Настоящая заявка относится к тиадиазольным соединениям, композициям, содержащим такие соединения, их применению для борьбы с животными-вредителями, включая членистоногие, насекомые и нематоды, и к способам и промежуточным соединениям для приготовления тиадиазольных соединений.
Определенные тиадиазольные соединения и их применение для борьбы с вредителями известны из WO 01/40223 А2. Тиадиазольные соединения с пиридиновым компонентом в 3-ем положении тиадиазольной кольцевой системы и их применение для борьбы с паразитами описаны в WO 2015/073797 А1.
Композиции для защиты сельскохозяйственных культур, которые также включают пестициды, должны соответствовать многим требованиям, например, по отношению к эффективности, персистенции, спектру, степени сопротивляемости резистентности, опылителю и благоприятному профилю безопасности их действия и возможного применения. Вопросы токсичности, совместимости с другими активными соединениями или препаратами вспомогательных веществ являются важными, а также вопрос расходов, которые необходимы для синтеза активного соединения. Кроме того, может развиваться резистентность. Принимая во внимание все эти факторы, поиск новых композиций для защиты сельскохозяйственных культур не может рассматриваться как завершенный, и существует постоянная потребность в новых соединениях, имеющих свойства, которые, по сравнению с известными соединениями, являются улучшенными по меньшей мере по отношению к индивидуальным аспектам.
Задачей настоящего изобретения является обеспечение соединений, у которых расширен спектр пестицидов в различных аспектах.
Эта задача, и другие задачи, которые конкретно не указаны, но которые могут быть установлены или получены из взаимосвязей, обсуждаемых в настоящей заявке, решаются соединениями формулы (I) и солями соединений формулы (I)
в которой
А представляет собой радикал из группы, включающей
в которых пунктирная линия представляет собой связь с тиадиазольным кольцом,
D представляет собой радикал из группы, включающей
в которых пунктирная линия представляет собой связь с атомом углерода в C=Q,
Е представляет собой водород, C1-С6-алкил, С3-С6-циклоалкил, С2-С6-галоалкил, С3-С6-алкенил, С3-С6-алкинил, С3-С6-циклоалкил-С1-С6-алкил, циано-С1-С6-алкил, C1-С6-алкилкарбонил, С1-С6-алкокси-С1-С6-алкил, С1-С6-алкоксикарбонил, ион металла, ион аммония или представляет собой C(=О)-D,
Q представляет собой кислород или серу,
R1 представляет собой галоген, циано, нитро, C1-С6-алкил, C1-С6-галоалкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, С3-С6-циклоалкил, C1-С6-алкокси, C1-С6-галоалкокси, C1-С6-алкилтио, C1-С6-галоалкилтио, С3-С6-алкенилтио, С3-С6-алкинилтио, C1-С6-алкилсульфинил, C1-С6-галоалкилсульфинил, C1-С6-алкилсульфонил, C1-С6-галоалкилсульфонил,
R2 представляет собой водород, галоген, циано, нитро, C1-С6-алкил, C1-С6-галоалкил, C1-С6-алкокси, C1-С6-галоалкокси, C1-С6-алкилтио, C1-С6-галоалкилтио, C1-С6-алкилсульфинил, C1-С6-галоалкилсульфинил, C1-С6-алкилсульфонил, C1-С6-галоалкилсульфонил,
R3 представляет собой галоген, циано, нитро, C1-С6-алкил, C1-С6-галоалкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, С3-С6-циклоалкил, C1-С6-алкокси, C1-С6-галоалкокси, С3-С6-алкенокси, С3-С6-галоалкенокси, С3-С6-алкинокси, С3-С6-циклоалкокси, C1-С6-алкилтио, C1-С6-галоалкилтио, C1-С6-алкилсульфинил, C1-С6-галоалкилсульфинил, C1-С6-алкилсульфонил, C1-С6-галоалкилсульфонил и
R4 представляет собой водород, галоген, нитро, циано, C1-С6-алкил, C1-С6-галоалкил, C1-С6-алкокси, C1-С6-галоалкокси, C1-С6-алкилтио, C1-С6-галоалкилтио, C1-С6-алкилсульфинил, C1-С6-галоалкилсульфинил, C1-С6-алкилсульфонил, C1-С6-галоалкилсульфонил.
Было обнаружено, что соединения формулы (I) имеют чрезвычайно хорошие биологические свойства и пригодны, в особенности для борьбы с животными-вредителями, в особенности насекомыми и паукообразными, с которыми сталкиваются в сельском хозяйстве, в лесонасаждениях, для защиты хранящихся продуктов и материалов и в гигиенической отрасли и для борьбы с членистоногими паразитами на животных, в особенности теплокровных животных.
Предпочтительными являются соединения формулы (I), в которой
А представляет собой радикал из группы, включающей
в которых пунктирная линия представляет собой связь с тиадиазольным кольцом,
D представляет собой радикал из группы, включающей
в которых пунктирная линия представляет собой связь с атомом углерода в C=Q,
Е представляет собой водород, С1-С4-алкил, С3-С6-циклоалкил, С2-С4-галоалкил, С3-С4-алкенил, С3-С4-алкинил, С3-С6-циклоалкил-С1-С4-алкил, циано-С1-С4-алкил, С1-С4-алкилкарбонил, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкил, C1-С4-алкоксикарбонил, ион щелочного металла, ион щелочно-земельного металла, ион аммония или представляет собой C(=О)-D,
Q представляет собой кислород или серу,
R1 представляет собой галоген, циано, нитро, C1-С6-алкил, C1-С6-галоалкил, С3-С6-циклоалкил, C1-С6-алкокси, C1-С6-галоалкокси, C1-С6-алкилтио, С1-С6-галоалкилтио, С3-С6-алкенилтио, С3-С6-алкинилтио, C1-С6-алкилсульфинил, C1-С6-галоалкилсульфинил, C1-С6-алкилсульфонил, C1-С6-галоалкилсульфонил,
R2 представляет собой водород, галоген, циано, нитро, C1-С6-алкил, C1-С6-галоалкил, C1-С6-алкокси, C1-С6-галоалкокси, C1-С6-алкилтио, C1-С6-галоалкилтио, C1-С6-алкилсульфинил, C1-С6-галоалкилсульфинил, C1-С6-алкилсульфонил, C1-С6-галоалкилсульфонил,
R3 представляет собой галоген, циано, нитро, C1-С6-алкил, C1-С6-галоалкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, С3-С6-циклоалкил, C1-С6-алкокси, C1-С6-галоалкокси, С3-С6-алкенокси, С3-С6-галоалкенокси, С3-С6-алкинокси, С3-С6-циклоалкокси, C1-С6-алкилтио, C1-С6-галоалкилтио, C1-С6-алкилсульфинил, C1-С6-галоалкилсульфинил, C1-С6-алкилсульфонил, C1-С6-галоалкилсульфонил,
R4 представляет собой водород, галоген, нитро, циано, C1-С6-алкил, C1-С6-галоалкил, C1-С6-алкокси, C1-С6-галоалкокси, C1-С6-алкилтио, C1-С6-галоалкилтио, C1-С6-алкилсульфинил, C1-С6-галоалкилсульфинил, C1-С6-алкилсульфонил, C1-С6-галоалкилсульфонил.
Особенно предпочтительными являются соединения формулы (I), в которой
А представляет собой радикал из группы, включающей
в которых пунктирная линия представляет собой связь с тиадиазольным кольцом,
D представляет собой радикал из группы, включающей
в которых пунктирная линия представляет собой связь с атомом углерода в C=Q,
Е представляет собой водород, С1-С4-алкил, С2-С4-галоалкил, циано-С1-С4-алкил, С1-С4-алкилкарбонил, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкил, С1-С4-алкоксикарбонил, ион щелочного металла, ион щелочно-земельного металла, ион аммония или представляет собой C(=O)-D,
Q представляет собой кислород или серу,
R1 представляет собой галоген, циано, нитро, С1-С4-алкил, С1-С4-галоалкил, С3-С6-циклоалкил, С1-С4-алкокси, С1-С4-галоалкокси, С1-С4-алкилтио, C1-С4-галоалкилтио, С1-С4-алкилсульфинил, С1-С4-галоалкилсульфинил, С1-С4-алкилсульфонил, С1-С4-галоалкилсульфонил,
R2 представляет собой водород, галоген, циано, нитро, С1-С4-алкил, С1-С4-галоалкил, С1-С4-алкокси, С1-С4-галоалкокси, С1-С4-алкилтио, С1-С4-галоалкилтио, С1-С4-алкилсульфинил, С1-С4-галоалкилсульфинил, С1-С4-алкилсульфонил, С1-С4-галоалкилсульфонил,
R3 представляет собой галоген, циано, нитро, С1-С4-алкил, С1-С4-галоалкил, С2-С4-алкенил, С2-С4-алкинил, С3-С6-циклоалкил, С1-С4-алкокси, С1-С4-галоалкокси, С3-С4-алкенокси, С3-С4-галоалкенокси, С3-С4-алкинокси, С3-С6-циклоалкокси, С1-С4-алкилтио, С1-С4-галоалкилтио, С1-С4-алкилсульфинил, С1-С4-галоалкилсульфинил, С1-С4-алкилсульфонил, С1-С4-галоалкилсульфонил,
R4 представляет собой водород, галоген, нитро, циано, С1-С4-алкил, С1-С4-галоалкил, С1-С4-алкокси, С1-С4-галоалкокси, С1-С4-алкилтио, С1-С4-галоалкилтио, С1-С4-алкилсульфинил, С1-С4-галоалкилсульфинил, С1-С4-алкилсульфонил, С1-С4-галоалкилсульфонил.
Чрезвычайно предпочтительными являются соединения формулы (I), в которой
А представляет собой радикал из группы, включающей
в которых пунктирная линия представляет собой связь с тиадиазольным кольцом,
D представляет собой радикал из группы, включающей
в которых пунктирная линия представляет собой связь с атомом углерода в C=Q,
Е представляет собой водород, метил, этил, дифторметил, трифторметил, цианометил, Li-, Na-, K-, Mg-, Са-ион, ион аммония формулы
где R5, R6, R7 и R8 независимо представляют собой водород, С1-С4-алкил или бензил,
или
Е представляет собой C(=O)-D,
Q представляет собой кислород или серу,
R1 представляет собой фтор, хлор, бром, йод, циано, нитро, метил, этил, н-пропил, изо-пропил, дифторметил, трифторметил, хлор-дифторметил, пентафторэтил, циклопропил, метокси, этокси дифторметокси, трифторметокси, хлор-дифтор-метокси, дифторэтокси, трифторэтокси, метилтио, этилтио, трифторметилтио, дифторметилтио, дифторэтилтио, трифторэтилтио, метилсульфинил, этилсульфинил, трифторметилсульфинил, дифторметилсульфинил, дифторэтилсульфинил, трифторэтилсульфинил, метилсульфонил, этилсульфонил, трифторметилсульфонил, дифторметилсульфонил, дифторэтилсульфонил, трифторэтилсульфонил,
R2 представляет собой водород, фтор, хлор, бром, йод, циано, нитро, метил, этил, дифторметил, трифторметил, хлор-дифторметил, пентафторэтил, метокси, этокси, -дифторметокси, трифторметокси, хлор-дифтор-метокси, дифторэтокси, трифторэтокси метилтио, этилтио, трифторметилтио, дифторметилтио, дифторэтилтио, трифторэтилтио, трифторметилсульфинил, дифторметилсульфинил, дифторэтилсульфинил, трифторэтилсульфинил, метилсульфонил, этилсульфонил, трифторметилсульфонил, дифторметилсульфонил, дифторэтилсульфонил, трифторэтилсульфонил,
R3 представляет собой фтор, хлор, бром, йод, циано, нитро, метил, этил, дифторметил, трифторметил, хлор-дифторметил, пентафторэтил, циклопропил, метокси, этокси, дифторметокси, трифторметокси, хлор-дифтор-метокси, дифторэтокси, трифторэтокси, метилтио, этилтио, трифторметилтио, дифторметилтио, дифторэтилтио, трифторэтилтио, метилсульфинил, этилсульфинил, трифторметилсульфинил, дифторметилсульфинил, дифторэтилсульфинил, трифторэтилсульфинил, метилсульфонил, этилсульфонил, трифторметилсульфонил, дифторметилсульфонил, дифторэтилсульфонил, трифторэтилсульфонил и
R4 представляет собой водород, фтор, хлор, бром, йод, нитро, циано, метил, этил, дифторметил, трифторметил, хлор-дифторметил, пентафторэтил, метокси, этокси, дифторметокси, трифторметокси, хлор-дифтор-метокси, дифторэтокси, трифторэтокси метилтио, этилтио, трифторметилтио, дифторметилтио, дифторэтилтио, трифторэтилтио, трифторметилсульфинил, дифторметилсульфинил, дифторэтилсульфинил, трифторэтилсульфинил, метилсульфонил, этилсульфонил, трифторметилсульфонил, дифторметилсульфонил, дифторэтилсульфонил, трифторэтилсульфонил.
Чрезвычайно предпочтительными также являются соединения формулы (I), в которой
А представляет собой радикал из группы, включающей
в которых пунктирная линия представляет собой связь с тиадиазольным кольцом,
D представляет собой радикал из группы, включающей
в которых пунктирная линия представляет собой связь с атомом углерода в C=Q,
Е представляет собой водород, метил, этил, Li-, Na-, K-, Mg-, Са-ион,
или
Е представляет собой C(=O)-D,
Q представляет собой кислород,
R1 представляет собой фтор, хлор, бром, йод, циано, метил, этил, н-пропил, изо-пропил, дифторметил, трифторметил, хлор-дифторметил, пентафторэтил,
R2 представляет собой водород, фтор, хлор, бром, йод, циано, дифторметил, трифторметил, хлор-дифторметил, пентафторэтил,
R3 представляет собой фтор, хлор, бром, йод, нитро, метил, этил, дифторметил, трифторметил, хлор-дифторметил, пентафторэтил, метокси, этокси и
R4 представляет собой водород, фтор, хлор, бром, йод.
Особенно предпочтительной группой соединений являются соединения формулы (I-1)
в которой
D представляет собой радикал из группы, включающей
в которых пунктирная линия представляет собой связь с атомом углерода в C=Q,
Е представляет собой водород, Li-, Na-, K-, Mg-, Са-ион, ион аммония формулы
где R5, R6, R7 и R8 независимо представляют собой водород, метил, этил или бензил,
Q представляет собой кислород,
R1 представляет собой фтор, хлор, бром, йод, циано, нитро, метил, этил, н-пропил, изо-пропил, дифторметил, трифторметил, хлор-дифторметил, пентафторэтил, циклопропил, метокси, этокси, -дифторметокси, трифторметокси, хлор-дифтор-метокси, дифторэтокси, трифторэтокси, метилтио, этилтио, трифторметилтио, дифторметилтио, дифторэтилтио, трифторэтилтио, метилсульфинил, этилсульфинил, трифторметилсульфинил, дифторметилсульфинил, дифторэтилсульфинил, трифторэтилсульфинил, метилсульфонил, этилсульфонил, трифторметилсульфонил, дифторметилсульфонил, дифторэтилсульфонил, трифторэтилсульфонил,
R2 представляет собой водород, фтор, хлор, бром, йод, циано, нитро, метил, этил, дифторметил, трифторметил, хлор-дифторметил, пентафторэтил, метокси, этокси, дифторметокси, трифторметокси, хлор-дифтор-метокси, дифторэтокси, трифторэтокси метилтио, этилтио, трифторметилтио, дифторметилтио, дифторэтилтио, трифторэтилтио, трифторметилсульфинил, дифторметилсульфинил, дифторэтилсульфинил, трифторэтилсульфинил, метилсульфонил, этилсульфонил, трифторметилсульфонил, дифторметилсульфонил, дифторэтилсульфонил, трифторэтилсульфонил,
R3 представляет собой фтор, хлор, бром, йод, циано, нитро, метил, этил, дифторметил, трифторметил, хлор-дифторметил, пентафторэтил, циклопропил, метокси, этокси, дифторметокси, трифторметокси, хлор-дифтор-метокси, дифторэтокси, трифторэтокси, метилтио, этилтио, трифторметилтио, дифторметилтио, дифторэтилтио, трифторэтилтио, метилсульфинил, этилсульфинил, трифторметилсульфинил, дифторметилсульфинил, дифторэтилсульфинил, трифторэтилсульфинил, метилсульфонил, этилсульфонил, трифторметилсульфонил, дифторметилсульфонил, дифторэтилсульфонил, трифторэтилсульфонил, и
R4 представляет собой водород, фтор, хлор, бром, йод, нитро, циано, метил, этил, дифторметил, трифторметил, хлор-дифторметил, пентафторэтил, метокси, этокси, дифторметокси, трифторметокси, хлор-дифтор-метокси, дифторэтокси, трифторэтоксиметилтио, этилтио, трифторметилтио, дифторметилтио, дифторэтилтио, трифторэтилтио, трифторметилсульфинил, дифторметилсульфинил, дифторэтилсульфинил, трифторэтилсульфинил, метилсульфонил, этилсульфонил, трифторметилсульфонил, дифторметилсульфонил, дифторэтилсульфонил, трифторэтилсульфонил.
Другой особенно предпочтительной группой соединений являются соединения формулы (I-1)
в которой
D представляет собой радикал из группы, включающей
в которых пунктирная линия представляет собой связь с атомом углерода в C=Q,
Е представляет собой водород,
Q представляет собой кислород,
R1 представляет собой фтор, хлор, бром, йод, циано, метил, этил, н-пропил, изо-пропил, дифторметил, трифторметил, хлор-дифторметил, пентафторэтил, метокси, этокси, -дифторметокси, трифторметокси, хлор-дифтор-метокси, дифторэтокси, трифторэтокси,
R2 представляет собой водород, фтор, хлор, бром, йод, циано, дифторметил, трифторметил, хлор-дифторметил, пентафторэтил,
R3 представляет собой фтор, хлор, бром, йод, нитро, метил, этил, дифторметил, трифторметил, хлор-дифторметил, пентафторэтил, метокси, этокси, и
R4 представляет собой водород, фтор, хлор, бром, йод.
Другой особенно предпочтительной группой соединений являются соединения формулы (I-2)
в которой
D представляет собой радикал из группы, включающей
в которых пунктирная линия представляет собой связь с атомом углерода в C=Q,
Е представляет собой водород, Li-, Na-, K-, Mg-, Са-ион, ион аммония формулы
где R5, R6, R7 и R8 независимо представляют собой водород, метил, этил или бензил,
Q представляет собой кислород,
R1 представляет собой фтор, хлор, бром, йод, циано, нитро, метил, этил, н-пропил, изо-пропил, дифторметил, трифторметил, хлор-дифторметил, пентафторэтил, циклопропил, метокси, этокси, дифторметокси, трифторметокси, хлор-дифтор-метокси, дифторэтокси, трифторэтокси, метилтио, этилтио, трифторметилтио, дифторметилтио, дифторэтилтио, трифторэтилтио, этилсульфинил, трифторметилсульфинил, дифторметилсульфинил, дифторэтилсульфинил, трифторэтилсульфинил, метилсульфонил, этилсульфонил, трифторметилсульфонил, дифторметилсульфонил, дифторэтилсульфонил, трифторэтилсульфонил,
R2 представляет собой водород, фтор, хлор, бром, йод, циано, нитро, метил, этил, дифторметил, трифторметил, хлор-дифторметил, пентафторэтил, метокси, этокси, дифторметокси, трифторметокси, хлор-дифтор-метокси, дифторэтокси, трифторэтокси метилтио, этилтио, трифторметилтио, дифторметилтио, дифторэтилтио, трифторэтилтио, трифторметилсульфинил, дифторметилсульфинил, дифторэтилсульфинил, трифторэтилсульфинил, метилсульфонил, этилсульфонил, трифторметилсульфонил, дифторметилсульфонил, дифторэтилсульфонил, трифторэтилсульфонил,
R3 представляет собой фтор, хлор, бром, йод, циано, нитро, метил, этил, дифторметил, трифторметил, хлор-дифторметил, пентафторэтил, циклопропил, метокси, этокси, дифторметокси, трифторметокси, хлор-дифтор-метокси, дифторэтокси, трифторэтокси, метилтио, этилтио, трифторметилтио, дифторметилтио, дифторэтилтио, трифторэтилтио, метилсульфинил, этилсульфинил, трифторметилсульфинил, дифторметилсульфинил, дифторэтилсульфинил, трифторэтилсульфинил, метилсульфонил, этилсульфонил, трифторметилсульфонил, дифторметилсульфонил, дифторэтилсульфонил, трифторэтилсульфонил, и
R4 представляет собой водород, фтор, хлор, бром, йод, нитро, циано, метил, этил, дифторметил, трифторметил, хлор-дифторметил, пентафторэтил, метокси, этокси, дифторметокси, трифторметокси, хлор-дифтор-метокси, дифторэтокси, трифторэтокси, метилтио, этилтио, трифторметилтио, дифторметилтио, дифторэтилтио, трифторэтилтио, трифторметилсульфинил, дифторметилсульфинил, дифторэтилсульфинил, трифторэтилсульфинил, метилсульфонил, этилсульфонил, трифторметилсульфонил, дифторметилсульфонил, дифторэтилсульфонил, трифторэтилсульфонил.
Другой особенно предпочтительной группой соединений являются соединения формулы (I-2)
в которой
D представляет собой радикал из группы, включающей
в которых пунктирная линия представляет собой связь с атомом углерода в C=Q,
Е представляет собой водород,
Q представляет собой кислород,
R1 представляет собой фтор, хлор, бром, йод,
R2 представляет собой водород, фтор, хлор, бром, йод, дифторметил, трифторметил, хлор-дифторметил, пентафторэтил,
R3 представляет собой фтор, хлор, бром, йод, дифторметил, трифторметил, хлор-дифторметил, пентафторэтил, и
R4 представляет собой водород.
Другой особенно предпочтительной группой соединений являются соединения формулы (I-3)
в которой
D представляет собой радикал из группы, включающей
в которых пунктирная линия представляет собой связь с атомом углерода в C=Q,
Е представляет собой водород,
Q представляет собой кислород,
R1 представляет собой фтор, хлор, бром, йод,
R2 представляет собой водород,
R3 представляет собой фтор, хлор, бром, йод, дифторметил, трифторметил, хлор-дифторметил, пентафторэтил, и
R4 представляет собой водород.
В вышеприведенных определениях, если специально не указано иначе, галоген выбирают из группы фтора, хлора, брома и йода, предпочтительно, в свою очередь, из группы фтора, хлора и брома.
Галоген-замещенные радикалы, например, галоалкил, являются моно- или полигалогенированными, вплоть до максимального количества возможных заместителей. В случае полигалогенирования, атомы галогена могут быть одинаковыми или разными. Галоген обозначает фтор, хлор, бром и йод, в особенности фтор, хлор и бром.
Термин "алкенокси" является равнозначным с "алкенилокси", "алкинокси" является равнозначным с "алкинилокси".
Насыщенный или ненасыщенный углеводородные радикалы, такие как алкил или алкенил, в каждом случае могут быть неразветвленными или разветвленными, насколько это возможно, включая в комбинации с гетероатомами, как, например, в алкокси.
Необязательно замещенные радикалы могут быть моно- или полизамещены, где заместители в случае полизамещения могут быть одинаковыми или разными.
Определения или толкования радикалов, представленные выше, в общих терминах или в предпочтительных значениях, применяются к конечным продуктам и, соответственно, к исходным веществам и промежуточным соединениям. Эти определения радикалов могут комбинироваться друг с другом, если это является желательным, то есть включать комбинации в пределах соответствующих предпочтительных интервалов.
В предпочтительной группе соединений формулы (I) А представляет собой А-1.
В другой предпочтительной группе соединений формулы (I) А представляет собой А-2.
В другой предпочтительной группе соединений формулы (I) А представляет собой А-3.
В другой предпочтительной группе соединений формулы (I) D представляет собой В-1.
В другой предпочтительной группе соединений формулы (I) D представляет собой В-2.
В другой предпочтительной группе соединений формулы (I) D представляет собой В-3.
В другой предпочтительной группе соединений формулы (I) D представляет собой В-8.
В другой предпочтительной группе соединений формулы (I) А представляет собой А-1 и D представляет собой В-1.
В другой предпочтительной группе соединений формулы (I) А представляет собой А-1 и D представляет собой В-2.
В другой предпочтительной группе соединений формулы (I) А представляет собой А-1 и D представляет собой В-3.
В другой предпочтительной группе соединений формулы (I) А представляет собой А-1 и D представляет собой В-8.
В другой предпочтительной группе соединений формулы (I) А представляет собой А-2 и D представляет собой В-1.
В другой предпочтительной группе соединений формулы (I) А представляет собой А-2 и D представляет собой В-3.
В другой предпочтительной группе соединений формулы (I) А представляет собой А-3 и D представляет собой В-1.
В другой предпочтительной группе соединений формулы (I) А представляет собой А-3 и D представляет собой В-3.
В другой предпочтительной группе соединений формулы (I) R2 не может представлять собой водород в А-2, если R1 представляет собой фтор в А-2.
В предпочтительной группе соединений формулы (I-2) R2 не может представлять собой водород, если R1 представляет собой фтор.
Дополнительно было обнаружено, что соединения формулы (I) могут быть получены с помощью способов, описанных ниже.
Таким образом, изобретение также относится к способам получения соединений формулы (I), в которой Q представляет собой кислород и Е представляет собой водород. В группах соединений ниже, индивидуальные радикалы А и D имеют значения, указанные выше.
Соединения формулы (I), где Е представляет собой Еа (Еа =Н) и Q = кислород, могут быть получены из амина формулы (II) либо путем связывания амида с карбоновой кислотой формулы (III) или путем взаимодействия с хлорангидридом формулы (IV) (схема синтеза 1).
В случае амидной реакции (путь А), дополнительно к кислоте(III) и амину(II), можно использовать основание, такое как этил-N,N-диизопропиламин, и связующий агент, такой как гексафторфосфат бром(три-1-пирролидинил)фосфония (PYBrOP), в растворителе, таком как дихлорметан. Альтернативно связующие агенты, такие как 1-[бис(диметиламино)метилен]-1Н-1,2,3-триазоло[4,5-b]пиридиний 3-оксид гексафторфосфат) (HATU), можно использовать в растворителе, таком как диметилформамид с или без каталитического количества 4-(N,N-диметиламино)пиридина, при температуре например, 80°С.
В случае реакции с хлорангидридом (путь В), основание используют в системах, таких как
- этил-N,N-диизопропиламин в ацетонитриле, с нагреванием или без нагревания,
- этил-N,N-диизопропиламин в хлороформе с 4-(N,N-диметиламино)пиридином или без него,
- триэтиламин в дихлорметане при комнатной температуре,
- гидрид натрия в тетрагидрофуране при комнатной температуре
Хлорангидриды формулы (IV) являются коммерчески доступными или могут быть приготовлены из соответствующих карбоновых кислот формулы (III), используя хлорирующее средство, такое как тионил хлорид в растворителе, таком как толуол.
Схема синтеза 1
Соединения формулы (I), где Е представляет собой Eb (Eb представляет собой ион металла или ион аммония) и Q представляет собой кислород, могут быть получены из соединений формулы (I), где Е представляет собой Н, используя сильное основание, например, метилат натрия, как представлено на схеме синтеза 2.
Соединения формулы (I), где Е представляет собой Ес (Ес представляет собой C1-С6-алкил), могут быть получены путем алкилирования NH функциональной амидной группы, используя основание, такое как гидрид натрия, в растворителе, таком как диметилформамид, с бром- или йод-С1-С6-алкильным реагентом.
Соединения формулы (I), где Е представляет собой Ed (Ed представляет собой COAr), могут быть получены путем сверх-бензоилирования, используя амин формулы (II) и избыток основания, например, этил-N,N-диизопропиламина, и избыток бензоилхлорида ClCOD.
Схема синтеза 2
Некоторые амины формулы (II) являются коммерчески доступными, например, следующие соединения:
3-(2-хлорфенил)-1,2,4-тиадиазол-5-амин; 3-[2-(трифторметил)фенил]-1,2,4-тиадиазол-5-амин;
3-(3-хлорпиридин-2-ил)-1,2,4-тиадиазол-5-амин и 3-[3-хлор-5-(трифторметил)пиридин-2-ил]-1,2,4-тиадиазол-5-амин.
Новые амины формулы (II-2), такие как 3-(2,6-дифторфенил)-1,2,4-тиадиазол-5-амин или
3-(2-хлорпиридин-3-ил)-1,2,4-тиадиазол-5-амин, могут быть получены, как представлено на схеме синтеза 3.
Схема синтеза 3
Нитрилы формулы (VII) могут реагировать с гексаметилдисилазидом лития (LiHMDS) в растворителе, таком как тетрагидрофуран, получая амидины формулы (VI). Альтернативно, нитрилы формулы (VII) могут быть превращены в амидины формулы (VI), используя смесь триметилалюминия и хлорида аммония в растворителе, таком как толуол, к которому нитрил(VII) добавляют по каплям при температуре, такой как 0°С. После этого реакционную смесь нагревают до, например, 80°С. В некоторых случаях, амидин коммерчески доступный
Амидины формулы (VI) могут быть бромированы, например, с N-бромсукцинимидом, получая бромированные промежуточные соединения формулы (V). Промежуточные соединения формулы (V) могут быть циклизированы, получая тиадиазол-амины формулы (II), используя агент, такой как тиоцианат калия в растворителе, таком как метанол. Альтернативно, амидины формулы (VI) могут быть превращены в тиадиазол-амины формулы (II) без выделения промежуточных соединений формулы (V) в способе в одном сосуде. Реакцию осуществляют в присутствии основания, такого как триэтиламин, используя сначала бромирующий реагент, такой бром в растворителе, таком как метанол, например, при 0°С, после этого добавляют тиоцианат калия.
Соединения формулы (I), где Е представляет собой Еа (Еа =Н), также могут быть получены путем взаимодействия бороновой кислоты формулы (VIII) с бром-тиадиазольным аддуктом формулы (IX) (сочетание Сузуки, см. схему синтеза 4), используя, например, предкатализатор хлорид X-phos аминобифенил палладия, а также основание, например, фосфат калия в смеси растворителей, такой как тетрагидрофуран / вода, при температуре, например, 60°С. Бром-тиадиазол формулы (IX) может быть получен путем амидного сочетания между карбоновой кислотой формулы (III) и амином формулы (X) в присутствии связующего агента, такого как HATU, и основания, такого как этил-N,N-диизопропиламин, при температуре, например, 80°С. Бромтиадиазол-амины формулы (X) могут быть получены путем взаимодействия аммиака с 3-бром-5-хлор-тиадиазолом (XI).
