СОЕДИНЕНИЯ ПИКОЛИНАМИДА С ФУНГИЦИДНОЙ АКТИВНОСТЬЮ Российский патент 2019 года по МПК C07C229/08 C07C229/20 C07C229/22 C07C235/52 C07C271/22 C07D213/81 C07D311/82 C07D313/00 C07D333/16 C07D405/12 C07D409/14 A01N25/00 A01N37/44 A01N43/10 A01N43/16 A01N43/40 A01N47/12 

Описание патента на изобретение RU2708392C2

ПЕРЕКРЕСТНАЯ ССЫЛКА НА СВЯЗАННЫЕ ЗАЯВКИ

[0001] По данной заявке испрашивают приоритет предварительных патентных заявок США с серийными №№ 62/098120, которая подана 30 декабря 2014 года, и 62/098122, которая подана 30 декабря 2014 года, которые в явной форме включены посредством ссылки в настоящий документ.

ПРЕДПОСЫЛКИ И КРАТКОЕ ИЗЛОЖЕНИЕ

[0002] Фунгициды представляют собой соединения, природного или синтетического происхождения, которые действуют для того, чтобы защищать и/или лечить растения от повреждения, обусловленного сельскохозяйственно релевантными грибами. В целом, во всех ситуациях нельзя использовать один фунгицид. Следовательно, проводят исследования для получения фунгицидов, которые могут иметь более высокую эффективность, более просты в использовании и меньше стоят.

[0003] Настоящее изобретение относится к пиколинамидам и их использованию в качестве фунгицидов. Соединения по настоящему раскрытию могут давать защиту от аскомицетов, базидомицетов, дейтеромицетов и оомицетов.

[0004] Один из вариантов осуществления по настоящему раскрытию может включать соединения формулы I:

в которой: X представляет собой водород или C(O)R5; Y представляет собой водород, C(O)R5 или Q; Q представляет собой

где: Z представляет собой N или CH;

R1 представляет собой водород или алкил, каждый необязательно замещен 0, 1 или несколькими R8; R2 представляет собой метил;

R3 выбирают из арила или гетероарила, каждый необязательно замещен 0, 1 или несколькими R8;

R4 выбирают из водорода, гало, гидроксила, алкила или алкокси;

R5 выбирают из алкокси или бензилокси, каждый необязательно замещен 0, 1 или несколькими R8;

R6 выбирают из водорода, алкокси или гало, каждый необязательно замещен 0, 1 или несколькими R8;

R7 выбирают из водорода, -C(O)R9, или-CH2OC(O)R9;

R8 выбирают из водорода, алкила, арила, ацила, гало, алкенила, алкинила, алкокси, циано или гетероциклила, каждый необязательно замещен 0, 1 или несколькими R10;

R9 выбирают из алкила, алкокси или арила, каждый необязательно замещен 0, 1 или несколькими R8;

R10 выбирают из водорода, алкила, арила, ацила, гало, алкенила, алкокси или гетероциклила;

R11 выбирают из водорода или алкила, замещенного 0, 1 или несколькими R8;

R12 выбирают из арила или гетероарила, каждый необязательно замещен 0, 1 или несколькими R8.

[0005] Другой вариант осуществления по настоящему раскрытию может включать фунгицидную композицию для контроля или предотвращения поражения грибами, которая содержит соединения, описанные выше, и фитологически приемлемый материал носителя.

[0006] Еще один другой вариант осуществления по настоящему раскрытию может включать способ контроля или предотвращения поражения грибами на растении, способ включает стадии нанесения фунгицидно эффективного количества одного или нескольких соединений, описанных выше, по меньшей мере на одно из гриба, растения и области, прилежащей к растению.

[0007] Специалисты в данной области поймут, что следующие термины могут включать характерные группы «R» в рамках их определений, например, «термин алкокси относится к заместителю -OR». Также понятно, что в рамках определений для следующих терминов, эти группы «R» включены в иллюстративных целях, и их не следует толковать в качестве ограничения или подлежащих ограничению посредством замен в формуле I.

[0008] Термин «алкил» относится к разветвленной, неразветвленной или насыщенной циклической углеродной цепи, включая в качестве неограничивающих примеров метил, этил, пропил, бутил, изопропил, изобутил, третичный бутил, пентил, гексил, циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил и т. п.

[0009] Термин «алкенил» относится к разветвленной, неразветвленной или циклической углеродной цепи, содержащей одну или несколько двойных связей, включая в качестве неограничивающих примеров этенил, пропенил, бутенил, изопропенил, изобутенил, циклобутенил, циклопентенил, циклогексенил и т. п.

[0010] Термин «алкинил» относится к разветвленной или неразветвленной углеродной цепи, содержащей одну или несколько тройных связей, включая в качестве неограничивающих примеров пропинил, бутинил и т. п.

[0011] Термины «арил» и «Ar» относятся к какому-либо ароматическому кольцу, моно- или бициклическому, содержащему 0 гетероатомов.

[0012] Термин «гетероциклил» относится к какому-либо ароматическому или неароматическому кольцу, моно- или бициклическому, содержащему один или несколько гетероатомов.

[0013] Термин «алкокси» относится к заместителю -OR.

[0014] Термин «ацилокси» относится к заместителю -OC(O)R.

[0015] Термин «циано» относится к заместителю -C=N.

[0016] Термин «гидроксил» относится к заместителю -OH.

[0017] Термин «амино» относится к заместителю -N(R)2.

[0018] Термин «арилалкокси» относится к-O(CH2)nAr, где n представляет собой целое число, выбранное из списка 1, 2, 3, 4, 5 или 6.

[0019] Термин «галоалкокси» относится к заместителю -OR-X, в котором X представляет собой Cl, F, Br или I или какое-либо их сочетание.

[0020] Термин «галоалкил» относится к алкилу, который замещен Cl, F, I или Br или каким-либо их сочетанием.

[0021] Термин «галоген» или «гало» относится к одному или нескольким атомам галогенов, который определены как F, Cl, Br и I.

[0022] Термин «нитро» относится к заместителю -NO2.

[0023] Термин тиоалкил относится к заместителю -SR.

[0024] На всем протяжении раскрытия упоминание о соединениях формулы I понимают, как также включающее все стереоизомеры, например, диастереомеры, энантиомеры и их смеси. В другом варианте осуществления формулу I понимают, как также включающую ее соли или гидраты. Образцовые соли включают, но не ограничиваясь этим: гидрохлорид, гидробромид, гидройодид, трифторацетат и трифторметансульфонат.

[0025] Также специалистам в данной области понятно, что дополнительное замещение допустимо, если не указано иное, до тех пор, пока выполняются правила образования химических связей и энергии деформации и продукт все еще демонстрирует фунгицидную активность.

[0026] Другой вариант осуществления по настоящему раскрытию представляет собой использование соединения формулы I, для защиты растения от поражения фитопатогенным организмом или лечения растения, зараженного фитопатогенным организмом, которое включает внесение соединения формулы I или композиции, содержащей соединение, в почву, на растение, часть растения, листву и/или корни.

[0027] Дополнительно другой вариант осуществления по настоящему раскрытию представляет собой композицию, которую можно использовать для защиты растения от поражения фитопатогенным организмом и/или лечения растения, зараженного фитопатогенным организмом, которая содержит соединение формулы I и фитологически приемлемый материал носителя.

ПОДРОБНОЕ ОПИСАНИЕ

[0028] Соединения по настоящему раскрытию можно применять любым из различных известных способов, или в виде соединений или в виде составов, содержащих соединения. Например, соединения можно вносить на корни или листву растений для контроля различных грибов, не снижая коммерческое значение растений. Материалы можно вносить в форме любого из обычно используемых типов составов, например, в виде растворов, порошков, смачиваемых порошков, сыпучего концентрата или эмульгируемых концентратов.

[0029] Предпочтительно, соединения по настоящему раскрытию вносят в форме состава, который содержит одно или несколько соединений формулы I с фитологически приемлемым носителем. Концентрированные составы можно диспергировать в воде или других жидкостях для внесения или составы могут быть порошкообразными или гранулярными, и тогда их можно вносить без дополнительной обработки. Составы можно получать в соответствии с процедурами, которые являются стандартными в области сельскохозяйственной химии.

[0030] Настоящее раскрытие предусматривает все наполнители, с помощью которых одно или несколько соединений можно формулировать для доставки и использования в качестве фунгицида. Типично, составы вносят в виде водных суспензий или эмульсий. Такие суспензии или эмульсии можно получать из водорастворимых, суспендируемых в воде или эмульгируемых составов, которые представляют собой твердые вещества, обычно известные как смачиваемые порошки; или жидкости, обычно известные как эмульгируемые концентраты, водные суспензии или суспензионные концентраты. Легко оценить то, что можно использовать любой материал, в который эти соединения можно добавлять, при условии, что он дает желаемую полезность без значительного взаимодействия с активностью этих соединений в качестве противогрибковых средств.

[0031] Смачиваемые порошки, которые можно уплотнять для того, чтобы формировать диспергируемые в воде гранулы, содержат тщательную смесь одного или нескольких соединений формулы I, инертный носитель и поверхностно-активные средства. Концентрация соединения в смачиваемом порошке может составлять приблизительно от 10 процент приблизительно до 90 процентов по массе на основании общей массы смачиваемого порошка, более предпочтительно приблизительно от 25 процентов по массе приблизительно до 75 процентов по массе. При получении смачиваемых порошкообразных составов соединения можно компаундировать с каким-либо мелкоизмельченным твердым веществом, таким как профиллит, тальк, мел, шипс, фуллерова земля, бентонит, аттапульгит, крахмал, казеин, глютен, монтмориллонитные глины, диатомовые земли, очищенные силикаты или тому подобное. В таких операциях мелкоизмельченный и поверхностно-активные средства типично смешивают с соединением(ями) и перемалывают.

[0032] Эмульгируемые концентраты соединений формулы I могут иметь удобную концентрацию, такую как приблизительно от 1 процента по массе приблизительно до 50 процентов по массе соединения, в подходящей жидкости, на основании общей массы концентрата. Соединения можно растворять в инертном носителе, который представляет собой или растворитель, смешиваемый с водой, или смесь органических растворителей, не смешиваемых с водой, и эмульсификаторы. Концентраты можно разводить водой и маслом для того, чтобы формировать распыляемые смеси в форме эмульсий «масло-в-воде». Эффективные органические растворители включают ароматические соединения, в частности, нафталиновые и олефиновые части нефти с высокой температурой кипения, такие как тяжелый ароматический лигроин. Другие органические растворители также можно использовать, например, терпеновые растворители, включая производные канифоли, алифатические кетоны, такие как циклогексанон, и сложные спирты, такие как 2-этоксиэтанол.

[0033] Специалисты в данной области могут легко определять эмульсификаторы, которые можно полезно использовать в настоящем документе и которые включают различные неионные, анионые, катионные и амфотерные эмульсификаторы или смесь двух или больше эмульсификаторов. Примеры неионных эмульсификаторов, которые можно использовать при получении эмульгируемых концентратов, включают полиалкиленгликолевые простые эфиры и продукты конденсации алкил- и арилфенолов, алифатических спиртов, алифатических аминов или жирных кислот с этиленоксидом, пропиленоксидами, такие как этоксилированные алкилфенолы и сложные карбоксильные эфиры, солюбилизированные с использованием полиола или полиоксиалкилена. Катионные эмульсификаторы включают соединения четвертичного аммония и соли жирных аминов. Анионные эмульсификаторы включают растворимые в масле соли (например, кальция) алкиларилсульфоновых кислот, растворимые в масле соли или простые эфиры сульфатированных полигликолей и подходящие соли простых эфиров фосфатированных полигликолей.

[0034] Репрезентативные органические жидкости, которые можно использовать при получении эмульгируемых концентратов соединений по настоящему раскрытию, представляют собой ароматические жидкости, такие как фракции ксилола, пропилбензола; или смешанные нафталиновые фракции, минеральные масла, замещенные ароматические органические жидкости, такие как диоктилфталат; керосин; диалкиламиды различных жирных кислот, в частности диметиламиды жирных гликолей, и производные гликолей, такие как простой н-бутиловый эфир, простой этиловый эфир или простой метиловый эфир диэтиленгликоля, простой метиловый эфир триэтиленгликоля, фракции нефти или углеводороды, такие как минеральное масло, ароматические растворители, парафиновые масла и т. п.; растительные масла, такие как соевое масло, рапсовое масло, оливковое масло, касторовое масло, масло семян подсолнечника, кокосовое масло, кукурузное масло, хлопковое масло, льняное масло, пальмовое масло, арахисовое масло, сафлоровое масло, сезамовое масло, тунговое масло и т. п.; сложные эфиры вышеупомянутых растительных масел; и т. п. Смеси двух или больше органических жидкостей также можно использовать при получении эмульгируемого концентрата. Органические жидкости включают фракции ксилола и пропилбензола, причем в некоторых случаях ксилол является наиболее предпочтительным. Поверхностно-активное диспергирующее средство типично используют в жидких составах и в количестве от 0,1 до 20 процентов по массе на основании общей массы диспергирующего средства с одним или несколькими из соединений. Составы также могут содержать другие совместимые добавки, например, регуляторы роста растений и другие биологически активные соединения, используемые в сельском хозяйстве.

[0035] Водные суспензии включают суспензии одного или нескольких нерастворимых в воде соединений формулы I, диспергированных в водном наполнителе в концентрации в диапазоне приблизительно от 1 приблизительно до 50 процентов по массе, на основании общей массы водной суспензии. Суспензии получают посредством тонкого измельчения одного или нескольких из соединений и энергичного перемешивания перемолотого материала в наполнителе, состоящем из воды и поверхностно-активных средств, выбранных из тех же типов, которые рассмотрены выше. Другие компоненты, такие как неорганические соли и синтетические или природные камеди, также можно добавлять для увеличения плотности и вязкости водного наполнителя.

[0036] Соединения формулы I также можно применять в виде гранулированных составов, которые являются особенно полезными при внесении в почву. Гранулированные составы в целом содержат приблизительно от 0,5 приблизительно до 10 процентов по массе, на основании общей массы гранулированного состава, соединения(й), диспергированного в инертном носителе, который состоит полностью или в большой мере из грубо разделенного инертного материала, такого как аттапульгит, бентонит, диатомит, глина или схожее недорогостоящее вещество. Такие составы обычно получают посредством растворения соединений в подходящем растворителе и нанесения их на гранулированный носитель, который выполнен в виде частиц подходящего размера, в диапазоне приблизительно от 0,5 приблизительно до 3 мм. Подходящий растворитель представляет собой растворитель, в котором соединение является по существу или полностью растворимым. Такие составы также можно получать посредством получения теста или пасты из носителя и соединения и растворителя и измельчения и сушки для получения желаемых гранулированных частиц.

[0037] Порошки, содержащие соединения формулы I, можно получать посредством тщательного смешивания одного или нескольких соединений в порошкообразной форме с подходящим порошковым сельскохозяйственным носителем, таким как, например, каолиновая глина, измельченная вулканическая порода и т. п. Порошки могут подходящим образом содержать приблизительно от 1 приблизительно до 10 процентов по массе соединений, на основании общей массы порошка.

[0038] Составы могут дополнительно содержать адъювантные поверхностно-активные средства, чтобы усиливать осаждение, смачивание и проникновение соединений в целевую сельскохозяйственную культуру и организм. Эти адъювантные поверхностно-активные средства необязательно можно использовать в качестве компонента состава или в качестве баковой смеси. Количество адъювантного поверхностно-активного средства типично варьирует от 0,01 до 1,0 процента по объему, на основании распыляемого объема воды, предпочтительно от 0,05 до 0,5 процента по объему. Подходящие адъювантные поверхностно-активные средства включают, но не ограничиваясь этим, этоксилированные нонилфенолы, этоксилированные синтетические или природные спирты, соли сложных эфиров или сульфоянтарных кислот, этоксилированные кремнийорганические соединения, этоксилированные жирные амины, смеси поверхностно-активных средств с минеральными или растительными маслами, концентрированные масла сельскохозяйственных культур (минеральное масло (85%)+эмульсификаторы (15%)); этоксилат нонилфенола; бензилкокоалкилдиметиловую соль четвертичного аммония; смесь углеводорода нефти, сложных алкиловых эфиров, органической кислоты и анионного поверхностно-активного средства; C9-C11 алкилполигликозид; этоксилат фосфатированного спирта; этоксилат природного первичного спирта (C12-C16); ди-втор-бутилфеноловый EO-PO блок-сополимер; полисилоксан с концевыми блокирующими метильными группами; этоксилат нонилфенола+мочевинно-аммониевый нитрат; эмульгированное метилированное масло из семян; этоксилат тридецилового спирта (синтетический) (8EO); этоксилат амина животного жира (15 EO); PEG(400) диолеат-99. Составы также могут включать эмульсии «масло-в-воде», такие как те, которые раскрыты в патентной заявке США с серийным № 11/495,228, раскрытие которой в явной форме включено посредством ссылки в настоящий документ.

[0039] Составы необязательно могут включать комбинации, которые содержат другие пестицидные соединения. Такие дополнительные пестицидные соединения могут представлять собой фунгициды, инсектициды, гербициды, нематоциды, майтициды, артроподициды, бактерицидные средства или их сочетания, которые совместимы с соединениями по настоящему раскрытию в среде, выбранной для применения, и не являются антагонистическими для активности данных соединений. Соответственно, в таких вариантах осуществления другие пестицидные соединения используют в качестве добавочного токсического средства для того же или для другого пестицидного использования. Соединения формулы I и пестицидное соединение в комбинации в целом могут присутствовать в массовом соотношении от 1:100 до 100:1.

[0040] Соединения по настоящему раскрытию также можно комбинировать с другими фунгицидами для того, чтобы формировать фунгицидные смеси и их синергические смеси. Фунгицидные соединения по настоящему раскрытию часто применяют в сочетании с одним или несколькими другими фунгицидами для того, чтобы контролировать более широкий спектр нежелательных заболеваний. Когда используют в сочетании с другим фунгицидом(ами), заявленные сейчас соединения можно формулировать с другим фунгицидом(ами), смешивать в баке с другим фунгицидом(ами) или применять последовательно с другим фунгицидом(ами). Такие другие фунгициды могут включать 2-(тиоцианатометилтио)-бензотиазол, 2-фенилфенол, 8-гидроксихинолина сульфат, аметоктрадин, амисулбром, антимицин, Ampelomyces quisqualis, азаконазол, азоксистробин, Bacillus subtilis, штамм QST713 Bacillus subtilis, беналаксил, беномил, бентиаваликарб-изопропил, бензовиндифлупир, бензиламинобензол-сульфонатную (BABS) соль, бикарбонаты, бифенил, бисмертиазол, битертанол, биксафен, бластцидин-S, буру, бардовскую смесь, боскалид, бромуконазол, бупиримат, полисульфид кальция, каптафол, каптан, карбендазим, карбоксин, карпропамид, карвон, хлазафенон, хлоронеб, хлорталонил, хлозолинат, гриб-гиперпа разит Coniothyrium minitans, гидроксид меди, октаноат меди, оксихлорид меди, сульфат меди, сульфат меди (трехосновный), кумоксистробин, оксид меди, циазофамид, цифлуфенамид, цимоксанил, ципроконазол, ципродинил, дазомет, дебакарб, этиленбис-(дитиокарбамат) диаммония, дихлорофлуанид, дихлорфен, диклоцимет, дикломезин, дихлоран, диэтофенкарб, дифеноконазол, ион дифензоквата, дифлюметорим, диметроморф, димоксистробин, диниконазол, диниконазол-M, динобутон, динокап, дифениламин, дипиметитрон, дитианон, додеморф, додеморфа ацетат, додин, свободное основание додина, эдифенфос, энестробин, энестробурин, эноксастробин, эпоксиконазол, этабоксам, этоксиквин, этридиазол, фамоксадон, фенамидон, фенаминостробин, фенаримол, фенбуконазол, фенфурам, фенгексамид, феноксанил, фенпиклонил, фенпропиморф, фенпропиморф, фенпиразамин, фентин, ацетат фентина, гидроксид фентина, фербам, феримзон, флуазинам, флудиоксонил, флуфеноксистробин, флуморф, флуопиколид, флуопирам, фторимид, флуоксастробин, флуквинконазол, флузилазол, флусульфамид, флутианил, флутоланил, флутриафол, флуксапироксад, фолпет, формальдегид, фосетил, фосетил-алюминий, фуберидазол, фуралаксил, фураметпир, гуазатин, ацетаты гуазатина, GY-81, гексахлорбензол, гексаконазол, гимексазол, имазалил, сульфат имазалила, имибенконазол, иминоктадин, иминоктадина триацетат, иминоктадин три(альбезилат), йодокарб, ипконазол, ипфенпиразолон, ипробенфос, ипродион, ипроваликарб, изофетамид, изопротиолан, изопиразам, изотианил, касугамицин, гидрохлорид гидрат касугамицина, крезоксим-метил, ламинарин, манкоппер, манкозеб, мандестробин, мандипропамид, манеб, мефеноксам, мепанипирим, мепронил, мептил-динокап, хлорид ртути (I), оксид ртути, хлорид ртути (II), металаксил, металаксил-M, метам, метам-аммоний, метам-калий, метам-натрий, метконазол, метасульфокарб, метилйодид, метилизотиоцианат, метирам, метоминостробин, метрафенон, милдиомицин, миклобутанил, набам, нитротал-изопропил, нуаримол, октилинон, офурас, олеиновую кислоту (жирные кислоты), оризастробин, оксадиксил, оксатиапипролин, оксин-медь, окспоконазола фумарат, оксикарбоксин, пефуразоат, пенконазол, пенцикурон, пенфлуфен, пентахлорфенол, пентахлорфенила лаурат, пентиопирад, ацетат фенилртути, фосфоновую кислоту, фталид, пикарбутразокс, пикоксистробин, полиоксин B, полиоксины, полиоксорим, бикарбонат калия, калия гидроксихинолин сульфат, пробеназол, прохлораз, процимидон, пропамокарб, пропамокарб гидрохлорид, пропиконазол, пропинеб, прохиназид, протиоконазол, пираклостробин, пиракосистробин, пикоксистробин, пиразифлумид, пиразофос, пирибенкарб, пирибутикарб, пирифенокс, пириметанил, пириофенон, пиризоксазол, пирохилон, квинокламин, хиноксифен, хинтозен, экстраткт Reynoutria sachalinensis, седаксан, силтиофам, симеконазол, 2-фенилфеноксид натрия, бикарбонат натрия, пентахлорфеноксид натрия, спироксамин, серу, SYP-Z048, дегтярные масла, тебуконазол, тебуфлоквин, текназен, тетраконазол, тиабендазол, тифлузамид, тиофанат-метил, тирам, тиадинил, толклофос-метил, толпрокарб, толилфлуанид, триадимефон, триадименол, триазоксид, триклопипикарб, трициклазол, тридеморф, трифлокситробин, трифлумизол, трифорин, тритиконазол, валидамицин, валифеналат, фалифенал, винклозолин, цинеб, цирам, зоксамид, Candida oleophila, Fusarium oxysporum, Gliocladium spp., Phlebiopsis gigantea, Streptomyces griseoviridis, Trichoderma spp., (RS)-N-(3,5-дихлорфенил)-2-(метоксиметил)-сукцинимид, 1,2-дихлорпропан, 1,3-дихлор-1,1,3,3-тетрафторацетона гидрат, 1-хлор-2,4-динитронафталин, 1-хлор-2-нитропропан, 2-(2-гептадецил-2-имидазолин-1-ил)этанол, 2,3-дигидро-5-фенил-1,4-дитиин 1,1,4,4-тетраоксид, 2-метоксиэтилртути ацетат, 2-метоксиэтилртути хлорид, 2-метоксиэтилртути силикат, 3-(4-хлорфенил)-5-метилроданин, 4-(2-нитропроп-1-енил)фенилтиоцианатем, ампропилфос, анилазин, азитирам, бария полисульфид, Bayer 32394, беноданил, бенхинокс, бенталурон, бензамакрил, бензамакрил-изобутил, бензаморф, бинапакрил, бис(метилртути) сульфат, бис(трибутилолова) оксид, бутиобат, хромат сульфат кадмия кальция меди цинка, карбаморф, CECA, хлобентиазон, хлораниформетан, хлорфеназол, хлорхинокс, климбазол, меди бис(3-фенилсалицилат), хромат меди цинка, куфранеб, гидразиний сульфат меди, купробам, циклафурамид, ципендазол, ципрофурам, декафентин, дихлон, дихлозолин, диклобутразол, диметиримол, диноктон, диносульфон, динотербон, дипиритион, диталимфос, додицин, дразоксолон, EBP, ESBP, этаконазол, этем, этирим, фенаминосульф, фенапанил, фенитропан, флуотримазол, фуркарбанил, функоназол, фурконазол-цис, фурмециклокс, фурофанат, глиодин, гризеофулвин, галакринат, Hercules 3944, гексилтиофос, ICIA0858, изопамфос, изоваледион, мебенил, мекарбинзид, метазоксолон, метфуроксам, метилртути дициандиамид, метсульфовакс, милнеб, мукохлористый ангидрид, миклозолин, N-3,5-дихлорфенилсукцинимид, N-3-нитрофенилитаконимид, натамицин, N-этилртуть-4-толуолсульфонанилид, никель бис(диметилдитиокарбамат), OCH, фенилртути диметилдитиокарбамат, фенилртути нитрат, фосдифен, протиокарб, протиокарба гидрохлорид, пиракарболид, пиридинитрил, пироксихлор, пироксифур, хинацетол, хинацетола сульфат, хиназамид, квинконазол, рабензазол, салициланилид, SSF-109, сультропен, текорам, тиадифтор, тициофен, тиохлорфенприм, тиофанат, тиохинокс, тиоксимид, триамифос, триаримол, триазбутил, трикламид, урбацид, зариламид и какие-либо их сочетания.

[0041] Дополнительно, соединения, описанные в настоящем документе, можно комбинировать с другими пестицидами, которые включают инсектициды, нематоциды, майтициды, артроподициды, бактерицидные средства или их сочетания, которые совместимы с соединением по настоящему раскрытию в среде, выбранной для применения и не являются антагонистическими для активности данных соединений, чтобы формировать пестицидные смеси и их синергические смеси. Фунгицидные соединения по настоящему раскрытию можно применять в сочетании с одним или несколькими другими пестицидами для того, чтобы управлять более широким спектром нежелательных вредителей. Когда используют в сочетании с другими пестицидами, заявленные сейчас соединения можно формулировать с другим пестицидом(ами), смешивать в баке с другим пестицидом(ами) или вносить последовательно с другим пестицидом(ами). Типичные инсектициды включают, но не ограничиваясь этим: 1,2-дихлорпропан, абамектин, ацефат, ацетамиприд, ацетион, ацетопрол, акринатрин, акрилонитрил, афидпиропен, аланикарб, алдикарб, алдоксикарб, алдрин, аллетрин, аллосамидин, алликсикарб, альфа-циперметрин, альфа-экдизон, альфа-эндосульфан, амидитион, аминокарб, амитон, амитона оксалат, амитрац, анабазин, атидатион, азадирахтин, азаметифос, азинфос-этил, азинфос-метил, азотоат, гексафторсиликат бария, бартрин, бендиокарб, бенфуракарб, бенсультап, бета-цифлутрин, бета-циперметрин, бифентрин, биоаллетрин, биоэтанометрин, биоперметрин, бистрифлурон, буру, борную кислоту, брофланилид, бромфенвинфос, бромоциклен, бром-ДДТ, бромофос, бромофос-этил, буфенкарб, бупрофезин, бутакарб, бутатиофос, бутокарбоксим, бутонат, бутоксикарбоксим, кадусафос, арсенат кальция, полисульфид кальция, камфехлор, карбанолат, карбарил, карбофуран, сероуглерод, тетрахлорид углерода, карбофенотион, карбосульфан, картап, картап гидрохлорид, хлорантранилипрол, хлорбициклен, хлордан, хлордекон, хлордимеформ, хлордимеформ гидрохлорид, хлорэтоксифос, хлорфенапир, хлорфенвинфос, хлорфлуазурон, хлормефос, хлороформ, хлорпикрин, хлорфоксим, хлорпразофос, хлорпирифос, хлорпирифос-метил, хлортиофос, хромафенозид, цинерин I, цинерин II, цинерины, цисметрин, клацифос, клоетокарб, клосантел, клотианидин, ацетоарсенит меди, арсенат меди, нафтенат меди, олеат меди, кумафос, кумитоат, кротамитон, кротоксифос, круфомат, криолит, цианофенфос, цианофос, циантоат, циантранилипрол, цикланилипрол, циклетрин, циклопротрин, цифлутрин, цигалотрин, циперметрин, цифенотрин, циромазин, цитиоат, DDT, декарбофуран, дельтаметрин, демефион, демефион-O, демефион-S, деметон, деметон-метил, деметон-O, деметон-O-метил, деметон-S, деметон-S-метил, деметон-S-метилсульфон, диафентиурон, диалифос, диатомовую землю, диазинон, дикаптон, дихлофентион, дихлорвос, диклоромезотиаз, дикрезил, дикротофос, дицикланил, диелдрин, дифлубензурон, дилор, димефлутрин, димефокс, диметан, диметоат, диметрин, диметилвинфос, диметилан, динекс, динекс-диклексин, динопроп, диносам, динотефуран, диофенолан, диоксабензофос, диоксакарб, диоксатион, дисульфотон, дитикрофос, d-лимонен, DNOC, DNOC-аммоний, DNOC-калий, DNOC-натрий, дорамецтин, эктидестерон, эмамектин, эмамектин бензоат, EMPC, эмпентрин, эндосульфан, эндотион, эндрин, EPN, эпофенонан, эприномектин, эсдепаллетрин, эсфенвалерат, этафос, этиофенкарб, этион, этипрол, этоат-метил, этопрофос, этилформиат, этил-DDD, этилендибромид, этилендихлорид, этиленоксид, этофенпрокс, этримфос, EXD, фамфур, фенамифос, феназафлор, фенхлорфос, фенетакарб, фенфлутрин, фенитротион, фенобукарб, феноксакрим, феноксикарб, фенпиритрин, фенпропатрин, фенсульфотион, фентион, фентион-этил, фенвалерат, фипронил, флометохин, флоникамид, флубендиамид, флукофурон, флуциклоксурон, флуцитринат, флуфенерим, флуфеноксурон, флуфенпрокс, флуфипрол, флугексафон, флупирадифурон, флувалинат, фонофос, форметанат, форметаната гидрохлорид, формотион, формпаранат, формпараната гидрохлорид, фосметилан, фоспират, фостиетан, фуратиокарб, фуретрин, гамма-цигалотрин, гамма-HCH, галфенпрокс, галофенозид, HCH, HEOD, гептахлор, гептафлутрин, гептенофос, гетерофос, гексафлумурон, HHDN, гидраметилнон, цианистый водород, гидропрен, хиквинкарб, имидаклоприд, имипротрин, индоксакарб, иодометан, IPSP, изазофос, изобензан, изокарбофос, изодрин, изофенфос, изофенфос-метил, изопрокарб, изопротиолан, изотиоат, изоксатион, ивермектин, джасмолин I, джасмолин II, йодфенфос, ювенильный гормон I, ювенильный гормон II, ювенильный гормон III, каппа-бифентрин, каппа-тефлутрин, келеван, кинопрен, лямбда-цигалотрин, арсенат свинца, лепимектин, лептофос, линдан, лиримфос, люфенурон, литидатион, малатион, малонобен, мазидокс, мекарбам, мекарфон, меназон, мефосфолан, хлорид ртути, месульфенфос, метафлумизон, метакрифос, метамидофос, метидатион, метиокарб, метокротофос, метомил, метопрен, метоксихлор, метоксифенозид, метилбромид, метилизотиоцианат, метилхлороформ, метиленхлорид, метофлутрин, метолкарб, метоксадиазон, мевинфос, мексакарбат, милбемектин, милбемицина оксим, мипафокс, мирекс, молосултап, момфлуоротрин, монокротофос, мономегипо, моносултап, морфотион, моксидектин, нафталофос, налед, нафталин, никотин, нифлуридид, нитенпирам, нитиазин, нитрилакарб, новалурон, новифлумурон, ометоат, оксамил, оксидеметон-метил, оксидепрофос, оксидисульфотон, пара-дихлорбензол, паратион, паратион-метил, пенфлурон, пентахлорфенол, перметрин, фенкаптон, фенотрин, фентоат, форат, фозалон, фосфолан, фосмет, фоснихлор, фосфамидон, фосфин, фоксим, фоксим-метил, пириметафос, пиримикарб, пиримифос-этил, пиримифос-метил, арсенит калия, тиоцианат калия, pp'-DDT, праллетрин, прекоцен I, прекоцен II, прекоцен III, примидофос, профенофос, профлуралин, промацил, промекарб, пропафос, пропетамфос, пропоксур, протидатион, протиофос, протоат, протрифенбут, пифлубумид, пираклофос, пирафлупрол, пиразофос, пиресметрин, пиретрин I, пиретрин II, пиретрины, пиридабен, пиридалил, пиридафентион, пирифлуквиназон, пиримидифен, пириминостробин, пиримитат, пирипрол, пирипроксифен, квассию, хиналфос, хиналфос-метил, хинотион, рафоксанид, ресметрин, ротенон, рианию, сабадиллу, схрадан, селамектин, силафлуофен, силикагель, арсенит натрия, фторид натрия, гексафторсиликат натрия, тиоцианат натрия, софамид, спинеторам, спиносад, спиромесифен, спиротетрамат, сулкофурон, сулкофурон-натрий, сульфлурамид, сульфотеп, сульфоксафлор, сульфурилфторид, сулпрофос, тау-флувалинат, тазимкарб, TDE, тебуфенозид, тебуфенпирад, тебупиримфос, тефлубензурон, тефлутрин, темефос, TEPP, тераллетрин, тербуфос, тетрахлорэтан, тетрахлорвинфос, тетраметрин, тетраметилфлутрин, тетранилипрол, тета-циперметрин, тиаклоприд, тиаметоксам, тикрофос, тиокарбоксим, тиоциклам, тиоциклам оксалат, тиодикарб, тиофанокс, тиометон, тиосултап, тиосултап-динатрий, тиосултап-мононатрий, турингиензин, тиоксазафен, толфенпирад, тралометрин, трансфлутрин, трансперметрин, триаратен, триазамат, триазофос, трихлорфон, трихлорметафос-3, трихлоронат, трифенофос, трифлумезопирим, трифлумурон, триметакарб, трипрен, вамидотион, ванилипрол, XMC, ксиликарб, дзета-циперметрин, золапрофос и какие-либо их сочетания.

[0042] Дополнительно, соединения, описанные в настоящем документе можно комбинировать с гербицидами, которые совместимы с соединениями по настоящему раскрытию в среде, выбранной для применения, и не являются антагонистическими для активности данных соединений, чтобы формировать пестицидные смеси и их синергические смеси. Фунгицидные соединения по настоящему раскрытию можно применять в сочетании с одним или несколькими гербицидами для того, чтобы контролировать широкий спектр нежелательных растений. Когда используют в сочетании с гербицидами, заявленные сейчас соединения можно формулировать с гербицидом(ами), смешивать в баке с гербицидом(амии) или применять последовательно с гербицидом(ами). Типичные гербициды включают, но не ограничиваясь этим: 4-CPA; 4-CPB; 4-CPP; 2,4-D; 3,4-DA; 2,4-DB; 3,4-DB; 2,4-DEB; 2,4-DEP; 3,4-DP; 2,3,6-TBA; 2,4,5-T; 2,4,5-TB; ацетохлор, ацифлуорфен, аклонифен, акролеин, алахлор, аллидохлор, аллоксидим, аллиловый спирт, алорак, аметридион, аметрин, амибузин, амикарбазон, амидосульфурон, аминоциклопирахлор, аминопиралид, амипрофос-метил, амитрол, сульфамат аммония, анилофос, анизурон, асулам, атратон, атразин, азафенидин, азимсульфурон, аципротрин, барбан, BCPC, бефлубутамид, беназолин, бенкарбазон, бенфлуралин, бенфуресат, бенсульфурон, бенсулид, бентазон, бензадокс, бензфендизон, бензипрам, бензобициклон, бензофенап, бензофлуор, бензоилпроп, бензтиазурон, бициклопирон, бифенокс, биланафос, биспирибак, буру, бромацил, бромобонил, бромобутид, бромофеноксим, бромоксинил, бромпиразон, бутахлор, бутафенацил, бутамифос, бутенахлор, бутидазол, бутиурон, бутралин, бутроксидим, бутурон, бутилат, какодиловую кислоту, кафенстрол, хлорат кальция, цианамид кальция, камбендихлор, карбасулам, карбетамид, карбоксазол, хлорпрокарб, карфентразон, CDEA, CEPC, хлометоксифен, хлорамбен, хлоранокрил, хлоразифоп, хлоразин, хлорбромурон, хлорбуфам, хлоретурон, хлорфенак, хлорфенпроп, хлорфлуразол, хлорфлуренол, хлоридазон, хлоримурон, хлорнитрофен, хлоропон, хлоротолурон, хлороксурон, хлороксинил, хлорпрофам, хлорсульфурон, хлортал, хлортиамид, цинидон-этил, цинметилин, циносульфурон, цисанилид, клетодим, клиодинат, клодинафоп, клофоп, кломазон, кломепроп, клопроп, клопроксидим, клопиралид, клорансулам, CMA, сульфат меди, CPMF, CPPC, кредазин, крезол, кумилурон, цианатрин, цианазин, циклоат, циклопириморат, циклосульфамурон, циклоксидим, циклурон, цигалофоп, циперкват, ципразин, ципразол, ципромид, даймурон, далапон, дазомет, делахлор, десмедифам, десметрин, диаллат, дикамба, дихлобенил, дихлоральмочевина, дихлормат, дихлорпроп, дихлорпроп-П, диклофоп, диклосулам, диэтамкват, диэтатил, дифенопентен, дифеноксурон, дифензокват, дифлуфеникан, дифлуфензопир, димефурон, димепиперат, диметахлор, диметаметрин, диметенамид, диметенамид-П, димексано, димидазон, динитрамин, динофенат, динопроп, диносам, диносеб, динотерб, дифенамид, дипропетрин, дикват, дисул, дитиопир, диурон, DMPA, DNOC, DSMA, EBEP, эглиназин, эндотал, эпроназ, EPTC, эрбон, эспрокарб, эталфлуралин, этаметсульфурон, этидимурон, этиолат, этофумезат, этоксифен, этоксисульфурон, этинофен, этнипромид, этобензанид, EXD, фенасулам, фенопроп, феноксапроп, феноксапроп-P, феноксасульфон, фенхинотрион, фентеракол, фентиапроп, фентразамид, фенурон, сульфат железа (II), флампроп, флампроп-М, флазасульфурон, флорасулам, флуазифоп, флуазифоп-P, флуазолат, флукарбазон, флуцетосульфурон, флухлоралин, флуфенацет, флуфеникан, флуфенпир, флуметсулам, флумезин, флумиклорак, флумиоксазин, флумипропин, флуометурон, флуородифен, флуорогликофен, флуоромидин, флуоронитрофен, флуотиурон, флупоксам, флупропацил, флупропанат, флупирсульфурон, флуридон, флурохлоридон, флуроксипир, флуртамон, флутиацет, фомесафен, форамсульфурон, фосамин, фурилоксифен, глюфосинат, глюфосинат-P, глифосат, галауксифен, галосафен, галосульфурон, галоксидин, галоксифоп, галоксифоп-P, гексахлорацетон, гексафлурат, гексазинон, имазаметабенз, имазамокс, имазапик, имазапир, имазаквин, имазетапир, имазосульфурон, инданофан, индазифлам, иодобонил, иодометан, иодосульфурон, иофенсульфурон, иоксинил, ипазин, ипфенкарбазон, ипримидам, изокарбамид, изоцил, изометиозин, изонорурон, изополинат, изопропалин, изопротурон, изоурон, изоксабен, изоксахлортол, изоксафлутол, изоксапирифоп, карбутилат, кетоспирадокс, лактофен, ленацил, линурон, MAA, MAMA, MCPA, МСРА-тиоэтил, MCPB, мекопроп, мекопроп-П, мединотерб, мефенацет, мефлуидид, мезопразин, мезосульфурон, мезотрион, метам, метамифоп, метамитрон, метазахлор, метазосульфурон, метфлуразон, метабензтиазурон, металпропалин, метазол, метиобенкарб, метиозолин, метиурон, метометон, метопротрин, метилбромид, метилизотиоцианат, метилдимрон, метобензурон, метобромурон, метолахлор, метосулам, метоксурон, метрибузин, метсульфурон, молинат, моналид, монизоурон, монохлоруксусную кислоту, монолинурон, монурон, морфамкват, MSMA, напроанилид, напропамид, напропамид-М, напталам, небурон, никосульфурон, нипираклофен, нитралин, нитрофен, нитрофлуорфен, норфлуразон, норурон, OCH, орбенкарб, орто-дихлорбензол, ортосульфамурон, оризалин, оксадиаргил, оксадиазон, оксапиразон, оксасульфурон, оксазикломефон, оксифлуорфен, парафлурон, паракват, пебулат, пеларгоновую кислоту, пендиметалин, пеноксулам, пентахлорфенол, пентанохлор, пентоксазон, перфлуидон, петоксамид, фенизофам, фенмедифам, фенмедифам-этил, фенобензурон, ацетат фенилртути, пиклорам, пиколинафен, пиноксаден, пиперофос, арсенит калия, азид калия, цианат калия, претилахлор, примисульфурон, проциазин, продиамин, профлуазол, профлуралин, профоксидим, проглиназин, прометон, прометрин, пропахлор, пропанил, пропаквизафоп, пропазин, профам, пропизохлор, пропоксикарбазон, пропирисульфурон, пропизамид, просульфалин, просульфокарб, просульфурон, проксан, принахлор, пиданон, пираклонил, пирафлуфен, пирасульфотол, пиразолинат, пиразосульфурон, пиразоксифен, пирибензоксим, пирибутикарб, пириклор, пиридафол, пиридат, пирифталид, пириминобак, пиримисульфан, пиритиобак, пироксасульфон, пироксулам, квинклорак, квинмерак, квинокламин, квинонамид, квизалофоп, квизалофоп-P, родетанил, римсульфурон, сафлуфенацил, S-метолахлор, себутилазин, секбуметон, сетоксидим, судирон, симазин, симетон, симетрин, SMA, арсенит натрия, азид натрия, хлорат натрия, сулкотрион, сульфаллат, сульфентразон, сульфометурон, сульфосульфурон, серную кислоту, сульгликапин, свеп, TCA, тебутам, тебутиурон, тефурилтрион, темботрион, тепралоксидим, тербацил, тербукарб, тербухлор, тербуметон, тербутилазин, тербутрин, тетрафлурон, тенилхлор, тиазафлурон, тиазопир, тидиазимин, тидиазурон, тиенкарбазон-метил, тифенсульфурон, тиобенкарб, тиафенацил, тиокарбазил, тиоклорим, толпиралат, топрамезон, тралкосидим, триафамон, триаллат, триасульфурон, триазифлам, трибенурон, трикамба, триклопир, тридифан, триэтазин, трифлоксисульфурон, трифлудимоксазин, трифлуралин, трифлусульфурон, трифоп, трифопсим, тригидрокситриазин, триметурон, трипропиндан, тритак, тритосульфурон, вернолат и ксилахлор.

[0043] Другой вариант осуществления по настоящему раскрытию представляет собой способ контроля или предотвращения поражения грибами. Этот способ включает внесение в почву, на растение, корни, листву или место гриба или на место, в котором заражение подлежит предотвращению (например, внесение на зерновые растения или растения винограда), фунгицидно эффективного количества одного или нескольких соединений формулы I. Соединения подходят для обработки различных растений на фунгицидных уровнях, при этом проявляя низкую фитотоксичность. Соединения можно использовать как защитным, так и/или искореняющим образом.

[0044] Обнаружено, что соединения имеют значительный фунгицидный эффект, в частности, для сельскохозяйственного использования. Многие из соединений особенно эффективны для использования с сельскохозяйственными культурами и плодовыми растениями.

[0045] Специалистам в данной области ясно, что эффект соединения для приведенных выше грибов составляет основную полезность соединений в качестве фунгицидов.

[0046] Соединения имеют широкие диапазоны активности против грибковых патогенов. Образцовые патогены могут включать, но не ограничиваясь этим, причинный агент пятнистости листьев пшеницы (Zymoseptoria tritici), бурой ржавчины пшеницы (Puccinia triticina), желтой ржавчины пшеницы (Puccinia striiformis), парши яблонь (Venturia inaequalis), мучнистой росы виноградной лозы (Uncinula necator), ожога ячменя (Rhynchosporium secalis), пирикуляриоза риса (Pyricularia oryzae), ржавчины сои (Phakopsora pachyrhizi), септориоза колосковой чешуи пшеницы (Leptosphaeria nodorum), мучнистой росы пшеницы (Blumeria graminis f. sp. tritici), мучнистой росы ячменя (Blumeria graminis f. sp. hordei), мучнистой росы тыквенных (Erysiphe cichoracearum), антракноза тыквенных (Colletotrichum lagenarium), пятнистости листьев свеклы (Cercospora beticola), альтернариоза томата (Alternaria solani) и гельминтоспориоза ячменя (Cochliobolus sativus). Точное количество активного материала, подлежащего внесению, зависит не только от конкретного вносимого активного материала, но также от конкретного желаемого действия, вида грибов, подлежащего контролю, и этапа его роста, а также части растения или другого продукта, подлежащего контакту с соединением. Таким образом, все соединения и составы, содержащие их, могут не быть в равной мере эффективными в схожих концентрациях или против одних и тех же видов грибов.

[0047] Соединения эффективны при использовании на растениях в ингибирующем заболевание и фитологически приемлемом количестве. Термин «ингибирующее заболевание и фитологически приемлемое количество» относится к количеству соединения, которое убивает или ингибирует заболевание растения, для которого желателен контроль, но не значительно токсично для растения. Это количество в целом составляет приблизительно от 0,1 приблизительно до 1000 ч./млн (частей на миллион), причем предпочтительно от 1 до 500 ч./млн. Точная требуемая концентрация соединения варьирует вместе с грибковым заболеванием, подлежащим контролю, типом используемого состава, способом внесения, конкретным видом растения, климатическими условиями и т. п. Подходящая норма внесения типично находится в диапазоне приблизительно от 0,10 приблизительно до 4 фунтов/акр (приблизительно от 0,01 до 0,45 грамма на квадратный метр, г/м2).

[0048] Любой диапазон или желаемое значение, заданные в настоящем документе, можно расширять или изменять, не утрачивая искомых эффектов, как очевидно специалисту для понимания положений в настоящем документе.

[0049] Соединения формулы I можно создавать с использованием общеизвестных химических процедур. Промежуточные соединения, конкретно не указанные в этом раскрытии, или коммерчески доступны или их можно создавать с помощью путей, раскрытых в химической литературе, или их можно легко синтезировать из коммерческих исходных материалов с использованием стандартных процедур.

ОБЩИЕ СХЕМЫ

[0050] Следующие схемы иллюстрируют подходы к созданию соединений пиколинамида формулы I. Следующие описания и примеры предоставлены в иллюстративных целях, и их не следует толковать в качестве ограничения в отношении заместителей или паттернов замещения.

[0051] Соединения формулы 1.1, в которых R3 и R12 представляют собой то, что исходно определено и являются эквивалентными, можно получать посредством способов, представленных в схеме 1, стадия a. Соединение формулы 1.0 можно обрабатывать металлоорганическим нуклеофилом, таким как бромид фенилмагния (PhMgBr), в полярном апротонном растворителе, таком как тетрагидрофуран (THF), при температуре приблизительно от 0°C до 23°C для того, чтобы получать соединения формулы 1.1, в которых R3 и R12 представляют собой то, что предварительно определено, как показано в a.

Схема 1

[0052] Соединения формулы 2.2, в которых R3 представляет собой то, что предварительно определено и может быть или не может быть равен R12, можно получать посредством способов, представленных в схеме 2, стадии a-c. Соединения формулы 2.2, в которых R3 и R12 представляют собой то, что предварительно определено, но не электронодефицитный арил или гетероарильную группу, и могут быть или могут не быть эквивалентными, можно получать посредством обработки соединений формулы 2.0, в которой R3 и R12 представляют собой то, что предварительно определено, но не электронодефицитный арил или гетероарильную группу, и могут быть или могут не быть эквивалентными, с использованием смеси гидридного реактива, такого как триэтилсилан (Et3SiH), и кислоты, такой как 2,2,2-трифторуксусная кислота (TFA), в галогенированном растворителе, таком как дихлорметан (DCM), при температуре приблизительно от 0°C до 23°C, как изображено в a. Альтернативно, соединения формулы 2.1, в которой R3 и R12 представляют собой электронодефицитный арил или гетероарильную группу и могут быть или могут не быть эквивалентными, можно получать посредством обработки соединений формулы 2.0, в которой R3 и R12 представляют собой электронодефицитный арил или гетероарильную группу и могут быть или могут не быть эквивалентными, с использованием основания, такого как гидрид натрия (NaH), и катализатора, такого как имидазол, в полярном апротонном растворителе, таком как THF, при температуре приблизительно 23°C, после чего следует последовательное добавление сероуглерода (CS2) и алкилйодида, такого как иодометан (MeI), как изображено в b. Соединения формулы 2.2, в которой R3 и R12 представляют собой электронодефицитный арил или гетероарильную группу и могут быть или могут не быть эквивалентными, можно получать посредством обработки соединений формулы 2.1, в которой R3 и R12 представляют собой то, что предварительно определено, и могут быть или могут не быть эквивалентными, с использованием реактива олова, такого как гидрид трибутилолова, и инициатора радикалов, такого как азобисизобутиронитрил (AIBN), в полярном растворителе, таком как толуол, при температуре приблизительно 115°C, как изображено в c.

Схема 2

[0053] Соединения формулы 3.1, в которой R3 и R12 представляют собой то, что исходно определено, и могут быть или могут не быть эквивалентными, можно получать в соответствии со способом, показанным в схеме 3, стадия a. Соединения формулы 3.1, в которой R3 и R12 представляют собой то, что исходно определено, и могут быть или могут не быть эквивалентными, можно получать из соединений формулы 3.0, в которой R3 и R12 представляют собой то, что предварительно определено, и могут быть или могут не быть эквивалентными, посредством обработки основанием, таким как NaH, и алкилгалогенидом, таким как MeI, в полярном апротонном растворителе, таком как N,N-диметилформамид (DMF), при температуре приблизительно от 0°C до 23°C, как изображено в a.

Схема 3

[0054] Соединения формулы 4.1, в которой R3 и R12 представляют собой то, что исходно определено, и могут быть или могут не быть эквивалентными, можно получать в соответствии со способом, показанным в схеме 4, стадия a. Соединения формулы 4.1, в которой R3 и R12 представляют собой то, что исходно определено, и могут быть или могут не быть эквивалентными, можно получать из соединений формулы 4.0, в которой R3 и R12 представляют собой то, что предварительно определено, и могут быть или могут не быть эквивалентными, посредством обработки реактивом для фторирования, таким как трифторид (диэтиламино)серы (DAST), в галогенированном растворителе, таком как DCM, при температуре приблизительно от 0°C до 23°C, как изображено в a.

Схема 4

[0055] Соединения формулы 5.3, в которой R3, R4 и R12 представляют собой то, что исходно определено, и R3 может быть или может не быть эквивалентен R12, можно получать в соответствии со способами, показанными в схеме 5, стадии a-c. Соединения формулы 5.3, в которой R3, R4 и R12 представляют собой то, что исходно определено, и R3 может быть или может не быть эквивалентен R12, можно получать из соединений формулы 5.0, в которой R3, R4 и R12 представляют собой то, что исходно определено, и R3 может быть или может не быть эквивалентен R12, посредством обработки катализатором, таким как палладий на углероде (Pd/C), в смеси ненасыщенного углеводородного растворителя, такого как циклогексен, и полярного протонного растворителя, такого как этанол (EtOH), при повышенной температуре приблизительно 65°C, как показано в a. Альтернативно, соединения формулы 5.3, в которой R3 и R12 представляют собой электронодефицитный арил или гетероарильную группу и могут быть или могут не быть эквивалентными и R4 представляет собой гидроксил (OH) или алкокси, можно получать посредством обработки соединений формулы 5.1, в которой R3, R4 и R12 представляют собой то, что предварительно определено, и R3 может быть или может не быть эквивалентен R12, смесью гидридного реактива, такого как Et3SiH, и кислоты, такой как TFA, в галогенированном растворителе, таком как DCM, при температуре приблизительно от 0°C до 23°C, как показано в b. Дополнительно, соединения формулы 5.3, в которой R3 и R12 представляют собой то, что исходно определено, но не электронодефицитный арил или гетероарильную группу, и могут быть или могут не быть эквивалентными, и R4 представляет собой протон (H), можно получать посредством обработки соединений формулы 5.2, в которой R3, R4 и R12 представляют собой то, что предварительно определено, и R3 может быть или может не быть эквивалентен R12, смесью гидридного реактива, такого как Et3SiH, и кислоты, такой как TFA в галогенированном растворителе, таком как DCM при температуре приблизительно от 0°C до 23°C, как изображено в c.

Схема 5

[0056] Соединения формулы 6.2, в которой R3 и R12 представляют собой электронодефицитный арил или гетероарильную группу и эквивалент, можно получать в соответствии со способами, показанными в схеме 6, стадии a-b. Соединения формулы 6.1, в которой R3 и R12 представляют собой то, что описано ранее, можно получать из соединения формулы 6.0, посредством обработки арилбромидом, таким как 4-бромбензонитрил, в присутствии Pd катализатора, такого как XPhos Pd G3 (CAS № 1445085-55-1, коммерчески доступен в Sigma-AldricH), в полярном апротонном растворителе, таком как THF, при температуре приблизительно 55°C, как показано в a. Соединения формулы 6.2, в которой R3 и R12 представляют собой то, что описано ранее, можно получать из соединения формулы 6.1, в которой R3 и R12 представляют собой то, что описано ранее, посредством обработки гидридным реактивом, таким как борандиметилсульфидный комплекс, в присутствии катализатора, такого как (R)-(+)-2-метил-CBS-оксазаборолидин, в полярном протонном растворителе, таком как метанол (MeOH), при температуре приблизительно 0°C, как показано в b.

