6-СУЛЬФОФЕНИЛ-4-ОКСО-3-ОКСА-6-АЗАБИЦИКЛО[3,1,0]ГЕКСАН, ПРОЯВЛЯЮЩИЙ РОСТСТИМУЛИРУЮЩУЮ АКТИВНОСТЬ НА СЕМЕНАХ ОЗИМОЙ ПШЕНИЦЫ Российский патент 2011 года по МПК C07D491/02 A01N43/90 A01P21/00 

Изобретение относится к новому биологически активному соединению - 6-сульфофенил-4-оксо-3-окса-6-азабицикло[3,1,0]гексану формулы 1

которое может найти применение в сельском хозяйстве в качестве стимулятора прорастания семян озимой пшеницы.

Указанное соединение, его химические и биологические свойства в литературе не известны.

Ближайшим техническим решением по структуре и действию является 2(5Н)-фуранон (кротонолактон) 2 - исходное вещество для заявляемого нами соединения и известный рострегулятор, в том числе и для зерновых культур [1. Бадовская Л.А., Кульневич В.Г., Латашко В.М. и др. Кротонолактон и его производные - новые перспективные стимуляторы роста растений комплексного действия // Тезисы докладов Международного совещания по проблеме 5.1.2.3.КП НТП СЭВ «Разработка регламентов практического применения регуляторов роста растений», г.Краснодар, 24-29 сентября 1990 г. С.5; 2. Казакова В.Н., Полиевктова Э.Т. Регламенты применения и эффективность новых регуляторов роста и развития растений // Химия в сельском хозяйстве, 1987, т.XXV, №8, с.37-40].

В качестве аналога по ростстимулирующему действию был взят гиббереллин - один из наиболее известных стимуляторов прорастания семян, природный фитогормон, оказывающий положительное действие на ростовые процессы проростка. Однако гиббереллин - дорогостоящий продукт микробиологического синтеза и малодоступен [3. Муромцев Г.С. и др. Основы химической регуляции роста и продуктивности растений. - М.: Агропромиздат, 1987. - С.33-80; 4. Леонова Т.Г., Муромцев Г.С. Гиббереллины в сельском хозяйстве // С.-х. биология, 1991. №5. С.154-168; 5. Деева В.П., Шелег З.И., Санько Н.В. Избирательное действие химических регуляторов роста на растения. Минск: Наука и техника, 1988. - 253 с. 6. Вакуленко В.В. Регуляторы роста // Защита и карантин растений, 2004. №1. С.24-26].

Техническим результатом настоящего изобретения является получение нового соединения, расширяющего ассортимент веществ с ростстимулирующими свойствами, что позволяет улучшить посевные качества семян озимой пшеницы и получить более жизнеспособные всходы.

Это достигается синтезом нового не описанного ранее соединения - 6-сульфофенил-4-оксо-3-окса-6-азабицикло[3,1,0]гексана формулы 1, проявляющего ростстимулирующую активность на семянах озимой пшеницы. Соединение формулы 1 получают взаимодействием 2(5Н)-фуранона с хлорсульфобензамидом натрия. Синтезированное соединение идентифицировано по совокупности данных элементного анализа и результатам физико-химических методов анализа.

Экспериментально установлено, что соединение 1 проявляет свойства активатора прорастания семян пшеницы (ростстимулятора). Изобретение иллюстрируется нижеследующими примерами.

Пример 1

Получение 6-сульфофенил-4-оксо-3-окса-6-азабицикло[3,1,0]гексана (1)

К 5,3 г хлорсульфобензамида натрия в 5 см³ уксусной кислоты прибавили 2,52 г 2(5Н)-фуранона. Реакционную смесь нагрели на водяной бане до 50°С. Выпавшие бесцветные кристаллы после добавления воды отфильтровали, промыли на фильтре водой. Получили 1,89 г (35%) соединения 1.

Вычислено, %: С 50,21; Н 3,76; N 5,86; S 13,39.

Найдено, %: С 50,32; H 3,81; N 5,73; S 13,45. C₁₀H₉NO₄S.

ИК спектр, вазелиновое масло (ν, см^-1): 3050, 3020, 3030, 1745, 1580, 1320, 1160, 1100, 1010.

