ЗАМЕЩЕННЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ ОКСАДИАЗОЛА И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ ЛИГАНДОВ ОПИОИДНЫХ РЕЦЕПТОРОВ Российский патент 2011 года по МПК C07D271/06 C07D413/04 C07D413/06 C07D413/08 A61K31/4245 A61P25/04 

Текст описания приведен в факсимильном виде.

Изобретение относится к замещенным производным оксадиазола общей формулы (I)

Х обозначает СН, CH₂, СН=СН, CH₂CH₂, СН₂СН=СН или СН₂СН₂СН₂, R¹ обозначает незамещенный или одно- либо двузамещенный фенильный, либо пирролильный остаток или присоединенный через C₁-С₃алкильную группу незамещенный или одно- либо двузамещенный фенильный, либо тиенильный или индолильный остаток, где указанные заместители выбраны из группы, включающей F, Cl, Вr, ОСF₃, O-C₁-С₆алкил и C₁-С₆алкил, R² обозначает незамещенный или одно- либо двузамещенный фенильный, либо тиенильный остаток или присоединенный через C₁-С₃алкильную цепь незамещенный или одно- либо двузамещенный фенильный остаток, где указанные заместители выбраны из группы, включающей F, Cl, и R³ и R⁴ обозначают насыщенный неразветвленный C₁-С₆алкил в виде рацемата, диастереомеров, смесей энантиомеров и/или диастереомеров, либо индивидуального диастереомера, оснований и/или солей с физиологически совместимыми кислотами. Изобретение также относится к способу получения указанных соединений и к лекарственному средству, обладающему сродством к µ-опиоидному рецептору, на их основе. Технический результат - получены новые соединения и лекарственное средство на их основе, которые могут найти свое применение в медицине для обезболивающего лечения, а также для лечения депрессий, недержания мочи, диареи, кожного зуда, злоупотребления алкоголем и наркотиками, медикаментозной зависимости, аспонтанности и/или для анксиолиза. 5 н. и 6 з.п. ф-лы, 2 табл.

1. Замещенные производные оксадиазола общей формулы I

в которой X обозначает СН, CH₂, CH=CH, СН₂СН₂, СН₂СН=СН или СН₂СН₂CH,
R¹ обозначает незамещенный или одно- либо двузамещенный фенильный либо пирролильный остаток или присоединенный через C₁-С₃алкильную группу незамещенный или одно- либо двузамещенный фенильный либо тиенильный или индолильный остаток, где указанные заместители выбраны из группы, включающей F, Cl, Вr, ОСF₃, O-C₁-С₆алкил и C₁-С₆алкил,
R² обозначает незамещенный или одно- либо двузамещенный фенильный либо тиенильный остаток или присоединенный через C₁-С₃алкильную цепь незамещенный или одно- либо двузамещенный фенильный остаток, где указанные заместители выбраны из группы, включающей F, Cl, и
R³ и R⁴ обозначают насыщенный неразветвленный C₁-С₆алкил в виде рацемата, диастереомеров, смесей энантиомеров и/или диастереомеров, либо индивидуального диастереомера, оснований и/или солей с физиологически совместимыми кислотами.

2. Замещенные производные оксадиазола по п.1, в которых R¹ обозначает фенил, пирролил, метилиндолил, метилтиенил или фенетил, каждый из которых не замещен или одно- либо двузамещен заместителями из группы, включающей F, Cl, Br, OCF₃, О-С₁-С₆алкил и C₁-С₆алкил.

3. Замещенные производные оксадиазола по п.2, в которых R¹ обозначает фенил, метилиндолил, метилтиенил или пирролил, каждый из которых не замещен или одно- либо двузамещен заместителями из группы, включающей Cl, Br, ОСН₃, СН₃, F, ОСF₃ и трет-бутил.

4. Замещенные производные оксадиазола по п.1, в которых R² обозначает фенил, который не замещен или однозамещен атомом Cl или F, фенетил или тиенил.

5. Замещенные производные оксадиазола по п.1, в которых R³ и R⁴ обозначают насыщенный неразветвленный С₁-С₆алкил.

6. Замещенные производные оксадиазола по п.5, в которых R³ и R⁴ обозначают СН₃.

