Настоящее изобретение относится к применению новых оксадиазолов формулы I или их N-оксида и/или сельскохозяйственно применимых солей для борьбы с фитопатогенными грибами, или к способу борьбы с фитопатогенными вредными грибами, где указанный способ содержит обработку грибов или материалов, растений, почвы или семян, которые подлежат защите от поражения грибами, эффективным количеством по меньшей мере одного соединения формулы I или его N-оксида или сельскохозяйственно приемлемой соли; и к агрохимическим композициям, которые содержат по меньшей мере одно такое соединение, а также к агрохимическим композициям, которые дополнительно содержат семена.
ЕР 276432 А2 относится к подобным производным 3-фенил-5-трифторметил-оксадиазола и к их применению для борьбы с фитопатогенными микроорганизмами. WO 2013/008162 А1 и WO 2013/080120 А1 относятся к новым производным трифторметил-оксадиазола и к их применению в качестве лекарственных средств, в частности, для лечения нейродегенерации, мышечной атрофии или диабета/метаболического синдрома посредством ингибирования гистондиацетилазы HDAC4.
Во многих случаях, в частности при низких нормах применения, фунгицидное действие известных фунгицидных соединений является неудовлетворительным. В соответствии с указанным, задачей настоящего изобретения было обеспечить соединения, которые имеют улучшенное действие и/или более широкий спектр действия против фитопатогенных грибов. Указанная задача достигается посредством применения оксадиазолов формулы I и/или их сельскохозяйственно применимых солей для борьбы с фитопатогенными грибами.
Соединения в соответствии с изобретением отличаются от тех, которые описаны в ЕР 276432 А2, сходные с группой -(C=Y)-W- на кольце А.
Соответственно, настоящее изобретение относится к применению соединений формулы I
где:
А представляет собой фенил или 5- или 6-членный ароматический гетероцикл, где атомы членов гетероциклического кольца, кроме атомов углерода, в качестве атомов членов кольца включают 1, 2, 3 или 4 гетероатома, выбранные из N, О и S; и где циклические группы А являются незамещенными или замещенными посредством 1, 2, 3 или 4 одинаковых или разных групп RA; где
RA представляет собой галоген, циано, NO2, ОН, SH, NH2, C1-С6-алкил, C1-С6-алкокси, C1-С6-алкилтио, C1-С6-алкилсульфинил, C1-С6-алкилсульфонил, C2-С6-алкенил, C2-С6-алкинил, C3-С8-циклоалкил или C3-С8-циклоалкокси; и где алифатические и алициклические фрагменты являются незамещенными или замещенными посредством 1, 2, 3 или 4 одинаковых или разных групп Ra; где
Ra представляет собой галоген, циано, NO2, ОН, SH, NH2, C1-С6-алкил, C1-С6-галоалкил, C1-С6-алкокси, C1-С6-галоалкокси, C1-С6-алкилтио, C1-С6-галоалкилтио или C3-С8-циклоалкил, C1-С4-алкокси-C1-С4-алкил;
Y представляет собой О или S;
W представляет собой NR1R2 или OR3; где
R1, R2 независимо друг от друга представляют собой водород, C1-С6-алкил, C1-С6-алкенил, C2-С6-алкинил, C2-С6-циклоалкил, C3-С6-циклоалкенил, С(=O)-(C1-С6-алкил), С(=O)-(C1-С6-алкокси), фенил-C1-С4-алкил, гетероарил- C1-С4-алкил, фенил, нафтил или 3- 10-членный насыщенный, частично ненасыщенный или ароматический моно- или бициклический гетероцикл, где атомы членов кольца указанного моно- или бициклического гетероцикла, кроме атомов углерода, в качестве атомов членов кольца включают дополнительные 1, 2, 3 или 4 гетероатома, выбранные из N, О и S, и где 1 или 2 атома членов углеродного кольца гетероцикла могут быть замещены посредством 1 или 2 групп, независимо выбранных из С(=O) и C(=S); и где гетероарильная группа в гетероарил-С1-С4-алкиле представляет собой 5- или 6-членный ароматический гетероцикл, где атомы членов гетероциклического кольца, кроме атомов углерода, в качестве атомов членов кольца включают 1, 2, 3 или 4 гетероатома, выбранные из N, О и S; и где любая из упомянутых выше алифатических или циклических групп является незамещенной или замещенной посредством 1, 2, 3 или до максимально возможного количества одинаковых или разных групп R1a;
или R1 и R2 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют насыщенный или частично ненасыщенный моно- или бициклический 3- - 10-членный гетероцикл, где гетероцикл включает, кроме одного атом азота и одного или большего количества атомов углерода, 1, 2 или 3 гетероатома, независимо выбранные из N, О и S, в качестве атомов членов кольца; и где одна или две СН2 группы гетероцикла могут быть замещены одной или двумя группами, независимо выбранными из группы С(=O) и C(=S); и где гетероцикл является незамещенным или несет 1, 2, 3, 4 или до максимально возможного количества одинаковых или разных групп R1a; где
R1a представляет собой галоген, циано, NO2, ОН, SH, NH2, C1-С6-алкил, C1-С6-галоалкил, C1-С6-алкокси, C1-С6-галоалкокси, C1-С6-алкилтио, C1-С6-галоалкилтио, C3-С8-циклоалкил, NHSO2-C1-С4-алкил, (С=O)С1-С4-алкил, С(=O)-С1-С4-алкокси, C1-С6-алкилсульфонил, гидрокси-C1-С6-алкил, C(=O)-NH2, С(=O)-NH(С1-С4-алкил), С1-С4-алкилтио-С1-С4-алкил, амино-С1-С4-алкил, С1-С4-алкиламино-С1-С4-алкил, ди-С1-С4-алкиламино-С1-С4-алкил, аминокарбонил-С1-С4-алкил или С1-С4-алкокси-С1-С4-алкил;
R3 представляет собой C2-С6-алкил, C2-С6-алкенил, C2-С6-алкинил, C3-С6-циклоалкил, C3-С6-циклоалкенил, фенил-С1-С4-алкил или гетероарил-C1-С4-алкил; где гетероарильная группа представляет собой 5- или 6-членный ароматический гетероцикл, где атомы членов гетероциклического кольца, кроме атомов углерода, в качестве атомов членов кольца включают 1, 2, 3 или 4 гетероатома, выбранные из N, О и S, и где циклические группы являются незамещенными или замещенными посредством 1, 2, 3 или до максимально возможного количества одинаковых или разных групп R3a; или фенил, нафтил или 3- -10-членный насыщенный, частично ненасыщенный или ароматический моно- или бициклический гетероцикл, где атомы членов кольца гетероцикла, кроме атомов углерода, в качестве атомов членов кольца включают 1, 2, 3 или 4 гетероатома, выбранные из N, О и S; и где 1 или 2 атома членов углеродного кольца гетероцикла могут быть замещены посредством 1 или 2 групп, независимо выбранных из С(=O) и C(=S); и где алифатические или циклические группы R3 являются незамещенными или замещенными посредством 1, 2, 3 или до максимально возможного количества одинаковых или разных групп R3a; где
R3a представляет собой галоген, циано, NO2, ОН, SH, NH2, C1-С6-алкил, C1-С6-галоалкил, C1-С6-алкокси, C1-С6-галоалкокси, C1-С6-алкилтио, C1-С6-галоалкилтио или C3-С8-циклоалкил, гидрокси C1-С4-алкил, C(=O)-NH2, С(=O)-МН(C1-С4-алкил), C1-С4-алкилтио-C1-С4-алкил, аминоC1-С4-алкил, C1-С4-алкиламино-C1-С4-алкил, ди-C1-С4-алкиламино-C1-С4-алкил, аминокарбонил-C1-С4-алкил или C1-С4-алкокси-C1-С4-алкил;
или их N-оксидов или сельскохозяйственно приемлемых солей, для борьбы с фитопатогенными вредными грибами.
Сельскохозяйственно применимые соли соединений I включают, в частности, соли тех катионов или соли присоединения кислоты тех кислот, чьи катионы и анионы, соответственно, не оказывают негативного воздействия на фунгицидную активность соединений I. Подходящими катионами, таким образом, являются, в частности, ионы щелочных металлов, предпочтительно натрия и калия, щелочноземельных металлов, предпочтительно кальция, магния и бария, переходных металлов, предпочтительно марганца, меди, цинка и железа, а также ион аммония, который, если это является желательным, может нести от одного до четырех C1-C4-алкильных заместителей и/или один фенильный или бензильный заместитель, предпочтительно диизопропиламмоний, тетраметиламмоний, тетрабутиламмоний, триметилбензиламмоний, кроме того, ионы фосфония, ионы сульфония, предпочтительно три(C1-C4-алкил)сульфоний, а также ионы сульфоксония, предпочтительно три(C1-C4-алкил)сульфоксоний.
Анионами подходящих солей присоединения кислоты, в первую очередь, являются хлорид, бромид, фторид, гидрогенсульфат, сульфат, дигидрогенфосфат, гидрогенфосфат, фосфат, нитрат, бикарбонат, карбонат, гексафторсиликат, гексафторфосфат, бензоат, а также анионы C1-C4-алкановых кислот, предпочтительно формат, ацетат, пропионат и бутират. Они могут быть образованы в результате реакции соединения I с кислотой соответствующего аниона, предпочтительно соляной кислоты, бромистоводородной кислоты, серной кислоты, фосфорной кислоты или азотной кислоты.
Соединения I могут существовать в виде одного или большего количества стереоизомеров. Различные стереоизомеры включают энантиомеры, диастереомеры, атропизомеры, которые возникают в результате ограниченного вращения вокруг одинарной связи оптически активных группы и геометрических изомеров. Специалисту в данной области известно, что один стереоизомер может быть более активным и/или может проявлять благотворное воздействие, когда его обогащают относительно другого стереоизомера(ов), или, когда его отделяют от другого стереоизомера(ов). Дополнительно, специалист знает, как отделять, обогащать, и/или избирательно получать указанные стереоизомеры. Соединения в соответствии с изобретением могут присутствовать в виде смеси стереоизомеров, например, рацемата, отдельных стереоизомеров, или в виде оптически активной формы.
Соединения формулы I могут присутствовать в разных кристаллических модификациях, чье биологическое действие может отличаться. Они также представляют собой часть объекта настоящего изобретения. Соединения формулы I могут присутствовать в атропизомерах, которые возникают в результате ограниченного вращения вокруг одинарной связи оптически активных групп. Они также представляют собой часть объекта настоящего изобретения.
В отношении переменных, варианты осуществления интермедиатов, полученных во время получения соединений I, соответствуют вариантам осуществления соединений формулы I. Термин "соединения I" относится к соединениям формулы I.
В определении переменных, приведенных выше, применяют общие термины, которые, как правило, являются типичными для соответствующих заместителей. Термин "Cn-Cm" указывает количество атомов углерода, которые в каждом случае возможны в соответствующем заместителе или фрагменте заместителя.
Термин "галоген" относится к фтору, хлору, брому и йоду.
Термин "C1-C6-алкил" относится к насыщенной углеводородной группе с прямой или разветвленной цепью, которая имеет 1-6 атомов углерода, например, метил, этил, пропил, 1-метилэтил, бутил, 1-метилпропил, 2-метилпропил, и 1,1-диметилэтил.
Термин "C1-C6-галоалкил" относится к алкильной группе с прямой или разветвленной цепью, которая имеет 1-6 атомов углерода (как определено выше), где некоторые или все из атомов водорода в указанных группах могут быть замещены атомами галогена, как упомянуто выше, например, хлорметил, бромметил, дихлорметил, трихлорметил, фторметил, дифторметил, трифторметил, хлорфторметил, дихлорфторметил, хлордифторметил, 1-хлорэтил, 1- бромэтил, 1-фторэтил, 2-фторэтил, 2,2-дифторэтил, 2,2,2-трифторэтил, 2-хлор-2-фторэтил, 2-хлор-2,2-дифторэтил, 2,2-дихлор-2-фторэтил, 2,2,2-трихлорэтил и пентафторэтил, 2-фторпропил, 3-фторпропил, 2,2-дифторпропил, 2,3-дифторпропил, 2-хлорпропил, 3-хлорпропил, 2,3-дихлорпропил, 2-бромпропил, 3-бромпропил, 3,3,3-трифторпропил, 3,3,3-трихлорпропил, CH2-C2F5, CF2-C2F5, CF(CF3)2, 1-(фторметил)-2-фторэтил, 1-(хлорметил)-2-хлорэтил, 1-(бромметил)-2-бромэтил, 4-фторбутил, 4-хлорбутил, 4-бромбутил или нонафторбутил.
Термин "C1-C6-алкокси" относится к алкильной группе с прямой или разветвленной цепью, которая имеет 1-6 атомов углерода (как определено выше), которая присоединена посредством кислорода, в любом положении в алкильной группе, например, метокси, этокси, н-пропокси, 1-метилэтокси, бутокси, 1-метилпропокси, 2-метилпропокси или 1,1-диметилэтокси.
Термин "C1-C6-галоалкокси" относится к C1-C6-алкоксиьной группе, как определено выше, где некоторые или все из атомов водорода могут быть замещены атомами галогена, как упомянуто выше, например, OCH2F, OCHF2, OCF3, OCH2Cl, ОСНСl2, OCCl3, хлорфторметокси, дихлорфторметокси, хлордифторметокси, 2-фторэтокси, 2-хлорэтокси, 2-бромэтокси, 2-йодэтокси, 2,2-дифторэтокси, 2,2,2-трифторэтокси, 2-хлор-2-фторэтокси, 2-хлор-2,2-дифторэтокси, 2,2-дихлор-2-фторэтокси, 2,2,2-трихлорэтокси, OC2F5, 2-фторпропокси, 3-фторпропокси, 2,2-дифторпропокси, 2,3-дифторпропокси, 2-хлорпропокси, 3-хлорпропокси, 2,3-дихлорпропокси, 2-бромпропокси, 3-бромпропокси, 3,3,3-трифторпропокси, 3,3,3-трихлорпропокси, OCH2-C2F5, OCF2-C2F5, 1-(СН2F)-2-фторэтокси, 1-(СН2Сl)-2-хлорэтокси, 1-(СН2Br)-2-бромэтокси, 4-фторбутокси, 4-хлорбутокси, 4-бромбутокси или нонафторбутокси.
Термины "фенил-С1-С4-алкил или гетероарил-С1-С4-алкил" относятся к алкилу, который имеет 1-4 атома углерода (как определено выше), где один атом водорода алкильного радикала замещен посредством фенильного или гетерооарильного радикала соответственно.
Термин "C1-C4-алкокси-С1-С4-алкил" относится к алкилу, который имеет 1-4 атома углерода (как определено выше), где один атом водорода алкильного радикала замещен посредством С1-С4-алкоксильной группы (как определено выше). Подобным образом, термин "С1-С4-алкилтио-С1-С4-алкил" относится к алкилу, который имеет 1-4 атома углерода (как определено выше), где один атом водорода алкильного радикала замещен посредством группы С1-С4-алкилтио.
Термин "C1-C6-алкилтио", как его применяют здесь, относится к алкильным группам с прямой или разветвленной цепью, которые имеют 1-6 атомов углерода (как определено выше), присоединенных посредством атома серы. Соответственно, термин "C1-C6-галоалкилтио", как его применяют здесь, относится к галоалкильной группе с прямой или разветвленной цепью, которая имеет 1-6 атомов углерода (как определено выше), присоединенной посредством атома серы, в любом положении в галоалкильной группе.
Термин "C1-C6-алкилсульфинил" относится к алкильным группам с прямой или разветвленной цепью, которые имеют 1-6 атомов углерода (как определено выше), присоединенных посредством фрагмента -S(=O)-, в любом положении в алкильной группе, например, метилсульфинил и этилсульфинил, и подобные. Соответственно, термин "C1-C6-галоалкилсульфинил" относится к галоалкильной группе с прямой или разветвленной цепью, которая имеет 1-6 атомов углерода (как определено выше), присоединенной посредством фрагмента -S(=O)-, в любом положении в галоалкильной группе.
Термин "C1-C6-алкилсульфонил" относится к алкильным группам с прямой или разветвленной цепью, которые имеют 1-6 атомов углерода (как определено выше), присоединенных посредством фрагмента -S(=O)2-, в любом положении в алкильной группе, например, метилсульфонил. Соответственно, термин "C1-C6-галоалкилсульфонил" относится к галоалкильной группе с прямой или разветвленной цепью, которая имеет 1-6 атомов углерода (как определено выше), присоединенной посредством фрагмента -S(=O)2-, в любом положении в галоалкильной группе.
Термин "гидрокси-С1-С4-алкил" относится к алкилу, который имеет 1-4 атома углерода, где один атом водорода алкильного радикала замещен посредством группы ОН.
Термин "амино-С1-С4-алкил" относится к алкилу, который имеет 1-4 атома углерода, где один атом водорода алкильного радикала замещен посредством группы NH2.
Термин "С1-С4-алкиламино-С1-С4-алкил" относится к алкилу, который имеет 1-4 атома углерода (как определено выше), где один атом водорода алкильного радикала замещен посредством группы С1-С4-алкил-NH-, которая присоединена посредством азота. Подобным образом, термин "ди-C1-C4-алкиламино-C1-C4-алкил" относится к алкилу, который имеет 1-4 атома углерода (как определено выше), где один атом водорода алкильного радикала замещен посредством группы (С1-С4-алкил)2М-, которая присоединена посредством азота.
Термин "аминокарбонил-С1-С4-алкил" относится к алкилу, который имеет 1-4 атома углерода, где один атом водорода алкильного радикала замещен посредством группы -(C=O)-NH2.
Термин "C2-C6-алкенил" относится к ненасыщенному углеводородному радикалу с прямой или разветвленной цепью, который имеет 2-6 атомов углерода и двойную связь в любом положении, такой как этенил, 1-пропенил, 2-пропенил (аллил), 1-метилэтенил, 1-бутенил, 2-бутенил, 3-бутенил, 1-метил-1-пропенил, 2-метил-1-пропенил, 1-метил-2-пропенил, 2-метил-2-пропенил.
Термин "C2-C6-алкинил" относится к ненасыщенному углеводородному радикалу с прямой или разветвленной цепью, который имеет 2-6 атомов углерода и при этом содержит по меньшей мере одну тройную связь, такой как этинил, 1-пропинил, 2-пропинил (пропаргил), 1-бутинил, 2-бутинил, 3-бутинил, 1-метил-2-пропинил.
Термин "С3-С8-циклоалкил" относится к моноциклическим насыщенным углеводородным радикалам, которые имеют 3-8 членов углеродного кольца, такие как циклопропил (С3Н5), циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклогептил или циклооктил.
Термин "С3-С8-циклоалкил-С1-С4-алкил" относится к циклоалкильному радикалу, который имеет 3-8 атомов углерода (как определено выше), который присоединен посредством C1-C4-алкильной группы, как определено выше.
Термин "С3-С8-циклоалкилокси" относится к циклоалкильному радикалу, который имеет 3-8 атомов углерода (как определено выше), который присоединен посредством кислорода.
Термин "С(=O)-(С1-С4-алкил)" относится к радикалу, который присоединен посредством атома углерода группы С(=O), как указано числом валентности атома углерода.
Термин "С1-С6-алкоксиимино-С1-С4-алкил" относится к радикалу, который присоединен посредством атома углерода С1-С4-алкильной цепи, где одна группа -СН2- замещена посредством группы -С(=N-O-(С1-С6-алкокси))-. Подобным образом, должны толковаться термины С2-С6-алкенилоксиимино-С1-С4-алкил и С3-С6-алкинилоксиимино-С1-С4-алкил.
Термин "и где любая из алифатических или циклических групп является незамещенной или замещенной посредством 1, 2, 3 или до максимально возможного количества одинаковых или разных групп R1a" относится к алифатическим группам, циклическим группам и группам, которые содержат алифатический и циклический фрагмент в одной группе, например, в такой как фенил-С1-С4-алкил; в случае указанной группы, которая содержит алифатический и циклический фрагмент, оба из указанных фрагментов могут быть замещены или незамещены независимо друг от друга.
Термин "насыщенный или частично ненасыщенный 3-, 4- 5-, 6- или 7-членный карбоцикл" должен пониматься как такой, который означает как насыщенные, так и частично ненасыщенные карбоциклы, которые имеют 3, 4, 5, 6 или 7 членов кольца. Примеры включают циклопропил, циклопентил, циклопентенил, циклопентадиенил, циклогексил, циклогексенил, циклогексадиенил, циклогептил, циклогептенил, циклогептадиенил, и подобные.
Термин "насыщенный или частично ненасыщенный 3-, 4-, 5-, 6-, или 7-членный гетероцикл, где атомы членов кольца гетероцикла, кроме атомов углерода включают, 1, 2, 3 или 4 гетероатома, независимо выбранные из группы N, О и S", должен пониматься как такой, который означает как насыщенные, так и частично ненасыщенные гетероциклы, например:
3- или 4-членный насыщенный гетероцикл, который содержит 1 или 2 гетероатома из группы, которая состоит из N, О и S в качестве членов кольца, такой как оксиран, азиридин, тииран, оксетан, азетидин, тиетан, [1, 2]диоксетан, [1, 2]дитиетан, [1, 2]диазетидин; и
5- или 6-членный насыщенный или частично ненасыщенный гетероцикл, который содержит 1, 2 или 3 гетероатомов из группы, которая состоит из N, О и S в качестве членов кольца, такой как 2-тетрагидрофуранил, 3-тетрагидрофуранил, 2-тетрагидротиенил, 3-тетрагидротиенил, 2-пирролидинил, 3-пирролидинил, 3-изоксазолидинил, 4-изоксазолидинил, 5-изоксазолидинил, 3-изотиазолидинил, 4-изотиазолидинил, 5-изотиазолидинил, 3-пиразолидинил, 4-пиразолидинил, 5-пиразолидинил, 2-оксазолидинил, 4-оксазолидинил, 5-оксазолидинил, 2-тиазолидинил, 4-тиазолидинил, 5-тиазолидинил, 2-имидазолидинил, 4-имидазолидинил, 1,2,4-оксадиазолидин-3-ил, 1,2,4-оксадиазолидин-5-ил, 1,2,4-тиадиазолидин-3-ил, 1,2,4-тиадиазолидин-5-ил, 1,2,4-триазолидин-3-ил, 1,3,4-оксадиазолидин-2-ил, 1,3,4-тиадиазолидин-2-ил, 1,3,4-триазолидин-2-ил, 2,3-дигидрофур-2-ил, 2,3-дигидрофур-3-ил, 2,4-дигидрофур-2-ил, 2,4-дигидрофур-3-ил, 2,3-дигидротиен-2-ил, 2,3-дигидротиен-3-ил, 2,4-дигидротиен-2-ил, 2,4-дигидротиен-3-ил, 2-пирролин-2-ил, 2-пирролин-3-ил, 3-пирролин-2-ил, 3-пирролин-3-ил, 2-изоксазолин-3-ил, 3-изоксазолин-3-ил, 4-изоксазолин-3-ил, 2-изоксазолин-4-ил, 3-изоксазолин-4-ил, 4-изоксазолин-4-ил, 2-изоксазолин-5-ил, 3- изоксазолин-5-ил, 4-изоксазолин-5-ил, 2-изотиазолин-3-ил, 3-изотиазолин-3-ил, 4- изотиазолин-3-ил, 2-изотиазолин-4-ил, 3-изотиазолин-4-ил, 4-изотиазолин-4-ил, 2-изотиазолин-5-ил, 3-изотиазолин-5-ил, 4-изотиазолин-5-ил, 2,3-дигидропиразол-1-ил, 2,3-дигидропиразол-2-ил, 2,3-дигидропиразол-3-ил, 2,3-дигидропиразол-4-ил, 2,3-дигидропиразол-5-ил, 3,4-дигидропиразол-1-ил, 3,4-дигидропиразол-3-ил, 3,4-дигидропиразол-4-ил, 3,4-дигидропиразол-5-ил, 4,5-дигидропиразол-1-ил, 4,5-дигидропиразол-3-ил, 4,5-дигидропиразол-4-ил, 4,5-дигидропиразол-5-ил, 2,3-дигидрооксазол-2-ил, 2,3-дигидрооксазол-3-ил, 2,3-дигидрооксазол-4-ил, 2,3-дигидрооксазол-5-ил, 3,4-дигидрооксазол-2-ил, 3,4-дигидрооксазол-3-ил, 3,4-дигидрооксазол-4-ил, 3,4-дигидрооксазол-5-ил, 3,4-дигидрооксазол-2-ил, 3,4-дигидрооксазол-3-ил, 3,4-дигидрооксазол-4-ил, 2-пиперидинил, 3-пиперидинил, 4-пиперидинил, 1,3-диоксан-5-ил, 2-тетрагидропиранил, 4-тетрагидропиранил, 2-тетрагидротиенил, 3-гексагидропиридазинил, 4-гексагидропиридазинил, 2-гексагидропиримидинил, 4-гексагидропиримидинил, 5-гексагидропиримидинил, 2-пиперазинил, 1,3,5-гексагидротриазин-2-ил и 1,2,4-гексагидротриазин-3-ил, а также соответствующие -илиденовые радикалы; и
7-членный насыщенный или частично ненасыщенный гетероцикл, такой как тетра- и гексагидроазепинил, такой как 2,3,4,5-тетрагидро[1Н]азепин-1-,-2-,-3-,-4-,-5-,-6- или -7-ил, 3,4,5,6-тетрагидро[2Н]азепин-2-,-3-,-4-,-5-,-6- или -7-ил, 2,3,4,7-тетрагидро[1Н]азепин-1-,-2-,-3-,-4-,-5-,-6- или -7-ил, 2,3,6,7-тетрагидро[1Н]азепин-1-,-2-,-3-,-4-,-5-,-6- или -7-ил, гексагидроазепин-1-,-2-,-3-или -4-ил, тетра- и гексагидрооксепинил, такой как 2,3,4,5-тетрагидро[1Н]оксепин-2-,-3-,-4-,-5-,-6- or-7-ил, 2,3,4,7-тетрагидро[1Н]оксепин-2-,-3-,-4-,-5-,-6- или -7-ил, 2,3,6,7-тетрагидро[1Н]оксепин-2-, -3-,-4-,-5-,-6- или -7-ил, гексагидроазепин-1-,-2-,-3- или -4-ил, тетра- и гексагидро-1,3-диазепинил, тетра- и гексагидро-1,4-диазепинил, тетра- и гексагидро-1,3-оксазепинил, тетра-и гексагидро-1,4-оксазепинил, тетра- и гексагидро-1,3-диоксепинил, тетра- и гексагидро-1,4-диоксепинил и соответствующие -илиденовые радикалы; и Термин "5- или 6-членный гетероарил" или термин "5- или 6-членный ароматический гетероцикл" относятся к ароматическим циклическим системам, которые, кроме атомов углерода, включают 1, 2, 3 или 4 гетероатома, независимо выбранные из группы, которая состоит из N, О и S, например,
5-членный гетероарил, такой как пиррол-1-ил, пиррол-2-ил, пиррол-3-ил, тиен-2-ил, тиен-3-ил, фуран-2-ил, фуран-3-ил, пиразол-1-ил, пиразол-3-ил, пиразол-4-ил, пиразол-5-ил, имидазол-1-ил, имидазол-2-ил, имидазол-4-ил, имидазол-5-ил, оксазол-2-ил, оксазол-4-ил, оксазол-5-ил, изоксазол-3-ил, изоксазол-4-ил, изоксазол-5-ил, тиазол-2-ил, тиазол-4-ил, тиазол-5-ил, изотиазол-3-ил, изотиазол-4-ил, изотиазол-5-ил, 1,2,4-триазолил-1-ил, 1,2,4-триазол-3-ил 1,2,4-триазол-5-ил, 1,2,4-оксадиазол-3-ил, 1,2,4-оксадиазол-5-ил и 1,2,4-тиадиазол-3-ил, 1,2,4-тиадиазол-5-ил; или
6-членный гетероарил, такой как пиридин-2-ил, пиридин-3-ил, пиридин-4-ил, пиридазин-3-ил, пиридазин-4-ил, пиримидин-2-ил, пиримидин-4-ил, пиримидин-5-ил, пиразин-2-ил и 1,3,5-триазин-2-ил и 1,2,4-триазин-3-ил.
