ЗАМЕЩЕННЫЕ БЕНЗИМИДАЗОЛЫ И СПОСОБЫ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ Российский патент 2011 года по МПК C07D401/14 

Описание патента на изобретение RU2425042C2

Текст описания приведен в факсимильном виде.

Похожие патенты RU2425042C2

название год авторы номер документа
СОЕДИНЕНИЯ И КОМПОЗИЦИИ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ ПРОТЕИНКИНАЗЫ 2005
  • Рэнь Пинда
  • Ван Ся
  • Чжан Гуобао
  • Дин Цян
  • Ю Шули
  • Чжан Цон
  • Чопиук Грег
  • Албо Памела А.
  • Сим Таебо
  • Грей Натанаэл Шиандер
RU2401265C2
ИММУНОДЕПРЕССАНТНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ И КОМПОЗИЦИИ 2004
  • Пань Шифен
  • Гао Вэньци
  • Грей Натанаэль С.
  • Ми Юань
  • И. Фань
RU2405768C2
НОВЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ ВИНИЛОГЕННЫХ КИСЛОТ 2006
  • Баннер Дейвид
  • Хильперт Ханс
  • Кун Бернд
  • Маузер Харальд
RU2425830C2
СОЕДИНЕНИЯ И КОМПОЗИЦИИ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ АКТИВНОСТИ КАННАБИНОИДНОГО РЕЦЕПТОРА 1 2005
  • Лю Хон
  • Хе Сяосюй
  • Чой Ха-Сун
  • Ян Кунун
  • Вудманси Дейвид
  • Ван Чжичэн
  • Эллис Дейвид Арчер
  • Ву Баогэнь
  • Хе
  • Нгуйен Трак Нгок
RU2431635C2
НОВЫЕ СОЕДИНЕНИЯ 2007
  • Серрано-Ву Майкл Х.
  • Квак
  • Лю Вэньмин
RU2456273C2
СОЕДИНЕНИЯ И КОМПОЗИЦИИ В КАЧЕСТВЕ МОДУЛЯТОРОВ АКТИВНОСТИ GPR119 2008
  • Алпер Филлип
  • Азимиоара Михай
  • Кау Кристофер
  • Эппле Роберт
  • Цзян Сончунь
  • Леле Жераль
  • Мишелли Пьер-Ив
  • Мутник Даниел
  • Никулин Виктор
  • Уэсткотт-Бейкер Лукас
RU2443699C2
КОМБИНАЦИЯ, ВКЛЮЧАЮЩАЯ А) ПИРИМИДИЛАМИНОБЕНЗАМИД И Б) ИНГИБИТОР КИНАЗЫ Thr315lle 2007
  • Манли Пол У.
RU2481840C2
КОНДЕНСИРОВАННЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ АЗОЛПИРИМИДИНА, ОБЛАДАЮЩИЕ СВОЙСТВАМИ ИНГИБИТОРА ФОСФАТИДИЛИНОЗИТОЛ-3-КИНАЗЫ (PI3K) 2003
  • Шимада Мицуюки
  • Мурата Тошики
  • Фучиками Кинджи
  • Цуджишита Хидеки
  • Омори Наоки
  • Като Иссеи
  • Миура Мами
  • Урбанс Клаус
  • Гантнер Флориан
  • Бэйкон Кевин
RU2326881C9
ГЕТЕРОАРОМАТИЧЕСКИЕ И АРОМАТИЧЕСКИЕ ПИПЕРАЗИНИЛАЗЕТИДИНИЛАМИДЫ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ МОНОАЦИЛГЛИЦЕРИНЛИПАЗЫ 2010
  • Шевалье Кристен М.
  • Дакс Скотт Л.
  • Флорес Кристофер М.
  • Лю Ли
  • Мэсилаг Марк Дж.
  • Макдоннелл Марк И.
  • Нелен Марина И.
  • Праути Стефен
  • Тодд Мэттью
  • Чжан Суй-По
  • Чжу Бинь
  • Налтон Эрика Л.
  • Клементе Хосе
RU2558141C2
ПРОИЗВОДНЫЕ ПИРАЗОЛА В КАЧЕСТВЕ МОДУЛЯТОРОВ ПРОТЕИНКИНАЗЫ 2004
  • Бердини Валерио
  • Саксти Гордон
  • Вердонк Маринус Лендерт
  • Вудхед Стивен Джон
  • Уайатт Пол Грэм
  • Бойл Роберт Джордж
  • Соур Ханна Фиона
  • Уолкер Дейвид Уинтер
  • Коллинс Айан
  • Даунхем Роберт
  • Карр Робин Артур Эллис
RU2419612C2

