НОВЫЕ ИНСЕКТИЦИДЫ Российский патент 2010 года по МПК C07D401/04 C07D403/04 C07D405/14 A01N43/56 A01P7/04 

Текст описания приведен в факсимильном виде.

Описываются соединения формулы I

в которой каждый из Е и Z обозначает кислород; А обозначает С₁-С₆алкилен или 3-членную моноциклическую кольцевую систему, которые могут быть монозамещены; Y обозначает C₁-С₆алкилен; р равно 0; q равно 0 или 1; В обозначает 3-4-членную кольцевую систему, которая является полностью или частично насыщенной и может содержать гетероатом, выбранный из кислорода, возможно замещенная; каждый R₁ независимо обозначает галоген, нитрогруппу, С₁-С₆алкил; или каждый R₁ независимо обозначает аминогруппу; n равно 1, 2; каждый из R₂ и R₃ обозначает водород; D обозначает группу

и агрономически приемлемые соли этих соединений. Описываются также способ получения соединений формулы I, промежуточные соединения, пестицидная композиция, содержащая соединение формулы (I), а также способ борьбы с насекомыми и способ защиты материала для размножения растений. Новые производные антраниламида обладают хорошей инсектицидной активностью. 8 н. и 8 з.п. ф-лы, 8 табл.

1. Соединение формулы I

в которой каждый из Е и Z обозначает кислород;
А обозначает C₁-С₆алкилен или 3-членную моноциклическую кольцевую систему, которые могут быть монозамещены с помощью С₁-С₆алкила, С₁-С₆алкоксикарбонила;
Y обозначает С₁-С₆алкилен;
p равно 0;
q равно 0 или 1;
В обозначает 3-4-членную кольцевую систему, которая является полностью или частично насыщенной и может содержать гетероатом, выбранный из кислорода, при этом сама 3-4-членная кольцевая система может быть моно-, ди- или тризамещена с помощью галогена, С₁-С₆алкила, С₁-С₆галогеналкила, С₁-С₄алкоксигруппы, С₁-С₄галогеналкоксигруппы, С₁-С₄алкилтиогруппы, С₁-С₄галогеналкилтиогруппы, С₁-С₄алкилсульфинила, С₁-C₄алкилсульфонила, С₂-С₆алкоксикарбонила;
каждый R₁ независимо обозначает галоген, нитрогруппу, С₁-C₆алкил;
или каждый R₁ независимо обозначает аминогруппу;
n равно 1, 2;
каждый из R₂ и R₃ обозначает водород;
D обозначает группу

где R₄ и R₄′ независимо друг от друга обозначают водород, С₁-С₆галогеналкил, галоген, С₁-С₄галогеналкоксигруппу;
R₅ обозначает 2-пиридил, монозамещенный с помощью галогена;
и агрономически приемлемые соли этих соединений,
за исключением [2-метил-6-(оксиранилметилкарбамоил)-фенил]-амида 2-(3-хлорпиридин-2-ил)-5-трифторметил-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты.

2. Соединение по п.1, в котором R₄′ обозначает водород и каждый R₄ независимо обозначает галоген, нитрогруппуС₁-С₆алкил.

3. Соединение по п.1, в котором В обозначает 3-4-членную кольцевую систему, которая является полностью или частично насыщенной, и которая может быть моно-, ди- или тризамещенной с помощью галогена, C₁-С₆алкила, С₁-С₆галогеналкила, С₁-С₄алкоксигруппы, С₁-С₄галогеналкоксигруппы, С₁-С₄алкилтиогруппы, С₁-С₄галогеналкилтиогруппы, С₁-С₄алкилсульфинила, С₁-С₄алкилсульфонила, С₂-С₆алкоксикарбонила.

4. Соединение по п.1, в котором А обозначает С₁-С₆алкилен.

5. Соединение по п.1, в котором В обозначает циклопропил или циклобутил, который может быть моно-, ди- или тризамещен с помощью галогена, С₁-С₄алкила, С₁-С₄алкоксигруппы или С₁-С₄алкилтиогруппы.