7. Замещенные производные оксадиазола по п.1, выбранные из группы, включающей:
43) (4-((3-(4-хлорбензил)-1,2,4-оксадиазол-5-ил)метил)пиклогексил)-N,N-диметил(фенил)метанамин,
44) (4-((3-(4-метоксибензил)-1,2,4-оксадиазол-5-ил)метил)циклогексил)-N,N-диметил(фенил)метанамин,
45) ((4-хлорфенил)-{4-[3-(4-хлорфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]-циклогексил}метил)диметиламин,
46) [{4-[3-(4-хлорфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]циклогексил}-(4-фторфенил)метил]диметиламин (более полярный диастереомер),
47) [{4-[3-(4-хлорфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]циклогексил}-(4-фторфенил)метил]диметиламин (менее полярный диастереомер),
48) ({4-[3-(2,3 -дихлорфенил)-[1,2,4] оксадиазол-5-илметилен]циклогексил}-фенилметил)диметиламин (более полярный диастереомер),
49) ({4-[3-(2,3-дихлорфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]циклогексил}-фенилметил)диметиламин (менее полярный диастереомер),
50) [{4-[3-(2,3-дихлорфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]циклогексил}-(3-фторфенил)метил]диметиламин(более полярный диастереомер),
51) [{4-[3-(2,3-дихлорфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]циклогексил}-(3-фторфенил)метил]диметиламин(менее полярный диастереомер),
52) ((4-хлорфенил)-{4-[3-(2,3-дихлорфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]циклогексил}метил)диметиламин (более полярный диастереомер),
53) ((4-хлорфенил)-{4-[3-(2,3-дихлорфенил)-[1,2,4] оксадиазол-5-илметилен]циклогексил}метил)диметиламин(менее полярный диастереомер),
54) (1-{4-[3-(2,3-дихлорфенил)-[1,2,4] оксадиазол-5-илметилен]-циклогексил}-3-фенилпропил)диметиламин,
55) [{4-[3-(2,3-дихлорфенил)-[1,2,4] оксадиазол-5-илметилен]циклогексил}-(4-фторфенил)метил]диметиламин (более полярный диастереомер),
56) [{4-[3-(2,3-дихлорфенил)-[1,2,4] оксадиазол-5-илметилен]циклогексил}-(4-фторфенил)метил]диметиламин (менее полярный диастереомер),
57) диметил(фенил-{4-[3-(4-трифторметоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен] циклогексил }метил)амин (более полярный диастереомер),
58) диметил(фенил-{4-[3-(4-трифторметоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]циклогексил}метил)амин (менее полярный диастереомер),
59) ((3-фторфенил)-{4-[3-(4-трифторметоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен] циклогексил}метил)диметиламин (более полярный диастереомер),
60) ((3-фторфенил)-{4-[3-(4-трифторметоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]циклогексил}метил)диметиламин (менее полярный диастереомер),
61) ((4-хлорфенил)-{4-[3-(4-трифторметоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]циклогексил}метил)диметиламин (более полярный диастереомер),
62) ((4-хлорфенил)-{4-[3-(4-трифторметоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]циклогексил}метил)диметиламин (менее полярный диастереомер),
63) диметил-(3-фенил-1-{4-[3-(4-трифторметоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]циклогексил}пропил)амин (более полярный диастереомер),
64) диметил-(3-фенил-1-{4-[3-(4-трифторметоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]циклогексил)пропил)амин (менее полярный диастереомер),
65) ((4-фторфенил)-{4-[3-(4-трифторметоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]циклогексил}метил)диметиламин (более полярный диастереомер),
66) ((4-фторфенил)-{4-[3-(4-трифторметоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]циклогексил}метил)диметиламин (менее полярный диастереомер),
67) диметил(тиофен-2-ил-{4-[3-(4-трифторметоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]циклогексил}метил)амин (более полярный диастереомер),
68) диметил(тиофен-2-ил-{4-[3-(4-трифторметоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]циклогексил}метил)амин (менее полярный диастереомер),
69) диметил{фенил-[4-(3-фенил-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен)-циклогексил]метил}амин (более полярный диастереомер),
70) диметил{фенил-[4-(3-фенил-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен)-циклогексил]метил}амин (менее полярный диастереомер),
71) {(3-фторфенил)-[4-(3-фенил-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен)-циклогексил]метил}диметиламин (более полярный диастереомер),
72) {(3-фторфенил)-[4-(3-фенил-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен)-циклогексил]метил}диметиламин (менее полярный диастереомер),
73) диметил-{3-фенил-1-[4-(3-фенил-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен)-циклогексил]пропил}амин (более полярный диастереомер),
74) диметил-{3-фенил-1-[4-(3-фенил-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен)-циклогексил] пропил}амин (менее полярный диастереомер),
75) {(4-фторфенил)-[4-(3-фенил-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен)-циклогексил]метил}диметиламин (более полярный диастереомер),
76) {(4-фторфенил)-[4-(3-фенил-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен)-циклогексил] метил}диметиламин (менее полярный диастереомер),
77) [{4-[3-(2,4-дифторфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]циклогексил}-(3-фторфенил)метил]диметиламин (более полярный диастереомер),
78) [{4-[3-(2,4-дифторфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]циклогексил}-(3-фторфенил)метил]диметиламин (менее полярный диастереомер),
79) ({4-[3-(4-метоксибензил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]циклогексил}-фенилметил)диметиламин (более полярный диастереомер),
80) ({4-[3-(4-метоксибензил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]циклогексил}-фенилметил)диметиламин (менее полярный диастереомер),
81) ((3-фторфенил)-{4-[3-(4-метоксибензил)-[1,2,4] оксадиазол-5-илметилен]циклогексил}метил)диметиламин (более полярный диастереомер),
82) ((3-фторфенил)-{4-[3-(4-метоксибензил)-[1,2,4] оксадиазол-5-илметилен]циклогексил}метил)диметиламин (менее полярный диастереомер),
83)((4-хлорфенил)-{4-[3-(4-метоксибензил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]циклогексил}метил)диметиламин (более полярный диастереомер),
84) ((4-хлорфенил)-{4-[3-(4-метоксибензил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]циклогексил}метил)диметиламин (менее полярный диастереомер),
85) (1-{4-[3-(4-метоксибензил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]-циклогексил}-3-фенилпропил)диметиламин (более полярный диастереомер),