Схема синтеза 4
В некоторых предпочтительных случаях, соединения формулы (I), где Е представляет собой Еа (Еа =Н), были получены путем реакции трифторметилирования Langlois, используя трифтометансульфинат натрия, трифлат меди(II) и трет-бутилгидроперекись в растворителе, таком как ацетонитрил. Это справедливо для соединений I-1-62, I-1-65 и I-1-66, как представлено в таблице 1. В других предпочтительных случаях, соединения формулы (I), где Е представляет собой Еа (Еа =Н), получают путем йодирования с источником йода, таким как N-йодсукцинимид, используя ацетат палладия, с последующим цианированием, используя, например, цианид меди(I). Это справедливо для соединений I-1-67 и I-1-78 (см. Таблицу 1).
Способы согласно изобретению для приготовления соединений формулы (I) предпочтительно осуществляют, используя разбавитель. Пригодными разбавителями для осуществления процессов в соответствии с изобретением являются все инертные растворители, а также вода. Примеры включают: галогенуглеводороды (например, хлоруглеводород, такие как тетрахлорэтилен, тетрахлорэтан, дихлорпропан, метилен хлорид, дихлорбутан, хлороформ, четыреххлористый углерод, трихлорэтан, трихлорэтилен, пентахлорэтан, дифторбензол, 1,2-дихлорэтан, хлорбензол, бромбензол, дихлорбензол, хлортолуол, трихлорбензол), спирты (например, метанол, этанол, изопропанол, бутанол), простые эфиры (например, этил пропиловый эфир, метил трет-бутиловый эфир, анизол, фенетол, циклогексил метиловый эфир, диметиловый эфир, диэтиловый эфир, дипропиловый эфир, диизопропиловый эфир, ди-н-бутиловый эфир, диизобутиловый эфир, диизоамиловый эфир, этилен гликоль диметиловый эфир, тетрагидрофуран, 1,4-диоксан, дихлордиэтиловый эфир и полиэфиры этиленоксида и/или пропиленоксида), амины (например, триметил-, триэтил-, трипропил-, трибутиламин, N-метилморфолин, пиридин и тетраметилендиамин), нитроуглеводороды (например, нитрометан, нитроэтан, нитропропан, нитробензол, хлорнитробензол, о-нитротолуол); нитрилы (например, ацетонитрил, пропионитрил, бутиронитрил, изобутиронитрил, бензонитрил, м-хлорбензонитрил), тетрагидротиофен диоксид, диметилсульфоксид, тетраметилен сульфоксид, дипропил сульфоксид, бензил метилсульфоксид, диизобутил сульфоксид, дибутил сульфоксид, диизоамил сульфоксид, сульфоны (например, диметил, диэтил, дипропил, дибутил, дифенил, дигексил, метил этил, этил пропил, этил изобутил и пентаметилен сульфон), алифатические, циклоалифатические или ароматические углеводороды (например, пентан, гексан, гептан, октан, нонан и технические углеводороды), и также те, которые называются "уайтспириты" с компонентами, имеющими точки кипения в диапазоне, например, от 40°С до 250°С, цимен, петролейные фракции с диапазоном кипения от 70°С до 190°С, циклогексан, метилциклогексан, петролейный эфир, лигроин, бензол, толуол, ксилол, сложные эфиры (например, метил, этил, бутил и изобутил ацетат, диметил, дибутил и этилен карбонат); амиды (например, гексаметилфосфортриамид, формамид, N-метилформамид, N,N-диметилформамид, N,N-дипропилформамид, N,N-дибутилформамид, N-метилпирролидин, N-метилкапролактам, 1,3-диметил-3,4,5,6-тетрагидро-2(1Н)-пиримидин, октилпирролидон, октилкапролактам, 1,3-диметил-2-имидазолиндион, N-формилпиперидин, N,N'-диформилпиперазин) и кетоны (например, ацетон, ацетофенон, метилэтил кетон, метилбутил кетон).
Также возможно осуществлять способ в соответствии с изобретением в смесях указанных растворителей и разбавителей.
При осуществлении способа в соответствии с изобретением, температуры реакций могут изменяться в относительно широком диапазоне. В целом, применяемые температуры находятся в диапазоне от -30°С до +150°С, предпочтительно от -10°С до +100°С.
Способ в соответствии с изобретением обычно осуществляют при атмосферном давлении. Тем не менее, также возможно осуществлять способ в соответствии с изобретением при повышенном или пониженном давлении - обычно при абсолютных давлениях в диапазоне от 0,1 бар до 15 бар.
Для осуществления способа в соответствии с изобретением, исходные вещества обычно используют в приблизительно эквимолярных количествах. Тем не менее, также возможно использовать один из компонентов в относительно большом избытке. Реакцию обычно осуществляют в подходящем разбавителе в присутствии вспомогательного вещества для реакции, необязательно также в атмосфере защитного газа (например, в азоте, аргоне или гелии) и реакционную смесь обычно перемешивают при необходимой температуре в течение нескольких часов. Обработку осуществляют с помощью общепринятых методов (см. примеры приготовления).
Щелочные вспомогательные реакционные вещества, используемые для осуществления способа в соответствии с изобретением, могут представлять собой все связующие кислот. Примеры включают: соединения щелочноземельных металлов или щелочных металлов (например, гидроксиды, гидриды, оксиды и карбонаты лития, натрия, калия, магния, кальция и бария), амидиновые основания или гуанидиновые основания (например, 7-метил-1,5,7-триазабицикло[4.4.0]дец-5-ен (MTBD); диазабицикло[4.3.0]нонен (DBN), диазабицикло[2.2.2]октан (DABCO), 1,8-диазабицикло[5.4.0]ундецен (DBU), циклогексилтетрабутилгуанидин (CyTBG), циклогексилтетраметилгуанидин (CyTMG), N,N,N,N-тетраметил-1,8-нафталиндиамин, пентаметилпиперидин) и амины, в особенности третичные амины (например, триэтиламин, триметиламин, трибензиламин, триизопропиламин, трибутиламин, трициклогексиламин, триамиламин, тригексиламин, N,N-диметиланилин, N,N-диметилтолуидин, N,N-диметил-n-аминопиридин, N-метилпирролидин, N-метилпиперидин, N-метилимидазол, N-метилпиразол, N-метилморфолин, N-метилгексаметилендиамин, пиридин, 4-пирролидинопиридин, 4-диметиламинопиридин, хинолин, 2-пиколин, 3-пиколин, пиримидин, акридин, N,N,N',N'-тетраметилендиамин, N,N,N',N'-тетраэтилендиамин, хиноксалин, N-пропилдиизопропиламин, N-этилдиизопропиламин, N,N'-диметилциклогексиламин, 2,6-лутидин, 2,4-лутидин или триэтилендиамин).
Кислотные реакционные вспомогательные вещества, используемые для осуществления способа в соответствии с изобретением, включают все минеральные кислоты (например, галогенводородные кислоты, такие как фтористо-водородная кислота, соляная кислота, бромисто-водородная кислота или йодисто-водородная кислота, и также серная кислота, фосфорная кислота, фосфористая кислота, азотная кислота), кислоты Льюиса (например, хлорид алюминия(III), трифторид бора или его эфират, хлорид титана(IV), хлорид олова(IV)) и органические кислоты (например, муравьиная кислота, уксусная кислота, пропионовая кислота, малоновая кислота, молочная кислота, щавелевая кислота, фумаровая кислота, адипиновая кислота, стеариновая кислота, винная кислота, олеиновая кислота, метансульфокислота, бензойная кислота, бензолсульфокислота или para-толуолсульфокислота).
Изомеры
В зависимости от природы заместителей, соединения формулы (I) могут быть представлены в форме геометрических и/или оптически активных изомеров или соответствующих изомерных смесей в различных составах. Эти стереоизомеры представляют собой, например, энантиомеры, диастереомеры, атропизомеры или геометрические изомеры. Таким образом, изобретение охватывает как чистые стереоизомеры и любую смесь этих изомеров.
Способы и применения
Изобретение также относится к способам борьбы с животными-вредителями, в котором соединениям формулы (I) предоставляется возможность воздействовать на животных-вредителей и/или их среду обитания. Борьбу с животными-вредителями предпочтительно осуществляют в сельском хозяйстве и лесном хозяйстве, и для защиты материалов. Предпочтительно из них исключают способы хирургического или терапевтического лечения организма человека или животного и диагностические способы, осуществляемые на организме человека или животного.
Более того, изобретение также относится к применению соединений формулы (I) в качестве пестицидов, в особенности средств защиты растений.
В контексте настоящей заявки, термин "пестицид" в каждом случае также всегда включает термин "средство защиты растений".
Соединения формулы (I), имеющие хорошую переносимость растениями, благоприятную гомеотермную токсичность и хорошую совместимость с окружающей средой, пригодны для защиты растений и органов растений от биотических и абиотических стрессовых факторов, для повышения собираемых урожаев, для улучшения качества собранного материала и для борьбы с животными-вредителями, в особенности насекомыми, паукообразными, гельминтами, нематодами и моллюсками, с которыми сталкиваются в сельском хозяйстве, в садоводстве, в животноводческом хозяйстве, в водных культурах, в лесонасаждениях, в садах и рекреационных объектах, для защиты хранящихся продуктов и материалов, и в гигиенической отрасли.
В контексте настоящей патентной заявки, термин "гигиена" подразумевается для обозначения любых и всех мер, процедур и практик, которые предназначены для предотвращения заболевания, в особенности инфекционного заболевания, и которые служат для защиты здоровья людей и животных и/или для защиты окружающей среды, и/или которые поддерживают чистоту. В соответствии с изобретением, это в особенности включает меры для чистоты, дезинфекции и стерилизации, например, тканей или твердых поверхностей, в особенности поверхностей стекла, древесины, бетона, фарфора, керамики, пластика или также металла(ов), и для обеспечения того, что их поддерживают без гигиенических вредителей и/или их экскрементов. С другой стороны, исключается из объема изобретения в этом отношении хирургические или терапевтические лечебные процедуры, применяемые на организме человека или животных и диагностические процедуры, которые осуществляют на организме человека или животных.
Термин "гигиенический сектор", следовательно, охватывает все площади, технические области и промышленные применения, в которых эти гигиенические меры, процедуры и практики являются важными, по отношению, например, к гигиене на кухнях, хлебопекарнях, аэропортах, ваннах, бассейнах, магазинах, гостиницах, больницах, конюшнях и др.
Термин "гигиенический вредитель", следовательно, понимается как один или несколько животных-вредителей, присутствие которых в гигиенической отрасли является проблемным, в особенности по состоянию здоровья. Следовательно, основная задача состоит в избежании или минимизации присутствия гигиенических вредителей, и/или их воздействия, в гигиенической отрасли. Это можно достичь, в частности, путем применения пестицида, которые может применяться как для предотвращения заражения и справляться с заражением, которое уже имеет место. Также можно использовать препараты, которые избегают или уменьшают воздействие вредителей. Гигиенические вредители включают, например, организмы, указанные ниже.
Термин "гигиеническая защита", таким образом, охватывает все действия для поддержания и/или улучшения этих гигиенических мер, процедур и практик.
Соединения формулы (I) предпочтительно могут использоваться в качестве пестицидов. Они активны по отношению к обычно чувствительным и резистентным видам и по отношению ко всем или некоторым стадиям развития.
Вышеуказанные вредители включают:
вредители из типа Arthropoda, в особенности, из класса Arachnida, например, Acarus spp., например, Acarus siro, Aceria kuko, Aceria sheldoni, Aculops spp., Aculus spp., например, Aculus fockeui, Aculus schlechtendali, Amblyomma spp., Amphitetranychus viennensis, Argas spp., Boophilus spp., Brevipalpus spp., например, Brevipalpus phoenicis, Bryobia graminum, Bryobia praetiosa, Centruroides spp., Chorioptes spp., Dermanyssus gallinae, Dermatophagoides pteronyssinus, Dermatophagoides farinae, Dermacentor spp., Eotetranychus spp., например, Eotetranychus hicoriae, Epitrimerus pyri, Eutetranychus spp., например, Eutetranychus banksi, Eriophyes spp., например, Eriophyes pyri, Glycyphagus domesticus, Halotydeus destructor, Hemitarsonemus spp., например, Hemitarsonemus latus (= Polyphagotarsonemus latus), Hyalomma spp., Ixodes spp., Latrodectus spp., Loxosceles spp., Neutrombicula autumnalis, Nuphersa spp., Oligonychus spp., например, Oligonychus coffeae, Oligonychus coniferarum, Oligonychus ilicis, Oligonychus indicus, Oligonychus mangiferus, Oligonychus pratensis, Oligonychus punicae, Oligonychus yothersi, Ornithodorus spp., Ornithonyssus spp., Panonychus spp., например, Panonychus citri (= Metatetranychus citri), Panonychus ulmi (= Metatetranychus ulmi), Phyllocoptruta oleivora, Platytetranychus multidigituli, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes spp., Rhipicephalus spp., Rhizoglyphus spp., Sarcoptes spp., Scorpio maurus, Steneotarsonemus spp., Steneotarsonemus spinki, Tarsonemus spp., например, Tarsonemus confusus, Tarsonemus pallidus, Tetranychus spp., например, Tetranychus canadensis, Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus turkestani, Tetranychus urticae, Trombicula alfreddugesi, Vaejovis spp., Vasates lycopersici;
из класса Chilopoda, например, Geophilus spp., Scutigera spp.;
из отряда или класса Collembola, например, Onychiurus armatus; Sminthurus viridis;
из класса Diplopoda, например, Blaniulus guttulatus;
из класса Insecta, например, из отряда Blattodea, например, Blatta orientalis, Blattella asahinai, Blattella germanica, Leucophaea maderae, Loboptera decipiens, Neostylopyga rhombifolia, Раnchlora spp., Parcoblatta spp., Periplaneta spp., например, Periplaneta americana, Periplaneta australasiae, Pycnoscelus surinamensis, Supella longipalpa;
из отряда Coleoptera, например, Acalymma vittatum, Acanthoscelides obtectus, Adoretus spp., Aethina tumida, Agelastica alni, Agriotes spp., например, Agriotes linneatus, Agriotes mancus, Alphitobius diaperinus, Amphimallon solstitialis, Anobium punctatum, Anoplophora spp., Anthonomus spp., например, Anthonomus grandis, Anthrenus spp., Apion spp., Apogonia spp., Atomaria spp., например, Atomaria linearis, Attagenus spp., Baris caerulescens, Bruchidius obtectus, Bruchus spp., например, Bruchus pisorum, Bruchus rufimanus, Cassida spp., Cerotoma trifurcata, Ceutorrhynchus spp., например, Ceutorrhynchus assimilis, Ceutorrhynchus quadridens, Ceutorrhynchus rapae, Chaetocnema spp., например, Chaetocnema confinis, Chaetocnema denticulata, Chaetocnema ectypa, Cleonus mendicus, Conoderus spp., Cosmopolites spp., например, Cosmopolites sordidus, Costelytra zealandica, Ctenicera spp., Curculio spp., например, Curculio caryae, Curculio caryatrypes, Curculio obtusus, Curculio sayi, Cryptolestes ferrugineus, Cryptolestes pusillus, Cryptorhynchus lapathi, Cryptorhynchus mangiferae, Cylindrocopturus spp., Cylindrocopturus adspersus, Cylindrocopturus furnissi, Dermestes spp., Diabrotica spp., например, Diabrotica balteata, Diabrotica barberi, Diabrotica undecimpunctata howardi, Diabrotica undecimpunctata undecimpunctata, Diabrotica virgifera virgifera, Diabrotica virgifera zeae, Dichocrocis spp., Dicladispa armigera, Diloboderus spp., Epicaerus spp., Epilachna spp., например, Epilachna borealis, Epilachna varivestis, Epitrix spp., например, Epitrix cucumeris, Epitrix fuscula, Epitrix hirtipennis, Epitrix subcrinita, Epitrix tuberis, Faustinus spp., Gibbium psylloides, Gnathocerus cornutus, Hellula undalis, Heteronychus arator, Heteronyx spp., Hylamorpha elegans, Hylotrupes bajulus, Hypera postica, Hypomeces squamosus, Hypothenemus spp., например, Hypothenemus hampei, Hypothenemus obscurus, Hypothenemus pubescens, Lachnosterna consanguinea, Lasioderma serricorne, Latheticus oryzae, Lathridius spp., Lema spp., Leptinotarsa decemlineata, Leucoptera spp., например, Leucoptera coffeella, Lissorhoptrus oryzophilus, Listronotus (= Hyperodes) spp., Lixus spp., Luperodes spp., Luperomorpha xanthodera, Lyctus spp., Megascelis spp., Melanotus spp., например, Melanotus longulus oregonensis, Meligethes aeneus, Melolontha spp., например, Melolontha melolontha, Migdolus spp., Monochamus spp., Naupactus xanthographus, Necrobia spp., Neogalerucella spp., Niptus hololeucus, Oryctes rhinoceros, Oryzaephilus surinamensis, Oryzaphagus oryzae, Otiorhynchus spp., например, Otiorhynchus cribricollis, Otiorhynchus ligustici, Otiorhynchus ovatus, Otiorhynchus rugosostriarus, Otiorhynchus sulcatus, Oulema spp., например, Oulema melanopus, Oulema oryzae, Oxycetonia jucunda, Phaedon cochleariae, Phyllophaga spp., Phyllophaga helleri, Phyllotreta spp., например, Phyllotreta armoraciae, Phyllotreta pusilla, Phyllotreta ramosa, Phyllotreta striolata, Popillia japonica, Premnotrypes spp., Prostephanus truncatus, Psylliodes spp., например, Psylliodes affinis, Psylliodes chrysocephala, Psylliodes punctulata, Ptinus spp., Rhizobius ventralis, Rhizopertha dominica, Rhynchophorus spp., Rhynchophorus ferrugineus, Rhynchophorus palmarum, Sinoxylon perforans, Sitophilus spp., например, Sitophilus granarius, Sitophilus linearis, Sitophilus oryzae, Sitophilus zeamais, Sphenophorus spp., Stegobium paniceum, Sternechus spp., например, Sternechus paludatus, Symphyletes spp., Tanymecus spp., например, Tanymecus dilaticollis, Tanymecus indicus, Tanymecus palliatus, Tenebrio molitor, Tenebrioides mauretanicus, Tribolium spp., например, Tribolium audax, Tribolium castaneum, Tribolium confusum, Trogoderma spp., Tychius spp., Xylotrechus spp., Zabrus spp., например, Zabrus tenebrioides;
из отряда Dermaptera, например, Anisolabis maritime, Forficula auricularia, Labidura riparia;
из отряда Diptera, например, Aedes spp., например, Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes sticticus, Aedes vexans, Agromyza spp., например, Agromyza frontella, Agromyza parvicornis, Anastrepha spp., Anopheles spp., например, Anopheles quadrimaculatus, Anopheles gambiae, Asphondylia spp., Bactrocera spp., например, Bactrocera cucurbitae, Bactrocera dorsalis, Bactrocera oleae, Bibio hortulanus, Calliphora erythrocephala, Calliphora vicina, Ceratitis capitata, Chironomus spp., Chrysomya spp., Chrysops spp., Chrysozona pluvialis, Cochliomya spp., Contarinia spp., например, Contarinia johnsoni, Contarinia nasturtii, Contarinia pyrivora, Contarinia schulzi, Contarinia sorghicola, Contarinia tritici, Cordylobia anthropophaga, Cricotopus sylvestris, Culex spp., например, Culex pipiens, Culex quinquefasciatus, Culicoides spp., Culiseta spp., Cuterebra spp., Dacus oleae, Dasineura spp., например, Dasineura brassicae, Delia spp., например, Delia antiqua, Delia coarctata, Delia florilega, Delia platura, Delia radicum, Dermatobia hominis, Drosophila spp., например, Drosphila melanogaster, Drosophila suzukii, Echinocnemus spp., Euleia heraclei, Fannia spp., Gasterophilus spp., Glossina spp., Haematopota spp., Hydrellia spp., Hydrellia griseola, Hylemya spp., Hippobosca spp., Hypoderma spp., Liriomyza spp., например, Liriomyza brassicae, Liriomyza huidobrensis, Liriomyza sativae, Lucilia spp., например, Lucilia cuprina, Lutzomyia spp., Mansonia spp., Musca spp., например, Musca domestica, Musca domestica vicina, Oestrus spp., Oscinella frit, Paratanytarsus spp., Paralauterborniella subcincta, Pegomya или Pegomyia spp., например, Pegomya бетае, Pegomya hyoscyami, Pegomya rubivora, Phlebotomus spp., Phorbia spp., Phormia spp., Piophila casei, Platyparea poeciloptera, Prodiplosis spp., Psila rosae, Rhagoletis spp., например, Rhagoletis cingulata, Rhagoletis completa, Rhagoletis fausta, Rhagoletis indifferens, Rhagoletis mendax, Rhagoletis pomonella, Sarcophaga spp., Simulium spp., например, Simulium meridionale, Stomoxys spp., Tabanus spp., Tetanops spp., Tipula spp., например, Tipula paludosa, Tipula simplex, Toxotrypana curvicauda;
из отряда Hemiptera, например, Acizzia acaciaebaileyanae, Acizzia dodonaeae, Acizzia uncatoides, Acrida turrita, Acyrthosipon spp., например, Acyrthosiphon pisum, Acrogonia spp., Aeneolamia spp., Agonoscena spp., Aleurocanthus spp., Aleyrodes proletella, Aleurolobus barodensis, Aleurothrixus floccosus, Allocaridara malayensis, Amrasca spp., например, Amrasca bigutulla, Amrasca devastans, Anuraphis cardui, Aonidiella spp., например, Aonidiella aurantii, Aonidiella citrina, Aonidiella inornata, Aphanostigma piri, Aphis spp., например, Aphis citricola, Aphis craccivora, Aphis fabae, Aphis forbesi, Aphis glycines, Aphis gossypii, Aphis hederae, Aphis illinoisensis, Aphis middletoni, Aphis nasturtii, Aphis nerii, Aphis pomi, Aphis spiraecola, Aphis viburniphila, Arboridia apicalis, Arytainilla spp., Aspidiella spp., Aspidiotus spp., например, Aspidiotus nerii, Atanus spp., Aulacorthum solani, Bemisia tabaci, Blastopsylla occidentalis, Boreioglycaspis melaleucae, Brachycaudus helichrysi, Brachycolus spp., Brevicoryne brassicae, Cacopsylla spp., например, Cacopsylla pyricola, Calligypona marginata, Capulinia spp., Carneocephala fulgida, Ceratovacuna lanigera, Cercopidae, Ceroplastes spp., Chaetosiphon fragaefolii, Chionaspis tegalensis, Chlorita onukii, Chondracris rosea, Chromaphis juglandicola, Chrysomphalus aonidum, Chrysomphalus ficus, Cicadulina mbila, Coccomytilus halli, Coccus spp., например, Coccus hesperidum, Coccus longulus, Coccus pseudomagnoliarum, Coccus viridis, Cryptomyzus ribis, Cryptoneossa spp., Ctenarytaina spp., Dalbulus spp., Dialeurodes chittendeni, Dialeurodes citri, Diaphorina citri, Diaspis spp., Diuraphis spp., Doralis spp., Drosicha spp., Dysaphis spp., например, Dysaphis apiifolia, Dysaphis plantaginea, Dysaphis tulipae, Dysmicoccus spp., Empoasca spp., например, Empoasca abrupta, Empoasca fabae, Empoasca maligna, Empoasca solana, Empoasca stevensi, Eriosoma spp., например, Eriosoma americanum, Eriosoma lanigerum, Eriosoma pyricola, Erythroneura spp., Eucalyptolyma spp., Euphyllura spp., Euscelis bilobatus, Ferrisia spp., Fiorinia spp., Furcaspis oceanica, Geococcus coffeae, Glycaspis spp., Heteropsylla cubana, Heteropsylla spinulosa, Homalodisca coagulata, Hyalopterus arundinis, Hyalopterus pruni, Icerya spp., например, Icerya purchasi, Idiocerus spp., Idioscopus spp., Laodelphax striatellus, Lecanium spp., например, Lecanium corni (= Parthenolecanium corni), Lepidosaphes spp., например, Lepidosaphes ulmi, Lipaphis erysimi, Lopholeucaspis japonica, Lycorma delicatula, Macrosiphum spp., например, Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphum lilii, Macrosiphum rosae, Macrosteles facifrons, Mahanarva spp., Melanaphis sacchari, Metcalfiella spp., Metcalfa pruinosa, Metopolophium dirhodum, Monellia costalis, Monelliopsis pecanis, Myzus spp., например, Myzus ascalonicus, Myzus cerasi, Myzus ligustri, Myzus ornatus, Myzus persicae,. Myzus nicotianae, Nasonovia ribisnigri, Neomaskellia spp., Nephotettix spp., например, Nephotettix cincticeps,, Nephotettix nigropictus, Nettigoniclla spectra, Nilaparvata lugens, Oncometopia spp., Orthezia praelonga, Oxya chinensis, Pachypsylla spp., Parabemisia myricae, Paratrioza spp., например, Paratrioza cockerelli, Parlatoria spp., Pemphigus spp., например, Pemphigus bursarius, Pemphigus populivenae, Peregrinus maidis, Perkinsiella spp., Phenacoccus spp., например, Phenacoccus madeirensis, Phloeomyzus passerinii, Phorodon humuli, Phylloxera spp., например, Phylloxera devastatrix, Phylloxera notabilis, Pinnaspis aspidistrae, Planococcus spp., например, Planococcus citri, Prosopidopsylla flava, Protopulvinaria pyriformis, Pseudaulacaspis pentagona, Pseudococcus spp., например, Pseudococcus calceolariae, Pseudococcus comstocki, Pseudococcus longispinus, Pseudococcus maritimus, Pseudococcus viburni, Psyllopsis spp., Psylla spp., например, Psylla buxi, Psylla mali, Psylla pyri, Pteromalus spp., Pulvinaria spp., Pyrilla spp., Quadraspidiotus spp., например, Quadraspidiotus juglansregiae, Quadraspidiotus ostreaeformis, Quadraspidiotus perniciosus, Quesada gigas, Rastrococcus spp., Rhopalosiphum spp., например, Rhopalosiphum maidis, Rhopalosiphum oxyacanthae, Rhopalosiphum padi, Rhopalosiphum rufiabdominale, Saissetia spp., например, Saissetia coffeae, Saissetia miranda, Saissetia neglecta, Saissetia oleae, Scaphoideus titanus, Schizaphis graminum, Selenaspidus articulatus, Sipha flava, Sitobion avenae, Sogata spp., Sogatella furcifera, Sogatodes spp., Stictocephala festina, Siphoninus phillyreae, Tenalaphara malayensis, Tetragonocephela spp., Tinocallis caryaefoliae, Tomaspis spp., Toxoptera spp., например, Toxoptera aurantii, Toxoptera citricidus, Trialeurodes vaporariorum, Trioza spp., например, Trioza diospyri, Typhlocyba spp., Unaspis spp., Viteus vitifolii, Zygina spp.;
з подотряда Heteroptera, например, Aelia spp., Anasa tristis, Antestiopsis spp., Boisea spp., Blissus spp., Calocoris spp., Campylomma livida, Cavelerius spp., Cimex spp., например, Cimex adjunctus, Cimex hemipterus, Cimex lectularius, Cimex pilosellus, Collaria spp., Creontiades dilutus, Dasynus piperis, Dichelops furcatus, Diconocoris hewetti, Dysdercus spp., Euschistus spp., например, Euschistus heros, Euschistus servus, Euschistus tristigmus, Euschistus variolarius, Eurydema spp., Eurygaster spp., Halyomorpha halys, Heliopeltis spp., Horcias nobilellus, Leptocorisa spp., Leptocorisa varicornis, Leptoglossus occidentalis, Leptoglossus phyllopus, Lygocoris spp., например, Lygocoris pabulinus, Lygus spp., например, Lygus elisus, Lygus hesperus, Lygus lineolaris, Macropes excavatus, Megacopta cribraria, Miridae, Monalonion atratum, Nezara spp., например, Nezara viridula, Nysius spp., Oebalus spp., Pentomidae, Piesma quadrata, Piezodorus spp., например, Piezodorus guildinii, Psallus spp., Pseudacysta persea, Rhodnius spp., Sahlbergella singularis, Scaptocoris castanea, Scotinophora spp., Stephanitis nashi, Tibraca spp., Triatoma spp.;
из отряда Hymenoptera, например, Acromyrmex spp., Athalia spp., например, Athalia rosae, Atta spp., Camponotus spp., Dolichovespula spp., Diprion spp., например, Diprion similis, Hoplocampa spp., например, Hoplocampa cookei, Hoplocampa testudinea, Lasius spp., Linepithema (Iridiomyrmex) humile, Monomorium pharaonis, Paratrechina spp., Paravespula spp., Plagiolepis spp., Sirex spp., Solenopsis invicta, Tapinoma spp., Technomyrmex albipes, Urocerus spp., Vespa spp., например, Vespa crabro, Wasmannia auropunctata, Xeris spp.;
из отряда Isopoda, например, Armadillidium vulgare, Oniscus asellus, Porcellio scaber;
из отряда Isoptera, например, Coptotermes spp., например, Coptotermes formosanus, Cornitermes cumulans, Cryptotermes spp., Incisitermes spp., Kalotermes spp., Microtermes obesi, Nasutitermes spp., Odontotermes spp., Porotermes spp., Reticulitermes spp., например, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes hesperus;
из отряда Lepidoptera, например, Achroia grisella, Acronicta major, Adoxophyes spp., например, Adoxophyes orana, Aedia leucomelas, Agrotis spp., например, Agrotis segetum, Agrotis ipsilon, Alabama spp., например, Alabama argillacea, Amyelois transitella, Anarsia spp., Anticarsia spp., например, Anticarsia gemmatalis, Argyroploce spp., Autographa spp., Barathra brassicae, Blastodacna atra, Borbo cinnara, Bucculatrix thurberiella, Bupalus piniarius, Busseola spp., Cacoecia spp., Caloptilia theivora, Capua reticulana, Carpocapsa pomonella, Carposina niponensis, Cheimatobia brumata, Chilo spp., например, Chilo plejadellus, Chilo suppressalis, Choreutis pariana, Choristoneura spp., Chrysodeixis chalcites, Clysia ambiguella, Cnaphalocerus spp., Cnaphalocrocis medinalis, Cnephasia spp., Conopomorpha spp., Conotrachelus spp., Copitarsia spp., Cydia spp., например, Cydia nigricana, Cydia pomonella, Dalaca noctuides, Diaphania spp., Diparopsis spp., Diatraea saccharalis, Earias spp., Ecdytolopha aurantium, Elasmopalpus lignosellus, Eldana saccharina, Ephestia spp., например, Ephestia elutella, Ephestia kuehniella, Epinotia spp., Epiphyas postvittana, Erannis spp., Erschoviella musculana, Etiella spp., Eudocima spp., Eulia spp., Eupoecilia ambiguella, Euproctis spp., например, Euproctis chrysorrhoea, Euxoa spp., Feltia spp., Galleria mellonella, Gracillaria spp., Grapholitha spp., например, Grapholita molesta, Grapholita prunivora, Hedylepta spp., Helicoverpa spp., например, Helicoverpa armigera, Helicoverpa zea, Heliothis spp., например, Heliothis virescens, Hofmannophila pseudospretella, Homoeosoma spp., Homona spp., Hyponomeuta padella, Kakivoria flavofasciata, Lampides spp., Laphygma spp., Laspeyresia molesta, Leucinodes orbonalis, Leucoptera spp., например, Leucoptera coffeella, Lithocolletis spp., например, Lithocolletis blancardella, Lithophane antennata, Lobesia spp., например, Lobesia botrana, Loxagrotis albicosta, Lymantria spp., например, Lymantria dispar, Lyonetia spp., например, Lyonetia clerkella, Malacosoma neustria, Maruca testulalis, Mamestra brassicae, Melanitis leda, Mocis spp., Monopis obviella, Mythimna separata, Nemapogon cloacellus, Nymphula spp., Oiketicus spp., Omphisa spp., Operophtera spp., Oria spp., Orthaga spp., Ostrinia spp., например, Ostrinia nubilalis, Panolis flammea, Parnara spp., Pectinophora spp., например, Pectinophora gossypiella, Perileucoptera spp., Phthorimaea spp., например, Phthorimaea operculella, Phyllocnistis citrella, Phyllonorycter spp., например, Phyllonorycter blancardella, Phyllonorycter crataegella, Pieris spp., например, Pieris rapae, Platynota stultana, Plodia interpunctella, Plusia spp., Plutella xylostella (= Plutella maculipennis), Prays spp., Prodenia spp., Protoparce spp., Pseudaletia spp., например, Pseudaletia unipuncta, Pseudoplusia includens, Pyrausta nubilalis, Rachiplusia nu, Schoenobius spp., например, Schoenobius bipunctifer, Scirpophaga spp., например, Scirpophaga innotata, Scotia segetum, Sesamia spp., например, Sesamia inferens, Sparganothis spp., Spodoptera spp., например, Spodoptera eradiana, Spodoptera exigua, Spodoptera frugiperda, Spodoptera praefica, Stathmopoda spp., Stenoma spp., Stomopteryx subsecivella, Synanthedon spp., Tecia solanivora, Thaumetopoea spp., Thermesia gemmatalis, Tinea cloacella, Tinea pellionella, Tineola bisselliella, Tortrix spp., Trichophaga tapetzella, Trichoplusia spp., например, Trichoplusia ni, Tryporyza incertulas, Tuta absoluta, Virachola spp.;
