ГЕРБИЦИДНАЯ КОМПОЗИЦИЯ И СПОСОБЫ УЛУЧШЕНИЯ ГЕРБИЦИДНОЙ АКТИВНОСТИ И ПОДАВЛЕНИЯ НЕЖЕЛАТЕЛЬНЫХ РАСТЕНИЙ Российский патент 2013 года по МПК A01N47/06 A01N25/30 A01N41/10 A01N43/56 A01P13/00 

Область техники, к которой относится изобретение

Данное изобретение относится к гербицидной композиции, которая улучшает гербицидное действие соединения, представленного нижеследующей формулой (I), или его соли применением полиоксиалкиленалкилэфирофосфата или его соли.

Уровень техники

До настоящего времени при возделывании культурных растений на пахотной земле было желательно контролировать сорняки, которые ингибируют рост или урожай культурных растений. Кроме того, на непахотной земле также полезно эффективно контролировать сорняки для использования непахотной земли. Таким образом, контроль сорняков является необходимым на каждой пахотной и непахотной земле, и применялись различные гербициды. Однако в последние годы имеется тенденция к снижению дозировки ингредиента, активного в качестве гербицида, насколько возможно, так чтобы уменьшать нагрузку на окружающую среду на участке, где применен гербицид, или на его периферии. Например, известно, что добавление неионогенного поверхностно-активного вещества к раствору для опрыскивания тем самым улучшает гербицидный эффект и снижает дозировку гербицида. В качестве обычного целевого продукта можно назвать, например, поверхностно-активное вещество типа алкиларилполигликолевого простого эфира (торговая марка: CITOWETT, производимая фирмой BASF France) или поверхностно-активное вещество силиконового типа (торговая марка: SILWETT L-77, полиалкиленоксидом модифицированный гептаметилтрисилоксан, производимый фирмой Helena Chemical Company).

Соединение, представленное нижеследующей формулой (I), или его соль раскрыты в патентных документах 1-4, но неизвестно, что их гербицидное действие заметно улучшается полиоксиалкиленалкилэфирофосфатом или его солью.

Патентный документ 5 раскрывает гербицидную смесь, содержащую 3-гетероциклозамещенное бензоильное производное или его соль, адъювант, содержащий С_1-5алкиловый сложный эфир С_5-22алкановой кислоты, С_10-20карбоновую кислоту, неполный фосфат или неполный сульфат моногидроксифункционального полиалкилового простого эфира, и, если требует случай, алкилполиоксиалкиленовый простой полиэфир.

Патентный документ 1: WO 2007/069771

Патентный документ 2: US Patent No. 6376429

Патентный документ 3: WO 2008/065907

Патентный документ 4: WO 2001/094339

Патентный документ 5: WO 2000/53014

Раскрытие изобретения

Задача, решаемая данным изобретением

Требовалось улучшить действие ингредиента, активного в качестве гербицида, и снизить дозировку насколько возможно, чтобы уменьшить нагрузку на окружающую среду на участке, где применяют гербицид больше чем когда-либо, или на его периферии.

Способы для осуществления задачи

Заявители провели расширенные исследования, чтобы осуществить вышеприведенную цель, и в результате этого установили, что гербицидный эффект соединения, представленного нижеследующей формулой (I), или его соли может быть значительно улучшен использованием определенного соединения, и выполнили данное изобретение.

Данное изобретение относится к гербицидной композиции, содержащей (1) соединение, представленное формулой (I), или его соль:

в которой Т представляет собой:

Или

и Z представляет собой

или

Q представляет собой -С(О)SR³, водород или -А-О-С(О)OR¹⁰, R¹ представляет собой алкил или циклоалкил, R² представляет собой водород или алкил, R³ представляет собой алкил; циклоалкил; галогеналкил; алкоксиалкил; алкоксикарбонилалкил; алкенил; или арилалкил, который может быть замещен заместителем R⁸, R⁴ представляет собой алкил; галогеналкил; алкокси; галоген; нитро; циано; алкилтио; алкилсульфинил; или алкилсульфонил, R⁵ представляет собой водород; алкил; алкенил; алкинил; галоген; циано; цианоалкил; цианоалкенил; галогеналкил; алкоксиалкил; галогеналкоксиалкил; амино(тиокарбонил)алкил, который может быть замещен, по меньшей мере, одним заместителем, выбранным из группы, содержащей алкил, циано, цианоалкил, (алкилтио)карбонилалкил, алкил(тиокарбонил)алкил, -С(О)OR⁷ и -С(О)SR⁷; тиоцианатоалкил; алкокси; алкенилокси; алкинилокси; галогеналкокси; алкоксиалкокси; галогеналкоксиалкокси; алкоксигалогеналкокси; галогеналкоксигалогеналкокси; алкоксиалкоксиалкил; алкилтио; алкоксиалкилтио; галогеналкоксиалкилтио; алкоксигалогеналкилтио; галогеналкоксигалогеналкилтио; алкилтиоалкилтио; галогеналкилтиоалкилтио; алкилтиогалогеналкилтио; галогеналкилтиогалогеналкилтио; алкилтиоалкокси; алкилсульфонил; алкилсульфонилалкил; алкоксикарбонилалкил; алкоксикарбонилалкокси; гетероциклический алкил; гетероциклический окси; гетероциклический алкокси; гетероциклический алкоксиалкил; гетероциклический оксиалкил; циклоалкилокси; -ОС(О)SR⁷; -OC(O)OR⁷; -С(О)OR⁷; -C(O)SR⁷; -C(S)OR⁷; -C(S)SR⁷; или аминоалкил, который может быть замещен, по меньшей мере, одним заместителем, выбранным из группы, содержащей алкил, циано, цианоалкил, (алкилтио)карбонилалкил, алкил(тиокарбонил)алкил, -С(О)OR⁷ и -С(О)SR⁷, R⁶ представляет собой галогеналкил; галоген; нитро; циано; алкилтио; алкилсульфинил; или алкилсульфонил, R⁷ представляет собой алкил; галогеналкил; алкоксиалкил; алкенил; галогеналкенил; алкинил; или арилалкил, который может быть замещен заместителем R⁹; каждый из R⁸ и R⁹, которые являются независимыми друг от друга, представляет собой галоген; алкил; или алкокси; R¹⁰ представляет собой алкил, А представляет собой алкилен, замещенный, по меньшей мере, одним алкилом, R¹¹ представляет собой алкоксиалкоксиалкил и R¹² представляет собой галогеналкил, при условии, что когда Т означает Т¹ или Т², то Z означает Z¹, когда Т означает Т³, то Z означает Z², когда Т означает Т¹ и R⁵ означает водород, то Q не представляет собой водород, и когда Т означает Т², то R⁵ не представляет собой водород, и (2) полиоксиалкиленалкилэфирофосфат или его соль.

Эффекты данного изобретения

Согласно данному изобретению гербицидное действие соединения, представленного вышеприведенной формулой (I) (далее в настоящем описании называемое как соединение формулы (I)), или его соли, эффективно осуществлено и улучшено полиоксиалкиленалкилэфирофосфатом (далее в настоящем описании называемый как РОА алкилэфирофосфат) или его солью. Кроме того, дозировка данного гербицида может быть снижена с помощью РОА алкилэфирофосфата или его соли, тем самым может быть значительно снижена нагрузка на окружающую среду на участке, где применен гербицид, или на его периферии, и, кроме того, снижение в дозировке гербицида вносит вклад в значительное уменьшение затрат, требуемых для хранения или транспортировки.

Наилучший способ выполнения изобретения

Гербицидная композиция данного изобретения содержит соединение формулы (I) или его соль и РОА алкилэфирофосфат или его соль. Например, данное изобретение применяется таким образом, что (а) соединение формулы (I) или его соль готовят в виде препарата использованием различных вспомогательных добавок, препарат разбавляют, например, водой вместе с РОА алкилэфирофосфатом или его солью, и разбавленную жидкость применяют на нежелательных растениях или на месте, где они растут, или (b) соединение формулы (I) или его соль и РОА алкилэфирофосфат или его соль готовят в виде препарата вместе с различными добавками и полученный препарат, разбавленный, например, водой, или без разбавления применяют на нежелательных растениях или на месте, где они растут.

Соль соединения формулы (I) может представлять собой любую соль, пока она является сельскохозяйственно приемлемой, и она может быть, например, солью щелочного металла, такой как натриевая соль или калиевая соль; солью щелочноземельного металла, такой как магниевая соль или кальциевая соль; аминной солью, такой как диметиламинная соль или триэтиламинная соль; солью неорганической кислоты, такой как гидрохлорид, перхлорат, сульфат или нитрат; или солью органической кислоты, такой как ацетат или метансульфонат.

В случае, где соединение формулы (I) имеет различные структурные изомеры, такие как оптические изомеры, геометрические изомеры или кето-енольные таутомеры, такие изомеры, конечно, включены в соединение формулы (I).

РОА алкилэфирофосфат в данном изобретении может, например, представлять собой моно-РОА алкилэфирофосфат, ди-РОА алкилэфирофосфат или три-РОА алкилэфирофосфат, имеющий 1-3 РОА алкилэфирные части, присоединенные к атому фосфора, и в случае, где несколько РОА алкилэфирных частей присоединено к атому фосфора, они могут быть одинаковыми или различными. В данном изобретении вышеописанные фосфаты могут быть смешанными.

Алкильная часть с длинной цепью, расположенная в терминальном положении или в положении, введенном между РОА частями РОА алкилэфирофосфата, в данном изобретении может быть либо линейной либо разветвленной, и она предпочтительно имеет, например, от примерно 8 до примерно 20 атомов углерода. Их конкретные примеры включают октил, нонил, децил, ундецил, додецил, тридецил, тетрадецил, пентадецил, гексадецил, гептадецил, октадецил, нонадецил и эйкозил.

В данном изобретении число присоединения РОА части в РОА алкилэфирофосфате принимает значение от примерно 1 до примерно 50, предпочтительно от примерно 1 до примерно 20. Кроме того, алкиленоксидная часть в РОА алкилэфирофосфате может быть линейной или разветвленной, и она предпочтительно содержит, например, от примерно 2 до примерно 3 атомов углерода. Ее конкретные примеры включают этиленоксид, пропиленоксид и -СН(СН₃)СН₂О-. Можно также упомянуть их сополимеры и блок-сополимеры. Положение замещения алкиленоксидной части определенно не ограничено.

В данном изобретении в качестве соли РОА алкилэфирофосфата могут быть названы различные соли, такие как соль с щелочным металлом, а именно, натрием или калием; соль с щелочноземельным металлом, а именно, магнием или кальцием; соль с NH₄ ⁺; аминная соль, такая как соль с моноэтаноламином, соль с диэтаноламином, соль с триэтаноламином, соль с триметиламином, соль с триэтиламином, соль с трибутиламином, соль с диизопропилэтиламином или соль с морфолином.

В данном изобретении в случае, где РОА алкилэфирофосфат применен в форме соли, РОА алкилэфирофосфат может быть добавлен к опрыскивающему раствору или к препарату с последующей нейтрализацией основанием для образования соли в баке для опрыскивания или в процессе приготовления препарата. Иными словами, РОА алкилэфирофосфат, как он есть или в состоянии раствора, а именно водного раствора, предварительно нейтрализуют основанием, чтобы получить соль, которую затем добавляют к опрыскивающему раствору или препарату. В любом случае основание, предназначенное для применения, может быть добавлено как таковое или в виде раствора, а именно водного раствора.

