3-АМИНО-1-АРИЛПРОПИЛИНДОЛЫ, ПРИМЕНЯЕМЫЕ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ ОБРАТНОГО ЗАХВАТА МОНОАМИНОВ Российский патент 2010 года по МПК C07D209/04 C07D209/14 C07D209/42 C07D231/56 A61K31/4045 

Текст описания приведен в факсимильном виде.

Изобретение относится к новым 3-амино-1-арилпропилиндолам формулы I:

;

или его фармацевтически приемлемым солям, где:

p равно 1 или 2; Ar означает: индолил, 2,3-дигидроиндолил, индазолил, бензимидазолил, бензофуранил, причем каждый может быть замещен; R¹ означает: фенил, нафтил, тиенил, пиридинил, пиримидинил, пиридазинил, пиразинил, тиазолил, изоксазолил, пиразолил, хинолинил, арил-С_1-6алкил, где каждый может быть замещен; С_3-6циклоалкил; разветвленный С_1-6алкил; R² и R³ каждый независимо означает: Н, С_1-6алкил; ОН-C_1-6алкил; бензил; либо R² и R³ вместе с атомом азота, к которому они присоединены, могут образовать возможно замещенное четырех-семичленное кольцо, необязательно с дополнительным гетероатомом, выбранным из N, О; R^a означает Н, С_1-6алкил; R^b означает Н, С_1-6алкил; ОН; R^c и R^d каждый независимо означает Н, С_1-6алкил; либо один из R² и R³ вместе с одним из R^a и R^b и атомы, к которым они присоединены, могут образовать пяти- или шестичленное кольцо, возможно с дополнительным гетероатомом, выбранным из О, N; либо один из R² и R³ вместе с одним из R^c и R^d вместе с атомами, к которым они присоединены, могут образовать четырех-шестичленное кольцо, возможно с дополнительным гетероатомом, выбранным из О, N; R^e означает Н, C_1-6алкил; при условии, что, когда р=1, R^a, R^b, R^c и R^d означают H, Ar означает индол-1-ил и R¹ означает С₆Н₅, тогда R² и R³ не означают СН₃ и не образуют шестичленное кольцо, и, когда Ar означает индол-3-ил, p=1, R^a, R^b, R^c и R^d означает Н и R¹ означает С₆Н₅-, 3-ОСН₃С₆Н₅-, тогда R² и R³ не означают одновременно Н, и, когда р=1, R^a, R^b, R^c и R^d означают Н, Ar означает индолил и R¹ означает тиенил, пиридинил, хинолинил, тогда один из R² и R³ означает Н, а другой означает С_1-6алкил, где возможные заместители приведены в п.1 формулы. Соединения обладают активностью двойного ингибирования обратного захвата серотонина (hSERT) (hNET), что позволяет использовать их для изготовления фармацевтической композиции и лекарственного средства. 4 н. и 28 з.п. ф-лы, 7 табл.

1. Соединение формулы I

или его фармацевтически приемлемая соль,
где p равно 1 или 2;
Ar представляет собой:
индолил, выбранный из индол-1-ила, индол-2-ила и индол-3-ила, где каждый может быть замещен;
2,3-дигидроиндолил, выбранный из 2,3-дигидроиндол-1-ила, 2,3-дигидроиндол-2-ила и 2,3-дигидроиндол-3-ила, где каждый может быть замещен;
индазолил, выбранный из индазол-1-ила, индазол-2-ила и индазол-3-ила, где каждый может быть замещен;
бензимидазолил, выбранный из бензимидазол-1-ила и бензимидазол-2-ила, где каждый может быть замещен;
бензофуранил, выбранный из бензофуран-2-ила и бензофуран-3-ила, где каждый может быть замещен;
R¹ представляет собой:
арил, выбранный из фенила и нафтила, где каждый может быть замещен;
гетероарил, выбранный из тиенила, пиридинила, пиримидинила, пиридазинила, пиразинила, тиазолила, изоксазолила, пиразолила, хинолинила, где каждый может быть замещен;
возможно замещенный арил-С_1-6алкил;
С_3-6циклоалкил; или
разветвленный С_1-6алкил;
R² и R³ каждый независимо представляет собой:
водород; С_1-6алкил; гидрокси С_1-6алкил; бензил; либо
R² и R³ вместе с атомом азота, к которому они присоединены, могут образовать возможно замещенное четырех-семичленное кольцо, которое возможно включает дополнительный гетероатом, выбранный из N, О;
R^a представляет собой: водород или С_1-6алкил;
R^b представляет собой: водород; С_1-6алкил; гидрокси;
R^c и R^d каждый независимо представляет собой: водород или С_1-6алкил;
либо один из R² и R³ вместе с одним из R^a и R^b и атомы, к которым они присоединены, могут образовать пяти- или шестичленное кольцо, которое возможно включает дополнительный гетероатом, выбранный из О, N;
либо один из R² и R³ вместе с одним из R^c и R^d вместе с атомами, к которым они присоединены, могут образовать четырех-шестичленное кольцо, которое возможно включает дополнительный гетероатом, выбранный из О, N; и
R^e представляет собой водород или С_1-6алкил;
при условии, что, когда p равно 1, R^a, R^b, R^c и R^d представляют собой водород, Ar представляет собой индол-1-ил и R¹ представляет собой фенил, тогда R² и R³ не представляют собой одновременно метил и не образуют шестичленное кольцо, и, когда Ar представляет собой индол-3-ил, p равно 1, R^a, R^b, R^c и R^d представляют собой водород и R¹ представляет собой фенил или 3-метоксифенил, тогда R² и R³ не представляют собой одновременно водород, и при дополнительном условии, что, когда p равно 1, R^a, R^b, R^c и R^d представляют собой водород, Ar представляет собой индолил и R¹ представляет собой гетероарил, выбранный из тиенила, пиридинила и хинолинила, тогда один из R² и R³ представляет собой водород, а другой представляет собой C_1-6алкил,
где возможные заместители представляют собой:
С_1-6алкил, C_1-6алкокси, галоген, галогеноС_1-6алкил, галогеноС_1-6алкокси, циано, бензилокси, С_3-6циклоалкилС_1-6алкокси, тиенил, пиразолил, пиридинил, морфолинокарбонил, -(CH₂)_q-S(O)_rR^f, -(CH₂)_q-NR^gR^h, -(CH₂)_q-C(=O)-NR^gR^h, -(CH₂)_q-C(=O)-C(=O)-NR^gR^h, -(CH₂)_q-SO₂-NR^gR^h, -(CH₂)_q-N(R^f)-C(=O)-Rⁱ, -(CH₂)_q-C(=O)-Rⁱ или (CH₂)_q-N(R^f)-SO₂-R^g, где q равно 0 или 1, r равно от 0 до 2, R^f, R^g и R^h каждый независимо представляет собой водород или С_1-6алкил, и каждый Rⁱ независимо представляет собой водород, C_1-6алкил или C_1-6алкокси; а также
гидрокси, фенил, фенил-С_1-6-алкил, C_1-6-алкокси-фенил, фенилметанол и дигидробензимидазолон, причем на фениле два возможных заместителя могут образовать алкилендиокси.