Реферат патента 2011 года ЗАМЕЩЕННЫЕ БЕНЗИМИДАЗОЛЫ И СПОСОБЫ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ

Настоящее изобретение относится к способу получения соединения формулы I или его таутомера, стереоизомера, или фармацевтически приемлемой соли, заключающийся в том, что: (а) соединение формулы (II) вводят в реакцию с соединением формулы (III) с получением соединения формулы (IV), где Q обозначает NO2; один из L1 или L2 обозначает галоген, а другой из L1 или L2 обозначает ОН или его анион; Z обозначает цианогруппу или COOR5, где R5 обозначает водород или гидроксизащитную группу; (б) когда в соединении формулы (IV) Z обозначает цианогруппу или COOR5, названное соединение превращают в соединение формулы (IV), где Z обозначает СНО; (в) когда в соединении формулы (IV) Z обозначает СНО, названное соединение вводят в реакцию с соединением формулы (Vб) с получением соединения формулы (VI), где R4p и R4q в формуле (Vб) обозначают независимо Н или C1-6алкил, при условии, что по крайней мере один из R4p и R4q обозначает C1-6алкил, и Xb обозначает =O или =NHOH; (г) когда в соединении формулы (VI) Q обозначает NO2, названное соединение превращают в соединение формулы (VI), где Q обозначает NH2; (д) соединение формулы (VI), где Q обозначает NH2, вводят в реакцию с соединением формулы (VII) с получением соединения формулы (VIII) или его таутомера; (е) соединение формулы (VIII) или его таутомер вводят в реакцию с десульфирующим агентом с получением соединения формулы (I); (ж) необязательно соединение формулы (I) или его таутомер вводят в реакцию с кислотой, получая первую фармацевтически приемлемую соль; (з) необязательно первую фармацевтически приемлемую соль соединения формулы (I) или его таутомера превращают во вторую фармацевтически приемлемую соль. Также, изобретение относится к альтернативным способам получения соединения формулы I. Технический результат: разработаны новые улучшенные способы получения соединения формулы I. 5 н. и 14 з.п. ф-лы. 1 табл.

,

,

,

;

