафин, 3-хлор-7-(2-аза-2,7,7-триметил-окт-3-ен-5-ин).

Сульфенамиды, такие как

Дихлофлуанид, толилфлуанид, фольпет, фторфольпет, каптан, каптофол.

Бензимидазолы, такие как

Карбендазим, беноми, фуберидазол, тиабендазол и их соли.

Производные морфолина, такие как

Альдиморф, диметоморф, додеморф, фалиморф, фенпропидин, фенпропиморф, тридеморф, триморфамид и их соли с арилсульфокислотами, такими, например, как п-толуолсульфокислота и п-додецилфенилсульфокислота.

Бензтриазолы, такие как

2-меркаптобензотриазол.

Бензтиофендиоксиды, такие как

Бензо[6]тиофен-S,S-диоксид-карбоновой кислоты циклогексиламид.

Бензамиды, такие как

2,6-дихлор-N-(4-трифторметилбензил)бензамид, теклофталам.

Соединения бора, такие как

Борная кислота, эфир борной кислоты, бура.

Формальдегид и соединения, выделяющие формальдегид, такие как

Моно(поли)полуформаль бензилового спирта, полуформаль н-бутанола, дазомет, полу-формаль этиленгликоля, гексагидро-S-триазин, гексаметилентетрамин, N-гидроксиметил-N'-метилтиомочевина, N-мети-лолхлорацетамид, оксазолидин, параформальдегид, тауролин, тетрагидро-1,3-оксазин, N-(2-гидроксипропил)амиметанол.

Изотиазапиноны, такие как

N-метилизотиазолин-3-он, 5-хлор-N-метилизотиазолин-3-он, 4,5-дихлор-N-октил-изотиазолин-3-он, 5-хлор-N-октилизотиазолинон, N-октилизотиазолин-3-он, 4,5-триметиленизотиазолинон, 4,5-бензизотиазолинон.

Альдегиды, такие как

Коричный альдегид, формальдегид, глутаровый диальдегид, β-бромкоричный альдегид.

Тиоцианаты, такие как

Тиоцианатометилтиобензотиазол, метиленбистиоцианат.

Четвертичные аммониевые соединения и гуанидины, такие как

Бензальконийхлорид, бензилдиметилтетрадециламмонийхлорид, бензилдиметилдодециламмонийхлорид, дихлорбензилдиметилалкиламмонийхлорид, дидецилдиметиламмонийхлорид, диоктилдиметиламмонийхлорид, N-гексадецилтриметиламмонийхлорид, 1-гексадецилпиридинийхлорид, иминоктадинтрис(альбесилат).

Производные иода, такие как

Дииодметил-п-толилсульфон, 3-иод-2-пропиниловый спирт, 4-хлорфенил-3-иодпропаргилформиат, 3-бром-2,3-дииод-2-пропениловый спирт, 3-иод-2-пропинил-н-бутилкарбамат, 3-иод-2-пропинил-н-гексилкарбомат, 3-иод-2-пропинил-циклогексилкарбамат, 3-иод-2-пропинилфенилкарбамат.

Фенолы, такие как

Трибромфенол, терахлорфенол, 3-метил-4-хлорфенол, 3,5-диметил-4-хлорфенол, феноксиэтанол, дихлорфен, 2-бензил-4-хлорфенол, 5-хлор-2-(2,4-дихлорфенокси)фенол, гексахлорофен, эфир п-гидроксибензойной кислоты, о-фенилфенол, м-фенилфенол, п-фенилфенол и их соли со щелочными и щелочноземельными металлами.