2. Соединение по п.1, где p равно 1.

3. Соединение по п.2, где R^a, R^b, R^c и R^d представляют собой водород.

4. Соединение по п.3, где R^e представляет собой водород.

5. Соединение по п.4, где R¹ представляет собой арил или гетероарил.

6. Соединение по п.2, где один из R² и R³ представляет собой водород, а другой представляет собой С_1-6алкил.

7. Соединение по п.1, представляющее собой соединение формулы II

или его фармацевтически приемлемую соль,
где R² и R³ каждый независимо представляет собой водород или С_1-6алкил; и Ar и R¹ являются такими, как изложено в п.1;
при условии, что, когда Ar представляет собой индол-1-ил и R¹ представляет собой фенил, тогда R² и R³ не представляют собой одновременно метил, и, когда Ar представляет собой индол-3-ил и R¹ представляет собой фенил или 3-метоксифенил, тогда R² и R³ не представляют собой одновременно водород, и при дополнительном условии, что, когда Ar представляет собой индолил и R¹ представляет собой гетероарил, выбранный из тиенила, пиридинила и хинолинила, тогда один из R² и R³ представляет собой водород, а другой представляет собой C_1-6алкил.

8. Соединение по п.7, где R¹ представляет собой фенил или пиридил, где каждый может быть замещен.

9. Соединение по п.8, где Ar представляет собой индол-1-ил, индол-2-ил, индол-3-ил, 2,3-дигидроиндол-1-ил, индазол-1-ил, индазол-2-ил или индазол-3-ил, где каждый может быть замещен один, два, три или четыре раза С_1-6алкилом, С_1-6алкокси, галогеном, галогеноС_1-6алкилом, галогеноС_1-6алкокси, циано, бензилокси, С_3-6циклоалкилС_1-6алкокси, тиенилом, пиразолилом, пиридинилом, морфолинокарбонилом, -(CH₂)_q-S(O)_rR^f, -(CH₂)_q-NR^gR^h, -(CH₂)_q-C(=O)-NR^gR^h, -(CH₂)_q-C(=O)-C(=O)-NR^gR^h, -(CH₂)_q-SO₂-NR^gR^h, -(СН₂)_q-N(R^f)-C(=O)-Rⁱ, -(CH₂)_q-C(=O)-Rⁱ или (CH₂)_q-N(R^f)-SO₂-R^g, где q равно 0 или 1, r равно от 0 до 2, R^f, R^g и R^h каждый независимо представляет собой водород или С_1-6алкил, и каждый Rⁱ независимо представляет собой водород, С_1-6алкил или С_1-6алкокси.

