Изобретение относится к способу экстракции активных молекул из природных смол и/или эфирных масел. В частности, настоящее изобретение относится к способу экстракции активных молекул, выбранных из группы, включающей в себя терпены, флавоноиды, антоцианины и катехины. Кроме того, настоящее изобретение относится к экстракту, предпочтительно в жидкой форме, полученному указанным способом. И наконец, настоящее изобретение относится к применению указанного экстракта, содержащего активные молекулы, выбранные из группы, включающей в себя терпены, флавоноиды, антоцианины и катехины, для приготовления пищевой композиции или добавки или фармацевтической композиции.

Известно, что природные смолы, такие как, например, мирра, ладан и прополис, содержат большие количества активных молекул, таких как, например, терпены и/или флавоноиды. Можно обнаружить, например, монотерпены (2 изопреновых звена и 10 атомов углерода), сесквитерпены (3 изопреновых звена и 15 атомов углерода) или тритерпены (6 изопреновых звеньев и 30 атомов углерода). Можно обнаружить, например, кверцетин и эпикатехин.

В вышеупомянутых природных смолах вместе с вышеупомянутыми активными молекулами присутствуют также сахара, крахмалы, камеди и другие полимерные компоненты, которые связываются с активными молекулами, ограничивая их экстракцию.

Известно, что один из способов экстрагирования активных молекул, содержащихся в природных смолах, представляет собой способ экстракции посредством паровой дистилляции.

Однако способ экстракции посредством паровой дистилляции имеет много ограничений и недостатков, которые ограничивают его применение, такие как, например, низкий выход экстракции, связанный с ограниченным количеством экстрагированных молекул.

Известно также несколько способов экстракции, в которых используют газы, такие как CO₂ или N₂, в суперкритических условиях (суперкритические газы). Например, диоксид углерода становится суперкритическим при температуре 31°C и давлении 73 атмосферы (7396,725 кПа).

По сравнению со способами экстракции посредством паровой дистилляции указанные способы экстракции с использованием суперкритического CO₂ или N₂ обеспечивают экстрагирование большого количества активных молекул и с большим выходом в количественном выражении.

Однако указанные способы экстракции, в которых используют суперкритические газы, такие как CO₂ или N₂, имеют несколько ограничений и недостатков, ограничивающих их применение.

Одним ограничением являются расходы на создание оборудования и его техническое обслуживание.

Еще одно ограничение связано с тем, что в рабочих условиях осуществления экстракции в результате перекрестных реакций между самими молекулами образуются нежелательные реакционные продукты (например молекулярные агрегаты и/или побочные продукты). По этим причинам способ экстракции посредством паровой дистилляции в настоящее время все еще остается наиболее широко применяемым способом экстракции.

Однако способ экстракции посредством паровой дистилляции имеет большое ограничение, которое заключается в том, что для увеличения эффективности экстракции, количества экстрагированных молекул, процента экстракции и выхода экстракта необходимо работать в особых рабочих условиях, избегая таких температур, смесей растворителей и значений давления, которые могут привести к нарушению химической и/или физической природы экстрагированных активных молекул, которые могут лишиться их функциональной активности и, как следствие, коммерческого интереса к ним как к активным молекулам, функциональным для организма.

Например, способ экстракции, который осуществляется при температуре экстракции выше 100°C, может приводить к повреждению (денатурации) экстрагированных термочувствительных активных молекул.

Например, почти полностью флавоноиды разлагаются в диапазоне температур от 52°C до 85°C.

Патент EP 1641903 B1 относится к способу экстракции терпенов и/или терпеноидов из природных смол с использованием полярных растворителей в присутствии вращающегося магнитного поля.

Однако указанный способ экстракции с использованием вращающегося магнитного поля имеет несколько ограничений и недостатков, ограничивающих его применение.

Одним ограничением являются расходы на создание оборудования и его техническое обслуживание. В частности, эксплуатация вращающегося магнитного поля требует очень сложных современных устройств, контролирующих магнитное поле с целью обеспечения точного диапазона магнитного поля. Другое ограничение заключается в том, что необходимо работать в магнитном поле от 1000 до 3500 гауссов. Более того, производительность экстракции зависит от размеров генератора, который создает вращающееся магнитное поле. Следовательно, для того чтобы величина магнитного поля составляла от 1000 до 3500 гауссов, необходимо иметь большой аппарат с большими магнитами, которые нуждаются в соответствующем экранировании.

Таким образом, остается потребность в способе экстракции активных молекул из растительного субстрата, и/или из природных смол, и/или из эфирных масел, который не имеет ограничений и недостатков известных способов.

В частности, остается потребность в способе экстракции активных молекул из растительного субстрата, и/или из природных смол, и/или из эфирных масел, который является простым, экономичным, легким в управлении и практичным и в то же время гарантирует высокую эффективность экстракции, выражающуюся в количестве экстрагированных активных молекул, и высокий выход экстракции, выражающийся в массовом количестве экстрагированных молекул.

В частности, остается потребность в способе экстракции активных молекул из растительного субстрата, и/или из природных смол, и/или из эфирных масел, обеспечивающем экстрагирование большого количества молекул в больших количествах и в рабочих условиях, обеспечивающих сохранение неповрежденной химической и/или физической структуры экстрагированных активных молекул. С практической точки зрения, ощущается потребность в способе экстракции, позволяющем избежать химической и/или физической деструкции/разложения экстрагированных молекул или модификации/потери изначальной химической структуры, следствием которых является потеря их коммерческого значения в качестве активных молекул, которые являются функциональными для организма.

Таким образом, настоящее изобретение относится к способу экстракции молекул из растительного субстрата, и/или из природных смол, и/или из эфирных масел, имеющему отличительные признаки, изложенные в прилагаемой формуле изобретения.

Кроме того, настоящее изобретение относится к экстракту, содержащему активные молекулы, экстрагированные из растительного субстрата, и/или из природных смол, и/или из эфирных масел, имеющему отличительные признаки, изложенные в прилагаемой формуле изобретения.

Наконец, настоящее изобретение относится к применению указанного экстракта активных молекул для приготовления пищевой композиции или добавочного продукта или фармацевтической композиции, имеющему отличительные признаки, изложенные в прилагаемой формуле изобретения.

И наконец, настоящее изобретение относится к устройству для осуществления указанного способа экстракции, имеющему отличительные признаки, изложенные в прилагаемой формуле изобретения.

Некоторые предпочтительные воплощения настоящего изобретения изложены ниже в подробном описании изобретения, и они никоим образом не ограничивают объем настоящего изобретения.

Фиг.1 иллюстрирует устройство для осуществления способа экстракции по настоящему изобретению.

В Таблице 1 приведены результаты качественных и количественных анализов экстракта, полученного способом экстракции по настоящему изобретению, который проводили на мирре, согласно примеру 1.

В Таблице 2 приведены результаты качественных и количественных анализов экстракта, полученного способом экстракции по настоящему изобретению, который проводили на ладане, согласно примеру 2.

В Таблице 3 приведены результаты качественных и количественных анализов экстракта, полученного способом экстракции по настоящему изобретению, который проводили на Tanacetum Parthenium, согласно примеру 3.

В Таблице 4 приведены результаты качественных и количественных анализов экстракта, полученного способом экстракции по настоящему изобретению, который проводили на клюкве, согласно примеру 4.

В Таблице 5 приведены результаты качественных и количественных анализов экстракта, полученного способом экстракции по настоящему изобретению, который проводили на прополисе, согласно примеру 5.

В Таблице 6 приведены результаты качественных и количественных анализов экстракта, полученного способом экстракции по настоящему изобретению, который проводили на клюкве, согласно примеру 6.

В Таблице 7 приведены результаты качественных и количественных анализов экстракта, полученного способом экстракции по настоящему изобретению, который проводили на Tanacetum Parthenium, согласно примеру 7.

В Таблице 8 приведены результаты качественных и количественных анализов экстракта, полученного способом экстракции по настоящему изобретению, который проводили на ладане, согласно примеру 8.

В Таблице 9 приведены результаты качественных и количественных анализов экстракта, полученного способом экстракции по настоящему изобретению, который проводили на мирре, согласно примеру 9.

В Таблице 10 приведены результаты качественных и количественных анализов экстракта, полученного способом экстракции по настоящему изобретению, который проводили на прополисе, согласно примеру 10.

Заявитель создал новый способ экстракции активных молекул, которые естественным образом присутствуют в растительном субстрате, и/или в природных смолах, и/или в эфирных маслах. Этот способ включает в себя по меньшей мере стадию, на которой указанный растительный субстрат приводят в контакт с экстракционной жидкостью, причем указанная экстракционная жидкость получена путем добавления экстракционного газа (который описан ниже) в газообразном состоянии к жидкому растворителю (который описан ниже), выбранному из группы, включающей в себя полярные растворители и/или неполярные растворители.

Способ экстракции по настоящему изобретению предусматривает использование экстракционной жидкости. Экстракционная жидкость содержит экстракционный растворитель (A) и экстракционный газ (Y) или, альтернативно, состоит из экстракционного растворителя (A) и экстракционного газа (Y).

Экстракционный газ (Y) представляет собой вещество, которое при температуре 23°C и давлении 1 атмосфера (101,325 кПа) находится в газообразном состоянии. Газы, переходящие в суперкритическое состояние (так называемые суперкритические газы), не предусмотрены в контексте настоящего изобретения. Например, суперкритический диоксид углерода не имеет действительного применения в контексте настоящего изобретения.

Указанный экстракционный газ (Y) выбран из группы, включающей в себя гелий, неон, аргон, криптон, ксенон, диоксид углерода, азот и кислород или их смеси или, альтернативно, состоящей из гелия, неона, аргона, криптона, ксенона, диоксида углерода, азота и кислорода или их смесей.

Преимущественно, указанный экстракционный газ выбран из группы, включающей в себя аргон, азот, диоксид углерода или их смеси.

Экстракционный газ (Y) присутствует в количестве, составляющем от 0,1 до 10 объемных % относительно 100 объемных частей используемого экстракционного растворителя.

Преимущественно, экстракционный газ присутствует в количестве, составляющем от 0,5 до 5 объемных %, предпочтительно от 1 до 2,5 объемных % относительно 100 объемных частей используемого экстракционного растворителя.

Преимущественно, экстракционный газ содержит диоксид углерода CO₂, который при температуре 23°C и давлении 1 атмосфера (101,325 кПа) находится в газообразном состоянии. В предпочтительном воплощении экстракционный газ состоит из диоксида углерода CO₂ (Y1). Экстракционный газ, содержащий диоксид углерода или, альтернативно, состоящий из диоксида углерода, присутствует в экстракционной жидкости в количестве, составляющем от 0,1 до 5 объемных %, предпочтительно 2,5 или 3 объемных % относительно 100 объемных частей используемого экстракционного растворителя.

Преимущественно, экстракционный газ содержит аргон, который при температуре 23°C и давлении 1 атмосфера (101,325 кПа) находится в газообразном состоянии. В предпочтительном воплощении экстракционный газ состоит из аргона (Y2). Экстракционный газ, содержащий аргон или, альтернативно, состоящий из аргона, присутствует в экстракционной жидкости в количестве, составляющем от 0,1 до 5 объемных %, предпочтительно 2,5 или 3 объемных % относительно 100 объемных частей используемого экстракционного растворителя.

Преимущественно, экстракционный газ содержит азот, который при температуре 23°C и давлении 1 атмосфера (101,325 кПа) находится в газообразном состоянии. В предпочтительном воплощении экстракционный газ состоит из азота (Y3). Экстракционный газ, содержащий азот или, альтернативно, состоящий из азота, присутствует в экстракционной жидкости в количестве, составляющем от 0,1 до 5 объемных %, предпочтительно 2,5 или 3 объемных % относительно 100 объемных частей используемого экстракционного растворителя.

Преимущественно, экстракционный газ содержит аргон и диоксид углерода, которые при температуре 23°C и давлении 1 атмосфера (101,325 кПа) находятся в газообразном состоянии. В предпочтительном воплощении экстракционный газ состоит из аргона и диоксида углерода (Y4). Экстракционный газ, содержащий смесь аргона и диоксида углерода или, альтернативно, состоящий из смеси аргона и диоксида углерода, присутствует в экстракционной жидкости предпочтительно в соотношении, составляющем от 1:3 до 3:1, 1:1, или присутствует в количестве, составляющем от 0,1 до 5 объемных %, предпочтительно 2,5 или 3 объемных % относительно 100 объемных частей используемого экстракционного растворителя.

