НАФТАЛИНИЗОКСАЗОЛИНОВЫЕ СРЕДСТВА БОРЬБЫ С БЕСПОЗВОНОЧНЫМИ ВРЕДИТЕЛЯМИ Российский патент 2013 года по МПК C07D261/04 A01N43/80 A01P7/02 A01P7/04 

Текст описания приведен в факсимильном виде.

Изобретение относится к соединению формулы 1, где R¹ представляет собой галоген, С₁-С₂галогеналкил или С₁-С₂галогеналкокси; R² представляет собой Н, галоген; R³ представляет собой Н, галоген или CF₃; R⁴ представляет собой Н; и R⁵ представляет собой C₁-С₆алкил или С₁-С₆галогеналкил, каждый замещенный одним заместителем, независимо выбранным из гидрокси, С₁-С₆алкокси, С₁-С₆алкилтио, С₁-С₆алкилсульфинила, C₁-С₆алкилсульфонила, С₂-С₇алкиламинокарбонила, С₂-С₇галогеналкиламинокарбонила. Соединения формулы 1 предназначены для борьбы с насекомым-вредителем и для защиты животных от беспозвоночных паразитарных вредителей. Технический результат - нафталинизоксазолиновые производные для борьбы с беспозвоночными паразитарными вредителями. 5 н. и 26 з.п. ф-лы, 18 табл., 22 пр.

1. Соединение формулы 1,

где R¹ представляет собой галоген, С₁-С₂галогеналкил или С₁-С₂ галогеналкокси;
R² представляет собой Н, галоген;
R³ представляет собой Н, галоген или CF₃;
R⁴ представляет собой Н, и
R⁵ представляет собой С₁-С₆алкил или С₁-С₆галогеналкил, каждый замещенный одним заместителем, независимо выбранным из гидрокси, С₁-С₆алкокси, С₁-С₆алкилтио, С₁-С₆алкилсульфинила, С₁-С₆алкилсульфонила, С₂-С₇алкиламинокарбонила, С₂-С₇галогеналкиламинокарбонила;
при условии, что, когда R¹ и R³ представляют собой Cl, и R² и R⁴ представляют собой Н, тогда R⁵ отличается от CH₂C(O)NHCH₂CF₃, СН₂СН₂ОН или СН₂СН₂ОСН₃.

2. Соединение по п.1, где
R⁴ представляет собой Н; и
R⁵ представляет собой С₁-С₆алкил, замещенный одним заместителем, независимо выбранным из С₁-С₆алкилтио, С₁-С₆алкилсульфинила, С₁-С₆алкилсульфонила, С₂-С₇алкиламинокарбонила и C₂-С₇галогеналкиламинокарбонила.

3. Соединение по п.2, где
R¹ представляет собой Cl, Br или CF₃;
R² представляет собой Н; и
R³ представляет собой Н, F, Cl, Br или CF₃.

4. Соединение по п.3, где R¹ представляет собой CF₃.

5. Соединение по п.4, где R³ представляет собой Cl, Br или CF₃.

6. Соединение по п.5, где R⁵ представляет собой С₁-С₆алкил, замещенный одним С₂-С₇алкиламинокарбонилом.