86) (1-{4-[3-(4-метоксибензил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]-циклогексил}-3-фенилпропил)диметиламин (менее полярный диастереомер),
87) ((4-фторфенил)-{4-[3-(4-метоксибензил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]циклогексил}метил)диметиламин (более полярный диастереомер),
88) ((4-фторфенил)-(4-[3-(4-метоксибензил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]циклогексил}метил)диметиламин (менее полярный диастереомер),
89) ({4-[3-(4-хлорбензил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]циклогексил}-фенилметил)диметиламин (более полярный диастереомер),
90) ({4-[3-(4-хлорбензил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]циклогексил}-фенилметил)диметиламин (менее полярный диастереомер),
91) [{4-[3-(4-хлорбензил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]циклогексил}-(3-фторфенил)метил]диметиламйн (более полярный диастереомер),
92) [{4-[3-(4-хлорбензил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]циклогексил}-(3-фторфенил)метил]диметиламин (менее полярный диастереомер),
93) [{4-[3-(4-хлорбензил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]циклогексил}-(4-хлорфенил)метил]диметиламин (более полярный диастереомер),
94) [{4-[3-(4-хлорбензил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]циклогексил}-(4-хлорфенил)метил]диметиламин (менее полярный диастереомер),
95) (1-{4-[3-(4-хлорбензил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]циклогексил}-3-фенилпропил)диметиламин (более полярный диастереомер),
96) (1-{4-[3-(4-хлорбензил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]циклогексил}-3-фенилпропил)диметиламин(менее полярный диастереомер),
97) [{4-[3-(4-хлорбензил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]циклогексил}-(4-фторфенил)метил]диметиламин (более полярный диастереомер),
98) [{4-[3-(4-хлорбензил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]циклогексил}-(4-фторфенил)метил]диметиламин (менее полярный диастереомер),
99) {(3-фторфенил)-[4-(3-n-толил-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен)-циклогексил]метил}диметиламин,
100) {(4-хлорфенил)-[4-(3-n-толил-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен)-циклогексил]метил}диметиламин,
101) {(4-фторфенил)-[4-(3-n-толил-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен)-циклогексил]метил}диметиламин (более полярный диастереомер),
102) {(4-фторфенил)-[4-(3-n-толил-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен)-циклогексил]метил)диметиламин (менее полярный диастереомер),
103 ) ({4-[3-(3,4-диметоксифенил)-[1,2,4] оксадиазол-5-илметилен]-циклогексил}фенилметил)диметиламин (более полярный диастереомер),
104) ({4-[3-(3,4-диметоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]-циклогексил}фенилметил)диметиламин (менее полярный диастереомер),
105) [{4-[3-(3,4-диметоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]-циклогексил}-(3-фторфенил)метил] диметиламин (более полярный диастереомер),
106) [{4-[3-(3,4-диметоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]-циклогексил}-(3-фторфенил)метил]диметиламин (менее полярный диастереомер),
107) ((4-хлорфенил)-{4-[3-(3,4-диметоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]циклогексил}метил)диметиламин (более полярный диастереомер),
108) ((4-хлорфенил)-{4-[3-(3,4-диметоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]циклогексил}метил)диметиламин (менее полярный диастереомер),
109) (1-{4-[3-(3,4-диметоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]-циклогексил)-3-фенилпропил)диметиламин (более полярный диастереомер),
110)(1-{4-[3-(3,4-диметоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]-циклогексил}-3-фенилпропил)диметиламин (менее полярный диастереомер),
111) [{4-[3-(3,4-диметоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]-циклогексил}-(4-фторфенил)метил]диметиламин (более полярный диастереомер),
112) [{4-[3-(3,4-диметоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]-циклогексил}-(4-фторфенил)метил]диметиламин (менее полярный диастереомер),
113) ({4-[3-(3-хлорфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]циклогексил}-фенилметил)диметиламин (более полярный диастереомер),
114) ({4-[3-(3-хлорфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]циклогексил}-фенилметил)диметиламин (менее полярный диастереомер),
115)[{4-[3-(3-хлорфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]циклогексил}-(3-фторфенил)метил]диметиламин (более полярный диастереомер),
116) [{4-[3-(3-хлорфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]циклогексил}-(3-фторфенил)метил]диметиламин (менее полярный диастереомер),
117) ((4-хлорфенил)-{4-[3-(3-хлорфенил)-[1,2,4] оксадиазол-5-илметилен]-циклогексил}метил)диметиламин (более полярный диастереомер),
118) ((4-хлорфенил)-{4-[3-(3-хлорфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]-циклогексил}метил)диметиламин (менее полярный диастереомер),
119) (1-{4-[3-(3-хлорфенил)-[1,2,4] оксадиазол-5-илметилен]циклогексил}-3-фенилпропил)диметиламин (более полярный диастереомер),
120) (1-{4-[3-(3-хлорфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]циклогексил}-3-фенилпропил)диметиламин (менее полярный диастереомер),
121) [{4-[3-(3-хлорфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]циклогексил}-(4-фторфенил)метил]диметиламин,
122) ({4-[3-(4-трет-бутилфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]-циклогексил}фенилметил)диметиламин (более полярный диастереомер),
123) ({4-[3-(4-трет-бутилфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]-циклогексил}фенилметил)диметиламин (менее полярный диастереомер),
124) [{4-[3-(4-трет-бутилфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]-циклогексил}-(3-фторфенил)метил]диметиламин (более полярный диастереомер),
125) [{4-[3-(4-трет-бутилфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]-циклогексил}-(3-фторфенил)метил]диметиламин (менее полярный диастереомер),
126) [{4-[3-(4-трет-бутилфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]-циклогексил}-(4-хлорфенил)метил]диметиламин (более полярный диастереомер),
127) [{4-[3-(4-трет-бутилфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]-циклогексил}-(4-хлорфенил)метил]диметиламин (менее полярный диастереомер),
128) (1-{4-[3-(4-трет-бутилфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]-циклогексил}-3-фенилпропил)диметиламин (более полярный диастереомер),