В отношении переменных, варианты осуществления интермедиатов, соответствуют вариантам осуществления соединений I.
Предпочтение отдают соединениям I и, где это является применимым, также соединениям всех подформул, представленных здесь, например, формул I.a1-I.a8 и I.b1-I.b5.
Переменные, такие как R1, R2, R3, A, RA, Ra, R1a, Y, W, n, имеют, независимо друг от друга или более предпочтительно в комбинации (любая возможная комбинация из 2 или большего количества заместителей, как определено здесь), следующие значения:
В одном варианте осуществления изобретения, А представляет собой фенил, который является незамещенным или замещенным посредством 1, 2, 3 или 4 одинаковых или разных групп RA, как определено или предпочтительно определено здесь.
В другом аспекте изобретения, А представляет собой фенил, который является незамещенным или замещенным посредством 1, 2, 3 или 4 одинаковых или разных групп RA, как определено или предпочтительно определено здесь, и где группа Y=C-W присоединена к фенильному кольцу в пара-положении относительно оксадиазольной группы.
В одном аспекте изобретения, А представляет собой фенил, который является незамещенным или замещенным посредством 1, 2, 3 или 4 одинаковых или разных групп RA, как определено или предпочтительно определено здесь, и где группа Y=C-W присоединена к фенильному кольцу в мета-положении относительно оксадиазольной группы.
В другом варианте осуществления, А представляет собой 6-членный ароматический гетероцикл, где атомы членов гетероциклического кольца, кроме атомов углерода, в качестве атомов членов кольца включают 1 или 2 атома азота; и где циклические группы А являются незамещенными или замещенными посредством 1, 2 или 3 одинаковых или разных групп RA, как определено или предпочтительно определено здесь.
В дополнительном варианте осуществления, А представляет собой 6-членный ароматический гетероцикл, где атомы членов гетероциклического кольца, кроме атомов углерода, в качестве атомов членов кольца включают 1 или 2 атома азота; и где циклические группы А являются незамещенными или замещенными посредством 1, 2 или 3 одинаковых или разных групп RA, как определено или предпочтительно определено здесь, и где группа Y=C-W присоединена к 6-членному ароматическому гетероциклу в пара-положении относительно оксадиазольной группы.
В другом варианте осуществления, А представляет собой 6-членный ароматический гетероцикл, где атомы членов гетероциклического кольца, кроме атомов углерода, в качестве атомов членов кольца включают 1 или 2 атома азота; и где циклические группы А являются незамещенными или замещенными посредством 1, 2 или 3 одинаковых или разных групп RA, как определено или предпочтительно определено здесь, и где группа Y=C-W присоединена к 6-членному ароматическому гетероциклу в мета-положении относительно оксадиазольной группы.
В еще другом варианте осуществления, А представляет собой пиридиновое кольцо, которое является незамещенным или замещенным посредством 1, 2 или 3 одинаковых или разных групп RA, как определено или предпочтительно определено здесь, и где группа Y=C-W присоединена к пиридиновому кольцу в пара-положении относительно оксадиазольной группы.
В одном дополнительном аспекте, А представляет собой пиридиновое кольцо, которое является незамещенным или замещенным посредством 1, 2 или 3 одинаковых или разных групп RA, как определено или предпочтительно определено здесь, и где группа Y=C-W присоединена к пиридиновому кольцу в мета-положении относительно оксадиазольной группы.
В дополнительном предпочтительном варианте осуществления, А представляет собой 5-членный ароматический гетероцикл, где атомы членов кольца гетероцикла, кроме атомов углерода, S в качестве атомов членов кольца включают 1, 2, 3 или 4 гетероатома, выбранные из N, О и; и где циклические группы А являются незамещенными или замещенными посредством 1, 2, 3 или 4 одинаковых или разных групп RA, как определено или предпочтительно определено здесь.
В дополнительном варианте осуществления, А представляет собой тиенил, пиразолил, оксазолил, изоксазолил, тиазолил или изотиазолил; и где циклические группы А являются незамещенными или замещенными посредством 1, 2, 3 или 4 одинаковых или разных групп RA, как определено или предпочтительно определено здесь.
В еще дополнительном варианте осуществления, А представляет собой тиенил, пиразолил, оксазолил, изоксазолил, тиазолил или изотиазолил; где оксадиазольное кольцо и группа Y=C-W присоединены к тиенильному кольцу в 2,5-положении, или оксадиазольное кольцо и группа Y=C-W присоединены к пиразолильному, изотиазолильному, изоксазолильному кольцу в 3,5-положении, или оксадиазольное кольцо и группа Y=C-W присоединены к тиазолильному или оксазолильному кольцу в 2,4- или 2,5-положении; и где циклические группы А являются незамещенными или замещенными посредством 1, 2, 3 или 4 одинаковых или разных групп RA, как определено или предпочтительно определено здесь.
В одном варианте осуществления, А представляет собой тиенил; где оксадиазольное кольцо и группа Y=C-W присоединены к тиенильному кольцу в 2,5-положении; и где тиенил является незамещенным или замещенным посредством 1, 2, 3 или 4 одинаковых или разных групп RA, как определено или предпочтительно определено здесь.
В одном варианте осуществления, А представляет собой тиенил; где оксадиазольное кольцо и группа Y=C-W присоединены к тиенильному кольцу в 3,5-положении или 5,3-положении; и где тиенил является незамещенным или замещенным посредством 1, 2, 3 или 4 одинаковых или разных групп RA, как определено или предпочтительно определено здесь.
В предпочтительном варианте осуществления изобретения, RA представляет собой галоген, циано, C1-C6-алкил, C1-C6-алкокси, C1-C6-алкенил, C2-C6-алкинил или C3-C8-циклоалкил; и где алифатические и алициклические фрагменты являются незамещенными или замещенными посредством 1, 2, 3 или 4 одинаковых или разных групп Ra, как определено или предпочтительно определено здесь. В другом предпочтительном варианте осуществления изобретения, RA представляет собой галоген, циано, C1-C6-алкил, C1-C6-алкокси, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил или C3-C8-циклоалкил; и где алифатические и алициклические фрагменты являются незамещенными или замещенными посредством 1, 2, 3 или 4 одинаковых или разных групп, выбранных из галогена, циано, C1-C6-алкила, C1-C6-алкокси и C3-C8-циклоалкила, в частности фтора.
Более предпочтительно RA представляет собой галоген, циано, C1-C6-алкил, C1-C6-галоалкил, C1-C6-алкокси или C1-C6-галоалкокси; в частности, галоген, C1-C6-алкил или C1-C6-галоалкил; в частности, хлор, фтор, метил, трифторметил, дифторметил или фторметил. Более того, в частности, хлор, фтор или метил.
Ra в соответствии с изобретением представляет собой галоген, циано, NO2, ОН, SH, NH2, C1-C6-алкил, C1-C6-галоалкил, C1-C6-алкокси, C1-C6-галоалкокси, C1-C6-алкилтио, C1-C6-галоалкилтио или C3-C8-циклоалкил. В предпочтительном варианте осуществления изобретения, Ra представляет собой галоген, циано, C1-C6-алкил, C1-C6-алкокси или C3-C8-циклоалкил. Более предпочтительно, Ra представляет собой галоген, в частности фтор.
Y в соответствии с изобретением представляет собой О или S. В предпочтительном варианте осуществления Y представляет собой О.
В одном аспекте изобретения, W представляет собой NR1R2, где R1 и R2 независимо друг от друга представляют собой водород, C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, C3-C6-циклоалкил, C3-C6-циклоалкенил, C(=O)-(C1-C6-алкил) или С(=O)-(C1-C6-алкокси); и где любая из упомянутых выше алифатических или циклических групп является незамещенной или замещенной посредством 1, 2, 3 или до максимально возможного количества одинаковых или разных групп R1a, как определено или предпочтительно определено здесь.
В одном аспекте изобретения, W представляет собой NR1 R2, где R1 и R2 независимо друг от друга представляют собой водород, C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, C3-C6-циклоалкил, C3-C6-циклоалкенил; и где любая из упомянутых выше алифатических или циклических групп является незамещенной или замещенной посредством 1, 2, 3 или до максимально возможного количества одинаковых или разных групп R1a, как определено или предпочтительно определено здесь.
В дополнительном аспекте изобретения, W представляет собой NR1R2, где R1 представляет собой водород, C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил или C2-C6-алкинил, и R2 представляет собой фенил-С1-С4-алкил, гетероарил-С1-С4-алкил, фенил или гетероарил; и где гетероарильная группа представляет собой 5- или 6-членный ароматический гетероцикл, где кольцо, кроме атомов углерода, в качестве атомов членов кольца включает 1, 2, 3 или 4 гетероатома, выбранные из N, О и S; и где любая из упомянутых выше алифатических или циклических групп является незамещенной или замещенной посредством 1, 2, 3 или до максимально возможного количества одинаковых или разных групп R1a, как определено или предпочтительно определено здесь.
В другом аспекте изобретения, W представляет собой NR1R2, где R1 и R2 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют насыщенный или частично ненасыщенный 3- - 6-членный гетероцикл, где гетероцикл включает, кроме одного атома азота и одного или большего количества атомов углерода, 1, 2 или 3 гетероатома, независимо выбранные из N, О и S, в качестве атомов членов кольца; и где одна или две группы СН2 гетероцикла могут быть замещены одной или двумя группами, независимо выбранными из групп С(=O) и C(=S); и где гетероцикл является незамещенным или несет 1, 2, 3, 4 или до максимально возможного количества одинаковых или разных групп R1a, как определено или предпочтительно определено здесь.
В еще другом аспекте изобретения, W представляет собой NR1R2, где R1 и R2 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют насыщенный или частично ненасыщенный 3- - 6-членный гетероцикл, где гетероцикл включает, кроме одного атом азота и одного или большего количества атомов углерода, один дополнительный гетероатом, выбранный из N, О и S, в качестве атома-члена кольца; и где гетероцикл является незамещенным или несет 1, 2, 3, 4 или до максимально возможного количества одинаковых или разных групп R1a, как определено или предпочтительно определено здесь.
В одном варианте осуществления, W представляет собой NR1R2, где R1 представляет собой водород и R2 представляет собой С3-С6-циклоалкил, где циклоалкильная группа является незамещенной или несет 1, 2, 3, 4 или до максимально возможного количества одинаковых или разных групп R1a, как определено или предпочтительно определено здесь.
В одном варианте осуществления, W представляет собой NR1R2, где R1 представляет собой водород, и R представляет собой C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил или C2-C6-алкинил, где алифатические группы являются незамещенными или несут 1, 2, 3, 4 или до максимально возможного количества одинаковых или разных групп R1a, как определено или предпочтительно определено здесь.
В одном варианте осуществления, W представляет собой NR1R2, где R1 представляет собой водород и R2 представляет собой гетероарил-С1-С4-алкил, где любая из алифатических или циклических групп является незамещенной или замещенной посредством 1, 2, 3 или до максимально возможного количества одинаковых или разных групп R1a, как определено или предпочтительно определено здесь.
В одном варианте осуществления, W представляет собой NR1R2, где R1 представляет собой водород и R2 представляет собой фенил, где фенильная группа является незамещенной или несет 1, 2, 3, 4 или до максимально возможного количества одинаковых или разных групп R1a, как определено или предпочтительно определено здесь.
В предпочтительном варианте осуществления изобретения, R1a представляет собой галоген, циано, C1-C6-алкил, C1-C6-галоалкил, C1-C6-алкокси, C1-C6-галоалкокси или C3-C8-циклоалкил.
В другом предпочтительном аспекте изобретения, R1a представляет собой галоген, циано, C1-C6-алкил, C1-C6-галоалкил, C1-C6-алкокси или C1-C6-галоалкокси.
В более предпочтительном аспекте изобретения, R1a представляет собой галоген или циано; в частности, галоген; предпочтительно, в частности, фтор.
В предпочтительном варианте осуществления изобретения, R3 представляет собой C2-C6-алкил, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, C3-C6-циклоалкил, C3-C6-циклоалкенил, фенил-C1-C4-алкил или гетероарил- C1-C4-алкил; и где гетероарильная группа представляет собой 5- или 6-членный ароматический гетероцикл, где атомы членов гетероциклического кольца, кроме атомов углерода, в качестве атомов членов кольца включают 1, 2, 3 или 4 гетероатома, выбранные из N, О и S, и где циклические группы являются незамещенными или замещенными посредством 1, 2 или 3 одинаковых или разных групп, выбранных из галогена, циано, C1-C6-алкила, C1-C6-алкокси и C3-C8-циклоалкила.
В другом предпочтительном варианте осуществления изобретения, R3 представляет собой C3-C6-циклоалкил, C3-C6-циклоалкенил, фенил-С1-С4-алкил или гетероарил-С1-С4-алкил; и где гетероарильная группа представляет собой 5-или 6-членный ароматический гетероцикл, где атомы членов гетероциклического кольца, кроме атомов углерода, в качестве атомов членов кольца включают 1, 2, 3 или 4 гетероатома, выбранные из N, О и S, и где циклические группы являются незамещенными или замещенными посредством 1, 2 или 3 одинаковых или разных групп, выбранных из галогена, циано, C1-C6-алкила, C1-C6-алкокси и C3-C8-циклоалкила.
В другом предпочтительном варианте осуществления изобретения, R3 представляет собой фенил или 5- - 6-членный ароматический гетероцикл, где атомы членов кольца гетероцикла, кроме атомов углерода, в качестве атомов членов кольца включают 1, 2 или 3 гетероатома, выбранные из N, О и S; и где алифатические или циклические группы выбирают из галогена, циано, C1-C6-алкила, C1-C6-алкокси и C3-C8-циклоалкила.
В одном предпочтительном варианте осуществления изобретения, R3a представляет собой галоген, циано, NO2, C1-C6-алкил, C1-C6-галоалкил, C1-C6-алкокси, C1-C6-галоалкокси или C3-C8-циклоалкил. В дополнительном предпочтительном варианте осуществления изобретения, R3a представляет собой галоген, C1-C6-алкил, C1-C6-галоалкил, C1-C6-алкокси или C1-C6-галоалкокси, в частности галоген, в частности, хлор или фтор.
В одном дополнительном предпочтительном варианте осуществления, изобретение относится к применению соединений (I.a1) формулы I, где:
А представляет собой фенил, пиридил или тиенил; и где циклические группы А являются незамещенными или замещенными посредством 1, 2, 3 или 4 одинаковых или разных групп RA; где
RA представляет собой галоген, циано, C1-C6-алкил, C1-C6-алкокси, C1-C6-алкилтио, C1-C6-алкилсульфинил, C1-C6-алкилсульфонил, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, C3-C8-циклоалкил или C3-C8-циклоалкокси; и где алифатические и алициклические фрагменты являются незамещенными или замещенными посредством 1, 2, 3 или 4 одинаковых или разных групп Ra; где
Ra представляет собой галоген, циано, C1-C6-алкил, C1-C6-алкокси или C3-C8-циклоалкил;
n представляет собой 0, 1, 2 или 3;
Y представляет собой О;
W представляет собой NR1R2;
R1 представляет собой водород, C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, C3-C6-циклоалкил, C3-C6-циклоалкенил, С(=O)-(C1-C6-алкил) или С(=O)-(C1-C6-алкокси);
R2 представляет собой фенил или 5- или 6-членный ароматический гетероцикл, где атомы членов гетероциклического кольца, кроме атомов углерода, в качестве атомов членов кольца включают 1, 2, 3 или 4 гетероатома, выбранные из N, О и S; и где любая из упомянутых выше алифатических или циклических групп является незамещенной или замещенной посредством 1, 2, 3 или до максимально возможного количества одинаковых или разных групп, выбранных из галогена, циано, C1-C6-алкил, C1-C6-галоалкила, C1-C6-алкокси и C1-C6-галоалкокси;
или их N-оксидов или сельскохозяйственно приемлемых солей, для борьбы с фитопатогенными вредными грибами.
В одном дополнительном предпочтительном варианте осуществления, изобретение относится к применению соединений (I.a1), где А представляет собой фенил. В одном дополнительном предпочтительном варианте осуществления, изобретение относится к применению соединений (I.a1), где А представляет собой фенил, и где оксадиазольное кольцо и группа Y=C-W присоединены к фенильному кольцу в пара-положении. В одном дополнительном предпочтительном варианте осуществления, изобретение относится к применению соединений (I.a1), где А представляет собой фенил, и где оксадиазольное кольцо и группа Y=C-W присоединены к фенильному кольцу в мета-положении.
В одном дополнительном предпочтительном варианте осуществления, изобретение относится к применению соединений (I.a1), где А представляет собой пиридинил. В одном дополнительном предпочтительном варианте осуществления, изобретение относится к применению соединений формулы (I.a1), где А представляет собой пиридинил, и где оксадиазольное кольцо и группа Y=C-W присоединены к пиридинильному кольцу в пара-положении. В одном дополнительном предпочтительном варианте осуществления, изобретение относится к применению соединений (I.a1), где А представляет собой пиридинил, и где оксадиазольное кольцо и группа Y=C-W присоединены к пиридинильному кольцу в мета-положении.
В одном дополнительном предпочтительном варианте осуществления, изобретение относится к применению соединений (I.a1), где А представляет собой тиенил, и где оксадиазольное кольцо и группа Y=C-W присоединены к тиенильному кольцу в 2,5-положении. В одном дополнительном предпочтительном варианте осуществления, изобретение относится к применению соединений (I.a1), где А представляет собой тиенил, и где оксадиазольное кольцо и группа Y=C-W присоединены к тиенильному кольцу в 3,5-положении или 5,3-положении.
В другом предпочтительном варианте осуществления, изобретение относится к применению соединений (I.а2) формулы I, где
А представляет собой фенил, пиридинил или тиенил; и где циклические группы А являются незамещенными или замещенными посредством 1 или 2 одинаковых или разных групп RA; где
RA представляет собой галоген, циано, C1-C6-алкил, C1-C6-алкокси, C1-C6-алкилтио, C1-C6-алкилсульфинил, C1-C6-алкилсульфонил, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, C3-C8-циклоалкил или C3-C8-циклоалкокси; и где алифатические и алициклические фрагменты являются незамещенными или замещенными посредством 1, 2, 3 или 4 одинаковых или разных групп Ra; где
Ra представляет собой галоген, циано, C1-C6-алкил, C1-C6-алкокси или C3-C8-циклоалкил;
Y представляет собой О;
W представляет собой NR1R2;
R1 представляет собой водород, C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, C3-C6-циклоалкил, C3-C6-циклоалкенил, С(=O)-(C1-C6-алкил) или С(=O)-(C1-C6-алкокси);
R2 представляет собой фенил, который является незамещенным или замещенные посредством 1, 2, 3 или до максимально возможного количества одинаковых или разных групп, выбранных из галогена, циано, C1-C6-алкила, C1-C6-галоалкила, C1-C6-алкокси и C1-C6-галоалкокси;
или их N-оксидов или сельскохозяйственно приемлемых солей, для борьбы с фитопатогенными вредными грибами.
В одном дополнительном предпочтительном варианте осуществления, изобретение относится к применению соединений (I.а2), где А представляет собой фенил. В одном дополнительном предпочтительном варианте осуществления, изобретение относится к применению соединений (I.а2), где А представляет собой фенил и где оксадиазольное кольцо и группа Y=C-W присоединены к фенильному кольцу в пара-положении. В одном дополнительном предпочтительном варианте осуществления, изобретение относится к применению соединений (I.а2), где А представляет собой фенил, и где оксадиазольное кольцо и группа Y=C-W присоединены к фенильному кольцу в мета-положении.
В одном дополнительном предпочтительном варианте осуществления, изобретение относится к применению соединений (I.а2), где А представляет собой пиридинил. В одном дополнительном предпочтительном варианте осуществления, изобретение относится к применению соединений (I.а2), где А представляет собой пиридинил, и где оксадиазольное кольцо и группа Y=C-W присоединены к пиридинильному кольцу в пара-положении. В одном дополнительном предпочтительном варианте осуществления, изобретение относится к применению соединений (I.а2), где А представляет собой пиридинил, и где оксадиазольное кольцо и группа Y=C-W присоединены к пиридинильному кольцу в мета-положении.
В одном дополнительном предпочтительном варианте осуществления, изобретение относится к применению соединений (I.а2), где А представляет собой тиенил, и где оксадиазольное кольцо и группа Y=C-W присоединены к тиенильному кольцу в 2,5-положении. В одном дополнительном предпочтительном варианте осуществления, изобретение относится к применению соединений (I.а2), где А представляет собой тиенил, и где оксадиазольное кольцо и группа Y=C-W присоединены к тиенильному кольцу в 3,5-положении или 5,3-положении.
В еще другом предпочтительном варианте осуществления, изобретение относится к применению соединений (I.а3) формулы I, где
А представляет собой фенил, пиридинил или тиенил; и где циклические группы А являются незамещенными или замещенными посредством 1 или 2 одинаковых или разных групп RA; где
RA представляет собой галоген, циано, C1-C6-алкил, C1-C6-галоалкил, C1-C6-алкокси или C1-C6-галоалкокси;
Y представляет собой О;
W представляет собой NR1R2;
R1 представляет собой водород, C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, C2-C6-циклоалкил, C3-C6-циклоалкенил, С(=O)-(C1-C6-алкил) или С(=O)-(C1-C6-алкокси);
R2 представляет собой фенил, который является незамещенным или замещенные посредством 1, 2, 3 или до максимально возможного количества одинаковых или разных групп, выбранных из галогена, циано, C1-C6-алкила, C1-C6-галоалкила, C1-C6-алкокси и C1-C6-галоалкокси;
или их N-оксидов или сельскохозяйственно приемлемых солей, для борьбы с фитопатогенными вредными грибами.
В одном дополнительном предпочтительном варианте осуществления, изобретение относится к применению соединений (I.а3), где А представляет собой фенил. В одном дополнительном предпочтительном варианте осуществления, изобретение относится к применению соединений (I.а3), где А представляет собой фенил, и где оксадиазольное кольцо и группа Y=C-W присоединены к фенильному кольцу в пара-положении. В одном дополнительном предпочтительном варианте осуществления, изобретение относится к применению соединений (I.а3), где А представляет собой фенил, и где оксадиазольное кольцо и группа Y=C-W присоединены к фенильному кольцу в мета-положении.
В одном дополнительном предпочтительном варианте осуществления, изобретение относится к применению соединений (I.а3), где А представляет собой пиридинил. В одном дополнительном предпочтительном варианте осуществления, изобретение относится к применению соединений (I.а3), где А представляет собой пиридинил, и где оксадиазольное кольцо и группа Y=C-W присоединены к пиридинильному кольцу в пара-положении. В одном дополнительном предпочтительном варианте осуществления, изобретение относится к применению соединений (I.а3), где А представляет собой пиридинил, и где оксадиазольное кольцо и группа Y=C-W присоединены к пиридинильному кольцу в мета-положении.
В одном дополнительном предпочтительном варианте осуществления, изобретение относится к применению соединений (I.а3), где А представляет собой тиенил, и где оксадиазольное кольцо и группа Y=C-W присоединены к тиенильному кольцу в 2,5-положении. В одном дополнительном предпочтительном варианте осуществления, изобретение относится к применению соединений (I.а3), где А представляет собой тиенил, и где оксадиазольное кольцо и группа Y=C-W присоединены к тиенильному кольцу в 3,5-положении или 5,3-положении.
В еще другом предпочтительном варианте осуществления, изобретение относится к применению соединений (I.а4) формулы I, где
А представляет собой фенил, пиридинил или тиенил; и где циклические группы А являются незамещенными или замещенными посредством 1 или 2 одинаковых или разных групп RA; где
RA представляет собой галоген, циано, C1-C6-алкил, C1-C6-галоалкил, C1-C6-алкокси или C1-C6-галоалкокси;
Y представляет собой О;
W представляет собой NR1R2;
R1 представляет собой водород, C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил или C2-C6-алкинил;
R2 представляет собой фенил, который является незамещенным или замещенным посредством 1, 2, 3 или до максимально возможного количества одинаковых или разных групп, выбранных из галогена, циано, C1-C6-алкила, C1-C6-галоалкила, C1-C6-алкокси и C1-C6-галоалкокси;
или их N-оксидов или сельскохозяйственно приемлемых солей, для борьбы с фитопатогенными вредными грибами.
