ПИРРОЛОПИРАЗИНОВЫЕ ИНГИБИТОРЫ КИНАЗЫ Российский патент 2014 года по МПК C07D487/04 C07D471/04 C07D519/00 A61K31/5025 A61K31/437 A61P29/00 A61P35/00 

Текст описания приведен в факсимильном виде.

Настоящее изобретение относится к применению новых производных пирролопиразина формулы (I), где переменные Q и R являются такими, как определено в заявке, которые ингибируют JAK и SYK, и полезны для лечения аутоиммунных и воспалительных заболеваний, 2 н. и 9 з.п. ф-лы, 59 пр.

1. Соединение формулы I:

где R представляет собой R¹ или R²;
R¹ представляет собой C₁-С₆-алкил, низшую алкоксигруппу, C₃-C₈-циклоалкил или C₃-C₈-циклоалкил-C₁-C₁₀-алкил, необязательно замещенный одним или несколькими R^1a;
R^1a представляет собой R^1b или R^1c;
R^1b представляет собой гидроксигруппу;
R^1c представляет собой C₁-C₆-алкил;
R² представляет собой N(R^2a)₂;
каждый R^2a независимо представляет собой Н или R^2b;
каждый R^2b независимо представляет собой C₁-C₆-алкил, фенил, гетероарил, C₃-C₈-циклоалкил, гетероциклоалкил или гетероциклоалкил-C₁-C₁₀-алкилен, необязательно замещенный одним или несколькими R^2c;
R^2c представляет собой R^2d или R^2e;
R^2d представляет собой галоген, оксогруппу или гидроксигруппу;
R^2e представляет собой N(R^2g)₂, -С(=O)(R^2g), -С(=O)O(R^2g), -С(=O)N(R^2g)₂, -N(R^2g)C(=O)(R^2g), -S(=O)₂(R^2g), -S(O)₂N(R^2g)₂, C₁-C₆-алкил, С₁-C₆-алкоксигруппу, C₁-C₆-галогеналкил, фенил, гетероарил, гетероарилоксигруппу, С₃-С₈-циклоалкил или гетероциклоалкил, необязательно замещенный одним или несколькими R^2f;
каждый R^2f независимо представляет собой Н, галоген, C₁-С₆-алкил, C₁-С₆-алкоксигруппу, C₁-С₆-галогеналкил;
каждый R^2g независимо представляет собой Н, C₁-C₆-алкил, C₁-C₆-алкоксигруппу, C₁-C₆-галогеналкил или фенил;
Q² представляет собой C₃-C₈-циклоалкил, С₅-С₇-циклоалкенил, гетероциклоалкил или гетероарил, необязательно замещенный одним или несколькими Q^2a;
Q^2a представляет собой Q^2b или Q^2c;
Q^2b представляет собой галоген, оксогруппу, гидроксигруппу, -CN, -SCH₃, -S(O)₂СН₃ или -S(=O)CH₃;
Q^2c представляет собой Q^2d или Q^2e;
или два Q^2a вместе образуют бициклическую кольцевую систему, необязательно замещенную одним или несколькими Q^2b или Q^2c;
Q^2d представляет собой -O(Q^2e), -S(=O)₂(Q^2e), -C(=O)N(Q^2e)₂, -S(O)₂(Q^2e), -C(=Q)(Q^2e), -C(=O)O(Q^2e), -N(Q^2e)₂; -N(Q^2e)C(=O)(Q^2e), -N(Q^2e)C(=O)(Q^2e) или -N(Q^2e)C(-O)N(Q^2e)₂;
каждый Q^2e независимо представляет собой Н или Q^2e;
каждый Q^2e' независимо представляет собой C₁-C₆-алкил, фенил, бензил, C₁-С₆-галогеналкил, С₃-С₈-циклоалкил, С₅-С₇-циклоалкенил, гетероциклоалкил или гетероарил, необязательно замещенный одним или несколькими Q^2f;
Q^2f представляет собой Q^2g или Q^2h;
Q^2g представляет собой галоген, гидроксигруппу, цианогруппу, оксогруппу или -C(=O)(Q^2h);
Q^2h представляет собой C₁-C₆-алкил, C₁-С₆-галогеналкил, C₁-С₆-алкоксигруппу, аминогруппу, фенил, бензил, C₃-C₈-циклоалкил, гетероциклоалкил или гетероарил, необязательно замещенный одним или несколькими Q²ⁱ; и
Q²ⁱ представляет собой галоген, гидроксигруппу, цианогруппу, C₁-С₆-алкил, C₁-С₆-галогеналкил или C₁-С₆-алкоксигруппу;
где термин "гетероарил" как здесь используется, обозначает моноциклический или бициклический радикал, содержащий от 5 до 18 атомов в цикле, содержащий по крайней мере одно ароматическое кольцо, содержащее 4-8 атомов в кольце, включая один или несколько гетероатомов N, О или S, причем остальные атомы в кольце являются атомами углерода, при условии, что точка присоединения гетероарильного радикала находится на ароматическом кольце;
термин "гетероциклоалкил", "гетероциклил" или "гетероцикл" как здесь используется, обозначает моновалентный насыщенный циклический радикал, состоящий из 1-2 колец или 3 колец, содержащих от 3 до 8 атомов в кольце, включая один или несколько кольцевых атомов углерода и один или несколько кольцевых атомов углерода и один или несколько кольцевых гетероатомов (выбранных из N, О или S(O)_0-2), где точка присоединения может быть или через атом углерода или через гетероатом;
или его фармацевтически приемлемая соль.