Схема 6

[0057] Соединения формулы 7.2, в которой R3 и R12 представляют собой то, что исходно определено, и эквивалент, можно получать в соответствии со способами, показанными в схеме 7, стадии a-b. Соединения формулы 7.1, в которой R3 и R12 представляют собой то, что описано ранее, можно получать из соединений формулы 7.0, посредством обработки катализатором, таким как SbCl5, в галогенированном растворителе, таком как DCM, при температуре приблизительно 23°C, как показано в a. Соединения формулы 7.2, в которой R3 и R12 представляют собой то, что описано ранее, можно получать из соединения формулы 7.1, в которой R3 и R12 представляют собой то, что описано ранее, посредством обработки гидридным реактивом, таким как борандиметилсульфидный комплекс, в присутствии катализатора, такого как (R)-(+)-2-метил-CBS-оксазаборолидин, в полярном протонном растворителе, таком как метанол (MeOH), при температуре приблизительно 23°C, как показано в b.

Схема 7

[0058] Соединения формулы 8.1, в которой n представляет собой 0 или 1 и W представляет собой CH2 или O, можно получать в соответствии со способом, показанным в схеме 8, стадия a. Соединения формулы 8.1, в которой n представляет собой 0 или 1 и W представляет собой CH2 или O, можно получать из соединений формулы 8.0, в которой n представляет собой 0 или 1 и W представляет собой CH2 или O, посредством обработки основанием, таким как n-бутиллитий (n-BuLi), и альдегидом, таким как ацетальдегид, в полярном апротонном растворителе, таком как THF, при температуре приблизительно от -78°C до 23°C, как показано в a.

Схема 8

[0059] Соединения формулы 9.1, в которой R3 и R12 представляют собой то, что исходно определено, можно получать в соответствии со способом, показанным в схеме 9, стадия a. Соединения формулы 9.1, в которой R3 и R12 представляют собой то, что исходно определено, можно получать из соединений формулы 9.0, в которой R3 представляет собой то, что предварительно определено (формула 9.0 или коммерчески доступна или может быть получена aсимметричным эпоксидированием Ши соответствующего E-олефинового предшественника, как сообщали в Wang, Z.-X.; Tu, Y.; Frohn, M; Zhang, J.-R.; Shi, Y. J. Am. Chem. Soc. 199711911224), посредством обработки с использованием предварительно смешанной суспензии соли меди (I), такой как йодид меди (CuI), и металлоорганического нуклеофила, такого как 4-(трифторметил)бромид фенилмагния, в полярном апротонном растворителе, таком как THF, при температуре приблизительно от -78°C до 23°C, как показано в a.

схем* 9

[0060] Соединения формулы 10.2, в которой R1, R2, R3, R4 и R12 представляют собой то, что исходно определено, можно получать в соответствии со способом, показанным в схеме 10, стадия a. Соединения формулы 10.0, в которой R1 представляет собой то, что предварительно определено, можно обрабатывать спиртами формулы 10.1, в которой R2, R3, R4 и R12 представляют собой то, что исходно определено, и связывающим реактивом, таким как 3-(этилиминометиленамино)-N,N-диметилпропан-1-амин гидрохлорид (EDC), и катализатором, таким как N,N-диметилпиридин-4-амин (DMAP) в галогенированном растворителе, таком как DCM, чтобы получать соединения формулы 10.2, в которой R1, R2, R3, R4 и R12 представляют собой то, что предварительно определено, как показано в a.

Схема 10

[0061] Соединения формулы 11.2, в которой R1, R2, R3, R4, R6, R12 и Z представляют собой то, что исходно определено, можно получать в соответствии со способами, показанными в схеме 11, стадии a-b. Как изображено в a, на соединения формулы 11.2, в которой R1, R2, R3, R4 и R12 представляют собой то, что исходно определено, можно воздействовать кислотой, такой как a 4-нормальный (Н) раствор хлороводорода (HCl) в диоксане, в галогенированном растворителе, таком как DCM, чтобы получать соединения формулы 9.0, в которой R1, R2, R3, R4 и R12 представляют собой то, что исходно определено, как показано в a.

[0062] Соединения формулы 11.0, в которой R1, R2, R3, R4 и R12 представляют собой то, что исходно определено, можно обрабатывать соединениями формулы 11.1, в которой R6 и Z представляют собой то, что исходно определено, в присутствии основания, такого как диизопропилэтиламин (DIPEA), и пептидного связывающего реактива, такого как бензотриазол-1-ил-окситрипирролидинофосфония гексафторфосфат (PyBOP), в галогенированном растворителе, таком DCM, чтобы получать соединения формулы 11.2, в которой R1, R2, R3, R4, R5, R12 и Z представляют собой то, что исходно определено, как показано в b.

Схема 11

[0063] Соединения формулы 12.0, в которой R1, R2, R3, R4, R6, R7, R12 и Z представляют собой то, что исходно определено, можно получать в соответствии со способом, показанным в схеме 12, стадия a. Как показано в a, соединения формулы 11.2, в которой R1, R2, R3, R4, R6, R12 и Z представляют собой то, что исходно определено, можно обрабатывать подходящим алкилгалогенидом с использованием или без использования реактива, такого как йодид натрия (NaI), и щелочно-карбонатного основания, такого как карбонат натрия (Na23) или карбонат калия (K2CO3), в растворителе, таком ацетон, при температуре приблизительно 55°C, или посредством обработки ацилгалогенидом в присутствии основания амина, такого как пиридин, триэтиламин (Et3N), DMAP или их смеси, в апротонном растворителе, таком как DCM, при температуре приблизительно 23°C, для того, чтобы получать соединения формулы 12.0, в которой R1, R2, R3, R4, R6, R7, R12 и Z представляют собой то, что исходно определено.

Схема 12

ПРИМЕРЫ

[0050] Химические реакции в следующих примерах можно проводить с использованием энантиомера 2-((трет-бутоксикарбонил)амино)пропановой кислоты (Boc-Ala-OH) или любого из защищенного (PMB или Bn) или незащищенного энантиомера этиллактата.

[0051] Пример 1: получение (S)-2-(бензилокси)-1,1-бис(4-фторфенил)пропан-1-ола.

[0052] В раствор (S)-этил 2-(бензилокси)пропаноата (2,08 грамма (г), 10,0 миллимоля (ммоль)) в тетрагидрофуране (THF; 20 миллилитров (мл)) при 0°C медленно добавляли бромид (4-фторфенил)магния (31,3 мл, 25,0 ммоль, 0,8-молярный (M) в THF) в течение периода 10 минут (мин). Реакционный сосуд оставляли медленно нагреваться до комнатной температуры в течение 2 часов (ч), и реакционную смесь гасили посредством осторожного добавления насыщенного (насыщ.) водного (водн.) хлорида аммония (NH4Cl; 50 мл). Смесь разводили простым диэтиловым эфиром (Et2O; 50 мл), разделяли фазы, и экстрагировали водн. фазу с использованием Et2O (2×50 мл). Объединенные органические фазы промывали насыщ. водн. хлоридом натрия (NaCl, солевой раствор; 100 мл), сушили над сульфатом натрия (Na2SO4), фильтровали и концентрировали. Получаемое масло очищали посредством колоночной флэш-хроматографии (силикагель (SiO2), 0->5% ацетон в гексанах) для того, чтобы получать указанное в заголовке соединение (3,28 г, 93%) в виде бесцветного масла: 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 7,47-7,38 (м, 2H), 7,38-7,27 (м, 5H), 7,17-7,09 (м, 2H), 7,04-6,89 (м, 4H), 4,64 (дд, J=11,4, 0,7 Гц, 1H), 4,51-4,38 (м, 2H), 3,12 (с, 1H), 1,11 (д, J=6,1 Гц, 3H); 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -116,19, -116,41; ESFMS m/z 377 ([M+Na]+).

[0053] Пример 2A: получение (S)-4,4'-(2-(бензилокси)пропан-1,1-диил)бис(фторбензола).

[0054] В раствор (S)-2-(бензилокси)-1,1-бис(4-фторфенил)пропан-1-ола (709 миллиграммов (мг), 2,00 ммоль) в дихлорметане (DCM; 20 мл) при 0°C добавляли триэтилсилан (Et3SiH; 3,19 мл, 20,0 ммоль), после чего следовала 2,2,2-трифторуксусная кислота (TFA; 1,53 мл, 20,0 ммоль). Смесь перемешивали при 0°C в течение 1 ч. Получаемый раствор гасили посредством осторожного добавления насыщ. водн. бикарбоната натрия (NaHCO3; 20 мл). Фазы разделяли и экстрагировали водн. фазу с использованием DCM (2×30 мл). Объединенные органические фазы промывали солевым раствором (50 мл), сушили над Na2SO4, фильтровали и концентрировали. Получаемое масло очищали посредством колоночной флэш-хроматографии (SiO2, 0->10% ацетон в гексанах) для того, чтобы получать указанное в заголовке соединение (627 мг, 92%) в виде твердого вещества белого цвета: 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,31-7,22 (м, 5H), 7,21-7,16 (м, 2H), 7,10-7,03 (м, 2H), 7,00-6,91 (м, 4H), 4,54 (дд, J=11,5, 0,7 Гц, 1H), 4,31 (дд, J=11,6, 0,8 Гц, 1H), 4,14 (дк, J=8,1, 6,1 Гц, 1H), 3,93 (д, J=8,1 Гц, 1H), 1,18 (д, J=6,0 Гц, 3H); 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -116,60, -117,10; ESFMS (m/z) 361 ([M+Na]+).

[0055] Пример 1B: получение (S)-(2-(бензилокси)-1-метоксипропан-1,1-диил)дибензола.

[0056] В суспензию гидрида натрия (NaH; 52,0 мг, 1,30 ммоль, 60% по массе к массе (масс./масс.) в минеральном масле) в N,N-диметилформамиде (DMF; 3 мл) при 0°C добавляли раствор (S)-2-(бензилокси)-1,1-дифенилпропан-1-ол (318 мг, 1 ммоль) в DMF (1 мл). Реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 30 мин и затем охлаждали до 0°C. Добавляли йодометан (MeI; 93,0 микролитра (мкл), 1,50 ммоль) и реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 1 ч. Получаемый раствор гасили посредством осторожного добавления насыщ. водн. NaHCO3 (10 мл). Смесь разводили простым диэтиловым эфиром (Et2О; 10 мл), разделяли фазы и экстрагировали водн. фазу с использованием Et2О (2×10 мл). Объединенные органические фазы промывали солевым раствором (20 мл), сушили над Na2SO4, фильтровали и концентрировали. Получаемое масло очищали посредством колоночной флэш-хроматографии (SiO2, 0->5% ацетон в гексанах) для того, чтобы получать указанное в заголовке соединение (295 мг, 89%) в виде бесцветного масла: 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,47-7,41 (м, 2H), 7,40-7,35 (м, 2H), 7,33-7,18 (м, 11H), 4,69 (д, J=11,9 Гц, 1H), 4,54 (д, J=12,3 Гц, 1H), 4,50 (к, J=6,1 Гц, 1H), 3,13 (с, 3H), 1,10 (д, J=6,1 Гц, 3H); 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 142,96, 141,31, 138,79, 129,13, 128,54, 128,14, 127,61, 127,16, 127,08, 126,95, 126,69, 99,99, 85,35, 78,13, 70,80, 52,46, 13,65; ESFMS (m/z) 333 ([M+H]+).

[0057] Пример 2C: получение (S)-(2-(бензилокси)-1-фторпропан-1,1-диил)дибензола.

[0058] В раствор (S)-2-(бензилокси)-1,1-дифенилпропан-1-ола (300 мг, 0,942 ммоль) в DCM (5 мл) при 0°C добавляли трифторид (диэтиламино)серы (DAST; 1,88 мл, 1,88 ммоль, 1 M в DCM). Реакцию медленно нагревали до комнатной температуры в течение 3 ч. Получаемый раствор гасили посредством осторожного добавления насыщ. водн. NaHCO3 (5 мл). Фазы разделяли и экстрагировали водн. фазу с использованием DCM (2×10 мл). Объединенные органические фазы промывали солевым раствором (10 мл), сушили над Na2SO4, фильтровали и концентрировали. Получаемое масло очищали посредством колоночной флэш-хроматографии (SiO2, 0->10% ацетон в гексанах) для того, чтобы получать указанное в заголовке соединение (300 мг, 98%) в виде бесцветного масла: 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,58-7,49 (м, 2H), 7,43-7,37 (м, 2H), 7,36-7,20 (м, 9H), 7,09-6,99 (м, 2H), 4,47 (д, J=11,7 Гц, 1H), 4,37-4,25 (м, 2H), 1,26 (дд, J=6,3, 1,3 Гц, 3H); 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 142,23 (д, J=22,7 Гц), 141,00 (д, J=23,5 Гц), 138,03, 128,21, 128,16, 127,90 (д, J=1,5 Гц), 127,80, 127,72 (д, J=1,7 Гц), 127,52, 127,42 (д, J=1,3 Гц), 126,23 (д, J=9,6 Гц), 125,93 (д, J=8,7 Гц), 99,96 (д, J=180,8 Гц), 78,91 (д, J=26,9 Гц), 71,68, 14,47 (д, J=3,6 Гц); 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -159,80.

[0059] Пример 2D, стадия 1: получение (S)-O-(2-(бензилокси)-1,1-бис(3,4,5-трифторфенил)пропил) S-метилкарбонодитиоата.

[0060] В раствор (S)-2-(бензилокси)-1,1-бис(3,4,5-трифторфенил)пропан-1-ола (496 мг, 1,16 ммоль) в безводном THF (5,8 мл) добавляли NaH (93,0 мг, 2,33 ммоль), после чего следовал имидазол (3,96 мг, 0,0580 ммоль) и реакционную смесь перемешивали при температуре окружающей среды в течение 1 ч. Сероуглерод (562 мкл, 9,30 ммоль) добавляли через шприц в одной части, после чего следовал MeI (579 мкл, 9,30 ммоль) и реакционную смесь перемешивали при окружающей температуре в течение 2 ч. Реакционную смесь разводили в Et2O (5 мл) и гасили с использованием насыщ. водн. NH4Cl (10 мл). Слои разделяли и водн. слой экстрагировали с использованием Et2O (3×10 мл). Объединенные органические слои сушили над сульфатом магния (MgSO4), фильтровали и концентрировали для того, чтобы получать масло оранжевого/коричневого цвета. Неочищенное масло очищали посредством колоночной флэш-хроматографии (SiO2, 0->50% этил ацетат (EtOAc) в гексанах) для того, чтобы получать указанное в заголовке соединение (627 мг, 94%) в виде прозрачного масла светло-желтого цвета: 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,40-7,27 (м, 3H), 7,24-7,16 (м, 2H), 7,02 (дд, J=9,1, 6,6 Гц, 2H), 6,96 (дд, J=8,8, 6,5 Гц, 2H), 5,44 (к, J=6,1 Гц, 1H), 4,66 (д, J=11,6 Гц, 1H), 4,51 (д, J=11,6 Гц, 1H), 2,49 (с, 3H), 1,16 (д, J=6,1 Гц, 3H); 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -133,89 (д, J=20,7 Гц), -134,73 (д, J=20,6 Гц), -159,83 (т, J=20,6 Гц), -160,56 (т, J=20,7 Гц); (Тонкая пленка) 2922, 1721, 1622, 1595, 1526, 1436, 1344, 1241, 1217, 1197, 1119, 1088, 1040, 965, 908, 861, 822, 730, 712, 697, 672 см-1.

[0061] Пример 2D, стадия 2: получение (S)-5,5'-(2-(бензилокси)пропан-1,1-диил)бис(1,2,3-трифторбензола).

[0062] Раствор (S)-O-(2-(бензилокси)-1,1-бис(3,4,5-трифторфенил)пропил) S-метилкарбонодитиоата (598 мг, 1,16 ммоль) в толуоле (200 мл) дегазировали посредством процедуры заморозки-откачивания-оттаивания (3 цикла с использованием жидкого азота (N2)) в атмосфере N2. Затем добавляли трибутилоловый гидрид (3,12 мл, 11,6 ммоль), реакционную колбу соединяли с конденсатором с противотоком и нагревали реакционную смесь до небольшого обратного потока (115°C). Раствор азобисизобутиронитрила (AIBN; 0,200 г, 1,22 ммоль) в дегазированном толуоле (3 цикла через жидкий N2; 32 мл) добавляли через шприц вниз конденсатора с противотоком в течение 3 ч. По завершении медленного добавления AIBN, реакционную смесь перемешивали с обратным холодильником в течение ночи. Растворитель удаляли in vacuo, чтобы получать масло бледно-желтого цвета. Неочищенное масло очищали посредством колоночной флэш-хроматографии (SiO2, 0->30% EtOAc в гексанах) для того, чтобы получать указанное в заголовке соединение (358 мг, 72%) в виде прозрачного бесцветного масла: 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,28 (д, J=6,6 Гц, 3H), 7,17-7,06 (м, 2H), 6,92 (дд, J=8,5, 6,5 Гц, 2H), 6,79 (дд, J=8,3, 6,4 Гц, 2H), 4,59 (д, J=11,7 Гц, 1H), 4,31 (д, J=11,7 Гц, 1H), 4,02 (п, J=6,2 Гц, 1H), 3,76 (д, J=6,8 Гц, 1H), 1,19 (д, J=6,1 Гц, 3H); 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -133,80 (д, J=20,5 Гц), -134,34 (д, J=20,5 Гц), -162,54 (т, J=20,5 Гц), -162,84 (т, J=20,5 Гц); (Тонкая пленка) 2871, 1621, 1526, 1445, 1345, 1262, 1235, 1116, 1096, 1043, 859, 802, 728, 698, 679 см-1.

[0063] Пример 3А: получение (S)-1,1-бис(4-фторфенил)пропан-2-ола.

[0064] В раствор (S)-4,4'-(2-(бензилокси)пропан-1,1-диил)бис(фторбензола) (575 мг, 1,70 ммоль) в этаноле (EtOH; 11 мл) и циклогексене (5,5 мл) при комнатной температуре добавляли палладий на углероде (Pd/C; 362 мг, 0,0850 ммоль, 2,5% масс./масс. Pd). Реакционную смесь перемешивали при 65°C в течение 2 ч, охлаждали до комнатной температуры, фильтровали через пробку из Celite® и концентрировали для того, чтобы получать указанное в заголовке соединение (415 мг, 98%) в виде бесцветного масла: 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,36-7,29 (м, 2H), 7,25-7,18 (м, 2H), 7,09-6,93 (м, 4H), 4,47 (дкд, J=8,2, 6,1, 3,3 Гц, 1H), 3,80 (д, J=8,3 Гц, 1H), 1,55 (д, J=3,3 Гц, 1H), 1,19 (д, J=6,1 Гц, 3H); 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 162,90 (д, J=23,3 Гц), 160,46 (д, J=23,1 Гц), 138,15 (д, J=3,1 Гц), 136,94 (д, J=3,6 Гц), 130,14 (д, J=7,8 Гц), 129,55 (д, J=7,8 Гц), 115,70 (д, J=18,8 Гц), 115,49 (д, J=18,8 Гц), 70,07, 58,61, 21,63; 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -115,84, -116,19.

[0065] Пример 3B: получение (S)-1,1-бис(2-фторфенил)пропан-1,2-диола.

[0066] В раствор (S)-1,1-бис(2-фторфенил)-2-((4-метоксибензил)окси)пропан-1-ола (790 мг, 2,06 ммоль) в DCM (20 мл) при 0°C добавляли Et3SiH (3,28 мл, 20,6 ммоль), после чего следовала TFA (1,57 мл, 20,6 ммоль). Смесь перемешивали при 0°C в течение 1 ч. Получаемый раствор гасили посредством осторожного добавления насыщ. водн. NaHCO3 (20 мл). Фазы разделяли и экстрагировали водн. фазу с использованием DCM (2×30 мл). Объединенные органические фазы промывали солевым раствором (50 мл), сушили над Na2SO4, фильтровали и концентрировали. Получаемое масло очищали посредством колоночной флэш-хроматографии (SiO2, 0->10% ацетон в гексанах) для того, чтобы получать указанное в заголовке соединение (388 мг, 71%) в виде бесцветного масла: 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,90-7,77 (м, 1H), 7,70 (тт, J=8,2, 1,5 Гц, 1H), 7,31-7,10 (м, 4H), 6,97 (ддд, J=12,7, 8,1, 1,3 Гц, 1H), 6,88 (ддд, J=11,8, 8,0, 1,4 Гц, 1H), 5,11 (кд, J=6,3, 2,3 Гц, 1H), 3,49 (с, 1H), 2,27 (с, 1H), 1,09 (д, J=6,3 Гц, 3H); 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -112,90 (д, J=8,3 Гц), -113,92 (д, J=8,4 Гц); ESIMS (m/z) 551 ([2M+Na]+).

[0067] Пример 3C: получение (S)-1,1-бис(4-бромфенил)пропан-2-ола.

[0068] В раствор (S)-1,1-бис(4-бромфенил)-2-((4-метоксибензил)окси)пропан-1-ола (1,80 г, 3,56 ммоль) в DCM (18 мл) при 0°C добавляли Et3SiH (5,68 мл, 35,6 ммоль), после чего следовала TFA (2,72 мл, 35,6 ммоль). Смесь нагревали медленно до комнатной температуры в течение 3 ч. Получаемый раствор гасили посредством осторожного добавления насыщ. водн. NaHCO3 (20 мл). Фазы разделяли и экстрагировали водн. фазу с использованием DCM (2×30 мл). Объединенные органические фазы промывали солевым раствором (50 мл), сушили над Na2SO4, фильтровали и концентрировали. Получаемое масло очищали посредством колоночной флэш-хроматографии (SiO2, 0->10% ацетон в гексанах) для того, чтобы получать указанное в заголовке соединение (742 мг, 56%) в виде бесцветного масла: 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 7,51-7,36 (м, 4H), 7,25-7,17 (м, 2H), 7,18-7,06 (м, 2H), 4,48 (дк, J=8,2, 6,1 Гц, 1H), 3,76 (д, J=8,2 Гц, 1H), 2,80 (с, 1H), 1,19 (д, J=6,2 Гц, 3H); 13C ЯМР (75 МГц, CDCl3) δ 140,94, 139,85, 131,98, 131,85, 130,39, 129,84, 121,06, 120,72, 69,82, 58,91, 21,65; (Тонкая пленка) 3390, 3024, 2969, 2900, 1486, 1072 см-1.

[0069] Пример 3D, стадия 1: получение (S)-1,1-бис(4-((триметилсилил)этинил)-фенил)пропан-2-ола.

[0070] В раствор (S)-1,1-бис(4-бромфенил)пропан-2-ола (1,01 г, 2,72 ммоль) в THF (9 мл) добавляли дихлорид бис(трифенилфосфин)палладия (0,095 г, 0,136 ммоль) и йодид меди (I) (CuI; 0,026 г, 0,136 ммоль). Смесь барботировали N2 в течение 20 мин и по каплям добавляли триэтиламин (Et3N; 4,53 мл). В получаемую смесь добавляли этинилтриметилсилан (1,15 мл, 8,15 ммоль) по каплям и смесь нагревали с обратным холодильником и перемешивали в течение ночи. Смесь охлаждали до комнатной температуры и реакцию гасили с использованием насыщ. водн. NaHCO3. Продукты экстрагировали с использованием EtOAc (2×) и объединенные органические слои промывали солевым раствором, сушили над Na2SO4, фильтровали и концентрировали. Затем неочищенный остаток очищали посредством колоночной флэш-хроматографии (SiO2, 0->20% ацетон в гексанах) для того, чтобы получать указанное в заголовке соединение (495 мг, 45%) в виде пены коричневого цвета: 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,48-7,42 (м, 2H), 7,42-7,37 (м, 2H), 7,33-7,27 (м, 2H), 7,24-7,17 (м, 2H), 4,51 (дкд, J=12,2, 6,1, 3,5 Гц, 1H), 3,81 (д, J=8,3 Гц, 1H), 1,60 (д, J=3,8 Гц, 1H), 1,18 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,26 (с, 9H), 0,26 (с, 9H); 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 142,55, 141,48, 132,42, 132,29, 128,69, 128,15, 121,90, 121,57, 104,76, 104,71, 94,49, 94,33, 69,76, 59,96, 21,55, 0,00; (Тонкая пленка) 3397, 2960, 2156, 1501, 1248, 861, 840 см-1; HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ вычислено для C25H33OSi2, 405,2064; найдено 405,2070.

[0071] Пример 3D, стадия 2: получение (S)-1,1-бис(4-этинилфенил)пропан-2-ола.

[0072] В раствор (S)-1,1-бис(4-((триметилсилил)этинил)фенил)пропан-2-ола (0,470 г, 1,16 ммоль) в метаноле (MeOH; 5,8 мл) добавляли карбонат калия (К23; 0,482 г, 3,48 ммоль). Смесь перемешивали в течение 1 ч при комнатной температуре и затем фильтровали через Celite®. Фильтровальный осадок промывали в MeOH и концентрировали фильтрат. Неочищенный материал очищали посредством колоночной флэш-хроматографии (SiO2, 0->20% ацетон в гексанах) для того, чтобы получать указанное в заголовке соединение (288 мг, 95%) в виде масла желтого цвета: 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 7,48-7,43 (м, 2H), 7,43-7,39 (м, 2H), 7,35-7,29 (м, 2H), 7,24-7,19 (м, 2H), 4,51 (дкд, J=8,3, 6,1, 3,7 Гц, 1H), 3,82 (д, J=8,3 Гц, 1H), 3,05 (с, 1H), 3,04 (с, 1H), 1,63-1,55 (м, 1H), 1,18 (д, J=6,1 Гц, 3H); 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 142,84, 141,82, 132,60, 132,48, 128,74, 128,22, 120,87, 120,57, 83,31, 83,29, 77,39, 77,29, 69,73, 59,96, 21,66; (Тонкая пленка) 3436, 3280, 2968, 2106, 1499, 1075, 825 см-1; HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ вычислено для C19H17O, 261,1274; найдено 261,1272.

[0073] Пример 3D, стадия 3: получение (S)-1,1-бис(4-этилфенил)пропан-2-ола.

[0074] В раствор (S)-1,1-бис(4-этинилфенил)пропан-2-ола (0,144 г, 0,553 ммоль) в EtOAc (2,8 мл) добавляли палладий (5% по массе (масс.) на углероде, сухая масса; 0,235 г, 0,055 ммоль). Смесь перемешивали под атмосферой водорода в течение ночи. Смесь фильтровали через Celite® и фильтровальный осадок промывали в EtOAc. Затем объединенный фильтрат концентрировали и неочищенный остаток очищали посредством колоночной флэш-хроматографии (SiO2, 0->25% ацетон в гексанах) для того, чтобы получать указанное в заголовке соединение (97,0 мг, 65%) в виде прозрачного масла: 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,33-7,25 (м, 2H), 7,22-7,15 (м, 2H), 7,18-7,11 (м, 2H), 7,10 (д, J=8,1 Гц, 2H), 4,51 (дкд, J=8,7, 6,1, 2,5 Гц, 1H), 3,74 (д, J=8,9 Гц, 1H), 2,65-2,53 (м, 4H), 1,68 (д, J=2,8 Гц, 1H), 1,23-1,14 (м, 9H); 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 142,74, 142,33, 139,94, 138,91, 128,48, 128,40, 128,07, 128,02, 70,19, 60,02, 28,41, 28,39, 21,37, 15,47, 15,46; (Тонкая пленка) 3421, 2963, 1510, 1110, 821 см-1; HRMS-ESI (m/z) ([M+Na]+) вычислено для C19H24NaO, 291,1719; найдено 291,1725.

[0075] Пример 3E: получение 1-(9H-ксантен-9-ил)этанола.

[0076] В раствор 9H-ксантена (364 мг, 2,00 ммоль) в THF (10 мл) при -78°C добавляли n-бутиллитий (2,5 M в гексанах; 0,880 мл, 2,20 ммоль). Смесь перемешивали при -78°C в течение 30 мин. Добавляли ацетальдегид (0,226 мл, 4,00 ммоль) и нагревали медленно реакционную смесь до комнатной температуры в течение ночи. Получаемый раствор гасили посредством осторожного добавления насыщ. водн. NH4Cl (10 мл). Фазы разделяли и экстрагировали водн. фазу с использованием Et2O (2×15 мл). Объединенные органические фазы промывали солевым раствором (20 мл), сушили над Na2SO4, фильтровали и концентрировали. Получаемое масло очищали посредством колоночной флэш-хроматографии (SiO2, 0->10% ацетон в гексанах) для того, чтобы получать указанное в заголовке соединение (216 мг, 48%) в виде бесцветного масла: 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,33-7,22 (м, 4H), 7,17-7,04 (м, 4H), 3,99 (д, J=5,1 Гц, 1H), 3,96-3,82(м, 1H), 1,54 (д, J=6,0 Гц, 1H), 1,00 (д, J=6,3 Гц, 3H); 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 152,94, 152,65, 129,54, 129,30, 128,19, 128,17, 123,18, 123,14, 122,48, 121,73, 116,59, 116,41, 73,07, 47,06, 18,81; ESFMS (m/z) 475 ([2M+Na]+).

[0077] Пример 3F: получение (1S,2S)-1-фенил-1-(4-(трифторметил)фенил)пропан-2-ола.

[0078] В смесь магниевой стружки (102 мг, 4,20 ммоль) в Et2O (4 мл) добавляли 1-бром-4-(трифторметил)бензол (0,588 мл, 4,20 ммоль) при комнатной температуре, после чего следовал MeI (5 мкл). После нагрева до легкого кипения с использованием тепловой пушки смесь приобретала желтый/коричневый цвет. Затем реакцию перемешивали в водяной бане при комнатной температуре в течение 30 мин до тех пор, пока не расходовали почти весь магний. Это добавляли в суспензию йодида меди (I) (CuI; 400 мг, 2,10 ммоль) в Et2O (4 мл) при -78°C. Реакцию перемешивали при -20°C в течение 30 мин, затем охлаждали до -78°C и добавляли (2,S,3S)-2-метил-3-фенилоксиран (0,201 мл, 1,50 ммоль). Получаемую смесь медленно нагревали до комнатной температуры в течение ночи. Получаемый раствор гасили посредством осторожного добавления насыщ. водн. NH4Cl (10 мл). Фазы разделяли и экстрагировали водн. фазу с использованием Et2O (2×15 мл). Объединенные органические фазы промывали солевым раствором (20 мл), сушили над Na2SO4, фильтровали и концентрировали. Получаемое масло очищали посредством колоночной флэш-хроматографии (SiO2, 0->10% ацетон в гексанах) для того, чтобы получать указанное в заголовке соединение (390 мг, 94%) в виде масла светло-желтого цвета: 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,60-7,50 (м, 2H), 7,48-7,38 (м, 2H), 7,38-7,33 (м, 4H), 7,30-7,23 (м, 1H), 4,58 (дкд, J=8,4, 6,1, 3,5 Гц, 1H), 3,88 (д, J=8,5 Гц, 1H), 1,65 (д, J=3,6 Гц, 1H), 1,20 (д, J=6,1 Гц, 3H); 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -62,49; ESFMS (m/z) 263 ([M-OH]+).

[0079] Пример 3G, стадия 1: получение 4,4'-(2-оксопропан-1,1-диил)дибензонитрила.

[0080] В суспензию 4-бромбензонитрила (546 мг, 3,00 ммоль) и карбоната цезия (977 мг, 3,00 ммоль) в THF (10 мл) в атмосфере N2 добавляли ацетон (1,10 мл, 15,00 ммоль), после чего следовал X-Phos Pd G3 (50,8 мг, 0,060 ммоль). Затем сосут герметизировали и нагревали до 55°C в течение 4 суток. Реакцию разводили EtOAc (30 мл) и промывали с использованием насыщ. NH4Cl (3×10 мл), воды (15 мл) и солевого раствора (15 мл). Затем органическую фазу сушили над Na2SO4, фильтровали и концентрировали. Получаемое масло очищали посредством колоночной флэш-хроматографии (SiO2, 0->40% EtOAc в гексанах) для того, чтобы получать указанное в заголовке соединение (174 мг, 22%) в виде бесцветного масла: 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,66 (д, J=8,4 Гц, 4H), 7,34 (д, J=8,3 Гц, 4H), 5,21 (с, 1H), 2,29 (с, 3H); 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 203,68, 142,15, 132,75, 129,64, 118,21, 112,00, 64,25, 30,43; ESFMS m/z 261 ([M+H]+).

[0081] Пример 3G, стадия 2: получение (S)-4,4'-(2-гидроксипропан-1,1-диил)дибензонитрила.

[0082] В раствор 4,4'-(2-оксопропан-1,1-диил)дибензонитрила (174 мг, 0,668 ммоль) в толуоле (4,5 мл) добавляли (R)-1-метил-3,3-дифенилгексагидропирролo[1,2-c][1,3,2]оксазаборол (1 M раствор в толуоле, 66,8 мкл, 0,067 ммоль). Затем реакцию охлаждали до 0°C и раствор BH3-DMS (69,8 мкл, 0,735 ммоль) в 0,5 мл толуола добавляли в течение 2 мин. Колбу оставляли перемешиваться при 0°C. После 2 ч реакцию гасили метанолом (0,5 мл), разбавляли с использованием EtOAc и добавляли воду. Фазы разделяли и водную фазу экстрагировали с использованием EtOAc ×2. Объединенные органические фазы промывали солевым раствором (20 мл), сушили над Na2SO4, фильтровали и концентрировали. Получаемое масло очищали посредством колоночной флэш-хроматографии (SiO2, 0->50% EtOAc в гексанах) для того, чтобы получать указанное в заголовке соединение (99,7 мг, 57%) в виде бесцветного масла: 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ d 7,60 (дд, J=8,4, 6,8 Гц, 4H), 7,51-7,46 (м, 2H), 7,43-7,37 (м, 2H), 4,63-4,47 (м, 1H), 3,97 (д, J=7,5 Гц, 1H), 1,97 (д, J=3,8 Гц, 1H), 1,21 (д, J=6,2 Гц, 3H). 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 146,91, 145,86, 132,60, 132,45, 129,90, 129,19, 118,58, 118,51, 110,96, 110,92, 69,19, 59,56, 22,27; ESFMS m/z 263 ([M+H]+).

[0083] Пример 3H, стадия 1: получение 3,3-дифенилбутан-2-она.

[0084] В магнитно перемешиваемую смесь 2,3-дифенилбутан-2,3-диола (500 мг, 2,06 ммоль) в DCM (10 мл) добавляли пентахлорид сурьмы (26,5 мкл, 0,206 ммоль) в воздушной атмосфере. Реакционную смесь перемешивали при 25°C в течение 1 ч и затем гасили посредством медленного добавления насыщ. водн. NaHCO3. Получаемую смесь разводили водой и дополнительным DCM и отделяли органический слой посредством пропускания через разделитель фаз. Получаемое масло очищали посредством колоночной флэш-хроматографии (SiO2, 0->5% ацетон в гексанах) для того, чтобы получать указанное в заголовке соединение (330 мг, 71%) в виде бесцветного масла: 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,36-7,31 (м, 4H), 7,30-7,25 (м, 2H), 7,23-7,15 (м, 4H), 2,11 (с, 3H), 1,87 (с, 3H); 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 209,16, 143,59, 128,36, 126,91, 62,32, 27,62, 26,42; ESFMS m/z225 ([M+H]+).

[0085] Пример 3H, стадия 2: получение (S)-3,3-дифенилбутан-2-ола.

[0086] В раствор 3,3-дифенилбутан-2-она (150 мг, 0,669 ммоль) в толуоле (4,5 мл) добавляли (R)-1-метил-3,3-дифенилгексагидропирроло[1,2-c][1,3,2]оксазаборол (1 M раствор в толуоле, 134 мкл, 0,134 ммоль). Затем раствор BH3-DMS (70,2 мкл, 0,702 ммоль) в 0,5 мл толуола добавляли в реакционную смесь в течение 2 мин. Колбу оставляли перемешиваться при комнатной температуре. После 1 ч реакцию гасили метанолом (0,5 мл). Добавляли DCM и воду и разделяли фазы. Водную фазу экстрагировали с использованием DCM (2×). Объединенные органические фазы промывали солевым раствором (20 мл), сушили над Na2SO4, фильтровали и концентрировали. Получаемое масло очищали посредством колоночной флэш-хроматографии (SiO2, 0->20% ацетон в гексанах) для того, чтобы получать указанное в заголовке соединение (150 мг, 99%) в виде бесцветного масла: 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ d 7,39-7,17(м, 10H), 4,70-4,61 (м, 1H), 1,67 (с, 3H), 1,51 (д, J=4,9 Гц, 1H), 1,11 (д, J=6,3 Гц, 3H); 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 147,30, 145,86, 128,40, 128,15, 128,05, 127,79, 126,20, 126,01, 72,28, 51,77, 23,26, 18,39; ESFMS m/z 227 ([M+H]+).

[0087] Пример 31, стадия 1: получение (S)-1,1-бис(2,3-диметоксифенил)пропан-1,2-диола.

[0088] В раствор хлорида изопропилмагния лития (1,3 M в THF, 6,1 мл, 8,00 ммоль) добавляли THF (2 мл) и 1-бром-2,3-диметоксибензол (1,74 г, 8,00 ммоль). Получаемый коричневый раствор нагревали для получения небольшого обратного потока (внешняя температура 75°C) в течение 2,5 я, затем охлаждали до 0°C в ледяной водяной ванне. Затем добавляли (S)-метил 2-гидроксипропаноат (0,191 мл, 2 ммоль) по каплям через шприц. Реакцию перемешивали при 0°C в течение 1 ч, затем удаляли из холодной ванны и перемешивали в течение ночи при ней. Реакцию охлаждали до 0°C в ледяной водяной ванне, разбавляли водой (20 мл), солевым раствором (20 мл) и Et2O (40 мл) и гасили с использованием 1 Н HCl (8 мл). Фазы разделяли и водную фазу экстрагировали с использованием Et2О (20 мл). Органические фазы комбинировали, сушили над MgSO4, фильтровали и концентрировали для получения масла. Очистка посредством автоматизированной колоночной хроматографии на силикагеле (5-50% EtOAc в гексанах) давала указанное в заголовке соединение (568 мг, 82%) в виде кристаллического твердого вещества желтого цвета: 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 7,43 (тд, J=8,0, 1,5 Гц, 2H), 7,11 (тд, J=8,1, 4,9 Гц, 2H), 6,83 (дд, J=8,1, 1,4 Гц, 2H), 5,06-4,82 (м, 1H), 4,74 (д, J=1,2 Гц, 1H), 3,81 (с, 3H), 3,80 (с, 3H), 3,20 (с, 3H), 3,04 (с, 3H), 2,86 (д, J=9,5 Гц, 1H), 0,97 (д, J=6,4 Гц, 3H); 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 152,89, 152,82, 146,94, 145,53, 139,56, 138,92, 123,32, 123,26, 122,01, 119,01, 111,30, 79,20, 77,22, 60,07, 59,26, 55,77, 55,64, 18,34; HRMS-ESI (m/z) ([M+Na]+) вычислено для C19H24O6Na, 371,1465; найдено 371,1456.

[0089] Пример 31, стадия 2: получение 1,1-бис(2,3-диметоксифенил)пропан-2-она.

[0090] В раствор (S)-1,1-бис(2,3-диметоксифенил)пропан-1,2-диола (560 мг, 1,61 ммоль) в безводном CH2Cl2 (8 мл) при 0°C добавляли триэтилсилан (770 мкл, 4,82 ммоль) и трифторуксусную кислоту (TFA, 124 мкл, 1,61 ммоль). Получаемый раствор перемешивали при 0°C в течение 2 ч, затем удаляли из холодной ванны и перемешивали в течение 2 ч. Добавляли TFA (248 мкл, 3,2 ммоль) и затем реакцию перемешивали в течение ночи с ней. Реакцию разводили водой (25 мл) и экстрагировали с использованием CH2Cl2 (3×25 мл). Органические экстракты сушили над Na2SO4, фильтровали и концентрировали для получения масла. Очистка посредством автоматизированной колоночной хроматографии на силикагеле (5-25% ацетон в гексанах) давала указанное в заголовке соединение (396 мг, 75%) в виде твердого вещества белого цвета: 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 6,99 (т, J=8,0 Гц, 2H), 6,87 (дд, J=8,2, 1,5 Гц, 2H), 6,67-6,54 (м, 2H), 5,86 (с, 1H), 3,87 (с, 6H), 3,75 (с, 6H), 2,25 (с, 3H); 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 207,18, 152,69, 147,02, 132,23, 123,74, 121,61, 111,64, 60,36, 55,74, 51,96, 29,80; HRMS-ESI (m/z) ([M+Na]+) вычислено для C19H22O5Na, 353,1359; найдено 353,1353.

[0091] Пример 31, стадия 3: получение 1,1-бис(2,3-диметоксифенил)пропан-2-ола.

[0092] В раствор 1,1-бис(2,3-диметоксифенил)пропан-2-она (356 мг, 1,08 ммоль) в метаноле (3,5 мл) добавляли борогидрид натрия (61 мг, 1,6 ммоль). Получаемый раствор перемешивали с ним в течение 20 ч, затем гасили насыщенным NH4Cl (1 мл), разбавляли водой (20 мл) и экстрагировали с использованием CH2Cl2 (3×20 мл). Органические экстракты комбинировали, сушили над Na2SO4, фильтровали и концентрировали для того, чтобы получать указанное в заголовке соединение (360 мг, 100%) в виде масла: 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 7,16-6,88 (м, 4H), 6,79 (ддд, J=9,6, 7,8, 1,9 Гц, 2H), 4,81 (д, J=8,3 Гц, 1H), 4,53-4,32 (м, 1H), 3,84 (с, 3H), 3,84 (с, 3H), 3,77 (с, 3H), 3,76 (с, 3H), 2,04 (д, J=4,2 Гц, 1H), 1,22 (д, J=6,2 Гц, 3H); 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 152,98, 152,83, 147,71, 147,04, 136,17, 135,33, 123,94, 123,62, 120,96, 120,84, 110,76, 110,48, 70,32, 60,26, 60,20, 55,66, 55,63, 45,11, 21,80; IR (чистая пленка) 3451, 2935, 2833, 1582, 1473, 1428, 1266, 1215, 1167, 1125, 1088, 1068, 1004, 964, 908, 835, 809, 787, 748, 728.

[0093] Пример 4A: получение (S)-(S)-1,1-дифенилпропан-2-ил 2-((трет-бутоксикарбонил)амино)-пропаноата.

[0094] В раствор (S)-1,1-дифенилпропан-2-ола (317 мг, 1,493 ммоль) в DCM (15 мл) при 0°C добавляли (S)-2-((трет-бутоксикарбонил)амино)пропановую кислоту (Boc-Ala-OH; 311 мг, 1,64 ммоль) и N,N-диметилпиридин-4-амин (DMAP; 18,2 мг, 0,149 ммоль), после чего следовал гидрохлорид N1-((этилимино)метилен)-N3,N3-диметилпропан-1,3-диамина (EDC; 573 мг, 2,99 ммоль), и реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение ночи и концентрировали, чтобы получать масло желтого цвета. Неочищенный материал очищали посредством колоночной флэш-хроматографии (SiO2, 1->10% ацетон в гексанах) для того, чтобы получать указанное в заголовке соединение (433 мг, 75%) в виде бесцветного масла: 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,42-7,07 (м, 10H), 5,80 (дк, J=10,1, 6,1 Гц, 1H), 4,97 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,19-4,06 (м, 1H), 4,03 (д, J=10,1 Гц, 1H), 1,41 (с, 9H), 1,23 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,76 (д, J=7,2 Гц, 3H); 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,83, 154,96, 141,52, 141,26, 128,79, 128,50, 128,10, 128,08, 126,91, 126,67, 79,62, 73,10, 57,98, 49,21, 28,33, 19,31, 17,98; ESFMS m/z 384 ([M+H]+).

[0095] Пример 5, стадия 1: получение хлорида (S)-1-(((5)-1,1-дифенилпропан-2-ил)окси)-1-оксопропан-2-аминия.

[0096] В раствор (S)-(S)-1,1-дифенилпропан-2-ил 2-((трет-бутоксикарбонил)амино)пропаноата (соед. 2; 433 мг, 1,13 ммоль) в DCM (6 мл) добавляли 4 Н раствор HCl в диоксане (2,8 мл, 11,3 ммоль) и смесь перемешивали в течение 3 ч при комнатной температуре. Растворитель испаряли в потоке N2 для того, чтобы получать указанное в заголовке соединение (360 мг, 100%) в виде твердого вещества белого цвета: ESFMS (m/z) 284 ([M+H]+).

[0097] Пример 5, стадия 2: получение (S)-(S)1,1-дифенилпропан-2-ил 2-(3-гидрокси-4-метоксипиколинамидо)пропаноата.

[0098] В раствор хлорида (S)-1-(((S)-1,1-дифенилпропан-2-ил)окси)-1-оксопропан-2-аминия (соед. 46; 361 мг, 1,13 ммоль) и 3-гидрокси-4-метоксипиколиновой кислоты (210 мг, 1,24 ммоль) в DCM (11 мл) добавляли гексафторфосфат бензотриазол-1-ил-окситрипирролидинофосфония (PyBOP; 646 мг, 1,24 ммоль) и N-этил-N-изопропилпропан-2-амин (DIPEA; 0,651 мл, 3,72 ммоль) и реакционную смесь перемешивали в течение 2 ч при комнатной температуре. Растворитель испаряли и неочищенное масло очищали посредством колоночной флэш-хроматографии (SiO2, 1->50% ацетон в гексанах) для того, чтобы получать указанное в заголовке соединение (340 мг, 70%) в виде пены белого цвета: 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,10 (с, 1H), 8,34 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,38-7,06 (м, 10H), 6,86 (д, J=5,3, 1H), 5,83 (дк, J=10,1, 6,1 Гц, 1H), 4,52 (дк, J=8,1, 7,2 Гц, 1H), 4,06 (д, J=10,2 Гц, 1H), 3,93 (с, 3H), 1,26 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,97 (д, J=7,2 Гц, 3H); 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 171,67, 168,53, 155,34, 148,72, 141,38, 141,13, 140,40, 130,48, 128,80, 128,50, 128,10, 128,03, 126,95, 126,70, 109,39, 73,57, 57,93, 56,07, 47,85, 19,24, 17,61; HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C25H27N2O5, 435,1920; найдено 435,1925.

[0099] Пример 6A: получение (S)-(S)-1,1-дифенилпропан-2-ил 2-(3-ацетокси-4-метоксипиколинамидо)пропаноата.

[00100] В раствор (S)-(S)-1,1-дифенилпропан-2-ил 2-(3-гидрокси-4-метоксипиколинамидо)-пропаноата (соед. 90; 70,0 мг, 0,161 ммоль), Et3N (44,9 мкл, 0,332 ммоль) и DMAP (3,94 мг, 0,032 ммоль) в DCM (3,2 мл) добавляли ацетилхлорид (17,2 мкл, 0,242 ммоль) при комнатной температуре и реакционную смесь перемешивали в течение 2 ч. Растворитель испаряли и получаемое неочищенное масло очищали посредством колоночной флэш-хроматографии (SiO2, 1->40% ацетон в гексанах) для того, чтобы получать указанное в заголовке соединение (75,0 мг, 97%) в виде бесцветного масла: 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,41 (д, J=7,8 Гц, 1H), 8,30 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,38-7,10 (м, 10H), 6,97 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,82 (дк, J=10,0, 6,2 Гц, 1H), 4,52 (дт, J=8,2, 7,1 Гц, 1H), 4,05 (д, J=10,1 Гц, 1H), 3,87 (с, 3H), 2,37 (с, 3H), 1,24 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,89 (д, J=7,1 Гц, 3H); 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,23, 168,89, 162,28, 159,42, 146,66, 141,55, 141,44, 141,25, 137,45, 128,77, 128,50, 128,13, 128,11, 126,89, 126,67, 109,73, 73,32, 57,90, 56,27, 47,85, 20,75, 19,25, 17,92; HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C27H29N2O6, 477,2025; найдено 477,2019.

[00101] Пример 6B: получение (S)-(S)-1,1-дифенилпропан-2-ил 2-(3-(ацетоксиметокси)-4-метоксипиколинамидо)пропаноата.

[00102] В суспензию (S)-(S)-1,1-дифенилпропан-2-ил 2-(3-гидрокси-4-метоксипиколинамидо)-пропаноата (соед. 90; 100 мг, 0,230 ммоль) и K2CO3 (63,6 мг, 0,460 ммоль) в ацетоне (4,6 мл) добавляли бромметилацетат (33,9 мкл, 0,345 ммоль) при комнатной температуре и смесь нагревали до 55°C в течение 3 ч и затем охлаждали до комнатной температуры. Растворитель испаряли и получаемый неочищенный материал очищали посредством колоночной флэш-хроматографии (SiO2, 1->40% ацетон в гексанах) для того, чтобы получать указанное в заголовке соединение (94,0 мг, 80% выход) в виде бесцветного масла: 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,25 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,22 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,34-7,09 (м, 10H), 6,92 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,83 (дк, J=10,1, 6,2 Гц, 1H), 5,72 (д, J=0,7 Гц, 2H), 4,60-4,49 (м, 1H), 4,06 (д, J=10,1 Гц, 1H), 3,88 (с, 3H), 2,05 (с, 3H), 1,25 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,91 (д, J=7,2 Гц, 3H); 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,33, 170,25, 162,88, 160,24, 145,70, 143,91, 142,54, 141,48, 141,25, 128,76, 128,49, 128,12, 128,09, 126,89, 126,65, 109,56, 89,50, 73,27, 57,92, 56,17, 48,07, 20,86, 19,25, 17,73; HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ вычислено для C28H31N2O7, 507,2131; найдено 507,2125.

[00103] Пример 6C: получение (S)-(S)-1,1-дифенилпропан-2-ил 2-(3-((изобутирилокси)метокси )-4-метоксипиколинамидо)пропаноата.

[00104] В раствор (S)-(S)-1,1-дифенилпропан-2-ил 2-(3-гидрокси-4-метоксипиколинамидо)-пропаноата (соед. 90; 100 мг, 0,230 ммоль) в ацетоне (4,6 мл) добавляли карбонат натрия (Nа23; 73,2 мг, 0,690 ммоль), йодид натрия (NaI; 6,90 мг, 0,046 ммоль) и хлорметил 2-этоксиацетат (62,9 мг, 0,460 ммоль). Смесь нагревали до 55°C в течение ночи и затем охлаждали до комнатной температуры и испаряли растворитель. Получаемый остаток очищали посредством колоночной флэш-хроматографии (SiO2, 2->30% ацетон в гексанах) для того, чтобы получать указанное в заголовке соединение (79,0 мг, 64%) в виде бесцветного масла: 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,28 (д, J=7,9 Гц, 1H), 8,25 (д, J=5,3 Гц, 1H), 7,36-7,08 (м, 10H), 6,92 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,83 (дк, J=10,1, 6,2 Гц, 1H), 5,79-5,69 (м, 2H), 4,62-4,44 (м, 1H), 4,06 (д, J=10,1 Гц, 1H), 3,86 (с, 3H), 2,53 (гепт., J=7,0 Гц, 1H), 1,25 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,13 (д, J=7,0 Гц, 6H), 0,91 (д, J=7,2 Гц, 3H); 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 176,22, 172,34, 162,85, 160,23, 145,55, 144,16, 142,18, 141,48, 141,26, 128,76, 128,49, 128,12, 128,09, 126,89, 126,65, 109,48, 89,90, 73,26, 57,93, 56,12, 48,07, 33,85, 19,26, 18,68, 17,74; HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C30H35N2O7, 535,2444; найдено 535,2431.

[00105] Пример A: оценка фунгицидной активности: Пятнистость листьев пшеницы (Zymoseptoria tritici; код Bayer SEPTTR):

[00106] Материалы технических марок растворяли в ацетоне, который затем смешивали с 9 объемами воды (H2O), содержащей 110 ч./млн Triton X-100. Растворы фунгицидов наносили на всходы пшеницы с использованием автоматизированной распылительной будки для стока. Все опрысканные растения оставляли сохнуть на воздухе перед дальнейшими манипуляциями. Все фунгициды оценивали с использованием указанного выше способа для их активности против всех целевых заболеваний, если не указано иное. Активность пятнистости листьев пшеницы и бурой ржавчины также оценивали с использованием гусенечного распылительного применения, и в этом случае фунгициды формулировали в виде EC составов, содержащих 0,1% Try col 5941 в распыляемых растворах.

[00107] Растения пшеницы (вариетет Yuma) выращивали из семян в теплице в 50% минеральной почвы/50% беспочвенной смеси Metro до полного появления первого листа, по 7-10 всходов на горшок. Эти растения инокулировали водной суспензией спор Zymoseptoria tritici или до или после фунгицидной обработки. После инокуляции растения содержали при относительной влажности 100% (одни сутки в темной влажной камере, после чего следовало от двух до трех суток в освещенной влажной камере при 20°C), чтобы позволить спорам прорастать и инфицировать лист. Затем растения переносили в теплицу, установленную на 20°C, для развития заболевания. Когда симптомы заболевания полностью проявлялись на первых листьях необработанных растений, оценивали уровни инфекции по шкале тяжести заболевания от 0 до 100 процентов. Контроль процента заболевания вычисляли с использованием соотношения тяжести заболевания на обработанных растениях и необработанных растениях.

[00108] Пример B: оценка фунгицидной активности: бурая ржавчина пшеницы (Puccinia triticina; синоним Puccinia recondita f. sp. tritici; код Bayer PUCCRT):

[00109] Растения пшеницы (вариетет Yuma) выращивали из семян в теплице в 50% минеральной почвы/50% беспочвенной смеси Metro до полного появления первого листа, по 7-10 всходов на горшок. Эти растения инокулировали с использованием водной суспензии спор Puccinia triticina или до или после фунгицидной обработки. После инокуляции растения содержали в темном влажном помещении при 22°C со 100% относительной влажностью в течение ночи, чтобы позволять спорам прорастать и инфицировать лист. Затем растения переносили в теплицу, установленную на 24°C, для развития заболевания. Фунгицидный состав, внесение и оценка заболевания соответствовали процедурам, как описано в примере A.

[00110] Пример C: оценка фунгицидной активности: септориоз пшеницы (Leptosphaeria nodorum; код Bayer LEPTNO):

[00111] Растения пшеницы (вариетет Yuma) выращивали из семян в теплице в 50% минеральной почвы/50% беспочвенной смеси Metro до полного появления первого листа, по 7-10 всходов на горшок. Эти растения инокулировали с использованием водной суспензии спор Leptosphaeria nodorum через 24 ч после фунгицидной обработки. После инокуляции растения содержали в 100% относительной влажности (одни сутки в темной влажной камере, после чего следовало двое суток в освещенной влажной камере при 20°C) для того, чтобы позволять спорам прорастать и инфицировать лист. Затем растения переносили в теплицу, установленную на 20°C, для развития заболевания. Фунгицидный состав, внесение и оценка заболевания соответствовали процедурам, как описано в примере A.

