ПРИМЕНЕНИЕ ПРОИЗВОДНЫХ ЦИКЛОГЕКСАНОЛА В КАЧЕСТВЕ АНТИМИКРОБНЫХ АКТИВНЫХ СОЕДИНЕНИЙ Российский патент 2018 года по МПК A61K31/19 A61K31/215 A61P31/00 C07C69/74 C07C61/08 C07C51/377 A61K8/34 A61K8/36 A61Q15/00 A61Q17/00 A61Q19/10 

Настоящее изобретение относится к применению, по меньшей мере, одного производного циклогексанола формулы I и/или II в качестве антимикробного активного соединения или в качестве противоугревого, противоперхотного, противопотового или дезодорирующего активного соединения, к препаратам, включающим эти соединения, и к отдельным производным циклогексанола и к способу их получения.

Микробное загрязнение представляет существенную проблему в нашей повседневной жизни, например, применительно к косметике или фармацевтическим продуктам, еде, поверхностям в ванных комнатах или кухнях или хирургических инструментов. Чтобы предотвратить загрязнение микроорганизмами обычно применяют консерванты.

Тем не менее, антимикробные активные соединения необходимы не только как консерванты. Антимикробные активные соединения также играют важную роль для многих косметических применений.

Образование перхоти является заболеванием кожи головы, которое широко распространено среди населения и обычно сопровождается зудом от легкого до умеренного. Образование обычной перхоти такого типа не должно расцениваться как кожное заболевание в общем значении. Перхоть может возникать из-за заболеваний кожи головы, которые могут быть вызваны, например, чрезмерным влиянием солнца, влияниями окружающей среды из воздуха или косметическими продуктами для волос. Перхоть, в таком случае, образуется чрезмерным продуцированием кератиноцитов, вызванных крошечными центрами воспаления кожи головы, причина которого, например, увеличенная микробная колонизация грибками (такими как Malassezia furfur или Malassezia globosa) или бактериями. Не полностью созревшие кератиноциты, в следствии этого, преждевременно отслаиваются в относительно больших скоплениях клеток (перхоть). Поскольку наиболее удаленный слой кожи становится тоньше из-за потери клеток кожи, образование перхоти приводит к увеличенной чувствительности кожи головы, которая проявляется зудом и покраснением.

Акне подразумевает заболевание, которое проявляется воспаленными папулами, гнойничками или бугорками, вызванными увеличенным производством талька и сниженной кератинезацией кожи. Воспаление может быть связано с покраснением, набуханием и болью при давлении. Кроме генетической предрасположенности возможными причинами образования акне могут быть андрогены, камендогенные вещества (например, в косметике), курение, стресс или чрезмерная колонизация кожи бактериями. Акне может быть вызвано, например, микроорганизмами, такими как Propionibacterium acnes, Propionibacterium granulosum или Staphylococcus epidermidis. Propionibacterium acnes - это бактерия, которая обычно колонизирует кожу и живет на кожном сале. Акне может возникнуть, например, если число этих бактерий увеличилось. Присутствие бактерий в фолликулах приводит к воспалительным реакциям, которые проявляются в форме красных бугорков или гнойничков. Производство свободных жирных кислот бактериями, кроме того, способствует воспалительной реакции в фолликуле.

Кроме воды и соли, подмышечный пот содержит много других веществ (таких как жиры, аминокислоты, сахара, молочная кислота, мочевина и т.д.). Свежеобразованный пот не имеет запаха; обычный запах пота образуется только в результате действия кожных бактерий на пот, которые разлагают последний. Примерами таких бактерий являются Staphylococcus, Corynebacterium или Malassezia. Поэтому в дезодорантах и антиперспирантах помимо ароматных веществ и противопотовых веществ обычно также применяют антимикробные вещества с целью борьбы с бактериями, которые вовлечены в образование аромата.

В случае применения антимикробных веществ в препаратах, их сочетаемость, в особенности, а также способность вводить их в рецептуры (то есть растворимость, стабильность, и т.д.), в соответствующих продуктах (например, шампунях, кремах, дезодорантах) является главной важностью. В особенности в косметике эти свойства являются существенными. Таким образом, например, особенно желательно для компонентов находиться в жидком агрегатном состоянии при атмосферном давлении между -5°C и 40°C.

Целью настоящего изобретения, таким образом, является обеспечение новых компонентов, имеющих антимикробное действие, которые обладают вышеупомянутыми выгодными свойствами.

Не ожиданно, было найдено, что определенные производные циклогексанола обладают вышеупомянутыми свойствами и в тоже время имеют превосходное антимикробное действие.

Подобные соединения для применения в косметических средствах описаны в уровне техники:

US 5858958 описывает 4-трет-бутилциклогексанол как эффективный антиоксидан. Антимикробное действие не описано.

Сложные эфиры фосфорной кислоты циклоалканкарбоновых кислот для применения в композициях для ухода за ротовой полостью и зубами раскрыты в WO 91/09589.

WO 03/057184 А2 описывает применение бензогидроксамидов для осветления кожи.

Также известным производным циклогексанола является п-ментан-3,8-диол (PMD), который, как составляющая эфирного масла лимонного эвкалипта, имеет отпугивающее действие на насекомых.

Настоящее изобретение таким образом относится, во-первых, к применению, по меньшей мере, одного соединения формулы I и/или II

в которой R1, R2, R3, R4 и R5 независимо друг от друга означают радикал, выбранный из

- Н, ОН, ОСОСН₃, O-(СН₂-СН₂-O)_n-СН₂-СН₂-ОН, где n=0-20,

- неразветвленной или разветвленной алкильной или алкоксильной группы, имеющей 1-20 атомов С,

где, по меньшей мере, один из радикалов R1, R2, R3, R4 и R5 означает ОН, ОСОСН₃ или O-(СН₂-СН₂-O)_n-СН₂-СН₂-ОН, где n=0-20,

и в которой R6 и R7 независимо друг от друга означают радикал, выбранный из

- Н,

- (CH₂-CH₂-O)_n-CH₂-CH₂-OH, где n=0-20,

- неразветвленной или разветвленной алкильной группы, имеющей 1-20 атомов С,

- неразветвленной или разветвленной алкенильной или алкинильной группы, имеющей 2-20 атомов С и одну или несколько двойную или тройную связей,

где алкильная, алкенильная или алкинильная группа может также содержать одну или несколько насыщенных или ненасыщенных C₃- - С₁₂-циклоалкильных групп, в качестве антимикробного активного соединения.

Как антимикробное активное соединение в соответствии с изобретением подразумевают вещество, которое уменьшает рост микроорганизмов или уничтожает или снижает активность микроорганизмов.

Соединения формулы I и/или II согласно изобретению могут быть применены, чтобы ингибировать рост и размножение микроорганизмов. Под микроорганизмами подразумевают, например, бактерии (грамм-положительные и грамм-отрицательные бактерии), дрожжи, грибки или вирусы. Примерами микроорганизмов являются микроорганизмы, выбранные из Staphylococcus, Micrococcus, Escherichia, Pseudomonas, Bacillus, Salmonella, Serratia, Shigella, Porphyromonas, Prevotella, Wolinella, Campylobacter, Propionibacterium, Streptococcus, Corynebacterium, Treponema, Fusobacterium, Bifidobacterium, Lactobacillus, Actinomyces, Candida, Malassezia, Aspergillus, Herpes simplex 1 и 2.

В особенности, соединения согласно изобретению являются антимикробно активными против Staphylococcus epidermidis, Staphylococcus aureus, Corynebacterium xerosis, Malassezia furfur, Propionibacterium acnes, Pseudomonas aeruginosa, Salmonella enteric, Serratia marcescens, Aspergillus niger и Candida albicans.

Антимикробные соединения формулы I и/или II отличаются хорошей антимикробной активностью, что означает, что количество микробов в среде может быть воспроизводимо уменьшено или может быть сдержано размножение микробов (смотри примеры).

Антимикробные активные соединения согласно изобретению могут быть применены в многочисленных препаратах или применениях, таких как, например, косметические/фармацевтические препараты, лекарственные продукты, еда, хозяйственные товары, пластики, бумага и/или краски. В особенности, они могут быть, например, антимикробными очищающими продуктами, мылами, дезинфицирующими средствами, протезами или костным цементом, имеющим антимикробную активность, зубными пломбами и протезами, продуктами по уходу за зубами и ротовой полостью, продуктами по уходу за телом (кремы, шампуни, лосьоны, моющие продукты, дезодоранты, антиперспиранты, антимикробные средства для мытья рук, и т.д.), гигиеническими товарами, товарами для кухни и ванной комнаты, продуктами для мытья посуды или едой и напитками.

Соединения формулы I и/или II могут выгодно быть применены для улучшения сохранения.

Антимикробные активные соединения согласно изобретению выгодно применяют, например, в продуктах для ухода за зубами и ротовой полостью, например, для лечения или профилактики зубного налета, кариеса или неприятного запаха изо рта, вызванного микроорганизмами, такими как Streptococcus sobrinus, Streptococcus mutans, Streptococcus gordonii, Streptococcus salivaris, Streptococcus sanguis, Actinomyces, Lactobacilli, Fusobacterium, Veillonella, Treponema, denticola, Porphyromonas. gingivalis, Bacteroides или Peptostreptococcus.

Как многофункциональные вещества, соединения формулы I и/или II подходят для применения как антиоксиданты или ароматные вещества с приятным запахом для дезодерирования и маскирования нежелательных собственных запахов компонентов в препаратах. В особенности, в этом отношении допустима комбинация с дополнительными антиоксидантами и ароматизаторами. Это включает, например, все ароматизаторы, как описано в ʹʹS. Arctander, Perfume and Flavor Materials, Vol. I и II, Montclair, N.J., 1969, Selbstverlagʹʹ или в ʹʹК. Bauer, D. Garbe and H. Surburg, Common Fragrance and Flavor Materials, 4-е Изд., Wiley-VCH, Weinheim 2001ʹʹ или как описано в US 7354893 В2, в особенности описано в US 7354893, столбец 2, строки 37-67.

Вследствие своих материальных свойств, вещества согласно изобретению являются в высшей степени подходящими для включения в эмульсии и сурфактантные препараты, такие как, например, детергенты и так называемые смываемые препараты, такие как, например, гели для душа. Вещества согласно изобретению находятся, например, в жидкой форме при комнатной температуре и являются подходящими с одной стороны как растворители для твердых веществ, с другой стороны они проявляют смягчающие свойства с хорошей способностью распределяться, что обусловливает препарат с приятным ощущением на коже.

Кроме того, вещества согласно изобретению являются подходящими как увлажнители кожи, в особенности в синергетической комбинации с дополнительными влагоудерживающими средствами для кожи, такими как, например, глицерин, производные глицерина гиалуроновая кислота, мочевина производные мочевины, эктоин, молочная кислота и лактаты, колаген, AHA. Иллюстративные влагоудерживающие средства для кожи описаны на странице 27, строка 4 - странице 28 строка 17 WO 2009/098139.

Они кроме того могут иметь поросужающие, охлаждающие кожу, антистатические или ухаживающие за волосами свойства. Соединения формулы I и/или II являются подходящими как добавки для ухода за кожей. Это включает действие против старения, действие против раздражения и противовоспалительное действие. Нежелательное покраснение кожи, таким образом, может быть уменьшено.

Вещества согласно изобретению, кроме того, применяют для улучшения барьерной функции кожи, в особенности в синергетической комбинации с дополнительными активными соединениями в этой области, такими как, например, ланолин, масло ши, фосфолипиды, холестерин и производные холестерина, фитостеролы, незаменимые жирные кислоты, такие как линолевая кислота и линоленовая кислота, омега-3 ненасыщенные масла, церамиды, такие как, например, церамиды 2 или 3 типа, сфингозины, такие как, например, салициловый сфингозин, или аминокислота, такая как серии или аргинин. Иллюстративные активные соединения, которые улучшают барьерную функцию кожи, описаны на странице 30, строка 6 - страница 31, строка 10 WO 2009/098139.

Кроме того, допустимо для веществ согласно изобретению проявлять положительные влияния в композициях для контроля пигментации, то есть поддержки потемнения или осветления цвета кожи. В случае применения для осветления кожи, комбинация с дополнительными осветляющими кожу активными соединениями особенно предпочтительна. Они включают, например, витамин С и производные витамина С, такие как 2-О-витамин С глюкозид, 2-О-витамин С фосфат, 2-0-, или 3-О-этилвитамин С или 6-О-п-метоксициннамоиласкорбиновая кислота, альфа и бета арбутин, феруловая кислота, люцинол и его производные, койевая кислота, резорцин и его производные, транексамовая кислота и ее производные, гентизиновая кислота и ее производные, липоевая кислота, эллаговая кислота, витамин В3 и производные витамина В3, экстракты, такие как, например, экстракты шелковицы. Иллюстративные осветляющие кожу активные соединения описаны на странице 31, строка 14 - странице 32, строка 7 WO 2009/098139.

Аналогично допустимыми являются композиции для осветления кожи, содержащие вещества согласно изобретению в комбинации с веществами раскрытыми в WO 2007/121845, в особенности соединения п. 12 и п. 13 WO 2007/121845.

Дополнительные функциональные свойства, которые вещества согласно изобретению могут включать, или которые могут быть поддержаны или улучшены ими в комбинации с особыми активными соединениями, включают, например, вещества, упомянутые в WO 2009/098139.

В особенности в комбинации с традиционными консервантами могут быть достигнуты улучшения результата сохранения. Действие косметических спиртов, таких как, например, гликоли, может быть улучшено веществами.

В препаратах для защиты от излучения, вещества согласно изобретению являются в высшей степени подходящими для увеличения защитных факторов (фактор защиты от солнца SPF, факторы защиты от UVA, такие как PPD [persistent пигмент darkening - стойкость против потемнение пигмента], факторы, которые показывают защиту против инфракрасного, или видимого излучения), а также для стабилизации фотонестабильности УФ фильтров, в особенности производные дибензоилметана, такие как, например, бутилметоксидибензоилметан (Eusolex 9020).

Иллюстративные действия включают антигликирующее действие, дерморелаксирующее действие, активацию собственных макромолекул кожи, такая как, например, активация коллагена и эластина, и их защита против старения, активация пролиферации фибробластов или кератиноцитов, ингибирование синтеза NO, действие, регулирующее отделение кожного сала, действие, стимултрующие метаболизм клеточной энергии, в особенности в комбинации с солями марганца, цинка, меди, магния и бета-глюканом, действие подтягивающее кожу, антицеллюлитное действие, в особенности в комбинации с ксантинами, такими как, например, кофеин, действие реструктурирования жира, такое как, например, липолитическое действие (действие для похудения), противовоспалительное действие, например в комбинации с гидрокортизоном и фолиевой кислотой или их производными,

Для веществ согласно изобретению также возможно противостоять старению кожи, включая вызванное светом старение кожи, профилактическим способом, ингибируя, например, матричные металлопротеиназы (ММР) или способствуя защите ДНК. В дополнительном применении вещества способствуют заживлению мелких ран.

Настоящее изобретение также относится к применению соединений формулы I и/или II в качестве противоугревого, противоперхотного, противопотового или дезодорирующего активного соединения.

В особенности, соединения формулы I и/или II являются пригодными для лечения или профилактики акне, которое вызвано микроорганизмами, такими как Propionibacterium acnes, Propionibacterium granulosum или Staphylococcus epidermidis.

Пригодные составы для этой цели описаны ниже.

Кроме этого, применение соединений формулы I и/или II является выгодным в качестве противоперхотного активного соединения, и для лечения, а также для профилактики. Пригодные составы, например шампуни, описаны ниже.

Также выгодным является применение в качестве активного соединения в антиперспирантах или дезодорантах. С одной стороны, некоторые соединения согласно изобретению имеют приятный собственный запах, который может маскировать неприятные запахи и таким образом имеют дезодорирующее действие. Например, соединение 1-2 пахнет яблоком, в то время как соединение 1-20 пахнет малиной (описание соединений смотрите ниже).

Применение в дезодорантах и антиперспирантах кроме этого, является выгодным, поскольку соединения формулы I и/или II имеют антимикробное действие против бактерий, которые обуславливают разложение пота, а также образование запаха. Особенными преимуществами здесь является то, что соединения могут иметь бактериостатическое или бактерицидное действие в зависимости от рассматриваемого микроба. Бактериостатического действия достигают, если размножение бактерии ограничено, подавляя образование запаха, но бактерию не уничтожают. Природная флора кожи, таким образом, может преимущественно быть сохранена.