Преимущественно, экстракционный газ содержит аргон и азот, которые при температуре 23°C и давлении 1 атмосфера (101,325 кПа) находятся в газообразном состоянии. В предпочтительном воплощении экстракционный газ состоит из аргона и азота (Y5). Экстракционный газ, содержащий смесь аргона и азота или, альтернативно, состоящий из смеси аргона и азота, присутствует экстракционной жидкости предпочтительно в соотношении, составляющем от 1:3 до 3:1, 1:1, или присутствует в количестве, составляющем от 0,1 до 5 объемных %, предпочтительно 2,5 или 3 объемных % относительно 100 объемных частей используемого экстракционного растворителя.

Преимущественно, экстракционный газ содержит азот, аргон и диоксид углерода, которые при температуре 23°C и давлении 1 атмосфера (101,325 кПа) находятся в газообразном состоянии. В предпочтительном воплощении экстракционный газ состоит из азота, аргона и диоксида углерода (Y6). Экстракционный газ, содержащий смесь азота, аргона и диоксида углерода или, альтернативно, состоящий из смеси азота, аргона и диоксида углерода, присутствует в экстракционной жидкости предпочтительно в соотношении, составляющем от 1:3:1 до 1:1:1 (N₂:Ar₂:CO₂), или присутствует в количестве, составляющем от 0,1 до 5 объемных %, предпочтительно 2,5 или 3 объемных % относительно 100 объемных частей используемого экстракционного растворителя.

Экстракционный растворитель (A), в жидкой форме, содержит один или более компонентов, проиллюстрированных ниже.

Экстракционный растворитель в жидкой форме содержит или, альтернативно, состоит из полярного растворителя или смеси полярных растворителей, или неполярного растворителя или смеси неполярных растворителей, или смеси полярных растворителей и неполярных растворителей (Группа A1). Указанный экстракционный растворитель может представлять собой растворитель алифатической и/или ароматической природы (Группа A1).

В контексте настоящего изобретения растворители делятся на две категории по значению диэлектрической проницаемости: полярные растворители и неполярные растворители. Вода имеет значение диэлектрической проницаемости примерно от 80 до 20°C (полярный растворитель), а растворители, имеющие значения диэлектрической проницаемости менее 15, обычно классифицируются как неполярные. Полярные растворители можно разделить на протонные полярные растворители и апротонные полярные растворители.

В предпочтительном воплощении экстракционный растворитель содержит по меньшей мере одно соединение, имеющее по меньшей мере карбоксильную группу и/или сложноэфирную группу (Группа B1). Указанное соединение, когда оно содержит по меньшей мере карбоксильную группу (и не содержит сложноэфирную группу), выбрано из группы, включающей в себя монокарбоксильное, дикарбоксильное, трикарбоксильное и тетракарбоксильное соединение или состоящей из по меньшей мере монокарбоксильного, дикарбоксильного, трикарбоксильного и тетракарбоксильного соединения. Карбоксильная группа может также присутствовать в защищенной форме, в форме сложного эфира (Группа В2).

В предпочтительном воплощении экстракционный растворитель содержит по меньшей мере одно алифатическое монокарбоксильное соединение, имеющее формулу (I) [R-COOH], где R означает C1-C10 алкильную группу, предпочтительно C1-C5; группу R1-CH₂(OH)-, где R1 имеет такое же значение, как R (Группа В3). Предпочтительно, используемой кислотой является муравьиная кислота или пропионовая кислота или их смеси.

В контексте настоящего изобретения экстракционный растворитель (A) содержит уксусную кислоту или, альтернативно, состоит из уксусной кислоты. Уксусная кислота может быть 6-молярой уксусной кислотой, 12-молярной уксусной кислотой или ледяной уксусной кислотой с чистотой по меньшей мере 95%, предпочтительно 98%. Экстракционный растворитель содержит раствор уксусной кислоты и воды или, альтернативно, состоит из раствора уксусной кислоты и воды. Предпочтительно, когда кислота представляет собой уксусную кислоту, тогда ее используют в виде 12%-ного водного раствора.

Преимущественно, экстракционная жидкость содержит или, альтернативно, состоит из экстракционного растворителя (A), который содержит или, альтернативно, состоит из уксусной кислоты или раствора уксусной кислоты и воды и экстракционного газа, выбранного из группы, включающей в себя или, альтернативно, состоящей из Y1, Y2, Y3, Y4, Y5 и Y6.

В предпочтительном воплощении экстракционный растворитель содержит по меньшей мере одно алифатическое дикарбоксильное соединение, имеющее формулу (II) [HOOC-(C_nH_2n+2)-СООН], где "n" может быть равно нулю или может составлять от 1 до 10, предпочтительно n=0 (Группа B4). Преимущественно, экстракционный растворитель содержит оксалиновую кислоту или малоновую кислоту или их смеси.

В предпочтительном воплощении экстракционный растворитель имеет ароматическую химическую структуру и содержит по меньшей мере одну карбоксильную группу (Группа B5).

Преимущественно, экстракционный растворитель содержит бензойную кислоту (Ph-COOH) или бензойную кислоту, замещенную в орто-, мета- или пара-положении алифатической алкильной группой R, представляющей собой C1-C4 короткоцепочечный алкил, имеющую формулу (III) [R-Ph-COOH].

Преимущественно, экстракционный растворитель содержит бензойную кислоту, замещенную метильной группой в орто-положении.

В предпочтительном воплощении экстракционный растворитель содержит по меньшей мере одно трикарбоксильное соединение (Группа B6). Преимущественно, экстракционный растворитель содержит лимонную кислоту.

В предпочтительном воплощении экстракционный растворитель содержит по меньшей мере одно тетракарбоксильное соединение (Группа B7). Преимущественно, растворитель содержит пиромеллитиновую кислоту (CAS 89-05-4).

Как упомянуто выше, экстракционный растворитель может содержать по меньшей мере одно соединение, имеющее по меньшей мере карбоксильную группу и/или сложноэфирную группу (Группа B1).

В случае если указанный растворитель содержит по меньшей мере одно соединение, имеющее по меньшей мере сложноэфирную группу (и не содержит карбоксильную группу), то указанное соединение выбрано из группы, включающей в себя сложные эфиры, имеющие формулу (IV) R-C(O)O-R1, где группа R может быть такой же, как R1, или может отличаться от R1; группы R и R1 могут представлять собой C1-C5 короткоцепоченые алкильные группы. Предпочтительно, R представляет собой метильную группу, и R1 представляет собой метильную, этильную или пропильную группу (Группа B8).

В предпочтительном воплощении экстракционный растворитель (A), когда он содержит по меньшей мере одно соединение, имеющее по меньшей мере карбоксильную группу и по меньшей мере спиртовую группу, имеет формулу (VII) [R-CH(OH)-COOH], где R выбран из C1-C4 короткоцепочечных алифатических групп (Группа B9). Преимущественно, R представляет собой метил.

Все охарактеризованные выше соединения (Группы В2-В9) относятся к группе соединений B1.

В предпочтительном воплощении экстракционный растворитель (A) содержит по меньшей мере одно соединение, имеющее по меньшей мере спиртовую группу (Группа C1).

Указанное соединение, имеющее по меньшей мере спиртовую группу, содержит первичный, вторичный или третичный алифатический спирт или, альтернативно, состоит из первичного, вторичного или третичного алифатического спирта (Группа C2).

В предпочтительном воплощении экстракционный растворитель содержит по меньшей мере первичный алифатический спирт, имеющий формулу (V) R-OH, где R представляет собой C1-C10 алкильную группу, предпочтительно C1-С5 (Группа C3). Преимущественно, спирт выбран из группы, включающей в себя этанол, гексанол и октанол.

В одном из воплощений настоящего изобретения экстракционный растворитель содержит уксусную кислоту и этиловый спирт или, альтернативно, состоит из уксусной кислоты и этилового спирта в соотношении, составляющем от 1:2 до 2:1; предпочтительно, он представляет собой водный раствор уксусной кислоты и этилового спирта.

Экстракционная жидкость может содержать или, альтернативно, состоять из уксусной кислоты и этилового спирта или водного раствора уксусной кислоты и этилового спирта, и экстракционного газа, выбранного из группы, включающей в себя или, альтернативно, состоящей из Y1, Y2, Y3, Y4, Y5 и Y6.

В предпочтительном воплощении экстракционный растворитель содержит по меньшей мере вторичный алифатический спирт, выбранный из изопропилового и изобутилового спирта (Группа C4).

В предпочтительном воплощении экстракционный растворитель содержит по меньшей мере третичный алифатический спирт. Преимущественно, спирт представляет собой трет-бутиловый спирт (Группа С5).

Преимущественно, соединение, имеющее по меньшей мере спиртовую группу (С1), может быть выбрано из соединений, имеющих формулу (VI) [Н-(O-СН₂-СН₂-)_nOH], где n может составлять от 1 до 25, предпочтительно от 2 до 20, еще более предпочтительно от 4 до 15 (Группа C6).

Все охарактеризованные выше соединения (Группы C2-С6) относятся к группе соединений C1.

Ниже приведены некоторые примеры (1) неполярных растворителей, (2) апротонных полярных растворителей и (3) протонных полярных растворителей вместе с их значениями диэлектрической проницаемости: (1) пентан, 1,84; гексан, 1,88; диэтиловый эфир, 4,3; (2) этилацетат, 6,02; (3) муравьиная кислота, 58; н-бутанол, 18; изопропанол, 18; н-пропанол, 20; этанол, 30; уксусная кислота, 6,2; вода, 80.

В предпочтительном воплощении экстракционный растворитель (A) содержит или, альтернативно, состоит из по меньшей мере одного соединения, относящегося к Группе A1 в смеси с водой.

В еще одном предпочтительном воплощении экстракционный растворитель (A) содержит или, альтернативно, состоит из по меньшей мере одного соединения, относящегося к Группе B1, в смеси с водой.

В еще одном предпочтительном воплощении экстракционный растворитель (A) содержит или, альтернативно, состоит из по меньшей мере одного соединения, относящегося к Группе C1, в смеси с водой.

В еще одном предпочтительном воплощении экстракционный растворитель (A) содержит или, альтернативно, состоит из по меньшей мере одного соединения, относящегося к Группе B1, и по меньшей мере одного соединения, относящегося к Группе C1, в смеси с водой.

Способ экстракции по настоящему изобретению предусматривает использование экстракционной жидкости. Экстракционная жидкость содержит или, альтернативно, состоит из экстракционного растворителя (A) и экстракционного газа (Y), как определено выше.

Экстракционный растворитель может содержать полярный и/или неполярный растворитель алифатической и/или ароматической природы (Группа A1) в количестве от 1 до 60 массовых % относительно общей массы растворителя, и воду в количестве от 99 до 40 массовых % относительно общей массы растворителя.

Экстракционный растворитель может содержать по меньшей мере одно соединение, относящееся к Группе B1, в количестве, составляющем от 1 до 60 массовых % относительно общей массы растворителя, и воду в количестве, составляющем от 99 до 40 массовых % относительно общей массы растворителя.

Экстракционный растворитель может содержать по меньшей мере одно соединение, относящееся к Группе C1, в количестве, составляющем от 1 до 20 массовых % относительно общей массы растворителя, и воду в количестве, составляющем от 99 до 80 массовых % относительно общей массы растворителя.

Экстракционный растворитель может содержать по меньшей мере одно соединение, относящееся к Группе B1, в количестве, составляющем от 1 до 60 массовых % относительно общей массы растворителя, по меньшей мере одно соединение, относящееся к Группе C1, в количестве, составляющем от 1 до 20 массовых % относительно общей массы растворителя, и воду в количестве, составляющем от 98 до 20 массовых % относительно общей массы растворителя.

Экстракционный растворитель имеет pH, составляющий от 1 до 7, предпочтительно от 2 до 6, еще более предпочтительно от 3 до 4, в зависимости от типа используемого растворителя.

Экстракционная жидкость, содержащая экстракционный растворитель и экстракционный газ, имеет значение pH, составляющее от 1 до 7, предпочтительно от 2 до 6, еще более предпочтительно от 3 до 4, в зависимости от типа используемого растворителя и количества добавленного экстракционного газа.

Экстракционный растворитель содержит или, альтернативно, состоит из уксусной кислоты в количестве, составляющем от 1 до 80 массовых % относительно общей массы растворителя, и воды в количестве, составляющем от 99 до 20 массовых % относительно общей массы растворителя. Экстракционный газ представляет собой диоксид углерода, или аргон, или азот, или диоксид углерода и аргон, или аргон и азот, или диоксид углерода и аргон и азот и присутствует в концентрации от 0,1 до 10% или от 0,5 до 5 объемных % относительно 100 объемных частей используемого экстракционного растворителя. Преимущественно, уксусная кислота присутствует в количестве 20%, или 40%, или 80 массовых %, и диоксид углерода, или аргон, или азот, или диоксид углерода и аргон, или аргон и азот, или диоксид углерода и аргон и азот присутствуют в количестве, равном 2,5% или 3 объемных %.