Микробициды с активированной галогеновой группой, такие как

Бронидокс, 2-бром-2-нитро-1,3-пропандион, 2-бром-4'-гидроксиацетофенон, 1-бром-3-хлор-4,4,5,5-тетраметил-2-имидазолдинон, β-бром-β-нитростирол, хлорацетамид, хлорамин Т, 1,3-дибром-4,4,5,5-тетраметил-2-имидазолдинон, дихлорамин Т, 3,4-дихлор-(3Н)-1,2-дитиол-3-он, 2,2-дибром-3-нитрилпропионамид, 1,2-дибром-2,4-дицианобутан, халан, халазон, хлормуконовая кислота, фенил-(2-хлорцианвинил)сульфон, фенил-(1,2-дихлор-2-цианвинил)сульфон, трихлоризоциануровая кислота.

Пиридины, такие как

1-гидрокси-2-пиридинтион (и его натриевая, железная, марганцевая и цинковая соли), тетрахлор-4-метилсульфонилпиридин, пириметанол, мепанипирим, диапиритион, 1-гидрокси-4-метил-6-(2,4,4-триметилпентил)-2-(1Н)-пиридин.

Метоксиакрилаты или подобные соединения, такие как

Азоксистробин,

метил-(Е)-метоксимино[альфа-(о-толилокси)-о-толил]ацетат,

(Е)-2-метоксиимино-N-метил-2-(2-феноксифенил)ацетамид,

Е-2-{2-[6-(2-цианофенокси)пиримидин-4-илокси]фенил}-3-метоксиакрилат,

O-метил-2-[[[[[[3-метоксиимино-2-бутил]имино]имино]окси]-о-толил]-2-мет-оксииминоацетатимидат,

2-[[[[1-(2,5-диметилфенил)этилиден]амино]окси]метил]-альфа-(метоксиимино)-N-метилбензацетамид,

альфа-(метоксиимино)-N-метил-2-[[[[1-(3-(трифторметил)фенил]этилиден]амино]окси]метил]бензацетамид,

трифтороксистробин,

альфа-(метоксиметилен)-2-[[[[1-[трифторметил)фенил]этилиден]амино]окси]метил]бензолуксусной кислоты метиловый эфир,

2-[[[5-хлор-3-(фторметил)-2-пиридинил]окси]метил]-альфа-(метоксиимино)N-метилбензацетамид,

2-[[[циклопропил[(4-этоксифенил)имино]метил]тио]метил]-альфа-(метоксиимино)-бензолуксусной кислоты метиловый эфир,

альфа-(метоксиимино)-N-метил-2-(4-метил-5-фенил-2,7-диокса-3,6-диазаокта-3,5-диен-1-ил)бензолацетамид,

альфа-(метоксиметилен)-2-(4-метил-5-фенил-2,7-диокса-3,6-диазаокта-3,5-диен-1-ил)-бензолуксусной кислоты метиловый эфир,

альфа-(метоксиимино)-N-метил-2-[[[1-[(3-фторметил)фенил]этокси]имино]метил]-бензацетамид,

2-[[(3,5-дихлор-2-пиридинил)окси]метил]-альфа-(метоксиимино)-N-метилбензацетамид,

2-[4,5-диметил-9-(4-морфолинил)-2,7-диокса-3,6-диазанон-3,5-диен-1-ил]-альфа-(метоксиметилен)бензолуксусной кислоты метиловый эфир,

крезоксимметил.

Металлические мыла, такие как

Октоат, 2-этилгексаноат, олеат, фосфат, бензоат олова или меди, нафтенат цинка.

Соли металлов, такие как

Гидроксикарбонат меди, дихромат натрия, дихромат калия, хромат калия, сульфат меди, хлорид меди, борат меди, фторсиликат цинка, фторсиликат меди.

Оксиды, такие как

Оксид трибутилолова, оксид меди (I) (Cu₂O), оксид меди (II) (CuO), оксид цинка (ZnO).

Дитиокарбаматы, такие как

Куфранеб, фербан, калий-N-гидросиметил-N'-метилдитиобарбамат, натрий- или калий-диметилдитиокарбамат, макоцеб, манеб, метам, метирам, тирам, цинеб, цирам.

Нитрилы, такие как

2,4,5,6-терахлоризофталодинитрил, динатрийцианодитиоимидокарбамат.

