ПРОИЗВОДНЫЕ 5-ЙОДТЕТРАЗОЛА, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ, ФУНГИЦИДНОЕ СРЕДСТВО НА ИХ ОСНОВЕ, ДИСПЕРСНЫЕ ЛАКОКРАСОЧНЫЕ МАТЕРИАЛЫ, СОДЕРЖАЩИЕ ИХ, СПОСОБ ЗАЩИТЫ РАСТЕНИЙ И ДИСПЕРСНЫХ ЛАКОКРАСОЧНЫХ МАТЕРИАЛОВ ОТ ПОРАЖЕНИЯ И/ИЛИ РАЗРУШЕНИЯ ГРИБКАМИ Российский патент 2011 года по МПК A01N43/713 C07D275/04 C09D5/14 

Настоящее изобретение относится к области борьбы с грибками, более конкретно к новым производным 5-йодтеразола, способу их получения, фунгицидному средству на их основе, дисперсным лакокрасочным материалам, содержащим их, и способу защиты растений и дисперсных лакокрасочных материалов от поражения и/или разрушения грибками.

Из литературы уже известны некоторые йодтетразолы и способы их получения. Так, например, известно, как получать 5-йод-1-фенилтетразолы из 5-ацетил-1-фенил-тетразола и гипойодита натрия (см. С.A.Jacobson и другие, J. Org. Chem. 1954, 19, 1652). Данные по биологической активности не приводятся.

Описан другой способ получения 5-йод-1-фенилтетразола из фенилизонитрила и IN₃ (см. F.W.Fowler и другие, J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 2077; W.L.Collibee и другие, J. Org. Chem. 1995, 60, 468). Данные по биологической активности не приводятся.

5-йодтетразолы можно получать также осуществляемым при низких температурах взаимодействием однозамещенных производных 5-тетразолил-лития с йодом (см. R.Raap, Can. J. Chem. 1971, 49, 2139; Satoh, Yoshitaka, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 1759; Satoh, Yoshitaka, Synlett 1998, 528). Данные по биологической активности не приводятся.

В соответствии с другим способом 1-алкил (в частности, метил, этил, бутил)-5-йодтетразолы получают из соответствующих 1-алкилтетразолов, которые обрабатывают йодом в ледяной уксусной кислоте, содержащей KMnO₄ и H₂SO₄ (смотри П.Н.Гапоник. Химия гетероциклических соединений, 1988, 1699). Данные по биологической активности не приводятся.

Задачей изобретения является разработка новых производных 5-йодтетразолов, которые можно применять для борьбы с грибками.

Поставленная задача решается предлагаемыми производными 5-йодтетразола общей формулы (I)

в которой

R¹ означает бутилен, неразветвленный незамещенный алкил с 8-16 атомами углерода, неразветвленный или разветвленный незамещенный или однократно или многократно, одинаково или по-разному замещенный алкил с 1-8 атомами углерода, причем заместители однократно или многократно, одинаково или по-разному замещенных алкильных остатков выбраны из группы, включающей незамещенный алкокси с 1-6 атомами углерода и алкокси с 1-6 атомами углерода, замещенный диоксалонилом, фенил, который до пяти раз одинаково или по-разному замещен галогеном, алкилом с 1-4 атомами углерода, галогеналкилом с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-3 атомами углерода, алкилтио с 1-4 атомами углерода, морфолинилом,

за исключением следующих соединений:

1-трет-бутил-5-йодтетразол (CAS RN 141651-18-5),

1-этил-5-йодтетразол (CAS RN 123366-50-7),

1-метил-5-йодтетразол (CAS RN 33452-18-5).

Новые соединения общей формулы (I) получают за счет того, что тетразолы общей формулы (II)

в которой

R¹ имеет вышеуказанное значение,

обрабатывают йодом в органическом растворителе в присутствии основания, при необходимости в присутствии разбавителя.

В общем случае температуру при осуществлении данного способа, который представляет собой другой объект изобретения, можно варьировать в широких пределах. Как правило, реакцию осуществляют при температуре от 30 до -100°С, предпочтительно от 0 до -90°С, еще более предпочтительно от -20 до -80°С.

В качестве оснований в принципе можно использовать любые наиболее употребляемые основания. Особенно предпочтительными являются сильные основания, такие как амиды щелочных металлов и алкильные производные щелочных металлов. Еще более предпочтительными основаниями являются литийдиизопропиламид, метиллитий, этиллитий, пропиллитий, н-бутиллитий, трет-бутиллитий, натрий и литийгексаметилдисилазид.

В качестве разбавителей можно использовать любые растворители, которые сами не взаимодействуют с йодом или, при необходимости, используемым основанием. К подобным растворителям предпочтительно относятся углеводороды, такие как толуол, ксилол или гексан, хлорированные углеводороды, такие как хлорбензол, метиленхлорид или хлороформ, простые эфиры, такие как тетрагидрофуран, диэтиловый эфир, метил-трет-бутиловый эфир и диоксан, нитрилы, такие как ацетонитрил, а также диметилсульфоксид, диметилформамид и N-метилпирролидон.

Соединения формулы (I) можно также получить взаимодействием изоцианидов формулы (III)

,

в которой

R¹ имеет вышеуказанное значение,

с азидами и N-йодсукцинамидом, при необходимости, в присутствии катализатора межфазного переноса.

В общем случае температуру при осуществлении данного способа можно варьировать в широких пределах: обычно взаимодействие осуществляют при температуре от -20 до 60°С, предпочтительно от -10 до 40°С.

В качестве катализаторов межфазного переноса можно применять любые обычно используемые катализаторы межфазного переноса, предпочтительными из которых являются производные тетраалкиламмония или краун-эфиры. Особенно пригодным катализатором межфазного переноса является тетрабутиламмоний йодид.

В качестве растворителей в соответствии с данным способом можно использовать любые обычные растворители, которые не смешиваются с водой и сами не вступают во взаимодействие с используемыми эдуктами. Предпочтительными растворителями являются хлорированные углеводороды, особенно предпочтительным растворителем является хлорбензол, метиленхлорид или хлороформ.

Кроме того, другая возможность получения соединений общей формулы (I) заключается в обработке тетразолов общей формулы (II), в которой R¹ имеет вышеуказанное значение, йодом, при необходимости, в присутствии кислоты и, при необходимости, в присутствии окислительного агента.

В общем случае реакцию осуществляют при температуре от 0 до 150°С, предпочтительно от 20 до 130°С, особенно предпочтительно от 80 до 110°С.

В качестве кислоты можно использовать любые обычные кислоты. Предпочтительно используют уксусную кислоту или серную кислоту.