129) (1-{4-[3-(4-трет-бутилфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]-циклогексил}-3-фенилпропил)диметиламин (менее полярный диастереомер),
130) [{4-[3-(4-трет-бутилфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]-циклогексил}-(4-фторфенил)метил]диметиламин (более полярный диастереомер),
131) [{4-[3-(4-трет-бутилфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]-циклогексил}-(4-фторфенил)метил]диметиламин (менее полярный диастереомер),
132) ({4-[3-(4-трет-бутилфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]-циклогексил}тиофен-2-илметил)диметиламин (более полярный диастереомер),
133) ({4-[3-(4-трет-бутилфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]-циклогексил}тиофен-2-илметил)диметиламин (менее полярный диастереомер),
134) диметил{фенил-[4-(3-м-толил-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен)-циклогексил]метил}амин (более полярный диастереомер),
135) диметил{фенил-[4-(3-м-толил-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен)-циклогексил]метил}амин (менее полярный диастереомер),
136) {(3-фторфенил)-[4-(3-м-толил-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен)-циклогексил]метил}диметиламин (более полярный диастереомер),
137) {(3-фторфенил)-[4-(3-м-толил-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен)-циклогексил]метил}диметиламин (менее полярный диастереомер),
138) {(4-хлорфенил)-[4-(3-м-толил-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен)-циклогексил]метил}диметиламин (более полярный диастереомер),
139) {(4-хлорфенил)-[4-(3-м-толил-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен)-циклогексил]метил}диметиламин (менее полярный диастереомер),
140) ((4-фторфенил)-{4-[2-(3-фенил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)винил]-циклогексил} метил)диметиламин,
141) [(4-{2-[3-(2,4-дифторфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}-циклогексил)-(4-фторфенил)метил]диметиламин,
142) [(4-фторфенил)-(4-{2-[3-(4-метоксибензил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}циклогексил)метил]диметиламин,
143) [(4-{2-[3-(4-хлорбензил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}циклогексил)-(4-фторфенил)метил]диметиламин,
144) диметил-(3-фенил-1-{4-[2-(3-фенил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)винил]-циклогексил}пропил)амин,
145) [1-(4-{2-[3-(2,4-дифторфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}-циклогексил)-3-фенилпропил]диметиламин,
146) [1-(4-{2-[3-(4-метоксибензил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}-циклогексил)-3-фенилпропил]диметиламин,
147) [1-(4-{2-[3-(4-хлорбензил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}-циклогексил)-3-фенилпропил]диметиламин,
148) диметил(фенил-{4-[2-(3-фенил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)винил]-циклогексил} метил)амин,
149) [(4-{2-[3-(4-хлорбензил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}циклогексил)-фенилметил]диметиламин (более полярный диастереомер),
150) [(4-{2-[3-(4-хлорбензил)-[1,2,4] оксадиазол-5-ил]винил}циклогексил)-фенилметил]диметиламин (менее полярный диастереомер),
151) [(4-хлорфенил)-(4-{2-[3-(2,4-дифторфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}циклогексил)метил]диметиламин,
152) [(4-хлорфенил)-(4-{2-[3-(4-метоксибензил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}циклогексил)метил]диметиламин,
153) [(4-{2-[3-(4-хлорбензил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}циклогексил)-(4-хлорфенил)метил]диметиламин,
154) [(4-{2-[3-(4-метоксибензил)-[1,2,4] оксадиазол-5-ил]винил} -циклогексил)тиофен-2-илметил]диметиламин,
155) [(4-{2-[3-(4-хлорбензил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}циклогексил)-тиофен-2-илметил]диметиламин,
156) ((3-фторфенил)-{4-[2-(3-фенил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)винил]-циклогексил}метил)диметиламин,
157) [(3-фторфенил)-(4-{2-[3-(4-метоксибензил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}циклогексил)метил]диметиламин,
158) ((4-фторфенил)-{4-[2-(3-n-толил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)винил]-циклогексил} метил)диметиламин,
159) [(4-{2-[3-(3,4-диметоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}-циклогексил)-(4-фторфенил)метил]диметиламин,
160) диметил-(3-фенил-1-{4-[2-(3-n-толил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)винил]-циклогексил}пропил)амин,
161) [1-(4-{2-[3-(3,4-диметоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}-циклогексил)-3-фенилпропил]диметиламин,
162) диметил(фенил-{4-[2-(3-n-толил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)винил]-циклогексил}метил)амин,
163) [(4-{2-[3-(3,4-диметоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}-циклогексил)фенилметил]диметиламин,
164) ((4-хлорфенил)-{4-[2-(3-n-толил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)винил]-циклогексил}метил)диметиламин,
165) [(4-хлорфенил)-(4-{2-[3-(3,4-диметоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}циклогексил)метил]диметиламин,
166) диметил(тиофен-2-ил-{4-[2-(3-n-толил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)винил]-циклогексил}метил)амин,
167) [(4-{2-[3-(3,4-диметоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}-циклогексил)тиофен-2-илметил]диметиламин,
168) ((3-фторфенил)-{4-[2-(3-n-толил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)винил]-циклогексил}метил)диметиламин,
169) [(4-{2-[3-(3,4-диметоксифенил)-[1,2,4] оксадиазол-5-ил]винил}-циклогексил)-(3-фторфенил)метил]диметиламин,
170) [(4-{2-[3-(3-хлорфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}циклогексил)-(4-фторфенил)метил]диметиламин,
171) [(4-{2-[3-(4-трет-бутилфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}-циклогексил)-(4-фторфенил)метил]диметиламин,
172) [(4-{2-[3-(4-трет-бутилфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}-циклогексил)-(4-фторфенил)метил]диметиламин,
173) ((4-фторфенил)-{4-[2-(3-м-толил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)винил]-циклогексил}метил)диметиламин,
174) [1-(4-{2-[3-(3-хлорфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}циклогексил)-3-фенилдропил]диметиламин,
175) [1-(4-{2-[3-(4-трет-бутилфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}-циклогексил)-3-фенилпропил]диметиламин (более полярный диастереомер),
176) [1-(4-{2-[3-(4-трет-бутилфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}-циклогексил)-3-фенилпропил]диметиламин (менее полярный диастереомер),