6. Пестицидная композиция для борьбы с насекомыми, которая в качестве активного ингредиента включает по меньшей мере одно соединение по п.1 формулы I, в каждом случае в форме свободного основания или агрохимически приемлемой соли, и по меньшей мере одно вспомогательное вещество.

7. Способ борьбы с насекомыми, который включает нанесение композиции по п.6 на насекомых или окружающую их среду.

8. Способ защиты материала для размножения растений от нашествия вредителей, таких как насекомые, который включает обработку материала для размножения или участка, на котором высеян материал для размножения растений, композицией по п.6.

9. Материал для размножения растений, обработанный способом по п.8.

10. Способ получения соединения формулы I по п.1, в каждом случае в форме свободного основания или в форме соли, который включает взаимодействие соединения формулы II
,
в которой R₁, n и D обладают значениями, приведенными для формулы I в п.1, или, если это целесообразно, его соли, с соединением формулы III
,
в которой R₃, A, X, Y, p, q и В обладают значениями, приведенными для формулы I, или, если это целесообразно, с его солью.

11. Соединение формулы V
,
в которой R₁, R₂, R₃, n, A, X, Y, Z и В обладают значениями, приведенными для формулы I в п.1.

12. Соединение по п.11, в котором
R₁ обозначает С₁-С₄алкил, галоген, нитрогруппу;
R₂ и R₃ обозначают водород;
А обозначает С₁-С₆алкилен;
p равно 0;
q равно 0 или 1;
Y обозначает С₁-С₄алкилен;
В обозначает циклопропил или циклобутил, который может быть моно-, ди- или тризамещенным с помощью галогена, С₁-С₄алкила, С₁-С₄алкоксигруппы или С₁-С₄алкилтиогруппы; или В обозначает СН(СН₂О), СН(СНМеО), СН-(СМе₂О), СН(СН₂ОСН₂), СН(СНеОСН₂), СН(СМе₂ОСН₂), CH(CH₂S(O)₂CH₂), CH(CHMeS(O)₂CH₂), CH(CMe₂S(O)₂CH₂), C(Me)-(CH₂O), С(Ме)(СНМеО), С(Ме)-(СМе₂О), С(Ме)-(СН₂ОСН₂), С(Ме)(СНМеОСН₂), С(Ме)-(СМе₂ОСН₂), C(Me)-(CH₂S(O)₂CH₂), C(Me)-(CHMeS(O)₂CH₂) или С(Ме)-(CMe₂S(O)₂CH₂).

13. Соединение по п.11, в котором В обозначает циклопропил или циклобутил, который может быть моно-, ди- или тризамещен с помощью галогена, С₁-С₄алкила, С₁-С₄алкоксигруппы или С₁-С₄алкилтиогруппы.

14. Соединение формулы III
,
в которой R₃, A, X, Y, p, q и В обладают значениями, приведенными для формулы I в п.1.

15. Соединение по п.14, в котором R₃ обозначает водород;
А обозначает С₁-С₆алкилен;
p равно 0;
q равно 0 или 1;
Y обозначает С₁-С₄алкилен;
В обозначает циклопропил или циклобутил, который может быть моно-, ди- или тризамещенным с помощью галогена, С₁-С₄алкила, C₁-С₄алкоксигруппы или С₁-С₄алкилтиогруппы; или В обозначает СН(СН₂О), СН(СНМеО), СН(СМе₂О), СН(СН₂ОСН₂), СН(СНеОСН₂), СН(СМе₂ОСН₂), CH(CH₂S(O)₂CH₂), CH(CHMeS(O)₂CH₂), CH(CMe₂S(O)₂CH₂), C(Me)-(CH₂O), С(Ме)(СНМеО), С(Ме)-(СМе₂О), С(Ме)-(СН₂ОСН₂), С(Ме)(СНеОСН₂), С(Ме)-(СНе₂ОСН₂), C(Me)-(CH₂S(O)₂CH₂), C(Me)-(CHMeS(O)₂CH₂) или С(Ме)-(CMe₂S(O)₂CH₂).

16. Соединение по п.15, в котором В обозначает циклопропил или циклобутил, который может быть моно-, ди- или тризамещен с помощью галогена, С₁-С₄алкила, С₁-С₄алкоксигруппы или С₁-С₄алкилтиогруппы.