2. Соединение по п.1, где R представляет собой R¹.

3. Соединение по п.2, где R¹ представляет собой C₁-С₆-алкил.

4. Соединение по п.1, где R представляет собой R² и R² представляет собой NH(R^2a).

5. Соединение по п.1, где Q² представляет собой гетероциклоалкил, необязательно замещенный одним или несколькими Q^2a.

6. Соединение по п.1, где Q² представляет собой гетероарил, необязательно замещенный одним или несколькими Q^2a.

7. Соединение по п.6, где Q² представляет собой пиридин.

8. Соединение по п.6, где Q^2a представляет собой Q^2c и Q^2c представляет собой гетероциклоалкил, необязательно замещенный одним или несколькими Q^2d.

9. Соединение по п.1, где Q² представляет собой С₃-С₈-циклоалкил.

10. Соединение по п.1, выбранное из группы, включающей:
1-[2-(1-бензолсульфонил-1H-индол-3-ил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]-2,2-диметилпропан-1-он;
1-[2-(1Н-индол-3-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]-2,2-диметилпропан-1-он;
изопропиламид 2-циклогекс-1-енил-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-карбоновой кислоты;
изопропиламид 2-циклогексил-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-карбоновой кислоты;
1-{2-[2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил]-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил}-2,2-диметилпропан-1-он;
1-[2-(5 -метоксипиридин-3-ил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]-2,2-диметилпропан-1-он;
трет-бутиловый эфир [1-(7-изопропилкарбамоил-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-2-ил)пиперидин-3-ил]метилкарбаминовой кислоты;
изопропиламид 2-(3-метиламинопиперидин-1-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-карбоновой кислоты; соединение с трифторуксусной кислотой;
2,2-диметил-1-(2-пирролидин-1-ил-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил)пропан-1-он;
1-[7-(2,2-диметилпропионил)-2'-пирролидин-1-ил-5Н-[2,5']би[пирроло[2,3-b]пиразинил]-7'-ил]-2,2-диметилпропан-1-он;
2,2-диметил-1-[2-(2-пирролидин-1-илпиридин-4-ил)-5Н-пирроло[2,3-b] пиразин-7-ил]пропан-1-он;
1-[2-(1-циклопентил-1Н-[1,2,3]триазол-4-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]-2,2-диметилпропан-1-он;
2,2-диметил-1-[2-(3,4,5,6-тетрагидро-2Н-[1,2']бипиридинил-4'-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]пропан-1-он;
1-{2-[2-(3-диметиламинопирролидин-1-ил)пиридин-4-ил]-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил}-2,2-диметилпропан-1-он;
2,2-диметил-1-[2-(2-тиоморфолин-4-илпиридин-4-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]пропан-1-он;
2,2-диметил-1-{2-[2-(2-метилпирролидин-1-ил)пиридин-4-ил]-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил}пропан-1-он;
1-[2-(1,3-дигидроизоиндол-2-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]-2,2-диметилпропан-1-он;
1-[2-(2,3-дигидроиндол-1-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]-2,2-диметилпропан-1-он;
2-[7-(2,2-диметилпропионил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-2-ил]-3,4-дигидро-2Н-изохинолин-1-он;
1-[7-(2,2-диметилпропионил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-2-ил]-3,4-дигидро-1Н-хинолин-2-он;
2-[7-(2,2-диметилпропионил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-2-ил]-2,3-дигидроизоиндол-1-он;
1-[7-(2,2-диметилпропионил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-2-ил]пиперидин-2-он;
1-[7-(2,2-диметилпропионил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-2-ил]пирролидин-2-он;
1-[2-(1Н-индол-3-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]-2,2-диметилпропан-1-он;
2,2-диметил-1-[2-(6-пирролидин-1-илпиридин-2-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]пропан-1-он;
2,2-диметил-1-[2-(4-пирролидин-1-илпиридин-2-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]пропан-1-он;
2,2-диметил-1-(2-пиридин-2-ил-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил)пропан-1-он;
трет-бутиловый эфир [1-(7-изопропилкарбамоил-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-2-ил)пиперидин-3-ил]метилкарбаминовой кислоты;
изопропиламид 2-(3-метиламинопиперидин-1-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-карбоновой кислоты; соединение с трифторуксусной кислотой;