Формула изобретения RU 2 425 042 C2

1. Способ получения соединения формулы (I) или его таутомера, стереоизомера или фармацевтически приемлемой соли
,
где каждый R1 независимо выбирают из гидроксигруппы, галогена, C1-6алкила, С1-6алкоксигруппы, (С1-6алкил)сульфанила, гетероциклоалкила и гетероарила;
R2 обозначает С1-6алкил;
каждый R3 обозначает С1-6алкоксигруппу;
каждый R4 независимо выбирают из С1-6алкила, гетероциклоалкилкарбонила, (С1-6алкокси)карбонила, C1-6алкиламинокарбонила, карбонитрила и фенила;
где R1, R2, R3 и R4 могут быть необязательно замещены 1-3 заместителями, независимо выбранными из гидроксигруппы, галогена, C1-6алкила и галоС1-6алкила;
а обозначает 1 или 2;
b обозначает 0 или 1;
с обозначает 1 или 2;
причем гетероциклоалкил представляет собой циклоалкильный заместитель, содержащий в кольцевой структуре от 3 до 8 атомов углерода и от 1 до 2 гетероатомов, выбранных из азота и кислорода; а гетероарил представляет собой ароматическую группу, содержащую в кольцевой структуре от 5 до 6 атомов, включая 1-2 атома азота в качестве гетероатомов,
заключающийся в том, что
(а) соединение формулы (II) вводят в реакцию с соединением формулы (III) с получением соединения формулы (IV)
,
где Q обозначает NO2; один из L1 или L2 обозначает галоген, а другой из L1 или L2 обозначает ОН или его анион; Z обозначает цианогруппу или COOR5, где R5 обозначает водород или гидроксизащитную группу;
(б) когда в соединении формулы (IV) Z обозначает цианогруппу или COOR5, названное соединение превращают в соединение формулы (IV), где Z обозначает СНО;
(в) когда в соединении формулы (IV) Z обозначает СНО, названное соединение вводят в реакцию с соединением формулы (Vб) с получением соединения формулы (VI)
,
где R4p и R4q в формуле (Vб) обозначают независимо Н или C1-6алкил, при условии, что по крайней мере один из R4p и R4q обозначает С1-6алкил, и Xb обозначает =O или =NHOH;
(г) когда в соединении формулы (VI) Q обозначает NO2, названное соединение превращают в соединение формулы (VI), где Q обозначает NH2;
(д) соединение формулы (VI), где Q обозначает NH2, вводят в реакцию с соединением формулы (VII) с получением соединения формулы (VIII) или его таутомера
;
(е) соединение формулы (VIII) или его таутомер вводят в реакцию с десульфирующим агентом с получением соединения формулы (I);
(ж) необязательно соединение формулы (I) или его таутомер вводят в реакцию с кислотой, получая первую фармацевтически приемлемую соль;
(з) необязательно первую фармацевтически приемлемую соль соединения формулы (I) или его таутомера превращают во вторую фармацевтически приемлемую соль.

2. Способ по п.1, где стадию (а) проводят в присутствии органического или неорганического основания в полярном растворителе.

3. Способ по п.2, где неорганическое основание выбирают из группы, включающей NaOH, КОН, СаСО3 и К2СО3.

4. Способ по п.2, где полярный растворитель выбирают из группы, включающей диметилсульфоксид и диметилформамид.

5. Способ по п.1, где стадия (б) заключается в реакции соединения формулы (IV), когда Z обозначает COOR5, с восстанавливающим агентом.

6. Способ по п.5, где R5 обозначает трет-бутил.

7. Способ по п.5, где в качестве восстанавливающего агента используют гидрид диизобутилалюминия.

8. Способ по п.1, где стадию (в) проводят в присутствии NH4OH в полярном растворителе.

9. Способ по п.8, где в качестве полярного растворителя используют смесь этилацетата и этанола.

10. Способ по п.1, где стадия (г) включает реакцию соединения формулы (VI), когда Q обозначает NO2, с восстанавливающим агентом.

11. Способ по п.10, где в качестве восстанавливающего агента используют дитионит натрия.

12. Способ по п.1, где стадию (д) проводят в ацетонитриле.

13. Способ по п.1, где десульфирующий агент на стадии (е) выбирают из группы, включающей FeCl3, йодид 2-хлор-1-метилпиридиния, хлорид 2-хлор-1,3-диметилимидазолия и POCl3.

14. Способ получения фармацевтически приемлемой соли соединения формулы (I) или его таутомера
,
где каждый R1 независимо выбирают из гидроксигруппы, галогена, C1-6алкила, С1-6алкоксигруппы, (С1-6алкил)сульфанила, гетероциклоалкила и гетероарила;
R2 обозначает C1-6алкил;
каждый R3 обозначает C1-6алкоксигруппу;
каждый R4 независимо выбирают из С1-6алкила, гетероциклоалкилкарбонила, (С1-6алкокси)карбонила, C1-6алкиламинокарбонила, карбонитрила и фенила;
где R1, R2, R3 и R4 могут быть необязательно замещены 1-3 заместителями, независимо выбранными из гидроксигруппы, галогена, С1-6алкила и галоС1-6алкила;
а обозначает 1 или 2;
b обозначает 0 или 1;
с обозначает 1 или 2;
причем гетероциклоалкил представляет собой циклоалкильный заместитель, содержащий в кольцевой структуре от 3 до 8 атомов углерода и от 1 до 2 гетероатомов, выбранных из азота и кислорода; а
гетероарил представляет собой ароматическую группу, содержащую в кольцевой структуре от 5 до 6 атомов, включая 1-2 атома азота в качестве гетероатомов,
заключающийся в том, что
(а) соединение формулы (I) или его таутомер вводят в реакцию с кислотой с получением первой фармацевтически приемлемой соли; или
(б) первую фармацевтически приемлемую соль соединения формулы (I) или его таутомера превращают во вторую фармацевтически приемлемую соль.