из отряда Orthoptera или Saltatoria, например, Acheta domesticus, Dichroplus spp., Gryllotalpa spp., например, Gryllotalpa gryllotalpa, Hieroglyphus spp., Locusta spp., например, Locusta migratoria, Melanoplus spp., например, Melanoplus devastator, Paratlanticus ussuriensis, Schistocerca gregaria;
из отряда Phthiraptera, например, Damalinia spp., Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phylloxera vastatrix, Phthirus pubis, Trichodectes spp.;
из отряда Psocoptera, например, Lepinotus spp., Liposcelis spp.;
из отряда Siphonaptera, например, Ceratophyllus spp., Ctenocephalides spp., например, Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis;
из отряда Thysanoptera, например, Anaphothrips obscurus, Baliothrips biformis, Chaetanaphothrips leeuweni, Drepanothrips reuteri, Enneothrips flavens, Frankliniella spp., например, Frankliniella fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella schultzei, Frankliniella tritici, Frankliniella vaccinii, Frankliniella williamsi, Haplothrips spp., Heliothrips spp., Hercinothrips femoralis, Kakothrips spp., Rhipiphorothrips cruentatus, Scirtothrips spp., Taeniothrips cardamomi, Thrips spp., например, Thrips palmi, Thrips tabaci;
из отряда Zygentoma (= Thysanura), например, Ctenolepisma spp., Lepisma saccharina, Lepismodes inquilinus, Thermobia domestica;
из класса Symphyla, например, Scutigerella spp., например, Scutigerella immaculata;
вредители из типа Mollusca, например, из класса Bivalvia, например, Dreissena spp.,
и также из класса Gastropoda, например, Arion spp., например, Arion ater rufus, Biomphalaria spp., Bulinus spp., Deroceras spp., например, Deroceras laeve, Galba spp., Lymnaea spp., Oncomelania spp., Pomacea spp., Succinea spp.;
паразиты животных и человека из типов Platylminthes и Nematoda, например, Aelurostrongylus spp., Amidostomum spp., Ancylostoma spp, например, Ancylostoma duodenale, Ancylostoma ceylanicum, Acylostoma braziliensis, Angiostrongylus spp., Anisakis spp., Anoplocephala spp., Ascaris spp., Ascaridia spp., Baylisascaris spp., Brugia spp., например, Brugia malayi, Brugia timori, Bunostomum spp., Capillaria spp., Chabertia spp., Clonorchis spp., Cooperia spp., Crenosoma spp., Cyathostoma spp., Dicrocoelium spp., Dictyocaulus spp., например, Dictyocaulus filaria, Diphyllobothrium spp., например, Diphyllobothrium latum, Dipylidium spp., Dirofilaria spp., Dracunculus spp., например, Dracunculus medinensis, Echinococcus spp., например, Echinococcus granulosus, Echinococcus multilocularis, Echinostoma spp., Enterobius spp., Enterobius vermicularis, Eucoleus spp., Fasciola spp., Fascioloides spp., Fasciolopsis spp., Filaroides spp., Gongylonema spp., Gyrodactylus spp., Habronema spp., Haemonchus spp., Heligmosomoides spp., Heterakis spp., Hymenolepis spp., например, Hymenolepis nana, Hyostrongylus spp., Litomosoides spp., Loa spp., например, Loa Loa, Metastrongylus spp., Metorchis spp., Mesocestoides spp., Moniezia spp., Muellerius spp., Necator spp., Nematodirus spp., Nippostrongylus spp., Oesophagostomum spp., Ollulanus spp., Onchocerca spp, например, Onchocerca volvulus, Opisthorchis spp., Oslerus spp., Ostertagia spp., Oxyuris spp., Paracapillaria spp., Parafilaria spp., Paragonimus spp., Paramphistomum spp., Paranoplocephala spp., Parascaris spp., Passalurus spp., Protostrongylus spp., Schistosoma spp., Setaria spp., Spirocerca spp., Stephanofilaria spp., Stephanurus spp., Strongyloides spp., например, Strongyloides fuelleborni, Strongyloides stercoralis, Strongylus spp., Syngamus spp., Taenia spp., например, Taenia saginata, Taenia solium, Teladorsagia spp., Thelazia spp., Toxascaris spp., Toxocara spp., Trichinella spp., например, Trichinella spiralis, Trichinella nativa, Trichinella britovi, Trichinella nelsoni, Trichinella pseudopsiralis, Trichobilharzia spp., Trichostrongylus spp., Trichuris spp., например, Trichuris trichuria, Uncinaria spp., Wuchereria spp., например, Wuchereria bancrofti;
вредители растений из типа Nematoda, то есть фитопаразитические нематоды, в особенности Aglenchus spp., например, Aglenchus agricola, Anguina spp., например, Anguina tritici, Aphelenchoides spp., например, Aphelenchoides arachidis, Aphelenchoides fragariae, Belonolaimus spp., например, Belonolaimus gracilis, Belonolaimus longicaudatus, Belonolaimus nortoni, Bursaphelenchus spp., например, Bursaphelenchus cocophilus, Bursaphelenchus eremus, Bursaphelenchus xylophilus, Cacopaurus spp., например, Cacopaurus pestis, Criconemella spp., например, Criconemella curvata, Criconemella onoensis, Criconemella ornata, Criconemella rusium, Criconemella xenoplax (= Mesocriconema xenoplax), Criconemoides spp., например, Criconemoides ferniae, Criconemoides onoense, Criconemoides ornatum, Ditylenchus spp., например, Ditylenchus dipsaci, Dolichodorus spp., Globodera spp., например, Globodera pallida, Globodera rostochiensis, Helicotylenchus spp., например, Helicotylenchus dihystera, Hemicriconemoides spp., Hemicycliophora spp., Heterodera spp., например, Heterodera avenae, Heterodera glycines, Heterodera schachtii, Hirschmaniella spp., Hoplolaimus spp., Longidorus spp., например, Longidorus africanus, Meloidogyne spp., например, Meloidogyne chitwoodi, Meloidogyne fallax, Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Meloinema spp., Nacobbus spp., Neotylenchus spp., ., Paralongidorus spp., Paraphelenchus spp., Paratrichodorus spp., например, Paratrichodorus minor, Paratylenchus spp., Pratylenchus spp., например, Pratylenchus penetrans, Pseudohalenchus spp., Psilenchus spp., Punctodera spp., Quinisulcius spp., Radopholus spp., например, Radopholus citrophilus, Radopholus similis, Rotylenchulus spp., Rotylenchus spp., Scutellonema spp., Subanguina spp., Trichodorus spp., например, Trichodorus obtusus, Trichodorus primitivus, Tylenchorhynchus spp., например, Tylenchorhynchus annulatus, Tylenchulus spp., например, Tylenchulus semipenetrans, Xiphinema spp., например, Xiphinema index. Кроме того, представляется возможным бороться, из подцарства Protozoa, отряд Coccidia, например, Eimeria spp.
Соединения формулы (I), необязательно, при определенных концентрациях или нормах внесения, также могут использоваться в качестве гербицидов, антидотов, регуляторов роста или агентов для улучшения свойств растений, в качестве микробицидов или гаметоцидов, например, в качестве фунгицидов, противогрибковых препаратов, бактерицидов, вирицидов (включая агенты против вироидов) или в качестве средство против MLO (микоплазма-подобных организмов) и RLO (риккетсия-подобных организмов. Если это является подходящим, то они также могут использоваться в качестве промежуточных соединений или предшественников для синтеза других активных соединений.
Препараты
Настоящее изобретение также относится к препаратам и применяемым формам, приготовленным из них, в качестве пестицидов, например, пропитывающие, капающие и распыляемые жидкости, содержащие по меньшей мере одно соединение формулы (I). В некоторых случаях, применяемые формы содержат дополнительные пестициды и/или адъюванты, которые улучшают действие, такие как пенетранты, например, растительные масла, например, рапсовое масло, подсолнечное масло, минеральные масла, например, парафиновые масла, алкиловые сложные эфиры растительных жирных кислот, например, метиловый эфир рапсового масла или метиловый эфир соевого масла, или алканол алкоксилаты и/или заполнители, например, алкилсилоксаны и/или соли, например, органические или неорганические соли аммония или фосфония, например, сульфат аммония или диаммоний гидрофосфат и/или промоторы удерживания, например, диоктил сульфосукцинат или гидроксипропилгуарные полимеры и/и увлажняющие средства, например, глицерин и/или удобрения, например, аммониевые, калиевые или фосфорные удобрения.
Примерами типичных препаратов являются, например, водорастворимые жидкости (SL), эмульгируемые концентраты (ЕС), эмульсии в воде (EW), суспензионные концентраты (SC, SE, FS, OD), диспергируемые в воде гранулы (WG), гранулы (GR) и капсульные концентраты (CS); эти и другие возможные типы препаратов описаны, например, в Crop Life International and in Pesticide Specifications, Manual on development and use of FAO и WHO specifications for Pesticides, FAO Plant Production and Protection Papers - 173, подготовленном FAO/WHO Joint Meeting on Pesticide Specifications, 2004, ISBN: 9251048576. Препараты, дополнительно к одному или нескольким соединениям формулы (I), необязательно могут включать дополнительные агрохимически активные соединения.
Предпочтительными являются препараты или применяемые формы, которые включают вспомогательные вещества, например, модифицирующие агенты, растворители, самопроизвольные промоторы, носители, эмульсификаторы, диспергирующие агенты, вещества, защищающие от замерзания, биоциды, загустители и/или другие вспомогательные вещества, например, адъюванты. Адъювант в контексте настоящего изобретения представляет собой компонент, которые усиливает биологическое действие препарата, при этом сам компонент не имеет биологического действия. Примерами адъювантов являются агенты, которые способствуют удерживанию, распространению, присоединению в поверхности листа или проникновению.
Эти препараты приготавливают известным способом, например, путем смешивания соединения формулы (I) с вспомогательными веществами, такими как, например, модифицирующие агенты, растворители и/или твердые носители и/или другие вспомогательные вещества такие как, например, поверхностно-активные вещества. Препараты приготавливают либо в подходящих приспособлениях или еще до или после применения.
Используемые вспомогательные вещества могут представлять собой вещества, подходящие для придания препарату соединений формулы (I) специфических свойств, таких как определенные физические, технические и/или биологические свойства, или применяемым формам, приготовленным из этих препаратов (например, готовые к использованию пестициды, такие как распыляемые жидкости или продукты для протравливания семян).
Подходящие модифицирующие агенты представляют собой, например, воду, полярные и неполярные химические жидкости, например, из классов ароматических и неароматических углеводородов (такие как парафины, алкилбензолы, алкилнафталины, хлорбензолы), спиртов и полиолов (которые, если это является подходящим, также могут быть замещены, этерифицированы и/или эстерифицированы), кетонов (такие как ацетон, циклогексанон), сложных эфиров (включая жиры и масла) и (поли)эфиров, незамещенных и замещенных аминов, амидов, лактамов (такие как N-алкилпирролидоны) и лактонов, сульфонов и сульфоксидов (такие как диметилсульфоксид).
Если используемым модифицирующим агентом является вода, то также предоставляется возможность применять, например, органические растворители в качестве вспомогательных растворителей. Главным образом, подходящие жидкие растворители представляют собой: ароматические вещества, такие как ксилол, толуол или алкилнафталины, хлорированные ароматические вещества или хлорированные алифатические углеводороды, такие как хлорбензолы, хлорэтилены или метиленхлорид, алифатические углеводороды, такие как циклогексан или парафины, например, фракции минерального масла, минеральные и растительные масла, спирты, такие как бутанол или гликоль и их простые эфиры и сложные эфиры, кетоны, такие как ацетон, метил этил кетон, метил изобутил кетон или циклогексанон, сильно полярные растворители, такие как диметилформамид и диметилсульфоксид, а также вода.
В принципе, представляется возможным использовать все подходящие растворители. Примерами подходящих растворителей являются ароматические углеводороды, такие как ксилол, толуол или алкилнафталины, хлорированные ароматические или хлорированные алифатические углеводороды, такие как хлорбензол, хлорэтилен или метиленхлорид, алифатические углеводороды, такие как циклогексан, парафины, петролейные фракции, минеральные и растительные масла, спирты, такие как метанол, этанол, изопропанол, бутанол или гликоль и их простые и сложные эфиры, кетоны, такие как ацетон, метил этил кетон, метил изобутил кетон или циклогексанон, сильно полярные растворители, такие как диметилсульфоксид, а также вода.
В принципе, можно использовать все подходящие носители. Подходящие носители представляют собой, в особенности: например, аммониевые соли и измельченные природные минералы, такие как каолины, глины, тальк, мел, кварц, аттапульгит, монтмориллонит или диатомовую землю, и измельченные синтетические материалы, такие как тонкодисперсный диоксид кремния, глинозем и природные или синтетические силикаты, смолы, воски и/или твердые удобрения. Аналогичным образом можно использовать смеси таких носителей. Носители, подходящие для гранул, включают следующие вещества: например, раздробленные и фракционированные природные минералы, такие как кальцит, мрамор, пемза, сепиолит, доломит, и синтетические гранулы неорганической и органической муки, и также гранулы органического материала, такие как древесные опилки, бумага, кокосовая скорлупа, початки кукурузы и стебли табака.
Также можно использовать ожиженные газообразные модифицирующие агенты или растворители. Особенно подходящими являются те модифицирующие агенты или носители, которые газообразны при температуре окружающей среды и при атмосферном давлении, например, аэрозольные пропеллентные газы, такие как галоуглеводороды, и также бутан, пропан, азот и углекислый газ.
Примеры эмульсификаторов и/или пенообразователей, диспергирующих веществ или смачивающих агентов, имеющих ионные или неионные свойства, или смесей этих поверхностно-активных веществ, включают соли полиакриловой кислоты, соли лигносульфоновой кислоты, соли фенолсульфоновой кислоты или нафталинсульфоновой кислоты, поликонденсаты этиленоксида с жирными спиртами или с жирными кислотами или с жирными аминами, с замещенными фенолами (предпочтительно алкилфенолы или арилфенолы), соли сульфоянтарных сложных эфиров, производные таурина (предпочтительно алкилтаураты), фосфорные сложные эфиры полиэтоксилированных спиртов или фенолов, сложные эфиры жирных кислот и многоатомных спиртов, и производные соединений, содержащие сульфаты, сульфонаты и фосфаты, их примеры включают алкиларил полигликолевые простые эфиры, алкилсульфонаты, алкил сульфаты, арилсульфонаты, белковые гидролизаты, лигнин-сульфитные отработанные щелоки и метилцеллюлозу. Присутствие поверхностно-активного вещества является благоприятным, если одно из активных соединений формулы (I) и/или один из инертных носителей нерастворимы в воде и если применение происходит в воде.
Также можно использовать красители, такие как неорганические пигменты, например, оксид железа, оксид титана и берлинская лазурь, и органические красители, такие как ализариновые красители, азо красители и метал фталоцианиновые красители, и питательные вещества и микроэлементы, такие как соли железа, марганца, бора, меди, кобальта, молибдена и цинка, в качестве дополнительных вспомогательных веществ в препаратах и в применяемых формах, производных от них.
Дополнительными компонентами могут быть стабилизаторы, такие как низкотемпературные стабилизаторы, консерванты, антиоксиданты, светостабилизаторы или другие агенты, которые улучшают химическую и/или физическую стабильность. Также могут присутствовать пенообразователи или противовспенивающие агенты.
Реагенты, придающие клейкость, такие как карбоксиметилцеллюлоза и природные и синтетические полимеры в форме порошков, гранул или латексов, такие как гуммиарабик, поливиниловый спирт и поливинилацетат, или также природные фосфолипиды, такие как цефалины и лецитины и синтетические фосфолипиды, также могут присутствовать в качестве дополнительных вспомогательных веществ в препаратах и применяемых формах, приготовленных из них. Другими возможными вспомогательными веществами являются минеральные и растительные масла.
Необязательно, другие вспомогательные вещества могут присутствовать в препаратах и применяемых формах, приготовленных из них. Примеры таких аддитивов включают ароматизирующие вещества, защитные коллоиды, связующие, адгезивы, загустители, тиксотропные вещества, пенетранты, промоторы удерживания, стабилизаторы, секвестранты, комплексообразующие вещества, увлажняющие средства, распределители. В целом, соединения формулы (I) можно комбинировать с любым твердым или жидким вспомогательным веществом, обычно используемым для приготовления препаративных форм.
Подходящие промоторы удерживания включают все те вещества, которые уменьшают динамическое поверхностное натяжение, такие как диоктилсульфосукцинат, или повышают вязкоупругость, например, гидроксипропилгуарные полимеры.
Подходящие пенетранты в контексте настоящего изобретения включают все те вещества, которые типично используют для усиления пенетрации активных агрохимических соединений в растения. Пенетранты в этом контексте определяются по их способности проникать из (обычно водного) применяемого раствора и/или распыляемого покрытия в кутикулу растения и таким образом повышать подвижность активных соединений в кутикуле. Метод, описанный в литературе (Baur, et al., 1997, Pesticide Science, 51, 131-152) можно использовать для определения этого свойства. Примеры включают спиртовые алкоксилаты, такие как этоксилат жирных кислот кокосового масла (10) или изотридецил этоксилат (12), сложные эфиры жирных кислот, таких как сложный метиловый эфир рапсового масла или сложный метиловый эфир соевого масла, алкоксилаты жирных аминов, например, таллоуамин этоксилат (15), или соли аммония и/или фосфония, например, сульфат аммония или диаммоний гидрофосфат.
Препараты предпочтительно содержат в диапазоне от 0,00000001 до 98% по весу соединения формулы (I) или, особенно предпочтительно, в диапазоне от 0,01% до 95% по весу соединения формулы (I), более предпочтительно в диапазоне от 0,5% до 90% по весу соединения формулы (I), на основании веса препарата.
Содержание соединения формулы (I) в применяемых формах, приготовленных из препаратов (в особенности пестицидах) может изменяться в пределах широких диапазонов. Концентрация соединения формулы (I) в применяемых формах обычно находится в диапазоне от 0,00000001 до 95% по весу соединения формулы (I), предпочтительно в диапазоне от 0,00001 до 1% по весу, на основании веса применяемой формы. Соединения применяются общепринятым способом, подходящим для применяемых форм.
Смеси
Соединения формулы (I) также могут применяться в виде смеси с одним или несколькими подходящими фунгицидами, бактерицидами, акарицидами, моллюскоцидами, нематицидами, инсектицидами, микробиологическими веществами, благоприятными видами, гербицидами, удобрениями, отпугивателями птиц, фитотонизирующими веществами, стерилизующими агентами, антидотами, химическими сигнальными веществами и/или регуляторами роста растений, например, для расширения спектра действия, пролонгирования продолжительности действия, усиления скорости действия, предотвращения отталкивания или предотвращения развития резистентности. Дополнительно, такие комбинации активных соединений могут улучшать рост растений и/или толерантность к абиотическим факторам, например, высоким или низким температурам, к засухе или повешенному содержанию воды или засоленности почвы. Также представляется возможным улучшать качество цветения и плодоношения, оптимизировать способность к размножению и развитию корневой системы, облегчать сбор урожая и улучшать урожайность, оказывать влияние на созревание, улучшать качество и/или пищевую ценность собранных продуктов, пролонгировать срок хранения и/или улучшать перерабатываемость собранных продуктов.
Кроме того, соединения формулы (I) могут быть представлены в смеси с другими активными соединениями или химическими сигнальными веществами, такими как аттрактанты и/или отпугиватели птиц и/или активаторы растений и/или регуляторы роста и/или удобрения. Подобным образом, соединения формулы (I) могут использоваться для улучшения свойств растений, таких как, например, рост, урожайность и качество собранного материала.
В особенно предпочтительном варианте осуществления изобретения, соединения формулы (I) представлены в препаратах или применяемых формах, приготовленных из этих препаратов, в смеси с дополнительными соединениями, предпочтительно теми, которые описаны ниже.
Если одно из соединений, указанных ниже, может встречаться в различных таутомерных формах, то эти формы также охватываются, даже если они конкретно не указаны в каждом случае.
Инсектициды/акарициды/нематициды
Активные соединения, идентифицируемые в настоящей заявке по их общепринятым названиям, известны и описаны, например, в справочнике пестицидов ("The Pesticide Manual" 16th Ed., British Crop Protection Council 2012) или можно найти в интернете (например, http://www.alanwood.net/pesticides).
(1) Ингибиторы ацетилхолинэстеразы (AChE), такие как, например, карбаматы, например, аланикарб, алдикарб, бендиокарб, бенфуракарб, бутокарбоксим, бутоксикарбоксим, карбарил, карбофуран, карбосульфан, этиофенкарб, фенобукарб, форметанат, фуратиокарб, изопрокарб, метиокарб, метомил, метолкарб, оксамил, пиримикарб, пропоксур, тиодикарб, тиофанокс, триазамат, триметакарб, ХМС и ксилилкарб; или органофосфаты, например, ацефат, азаметифос, азинфос-этил, азинфос-метил, кадузафос, хлорэтоксифос, хлорфенвинфос, хлормефос, хлорпирифос-метил, кумафос, цианофос, деметон-S-метил, диазинон, дихлорфос/DDVP, дикротофос, диметоат, диметилвинфос, дисульфотон, EPN, этион, этопрофос, фампур, фенамифос, фенитротион, фентион, фостиазат, гептенофос, имициафос, изофенфос, изопропил О-(метоксиаминотиофосфорил) салицилат, изоксатион, малатион, мекарбам, метамидофос, метидатион, мевинфос, монокротофос, налед, ометоат, оксидеметон-метил, паратион-метил, фентоат, форат, фосалон, фосмет, фосфамидон, фоксим, пиримифос-метил, профенофос, пропетамфос, протиофос, пираклофос, пиридафентион, хиналфос, сульфотеп, тебупиримфос, темефос, тербуфос, тетрахлорвинфос, тиометон, тиазофос, трихлофон и вамидотион.
(2) антагонисты GABA-управляемых хлоридных каналов, такие как, например, циклодиен-хлорорганические соединения, например, хлордан и эндосульфан или фенилпиразолы (фипролы), например, этипрол и фипронил.
(3) Модуляторы натриевых каналов / блокаторы потенциалозависимых натриевых каналов, такие как, например, пиретроиды, например, акринатрин, аллетрин, d-цис-транс аллетрин, d-транс аллетрин, бифентрин, биоаллетрин, биоаллетрин s-циклопентенил изомер, биоресметрин, циклопротрин, цифлутрин, бета-цифлутрин, цигалотрин, лямбда-цигалотрин, гамма-цигалотрин, циперметрин, альфа-циперметрин, бета-циперметрин, тета-циперметрин, зета-циперметрин, цифенотрин [(1R)-транс-изомер], дельтаметрин, эмпентрин [(EZ)-(1R)-изомер], эсфенвалерат, этофенпрокс, фенпропатрин, фенвалерат, флуцитринате, флуметрин, тау-флувалинат, галфенпрокс, имипротрин, кадетрин, момфтортрин, перметрин, фенотрин [(1R)-транс-изомер], праллетрин, пиретрины (пиретрум), ресметрин, силафлуофен, тефлутрин, тетраметрин, тетраметрин [(1R)- изомер)], тралометрин и трансфлутрин или DDT или метоксихлор.
(4) Агонисты никотинеригческого ацетилхолинового рецептора (nAChR), такие как, например, неоникотиноиды, например, ацетамиприд, клотианидин, динотефуран, имидаклоприд, нитенпирам, тиаклоприд и тиаметоксам или никотин или сульфоксалор или флупирадифурон.
(5) Аллостерические активаторы никотинергического ацетилхолинового рецептора (nAChR) такие как, например, спинозины, например, спинеторам и спиносад.
(6) Активаторы хлоридных каналов, такие как, например, авермектины/мильбемицины, например, абамектин, абамектин бензоат, лепимектин и мильбемектин.
(7) Имитаторы ювенильного гормона, такие как, например, аналоги ювенильного гормона, например, гидропрен, кинопрен и метопрен или феноксикарб или пирипроксифен.
(8) Активные соединения с неизвестными или неспецифическими механизмами действия, такие как, например, алкилгалогениды, например, метилбромид и другие алкилгалогениды; или хлорпикрин или сульфурил фторид или боракс или антимонил-тартрат калия.
(9) Селективные антифиданты, например, пиметрозин или флоникамид.
(10) Ингибиторы роста клещей, например, клофентезин, гекситиазокс и дифловидазин или этоксазол.
(11) Микробные разобщители мембран кишечника насекомых, например, Bacillus thuringiensis подвид israelensis, Bacillus sphaericus, Bacillus thuringiensis подвид aizawai, Bacillus thuringiensis подвид kurstaki, Bacillus thuringiensis подвид tenebrionis, и ВТ растительные белки: Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1Fa, Cry2Ab, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb, Cry34/35Ab1.
(12) Ингибиторы окислительного фосфорилирования, АТФ разобщители, такие как, например, диафендиатиурон или оловоорганические соединения, например, азоциклотин, цигексатин и фенбутатин оксид или пропаргит или тетрадифон.
(13) Разобщители окислительного фосфорилирования, действующие путем разрывания Н протонного градиента, такие как, например, хлорфенапир, DNOC и сульфлурамид.
(14) Антагонисты никотинергического ацетилхолинового рецептора, такие как, например, бенсультап, картап гидрохлорид, тиоцилам, и тиосультап-натрий.
(15) Ингибиторы биосинтеза хитина, тип 0, такие как, например, бистрифлурон, хлорфлуазурон, дифлубензурон, флуциклоксурон, флуфеноксурон, гексафлумурон, люфенурон, новалурон, новифлумурон, тефлубензурон и трифлумурон.
(16) Ингибиторы биосинтеза хитина, тип 1, например, бупрофезин.
(17) Ингибиторы линьки (в особенности для Diptera, то есть двукрылых) такие как, например, циромазин.
(18) Агонисты экдизонового рецептора такие как, например, хромафенозид, галофенозид, метоксифенозид и тебуфенозид.
(19) Октопаминергические агонисты, такие как, например, амитраз.
(20) Ингибиторы комплекса-Ш переноса электронов, такие как, например, гидраметилнон или ацехиноцил или флуакрипирим.
(21) Ингибиторы комплекса-I переноса электронов, например, из группы акарицидов METI, например, феназахин, фенпироксимат, пиримидифен, пиридабен, тебуфенпирад и толфенпирад или ротенон (Derris).
(22) Блокаторы потенциалозависимых натриевых каналов, например, индоксакарб или метафлумизон.
(23) Ингибиторы ацетил-СоА карбоксилазы, такие как, например, производные тетроновых и тетраминовых кислот, например, спиродиклофен, спиромезифен и спиротетрамат.
(24) Ингибиторы комплекса- IV переноса электронов, такие как, например, фосфины, например, фосфид алюминия, фосфид кальция, фосфин и фосфид цинка или цианид.
(25) Ингибиторы комплекса-II переноса электронов, такие как, например, циенопирафен и цифлуметофен.