(тетрагидропиран-4-ил)амид 5-[7-(2,2-диметилпропионил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-2-ил]тиофен-3-карбоновой кислоты;
циклопентиламид 5-[7-(2,2-диметилпропионил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-2-ил]тиофен-2-карбоновой кислоты;
(тетрагидропиран-4-ил)амид 5-[7-(2,2-диметилпропионил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-2-ил]тиофен-2-карбоновой кислоты;
1-(2-циклопропил-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил)-2,2-диметилпропан-1-он;
5-[7-(2,2-диметилпропионил)-5Н-пирроло [2,3-b]пиразин-2-ил]тиофен-3-карбоновая кислота;
(2-диметиламиноэтил)амид 5-[7-(2,2-диметилпропионил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-2-ил]тиофен-3-карбоновой кислоты;
1-{2-[2-(3-метоксифенил)циклопент-1-енил]-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил}-2,2-диметилпропан-1-он;
этиловый эфир 6-{2-[7-(2,2-диметилпропионил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-2-ил]циклопент-1-енил}пиридин-2-карбоновой кислоты;
2,2-диметил-1-[2-(2-фенилциклопент-1-енил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]пропан-1-он;
этиловый эфир 5-{2-[7-(2,2-диметилпропионил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-2-ил]циклопент-1-енил}-1Н-индол-2-карбоновой кислоты;
цианометилметиламид 4-[7-(1-метилциклогексанкарбонил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-2-ил]тиофен-2-карбоновой кислоты;
(1-метилциклогексил)-{2-[5-(морфолин-4-карбонил)тиофен-3-ил]-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил}метанон;
1-(2-фуран-3-ил-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил)-2,2-диметилпропан-1-он;
(1-этилпропил)амид 4-[7-(1-метилциклогексанкарбонил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-2-ил]тиофен-2-карбоновой кислоты;
{2-[5-(4-гидрокси-4-метилпиперидин-1-карбонил)тиофен-3-ил]-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил}-(1-метилциклогексил)метанон;
2,2-диметил-1-[2-(2-пирролидин-1-илпиридин-4-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]пропан-1-он;
2,2-диметил-1-[2-(3,4,5,6-тетрагидро-2Н-[1,2']бипиридинил-4'-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]пропан-1-он;
1-{2-[2-(3-диметиламинопирролидин-1-ил)пиридин-4-ил]-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил}-2,2-диметилпропан-1-он;
2,2-диметил-1-[2-(2-тиоморфолин-4-илпиридин-4-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]пропан-1-он;
2,2-диметил-1-{2-[2-(2-метилпирролидин-1-ил)пиридин-4-ил]-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил}пропан-1-он;
1-{2-[2-(3-гидроксипирролидин-1-ил)пиридин-4-ил]-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил}-2,2-диметилпропан-1-он;
1-{2-[2-(3,3-дифторпирролидин-1-ил)пиридин-4-ил]-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил}-2,2-диметилпропан-1-он;
1-[2-(2-азепан-1-илпиридин-4-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]-2,2-диметилпропан-1-он;
1-{2-[2-((S)-3-фторпирролидин-1-ил)пиридин-4-ил]-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил}-2,2-диметилпропан-1-он;
1-{2-[2-((R)-3-фторпирролидин-1-ил)пиридин-4-ил]-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил}-2,2-диметилпропан-1-он;
1-{2-[2-(1,1-диоксо-1λ⁶-тиоморфолин-4-ил)пиридин-4-ил]-5Н-пирроло[3,3-b]пиразин-7-ил}-2,2-диметилпропан-1-он;
1-[2-(2-хлорпиридин-4-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]-2,2-диметилпропан-1-он;
2,2-диметил-1-{2-[2-(1-оксо-1λ⁴-тиоморфолин-4-ил)пиридин-4-ил]-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил}пропан-1-он;
1-[2-(2-циклопент-1-енилпиридин-4-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]-2,2-диметилпропан-1-он;
(1-метилциклогексил)-[2-(2-пирролидин-1-илпиридин-4-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]метанон;
1-[2-(4-гидрокси-3,4,5,6-тетрагидро-2Н-[1,2']бипиридинил-4'-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]-2,2-диметилпропан-1-он;
(1-этилпропил)амид 5-[7-(1-метилциклогексанкарбонил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-2-ил]тиофен-2-карбоновой кислоты;
{2-[5-(3,3-дифторазетидин-1-карбонил)тиофен-2-ил]-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил}-(1-метилциклогексил)метанон;