10. Соединение по п.9, где Ar представляет собой индол-1-ил, индол-2-ил или индол-3-ил, где каждый может быть замещен один, два или три раза C_1-6алкилом, С_1-6алкокси, галогеном, галогеноС_1-6алкилом, галогеноС_1-6алкокси, циано, бензилокси, С_3-6циклоалкилС_1-6алкокси, тиенилом, пиразолилом, морфолинокарбонилом, -(CH₂)_q-S(O)_rR^f, -(CH₂)_q-NR^gR^h, -(CH₂)_q-C(=O)-NR^gR^h, -(CH₂)_q-C(=O)-C(=O)-NR^gR^h, -(CH₂)_q-SO₂-NR^gR^h, -(CH₂)_q-N(R^f)-C(=O)-Rⁱ, -(CH₂)_q-C(=O)-Rⁱ или (CH₂)_q-N(R^f)-SO₂-R^g, где q равно 0 или 1, r равно от 0 до 2, R^f, R^g и R^h каждый независимо представляет собой водород или C_1-6алкил, и каждый Rⁱ независимо представляет собой водород, С_1-6алкил или C_1-6алкокси.

11. Соединение по п.10, где Ar представляет собой индол-1-ил, индол-2-ил или индол-3-ил, где каждый может быть замещен.

12. Соединение по п.10, где Ar представляет собой: индазол-1-ил, индазол-2-ил или индазол-3-ил, где каждый может быть замещен.

13. Соединение по п.7, представляющее собой соединение формулы III

где m равно от 0 до 4,
R⁴ и R⁵ каждый независимо представляет собой водород, С_1-6алкил, C_1-6алкокси, галоген, галогеноС_1-6алкил, галогеноС_1-6алкокси, циано, бензилокси, С_3-6циклоалкилС_1-6алкокси, тиенил, пиразолил, пиридинил, морфолинокарбонил, -(CH₂)_q-S(O)_rR^f, -(CH₂)_q-NR^gR^h, -(CH₂)_q-C(=O)-NR^gR^h, -(CH₂)_q-C(=O)-C(=O)-NR^gR^h, -(CH₂)_q-SO₂-NR^gR^h, -(CH₂)_q-N(R^f)-C(=O)-Rⁱ, -(CH₂)_q-C(=O)-Rⁱ или (CH₂)_q-N(R^f)-SO₂-R^g, где q равно 0 или 1, r равно от 0 до 2, R^f, R^g и R^h каждый независимо представляет собой водород или С_1-6алкил, и каждый Rⁱ независимо представляет собой водород, С_1-6алкил или С_1-6алкокси;
каждый R⁶ независимо представляет собой: C_1-6алкил, С_1-6алкокси, галоген, галогеноС_1-6алкил, галогеноС_1-6алкокси, циано, бензилокси, С_3-6циклоалкилС_1-6алкокси, тиенил, пиразолил, морфолинокарбонил, -(СН₂)_q-S(O)_rR^f, -(CH₂)_q-NR^gR^h, -(CH₂)_q-C(=O)-NR^gR^h, -(CH₂)_q-C(=O)-C(=O)-NR^gR^h, -(CH₂)_q-SO₂-NR^gR^h, -(CH₂)_q-N(R^f)-C(=O)-Rⁱ, -(CH₂)_q-C(=O)-Rⁱ или (CH₂)_q-N(R^f)-SO₂-R^g, где q равно 0 или 1, r равно от 0 до 2, R^f, R^g и R^h каждый независимо представляет собой водород или С_1-6алкил, и каждый Rⁱ независимо представляет собой водород, С_1-6алкил или С_1-6алкокси, и
R¹, R² и R³ являются такими, как изложено в п.6.

14. Соединение по п.13, где R¹ представляет собой фенил или возможно замещенный пиридинил.

15. Соединение по п.14, где один из R² и R³ представляет собой водород, а другой представляет собой С_1-6алкил.

16. Соединение по п.15, где m равно 0, 1 или 2, а R⁶ представляет собой галоген, C_1-6алкил, C_1-6алкокси или циано.

17. Соединение по п.15, где m равно 1, а R⁶ представляет собой галоген или С_1-6алкокси при 4- или 7-положении кольцевой системы индола.

18. Соединение по п.15, где R⁴ и R⁵ представляют собой водород.

19. Соединение по п.13, представляющее собой соединение формулы IV

и где m, R¹, R², R³, R⁴, R⁵ и R⁶ являются такими, как изложено в п.13.

20. Соединение по п.13, представляющее собой соединение формулы V

и где m, R¹, R², R³, R⁴, R⁵ и R⁶ являются такими, как изложено в п.13.

21. Соединение по п.13, представляющее собой соединение формулы VI

и где m, R¹, R², R³, R⁴, R⁵ и R⁶ являются такими, как изложено в п.13.

22. Соединение по п.13, представляющее собой соединение формулы VIa или VIb


и где m, R¹, R², R³, R⁴, R⁵ и R⁶ являются такими, как изложено в п.13.

23. Соединение по п.13, представляющее собой соединение формулы VII

где n равно от 0 до 4,
каждый R⁷ независимо представляет собой галоген, С_1-6алкил, галогено C_1-6алкил, С_1-6алкокси или циано, либо два из R⁷ могут образовать алкилендиокси, и m, R², R⁴, R⁵ и R⁶ являются такими, как изложено в п.13.

24. Соединение по п.23, представляющее собой соединение формулы VIII

и где m, n, R², R⁴, R⁵, R⁶ и R⁷ являются такими, как изложено в п.23.

25. Соединение по п.23, представляющее собой соединение формулы IX

и где m, n, R², R⁴, R⁵, R⁶ и R⁷ являются такими, как изложено в п.23.