(28) Эффекторы рецептора рианодина, такие как, например, диамиды, например, хлорантранилипрол, циантранилипрол и флубендиамид,
Другие активные соединения, такие как, например, Афидопирофен, Афлоксоланер, Азадирактин, Бенхлотиаз, Бензоксимат, Бифеназат, Брофланилид, Бромпропилат, Цинометионат, Криолит, Цикланилипрол, Циклоксарид, Цигалодиамид Дихлормазотиаз, Дикофол, Дифловидазин, Флометохин, Флуазаиндолизин, Флуенсульфон, Флуфенерим, Флуфеноксистробин, Флуфипрол, Флугексафон, Флуопирам, Флураланер, Флуксаметамид, Фуфенозид, Гуадипир, Гептафлутрин, Имидаклотиз, Ипродион, Лотиланер, Меперфлутрин, Paichongding, Пифлубумид, Пиридалил, Пирифлухиназон, Пириминостробин, Сароланер, Тетраметилфлутрин, Тетранилипрол, Тетрахлорантранилипрол, Тиоксазафен, Тиофлуоксимат, Трифлумезопирим и йодметан; также препараты на основании Bacillus firmus (I-1582, BioNeem, Votivo), и также следующие соединения: 1-{2-фтор-4-метил-5-[(2,2,2-трифторэтил)сульфинил]фенил}-3-(трифторметил)-1Н-1,2,4-триазол-5-амин (известный из WO 2006/043635), {1'-[(2Е)-3-(4-хлорфенил)проп-2-ен-1-ил]-5-фторспиро[индол-3,4'-пиперидин]-1(2Н)-ил}(2-хлорпиридин-4-ил)метанон (известный из WO 2003/106457), 2-хлор-N-[2-{1-[(2Е)-3-(4-хлорфенил)проп-2-ен-1-ил]пиперидин-4-ил}-4-(трифторметил)фенил]изоникотинамид (известный из WO 2006/003494), 3-(2,5-диметилфенил)-4-гидрокси-8-метокси-1,8-диазаспиро[4.5]дец-3-ен-2-он (известный из WO 2009/049851), 3-(2,5-диметилфенил)-8-метокси-2-оксо-1,8-диазаспиро[4.5]дец-3-ен-4-ил-этилкарбонат (известный из WO 2009/049851), 4-(бут-2-ин-1-илокси)-6-(3,5-диметилпиперидин-1-ил)-5-фторпиримидин (известный из WO 2004/099160), 4-(бут-2-ин-1-илокси)-6-(3-хлорфенил)пиримидин (известный из WO 2003/076415), PF1364 (Рег. номер CAS 1204776-60-2), метил 2-[2-({[3-бром-1-(3-хлорпиридин-2-ил)-1Н-пиразол-5-ил]карбонил}амино)-5-хлор-3-метилбензоил]-2-метилгидразинкарбоксилат (известный из WO 2005/085216), метил 2-[2-({[3-бром-1-(3-хлорпиридин-2-ил)-1Н-пиразол-5-ил]карбонил}амино)-5-циано-3-метилбензоил]-2-этилгидразинкарбоксилат (известный из WO 2005/085216), метил 2-[2-({[3-бром-1-(3-хлорпиридин-2-ил)-1Н-пиразол-5-ил]карбонил}амино)-5-циано-3-метилбензоил]-2-метилгидразинкарбоксилат (известный из WO 2005/085216), метил 2-[3,5-дибром-2-({[3-бром-1-(3-хлорпиридин-2-ил)-1Н-пиразол-5-ил]карбонил}амино)бензоил]-2-этилгидразинкарбоксилат (известный из WO 2005/085216), N-[2-(5-амино-1,3,4-тиадиазол-2-ил)-4-хлор-6-метилфенил]-3-бром-1-(3-хлорпиридин-2-ил)-1Н-пиразол-5-карбоксамид (известный из CN 102057925), 4-[5-(3,5-дихлорфенил)-5-(трифторметил)-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил]-2-метил-N-(1-оксидотиетан-3-ил)бензамид (известный из WO 2009/080250), N-[(2Е)-1-[(6-хлорпиридин-3-ил)метил]пиридин-2(1Н)-илиден]-2,2,2-трифторацетамид (известный из WO 2012/029672), 1-[(2-хлор-1,3-тиазол-5-ил)метил]-4-оксо-3-фенил-4Н-пиридо[1,2-а]пиримидин-1-иум-2-олат (известный из WO 2009/099929), 1-[(6-хлорпиридин-3-ил)метил]-4-оксо-3-фенил-4Н-пиридо[1,2-а]пиримидин-1-иум-2-олат (известный из WO 2009/099929), 4-(3-{2,6-дихлор-4-[(3,3-дихлорпроп-2-ен-1-ил)окси]фенокси}пропокси)-2-метокси-6-(трифторметил)пиримидин (известный из CN 101337940), N-[2-(трет-бутилкарбамоил)-4-хлор-6-метилфенил]-1-(3-хлорпиридин-2-ил)-3-(фторметокси)-1Н-пиразол-5-карбоксамид (известный из WO 2008/134969, бутил [2-(2,4-дихлорфенил)-3-оксо-4-оксаспиро[4.5]дец-1-ен-1-ил] карбонат (известный из CN 102060818), 3Е)-3-[1-[(6-хлор-3-пиридил)метил]-2-пиридилиден]-1,1,1-трифтор-пропан-2-он (известный из WO 2013/144213), N-(метилсульфонил)-6-[2-(пиридин-3-ил)-1,3-тиазол-5-ил]пиридин-2-карбоксамид (известный из WO 2012/000896), N-[3-(бензилкарбамоил)-4-хлорфенил]-1-метил-3-(пентафторэтил)-4-(трифторметил)-1Н-пиразол-5-карбоксамид (известный из WO 2010/051926), 5-бром-4-хлор-N-[4-хлор-2-метил-6-(метилкарбамоил)фенил]-2-(3-хлор-2-пиридил)пиразол-3-карбоксамид (известный из CN 103232431).
Фунгициды
Активные компоненты, указанные в настоящей заявке под их общепринятым названием, известны и описаны, например, в The Pesticide Manual (16th Ed. British Crop Protection Council) или могут быть найдены в интернете (например, www.alanwood.net/pesticides).
Все названные фунгицидные компоненты для смешивания из классов (1)-(15), если их функциональные группы предоставляют такую возможность, необязательно образовывать соли с подходящими основаниями или кислотами. Все названные компоненты для смешивания из классов (1)-(15) могут включать таутомерные формы, где это применимо.
1) Ингибиторы биосинтеза эргостерола, например, (1.01) алдиморф, (1.02) азаконазол, (1.03) битертанол, (1.04) бромуконазол, (1.05) ципроконазол, (1.06) диклобутразол, (1.07) дифеноконазол, (1.08) диниконазол, (1.09) диниконазол-М, (1.10) додеморф, (1.11) додеморф ацетат, (1.12) эпоксиконазол, (1.13) этаконазол, (1.14) фенаримол, (1.15) фенбуконазол, (1.16) фенгексамид, (1.17) фенпропидин, (1.18) фенпропиморф, (1.19) флухинконазол, (1.20) флурпримидол, (1.21) флусилазол, (1.22) флутриафол, (1.23) фурконазол, (1.24) фурконазол-цис, (1.25) гексаконазол, (1.26) имизалил, (1.27) имизалил сульфат, (1.28) имибенконазол, (1.29) ипконазол, (1.30) метконазол, (1.31) миклобутанил, (1.32) нафтифин, (1.33) нуаримол, (1.34) окспоконазол, (1.35) паклобутразол, (1.36) пефуразоат, (1.37) пенконазол, (1.38) пипералин, (1.39) прохлораз, (1.40) пропиконазол, (1.41) протиоконазол, (1.42) пирибутикарб, (1.43) пирифенокс, (1.44) хинконазол, (1.45) симеконазол, (1.46) спироксамин, (1.47) тебуконазол, (1.48) тербинафин, (1.49) тетраконазол, (1.50) триадимефон, (1.51) триадименол, (1.52) тридеморф, (1.53) трифлумизол, (1.54) трифорин, (1.55) тритиконазол, (1.56) униконазол, (1.57) униконазол-р, (1.58) виниконазол, (1.59) вориконазол, (1.60) 1-(4-хлорфенил)-2-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)циклогептанол, (1.61) метил 1-(2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)-1Н-имидазол-5-карбоксилат, (1.62) N'-{5-(дифторметил)-2-метил-4-[3-(триметилсилил)пропокси]фенил}-N-этил-N-метилимидоформамид, (1.63) N-этил-N-метил-N'-{2-метил-5-(трифторметил)-4-[3-(триметилсилил)пропокси]фенил}имидоформамид, (1.64) O-[1-(4-метоксифенокси)-3,3-диметилбутан-2-ил] 1Н-имидазол-1-карботиоат, (1.65) Пиризоксазол, (1.66) 2-{[3-(2-хлорфенил)-2-(2,4-дифторфенил)оксиран-2-ил]метил}-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-тион, (1.67) 1-{[3-(2-хлорфенил)-2-(2,4-дифторфенил)оксиран-2-ил]метил}-1Н-1,2,4-триазол-5-ил тиоцианат, (1.68) 5-(аллилсульфанил)-1-{[3-(2-хлорфенил)-2-(2,4-дифторфенил)оксиран-2-ил]метил}-1Н-1,2,4-триазол, (1.69) 2-[1-(2,4-дихлорфенил)-5-гидрокси-2,6,6-триметилгептан-4-ил]-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-тион, (1.70) 2-{[rel(2R,3S)-3-(2-хлорфенил)-2-(2,4-дифторфенил)оксиран-2-ил]метил}-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-тион, (1.71) 2-{[rel(2R,3R)-3-(2-хлорфенил)-2-(2,4-дифторфенил)оксиран-2-ил]метил}-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-тион, (1.72) 1-{[rel(2R,3S)-3-(2-хлорфенил)-2-(2,4-дифторфенил)оксиран-2-ил]метил}-1Н-1,2,4-триазол-5-ил тиоцианат, (1.73) 1-{[rel(2R,3R)-3-(2-хлорфенил)-2-(2,4-дифторфенил)оксиран-2-ил]метил}-1Н-1,2,4-триазол-5-ил тиоцианат, (1.74) 5-(аллилсульфанил)-1-{[rel(2R,3S)-3-(2-хлорфенил)-2-(2,4-дифторфенил)оксиран-2-ил]метил}-1Н-1,2,4-триазол, (1.75) 5-(аллилсульфанил)-1-{[rel(2R,3R)-3-(2-хлорфенил)-2-(2,4-дифторфенил)оксиран-2-ил]метил}-1Н-1,2,4-триазол, (1.76) 2-[(2S,4S,5S)-1-(2,4-дихлорфенил)-5-гидрокси-2,6,6-триметилгептан-4-ил]-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-тион, (1.77) 2-[(2R,4S,5S)-1-(2,4-дихлорфенил)-5-гидрокси-2,6,6-триметилгептан-4-ил]-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-тион, (1.78) 2-[(2R,4R,5R)-1-(2,4-дихлорфенил)-5-гидрокси-2,6,6-триметилгептан-4-ил]-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-тион, (1.79) 2-[(2S,4R,5R)-1-(2,4-дихлорфенил)-5-гидрокси-2,6,6-триметилгептан-4-ил]-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-тион, (1.80) 2-[(2S,4S,5R)-1-(2,4-дихлорфенил)-5-гидрокси-2,6,6-триметилгептан-4-ил]-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-тион, (1.81) 2-[(2R,4S,5R)-1-(2,4-дихлорфенил)-5-гидрокси-2,6,6-триметилгептан-4-ил]-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-тион, (1.82) 2-[(2R,4R,5S)-1-(2,4-дихлорфенил)-5-гидрокси-2,6,6-триметилгептан-4-ил]-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-тион, (1.83) 2-[(2S,4R,5S)-1-(2,4-дихлорфенил)-5-гидрокси-2,6,6-триметилгептан-4-ил]-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-тион, (1.84) 2-[4-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)фенил]-1-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)пропан-2-ол, (1.85) 2-[4-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)фенил]-1-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)бутан-2-ол, (1.86) 2-[4-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)фенил]-1-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)пентан-2-ол, (1.87) 2-[2-хлор-4-(4-хлорфенокси)фенил]-1-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)бутан-2-ол, (1.88) 2-[2-хлор-4-(2,4-дихлорфенокси)фенил]-1-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)пропан-2-ол, (1.89) (2R)-2-(1-хлорциклопропил)-4-[(1R)-2,2-дихлорциклопропил]-1-(1H-1,2,4-триазол-1-ил)бутан-2-ол, (1.90) (2R)-2-(1-хлорциклопропил)-4-[(1S)-2,2-дихлорциклопропил]-1-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)бутан-2-ол, (1.91) (2S)-2-(1-хлорциклопропил)-4-[(1S)-2,2-дихлорциклопропил]-1-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)бутан-2-ол, (1.92) (2S)-2-(1-хлорциклопропил)-4-[(1R)-2,2-дихлорциклопропил]-1-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)бутан-2-ол, (1.93) (1S,2R,5R)-5-(4-хлорбензил)-2-(хлорметил)-2-метил-1-(1Н-1,2,4-триазол-1-илметил)циклопентанол, (1.94) (1R,2S,5S)-5-(4-хлорбензил)-2-(хлорметил)-2-метил-1-(1Н-1,2,4-триазол-1-илметил)циклопентанол, (1.95) 5-(4-хлорбензил)-2-(хлорметил)-2-метил-1-(1Н-1,2,4-триазол-1-илметил)циклопентанол.
2) Ингибиторы дыхательной цепи в комплексе I или II, например, (2.01) биксафен, (2.02) боскалид, (2.03) карбоксин, (2.04) дифлуметорим, (2.05) фенфурам, (2.06) флупирам, (2.07) флутоланил, (2.08) флуксапироксад, (2.09) фураметпир, (2.10) фурмециклокс, (2.11) изопиразам (смесь син-эпимерного рацемата 1RS,4SR,9RS и анти-эпимерного рацемат 1RS,4SR,9SR), (2.12) изопиразам (анти-эпимерный рацемат 1RS,4SR,9SR), (2.13) изопиразам (анти-эпимерный энантиомер 1R,4S,9S), (2.14) изопиразам (анти-эпимерный энантиомер 1S,4R,9R), (2.15) изопиразам (син-эпимерный рацемат 1RS,4SR,9RS), (2.16) изопиразам (син-эпимерный энантиомер 1R,4S,9R), (2.17) изопиразам (син-эпимерный энантиомер 1S,4R,9S), (2.18) мепронил, (2.19) оксикарбоксин, (2.20) пенфлуфен, (2.21) пентиопирад, (2.22) седаксан, (2.23) тифлузамид, (2.24) 1-метил-N-[2-(1,1,2,2-тетрафторэтокси)фенил]-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (2.25) 3-(дифторметил)-1-метил-N-[2-(1,1,2,2-тетрафторэтокси)фенил]-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (2.26) 3-(дифторметил)-N-[4-фтор-2-(1,1,2,3,3,3-гексафторпропокси)фенил]-1-метил-1H-пиразол-4-карбоксамид, (2.27) N-[1-(2,4-дихлорфенил)-1-метоксипропан-2-ил]-3-(дифторметил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (2.28) 5,8-дифтор-N-[2-(2-фтор-4-{[4-(трифторметил)пиридин-2-ил]окси}фенил)этил]хиназолин-4-амин, (2.29) бензовиндифлупир, (2.30) N-[(1S,4R)-9-(дихлорметилен)-1,2,3,4-тетрагидро-1,4-метанонафталин-5-ил]-3-(дифторметил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (2.31) N-[(1R,4S)-9-(дихлорметилен)-1,2,3,4-тетрагидро-1,4-метанонафталин-5-ил]-3-(дифторметил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (2.32) 3-(дифторметил)-1-метил-N-(1,1,3-триметил-2,3-дигидро-1Н-инден-4-ил)-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (2.33) 1,3,5-триметил-N-(1,1,3-триметил-2,3-дигидро-1Н-инден-4-ил)-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (2.34) 1-метил-3-(трифторметил)-N-(1,1,3-триметил-2,3-дигидро-1Н-инден-4-ил)-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (2.35) 1-метил-3-(трифторметил)-N-[(3R)-1,1,3-триметил-2,3-дигидро-1Н-инден-4-ил]-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (2.36) 1-метил-3-(трифторметил)-N-[(3S)-1,1,3-триметил-2,3-дигидро-1Н-инден-4-ил]-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (2.37) 3-(дифторметил)-1-метил-N-[(3S)-1,1,3-триметил-2,3-дигидро-1Н-инден-4-ил]-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (2.38) 3-(дифторметил)-1-метил-N-[(3R)-1,1,3-триметил-2,3-дигидро-1Н-инден-4-ил]-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (2.39) 1,3,5-триметил-N-[(3R)-1,1,3-триметил-2,3-дигидро-1Н-инден-4-ил]-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (2.40) 1,3,5-триметил-N-[(3S)-1,1,3-триметил-2,3-дигидро-1Н-инден-4-ил]-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (2.41) беноданил, (2.42) 2-хлор-N-(1,1,3-триметил-2,3-дигидро-1Н-инден-4-ил)пиридин-3-карбоксамид, (2.43) изофетамид, (2.44) 1-метил-3-(трифторметил)-N-[2'-(трифторметил)бифенил-2-ил]-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (2.45) N-(4'-хлорбифенил-2-ил)-3-(дифторметил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (2.46) N-(2',4'-дихлорбифенил-2-ил)-3-(дифторметил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (2.47) 3-(дифторметил)-1-метил-N-[4'-(трифторметил)бифенил-2-ил]-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (2.48) N-(2',5'-дифторбифенил-2-ил)-1-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-4-карбоксамид, (2.49) 3-(дифторметил)-1-метил-N-[4'-(проп-1-ин-1-ил)бифенил-2-ил]-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (2.50) 5-фтор-1,3-диметил-N-[4'-(проп-1-ин-1-ил)бифенил-2-ил]-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (2.51) 2-хлор-N-[4'-(проп-1-ин-1-ил)бифенил-2-ил]никотинамид, (2.52) 3-(дифторметил)-N-[4'-(3,3-диметилбут-1-ин-1-ил)бифенил-2-ил]-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (2.53) N-[4'-(3,3-диметилбут-1-ин-1-ил)бифенил-2-ил]-5-фтор-1,3-диметил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (2.54) 3-(дифторметил)-N-(4'-этинилбифенил-2-ил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (2.55) N-(4'-этинилбифенил-2-ил)-5-фтор-1,3-диметил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (2.56) 2-хлор-N-(4'-этинилбифенил-2-ил)никотинамид, (2.57) 2-хлор-N-[4'-(3,3-диметилбут-1-ин-1-ил)бифенил-2-ил]никотинамид, (2.58) 4-(дифторметил)-2-метил-N-[4'-(трифторметил)бифенил-2-ил]-1,3-тиазол-5-карбоксамид, (2.59) 5-фтор-N-[4'-(3-гидрокси-3-метилбут-1-ин-1-ил)бифенил-2-ил]-1,3-диметил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (2.60) 2-хлор-N-[4'-(3-гидрокси-3-метилбут-1-ин-1-ил)бифенил-2-ил]никотинамид, (2.61) 3-(дифторметил)-N-[4'-(3-метокси-3-метилбут-1-ин-1-ил)бифенил-2-ил]-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (2.62) 5-фтор-N-[4'-(3-метокси-3-метилбут-1-ин-1-ил)бифенил-2-ил]-1,3-диметил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (2.63) 2-хлор-N-[4'-(3-метокси-3-метилбут-1-ин-1-ил)бифенил-2-ил]никотинамид, (2.64) 1,3-диметил-N-(1,1,3-триметил-2,3-дигидро-1Н-инден-4-ил)-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (2.65) 1,3-диметил-N-[(3R)-1,1,3-триметил-2,3-дигидро-1Н-инден-4-ил]-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (2.66) 1,3-диметил-N-[(3S)-1,1,3-триметил-2,3-дигидро-1Н-инден-4-ил]-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (2.67) 3-(дифторметил)-N-метокси-1-метил-N-[1-(2,4,6-трихлорфенил)пропан-2-ил]-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (2.68) 3-(дифторметил)-N-(7-фтор-1,1,3-триметил-2,3-дигидро-1Н-инден-4-ил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (2.69) 3-(дифторметил)-N-[(3R)-7-фтор-1,1,3-триметил-2,3-дигидро-1Н-инден-4-ил]-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (2.70) 3-(дифторметил)-N-[(3S)-7-фтор-1,1,3-триметил-2,3-дигидро-1Н-инден-4-ил]-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид.
3) Ингибиторы дыхательной цепи в комплексе III, например, (3.01) аметоктрадин, (3.02) амисульбром, (3.03) азоксистробин, (3.04) циазофамид, (3.05) куметоксистробин, (3.06) кумоксистробин, (3.07) димоксистробин, (3.08) эноксастробин, (3.09) фамоксадон, (3.10) фенамидон, (3.11) флуфеноксистробин, (3.12) флуоксастробин, (3.13) крезоксим-метил, (3.14) метоминостробин, (3.15) оризастробин, (3.16) пикоксистробин, (3.17) пираклостробин, (3.18) пираметостробин, (3.19) пираоксистробин, (3.20) пирибенкарб, (3.21) триклопиракарб, (3.22) трифлоксистробин, (3.23) (2Е)-2-(2-{[6-(3-хлор-2-метилфенокси)-5-фторпиримидин-4-ил]окси}фенил)-2-(метоксиимино)-N-метилацетамид, (3.24) (2Е)-2-(метоксиимино)-N-метил-2-(2-{[({(1Е)-1-[3-(трифторметил)фенил]этилиден}амино)окси]метил}фенил)ацетамид, (3.25) (2Е)-2-(метоксиимино)-N-метил-2-{2-[(Е)-({1-[3-(трифторметил)фенил]этокси}имино)метил]фенил}ацетамид, (3.26) (2Е)-2-{2-[({[(1Е)-1-(3-{[(Е)-1-фтор-2-фенилвинил]окси}фенил)этилиден]амино}окси)метил]фенил}-2-(метоксиимино)-N-метилацетамид, (3.27) Фенаминостробин, (3.28) 5-метокси-2-метил-4-(2-{[({(1Е)-1-[3-(трифторметил)фенил]этилиден}амино)окси]метил}фенил)-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-он, (3.29) метил (2Е)-2-{2-[({циклопропил[(4-метоксифенил)имино]метил}сульфанил)метил]фенил}-3-метоксиакрилат, (3.30) N-(3-этил-3,5,5-триметилциклогексил)-3-формамидо-2-гидроксибензамид, (3.31) 2-{2-[(2,5-диметилфенокси)метил]фенил}-2-метокси-N-метилацетамид, (3.32) 2-{2-[(2,5-диметилфенокси)метил]фенил}-2-метокси-N-метилацетамид, (3.33) (2Е,3Z)-5-{[1-(4-хлорфенил)-1Н-пиразол-3-ил]окси}-2-(метоксиимино)-N,3-диметилпент-3-енамид.
4) Ингибиторы митоза и клеточного деления, например, (4.01) беномил, (4.02) карбендазим, (4.03) хлорфеназол, (4.04) диетофенкарб, (4.05) этабоксам, (4.06) флуопиколид, (4.07) фуберидазол, (4.08) пенцикурон, (4.09) тиобендазол, (4.10) тиофанат-метил, (4.11) тиофанат, (4.12) зоксамид, (4.13) 5-хлор-7-(4-метилпиперидин-1-ил)-6-(2,4,6-трифторфенил)[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин, (4.14) 3-хлор-5-(6-хлорпиридин-3-ил)-6-метил-4-(2,4,6-трифторфенил)пиридазин.
5) Соединения, способные обладать мультисайтным действием, например, (5.01) бордосская жидкость, (5.02) каптафол, (5.03) каптан, (5.04) хлорталонил, (5.05) гидроксид меди, (5.06) нафтенат меди, (5.07) оксид меди, (5.08) оксихлорид меди, (5.09) сульфат меди(2+), (5.10) дихлофлуанид, (5.11) дитианон, (5.12) додин, (5.13) свободное основание додина, (5.14) фербам, (5.15) фторфолпет, (5.16) фолпет, (5.17) гуазатин, (5.18) гуазатин ацетат, (5.19) иминоктадин, (5.20) иминоктадин альбезилат, (5.21) иминоктадин триацетат, (5.22) манкоппер, (5.23) манкоцеб, (5.24) манеб, (5.25) метирам, (5.26) метирам зинка, (5.27) оксин-медь, (5.28) пропамидин, (5.29) пропинеб, (5.30) сера и препараты серы, включая полисульфид кальция, (5.31) тирам, (5.32) толилфлуанид, (5.33) зинеб, (5.34) зирам, (5.35) анилазин.
6) Соединения, способные индуцировать защитные силы организма, например, (6.01) ацибензолар-S-метил, (6.02) изотианил, (6.03) пробеназол, (6.04) тиадинил, (6.05) ламинарии.
7) Ингибиторы биосинтеза аминокислот и/или белков, например, (7.01) андоприм, (7.02) бластицидин-S, (7.03) ципродинил, (7.04) казугамицин, (7.05) казугамицин гидрохлорид гидрат, (7.06) мепанипирим, (7.07) пириметанил, (7.08) 3-(5-фтор-3,3,4,4-тетраметил-3,4-дигидроизохинолин-1-ил)хинолин, (7.09) окситетрациклин, (7.10) стрептомицин.
8) Ингибиторы продукции АТФ, например, (8.01) фентин ацетат, (8.02) фентин хлорид, (8.03) фентин гидроксид, (8.04) силтиофам.
9) Ингибиторы синтеза клеточной стенки, например, (9.01) бентиаваликарб, (9.02) диметоморф, (9.03) флуморф, (9.04) ипроваликарб, (9.05) мандипропамид, (9.06) полиоксины, (9.07) полиоксорим, (9.08) валидамицин А, (9.09) валифеналат, (9.10) полиоксинВ, (9.11) (2Е)-3-(4-трет-бутилфенил)-3-(2-хлорпиридин-4-ил)-1-(морфолин-4-ил)проп-2-ен-1-он, (9.12) (2Z)-3-(4-трет-бутилфенил)-3-(2-хлорпиридин-4-ил)-1-(морфолин-4-ил)проп-2-ен-1-он.
10) Ингибиторы синтеза липидов и мембран, например, (10.01) бифенил, (10.02) хлорнеб, (10.03) диклоран, (10.04) эдифенфос, (10.05) этридиазол, (10.06) йодокарб, (10.07) ипробенфос, (10.08) изопротиолан, (10.09) пропамокарб, (10.10) пропамокарб гидрохлорид, (10.11) протиокарб, (10.12) пиразофос, (10.13) хинтозен, (10.14) текназен, (10.15) толклофо-метил.
11) Ингибиторы биосинтеза меланина, например, (11.01) карпропамид, (11.02) диклоцимет, (11.03) феноксанил, (11.04) фталид, (11.05) пирохилон, (11.06) трициклазол, (11.07) 2,2,2-трифторэтил {3-метил-1-[(4-метилбензоил)амино]бутан-2-ил}карбамат.
12) Ингибиторы синтеза нуклеиновых кислот, например, (12.01) беналаксил, (12.02) беналаксил-М (киралаксил), (12.03) бупиримат, (12.04) клозилакон, (12.05) диметиримол, (12.06) этиримол, (12.07) фуралаксил, (12.08) гимексазол, (12.09) металаксил, (12.10) металаксил-М (мефеноксам), (12.11) офураз, (12.12) оксадиксил, (12.13) оксолиновая кислота, (12.14) октилинон.
13) Ингибиторы передачи сигналов, например, (13.01) хлозолинат, (13.02) фенпиклонил, (13.03) флудиоксонил, (13.04) ипродион, (13.05) процимидон, (13.06) хиноксифен, (13.07) винклозолин, (13.08) прохиназид.
14) Соединения, способные действовать в качестве разобщителя, например, (14.01) бинапакрил, (14.02) динокап, (14.03) феримзон, (14.04) флуазинам, (14.05) мептилдинокап.
