СОЕДИНЕНИЯ И КОМПОЗИЦИИ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ ПРОТЕИНКИНАЗЫ Российский патент 2010 года по МПК C07D403/04 A61K31/506 A61P35/00 

Текст описания приведен в факсимильном виде.

Изобретение относится к новым соединениям формулы (I), в частности соединений формулы (Ia), обладающих ингибирующим действием при аномальной активности киназ выбранных из Abl, BCR-AbI, PDGF-R, trkB, c-SRC, BMX, FGFR3, b-RAF, SGK, Tie2, Lck, JNK2a2, MKK4, c-RAF, MKK6, SAPK2a и SAPK2P и фармацевтическим композициям, включающим такие соединения. Соединения могут найти применение для лечения или профилактики таких заболеваний, как пролиферативные расстройства, и болезней, являющихся следствием несоответствующей активации иммунной и нервной систем.. В соединении формулы I:

m и n обозначают 0; R₁ обозначает -XNR₅R₆, где X обозначает связь; R₅ выбирают из водорода, С_1-6лкила, фенила, С_5-10гетероарил-С_0-4алкила, С_3-бциклоалкила и С_3-10гетероциклоалкил-С_0-4алкила, где гетероарил и гетероциклоалкил содержат 1-2 гетероатома, выбранных из азота и кислорода; и R₆ выбирают из водорода и C_1-6алкила; или R₅ и R₆ вместе с атомом азота, к которому R₅ и R₆ оба присоединены, образуют гетероарил или гетероциклоалкил;где любой фенил, гетероарил, циклоалкил и гетероциклоалкил R₅ или комбинация R₅ и R₆ могут быть необязательно замещены от 1 до 3 радикалами, независимо выбранными из галогруппы, С_1-6алкила, C_1-6алкоксигруппы, галозамещенного алкила, -XNR₇R₈, -XOR₇, -XR₈, -XC(O)NR₇R₈, -XC(O)NR₇XNR₇R₈, -XNR₇C(O)R₈, -XR₉; где Х обозначает связь или С_1-4алкилен; R₇ и R₈ независимо выбирают из группы, состоящей из водорода и С_1-4алкила; и R₉ выбирают из С_5-6гетероциклоалкила и С_5-6гетероарила; где названные гетероциклоалкил или гетероарил содержат 1-2 гетероатома, выбранных из азота и кислорода, и названные гетероциклоалкил или гетероарил в R9 необязательно замещены радикалом, выбранным из группы, состоящей из С_1-4алкила и -XOR₇; R₃ обозначает -NR₁₀R₁₁; где R₁₀ обозначает водород; R₁₁ обозначает фенил; где фенил в R₁₁ необязательно замещен от 1 до 3 радикалами, выбранными из галогруппы, С_1-6алкила, C_1-6алкоксигруппы, галозамещенного алкила, галозамещенной алкоксигруппы, -NR₁₂C(O)R₁₃, -NR₁₂C(O)NR₁₂R₁₃ и -NR₁₂S(O)_0-2R₁₃; где R₁₂ обозначает водород; R₁₃ выбирают из фенила, C_5-6гетероарила и C_5-6гетероциклоалкила; где любой фенил, гетероарил, циклоалкил или гетероциклоалкил содержат 1-2 гетероатома, выбранных из азота и кислорода, и названные гетероциклоалкил или гетероарил в R₁₃ необязательно замещены от 1 до 3 радикалами, независимо выбранными из галогруппы, C_1-6алкила, галозамещенного C_1-6алкила, C_1-6алкоксигруппы, галозамещенной С_1-6алкоксигруппы, -XNR₇R₈, фенил-С_0-4алкила, С_5-6гетероарил-С_0-4алкила, C_5-6гетероциклоалкил-С_0-4алкоксигруппы и С_5-6гетероциклоалкил-С_0-4алкила; где X, R₇ и R₈ описаны выше, и где любой фенильный, гетероарильный или гетероциклоалкильный фрагмент содержат 1-2 гетероатома, выбранных из азота и кислорода, и названные гетероциклоалкил или гетероарил в R₁₃ необязательно дополнительно замещен от 1 до 3 радикалами независимо выбранными из галогруппы, С_1-6алкила, галозамещенного С_1-6алкила, гидроксизамещенного С_1-6алкила, С_1-6алкоксигруппы, С_5-6гетероциклоалкила и галозамещенной С_1-6алкоксигруппы; R₁₅, R₁₆ выбирают из заместителей фенила, указанных в значениях R₁₁, R₁₂ для соединений формулы I. 6 н. и 2 з.п. ф-лы, 1 табл.