{2-[5-(4-гидроксипиперидин-1-карбонил)тиофен-2-ил]-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил}-(1-метилциклогексил)метанон;
(1-метилциклогексил)-{2-[2-(1-оксо-1λ⁴-тиоморфолин-4-ил)-пиридин-4-ил]-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил}метанон;
{2-[5-(азетидин-1-карбонил)тиофен-2-ил]-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил}-(1-метилциклогексил)метанон;
{2-[5-(3-гидроксиазетидин-1-карбонил)тиофен-2-ил]-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил}-(1-метилциклогексил)метанон;
1-{2-[2-((1S,5R,6R)-6-гидроксиметил-3-азабицикло[3.1.0]гекс-3-ил)пиридин-4-ил]-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил}-2,2-диметилпропан-1-он;
(1-метилциклогексил)-{2-[5-(морфолин-4-карбонил)тиофен-2-ил]-5Н-пирроло [2,3-b] пиразин-7-ил}метанон;
диэтиламид 5-[7-(1-метилциклогексанкарбонил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-2-ил]тиофен-2-карбоновой кислоты;
циклопентилметиламид 5-[7-(1-метилциклогексанкарбонил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-2-ил]тиофен-2-карбоновой кислоты;
{2-[5-(4-гидрокси-4-метилпиперидин-1-карбонил)тиофен-2-ил]-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил}-(1-метилциклогексил)метанон;
бис-(2-гидроксиэтил)амид 5-[7-(1-метилциклогексанкарбонил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-2-ил]тиофен-2-карбоновой кислоты;
(2-гидроксиэтил)метиламид 5-[7-(1-метилциклогексанкарбонил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-2-ил]тиофен-2-карбоновой кислоты;
{2-[5-(3-гидроксипирролидин-1-карбонил)тиофен-2-ил]-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил}-(1-метилциклогексил)метанон;
цианометилметиламид 5-[7-(2,2-диметилпропионил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-2-ил]тиофен-2-карбоновой кислоты;
бис-(2-гидроксиэтил)амид 5-[7-(2,2-диметилпропионил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-2-ил]тиофен-2-карбоновой кислоты;
1-{2-[5-(4-гидрокси-4-метилпиперидин-1-карбонил)тиофен-2-ил]-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил}-2,2-диметилпропан-1-он;
1-{2-[5-(азетидин-1-карбонил)тиофен-2-ил]-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил}-2,2-диметилпропан-1-он;
2,2-диметил-1-{2-[5-(пирролидин-1-карбонил)тиофен-2-ил]-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил}пропан-1-он;
2,2-диметил-1-{2-[5-(пиперидин-1-карбонил)тиофен-2-ил]-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил}пропан-1-он;
3-диметиламино-1-{5-[7-(2,2-диметилпропионил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-2-ил]тиофен-2-карбонил}азетидин-3-карбонитрил;
1-{2-[5-(4-гидроксипиперидин-1-карбонил)тиофен-2-ил]-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил}-2,2-диметилпропан-1-он;
1-{2-[4-(азетидин-1-карбонил)тиофен-2-ил]-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил}-2,2-диметилпропан-1-он;
2,2-диметил-1-{2-[4-(пирролидин-1-карбонил)тиофен-2-ил]-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил}пропан-1-он;
2,2-диметил-1-{2-[4-(пиперидин-1-карбонил)тиофен-2-ил]-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил}пропан-1-он;
(1-метилциклогексил)-{2-[5-(4-метилпиперазин-1-карбонил)тиофен-2-ил]-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил}метанон;
{2-[5-(4-диметиламинопиперидин-1-карбонил)тиофен-2-ил]-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил}-(1-метилциклогексил)метанон;
1-(2-циклопент-1-енил-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил)-2,2-диметилпропан-1-он;
2,2-диметил-1-(2-пирролидин-1-ил-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил)пропан-1-он;
1-[7-(2,2-диметилпропионил)-2'-пирролидин-1-ил-5Н-[2,5']би[пирроло[2,3-b]пиразинил]-7'-ил]-2,2-диметилпропан-1-он;
N-{1-[7-(2,2-диметилпропионил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-2-ил]пирролидин-3-ил}ацетамид;
2,2-диметил-1-[2-(2-метилпирролидин-1-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]пропан-1-он;
1-[2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]-2,2-диметилпропан-1-он;
2,2-диметил-1-(2-морфолин-4-ил-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил)пропан-1-он;
1-[2-(5-фториндол-1-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]-2,2-диметилпропан-1-он;