В предпочтительном воплощении экстракционный растворитель содержит или, альтернативно, состоит из этилового спирта в количестве, составляющем от 1 до 20 массовых % относительно общей массы растворителя, и воды в количестве, составляющем от 99 до 80 массовых % относительно общей массы растворителя. Экстракционный газ представляет собой диоксид углерода и присутствует в концентрации от 0,5 до 5 объемных % относительно 100 объемных частей используемого экстракционного растворителя. Преимущественно, этиловый спирт присутствует в количестве 10 массовых %, и диоксид углерода присутствует в количестве 3 объемных %.

В предпочтительном воплощении экстракционный растворитель содержит или, альтернативно, состоит из уксусной кислоты в количестве, составляющем от 1 до 60 массовых % относительно общей массы растворителя, и этилового спирта в количестве, составляющем от 1 до 20 массовых % относительно общей массы растворителя, и воды в количестве, составляющем от 98 до 20 массовых % относительно общей массы растворителя.

Экстракционный газ представляет собой диоксид углерода, или аргон, или азот, или диоксид углерода и аргон, или аргон и азот, или диоксид углерода и аргон и азот и присутствует в концентрации от 0,1 до 10% или от 0,5 до 5 объемных % относительно 100 объемных частей используемого экстракционного растворителя. Преимущественно, уксусная кислота присутствует в количестве 20%, или 40%, или 80 массовых %, этиловый спирт присутствует в количестве 10 массовых %, и диоксид углерода или аргон присутствует в количестве 3 объемных %, или диоксид углерода и аргон вместе присутствуют в количестве 2,5% каждый.

В предпочтительном воплощении экстракционный растворитель содержит или, альтернативно, состоит из уксусной кислоты в количестве, составляющем от 1 до 60 массовых % относительно общей массы растворителя, этилового спирта в количестве, составляющем от 1 до 10 массовых % относительно общей массы растворителя, этилэтаноата в количестве, составляющем от 1 до 10 массовых % относительно общей массы растворителя, и воды в количестве, составляющем от 97 до 20 массовых % относительно общей массы растворителя. Экстракционный газ представляет собой диоксид углерода и присутствует в концентрации от 0,5 до 5 объемных % относительно 100 объемных частей используемого экстракционного растворителя. Преимущественно, этиловый спирт присутствует в количестве 10 массовых %, и диоксид углерода присутствует в количестве 3 объемных %.

В предпочтительном воплощении экстракционный растворитель содержит или, альтернативно, состоит из этилового спирта в количестве, составляющем от 1 до 10 массовых % относительно общей массы растворителя, этилэтаноата в количестве, составляющем от 1 до 10 массовых % относительно общей массы растворителя, и воды в количестве, составляющем от 98 до 80 массовых % относительно общей массы растворителя. Экстракционный газ представляет собой диоксид углерода и присутствует в концентрации от 0,5 до 5 объемных % относительно 100 объемных частей используемого экстракционного растворителя. Преимущественно, этиловый спирт присутствует в количестве 10 массовых %, и диоксид углерода присутствует в количестве 3 объемных %.

Уксусная кислота предпочтительно представляет собой 12%-ный раствор уксусной кислоты, и этиловый спирт или этанол предпочтительно представляет собой этанол 96%-ной чистоты, известный специалистам в данной области, имеющий максимальное содержание примесей приблизительно 0,058 мг/л. Вода представляет собой дважды дистиллированную воду.

Способ экстракции по настоящему изобретению проводят при температуре экстракции, составляющей от 20 до 90°C. Предпочтительно, температура экстракции составляет от 25 до 65°C. Еще более предпочтительно, температура экстракции составляет от 40 до 60°C.

Способ экстракции по настоящему изобретению проводят за время экстракции, составляющее от 1 до 8 часов. Предпочтительно, время экстракции составляет от 1,5 до 6 часов. Еще более предпочтительно, время экстракции составляет от 3 до 5 часов.

В предпочтительном воплощении температура, при которой осуществляют способ экстракции по настоящему изобретению, составляет от 25 до 65°C, предпочтительно от 30 до 50°C, и время экстракции составляет от 2 до 6 часов, предпочтительно от 4 до 5 часов.

Способ экстракции по настоящему изобретению осуществляют при давлении, составляющем от 1 до 5 атмосфер (от 101,325 до 506,625 кПа) в фазе равновесия, предпочтительно от 1,5 до 3 атмосфер (от 151,987 до 303,975 кПа).

Неожиданно, способ экстракции по настоящему изобретению дает возможность экстрагировать большое количество активных молекул в высокой концентрации из растительного субстрата, выбранного из соединений, перечисленных ниже, в соответствии с используемыми рабочими условиями.

Растительный субстрат (экстракционный субстрат) выбран из группы, включающей в себя или содержащей природные смолы, ископаемые смолы, семена, кору, листья, водоросли, эфирные масла, корни, овощи и фрукты, без какого-либо ограничения, что будет продемонстрировано в экспериментальной части ниже.

В контексте настоящего изобретения "природная смола" означает природную смолу растительного происхождения, или растительную смолу, или органическую смолу. Растительная смола представляет собой полученную из растения смесь липорастворимого типа, содержащую летучие и нелетучие терпеновые соединения и/или фенольные соединения.

Предпочтительно, способ по настоящему изобретению имеет действительное применение с использованием субстратов, перечисленных ниже, которые могут быть, например, в форме коры, листьев, семян, корней или смолы: мирра, ладан (название, обычно относящееся к олеосмолам, выделяемым различными кустарниками, например Boswellia sacra), дакриодес (например Dacryodes belemensis, buettneri, edulis, excelsa, occidentalis, olivifera, peruviana, pubescens), даммаровая смола (добываемая из растений семейства Dipterocarpaceae, главным образом рода Shorea, Balanocarpus или Нореа), бензойная смола (Styrax benzoin Dryander или Styrax benzoides Craib, семейства Styracaceae, благоухающее дерево или кустарник из многоплодных), гуарана (Paullinia cupana), грифония (Griffonia simplicifolia, Griffonia salicifolia), мандарин, лакричник, мята (Aquilaria malaccensis), сенна (Cassia angustifolia), имбирь, ревень, женьшень, ягодник (клюква, голубика, черника), ежевика, хризантема (Tanacetum parthenium), Frankincense (высококачественный ладан) (Boswellia carterii), ива (растения рода Salix, семейство Salicaceae), янтарь, прополис (европейский прополис, бразильский прополис, индийский прополис), чай, артемизия (род растений семейства Asteraceae), корица (Cinnamomum zeylanicum, Cinnamomum aromaticum), акация (род растений семейства Mimosaceae) и валериана (Valeriana officinalis).

Способ экстракции по настоящему изобретению обеспечивает экстрагирование присутствующих в указанных растительных субстратах молекул, выбранных из группы, включающей в себя терпены, флавоноиды, антоцианы и катехины.

В контексте настоящего изобретения под терпенами (или изопреноидами) подразумеваются молекулы, состоящие из множества изопреновых звеньев, которые могут быть линейными, циклическими или и теми и другими. Различные терпеноиды часто указывают также словом "терпен".

Исходя из количества содержащихся изопреновых звеньев (С5Н8) классификация следующая: гемитерпены (1 звено, количество атомов углерода 5); монотерпены (2 звена, количество атомов углерода 10); сесквитерпены (3 звена, количество атомов углерода 15); дитерпены (4 звена, количество атомов углерода 20); сестерпены (5 звеньев, количество атомов углерода 25); тритерпены (6 звеньев, количество атомов углерода 30) и тетратерпены (8 звеньев, количество атомов углерода 40).

В контексте настоящего изобретения под флавоноидами (или биофлавоноидами) подразумеваются полифенольные соединения. В частности, различные подклассы следующие: флавоны, производные 2-фенил-хромен-4-она (2-фенил-1,4-бензопирон); изофлавоны, производные 3-фенил-хромен-4-она (3-фенил-1,4-бензопирон) и неофлавоны, производные 4-фенилкумарина (4-фенил-1,2-бензопирон).

В контексте настоящего изобретения под антоцианами (или антоцианинами) подразумевается класс водорастворимых растительных соединений, относящихся к семейству флавоноидов. Антоцианины являются производными их соответствующих агликонов (антоцианидинов), от которых они отличаются добавлением гликозидной группы. В природе существует примерно двенадцать агликонов, тогда как количество производных составляет в 15-20 раз больше. Первые, наиболее часто встречающиеся в природе, включают, например, дельфинидин, петунидин, цианидин, антоцианин, мальвидин, пеонидин, трицетинидин, апигенинидин, пеларгонидин и проантоцианин, чьи названия происходят от растений, богатых ими.

В контексте настоящего изобретения под катехином подразумевается большое семейство полифенольных соединений, которое включает в себя флаван-3-олы (катехины и их эпикатехиновые изомеры), выбранные из следующих соединений: эпигаллокатехин-3-галлат (EGCG), эпигаллокатехин (EGC), эпикатехин-3-галлат (ECG), эпикатехин (ЕС), галлокатехин и катехин.

Смесями разных энантиомеров являются: (+/-) катехин или DL-катехин и (+/-)-эпикатехин или DL-эпикатехин. Эпигаллокатехины, например эпигаллокатехина галлат (EGCG), также охвачены.

Способ по настоящему изобретению предусматривает стадию, на которой растительный субстрат, и/или природные смолы, и/или эфирные масла (сырьевые материалы) в форме порошков или гранул, имеющих размер, составляющий от 10 до 200 микрон, предпочтительно от 20 до 100, еще более предпочтительно от 40 до 80, загружают в контейнер, например резервуар, оснащенный входными и выходными патрубками, перемешивающими устройствами, например вращающимися лопатками, и нагревательными устройствами, например нагревательной рубашкой. В случае если растительный субстрат и/или природные смолы (сырьевые материалы) имеют размерность, не подходящую для экстракции, или находятся в физической форме, не подходящей для экстракции, например в форме сухих смол, растительный субстрат и/или природные смолы подвергают механическому измельчению и/или размалыванию, чтобы их можно было трансформировать в порошок или гранулы с размером частиц, подходящим для экстракции.

Впоследствии осуществляют стадию, на которой, например, природные смолы, находящиеся в указанном контейнере для экстракции, приводят в контакт с экстракционной жидкостью, которая состоит из экстракционного растворителя и экстракционного газа, как описано выше. Экстракция активных молекул происходит в условиях температуры, времени, давления и pH, которые описаны выше.

Массовое соотношение экстракционного растворителя и растительного субстрата и/или природных смол составляет от 1:1 до 30:1, предпочтительно от 5:1 до 25:1, еще более предпочтительно от 10:1 до 15:1.

Предпочтительно, экстракционный растворитель добавляют к растительному субстрату и/или природным смолам, а затем экстракционный газ вводят в экстракционный растворитель, например, путем вдувания или барботирования экстракционного газа в экстракционный растворитель с получением экстракционной жидкости, и затем экстракционная жидкость начинает циркулировать в течение времени экстракции, которое указано выше, в растительном субстрате и/или природных смолах, вызывая экстракцию.

В процессе экстракции экстракционная жидкость циркулирует в аппарате за счет использования насосных устройств и фильтруется посредством использования фильтрующих средств, например с использованием многосекционного фильтр-пакета.

Впоследствии экстракционную жидкость, содержащую экстракционный газ, экстракционный растворитель и активные молекулы, экстрагированные из указанного растительного субстрата и/или природных смол, собирают в резервуар-сборник. Способ можно проводить в непрерывном или периодическом режиме. Полученный экстракт может быть в жидкой форме или в форме плотной жидкости с высокой вязкостью.

Объектом настоящего изобретения является жидкий экстракт, полученный способом экстракции, описанным выше.

Экстракт, например в жидкой форме, содержащий указанные выше активные молекулы, имеет значение pH, которое будет зависеть от типа используемой экстракционной жидкости. Обычно pH экстракта составляет от 1 до 7, например от 1,5 до 5,5.

Если экстракционная жидкость состоит из экстракционного растворителя, который содержит одно или более кислотных веществ, которые описаны выше, то жидкий экстракт будет иметь pH ниже 7. В таком случае экстракт будут нейтрализовать с использованием вещества-основания, выбранного из карбоната магния и гидроксида натрия, до достижения нейтральности. После нейтрализации, если это было необходимо, жидкий экстракт будет иметь pH примерно 7.

Жидкий экстракт по настоящему изобретению может быть подвергнут процедуре выпаривания растворителя или процедуре сушки или лиофилизации для получения экстракта в твердой форме (или очень плотного/вязкого экстракта), предпочтительно в форме порошка, гранул или в лиофилизированной форме. Этот экстракт в твердой форме используют для приготовления пищевой композиции, добавочного продукта, нутрицевтической композиции или фармацевтического продукта для внутреннего или наружного применения, предпочтительно для местного или перорального введения.

