ПРОИЗВОДНЫЕ ЗАМЕЩЕННОГО-3-СУЛЬФОНИЛИНДАЗОЛА В КАЧЕСТВЕ ЛИГАНДОВ 5-ГИДРОКСИТРИПТАМИНА-6 Российский патент 2011 года по МПК C07D231/56 C07D403/12 A61K31/416 A61P25/28 

Текст описания приведен в факсимильном виде.

В настоящем изобретении предложено соединение формулы I, в котором радикалы и группы имеют значения, указанные в формуле изобретения. Данные соединения являются лигандами 5-гидрокситрипамина-6 (5-НТ₆) и могут найти применение для лечения нарушения центральной нервной системы, которое связано с 5-НТ₆ рецептором или на которое 5-НТ₆ рецептор оказывает влияние. Изобретение относится также к фармацевтической композиции и способу лечения указанных нарушений. 4 н. и 15 з.п. ф-лы, 13 табл.

1. Соединение формулы I

где X представляет собой О, S, NR, CH₂, CH₂Y, CONR или NRCO;
Y представляет собой О, S или NR;
n представляет собой 0 или целое число, выбранное из 1,2, 3, 4, 5 или 6, если X представляет собой СН₂;
n представляет собой целое число, выбранное из 1, 2, 3, 4, 5 или 6, если Х представляет собой NRCO;
n представляет собой целое число, выбранное из 2, 3, 4, 5 или 6, если X представляет собой О, S, NR, СН₂Y или CONR;
R представляет собой Н или алкильную группу;
R₁ представляет собой Н, алкильную или бензильную группу, которая может быть замещена галогеном;
R₂ представляет собой фенил или нафтил;
каждый из R₃ и R₄ независимо представляет собой Н или алкильную группу;
каждый из R₅ и R₆ независимо представляет собой Н, алкил, алкенил, моноциклоалкил или группу пирролидинила, причем алкил может дополнительно содержать NR₁₀R₁₁ в качестве заместителя, или R₅ и R₆ совместно с атомом, к которому они присоединены, могут образовывать цикл, содержащий от 5 до 6 атомов, который может дополнительно содержать заместители, выбранные из алкильной и аминогруппы, при этом указанный цикл может дополнительно содержать гетероатом, выбранный из О, N и S;
R₇ представляет собой галоген или OR₈;
m представляет собой целое число, выбранное из 0 или 1;
R₈ представляет собой алкил; и
каждый из R₁₀ и r₁₁ представляет собой Н;
или стереоизомер или фармацевтически приемлемая соль указанного соединения.

2. Соединение по п.1, отличающееся тем, что Х представляет собой О, NR или СН₂.

3. Соединение по п.2, отличающееся тем, что Х представляет собой О.

4. Соединение по любому из пп.1-3, отличающееся тем, что n равно 2 или 3.

5. Соединение по любому из пп.1-3, отличающееся тем, что R₂ представляет собой нафтил.

6. Соединение по любому из пп.1-3, отличающееся тем, что R₂ представляет собой фенильную группу.

7. Соединение по любому из пп.1-3, отличающееся тем, что каждый из R₅ и R₆ независимо представляет собой Н или С₁-С₄алкил.

8. Соединение по любому из пп.1-3, отличающееся тем, что R₂ представляет собой нафтил и n равно 3.