1. Соединение формулы I

где m и n обозначают 0;
R₁ обозначает -XNR₅R₆, где X обозначает связь;
R₅ выбирают из водорода, С_1-6алкила, фенила, С_5-10гетероарил-С_0-4алкила, С_3-6циклоалкила и С_3-10гетероциклоалкил-С_0-4алкила, где гетероарил и гетероциклоалкил содержат 1-2 гетероатома, выбранных из азота и кислорода; и R₆ выбирают из водорода и C_1-6алкила;
или R₅ и R₆ вместе с атомом азота, к которому R₅ и R₆ оба присоединены, образуют гетероарил или гетероциклоалкил;
где любой фенил, гетероарил, циклоалкил и гетероциклоалкил R₅ или комбинация R₅ и R₆ могут быть необязательно замещены от 1 до 3 радикалами, независимо выбранными из галогруппы, С_1-6алкила, C_1-6алкоксигруппы, галозамещенного алкила, -XNR₇R₈, -XOR₇, -XR₈, -XC(O)NR₇R₈, -XC(O)NR₇XNR₇R₈, -XNR₇C(O)R₈, -XR₉; где Х обозначает связь или
С_1-4алкилен;
R₇ и R₈ независимо выбирают из группы, состоящей из водорода и С_1-4алкила; и R₉ выбирают из С_5-6гетероциклоалкила и C_5-6гетероарила; где названные гетероциклоалкил или гетероарил содержат 1-2 гетероатома, выбранных из азота и кислорода, и названные гетероциклоалкил или гетероарил в R₉ необязательно замещены радикалом, выбранным из группы, состоящей из С_1-4алкила и -XOR₇;
R₃ обозначает -NR₁₀R₁₁; где R₁₀ обозначает водород; R₁₁ обозначает фенил; где фенил в R₁₁ необязательно замещен от 1 до 3 радикалами, выбранными из галогруппы, С_1-6алкила, С_1-6алкоксигруппы, галозамещенного алкила, галозамещенной алкоксигруппы, -NR₁₂C(O)R₁₃, -NR₁₂C(O)NR₁₂R₁₃ и -NR₁₂S(O)_0-2R₁₃; где R₁₂ обозначает водород; R₁₃ выбирают из фенила, С_5-6гетероарила и С_5-6гетероциклоалкила; где любой фенил, гетероарил, циклоалкил или гетероциклоалкил содержат 1-2 гетероатома, выбранных из азота и кислорода, и названные гетероциклоалкил или гетероарил в R₁₃ необязательно замещены от 1 до 3 радикалами, независимо выбранными из галогруппы, C_1-6алкила, галозамещенного C_1-6алкила, С_1-6алкоксигруппы, галозамещенной С_1-6алкоксигруппы, -XNR₇R₈, фенил-С_0-4алкила, С_5-6гетероарил-С_0-4алкила, С_5-6гетероциклоалкил-С_0-4алкоксигруппы и С_5-6гетероциклоалкил-С_0-4алкила; где X, R₇ и R₈ описаны выше, и где любой фенильный, гетероарильный или гетероциклоалкильный фрагмент содержат 1-2 гетероатома, выбранных из азота и кислорода, и названные гетероциклоалкил или гетероарил в R₁₃ необязательно дополнительно замещен от 1 до 3 радикалами независимо выбранными из галогруппы, С_1-6алкила, галозамещенного С_1-6алкила, гидроксизамещенного С_1-6алкила, С_1-6алкоксигруппы, С_5-6гетероциклоалкила и галозамещенной С_1-6алкоксигруппы;
и его фармацевтически приемлемые соли.

2. Соединение формулы Ia

где n выбирают из 0,1, 2 и 3;
q выбирают из 0 и 1;
R₅ выбирают из водорода, С_1-6алкила, фенила, С_5-10гетероарил-С_0-4алкила, С_3-6циклоалкила и С_3-10гетероциклоалкил-С_0-4алкила, где гетероарил и гетероциклоалкил содержат 1-2 гетероатома, выбранных из азота и кислорода; и R₆ выбирают из водорода и C_1-6алкила;
или R₅ и R₆ вместе с атомом азота, к которому R₅ и R₆ оба присоединены, образуют гетероарил или гетероциклоалкил;
где любой фенил, гетероарил, циклоалкил и гетероциклоалкил R₅ или комбинация R₅ и R₆ могут быть необязательно замещены от 1 до 3 радикалами, независимо выбранными из галогруппы, С_1-6алкила, С_1-6алкоксигруппы, галозамещенного алкила, оксогруппы, -XNR₇R₈, -XOR₇, -XR₈, -XC(O)NR₇R₈, -XC(O)NR₇XNR₇R₈, -XNR₇C(O)R₈, -XR₉; где Х обозначает связь или С_1-4алкилен;
R₇ и R₈ независимо выбрают из группы, состоящей из водорода и С_1-4алкила; и R₉ выбирают из С_5-6гетероциклоалкила и С_5-6гетероарила; где названные гетероциклоалкил или гетероарил содержат 1-2 гетероатома, выбранных из азота и кислорода, и названные гетероциклоалкил или гетероарил в R₉ необязательно замещены радикалом, выбранным из группы, состоящей из С_1-4алкила и -XOR₇;
где X и R₇ описаны выше;
R₁₀ выбирают из водорода и C_1-6алкила;
R₁₅ выбрают из галогруппы, С_1-6алкила, C_1-6алкоксигруппы, галозамещенного алкила, галозамещенной алкоксигруппы; и
R₁₆ выбирают из -NR₁₂C(O)R₁₃, -NR₁₂C(O)NR₁₂R₁₃ и -NR₁₂S(O)_0-2R₁₃; где R₁₂ означает водород; R₁₃ выбирают из фенила, C_5-10гетероарила, С_5-6гетероциклоалкила; где любой фенил, гетероарил, циклоалкил или гетероциклоалкил содержат 1-2 гетероатома, выбранных из азота и кислорода, и названные гетероциклоалкил или гетероарил в R₁₃ необязательно замещен от 1 до 3 радикалами, независимо выбранными из галогруппы, C_1-6алкила, галозамещенного С_1-6алкила, С_1-6алкоксигруппы, галозамещенной С_1-6алкоксигруппы, -XNR₇R₈, фенил-С_0-4алкила, С_5-6гетероарил-С_0-4алкила, C_5-6гетероциклоалкил-С_0-4алкоксигруппы и С_5-6гетероциклоалкил-С_0-4алкила; где X, R₇ и R₈ описаны выше, и где любой фенильный, циклоалкильный, гетероарильный, или гетероциклоалкильный заместитель содержат 1-2 гетероатома, выбранных из азота и кислорода, и названные гетероциклоалкил или гетероарил в R₁₃ необязательно дополнительно замещен от 1 до 3 радикалами, независимо выбранными из галогруппы, С_1-6алкила, галозамещенного С_1-6алкила, гидроксизамещенного C_1-6алкила, С_1-6алкоксигруппы, С_5-6гетероциклоалкила и галозамещенной С_1-6алкоксигруппы.