[00112] Пример D: оценка фунгицидной активности: парша яблонь (Venturia inaequalis; код Bayer VENTFN):

[00113] Всходы яблонь (вариетет Mcintosh) выращивали в беспочвенной смеси Metro, по одному растению на горшок. Всходы с двумя растущими молодыми листьями наверху (более старые листья внизу растений отсекали) использовали в тесте. Растения инокулировали с использованием суспензии спор Venturia inaequalis через 24 ч после фунгицидной обработки и содержали во влажной камере при 22°C с 100% относительной влажностью в течение 48 ч и затем перемещали в теплицу, установленную на 20°C, для развития заболевания. Фунгицидный состав, внесение и оценка заболевания на опрысканных листьях соответствовали процедурам, как описано в примере A.

[00114] Пример E: оценка фунгицидной активности: пятнистость листьев сахарной свеклы (Cercospora beticola; код Bayer CERCBE):

[00115] Растения сахарной свеклы (вариетет HH88) выращивали в беспочвенной смеси Metro и регулярно обрезали для того, чтобы поддерживать однородный размер растений перед тестированием. Растения инокулировали с использованием суспензии спор через 24 ч после фунгицидной обработки. Инокулированные растения содержали во влажной камере при 22°C в течение 48 ч, затем инкубировали в теплице, установленной на 24°C, под прозрачным пластмассовым колпаком с вентиляцией через дно до тех пор, пока симптомы заболевания не проявлялись полностью. Фунгицидный состав, внесение и оценка заболевания на опрысканных листьях соответствовали процедурам, как описано в примере A.

[00116] Пример F: оценка фунгицидной активности: азиатская ржавчина сои (Phakopsora pachyrhizi; код Bayer PHAKPA)

[00117] Материалы технических марок растворяли в ацетоне, который затем смешивали с девятью объемами H2O, содержащими 0,011% Tween 20. Растворы фунгицидов наносили на всходы соевых бобов с использованием автоматизированной распылительной будки для стока. Все опрысканные растения оставляли сохнуть на воздухе перед дальнейшими манипуляциями.

[00118] Растения соевых бобов (вариетет Williams 82) выращивали в беспочвенной смеси Metro, по одному растению на горшок. Всходы в возрасте двух недель использовали для тестирования. Растения инокулировали или за 3 суток до или через 1 сутки после фунгицидной обработки. Растения инкубировали в течение 24 ч в темном влажном помещении при 22°C и 100% относительной влажности, затем переносили в оранжерею при 23°C, для развития заболевания. Тяжесть заболевания оценивали на опрысканных листьях.

[00119] Пример G: оценка фунгицидной активности: ожог ячменя (Rhyncosporium secalis; код Bayer RHYNSE):

[00120] Всходы ячменя (вариетет Harrington) выращивали в беспочвенной смеси Metro, в каждом горшке по 8-12 растений и использовали в тесте, когда первый лист появлялся полностью. Тестовые растения инокулировали с использованием водной суспензии спор Rhyncosporium secalis через 24 ч после фунгицидной обработки. После инокуляции растения содержали во влажном помещении при 22°C со 100% относительной влажностью в течение 48 ч. Затем растения переносили в теплицу, установленную на 20°C, для развития заболевания. Фунгицидный состав, внесение и оценка заболевания на опрысканных листьях соответствовали процедурам, как описано в примере A.

[00121] Пример H: оценка фунгицидной активности: пирикуляриоз риса (Pyricularia oryzae; код Bayer PYRIOR):

[00122] Всходы риса (вариетет Japonica) выращивали в беспочвенной смеси Metro, по 8-14 растений в каждом горшке, и использовали в тесте, в возрасте от 12 до 14 суток. Тестовые растения инокулировали с использованием водной суспензии спор Pyricularia oryzae через 24 ч после фунгицидной обработки. После инокуляции растения содержали во влажном помещении при 22°C со 100% относительной влажностью в течение 48 ч для того, чтобы позволять спорам прорастать и инфицировать лист. Затем растения переносили в теплицу, установленную на 24°C, для развития заболевания. Фунгицидный состав, внесение и оценка заболевания на опрысканных листьях соответствовали процедурам, как описано в примере A.

[00123] Пример I: оценка фунгицидной активности: альтернариоз томатов (Alternaria solani; код Bayer ALTESO):

[00124] Растения томатов (вариетет Outdoor Girl) выращивали в беспочвенной смеси Metro, по одному растению в каждом горшке, и использовали в возрасте от 12 до 14 суток. Тестовые растения инокулировали с использованием водной суспензии спор Alternaria solani через 24 ч после фунгицидной обработки. После инокуляции растения содержали во влажном помещении при 22°C со 100% относительной влажностью в течение 48 ч для того, чтобы позволять спорам прорастать и инфицировать лист. Затем растения переносили в оранжерею при 22°C, для развития заболевания. Фунгицидный состав, внесение и оценка заболевания на опрысканных листьях соответствовали процедурам, как описано в примере A.

[00125] Пример J: оценка фунгицидной активности: антракноз огурцов (Colletotrichum lagenarium; код Bayer COLLLA):

[00126] Всходы огурцов (вариетет Bush Pickle) выращивали в беспочвенной смеси Metro, по одному растению в каждом горшке, и использовали в тесте в возрасте от 12 до 14 суток. Тестовые растения инокулировали с использованием водной суспензии спор Colletotrichum lagenarium через 24 ч после фунгицидной обработки. После инокуляции растения содержали во влажном помещении при 22°C со 100% относительной влажностью в течение 48 ч для того, чтобы позволять спорам прорастать и инфицировать лист. Затем растения переносили в оранжерею, установленную на 22°C, для развития заболевания. Фунгицидный состав, внесение и оценка заболевания на опрысканных листьях соответствовали процедурам, как описано в примере A.

Таблица 1. Структура соединения, способ получения и внешний вид

№ соед. Структура Получено в соответствии с примером Внешний вид 1 Пример 1; пример 3А; пример 4A Твердое вещество белого цвета 2 Пример 1; пример 2A; пример 3А; пример 4A Бесцветное масло 3 Пример 1; пример 2A; пример 3А; пример 4A Бесцветное масло 4 Пример 1; пример 2A; пример 3А; пример 4A Прозрачное бесцветное масло 5 Пример 1; пример 2B; пример 3А; пример 4A Бесцветное масло 6 Пример 1; пример 2B; пример 3А; пример 4A Бесцветное масло 7 Пример 1; пример 2A; пример 3А; пример 4A Бесцветное масло 8 Пример 1; пример 2C; пример 3А; пример 4A Бесцветное масло 9 Пример 1; пример 2A; пример 3А; пример 4A Бесцветное масло 10 Пример 1; пример 2A; пример 3А; пример 4A Бесцветное масло 11 Пример 1; пример 2A; пример 3А; пример 4A Бесцветное масло 12 Пример 3E; пример 4A Бесцветное масло 13 Пример 3E; пример 4A Бесцветное масло 14 Пример 1; пример 3C; пример 4A Бесцветное масло 15 Пример 1; пример 3C; пример 4A Бесцветное масло 16 Пример 1; пример 2A; пример 3А; пример 4A Бесцветное масло 18 Пример 3F; пример 4A Бесцветное масло 19 Пример 1; пример 2A; пример 3А; пример 4A Бесцветное масло 20 Пример 1; пример 2A; пример 3А; пример 4A Прозрачное масло 21 Пример 1; пример 2A; пример 3А; пример 4A Прозрачное масло 22 Пример 1; пример 2A; пример 3А; пример 4A Прозрачное масло 23 Пример 1; пример 2A; пример 3А; пример 4A Прозрачное масло 24 Пример 1; пример 3C; пример 4A Липкий воск 25 Пример 1; пример 3C; пример 4A Липкий воск 26 Пример 1; пример 3C; пример 4A Липкий воск 27 Пример 1; пример 3C; пример 4A Липкий воск 28 Пример 1; пример 3C; пример 3D, стадии 1-2; пример 4A Пена белого цвета 29 Пример 1; пример 3C; пример 3D, стадии 1-3; пример 4A Липкий воск 31 Пример 3F; пример 4A Прозрачное масло 33 Пример 1; пример 3B; пример 4A Твердое вещество белого цвета 34 Пример 1; пример 3B; пример 4A Твердое вещество белого цвета 35 Пример 1; пример 2A; пример 3А; пример 4A Твердое вещество белого цвета 36 Пример 1; пример 3b; пример 4A Пена белого цвета 37 Пример 1; пример 2A; пример 3А; пример 4A Прозрачное бесцветное масло 38 Пример 1; пример 2A; пример 3А; пример 4A Прозрачное бесцветное масло 39 Пример 1; пример 2A; пример 3А; пример 4A Прозрачное бесцветное масло 40 Пример 1; пример 2A; пример 3А; пример 4A Пена белого цвета 43 Пример 1; пример 2A; пример 3А; пример 4A Твердое вещество белого цвета 44 Пример 1; пример 2A; пример 3А; пример 4A Твердое вещество белого цвета 45 Пример 5, стадия 1 Твердое вещество белого цвета 46 Пример 5, стадия 1 Бесцветное масло 47 Пример 5, стадия 1 Бесцветное масло 48 Пример 5, стадия 1 Масло бледно-желтого цвета 49 Пример 5, стадия 1 Бесцветное масло 50 Пример 5, стадия 1 Бесцветное масло 51 Пример 5, стадия 1 Бесцветное масло 52 Пример 5, стадия 1 Бесцветное масло 53 Пример 5, стадия 1 Бесцветное масло 54 Пример 5, стадия 1 Бесцветное масло 55 Пример 5, стадия 1 Бесцветное масло 56 Пример 5, стадия 1 Бесцветное масло 57 Пример 5, стадия 1 Бесцветное масло 58 Пример 5, стадия 1 Бесцветное масло 59 Пример 5, стадия 1 Бесцветное масло 60 Пример 5, стадия 1 Бесцветное масло 61 Пример 5, стадия 1 Твердое вещество белого цвета 63 Пример 5, стадия 1 Бесцветное масло 64 Пример 5, стадия 1 Бесцветное масло 65 Пример 5, стадия 1 Липкое масло 66 Пример 5, стадия 1 Липкое масло 67 Пример 5, стадия 1 Липкое масло 68 Пример 5, стадия 1 Липкий воск 69 Пример 5, стадия 1 Липкий воск 70 Пример 5, стадия 1 Липкий воск 71 Пример 5, стадия 1 Твердое вещество белого цвета 72 Пример 5, стадия 1 Твердое вещество белого цвета 73 Пример 5, стадия 1 Твердое вещество белого цвета 74 Пример 5, стадия 1 Твердое вещество белого цвета 75 Пример 5, стадия 1 Твердое вещество белого цвета 77 Пример 5, стадия 1 Твердое вещество белого цвета 78 Пример 5, стадия 1 Твердое вещество белого цвета 79 Пример 5, стадия 1 Твердое вещество белого цвета 80 Пример 1; пример 3B; пример 4A; пример 5, стадия 1 Липкое масло 81 Пример 5, стадия 1 Липкое масло 83 Пример 5, стадия 1 Бесцветное масло 84 Пример 5, стадия 1 Прозрачное бесцветное масло 85 Пример 5, стадия 1 Прозрачное бесцветное масло 86 Пример 5, стадия 1 Твердое вещество белого цвета 87 Пример 5, стадия 1 Твердое вещество белого цвета 88 Пример 5, стадия 1 Твердое вещество белого цвета 89 Пример 5, стадия 2 Твердое вещество белого цвета 90 Пример 5, стадия 2 Пена белого цвета 91 Пример 5, стадия 2 Бесцветное масло 92 Пример 5, стадия 2 Пена белого цвета 93 Пример 5, стадия 2 Пена белого цвета 95 Пример 5, стадия 2 Бесцветное масло 96 Пример 5, стадия 2 Пена белого цвета 97 Пример 5, стадия 2 Бесцветное масло 98 Пример 5, стадия 2 Бесцветное масло 99 Пример 5, стадия 2 Бесцветное масло 100 Пример 5, стадия 2 Бесцветное масло 101 Пример 5, стадия 2 Бесцветное масло 102 Пример 5, стадия 2 Бесцветное масло 103 Пример 5, стадия 2 Бесцветное масло 104 Пример 5, стадия 2 Бесцветное масло 105 Пример 5, стадия 2 Бесцветное масло 106 Пример 5, стадия 2 Бесцветный гель 107 Пример 5, стадия 2 Бесцветный гель 109 Пример 5, стадия 2 Бесцветное масло 110 Пример 5, стадия 2 Прозрачное бесцветное масло 111 Пример 5, стадия 2 Прозрачное бесцветное масло 112 Пример 5, стадия 2 Прозрачное бесцветное масло 113 Пример 5, стадия 2 Твердое вещество белого цвета 114 Пример 5, стадия 2 Твердое вещество белого цвета 115 Пример 5, стадия 2 Твердое вещество белого цвета 116 Пример 5, стадия 2 Твердое вещество белого цвета 117 Пример 5, стадия 2 Пена белого цвета 118 Пример 5, стадия 2 Пена белого цвета 119 Пример 5, стадия 2 Пена белого цвета 120 Пример 5, стадия 2 Пена белого цвета 121 Пример 5, стадия 2 Пена белого цвета 122 Пример 5, стадия 2 Пена белого цвета 123 Пример 5, стадия 2 Пена белого цвета 124 Пример 5, стадия 2 Пена белого цвета 125 Пример 5, стадия 2 Твердое вещество белого цвета 127 Пример 5, стадия 2 Твердое вещество белого цвета 128 Пример 5, стадия 2 Твердое вещество белого цвета 129 Пример 5, стадия 2 Твердое вещество белого цвета 130 Пример 5, стадия 2 Прозрачное бесцветное масло 131 Пример 5, стадия 2 Прозрачное бесцветное масло 132 Пример 5, стадия 2 Бесцветная пена 133 Пример 5, стадия 2 Бесцветная пена 135 Пример 5, стадия 2 Бесцветное липкое полутвердое вещество 136 Пример 5, стадия 2 Пена белого цвета 137 Пример 5, стадия 2 Пена белого цвета 138 Пример 6B Бесцветное полутвердое вещество 139 Пример 6А Бесцветное масло 140 Пример 6A Пена белого цвета 141 Пример 6B Пена белого цвета 142 Пример 6C Пена белого цвета 143 Пример 6A Бесцветное масло 144 Пример 6B Бесцветное масло 145 Пример 6A Бесцветное масло 146 Пример 6B Бесцветное масло 147 Пример 6B Бесцветное масло 148 Пример 6B Бесцветное масло 149 Пример 6B Бесцветное масло 150 Пример 6А Бесцветное масло 152 Пример 6A Бесцветное масло 153 Пример 6B Бесцветное масло 155 Пример 6А Бесцветное масло 156 Пример 6A Бесцветное масло 157 Пример 6A Бесцветное масло 158 Пример 6B Бесцветное масло 159 Пример 6B Бесцветное масло 160 Пример 6B Бесцветное масло 161 Пример 6A Бесцветное масло 162 Пример 6A Бесцветное масло 163 Пример 6B Бесцветное масло 164 Пример 6B Бесцветное масло 165 Пример 6А Бесцветное масло 166 Пример 6A Бесцветное масло 167 Пример 6A Бесцветное масло 168 Пример 6A Бесцветное масло 169 Пример 6B Бесцветное масло 170 Пример 6B Бесцветное масло 171 Пример 6B Бесцветное масло 173 Пример 6A Бесцветное масло 174 Пример 6A Бесцветное масло 175 Пример 6B Бесцветное масло 176 Пример 6B Бесцветное масло 178 Пример 6B Прозрачное бесцветное масло 179 Пример 6B Прозрачное бесцветное масло 180 Пример 6B Прозрачное бесцветное масло 181 Пример 6B Пена белого цвета 182 Пример 6A Бесцветное масло 183 Пример 6B Твердое вещество белого цвета 184 Пример 6B Твердое вещество белого цвета 185 Пример 6B Твердое вещество белого цвета 186 Пример 6B Твердое вещество белого цвета 187 Пример 6A Твердое вещество белого цвета 188 Пример 6A Твердое вещество белого цвета 189 Пример 6А Твердое вещество белого цвета 190 Пример 6A Твердое вещество белого цвета 191 Пример 6B Пена белого цвета 192 Пример 6B Пена белого цвета 193 Пример 6B Липкий воск 194 Пример 6B Пена белого цвета 195 Пример 6B Пена белого цвета 196 Пример 6B Пена белого цвета 197 Пример 6B Пена белого цвета 198 Пример 6B Липкий воск 199 Пример 6B Твердое вещество белого цвета 201 Пример 6B Твердое вещество белого цвета 202 Пример 6B Твердое вещество белого цвета 203 Пример 6B Твердое вещество белого цвета 204 Пример 6A Твердое вещество белого цвета 206 Пример 6A Твердое вещество белого цвета 207 Пример 6A Твердое вещество белого цвета 208 Пример 6A Прозрачное бесцветное масло 209 Пример 6A Слегка мутное бесцветное масло 210 Пример 6A Слегка мутное бесцветное масло 211 Пример 6C Прозрачное бесцветное масло 212 Пример 6C Бесцветная прозрачная пленка и непрозрачное масло 213 Пример 6A Прозрачное, бесцветное вязкое масло и полутвердое вещество 214 Пример 6B Прозрачное бесцветное масло 215 Пример 6A Масло бледно-желтого цвета 216 Пример 6A Масло бледно-желтого цвета 217 Пример 6A Масло бледно-желтого цвета 218 Пример 6B Масло бледно-желтого цвета 219 Пример 6B Масло бледно-желтого цвета 220 Пример 6B Масло бледно-желтого цвета 221 Пример 6B Пена белого цвета 222 Пример 6B Пена белого цвета 223 Пример 6A Пена белого цвета 224 Пример 6A Пена белого цвета 225 Пример 6B Слегка непрозрачное бесцветное масло 226 Пример 1; пример 2D, стадии 1- 2; пример 3А; пример 4A Полутвердое вещество белого цвета 227 Пример 5, стадия 1 Стекло белого цвета 228 Пример 5, стадия 2 Бесцветная пена 229 Пример 6A Прозрачное бесцветное масло 230 Пример 6B Прозрачное бесцветное масло 232 Пример 5, стадия 1 Полутвердое вещество белого цвета 233 Пример 1; пример 2A; пример 3А; пример 4A Прозрачное бесцветное вязкое масло 234 Пример 1; пример 2A; пример 3А; пример 4A. Прозрачное бесцветное масло 235 Пример 1; пример 2A; пример 3А; пример 4A. Прозрачное бесцветное масло 236 Пример 1; пример 2A; пример 3А; пример 4A. Прозрачное бесцветное масло 237 Пример 1; пример 2A; пример 3А; пример 4A. Прозрачное бесцветное масло 238 Пример 1; пример 2A; пример 3А; пример 4A. Слегка мутное бесцветное вязкое масло 239 Пример 1; пример 2A; пример 3А; пример 4A. Слегка мутное бесцветное вязкое масло 240 Пример 1; пример 2A; пример 3А; пример 4A. Пена белого цвета 241 Пример 3H стадии 1-2; пример 4A. Бесцветное масло 242 Пример 3G, стадии 1 и 2; пример 4A Бесцветное масло 243 Пример 3G, стадии 1 и 2; пример 4A Бесцветное масло 244 Пример 4A Бесцветное масло 245 Пример 1; пример 3C; пример 4A. Пена белого цвета 246 Пример 1; пример 2A; пример 3А; пример 4A. Пена белого цвета 247 Пример 1; пример 3C; пример 4A. Пена белого цвета 248 Пример 1; пример 2A; пример 3А; пример 4A. Пена белого цвета 249 Пример 3G, стадии 1 и 2; пример 4A Пена белого цвета 250 Пример 1; пример 2A; пример 3А; пример 4A. Полутвердое вещество белого цвета 251 Пример 1; пример 2A; пример 3А; пример 4A. Полутвердое вещество белого цвета 252 Пример 1; пример 2A; пример 3А; пример 4A. Полутвердое вещество белого цвета 253 Пример 1; пример 2A; пример 3А; пример 4A. Прозрачное бесцветное масло 254 Пример 1; пример 2A; пример 3А; пример 4A. Прозрачное бесцветное масло 255 Пример 1; пример 2A; пример 3А; пример 4A. Прозрачное бесцветное масло 256 Пример 1; пример 2A; пример 3А; пример 4A. Прозрачное бесцветное масло 257 Пример 1; пример 2A; пример 3А; пример 4A. Прозрачное бесцветное масло 258 Пример 31, Пример 4A Пена белого цвета 259 Пример 1; пример 2A; пример 3А; пример 4A. Пена белого цвета 260 Пример 1; пример 2A; пример 3А; пример 4A. Бесцветное масло 261 Пример 1; пример 2A; пример 3А; пример 4A. Бесцветное масло 262 Пример 1; пример 2A; пример 3А; пример 4A. Бесцветное масло 263 Пример 1; пример 2A; пример 3А; пример 4A. Бесцветное масло 264 Пример 1; пример 2A; пример 3А; пример 4A. Пена белого цвета 265 Пример 1; пример 2A; пример 3А; пример 4A. Бесцветное масло 266 Пример 1; пример 2A; пример 3А; пример 4A. Липкий воск 267 Пример 1; пример 2A; пример 3А; пример 4A. Липкий воск. 268 Пример 31, Пример 4A Масло 269 Пример 31, Пример 4A Масло 270 Пример 1; пример 2A; пример 3А; пример 4A Бесцветное масло 271 Пример 1; пример 2A; пример 3А; пример 4A Бесцветное масло 272 Пример 1; пример 2A; пример 3А; пример 4A Бесцветное масло 273 Пример 1; пример 2A; пример 3А; пример 4A Бесцветное масло 274 Пример 1; пример 2A; пример 3А; пример 4A Бесцветное масло 275 Пример 3F; пример 4A Бесцветное масло 276 Пример 3F; пример 4A Бесцветное масло 277 Пример 3F; пример 4A Бесцветное масло 278 Пример 3F; пример 4A Бесцветное масло 279 Пример 3F; пример 4A Бесцветное масло 280 Пример 3F; пример 4A Бесцветное масло 281 Пример 3F; пример 4A Бесцветное масло 282 Пример 3F; пример 4A Бесцветное масло 283 Пример 3F; пример 4A Бесцветное масло 284 Пример 3F; пример 4A Бесцветное масло 285 Пример 3F; пример 4A Бесцветное масло 286 Пример 3F; пример 4A Бесцветное масло 287 Пример 3F; пример 4A Бесцветное масло 288 Пример 3F; пример 4A Пена белого цвета 289 Пример 3F; пример 4A Липкий воск желтого цвета 290 Пример 3F; пример 4A Пена белого цвета 291 Пример 3F; пример 4A Липкий воск желтого цвета 292 Пример 1; пример 2A; пример 3А; пример 4A Бесцветное масло 293 Пример 1; пример 2A; пример 3А; пример 4A Бесцветное масло 294 Пример 1; пример 2A; пример 3А; пример 4A Бесцветное масло 295 Пример 3F; пример 4A Бесцветное масло 296 Пример 3F; пример 4A Бесцветное масло 297 Пример 3F; пример 4A Бесцветное масло 298 Пример 3F; пример 4A Бесцветное масло 299 Пример 3F; пример 4A Бесцветное масло 300 Пример 3F; пример 4A Бесцветное масло 301 Пример 3F; пример 4A Бесцветное масло 302 Пример 3F; пример 4A Бесцветное масло 303 Пример 3F; пример 4A Бесцветное масло 304 Пример 3F; пример 4A Бесцветное масло 305 Пример 3F; пример 4A Бесцветное масло 306 Пример 3F; пример 4A Бесцветное масло 307 Пример 3F; пример 4A Бесцветное масло 308 Пример 3F; пример 4A Густое масло 309 Пример 3F; пример 4A Бесцветное масло 310 Пример 5, стадия 1. Порошок белого цвета 311 Пример 5, стадия 1. Порошок белого цвета 312 Пример 5, стадия 1. Прозрачное бесцветное густое масло 313 Пример 5, стадия 1. Порошок белого цвета 314 Пример 5 стадия 1. Полутвердое вещество белого цвета 315 Пример 5 стадия 1. Полутвердое вещество белого цвета 316 Пример 5, стадия 1. Прозрачное стекло 317 Пример 1; пример 2A; пример 3А; пример 4A, Пример 5, стадия 1. Липкий воск бледно-пурпурного цвета 318 Пример 5 стадия 1. Бесцветное масло 319 Пример 5, стадия 1 Пена белого цвета 320 Пример 5, стадия 1 Пена белого цвета 321 Пример 5, стадия 1 Твердое вещество белого цвета 322 Пример 5, стадия 1. Бесцветное масло 323 Пример 5, стадия 1. Масло желтого цвета 324 Пример 5, стадия 1. Масло желтого цвета 325 Пример 5, стадия 1. Масло желтого цвета 326 Пример 5, стадия 1. Масло желтого цвета 327 Пример 5, стадия 1 Пена белого цвета 328 Пример 5, стадия 1 Пена белого цвета 329 Пример 5, стадия 1 Пена белого цвета 330 Пример 5, стадия 1 Пена белого цвета 331 Пример 5, стадия 1 Пена белого цвета 332 Пример 5, стадия 1. Прозрачное бесцветное масло 333 Пример 5, стадия 1. Масло светло-коричневого цвета 334 Пример 5, стадия 1. Масло бледно-желтого цвета 335 Пример 5, стадия 1. Масло бледно-желтого цвета 336 Пример 5, стадия 1. Порошко-образное вещество белого цвета 337 Пример 5, стадия 1. Прозрачное бесцветное масло 338 Пример 5, стадия 1. Порошко-образное вещество белого цвета 339 Пример 5, стадия 1. Прозрачное бесцветное масло 340 Пример 5, стадия 1. Твердое вещество белого цвета 341 Пример 5, стадия 1. Густое масло 342 Пример 5, стадия 1. Твердое вещество белого цвета 343 Пример 5, стадия 1. Твердое вещество белого цвета 344 Пример 5, стадия 1. Твердое вещество белого цвета 345 Пример 5, стадия 1. Твердое вещество белого цвета 346 Пример 5, стадия 1. Густое масло 347 Пример 5, стадия 1. Твердое вещество белого цвета 348 Пример 5, стадия 1. Твердое вещество белого цвета 349 Пример 5, стадия 1 Масло 350 Пример 5, стадия 1 Масло 351 Пример 5, стадия 1 Масло 352 Пример 5, стадия 1 Бесцветное масло 353 Пример 5, стадия 1 Бесцветное масло 354 Пример 5, стадия 1 Бесцветное масло 355 Пример 5, стадия 1 Бесцветное масло 356 Пример 5, стадия 1 Бесцветное масло 357 Пример 5, стадия 1 Бесцветное масло 358 Пример 5, стадия 1 Бесцветное масло 359 Пример 5, стадия 1 Бесцветное масло 360 Пример 5, стадия 1 Бесцветное масло 361 Пример 5, стадия 1 Бесцветная пена 362 Пример 5, стадия 1 Бесцветная пена 363 Пример 5, стадия 1 Бесцветное масло 364 Пример 5, стадия 1 Бесцветное масло 365 Пример 5, стадия 1 Пена белого цвета 366 Пример 5, стадия 1. Липкий воск 367 Пример 5, стадия 1. Липкий воск 368 Пример 5, стадия 1. Липкий воск 369 Пример 5, стадия 1. Липкий воск 370 Пример 5, стадия 1 Пена белого цвета 371 Пример 5, стадия 1 Пена белого цвета 372 Пример 5, стадия 1 Пена белого цвета 373 Пример 5, стадия 1 Пена белого цвета 374 Пример 5, стадия 1 Пена белого цвета 375 Пример 5, стадия 1 Бесцветное масло 376 Пример 5, стадия 1 Бесцветное масло 377 Пример 5, стадия 1. Густое масло 378 Пример 5, стадия 1. Густое масло 379 Пример 5, стадия 1. Твердое вещество белого цвета 380 Пример 5, стадия 1. Густое масло 381 Пример 5, стадия 1. Густое масло 382 Пример 5, стадия 1. Пена белого цвета 383 Пример 5, стадия 1. Твердое вещество белого цвета 384 Пример 5, стадия 1. Пена белого цвета 385 Пример 5, стадия 1. Пена белого цвета 386 Пример 5 стадия 2. Матовое твердое вещество белого цвета и прозрачное масло 387 Пример 5 стадия 2. Матовое твердое вещество белого цвета и прозрачное масло 388 Пример 5, стадия 2. Прозрачное бесцветное масло 389 Пример 5, стадия 2. Бесцветная пена 390 Пример 5, стадия 2. Бесцветная пена 391 Пример 5, стадия 2. Прозрачное бесцветное масло 392 Пример 5, стадия 2. Полутвердое вещество 393 Пример 5, стадия 2. Пена белого цвета 394 Пример 5 стадия 2. Бесцветное вспененное масло 395 Пример 5, стадия 2. Пена белого цвета 396 Пример 5, стадия 2 Пена белого цвета 397 Пример 5, стадия 2 Пена белого цвета 398 Пример 5, стадия 2 Пена белого цвета 399 Пример 5, стадия 2. Пена белого цвета 400 Пример 5, стадия 2. Пена белого цвета 401 Пример 5, стадия 2. Пена белого цвета 402 Пример 5, стадия 2. Пена белого цвета 403 Пример 5, стадия 2 Бесцветное масло 404 Пример 5, стадия 2 Бесцветное масло 405 Пример 5, стадия 2 Пена белого цвета 406 Пример 5, стадия 2 Пена белого цвета 407 Пример 5, стадия 2 Пена белого цвета 408 Пример 5, стадия 2 Пена белого цвета 409 Пример 5, стадия 2 Пена белого цвета 410 Пример 5, стадия 2 Пена белого цвета 411 Пример 5, стадия 2 Пена белого цвета 412 Пример 5, стадия 2 Масло 413 Пример 5, стадия 2. Пена белого цвета 414 Пример 5, стадия 2. Густое масло 415 Пример 5, стадия 2. Пена белого цвета 416 Пример 5, стадия 2. Пена белого цвета 417 Пример 5, стадия 2. Пена белого цвета 418 Пример 5, стадия 2. Пена белого цвета 419 Пример 5, стадия 2. Пена белого цвета 420 Пример 5, стадия 2. Бесцветная пена 421 Пример 5, стадия 2. Прозрачное бесцветное масло 422 Пример 5, стадия 2. Прозрачное бесцветное масло 423 Пример 5, стадия 2. Бесцветная пена 424 Пример 5, стадия 2. Бесцветная пена 425 Пример 5, стадия 2. Прозрачное бесцветное масло 426 Пример 5, стадия 2. Прозрачное бесцветное масло 427 Пример 5, стадия 2. Прозрачное бесцветное масло 428 Пример 5, стадия 2. Пена белого цвета 429 Пример 5, стадия 2. Липкий воск 430 Пример 5, стадия 2 Бесцветный гель 431 Пример 5, стадия 2 Бесцветный гель 432 Пример 5, стадия 2 Бесцветный гель 433 Пример 5, стадия 2 Бесцветный гель 434 Пример 5, стадия 2 Бесцветное масло 435 Пример 5, стадия 2 Бесцветное масло 436 Пример 5, стадия 2 Бесцветное масло 437 Пример 5, стадия 2 Бесцветное масло 438 Пример 5, стадия 2 Бесцветная пена 439 Пример 5, стадия 2 Бесцветная пена 440 Пример 5, стадия 2 Бесцветное масло 441 Пример 5, стадия 2 Бесцветное масло 442 Пример 5, стадия 2 Пена белого цвета 443 Пример 5, стадия 2. Пена белого цвета 444 Пример 5, стадия 2. Пена белого цвета 445 Пример 5, стадия 2. Пена белого цвета 446 Пример 5, стадия 2. Пена белого цвета 447 Пример 5, стадия 2 Пена белого цвета 448 Пример 5, стадия 2 Пена белого цвета 449 Пример 5, стадия 2 Пена белого цвета 450 Пример 5, стадия 2 Пена белого цвета 451 Пример 5, стадия 2 Пена белого цвета 452 Пример 5, стадия 2 Бесцветное масло 453 Пример 5, стадия 2 Бесцветное масло 454 Пример 5, стадия 2. Пена белого цвета 455 Пример 5, стадия 2. Пена белого цвета 456 Пример 5, стадия 2. Пена белого цвета 457 Пример 5, стадия 2. Пена белого цвета 458 Пример 5, стадия 2. Пена белого цвета 459 Пример 5, стадия 2. Пена белого цвета 460 Пример 5, стадия 2. Пена белого цвета 461 Пример 5, стадия 2. Пена белого цвета 462 Пример 6B. Слегка непрозрачное бесцветное вязкое масло 463 Пример 6B. Слегка непрозрачное бесцветное вязкое масло 464 Пример 6B. Масло желтого цвета 465 Пример 6B. Прозрачное бесцветное масло 466 Пример 6B. Масло бледно-желтого цвета 467 Пример 6B. Масло бледно-желтого цвета 468 Пример 6A. Рассыпчатый порошок белого цвета 469 Пример 6А. Прозрачное бесцветное масло 470 Пример 6A. Прозрачное бесцветное масло 471 Пример 6A. Прозрачное бесцветное масло 472 Пример 6B. Пена белого цвета 473 Пример 6B. Липкий воск 474 Пример 6B. Бесцветное масло 475 Пример 6А. Пена белого цвета 476 Пример 6B. Пена белого цвета 477 Пример 6A. Пена белого цвета 478 Пример 6А. Пена белого цвета 479 Пример 6A. Пена белого цвета 480 Пример 6B. Пена белого цвета 481 Пример 6B. Пена белого цвета 482 Пример 6B. Пена белого цвета 483 Пример 6B. Пена белого цвета 484 Пример 6B. Пена белого цвета 485 Пример 6A Бесцветное масло 486 Пример 6A Бесцветное масло 487 Пример 6B Бесцветное масло 488 Пример 6A. Пена белого цвета 489 Пример 6A. Пена белого цвета 490 Пример 6A. Воск белого цвета 491 Пример 6A. Пена белого цвета 492 Пример 6A. Пена белого цвета 493 Пример 6B Пена белого цвета 494 Пример 6C Пена белого цвета 495 Пример 6А Пена белого цвета 496 Пример 6А Пена белого цвета 497 Пример 6A Бесцветная пленка 498 Пример 6A. Пена белого цвета 499 Пример 6А. Пена белого цвета 500 Пример 6A. Пена белого цвета 501 Пример 6A. Пена белого цвета 502 Пример 6A. Пена белого цвета 503 Пример 6A. Пена белого цвета 504 Пример 6A. Пена белого цвета 505 Пример 6A. Прозрачное бесцветное масло 506 Пример 6A. Прозрачное бесцветное масло 507 Пример 6A. Прозрачное бесцветное масло 508 Пример 6A. Прозрачное бесцветное масло 509 Пример 6А. Прозрачное бесцветное масло 510 Пример 6A. Прозрачное бесцветное масло 511 Пример 6A. Прозрачное бесцветное масло 512 Пример 6а. Прозрачное бесцветное масло 513 Пример 6b. Прозрачное бесцветное масло 514 Пример 6b. Прозрачное бесцветное масло 515 Пример 6B. Прозрачное бесцветное масло 516 Пример 6B. Прозрачное бесцветное масло 517 Пример 6B. Прозрачное бесцветное масло 518 Пример 6B. Прозрачное бесцветное масло 519 Пример 6B. Прозрачное бесцветное масло 520 Пример 6B. Прозрачное бесцветное масло 521 Пример 6A. Пена белого цвета. 522 Пример 6A. Липкая пена белого цвета 523 Пример 6A Бесцветное масло 524 Пример 6A Бесцветное масло 525 Пример 6A Бесцветное масло 526 Пример 6A Бесцветное масло 527 Пример 6А Бесцветная пена 528 Пример 6A Бесцветная пена 529 Пример 6A Бесцветная пена 530 Пример 6А Бесцветная пена 531 Пример 6A Бесцветное масло 532 Пример 6A Бесцветное масло 533 Пример 6А Бесцветное масло 534 Пример 6A Бесцветное масло 535 Пример 6A. Пена белого цвета 536 Пример 6A. Пена белого цвета 537 Пример 6A. Пена белого цвета 538 Пример 6A. Пена белого цвета 539 Пример 6A. Пена белого цвета 540 Пример 6A. Пена белого цвета 541 Пример 6A. Пена белого цвета 542 Пример 6А. Пена белого цвета 543 Пример 6A. Пена белого цвета 544 Пример 6A. Пена белого цвета 545 Пример 6A. Пена белого цвета 546 Пример 6A. Пена белого цвета 547 Пример 6A. Пена белого цвета 548 Пример 6A. Пена белого цвета 549 Пример 6A. Пена белого цвета 550 Пример 6A. Пена белого цвета 551 Пример 6A. Пена белого цвета 552 Пример 6A. Пена белого цвета 553 Пример 6A Бесцветная пена 554 Пример 6A Бесцветная пена