Основание, предназначенное к использованию для нейтрализации, может быть как неорганическим основанием, так и органическим основанием. Неорганическое основание может представлять собой, например, карбонат щелочного металла, такой как карбонат натрия или карбонат калия; гидрокарбонат щелочного металла, такой как гидрокарбонат натрия или гидрокарбонат калия; карбонат щелочноземельного металла, такой как карбонат магния, карбонат кальция или карбонат бария; гидроксид щелочного металла, такой как гидроксид лития, гидроксид натрия или гидроксид калия; или гидроксид щелочноземельного металла, такой как гидроксид магния, гидроксид кальция или гидроксид бария. Органическое основание может представлять собой, например, амин, такой как аммиак, моноэтаноламин, диэтаноламин, триэтаноламин, триметиламин, триэтиламин, трибутиламин, диизопропилэтиламин или морфолин. Данное основание может быть использовано одно или в смеси с двумя или более из них.

В качестве примеров химических структур РОА алкилэфирофосфата в данном изобретении могут быть названы соединения следующих формул (II), (III) и (IV). Однако данное изобретение ни в коем случае не ограничено этим.

В вышеприведенных формулах каждый из R и R^b представляет собой алкил, каждый из R^a, A¹, A² и A³ представляет собой алкилен, М⁺ представляет собой ион водорода, ион металла, аммоний или органический аммоний, каждый из n, s и t представляет собой целое число, равное, по меньшей мере, 1, и х и y удовлетворяют выражению х+y=3, x представляет собой целое число из 1, 2 или 3, и y представляет собой целое число из 0, 1 или 2. Когда х принимает значение, по меньшей мере, 2, все R, R^a, R^b, A¹, A², A³ и n в соответствующих группах [RO(A¹O)_n], [R^b(A¹O)_nR^aO] и [R^b(A²O)_sR^aO(A³O)_t] могут быть одинаковыми или разными. Когда y принимает значение 2, все М⁺ могут быть одинаковыми или разными. В формуле (IV) А² и А³ могут быть одинаковыми или разными.

РОА алкилэфирофосфат или его соль в данном изобретении также известны, например, как фосфатный сложный эфир алкоксилированного спирта или его соль, фосфатированный спиртовой алкоксилат или его соль или (полиоксиалкиленовый спиртовой)фосфат или его соль. Они все включены в РОА алкилэфирофосфат или его соль, используемые в данном изобретении, и данное изобретение не ограничено этим.

В данном изобретении может быть использовано поверхностно-активное вещество, содержащее РОА алкилэфирофосфат или его соль, и следующие продукты могут быть приведены как их конкретные примеры.

NIKKOL DLP-10, NIKKOL DOP-8NV, NIKKOL DDP-2, NIKKOL DDP-4, NIKKOL DDP-6, NIKKOL DDP-8, NIKKOL DDP-10, NIKKOL TLP-4, NIKKOL TCP-5, NIKKOL TDP-2, NIKKOL TDP-6, NIKKOL TDP-8, NIKKOL TDP-10 и т.д., торговые марки, производимые фирмой NIKKO CHEMICALS CO., LTD.

PLYSURF A212C, PLYSURF A215C, PLYSURF A208B, PLYSURF A219B и т.д., торговые марки, производимые фирмой DAI-ICHI KOGYO SEIYAKU CO., LTD.

PHOSPHANOL ED-200, PHOSPHANOL RA-600, PHOSPHANOL ML-220, PHOSPHANOL ML-240, PHOSPHANOL RD-510Y, PHOSPHANOL RS-410, PHOSPHANOL RS-610, PHOSPHANOL RS-710, PHOSPHANOL RL-210, PHOSPHANOL RL-310, PHOSPHANOL RB-410, PHOSPHANOL RS-610NA, PHOSPHANOL SC-6103, PHOSPHANOL RS-710M, PHOSPHANOL GB-520, PHOSPHANOL RD-720 и т.д., торговые марки, производимые фирмой TOHO CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.

ADEKA COL PS-440E, ADEKA COL PS-509E, ADEKA COL PS-807, ADEKA COL PS-810, ADEKA COL PS-984 и т.д., торговые марки, производимые фирмой ADEKA CORPORATION.

PHOSPHOLAN 5AP, PHOSPHOLAN PS-131, PHOSPHOLAN PS-220, PHOSPHOLAN PS-222, PHOSPHOLAN PS-236, PHOSPHOLAN PS-331, PHOSPHOLAN PS-810, PHOSPHOLAN PS-900 и т.д., торговые марки, производимые фирмой AKZO NOVEL.

AGNIQUE PE23-5, AGNIQUE PE25-5, AGNIQUE PE25-5K, AGNIQUE PE28-5N, Crafol AP67 и т.д., торговые марки, производимые фирмой Cognis Deutschland GmbH Co. & KG.

В настоящем изобретении масло, такое как растительное масло, сложный эфир жирной кислоты или углеводородный растворитель могут быть использованы в качестве соадъюванта, в зависимости от потребности, для того, чтобы в более значительной степени улучшить гербицидное действие соединения формулы (I) или его соли, расширить спектр растений, против которых проявляется гербицидный эффект, или продлить время для применения гербицида. Масло как таковое, одного типа или нескольких, необязательно может быть использовано.

Растительное масло может представлять собой, например, оливковое масло, масло хлопкового дерева, касторовое масло, пальмовое масло, масло камелии, кокосовое масло, кунжутное масло, кукурузное масло, рисовое масло, арахисовое масло, хлопковое масло, соевое масло, рапсовое масло, льняное масло или тунговое масло.

Сложный эфир жирной кислоты может представлять собой эфир, полученный из растительного масла или животного жира как исходный продукт, или может быть продуктом, синтезированным химическим путем из нефтяного масла. Вдобавок алкильная часть такой жирной кислоты может быть насыщенной или ненасыщенной и может быть с прямой цепью или с разветвленной. Обычный продукт, получаемый из растительного масла в качестве исходного продукта, может представлять собой, например, метилированное масло из семян растений (MSO).

Углеводородный растворитель может представлять собой, например, ксилол, алкилбензол, алкилнафталин, другие высококипящие ароматические углеводороды, нормальный парафин (насыщенный линейный углеводород), изопарафин (насыщенный разветвленный углеводород), нафтен (насыщенный циклоалкан) или их смеси.

Следующие продукты можно, например, назвать в качестве конкретных примеров продукта, содержащего ароматический углеводород.

Solvesso 100, Solvesso 150, Solvesso 200 и т.д., торговые марки, производимые фирмой Exxon Mobil Chemical Company.

Nisseki Hisol SAS296, Nisseki Hisol SAS LH и т.д., торговые марки, производимые фирмой Nippon Oil Corporation.

Shellsol A100, Shellsol A150 и т.д., торговые марки, производимые фирмой Shell Chemicals Japan Ltd.

Следующие продукты можно, например, назвать в качестве конкретных примеров продукта, содержащего нормальный парафин или изопарафин.

Normal Paraffin SL, Normal Paraffin L, Normal Paraffin M, Normal Paraffin H, Sunsol IP600 и т.д., торговые марки, производимые фирмой Nippon Oil Corporation.

Shellsol S, Shellsol TG, Shellsol TK, Shellsol TM и т.д., торговые марки, производимые фирмой Shell Chemical Japan Ltd.

Следующие продукты можно, например, назвать в качестве конкретных примеров продукта, содержащего нафтен.

Naphtesol 160, Naphtesol 200, Naphtesol 220, Naphtesol MS-20P и т.д., торговые марки, производимые фирмой Nippon Oil Corporation.

Shellsol D40, Shellsol D70 и т.д., торговые марки, производимые фирмой Shell Chemical Japan Ltd.

В данном изобретении, в случае, где вышеприведенное масло должно быть использовано, эмульгирующее средство, т.е. поверхностно-активное вещество, обладающее эмульгирующим эффектом, иным, чем у РОА алкилэфирофосфата или его соли, может применяться в случае необходимости. Включением такого эмульгирующего средства может быть улучшена диспергируемость в воде вышеприведенного масла, что является выгодным в случае, где гербицидная композиция, содержащая соединение формулы (I) или его соль, должна применяться как разбавленная водой. Это представляет собой один из предпочтительных вариантов осуществления в данном изобретении. Кроме того, эмульгирующее средство может быть использовано в форме как предварительно смешанное с РОА алкилэфирофосфатом или его солью или с вышеприведенным маслом или может быть использовано подмешиванием его во время приготовления раствора для опрыскивания.

Вышеприведенное эмульгирующее средство может представлять собой, например, следующее неионогенное поверхностно-активное вещество или анионогенное поверхностно-активное вещество. Такие поверхностно-активные вещества могут быть использованы по отдельности или в необязательной комбинации как смесь.

Неионогенное поверхностно-активное вещество может представлять собой, например, полиоксиалкиленалкиловый простой эфир, полиоксиалкиленалкиловый простой эфир, полиоксиалкиленалкилариловый простой эфир, полиоксиалкиленстирилфениловый простой эфир, полиоксиалкиленалкиловый сложный эфир, полиоксиалкиленсорбитаналкиловый сложный эфир, полиоксиалкиленсорбиталкиловый сложный эфир, жирнокислотный сложный эфир полиоксиалкиленсорбитана, жирнокислотный сложный эфир полиоксиалкиленсорбита, полимер полиоксиалкиленфенилового простого эфира, полиоксиалкиленалкиленарилфениловый простой эфир, полиоксиалкиленарилфениловый простой эфир, полиоксиалкиленалкиленгликоль, полиоксиалкиленполиоксипропиленовый блок-полимер, полиоксиалкиленовое гидрированное касторовое масло или полиоксиалкиленовое касторовое масло.

Анионогенное поверхностно-активное вещество может представлять собой, например, поверхностно-активное вещество типа поликарбоновой кислоты, лигнинсульфонат, алкиларилсульфонат, диалкилсульфосукцинат, полиоксиалкиленалкиларилэфиросульфат, алкилнафталинсульфонат, полиоксиалкиленстирилфенилэфиросульфат, полиоксиалкиленстирол-модифицированный фенилэфирофосфат, алкилбензолсульфонат (такой как додецилбензолсульфонат натрия) или алкилсульфат (такой как лаурилсульфат натрия).

Гербицидная композиция данного изобретения может быть либо в виде, таком что гербицидную композицию, содержащую соединение формулы (I) или его соль, и РОА алкилэфирофосфат или его соль, или поверхностно-активное вещество, содержащее его, смешивают, например, во время применения, либо в форме такой, что они предварительно приготовлены как препарат. То же самое применяется для случая, где используют масло или эмульгатор в качестве соадъюванта. Различные добавки могут быть использованы, если желательно, когда соединение формулы (I) или его соль и РОА алкилэфирофосфат или его соль готовят как препарат или когда вышеприведенное масло дополнительно добавляют к вышеприведенным соединениям и готовят препарат. Добавки, предназначенные для использования, особенно не ограничены, поскольку они могут применяться в данной технической области, и их примеры включают поверхностно-активное вещество, иное чем РОА алкилэфирофосфат, носитель, связующее вещество, растительное масло, минеральное масло, вещество, препятствующее расслаиванию, загуститель, пеногаситель и добавку, снижающую температуру замерзания раствора. Композиция может быть выполнена в соответствии с обычным способом в данной технической области.