15. Способ получения соединения формулы (I) или его таутомера, стереоизомера или фармацевтически приемлемой соли
,
где каждый R1 независимо выбирают из гидроксигруппы, галогена, С1-6алкила, С1-6алкоксигруппы, (С1-6алкил)сульфанила, гетероциклоалкила и гетероарила;
R2 обозначает С1-6алкил;
каждый R3 обозначает С1-6алкоксигруппу;
каждый R4 независимо выбирают из C1-6алкила, гетероциклоалкилкарбонила, (С1-6алкокси)карбонила, C1-6алкиламинокарбонила, карбонитрила и фенила;
где R1, R2, R3 и R4 могут быть необязательно замещены 1-3 заместителями, независимо выбранными из гидроксигруппы, галогена, C1-6алкила и галоС1-6алкила;
а обозначает 1 или 2;
b обозначает 0 или 1;
с обозначает 1 или 2;
причем гетероциклоалкил представляет собой циклоалкильный заместитель, содержащий в кольцевой структуре от 3 до 8 атомов углерода и от 1 до 2 гетероатомов, выбранных из азота и кислорода; а
гетероарил представляет собой ароматическую группу, содержащую в кольцевой структуре от 5 до 6 атомов, включая 1-2 атома азота в качестве гетероатомов,
заключающийся в том, что
соединение формулы (XIII) вводят в реакцию с соединением формулы (XIV) с получением соединения формулы (I)
,
где один из L3 или L4 обозначает галоген, а другой из L3 или L4 обозначает ОН или его анион.

16. Способ получения соединения формулы (I) или его таутомера, стереоизомера или фармацевтически приемлемой соли
,
где каждый R1 независимо выбирают из гидроксигруппы, галогена, C1-6алкила, C1-6алкоксигруппы, (С1-6алкил)сульфанила, гетероциклоалкила и гетероарила;
R2 обозначает C1-6алкил;
каждый R3 обозначает С1-6алкоксигруппу;
каждый R4 независимо выбирают из С1-6алкила, гетероциклоалкилкарбонила, (С1-6алкокси)карбонила, C1-6алкиламинокарбонила, карбонитрила и фенила;
где R1, R2, R3 и R4 могут быть необязательно замещены 1-3 заместителями, независимо выбранными из гидроксигруппы, галогена, C1-6алкила и гало C1-6алкила;
а обозначает 1 или 2;
b обозначает 0 или 1;
с обозначает 1 или 2;
причем гетероциклоалкил представляет собой циклоалкильный заместитель, содержащий в кольцевой структуре от 3 до 8 атомов углерода и от 1 до 2 гетероатомов, выбранных из азота и кислорода; а
гетероарил представляет собой ароматическую группу, содержащую в кольцевой структуре от 5 до 6 атомов, включая 1 -2 атома азота в качестве гетероатомов,
заключающийся в том, что
соединение формулы (XV) вводят в реакцию с соединением формулы (Vб) с получением соединения формулы (I)

где R4p и R4q независимо обозначают Н или C1-6алкил, при условии, что по крайней мере один из R4p и R4q обозначает C1-6алкил; и Хb обозначает =O или =NHOH.