Таким образом, например, соединения формулы 1-2, 1-9 и 1-10 обладают бактериостатическим действием против Staphylococcus epidermidis, в то же время действие соединения формулы 1-20 на S. epidermidis является бактерицидным (Пример 5).

Возможные составы для дезодорантов и антиперспирантов описаны ниже.

Применение согласно изобретению соединений общей формулы I и/или II может иметь место и в косметическом направлении, а также фармацевтическом направлении. Фармацевтическое применение возможно, например, в случае противоугревых композиций.

Применение предпочтительно является косметическим. Таким образом, является возможным нетерапевтичекое применение вышеупомянутых соединений или их препаратов для предупреждения нежелательных изменений рисунка кожи такого, как встречается в случае акне.

Соединения формулы I и II имеют неожиданно хорошее антимикробное действие, как объясняется в примерах. Кроме того, соединения формулы I и II преимущественно могут быть применены в составах, поскольку они являются чистыми жидкостями, которые могут быть хорошо введены в соответствующие составы.

В соответствии с изобретением, соединения формул I и/или II охватывают все возможные изомеры кольцевых конфигураций, то есть являются возможными и цис, а также транс изомеры.

Аналогично специалисту в данной области техники известно, что атомы соединений также могут быть заменены другими изотопами, так, например, возможна замена атомов Η на D.

Предпочтительно применяют соединение формулы I.

В предпочтительном варианте осуществления, радикалы R1, R2, R3, R4 и R5 независимо друг от друга означают Η или ОН, где 1, 2 или 3 из радикалов R1, R2, R3, R4 и R5 означают ОН.

Примеры таких соединений перечислены ниже:

Примеры соединений, содержащих другие радикалы R1, R2, R3, R4 и R5, представляют собой:

Кроме этого, предпочтительно, именно один из радикалов R1, R2, R3, R4 и R5 означает ОН, в то время как другие радикалы означают Н. Особенно предпочтительно, ОН группа тогда расположена в п- или м-положении, то есть особенно предпочтительно в этом случае один из радикалов R1, R3 и R5 означает ОН.

Для применения согласно изобретению, предпочтение, таким образом, отдают соединениям формулы I и II, выбранным из соединений формулы Ia, Ib, IIa и IIb

в которой R6 и R7 независимо друг от друга означают радикал, выбранный из

- Н,

- (СН₂-СН₂-O)_n-СН₂-СН₂-ОН, где n=0-20,

- неразветвленной или разветвленной алкильной группы, имеющей 1-20 атомов С,

- неразветвленной или разветвленной алкенильной или алкинильной группы, имеющей 2-20 атомов С и одну или несколько двойную или тройную связей,

где алкильная, алкенильная или алкинильная группа может также содержать одну или несколько насыщенных или ненасыщенных C₃- - С₁₂-циклоалкильных групп.

Предпочтение отдают соединениям формулы Ia и Ib.

Радикалы R6 и R7 в определениях выше предпочтительно независимо друг от друга означают радикал, выбранный из

- Н,

- СН₂-СН₂-ОН,

- неразветвленной или разветвленной алкильной группы, имеющей 1-10 атомов С, которая также может содержать насыщенную или ненасыщенную С₆-циклоалкильную группу.

Особенное предпочтение отдают в соответствии с изобретением применению соединения формулы I, выбранного из соединений формулы I--1 I-28

Очень особенное предпочтение отдают соединениям I-2, I-9 и I-10.

В целях настоящего изобретения, неразветвленная или разветвленная C₁- - С₁₀-алкильная группа представляет собой алкильный радикал, имеющий 1-10 атомов С, например метил, этил, изопропил, пропил, бутил, втор-бутип или трет-бутш, пентил, изопентил, 1-, 2- или 3-метилбутил, 1,1-, 1,2- или 2,2-диметилпропил, 1-этилпропил, 1-этил-1-метилпропил, 1-этил-2-метилпропил, 1,1,2- или 1,2,2-триметилпропил, 1,1-, 1,2-, 1,3-, 2,2-, 2,3- или 3,3-диметилбутил, 1- или 2-этилбутил, 1-, 2-, 3- или 4-метилпентил, гексил, гептил, 1-этилпентил, октил, 1-этилгексил, нонил или децил.

Кроме радикалов, перечисленных выше, C₁- - С₂₀-алкильная группа также может представлять собой, например, ундецил, додецил, тридецил, тетрадецил, пентадецил, гексадецил, гептадецил, октадецил, нонадецил или эйкозил.

В соответствии с изобретением, алкенильная группа может содержать одну или несколько двойных связей. Неразветвленная или разветвленная C₂- - С₂₀-алкенильная группа представляет собой, например, аллил, винил, пропенил, 2- или 3-бутенил, изобутенил, втор-бутенил, 2-метил-1- или 2-бутенил, 3-метил-1-бутенил, 1,3-бутадиенил, 2-метил-1,3-бутадиенил, 2,3-диметил-1,3-бутадиенил, 1-, 2-, 3- или 4-пентенил, изо-пентенил, гексенил, гептенил или октенил, -С₉Н₁₇, -С₁₀Н₁₉ - -С₂₀Н₃₉.

Алкинильная группа может содержать одну или несколько тройных связей. Примерами разветвленной или неразветвленной С₂- - С₂₀-алкинильной группы являются этинил, 1- или 2-пропинил, 2- или 3-бутинил, кроме этого 4-пентинил, 3-пентинил, гексинил, гептинил, октинил, -С₉Н₁₅, -С₁₀Н₁₇ - -С₂₀Н₃₇.

С₃- - С₁₂-циклоалкильная группа в понимании изобретения означает насыщенные и частично или полностью ненасыщенные (то есть также ароматические) циклические углеводородные группы, которые содержат 3-12 атомов С и могут также быть соединены через -(СН₂)_n группы, где n=1, 2 или 3. Связывание с соответствующим радикалом может иметь место через любой член кольца циклоалкильной группы. Примерами пригодных циклоалкильных радикалов являются циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклогептил, циклооктил, циклопентенил, циклопентадиенил, циклогексенил, циклооктадиенил или фенил.

Циклический алкильный радикал, имеющий 6 атомов С предпочтительно представляет собой циклогексил, циклогексенил или фенил.

Соединения формулы I и II могут быть получены при помощи гидрогенизации соответствующих ароматических исходных материалов способами известными специалисту в данной области техники, применяя водород и, применяя пригодный Ni, Со, Pt, Pd или Rh катализатор, (смотри, например, GB 286201, Пример 3).

Исходные материалы, и другие вещества, необходимые в синтезе, коммерчески доступны или могут быть получены синтезом, который известен специалисту в данной области техники от литературы. Специалисту в данной области техники здесь представлены сведения без трудностей в отборе подходящих условий реакции, таких как растворители или температура.

Реакция как правило выполняется при температурах ниже 100°C и давлении меньше, чем 200 бар, например при 100 бар или 5 бар.

Примеры возможных растворителей представляют собой 2-пропанол или тетрагидрофуран.

Время реакции, как правило, составляет несколько часов, например 3-5 часов.

Альтернативно, гидрогенизация также может быть проведена при помощи процесса, описанного в WO 2011/001041 А1.

Настоящее изобретение, кроме этого, также относится к препарату, включающему по меньшей мере, одно соединение формулы I и/или II, как описано выше, и по меньшей мере, один пригодный носитель.

Препарат может быть и косметическим препаратом и фармацевтическим препаратом. Предпочтительно он является косметическим препаратом.

Предпочтительные варианты осуществления из радикалов R1-R7 формулы I и II определены здесь как описано выше.

Препаратами здесь являются, например, препараты, которые могут быть нанесены местно, например косметические или дерматологические составы или лекарственные препараты. Препараты в этом случае включают местно косметически или дерматологически пригодный носитель и, в зависимости от желаемого профиля свойств, необязательно дополнительные пригодные компоненты. В случае фармацевтических препаратов, препараты в этом случае содержат фармацевтически переносимый носитель и необязательно дополнительные фармацевтические активные соединения.

Препараты для применения в ротовой полости содержат носитель, который является пригодным для таких применений.

В понимании настоящего изобретения, термин композиция или состав также использован синонимично рядом с термином препарат.

Может быть нанесен местно в понимании изобретения означает, что препарат применяют внешне, включая полость рта и локально, то есть, препарат должен быть пригодным для нанесения, например, на кожу.

Препараты могут включать или содержать, по существу состоять из или состоять из упомянутых необходимых или дополнительных составляющих. Все соединения или компоненты, которые могут быть применены в препаратах, или известны и коммерчески доступны, или могут быть синтезированы известными процессами.

По меньшей мере, одно соединение формулы I и/или II обычно применяют в препаратах согласно изобретению в количествах от 0.01 до 20 мас. %, предпочтительно в количествах от 0.05 до 10 мас. %, особенно предпочтительно в количествах от 0.1 мас. % до 5 мас. % и очень особенно предпочтительно в количествах от 0.5 до 2 мас. %, в пересчете на общее количество препарата. Специалисту в данной области техники здесь представлены сведения без абсолютно никаких трудностей в отборе количеств соответственно в зависимости от намеченного действия препарата.

Препарат предпочтительно является дезодорантом, антиперспиратном, противоперхотной или противоугревой композицией или антибактериальным препаратом, в особенности для ухода за зубами или ротовой полостью.

Противоугревые композиции, содержащие соединения согласно изобретению могут быть в форме мыл, очищающих средств, растворов, суспензии, эмульсии, кремов, гелей, паст, лосьонов, пудр, масла, стиков или спреев. Дополнительные возможные компоненты в препаратах описаны в деталях ниже.

Противоперхотные композиции, содержащие соединения согласно изобретению могут быть, например, в форме шампуня или ополаскивателя, который может быть нанесен на волосы до или после мытья, окрашивания или осветления. Альтернативно, препарат также возможен в форме лосьона или геля для укладочных средств, для обработки волос или для сушки волос, в форме лака для волос, препарат для химической завивки, или препарат для окрашивания волос или осветления. Косметический препарат этого типа может содержать ряд дополнительных компонентов, таких как поверхностно-активные вещества, загустители, полимеры, смягчители, консервирующие вещества, стабилизаторы пены, электролиты, органические растворители, производные силикона, обезжиривающие активные соединения, красители или пигменты, которые окрашивают препарат или волосы, или другие компоненты, которые обычно применяют в продуктах для ухода за волосами. Дополнительные компоненты описаны в деталях ниже в применении.

Дезодоранты и антиперсперанты могут быть, например, в форме кремов, гелей, лосьонов, эмульсий, дезодорирующих стиков, роллеров, спреев или пульверизаторов. Соединения формулы I и/или II обычно комбинируют с материалом сред, компонентами и активными соединениями, которые подходят для дезодорантов и антиперсперантов. Упоминание может быть сделано здесь путем примера комбинаций со всеми материалами среды, компонентами и активными соединениями упомянутыми в WO 2011/131474. Комбинации с дополнительными дезодорирующими адьювантами рассматривают как особенно предпочтительные, такие как, например, из группы солей серебра и/или комплексов серебра и/или минералов вулканического происхождения и/или цеолитов и/или квасцов и/или веществ, замедляющих рост волос. Иллюстративные соли серебра и/или комплексы серебра описаны на странице 6, строка 7 - страница 10, строка 14 WO 2011/131474. Минералы вулканического происхождения описаны путем примера на странице 10, строка 15 - странице 11, строка 5 WO 2011/131474. Цеолиты описаны путем примера на странице 11, строка 7 - строка 27 WO 2011/131474. Соли типа квасцов описаны путем примера на странице 11, строка 28 - странице 13, строка 17 WO 2011/131474. Иллюстративные вещества, замедляющее рост волос описаны на странице 13, строка 29 - страница 21, строка 11 WO 2011/131474.

Примерами подходящих материалов сред является глицерил стеарат, хлоридгидрат алюминия, пропиленгликоль, карбомер, глицерин, дикаприловый простой эфир, этанол, глицерил кокоат, цилометикон, диметикон, дипропиленгликоль, стеариловый спирт, минеральное масло, фенилтриметикон или стеарат натрия.

В вышеупомянутых препаратах, соединения формулы I и/или II преимущественно могут быть скомбинированы со всеми дополнительными известными консервирующими веществами или антимикробными активными соединениями, такими как, например, анисовая кислота, спирт, бензоат аммония, пропионат аммония, бензойная кислота, бронопол, бутилпарабен, бензетония хлорид, бензалкония хлорид, 5-бром-5-нитро-1,3-диоксан, бензиловый спирт, борная кислота,бензизотиазолинон, бензотриазол, бензилгемиформиат, бензилпарабен, 2-бром-2-нитропропан-1,3-диол, бутилбензоат, хлорфенезин, каприл/каприк глицериды, каприлилгликоль, экстракт листьев Camellia Sinensis, ферменты гриба бомбикола Глюкоза Метил фермента рапса (Candida Bombicola/glucose/methyl rapeseedates), хлорксиленол, хлорацетамид, хлоргексидин, хлорбутанол, бензоат кальция, кальций парабен, пропионат кальция, салицилат кальция, сорбат кальция, каптан, хлорамин Т, хлоргексидин диацетат, хлоргексидин диглюконат, хлоргексидин дигидрохлорид, хлорацетамин, п-хлор-м-крезол, хлорфен, р-хлорфенол, хлортимол, экстракт плодов Citrus Grandis (грейпфрут), экстракт семян Citrus Grandis (грейпфрут), м-крезол, о-крезол, п-крезол, смешанные крезолы, 1,2-декандиол (МНКИ Дециленгликоль), диазолидинилмочевина, дихлорбензиловый спирт, диметилоксазолидин, DMDM гидантоин, диметилгидроксметилпиразол, дегидроуксусная кислота, диазолидинилмочевина, DEDM гидантоин, DEDM гидантоин дилаурат, дибромпропамидин диизотионат, диметилолэтилентиомочевина, дитиометилбензамид, DMHF, домифен бромид, 7-этилбициклооксазолидин, этилпарабен, этилгексилглицерин, этанол, этилферулат, формальдегид, феруловая кислота, глицерил капрат, глутарал, глицерина формиат, глиоксаль, гексамидин диизотионат, гександиол, гексетидин, гексамидин, гексамидиндипарабен, гексамидинпарабен, 4-гидроксибензойная кислота, гидроксиметилдиоксазабициклооктан, имидазолидинилмочевина, имидиазолидинилмочевина NF, изобутилпарабен, изотиазолинон, иодпропинилбутил карбамат, изодецилпарабен, изопропилкрезол, изопропилпарабен, изопропилсорбат, сорбат калия NF FCC, уснат меди, бензоат калия, калий этилпарабен, калий метилпарабен, калий парабен, феноксид калия, калий о-фенилфенат калия, пропионат калия, калий пропилпарабен, салицилат калия, сорбат калия, метилпарабен, метилизотиазолинон, метилбензетония хлорид фенол, метилдибромглутаронитрил, хлорид метенаммония, метилбромглутаронитрил, бензоат магния, пропионат магния, салицилат магния, MDM гидантион, МЕА бензоат, МЕА о-фенилфенат, МЕА салицилат, метилхлоризтиазолинон, бензоат натрия NF FCC, каприлат натрия, дегидроацетат натрия, дегидроацетаты натрия FCC, гидроксиметилглицинат натрия, натрий метилпарабен, натрий пропилпарабен, иодат натрия, масло семян дерева ним, низин, бензоат натрия, натрий бутилпарабен, натрий п-хлор-м-крезол, натрий этилпарабен, формиат натрия, гидроксиметансульфонат натрия, натрий изобутилпарабен, натрий парабен, фенолсульфонат натрия, феноксид натрия, о-фенилфенат натрия, пропионат натрия, натрий пропилпарабен, пиритион натрия, салицилат натрия, сорбат натрия, ортолфенилфенол, феноксиэтанол, пропилпарабен, полиметоксибицикликоксазолидин, экстракт коры Pinus Pinaster, полоксамер 188, PVP иодин, парабены, пироктон оламины, фенэтиловый спирт, полиаминопропилбигуанид, поликвартерниум-42, PEG-5 DEDM гидантион, PEG-15 DEDM гидантион, PEG-5 гидантион олеат, PEG-15 DEDM гидантион стеарат, фенэтиловый спирт, фенол, феноксиэтилпарабен, феноксиизопропанол, фенилбензоат, ацетат фенилртути, бензоат фенилртути, борат фенилртути, бромид фенилртути, хлорид фенилртути, фенилпарабен, о-фенилфенол, стеарат полиаминопропилбигуанида, пропионовая кислота, пропилбензоат, квартерниум-15, квартерниум-8, квартерниум-14, экстракт листьев Rosmarinus officinalis, сорбиновая кислота NF FCC, дисульфин селена, сорбиновая кислота, салициловая кислота, боросиликат серебра, фосфат серебра магния алюминия, триклозан, ди-альфа-токоферол, токоферол ацетат, тимерсал, триклокарбан, TEA сорбат, тимеросал, усниновая кислота, ундециленоил PEG-5 парабен, экстракт семян Vitis vinifera, масло чайного дерева, пероксид водорода, пиритион цинка, оксид цинка, фенолсульфонат цинка или их комбинации.