1) Пищевая добавка в таблетках

Одна таблетка содержит:

- Noxamicina® 50 мг (флавоноиды прополиса), водно-спиртовый раствор прополиса, титрованный до содержания биофлавоноидов 2,58% (равно 1,3 мг на таблетку), полученный способом экстракции по настоящему изобретению;

- антиагломеранты: диоксид кремния и стеарат магния, оксид магния;

- корригент: клубничный.

2) Пищевая добавка в таблетках

Одна таблетка содержит:

- Noxamicina^® 50 мг (флавоноиды из прополиса), полученный способом экстракции по настоящему изобретению;

- экстракт из клюквы 90 мг, титрованный до содержания проантоцианидинов 80%, что равно 72 мг, полученный способом экстракции по настоящему изобретению;

- антиагломеранты: диоксид кремния и стеарат магния, оксид магния;

- корригент: клубничный.

3) Пищевая добавка в таблетках Одна таблетка содержит:

- гриффония 25 мг (Griffonia simplicifolia), полусухой экстракт (титрованный до содержания 5-гидрокситриптофана 99%), полученный способом экстракции по настоящему изобретению;

- мелатонин 5 мг;

- антиагломеранты: диоксид кремния и стеарат магния.

4) Пищевая добавка в каплях

- вода и фруктоза;

- загуститель: растительный глицерин;

- корень валерианы (Valeriana officinalis), сухой экстракт (до содержания валериановых кислот 0,8%, мальтодекстрин), полученный способом экстракции по настоящему изобретению;

- мелатонин 5 мг (каждые 40 капель);

- лимонная кислота;

- сорбат калия.

Объектом настоящего изобретения также является аппарат для осуществления способа экстракции по настоящему изобретению (Фиг.1).

Фиг.1 иллюстрирует аппарат 1, который содержит резервуар 01 для содержания в нем заданного количества экстракционного растворителя. Растворитель перемешивают с использованием перемешивающего устройства 02. Экстракционный растворитель перекачивают из резервуара 01 в резервуар 05 через соединительное устройство 04, используя насос 03. Резервуар 05 оснащен нагревательным устройством 06 и перемешивающим устройством 09.

Субстрат, предназначенный для экстракции, вводят в резервуар 11 и перемешивают с использованием перемешивающего устройства 12 во избежание засорения.

Резервуар 05 нагревают с помощью нагревательного устройства 06. Затем включают насосы 10 и 20, и экстракционный растворитель начинает циркулировать из резервуара 05 в резервуар 11 через соединительное устройство, включающее в себя насос 10. Экстракционный растворитель внутри резервуара 11 контактирует с экстракционным субстратом, находящимся в нем, образуя суспензию, которую перемешивают с использованием перемешивающего устройства 12. В этой точке экстракционный газ, находящийся в резервуаре 07, подают через трубопровод 08. Экстракционный газ представляет собой диоксид углерода CO₂ (P=1 атм (101,325 кПа) и T=23°C), и его вводят в предварительно определенном количестве. Экстракционный газ вводят в экстракционный растворитель, находящийся в резервуаре 05, используя объемный расходный фильтр 10 для газа, с получением экстракционной жидкости. Сразу после введения всего экстракционного газа объемный расходный фильтр 10 отключают, и аппарат приводят в равновесное состояние по температуре и давлению. На практике воздух, присутствующий в трубопроводах, удаляют (проводят дегазацию), и ожидают, когда температура экстракции становится неизменяемой и постоянной. Кроме того, устанавливают значение давления, при котором следует осуществлять экстракцию. Аппарат герметично закрывают. В этой точке начинается процесс экстракции. Резервуар 15 соединен с контейнером 11 посредством соединительного устройства 13, содержащего фильтрующее устройство 14. Кроме того, резервуар 15 соединен с резервуаром 05 посредством соединительного устройства 22, включающего в себя насос 20 и фильтрующее устройство 21. Резервуар 15 оснащен перемешивающим устройством 16. И наконец, резервуар 15 соединен с резервуром-сборником 19 посредством соединительного устройства 18, включающего в себя насос 17. Экстракционная жидкость непрерывно фильтруется через фильтры 14 и 21. Жидкость, находящуюся в резервуаре 15, перекачивают в резервуар-сборник 19 посредством насоса 17. После фильтрования экстракта и выпаривания экстракта при низком давлении получают концентрированный гель. Фильтрующая установка 21 состоит фильтр-пакета, который содержит сетчатый фильтр металлического типа (REP), имеющий размер пор от 200 до 400 микрон, предпочтительно от 250 до 300 микрон, и от двух до четырех фильтров из полипропиленовой или полиэтиленовой ткани с пропускной способностью 5 микрон. Например, фильтр 14 содержит только один или несколько металлических фильтров. Отличительные признаки и преимущества способа экстракции по настоящему изобретению станут более понятными из следующего далее подробного описания, изложенного посредством иллюстрации некоторых примеров, которые никоим образом не ограничивают объем настоящего изобретения. Номера относятся к тем номерам, которые указаны на графической иллюстрации аппарата для экстракции (Фиг.1).

ПРИМЕР 1 - МИРРА

Способ экстракции по настоящему изобретению использовали для экстракции активных молекул, содержащихся в мирре. В экстракционный аппарат загружали 1500 мл экстракционного растворителя, содержащего уксусную кислоту (12%-ный водный раствор), 58 массовых %, и дистиллированную воду, 42 массовых %. Массовое соотношение растворитель:мирра составляло 15:1; 100 г мирры были тонкоизмельченными (размер частиц составлял 100-120 микрон). Диоксид углерода использовали в количестве 30 мл (2 объемных % относительно общего объема экстракционного растворителя). Предварительно определенное количество экстракционного растворителя (1500 мл) вводят в резервуар 01 и перемешивают при 50 об/мин в течение 15 минут, используя перемешивающее устройство 02. Экстракционный растворитель перекачивают из резервуара 01 в резервуар 05, используя насос 03 и соединительное устройство 04. Резервуар 05 оснащен нагревательным устройством 06 и перемешивающим устройством 09. 100 г мирры отвешивают и измельчают (размер частиц составлял 40-100 микрон), вводят в резервуар 11 и перемешивают, используя перемешивающее устройство 12, во избежание засорения. Контейнер 05 нагревают до 45°C (+/-0,5°C) с использованием нагревательного устройства 06. Затем включают насосы 10 и 20, и экстракционный растворитель начинает циркулировать из резервуара 05 в резервуар 11 через соединительное устройство, включающее в себя насос 10. Экстракционный растворитель внутри резервуара 11 контактирует с измельченной миррой, находящейся в нем, образуя суспензию, которую перемешивают с использованием перемешивающего устройства 12. В этой точке экстракционный газ, находящийся в резервуаре 07, перекачивают через трубопровод 08. Экстракционный газ представляет собой диоксид углерода CO₂ (P=1 атм (101,325 кПа) и T=23°C), и его вводят в количестве, равном 2 объемных % относительно объема экстракционного растворителя, а затем в количестве, равном 30 мл. Экстракционный газ вводят в экстракционный растворитель, находящийся в резервуаре 05, используя объемный расходный фильтр 10 для газа, с получением экстракционной жидкости. Сразу после введения всего экстракционного газа объемный расходный фильтр 10 отключают, и аппарат приводят в равновесное состояние по температуре и давлению. На практике воздух, присутствующий в трубопроводах, удаляют (проводят дегазацию), и ожидают, когда температура экстракции станет неизменяемой и постоянной. Кроме того, устанавливают значение давления, при котором следует осуществлять экстракцию. Аппарат работает в герметичных условиях. В этой точке начинается процесс экстракции; он продолжается 5 часов при температуре 45°C. Резервуар 15 соединен с резервуаром 11 посредством соединительного устройства 13, включающего в себя фильтрующее устройство 14. Кроме того, резервуар 15 соединен с резервуаром 05 посредством соединительного устройства 22, включающего в себя насос 20 и фильтрующее устройство 21. Резервуар 15 оснащен перемешивающим устройством 16. И наконец, резервуар 15 соединен с резервуаром-сборником 19 посредством соединительного устройства 18, включающего в себя насос 17. По истечении 5 часов жидкость, находящуюся в резервуаре 15, перекачивают в резервуар-сборник 19 посредством насоса 17. Фильтрование экстракта и упаривание экстракта при низком давлении приводит к получению концентрированного геля. Экстракционная жидкость (жидкий экстракт) или концентрированный гель подвергают качественному анализу газовой хроматографией методом GC/MS (газовая хроматография/масс-спектрометрия), и проводят количественный анализ методом GC/FID (газовая хроматография с пламенно-ионизационным детектированием), используя Hewlett-Packard HP 6890 и Hewlett-Packard HPLC Agilent 1100 (Таблица 1). Как можно видеть из Таблицы 1, из мирры была экстрагирована 51 активная молекула. Массовый выход экстракции составил 105000 млн^-1 относительно общей массы экстрагируемых веществ, изначально присутствующих в 100 г мирры, что соответствует 10,5% для 100 г мирры.

ПРИМЕР 2 - ЛАДАН

Способ экстракции по настоящему изобретению использовали для экстрагирования активных молекул, содержащихся в ладане. В Примере 2 проводили такие же рабочие процедуры, как в Примере 1, с единственной разницей, описанной ниже. В экстракционный аппарат загружали 1500 мл экстракционного растворителя, содержащего уксусную кислоту (12%-ный водный раствор), 58 массовых %, 99%-ный этанол, 20 массовых %, и дистиллированную воду, 22 массовых %. Массовое соотношение растворитель:ладан составляло 15:1; 100 г ладана были тонкоизмельченными (размер частиц составлял 100-120 микрон). Диоксид углерода использовали в количестве, равном 30 мл (2 объемных % относительно общего объема экстракционного растворителя). Как можно видеть из Таблицы 2, из ладана было экстрагировано 46 активных молекул. Массовый выход экстракции составил 125000 млн^-1 относительно общей массы экстрагируемых веществ, изначально присутствующих в 100 г ладана, что соответствует 12,5% для 100 г ладана.

ПРИМЕР 3 - ПИРЕТРУМ ДЕВИЧИЙ (Tanacetum parthenium)

Способ экстракции по настоящему изобретению использовали для экстрагирования активных молекул, содержащихся в Tanacetum Parthenium (сокращенно TP). В Примере 3 проводили такие же рабочие процедуры, как в Примере 1, с единственной разницей, описанной ниже. В экстракционный аппарат загружали 1500 мл экстракционного растворителя, содержащего уксусную кислоту (12%-ный водный раствор), 40 массовых %, и дистиллированную воду, 60 массовых %. Массовое соотношение растворитель:TP составляло 15:1; 100 г TP были тонкоизмельченными (размер частиц составлял 100-120 микрон). Диоксид углерода использовали в количестве, равном 45 мл (3 объемных % относительно общего объема экстракционного растворителя). Как можно видеть из Таблицы 3, из ладана было экстрагировано 49 активных молекул. Массовый выход экстракции составил 85000 млн^-1 относительно общей массы экстрагируемых веществ, изначально присутствующих в 100 г TP, что соответствует 8,5% для 100 г TP.

ПРИМЕР 4 - КЛЮКВА

Способ экстракции по настоящему изобретению использовали для экстрагирования активных молекул, содержащихся в клюкве. В Примере 4 проводили такие же рабочие процедуры, как в Примере 1, с единственной разницей, описанной ниже. В экстракционный аппарат загружали 1500 мл экстракционного растворителя, содержащего уксусную кислоту (12%-ный водный раствор), 40 массовых %, и дистиллированную воду, 60 массовых %. Массовое соотношение растворитель:клюква составляло 15:1; 100 г клюквы были тонкоизмельченными (размер частиц составлял 80-100 микрон). Диоксид углерода использовали в количестве, равном 45 мл (3 объемных % относительно общего объема экстракционного растворителя). Как можно видеть из Таблицы 4, из клюквы были экстрагированы 43 активные молекулы. Массовый выход экстракции составил 270000 млн^-1 относительно общей массы экстрагируемых веществ, изначально присутствующих в 100 г клюквы, что соответствует 27% для 100 г клюквы.