26. Соединение по п.23, представляющее собой соединение формулы X

и где m, n, R², R⁴, R⁵, R⁶ и R⁷ являются такими, как изложено в п.23.

27. Соединение по п.26, представляющее собой соединение формулы Xa или Xb


и где m, n, R², R⁴, R⁵, R⁶ и R⁷ являются такими, как изложено в п.25.

28. Соединение по п.1, где Ar представляет собой:
индолил, выбранный из индол-1-ила, индол-2-ила и индол-3-ила, где каждый может быть замещен;
2,3-дигидроиндолил, выбранный из 2,3-дигидроиндол-1-ила, 2,3-дигидроиндол-2-ила и 2,3-дигидроиндол-3-ила, где каждый может быть замещен;
индазолил, выбранный из индазол-1-ила, индазол-2-ила и индазол-3-ила, где каждый может быть замещен;
бензимидазолил, выбранный из бензимидазол-1-ила и бензимидазол-2-ила, где каждый может быть замещен;
бензофуранил, выбранный из бензофуран-2-ила и бензофуран-3-ила, где каждый может быть замещен;
R¹ представляет собой: арил, выбранный из фенила и нафтила, где каждый может быть замещен;
гетероарил, выбранный из пиримидинила, пиридазинила, пиразинила, оксазолила, тиазолила, изоксазолила, пиразолила, где каждый может быть замещен;
возможно замещенный арилС_1-6алкил;
С_3-6циклоалкил; или
разветвленный С_1-6алкил.

29. Соединение по п.1, выбранное из группы:
[3-(4-Хлор-1Н-индол-3-ил)-3-тиофен-3-илпропил]-метиламин и
[3-(4-Хлор-1Н-индол-3-ил)-3-тиофен-2-илпропил]-метиламин.