3. Соединение по п.2, где R₅ выбирают из группы, включающей водород, морфолиноэтил, циклопропил, метил, 3-(2-оксопирролидин-1-ил)пропил, бензо[1,3]диоксол-5-ил, 3-(4-метилпиперазин-1-ил)пропил, гидроксиметилфенил, (1-гидроксиэтил)фенил, морфолиногруппу, пиридинил, метилкарбонил, метилсульфонил, метилпиридинил, аминоциклогексил, пиперидинил, метилпиперазинилэтил, диметилпиразолил, метилпиразолил, диметилпиридинил, метилпиридинил, этилпиперазинилпиридинил, аминокарбонилпиридинил, цианопиридинил, диметиламиноэтил, метоксиэтил, метилпирролидинилэтил, этилпиразолил, диметиламинопропил, изопропил, фуранилметил, метилпиперазинилпропил, бензо[1,3]диоксол-5-илметил, 2-метил-6-морфолин-4-илпиридин-3-ил, метилпиримидинил, метоксипиридинил, фторфенил, диметиламиноэтиламинокарбонил, пиридинилметил, тиазолилметил, метилпиразинилметил, имидазолилпропил, аминокарбонилфенил; или R₅ и R₆ вместе с атомом азота, к которому они оба присоединены, образуют группу, выбранную из морфолиногруппы, пиперидинила и пиперазинила, необязательно замещенных группой, выбранной из этила, пиридинила и морфолиногруппы.

4. Соединение по п.3, где R₁₆ выбирают из -NHC(O)R₁₃, -NHC(O)NHR₁₃ и -NHS(O)₂R₁₃; где R₁₃ выбирают из фенила, пиридазинила, пиридинила, фуранила, пирролила, имидазолила, пиразолила, хиноксалинила, тиенила и тиазолила; где R₁₃ необязательно замещен от 1 до 3 радикалами, независимо выбранными из метила, трет-бутила, галогруппы, трифторметила, диэтиламиногруппы, диметиламиногруппы, бензила, пиперидиниламиногруппы, пирролидинилметоксигруппы, этилпиперазинилметила, морфолиногруппы, метилпиперазинила, метилпиперазинилметила, этилпиперазинила, метилимидазолила, морфолинометила, пирролидинилпиперидинила, пиперазинилметила, гидроксипиперидинила, 1-метилпиперидин-4-илоксигруппы, пиперидинилоксигруппы, метилпиразинила, пиразинила и гидроксиэтилпиперазинила.

5. Соединение, выбранное из группы, включающей
N-[4-метил-3-(1-{6-[4-(2-морфолин-4-илэтил)фениламино] пиримидин-4-ил}-1Н-имидазол-2-иламино)фенил]-3-трифторметилбензамид,
N-{3-[1-(6-циклопропиламинопиримидин-4-ил)-1H-имидазол-2-иламино]-4-метилфенил}-3-(4-этилпиперазин-1-ил)-5-трифторметилбензамид,
N-(4-метил-3-{1-[6-(2-морфолин-4-илэтиламино)пиримидин-4-ил]-1H-имидазол-2-иламино}фенил)-3-трифторметилбензамид,
N-{3-[1-(6-циклопропиламинопиримидин-4-ил)-1H-имидазол-2-иламино]-4-метилфенил}-3-трифторметилбензамид,
N-{4-метил-3-[1-(6-метиламинопиримидин-4-ил)-1H-имидазол-2-иламино]фенил}-3-трифторметилбензамид,
N-[4-метил-3-(1-{6-[3-(2-оксопирролидин-1-ил)пропиламино]пиримидин-4-ил}-1H-имидазол-2-иламино)фенил]-3-трифторметилбензамид,
N-(3-{1-[6-(бензо[1,3]диоксол-5-иламино)пиримидин-4-ил]-1H-имидазол-2-иламино}-4-метилфенил)-3-трифторметилбензамид,
N-[4-метил-3-(1-{6-[3-(4-метилпиперазин-1-ил)пропиламино]пиримидин-4-ил}-1H-имидазол-2-иламино)фенил]-3-трифторметилбензамид,
{6-[2-(2-хлорфениламино)имидазол-1-ил]пиримидин-4-ил}циклопропиламин,
(3-{6-[2-(2-хлорфениламино)имидазол-1-ил]пиримидин-4-иламино}фенил)метанол,
1-(3-{6-[2-(2-хлорфениламино)имидазол-1-ил]пиримидин-4-иламино}фенил)этанол,
{6-[2-(2-хлорфениламино)имидазол-1-ил]пиримидин-4-ил}-[4-(2-морфолин-4-илэтил)фенил]амин,
{6-[2-(2-хлорфениламино)имидазол-1-ил]пиримидин-4-ил}-(4-морфолин-4-илфенил)амин,
N-(3-{6-[2-(2-хлорфениламино)имидазол-1-ил]пиримидин-4-иламино}фенил)ацетамид,
1-(3-{6-[2-(2-хлорфениламино)имидазол-1-ил]пиримидин-4-иламино}пропил)пирролидин-2-он,
бензо[1,3]диоксол-5-ил{6-[2-(2-хлорфениламино)имидазол-1-ил]пиримидин-4-ил}амин,
{6-[2-(2-хлорфениламино)имидазол-1-ил]пиримидин-4-ил}пиридин-3-иламин,
N-(4-метил-3-{1-[6-(пиридин-3-иламино)пиримидин-4-ил]-1H-имидазол-2-иламино}фенил)-3-трифторметилбензамид,
{6-[2-(2-хлорфениламино)имидазол-1-ил]пиримидин-4-ил}-(6-метилпиридин-3-ил)амин,
N-(4-метил-3-{1-[6-(6-метилпиридин-3-иламино)пиримидин-4-ил]-1H-имидазол-2-иламино}фенил)-3-трифторметилбензамид,