В качестве окислительного агента можно использовать любые обычные окислительные средства, предпочтительными из которых являются KMnO₄, HNO₃, H₂O₂ или перуксусная кислота, еще более предпочтительным окислительным агентом является KMnO₄.

Другим объектом изобретения является фунгицидное средство, содержащее производные 5-йодтетразола общей формулы (Ia)

в которой

R^1′ означает водород, алкилен с 1-4 атомами углерода, неразветвленный незамещенный алкил с 8-16 атомами углерода, неразветвленный или разветвленный незамещенный или однократно или многократно, одинаково или по-разному замещенный алкил с 1-8 атомами углерода, причем заместители однократно или многократно, одинаково или по-разному замещенных алкильных остатков выбраны из группы, включающей незамещенный алкокси с 1-6 атомами углерода и алкокси с 1-6 атомами углерода, замещенный диоксалонилом, незамещенный фенил, фенил, который до пяти раз одинаково или по-разному замещен галогеном, алкилом с 1-4 атомами углерода, галогеналкилом с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-3 атомами углерода, алкилтио с 1-4 атомами углерода, морфолинилом,

и, по меньшей мере, один растворитель или разбавитель, а также, при необходимости, вспомогательные добавки.

Предлагаемое фунгицидное средство можно использовать в способе защиты растений и технических материалов, предпочтительно лакокрасочных материалов, от поражения и/или разрушения грибками путем воздействия им на грибки или среды их обитания.

Данный способ является дополнительным объектом изобретения.

Дальнейшим объектом изобретения являются лакокрасочные материалы, которые содержат соединение формулы (Ia).

Предлагаемые соединения предпочтительно обеспечивают защиту от поражения и/или разрушения плесневыми грибками и грибками, вызывающими окрашивание и разрушение древесины (так называемыми базидиомицетами).

В зависимости от физических и/или химических свойств, предлагаемые соединения можно переводить в обычные препараты, такие как растворы, эмульсии, суспензии, порошки, пены, пасты, грануляты, аэрозоли и микрокапсулы с оболочками из полимерных материалов.

Подобные препараты могут быть приготовлены известными методами, например, смешиванием индивидуальных действующих веществ с нейтральными наполнителями, то есть жидкими растворителями, находящимися под давлением сжиженными газами и/или твердыми носителями, при необходимости с использованием поверхностно-активных веществ, то есть эмульгаторов, диспергаторов и/или пенообразующих агентов. В случае смачивания водой, используемой в качестве нейтрального наполнителя, в качестве вспомогательных средств можно добавлять также, например, органические растворители. В качестве жидких растворителей преимущественно используют ароматические соединения, такие как ксилол, толуол или алкилнафталины, хлорированные ароматические соединения или хлорированные алифатические углеводороды, такие как хлорбензолы, хлорэтилены или метиленхлорид, алифатические углеводороды, такие как циклогексан или парафины, например, нефтяные фракции, спирты, такие как бутанол или гликоль, а также их простые и сложные эфиры, кетоны, такие как ацетон, метилэтилкетон, метилизобутилкетон или циклогексанон, растворители с сильной полярностью, такие как диметилформамид и диметилсульфоксид, а также воду. Под сжиженными, газообразными, нейтральными наполнителями или носителями подразумеваются жидкости, которые при нормальной температуре и нормальном давлении являются газами, например, пропелленты для аэрозолей, такие как галогенированные углеводороды, а также бутан, пропан, азот и диоксид углерода. Пригодными твердыми носителями являются, например, измельченные природные горные породы, такие как каолины, глиноземы, тальк, мел, кварц, аттапульгит, монтмориллонит или диатомовая земля, и измельченные синтетические горные породы, такие как высокодисперсная кремниевая кислота, оксид алюминия и силикаты. В качестве твердых носителей для гранулятов пригодны, например, измельченные и фракционированные природные горные породы, такие как кальцит, мрамор, пемза, сепиолит и доломит, а также синтетические гранулы из неорганических и органических порошков, гранулы из органических материалов, таких как древесные опилки, скорлупа кокосовых орехов, кукурузные початки и табачные стебли. В качестве эмульгирующих и/или пенообразующих средств пригодны, например, неионогенные и анионные эмульгаторы, такие как сложные эфиры полиэтиленоксида и жирных кислот, простые эфиры полиэтиленоксида и алифатических спиртов, например, алкил-арилполигликоли, алкилсульфонаты, алкилсульфаты и арилсульфонаты, а также продукты гидролиза белков. В качестве диспергаторов пригодны, например, лигнинсульфитные щелоки и метилцеллюлоза.

В состав препаратов можно вводить средства для улучшения прилипания, такие как карбоксиметилцеллюлоза, природные и синтетические полимеры в виде порошков, гранул или латексов, такие как гуммиарабик, поливиниловый спирт и поливинилацетат, а также природные фосфолипиды, такие как кефалины и лецитины, и синтетические фосфолипиды. Другими добавками могут быть минеральные и растительные масла.

Возможно использование красителей и пигментов, таких как неорганические пигменты, например, оксид железа, оксид титана, берлинская лазурь, и органические красители, такие как ализариновые красители, азокрасители и металлофталоцианиновые красители, а также микроэлементов, таких как соли железа, марганца, бора, меди, кобальта, молибдена и цинка.

Препараты в общем случае содержат от 0,1 до 95 мас.%, предпочтительно от 2 до 75 мас.%, действующего вещества или смеси действующих веществ.

Повысить активность и расширить спектр действия действующих веществ формулы (I), соответственно приготовленных из них средств, полуфабрикатов или обычно используемых препаратов, можно благодаря добавлению других соединений с антимикробным действием, фунгицидов, бактерицидов, гербицидов, инсектицидов или других действующих веществ, при необходимости, с целью расширения спектра действия или обеспечения особых эффектов, например, таких как дополнительная защита от насекомых. Подобные смеси могут обладать более широким спектром действия, чем предлагаемые в изобретении соединения.

При этом во многих случаях достигают синергических эффектов, то есть эффективность смеси превышает эффективность ее отдельных компонентов. При использовании в смесях с действующими веществами в качестве партнеров особенно благоприятным действием обладают следующие соединения.