Пример 2

Ростстимулирующая активность 6-сульфофенил-4-оксо-3-окса-6-азабицикло[3,1,0]гексана (1)

Ростстимулирующую активность соединения 1 и его влияние на посевные качества семян определяли модельными методами модифицированного лабораторного скрининга на семенах озимой пшеницы сорта Батько.

В ходе исследований определяли оптимальную ростактивирующую концентрацию соединения 1, его влияние на посевные качества семян озимой пшеницы (энергия прорастания, длина и масса побеговой и корневой системы проростков).

Для изучения рострегулирующей активности заявляемое вещество и аналог по строению предварительно растворяли в ДМСО и затем воде. В качестве аналога по свойствам использовали гиббереллин, в качестве аналога по структуре и свойствам - соединение 2. Абсолютным контролем служила вода.

Семена замачивали в водных растворах препаратов в течение 18 часов: Затем семена проращивали в рулонах фильтровальной бумаги при температуре 20-22°С. Повторность опыта трехкратная. В каждой повторности использовали по 50 штук семян.

Об оптимальной ростстимулирующей концентрации соединения судили по совокупности таких показателей, как энергия прорастания, длина и сухая масса проростков (побега и корней).

Результаты определения оптимальной концентрации соединения и их влияния на посевные качества семян озимой пшеницы приведены в таблице.

Влияние регуляторов роста на посевные качества семян озимой пшеницы сорта Батько Вариант Концентра
ция раствора,
% Энергия прорастания, % Длина проростка, см Воздушно-сухая масса проростка, мг Побега корня побега корня см ± к контролю, % см ± к контролю, % мг ± к контролю, % мг ± к контролю, % Контроль - 90 10,7 - 10,6 - 7,6 - 4,7 - ДМСО 0,01 87 10,2 -4,6 8,9 -16,0 7,2 -5,3 4,3 -8,5 Гиббереллин 0,001 93 13,5 26,2 11,1 4,7 9,9 30,3 5,1 8,5 2(5Н)фуранон (соединение 2) 0,005 93 12,9 20,5 11,7 10,4 9,2 21,1 5,6 19,1 Соединение 1 0,01 90 9,2 -9,8 7,9 -11,2 5,5 -23,6 4,3 -   0,005 90 13,5 32,3 11,0 23,6 9,2 27,8 5,3 23,3   0,001 90 11,9 16,7 10,9 22,5 7,5 4,2 5,0 16,3   0,0005 97 14,3 40,2 11,5 29,2 10,8 50,0 5,8 34,9   0,0001 93 13,1 28,4 11,2 25,8 8,9 17,1 5,1 18,6

Проведенные исследования позволили установить, что испытанное соединение 1 проявляет свойства активатора (ростстимулятора) прорастания семян пшеницы.

Соединение 1 в оптимальной ростстимулирующей дозе с массовой долей 0,0005% активирует рост проростков, увеличивая энергию прорастания семян на 10%, длину побеговой части 7-дневных проростков - на 40,2%, длину корней проростков - на 29,2%, а их массу - на 50,0 и 34,9% соответственно, значительно превосходя контроль и аналоги по строению и действию. При меньших концентрациях степень активности соединения 1 падает, при больших не возрастает.

Таким образом, заявляемое соединение 6-сульфофенил-4-оксо-3-окса-6-азабицикло[3,1,0]гексан формулы 1 является эффективным активатором прорастания семян озимой пшеницы и может найти применение в практике сельского хозяйства в качестве средства для улучшения посевных качеств семян пшеницы и повышения жизнеспособности всходов.

Изобретение относится к новому биологически активному соединению, которое может найти применение в сельском хозяйстве в качестве активатора прорастания семян озимой пшеницы. Указанный технический результат настоящего изобретения достигается новой химической структурой 6-сульфофенил-4-оксо-3-окса-6-азабицикло[3,1,0]гексана, проявляющего ростстимулирующую активность на семенах озимой пшеницы. 1 табл.

6-Сульфофенил-4-оксо-3-окса-6-азабицикло[3,1,0]гексан формулы 1,

проявляющий ростстимулирующую активность на семенах озимой пшеницы.