В одном дополнительном предпочтительном варианте осуществления, изобретение относится к применению соединений (I.а4), где А представляет собой фенил. В одном дополнительном предпочтительном варианте осуществления, изобретение относится к применению соединений (I.а4), где А представляет собой фенил, и где оксадиазольное кольцо и группа Y=C-W присоединены к фенильному кольцу в пара-положении. В одном дополнительном предпочтительном варианте осуществления, изобретение относится к применению соединений (I.a4), где А представляет собой фенил, и где оксадиазольное кольцо и группа Y=C-W присоединены к фенильному кольцу в мета-положении.
В одном дополнительном предпочтительном варианте осуществления, изобретение относится к применению соединений (I.а4), где А представляет собой пиридинил. В одном дополнительном предпочтительном варианте осуществления, изобретение относится к применению соединений (I.а4), где А представляет собой пиридинил, и где оксадиазольное кольцо и группа Y=C-W присоединены к пиридинильному кольцу в пара-положении. В одном дополнительном предпочтительном варианте осуществления, изобретение относится к применению соединений (I.а4), где А представляет собой пиридинил, и где оксадиазольное кольцо и группа Y=C-W присоединены к пиридинильному кольцу в мета-положении.
В одном дополнительном предпочтительном варианте осуществления, изобретение относится к применению соединений (I.а4), где А представляет собой тиенил, и где оксадиазольное кольцо и группа Y=C-W присоединены к тиенильному кольцу в 2,5-положении. В одном дополнительном предпочтительном варианте осуществления, изобретение относится к применению соединений (I.а4), где А представляет собой тиенил, и где оксадиазольное кольцо и группа Y=C-W присоединены к тиенильному кольцу в 3,5-положении или 5,3-положении.
В одном дополнительном предпочтительном варианте осуществления, изобретение относится к применению соединений (I.а5) формулы I, где
А представляет собой фенил, пиридинил или тиенил; и где циклические группы А являются незамещенными или замещенными посредством 1 или 2 одинаковых или разных групп RA; где
RA представляет собой галоген, циано, C1-C6-алкил, C1-C6-алкокси, C1-C6-алкилтио, C1-C6-алкилсульфинил, C1-C6-алкилсульфонил, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, C3-C8-циклоалкил или C3-C8-циклоалкокси; и где алифатические и алициклические фрагменты являются незамещенными или замещенными посредством 1, 2, 3 или 4 одинаковых или разных групп Ra; где
Ra представляет собой галоген, циано, C1-C6-алкил, C1-C6-алкокси или C3-C8-циклоалкил;
Y представляет собой О;
W представляет собой NR1R2;
R1 и R2 независимо друг от друга представляют собой водород, C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, C3-C6-циклоалкил или C3-C6-циклоалкенил; и где алициклические и циклические группы являются незамещенными или замещенными посредством 1, 2, 3 или до максимально возможного количества одинаковых или разных групп R1a, как определено или предпочтительно определено здесь;
или их N-оксидов или сельскохозяйственно приемлемых солей, для борьбы с фитопатогенными вредными грибами.
В одном дополнительном предпочтительном варианте осуществления, изобретение относится к применению соединений (I.а5), где А представляет собой фенил. В одном дополнительном предпочтительном варианте осуществления, изобретение относится к применению соединений (I.а5), где А представляет собой фенил, и где оксадиазольное кольцо и группа Y=C-W присоединены к фенильному кольцу в пара-положении. В одном дополнительном предпочтительном варианте осуществления, изобретение относится к применению соединений (I.а5), где А представляет собой фенил, и где оксадиазольное кольцо и группа Y=C-W присоединены к фенильному кольцу в мета-положении.
В одном дополнительном предпочтительном варианте осуществления, изобретение относится к применению соединений (I.а5), где А представляет собой пиридинил. В одном дополнительном предпочтительном варианте осуществления, изобретение относится к применению соединений (I.а5), где А представляет собой пиридинил, и где оксадиазольное кольцо и группа Y=C-W присоединены к пиридинильному кольцу в пара-положении. В одном дополнительном предпочтительном варианте осуществления, изобретение относится к применению соединений (I.а5), где А представляет собой пиридинил и где оксадиазольное кольцо и группа Y=C-W присоединены к пиридинильному кольцу в мета-положении.
В одном дополнительном предпочтительном варианте осуществления, изобретение относится к применению соединений (I.а5), где А представляет собой тиенил, и где оксадиазольное кольцо и группа Y=C-W присоединены к тиенильному кольцу в 2,5-положении. В одном дополнительном предпочтительном варианте осуществления, изобретение относится к применению соединений (I.a5), где А представляет собой тиенил, и где оксадиазольное кольцо и группа Y=C-W присоединены к тиенильному кольцу в 3,5-положении или 5,3-положении.
В еще другом предпочтительном варианте осуществления, изобретение относится к применению соединений (I.а6) формулы I, где
А представляет собой фенил, пиридинил или тиенил; и где циклические группы А являются незамещенными или замещенными посредством 1 или 2 одинаковых или разных групп RA; где
RA представляет собой галоген, циано, C1-C6-алкил, C1-C6-галоалкил, C1-C6-алкокси или C1-C6-галоалкокси;
Y представляет собой О;
W представляет собой NR1 R2;
R1 и R2 независимо друг от друга представляют собой водород, C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, C3-C6-циклоалкил или C3-C6-циклоалкенил;
или их N-оксидов или сельскохозяйственно приемлемых солей, для борьбы с фитопатогенными вредными грибами.
В одном дополнительном предпочтительном варианте осуществления, изобретение относится к применению соединений (I.а6), где А представляет собой фенил. В одном дополнительном предпочтительном варианте осуществления, изобретение относится к применению соединений (I.а6), где А представляет собой фенил, и где оксадиазольное кольцо и группа Y=C-W присоединены к фенильному кольцу в пара-положении. В одном дополнительном предпочтительном варианте осуществления, изобретение относится к применению соединений (I.а6), где А представляет собой фенил, и где оксадиазольное кольцо и группа Y=C-W присоединены к фенильному кольцу в мета-положении.
В одном дополнительном предпочтительном варианте осуществления, изобретение относится к применению соединений (I.а6), где А представляет собой пиридинил. В одном дополнительном предпочтительном варианте осуществления, изобретение относится к применению соединений (I.а6), где А представляет собой пиридинил, и где оксадиазольное кольцо и группа Y=C-W присоединены к пиридинильному кольцу в пара-положении. В одном дополнительном предпочтительном варианте осуществления, изобретение относится к применению соединений (I.а6), где А представляет собой пиридинил, и где оксадиазольное кольцо и группа Y=C-W присоединены к пиридинильному кольцу в мета-положении.
В одном дополнительном предпочтительном варианте осуществления, изобретение относится к применению соединений (I.а6), где А представляет собой тиенил, и где оксадиазольное кольцо и группа Y=C-W присоединены к тиенильному кольцу в 2,5-положении. В одном дополнительном предпочтительном варианте осуществления, изобретение относится к применению соединений (I.а6), где А представляет собой тиенил, и где оксадиазольное кольцо и группа Y=C-W присоединены к тиенильному кольцу в 3,5-положении или 5,3-положении.
В одном дополнительном предпочтительном варианте осуществления, изобретение относится к применению соединений (1.а7) формулы I, где
А представляет собой фенил, пиридинил или тиенил; и где циклические группы А являются незамещенными или замещенными посредством 1 или 2 одинаковых или разных групп RA; где
RA представляет собой галоген, циано, C1-C6-алкил, C1-C6-алкокси, C1-C6-алкилтио, C1-C6-алкилсульфинил, C1-C6-алкилсульфонил, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, C3-C8-циклоалкил или C3-C8-циклоалкокси; и где алифатические и алициклические фрагменты являются незамещенными или замещенными посредством 1, 2, 3 или 4 одинаковых или разных групп Ra; где
Ra представляет собой галоген, циано, C1-C6-алкил, C1-C6-алкокси или C3-C8-циклоалкил;
Y представляет собой О;
W представляет собой NR1R2;
R1 и R2 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют насыщенный или частично ненасыщенный 3- - 6-членный гетероцикл, где гетероцикл включает, кроме одного атом азота и атомов углерода, 1, 2 или 3 гетероатома, которые независимо выбраны из N, О и S, в качестве атомов членов кольца; и где одна или две группы СН2 карбо- или гетероцикла могут быть замещены одной или двумя группами, независимо выбранными из групп С(=О) и C(=S); и где гетероцикл является незамещенным или несет 1, 2, 3, 4 или до максимально возможного количества одинаковых или разных групп R1a, как определено или предпочтительно определено здесь;
или их N-оксидов или сельскохозяйственно приемлемых солей, для борьбы с фитопатогенными вредными грибами.
В одном дополнительном предпочтительном варианте осуществления, изобретение относится к применению соединений (I.а7), где А представляет собой фенил. В одном дополнительном предпочтительном варианте осуществления, изобретение относится к применению соединений (I.а7), где А представляет собой фенил, и где оксадиазольное кольцо и группа Y=C-W присоединены к фенильному кольцу в пара-положении. В одном дополнительном предпочтительном варианте осуществления, изобретение относится к применению соединений (I.а7), где А представляет собой фенил, и где оксадиазольное кольцо и группа Y=C-W присоединены к фенильному кольцу в мета-положении.
В одном дополнительном предпочтительном варианте осуществления, изобретение относится к применению соединений (I.а7), где А представляет собой пиридинил. В одном дополнительном предпочтительном варианте осуществления, изобретение относится к применению соединений (I.а7), где А представляет собой пиридинил, и где оксадиазольное кольцо и группа Y=C-W присоединены к пиридинильному кольцу в пара-положении. В одном дополнительном предпочтительном варианте осуществления, изобретение относится к применению соединений (I.а7), где А представляет собой пиридинил, и где оксадиазольное кольцо и группа Y=C-W присоединены к пиридинильному кольцу в мета-положении.
В одном дополнительном предпочтительном варианте осуществления, изобретение относится к применению соединений (I.а7), где А представляет собой тиенил, и где оксадиазольное кольцо и группа Y=C-W присоединены к тиенильному кольцу в 2,5-положении. В одном дополнительном предпочтительном варианте осуществления, изобретение относится к применению соединений (I.а7), где А представляет собой тиенил, и где оксадиазольное кольцо и группа Y=C-W присоединены к тиенильному кольцу в 3,5-положении или 5,3-положении.
В еще другом предпочтительном варианте осуществления, изобретение относится к применению соединений (I.а8) формулы I, где
А представляет собой фенил, пиридинил или тиенил; и где циклические группы А являются незамещенными или замещенными посредством 1 или 2 одинаковых или разных групп RA; где
RA представляет собой галоген, циано, C1-C6-алкил, C1-C6-галоалкил, C1-C6-алкокси или C1-C6-галоалкокси;
Y представляет собой О;
W представляет собой NR1R2;
R1 и R2 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют насыщенный или частично ненасыщенный 3- - 6-членный гетероцикл, где гетероцикл включает, кроме одного атом азота и атомов углерода, 1, 2 или 3 гетероатома, которые независимо выбраны из N, О и S, в качестве атомов членов кольца; и где гетероцикл является незамещенным или несет 1, 2, 3 или 4 одинаковых или разных групп, выбранных из галогена, циано, C1-C6-алкила, C1-C6-галоалкила C1-C6-алкокси и C1-C6-галоалкокси;
или их N-оксидов или сельскохозяйственно приемлемых солей, для борьбы с фитопатогенными вредными грибами.
В одном дополнительном предпочтительном варианте осуществления, изобретение относится к применению соединений (I.а8), где А представляет собой фенил. В одном дополнительном предпочтительном варианте осуществления, изобретение относится к применению соединений (I.а8), где А представляет собой фенил, и где оксадиазольное кольцо и группа Y=C-W присоединены к фенильному кольцу в пара-положении. В одном дополнительном предпочтительном варианте осуществления, изобретение относится к применению соединений (I.а8), где А представляет собой фенил, и где оксадиазольное кольцо и группа Y=C-W присоединены к фенильному кольцу в мета-положении.
В одном дополнительном предпочтительном варианте осуществления, изобретение относится к применению соединений (I.а8), где А представляет собой пиридинил. В одном дополнительном предпочтительном варианте осуществления, изобретение относится к применению соединений (I.а8), где А представляет собой пиридинил, и где оксадиазольное кольцо и группа Y=C-W присоединены к пиридинильному кольцу в пара-положении. В одном дополнительном предпочтительном варианте осуществления, изобретение относится к применению соединений (I.а8), где А представляет собой пиридинил, и где оксадиазольное кольцо и группа Y=C-W присоединены к пиридинильному кольцу в мета-положении.
В одном дополнительном предпочтительном варианте осуществления, изобретение относится к применению соединений (I.а8), где А представляет собой тиенил, и где оксадиазольное кольцо и группа Y=C-W присоединены к тиенильному кольцу в 2,5-положении. В одном дополнительном предпочтительном варианте осуществления, изобретение относится к применению соединений (I.а8), где А представляет собой тиенил, и где оксадиазольное кольцо и группа Y=C-W присоединены к тиенильному кольцу в 3,5-положении или 5,3-положении.
В одном дополнительном варианте осуществления, изобретение относится к применению соединений (I.b1) формулы I, где:
А представляет собой фенил, пиридинил или тиенил; и где циклические группы А являются незамещенными или замещенными посредством 1 или 2 одинаковых или разных групп RA; где
RA представляет собой галоген, циано, C1-C6-алкил, C1-C6-алкокси, C1-C6-алкилтио, C1-C6-алкилсульфинил, C1-C6-алкилсульфонил, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, C3-C8-циклоалкил или C3-C8-циклоалкокси; и где алифатические и алициклические фрагменты являются незамещенными или замещенными посредством 1, 2, 3 или 4 одинаковых или разных групп Ra; где
Ra представляет собой галоген, циано, C1-C6-алкил, C1-C6-алкокси или C3-C8-циклоалкил;
Y представляет собой О;
W представляет собой OR3;
R3 представляет собой фенил или 5- или 6-членный ароматический гетероцикл, где атомы членов гетероциклического кольца, кроме атомов углерода, в качестве атомов членов кольца включают 1, 2, 3 или 4 гетероатома, выбранные из N, О и S; и где любая из упомянутых выше алифатических или циклических групп является незамещенной или замещенной посредством 1, 2, 3 или до максимально возможного количества одинаковых или разных групп, выбранных из галогена, циано, C1-C6-алкила, C1-C6-галоалкила, C1-C6-алкокси и C1-C6-галоалкокси;
или их N-оксидов или сельскохозяйственно приемлемых солей, для борьбы с фитопатогенными вредными грибами.
В одном дополнительном предпочтительном варианте осуществления, изобретение относится к применению соединений (I.b1), где А представляет собой фенил. В одном дополнительном предпочтительном варианте осуществления, изобретение относится к применению соединений (I.b1), где А представляет собой фенил, и где оксадиазольное кольцо и группа Y=C-W присоединены к фенильному кольцу в пара-положении. В одном дополнительном предпочтительном варианте осуществления, изобретение относится к применению соединений (I.b1), где А представляет собой фенил, и где оксадиазольное кольцо и группа Y=C-W присоединены к фенильному кольцу в мета-положении.
В одном дополнительном предпочтительном варианте осуществления, изобретение относится к применению соединений (I.b1), где А представляет собой пиридинил. В одном дополнительном предпочтительном варианте осуществления, изобретение относится к применению соединений (I.b1), где А представляет собой пиридинил, и где оксадиазольное кольцо и группа Y=C-W присоединены к пиридинильному кольцу в пара-положении. В одном дополнительном предпочтительном варианте осуществления, изобретение относится к применению соединений (I.b1), где А представляет собой пиридинил, и где оксадиазольное кольцо и группа Y=C-W присоединены к пиридинильному кольцу в мета-положении.
В одном дополнительном предпочтительном варианте осуществления, изобретение относится к применению соединений (I.b1), где А представляет собой тиенил, и где оксадиазольное кольцо и группа Y=C-W присоединены к тиенильному кольцу в 2,5-положении. В одном дополнительном предпочтительном варианте осуществления, изобретение относится к применению соединений (I.b1), где А представляет собой тиенил, и где оксадиазольное кольцо и группа Y=C-W присоединены к тиенильному кольцу в 3,5-положении или 5,3-положении.
В одном дополнительном предпочтительном варианте осуществления, изобретение относится к применению соединений (I.b2) формулы I, где
А представляет собой фенил, пиридинил или тиенил; и где циклические группы А являются незамещенными или замещенными посредством 1 или 2 одинаковых или разных групп RA; где
RA представляет собой галоген, циано, C1-C6-алкил, C1-C6-алкокси, C1-C6-алкилтио, C1-C6-алкилсульфинил, C1-C6-алкилсульфонил, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, C3-C8-циклоалкил или C3-C8-циклоалкокси; и где алифатические и алициклические фрагменты являются незамещенными или замещенными посредством 1, 2, 3 или 4 одинаковых или разных групп Ra; где
Ra представляет собой галоген, циано, C1-C6-алкил, C1-C6-алкокси или C3-C8-циклоалкил;
Y представляет собой О;
W представляет собой OR3;
R3 представляет собой фенил, который является незамещенным или замещенные посредством 1, 2, 3 или до максимально возможного количества одинаковых или разных групп, выбранных из галогена, циано, C1-C6-алкила, C1-C6-галоалкила, C1-C6-алкокси и C1-C6-галоалкокси;
или их N-оксидов или сельскохозяйственно приемлемых солей, для борьбы с фитопатогенными вредными грибами.
В одном дополнительном предпочтительном варианте осуществления, изобретение относится к применению соединений (I.b2), где А представляет собой фенил. В одном дополнительном предпочтительном варианте осуществления, изобретение относится к применению соединений (I.b2), где А представляет собой фенил, и где оксадиазольное кольцо и группа Y=C-W присоединены к фенильному кольцу в пара-положении. В одном дополнительном предпочтительном варианте осуществления, изобретение относится к применению соединений (I.b2), где А представляет собой фенил, и где оксадиазольное кольцо и группа Y=C-W присоединены к фенильному кольцу в мета-положении.
В одном дополнительном предпочтительном варианте осуществления, изобретение относится к применению соединений (I.b2), где А представляет собой пиридинил. В одном дополнительном предпочтительном варианте осуществления, изобретение относится к применению соединений (I.b2), где А представляет собой пиридинил, и где оксадиазольное кольцо и группа Y=C-W присоединены к пиридинильному кольцу в пара-положении. В одном дополнительном предпочтительном варианте осуществления, изобретение относится к применению соединений (I.b2), где А представляет собой пиридинил, и где оксадиазольное кольцо и группа Y=C-W присоединены к пиридинильному кольцу в мета-положении.
В одном дополнительном предпочтительном варианте осуществления, изобретение относится к применению соединений (I.b2), где А представляет собой тиенил, и где оксадиазольное кольцо и группа Y=C-W присоединены к тиенильному кольцу в 2,5-положении. В одном дополнительном предпочтительном варианте осуществления, изобретение относится к применению соединений (I.b2), где А представляет собой тиенил и где оксадиазольное кольцо и группа Y=C-W присоединены к тиенильному кольцу в 3,5-положении или 5,3-положении.
В одном дополнительном предпочтительном варианте осуществления, изобретение относится к применению соединений (I.b3) формулы I, где
А представляет собой фенил, пиридинил или тиенил; и где циклические группы А являются незамещенными или замещенными посредством 1 или 2 одинаковых или разных групп RA; где
RA представляет собой галоген, циано, C1-C6-алкил, C1-C6-алкокси, C1-C6-алкилтио, C1-C6-алкилсульфинил, C1-C6-алкилсульфонил, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, C3-C8-циклоалкил или C3-C8-циклоалкокси; и где алифатические и алициклические фрагменты являются незамещенными или замещенными посредством 1, 2, 3 или 4 одинаковых или разных групп Ra; где
Ra представляет собой галоген, циано, C1-C6-алкил, C1-C6-алкокси или C3-C8-циклоалкил;
Y представляет собой О;
W представляет собой OR3;
R3 представляет собой C2-C6-алкил, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, C3-C6-циклоалкил, C3-C6-циклоалкенил; и где алициклические и циклические группы являются незамещенными или замещенными посредством 1, 2, 3 или до максимально возможного количества одинаковых или разных групп, выбранных из галогена, циано, C1-C6-алкила, C1-C6-галоалкила, C1-C6-алкокси и C1-C6-галоалкокси;
или их N-оксидов или сельскохозяйственно приемлемых солей, для борьбы с фитопатогенными вредными грибами.
В одном дополнительном предпочтительном варианте осуществления, изобретение относится к применению соединений (I.b3), где А представляет собой фенил. В одном дополнительном предпочтительном варианте осуществления, изобретение относится к применению соединений (I.b3), где А представляет собой фенил, и где оксадиазольное кольцо и группа Y=C-W присоединены к фенильному кольцу в пара-положении. В одном дополнительном предпочтительном варианте осуществления, изобретение относится к применению соединений (I.b3), где А представляет собой фенил, и где оксадиазольное кольцо и группа Y=C-W присоединены к фенильному кольцу в мета-положении.
В одном дополнительном предпочтительном варианте осуществления, изобретение относится к применению соединений (I.b3), где А представляет собой пиридинил. В одном дополнительном предпочтительном варианте осуществления, изобретение относится к применению соединений (I.b3), где А представляет собой пиридинил, и где оксадиазольное кольцо и группа Y=C-W присоединены к пиридинильному кольцу в пара-положении. В одном дополнительном предпочтительном варианте осуществления, изобретение относится к применению соединений (I.b3), где А представляет собой пиридинил, и где оксадиазольное кольцо и группа Y=C-W присоединены к пиридинильному кольцу в мета-положении.
В одном дополнительном предпочтительном варианте осуществления, изобретение относится к применению соединений (I.b3), где А представляет собой тиенил, и где оксадиазольное кольцо и группа Y=C-W присоединены к тиенильному кольцу в 2,5-положении. В одном дополнительном предпочтительном варианте осуществления, изобретение относится к применению соединений (I.b3), где А представляет собой тиенил, и где оксадиазольное кольцо и группа Y=C-W присоединены к тиенильному кольцу в 3,5-положении или 5,3-положении.
В одном дополнительном предпочтительном варианте осуществления, изобретение относится к применению соединений (I.b4) формулы I, где
А представляет собой фенил, пиридинил или тиенил; и где циклические группы А являются незамещенными или замещенными посредством 1 или 2 одинаковых или разных групп RA; где
RA представляет собой галоген, циано, C1-C6-алкил, C1-C6-галоалкил, C1-C6-алкокси или C1-C6-галоалкокси;
Y представляет собой О;
W представляет собой OR3;
R3 представляет собой фенил, который является незамещенным или замещенным посредством 1, 2, 3 или до максимально возможного количества одинаковых или разных групп, выбранных из галогена, циано, C1-C6-алкила, C1-C6-галоалкила, C1-C6-алкокси и C1-C6-галоалкокси;
или их N-оксидов или сельскохозяйственно приемлемых солей, для борьбы с фитопатогенными вредными грибами.
В одном дополнительном предпочтительном варианте осуществления, изобретение относится к применению соединений (I.b4), где А представляет собой фенил. В одном дополнительном предпочтительном варианте осуществления, изобретение относится к применению соединений (I.b4), где А представляет собой фенил, и где оксадиазольное кольцо и группа Y=C-W присоединены к фенильному кольцу в пара-положении. В одном дополнительном предпочтительном варианте осуществления, изобретение относится к применению соединений (I.b4), где А представляет собой фенил, и где оксадиазольное кольцо и группа Y=C-W присоединены к фенильному кольцу в мета-положении.
В одном дополнительном предпочтительном варианте осуществления, изобретение относится к применению соединений (I.b4), где А представляет собой пиридинил. В одном дополнительном предпочтительном варианте осуществления, изобретение относится к применению соединений (I.b4), где А представляет собой пиридинил, и где оксадиазольное кольцо и группа Y=C-W присоединены к пиридинильному кольцу в пара-положении. В одном дополнительном предпочтительном варианте осуществления, изобретение относится к применению соединений (I.b4), где А представляет собой пиридинил, и где оксадиазольное кольцо и группа Y=C-W присоединены к пиридинильному кольцу в мета-положении.
В одном дополнительном предпочтительном варианте осуществления, изобретение относится к применению соединений (I.b4), где А представляет собой тиенил, и где оксадиазольное кольцо и группа Y=C-W присоединены к тиенильному кольцу в 2,5-положении. В одном дополнительном предпочтительном варианте осуществления, изобретение относится к применению соединений (I.b4), где А представляет собой тиенил, и где оксадиазольное кольцо и группа Y=C-W присоединены к тиенильному кольцу в 3,5-положении или 5,3-положении.
В одном дополнительном предпочтительном варианте осуществления, изобретение относится к применению соединений (I.b5) формулы I, где
А представляет собой фенил, пиридинил или тиенил; и где циклические группы А являются незамещенными или замещенными посредством 1 или 2 одинаковых или разных групп RA; где
RA представляет собой галоген, циано, C1-C6-алкил, C1-C6-галоалкил, C1-C6-алкокси или C1-C6-галоалкокси;
Y представляет собой О;
W представляет собой OR3;
R3 представляет собой C2-C6-алкил, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, C3-C6-циклоалкил, C3-C6-циклоалкенил;
или их N-оксидов или сельскохозяйственно приемлемых солей, для борьбы с фитопатогенными вредными грибами.
В одном дополнительном предпочтительном варианте осуществления, изобретение относится к применению соединений (I.b5) формулы I, где
А представляет собой фенил, пиридинил или тиенил; и где циклические группы А являются незамещенными или замещенными посредством 1 или 2 одинаковых или разных групп RA; где
RA представляет собой галоген, циано, C1-C6-алкил, C1-C6-галоалкил, C1-C6-алкокси или C1-C6-галоалкокси;
Y представляет собой О;
W представляет собой OR3;
R3 представляет собой C3-C6-циклоалкил, C3-C6-циклоалкенил; и где циклические группы R3 являются незамещенными или замещенными посредством 1, 2, 3 или до максимально возможного количества одинаковых или разных групп R3a, как определено или предпочтительно определено здесь;
или их N-оксидов или сельскохозяйственно приемлемых солей, для борьбы с фитопатогенными вредными грибами.