17. Способ получения соединения формулы (I) или его таутомера, стереоизомера, или фармацевтически приемлемой соли
,
где каждый R1 независимо выбирают из гидроксигруппы, галогена, C1-6алкила, С1-6алкоксигруппы, (С1-6алкил)сульфанила, гетероциклоалкила и гетероарила;
R2 обозначает С1-6алкил;
каждый R3 обозначает С1-6алкоксигруппу;
каждый R независимо выбирают из C1-6алкила, гетероциклоалкилкарбонила, (С1-6алкокси)карбонила, C1-6алкиламинокарбонила, карбонитрила и фенила;
где R1, R2, R3 и R4 могут быть необязательно замещены 1-3 заместителями, независимо выбранными из гидроксигруппы, галогена, C1-6алкила и галоС1-6алкила;
а обозначает 1 или 2;
b обозначает 0 или 1;
с обозначает 1 или 2;
причем гетероциклоалкил представляет собой циклоалкильный заместитель, содержащий в кольцевой структуре от 3 до 8 атомов углерода и от 1 до 2 гетероатомов, выбранных из азота и кислорода; а
гетероарил представляет собой ароматическую группу, содержащую в кольцевой структуре от 5 до 6 атомов, включая 1-2 атома азота в качестве гетероатомов,
заключающийся в том, что
соединение формулы (VIII) или его таутомер

вводят в реакцию с десульфирующим агентом с получением соединения формулы (I).