ПРИМЕР 5 - ПРОПОЛИС

Способ экстракции по настоящему изобретению использовали для экстрагирования активных молекул, содержащихся в прополисе. В Примере 5 проводили такие же рабочие процедуры, как в Примере 1, с единственной разницей, описанной ниже. В экстракционный аппарат загружали 1500 мл экстракционного растворителя, содержащего уксусную кислоту (12%-ный водный раствор), 40 массовых %, и дистиллированную воду, 60 массовых %. Массовое соотношение растворитель:прополис составляло 15:1; 100 г прополиса были тонкоизмельченными (размер частиц составлял 80-120 микрон). Диоксид углерода использовали в количестве, равном 45 мл (3 объемных % относительно общего объема экстракционного растворителя). Как можно видеть из Таблицы 5, из прополиса были экстрагированы 44 активные молекулы. Массовый выход экстракции составил 125000 млн^-1 относительно общей массы экстрагируемых веществ, изначально присутствующих в 100 г прополиса, что соответствует 12,5% для 100 г прополиса.

Заявитель осуществлял Пример 1 (мирра) и Пример 2 (ладан), которые описаны выше, способом экстракции по настоящему изобретению с использованием и без использования диоксида углерода CO₂. Результаты, полученные с использованием способа экстракции по настоящему изобретению в присутствии диоксида углерода, демонстрируют значительно более высокий выход экстракции по сравнению со способом экстракции по настоящему изобретению без использования газообразного диоксида углерода при 23°C и давлении 1 атмосфера (101, 325 кПа), что продемонстрировано значениями, приведенными ниже.

Субстрат Способ экстракции с CO₂ Способ экстракции без CO₂ Мирра 105000 млн^-1 66000 млн^-1 Ладан 125000 млн^-1 75000 млн^-1

Сравнение общего количества активных молекул, экстрагированных способом, описанным в патенте EP 1641903 B1, и общего количества активных молекул, экстрагированных способом экстракции по настоящему изобретению, представлено ниже.

Способ Общее количество экстрагированных молекул Способ, описанный в EP 1641903 B1, мирра 28 Настоящее изобретение, мирра 51 Способ, описанный в EP 1641903 B1, ладан 32 Настоящее изобретение, ладан 46 Способ, описанный в EP 1641903 B1, прополис 17 Настоящее изобретение, прополис 44

Кроме того, по сравнению со способом, описанным в патенте EP 1641903 B1, способ по настоящему изобретению обеспечивает экстрагирование молекул, имеющих молекулярную массу вплоть до 4000 дальтон, тогда как способ предшествующего уровня техники был способен достигать 650 дальтон.

Экстракт, полученный способом по настоящему изобретению, подвергали анализу методом светорассеяния с использованием рубинового лазерного луча, имеющего длину волны 5500-7500 Å. Было замечено, что лазерный луч не вызывает эффект Тиндаля. Это подтверждает, что экстракт "раствор" является экстрактом, где экстрагированные молекулы являются свободными и обособленными. Следовательно, эти экстрагированные молекулы являются очень активными биологически, поскольку они демонстрируют лучшую молекулярную кинетику и высокую способность к диффузии в липидной среде или через клеточные барьеры.

Преимущественно, молекулы, экстрагированные способом по настоящему изобретению, экстрагируются в свободной форме (не в форме молекулярных агрегатов) и не содержат полимерных компонентов, присутствующих в растительных субстратах, как, например, в природных смолах, таких как смолистые компоненты, крахмалистые компоненты, сахара и белки.

ПРИМЕР 6. КЛЮКВА - Сравнительный тест

Способ экстракции по настоящему изобретению использовали для экстрагирования активных молекул, содержащихся в клюкве. В Примере 6 проводили такие же рабочие процедуры, как в Примере 4, с единственной разницей, описанной ниже.

Сравнение растворителей (S1-S4):

- S1: Уксусная кислота 80%, вода 20% и 5% диоксида углерода (AA+CO₂).

- S2: Уксусная кислота 80%, вода 20% и 2,5% диоксида углерода и 2,5% аргона (AA+CO₂+Ar₂).

- S3: Уксусная кислота 80%, вода 20% и 5% аргона (AA+Ar₂).

- S4: Этанол 80%, вода 20% и 5% диоксида углерода (EtOH+CO₂).

Параметры экстракции: Т 40°C, время экстракции 60 минут и непрерывная фильтрация.

ПРИМЕР 7. ПИРЕТРУМ ДЕВИЧИЙ (Tanacetum parthenium) - Сравнительный тест

Способ экстракции по настоящему изобретению использовали для экстрагирования активных молекул, содержащихся в Tanacetum parthenium. В Примере 7 проводили такие же рабочие процедуры, как в Примере 3, с единственной разницей, описанной ниже.

Сравнение растворителей:

- S1: Уксусная кислота 80%, вода 20% и 5% диоксида углерода (AA+CO₂).

- S2: Уксусная кислота 80%, вода 20% и 2,5% диоксида углерода и 2,5% аргона (AA+CO₂+Ar₂).

- S3: Уксусная кислота 80%, вода 20% и 5% аргона (AA+Ar₂).

- S4: Этанол 80%, вода 20% и 5% диоксида углерода (EtOH+CO₂).

Параметры экстракции: T 45°C, время экстракции 60 минут и непрерывная фильтрация.

ПРИМЕР 8. ЛАДАН - Сравнительный тест

Способ экстракции по настоящему изобретению использовали для экстрагирования активных молекул, содержащихся в ладане. В Примере 8 проводили такие же рабочие процедуры, как в Примере 2, с единственной разницей, описанной ниже.

Сравнение растворителей:

- S1: Уксусная кислота 80%, вода 20% и 5% диоксида углерода (AA+CO₂).

- S2: Уксусная кислота 80%, вода 20% и 2,5% диоксида углерода и 2,5% аргона (AA+CO₂+Ar₂).

- S3: Уксусная кислота 80%, вода 20% и 5% аргона (AA+Ar₂).

- S4: Этанол 80%, вода 20% и 5% диоксида углерода (EtOH+CO₂).

Параметры экстракции: T 70°C, время экстракции 60 минут и непрерывная фильтрация.

ПРИМЕР 9. МИРРА - Сравнительный тест

Способ экстракции по настоящему изобретению использовали для экстрагирования активных молекул, содержащихся в ладане. В Примере 9 проводили такие же рабочие процедуры, как в Примере 1, с единственной разницей, описанной ниже.

Сравнение растворителей:

- S1: Уксусная кислота 80%, вода 20% и 5% диоксида углерода (AA+CO₂).

- S2: Уксусная кислота 80%, вода 20% и 2,5% диоксида углерода и 2,5% аргона (AA+CO₂+Ar₂).

- S3: Уксусная кислота 80%, вода 20% и 5% аргона (AA+Ar₂).

- S4: Этанол 80%, вода 20% и 5% диоксида углерода (EtOH+CO₂).

Параметры экстракции: T 70°C, время экстракции 60 минут и непрерывная фильтрация.

ПРИМЕР 10. ПРОПОЛИС - Сравнительный тест

Способ экстракции по настоящему изобретению использовали для экстрагирования активных молекул, содержащихся в ладане. В Примере 10 проводили такие же рабочие процедуры, как в Примере 5, с единственной разницей, описанной ниже.

Сравнение растворителей:

- S1: Уксусная кислота 80%, вода 20% и 5% диоксида углерода (AA+CO₂).

- S2: Уксусная кислота 80%, вода 20% и 2,5% диоксида углерода и 2,5% аргона (AA+CO₂+Ar₂).

- S3: Уксусная кислота 80%, вода 20% и 5% аргона (AA+Ar₂).

- S4: Этанол 80%, вода 20% и 5% диоксида углерода (EtOH+CO₂).

Параметры экстракции: T 40°C, время экстракции 120 минут и непрерывная фильтрация.

Таблица 1 МИРРА - ЭКСТРАГИРОВАННЫЕ СОЕДИНЕНИЯ - КОЛИЧЕСТВО Массовый выход экстрагированных соединений: 105000 млн^-1 (конечная концентрация в растворителе) Количество присутствующих соединений 51 Гермакрен 900 млн^-1 Гермакрен 1 Фуранодиен 1150 млн^-1 Фуранодиен 2 2-метоксифуранодиен 2500 млн^-1 2-метоксифуранодиен 3 4,5-дигидрофуранодиен-6-он 550 млн^-1 4,5-дигидрофуранодиен-6-он 4 Бета-селинен 300 млн^-1 Бета-селинен 5 Линдестрен 2000 млн^-1 Линдестрен 6 Фураноэудесма-1,3-диен 15750 млн^-1 Фураноэудесма-1,3-диен 7 Бета-элемен 8400 млн^-1 Бета-элемен 8 Гамма-элемен 2370 млн^-1 Гамма-элемен 9 Дельта-элемен 550 млн^-1 Дельта-элемен 10 Элемон 210 млн^-1 Элемон 11 Изофураногермакрен 3385 млн^-1 Изофураногермакрен 12 Курцеренон 1500 млн^-1 Курцеренон 13 Альфа-кубебен 1500 млн^-1 Альфа-кубебен 14 Бета-боурбонен 450 млн^-1 Бета-боурбонен 15 Альфа-пинен 210 млн^-1 Альфа-пинен 16 Мирцен 150 млн^-1 Мирцен 17 Бета-иланген 150 млн^-1 Бета-иланген 18 Альфа-гурьюнен 500 млн^-1 Альфа-гурьюнен 19 Аллоарматоандрен 2500 млн^-1 Аллоарматоандрен 20 Бициклогермакрен 5000 млн^-1 Бициклогермакрен 21 Альфа-гуайен 2500 млн^-1 Альфа-гуайен 22 Гамма-кадинен 1500 млн^-1 Гамма-кадинен 23 Дельта-кадинен 800 млн^-1 Дельта-кадинен 24 T-кадинол 1700 млн^-1 T-кадинол 25 Линдестрен 200 млн^-1 Линдестрен 26 Бета-секвифелландрен 150 млн^-1 Бета-секвифелландрен 27 изомер 2-O-метил-8,12-эпоксигермакрен-1 (10),4,7,11-тетраен 500 млн^-1 изомер 2-O-метил-8,12-эпоксигермакрен-1(10),4,7,11-тетраен 28 изомер О-ацетил-8,12-эпоксигермакрен-1(10),4,7,11-тетраен 3900 млн^-1 изомер O-ацетил-8,12-эпоксигермакрен-1(10),4,7,11-тетраен 29 Бициклогермакрен 1800 млн^-1 Бициклогермакрен 30 Миррон 300 млн^-1 Миррон 31 Эпикурцеренон 2000 млн^-1 Эпикурцеренон 32 Эудесм-4(15)-ен-1 бета-6-альфа-диол 850 млн^-1 Эудесм-4(15)-ен-1 бета-6-альфа-диол 33 4-O-метил-глюкуроновая кислота 1500 млн^-1 4-O-метил-глюкуроновая кислота 34 Кверцетин 2500 млн^-1 Кверцетин 35 Кверцетин-3-бета-D-галактозид 200 млн^-1 Кверцетин-3-бета-O-галактозид 36 Гуггулстерол 4500 млн^-1 Гуггулстерол 37 Кверцетин-3-O-альфа-L-арабиноза 1500 млн^-1 Кверцетин-3-O-альфа-L-арабиноза 38 Элларговая кислота 1200 млн^-1 Элларговая кислота 39 Пеларгонидин 1300 млн^-1 Пеларгонидин 40 Линолевая кислота 600 млн^-1 Линолевая кислота 41 Альфа-мирроловая кислота 5700 млн^-1 Альфа-мирроловая кислота 42 Бета-мирроловая кислота 5300 млн^-1 Бета-мирроловая кислота 43 Гамма-мирроловая кислота 4600 млн^-1 Гамма-мирроловая кислота 44 Гуггулстерон 7800 млн^-1 Гуггулстерон 45 Борнилацетат 120 млн^-1 Борнилацетат 46 D-лимонен 200 млн^-1 D-лимонен 47 Линалоол 80 млн^-1 Линалоол 48 Метилклавикол 150 млн^-1 Метилклавикол 49 Альфа-терпинеол 250 млн^-1 Альфа-терпинеол 50 Даммаран тритерпен 1275 млн^-1 Даммаран тритерпен 51 Всего соединений 51