Хинолины, такие как

8-гидроксихинолин или его медные соли.

Прочие фунгициды и бактерициды, такие как

5-гидрокси-2(5Н)-фуранон, 4,5-бенздитиазолинон, 4,5-триметилендитиазолинон, N-(2-п-хлорбензоилэтил)гексаиминийхлорид, хлорид 2-оксо-2-(4-гидрокси-фенил)ацетгидроксимкислоты, трис-N-(циклогексилдиазенийдиокси)алюминий, N-(циклогексилдиазенийдиокси)трибутилолово или калиевая соль, бис-N-(циклогексилдиазенийдиокси)медь, ипроваликарб, фенгексамид, спироксамин, карпропамид, дифлуметорин, квиноксифен, фамоксадон, полиоксорим, ацибензолар-S-метил, фураметпир, тифлузамид, металокси-М, цеолиты, содержащие серебро, цинк или медь, как таковые или заключенные в полимерном материале.

Наиболее предпочтительными являются смеси с

Азаконазолом, бромуконазолом, ципроконазолом, дихлорбутразолом, диниконазолом, гексаконазолом, метконазолом, пропиоконазолом, тебуконазолом, дихлофлуанидом, толилфлуанидом, фторфольпетом, метфуроксаном, карбоксином, бензо[6]тиофен-S,S-диоксид-карбоновой кислоты циклогексиламидом, фенпиклонилом, 4-(2,2-дифтор-1,3-бензодиоксол-4-ил)-1Н-пиррол-3-карбонитрилом, бутенафином (Butenafine), имазалилом, N-метилизотиазолин-3-оном, 5-хлор-N-метилизотиазолин-3-оном, N-октилизотиазолин-3-оном, дихлор-N-октилзотиазолиноном, меркаптобензтиазолом, тио-цианатометилтиобензотиазолом, бензизотиазолиноном, N-(2-гидрок-сипропил)аминометанолом, полуформалем бензилового спирта, N-мети-лолхлорацетамидом, N-(2-гидроксипропил)аминометанолом, глутаровым альдегидом, омадином, диметилдикарбонатом, 2-бром-2-нитро-1,3-пропандиолом и/или 3-иодо-2-пропинил-н-бутилкарбаматом.

Кроме того, помимо вышеназванных фунгицидов и бактерицидов получают также высокоактивные смеси с другими биологически активными веществами.

Инсектициды / акарициды / нематициды:

Абамектин, ацефат, ацетамиприд, акринатрин, аланикарб, альдикарб, альдоксикарб, альдрин, аллетрин, альфа-циперметрин, амитрац, авермектин, AZ 60541, азадирахтин, азинфос А, азинфос М, азоциклотин,

Bacillus thuringiensis, бартрин, 4-бром-2-(4-хлорфенил)-1-(этоксиметил)-5-(трифторметил)-1H-пиррол-3-карбонитрил, бендиокарб, бенфуракарб, бенсультап, бета-цифлутрин, бифентрин, биоресметрин, биоаллетрин, бромофос А, бромофос, буфенкарб, бупрофецин, бутатиофос, бутокарбоксим, бутоксикарбоксим,

кадусафос, карбарил, карбофуран, карбофенотион, карбосульфан, картап, хинометионат, хлоэтокарб, хлордан, хлорэтоксифос, хлорфенапир, хлорфенвинфос, хлорфлуазурон, хлормефос, N-[(6-хлор-3-пиридинил)метил]-N'-циано-N-метил-этанимидамид, хлорпикрин, хлорпурифос А, хлорпурифос М, цис-ресметрин, хлоцитрин, ципофенотрин, клофентецин, кумафос, цианофос, циклопротрин, цифлутрин, цигалотрин, цигексатин, циперметрин, циромазин,