N-{3-[1-(6-циклопропиламинопиримидин-4-ил)-1H-имидазол-2-иламино]-4-метилфенил}-3-морфолин-4-ил-5-трифторметилбензамид,
N-{3-[1-(6-циклопропиламинопиримидин-4-ил)-1H-имидазол-2-иламино]-4-метилфенил}-3-(4-метилпиперазин-1-ил)-5-трифторметилбензамид,
N-{3-[1-(6-циклопропиламинопиримидин-4-ил)-1H-имидазол-2-иламино]-4-метилфенил}-3-(4-этилпиперазин-1-ил)-5-трифторметилбензамид,
N-{3-[1-(6-циклопропиламинопиримидин-4-ил)-1Н-имидазол-2-иламино]-4-метилфенил}-4-морфолин-4-ил-3-трифторметилбензамид,
N-{3-[1-(6-циклопропиламинопиримидин-4-ил)-1Н-имидазол-2-иламино]-4-метилфенил}-4-(4-этилпиперазин-1илметил)-3-трифторметилбензамид,
N-{3-[1-(6-циклопропиламинопиримидин-4-ил)-1H-имидазол-2-иламино]-4-метилфенил}-4-(4-метилпиперазин-1-илметил)-3-трифторметилбензамид,
N-{3-[1-(6-циклопропиламинопиримидин-4-ил)-1H-имидазол-2-иламино]-4-метилфенил}-3-(4-метилимидазол-1-ил)-5-трифторметилбензамид,
3-(4-метилимидазол-1-ил)-N-{4-метил-3-[1-(6-метиламинопиримидин-4-ил)-1Н-имидазол-2-иламино]фенил}-5-трифторметилбензамид,
N-{4-метил-3-[1-(6-метиламинопиримидин-4-ил)-1H-имидазол-2-иламино]фенил}-4-морфолин-4-ил-3-трифторметилбензамид,
3-(4-этилпиперазин-1-ил)-N-{4-метил-3-[1-(6-метиламинопиримидин-4-ил)-1Н-имидазол-2-иламино]фенил}-5-трифторметилбензамид,
N-{4-метил-3-[1-(6-метиламинопиримидин-4-ил)-1H-имидазол-2-иламино]фенил}-3-(4-метилпиперазин-1-ил)-5-трифторметилбензамид,
N-{3-[1-(6-метиламинопиримидин-4-ил)-1H-имидазол-2-иламино]фенил}-4-(4-метилпиперазин-1-илметил)-3-трифторметилбензамид,
3-(4-этилпиперазин-1илметил)-N-{4-метил-3-[1-(6-метиламинопиримидин-4-ил)-N-имидазол-2-иламино]фенил)-5-трифторметилбензамид,
N-{3-[1-(6-циклопропиламинопиримидин-4-ил)-1H-имидазол-2-иламино]-4-метилфенил}-4-морфолин-4-илметил-3-трифторметилбензамид,
N-{4-метил-3-[1-(6-метиламинопиримидин-4-ил)-1Н-имидазол-2-иламино]фенил}-4-морфолин-4-илметил-3-трифторметилбензамид,
N-{3-[1-(6-аминопиримидин-4-ил)-1H-имидазол-2-иламино]-4-метилфенил}-4-(4-этилпиперазин-1-илметил)-3-трифторметилбензамид,
N-{3-[1-(6-аминопиримидин-4-ил)-1H-имидазол-2-иламино]-4-метилфенил}-4-(4-метилпиперазин-1-илметил)-3-трифторметилбензамид,
N-{3-[1-(6-аминопиримидин-4-ил)-1H-имидазол-2-иламино]фенил}-3-(4-метилимидазол-1-ил)-5-трифторметилбензамид,
N-{3-[1-(6-аминопиримидин-4-ил)-1Н-имидазол-2-иламино]-4-метилфенил}-4-морфолин-4-ил-3-трифторметилбензамид,
N-{3-[1-(6-аминопиримидин-4-ил)-1H-имидазол-2-иламино]-4-метилфенил}-3-(4-этилпиперазин-1-ил)-5-трифторметилбензамид,
N-{3-[1-(6-аминопиримидин-4-ил)-1H-имидазол-2-иламино]-4-метилфенил}-3-(4-метилпиперазин-1-ил)-5-трифторметилбензамид,
N-{3-[1-(6-аминопиримидин-4-ил)-1H-имидазол-2-иламино]-4-метилфенил}-3-морфолин-4-илметил-5-трифторметилбензамид,
3-[1-(6-циклопропиламинопиримидин-4-ил)-1H-имидазол-2-иламино]-5-метокси-Н-[4-(2-метилимидазол-1-ил)-3-трифторметилфенил]бензамид,
N-{3-[1-(6-ацетиламинопиримидин-4-ил)-1H-имидазол-2-иламино]-4-метилфенил}-3-трифторметилбензамид,
N-{3-[1-(6-метансульфониламинопиримидин-4-ил)-1H-имидазол-2-иламино]-4-метилфенил}-3-трифторметилбензамид,
N-{3-[1-(2-циклопропиламинопиримидин-4-ил)-1H-имидазол-2-иламино]-4-метилфенил}-3-трифторметилбензамид,
3-[1-(2-циклопропиламинопиримидин-4-ил)-1H-имидазол-2-иламино]-4-метил-N-[4-(2-метилимидазол-1-ил)-3-трифторметилфенил]бензамид,
N-{3-[1-(6-циклопропиламинопиримидин-4-ил)-1H-имидазол-2-иламино]-4-метилфенил}-3-пиперазин-1-илметил-5-трифторметилбензамид,
N-{3-[1-(6-аминопиримидин-4-ил)-1Н-имидазол-2-иламино]-4-метилфенил}-3-пиперазин-1-илметил-5-трифторметилбензамид,
N-{3-[1-(6-циклопропиламинопиримидин-4-ил)-1H-имидазол-2-иламино]-5-метоксифенил}-4-(4-метилпиперазин-1-илметил)-3-трифторметилбензамид,
N-{3-[1-(6-циклопропиламинопиримидин-4-ил)-1H-имидазол-2-иламино]-5-метоксифенил}-3-(4-этилпиперазин-1-илметил)-5-трифторметилбензамид,
N-{3-[1-(6-циклопропиламинопиримидин-4-ил)-1H-имидазол-2-иламино]-4-метилфенил)-3-(пиперидин-4-илокси)-5-трифторметилбензамид,