Триазолы, такие как

азаконазол, азоциклотин, битертанол, бромуконазол, ципроконазол, дик-лобутрозол, дифеноконазол, диниконазол, эпоксиконазол, этаконазол, фенбуконазол, фенхлоразол, фенетанил, флуквиконазол, флузилазол, флутриафол, фурконазол, гексаконазол, имибенконазол, ипроконазол, исозофос, миклобутанил, метконазол, паклобутразол, пенконазол, пропиоконазол, протиоконазол, симеоконазол, (±)-цис-1-(4-хлорфенил)-2-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)-циклогептанол, 2-(1-трет-бутил)-1-(2-хлорфенил)-3-(1,2,4-триазол-1-ил)-пропан-2-ол, тебуконазол, тетраконазол, триадиме-фон, триадименол, триапентенол, трифлумизол, тритиконазол, униконазол, а также соответствующие соли металлов и аддукты с кислотами;

имидазолы такие как

клотримазол, бифоназол, климбазол, эконазол, фенапамил, имазалил, изоконазол, кетоконазол, ломбазол, миконазол, пефуразоат, прохлораз, трифлумизол, тиазолкар, 1-имидазолил-1-(4′-хлорфенокси)-3,3-диметил-бутан-2-он, а также соответствующие соли металлов и аддукты с кислотами;

пиридины и пиримидины, такие как

анцимидол, бутиобат, фенаримол, мепанипирин, ниаримол, пироксифур, триамирол;

ингибиторы сукцинат-дегидрогеназы, такие как

беноданил, карбоксим, карбоксимсульфоксид, циклафлурамид, фенфурам, флутанил, фуркарбанил, фурмециклокс, мебенил, мепронил, метофуроксам, метсульфовакс, никобифен, пирокарболид, оксикарбоксин, ширлан, сеедвакс;

производные нафталина, такие как

тербинафин, нафтифин, бутенафин, 3-хлор-7-(2-аза-2,7,7-триметилокт-3-ен-5-ин);

сульфенамиды, такие как

дихлофлуанид, толилфлуанид, фолпет, фторфолпет, каптан, каптофол;

бензимидазолы, такие как

карбендазим, беномил, фуберидазол, тиабендазол или их соли;

производные морфолина, такие как

алдиморф, диметоморф, додеморф, фалиморф, фенпропидин, фенпропиморф, тридеморф, триморфамид и соответствующие соли арилсульфокислот, например, таких как п-толуолсульфокислота и п-додецилфенилсульфокислота;

бензтиазолы, такие как

2-меркаптобензотиазол;

бензтиофендиоксиды, такие как

циклогексиламид бенз[b]тиофен-S,S-диоксидкарбоновой кислоты;

бензамиды, такие как

2,6-дихлор-N-(4-трифторметилбензил)-бензамид, теклофталам;

соединения бора, такие как

борная кислота, сложные эфиры борной кислоты, боракс;

формальдегид и отщепляющие формальдегид соединения, такие как моно-(поли)полуформальбензилового спирта, 1,3-бис-(гидроксиметил)-5,5-диметилимидазолидин-2,4-дион (DMDMH), бисоксазолидин, полуформаль н-бутанола, цис-1-(3-хлораллил)-3,5,7-триаза-1-азониаадамантан хлорид, 1-[1,3-бис-(гидроксиметил-2,5-диоксоимидазолидин-4-ил]-1,3-бис-(гидроксиметил)карбамид, дазомет, диметилолкарбамид, 4,4-диметил-оксазолидин, полуформальэтиленгликоля, 7-этилбициклооксазолидин, гексагидро-S-триазин, гексаметилентетрамин, N-гидроксиметил-N'-метилтиокарбамид, метиленбисморфолин, натрий N-(гидроксиметил)-глицинат, N-метилол-хлорацетамид, оксазолидин, параформальдегид, тауролин, тетрагидро-1,3-оксазин, N-(2-гидроксипропил)-аминметанол, тетраметилолацетилен-дикарбамид;

изотиазолиноны, такие как

N-метилизотиазолин-3-он, 5-хлор-N-метилизотиазолин-3-он, 4,5-дихлор-N-октилизотиазолин-3-он, 5-хлор-N-октилизотиазолинон, N-октилизотиазолин-3-он, 4,5-триметиленизотиазолинон, 4,5-бензизотиазолинон;

альдегиды такие как

коричный альдегид, формальдегид, глутаровый альдегид, β-бромкоричный альдегид, о-фталевый альдегид;

тиоцианаты, такие как

тиоцианатометилтиобензотиазол, метиленбистиоцианат;

четвертичные аммониевые соединения и гуанидины, такие как бензалконий хлорид, бензилдиметилтетрадециламмонийхлорид, бензил-диметилдодециламонийхлорид, дихлорбензилдиметилалкиламмонийхлорид, дидецилдиметиламмонийхлорид, диоктилдиметиламмонийхлорид, N-гексадецилтриметиламмонийхлорид, 1-гексадецилпиридинийхлорид, иминоктадин-трис-(албезилат);

производные йода, такие как

дийодметил-п-толилсульфон, 3-йод-2-пропиниловый спирт, 4-хлорфенил-3-йодпропаргилформаль, 3-бром-2,3-дийод-2-пропенилэтилкарбамат, 2,3,3-трийодаллиловый спирт, 3-бром-2,3-дийод-2-пропениловый спирт, 3-йод-2-пропинил-н-бутилкарбамат, 3-йод-2-пропинил-н-гексилкарбамат, 3-йод-2-пропинилциклогексилкарбамат, 3-йод-2-пропинилфенилкарбамат;

фенолы, такие как

трибромфенол, тетрахлорфенол, 3-метил-4-хлорфенол, 3,5-диметил-4-хлорфенол, дихлорфен, 2-бензил-4-хлорфенол, триклозан, диклозан, гексахлорофен, метиловый эфир п-гидроксибензойной кислоты, этиловый эфир п-гидроксибензойной кислоты, пропиловый эфир п-гидроксибензойной кислоты, бутиловый эфир п-гидроксибензойной кислоты, октиловый эфир п-гидроксибензойной кислоты, о-фенилфенол, м-фенилфенол, п-фенилфенол, 4-(2-трет-бутил-4-метилфенокси)-фенол, 4-(2-изопропил-4-метилфенокси)-фенол, 4-(2,4-диметилфенокси)-фенол и соответствующие соли щелочных и щелочноземельных металлов;

микробициды с активированными галогеновыми группами, такие, как бронопол, бронидокс, 2-бром-2-нитро-1,3-пропандиол, 2-бром-4'-гидрокси-ацетофенон, 1-бром-3-хлор-4,4,5,5-тетраметил-2-имидазолидинон, β-бром-β-нитростирол, хлорацетамид, хлорамин Т, 1,3-дибром-4,4,5,5-тетраметил-2-имидазолидинон, дихлорамин Т, 3,4-дихлор-(3H)-1,2-дитиол-3-он, 2,2-дибром-3-нитрилпропионамид, 1,2-дибром-2,4-дицианобутан, галан, галазон, мукохлорная кислота, фенил(2-хлорцианвинил)сульфон, фенил-(1,2-дихлор-2-цианвинил)-сульфон, трихлоризоциануровая кислота;