В данном изобретении гербицидное соединение, иное чем соединение формулы (I) или его соль, может быть смешано или использовано в комбинации, если желательно, тем самым в некоторых случаях могут быть проявлены более сильные эффекты или активность. Например, иногда может представиться вероятность, чтобы улучшить, например, спектр сорняков, предназначенных для контроля, срок для применения гербицида или гербицидные активности. Соединение формулы (I) или его соль и другое гербицидное соединение могут быть приготовлены отдельно и смешаны во время применения, или они могут быть приготовлены как препарат вместе и использованы. Такое другое гербицидное соединение может быть выбрано в подходящем случае из следующих групп соединений от (1) до (11) (зарегистрированные международные названия действующих веществ, включая названия по заявке для утверждения ISO (International Organization for Standardization)). Даже при отсутствии специального упоминания в данном описании, в случае, где такие соединения имеют соли, алкиловые сложные эфиры, структурные изомеры, такие как оптические изомеры, и т.д., они, конечно, все являются включенными.

(1) Соединения, которые, как полагают, проявляют гербицидные эффекты через нарушение активностей гормонов растений, а именно класс феноксикислот, такие как 2,4-D, 2,4-D-бутотил, 2,4-D-бутил, 2,4-D-диметиламмоний, 2,4-D-диоламин, 2,4-D-этил, 2,4-D-2-этилгексил, 2,4-D-изобутил, 2,4-D-изооктил, 2,4-D-изопропил, 2,4-D-изопропиламмоний, 2,4-D-натрий, 2,4-D-изопропаноламмоний, 2,4-D-троламин, 2,4-DB, 2,4-DB-бутил, 2,4-DB-диметиламмоний, 2,4-DB-изооктил, 2,4-DB-калий, 2,4-DB-натрий, дихлорпроп, дихлорпроп-бутотил, дихлорпроп-диметиламмоний, дихлорпроп-изооктил, дихлорпроп-калий, дихлорпроп-П, дихлорпроп-П-диметиламмоний, дихлорпроп-П-калий, дихлорпроп-П-натрий, МСРА, МСРА-бутотил, МСРА-диметиламмоний, МСРА-2-этилгексил, МСРА-калий, МСРА-натрий, МСРА-тиоэтил, МСРВ, МСРВ-этил, МСРВ-натрий, мекопроп, мекопроп-бутотил, мекопроп-натрий, мекопроп-П, мекопроп-П-бутотил, мекопроп-П-диметиламмоний, мекопроп-П-2-этилгексил, мекопроп-П-калий, напроанилид или кломепроп; класс ароматических карбоновых кислот, такие как 2,3,6-трихлорбензойная кислота, дикамба, дикамба-бутотил, дикамба-дигликоламин, дикамба-диметиламмоний, дикамба-диоламин, дикамба-изопропиламмоний, дикамба-калий, дикамба-натрий, дихлобенил, пиклорам, пиклорам-диметиламмоний, пиклорам-изооктил, пиклорам-калий, пиклорам-триизопропаноламмоний, пиклорам-триизопропиламмоний, пиклорам-троламин, триклопир, триклопир-бутотил, триклопир-триэтиламмоний, клопиралид, клопиралид-оламин, клопиралид-калий, клопиралид-триизопропаноламмоний или аминопиралид, и другие, такие как напталам, напталам-натрий, беназолин, беназолин-этил, хинклорак, хинмерак, дифлуфензопир, дифлуфензопир-натрий, флуроксипир, флуроксипир-2-бутокси-1-метилэтил, флуроксипир-мептил, хлорфлуренол или хлорфлуренол-метил.

(2) Соединения, которые, как полагают, проявляют гербицидные эффекты через ингибирование фотосинтеза растений, а именно класс мочевины, такие как хлоротолурон, диурон, флуометурон, линурон, изопротурон, метобензурон, тебутиурон, димефурон, изоурон, карбутилат, метабензтиазурон, метоксурон, монолинурон, небурон, сидурон, тербуметон или триэтазин; класс триазинов, такие как симазин, атразин, атратон, симетрин, прометрин, диметаметрин, гексазинон, метрибузин, тербутилазин, цианазин, аметрин, цибутрин, триазифлам, тербутрин, пропазин, метамитрон или прометон; класс урацилов, такие как бромацил, бромацил-литий, ленацил или тербацил; класс анилидов, такие как пропанил или ципромид; класс карбаматов, такие как свеп, десмедифам или фенмедифам; класс гидроксибензонитрилов, такие как бромоксинил, бромоксинил-октаноат, бромоксинил-гептаноат, иоксинил, иоксинил-октаноат, иоксинил-калий или иоксинил-натрий; и другие, такие как пиридат, бентазон, бентазон-натрий, амикарбазон, метазол или пентанохлор.

(3) Класс четвертичных аммониевых солей, такие как паракват или дикват, который, как полагают, превращается сам по себе в свободные радикалы с образованием активного кислорода в растительном организме и проявляет быструю гербицидную эффективность.

(4) Соединения, которые, как полагают, проявляют гербицидные эффекты через ингибирование биосинтеза хлорофилла растений и аномальное аккумулирование фотосенсибилизирующего пероксидного вещества в растительном организме, а именно класс дифениловых эфиров, такие как нитрофен, хлометоксифен, бифенокс, ацифлуорфен, ацифлуорфен-натрий, фомесафен, фомесафен-натрий, оксифлуорфен, лактофен, аклонифен, этоксифен-этил (НС-252), флуорогликофен-этил или флуорогликофен; класс циклических имидов, такие как хлорфталим, флумиоксазин, флумиклорак, флумиклорак-пентил, цинидон-этил или флутиацет-метил; и другие, такие как оксадиаргил, оксадиазон, сульфентразон, карфентразон-этил, тидиазимин, пентоксазон, азафенидин, изопропазол, пирафлуфен-этил, бензфендизон, бутафенацил, салфуфенацил, флупоксам, флуазолат, профлуазол, пираклонил, флуфенпир-этил или бенкарбазон.

(5) Соединения, которые, как полагают, проявляют гербицидные эффекты, характеризуемые обесцвечивающими действиями за счет ингибирования образования пигментов растений, таких как каротеноиды, а именно класс пиридазинонов, такие как норфлуразон, хлоридазон или метфлуразон; класс пиразолов, такие как пиразолинат, пиразоксифен, бензофенап, топрамезон (BAS-670H) или пирасульфотол; и другие, такие как амитрол, флуридон, флуртамон, дифлуфеникан, метоксифенон, кломазон, сулкотрион, мезотрион, темботрион, тефурилтрион (AVH-301), изоксафлутол, дифензокват, дифензокват-метилсульфат, изоксахлортол, бензобициклон, пиколинафен или бефлубутамид.

(6) Соединения, которые проявляют сильные гербицидные эффекты особенно по отношению к злаковым растениям, а именно класс арилоксифеноксипропионовых кислот, такие как диклофоп-метил, диклофоп, пирифеноп-натрий, флуазифоп-бутил, флуазифоп, флуазифоп-П, флуазифоп-П-бутил, галоксифоп-метил, галоксифоп, галоксифоп-этотил, галоксифоп-П, галоксифоп-П-метил, хизалофоп-этил, хизалофоп-П, хизалофоп-П-этил, хизалофоп-П-тефурил, цигалофоп-бутил, феноксапроп-этил, феноксапроп-П, феноксапроп-П-этил, метамифоп-пропил, метамифоп, клодинафоп-пропаргил, клодинафоп или пропахизафоп; класс циклогександионов, такие как аллоксидим-натрий, аллоксидим, клетодим, сетоксидим, тралкоксидим, бутроксидим, тепралоксидим, профоксидим или циклоксидим; и другие, такие как флампроп-М-метил, флампроп-М или флампроп-М-изопропил.

(7) Соединения, которые, как полагают, проявляют гербицидные эффекты через ингибирование биосинтеза аминокислот растений, а именно класс сульфонилмочевины, такие как хлоримурон-этил, хлоримурон, сульфометурон-метил, сульфометурон, примисульфурон-метил, примисульфурон, бенсульфурон-метил, бенсульфурон, хлорсульфурон, метсульфурон-метил, метсульфурон, циносульфурон, пиразосульфурон-этил, пиразосульфурон, азимсульфурон, флазасульфурон, римсульфурон, никосульфурон, имазосульфурон, циклосульфамурон, просульфурон, флупирсульфурон-метил-натрий, флупирсульфурон, трифлусульфурон-метил, трифлусульфурон, галосульфурон-метил, галосульфурон, тифенсульфурон-метил, тифенсульфурон, этоксисульфурон, оксасульфурон, этаметсульфурон, этаметсульфуронметил, иодосульфурон, иодосульфурон-метил-натрий, сульфосульфурон, триасульфурон, трибенурон-метил, трибенурон, тритосульфурон, форамсульфурон, трифлоксисульфурон, трифлоксисульфурон-натрий, мезосульфурон-метил, мезосульфурон, ортосульфамурон, флуцетосульфурон, амидосульфурон, ТН-547 или соединение, раскрытое в WO 2005092104; класс триазолопиримидинсульфонамидов, такие как флуметсулам, метосулам, диклосулам, клорансулам-метил, флорасулам или пеноксулам, класс имидазолинонов, такие как имазапир, имазапир-изопропиламмоний, имазетапир, имазетапир-аммоний, имазахин, имазахин-аммоний, имазамокс, имазамокс-аммоний, имазаметабенз, имазаметабенз-метил или имазапик; класс пиримидинилсалициловых кислот, такие как пиритиобак-натрий, биспирибак-натрий, пириминобак-метил, пирибензоксим, пирифталид или пиримисульфан (KUH-021); класс сульфониламинокарбонилтриазолинонов, такие как флукарбазон, флукарбазон-натрий, пропоксикарбазон-натрий или пропоксикарбазон; и другие, такие как глифосат, глифосат-натрий, глифосат-калий, глифосат-аммоний, глифосат-диаммоний, глифосат-изопропиламмоний, глифосат-тримезиум, глифосат-сесквинатрий, глуфосинат, глуфосинат-аммоний, биланафос, биланафос-натрий или цинметилин.

(8) Соединения, которые, как полагают, проявляют гербицидные эффекты через ингибирование клеточного митоза растений, а именно класс динитроанилинов, такие как трифлуралин, оризалин, нитралин, пендиметалин, эталфлуралин, бенфлуралин, продиамин, бутралин или динитрамин; класс амидов, такие как бенсулид, напропамид, пропизамид или пронамид; класс фосфорорганических соединений, такие как амипрофос-метил, бутамифос, анилофос или пиперофос; класс фенилкарбаматов, такие как профам, хлорпрофам, барбан или карбетамид; класс кумиламинов, такие как даймурон, кумилурон, бромобутид или метилдимрон; и другие, такие как асулам, асулам-натрий, дитиопир, тиазопир, хлортал-диметил, хлортал или дифенамид.