9. Соединение по п.1, выбранное из группы, включающей:
N,N-Диметил-2-{[3-(фенилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]окси}этанамин;
3-(Фенилсульфонил)-5-(2-пиперидин-1-ил-этокси)-1Н-индазол;
N-Этил-2-{[3-(фенилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]окси}этанамин;
N-(2-{[3-(Фенилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]окси}этил)пропан-2-амин;
N-(2-{[3-(Фенилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]окси}этил)циклопентанамин;
3-(Фенилсульфонил)-5-(2-пирролидин-1-ил-этокси)-1H-индазол;
N-Метил-2-{[3-(фенилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]окси}этанамин;
N,N-Диметил-3-{[3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]окси}пропан-1-амин;
N-Метил-3-{[3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]окси}пропан-1-амин;
N-Этил-3-{[3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]окси}пропан-1-амин;
N-Этил-N-метил-3-{[3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]окси}пропан-1-амин;
N,N-Диэтил-3-{[3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]окси}пропан-1-амин;
N-(3-{[3-(1-Нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]окси}пропил)бутан-1-амин;
N-(3-{[3-(1-Нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]окси}пропил)циклопропанамин;
N-(3-{[3-(1-Нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]окси}пропил)циклопентанамин;
N-Изопропил-3-{[3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]окси}пропан-1-амин;
3-(1-Нафтилсульфонил)-5-(3-пирролидин-1-ил-пропокси)-1Н-индазол;
3-(1-Нафтилсульфонил)-5-(3-пиперидин-1-ил-пропокси)-1Н-индазол;
5-(3-Морфолин-4-илпропокси)-3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол;
(3-{[3-(1-Нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]окси}пропил)амин;
N,N-Диметил-2-{[3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]окси}этанамин;
N-(2-{[3-(1-Нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]окси}этил)пропан-2-амин;
N-Этил-N-метил-2-{[3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]окси}этанамин;
(2-{[3-(1-Нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]окси}этил)амин;
N-Метил-2-{[3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]окси}этанамин;
N-Этил-2-{[3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]окси}этанамин;
N,N-Диэтил-2-{[3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]окси}этанамин;
N-(2-{[3-(1-Нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]окси}этил)бутан-1-амин;
N-(2-{[3-(1-Нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]окси}этил)циклопентанамин;
N-(2-{[3-(1-Нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]окси}этил)циклопропанамин;
3-(1-Нафтилсульфонил)-5-(2-пирролидин-1-ил-этокси)-1Н-индазол;
3-(1-Нафтилсульфонил)-5-(2-пиперидин-1-ил-этокси)-1Н-индазол;
5-(2-Морфолин-4-илэтокси)-3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол;
N-Метил-2-{[1-метил-3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]окси}этанамин;
N,N-Диметил-2-{[1-метил-3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]окси}этанамин;
N-Этил-N-метил-2-{[1-метил-3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]окси}этанамин;
N,N-Диэтил-2-{[1-метил-3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]окси}этанамин;
N-Этил-2-{[1-метил-3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]окси}этанамин;
N-(2-{[1-Метил-3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]окси}этил)пропан-2-амин;
1-Метил-3-(1-нафтилсульфонил)-5-(2-пирролидин-1-ил-этокси)-1Н-индазол;
(2-{[1-Бензил-3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]окси}этил)метиламин;
(2-{[1-Бензил-3-(1-нафтилсульфонил)-1H-индазол-5-ил]окси}этил)диметиламин;
(2-{[1-Бензил-3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]окси}этил)этиламин;
(2-{[1-(3-Хлорбензил)-3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]окси}этил)-диметиламин;
(2-{[1-(3-Хлорбензил)-3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил] окси}этил)этиламин;
3-(1-Нафтилсульфонил)-5-(4-пиперидин-1-ил-бутокси)-1Н-индазол;