В вышеупомянутых препаратах, соединения формулы I и/или II преимущественно могут быть скомбинированы с одним или несколькими агентами, защищающими от насекомых (репеллент). Важными агентами, защищающими от насекомых являются, например, Ν,Ν-диэтил-м-толуамид (DEET), п-ментан-3,8-диол (PMD) или IR3535 (3-[N-бутил-N-ацетил]аминопропионовая кислота, этиловый сложный эфир). Вещества согласно изобретению также могут сами по себе иметь репеллентные свойства или вносить вклад в улучшенную защиту в комбинации с дополнительными агентами, защищающими от насекомых.

Соединения формулы I и/или II также могут быть скомбинированы с антибиотиками. В соответствии с изобретением, применение может быть сделано со всеми известными антибиотиками, например, бета-лактам, ванкомицин, макролиды, тетрациклины, хинолоны, фторхинолоны, нитрированные соединения (такие как нитроксолин, тилбохинол или нитрофурантоин), аминогликозиды, фениколы, линкозамид, синергистины, фосфомицин, фузидовая кислота, оксазолидиноны, рифамицины, полимиксины, грамицидины, тироцидины, гликопептиды, сульфонамиды или триметопримы.

Препараты для ухода за ротовой полостью или зубами могут быть, например, в форме зубной пасты, зубного эликсира, зубного порошка, жевательной резинки, пастилки, спрея для рта, зубной нити, зубного цемента или краски для зубов.

Соответствующие препараты могут содержать дополнительные обычные компоненты, такие как, например, увлажняющие вещества, поверхностно-активные агенты, структурообразователи, гелеобразователи, абразивные материалы, источники фтора, десенсибилизаторы, ароматизаторы, красители, подсластители, консервирующие вещества, антимикробные вещества или агенты против зубного налета или против зубного камня.

Подходящими увлажняющими веществами для применения в зубных пастах являются, например, многоатомные спирты, такие как ксилит, сорбит, глицерин, пропиленгликоль или полиэтиленгликоль. Смеси глицерина и сорбита являются особенно подходящими. Увлажняющее вещество способствует тому, чтобы препараты для зубной пасты не сохли при контакте с воздухом и вкусовые ощущения от пасты (мягкая природа, текучесть, сладость) были приятными. Эти увлажняющие вещества обычно присутствуют в препарате в количествах 0-85 мас. %, предпочтительно 0-60 мас. %.

Подходящими поверхностно-активными веществами в зубных пастах, зубных эликсирах, и т.д., обычно являются водорастворимые органические соединения и могут быть анионоактивными, неионогенными, катионоактивными или амфотерными. Предпочтительно должно быть выбрано соответствующее стабильное поверхностно-активное вещество.

Анионоактивными поверхностно-активными веществами являются, например, водорастворимые соли C_10-18 алкилсульфаты (например, лаурилсульфат натрия), водорастворимые соли C_10-18 этоксилированные алкилсульфаты, водорастворимые соли C_10-18 алкилсаркозинаты, водорастворимые соли сульфонированных моноглицеридов C_10-18 жирных кислот (например, моноглицеридсульфонат натрия жирных кислот кокосового масла), алкиларилсульфонаты (например, натрия додецилбензолсульфонат) и натриевые соли амида N-метилтаурина жирных кислот кокосового масла.

Неионогенными поверхностно-активными веществами, которые являются подходящими композициями для ухода за ротовой полостью являются, например, продукты конденсации алкиленоксидных групп с алифатическими или алкилароматическими соединениями, такими как конденсаты полиэтиленоксида и алкилфенолов, сополимеры этиленоксида/пропиленоксида (доступные под названием ʹPluronicʹ), сополимеры этиленоксида/этилендиамина, конденсаты этиленоксида и алифатических спиртов, длинноцепочечные четвертичные аминоксиды, длинноцепочечные четвертичные оксиды фосфина, длиноцепочечные диалкилсульфоксиды и их смеси. Их альтернативами являются этоксилированные сложные эфиры сорбита, которые являются доступными, например, через ICI под названием ʹʹTweenʹʹ.

Катионоактивными поверхностно-активными агентами являются обычные четвертичные соединения аммония, содержащие C_8-18 алкильную цепь, такие как, например, хлорид лаурилтриметиламмония, бромид цетилтриметиламмония, хлорид цетилпиридиния, хлорид диизобутилфеноксиэтоксиэтилдиметилбензиламмония, нитрит алкилтриметиламмония жирных кислот кокосового масла и фторид цетилпиридиния.

Также подходящими являются хлорид бензиламмония, хлорид бензилдиметилстеариламмония и четвертичные амины, содержащие C_1-18 углеводородную группу и две (поли)оксиэтиленовые группы.

Амфотерными поверхностно-активными агентами обычно являются алифатические вторичные и третичные амины, где алифатические радикалы могут быть неразветвленными или разветвленными и в которых одним из алифатических радикалов является C_8-18 группа и другой радикал содержит анионоактивную гидрофильную группу, например, сульфонат, карбоксилат, сульфаты, фосфонат или фосфат.

Поверхностно-активный агент обычно вводят в препарат для ухода за ротовой полостью в количестве 0-20 мас. %, предпочтительно 0-10 мас. %.

Структурообразователи могут быть необходимыми в зубных пастах или жевательных резинках для того, чтобы сделать возможным желательные структурные свойства и желательные ʹʹвкусовые ощущенияʹʹ. Подходящими веществами являются, например, природные камеди, такие как трагакантовая камедь, ксантановая камедь, камедь карайя и гуммиарабик, производные морских водорослей, таких как мох пеарл и альгинаты, смектиты, такие как бентонит или гекторит, карбоксивиниловые полимеры и водорастворимые производные целлюлозы, такие как гидроксиэтилцеллюлоза и натрий карбоксиметилцеллюлоза. Улучшенные структуры также могут быть достигнуты, если, например, применяют коллоидный силикат магния алюминия. Структурообразователь обычно присутствует в препаратах гигиены ротовой полости в количестве 0-5 мас. %, предпочтительно 0-3 мас. %.

Абразивы должны предпочтительно быть способными к очищению и/или полированию зубов без вреда эмали или зубной ткани. Они обычно применяются в зубных пастах или зубных порошках, но также могут быть применены в зубных эликсирах, и т.д. Подходящими абразивами являются, например, силикатные абразивы, такие как гидраты силикатов или силикагели, в особенности силикаксерогели (например, ʹSyloidʹ доступный от W.R. Grace and Company). Аналогично подходящими являются силикатные материалы доступные под названием ʹZeodentʹ от J.М. Huber Corporation, и диатомитовые земли, такие как ʹCeliteʹ доступные от Johns-Manville Corporation. Альтернативными абразивами являются оксид алюминия, нерастворимые метафосфаты, такие как нерастворимый метафосфат натрия, карбонат кальция, фосфат дикальция (в дигидратированной и ангидридной формах), пирофосфат кальция, полиметоксилаты и особые дисперсные отверждаемые полимеризуемые смолы, такие как меламин-мочевины, меламин-формальдегиды, мочевина-формальдегиды, меламин-мочевина-формальдегиды, сшитые эпоксиды, меламины, фенольные смолы, высокочистые целлюлозы (например, ʹElcemaʹ доступные от Degussa AG), и сшитые полиэстеры. Абразивы обычно вводятся в препарат для гигиены ротовой полости в количестве 0-80 мас. %, предпочтительно 0-60 мас. %.

Подходящими источниками фтора является, например, фторид натрия, фторид цинка, фторид калия, фторид алюминия, фторид лития, монофторфосфат натрия, фторид олова, фторид аммония, бифторид аммония и фторид амина. Источники фтора предпочтительно присутствуют в подходящих количествах для того, чтобы обеспечить приблизительно 50 м.д. до приблизительно 4,000 м.д. фторид-иона на применение.

Подходящими десенсибилизаторами являются, например, формальдегид, нитрат калия, цитрат трикалия, хлорид калия и хлорид стронция, ацетат стронция и цитрат натрия.

Ароматизаторы могут быть выбраны, например, из масел мяты перечной, мяты курчавой, клюквы, корня сассафраса и гвоздики. Также могут быть применены подсластители, например, D-триптофан, сахарин, декстроза, аспартам, левулоза, ацесульфам, дигидрохальконы и цикламат натрия. Все эти ароматизаторы обычно присутствуют в количествах 0-5 мас. %, предпочтительно 0-2 мас. %. Красители и пигменты могут быть добавлены для того, чтобы сделать препараты, которые выглядят оптически более привлекательными. Диоксид титана зачастую применяют для того, чтобы получить сильно белый цвет.

Как описано выше, препараты для ухода за зубами и ротовой полостью согласно изобретению также могут содержать один или несколько дополнительных антимикробных активных соединений. Их подходящими примерами являются соли цинка (такие как цитрат цинка), хлорид цетилпиридиния, бисбигуаниды (такие как хлоргексидин), алифатические амины, бромхлорфены, гексахлорфены, салициланилиды, четвертичные соединения аммония и триклозан. Альтернативно, энзиматические системы могут быть применены, например, система, содержащие лактопераксидазу и оксидазу глюкозы могут быть применены для того, чтобы образовать антимикробно эффективные количества пероксида водорода в присутствии глюкозы, воды и кислорода.

Препараты также могут содержать спирт.Это особенно являются преимущественными в зубных эликсирах.

Кроме соединений формулы I и/или II и компонентов, описанных выше, препараты согласно изобретению могут также содержать другие компоненты. Другие возможные компоненты, в особенности для косметических препаратов, описаны ниже.

Препараты согласно изобретению могут дополнительно содержать по меньшей мере, один УФ фильтр.

Органические УФ фильтры, так называемые гидрофильные или липофильные солнцезащитные фильтры, являются эффективными в UVA области и/или UVB области и/или ИК и/или видимой области (абсорберы). Эти вещества могут быть выбраны, в особенности, из производных коричной кислоты, производных салициловой кислоты, производных камфоры, производных триазина, производных β,β-дифенилакрилата, производные п-аминобензойной кислоты и полимерных фильтров и силиконовых фильтров, которые описаны в заявке WO 93/04665. Дополнительные примеры органических фильтров определяют в заявке на патент ЕР-А 0487404. Указанные УФ фильтры обычно указаны ниже в соответствии с номенклатурой МНКИ (Международная Номенклатура Косметических Ингредиентов - INCI).

Особенно подходящими для комбинирования являются:

пара-Аминобензойная кислота и ее производные: РАВА, Этил РАВА, Этилдигидроксипропил РАВА, Этилгексилдиметил РАВА, например, продаваемый ISP под названием ʹʹEscalol 507ʹʹ, Глицерил РАВА, PEG-25 РАВА, например, продаваемый BASF под названием ʹʹUvinul Р25ʹʹ.

Салицилаты: Гомосалат, продаваемый Merck под названием ʹʹEusolex HMSʹʹ; Этилгексилсалицилат, например, продаваемый Symrise под названием ʹʹNeo Heliopan OSʹʹ; Дипропиленгликоль салицилат, например, продаваемый Scher под названием ʹʹDipsalʹʹ; TEA салицилат, например, продаваемый Symrise под названием ʹʹNeo Heliopan TSʹʹ.

Производные β,β-дифенилакрилата: Октокрилен, например, продаваемый Merck под названием ʹʹEusolex® OCRʹʹ; ʹʹUvinul N539ʹʹ от BASF; Этокрилен, например, продаваемый BASF под названием ʹʹUvinul N35ʹʹ.

Производные бензофенона: Бензофенон-1, например, продаваемый под названием ʹʹUvinul 400ʹʹ; Бензофенон-2, например, продаваемый под названием ʹʹUvinul D50ʹʹ; Бензофенон-3 или оксибензон, например, продаваемый под названием ʹʹUvinul М40ʹʹ; Бензофенон-4, например, продаваемый под названием ʹʹUvinul MS40ʹʹ; Бензофенон-9, например, продаваемый BASF под названием ʹʹUvinul DS-49ʹʹ; Бензофенон-5, Бензофенон-6, например, продаваемый Norquay под названием ʹʹHelisorb 11ʹʹ; Бензофенон-8, например, продаваемый American Cyanamid под названием ʹʹSpectra-Sorb UV-24ʹʹ; Бензофенон-12 н-гексил 2-(4-диэтиламино-2-гидроксибензоил)бензоат или 2-гидрокси-4-метоксибензофенон, продаваемый Merck, Darmstadt, под названием Eusolex® 4360.

Производные бензилиденкамфоры: 3-Бензилиденкамфора, например, продаваемая Chimex под названием ʹʹMexoryl SDʹʹ; 4-Метилбензилиденкамфора, например, продаваемая Merck под названием ʹʹEusolex 6300ʹʹ; Бензилиденкамфорасульфоновая кислота, например, продаваемая Chimex под названием ʹʹMexoryl SLʹʹ; Камфора метосульфат бензалкония, например, продаваемый Chimex под названием ʹʹMexoryl SOʹʹ; терефталалилидендикамфорсульфоновая кислота, например, продаваемая Chimex под названием ʹʹMexoryl SXʹʹ; Полиакриламидометилбензилиденкамфора продаваемая Chimex под названием ʹʹMexoryl SWʹʹ.

Производные Фенилбензимидазола: Фенилбензимидазолсульфоновая кислота, например, продаваемая Merck под названием ʹʹEusolex 232ʹʹ; фенилдибензимидазолтетрасульфонат динатрия, например, продаваемый Symrise под названием ʹʹNeo Heliopan АРʹʹ.

Производные Фенилбензотриазола: Дрометризол трисилоксан, например, продаваемый Rhodia Chimie под названием ʹʹSilatrizoleʹʹ; Метиленбис(бензотриазолил)тетраметилбутилфенол в твердой форме, например, продаваемый Fairmount Chemical под названием ʹʹMIXXIM ВВ/100ʹʹ, или в тонкоизмельченной форме в виде водной дисперсии, например, продаваемый BASF под названием ʹʹTinosorb Μʹʹ.

Производные Триазина: Этилгексилтриазон, например, продаваемый BASF под названием ʹʹUvinul Т150ʹʹ; Диэтилгексилбутамидотриазон, например, продаваемый Sigma 3V под названием ʹʹUvasorb НЕВʹʹ. Дополнительные производные триазина представлены путем примера 2,4,6-трис(диизобутил 4ʹ-аминобензалмалонат)-s-триазин, или 2,4,6-Трис(бифенил)-1,3,5-триазин, Бутил 4-({4-{[4-(бутоксикарбонил)фенил]-амино}-6-[(3-{1,3,3,3-тетраметил-1-[(триметилсилил)окси]дисилоксанил}пропил)-амино]-1,3,5-триазин-2-ил}амино)бензоат, продаваемый под названием Mexoryl SBS. Структура Mexoryl SBS:

и Бис-этилгексилоксифенол метоксифенил триазин, например, продаваемый BASF под названием Tinosorb S.

Производные Антранилина: Ментилантранилат, например, продаваемый Symrise под названием ʹʹNeo Heliopan ΜΑʹʹ.

Производные Имидазола: этилгексилдиметоксибензилидендиоксоимидазолина пропионат.

Производные Бензалмалоната: органические полисилоксаны, содержащие функциональные группы бензалмалоната, такие как, например, Полисиликон-15, например, продаваемый Hoffmann LaRoche под названием ʹʹParsol SLXʹʹ.

Производные 4,4-Диарилбутадиена: 1,1-Дикарбокси(2,2ʹ-диметилпропил)-4,4-дифенилбутадиен.

Производные Бензоксазола: 2,4-бис[5-(1-диметилпропил)бензоксазол-2-ил(4-фенил)имино]-6-(2-этилгексил)имино-1,3,5-триазин, например, продаваемый Sigma 3V под названием Uvasorb К2А, и смеси, его содержащие.