30. Соединение, выбранное из группы, включающей в себя:
1 [3-(5-Метокси-1Н-индол-3-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 2 (3-Индол-1-ил-3-фенилпропил)-метиламин 3 С-{1-[3-(1Н-Индол-3-ил)-3-фенилпропил]-4-фенилпиперидин-4-ил}-метиламин 4 [3-(4-Метокси-1Н-индол-3-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 5 3-Индол-1-ил-3-фенилпропиламин 6 [3-Бензо[1,3]диоксол-5-ил-3-(4-хлор-1Н-индол-3-ил)-пропил]-метиламин 7 4-Бензил-1-[3-(1Н-индол-3-ил)-3-фенилпропил]-пиперидин-4-ол 8 [3-(4-Хлор-1Н-индол-3-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 9 1 -{3-[4-(2-Метоксифенил)-пиперазин-1-ил]-1-фенилпропил}-1Н-индол-5-карбонитрил 10 [3-(7-Хлор-1Н-индол-3-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 11 3-[1-Фенил-3-(4-фенилпиперидин-1-ил)-пропил}-1Н-индол 12 [3-(4-Этокси-1Н-индол-3-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 13 1-{1-[3-(1Н-Индол-3-ил)-3-фенилпропил]-пиперидин-4-ил}-1,3-дигидро-бензоимидазол-2-он 14 [3-(4-Хлор-1Н-индол-3-ил)-3-тиофен-3-илпропил]-метиламин 15 {1-[3-(1 Н-Индол-3-ил)-3-фенилпропил]-пиперидин-4-ил}-фенилметанол 16 [3-(4-Хлор-1Н-индол-3-ил)-3-тиофен-2-илпропил]-метиламин 17 1-[3-(1Н-Индол-3-ил)-3-фенилпропил]-4-фенилпиперидин-4-ол 18 Метил-[3-(4-метил-1Н-индол-3-ил)-3-фенилпропил]-амин 19 3-{3-[4-(2-Метоксифенил)-пиперазин-1-ил]-1-фенилпропил}-1Н-индол 20 3-(4-Хлор-1Н-индол-3-ил)-3-(4-метоксифенил)-пропил]-метиламин 21 [3-(4-Фтор-1Н-индол-3-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 22 [3-(2,3-Дигидро-бензо[1,4]диоксин-6-ил)-3-(1Н-индол-3-ил)-пропил]-метиламин 23 3-(4-Хлор-1Н-индол-3-ил)-3-(3-метоксифенил)-пропил]-метиламин 24 [3-(5-Хлор-1Н-индол-3-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 25 [3-(1Н-Индол-3-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 26 Метил-[3-(1-метил-1Н-индол-3-ил)-3-фенилпропил]-амин 27 [3-(2-Фторфенил)-3-(1Н-индол-3-ил)-пропил]-метиламин 28 [3-(2-Хлорфенил)-3-(1Н-индол-3-ил)-пропил]-метиламин 29 [3-(6-Хлор-1Н-индол-3-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 30 [3-(4-Хлор-1Н-индол-3-ил)-3-(4-метансульфонил-фенил)-пропил]-метиламин 31 [3-(4-Хлор-1Н-индол-3-ил)-3-нафталин-2-илпропил]-метиламин 32 [3-(4-Хлор-1Н-индол-3-ил)-3-(2-метоксифенил)-пропил]-метиламин 33 Метил-[3-(2-метил-1Н-индол-3-ил)-3-фенилпропил]-амин 34 [3-(4-Хлор-1 Н-индол-3-ил)-3-(2,3-дигидро-бензо[1,4]диоксин 5-ил)-пропил]-метиламин 35 [3-(4-Хлор-1 Н-индол-3-ил)-3-нафталин-1-илпропил]-метиламин 36 [3-(1Н-Индол-2-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 37 [3-(1Н-Индол-2-ил)-3-(2-метоксифенил)-пропил]-метиламин 38 [3-(1Н-Индол-2-ил)-3-(4-метоксифенил)-пропил]-метиламин 39 N,N-Диметил-2-[1-(3-метиламино-1-фенилпропил)-1Н-индол-3-ил]-2-оксо-ацетамид 40 [3-(7-Хлориндол-1-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 41 [3-(4-Хлориндол-1-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 42 Метиловый эфир 1-(3-метиламино-1-фенилпропил)-1Н-индол-3-карбоновой кислоты 43 [3-(5-Хлориндол-1-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 44 Метиламид 1-(3-метиламино-1-фенилпропил)-1Н-индол-3-карбоновой кислоты 45 [3-(6-Хлориндол-1-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 46 1-(3-Метиламино-1-фенилпропил)-1Н-индол-3- карбонитрил 47 Метил-[3-(3-метил-индол-1-ил)-3-фенилпропил]-амин 48 [3-(4-Хлорфенил)-3-индол-1-илпропил]-метиламин 49 [3-(7-Хлориндол-1-ил)-3-(4-хлорфенил)-пропил]-метиламин 50 [3-(4-Метоксииндол-1-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 51 [3-(7-Метоксииндол-1-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 52 [3-(4-Фторфенил)-3-индол-1-илпропил]-метиламин 53 [3-(4-Хлориндол-1-ил)-3-(4-фторфенил)-пропил]-метиламин 54 3-(1Н-индол-3-ил)-3-фенил-пропиламин 55 [3-(6-Этокси-1Н-индол-3-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 56 3-(3-Метиламино-1-фенилпропил)-1Н-индол-4-карбонитрил 57 [3-(4-Изопропокси-1Н-индол-3-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 58 [3-(4-Бензилокси-1Н-индол-3-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 59 [3-(7-Хлор-1Н-индол-3-ил)-3-(2-метоксифенил)-пропил]-метиламин 60 [3-(7-Метокси-1Н-индол-3-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 61 [3-(7-Хлор-1Н-индол-3-ил)-3-(3-метоксифенил)-пропиламин 62 [3-(7-Хлор-1Н-индол-3-ил)-3-(4-метоксифенил)-пропил]-метиламин 63 (2-Этилиден-гекса-3,5-диенил)-[3-(1Н-индол-3-ил)-3-фенилпропил]-амин 64 [3-(1Н-Индол-3-ил)-3-фенилпропил]-изопропиламин 65 Этил-[3-(1Н-индол-3-ил)-3-фенилпропил]-амин 66 N-[3-(3-Метиламино-1-фенилпропил)-1Н-индол-4-ил]-метансульфонамид 67 