(9) Соединения, которые, как полагают, проявляют гербицидные эффекты через ингибирование биосинтеза белков или биосинтеза липидов растений, а именно класс хлорацетамидов, такие как алахлор, метазахлор, бутахлор, претилахлор, метолахлор, S-метолахлор, тенилхлор, петоксамид, ацетохлор, пропахлор, диметенамид, диметенамид-П, пропизохлор или диметахлор; класс тиокарбаматов, такие как молинат, димепиперат, пирибутикарб, ЭПТК/ЕРТС, бутилат, вернолат, пебулат, циклоат, просульфокарб, эспрокарб, тиобенкарб, диаллат, триаллат или орбенкарб; и другие, такие как этобензанид, мефенацет, флуфенацет, тридифан, кафенстрол, фентразамид, оксацикломефон, инданофан, бенфуресат, пироксасульфон (KIH-485), далапон, далапон-натрий, ТХА/ТСА-натрий или трихлоруксусная кислота.

(10) МНМК/MSMA, ДНМК/DSMA, СМА, эндотал(ь), эндотал(ь)-дикалий, эндотал(ь)-натрий, эндотал(ь)-моно(N,N-диметилалкиламмоний), этофумесат, натрий хлорат, пеларгоновая кислота (нонановая кислота), фосамин, фосамин-аммоний, пиноксаден, НОК-201, акролеин, аммоний сульфамат, боракс, хлоруксусная кислота, натрий хлорацет, цианамид, метиларсоновая кислота, диметиларсиновая кислота, натрий диметиларсинат, динотерб, динотерб-аммоний, динотерб-диоламин, динотерб-ацетат, ДНОК/DNOC, сульфат железа(II), флупропанат, флупропанат-натрий, изоксабен, мефлуидид, мефлуидид-диоламин, метам, метам-аммоний, метам-калий, метам-натрий, метил изотиоцианат, пентахлорофенол, натрий пентахлорофеноксид, пентахлорофенол лаурат, хинокламин, серная кислота, сульфат мочевина и т.д.

(11) Организмы, которые, как полагают, проявляют гербицидные эффекты, паразитируя на растениях, такие как Xanthomonas campestris, Epicoccosirus nematosorus, Epicoccosirus nematosperus, Exserohilum monoseras или Drechsrela monoceras.

Гербицидная композиция данного изобретения способна контролировать широкий спектр нежелательных сорняков, а именно злаковые, такие как просо куриное (Echinochloa crus-galli L., Echinochloa oryzicola vasing.), росичка (Digitaria sanguinalis L., Digitaria ischaemum Muhl., Digitaria adscendens Henr., Digitaria microbachne Henr., Digitaria horizontalis Willd.), щетинник зеленый (Setaria viridis L.), щетинник (Setaria faberi Herrm.), щетинник желтеющий (Setaria lutescens Hubb.), элеузина индийская (Eleusine indica L.), овсюг (Avena fatua L.), гумай (Sorghum halepense L.), пырей ползучий (Agropyron repens L.), ветвянка (Brachiaria plantaginea), просо крупное (Panicum maximum Jacq.), ветвянка тупая (Panicum purpurascens), лептохлоя (Leptochloa chinensis), лептохлоя (Leptochloa panicea), мятлик однолетний (Poa annua L.), лисохвост мышехвостиковидный (Alopecurus myosuroides Huds.), житняк (Agropyron tsukushiense (Honda) Ohwi), ветвянка (Brachiaria platyphylla Nash), ценхрус (Cenchrus echinatus L.), плевел многоцветковый (Lolium multiflorum Lam.) и бермудская трава (Cynodon dactylon Pers.); осоковые, такие как сыть ирия (Cyperus iria L.), сыть круглая (Cyperus rotundus L.), сыть съедобная (Cyperus esculentus L.), камыш ситниковый (Scirpus juncoides), сыть поздняя (Cyperus serotinus), сыть разнородная (Cyperus difformis), болотница (Eleocharis acicularis) и каштан водный (Eleocharis kuroguwai); частуховые, такие как стрелолист карликовый (Sagittaria pygmaea), стрелолист трехлистный (Sagittaria trifolia) и частуха (Alisma canaliculatum); понтедериевые, такие как монохория влагалищная (Monochoria vaginalis), и виды монохории (Monochoria korsakowii); норичниковые, такие как линдерния (Lindernia pyxidaria) и допатриум ситниковый (Dopatrium junceum); дербениковые, такие как ротала (Rotala india) и аммания многоцветковая (Ammania multiflora); повойничковые, такие как повойничек (Elatine triandra SCHK.); мальвовые, такие как канатник Теофраста (Abutilon theophrasti MEDIC.) и грудинка колючая (Sida spinosa L.); сложноцветные, такие как дурнишник обыкновенный (Xanthium strumarium L.), амброзия высокая (Ambrosia elatior L.), бодяк (Breea setosa (BIEB.) KITAM.), галинсога реснитчатая (Galinsoga ciliata Blake), ромашка лекарственная (Matricaria chamomilla L.); пасленовые, такие как паслен черный (Solanum nigrum L.) и дурман вонючий (Datura stramonium); амарантовые, такие как щирица зеленая (Amaranthus viridis L.) и щирица колосистая (Amaranthus retroflexus L.); гречишные, такие как горец щавелелистный (Polygonum lapathifolium L.), горец почечуйный (Polygonum persicaria L.), горец вьюнковый (Polygonum convolvulus L.) и горец птичий (Polygonum aviculare L.); крестоцветные, такие как сердечник (Cardamine flexuosa WITH.), пастушья сумка обыкновенная (Capsella bursa-pastoris Medik.) и горчица сарепская (Brassica juncea Czern.); вьюнковые, такие как ипомея пурпурная (Ipomoea purpurea L.), калистегия (Calystegia arvensis L.) и ипомея плющевидная (Ipomoea hederacea Jacq.); маревые, такие как марь белая (Chenopodium album L.) и кохия веничная (Kochia scoparia Schrad.); портулаковые, такие как портулак огородный (Portulaca oleracea L.); бобовые, такие как кассия тора (Cassia obtusifolia L.); гвоздичные, такие как звездчатка средняя (Stellaria media L.); яснотковые, такие как яснотка стеблеобъемлющая (Lamium amplexicaule L.); мареновые, такие как подмаренник (Galium spurium L.); молочайные, такие как акалифа (Acalypha australis L.); и коммелиновые, такие как коммелина (Commelina communis L.).

Следовательно, она может быть эффективно использована для селективного контролирования вредных сорняков или неселективного контролирования вредных сорняков при возделывании полезных сельскохозяйственных культур, таких как кукуруза (Zea mays L.), соя (Glycine max Merr.), хлопчатник (Gossypium spp.), пшеница (Triticum spp.), рис (Oryza sativa L.), ячмень (Hordeum vulgare L.), рожь (Secale cereale L.), овес (Avena sativa L.), сорго (Sorghum bicolor Moench), рапс (Brassica napus L.), подсолнечник (Helianthus annuus L.), сахарная свекла (Beta vulgaris L.), сахарный тростник (Saccharum officinarum L.), зойсия японская (Zoysia japonica stend), арахис (Arachis hypogaea L.), лен (Linum usitatissimum L.), табак (Nicotiana tabacum L.) и кофейное дерево (Coffea spp.). В частности, гербицидную композицию данного изобретения эффективно используют для селективного контролирования вредных сорняков при возделывании кукурузы, сои, хлопчатника, пшеницы, риса, рапса, подсолнечника, сахарной свеклы, сахарного тростника, японской зойсии, арахиса, льна, табака, кофейного дерева и тому подобного, и среди перечисленного особенно кукурузы, пшеницы, риса, японской зойсии и тому подобного. Спектр ее применения расширяется не только для полей культурных растений, но также для сельскохозяйственных полей, таких как насаждения плодовых деревьев и шелковицы, и для несельскохозяйственных земель, таких как облесенная земля, сельскохозяйственные дороги, игровые площадки, производственные участки и газоны.

Ниже, среди соединений формулы (I), показаны в таблице а1 типичные примеры соединения, где Т представляет собой Т¹, Q представляет собой -C(O)SR³ и Z представляет собой Z¹; типичные примеры соединения, где Т представляет собой Т¹, Q представляет собой водород и Z представляет собой Z¹, показаны в таблице а2; типичные примеры соединения, где Т представляет собой Т² и Z представляет собой Z¹, показаны в таблице а3; типичные примеры соединения, где Т представляет собой Т¹, Q представляет собой -А-O-C(O)OR¹⁰ и Z представляет собой Z¹, показаны в таблице а4; типичные примеры соединения, где Т представляет собой Т³ и Z представляет собой Z², показаны в таблице а5. Однако соединения формулы (I) в данном изобретении не ограничены этим. Данные соединения могут быть приготовлены в соответствии с различными способами получения, раскрытыми, например, в WO 2007/069771, US Patent No. 6376429, WO 2008/065907 и WO 2001/094339. Кроме того, следующее соединение No. 4-320 может быть приготовлено в соответствии со следующим ссылочным примером получения.

Ссылочный пример получения

Получение 1-(1-этил-4-(3-(2-метоксиэтокси)-2-метил-4-(метилсульфонил)бензоил)-1Н-пиразол-5-илокси)этил метилкарбоната (последующее соединение No. 4-320)

5-Гидрокси-1-этилпиразол-4-ил-3-(2-метоксиэтокси)-2-метил-4-(метилсульфонил)фенилкетон (300 мг) растворяли в 2-бутаноне (10 мл) и к раствору добавляли карбонат калия (130 мг) и бромид тетрабутиламмония (15 мг). После перемешивания при комнатной температуре в течение 10 минут добавляли при комнатной температуре 1-хлорэтилметилкарбонат (чистота: 85%, 270 мг), затем следовало нагревание и кипячение с обратным холодильником в течение 3 часов. После завершения реакции реакционную смесь охлаждали до комнатной температуры и выливали в воду и затем экстрагировали этилацетатом. Органический слой промывали 1 н. хлористоводородной кислотой и насыщенным водным раствором хлорида натрия с последующей сушкой над безводным сульфатом натрия. Растворитель отгоняли при пониженном давлении. Полученный остаток очищали колоночной хроматографией смесью н-гексан:этилацетат=1:1 с получением требуемого продукта (180 мг) в виде слегка желтого твердого вещества. Данные ЯМР спектра этого продукта представляют собой следующее. ¹Н ЯМР δ м.д. (измеряющий инструмент: JEOL-GSX (400 МГц), растворитель: CDCl₃):

1,40 (3Н, т, J=7,2 Гц), 1,77 (3Н, д, J=5,2 Гц), 2,35 (3Н, с), 2,94 (3Н, с), 3,46 (3Н, с), 3,71 (3Н, с), 3,80 (2Н, т, J=4,4 Гц), 4,05 (2Н, м), 4,24 (2Н, т, J=4,4 Гц), 6,78 (1Н, кв, J=5,2 Гц), 7,26 (1Н, д, J=7,6 Гц), 7,28 (1Н, с), 7,88 (1Н, д, J=7,6 Гц).