Таблица 2 ЛАДАН - ЭКСТРАГИРОВАННЫЕ СОЕДИНЕНИЯ - КОЛИЧЕСТВО Массовый выход экстрагированных соединений: 125000 млн^-1 (конечная концентрация в растворителе) Количество присутствующих соединений 46 Бета-пинен 300 млн^-1 Бета-пинен соединение 1 Альфа-пинен 3000 млн^-1 Альфа-пинен соединение 2 Изотерпинолен 50 млн^-1 Изотерпинолен соединение 3 Альфа-фелландрен 40 млн^-1 Альфа-фелландрен соединение 4 Бета-фелландрен 40 млн^-1 Бета-фелландрен соединение 5 D-лимонен 9500 млн^-1 D-лимонен соединение 6 цис-оцимен 500 млн^-1 цис-оцимен соединение 7 Бета-цитронеллол 300 млн^-1 Бета-цитронеллол соединение 8 цис-карвеол 250 млн^-1 цис-карвеол соединение 9 транс-терпин 600 млн^-1 транс-терпин соединение 10 Карвон 300 млн^-1 Карвон соединение 11 Пиперитон 40 млн^-1 Пиперитон соединение 12 Альфа-копаен 35 млн^-1 Альфа-копаен соединение 13 Дельта-селинен 300 млн^-1 Дельта-селинен соединение 14 Виридифлорол 80 млн^-1 Виридифлорол соединение 15 Маалиан 75 млн^-1 Маалиан соединение 16 Альфа-муруулол 40 млн^-1 Альфа-муруулол соединение 17 Бета-бисаболен 380 млн^-1 Бета-бисаболен соединение 18 цис-каламандрен 40 млн^-1 цис-каламандрен соединение 19 Спатуленол 200 млн^-1 Спатуленол соединение 20 цис-неролидол 300 млн^-1 цис-неролидол соединение 21 Изоцембрен 150 млн^-1 Изоцембрен соединение 22 Дува-4,8,13-триен-1,5 альфа-диол 80 млн^-1 Дува-4,8,13-триен-1,5 альфа-диол соединение 23 Тунбергол 5000 млн^-1 Тунбергол соединение 24 Дува-3,9,13-триен-1,5 альфа-диол-1-ацетат 26000 млн^-1 Дува-3,9,13-триен-1,5 альфа-диол-1-ацетат соединение 25 Изофиллоциаден 200 млн^-1 Изофиллоциаден соединение 26 Октилацетат 16000 млн^-1 Октилацетат соединение 27 Бензилбензоат 280 млн^-1 Бензилбензоат соединение 28 Цембрен 200 млн^-1 Цембрен соединение 29 N-октанол 80 млн^-1 N-октанол соединение 30 Нерилацетат 600 млн^-1 Нерилацетат соединение 31 цис-ретиналь 200 млн^-1 цис-ретиналь соединение 32 Фарнезилацетат 150 млн^-1 Фарнезилацетат соединение 33 Нерилацетат 100 млн^-1 Нерилацетат соединение 34 Вербенон 1550 млн^-1 Вербенон соединение 35 Урсоловая кислота 2500 млн^-1 Урсоловая кислота соединение 36 Альфа-амирин 1500 млн^-1 Альфа-амирин соединение 37 Эпилупеол 1200 млн^-1 Эпилупеол соединение 38 Мансубинол 800 млн^-1 Мансубинол соединение 39 Фитол 1300 млн^-1 Фитол соединение 40 Аромадендрен 1200 млн^-1 Аромадендрен соединение 41 Бета-босвелловая кислота (бета-БК) 8000 млн^-1 Бета-босвелловая кислота соединение 42 3-O-ацетил-бета-босвелловая кислота (А-бета-БК) 8000 млн^-1 3-O-ацетил-бета-босвелловая кислота соединение 43 11-кето-бета-босвелловая кислота (КБК) 6500 млн^-1 11-кето-бета-босвелловая кислота соединение 44 3-O-ацетил-11-кето-бета-босвелловая кислота (АКБК) 24300 млн^-1 3-O-ацетил-11-кето-бета-босвелловая кислота соединение 45 Альфа-босвелловая кислота 2000 млн^-1 Альфа-босвелловая кислота соединение 46 Всего соединений 46

Таблица 3 ПИРЕТРУМ ДЕВИЧИЙ (TANACETUM PARTHENIUM) - ЭКСТРАГИРОВАННЫЕ СОЕДИНЕНИЯ - КОЛИЧЕСТВО Массовый выход экстрагированных соединений: 85000 млн^-1 (конечная концентрация в растворителе) Количество присутствующих соединений 49 цис-2-октен 35 млн^-1 цис-2-октен 1 Бутилацетат 750 млн^-1 Бутилацетат 2 Трициклен 30 млн^-1 Трициклен 3 Альфа-пинен 25 млн^-1 Альфа-пинен 4 Камфен 900 млн^-1 Камфен 5 Сабинен 7950 млн^-1 Сабинен 6 Бета-пинен 180 млн^-1 Бета-пинен 7 Бета-мирцен 700 млн^-1 Бета-мирцен 8 пара-цимен 250 млн^-1 пара-цимен 9 Лимонен 100 млн^-1 Лимонен 10 Бета-фелландрен 20 млн^-1 Бета-фелландрен 11 1,8-цинеол 1450 млн^-1 1,8-цинеол 12 Терпинолен 20 млн^-1 Терпинолен 13 Терпин-1-ол 600 млн^-1 Терпин-1-ол 14 Камфара 25000 млн^-1 Камфара 15 E-кристантемилацетат 23250 млн^-1 E-кристантемилацетат 16 Пинокарвон 20 млн^-1 Пинокарвон 17 Борнеол 90 млн^-1 Борнеол 18 Альфа-терпинеол 300 млн^-1 Альфа-терпинеол 19 Линалоола ацетат 480 млн^-1 Линалоола ацетат 20 Борнилангелат 3750 млн^-1 Борнилангелат 21 Пинокарвон 20 млн^-1 Пинокарвон 22 Борнеол 200 млн^-1 Борнеол 23 Цитронеллаля гидрат 20 млн^-1 Цитронеллаля гидрат 24 Тимол 2450 млн^-1 Тимол 25 E-пинокарвилацетат 700 млн^-1 E-пинокарвилацетат 26 Карвакрол 20 млн^-1 Карвакрол 27 Альфа-копаен 20 млн^-1 Альфа-копаен 28 E-кариофиллен 230 млн^-1 E-кариофиллен 29 Альфа-гумулен 200 млн^-1 Альфа-гумулен 30 Гермакрен-D 180 млн^-1 Гермакрен-D 31 Ar-куркумен 20 млн^-1 Ar-куркумен 32 Изоборнил-2-метилбутират 20 млн^-1 Изоборнил-2-метилбутират 33 Сигма-кадинен 20 млн^-1 Сигма-кадинен 34 Z-кристантенилацетат 1500 млн^-1 Z-кристантенилацетат 35 Борнилацетат 2600 млн^-1 Борнилацетат 36 Виридифлорол 20 млн^-1 Виридифлорол 37 Глобулол 4950 млн^-1 Глобулол 38 E,E-фарнезол 200 млн^-1 E,E-фарнезол 39 Сантин 150 млн^-1 Сантин 40 Апигенин 1250 млн^-1 Апигенин 41 Лютеолин 1250 млн^-1 Лютеолин 42 Кверцетин 1350 млн^-1 Кверцетин 43 Бета-амирин 500 млн^-1 Бета-амирин 44 Бета-ситостерол 300 млн^-1 Бета-ситостерол 45 Партенолид 1500 млн^-1 Партенолид 46 Эпоксисантамарин 150 млн^-1 Эпоксисантамарин 47 3-бета-гидроксиартенолид 300 млн^-1 3-бета-гидроксиартенолид 48 Лютеин 50 млн^-1 Лютеин 49 Всего соединений 49

Таблица 4 КЛЮКВА - ЭКСТРАГИРОВАННЫЕ СОЕДИНЕНИЯ - КОЛИЧЕСТВО Массовый выход экстрагированных соединений: 270000 млн^-1 (конечная концентрация в растворителе) Количество присутствующих соединений 43 Аскорбиновая кислота (витамин C) 32000 млн^-1 Аскорбиновая кислота Соединение 1 1 Тридекановая кислота 270 млн^-1 Тридекановая кислота соединение 2 Гептадекановая кислота 54 млн^-1 Гептадекановая кислота Соединение 1 3 Эйкозановая кислота 270 млн^-1 Эйкозановая кислота Соединение 1 4 Трикозановая кислота 54 млн^-1 Трикозановая кислота Соединение 1 5 Тетракозановая кислота 110 млн^-1 Тетракозановая кислота Соединение 1 6 Линолевая кислота 35000 млн^-1 Линолевая кислота Соединение 1 7 Олеиновая кислота 147000 млн^-1 Олеиновая кислота Соединение 1 8 Урсоловая кислота 3000 млн^-1 Урсоловая кислота Соединение 1 9 Пальмитиновая кислота 30000 млн^-1 Пальмитиновая кислота Соединение 1 10 Циклопентановая кислота 150 млн^-1 Циклопентановая кислота Соединение 1 11 4-гексадецен-6-ин 200 млн^-1 4-гексадецен-6-ин Соединение 1 12 Додекозановая кислота 270 млн^-1 Додекозановая кислота Соединение 1 13 Сквален 130 млн^-1 Сквален Соединение 1 14 Токоферол бета 30 млн^-1 Токоферол бета Соединение 1 15 Амирин 20 млн^-1 Амирин Соединение 1 16 Бета-систостерол 3000 млн^-1 Бета-систостерол Соединение 1 17 Сигмастерол 300 млн^-1 Сигмастерол Соединение 1 18 Селен 10 млн^-1 Селен Соединение 1 19 Витамин A 200 млн^-1 Витамин A Соединение 1 20 Бета-каротин 2500 млн^-1 Бета-каротин Соединение 1 21 Лютеин 150 млн^-1 Лютеин Соединение 1 22 Эллаговая кислота 300 млн^-1 Эллаговая кислота Соединение 1 23 Кверцетин 200 млн^-1 Кверцетин Соединение 1 24 Мирицетин 150 млн^-1 Мирицетин Соединение 1 25 Ресвератрол 300 млн^-1 Ресвератрол Соединение 1 26 Феруловая кислота 300 млн^-1 Феруловая кислота Соединение 1 27 Цианидин 500 млн^-1 Цианидин Соединение 1 28 Пеонидин 100 млн^-1 Пеонидин Соединение 1 29 Ванилиновая кислота 80 млн^-1 Ванилиновая кислота Соединение 1 30 Кофеиновая кислота 150 млн^-1 Кофеиновая кислота Соединение 1 31 Эпилюпеол 150 млн^-1 Эпилюпеол Соединение 1 32 2,3-дигидроксибензойная кислота 200 млн^-1 2,3-дигидроксибензойная кислота Соединение 1 33 2,4-дигидроксибензойная кислота 370 млн^-1 2,4-дигидроксибензойная кислота Соединение 1 34 Гиперозид 100 млн^-1 Гиперозид Соединение 1 35 Хлорогеновая кислота 250 млн^-1 Хлорогеновая кислота Соединение 1 36 Цианидин-3-галактозид 4000 млн^-1 Цианидин-3-галактозид Соединение 1 37 Цианидин-3-глюкозид 6000 млн^-1 Цианидин-3-глюкозид Соединение 1 38 Пеонидин-3-глюкозид 1500 млн^-1 Пеонидин-3-глюкозид Соединение 1 39 Токоферол гамма 24 млн^-1 Токоферол гамма Соединение 1 40 Додекозановая кислота 15 млн^-1 Додекозановая кислота Соединение 1 41 Капместерол 508 млн^-1 Капместерол Соединение 1 42 Гексадекановая кислота 95 млн^-1 Гексадекановая кислота Соединение 1 43 Всего соединений 43