Метил-{3-фенил-3-[4-(2,2,2-трифтор-этокси)-1Н-индол-3-ил]-пропил}-амин 68 [3-(1Н-Индол-3-ил)-3-(2-метоксифенил)-пропил]-метиламин 69 [3-(1Н-Индол-3-ил)-3-(4-метоксифенил)-пропил]-метиламин 70 [3-(1Н-Индол-3-ил)-3-(3-метоксифенил)-пропил]-метиламин 71 (3-Индазол-1-ил-3-фенилпропил)-метиламин 72 (3-Бензоимидазол-1-ил-3-фенилпропил)-метиламин 73 (3-Бензофуран-2-ил-3-фенилпропил)-метиламин 74 [3-(6-Метоксибензофуран-2-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 75 [3-(4-Метоксибензофуран-2-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 76 [3-(5-Метоксибензофуран-2-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 77 Метил-[3-(3-метилбензофуран-2-ил)-3-фенилпропил]-амин 78 [3-(7-Метоксибензофуран-2-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 79 Метил-[3-(3-метил-1Н-индол-2-ил)-3-фенилпропил]-амин 80 [3-(7-Фтор-1Н-индол-2-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 81 [3-(7-Этокси-1Н-индол-2-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 82 [3-(4-Хлор-1Н-индол-2-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 83 [3-(4-Метокси-1Н-индол-2-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 84 Метил-[3-(1-метил-1Н-индол-2-ил)-3-фенилпропил]-амин 85 [3-(1Н-Индол-2-ил)-3-фенилпропил]-диметиламин 86 N-[2-(3-Метиламино-1-фенилпропил)-1Н-индол-7-ил]-метансульфонамид 87 Метил-[3-(7-метил-1Н-индол-2-ил)-3-фенилпропил]-амин 88 [3-(7-Этил-1Н-индол-2-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 89 [3-(6-Хлор-1Н-индол-2-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 90 [3-(5-Метокси-1Н-индол-2-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 91 [3-(6-Метокси-1Н-индол-2-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 92 1-(1Н-Индол-3-ил)-3-метиламино-1-фенилпропан-2-ол 93 (S)-[3-(4-Хлор-1Н-индол-3-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 94 (R)-[3-(4-Хлор-1Н-индол-3-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 95 [3-Циклогексил-3-(1Н-индол-3-ил)-пропил]-метиламин 96 [3-(1Н-Индол-3-ил)-4-фенилбутил]-метиламин 97 [3-(1Н-Индол-3-ил)-3-фенилбутил]-метиламин 98 4-Хлор-3-(морфолин-2-ил-фенилметил)-1Н-индол 99 3-(3-Метиламино-1-фенилпропил)-1Н-индол-5-карбонитрил 100 3-[2-(4,5-Дигидро-1Н-имидазол-2-ил)-1-фенил-этил]-1Н-индол 101 [4-(4-Метокси-1Н-индол-3-ил)-4-фенилбутил]-метиламин 102 (3)-Метил-[3-(1-метил-1Н-индол-3-ил)-3-фенилпропил]-амин 103 3-(Фенилпиперидин-4-илметил)-1Н-индол 104 3-(Азетидин-3-ил-фенилметил)-1Н-индол 105 3-(Фенилпиперидин-4-илиденметил)-1Н-индол 106 [3-(4-Хлор-1Н-индол-3-ил)-3-пиридин-3-илпропил]-метиламин 107 [3-(4-Хлор-1Н-индол-3-ил)-5-метил-гексил]-метиламин 108 [3-(7-Фтор-1Н-индол-3-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 109 [3-(7-Этокси-1Н-индол-3-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 110 [3-(4-Метансульфонил-1Н-индол-3-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 111 Метиламид 3-(3-метиламино-1-фенилпропил)-1Н-индол-4-карбоновой кислоты 112 [3-(4-Фторфенил)-3-(4-метокси-1Н-индол-3-ил)-пропил]-метиламин 113 [3-(1Н-Индол-3-ил)-3-фенилпропил]-диметиламин 114 N-[3-(3-Метиламино-1-фенилпропил)-1Н-индол-4-ил]-ацетамид 115 Метил-[3-(7-метил-1Н-индол-3-ил)-3-фенилпропил]-амин 116 N-[3-(3-Метиламино-1-фенилпропил)-1Н-индол-7-ил]-метансульфонамид 117 [3-(7-Этил-1Н-индол-3-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 118 [3-(4-Метокси-1Н-индол-3-ил)-3-пиридин-3-илпропил]-метиламин 119 3-(1Н-Индол-3-ил)-1-метил-3-фенилпропиламин 120 [3-(4-Бром-1H-индол-3-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 121 [3-(6-Фтор-1Н-индол-3-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 122 [3-(4-Хлор-1Н-индол-3-ил)-3-фенилпропил]-диметиламин 123 3-(4-Хлор-1Н-индол-3-ил)-3-фенилпропиламин 124 3-(4-Фтор-1Н-индол-3-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 125 [3-(1Н-Индол-3-ил)-1-метил-3-фенилпропил]-метиламин 126 [3-(4-Метокси-1Н-индол-3-ил)-3-пиридин-4-илпропил]-метиламин 127 [3-Циклогексил-3-(4-метокси-1Н-индол-3-ил)-пропил]-метиламин 128 (S)-[3-(4-Изопропокси-1Н-индол-3-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 129 (R)-[3-(4-Изопропокси-1Н-индол-3-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 130 [3-(7-Хлор-4-метокси-1Н-индол-3-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 131 (R)-[3-(4-Метокси-1Н-индол-3-ил)-3-пиридин-4-илпропил]-метиламин 132 (R)-[3-(4-Метокси-1Н-индол-3-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 133 (S)-[3-(4-Метокси-1Н-индол-3-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 134 [3-(4-Метокси-7-метил-1Н-индол-3-ил)-3-фенилпропил]- метиламин 135 [3-(2,3-Дигидро-индол-1-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 136 1-[1-(4-Хлорфенил)-2-(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-ил)-этил]-2,3-дигидро-1Н-индол 137 1-(Фенилпиперидин-4-илметил)-2,3-дигидро-1Н-индол 138 [3-(4-Метокси-2,3-дигидро-индол-1-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 139 [3-(7-Метокси-2,3-дигидро-индол-1-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 140 [3-(7-Хлор-2,3-дигидро-индол-1-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 141 [3-(4-Хлор-2,3-дигидро-индол-1-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 142 [3-(3-Фтор-7-трифторметил-индазол-1-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 143 [3-(4-Хлориндазол-1-ил)-3-(4-фторфенил)-пропил]-метиламин 144 [3-(5,6-Диметокси-3-метил-индазол-1-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 145 1-(3-Метиламино-1-фенилпропил)-1Н-индазол-4-карбонитрил 146 1-(3-Метиламино-1-фенилпропил)-1Н-индазол-3-карбонитрил 147 [3-(3-Хлориндазол-1-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 148 [3-(3-Метоксииндазол-1-ил)-3-пиридин-3-илпропил]-метиламин 149 [3-(7-Хлориндазол-1-ил)-3-(4-фторфенил)-пропил]-метиламин 150 [3-(4-Фторфенил)-3-(7-метоксииндазол-1-ил)-пропил]-метиламин 151 [3-(4-Фторфенил)-3-(4-метоксииндазол-1-ил)-пропил]-метиламин 152 [3-(4-Хлориндазол-1-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 153 [3-(5-Хлориндазол-1-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 154 [3-(6-Хлориндазол-1-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 155 [3-(5-Метоксииндазол-1-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 156 [3-(4-Метоксииндазол-1-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 157 [3-(3-Метоксиинидазол-1-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 158 1-(3-Метиламино-1-фенилпропил)-1Н-индазол-5-карбонитрил 159 1-(3-Метиламино-1-фенилпропил)-1Н-индазол-6-карбонитрил 160 4-Хлор-1-(3-метиламино-1-фенилпропил)-1Н-индол-3-карбонитрил 161 [3-(5-Метоксииндол-1-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 162 [3-(6-Метоксииндол-1-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 163 [3-(5,7-Диметоксииндол-1-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 164 [3-(4,6-Диметоксииндол-1-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 165 [3-(4-Метансульфонил-индол-1-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 166 [3-(4-Хлор-3-метансульфонил-индол-1-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 167 (3-Индол-1-ил-3-пиридин-3-илпропил)-метиламин 168 [3-(4-Хлориндол-1-ил)-3-пиридин-3-илпропил]-метиламин 169 [3-(4-Метоксииндол-1-ил)-3-пиридин-3-илпропил]-метиламин 170 (S)-[3-(4-Хлориндол-1-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 171 (R)-[3-(4-Хлориндол-1-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 172 [3-(7-Метоксииндол-1-ил)-3-пиридин-3-илпропил]-метиламин 173 [3-(4-Хлориндол-1-ил)-3-(4-метоксифенил)-пропил]-метиламин 174 [3-(4-Фторфенил)-3-(4-метоксииндол-1-ил)-пропил]-метиламин 175 [3-(4-Фторфенил)-3-(7-метоксииндол-1-ил)-пропил]-метиламин 176 [3-(4-Хлориндол-1-ил)-3-(3-метоксифенил)-пропил]-метиламин 177 [3-(7-Хлориндол-1-ил)-3-(3-метоксифенил)-пропил]-метиламин 178 [3-(4-Хлориндол-1-ил)-3-(3-фторфенил)-пропил]-метиламин 179 [3-(7-Хлориндол-1-ил)-3-(3-фторфенил)-пропил]-метиламин 180 [3-(3-Хлориндол-1-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 181 [3-(3-Хлор-7-метоксииндол-1-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 182 1-(3-Метиламино-1-фенилпропил)-1Н-индол-7-карбонитрил 183 3-Хлор-1-(3-метиламино-1-фенилпропил)-1Н-индол-4-карбонитрил 184 [3-(3,5-Дихлориндол-1-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 185 1-(3-Метиламино-1-фенилпропил)-1Н-индол-5-карбонитрил 186 1-(3-Метиламино-1-фенилпропил)-1Н-индол-4-карбонитрил 187 1-(3-Метиламино-1-фенилпропил)-1Н-индол-6-карбонитрил 188 (3-Индазол-2-ил-3-фенилпропил)-метиламин 189 [3-(4-Хлориндазол-2-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 190 2-(3-Метиламино-1-фенилпропил)-2Н-индазол-4-карбонитрил 191 2-(3-Метиламино-1-фенилпропил)-2Н-индазол-3-карбонитрил 192 [3-(7-Метоксииндазол-2-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 193 [3-(4-Метоксииндазол-2-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 194 [3-(7-Хлориндазол-2-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 195 [3-(4-Хлориндазол-2-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 196 [3-(5-Хлориндазол-2-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 197 [3-(6-Метоксииндазол-2-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 