7. Соединение по п.1, которое выбирают из группы, включающей 4-[5-[3-хлор-5-(трифторметил)фенил]-4,5-дигидро-5-(трифторметил)-3-изоксазолил]-N-[2-(метилсульфонил)этил]-1-нафталинкарбоксамид,
4-[5-[3-бром-5-(трифторметил)фенил]-4,5-дигидро-5-(трифторметил)-3-изоксазолил]-N-[2-(метилсульфонил)этил]-1-нафталинкарбоксамид,
4-[5-[3,5-бис(трифторметил)фенил]-4,5-дигидро-5-(трифторметил)-3- изоксазолил]-N-[2-(метилсульфонил)этил]-1-нафталинкарбоксамид,
4-[5-[3-хлор-5-(трифторметил)фенил]-4,5-дигидро-5-(трифторметил)-3-изоксазолил]-N-[2-(метиламино)-2-оксоэтил]-1-нафталинкарбоксамид,
4-[5-[3-хлор-5-(трифторметил)фенил]-4,5-дигидро-5-(трифторметил)-3-изоксазолил]-N-[2-(этиламино)-2-оксоэтил]-1-нафталинкарбоксамид, нафталинкарбоксамид,
4-[5-[3-хлор-5-(трифторметил)фенил]-4,5-дигидро-5-(трифторметил)-3-изоксазолил]-N-[2-[(1-метилэтил)амино]-2-оксоэтил]-1-нафталинкарбоксамид,
4-[5-[3-хлор-5-(трифторметил)фенил]-4,5-дигидро-5-(трифторметил)-3-изоксазолил]-N-[2-оксо-2-[(2,2,2-трифторэтил)амино]этил]-1-нафталинкарбоксамид,
4-[5-[3-бром-5-(трифторметил)фенил]-4,5-дигидро-5-(трифторметил)-3-изоксазолил]-N-[2-(метиламино)-2-оксоэтил]-1-нафталинкарбоксамид,
4-[5-[3-бром-5-(трифторметил)фенил]-4,5-дигидро-5-(трифторметил)-3-изоксазолил]-N-[2-(этиламино)-2-оксоэтил]-1-нафталинкарбоксамид,
4-[5-[3-бром-5-(трифторметил)фенил]-4,5-дигидро-5-(трифторметил)-3-изоксазолил]-N-[2-[(1-метилэтил)амино]-2-оксоэтил]-1-нафталинкарбоксамид,
4-[5-[3-бром-5-(трифторметил)фенил]-4,5-дигидро-5-(трифторметил)-3-изоксазолил]-N-[2-оксо-2-[(2,2,2-трифторэтил)амино]этил]-1-нафталинкарбоксамид,
4-[5-[3,5-бис(трифторметил)фенил]-4,5-дигидро-5-(трифторметил)-3-изоксазолил]-N-[2-(метиламино)-2-оксоэтил]-1-нафталинкарбоксамид,
4-[5-[3,5-бис(трифторметил)фенил]-4,5-дигидро-5-(трифторметил)-3-изоксазолил]-N-[2-(этиламино)-2-оксоэтил]-1-нафталинкарбоксамид,
4-[5-[3,5-бис(трифторметил)фенил]-4,5-дигидро-5-(трифторметил)-3-изоксазолил]-N-[2-[(1-метилэтил)амино]-2-оксоэтил]-1-нафталинкарбоксамид,
4-[5-[3,5-бис(трифторметил)фенил]-4,5-дигидро-5-(трифторметил)-3-изоксазолил]-N-[2-оксо-2-[(2,2,2-трифторэтил)амино]этил]-1-нафталинкарбоксамид,
4-[5-[3-хлор-5-(трифторметил)фенил]-4,5-дигидро-5-(трифторметил)-3-изоксазолил]-N-[1-метил-2-(метиламино)-2-оксоэтил]-1-нафталинкарбоксамид,
4-[5-[3-хлор-5-(трифторметил)фенил]-4,5-дигидро-5-(трифторметил)-3-изоксазолил]-N-[2-(этиламино)-1-метил-2-оксоэтил]-1-нафталинкарбоксамид,
4-[5-[3-хлор-5-(трифторметил)фенил]-4,5-дигидро-5-(трифторметил)-3-изоксазолил]-N-[1-метил-2-[(1-метилэтил)амино]-2-оксоэтил]-1-нафталинкарбоксамид,
4-[5-[3-хлор-5-(трифторметил)фенил]-4,5-дигидро-5-(трифторметил)-3-изоксазолил]-N-[1-метил-2-оксо-2-[(2,2,2-трифторэтил)амино]этил]-1-нафталинкарбоксамид,
4-[5-[3-бром-5-(трифторметил)фенил]-4,5-дигидро-5-(трифторметил)-3-изоксазолил]-N-[1-метил-2-(метиламино)-2-оксоэтил]-1-нафталинкарбоксамид,
4-[5-[3-бром-5-(трифторметил)фенил]-4,5-дигидро-5-(трифторметил)-3-изоксазолил]-N-[2-(этиламино)-1-метил-2-оксоэтил]-1-нафталинкарбоксамид,
4-[5-[3-бром-5-(трифторметил)фенил]-4,5-дигидро-5-(трифторметил)-3-изоксазолил]-N-[1-метил-2-[(1-метилэтил)амино]-2-оксоэтил]-1-нафталинкарбоксамид,
4-[5-[3-бром-5-(трифторметил)фенил]-4,5-дигидро-5-(трифторметил)-3-изоксазолил]-N-[1-метил-2-оксо-2-[(2,2,2-трифторэтил)амино]этил]-1-нафталинкарбоксамид,
4-[5-[3,5-бис(трифторметил)фенил]-4,5-дигидро-5-(трифторметил)-3-изоксазолил]-N-[1-метил-2-(метиламино)-2-оксоэтил]-1-нафталинкарбоксамид,
4-[5-[3,5-бис(трифторметил)фенил]-4,5-дигидро-5-(трифторметил)-3-изоксазолил]-N-[2-(этиламино)-1-метил-2-оксоэтил]-1-нафталинкарбоксамид,
4-[5-[3,5-бис(трифторметил)фенил]-4,5-дигидро-5-(трифторметил)-3-изоксазолил]-N-[1-метил-2-[(1-метилэтил)амино]-2-оксоэтил]-1-нафталинкарбоксамид и
4-[5-[3,5-бис(трифторметил)фенил]-4,5-дигидро-5-(трифторметил)-3-изоксазолил]-N-[1-метил-2-оксо-2-[(2,2,2-трифторэтил)амино]этил]-1-нафталинкарбоксамид.