15) Другие соединения, например, (15.001) бентиазол, (15.002) бетоксазин, (15.003) капсимицин, (15.004) карвон, (15.005) хинометионат, (15.006) пириофенон (хлазафенон), (15.007) куфранеб, (15.008) цифлуфенамид, (15.009) цимоксанил, (15.010) ципросульфамид, (15.011) дазомет, (15.012) дебакарб, (15.013) дихлорфен, (15.014) дикломезин, (15.015) дифензокват, (15.016) дифензокват метилсульфат, (15.017) дифениламин, (15.018) экомат, (15.019) фенпиразамин, (15.020) флуметовер, (15.021) фторимид, (15.022) флусульфамид, (15.023) флутианил, (15.024) фосетил-алюминий, (15.025) фосетил-кальций, (15.026) фосетил-натрий, (15.027) гексахлорбензол, (15.028) ирумамицин, (15.029) метасульфокарб, (15.030) метил изотиоцианат, (15.031) метрафенон, (15.032) мильдиомицин, (15.033) нанамицин, (15.034) диметилдитиокарбамат никеля, (15.035) нитротал-изопропил, (15.036) оксамокарб, (15.037) оксифентиин, (15.038) пентахлорфенол и соли, (15.039) фенотрин, (15.040) фосфористая кислота и ее соли, (15.041) пропамокарб-фосетилат, (15.042) пропанозин-натрий, (15.043) пириморф, (15.044) пирролнитрин, (15.045) тебуфлохин, (15.046) теклофталам, (15.047) толфанид, (15.048) триазоксид, (15.049) трихламид, (15.050) зариламид, (15.051) (3S,6S,7R,8R)-8-бензил-3-[({3-[(изобутирилокси)метокси]-4-метоксипиридин-2-ил}карбонил)амино]-6-метил-4,9-диоксо-1,5-диоксонан-7-ил 2-метилпропаноат, (15.052) 1-(4-{4-[(5R)-5-(2,6-дифторфенил)-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил]-1,3-тиазол-2-ил}пиперидин-1-ил)-2-[5-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]этанон, (15.053) 1-(4-{4-[(5S)-5-(2,6-дифторфенил)-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил]-1,3-тиазол-2-ил}пиперидин-1-ил)-2-[5-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]этанон, (15.054) Оксатиапипролин, (15.055) 1-(4-метоксифенокси)-3,3-диметилбутан-2-ил 1Н-имидазол-1-карбоксилат, (15.056) 2,3,5,6-тетрахлор-4-(метилсульфонил)пиридин, (15.057) 2,3-дибутил-6-хлортиено[2,3-d]пиримидин-4(3Н)-он, (15.058) 2,6-диметил-1Н,5Н-[1,4]дитиино[2,3-с:5,6-с']дипиррол-1,3,5,7(2Н,6Н)-тетрон, (15.059) 2-[5-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]-1-(4-{4-[(5R)-5-фенил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил]-1,3-тиазол-2-ил}пиперидин-1-ил)этанон, (15.060) 2-[5-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]-1-(4-{4-[(5S)-5-фенил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил]-1,3-тиазол-2-ил}пиперидин-1-ил)этанон, (15.061) 2-[5-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]-1-{4-[4-(5-фенил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил)-1,3-тиазол-2-ил]пиперидин-1-ил}этанон, (15.062) 2-бутокси-6-йод-3-пропил-4Н-хромен-4-он, (15.063) 2-хлор-5-[2-хлор-1-(2,6-дифтор-4-метоксифенил)-4-метил-1Н-имидазол-5-ил]пиридин, (15.064) 2-фенилфенол и соли, (15.065) 3-(4,4,5-трифтор-3,3-диметил-3,4-дигидроизохинолин-1-ил)хинолин, (15.066) 3,4,5-трихлорпиридин-2,6-дикарбонитрил, (15.067) 3-хлор-5-(4-хлорфенил)-4-(2,6-дифторфенил)-6-метилпиридазин, (15.068) 4-(4-хлорфенил)-5-(2,6-дифторфенил)-3,6-диметилпиридазин, (15.069) 5-амино-1,3,4-тиадиазол-2-тиол, (15.070) 5-хлор-N'-фенил-N'-(проп-2-ин-1-ил)тиофен-2-сульфоногидразид, (15.071) 5-фтор-2-[(4-фторбензил)окси]пиримидин-4-амин, (15.072) 5-фтор-2-[(4-метилбензил)окси]пиримидин-4-амин, (15.073) 5-метил-6-октил[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-амин, (15.074) этил (2Z)-3-амино-2-циано-3-фенилакрилат, (15.075) N'-(4-{[3-(4-хлорбензил)-1,2,4-тиадиазол-5-ил]окси}-2,5-диметилфенил)-N-этил-N-метилимидоформамид, (15.076) N-(4-хлорбензил)-3-[3-метокси-4-(проп-2-ин-1-илокси)фенил]пропанамид, (15.077) N-[(4-хлорфенил)(циано)метил]-3-[3-метокси-4-(проп-2-ин-1-илокси)фенил]пропанамид, (15.078) N-[(5-бром-3-хлорпиридин-2-ил)метил]-2,4-дихлорникотинамид, (15.079) N-[1-(5-бром-3-хлорпиридин-2-ил)этил]-2,4-дихлорникотинамид, (15.080) N-[1-(5-бром-3-хлорпиридин-2-ил)этил]-2-фтор-4-йодникотинамид, (15.081) N-{(Е)-[(циклопропилметокси)имино][6-(дифторметокси)-2,3-дифторфенил]метил}-2-фенилацетамид, (15.082) N-{(Z)-[(циклопропилметокси)имино][6-(дифторметокси)-2,3-дифторфенил]метил}-2-фенилацетамид, (15.083) N'-{4-[(3-трет-бутил-4-циано-1,2-тиазол-5-ил)окси]-2-хлор-5-метилфенил}-N-этил-N-метилимидоформамид, (15.084) N-метил-2-(1-{[5-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]ацетил}пиперидин-4-ил)-N-(1,2,3,4-тетрагидронафталин-1-ил)-1,3-тиазол-4-карбоксамид, (15.085) N-метил-2-(1-{[5-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]ацетил}пиперидин-4-ил)-N-[(1R)-1,2,3,4-тетрагидронафталин-1-ил]-1,3-тиазол-4-карбоксамид, (15.086) N-метил-2-(1-{[5-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]ацетил}пиперидин-4-ил)-N-[(1S)-1,2,3,4-тетрагидронафталин-1-ил]-1,3-тиазол-4-карбоксамид, (15.087) пентил {6-[({[(1-метил-1Н-тетразол-5-ил)(фенил)метилен]амино}окси)метил]пиридин-2-ил}карбамат, (15.088) феназин-1-карбоновая кислота, (15.089) хинолин-8-ол, (15.090) хинолин-8-ол сульфат (2:1), (15.091) трет-бутил {6-[({[(1-метил-1Н-тетразол-5-ил)(фенил)метилен]амино}окси)метил]пиридин-2-ил}карбамат, (15.092) (5-бром-2-метокси-4-метилпиридин-3-ил)(2,3,4-триметокси-6-метилфенил)метанон, (15.093) N-[2-(4-{[3-(4-хлорфенил)проп-2-ин-1-ил]окси}-3-метоксифенил)этил]-N2-(метилсульфонил)валинамид, (15.094) 4-оксо-4-[(2-фенилэтил)амино]бутановая кислота, (15.095) бут-3-ин-1-ил {6-[({[(Z)-(1-метил-1Н-тетразол-5-ил)(фенил)метилен]амино}окси)метил]пиридин-2-ил}карбамат, (15.096) 4-амино-5-фторпиримидин-2-ол (таутомерная форма: 4-амино-5-фторпиримидин-2(1Н)-он), (15.097) пропил 3,4,5-тригидроксибензоат, (15.098) [3-(4-хлор-2-фторфенил)-5-(2,4-дифторфенил)-1,2-оксазол-4-ил](пиридин-3-ил)метанол, (15.099) (S)-[3-(4-хлор-2-фторфенил)-5-(2,4-дифторфенил)-1,2-оксазол-4-ил](пиридин-3-ил)метанол, (15.100) (R)-[3-(4-хлор-2-фторфенил)-5-(2,4-дифторфенил)-1,2-оксазол-4-ил](пиридин-3-ил)метанол, (15.101) 2-фтор-6-(трифторметил)-N-(1,1,3-триметил-2,3-дигидро-1Н-инден-4-ил)бензамид, (15.102) 2-(6-бензилпиридин-2-ил)хиназолин, (15.103) 2-[6-(3-фтор-4-метоксифенил)-5-метилпиридин-2-ил]хиназолин, (15.104) 3-(4,4-дифтор-3,3-диметил-3,4-дигидроизохинолин-1-ил)хинолин, (15.105) Абсцизовая кислота, (15.106) N'-[5-бром-6-(2,3-дигидро-1Н-инден-2-илокси)-2-метилпиридин-3-ил]-N-этил-N-метилимидоформамид, (15.107) N'-{5-бром-6-[1-(3,5-дифторфенил)этокси]-2-метилпиридин-3-ил}-N-этил-N-метилимидоформамид, (15.108) N'-{5-бром-6-[(1R)-1-(3,5-дифторфенил)этокси]-2-метилпиридин-3-ил}-N-этил-N-метилимидоформамид, (15.109) N'-{5-бром-6-[(1S)-1-(3,5-дифторфенил)этокси]-2-метилпиридин-3-ил}-N-этил-N-метилимидоформамид, (15.110) N'-{5-бром-6-[(цис-4-изопропилциклогексил)окси]-2-метилпиридин-3-ил}-N-этил-N-метилимидоформамид, (15.111) N'-{5-бром-6-[(транс-4-изопропилциклогексил)окси]-2-метилпиридин-3-ил}-N-этил-N-метилимидоформамид, (15.112) N-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-N-(2-изопропилбензил)-1-метил-1H-пиразол-4-карбоксамид, (15.113) N-циклопропил-N-(2-циклопропилбензил)-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (15.114) N-(2-трет-бутилбензил)-N-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1H-пиразол-4-карбоксамид, (15.115) N-(5-хлор-2-этилбензил)-N-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (15.116) N-(5-хлор-2-изопропилбензил)-N-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1H-пиразол-4-карбоксамид, (15.17) N-циклопропил-3-(дифторметил)-N-(2-этил-5-фторбензил)-5-фтор-1-метил-1H-пиразол-4-карбоксамид, (15.118) N-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-N-(5-фтор-2-изопропилбензил)-1-метил-1H-пиразол-4-карбоксамид, (15.119) N-циклопропил-N-(2-циклопропил-5-фторбензил)-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1H-пиразол-4-карбоксамид, (15.120) N-(2-циклопентил-5-фторбензил)-N-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1H-пиразол-4-карбоксамид, (15.121) N-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-N-(2-фтор-6-изопропилбензил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (15.122) N-циклопропил-3-(дифторметил)-N-(2-этил-5-метилбензил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (15.123) N-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-N-(2-изопропил-5-метилбензил)-1-метил-1H-пиразол-4-карбоксамид, (15.124) N-циклопропил-N-(2-циклопропил-5-метилбензил)-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1H-пиразол-4-карбоксамид, (15.125) N-(2-трет-бутил-5-метилбензил)-N-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1H-пиразол-4-карбоксамид, (15.126) N-[5-хлор-2-(трифторметил)бензил]-N-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1H-пиразол-4-карбоксамид, (15.127) N-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-N-[5-метил-2-(трифторметил)бензил]-1H-пиразол-4-карбоксамид, (15.128) N-[2-хлор-6-(трифторметил)бензил]-N-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1H-пиразол-4-карбоксамид, (15.129) N-[3-хлор-2-фтор-6-(трифторметил)бензил]-N-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1H-пиразол-4-карбоксамид, (15.130) N-циклопропил-3-(дифторметил)-N-(2-этил-4,5-диметилбензил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (15.131) N-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-N-(2-изопропилбензил)-1-метил-1H-пиразол-4-карботиоамид, (15.132) N'-(2,5-диметил-4-феноксифенил)-N-этил-N-метилимидоформамид, (15.133) N'-{4-[(4,5-дихлор-1,3-тиазол-2-ил)окси]-2,5-диметилфенил}-N-этил-N-метилимидоформамид, (15.134) N-(4-хлор-2,6-дифторфенил)-4-(2-хлор-4-фторфенил)-1,3-диметил-1Н-пиразол-5-амин, (15.135) 9-фтор-2,2-диметил-5-(хинолин-3-ил)-2,3-дигидро-1,4-бензоксазепин, (15.136) 2-{2-фтор-6-[(8-фтор-2-метилхинолин-3-ил)окси]фенил}пропан-2-ол, (15.137) 2-{2-[(7,8-дифтор-2-метилхинолин-3-ил)окси]-6-фторфенил}пропан-2-ол, (15.138) 4-(2-хлор-4-фторфенил)-N-(2-фторфенил)-1,3-диметил-1Н-пиразол-5-амин, (15.139) 4-(2-хлор-4-фторфенил)-N-(2,6-дифторфенил)-1,3-диметил-1Н-пиразол-5-амин, (15.140) 4-(2-хлор-4-фторфенил)-N-(2-хлор-6-фторфенил)-1,3-диметил-1Н-пиразол-5-амин, (15.141) 4-(2-бром-4-фторфенил)-N-(2-хлор-6-фторфенил)-1,3-диметил-1Н-пиразол-5-амин, (15.142) N-(2-бром-6-фторфенил)-4-(2-хлор-4-фторфенил)-1,3-диметил-1Н-пиразол-5-амин, (15.143) 4-(2-бром-4-фторфенил)-N-(2-бромфенил)-1,3-диметил-1H-пиразол-5-амин, (15.144) 4-(2-бром-4-фторфенил)-N-(2-бром-6-фторфенил)-1,3-диметил-1Н-пиразол-5-амин, (15.145) 4-(2-бром-4-фторфенил)-N-(2-хлорфенил)-1,3-диметил-1Н-пиразол-5-амин, (15.146) N-(2-бромфенил)-4-(2-хлор-4-фторфенил)-1,3-диметил-1Н-пиразол-5-амин, (15.147) 4-(2-хлор-4-фторфенил)-N-(2-хлорфенил)-1,3-диметил-1Н-пиразол-5-амин, (15.148) 4-(2-бром-4-фторфенил)-N-(2,6-дифторфенил)-1,3-диметил-1Н-пиразол-5-амин, (15.149) 4-(2-бром-4-фторфенил)-N-(2-фторфенил)-1,3-диметил-1Н-пиразол-5-амин, (15.150) N'-(4-{3-[(дифторметил)сульфанил]фенокси}-2,5-диметилфенил)-N-этил-N-метилимидоформамид, (15.151) N'-(2,5-диметил-4-{3-[(1,1,2,2-тетрафторэтил)сульфанил]фенокси}фенил)-N-этил-N-метилимидоформамид, (15.152) N'-(2,5-диметил-4-{3-[(2,2,2-трифторэтил)сульфанил]фенокси}фенил)-N-этил-N-метилимидоформамид, (15.153) N'-(2,5-диметил-4-{3-[(2,2,3,3-тетрафторпропил)сульфанил]фенокси}фенил)-N-этил-N-метилимидоформамид, (15.154) N'-(2,5-диметил-4-{3-[(пентафторэтил)сульфанил]фенокси}фенил)-N-этил-N-метилимидоформамид, (15.155) N'-(4-{[3-(дифторметокси)фенил]сульфанил}-2,5-диметилфенил)-N-этил-N-метилимидоформамид, (15.156) N'-(2,5-диметил-4-{[3-(1,1,2,2-тетрафторэтокси)фенил]сульфанил}фенил)-N-этил-N-метилимидоформамид, (15.157) N'-(2,5-диметил-4-{[3-(2,2,2-трифторэтокси)фенил]сульфанил}фенил)-N-этил-N-метилимидоформамид, (15.158) N'-(2,5-диметил-4-{[3-(2,2,3,3-тетрафторпропокси)фенил]сульфанил}фенил)-N-этил-N-метилимидоформамид, (15.159) N'-(2,5-диметил-4-{[3-(пентафторэтокси)фенил]сульфанил}фенил)-N-этил-N-метилимидоформамид, (15.160) 2-[3,5-бис(дифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]-1-[4-(4-{5-[2-(проп-2-ин-1-илокси)фенил]-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил}-1,3-тиазол-2-ил)пиперидин-1-ил]этанон, (15.161) 2-[3,5-бис(дифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]-1-[4-(4-{5-[2-фтор-6-(проп-2-ин-1-илокси)фенил]-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил}-1,3-тиазол-2-ил)пиперидин-1-ил]этанон, (15.162) 2-[3,5-бис(дифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]-1-[4-(4-{5-[2-хлор-6-(проп-2-ин-1-илокси)фенил]-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил}-1,3-тиазол-2-ил)пиперидин-1-ил]этанон, (15.163) 2-{3-[2-(1-{[3,5-бис(дифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]ацетил}пиперидин-4-ил)-1,3-тиазол-4-ил]-4,5-дигидро-1,2-оксазол-5-ил}фенил метансульфонат, (15.164) 2-{3-[2-(1-{[3,5-бис(дифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]ацетил}пиперидин-4-ил)-1,3-тиазол-4-ил]-4,5-дигидро-1,2-оксазол-5-ил}-3-хлорфенил метансульфонат, (15.165) 2-[3,5-бис(дифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]-1-[4-(4-{(5S)-5-[2-(проп-2-ин-1-илокси)фенил]-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил}-1,3-тиазол-2-ил)пиперидин-1-ил]этанон, (15.166) 2-[3,5-бис(дифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]-1-[4-(4-{(5R)-5-[2-(проп-2-ин-1-илокси)фенил]-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил}-1,3-тиазол-2-ил)пиперидин-1-ил]этанон, (15.167) 2-[3,5-бис(дифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]-1-[4-(4-{(5S)-5-[2-фтор-6-(проп-2-ин-1-илокси)фенил]-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил}-1,3-тиазол-2-ил)пиперидин-1-ил]этанон, (15.168) 2-[3,5-бис(дифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]-1-[4-(4-{(5R)-5-[2-фтор-6-(проп-2-ин-1-илокси)фенил]-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил}-1,3-тиазол-2-ил)пиперидин-1-ил]этанон, (15.169) 2-[3,5-бис(дифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]-1-[4-(4-{(5S)-5-[2-хлор-6-(проп-2-ин-1-илокси)фенил]-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил}-1,3-тиазол-2-ил)пиперидин-1-ил]этанон, (15.170) 2-[3,5-бис(дифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]-1-[4-(4-{(5R)-5-[2-хлор-6-(проп-2-ин-1-илокси)фенил]-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил}-1,3-тиазол-2-ил)пиперидин-1-ил]этанон, (15.171) 2-{(5S)-3-[2-(1-{[3,5-бис(дифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]ацетил}пиперидин-4-ил)-1,3-тиазол-4-ил]-4,5-дигидро-1,2-оксазол-5-ил}фенил метансульфонат, (15.172) 2-{(5R)-3-[2-(1-{[3,5-бис(дифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]ацетил}пиперидин-4-ил)-1,3-тиазол-4-ил]-4,5-дигидро-1,2-оксазол-5-ил}фенил метансульфонат, (15.173) 2-{(5S)-3-[2-(1-{[3,5-бис(дифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]ацетил }пиперидин-4-ил)-1,3-тиазол-4-ил]-4,5-дигидро-1,2-оксазол-5-ил}-3-хлорфенил метансульфонат, (15.174) 2-{(5R)-3-[2-(1-{[3,5-бис(дифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]ацетил} пиперидин-4-ил)-1,3-тиазол-4-ил]-4,5-дигидро-1,2-оксазол-5-ил}-3-хлорфенил метансульфонат.
Биологические пестициды в качестве компонентов для приготовления смесей Соединения формулы (I) можно комбинировать с биологическими пестицидами. Биологические пестициды включают, в особенности, бактерии, грибы, дрожжи, растительные экстракты и продукты, образуемые микроорганизмами, включая белки и вторичные метаболиты.
Биологические пестициды включают бактерии, такие как спорообразующие бактерии, бактерии, колонизирующие корни, и бактерии, которые действуют в качестве биологических инсектицидов, фунгицидов или нематицидов. Примерами бактерий, которые применяются или могут использоваться в качестве биологических пестицидов, являются:
Bacillus amyloliquefaciens, штамм FZB42 (DSM 231179), или Bacillus cereus, в особенности В. cereus штамм CNCM I-1562 или Bacillus firmus, штамм I-1582 (Accession number CNCM I-1582) или Bacillus pumilus, в особенности штамм GB34 (номер доступа АТСС 700814) и штамм QST2808 (номер доступа NRRL В-30087), или Bacillus subtilis, в особенности штамм GB03 (номер доступа АТСС SD-1397), или Bacillus subtilis штамм QST713 (номер доступа NRRL В-21661) или Bacillus subtilis штамм OST 30002 (номер доступа NRRL В-50421) Bacillus thuringiensis, в особенности В. thuringiensis подвид israelensis (серотип Н-14), штамм АМ65-52 (номер доступа АТСС 1276), или В. thuringiensis подв. aizawai, в особенности штамм ABTS-1857 (SD-1372), или В. thuringiensis подв. kurstaki strain HD-1, или В. thuringiensis подв. tenebrionis штамм NB 176 (SD-5428), Pasteuria penetrans, Pasteuria spp. (Rotylenchulus reniformis нематода)-PR3 (номер доступа АТСС SD-5834), Streptomyces microflavus штамм AQ6121 (= QRD 31,013, NRRL B-50550), Streptomyces galbus штамм AQ 6047 (номер доступа NRRL 30232).
Примерами грибов и дрожжей, которые применяются или могут использоваться в качестве биологических пестицидов, являются:
Beauveria bassiana, в особенности штамм АТСС 74040, Coniothyrium minitans, в особенности штамм CON/M/91-8 (номер доступа DSM-9660), Lecanicillium spp., в особенности штамм HRO LEC 12, Lecanicillium lecanii, (ранее известный как Verticillium lecanii), в особенности штамм KV01, Metarhizium anisopliae, в особенности штамм F52 (DSM3884/ АТСС 90448), Metschnikowia fructicola, в особенности штамм NRRL Y-30752, Paecilomyces fumosoroseus (сейчас: Isaria fumosorosea), в особенности штамм IFPC 200613, или штамм Apopka 97 (номер доступа АТСС 20874), Paecilomyces lilacinus, в особенности P. lilacinus штамм 251 (AGAL 89/030550), Talaromyces flavus, в особенности штамм V117b, Trichoderma atroviride, в особенности штамм SC1 (номер доступа CBS 122089), Trichoderma harzianum, в особенности Т. harzianum rifai Т39. (номер доступа CNCM I-952).
Примерами вирусов, которые применяются или могут использоваться в качестве биологических пестицидов, являются:
Adoxophyes orana (сетчатая листокрутка) вирус гранулеза (GV), Cydia pomonella (плодожорка яблочная) вирус гранулеза (GV), Helicoverpa armigera (совка хлопковая) вирус ядерного полиэдроза (NPV), Spodoptera exigua (совка малая) mNPV, Spodoptera frugiperda (совка травяная) mNPV, Spodoptera littoralis (гусеница, питающая листьями африканского хлопка) NPV.
Также охватываются бактерии и грибы, которые добавляли в качестве 'инокулянта' к растениям или частям растений или органам растений и которые, благодаря их предпочтительным свойствам, стимулируют рост растений и жизнесопособность растений. Примеры, которые могут быть упомянуты, включают:
Agrobacterium spp., Azorhizobium caulinodans, Azospirillum spp., Azotobacter spp., Bradyrhizobium spp., Burkholderia spp., в особенности Burkholderia cepacia (ранее известный как Pseudomonas cepacia), Gigaspora spp., или Gigaspora monosporum, Glomus spp., Laccaria spp., Lactobacillus buchneri, Paraglomus spp., Pisolithus tinctorus, Pseudomonas spp., Rhizobium spp., в особенности Rhizobium trifolii, Rhizopogon spp., Scleroderma spp., Suillus spp., Streptomyces spp.
Примерами экстрактов растений и продуктов, образуемых микроорганизмами, включая белки и вторичные метаболиты, которые применяются или могут использоваться в качестве биологических пестицидов, являются:
Allium sativum, Artemisia absinthium, азадирактин, Biokeeper WP, Cassia nigricans, Celastrus angulatus, Chenopodium anthelminticum, хитин, Armour-Zen, Dryopteris filix-mas, Equisetum arvense, Fortune Aza, Fungastop, Heads Up (экстракт сапонина хиноа Chenopodium), Pyrethrum/Pyrethrins, Quassia amara, Quercus, Quillaja, Regalia, "Requiem ™ Инсектицид", ротенон, риания/рианодин, Symphytum officinale, Tanacetum vulgare, тимол, Triact 70, TriCon, Tropaeulum majus, Urtica dioica, Veratrin, Viscum album, экстракт Brassicaceae, в особенности порошок масличного рапса или сухая горчица.
Антидот в качестве компонентов для приготовления смесей
Соединения формулы (I) можно объединять с антидотами, такими как, например, беноксакор, клоквинтосет (-мексил), циометринил, ципросульфамид, дихлормид, фенхлоразол (-этил), фенклорим, флуразол, флуксофеним, фурилазол, изоксадифен (-этил), мефенпир (-диэтил), нафталиновый ангидрид, оксабетринил, 2-метокси-N-({4-[(метилкарбамоил)амино]фенил}сульфонил)бензамид (CAS 129531-12-0), 4-(дихлорацетил)-1-окса-4-азаспиро[4.5]декан (CAS 71526-07-3), 2,2,5-триметил-3-(дихлорацетил)-1,3-оксазолидин (CAS 52836-31-4).
Растения и части растений
Все растения и части растений могут быть обработаны в соответствии с изобретением. В данном случае, под растениями подразумеваются все растения и части растений, такие как желательные и нежелательные дикие растения или сельскохозяйственные культуры (включая встречающиеся в природе сельскохозяйственные культуры), например, зерновые (пшеница, рис, тритикале, ячмень, рожь, овес), кукуруза, соя, картофель, сахарная свекла, сахарный тростник, томаты, перец, огурец, дыня, морковь, арбуз, лук, салат-латук, шпинат, лук-порей, бобы, Brassica oleracea (например, капуста) и другие виды овощей, хлопчатник, табак, масличный рапс, и также плодовые растения (с плодами яблоками, грушами, цитрусовыми плодами и виноградом). Сельскохозяйственные культуры могут представлять собой растения, которые могут быть получены с помощью общепринятых методов селекции и оптимизации или с помощью биотехнологических методов и методов генетической инженерии или комбинации этих методов, включая трансгенные растения и включая сорта растений, которые могут быть защищены или не могут быть защищены правами на сорта растений. Под растениями следует понимать все стадии развития, такие как семена, проростки, молодые (незрелые) растения вплоть до зрелых растений. Под частями растений следует понимать все растения и органы растений выше и ниже земли, такие как побег, листок, цветок и корень, примерами являются листья, хвоя, стебли, черенки, цветки, плодовые тела, плоды и семена, и также клубни, корни и ризомы. Части растений также включают собранные растения или собранные части растений и вегетативный и генеративный материал размножения, например, сеянцы, клубни, ризомы, черенки и семена.
Обработку в соответствии с изобретением растений и частей растений с помощью соединения формулы (I) осуществляют непосредственно или предоставляя возможность соединениям действовать на среду обитания, окружающую среду или место для хранения с помощью общепринятых методов обработки, например, путем погружения, распыления, испарения, затуманивания, разбрасывания, подрисовывания, инъекции и, в случае материала размножения, в особенности в случае семян, также нанесения одного или нескольких покрытий.
Как уже было указано выше, представляется возможным обрабатывать все растения и их части в соответствии с изобретением. В предпочтительном варианте осуществления, обрабатывают дикорастущие растения и культивары растений, или те растения, которые получены с помощью общепринятых методов селекции, таких как скрещивание или слияние протопластов, и также их части. В дальнейшем предпочтительном варианте осуществления, обрабатывают трансгенные растения и культивары растений, полученные с помощью методов генетической инженерии, если это является подходящим, в комбинации с общепринятыми методами (генетически модифицированные организмы), и их части. Термин "части" или "части растений" или "растительные части" был пояснен выше. Изобретение используется особенно предпочтительно для обработки растений соответствующих коммерчески общепринятые культиваров или тех, которые используются. Под культиварами растений понимают растений, имеющие новые свойства ("характерные особенности") и которые были получены с помощью общепринятой селекции, с помощью мутагенеза или методик рекомбинантной ДНК. Они могут представлять собой культивары, сорта, био- или генотипы.
Трансгенное растение, обработка семян и интеграционные события
Трансгенные растения или культивары растений (которые получены с помощью генетической инженерии), которые подвергаются обработке предпочтительно в соответствии с изобретением, включают все растения, которые, благодаря генетической модификации, получили генетический материал, которые придает особенные благоприятные полезные свойства ("характерные особенности") этим растениям. Примерами таких свойств являются лучший рост растения, повышенная толерантность к высоким или низким температурам, повышенная толерантность к засухе или уровням воды или засоленности почвы, усиленное цветение, более легкое собирание урожая, ускоренное растрескивание, более высокие урожаи, лучшее качество и/или более высокая пищевая ценность собранных продуктов, лучший срок хранения и/или перерабатываемость собранные продуктов. Дальнейшими и особенно предпочтительными примерами таких свойств является повышенная резистентность растений к животным и микробным вредителям, таким как, к насекомым, паукообразным, нематодам, клещам, слизням и улиткам, благодаря, например, токсинам, образуемым в растениях, в особенности тех, которые образуются в растениях с помощью генетического материала из Bacillus thuringiensis (например, из генов CryIA(a), CryIA(b), CryIA(c), CryIIA, CryIIIA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb и CryIF и также их комбинаций), кроме того, повышенная резистентность растений к фитопатогенным грибам, бактериям и/или вирусам, благодаря, например, системной приобретенной резистентности (SAR), системину, фитоалексинам, элиситорам и также генам резистентности и соответственно экспрессируемым белкам и токсинам, и также повышенная толерантность растений к определенным гербицидно активным соединениям, например, имидазолинонам, сульфонилмочевинам, глифосату или фосфинотрицину (например, ген "PAT"). Гены, которые придают данные желательные характерные свойства, также могут присутствовать в комбинации друг с другом в трансгенных растениях. Примерами трансгенных растений, которые могут быть упомянуты, является важные сельскохозяйственные культуры, такие как зерновые (пшеница, рис, тритикале, ячмень, рожь, овес), кукуруза, соя, картофель, сахарная свекла, сахарный тростник, томаты, горох и другие типы овощных культур, хлопчатник, табак, масличный рапс и также плодовые растения (с плодами яблоками, грушами, цитрусовыми плодами и виноградом), где особенно предпочтительными являются кукуруза, соя, пшеница, рис, картофель, хлопчатник, сахарный тростник, табак и масличный рапс. Характерные свойства, которые являются особенно предпочтительными, включают резистентность растений к насекомым, паукообразным, нематоды и слизням и улиткам.
Защита сельскохозяйственной культуры - типу обработки
Обработку растений и частей растений с помощью соединений формулы (I) осуществляют непосредственно или путем воздействия на из окружающую среду, место произрастания или место хранения, используя общепринятые методы обработки, например, путем погружения, распыления, атомизации, орошения, упаривания, опыления, создания тумана, разбрасывания, образования пены, окрашивания, намазывания, инъецирования, полива (пропитывания), капельного орошения и, в случае материала размножения, в особенности в случае семян, также в виде порошка для сухого протравливания семян, раствора для жидкого протравливания семян, водорастворимого порошка для полусухого протравливания, путем инкрустации, путем нанесения оболочки с помощью одного или нескольких покрытий. Также представляется возможным применять соединения формулы (I) с помощью метода ультранизкого объема или инъецировать применяемую форму или соединение формулы (I) само в почву.
Предпочтительной непосредственной обработкой растений является внекорневая обработка, то есть соединения формулы (I) наносят на листья, где частота обработки и норма внесения должна корригироваться в соответствии с уровнем заражения данным вредителем.
В случае системно активных соединений, соединения формулы (I) также получают доступ к растениям через корневую систему. Затем растения обрабатывают путем действия соединений формулы (I) в месте обитания растений. Это можно осуществлять, например, путем пропитывания, или путем смешивания в почву или питательный раствор, то есть локус растения (например, почву или гидропонные системы) импрегнируют жидкой формой соединений формулы (I), или путем внесения в почву, то есть соединения формулы (I) в соответствии с изобретением вносят в твердой форме (например, в форме гранул) в локус растений. В случае культур риса-падди, это можно осуществлять путем дозирования соединения формулы (I) в твердой применяемой форме (например, в виде гранул) в затопленное рисовое поле.
Обработка семян
Борьба с животными-вредителями путем обработки семян растений известна в течение длительного времени и постоянно улучшается. Тем не менее, обработка семян сталкивается с многими проблемами, которые не всегда удается решить удовлетворительно. Следовательно, является желательным разработать способы защиты семян и прорастающих растений, которые обходятся без, или по меньшей мере существенно уменьшают, дополнительное применение пестицидов во время хранения, после высевания или после прорастания растений. Кроме того, является желательным оптимизировать количество применяемого активного соединения таким образом, чтобы обеспечить оптимальную защиту семян и прорастающего растения от нападения животных-вредителей, но без повреждения самого растения используемым активным соединением. В особенности, способы обработки семян должны также приминать во внимание свойственные инсектицидные или нематицидные свойства резистентных или толерантных к вредителю трансгенных растений для достижения оптимальной защиты для семян и также прорастающего растения с минимумом применяемых пестицидов.
Таким образом, настоящее изобретение, в особенности, также относится к способу защиты семян и прорастающих растений, от нападения вредителей, путем обработки семян с помощью одного из соединений формулы (I). Способ в соответствии с изобретением защиты семян и прорастающих растений от нападения вредителей также включает способ, где семена обрабатывают одновременно за одну операцию или последовательно с помощью соединения формулы (I) и компонента для смешивания. Он также включает способ, где семена обрабатывают в различное время с помощью соединения формулы (I) и компонента для смешивания.
Изобретение также относится к применению соединений формулы (I) для обработки семян для защиты семян и полученного растения от животных-вредителей.