N-Метил-4-{[3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]окси}бутан-1-амин;
N-Этил-4-{[3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]окси}бутан-1-амин;
N,N-Диметил-4-{[3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]окси}бутан-1-амин;
N-Метил-4-{[3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]окси}-N-пропилбутан-1-амин;
N,N-Диэтил-4-{[3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]окси}бутан-1-амин;
3-(1-Нафтилсульфонил)-5-(4-пирролидин-1-ил-бутокси)-1Н-индазол;
(4-{[3-(1-Нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]окси}бутил)амин;
(2-{[1-(3-Хлорбензил)-3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-7-ил]окси}этил)амин;
(2-{[1-(3-Хлорбензил)-3-(1-нафтилсульфонил)-1H-индазол-7-ил]окси}этил)метиламин;
(2-{[1-(3-Хлорбензил)-3-(1-нафтилсульфонил)-1H-индазол-7-ил]окси}этил)этиламин;
1-(3-Хлорбензил)-3-(1-нафтилсульфонил)-7-(2-пиперидин-1-ил-этокси)-1H-индазол;
1-(3-Хлорбензил)-3-(1-нафтилсульфонил)-7-(2-пирролидин-1-ил-этокси)-1H-индазол;
(2-{[3-(1-Нафтилсульфонил)-1Н-индазол-7-ил]окси}этил)амин;
N-Мeтил-2-{[3-(1-нaфтилcyльфoнил)-1H-индaзoл-7-ил]oкcи}этaнaмин;
N,N-Диметил-2-{[3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-7-ил]окси}этанамин;
N-Этил-2-{[3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-7-ил]окси}этанамин;
3-(1-Нафтилсульфонил)-7-(2-пиперидин-1-ил-этокси)-1Н-индазол;
3-(1-Нафтилсульфонил)-7-(2-пирролидин-1-ил-этокси)-1Н-индазол;
(2-{[1-(3-Хлорбензил)-3-(фенилсульфонил)-1Н-индазол-7-ил]окси}этил)метиламин;
(2-{[1-(3-Хлорбензил)-3-(фенилсульфонил)-1Н-индазол-7-ил]окси}этил)этиламин;
1-(3-Хлорбензил)-3-(фенилсульфонил)-7-(2-пирролидин-1-илэтокси)-1Н-индазол;
N-Мeтил-2-{[3-(фeнилcyльфoнил)-1H-индaзoл-7-ил]oкcи}этaнaмин;
N-Этил-2-{[3-(фeнилcyльфoнил)-1H-индaзoл-7-ил]oкcи}этaнaмин;
N-(2-{[3-(Фенилсульфонил)-1Н-индазол-7-ил]окси}этил)бутан-1-амин;
3-(Фенилсульфонил)-7-(2-пирролидин-1-ил-этокси)-1Н-индазол;
3-(Фенилсульфонил)-7-(2-пиперидин-1-ил-этокси)-1Н-индазол;
(2-{[1-Метил-3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-7-ил]окси}этил)амин;
N-Этил-2-{[1-метил-3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-7-ил]окси}этанамин;
N,N-Диэтил-2-{[1-метил-3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-7-ил]окси}этанамин;
1-Метил-3-(1-нафтилсульфонил)-7-(2-пиперидин-1-ил-этокси)-1H-индазол;
1-Метил-3-(1-нафтилсульфонил)-7-(2-пирролидин-1-ил-этокси)-1Н-индазол;
N-Метил-2-{[1-метил-3-(фенилсульфонил)-1Н-индазол-7-ил]окси}этанамин;
1-Метил-3-(фенилсульфонил)-7-(2-пирролидин-1-ил-этокси)-1Н-индазол;
(2-{[1-(3-Хлорбензил)-5-фтор-3-(1-нафтилсульфонил)-1H-индазол-7-ил]окси}этил)диметиламин;
(2-{[5-Фтор-3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-7-ил]окси}этил)метиламин;
N-Этил-2-{[5-фтор-3-(1-нафтилсульфонил)-1H-индазол-7-ил]окси}этанамин;
(2-{[5-Фтор-3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-7-ил]окси}этил)диметиламин;
N,N-Диэтил-2-{[5-фтор-3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-7-ил]окси}этанамин;
5-Фтор-3-(1-нафтилсульфонил)-7-(2-пиперидин-1-ил-этокси)-1Н-индазол;
5-Фтор-3-(1-нафтилсульфонил)-7-(2-пирролидин-1-ил-этокси)-1Н-индазол;
1-(3-Хлорбензил)-5-метокси-3-(1-нафтилсульфонил)-7-(2-пиперидин-1-илэтокси)-1Н-индазол;
(2-{[5-Метокси-3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-7-ил]окси}этил)метиламин;
(2-{[5-Метокси-3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-7-ил]окси}этил)диметиламин;
5-Метокси-3-(1-нафтилсульфонил)-7-(2-пиперидин-1-ил-этокси)-1Н-индазол;
5-Метокси-3-(1-нафтилсульфонил)-7-(2-пирролидин-1-ил-этокси)-1Н-индазол;
(3-{[1-(3-Хлорбензил)-3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-7-ил]окси}пропил)-диэтиламин;
1-(3-Хлорбензил)-3-(1-нафтилсульфонил)-7-(3-пирролидин-1-илпропокси)-1H-индазол;
N-Метил-3-{[3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-7-ил]окси}пропан-1-амин;
N,N-Диэтил-3-{[3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-7-ил]окси}пропан-1-амин;
2-{[3-(Фенилсульфонил)-1Н-индазол-7-ил]окси}этанамин;