Производные Пиперазина, такие как, например, соединение

или УФ фильтры следующих структур

или

Также возможно применить УФ фильтры на основе сополимеров полисилоксана, имеющих хаотическое распределение в соответствии с следующей формулой, где, например, а=1.2; b=58 и c=2.8:

Перечисленные соединения должны быть рассмотрены только как примеры, естественно Другие УФ фильтры также могут быть применены.

Подходящие органические вещества, защищающие от УФ, предпочтительно могут быть выбраны из следующего списка: Этилгексил салицилат, Фенилбензимидазолсульфоновая кислота, Бензофенон-3, Бензофенон-4, Бензофенон-5, н-Гексил 2-(4-диэтиламино-2-гидроксибензоил)бензоат, 4-Метилбензилиденкамфора, Терефталилидендикамфорсульфоновая кислота, Фенилдибензимидазолтетрасульфонат динатрия, Метиленбис(бензотриазолил)тетраметилбутилфенол, Этилгексил Триазон, Диэтилгексил Бутамидо Триазон, Дрометризол трисилоксан, Полисиликон-15, 1,1-Дикарбокси(2,2ʹ-диметилпропил)-4,4-дифенилбутадиен, 2,4-Бис[5-1(диметилпропил)бензоксазол-2-ил(4-фенил)имино]-6-(2-этилгексил)имино-1,3,5-триазин и их смеси.

Эти органические УФ фильтры, как правило, вводят в препараты в количестве 0.01 мас. процентов - 20 мас. процентов, предпочтительно 1 мас. %-10 мас. %.

Кроме экстракта и обычных органических УФ фильтров, как описано выше, препараты могут дополнительно содержать неорганические УФ фильтры, так называемые дисперсные УФ фильтры.

Эти комбинации с дисперсными УФ фильтрами возможны как и в виде пудры и также в виде дисперсии или пасты следующих типов.

Предпочтение здесь отдают обоим таким веществам из группы диоксидов титана, такие как, например, покрытый диоксид титана (например, Eusolex® Т-2000, Eusolex® T-AQUA, Eusolex® T-AVO, Eusolex® T-OLEO), оксиды цинка (например, Sachtotec®), оксиды железа или также оксиды церия и/или оксиды циркония.

Кроме того, комбинации с пигментарным диоксидом титана или оксидом цинка также возможны, где размер частицы этих пигментов больше чем или равно 200 нм, например, Hombitan® FG или Hombitan® FF-Pharma.

Кроме этого, может быть предпочтительно для препаратов, содержать неорганические УФ фильтры, которые далее обрабатывают обычными способами, как описано, например, в Cosmetics & Toiletries, February 1990, Том. 105, стр. 53-64. Один или несколько следующих компонентов последующей обработки могут быть выбраны здесь: аминокислоты, пчелиный воск, жирные кислоты, спирты жирных кислот, анионоактивные сурфактанты, лецитин, фосфолипиды, соли натрия, калия, цинка, железа или алюминия и жирных кислот, полиэтилены, силиконы, белки (особенно коллаген или эластин), аминоспирты, диоксид кремния, оксид алюминия, дополнительные оксиды металлов, фосфаты, такие как гексаметафосфат натрия, или глицерин.

Дисперсными УФ фильтрами, которые предпочтительно применяют здесь, являются:

- необработанные диоксиды титана, такие как, например, продукты Microtitanium Dioxide МТ 500 В от Тауса; диоксид титана Р25 от Degussa;

- Обработанные после тонкоизмельченные диоксиды титана с оксидом алюминия и диоксидом кремния последующей обработки, такие как, например, продукт ʹʹMicrotitanium Dioxide МТ 100 SA от Тауса, или продукт ʹʹTioveil Finʹʹ от Uniqema; Обработанные после тонкоизмельченные диоксиды титана с оксидом алюминия и/или стеарат алюминия/лаурат последующей обработки, такие как, например, Microtitanium Dioxide МТ 100 Τ от Тауса; Eusolex Т-2000 от Merck;

- Обработанные после тонкоизмельченные диоксиды титана с оксидом железа и/или стеаратом железа последующей обработки, такие как, например, продукт ʹʹMicrotitanium Dioxide МТ 100 Fʹʹ от Тауса;

- Обработанные после тонкоизмельченные диоксиды титана с диоксидом кремния, оксидом алюминия и кремния последующей обработки, такие как, например, продукт ʹʹMicrotitanium Dioxide МТ 100 SASʹʹ, от Тауса;

- Обработанные после тонкоизмельченные диоксиды титана с гексаметафосфата натрия, такие как, например, продукт ʹʹMicrotitanium Dioxide МТ 150 Wʹʹ от Тауса.

Обработанные тонкоизмельченные диоксиды титана, применяемые для комбинации, также могут быть обработаны после с:

- Октилтриметоксисиланами, такими как, например, продукт Tego Sun Τ 805 от Degussa;

- Диоксидом кремния; таким как, например, продукт Parsol Т-Х от DSM;

- Оксидом алюминия и стеариновой кислотой; такими как, например, продукт UV-Titan Μ160 от Sachtleben;

- Алюминием и глицерином; такими как, например, продукт UV-Titan от Sachtleben,

- Алюминием и силиконовыми маслами, такими как, например, продукт UV-Titan М262 от Sachtleben;

- Гексаметафосфатом натрия и поливинилпирролидоном,

- Полидиметилсилоксанами, такими как, например, продукт 70250 Cardre UF TiO2SI3ʹʹ от Cardre;

- Полидиметилгидрогеносилоксанами, такими как, например, продукт Microtitanium Dioxide USP Grade Гид pophobicʹʹ от Color Techniques.

Комбинация со следующими продуктами может, кроме того, также быть преимущественной:

- Необработанные оксиды цинка, такие как, например, продукт Z-Cote от BASF (Sunsmart), Nanox от Elementis;

- Обработанные после оксиды цинка, такие как, например, следующие продукты:

- ʹʹZinc Oxide CS-5ʹʹ от Toshibi (ZnO обработанный после с по лиметилги дрогеноси локсаном);

- Nanogard Zinc Oxide FN от Nanophase Technologies;

- ʹʹSPD-Z1ʹʹ от Shin-Etsu (ZnO обработанный после с акриловым полимером привитым силиконом, диспергированный в циклодиметилсилоксанах);

- ʹʹEscalol Ζ100ʹʹ от ISP (оксид алюминия-обработанный после ZnO, диспергированный в смеси сополимера этилгексилметоксициннамат/PVP-гексадецен/метикон);

- ʹʹFuji ZNO-SMS-10ʹʹ от Fuji Пигмент (ZnO обработанный после диоксидом кремния и полиметилсилсесквиоксанами);

- Необработанный микропигмент оксида церия, например, с названием ʹʹColloidal Cerium Oxideʹʹ от Rhone Poulenc;

- Необработанные и/или обработанные после оксиды железа с названием Nanogar от Arnaud.

В качестве примера, также возможно применить смеси различных оксидов металлов, таких как, например, диоксид титана и оксид церия, с и без последующей обработки, такой как, например, продукт Sunveil А от Ikeda. В дополнение, также могут быть применены смеси оксид алюминия-, диоксид кремния- и силикон-обработанный после диоксид титана/смеси оксидов цинка, такие как, например, продукт UV-Titan М261 от Sachtleben.

Эти неорганические УФ фильтры, как правило, вводят в препараты в количестве 0.1 мас. процентов - 25 мас. процентов, предпочтительно 2 мас. %-10 мас. %.

Защитное действие против вредных влияний УФ излучения может быть оптимизировано комбинацией одного или нескольких указанных соединений, имеющих действие УФ фильтра.

Все указанные УФ фильтры также могут быть применены в капсульной форме. В особенности, является преимуществом применять органические УФ фильтры в капсульной форме.

Капсулы в препаратах, которые будут применять в соответствии с изобретением, предпочтительно присутствуют в количествах, которые обеспечат то, чтобы капсульные УФ фильтры присутствовали в препарате в процентных массовых соотношениях, определенных выше.

Описанные препараты, которые, в соответствии с изобретением, содержат, по меньшей мере одно соединение формулы I и/или II, также кроме того могут содержать окрашенные пигменты, где структура слоя пигментов не ограничена.

Окрашенный пигмент предпочтительно должен быть телесным или коричневатым при применении 0.5-5 мас. %. Выбор соответствующего пигмента знаком специалисту в данной области техники.

Предпочтительные препараты аналогично могут содержать, по меньшей мере, одно дополнительное косметические активное соединение, например, выбранное из противоокислительных, замедляющих старение, противоморщинных, дополнительных противоперхотных, дополнительных противоугревых, антицеллюлитных активных соединений, дополнительных дезодорирующих, осветляющих кожу активных соединений, веществ для автозагара или витаминов.

В отношении противоугревого действия, возможны синергетические комбинации с дополнительными противоугревыми активными соединениями, как раскрыто, например, в WO 2009/098139 на странице 47, строка 2 - страница 48, строка 27 и DE 10324567. Иллюстративными дополнительными противоугревыми активными соединениями являются частицы серебра и соли серебра, такие как лактат серебра и цитрат серебра, азелаиновая кислота, эллаговая кислота, молочная кислота, гликолевая кислота, салициловая кислота, глицирризиновая кислота, триклозан, феноксиэтанол, гексамидин изетионат, кетоконазол, пероксиды, такие как пероксид водорода или пероксид бензоила, 3-гидроксибензойная кислота, 4-гидроксибензойная кислота, фитиновая кислота, арахидоновая кислота, каприлилгликоль, этилгексилглицерин, фарнезол, соли цетилпиридиния, 6-триметилпентил-2-пиридон (пироктон оламин) и липогидрокси кислота (LHA).

В отношении противоперхотного действия, возможны синергетические комбинации с дополнительными противоперхотными активными соединениями, такими как, например, пиритион цинка, пироктон оламин, дисульфид селена, Климбазол, Триклозан, Бутилпарабен, 1,3-Бис(гидроксиметил)-5,5-диметилимидазолидин-2,4-дион (DMDM Гидантион), фумаровая кислота, Метилхлоризотиазолинон или Метилизотиазолинон (MIT),

При их применении в дезодорантах и антиперспирантах, вещества согласно изобретению могут быть синергетически скомбинированы с дополнительными дезодорирующими адъювантами. С этой целью, ссылка сделана на активные соединения, упомянутые в WO 2011/131474. Следующими комбинируемыми активными соединениями являются упомянутые с помощью примера в этих целях: 2-метил 5-циклогексилпентанол, хлорогидрат алюминия, этилгексилглицерин, фарнезол, алюминий-цирконий тетрахлоргидрексглицин, хлорогидрат алюминия, алюминий-цирконий тетрахлорогидрат, сесквихлорогидрат алюминия (гидроксид хлорид алюминия), триклозан, тетрахлорид алюминия, цинк рицинолеат, алюминий-цирконий пентахлорогидрат, полиаминопропил бигуанид стеарат, бензил салицилат, сесквихлорогидрат алюминия, Zinc РСА (соль цинка пирролидонкарбоновой кислоты), цинк глюконат триэтил цитрат, алюминия хлорид, алюминий хлоргидрекс полиэтиленгликолевый комплекс, алюминий хлоргидрекс пропиленгликолевый комплекс, алюминия дихлорогидрат, алюминий дихлоргидрекс полиэтиленгликолевый комплекс, алюминий дихлоргидрекс пропиленгликолевый комплекс, сесквихлорогидрат алюминия, алюминий сесквихлоргидрекс полиэтиленгликолевый комплекс, алюминий сесквихлоргидрекс пропиленгликолевый комплекс, сульфат алюминия буферизированный, алюминий-цирконий октахлорогидрат, алюминий-цирконий октахлоргидрекс глициновый комплекс, алюминий-цирконий пентахлорогидрат, алюминий-цирконий пентахлоргидрекс глициновый комплекс, алюминий-цирконий тетрахлорогидрат, алюминий-цирконий тетрахлоргидрекс глициновый комплекс, алюминий-цирконий трихлоргидрат, алюминий-цирконий трихлоргидрекс глициновый комплекс, алюминий-цирконий трихлоргидрекс глициновый комплекс, сульфат алюминия буферизированный с лактатом натрия алюминия.

Защитное действие препарата против окислительного стресса или против действия свободных радикалов может быть улучшено, если препараты содержат один или несколько антиоксидантов, где специалисту в данной области техники не представляет абсолютно никаких трудностей в выборе подходящих быстродействующих или медленнодействущих антиоксидантов.

Есть много апробированных веществ известных из специальной литературы, которые могут быть применены как антиоксиданты, например, аминокислоты (например, глицин, гистидин, тирозин, триптофан) и их производные, имидазолы, (например, урокановая кислота) и их производные, пептиды, такие как D,L-карнозин, D-карнозин, L-карнозин и их производные (например, анзерин), каротиноиды, каротины (например, α-каротин, β-каротин, ликопен) и их производные, хлорогеновая кислота и ее производные, липоевая кислота и ее производные (например, дигидролипоевая кислота), ауротиоглюкоза, пропилтиоурацил и другие тиолы (например, тиоредоксин, глутатион, цистеин, цистин, цистамин и их гликозиловые, N-ацетиловые, метиловые, этиловые, пропиловые, амиловые, бутиловые и лауриловые, пальмитоиловые, олеиловые, γ-линолеиловые, холестериловые и глицериловые сложные эфиры) и их соли, дилаурилтиодипропионат, дистеарил тиодипропионат, тиодипропионовая кислота и ее производные (сложные эфиры, простые эфиры, пептиды, липиды, нуклеотиды, нуклеозиды и соли), и сульфоксиминовые соединения (например, бутионин сульфоксимины, гомоциста сульфоксимин, бутионин сульфоны, пента-, гекса- и гептатионин сульфоксимин) в очень низких толерантных дозах (например, пмоль - мкмоль/кг), и также (металл) хелатные агенты, (например, α-гидроксижирные кислоты, пальмитиновая кислота, фитиновая кислота, лактоферрин), α-гидрокси кислоты (например, лимонная кислота, молочная кислота, яблочная кислота), гуминовая кислота, желчная кислота, экстракты желчи, билирубин, биливердин, ЭДТА, этилендиаминтетраметиленфосфонат пентанатрия и его производные, ненасыщенные жирные кислоты и их производные, витамин С и производные (например, аскорбилпальмитат, аскорбилфосфат магния, аскорбилацетат), токоферолы и производные (например, витамин Ε ацетат), фитантриол, коензим Q10, витамин А и производные (например, витамин А пальмитат) и кониферил бензоат бензойной смолы, рутиновая кислота и ее производные, α-гликозилрутиин, феруловая кислота, фурфурилиденглюцитол, карнозин, бутилгидрокситолуол, бутилгидроксианизол, нордигидрогуайаретовая кислота, тригидроксибутирофенон, кверцетин, мочевая кислота и ее производные, манноза и ее производные, цинк и его производные (например, ZnO, ZnSO₄), селен и его производные (например, селенометионин), стильбены и их производные (например, стильбен оксид, транс-стильбен оксид).

Пригодными антиоксидантами также являются соединения формул А или В

где

R¹ может быть выбран из группы -С(O)СН₃, -CO₂R³, -C(O)NH₂ и -C(O)N(R⁴)₂,

X означает О или ΝΗ,

R² означает линейный или разветвленный алкил, имеющий 1-30 атомов С,

R³ означает линейный или разветвленный алкил, имеющий 1-20 атомов С,

R⁴ в каждом случае, независимо друг от друга, означает Η или линейный или разветвленный алкил, имеющий 1-8 атомов С,

R⁵ означает Н, линейный или разветвленный алкил, имеющий 1-8 атомов С или линейный или разветвленный алкоксирадикал, имеющий 1-8 атомов С, и

R⁶ означает линейный или разветвленный алкил, имеющий 1-8 атомов С, предпочтительно производные 2-(4-гидрокси-3,5-диметоксибензилиден)-малоновая кислота и/или 2-(4-гидрокси-3,5-диметоксибензил)малоновая кислота, особенно предпочтительно бис(2-этилгексил)2-(4-гидрокси-3,5-диметоксибензилиден)малонат (например, Oxynex® ST Liquid) и/или бис(2-этилгексил) 2-(4-гидрокси-3,5-диметоксибензил)малонат (например RonaCare® АР).