18. Способ по одному из пп.1 и 14-17, где соединение формулы (I) выбирают из группы, включающей:
{1-Метил-5-[2-(5-трифторметил-1Н-имидазол-2-ил)пиридин-4-илокси]-1Н-бензимидазол-2-ил}-(4-трифторметилфенил)амин,
(2-Фтор-5-пиридин-3-илфенил)-{1-метил-5-[2-(5-трифторметил-1Н-имидазол-2-ил)пиридин-4-илокси]-1Н-бензимидазол-2-ил}амин,
(2-Фтор-5-пиридин-4-илфенил)-{1-метил-5-[2-(5-трифторметил-1Н-имидазол-2-ил)пиридин-4-илокси]-1Н-бензимидазол-2-ил}амин,
(4-трет-Бутилфенил)-{1-метил-5-[2-(5-трифторметил-1H-имидазол-2-ил)пиридин-4-илокси]-1Н-бензимидазол-2-ил}амин,
{1-Метил-5-[2-(5-трифторметил-1Н-имидазол-2-ил)пиридин-4-илокси]-1Н-бензимидазол-2-ил}-(3-трифторметилфенил)амин,
(3-Этилфенил)-{1-метил-5-[2-(5-трифторметил-1Н-имидазол-2-ил)пиридин-4-илокси]-1Н-бензимидазол-2-ил}амин,
(4-Хлорфенил)-{1-метил-5-[2-(5-трифторметил-1H-имидазол-2-ил)пиридин-4-илокси]-1Н-бензимидазол-2-ил}амин,
(4-Этилфенил)-{1-метил-5-[2-(5-трифторметил-1Н-имидазол-2-ил)пиридин-4-илокси]-1Н-бензимидазол-2-ил}амин,
(4-Хлор-3-трифторметилфенил)-{1-метил-5-[2-(5-трифторметил-1Н-имидазол-2-ил)пиридин-4-илокси]-1Н-бензимидазол-2-ил}амин,
(4-Фтор-3-трифторметилфенил)-{1-метил-5-[2-(5-трифторметил-1Н-имидазол-2-ил)пиридин-4-илокси]-1Н-бензимидазол-2-ил}амин,
{1-Метил-5-[2-(5-трифторметил-1Н-имидазол-2-ил)пиридин-4-илокси]-1Н-бензимидазол-2-ил}-(4-трифторметоксифенил)амин,
(2-Фтор-5-трифторметилфенил)-(1-метил-5-{2-[5-метил-4-(3-трифторметилфенил)-1Н-имидазол-2-ил]пиридин-4-илокси}-1Н-бензимидазол-2-ил)амин,
(2-Фтор-5-трифторметилфенил)-(1-метил-5-{2-[5-метил-4-(4-трифторметилфенил)-1Н-имидазол-2-ил]пиридин-4-илокси}-1Н-бензимидазол-2-ил)амин,
Этиловый эфир 2-{4-[2-(2-фтор-5-трифторметилфениламино)-1-метил-1Н-бензимидазол-5-илокси]пиридин-2-ил}-5-трифторметил-1Н-имидазол-4-карбоновой кислоты,
(2-{4-[2-(2-Фтор-5-трифторметилфениламино)-1-метил-1Н-бензимидазол-5-илокси]пиридин-2-ил}-5-трифторметил-1Н-имидазол-4-ил)метанол,
2-{4-[1-Метил-2-(4-трифторметилфениламино)-1Н-бензимидазол-5-илокси]пиридин-2-ил}-3Н-имидазол-4-карбонитрил,
(3-трет-Бутилфенил)-{1-метил-5-[2-(5-фенил-1Н-имидазол-2-ил)пиридин-4-илокси]-1Н-бензимидазол-2-ил}амин,
{1-Метил-5-[2-(5-фенил-1Н-имидазол-2-ил)пиридин-4-илокси]-1Н-бензимидазол-2-ил}-(4-трифторметилсульфанилфенил)амин,
(3-трет-Бутилфенил)-{1-метил-5-[2-(5-трифторметил-1Н-имидазол-2-ил)пиридин-4-илокси]-1Н-бензимидазол-2-ил}амин,
[4-Фтор-3-(тетрагидрофуран-3-ил)фенил]-{1-метил-5-[2-(5-трифторметил-1Н-имидазол-2-ил)пиридин-4-илокси]-1Н-бензимидазол-2-ил}амин,
(4-Бромфенил)-{1-метил-5-[2-(5-трифторметил-1Н-имидазол-2-ил)пиридин-4-илокси]-1Н-бензимидазол-2-ил}амин,
(4-Фтор-3-изопропилфенил)-{1-метил-5-[2-(5-трифторметил-1Н-имидазол-2-ил)пиридин-4-илокси]-1Н-бензимидазол-2-ил}амин,
{1-Метил-5-[2-(5-трифторметил-1Н-имидазол-2-ил)пиридин-4-илокси]-1Н-бензимидазол-2-ил}-(4-трифторметилсульфанилфенил)амин,