декаметрин, дельтаметрин, деметон М, деметон S, деметон S-метил, диафентиурон, диалифос, диазинон, 1,2-дибензоил-1-(1,1-диметил)гидразин, DNOC, дихлофентион, ди-хлорвос, диклифос, дифетиалон, дифлубензурон, диметоат, диметил-(фенил)-силилметил-3-феноксибензиловый эфир, диметил-(4-этоксифенил)-силилметил-3-феноксибензиловый эфир, диметилвинфос, диоксатион, дисульфотон,

эфлусиланат, эмамектин, эмпентрин, эндосульфан, EPN, эсфенвалерат, этиофенкарб, этион, этофенпрокс, этримфос, этоксазол, этобензанид,

фенамифос, феназаквин, фенбутатиноксид, фенфлутрин, фенитротион, фенобукарб, фенотиокарб, феноксикарб, фенпропатрин, фенпирад, фенпироксимат, фенсульфотион, фентион, фенвалерат, фипронил, флуазурон, флуциклоксурон, флуцитринат, флуфенок-сурон, флупиразофос, флуфензин, флументрин, флуфенпрокс, флувалинат, фонофос, форметанат, формотион, фосметила, фостиазат, фубфенпрокс, фуратиокарб, галофеноцид, НСН, гептенофос, гексафлумуро, гекситиазокс, гидраметилнон, гидропрен, имидаклоприд, имипротрин, индоксикарб, иодфенфос, иприномектин, ипробенфос, изао-фос, изоамидофос, изофенфос, изопрокарб, изопротиолан, изоксатион, ивермектин, ла-мацигалотрин, луфенурон,

кадедрин,

ламбда-цигалотрин, луфенурон,

малатион, мекарбам, мервинфос, месульфенфос, метальдегид, метакрифос, метамидофос, метидацион, метиокарб, метомил, металькарб, мильбемектин, монокротофос, моксиэктин,

налед, NC 184, NI 125, никотин, нитенпирам,

ометоат, оксамил, оксидеметон М, оксидепрофос,

паратион А, паратион М, пенфлурон, перметрин, 2,4-(феноксифенокси)этилэтилкарбамат, фентоат, форат, фосалон, фосмет, фосфамидон, фоксим, пиримикарб, пиримифос А, пиримифос М, праллетрин, профенофос, промекарб, пропафос, пропоксур, протиофос, протоат, пиметрозин, пирахлофос, пиридафентион, пиресметрин, пиретрум, пиридабен, пиримидифен, пирипроксифен, пиритиобак-натрий, квинальфос,

ресметрин, RH-7988, ротенон,

салитион, себуфос, силафлуофен, спиносад, сульфотеп, сульпрофос,

тау-флувалинат, таройлс, тебуфенозид, тебуфенпирад, тебупиримфос, тефлубензурон, тефлутрин, темефос, тербам, тербуфос, тетрахлорвинфос, тетраметрин, тетраметакарб, тиаклоприд, тиафенокс, тиаметоксам, тиапронил, тиодикарб, тиофанокс, тиазофос, тио-циклам, тиометон, тионазин, турингиенсин, тралометрин, трансфлутрин, триаратен, триа-зофос, триазамат, трихлорфон, трифлумуро, триметакарб,

вамидотион, ХМС, ксилилкарб, цетаметрин.

Молюскициды:

Фентинацетат, метальдегид, метиокарб, никлозамид.

Гербициды и альгициды:

Ацетохлор, ацифторфен, аклонифен, акролеин, алахлор, аллоксидим, аметрин, амидо-сульфурон, амитрол, сульфамат аммония, анилофос, азулам, атразин, азафенидин, ази-протрин, азимсульфурон, беназолин, бенфлурамин, бенфурезат, бенсульфурон, бенсуль-фид, бентазон, бензофенкап, бензтиазурон, бифенокс, биспирибак, биспирибак-натрий, биспирибак-метил, бура, бромацил, бромобутид, бромофеноксим, бромоксинил, бута-хлор, бутамифос, бутралин, бутилат, биалафос, бензоил-проп, бромбутид, бутроксидим.