пиридины, такие как

1-гидрокси-2-пиридинтион (и соответствующие соли меди, натрия, железа, марганца и цинка), тетрахлор-4-метилсульфонилпиридин, пириметанол, мепанипирим, дипиритион, 1-гидрокси-4-метил-6-(2,4,4-триметилпентил)-2(1Н)-пиридин;

метоксиакрилаты или аналогичные соединения, такие как

азоксистробин, димоксистробин, флуоксастробин, крезоксим-метил, мето-миностробин, оризастробин, пикоксистробин, пираклостробин, трифлоксистробин, 2,4-дигидро-5-метокси-2-метил-4-[2-[[[[1-[3-(трифторметил)-фенил]-этилиден]амино]-окси]-метил]-фенил]-3H-1,2,4-триазол-3-он (CAS RN 185336-79-2);

металлические мыла, такие как

соли олова, меди и цинка с высшими жирными кислотами, смоляными кислотами, нафтеновыми кислотами и фосфорной кислотой, например, такие как нафтенаты, октоаты, 2-этилгексаноаты, олеаты, фосфаты или бензоаты олова, меди или цинка;

соли металлов, такие как

соли олова, меди и цинка, а также хроматы и дихроматы, например, такие как гидроксикарбонат меди, дихромат натрия, дихромат калия, хромат калия, сульфат меди, хлорид меди, борат меди, фторсиликат цинка и фтор-силикат меди;

оксиды, такие как

оксиды олова, меди и цинка, например, такие как, оксид трибутилолова, Cu₂O, CuO, ZnO;

окислительные агенты, такие как

пероксид водорода, надуксусная кислота, персульфат калия;

дитиокарбаматы, такие как

куфранеб, фербан, N-гидроксиметил-N′-метилдитиокарбамат калия, диметилдитиокарбамат натрия или калия, макозеб, манеб, метам, метирам, тирам, зинеб, зирам;

нитрилы, такие как

2,4,5,6-тетрахлоризофталодинитрил, динатрийцианодитиоимидокарбамат;

хинолины, такие как 8-гидроксихинолин и соответствующие соли меди;

прочие фунгициды и бактерициды, такие как

бетооксазин, 5-гидрокси-2(5Н)фуранон; 4,5-бенздитиазолинон, 4,5-триметилендитиазолинон, N-(2-п-хлорбензоилэтил)гексаминийхлорид, хлорид 2-оксо-2-(4-гидроксифенил)ацетгидроксимовой кислоты, трис-N-(циклогексилдиазенийдиокси)алюминий, N-(циклогексилдиазенийдиокси)-трибутилолово, соответственно калиевая соль, бис-N-(циклогексил-диазенийдиокси)медь, ипроваликарб, фенгексамид, спироксамин, капропамид, дифлуметорин, квиноксифен, фамоксадон, полиоксорим, ацибензолар-S-метил, фураметпир, тифлузамид, металаксил-М, бентиаваликарб, метрафенон, цифлуфенамид, тиадинил, чайное масло, феноксиэтанол,

содержащие серебро (Ag), цинк (Zn) или медь (Cu) цеолиты, одни или заключенные в оболочку из полимерных материалов.

Еще более предпочтительными являются смеси действующих веществ формулы (I) с

азаконазолом, бромуконазолом, ципроконазолом, дихлобутразолом, диниконазолом, диуроном, гексаконазолом, метаконазолом, пенконазолом, пропиконазолом, тебуконазолом, дихлофлуанидом, толилфлуанидом, фторфолпетом, метфуроксамом, карбоксином, циклогексиламидом бензо[b]тиофен-S,S-диоксидкарбоновой кислоты, фенпиклонилом, 4-(2,2-дифтор-1,3-бензодиоксо-4-ил)-1Н-пиррол-3-карбонитрилом, бутенафином, имазалилом, N-метилизотиазолин-3-оном, 5-хлор-N-метилизотиазолин-3-оном, N-октилизотиазолин-3-оном, дихлор-N-октилизоктилизотиазолином, меркаптобензтиазолом, тиоцианатометилтиобензотиазолом, тиабендазолом, бензизотиазолиноном, N-(2-гидроксипропил)-аминометанолом, полуформалем бензилового спирта, N-метилолхлорацетамидом, N-(2-гидроксипропил)-аминометанолом, глутаровым альдегидом, омадином, цинк-омадином, диметилдикарбонатом, 2-бром-2-нитро-1,3-пропандиолом, 3-йодо-2-пропинил-н-бутилкарбаматом, бетоксазином, о-фталевым альдегидом, 2,2-дибром-3-нитрилпропионамидом, 1,2-дибром-2,4-дицианобутаном, 1,3-бис-(гидроксиметил)-5,5-диметилимидазолидин-2,4-дионом, тетраметилолацетилендикарбамидом, полуформалем этиленгликоля, п-гидроксибензойной кислотой, кабендазимом, хлорофеном, 3-метил-4-хлорфенолом или о-фенилфенолом.

Кроме того, наряду с указанными выше фунгицидами и бактерицидами высокой эффективностью характеризуются также смеси действующих веществ формулы (I) с другими действующими веществами, к которым относятся следующие

инсектициды/акарициды/нематициды:

абамектин, ацефат, ацетамиприд, ацетопрол, акринатрин, аланикарб, альдикарб, альдоксикарб, альдрин, аллетрин, альфа-циперметрин, амидофлумет, амитраз, авермектин, азадирахтин, азинфос А, азинфос М, азоциклотин,

Bacillus thuringiensis, бартрин, 4-бром-2(4-хлорфенил)-1-(этоксиметил)-5-(трифторметил)-1Н-пиррол-3-карбонитрил, бендиокарб, бенфуракарб, бенсултап, бетацифлутрин, бифентрин, биорезметрин, биоаллетрин, би-стрифлурон, бромофос А, бромофос М, буфенкарб, бупрофезин, бутатио-фос, бутокарбоксин, бутоксикарбоксим,

кадузафос, карбарил, карбофуран, карбофенотион, карбосулфан, картап, хинометионат, хлоэтокарб, 4-хлор-2-(2-хлор-2-метилпропил)-5-[(6-йод-3-пиридинил)-метокси]-3(2Н)-пиридазинон (CAS RN 120955-77-3), хлордан, хлорэтоксифос, хлорфенапир, хлорфенвинфос, хлорфлуазурон, хлормефос, N-[(6-хлор-3-пиридинил)-метил]-N′-циано-N-метилэтанимид-амид, хлорпикрин, хлорпирифос А, хлорпирифос М, цис-резметрин, клоцитрин, клотиазобен, ципофенотрин, клофентезин, коумафос, цианофос, циклопротрин, цифлутрин, цихалотрин, цигексатин, ципер-метрин, циромазин,