Смеси антиоксидантов аналогично подходят для применения в косметических препаратах согласно изобретению. Известными и коммерческими смесями являются, например, смеси, содержащие, в качестве активных компонентов, лецитин, L-(+)-аскорбилпальмитат и лимонную кислоту, природные токоферолы, L-(+)-аскорбилпальмитат, L-(+)-аскорбиновую кислоту и лимонную кислоту (например, Охупех® К LIQUID), токофероловые экстракты из природных источников, L-(+)-аскорбилпальмитат, L-(+)-аскорбиновую кислоту и лимонную кислоту (например, Охупех® L LIQUID), DL-α-токоферол, L-(+)-аскорбилпальмитат, лимонную кислоту и лецитин (например, Охупех® LM) или бутилгидрокситолуол (ВНТ), L-(+)-аскорбилпальмитат и лимонную кислоту (например, Охупех® 2004). Антиоксиданты этого типа обычно применяют в таких композициях с соединениями согласно изобретению в процентном массовом соотношении в диапазоне от 1000:1 до 1:1000, предпочтительно в процентном массовом соотношении 100:1-1:100.

Из фенолов, которые могут быть применены в соответствии с изобретением, полифенолы, некоторые из которых природного происхождения, представляют особенный интерес для применений в фармацевтическом, косметическом или пищевом секторе. Например, флавоноиды или биофлавоноиды, которые преимущественно известны как растительные красители, обычно имеют противоокислительный потенциал. К. Lemanska, Η. Szymusiak, В. Tyrakowska, R. Zielinski, I.M.C.M. Rietjens; Current Topics in Biophysics 2000, 24(2), 101-108, изучили влияния замены образца моно- и дигидроксифлавонов. Там замечено, что дигидроксифлавоны, содержащие ОН группу смежную с кетофункциональной группой или ОН группами в 3ʹ4ʹ- или 6,7- или 7,8-положении имеют противоокислительные свойства, в то время, как другие моно- и дигидроксифлавоны в ряде случаев не иммеют противоокислительных свойств.

Кверцетин (цианиданол, цианиденолон 1522, мелетин, софоретин, эрицин, 3,3ʹ,4ʹ,5,7-пентагидроксифлавон) часто упоминают как особенно эффективный антиоксидант (например, С.А. Rice-Evans, N.J. Miller, G. Paganga, Trends in Plant Science 1997, 2(4), 152-159). K. Lemanska, H. Szymusiak, B. Tyrakowska, R. Zielinski, A.E.M.F. Soffers и I.M.C.M. Rietjens (Free Radical Biology & Medicine 2001, 31(7), 869-881 исследовали зависимость от pH противоокислительное действие гидроксифлавонов. Кверцетин показывает наиболее высокую активность среди структур исследованных во всем диапазоне рН.

Кроме соединений формулы I и/или II, препараты также могут содержать один или несколько дополнительных активных соединений, замедляющих старение. Подходящими активными соединениями, замедляющими старение, особенно для препаратов по уходу за кожей, предпочтительно являются, так называемые, совместимые осмолиты. Это вещества, которые вовлечены в осморегуляцию растений и микроорганизмов и могут быть изолированы от этих организмов. Генатический термин совместимые осмолиты здесь также охватывает осмолиты, описанные в немецкой заявке на патент DE-A-10133202. Подходящими осмолитами являются, например, полиолы, метиламиновые соединения и аминокислоты и соответствующие им исходные вещества. Осмолиты с точки зрения немецкой заявки на патент DE-A-10133202 взяты, чтобы означать, в особенности, вещества из группы полиолов, такие как, например, миоинозит, манит или сорбит, и/или один или несколько осмотически активных веществ упомянутых ниже: таурин, холин, бетаин, фосфорилхолин, глицерофосфорилхолины, глутамин, глицин, α-аланин, глутамат, аспартат, пролин, и таурин. Исходными веществами для этих веществ являются, например, глюкоза, полимеры глюкозы, фосфатидилхолин, фосфатидилинозит, неорганические фосфаты, белки, пептиды и полиаминокислоты. Исходными веществами являются, например, соединения, которые превращаются в осмолиты в этапах метаболизма.

Совместимыми осмолитами, которые предпочтительно применяют в соответствии с изобретением являются вещества, выбранные из группы, включающей пиримидинкарбоновые кислоты (такие как эктоин и гидроксиэктоин), пролин, бетаин, глутамин, циклические дифосфоглицераты, N-ацетилорнитин, триметиламин N-оксид, ди-мио-инозит фосфат (DIP), циклический 2,3-дифосфоглицерат (cDPG), 1,1-диглицерин фосфат (DGP), β-маннозилглицерат (фироин), β-маннозил глицерамид (фироин-А) или/и диманнозил диинозит фосфат (DMIP) или оптический изомерап, производное, например, кислота, соль или сложный эфир этих соединений, или их комбинации.

Из пиримидинкарбоновых кислот, здесь особенное упоминание должно быть сделано для эктоина ((S)-1,4,5,6-тетрагидро-2-метил-4-пиримидинкарбоновая кислота) и гидроксиэктоин ((S,S)-1,4,5,6-тетрагидро-5-гидрокси-2-метил-4-пиримидин-карбоновая кислота) и их производных.

Дополнительно, активными соединениями, замедляющие старение, которые могут быть применены, являются продукты от Merck, такие как, например, 5,7-дигидрокси-2-метилхромон, продаваемый под торговым названием RonaCare®Luremine, Ronacare®Isoquercetin, Ronacare®Tilirosid или Ronacare®Cyclopeptide 5.

Препараты также могут содержать один или несколько активных соединений, осветляющих кожу или синонимично депигментирующих активных соединений или ингибиторов синтеза меланина. Активными соединениями, осветляющими кожу, в принципе, могут быть все активные соединения известные специалисту в данной области техники. Примерами соединений, имеющих активность осветлять кожу, являются гидрохинон, койевая кислота, арбутин, алоэзин, ниацинамид, азелаиновая кислота, эллаговая кислота, экстракт шелковицы, аскорбилфосфат магния, экстракт лакричника, эмблика, аскорбиновая кислота или руцинол.

Кроме того, препараты согласно изобретению могут содержать, по меньшей мере, одно вещество для автозагара, как дополнительный компонент.

Преимущественными веществами для автозагара, которые могут быть применены являются, в том числе:

1,3-дигидроксиацетон, глицеринальдегид, гидроксиметилглиоксаль, γ-диальдегид, эритрулоза, 6-альдо-D-фруктоза, нингидрин, 5-гидрокси-1,4-нафтохинон (юглон) или 2-гидрокси-1,4-нафтохинон (лаусон). Очень особенное предпочтение отдается 1,3-дигидроксиацетону, эритрулозе или их комбинации.

По меньшей мере, одно дополнительное вещество для автозагара предпочтительно присутствует в препарате в количестве 0.01-20 мас. %, особенно предпочтительно в количестве 0.5-15 мас. % и очень особенно предпочтительно в количестве 1-8 мас. %, относительно общего количества препарата.

Препараты, которые применяют, могут содержать витамины в качестве дополнительных компонентов. Предпочтение отдается витаминам и производным витаминов, выбранным из витамина А, пропионата витамина А, пальмитата витамина А, ацетата витамина А, ретинола, витамина В, гидрохлорида хлорида тиамина (витамин Β₁), рибофлавина (витамин В₂), никотинамида, витамина С (аскорбиновая кислота), витамина D, эргокальциферола (витамин D₂), витамина Е, DL-α-токоферола, ацетата токоферола Е, гидросукцината токоферола, витамина Κ₁, эскулина (активное соединение витамина Р), тиамина (витамин В₁), никотиновой кислоты (ниацин), пиридоксина, пиридоксаля, пиридоксамина, (витамин В₆), пантотеновой кислоты, биотина, фолиевой кислоты и кобаламина (витамин В₁₂), особенно предпочтительно пальмитата витамина А, витамина С и их производных, DL-α-токоферола, ацетата токоферола Е, никотиновой кислоты, пантотеновой кислоты и биотина. В случае косметического применения, витамины обычно добавляют с премиксами, содержащими флавоноиды или препаратами в диапазоне от 0.01 до 5.0 мас. %, в пересчете на общую массу.

Настоящее изобретение также относится к способу получения препарата, как описано выше, характеризирующемуся тем, что, по меньшей мере, одно соединение формулы I и/или II смешивали с подходящей средой и необязательно с вспомогательными веществами или наполнителями. Подходящие среды и вспомогательные вещества или наполнители детально описаны в следующей части.

Указанные компоненты препарата могут быть введены обычным способом, с помощью технологий, которые хорошо известны специалистам в данной области техники.

Косметические и дерматологические препараты могут быть в различных формах. Таким образом, они могут быть, например, раствором, безводным препаратом, эмульсией или микроэмульсией типа вода-в-масле (W/Ο) или типа масло-в-воде (O/W), множественной эмульсией, например, типа вода-в-масле-в-воде (W/O/W) или O/W/O, гелем, твердым стиком, мазью или также аэрозолем. Предпочтение отдают эмульсиям. O/W эмульсии особенно предпочтительны. Эмульсии, W/Ο эмульсии и Ο/W эмульсии могут быть получены обычным способом.

Следующими, например, можно упомянуть, как формы нанесения препаратов, которые будут применять: растворы, суспензии, эмульсии, PIT эмульсии, пасты, мази, гели, кремы, лосьоны, пудры, мыла, очищающие препараты, содержащие сурфактанты, масла, аэрозоли, пластыри, компрессы, бандажи и спреи.

Предпочтительные вспомогательные вещества происходят из группы консервирующих веществ, стабилизаторов, солюбилизаторов, красителей, веществ, улучшающих запах.

Мази, пасты, кремы и гели могут содержать обычные среды, которые подходят для местного нанесения, например, животные и растительные жиры, воски, парафины, крахмал, трагакант, производные целлюлозы, полиэтиленгликоли, силиконы, бентониты, диоксид кремния, тальк и оксид цинка, или смеси этих веществ.

Пудры и спреи могут содержать обычные среды, например, лактоза, тальк, диоксид кремния, гидроксид алюминия, силикат кальция и порошок полиамида, или смеси этих веществ. Спреи дополнительно могут содержать обычные очень летучие, сжижаемые пропелленты, например, хлорфторуглероды, пропан/бутан или диметиловый простой эфир. Также преимущественно могут быть применены компоненты ракетного топлива.

Растворы и эмульсии могут содержать обычные среды, такие как растворители, солюбилизаторы и эмульгаторы, например, воду, этанол, изопропанол, этилкарбонат, этилацетат, бензиловый спирт, бензилбензоат, пропиленгликоль, 1,3-бутилгликоль, масла, в особенности хлопковое масло, арахисовое масло, масло зародышей пшеницы, оливкое масло, касторовое масло и кунжутное масло, сложные эфиры жирных кислот и глицерина, полиэтиленгликоль и сложные эфиры жирных кислот и сорбита, или смеси этих веществ.

Предпочтительным солюбилизатором, как правило, является метиловый сложный эфир 2-изопропил-5-метилциклогексанкарбонил-О-аланина.

Суспензии могут содержать обычные среды, такие как жидкие разбавители, например, вода, этанол или пропиленгликоль, суспензионная среда, например, этоксилированные изостеариловые спирты, полиоксиэтиленовые сложные эфиры сорбита и полиоксиэтиленовые сложные эфиры сорбитана, микрокристаллическая целлюлоза, метагидроксид алюминия, бентонит, агар-агар и трагакант, или смеси этих веществ.

Мыла могут содержать обычные среды, такие как соли щелочных металлов и жирных кислот, соли сложных моноэфиров жирных кислот, жирные кислоты гидролизированного белка, изотионаты, ланолин, жирный спирт, растительные масла, растительные экстракты, глицерин, сахара, или смеси этих вещество.

Очищающие продукты, содержащие сурфактант могут содержать обычные среды, такие как соли сульфатов жирных спиртов, сульфаты простых эфиров жирных спиртов, сложные моноэфиры сульфоянтарной кислоты, жирные кислоты гидролизатов белка, изотионаты, производные имидазолиния, метилтаураты, саркозинаты, сульфаты простых эфиров амидо жирных кислот, алкиламидобетаины, жирные спирты, глицериды жирных кислот, диэтаноламиды жирных кислот, растительные и синтетические масла, производные ланолина, сложные эфиры жирных кислот и этоксилированного глицерина, или смеси этих веществ.

Масла для лица и тела могут содержать обычные среды, такие как синтетические масла, такие как сложные эфиры жирных кислот, жирные спирты, силиконовые масла, натуральные масла, такие как растительные масла и масляные растительные экстракты, минеральные масла, жидкие ланолины, или смеси этих веществ.

Дополнительными типичными косметическими формами нанесения являются также губные помады, гигиенические губные помады, пудра для макияжа, эмульсия для макияжа и воск для макияжа, и солнцезащитные средства, препараты до загара и после загара.

Предпочтительные формы препарата также включают, в особенности, эмульсии.

Эмульсии являются преимущественными и содержат, например, указанные жиры, масла, воски и другие жирные вещества, также, как и воду и эмульгатор, как обычно применяется для препарата этого типа.

Жировая фаза может преимущественно быть выбрана из следующей группы веществ:

- минеральные масла, минеральные воски

- масла, такие как триглицериды каприковой или каприловой кислоты, кроме того натуральные масла, такие как, например, касторовое масло;

- жиры, воски и другие натуральные и синтетические жирные вещества, предпочтительно сложные эфиры жирных кислот со спиртами, имеющие низкое число углеродов, например, с изопропанолом, пропиленгликолем или глицерином, или сложные эфиры жирных спиртов с предельными карбоновыми кислотами, имеющими низкое число углеродов или с жирными кислотами;

- силиконовые масла, такие как диметилполисилоксаны, диэтилполисилоксаны, дифенилполисилоксаны и их смешанные формы.

Для целей настоящего изобретение, масляная фаза эмульсий, олеогели или гидродисперсии или липодисперсии являются преимущественно выбранными из группы сложных эфиров насыщенных и/или ненасыщенных, разветвленных и/или неразветвленных предельных карбоновых кислот, имеющих длину цепи 3-30 атомов С и насыщенных и/или ненасыщенных, разветвленных и/или неразветвленных спиртов, имеющих длину цепи 3-30 атомов С, или из группы сложных эфиров ароматических карбоновых кислот и насыщенных и/или ненасыщенных, разветвленных и/или неразветвленных спиртов, имеющих длину цепи 3-30 атомов С. Сложноэфирные синтетические масла этого типа, тогда могут преимущественно быть выбранными из группы изопропилмиристата, изопропилпальмитата, изопропилстеарата, изопропилолеата, н-бутилстеарата, н-гексиллаурата, н-децилолеата, изооктилстеарата, изононилстеарата, изононилизононаноата, 2-этилгексилпальмитата, 2-этилгексиллаурата, 2-гексилдецилстеарата, 2-октилдодецилпальмитата, олеилолеата, олеилэруката, эруцилолеата, эруцилэруката и синтетической, полусинтетической и природной смесью сложных эфиров этого типа, например, маслом жожоба.

Масляная фаза может кроме того преимущественно быть выбрана из группы разветвленных и неразветвленных углеводородов и углеводородных восков, силиконовых масел, диалкиловых простых эфиров, группы насыщенных или ненасыщенных, разветвленных или неразветвленных спиртов, и триглицеридов жирных кислот, особенно триглицериновых сложных эфиров насыщенных и/или ненасыщенных, разветвленных и/или неразветвленных предельных карбоновых кислот, имеющих длину цепи 8-24, в особенности 12-18 атомов С. Триглицериды жирных кислот могут, например, преимущественно быть выбранными из группы синтетических, полусинтетических и натуральных масел, например, оливкого масла, подсолнечного масла, соевого масла, арахисового масла, рапсового масла, миндального масла, пальмового масла, кокосового масла, пальмоядрового масла и подобного.

Любые желательные смеси масляных и восковых компонентов этого типа могут также преимущественно быть применены для целей настоящего изобретения. Также можно преимущественно применять воски, например, цетилпальмитат, как единственный жировой компонент масляной фазы.

Водная фаза препаратов, которые будут применяться, необязательно преимущественно содержит спирты, диолы или полиолы, имеющие низкое число углеводов и их простые эфиры, предпочтительно этанол, изопропанол, пропиленгликоль, глицерин, этиленгликоль, моноэтиловый этиленгликоль или монобутиловый простой эфир, монометиловый, моноэтиловый или монобутиловый простой эфир пропиленгликоля, монометиловый или моноэтиловый простой эфир диэтиленгликоля и аналогичные продукты, кроме того спирты, имеющие низкое число углеродов, например, этанол, изопропанол, 1,2-пропандиол, глицерин, и, в особенности, один или несколько загустителей, которые могут, преимущественно быть выбраны из группы диоксида кремния, силикаты алюминия, полисахаридов и их производных, например, гилуароновой кислоты, ксантановая камедь, гидроксипропилметилцеллюлоза, особенно преимущественно из группы полиакрилатов, предпочтительно полиакрилатов из группы так называемых Carbopols, например, сортимент Carbopol 980, 981, 1382, 2984, 5984, в каждом случае отдельно или в комбинации.