В одном дополнительном предпочтительном варианте осуществления, изобретение относится к применению соединений (I.b5), где А представляет собой фенил. В одном дополнительном предпочтительном варианте осуществления изобретение относится к применению соединений (I.b5), где А представляет собой фенил, и где оксадиазольное кольцо и группа Y=C-W присоединены к фенильному кольцу в пара-положении. В одном дополнительном предпочтительном варианте осуществления, изобретение относится к применению соединений (I.b5), где А представляет собой фенил, и где оксадиазольное кольцо и группа Y=C-W присоединены к фенильному кольцу в мета-положении.
В одном дополнительном предпочтительном варианте осуществления, изобретение относится к применению соединений (I.b5), где А представляет собой пиридинил. В одном дополнительном предпочтительном варианте осуществления, изобретение относится к применению соединений (I.b5), где А представляет собой пиридинил, и где оксадиазольное кольцо и группа Y=C-W присоединены к пиридинильному кольцу в пара-положении. В одном дополнительном предпочтительном варианте осуществления, изобретение относится к применению соединений (I.b5), где А представляет собой пиридинил, и где оксадиазольное кольцо и группа Y=C-W присоединены к пиридинильному кольцу в мета-положении.
В одном дополнительном предпочтительном варианте осуществления, изобретение относится к применению соединений (I.b5), где А представляет собой тиенил, и где оксадиазольное кольцо и группа Y=C-W присоединены к тиенильному кольцу в 2,5-положении. В одном дополнительном предпочтительном варианте осуществления, изобретение относится к применению соединений (I.b5), где А представляет собой тиенил, и где оксадиазольное кольцо и группа Y=C-W присоединены к тиенильному кольцу в 3,5-положении или 5,3-положении.
В соответствии с одним вариантом осуществления, циклические группы А в соединениях I.a1-I.a8 и I.b1-I.b5 являются незамещенными или замещенными посредством 1 группы RA, как соответственно определено для каждого из указанных соединений. В соответствии с одним вариантом осуществления, циклические группы А в соединениях I.a1-I.a8 и I.b1-I.b5 замещены посредством 1 группы RA, как соответственно определено для каждого из указанных соединений. В соответствии с одним вариантом осуществления, циклические группы А в соединениях I.a1-I.a8 и I.b1-I.b5 замещены посредством 2 групп RA, как соответственно определено для каждого из указанных соединений. В соответствии с одним вариантом осуществления, циклические группы А в соединениях I.a1-I.a8 и I.b1-I.b5 являются незамещенными.
Соединения формулы I могут быть получены в соответствии со способами или по аналогии со способами, которые описаны в WO 2013/008162 А1 и WO 2013/080120 А1, где А, например, представляет собой фенильное кольцо. При синтезе применяют легко доступные исходные материалы, которые являются известными, коммерчески доступными или могут быть получены в соответствии с традиционными способами, исходя из известных соединений.
Соединения I и композиции в соответствии с изобретением, соответственно, являются подходящими в качестве фунгицидов. Они отличаются превосходной эффективностью против широкого спектра фитопатогенных грибов, включая передающиеся через почву грибы, которые, в частности, происходят из классов Плазмодиофоромицетов, Пероноспоромицетов (син. Оомицеты), Хитридиомицетов, Зигомицетов, Аскомицетов, Базидиомицетов и Дейтеромицетов (син. Fungi imperfecti). Некоторые из них являются системно действующими, и могут применяться для защиты растений в качестве листовых фунгицидов, фунгицидов для протравливания семян и почвенных фунгицидов. Более того, они являются подходящими для борьбы с вредными грибами, которые, в том числе, появляются в древесине или на корнях растений.
Соединения I и композиции в соответствии с изобретением, в частности, являются важными для борьбы со множеством фитопатогенных грибов на различных культурных растениях, таких как зерновые культуры, например, пшеница, рожь, ячмень, тритикале, овес или рис; свекла, например, сахарная свекла или кормовая свекла; фрукты, такие как семечковые фрукты, косточковые фрукты или кустовые плодовые и ягодные культуры, например, яблони, груши, сливы, персики, миндаль, вишня, клубника, малина, ежевика или крыжовник; бобовые растения, такие как чечевица, горох, люцерна или соевые бобы; масличные растения, такие как рапс, горчица, маслины, подсолнечник, кокосовые пальмы, бобы какао, клещевина, масличные пальмы, арахис или соевые бобы; тыквенные культуры, такие как кабачки, огурцы или дыни; волокнистые растения, такие как хлопчатник, лен, конопля или джут; цитрусовые фрукты, такие как апельсины, лимоны, грейпфруты или мандарины; овощные культуры и зелень, такие как шпинат, салат-латук, спаржа, капуста, морковь, лук, томаты, картофель, тыквенные культуры или стручковый перец; лавровые растения, такие как авокадо, коричное дерево или камфарное дерево; растения для производства энергии и сырья, такие как кукуруза, соевые бобы, рапс, сахарный тростник или масличные пальмы; кукуруза; табак; орехи; кофе; чай; бананы; виноградные лозы (столовый виноград и виноград для производства сока и виноград для производства вина); хмель; дернина; сладкая трава (которую также называют Стевия); природные каучуконосные растения или декоративные и лесохозяйственные растения, такие как цветы, кустарники, лиственные деревья или вечнозеленые деревья, например, хвойные деревья; и на материале для размножения растений, таком как семена, а также выращенный материал указанных растений; в частности, соединения формулы I и композиции в соответствии с изобретением являются важными для борьбы с фитопатогенными грибами на соевых бобах и на материале для размножения растений, таком как семена, а также на выращенном материале соевых бобов.
Предпочтительно, соединения I и их композиции, соответственно, применяют для борьбы со множеством грибов на полевых культурах, таких как картофель, сахарная свекла, табак, пшеница, рожь, ячмень, овес, рис, кукуруза, хлопчатник, соевые бобы, рапс, бобовые растения, подсолнечник, кофе или сахарный тростник; фрукты; виноградные лозы; декоративные растения; или овощные культуры и зелень, такие как огурцы, томаты, бобы или кабачки.
Термин "материал для размножения растений" должен пониматься как такой, который означает все генеративные части растений, такие как семена, и вегетативный материал растений, такой как черенки и клубни (например, картофель), который могут применяться для размножения растений. Указанное включает семена, корни, плоды, клубни, луковицы, корневища, побеги, отростки и другие части растений, включая рассаду и молодые растения, которые должны быть пересажены после прорастания или после появления из почвы. Указанные молодые растения также могут быть защищены до пересаживания с помощью полной или частичной обработки посредством окунания или полива.
Предпочтительно, обработку материалов для размножения растений соединениями I и их композициями, соответственно, применяют для борьбы со множеством грибов на зерновых культурах, таких как пшеница, рожь, ячмень и овес; рис, кукуруза, хлопчатник и соевые бобы.
Термин "культурные растения" должен пониматься как такой, который включает растения, который были модифицированы посредством селекции, мутагенеза или генной инженерии, включая, но не ограничиваясь сельскохозяйственными биотехнологическими продуктами, которые присутствуют на рынке или находятся в процессе разработки (см. http://cera-gmc.org/, смотри базу данных ГМ растений здесь). Генетически модифицированными растениями являются растения, генетический материал которых был так модифицирован посредством применения методов рекомбинантной ДНК, что в природных условиях не может быть быстро получено посредством скрещивания, мутаций или природных рекомбинаций. Обычно, один или большее количество генов были включены в генетический материал генетически модифицированного растения, для того чтобы улучшить некоторые свойства растений. Такие генетические модификации также включают, но не ограничиваются ими, целенаправленную посттрансляционную модификацию белка(ов), олиго- или полипептидов, например, посредством гликозилирования или присоединения полимеров, таких как пренилированные, ацетилированные или фарнезилированные фрагменты или ПЭГ фрагменты.
Растения, которые были модифицированы посредством селекции, мутагенеза или генной инженерии, например, им в результате традиционных методов селекции или генной инженерии была придана устойчивость к применению определенных классов гербицидов, таких как ауксиновые гербициды, такие как дикамба или 2,4-D; обесцвечивающие гербициды, такие как ингибиторы гидроксилфенилпируватдиоксигеназы (HPPD) или ингибиторы фитоендесатуразы (PDS); ингибиторы ацетолактатсинтазы (ALS), такие как сульфонилмочевины или имидазолиноны; ингибиторы энолпирувилшикимат-3-фосфатсинтазы (EPSPS), такие как глифосат; ингибиторы глутаминсинтетазы (GS), такие как глюфосинат; ингибиторы протопорфироген-IХ-оксидазы; ингибиторы биосинтеза липидов, такие как ингибиторы ацетил-СоА-карбоксилазы (ACCase); или оксинильные (т.е., бромоксинильные или йоксинильные) гербициды. Кроме того, с помощью ряда генетических модификаций, растениям была придана устойчивость к нескольким классам гербицидов, например, устойчивость как к глифосату, так и к глюфосинату, или как к глифосату, так и к гербициду из другого класса, таким как ALS-ингибиторы, HPPD-ингибиторы, ауксиновые гербициды, или ACCase-ингибиторы. Указанные методы придания устойчивости к гербицидам, например, описаны в Pest Managem. Sci. 61, 2005, 246; 61, 2005, 258; 61, 2005, 277; 61, 2005, 269; 61, 2005, 286; 64, 2008, 326; 64, 2008, 332; Weed Sci. 57, 2009, 108; Austral. J. Agricult. Res. 58, 2007, 708; Science 316, 2007, 1185; и ссылках, процитированных там. Для ряда культурных растений устойчивость к гербицидам была придана с помощью традиционных методов селекции (мутагенеза), например, таким как сурепица Clearfield® (Канола, компания BASF SE, Германия), которая является устойчивой к имидазолинонам, например, имазамоксу, или подсолнечник ExpressSun® (компания DuPont, США), который является устойчивым к сульфонилмочевинам, например, трибенурону. Методы генной инженерии применяли для придания культурным растениям, таким как соевые бобы, хлопчатник, кукуруза, свекла и рапс, устойчивости к таким гербицидам, как глифосат и глюфосинат, некоторые из которых являются коммерчески доступными под торговыми названиями RoundupReady® (устойчивые к глифосату, компания Monsanto, США), Cultivance® (устойчивые к имидазолинону, компания BASF SE, Германия) и LibertyLink® (устойчивые к глюфосинату, компания Bayer CropScience, Германия).
Кроме того, растения также включают те растения, которые посредством применения методов рекомбинантной ДНК способны синтезировать один или большее количество инсектицидных белков, в частности, известных из рода бактерий Bacillus, в частности, из Bacillus thuringiensis, таких как δ-эндотоксины, например, CryIA(b), CryIA(c), CryIF, CryIF(a2), CryIIA(b), СгуIIIА, CryIIIB(b1) или Cry9c; растительные инсектицидные белки (VIP), например, VIP1, VIP2, VIP3 или VIP3A; инсектицидные белки бактерий, колонизирующих нематоды, например, Photorhabdus виды или Xenorhabdus виды; токсины, которые вырабатываются животными, такие как токсины скорпиона, токсины паукообразных насекомых, токсины осы, или другие специфичные для насекомых нейротоксины; токсины, которые вырабатываются грибами, такие токсины Стрептомицетов, лектины растений, такие как лектины гороха или ячменя; агглютинины; ингибиторы протеиназы, такие как ингибиторы трипсина, ингибиторы серинпротеазы, пататина, цистатина или папаина; инактивирующие рибосому белки (RIP), такие как рицин, кукуруза-RIP, абрин, люффин, сапорин или бриодин; ферменты метаболизма стероидов, такие как 3-гидроксистероидоксидаза, экдистероид-IDP-гликозил-трансфераза, холестеролоксидазы, ингибиторы экдизона или HMG-CoA-редуктазы; блокаторы ионных каналов, такие как блокаторы натриевых или кальциевых каналов; эстераза ювенильного гормона; рецепторы диуретического гормона (рецепторы геликокинина); стильбенсинтаза, бибензилсинтаза, хитиназы или глюканазы. В контексте настоящего изобретения указанные инсектицидные белки или токсины должны также четко пониматься как претоксины, гибридные белки, процессированные или иным образом модифицированные белки. Гибридные белки характеризуются новой комбинацией доменов белка, (смотри, например, WO 02/015701). Дополнительные примеры таких токсинов или генетически модифицированных растений, которые способны синтезировать такие токсины, раскрыты, например, в ЕР-374753, WO 93/007278, WO 95/34656, ЕР-А 427529, ЕР-А 451878, WO 03/18810 и WO 03/52073. Способы получения таких генетически модифицированных растений, как правило, известны специалисту в данной области, и описаны, например, в публикациях, упомянутых выше. Указанные инсектицидные белки, которые содержатся в генетически модифицированных растениях, придают растениям, которые вырабатывают указанные белки, устойчивость к вредителям из всех таксономических групп членистоногих, в частности к жукам (Coeloptera), двукрылым насекомым (Diptera), и бабочкам (Lepidoptera) и к нематодам (Nematoda). Генетически модифицированные растения, которые способны синтезировать один или большее количество инсектицидных белков, описаны, например, в публикациях, упомянутых выше, и некоторые из них являются коммерчески доступными, например, такие как YieldGard® (культивары кукурузы, которые вырабатывают токсин Cry1Ab), YieldGard® Plus (культивары кукурузы, которые вырабатывают токсины Cry1Ab и Cry3Bb1), Starlink® (культивары кукурузы, которые вырабатывают токсин Cry9c), Herculex® RW (культивары кукурузы, которые вырабатывают токсины Cry34Ab1, Cry35Ab1 и фермент фосфинотрицин-N-ацетилтрансферазы [PAT]); NuCOTN® 33В (культивары хлопчатника, которые вырабатывают токсин Cry1Ac), Bollgard® I (культивары хлопчатника, которые вырабатывают токсин Cry1Ac), Bollgard® II (культивары хлопчатника, которые вырабатывают токсины Cry1Ас и Cry2Ab2); VIPCOT® (культивары хлопчатника, которые вырабатывают VIP-токсин); NewLeaf® (культивары картофеля, которые вырабатывают токсин Cry3А); Bt-Xtra®, NatureGard®, KnockOut®, BiteGard®, Protecta®, Bt11 (например, Agrisure® CB) и Bt176 от компании SyngentaSA Seeds SAS, Франция, (культивары кукурузы, которые вырабатывают токсин Cry1Ab и РАТ-фермент), MIR604 от компании Syngenta Seeds SAS, Франция (культивары кукурузы, которые вырабатывают модифицированную версию токсина Cry3А, см. WO 03/018810), MON 863 от компании Monsanto Europe S.A., Бельгия (культивары кукурузы, которые вырабатывают токсин Cry3Bb1), IPC 531 от компании Monsanto Europe S.A., Бельгия (культивары хлопчатника, которые вырабатывают модифицированную версию токсина Cry1Ас) и 1507 от компании Pioneer Overseas Corporation, Бельгия (культивары кукурузы, которые вырабатывают токсин Cry1F и РАТ-фермент).
Кроме того, такие растения также включают те растения, которые в результате применения методов рекомбинантной ДНК способны синтезировать один или большее количество белков для повышения устойчивости или толерантности указанных растений к бактериальным, вирусным или грибковым болезнетворным микроорганизмам. Примерами таких белков являются так называемые "связанные с патогенезом белки" (PR-белки, смотри, например, ЕР-392225), гены сопротивляемости болезням растений (например, культивары картофеля, который экспрессирует гены сопротивляемости, действующие против Phytophthora infestans, полученные из мексиканского дикого картофеля Solanum bulbocastanum), или Т4-лизозим (например, культивары картофеля, которые способны синтезировать указанные белки с повышенной устойчивостью против бактерий, таких как Erwinia amylvora). Способы получения таких генетически модифицированных растений, как правило, известны специалисту в данной области и, например, описаны в публикациях, упомянутых выше.
Кроме того, такие растения также включают те растения, которые в результате применения методов рекомбинантной ДНК способны синтезировать один или большее количество белков для повышения продуктивности (например, получения биомассы, выхода зерна, содержания крахмала, содержания масла или содержания белка), устойчивости к засушливости, засолению почвы или к другим ограничивающим рост факторам окружающей среды, или устойчивости к вредителям и грибковым, бактериальным или вирусным болезнетворным микроорганизмам указанных растений.
Кроме того, такие растения также включают те растения, которые в результате применения методов рекомбинантной ДНК содержат модифицированное количество веществ в содержании или новые вещества в содержании, в частности, вещества, которые улучшают питательные свойства для человека или животного, например, масличные культуры, которые вырабатывают укрепляющие здоровье длинноцепочечные омега-3 жирные кислоты или ненасыщенные омега-9 жирные кислоты (например, рапс Nexera®, компания DOW Agro Sciences, Канада).
Кроме того, такие растения также включают те растения, которые в результате применения методов рекомбинантной ДНК содержат модифицированное количество веществ в содержании или новые вещества в содержании, в частности, которые улучшают производство сырья, например, картофель, который вырабатывает повышенные количества амилопектина (например, картофель Amflora®, компания BASF SE, Германия).
Соединения I и их композиции, соответственно, являются, в частности, подходящими для борьбы со следующими заболеваниями растений:
виды Albugo (бель) на декоративных растениях, овощных культурах и зелени (например, A. Candida), а также на подсолнечнике (например, А. tragopogonis); виды Alternaria (Альтернариозная пятнистость листьев) на овощных культурах и зелени, рапсе (A. brassicola или brassicae), сахарной свекле (A. tenuis), фруктах, рисе, соевых бобах, картофеле (например, A. solani или А. alternata), томатах (например, A. solani или A. alternata) и пшенице; виды Aphanomyces на сахарной свекле и овощных культурах и зелени; виды Ascochyta на зерновых культурах и овощных культурах и зелени, например, A. tritici (антракноз) на пшенице и A. hordei на ячмене; виды Bipolaris и Drechslera (телеоморф: виды Cochliobolus), например, глазковая пятнистость листьев (D. maydis) или гельминтоспориоз листьев (В. zeicola) на кукурузе, например, гельминтоспориозная гниль корней (В. sorokiniana) на зерновых культурах и например, В. oryzae на рисе и дернине; Blumeria (ранее Erysiphe) graminis (настоящая мучнистая роса) на зерновых культурах (например, на пшенице или ячмене); Botrytis cinerea (телеоморф: Botryotinia fuckeliana: серая плесень) на фруктах и ягодах (например, клубнике), овощных культурах и зелени (например, салат-латуке, моркови, сельдерее и капусте), рапсе, цветах, винограде, лесохозяйственных растениях и пшенице; Bremia lactucae (ложная мучнистая роса) на салате-латуке; виды Ceratocystis (син. Ophiostoma) (гниль или увядание) на лиственных деревьях и вечнозеленых деревьях, например, С. ulmi (голландская болезнь вязов) на вязах; виды Cercospora (церкоспорозная пятнистость листьев) на кукурузе (например, серая пятнистость листьев: С. zeaemaydis), рисе, сахарной свекле (например, С. beticola), сахарном тростнике, овощных культурах и зелени, кофе, соевых бобах (например, С. sojina или С. kikuchii) и рисе; виды Cladosporium на томатах (например, С. fulvum: плесень листвы) и зерновых культурах, например, С. herbarum (оливковая плесень) на пшенице; Claviceps purpurea (спорынья) на зерновых культурах; виды Cochliobolus (анаморф: Helminthosporium из Bipolaris) (пятнистость листьев) на кукурузе (С. carbonum), зерновых культурах (например, С. sativus, анаморф: В. sorokiniana) и рисе (например, С. miyabeanus, анаморф: Н. oryzae); виды Colletotrichum (телеоморф: Glomerella) (антракноз) на хлопчатнике (например, С. gossypii), кукурузе (например, С. graminicola: антракнозная стеблевая гниль), кустовых плодовых и ягодных культурах, картофеле (например, С. coccodes: антракноз картофеля и томатов), бобах (например, С. lindemutianum) и соевых бобах (например, С. truncatum или С. gloeosporioides); виды Corticium, например, С. sasakii (ризоктониоз стеблей и влагалищ) на рисе; Corynespora cassiicola (пятнистость листьев) на соевых бобах и декоративных растениях; виды Cycloconium, например, С. oleaginum на оливковых деревьях; виды Cylindrocarpon (например, рак фруктовых деревьев или некроз молодой виноградной лозы, телеоморф: виды Nectria или Neonectria) на фруктовых деревьях, виноградных лозах (например, С. liriodendri, телеоморф: Neonectria liriodendri: заболевание черная ножка) и декоративных растениях; Dematophora (телеоморф: Rosellinia) necatrix (корневая и стеблевая гниль) на соевых бобах; виды Diaporthe, например, D. phaseolorum (вымокание) на соевых бобах; виды Drechslera (син. Helminthosporium, телеоморф: Pyrenophora) на кукурузе, зерновых культурах, таких как ячмень (например, D. teres, сетчатая пятнистость) и пшенице (например, D. tritici-repentis: пиренофороз), рисе и дернине; Esca (отмирание, апоплексия) на виноградных лозах, вызываемая Formitiporia (син. Phellinus) punctata, F. mediterranea, Phaeomoniella chlamydospora (ранее Phaeoacremonium chlamydosporum), Phaeoacremonium aleophilum и/или Botryosphaeria obtusa; виды Elsinoe на семечковых плодах (E. pyri), кустовых плодовых и ягодных культурах (Е. veneta: антракноз) и виноградных лозах (Е. ampelina: антракноз); Entyloma oryzae (головня листьев) на рисе; виды Epicoccum (черная плесень) на пшенице; виды Erysiphe (настоящая мучнистая роса) на сахарной свекле (Е. betae), овощных культурах и зелени (например, Е. pisi), таких как тыквенные культуры (например, Е. cichoracearum), капуста, рапс (например, Е. cruciferarum); Eutypa lata (эутипоз или отмирание, анаморф: Cytosporina lata, син. Libertella blepharis) на фруктовых деревьях, виноградных лозах и декоративных деревьях; виды Exserohilum (син. Helminthosporium) на кукурузе (например, Е. turcicum); виды Fusarium (телеоморф: Gibberella) (увядание, корневая или стеблевая гниль) на различных растениях, такие как F. graminearum или F. culmorum (корневая гниль, парша или фузариоз) на зерновых культурах (например, пшенице или ячмене), F. oxysporum на томатах, F. solani (f. sp. glycines сейчас син. F. virguliforme) и F. tucumaniae и F. brasiliense, каждый из которых вызывает при этом синдром внезапной гибели на соевых бобах, и F. verticillioides на кукурузе; Gaeumannomyces graminis (выпревание) на зерновых культурах (например, пшенице или ячмене) и кукурузе; виды Gibberella на зерновых культурах (например, G. zeae) и рисе (например, G. fujikuroi: болезнь Баканае); Glomerella cingulata на винограде, семечковых плодах и на других растениях и G. gossypii на хлопчатнике; комплекс окрашивания зерна на рисе; Guignardia bidwellii (черная гниль) на виноградных лозах; виды Gymnosporangium на розоцветных растениях и можжевеловых, например, G. sabinae (ржавчина) на грушах; виды Helminthosporium (син. Drechslera, телеоморф: Cochliobolus) на кукурузе, зерновых культурах и рисе; виды Hemileia, например, Н. vastatrix (ржавчина кофейных листьев) на кофе; Isariopsis clavispora (син. Cladosporium vitis) на виноградных лозах; Macrophomina phaseolina (син. phaseoli) (корневая и стеблевая гниль) на соевых бобах и хлопчатнике; Microdochium (син. Fusarium) nivale (розовая снежная плесень) на зерновых культурах (например, пшенице или ячмене); Microsphaera diffusa (настоящая мучнистая роса) на соевых бобах; виды Monilinia, например, М. laxa, М. fructicola и М. fructigena (отмирание цветков и ветвей, бурая гниль) на косточковых плодах и других розоцветных растениях; виды Mycosphaerella на зерновых культурах, бананах, кустовых плодовых и ягодных культурах и арахисе, такие как, например, М. graminicola (анаморф: Septoria tritici, септосториозная пятнистость) на пшенице или М. fijiensis (болезнь черная Сигатока) на бананах; виды Peronospora (ложная мучнистая роса) на капусте (например, P. brassicae), рапсе (например, P. parasitica), луке (например, P. destructor), табаке (P. tabacina) и соевых бобах (например, P. manshurica); Phakopsora pachyrhizi и P. meibomiae (ржавчина соевых бобов) на соевых бобах; виды Phialophora, например, на виноградных лозах (например, P. tracheiphila и P. tetraspora) и соевых бобах (например, P. gregata: стеблевая гниль); Phoma lingam (корневая и стеблевая гниль) на рапсе и капусте и P. betae (корневая гниль, пятнистость листьев и вымокание) на сахарной свекле; виды Phomopsis на подсолнечнике, виноградных лозах (например, P. viticola: пятнистость листьев и лоз) и соевых бобах (например, стеблевая гниль: P. phaseoli, телеоморф: Diaporthe phaseolorum); Physoderma maydis (бурая пятнистость) на кукурузе; виды Phytophthora (увядание, корневая, листовая, плодовая и стеблевая гниль) на различных растениях, таких как стручковый перец и тыквенные культуры (например, Р. capsici), соевых бобах (например, P. megasperma, син. P. sojae), картофеле и томатах (например, P. infestans: фитофтороз) и на деревьях лиственных пород (например, Р. ramorum: внезапная гибель дуба); Plasmodiophora brassicae (кила) на капусте, рапсе, редисе и других растениях; виды Plasmopara, например, Р. viticola (ложная мучнистая роса виноградной лозы) на виноградных лозах и Р. halstedii на подсолнечнике; виды Podosphaera (настоящая мучнистая роса) на розоцветных растениях, хмеле, семечковых и кустовых плодовых и ягодных культурах, например, P. leucotricha на яблонях; виды Polymyxa, например, на зерновых культурах, таких как ячмень и пшеница (P. graminis) и сахарной свекле (P. betae) и перенесенные таким образом вирусные заболевания; Pseudocercosporella herpotrichoides (глазковая пятнистость, телеоморф: Tapesia yallundae) на зерновых культурах, например, пшенице или ячмене; Pseudoperonospora (ложная мучнистая роса) на различных растениях, например, P. cubensis на тыквенных культурах или P. humili на хмеле; Pseudopezicula tracheiphila (краснуха листьев винограда, анаморф: Phialophora) на виноградных лозах; виды Puccinia (ржавчина) на различных растениях, например, P. triticina (бурая или листовая ржавчина), P. striiformis (полосатость или желтая ржавчина), P. hordei (карликовая ржавчина), P. graminis (стеблевая или черная ржавчина) или P. recondita (бурая или листовая ржавчина) на зерновых культурах, таких как, например, пшеница, ячмень или рожь, P. kuehnii (оранжевая ржавчина) на сахарном тростнике и P. asparagi на спарже; Pyrenophora (анаморф: Drechslera) tritici-repentis (пиренофороз) на пшенице или P. teres (сетчатая пятнистость) на ячмене; виды Pyricularia, например, P. oryzae (телеоморф: Magnaporthe grisea, пирикуляриоз риса) на рисе и P. grisea на дернине и зерновых культурах; виды Pythium (вымокание) на дернина, рисе, кукурузе, пшенице, хлопчатнике, рапсе, подсолнечнике, соевых бобах, сахарной свекле, овощных культурах и зелени, а также на различных других растениях (например, P. ultimum или P. aphanidermatum); виды Ramularia, например, R. collo-cygni (рамуляриозная пятнистость листьев, физиологическая пятнистость листьев) на ячмене и R. beticola на сахарной свекле; виды Rhizoctonia на хлопчатнике, рисе, картофеле, дернине, кукурузе, рапсе, картофеле, сахарной свекле, овощных культурах и зелени и на различных других растениях, например, R. solani (корневая и стеблевая гниль) на соевых бобах, R. solani (ризоктониоз стеблей и влагалищ) на рисе или R. cerealis (ранний ризоктониоз) на пшенице или ячмене; Rhizopus stolonifer (черная плесень, мягкая гниль) на клубнике, моркови, капусте, виноградных лозах и томатах; Rhynchosporium secalis (ринхоспорозный ожог) на ячмене, ржи и тритикале; Sarocladium oryzae и S. attenuatum (гниль эпидермиса) на рисе; виды Sclerotinia (стеблевая гниль или белая гниль) на овощных культурах и зелени и полевых культурах, таких как рапс, подсолнечник (например, S. sclerotiorum) и соевых бобах (например, S. rolfsii или S. sclerotiorum); виды Septoria на различных растениях, например, S. glycines (бурая пятнистость) на соевых бобах, S. tritici (септориозная пятнистость) на пшенице и S. (син. Stagonospora) nodorum (стагоноспорная пятнистость) на зерновых культурах; Uncinula (син. Erysiphe) necator (настоящая мучнистая роса, анаморф: Oidium tuckeri) на виноградных лозах; виды Setospaeria (пятнистость листьев) на кукурузе (например, S. turcicum, син. Helminthosporium turcicum) и дернине; виды Sphacelotheca (головня) на кукурузе, (например, S. reiliana: головня сорго), сорго и сахарном тростнике; Sphaerotheca fuliginea (настоящая мучнистая роса) на тыквенных культурах; Spongospora subterranea (порошистая парша) на картофеле и перенесенные таким образом вирусные заболевания; виды Stagonospora на зерновых культурах, например, S. nodorum (стагоноспорная пятнистость, телеоморф: Leptosphaeria [син. Phaeosphaeria] nodorum) на пшенице; Synchytrium endobioticum на картофеле (рак картофеля); виды Taphrina, например, Т. deformans (курчавость листьев) на персиках и Т. pruni (кармашки сливы) на сливах; виды Thielaviopsis (черная корневая гниль) на табаке, семечковых культурах, овощных культурах и зелени, соевых бобах и хлопчатнике, например, Т. basicola (син. Chalara elegans); виды Tilletia (твердая или вонючая головня) на зерновых культурах, такие как, например, Т. tritici (син. Т. caries, твердая головня пшеницы) и Т. controversa (карликовая головня) на пшенице; Typhula incarnata (серая снежная плесень) на ячмене или пшенице; виды Urocystis, например, U. occulta (стеблевая головня) на ржи; виды Uromyces (ржавчина) на овощных культурах и зелени, таких как бобы (например, U. appendiculatus, син. U. phaseoli) и сахарная свекла (например, U. betae); виды Ustilago (пыльная головня) на зерновых культурах (например, U. nuda и U. avaenae), кукурузе (например, U. maydis: пузырчатая головня кукурузы) и сахарном тростнике; виды Venturia (парша) на яблонях (например, V. inaequalis) и грушах; а также виды Verticillium (увядание) на различных растениях, таких как фрукты и декоративные растения, виноградные лозы, кустовые плодовые и ягодные культуры, овощные культуры и зелень и полевые культуры, например, V. dahliae на клубнике, рапсе, картофеле и томатах.