N-{3-[1-(6-аминопиримидин-4-ил)-1Н-имидазол-2-иламино]-4-метилфенил}-3-(пиперидин-4-илокси)-5-трифторметилбензамид,
N-{3-[1-(6-циклопропиламинопиримидин-4-ил)-1Н-имидазол-2-иламино]-5-метоксифенил}-3-(4-пирролидин-1-илпиперидин-1-ил)-5-трифторметилбензамид,
1-{3-[1-(6-циклопропиламинопиримидин-4-ил)-1Н-имидазол-2-иламино]-4-метилфенил}-3-[4-(2-метилимидазол-1-ил)-3-трифторметилфенил]мочевина,
1-{3-[1-(6-циклопропиламинопиримидин-4-ил)-1H-имидазол-2-иламино]-4-метилфенил}-3-[4-(4-этилпиперазин-1-илметил)-3-трифторметилфенил]мочевина,
{3-[1-(6-циклопропиламинопиримидин-4-ил)-1H-имидазол-2-иламино]-4-метилфенил}амид пиридазин-4-карбоновой кислоты,
2-хлор-N-{3-[1-(6-циклопропиламинопиримидин-4-ил)-1H-имидазол-2-иламино]-4-метилфенил}изоникотинамид,
{3-[1-(6-циклопропиламинопиримидин-4-ил)-1H-имидазол-2-иламино]-4-метилфенил}амид фуран-2-карбоновой кислоты,
{3-[1-(6-циклопропиламинопиримидин-4-ил)-1H-имидазол-2-иламино]-4-метилфенил}амид 1-метил-1H-пиррол-2-карбоновой кислоты,
{3-[1-(6-циклопропиламинопиримидин-4-ил)-1Н-имидазол-2-иламино]-4-метилфенил}амид 1H-имидазол-2-карбоновой кислоты,
N-{3-[1-(6-циклопропиламинопиримидин-4-ил)-1H-имидазол-2-иламино]-4-метилфенил}-4-трифторметилбензамид,
N-{3-[1-(6-циклопропиламинопиримидин-4-ил)-1H-имидазол-2-иламино]-4-метилфенил}-6-метилникотинамид,
{3-[1-(6-циклопропиламинопиримидин-4-ил)-1H-имидазол-2-иламино]-4-метилфенил}амид 1-трет-бутил-5-метил-1H-пиразол-3-карбоновой кислоты,
N-[4-(4-этилпиперазин-1-илметил)-3-трифторметилфенил]-4-метил-3-{1-[6-(2-морфолин-4-ил-этиламино)пиримидин-4-ил]-1H-имидазол-2-иламино}бензамид,
3-(4-метилимидазол-1-ил)-N-(4-метил-3-{1-[6-(2-морфолин-4-илэтиламино)пиримидин-4-ил]-1H-имидазол-2-иламино}фенил)-5-трифторметилбензамид,
4-метил-N-[4-(2-метилимидазол-1-ил)-3-трифторметилфенил]-3-{1-[6-(2-морфолин-4-илэтиламино)пиримидин-4-ил]-1H-имидазол-2-иламино}бензамид,
N-(4-метил-3-{1-[6-(2-морфолин-4-илэтиламино)пиримидин-4-ил]-1H-имидазол-2-иламино}фенил)-3-(1-метилпиперидин-4-илокси)-5-трифторметилбензамид,
{3-[1-(6-циклопропиламинопиримидин-4-ил)-1Н-имидазол-2-иламино]-4-метилфенил}амид пиразин-2-карбоновой кислоты,
{3-[1-(6-циклопропиламинопиримидин-4-ил)-1H-имидазол-2-иламино]-4-метилфенил}амид 5-метилпиразин-2-карбоновой кислоты,
{3-[1-(6-циклопропиламинопиримидин-4-ил)-1H-имидазол-2-иламино]-4-метилфенил}амид хиноксалин-6-карбоновой кислоты,
{3-[1-(6-циклопропиламинопиримидин-4-ил)-1H-имидазол-2-иламино]-4-метилфенил}амид 5-трет-бутил-2-метил-4-морфолин-4-илметилфуран-3-карбоновой кислоты,
{3-[1-(6-циклопропиламинопиримидин-4-ил)-1H-имидазол-2-иламино] -4-метилфенил}амид 5-трет-бутил-2-метил-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты,
{3-[1-(6-циклопропиламинопиримидин-4-ил)-1Н-имидазол-2-иламино]-4-метилфенил}амид 2-бензил-5-трет-бутил-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты,
N-{3-[1-(6-циклопропиламинопиримидин-4-ил)-1H-имидазол-2-иламино]-4-метилфенил}-3-(пиперидин-4-иламино)-5-трифторметилбензамид,
N-{3-[1-(6-циклопропиламинопиримидин-4-ил)-1Н-имидазол-2-иламино]-4-метилфенил}-3-(пирролидин-2-илметокси)-5-трифторметилбензамид,
{3-[1-(6-циклопропиламинопиримидин-4-ил)-1H-имидазол-2-иламино]-4-метилфенил}амид 5-трет-бутил-2-метилфуран-3-карбоновой кислоты,
{3-[1-(6-циклопропиламинопиримидин-4-ил)-1H-имидазол-2-иламино]-4-метилфенил}амид 5-трет-бутил-3-метилфуран-3-карбоновой кислоты,
{3-[1-(6-циклопропиламинопиримидин-4-ил)-1H-имидазол-2-иламино]-4-метилфенил}амид 5-трет-бутил-2-диэтиламинофуран-3-карбоновой кислоты,
{3-[1-(6-циклопропиламинопиримидин-4-ил)-1H-имидазол-2-иламино]-4-метилфенил}амид 5-трет-бутил-4-диэтиламино-2-метилфуран-3-карбоновой кислоты,
{3-[1-(6-циклопропиламинопиримидин-4-ил)-1H-имидазол-2-иламино]-4-метилфенил}амид 5-трет-бутилтиофен-2-карбоновой кислоты,
(4-метил-3-{1-[6-(2-морфолин-4-илэтиламино)пиримидин-4-ил]-1H-имидазол-2-иламино}фенил)амид 5-трет-бутил-3-метилфуран-2-карбоновой кислоты,