177) диметил-(3-фенил-1-{4-[2-(3-м-толил-[1,2,4] оксадиазол-5-ил)винил]-циклогексил}пропил)амин (более полярный диастереомер),
178) диметил-(3-фенил-1-{4-[2-(3-м-толил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)винил]-циклогексил}пропил)амин (менее полярный диастереомер),
179) [(4-{2-[3-(3-хлорфенил)-[1,2,4] оксадиазол-5-ил]винил}циклогексил)-фенилметил]диметиламин,
180) [(4-{2-[3-(4-трет-бутилфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}-циклогексил)фенилметил]диметиламин (более полярный диастереомер),
181) [(4-{2-[3-(4-трет-бутилфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}-циклогексил)фенилметил]диметиламин (менее полярный диастереомер),
182) диметил(фенил-{4-[2-(3-м-толил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)винил]-циклогексил}метил)амин (более полярный диастереомер),
183) диметил(фенил-{4-[2-(3-м-толил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)винил]-циклогексил}метил)амин (менее полярный диастереомер),
184) [(4-{2-[3-(4-хлорфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}циклогексил)-фенилметил]диметиламин (более полярный диастереомер),
185) [(4-{2-[3-(4-хлорфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}циклогексил)-фенилметил]диметиламин (менее полярный диастереомер),
186) [(4-хлорфенил)-(4-{2-[3-(3-хлорфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}-циклогексил)метил]диметиламин,
187) [(4-{2-[3-(4-трет-бутилфенил]-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}-циклогексил)-(4-хлорфенил)метил]диметиламин (более полярный диастереомер),
188) [(4-{2-[3-(4-трет-бутилфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}-циклогексил)-(4-хлорфенил)метил]диметиламин (менее полярный диастереомер),
189) ((4-хлорфенил)-{4-[2-(3-м-толил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)винил]-циклогексил)метил)диметиламин (более полярный диастереомер),
190) ((4-xлopфeнил)-{4-[2-(3-м-толил-[1,2,4]oкcaдиaзoл-5-ил)винил]-циклогексил}метил)диметиламин (менее полярный диастереомер),
191) [(4-хлорфенил)-(4-{2-[3-(4-хлорфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}-циклогексил)метил]диметиламин,
192) [(4-{2-[3-(3-хлорфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}циклогексил)-тиофен-2-илметил]диметиламин,
193) [(4-{2-[3-(4-трет-бутилфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}-циклогексил)тиофен-2-илметил]диметиламин (более полярный диастереомер),
194) [(4-{2-[3-(4-трет-бутилфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}-циклогексил)тиофен-2-илметил]диметиламин (менее полярный диастереомер),
195) диметил(тиофен-2-ил-{4-[2-(3-м-толил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)винил]-циклогексил}метил)амин,
196) [(4-{2-[3-(4-хлорфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}циклогексил)-тиофен-2-илметил]диметиламин,
197) [(4-{2-[3-(3-хлорфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}циклогексил)-(3-фторфенил)метил]диметиламин,
198) [(4-{2-[3-(4-трет-бутилфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}-циклогексил)-(3-фторфенил)метил]диметиламин (более полярный диастереомер),
199) [(4-{2-[3-(4-трет-бутилфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}-циклогексил)-(3-фторфенил)метил]диметиламин (менее полярный диастереомер),
201) ((3-фторфенил)-{4-[2-(3-м-толил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)винил]-циклогексил}метил)диметиламин,
202) [(4-{2-[3-(4-хлорфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}циклогексил)-(3-фторфенил)метил]диметиламин,
203) [(4-{2-[3-(2,3-дихлорфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}-циклогексил)-(4-фторфенил)метил]диметиламин,
204) [(4-фторфенил)-(4-{2-[3-(4-трифторметоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}циклогексил)метил]диметиламин,
205) [(4-{2-[3-(3,4-диметоксибензил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}-циклогексил)-(4-фторфенил)метил]диметиламин,
206) [(4-{2-[3-(1,5-диметил-1Н-пиррол-2-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}циклогексил)-(4-фторфенил)метил]диметиламин,
207) [1-(4-{2-[3-(2,3-дихлорфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}-циклогексил)-3-фенилпропил]диметиламин,
208)диметил-[3-фенил-1-(4-{2-[3-(4-трифторметоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}циклогексил)пропил]амин (более полярный диастереомер),
209) диметил-[3-фенил-1-(4-{2-[3-(4-трифторметоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}циклогексил)пропил]амин (менее полярный диастереомер),
210) [1-(4-{2-[3-(3,4-диметоксибензил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}-циклогексил)-3-фенилпропил]диметиламин (более полярный диастереомер),
211) [1-(4-(2-[3-(3,4-диметоксибензил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}-циклогексил)-3-фенилпропил]диметиламин (менее полярный диастереомер),
212) [1-(4-{2-[3-(1,5-диметил-1Н-пиррол-2-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}циклогексил)-3-фенилпропил]диметиламин,
213) [(4-{2-[3-(2,3-дихлорфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил)-циклогексил)фенилметил]диметиламин,
214) [(4-{2-[3-(3,4-диметоксибензил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}-циклогексил)фенилметил]диметиламин (более полярный диастереомер),
215) [(4-{2-[3-(3,4-диметоксибензил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}-циклогексил)фенилметил]диметиламин (менее полярный диастереомер),
217) [(4-{2-[3-(1,5-диметил-1Н-пиррол-2-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}циклогексил)фенилметил]диметиламин,
218)[(4-хлорфенил)-(4-{2-[3-(2,3-дихлорфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}циклогексил)метил]диметиламин,
219) [(4-хлорфенил)-(4-{2-[3-(4-трифторметоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}циклогексил)метил]диметиламин,
220) [(4-хлорфенил)-(4-{2-[3-(3,4-диметоксибензил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}циклогексил)метил]диметиламин,
221) [(4-хлорфенил)-(4-{2-[3-(1,5-диметил-1Н-пиррол-2-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}циклогексил)метил]диметиламин,
222) [(4-{2-[3-(2,3-дихлорфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил)-циклогексил)тиофен-2-илметил]диметиламин,
223) диметил[тиофен-2-ил-(4-(2-[3-(4-трифторметоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}циклогексил)метил]амин,
224) [(4-{2-[3-(1,5-диметил-1Н-пиррол-2-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5 -ил]винил}циклогексил)тиофен-2-илметил]диметиламин,