Карбетамид, карфентразон-этил, карфенстрол, хлометоксифен, хлорамбен, хлорброму-рон, хлорфлуренол, хлоридазон, хлоримурон, хлорнитрофен, хлоруксусная кислота, хлорансулам-метил, цинидон-этил, хлоротолурон, хлороксурон, хлорпрофам, хлорсульфурон, хлорталь, хлортиамид, цинметилин, цинофулсурон, клефоксидим, клетодим, кломазон, хломепроп, клопиралид, цианамид, цианазин, циклоат, циклосидим, хлороксинил, клодинафоп-пропаргил, кумилурон, клометоксифе, цигалофоп-бутил, хлопирасулурон, циклосульфамурон.

Диклосулам, дихлорпроп, дихлорпроп-Р, диклофоп, диэтатил, дифеноксурон, дифензок-ват, дифлуфеникан, дифлуфензопир, димефурон, димепиперат, диметахлор, диметипин, динитрамин, динозе, динозеб ацетат, динотерб, дифенамид, дипропетрин, дикват, дитио-пир, дидурон, DNOC, DSMA, 2,4-D, даймурон, далапон, дазомет, 2,4-DB, десмедифам, десметрин, дикамба, дихлобенил, диметамид, дитиопир, диметаметрин, эглиназин, эндо-тал, ЕРТС, эспокарб, этальфлуралин, этидимурон, этофумезат, этобензанид, этоксифен, этаметсульфурон, этоксисульфурон, феноксапроп, феноксапроп Р, фенурон, флампроп, флампроп, флазасульфурон, флуазифоп, флуазифоп-Р, фуенахлор, флухлорамин, флу-фенацет, флуметурон, фторогликофен, фторонитрофен, флупропанат, флуренол, флури-дон, флурохлоридон, флуроксипир, фомезафен, фосамин, фосамитин, флампроп-изопропил, флампроп-изопропил-L, флумиклорак-пентил, флумипропин, флумиоксцим, флуратом, флупирсульфурон-метил, флутиацет-метил, глифосат, глуфосинат-аммоний, галоксифоп, гексазинон,

Имазаметабенз, изопротурон, изоксабен, изоксапирифор, имазапир, имазаквин, имазета-пи, иоксинил, изопропалин, имазосульфурон, имазомокс, изоксафлутол, имазапик, лак-тофен, ленацил, линурон,

МСРА, МСРА-тиоэтил, МСРВ, мекопроп, мекопроп-Р, мефенацет, мефлуидид, метам, метамитрон, метазахлор, метабензтиазурон, метазол, меторопитрин, метилдимрон, мети-лизотиоцианат, метобромурон, метоксурон, метрибуцин, метсульфурон, молинат, мано-лид, монолинурон, MSMA, метолахлор, метосулам, метобензурон, напроанилид, напро-памид, напталам, небурон, никосульфурон, норфлуразон, хлорат натрия, оксадиазон, ок-сифторфен, оксисульфурон, орбенкарб, оризалин, оксадиаргил, пропизамид, просульфо-карб, пиразолат, пиразолсульфурон, пиразоксифен, пирибензоксим, пирибутикарб, пири-дат, паракват, пебулат, пендиметалин, пентахлорофенол, пентаоксазон, пентанохлор, нефтяные масла, фенмедифам, пиклорам, пиперофос, претилахлор, примисульфорон, продиамин, прометрин, пропахлор, пропанил, пропаквизафоб, пропазин, профам, пропи-зохлор, пириминобак-метил, пеларгоновая кислота, пиритиобак, пирафлуфен-этил, квин-мерак, квиноклоамин, квизалофо, квизалофоп-Р, квинхлорак, римсульфуро, сетоксидим, сифурон, симазин, симетрин, сульфосульфурон, сульфометурон, сульфен-триазон, сулкотрион, сульфосат,

дегтярное масло, ТСА, тебутам, тебутиурон, тербацил, тербуметон, тербутилазин, тербутрин, тиазафлуорон, тифенсульфурон, тиобенкарб, тиокрбацил, тралкоксидим, триаллат, триасульфурон, трибензурон, триклопир, тридифан, триэтазин, трифторалин, тикор, тиадиазимин, тиазопир, трифлусульфурон, вернолат.