Таблица 5 ПРОПОЛИС - ЭКСТРАГИРОВАННЫЕ СОЕДИНЕНИЯ - КОЛИЧЕСТВО Массовый выход экстрагированных соединений: 1250000 млн^-1 (конечная концентрация в растворителе) Количество присутствующих соединений 44 Бензойная кислота 2000 млн^-1 Бензойная кислота Соединение 2 1 Дигидрокоричная кислота 500 млн^-1 Дигидрокоричная кислота Соединение 2 Z-коричная кислота 2000 млн^-1 Z-коричная кислота Соединение 2 3 3-фенил-3-гидроксипропановая кислота 5000 млн^-1 3-фенил-3-гидроксипропановая кислота Соединение 4 Метоксифенилпропановая кислота 750 млн^-1 Метоксифенилпропановая кислота Соединение 5 4-гидроксибензойная кислота 750 млн^-1 4-гидроксибензойная кислота Соединение 6 Z-пара-кумариновая кислота 21 млн^-1 Z-пара-кумариновая кислота Соединение 7 Е-пара-кумариновая кислота 4300 млн^-1 Е-пара-кумариновая кислота Соединение 2 8 Ферулиновая кислота 1200 млн^-1 Ферулиновая кислота Соединение 9 Кофеиновая кислота 20 млн^-1 Кофеиновая кислота Соединение 10 Бензиловый спирт 125 млн^-1 Бензиловый спирт Соединение 11 Гидрохинон 750 млн^-1 Гидрохинон Соединение 12 4-гидроксибензилальдегид 350 млн^-1 4-гидроксибензилальдегид Соединение 13 Коричный спирт 500 млн^-1 Коричный спирт Соединение 14 Гидроксиацетофенон 30000 млн^-1 Гидроксиацетофенон Соединение 15 Олеиновая кислота 20 млн^-1 Олеиновая кислота Соединение 16 Стеариновая кислота 370 млн^-1 Стеариновая кислота Соединение 17 Пальмитиновая кислота 20 млн^-1 Пальмитиновая кислота Соединение 18 Бензилбензоат 4500 млн^-1 Бензилбензоат Соединение 19 Бензилметоксибензоат 8500 млн^-1 Бензилметоксибензоат Соединение 20 Бензил-Z-кумарат 250 млн^-1 Бензил-Z-кумарат Соединение 21 Бензилферулат 1500 млн^-1 Бензилферулат Соединение 22 Бензилкофеат 1500 млн^-1 Бензилкофеат Соединение 23 Фенетилкофеат 1800 млн^-1 Фенетилкофеат Соединение 24 Циннамилкофеат 1200 млн^-1 Циннамилкофеат Соединение 25 Пиностробинхалькон 350 млн-¹ Пиностробинхалькон Соединение 26 Пиноцембрин 2000 млн^-1 Пиноцембрин Соединение 27 Пинобанксин 250 млн^-1 Пинобанксин Соединение 28 Сакуратенин 20 млн^-1 Сакуратенин Соединение 29 Галангин 1800 млн^-1 Галангин Соединение 30 Кверцетин 1500 млн^-1 Кверцетин Соединение 31 Пинобаксин-3-О-ацетат 600 млн^-1 Пинобаксин-3-O-ацетат Соединение 32 Глицерин 150 млн^-1 Глицерин Соединение 33 Кемпферол 8000 млн^-1 Кемпферол Соединение 34 Фарнезол 4500 млн^-1 Фарнезол Соединение 35 Апигенин 1500 млн^-1 Апигенин Соединение 36 Альпинон 2000 млн^-1 Альпинон Соединение 37 Морин 1500 млн^-1 Морин Соединение 38 2’,6’-дигидрокси-4’-метоксидигидрохалькон 2’,6’-дигидрокси-4’-метоксидигидрохалькон Соединение 39 2’,4’,6’-тригидроксигидрохалькон 4000 млн^-1 2’,4’,6’-тригидроксигидрохалькон Соединение 40 Изокуранетин 2000 млн^-1 Изокуранетин Соединение 41 Бутилкофеат 1500 млн^-1 Бутилкофеат Соединение 42 Миристиновая кислота 1500 млн^-1 Миристиновая кислота Соединение 43 Бета-фенил-этил-кофеат 1500 млн^-1 Бета-фенил-этил-кофеат 44 Всего соединений 44

Таблица 6 S1 S2 S3 S4 СОЕДИНЕНИЕ млн^-1 млн^-1 млн^-1 млн^-1 аскорбиновая кислота 32000 49000 68000 18000 тридекановая кислота 270 500 1200 250 гептадекановая кислота 54 200 400 50 эйкозановая кислота 270 500 600 200 трикозановая кислота 54 125 200 50 тетракозановая кислота 110 250 500 80 линолевая кислота 35000 42000 62000 28000 олеиновая кислота 147000 185000 270000 95000 урсоловая кислота 3000 6000 9000 2000 пальмитиновая кислота 30000 42000 56000 25000 циклопентановая кислота 150 250 400 20 4-гексадецен-6-ин 200 400 500 50 додекозановая кислота 270 300 600 100 сквален 130 300 600 20 токоферол бета 30 150 200 30 амирин 20 100 200 15 бета-систостерол 3000 5000 9000 2500 селен 10 40 150 10 витамин A 200 600 1250 50 бета-каротин 2500 3500 5000 1200 лютеин 150 300 1200 60 элларговая кислота 300 600 1000 100 кверцетин 200 400 800 80 мирицетин 150 300 600 95 ресвератрол 300 900 1500 120 феруловая кислота 300 900 1500 150 цианидин 500 1000 2100 200 пеонидин 100 300 350 50 ванилиновая кислота 80 100 200 35 кофеиновая кислота 150 300 650 100 эпилупеол 150 300 650 100 2,3-дигидроксибензойная кислота 200 400 800 90 2,4-дигидроксибензойная кислота 370 750 1500 150 гиперозид 100 200 400 50 хлорогеновая кислота 250 600 1800 120 цианидин-3-галактозид 4000 5000 10000 3000 цианидин-3-глюкозид 6000 7500 15000 3200 пеонидин-3-глюкозид 1500 3000 6000 800 гамма-токоферол 24 50 100 20 додекозановая кислота 15 25 70 15 кампестерол 508 1000 2000 200 гексадекановая кислота 95 150 320 80 ОБЩИЕ КОЛИЧЕСТВА ЭКСТРАГИРОВАННЫХ СОЕДИНЕНИЙ: 270000 360490 538720 181320

Таблица 7 S1 S2 S3 S4 СОЕДИНЕНИЕ млн^-1 млн^-1 млн^-1 млн^-1 цис-2-октен 35 80 120 30 бутилацетат 750 1200 2100 680 трициклен 30 60 100 25 альфа-пинен 25 50 100 20 камфен 900 1100 1800 800 сабинен 7950 9500 12000 6800 бета-пинен 180 300 480 150 бета-мирцен 700 1000 1800 600 пара-цимен 250 450 800 200 лимонен 100 180 400 80 бета-фелландрен 20 35 80 20 1,8-цинеол 1450 2250 3000 1200 терпинолен 20 35 80 15 терпин-1-ол 600 900 1200 500 камфара 25000 28000 32000 20000 E-хризантемилацетат 23250 30000 420000 19500 пинокарвон 20 50 110 20 борнеол 90 120 270 80 альфа-терпинеол 300 500 900 250 линалолацетат 480 750 1200 400 борнилангелат 3750 6500 9000 3200 пинокарвон 20 30 60 20 борнеол 200 400 600 180 цитонеллаля гидрат 20 45 80 15 тимол 2450 4500 6000 1900 E-пинокарвонацетат 700 1200 2400 650 карвакрол 20 40 160 20 альфа-копаен 20 40 120 20 E-кариофиллен 230 320 600 190 альфа-гумилен 200 400 620 150 гермакрен-D 180 250 400 150 A-куркумен 20 60 120 20 изоборнил-2-метилбутират 20 60 130 15 сигма-кардинен 20 40 120 20 Z-хразантемила ацетат 1500 1950 2500 1300 борнилацетат 2600 3200 4000 2000 виридифлоор 20 40 85 15 глобулол 4950 7000 11000 3800 E,E фарнезол 200 400 600 180 сантин 150 320 450 100 апигенин 1250 2500 3500 800 лютеолин 1250 2500 3500 900 Кверцетин 1250 2670 3850 1000 бета-амирин 500 900 1200 350 бета-систостерол 300 600 900 200 эпоксисантамарин 150 280 350 100 3-бета-гидропартенолид 150 250 350 100 лютеин 50 100 300 20 ОБЩИЕ КОЛИЧЕСТВА ЭКСТРАГИРОВАННЫХ СОЕДИНЕИЙ: 85000 115355 156285 68935

Таблица 8 S1 S2 S3 S4 СОЕДИНЕНИЕ млн-1 млн-1 млн-1 млн-1 бета-пинен 300 1500 2500 250 альфа-пинен 3000 4000 8000 2500 изотепинолен 40 450 800 40 альфа-фелландрен 40 450 800 35 бета-фелландрен 40 280 800 35 d-лимонен 9500 12500 15000 7500 цис-оцимен 500 2000 6000 450 бета-цитронеллол 250 850 5000 250 цис-карвеол 600 1200 1900 500 транс-терпин 600 850 2000 450 карвон 40 450 2500 40 пиперитон 40 400 2500 40 альфа-копаен 35 380 2400 30 дельта-селинен 80 250 550 60 виридифлоор 80 250 550 60 маалиан 75 205 550 55 альфа-муруулол 40 140 500 35 бета-бисаболен 380 450 800 250 цис-каламандрен 40 380 600 40 спатуленол 200 600 1200 200 цис-неролидол 300 950 2150 250 изоцембрен 150 450 900 100 дува-4,8,13-триен-1, альфа-диол 250 80 250 600 70 тунбергол 5000 7800 9500 4000 дува-3,9,13-триен-1,альфа,диола ацетат 26000 37500 45800 20000 изофиллоциаден 200 800 2500 150 октилацетат 16000 28300 42000 13000 бензилбензоат 280 950 2000 180 цембрен 200 870 1870 190 н-октанол 80 250 2000 65 нерилацетат 600 1200 3000 500 цис-ретиналь 200 550 2100 150 фарнезилацетат 100 300 2500 95 вербенон 1550 3500 6000 1200 урсоловая кислота 1500 2500 5000 1300 альфа-амирин 1500 2500 4000 1350 эпилупеол 800 1650 3200 600 мансубиол 1300 2600 6000 1000 фитол 1200 2800 5800 900 аромадендрен 1200 2800 5600 1100 бета-босвелловая кислота (БК) 8000 18000 28000 7000 3-О-ацетил-бета-босвелловая кислота (А-бета-БК) 8000 18000 28000 7000 11-кето-бета-босввелловая кислота (КБК) 6500 15000 25000 5000 3-О-ацетил-11-кето-босвелловая кислота (АКБК) 24300 38500 52000 18000 инценсол 3000 6000 9000 2000 инценсола оксил 6000 9000 11000 4000 инцесола ацетат 4000 6500 9000 3000 олибанулол 1000 2500 3800 600 отиллона ацетат 800 1400 2100 500 ОБЩИЕ КОЛИЧЕСТВА ЭКСТРАГИРОВАННЫХ СОЕДИНЕНИЙ: 135720 236255 377370 99060

Таблица 9 S1 S2 S3 S4 СОЕДИНЕНИЕ млн^-1 млн^-1 млн^-1 млн^-1 гермакрен 900 1200 1900 650 фуранодиен 1150 2000 2950 700 2-метоксифуранодиен 2500 3500 4100 1500 4,5-дигидроксифуранодиен-6-он 550 1000 2200 400 бета-селинен 300 550 1200 200 линдестрен 2000 3200 4500 1500 фураноэудесма-1,3-диен 15750 21000 32000 11000 бета-элемен 8400 11000 15000 6000 гамма-элемен 2370 3200 4500 1800 дельта-элемен 550 850 1250 440 элемон 210 800 1250 150 изофураногермакрен 3385 4500 5500 2500 курцеренон 1500 2100 3500 1000 альфа-кубебен 1500 2000 3500 890 бета-боурбонен 450 2000 3500 400 альфа-пинен 210 800 1250 200 микрен 150 280 380 120 бета-иланген 150 250 420 110 альфа-гурьюнен 500 800 1500 400 аллоароматоандрен 2500 3200 4200 1800 бициклогермакрен 5000 8000 11000 4000 альфа-гуайен 2500 3500 4200 2000 гамма-кадинен 1500 2800 4300 1000 дельта-кадинен 800 1200 2800 650 тау-кадинол 1700 2800 3500 1200 линдестрен 200 600 800 150 бета-сесквифелландрен 150 300 550 100 2-O-метил-8,12-эпоксигермакрен 1,(10)4,7,11-тетраен изомер 500 800 1500 300 бициклогермакрен 1800 2800 4000 1200 миррон 300 600 800 150 эпикурцеренон 2000 3000 4500 1500 эудесм-4(15)-ен-1-бета альфа-6-диол 850 1200 2000 600 4-О-метилглюкуроновая кислота 1500 2800 3500 1000 гуггулстерол 4500 7000 9500 4000 кверцетин 2500 4800 6500 1800 кверцетин-3-О-бета-О-галактозид 200 400 650 120 элларговая кислота 1200 2000 2500 800 кверцетин-3-О-альфа-L-арабиноза 1500 2100 3200 1100 пеларгорнидин 1300 2400 3000 800 линолевая кислота 600 800 1800 500 альфа-мирроловая кислота 5700 9000 12000 4000 бета-мирроловая кислота 5300 8200 12000 4100 гамма-мирроловая кислота 4600 7800 9500 3800 гуггулстерон 7800 8000 9800 6000 борнилацетат 120 200 350 80 d-лимонен 200 400 650 100 линалоол 80 400 650 30 метилклавикол 150 200 350 95 альфа-терпинеол 250 300 420 180 даммаран тритерпен 1275 1850 2500 800 ОБЩИЕ КОЛИЧЕСТВА ЭКСТРАГИРОВАННЫХ СОЕДИНЕНИЙ: 101098 164880 209920 73915