225) [(4-{2-[3-(2,3-дихлорфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}-циклогексил)-(3-фторфенил)метил]диметиламин,
226) [(3-фторфенил)-(4-{2-[3-(4-трифторметоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}циклогексил)метил]диметиламин (более полярный диастереомер),
227) [(3-фторфенил)-(4-{2-[3-(4-трифторметоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}циклогексил)метил]диметиламин (менее полярный диастереомер),
228) [(4-{2-[3-(3,4-диметоксибензил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}-циклогексил)-(3-фторфенил)метил]диметиламин (более полярный диастереомер),
229) [(4-{2-[3-(3,4-диметоксибензил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}-циклогексил)-(3-фторфенил)метил]диметиламин (менее полярный диастереомер),
231) [(4-{2-[3-(1,5-диметил-1Н-пиррол-2-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил] винил} циклогексил)-(3-фторфенил)метил]диметиламин,
232) {(3-фторфенил)-[4-(3-фенил-[1,2,4]оксадиазол-5-илметил)-циклогексил] метил} диметиламин,
233) {(4-фторфенил)-[4-(3-фенил-[1,2,4]оксадиазол-5-илметил)-циклогексил]метил}диметиламин,
234) диметил{фенил-[4-(3-фенил-[1,2,4]оксадиазол-5-илметил)-циклогексил]метил}амин,
235) [{4-[3-(2,4-дифторфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметил]циклогексил}-(3-фторфенил)метил]диметиламин,
236) [{4-[3-(2,4-дифторфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметил]циклогексил}-(4-фторфенил)метил]диметиламин,
237) ((3-фторфенил)-{4-[3-(4-метоксибензил)-[1,2,4]оксадиазол-5 -илметил]-циклогексил}метил)диметиламин,
238) ((4-фторфенил)-{4-[3-(4-метоксибензил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметил]-циклогексил}метил)диметиламин,
239) ({4-[3-(4-метоксибензил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметил]циклогексил}-фенилметил)диметиламин,
240) [{4-[3-(4-хлорбензил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметил]циклогексил}-(3-фторфенил)метил]диметиламин,
241) [{4-[3-(4-хлорбензил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметил] циклогексил}-(4-фторфенил)метил]диметиламин,
242) [{4-[3-(3-хлорфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметил]циклогексил}-(4-фторфенил)метил]диметиламин,
243) ({4-[3-(3-хлорфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметил]циклогексил}-фенилметил)диметиламин,
244) [{4-[3-(2,3-дихлорфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметил]циклогексил}-(3-фторфенил)метил] диметиламин,
245) [{4-[3-(2,3-дихлорфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметил]циклогексил}-(4-фторфенил)метил]диметиламин,
246)({4-[3-(2,3-дихлорфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметил]циклогексил}-фенилметил)диметиламин,
247) {(3-фторфенил)-[4-(3-n-толил-[1,2,4]оксадиазол-5-илметил)-циклогексил]метил}диметиламин,
248) {(4-фторфенил)-[4-(3-n-толил-[1,2,4]оксадиазол-5-илметил)-циклогексил]метил}диметиламин,
249) диметил{фенил-[4-(3-n-толил-[1,2,4]оксадиазол-5-илметил)-циклогексил]метил}амин,
250) [{4-[3-(3,4-диметоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметил]-циклогексил}-(3-фторфенил)метил]диметиламин,
251) [{4-[3-(3,4-диметоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметил]-циклогексил}-(4-фторфенил))метил]диметиламин,
252) ({4-[3-(3,4-диметоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметил]-циклогексил}фенилметил)диметиламин,
253) [{4-[3-(4-трет-бутилфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметил]-циклогексил}-(3-фторфенил)метил]диметиламин,
254) [{4-[3-(4-трет-бутилфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметил]-циклогексил} -(4-фторфенил)метил] диметиламин,
255) ({4-[3-(4-трет-бутилфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметил]-циклогексил}фенилметил)диметиламин,
256) {(3-фторфенил)-[4-(3-м-толил-[1,2,4]оксадиазол-5-илметил)-циклогексил]метил}диметиламин,
257) {(4-фторфенил)-[4-(3-м-толил-[1,2,4]оксадиазол-5-илметил)-циклогексил]метил}диметиламин,
258) диметил{фенил-[4-(3-м-толил-[1,2,4]оксадиазол-5-илметил)-циклогексил]метил}амин,
259) [{4-[3-(4-хлорфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметил]циклогексил}-(3-фторфенил)метил]диметиламин,
260)({4-[3-(4-хлорфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметил]циклогексил}-фенилметил)диметиламин,
261) ((3-фторфенил)-{4-[3-(4-трифторметоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметил] циклогексил}метил)диметиламин,
262) ((4-фторфенил)-{4-[3-(4-трифторметоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметил]циклогексил}метил)диметиламин,
263) диметил(фенил-{4-[3-(4-трифторметоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметил]циклогексил}метил)амин,
264) ((4-фторфенил)-{4-[2-(3-фенил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)этил]-циклогексил} метил)диметиламин,
265) диметил(фенил-{4-[2-(3-фенил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)этил]-циклогексил} метил)амин,
266) диметил-(3-фенил-1-{4-[2-(3-фенил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)этил]-циклогексил}пропил)амин,
267) ((3-фторфенил)-{4-[2-(3-фенил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)этил]-циклогексил} метил)диметиламин,
268) [(4-фторфенил)-(4-{2-[3-(4-метоксибензил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]этил}циклогексил)метил]диметиламин,
269) [(4-{2-[3-(4-метоксибензил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]этил}-циклогексил)фенилметил]диметиламин,
270) [1-(4-{2-[3-(4-метоксибензил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]этил}-циклогексил)-3-фенилпропил]диметиламин,
271) [(3-фторфенил)-(4-{2-[3-(4-метоксибензил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]этил}циклогексил)метил]диметиламин,
272) [(4-{2-[3-(4-хлорбензил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]этил}циклогексил)-(4-фторфенил)метил]диметиламин,
273) [(4-{2-[3-(4-хлорбензил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]этил}циклогексил)-фенилметил]диметиламин,
274) [1-(4-{2-[3-(4-хлорбензил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]этил}циклогексил)-3-фенилпропил]диметиламин,
275) [(4-{2-[3-(4-хлорбензил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]этил}циклогексил)-(3-фторфенил)метил]диметиламин,
276) [(4-{2-[3-(3-хлорфенил)-[1,2,4] оксадиазол-5-ил]этил}циклогексил)-(4-фторфенил)метил]диметиламин,