Соединения I и их композиции, соответственно, также являются подходящими для борьбы с вредными грибами для защиты хранящихся продуктов или урожая и для защиты материалов.
Термин "защита материалов" должен пониматься как такой, который означает защиту технических и неживых материалов, таких как адгезивы, клеи, древесина, бумага и картон, текстильные изделия, кожа, дисперсии красителей, пластмассы, смазывающе-охлаждающие жидкости, волокно или ткани, против инвазии и разрушения вредными микроорганизмами, такими как грибы и бактерии. Что касается защиты древесины и других материалов, особое внимание уделяют следующим вредным грибам: аскомицеты, такие как виды Ophiostoma, виды Ceratocystis, Aureobasidium pullulans, виды Sclerophoma, виды Chaetomium, виды Humicola, виды Petriella, виды Trichurus; базидиомицеты, такие как виды Coniophora, виды Coriolus, виды Gloeophyllum, виды Lentinus, виды Pleurotus, виды Poria, виды Serpula и виды Tyromyces, дейтеромицеты, такие как виды Aspergillus, виды Cladosporium, виды Penicillium, виды Trichoderma, виды Alternaria, виды Paecilomyces и зигомицеты, такие как виды Mucor, и, кроме того, в случае защиты хранящихся продуктов и урожая заслуживают внимания следующие дрожжевые грибы: виды Candida и Saccharomyces cerevisae.
В предпочтительном варианте осуществления, соединения I и их композиции, соответственно, являются, в частности, подходящими для борьбы со следующими заболеваниями растений: Phakopsora pachyrhizi и P. meibomiae (ржавчина соевых бобов) на соевых бобах.
Способ обработки в соответствии с изобретением также может применяться в области защиты хранящихся продуктов или урожая от поражения грибами и микроорганизмами. В соответствии с настоящим изобретением, термин "хранящиеся продукты" понимается как такой, который означает природные материалы растительного или животного происхождения и их обработанные виды, который были взяты из естественного жизненного цикла, и для которых желательна долгосрочная защита. Хранящиеся продукты, которые походят из культурных растений, такие как растения или их части, например, стебли, листья, клубни, семена, плоды или зерна, могут быть защищены в свежесобранном состоянии или в обработанном виде, например, предварительно высушенными, увлажненными, измельченными, размолотыми, спрессованными или прокаленными, где указанные методы также известны как обработка после сбора урожая. Также при этом под определение хранящихся продуктов подпадает древесина, либо в виде необработанной древесины, такой как строительная древесина, опоры высоковольтных линий и заграждения, или в виде готовых продуктов, таких как мебель или изделия, изготовленные из древесины. Хранящимися продуктами животного происхождения явлются шкуры, кожа, мех, шерсть и подобное. Комбинации в соответствии с настоящим изобретением могут предотвращать такие неблагоприятные действия, как гниение, обесцвечивание или покрытие плесенью. Предпочтительно "хранящиеся продукты" понимаются как такие, которые означают природные материалы растительного происхождения и их обработанные виды, более предпочтительно плоды и их обработанные виды, такие как семечковые плоды, косточковые плоды, ягоды и цитрусовые плоды, и их обработанные виды.
Соединения I и их композиции, соответственно, могут применяться для улучшения жизнеспособности растения. Изобретение также относится к способу улучшения жизнеспособности растения посредством обработки растения, его материал для размножения и/или местоположение, где растение растет или будет расти, эффективным количеством соединений I и их композиций, соответственно.
Термин "жизнеспособность растения" должен пониматься как такой, который означает состояние растения и/или его продуктов, которое определяют несколькими параметрами, отдельно или в комбинации друг с другом, такими как урожайность (например, увеличенная биомасса и/или повышенное содержание ценных компонентов), мощность растения (например, повышенный рост растения и/или более зеленые листья ("эффект зеленения")), качество (например, оптимизированное содержание или состав определенных компонентов), а также устойчивость к абиотическому и/или биотическому стрессу. Указанные выше параметры состояния жизнеспособности растения могут быть взаимозависимыми или могут следовать друг из друга.
Соединения формулы I могут присутствовать в разных кристаллических модификациях, чье биологическое действие может отличаться. Они также являются объектом настоящего изобретения.
Соединения I применяют как таковые или в виде композиций посредством обработки грибов или растений, материалов для размножения растений, таких как семена, почвы, поверхностей, материалов или помещений, которые подлежат защите от поражения грибами, фунгицидно эффективным количеством активных веществ. Применение может осуществляться как до, так и после инфицирования грибами растений, материалов для размножения растений, таких как семена, почвы, поверхностей, материалов или помещений.
Материалы для размножения растений могут быть обработаны соединениями I как таковыми или композицией, которая содержит по меньшей мере одно соединение I, профилактически либо во время, либо до посадки или пересаживания.
Изобретение также относится к агрохимическим композициям, которые содержат вспомогательное вещество и по меньшей мере одно соединение I в соответствии с изобретением.
Агрохимическая композиция содержит фунгицидно эффективное количество соединения I. Термин "эффективное количество" означает количество композиции или соединений I, которое является достаточным для борьбы с вредными грибами на культурных растениях или для защиты материалов, и которое не приводит к существенному повреждению обработанных растений. Такое количество может варьироваться в широком диапазоне, и зависит от различных факторов, таких как виды грибов, с которыми надлежит бороться, обрабатываемое культурное растение или материал, климатические условия и конкретное соединение I, которое применяют.
Соединения I, их N-оксиды и соли могут быть превращены в привычные типы агрохимических композиций, например, растворы, эмульсии, суспензии, пылевидные препараты, порошки, пасты, гранулы, таблетки, капсулы, и их смеси. Примерами типов композиций являются суспензии (например, SC, OD, FS), эмульгируемые концентраты (например, ЕС), эмульсии (например, EW, ЕО, ES, ME), капсулы (например, CS, ZC), пасты, пастилки, смачиваемые порошки или пылевидные препараты (например, WP, SP, WS, DP, DS), таблетки (например, BR, ТВ, DT), гранулы (например, WG, SG, GR, FG, GG, MG), инсектицидные препараты (например, LN), а также гелевые препаративные формы для обработки материалов для размножения растений, таких как семена (например, GF). Указанные и дополнительные типы композиций определены в "Catalogue of pesticide formulation types and international coding system", Technical 
№. 2, 6-e изд., май 2008 г., CropLife International.
Композиции изготавливают известным способом, таким, как описано в работе Mollet и Grubemann, Formulation technology, Wiley VCH, Вайнхайм, 2001; или Knowles, New developments in crop protection product formulation, Agrow Reports DS243, T&F Informa, Лондон, 2005.
Подходящие вспомогательные вещества представляют собой растворители, жидкие носители, твердые носители или наполнители, поверхностно-активные вещества, диспергирующие вещества, эмульгирующие вещества, смачивающие вещества, адъюванты, солюбилизаторы, способствующие проникновению вещества, защитные коллоиды, повышающие прилипание добавки, загустители, увлажняющие вещества, репелленты, аттрактанты, стимуляторы поедания, компатибилизаторы, бактерициды, понижающие температуру замерзания вещества, вещества против вспенивания, красители, вещества для повышения клейкости и связующие вещества.
Подходящими растворителями и жидкими носителями являются вода и органические растворители, такие как фракции нефти с от средней до высокой точкой кипения, например, керосин, соляровое масло; масла растительного или животного происхождения; алифатические, циклические и ароматические углеводороды, например, толуол, парафин, тетрагидронафталин, алкилированные нафталины; спирты, например, этанол, пропанол, бутанол, бензиловый спирт, циклогексанол; гликоли; ДМСО; кетоны, например, циклогексанон; сложные эфиры, например, лактаты, карбонаты, сложные эфиры жирных кислот, гамма-бутиролактон; жирные кислоты; фосфонаты; амины; амиды, например, N-метил пирролидон, диметиламиды жирных кислот; и их смеси.
Подходящими твердыми носителями или наполнителями являются природные материалы, например, силикаты, силикагели, тальк, каолины, известняк, известь, мел, глины, доломит, диатомитовая земля, бентонит, сульфат кальция, сульфат магния, оксид магния; полисахариды, например, целлюлоза, крахмал; удобрения, например, сульфат аммония, фосфат аммония, нитрат аммония, мочевины; продукты растительного происхождения, например, зерновая мука, мука древесной коры, древесная мука, мука ореховой скорлупы, и их смеси.
Подходящими поверхностно-активными веществами являются поверхностно-активные соединения, такие как анионные, катионные, неионные и амфотерные поверхностно-активные вещества, блок-полимеры, полиэлектролиты, и их смеси. Такие поверхностно-активные вещества могут применяться в качестве эмульгирующего вещества, диспергирующего вещества, солюбилизатора, смачивающего вещества, способствующего проникновению вещества, защитного коллоида, или адъюванта. Примеры поверхностно-активных веществ перечислены в McCutcheon's, т. 1: Emulsifiers & Detergents, McCutcheon's Directories, Glen Rock, США, 2008 (изд. International или изд. North American).
Подходящими анионными поверхностно-активными веществами являются соли щелочных, щелочноземельных металлов или аммониевые соли - сульфонаты, сульфаты, фосфаты, карбоксилаты, и их смеси. Примерами сульфонатов являются алкиларилсульфонаты, дифенилсульфонаты, альфа-олефинсульфонаты, лигнинсульфонаты, сульфонаты жирных кислот и масел, сульфонаты этоксилированных алкилфенолов, сульфонаты алкоксилированных арилфенолов, сульфонаты конденсированных нафталинов, сульфонаты додецил- и тридецилбензолов, сульфонаты нафталинов и алкилнафталинов, сульфосукцинатов или сульфосукцинаматов. Примерами сульфатов являются сульфаты жирных кислот и масел, этоксилированных алкилфенолов, спиртов, этоксилированных спиртов, или сложных эфиров жирных кислот. Примерами фосфатов являются сложные эфиры фосфорной кислоты. Примерами карбоксилатов являются алкилкарбоксилаты, и карбоксилированные этоксилаты спирта или алкилфенола.
Подходящими неионными поверхностно-активными веществами являются алкоксилаты, N-замещенные амиды жирных кислот, аминоксиды, сложные эфиры, поверхностно-активные вещества на основе сахаров, полимерные поверхностно-активные вещества, и их смеси. Примерами алкоксилатов являются такие соединения, как спирты, алкилфенолы, амины, амиды, арилфенолы, жирные кислоты или сложные эфиры жирных кислот, которые были алкоксилированы 1-50 эквивалентами. Этиленоксид и/или пропиленоксид, предпочтительно этиленоксид могут применяться для алкоксилирования. Примерами N-замещенных амидов жирных кислот являются глюкамиды жирных кислот или алканоламиды жирных кислот. Примерами сложных эфиров являются сложные эфиры жирных кислот, сложные эфиры глицерина или моноглицериды. Примерами поверхностно-активных веществ на основе сахаров являются сорбитаны, этоксилированные сорбитаны, сложные эфиры сахарозы и глюкозы или алкилполиглюкозиды. Примерами полимерных поверхностно-активных веществ являются гомо- или сополимеры винилпирролидона, виниловых спиртов, или винилацетат.
Подходящими катионными поверхностно-активными веществами являются четвертичные поверхностно-активные вещества, например, четвертичные соединения аммония с одной или двумя гидрофобными группами, или соли длинноцепочечных первичных аминов. Подходящими амфотерными поверхностно-активными веществами являются алкилбетаины и имидазолины. Подходящими блок-полимерами являются блок-полимеры типа А-Б или А-Б-А, содержащие блоки полиэтиленоксида и полипропиленоксида, или типа А-Б-В, содержащие алканол, полиэтиленоксид и полипропиленоксид. Подходящими полиэлектролитами являются поликислоты или полиоснования. Примерами поликислот являются соли щелочных металлов и полиакриловой кислоты или поликислотные гребнеобразные полимеры. Примерами полиоснований явлются поливиниламины или полиэтиленамины.
Подходящими адъювантами являются соединения, которые сами по себе имеют незначительную или даже не проявляют пестицидной активности, и которые улучшают биологическое действие соединений I на мишень. Примерами являются поверхностно-активные вещества, минеральные или растительные масла, и другие вспомогательные вещества. Дополнительные примеры перечислены в работе Knowles, Adjuvants and additives DS256, T&F Informa UK, 2006, глава 5.
Подходящими загустителями являются полисахариды (например, ксантановая камедь, карбоксиметилцеллюлоза), неорганические глины (органически модифицированные или немодифицированные), поликарбоксилаты, и силикаты.
Подходящими бактерицидами являются производные бронопола и изотиазолинона, такие как алкилизотиазолиноны и бензизотиазолиноны.
Подходящими понижающими температуру замерзания веществами являются этиленгликоль, пропиленгликоль, мочевина и глицерин.
Подходящими веществами против вспенивания являются силиконы, длинноцепочечные спирты, и соли жирных кислот.
Подходящими красителями (например, в красный, синий, или зеленый цвет) являются пигменты с низкой растворимостью в воде и растворимые в воде красящие вещества. Примерами являются неорганические красители (например, оксид железа, оксид титана, гексацианоферрат железа) и органические красители (например, ализариновые, азо- и фталоцианиновые красители).
Подходящими веществами для повышения клейкости или связующими веществами являются поливинилпирролидоны, поливинилацетаты, поливиниловые спирты, полиакрилаты, биологические или синтетические воски, и простые эфиры целлюлозы.
Примерами типов для композиций и их изготовления являются:
I) Растворимые в воде концентраты (SL, LS)
10-60 мас. % соединения I и 5-15 мас. % смачивающего вещества (например, алкоксилатов спирт) растворяют в воде и/или в растворимом в воде растворителе (например, спиртах), необходимых для доведения до 100 мас. %. Активное вещество растворяется при разбавлении водой.
II) Диспергируемые концентраты (DC)
5-25 мас. % соединения I и 1-10 мас. % диспергирующего вещества (например, поливинилпирролидона) растворяют в органическом растворителе (например, циклогексаноне), необходимом для доведения до 100 мас. %. Разбавление водой дает дисперсию.
III) Эмульгируемые концентраты (ЕС)
15-70 мас. % соединения I и 5-10 мас. % эмульгирующих веществ (например, додецилбензолсульфоната кальция и этоксилата касторового масла) растворяют в нерастворимом в воде органическом растворителе (например, ароматическом углеводороде), необходимом для доведения до 100 мас. %. Разбавление водой дает эмульсию.
IV) Эмульсии (EW, ЕО, ES)
5-40 мас. % соединения I и 1-10 мас. % эмульгирующих веществ (например, додецилбензолсульфоната кальция и этоксилата касторового масла) растворяют в 20-40 мас. % нерастворимого в воде органического растворителя (например, ароматического углеводорода). Указанную смесь с помощью эмульгирующего устройства вводят в воду для доведения до 100 мас. %, и превращают в гомогенную эмульсию. Разбавление водой дает эмульсию.
V) Суспензии (SC, OD, FS)
В шаровой мельнице с перемешивающим механизмом, измельчают 20-60 мас. % соединения I с добавлением 2-10 мас. % диспергирующих веществ и смачивающих веществ (например, лигносульфоната натрия и этоксилата спирта), 0,1-2 мас. % загустителя (например, ксантановой камеди) и воды, необходимых для доведения до 100 мас. %, для того чтобы получить тонко дисперсную суспензию активного вещества. Разбавление водой дает стабильную суспензию активного вещества. Для композиции FS типа добавляют до 40 мас. % связующего вещества (например, поливинилового спирта).
VI) Диспергируемые в воде гранулы и растворимые в воде гранулы (WG, SG)
50-80 мас. % соединения I тонко размалывают с добавлением диспергирующих веществ и смачивающих веществ (например, лигносульфоната натрия и этоксилата спирта), необходимых для доведения до 100 мас. %, и с помощью технических средств (например, экструзионного устройства, распылительной башни, псевдоожиженного слоя) изготавливают в виде диспергируемых в воде или растворимых в воде гранул. Разбавление водой дает стабильную дисперсию или раствор активного вещества.
VII) Диспергируемые в воде порошки и растворимые в воде порошки (WP, SP, WS)
50-80 мас. % соединения I размалывают в роторно-статорной мельнице с добавлением 1-5 мас. % диспергирующих веществ (например, лигносульфоната натрия), 1-3 мас. % смачивающих веществ (например, этоксилата спирта) и твердого носителя (например, силикагеля), необходимого для доведения до 100 мас. %. Разбавление водой дает стабильную дисперсия или раствор активного вещества.
VIII) Гель (GW, GF)
В шаровой мельнице с перемешивающим механизмом, измельчают 5-25 мас. % соединения I с добавлением 3-10 мас. % диспергирующих веществ (например, лигносульфоната натрия), 1-5 мас. % загустителя (например, карбоксиметилцеллюлозы) и воды, необходимых для доведения до 100 мас. %, для того чтобы получить тонкодисперсную суспензию активного вещества. Разбавление водой дает стабильную суспензию активного вещества.
IX) Микроэмульсия (ME)
5-20 мас. % соединения I добавляют к 5-30 мас. % смеси органических растворителей (например, диметиламид жирной кислоты и циклогексанон), 10-25 мас. % смеси поверхностно-активных веществ (например, этоксилат спирта и этоксилат арилфенола), и добавляют воду для доведения до 100%. Указанную смесь перемешивают на протяжении 1 ч, для того чтобы самопроизвольно получить термодинамически стабильную микроэмульсию.
X) Микрокапсулы (CS)
Масляную фазу, которая содержит 5-50 мас. % соединения I, 0-40 мас. % нерастворимого в воде органического растворителя (например, ароматического углеводорода), 2-15 мас. % акриловых мономеров (например, метилметакрилат, метакриловая кислота и ди- или триакрилат) диспергируют в водном растворе защитного коллоида (например, поливинилового спирта). Радикальная полимеризация приводит к образованию микрокапсул поли(мет)акрилата. В качестве альтернативы, масляную фазу, которая содержит 5-50 мас. % соединения I в соответствии с изобретением, 0-40 мас. % нерастворимого в воде органического растворителя (например, ароматического углеводорода), и изоцианатный мономер (например, дифенилметен-4,4'-диизоцианат) диспергируют в водном растворе защитного коллоида (например, поливинилового спирта). Добавление полиамина (например, гексаметилендиамина) приводит к образованию полимочевинных микрокапсул. Количество мономеров до 1-10 мас. %. Мас. % относятся ко всей CS композиции.
XI) Пылеобразные порошки (DP, DS)
1-10 мас. % соединения I тонко размалывают и тщательно перемешивают с твердым носителем (например, высокодисперсным каолином), необходимым для доведения до 100 мас. %.
XII) Гранулы (GR, FG)
0,5-30 мас. % соединения I тонко размалывают и связывают с твердым носителем (например, силикатом), необходимым для доведения до 100 мас. %. Грануляция достигается с помощью использования экструзионного устройства, сушки распылением или псевдоожиженного слоя.
XIII) Жидкости ультранизкого объема (UL)
1-50 мас. % соединения I растворяют в органическом растворителе (например, ароматическом углеводороде), необходимом для доведения до 100 мас. %.
Типы композиций I)-XIII) могут необязательно содержать дополнительные вспомогательные вещества, такие как 0,1-1 мас. % бактерицидов, 5-15 мас. % понижающих температуру замерзания веществ, 0,1-1 мас. % веществ против вспенивания, и 0,1-1 мас. % красителей.
Агрохимические композиции, как правило, содержат в пределах между 0,01 и 95%, предпочтительно в пределах между 0,1 и 90%, и в частности в пределах между 0,5 и 75%, по массе активного вещества. Активные вещества применяют с чистотой от 0% до 100%, предпочтительно от 95% до 100% (в соответствии со спектром ЯМР).
Для целей обработки материалов для размножения растений, в частности, семян, обычно применяют растворы для обработки семян (LS), суспоэмульсии (SE), текучие концентраты (FS), порошки для сухой обработки (DS), диспергируемые в воде порошки для обработки взвесью (WS), растворимые в воде порошки (SS), эмульсии (ES), эмульгируемые концентраты (ЕС), и гели (GF). Рассматриваемые композиции, после двух-десятикратного разбавления, дают в готовых к применению препаратах концентрации активных веществ, которые составляют от 0,01 до 60% по массе, предпочтительно от 0,1 до 40%. Применение может осуществляться до или во время посева. Способы применения соединения I и их композиций, соответственно, к материалу для размножения растений, в частности семенам, включают протравливание, покрытие, дражирование, опыление, и замачивание, а также способы применения в борозде. Предпочтительно, соединение I или их композиции, соответственно, применяют к материалу для размножения растений посредством способа так, что прорастание не индуцируется, например, посредством протравливания семян, дражирования, покрытия и опыления.
В случае применения для защиты растений, количество активных веществ, которые применяют, в зависимости от желательного эффекта, составляет от 0,001 до 2 кг на га, предпочтительно от 0,005 до 2 кг на га, более предпочтительно от 0,05 до 0,9 кг на га, и в частности от 0,1 до 0,75 кг на га.
При обработке материалов для размножения растений, таких как семена, например, посредством опыления, покрытия или пропитывания семян, как правило, требуется количество активного вещества, которое составляет от 0,1 до 1000 г, предпочтительно от 1 до 1000 г, более предпочтительно от 1 до 100 г, и наиболее предпочтительно от 5 до 100 г, на 100 килограмм материала для размножения растений (предпочтительно семян).
В случае применения для защиты материалов или хранящихся продуктов, количество применяемого активного вещества зависит от вида области применения и от желаемого эффекта. Обычно применяемые количества для защиты материалов составляют от 0,001 г до 2 кг, предпочтительно 0,005 г-1 кг, активного вещества на кубический метр обработанного материала.