декаметрин, дельтаметрин, деметон М, деметон S, деметон-S-метил, диафентиурон, диалифос, диазинон, 1,2-дибензоил-1-(1,1-диметил)-гидразин, 4,6-динитро-о-крезол (DNOC), дихлофентион, дихлорфос, диклифос, дикротофос, дифетиалон, дифлубензурон, диметоат, 3,5-диметилфенилметил-карбамат, простой диметил-(фенил)-силилметил-3-феноксибензиловый эфир, простой диметил-(4-этоксифенил)-силилметил-3-феноксибензиловый эфир, диметилвинфос, диоксатион, дисульфотон,

эфлузиланат, эмамектин, эмпентрин, эндосульфан, этил п-нитрофенилтионобезолфосфонат (EPN), эсфенвалерат, этиофенкарб, этион, этофенпрокс, этримфос, этоксазол, этобензанид,

фенамифос, феназаквин, фенбутатиноксид, фенфлутрин, фенитротион, фенобукарб, фенотиокарб, феноксикарб, фенпропатрин, фенпирад, фенпироксимат, фенсульфотион, фентионфенвалерат, фипронил, флоникамид, флуакрипирим, флуазурон, флуциклоксурон, флуцитринат, флуфенерим, флуфеноксурон, флупиразофос, флуфензин, флуметрин, флуфенпрокс, флувалинат, фонофос, форметанат, формотион, фосметилан, фостиазат, фубфенпрокс, фуратиокарб,

галофеноцид, гексахлорциклогексан (НСН) (CAS RN 58-89-9), гептенофос, гексафлумурон, гекситиазокс, гидраметилнон, гидропрен, имидаклоприд, имипротрин, индоксикарб, йодфенфос, иприномектин, ипробенфос, изазофос, изоамидофос, изофенфос, изопрокарб, изопротиолан, изоксатион, ивермектин;

кадетрин,

лямбда-цихалотрин, луфенурон,

малатион, мекарбам, мервинфос, мезулфенфос, метальдегид, метакрифос, метамидофос, метидатион, метиокарб, метомил, металкарб, мильбемектин, монокротофос, моксиектин,

налед, NI 125, никотин, нитенпирам, новифлумурон,

ометоат, оксамил, оксидеметон М, оксидепрофос,

паратион А, паратион М, пенфлурон, перметрин, 2-(4-феноксифенокси)-этилэтилкарбамат, фентоат, форат, фозалон, фосмет, фосфамидон, фоксим, пиримикарб, пиримифос М, пиримифос А, праллетрин, профенофос, промекарб, пропафос, пропоксур, протиофос, протоат, пиметрозин, пираклофос, пиридафентион, пирезметрин, пиретрум, пиридабен, пиридалил, пиримидифен, пирипроксифен, пиритиобак-натрий,

квиналфос,

резметрин, ротенон,

салитион, себуфос, силафлуофен, спинозад, спиродикпофен, спиромезифен, сульфотеп, сулпрофос,

тау-флувалинат, тароилс, тебуфенозид, тебуфенпирад; тебупиримфос, тефлубензурон, тефлутрин, темефос, тербам, тербуфос, тетрахлорвинфос, тетраметрин, тетраметакарб, тиаклоприд, тиафенокс, тиаметоксам, тиапронил, тиодикарб, тиофанокс, тиазофос, тиоциклам, тиометон, тионазин, тюрингиензин, тралометрин, трансфлутрин, триаратен, триазофос, триазамат, триазурон, трихлорфон, трифлумурон, триметакарб,

вамидотион, ксилилкарб, дзетаметрин;

следующие моллюскициды:

фентинацетат, метальдегид, метиокарб, никлозамид;

следующие гербициды и альгициды:

ацетохлор, ацифлуорфен, аклонифен, акролеин, алахлор, аллоксидим, аметрин, амидосульфурон, амитрол, аммоний сульфамат, анилофос, асулам, атразин, азафенидин, азиптротрин, азимсульфурон, беназолин, бенфлуралин, бенфурезат, бенсульфурон, бенсульфид, бентазон, бензофенкап, бензтиазурон, бифенокс, биспирибак, биспирибак-натрий, боракс, бромацил, бромобутид, бромофеноксим, бромоксинил, бутахлор, бутамифос, бутралин, бутилат, биалафос, бензоил-проп, бромобутид, бутроксидим,

карбетамид, карфентразон-этил, карфенстрол, хлометоксифен, хлорамбен, хлорбромурон, хлорфлуренол, хлоридазон, хлоримурон, хлорнитрофен, хлоруксусная кислота, хлорансулам-метил, цинидон-этил, хлоротолурон, хлороксурон, хлорпрофам, хлорсульфурон, хлортал, хлортиамид, цинметилин, циносульфурон, клефоксидим, клетодим, кломазон, хломепроп, клопиралид, цианамид, цианазин, циклоат, циклоксидим, хлороксинил, клодинафоп-пропаргил, кумилурон, клометоксифен, цихалофоп, цихалофоп-бутил, клопирасулурон, циклосульфамурон,

диклосулам, дихлопроп, дихлопроп-Р, диклофоп, диэтатил, дифеноксурон, дифензокват, дифлуфеникан, дифлуфензопир, димефурон, димепиперат, диметахлор, диметипин, динитрамин, динозеб, динозеб ацетат, динотерб, дифенамид, дипропетрин, дикват, дитиопир, дидурон, DNOC, динатрий метанарсенат (DSMA), 2,4-D, даймурон, далапон, дазомет, 2,4-DB, дисмедифам, дезметрин, дикамба, дихлобенил, диметамид, дитиопир, диметаметрин,

эглинацин, эндотал, S-этил-дипропилтиокарбамат (ЕРТС), эспрокарб, эталфлуралин, этидимурон, этофумезат, этобензанид, этоксифен, этаметсульфурон, этоксисульфурон,

феноксапроп, феноксапроп-Р, фенурон, флампроп, флампроп-М, флазасульфурон, флуазифоп, флуазифоп-Р, флуенахлор, флухлоралин, флуфенацет, флуметурон, флуорогликофен, флуоронитрофен, флупропанат, флуренол, флуридон, флурохлоридон, флуроксипир, фомезафен, фозамин, фозаметин, флампроп-изопропил, флампроп-изопропил-L, флуфенпир, флумиклорак-пентил, флумипропин, флумиоксцим, флуртамон, флумиоксцим, флуперсульфурон-метил, флутиацет-метил,