(4-метил-3-{1-[6-(2-морфолин-4-илэтиламино)пиримидин-4-ил]-1H-имидазол-2-иламино}фенил)амид 5-трет-бутилтиофен-2-карбоновой кислоты,
(4-метил-3-{1-[6-(2-морфолин-4-илэтиламино)пиримидин-4-ил]-1Н-имидазол-2-иламино}фенил)амид 5-трет-бутил-2-метилфуран-3-карбоновой кислоты,
N-(3-{1-[6-(4-аминоциклогексиламино)пиримидин-4-ил]-1H-имидазол-2-иламино}-4-метилфенил)-3-трифторметилбензамид,
N-(4-метил-3-{1-[6-(пиперидин-4-иламино)пиримидин-4-ил]-1Н-имидазол-2-иламино}фенил)-3-трифторметилбензамид,
N-[4-метил-3-(1-{6-[2-(4-метилпиперазин-1-ил)-этиламино]пиримидин-4-ил}-1H-имидазол-2-иламино)фенил]-3-трифторметилбензамид,
N-(3-{1-[6-(2,5-диметил-2Н-пиразол-3-иламино)пиримидин-4-ил]-1H-имидазол-2-иламино}-4-метилфенил)-3-трифторметилбензамид,
N-(4-метил-3-{1-[6-(4-метилпиперазин-1-иламино)пиримидин-4-ил]-1H-имидазол-2-иламино}фенил)-3-трифторметилбензамид,
N-(4-метил-3-{1-[6-(2-метил-2Н-пиразол-3-иламино)пиримидин-4-ил]-1Н-имидазол-2-иламино} фенил)-3-трифторметилбензамид,
N-(3-{1-[6-(2,6-диметилпиридин-3-иламино)пиримидин-4-ил]-1H-имидазол-2-иламино}-4-метилфенил)-3-трифторметилбензамид,
N-(4-метил-3-{1-[6-(2-метилпиридин-3-иламино)пиримидин-4-ил]-1H-имидазол-2-иламино}фенил)-3-трифторметилбензамид,
N-{3-[1-(6-циклопропиламинопиримидин-4-ил)-1H-имидазол-2-иламино]-4-метилфенил}-3-(4-метилпиперазин-1-ил)-5-трифторметилбензамид,
N-{3-[1-(6-циклопропиламинопиримидин-4-ил)-1H-имидазол-2-иламино]-4-метилфенил}-3-[4-(2-гидроксиэтил)пиперазин-1-ил]-5-трифторметилбензамид,
N-{3-[1-(6-циклопропиламинопиримидин-4-ил)-1H-имидазол-2-иламино]-4-метилфенил}-3-пиперазин-1-ил-5-трифторметилбензамид,
N-{4-хлор-3-[1-(6-циклопропиламинопиримидин-4-ил)-1H-имидазол-2-иламино]фенил}бензамид,
N-{3-[1-(6-циклопропиламинопиримидин-4-ил)-1H-имидазол-2-иламино]-4-фторфенил}бензамид,
N-{3-[1-(6-циклопропиламинопиримидин-4-ил)-1H-имидазол-2-иламино]-2-метилфенил}бензамид,
N-{5-[1-(6-циклопропиламинопиримидин-4-ил)-1H-имидазол-2-иламино]-2-фторфенил}бензамид,
N-{5-[1-(6-циклопропиламинопиримидин-4-ил)-1Н-имидазол-2-иламино]-2-метилфенил}бензамид,
N-{4-хлор-3-[1-(6-циклопропиламинопиримидин-4-ил)-1H-имидазол-2-иламино]фенил}-4-морфолин-4-илметил-3-трифторметилбензамид,
N-{3-[1-(6-циклопропиламинопиримидин-4-ил)-1H-имидазол-2-иламино]-4-фторфенил}-4-морфолин-4-илметил-3-трифторметилбензамид,
N-{3-[1-(6-циклопропиламинопиримидин-4-ил)-1H-имидазол-2-иламино]-2-метилфенил}-4-морфолин-4-илметил-3-трифторметилбензамид,
N-{4-хлор-3-[1-(6-циклопропиламинопиримидин-4-ил)-1H-имидазол-2-иламино]фенил}-3-(4-метилимидазол-1-ил)-5-трифторметилбензамид,
N-{3-[1-(6-циклопропиламинопиримидин-4-ил)-1H-имидазол-2-иламино]-4-фторфенил}-3-(4-метилимидазол-1-ил)-5-трифторметилбензамид,
N-{3-[1-(6-циклопропиламинопиримидин-4-ил)-1H-имидазол-2-иламино]-2-метилфенил}-3-(4-метилимидазол-1-ил)-5-трифторметилбензамид,
N-{5-[1-(6-циклопропиламинопиримидин-4-ил)-1H-имидазол-2-иламино]-2-фторфенил}-3-(4-метилимидазол-1-ил)-5-трифторметилбензамид,
N-{5-[1-(6-циклопропиламинопиримидин-4-ил)-1Н-имидазол-2-иламино]-2-метилфенил}-3-(4-метилимидазол-1-ил)-5-трифторметилбензамид,
N-{3-[1-(6-циклопропиламинопиримидин-4-ил)-1H-имидазол-2-иламино]-4-метоксифенил}бензамид,
N-{3-[1-(6-циклопропиламинопиримидин-4-ил)-1H-имидазол-2-иламино]-4-метилфенил}-3-трифторметилбензолсульфонамид,
3-[1-(6-циклопропиламинопиримидин-4-ил)-1Н-имидазол-2-иламино]-4-метил-N-(3-трифторметилфенил)бензолсульфонамид,
N-{3-[1-(6-циклопропиламинопиримидин-4-ил)-1H-имидазол-2-иламино]-4-фторфенил}-3-диметиламино-5-трифторметилбензамид,
N-{5-[1-(6-циклопропиламинопиримидин-4-ил)-1H-имидазол-2-иламино]-2-метилфенил}-3-диметиламино-5-трифторметилбензамид,
N-{4-хлор-3-[1-(6-циклопропиламинопиримидин-4-ил)-1H-имидазол-2-иламино]фенил}-3-диметиламино-5-трифторметилбензамид,
3-(4-метилимидазол-1-ил)-N-(4-метил-3-{1-[6-(пиридин-2-иламино)пиримидин-4-ил]-1H-имидазол-2-иламино}фенил)-5-трифторметилбензамид,
4-(4-этилпиперазин-1-илметил)-N-(4-метил-3-{1-[6-(пиридин-2-иламино)пиримидин-4-ил]-1H-имидазол-2-иламино}фенил)-3-трифторметилбензамид,