В таблицах а1-а5 No. обозначает номер соединения. Кроме того, в таблицах а1-а5 Ме обозначает метильную группу, Et обозначает этильную группу, n-Pr обозначает н-пропильную группу, i-Pr обозначает изопропильную группу, c-Pr обозначает циклопропильную группу, s-Bu обозначает вторичную бутильную группу, t-Bu обозначает третичную бутильную группу, и Bn обозначает бензильную группу. Кроме того, левая связь фрагмента -А- присоединена к стороне пиразола, и правая связь фрагмента -А- присоединена к стороне карбоната.

В данном изобретении смесевое отношение (1) соединения формулы (I) или его соли (2) к РОА алкилэфирофосфату или его соли не может быть большей частью определенным, так как оно изменяется в подходящем случае в зависимости от типов соединения формулы (I) или его соли и РОА алкилэфирофосфата или его соли, типов препаратов, погодных условий, вида или размера растений, предназначенных для контроля, и т.д. Однако смесевое отношение может принимать значение, например, в пределах интервала от 10:1 до 1:10000, предпочтительно от 5:1 до 1:3000, предпочтительнее от 3:1 до 1:300, особенно предпочтительно от 1:1 до 1:30 массового отношения (1):(2).

В данном изобретении в случае, где дополнительно используют (3) масло, такое как растительное масло, сложный эфир жирной кислоты или углеводородный растворитель в качестве соадъюванта, смесевое отношение (2) РОА алкилэфирофосфата или его соли к (3) не может быть большей частью определенным, так как оно изменяется в подходящем случае в зависимости от типов соединения формулы (I) или его соли и РОА алкилэфирофосфата или его соли, типов препаратов, погодных условий, вида или размера растений, предназначенных для контроля, и т.д. Однако смесевое отношение может принимать значение, например, в пределах интервала от 100:1 до 1:100, предпочтительно от 50:1 до 1:50, предпочтительнее от 10:1 до 1:10 массового отношения (2):(3).

В данном изобретении в случае, где используют (3) вышеприведенное масло, может быть использован (4) эмульгатор, если требует случай. Смесевое отношение масла к эмульгатору не может быть большей частью определенным, так как оно изменяется в подходящем случае в зависимости от типов соединения формулы (I) или его соли и РОА алкилэфирофосфата или его соли, масла, типов препаратов, погодных условий, вида или размера растений, предназначенных для контроля, и т.д. Однако смесевое отношение может принимать значение, например, в пределах интервала от 100:1 до 1:100, предпочтительно от 50:1 до 1:50, более предпочтительно от 10:1 до 1:10 массового отношения (3):(4).

Кроме того, в случае, где соединение формулы (I) или его соль приготовлены в виде препарата использованием различных добавок, полученный препарат разбавляют, например, водой вместе с РОА алкилэфирофосфатом или его солью и разбавленную жидкость применяют на нежелательных растениях или на участке, где они растут, соединение формулы (I) или его соль применяют как разбавленные водой в пределах от 30 до 5000 л/га, предпочтительно от 50 до 2000 л/га, содержащей РОА алкилэфирофосфат или его соль в пропорции от 0,005 до 4%, предпочтительно от 0,01 до 2% об.

Кроме того, в случае, где используют масло или эмульгатор, соединение формулы (I) или его соль могут применяться разбавленными от 30 до 5000 л/га, предпочтительно от 50 до 2000 л/га воды, содержащей масло в пропорции от 0,005 до 4% об., предпочтительно от 0,01 до 2% об., или эмульгатор в пропорции от 0,005 до 4% об., предпочтительно от 0,01 до 2% об., вместе с РОА алкилэфирофосфатом или его солью в вышеприведенной пропорции.

Ниже будут описаны некоторые варианты осуществления данного изобретения. Однако данное изобретение не ограничено этим.

(i) Гербицидная композиция, содержащая (1) соединение формулы (I) или его соль, (2) полиоксиалкиленалкилэфирофосфат или его соль и (3), по меньшей мере, одно масло, выбранное из группы, состоящей из растительного масла, сложного эфира жирной кислоты и углеводородного растворителя.

(ii) Гербицидная композиция, содержащая (1) соединение формулы (I) или его соль, (2) полиоксиалкиленалкилэфирофосфат или его соль (3), по меньшей мере, одно масло, выбранное из группы, состоящей из растительного масла, сложного эфира жирной кислоты и углеводородного растворителя, и (4) эмульгатор.

(iii) Способ улучшения гербицидного эффекта (1) соединения формулы (I) или его соли применением (2) полиоксиалкиленалкилэфирофосфата или его соли.

(iv) Способ улучшения гербицидного эффекта (1) соединения формулы (I) или его соли применением (2) полиоксиалкиленалкилэфирофосфата или его соли и (3), по меньшей мере, одного масла, выбранного из группы, состоящей из растительного масла, сложного эфира жирной кислоты и углеводородного растворителя.

(v) Способ улучшения гербицидного эффекта (1) соединения формулы (I) или его соли применением (2) полиоксиалкиленалкилэфирофосфата или его соли, (3), по меньшей мере, одного масла, выбранного из группы, состоящей из растительного масла, сложного эфира жирной кислоты и углеводородного растворителя, и (4) эмульгатора.

(vi) Способ контролирования нежелательных растений, который включает применение вышеприведенной гербицидной композиции на нежелательных растениях или на участке, где они растут.

(vii) Способ контролирования нежелательных растений, который включает применение (1) соединения формулы (I) или его соли и (2) полиоксиалкиленалкилэфирофосфата или его соли на нежелательных растениях или на участке, где они растут.

(viii) Гербицидная композиция, содержащая (1) соединение формулы (I) или его соль, где Т представляет собой Т¹, Q представляет собой водород, R¹ представляет собой алкил, R² представляет собой водород, Z представляет собой Z¹, R⁴ представляет собой алкил, R⁵ представляет собой алкоксиалкил, алкокси, алкоксиалкокси или -С(О)OR⁷ и R⁶ представляет собой алкилсульфонил, и (2) полиоксиалкиленалкилэфирофосфат или его соль.

(ix) Гербицидная композиция согласно вышеприведенному пункту (viii), где в формуле (I) Т представляет собой Т¹, Q представляет собой водород, R¹ представляет собой алкил, R² представляет собой водород, Z представляет собой Z¹, R⁴ представляет собой алкил, R⁵ представляет собой алкоксиалкил и R⁶ представляет собой алкилсульфонил.

(х) Гербицидная композиция согласно вышеприведенному пункту (ix), где в формуле (I) Т представляет собой Т¹, Q представляет собой водород, R¹ представляет собой метил, R² представляет собой водород, Z представляет собой Z¹, R⁴ представляет собой метил, R⁵ представляет собой этоксиметил и R⁶ представляет собой метилсульфонил.

(xi) Гербицидная композиция согласно вышеприведенному пункту (ix), где в формуле (I) Т представляет собой Т¹, Q представляет собой водород, R¹ представляет собой метил, R² представляет собой водород, Z представляет собой Z¹, R⁴ представляет собой метил, R⁵ представляет собой метоксиметил и R⁶ представляет собой метилсульфонил.

(xii) Гербицидная композиция согласно вышеприведенному пункту (viii), где в формуле (I) Т представляет собой Т¹, Q представляет собой водород, R¹ представляет собой алкил, R² представляет собой водород, Z представляет собой Z¹, R⁴ представляет собой алкил, R⁵ представляет собой алкокси и R⁶ представляет собой алкилсульфонил.

(xiii) Гербицидная композиция согласно вышеприведенному пункту (xii), где в формуле (I) Т представляет собой Т¹, Q представляет собой водород, R¹ представляет собой метил, R² представляет собой водород, Z представляет собой Z¹, R⁴ представляет собой метил, R⁵ представляет собой этокси и R⁶ представляет собой метилсульфонил.

(xiv) Гербицидная композиция согласно вышеприведенному пункту (xii), где в формуле (I) Т представляет собой Т¹, Q представляет собой водород, R¹ представляет собой метил, R² представляет собой водород, Z представляет собой Z¹, R⁴ представляет собой метил, R⁵ представляет собой н-пропокси и R⁶ представляет собой метилсульфонил.

(xv) Гербицидная композиция согласно вышеприведенному пункту (xii), где в формуле (I) Т представляет собой Т¹, Q представляет собой водород, R¹ представляет собой метил, R² представляет собой водород, Z представляет собой Z¹, R⁴ представляет собой метил, R⁵ представляет собой н-бутилокси и R⁶ представляет собой метилсульфонил.

(xvi) Гербицидная композиция согласно вышеприведенному пункту (xii), где в формуле (I) Т представляет собой Т¹, Q представляет собой водород, R¹ представляет собой метил, R² представляет собой водород, Z представляет собой Z¹, R⁴ представляет собой метил, R⁵ представляет собой изобутилокси и R⁶ представляет собой метилсульфонил.

(xvii) Гербицидная композиция согласно вышеприведенному пункту (viii), где в формуле (I) Т представляет собой Т¹, Q представляет собой водород, R¹ представляет собой алкил, R² представляет собой водород, Z представляет собой Z¹, R⁴ представляет собой алкил, R⁵ представляет собой алкоксиалкокси и R⁶ представляет собой алкилсульфонил.

(xviii) Гербицидная композиция согласно вышеприведенному пункту (xvii), где в формуле (I) Т представляет собой Т¹, Q представляет собой водород, R¹ представляет собой метил, R² представляет собой водород, Z представляет собой Z¹, R⁴ представляет собой метил, R⁵ представляет собой 2-метоксиэтокси и R⁶ представляет собой метилсульфонил.

(xix) Гербицидная композиция согласно вышеприведенному пункту (xvii), где в формуле (I) Т представляет собой Т¹, Q представляет собой водород, R¹ представляет собой этил, R² представляет собой водород, Z представляет собой Z¹, R⁴ представляет собой метил, R⁵ представляет собой 2-метоксиэтокси и R⁶ представляет собой метилсульфонил.

(хх) Гербицидная композиция согласно вышеприведенному пункту (viii), где в формуле (I) Т представляет собой Т¹, Q представляет собой водород, R¹ представляет собой алкил, R² представляет собой водород, Z представляет собой Z¹, R⁴ представляет собой алкил, R⁵ представляет собой -С(О)OR⁷ и R⁶ представляет собой алкилсульфонил.

(xxi) Гербицидная композиция согласно вышеприведенному пункту (xx), где в формуле (I) Т представляет собой Т¹, Q представляет собой водород, R¹ представляет собой метил, R² представляет собой водород, Z представляет собой Z¹, R⁴ представляет собой метил, R⁵ представляет собой метоксикарбонил и R⁶ представляет собой метилсульфонил.

(xxii) Гербицидная композиция, содержащая (1) соединение формулы (I) или его соль, где Т представляет собой Т¹, Q представляет собой -А-О-С(О)OR¹⁰, R¹ представляет собой алкил, R² представляет собой водород, Z представляет собой Z¹, R⁴ представляет собой алкил, R⁵ представляет собой алкоксиалкил, алкокси, алкоксиалкокси или -С(О)OR⁷, R⁶ представляет собой метилсульфонил, А представляет собой алкилен, замещенный, по меньшей мере, одним алкилом, и R¹⁰ представляет собой алкил, и (2) полиоксиалкиленалкилэфирофосфат или его соль.