(2-Фтор-5-изопропилфенил)-{1-метил-5-[2-(5-трифторметил-1Н-имидазол-2-ил)пиридин-4-илокси]-1Н-бензимидазол-2-ил}амин,
(2-Фтор-5-трифторметилфенил)-{1-метил-5-[2-(5-трифторметил-1Н-имидазол-2-ил)пиридин-4-илокси]-1Н-бензимидазол-2-ил}амин,
(5-трет-Бутил-2-фторфенил)-{1-метил-5-[2-(5-трифторметил-1Н-имидазол-2-ил)пиридин-4-илокси]-1Н-бензимидазол-2-ил}амин,
(2-Фтор-5-трифторметилфенил)-{1-метил-5-[2-(5-метил-1Н-имидазол-2-ил)пиридин-4-илокси]-1Н-бензимидазол-2-ил}амин,
(2-Фтор-5-пиридин-3-ил-фенил)-{1-метил-5-[2-(5-трифторметил-1Н-имидазол-2-ил)пиридин-4-илокси]-1Н-бензимидазол-2-ил}амин,
2-{4-[2-(2-Фтор-5-трифторметилфениламино)-1-метил-1Н-бензимидазол-5-илокси]пиридин-2-ил}-3Н-имидазол-4-карбонитрил,
(2-Хлор-4-трифторметилфенил)-{1-метил-5-[2-(5-трифторметил-1Н-имидазол-2-ил)пиридин-4-илокси]-1Н-бензимидазол-2-ил}амин,
(5-трет-Бутил-2-хлорфенил)-{1-метил-5-[2-(5-трифторметил-1Н-имидазол-2-ил)пиридин-4-илокси]-1Н-бензимидазол-2-ил}амин,
(2-Фтор-5-пиридин-4-илфенил)-{1-метил-5-[2-(5-трифторметил-1Н-имидазол-2-ил)пиридин-4-илокси]-1Н-бензимидазол-2-ил}амин,
(2-Фтор-5-трифторметилфенил)-{1-метил-5-[2-(4-фенил-5-трифторметил-1Н-имидазол-2-ил)пиридин-4-илокси]-1Н-бензимидазол-2-ил}амин,
(2-Хлор-5-трифторметилфенил)-{1-метил-5-[2-(4-фенил-5-трифторметил-1Н-имидазол-2-ил)пиридин-4-илокси]-1Н-бензимидазол-2-ил}амин,
{1-Метил-5-[2-(4-фенил-5-трифторметил-1Н-имидазол-2-ил)пиридин-4-илокси]-1Н-бензимидазол-2-ил}-(3-трифторметилфенил)амин,
(3-Этилфенил)-{1-метил-5-[2-(4-фенил-5-трифторметил-1Н-имидазол-2-ил)пиридин-4-илокси]-1Н-бензимидазол-2-ил}амин,
(4-трет-Бутилфенил)-{1-метил-5-[2-(4-фенил-5-трифторметил-1Н-имидазол-2-ил)пиридин-4-илокси]-1Н-бензимидазол-2-ил}амин,
(2-Хлор-5-трифторметилфенил)-{1-метил-5-[2-(5-трифторметил-1Н-имидазол-2-ил)пиридин-4-илокси]-1Н-бензимидазол-2-ил}амин,
(2-Фтор-5-трифторметилфенил)-{1-метил-5-[2-(5-метил-4-фенил-1Н-имидазол-2-ил)пиридин-4-илокси]-1Н-бензимидазол-2-ил}амин,
(2-Хлор-5-трифторметилфенил)-{1-метил-5-[2-(5-метил-4-фенил-1Н-имидазол-2-ил)пиридин-4-илокси]-1Н-бензимидазол-2-ил}амин,
(4-трет-Бутилфенил)-{1-метил-5-[2-(5-метил-4-фенил-1Н-имидазол-2-ил)пиридин-4-илокси]-1Н-бензимидазол-2-ил}амин,
{1-Метил-5-[2-(5-метил-4-фенил-1Н-имидазол-2-ил)пиридин-4-илокси]-1Н-бензимидазол-2-ил}-(3-трифторметилфенил)амин,
(5-трет-Бутил-2-фторфенил)-{1-метил-5-[2-(5-метил-4-фенил-1Н-имидазол-2-ил)пиридин-4-илокси]-1Н-бензимидазол-2-ил}амин,
[4-(4-Метилпиперазин-1-ил)фенил]-{1-метил-5-[2-(5-трифторметил-1Н-имидазол-2-ил)пиридин-4-илокси]-1Н-бензимидазол-2-ил}амин,
Метиловый эфир 2-{4-[2-(2-фтор-5-трифторметилфениламино)-1-метил-1Н-бензимидазол-5-илокси]пиридин-2-ил}-3Н-имидазол-4-карбоновой кислоты,
Этиловый эфир 2-{4-[2-(2-хлор-5-трифторметилфениламино)-1-метил-1Н-бензимидазол-5-илокси]пиридин-2-ил}-5-трифторметил-1H-имидазол-4-карбоновой кислоты,