В особенности, применяют смеси вышеупомянутых растворителей. В случае спиртовых растворителей, вода может быть дополнительным компонентом.

В предпочтительном варианте осуществления, препараты, которые будут применять, содержат гидрофильные сурфактанты. Гидрофильными сурфактантами являются предпочтительно, выбранные из группы алкилглюкозидов, ацил лактатов, бетаинов и амфоацетатов кокосового масла.

Эмульгаторами, которые могут быть применены, являются, например, известные W/O и O/W эмульгаторы. Выгодным является применение дополнительных общепринятых со-эмульгаторов в предпочтительных Ο/W эмульсиях.

Выбранными со-эмульгаторами выгодно являются, например, Ο/W эмульгаторы, преимущественно из группы веществ, имеющих величины ГЛБ 11-16, очень особенно выгодно имеющих величины ГЛБ 14.5-15.5, до тех пор, пока у Ο/W эмульгаторов есть насыщенные радикалы R и Rʹ. Если Ο/W эмульгаторы имеют ненасыщенные радикалы R и/или Rʹ, или если присутствуют изоалкильные производные, предпочтительная величина ГЛБ таких эмульгаторов также может быть ниже или выше.

Выгодным является выбирать этоксилаты жирных спиртов из группы этоксилированных стеариловых спиртов, цетиловых спиртов, цетилстеариловых спиртов (цетеариловые спирты).

Кроме этого, выгодно выбирать этоксилаты жирных кислот из следующей группы:

полиэтиленгликоль (20) стеарат, полиэтиленгликоль (21) стеарат, полиэтиленгликоль (22) стеарат, полиэтиленгликоль (23) стеарат, полиэтиленгликоль (24) стеарат, полиэтиленгликоль (25) стеарат, полиэтиленгликоль (12) изостеарат, полиэтиленгликоль (13) изостеарат, полиэтиленгликоль (14) изостеарат, полиэтиленгликоль (15) изостеарат, полиэтиленгликоль (16) изостеарат, полиэтиленгликоль (17) изостеарат, полиэтиленгликоль (18) изостеарат, полиэтиленгликоль (19) изостеарат, полиэтиленгликоль (20) изостеарат, полиэтиленгликоль (21) изостеарат, полиэтиленгликоль (22) изостеарат, полиэтиленгликоль (23) изостеарат, полиэтиленгликоль (24) изостеарат, полиэтиленгликоль (25) изостеарат, полиэтиленгликоль (12) олеат, полиэтиленгликоль (13) олеат, полиэтиленгликоль (14) олеат, полиэтиленгликоль (15) олеат, полиэтиленгликоль (16) олеат, полиэтиленгликоль (17) олеат, полиэтиленгликоль (18) олеат, полиэтиленгликоль (19) олеат, полиэтиленгликоль (20) олеат.

Этоксилированный алкил эфир карбоновая кислота или ее соль, которая выгодно может быть применена, представляет собой натрия лаурет-11 карбоксилат. Алкил этер сульфат, который выгодно может быть применен, представляет собой натрия лаурет1-4 сульфат.Этоксилированное производное холестерола, которое выгодно может быть применено, представляет собой полиэтиленгликоль (30) холестерил этер. Полиэтиленгликоль (25) соевый стерол также имеет подтвержденную выгоду. Этоксилированные триглицериды, которые выгодно могут быть применены, представляют собой полиэтиленгликоль (60) глицериды первоцвета вечернего.

Кроме этого, выгодно выбирать сложные эфиры полиэтиленгликоль глицерин жирных кислот из группы полиэтиленгликоль (20) глицерил лаурат, полиэтиленгликоль (21) глицерил лаурат, полиэтиленгликоль (22) глицерил лаурат, полиэтиленгликоль (23) глицерил лаурат, полиэтиленгликоль (6) глицерил капрат/спринат, полиэтиленгликоль (20) глицерил олеат, полиэтиленгликоль (20) глицерил изостеарат, полиэтиленгликоль (18) глицерил олеат (кокоат).

Аналогично благоприятно выбирать сорбитановые сложные эфиры из группы, включающей полиэтиленгликоль (20) сорбитан монолаурат, полиэтиленгликоль (20) сорбитан моностеарат, полиэтиленгликоль (20) сорбитан моноизостеарат, полиэтиленгликоль (20) сорбитан монопальмитат, полиэтиленгликоль (20) сорбитан моноолеат.

Следующие вещества могут быть применены как необязательные W/O эмульгаторы, но которые все-таки могут быть выгодными в соответствии с изобретением:

жирные спирты, имеющие 8-30 атомов углерода, моноглицериновые сложные эфиры насыщенных и/или ненасыщенных, разветвленных и/или неразветвленных алканкарбоновых кислот, имеющих длину цепи 8-24, в особенности 12-18 атомов С, диглицериновые сложные эфиры насыщенных и/или ненасыщенных, разветвленных и/или неразветвленных алканкарбоновых кислот, имеющих длину цепи 8-24, в особенности 12-18 атомов С, моноглицериновые простые эфиры насыщенных и/или ненасыщенных, разветвленных и/или неразветвленных спиртов, имеющих длину цепи 8-24, в особенности 12-18 атомов С, диглицерин простые эфиры насыщенных и/или ненасыщенных, разветвленных и/или неразветвленных спирты, имеющие длину цепи 8 to 24, в особенности 12-18 атомов С, пропиленгликолевые сложные эфиры насыщенных и/или ненасыщенных, разветвленных и/или неразветвленных алканкарбоновых кислот, имеющих длину цепи 8-24, в особенности 12-18 атомов С, и сорбитановые сложные эфиры насыщенных и/или ненасыщенных, разветвленных и/или неразветвленных алканкарбоновых кислот, имеющих длину цепи 8-24, в особенности 12-18 атомов С.

Особенно выгодно W/O эмульгаторы представляют собой глицерил моностеарат, глицерил моноизостеарат, глицерил мономиристат, глицерил моноолеат, диглицерил моностеарат, диглицерил моноизостеарат, пропиленликоль моностеарат, пропиленликоль моноизостеарат, пропиленликоль монокаприлат, пропиленликоль монолаурат, сорбитан моноизостеарат, сорбитан монолаурат, сорбитан монокаприлат, сорбитан моноизоолеат, дистеарат сахарозы, цетиловый спирт, стеариловый спирт, арахидиловый спирт, бегениловый спирт, изобегениловый спирт, селахиловый спирт, химиловый спирт, полиэтиленгликоль (2) стеариловый простой эфир (стеарет-2), глицерил монолаурат, глицерил монокапринат, глицерил монокаприлат или PEG-30 диполигидроксистеарат.

Препарат может содержать косметические адъюванты, которые обычно применяются в таком типе препарата, такие как, например, загустители, смягчители, увлажнители, поверхностно-активные вещества, эмульгаторы, консерванты, противовспениватели, отдушки, воски, ланолин, компоненты ракетного топлива, красители и/или пигменты, и другие компоненты обычно применяемые в косметических средствах.

Применяемые диспергатор или солюбилизатор может быть маслом, воском или другими жирными веществами, низшим моноспиртом или низшим полиолом или их смесями. Особенно предпочтительные моноспирты или полиолы включают этанол, изо-пропанол, пропиленликоль, глицерин и сорбитол.

Предпочтительный вариант осуществления изобретения представляет собой эмульсию, которая находится в форме защитного крема или молочка и включает, например, жирные спирты, жирные кислоты, сложные эфиры жирных кислот, в особенности триглицериды жирных кислот, ланолин, натуральные и синтетические масла или воски и эмульгаторы в присутствии воды воды.

Дополнительные предпочтительные варианты осуществления представляют собой масляные лосьоны на основе натуральных или синтетических масел и восков, ланолина, сложных эфиров жирных кислот, в особенности триглицеридов жирных кислот, или масляно-спиртовые лосьоны на основе низших спиртов, такие как этанол, или глицерин, такие как пропиленликоль, и/или полиол, такие как глицерин, и масла, воски и сложные эфиры жирных кислот, такие как триглицериды жирных кислот.

Препарат также может быть в форме спиртового геля, который включает один или несколько низших спиртов или полиолов, таких как этанол, пропиленликоль или глицерин, и загуститель, такой как кремнистая земля. Масляно-спиртовые гели также содержат натуральное или синтетическое масло или воск.

Твердые стики содержат натуральные или синтетические воски и масла, жирные спирты, жирные кислоты, сложные эфиры жирных кислот, ланолин и другие жирные вещества.

Если препарат сформулирован как аэрозоль, обычно применяют при составлении обычные компоненты ракетного топлива, такие как алканы, фторалканы и хлорфторалканы, предпочтительно алканы.

Соединения формулы I и/или II в соответствии с изобретением также могут быть применены в пищевых продуктах. Дополнительные объяснения, данные для пищевых продуктов также, применяются аналогично к пищевым добавкам и к ʹʹфункциональным пищевым продуктамʹʹ.

Пищевые продукты, которые могут быть обогащены в соответствии с настоящим изобретение одним или несколькими соединениями формулы I и/или II, охватывают охватывают все материалы, которые являются пригодными для потребления животными или для потребления людьми, например витамины и их провитамины, жиры, минералы или аминокислоты. Пищевые продукты могут быть твердыми, а также и в жидкой форме, т.е. в форме напитка.

Пищевые продукты, которые могут быть обогащены в соответствии с настоящим изобретение одним или несколькими соединениями формулы I и/или И, представляют собой, например, пищевые продукты, которые происходят из одного естественного источника (например, сахар, неподслащенный сок, зерно, хлопья, зерновой сироп), смеси пищевых продуктов этого типа (например, поливитаминные препараты, минеральные смеси или подслащенный сок) или пищевые препараты (например, подготовленные хлопья, булочки, смешанные напитки, полученные продукты йогурт, диетические продукты, низкокалорийные продукты или корма).

Пищевые продукты, которые могут быть обогащены в соответствии с настоящим изобретение одним или несколькими соединениями формулы I и/или II таким образом, охватывают все съедобные комбинации углеводов, липидов, белков, неорганических элементов, микроэлементов, витаминов, водных или активных метаболитов растений и животных.

Пищевые продукты согласно изобретению, которые обогащены одним или несколькими соединениями формулы I и/или II могут быть получены при помощи технологий, которые хорошо известны специалисту в данной области техники.

Настоящее изобретение, кроме этого, также относится к соединениям формулы Ia, Ib, IIa или IIb

в которой R6 и R7 независимо друг от друга означают радикал, выбранный из

- Н,

- (СН₂-СН₂-O)_n-СН₂-СН₂-ОН, где n=0-20,

- неразветвленной или разветвленной алкильной группы, имеющей 1-20 атомов С,

- неразветвленной или разветвленной алкенильной или алкинильной группы, имеющей 2-20 атомов С и одну или несколько двойную или тройную связей,

где алкильная, алкенильная или алкинильная группа может также содержать одну или несколько насыщенных или ненасыщенных С₃- - С₁₂-циклоалкильных групп,

где соединения формулы Ia, в которой R6 означает Η (соединение I-11), метил (соединение I-1), этил (соединение I-2), изопропил (соединение I-4), трет-бутип (соединение I-5), н-гексил (соединение I-8), СН₂СН(СН₂СН₃)₂, СН₂СН₂СН(СН₃)₂, С(=СН₂)СН₃ или циклопентил исключают,

где соединения формулы Ib, в которой R6 означает Η (соединение I-25), метил (соединение I-15), этил (соединение I-16), пропил (соединение I-17), изопропил (соединение I-18) или трет-бугил (соединение I-19) исключают,

где соединения формулы IIa, в которой R6 означает Η и R7 означает Н, метил, фенил, п-толил, фенилметил или 2-фенилэтил или в которой R6 и R7 одновременно означают этил исключают,

и где соединения формулы IIb, в которой R6 и R7 одновременно означают Η исключают.

Радикалы R6 и R7 предпочтительно определены как описано выше.

Соединения особенно предпочтительно выбраны из следующих соединений:

Настоящее изобретение также относится к способу получения соединения формулы Ia, Ib, Ic или Id, как описано выше, отличающемуся тем, что соединение формулы Ia-x, Ib-x, IIa-х или IIb-х

преобразуют в соответствующий гидрогенизованный продукт формулы Ia, Ib, IIa или IIb при помощи гидрогенизации.

Гидрогенизация здесь может быть выполнена, как описано выше способами известными специалисту в данной области техники, применяя водород и применяя пригодный катализатор.

Изобретение объяснено более подробно ниже с ссылкой на примеры. Изобретение может быть осуществлено по всему заявленному диапазону и не ограничено примерами, данными здесь.

Примеры:

Пример 1: Противоокислительное действие

Противоокислительную емкость веществ I-9, I-10 и I-2 определяют в так называемом методе Рансимат.Применяемыми сравнительными веществами являются 4-трет-бутил-1-циклогексанол и токоферол. Применяемым положительным образцом является ВНТ. Измеряемым параметром является продолжительность периода (время появления индукции) увеличения проводимости нестабилизированного соевого масла под воздействием воздуха при повышенной температуре. Более длительное время появления индукции, больше стабилизация или противоокислительное действие. Определили следующие граничные условия: подача воздуха 20 л/ч; температура 120°C и концентрации образцов 0.1% мас./мас. каждого в соевом масле. Для каждого исследуемого вещества определяли относительный фактор противоокислительной защиты, который соответствует соотношению времени появления индукции с и без исследуемого вещества:

Фактор противоокислительной защиты токоферола: 1.00 Фактор противоокислительной защиты 4-трет-бутил-1-циклогексанола: 1.05 Фактор противоокислительной защиты вещества I-9: 1.12 Фактор противоокислительной защиты вещества I-10: 1.14 Фактор противоокислительной защиты вещества I-2: 1.15 Фактор противоокислительной защиты положительного образца ВНТ: 1.30

Пример 2: Дезодорирующее действие

Вещества I-2 (яблоко) и I-20 (малина) имеют приятный собственный запах и являются подходящими для маскирования запахов в дезодорантах.

Пример 3: Антимикробное действие против Staphylococcus epidermis (борьба с запахом, эффективность дезодорирования)

Для образцового препарата, вещества, которые исследуют, каждое растворяют или гомогенно диспергируют в 1.0% в смеси вода/этанол (12% этанола) и затем разбавили суспензией бактерии в соотношении 1 к 2. S. epidermidis (АТСС 12228) предварительно инкубировали в аэробных условиях в течении 24 ч при 35°C на агаре CASO (Merck 1.05458). Затем получили Суспензию бактерии, имеющую оптическую плотность (OD) приблизительно 1.0, на бульоне CASO (Merck 1.05459, дважды сконцентрированный) и растворили снова 1:10 в бульоне CASO. 150 мкл свежополученного образца добавили к 150 мкл суспензии бактерии на ячейку. Оптическую плотность определяли на протяжении периода при 37°C, применяя анализатор Bioscreen С™ в сравнении с отрицательным контрольным образцом ( = среда без исследуемого вещества). В сравнении с отрицательным контрольным образцом, сниженные оптические плотности подтверждают у вещества действия замедляющие рост.

Результат в виде оптической плотности суспензии бактерий после периода воздействия 20 часов:

1-ый эксперимент:

OD_20h(отрицательный контроль): 0.80

OD_20h(вещество I-2): 0.30

OD_20h(вещество I-10): 0.30

2-ой эксперимент:

OD_20h(отрицательный контроль): 0.65

OD_20h(вещество I-9): 0.30

OD_20h(вещество I-20): 0.20

Пример 4: Антимикробное действие против Propionibacterium acnes (борьба с акне)

Для образцового препарата, вещества, которые исследуют, каждое растворяют или гомогенно диспергируют в количестве 1.0% в смеси вода/этанол (12% этанола) и затем разбавили в суспензии бактерии в соотношении 1 к 2. P. acnes (АТСС 6919) предварительно инкубировали в анаэробных условиях в течении 48 ч при 35°C на агаре RMC (Merck 1.05410). Затем получили суспензию бактерии, имеющую оптическую плотность (OD) приблизительно 1.5 в бульоне RMC (Merck 1.05411, дважды сконцентрированный). 150 мкл свежополученного образца и 100 мкл парафинового масла добавили к 150 мкл суспензии бактерии на ячейку. Оптическую плотность определили на протяжении периода при 37°C, применяя анализатор Bioscreen С™ в сравнении с отрицательным контрольным образцом ( = среда без исследуемого вещества). В сравнении с отрицательным контрольным образцом, сниженные оптические плотности подтверждают действия замедляющие рост.