2-{[5-Фтор-3-(фенилсульфонил)-1Н-индазол-7-ил]окси}этанамин;
2-{[3-(1-Нафтилсульфонил)-1Н-индазол-4-ил]окси}этанамин;
N,N-Диметил-2-{[3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-4-ил]окси}этанамин;
3-(1-Нафтилсульфонил)-4-(2-пиперидин-1-ил-этокси)-1Н-индазол;
3-(1-Нафтилсульфонил)-4-(2-пирролидин-1-ил-этокси)-1Н-индазол;
2-{[3-(1-Нафтилсульфонил)-1Н-индазол-6-ил]окси}этанамин;
N-Метил-2-{[3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-6-ил]окси}этанамин;
N-[2-(Диметиламино)этил]-3-(1-нафтилсульфонил)-1H-индазол-5-карбоксамид;
(3S)-N-{[3-(1-Нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]метил}пирролидин-3-амин;
N-{[3-(1-Нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]метил}этан-1,2-диамин;
N-[3-(1-Нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]этан-1,2-диамин;
N¹-[3-(l-Нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]-бета-аланинамид;
(2S)-3-Метил-N¹-[3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]бутан-1,2-диамин;
N-[3-(1-Нафтилсульфонил)-1Н-индазол-7-ил]этан-1,2-диамин;
N³,N³-Диметил-N-[3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-7-ил]-бета-аланинамид;
N-[3-(1-Нафтилсульфонил)-1Н-индазол-7-ил]-3-пиперидин-1-илпропанамид;
N-[3-(1-Нафтилсульфонил)-1Н-индазол-7-ил]-бета-аланинамид;
N-[3-(1-Нафтилсульфонил)-1Н-индазол-6-ил]-бета-аланинамид;
N³,N³-диэтил-N-[3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-7-ил]-бета-аланинамид;
N-[3-(1-Нафтилсульфонил)-1Н-индазол-6-ил]-3-пиперидин-1-илпропанамид;
N-[3-(1-Нафтилсульфонил)-1Н-индазол-6-ил]этан-1,2-диамин;
N,N-Димeтил-N-{2-[3-(фeнилcyльфoнил)-1H-индaзoл-7-ил]этил}aмин;
N-{2-[3-(Фенилсульфонил)-1Н-индазол-7-ил]этил}циклопропанамин;
{2-[3-(Фенилсульфонил)-1Н-индазол-7-ил]этил}амин;
N-Метил-N-{2-[3-(фенилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]этил}амин;
N,N-Димeтил-N-{2-[3-(фeнилcyльфoнил)-1H-индaзoл-5-ил]этил}aмин;
N,N-Диметил-N-{3-[3-(фенилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]пропил}амин;
N-{3-[3-(Фенилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]пропил}циклопропанамин;
{3-[3-(Фенилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]пропил}амин;
{4-[3-(Фенилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]бутил}амин;
N,N-Диметил-3-[3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]пропан-1-амин;
N-Метил-3-[3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]пропан-1-амин;
N-Этил-3-[3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]пропан-1-амин;
N-Изопропил-3-[3-(1-Нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]пропан-1-амин;
N-Этил-N-метил-3-[3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]пропан-1-амин;
3-(1-Нафтилсульфонил)-5-(3-пирролидин-1-ил-пропил)-1H-индазол;
{3-[3-(1-Нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]пропил}амин;
{4-[3-(1-Нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]бутил}амин;
N,N-Диметил-4-[3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]бутан-1-амин;
N-Этил-4-[3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]бутан-1-амин;
N-Изопропил-4-[3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]бутан-1-амин;
N-Этил-N-метил-4-[3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]бутан-1-амин;
3-(1-Нафтилсульфонил)-5-(4-пирролидин-1-ил-бутил)-1H-индазол;
3-(1-Нафтилсульфонил)-5-(пиперазин-1-ил-метил)-1Н-индазол;
5-[(4-Метилпиперазин-1-ил)метил]-3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол;
5-[(3-Метилпиперазин-1-ил)метил]-3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол;
5-[(3,5-Диметилпиперазин-1-ил)метил]-3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол;
5-{[(3S)-3-Метилпиперазин-1-ил]метил}-3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол;
5-{[(3R)-3-Метилпиперазин-1-ил]метил}-3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол;
(3R)-1-{[3-(1-Нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]метил}пирролидин-3-амин;
стереоизомеры указанных соединений; и фармацевтически приемлемые соли указанных соединений.