№ соед. -номер соединения

Таблица 2. Аналитические данные

№ соед. MP (°C) IR (см-1) MASS ЯМР (1H, 13C, 19F) 1 HRMS-ESI (m/z) [M]+ вычислено для C23H29NO5, 399,2046; найдено 399,2048 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,53-7,41 (м, 4H), 7,32-7,23 (м, 4H), 7,23-7,13 (м, 2H), 6,01 (к, J=6,3 Гц, 1H), 4,98 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,13 (п, J=7,1 Гц, 1H), 2,78 (с, 1H), 1,41 (с, 9H), 1,21 (д, J=6,3 Гц, 3H), 0,83 (д, J=7,3 Гц, 3H)
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,55, 154,95, 145,04, 142,86, 128,32, 128,30, 127,17, 127,11, 125,59, 125,52, 79,83, 79,54, 75,16, 49,13, 28,29, 17,95, 14,38
2 ESIMS m/z 384,5 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,42-7,07 (м, 10H), 5,80 (дк, J=10,1, 6,1 Гц, 1H), 4,97 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,19-4,06 (м, 1H), 4,03 (д, J=10,1 Гц, 1H), 1,41 (с, 9H), 1,23 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,76 (д, J=7,2 Гц, 3H)
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,83, 154,96, 141,52, 141,26, 128,79, 128,50, 128,10, 128,08, 126,91, 126,67, 73,10, 57,98, 28,33, 19,31, 17,98
3 ~ ESIMS m/z 396,5 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,22-7,15 (м, 2H), 7,00 (ддд, J=3,5, 1,2, 0,6 Гц, 1H), 6,97-6,89 (м, 3H), 5,52 (дк, J=7,3, 6,2 Гц, 1H), 4,99 (д, J=5,1 Гц, 1H), 4,63 (д, J=7,3 Гц, 1H), 4,29-4,18 (м, 1H), 1,43 (с, 9H), 1,28 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,04 (д, J=7,2 Гц, 3H)
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,64, 143,87, 142,87, 126,75, 126,55, 125,98, 125,39, 124,58, 124,56, 79,69, 74,40, 49,31, 47,46, 28,32, 18,74, 18,22
4 ESIMS m/z 420,6 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,31-7,16 (м, 4H), 6,97 (тд, J=8,7, 7,0 Гц, 4H), 5,71 (дк, J=9,8, 6,1 Гц, 1H), 4,95 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,22-4,07 (м, 1H), 4,03 (д, J=9,8 Гц, 1H), 1,42 (с, 9H), 1,22 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,84 (д, J=7,2 Гц, 3H)
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -115,53, -115,94
5 ESIMS m/z 450,6 ([M+Na]+) 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,37-7,19 (м, 10H), 6,01-5,89 (м, 1H), 5,02 (д, J=7,9 Гц, 1H), 4,27-4,10 (м, 1H), 3,38 (дк, J=8,9, 6,9 Гц, 1H), 3,25-3,13 (м, 1H), 1,40 (д, J=2,1 Гц, 9H), 1,18 (т, J=7,0 Гц, 3H), 1,15-1,06 (м, 6H) 6 ESIMS m/z 436,6 ([M+Na]+) 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,38-7,21 (м, 10H), 6,01-5,82 (м, 1H), 5,01 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,27-4,12 (м, 1H), 3,15 (с, 3H), 1,40 (с, 9H), 1,15-1,07 (м, 6H) 7 ESIMS m/z 456,5 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,36 (тд, J=8,5, 6,1 Гц, 1H), 7,26-7,15 (м, 1H), 6,91-6,68 (м, 4H), 5,86-5,73 (м, 1H), 4,92 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,66 (д, J=10,1 Гц, 1H), 4,23-4,09 (м, 1H), 1,42 (с, 9H), 1,27 (д, J=6,1 Гц, 3H)
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -111,06 (д, J=7,6 Гц), -111,55 (д, J=7,5 Гц), -111,91 (дд, J=7,9, 2,7 Гц), -112,72 (д, J=5,9 Гц)
8 ESIMS m/z 424,5 ([M+Na]+) 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,48-7,41 (м, 4H), 7,38-7,19 (м, 6H), 5,97 (дк, J=25,6, 6,5 Гц, 1H), 4,90 (д, J=7,8 Гц, 1H), 4,23-4,05 (м, 1H), 1,41 (с, 9H), 1,29 (дд, J=6,5, 1,0 Гц, 3H), 0,75 (д, J=7,2 Гц, 3H)
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -169,03
9 ESIMS m/z 444,6 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,22-7,09 (м, 4H), 6,91-6,65 (м, 4H), 5,70 (дк, J=9,8, 6,1 Гц, 1H), 4,94 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,19-4,05 (м, 1H), 3,93 (д, J=9,8 Гц, 1H), 3,76 (с, 3H), 3,74 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,21 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,83 (д, J=7,2 Гц, 3H)
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,84, 158,34, 158,22, 133,99, 133,81, 128,96, 114,10, 113,84, 79,64, 73,33, 56,17, 55,22, 49,22, 28,31, 19,28, 18,19
10 ESIMS m/z 420,6 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,33-7,21 (м, 2H), 7,14-7,02 (м, 2H), 7,03-6,84 (м, 4H), 5,72 (дк, J=9,9, 6,2 Гц, 1H), 4,93 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,22-4,07 (м, 1H), 4,03 (д, J=9,8 Гц, 1H), 1,42 (с, 9H), 1,24 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,84 (д, J=7,1 Гц, 3H)
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -112,14, -112,59
11 ESIMS m/z 452,5 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,33-7,11 (м, 8H), 5,71 (дк, J=10,0, 5,9 Гц, 1H), 4,94 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,18-4,07 (м, 1H), 3,99 (д, J=9,9 Гц, 1H), 1,42 (д, J=1,7 Гц, 9H), 1,24 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,87-0,81 (м, 3H)
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,79, 154,94, 142,68, 142,43, 134,73, 134,43, 130,21, 129,93, 128,39, 128,32, 127,49, 127,18, 126,28, 126,20, 79,79, 72,40, 57,09, 49,15, 28,30, 19,21, 18,04
12 ESIMS m/z 382,5 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,79-7,72 (м, 2H), 7,72-7,62 (м, 1H), 7,59-7,48 (м, 1H), 7,46-7,36 (м, 2H), 7,36-7,25 (м, 2H), 5,81-5,64 (м, 1H), 5,09 (с, 1H), 4,55-4,34 (м, 1H), 4,33-4,18 (м, 1H), 1,46 (с, 9H), 1,45 (д, J=3,5 Гц, 3H), 0,70 (д, J=6,3 Гц, 3H) 13 ESIMS m/z 398,6 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,33-7,21 (м, 4H), 7,15-7,04 (м, 4H), 5,15-5,03 (м, 1H), 5,01 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,35-4,24 (м, 1H), 4,27-4,15 (м, 1H), 1,44 (с, 9H), 1,29 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,03 (д, J=6,4 Гц, 3H) 14 ESIMS m/z 542,5 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,46-7,36 (м, 4H), 7,17-7,07 (м, 4H), 5,71 (дк, J=9,7, 6,2 Гц, 1H), 4,91 (д, J=7,9 Гц, 1H), 4,13 (п, J=7,2 Гц, 1H), 3,97 (д, J=9,8 Гц, 1H), 1,42 (с, 9H), 1,22 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,86 (д, J=7,2 Гц, 3H) 15 ESIMS m/z 424,5 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 6,73 (д, J=3,4 Гц, 1H), 6,67 (д, J=3,4 Гц, 1H), 6,59-6,46 (м, 2H), 5,43 (дк, J=7,4, 6,2 Гц, 1H), 5,03 (д, J=8,1 Гц, 1H), 4,42 (д, J=7,3 Гц, 1H), 4,24 (п, J=7,1, 6,7 Гц, 1H), 2,41 (д, J=1,1 Гц, 3H), 2,40 (д, J=1,1 Гц, 3H), 1,43 (с, 9H), 1,27 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,09 (д, J=7,1 Гц, 3H) 16 ESIMS m/z 412,6 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,18-7,11 (м, 4H), 7,11-7,02 (м, 4H), 5,75 (дк, J=10,2, 6,2 Гц, 1H), 4,95 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,11 (п, J=7,4, 6,5 Гц, 1H), 3,95 (д, J=10,0 Гц, 1H), 2,27 (с, 3H), 2,25 (с, 3H), 1,41 (с, 9H), 1,22 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,80 (д, J=7,2 Гц, 3H) 18 ESIMS m/z 452,6 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,55 (д, J=8,1 Гц, 2H), 7,41 (д, J=8,0 Гц, 2H), 7,31-7,16 (м, 5H), 5,82 (дк, J=9,9, 6,2 Гц, 1H), 4,92 (д, J=7,9 Гц, 1H), 4,15-4,06 (м, 2H), 1,41 (с, 9H), 1,24 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,77 (д, J=7,2 Гц, 3H)
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -62,58
19 ESIMS m/z 452,5 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,30-7,22 (м, 4H), 7,22-7,15 (м, 4H), 5,71 (дк, J=9,6, 6,2 Гц, 1H), 4,91 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,21-4,06 (м, 1H), 4,00 (д, J=9,8 Гц, 1H), 1,42 (с, 9H), 1,22 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,85 (д, J=7,2 Гц, 3H)
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,75, 154,96, 139,41, 139,25, 133,03, 132,77, 129,43, 129,35, 129,05, 128,74, 79,81, 72,51, 56,45, 49,17, 28,30, 19,18, 18,09
20 ESIMS m/z 406,5 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,25-7,14 (м, 4H), 7,06-6,87 (м, 4H), 5,68 (дк, J=9,3, 6,2 Гц, 1H), 4,83 (с, 1H), 4,02 (д, J=9,3 Гц, 1H), 3,82 (дд, J=18,2, 5,9 Гц, 1H), 3,56 (дд, J=18,2, 5,2 Гц, 1H), 1,43 (с, 9H), 1,22 (д, J=6,2 Гц, 3H)
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 169,66, 161,74 (д, J=245,9 Гц), 161,63 (д, J=245,7 Гц), 155,45, 136,74, 129,65 (д, J=7,9 Гц), 115,70 (д, J=21,3 Гц), 115,41 (д, J=21,2 Гц), 79,97, 77,21, 73,15, 55,84, 42,44, 28,29, 19,17
21 ESIMS m/z 434,6 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,30-7,15 (м, 4H), 7,06-6,89 (м, 4H), 5,75-5,62 (м, 1H), 4,90 (д, J=8,4 Гц, 1H), 4,11 (к, J=6,7 Гц, 1H), 4,03 (д, J=9,8 Гц, 1H), 1,49-1,33 (м, 10H), 1,30-1,08 (м, 4H), 0,54 (т, J=7,4 Гц, 3H)
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,10, 161,70 (д, J=245,6 Гц), 155,20, 136,97, 129,52, 115,71 (д, J=21,3 Гц), 115,44 (д, J=21,2 Гц), 79,73, 73,12, 56,08, 54,46, 28,30, 25,40, 19,26, 8,95
22 ESIMS m/z 448,6 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,30-7,15 (м, 4H), 7,04-6,91 (м, 4H), 5,69 (дк, J=9,7, 6,1 Гц, 1H), 4,86 (д, J=9,3 Гц, 1H), 4,09 (дд, J=9,3, 4,2 Гц, 1H), 4,03 (д, J=9,8 Гц, 1H), 1,69-1,57 (м, 1H), 1,42 (с, 9H), 1,21 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,73 (д, J=6,9 Гц, 3H), 0,43 (д, J=6,8 Гц, 3H)
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 171,77, 161,73 (д, J=246,0 Гц), 155,60, 137,05, 129,61, 129,52, 129,44, 115,71 (д, J=21,6 Гц), 115,49 (д, J=21,4 Гц), 79,69, 73,23, 58,49, 56,03, 30,92, 28,28, 19,31, 18,96, 16,54
23 ESIMS m/z 462,7 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,30-7,20 (м, 4H), 7,04-6,92 (м, 4H), 5,68 (дк, J=9,8, 6,2 Гц, 1H), 4,72 (д, J=8,9 Гц, lH), 4,10 (тд, J=9,2, 5,1 Гц, 1H), 4,02 (д, J=10,0 Гц, 1H), 1,41 (с, 9H), 1,22 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,96 (ддд, J=13,7, 9,6, 5,5 Гц, 1H), 0,84 (м, 1H), 0,75 (д, J=6,5 Гц, 3H), 0,70 (д, J=6,6 Гц, 3H)
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 173,06, 161,72 (д, J=245,8 Гц), 155,29, 137,17, 136,83, 129,49, 115,73 (д, J=21,4 Гц), 115,46 (д, J=21,3 Гц), 79,74, 73,02, 56,27, 52,04, 41,48, 28,28, 24,41, 22,76, 21,53, 19,23
24 (Тонкая пленка) 3358, 2977, 1708, 1491, 1243, 1162, 1051, 1027 HRMS-ESI (m/z) [M+Na]+ вычислено для C25H33NNaO6, 466,22; найдено 466,2191 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 7,50-7,37 (м, 1H), 7,29-7,19 (м, 1H), 7,20-7,06 (м, 2H), 6,92-6,75 (м, 4H), 5,91 (дк, J=10,1, 6,4 Гц, 1H), 5,03-4,97 (м, 1H), 4,98 (д, J=9,9 Гц, 1H), 4,22-4,04 (м, 1H), 3,84 (с, 3H), 3,76 (с, 3H), 1,41 (с, 9H), 1,23 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,82 (д, J=7,2 Гц, 3H) 25 (Тонкая пленка) 3368, 2978, 1707, 1597, 1488, 1156, 1043 HRMS-ESI (m/z) [M+Na]+ вычислено для C25H33NNaO6, 466,22; найдено 466,2193 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 7,18 (дт, J=11,8, 7,9 Гц, 2H), 6,89 (дк, J=7,6, 1,5 Гц, 2H), 6,83 (дт, J=4,0, 2,1 Гц, 2H), 6,71 (дддд, J=10,7, 8,2, 2,6, 0,9 Гц, 2H), 5,77 (дк, J=10,2, 6,1 Гц, 1H), 4,96 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,20-4,01 (м, 1H), 3,96 (д, J=10,3 Гц, 1H), 3,77 (с, 3H), 3,75 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,24 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,79 (д, J=7,2 Гц, 3H) 26 (Тонкая пленка)3368 2979, 1706, 1504, 1162, 1052 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C25H31F2NNaO4, 470,2113; найдено 470,2122 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 7,14-7,02 (м, 2H), 6,99-6,84 (м, 4H), 5,67 (дк, J=9,8, 6,2 Гц, 1H), 4,95 (д, J=7,9 Гц, 1H), 4,22-4,05 (м, 1H), 3,94 (д, J=9,8 Гц, 1H), 2,20 (д, J=2,1 Гц, 3H), 2,19 (д, J=2,2 Гц, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,28-1,17 (м, 3H), 0,86 (д, J=7,2 Гц, 3H) 27 (Тонкая пленка) 3366, 2978, 1706, 1162, 1051 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C25H31Cl2NNaO4 502,1522; найдено 502,1533 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 7,22 (дд, J=4,6, 1,9 Гц, 2H), 7,13 (т, J=7,9 Гц, 2H), 7,04 (ддд, J=7,6, 5,1, 1,9 Гц, 2H), 5,67 (дк, J=10,0, 6,2 Гц, 1H), 4,96 (д, J=7,9 Гц, 1H), 4,22-4,05 (м, 1H), 3,91 (д, J=9,9 Гц, 1H), 2,31 (с, 3H), 2,29 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,22 (д, J=6,0 Гц, 3H), 0,87 (д, J=7,2 Гц, 3H) 28 (Тонкая пленка) 3285, 2979, 2107, 1702, 1501, 1160 HRMS-ESI (m/z) [M+Na]+ вычислено для C27H29NNaO4, 454,1989; найдено 454,1993 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 7,45-7,37 (м, 4H), 7,26-7,18 (м, 4H), 5,75 (дк, J=10,0, 6,1 Гц, 1H), 4,91 (д, J=7,9 Гц, 1H), 4,20-4,06 (м, 1H), 4,04 (д, J=9,9 Гц, 1H), 3,05 (с, 1H), 3,04 (с, 1H), 1,42 (с, 9H), 1,23 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,82 (д, J=7,2 Гц, 3H) 29 (Тонкая пленка) 3362, 2964, 1712, 1510, 1163, 1053 HRMS-ESI (m/z) [M+Na]+ вычислено для C27H37NNaO4, 462,2615; найдено 462,2622 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 7,22-7,16 (м, 4H), 7,13-7,03 (м, 4H), 5,76 (дк, J=10,2, 6,1 Гц, 1H), 4,95 (д, J=7,8 Гц, 1H), 4,17-4,02 (м, 1H), 3,96 (д, J=10,2 Гц, 1H), 2,67-2,45 (м, 4H), 1,41 (с, 9H), 1,23 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,21-1,10 (м, 6H), 0,73 (д, J=7,2 Гц, 3H) 31 ESIMS m/z 402,6 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,32-7,20 (м, 6H), 7,20-7,14 (м, 1H), 6,97 (т, J=8,7 Гц, 2H), 5,75 (дк, J=10,0, 6,2 Гц, 1H), 4,92 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,11 (т, J=7,4 Гц, 1H), 4,02 (д, J=10,0 Гц, 1H), 1,41 (с, 9H), 1,23 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,77 (д, J=7,2 Гц, 3H)
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,81, 161,71 (д, J=245,7 Гц), 154,94, 141,23, 137,03 (д, J=3,5 Гц), 129,56 (д, J=7,9 Гц), 128,59, 127,99, 126,82, 115,62 (д, J=21,3 Гц), 79,70, 72,94, 57,09, 49,16, 28,31, 14,13
33 ESIMS m/z 519,6 ([M-H2O]+) 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,58 (т, J=2,1 Гц, 2H), 7,38 (дд, J=8,4, 3,9 Гц, 2H), 7,29-7,25 (м, 1H), 7,20 (дд, J=8,5, 2,2 Гц, 1H), 5,84 (к, J=6,2 Гц, 1H), 4,94 (д, J=7,8 Гц, 1H), 4,14 (т, J=7,4 Гц, 1H), 3,05 (с, 1H), 1,41 (с, 9H), 1,18 (д, J=6,3 Гц, 3H), 1,00 (д, J=7,2 Гц, 3H)
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,37, 155,04, 144,43, 142,16, 132,90 (д, J=2,7 Гц), 131,93, 131,87, 130,51, 130,46, 128,13, 127,70, 125,08, 124,99, 80,20, 78,55, 74,10, 49,16, 34,67, 28,25, 14,28
34 ESIMS m/z 486,5 ([M-H2O]+) 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,37-7,28 (м, 4H), 7,18 (ддд, J=8,4, 2,2, 0,8 Гц, 1H), 7,09 (ддд, J=8,4, 2,2, 0,9 Гц, 1H), 5,86 (к, J=6,2 Гц, 1H), 4,93 (д, J=7,8 Гц, 1H), 4,14 (т, J=7,4 Гц, 1H), 3,06 (с, 1H), 1,41 (с, 9H), 1,18 (д, J=6,3 Гц, 3H), 0,98 (д, J=6,8 Гц, 3H)
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,28, 158,09 (д, J=249,9 Гц), 158,06 (д, J=249,5 Гц), 155,05, 145,31 (д, J=5,7 Гц), 142,98, 130,64 (д, J=10,0 Гц), 121,90 (д, J=8,8 Гц), 120,38 (д, J=12,3 Гц), 120,24 (д, J=12,3 Гц), 114,59 (д, J=22,6 Гц), 114,20 (д, J=22,9 Гц), 80,19, 78,60, 74,13, 49,13, 34,67, 28,25, 14,30
35 ESIMS m/z 480,6 ([M]+) 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,24 (дд, J=10,4, 8,1 Гц, 2H), 7,09 (дд, J=5,5, 2,2 Гц, 2H), 7,02 (тд, J=8,6, 2,3 Гц, 2H), 5,69 (дк, J=10,1, 6,1 Гц, 1H), 4,94 (д, J=7,9 Гц, 1H), 4,13 (т, J=7,5 Гц, 1H), 3,92 (д, J=10,0 Гц, 1H), 2,33 (с, 3H), 2,31 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,21 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,84 (д, J=7,2 Гц, 3H)
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,81, 154,92, 139,66, 139,44, 136,53, 136,10, 133,08, 132,72, 130,69, 130,57, 129,43, 129,12, 126,59, 126,46, 79,77, 72,61, 56,49, 49,17, 28,29, 20,16, 20,09, 19,23, 18,09
36 (Тонкая пленка) 3385, 2980, 1669, 1486, 1452, 1160, 757 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 7,82 (ддд, J=8,6, 7,3, 1,8 Гц, 1H), 7,51 (тт, J=7,9, 1,5 Гц, 1H), 7,33-7,12 (м, 3H), 7,09 (тд, J=7,6, 1,4 Гц, 1H), 6,94 (дд, J=8,1, 1,4 Гц, 1H), 6,90 (дд, J=8,1, 1,4 Гц, 1H), 6,23 (кд, J=6,3, 1,6 Гц, 1H), 5,02 (д, J=7,9 Гц, 1H), 4,30-4,13 (м, 1H), 3,21 (с, 1H), 1,42 (с, 9H), 1,26 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,07 (д, J=7,2 Гц, 3H) 37 (Тонкая пленка) 3375, 2981, 1703, 1609, 1515, 1453, 1433, 1380, 1367, 1284, 1250, 1208, 1162, 1113, 1053, 1023, 967, 909, 873, 821, 754, 731 HRMS-ESI (m/z) [M+Na]+ вычислено для C23H25F4NNaO4, 478,1612; найдено 478,1624 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 7,18-6,91 (м, 6H), 5,63 (дк, J=9,4, 6,2 Гц, 1H), 4,92 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,24-4,06 (м, 1H), 3,98 (д, J=9,5 Гц, 1H), 1,42 (с, 9H), 1,23 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,91 (д, J=7,2 Гц, 3H)
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -136,25 (дт, J=20,6, 9,7 Гц), -136,69 (дт, J=20,4, 9,9 Гц), -139,30 (дд, J=21,3, 10,5 Гц), -139,70 (дд, J=21,1, 10,1 Гц)
38 (Тонкая пленка) 3440, 2981, 1704, 1600, 1497, 1452, 1379, 1367, 1306, 1250, 1210, 1162, 1095, 1054, 1023, 907, 867, 822, 799, 780, 731, 719, 689 HRMS-ESI (m/z) [M+Na]+ вычислено для C23H25Cl2F2NNaO4 510,1021; найдено 510,1033 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 7,32-7,22 (м, 2H), 7,18-7,02 (м, 4H), 5,64 (дк, J=9,6, 6,2 Гц, 1H), 4,93 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,25-4,03 (м, 1H), 3,98 (д, J=9,6 Гц, 1H), 1,42 (с, 9H), 1,23 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,92 (д, J=7,2 Гц, 3H)
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -116,98 (к, J=6,9 Гц), -117,44 (к, J=6,8 Гц)
39 (Тонкая пленка) 3364, 2980, 2931, 1707, 1597, 1501, 1451, 1379, 1366, 1307, 1248, 1207, 1163, 1118, 1052, 1023, 959, 908, 881, 821, 781, 731 HRMS-ESI (m/z) [M+Na]+ вычислено для C25H31F2NNaO4, 470,2113; найдено 470,2120 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 7,13-6,98 (м, 4H), 6,90 (тд, J=9,1, 7,4 Гц, 2H), 5,67 (дк, J=10,1, 6,1 Гц, 1H), 4,93 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,22-4,02 (м, 1H), 3,91 (д, J=10,1 Гц, 1H), 2,23 (д, J=2,0 Гц, 3H), 2,21 (д, J=2,0 Гц, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,21 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,83 (д, J=7,2 Гц, 3H)
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -119,99 (к, J=6,8 Гц), -120,57 (к, J=7,0 Гц)
40 ESIMS m/z 536 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,53 (ддд, J=13,6, 6,7, 4,2 Гц, 8H), 7,45-7,37 (м, 8H), 7,35-7,29 (м, 2H), 5,87 (дк, J=12,3, 6,1 Гц, 1H), 4,94 (д, J=7,1 Гц, 1H), 4,18-4,09 (м, 2H), 1,41 (с, 9H), 1,31 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,80 (д, J=7.l Гц, 3H)
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,93, 154,96, 140,72, 140,60, 140,56, 140,21, 139,92, 139,68, 128,76, 128,75, 128,51, 127,58, 127,30, 127,27, 127,23, 127,00, 126,96, 79,70, 73,12, 57,33, 49,22, 28,31, 19,39, 18,04
43 HRMS-ESI (m/z) [M+Na]+ вычислено для C23H25Cl4NNaO4, 542,0430; найдено 542,0442 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,38 (т, J=8,1 Гц, 2H), 7,32 (дд, J=13,6, 2,1 Гц, 2H), 7,10 (дд, J=8,4, 2,1 Гц, 1H), 7,07 (дд, J=8,4, 2,1 Гц, 1H), 5,65 (дк, J=9,5, 6,2 Гц, 1H), 4,93 (д, J=7,9 Гц, 1H), 4,22-4,09 (м, 1H), 3,97 (д, J=9,5 Гц, 1H), 1,42 (д, J=0,9 Гц, 9H), 1,24 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,93 (д, J=7,2 Гц, 3H)
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,73, 154,93, 140,37, 140,26, 133,10, 132,76, 131,66, 131,34, 130,97, 130,67, 130,23, 130,06, 127,34, 127,27, 79,92, 71,96, 55,79, 49,16, 28,29, 19,14, 18,11
44 HRMS-ESI (m/z) [M+Na]+ вычислено для C23H25Cl2F2NNaO4510,1021; найдено 510,1030 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,38-7,28 (м, 2H), 7,06 (дд, J=10,0, 1,8 Гц, 1H), 7,04-6,94 (м, 3H), 5,66 (ддт, J=9,1, 6,9, 5,5 Гц, 1H), 4,92 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,22-4,08 (м, 1H), 4,01 (д, J=9,4 Гц, 1H), 1,42 (д, J=1,3 Гц, 9H), 1,24 (дд, J=6,2, 1,3 Гц, 3H), 0,92 (д, J=7,2 Гц, 3H)
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,68, 158,17 (д, J=250,1 Гц), 158,03 (д, J=250,1 Гц), 154,93, 141,08 (д, J=6.l Гц), 140,95 (д, J=6,1 Гц), 131,11, 130,80, 124,51 (д, J=3,3 Гц), 124,36 (д, J=3,6 Гц), 120,08 (д, J=17,6 Гц), 119,78 (д, J=17,6 Гц), 116,48 (д, J=16,8 Гц), 116,24, 79,92, 72,02, 56,07, 49,15, 28,28, 19,10, 18,10
45 ESIMS m/z 300 ([M+H]+) 46 ESIMS m/z 284,3 ([M+H]+) 47 ESIMS m/z 296,3 ([M+H]+) 48 (Тонкая пленка) 3395, 2885, 1741, 1603, 1508, 1459, 1381, 1324, 1224, 1159, 1137, 1118, 1049, 1015, 955, 881, 826, 793, 779, 755, 746, 721, 693, 666 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C18H20F2NO2, 320,1457; найдено 320,1457 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,55 (с, 3H), 7,22 (дт, J=9,0, 4,8 Гц, 4H), 6,98 (к, J=8,2 Гц, 4H), 5,71 (дк, J=11,8, 6,1 Гц, 1H), 4,05 (д, J=9,8 Гц, 2H), 1,23 (д, J=5,9 Гц, 3H), 1,13 (д, J=6,7 Гц, 3H)
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -115,32, -115,70
49 ESIMS m/z 341,5 ([M+Na]+) 50 ESIMS m/z 314,6 ([M+H]+) 51 ESIMS m/z 356,4 ([M+H]+) 52 ESIMS m/z 302,4 ([M+H]+) 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -169,31 53 ESIMS m/z 344,5 ([M+H]+) 54 ESIMS m/z 320,4 ([M+H]+) 55 ESIMS m/z 352,4 ([M+H]+) 56 ESIMS m/z 282,4 ([M+H]+) 57 ESIMS m/z 298,4 ([M+H]+) 58 ESIMS m/z 442,4 ([M+H]+) 59 ESIMS m/z 324,4 ([M+H]+) 60 ESIMS m/z 312,3 ([M+H]+) 61 ESIMS m/z 436 ([M+H]+) 63 ESIMS m/z 375,5 ([M+Na]+) 64 ESIMS m/z 375,5 ([M+Na]+) 65 ESIMS m/z 344,5 ([M+H]+) 66 ESIMS m/z 344,5 ([M+H]+) 67 ESIMS m/z 348,5 ([M+H]+) 68 ESIMS m/z 380,5 ([M+H]+) 69 ESIMS m/z 332,5 ([M+H]+) 70 ESIMS m/z 340,5 ([M+H]+) 71 (Тонкая пленка) 2959, 1749, 1508, 1401, 1229, 1159, 1055, 830 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C17H17F2NO2, 306,1300; найдено 306,1298 72 (Тонкая пленка) 3452, 2855, 1742, 1601, 1506, 1454, 1220, 1159, 1136, 1046, 824 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C19H22F2NO2, 335,1646; найдено 335,1646 73 (Тонкая пленка) 2966, 1736, 1602, 1507, 1221, 1158, 1120, 1046, 825 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C20H24F2NO2, 349,1803; найдено 349,1804 74 (Тонкая пленка) 2959, 1739, 1603, 1507, 1219, 1158, 1132, 1046, 825 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C21H26F2NO2, 363,1959; найдено 363,1959 75 (Тонкая пленка) 3411, 2986, 1740, 1605, 1509, 1453, 1223, 1137, 1116, 1049, 700 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C18H21FNO2, 302,1551; найдено 302,1551 77 (Тонкая пленка) 3363, 2941, 1743, 1467, 1385, 1236, 1201, 1173, 1136, 1117, 1061, 1029, 992, 824, 755, 723, 675 ESIMS m/z 438,0 ([M+H]+) 78 (Тонкая пленка) 3361, 2942, 1742, 1582, 1486, 1419, 1240, 1207, 1141, 1116, 1057, 800 ESIMS m/z 404,0 ([M]+) 79 (Тонкая пленка) 3218, 2980, 2945, 1742, 1522, 1481, 1245, 1216, 1136, 1118, 1048, 758 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C20H24Cl2NO2, 380,1179; найдено 380,1181 80 ESIMS m/z 404,4 ([M+H]+) 81 ESIMS m/z 336,5 ([M+H]+) 83 ESIMS m/z 408,5 ([M+H]+) 84 (Тонкая пленка) 2881, 2193, 2130, 1742, 1609, 1516, 1457, 1434, 1383, 1325, 1285, 1208, 1118, 1049, 966, 906, 875, 821, 754, 710, 692, 681, 656 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C18H18F4NO2, 356,1268; найдено 356,1273 1H ЯМР (300 МГц, метанол-d4) δ 7,46-7,30 (м, 2H), 7,28-7,14 (м, 4H), 5,84 (дк, J=10,1, 6,2 Гц, 1H), 4,24 (д, J=10,1 Гц, 1H), 3,96 (к, J=7,3 Гц, 1H), 3,31 (пд, J=1,6, 0,5 Гц, 3H), 1,27 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,02 (д, J=7,2 Гц, 3H)
19F ЯМР (471 МГц, метанол-d4) δ -139,39 (ддд, J=19,8, 11,5, 7,5 Гц), -139,57 - -139,84 (м), -142,33 - -142,56 (м), -142,66 - -142,93 (м)
85 (Тонкая пленка) 3409, 2928, 2026, 1957, 1743, 1597, 1499, 1458, 1408, 1323, 1249, 1208, 1118, 1061, 917, 866, 822, 798, 780, 753, 718, 690, 663 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C18H18Cl2F2NO2, 388,0677; найдено 388,0677 1H ЯМР (300 МГц, метанол-d4) δ 7,54 (дт, J=7,0, 2,7 Гц, 2H), 7,37 (ддт, J=8,6, 4,3, 2,1 Гц, 2H), 7,21 (тд, J=8,8, 4,7 Гц, 2H), 5,93-5,75 (м, 1H), 4,24 (д, J=10,1 Гц, 1H), 3,96 (к, J=7,3 Гц, 1H), 3,31 (т, J=1,7 Гц, 3H), 1,28 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,03 (д, J=7,3 Гц, 3H)
19F ЯМР (471 МГц, метанол-d4) δ -119,62 - -119,72 (м), -119,99 - -120,08 (м)
86 (Тонкая пленка) 3374, 2928, 1742, 1596, 1501, 1457, 1379, 1323, 1233, 1206, 1118, 1052, 1003, 956, 933, 886, 824, 780, 752, 721, 711, 690, 681, 671, 664, 655 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C20H24F2NO2, 348,1770; найдено 348,1771 1H ЯМР (300 МГц, метанол-d4) δ 7,30-7,12 (м, 4H), 6,95 (тд, J=8,9, 6,6 Гц, 2H), 5,91-5,74 (м, 1H), 4,07 (д, J=10,4 Гц, 1H), 3,99-3,83 (м, 1H), 3,30 (дтд, J=3,3, 1,6, 0,6 Гц, 3H), 2,23 (т, J=2,6 Гц, 6H), 1,25 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,94 (дд, J=7,3, 0,7 Гц, 3H)
19F ЯМР (471 МГц, метанол-d4) δ -122,00 - -122,37 (м), -122,69 (тт, J=6,1, 2,9 Гц)
87 (Тонкая пленка) 2879, 1746, 1587, 1561, 1517, 1468, 1395, 1227, 1194, 1116, 1053, 1029, 871, 822, 747, 727, 669 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C18H18C14NO2, 420,0086; найдено 420,0090 88 (Тонкая пленка) 2858, 1747, 1580, 1486, 1458, 1383, 1368, 1278, 1236, 1206, 1119, 1048, 970, 871, 824, 779, 761, 682 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C18H18C12F2NO2, 388,0677; найдено 388,0688 89 HRMS-ESI (m/z) [M]+ вычислено для C25H26N2O6, 450,1791; найдено 450,1794 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 11,97 (д, J=0,5 Гц, 1H), 8,33 (д, J=8,1 Гц, 1H), 7,96 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,47 (ддт, J=8,5, 6,4, 1,3 Гц, 4H), 7,33-7,13 (м, 5H), 6,89-6,81 (м, 1H), 6,03 (к, J=6,3 Гц, 1H), 4,62-4,49 (м, 1H), 3,93 (с, 3H), 2,74 (с, 1H), 1,23 (д, J=6,3 Гц, 3H), 1,07 (д, J=7,2 Гц, 3H)
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,30, 168,61, 155,37, 148,71, 144,85, 142,71, 140,44, 130,29, 128,33, 128,32, 127,22, 127,16, 125,51, 125,45, 109,44, 79,57, 75,54, 56,08, 47,85, 17,62, 14,32
90 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C25H27N2O5, 435,1920; найдено 435,1925 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,10 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,34 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,38-7,06 (м, 10H), 6,86 (дд, J=5,3, 0,7 Гц, 1H), 5,83 (дк, J=10,1, 6,1 Гц, 1H), 4,52 (дк, J=8,1, 7,2 Гц, 1H), 4,06 (д, J=10,2 Гц, 1H), 3,93 (с, 3H), 1,26 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,97 (д, J=7,2 Гц, 3H)
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 171,67, 168,53, 155,34, 148,72, 141,38, 141,13, 140,40, 130,48, 128,80, 128,50, 128,10, 128,03, 126,95, 126,70, 109,39, 73,57, 57,93, 56,07, 47,85, 19,24, 17,61
91 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C21H23N2O5S2, 447,1048; найдено 447,1047 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,10 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,41 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,18-7,16 (м, 2H), 7,01 (ддд, J=3,6, 1,3, 0,6 Гц, 1H), 6,94-6,88 (м, 3H), 6,86 (дд, J=5,3, 0,7 Гц, 1H), 5,56 (дк, J=7,4, 6,2 Гц, 1H), 4,70-4,58 (м, 2H), 3,94 (с, 3H), 1,30 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,24 (д, J=1,2 Гц, 3H)
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 171,48, 168,62, 155,35, 148,74, 143,75, 142,69, 140,43, 130,48, 126,77, 126,57, 126,05, 125,43, 124,61, 124,58, 109,44, 74,83, 56,08, 47,98, 47,42, 18,69, 17,80
92 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C25H25F2N2O5, 471,1731; найдено 471,1735 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,06 (д, J=0,7 Гц, 1H), 8,32 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,3 Гц, 1H), 7,26-7,18 (м, 4H), 7,01-6,89 (м, 4H), 6,87 (д, J=5,3 Гц, 1H), 5,73 (дк, J=9,7, 6,1 Гц, 1H), 4,59 _ 4,49 (м, 1H), 4,05 (д, J=9,8 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 1,25 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,07 (д, J=7,2 Гц, 3H)
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -115,46, -115,80
93 HRMS-ESI (m/z) [2M+Na]+ вычислено для C54H60N4NaO12, 979,4106; найдено 979,4119 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,03 (д, J=0,7 Гц, 1H), 8,40 (д, J=8,1 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,41-7,09 (м, 10H), 6,85 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,97 (к, J=6,3 Гц, 1H), 4,61 (дк, J=8,2, 7,2 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,39 (дк, J=9,1, 6,9 Гц, 1H), 3,18 (дк, J=9,2, 6,9 Гц, 1H), 1,30 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,17 (т, J=6,9 Гц, 3H), 1,13 (д, J=6,3 Гц, 3H)
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 171,45, 168,56, 155,34, 148,71, 141,84, 140,56, 140,38, 130,37, 128,25, 127,87, 127,81, 127,69, 127,33, 127,21, 109,41, 84,05, 74,30, 59,93, 56,08, 48,05, 18,02, 15,67, 14,95
95 HRMS-ESI (m/z) [M-OCH3]+ вычислено для C25H25N2O5, 433,1764; найдено 433,1763 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 12,04 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,41 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,41-7,18 (м, 10H), 6,85 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,97 (к, J=6,3 Гц, 1H), 4,75-4,49 (м, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,15 (с, 3H), 1,29 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,13 (д, J=6,3 Гц, 3H)
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 171,42, 168,58, 155,35, 148,72, 141,11, 140,39, 139,89, 130,37, 128,51, 128,11, 127,86, 127,69, 127,52, 127,31, 109,42, 84,47, 74,02, 56,08, 52,55, 48,05, 17,97, 14,97
96 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,03 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,31 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,35 (тд, J=8,5, 6,2 Гц, 1H), 7,23 (тд, J=8,4, 6,2 Гц, 1H), 6,91-6,74 (м, 4H), 6,69 (ддд, J=10,4, 8,8, 2,6 Гц, 1H), 5,88-5,74 (м, 1H), 4,69 (д, J=9,9 Гц, 1H), 4,64-4,48 (м, 1H), 3,95 (с, 3H), 1,30 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,17 (д, J=7,2 Гц, 3H)
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -110,97 (д, J=7,7 Гц), -111,39 (д, J=7,6 Гц), -111,98 (дд, J=7,7, 2,6 Гц), -112,83 (дд, J=7,6, 2,6 Гц)
97 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,06 (с, 1H), 8,31 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,49-7,40 (м, 4H), 7,37-7,24 (м, 5H), 7,23-7,18 (м, 1H), 6,86 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,00 (дк, J=25,4, 6,4 Гц, 1H), 4,63-4,51 (м, 1H), 3,94 (с, 3H), 1,32 (дд, J=6,5, 1,0 Гц, 3H), 0,96 (д, J=7,2 Гц, 3H)
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -169,17
98 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C27H31N2O7, 495,2131; найдено 495,2124 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,11 (с, 1H), 8,35 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,22-7,12 (м, 4H), 6,90-6,73 (м, 5H), 5,73 (дк, J=9,8, 6,1 Гц, 1H), 4,64-4,44 (м, 1H), 3,96 (д, J=9,9 Гц, 1H), 3,93 (с, 3H), 3,75 (с, 3H), 3,73 (с, 3H), 1,24 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,05 (д, J=7,2 Гц, 3H)
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 171,65, 168,54, 158,36, 158,20, 155,34, 148,70, 140,40, 133,83, 133,69, 130,45, 128,97, 128,92, 114,11, 113,81, 109,39, 73,77, 56,11, 56,04, 55,20, 55,19, 47,90, 19,20, 17,75
99 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C25H25F2N2O5, 471,1731; найдено 471,1724 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,05 (с, 1H), 8,34 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,3 Гц, 1H), 7,32-7,19 (м, 2H), 7,11-7,03 (м, 2H), 7,02-6,83 (м, 5H), 5,75 (дк, J=9,8, 6,1 Гц, 1H), 4,65-4,46 (м, 1H), 4,06 (д, J=9,9 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 1,27 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,07 (д, J=7,2 Гц, 3H)
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -112,07, -112,48
100 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C25H25Cl2N2O5, 503,1140; найдено 503,1137 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,04 (с, 1H), 8,32 (д, J=7,7 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,3 Гц, 1H), 7,31-7,10 (м, 8H), 6,86 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,73 (дк, J=9,9, 6,2 Гц, 1H), 4,60-4,48 (м, 1H), 4,01 (д, J=10,0 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 1,27 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,08 (д, J=7,1 Гц, 3H)
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 171,55, 168,60, 155,36, 148,72, 142,54, 142,33, 140,47, 134,73, 134,42, 130,33, 130,23, 129,94, 128,42, 128,33, 127,52, 127,21, 126,18, 125,98, 109,47, 72,83, 57,03, 56,08, 47,85, 19,11, 17,66
101 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C25H25N2O5, 433,1763; найдено 433,1749 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,23-11,94 (м, 1H), 8,64-8,39 (м, 1H), 8,11 -7,92 (м, 1H), 7,78-7,60 (м, 3H), 7,59 -7,48 (м, 1H), 7,46-7,35 (м, 2H), 7,36 -7,26 (м, 1H), 7,27-7,20 (м, 1H), 6,91 -6,84 (м, 1H), 5,87-5,69 (м, 1H), 4,94 -4,76 (м, 1H), 4,35-4,22 (м, 1H), 4,00-3,93 (м, 3H), 1,69-1,51 (м, 3H), 0,95 -0,59 (м, 3H) 102 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C25H25N2O6, 449,1712; найдено 449,1707 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,16 (с, 1H), 8,51-8,38 (м, 1H), 8,11-7,82 (м, 1H), 7,34-7,15 (м, 4H), 7,15-6,94 (м, 4H), 6,91-6,77 (м, 1H), 5,20-5,09 (м, 1H), 4,78-4,64 (м, 1H), 4,33-4,17 (м, 1H), 3,96-9,92 (м, 3H), 1,55-1,42 (м, 3H), 1,10-0,91 (м, 3H) 103 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C25H25Br2N2O5, 591,0130; найдено 591,0125 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,06 (с, 1H), 8,33 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,50-7,31 (м, 4H), 7,24-7,01 (м, 4H), 6,87 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,73 (дк, J=9,6, 6,1 Гц, 1H), 4,55 (п, J=7,3 Гц, 1H), 4,01 (д, J=9,7 Гц, 1H), 3,93 (с, 3H), 1,25 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,09 (д, J=7,2 Гц, 3H)
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 171,50, 168,61, 155,39, 148,74, 140,47, 139,69, 139,59, 132,00, 131,69, 130,31, 129,80, 129,73, 121,12, 120,84, 109,52, 72,81, 56,45, 56,08, 47,86, 19,09, 17,67
104 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C23H27N2O5S2, 475,1361; найдено 475,1368 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,13 (с, 1H), 8,44 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,99 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,87 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,73 (д, J=3,4 Гц, 1H), 6,67 (д, J=3,4 Гц, 1H), 6,54-6,35 (м, 2H), 5,54-5,40 (м, 1H), 4,78-4,59 (м, 1H), 4,45 (д, J=7,1 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 2,39 (с, 6H), 1,30 (д, J=2,8 Гц, 3H), 1,28 (д, J=3,7 Гц, 3H)
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 171,50, 168,60, 155,35, 148,74, 141,52, 140,47, 140,41, 139,03, 139,00, 130,53, 125,76, 125,08, 124,67, 124,42, 109,41, 74,68, 56,07, 48,00, 47,84, 18,65, 17,88, 15,25
105 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C27H31N2O5, 463,2233; найдено 463,2242 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,14 (с, 1H), 8,38 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,94 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,21-7,10 (м, 4H), 7,09-6,97 (м, 4H), 6,82 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,79 (дк, J=10,1, 6,2 Гц, 1H), 4,53 (п, J=7,3 Гц, 1H), 3,98 (д, J=10,0 Гц, 1H), 3,88 (с, 3H), 2,25 (с, 3H), 2,23 (с, 3H), 1,25 (д, J=6,3 Гц, 3H), 1,01 (д, J=7,2 Гц, 3H)
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 171,66, 168,57, 155,32, 148,71, 140,43, 138,63, 138,47, 136,37, 136,05, 130,45, 129,44, 129,11, 127,91, 127,85, 109,45, 73,66, 57,08, 56,02, 47,92, 20,97, 20,93, 19,24, 17,64
106 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C26H26F3N2O5, 503,1794; найдено 503,1794 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,09 (с, 1H), 8,35 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,54 (д, J=8,1 Гц, 2H), 7,42 (д, J=8,1 Гц, 2H), 7,34-7,21 (м, 4H), 7,21-7,13 (м, 1H), 6,86 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,85 (дк, J=9,8, 6,1 Гц, 1H), 4,61-4,46 (м, 1H), 4,15 (д, J=9,9 Гц, 1H), 3,93 (с, 3H), 1,27 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,00 (д, J=7,2 Гц, 3H)
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -62,53
107 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C25H25Cl2N2O5, 503,1140; найдено 503,1139 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,05 (с, 1H), 8,32 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,38-7,10 (м, 8H), 6,87 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,73 (дк, J=9,9, 6,2 Гц, 1H), 4,62-4,45 (м, 1H), 4,03 (д, J=9,6 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 1,25 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,09 (д, J=7,2 Гц, 3H)
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 171,52, 168,61, 155,41, 148,74, 140,45, 139,26, 139,15, 133,04, 132,77, 130,32, 129,41, 129,36, 129,05, 128,73, 109,49, 72,95, 56,35, 56,08, 47,86, 19,08, 17,67
109 ESIMS m/z 587 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,10 (с, 1H), 8,36 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,95 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,57-7,46 (м, 8H), 7,43-7,38 (м, 7H), 7,34-7,29 (м, 2H), 6,81 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,90 (дк, J=12,2, 6,1 Гц, 1H), 4,56 (п, J=7,2 Гц, 1H), 4,16 (д, J=10,0 Гц, 1H), 3,89 (д, J=1,9 Гц, 3H), 1,34 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,02 (д, J=7,2 Гц, 3H)
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 171,71, 168,59, 155,33, 148,72, 140,65, 140,58, 140,43, 140,11, 139,94, 139,66, 130,44, 128,77, 128,73, 128,67, 128,53, 127,58, 127,30, 127,26, 127,21, 127,00, 126,94, 109,40, 73,58, 57,25, 56,04, 47,91, 19,33, 17,66
110 (Тонкая пленка) 3374, 2984, 1735, 1649, 1602, 1577, 1530, 1507, 1449, 1380, 1329, 1296, 1222, 1188, 1159, 1130, 1105, 1049, 1015, 906, 826, 809, 792, 778, 731, 704, 666 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C24H23F2N2O4, 441,1620; найдено 441,1620 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 11,80 (с, 1H), 8,30 (д, J=8,0 Гц, 1H), 8,07 (дд, J=4,3, 1,5 Гц, 1H), 7,40-7,15 (м, 6H), 7,05-6,85 (м, 4H), 5,73 (дк, J=9,8, 6,2 Гц, 1H), 4,65-4,45 (м, 1H), 4,05 (д, J=9,8 Гц, 1H), 1,25 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,07 (д, J=7,2 Гц, 3H)
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 171,60, 168,26, 161,76 (д, J=246,1 Гц), 161,64 (д, J=245,7 Гц), 157,79, 139,65, 136,82 (д, J=3,3 Гц), 136,71 (д, J=3,5 Гц), 131,04, 129,50 (д, J=7,9 Гц), 128,80, 126,08, 115,74 (д, J=21,3 Гц), 115,41 (д, J=21,3 Гц), 73,34, 56,14, 47,84, 19,12, 17,69
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -115,44, -115,76
111 (Тонкая пленка) 3370, 2984, 2936, 2256, 1735, 1647, 1604, 1574, 1529, 1507, 1483, 1469, 1452, 1381, 1323, 1281, 1262, 1222, 1158, 1109, 1048, 1015, 990, 904, 824, 800, 730 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C26H27F2N2O5, 485,1883; найдено 485,1880 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,06 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,33 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,95 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,35-7,14 (м, 4H), 7,04-6,87 (м, 4H), 6,84 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,73 (дк, J=9,7, 6,1 Гц, 1H), 4,60-4,48 (м, 1H), 4,16 (к, J=7,0 Гц, 2H), 4,05 (д, J=9,7 Гц, 1H), 1,51 (т, J=7,0 Гц, 3H), 1,24 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,06 (д, J=7,2 Гц, 3H)
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 171,58, 168,66, 161,75 (д, J=246,1 Гц), 161,64 (д, J=245,7 Гц), 154,75, 148,82, 140,38, 136,82 (д, J=3,3 Гц), 136,73 (д, J=3,3 Гц), 130,41, 129,51 (д, J=7,6 Гц), 115,72 (д, J=21,4 Гц), 115,39 (д, J=21,2 Гц), 110,13, 73,32, 64,67, 56,12, 47,84, 19,11, 17,69, 14,37
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -115,47, -115,80
112 (Тонкая пленка) 3370, 2984, 1729, 1641, 1601, 1531, 1507, 1491, 1450, 1361, 1305, 1281, 1254, 1222, 1177, 1158, 1135, 1087, 1048, 1015, 908, 824, 778, 752, 731, 666 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C25H24F2NO4, 440,1668; найдено 440,1676 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,05 (с, 1H), 7,43-7,33 (м, 2H), 7,30-7,17 (м, 4H), 7,05-6,90 (м, 5H), 6,88-6,77 (м, 2H), 5,75 (дк, J=9,9, 6,1 Гц, 1H), 4,57 (п, J=7,1 Гц, 1H), 4,06 (д, J=9,9 Гц, 1H), 1,25 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,00 (д, J=7,1 Гц, 3H)
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,22, 169,33, 161,79 (д, J=246,2 Гц), 161,70 (д, J=245,9 Гц), 161,59, 136,83 (д, J=3,4 Гц), 136,61 (д, J=3,4 Гц), 134,49, 129,49 (д, J=8,1 Гц), 129,46 (д, J=7,9 Гц), 125,62, 118,70, 118,58, 115,79 (д, J=21,4 Гц), 115,50 (д, J=21,3 Гц), 113,72, 73,62, 56,17, 48,29, 19,15, 17,79
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -115,30, -115,60
113 ESIMS m/z 457,6 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 11,98 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,30 (т, J=5,7 Гц, 1H), 7,99 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,24-7,15 (м, 4H), 7,03-6,85 (м, 5H), 5,71 (дк, J=9,2, 6,2 Гц, 1H), 4,11 (дд, J=18,1, 6,0 Гц, 1H), 4,04 (д, J=9,2 Гц, 1H), 3,95 (с, 3H), 3,90 (дд, J=18,1, 5,6 Гц, 1H), 1,25 (д, J=6,3 Гц, 3H)
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 169,18, 168,43, 161,74 (д, J=246,1 Гц), 161,63 (д, J=245,5 Гц), 155,42, 148,71, 140,55, 136,68, 130,30, 129,68, 129,60, 115,67 (д, J=29,2 Гц), 115,46 (д, J=29,1 Гц), 109,55, 73,65, 56,11, 55,77, 40,91, 19,12
114 ESIMS m/z 485,6 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,08 (с, 1H), 8,32 (д, J=8,5 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,46-7,04 (м, 4H), 7,11-6,65 (м, 5H), 5,71 (дк, J=9,8, 6,2 Гц, 1H), 4,51 (ддд, J=8,5, 7,0, 5,4 Гц, 1H), 4,05 (д, J=9,6 Гц, 1H), 3,95 (с, 3H), 1,70-1,57 (м, 1H), 1,49-1,36 (м, 1H), 1,24 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,67 (т, J=7,5 Гц, 3H)
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 170,87, 168,79, 161,74 (д, J=245,9 Гц), 161,66 (д, J=245,8 Гц), 155,43, 148,73, 140,42, 136,80, 130,36, 129,55 (д, J=2,1 Гц), 129,47 (д, J=2,1 Гц), 115,67 (д, J=32,4 Гц), 115,45 (д, J=32,4 Гц), 109,44, 73,48, 56,09, 56,03, 53,16, 25,16, 19,18, 9,27
115 ESIMS m/z 499,6 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,08 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,32 (д, J=9,4 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,31-7,07 (м, 4H), 6,97 (т, J=8,6 Гц, 2H), 6,93-6,86 (м, 3H), 5,72 (дк, J=9,7, 6,2 Гц, 1H), 4,48 (дд, J=9,4, 4,7 Гц, 1H), 4,05 (д, J=9,1 Гц, 1H), 3,95 (с, 3H), 1,93-1,82 (м, 1H), 1,23 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,82 (д, J=6,9 Гц, 3H), 0,65 (д, J=6,8 Гц, 3H)
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 170,46, 168,95, 161,73 (д, J=246,4 Гц), 161,65 (д, J=245,6 Гц), 155,43, 148,71, 140,42, 136,85, 130,40, 129,54 (д, J=4,7 Гц), 129,47 (д, J=4,7 Гц), 115,71 (д, J=21,3 Гц), 115,40 (д, J=21,3 Гц), 109,43, 73,51, 57,09, 56,09, 55,98, 30,96, 19,22, 19,10, 17,10
116 ESIMS m/z 513,7 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,07 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,15 (д, J=8,9 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,31-7,04 (м, 4H), 7,08-6,74 (м, 6H), 5,70 (дк, J=10,0, 6,1 Гц, 1H), 4,54 (ддд, J=9,7, 8,8, 5,0 Гц, 1H), 4,04 (д, J=9,8 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 1,46-1,36 (м, 1H), 1,33-1,18 (м, 4H), 1,08 (ддд, J=13,9, 9,0, 5,0 Гц, 1H), 0,82 (д, J=6,5 Гц, 3H), 0,77 (д, J=6,6 Гц, 3H)
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 171,62, 168,81, 161,75 (д, J=246,2 Гц), 161,66 (д, J=245,6 Гц), 155,43, 148,74, 140,39, 137,02, 136,76, 130,34, 129,51 (д, J=3,4 Гц), 129,44 (д, J=3,5 Гц), 115,73 (д, J=21,4 Гц), 115,41 (д, J=21,3 Гц), 109,44, 73,37, 56,21, 56,09, 50,52, 41,00, 24,57, 22,76, 21,49, 19,14
117 (Тонкая пленка) 3368, 2937, 1732, 1648, 1527, 1241, 1144 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C27H31N2O7, 495,2126; найдено 495,2104 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 12,15 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,38 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,45 (дд, J=7,6, 1,7 Гц, 1H), 7,30-7,20 (м, 1H), 7,12 (дддд, J=13,5, 8,1, 7,5, 1,7 Гц, 2H), 6,92-6,80 (м, 4H), 6,76 (дд, J=8,2, 1,1 Гц, 1H), 5,97 (дк, J=9,0, 5,7, 5,2 Гц, 1H), 5,01 (д, J=10,1 Гц, 1H), 4,70-4,39 (м, 1H), 3,93 (с, 3H), 3,85 (с, 3H), 3,75 (с, 3H), 1,25 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,01 (д, J=7,2 Гц, 3H) 118 (Тонкая пленка) 3368, 2937, 1734, 1648, 1527, 1261, 1148, 1041 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) calcd C27H31N2O7, 495,2126; найдено 495,2106 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 12,10 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,35 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,21 (т,.7=8,0 Гц, 1H), 7,15 (т, J=7,9 Гц, 1H), 6,93-6,81 (м, 5H), 6,74 (ддд, J=8,2, 2,6, 0,9 Гц, 1H), 6,68 (ддд, J=8,2, 2,6, 0,9 Гц, 1H), 5,80 (дк, J=10,3, 6,1 Гц, 1H), 4,60-4,43 (м, 1H), 3,99 (д, J=10,3 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,77 (с, 3H), 3,75 (с, 3H), 1,26 (д, J=6,0 Гц, 3H), 1,00 (д, J=7,2 Гц, 3H) 119 (Тонкая пленка) 3367, 2985, 1738, 1647, 1575, 1481, 1263, 1153, 1058, 914 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C25H23Cl2F2N2O6, 555,0896; найдено 555,0909 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 11,92 (с, 1H), 8,36 (д, J=8,1 Гц, 1H), 7,95 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,77 (т, J=8,5 Гц, 1H), 7,37 (т, J=8,5 Гц, 1H), 7,15 (ддд, J=8,5, 2,1, 0,7 Гц, 1H), 7,08-6,89 (м, 3H), 6,86 (д, J=5,3 Гц, 1H), 6,10 (к, J=6,2 Гц, 1H), 4,66 (п, J=7,3 Гц, 1H), 3,95 (с, 3H), 3,22 (с, 1H), 1,36 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,24 (д, J=6,3 Гц, 3H) 120 (Тонкая пленка) 3369, 2934, 1735, 1648, 1576, 1527, 1451, 1261 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C27H29F2N2O5, 499,2039; найдено 499,2050 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 12,06 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,34 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,16-7,01 (м, 2H), 7,01-6,79 (м, 5H), 5,70 (дк, J=9,9, 6,1 Гц, 1H), 4,70-4,43 (м, 1H), 3,97 (д, J=9,3 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 2,20 (д, J=1,9 Гц, 3H), 2,17 (д, J=1,9 Гц, 3H), 1,25 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,09 (д, J=7,2 Гц, 3H) 121 (Тонкая пленка) 3367, 2980, 1735, 1648, 1527, 1450, 1262, 1050 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C27H29Cl2N2O5, 531,1448; найдено 531,1458 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 12,14-11,95 (м, 1H), 8,33 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,21 (д, J=1,5 Гц, 2H), 7,19-6,99 (м, 4H), 6,86 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,69 (дк, J=9,8, 6,1 Гц, 1H), 4,55 (п, J=7,3 Гц, 1H), 3,94 (д, J=9,9 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 2,31 (с, 3H), 2,27 (с, 3H), 1,25 (д, J=6,0 Гц, 3H), 1,10 (д, J=7,2 Гц, 3H) 122 (Тонкая пленка) 3367, 2986, 1737, 1647, 1611, 1482, 1452, 1215, 1148, 1057 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C25H25F2N2O6, 487,1675; найдено 487,1686 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 12,00 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,41 (д, J=8,1 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,87-7,75 (м, 1H), 7,48 (тт, J=8,0, 1,5 Гц, 1H), 7,28-7,12 (м, 3H), 7,10-6,98 (м, 1H), 6,99-6,86 (м, 2H), 6,90-6,82 (м, 1H), 6,26 (кд, J=6,3, 1,5 Гц, 1H), 4,73-4,57 (м, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,19 (дд, J=2,8, 1,9 Гц, 1H), 1,28 (д, J=6,3 Гц, 3H), 1,27 (д, J=7,2 Гц, 3H)
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -111,85 - -112,11 (м), -112,15 - -112,47 (м)
123 (Тонкая пленка) 3285, 2981, 2107, 1736, 1648, 1528, 1263, 1050 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C29H27N2O5, 483,1914; найдено 483,1919 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,06 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,33 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,45-7,40 (м, 2H), 7,40-7,35 (м, 2H), 7,28-7,18 (м, 4H), 6,86 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,78 (дк, J=9,8, 6,1 Гц, 1H), 4,61-4,45 (м, 1H), 4,07 (д, J=9,8 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,05 (с, 1H), 3,03 (с, 1H), 1,25 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,04 (д, J=7,2 Гц, 3H) 124 (Тонкая пленка) 3368, 2963, 1735, 1648, 1527, 1480, 1450, 1280, 1263, 1142, 1053 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C29H35N2O5, 491,2540; найдено 491,2551 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,12 (с, 1H), 8,37 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,24-7,18 (м, 4H), 7,14-7,08 (м, 2H), 7,08-7,02 (м, 2H), 6,85 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,80 (дк, J=10,1, 6,2 Гц, 1H), 4,63-4,40 (м, 1H), 3,99 (д, J=10,2 Гц, 1H), 3,93 (с, 3H), 2,65-2,50 (м, 4H), 1,25 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,18 (т, J=7,6 Гц, 3H), 1,14 (т, J=7,6 Гц, 3H), 0,94 (д, J=7,2 Гц, 3H) 125 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C25H26FN2O5, 453,1820; найдено 453,1831 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,08 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,33 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,32-7,20 (м, 5H), 7,19-7,10 (м, 1H), 6,97 (т, J=8,7 Гц, 2H), 6,86 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,78 (дк, J=10,0, 6,2 Гц, 1H), 4,58-4,45 (м, 1H), 4,05 (д, J=10,0 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 1,26 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,98 (д, J=7,2 Гц, 3H)