1-[2-(5-метоксииндол-1-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]-2,2-диметилпропан-1-он;
1-(2-индол-1-ил-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил)-2,2-диметилпропан-1-он;
1-(2-индазол-1-ил-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил)-2,2-диметилпропан-1-он;
1-[2-(3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]-2,2-диметилпропан-1-он;
2,2-диметил-1-[2-(1,3,4,9-тетрагидро-β-карболин-2-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]пропан-1-он;
2-{1-[7-(2,2-диметилпропионил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-2-ил]-1Н-индол-3-ил}ацетамид;
2,2-диметил-1-[2-(1,3,4,5-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-2-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]пропан-1-он;
2,2-диметил-1-[2-(3-фенилпирролидин-1-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]пропан-1-он;
1-(2-имидазол-1-ил-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил)-2,2-диметилпропан-1-он;
2,2-диметил-1-[2-(2-метилимидазол-1-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]пропан-1-он;
2,2-диметил-1-[2-(2-метил-4,5-дигидроимидазол-1-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]пропан-1-он;
1-[2-(2-этилимидазол-1-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]-2,2-диметилпропан-1-он;
2,2-диметил-1-(2-тиофен-2-ил-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил)пропан-1-он;
2,2-диметил-1-[2-(1Н-пиррол-2-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]пропан-1-он;
2,2-диметил-1-(2-тиофен-3-ил-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил)пропан-1-он;
2,2-диметил-1-(2-оксазол-5-ил-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил)пропан-1-он;
2,2-диметил-1-[2-(1Н-пиразол-4-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]пропан-1-он;
трет-бутиловый эфир 4-[7-(2,2-диметилпропионил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-2-ил]пиразол-1-карбоновой кислоты;
2,2-диметил-1-(2-пиразол-1-ил-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил)пропан-1-он;
2,2-диметил-1-[2-(2Н-пиразол-3-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]пропан-1-он;
2,2-диметил-1-(2-пиррол-1-ил-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил)пропан-1-он;
2,2-диметил-1-[2-(1Н-пиррол-3-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]пропан-1-он;
2,2-диметил-1-(2-тиазол-5-ил-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил)пропан-1-он;
3-[7-(2,2-диметилпропионил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-2-ил]-1Н-индол-5-карбонитрил;
1-[2-(5-фтор-1Н-индол-3-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]-2,2-диметилпропан-1-он;
[2-(1Н-индол-3-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]-(1-метилциклогексил)метанон;
1-{2-[1-(2-гидрокси-1-гидроксиметилэтил)-1Н-индол-3-ил]-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил}-2,2-диметилпропан-1-он;
1-[2-(1Н-индол-3-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]-2,2-диметилпропан-1-он;
1-(2-бензо[b]тиофен-2-ил-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил)-2,2-диметилпропан-1-он;
2,2-диметил-1-[2-(5-фенилтиофен-2-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]пропан-1-он;
2,2-диметил-1-[2-(1-метил-1Н-индол-2-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]пропан-1-он;
1-[2-(1Н-индол-2-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]-2,2-диметилпропан-1-он;
1-[2-(1Н-индол-3-ил)-5-метил-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]-2,2-диметилпропан-1-он;
2,2-диметил-1-[2-(1-метил-1Н-индол-3-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]пропан-1-он;
2,2-диметил-1-[2-(5-фенил-1Н-пиррол-3-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]пропан-1-он;
1-{2-[1-(2-гидроксиэтил)-1Н-индол-3-ил]-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил}-2,2-диметилпропан-1-он;
1-[2-(6-фтор-1Н-индол-3-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]-2,2-диметилпропан-1-он;
1-{2-[1-(2-метансульфонилэтил)-1Н-индол-3-ил]-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил}-2,2-диметилпропан-1-он;
1-[2-(5-метокси-1Н-индол-3-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]-2,2-диметилпропан-1-он;
1-[2-(1-этил-1Н-индол-3-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]-2,2-диметилпропан-1-он;
