N-БЕНЗИЛ-2-(3-БЕНЗИЛ-2-ТИОФЕН-2-ИЛ-1,3-ОКСАЗОЛИДИН-4-ИЛ)АЦЕТАМИД, АКТИВИРУЮЩИЙ ПРОРАСТАНИЕ СЕМЯН ОЗИМОЙ ПШЕНИЦЫ Российский патент 2015 года по МПК C07D409/04 C07D413/04 A01N43/10 A01N43/76 A01P21/00 

Изобретение относится к химической науке, а именно к новому биологически активному соединению: N-бензил-2-(3-бензил-2-тиофен-2-ил-1,3-оксазолидин-4-ил)ацетамид формулы 1,

которое может найти применение в сельском хозяйстве в качестве активатора прорастания семян озимой пшеницы.

Указанное соединение 1 в литературе не описано, его химические и биологические свойства ранее не известны.

Ближайшим техническим решением по структуре и действию является применение 3-бензиламино-4-гидрокси-N-бензилбутанамида (гидроксиаминоамида) формулы 2 (исходного вещества для синтеза N-бензил-2-(3-бензил-2-тиофен-2-ил-1,3-оксазолидин-4-ил)ацетамида 1) как стимулятора роста растений, в том числе и для зерновых культур ([1]. Музыченко Г.Ф., Бадовская Л.А., Кульневич В.Г. и др. N-алкиламиды 3-(N-алкил- или бензил)амино-4-оксибутановой кислоты, проявляющие акарицидное действие. А.С. 841258 (СССР), 1981. [2]. Тюхтенева З.И., Бадовская Л.А., Тлехусеж М.А., Ненько Н.И. Активатор прорастания семян озимой пшеницы, повышающий устойчивость проростков к водному стрессу. Патент №2373709 (РФ), 2008.)

В данном изобретении в качестве аналога по действию использован гиббереллин - один из наиболее известных стимуляторов прорастания семян, природный фитогормон. Однако гиббереллин - дорогостоящий продукт микробиологического синтеза, к тому же и малодоступен ([3]. Муромцев Г.С. и др. Основы химической регуляции роста и продуктивности растений. - М: Агропромиздат, 1987, С. 33-80. [4]. Леонова Т.Г., Муромцев Г.С. Гиббереллины в сельском хозяйстве // С.-х. биология, 1991. №5, С. 154-168).

Задачей настоящего изобретения является расширение ассортимента веществ с рострегулирующими свойствами.

Техническим результатом настоящего изобретения является создание N-бензил-2-(3-бензил-2-тиофен-2-ил-1,3-оксазолидин-4-ил)ацетамида формулы 1, проявляющего свойства активатора прорастания семян озимой пшеницы.

Технический результат достигается синтезом нового неописанного ранее соединения - 3-бензил-4-(N-бензилкарбамоилметил)-2-тиофен-2-ил-1,3-оксазолидина 1 и выявлением у него свойства, активирующего прорастание семян озимой пшеницы.

Соединение формулы 1 получают конденсацией 3-бензиламино-4-гидрокси-N-бензилбутанамида 2 (гидроксиаминоамида) с тиофеновым альдегидом при эквимолярном соотношении реагентов и кипячении реакционной смеси в хлороформе в присутствии п-толуолсульфокислоты и молекулярных сит (схема).

Синтезированное соединение 1 идентифицировано по совокупности данных элементного анализа и результатам физико-химических методов анализа.

Экспериментально установлено, что соединение 1 проявляет свойства активатора прорастания семян озимой пшеницы.

Изобретение иллюстрируется нижеследующими примерами.

Пример 1

Получение N-бензил-2-(3-бензил-2-тиофен-2-ил-1,3-оксазолидин-4-ил)ацетамида (1)

Смесь 2,98 г (0,01 моль) 3-бензиламино-4-гидрокси-N-бензил-бутанамида (2), 1,12 г (0,01 моль) тиофенового альдегида, 20 г молекулярных сит NaA, 0,02 г пара-толуол сульфокислоты и 50 см³ сухого хлороформа кипятили до полного расходования альдегида (контроль - ТСХ), отфильтровали, фильтрат упарили. Получили осадок, который растворили в этаноле и переосадили гексаном. Выпавшие бесцветные кристаллы отфильтровали. Выделили 2,94 г (75%) соединения формулы 1. Τ пл.=90-91°C.