277) [(4-{2-[3-(3-хлорфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]этил}циклогексил)-фенилметил]диметиламин,
278) [1-(4-{2-[3-(3-хлорфенил)-[1,2,4] оксадиазол-5-ил]этил}циклогексил)-3 -фенилпропил]диметиламин,
279) [(4-{2-[3-(3-хлорфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]этил}циклогексил)-(3-фторфенил)метил]диметиламин,
280) [(4-{2-[3-(2,4-дифторфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]этил}-циклогексил)-(4-фторфенил)метил]диметиламин,
281) [(4-{2-[3-(2,4-дифторфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]этил}-циклогексил)фенилметил]диметиламин,
282) [(4-{2-[3-(2,4-дифторфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]этил}-циклогексил)-(3-фторфенил)метил]диметиламин,
283) [(4-{2-[3-(3,4-диметоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]этил}-циклогексил)-(4-фторфенил)метил]диметиламин,
284) [(4-{2-[3-(3,4-диметоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]этил}-циклогексил)фенилметил]диметиламин,
285) [1-(4-{2-[3-(3,4-диметоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]этил}-циклогексил)-3-фенилпропил]диметиламин,
286) [(4-{2-[3-(3,4-диметоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]этил}-циклогексил)-(3-фторфенил)метил]диметиламин,
287) ((4-фторфенил)-{4-[2-(3-n-толил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)этил]-циклогексил} метил)диметиламин,
288) диметил(фенил-{4-[2-(3-n-толил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)этил]-циклогексил} метил)амин,
289) диметил-(3-фенил-1-{4-[2-(3-n-толил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)этил]-циклогексил} пропил)амин,
290) ((3-фторфенил)-{4-[2-(3-n-толил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)этил]-циклогексил} метил)диметиламин,
291) [(4-{2-[3-(4-трет-бутилфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]этил}-циклогексил)-(4-фторфенил)метил]диметиламин,
292) [(4-{2-[3-(4-трет-бутилфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]этил}-циклогексил)фенилметил]диметиламин,
293) [1-(4-{2-[3-(4-трет-бутилфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]этил}-циклогексил)-3-фенилпропил]диметиламин,
294) [(4-{2-[3-(4-трет-бутилфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]этил}-циклогексил)-(3-фторфенил)метил]диметиламин,
295) ((4-фторфенил)-{4-[2-(3-м-толил-[1,2,4] оксадиазол-5-ил)этил]-циклогексил} метил)диметиламин,
296) диметил(фенил-{4-[2-(3-м-толил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)этил]-циклогексил} метил)амин,
297) диметил-(3-фенил-1-{4-[2-(3-м-толил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)этил]-циклогексил}пропил)амин,
298) ((3-фторфенил)-{4-[2-(3-м-толил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)этил]-циклогексил} метил)диметиламин,
299) [(4-{2-[3-(4-хлорфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]этил}циклогексил)-(4-фторфенил)метил]диметиламин,
300) [(4-{2-[3-(4-хлорфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]этил}циклогексил)-фенилметил]диметиламин,
301) [1-(4-{2-[3-(4-хлорфенил)-[1,2,4] оксадиазол-5 -ил]этил} циклогексил)-3 -фенилпропил]диметиламин,
302) [(4-{2-[3-(4-хлорфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]этил}циклогексил)-(3-фторфенил)метил]диметиламин,
303) [(4-{2-[3-(2,3-дихлорфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]этил}-циклогексил)-(4-фторфенил)метил]диметиламин,
304) [(4-{2-[3-(2,3-дихлорфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]этил)-циклогексил)фенилметил]диметиламин,
305) [1-(4-{2-[3-(2,3-дихлорфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]этил}-циклогексил)-3-фенилпропил]диметиламин,
306) [(4-{2-[3-(2,3-дихлорфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]этил}-циклогексил)-(3-фторфенил)метил]диметиламин,
307) [(4-фторфенил)-(4-{2-[3-(4-трифторметоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]этил}циклогексил)метил]диметиламин,
308) диметил[фенил-(4-{2-[3-(4-трифторметоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]этил}циклогексил)метил]амин,
309) диметил-[3-фенил-1-(4-{2-[3-(4-трифторметоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]этил}циклогексил)пропил] амин,
310) [(3-фторфенил)-(4-{2-[3-(4-трифторметоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]этил} циклогексил)метил]диметиламин,
311) (4-((3-(4-фторбензил)-1,2,4-оксадиазол-5-ил)метил)циклогексил)(4-фторфенил)-N,N-диметилметанамин,
312) (4-((3-(4-фторбензил)-1,2,4-оксадиазол-5-ил)метил)циклогексил)-N,N-диметил(фенил)метанамин,
313) (4-((3-(3-хлорбензил)-1,2,4-оксадиазол-5-ил)метил)циклогексил)(3-фторфенил)-N,N-диметилметанамин,
314) (4-((3-(3-хлорбензил)-1,2,4-оксадиазол-5-ил)метил)циклогексил)(4-фторфенил)-N,N-диметилметанамин,
315) (4-((3-(3-хлорбензил)-1,2,4-оксадиазол-5-ил)метил)пиклогексил)-N,N-диметил(фенил)метанамин,
316) (4-((3-(3-бромфенил)-1,2,4-оксадиазол-5-ил)метил)циклогексил)(3-фторфенил)-N,N-диметилметанамин,
317) (4-((3-(3-бромфенил)-1,2,4-оксадиазол-5-ил)метил)циклогексил)(4-фторфенил)-N,N-диметилметанамин,
318) (4-((3-(3-бромфенил)-1,2,4-оксадиазол-5-ил)метил)циклогексил)-N,N-диметил(фенил)метанамин,
319) (4-((3-(4-бромбензил)-1,2,4-оксадиазол-5-ил)метил)циклогексил)(3-фтopфeнил)-N,N-димeтилмeтaнaмин,
320) (4-((3-(4-бромбензил)-1,2,4-оксадиазол-5-ил)метил)циклогексил)(4-фторфенил)-N,N-диметилметанамин,
321)(4-((3-(4-бромбензил)-1,2,4-оксадиазол-5-ил)метил)циклогексил)-N,N-диметил(фенил)метанамин,
322) (3-фторфенил)-N,N-диметил(4-((3-(тиофен-2-илметил)-1,2,4-оксадиазол-5-ил)метил)циклогексил)метанамин,
323) (4-фторфенил)-N,N-диметил(4-((3-(тиофен-2-илметил)-1,2,4-оксадиазол-5-ил)метил)циклогексил)метанамин,
324) N,N-диметил(фенил)(4-((3-(тиофен-2-илметил)-1,2,4-оксадиазол-5-ил)метил)циклогексил)метанамин,
325) (4-((3-бензил-1,2,4-оксадиазол-5-ил)метил)циклогексил)(3-фторфенил)-N,N-диметилметанамин,
326) (4-((3-бензил-1,2,4-оксадиазол-5-ил)метил)циклогексил)(4-фторфенил)-N,N-диметилметанамин,
327) (4-((3-бензил-1,2,4-оксадиазол-5-ил)метил)циклогексил)-N,N-диметил(фенил)метанамин,
328) (3-фторфенил)-N,N-диметил(4-((3-фенетил-1,2,4-оксадиазол-5-ил)метил)циклогексил)метанамин,
329) (4-фторфенил)-N,N-диметил(4-((3-фенетил-1,2,4-оксадиазол-5-ил)метил)циклогексил)метанамин,
330) N,N-диметил(4-((3-фенетил-1,2,4-оксадиазол-5-ил)метил)-циклогексил)(фенил)метанамин и
331) (4-((3-((1Н-индол-3-ил)метил)-1,2,4-оксадиазол-5-ил)метил)-циклогексил)(3-фторфенил)-N,N-диметилметанамин.