Кроме того, изобретение относится к семенам, которые были обработаны с помощью соединения формулы (I) в соответствии с изобретением для обеспечения защиты от животных-вредителей. Изобретение также относится к семенам, которые были обработаны одновременно с помощью соединения формулы (I) и компонента для смешивания. Более того, изобретение относится к семенам, которые были обработаны в различное время с помощью соединения формулы (I) и компонента для смешивания. В случае, если семена были обработаны в различное время с помощью соединения формулы (I) и компонента для смешивания, индивидуальные вещества могут присутствовать на семени в различных слоях. В данном случае, слои, содержащие соединение формулы (I) и компоненты для смешивания необязательно могут быть разделены промежуточным слоем. Изобретение также относится к семенам, где соединение формулы (I) и компонент для смешивания применяются в виде компонента оболочки или в виде дополнительного слоя или дополнительных слоев дополнительно к оболочке.
Кроме того, изобретение относится к семенам, которые, после обработки с помощью соединения формулы (I), подвергаются процессу нанесения пленочного покрытия для предотвращения трения пыли на семенах. Одним из преимуществ, обеспечиваемых системным действием соединения формулы (I), является тот факт, что путем обработки семян, не только сами семена, но и также растения, выросшие из них, после прорастания, будут защищены от животных-вредителей. Таким образом, можно обойтись без немедленной обработки сельскохозяйственной культуры во время высевания или сразу после него.
Также следует принять во внимание дополнительное преимущество, что путем обработки семян с помощью соединению формулы (I), можно усилить прорастание и всхожесть обработанных семян.
Также следует считать благоприятным, что соединения формулы (I) можно использовать в особенности также для трансгенных семян.
Кроме того, соединения формулы (I) можно применять в комбинации с композициями или соединениям технологии передачи сигналов, что приводит к лучшей колонизации симбионтами, таким как, например, клубеньковыми, микорризными и/или эндофитными бактериями или грибами, и/или для оптимизации фиксации азота.
Соединения формулы (I) пригодны для защиты семян любых сортов растений, которые применяются сельском хозяйстве, в теплице, в лесонасаждениях или в садоводстве. В особенности, они применяются для защиты семян зерновых культур (например, пшеницы, ячменя, ржи, проса и овса), кукурузы, хлопчатника, сои, риса, картофеля, подсолнечника, кофе, табак, канола, масличный рапс, свекла (например, сахарная свекла и кормовая свекла), арахис, овощи (например, томаты, огурцы, фасоль, крестоцветные овощи, лук и салат-латук), плодовые растения, газонные травы и декоративные растения. Чрезвычайно важной является обработка семян зерновых (таких как пшеница, ячмень, рожь и овес), кукурузы, сои, хлопчатника, канолы, масличного рапса, овощей и риса.
Как уже было указано выше, обработка трансгенных семян с помощью соединения формулы (I) также является чрезвычайно важной. Ее осуществляют на семенах растений, которые, как правило, содержат по меньшей мере один гетерологичный ген, который обуславливает экспрессию полипептида с предпочтительными инсектицидными и/или нематицидными свойствами. Гетерологичные гены в трансгенных семенах могут иметь происхождение из микроорганизмов, таких как Bacillus, Rhizobium, Pseudomonas, Serratia, Trichoderma, Clavibacter, Glomus или Gliocladium. Настоящее изобретение особенно пригодно для обработки трансгенных семян, которые включают по меньшей мере один гетерологичный ген, имеющий происхождение из Bacillus sp. Он особенно предпочтительно представляет собой гетерологичный ген, имеющий происхождение из Bacillus thuringiensis.
В контексте настоящего изобретения, соединение формулы (I) применяют на семенах. Предпочтительно, семена обрабатывают на стадии, на которой они достаточно стабильные для избегания повреждения во время обработки. В целом, семена обрабатывают в любое время между сбором урожая и высеванием. Семена обычно отделяют от растения и освобождают от початков, шелухи, стеблей, оболочек, волос или мякоти плодов. Например, представляется возможным использовать семена, которые были собраны, очищены и высушены до содержания влаги, которая предоставляет возможность хранения. Альтернативно, также представляется возможным использовать семена, которые, после высушивания, были обработаны, например, водой, и затем снова высушены, например, праймированы. В случае семян риса, также представляется возможным использовать семена, которые были намочены, например, в воде до определенной стадии эмбриона риса ('стадии «куриной груди»'), стимулируя прорастание и более однородные всходы.
При обработке семян, особое внимание следует уделять тому, что количество соединения формулы (I), применяемое на семенах, и/или количество дополнительных вспомогательных веществ выбирают таким образом, чтобы не оказывать отрицательного воздействия на прорастание семян, или чтобы не повреждать полученное растение. Это является особенно важным в тех случаях, когда используют активные соединения, которые могут проявлять фитотоксические эффекты при определенных нормах внесения.
В целом, соединения формулы (I) применяют на семенах в виде подходящего препарата. Подходящие препаративные формы и способы обработки семян известны квалифицированному специалисту в данной области техники.
Соединения формулы (I) могут превращаться в общепринятые препараты для обработки семян, такие как растворы, эмульсии, суспензии, порошки, пены, взвеси или другие композиции для покрытия семян, и также ULV препараты.
Эти препараты приготавливают с помощью известного способа, путем смешивания соединения формулы (I) с известными вспомогательными веществами, такими как, например, общепринятые наполнители и также растворители или разбавители, красители, смачивающие реагенты, диспергирующие агенты, эмульсификаторы, противовспениватели, консерванты, вторичные загустители, адгезивы, гибереллины и также вода.
Красител, которые могут присутствовать в препаратах для протравливания семян, которые можно использовать в соответствии с изобретением, представляют собой все красители, которых обычно используются для этих целей. Представляется возможным использовать либо пигменты, которые умеренно растворимы в воде, или красители, которые растворимы в воде. Примеры включают красители, известные под названием Родамин В, С.I. Пигмент Красный 112 и С.I. Растворитель Красный 1.
Пригодные смачивающие реагенты, которые могут присутствовать в препаратах для протравливания семян, пригодных в соответствии с изобретением, представляют собой все вещества, которые способствуют смачиванию и которые обычно используются в препаратах для агрохимически активных соединений. Предпочтительным является использование алкилнафталинсульфонаты, такие как диизопропил- или диизобутилнафталинсульфонаты.
Пригодные диспергирующие агенты и/или эмульсификаторы, которые могут присутствовать в препаратах для протравливания семян, пригодных в соответствии с изобретением, представляют собой все неоинные, анионные и катионные диспергирующие агенты, обычно используемые для приготовления активных агрохимических компонентов. Предпочтительным является использование неоинных или анионных диспергирующих агентов или смесей неоинных или анионных диспергирующих агентов. Подходящие неоинные диспергирующие агенты включают в особенности блок-сополимеры этиленоксид/пропиленоксид, алкилфенол полигликолевые эфиры и тристирилфенол полигликолевые эфиры, и их фосфатированные или сульфатированные производные. Подходящие анионные диспергирующие агенты представляют собой в особенности лигносульфонаты, соли полиакриловой кислоты и конденсаты арилсульфонат/формальдегид.
Противовспениватели, которые могут присутствовать в препаратах для протравливания семян, пригодных в соответствии с изобретением, представляют собой все вещества, которые ингибируют образование пены, обычно используемые для приготовления активных агрохимических компонентов. Предпочтительным является использование силиконовых противовспенивателей и стеарата магния.
Консерванты, которые могут присутствовать в препаратах для протравливания семян, пригодных в соответствии с изобретением, представляют собой все вещества, пригодные для этих целей в агрохимических композициях Примеры включают дихлорофен и гемифолмаль бензилового спирта.
Вторичные загустители, которые могут присутствовать в препаратах для протравливания семян, пригодных в соответствии с изобретением, представляют собой все вещества, которые можно использовать для таких целей в агрохимических композициях. Предпочтительными являются производные целлюлозы, производные акриловой кислоты, ксантан, модифицированная глина и тонкоизмельченные диоксид кремния.
Адгезивы, которые могут присутствовать в препаратах для протравливания семян, пригодных в соответствии с изобретением, представляют собой все общепринятые связующие, пригодные для продуктов для протравливания семян. Поливинилпирролидон, поливинил ацетат, поливиниловый спирт и тилоза могут быть указаны как предпочтительные.
Гибереллины, которые могут использоваться в препаратах для протравливания семян, которые можно использовать в соответствии с изобретением, предпочтительно представляют собой гибереллины А1, A3 (= гиббереллиновая кислота), А4 и А7; гиббереллиновая кислота чрезвычайно предпочтительно используется. Гибереллины известны (ср. R. Wegler "Chemie der Pflanzenschutz-und 
", том. 2, Springer Verlag, 1970, cc. 401-412).
Препараты для протравливания семян, пригодные в соответствии с изобретением, можно использовать для обработки различных видов семян либо непосредственно или после предшествующего разведения водой. Например, концентраты или препараты, получаемые из них путем разведения водой, можно использовать для протравливания семян зерновых, таких как пшеница, ячмень, рожь, овес и тритикале, и также семян кукурузы, риса, масличного рапса, гороха, фасоли, хлопчатника, подсолнечника, сои и свеклы, или также различны видов семян овоще. Препараты для протравливания семян, пригодные в соответствии с изобретением, или их формы, используемые разведенными, также можно использовать для протравливания семян трансгенных растений.
Для обработки семян с помощью препаратов для протравливания семян, пригодных в соответствии с изобретением, или применяемых форм, приготовленных из них путем добавления воды, пригодны все установки для смешивания, которые обычно используются для протравливания семян. Специфически, процедура протравливания семян состоит в помещении семян в миксер, работающие по партиям или непрерывно, добавления предпочтительного желательного количества препаратов для протравливания семян, либо в неразведенном виде или после предварительного разведения водой, и смешивания всех компонентов до тех пор, пока препарат не распределиться гомогенно на семенах. Если это является подходящим, то после этого осуществляют процедуру высушивания.
Нормы внесения препаратов для протравливания семян, пригодных в соответствии с изобретением, могут изменяться в относительно широком диапазоне. Это зависит от конкретного содержания соединений формулы (I) в препаратах и от семян. Нормы внесения соединений формулы (I) обычно находятся в диапазоне от 0,001 до 50 г на килограмм семян, предпочтительно в диапазоне от 0,01 до 15 г на килограмм семян.
Ветеринария
В области ветеринарии, то есть в области ветеринарной медицины, соединения формулы (I) являются активными по отношению к паразитам животных, в особенности эктопаразиты или эндопаразиты. Термин эндопаразиты включает, в особенности, гельминты и простейшие, такие как кокцидии. Эктопаразиты являются типичными и предпочтительно представляют собой членистоногие, в особенности насекомые и клещи-паразиты.
В области ветеринарной медицины, пригодными являются соединения формулы (I), с благоприятной гомойотермной токсичностью, для борьбы с паразитами, которые встречаются в местах размножения животных и животноводческом хозяйстве на ферме, в местах разведения, зоопарке, лаборатории, экспериментальных и домашних животных. Они являются активными по отношению ко всем или специфическим стадиям развития паразитов.
Сельскохозяйственные животные включают, например, млекопитающих, таких как овцы, козы, кони, ослы, верблюды, буйволы, кролики, северные олени, лани, и в особенности крупные рогатые скот и свиньи; или сельскохозяйственная птица, такая как индейки, утки, гуси, и в особенности куры; рыба и ракообразные, например, в водной культуре; и также насекомые, такие как пчелы.
Домашние животные включают, например, млекопитающих, таких как хомячки, морские свинки, крысы, мыши, шиншиллы, хорьки и, в особенности, собаки, коты, птицы клеточного содержания, рептилии, амфибии и аквариумные рыбки.
В соответствии с предпочтительным вариантом осуществления, соединения формулы (I) вводят млекопитающим.
В соответствии с другим предпочтительным вариантом осуществления, соединения формулы (I) вводят птицам, а именно птицам клеточного содержания и в особенности сельскохозяйственной птице.
Применение соединений формулы (I) для борьбы с паразитами животных, направлено на уменьшение или предотвращение заболеваний, случаев гибели и снижени\ производительности (в случае мяса, молока, шерсти, шкуры, яиц, меда и т.д.), таким образом, что предоставляется возможность более экономичного и простого содержания животных и достигается лучшее здоровье животных. Термин "бороться" или "борьба", как используется в настоящей заявке, по отношению к ветеринарной области, обозначает, что соединения формулы (I) являются эффективными для уменьшения частоты соответствующего паразита в животном, инфицированном таким паразитов, до безвредных уровней. Более специфически, "борьба", как используется в настоящей заявке, обозначает, что соединение формулы (I) эффективно для уничтожения соответствующего паразита, ингибирования его роста, или ингибирования его пролиферации.
Членистоногие включают:
из отряда Anoplurida, например, Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., Solenopotes spp.; из отряда Mallophagida и the suborders Amblycerina и Ischnocerina, например, Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Damalina spp., Trichodectes spp., Felicola spp.; из отряда Diptera и the suborders Nematocerina и Brachycerina, например, Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp., Eusimulium spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., Chrysops spp., Odagmia spp., Wilhelmia spp., Hybomitra spp., Atylotus spp., Tabanus spp., Haematopota spp., Philipomyia spp., Braula spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Stomoxys spp., Haematobia spp., Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp., Calliphora spp., Lucilia spp., Chrysomyia spp., Wohlfahrtia spp., Sarcophaga spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp., Hippobosca spp., Lipoptena spp., Melophagus spp., Rhinoestrus spp., Tipula spp.; из отряда Siphonapterida, например, Pulex spp., Ctenocephalides spp., Tunga spp., Xenopsylla spp., Ceratophyllus spp.;
из отряда Heteropterida, например, Cimex spp., Triatoma spp., Rhodnius spp., Panstrongylus spp.; а также нежелательные и гигиенические вредители из отряда Blattarida.
Членистоногие также включают:
из подкласса Acari (Acarina) и отряда Metastigmata, например, из семейства argasidae, такие как Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp., из семейства Ixodidae, такие как Ixodes spp., Amblyomma spp., Rhipicephalus (Boophilus) spp Dermacentor spp., Haemophysalis spp., Hyalomma spp., Rhipicephalus spp. (the original genus of multi-host ticks); из отряда mesostigmata, такие как Dermanyssus spp., Ornithonyssus spp., Pneumonyssus spp., Raillietia spp., Pneumonyssus spp., Sternostoma spp., Varroa spp., Acarapis spp.; из отряда Actinedida (Prostigmata), например, Acarapis spp., Cheyletiella spp., Ornithocheyletia spp., Myobia spp., Psorergates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Neotrombiculla spp., Listrophorus spp.; и из отряда Acaridida (Astigmata), например, Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterolichus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp., Laminosioptes spp.
Паразитические простейшие включают:
Mastigophora (Flagellata) такие как, например, Trypanosomatidae, например, Trypanosoma b. brucei, T.b. gambiense, T.b. rhodesiense, T. congolense, T. cruzi, T. evansi, T. equinum, T. lewisi, Т. percae, T. simiae, T. vivax, Leishmania brasiliensis, L. donovani, L. tropica, такие как, например, Trichomonadidae, например, Giardia lamblia, G. canis.;
Sarcomastigophora (Rhizopoda), такие как Entamoebidae, например, Entamoeba histolytica, Hartmanellidae, например, Acanthamoeba sp., Harmanella sp.;
Apicomplexa (Sporozoa), такие как Eimeridae, например, Eimeria acervulina, E. adenoides, E. alabamensis, E. anatis, E. anserina, E. arloingi, E. ashata, E. auburnensis, E. bovis, E. brunetti, E. canis, E. chinchillae, E. clupearum, E. columbae, E. contorta, E. crandalis, E. debliecki, E. dispersa, E. ellipsoidales, E. falciformis, E. faurei, E. flavescens, E. gallopavonis, E. hagani, E. intestinalis, E. iroquoina, E. irresidua, E. labbeana, E. leucarti, E. magna, E. maxima, E. media, E. meleagridis, E. meleagrimitis, E. mitis, E. necatrix, E. ninakohlyakimovae, E. ovis, E. parva, E. pavonis, E. perforans, E. phasani, E. piriformis, E. praecox, E. residua, E. scabra, E. spec., E. stiedai, E. suis, E. tenella, E. truncata, E. truttae, E. zuernii, Globidium spec., Isospora belli, I. canis, I. felis, I. ohioensis, I. rivolta, I. spec., I. suis, Cystisospora spec., Cryptosporidium spec., в особенности С. parvum; такие как Toxoplasmadidae, например, Toxoplasma gondii, Hammondia heydornii, Neospora caninum, Besnoitia besnoitii; такие как Sarcocystidae, например, Sarcocystis bovicanis, S. bovihominis, S. ovicanis, S. ovifelis, S. neurona, S. spec., S. suihominis, such as Leucozoidae, например, Leucozytozoon simondi, such as Plasmodiidae, например, Plasmodium berghei, P. falciparum, P. malariae, P. ovale, P. vivax, P. spec., такие как Piroplasmea, например, Babesia argentina, B. bovis, B. canis, B. spec., Theileria parva, Theileria spec., такие как Adeleina, например, Hepatozoon canis, H. spec.
Патогенные эндопаразиты, которые представляют собой гельминты, включая Platyhelmintha (например, Monogenea, цестоды и трематоды), нематоды, Acanthocephala, и Pentastoma, включая:
Monogenea: например: Gyrodactylus spp., Dactylogyrus spp., Polystoma spp.;
Cestodes: из отряда Pseudophyllidea например: Diphyllobothrium spp., Spirometra spp., Schistocephalus spp., Ligula spp., Bothridium spp., Diplogonoporus spp.;
из отряда Cyclophyllida например: Mesocestoides spp., Anoplocephala spp., Paranoplocephala spp., Moniezia spp., Thysanosoma spp., Thysaniezia spp., Avitellina spp., Stilesia spp., Cittotaenia spp., Andyra spp., Bertiella spp., Taenia spp., Echinococcus spp., Hydatigera spp., Davainea spp., Raillietina spp., Hymenolepis spp., Echinolepis spp., Echinocotyle spp., Diorchis spp., Dipylidium spp., Joyeuxiella spp., Diplopylidium spp.;
Trematodes: из класса Digenea например: Diplostomum spp., Posthodiplostomum spp., Schistosoma spp., Trichobilharzia spp., Ornithobilharzia spp., Austrobilharzia spp., Gigantobilharzia spp., Leucochloridium spp., Brachylaima spp., Echinostoma spp., Echinoparyphium spp., Echinochasmus spp., Hypoderaeum spp., Fasciola spp., Fascioloides spp., Fasciolopsis spp., Циклосое1шп spp., Typhlocoelum spp., Paramphistomum spp., Calicophoron spp., Cotylophoron spp., Gigantocotyle spp., Fischoederius spp., Gastrothylacus spp., Notocotylus spp., Catatropis spp., Plagiorchis spp., Prosthogonimus spp., Dicrocoelium spp., Eurytrema spp., Troglotrema spp., Paragonimus spp., Collyriclum spp., Nanophyetus spp., Opisthorchis spp., Clonorchis spp. Metorchis spp., Heterophyes spp., Metagonimus spp.;
Нематоды: Trichinellida, например,: Trichuris spp., Capillaria spp., Paracapillaria spp., Eucoleus spp., Trichomosoides spp., Trichinella spp.;
из отряда Tylenchida, например: Micronema spp., Strongyloides spp.;
из отряда Rhabditida, например: Strongylus spp., Triodontophorus spp., Oesophagodontus spp., Trichonema spp., Gyalocephalus spp., Cylindropharynx spp., Poteriostomum spp., Cyclococercus spp., Cylicostephanus spp., Oesophagostomum spp., Chabertia spp., Stephanurus spp., Ancylostoma spp., Uncinaria spp., Necator spp., Bunostomum spp., Globocephalus spp., Syngamus spp., Cyathostoma spp., Metastrongylus spp., Dictyocaulus spp., Muellerius spp., Protostrongylus spp., Neostrongylus spp., Cystocaulus spp., Pneumostrongylus spp., Spicocaulus spp., Elaphostrongylus spp. Parelaphostrongylus spp., Crenosoma spp., Paracrenosoma spp., Oslerus spp., Angiostrongylus spp., Aelurostrongylus spp., Filaroides spp., Parafilaroides spp., Trichostrongylus spp., Haemonchus spp., Ostertagia spp., Teladorsagia spp., Marshallagia spp., Cooperia spp., Nippostrongylus spp., Heligmosomoides spp., Nematodirus spp., Hyostrongylus spp., Obeliscoides spp., Amidostomum spp., Ollulanus spp.;
из отряда Spirurida, например: Oxyuris spp., Enterobius spp., Passalurus spp., Syphacia spp., Aspiculuris spp., Heterakis spp.; Ascaris spp., Toxascaris spp., Toxocara spp., Baylisascaris spp., Parascaris spp., Anisakis spp., Ascaridia spp.; Gnathostoma spp., Physaloptera spp., Thelazia spp., Gongylonema spp., Habronema spp., Parabronema spp., Draschia spp., Dracunculus spp.; Stephanofilaria spp., Parafilaria spp., Setaria spp., Loa spp., Dirofilaria spp., Litomosoides spp., Brugia spp., Wuchereria spp., Onchocerca spp., Spirocerca spp.;
Acanthocephala: из отряда Oligacanthorhynchida, например: Macracanthorhynchus spp., Prosthenorchis spp.; из отряда Polymorphida, например: Filicollis spp.; из отряда Moniliformida, например: Moniliformis spp.;
из отряда Echinorhynchida, например, Acanthocephalus spp., Echinorhynchus spp., Leptorhynchoides spp.;
Pentastoma: из отряда Porocephalida, например, Linguatula spp.
В области ветеринарии и содержания животных, введение соединений формулы (I) осуществляют с помощью методов, обычно известных в данной области техники, таких как энтеральное, парентеральное, дермальное или назальное в форме подходящих препаратов. Введение может осуществляться профилактически или терапевтически.
Таким образом, один вариант осуществления настоящего изобретения относится к применению соединения формулы (I) в качеств лекарственного средства.
Дальнейший аспект относится к применению соединения формулы (I) в качестве антиэндопаразитического средства, в особенности гельминтицидного средства или антипротозойного средства. Соединения формулы (I) проигодно для применения в качестве антиэндопаразитического средства, в особенности гельминтицидного средства или антипротозойного средства, например, в животноводческом хозяйстве, в местах разведения животных, в местах содержания животных и в гигиенической отрасли.
Дальнейший аспект относится, в свою очередь, к применению соединения формулы (I) в качестве антиэктоопаразитического средства, в особенности артропоцида, такого как инсектицид или акарицид. Дальнейший аспект относится к применению соединения формулы (I) в качестве антиэктоопаразитического средства, в особенности артропоцида, такого как инсектицид или акарицид, например, в животноводческом хозяйстве, в местах разведения животных, в местах содержания животных или в гигиенической отрасли.
Антигельминтные компоненты для смешивания
Могут быть упомянуты следующие антигельминтные компоненты для смешивания, например:
Антигельминтно активные соединения, включая трематицидно и цестоцидно активные соединения:
из класса макроциклических лактонов, например: абамектин, дорамектин, эмамектин, эприномектин, ивермектин, мильбемектин, моксидектин, немадектин, селамектин;
из класса бензимидазолов и пробензимидазолов, например: албендазол, албендазол-сульфоксид, камбендазол, циклобендазол, фебантел, фенбендазол, флубендазол, мебендазол, нетобимин, оксфендазол, оксибендазол, парбендазол, тиабендазол, тиофанат, триклабендазол;
из класса циклооктадепсипептидов, например: эмодепсид, PF1022;
из класса производных аминоацетонитрилов, например: монепантел;
из класса тетрагидропиримидинов, например: морантел, пирантел, оксантел;
из класса имидазотиазолов, например: бутамизол, левамизол, тетрамизол;
из класса салициланилидов, например: бромханид, бротианид, клиоксанид,
клозантел, никлозамид, оксиклозанид, рафоксанид, трибромсалан;
из класса парагерквиамидов, например: дерквантел, парагерквиамид;
из класса аминофениламидинов, например: амидантел, деацилированный амидантел (dAMD), трибендимидин;
из класса органофосфатов, например: кумафос, круфомат, дихлорфос, галоксон, нафталофос, трихлорфон;
из класса замещенных фенолов, например: битионол, дизофенол, гексахлорофен, никлофолан, мениклофолан, нитроксинил;
из класса пиперазинонов, например: празиквантел, эпсипрантел;
из других различных классов, например: амосканат, бефениум, бунамидин, клоназепам, лорсулон, диамфенетид, дихлорфен, диэтилкарбамазин, эметин, гетолин, гикантон, лукантон, мирацил, мирасан, никлозамид, ниридазол, нитроксинил, нитросканат, олтипраз, омфалотин, оксамнихин, паромомицин, пиперазин, резорантел.
Векторный контроль
Соединения формулы (I) также могут использоваться для векторного контроля. Для целей настоящего изобретения, вектор представляет собой членистоногое, в особенности насекомое или паукообразное, способное переносить патогены, такие как, например, вирусы, черви, одноклеточные организмы и бактерии из резервуара (растения, животного, человека, и др.) на хозяина. Патогены могут передаваться либо механически (например, трахома с помощью мух, не вызывающих жжения) хозяину, или путем инъекции (например, малярийные паразиты с помощью москитов) в хозяина.
Примерами векторов и заболеваний или патогенов, которые они передают, являются:
1) Комары
- Малярийные комары: малярия, филяриоз;
- род комаров семейства Culicidae: японский энцефалит, филяриоз, другие вирусные заболевания, передача червей;
- Кусаки: желтая лихорадка, лихорадка денге, филяриоз, другие вирусные заболевания;
- Мошки: передача червей, в особенности Onchocerca volvulus;
2) Вши: кожные инфекции, эпидемический сыпной тиф;
3) Блохи: чума, эндемический сыпной тиф;
4) Мухи: летаргический энцефалит (трипаносомоз); холера, другие бактериальные заболевания;
5) Клещи: акариоз, эпидемический сыпной тиф, везикулезный риккетсиоз, туляремия, энцефалит Сент-Луис, клещевой вирусный энцефалит (ТВЕ), гемморагическая лихорадка Крым-Конго, боррелиоз;
6) Иксодовые клещи: боррелиозы, такие как Borrelia duttoni, клещевой вирусный энцефалит, австралийская лихорадка Q (Coxiella burnetii), бабезиеллез (Babesia canis canis).
Примерами векторов в этом значении согласно настоящему изобретению являются насекомые, например, тли, мухи, цикадки или трипсы, которые способны передавать растениям растительные вирусы. Другими векторами, способными передавать растительные вирусы, являются паутинные клещики, вши, жуки и нематоды.
Дальнейшими примерами вектором в значении согласно настоящему изобретению являются насекомые и паукообразные, такие как комары, в особенности из родов Aedes, Anopheles, например, A. gambiae, A. arabiensis, А. funestus, A. dirus (малярия) и род комаров семейства Culicidae, вши, блохи, мухи, мухи и клещи, способные передавать патогены животным и/или людям.
Векторный контроль также возможен, если соединения формулы (I) устойчивы к разрушению.
Соединения формулы (I) пригодны для применения для предотвращения заболеваний и/или патогенов, передаваемых векторами. Таким образом, дальнейший аспект настоящего изобретения представляет собой применение соединений формулы (I) для векторного контроля, например, в сельском хозяйстве, в садоводстве, в садах и в рекреационных объектах, и также для защиты материалов и хранящихся продуктов.
Защита промышленных материалов
Соединения формулы (I) пригодны для защиты промышленных материалов от нападения или разрушения насекомыми, например, из отрядов Coleoptera, Hymenoptera, Isoptera, Lepidoptera, Psocoptera и Zygentoma.
Промышленные материалы в контексте настоящего изобретения обозначают инертные материалы, такие как, предпочтительно, пластмассы, адгезивы, клеи, бумага и картон, кожа, древесина, переработанные лесоматериалы и композиции для нанесения покрытий. Особенно предпочтительным является применение согласно изобретению для защиты древесины.
В дальнейшем варианте осуществления, соединения формулы (I) применяются совместно с по меньшей мере одним дополнительным инсектицидом и/или по меньшей мере одним фунгицидом.
В дальнейшем варианте осуществления, соединения формулы (I) представлены в виде готового к использованию пестицида, то есть они могут применяться для обработки данного материала без дальнейших модификаций. Подходящими другими инсектицидами или фунгицидами являются, в особенности, те, которые указаны выше.
Неожиданно, также было обнаружено, что соединения формулы (I) могут применяться для защиты объектов, которые контактируют с соленой водой или солоноватой водой, в особенности корпусы, экраны, сети, строения, якоря и сигнальные системы, от обрастания. Также, соединения формулы (I), отдельно или в комбинациях с другими активными соединениями, могут применяться в качестве противообрастающих веществ.
Борьба с животными-вредителями в гигиенической отрасли
Соединения формулы (I) пригодны для борьбы с животными-вредителями в гигиенической отрасли. В особенности, изобретение может применяться в бытовом секторе, в гигиенической отрасли и для защиты хранящихся продуктов, в особенности для борьбы с насекомыми, паукообразными и клещами, обитающими в закрытых помещениях, таких как жилые помещения, заводские помещения, офисы, кабины автотранспорта. Для борьбы с животными-вредителями, соединения формулы (I) используются отдельно или в комбинации с другими активными соединениями и/или вспомогательными веществами. Они предпочтительно используются в бытовых инсектицидных продуктах. Соединения формулы (I) эффективны по отношению к чувствительным и резистентным видам, и ко всем стадиях развития.
Эти вредители включают, например, вредителей из класса Arachnida, из отрядов Scorpiones, Araneae и Opiliones, из классов Chilopoda и Diplopoda, из класса Insecta отряд Blattodea, из отрядов Coleoptera, Dermaptera, Diptera, Heteroptera, Hymenoptera, Isoptera, Lepidoptera, Phthiraptera, Psocoptera, Saltatoria или Orthoptera, Siphonaptera и Zygentoma и из класса Malacostraca отряд Isopoda.
Они применяются, например, в аэрозолях, продуктах, распыляемых без давления, например, насос и мелкокапельные опрыскиватели, автоматизированные туманные системы, туманообразователи, пены, гели, продукты испарения с испарительных таблеток, изготовленных из целлюлозы или пластмассы, жидкие испарители, гелевые и мембранные испарители, винтовые испарители, не требующие использование энергии, или пассивные, системы испарения, бумагах от моли, пакетах от моли и гелях от моли, в виде гранул или дустов, в приманках для распространения или в приманочных станциях.
Примеры получения и применения, которые далее иллюстрируют изобретение, но никоим образом его не ограничивают.
Примеры получения
Пример синтеза 1:
N-[3-(2,6-дифторфенил)-1,2,4-тиадиазол-5-ил]-2,6-дифторбензамид
(Соединение I-1-1 в таблице 1)
3-(2,6-Дифторфенил)-1,2,4-тиадиазол-5-амин (200 мг) изначально загружали в ацетонитриле. Добавляли диизопропилэтиламин (303 мг) и 2,6-дифторбензоил хлорид (215 мг) и реакционную смесь нагревали в колбе с обратным холодильником в течение 15 часов. Реакционную смесь упаривали. Добавляли некоторое количество этилацетата. Органическую фазу промывали водой, высушивали и упаривали. Остаток очищали путем колоночной хроматографии на силикагель, используя подвижную фазу циклогексан / этилацетат (градиент циклогексан -этилацетат от 50% - 50% до 0% - 100%). Это обеспечивало получение 270 мг указанного в заглавии соединения.