глуфозат, глуфозинат-аммоний,

галоксифоп, гексазинон,

имазаметабенз, изопротурон, изоксабен, изоксапирифоп, имазапир, имазаквин, имазетапир, иоксинил, изопропалин, имазосульфурон, имазамокс, изоксафлутол, имазапик,

кетоспирадокс,

лактофен, ленацил, линурон,

(4-хлор-2-метилфенокси) уксусная кислота (МСРА), МСРА-гидразид, МСРА-тиоэтил, 4-(2-метил-4-хлорфенокси)бутановая кислота (МСРВ), мекопроп, мекопроп-Р, мефенацет, мефлуидид, мезосульфурон, метам, метамифоп, метамитрон, метазахлор, метабензтиазурон, метазол, метороптрин, метилдимрон, метилизотиоцианат, метобромурон, метоксурон, метрибузин, метсульфурон, молинат, моналид, монолинурон, MSMA, метолахлор, метосулам, метобензурон,

напроанилид, напропамид, напталам, небурон, никосульфурон, норфлуразон, хлорат натрия,

оксадиазон, оксифлуорфен, оксисульфурон, орбенкарб, оризалин, оксадиаргил,

пропизамид, просульфокарб, пиразолат, пиразолсульфурон, пиразоксифен, пирибензоксим, пирибутикарб, пиридат, паракват, пебулат, пендиметалин, пентахлорофенол, пентоксазон, пентанохлор, нефтяные масла, фенмедифам, пиклорам, пиперофос, претилахлор, примисульфурон, продиамин, профоксидим, прометрин, пропахлор, пропанил, пропаквизафоб, пропазин, профам, пропизохлор, пириминобак-метил, пеларгоновая кислота, пиритиобак, пирафлуфен-этил,

квинмерак, квиноклоамин, квизалофоп, квизалофоп-Р, квинхлорак,

римсульфурон,

сетоксидим, сифурон, симазин, симетрин, сульфосульфурон, сульфометурон, сульфентразон, сулкотрион, сульфозат,

чайное масло, трихлоруксусная кислота (ТСА), ТСА-натрий, тебутам, тебутиурон, тербацил, тербуметон, тербутилазин, тербутрин, тиазафлуорон, тифенсульфурон, тиобенкарб, тиокарбазил, тралкоксидим, триаллат, триасульфурон, трибенурон, триклопир, тридифан, триэтазин, трифлуралин, тикор, тиадиазимин, тиазопир, трифлусульфурон,

вернолат.

Массовое соотношение действующих веществ в приведенных выше комбинациях можно варьировать в относительно широких пределах.

Комбинации действующих веществ предпочтительно содержат от 0,1 до 99,9%, прежде всего от 1 до 75%, особенно предпочтительно от 5 до 50% предлагаемого в изобретении действующего вещества, причем остаток до 100% приходится на один или несколько приведенных выше партнеров по смеси.

Содержание действующего вещества, соответственно комбинации действующих веществ, в микробицидных средствах или концентратах, используемых для защиты технических материалов, составляет от 0,01 до 95 мас.%, прежде всего от 0,1 до 60 мас.%.

Концентрации рабочих растворов, подлежащих использованию действующих веществ, соответственно комбинаций действующих веществ, зависят от вида и наличия подлежащих уничтожению микроорганизмов, а также от состава подлежащего защите материала. Оптимальное применяемое количество можно определить в результате выполнения серий соответствующих испытаний. Концентрация рабочих растворов в общем случае составляет от 0,001 до 5 мас.%, предпочтительно от 0,05 до 2,0 мас.% в пересчете на подлежащий защите материал.

Предлагаемые в изобретении действующие вещества, соответственно средства, предпочтительно можно использовать в качестве более эффективной замены имеющихся до последнего времени в распоряжении микробицидных средств. Они отличаются высокой стабильностью, незначительной тенденцией к окрашиванию защищаемых ими материалов и широким спектром действия.

Действующие вещества можно использовать как таковые, в виде их составов и приготовленных из них рабочих форм, таких как готовые для использования растворы, эмульсии, суспензии, смачивающиеся порошки, пасты, растворимые порошки, пылевидные препараты и грануляты. Применение осуществляют обычными методами, например, поливом, разбрызгиванием, опрыскиванием, разбрасыванием, распылением, вспениванием, обмазыванием и так далее.

Приведенные ниже примеры служат для пояснения настоящего изобретения и никоим образом не ограничивают его объема.

Пример 1 (метод синтеза А).

5-йод-1-бутилтетразол

К охлажденному до -78°С раствору 0,03 моль (3,78 г) 1-бутилтетразола в 40 мл безводного тетрагидрофурана в атмосфере инертного газа по каплям добавляют 0,032 моль (20 мл) бутиллития в виде 1,6М раствора в гексане таким образом, чтобы температура реакционной смеси не повышалась более -70°С. Реакционную смесь перемешивают при указанной температуре в течение 30 минут, после чего по каплям добавляют 0,03 моль (7,61 г) йода в 10 мл безводного тетрагидрофурана. После 30-минутного перемешивания при указанной температуре ее повышают до -30°С, и реакционную смесь осторожно смешивают с 1 мл воды. Растворитель отгоняют при пониженном давлении, и остаток переводят в смесь этилацетата с водой. Водную фазу экстрагируют этилацетатом, объединенные органические фазы промывают раствором тиосульфата натрия и насыщенным раствором хлорида натрия и сушат над сульфатом натрия. Остаток после отгонки растворителя, выполненной при пониженном давлении, подвергают хроматографической очистке, используя хлороформ в качестве элюента.

Получают 2,2 г 5-йод-1-бутилтетразола (выход 30%) с температурой плавления 31-37°С.

Пример 2 (метод синтеза В).

5-йод-1-фенилтетразол

К охлажденной до 0°С смеси 9,7 ммоль (2,18 г) N-йодсукцинимида с 10 мл хлороформа при энергичном перемешивании добавляют раствор 9,7 ммоль (0,63 г) азида натрия в 10 мл воды и 0,1 г йодида тетраметиламмония. После пятиминутного перемешивания по каплям добавляют раствор 9,7 ммоль (1 г) фенилизоцианида в хлороформе, и реакционную смесь перемешивают в течение 45 минут при 0°С. После нагревания до комнатной температуры к реакционной смеси добавляют еще 10 мл хлороформа. Выполняют разделение фаз, и органическую фазу трижды промывают водой, однократно насыщенным раствором тиосульфата натрия, снова водой, а затем насыщенным раствором хлорида натрия. После сушки над сульфатом натрия растворитель отгоняют при пониженном давлении, и остаток перекристаллизовывают из смеси этанола или бензина (с точкой кипения 80-110°С) с этилацетатом. Получают 0,2 г 5-йод-1-фенилтетразола (выход 8%) с температурой плавления 123-129°С.