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,63, 168,54, 161,72 (д, J=245,7 Гц), 155,35, 148,71, 141,10, 140,41, 136,91 (д, J=3,5 Гц), 130,42, 129,58 (д, J=7,8 Гц), 128,59, 127,95, 126,84, 115,64 (д, J=21,3 Гц), 109,40, 73,39, 57,04, 56,07, 47,83, 19,15, 17,59
127 ESIMS m/z 589,5 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 11,77 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,25 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,96 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,53 (дд, J=20,0, 2,2 Гц, 2H), 7,35 (дд, J=8,5, 1,8 Гц, 2H), 7,18 (ддд, J=10,9, 8,5, 2,3 Гц, 2H), 6,88 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,80 (к, J=6,3 Гц, 1H), 4,68-4,47 (м, 1H), 3,95 (с, 3H), 1,27 (д, J=7,3 Гц, 3H), 1,20 (д, J=6,4 Гц, 3H)
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 170,98, 168,86, 155,52, 148,74, 144,18, 141,99, 140,57, 132,92, 132,87, 132,02, 131,86, 130,48, 130,37, 129,91, 128,15, 127,74, 125,09, 124,82, 109,64, 78,58, 74,60, 56,11, 48,05, 17,56, 14,13
128 ESIMS m/z 555,6 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 11,78 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,25 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,96 (д, J=5,3 Гц, 1H), 7,33-7,27 (м, 2H), 7,22 (дд, J=10,4, 2,2 Гц, 1H), 7,08 (дддд, J=19,0, 8,5, 2,1, 0,8 Гц, 2H), 6,88 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,82 (к, J=6,3 Гц, 1H), 4,65-4,51 (м, 1H), 3,95 (с, 3H), 3,00 (с, 1H), 1,26 (д, J=1,2 Гц, 3H), 1,20 (д, J=6,3 Гц, 3H)
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 170,92, 168,87, 158,04 (д, J=249,8 Гц), 157,99 (д, J=249,5 Гц), 155,54, 148,76, 145,02 (д, J=5,5 Гц), 142,77 (д, J=6,0 Гц), 140,55, 130,65, 130,55, 129,94, 122,05 (д, J=3,1 Гц), 121,65 (д, J=3,6 Гц), 120,45 (д, J=17,8 Гц), 120,25 (д, J=17,7 Гц), 114,56 (д, J=22,1 Гц), 114,26 (д, J=23,0 Гц), 109,62, 78,63, 74,64, 56,12, 48,02, 17,52, 14,30
129 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C27H29Cl2N2O5, 531,1448; найдено 531,1454 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,06 (с, 1H), 8,32 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,25 (д, J=9,7 Гц, 1H), 7,19 (д, J=8,2 Гц, 1H), 7,09 (дд, J=4,0, 2,3 Гц, 2H), 7,02 (тд, J=8,5, 2,3 Гц, 2H), 6,87 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,71 (дк, J=10,0, 6,1 Гц, 1H), 4,54 (п, J=7,3 Гц, 1H), 3,99-3,92 (м, 4H), 2,33 (с, 3H), 2,29 (с, 3H), 1,24 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,07 (д, J=7,2 Гц, 3H)
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,61, 168,57, 155,39, 148,74, 140,44, 139,53, 139,35, 136,56, 136,15, 133,12, 132,77, 130,63, 130,59, 130,34, 129,45, 129,12, 126,59, 126,41, 109,44, 73,05, 56,45, 56,08, 47,85, 20,17, 20,08, 19,15, 17,69
130 Thin film) 3376, 2986, 2360, 2107, 1736, 1652, 1604, 1558, 1530, 1508, 1452, 1427, 1381, 1329, 1287, 1262, 1247, 1223, 1187, 1159, 1137, 1116, 1049, 1015, 911, 826, 792, 779, 729, 680, 668 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C24H22BrF2N2O4, 521,0709; найдено 521,0713 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,63 (с, 1H), 8,32 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,88 (д, J=4,9 Гц, 1H), 7,62 (д, J=4,9 Гц, 1H), 7,29-7,15 (м, 4H), 7,05-6,85 (м, 4H), 5,74 (дк, J=9,9, 6,2 Гц, 1H), 4,61-4,48 (м, 1H), 4,05 (д, J=9,9 Гц, 1H), 1,25 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,06 (д, J=7,2 Гц, 3H)
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 171,39, 167,69, 161,76 (д, J=246,1 Гц), 161,65 (д, J=246,0 Гц), 155,39, 139,43, 136,82 (д, J=3,4 Гц), 136,63 (д, J=3,1 Гц), 132,21, 131,44, 129,47 (д, J=8,0 Гц), 129,44 (д, J=7,9 Гц), 122,15, 115,76 (д, J=21,3 Гц), 115,42 (д, J=21,3 Гц), 73,47, 56,15, 48,05, 19,11, 17,61
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -115,26 - -115,47 (м), -115,64 (ддд, J=13,7, 8,9, 5,2 Гц)
131 (Тонкая пленка) 3373, 2940, 1739, 1651, 1609, 1577, 1518, 1481, 1454, 1436, 1382, 1324, 1283, 1243, 1210, 1149, 1120, 1054, 954, 924, 872, 850, 824, 801, 754, 733 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C25H23F4N2O5, 507,1538; найдено 507,1543 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 12,01 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,31 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,18-6,91 (м, 5H), 6,88 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,66 (дк, J=9,4, 6,2 Гц, 1H), 4,64-4,49 (м, 1H), 4,01 (д, J=9,4 Гц, 1H), 3,95 (с, 3H), 1,32-1,21 (м, 4H), 1,16 (д, J=7,2 Гц, 3H)
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -136,05 - -136,27 (м), -136,61 (ддд, J=20,1, 11,4, 8,1 Гц), -139,14 - -139,32 (м), -139,45 - -139,68 (м)
132 (Тонкая пленка) 3372, 2983, 1737, 1649, 1601, 1576, 1529, 1498, 1481, 1453, 1439, 1381, 1323, 1245, 1184, 1145, 1096, 1060, 953, 909, 864, 849, 824, 800, 730, 689 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C25H23Cl2F2N2O5, 539,0947; найдено 539,0954 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 12,02 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,31 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,27 (тд, J=7,3, 2,1 Гц, 2H), 7,19-6,98 (м, 4H), 6,88 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,66 (дк, J=9,5, 6,1 Гц, 1H), 4,66-4,48 (м, 1H), 4,01 (д, J=9,6 Гц, 1H), 3,95 (с, 3H), 1,26 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,17 (д, J=7,2 Гц, 3H)
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -116,83 - -116,94 (м), -117,22 - -117,34 (м)
133 (Тонкая пленка) 3372, 2935, 2257, 1735, 1649, 1576, 1528, 1501, 1481, 1452, 1439, 1380, 1324, 1281, 1262, 1241, 1206, 1149, 1118, 1051, 952, 908, 849, 821, 800, 729 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C27H29F2N2O5, 499,2039; найдено 499,2046 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 12,08 (д, J=0,5 Гц, 1H), 8,34 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,12-6,98 (м, 5H), 6,97-6,79 (м, 3H), 5,70 (дк, J=10,1, 6,1 Гц, 1H), 4,65-4,46 (м, 1H), 3,94 (с, 3H), 2,21 (дд, J=9,8, 1,9 Гц, 6H), 1,24 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,06 (д, J=7,2 Гц, 3H)
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -119,78 - -120,04 (м), -120,30 - -120,53 (м)
135 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C25H25F2N2O5, 471,1726; найдено 471,1742 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 12,08 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,20 (д, J=8,0 Гц, 1H), 8,00 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,26-7,13 (м, 4H), 7,02-6,83 (м, 5H), 5,69 (дк, J=9,0, 6,2 Гц, 1H), 4,53 (дк, J=8,0, 7,2 Гц, 1H), 4,05 (д, J=9,1 Гц, 1H), 3,96 (с, 3H), 1,34 (д, J=1,2 Гц, 3H), 1,22 (д, J=6,2 Гц, 3H)
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,27, 168,54, 162,68, 162,58, 160,73, 160,63, 155,43, 148,77, 140,44, 136,81, 136,78, 136,46, 136,43, 130,33, 129,72, 129,66, 129,63, 129,57, 115,74, 115,57, 115,43, 115,26, 109,49, 73,33, 56,11, 55,65, 47,80, 18,95, 17,74
136 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C25H23C14N2O5, 571,0356; найдено 571,0367 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 12,00 (с, 1H), 8,30 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,1 Гц, 1H), 7,42-7,28 (м, 4H), 7,09 (ддд, J=10,1, 8,3, 2,2 Гц, 2H), 6,87 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,65 (дт, J=12,2, 6,1 Гц, 1H), 4,57 (п, J=7,3 Гц, 1H), 4,00 (д, J=9,6 Гц, 1H), 3,95 (с, 3H), 1,27 (д, J=5,9 Гц, 3H), 1,17 (д, J=7,2 Гц, 3H)
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,45, 168,64, 155,42, 148,74, 140,51, 140,21, 140,16, 133,11, 132,76, 131,70, 131,38, 130,97, 130,67, 130,27, 130,20, 130,08, 127,25, 127,17, 109,53, 72,38, 56,09, 55,71, 47,87, 19,03, 17,71
137 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C25H23Cl2F2N2O5, 539,0947; найдено 539,0953 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 11,99 (с, 1H), 8,30 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,42-7,19 (м, 2H), 7,08-6,94 (м, 4H), 6,90-6,84 (м, 1H), 5,67 (дк, J=9,4, 6,2 Гц, 1H), 4,65-4,48 (м, 1H), 4,03 (д, J=9,4 Гц, 1H), 3,95 (с, 3H), 1,27 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,16 (д, J=7,2 Гц, 3H)
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,41, 168,64, 158,16 (д, J=250,2 Гц), 158,01 (д, J=250,1 Гц), 155,42, 148,75, 140,91 (д, J=6,1 Гц), 140,83 (д, J=6,3 Гц), 140,51, 131,12, 130,81, 130,20, 124,67-123,96 (м), 120,11 (д, J=17,5 Гц), 119,82 (д, J=17,7 Гц), 116,78-116,06 (м), 109,52, 72,44, 56,09, 47,85, 18,99, 17,71
138 HRMS-ESI (m/z) [M]+ вычислено для C28H30N2O8, 522,2002; найдено 522,2006 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,27 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,13 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,50-7,44 (м, 4H), 7,27 (ддд, J=11,5, 8,5, 7,0 Гц, 4H), 7,20-7,14 (м, 2H), 6,94 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,01 (к, J=6,3 Гц, 1H), 5,75-5,62 (м, 2H), 4,63-4,52 (м, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,94 (с, 1H), 2,06 (с, 3H), 1,22 (д, J=6,3 Гц, 3H), 1,03 (д, J=7,2 Гц, 3H)
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,88, 170,27, 163,03, 160,26, 145,73, 144,99, 143,90, 142,88, 142,57, 128,31, 128,28, 127,14, 127,07, 125,56, 125,54, 109,58, 89,49, 79,55, 75,21, 56,19, 48,10, 30,93, 20,87, 17,75, 14,36
139 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C27H29N2O6, 477,2025; найдено 477,2019 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,41 (д, J=7,8 Гц, 1H), 8,30 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,38-7,10 (м, 10H), 6,97 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,82 (дк, J=10,0, 6,2 Гц, 1H), 4,52 (дт, J=8,2, 7,1 Гц, 1H), 4,05 (д, J=10,1 Гц, 1H), 3,87 (с, 3H), 2,37 (с, 3H), 1,24 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,89 (д, J=7,1 Гц, 3H)
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,23, 168,89, 162,28, 159,42, 146,66, 141,55, 141,44, 141,25, 137,45, 128,77, 128,50, 128,13, 128,11, 126,89, 126,67, 109,73, 73,32, 57,90, 56,27, 47,85, 20,75, 19,25, 17,92
140 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C29H33N2O6, 505,2338; найдено 505,2324 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,35 (д, J=7,7 Гц, 1H), 8,30 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,34-7,09 (м, 10H), 6,95 (д, J=5,5 Гц, 1H), 5,81 (дк, J=10,0, 6,2 Гц, 1H), 4,62-4,44 (м, 1H), 4,05 (д, J=10,0 Гц, 1H), 3,85 (с, 3H), 2,93 (гепт., J=7,0 Гц, 1H), 1,34 (д, J=7,0 Гц, 6H), 1,24 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,88 (д, J=1,2 Гц, 3H)
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 174,69, 172,33, 162,28, 159,39, 146,56, 141,95, 141,45, 141,27, 137,61, 128,76, 128,50, 128,14, 128,12, 126,89, 126,67, 109,58, 73,28, 57,90, 56,27, 47,83, 33,94, 19,24, 18,82, 17,96
141 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C28H31N2O7, 507,2131; найдено 507,2125 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,25 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,22 (д, J=1,9 Гц, 1H), 7,34-7,09 (м, 10H), 6,92 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,83 (дк, J=10,1, 6,2 Гц, 1H), 5,72 (д, J=0,7 Гц, 2H), 4,60-4,49 (м, 1H), 4,06 (д, J=10,1 Гц, 1H), 3,88 (с, 3H), 2,05 (с, 3H), 1,25 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,91 (д, J=1,2 Гц, 3H)
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,33, 170,25, 162,88, 160,24, 145,70, 143,91, 142,54, 141,48, 141,25, 128,76, 128,49, 128,12, 128,09, 126,89, 126,65, 109,56, 89,50, 73,27, 57,92, 56,17, 48,07, 20,86, 19,25, 17,73
142 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C30H35N2O7, 535,2444; найдено 535,2431 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,28 (д, J=7,9 Гц, 1H), 8,25 (д, J=5,3 Гц, 1H), 7,36-7,08 (м, 10H), 6,92 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,83 (дк, J=10,1, 6,2 Гц, 1H), 5,79-5,69 (м, 2H), 4,62-4,44 (м, 1H), 4,06 (д, J=10,1 Гц, 1H), 3,86 (с, 3H), 2,53 (гепт.,.7=7,0 Гц, 1H), 1,25 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,13 (д, J=7,0 Гц, 6H), 0,91 (д, J=7,2 Гц, 3H)
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 176,22, 172,34, 162,85, 160,23, 145,55, 144,16, 142,18, 141,48, 141,26, 128,76, 128,49, 128,12, 128,09, 126,89, 126,65, 109,48, 89,90, 73,26, 57,93, 56,12, 48,07, 33,85, 19,26, 18,68, 17,74
143 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C23H25N2O6S2, 489,1154; найдено 489,1154 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,49 (д, J=8,1 Гц, 1H), 8,31 (д, J=5,5 Гц, 1H), 7,21-7,13 (м, 2H), 7,03-6,97 (м, 2H), 6,95-6,86 (м, 3H), 5,54 (дк, J=7,3, 6,2 Гц, 1H), 4,70-4,61 (м, 2H), 3,88 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 1,28 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,17 (д, J=7,2 Гц, 3H)
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,03, 168,89, 162,33, 159,44, 146,66, 143,85, 142,75, 141,50, 137,48, 126,75, 126,56, 126,06, 125,43, 124,60, 124,55, 109,78, 74,58, 56,28, 47,96, 47,41, 20,76, 18,68, 18,14
144 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C24H27N2O7S2, 519,1259; найдено 519,1258 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,30 (д, J=7,9 Гц, 1H), 8,26 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,21-7,13 (м, 2H), 7,02 (ддд, J=3,5, 1,2, 0,6 Гц, 1H), 6,96-6,88 (м, 4H), 5,73 (д, J=0,7 Гц, 2H), 5,55 (дк, J=7,4, 6,2 Гц, 1H), 4,75-4,60 (м, 2H), 3,89 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,29 (д, J=6,3 Гц, 3H), 1,19 (д, J=7,2 Гц, 3H)
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,13, 170,25, 162,91, 160,26, 145,69, 143,96, 143,86, 142,81, 142,46, 126,74, 126,55, 126,03, 125,42, 124,58, 124,54, 109,59, 89,52, 74,55, 56,19, 48,18, 47,42, 20,87, 18,70, 17,95
145 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C27H27F2N2O6, 513,1837; найдено 513,1835 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,48-8,37 (м, 1H), 8,30 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,29-7,18 (м, 4H), 7,05-6,90 (м, 5H), 5,72 (дк, J=9,7, 6,2 Гц, 1H), 4,55 (дк, J=8,3, 7,2 Гц, 1H), 4,05 (д, J=9,6 Гц, 1H), 3,88 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 1,22 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,00 (д, J=7,2 Гц, 3H)
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -115,58, -115,93
146 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C28H29F2N2O7, 543,1943; найдено 543,1938 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,26 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,22 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,32-7,16 (м, 4H), 7,05-6,89 (м, 5H), 5,78-5,68 (м, 1H), 5,72 (с, 2H), 4,64-4,50 (м, 1H), 4,06 (д, J=9,7 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,24 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,00 (д, J=7,2 Гц, 3H)
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -115,59, -115,97
147 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C30H35N2O8, 551,2393; найдено 551,2396 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,34 (д, J=7,9 Гц, 1H), 8,25 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,39-7,16 (м, 10H), 6,94 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,97 (к, J=6,2 Гц, 1H), 5,78-5,61 (м, 2H), 4,74-4,56 (м, 1H), 3,90 (с, 3H), 3,42 (дк, J=9,2, 7,0 Гц, 1H), 3,21 (дк, J=9,2, 7,0 Гц, 1H), 2,05 (с, 3H), 1,25 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,19 (т, J=6,9 Гц, 3H), 1,12 (д, J=6,3 Гц, 3H)
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,13, 170,23, 162,87, 160,27, 145,64, 144,02, 142,35, 142,09, 140,72, 128,24, 127,84, 127,81, 127,70, 127,27, 127,18, 109,57, 89,52, 84,04, 74,08, 59,96, 56,18, 48,26, 20,86, 18,23, 15,70, 14,95
148 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C28H27F4N2O7, 579,1754; найдено 579,1756 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,26 (д, J=5,3 Гц, 1H), 8,22 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,38 (тд, J=8,6, 6,2 Гц, 1H), 7,24 (тд, J=8,4, 6,3 Гц, 1H), 6,96 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,88-6,69 (м, 4H), 5,88-5,75 (м, 1H), 5,73 (с, 2H), 4,69 (д, J=9,8 Гц, 1H), 4,65-4,55 (м, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,07 (с, 3H), 1,29 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,10 (д, J=7,2 Гц, 3H)
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -111,11 (д, J=7,6 Гц), -111,57 (д, J=7,5 Гц), -111,99 (дд, J=7,7, 2,6 Гц), -112,76 (дд, J=7,6, 2,5 Гц)
149 HRMS-ESI (m/z) [M-OCH3]+ вычислено для C28H29N2O7, 505,1975; найдено 505,1975 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,33 (д, J=7,9 Гц, 1H), 8,25 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,40-7,18 (м, 10H), 6,94 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,97 (к, J=6,2 Гц, 1H), 5,81-5,63 (м, 2H), 4,72-4,52 (м, 1H), 3,90 (с, 3H), 3,17 (с, 3H), 2,05 (с, 3H), 1,24 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,12 (д, J=6,3 Гц, 3H)
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,09, 170,24, 162,88, 160,27, 145,65, 144,02, 142,35, 141,39, 140,04, 128,50, 128,08, 127,87, 127,71, 127,45, 127,28, 109,57, 89,53, 84,46, 73,81, 56,19, 52,59, 48,25, 20,86, 18,18, 14,98
150 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C27H25F4N2O6, 549,1648; найдено 549,1645 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,39 (д, J=8,1 Гц, 1H), 8,31 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,37 (тд, J=8,5, 6,1 Гц, 1H), 7,23 (тд, J=8,5, 6,2 Гц, 1H), 7,00 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,90-6,68 (м, 4H), 5,89-5,71 (м, 1H), 4,69 (д, J=9,8 Гц, 1H), 4,62-4,51 (м, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 1,28 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,09 (д, J=7,2 Гц, 3H)
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -111,11 (д, J=7,7 Гц), -111,55 (д, J=7,5 Гц), -112,01 (дд, J=7,7, 2,6 Гц), -112,80 (дд, J=7,6, 2,6 Гц)
152 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C27H28FN2O6, 495,1931; найдено 495,1926 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,38 (д, J=8,2 Гц, 1H), 8,30 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,50-7,37 (м, 4H), 7,37-7,19 (м, 6H), 6,98 (д, J=5,5 Гц, 1H), 5,98 (дк, J=25,1, 6,4 Гц, 1H), 4,63-4,54 (м, 1H), 3,87 (с, 3H), 2,37 (с, 3H), 1,30 (д, J=6,5 Гц, 3H), 0,88 (д, J=7,2 Гц, 3H)
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -168,48
153 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C28H30FN2O7, 525,2037; найдено 525,2033 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,26 (д, J=5,3 Гц, 1H), 8,20 (д, J=7,7 Гц, 1H), 7,49-7,40 (м, 4H), 7,36-7,21 (м, 6H), 6,93 (д, J=5,5 Гц, 1H), 5,99 (дк, J=25,2, 6,4 Гц, 1H), 5,71 (с, 2H), 4,68-4,49 (м, 1H), 3,89 (с, 3H), 2,05 (с, 3H), 1,31 (д, J=6,5 Гц, 3H), 0,90 (д, J=7,2 Гц, 3H)
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -168,67
155 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C29H33N2O8, 537,2237; найдено 537,2226 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,42 (д, J=8,1 Гц, 1H), 8,30 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,26-7,13 (м, 4H), 6,97 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,85-6,71 (м, 4H), 5,71 (дк, J=9,9, 6,2 Гц, 1H), 4,64-4,47 (м, 1H), 3,96 (д, J=9,8 Гц, 1H), 3,87 (с, 3H), 3,74 (с, 3H), 3,72 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 1,22 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,98 (д, J=7,2 Гц, 3H)
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,21, 168,88, 162,28, 159,42, 158,33, 158,20, 146,66, 141,53, 137,43, 133,90, 133,82, 129,02, 129,00, 114,09, 113,83, 109,74, 73,54, 56,26, 56,08, 55,19, 47,90, 20,74, 19,22, 18,08
156 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C27H27F2N2O6, 513,1837; найдено 513,1833 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,41 (д, J=7,6 Гц, 1H), 8,31 (д, J=5,5 Гц, 1H), 7,32-7,18 (м, 2H), 7,12-6,82 (м, 7H), 5,73 (дк, J=9,7, 6,2 Гц, 1H), 4,64-4,43 (м, 1H), 4,06 (д, J=9,8 Гц, 1H), 3,89 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 1,25 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,99 (д, J=7,2 Гц, 3H)
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -112,15, -112,56
157 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C27H27Cl2N2O6, 545,1246; найдено 545,1239 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,41 (д, J=7,7 Гц, 1H), 8,31 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,31-7,10 (м, 8H), 6,99 (д, J=5,5 Гц, 1H), 5,72 (дк, J=9,8, 6,0 Гц, 1H), 4,59-4,50 (м, 1H), 4,01 (д, J=9,8 Гц, 1H), 3,88 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 1,24 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,00 (д, J=7,1 Гц, 3H)
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,10, 168,87, 162,33, 159,43, 146,68, 142,60, 142,44, 141,40, 137,46, 134,67, 134,38, 130,21, 129,95, 128,46, 128,34, 128,10, 127,45, 127,17, 126,23, 126,13, 109,80, 72,61, 56,98, 56,28, 47,82, 20,75, 19,12, 17,98
158 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C30H35N2O9, 567,2342; найдено 567,2338 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,26 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,23 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,24-7,14 (м, 4H), 6,93 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,85-6,75 (м, 4H), 5,77-5,68 (м, 1H), 5,72 (с, 2H), 4,63-4,50 (м, 1H), 3,97 (д, J=9,9 Гц, 1H), 3,89 (с, 3H), 3,75 (с, 3H), 3,73 (с, 3H), 2,05 (с, 3H), 1,23 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,99 (д, J=7,2 Гц, 3H)
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,34, 170,24, 162,88, 160,24, 158,33, 158,20, 145,70, 143,91, 142,54, 133,95, 133,82, 129,00, 114,09, 113,83, 109,55, 89,51, 73,49, 56,17, 56,10, 55,20, 48,12, 20,85, 19,23, 17,90
159 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C28H29F2N2O7, 543,1943; найдено 543,1941 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,26 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,23 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,32-7,18 (м, 2H), 7,14-7,03 (м, 2H), 7,04-6,80 (м, 5H), 5,82-5,67 (м, 1H), 5,72 (с, 2H), 4,65-4,48 (м, 1H), 4,07 (д, J=9,9 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,26 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,00 (д, J=7,2 Гц, 3H)
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -112,16, -112,59
160 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C28H29Cl2N2O7, 575,1352; найдено 575,1349 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,26 (д, J=5,3 Гц, 1H), 8,22 (д, J=7,6 Гц, 1H), 7,33-7,10 (м, 8H), 6,94 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,80-5,65 (м, 1H), 5,72 (с, 2H), 4,60-4,52 (м, 1H), 4,03 (д, J=9,8 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,06 (д, J=1,8 Гц, 3H), 1,26 (д, J=6,0 Гц, 3H), 1,02 (д, J=7,1 Гц, 3H)
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,34, 170,24, 162,88, 160,24, 158,33, 158,20, 145,70, 143,91, 142,54, 133,95, 133,82, 129,00, 114,09, 113,83, 109,55, 89,51, 73,49, 56,17, 56,10, 55,20, 48,12, 20,85, 19,23, 17,90
161 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C27H27N2O6, 475,1869; найдено 475,1865 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,77-8,53 (м, 1H), 8,40-8,29 (м, 1H), 7,79-7,62 (м, 3H), 7,61-7,47 (м, 1H), 7,47-7,34 (м, 2H), 7,34-7,20 (м, 2H), 7,05-6,94 (м, 1H), 5,83-5,66 (м, 1H), 4,93-4,77 (м, 1H), 4,37-4,21 (м, 1H), 3,89 (с, 3H), 2,47-2,37 (м, 3H), 1,63-1,47 (м, 3H), 0,84-0,67 (м, 3H) 162 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C27H27N2O7, 491,1818; найдено 491,1813 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,58-8,43 (м, 1H), 8,40-8,32 (м, 1H), 7,36-7,19 (м, 4H), 7,13-7,03 (м, 4H), 7,02-6,97 (м, 1H), 5,17-5,05 (м, 1H), 4,77-4,64 (м, 1H), 4,35-4,19 (м, 1H), 3,96-3,85 (м, 3H), 2,40 (д, J=3,6 Гц, 3H), 1,50-1,41 (м, 3H), 1,07-0,93 (м, 3H) 163 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C28H29N2O7, 505,1975; найдено 505,1961 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,52-8,37 (м, 1H), 8,32-8,24 (м, 1H), 7,80- 7,63 (м, 3H), 7,61-7,47 (м, 1H), 7,45-7,22 (м, 4H), 7,01-6,92 (м, 1H), 5,83-5,68 (м, 3H), 4,97-4,73 (м, 1H), 4,38-4,19 (м, 1H), 3,92 (с, 3H), 2,07 (с, 3H), 1,64-1,49 (м, 3H), 0,90-0,66 (м, 3H) 164 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C28H29N2O8, 521,1924; найдено 521,1913 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,39-8,25 (м, 2H), 7,39-7,20 (м, 4H), 7,15-7,00 (м, 4H), 6,99-6,92 (м, 1H), 5,81-5,72 (м, 2H), 5,16-5,09 (м, 1H), 4,79-4,67 (м, 1H), 4,37-4,17 (м, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,08 (с, 3H), 1,51-1,43 (м, 3H), 1,09-0,93 (м, 3H) 165 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C27H27Br2N2O6, 633,0236; найдено 633,0230 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,39 (д, J=6,8 Гц, 1H), 8,31 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,45-7,31 (м, 4H), 7,18-7,06 (м, 4H), 7,00 (д, J=5,5 Гц, 1H), 5,71 (дк, J=9,5, 6,2 Гц, 1H), 4,65-4,46 (м, 1H), 4,00 (д, J=9,5 Гц, 1H), 3,89 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 1,22 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,02 (д, J=7,2 Гц, 3H)
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,05, 168,89, 162,33, 159,47, 146,65, 141,39, 139,74, 139,71, 137,49, 131,97, 131,68, 129,89, 129,78, 121,06, 120,79, 109,84, 72,56, 56,41, 56,30, 47,83, 20,76, 19,09, 17,98
166 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C25H29N2O6S2, 517,1467; найдено 517,1465 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,51 (д, J=8,1 Гц, 1H), 8,32 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,99 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,74 (д, J=3,4 Гц, 1H), 6,67 (д, J=2,6 Гц, 1H), 6,60-6,42 (м, 2H), 5,53-5,39 (м, 1H), 4,72-4,58 (м, 1H), 4,44 (д, J=7,1 Гц, 1H), 3,88 (с, 3H), 2,41-2,38 (м, 9H), 1,27 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,22 (д, J=7,2 Гц, 3H)
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,07, 168,90, 162,33, 159,44, 146,66, 141,64, 141,56, 140,54, 138,98, 138,92, 137,47, 125,77, 125,08, 124,66, 124,42, 109,76, 74,45, 56,28, 48,01, 47,83, 20,75, 18,64, 18,21, 15,25
167 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C29H33N2O6, 505,2338; найдено 505,2345 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,42 (д, J=8,0 Гц, 1H), 8,29 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,20-7,10 (м, 4H), 7,10-6,99 (м, 4H), 6,96 (д, J=5,5 Гц, 1H), 5,77 (дк, J=10,0, 6,2 Гц, 1H), 4,65-4,45 (м, 1H), 3,98 (д, J=10,0 Гц, 1H), 3,85 (с, 3H), 2,37 (с, 3H), 2,26 (с, 3H), 2,23 (с, 3H), 1,23 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,93 (д, J=7,1 Гц, 3H)
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,23, 168,90, 162,28, 159,42, 146,67, 141,58, 138,67, 138,57, 137,44, 136,33, 136,02, 129,41, 129,11, 127,94, 127,91, 109,74, 73,44, 57,06, 56,27, 47,91, 20,97, 20,94, 20,76, 19,26, 17,99
168 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C31H37N2O6, 533,2651; найдено 533,2655 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,36 (д, J=8,8 Гц, 1H), 8,29 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,19-7,12 (м, 4H), 7,10-6,98 (м, 4H), 6,94 (д, J=5,5 Гц, 1H), 5,76 (дк, J=10,0, 6,2 Гц, 1H), 4,60-4,45 (м, 1H), 3,97 (д, J=9,9 Гц, 1H), 3,84 (с, 3H), 3,00-2,85 (м, 1H), 2,26 (с, 3H), 2,24 (с, 3H), 1,34 (д, J=7,0 Гц, 6H), 1,22 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,93 (д, J=7,2 Гц, 3H)
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 174,69, 172,32, 162,28, 159,39, 146,57, 141,98, 138,67, 138,59, 137,60, 136,31, 136,01, 129,40, 129,10, 127,95, 127,93, 109,58, 73,40, 57,05, 56,27, 47,89, 33,95, 20,97, 20,94, 19,25, 18,84, 18,04
169 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C28H29Br2N2O7, 663,0341; найдено 663,0336 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,26 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,21 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,45-7,33 (м, 4H), 7,22-7,03 (м, 4H), 6,95 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,83-5,61 (м, 1H), 5,72 (с, 2H), 4,56 (п, J=7,3 Гц, 1H), 4,01 (д, J=9,6 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,24 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,02 (д, J=7,2 Гц, 3H)
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,18, 170,25, 162,91, 160,27, 145,69, 143,97, 142,36, 139,81, 139,71, 131,97, 131,68, 129,87, 129,76, 121,06, 120,77, 109,63, 89,49, 72,51, 56,46, 56,20, 48,06, 20,87, 19,12, 17,81
170 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C26H31N2O7S2, 547,1572; найдено 547,1585 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,31 (д, J=7,9 Гц, 1H), 8,27 (д, J=5,3 Гц, 1H), 6,94 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,75 (д, J=3,4 Гц, 1H), 6,70-6,62 (м, 1H), 6,57-6,50 (м, 2H), 5,77-5,70 (м, 2H), 5,52-5,40 (м, 1H), 4,75-4,58 (м, 1H), 4,45 (д, J=7,1 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,40 (д, J=1,2 Гц, 3H), 2,39 (д, J=1,1 Гц, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,36-1,14 (м, 6H)
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,17, 170,25, 162,90, 160,26, 145,69, 143,95, 142,56, 141,64, 140,61, 138,96, 138,93, 125,73, 125,07, 124,65, 124,41, 109,55, 89,54, 74,42, 56,18, 48,23, 47,85, 20,87, 18,66, 18,03, 15,24
171 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C30H35N2O7, 535,2444; найдено 535,2449 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,33-8,15 (м, 2H), 7,22-7,10 (м, 4H), 7,10-6,99 (м, 4H), 6,92 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,84-5,69 (м, 3H), 4,55 (п, J=7,3 Гц, 1H), 3,99 (д, J=10,0 Гц, 1H), 3,87 (с, 3H), 2,27 (с, 3H), 2,24 (с, 3H), 2,05 (с, 3H), 1,24 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,95 (д, J=7,2 Гц, 3H)
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,34, 170,24, 162,87, 160,24, 145,70, 143,90, 142,59, 138,70, 138,58, 136,32, 135,99, 129,40, 129,10, 127,93, 127,90, 109,55, 89,51, 73,38, 57,07, 56,17, 48,12, 20,96, 20,93, 20,86, 19,26, 17,81
173 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C28H28F3N2O6, 545,1899; найдено 545,1902 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 8,42 (д, J=7,7 Гц, 1H), 8,31 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,60-7,50 (м, 2H), 7,47-7,37 (м, 2H), 7,34-7,13 (м, 5H), 6,99 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,83 (дк, J=9,6, 6,2 Гц, 1H), 4,65-4,45 (м, 1H), 4,14 (д, J=9,7 Гц, 1H), 3,88 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 1,25 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,92 (д, J=7,2 Гц, 3H)
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -62,56
174 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C27H27Cl2N2O6, 545,1246; найдено 545,1244 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 8,40 (д, J=8,1 Гц, 1H), 8,30 (д, J=5,5 Гц, 1H), 7,31-7,12 (м, 8H), 6,99 (д, J=5,5 Гц, 1H), 5,72 (дк, J=9,5, 6,1 Гц, 1H), 4,66-4,47 (м, 1H), 4,03 (д, J=9,5 Гц, 1H), 3,88 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 1,22 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,01 (д, J=7,1 Гц, 3H)
13C ЯМР (75 МГц, CDCl3) δ 172,06, 168,91, 162,33, 159,45, 146,66, 141,36, 139,32, 139,27, 137,47, 132,94, 132,69, 129,51, 129,41, 129,01, 128,72, 109,85, 72,70, 56,30, 56,27, 47,83, 20,75, 19,09, 17,98
175 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C29H30F3N2O7, 575,2005; найдено 575,2011 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 8,26 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,22 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,58-7,49 (м, 2H), 7,42 (д, J=8,2 Гц, 2H), 7,35-7,12 (м, 5H), 6,95 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,84 (дк, J=9,8, 6,2 Гц, 1H), 5,72 (с, 2H), 4,62-4,48 (м, 1H), 4,15 (д, J=9,8 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,26 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,93 (д, J=7,2 Гц, 3H)
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -62,57
176 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C28H29Cl2N2O7, 575,1352; найдено 575,1352 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 8,26 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,22 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,34-7,09 (м, 8H), 6,95 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,81-5,58 (м, 3H), 4,67-4,44 (м, 1H), 4,04 (д, J=9,5 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,24 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,02 (д, J=7,1 Гц, 3H)
13C ЯМР (75 МГц, CDCl3) δ 172,19, 170,28, 162,91, 160,27, 145,71, 143,95, 142,32, 139,38, 139,28, 132,94, 132,67, 129,49, 129,40, 129,01, 128,71, 109,64, 89,47, 72,65, 56,32, 56,22, 56,18, 48,05, 20,89, 20,86, 19,12, 17,81
178 (Тонкая пленка) 3387, 2984, 1737, 1673, 1603, 1579, 1506, 1451, 1368, 1304, 1268, 1199, 1159, 1136, 1045, 1007, 969, 825, 779, 730 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C27H27F2N2O6, 513,1832; найдено 513,1833 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,35 (дд, J=4,5, 1,3 Гц, 1H), 8,15 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,52 (дд, J=8,4, 1,4 Гц, 1H), 7,42 (дд, J=8,4, 4,5 Гц, 1H), 7,33-7,14 (м, 4H), 7,05-6,86 (м, 4H), 5,82 (с, 2H), 5,72 (дк, J=9,7, 6,1 Гц, 1H), 4,59 (п, J=7,3 Гц, 1H), 4,06 (д, J=9,7 Гц, 1H), 2,11 (с, 3H), 1,24 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,01 (д, J=7,2 Гц, 3H)
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -115,57, -115,97
179 (Тонкая пленка) 3380, 2985, 1737, 1674, 1603, 1578, 1507, 1473, 1455, 1366, 1312, 1274, 1222, 1200, 1158, 1104, 1043, 1003, 968, 910, 886, 824, 792, 728 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C29H31F2N2O7, 557,2094; найдено 557,2089 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,23 (д, J=5,3 Гц, 1H), 8,18 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,23 (ддд, J=13,9, 6,9, 2,6 Гц, 4H), 7,05-6,84 (м, 5H), 5,78-5,66 (м, 3H), 4,56 (п, J=7,3 Гц, 1H), 4,12 (к, J=7,0 Гц, 2H), 4,05 (д, J=9,7 Гц, 1H), 2,06 (с, 3H), 1,47 (т, J=7,0 Гц, 3H), 1,24 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,00 (д, J=7,2 Гц, 3H)
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -115,60, -115,98
180 (Тонкая пленка) 3404, 2983, 1737, 1652, 1602, 1508, 1482, 1453, 1369, 1305, 1222, 1197, 1159, 1137, 1106, 1088, 1049, 1010, 976, 911, 828, 792, 759, 732 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C28H28F2NO6, 512,1879; найдено 512,1889 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,13 (дд, J=7,9, 1,8 Гц, 1H), 8,06 (д, J=6,9 Гц, 1H), 7,45 (ддд, J=8,5, 7,4, 1,8 Гц, 1H), 7,29-7,05 (м, 6H), 7,04-6,90 (м, 4H), 5,92 (д, J=6,4 Гц, 1H), 5,83 (д, J=6,4 Гц, 1H), 5,73 (дк, J=9,9, 6,2 Гц, 1H), 4,57 (п, J=7,1 Гц, 1H), 4,06 (д, J=9,7 Гц, 1H), 2,14 (с, 3H), 1,25 (д, J=6,0 Гц, 3H), 1,00 (д, J=7,2 Гц, 3H)
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -115,62, -116,01
181 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C40H39N2O7, 659,2752; найдено 659,2758 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,24 (т, J=7,7 Гц, 2H), 7,57-7,49 (м, 8H), 7,45-7,37 (м, 8H), 7,32 (дт, J=9,3, 5,8 Гц, 2H), 6,90 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,89 (дк, J=12 A, 6,1 Гц, 1H), 5,71 (с, 2H), 4,58 (п, J=7,3 Гц, lH), 4,16 (д, J=10,0 Гц, 1H), 3,88 (с, 3H), 2,05 (с, 3H), 1,33 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,96 (д, J=7,2 Гц, 3H)
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,38, 170,26, 162,88, 160,23, 145,68, 143,94, 142,52, 140,73, 140,61, 140,52, 140,23, 139,89, 139,63, 128,74, 128,71, 128,55, 127,55, 127,26, 127,17, 126,99, 126,96, 109,50, 89,54, 73,27, 57,25, 56,15, 48,12, 20,87, 19,34, 17,79
182 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C39H37N2O6, 629,2646; найдено 629,2651 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,41 (д, J=5,1 Гц, 1H), 8,29 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,57-7,47 (м, 8H), 7,41 (дд, J=9,3, 6,0 Гц, 8H), 7,32 (дд, J=12,1, 7,1 Гц, 2H), 6,94 (д, J=5,5 Гц, 1H), 5,88 (дк, J=12,3, 6,1 Гц, lH), 4,57 (п, J=7,2 Гц, 1H), 4,15 (д, J=10,0 Гц, 1H), 3,87 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 1,31 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,95 (д, J=7,1 Гц, 3H)
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,24, 168,91, 162,29, 159,40, 146,63, 141,52, 140,73, 140,62, 140,47, 140,23, 139,88, 139,62, 137,45, 128,75, 128,71, 128,56, 127,54, 127,25, 127,16, 127,00, 126,96, 109,69, 73,30, 57,22, 56,25, 47,90, 20,75, 19,31, 17,97
183 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C27H27F2N2O7, 530,1813; найдено 530,1809 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,28 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,15 (т, J=5,6 Гц, 1H), 7,25-7,15 (м, 4H), 7,03-6,89 (м, 5H), 5,75-5,66 (м, 3H), 4,11 (дд, J=18,3, 5,7 Гц, 1H), 4,04 (д, J=9,1 Гц, 1H), 3,92 (с, 3H), 3,89 (дд, J=18,3, 5,4 Гц, 1H), 2,06 (с, 3H), 1,24 (д, J=6,2 Гц, 3H)
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 170,32, 169,11, 161,72 (д, J=246,0 Гц), 161,62 (д, J=245,4 Гц), 160,31, 145,73, 144,02, 142,27, 136,67 (д, J=26,2 Гц), 129,72, 129,66, 115,68 (д, J=21,5 Гц), 115,41 (д, J=22,1 Гц), 109,65, 89,48, 73,37, 56,16, 55,69, 41,33, 20,87
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -115,60 (м), -115,94 (м)
184 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C29H31F2N2O7, 558,2121; найдено 558,2133 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,26 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,22 (д, J=8,4 Гц, 1H), 7,28-7,18 (м, 4H), 7,01-6,90 (м, 5H), 5,77-5,65 (м, 3H), 4,56 (ддд, J=8,4, 6,7, 5,3 Гц, 1H), 4,05 (д, J=9,6 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,63-1,52 (м, 1H), 1,40-1,29 (м, 1H), 1,23 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,61 (т, J=7,4 Гц, 3H)
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,56, 170,27, 163,06, 161,72 (д, J=246,0 Гц), 161,66 (д, J=245,2 Гц), 160,32, 145,66, 144,03, 142,38, 136,92, 129,60 (д, J=10,6 Гц), 129,54 (д, J=10,4 Гц), 115,63 (д, J=35,4 Гц), 115,46 (д, J=35,4 Гц), 109,55, 89,59, 73,22, 56,19, 56,02, 53,26, 25,24, 20,87, 19,22, 9,16
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -115,59 - -115,70 (м), -116,06 (ддд, J=14,0, 8,7, 5,3 Гц)
185 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C30H33F2N2O7, 572,2283; найдено 572,2286 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,29-8,21 (м, 2H), 7,29-7,14 (м, 4H), 7,00-6,88 (м, 5H), 5,85-5,51 (м, 3H), 4,55 (дд, J=9,3, 4,6 Гц, 1H), 4,05 (д, J=9,6 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,87-1,75 (м, 1H), 1,22 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,78 (д, J=6,9 Гц, 3H), 0,58 (д, J=6,8 Гц, 3H)
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,17, 170,27, 163,21, 161,70 (д, J=246,1 Гц), 161,66 (д, J=245,3 Гц), 160,38, 145,62, 144,11, 142,32, 136,98, 129,54, 129,54 (д, J=14,9 Гц), 115,63 (д, J=32,3 Гц), 115,46 (д, J=32,3 Гц), 109,54, 89,63, 73,25, 57,14, 56,19, 55,97, 31,09, 20,88, 19,27, 19,10, 17,06
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -115,69 (ддд, J=13,8, 8,8, 5,5 Гц), -116,12 (ддд, J=13,8, 8,7, 5,5 Гц)
186 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C31H35F2N2O7, 585,2407; найдено 585,2409 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,25 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,07 (д, J=8,8 Гц, 1H), 7,28-7,18 (м, 4H), 7,01-6,91 (м, 5H), 5,74-5,66 (м, 3H), 4,57 (ддд, J=9,6, 8,7, 5,1 Гц, lH), 4,04 (д, J=9,9 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,41-1,31 (м, 1H), 1,23 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,22-1,17 (м, 1H), 1,04-0,96 (м, 1H), 0,79 (д, J=6,5 Гц, 3H), 0,74 (д, J=6,6 Гц, 3H)
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,38, 170,29, 163,06, 161,73 (д, J=245,7 Гц), 161,67 (д, J=245,4 Гц), 160,35, 145,57, 144,14, 142,22, 137,17, 136,90, 129,57 (д, J=12,1 Гц), 129,50 (д, J=11,8 Гц), 115,64 (д, J=35,1 Гц), 115,47 (д, J=35,0 Гц), 109,55, 89,60, 73,08, 56,20, 56,19, 50,69, 41,20, 24,56, 22,80, 21,63, 20,87, 19,19
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -115,66 (тд, J=9,1, 4,7 Гц), -116,21 (ддд, J=13,9, 8,7, 5,3 Гц)
187 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C26H25F2N2O6, 499,1675; найдено 499,1664 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,38-8,23 (м, 2H), 7,27-7,12 (м, 4H), 7,10-6,83 (м, 5H), 5,69 (дк, J=9,1, 6,2 Гц, 1H), 4,13-3,95 (м, 2H), 3,92 (с, 4H), 2,39 (с, 3H), 1,23 (д, J=6,2 Гц, 3H)
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 168,98, 168,92, 162,91, 161,71 (д, J=245,8 Гц), 161,62 (д, J=245,4 Гц), 159,51, 146,67, 141,23, 137,55, 136,79, 136,53 (д, J=3,4 Гц), 129,72 (д, J=2,9 Гц), 129,65 (д, J=2,7 Гц), 115,67 (д, J=21,3 Гц), 115,40 (д, J=21,3 Гц), 109,89, 73,42, 56,31, 55,71, 41,17, 20,73, 19,11
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -115,55 - -115,66 (м), -115,95 (тт, J=8,3, 4,0 Гц)
188 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C28H29F2N2O6, 527,1988; найдено 527,1981 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,39 (с, 1H), 8,32 (д, J=5,5 Гц, 1H), 7,33-7,04 (м, 4H), 7,06-6,86 (м, 5H), 5,70 (дк, J=9,4, 6,1 Гц, 1H), 4,54 (ддд, J=8,6, 6,5, 5,4 Гц, 1H), 4,04 (д, J=9,4 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 1,62-1,49 (м, 1H), 1,40-1,30 (м, 1H), 1,22 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,59 (т, J=7,4 Гц, 3H)
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,41, 168,90, 162,46, 161,71 (д, J=245,9 Гц), 161,66 (д, J=245,4 Гц), 159,46, 146,63, 141,46, 137,48, 136,88, 129,63 (д, J=7,8 Гц), 129,53 (д, J=7,8 Гц), 115,67 (д, J=21,3 Гц), 115,40 (д, J=21,1 Гц), 109,74, 73,25, 56,30, 55,96, 53,02, 25,34, 20,76, 19,20, 9,04
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -115,62 - -115,72 (м), -116,07 (тд, J=9,3, 8,9, 4,1 Гц).
189 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C29H31F2N2O6, 541,2145; найдено 541,2143 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,35 (с, 1H), 8,31 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,35-7,16 (м, 4H), 7,08-6,80 (м, 5H), 5,70 (дк, J=9,5, 6,1 Гц, 1H), 4,51 (дд, J=9,5, 4,7 Гц, 1H), 4,04 (д, J=9,5 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 1,89-1,68 (м, 1H), 1,21 (д, J=6,3 Гц, 3H), 0,76 (д, J=6,9 Гц, 3H), 0,58 (д, J=6,9 Гц, 3H)
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,01, 168,88, 162,63, 161,69 (д, J=245,9 Гц), 161,65 (д, J=244,8 Гц), 159,46, 146,61, 141,54, 137,48, 136,97 (д, J=3,3 Гц), 136,88 (д, J=3,4 Гц), 129,65 (д, J=1,9 Гц), 129,52 (д, J=8,0 Гц), 115,66 (д, J=21,3 Гц), 115,41 (д, J=21,3 Гц), 109,71, 73,25, 56,95, 56,30, 55,91, 20,77, 19,25, 18,99, 17,09
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -115,67 - -115,78 (м), -116,06 - -116,17 (м)
190 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C30H33F2N2O6, 555,2301; найдено 555,2292 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,30 (д, J=5,5 Гц, 1H), 8,18 (д, J=8,2 Гц, 1H), 7,35-7,13 (м, 4H), 7,04-6,80 (м, 5H), 5,68 (дк, J=9,8, 6,2 Гц, 1H), 4,54 (тд, J=9,2, 5,2 Гц, 1H), 4,03 (д, J=9,7 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 1,20 (дд, J=16,3, 6,1 Гц, 4H), 1,04 (ддд, J=13,9, 8,7, 5,2 Гц, 1H), 0,91-0,81 (м, 1H), 0,78 (д, J=6,4 Гц, 3H), 0,73 (д, J=6,6 Гц, 3H)
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,20, 168,87, 162,46, 161,71 (д, J=245,7 Гц), 161,66 (д, J=245,4 Гц), 159,46, 146,57, 141,50, 137,48, 137,07 (д, J=3,3 Гц), 136,89 (д, J=3,3 Гц), 129,60 (д, J=8,0 Гц), 129,50 (д, J=8,0 Гц), 115,68 (д, J=21,3 Гц), 115,40 (д, J=21,3 Гц), 109,71, 73,08, 56,23, 50,54, 24,54, 22,76, 21,71, 20,76, 19,16
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -115,59 - -115,77 (м), -116,14 - -116,29 (м)
191 (Тонкая пленка) 3381, 2937, 1735, 1676, 1492, 1245, 1203, 1042 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C30H35N2O9, 567,2335; найдено 567,2337 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 8,32-8,19 (м, 2H), 7,47 (дд, J=7,7, 1,8 Гц, 1H), 7,23 (с, 1H), 7,24-7,04 (м, 2H), 6,93 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,93-6,77 (м, 3H), 6,78 (дд, J=8,3, 1,2 Гц, 1H), 5,95 (дк, J=9,9, 6,2 Гц, 1H), 5,78-5,66 (м, 2H), 5,01 (д, J=9,8 Гц, 1H), 4,62-4,48 (м, 1H), 3,90 (с, 3H), 3,85 (с, 3H), 3,76 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,24 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,95 (д, J=7,2 Гц, 3H) 192 (Тонкая пленка) 3378, 2938, 1737, 1675, 1583, 1504, 1488, 1202, 1041 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C30H35N2O9, 567,2341; найдено 567,2337 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 8,27 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,23 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,26-7,14 (м, 1H), 7,16 (т, J=7,9 Гц, 1H), 6,93 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,92-6,87 (м, 2H), 6,87-6,80 (м, 2H), 6,73 (ддд, J=8,2, 2,6, 0,9 Гц, 1H), 6,69 (ддд, J=8,2, 2,6, 0,9 Гц, 1H), 5,79 (дк, J=9,7, 5,8 Гц, 1H), 5,73-5,69 (м, 2H), 4,71-4,44 (м, 1H), 3,99 (д, J=10,2 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 3,77 (с, 3H), 3,76 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,25 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,94 (д, J=7,2 Гц, 3H) 193 (Тонкая пленка) 3378, 2983, 1741, 1672, 1575, 1483, 1201, 1002 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C28H27Cl2F2N2O8, 627,1102; найдено 627,1107 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,24 (дт, J=5,4, 1,3 Гц, 1H), 7,99 (д, J=8,1 Гц, 1H), 7,81 (т, J=8,5 Гц, lH), 7,36 (т, J=8,5 Гц, 1H), 7,19-7,10 (м, 1H), 7,07-6,98 (м, 1H), 6,99-6,86 (м, 3H), 6,14-6,04 (м, 1H), 5,70 (д, J=6,4 Гц, 1H), 5,64 (д, J=6,4 Гц, 1H), 4,66 (п, J=7,2 Гц, 1H), 3,92 (с, 3H), 3,82 (с, 1H), 2,07 (с, 3H), 1,35 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,22 (д, J=6,9 Гц, 3H) 194 (Тонкая пленка) 3380, 2984, 1738, 1675, 1504, 1201, 1003 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C30H32F2N2O7, 571,2257; найдено 571,225 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 8,27 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,23 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,15-7,02 (м, 2H), 7,00-6,84 (м, 5H), 5,76-5,63 (м, 3H), 4,66-4,49 (м, 1H), 3,97 (д, J=9,8 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,20 (д, J=1,9 Гц, 3H), 2,18 (д, J=1,8 Гц, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,24 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,02 (д, J=7,2 Гц, 3H)
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -116,63 (т, J=9,5 Гц), -117,12 (т, J=9,5 Гц)