(xxiii) Гербицидная композиция согласно вышеприведенному пункту (xxii), где в формуле (I) Т представляет собой Т¹, Q представляет собой -А-О-С(О)OR¹⁰, R¹ представляет собой алкил, R² представляет собой водород, Z представляет собой Z¹, R⁴ представляет собой алкил, R⁵ представляет собой алкоксиалкокси, R⁶ представляет собой алкилсульфонил, А представляет собой алкилен, замещенный, по меньшей мере, одним алкилом, и R¹⁰ представляет собой алкил.

(xxiv) Гербицидная композиция согласно вышеприведенному пункту (xxiii), где в формуле (I) Т представляет собой Т¹, Q представляет собой -CH(CH₃)-О-С(О)OCH₂CH₃, R¹ представляет собой этил, R² представляет собой водород, Z представляет собой Z¹, R⁴ представляет собой метил, R⁵ представляет собой 2-метоксиэтокси и R⁶ представляет собой метилсульфонил.

(xxv) Гербицидная композиция согласно вышеприведенному пункту (xxiii), где в формуле (I) Т представляет собой Т¹, Q представляет собой -CH(CH₃)-О-С(О)OCH₃, R¹ представляет собой этил, R² представляет собой водород, Z представляет собой Z¹, R⁴ представляет собой метил, R⁵ представляет собой 2-метоксиэтокси и R⁶ представляет собой метилсульфонил.

(xxvi) Гербицидная композиция, содержащая (1) соединение формулы (I) или его соль, где Т представляет собой Т², Z представляет собой Z¹, R⁴ представляет собой галоген, R⁵ представляет собой галогеналкоксиалкил и R⁶ представляет собой алкилсульфонил, и (2) полиоксиалкиленалкилэфирофосфат или его соль.

(xxvii) Гербицидная композиция согласно вышеприведенному пункту (xxvi), где в формуле (I) Т представляет собой Т², Z представляет собой Z¹, R⁴ представляет собой хлор, R⁵ представляет собой -CH₂OCH₂CF₃ и R⁶ представляет собой метилсульфонил.

(xxviii) Гербицидная композиция, содержащая (1) соединение формулы (I) или его соль, где Т представляет собой Т³, Z представляет собой Z², R¹¹ представляет собой алкоксиалкоксиалкил и R¹² представляет собой галогеналкил, и (2) полиоксиалкиленалкилэфирофосфат или его соль.

(xxix) Гербицидная композиция согласно вышеприведенному пункту (xxviii), где в формуле (I) Т представляет собой Т³, Z представляет собой Z², R¹¹ представляет собой -CH₂OCH₂CH₂OCH₃ и R¹² представляет собой трифторметил.

Примеры

Ниже данное изобретение будет описано отсылкой к примерам, но данное изобретение не ограничивается ими.

Пример 1

[1]

(1) Натрия додецилбензолсульфонат (торговая марка: Sorpol 5060, производимая фирмой TOHO Chemical Industry Co., Ltd.) 2,0 масс. ч. (2) Полиоксиэтиленнонилфенилэфиросульфат (торговая марка: Sorpol 5073, производимая фирмой TOHO Chemical Industry Co., Ltd.) 3,0 масс. ч. (3) Полиоксиэтилендодецилфениловый простой эфир (торговая марка: NOIGEN EA-33, производимая фирмой DAI-ICHI KOGYO SEIYAKU CO., LTD.) 1,0 масс. ч. (4) Глина (торговая марка: OQ глина, производимая фирмой NIHON TAIKA GENRYO Co., Ltd.) 78,0 масс.ч. (5) Белая сажа (торговая марка: CARPLEX CS-7, производимая фирмой Shionogi & Co., Ltd.) 16,0 масс.ч.

Вышеприведенные компоненты смешивают, чтобы получить композицию (А).

[2]

(1) Соединение No. 1 10,0 масс.ч. (2) Вышеприведенная композиция (А) 90,0 масс.ч.

Вышеприведенные компоненты смешивали, чтобы получить смачивающийся порошок. Данный смачивающийся порошок разбавляют водой вместе с поверхностно-активным веществом (торговая марка: NIKKOL DDP-8), содержащим РОА алкилэфирофосфат, с последующим применением.

Пример 2

(1) Соединение No. 53 5,1 частей масс. (2) Калия полиоксиэтилентристирилфенилэфирофосфат (торговая марка: Soprophor FLK/70, производимая фирмой Rhodia Nicca, Ltd.) 3,0 масс.ч. (3) Конденсат: алкилнафталинсульфоновая кислота-формалин (торговая марка: Morwet D425, производимая фирмой LION AKZO Co., Ltd.) 3,0 масс.ч. (4) Пропиленгликоль 10,0 масс.ч. (5) Магнийалюминийсиликат (торговая марка: Veegum, производимая фирмой Sanyo Chemical Industries, Ltd.) 1,0 масс.ч. (6) Полидиметилсилоксан (торговая марка: Rhodorsil 432, производимая фирмой Rhodia Nicca, Ltd.) 0,1 масс.ч. (7) Ксантановая камедь (торговая марка: Rhodpol 23, производимая фирмой Rhodia Nicca, Ltd.) 0,1 масс.ч. (8) 1,2-Дибензизотиазолин-3-он (торговая марка: Proxel GXL, производимая фирмой Avecia Inc.) 0,05 масс.ч. (9) Вода 77,65 масс.ч.

Вышеприведенные компоненты смешивали и распыляли в течение 5 минут посредством пульверизатора с системой влаги, чтобы получить водный суспензионный концентрат. Данный суспензионный концентрат разбавляли водой вместе с NIKKOL DDP-8 (торговая марка) с последующим применением.

Пример 3

Водный суспензионный концентрат получали по методике примера 2 за исключением того, что соединение No. 53 в примере 2 заменяли на соединение No. 238. Данный суспензионный концентрат разбавляли водой вместе с поверхностно-активным веществом, содержащим РОА алкилэфирофосфат (торговая марка: ADEKA COL PS-440E), сложный эфир жирной кислоты (торговая марка: AGNIQUE Me 18-RD-F, производимая фирмой Cognis Deutschland GmbH Co. & KG), углеводородный растворитель (торговая марка: Solvesso 150, производимая фирмой Exxon Chemical Company) и эмульгатор (смесь тетраолеата полиоксиэтиленсорбита, полиоксиэтиленкасторового масла и додецилбензолсульфоната кальция), с последующим применением.

Пример 4

(1) Соединение No. 2-27 10,0 частей масс. (2) Композиция [А] в примере 1 90,0 частей масс.

Вышеприведенные компоненты смешивали, чтобы получить смачивающийся порошок. Данный смачивающийся порошок разбавляли водой вместе с поверхностно-активным веществом (торговая марка: NIKKOL TDP-8), содержащим РОА алкилэфирофосфат, с последующим применением.

Пример 5

(1) Соединение No. 3-31 10,0 частей масс. (2) Соединение [А] в примере 1 90,0 частей масс.

Вышеприведенные компоненты смешивали, чтобы получить смачивающийся порошок. Данный смачивающийся порошок разбавляют водой вместе с NIKKOL TDP-8 (торговая марка) с последующим применением.

Пример 6

(1) Соединение No. 238 5,1 масс.ч. (2) Soprophor FLK/70 (торговая марка) 3,0 масс.ч. (3) Пропиленгликоль 10,0 масс.ч. (4) Veegum (торговая марка) 1,0 масс.ч. (5) Rhodorsil 432 (торговая марка) 0,1 масс.ч. (6) Rhodpol 23 (торговая марка) 0,1 масс.ч. (7) Proxel GXL (торговая марка) 0,05 масс.ч. (8) Вода 80,65 масс.ч.

Вышеприведенные компоненты смешивали и распыляли в течение 5 минут посредством пульверизатора с системой влаги, чтобы получить водный суспензионный концентрат. Данный суспензионный концентрат разбавляли водой вместе с NIKKOL TDP-8 (торговая марка) с последующим применением.

Тест-пример 1

Почву с суходольного поля помещали в 1/1000000 га сосуд и семена росички кровяной (Digitaria sanguinalis L.) и канатника Теофраста (Abutilon theophrasti L.) высевали соответственно и выращивали в теплице. Когда росичка достигала стадии 4,2-5,0 листа и канатник Теофраста достигал стадии 3,5-4,3 листа, предписанное количество (15 г а.и./га) смачивающегося порошка, содержащего соединение No. 1 в качестве активного ингредиента, приготовленного в соответствии с вышеприведенным примером 1, разбавляли водой, соответствующей 300 л/га (содержащей 0,05% об. поверхностно-активного вещества, содержащего РОА алкилэфирофосфат), с последующим лиственным применением (данное изобретение). Кроме того, для сравнения проводили лиственную обработку тем же самым способом, используя простой алкиларилполигликолевый эфир в качестве поверхностно-активного вещества (торговая марка: CITOWETT) в концентрации 0,1% об. вместо вышеприведенного поверхностно-активного вещества (сравнение).

На 21 сутки после применения визуально оценивали состояние роста растений (степень ингибирования роста (%)=0 (то же самое для необработанного участка) до 100 (полная гибель)) и получали результаты, показанные в таблицах b1 и b2.

Таблица b1 Соединение No. 1 Поверхностно-активное вещество (торговая марка) Степень ингибирования роста (%) росички Данное изобретение NIKKOL DDP-8 73 PLYSURF A219B 60 ADECA COL PS-440E 70 Сравнение CITOWETT 50

Таблица b2 Соединение No. 1 Поверхностно-активное вещество (торговая марка) Степень ингибирования роста (%) канатника Теофраста Данное изобретение NIKKOL DDP-8 93 PLYSURF A219B 90 ADECA COL PS-440E 93 Сравнение CITOWETT 73

Тест-пример 2

Результаты, показанные в таблицах b3 и b4, получали тем же самым способом, как в вышеприведенном тест-примере 1, за исключением того, что использовали предписанное количество (15 г а.и./га) водного суспензионного концентрата, содержащего соединение No. 53 в качестве активного ингредиента, приготовленного в соответствии с вышеприведенным примером 2.

Таблица b3 Соединение No. 53 Поверхностно-активное вещество (торговая марка) Степень ингибирования роста (%) росички Данное изобретение NIKKOL DDP-8 90 PLYSURF A219B 78 ADECA COL PS-440E 90 Сравнение CITOWETT 50

Таблица b4 Соединение No. 53 Поверхностно-активное вещество (торговая марка) Степень ингибирования роста (%) канатника Теофраста Данное изобретение NIKKOL DDP-8 98 PLYSURF A219B 90 ADECA COL PS-440E 93 Сравнение CITOWETT 78

Тест-пример 3

Почву с суходольного поля помещали в 1/1000000 га сосуд и семена росички высевали и выращивали в теплице. Когда росичка достигала стадии 4,5-5,0 листа, предписанное количество (30 г а.и./га) водного суспензионного концентрата, содержащего соединение No. 238 в качестве активного ингредиента, приготовленного в соответствии с вышеприведенным примером 6, разбавляли водой, соответствующей 300 л/га (содержащей 0,05% об. поверхностно-активного вещества, содержащего РОА алкилэфирофосфат), с последующим лиственным применением. Кроме того, для сравнения проводили лиственную обработку тем же самым способом, используя CITOWETT (торговая марка) в концентрации 0,3% об. вместо вышеприведенного поверхностно-активного вещества.