10. Соединение, которое представляет собой N,N-Диметил-3-{[3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]окси}пропан-1-амин или фармацевтически приемлемая соль указанного соединения.

11. Соединение по п.10, которое представляет собой N,N-Диметил-3-{[3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]окси}пропан-1-амин гидрохлорид.

12. Соединение по п.10, которое представляет собой N,N-Диметил-3-{[3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]окси}пропан-1-амин.

13. Соединение по п.1, выбранное из следующих соединений:
N-этил-N-метил-2-(3-(фенилсульфонил)-1Н-индазол-5-илокси)этанамин;
[2-(3-бензолсульфонил-1Н-индазол-5-илокси)-этил]диэтиламин;
N-(2-(3-(фенилсульфонил)-1Н-индазол-5-илокси)этил)бутан-1-амин;
N-(2-(3-(фенилсульфонил)-1Н-индазол-5-илокси)этил)циклопропанамин;
4-(2-(3-(фенилсульфонил)-1Н-индазол-5-илокси)этил)морфолин;
2-(3-(фенилсульфонил)-1Н-индазол-5-илокси)этанамин;
{2-[1-Бензил-3-(нафтален-1-сульфонил)-1Н-индазол-5-илокси]-этил}-этил-метиламин;
N-(2-(1-бензил-3-(нафтален-1-ил-сульфонил)-1H-индазол-5-илокси)этил)пропан-2-амин;
2-(1-бензил-3-(нафтален-1-ил-сульфонил)-1Н-индазол-5-илокси)-N,N-диэтилэтанамин;
1-бензил-3-(нафтален-1-ил-сульфонил)-5-(2-(пирролидин-1-ил)этокси)-1Н-индазол;
2-(1-(3-хлорбензил)-3-(нафтален-1-ил-сульфонил)-1Н-индазол-5-илокси)-N-этил-N-метилэтанамин;
2-(1-(3-хлорбензил)-3-(нафтален-1-ил-сульфонил)-1Н-индазол-5-илокси)-N,N-диэтилэтанамин;
N-(2-(1-(3-хлорбензил)-3-(нафтален-1-ил-сульфонил)-1Н-индазол-5-илокси)этил)пропан-2-амин;
1-(3-хлорбензил)-3-(нафтален-1-ил-сульфонил)-5-(2-(пирролидин-1-ил)этокси)-1Н-индазол;
2-(1-(3-хлорбензил)-3-(нафтален-1-ил-сульфонил)-1Н-индазол-5-илокси)-N-метилэтанамин;
2-(1-(3-хлорбензил)-3-(нафтален-1-ил-сульфонил)-1Н-индазол-7-илокси)-N,N-диэтилэтанамин;
N-(2-(1-(3-xлopбeнзил)-3-(нaфтaлeн-1-ил-cyльфoнил)-1H-индaзoл-7-илокси)этил)бутан-1-амин;
2-(1-(3-хлорбензил)-3-(фенилсульфонил)-1Н-индазол-7-илокси)-N,N-диэтилэтанамин;
N-(2-(1-(3-xлopбeнзил)-3-(фeнилcyльфoнил)-1H-индaзoл-7-илокси)этил)бутан-1-амин;
1-(3-хлорбензил)-3-(фенилсульфонил)-7-(2-(пиперидин-1-ил)этокси)-1Н-индазол;
2-(1-(3-хлорбензил)-3-(фенилсульфонил)-1Н-индазол-7-илокси)-N,N-диэтилэтанамин;
N,N-диметил-2-(1-метил-3-(нафтален-1-ил-сульфонил)-1H-индазол-7-илокси)этанамин;
N-(2-(1-метил-3-(нафтален-1-ил-сульфонил)-1Н-индазол-7-илокси)этил)бутан-1-амин;
N-этил-2-(1-мeтил-3-(фeнилcyльфoнил)-1H-индaзoл-7-илoкcи)этaнaмин;
N,N-диэтил-2-(1-метил-3-(фенилсульфонил)-1Н-индазол-7-илокси)этанамин;
1-метил-3-(фенилсульфонил)-7-(2-(пиперидин-1-ил)этокси)-1Н-индазол;
2-(1-(3-хлорбензил)-5-фтор-3-(нафтален-1-ил-сульфонил)-1Н-индазол-7-ил-окси)этанамин;
2-(1-(3-хлорбензил)-5-фтор-3-(нафтален-1-ил-сульфонил)-1Н-индазол-7-илокси)-N-метилэтанамин;
2-(1-(3-хлорбензил)-5-фтор-3-(нафтален-1-ил-сульфонил)-1Н-индазол-7-илокси)-N-этилэтанамин;
2-(1-(3-хлорбензил)-5-фтор-3-(нафтален-1-ил-сульфонил)-1Н-индазол-7-илокси)-N,N-диэтилэтанамин;
1-(3-хлорбензил)-5-фтор-3-(нафтален-1-ил-сульфонил)-7-(2-(пиперидин-1-ил)этокси)-1Н-индазол;
1-(3-хлорбензил)-5-фтор-3-(нафтален-1-ил-сульфонил)-7-(2-(пирролидин-1-ил)этокси)-1Н-индазол;