195 (Тонкая пленка) 3377, 2983, 1739, 1675, 1501, 1202, 1050 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C30H33Cl2N2O7, 603,1657; найдено 603,1659 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 8,27 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,23 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,25-7,20 (м, 2H), 7,17-7,02 (м, 4H), 6,94 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,75-5,62 (м, 3H), 4,68-4,50 (м, 1H), 3,95 (д, J=9,9 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,31 (с, 3H), 2,28 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,24 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,03 (д, J=7,2 Гц, 3H) 196 (Тонкая пленка) 3379, 2987, 1741, 1673, 1507, 1486, 1453, 1203, 1002 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C28H29F2N2O8, 559,1884; найдено 559,1886 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,26 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,13 (д, J=8,1 Гц, 1H), 7,85 (тт, J=7,6, 1,9 Гц, lH), 7,47 (тт, J=1,1, 1,8 Гц, 1H), 7,28-7,20 (м, 1H), 7,22-7,11 (м, 2H), 7,09-6,99 (м, 1H), 7,01-6,79 (м, 3H), 6,29-6,20 (м, 1H), 5,71 (д, J=6,4 Гц, 1H), 5,67 (д, J=6,4 Гц, 1H), 4,75-4,57 (м, 1H), 3,91 (с, 3H), 3,48 (д, J=6,1 Гц, 1H), 2,07 (с, 3H), 1,34-1,21 (м, 6H) 197 (Тонкая пленка) 3379, 3282, 2984, 2107, 1738, 1674, 1503, 1202, 1043, 1004 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C32H31N2O7, 555,2125; найдено 555,2126 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 8,27 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,21 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,46-7,34 (м, 5H), 7,26-7,15 (м, 3H), 6,94 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,87-5,68 (м, 3H), 4,62-4,48 (м, 1H), 4,07 (д, J=9,8 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 3,05 (с, 1H), 3,03 (с, 1H), 2,06 (с, 3H), 1,34-1,22 (м, 3H), 0,98 (д, J=7,2 Гц, 3H) 198 (Тонкая пленка) 3379, 2964, 1736, 1675, 1505, 1202, 1042, 1003 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C32H39N2O7, 563,2753; найдено 563,2752 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 8,27 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,23 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,24-7,18 (м, 4H), 7,14-7,03 (м, 5H), 6,93 (д, J=5,5 Гц, 1H), 5,87-5,69 (м, 3H), 4,53 (п, J=13 Гц, 1H), 3,99 (д, J=10,1 Гц, 1H), 3,90 (д, J=1,0 Гц, 3H), 2,68-2,48 (м, 4H), 2,06 (д, J=1,1 Гц, 3H), 1,24 (д, J=7,1 Гц, 3H), 1,22-1,10 (м, 6H), 0,88 (д, J=1,2 Гц, 2H) 199 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C28H30FN2O7, 525,2032; найдено 525,2045 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,27 (д, J=5,3 Гц, 1H), 8,21 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,31-7,22 (м, 5H), 7,21-7,12 (м, 1H), 7,00-6,81 (м, 3H), 5,81-5,74 (м, 1H), 5,72 (д, J=0,8 Гц, 2H), 4,54 (п, J=7,2 Гц, 1H), 4,05 (д, J=9,9 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,24 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,92 (д, J=7,2 Гц, 3H)
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,31, 170,28, 162,87, 161,70 (д, J=245,6 Гц), 160,25, 145,69, 143,97, 142,50, 141,20, 137,03 (д, J=3,3 Гц), 129,60 (д, J=7,8 Гц), 128,59, 128,02, 126,80, 115,60 (д, J=21,3 Гц), 109,52, 89,55, 73,11, 57,04, 56,18, 48,05, 20,87, 19,18, 17,74
201 ESIMS m/z 661,1 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,26 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,89 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,56 (д, J=2,2 Гц, 1H), 7,48 (д, J=2,2 Гц, 1H), 7,34 (дд, J=8,5, 4,2 Гц, 2H), 7,18 (ддд, J=10,5, 8,4, 2,2 Гц, 2H), 6,97 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,79 (к, J=6,3 Гц, 1H), 5,68 (д, J=6,3 Гц, 1H), 5,61 (д, J=6,4 Гц, 1H), 4,63-4,52 (м, 1H), 3,92 (с, 3H), 3,55 (с, 1H), 2,07 (с, 3H), 1,27 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,18 (д, J=6,3 Гц, 3H)
13C ЯМР (126 МГц, ацетон-^,) 5 166,30, 165,13, 158,33, 155,10, 140,60, 139,16, 138,49, 137,43, 137,10, 127,58, 126,60, 126,48, 125,21, 123,17, 122,62, 119,99, 119,77, 104,55, 84,15, 73,35, 69,04, 51,05, 43,24, 26,40, 15,69, 9,20
202 ESIMS m/z 627,1 ([M]+) 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,26 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,91 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,33-7,27 (м, 3H), 7,21 (дд, J=10,4, 2,1 Гц, 1H), 7,11 (ддд, J=8,5, 2,2, 0,8 Гц, 1H), 7,06 (ддд, J=8,6, 2,1, 0,9 Гц, 1H), 6,97 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,80 (к, J=6,3 Гц, 1H), 5,68 (д, J=6,3 Гц, 1H), 5,61 (д, J=6,3 Гц, 1H), 4,63-4,51 (м, 1H), 3,92 (с, 3H), 3,54 (с, 1H), 2,07 (с, 3H), 1,25 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,18 (д, J=6,4 Гц, 3H)
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,43, 170,32, 163,50, 160,30, 157,99 (д, J=249,5 Гц), 157,96 (д, J=249,3 Гц), 145,76, 145,20 (д, J=5,8 Гц), 143,73, 143,09 (д, J=6.l Гц), 142,58, 130,53 (д, J=3,2 Гц), 122,14 (д, J=3,8 Гц), 121,85 (д, J=3,5 Гц), 120,23 (д, J=17,8 Гц), 120,05 (д, J=17,8 Гц), 114,70 (д, J=22,5 Гц), 114,34 (д, J=23,0 Гц), 109,72, 89,34, 78,60, 74,30, 56,24, 48,39, 30,94, 20,86, 17,51, 14,43
203 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C30H33Cl2N2O7, 603,1659; найдено 603,1666 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,27 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,21 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,26-7,19 (м, 2H), 7,10 (дд, J=8,5, 2,2 Гц, 2H), 7,03 (ддд, J=13,4, 8,2, 2,3 Гц, 2H), 6,94 (д, J=5,5 Гц, 1H), 5,77-5,62 (м, 3H), 4,56 (п, J=1,2 Гц, 1H), 3,95 (д, J=10,0 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,33 (с, 3H), 2,31 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,23 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,00 (д, J=1,2 Гц, 3H)
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,30, 170,28, 162,90, 160,27, 145,70, 143,97, 142,42, 139,64, 139,47, 136,51, 136,11, 133,06, 132,71, 130,74, 130,63, 129,42, 129,12, 126,63, 126,49, 109,57, 89,52, 72,78, 56,44, 56,19, 48,06, 20,87, 20,17, 20,09, 19,19 17,82
204 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C27H27FN2O6, 495,1926; найдено 495,1920 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,40 (д, J=7,9 Гц, 1H), 8,32 (д, J=5,5 Гц, 1H), 7,30-7,22 (м, 6H), 7,19-7,13 (м, 1H), 7,01-6,93 (м, 3H), 5,76 (дк, J=9,8, 6,2 Гц, 1H), 4,58-4,49 (м, 1H), 4,05 (д, J=9,9 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 1,23 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,90 (д, J=7,2 Гц, 3H)
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,19, 168,90, 162,27, 161,69 (д, J=245,6 Гц), 159,42, 146,64, 141,51, 141,14, 137,46, 137,02 (д, J=3,2 Гц), 129,60 (д, J=7,8 Гц), 128,59, 128,04, 126,81, 115,59 (д, J=21,2 Гц), 109,72, 73,14, 56,99, 56,28, 47,81, 20,74, 19,15, 17,92
206 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C29H31Cl2N2O6, 573,1554; найдено 573,1551 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,40 (с, 1H), 8,32 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,22 (дд, J=17,1, 8,2 Гц, 2H), 7,09 (дд, J=1,2, 2,2 Гц, 2H), 7,06-6,96 (м, 3H), 5,69 (дк, J=9,9, 6,2 Гц, 1H), 4,61-4,47 (м, 1H), 3,96-3,92 (м, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,32 (с, 3H), 2,30 (с, 3H), 1,22 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,99 (д, J=1,2 Гц, 3H)
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,16, 168,91, 162,30, 159,45, 146,64, 141,45, 139,58, 137,47, 136,50, 136,10, 133,05, 132,71, 130,73, 130,63, 129,41, 129,12, 126,64, 126,51, 109,76, 72,82, 56,34, 47,83, 20,75, 20,16, 20,09, 19,16, 18,00
207 52-65 HRMS-FAB (m/z) ([M+H]+) вычислено для C30H33F2N2O6, 555,2301; найдено 555,2311 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,30 (д, J=5,5 Гц, 1H), 8,29 (ушир. с, 1H), 7,26-7,18 (м, 4H), 7,01-6,88 (м, 5H), 5,70 (дк, J=9,5, 6,1 Гц, 1H), 4,64-4,48 (м, 1H), 4,04 (д, J=9,5 Гц, 1H), 3,88 (с, 3H), 1,39 (с, 9H), 1,22 (д, J=6.l Гц, 3H), 0,99 (д, J=7,1 Гц, 3H)
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 176,0, 172,3, 162,2, 161,7 (д, J=245,8 Гц), 161,6 (д, J=245,6 Гц), 159,4, 146,5, 142,1, 137,8, 136,9, 136,8, 129,6 (д, J=8,0 Гц), 129,5 (д, J=7,8 Гц), 115,7 (д, J=21,3 Гц), 115,4 (д, J=21,3 Гц), 109,5, 73,0, 56,3, 56,1, 47,8, 39,1, 27,2, 19,1, 18,1
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -115,7, -116,0
208 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C29H31F2N2O6, 541,2145; найдено 541,2159 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,30 (д, J=5,4 Гц, 2H), 7,28-7,14 (м, 4H), 7,02-6,89 (м, 5H), 5,70 (дк, J=9,5, 6,2 Гц, 1H), 4,63-4,48 (м, 1H), 4,04 (д, J=9,5 Гц, 1H), 3,87 (с, 3H), 2,93 (гепт., J=7,0 Гц, 1H), 1,34 (д, J=7,0 Гц, 6H), 1,22 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,98 (д, J=7,1 Гц, 3H)
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 174,69, 172,21, 162,69, 162,61, 162,28, 160,74, 160,66, 159,43, 146,54, 141,81, 137,65, 136,86, 136,84, 129,64, 129,57, 129,51, 115,76, 115,59, 115,46, 115,30, 109,61, 73,03, 56,29, 56,07, 47,79, 33,94, 19,12, 18,80, 18,04
209 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C29H31F2N2O7, 557,209; найдено 557,2094 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,45-8,25 (м, 2H), 7,30-7,15 (м, 4H), 7,05-6,86 (м, 5H), 5,71 (дтд, J=9,7, 7,3, 6,8, 5,5 Гц, 1H), 4,53 (тт, J=8,3, 6,6 Гц, 1H), 4,04 (д, J=9,6 Гц, 1H), 3,88 (д, J=1,2 Гц, 3H), 3,80 (тд, J=6,6, 1,2 Гц, 2H), 3,39 (д, J=1,2 Гц, 3H), 2,97 (тд, J=6,7, 1,3 Гц, 2H), 1,22 (дд, J=6,3, 1,3 Гц, 3H), 0,98 (дд, J=7,2, 1,3 Гц, 3H)
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,13, 169,42, 162,70, 162,61, 162,25, 160,74, 160,66, 159,46, 146,69, 141,44, 137,34, 136,87, 136,84, 136,81, 129,63, 129,56, 129,50, 115,77, 115,60, 115,47, 115,30, 109,78, 73,06, 67,57, 58,76, 56,31, 56,08, 47,81, 34,62, 19,12, 17,99
210 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C29H29F2N2O6, 539,1985; найдено 539,1988 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,33 (дд, J=19,6, 5,4 Гц, 2H), 7,25-7,16 (м, 4H), 7,03-6,88 (м, 5H), 5,70 (дк, J=9,5, 6,2 Гц, 1H), 4,65-4,52 (м, 1H), 4,04 (д, J=9,6 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 1,95 (тт, J=8,0, 4,6 Гц, 1H), 1,25 (дд, J=4,6, 3,1 Гц, 2H), 1,22 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,05 (дт, J=8,1, 3,5 Гц, 2H), 0,98 (д, J=7,2 Гц, 3H)
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,45, 172,20, 162,70, 162,61, 162,26, 160,74, 160,66, 159,50, 146,56, 141,80, 137,45, 136,87, 136,85, 136,83, 129,64, 129,57, 129,50, 115,76, 115,59, 115,47, 115,30, 109,68, 73,03, 56,31, 56,08, 47,75, 19,13, 18,09, 13,00, 9,27
211 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C30H33F2N2O7, 571,2242; найдено 571,225 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,25 (т, J=6,2 Гц, 2H), 7,32-7,11 (м, 4H), 7,04-6,85 (м, 5H), 5,79-5,65 (м, 3H), 4,55 (п, J=7,3 Гц, 1H), 4,04 (д, J=9,7 Гц, 1H), 3,87 (с, 3H), 2,53 (гепт., J=7,0 Гц, 1H), 1,23 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,12 (д, J=7,0 Гц, 6H), 0,99 (д, J=7,2 Гц, 3H)
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 176,25, 172,25, 162,88, 162,70, 162,60, 160,74, 160,65, 160,26, 145,54, 144,21, 142,02, 136,94, 136,92, 136,86, 136,83, 129,60, 129,56, 129,54, 129,49, 115,77, 115,60, 115,47, 115,30, 109,53, 89,88, 73,01, 56,13, 48,05, 33,85, 19,15, 18,66, 17,81
212 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C30H33F2N2O8, 587,2199; найдено 587,2217 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,23 (дд, J=16,1, 6,6 Гц, 2H), 7,25-7,18 (м, 4H), 7,02-6,89 (м, 5H), 5,82-5,66 (м, 3H), 4,54 (п, J=7,3 Гц, 1H), 4,08 (с, 2H), 4,04 (д, J=9,7 Гц, 1H), 3,89 (с, 3H), 3,58 (к, J=7,0 Гц, 2H), 1,25-1,20 (м, 6H), 0,99 (д, J=7,2 Гц, 3H)
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,20, 170,05, 162,84, 162,70, 162,61, 160,75, 160,65, 160,21, 145,73, 143,95, 142,23, 136,95, 136,92, 136,85, 136,83, 129,60, 129,56, 129,54, 129,50, 115,78, 115,61, 115,47, 115,30, 109,70, 89,55, 73,04, 67,78, 67,17, 56,23, 56,14, 53,46, 48,04, 19,15, 17,81, 15,00, 14,95
213 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C30H33F2N2O6, 555,2301; найдено 555,2315 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,45-8,22 (м, 2H), 7,30-7,15 (м, 4H), 7,04-6,89 (м, 5H), 5,71 (дк, J=9,5, 6,2 Гц, 1H), 4,63-4,45 (м, 1H), 4,04 (д, J=9,6 Гц, 1H), 3,89 (с, 3H), 2,68 (т, J=7,6 Гц, 2H), 1,76 (п, J=7,6 Гц, 2H), 1,54-1,37 (м, 2H), 1,22 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,06-0,88 (м, 6H)
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,17, 171,61, 162,70, 162,61, 162,31, 160,74, 160,66, 159,47, 146,56, 141,61, 137,57, 136,87, 136,85, 136,82, 129,63, 129,57, 129,50, 115,76, 115,60, 115,47, 115,30, 109,69, 73,05, 56,26, 56,08, 47,80, 33,64, 29,70, 26,61, 22,20, 19,12, 18,02, 13,76
214 (Тонкая пленка) 3388, 2970, 2363, 2029, 1738, 1677, 1604, 1508, 1449, 1414, 1366, 1307, 1218, 1203, 1159, 1139, 1113, 1042, 1000, 970, 908, 831, 806, 793, 778, 731, 711, 682, 670, 663 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C27H26BrF2N2O6, 593,0921; найдено 593,0925 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,28 (д, J=7,8 Гц, 1H), 8,17 (д, J=4,9 Гц, 1H), 7,68 (д, J=4,9 Гц, 1H), 7,30-7,16 (м, 4H), 7,05-6,90 (м, 3H), 5,81-5,69 (м, 3H), 4,54 (п, J=7,3 Гц, 1H), 4,05 (д, J=9,8 Гц, 1H), 2,09 (с, 3H), 1,59 (с, 1H), 1,31-1,21 (м, 3H), 1,00 (д, J=7,2 Гц, 3H) 215 (Тонкая пленка) 3380, 2985, 2362, 1769, 1738, 1674, 1609, 1591, 1572, 1513, 1434, 1367, 1310, 1277, 1202, 1175, 1150, 1113, 1051, 1009, 952, 907, 825, 805, 731, 668, 657 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C27H25F4N2O6, 549,1643; найдено 549,1655 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 8,38 (д, J=8,0 Гц, 1H), 8,32 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,18-6,88 (м, 7H), 5,64 (дк, J=9,5, 6,3 Гц, 1H), 4,64-4,47 (м, 1H), 4,00 (д, J=9,3 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 1,23 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,09 (д, J=7,2 Гц, 3H)
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -136,31 (ддд, J=20,1, 11,2, 8,2 Гц), -136,74 (ддд, J=20,3, 11,3, 7,8 Гц), -139,14 - -139,50 (м), -139,70 (дддд, J=21,4, 10,6, 7,7, 4,1 Гц)
216 (Тонкая пленка) 3375, 2984, 2361, 2132, 1770, 1738, 1676, 1590, 1572, 1499, 1452, 1437, 1367, 1311, 1251, 1199, 1175, 1098, 1061, 1010, 952, 907, 828, 805, 782, 764, 733, 687, 668, 657, 651 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C27H25Cl2F2N2O6, 581,1052; найдено 581,1061 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 8,38 (д, J=8,3 Гц, 1H), 8,31 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,26 (ддд, J=11,5, 7,2, 2,1 Гц, 2H), 7,18-6,95 (м, 5H), 5,63 (дк, J=9,3, 6,1 Гц, 1H), 4,65-4,49 (м, 1H), 4,00 (д, J=9,4 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 1,24 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,09 (д, J=7,2 Гц, 3H)
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -116,85 - -117,26 (м), -117,29 - -117,50 (м)
217 (Тонкая пленка) 3383, 2983, 1771, 1736, 1676, 1591, 1572, 1503, 1451, 1437, 1366, 1311, 1277, 1237, 1201, 1176, 1119, 1099, 1051, 1009, 949, 907, 825, 805, 790, 733, 668, 657 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C29H31F2N2O6, 541,2145; найдено 541,2156 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 8,40 (д, J=8,2 Гц, 1H), 8,32 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,14-6,96 (м, 5H), 6,96-6,81 (м, 2H), 5,68 (дк, J=9,9, 6,1 Гц, 1H), 4,53 (дт, J=8,2, 7,1 Гц, 1H), 3,94 (д, J=10,0 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,22 (дд, J=6,7, 1,9 Гц, 6H), 1,21 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,98 (д, J=7,1 Гц, 3H)
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -119,90 - -120,14 (м), -120,50 - -120,65 (м)
218 (Тонкая пленка) 3376, 2988, 2363, 1742, 1675, 1609, 1580, 1515, 1454, 1435, 1368, 1310, 1284, 1236, 1203, 1181, 1149, 1120, 1043, 1004, 970, 910, 873, 829, 754, 734 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C28H27F4N2O7, 579,1749; найдено 579,1762 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 8,27 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,21 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,18-6,85 (м, 7H), 5,72 (с, 2H), 5,65 (дк, J=10,5, 6,2 Гц, 1H), 4,58 (п, J=7,3 Гц, 1H), 4,01 (д, J=9,4 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,07 (с, 3H), 1,25 (д, J=5,9 Гц, 3H), 1,09 (д, J=7,2 Гц, 3H)
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -136,29 (ддд, J=20,1, 11,2, 8,0 Гц), -136,73 (ддд, J=20,1, 11,3, 8,0 Гц), -139,16 - -139,43 (м), -139,64 - -139,84 (м)
219 (Тонкая пленка) 3393, 2986, 2364, 1742, 1676, 1580, 1499, 1454, 1437, 1408, 1367, 1310, 1250, 1202, 1180, 1148, 1101, 1061, 1044, 1004, 972, 911, 829, 732, 720, 687 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C28H27Cl2F2N2O7, 611,1158; найдено 611,1169 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 8,27 (дд, J=5,4, 1,1 Гц, 1H), 8,21 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,35-7,19 (м, 2H), 7,20-7,01 (м, 4H), 6,96 (дд, J=5,5, 1,1 Гц, 1H), 5,72 (д, J=1,1 Гц, 2H), 5,64 (дддд, J=11,6, 9,1, 5,3, 3,3 Гц, 1H), 4,65-4,51 (м, 1H), 4,01 (д, J=9,5 Гц, 1H), 3,92 (д, J=1,1 Гц, 3H), 2,07 (д, J=1,1 Гц, 3H), 1,30-1,21 (м, 3H), 1,09 (дд, J=7,1, 1,1 Гц, 3H)
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -116,92 - -117,10 (м), -117,36 - -117,53 (м)
220 (Тонкая пленка) 3375, 2986, 1738, 1675, 1579, 1501, 1452, 1437, 1366, 1310, 1275, 1237, 1202, 1180, 1151, 1118, 1101, 1043, 1003, 970, 909, 828, 785, 730 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C30H33F2N2O7, 571,2250; найдено 571,2265 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 8,27 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,21 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,05 (тд, J=9,7, 8,2, 4,2 Гц, 4H), 6,98-6,82 (м, 3H), 5,78-5,54 (м, 3H), 4,63-4,48 (м, 1H), 3,95 (д, J=10,1 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,22 (дд, J=6,4, 2,0 Гц, 6H), 2,06 (с, 3H), 1,23 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,99 (д, J=7,2 Гц, 3H)
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -120,03 (дт, J=9,7, 5,9 Гц), -120,57 (дд, j=8,8, 5,4 Гц)
221 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C28H27Cl4N2O7, 643,0567; найдено 643,0578 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 8,27 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,20 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,42-7,29 (м, 4H), 7,12 (дд, J=8,3, 2,2 Гц, 1H), 7,08 (дд, J=8,3, 2,2 Гц, 1H), 6,95 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,72 (с, 2H), 5,70-5,58 (м, 1H), 4,58 (п, J=7,2 Гц, 1H), 4,00 (д, J=9,5 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,07 (с, 3H), 1,26 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,10 (д, J=7,2 Гц, 3H)
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,13, 170,29, 162,96, 160,28, 145,71, 144,01, 142,25, 140,34, 133,06, 132,72, 131,62, 131,29, 130,94, 130,67, 130,34, 130,11, 127,32, 109,64, 89,50, 72,10, 56,20, 55,71, 48,07, 20,88, 19,07, 17,85
222 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C28H27Cl2F2N2O7, 611,1158; найдено 611,1175 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 8,27 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,20 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,32 (тд, J=8,3, 7,6 Гц, 2H), 7,11-6,93 (м, 4H), 5,72 (д, J=0,5 Гц, 3H), 5,71-5,60 (м, 1H), 4,67-4,51 (м, 1H), 4,03 (д, J=9,3 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,07 (с, 3H), 1,26 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,09 (д, J=7,2 Гц, 3H)
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,10, 170,29, 162,95, 160,29, 158,15 (д, J=250,2 Гц), 158,01 (д, J=249,8 Гц), 145,70, 144,03, 142,24, 141,03 (д, J=6,5 Гц), 131,08, 130,80, 124,51 (д, J=3,5 Гц), 124,40 (д, J=3,6 Гц), 120,03 (д, J=17,6 Гц), 119,73 (д, J=17,7 Гц), 116,55 (д, J=21,8 Гц), 109,64, 89,51, 72,15, 56,20, 55,99, 48,05, 20,87, 19,03, 17,84
223 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C27H25Cl4N2O6, 613,0461; найдено 613,0468 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 8,80 (д, J=6,6 Гц, 1H), 8,49 (д, J=6,8 Гц, 1H), 7,58 (д, J=6,6 Гц, 1H), 7,40-7,27 (м, 4H), 7,14-7,01 (м, 2H), 5,67-5,52 (м, 1H), 4,61-4,46 (м, lH), 4,18 (с, 3H), 4,10 (д, J=9,9 Гц, 1H), 2,44 (с, 3H), 1,27 (дд, J=6,3, 3,1 Гц, 6H)
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 174,00, 171,63, 170,13, 140,79, 140,20, 133,07, 132,34, 131,62, 130,97, 130,85, 130,55, 130,04, 127,30, 126,71, 108,57, 72,40, 58,02, 55,48, 34,67, 18,65, 16,34
224 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C27H25Cl2F2N2O6, 581,1052; найдено 581,1059 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 8,88 (д, J=6,7 Гц, 1H), 8,49 (д, J=6,7 Гц, 1H), 7,67 (д, J=6,7 Гц, 1H), 7,38-7,28 (м, 2H), 7,09-6,95 (м, 4H), 5,68-5,49 (м, 1H), 4,59-4,48 (м, 1H), 4,21 (с, 3H), 4,12 (д, J=9,8 Гц, 1H), 2,44 (с, 3H), 1,31-1,24 (м, 6H)
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 174,30, 171,60, 170,11, 157,88 (д, J=307,7 Гц), 141,43 (д, J=6,1 Гц), 140,87 (д, J=6,2 Гц), 131,11, 130,71, 124,43, 123,96 (д, J=3,6 Гц), 120,02 (д, J=17,7 Гц), 119,27 (д, J=17,3 Гц), 116,85 (д, J=21,3 Гц), 116,32 (д, J=21,5 Гц), 108,58, 72,61, 58,04, 55,77, 50,35, 31,59, 18,66, 16,35
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -113,83 - -113,93 (м), -114,77 (т, J=8,7 Гц)
225 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C28H29F2N2O7, 543,1937; найдено 543,1949 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 8,27 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,13 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,25-7,14 (м, 4H), 6,93 (дддд, J=18,3, 8,7, 6,6, 2,1 Гц, 5H), 5,75-5,61 (м, 3H), 4,64-4,42 (м, 1H), 4,05 (д, J=8,9 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,05 (с, 3H), 1,31 (д, J=7,1 Гц, 3H), 1,21 (д, J=6,2 Гц, 3H)
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,93, 170,30, 162,76, 162,66, 160,62, 160,36, 145,64, 144,15, 142,26, 136,92, 136,54, 129,80, 129,74, 129,69, 129,62, 115,71, 115,54, 115,42, 115,25, 109,59, 89,62, 73,10, 56,21, 55,59, 48,03, 20,86, 18,95, 18,06
226 (Тонкая пленка) 3375, 2982, 1704, 1623, 1527, 1448, 1367, 1346, 1239, 1215, 1165, 1117, 1094, 1043, 863, 803, 786, 729, 679 HRMS-ESI (m/z) [M+Na]+ вычислено для C23H23F6NNaO4, 514,1423; найдено 514,1428 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 6,95-6,77 (м, 4H), 5,57 (дк, J=9,0, 6,2 Гц, 1H), 4,91 (д, J=7,8 Гц, 1H), 4,27-4,13 (м, 1H), 3,93 (д, J=9,0 Гц, 1H), 1,42 (с, 9H), 1,24 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,00 (д, J=7,2 Гц, 3H)
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -132,38 (д, J=20,6 Гц), -132,83 (д, J=20,6 Гц), -160,90 (т, J=20,5 Гц), -161,25 (т, J=20,6 Гц)
227 (Тонкая пленка) 2939, 2031, 1744, 1620, 1526, 1447, 1345, 1234, 1217, 1118, 1041, 1005, 872, 826, 802, 752, 729, 707, 680, 666, 659 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C18H16F6NO2, 392,1080; найдено 392,1083 1H ЯМР (400 МГц, метанол-d4) δ 7,36-7,17 (м, 4H), 5,83 (дк, J=10,0, 6,1 Гц, 1H), 4,26 (д, J=10,1 Гц, 1H), 4,00 (к, J=7,2 Гц, 1H), 3,31 (п, J=1,7 Гц, 3H), 1,28 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,08 (д, J=7,2 Гц, 3H)
19F ЯМР (376 МГц, метанол-d4) δ -137,08 (д, J=20,0 Гц), -137,39 (д, J=19,9 Гц), -166,29 (т, J=19,9 Гц), -166,61 (т, J=19,9 Гц)
228 (Тонкая пленка) 3373, 2942, 1738, 1649, 1622, 1577, 1525, 1481, 1446, 1344, 1262, 1239, 1214, 1148, 1117, 1094, 1040, 984, 954, 909, 849, 801, 727, 678 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C25H21F6N2O5, 543,1349; найдено 543,1362 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 11,93 (с, 1H), 8,29 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,94-6,77 (м, 5H), 5,58 (дк, J=9,0, 6,2 Гц, 1H), 4,65-4,49 (м, 1H), 3,94 (д, J=5,5 Гц, 4H), 1,25 (дд, J=9,4, 6,7 Гц, 6H)
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -132,34 (д, J=20,7 Гц), -132,74 (д, J=20,5 Гц), -160,82 (т, J=20,5 Гц), -161,08 (т, J=20,5 Гц)
229 (Тонкая пленка) 3384, 2985, 1770, 1741, 1676, 1622, 1592, 1572, 1527, 1447, 1368, 1345, 1312, 1237, 1199, 1176, 1117, 1095, 1042, 1010, 954, 909, 846, 828, 803, 729, 680 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C27H23F6N2O6, 585,1455; найдено 585,1464 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,37 (д, J=7,6 Гц, 1H), 8,32 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,01 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,88 (дд, J=8,1, 6,3 Гц, 2H), 6,82 (дд, J=8,1, 6,2 Гц, 2H), 5,56 (дк, J=8,7, 6,2 Гц, 1H), 4,65-4,50 (м, 1H), 3,94 (д, J=8,8 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 1,24 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,18 (д, J=7,2 Гц, 3H)
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -132,51 (д, J=20,5 Гц), -132,94 (д, J=20,4 Гц), -161,06 (т, J=20,5 Гц), -161,30 (т, J=20,6 Гц)
230 (Тонкая пленка) 3384, 2987, 1743, 1675, 1622, 1579, 1526, 1506, 1447, 1366, 1344, 1311, 1237, 1201, 1180, 1149, 1117, 1101, 1040, 1003, 971, 911, 830, 803, 728, 679 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C28H25F6N2O7, 615,1560; найдено 615,1570 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,27 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,20 (д, J=7,7 Гц, 1H), 6,96 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,90 (дд, J=8,2, 6,3 Гц, 2H), 6,84 (дд, J=8,0, 6,2 Гц, 2H), 5,72 (д, J=1,0 Гц, 2H), 5,58 (дк, J=8,9, 6,2 Гц, 1H), 4,59 (п, J=7,3 Гц, 1H), 3,96 (д, J=8,8 Гц, 1H), 3,92 (с, 3H), 2,07 (с, 3H), 1,26 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,17 (д, J=7,3 Гц, 3H)
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -132,49 (д, J=20,7 Гц), -132,92 (д, J=20,6 Гц), -161,02 (т, J=20,6 Гц), -161,33 (т, J=20,6 Гц)
232 ESIMS m/z 320 ([M+H]+) 233 ESIMS m/z 420 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,21 (ддд, J=11,8, 8,4, 5,2 Гц, 4H), 6,98 (тд, J=8,6, 5,6 Гц, 4H), 5,67 (дк, J=9,2, 6,2 Гц, 1H), 4,80 (д, J=7,8 Гц, 1H), 4,06 (дд, J=21,8, 8,4 Гц, 2H), 1,43 (с, 9H), 1,18 (дд, J=12,5, 6,7 Гц, 6H)
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,42, 162,70, 162,62, 160,74, 160,67, 136,89, 136,87, 129,74, 129,67, 129,61, 115,76, 115,59, 115,47, 115,30, 79,79, 72,77, 55,76, 49,40, 30,93, 28,30, 19,00, 18,30
№ соед. Рег. ID MP (°C) IR (см-1) MASS ЯМР (1H, 13C, 19F) 234 (Тонкая пленка) 3367, 2979, 1708, 1495, 1162, 1049, 731 HRMS-ESI (m/z) ([M+Na]+) вычислено для C25H31F2NNaO4, 470,2113; найдено 470,2110 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,25-7,17 (м, 1H), 7,14 (дд, J=8,4, 5,8 Гц, 1H), 6,91-6,76 (м, 4H), 5,60 (дк, J=9,8, 6,2 Гц, 1H), 4,94 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,42 (д, J=9,8 Гц, 1H), 4,12 (кд, J=7,2, 2,5 Гц, 1H), 2,37 (с, 3H), 2,32 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,29 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,88 (д, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -116,52, -117,01.
235 (Тонкая пленка) 3440, 2963, 1708, 1365, 1164, 1051, 908, 731 HRMS-ESI (m/z) ([M+Na]+) вычислено для C31H45NNaO4, 518,3241; найдено 518,3245 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,33-7,17 (м, 8H), 5,77 (дк, J=10,3, 6,1 Гц, 1H), 4,97 (д, J=7,9 Гц, 1H), 4,10 (дк, J=14,6, 7,2 Гц, 1H), 3,95 (д, J=10,3 Гц, 1H), 1,41 (с, 9H), 1,26 (с, 9H), 1,25-1,20 (м, 12H), 0,64 (д, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,88, 154,92, 149,54, 149,34, 138,80, 138,25, 127,65, 127,61, 125,59, 125,29, 79,54, 73,50, 57,27, 49,13, 34,34, 34,29, 31,30, 28,31, 19,36, 17,73.
236 (Тонкая пленка) 3373, 2960, 1711, 1163, 1050, 731 HRMS-ESI (m/z) ([M+Na]+) вычислено для C29H41NNaO4, 490,2928; найдено 490,2931 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,24-7,17 (м, 4H), 7,16-7,05 (м, 4H), 5,76 (дк, J=10,2, 6,1 Гц, 1H), 4,97 (д, J=7,9 Гц, 1H), 4,09 (дк, J=17,8, 7,3 Гц, 1H), 3,95 (д, J=10,3 Гц, 1H), 2,82 (дгепт., J=9,4, 6,9 Гц, 2H), 1,41 (с, 9H), 1,22 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,17 (дд, J=11,6, 6,9 Гц, 12H), 0,67 (д, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,87, 154,93, 147,27, 147,10, 139,20, 138,70, 127,91, 127,88, 126,75, 126,44, 79,54, 73,45, 57,42, 49,16, 33,64, 33,60, 28,31, 24,00, 23,97, 23,91, 19,35, 17,79.
237 (Тонкая пленка) 3364, 2976, 1712, 1501, 1450, 1162, 1052, 731 HRMS-ESI (m/z) ([M+Na]+) вычислено для C27H37NNaO4, 462,2615; найдено 462,2623 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,16-6,89 (м, 6H), 5,73 (дк, J=10,2, 6,1 Гц, 1H), 5,04-4,90 (м, 1H), 4,19-4,02 (м, 1H), 3,88 (д, J=10,3 Гц, 1H), 2,17 (дд, J=10,4, 9,0 Гц, 12H), 1,41 (с, 9H), 1,22 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,79 (д, J=7,1 Гц, 3H). 238 ESIMS m/z 442 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,23 (ддд, J=16,6, 8,5, 5,3 Гц, 4H), 6,97 (тд, J=8,7, 2,2 Гц, 4H), 5,69 (дк, J=9,1, 6,2 Гц, 1H), 4,93 (д, J=7,3 Гц, 1H), 4,08 (дд, J=21,8, 8,3 Гц, 2H), 1,43 (с, 9H), 1,18 (дд, J=13,2, 6,7 Гц, 6H).
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,40, 162,91, 162,84, 160,46, 160,40, 154,90, 136,97, 136,94, 136,66, 129,81, 129,73, 129,69, 129,61, 129,53, 115,76, 115,71, 115,55, 115,50, 115,43, 115,22, 79,65, 77,45, 77,13, 76,81, 72,71, 55,71, 49,44, 28,25, 18,92, 18,10.
239 ESIMS m/z 420 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) 5 7,23 (ддд, J=15,9, 8,7, 5,4 Гц, 4H), 6,97 (дтд, J=8,7, 6,4, 2,1 Гц, 4H), 5,71 (дк, J=9,8, 6,1 Гц, 1H), 4,98 (д, J=7,8 Гц, lH), 4,14 (дк, J=14,9, 7,6 Гц, 1H), 4,03 (д, J=9,8 Гц, 1H), 1,42 (с, 9H), 1,22 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,84 (д, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,75, 162,96, 162,88, 160,51, 160,43, 154,94, 137,01, 136,97, 136,86, 136,82, 129,58, 129,53, 129,51, 129,45, 115,80, 115,59, 115,49, 115,28, 79,71, 72,86, 56,20, 49,18, 28,28, 19,17, 18,02.
240 (Тонкая пленка) 3355, 2978, 1711, 1599, 1500, 1162, 954 HRMS-ESI (m/z) ([M+Na]+) вычислено для C25H31F2NNaO6, 502,2012; найдено 502,2021 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,34 (дд, J=8,6, 6,7 Гц, 1H), 7,12 (дд, J=8,7, 6,7 Гц, 1H), 6,64-6,44 (м, 4H), 5,85 (дк, J=9,5, 6,1 Гц, 1H), 4,96 (д, J=7,8 Гц, 1H), 4,81 (д, J=9,8 Гц, 1H), 4,23-4,02 (м, 1H), 3,82 (с, 3H), 3,74 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,20 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,88 (д, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -113,46, -113,83.
241 ESIMS m/z 398 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,30-7,13 (м, 10H), 5,83 (к, J=6,4 Гц, 1H), 5,00 (д, J=5,4 Гц, 1H), 4,26-4,12 (м, 1H), 1,73 (с, 3H), 1,41 (с, 9H), 1,15 (д, J=6,3 Гц, 3H), 0,98 (д, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,77, 154,93, 146,56, 145,15, 128,16, 128,10, 127,92, 127,40, 126,28, 126,14, 79,69, 75,78, 50,38, 49,39, 28,31, 23,89, 18,37, 15,98.
242 (Тонкая пленка) 3375, 2980, 2934, 2229, 1739, 1708, 1605, 1504 ESIMS m/z 434 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,65-7,56 (м, 4H), 7,43-7,33 (м, 4H), 5,85-5,73 (м, 1H), 4,87 (д, J=7,9 Гц, 1H), 4,19 (дд, J=9,3, 2,7 Гц, 1H), 4,17-4,01 (м, 1H), 1,42 (с, 9H), 1,25 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,85 (д, J=7,2 Гц, 3H). 243 (Тонкая пленка) 3357, 2982, 1709, 1617, 1455 ESIMS m/z 520 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,56 (т, J=8,1 Гц, 4H), 7,44-7,36 (м, 4H), 5,89-5,76 (м, 1H), 4,89 (д, J=7,8 Гц, 1H), 4,19 (д, J=9,8 Гц, lH), 4,12 (т, J=7,5 Гц, 1H), 1,41 (с, 9H), 1,26 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,79 (д, J=7,2 Гц, 3H). 244 (Тонкая пленка) 3361, 2978, 1709, 1494, 1450, 1365, 1162, 1050, 1029, 731, 701 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C23H30NO4, 384,2169; найдено 384,2169 Смесь диастереомеров 1:1. 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,32-7,23 (м, 8H), 7,22-7,13 (м, 2H), 5,84-5,72 (м, 1H), 4,93 (д, J=7,9 Гц, 1H), 4,77 (д, J=6,2 Гц, 1H), 4,15-4,00 (м, 2H), 1,42 (с, 9H), 1,24 (д, J=6,3 Гц, 3H), 1,22 (д, J=6,0 Гц, 3H), 1,11 (д, J=7,2 Гц, 3H), 0,76 (д, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,83, 172,30, 154,93, 141,50, 141,26, 128,77, 128,73, 128,49, 128,46, 128,23, 128,20, 128,08, 128,05, 126,90, 126,87, 126,66, 79,64, 73,11, 73,03, 57,97, 57,54, 49,46, 49,17, 34,67, 28,32, 25,28, 20,70, 19,30, 19,10, 18,31, 18,00.
245 (Тонкая пленка) 3374, 2977, 1711, 1592, 1489, 1247, 1163, 1029 HRMS-ESI (m/z) ([M+Na]+) вычислено для C25H31Cl2NNaO6, 534,1421; найдено 534,1427 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,31 (д, J=8,2 Гц, 1H), 7,09 (д, J=8,1 Гц, 1H), 6,87 (дд, J=8,2, 2,0 Гц, 1H), 6,83 (дд, J=8,1, 2,0 Гц, 1H), 6,79 (дд, J=14,8, 2,0 Гц, 2H), 5,84 (дк, J=12,4, 6,2 Гц, 1H), 4,95 (д, J=7,3 Гц, 1H), 4,81 (д, J=9,7 Гц, 1H), 4,26-4,01 (м, 1H), 3,82 (с, 3H), 3,74 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,20 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,89 (д, J=7,2 Гц, 3H) 246 (Тонкая пленка) 3360, 2980, 1710, 1598, 1500, 1274, 1160, 1040, 990, 821 HRMS-ESI (m/z) ([M+Na]+) вычислено для C27H35F2NNaO6, 530,2325; найдено 530,2336 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,30 (дд, J=8,5, 6,8 Гц, 1H), 7,14 (дд, J=8,5, 6,8 Гц, 1H), 6,61-6,43 (м, 4H), 5,87 (дк, J=12,6, 6,3 Гц, 1H), 4,97 (д, J=6,9 Гц, 1H), 4,80 (д, J=10,1 Гц, 1H), 4,21-4,07 (м, 1H), 4,06-3,78 (м, 4H), 1,56-1,34 (м, 15H), 1,21 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,90 (д, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -113,72, -114,20.
247 (Тонкая пленка) 3358, 2979, 1711, 1592, 1491, 1247, 1162, 1042 HRMS-ESI (m/z) ([M+Na]+) вычислено для C27H35Cl2NNaO6, 562,1734; найдено 562,1737 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,27 (д, J=8,1 Гц, 1H), 7,10 (д, J=8,2 Гц, 1H), 6,84 (дд, J=5,6, 2,6 Гц, 1H), 6,81 (дд, J=8,2, 2,0 Гц, 1H), 6,75 (дд, J=14,9, 2,0 Гц, 2H), 5,86 (дк, J=12,2, 6,1 Гц, 1H), 4,98 (д, J=6,9 Гц, 1H), 4,80 (д, J=10,0 Гц, 1H), 4,23-4,07 (м, 1H), 4,07-3,75 (м, 4H), 1,52-1,34 (м, 15H), 1,21 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,91 (д, J=7,2 Гц, 3H). 248 (Тонкая пленка) 3360, 2977, 1712, 1504, 1259, 1161, 1044 HRMS-ESI (m/z) ([M+Na]+) вычислено для C29H41NNaO6, 522,2826; найдено 522,2819 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,25 (д, J=7,7 Гц, 1H), 7,12 (д, J=7,8 Гц, 1H), 6,69-6,52 (м, 4H), 5,89 (дк, J=123, 6,1 Гц, 1H), 5,03 (д, J=6,1Uz, 1H), 4,88 (д, J=10,2 Гц, 1H), 4,10 (к, J=12,8, 9,8 Гц, 1H), 4,05-3,78 (м, 4H), 2,26 (с, 3H), 2,24 (с, 3H), 1,53-1,33 (м, 15H), 1,22 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,86 (д, J=1,1 Гц, 3H). 249 ESIMS m/z 528 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,02-7,89 (м, 4H), 7,40-7,29 (м, 4H), 5,89-5,75 (м, 1H), 4,91 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,35 (к, J=7,1 Гц, 2H), 4,34 (к, J=7,1 Гц, 2H), 4,18 (д, J=9,9 Гц, 1H), 4,16-4,03 (м, 1H), 1,41 (с, 9H), 1,37 (т, J=1,1 Гц, 6H), 1,24 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,81 (д, J=1,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,71, 172,69, 166,18, 166,10, 145,69, 145,36, 130,18, 129,91, 129,56, 129,31, 128,25, 128,12, 72,36, 60,98, 60,95, 57,67, 28,29, 19,18, 18,09, 14,29, 14,28.
250 (Тонкая пленка) 3378, 2979, 1707, 1592, 1453, 1134, 1050, 731 HRMS-ESI (m/z) ([M+Na]+) вычислено для C25H31F2NNaO6, 502,2012; найдено 502,2022 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 6,65-6,51 (м, 4H), 6,46 (тт, J=10,3, 2,3 Гц, 2H), 5,67 (дк, J=10,0, 6,1 Гц, 1H), 4,98 (д, J=7,9 Гц, lH), 4,14 (дд, J=10,5, 4,8 Гц, 1H), 3,92 (д, J=9,9 Гц, 1H), 3,76 (с, 3H), 3,75 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,24 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,88 (д, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -110,64, -111,21.
251 (Тонкая пленка) 3375, 2978, 1708, 1593, 1456, 1149, 1059, 729 HRMS-ESI (m/z) ([M+Na]+) вычислено для C27H37NNaO8, 526,2411; найдено 526,2409 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 6,45 (дд, J=4,5, 2,2 Гц, 4H), 6,28 (дт, J=13,7, 2,2 Гц, 2H), 5,73 (дк, J=10,3, 6,1 Гц, 1H), 5,00 (д, J=7,9 Гц, 1H), 4,12 (тт, J=7,1, 3,3 Гц, 1H), 3,87 (д, J=10,4 Гц, 1H), 3,75 (с, 6H), 3,73 (с, 6H), 1,42 (с, 9H), 1,24 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,84 (д, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,84, 160,97, 160,78, 154,94, 143,51, 143,22, 106,45, 106,20, 98,58, 98,44, 79,63, 72,69, 58,27, 55,28, 55,26, 49,25, 28,31, 19,27, 18,07.
252 (Тонкая пленка) 3370, 2978, 1708, 1594, 1454, 1292, 1153, 1051, 729 HRMS-ESI (m/z) ([M+Na]+) вычислено для C27H37NNaO6, 494,2513; найдено 494,2510 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 6,69 (с, 2H), 6,66-6,62 (м, 2H), 6,54 (с, 1H), 6,50 (с, 1H), 5,72 (дк, J=10,4, 6,1 Гц, 1H), 5,00 (д, J=7,9 Гц, 1H), 4,22-4,00 (м, 1H), 3,86 (д, J=10,4 Гц, 1H), 3,74 (с, 3H), 3,73 (с, 3H), 2,28 (с, 3H), 2,25 (с, 3H), 1,41 (с, 9H), 1,22 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,80 (д, J=7,1 Гц, 3H).
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,85, 159,78, 159,65, 154,93, 142,79, 142,49, 139,72, 139,28, 121,29, 112,72, 112,69, 111,34, 110,84, 79,59, 72,99, 57,93, 55,12, 55,11, 49,24, 28,32, 21,65, 21,58, 19,31, 18,02.
253 (Тонкая пленка) 3377, 2978, 1711, 1508, 1252, 1163, 1041, 732 HRMS-ESI (m/z) ([M+Na]+) вычислено для C27H37NNaO6, 494,2513; найдено 494,2493 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,00 (ддд, J=13,3, 7,6, 0,9 Гц, 2H), 6,85-6,68 (м, 4H), 5,78 (дк, J=10,3, 6,1 Гц, 1H), 5,11-4,82 (м, 1H), 4,12 (кд, J=7,1, 2,3 Гц, 1H), 3,94 (д, J=10,2 Гц, 1H), 3,79 (с, 3H), 3,78 (с, 3H), 2,14 (с, 3H), 2,12 (с, 3H), 1,41 (с, 9H), 1,24 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,80 (д, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,87, 157,86, 157,65, 154,93, 140,45, 140,25, 130,75, 130,47, 125,22, 124,79, 119,74, 119,69, 109,82, 109,77, 79,64, 73,09, 57,95, 55,27, 55,25, 49,29, 28,32, 19,35, 18,06, 15,80, 15,75.
254 (Тонкая пленка) 3377, 2979, 1706, 1513, 1274, 1161, 1025, 729 HRMS-ESI (m/z) ([M+Na]+) вычислено для C25H31F2NNaO6, 502,2012; найдено 502,2008 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,06-6,92 (м, 4H), 6,88 (тд, J=8,7, 4,6 Гц, 2H), 5,63 (дк, J=9,6, 6,2 Гц, 1H), 4,99 (д, J=7,9 Гц, 1H), 4,13 (п, J=6,9 Гц, 1H), 3,91 (д, J=9,6 Гц, 1H), 3,84 (с, 3H), 3,83 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,22 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,90 (д, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -134,14, -134,59.
255 (Тонкая пленка) 3376, 2978, 1711, 1502, 1247, 1163, 1052, 730 HRMS-ESI (m/z) ([M+Na]+) вычислено для C27H37NNaO6, 494,2513; найдено 494,2515 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,05 (ддд, J=7,8, 4,8, 2,3 Гц, 2H), 7,01 (д, J=2,2 Гц, 2H), 6,70 (т, J=8,8 Гц, 2H), 5,68 (дк, J=10,1, 6,1 Гц, 1H), 4,98 (д, J=7,9 Гц, 1H), 4,12 (ддп, J=11,8, 7,9, 4,3 Гц, 1H), 3,85 (д, J=10,2 Гц, 1H), 3,76 (с, 3H), 3,74 (с, 3H), 2,16 (с, 3H), 2,14 (с, 3H), 1,41 (с, 9H), 1,21 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,82 (д, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,87, 156,53, 156,36, 154,94, 133,77, 133,55, 130,40, 130,30, 126,81, 126,38, 126,06, 125,86, 110,05, 109,91, 79,58, 73,47, 56,31, 55,32, 55,27, 49,28, 28,32, 19,34, 18,15, 16,32, 16,24.
256 (Тонкая пленка) 3355, 2978, 1712, 1497, 1223, 1161, 1047, 730 HRMS-ESI (m/z) ([M+Na]+) вычислено для C27H37NNaO8, 526,2411; найдено 526,2405 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,04 (д, J=3,0 Гц, 1H), 6,86 (д, J=3,0 Гц, 1H), 6,74 (дд, J=19,1, 8,9 Гц, 2H), 6,66 (ддд, J=9,1, 6,3, 3,0 Гц, 2H), 5,88 (дк, J=10,0, 6,2 Гц, 1H), 5,03 (д, J=7,8 Гц, 1H), 4,91 (д, J=10,1 Гц, 1H), 4,12 (м, 1H), 3,80 (с, 3H), 3,73 (с, 3H), 3,71 (с, 3H), 3,70 (с, 3H), 1,41 (с, 9H), 1,30-1,19 (м, 3H), 0,86 (д, J=7,2 Гц, 3H). 257 (Тонкая пленка) 3364, 2978, 1710, 1497, 1245, 1160, 1045, 730 HRMS-ESI (m/z) ([M+Na]+) вычислено для C27H37NNaO6, 494,2513; найдено 494,2507 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,05 (д, J=8,4 Гц, 1H), 6,99 (д, J=8,3 Гц, 1H), 6,88 (д, J=2,7 Гц, 1H), 6,81 (д, J=2,7 Гц, 1H), 6,63 (ддд, J=15,9, 8,3, 2,7 Гц, 2H), 5,63 (дк, J=10,0, 6,1 Гц, 1H), 4,99 (д, J=7,9 Гц, 1H), 4,43 (д, J=10,1 Гц, 1H), 3,72 (с, 3H), 3,72 (с, 3H), 2,32 (с, 3H), 2,26 (с, 3H), 1,46-1,39 (м, 10H), 1,30 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,86 (д, J=7,2 Гц, 3H). 258 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C27H37NO8Na, 526,2411; найдено 526,2405 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,08-6,91 (м, 3H), 6,89-6,82 (м, 1H), 6,76 (ддд, J=8,0, 3,8, 1,7 Гц, 2H), 5,76-5,53 (м, 1H), 5,15-5,07 (м, 1H), 5,07-4,93 (м, 1H), 4,21-4,03 (м, 1H), 3,90-3,80 (м, 9H), 3,76-3,72 (м, 3H), 1,47-1,37 (м, 9H), 1,24 (т, J=6,0 Гц, 3H), 1,14 (д, J=6,9 Гц, 1H), 0,86 (д, J=7,0 Гц, 2H).
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,73, 172,19, 152,83, 152,74, 147,49, 147,21, 135,15, 135,02, 134,77, 134,64, 123,63, 123,58, 123,52, 120,98, 120,94, 120,51, 120,38, 110,86, 110,74, 110,67, 73,58, 60,35, 60,29, 60,20, 55,65, 42,03, 41,98, 28,31, 18,90, 18,77, 18,52, 18,19.
259 (Тонкая пленка) 3362, 2981, 1713, 1618, 1501, 1475, 1430, 1293, 1252, 1165, 1102, 1058, 951, 748 HRMS-ESI (m/z) ([M+Na]+) вычислено для C25H29F4NO6Na, 538,1823; найдено 538,1826 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,09-7,02 (м, 1H), 6,88-6,74 (м, 3H), 5,70-5,59 (м, 1H), 4,95 (д, J=7,9 Гц, 1H), 4,85 (д, J=9,7 Гц, 1H), 4,22-4,07 (м, 1H), 3,97 (д, J=2,4 Гц, 3H), 3,86 (д, J=2,1 Гц, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,23 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,96 (д, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,67, 154,91, 151,50, 151,26 (д, J=11,3 Гц), 149,47 (д, J=11,3 Гц), 149,28 (д, J=11,5 Гц), 147,24, 147,18, 147,03, 146,97, 145,35, 145,24, 143,36, 143,25, 129,90 (д, J=3,5 Гц), 129,59, 123,09-122,78 (м), 122,38, 110,96-110,60 (м), 79,81, 72,19, 61,23, 61,17, 49,21, 42,46, 28,29, 18,87, 18,29.
260 (Тонкая пленка) 3382, 2977, 2930, 1715, 1501, 1453, 1365, 1249, 1167, 1049, 811, 734 HRMS-ESI (m/z) ([M+Na]+) вычислено для C27H37NO4Na, 462,2615; найдено 462,2615 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,07-6,84 (м, 6H), 5,64 (дк, J=11,9, 5,9 Гц, 1H), 4,96 (д, J=8,1 Гц, 1H), 4,44 (д, J=10,3 Гц, 1H), 4,18-4,02 (м, lH), 2,35 (с, 3H), 2,29 (с, 3H), 2,27 (с, 3H), 2,25 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,27 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,82 (д, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,97, 154,93, 139,18, 138,55, 135,43, 135,04, 133,58, 133,35, 130,57, 130,28, 128,58, 127,87, 127,22, 126,90, 79,67, 74,72, 49,26, 47,36, 34,67, 28,32, 21,26, 21,22, 19,77, 19,73, 18,86.
261 (Тонкая пленка) 3364, 2977, 1713, 1499, 1452, 1365, 1209, 1164, 1049, 731 HRMS-ESI (m/z) ([M+Na]+) вычислено для C27H37NO4Na, 462,2615; найдено 462,2614 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,15 (д, J=8,5 Гц, 1H), 7,11 (д, J=8,5 Гц, 1H), 6,96-6,88 (м, 4H), 5,64 (дк, J=9,9, 6,1 Гц, 1H), 4,94 (д, J=7,9 Гц, 1H), 4,42 (д, J=10,0 Гц, 1H), 4,17-4,05 (м, 1H), 2,34 (с, 3H), 2,30 (с, 3H), 2,25 (с, 3H), 2,22 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,28 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,84 (д, J=7,1 Гц, 3H).
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,88, 154,95, 136,54, 136,39, 136,19, 136,07, 135,85, 135,52, 131,49, 131,16, 127,74, 127,12, 126,82, 126,56, 79,63, 74,68, 49,24, 46,84, 34,67, 31,59, 28,32, 20,84, 20,10, 20,06, 18,94.
262 (Тонкая пленка) 3381, 2979, 1711, 1609, 1589, 1495, 1454, 1366, 1241, 1165, 1049, 810, 729 HRMS-ESI (m/z) ([M+Na]+) вычислено для C25H31F2NO4Na, 470,2113; найдено 470,2120 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,11 (дд, J=8,4, 6,0 Гц, 1H), 7,07 (дд, J=8,5, 6,0 Гц, 1H), 7,00 (дд, J=10,6, 2,6 Гц, 1H), 6,90 (дд, J=10,3, 2,7 Гц, 1H), 6,87-6,77 (м, 2H), 5,55 (дк, J=9,6, 6,2 Гц, 1H), 4,95 (д, J=7,2 Гц, 1H), 4,45 (дт, J=9,6, 1,2 Гц, 1H), 4,20-4,08 (м, 1H), 2,34 (с, 3H), 2,28 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,31 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,89 (д, J=7,3 Гц, 3H).
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,77, 161,36 (д, J=243,9 Гц), 161,32 (д, J=243,5 Гц), 154,96, 140,69 (д, J=6,7 Гц), 140,10 (д, J=6,4 Гц), 132,38 (д, J=3,2 Гц), 132,07, 132,01, 131,69 (д, J=7,9 Гц), 114,83 (д, J=22,3 Гц), 114,34 (д, J=22,2 Гц), 113,67 (д, J=20,7 Гц), 113,35 (д, J=20,7 Гц), 79,79, 73,85, 49,16, 47,74, 34,67, 31,59, 28,31, 19,39, 19,35, 18,82, 18,05.
263 (Тонкая пленка) 2978, 1710, 1497, 1454, 1366, 1249, 1209, 1160, 1036, 814, 728 HRMS-ESI (m/z) ([M+Na]+) вычислено для C25H31F2NO6, 502,2012; найдено 502,2011 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,01-6,86 (м, 3H), 6,82 (дд, J=5,8, 3,1 Гц, 1H), 6,74-6,64 (м, 2H), 5,82 (дк, J=12,0, 6,2 Гц, 1H), 4,97 (д, J=7,8 Гц, 1H), 4,67 (д, J=10,5 Гц, 1H), 4,21-4,09 (м, 1H), 3,74 (с, 6H), 1,42 (с, 9H), 1,29 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,89 (д, J=7,3 Гц, 3H).
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,70, 156,13, 155,90, 155,74, 155,57, 154,90, 154,24, 154,00, 127,94 (д, J=15,8 Гц), 127,63 (д, J=16,2 Гц), 116,24 (д, J=24,9 Гц), 115,97 (д, J=24,8 Гц), 115,14, 114,12, 113,16 (д, J=8,3 Гц), 113,03 (д, J=8,2 Гц), 79,69, 71,79, 55,70, 49,15, 43,38, 34,66, 28,30, 19,00, 18,12.
264 (Тонкая пленка) 2978, 2936, 1712, 1623, 1585, 1506, 1445, 1366, 1288, 1159, 1031, 950, 834, 731 HRMS-ESI (m/z) ([M+Na]+) вычислено для C25H31F2NO6Na, 502,2012; найдено 502,2016 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,27 (т, J=8,6 Гц, 1H), 7,16 (т, J=8,5 Гц, 1H), 6,65-6,50 (м, 4H), 5,82-5,72 (м, 1H), 4,96 (д, J=7,9 Гц, 1H), 4,60 (д, J=10,2 Гц, 1H), 4,21-4,09 (м, 1H), 3,75 (с, 3H), 3,74 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,26 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,92 (д, J=7,3 Гц, 3H).
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,73, 161,24 (д, J=245,7 Гц), 161,01 (д, J=246,0 Гц), 159,73 (д, J=II. 1 Гц), 159,50 (д, J=11,3 Гц), 154,93, 129,86 (д, J=5,8 Гц), 129,31, 119,70 (д, J=14,6 Гц), 119,41 (д, J=15,1 Гц), 110,15 (д, J=2,9 Гц), 109,77 (д, J=3,0 Гц), 101,81 (д, J=26,8 Гц), 79,67, 72,07, 55,51, 49,19, 41,73, 28,31, 19,01, 18,24.
265 (Тонкая пленка) 2982, 1714, 1507, 1456, 1417, 1327, 1243, 1212, 1166, 1123, 1033, 860, 739 HRMS-ESI (m/z) ([M+Na]+) вычислено для C27H31F6NO6Na, 602,1948; найдено 602,1948 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,53 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,31 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,16 (д, J=7,6 Гц, 1H), 7,14-7,10 (м, 1H), 7,01 (дд, J=15,7, 1,7 Гц, 2H), 6,01-5,91 (м, 1H), 4,97 (д, J=9,7 Гц, 1H), 4,93 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,18-4,06 (м, 1H), 3,89 (с, 3H), 3,81 (с, 3H), 1,41 (с, 9H), 1,23 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,83 (д, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,77, 157,43, 154,92, 132,51, 132,36, 130,03, 129,43, 125,01, 122,84, 117,27 (к, J=3,9 Гц), 116,99 (к, J=3,3 Гц), 107,64 (к, J=3,0 Гц), 107,44 (к, J=4,1 Гц), 79,75, 71,76, 55,70, 49,17, 28,29, 18,94, 18,11.
266 (Тонкая пленка) 3355, 2961, 1712, 1493, 1366, 1266, 1160, 1095 HRMS-ESI (m/z) ([M+Na]+) вычислено для C27H35F2NO6Na, 530,2325; найдено 530,2331 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,39 (дд, J=8,7, 5,6 Гц, 1H), 7,27-7,22 (м, 1H), 7,16-7,05 (м, 2H), 6,98-6,89 (м, 2H), 5,58 (дк, J=8,8, 6,2 Гц, 1H), 4,95 (д, J=7,4 Гц, 1H), 4,68 (д, J=9,1 Гц, 1H), 4,61 (д, J=12,4 Гц, 1H), 4,53 (д, J=12,5 Гц, 1H), 4,42 (д, J=12,3 Гц, 2H), 4,18-4,06 (м, 1H), 3,42 (с, 3H), 3,41 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,27 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,90 (д, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -115,52, -115,88.
267 (Тонкая пленка) 3356, 2977, 1712, 1494, 1366, 1160, 1116, 1096 HRMS-ESI (m/z) ([M+Na]+) вычислено для C29H39F2NO6Na, 558,2638; найдено 558,2638 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,40 (дд, J=8,7, 5,6 Гц, 1H), 7,24 (дд, J=8,7, 5,6 Гц, 1H), 7,13 (т, J=3,2 Гц, lH), 7,10 (т, J=3,2 Гц, 1H), 6,96-6,88 (м, 2H), 5,59 (дк, J=8,7, 6,2 Гц, 1H), 4,98 (д, J=7,5 Гц, 1H), 4,69 (д, J=8,9 Гц, 1H), 4,65 (д, J=12,5 Гц, 1H), 4,59 (д, J=12,6 Гц, 1H), 4,46 (д, J=12,5 Гц, 1H), 4,45 (д, J=12,6 Гц, 1H), 4,20-4,06 (м, 1H), 3,62-3,44 (м, 4H), 1,42 (с, 9H), 1,32-1,18 (м, 9H), 0,91 (д, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -115,64, -115,97.