Различные типы масел, смачивающих веществ, адъювантов, удобрений, или питательных микроэлементов, а также дополнительных пестицидов (например, гербицидов, инсектицидов, фунгицидов, регуляторов роста, антидотов, биопестицидов) могут быть добавлены к активным веществам или композициям, которые содержат их, в виде премикса или, при необходимости не только непосредственно перед применением (баковая смесь). Указанные вещества можно подмешивать к композициям в соответствии с изобретением в массовом соотношении, которое составляет 1:100-100:1, предпочтительно 1:10-10:1.
Пестицид, как правило, представляет собой химическое или биологическое вещество (такое как пестицидное действующее вещество, соединение, композиция, вирус, бактерия, антимикробное средство или дезинфицирующее средство), которое посредством своего действия отпугивает, парализует, уничтожает или иным образом останавливает вредителей. Целевые вредители могут включать насекомые, болезнетворные микроорганизмы растения, сорняки, моллюски, птицы, млекопитающие, рыбу, нематоды (круглые черви), и микробы, которые уничтожают имущество, вызывают неудобства, распространяют заболевания или являются переносчиками заболеваний. Термин "пестицид" включает также регуляторы роста растений, которые изменяют ожидаемый рост, цветение, или скорость размножения растений; дефолианты, которые вызывают опадение листьев или другой зеленой растительности растения, что обычно облегчает сбор урожая; десикканты, которые способствуют высыханию живых тканей, таких как надземные части нежелательных растений; активаторы растений, которые активизируют физиологию растения для защиты от некоторых вредителей; антидоты, которые уменьшают нежелательное гербицидное действие пестицидов на культурные растения; и стимуляторы роста растений, которые воздействуют на физиологию растения, например, для повышения роста растения, биомассы, урожайности или любых других качественных параметров собираемых продуктов культурного растения.
Обычно, потребитель применяет композицию в соответствии с изобретением с использованием устройства с предварительным дозированием, ранцевого опрыскивателя, резервуара опрыскивателя, авиаопрыскивателя, или ирригационной системы. Обычно, агрохимическую композицию составляют с добавлением воды, буферного раствора, и/или вспомогательных веществ для приведения к желательной для применения концентрации и, таким образом, получают готовый к применению раствор для опрыскивания или агрохимическую композицию в соответствии с изобретением. Обычно, на гектар сельскохозяйственно пригодной площади применяют 20-2000 литров, предпочтительно 50-400 литров, готового к применению раствора для опрыскивания.
В соответствии с одним вариантом осуществления, отдельные компоненты композиции в соответствии с изобретением, такие как части набора или части смеси из двух компонентов или из трех компонентов могут смешиваться самим потребителем в резервуаре опрыскивателя или в любых других типах емкости, которые используют для применения (например, барабаны для протравливания семян, оборудование для дражирования семян, ранцевый опрыскиватель), и при необходимости могут быть добавлены вспомогательные вещества.
Следовательно, один вариант осуществления изобретения представляет собой набор для изготовления пригодного для применения пестицидного препарата, при этом набор включает а) композицию, которая содержит компонент 1), как определено в этой заявке, и по меньшей мере одно вспомогательное вещество; и б) композицию, которая содержит компонент 2), как определено в этой заявке, и по меньшей мере одно вспомогательное вещество; и необязательно в) композицию, которая содержит по меньшей мере одно вспомогательное вещество и необязательно дополнительный активный компонент 3), как определено в этой заявке.
Смешивание с другими фунгицидами соединений I или композиций, которые содержат их, в подходящую для применения форму в виде фунгицидов, приводит во многих случаях к расширению получаемого при этом спектра фунгицидного действия или к предотвращению развития резистентности к действию фунгицидов. Кроме того, во многих случаях, получают синергетическое действие.
Следующий перечень пестицидов II, или компонента 2) (например, пестицидно-активных веществ), в сочетании с которыми могут применяться соединения I, предназначен для иллюстрации возможных комбинации, но не ограничивают их:
А) Ингибиторы дыхания
- Ингибиторы III комплекса на сайте Qo (например, стробилурины): азоксистробин (А.1.1), куметоксистробин (А.1.2), кумоксистробин (А.1.3), димоксистробин (А.1.4), энестробурин (А.1.5), фенаминстробин (А.1.6), феноксистробин/флуфеноксистробин (А.1.7), флуоксастробин (А.1.8), крезоксимметил (А.1.9), мандестробин (А.1.10), метоминостробин (А.1.11), оризастробин (А.1.12), пикоксистробин (А.1.13), пираклостробин (А.1.14), пираметостробин (А.1.15), пираоксистробин (А.1.16), трифлоксистробин (А.1.17), 2-(2-(3-(2,6-дихлорфенил)-1-метил-аллилиденаминооксиметил)-фенил)-2-метоксиимино-N-метил-ацетамид (А.1.18), пирибенкарб (А.1.19), триклопирикарб/хлординкарб (А.1.20), фамоксадон (А.1.21), фенамидон (А.1.21), метил-N-[2-[(1,4-диметил-5-фенил-пиразол-3-ил)оксилметил]фенил]-N-метокси-карбамат (А.1.22), 1-[3-хлор-2-[[1-(4-хлорфенил)пиразол-3-ил]оксиметил]фенил]-4-метил-тетразол-5-он вместо 1-[3-хлор-2-[[[1-(4-хлорфенил)-1Н-пиразол-3-ил]окси]метил]фенил]-1,4-дигидро-4-метил-5Н-тетразол-5-она (А.1.23), (Z,2Е)-5-[1-(2,4-дихлорфенил)-1Н-пиразол-3-ил]окси-2-(метоксиимино)-N,3-диметил-пент-3-енамид (А.1.24), (Z,2E)-5-[l-(4-хлорфенил)-1Н-пиразол-3-ил]окси-2-(метоксиимино)-N,3-диметил-пент-3-енамид (А.1.25), (Z,2Е)-5-[1-(4-хлор-2-фтор-фенил)пиразол-3-ил]окси-2-метоксиимино-N,3-диметил-пент-3-енамид (А.1.26), 1-[3-бром-2-[[1-(4-хлорфенил)пиразол-3-ил]оксиметил]фенил]-4-метил-тетразол-5-он (А.1.27),
1-[2-[[1-(4-хлорфенил)пиразол-3-ил]оксиметил]-3-метил-фенил]-4-метил-тетразол-5-он (А.1.28), 1-[2-[[1-(4-хлорфенил)пиразол-3-ил]оксиметил]-3-фтор-фенил]-4-метил-тетразол-5-он (А.1.29), 1-[2-[[1-(2,4-дихлорфенил)пиразол-3-ил]оксиметил]-3-фтор-фенил]-4-метил-тетразол-5-он (А.1.30), 1-[2-[[4-(4-хлорфенил)тиазол-2-ил]оксиметил]-3-метил-фенил]-4-метил-тетразол-5-он (А.1.31), 1-[3-хлор-2-[[4-(n-толил)тиазол-2-ил]оксиметил]фенил]-4-метил-тетразол-5-он (А.1.32), 1-[3-циклопропил-2-[[2-метил-4-(1-метилпиразол-3-ил)фенокси]метил]фенил]-4-метил-тетразол-5-он (А.1.33);
- ингибиторы III комплекса на сайте Qi: циазофамид (А.2.1), амисульбром (А.2.2), [(3S,6S,7R,8R)-8-бензил-3-[(3-ацетокси-4-метокси-пиридин-2-карбонил)амино]-6-метил-4,9-диоксо-1,5-диоксонан-7-ил] 2-метилпропаноат (А.2.3), [(3S,6S,7R,8R)-8-бензил-3-[[3-(ацетоксиметокси)-4-метоксипиридин-2-карбонил]амино]-6-метил-4,9-диоксо-1,5-диоксонан-7-ил]-2-метилпропаноат (А.2.4), [(3S,6S,7R,8R)-8-бензил-3-[(3-изобутоксикарбонилокси-4-метокси-пиридин-2-карбонил)амино]-6-метил-4,9-диоксо-1,5-диоксонан-7-ил] 2-метилпропаноат (А.2.5), [(3S,6S,7R,8R)-8-бензил-3-[[3-(1,3-бензодиоксол-5-илметокси)-4-метокси-пиридин-2-карбонил]амино]-6-метил-4,9-диоксо-1,5-диоксонан-7-ил] 2-метилпропаноат (А.2.6); (3S,6S,7R,8R)-3-[[(3-гидрокси-4-метокси-2-пиридинил)карбонил]амино]-6-метил-4,9-диоксо-8-(фенилметил)-1,5-диоксонан-7-ил-2-метилпропаноат (А.2.7), (3S,6S,7R,8R)-8-бензил-3-[3-[(изобутирилокси)метокси]-4-метоксипиколинамидо]-6-метил-4,9-диоксо-1,5-диоксонан-7-ил изобутират (А.2.8);
- ингибиторы II комплекса (например, карбоксамиды): беноданил (А.3.1), бензовиндифлупир (А.3.2), биксафен (А.3.3), боскалид (А.3.4), карбоксин (А.3.5), фенфурам (А.3.6), флуопирам (А.3.7), флутоланил (А.3.8), флуксапироксад (А.3.9), фураметпир (А.3.10), изофетамид (А.3.11), изопиразам (А.3.12), мепронил (А.3.13), оксикарбоксин (А.3.14), пенфлуфен (А.3.14), пентиопирад (А.3.15), седаксан (А.3.16), теклофталам (А.3.17), тифлузамид (А.3.18), N-(4'-трифторметилтиобифенил-2-ил)-3-дифторметил-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (А.3.19), N-(2-(1,3,3-триметил-бутил)-фенил)-1,3-диметил-5-фтор-1Н-пиразол-4-карбоксамид (А.3.20), 3-(дифторметил)-1-метил-N-(1,1,3-триметилиндан-4-ил)пиразол-4-карбоксамид (А.3.21), 3-(трифторметил)-1-метил-N-(1,1,3-триметилиндан-4-ил)пиразол-4-карбоксамид (А.3.22), 1,3-диметил-N-(1,1,3-триметилиндан-4-ил)пиразол-4-карбоксамид (А.3.23), 3-(трифторметил)-1,5-диметил-N-(1,1,3-триметилиндан-4-ил)пиразол-4-карбоксамид (А.3.24), 1,3,5-триметил-N-(1,1,3-триметилиндан-4-ил)пиразол-4-карбоксамид (А.3.25), N-(7-фтор-1,1,3-триметил-индан-4-ил)-1,3-диметил-пиразол-4-карбоксамид (А.3.26), N-[2-(2,4-дихлорфенил)-2-метокси-1-метил-этил]-3-(дифторметил)-1-метил-пиразол-4-карбоксамид (А.3.27);
- другие ингибиторы дыхания (например, I комплекса, разобщающие агенты): дифлуметорим (А.4.1), (5,8-дифторхиназолин-4-ил)-{2-[2-фтор-4-(4-трифторметилпиридин-2-илокси)-фенил]-этил}-амин (А.4.2); производные нитрофенила: бинапакрил (А.4.3), динобутон (А.4.4), динокап (А.4.5), флуазинам (А.4.6); феримзон (А.4.7); металлоорганические соединения: соли фентина, такие как фентинацетат (А.4.8), фентинхлорид (А.4.9) или фентингидроксид (А.4.10); аметоктрадин (А.4.11); и силтиофам (А.4.12);
В) Ингибиторы биосинтеза стерина (SBI фунгициды)
- ингибиторы С14 деметилазы (DMI фунгициды): триазолы: азаконазол (В.1.1), битертанол (В.1.2), бромуконазол (В.1.3), ципроконазол (В.1.4), дифеноконазол (В.1.5), диниконазол (В.1.6), диниконазол-М (В.1.7), эпоксиконазол (В.1.8), фенбуконазол (В.1.9), флухинконазол (В.1.10), флузилазол (В.1.11), флутриафол (В.1.12), гексаконазол (В.1.13), имибенконазол (В.1.14), ипконазол (В.1.15), метконазол (В.1.17), миклобутанил (В.1.18), окспоконазол (В.1.19), паклобутразол (В.1.20), пенконазол (В.1.21), пропиконазол (В.1.22), протиоконазол (В.1.23), симеконазол (В.1.24), тебуконазол (В.1.25), тетраконазол (В.1.26), триадимефон (В.1.27), триадименол (В.1.28), тритиконазол (В.1.29), юниконазол (В.1.30), 1-[rel-(2S;3R)-3-(2-хлорфенил)-2-(2,4-дифторфенил)-оксиранилметил]-5-тиоцианато-1Н-[1,2,4]триазоло (В.1.31), 2-[rel-(2S;3R)-3-(2-хлорфенил)-2-(2,4-дифторфенил)-оксиранилметил]-2Н-[1,2,4]триазол-3-тиол (В.1.32), 2-[2-хлор-4-(4-хлорфенокси)фенил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)пентан-2-ол (В.1.33), 1-[4-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)фенил]-1-циклопропил-2-(1,2,4-триазол-1-ил)этанол (В.1.34), 2-[4-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)фенил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)бутан-2-ол (В.1.35), 2-[2-хлор-4-(4-хлорфенокси)фенил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)бутан-2-ол (В.1.36), 2-[4-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)фенил]-3-метил-1-(1,2,4-триазол-1-ил)бутан-2-ол (В.1.37), 2-[4-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)фенил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)пропан-2-ол (В.1.38), 2-[2-хлор-4-(4-хлорфенокси)фенил]-3-метил-1-(1,2,4-триазол-1-ил)бутан-2-ол (В.1.39), 2-[4-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)фенил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)пентан-2-ол (В.1.40), 2-[4-(4-фторфенокси)-2-(трифторметил)-фенил]-1-(1,2,4-триазол-1 -ил)пропан-2-ол (В.1.41), 2-[2-хлор-4-(4-хлорфенокси)фенил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)пент-3-ин-2-ол (В.1.51); имидазолы: имазалил (В.1.42), пефуразоат (В.1.43), прохлораз (В.1.44), трифлумизол (В.1.45); пиримидины, пиридины и пиперазины: фенаримол (В.1.46), нуаримол (В. 1.47), пирифенокс (В.1.48), трифорин (В.1.49), [3-(4-хлор-2-фторфенил)-5-(2,4-дифторфенил)изоксазол-4-ил]-(3-пиридил)метанол (В.1.50);
- ингибиторы дельта-14-редуктазы: алдиморф (В.2.1), додеморф (В.2.2), додеморф-ацетат (В.2.3), фенпропиморф (В.2.4), тридеморф (В.2.5), фенпропидин (В.2.6), пипералин (В.2.7), спироксамин (В.2.8);
- ингибиторы 3-кето редуктазы: фенгексамид (В.3.1);
C) Ингибиторы синтеза нуклеиновых кислота
- фениламиды или ациламинокислотные фунгициды: беналаксил (С.1.1), беналаксил-М (С.1.2), киралаксил (С.1.3), металаксил (С.1.4), металаксил-М (мефеноксам, С.1.5), офурас (С.1.6), оксадиксил (С.1.7);
-другие: гимексазол (С.2.1), октилинон (С.2.2), оксолиновая кислота (С.2.3), бупиримат (С.2.4), 5-фторцитозин (С.2.5), 5-фтор-2-(n-толилметокси)пиримидин-4-амин (С.2.6), 5-фтор-2-(4-фторфенилметокси)пиримидин-4-амин (С.2.7);
D) Ингибиторы деления клеток и цитоскелета
- ингибиторы тубулина, такие как бензимидазолы, тиофанаты: беномил (D1.1), карбендазим (D1.2), фуберидазол (D1.3), тиабендазол (D1.4), тиофанат-метил (D1.5); триазолопиримидины: 5-хлор-7-(4-метилпиперидин-1-ил)-6-(2,4,6-трифторфенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин (D1.6);
- другие ингибиторы деления клеток: диэтофенкарб (D2.1), этабоксам (D2.2), пенцикурон (D2.3), флуопиколид (D2.4), зоксамид (D2.5), метрафенон (D2.6), пириофенон (D2.7);
E) Ингибиторы синтеза аминокислот и белков
- ингибиторы синтеза метионин (анилино-пиримидины): ципродинил (Е.1.1), мепанипирим (Е.1.2), пириметанил (Е.1.3);
- ингибиторы синтеза белков: бластицидин-S (Е.2.1), казугамицин (Е.2.2), гидрат гидрохлорида казугамицина (Е.2.3), милдиомицин (Е.2.4), стрептомицин (Е.2.5), окситетрациклин (Е.2.6), полиоксин (Е.2.7), валидамицин А (Е.2.8);
F) Ингибиторы сигнальной трансдукции
- ингибиторы MAP / гистидин-киназы: фторимид (F.1.1), ипродион (F.1.2), процимидон (F.1.3), винклозолин (F.1.4), фенпиклонил (F.1.5), флудиоксонил (F.1.6);
- ингибиторы G белков: квиноксифен (F.2.1);
G) Ингибиторы липидного и мембранного синтеза
- ингибиторы биосинтеза фосфолипидов: эдифенфос (G.1.1), ипробенфос (G.1.2), пиразофос (G.1.3), изопротиолан (G.1.4);
- соединения, оказывающие влияние на перокисление липидов: диклоран (G.2.1), квинтозен (G.2.2), текназен (G.2.3), толклофос-метил (G.2.4), бифенил (G.2.5), хлорнеб (G.2.6), этридиазол (G.2.7);
- соединения, оказывающие влияние на биосинтез фосфолипидов и отложение клеточной оболочки: диметоморф (G.3.1), флуморф (G.3.2), мандипропамид (G.3.3), пириморф (G.3.4), бентиаваликарб (G.3.5), ипроваликарб (G.3.6), валифеналат (G.3.7) и сложный 4-фторфениловый эфир N-(1-(1-(4-циано-фенил)этансульфонил)-бут-2-ил)карбаминовой кислоты (G.3.8);
- соединения, оказывающие влияние на проницаемость клеточной мембраны и жирные кислоты: пропамокарб (G.4.1);
- ингибиторы гидролазы амидов жирных кислот: оксатиапипролин (G.5.1), 2-{3-[2-(1-{[3,5-бис(дифторметил-1Н-пиразол-1-ил]ацетил}пиперидин-4-ил)-1,3-тиазол-4-ил]-4,5-дигидро-1,2-оксазол-5-ил}фенилметансульфонат (G.5.2), 2-{3-[2-(1-{[3,5-бис(дифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]ацетил}пиперидин-4-ил) 1,3-тиазол-4-ил]-4,5-дигидро-1,2-оксазол-5-ил}-3-хлорфенилметансульфонат (G.5.3);
Н) Ингибиторы многостороннего действия
- неорганические активные вещества: бордосская смесь (Н.1.1), ацетат меди (Н.1.2), гидроксид меди (Н.1.3), оксихлорид меди (Н.1.4), основный сульфат меди (Н.1.5), сера (Н.1.6);
- тио- и дитиокарбаматы: фербам (Н.2.1), манкозеб (Н.2.2), манеб (Н.2.3), метам (Н.2.4), метирам (Н.2.5), пропинеб (Н.2.6), тирам (Н.2.7), зинеб (Н.2.8), зирам (Н.2.9);
- хлорорганические соединения (например, фталимиды, сульфамиды, хлорнитрилы): анилазин (Н.3.1), хлортралонил (Н.3.2), каптафол (Н.3.3), каптан (Н.3.4), фолпет (Н.3.5), дихлофлуанид (Н.3.6), дихлорфен (Н.3.7), гексахлор-бензол (Н.3.8), пентахлорфенол (Н.3.9) и его соли, фталид (Н.3.10), толилфлуанид (Н.3.11), N-(4-хлор-2-нитро-фенил)-N-этил-4-метил-бензолсульфонамид (Н.3.12);
- гуанидины и другие: гуанидин (Н.4.1), додин (Н.4.2), додин в виде свободного основания (Н.4.3), гуазатин (Н.4.4), гуазатин-ацетат (Н.4.5), иминоктадин (Н.4.6), иминоктадин-триацетат (Н.4.7), иминоктадин-трис(албесилат) (Н.4.8), дитианон (Н.4.9), 2,6-диметил-1Н,5Н-[1,4]дитиино[2,3-с:5,6-с']дипиррол-1,3,5,7(2Н,6Н)-тетраон (Н.4.10);
I) Ингибиторы синтеза клеточной оболочки
- ингибиторы синтеза глюкана: валидамицин (I.1.1), полиоксин Б (I.1.2);
- ингибиторы синтеза меланина: пироквилон (I.2.1), трициклазол (I.2.2), карпропамид (I.2.3), дицикломет (I.2.4), феноксанил (I.2.5);
J) Индукторы защиты растений
- ацибензолар-S-метил (J.1.1), пробеназол (J.1.2), изотианил (J.1.3), тиадинил (J.1.4), прогексадион-кальций (J.1.5); фосфонаты: фосетил (J.1.6), фосетил-алюминий (J.1.7), фосфорная кислота и ее соли (J.1.8), бикарбонат калия или натрия (J.1.9);
K) Неизвестный механизм действия
- бронопол (K.1.1), хинометионат (K.1.2), суфлуфенамид (K.1.3), цимоксанил (K.1.4), дазомет (K.1.5), дебакарб (K.1.6), дикломезин K.1.7), дифензокват (K.1.8), дифензокват-метилсульфат (K.1.9), дифениламин (K.1.10), фенпиразамин (K.1.11), флуметовер (K.1.12), флусульфамид (K.1.13), флутианил (K.1.14), метасульфокарб (K.1.15), нитрапирин (K.1.16), нитротал-изопропил (K.1.18), оксатиапипролин (K.1.19), толпрокарб (K.1.20), оксин-медь (K.1.21), проквиназид (K.1.22), тебуфлохин (K.1.23), теклофталам (K.1.24), триазоксид (K.1.25), 2-бутокси-6-йод-3-пропилхромен-4-он (K.1.26), 2-[3,5-бис(дифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]-1-[4-(4-{5-[2-(проп-2-ин-1-илокси)фенил]-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил}-1,3-тиазол-2-ил)пиперидин-1-ил]этанон (K.1.27), 2-[3,5-бис(дифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]-1-[4-(4-{5-[2-фтор-6-(проп-2-ин-1-ил-окси)фенил]-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил}-1,3-тиазол-2-ил)пиперидин-1-ил]этанон (K.1.28), 2-[3,5-бис(дифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]-1-[4-(4-{5-[2-хлор-6-(проп-2-ин-1-илокси)фенил]-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил}-1,3-тиазол-2-ил)пиперидин-1-ил]этанон (K.1.29), N-(циклопропилметоксиимино-(6-дифтор-метокси-2,3-дифтор-фенил)-метил)-2-фенилацетамид (K.1.30), N'-(4-(4-хлор-3-трифторметил-фенокси)-2,5-диметил-фенил)-N-этил-N-метилформамидин (K.1.31), N'-(4-(4-фтор-3-трифторметил-фенокси)-2,5-диметил-фенил)-N-этил-N-метилформамидин (K.1.32), N'-(2-метил-5-трифторметил-4-(3-триметилсиланил-пропокси)-фенил)-N-этил-N-метилформамидин (K.1.33), N'-(5-дифторметил-2-метил-4-(3-триметилсиланил-пропокси)-фенил)-N-этил-N-метилформамидин (K.1.34), сложный 6-трет-бутил-8-фтор-2,3-диметил-хинолин-4-иловый эфир метокси-уксусной кислоты (K.1.35), 3-[5-(4-метилфенил)-2,3-диметил-изоксазолидин-3-ил]-пиридин (K.1.36), 3-[5-(4-хлор-фенил)-2,3-диметил-изоксазолидин-3-ил]-пиридин (пиризоксазол) (K.1.37), амид N-(6-метокси-пиридин-3-ил)циклопропанкарбоновой кислоты (K.1.38), 5-хлор-1-(4,6-диметокси-пиримидин-2-ил)-2-метил-1Н-бензоимидазол (K.1.39), 2-(4-хлор-фенил)-N-[4-(3,4-диметокси-фенил)-изоксазол-5-ил]-2-проп-2-инилокси-ацетамид, этил (Z)-3-амино-2-циано-3-фенил-проп-2-еноат (K.1.40), пикарбутразокс (K.1.41), пентил N-[6-[[(Z)-[(1-метилтетразол-5-ил)-фенил-метилен]амино]оксиметил]-2-пиридил]карбамат (K.1.42), 2-[2-[(7,8-дифтор-2-метил-3-хинолил)окси]-6-фтор-фенил]пропан-2-ол (K.1.43), 2-[2-фтор-6-[(8-фтор-2-метил-3-хинолил)окси]фенил]пропан-2-ол (K.1.44), 3-(5-фтор-3,3,4,4-тетраметил-3,4-дигидроизохинолин-1-ил)хинолин (K.1.45), 3-(4,4-дифтор-3,3-диметил-3,4-дигидроизохинолин-1-ил)хинолин (K.1.46), 3-(4,4,5-трифтор-3,3-диметил-3,4-дигидроизохинолин-1-ил)хинолин (K.1.47), 9-фтор-2,2-диметил-5-(3-хинолил)-3Н-1,4-бензоксазепин (K.1.48);
М) Регуляторы роста
абсцизовая кислота (М.1.1), амидохлор, анцимидол, 6-бензиламинопурин, брассинолид, бутралин, хлормекват, хлормекват хлорид, холин хлорид, цикланилид, даминозид, дикегулак, диметипин, 2,6-диметилпуридин, этефон, флуметралин, флурпримидол, флутиацет, форхлорфенурон, гибберелловая кислота, инабенфид, индол-3-уксусная кислота, малеиновый гидразид, мефлуидид, мепикват, мепикват хлорид, нафталинуксусная кислота, N-6-бензиладенин, паклобутразол, прогексадион, прогексадион-кальций, прогидрожасмон, тидиазурон, триапентенол, трибутил фосфортритиоат, 2,3,5-три-йодбензойная кислота, тринексапак-этил и юниконазол;
N) Гербициды
- ацетамиды: ацетохлор (N.1.1), алахлор, бутахлор, диметахлор, диметенамид (N.1.2), флуфенацет (N.1.3), мефенацет (N.1.4), метолахлор (N.1.5), метазахлор (N.1.6), напропамид, напроанилид, петоксамид, претилахлор, пропахлор, этенилхлор;
- производные аминокислот: биланафос, глифосат (N.2.1), глюфосинат (N.2.2), сульфосат (N.2.3);
- арилоксифеноксипропионаты: клодинафоп (N.3.1), цигалофоп-бутил, феноксапроп (N.3.2), флуазифоп (N.3.3), галоксифоп (N.3.4), метамифоп, пропаквизафоп, квизалофоп, квизалофоп-Р-тефурил;
- бипиридилы: дикват, паракват (N.4.1);