Вычислено, %: С 70,41; Η 6,12; N 7,14; S 8,16.

Найдено, %: С 70,31; H 6,39; N 7,21; S 8,05.

C₂₃H₂₄N₂SO₂.

ПМР спектр (δ м.д.) снят в CDCl₃, стандарт ТМС:

2,36 м (СОСН₂); 3,85 м (N-CH₂); 3,80, 4,10 два д.д. (2Н, NH-CH₂); 6,05-6,08 уш. с. (NH); 4,22-4,28 м (ОСН₂); 5,12 с (NCHO); 7,18-7,15 м (10Н, Ph), 6,7-6,89 м (3Н, =СН).

ИК спектр, вазелиновое масло (см^-1): 3240 ν (NH), 3010 ν (С-Н Ar), 1605 ν (С=O), 1580 ν (С=С Ar), δ (NH) 1530.

Пример 2

Рострегулирующая активность N-бензил-2-(3-бензил-2-тиофен-2-ил-1,3-оксазолидин-4-ил)ацетамида (соединение 1)

Рострегулирующую активность соединения 1 и его влияние на посевные качества семян определяли модельными методами модифицированного лабораторного скрининга на семенах озимой пшеницы сорта Батько.

В ходе исследований определяли оптимальную рострегулирующую концентрацию соединения 1, его влияние на посевные качества семян озимой пшеницы (энергия прорастания, длина и масса побеговой и корневой системы проростков), рост и накопление сухой массы в проростках при выращивании в обычных условиях.

Для изучения рострегулирующей активности заявляемое вещество 1 предварительно растворяли в диметилсульфоксиде (ДМСО) и затем воде. В качестве аналога по свойствам использовали гиббереллин, в качестве аналога по структуре и свойствам - соединение 2. Контролем для вариантов с обработкой семян пшеницы гиббереллином и водным раствором ДМСО служил вариант с обработкой семян водой, а контролем для соединений 1 и 2 - вариант с обработкой водным раствором ДМСО с массовой долей 0,01%.

Семена замачивали в водных растворах препаратов в течение 18 часов. Затем семена выкладывали на проращивание в течение семи дней в увлажненные рулоны фильтровальной бумаги. Повторность опыта трехкратная. В каждой повторности использовали по 50 шт. семян.

Об оптимальной ростстимулирующей концентрации и рострегулирующей активности соединений судили по совокупности таких показателей, как энергия прорастания, длина, воздушно-сухая масса проростков.

Результаты определения оптимальной концентрации соединения 1 и его влияния на посевные качества семян приведены в таблице 1.

Проведенные исследования позволили установить, что испытанное соединение 1 в дозах с массовой долей 0,001 и 0,0001% проявляет свойства активатора прорастания семян озимой пшеницы, повышая энергию прорастания семян на 3% в сравнении с контролем (раствор ДМСО) (табл. 1).

Соединение 1 в дозах с массовой долей 0,001 и 0,0001% проявляет свойства стимулятора роста, активируя рост проростков пшеницы.

В оптимальной ростстимулирующей дозе с массовой долей 0,0001% соединение 1 увеличивает энергию прорастания семян на 3%, высоту 7-дневных проростков на 37,1%, длину корней проростков на 47,1% и их массу на 84,0 и 28,9% соответственно в сравнении с контролем (ДМСО), не уступая по эффективности аналогам по строению и свойствам, взятым в оптимальных ростстимулирующих дозах.

Таким образом, заявляемое соединение N-бензил-2-(3-бензил-2-тиофен-2-ил-1,3-оксазолидин-4-ил)ацетамид формулы 1 является эффективным активатором прорастания семян пшеницы и может найти применение в практике сельского хозяйства в качестве средства для улучшения посевных качеств семян пшеницы.

Изобретение относится к области органической химии, а именно к N-бензил-2-(3-бензил-2-тиофен-2-ил-1,3-оксазолидин-4-ил)ацетамиду формулы 1. Технический результат: получено новое гетероциклическое соединение, полезное в качестве активатора прорастания семян озимой пшеницы. 1 табл., 2 пр.

N-бензил-2-(3-бензил-2-тиофен-2-ил-1,3-оксазолидин-4-ил)ацетамид формулы 1,

активирующий прорастание семян озимой пшеницы.