268 (Тонкая пленка) 3372, 2978, 2936, 2835, 1713, 1582, 1500, 1457, 1366, 1306, 1257, 1211, 1166, 1098, 1048, 910, 752, 734 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C27H37NO6Na, 494,2513; найдено 494,2490 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,07 (к, J=8,0 Гц, 4H), 6,93 (дд, J=7,7, 3,2 Гц, 2H), 6,85 (т, J=7,5 Гц, 2H), 6,74-6,62 (м, 4H), 5,65 (дкд, J=9,3, 6,1, 3,1 Гц, 2H), 4,96 (д, J=7,4 Гц, 1H), 4,81 (с, 1H), 4,60 (дд, J=9,9, 6,0 Гц, 2H), 4,09 (дт, J=15,3, 6,9 Гц, 2H), 3,79 (с, 6H), 3,77 (с, 3H), 3,76 (с, 3H), 2,27 (д, J=7,5 Гц, 6H), 2,20 (с, 6H), 1,43 (с, 9H), 1,42-1,38 (м, 12H), 1,26 (т, J=6,0 Гц, 6H), 0,83 (д, J=7,2 Гц, 3H). 269 (Тонкая пленка) 3357, 2978, 1712, 1500, 1467, 1452, 1420, 1365, 1250, 1207, 1162, 1091, 1053, 1006, 909, 866, 765, 730 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C27H37NO6Na, 494,2513; найдено 494,2509 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,30 (дд, J=7,6, 1,4 Гц, 2H), 7,14 (д, J=7,7 Гц, 2H), 7,11-6,99 (м, 4H), 6,99-6,87 (м, 4H), 5,73-5,49 (м, 2H), 5,20 (д, J=7,3 Гц, 1H), 5,14-4,98 (м, 3H), 4,11 (с, 2H), 3,81 (с, 3H), 3,76 (с, 3H), 3,74 (с, 3H), 3,71 (с, 3H), 2,35-2,23 (м, 12H), 1,43 (д, J=12,5 Гц, 18H), 1,26 (дд, J=6,2, 2,1 Гц, 6H), 1,09 (д, J=6,8 Гц, 3H), 0,82 (д, J=7,1 Гц, 3H). 270 (Тонкая пленка) 3364, 2976, 2935, 2836, 1711, 1608, 1585, 1504, 1453 ESIMS m/z 521 ([M+NH4]+) 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,31 (д, J=8,5 Гц, 1H), 7,11 (д, J=8,4 Гц, 1H), 6,41 (дт, J=5,2, 2,6 Гц, 2H), 6,37 (дт, J=5,6, 2,7 Гц, 2H), 5,84 (дк, J=9,8, 6,2 Гц, 1H), 5,01 (д, J=7,9 Гц, 1H), 4,79 (д, J=9,9 Гц, 1H), 4,18-4,06 (м, 1H), 3,81 (с, 3H), 3,74 (с, 6H), 3,73 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,20 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,88 (д, J=7,2 Гц, 3H). 271 (Тонкая пленка) 3365, 2977, 2934, 1712, 1611, 1504, 1452 ESIMS m/z 489 ([M+NH4]+) 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 7,28 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,13-7,03 (м, 1H), 6,69-6,56 (м, 4H), 5,86 (дк, J=9,8, 6,2 Гц, 1H), 5,01 (д, J=7,8 Гц, 1H), 4,88 (д, J=9,9 Гц, 1H), 4,20-3,98 (м, 1H), 3,81 (с, 3H), 3,73 (с, 3H), 2,27 (с, 3H), 2,26 (с, 3H), 1,41 (с, 9H), 1,21 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,85 (д, J=7,1 Гц, 3H). 272 (Тонкая пленка) 3366, 2978, 2933, 2835, 1714, 1501, 1453 ESIMS m/z 489 ([M+NH4]+) 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 7,18 (д, J=2,1 Гц, 1H), 7,03 (д, J=2,2 Гц, 1H), 6,95-6,88 (м, 2H), 6,73 (д, J=8,3 Гц, 1H), 6,68 (д, J=8,3 Гц, 1H), 5,83 (дк, J=12,2, 6,1 Гц, 1H), 5,03 (д, J=7,9 Гц, 1H), 4,93 (д, J=10,3 Гц, 1H), 4,19-4,05 (м, 1H), 3,81 (с, 3H), 3,72 (с, 3H), 2,24 (с, 3H), 2,21 (с, 3H), 1,42 (д, J=0,6 Гц, 9H), 1,21 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,84 (д, J=7,2 Гц, 3H). 273 ESIMS m/z 480 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,05-6,93 (м, 2H), 6,91-6,75 (м, 4H), 5,71 (дк, J=10,1, 6,2 Гц, 1H), 4,91 (д, J=1,9 Гц, 1H), 4,20-4,07 (м, 1H), 3,96 (д, J=10,0 Гц, 1H), 3,86 (с, 3H), 3,85 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,23 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,86 (д, J=12 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -137,12, -137,69.
274 ESIMS m/z 472 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,22-7,04 (м, 2H), 6,77-6,56 (м, 4H), 5,60 (дк, J=9,8, 6,1 Гц, 1H), 4,95 (д, J=7,9 Гц, 1H), 4,36 (д, J=10,0 Гц, 1H), 4,20-4,03 (м, 1H), 3,75 (с, 3H), 3,73 (с, 3H), 2,35 (с, 3H), 2,31 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,27 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,87 (д, J=1,2 Гц, 3H). 275 ESIMS m/z 432 ([M+H]+) 276 ESIMS m/z 432 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,35-7,28 (м, 2H), 7,25-7,20 (м, 2H), 7,20-7,09 (м, 2H), 6,65-6,51 (м, 2H), 5,81 (дк, J=10,0, 6,2 Гц, 1H), 4,92 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,53 (д, J=10,1 Гц, 1H), 4,19-4,04 (м, 1H), 3,83 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,23 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,78 (д, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -113,26.
277 ESIMS m/z 416 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,33-7,20 (м, 5H), 7,19-7,10 (м, 1H), 6,92-6,81 (м, 2H), 5,75 (дк, J=10,3, 6,1 Гц, 1H), 4,91 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,26 (д, J=10,3 Гц, 1H), 4,18-4,02 (м, 1H), 2,38 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,25 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,79 (д, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -116,70.
278 ESIMS m/z 432 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,32-7,12 (м, 6H), 6,59 (тд, J=8,3, 2,6 Гц, 1H), 6,52 (дд, J=10,9, 2,5 Гц, 1H), 5,79 (дк, J=10,1, 6,1 Гц, 1H), 5,00 (д, J=8,2 Гц, 1H), 4,51 (д, J=10,2 Гц, 1H), 4,19-4,04 (м, 1H), 3,75 (с, 3H), 1,41 (с, 9H), 1,21 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,86 (д, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -113,59.
279 ESIMS m/z 416 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,38-7,15 (м, 6H), 6,90-6,77 (м, 2H), 5,72 (дк, J=10,1, 6,1 Гц, 1H), 4,97 (д, J=8,4 Гц, 1H), 4,23 (д, J=10,1 Гц, 1H), 4,19-4,03 (м, 1H), 2,31 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,23 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,82 (д, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -117,14.
280 ESIMS m/z 446 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,19 (д, J=8,0 Гц, 2H), 7,13 (дт, J=8,1, 6,5 Гц, 1H), 7,04 (д, J=7,9 Гц, 2H), 6,61-6,50 (м, 2H), 5,78 (дк, J=9,7, 6,1 Гц, 1H), 4,94 (д, J=7,8 Гц, 1H), 4,49 (д, J=9,8 Гц, 1H), 3,82 (с, 3H), 2,26 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,21 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,82 (д, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -113,47.
281 ESIMS m/z 430 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,31-7,25 (м, 1H), 7,16-7,09 (м, 2H), 7,04 (д, J=7,8 Гц, 2H), 6,91-6,80 (м, 2H), 5,72 (дк, J=10,2, 6,2 Гц, 1H), 4,92 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,22 (д, J=10,2 Гц, 1H), 4,18-4,02 (м, 1H), 2,37 (с, 3H), 2,25 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,24 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,83 (д, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -116,91.
282 ESIMS m/z 446 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,26 (дд, J=8,5, 6,5 Гц, 1H), 7,16 (д, J=8,1 Гц, 2H), 7,06 (д, J=8,0 Гц, 2H), 6,58 (тд, J=8,3, 2,6 Гц, 1H), 6,52 (дд, J=10,9, 2,5 Гц, 1H), 5,77 (дк, J=10,1, 6,1 Гц, 1H), 5,01 (д, J=8,4 Гц, 1H), 4,48 (д, J=10,3 Гц, 1H), 4,19-4,04 (м, 1H), 3,76 (с, 3H), 2,27 (с, 3H), 1,41 (с, 9H), 1,21 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,85 (д, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -113,81.
283 ESIMS m/z 430 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,31 (дд, J=8,6, 5,8 Гц, 1H), 7,14-7,04 (м, 4H), 6,87-6,77 (м, 2H), 5,70 (дк, J=10,1, 6,1 Гц, 1H), 4,97 (д, J=7,8 Гц, 1H), 4,19 (д, J=10,3 Гц, 1H), 4,17-4,02 (м, 1H), 2,31 (с, 3H), 2,28 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,22 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,81 (д, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -117,35.
284 ESIMS m/z 450 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,35-7,22 (м, 2H), 7,12 (дд, J=8,4, 6,5 Гц, 1H), 6,98-6,84 (м, 2H), 6,71-6,48 (м, 2H), 5,78 (дк, J=12,1, 6,3 Гц, 1H), 4,91 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,49 (д, J=9,9 Гц, 1H), 4,25-4,02 (м, 1H), 3,82 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,22 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,84 (д, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -112,92, -116,53.
285 ESIMS m/z 434 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,31-7,16 (м, 3H), 7,00-6,79 (м, 4H), 5,70 (дк, J=10,3, 6,1 Гц, 1H), 4,89 (с, 1H), 4,25 (д, J=10,2 Гц, 1H), 4,18-4,04 (м, 1H), 2,36 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,25 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,87 (д, J=7,0 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -116,06, -116,38.
286 ESIMS m/z 450 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,25-7,19 (м, 3H), 6,99-6,90 (м, 2H), 6,60 (тд, J=8,3, 2,5 Гц, 1H), 6,54 (дд, J=10,9, 2,5 Гц, 1H), 5,74 (дк, J=11,9, 6,1 Гц, 1H), 4,94 (д, J=7,8 Гц, 1H), 4,48 (д, J=10,2 Гц, 1H), 4,19-4,05 (м, 1H), 3,77 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,20 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,86 (д, J=7,3 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -113,32, -116,11.
287 ESIMS m/z 434 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,30 (дд, J=8,6, 5,7 Гц, 1H), 7,24-7,11 (м, 2H), 7,01-6,93 (м, 2H), 6,92-6,69 (м, 2H), 5,67 (дк, J=10,0, 6,2 Гц, 1H), 4,92 (д, J=6,4 Гц, 1H), 4,22 (д, J=10,0 Гц, 1H), 4,18-4,01 (м, 1H), 2,29 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,22 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,83 (д, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -115,53, -116,86.
288 (Тонкая пленка) 3364, 2978, 1709, 1600, 1496, 1161 HRMS-ESI (m/z) ([M+Na]+) вычислено для C25H31F2NNaO5, 486,2063; найдено 486,2063 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,21 (дд, J=8,5, 6,6 Гц, lH), 7,16 (дд, J=8,5, 5,9 Гц, 1H), 6,82 (тт, J=8,4, 4,1 Гц, 2H), 6,59 (тд, J=8,2, 2,5 Гц, 1H), 6,53 (дд, J=10,8, 2,4 Гц, 1H), 5,67 (дк, J=12,3, 6,1 Гц, 1H), 4,97 (д, J=6,5 Гц, 1H), 4,73 (д, J=10,2 Гц, 1H), 4,25-4,04 (м, 1H), 3,78 (с, 3H), 2,42 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,21 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,92 (д, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -113,52, -116,98.
289 (Тонкая пленка) 3364, 2979, 1710, 1601, 1501, 1162 HRMS-ESI (m/z) ([M+Na]+) вычислено для C24H28F3NNaO5, 490,1812; найдено 490,1809 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,32-7,27 (м, 1H), 7,23-7,14 (м, 1H), 6,81-6,71 (м, 2H), 6,61 (тд, J=8,3, 2,5 Гц, 1H), 6,54 (дд, J=10,8, 2,5 Гц, 1H), 5,79 (дк, J=11,8, 6,1 Гц, 1H), 4,95 (д, J=7,1 Гц, 1H), 4,76 (д, J=10,1 Гц, 1H), 4,21-4,05 (м, 1H), 3,76 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,23 (д, J=6,3 Гц, 3H), 0,90 (д, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -112,15 (д, J=44,2 Гц), -112,17 (д, J=44,3 Гц), -112,91.
290 (Тонкая пленка) 3365, 2979, 1709, 1497, 1450, 1160 HRMS-ESI (m/z) ([M+Na]+) вычислено для C25H31F2NNaO5, 486,2063; найдено 486,2067 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,30 (дд, J=8,4, 6,2 Гц, 1H), 7,03 (дд, J=8,6, 6,6 Гц, 1H), 6,80 (д, J=8,7 Гц, 2H), 6,58 (д, J=9,2 Гц, 2H), 5,65 (дк, J=9,9, 6,1 Гц, 1H), 4,93 (д, J=6,9 Гц, 1H), 4,73 (д, J=9,9 Гц, 1H), 4,18-4,04 (м, 1H), 3,84 (с, 3H), 2,28 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,24 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,85 (д, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -112,94, -117,45.
291 (Тонкая пленка) 3364, 2980, 1711, 1499, 1163 HRMS-ESI (m/z) ([M+Na]+) вычислено для C24H28F3NNaO4, 474,1862; найдено 474,1863 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,30 (дд, J=8,1, 5,8 Гц, 1H), 7,18-7,07 (м, 1H), 6,90-6,75 (м, 4H), 5,67 (дк, J=11,7, 6,5 Гц, 1H), 4,92 (д, J=6,7 Гц, 1H), 4,61 (д, J=10,1 Гц, 1H), 4,19-3,95 (м, 1H), 2,29 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,27 (д, J=6,3 Гц, 3H), 0,85 (д, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -111,50 (д, J=7,3 Гц), -112,52 (д, J=7,1 Гц), -116,50.
292 (Тонкая пленка) 3363, 2979, 2939, 2838, 1712, 1586, 1477 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) для обоих диастереомеров из смеси 1:1 d 7,18-7,09 (м, 2H), 7,01-6,87 (м, 10H), 5,76-5,58 (м, 2H), 5,03 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,01 (д, J=4,9 Гц, 1H), 5,01-4,90 (м, 2H), 4,20-4,06 (м, 2H), 3,92 (д, J=2,1 Гц, 3H), 3,89 (д, J=2,0 Гц, 3H), 3,81 (д, J=1,9 Гц, 3H), 3,80 (д, J=1,9 Гц, 3H), 1,44 (с, 9H), 1,42 (с, 9H), 1,25 (д, J=6,6 Гц, 3H), 1,23 (д, J=6,3 Гц, 3H), 1,17 (д, J=7,1 Гц, 3H), 0,90 (д, J=7,2 Гц, 3H). 293 (Тонкая пленка) 3364, 2980, 2839, 1712, 1495, 1455 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) основной диастереомер смеси 2:1 d 7,15 (дт, J=9,6, 3,0 Гц, 1H), 6,93 (тд, J=8,8, 8,2, 3,1 Гц, 1H), 6,89-6,81 (м, 2H), 6,80-6,68 (м, 2H), 5,84 (дд, J=9,6, 6,2 Гц, 1H), 4,98 (с, 1H), 4,86 (д, J=9,2 Гц, 1H), 4,24-4,07 (м, 1H), 3,82 (с, 3H), 3,74 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,23 (д, J=6,3 Гц, 3H), 0,90 (д, J=7,2 Гц, 3H). 294 ESIMS m/z 412 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,19-7,10 (м, 2H), 7,10-7,07 (м, 4H), 7,03-6,98 (м, 1H), 6,98-6,92 (м, 1H), 5,76 (дк, J=10,3, 6,1 Гц, 1H), 4,94 (д, J=7,9 Гц, 1H), 4,18-4,03 (м, 1H), 3,94 (д, J=10,3 Гц, 1H), 2,30 (с, 3H), 2,28 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,22 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,76 (д, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) потерян один ароматический C сигнал из-за перекрытия d 172,84, 141,56, 141,27, 138,32, 137,91, 128,87, 128,87, 128,60, 128,34, 127,62, 127,30, 125,06, 124,89, 73,20, 57,91, 53,39, 49,25, 28,31, 21,46, 21,42, 19,32, 18,01.
295 ESIMS m/z 416 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,32-7,21 (м, 5H), 7,21-7,15 (м, 1H), 6,86 (дд, J=8,0, 1,7 Гц, 1H), 6,79 (дд, J=11,3, 1,6 Гц, 1H), 5,85-5,72 (м, 1H), 5,04-4,94 (м, 1H), 4,39 (д, J=10,1 Гц, 1H), 4,14 (п, J=7,4, 6,8 Гц, 1H), 2,26 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,24 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,90-0,81 (м, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -118,88.
296 ESIMS m/z 434 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,28-7,17 (м, 3H), 6,99-6,93 (м, 2H), 6,88 (дд, J=8,0, 1,7 Гц, 1H), 6,80 (дд, J=11,2, 1,6 Гц, 1H), 5,74 (дк, J=9,9, 6,2 Гц, 1H), 4,98 (д, J=7,9 Гц, 1H), 4,37 (д, J=10,0 Гц, 1H), 4,22-4,07 (м, 1H), 2,27 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,23 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,88 (д, J=7,5 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -115,62, -118,85.
297 ESIMS m/z 430 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,22 (т, J=8,0 Гц, 1H), 7,19-7,13 (м, 2H), 7,07 (д, J=7,9 Гц, 2H), 6,85 (дд, J=8,0, 1,8 Гц, 1H), 6,77 (дд, J=11,2, 1,6 Гц, 1H), 5,83-5,69 (м, 1H), 5,03 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,35 (д, J=10,3 Гц, 1H), 4,19-4,05 (м, 1H), 2,27 (с, 3H), 2,24 (с, 3H), 1,41 (с, 9H), 1,23 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,86 (д, J=8,4 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -118,95.
298 ESIMS m/z 416 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,31-7,22 (м, 4H), 7,22-7,11 (м, 1H), 7,12-7,02 (м, 2H), 6,91 (дд, J=9,4, 8,2 Гц, 1H), 5,74 (дк, J=10,1, 6,2 Гц, 1H), 4,92 (д, J=7,9 Гц, 1H), 4,17-4,04 (м, 1H), 3,97 (д, J=10,2 Гц, 1H), 2,23 (д, J=1,9 Гц, 3H), 1,41 (с, 9H), 1,23 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,76 (д, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -120,18.
299 ESIMS m/z 464 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,23 (дд, J=8,6, 6,6 Гц, 1H), 7,07-7,01 (м, 2H), 6,88 (т, J=9,3 Гц, 1H), 6,60 (тд, J=8,3, 2,6 Гц, 1H), 6,54 (дд, J=10,9, 2,5 Гц, 1H), 5,72 (дк, J=11,8, 6,0 Гц, 1H), 4,95 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,44 (д, J=10,3 Гц, 1H), 4,19-4,07 (м, 1H), 3,78 (с, 3H), 2,22 (д, J=1,9 Гц, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,20 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,86 (д, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -113,49, -120,41.
300 ESIMS m/z 448 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,24 (дд, J=9,6, 5,6 Гц, lH), 7,16 (т, J=7,9 Гц, 1H), 6,85 (дт, J=10,4, 2,4 Гц, 3H), 6,79 (дт, J=11,3, 1,1 Гц, 1H), 5,70 (дк, J=10,2, 6,2 Гц, 1H), 4,99 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,61 (д, J=10,1 Гц, 1H), 4,22-4,09 (м, 1H), 2,39 (с, 3H), 2,26 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,25 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,92 (д, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -116,47, -118,10.
301 ESIMS m/z 452 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,30-7,21 (м, 2H), 6,92-6,85 (м, 1H), 6,85-6,74 (м, 3H), 5,84-5,73 (м, 1H), 4,97 (д, J=7,9 Гц, 1H), 4,68 (д, J=10,0 Гц, 1H), 4,22-4,07 (м, 1H), 2,28 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,26 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,90 (д, J=7,3 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -111,63 (д, J=7,5 Гц), -112,07 (д, J=7,0 Гц), -118,16.
302 (Тонкая пленка) 3366, 2979, 2932, 1713, 1496, 1452, 1365, 1306, 1248, 1211, 1165, 1053, 699 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C24H32NO4, 398,2326; найдено 398,2328 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,29-7,21 (м, 4H), 7,19-7,13 (м, 3H), 7,09 (д, J=7,9 Гц, 2H), 5,77 (дк, J=10,3, 6,1 Гц, 1H), 4,92 (д, J=7,9 Гц, 1H), 4,17-4,04 (м, 1H), 3,99 (д, J=10,3 Гц, 1H), 2,28 (с, 3H), 1,41 (с, 9H), 1,23 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,75 (д, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,83, 154,94, 141,81, 138,26, 136,50, 129,98, 129,46, 128,47, 127,93 (д, J=3,6 Гц), 126,56, 120,94, 79,63, 73,17, 57,62, 49,18, 34,67, 28,31, 20,97, 19,30, 18,00.
303 (Тонкая пленка) 3371, 2978, 2931, 1712, 1495, 1451, 1365, 1165, 1051, 699 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C24H32NO4, 398,2326; найдено 398,2324 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,26 (д, J=4,5 Гц, 5H), 7,18 (д, J=7,9 Гц, 2H), 7,05 (д, J=7,9 Гц, 2H), 5,77 (дк, J=10,0, 6,2 Гц, 1H), 4,94 (д, J=7,9 Гц, 1H), 4,18-4,05 (м, 1H), 3,99 (д, J=10,0 Гц, 1H), 2,26 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,22 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,80 (д, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,83, 154,94, 141,52, 138,41, 136,15, 129,12, 128,73, 128,21, 128,05, 127,95, 126,79, 124,35, 79,63, 73,17, 57,47, 49,21, 34,67, 28,31, 20,94, 19,30, 18,08.
304 (Тонкая пленка) 3371, 2979, 2932, 1712, 1508, 1452, 1366, 1222, 1160, 1053, 816 HRMS-ESI (m/z) ([M+Na]+) вычислено для C24H30FNO4Na, 438,2051; найдено 438,2052 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,25-7,20 (м, 2H), 7,15 (д, J=8,1 Гц, 2H), 7,07 (д, J=7,9 Гц, 2H), 6,96 (т, J=8,7 Гц, 2H), 5,72 (дк, J=9,7, 6,2 Гц, 1H), 4,93 (д, J=7,9 Гц, 1H), 4,17-4,06 (м, 1H), 3,99 (д, J=9,8 Гц, 1H), 2,27 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,21 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,81 (д, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,80, 161,65 (д, J=245,5 Гц), 154,94, 138,13, 137,32 (д, J=3,2 Гц), 136,35, 129,52 (д, J=7,9 Гц), 129,22, 127,89, 126,12 (д, J=7,8 Гц), 115,56 (д, J=21,3 Гц), 79,68, 73,01, 56,60, 49,19, 34,67, 31,59, 28,31, 20,95, 19,22, 18,07.
305 (Тонкая пленка) 3371, 2979, 2933, 1710, 1509, 1452, 1366, 1222, 1160, 1051, 699 ESIMS m/z 402,2 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,31-7,23 (м, 7H), 6,98-6,92 (м, 2H), 5,75 (дк, J=10,0, 6,2 Гц, 1H), 4,91 (д, J=7,8 Гц, 1H), 4,18-4,07 (м, 1H), 4,02 (д, J=10,0 Гц, 1H), 1,42 (с, 9H), 1,23 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,83 (д, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,80, 161,61 (д, J=245,2 Гц), 154,93, 141,02, 137,26 (д, J=3,4 Гц), 129,55 (д, J=7,9 Гц), 128,86, 127,99, 127,05, 115,29 (д, J=21,2 Гц), 79,74, 73,05, 57,10, 49,18, 34,67, 28,31, 19,29, 18,12.
306 (Тонкая пленка) 3371, 2979, 2932, 1712, 1509, 1452, 1366, 1222, 1161, 1052, 815 ESIMS m/z 438,2 ([M+Na]+) 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,26-7,21 (м, 2H), 7,14 (д, J=8,2 Гц, 2H), 7,09 (д, J=8,1 Гц, 2H), 6,98-6,90 (м, 2H), 5,73 (дк, J=10,2, 6,1 Гц, 1H), 4,91 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,17-4,06 (м, 1H), 3,98 (д, J=10,2 Гц, 1H), 2,29 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,22 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,82 (д, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,80, 161,56 (д, J=245,0 Гц), 154,93, 138,04, 137,58 (д, J=3,3 Гц), 136,69, 129,54, 129,43 (д, J=7,8 Гц), 127,82, 115,25 (д, J=21,2 Гц), 79,72, 73,11, 56,76, 49,18, 34,67, 28,31, 20,97, 19,28, 18,12.
307 (Тонкая пленка) 3370, 2980, 2936, 1712, 1503, 1453, 1366, 1164, 1053, 966, 851, 698 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C23H28F2NO4, 420,1981; найдено 420,1995 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,33-7,24 (м, 5H), 7,22-7,14 (м, 1H), 6,86-6,73 (м, 2H), 5,84-5,72 (м, 1H), 4,90 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,40 (д, J=10,2 Гц, 1H), 4,18-4,05 (м, 1H), 1,42 (с, 9H), 1,26 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,78 (д, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,74, 162,98-161,09 (м), 160,06 (дд, J=169,5, 12,1 Гц), 154,93, 140,15, 129,79, 128,61, 128,22, 127,00, 124,39 (д, J=18,6 Гц), 111,62 (д, J=19,5 Гц), 104,70-103,41 (м), 79,71, 72,30, 49,40, 49,15, 34,67, 28,31, 18,97, 17,99.
308 (Тонкая пленка) 3364, 2980, 2933, 1713, 1502, 1453, 1366, 1164, 1053, 966, 850 HRMS-ESI (m/z) ([M+Na]+) вычислено для C24H29F2NO4Na, 456,1957; найдено 456,1953 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,25-7,20 (м, 1H), 7,18 (д, J=8,1 Гц, 2H), 7,07 (д, J=7,6 Гц, 2H), 6,85-6,72 (м, 2H), 5,76 (дтд, J=9,5, 6,8, 5,5 Гц, 1H), 4,92 (д, J=7,8 Гц, 1H), 4,36 (д, J=10,0 Гц, 1H), 4,19-4,01 (м, 1H), 2,27 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,25 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,82 (д, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,74, 161,98 (дд, J=167,8, 11,9 Гц), 160,01 (дд, J=167,8, 11,9 Гц), 154,93, 137,05, 136,57, 129,90, 129,24, 128,11, 124,66 (д, J=11,5 Гц), 111,57 (д, J=20,4 Гц), 104,69-102,95 (м), 79,70, 72,38, 49,18, 48,94, 28,31, 20,97, 18,97, 18,07.
309 (Тонкая пленка) 3364, 2981, 1711, 1604, 1502, 1454, 1380, 1366, 1224, 1161, 1053, 966, 851, HRMS-ESI (m/z) ([M+Na]+) вычислено для C23H26F3NO4Na, 460,1706; найдено 460,1712 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,29-7,19 (м, 3H), 6,99-6,93 (м, 2H), 6,86-6,75 (м, 2H), 5,81-5,70 (м, 1H), 4,90 (д, J=7,9 Гц, 1H), 4,37 (д, J=10,1 Гц, 1H), 4,21-4,06 (м, 1H), 1,42 (с, 9H), 1,26 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,85 (дд, J=7,8, 1,1 Гц, 3H).
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,71, 162,85, 162,71, 161,37, 161,28, 160,87, 160,75, 159,39, 159,30, 154,93, 135,92, 129,76 (д, J=7,7 Гц), 115,44 (д, J=21,3 Гц), 111,71 (д, J=18,0 Гц), 104,71-103,96 (м), 79,80, 72,20, 49,16, 48,78, 34,67, 28,30, 18,99, 18,09.
310 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C26H38NO2, 396,2897; найдено 396,2896 311 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C24H34NO2, 368,2584; найдено 368,2584 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6)5 7,31-7,21 (м, 4H), 7,15 (ддд, J=10,9, 8,5, 2,5 Гц, 4H), 5,87 (дк, J=10,0, 6,0 Гц, 1H), 4,05 (д, J=10,5 Гц, 1H), 3,85 (к, J=7,2 Гц, 1H), 3,31 (дт, J=3,3, 1,7 Гц, 3H), 2,91-2,73 (м, 2H), 1,26 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,19 (т, J=6,7 Гц, 12H), 0,81 (дд, J=7,3, 2,8 Гц, 3H). 312 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C22H30NO2, 340,2271; найдено 340,2273 313 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C20H24F2NO2, 348,1770; найдено 348,1780 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) 5 7,34 (дд, J=8,7, 5,7 Гц, 1H), 7,26 (дд, J=8,7, 5,8 Гц, 1H), 7,02-6,80 (м, 5H), 5,75 (дк, J=9,8, 6,1 Гц, 1H), 4,59 (д, J=9,8 Гц, 1H), 3,96 (к, J=7,2 Гц, 1H), 3,72-3,60 (м, 2H), 2,40 (с, 3H), 2,37 (с, 3H), 1,34 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,03 (д, J=7,3 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, ацетон) 5-119,66, -120,05.
314 ESIMS m/z 320 ([M+H]+) 315 ESIMS m/z 320 ([M+H]+) 316 ESIMS m/z 380,5 ([M+H]+) 317 ESIMS m/z 374,4 ([M+H]+) 318 ESIMS m/z 298 ([M+H]+) 319 ESIMS m/z 334 ([M+H]+) 320 ESIMS m/z 420 ([M+H]+) 321 ESIMS m/z 428 ([M+H]+) 322 (Тонкая пленка) 2851, 1740, 1494, 1451, 1253, 1231, 1204, 1117, 1080, 1046, 871, 746, 699 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C18H22NO2, 284,1645; найдено 284,1644 323 ESIMS m/z 412,3 ([M+H]+) 324 ESIMS m/z 408,4 ([M+H]+) 325 ESIMS m/z 440,3 ([M+H]+) 326 ESIMS m/z 400,4 ([M+H]+) 327 ESIMS m/z 404 ([M+H]+) 328 ESIMS m/z 372 ([M+H]+) 329 ESIMS m/z 372 ([M+H]+) 330 ESIMS m/z 380 ([M+H]+) 331 ESIMS m/z 380 ([M+H]+) 332 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C20H24F2NO4, 380,1668; найдено 380,1649 1H ЯМР (500 МГц, метанол-d4) δ 6,74 (дддд, J=17,6, 8,0, 3,7, 1,8 Гц, 4H), 6,58 (ддт, J=12,2, 10,0, 2,3 Гц, 2H), 5,83 (дк, J=10,2, 6,1 Гц, 1H), 4,13 (д, J=10,3 Гц, 1H), 3,93 (к, J=7,2 Гц, 1H), 3,78 (с, 3H), 3,77 (с, 3H), 1,28 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,00 (д, J=7,3 Гц, 3H) (NH протоны не наблюдали).
19F ЯМР (471 МГц, метанол-d4) δ -112,85 (т, J=10,0 Гц), -113,22 (т, J=10,3 Гц).
333 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C22H30NO6, 404,2068; найдено 404,2038 1H ЯМР (500 МГц, метанол-d4) δ 6,51 (дд, J=5,2, 2,3 Гц, 4H), 6,35 (дт, J=13,0, 2,2 Гц, 2H), 5,82 (дк, J=10,4, 6,1 Гц, 1H), 3,99 (д, J=10,4 Гц, 1H), 3,89 (к, J=7,2 Гц, 1H), 3,75 (с, 6H), 3,74 (с, 6H), 1,27 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,96 (д, J=7,3 Гц, 3H) (NH протоны не наблюдали). 334 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C22H30NO4, 372,2169; найдено 372,2146 1H ЯМР (500 МГц, метанол-d4) δ 6,75 (д, J=4,0 Гц, 2H), 6,69 (дт, J=6,6, 1,9 Гц, 2H), 6,61 (с, 1H), 6,58 (д, J=2,3 Гц, 1H), 5,82 (дк, J=10,4, 6,1 Гц, 1H), 3,97 (д, J=10,5 Гц, 1H), 3,85 (к, J=7,3 Гц, 1H), 3,75 (с, 3H), 3,74 (с, 3H), 2,29 (с, 3H), 2,27 (с, 3H), 1,25 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,92 (д, J=7,2 Гц, 3H) (NH протоны не наблюдали). 335 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C22H30NO4, 372,2169; найдено 372,2146 1H ЯМР (500 МГц, метанол-d4) δ 6,75 (д, J=4,0 Гц, 2H), 6,69 (дт, J=6,6, 1,9 Гц, 2H), 6,61 (с, 1H), 6,58 (д, J=2,3 Гц, 1H), 5,82 (дк, J=10,4, 6,1 Гц, 1H), 3,97 (д, J=10,5 Гц, 1H), 3,85 (к, J=7,3 Гц, 1H), 3,75 (с, 3H), 3,74 (с, 3H), 2,29 (с, 3H), 2,27 (с, 3H), 1,25 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,92 (д, J=7,2 Гц, 3H) (NH протоны не наблюдали). 336 ESIMS m/z 372A ([M+H]+) 1H ЯМР (500 МГц, метанол-d4) δ 7,03 (дд, J=11,9, 7,5 Гц, 2H), 6,92-6,80 (м, 4H), 5,88 (дк, J=10,5, 6,1 Гц, 1H), 4,05 (д, J=10,4 Гц, 1H), 3,88 (к, J=7,2 Гц, 1H), 3,80 (д, J=1,0 Гц, 6H), 2,12 (с, 3H), 2,11 (с, 3H), 1,26 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,90 (д, J=7,2 Гц, 3H) (NH протоны не наблюдали). 337 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C20H24F2NO4, 380,1668; найдено 380,1667 1H ЯМР (500 МГц, метанол-d4) δ 7,15-7,06 (м, 4H), 7,03 (к, J=8,5 Гц, 2H), 5,77 (дк, J=10,1, 6,2 Гц, 1H), 4,06 (д, J=10,0 Гц, 1H), 3,93 (к, J=7,3 Гц, 1H), 3,83 (с, 3H), 3,82 (с, 3H), 1,25 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,00 (д, J=7,3 Гц, 3H) (NH протоны не наблюдали).
19F ЯМР (471 МГц, метанол-d4) δ -136,28 (дд, J=12,6, 8,5 Гц), -136,53 (дд, J=12,6, 8,9 Гц).
338 ESIMS m/z 372A ([M+H]+) 1H ЯМР (500 МГц, метанол-d4)5 7,14-7,03 (м, 4H), 6,80 (дд, J=12,7, 8,4 Гц, 2H), 5,77 (дк, J=10,3, 6,2 Гц, 1H), 3,92 (д, J=10,4 Гц, 1H), 3,86 (к, J=7,2 Гц, 1H), 3,78 (с, 3H), 3,76 (с, 3H), 2,15 (с, 3H), 2,14 (с, 3H), 1,23 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,92 (д, J=7,3 Гц, 3H) (NH протоны не наблюдали). 339 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C22H30NO6, 404,2068; найдено 404,2059 1H ЯМР (500 МГц, метанол-d4) δ 7,03 (д, J=3,0 Гц, 1H), 6,90-6,80 (м, 3H), 6,75 (ддд, J=8,9, 4,5, 3,1 Гц, 2H), 5,99 (дк, J=10,2, 6,2 Гц, 1H), 4,91 (д, J=10,2 Гц, 1H), 3,89 (к, J=7,2 Гц, 1H), 3,81 (с, 3H), 3,73 (с, 3H), 3,73 (с, 3H), 3,70 (с, 3H), 1,24 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,97 (д, J=7,2 Гц, 3H) (NH протоны не наблюдали). 340 (Тонкая пленка) 2938, 1742, 1617, 1501, 1473, 1429, 1293, 1233, 1189, 1119, 1050, 950, 785 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C20H22F4NO4, 416,1479; найдено 416,1479 341 (Тонкая пленка) 2866, 1742, 1500, 1454, 1378, 1226, 1113, 1048, 808, 792, 737 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C22H30NO2, 340,2271; найдено 340,2269 342 (Тонкая пленка) 2863, 1748, 1736, 1526, 1500, 1456, 1376, 1238, 1187, 1116, 1048, 810, 791, 751 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C22H30NO2, 340,2271; найдено 340,2274 343 (Тонкая пленка) 2878, 1751, 1738, 1587, 1526, 1494, 1459, 1240, 1226, 1188, 1130, 1048, 811, 754 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C20H24F2NO2, 348,1770; найдено 348,1771 344 (Тонкая пленка) 2962, 1747, 1596, 1497, 1234, 1205, 1114, 1052, 1034, 829, 811, 713 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C20H24F2NO4, 380,1668; найдено 380,1665 345 (Тонкая пленка) 2839, 1744, 1622, 1583, 1506, 1444, 1287, 1254, 1193, 1116, 1050, 1030, 872, 833 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C20H24F2NO4, 380,1668; найдено 380,1671 346 (Тонкая пленка) 2941, 1742, 1615, 1588, 1457, 1417, 1326, 1241, 1171, 1116, 1032, 873, 859, 740 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C22H24F6NO4, 480,1604; найдено 480,1607 347 ESIMS m/z 408,2 ([M+H]+) 348 ESIMS m/z 436,2 ([M+H]+) 349 ESIMS m/z 404,1 ([M+H]+) 350 ESIMS m/z 372A ([M+H]+) 351 ESIMS m/z 372A ([M+H]+) 352 ESIMS m/z 380 ([M+H]+) 353 ESIMS m/z 372 ([M+H]+) 354 ESIMS m/z 332 ([M+H]+) 355 ESIMS m/z 316 ([M+H]+) 356 ESIMS m/z 332 ([M+H]+) 357 ESIMS m/z 316 ([M+H]+) 358 ESIMS m/z 346 ([M+H]+) 359 ESIMS m/z 330 ([M+H]+) 360 ESIMS m/z 346 ([M+H]+) 361 ESIMS m/z 350 ([M+H]+) 362 ESIMS m/z 334 ([M+H]+) 363 ESIMS m/z 350 ([M+H]+) 364 ESIMS m/z 334 ([M+H]+) 365 ESIMS m/z 312 ([M+H]+) 366 ESIMS m/z 364,2 ([M+H]+) 367 ESIMS m/z 368,2 ([M+H]+) 368 ESIMS m/z 364,2 ([M+H]+) 369 ESIMS m/z 352,2 ([M+H]+) 370 ESFMS m/z 316 ([M+H]+) 371 ESFMS m/z 334 ([M+H]+) 372 ESIMS m/z 330 ([M+H]+) 373 ESFMS m/z 348 ([M+H]+) 374 ESIMS m/z 352 ([M+H]+) 375 ESIMS m/z 316 ([M+H]+) 376 ESIMS m/z 364 ([M+H]+) 377 (Тонкая пленка) 3408, 2920, 1740, 1512, 1495, 1452, 1232, 1198, 1114, 1048, 734, 699 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C19H24NO2, 298,1802; найдено 298,1798 378 (Тонкая пленка) 2877, 1749, 1599, 1515, 1493, 1452, 1228, 1193, 1139, 1119, 1055, 744, 699 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C19H24NO2, 298,1802; найдено 298,1795 379 (Тонкая пленка) 2879, 1747, 1602, 1508, 1454, 1227, 1197, 1116, 1053, 814, 733 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C19H23FNO2, 316,1707; найдено 316,1703 380 (Тонкая пленка) 2896, 1741, 1604, 1509, 1453, 1226, 1117, 1047, 732, 699 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C18H21FNO2, 302,1551; найдено 302,1548 381 (Тонкая пленка) 2919, 1741, 1603, 1509, 1459, 1229, 1117, 1049, 813 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C19H23FNO2, 316,1707; найдено 316,1705 382 (Тонкая пленка) 3396, 2936, 1743, 1619, 1602, 1503, 1454, 1235, 1208, 1145, 1116, 966, 850, 699 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C18H20F2NO2, 320,1457; найдено 320,1451 383 (Тонкая пленка) 3440, 2924, 1743, 1603, 1502, 1234, 1208, 1116, 1100, 1083, 966, 849 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C19H22F2NO2, 334,1613; найдено 334,1606 384 (Тонкая пленка) 3384, 2935, 1743, 1603, 1503, 1228, 1117, 966, 850 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C18H19F3NO2, 338,1362; найдено 338,1356 385 (Тонкая пленка) 3384, 2935, 1743, 1603, 1503, 1228, 1117, 966, 850 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C18H19F3NO2, 338,1362; найдено 338,1356 386 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C25H25F2N2O5, 471,1728; найдено 471,1726. 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,05 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,31 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,22 (дддд, J=11,7, 8,5, 5,3, 2,6 Гц, 4H), 7,02-6,89 (м, 4H), 6,86 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,72 (дк, J=9,7, 6,2 Гц, 1H), 4,60-4,46 (м, 1H), 4,05 (д, J=9,8 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 1,24 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,06 (д, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 171,56, 168,60, 162,98, 162,87, 160,54, 160,42, 155,41, 148,75, 140,43, 136,83, 136,80, 136,73, 136,70, 130,36, 129,54, 129,46, 115,83, 115,62, 115,50, 115,29, 109,46, 73,32, 56,14, 56,08, 47,87, 30,92, 19,12, 17,67.
387 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C25H25F2N2O5, 471,1723; найдено 471,1726. 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,08 (д, J=0,7 Гц, 1H), 8,20 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,99 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,24-7,13 (м, 4H), 7,03-6,93 (м, 2H), 6,93-6,84 (м, 3H), 5,69 (дк, J=9,1, 6,2 Гц, 1H), 4,59-4,45 (м, 1H), 4,05 (д, J=9,0 Гц, 1H), 3,96 (с, 3H), 1,34 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,22 (д, J=6,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 171,26, 168,55, 162,94, 162,84, 160,49, 160,40, 155,44, 148,78, 140,44, 136,82, 136,79, 136,46, 136,43, 130,35, 129,74, 129,67, 129,65, 129,57, 115,76, 115,55, 115,46, 115,24, 109,50, 99,99, 73,34, 56,11, 55,66, 47,80, 18,95, 17,74.
388 (Тонкая пленка) 3371, 2981, 1735, 1649, 1495, 1261, 954, 800, 728 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C27H29F2N2O5, 499,2039; найдено 499,2044 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 12,05 (с, 1H), 8,32 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,24 (дд, J=8,7, 5,8 Гц, 1H), 7,14 (дд, J=8,6, 5,8 Гц, 1H), 6,92-6,72 (м, 5H), 5,64 (дк, J=9,8, 6,2 Гц, 1H), 4,53 (п, J=7,3 Гц, 1H), 4,44 (д, J=9,7 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,31 (с, 3H), 1,31 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,10 (д, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -116,46 (тд, J=8,8, 5,7 Гц), -116,87 (тд, J=9,0, 5,9 Гц).
389 (Тонкая пленка) 3370, 2962, 1735, 1649, 1527, 1264, 1145, 801, 729 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C33H43N2O5, 547,3166; найдено 547,3163 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 12,12 (с, 1H), 8,38 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,29 (д, J=8,3 Гц, 2H), 7,25 (с, 6H), 6,86 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,80 (дк, J=10,3, 6,2 Гц, 1H), 4,48 (п, J=7,3 Гц, 1H), 3,98 (д, J=10,3 Гц, 1H), 3,93 (с, 3H), 1,28-1,25 (м, 12H), 1,24 (с, 9H), 0,83 (д, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,76, 168,50, 155,32, 149,63, 149,44, 148,70, 140,42, 138,71, 138,13, 130,51, 127,66, 127,63, 125,64, 125,36, 109,37, 74,03, 57,25, 56,05, 47,78, 34,37, 34,32, 31,31, 31,30, 19,33, 17,40.
390 (Тонкая пленка) 3370, 2959, 1734, 1649, 1527, 1450, 1280, 1145, 1045, 801, 729 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C31H39N2O5, 519,2853; найдено 519,2848 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 12,12 (с, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,23 (дд, J=8,3, 2,6 Гц, 5H), 7,13 (д, J=7,9 Гц, 2H), 7,09 (д, J=7,9 Гц, 2H), 6,86 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,80 (дк, J=10,4, 6,1 Гц, 1H), 4,49 (п, J=7,3 Гц, 1H), 3,98 (д, J=10,2 Гц, 1H), 3,93 (с, 3H), 2,82 (тп, J=13,9, 6,9 Гц, 2H), 1,25 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,20 (д, J=6,9 Гц, 6H), 1,16 (д, J=6,9 Гц, 6H), 0,86 (д, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,75, 168,50, 155,32, 148,70, 147,36, 147,20, 140,41, 139,09, 138,58, 130,51, 127,91, 126,79, 126,50, 109,37, 73,97, 57,39, 56,05, 47,80, 33,64, 33,62, 23,98, 23,97, 23,93, 19,31, 17,45.
391 (Тонкая пленка) 3370, 2959, 1734, 1649, 1576, 1450, 1262, 1147, 1050, 800, 728 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C29H35N2O5, 491,2540; найдено 491,2540 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 12,12 (с, 1H), 8,36 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,07-6,89 (м, 6H), 6,86 (д, J=5,3 Гц, 1H), 5,76 (дк, J=10,3, 6,1 Гц, 1H), 4,52 (п, J=7,3 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,91 (д, J=10,3 Гц, 1H), 2,17 (дд, J=20,2, 12,3 Гц, 12H), 1,24 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,99 (д, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,72, 168,48, 155,32, 148,69, 140,38, 139,15, 138,98, 136,84, 136,38, 135,01, 134,59, 130,50, 129,93, 129,62, 129,33, 129,28, 125,27, 124,99, 109,35, 73,76, 57,12, 56,05, 47,88, 19,88, 19,79, 19,30, 19,29, 19,24, 17,67.
392 (Тонкая пленка) 3358, 2936, 1749, 1659, 1508, 1223, 1131 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C25H22F5N2O5, 525,1443; найдено 525,1451 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 11,51-11,26 (м, 1H), 8,72-8,46 (м, 1H), 8,10-7,95 (м, 1H), 7,24-7,13 (м, 4H), 7,03-6,82 (м, 5H), 5,88-5,70 (м, 1H), 5,31-5,11 (м, 1H), 4,12-4,04 (м, 1H), 4,01-3,93 (м, 3H), 1,32-1,25 (м, 3H). 393 (Тонкая пленка) 3371, 2939, 1734, 1649, 1599, 1500, 1277, 1150, 1034, 953 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C27H29F2N2O7, 531,1937; найдено 531,1926 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 12,11 (д, J=0,7 Гц, 1H), 8,34 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,3 Гц, 1H), 7,35 (дд, J=8,5, 6,7 Гц, 1H), 7,25-7,08 (м, 1H), 6,86 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,61-6,45 (м, 4H), 5,89 (дк, J=9,6, 6,1 Гц, 1H), 4,83 (д, J=9,7 Гц, 1H), 4,71-4,44 (м, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,83 (с, 3H), 3,73 (с, 3H), 1,23 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,09 (д, J=7,2 Гц, 3H). 394 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C26H29N2O5, 448,2071; найдено 449,2081. 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,09 (с, 1H), 8,41 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,32-7,12 (м, 10H), 6,86 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,87 (к, J=6,3 Гц, Ш), 4,59 (п, J=7,2 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 1,75 (с, 3H), 1,20-1,14 (м, 6H).
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 171,61, 168,58, 155,36, 148,74, 146,44, 144,98, 140,40, 130,48, 128,16, 128,10, 127,93, 127,35, 126,33, 126,16, 109,43, 76,21, 56,06, 50,40, 48,00, 23,98, 17,94, 15,94.
395 (Тонкая пленка) 3370, 2981, 1734, 1648, 1575, 1527, 1494, 1480, 1450, 1279, 1262, 1242, 1144, 1047, 909, 729, 702 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C25H27N2O5, 435,1914; найдено 435,1924 Смесь диастереомеров 1:1. 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 12,14 (с, 1H), 12,09 (с, 1H), 8,34 (д, J=8,0 Гц, 1H), 8,24 (д, J=7,9 Гц, 1H), 8,00 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,32-7,17 (м, 9H), 7,16-7,10 (м, 1H), 6,88 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,86 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,88-5,75 (м, 1H), 4,56-4,44 (м, 1H), 4,07 (д, J=5,6 Гц, 1H), 4,05 (д, J=6,1 Гц, 1H), 3,95 (с, 3H), 3,94 (с, 1H), 1,29 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,26 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,24 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,97 (д, J=7,2 Гц, 3H). 396 (Тонкая пленка) 3372, 2985, 2228, 1738, 1649, 1576, 1529, 1504, 1452 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C27H25N4O5, 485,1819; найдено 485,1824 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 11,96 (с, 1H), 8,24 (д, J=1,9 Гц, 1H), 7,98 (т, J=5,4 Гц, 1H), 7,63-7,59 (м, 2H), 7,57-7,50 (м, 2H), 7,40-7,37 (м, 2H), 7,37-7,33 (м, 2H), 6,93-6,84 (м, 1H), 5,83-5,71 (м, 1H), 4,61-4,46 (м, 1H), 4,21 (д, J=9,3 Гц, 1H), 3,96 (с, 3H), 1,28 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,13 (д, J=1,2 Гц, 3H). 397 (Тонкая пленка) 2984, 1739, 1681, 1617, 1577, 1530, 1482 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C27H25F6N2O5, 571,1662; найдено 571,1671 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,01 (с, 1H), 8,31 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,57 (д, J=8,1 Гц, 2H), 7,52 (д, J=8,3 Гц, 2H), 7,42 (д, J=8,3 Гц, 2H), 7,39 (д, J=8,3 Гц, 2H), 6,87 (д, J=5,3 Гц, 1H), 5,90-5,82 (м, 1H), 4,59-4,48 (м, 1H), 4,22 (д, J=9,6 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 1,29 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,03 (д, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -62,66, -62,69.
398 (Тонкая пленка) 3364, 2981, 1713, 1650, 1607, 1529, 1481, 1418 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C31H35N2O9, 579,2337; найдено 579,2349 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,03 (с, 1H), 8,33 (д, J=8,0 Гц, 1H), 8,00-7,95 (м, 3H), 7,93 (д, J=8,4 Гц, 2H), 7,38 (д, J=8,4 Гц, 2H), 7,35 (д, J=8,3 Гц, 2H), 6,86 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,86 (дп, J=9,1, 7,1, 6,6 Гц, 1H), 4,60-4,50 (м, lH), 4,35 (кд, J=7,1, 2,8 Гц, 4H), 4,22 (д, J=9,7 Гц, 1H), 3,93 (с, 3H), 1,37 (т, J=7,2 Гц, 3H), 1,37 (т, J=7,1 Гц, 3H), 1,28 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,05 (д, J=7,2 Гц, 3H). 399 (Тонкая пленка) 3364, 2939, 1734, 1649, 1488, 1449, 1243 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C27H29Cl2N2O7, 563,1346; найдено 563,1354 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,10 (с, 1H), 8,34 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,96 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,32 (д, J=8,3 Гц, 1H), 7,09 (д, J=8,7 Гц, 1H), 6,86 (д, J=5,3 Гц, 1H), 6,85-6,80 (м, 3H), 6,74 (д, J=2,0 Гц, 1H), 5,88 (дк, J=9,6, 6,2 Гц, 1H), 4,83 (д, J=9,7 Гц, 1H), 4,54 (п, J=7,2 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,83 (с, 3H), 3,74 (с, 3H), 1,23 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,11 (д, J=7,2 Гц, 3H). 400 (Тонкая пленка) 3373, 2980, 1734, 1649, 1598, 1480, 1263, 1161, 1040 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C29H33F2N2O7, 559,225; найдено 559,2258 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,12 (с, 1H), 8,36 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,96 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,32 (дд, J=8,5, 6,8 Гц, 1H), 7,15 (дд, J=9,0, 6,9 Гц, 1H), 6,85 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,62-6,39 (м, 4H), 5,99-5,89 (м, 1H), 4,82 (д, J=10,1 Гц, 1H), 4,55 (п, J=7,2 Гц, 1H), 4,03-3,81 (м, 7H), 1,47 (т, J=7,0 Гц, 3H), 1,40 (т, J=7,0 Гц, 3H), 1,24 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,10 (д, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -113,62, -114,03.
401 (Тонкая пленка) 3367, 2980, 1735, 1650, 1576, 1528, 1243, 1147, 1041 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C29H33Cl2N2O7, 591,1659; найдено 591,1662 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,10 (с, 1H), 8,36 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,96 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,29 (д, J=8,3 Гц, 1H), 7,11 (д, J=8,2 Гц, Ш), 6,85 (д, J=5,3 Гц, 1H), 6,80 (дд, J=8,2, 2,0 Гц, 2H), 6,77 (д, J=2,0 Гц, 1H), 6,70 (д, J=2,1 Гц, 1H), 5,92 (дк, J=10,2, 6,2 Гц, 1H), 4,82 (д, J=10,0 Гц, Ш), 4,62-4,47 (м, 1H), 4,03-3,81 (м, 7H), 1,47 (т, J=6,9 Гц, 3H), 1,39 (т, J=6,9 Гц, 3H), 1,24 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,12 (д, J=7,2 Гц, 3H). 402 (Тонкая пленка) 3374, 2976, 1733, 1649, 1527, 1450, 1261, 1142, 1044 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C31H39N2O7, 551,2752; найдено 551,2716 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,17 (с, 1H), 8,40 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,96 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,28 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,13 (д, J=7,6 Гц, Ш), 6,84 (д, J=5,3 Гц, 1H), 6,70-6,50 (м, 4H), 5,96 (дк, J=10,4, 6,1 Гц, 1H), 4,90 (д, J=10,2 Гц, 1H), 4,53 (п, J=7,2 Гц, 1H), 4,05-3,80 (м, 7H), 2,26 (с, 3H), 2,22 (с, 3H), 1,47 (т, J=7,0 Гц, 3H), 1,39 (т, J=6,9 Гц, 3H), 1,24 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,04 (д, J=7,2 Гц, 3H). 403 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C27H29F2N2O7, 531,1944; найдено 531,1937 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,04 (д, J=0,7 Гц, 1H), 8,31 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,05-6,90 (м, 2H), 6,90-6,77 (м, 5H), 5,73 (дк, J=10,0, 6,1 Гц, 1H), 4,63-4,47 (м, 1H), 3,99 (д, J=9,9 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,86 (с, 3H), 3,85 (с, 3H), 1,26 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,08 (д, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -137,02, -137,51.
404 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C29H35N2O7, 523,2432; найдено 523,2426 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,11 (с, 1H), 8,35 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,20 (д, J=8,6 Гц, 1H), 7,16-7,08 (м, 1H), 6,86 (д, J=5,3 Гц, 1H), 6,71-6,63 (м, 3H), 6,59 (д, J=2,8 Гц, 1H), 5,65 (дк, J=9,9, 6,1 Гц, 1H), 4,61-4,46 (м, 1H), 4,39 (д, J=10,0 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,75 (с, 3H), 3,72 (с, 3H), 2,37 (с, 3H), 2,30 (с, 3H), 1,30 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,09 (д, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 171,70, 168,56, 157,82, 157,67, 155,37, 148,74, 140,37, 137,93, 137,69, 131,88, 131,34, 130,50, 128,88, 128,13, 116,26, 116,08, 111,28, 110,86, 109,41, 75,02, 56,04, 55,08, 47,93, 46,22, 20,36, 20,30, 18,82, 17,78.
405 (Тонкая пленка) 3368, 2937, 2837, 1732, 1650, 1609, 1578, 1529, 1504 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C29H35N2O9, 555,2337; найдено 555,2327 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 12,16 (с, 1H), 8,37 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,32 (д, J=8,4 Гц, 1H), 7,11 (д, J=8,4 Гц, 1H), 6,85 (д, J=5,3 Гц, 1H), 6,42-6,34 (м, 3H), 6,32 (д, J=2,5 Гц, 1H), 5,88 (дк, J=9,8, 6,2 Гц, 1H), 4,82 (д, J=9,9 Гц, 1H), 4,61-4,46 (м, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,82 (с, 3H), 3,75 (с, 3H), 3,74 (с, 3H), 3,73 (с, 3H), 1,23 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,07 (д, J=7,2 Гц, 3H). 406 (Тонкая пленка) 3373, 2936, 1734, 1650, 1611, 1577, 1529, 1505 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C29H35N2O7, 523,2439; найдено 523,2437 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 12,16 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,38 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,30 (д, J=7,8 Гц, lH), 7,10 (д, J=8,1 Гц, 1H), 6,85 (дд, J=5,3, 0,6 Гц, 1H), 6,70-6,59 (м, 3H), 6,57-6,53 (м, 1H), 5,92 (дк, J=9,9, 6,2 Гц, 1H), 4,90 (д, J=9,9 Гц, 1H), 4,60-4,43 (м, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,83 (с, 3H), 3,72 (с, 3H), 2,27 (с, 3H), 2,24 (с, 3H), 1,23 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,03 (д, J=1,2 Гц, 3H). 407 (Тонкая пленка) 3370, 2937, 2936, 1734, 1650, 1576, 1528, 1501 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C29H35N2O7, 523,2439; найдено 523,2429 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 12,16 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,38 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,20 (д, J=2,2 Гц, 1H), 7,05 (д, J=2,2 Гц, 1H), 6,98-6,84 (м, 2H), 6,85 (дд, J=5,4, 0,6 Гц, 1H), 6,74 (д, J=8,3 Гц, 1H), 6,64 (д, J=8,3 Гц, 1H), 5,88 (дк, J=10,2, 6,1 Гц, 1H), 4,96 (д, J=10,3 Гц, Ш), 4,60-4,45 (м, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,82 (с, 3H), 3,72 (с, 3H), 2,24 (с, 3H), 2,21 (с, 3H), 1,24 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,02 (д, J=7,2 Гц, 3H). 408 (Тонкая пленка) 3368, 2940, 2839, 1736, 1650, 1577, 1528, 1478, 1453, 1434 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C27H29F2N2O7, 531,1937; найдено 531,1942 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) для обоих диастереомеров из смеси 1:1 d 12,14 (д, J=0,7 Гц, 1H), 12,07 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,32 (д, J=8,6 Гц, 1H), 8,29 (д, J=8,4 Гц, Ш), 7,98 (д, J=5,3 Гц, Ш), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,20-7,11 (м, 2H), 7,01-6,82 (м, 12H), 5,82-5,63 (м, 2H), 5,04 (д, J=10,1 Гц, 1H), 5,03 (д, J=9,3 Гц, 1H), 4,63-4,42 (м, 2H), 3,96 (с, 3H), 3,95 (с, 3H), 3,93 (д, J=2,1 Гц, 3H), 3,90 (д, J=2,1 Гц, 3H), 3,78 (д, J=1,8 Гц, 3H), 3,78 (д, J=1,8 Гц, 3H), 1,37 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,27 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,26 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,13 (д, J=7,2 Гц, 3H). 409 (Тонкая пленка) 3368, 2940, 2839, 1736, 1650, 1528, 1495, 1482 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C27H29F2N2O7, 531,1937; найдено 531,1937 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) для основного изомера смеси диастереомеров 2:1 d 12,09 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,37 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,16 (дд, J=9,6, 2,9 Гц, 1H), 6,96 (дд, J=9,3, 3,2 Гц, 1H), 6,90-6,75 (м, 4H), 6,72 (д, J=4,7 Гц, 1H), 5,98-5,79 (м, 1H), 4,91-4,83 (м, 1H), 4,62-4,46 (м, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,83 (с, 3H), 3,73 (с, 3H), 1,25 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,11 (д, J=7,2 Гц, 3H). 410 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C29H35N2O9, 555,2337; найдено 555,2317 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) для смеси диастереомеров 1:1 δ 12,20 (с, 1H), 12,11 (с, 1H), 8,37 (д, J=7,8 Гц, 2H), 7,97 (т, J=5,2 Гц, 2H), 7,09-6,81 (м, 10H), 6,78-6,68 (м, 4H), 5,79-5,59 (м, 2H), 5,11 (дд, J=9,8, 6,2 Гц, 2H), 4,52 (дп, J=10,0, 7,1 Гц, 2H), 3,95 (с, 3H), 3,94 (с, 3H), 3,89 (с, 3H), 3,86 (с, 3H), 3,84 (с, 3H), 3,83 (с, 3H), 3,81 (с, 3H), 3,79 (с, 3H), 3,73 (с, 3H), 3,70 (с, 3H), 1,35 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,27 (д, J=4,7 Гц, 3H), 1,25 (д, J=4,7 Гц, 3H), 1,08 (д, J=7,2 Гц, 3H
