СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ГИДРОПЕРОКСИДА ЦИКЛОГЕКСИЛ-п-КСИЛОЛА Российский патент 2009 года по МПК C07C409/08 

Изобретение относится к способу получения гидропероксида циклогексил-п-ксилола, который может служить источником совместного получения ксиленола и циклогексанона [1. Б.Д.Кружалов, Б.И.Голованенко. Совместное получение фенола и ацетона. - М.: Гостоптехиздат, 1963; 2. Г.Д.Харлампович, Ю.В.Чуркин. Фенолы. - М.: Химия, 1974], а также в качестве инициатора эмульсионной полимеризации непредельных углеводородов [3. Г.А.Разуваев, Ю.А.Ольдекоп, Е.И.Федорова. Успехи химии, 21, 379 (1952)].

Наиболее близким является способ получения гидропероксида циклогексил-п-ксилола жидкофазным окислением циклогексил-п-ксилола кислородом воздуха при атмосферном давлении и температуре 110-150°С в присутствии инициатора - гидропероксида изопропилбензола. В присутствии гидропероксида изопропилбензола при температуре 110°С удалось накопить 3,8% гидропероксида циклогексил-п-ксилола за 7 часов. С повышением температуры до 150°С количество гидропероксида увеличивается до 6,5% за 3 часа. Условия проведения процесса представлены в таблице 1 [4. Е.А.Курганова, Е.В.Смирнов, Ю.А.Лойко, Г.Н.Кошель. Известия ВУЗов, 2008, т.51 (4), с.34-36].

Таблица 1
Автоокисление циклогексил-п-ксилола при температуре 110-150°С № опыта Количество гидропероксида изопропилбензола, взятого на окисление, мас.% Температура реакции, °С Максимальное содержание гидропероксида циклогексил-п-ксилола, Время окисления, час Средняя скорость образования гидропероксида циклогексил-п-ксилола, (%/час) 1 1,53 110 3,8 7 0,5 2 1,53 120 4,9 7 0,7 3 1,53 130 5,5 7 0,8 4 1,53 140 6,3 7 0,9 5 1,53 150 6,5 3 2,1 6 2,21 110 4,8 7 0,7

Характерной особенностью выше указанного процесса является низкая скорость окисления (не более 1-2,1%), длительное проведение процесса (6-7 часов), которое в ряде случаев приводит к самопроизвольному распаду гидропероксидов. Все выше указанное приводит к значительным энергозатратам.

Технической задачей данного изобретения является устранение выше указанных недостатков, повышение скорости процесса образования гидропероксида циклогексил-п-ксилола, снижение продолжительности процесса и уменьшение энергозатрат при его проведении.

Данная техническая задача решается использованием способа получения гидропероксида циклогексил-п-ксилола путем жидкофазного циклогексил-п-ксилола кислородом воздуха при атмосферном давлении и температуре 110-150°С, в присутствии катализатора N-гидроксифталимида, в количестве 0,5-2,5 мас.%. В указанных условиях удается окислить циклогексил-п-ксилол за 1-3 часа до содержания гидропероксида циклогексил-п-ксилола до 9,8% при селективности ее образования свыше 90%. Характерной особенностью используемого нами катализатора является простота его получения и возможность его многократного использования.

Настоящее изобретение иллюстрируется следующими примерами.

Пример 1

В стеклянный реактор емкостью 10 см³ загружали 4 см³ циклогексил-о-ксилола и 1,19 мас.% N-гидроксифталимида, подавали кислород при атмосферном давлении, температуре 130 в течение 3 часов и непрерывном перемешивании. Содержание гидропероксида составило 8,7%. Оксидат анализировали на содержание гидропероксида йодометрическим методом анализа. Циклогексил-п-ксилол был получен алкилированием n-ксилола циклогеканолом.

Пример 1

В стеклянный реактор емкостью 10 см³ загружали 4 см³ циклогексил-п-ксилола и 1,19 мас.% N-гидроксифталимида, подавали кислород при атмосферном давлении, температуре 150°С в течение 1 часа и непрерывном перемешивании. Содержание гидропероксида составило 9,8%. Оксидат анализировали на содержание гидропероксида йодометрическим методом анализа. Циклогексил-п-ксилол был получен алкилированием n-ксилола циклогеканолом.

Результаты проведенных опытов приведены в таблице 2.

Таблица 2
Автоокисление циклогексил-п-ксилола в присутствии N-гидроксифталимида. № опыта Количество N-гидроксифталимида, взятого на окисление, мас.% Температура реакции, °С Максимальное содержание гидропероксида циклогексил-п-ксилола, % Время окисления, час Средняя скорость образования гидропероксида циклогексил-п-ксилола, (%/час) 1 1,19 110 1,56 3 2,9 2 1,19 130 8,7 3 2,9 3 1,19 140 9,4 3 3,1 4 1,19 150 9,8 1 9,8 5 0,59 130 7,9 3 2,6 6 2,38 130 8,1 3 2,7

Время получения гидропероксида циклогексил-п-ксилола по предлагаемому способу по сравнению с прототипом сокращается в 2-7 раз, энергозатраты снижены на 25-30%.

Изобретение относится к циклическим углеводородам, в частности к получению гидропероксида циклогексил-п-ксилола, который может служить источником совместного получения ксиленола и циклогексанона и в качестве инициатора эмульсионной полимеризации непредельных углеводородов. Получение гидропероксида циклогексил-п-ксилола ведут окислением циклогексил-п-ксилола кислородом воздуха при атмосферном давлении, в присутствии катализатора N-гидроксифталимида в количестве 0,5-2,5 мас.%., температуре процесса 110-150°С, в течение 1-3 часов до содержания гидропероксида циклогексил-п-ксилола 9,8%. Технический результат - сокращение продолжительности процесса окисления и снижение энергозатрат. 2 табл.

Способ получения гидропероксида циклогексил-п-ксилола жидкофазным окислением циклогексил-п-ксилола кислородом воздуха при атмосферном давлении и температуре 110-150°С, отличающийся тем, что окисление циклогексил-п-ксилола проводят в присутствии катализатора N-гидроксифталимида в течение 1-3 ч.