Биологически активные вещества могут использоваться индивидуально, в виде концентратов или в виде их композиций, либо в виде готовых для употребления форм, таких как готовые к употреблению растворы, суспензии, смачивающийся порошок, пасты, растворимый порошок, дуст и гранулят.

Применяемое для защиты древесины или материалов из древесины от разрушающих их грибков средство содержит биологически активное вещество обычно в количестве от 1 до 95%, предпочтительно, от 10 до 75%.

Рабочая концентрация биологически активных веществ по изобретению определяется видом и формой существования подлежащих обработке микроорганизмов, а также составом подлежащих защите материалов. Оптимальное используемое количество может быть определено опытным путем. Обычно рабочая концентрация находится в области от 0,001 до 5 мас.%, преимущественно от 0,05 до 1,0 мас.% в расчете на подлежащий защите материал.

Пример применения

Испытание подавления роста крупных колоний базидиомицетов.

Из колоний Gloeophyllum trabeum (P1), Coniophora puteana (P2), Poria placenta (P3), Lentinus tigrinus (P4), Coriolus versicolor (P5) и Sterum sanguinolentum (P6) отбирали часть мицелия и инкубировали на питательной агаровой среде при 26°С. Подавление развития роста на содержащих биологически активное вещество питательных средах (концентрация активного вещества 6 частей на миллион) сравнивали с продолжающимся ростом на питательных средах без добавления биологически активного вещества и оценивали качество в процентах подавления роста.

№R1R2R3R4Р1Р2Р3Р4Р5Р61ЦиклопентилН3-фторфенилCl80100  91 2ЦиклопентилН2-хлорфенилCl100100 941001003ЦиклопентилН2,6-дифторфенилCl100100 1001001004ЦиклопентилН2,4,6-трифторфенилCl    100 5ЦиклопентилНФенилCl    100 6ИзопропилН2,4-дихлорфенилCl95100  951007-(CH₂)₆-2-фторфенилCl100100 941001008-(CH₂)₆-2,6-дифторфенилCl1001001001001001009-(CH₂)₂CHCH₃(CH₂)₂-2,4,6-трифторфенилCl10010010010010010010-(CH₂)₂CHCH₃(CH₂)₂-2-хлор-6-фторфенилCl10010010010010010011(S)-2-(1,1,1-трифтор)пропилН2,4,6-трифторфенилCl100100100100100100

Описывается фунгицид на основе производных триазолпиримидина общей формулы I

где R¹ - возможно замещенный галоидом С_1-8алкил или С_3-6циклоалкил, возможно замещенный С_1-6алкилом; R² означает водород или С_1-8алкил или R¹ и R² вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют 5-7-членное N-содержащее гетероциклическое кольцо, возможно замещенное С_1-6алкилом; R³ - фенил, замещенный галоидом, С_1-6алкилом, С_1-6алкокси или одновременно галоидом и С_1-6алкокси; R⁴ - галоид, для защиты древесины от разрушающих ее базидиомицетов и способ защиты древесины или материалов из нее. 2 н.п. ф-лы, 1 табл.

1. Применение производных триазолпиримидина формулы I

где R¹ означает, С_1-8алкил, возможно замещенный галоидом, С_3-6циклоалкил, возможно замещенный С_1-6алкилом,

R² означает водород или С_1-8алкил,

или

R¹ и R² вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют 5-7-членное N-содержащее гетероциклическое кольцо, возможно замещенное С_1-6алкилом,

R³ означает фенил, замещенный галоидом, С_1-6алкилом, C_1-6алкоксилом или галоидом и С_1-6алкоксилом,

R⁴ означает галоид,

в качестве фунгицида для защиты древесины или материалов из древесины от разрушающих их базидиомицетов.