8. Способ получения производных оксадиазола по п.1, заключающийся в том, что амидоксимы общей формулы D подвергают взаимодействию в реакционной среде с добавлением основания, например, NaH, с насыщенными или же ненасыщенными сложными эфирами общей формулы А с получением предлагаемых в изобретении соединений:

9. Лекарственное средство, обладающее сродством к µ-опиоидному рецептору, содержащее по меньшей мере одно замещенное производное оксадиазола по п.1, необязательно в виде рацемата, диастереомеров, смесей энантиомеров и/или диастереомеров, либо индивидуального диастереомера, оснований и/или солей с физиологически совместимыми кислотами, а также необязательно содержащее приемлемые добавки и/или вспомогательные вещества.

10. Применение замещенного производного оксадиазола по п.1, необязательно в виде рацемата, энантиомеров, диастереомеров, смесей энантиомеров или диастереомеров либо индивидуального энантиомера или диастереомера, оснований и/или солей с физиологически совместимыми кислотами, для приготовления лекарственного средства, предназначенного для обезболивающего лечения, прежде всего при острой, невропатической или хронической боли.

11. Применение замещенного производного оксадиазола по п.1, необязательно в виде рацемата, энантиомеров, диастереомеров, смесей энантиомеров или диастереомеров либо индивидуального энантиомера или диастереомера, оснований и/или солей с физиологически совместимыми кислотами, для приготовления лекарственного средства, предназначенного для лечения депрессий, недержания мочи, диареи, кожного зуда, злоупотребления алкоголем и наркотиками, медикаментозной зависимости, аспонтанности и/или для анксиолиза.