- (тио)карбаматы: азулам, бутилат, карбетамид, десмедифам, димепиперат, эптам (ЕРТС), эспрокарб, молинат, орбенкарб, фенмедифам (N.5.1), просульфокарб, пирибутикарб, тиобенкарб, триаллат;
- циклогександионы: бутроксидим, клетодим (N.6.1), циклоксидим (N.6.2), профоксидим (N.6.3), сетоксидим (N.6.4), тепралоксидим (N.6.5), тралкоксидим;
- динитроанилины: бенфлуралин, эталфлуралин, оризалин, пендиметалин (N.7.1), продиамин (N.7.2), трифлуралин (N.7.3);
- простые дифениловые эфиры: ацифлуорфен (N.8.1), аклонифен, бифенокс, диклофоп, этоксифен, фомезафен, лактофен, оксифлуорфен;
- гидроксибензонитрилы: бомоксинил (N.9.1), дихлобенил, иоксинил;
- имидазолиноны: имазаметабенз, имазамокс (N.10.1), имазапик (N.10.2), имазапир (N.10.3), имазахин (N.10.4), имазетапир (N.10.5);
- феноксиуксусные кислоты: кломепроп, 2,4-дихлорфеноксиуксусная кислота (2,4-D) (N.11.1), 2,4-DB, дихлорпроп, МСРА, МСРА-тиоэтил, МСРВ, мекопроп;
- пиразины: хлоридазон (N.11.1), флуфенпир-этил, флутиацет, норфлуразон, пиридат;
- пиридины: аминопиралид, клопиралид (N.12.1), дифлуфеникан, дитиопир, флуридон, флуроксипир (N.12.2), пиклорам (N.12.3), пиколинафен (N.12.4), тиазопир;
- сульфонилмочевины: амидосульфурон, азимсульфурон, бенсульфурон (N.13.1), хлоримурон-этил (N.13.2), хлорсульфурон, циносульфурон, циклосульфамурон (N.13.3), этоксисульфурон, флазасульфурон, флуцетосульфурон, флупирсульфурон, форамсульфурон, галосульфурон, имазосульфурон, йодосульфурон (N.13.4), мезосульфурон (N.13.5), метазосульфурон, метсульфурон-метил (N.13.6), никосульфурон (N.13.7), оксасульфурон, примисульфурон, просульфурон, пиразосульфурон, римсульфурон (N.13.8), сульфометурон, сульфосульфурон, тифенсульфурон, триасульфурон, трибенурон, трифлоксисульфурон, трифлусульфурон (N.13.9), тритосульфурон, 1-((2-хлор-6-пропил-имидазо[1,2-b]пиридазин-3-ил)сульфонил)-3-(4,6-диметокси-пиримидин-2-ил)мочевина;
- триазины: аметрин, атразин (N.14.1), цианазин, диметаметрин, этиозин, гексазинон (N.14.2), метамитрон, метрибузин, прометрин, симазин, тербутилазин, тербутрин, триазифлам, трифлудимоксазин (N14.3);
- мочевины: хлортолурон, даимурон, диурон (N.15.1), флуометурон, изопротурон, линурон, метабензтиазурон, тебутиурон;
- другие ингибиторы ацетолактатсинтазы: биспирибак-натрий, клорансулам-метил, диклосулам, флорасулам (N.16.1), флукарбазон, флуметсулам, метосулам, орто-сульфамурон, пенокссулам, пропоксикарбазон, пирибамбенз-пропил, пирибензоксим, пирифталид, пириминобак-метил, пиримисульфан, пиритиобак, пироксасульфон (N.16.2), пирокссулам;
- другие: амикарбазон, аминотриазол, анилофос, бефлубутамид, беназолин, бенкарбазон, бенфлуресат, бензофенап, бентазон (N.17.1), бензобициклон, бициклопирон, бромацил, бромбутид, бутафенацил, бутамифос, кафенстрол, карфентразон, цинидон-этил (N.17.2), хлортал, цинметилин (N.17.3), кломазон (N.17.4), кумилурон, ципросульфамид, дикамба (N.17.5), дифензокват, дифлуфензопир (N.17.6), Drechslera monoceras, эндотал, этофумезат, этобензанид, феноксасульфон, фентразамид, флумиклорак-пентил, флумиоксазин, флупоксам, флурохлоридон, флуртамон, инданофан, изоксабен, изоксафлутол, ленацил, пропанил, пропизамид, хинклорак (N.17.7), хинмерак (N.17.8), мезотрион (N.17.9), метиларсоновая кислота, напталам, оксадиаргил, оксадиазон, оксазикломефон, пентоксазон, пиноксаден, пираклонил, пирафлуфен-этил, пирасульфотол, пиразоксифен, пиразолинат, хинокламин, сафлуфенацил (N.17.10), сулкотрион (N.17.11), сульфентразон, тербацил, тефурилтрион, темботрион, тиенкарбазон, топрамезон (N.17.12), сложный этиловый эфир (3-[2-хлор-4-фтор-5-(3-метил-2,6-диоксо-4-трифторметил-3,6-дигидро-2Н-пиримидин-1-ил)-фенокси]-пиридин-2-илокси)-уксусной кислоты, сложный метиловый эфир 6-амино-5-хлор-2-циклопропил-пиримидин-4-карбоновой кислоты, 6-хлор-3-(2-циклопропил-6-метил-фенокси)-пиридазин-4-ол, 4-амино-3-хлор-6-(4-хлор-фенил)-5-фтор-пиридин-2-карбоновая кислота, сложный метиловый эфир 4-амино-3-хлор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метокси-фенил)-пиридин-2-карбоновой кислоты, и сложный метиловый эфир 4-амино-3-хлор-6-(4-хлор-3-диметиламино-2-фтор-фенил)-пиридин-2-карбоновой кислоты;
О) Инсектициды
- органо(тио)фосфаты: ацефат (O.1.1), азаметифос (O.1.2), азинфос-метил (O.1.3), хлорпирифос (O.1.4), хлорпирифос-метил (O.1.5), хлорфенвинфос (O.1.6), диазинон (O.1.7), дихлорвос (O.1.8), дикротофос (O.1.9), диметоат (O.1.10), дисульфотон (O.1.11), этион (O.1.12), фенитротион (O.1.13), фентион (O.1.14), изоксатион (O.1.15), малатион (O.1.16), метамидофос (O.1.17), метидатион (O.1.18), метил-паратион (O.1.19), мевинфос (O.1.20), монокротофос (O.1.21), оксидеметон-метил (O.1.22), параоксон (O.1.23), паратион (O.1.24), фентоат (O.1.25), фозалон (O.1.26), фосмет (O.1.27), фосфамидон (O.1.28), форат (O.1.29), фоксим (O.1.30), пиримифос-метил (O.1.31), профенофос (O.1.32), протиофос (O.1.33), сулпрофос (O.1.34), тетрахлорвинфос (O.1.35), тербуфос (O.1.36), триазофос (O.1.37), трихлорфон (O.1.38);
- карбаматы: аланикарб (O.2.1), алдикарб (O.2.2), бендиокарб (O.2.3), бенфуракарб (O.2.4), карбарил (O.2.5), карбофуран (O.2.6), карбосульфан (O.2.7), феноксикарб (O.2.8), фуратиоарб (O.2.9), метиоарб (O.2.10), метомил (O.2.11), оксамил (O.2.12), пиримикарб (O.2.13), пропоксур (O.2.14), тиодикарб (O.2.15), триазамат (O.2.16);
- пиретроиды: аллетрин (O.3.1), бифентрин (O.3.2), цифлутрин (O.3.3), цигалотрин (O.3.4), суфенотрин (O.3.5), циперметрин (O.3.6), альфа-циперметрин (O.3.7), бета-циперметрин (O.3.8), зета-циперметрин (O.3.9), дельтаметрин (O.3.10), эсфенвалерат (O.3.11), этофенпрокс (O.3.11), фенпропатрин (O.3.12), фенвалерат (O.3.13), имипротрин (O.3.14), лямбда-цигалотрин (O.3.15), перметрин (O.3.16), праллетрин (O.3.17), пиретрин I и II (O.3.18), ресметрин (O.3.19), силафлуофен (O.3.20), тау-флувалинат (O.3.21), тефлутрин (O.3.22), тетраметрин (O.3.23), тралометрин (O.3.24), трансфлутрин (O.3.25), профлутрин (O.3.26), димефлутрин (O.3.27);
- регуляторы роста насекомых: а) ингибиторы синтеза хитина: бензоилмочевины: хлорфлуазурон (O.4.1), цирамазинп (O.4.2), дифлубензурон (O.4.3), флуциклоксурон (O.4.4), флуфеноксурон (O.4.5), гексафлумурон (O.4.6), люфенурон (O.4.7), новалурон (O.4.8), тефлубензурон (O.4.9), трифлумурон (O.4.10); бупрофезин (O.4.11), диофенолан (O.4.12), гекситиазокс (O.4.13), этоксазол (O.4.14), клофентазин (O.4.15); б) антагонисты экдизона: галофенозид (O.4.16), метоксифенозид (O.4.17), тебуфенозид (O.4.18), азадирахтин (O.4.19); в) ювеноиды: пирипроксифен (O.4.20), метопрен (O.4.21), феноксикарб (O.4.22); d) ингибиторы биосинтеза липидов: спиродиклофен (O.4.23), спиромезифен (O.4.24), спиротетрамат (O.4.24);
- соединения - агонисты/антагонисты никотинового рецептора: клотианидин (O.5.1), динотефуран (O.5.2), флупирадифурон (O.5.3), имидаклоприд (O.5.4), тиаметоксам (O.5.5), нитенпирам (O.5.6), ацетамиприд (O.5.7), тиаклоприд (O.5.8), 1-2-хлор-тиазол-5-илметил)-2-нитримино-3,5-диметил-[1,3,5]триазинан (O.5.9);
- соединения - антагонисты ГАМК: эндосульфан (O.6.19, этипрол (O.6.2), фипронил (O.6.3), ванилипрол (O.6.4), пирафлупрол (O.6.5), пирипрол (O.6.6), амид 5-амино-1-(2,6-дихлор-4-метил-фенил)-4-сульфинамоил-1Н-пиразол-3-тиокарбоновой кислоты (O.6.7);
- инсектициды - макроциклические лактоны: абамектин (O.7.1), эмамектин (O.7.2), милбемектин (O.7.3), лепимектин (O.7.4), спиносад (O.7.5), спинеторам (O.7.6);
- акарициды - ингибиторы митохондриального переноса электронов (METI) I: феназаквин (O.8.1), пиридабен (O.8.2), тебуфенпирад (O.8.3), толфенпирад (O.8.4), флуфенерим (O.8.5);
- соединения - METI II и III: ацеквиноцил (O.9.1), флуациприм (O.9.2), гидраметилнон (O.9.3);
- разобщающие агенты: хлорфенапир (O.10.1);
- ингибиторы окислительного фосфорилирования: цигексатин (O.11.1), диафентиурон (O.11.2), фенбутатин-оксид (O.11.3), пропаргит (O.11.4);
- соединения, нарушающие линьку: криомазин (O.12.1);
- ингибиторы оксидаз смешанной функции: пиперонил бутоксид (O.13.1);
- блокаторы натриевых каналов: индоксакарб (O.14.1), метафлумизон (O.14.2);
- ингибиторы рецептора рианодина: хлорантранилипрол (O.15.1), циантранилипрол (O.15.2), флубендиамид (O.15.3), N-[4,6-дихлор-2-[(диэтил-лямбда-4-сульфанилиден)карбамоил]-фенил]-2-(3-хлор-2-пиридил)-5-(трифторметил)пиразол-3-карбоксамид (O.15.4); N-[4-хлор-2-[(диэтил-лямбда-4-сульфанилиден)карбамоил]-6-метил-фенил]-2-(3-хлор-2-пиридил)-5-(трифторметил)пиразол-3-карбоксамид (O.15.5); N-[4-хлор-2-[(ди-2-пропил-лямбда-4-сульфанилиден)карбамоил]-6-метил-фенил]-2-(3-хлор-2-пиридил)-5-(трифторметил)пиразол-3-карбоксамид (O.15.6); N-[4,6-дихлор-2-[(ди-2-пропил-лямбда-4-сульфанилиден)карбамоил]-фенил]-2-(3-хлор-2-пиридил)-5-(трифторметил)пиразол-3-карбоксамид (O.15.7); N-[4,6-дихлор-2-[(диэтил-лямбда-4-сульфанилиден)карбамоил]-фенил]-2-(3-хлор-2-пиридил)-5-(дифторметил)пиразол-3-карбоксамид (O.15.8); N-[4,6-дибром-2-[(ди-2-пропил-лямбда-4-сульфанилиден)карбамоил]-фенил]-2-(3-хлор-2-пиридил)-5-(трифторметил)пиразол-3-карбоксамид (O.15.9); N-[4-хлор-2-[(ди-2-пропил-лямбда-4-сульфанилиден)карбамоил]-6-циано-фенил]-2-(3-хлор-2-пиридил)-5-(трифторметил)пиразол-3-карбоксамид (O.15.10); М-[4,6-дибром-2-[(диэтил-лямбда-4-сульфанилиден)карбамоил]-фенил]-2-(3-хлор-2-пиридил)-5-(трифторметил)пиразол-3-карбоксамид (O.15.11);
-другие: бенклотиаз (O.16.1), бифеназат (O.16.2), артап (O.16.3), флоникамид (O.16.4), пиридалил (O.16.5), пиметрозин (O.16.6), сера (O.16.7), тиоциклам (O.16.8), циенопирафен (O.16.9), флупиразофос (O.16.10), цифлуметофен (O.16.11), амидофлумет (O.16.12), имициафос (O.16.13), бистрифлурон (O.16.14), пирифлухиназон (O.16.15) и сложный эфир 1,1'-[(3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)-4-[[(2-циклопропилацетил)окси]метил]-1,3,4,4а,5,6,6а,12,12а,12b-декагидро-12-гидрокси-4,6а,12b-триметил-11-оксо-9-(3-пиридинил)-2Н, 11Н-нафто[2,1-b]пирано[3,4-е]пиран-3,6-диил] циклопропан-уксусной кислоты (O.16.16).
Активные вещества, которые указаны как компонент 2, их получение и их действие, например, против вредных грибов, является известным (см.: http://www.alanwood.net/pesticides/); указанные вещества являются коммерчески доступными. Соединения описаны в номенклатуре ИЮПАК, их получение и их пестицидное действие также являются известными (см. Can. J. Plant Sci. 48(6), 587-94, 1968; ЕР-А 141317; ЕР-А 152031; ЕР-А 226917; ЕР-А 243970; ЕР-А 256503; ЕР-А 428941; ЕР-532022; ЕР-А 1028125; ЕР-А 1035122; ЕР-А 1201648; ЕР-А 1122244, JP 2002316902; DE 19650197; DE 10021412; DE 102005009458; US 3,296,272; US 3,325,503; WO 98/46608; WO 99/14187; WO 99/24413; WO 99/27783; WO 00/29404; WO 00/46148; WO 00/65913; WO 01/54501; WO 01/56358; WO 02/22583; WO 02/40431; WO 03/10149; WO 03/11853; WO 03/14103; WO 03/16286; WO 03/53145; WO 03/61388; WO 03/66609; WO 03/74491; WO 04/49804; WO 04/83193; WO 05/120234; WO 05/123689; WO 05/123690; WO 05/63721; WO 05/87772; WO 05/87773; WO 06/15866; WO 06/87325; WO 06/87343; WO 07/82098; WO 07/90624, WO 11/028657, WO2012/168188, WO 2007/006670, WO 2011/77514; WO13/047749, WO 10/069882, WO 13/047441, WO 03/16303, WO 09/90181, WO 13/007767, WO 13/010862, WO 13/127704, WO 13/024009, WO 13/024010 и WO 13/047441, WO 13/162072, WO 13/092224, WO 11/135833).
Кроме того, настоящее изобретение относится к агрохимическим смесям, которые содержат по меньшей мере одно соединение I (компонент 1) и по меньшей мере одно дополнительное активное вещество, подходящее для защиты растений, например, выбранное из групп А) - О) (компонент 2), в частности один дополнительный фунгицид, например, один или большее количество фунгицидов из групп А) - K), которые описаны выше, и если это является желательным, один подходящий растворитель или твердый носитель. Указанные смеси представляют особый интерес, поскольку многие из них при той же норме применения показывают более высокую эффективность против вредных грибов. Кроме того, борьба с вредными грибами с применением смеси соединений I и по меньшей мере одного фунгицида из описанных выше групп А) - K), является более эффективной, чем борьба с указанными грибами с применением отдельно соединений I или отдельно фунгицидов из групп А) - K).
В результате применения соединений I вместе с по меньшей мере одним активным веществом из групп А) - О) можно получить синергетический эффект, т.е., получают более чем простое суммирование отдельных эффектов (синергетические смеси).
Указанное может быть получено в результате применения соединений I и по меньшей мере одного дополнительного активного вещества одновременно, либо вместе (например, в виде баковой смеси), либо отдельно, либо последовательно, где интервал времени между отдельными применениями выбирают таким образом, чтобы во время применения дополнительного(-ых) активного(-ых) вещества(веществ), в месте действия в достаточном количестве обеспечить присутствие активного вещества, которое применяли первым. Порядок применения не имеет особого значения для осуществления настоящего изобретения.
Кода при этом соединение I и пестицид II применяют последовательно, время между применением обоих может, например, варьироваться в пределах между от 2 часов до 7 дней. Также возможен более широкий диапазон, начиная от 0,25 часа до 30 дней, предпочтительно от 0,5 часа до 14 дней, в частности, от 1 часа до 7 дней или от 1,5 часа до 5 дней, даже более предпочтительно, от 2 часов до 1 дня. В смесях и композициях в соответствии с изобретением из двух компонентов, массовое соотношение компонента 1) и компонента 2), как правило, зависит от свойств активных компонентов, которые применяют, и обычно находится в диапазоне, который составляет от 1:100 до 100:1, обычно в диапазоне от 1:50 до 50:1, предпочтительно в диапазоне от 1:20 до 20:1, более предпочтительно в диапазоне от 1:10 до 10:1, даже более предпочтительно в диапазоне от 1:4 до 4:1, и в частности в диапазоне от 1:2 до 2:1.
В соответствии с дополнительным вариантом осуществления двухкомпонентных смесей и их композиций, массовое соотношение компонента 1) и компонента 2) обычно находится в диапазоне, который составляет от 1000:1 до 1:1, часто в диапазоне, который составляет от 100: 1 до 1:1, обычно в диапазоне от 50:1 до 1:1, предпочтительно в диапазоне от 20:1 до 1:1, более предпочтительно в диапазоне, который составляет от 10:1 до 1:1, даже более предпочтительно в диапазоне от 4:1 до 1:1, и в частности в диапазоне от 2:1 до 1:1.
В соответствии с дополнительным вариантом осуществления двухкомпонентных смесей и их композиций, массовое соотношение компонента
1) и компонента 2) обычно находится в диапазоне, который составляет от 1:1 до 1:1000, часто в диапазоне от 1:1 до 1:100, обычно в диапазоне от 1:1 до 1:50, предпочтительно в диапазоне от 1:1 до 1:20, более предпочтительно в диапазоне от 1:1 до 1:10, даже более предпочтительно в диапазоне от 1:1 до 1:4, и в частности в диапазоне от 1:1 до 1:2.
В трехкомпонентных смесях, т.е., в композициях в соответствии с изобретением, которые содержат компонент 1) и компонент 2), а также соединение III (компонент 3), массовое соотношение компонента 1) и компонента
2) зависит от свойств применяемых активных веществ, и обычно находится в диапазоне, который составляет от 1:100 до 100:1, обычно в диапазоне от 1:50 до 50:1, предпочтительно в диапазоне от 1:20 до 20:1, более предпочтительно в диапазоне от 1:10 до 10:1, и в частности в диапазоне от 1:4 до 4:1, и при этом массовое соотношение компонента 1) и компонента 3) обычно находится в диапазоне, который составляет от 1:100 до 100:1, обычно в диапазоне от 1:50 до 50:1, предпочтительно в диапазоне от 1:20 до 20:1, более предпочтительно в диапазоне от 1:10 до 10:1, и в частности в диапазоне от 1:4 до 4:1.
Любые дополнительные активные компоненты, если это является желательным, добавляют в соотношении, которое составляют от 20:1 до 1:20, относительно компонента 1).
Указанные соотношения также являются подходящими для смесей в соответствии с изобретением, которые применяют для обработки семян.
Предпочтение также отдают смесям, которые содержат в качестве компонента 2) по меньшей мере одно активное вещество, выбранное из группы А), которое, в частности, выбирают из (A.1.1), (А.1.4), (А.1.8), (А.1.9), (А.1.12), (А.1.13), (А.1.14), (А.1.17), (А.1.19), (А.1.21), (А.2.1), (А.2.2), (А.2.8), (А.3.2), (А.3.3), (А.3.4), (А.3.7), (А.3.8), (А.3.9), (А.3.12), (А.3.14), (А.3.15), (А.3.16), (А.3.19), (А.3.20), (А.3.21), (А.3.22), (А.3.23), (А.3.24), (А.3.25), (А.3.26), (А.3.27); (А.4.5), (А.4.6), (А.4.8), (А.4.9), (А.4.11), (А.1.23), (А.1.24), (А.1.25), (А.1.26), (А.1.27), (А.1.28), (А.1.29), (А.1.30), (А.1.31), (А.1.32), и (А.1.33).
Предпочтение отдают смесям, которые содержат в качестве компонента 2) по меньшей мере одно активное вещество, выбранное из группы В), которое, в частности, выбирают из (В.1.4), (В.1.5), диниконазола (В.1.6), (В.1.8), (В.1.10), (В.1.11), (В.1.12), (В.1.17), (В.1.18), (В.1.21), (В.1.22), (В.1.23), (В.1.25), (В.1.26), (В.1.27), (В.1.28), (В.1.29), и (В.1.31), (В.1.32), (В.1.33), (В.1.34), (В.1.35), (В.1.36), (В.1.37), (В.1.38), (В.1.39), (В.1.40), (В.1.41), (В.1.42), (В.1.44), (В.1.46), (В.1.49) и (В.1.50; (В.2.2), (В.2.4), (В.2.5), (В.2.6), пипералина (В.2.7), (В.2.8); и (В.3.1).
Предпочтение отдают смесям, которые содержат в качестве компонента 2) по меньшей мере одно активное вещество, выбранное из группы С), которое, в частности, выбирают из (С.1.4), С.1.5), (С.1.6), и (С.2.4).
Предпочтение отдают смесям, которые содержат в качестве компонента 2) по меньшей мере одно активное вещество, выбранное из группы D), которое, в частности, выбирают из (D1.1), (D1.2), (D1.4), (D1.5); (D2.2), (D2.4), (D2.5), (D2.6) и (D2.7);
Предпочтение также отдают смесям, которые содержат в качестве компонента 2) по меньшей мере одно активное вещество, выбранное из группы E), которое, в частности, выбирают из (Е.1.1), (Е.1.2), и (Е.1.3);
Предпочтение также отдают смесям, которые содержат в качестве компонента 2) по меньшей мере одно активное вещество, выбранное из группы F), которое, в частности, выбирают из (F.1.2), (F.1.4), (F.1.5), (F.1.6) и (F.2.1).
Предпочтение также отдают смесям, которые содержат в качестве компонента 2) по меньшей мере одно активное вещество, выбранное из группы G), которое, в частности, выбирают из (G.3.1), (G.3.2), (G.3.3), (G.3.4), (G.3.5), (G.3.6), (G.4.1) и (G.5.1).
Предпочтение также отдают смесям, которые содержат в качестве компонента 2) по меньшей мере одно активное вещество, выбранное из группы H), которое, в частности, выбирают из (Н.1.2), (Н.1.3), оксихлорида меди (Н.1.4), (Н.1.5), (Н.1.6); (Н.2.2), (Н.2.5), (Н.2.7), (Н.3.2), (Н.3.3), (Н.3.4), (Н.3.5), (Н.3.6), (Н.3.12); (Н.4.2), (Н.4.6), дитианона (Н.4.9) и (Н.4.10).
Предпочтение также отдают смесям, которые содержат в качестве компонента 2) по меньшей мере одно активное вещество, выбранное из группы I), которое, в частности, выбирают из (I.2.3) и (I.2.5).
Предпочтение также отдают смесям, которые содержат в качестве компонента 2) по меньшей мере одно активное вещество, выбранное из группы J), которое, в частности, выбирают из (J.1.1), (J.1.2), (J.1.3), (J.1.4), (J.1.6), (J.1.7), (J.1.8) и (J.1.9).
Предпочтение также отдают смесям, которые содержат в качестве компонента 2) по меньшей мере одно активное вещество, выбранное из группы K), которое, в частности, выбирают из (K.1.4), (K.1.5), (K.1.8), (K.1.12), (K.1.14), (K.1.15), (K.1.19) и (K.1.22).
Соответственно, настоящее изобретение, дополнительно относится к смесям, которые содержат одно соединение I (компонент 1) и один пестицид II (компонент 2), где пестицид II выбирают из столбика "К. 2" строк В-1 - В-580 Таблицы В.
Дополнительный вариант осуществления относится к смесям В-1 - В-580, перечисленным в Таблице В, где, в каждом случае, строка Таблицы В соответствует фунгицидной смеси, которая содержит в качестве активных компонентов одно из определенных в настоящем описании соединений формулы I (компонент 1) и соответствующий пестицид II из групп А) - О) (компонент 2), указанный в соответствующей строке.
Другой вариант осуществления относится к смесям В-1 - В-580, перечисленным в Таблице В, где, в каждом случае, строка Таблицы В соответствует фунгицидной смеси, которая содержит в качестве активных компонентов одно из соединений I-1 - I-288 формулы I, как определено ниже в Таблице I (компонент 1), и соответствующий пестицид II из групп А) - О) (компонент 2), указанный в соответствующей строке.
Предпочтительно, описанные композиции содержат активные компоненты в синергетически эффективных количествах.