Результат в виде оптической плотности суспензии бактерий после периода воздействия 20 часов:

OD_20h(отрицательный контроль): 1.0

OD_20h(вещество I-2): 0.45

OD_20h(вещество I-9): 0.50

OD_20h(вещество I-10): 0.45

OD_20h(вещество I-20): 0.70

Пример 5: Определение количества микробов для демонстрации бактериостатического или бактерицидного действия

Для образцового препарата, вещества, которые исследуют, каждое растворяют или гомогенно диспергируют в количестве 1.0% в смеси вода/этанол (12% этанола) ( = образец). Суспензию бактерии S. epidermidis (АТСС 12228), имеющую оптическую плотность 1.0 в бульоне CASO (Merck 1.05459), разбавили 1:10000 бульоном CASO. 500 мкл образца добавили к 500 мкл суспензии бактерии, и смесь инкубировали при 35°C в течении 24 ч. После инкубации, исследуемые серии разбавили до -6 в 10 единичных стадий, и 0.1 мл каждой осадили на агаре CASO (Merck 1.05458) и инкубировали при 35°C в течении 24 ч.

Для того, чтобы определить начальное количество микробов, 0.1 мл применяемой суспензии бактерии осадили на агаре CASO (Merck 1.05458) и инкубировали при 35°C в течении 24 ч.

Колонии затем подсчитали, и количество микробов на мл определяли в сравнении с отрицательным контрольным образцом (12% этанола в воде). Результат:

Пример 6: Антимикробное действие

Процедура соответствует той, что описана в Примерах 4 и 5, применяя микроорганизмы показанные ниже. Определяемые концентрации являются конечными концентрациями применения. Для того, чтобы получить исходный раствор, двойную конечную концентрацию получили в обозначенном растворителе. Затем разбавили 1:2 соответствующей суспензией микроба. В случае Aspergillus brasiliensis, определение количества микробов выполняли исключительно после 48 ч.

Пример 7: Синтез 2-этилгексилового сложного эфира 2-гидроксициклогексанкарбоновой кислоты (вещество 1-9)

50 г 2-этилгексилового сложного эфира 2-гидроксибензойной кислоты (Eusolex® OS) растворяли в 318 мл пропанола. Затем добавляли 5 г 5% Rh/C катализатора (53.6% воды). Гидрогенизацию проводили, применяя водород 3.0 при 65°C и давлении 5 бар. Когда заканчивали гидрогенизацию, катализатор отделяли фильтрованием. Фильтрат освобождали от растворителя в вакууме и фильтровали через шприцевой фильтр (0.2 мкм). Получали аналитически чистый продукт в виде бесцветного масла в смеси цис и транс изомеров в соотношении около 5/1.

Пример 8: Синтез 3,3,5-триметил цикл огекси левого сложного эфира 2-гидроксициклогексанкарбоновой кислоты (вещество 1-10)

50 г 3,3,5-триметилциклогексилового сложного эфира (Eusolex® HMS) растворяли в 318 мл пропанола. Затем добавляли 5 г 5% Rh/C катализатора (53.6% воды). Гидрогенизацию проводили, применяя водород 3.0 при 80°C и давлении 5 бар. Когда заканчивали гидрогенизацию, катализатор отделяли фильтрованием. Фильтрат отфильтровывали через фильтры Seitz (а) 0.5 мкм, затем b) 0.2 мкм). Фильтрат освобождали от растворителя в вакууме. Получали аналитически чистый продукт в виде бесцветного масла в смеси цис и транс изомеров в соотношении около 5/1.

Пример 9: Синтез бутилового сложного эфира 4-гидроксициклогексанкарбоновой кислоты (вещество I-20)

30 г бутилилового сложного эфира 4-гидроксибензойной кислоты растворяли в 100 мл тетрагидрофурана. Затем добавляли 3.0 г 5% Rh/C катализатора (около 50% воды). Гидрогенизацию проводили, применяя водород 3.0 при 65°C и 5 бар. Когда заканчивали гидрогенизацию, катализатор отделяли фильтрованием. Фильтрат освобождали от растворителя в вакууме. Получали аналитически чистый продукт в виде бесцветного масла в смеси цис и транс изомеров около 5/2.

Пример 10: Измерение динамической вязкости, чтобы оценить способность к растеканию при 25°C

После измерения плотностей и кинематической вязкости, применяя вискозиметр Ubbelohde, вышли следующие коэффициенты динамической вязкости:

Кинематическая вязкость I-2: 15.5 мм²/с

Плотность I-2: 1.0564 г/см³; 25°C

Динамическая вязкость I-2 = кинемат. вязкости I-2× плотность I-2=16.4 [мПас]

Кинематическая вязкость I-9: 33.0 мм²/с

Плотность I-9: 0.9752 г/см³; 25°C

Динамическая вязкость I-9 = кинемат. вязкость 1-9× плотность 1-9=32.2 [мПас]

Поскольку способность к растеканию и вязкость косметических смягчающих средств хорошо коррелируется, может быть заключена хорошая способность к растеканию из определенных вязкостей.

б) Смесь газов-компонентов ракетного топлива, включающая пропан/изобутан/бутан (1/1/1)

в) Аэрозоль получают помещением суспензии в аэрозольный контейнер вместе с газом компонентов ракетного топлива при соотношении суспензия/газ компонентов ракетного топлива = 20/80.

Пример F: Противоугревая композиция

Следующие варианты композиций содержат вещества согласно изобретению в концентрациях применения в каждом случае между 0.1 и 10 массового процента. Компоненты обозначены в соответствии с МНКИ (Международная Номенклатура Косметических Ингредиентов - INCI).

Вариант а)

Вода, ТЕА-кокоат, кокамид DEA, кокоат калия, ТЕА-лаурат/миристат, бутиленгликоль, глицерин, гликоль дистеарат, PEG-55 стеарат, натрия кокоамфоацетат, экстракт корня шоколадной лианы (akebia quinata), экстракт корня шлемника байкальского (Scutellaria baicalensis), экстракт китайской ежевики, экстракт корня angelica acutiloba, экстаркт семян coix lacryma-jobi (коикс-слезы Иова), натрия полиаспартат, экстрат melothria heterophylla, динатрия EDTA, тринатрия EDTA, этанол, ксантановая смола, лимонная кислота, метил кокоил таурат натрия, сквалан, гидроксипропил метилцеллюлоза, поликватерниум-10, лаурил бетаин, бисульфит натрия, хлорид натрия, феноксиэтанол, метилпарабен, ароматизатор.

Вариант b)

Вода, циклогексасилоксан, изононил изононаноат, пропиленликоль, изогексадекан, ниацинамид, PEG_100 стеарат, глицерил стеарат, цетиловый спирт, каолин, салициловая кислота, проктон оламин, сополимер акрилатов, PEG-4, PEG-4 дилаурат, PEG-4 лаурат, карбомер натрия, каприлоил глицин, каприлоил салициловая кислота, ксантановая смола, изобутан, сульфат натрия, йодопропинил бутилкарбамат, хлоргексидин диглюконат, отдушка (придание запаха).

Вариант с)

Вода, нейлон-66, глицерин, циклогексасилоксан, алюминия октенилсукцинат (aluminum starch octenylsucinate), PEG-2 стеарат, Prunus Armeniaca Fruit, гидрогенизированный полиизобутен, цетеариловый спирт, триэтаноламин, салициловая кислота, диоксид кремния, каолин, PEG-100 стеарат, С13-14 изопарафин, стеариловый спирт, экстракт Hamamelis Virginiana, hamaelis virginiana, глицерил стеарат, саркозин, сʹglycine soja, метилпарабен, Arginine PC А, феноксиэтанол, экстракт листьев Cinnamomum Zeylanicum, токоферол, спирт, динатрия EDTA, каприлоил глицин, лаурет-7, олет-1, акрилаты/стеарил акрилат/диметикон метакрилат сополимер, полиакриламид, бутиленгликоль, CI 42090, отдушка (придание запаха).

Вариант d)

Вода, глицерин, циклогексасилоксан, гидрогенизованный полиизобутен (гидрогенизованный), ниацинамид, изопропил лауроил саркосинат, аммония полиакрилоилдиметил таурат, диоксид кремния, метил метакрилатный сшитый полимер, гидроксид натрия, салициловая кислота, нейлон-12, Zinc PC А, линолевая кислота, пентаэритритил тетра-ди-трет-бутил гидроксигидроциннамат, каприлоил глицин, каприлоил салициловая кислота, каприлил гликоль, пироктон оламин, миристил миристат, цетил фосфат калия, глицерил стеарат SE, отдушка (придание запаха), F.I.L В 36611/1..

Вариант е)

Салициловая кислота, (вода), D1-C 12-13 алкил малат, циклогексасилоксан, пропиленликоль, алюминия октенилсукцинат (aluminum starch octenylsucinate), PEG-100 стеарат, глицерил стеарат, цетиловый спирт, PEG-4 дилаурат, PEG-4 лаурат, Zinc РСА, гидроксид натрия, каприлоил салициловая кислота, ксантановая смола, акрилаты С10-30 алкилакрилатный сшитый полимер, йодопропинил бутилкарбамат, PEG-4, отдушка (придание запаха)

Вариант f)

Резорцинол, токоферол, ацетат, стеарил глицирргетинат, пиридоксин HCl, дубильный экстракт Cinchona Succirubra (экстракт), Глицерин (Концентрированный), бутиленгликоль, карбомер, гидроксипропилметилцеллюлоза, пропиленликоль альгинат, полиокиетилен гидрогенизованное касторовое масло, спирт, триэтаноламин, вода (очищенная), динатрия EDTA, метилпарабен, пропилпарабен, ВНТ, отдушка (придание запаха).

Вариант g)

Биосульфидный флюид, глицирргизат дикалия, вода, бутиленгликоль, гидролизированный экстракт листьев риса, дубильный экстракт Phellodendron Amurense (экстаракт), гидроксипролин, экстракт листьев Salvia Officinalis (экстаракт), экстракт листьев Camellia Sinensis (экстракт), экстракт Rosmarinus Officinalis (экстракт), глицерин (косметической степени), пентиленгликоль, карбомер, ксантановая смола, камфора, ментол, гидроксид калия, спирт денат., вода, акрилаты/С 10-30 алкил акрилатный сшитый полимер, экстракт Hamamelis Virginiana, экстракт Laminaria Saccharina (экстракт), салициловая кислота, сахароза, кофеин, бутиленгликоль, хлорид бензалкония, ILN 32308.

Вариант h)

Вода, спирт денат., глицерин, акрилаты/С 10-30 Алкил Акрилатный Сшитый полимер, Триэтаноламин, Салициловая кислота, глицирргизат дикалия, глюконат меди, глюконат цинка, алюм калия, фермент Vitreoscilla (экстракт), пентиленгликоль, цитрат натрия, отдушка (придание запаха), лимонен, бензил бензоат, линалул, альфа-изометил ионон, F.I.L. В 28365/2.

Вариант i)

Спирт, вода, полиакриламид, С13-14 изопарафин, лаурет-7, вода Hamamelis Virginiana, глицерин, салициловая кислота, циклопентасилоксан, С12-15 алкил лактат, феноксиэтанол, цетил лактат, дипропиленликоль изоцетет-20 ацетат, кокамидопропил PG-димония хлорид фосфат, полисорбат 20, фенетил диметикон, дегидроксантановая смола, отдушка (придание запаха), хлорид бензалкония, пропиленликоль, гидроксид аммония, трет-бутиловый спирт, тетранатрия EDTA, каприлоил глицин, саркозин, дубильный экстракт Cinnamomum Zeylanicum (экстаракт), экстракт Portulaca Oleracea (экстракт), дубильный экстракт Cedrus Atlantica (экстракт), денатония бензоат.

Вариант j)

спирт, вода, пропиленликоль, PEG-6, салициловая кислота, PPG-33 бутиловый простой эфир, гидроксид калия, бензофенон-1, отдушка (придание запаха), ВНТ, изопропил миристат, динатрия EDTA, лизин карбоксиметил цистеинат, изододекан, сок листьев Aloe Barbadensis, С8-16 изоалкилсукцинил лактоглобулин сульфонат натрия, полистирен/гидрогенизованный полиизопентен сополимер (гидрогенизованный), цветочный экстракт Chamomilla Recutita (экстракт), CI 42090, CI 17200.

Вариант k)

Вода, полиэтилен, гидрогенизованное растительное масло (гидрогенизованное, на растительной основе), гидрогенизованный полидецен (гидрогенизованный), стеариловый спирт, глицерин, глицерил стеарат, спирт, PEG-40 стеарат, С12-15 парет-12, цетиловый спирт, экстракт Hamamelis Virginiana (экстракт), ментол, отдушка (придание запаха), хлорид бензетония, сорбиновая кислота, ВНТ, CI 15985, экстракт листьев Eucalyptus Globulus (экстракт), CI 47005, CI 42090, динатрия EDTA.

Вариант l)

Вода, спирт, РРО-5-цетет-20, глицерин, салициловая кислота, отдушка (придание запаха), метил лактат, денатония бензоат.

Вариант m)

Вода, спирт денат., дипропиленликоль, глицерин, салициловая кислота, экстракт Laminaria Saccharina.

Вариант n)

Полиокиетиленовые простые эфиры, оксид лаурамина, полиэтилен (гранулы), пропиленликоль, хлорат бензалкония, спирт, сорбат калия, диоксид кремния, желтый CI 47005, отдушка (придание запаха), вода (очищенная).

Вариант о)

Вода, натрия сульфонат С14-16 олефин, кокамидопропил бетаин, салициловая кислота, глицерин, децил глюкозид, алкил С12-13 калия фосфат, сополимер акрилатов, гликоль дистеарат/лаурет-4/кокамидопропил бетаин, отдушка (придание запаха), лимонная кислота, экстракт portulaca oleracea (little hogweed), дубильный экстракт Cedrus Atlantica (экстракт), каприлил глицин/саркозин/дубильный экстракт cinnamomum zeylanicum (коричник цейлонский), гидроксид натрия.

Вариант р)

вода, каолин, глицерин, бутиленгликоль, кукурузный крахмал, CI 77891, децил глюкозид, полиэтилен, лаурет сульфат натрия, Chondrus Crispus, PEG-7 глицерил кокоат, сложные эфиры масла жожоба, феноксиэтанол, салициловая кислота, тетранатрия EDTA, ксантановая смола, триэтаноламин, метилпарабен, глюконат цинка, ментол, бутилфенил метилпропионал, CI 77007, пропиленликоль, лимонен, линалул, экстракт листьев Eucalyptus Globulus (Экстракт), отдушка (придание запаха), F.I.L. В 32440.

Вариант q)

Вода, натрия С14-16 олефин сульфонат, глицерин, кокамидопропил бетаин, салициловая кислота, метил кокоил таурат натрия, сополимер акрилатов, лауроамфоацетат натрия, отдушка (придание запаха), лимонная кислота, гликоль дистеарат, хлорид натрия, ментил лактат, кокамидопропил PG-димония хлорид фосфат.

Вариант г)

Вода, вода, децил глюкозид, полисорбат 20, цетеарет-60 миристил гликоль, динатрия кокамфодиацетат, глицерин, натрия лауроил саркосинат, метил глюцет-20, бензойная кислота, бромид цетримония, масло семян curcurbita реро, динатрия EDTA, отдушка (придание запаха), CI 61570, молочная кислота, феноксиэтанол, CI 19140, глюконат цинка.

Вариант s)

Вода, циклометикон, пропиленликоль, глицерин, полиакриламид, полиметил метакрилат, вода, С13-14 изопарафин, глюконат цинка, бутилпарабен, бромид цетримония, cucurbita реро (тыква) масло семян (cucurbita реро - тыква обыкновенная), Диметиконол, Динатрия EDTA, отдушка (придание запаха), лаурет-7, пиридоксин HCl, салициловая кислота, триэтаноламин.

Вариант t)

Вода, Цетиловый спирт, циклометикон, полисорбат 60, гликолевая кислота, вода, SD Alcohol 39-С, полиметил метакрилат, гидроксид натрия, цетеариловый спирт, аргинин HCl, ВНТ, цетеарет-33, диметиконол, отдушка (придание запаха), сорбат калия, CI 17200, ретинал ундецил рамнозид.