ВЭЖХ-МС: масса (m/z): 354,0 (М+Н)+
1Н-ЯМР (400,0 МГц, d6-ДМСО): см. перечень пиков для соединения I-1-1 (Таблица 4)
Схема синтеза для 3-(2,6-дифторфенил)-1,2,4-тиадиазол-5-амина
Стадия 1: Получение 2,6-дифторбензолкарбоксимидамида:
К раствору 2,6-дифторбензонитрила (20 г) в диэтиловом эфире (200 мл) добавляли бис(триметилсилил)амид лития (240 мл, 1М в ТГФ) при 0°С. Реакционную смесь перемешивали в течение ночи при комнатной температуре. После этого, добавляли метил трет-бутиловый эфир (150 мл) и реакцию перемешивали в течение 10 мин. Реакционную смесь разводили водой (50 мл) и экстрагировали с помощью этилацетата (2×50 мл). Водный слой подщелачивали (рН: 12-14) и экстрагировали с помощью этилацетата (2×50 мл). Объединенный органический слой высушивали над сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении, получая указанное в заглавии соединение (16 г) в виде белого твердого вещества.
1Н-ЯМР (400,0 МГц, d6-ДМСО): δ=7,46-7,38 (m, 1Н), 7,13-7,08 (m, 2Н), 6,51 (s большой, 3Н).
Стадия 2: Получение N-бром-2,6-дифторбензолкарбоксимидамида:
К раствору 2,6-дифторбензолкарбоксимидамида (16 г) в четыреххлористом углероде (160 мл), N-бромсукцинимид (18 г) добавляли при 0°С и реакционную смесь перемешивали в течение 1 часа. Реакционную смесь фильтровали через слой целита и фильтрат концентрировали при пониженном давлении, получая указанное в заглавии соединение (12 г) в виде светло-желтого твердого вещества.
ВЭЖХ-МС: масса (m/z): 235,0 (М+Н)+
Стадия 3: Получение 3-(2,6-дифторфенил)-1,2,4-тиадиазол-5-амина
К раствору 2,6-дифторбензолкарбоксимидамида (12 г) в метаноле (120 мл) добавляли тиоцианат калия (10 г) при 0°С в течение периода 10 минут и реакционную смесь перемешивали в течение 3 часов. Метанол удаляли при пониженном давлении. Остаток разводили водой (50 мл) и экстрагировали с помощью этилацетата (2×50 мл). Объединенный органический слой высушивали над сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении. Неочищенное соединение очищали путем колоночной хроматографии, получая указанное в заглавии соединение (6,5 г) в виде белого твердого вещества.
ВЭЖХ-МС: масса (m/z): 214,0 (М+Н)+
1Н-ЯМР (400,0 МГц, d6-ДМСО): δ=8,11 (s, 2Н), 7,57-7,50 (m, 1Н), 7,22-7,16 (m, 2Н).
Пример синтеза 2:
2-Бром-N-[3-(2,6-дифторфенил)-1,2,4-тиадиазол-5-ил]бензамид (Соединение I-1-5 в таблице 1)
3-(2,6-Дифторфенил)-1,2,4-тиадиазол-5-амин (100 мг) изначально помещали в тетрагидрофуране. Гидрид натрия (20,63 мг) добавляли порциями и реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение одного часа. Добавляли по каплям 2-бромбензоил хлорид в тетрагидрофуране (113 мг) и реакционную смесь перемешивали в течение ночи при комнатной температуре. Реакцию закаливали с помощью 1 мл метанола. Остаток очищали сначала путем колоночной хроматографии на силикагель, используя подвижную фазу циклогексан / этилацетат, после этого путем препаративной ВЭЖХ. Это обеспечивало получение 102 мг указанного в заглавии соединения.
ВЭЖХ-МС: масса (m/z): 396,9
1Н-ЯМР (400,0 МГц, d6-ДМСО): см. перечень пиков для соединения I-1-5 (Таблица 4)
Пример синтеза 3:
2-Бром-N-[3-(2-хлорфенил)-1,2,4-тиадиазол-5-ил]бензамид (Соединение I-1-21 в таблице 1)
3-(2-Хлорфенил)-1,2,4-тиадиазол-5-амин (150 мг) помещали в 2 мл дихлорметана. Триметиламин (359 мг) и 2-бромбензоил хлорид (156 мг) в 1 мл дихлорметана добавляли при 0°С. Реакционную смесь перемешивали в течение ночи при комнатной температуре. Реакционную смесь разводили с помощью дихлорметан и промывали водой. Органическую фазу высушивали над сульфатом натрия и упаривали. Полученный остаток очищали путем колоночной хроматографии на силикагель, используя подвижную фазу циклогексан / этилацетат (от 100%-0% до 0%-100%). Это обеспечивало получение 182 мг указанного в заглавии соединения.
ВЭЖХ-МС: масса (m/z): 393,9 (М+Н)+
1Н-ЯМР (400,0 МГц, CD3CN): см. перечень пиков для соединения I-1-21 (Таблица 4)
Пример синтеза 4:
2-Хлор-N-[3-(2,6-дифторфенил)-1,2,4-тиадиазол-5-ил]никотинамид
(Соединение I-1-29 в таблице 1)
3-(2,6-Дифторфенил)-1,2,4-тиадиазол-5-амин (100 мг) помещали в хлороформе. Добавляли диизопропилэтиламин (182 мг). Добавляли 2-хлорникотиноил хлорид (99 мг), а также 4-(N,N-диметиламино)пиридин (0,6 мг). Реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение ночи. Добавляли некоторое количество воды. После экстрагирования с дихлорметаном, органическую фазу высушивали над сульфатом натрия и упаривали. Полученный остаток очищали путем хроматографии на силикагеле с циклогексаном-этилацетатом в качестве элюентов. Это обеспечивало получение 118 мг указанного в заглавии соединения.
ВЭЖХ-МС: масса (m/z): 352,9 (М+Н)+
1Н-ЯМР (400,0 МГц, d6-ДМСО): см. перечень пиков для соединения I-1-29 (Таблица 4)
Пример синтеза 5:
Натрия [3-(2,6-дифторфенил)-1,2,4-тиадиазол-5-ил]{[2-(трифторметил)пиридин-3-ил]карбонил}азанид (Соединение I-1-30 в таблице 1)
N-[3-(2,6-Дифторфенил)-1,2,4-тиадиазол-5-ил]-2-(трифторметил)никотинамид (48 мг) солюбилизировали в 2 мл метанола. Добавляли один эквивалент метилата натрия. Реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 1 часа. После этого реакционную смесь упаривали, получая указанное в заглавии соединение (50 мг).
ВЭЖХ-МС: масса (m/z): 386,0 ([M-Na++H+]+H)+
1Н-ЯМР (400,0 МГц, d6-ДМСО): см. перечень пиков для соединения I-1-30 (Таблица 4)
Пример синтеза 6:
N-[3-(2,6-Дифторфенил)-1,2,4-тиадиазол-5-ил]-2-(трифторметил)-N-{[2-(трифторметил)пиридин-3-ил]карбонил}никотинамид (Соединение I-1-31 в таблице 1)
3-(2,6-Дифторфенил)-1,2,4-тиадиазол-5-амин (1 эквив.) помещали в хлороформе. Добавляли диизопропилэтиламин (3 эквив.). 2-(Трифторметил)никотиноил хлорид (1,2 эквив.) и диметиламинопиридин (0,01 эквив.) добавляли при комнатной температуре. Реакционную смесь перемешивали в течение ночи при комнатной температуре. Добавляли некоторое количество воды. После экстрагировали с хлороформом, органическую фазу упаривали. Полученный остаток очищали путем хроматографии на силикагеле и затем путем ВЭЖХ. Это обеспечивало получение указанного в заглавии соединения (выход 5,5%), а также N-[3-(2,6-дифторфенил)-1,2,4-тиадиазол-5-ил]-2-(трифторметил)никотинамидп (соединение I-1-6, 36% выход).
ВЭЖХ-МС: масса (m/z): 560,0 (М+Н)+
1Н-ЯМР (400,0 МГц, d6-ДМСО): см. перечень пиков для соединения I-1-31 (Таблица 4)
Соединение I-1-6 также получали путем расщепления соединения I-1-31 в метаноле, используя 10% гидроксид натрия при перемешивании при комнатной температуре в течение 1 часа, затем путем очистки с помощью препаративной ВЭЖХ. Аналитические данные для соединения I-1-6 представлены в таблице 4.
Пример синтеза 7:
N-[3-(2,6-Дифторфенил)-1,2,4-тиадиазол-5-ил]-N-этил-2-(трифторметил)никотинамид (Соединение I-1-34 в таблице 1)
N-[3-(2,6-Дифторфенил)-1,2,4-тиадиазол-5-ил]-2-(трифторметил)никотинамид (Соединение I-1-6, 100 мг) помещали в 2 мл диметилформамида в атмосфере аргона. Добавляли гидрид натрия (9 мг) и реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 10 минут. Добавляли этилйодид (0,031 мл) и реакционную смесь перемешивали в течение ночи при комнатной температуре. При осуществлении очистки путем препаративной НРС получали 35,8 мг указанного в заглавии соединения.
ВЭЖХ-МС: масса (m/z): 415,1 (М+Н)+
1Н-ЯМР (400,0 МГц, d6-ДМСО): см. перечень пиков для соединения I-1-34 (Таблица 4)
Пример синтеза 8:
N-[3-(2,6-Дифторфенил)-1,2,4-тиадиазол-5-ил]-2-этилникотинамид
(Соединение I-1-36 в таблице 1)
К 2-этилникотиновой кислоте (227 мг) в диметилформамиде добавляли 1-[бис(диметиламино)метилен]-1Н-1,2,3-триазоло[4,5-b]пиридиний 3-оксид гексафторфосфат) (HATU) (571 мг) и диизопропилэтиламин (364 мг). Реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 15 минут. Добавляли 3-(2,6-дифторфенил)-1,2,4-тиадиазол-5-амин (200 мг) и 4-(N,N-диметиламино)приридин (11 мг). Реакцию нагревали при 80°С и перемешивали в течение ночи. При осуществлении ВЭЖХ очистки получали 188 мг указанного в заглавии соединения.
ВЭЖХ-МС: масса (m/z): 347,1 (М+Н)+
1Н-ЯМР (400,0 МГц, d6-ДМСО): см. перечень пиков для соединения I-1-36 (Таблица 4)
Пример синтеза 9:
N-{3-[2-(Трифторметокси)фенил]-1,2,4-тиадиазол-5-ил}-2-(трифторметил)никотинамид (Соединение I-1-55 в таблице 1)
N-(3-Бром-1,2,4-тиадиазол-5-ил)-2-(трифторметил)никотинамид (100 мг), [2-(трифторметокси)фенил]бороновой кислоты (175 мг), фосфат калия (112 мг) и предкатализатор X-Phos аминобифенил хлорид палладия (22 мг) помещали в смесь дегазированного тетрагидрофурана/воды (2 мл/ 0,2 мл). Реакционную смесь нагревали при 60°С в течение ночи. После охлаждения и очистки путем препаративной ВЭЖХ, получали 73,5 мг указанного в заглавии соединения.
ВЭЖХ-МС: масса (m/z): 435,0 (М+Н)+
1Н-ЯМР (400,0 МГц, d6-ДМСО): см. перечень пиков для соединения I-1-55 (Таблица 4)
Схема синтеза для N-(3-бром-1,2,4-тиадиазол-5-ил)-2-(трифторметил)никотинамида
Стадия 1: Получение 3-бром-1,2,4-тиадиазол-5-амин:
К раствору 3-бром-5-хлор-1,2,4-тиадиазола (5 г) в этаноле (15 мл) добавляли водный раствор аммиака (26%, 2 эквив.). Реакционную смесь нагревали при 70°С в течение 3 часов. После этого ее охлаждали и добавляли водный раствор гидрокарбоната натрия. Осадок отфильтровывали, промывали водой и высушивали. Это обеспечивало получение 2,88 г указанного в заглавии соединения.
ВЭЖХ-МС: масса (m/z): 182,0
1Н-ЯМР (400,0 МГц, d6-ДМСО): 8,37 (br s, 2Н)
Получение N-(3-бром-1,2,4-тиадиазол-5-ил)-2-(трифторметил)никотинамида
К 2-(трифторметил)никотинамиду (11,9 г) в диметилформамиде (97 мл) добавляли 1-[бис(диметиламино)метилен]-1Н-1,2,3-триазоло[4,5-b]пиридиний 3-оксид гексафторфосфат) (HATU) (23,7 г) и диизопропилэтиламин (20,3 мл). Реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 15 минут. Добавляли 3-бром-1,2,4-тиадиазол-5-амин (7 г) и 4-(N,N-диметил)аминоприридин (475 мг). Реакцию нагревали при 80°С и перемешивали в течение ночи. Добавляли раствор водного монофосфата натрия (5%). Реакционную смесь экстрагировали 4 раза с хлороформом. Органические фазы объединяли, высушивали и упаривали. Полученный остаток очищали путем колоночной хроматографии на силикагель, используя подвижную фазу циклогексан / ацетон. Это обеспечивало получение 5,12 г указанного в заглавии соединения.
ВЭЖХ-МС: масса (m/z): 352,9; 354,9
1Н-ЯМР (400,0 МГц, d6-ДМСО): δ=14,20 (s, 1Н), 8,96 (d, 1Н), 8,41 (d, 1Н), 7,96 (dd, 1Н)
Пример синтеза 10:
N-{3-[2-(трифторметокси)фенил]-1,2,4-тиадиазол-5-ил}-2-(трифторметил)бензамид
N-{3-[2-(Трифторметокси)фенил]-1,2,4-тиадиазол-5-ил}-2-(трифторметил)бензамид получали аналогично примеру синтеза 9, используя в качестве исходного вещества N-(3-бром-1,2,4-тиадиазол-5-ил)-2-(трифторметил)бензамид.
ВЭЖХ-МС: масса (m/z): 434,0 (М+Н)+
1Н-ЯМР (400,0 МГц, d6-ДМСО): см. перечень пиков для соединения I-1-70 (Таблица 4)
Получение N-{3-[2-(трифторметокси)фенил]-1,2,4-тиадиазол-5-ил}-2-(трифторметил)бензамида
N-(3-Бром-1,2,4-тиадиазол-5-ил)-2-(трифторметил)бензамид (4,3 г) получали аналогично примеру синтеза 9, используя в качестве исходного вещества 2-(трифторметил)бензойную кислоту (6,1 г) и 3-бром-1,2,4-тиадиазол-5-амин (3,6 г).
ВЭЖХ-МС: масса (m/z): 353,9
1Н-ЯМР (400,0 МГц, d6-ДМСО): δ=14,06 (s, 1Н), 7,95 (d, 1Н), 7,89 (m, 3Н)
Пример синтеза 11:
N-{3-[2-Хлор-3-(трифторметил)фенил]-1,2,4-тиадиазол-5-ил}-2-(трифторметил)никотинамид (Соединение I-1-62 в таблице 1)
К смеси N-[3-(2-хлорфенил)-1,2,4-тиадиазол-5-ил]-2-(трифторметил)никотинамида (Соединение I-1-43, 100 мг), трифторметансульфината натрия (487 мг) и трифлата меди(II) (38 мг), в атмосфере аргона, добавляли ацетонитрил (5 мл). К полученной смеси, при интенсивном перемешивании, добавляли трет-бутилгидроперекись (0,75 мл, 70 мас. % в Н2О) в течение 1 часа с помощью шприцевого насоса. После перемешивания дополнительно в течение 12 часов реакционную смесь фильтровали. Полученный фильтрат концентрировали прибл. до 2 мл. При осуществлении препаративного ВЭЖХ разделения получали 11 мг указанного в заглавии соединения.
ВЭЖХ-МС: масса (m/z): 453,0 (М+Н)+
1Н-ЯМР (400,0 МГц, d6-ДМСО): 14,1 (bs, 1H), 9,0 (dd, 4,8, 1H), 8,4 (dd, 8,0, 1H), 8,1 (dd, 1H), 8,0 (dd, 1H), 7,9 (dd, 1H), 7,7 (m, 1H).
Пример синтеза 12:
N-{3-[2,6-Бис(трифторметил)фенил]-1,2,4-тиадиазол-5-ил}-2-(трифторметил)никотинамид (Соединение I-1-65 в таблице 1)
К смеси 2-(трифторметил)-N-{3-[2-(трифторметил)фенил]-1,2,4-тиадиазол-5-ил}никотинамида (Соединение I-1-20, 70 мг), трифторметансульфината натрия (313 мг) и трифлата меди(II) (18 мг), в атмосфере аргона, добавляли ацетонитрил (2 мл). К полученной смеси, при интенсивном перемешивании, добавляли трет-бутилгидроперекись (0,28 мл, 70 мас. % в Н2О) в течение 30 минут с помощью шприцевого насоса. Реакционную смесь перемешивали в течение 18 часов и затем дополнительно добавляли трифторметансульфинат натрия (313 мг) и трет-бутилгидроперекись (0,28 мл, 70 мас. % в Н2О). После перемешивания дополнительно в течение 15 часов реакционную смесь фильтровали. Полученный фильтрат концентрировали прибл. до 1 мл. При осуществлении препаративного ВЭЖХ разделения получали 1 мг указанного в заглавии соединения.
ВЭЖХ-МС: масса (m/z): 487,1 (М+Н)+
1Н-ЯМР (400,0 МГц, d6-ДМСО): 14,07 (bs, 1Н), 8,96 (d, 1H), 8,49 (d, 1Н), 8,28 (d, 2Н), 8,03 (t, 1Н), 7,93 (dd, 1Н).
N-{3-[2,4-Бис(трифторметил)фенил]-1,2,4-тиадиазол-5-ил}-2-(трифторметил)никотинамид (Соединение I-1-66 в таблице 1)
Это соединение (2 мг) также выделяли из ранее описанной реакции трансформации соединения Соединение I-1-20 в соединение I-1-65 и соединение I-1-66.
ВЭЖХ-МС: масса (m/z): 487,1 (М+Н)+
1Н-ЯМР (400,0 МГц, d6-ДМСО): 14,09 (bs, 1Н), 8,97 (d, 4,8 Гц, 1Н), 8,45 (d, 7,9 Гц, 1Н), 8,24-8,27 (m, 2Н), 8,15 (d, 8,4 Гц, 1H), 7,94 (dd, 7,9, 4,8 Гц, 1Н).
Пример синтеза 13:
N-[3-(2-Цианофенил)-1,2,4-тиадиазол-5-ил]-2-(трифторметил)никотинамид
(Соединение I-1-67 в таблице 1)
К смеси N-(3-фенил-1,2,4-тиадиазол-5-ил)-2-(трифторметил)никотинамида (100 мг, соединения, полученного путем амидного сочетания с соответствующим амином) в 5 мл закатанной запечатанной колбе, добавляли N-йодсукцинимид (141 мг), Pd(OAc)2, (24 мг) и ацетонитрил (2 мл). Смесь нагревали в запечатанной колбе (5 мл) при 110°С в течение ночи. При комнатной температуре добавляли 10% водный раствор Na2SO3 (25 мл), полученную суспензию экстрагировали с помощью дихлорметана (3×50 мл), органические фазы объединяли, фильтровали через водоотталкивающий фильтр и растворитель удаляли при пониженном давлении. Неочищенный материал ресуспендировали в диметилсульфоксиде (2 мл) и переносили в запаянную запечатанную колбу объемом 5 мл. Добавляли цианид меди(I) (32 мг) и смесь нагревали при 140°С в течение 1 часа. Добавляли воду (20 мл), и полученный осадок собирали путем фильтрации. Дальнейшую очистку осуществления с использованием препаративной ВЭЖХ, получая указанное в заглавии соединение в виде белого твердого вещества (10,1 мг).
ВЭЖХ-МС: масса (m/z): 376,0 (М+Н)+
1Н-ЯМР (400,0 МГц, CD3OD): 9,0 (d, 1Н), 8,4 (d, 1Н), 8,3 (dd, 1Н), 8,0 (dd, 1Н), 7,9 (dd, 1H), 7,9 (dt, 1Н), 7,7 (dt, 1Н).
N-[3-(2,6-Дицианофенил)-1,2,4-тиадиазол-5-ил]-2-(трифторметил)никотинамид (Соединение I-1-78 в таблице 1)
Соединение I-1-78 получали в качестве второго продукта в предыдущем реакционном превращении N-(3-фенил-1,2,4-тиадиазол-5-ил)-2-(трифторметил)никотинамида (100 мг) в соединение I-1-67 (моно-нитрил) и соединение I-1-78 (бис-нитрил). Его получали после очистки путем препаративной ВЭЖХ (4 мг).
ВЭЖХ-МС: масса (m/z): 401,1 (М+Н)+
1Н-ЯМР (400,0 МГц, CD3OD): 8,9 (dd, 1Н), 8,3 (dd, 1Н), 8,2 (d, 2Н), 7,8 (m, 2Н)
Пример синтеза 14
N-{3-[3-Хлор-5-(трифторметил)пиридин-2-ил]-1,2,4-тиадиазол-5-ил}-2-(трифторметил)никотинамид (Соединение I-2-3 в таблице 2)
2-(Трифторметил)никотиновую кислоту (168 мг), бром-трис-пирролидино фосфонийгексафторфосфат (513 мг) и 3-[3-хлор-5-(трифторметил)пиридин-2-ил]-1,2,4-тиадиазол-5-амин (206 мг) и диизопропилэтиламин (189 мг) помещали в дихлорметан (7 мл). Реакционную смесь перемешивали в течение ночи при комнатной температуре. Добавляли некоторое количество воды. После экстрагирования с дихлорметаном, органическую фазу высушивали и упаривали. Полученный остаток очищали сначала путем хроматографии на силикагеле и затем путем препаративной ВЭЖХ. Это обеспечивало получение 65 мг указанного в заглавии соединения.
ВЭЖХ-МС: масса (m/z): 353,9 (М+Н)+
1Н-ЯМР (400,0 МГц, d6-ДМСО): см. перечень пиков для соединения I-2-3 (Таблица 2)
Пример синтеза 15:
2-Хлор-N-[3-(3-хлорпиридин-2-ил)-1,2,4-тиадиазол-5-ил]бензамид
(Соединение I-2-6 в таблице 2)
Соединение I-2-6 (66 мг) получали аналогично соединению I-1-21, используя диизопропилэтиламин в качестве основания и подходящий исходный тиадиазол-аминовый аддукт.
ВЭЖХ-МС: масса (m/z): 351,0, 352,9
1Н-ЯМР (400,0 МГц, d6-ДМСО): 13,82 (s, 1Н), 8,67 (d, 1Н), 8,15 (d, 1Н), 7,79 (d, 1Н), 7,65-7,59 (m, 3Н), 7,52 (t, 1Н).
Схема синтеза для 3-(3-хлорпиридин-2-ил)-1,2,4-тиадиазол-5-амина
Стадия 1: Получение 3-хлорпиридин-2-карбоксимидамида
К раствору хлорида аммония (7,70 г) в толуоле (200 мл) добавляли по каплям раствор триметилалюминия в 2М в гексане (20,8 г, 144 ммоль) при 0°С и смесь перемешивали в течение 30 минут. Затем добавляли 3-хлорпиридин-2-карбонитрил (10,0 г). Реакцию нагревали до 80°С и перемешивали при этой температуре до прекращения выделения газа. После завершения реакции, реакционную смесь охлаждали до 0°С, закаливали метанолом (10 мл), и фильтровали через слой силикагеля. Фильтрат упаривали при пониженном давлении. Это обеспечивало получение 8,43 г указанного в заглавии соединения.
Стадия 2: Получение 3-(3-хлорпиридин-2-ил)-1,2,4-тиадиазол-5-амина
При 0°С триметиламин (10,7 г) добавляли к раствору 3-хлорпиридин-2-карбоксимидамида (5,50 г) в метаноле (100 мл), после этого по каплям добавляли бром (5,64 г). Реакционную смесь перемешивали в течение 30 минут при 0°С, затем добавляли тиоцианат калия (3,77 г). Реакцию перемешивали в течение ночи при комнатной температуре и затем упаривали при пониженном давлении. Остаток промывали водой, высушивали на воздухе, и перекристаллизовывали из ацетонитрила, получая 3,15 г указанного в заглавии соединения.
Пример синтеза 16:
N-[3-(2-Хлорпиридин-3-ил)-1,2,4-тиадиазол-5-ил]-2-(трифторметил)бензамид
(Соединение I-3-1 в таблице 3)
Соединение I-3-1 (17 мг) получали аналогично соединению Соединение I-1-36 (Пример синтеза 8), используя подходящий исходный тиадиазол-амин (100 мг).
ВЭЖХ-МС: масса (m/z): 385,0 (М+Н)+
1H-ЯМР (400,0 МГц, d6-ДМСО): см. перечень пиков для соединения I-3-1 (Таблица 3)
Подхоядщий тиадиазол-аминовый аддукт получали аналогично 3-(3-хлорпиридин-2-ил)-1,2,4-тиадиазол-5-амину, используя 2-х стадийный протокол, ранее описанный в Примере синтеза 15, используя в качестве исходного вещества 2-хлорникотинонитрил.
Соединения формул (I-1), (I-2) и (I-3), описанные в таблицах 1, 2 и 3, также являются предпочтительными соединениями, которые получали в соответствии с или аналогично Примерам синтеза, описанным выше.
Перечни ЯМР-пиков
Данные 1Н-ЯМР выбранных примеров представлены в форме перечней 1Н-ЯМР-пиков. Для каждого сигнального пика представлено δ-значение в виде част. на млн и интенсивность сигнала в круглых скобках. Между парами δ-значение - интенсивность сигнала точки с запятой являются символами-разграничителями.
Таким образом, перечень пиков примера представлен в виде:
δ1 (интенсивность1); δ2 (интенсивности); …; δi (интенсивностьi); …; δn (интенсивностьn)
Интенсивность острых сигналов коррелирует с высотой сигналов в напечатанном примере ЯМР спектра в см и показывает реальные соотношения интенсивностей сигналов. Может быть представлено от нескольких пиков широких сигналов или средины сигнала и их интенсивности по сравнению с наиболее интенсивным сигналом в спектре.
Для калибровки химического сдвига для 1Н спектра, мы использовали тетраметилсилан и/или химический сдвиг используемого растворителя, в особенности в случае спектров, измеренных в ДМСО. Следовательно, в перечне ЯМР пиков, может встречаться пик, но не обязательно, пик тетраметилсилана.
Перечни 1Н-ЯМР пиков сходны с классическими распечатками 1Н-ЯМР и, следовательно, содержат обычно все пики, которые перечислены в классической ЯМР-интерпретации.
Дополнительно, они могут проявлять подобные классические 1Н-ЯМР напечатанные сигналы растворителей, стереоизомеров целевых соединений, которые также являются объектами согласно изобретению, и/или пиками примесей.
Для проявления сигналов соединений в дельта-диапазоне растворителей и/или воды, обычные пики растворителей, например, пики ДМСО в ДМСО-D6 и пики воды представлены в нашем перечне 1Н-ЯМР пиков и имеют обычно в среднем высокую интенсивность.
Пики стереоизомеров целевых соединений и/или пики примесей имеют обычно в среднем более низкую интенсивность, чем пики целевых соединений (например, с чистотой >90%).
Такие стереоизомеры и/или примеси могут быть типичными для специфического процесса разделения. Таким образом, их пики могут помочь распознать репродукцию нашего процесса приготовления с помощью "отпечатков побочных продуктов".
Эксперт, который рассчитывает пики целевых соединений с помощью известных методов (MestreC, ACD-симуляция, то также с эмпирически оцененными ожидаемыми значениями) может выделить пики целевых соединений, что не является необязательной необходимостью, используя дополнительные фильтры интенсивности. Это выделение может быть сходным с релеватным пиком, полученным при классической 1Н-ЯМР интерпретации.
Дальнейшее подробное описание ЯМР-данных с перечнями пиков можно найти в публикации "Citation of ЯМР Peaklist Data within Patent Applications" с номером базы данных сообщения об исследовании 564025.
Биологические примеры
Ctenocephalides felis - контактные тесты in-vitro взрослых особей кошачьих блох
9 мг соединения растворяли в 1 мл ацетона и разводили ацетоном до желательной концентрации. 250 мкл тестируемого раствора заполняли в стеклянные тестируемые пробирки объемом 25 мл и гомогенно распределяли по внутренним стенкам путем вращения и качания во встряхивающем устройстве (2 часа при 30 об./мин). При концентрации соединения 900 част. на млн, внутренней поверхности 44,7 см2 и гомогенном распределении, получали дозу 5 мкг/см2.
После упаривания растворителя, каждую тестируемую пробку заполняли 5-10 взрослых особей кошачьих блох (Ctenocephalides felis), закрывали перфорированной крышкой и инкубировали в положении лежа при комнатной температуре и относительной влажности. Эффективность определяли через 48 часов. Блохи слегка стряхивали на дно и инкубировали на нагревательной пластине при 45-50°С самое большее в течение 5 минут. Неподвижные или двигающиеся нескоординированное блохи, которые не способны спастись от нагревания путем подъема вверх, отмечали как мертвые или умирающие.
Соединение проявляет хорошую эффективность по отношению к Ctenocephalides felis, если при концентрации соединения 5 мкг/см2 наблюдали эффективность по меньшей мере 80%. Эффективность 100% обозначает, что все блохи погибли или умирают; 0% обозначает, что ни одна из блох не погибла или не умирает.
В этом тесте, например, следующие соединения из примеров приготовления проявили хорошую активность 100% при норме внесения 5 мкг/см2 (= 500 г/га): I-1-4, I-1-6, I-1-7, I-1-31.
В этом тесте, например, следующие соединения из примеров приготовления проявили хорошую активность 90% при норме внесения 5 мкг/см2 (= 500 г/га): I-1-30.
Boophilus microplus - тест инъецирования
Растворитель: диметилсульфоксид
Для получения подходящего препарата активного соединения, 10 мг активного соединения растворяли в 0,5 мл растворителя, и концентрат разводили растворителем до желательной концентрации.
Пять взрослых налитых кровью самок клещей (Boophilus microplus) инъецировали с помощью 1 мкл раствора соединения в живот. Клещи переносили методом отпечатков и инкубировали в камере искусственного климата.
Через 7 дней, наблюдали за отложением яиц, которые были фертильными. Яйца, на которых фертильность визуально не заметна, хранили в камере искусственного климата до вылупления через приблизительно 42 дня. Эффективность 100% обозначает, что все яйца нефертильны; 0% обозначает, что все яйца фертильны.