Аналогично примерам 1 и 2 синтезировали соединения, приведенные в таблице 1.

Таблица 1. Примеры соединений формулы 1 Пример R¹ Метод синтеза Физические параметры 1 -н-С4Н9 А Тпл. 31-37°С 2 В Тпл. 123-129°С 3 А Тпл. 99-102°С 4 А Тпл. 118-120°С 5 А ТХ: R_f 0,29 (ЭЭ/гексан 1:1) 6 А ТХ: R_f 0,41 (ЭЭ/гексан 1:2) 7 А ТХ: R_f 0,45 (ЭЭ/гексан 1:1) 8 А. ТХ: R_f 0,43 (ЭЭ/гексан 1:1) 9 А ТХ: R_f 0,45 (ЭЭ/гексан 1:1)

Пример R¹ Метод синтеза Физические параметры 10 А ТХ: R_f 0,56 (ЭЭ/гексан 1:1) 11 А ТХ: R_f 0,43 (ЭЭ/гексан 1:1) 12 А ТХ: R_f 0,39 (ЭЭ/гексан 1:2) 13 А ТХ: R_f 0,41 (ЭЭ/гексан 1:2) 14 А ТХ: R_f 0,3 (ЭЭ/гексан 1:2) 15 А Тпл. 91°С 16 А Тпл. 103°С 17 А Тпл. 80°С

Пример R¹ Метод синтеза Физические параметры 18 А Тпл. 96°С 19 А Тпл. 111°С 20 А Тпл. 137°С 21 А Тпл. 107°С 22 А ТХ: R_f 0,41 (ЭЭ/гексан) 23 А Тпл. 102°С 24 А ТХ: R_f 0,40 (ЭЭ/гексан) 25 А Тпл. 85°С

Пример R¹ Метод синтеза Физические параметры 26 А Тпл. 135°С 27 А Тпл. <50°С 28 А Тпл. 120°С 29 А Тпл. 79°С 30 А Тпл. >260°С 31 А Тпл. 45°С 32 А ТХ: R_f 0,49 (ЭЭ/гексан) 33 А Тпл. 109°С 34 А ТХ: R_f 0,23 (ЭЭ/гексан)

Пример R¹ Метод синтеза Физические параметры 35 А ТХ: R_f 0,67 (ЭЭ/гексан) 35 А ТХ: R_f 0,34 (ЭЭ/гексан) 36 А Тпл. 123°С 37 А по 1,5323 38 А Тпл. 40°С 39 А Тпл. 125°С 40 А Тпл. 63°С

Пример R¹ Метод синтеза Физические параметры 41 А ТХ: R_f 0,6 (толуол/ЭЭ 5:2) 42 А Тпл. 94°С 43 А ТХ: R_f 0,6 (толуол/ЭЭ 5:2) 44 А ТХ: R_f 0,7 (толуол/ЭЭ 5:2) 45 А Тпл. 106°С 46 А ТХ: R_f 0,55 (толуол/ЭЭ 5:3) 47 А Тпл. 77°С

Пример R¹ Метод синтеза Физические параметры 48 А Тпл. 67°С 49 А ТХ: R_f 0,75 (толуол/ЭЭ 5:3) 50 А ТХ: R_f 0,8 (толуол/ЭЭ 5:3) 51 А ТХ R_f 0,6 (толуол/ЭЭ 5:3) 52 А ТХ: R_f 0,25 (толуол/ЭЭ 5:3) 53 А Тпл. 100°С

Пример R¹ Метод синтеза Физические параметры 54 А Тпл. 95°С 55 А ТХ: R_f 0,75 (толуол/ЭЭ 5:3) 56 А Тпл.134°С 57 А Тпл. 50°С 58 А Тпл. 60°С 59 А Тпл. 88°С

Пример R¹ Метод синтеза Физические параметры 60 А ТХ: R_f I 61 А ТХ: R_f 0,32 (ЭЭ/гексан 1:1) 62 А Тпл. 148°С 63 А Тпл. 130°С 64 А Тпл. 58°С 65 А Тпл. 52°С 66 А Тпл. 32°С

Пример R¹ Метод синтеза Физические параметры 67 А ТХ: R_f 0,19 (ЭЭ/гексан 1:1) 68 А ТХ: R_f 0.50 (ЭЭ/гексан 1:1) ТХ - тонкослойная хроматограмма, ЭЭ - этилацетат

Пример применения А

Для определения эффективности против грибков оценивали минимальную ингибирующую концентрацию (МИК) предлагаемых в изобретении действующих веществ.

Агар, приготовленный с использованием солодового экстракта, смешивали с предлагаемыми в изобретении действующими веществами, концентрация которых в приготовленных смесях составляла от 0,1 до 5000 мг/л. После застывания агар заражали чистыми культурами приведенных в таблице 3 испытуемых организмов. После двухнедельной выдержки при 28°С и относительной влажности воздуха от 60 до 70% определяли МИК. МИК представляет собой минимальную концентрацию действующего вещества, при которой отсутствует рост микробов данного вида. Экспериментально определенные значения МИК приведены в таблице 2.

Таблица 2 Минимальные ингибирующие концентрации предлагаемых в изобретении соединений формулы (I) (части на млн) Пример Penicillium brevicaule Chaetomium globosum Aspergillus niger 1 <1 5 5 2 <40 <40 <40 3 5 20 20 4 5 20 20 5 <40 <40 <40

Пример применения В

Контроль плеснестойкости дисперсионных покрытий осуществляли следующим образом.

Испытуемый лакокрасочный материал наносили на обе стороны соответствующей подложки. Для получения результатов испытания в условиях, близких к реальным, часть образцов перед тестированием на плеснестойкость выщелачивали проточной водой (24 часа, 20°С), в то время как другую часть обрабатывали потоком теплого свежего воздуха (7 дней, 40°С).

Затем подготовленные указанным образом образцы выкладывали на агаровую питательную среду и заражали спорами грибков как их, так и питательную среду. После двух-трехнедельной выдержки образцов при 29±1°С и относительной влажности воздуха от 80 до 90% результаты сравнивали с эталоном.

Лакокрасочное покрытие классифицировали как обладающее длительной плеснестойкостью в случае отсутствия грибков или при обнаружении не более чем незначительного грибкового поражения краевой зоны образца.