На 21 сутки после применения оценивали состояние роста растений способом, аналогичным способу тест-примера 1, и получали результаты, показанные в таблице b5.

Таблица b5 Соединение No. 238 Поверхностно-активное вещество (торговая марка) Степень ингибирования роста (%) росички Данное изобретение NIKKOL DDP-8 90 NIKKOL TDP-8 90 PLYSURF A219B 90 PHOSPHANOL RS710 80 ADECA COL PS-440E 75 Сравнение CITOWETT 50

Тест-пример 4

Результаты, показанные в таблицах b6 и b7, получали тем же самым способом, как в вышеприведенном тест-примере 1, за исключением того, что использовали предписанное количество (15 г а.и./га или 7 г а.и./га) смачивающегося порошка, содержащего соединение No. 2-27 в качестве активного ингредиента, приготовленного в соответствии с вышеприведенным примером 4.

Таблица b6 Соединение No. 2-27 (15 г а.и./га) Поверхностно-активное вещество (торговая марка) Степень ингибирования роста (%) росички Данное изобретение NIKKOL DDP-8 90 PLYSURF A219B 94 ADECA COL PS-440E 90 Сравнение CITOWETT 78

Таблица b7 Соединение No. 2-27 (7 г а.и./га) Поверхностно-активное вещество (торговая марка) Степень ингибирования роста (%) канатника Теофраста Данное изобретение NIKKOL DDP-8 95 PLYSURF A219B 70 ADECA COL PS-440E 80 Сравнение CITOWETT 63

Тест-пример 5

Результаты, показанные в таблице b8, получали тем же самым способом, как в вышеприведенном тест-примере 3, за исключением того, что использовали предписанное количество (60 г а.и./га) смачивающегося порошка, содержащего соединение No. 3-31 в качестве активного ингредиента, приготовленного в соответствии с вышеприведенным примером 5.

Таблица b8 Соединение No. 3-31 Поверхностно-активное вещество (торговая марка) Степень ингибирования роста (%) росички Данное изобретение NIKKOL DDP-8 80 Сравнение CITOWETT 20

Тест-пример 6

Почву с суходольного поля помещали в 1/1000000 га сосуд и семена росички высевали и выращивали в теплице. Когда росичка достигала стадии 3,8-4,1 листа, предписанное количество (7 г а.и./га) водного суспензионного концентрата, содержащего соединение No. 238 в качестве активного ингредиента, приготовленного в соответствии с вышеприведенным примером 3, разбавляли водой, соответствующей 300 л/га (содержащей 0,03% об. поверхностно-активного вещества, содержащего РОА алкилэфирофосфат, и необязательно содержащей 0,03% об. сложного эфира жирной кислоты, углеводородный растворитель или добавленный эмульгатор), с последующим лиственным применением. Использованный сложный эфир жирной кислоты в настоящем описании представлял собой AGNIQUE Me 18RD-F (торговая марка), углеводородный растворитель представлял собой Solvesso 150 (торговая марка) и эмульгатор представлял собой смесь тетраолеат полиоксиэтиленсорбита, полиоксиэтиленкасторовое масло или додецилбензолсульфонат кальция.

На 20 сутки после применения оценивали состояние роста растения способом, аналогичным способу тест-примера 1, и получали результаты, показанные в таблице b9.

Таблица b9 Композиция No. 238 Поверхностно-активное вещество (торговая марка) Сложный эфир жирной кислоты Углеводородный растворитель Эмульгатор Степень ингибирования роста (%) росички Данное изобретение ADEKA COL
PS-440E - - - 73 добавлен - добавлен 83 - добавлен добавлен 83 добавлен добавлен добавлен 85

Тест-пример 7

Почву с суходольного поля помещали в 1/1000000 га сосуд и семена росички высевали и выращивали в теплице. Когда росичка достигала стадии 4,0-5,0 листа, предписанное количество (15 г а.и./га) смачивающегося порошка, содержащего соединение No. 2-1 в качестве активного ингредиента, приготовленного в соответствии с вышеприведенным примером 1, разбавляли водой, соответствующей 300 л/га (содержащей 0,05% об. поверхностно-активного вещества, содержащего РОА алкилэфирофосфат), с последующим лиственным применением. Кроме того, для сравнения проводили лиственную обработку тем же самым способом, используя силиконовое поверхностно-активное вещество (торговая марка: SILWETT L-77) в концентрации 0,1% об. вместо вышеприведенного поверхностно-активного вещества.

На 21 сутки после применения оценивали состояние роста растения способом, аналогичным способу тест-примера 1, и получали результаты, показанные в таблице b10.

Таблица b10 Соединение No. 2-1 Поверхностно-активное вещество (торговая марка) Степень ингибирования роста (%) росички Данное изобретение Phosphanol RS-710 75 PLYSURF A219B 70 Сравнение SILWETT L-77 10

Тест-пример 8

Почву с суходольного поля помещали в 1/1000000 га сосуд и семена куриного проса (Echinochloa crus-galli L.) и росички соответственно высевали и выращивали в теплице. Когда куриное просо достигало стадии 4,0-4,5 листа и росичка достигала стадии 4,0-5,0 листа, предписанное количество (15 г а.и./га) смачивающегося порошка, содержащего соединение No. 2-6 в качестве активного ингредиента, приготовленного в соответствии с вышеприведенным примером 1, разбавляли водой, соответствующей 300 л/га (содержащей 0,05% об. поверхностно-активного вещества, содержащего РОА алкилэфирофосфат), с последующим лиственным применением. Кроме того, для сравнения проводили лиственную обработку тем же самым способом, используя SILWETT L-77 (торговая марка) в концентрации 0,1% об. вместо вышеприведенного поверхностно-активного вещества.

На 21 сутки после применения оценивали состояние роста растений способом, аналогичным способу тест-примера 1, и получали результаты, показанные в таблицах b11 и b12.

Таблица b11 Соединение No. 2-6 Поверхностно-активное вещество (торговая марка) Степень ингибирования роста (%) куриного проса Данное изобретение PHOSPHOLAN PS-236 95 Сравнение SILWETT L-77 10

Таблица b12 Соединение No. 2-6 Поверхностно-активное вещество (торговая марка) Степень ингибирования роста (%) росички Данное изобретение ADECA COL PS-440E 75 NIKKOL DDP-8 70 NIKKOL TDP-8 73 PHOSPHANOL ML-240 85 PHOSPHANOL RS-710 70 PLYSURF A219B 78 Сравнение SILWETT L-77 40

Тест-пример 9

Почву с суходольного поля помещали в 1/1000000 га сосуд и семена росички высевали и выращивали в теплице. Когда росичка достигала стадии 4,0-4,5 листа, предписанное количество (15 г а.и./га) смачивающегося порошка, содержащего соединение No. 2-39 в качестве активного ингредиента, приготовленного в соответствии с вышеприведенным примером 1, разбавляли водой, соответствующей 300 л/га (содержащей 0,05% об. поверхностно-активного вещества, содержащего РОА алкилэфирофосфат), с последующим лиственным применением. Кроме того, для сравнения проводили лиственную обработку тем же самым способом, используя SILWETT L-77 в концентрации 0,1% об. вместо вышеприведенного поверхностно-активного вещества.

На 21 сутки после применения оценивали состояние роста растения способом, аналогичным способу тест-примера 1, и получали результаты, показанные в таблице b13.

Таблица b13 Соединение No. 2-39 Поверхностно-активное вещество (торговая марка) Степень ингибирования роста (%) росички Данное изобретение PHOSPHANOL RS-10 70 ADECA COL PS-440E 93 NIKKOL DDP-8 93 Сравнение SILWETT L-77 20

Тест-пример 10

Результаты, показанные в таблицах b14 и b15, получали тем же самым способом, как в вышеприведенном тест-примере 8, за исключением того, что использовали предписанное количество (15 г а.и./га) смачивающегося порошка, содержащего соединение No. 2-185 в качестве активного ингредиента, приготовленного в соответствии с вышеприведенным примером 1.

Таблица b14 Соединение No. 2-185 Поверхностно-активное вещество (торговая марка) Степень ингибирования роста (%) куриного проса Данное изобретение PHOSPHOLAN PS-236 80 Сравнение SILWETT L-77 0

Таблица b15 Соединение No. 2-185 Поверхностно-активное вещество (торговая марка) Степень ингибирования роста (%) росички Данное изобретение NIKKOL DDP-8 70 NIKKOL TDP-8 70 PHOSPHANOL ML-240 70 PHOSPHANOL RS-710 73 PLYSURF A219B 70 Сравнение SILWETT L-77 20

Тест-пример 11

Почву с суходольного поля помещали в 1/1000000 га сосуд и семена росички высевали и выращивали в теплице. Когда росичка достигала стадии 4,0-5,0 листа, предписанное количество (15 г а.и./га) смачивающегося порошка, содержащего соединение No. 4-3 в качестве активного ингредиента, приготовленного в соответствии с вышеприведенным примером 1, разбавляли водой, соответствующей 300 л/га (содержащей 0,05% об. поверхностно-активного вещества, содержащего РОА алкилэфирофосфат), с последующим лиственным применением. Кроме того, для сравнения проводили лиственную обработку тем же самым способом, используя SILWETT L-77 в концентрации 0,1% об. вместо вышеприведенного поверхностно-активного вещества.

На 21 сутки после применения оценивали состояние роста растения способом, аналогичным способу тест-примера 1, и получали результаты, показанные в таблице b16.

Таблица b16 Соединение No. 4-3 Поверхностно-активное вещество (торговая марка) Степень ингибирования роста (%) росички Данное изобретение PHOSPHANOL RS-410 80 ADECA COL PS-440E 83 PHOSPHOLAN PS-236 80 NIKKOL DDP-8 80 NIKKOL TDP-8 85 PHOSPHANOL ML-240 90 PHOSPHANOL RS-710 80 PLYSURF A219B 98 Сравнение SILWETT L-77 55

Тест-пример 12

Результаты, показанные в таблице b17, получали тем же самым способом как в вышеприведенном тест-примере 11, за исключением того, что использовали предписанное количество (15 г а.и./га) смачивающегося порошка, содержащего соединение No. 4-320 в качестве активного ингредиента, приготовленного в соответствии с вышеприведенным примером 1.

Таблица b17 Соединение No. 4-320 Поверхностно-активное вещество (торговая марка) Степень ингибирования роста (%) росички Данное изобретение PHOSPHOLAN PS-236 90 NIKKOL DDP-8 90 Сравнение SILWETT L-77 88

Тест-пример 13

Почву с суходольного поля помещали в 1/1000000 га сосуд и семена куриного проса высевали и выращивали в теплице. Когда куриное просо достигало стадии 4,0-4,5 листа, предписанное количество (31 г а.и./га) смачивающегося порошка, содержащего соединение No. 5-1 в качестве активного ингредиента, приготовленного в соответствии с вышеприведенным примером 1, разбавляли водой, соответствующей 300 л/га (содержащей 0,05% об. поверхностно-активного вещества, содержащего РОА алкилэфирофосфат), с последующим лиственным применением. Кроме того, для сравнения проводили лиственную обработку тем же самым способом, используя SILWETT L-77 (торговая марка) в концентрации 0,1% об. вместо вышеприведенного поверхностно-активного вещества.