198 [3-(5-Метоксииндазол-2-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 199 [3-(6-Хлориндазол-2-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 200 [3-(4-Метоксииндазол-2-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 201 2-(3-Метиламино-1-фенилпропил)-2H-индазол-5-карбонитрил 202 2-(3-Метиламино-1-фенилпропил)-2Н-индазол-6-карбонитрил 203 (S)-[3-(4-Метоксииндазол-1-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 204 (S)-[3-(7-Метоксииндазол-1-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 205 (S)-Метил-[3-(3-метил-индазол-1-ил)-3-фенилпропил]-амин 206 (S)-[3-(7-Изопропоксииндазол-1-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 207 [3-(2-Хлорфенил)-3-(4-метокси-1Н-индол-3-ил)-пропил]-метиламин 208 N-[4-Метокси-3-(3-метиламино-1-фенилпропил)-1Н-индол-7-ил]-ацетамид 209 Метил-[3-фенил-3-(4-тиофен-2-ил-1Н-индол-3-ил)-пропил]-амин 210 4-Метокси-3-(3-метиламино-1-фенилпропил)-1Н-индол-7-карбонитрил 211 [3-(7-Бром-4-метокси-1Н-индол-3-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 212 [3-(4-Бром-7-метокси-1Н-индол-3-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 213 Амид 4-метокси-3-(3-метиламино-1-фенилпропил)-1Н-индол-7-карбоновой кислоты 214 [3-(4-Циклопропилметокси-1Н-индол-3-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 215 7-Метокси-3-(3-метиламино-1-фенилпропил)-1Н-индол-4-карбонитрил 216 Метиламид 4-метокси-3-(3-метиламино-1-фенилпропил)-1Н-индол-7-карбоновой кислоты 217 Диметиламид 4-метокси-3-(3-метиламино-1-фенилпропил)-1Н-индол-7-карбоновой кислоты 218 [4-Метокси-3-(3-метиламино-1-фенилпропил)-1Н-индол-7-ил]-морфолин-4-илметанон 219 [3-(4-Бром-1Н-индол-3-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 220 Метил-{3-[4-(1-метил-1Н-пиразол-4-ил)-1Н-индол-3-ил]-3-фенилпропил}-амин 221 [3-(4-Циклобутилметокси-1Н-индол-3-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 222 [3-(4-Хлор-1Н-индол-3-ил)-3-пиримидин-5-илпропил]-метиламин 223 [3-Циклогексил-3-(7-метокси-1Н-индол-3-ил)-пропил]-метиламин 224 [3-(4-Циклопропилметокси-1Н-индол-3-ил)-3-пиридин-3-илпропил]-метиламин 225 [3-(1Н-Индол-3-ил)-4-метилпентил]-метиламин 226 [3-(7-Бром-4-метокси-1Н-индол-3-ил)-3-пиридин-3-илпропил]-метиламин 227 4-Метокси-3-(3-метиламино-1-пиридин-3-илпропил)-1Н-индол-7-карбонитрил 228 [3-(7-Метокси-1Н-индол-3-ил)-3-(2-метоксипиридин-3-ил)-пропил]-метиламин 229 [3-(7-Метокси-1Н-индол-3-ил)-3-хинолин-3-илпропил]-метиламин 230 [3-(4-Метокси-1Н-индол-3-ил)-3-пиридин-3-илпропил]-метиламин 231 [3-(2-Хлорпиридин-3-ил)-3-(4-метокси-1Н-индол-3-ил)-пропил]-метиламин 232 [3-(7-Метокси-1Н-индол-3-ил)-3-пиридин-3-илпропил]-метиламин 233 Метил-[3-фенил-3-(7-пиридин-3-ил-1Н-индол-3-ил)-пропил]-амин 234 [3-(4-Изопропокси-1Н-индол-3-ил)-3-пиридин-3-илпропил]-метиламин 235 [3-(6-Фтор-2-метилпиридин-3-ил)-3-(4-метокси-1Н-индол-3-ил)-пропил]-метиламин 236 [3-(2-Хлор-5-фторпиридин-3-ил)-3-(4-метокси-1Н-индол-3-ил)-пропил]-метиламин 237 [3-(5-Хлор-6-метоксипиридин-3-ил)-3-(4-метокси-1Н-индол-3-ил)-пропил]-метиламин 238 [3-(1H-Индол-3-ил)-4,4-диметилпентил]-метиламин 239 [3-(4-Метокси-1Н-индол-3-ил)-3-(4-метоксипиридин-3-ил)-пропил]-метиламин 240 [3-(2-Хлорпиридин-3-ил)-3-(4-метокси-1Н-индол-3-ил)-пропил]-метиламин 241 [3-(4-Метокси-1Н-индол-3-ил)-3-хинолин-3-илпропил]-метиламин 242 [3-(4-Метокси-1Н-индол-3-ил)-3-(2-метоксипиридин-3-ил)-пропил]-метиламин 243 [3-(4-Метоксииндол-1-ил)-3-пиридин-3-илпропил]-метиламин 244 [3-(4-Хлориндол-1-ил)-3-пиримидин-5-илпропил]-метиламин 245 [3-(4-Изопропоксииндол-1-ил)-3-пиридин-2-илпропил]-метиламин 246 [3-(4-Циклопропилметоксииндол-1-ил)-3-пиридин-3-илпропил]-метиламин 247 [3-(7-Метоксииндол-1-ил)-3-пиридин-3-илпропил]-метиламин 248 [3-(3-Хлориндазол-1-ил)-3-пиридин-3-илпропил]-метиламин 249 [3-(4-Метоксииндазол-1-ил)-3-пиридин-3-илпропил]-метиламин 250 [3-(7-Метоксииндазол-1-ил)-3-пиридин-3-илпропил]-метиламин 251 [3-(3-Хлориндазол-1-ил)-3-пиридин-2-илпропил]-метиламин 252 Метил-[3-(3-метил-индазол-1-ил)-3-пиридин-3-илпропил]-амин 253 [3-(7-Изопропоксииндазол-1-ил)-3-пиридин-3-илпропил]-метиламин 254 Метил-[3-(3-метил-индазол-1-ил)-3-фенилпропил]-амин.

31. Фармацевтическая композиция, обладающая активностью двойного ингибирования обратного захвата серотонина (hSERT) и норэпинефрина (hNET), содержащая соединение по любому из пп.1-30 вместе с фармацевтически приемлемым носителем.

32. Применение соединений формулы I по любому из пп.1-30 для изготовления лекарства, обладающего двойным ингибированием обратного захвата серотонина (hSERT) и норэпинефрина (hNET).