Таблица 10 S1 S2 S3 S4 СОЕДИНЕНИЕ млн^-1 млн^-1 млн^-1 млн^-1 Бензойная кислота 2000 3000 4200 1600 Дигидрокоричная кислота 500 600 800 450 Z-коричная кислота 20000 26000 35000 10000 3-фенил-3-гидроксипропановая кислота 5000 8000 11000 4000 метоксифенилпропановая кислота 750 900 1400 690 4-гидроксибензойная кислота 750 900 1450 550 Z-пара-кумаровая кислота 21 60 110 18 E-пара-кумаровая кислота 4300 6500 9500 3800 феруловая кислота 1200 1800 2100 900 кофеиновая кислота 20 60 110 15 бензиловый спирт 125 210 315 90 гидрохинон 750 1200 1950 600 4-гидроксибензилальдегид 350 620 950 260 коричный спирт 500 900 1500 400 гидроксиацетофенон 30000 35000 46000 25000 олеиновая кислота 20 60 120 20 стеариновая кислота 370 600 1250 280 пальмитиновая кислота 20 40 80 20 бензилбензоат 4500 6000 8500 3500 бензилметоксибензоат 8500 12000 18000 7000 бензил-Z-кумарат 250 400 800 150 бензилферулат 1500 2000 2900 1200 бензилкофеат 1500 2000 2900 1000 фенилкофеат 1800 2500 3200 1200 циннамилкофеат 1200 2600 3000 800 пиностробинхалькон 350 450 800 250 пиноцембрин 2000 2500 4000 1300 пинобанксин 250 350 600 140 сакуратенин 20 80 120 20 галангин 1800 2800 4200 1300 Кверцетин 1500 2200 3800 1000 пинобаксин-3-O-ацетат 600 800 1600 450 глицерин 150 200 400 120 кемферол 8000 9000 12000 6000 фарнезол 4500 5200 6000 3500 апигенин 1500 2000 3000 1200 альпинон 1500 1900 2500 1100 морин 1500 1900 2500 1400 2’-6’-дигидрокси-4’-метокси-дигидрохалькон 50 90 150 20 1’,4’,6’-тригидроксигидрохалькон 4000 6000 8000 3000 изокуранетин 2000 2500 3500 1500 бутилкофеат 1500 2700 3500 1000 миристиновая кислота 1500 2700 3500 950 бета-фенил-этил-кофеат 1500 2700 3500 900 ОБЩИЕ КОЛИЧЕСТВА ЭКСТРАГИРОВАННЫХ СОЕДИНЕНИЙ: 125000 165840 221005 89593

Изобретение относится к способу экстракции активных молекул из растительного субстрата. Способ экстракции активных молекул из растительного субстрата согласно изобретению включает стадию, на которой указанный субстрат приводят в контакт с экстракционной жидкостью, причем указанная экстракционная жидкость содержит: экстракционный газ, который находится в газообразном состоянии при температуре 23°С и давлении 1 атм (101,325 кПа), и экстракционный растворитель в жидком состоянии, содержащий или состоящий из уксусной кислоты самой по себе или в смеси с по меньшей мере одним из: воды и первичного алифатического спирта, имеющего формулу (V) R-OH, где R представляет собой С1-С10 алкильную группу, предпочтительно С1-С5, где указанный экстракционный газ выбран из группы, состоящей из гелия, неона, аргона, криптона, ксенона, диоксида углерода и азота или их смесей; где указанный экстракционный газ вводят в указанный экстракционный растворитель в концентрации, составляющей от 0,1 до 10 объемных % относительно 100 массовых частей экстракционного растворителя. Экстракт активных молекул из растительного субстрата. Применение экстракта для приготовления пищевой композиции для внутреннего применения. Применение экстракта для приготовления пищевой добавки для внутреннего применения. Применение экстракта для приготовления нутрицевтической композиции для внутреннего применения. Применение экстракта для приготовления фармацевтического продукта для наружного или внутреннего применения. Вышеописанный способ позволяет получить экстракт с высоким выходом биологически активных веществ, позволяет избежать химической деструкции экстрагированных молекул или модификации изначальной химической структуры. 6 н. и 7 з.п. ф-лы, 1 ил., 10 табл., 10 пр.

1. Способ экстракции активных молекул из растительного субстрата, отличающийся тем, что указанный способ включает стадию, на которой указанный субстрат приводят в контакт с экстракционной жидкостью, причем указанная экстракционная жидкость содержит:

- экстракционный газ, который находится в газообразном состоянии при температуре 23°С и давлении 1 атмосфера (101,325 кПа), и

- экстракционный растворитель в жидком состоянии, содержащий или состоящий из уксусной кислоты самой по себе или в смеси с по меньшей мере одним из: воды и первичного алифатического спирта, имеющего формулу (V) R-OH, где R представляет собой С1-С10 алкильную группу, предпочтительно С1-С5,

где указанный экстракционный газ выбран из группы, состоящей из гелия, неона, аргона, криптона, ксенона, диоксида углерода и азота или их смесей;

где указанный экстракционный газ вводят в указанный экстракционный растворитель в концентрации, составляющей от 0,1 до 10 объемных % относительно 100 массовых частей экстракционного растворителя.

2. Способ по п. 1, где активные молекулы, экстрагированные из растительного субстрата, выбраны из группы, включающей в себя терпены, флавоноиды, антоцианы и катехины; предпочтительно:

- указанные терпены выбраны из группы, включающей в себя гемитерпены, монотерпены, сесквитерпены, дитерпены, сестерпены, тритерпены и тетратерпены;

- указанные флавоноиды выбраны из группы, включающей в себя флавоны, изофлавоны и неофлавоны;

- указанные антоцианы выбраны из группы, включающей в себя дельфинидин, петунидин, цианидин, антоцианин, мальвидин, пеонидин, трицетинидин, апигенинидин, пеларгонидин и проантоцианин; и

- указанные катехины выбраны из группы, включающей в себя полифенольные соединения, выбранные из эпигаллокатехин-3-галлата (EGCG), эпигаллокатехина (EGC), эпикатехин-3-галлата (ECG), эпикатехина (ЕС), галлокатехина и катехина.

3. Способ по п. 1, где растительный субстрат выбран из группы, включающей в себя природные смолы, ископаемые смолы, семена, кору, листья, водоросли, эфирные масла, корни, овощи и фрукты.

4. Способ по п. 1, где указанный экстракционный газ выбран из группы, включающей в себя аргон, азот, диоксид углерода, смесь аргона и азота, смесь аргона и диоксида углерода, смесь азота и диоксида углерода или смесь аргона, азота и диоксида углерода.

5. Способ по любому из пп. 1-4, где указанный экстракционный растворитель содержит уксусную кислоту в количестве, составляющем от 99 до 5 массовых % относительно общей массы указанного растворителя, и воду в количестве, составляющем от 1 до 95 массовых % относительно общей массы указанного растворителя; предпочтительно, в количестве, составляющем от 80 до 40 массовых % относительно общей массы указанного растворителя, и воду в количестве, составляющем от 20 до 60 массовых % относительно общей массы указанного растворителя.

6. Способ экстракции по любому из пп. 1-5, при котором экстракцию активных молекул, которая достигается при приведении указанного субстрата в контакт с экстракционной жидкостью, проводят при температуре экстракции, составляющей от 20 до 90°С, при давлении, составляющем от 1 до 5 атмосфер (от 101,325 до 506,625 кПа), и в течение времени экстракции, составляющем от 1 до 8 часов.

7. Способ по любому из пп. 1-6, где указанная экстракционная жидкость содержит:

- указанный экстракционный газ, который выбран из группы, включающей в себя аргон, азот, диоксид углерода, смесь аргона и азота, смесь аргона и диоксида углерода или смесь азота и диоксида углерода; предпочтительно, указанные газы присутствуют в экстракционном газе в соотношении, составляющем от 1:3 до 3:1; и

- указанный экстракционный растворитель, который представляет собой раствор уксусной кислоты в воде; предпочтительно, указанный раствор содержит уксусную кислоту в количестве от 10 до 95 массовых % и воду в количестве от 90 до 5 массовых %; еще более предпочтительно, указанный раствор содержит уксусную кислоту в количестве от 80 до 40 массовых % и воду в количестве от 20 до 60 массовых % относительно общей массы указанного растворителя.

8. Экстракт активных молекул из растительного субстрата, получаемый способом экстракции по любому из пп. 1-7, отличающийся тем, что указанный экстракт содержит активные молекулы, экстрагированные из указанного растительного субстрата, и указанные молекулы входят в группу, включающую в себя терпены, флавоноиды, антоцианины и катехины, в свободной форме.

9. Применение экстракта по п. 8 для приготовления пищевой композиции для внутреннего применения.

10. Применение экстракта по п. 8 для приготовления пищевой добавки для внутреннего применения.

11. Применение экстракта по п. 8 для приготовления нутрицевтической композиции для внутреннего применения.

12. Применение экстракта по п. 8 для приготовления фармацевтического продукта для наружного или внутреннего применения.

13. Применение по любому из пп. 9-11 для перорального введения или по п. 12 для местного или перорального введения.

название	год	авторы	номер документа
КОМБИНАЦИЯ РЕТИНОИДА И ЭКСТРАКТА Silybum marianum (L.) Gaertn	2018	Сора, Жан-Илер Сорг, Оливье	RU2794229C2
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СВОБОДНЫХ КИСЛОТ ИЗ ИХ СОЛЕЙ	2010	Шравен Александер Такке Томас Хаас Томас Коблер Кристоф Бусс Дитер Роннебург Аксель Ценаккер Оливье	RU2533413C2
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АКРИЛОВОЙ КИСЛОТЫ	2008	Диффенбахер Армин Хаммон Ульрих Шлипхаке Фолькер Зидер Георг	RU2472768C2
СПОСОБ ОЧИСТКИ ВОДНО-СПИРТОВОЙ СМЕСИ, СОДЕРЖАЩЕЙ ЭТАНОЛ И АЦЕТАЛЬДЕГИД	2020	Ожье, Фредерик Дреже, Пьер Оливье	RU2815040C1
ОБРАБОТКА, СИСТЕМА И СПОСОБЫ БЕЗ ПРИМЕНЕНИЯ РАСТВОРИТЕЛЯ	2014	Рейбер Джеффри К. Элзинга Ситце	RU2659778C1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЖИРНЫХ КИСЛОТ ФАРМАКОЛОГИЧЕСКОГО И ПИЩЕВОГО НАЗНАЧЕНИЯ	2010	Строиаццо-Мужен Бернар А. Ж.	RU2575107C2
СПОСОБ УМЕНЬШЕНИЯ ВОСПАЛЕНИЯ ТКАНИ РОТОВОЙ ПОЛОСТИ С ИСПОЛЬЗОВАНИЕМ ЭКСТРАКТА МАГНОЛИИ	2005	Джаффар Абдул Шерл Дэйл Херлес Сьюзан М.	RU2406522C2
УСОВЕРШЕНСТВОВАННЫЙ СПОСОБ ИЗОМЕРИЗАЦИИ ХМЕЛЕВЫХ АЛЬФА-КИСЛОТ В ИЗО-АЛЬФА-КИСЛОТЫ	2011	Де Вос Дирк Мертенс Паскаль	RU2573635C2
СПОСОБЫ ПОЛИМЕРИЗАЦИИ ОЛЕФИНОВ С ИСПОЛЬЗОВАНИЕМ ЭКСТРАГИРОВАННЫХ КАРБОКСИЛАТОВ МЕТАЛЛОВ	2011	Пекено Рик Р. Хуссейн Фатхи Дейвид Кэнн Кевин Джозеф Куо Чии Саватски Брюс Джон Маркел Эрик Дж. Зилкер Даниел Пол Джр. Агапиоу Агапиос Кириакос Гловчвски Дейвид М.	RU2587080C2
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТАБАЧНОГО ЭКСТРАКТА	2018	Синтюрева, Марина	RU2728100C1

US 5252729 A, 12.10.1993
US 20090011056 A1, 08.01.2009
WO 2006053415 A1, 26.05.2006
US 2004065207 A1, 08.04.2004
EP 1889616 A2, 20.02.2008.

СПОСОБ ЭКСТРАКЦИИ АКТИВНЫХ МОЛЕКУЛ ИЗ ПРИРОДНЫХ СМОЛ И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ Российский патент 2017 года по МПК A61K36/00 A61K36/328 B01D11/02 A23L29/00 A61K8/97 A61K8/98

Описание патента на изобретение RU2627848C2

Похожие патенты RU2627848C2

Иллюстрации к изобретению RU 2 627 848 C2

Реферат патента 2017 года СПОСОБ ЭКСТРАКЦИИ АКТИВНЫХ МОЛЕКУЛ ИЗ ПРИРОДНЫХ СМОЛ И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ

Формула изобретения RU 2 627 848 C2

Документы, цитированные в отчете о поиске Патент 2017 года RU2627848C2

RU 2 627 848 C2