3-(4-этилпиперазин-1-ил)-N-(4-метил-3-{1-[6-(пиридин-2-иламино)пиримидин-4-ил]-1H-имидазол-2-иламино}фенил)-5-трифторметилбензамид,
4-хлор-N-(4-метил-3-{1-[6-(пиридин-2-иламино)пиримидин-4-ил]-1H-имидазол-2-иламино}фенил)-3-трифторметилбензамид,
N-[3-(1-{6-[5-(4-этилпиперазин-1-ил)пиридин-2-иламино]пиримидин-4-ил}-1H-имидазол-2-иламино)-4-метилфенил]-3-трифторметилбензамид,
N-(4-метил-3-{1-[6-(4-метилпиридин-2-иламино)пиримидин-4-ил]-1H-имидазол-2-иламино}фенил)-3-трифторметилбензамид,
N-(3-{1-[6-(4,6-диметилпиридин-2-иламино)пиримидин-4-ил]-1H-имидазол-2-иламино}-4-метилфенил)-3-трифторметилбензамид,
6-(6-{2-[2-метил-5-(3-трифторметилбензоиламино)фениламино]имидазол-1-ил}пиримидин-4-иламино)никотинамид,
N-(4-метил-3-{1-[6-(5-метилпиридин-2-иламино)пиримидин-4-ил]-1H-имидазол-2-иламино}фенил)-3-трифторметилбензамид,
N-(3-{1-[6-(5-цианопиридин-2-иламино)пиримидин-4-ил]-1Н-имидазол-2-иламино}-4-метилфенил)-3-трифторметилбензамид,
4-хлор-N-{3-[1-(6-циклопропиламинопиримидин-4-ил)-1H-имидазол-2-иламино]-4-метилфенил}-3-трифторметилбензамид,
4-хлор-N-(4-метил-3-{1-[6-(2-морфолин-4-илэтиламино)пиримидин-4-ил]-1H-имидазол-2-иламино}фенил)-3-трифторметилбензамид,
(4-метил-3-{1-[6-(2-морфолин-4-ил-этиламино)пиримидин-4-ил]-1H-имидазол-2-иламино}фенил)амид 5-трет-бутил-2-метил-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты,
N-(3-{1-[6-(2-диметиламиноэтиламино)пиримидин-4-ил]-1H-имидазол-2-иламино}-4-метилфенил)-3-трифторметилбензамид,
N-(4-метил-3-{1-[6-(3-морфолин-4-илпропиламино)пиримидин-4-ил]-1H-имидазол-2-иламино}фенил)-3-трифторметилбензамид,
N-(3-{1-[6-(2-метоксиэтиламино)пиримидин-4-ил]-1Н-имидазол-2-иламино}-4-метилфенил)-3-трифторметилбензамид,
N-[4-метил-3-(1-{6-[2-(1-метилпирролидин-2-ил)-этиламино]пиримидин-4-ил}-1Н-имидазол-2-иламино)фенил]-3-трифторметилбензамид,
N-(4-метил-3-{1-[6-(пиридин-2-иламино)пиримидин-4-ил]-1H-имидазол-2-иламино}фенил)-3-трифторметилбензамид,
N-[4-метил-3-(1-пиримидин-4-ил-1H-имидазол-2-иламино)фенил]-3-трифторметилбензамид,
N-[4-метил-3-(1-пиримидин-2-ил-1Н-имидазол-2-иламино)фенил]-3-трифторметилбензамид,
N-{4-метил-3-[1-(4-метиламинопиримидин-2-ил)-1Н-имидазол-2-иламино]фенил}-3-трифторметилбензамид,
N-{4-метил-3-[1-(2-метиламинопиримидин-4-ил)-1Н-имидазол-2-иламино]фенил}-3-трифторметилбензамид,
N-(4-метил-3-{1-[4-(2-морфолин-4-илэтиламино)пиримидин-2-ил]-1H-имидазол-2-иламино}фенил)-3-трифторметилбензамид,
N-(4-метил-3-{1-[2-(2-морфолин-4-илэтиламино)пиримидин-4-ил]-1H-имидазол-2-иламино}фенил)-3-трифторметилбензамид,
N-(3-{1-[6-(2-этил-2Н-пиразол-3-иламино)пиримидин-4-ил]-1H-имидазол-2-иламино}-4-метилфенил)-3-трифторметилбензамид,
N-(3-{1-[6-(3-диметиламинопропиламино)пиримидин-4-ил]-1Н-имидазол-2-иламино}-4-метилфенил)-3-трифторметилбензамид,
N-{3-[1-(6-изопропиламинопиримидин-4-ил)-1Н-имидазол-2-иламино]-4-метилфенил}-3-трифторметилбензамид,
N-[3-(1-{6-[(фуран-3-илметил)амино]пиримидин-4-ил}-1Н-имидазол-2-иламино)-4-метилфенил]-3-трифторметилбензамид,
N-[4-метил-3-(1-{6-[3-(4-метилпиперазин-1-ил)пропиламино]пиримидин-4-ил}-1H-имидазол-2-иламино)фенил]-3-трифторметилбензамид,
N-[3-(1-{6-[(бензо[1,3]диоксол-5-илметил)амино]пиримидин-4-ил}-1H-имидазол-2-иламино)-4-метилфенил]-3-трифторметилбензамид,
N-(4-метил-3-{1-[6-(2-метил-6-морфолин-4-илпиридин-3-иламино)пиримидин-4-ил]-1H-имидазол-2-иламино}фенил)-3-трифторметилбензамид,
N-(4-метил-3-{1-[6-(4-метилпиримидин-2-иламино)пиримидин-4-ил]-1H-имидазол-2-иламино} фенил)-3-трифторметилбензамид,
N-(3-{1-[6-(6-метоксипиридин-3-иламино)пиримидин-4-ил]-1H-имидазол-2-иламино}-4-метилфенил)-3-трифторметилбензамид,
N-{4-метил-3-[1-(6-морфолин-4-илпиримидин-4-ил)-1H-имидазол-2-иламино]фенил}-3-трифторметилбензамид,
N-(3-{1-[6-(4-этилпиперазин-1-ил)пиримидин-4-ил]-1H-имидазол-2-иламино}-4-метилфенил)-3-трифторметилбензамид,
N-(3-{1-[6-(3-фторфениламино)пиримидин-4-ил]-1H-имидазол-2-иламино}-4-метилфенил)-3-трифторметилбензамид,