8. Композиция для борьбы с насекомым-вредителем, содержащая соединение по п.1 и по меньшей мере один дополнительный компонент, выбранный из группы, включающей поверхностно-активные вещества, твердые разбавители и жидкие разбавители.

9. Композиция по п.8, где указанная композиция дополнительно содержит по меньшей мере одно дополнительное биологически активное соединение или средство, выбранное из группы, включающей абамектин, ацефат, ацехиноцил, ацетамиприд, акринатрин, амидофлумет, амитраз, авермектин, азадирахтин, азинфос-метил, бифентрин, бифеназат, бистрифлурон, борат, 3-бром-1-(3-хлор-2-пиридинил)-N-[4-циано-2-метил-6-[(метиламино)карбонил]фенил]-1Н-пиразол-5-карбоксамид, бупрофезин, кадусафос, карбарил, карбофуран, картап, карзол, хлорантранилипрол, хлорфенапир, хлорфлуазурон, хлорпирифос, хлорпирифос-метил, хромафенозид, клофентезин, клотианидин, цифлуметофен, цифлутрин, бета-цифлутрин, цигалотрин, гамма-цигалотрин, лямбда-цигалотрин, циперметрин, альфа-циперметрин, зета-циперметрин, циромазин, дельтаметрин, диафентиурон, диазинон, диелдрин, дифлубензурон, димефлутрин, димегипо, диметоат, динотефуран, диофенолан, эмамектин, эндосульфан, эсфенвалерат, этипрол, этофенпрокс, этоксазол, фенбутатиноксид, фенотиокарб, феноксикарб, фенпропатрин, фенвалерат, фипронил, флоникамид, флубендиамид, флуцитринат, флуфенерим, флуфеноксурон, флувалинат, тау-флувалинат, фонофос, форметанат, фостиазат, галофенозид, гексафлумурон, гекситиазокс, гидраметилнон, имидаклоприд, индоксакарб, инсектицидные мыла, изофенфос, люфенурон, малатион, метафлумизон, метальдегид, метамидофос, метидатион, метиодикарб, метомил, метопрен, метоксихлор, метофлутрин, монокротофос, метоксифенозид, нитенпирам, нитиазин, новалурон, новифлумурон, оксамил, паратион, паратион-метил, перметрин, форат, фозалон, фосмет, фосфамидон, пиримикарб, профенофос, профлутрин, пропаргит, протрифенбут, пиметрозин, пирафлупрол, пиретрин, пиридабен, пиридалил, пирифлухиназон, пирипрол, пирипроксифен, ротенон, рианодин, спинеторам, спиносад, спиродиклофен, спиромесифен, спиротетрамат, сульпрофос, тебуфенозид, тебуфенпирад, тефлубензурон, тефлутрин, тербуфос, тетрахлорвинфос, тетраметрин, тиаклоприд, тиаметоксам, тиодикарб, тиосультап-натрий, толфенпирад, тралометрин, триазамат, трихлорфон, трифлумурон, дельта-эндотоксины Bacillus thuringiensis, энтомопатогенные бактерии, энтомопатогенные вирусы и энтомопатогенные грибки.