В этом тесте, например, следующие соединения из примеров приготовления проявили хорошую активность 100% при норме внесения 20 мкг /жтвотное: I-1-1, I-1-3, I-1-4, I-1-5, I-1-6, I-1-7, I-1-8, I-1-9, I-1-11, I-1-12, I-1-14, I-1-20, I-1-22, I-1-30, I-1-31, I-1-44, I-1-55, I-1-57.
Ctenocephalides felis - пероральный тест
Растворитель: диметилсульфоксид
Для получения подходящего препарата активного соединения, 10 мг активного соединения растворяли в 0,5 мл растворителя, и концентрат разводили кровью крупного рогатого скота до желательной концентрации.
Приблизительно 20 взрослых некормленных кошачьих блох (Ctenocephalides felis) помещали в блошиные камеры. Камеру для крови, запечатанную парафильмом на дне, заполняли кровью крупного рогатого скота, дополненную раствором соединения, и помещали на марлю, покрывающую верхушку камеры с блохами, таким образом, что блохи могли сосать кровь. Камеру с кровью нагревали до 37°С, в то время как камеру с блохами выдерживали при комнатной температуре.
Через 2 дня определяли смертность в %. 100% обозначает, что все блохи были уничтожены; 0% обозначает, что ни одна из блох не была уничтожена. В этом тесте, например, следующие соединения из примеров приготовления проявили хорошую активность 100% при норме внесения 100 част. на млн: I-1-6, I-1-14, I-1-20, I-1-30, I-1-31, I-1-44, I-1-55, I-1-57.
В этом тесте, например, следующие соединения из примеров приготовления проявили хорошую активность 98% при норме внесения 100 част. на млн: I-1-12.
В этом тесте, например, следующие соединения из примеров приготовления проявили хорошую активность 95% при норме внесения 100 част. на млн: I-1-1.
В этом тесте, например, следующие соединения из примеров приготовления проявили хорошую активность 90% при норме внесения 100 част. на млн: I-1-4, I-1-7, I-1-8.
В этом тесте, например, следующие соединения из примеров приготовления проявили хорошую активность 70% при норме внесения 100 част, на млн: I-1-9, I-1-25, I-1-28.
1.1.1 Lucilia cuprina - тест
Растворитель: диметилсульфоксид
10 мг активного соединения растворяли в 0,5 мл диметилсульфоксида. Готовили серийные разведения для получения желательных норм внесения.
Приблизительно 20 личинок на 1ой возрастной стадии австралийской мясной зеленой мухи (Lucilia cuprina) переносили в тестируемую пробирку, содержащую рубленную конину и раствор соединения в желательной концентрации.
Через 2 дня определяли смертность в %. 100% обозначает, что все личинки были уничтожены; 0% обозначает, что ни одна из личинок не была уничтожена. В этом тесте, например, следующие соединения из примеров приготовления проявили хорошую активность 100% при норме внесения 100 част. на млн: I-1-6, I-1-7, I-1-8, I-1-14, I-1-20, I-1-30, I-1-31, I-1-44, I-1-55, I-1-57.
В этом тесте, например, следующие соединения из примеров приготовления проявили хорошую активность ≥70% и <100% при норме внесения 100 част. на млн: I-1-4, I-1-5, I-1-12, I-1-19.
Musca domestica - тест
Растворитель: диметилсульфоксид
Для получения подходящего препарата активного соединения, 10 мг активного соединения растворяли в 0,5 мл растворителя, и концентрат разводили водой до желательной концентрации.
10 взрослых особей комнатной мухи (Musca domestica) переносили в контейнер, содержащий губку, пропитанную смесью сахарного раствора и раствора соединения в желательной концентрации.
Через 2 дня определяли смертность в %. 100% обозначает, что все мухи были уничтожены; 0% обозначает, что ни одна из мух не была уничтожена.
В этом тесте, например, следующие соединения из примеров приготовления проявили хорошую активность 100% при норме внесения 100 част. на млн: I-1-57.
В этом тесте, например, следующие соединения из примеров приготовления проявили хорошую активность 80% при норме внесения 100 част. на млн: I-1-31.
Haemonchus contortus - тест
Растворитель: диметилсульфоксид
Для получения подходящего препарата активного соединения, 10 мг активного соединения растворяли в 0,5 мл растворителя, и концентрат разводили "раствором Рингера" до желательной концентрации.
Приблизительно 40 личинок красного желудочного червя (Haemonchus contortus) переносили в тестируемую пробирку, содержащую раствор соединения.
Через 5 дней записывали процент гибели личинок. 100% эффективность обозначает, что все личинки были уничтожены, 0% эффективность обозначает, что ни одна из личинок не была уничтожена.
В этом тесте например, следующие соединения из примеров приготовления проявили хорошую активность 100% при норме внесения 20 част. на млн: I-1-2.
В этом тесте например, следующие соединения из примеров приготовления проявили хорошую активность 80% при норме внесения 20 част. на млн: I-1-1, I-1-56.
Diabrotica balteata - испытание при обрызгивании
Для получения подходящего препарата активного соединения, 1 весовую часть активного соединения смешивали с указанным количеством растворителя, и концентрат разводили водой, содержащей эмульсификатор в концентрации 1000 част. на млн, до желательной концентрации. Дальнейшие тестируемые концентрации приготавливали путем разведения водой, содержащей эмульсификатор.
Намоченные семена пшеницы (Triticum aestivum) помещали в многоячеечный планшет, заполенный агаром и некоторым количеством воды и инкубировали в течение 1 дня для прорастания (5 семян на лунку). Проросшие семена пшеницы обрызгивали тестируемым раствором, содержащим желательную концентрацию активного соединения. После этого каждую единицу инфицировали с помощью 10-20 личинок блошки окаймленной (Diabrotica balteata).
Через 7 дней определяли эффективность в %. 100% обозначает, что все проростки прорастали, как в необработанном, неинфицированном контроле; 0% обозначает, что ни один из проростков не прорастал.
В этом тесте, например, следующие соединения из примеров приготовления проявили хорошую активность 100% при норме внесения 160 мкг/лунку: I-1-7, I-1-19, I-1-20, I-1-44, I-1-55, I-1-57, I-1-64, I-1-70, I-1-73.
В этом тесте, например, следующие соединения из примеров приготовления проявили хорошую активность 80% при норме внесения 160 мкг/лунку: I-1-6, I-1-29, I-1-38, I-1-53, I-1-61, I-1-77.
Meloidogyne incognita - тест
Растворитель: 125,0 весовых частей ацетона
Для получения подходящего препарата активного соединения, 1 весовую часть активного соединения смешивали с указанным количеством растворителя, и концентрат разводили водой до желательной концентрации.
Сосуды заполняли песком, раствором активного соединения, суспензией, содержащей яйца и личинки южной галловой нематоды (Meloidogyne incognita) и семена салата. Семена салата проращивали и проростки выращивали. На корнях развивались галлы.
Через 14 дней определяли нематицидную активность на основании образования галл. 100% обозначает, что ни одной галлы не образовывалось, и 0% обозначает, что количество галл, обнаруженных на корнях обработанных растений, равно их количеству на необработанных контрольных растениях. В этом тесте, например, следующие соединения из примеров приготовления проявили хорошую активность 100% при норме внесения 20 част. на млн: I-1-2, I-1-6, I-1-10, I-1-12, I-1-14, I-1-20, I-1-29, I-1-30, I-1-36.
В этом тесте, например, следующие соединения из примеров приготовления проявили хорошую активность 90% при норме внесения 20 част. на млн: I-1-1, I-1-3, I-1-4, I-1-5, I-1-13, I-1-16, I-1-19, I-1-28, I-1-48.
В этом тесте, например, следующие соединения из примеров приготовления проявили хорошую активность 70% при норме внесения 20 част. на млн: I-1-9, I-1-39.
Myzus persicae - испытание при обрызгивании
Для получения подходящего препарата активного соединения, 1 весовую часть активного соединения смешивали с указанным количеством растворителей и разводили водой, содержащей эмульсификатор в концентрации 1000 част. на млн, до желательной концентрации. Дальнейшие тестируемые концентрации приготавливали путем разведения водой, содержащей эмульсификатор.
Листовые диски пекинской капусты (Brassica pekinensis), инфицированые зеленой персиковой тлей на всех возрастных стадиях (Myzus persicae), обрызгивали препаратом активного компонента в желательной концентрации.
Через 5-6 дней определяли смертность в %. 100% обозначает, что вся тля была уничтожена и 0% обозначает, что ни одна из тлей не была уничтожена.
В этом тесте, например, следующие соединения из примеров приготовления проявили хорошую активность ≥70% при норме внесения 500 г/га: I-1-6, I-1-12, I-1-20, I-1-30, I-1-32, I-1-35, I-1-39, I-1-54, I-1-55, I-1-56, I-1-57, I-1-61, I-1-62, I-1-64, I-2-1, I-2-3, I-3-2.
Nezara viridula - испытание при обрызгивании
Для получения подходящего препарата активного соединения, 1 весовую часть активного соединения смешивали с указанным количеством растворителя, и концентрат разводили водой, содержащей эмульсификатор в концентрации 1000 част. на млн, до желательной концентрации. Дальнейшие тестируемые концентрации приготавливали путем разведения водой, содержащей эмульсификатор.
Растения ячменя (Hordeum vulgare), инфицированные личинками южного зеленого щитника (Nezara viridula), обрызгивали тестируемым раствором, содержащим желательную концентрацию активного соединения.
Через 4 дня определяли смертность в %. 100% обозначает, что все щитники были уничтожены; 0% обозначает, что ни один из щитников не был уничтожен. В этом тесте, например, следующие соединения из примеров приготовления проявили хорошую активность ≥90 при норме внесения 500 г/га: I-1-18, I-1-20, I-1-21, I-1-22, I-1-23, I-1-25, I-1-26, I-1-29, I-1-33, I-1-35, I-1-37, I-1-42, I-1-43, I-1-44, I-1-50, I-1-51, I-1-55, I-1-56, I-1-57, I-1-58, I-1-59, I-1-60, I-1-61, I-1-62, I-1-63, I-1-64, I-1-69, I-1-76.
Nilaparvata lugens - испытание при обрызгивании
Для получения подходящего препарата активного соединения, 1 весовую часть активного соединения смешивали с указанным количеством растворителей и разводили водой, содержащей эмульсификатор в концентрации 1000 част. на млн, до желательной концентрации. Дальнейшие тестируемые концентрации приготавливали путем разведения водой, содержащей эмульсификатор.
Растения риса (Oryza sativa) обрызгивали препаратом активного компонента в желательной концентрации и растения инфицировали коричневыми цикадками (Nilaparvata lugens).
Через 4 дня определяли смертность в %. 100% обозначает, что все цикадки были уничтожены и 0% обозначает, что ни одна из цикадок не была уничтожена. В этом тесте, например, следующие соединения из примеров приготовления проявили хорошую активность ≥70% при норме внесения 500 г/га: I-1-20, I-1-42, I-1-50, I-1-51, I-1-61, I-1-75.
Phaedon cochleariae - испытание при обрызгивании
Для получения подходящего препарата активного соединения, 1 весовую часть активного соединения смешивали с указанным количеством растворителей и разводили водой, содержащей эмульсификатор в концентрации 1000 част, на млн, до желательной концентрации. Дальнейшие тестируемые концентрации приготавливали путем разведения водой, содержащей эмульсификатор.
Листовые диски пекинской капусты (Brassica pekinensis) обрызгивали препаратом активного компонента в желательной концентрации. После высушивания, листовые диски инфицировали личинками хренового листоеда (Phaedon cochleariae).
Через 7 дней определяли смертность в %. 100% обозначает, что все личинки листоеда были уничтожены и 0% обозначает, что ни одна из личинок листоеда не была уничтожена.
В этом тесте, например, следующие соединения из примеров приготовления проявили хорошую активность ≥80 при норме внесения 500 г/га: I-1-1, I-1-2, I-1-3, I-1-4, I-1-5, I-1-6, I-1-7, I-1-8, I-1-9, I-1-10, I-1-11, I-1-12, I-1-13, I-1-14, I-1-18, I-1-19, I-1-20, I-1-21, I-1-22, I-1-23, I-1-24, I-1-25, I-1-26, I-1-27, I-1-28, I-1-30, I-1-31, I-1-32, I-1-35, I-1-36, I-1-37, I-1-38, I-1-39, I-1-40, I-1-41, I-1-43, I-1-44, I-1-46, I-1-47, I-1-48, I-1-50, I-1-52, I-1-53, I-1-54, I-1-55, I-1-56, I-1-57, I-1-58, I-1-59, I-1-60, I-1-61, I-1-62, I-1-64, I-1-68, I-1-69, I-1-70, I-1-71, I-1-72, I-1-73, I-1-76, I-1-78, I-2-1, I-2-2, I-2-3, I-2-4, I-2-5, I-2-6, I-3-1, I-3-2.
Spodoptera frugiperda - испытание при обрызгивании
Для получения подходящего препарата активного соединения, 1 весовую часть активного соединения смешивали с указанным количеством растворителей и разводили водой, содержащей эмульсификатор в концентрации 1000 част. на млн, до желательной концентрации. Дальнейшие тестируемые концентрации приготавливали путем разведения водой, содержащей эмульсификатор.
Листовые срезы кукурузы (Zea mays) обрызгивали препаратом активного компонента в желательной концентрации. После высушивания, листовые срезы инфицировали личинками совки травяной (Spodoptera frugiperda).
Через 7 дней определяли смертность в %. 100% обозначает, что все гусеницы были уничтожены и 0% обозначает, что ни одна из гусениц не была уничтожена.
В этом тесте, например, следующие соединения из примеров приготовления проявили хорошую активность ≥80% при норме внесения 500 г/га: I-1-27, I-1-28, I-1-55, I-1-57, I-1-61, I-1-62, I-1-64, I-1-69, I-1-76.
Tetranychus urticae - испытание при обрызгивании ОР-резистентное
Для получения подходящего препарата активного соединения, 1 весовую часть активного соединения смешивали с указанным количеством растворителей и разводили водой, содержащей эмульсификатор в концентрации 1000 част. на млн, до желательной концентрации. Дальнейшие тестируемые концентрации приготавливали путем разведения водой, содержащей эмульсификатор.
Листовые диски фасоли обыкновенной (Phaseolus vulgaris), инфицированые клещиком двупятнистым паутинным на всех возрастных стадиях (Tetranychus urticae), обрызгивали препаратом активного компонента в желательной концентрации.
Через 6 дней определяли смертность в %. 100% обозначает, что все паутинные клещики были уничтожены и 0% обозначает, что ни один из паутинных клещиков не был уничтожен.
В этом тесте, например, следующие соединения из примеров приготовления проявили хорошую активность ≥70% при норме внесения 500 г/га: I-1-1, I-1-3, I-1-4, I-1-5, I-1-6, I-1-8, I-1-15, I-1-16, I-1-17, I-1-19, I-1-20, I-1-30, I-1-31, I-1-32, I-1-34, I-1-43, I-1-49, I-1-51, I-1-55, I-1-56, I-1-57, I-1-59, I-1-60, I-1-61, I-1-62, I-1-64, I-1-69, I-1-74, I-1-76, I-2-1, I-2-6.
Plutella xylostella - испытание при обрызгивании
Растворитель: 14 весовых частей диметилформамида
Эмульсификатор: алкиларил полигликолевый эфир
Для получения подходящего препарата активного соединения, 1 весовую часть активного соединения смешивали с указанным количеством растворителя и разводили водой, содержащей эмульсификатор в концентрации 1000 част. на млн, до желательной концентрации. Дальнейшие тестируемые концентрации приготавливали путем разведения водой, содержащей эмульсификатор.
Листья капусты (Brassica oleracea) обрабатывали путем распыления с помощью препарата активного соединения в желательной концентрации и инфицировали личинками капустной моли (Plutella xylostella).
Через 7 дней, определяли смертность в %. 100% обозначает, что все гусеницы были уничтожены и 0% обозначает, что ни одна из гусениц не была уничтожена.
В этом тесте, например, следующие соединения из примеров приготовления проявили хорошую активность 100% при норме внесения 100 част. на млн: I-1-10, I-1-11, I-1-12.
Nezara viridula - испытание при обрызгивании
Для получения подходящего препарата активного соединения, 1 весовую часть активного соединения смешивали с указанным количеством растворителя, и концентрат разводили водой, содержащей эмульсификатор в концентрации 1000 част. на млн, до желательной концентрации. Соль аммония и/или усилитель проникновения в дозе 1000 част. на млн добавляли до желательной концентрации, если это является необходимым.
Растения ячменя (Hordeum vulgare), инфицированные личинками южного зеленого щитника (Nezara viridula), обрызгивали тестируемым раствором, содержащим желательную концентрацию активного соединения.
Через 4 дня определяли смертность в %. 100% обозначает, что все щитники были уничтожены; 0% обозначает, что ни один из щитников не был уничтожен.
В этом тесте, например, следующие соединения из примеров приготовления проявили хорошую активность ≥90% при норме внесения 500 г/га: I-1-1, I-1-3, I-1-4, I-1-6, I-1-7, I-1-8, I-1-10, I-1-11, I-1-12, I-1-14, I-1-15, I-1-20, I-1-25, I-1-27, I-1-29, I-1-30, I-1-31, I-1-35, I-1-42, I-1-43, I-1-44, I-1-50, I-1-51, I-1-55, I-1-56, I-1-57, I-1-58, I-1-59, I-1-60, I-1-61, I-1-62, I-1-64, I-1-65, I-1-66, I-1-67, I-1-69, I-1-73, I-2-5, I-3-1, I-3-2, I-3-3, I-3-4.
Nilaparvata lugens - испытание при обрызгивании
Для получения подходящего препарата активного соединения, 1 весовую часть активного соединения смешивали с указанным количеством растворителей и разводили водой, содержащей эмульсификатор в концентрации 1000 част. на млн, до желательной концентрации. Дальнейшие тестируемые концентрации приготавливали путем разведения водой, содержащей эмульсификатор. Соль аммония и/или усилитель проникновения в дозе 1000 част. на млн добавляли до желательной концентрации, если это является необходимым.
Растения риса (Oryza sativa) обрабатывали путем распыления активного соединения в желательной концентрации и инфицировали личинками коричневой цикадки (Nilaparvata lugens).
Через 4 дня определяли смертность в %. 100% обозначает, что все цикадки были уничтожены и 0% обозначает, что ни одна из цикадок не была уничтожена.
В этом тесте, например, следующие соединения из примеров приготовления проявили хорошую активность ≥80% при норме внесения 500 г/га: I-1-6, I-1-20, I-1-30, I-1-42, I-1-59, I-1-61, I-1-62, I-1-65, I-2-6, I-3-5.
Euschistus heros - тест
Растворитель: 7 весовых частей диметилформамида
Эмульсификатор: алкиларил полигликолевый эфир
Для получения подходящего препарата активного соединения, 1 весовую часть активного соединения смешивали с указанным количеством растворителя и разводили водой, содержащей эмульсификатор в концентрации 1000 част. на млн, до желательной концентрации. Дальнейшие тестируемые концентрации приготавливали путем разведения водой, содержащей эмульсификатор. Соль аммония и/или усилитель проникновения (метиловые эфиры рапсового масла) в дозе 1000 част. на млн добавляли до желательной концентрации, если это является необходимым.
Растения фасоли стручковой (Phaseolus vulgaris) обрабатывали путем распыления препарата активного соединения в желательной концентрации и инфицировали 10 личинками на растение коричневого щитника (Euschistus heros).
Через 7 дней определяли контроль питания в %. 100% обозначает, что отсутствует видимое повреждение в результате питания и 0% обозначает, что повреждения растения соответствует повреждению необработанных контрольных растений.
В этом тесте, например, следующие соединения из примеров приготовления проявили хорошую активность ≥75% при норме внесения 100 част. на млн: I-1-4, I-1-6, I-1-7, I-1-14, I-1-20.
Nezara viridula - тест
Растворитель: 7 весовых частей диметилформамида
Эмульсификатор: алкиларил полигликолевый эфир
Для получения подходящего препарата активного соединения, 1 весовую часть активного соединения смешивали с указанным количеством растворителя и разводили водой, содержащей эмульсификатор в концентрации 1000 част. на млн, до желательной концентрации. Дальнейшие тестируемые концентрации приготавливали путем разведения водой, содержащей эмульсификатор. Соль аммония и/или усилитель проникновения (метиловые эфиры рапсового масла) в дозе 1000 част. на млн добавляли до желательной концентрации, если это является необходимым.
Растения хлопчатника (Gossypium hirsutum) обрабатывали путем распыления препарата активного соединения в желательной концентрации и инфицировали 10 личинками на растение зеленого овощного щитника (Nezara viridula).
Через 2 дня определяли контроль питания в %. 100% обозначает, что отсутствует видимое повреждение в результате питания и 0% обозначает, что повреждения растения соответствует повреждению необработанных контрольных растений.
В этом тесте, например, следующие соединения из примеров приготовления проявили хорошую активность ≥70% при норме внесения 100 част. на млн: I-1-4, I-1-6, I-1-7, I-1-14, I-1-20, I-1-43.
| название | год | авторы | номер документа |
|---|---|---|---|
| ЗАМЕЩЕННЫЕ ТИОФЕНКАРБОКСАМИДЫ И АНАЛОГИ В КАЧЕСТВЕ АНТИБАКТЕРИАЛЬНЫХ СРЕДСТВ | 2019 |
|
RU2797316C2 |
| ПРОИЗВОДНЫЕ ПИРРОЛА, ДИАЗОЛА, ТРИАЗОЛА ИЛИ ТЕТРАЗОЛА, ПОДХОДЯЩИЕ ДЛЯ БОРЬБЫ С ЧЛЕНИСТОНОГИМИ | 2016 |
|
RU2777537C2 |
| ЗАМЕЩЕННЫЕ ТИОФЕНКАРБОКСАМИДЫ И АНАЛОГИ В КАЧЕСТВЕ АНТИБАКТЕРИАЛЬНЫХ СРЕДСТВ | 2019 |
|
RU2799335C2 |
| ЗАМЕЩЕННЫЕ БЕНЗАМИДЫ ДЛЯ БОРЬБЫ С ЧЛЕНИСТОНОГИМИ | 2014 |
|
RU2712092C2 |
| ЗАМЕЩЕННЫЕ ТИОФЕНКАРБОКСАМИДЫ И АНАЛОГИ В КАЧЕСТВЕ АНТИБАКТЕРИАЛЬНЫХ СРЕДСТВ | 2019 |
|
RU2797513C2 |
| ЗАМЕЩЕННЫЕ БЕНЗАМИДЫ ДЛЯ БОРЬБЫ С ЧЛЕНИСТОНОГИМИ | 2014 |
|
RU2713949C2 |
| ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ В КАЧЕСТВЕ ПЕСТИЦИДОВ | 2013 |
|
RU2641916C2 |
| НОВЫЕ ГЕТЕРОАРИЛТРИАЗОЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ В КАЧЕСТВЕ ПЕСТИЦИДОВ | 2020 |
|
RU2824488C2 |
| СИНЕРГИЧЕСКИЕ ФУНГИЦИДНЫЕ КОМБИНАЦИИ БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫХ ВЕЩЕСТВ И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ ДЛЯ БОРЬБЫ С НЕЖЕЛАТЕЛЬНЫМИ ФИТОПАТОГЕННЫМИ ГРИБАМИ | 2004 |
|
RU2490890C9 |
| ПРИМЕНЕНИЕ ИНГИБИТОРОВ СУКЦИНАТДЕГИДРОГЕНАЗЫ И/ИЛИ ИНГИБИТОРОВ III КОМПЛЕКСА ДЫХАТЕЛЬНОЙ ЦЕПИ ДЛЯ УЛУЧШЕНИЯ СООТНОШЕНИЯ ВРЕДНЫХ И ПОЛЕЗНЫХ МИКРООРГАНИЗМОВ | 2011 |
|
RU2572759C2 |
Изобретение относится к сельскому хозяйству, а именно к тиадиазольным соединениям, композициям, содержащим такие соединения, их применению для борьбы с животными-вредителями, включая членистоногие, насекомые и нематоды, и к способам и промежуточным соединениям для приготовления тиадиазольных соединений. Изобретение позволяет повысить эффективность борьбы с вредителями. 5 н. и 12 з.п. ф-лы, 4 табл.
1. Тиадиазольное соединение формулы (I-1)
в которой
D представляет собой радикал из группы, включающей
в которых пунктирная линия представляет собой связь с атомом углерода в C=Q,
Е представляет собой водород, Li-, Na-, K-, Mg-, Са-ион, ион аммония формулы
где R5, R6, R7 и R8 независимо представляют собой водород, метил, этил или бензил,
Q представляет собой кислород,
R1 представляет собой фтор, хлор, бром, йод, циано, нитро, метил, этил, дифторметил, трифторметил, хлор-дифторметил, пентафторэтил, циклопропил, метокси, этокси, дифторметокси, трифторметокси, хлор-дифторметокси, дифторэтокси, трифторэтокси, метилтио, этилтио, трифторметилтио, дифторметилтио, дифторэтилтио, трифторэтилтио, метилсульфинил, этилсульфинил, трифторметилсульфинил, дифторметилсульфинил, дифторэтилсульфинил, трифторэтилсульфинил, метилсульфонил, этилсульфонил, трифторметилсульфонил, дифторметилсульфонил, дифторэтилсульфонил, трифторэтилсульфонил,
R2 представляет собой водород, фтор, хлор, бром, йод, циано, нитро, метил, этил, дифторметил, трифторметил, хлор-дифторметил, пентафторэтил, метокси, этокси, дифторметокси, трифторметокси, хлор-дифторметокси, дифторэтокси, трифторэтокси метилтио, этилтио, трифторметилтио, дифторметилтио, дифторэтилтио, трифторэтилтио, трифторметилсульфинил, дифторметилсульфинил, дифторэтилсульфинил, трифторэтилсульфинил, метилсульфонил, этилсульфонил, трифторметилсульфонил, дифторметилсульфонил, дифторэтилсульфонил, трифторэтилсульфонил,
R3 представляет собой фтор, хлор, бром, йод, циано, нитро, метил, этил, дифторметил, трифторметил, хлор-дифторметил, пентафторэтил, циклопропил, метокси, этокси, дифторметокси, трифторметокси, хлор-дифторметокси, дифторэтокси, трифторэтокси, метилтио, этилтио, трифторметилтио, дифторметилтио, дифторэтилтио, трифторэтилтио, метилсульфинил, этилсульфинил, трифторметилсульфинил, дифторметилсульфинил, дифторэтилсульфинил, трифторэтилсульфинил, метилсульфонил, этилсульфонил, трифторметилсульфонил, дифторметилсульфонил, дифторэтилсульфонил, трифторэтилсульфонил,
R4 представляет собой водород, фтор, хлор, бром, йод, нитро, циано, метил, этил, дифторметил, трифторметил, хлор-дифторметил, пентафторэтил, метокси, этокси, дифторметокси, трифторметокси, хлор-дифторметокси, дифторэтокси, трифторэтокси метилтио, этилтио, трифторметилтио, дифторметилтио, дифторэтилтио, трифторэтилтио, трифторметилсульфинил, дифторметилсульфинил, дифторэтилсульфинил, трифторэтилсульфинил, метилсульфонил, этилсульфонил, трифторметилсульфонил, дифторметилсульфонил, дифторэтилсульфонил, трифторэтилсульфонил.
2. Соединение по п. 1, которое представляет собой N-[3-(2,6-дифторфенил)-1,2,4-тиадиазол-5-ил]-2-(трифторметил)бензамид.
3. Соединение по п. 1, которое представляет собой N-[3-(2,6-дифторфенил)-1,2,4-тиадиазол-5-ил]-3-(2-трифторметил)пиразин-2-карбоксамид.
4. Соединение по п. 1, которое представляет собой 2-(дифторметил)-N-[3-(2,6-дифторфенил)-1,2,4-тиадиазол-5-ил]никотинамид.
5. Соединение по п. 1, которое представляет собой 2-(трифторметил)-N-{3-[2-(трифторметил)фенил]-1,2,4-тиадиазол-5-ил}никотинамид.
6. Соединение по п. 1, которое представляет собой 2-хлор-N-[3-(2,6-дифторфенил)-1,2,4-тиадиазол-5-ил]никотинамид.
7. Соединение по п. 1, которое представляет собой натрия 3-(2,6-дифторфенил)-N-{[2-(трифторметил)пиридин-3-ил]карбонил}-1,2,4-тиадиазол-5-аминид.
8. Соединение по п. 1, которое представляет собой N-[3-(2-хлорфенил)-1,2,4-тиадиазол-5-ил]-2-(трифторметил)никотинамид.
9. Соединение по п. 1, которое представляет собой N-{3-[2-(трифторметокси)фенил]-1,2,4-тиадиазол-5-ил}-2-(трифторметил)никотинамид.
10. Соединение по п. 1, которое представляет собой N-{3-[4-фтор-2-(трифторметил)фенил]-1,2,4-тиадиазол-5-ил}-2-(трифторметил)никотинамид.
11. Соединение по п. 1, которое представляет собой N-{3-[3-фтор-2-(трифторметил)фенил]-1,2,4-тиадиазол-5-ил}-2-(трифторметил)никотинамид.
12. Соединение по п. 1, которое представляет собой N-{3-[2-хлор-3-(трифторметил)фенил]-1,2,4-тиадиазол-5-ил}-2-(трифторметил)никотинамид.
13. Соединение по п. 1, которое представляет собой N-{3-[5-фтор-2-(трифторметил)фенил]-1,2,4-тиадиазол-5-ил}-2-(трифторметил)никотинамид.
14. Композиция для борьбы с вредителями, выбранными из членистоногих, насекомых и нематод, отличающаяся тем, что она включает по меньшей мере одно соединение по пп. 1-13 и общепринятые наполнители и/или поверхностно-активные вещества.
15. Способ борьбы с вредителями, выбранными из членистоногих, насекомых и нематод, отличающийся тем, что соединению формулы (I-1) по пп. 1-13 или композиции по п. 14 предоставляют возможность действовать на вредителей и/или их среду обитания при условии, что исключены способы терапевтического лечения организма животного.
16. Применение соединения по пп. 1-13 или композиции по п. 14 для борьбы с членистоногими паразитами на животных.
17. 3-(2,6-Дифторфенил)-1,2,4-тиадиазол-5-амин.
| WO 2015073797 A1, 21.05.2015 | |||
| 5-ФТОРПИРИМИДИНОВЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ В КАЧЕСТВЕ ФУНГИЦИДОВ | 2009 |
|
RU2522430C2 |
| Перекатываемый затвор для водоемов | 1922 |
|
SU2001A1 |