N-(3-{1-[6-(3-диметиламиноэтилформамидфениламино)пиримидин-4-ил]-1H-имидазол-2-иламино}-4-метилфенил)-3-трифторметилбензамид,
N-[4-метил-3-(1-{6-[(пиридин-3-илметил)амино]пиримидин-4-ил}-1H-имидазол-2-иламино)фенил]-3-трифторметилбензамид,
N-[4-метил-3-(1-{6-[(пиридин-4-илметил)амино]пиримидин-4-ил}-1H-имидазол-2-иламино)фенил]-3-трифторметилбензамид,
N-(4-метил-3-{1-[6-(4-морфолин-4-илпиперидин-1-ил)пиримидин-4-ил]-1H-имидазол-2-иламино}фенил)-3-трифторметилбензамид,
N-[4-метил-3-(1-{6-[(тиазол-2-илметил)амино]пиримидин-4-ил}-1H-имидазол-2-иламино)фенил]-3-трифторметилбензамид,
N-[4-метил-3-(1-{6-[(пиридин-2-илметил)амино]пиримидин-4-ил}-1H-имидазол-2-иламино)фенил]-3-трифторметилбензамид,
N-[4-метил-3-(1-{6-[(6-метилпиразин-2-илметил)амино]пиримидин-4-ил}-1H-имидазол-2-иламино)фенил]-3-трифторметилбензамид,
N-(4-метил-3-{1-[6-(4-пиридин-2-илпиперазин-1-ил)пиримидин-4-ил]-1H-имидазол-2-иламино}фенил)-3-трифторметилбензамид,
N-(3-{1-[6-(3 -имидазол-1-илпропиламино)пиримидин-4-ил]-1H-имидазол-2-иламино)-4-метилфенил)-3-трифторметилбензамид,
N-(4-метил-3-{1-[6-(пиразин-2-иламино)пиримидин-4-ил]-1Н-имидазол-2-иламино}фенил)-3-трифторметилбензамид,
N-(3-{1-[6-(3-формамидфениламино)пиримидин-4-ил]-1H-имидазол-2-иламино}-4-метилфенил)-3-трифторметилбензамид,
4-метил-3-{1-[6-(2-морфолин-4-илэтиламино)пиримидин-4-ил]-1H-имидазол-2-иламино}-N-(3-трифторметилфенил)бензамид,
4-метил-3-{1-[6-(4-метилпиперазин-1-иламино)пиримидин-4-ил]-1H-имидазол-2-иламино}-N-(3-трифторметилфенил)бензамид,
N-(4-хлор-3-трифторметилфенил)-4-метил-3-{1-[6-(2-морфолин-4-илэтиламино)пиримидин-4-ил]-1Н-имидазол-2-иламино}бензамид,
N-(4-хлор-3-трифторметилфенил)-4-метил-3-{1-[6-(4-метилпиперазин-1-иламино)пиримидин-4-ил]-1Н-имидазол-2-иламино}бензамид,
{3-[1-(6-циклопропиламинопиримидин-4-ил)-1H-имидазол-2-иламино]-4-метилфенил}амид 1-трет-бутил-5-(4-метилпиперазин-1-илметил)-1H-пиразол-3-карбоновой кислоты,
{3-[1-(6-циклопропиламинопиримидин-4-ил)-1Н-имидазол-2-иламино]-4-метилфенил}амид 1-трет-бутил-(5-морфолин-4-илметил)-1H-пиразол-3-карбоновой кислоты, N-(4-трет-бутилтиазол-2-ил)-4-метил-3-{1-[6-(2-морфолин-4-илэтиламино)пиримидин-4-ил]-1Н-имидазол-2-иламино}бензамид,
N-(4-трет-бутилтиазол-2-ил)-4-метил-3-{1-[6-(4-метилпиперазин-1-иламино)пиримидин-4-ил]-1H-имидазол-2-иламино}бензамид,
N-(5-трет-бутил-2-метил-2Н-пиразол-3-ил)-4-метил-3-{1-[6-(4-метилпиперазин-1-иламино)пиримидин-4-ил]-1Н-имидазол-2-иламино}бензамид,
N-(4-метил-3-{1-[6-(4-метилпиперазин-1-иламино)пиримидин-4-ил]-1H-имидазол-2-иламино}фенил)бензамид,
N-(5-трет-бутил-2-метил-2Н-пиразол-3-ил)-4-метил-3-{1-[6-(2-морфолин-4-илэтиламино)пиримидин-4-ил]-1H-имидазол-2-иламино}бензамид,
N-(4-метил-3-{1-[2-(2-морфолин-4-илэтиламино)пиридин-4-ил]-1H-имидазол-2-иламино}фенил)-3-трифторметилбензамид,
N-{3-[1-(4-ацетиламинопиридин-2-ил)-1H-имидазол-2-иламино]-4-метилфенил}-3-трифторметилбензамид и
2-{2-[2-метил-5-(3-трифторметилбензоиламино)фениламино]имидазол-1-ил} изоникотинамид.

6. Фармацевтическая композиция, обладающая свойствами ингибитора киназы, выбранной из группы Abl, BCR-Abl, PDGF-R, trkB, c-SRC, BMX, FGFR3, b-RAF, SGK, Tie2, Lck, JNK2α2, MKK4, c-RAF, MKK6, SAPK2α и SAPK2β, включающая терапевтически эффективное количество соединения по любому из пп.1, 2 или 5 в комбинации с фармацевтически приемлемым наполнителем.

7. Способ ингибирования активности киназы, выбранной из группы Abl, BCR-Abl, PDGF-R, trkB, c-SRC, BMX, FGFR3, b-RAF, SGK, Tie2, Lck, JNK2α2, MKK4, c-RAF, MKK6, SAPK2α и SAPK2β, включающий введение терапевтически эффективного количества соединения по любому из пп.1, 2 или 5.

8. Применение соединения по любому из пп.1, 2 или 5 для получения лекарственного средства для лечения заболевания, при котором активность киназы Abl, BCR-Abl, PDGF-R, trkB, c-SRC, BMX, FGFR3, b-RAF, SGK, Tie2, Lck, JNK2α2, MKK4, c-RAF, MKK6, SAPK2α и/или SAPK2β способствует патологии и/или симптоматологии болезни.