Таблица В: Смеси, которые в качестве активных компонентов содержат одно определенное соединение формулы I (в столбике К. 1), в частности соединения I-1 - I-289, как определено ниже в Таблице I, и в качестве компонента 2) (в столбике К. 2) один пестицид из групп А) - О) [который имеет условное обозначение, например, такое как (А.1.1) для азоксистробина, как определено выше].
Смеси активных веществ могут быть получены в виде композициий, которые, кроме действующих веществ, содержат по меньшей мере один инертный компонент (вспомогательное вещество), с помощью обычных способов, например, применяя способы, которые были приведены для композиций соединений I.
Что касается обычных компонентов таких композиций, то можно ссылаться на пояснения, которые были приведены для композиций, содержащих соединения I.
Смеси активных веществ в соответствии с настоящим изобретением являются подходящими в качестве фунгицидов, также, как и соединения формулы I. Они отличаются превосходной эффективностью против широкого спектра фитопатогенных грибов, в частности из классов Аскомицетов, Базидиомицетов, Дейтеромицетов и Пероноспоромицетов (син. Оомицеты). Кроме того, это относится к пояснениям в отношении фунгицидной активности соединений и композиций, содержащих соединения I, соответственно.
I. Примеры синтеза
Соединения формулы I могут быть получены в соответствии с методами, показанными ниже, а также в соответствии с методами, которые описаны в WO 2013/008162 А1 и WO 2013/080120 А1.
Стадия 1
Общая процедура получения N-гидроксил-амидина: К перемешиваемому раствору подходящего нитрила (109,9 ммоль) в этаноле (200 мл) добавляли твердый бикарбонат натрия (7,6 г, 109,9 ммоль), за чем следовало добавление гидроксиламин гидрохлорида (10,1 г, 120,9 ммоль). Реакционную смесь затем нагревали до дефлегмирования (масляная баня) на протяжении 4 ч, после чего ее охлаждали до комнатной температуры. Реакционную смесь гасили водой (400 мл), и с помощью фильтрования собирали осадок, промывали водой и смесью простого диэтилового эфира и гексана в соотношении (1:1). Твердое вещество сушили в условиях пониженного давления до получения указанного выше соединения.
Стадия 2
Общая процедура получения трифтор-оксадиазолов: К перемешиваемому раствору интермедиата N-гидроксил-амидина (4,65 ммоль) в дихлорметане добавляли трифторуксусный ангидрид (10,2 ммоль), и затем реакционную смесь нагревали до 40°С (масляная баня). По истечении 3 ч реакционную смесь охлаждали до КТ, и упаривали в условиях пониженного давления. Очистку указанного материала осуществляли посредством колоночной флэш-хроматографии, элюируя с применением 20% EtOAc/гексанов. Фракции, содержащие продукт, собирали и упаривали до получения указанного выше соединения.
Общая процедура получения трифтор-оксадиазоламидов: к подходящему раствору трифтор-оксадиазолкарбоновой кислоты (0,155 ммоль) в N,N-диметилформамиде (500 мл) добавляли 1-[бис(диметиламино)метилен]-1Н-1,2,3-триазоло[4,5-b]пиридиний-3-оксидгексафторфосфат (70,7 мг, 0,186 ммоль) и N-метилморфолин (34,1 мл, 0,310 ммоль). Реакционную смесь перемешивали на протяжении 30 мин, добавляли соответствующий амин (0,186 ммоль), и затем перемешивали еще на протяжении часа. Очистку указанного материала осуществляли посредством колоночной флэш-хроматографии, элюируя с применением 20% EtOAc/гексанов. Фракции, содержащие искомое соединение, объединяли и упаривали в вакууме до получения указанного выше соединения.
Общая процедура получения сложных трифтор-оксадиазоловых эфиров: к подходящему раствору трифтор-оксадиазола (0,155 ммоль) в трихлорметане (200 мл) добавляли 4-диметиламинопиридин (22,7 мг, 0,186 ммоль) и подходящий спирт (0,186 ммоль). Реакционную смесь перемешивали на протяжении 3 часов. Очистку указанного материала осуществляли посредством колоночной флэш-хроматографии, элюируя с применением 20% этилацетата/гексанов. Фракции, содержащие искомое соединение, объединяли и упаривали в вакууме до получения искомых сложных трифтор-оксадиазоловых эфиров.
Соединения, перечисленные в Таблице I, получали аналогичным способом.
Таблица I: Соединения I-1 - I-289 формулы I, где группу А, в каждом случае, выбирают из одной строки Таблицы А, приведенной ниже, и группу W, в каждом случае, выбирают из одной строки Таблицы W, которая приведена ниже.
* ВЭЖХ: Высокоэффективная жидкостная хроматография; ВЭЖХ-колонка Kinetex ХВ С18 1,7μ (50×2,1 мм); элюент: ацетонитрил / вода + 0,1% трифторуксусной кислоты (градиент от 5:95 до 100:0 за 1,5 мин при 60°С, поток от 0,8 до 1,0 мл/мин за 1,5 мин). МС: квадрупольная электрораспределительная ионизация, 80 В (положительный метод). Rt: время удерживания в минутах.
Группа А в Таблице 1 должна рассматриваться как один из следующих радикалов А-1 - А-7 в Таблице А, где #1 указывает место присоединения трифтороксадиазольной группы, и #2 указывает место присоединения группы -C(=Y)W.
Группа W в Таблице 1 должна рассматриваться как один из следующих радикалов W-1 - W-271 в Таблице W, где #3 указывает место присоединения группы A-C(=Y).
II. Биологические примеры фунтицидного действия Фунгицидное действие соединений формулы I было продемонстрировано с помощью следующих экспериментов:
А. Исследования в оранжерее
Растворы для опрыскивания изготавливали в несколько стадий: Базовый раствор изготавливали следующим образом: 0,84 мл меси циклогексанона и диметилсульфоксида с соотношением 1:1 добавляли к 16,8 мг действующего вещества. После этого, добавляли 27,2 мл смеси воды, ацетона (10%), эмульгирующего вещества Wettol (0,1%) и смачивающего вещества Silwet (0,05%). Указанный базовый раствор затем дополнительно разбавляли описанной смесью растворитель-эмульгирующее вещество-вода до получения заданной концентрации. После заключительного периода выращивания, визуально оценивали степень поражения грибами листьев растений в виде % площади листьев, пораженной заболеванием.
Пример применения 1: Профилактика бурой ржавчины на пшенице, которая вызывается Puccinia recondita.
Первые полностью развившиеся листья выращенной в горшках пшеницы опрыскивали до степени стекания водной суспензией, содержащей заданную концентрацию действующего вещества. На следующий день обработанные растения инокулировали спорами of Puccinia recondita с помощью интенсивного встряхивания инфицированных материнских растений над обработанными горшками. После выращивания в оранжерее на протяжении 7 дней при температуре 21-23°С и относительной влажности в пределах между 40-70%, степень поражения грибами листьев оценивали визуально в виде % площади листьев, пораженной заболеванием.
В указанном исследовании, растения, которые были обработаны 600 част, на млн. активного соединения I-7, I-10, I-11, I-12, I-19,I-20, I-24, I-25, I-28, I-29, I-30, I-31, I-32, I-34, I-35, I-41,I-42, I-44, I-45, I-47, I-49, I-53, I-55, I-57, I-65, I-66, I-67, I-69, I-70, I-73, I-83, I-84, I-86, I-87, I-88, I-89, I-90, I-91, I-94, I-95, I-97, I-99, I-114, -129, I-130, I-131, I-134, I-141, I-143, I-146, I-148, I-149, I-152, I-153, I-155, I-157, I-159, I-160, I-161, I-162, I-165, I-170, I-171, I-172, I-173, I-174, I-175, I-182, I-184, I-185, I-189, I-190, I-191, I-193, I-196, I-199, I-201, I-202, I-203, I-211, I-213, I-215, I-216, I-217, I-220, I-224,I-232, I-242, I-245, I-246, I-248, I-250, I-254, I-256, I-257, I-283, I-287, показали площадь листьев, пораженную заболеванием, которая составляла не более 20%, при этом необработанные растения показали 80-100% пораженной заболеванием площади листьев.
В указанном исследовании, растения, которые были обработаны 300 част, на млн. активного соединения I-96, I-98, I-101, I-103, I-106, I-107, I-112, I-113, I-116, I-117, I-119, I-120, I-122, I-124, I-133, I-136, I-229, I-249, показали площадь листьев, пораженную заболеванием, которая составляла не более 20%, при этом необработанные растения показали 80-100% пораженной заболеванием площади листьев.
В указанном исследовании, растения, которые были обработаны 100 част, на млн. активного соединения I-102, I-105, I-118, I-154, I-207, I-230, I-231, I-240, I-260, I-288, показали площадь листьев, пораженную заболеванием, которая составляла не более 20%, при этом необработанные растения показали 80% - 100% пораженной заболеванием площади листьев.
В указанном исследовании, растения, которые были обработаны 79 част, на млн. активного соединения I-235, I-245, показали площадь листьев, пораженную заболеванием, которая составляла не более 20%, при этом необработанные растения показали 80%-100% пораженной заболеванием площади листьев.
Пример применения 2: Профилактика настоящей мучнистой росы, которая вызывается Blumeria graminis f. sp. tritici.
Первые полностью развившиеся листья выращенной в горшках пшеницы опрыскивали до степени стекания водной суспензией, содержащей заданную концентрацию действующего вещества. На следующий день обработанные растения инокулировали спорами Blumeria graminis f. sp. tritici (=син. Erysiphe graminis f. sp. tritici) с помощью интенсивного встряхивания инфицированных материнских растений над обработанными горшками. После выращивания в оранжерее на протяжении 7 дней при температуре 21-23°С и относительной влажности в пределах между 40-70%, визуально оценивали степень поражения грибами листьев как % пораженной заболеванием площади листьев.
В указанном исследовании, растения, которые были обработаны 600 част, на млн. активного соединения I-20, I-30, I-48, I-69, I-134, показали площадь листьев, пораженную заболеванием, которая составляла не более 20%, при этом необработанные растения показали 80-100% пораженной заболеванием площади листьев.
Пример применения 3: Лечебное действие против Phakopsora pachyrhizi на соевых бобах ("ржавчина соевых бобов)
Листья выращенной в горшках рассады соевых бобов инокулировали спорами Phakopsora pachyrhizi. Для обеспечения успешности искусственной инокуляции, растения переносили в климатическую камеру с относительной влажностью, которая составляла приблизительно 95%, и температурой 20-24°С на 24 ч. На следующий день растения опрыскивали до степени стекания водной суспензией, содержащей заданную концентрацию действующего вещества. Растениям давали высохнуть на воздухе. Затем исследуемые растения выращивали на протяжении 14 дней в вегетационном домике при температуре 23-27°С и относительной влажности в пределах между 60 и 80%. Степень поражения грибами листьев оценивали визуально в виде % пораженной заболеванием площади листьев.
В указанном исследовании, растения, которые были обработаны 600 част, на млн. активного соединения I-1, I-2, I-3, I-4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, I-10, I-11, I-12, I-13, I-14, I-15, I-16, I-17, I-18, I-19, I-20, I-22, I-23, I-24, I-25, I-26, I-27, I-28, I-29, I-30, I-31, I-32, I-33, I-34, I-35, I-36, I-37, I-38, I-39, I-40, I-41, I-42, I-43, I-44, I-45, I-47, I-48, I-49, I-50, I-51, I-52, I-53, I-54, I-55, I-56, I-57, I-58, I-59, I-60, I-61, I-62, I-63, I-64, I-65, I-66, I-67, I-68, I-69, I-70, I-71, I-72, I-73, I-79, I-82, I-83, I-84, I-85, I-86,I-87, I-88, I-89, I-90, I-91, I-92, I-94, I-95, I-99, I-108, I-126, I-128, I-132, I-134, I-135, I-137, I-140, I-141, I-143, I-150, I-173, I-184, I-218, I-224, I-244, I-246, I-247, I-263, показали площадь листьев, пораженную заболеванием, которая составляла не более 20%, при этом необработанные растения показали 80-100% пораженной заболеванием площади листьев.
В указанном исследовании, растения, которые были обработаны 300 част, на млн. активного соединения I-96, I-97, I-98, I-100, I-101, I-103, I-106, I-107, I-109, I-110, I-111, I-112, I-113, I-114, I-116, I-117, I-118, I-119, I-120, I-122, I-124, I-129, I-130, I-131, I-133, I-136, I-148, I-149, I-152, I-155, I-157, I-160, I-161, I-171, I-172, I-174, I-175, I-182, I-189, I-191, I-199, I-205, I-217, I-220, I-229, I-242, I-246, I-248, I-249, I-250, I-256, I-283, показали площадь листьев, пораженную заболеванием, которая составляла не более 20%, при этом необработанные растения показали 80-100% пораженной заболеванием площади листьев.
В указанном исследовании, растения, которые были обработаны с 100 част, на млн. активного соединения I-102, I-105, I-115, I-144, I-145, I-146, I-147, I-154, I-156, I-158, I-159, I-162, I-163, I-165, I-168, I-169, I-170, I-176, I-178, I-180, I-183, I-185, I-186, I-187, I-192, I-193, I-194, I-196, I-198, I-200, I-201, I-203, I-207, I-208, I-210, I-211, I-212, I-213, I-214, I-215, I-216 I-219, I-222, I-223, I-225, I-226, I-230, I-231, I-232, I-233, I-237, I-238, I-240, I-254, I-255, I-257, I-259, I-260, I-261, I-277, I-284, I-286, I-287, I-288, показали площадь листьев, пораженную заболеванием, которая составляла не более 20%, при этом необработанные растения показали 80-100% пораженной заболеванием площади листьев.
В указанном исследовании, растения, которые были обработаны 79 част, на млн. активного соединения I-149, I-153, I-236, I-245, показали площадь листьев, пораженную заболеванием, которая составляла не более 20%, при этом необработанные растения показали 80-100% пораженной заболеванием площади листьев.
В указанном исследовании, растения, которые были обработаны 75 част, на млн. активного соединения I-236, I-241, показали площадь листьев, пораженную заболеванием, которая составляла не более 20%, при этом необработанные растения показали 80-100% пораженной заболеванием площади листьев.
Пример применения 4: Профилактика пятнистости листьев на пшенице, вызываемой Septoria tritici.
Листья выращенной в горшках рассады пшеницы опрыскивали до степени стекания водной суспензией активного соединения, полученной, как было описано. Растениям давали высохнуть на воздухе. На следующие день растения инокулировали водной суспензией спор Septoria tritici. Затем исследуемые растения сразу же переносили в климатическую камеру с температурой 18-22°С и относительной влажностью, приближающуюся к 100%. По истечении 4 дней растения переносили в камеру с температурой 18-22°С и относительной влажностью, приближающуюся к 70%. По истечении 4 недель, степень поражения грибами листьев оценивали визуально как % площади листьев, пораженной заболеванием.
В указанном исследовании, растения, которые были обработаны 600 част, на млн. активного соединения I-20, I-42, I-47, I-69, I-140, I-170, I-288, показали площадь листьев, пораженную заболеванием, которая составляла не более 20%, при этом необработанные растения показали 80-100% пораженной заболеванием площади листьев.
В указанном исследовании, растения, которые были обработаны 300 част, на млн. активного соединения I-129, I-130, I-152, I-157, I-174, показали площадь листьев, пораженную заболеванием, которая составляла не более 20%, при этом необработанные растения показали 80-100% пораженной заболеванием площади листьев.
В указанном исследовании, растения, которые были обработаны 100 част, на млн. активного соединения I-154, I-159, I-162, I-163, I-176, I-207, показали площадь листьев, пораженную заболеванием, которая составляла не более 20%, при этом необработанные растения показали 80-100% пораженной заболеванием площади листьев.
| название | год | авторы | номер документа |
|---|---|---|---|
| ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ | 2009 |
|
RU2518462C2 |
| ТРИЦИКЛИДНЫЕ ПЕСТИЦИДНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ | 2019 |
|
RU2816690C2 |
| ГЕТЕРОАРИЛЗАМЕЩЕННЫЕ АМИДЫ, СОДЕРЖАЩИЕ НАСЫЩЕННУЮ СВЯЗЫВАЮЩУЮ ГРУППУ, И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИХ СРЕДСТВ | 2006 |
|
RU2412181C2 |
| ПЕСТИЦИДНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ | 2018 |
|
RU2786724C2 |
| НОВЫЕ ПЯТИЧЛЕННЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛЫ, ИХ ПОЛУЧЕНИЕ, ИХ ПРИМЕНЕНИЕ И СОДЕРЖАЩИЕ ИХ ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИЕ ПРЕПАРАТЫ | 1998 |
|
RU2240326C2 |
| ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ ПРОИЗВОДНЫЕ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ, ИМЕЮЩИЕ 2,5-ЗАМЕЩЕННОЕ ОКСАЗОЛОПИРИМИДИНОВОЕ КОЛЬЦО | 2011 |
|
RU2559896C2 |
| ПИРАЗОЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ И ИХ ИСПОЛЬЗОВАНИЕ В СПОСОБЕ БОРЬБЫ С БЕСПОЗВОНОЧНЫМИ ВРЕДИТЕЛЯМИ, В СПОСОБЕ ЗАЩИТЫ МАТЕРИАЛА РАЗМНОЖЕНИЯ РАСТЕНИЙ, В СПОСОБЕ ЛЕЧЕНИЯ ИЛИ ЗАЩИТЫ ЖИВОТНЫХ ОТ ИНВАЗИИ ИЛИ ИНФИЦИРОВАНИЯ, В МАТЕРИАЛЕ РАЗМНОЖЕНИЯ РАСТЕНИЙ И СЕЛЬСКОХОЗЯЙСТВЕННЫЕ КОМПОЗИЦИИ, СОДЕРЖАЩИЕ ПИРАЗОЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ | 2008 |
|
RU2516290C2 |
| ОРТОЗАМЕЩЕННЫЕ АРИЛАМИДЫ, СПОСОБ БОРЬБЫ С НАСЕКОМЫМИ, КОМПОЗИЦИЯ ДЛЯ БОРЬБЫ С НАСЕКОМЫМИ, ПРОМЕЖУТОЧНОЕ СОЕДИНЕНИЕ | 2002 |
|
RU2283839C2 |
| ПРОИЗВОДНЫЕ 5-ЗАМЕЩЕННЫХ АЛКИЛАМИНОПИРАЗОЛОВ В КАЧЕСТВЕ ПЕСТИЦИДОВ | 2003 |
|
RU2308452C2 |
| БЕНЗИЛПРОПАРГИЛОВЫЕ ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ НИТРИФИКАЦИИ | 2015 |
|
RU2731051C2 |
Настоящее изобретение относится к применению оксадиазола формулы I
или его N-оксида, и/или сельскохозяйственно применимой соли для борьбы с фитопатогенными грибами. Изобретение позволяет реализовать указанное назначение. 4 н. и 6 з.п. ф-лы, 4 табл., 4 пр.
1. Применение соединения формулы I
где:
А представляет собой фенил или 5- или 6-членный ароматический гетероцикл, где атомы членов гетероциклического кольца, кроме атомов углерода, в качестве атомов членов кольца включают 1, 2, 3 или 4 гетероатома, выбранные из N, О и S; и где циклические группы А являются незамещенными или замещенными посредством 1, 2, 3 или 4 одинаковых или разных групп RA;
где
RA представляет собой галоген, циано, NO2, ОН, SH, NH2, C1-С6-алкил, C1-С6-алкокси, C1-С6-алкилтио, C1-С6-алкилсульфинил, C1-С6-алкилсульфонил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, С3-С8-циклоалкил или С3-С8-циклоалкокси; и где алифатические и алициклические фрагменты являются незамещенными или замещенными посредством 1, 2, 3 или 4 одинаковых или разных групп Ra; где
Ra представляет собой галоген, циано, NO2, ОН, SH, NH2, C1-С6-алкил, C1-С6-галоалкил, C1-С6-алкокси, C1-С6-галоалкокси, C1-С6-алкилтио, C1-С6-галоалкилтио или С3-С8-циклоалкил, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкил;
Y представляет собой О;
W представляет собой NR1R2; где
R1, R2 независимо друг от друга представляют собой водород, C1-С6-алкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, С3-С6-циклоалкил, С3-С6-циклоалкенил, С(=O)-(C1-С6-алкил), С(=O)-(С1-С6-алкокси), фенил-С1-С4-алкил, гетероарил-С1-С4-алкил, фенил, нафтил или 3-10-членный насыщенный, частично ненасыщенный или ароматический моно- или бициклический гетероцикл, где атомы членов кольца указанного моно- или бициклического гетероцикла, кроме атомов углерода, в качестве атомов членов кольца включают дополнительные 1, 2, 3 или 4 гетероатома, выбранные из N, О и S, и где 1 или 2 атома членов углеродного кольца гетероцикла могут быть замещены посредством 1 или 2 групп, независимо выбранных из С(=O) и C(=S); и где гетероарильная группа в гетероарил-С1-С4-алкиле представляет собой 5- или 6-членный ароматический гетероцикл, где атомы членов гетероциклического кольца, кроме атомов углерода, в качестве атомов членов кольца включают 1, 2, 3 или 4 гетероатома, выбранные из N, О и S; и где любая из упомянутых выше алифатических или циклических групп является незамещенной или замещенной посредством 1, 2, 3 или до максимально возможного количества одинаковых или разных групп R1a;
или R1 и R2 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют насыщенный или частично ненасыщенный моно- или бициклический 3-10-членный гетероцикл, где, кроме одного атома азота и одного или большего количества атомов углерода, в качестве атомов членов кольца гетероцикл включает 1, 2 или 3 гетероатома, независимо выбранные из N, О и S; и где одна или две СН2 группы гетероцикла могут быть замещены одной или двумя группами, независимо выбранными из группы С(=O) и C(=S); и где гетероцикл является незамещенным или несет 1, 2, 3, 4 или до максимально возможного количества одинаковых или разных групп R1a; где
R1a представляет собой галоген, циано, NO2, ОН, SH, NH2, C1-С6-алкил, C1-С6-галоалкил, C1-С6-алкокси, C1-С6-галоалкокси, C1-С6-алкилтио, C1-С6-галоалкилтио, С3-С8-циклоалкил, NHSO2-С1-С4-алкил, -(С=O)С1-С4-алкил, С(=O)-C1-C4-алкокси, C1-С6-алкилсульфонил, гидроксиС1-С4-алкил, C(=O)-NH2, С(=O)-NH(С1-С4-алкил), С1-С4-алкилтио-С1-С4-алкил, аминоС1-С4-алкил, С1-С4-алкиламино-С1-С4-алкил, ди-С1-С4-алкиламино-С1-С4-алкил, аминокарбонил-С1-С4-алкил или С1-С4-алкокси-С1-С4-алкил;
или его N-оксида, или сельскохозяйственно приемлемой соли для борьбы с фитопатогенными вредными грибами.
2. Применение по п. 1, где А представляет собой фенил.
3. Применение по п. 1 или 2, где R1 представляет собой водород, C1-С6-алкил, С2-С6-алкенил или С2-С6-алкинил и R2 представляет собой фенил-C1-C4-алкил, гетероарил-С1-С4-алкил, фенил или гетероарил; и где гетероарильная группа представляет собой 5- или 6-членный ароматический гетероцикл, где, кроме атомов углерода, кольцо в качестве атомов членов кольца включает 1, 2, 3 или 4 гетероатома, выбранные из N, О и S; и где любая из упомянутых выше алифатических или циклических групп является незамещенной или замещенной посредством 1, 2, 3 или до максимально возможного количества одинаковых или разных групп R1a, как определено в п. 1.
4. Применение по п. 1 или 2, где R1 представляет собой водород и R2 представляет собой фенил, и где фенильная группа является незамещенной или замещенной посредством 1, 2, 3, 4 или до максимально возможного количества одинаковых или разных групп R1a, и где R1a представляет собой галоген, циано, C1-С6-алкил, C1-С6-галоалкил, C1-С6-алкокси, C1-С6-галоалкокси или С3-C8-циклоалкил.
5. Применение по п. 1 или 2, где R1 представляет собой водород и R2 представляет собой гетероарил-С1-С4-алкил, и где любая из алифатических или циклических групп является незамещенной или замещенной посредством 1, 2, 3 или до максимально возможного количества одинаковых или разных групп R1a, и где R1a представляет собой галоген, циано, C1-С6-алкил, C1-С6-галоалкил, C1-С6-алкокси, C1-С6-галоалкокси или С3-С8-циклоалкил.
6. Применение по п. 1 или 2, где R1 и R2 независимо друг от друга представляют собой водород, C1-С6-алкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, С3-С6-циклоалкил, С3-С6-циклоалкенил; и где алициклические и циклические группы являются незамещенными или замещенными посредством 1, 2, 3 или до максимально возможного количества одинаковых или разных групп R1a, как определено в п. 1.
7. Соединение формулы I, или его N-оксиды, или сельскохозяйственно приемлемые соли,
где:
А представляет собой фенил, который является незамещенным, и где группа C(=Y)-W присоединена к фенильному кольцу в пара-положении относительно оксадиазольной группы;
Y представляет собой О;
W представляет собой NR1R2; где
R1 представляет собой водород;
R2 представляет собой 2-фторфенил, 2-(дифторметокси)-фенил или 2-(дифторметокси)-4-фторфенил.
8. Агрохимическая композиция, содержащая вспомогательное вещество и по меньшей мере одно соединение формулы I, или его N-оксид, или сельскохозяйственно приемлемую соль в соответствии с п. 7.
9. Агрохимическая композиция по п. 8, дополнительно включающая семена, где количество соединения формулы I, или его N-оксида, или сельскохозяйственно приемлемой соли составляет от 0,1 г до 10 кг на 100 кг семян.
10. Способ борьбы с фитопатогенными вредными грибами, где указанный способ включает обработку грибов или материалов, растений, почвы или семян, которые подлежат защите от поражения грибами, эффективным количеством по меньшей мере одного соединения формулы I, или его N-оксида, или сельскохозяйственно приемлемой соли, как определено в любом из пп. 1-6.
| J | |||
| Chem | |||
| Pharm | |||
| Res., 2011, 3(2); 496, реферат, 498, 500, 502 | |||
| US 4871753 A1, 03.10.1989 | |||
| УСТРОЙСТВО ДЛЯ ГЕНЕРИРОВАНИЯ ВЫСОКОЧАСТОТНОГО ТОКА | 1925 |
|
SU6370A1 |