Для заражения использовали споры следующих плесневых грибков, известных как разрушители лакокрасочных покрытий или часто на них обнаруживаемые:

Alternaria tenuis,

Aspergillus flavus,

Aspergillus niger,

Aspergillus ustus,

Cindosporum herbarum,

Paecilomyces variotii,

Penicillium citrium,

Aureobasidium pullulans,

Stachybotrys chartarum.

Плеснестойкими считаются лакокрасочные покрытия рецептуры А (в том числе после выщелачивания и обработки в воздушном канале), если они содержат, например, 1,0% соединений из примера 2, 3, 4 или 5 (в пересчете на твердое вещество).

Рецептура А. Наружная дисперсионная краска на основе Acroal 290 D (стиролакрилат)

Торговое наименование Масс. части Химическое наименование Bayer Titan RKB2 40 Диоксид титана Тальк V58, новый 10 Силикат магния, водный Durcal 5 45 Кальцит СаСО₃ Walsroder MC 3000 S, 2%-ный 30 Метилцеллюлоза Вода 6,5 Дистиллированная вода Calgon N,10%-ный 3 Полифосфат Диспергатор пигментов А, 10%-ный 1 Соль полиакриловой кислоты Agitan 281, 1:1 в тексаноле 1   Уайт-спирит 5 Смесь алифатических углеводородов Бутилгликольацетат 1.5 Бутилгликольацетат Acronal 290 D (связующее) 71 Сложный эфир полиакриловой кислоты Итого: 219  

Содержание твердого вещества 135,5 мас. частей (61,6%).

Изобретение относится к области борьбы с грибками, конкретно к производным 5-йодтетразола

в которой R¹ означает бутилен, неразветвленный незамещенный алкил с 8-16 атомами углерода, неразветвленный или разветвленный незамещенный или однократно или многократно, одинаково или по-разному замещенный алкил с 1-8 атомами углерода, причем заместители однократно или многократно, одинаково или по-разному замещенных алкильных остатков выбраны из группы, включающей незамещенный алкокси с 1-6 атомами углерода и алкокси с 1-6 атомами углерода, замещенный диоксалонилом, фенил, который до пяти раз одинаково или по-разному замещен галогеном, алкилом с 1-4 атомами углерода, галогеналкилом с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-3 атомами углерода, алкилтио с 1-4 атомами углерода, морфолинилом, за исключением следующих соединений: 1-трет-бутил-5-йодтетразол, 1-этил-5-йодтетразол, 1-метил-5-йодтетразол. Данные производные 5-йодтетразола получают за счет того, что тетразолы общей формулы (II)

в которой R¹ имеет значение, указанное выше, обрабатывают йодом в органическом растворителе в присутствии основания, при необходимости, в присутствии разбавителя. Изобретение также относится к фунгицидному средству, содержащему производные 5-йодтетразола общей формулы (Ia)

в которой R¹ означает водород, алкилен с 1-4 атомами углерода, неразветвленный незамещенный алкил с 8-16 атомами углерода, неразветвленный или разветвленный незамещенный или однократно или многократно, одинаково или по-разному замещенный алкил с 1-8 атомами углерода, причем заместители однократно или многократно, одинаково или по-разному замещенных алкильных остатков выбраны из группы, включающей незамещенный алкокси с 1-6 атомами углерода и алкокси с 1-6 атомами углерода, замещенный диоксалонилом, незамещенный фенил, фенил, который до пяти раз одинаково или по-разному замещен галогеном, алкилом с 1-4 атомами углерода, галогеналкилом с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-3 атомами углерода, алкилтио с 1-4 атомами углерода, морфолинилом, и, по меньшей мере, один растворитель или разбавитель, а также, при необходимости, вспомогательные добавки. Также изобретение относится к лакокрасочным материалам, содержащим соединение формулы (Ia). Данное фунгицидное средство можно применять в способе защиты растений и лакокрасочных материалов от поражения и/или разрушения грибками путем воздействия им на последние или среду их обитания. 5 н. и 1 з.п. ф-лы, 2 табл.

1. Производные 5-йодтетразола общей формулы (I)

в которой R₁ означает бутилен, неразветвленный незамещенный алкил с 8-16 атомами углерода, неразветвленный или разветвленный незамещенный или однократно или многократно, одинаково или по-разному замещенный алкил с 1-8 атомами углерода, причем заместители однократно или многократно, одинаково или по-разному замещенных алкильных остатков выбраны из группы, включающей незамещенный алкокси с 1-6 атомами углерода и алкокси с 1-6 атомами углерода, замещенный диоксалонилом, фенил, который до пяти раз одинаково или по-разному замещен галогеном, алкилом с 1-4 атомами углерода, галогеналкилом с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-3 атомами углерода, алкилтио с 1-4 атомами углерода, морфолинилом,
за исключением следующих соединений:
1-трет-бутил-5-йодтетразол,
1-этил-5-йодтетразол,
1-метил-5-йодтетразол.

2. Способ получения соединений формулы (I) по п.1, заключающийся в том, что тетразолы общей формулы (II)

в которой R₁ имеет указанное в п.1 значение,
обрабатывают йодом в органическом растворителе в присутствии основания, при необходимости, в присутствии разбавителя.

3. Фунгицидное средство, содержащее производные 5-йодтетразола общей формулы (I)

в которой R₁ означает водород, алкилен с 1-4 атомами углерода, неразветвленный незамещенный алкил с 8-16 атомами углерода, неразветвленный или разветвленный незамещенный или однократно или многократно, одинаково или по-разному замещенный алкил с 1-8 атомами углерода, причем заместители однократно или многократно, одинаково или по-разному замещенных алкильных остатков выбраны из группы, включающей незамещенный алкокси с 1-6 атомами углерода и алкокси с 1-6 атомами углерода, замещенный диоксалонилом, незамещенный фенил, фенил, который до пяти раз одинаково или по-разному замещен галогеном, алкилом с 1-4 атомами углерода, галогеналкилом с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-3 атомами углерода, алкилтио с 1-4 атомами углерода, морфолинилом,
и, по меньшей мере, один растворитель или разбавитель, а также, при необходимости, вспомогательные добавки.

4. Фунгицидное средство по п.3, содержащее дополнительные вещества с фунгицидным действием.

5. Способ защиты растений и лакокрасочных материалов от поражения и/или разрушения грибками, отличающийся тем, что грибки или среду их обитания подвергают воздействию фунгицидным средством по п.3.

6. Лакокрасочные материалы, содержащие, по меньшей мере, одно соединение по п.3.