На 21 сутки после применения оценивали состояние роста растения способом, аналогичным способу тест-примера 1, и получали результаты, показанные в таблице b18.

Таблица b18 Соединение No. 5-1 Поверхностно-активное вещество (торговая марка) Степень ингибирования роста (%) куриного проса Данное изобретение ADECA COL PS-440E 85 Сравнение SILWETT L-77 70

Промышленная применимость

Применением гербицидной композиции данного изобретения, способной улучшать действие гербицидно активного ингредиента, можно снижать дозу и таким образом существенно снижать нагрузку на окружающую среду на площади, где применен гербицид, или на ее периферии и, кроме того, можно значительно снижать затраты, требуемые для транспортировки или хранения. Следовательно, ее применимость является очень высокой независимо от того, является ли применение на сельскохозяйственных или на несельскохозяйственных полях.

Полное раскрытие японской патентной заявки No. 2007-184482, зарегистрированной 13 июля 2007, включающей описание, формулу изобретения, графики и сущность, включено в настоящее описание ссылкой в полном объеме.

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Гербицидная композиция содержит (1) соединение, представленное формулой (I), или его соль:

в которой Т представляет собой:

и Z представляет собой

или

Q представляет собой -C(O)SR³, водород или -A-O-C(O)OR¹⁰, R¹ представляет собой алкил или циклоалкил, R² представляет собой водород или алкил, R³ представляет собой алкил; циклоалкил; галогеналкил; алкоксиалкил; алкоксикарбонилалкил; алкенил; или арилалкил, который может быть замещен заместителем R⁸, R⁴ представляет собой алкил; галогеналкил; алкокси; галоген; нитро; циано; алкилтио; алкилсульфинил; или алкилсульфонил, R⁵ представляет собой водород; алкил; алкенил; алкинил; галоген; циано; цианоалкил; цианоалкенил; галогеналкил; алкоксиалкил; галогеналкоксиалкил; амино(тиокарбонил)алкил, который может быть замещен, по меньшей мере, одним заместителем, выбранным из группы, включающей алкил, циано, цианоалкил, (алкилтио)карбонилалкил, алкил(тиокарбонил)алкил, -C(O)OR⁷ и -C(O)SR⁷; тиоцианатоалкил; алкокси; алкенилокси; алкинилокси; галогеналкокси; алкоксиалкокси; галогеналкоксиалкокси; алкоксигалогеналкокси; галогеналкоксигалогеналкокси; алкоксиалкоксиалкил; алкилтио; алкоксиалкилтио; галогеналкоксиалкилтио; алкоксигалогеналкилтио; галогеналкоксигалогеналкилтио; алкилтиоалкилтио; галогеналкилтиоалкилтио; алкилтиогалогеналкилтио; галогеналкилтиогалогеналкилтио; алкилтиоалкокси; алкилсульфонил; алкилсульфонилалкил; алкоксикарбонилалкил; алкоксикарбонилалкокси; гетероциклический алкил; гетероциклический окси; гетероциклический алкокси; гетероциклический алкоксиалкил; гетероциклический оксиалкил; циклоалкилокси; -OC(O)SR⁷; -OC(O)OR⁷; -C(O)OR⁷; -C(O)SR⁷; -C(S)OR⁷; -C(S)SR⁷; или аминоалкил, который может быть замещен, по меньшей мере, одним заместителем, выбранным из группы, включающей алкил, циано, цианоалкил, (алкилтио)карбонилалкил, алкил(тиокарбонил)алкил, -C(O)OR⁷ и -C(O)SR⁷, R⁶ представляет собой галогеналкил; галоген; нитро; циано; алкилтио; алкилсульфинил; или алкилсульфонил, R⁷ представляет собой алкил; галогеналкил; алкоксиалкил; алкенил; галогеналкенил; алкинил; или арилалкил, который может быть замещен заместителем R⁹; каждый из R⁸ и R⁹, которые являются независимыми друг от друга, представляет собой галоген; алкил; или алкокси; R¹⁰ представляет собой алкил, А представляет собой алкилен, замещенный, по меньшей мере, одним алкилом, R¹¹ представляет собой алкоксиалкоксиалкил и R¹² представляет собой галогеналкил, при условии, что когда Т означает Т¹, то Z означает Z¹, когда Т означает Т³, то Z означает Z², когда Т означает Т¹ и R⁵ означает водород, то Q не представляет собой водород, и когда Т означает Т², то R⁵ не представляет собой водород, и (2) полиоксиалкиленалкилэфирофосфат или его соль. Изобретение позволяет повысить эффективность борьбы с нежелательными растениями. 3 н. и 9 з.п. ф-лы, 12 пр., 23 табл.

1. Гербицидная композиция, содержащая (1) соединение, представленное формулой (I), или его соль

в которой Т представляет собой

или

и Z представляет собой
или
Q представляет собой -C(O)SR³, водород или -A-O-C(O)OR¹⁰, R¹ представляет собой алкил или циклоалкил, R² представляет собой водород или алкил, R³ представляет собой алкил; циклоалкил; галогеналкил; алкоксиалкил; алкоксикарбонилалкил; алкенил; или арилалкил, который может быть замещен заместителем R⁸, R⁴ представляет собой алкил; галогеналкил; алкокси; галоген; нитро; циано; алкилтио; алкилсульфинил; или алкилсульфонил, R⁵ представляет собой водород; алкил; алкенил; алкинил; галоген; циано; цианоалкил; цианоалкенил; галогеналкил; алкоксиалкил; галогеналкоксиалкил; амино(тиокарбонил)алкил, который может быть замещен, по меньшей мере, одним заместителем, выбранным из группы, включающей алкил, циано, цианоалкил, (алкилтио)карбонилалкил, алкил(тиокарбонил)алкил, -C(O)OR⁷ и -C(O)SR⁷; тиоцианатоалкил; алкокси; алкенилокси; алкинилокси; галогеналкокси; алкоксиалкокси; галогеналкоксиалкокси; алкоксигалогеналкокси; галогеналкоксигалогеналкокси; алкоксиалкоксиалкил; алкилтио; алкоксиалкилтио; галогеналкоксиалкилтио; алкоксигалогеналкилтио; галогеналкоксигалогеналкилтио; алкилтиоалкилтио; галогеналкилтиоалкилтио; алкилтиогалогеналкилтио; галогеналкилтиогалогеналкилтио; алкилтиоалкокси; алкилсульфонил; алкилсульфонилалкил; алкоксикарбонилалкил; алкоксикарбонилалкокси; гетероциклический алкил; гетероциклический окси; гетероциклический алкокси; гетероциклический алкоксиалкил; гетероциклический оксиалкил; циклоалкилокси; -OC(O)SR⁷; -OC(O)OR⁷; -C(O)OR⁷; -C(O)SR⁷; -C(S)OR⁷; -C(S)SR⁷; или аминоалкил, который может быть замещен, по меньшей мере, одним заместителем, выбранным из группы, включающей алкил, циано, цианоалкил, (алкилтио)карбонилалкил, алкил(тиокарбонил)алкил, -C(O)OR⁷ и -C(O)SR⁷, R⁶ представляет собой галогеналкил; галоген; нитро; циано; алкилтио; алкилсульфинил; или алкилсульфонил, R⁷ представляет собой алкил; галогеналкил; алкоксиалкил; алкенил; галогеналкенил; алкинил; или арилалкил, который может быть замещен заместителем R⁹; каждый из R⁸ и R⁹, которые являются независимыми друг от друга, представляет собой галоген; алкил; или алкокси; R¹⁰ представляет собой алкил, А представляет собой алкилен, замещенный, по меньшей мере, одним алкилом, R¹¹ представляет собой алкоксиалкоксиалкил, и R¹² представляет собой галогеналкил, при условии, что когда Т означает Т¹, то Z означает Z¹, когда Т означает Т³, то Z означает Z², когда Т означает Т¹ и R⁵ означает водород, то Q не представляет собой водород, и когда Т означает Т², то R⁵ не представляет собой водород, и (2) полиоксиалкиленалкилэфирофосфат или его соль.

2. Гербицидная композиция по п.1, где в формуле (I) Т представляет собой Т¹, Q представляет собой водород, R¹ представляет собой алкил, R² представляет собой водород, Z представляет собой Z¹, R⁴ представляет собой алкил, R⁵ представляет собой алкоксиалкил, алкокси, алкоксиалкокси или -C(O)OR⁷, и R⁶ представляет собой алкилсульфонил.

3. Гербицидная композиция по п.2, где в формуле (I) Т представляет собой Т¹, Q представляет собой водород, R¹ представляет собой алкил, R² представляет собой водород, Z представляет собой Z¹, R⁴ представляет собой алкил, R⁵ представляет собой алкоксиалкокси, и R⁶ представляет собой алкилсульфонил.

4. Гербицидная композиция по п.1, где в формуле (I) Т представляет собой Т¹, Q представляет собой -A-O-C(O)OR¹⁰, R¹ представляет собой алкил, R² представляет собой водород, Z представляет собой Z¹, R⁴ представляет собой алкил, R⁵ представляет собой алкоксиалкил, алкокси, алкоксиалкокси или -C(O)OR⁷, R⁶ представляет собой алкилсульфонил, А представляет собой алкилен, замещенный, по меньшей мере, одним алкилом, и R¹⁰ представляет собой алкил.

5. Гербицидная композиция по п.4, где в формуле (I) Т представляет собой Т¹, Q представляет собой -A-O-C(O)OR¹⁰, R¹ представляет собой алкил, R² представляет собой водород, Z представляет собой Z¹, R⁴ представляет собой алкил, R⁵ представляет собой алкоксиалкокси, R⁶ представляет собой алкилсульфонил, А представляет собой алкилен, замещенный, по меньшей мере, одним алкилом, и R¹⁰ представляет собой алкил.

6. Гербицидная композиция по п.1, где в формуле (I) Т представляет собой Т³, Z представляет собой Z², R¹¹ представляет собой алкоксиалкоксиалкил, и R¹² представляет собой галогеналкил.

7. Гербицидная композиция по п.1, которая дополнительно содержит (3), по меньшей мере, одно масло, выбранное из группы, состоящей из растительного масла, сложного эфира жирной кислоты и углеводородного растворителя.

8. Гербицидная композиция по п.1, которая дополнительно содержит (3), по меньшей мере, одно масло, выбранное из группы, состоящей из растительного масла, сложного эфира жирной кислоты и углеводородного растворителя, и (4) эмульгатор.

9. Способ улучшения гербицидного эффекта (1) соединения, представленного формулой (I), или его соли, определенных в п.1, применением (2) полиоксиалкиленалкилэфирофосфата или его соли.

10. Способ по п.9, в котором дополнительно использовано (3), по меньшей мере, одно масло, выбранное из группы, состоящей из растительного масла, сложного эфира жирной кислоты и углеводородного растворителя.

11. Способ по п.9, в котором дополнительно использовано (3), по меньшей мере, одно масло, выбранное из группы, состоящей из растительного масла, сложного эфира жирной кислоты и углеводородного растворителя, и (4) эмульгатор.

12. Способ подавления нежелательных растений, который включает нанесение гербицидно эффективного количества гербицидной композиции, определенной по п.1, на нежелательные растения или на площади, где они растут.