ГИДРОБРОМИД 3-[N-(3-КАРБОКСИПРОПИЛЕН)БЕНЗИЛАМИНО]-4-ГИДРОКСИ-N-БЕНЗИЛБУТАНАМИДА, ПРОЯВЛЯЮЩИЙ РОСТСТИМУЛИРУЮЩУЮ АКТИВНОСТЬ НА СЕМЕНАХ ПШЕНИЦЫ Российский патент 2009 года по МПК C07C237/12 A01N37/20 A01P21/00 

Изобретение относится к новому биологически активному соединению - гидробромиду 3-[N-(3-карбоксипропилен)бензиламино]-4-гидрокси-N-бензил-бутанамида формулы 1:

которое может найти применение в сельском хозяйстве в качестве стимулятора прорастания семян озимой пшеницы.

Указанное соединение, его химические и биологические свойства в литературе не известны.

Ближайшим техническим решением по структуре является 3-бензиламино-4-гидрокси-М-бензилбутанамид формулы 2:

который описан ранее [1. Музыченко Г.Ф., Бадовская Л.А., Кульневич В.Г. и др. N-алкиламиды 3-(N-алкил- или бензил)амино-4-оксибутановой кислоты, проявляющие акарицидное действие, а.с. 841258 (СССР), 1981]. В качестве аналога по рострегулирующим свойствам был взят гиббереллин - один из наиболее известных стимуляторов прорастания семян, природный фитогормон, оказывающий положительное действие на ростовые процессы проростка. Однако гиббереллин - дорогостоящий продукт микробиологического синтеза и малодоступен [2. Муромцев Г.С. и др. Основы химической регуляции роста и продуктивности растений. - М.: Агропромиздат, 1987. - с.33-80; 3. Леонова Т.Г., Муромцев Г.С. Гиббереллины в сельском хозяйстве // С.-х. биология, 1991. №5. С.154-168); 4. Деева B.П., Шелег З.И., Санько Н.В. Избирательное действие химических регуляторов роста на растения. Минск: Наука и техника, 1988. - 253 с.].

Техническим результатом настоящего изобретения является получение нового соединения, перспективного для химии биологически активных соединений, расширяющих ассортимент веществ с рострегулирующими свойствами в ряду синтетических аналогов ауксина - производных индолилмасляной кислоты, что позволяет улучшить посевные качества семян и получить более жизнеспособные всходы.

Это достигается синтезом нового неописанного ранее соединения - гидробромида 3-[N-(3-карбоксипропилен)бензиламино]-4-гидрокси-N-бензилбутанамида формулы 1, проявляющего свойства активатора прорастания семян озимой пшеницы. Соединение формулы 1 получают взаимодействием 3-бензиламино-4-гидрокси-N-бензилбутанамида с α-броммасляной кислотой.

Синтезированное соединение идентифицировано по совокупности данных элементного анализа и результатам физико-химических методов анализа.

Экспериментально установлено, что соединение 1 проявляет свойства активатора прорастания семян пшеницы.

Изобретение иллюстрируется нижеследующими примерами.

Пример 1

Получение гидробромида 3-N-(3-карбоксипропилен)бензиламино]-4-гидрокси-N-бензилбутанамида (1)

При легком подогревании растворили 4,42 г 3-бензиламино-4-гидрокси-N-бензилбутанамида и 2,48 г α-броммасляной кислоты в 100 см³ этилацетата, кипятили 1 ч и оставили на ночь. Получили вязкий осадок, который растворили в этаноле и переосадили серным эфиром. Выпавший бесцветный осадок отфильтровали и промыли на фильтре серным раствором. Выделили 3,17 (46%) соединения формулы 1.

Вычислено, %: С 55,75%; Н 6,19%; N 6,19%; Br 17,70%.

Найдено. %: С 55,92%; Н 6,15%; N 6,21%; Br 17,53%. C₂₁H₂₈N₂O₄Br.

ИК-спектр, вазелиновое масло (ν, см^-1): 3440, 3175, 3080, 3060, 3030, 2700, 1755, 1710, 1640, 1575.

Пример 2

Рострегулирующая активность гидробромида 3-[N-(3-карбоксипропилен)бензиламино]-4-гидрокси-N-бензилбутанамида (1)

Рострегулирующую активность соединения 1 и его влияние на посевные качества семян определяли модельными методами модифицированного лабораторного скрининга на семенах озимой пшеницы сорта Дея.

В ходе исследований определяли оптимальную ростактивирующую концентрацию соединения 1, его влияние на посевные качества семян озимой пшеницы (энергия прорастания, длина и масса побеговой и корневой системы проростков).

Для изучения рострегулирующей активности заявляемое вещество и аналог по строению предварительно растворяли в ДМСО и затем воде. В качестве аналога по свойствам использовали гиббереллин, в качестве аналога по структуре и свойствам - соединение 2. Абсолютным контролем служила вода.

Семена замачивали в водных растворах препаратов в течение 18 часов. Затем семена проращивали в рулонах фильтровальной бумаги при температуре 20-22°С. Повторность опыта трехкратная. В каждой повторности использовали по 50 штук семян.

Об оптимальной ростстимулирующей концентрации соединения судили по совокупности таких показателей, как энергия прорастания, длина и сухая масса проростков и их потенциальная продуктивность.

Результаты определения оптимальной концентрации соединения и их влияния на посевные качества семян приведены в таблице 1.

Проведенные исследования позволили установить, что испытанное соединение 1 проявляет свойства активатора прорастания семян пшеницы.

Соединение 1 в оптимальной ростстимулирующей дозе с массовой долей 0,0005% активирует рост проростков, увеличивая энергию прорастания семян на 4%, длину побеговой части 7-дневных проростков - на 51,2%, длину корней проростков - на 58,6%, а их массу - на 52,6 и 42,0% соответственно, значительно превосходя контроль и аналоги по строению и действию. При меньших концентрациях степень активности падает, при больших - не возрастает.

Таким образом, заявляемое соединение гидробромид 3-[N-(3-карбоксипропилен)бензиламино]-4-гидрокси-N-бензилбутанамида формулы 1 является эффективным активатором прорастания семян пшеницы и может найти применение в практике сельского хозяйства в качестве средства для улучшения посевных качеств семян пшеницы и повышения жизнеспособности всходов.

Описывается гидробромид 3-[N-(3-карбоксипропилен)бензиламино]-4-гидрокси-N-бензилбутанамида, проявляющий ростстимулирующую активность на семенах пшеницы. Изобретение направлено на получение нового соединения для применения в сельском хозяйстве в качестве активатора прорастания семян пшеницы. Техническим результатом настоящего изобретения является получение нового соединения, расширяющего ассортимент веществ с рострегулирующими свойствами в ряду производных индолилмасляной кислоты, что позволяет улучшить посевные качества семян. 1 табл.

Гидробромид 3-[N-(3-карбоксипропилен)бензиламино]-4-гидрокси-N-бензилбутанамида формулы

проявляющий свойства стимулятора прорастания семян пшеницы.