2,2-диметил-1-[2-(5-метил-1Н-индол-3-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]пропан-1-он;
2,2-диметил-1-(2-{1-[2-(4-метилпиперазин-1-ил)этил]-1Н-индол-3-ил}-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил)пропан-1-он;
2,2-диметил-1-{2-[1-(2-морфолин-4-илэтил)-1Н-индол-3-ил]-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил}пропан-1-он;
1-{2-[1-(3-гидрокси-2-гидроксиметилпропил)-1Н-индол-3-ил]-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил}-2,2-диметилпропан-1-он;
1-{2-[1-(3-гидрокси-2-гидроксиметилпропил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил}-2,2-диметилпропан-1-он;
2,2-диметил-1-[2-(6-метил-1Н-индол-3-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]пропан-1-он;
1-[2-(6-метокси-1Н-индол-3-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]-2,2-диметилпропан-1-он;
1-{2-[1-(2-аминоэтил)-1Н-индол-3-ил]-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил}-2,2-диметилпропан-1-он;
2,2-диметил-1-[2-(6-морфолин-4-илпиридин-3-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]пропан-1-он;
(1-метилциклогексил)-[2-(6-морфолин-4-илпиридин-3-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]метанон;
1-[2-(1Н-индол-3-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]-2,2-диметилпропан-1-он;
1-(2-имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил)-2,2-диметилпропан-1-он;
2,2-диметил-1-[2-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]пропан-1-он;
2,2-диметил-1-[2-(1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-3-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]пропан-1-он;
2,2-диметил-1-[2-(1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-3-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]пропан-1-он;
2,2-диметил-1-[2-(1-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]пропан-1-он;
2,2-диметил-1-{2-[1-(2-оксо-2-пиперазин-1-илэтил)-1Н-индол-3-ил]-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ид}пропан-1-он;
1-(2-{1-[2-(4-аминопиперидин-1-ил)-2-оксоэтил]-1Н-индол-3-ил}-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил)-2,2-диметилпропан-1-он;
(1-метилциклогексил)-[2-(1-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]метанон;
2,2-диметил-1-(2-{1-[2-(4-метилпиперазин-1-ил)-2-оксоэтил]-1Н-индол-3-ил}-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил)пропан-1-он;
(1-метилциклопентил)-[2-(1-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]метанон;
1-[2-(5-метоксипиридин-3-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]-2,2-диметилпропан-1-он;
(1-этилпропил)амид 4-[7-(1-метилциклогексанкарбонил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-2-ил]тиофен-2-карбоновой кислоты;
{2-[5-(4-гидрокси-4-метилпиперидин-1-карбонил)тиофен-3-ил]-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил}-(1-метилциклогексил)метанон;
(2-гидроксиэтил)метиламид 5-[7-(2,2-диметилпропионил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-2-ил]тиофен-2-карбоновой кислоты;
((S)-2-гидрокси-1,2-диметилпропил)амид 2-циклопропил-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-карбоновой кислоты;
4-[7-(1-метилциклогексанкарбонил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-2-ил]тиофен-2-карбоновая кислота;
(2-амино-2-метилпропил)амид 4-[7-(1-метилциклогексанкарбонил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-2-ил]тиофен-2-карбоновой кислоты;
{2-[5-(4-диметиламинопиперидин-1-карбонил)тиофен-3-ил]-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил}-(1-метилциклогексил)метанон;
(3-гидрокси-2,2-диметилпропил)амид 2-циклопропил-5Н-пирроло[2,3-6]пиразин-7-карбоновой кислоты;
трет-бутиламид 2-циклопропил-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-карбоновой кислоты;
трет-бутиловый эфир 2-[7-(2,2-диметилпропионил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-2-ил]пиррол-1-карбоновой кислоты и
(3-гидрокси-2,2-диметилпропил)амид 2-тиофен-2-ил-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-карбоновой кислоты.

11. Применение соединения по любому из пп.1-10 для приготовления лекарственного средства, предназначенного для лечения воспалительного нарушения или аутоиммунного нарушения.