Вариант u)

Вода, циклогексасилоксан, изононил изононаноат, пропиленликоль, изогексадекан, ниацинамид, PEG_100 стеарат, глицерил стеарат, цетиловый спирт, каолин, салициловая кислота, проктон оламин, сополимер акрилатов, PEG-4, PEG-4 дилаурат, PEG-4 лаурат, карбомер натрия, каприлоил глицин, каприлоил салициловая кислота, ксантановая смола, изобутан, сульфат натрия, йодопропинил бутилкарбамат, хлоргексидин диглюконат, отдушка (придание запаха).

Вариант v)

Вода, дипропиленликоль, SD Alcohol 39-С, глюконат цинка, масло семян тыквы cucurbita реро (тыква обыкновенная), отдушка (придание запаха), PEG-40 гидрогенизованное касторовое масло (гидрогенизованное), PPG-26-бутет-26, салициловая кислота, диоксид кремния, гекторит стеаралкония, триэтаноламин, вода.

Вариант w)

Вода, глицерин, каолин, бентонит, метил кокоил таурат натрия, CI 77891, тридецет-9, салициловая кислота, С12-15 алкил лактат, хлорид натрия, ментол, PEG-5 этилгексаноат, ксантановая смола, цетил лактат, кокамидопропил PG-димония хлорид фосфат, кокосовая кислота (производное кокосового масла), лимонная кислота, цитрат натрия, молочная кислота, динатрия EDTA, метилпарабен, хлорфенезин, пропилпарабен, хлорид бензалкония, этилпарабен, отдушка (придание запаха).

Вариант х)

Вода, кокамидопропил бетаин, мирет сульфат натрия, сополимер акрилатов, молочная кислота, экстракт Maris Limus, остера, лаурил глюкозид, PEG-40 гидрогенизованное касторовое масло (гидрогенизованное), PEG-200 гидрогенизованный глицерил пальмитат (Гидрогенизованный), полиэтилен, маннитол, тринатрия EDTA, поликватерниум-10, бензофенон-4, микрокристаллическая целлюлоза, пропиленликоль, феноксиэтанол, метилпарабен, пропилпарабен, альфа-изометил ионон, цитронеллол, гексил циннамал, бензил салицилат, бутилфенил метилпропионал, отдушка (придание запаха), CI 42090, CI 74160.

Вариант у)

Вода, лаурет сульфат натрия, PEG-8, кокобетаин, гексиленгликоль, хлорид натрия, диолеат PEG-120 метил глюкоза, Zinc PCA, гидроксид натрия, лимонная кислота, бензоат натрия, феноксиэтанол, каприлил гликоль, отдушка (придание запаха), F.I.L. В 32026/1.

Вариант аа)

Вода, каолин, глицерин, бутиленгликоль, кукурузный крахмал, CI 77891, децил глюкозид, полиэтилен, лаурет сульфат натрия, Chondrus Crispus, PEG-7 глицерил кокоат, салициловая кислота, экстракт листьев Eucalyptus Globulus (Экстракт), ментол, глюконат цинка, сложные эфиры масла жожоба, пропиленликоль, триэтаноламин, ксантановая смола, тетранатрия EDTA, метилпарабен, феноксиэтанол, CI 7707.

Вариант ab)

Вода, спирт денат., сорбитол, кокамидопропил бетаин, отдушка (придание запаха), аллантоин, хлорид натрия, пропиленликоль, экстракт Laminaria Digitata (экстракт).

Вариант ас)

Вода, мирет сульфат натрия, лаурет сульфосукцинат динатрия, кокамидопропил бетаин, PEG-150 Дистеарат, кокоглюкозид, Глицерил олеат, гексиленгликоль, сорбитол, экстракт Cymbopogon Schoenanthus (экстракт), 1,10-декандиол, 10-гидроксидекановая кислота, себациновая кислота, отдушка (придание запаха), PEG-7 глицерил кокоат, токоферол, цитрат глицеридов гидрогенизованного пальмового масла (гидрогенизованный), пропиленликоль, бутиленгликоль, лимонная кислота, хлорид натрия, натрия салицилат, натрия бензоат.

Вариант ad)

Вода, PPG-15 стеариловый простой эфир, глицерин, стеариловый спирт, цетил бетаин, салициловая кислота, хлорид дистеарилдимония, полиэтилен, лаурил сульфат натрия, цетиловый спирт, спирт, стеарет-21, хлорид натрия, гидроксид натрия, синтетические воск (искусственный), бегениловый спирт, PPG-30, стеарет-2, отдушка (придание запаха), дипропиленликоль, слюда, бензил салицилат, лимонен, динатрия EDTA, ВНТ, CI 77891, CI 77510.

Вариант ае)

Вода, спирт денат., глюкозамин, сорбитол, экстракт альционарии (Sea Whip Extract), CI 77120, 10-гидроксидекановая кислота, диоксид кремния динатрия EDTA, хлорид бензалкония (ILN32341) нейлон-12, салициловая кислота, бутиленгликоль, экстракт Hamamelis Virginiana, экстракт Laminaria Saccharina (экстракт), кофеин, сахароза, глицерин, ацетил.

Вариант af)

Вода, глицерин, бутиленгликоль, метил кокоил таурат натрия, сахароза, салициловая кислота, фосфат динатрия, аргинин кокоат, экстракт Laminaria Saccharina (экстракт), экстракт семян Cola Nitida (экстракт, семена), кофеин, экстракт Algae (экстракт), листья Mentha Piperita, экстракт альционарии (Sea Whip Extract), PEG/PPG-18/18 диметикон, гиалуронат натрия, PPG-6-децилтетрадецет-30, фермент Lactobacillus, стеарамидопропил диметиламин, лонгифолен, ацетил глюкозамин, каприлоил глицин, перилловый альдегид, 10-гидроксидекановая кислота, поликватерниум-7, бета-кариофилен, фосфорлипиды, салицилат натрия, стеарат натрия, динатрия EDTA, феноксиэтанол, хлороксиленол (ILN 32338).

Вариант ag)

Бензоил пероксид 2.5%. Неактивный: Вода, циклопентасилоксан, бутиленгликоль, цетеарет-20, диметикон, сахароза, экстракт листьев зеленого чая, экстракт ячменя, ацетил глюкозамин, фермент lactobacillus, экстракт poria cocos sclerotium, экстракт laminaria saccharina, полиметил метакрилат, экстракт корня горечавки, масло подсолнечника (sunflower seedcake), лизат экстракт saccharomyces, масло astrocaryum murumuru, акриламид/натрия акрилоилдиметилтаурат сополимермиристил спирт, глицерин.

Вариант ае)

Бензоил пероксид, неактивный (глицерин), пертолатум, вазелиновое масло, С12-15 алкил бензоат, вода, натрия кокоил изотионат, натрия С14-16 олефин сульфонат, цинк лактат, акрилаты/С10-30 алкил акрилатный сшитый полимер, ментол, отдушка (придание запаха), калия полиметафосфат, CI 77891, карбомер.

Вариант af)

Вода, С14-16 олефин сульфонат натрия, кокамидопропил бетаин, линоламидопропил PG-димония хлорид фосфат, полисорбат 20, цветочный экстракт Anthemis Nobilis (Экстракт), фруктовый экстракт Citrus Grandis (Экстракт), цветочный экстракт Aloe Barbadensis (экстракт), цветочный экстракт Chamomilla Recutita (экстракт), С12-15 алкил лактат, кокамидопропил, PG-димония хлорид фосфат, поликватерниум-7, аскорбил пальмитат, пропиленликоль, натрия бензотриазолил бутилфенол сульфонат, PEG-120 метил глюкоза диолеат PEG-80 сорбитан лаурат, динатрия EDTA, хлорид натрия, хлорид бензалкония, CI 16035, CI 60725, ароматизатор (963-277).

Вариант ag)

Салициловая кислота, (вода), циклопентасилоксан, PEG-8, диметикон, диметикон сшитый полимер, натрия полиакрилат, винил диметикон/метикон силсесквиоксан сшитый полимер, кокамидопропил PG димония хлорид фосфат, фруктовый экстракт Cucumis Sativus (экстракт), экстракт листьев Camellia Sinensis (экстракт), глицерин, пантенол, бутиленгликоль, С12-15 Алкил лактат, цетиловый спирт, глицерил стеарат, цетил лактат, PEG 75 стеарат, цетет-20, стеарет-20, тридецет-6, циклопентасилоксан, PEG/PPG-18/18 диметикон, смола склероций, лаурет-23, лаурет-4, динатрия EDTA, хлорид бензалкония, гидроксид калия, CI 61570, CI 19140, CI 42090, отдушка (придание запаха).

Вариант ah)

Бензоил пероксид, неактивный, вода, бентонит, каприловый/капроновый триглицерид, глицерин, эмульгируемый воск (National Formulary, эмульгирование), полисорбат 20, глицерил лаурат, цетил диметикон, диоксид силикат магний-алюминия, ксантановая смола, цитрат натрия, динатрия EDTA, лимонная кислота, метилпарабен, пропилпарабен.

Вариант ai)

Поликватерниум-37, диоксид кремния, вода, глицерин, полисиликон-13, PEG-12 диметикон, экстракт Hamamelis Virginiana (экстракт), CI 77891, стеарил глицирргетинат, бутиленгликоль, метилпарабен.

Вариант aj)

Салициловая кислота, вода, кокоил изотионат натрия, цетеариловый спирт, лаурет-3, глицерин, кокосовая кислота (производное кокосового масла), натрия изотионат, гидроксид натрия, отдушка (придание запаха), экстракт Lavandula Stoechas (экстракт), экстракт Helichrysum Italicum (экстракт), экстракт Cistus Monspeliensis (экстракт), динатрия EDTA, PEG-40 гидрогенизованное касторовое масло (гидрогенизованное), феноксиэтанол, метилпарабен, бутилпарабен, этилпарабен, изобутилпарабен, пропилпарабен.

Вариант ak)

Вода, этилгексил метоксициннамат, этилгексил салицилат, бензофенон-3, бутил метоксидибензоилметан, пропиленликоль, С12-15 алкил бензоат, диметикон, глицерил стеарат, тиодипропионовая кислота, ретинил пальмитат, зародышевый экстракт Triticum Vulgare (экстракт, зародыши), фермент Saccharomyces/цинк, гликолевая кислота, салициловая кислота, пиридоксин HCl, токоферол, палмитоил олигопеитид, палмитоил тетрапептид-7, глицерин, алюминия октенилсукцинат (aluminum starch octenylsucinate), гидроксиэтил акрилат/натрия акрилоилдиметил таурат сополимер, диоксид кремния, изогексадекан, акрилаты сшитый полимер, PEG-100 стеарат, каприлил гликоль, гидрогенизованный полиизобутен (гидрогенизованный), гидроксиэтилцеллюлоза, ксантановая смола, холет-24, полисорбат 60, цетет-24, изододекан, сорбитан изостеарат, полистирен/гидрогенизованный полиизопентенсополимер (гидрогенизованный), бутиленгликоль, карбомер, полисорбат 20, стеарет-2, гидроксид аммония, цетиловый спирт, стеариновая кислота, динатрия EDTA, феноксиэтанол, отдушка (придание запаха).

Группа изобретений относится к медицине, косметике и фармации. Предложено применение по меньшей мере одного производного циклогексанола формулы (Iа) и/или (Ib) в качестве антимикробного активного соединения, применение тех же соединений в качестве противоугревого, противоперхотного, противопотового или дезодорирующего активного соединения, препарат с антимикробным действием, включающий по меньшей мере одно производное циклогексанола формулы (Ia) и/или (Ib), за исключением 2-гидроксициклогексан-1-карбоновой кислоты, отдельные производные циклогексанола формулы (Ia) и/или (Ib) способ их получения. Технический результат состоит в бактериостатическом (для соединения I-20 - бактерицидном) действии соединений против Staphylococcus epidermidis, в подавлении роста и размножения других грамм-положительных, а также грамм-отрицательных бактерий, дрожжей, грибков или вирусов. 6 н. и 9 з.п. ф-лы, 16 пр.

1. Применение по меньшей мере одного соединения формулы Ia или Ib,

в которой R6 означает радикал, выбранный из:

- Н,

- (СН₂-СН₂-O)_n-СН₂-СН₂-ОН, где n=0-20,

- неразветвленной или разветвленной алкильной группы, имеющей 1-20 атомов С,

где алкильная группа может также содержать одну или несколько насыщенных или ненасыщенных С₃-C₁₂-циклоалкильных групп,

в качестве антимикробного активного соединения.

2. Применение по п. 1, отличающееся тем, что радикал R6 выбран из:

- Н,

- СН₂-СН₂-ОН,

- неразветвленной или разветвленной алкильной группы, имеющей 1-10 атомов С, которая также может содержать насыщенную или ненасыщенную С₆-циклоалкильную группу.

3. Применение по п. 2, отличающееся тем, что соединение формулы Ia или Ib, выбрано из соединений формулы I-1 - I-28

4. Применение по любому из пп. 1-3 в косметических/фармацевтических составах, лекарственных препаратах, пищевых продуктах, товарах для дома, пластмассах, бумаге и/или красках.

5. Применение по п. 4 в продуктах для ухода за зубами и ротовой полостью.

6. Применение по меньшей мере одного соединения формулы Ia или Ib,

в которой R6 означает радикал, выбранный из:

- Н,

- (СН₂-СН₂-O)_n-СН₂-СН₂-ОН, где n=0-20,

- неразветвленной или разветвленной алкильной группы, имеющей 1-20 атомов С,

где алкильная группа может также содержать одну или несколько насыщенных или ненасыщенных С₃-С₁₂-циклоалкильных групп,

в качестве противоугревого, противоперхотного, противопотового или дезодорирующего активного соединения.

7. Применение по п. 6, отличающееся тем, что радикал R6 выбран из:

- Н,

- СН₂-СН₂-ОН,

- неразветвленной или разветвленной алкильной группы, имеющей 1-10 атомов С, которая также может содержать насыщенную или ненасыщенную С₆-циклоалкильную группу.

8. Применение по п. 7, отличающееся тем, что соединение формулы Ia или Ib, выбрано из соединений формулы I-1 - I-28

9. Препарат с антимикробным действием, включающий по меньшей мере одно соединение формулы Ia или Ib,

в которой R6 означает радикал, выбранный из:

- H,

- (СН₂-СН₂-O)_n-СН₂-СН₂-ОН, где n=0-20,

- неразветвленной или разветвленной алкильной группы, имеющей 1-20 атомов С,

где алкильная группа может также содержать одну или несколько насыщенных или ненасыщенных С₃-С₁₂-циклоалкильных групп, за исключением 2-гидроксициклогексанкарбоновой кислоты (соединение I-11),

и по меньшей мере один пригодный носитель.

10. Препарат по п. 9, отличающийся тем, что соединение формулы Ia или Ib присутствует в количестве от 0,01 до 20 мас. % в пересчете на общее количество препарата.

11. Препарат по п. 9 или п.10, отличающийся тем, что препарат представляет собой дезодорант, антиперспирант, противоперхотную или противоугревую композицию или антибактериальный препарат, в особенности для ухода за зубами или полостью рта.

12. Способ получения препарата по любому из пп. 9-11, отличающийся тем, что соединение формулы Ia или Ib смешивают с пригодным носителем.

13. Соединение формулы Ia или Ib,

в которой R6 означает радикал, выбранный из:

- Н,

- (СН₂-СН₂-O)_n-СН₂-СН₂-ОН, где n=0-20,

- неразветвленной или разветвленной алкильной группы, имеющей 1-20 атомов С,

где алкильная группа может также содержать одну или несколько насыщенных или ненасыщенных С₃-С₁₂-циклоалкильных групп,

где соединения формулы Ia, в которой R6 означает Н (соединение I-11), метил (соединение I-1), этил (соединение I-2), изопропил (соединение I-4), трет-бутил (соединение I-5), н-гексил (соединение I-8), СН₂СН(СН₂СН₃)₂, СН₂СН₂СН(СН₃)₂, С(=СН₂)СН₃ или циклопентил исключают,

где соединения формулы Ib, в которой R6 означает Н (соединение I-25), метил (соединение I-15), этил (соединение I-16), пропил (соединение I-17), изопропил (соединение I-18) или трет-бутил (соединение I-19) исключают.

14. Соединение по п. 13, отличающееся тем, что соединение выбрано из следующих соединений:

15. Способ получения соединения формулы Ia или Ib по п. 13 или п. 14, отличающийся тем, что соединение формулы Ia-х или Ib-x,

преобразуют в соответствующий гидрогенизованный продукт формулы Ia или Ib при помощи гидрогенизации.