2-(1-(3-хлорбензил)-5-метокси-3-(нафтален-1-ил-сульфонил)-1H-индазол-7-ил-окси)-N-метилэтанамин;
2-(1-(3-хлорбензил)-5-метокси-3-(нафтален-1-ил-сульфонил)-1Н-индазол-7-ил-окси)-N-этилэтанамин;
2-(1-(3-хлорбензил)-5-метокси-3-(нафтален-1-ил-сульфонил)-1H-индазол-7-илокси)-N,N-диметилэтанамин;
1-(3-хлорбензил)-5-метокси-3-(нафтален-1-ил-сульфонил)-7-(2-(пирролидин-1-ил)этокси)-1Н-индазол;
3-(1-(3-хлорбензил)-3-(нафтален-1-ил-сульфонил)-1Н-индазол-7-илокси)-N-метилпропан-1-амин;
3-(1-(3-хлорбензил)-3-(нафтален-1-ил-сульфонил)-1Н-индазол-7-илокси)-N-этилпропан-1-амин;
3-(1-(3-хлорбензил)-3-(нафтален-1-ил-сульфонил)-1Н-индазол-7-илокси)-N,N-диметилпропан-1-амин;
1-(3-хлорбензил)-3-(нафтален-1-ил-сульфонил)-7-(3-(пиперидин-1-ил)пропокси)-1Н-индазол;
N-этил-3-(3-(нафтален-1-ил-сульфонил)-1Н-индазол-7-илокси)пропан-1-амин;
N,N-диметил-3-(3-(нафтален-1-ил-сульфонил)-1Н-индазол-7-илокси)пропан-1-амин;
3-(нафтален-1-ил-сульфонил)-7-(3-(пиперидин-1-ил)пропокси)-1Н-индазол;
N-метил-2-(3-(нафтален-1-ил-сульфонил)-1Н-индазол-4-илокси)этанамин;
N,N-диметил-2-(3-(нафтален-1-ил-сульфонил)-1Н-индазол-6-илокси)этанамин;
3-(нафтален-1-ил-сульфонил)-6-(2-(пиперидин-1-ил)этокси)-1H-индазол;
3-(нафтален-1-ил-сульфонил)-6-(2-(пирролидин-1-ил)этокси)-1Н-индазол;
3-(нафтален-1-ил-сульфонил)-N-(2-(пиперидин-1-ил)этил)-1Н-индазол-5-карбоксамид;
N,N,N'-Tpимeтил-N'-{[3-(1-нaфтилcyльфoнил)-1H-индaзoл-5-ил]метил}этан-1,2-диамин;
N¹,N¹-диметил-N2-((3-(нафтален-1-ил-сульфонил)-1Н-индазол-5-ил)метил)этан-1,2-диамин;
N¹(3-(нафтален-1-илсульфонил)-1Н-индазол-5-ил)пропан-1,2-диамин;
3-(диметиламино)-N-(3-(нафтален-1-ил-сульфонил)-1Н-индазол-6-ил)пропанамид;
3-(диэтиламино)-N-(3-(нафтален-1-ил-сульфонил)-1H-индазол-6-ил)пропанамид;
N-метил-2-(3-(фенилсульфонил)-1Н-индазол-7-ил)этанамин; и N-изопропил-3-(3-(фенилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил)пропан-1-амин;
или фармацевтически приемлемых солей указанных соединений.

14. Способ лечения нарушения центральной нервной системы, которое связано с 5-НТ₆ рецептором, или на которое 5-НТ₆ рецептор оказывает влияние, у пациента, который нуждается в таком лечении, включающий введение указанному пациенту терапевтически эффективного количества соединения по любому из пп.1-13.

15. Способ по п.14, отличающийся тем, что указанное нарушение представляет собой когнитивное расстройство, нарушение развития или нейродегенеративное расстройство.

16. Способ по п.14, отличающийся тем, что указанное нарушение представляет собой когнитивное расстройство.

17. Способ по п.14, отличающийся тем, что указанное нарушение выбрано из группы, включающей нарушение способности к обучению, синдром дефицита внимания, синдром Дауна, синдром ломкой Х-хромосомы и аутизм.

18. Способ по п.14, отличающийся тем, что указанное заболевание представляет собой нейродегенеративные последствия инсульта или травмы головы.

19. Фармацевтический состав для связывания 5-НТ₆ рецептора, содержащий фармацевтически приемлемый носитель и эффективное количество соединения по любому из пп.1-13.