(2-Фтор-4-трифторметилфенил)-{1-метил-5-[2-(5-трифторметил-1Н-имидазол-2-ил)пиридин-4-илокси]-1Н-бензимидазол-2-ил}амин,
(2-Хлорфенил)-{1-метил-5-[2-(5-трифторметил-1Н-имидазол-2-ил)пиридин-4-илокси]-1Н-бензимидазол-2-ил}амин,
(2,5-Диметоксифенил)-{1-метил-5-[2-(5-трифторметил-1Н-имидазол-2-ил)пиридин-4-илокси]-1Н-бензимидазол-2-ил}амин,
(3,5-Диметоксифенил)-{1-метил-5-[2-(5-трифторметил-1Н-имидазол-2-ил)пиридин-4-илокси]-1Н-бензимидазол-2-ил}амин,
{1-Метил-5-[2-(5-трифторметил-1Н-имидазол-2-ил)пиридин-4-илокси]-1Н-бензимидазол-2-ил}-(2-трифторметилфенил)амин,
(2-Этилфенил)-{1-метил-5-[2-(5-трифторметил-1Н-имидазол-2-ил)пиридин-4-илокси]-1Н-бензимидазол-2-ил}амин,
(4-Этилпиперазин-1-ил)-(2-{4-[2-(2-фтор-5-трифторметилфениламино)-1-метил-1Н-бензимидазол-5-илокси]пиридин-2-ил}-3Н-имидазол-4-ил)метанон,
(2-Гидроксиэтил)амид 2-{4-[2-(2-фтор-5-трифторметилфениламино)-1-метил-1Н-бензимидазол-5-илокси]пиридин-2-ил}-3Н-имидазол-4-карбоновой кислоты,
{1-Этил-5-[2-(5-трифторметил-1Н-имидазол-2-ил)пиридин-4-илокси]-1Н-бензимидазол-2-ил}-(2-фтор-5-трифторметилфенил)амин,
(2-Фтор-5-трифторметилфенил)-{6-метокси-1-метил-5-[2-(5-трифторметил-1Н-имидазол-2-ил)пиридин-4-илокси]-1Н-бензимидазол-2-ил}амин,
{6-Метокси-1-метил-5-[2-(5-трифторметил-1Н-имидазол-2-ил)пиридин-4-илокси]1Н-бензимидазол-2-ил}-(4-трифторметилфенил)амин,
(4-Этилпиперазин-1-ил)-(2-{4-[1-метил-2-(4-трифторметилфениламино)-1Н-бензимидазол-5-илокси]пиридин-2-ил}-3Н-имидазол-4-ил)метанон,
{1-Этил-5-[2-(5-трифторметил-1Н-имидазол-2-ил)пиридин-4-илокси]-1Н-бензимидазол-2-ил}-(4-трифторметилфенил)амин,
(2-Гидроксиэтил)амид 2-{4-[1-метил-2-(4-трифторметилфениламино)-1Н-бензимидазол-5-илокси]пиридин-2-ил}-3Н-имидазол-4-карбоновой кислоты,
2-{1-Метил-5-[2-(5-трифторметил-1Н-имидазол-2-ил)пиридин-4-илокси]-1Н-бензимидазол-2-иламино}-5-трифторметилфенол, и
3-{1-Метил-5-[2-(5-трифторметил-1Н-имидазол-2-ил)пиридин-4-илокси]-1Н-бензимидазол-2-иламино}-6-трифторметилфенол;
или его таутомер, стереоизомер или фармацевтически приемлемая соль.

19. Способ по одному из пп.1 и 14-17, где соединением является соединение формулы (IХа) или его таутомер (IХб)

.

Документы, цитированные в отчете о поиске Патент 2011 года RU2425042C2

Переносная печь для варки пищи и отопления в окопах, походных помещениях и т.п. 1921
  • Богач Б.И.
SU3A1
ЗАМЕЩЕННЫЕ БЕНЗИМИДАЗОЛЫ И ЛЕКАРСТВЕННОЕ СРЕДСТВО НА ИХ ОСНОВЕ 2000
  • Ритцелер Олаф
  • Штильц Ханс Ульрих
  • Найзес Бернхард
  • Бок Уилльям Джером Мл.
  • Вальзер Армин
  • Флинн Гари А.
RU2261248C2

RU 2 425 042 C2

Авторы

Димитрофф Мартин

Миллер Бриджет Р.

Стиллуэлл Брейди С.

Сисел Дейвид А.

Суифтни Тайсон

Дайаз Брайан

Гу Даньлинь

Ван-Дик Джонатан П.

Рикман Дейвид

Пун Даниел Дж.

Пик Тереса Э.

Даты

2011-07-27Публикация

2006-08-30Подача