10. Композиция по п.9, где по меньшей мере одно дополнительное биологически активное соединение или средство выбирают из группы, включающей абамектин, ацетамиприд, акринатрин, амитраз, авермектин, азадирахтин, бифентрин, 3-бром-1-(3-хлор-2-пиридинил)-N-[4-циано-2-метил-6-[(метиламино)карбонил]фенил]-1H-пиразол-5-карбоксамид, бупрофезин, кадусафос, карбарил, картап, хлорантранилипрол, хлорфенапир, хлорпирифос, клотианидин, цифлутрин, бета-цифлутрин, цигалотрин, гамма-цигалотрин, лямбда-цигалотрин, циперметрин, альфа-циперметрин, зета-циперметрин, циромазин, дельтаметрин, диелдрин, динотефуран, диофенолан, эмамектин, эндосульфан, эсфенвалерат, этипрол, этофенпрокс, этоксазол, фенотиокарб, феноксикарб, фенвалерат, фипронил, флоникамид, флубендиамид, флуфеноксурон, флувалинат, форметанат, фостиазат, гексафлумурон, гидраметилнон, имидаклоприд, индоксакарб, люфенурон, метафлумизон, метиодикарб, метомил, метопрен, метоксифенозид, нитенпирам, нитиазин, новалурон, оксамил, пиметрозин, пиретрин, пиридабен, пиридалил, пирипроксифен, рианодин, спинеторам, спиносад, спиродиклофен, спиромесифен, спиротетрамат, тебуфенозид, тетраметрин, тиаклоприд, тиаметоксам, тиодикарб, тиосультап-натрий, тралометрин, триазамат, трифлумурон, дельта-эндотоксины Bacillus thuringiensis, все штаммы Bacillus thuringiensis и все штаммы вирусов Nucleo polyhydrosis.

11. Композиция для защиты животных от беспозвоночных паразитарных вредителей, содержащая соединение по п.1 и по меньшей мере один ветеринарно приемлемый носитель.

12. Композиция по п.11, где указанная композиция дополнительно содержит по меньшей мере одно дополнительное паразитицидно активное соединение.

13. Композиция по п.12, где по меньшей мере одно дополнительное паразитицидно активное соединение является антигельминтиком.

14. Композиция по п.12, где по меньшей мере одно дополнительное паразитицидно активное соединение выбирают из группы, включающей абамектин, дорамектин, эмамектин, эприномектин, ивермектин, селамектин, милбемицин, моксидектин и пирантел.

15. Композиция по п.12 в форме для орального введения.

16. Композиция по п.12 в форме для местного введения.

17. Композиция по п.12 в форме для парентерального введения.

18. Способ борьбы с насекомым-вредителем, включающий контактирование насекомого-вредителя или его окружающей среды с биологически эффективным количеством соединения по п.1.

19. Способ защиты животного от насекомого-паразита, включающий введение паразитицидно эффективное количество соединения формулы 1,

где R¹ представляет собой галоген, С₁-С₂галогеналкил или С₁-С₂галогеналкокси;
R² представляет собой Н, галоген;
R³ представляет собой Н, галоген или CF₃;
R⁴ представляет собой Н, и
R⁵ представляет собой C₁-С₆алкил или С₁-С₆галогеналкил, каждый замещенный одним заместителем, независимо выбранным из гидрокси, С₁-С₆алкокси, С₁-С₆алкилтио, С₁-С₆алкилсульфинила, С₁-С₆алкилсульфонила, С₂-С₇алкиламинокарбонила, С₂-С₇галогеналкиламинокарбонила;
при условии, что, когда животным является мышь, беспозвоночным паразитарным вредителем является блоха, и паразитицидно эффективное количество соединения формулы 1 вводят орально, тогда соединение формулы 1 отличается от 4-[5-(3,5-дихлорфенил)-4,5-дигидро-5-(трифторметил)-3-изоксазолил]-N-[2-оксо-2-[(2,2,2-трифторэтил)амино]этил]-1-нафталинкарбоксамида и 4-[5-(3,5-дихлорфенил)-4,5-дигидро-5-(трифторметил)-3-изоксазолил]-N-[[2-метокси]этил]-1-нафталинкарбоксамида.

20. Способ по п.19, где паразитицидно эффективное количество соединения формулы 1 вводят орально.

21. Способ по п.19, где паразитицидно эффективное количество соединения формулы 1 вводят парентерально.

22. Способ по п.21, где паразитицидно эффективное количество соединения формулы 1 вводят путем инъекции.

23. Способ по п.19, где паразитицидно эффективное количество соединения формулы 1 вводят местно.

24. Способ по п.19, где защищаемым животным является млекопитающее, птица или рыба.

25. Способ по п.24, где защищаемым животным является домашний скот.

26. Способ по п.24, где защищаемым животным является представитель семейства псовых.

27. Способ по п.24, где защищаемым животным является представитель семейства кошачьих.

28. Способ по п.19, где насекомым-паразитом является эктопаразит.

29. Способ по п.19, где насекомым-паразитом является членистоногое.

30. Способ по п.19, где насекомым-паразитом является муха, комар, клещ, зудень, вошь, блоха, личинка, постельный клоп или триатомовый клоп.

31. Способ по п.30, где животным является кошка или собака, и беспозвоночным паразитарным вредителем является блоха, зудень или клещ.