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) для смеси диастереомеров 1:1 δ 171,68, 171,35, 168,48, 168,46, 155,31, 155,29, 152,81, 152,79, 152,74, 152,72, 148,71, 148,67, 147,33, 147,31, 147,15, 147,12, 140,36, 134,98, 134,79, 134,67, 134,47, 130,57, 130,50, 123,69, 123,65, 123,62, 121,03, 120,94, 120,41, 120,24, 110,79, 110,57, 110,55, 109,35, 109,33, 73,98, 60,39, 60,37, 60,27, 56,07, 56,05, 55,65, 55,57, 55,55, 47,92, 47,90, 41,96, 41,92, 18,80, 18,72, 18,04, 17,74.
411 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C29H35N2O7, 523,2439; найдено 523,2409 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) для смеси диастереомеров 1:1 δ 12,20 (д, J=0,5 Гц, 1H), 12,11 (д, J=0,5 Гц, 1H), 8,36 (д, J=7,8 Гц, 2H), 7,98 (дд, J=5,9, 5,2 Гц, 2H), 7,32 (ддд, J=12,0, 7,2, 2,1 Гц, 2H), 7,17-7,09 (м, 2H), 7,09-6,80 (м, 10H), 5,76-5,57 (м, 2H), 5,08 (т, J=9,6 Гц, 2H), 4,59-4,41 (м, 2H), 3,96 (с, 3H), 3,94 (с, 3H), 3,83 (с, 3H), 3,79 (с, 3H), 3,69 (с, 3H), 3,68 (с, 3H), 2,36-2,19 (м, 12H), 1,33-1,23 (м, 9H), 1,02 (д, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) для смеси диастереомеров 1:1 δ 171,66, 171,15, 168,48, 168,46, 156,89, 156,80, 156,76, 155,32, 148,74, 148,69, 140,38, 140,33, 133,98, 133,84, 133,74, 133,69, 131,21, 131,19, 131,02, 130,98, 130,56, 130,47, 130,09, 130,04, 129,77, 129,74, 126,86, 126,71, 126,59, 126,34, 123,84, 123,80, 123,73, 109,36, 74,58, 74,50, 60,29, 60,22, 60,19, 56,08, 56,07, 47,89, 47,85, 41,76, 41,70, 19,02, 18,93, 18,03, 17,65, 16,69, 16,66, 16,48, 16,45.
412 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) для смеси диастереомеров 1:1 δ 12,18 (с, 1H), 12,11 (с, 1H), 8,36 (д, J=7,9 Гц, 1H), 8,28 (д, J=7,7 Гц, 1H), 8,06-7,91 (м, 2H), 7,11-7,00 (м, 4H), 6,95 (т, J=8,6 Гц, 2H), 6,89-6,82 (м, 4H), 6,70 (д, J=8,2 Гц, 2H), 6,65 (дд, J=8,0, 4,5 Гц, 2H), 5,70 (ддк, J=12,3, 6,1, 3,3, 2,6 Гц, 2H), 4,62 (дд, J=12,2, 9,9 Гц, 2H), 4,49 (дп, J=22,0, 7,2 Гц, 2H), 3,94 (с, 3H), 3,93 (с, 3H), 3,79 (с, 3H), 3,79 (с, 3H), 3,75 (с, 3H), 3,74 (с, 3H), 2,29 (с, 3H), 2,26 (с, 3H), 2,19 (с, 3H), 2,18 (с, 3H), 1,35-1,25 (м, 9H), 1,05 (д, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) для смеси диастереомеров 1:1 δ 171,69, 171,27, 168,52, 157,74, 157,55, 155,32, 148,73, 140,69, 140,38, 140,12, 139,96, 130,52, 126,17, 126,11, 125,90, 125,55, 125,38, 120,47, 120,38, 119,87, 119,66, 109,38, 108,32, 74,97, 74,87, 56,03, 55,46, 55,43, 47,92, 47,89, 47,53, 18,74, 18,72, 17,98, 17,69, 11,84, 11,74, 11,42.
413 (Тонкая пленка) 3374, 2941, 1737, 1650, 1529, 1501, 1476, 1453, 1431, 1281, 1263, 1243, 1058, 952, 801 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C27H27F4N2O7, 567,1749; найдено 567,1750 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,03 (с, 1H), 8,28 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,96 (д, J=5,3 Гц, 1H), 7,05 (ддд, J=8,4, 5,6, 2,2 Гц, 1H), 6,89-6,72 (м, 4H), 5,67 (дк, J=9,6, 6,2 Гц, 1H), 4,86 (д, J=9,6 Гц, 1H), 4,56 (дт, J=8,1, 7,0 Гц, 1H), 3,97 (д, J=2,4 Гц, 3H), 3,95 (с, 3H), 3,83 (д, J=2,1 Гц, 3H), 1,25 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,20 (д, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,48, 168,61, 155,43, 148,73, 147,12 (д, J=7,3 Гц), 146,96 (д, J=7,6 Гц), 145,26 (д, J=13,9 Гц), 143,28 (д, J=13,8 Гц), 140,44, 130,25, 129,70, 129,47, 123,09 (дд, J=8,2, 3,8 Гц), 122,45-122,20 (м), 110,82 (д, J=17,3 Гц), 110,57, 109,47, 72,53, 61,22 (д, J=4,1 Гц), 61,16 (д, J=3,6 Гц), 56,11, 47,96, 42,46, 18,74, 17,75.
414 (Тонкая пленка) 3369, 2925, 1735, 1650, 1576, 1528, 1501, 1481, 1451, 1331, 1280, 1263, 1212, 1145, 1045, 801, 733 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C29H35N2O5, 491,2540; найдено 491,2536 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,11 (с, 1H), 8,35 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,11-7,00 (м, 3H), 6,94-6,84 (м, 4H), 5,73-5,64 (м, 1H), 4,55-4,44 (м, 2H), 3,94 (с, 3H), 2,36 (с, 3H), 2,28 (с, 3H), 2,26 (с, 6H), 1,30 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,03 (д, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,84, 168,52, 155,34, 148,73, 140,40, 139,09, 138,45, 135,47, 135,11, 133,53, 133,33, 130,60, 130,49, 130,27, 128,60, 127,81, 127,27, 126,95, 109,39, 75,10, 56,07, 47,89, 47,34, 21,29, 21,22, 19,79, 19,75, 18,78, 17,66.
415 (Тонкая пленка) 3369, 2937, 1734, 1649, 1576, 1527, 1500, 1480, 1450, 1329, 1280, 1262, 1242, 1139, 1043, 908, 799, 728 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C29H35N2O5, 491,2540; найдено 491,2536 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,11 (с, 1H), 8,35 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,18 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,12 (д, J=7,7 Гц, 1H), 6,98-6,89 (м, 3H), 6,87-6,81 (м, 2H), 5,69 (дк, J=10,0, 6,2 Гц, 1H), 4,58-4,48 (м, 1H), 4,45 (д, J=10,0 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 2,35 (с, 3H), 2,29 (с, 3H), 2,25 (с, 3H), 2,21 (с, 3H), 1,30 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,05 (д, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,71, 168,51, 155,32, 148,69, 140,38, 136,43, 136,33, 136,15, 135,95, 135,90, 135,58, 131,50, 131,15, 130,49, 127,77, 127,05, 126,85, 126,58, 109,37, 75,04, 56,06, 47,89, 46,81, 20,84, 20,80, 20,12, 20,07, 18,85, 17,71.
416 (Тонкая пленка) 3369, 2938, 1736, 1649, 1576, 1528, 1494, 1480, 1452, 1326, 1279, 1263, 1240, 1184, 1145, 1044, 910, 803, 728 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C27H29F2N2O5, 499,2039; найдено 499,2035 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,05 (с, 1H), 8,36 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,12 (дд, J=8,4, 6,0 Гц, 1H), 7,06-7,00 (м, 2H), 6,93-6,77 (м, 4H), 5,60 (дк, J=9,6, 6,2 Гц, 1H), 4,61-4,50 (м, 1H), 4,48 (д, J=9,6 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 2,35 (с, 3H), 2,28 (с, 3H), 1,34 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,10 (д, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,60, 168,60, 161,36 (д, J=244,0 Гц), 155,35, 148,72, 140,57 (д, J=6,5 Гц), 140,48, 139,99 (д, J=6,6 Гц), 132,34 (д, J=3,2 Гц), 132,07 (д, J=7,8 Гц), 132,00 (д, J=3,3 Гц), 131,72 (д, J=7,9 Гц), 130,39, 114,85 (д, J=22,3 Гц), 114,32 (д, J=22,3 Гц), 113,72 (д, J=20,7 Гц), 113,42 (д, J=20,5 Гц), 109,44, 74,21, 56,08, 47,79, 47,70, 19,41, 19,36, 18,76, 17,68.
417 (Тонкая пленка) 3367, 2940, 1738, 1650, 1530, 1498, 1482, 1453, 1281, 1264, 1242, 1210, 1149, 1037, 802, 730 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C27H29F2N2O7, 531,1937; найдено 531,1931 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,07 (с, 1H), 8,34 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,01-6,90 (м, 2H), 6,88-6,80 (м, 3H), 6,71 (ддд, J=8,9, 3,9, 3,1 Гц, 1H), 6,64 (ддд, J=8,9, 3,9, 3,1 Гц, 1H), 5,85 (дк, J=12,2, 6,1 Гц, 1H), 4,70 (д, J=10,4 Гц, 1H), 4,61-4,52 (м, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,74 (с, 6H), 1,31 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,11 (д, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,53, 168,53, 155,99 (д, J=24,2 Гц), 155,76-155,59 (м), 155,32, 154,09 (д, J=24,6 Гц), 148,70, 140,40, 130,42, 127,85 (д, J=15,9 Гц), 127,56 (д, J=16,3 Гц), 116,26 (д, J=24,9 Гц), 115,93 (д, J=24,8 Гц), 115,16, 114,19, 113,04 (д, J=8,2 Гц), 109,39, 72,25, 56,07, 55,69, 47,85, 43,42, 18,94, 17,72.
418 (Тонкая пленка) 3369, 2938, 1737, 1650, 1623, 1577, 1529, 1507, 1481, 1443, 1320, 1282, 1264, 1242, 1195, 1154, 1031, 951, 849, 834, 800, 731 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C27H29F2N2O7, 531,1937; найдено 531,1933 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,09 (с, 1H), 8,34 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,27 (т, J=8,6 Гц, 1H), 7,16 (т, J=8,5 Гц, 1H), 6,86 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,64-6,54 (м, 3H), 6,47 (дд, J=12,1, 2,6 Гц, 1H), 5,79 (дк, J=12,0, 6,1 Гц, 1H), 4,66-4,52 (м, 2H), 3,94 (с, 3H), 3,75 (с, 3H), 3,72 (с, 3H), 1,28 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,14 (д, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,55, 168,55, 161,19 (д, J=245,6 Гц), 161,00 (д, J=245,8 Гц), 159,75 (д, J=11,3 Гц), 159,47 (д, J=11,3 Гц), 155,35, 148,69, 140,39, 130,42, 129,87 (д, J=6,2 Гц), 129,23 (д, J=5,9 Гц), 119,53 (д, J=14,6 Гц), 119,33 (д, J=15,0 Гц), 110,16 (д, J=3,0 Гц), 109,66 (д, J=3,0 Гц), 109,38, 101,82 (д, J=26,7 Гц), 101,59 (д, J=26,6 Гц), 72,49, 56,05, 55,48 (д, J=6,8 Гц), 47,90, 41,70, 18,91, 17,79.
419 (Тонкая пленка) 3370, 2941, 1737, 1651, 1616, 1577, 1529, 1454, 1417, 1326, 1241, 1119, 1080, 1032, 905, 860, 801, 738 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C29H29F6N2O7, 631,1873; найдено 631,1876 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,06 (с, 1H), 8,34 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,54 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,30 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,12 (дд, J=7,9, 1,6 Гц, 2H), 7,04 (д, J=1,8 Гц, 1H), 6,98 (д, J=1,7 Гц, 1H), 6,86 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,99 (дк, J=9,5, 6,2 Гц, 1H), 5,00 (д, J=9,4 Гц, 1H), 4,59-4,48 (м, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,89 (с, 3H), 3,81 (с, 3H), 1,26 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,05 (д, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,62, 168,58, 157,53, 155,38, 148,73, 140,44, 132,32 (д, J=8,6 Гц), 130,37, 130,18, 130,04, 129,47, 125,02, 122,83, 117,30, 116,98, 109,43, 107,83-106,97 (м), 72,18, 56,07, 55,75, 55,69, 47,82, 18,89, 17,66.
420 (Тонкая пленка) 3369, 2940, 1737, 1592, 1453, 1135, 1057, 849, 730 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C27H29F2N2O7, 531,1937; найдено 531,1924 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 12,04 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,34 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,86 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,65-6,52 (м, 4H), 6,45 (ддт, J=24,3, 10,5, 2,2 Гц, 2H), 5,69 (дк, J=10,1, 6,1 Гц, 1H), 4,61-4,50 (м, 1H), 3,97-3,91 (м, 4H), 3,77 (с, 3H), 3,75 (с, 3H), 1,29-1,24 (м, 3H), 1,11 (д, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -110,48 - -110,65 (м), -111,08 (т, J=10,0 Гц).
421 (Тонкая пленка) 3371, 2938, 1735, 1593, 1454, 1204, 1150, 1063, 730 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C29H35N2O9, 555,2337; найдено 555,2329 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 12,10 (с, 1H), 8,35 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,86 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,46-6,43 (м, 4H), 6,27 (дт, J=26,6, 2,2 Гц, 2H), 5,75 (дк, J=10,3, 6,1 Гц, 1H), 4,58-4,47 (м, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,89 (д, J=10,5 Гц, 1H), 3,76 (с, 6H), 3,74 (с, 6H), 1,30-1,23 (м, 3H), 1,05 (д, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,70, 168,53, 160,93, 160,75, 155,32, 148,71, 143,38, 143,10, 140,39, 130,45, 109,36, 106,42, 106,08, 98,42, 98,35, 73,11, 58,22, 56,06, 55,30, 55,26, 47,87, 19,21, 17,70.
422 (Тонкая пленка) 3372, 2937, 1735, 1594, 1528, 1452, 1151, 1065, 730 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C29H35N2O7, 523,2439; найдено 523,2434 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 12,11 (с, 1H), 8,36 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,86 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,69 (дд, J=3,8, 1,8 Гц, 2H), 6,64 (т, J=1,9 Гц, 2H), 6,55 (т, J=2,0 Гц, 1H), 6,49 (т, J=1,9 Гц, 1H), 5,75 (дк, J=10,5, 6,2 Гц, 1H), 4,58-4,48 (м, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,89 (д, J=10,5 Гц, 1H), 3,76 (с, 3H), 3,73 (с, 3H), 2,29 (с, 3H), 2,25 (с, 3H), 1,25 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,00 (д, J=7,1 Гц, 3H).
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,74, 168,51, 159,74, 159,61, 155,32, 148,70, 142,68, 142,37, 140,40, 139,79, 139,36, 130,47, 121,27, 121,12, 112,62, 112,61, 111,34, 110,82, 109,36, 73,43, 57,89, 56,06, 55,15, 55,11, 47,86, 21,69, 21,61, 19,25, 17,66.
423 (Тонкая пленка) 3370, 2937, 1734, 1649, 1528, 1452, 1260, 1137, 1039, 729 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C29H35N2O7, 523,2439; найдено 523,2434 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 12,10 (с, 1H), 8,33 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,02 (дд, J=7,5, 0,9 Гц, 1H), 6,97 (дд, J=7,6, 0,8 Гц, 1H), 6,86 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,80 (дт, J=7,5, 2,1 Гц, 2H), 6,74 (д, J=1,6 Гц, 1H), 6,71 (д, J=1,6 Гц, 1H), 5,80 (дк, J=10,3, 6,1 Гц, 1H), 4,58-4,47 (м, 1H), 3,96 (д, J=10,3 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,80 (с, 3H), 3,78 (с, 3H), 2,14 (с, 3H), 2,11 (с, 3H), 1,27 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,00 (д, J=7,2 Гц, 3H). 424 (Тонкая пленка) 3370, 2938, 1736, 1515, 1442, 1275, 1216, 731 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C27H29F2N2O7, 531,1937; найдено 531,1935 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 12,05 (с, 1H), 8,33 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,01-6,91 (м, 4H), 6,91-6,79 (м, 3H), 5,65 (дк, J=9,6, 6,2 Гц, 1H), 4,61-4,51 (м, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,92 (д, J=9,7 Гц, 1H), 3,85 (с, 3H), 3,83 (с, 3H), 1,24 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,13 (д, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -134,12 (дд, J=12,1, 8,5 Гц), -134,58 (дд, J=12,1, 8,7 Гц).
425 (Тонкая пленка) 3370, 2941, 1734, 1649, 1503, 1243, 1135, 1033, 801, 729 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C29H35N2O7, 523,2439; найдено 523,2428 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 12,13 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,36 (д, J=8,1 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,1 Гц, 1H), 7,06 (ддд, J=9,0, 7,1, 2,4 Гц, 2H), 7,01 (д, J=2,0 Гц, 2H), 6,86 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,72 (д, J=8,4 Гц, 1H), 6,68 (д, J=8,4 Гц, 1H), 5,71 (дк, J=10,1, 6,1 Гц, 1H), 4,58-4,48 (м, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,88 (д, J=10,1 Гц, 1H), 3,77 (с, 3H), 3,74 (с, 3H), 2,16 (с, 3H), 2,12 (с, 3H), 1,24 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,03 (д, J=7,1 Гц, 3H). 426 (Тонкая пленка) 3372, 2940, 1735, 1650, 1498, 1223, 1047, 804, 730 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C29H35N2O9, 555,2337; найдено 555,2304 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 12,14 (с, 1H), 8,38 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,05 (д, J=3,0 Гц, 1H), 6,88 (д, J=3,1 Гц, 1H), 6,85 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,77 (д, J=8,9 Гц, 1H), 6,72-6,55 (м, 3H), 5,94 (дк, J=10,1, 6,1 Гц, 1H), 4,93 (д, J=10,1 Гц, 1H), 4,60-4,49 (м, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,82 (с, 3H), 3,74 (с, 3H), 3,71 (с, 6H), 1,28-1,22 (м, 3H), 1,04 (д, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,72, 168,47, 155,28, 153,41, 153,37, 151,78, 151,70, 148,67, 140,35, 130,55, 130,51, 116,43, 115,36, 112,05, 112,00, 111,68, 111,46, 109,31, 73,26, 56,27, 56,05, 55,62, 55,57, 47,90, 18,87, 17,81.
427 (Тонкая пленка) 3370, 2939, 1736, 1529, 1452, 1243, 1143, 1043, 801, 730 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C29H35N2O7, 523,2439; найдено 523,2420 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 12,10 (с, 1H), 8,36 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,06 (д, J=8,4 Гц, 1H), 6,95 (д, J=8,4 Гц, 1H), 6,90 (д, J=2,7 Гц, 1H), 6,86 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,82 (д, J=2,7 Гц, 1H), 6,66 (дд, J=8,4, 2,7 Гц, 1H), 6,60 (дд, J=8,3, 2,7 Гц, 1H), 5,67 (дк, J=10,0, 6,2 Гц, 1H), 4,58-4,49 (м, 1H), 4,46 (д, J=10,1 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,74 (с, 3H), 3,73 (с, 3H), 2,34 (с, 3H), 2,26 (с, 3H), 1,32 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,05 (д, J=7,2 Гц, 3H). 428 (Тонкая пленка) 3368, 2933, 1736, 1648, 1528, 1492, 1481, 1263, 1094 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C29H33F2N2O7, 560,2283; найдено 560,2285 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,05 (с, 1H), 8,32 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,43 (дд, J=8,7, 5,6 Гц, 1H), 7,23 (дд, J=8,7, 5,6 Гц, 1H), 7,11 (дд, J=9,6, 2,8 Гц, 1H), 7,04 (дд, J=9,6, 2,8 Гц, 1H), 6,96-6,89 (м, 2H), 6,87 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,63 (дк, J=8,7, 6,2 Гц, 1H), 4,71 (д, J=8,8 Гц, 1H), 4,63 (д, J=12,4 Гц, 1H), 4,58-4,36 (м, 4H), 3,94 (с, 3H), 3,43 (с, 3H), 3,38 (с, 3H), 1,30 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,12 (д, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -115,46, -115,76.
429 (Тонкая пленка) 3369, 2975, 1736, 1649, 1527, 1481, 1262, 1093 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C31H37F2N2O7, 587,2563; найдено 587,2559 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,06 (с, 1H), 8,33 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,45 (дд, J=8,7, 5,6 Гц, 1H), 7,21 (дд, J=8,7, 5,6 Гц, 1H), 7,12 (дд, J=9,6, 2,8 Гц, 1H), 7,07 (дд, J=9,7, 2,8 Гц, 1H), 6,94-6,84 (м, 3H), 5,73-5,56 (м, 1H), 4,78-4,63 (м, 2H), 4,60-4,38 (м, 4H), 3,94 (с, 3H), 3,62-3,42 (м, 4H), 1,33-1,25 (м, 6H), 1,23 (т, J=7,0 Гц, 3H), 1,12 (д, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -115,57, -115,85.
430 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C26H28FN2O6, 483,1931; найдено 483,1928 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,11 (с, 1H), 8,35 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,3 Гц, 1H), 7,48-7,07 (м, 6H), 6,85 (д, J=5,3 Гц, 1H), 6,58 (т, J=8,3 Гц, 2H), 5,85 (дд, J=10,1, 6,0 Гц, 1H), 4,72-4,38 (м, 2H), 3,93 (с, 3H), 3,83 (с, 3H), 1,25 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,99 (д, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -113,13.
431 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C26H28FN2O5, 467,1982; найдено 467,1976 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,09 (с, 1H), 8,33 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,36-7,07 (м, 6H), 6,94-6,78 (м, 3H), 5,78 (дк, J=10,4, 6,1 Гц, 1H), 4,52 (п, J=7,3 Гц, 1H), 4,29 (д, J=10,3 Гц, 1H), 3,93 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 1,28 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,00 (д, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -116,60.
432 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C26H28FN2O6, 483,1931; найдено 483,1931 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,09 (с, 1H), 8,34 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,47-7,20 (м, 5H), 7,20-7,10 (м, 1H), 6,86 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,57 (тд, J=8,3, 2,6 Гц, 1H), 6,49 (дд, J=10,9, 2,5 Гц, 1H), 5,83 (дк, J=10,2, 6,1 Гц, 1H), 4,61-4,49 (м, 2H), 3,94 (с, 3H), 3,76 (с, 3H), 1,24 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,07 (д, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -113,49.
433 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C26H28FN2O5, 467,1982; найдено 467,1974 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,07 (с, 1H), 8,34 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,35 (дд, J=8,7, 5,7 Гц, 1H), 7,31-7,13 (м, 5H), 6,92-6,80 (м, 2H), 6,76 (дд, J=9,7, 2,8 Гц, 1H), 5,75 (дк, J=10,1, 6,1 Гц, 1H), 4,53 (п, J=7,3 Гц, 1H), 4,26 (д, J=10,1 Гц, 1H), 3,93 (с, 3H), 2,30 (с, 3H), 1,26 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,05 (д, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -116,99.
434 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C27H30FN2O6, 497,2088; найдено 497,2077 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,12 (с, 1H), 8,35 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,19 (д, J=8,0 Гц, 2H), 7,17-7,08 (м, 1H), 7,01 (д, J=8,0 Гц, 2H), 6,86 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,64-6,51 (м, 2H), 5,82 (дк, J=9,9, 6,2 Гц, 1H), 4,63-4,41 (м, 2H), 3,94 (с, 3H), 3,83 (с, 3H), 2,25 (с, 3H), 1,24 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,03 (д, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -113,38.
435 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C27H30FN2O5, 481,2139; найдено 481,2133 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,11 (с, 1H), 8,34 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,38-7,26 (м, 1H), 7,13 (д, J=8,1 Гц, 2H), 7,00 (д, J=8,0 Гц, 2H), 6,95-6,80 (м, 3H), 5,76 (дк, J=10,2, 6,2 Гц, 1H), 4,53 (п, J=7,3 Гц, 1H), 4,25 (д, J=10,2 Гц, 1H), 3,93 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,24 (с, 3H), 1,27 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,04 (д, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -116,80.
436 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C27H30FN2O6, 497,2088; найдено 497,2076 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,10 (с, 1H), 8,34 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,33-7,22 (м, 1H), 7,19-7,13 (м, 2H), 7,06 (д, J=7,8 Гц, 2H), 6,85 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,56 (тд, J=8,3, 2,6 Гц, 1H), 6,48 (дд, J=10,9, 2,5 Гц, 1H), 5,80 (дк, J=10,4, 6,1 Гц, 1H), 4,62-4,44 (м, 2H), 3,94 (с, 3H), 3,76 (с, 3H), 2,28 (с, 3H), 1,23 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,06 (д, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -113,69.
437 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C27H30FN2O5, 481,2139; найдено 481,2121 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,07 (с, 1H), 8,33 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,33 (дд, J=8,7, 5,8 Гц, 1H), 7,18-7,00 (м, 4H), 6,94-6,81 (м, 2H), 6,74 (дд, J=9,7, 2,8 Гц, 1H), 5,73 (дк, J=10,1, 6,1 Гц, 1H), 4,52 (п, J=7,3 Гц, 1H), 4,22 (д, J=10,3 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 2,29 (с, 3H), 2,28 (с, 3H), 1,25 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,04 (д, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -117,22.
438 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C26H27F2N2O6, 501,1837; найдено 501,1829 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,09 (с, 1H), 8,33 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,31-7,23 (м, 2H), 7,12 (дд, J=8,2, 6,5 Гц, 1H), 6,94-6,80 (м, 3H), 6,64-6,52 (м, 2H), 5,81 (дк, J=10,0, 6,2 Гц, 1H), 4,61-4,38 (м, 2H), 3,94 (с, 3H), 3,83 (с, 3H), 1,25 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,06 (д, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -112,82, -116,36.
439 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C26H27F2N2O5, 485,1888; найдено 485,1874 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,08 (с, 1H), 8,33 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,33-7,12 (м, 3H), 6,97-6,83 (м, 5H), 5,73 (дк, J=9,9, 6,1 Гц, 1H), 4,68-4,46 (м, 1H), 4,28 (д, J=10,1 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 2,36 (с, 3H), 1,28 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,09 (д, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -115,88, -116,28.
440 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C26H27F2N2O6, 501,1837; найдено 501,1824 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,08 (с, 1H), 8,33 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,30-7,19 (м, 3H), 6,99-6,90 (м, 2H), 6,86 (д, J=5,3 Гц, 1H), 6,57 (тд, J=8,3, 2,5 Гц, 1H), 6,50 (дд, J=10,9, 2,5 Гц, 1H), 5,92-5,68 (м, 1H), 4,64-4,40 (м, 2H), 3,94 (с, 3H), 3,76 (с, 3H), 1,23 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,09 (д, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -113,15, -116,03.
441 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C26H27F2N2O5, 485,1888; найдено 485,1876 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,06 (с, 1H), 8,34 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,96 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,33 (дд, J=8,7, 5,7 Гц, 1H), 7,19 (дд, J=8,5, 5,4 Гц, 2H), 7,02-6,90 (м, 2H), 6,91-6,82 (м, 2H), 6,77 (дд, J=9,7, 2,8 Гц, 1H), 5,71 (дк, J=9,8, 6,1 Гц, 1H), 4,53 (п, J=7,3 Гц, 1H), 4,26 (д, J=9,9 Гц, 1H), 3,93 (с, 3H), 2,27 (с, 3H), 1,25 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,07 (д, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -115,42, -116,65.
442 (Тонкая пленка) 3376, 2929, 1736, 1650, 1576, 1529, 1481, 1452 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C27H31N2O5, 463,2224; найдено 463,2227 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,11 (с, 1H), 8,35 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,20-7,13 (м, 1H), 7,12-7,06 (м, 5H), 7,03-6,97 (м, 1H), 6,96-6,92 (м, 1H), 6,85 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,79 (дк, J=10,3, 6,1 Гц, 1H), 4,57-4,44 (м, 1H), 3,97 (д, J=10,4 Гц, 1H), 3,93 (с, 3H), 2,31 (с, 3H), 2,27 (с, 3H), 1,25 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,97 (д, J=7,2 Гц, 3H). 443 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C27H29F2N2O6, 516,2021; найдено 516,2018 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,09 (с, 1H), 8,35 (д, J=7,7 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,23 (дд, J=8,5, 6,6 Гц, 1H), 7,17 (дд, J=8,6, 5,8 Гц, 1H), 6,90-6,73 (м, 2H), 6,57 (тд, J=8,3, 2,5 Гц, 1H), 6,49 (дд, J=10,8, 2,5 Гц, 1H), 5,70 (дк, J=10,1, 6,1 Гц, 2H), 4,75 (д, J=10,2 Гц, 1H), 4,55 (п, J=7,3 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,76 (с, 3H), 2,43 (с, 3H), 1,24 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,12 (д, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -113,36, -116,89.
444 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C26H26F3N2O6, 519,1737; найдено 519,1734 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,07 (с, 1H), 8,33 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,29 (дд, J=8,4, 6,7 Гц, 1H), 7,25-7,14 (м, 1H), 6,86 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,81-6,70 (м, 2H), 6,56 (тд, J=8,3, 2,5 Гц, lH), 6,50 (дд, J=10,8, 2,5 Гц, 1H), 5,82 (дк, J=11,5, 6,2 Гц, 1H), 4,78 (д, J=10,1 Гц, 1H), 4,55 (п, J=7,2 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,75 (с, 3H), 1,26 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,12 (д, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) 8-112,12 (д, J=7,5 Гц), -112,18 (д, J=7,5 Гц), -112,75
445 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C27H29F2N2O6, 516,2021; найдено 516,2021 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) 5 12,08 (с, 1H), 8,33 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,32 (дд, J=8,6, 5,8 Гц, 1H), 7,03 (дд, J=8,3, 6,7 Гц, 1H), 6,86 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,81 (тд, J=8,5, 2,8 Гц, 1H), 6,75 (дд, J=9,7, 2,7 Гц, 1H), 6,62-6,51 (м, 2H), 5,69 (дк, J=10,0, 6,2 Гц, 1H), 4,76 (д, J=9,8 Гц, 1H), 4,53 (п, J=7,2 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,84 (с, 3H), 2,26 (с, 3H), 1,27 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,07 (д, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -112,84, -117,29.
446 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C26H26F3N2O5, 504,1821; найдено 504,1818 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,04 (с, 1H), 8,31 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,32 (дд, J=8,6, 5,7 Гц, 1H), 7,18-7,07 (м, 1H), 6,90-6,72 (м, 5H), 5,70 (дк, J=11,7, 6,4 Гц, 1H), 4,64 (д, J=10,0 Гц, 1H), 4,54 (п, J=7,2 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 2,27 (с, 3H), 1,29 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,09 (д, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -111,40 (д, J=7,6 Гц), -112,58 (д, J=7,6 Гц), -116,32.
447 (Тонкая пленка) 3373, 2980, 2938, 1737, 1650, 1576, 1530, 1481, 1452 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C26H28FN2O5, 467,1977; найдено 467,1974 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) 5 12,30-12,00 (м, 1H), 8,36 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,96 (дд, J=5,2, 1,5 Гц, 1H), 7,39-7,12 (м, 6H), 6,89-6,82 (м, 2H), 6,72 (дд, J=11,3, 1,6 Гц, 1H), 5,82 (дк, J=9,8, 6,0 Гц, 1H), 4,56 (п, J=7,3 Гц, 1H), 4,41 (д, J=10,1 Гц, 1H), 3,92 (с, 3H), 2,23 (с, 3H), 1,26 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,09 (д, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -118,95.
448 (Тонкая пленка) 3377, 2983, 1737, 1650, 1577, 1530, 1510, 1481, 1453, 1440 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C26H27F2N2O5, 485,1883; найдено 485,1877 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,07 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,34 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,29-7,23 (м, 2H), 7,21 (т, J=7,9 Гц, 1H), 7,00-6,93 (м, 2H), 6,89-6,84 (м, 2H), 6,75-6,71 (м, 1H), 5,81-5,68 (м, 1H), 4,60-4,49 (м, 1H), 4,39 (д, J=10,1 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 2,24 (с, 3H), 1,26 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,10 (д, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -115,56, -118,95.
449 (Тонкая пленка) 3378, 2982, 2932, 1738, 1650, 1576, 1530, 1481, 1452 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C27H30FN2O5, 481,2133; найдено 481,2133 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,10 (с, 1H), 8,36 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,1 Гц, 1H), 7,28-7,12 (м, 3H), 7,08 (д, J=7,8 Гц, 2H), 6,88-6,81 (м, 2H), 6,71 (д, J=11,2 Гц, 1H), 5,80 (дк, J=12,1, 6,2 Гц, 1H), 4,55 (п, J=7,3 Гц, 1H), 4,38 (д, J=10,1 Гц, 1H), 3,92 (с, 3H), 2,28 (с, 3H), 2,22 (с, 3H), 1,26 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,09 (д, J=7,0 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -119,09.
450 (Тонкая пленка) 3373, 2982, 1737, 1651, 1577, 1530, 1482, 1453 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C27H29F2N2O5, 499,2039; найдено 499,2033 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,09 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,34 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,24 (дд, J=9,4, 5,5 Гц, 1H), 7,15 (т, J=7,9 Гц, 1H), 6,90-6,78 (м, 4H), 6,75-6,67 (м, 1H), 5,79-5,68 (м, 1H), 4,64 (д, J=10,2 Гц, 1H), 4,61-4,52 (м, 1H), 3,94 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 2,24 (с, 3H), 1,27 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,13 (д, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -116,44, -118,17.
451 (Тонкая пленка) 3375, 2982, 2939, 1739, 1651, 1577, 1530, 1504, 1481, 1453 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C26H26F3N2O5, 503,1788; найдено 503,1784 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,06 (с, 1H), 8,33 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,32-7,20 (м, 2H), 6,91-6,70 (м, 5H), 5,86-5,76 (м, 1H), 4,70 (д, J=10,0 Гц, 1H), 4,62-4,51 (м, 1H), 3,94 (с, 3H), 2,25 (с, 3H), 1,29 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,12 (д, J=7,3 Гц, 3H). 452 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C26H28FN2O5, 467,1982; найдено 467,1969 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,08 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,33 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,31-7,19 (м, 4H), 7,17-7,12 (м, 1H), 7,12-7,02 (м, 2H), 6,91 (дд, J=9,3, 8,3 Гц, 1H), 6,86 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,77 (дк, J=10,2, 6,1 Гц, 1H), 4,59-4,46 (м, 1H), 3,99 (д, J=10,2 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 2,23 (д, J=1,9 Гц, 3H), 1,25 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,97 (д, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -120,09.
453 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C27H29F2N2O6, 515,1993; найдено 515,1980 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,08 (с, 1H), 8,33 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,25-7,20 (м, 1H), 7,12-7,01 (м, 2H), 6,93-6,82 (м, 2H), 6,57 (тд, J=8,3, 2,5 Гц, 1H), 6,50 (дд, J=10,9, 2,5 Гц, 1H), 5,76 (дк, J=10,3, 6,1 Гц, 1H), 4,61-4,48 (м, 1H), 4,45 (д, J=10,2 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,77 (с, 3H), 2,22 (д, J=1,9 Гц, 3H), 1,22 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,07 (д, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -113,33, -120,33.
454 (Тонкая пленка) 3373, 2980, 2938, 1735, 1649, 1576, 1528, 1495, 1480, 1451, 1332, 1280, 1263, 1242, 1213, 1144, 1048, 799, 733, 699 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C26H29N2O5, 449,2071; найдено 449,2063 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,10 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,34 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,31-7,27 (м, 2H), 7,24-7,15 (м, 4H), 7,15-7,06 (м, 3H), 6,86 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,81 (дк, J=10,2, 6,1 Гц, 1H), 4,57-4,46 (м, 1H), 4,02 (д, J=10,2 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 2,28 (с, 3H), 1,26 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,96 (д, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,68, 168,51, 155,33, 148,70, 141,68, 140,40, 138,15, 136,55, 130,48, 129,48, 128,48, 127,93, 126,59, 109,38, 73,63, 57,57, 56,07, 47,85, 20,98, 19,24, 17,61.
455 (Тонкая пленка) 3367, 2981, 2938, 1736, 1649, 1576, 1529, 1480, 1451, 1333, 1281, 1263, 1213, 1146, 1048, 801, 734, 700 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C26H29N2O5, 449,2071; найдено 449,2068 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,11 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,35 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,29-7,24 (м, 4H), 7,20-7,15 (м, 3H), 7,03 (д, J=7,9 Гц, 2H), 6,86 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,80 (дк, J=10,1, 6,2 Гц, 1H), 4,58-4,47 (м, 1H), 4,02 (д, J=10,0 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 2,25 (с, 3H), 1,25 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,01 (д, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,65, 168,50, 155,33, 148,69, 141,41, 140,38, 138,28, 136,20, 130,47, 129,12, 128,74, 128,05, 127,90, 126,82, 109,36, 73,61, 57,44, 56,06, 47,86, 20,92, 19,23, 17,67.
456 (Тонкая пленка) 3369, 2982, 2937, 1735, 1649, 1576, 1528, 1508, 1480, 1451, 1329, 1280, 1263, 1218, 1157, 1049, 815, 800, 729 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C26H28FN2O5, 467,1977; найдено 467,1974 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,09 (с, 1H), 8,34 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,25-7,21 (м, 2H), 7,18-7,13 (м, 2H), 7,04 (д, J=7,9 Гц, 2H), 7,00-6,92 (м, 2H), 6,86 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,75 (дк, J=9,9, 6,2 Гц, 1H), 4,59-4,47 (м, 1H), 4,02 (д, J=9,8 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 2,26 (с, 3H), 1,24 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,02 (д, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,61, 168,52, 161,66 (д, J=245,6 Гц), 155,35, 148,71, 140,40, 138,01, 137,20 (д, J=3,3 Гц), 136,40, 130,44, 129,53 (д, J=7,9 Гц), 129,22, 127,84, 115,57 (д, J=21,1 Гц), 109,39, 73,44, 56,56, 56,07, 47,85, 20,92, 19,14, 17,66.
457 (Тонкая пленка) 3373, 2982, 2938, 1736, 1649, 1576, 1529, 1509, 1480, 1452, 1330, 1280, 1263, 1242, 1220, 1159, 1048, 815, 799, 732, 699 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C25H26FN2O5, 453,1820; найдено 453,1810 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 12,07 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,33 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,33-7,19 (м, 7H), 6,96-6,88 (м, 2H), 6,87 (дд, J=5,3, 0,6 Гц, 1H), 5,78 (дк, J=9,9, 6,1 Гц, 1H), 4,61-4,47 (м, 1H), 4,05 (д, J=10,0 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 1,26 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,05 (д, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,62, 168,57, 161,59 (д, J=245,2 Гц), 155,38, 148,73, 140,92, 140,43, 137,11 (д, J=3,5 Гц), 130,39, 129,53 (д, J=7,8 Гц), 128,88, 127,99, 127,08, 115,29 (д, J=21,2 Гц), 109,43, 73,50, 57,03, 56,08, 47,87, 19,21, 17,69.
458 (Тонкая пленка) 3366, 2979, 2939, 1736, 1649, 1576, 1529, 1509, 1481, 1451, 1332, 1264, 1242, 1220, 1159, 1049, 815, 800, 770, 732 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C26H28FN2O5, 467,1977; найдено 467,1969 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 12,08 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,33 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,30-7,21 (м, 2H), 7,14 (д, J=8,3 Гц, 2H), 7,09 (д, J=8,2 Гц, 2H), 6,95-6,84 (м, 3H), 5,76 (дк, J=10,1, 6,1 Гц, 1H), 4,59-4,47 (м, 1H), 4,01 (д, J=10,1 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 2,29 (с, 3H), 1,25 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,04 (д, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,61, 168,55, 161,53 (д, J=244,9 Гц), 155,37, 148,71, 140,41, 137,93, 137,41 (д, J=3,3 Гц), 136,72, 130,39, 129,54, 129,41 (д, J=7,9 Гц), 127,82, 115,24 (д, J=21,3 Гц), 109,41, 73,55, 56,67, 56,07, 47,87, 20,96, 19,20, 17,68.
459 (Тонкая пленка) 3376, 2984, 2938, 1737, 1649, 1576, 1529, 1503, 1481, 1452, 1327, 1281, 1263, 1243, 1212, 1146, 1050, 966, 849, 800, 733, 699 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C25H25F2N2O5, 471,1726; найдено 471,1726 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,07 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,32 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,35-7,20 (м, 5H), 7,19-7,10 (м, 1H), 6,88-6,75 (м, 3H), 5,88-5,77 (м, 1H), 4,58-4,47 (м, 1H), 4,42 (д, J=10,1 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 1,29 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,00 (д, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,56, 168,54, 162,05 (дд, J=172,5, 11,9 Гц), 161,09-159,28 (м), 155,35, 148,72, 140,42, 140,02, 130,41, 130,23-129,63 (м), 128,61, 128,18, 127,03, 124,46-123,89 (м), 111,63 (д, J=21,2 Гц), 109,41, 104,54-103,81 (м), 72,76, 56,08, 49,36, 47,83, 18,90, 17,60.
460 (Тонкая пленка) 3370, 2983, 2937, 1737, 1649, 1576, 1529, 1502, 1481, 1452, 1439, 1329, 1281, 1264, 1243, 1211, 1147, 1050, 966, 849, 801, 732 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C26H27F2N2O5, 485,1883; найдено 485,1880 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,08 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,33 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,26-7,21 (м, 1H), 7,20-7,15 (м, 2H), 7,07-7,01 (м, 2H), 6,88-6,85 (м, 1H), 6,84-6,74 (м, 2H), 5,86-5,72 (м, 1H), 4,59-4,48 (м, 1H), 4,39 (д, J=9,9 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 2,26 (с, 3H), 1,28 (д, J=6,3 Гц, 3H), 1,04 (д, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,55, 168,53, 161,99 (дд, J=171,0, 11,9 Гц), 160,02 (дд, J=170,8, 11,7 Гц), 155,36, 148,72, 140,41, 136,92, 136,63, 130,43, 129,97-129,69 (м), 129,24, 128,06, 124,73 -124,42 (м), 111,58 (д, J=17,7 Гц), 109,40, 104,83-103,37 (м), 72,82, 56,08, 48,91, 47,85, 20,95, 18,90, 17,67.
461 (Тонкая пленка) 3371, 2984, 2939, 1738, 1649, 1604, 1577, 1529, 1503, 1481, 1452, 1439, 1326, 1281, 1264, 1242, 1223, 1160, 1050, 966, 849, 810, 732 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C25H24F3N2O5, 489,1632; найдено 489,1624 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,05 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,30 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,31-7,17 (м, 3H), 6,97-6,75 (м, 5H), 5,83-5,73 (м, 1H), 4,59-4,49 (м, 1H), 4,40 (д, J=10,0 Гц, 1H), 3,95 (с, 3H), 1,28 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,08 (д, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,51, 168,59, 162,96-162,09 (м), 161,43-159,21 (м), 155,41, 148,74, 140,45, 135,75, 130,33, 129,73 (д, J=8,0 Гц), 124,13 (дд, J=15,2, 3,7 Гц), 115,43 (д, J=21,3 Гц), 111,73 (д, J=25,0 Гц), 109,46, 104,30 (т, J=25,8 Гц), 72,66, 56,10, 48,70, 47,86, 18,91, 17,67.
462 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C28H29F2N2O7, 543,1931; найдено 543,1937. 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,28 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,14 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,26-7,15 (м, 4H), 6,94 (дддд, J=24,3, 8,7, 6,9, 2,1 Гц, 5H), 5,76-5,63 (м, 3H), 4,55 (п, J=7,3 Гц, 1H), 4,05 (д, J=8,9 Гц, 1H), 3,92 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,32 (д, J=7,1 Гц, 3H), 1,22 (д, J=6,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 171,92, 170,28, 162,91, 162,81, 162,77, 160,46, 160,37, 145,63, 144,13, 142,28, 136,93, 136,90, 136,54, 136,51, 129,82, 129,74, 129,70, 129,62, 115,72, 115,51, 115,43, 115,22, 109,60, 89,60, 73,10, 56,20, 55,58, 48,04, 20,85, 20,81, 18,94, 18,05.
463 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C28H29F2N2O7, 543,1931; найдено 543,1937. 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,26 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,20 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,28-7,17 (м, 4H), 7,02-6,89 (м, 5H), 5,76-5,66 (м, 3H), 4,55 (п, J=7,3 Гц, 1H), 4,04 (д, J=9,7 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,05 (с, 3H), 1,23 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,99 (д, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,24, 170,26, 162,95, 162,90, 162,86, 160,51, 160,42, 160,28, 145,68, 143,98, 142,41, 136,94, 136,91, 136,86, 136,82, 129,62, 129,57, 129,54, 129,49, 115,79, 115,58, 115,49, 115,28, 109,58, 89,51, 73,04, 56,18, 56,13, 48,05, 20,85, 19,14, 17,81.
464 (Тонкая пленка) 3378, 2984, 1738, 1676, 1496, 1202, 1003, 729 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C30H33F2N2O7, 571,2250; найдено 571,2265 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,26 (д, J=5,3 Гц, 1H), 8,21 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,26-7,22 (м, 1H), 7,14 (дд, J=8,6, 5,8 Гц, 1H), 6,94 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,89-6,77 (м, 4H), 5,73 (с, 2H), 5,62 (дк, J=9,1, 6,2 Гц, 1H), 4,56 (п, J=7,2 Гц, 1H), 4,44 (д, J=9,8 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,33 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,30 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,04 (д, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,30, 170,26, 162,91, 161,19 (д, J=245,6 Гц), 161,10 (д, J=245,0 Гц), 160,28, 145,70, 143,98, 142,43, 139,12 (д, J=7,4 Гц), 138,81 (д, J=7,5 Гц), 134,89 (д, J=3,3 Гц), 134,39 (д, J=3,2 Гц), 129,37 (д, J=8,2 Гц), 128,75 (д, J=8,3 Гц), 117,41 (д, J=20,9 Гц), 117,10 (д, J=20,9 Гц), 112,94 (д, J=20,9 Гц), 112,63 (д, J=20,8 Гц), 109,59, 89,52, 74,29, 56,19, 48,07, 46,40, 20,86, 20,20, 20,12, 18,82, 17,86.
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -116,57, -117,03.
465 (Тонкая пленка) 3379, 2962, 1737, 1676, 1506, 1201, 1004, 729 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C36H47N2O7, 619,3378; найдено 619,3388 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,26 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,23 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,32-7,20 (м, 8H), 6,93 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,79 (дк, J=10,2, 6,1 Гц, 1H), 5,73-5,70 (м, 2H), 4,50 (п, J=7,2 Гц, 1H), 3,98 (д, J=10,2 Гц, 1H), 3,89 (с, 3H), 2,05 (с, 3H), 1,27-1,22 (м, 21H), 0,78 (д, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,43, 170,23, 162,84, 160,24, 149,56, 149,37, 145,69, 143,91, 142,62, 138,80, 138,26, 127,69, 127,65, 125,60, 125,33, 109,49, 89,55, 73,71, 57,25, 56,15, 48,04, 34,36, 34,31, 31,30, 20,85, 19,34, 17,50.
466 (Тонкая пленка) 3378, 2959, 1737, 1676, 1506, 1202, 1044, 1004, 828, 731 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C34H43N2O7, 591,3065; найдено 591,3077 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,26 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,22 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,28-7,19 (м, 4H), 7,16-7,06 (м, 4H), 6,93 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,78 (дк, J=10,2, 6,1 Гц, 1H), 5,72 (д, J=0,9 Гц, 2H), 4,51 (п, J=7,2 Гц, 1H), 3,98 (д, J=10,2 Гц, 1H), 3,89 (с, 3H), 2,81 (дг, J=10,6, 6,9 Гц, 2H), 2,05 (с, 3H), 1,24 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,18 (дд, J=13,6, 6,9 Гц, 12H), 0,81 (д, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,42, 170,24, 162,85, 160,24, 147,29, 147,13, 145,69, 143,92, 142,63, 139,19, 138,71, 127,95, 127,92, 126,75, 126,48, 109,49, 89,55, 73,66, 57,39, 56,16, 48,05, 33,65, 33,61, 23,99, 23,97, 23,93, 20,86, 19,33, 17,57.
467 (Тонкая пленка) 3388, 2979, 1756, 1677, 1503, 1203, 1044, 1004, 970, 731 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C32H39N2O7, 563,2752; найдено 563,2764 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,27 (д, J=5,3 Гц, 1H), 8,23 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,07-6,90 (м, 7H), 5,82-5,67 (м, 3H), 4,54 (п, J=7,2 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,17 (т, J=11,4 Гц, 12H), 2,06 (с, 3H), 1,28-1,20 (м, 4H), 0,93 (д, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,41, 170,25, 162,84, 160,23, 145,69, 143,90, 142,67, 139,25, 139,11, 136,78, 136,34, 134,93, 134,51, 129,90, 129,62, 129,39, 129,38, 125,30, 125,08, 109,48, 89,55, 73,49, 57,11, 56,16, 48,12, 20,86, 19,87, 19,80, 19,32, 19,29, 19,24, 17,80.
468 ESIMS m/z 541,2 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,41 (д, J=7,7 Гц, 1H), 8,30 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,32-7,21 (м, 1H), 7,14 (дд, J=8,5, 5,8 Гц, 1H), 6,99 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,83 (ддд, J=15,6, 10,1, 7,6 Гц, 4H), 5,62 (дк, J=9,6, 6,1 Гц, 1H), 4,62-4,50 (м, 1H), 4,43 (д, J=9,7 Гц, 1H), 3,88 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,36 (с, 3H), 2,31 (с, 3H), 1,29 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,03 (д, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -116,52, -116,96.
469 (Тонкая пленка) 3379, 2962, 1772, 1677, 1508, 1198, 731 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C35H45N2O6, 589,3272; найдено 589,3289 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,43 (д, J=7,9 Гц, 1H), 8,32 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,26 (д, J=12,1 Гц, 8H), 6,98 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,78 (дк, J=10,1, 6,1 Гц, 1H), 4,56-4,43 (м, 1H), 3,97 (д, J=10,2 Гц, 1H), 3,88 (с, 3H), 2,37 (с, 3H), 1,25 (д, J=12,6 Гц, 21H), 0,77 (д, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,32, 168,88, 162,23, 159,40, 149,55, 149,37, 146,64, 141,60, 138,76, 138,25, 137,43, 127,70, 127,65, 125,60, 125,32, 109,67, 73,75, 57,22, 56,25, 47,81, 34,35, 34,31, 31,31, 31,30, 20,73, 19,32, 17,69.
470 (Тонкая пленка) 3379, 2960, 1772, 1677, 1509, 1201, 1175, 1047, 731 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C33H41N2O6, 561,2959; найдено 561,2977 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,42 (д, J=7,6 Гц, 1H), 8,32 (д, J=5,5 Гц, 1H), 7,22 (дд, J=8,3, 2,5 Гц, 4H), 7,15-7,04 (м, 4H), 6,98 (д, J=5,5 Гц, 1H), 5,78 (дк, J=10,1, 6,1 Гц, 1H), 4,54-4,43 (м, 1H), 3,97 (д, J=10,2 Гц, 1H), 3,89 (с, 3H), 2,82 (дп, J=11,9, 6,9 Гц, 2H), 2,37 (с, 3H), 1,23 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,18 (дд, J=14,7, 6,9 Гц, 12H), 0,80 (д, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,31, 168,89, 162,23, 159,41, 147,28, 147,13, 146,64, 141,61, 139,14, 138,70, 137,43, 127,96, 127,92, 126,75, 126,47, 109,68, 73,70, 57,36, 56,25, 47,83, 33,64, 33,61, 23,97, 23,93, 20,74, 19,31, 17,75.
471 (Тонкая пленка) 3379, 2978, 1771, 1676, 1505, 1450, 1310, 1199, 1050, 907, 730 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C31H37N2O6, 533,2646; найдено 533,2659 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,48-8,37 (м, 1H), 8,32 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,09-6,90 (м, 7H), 5,74 (дк, J=10,0, 6,1 Гц, 1H), 4,58-4,46 (м, 1H), 3,98-3,83 (м, 4H), 2,38 (с, 3H), 2,17 (дд, J=12,4, 11,0 Гц, 12H), 1,22 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,92 (д, J=7,1 Гц, 3H). 472 (Тонкая пленка) 3382, 2982, 1737, 1677, 1501, 1202 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C30H33F2N2O9, 603,2149; найдено 603,2163 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,26 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,22 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,38 (м, 1H), 7,13 (м, 1H), 6,94 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,61-6,47 (м, 4H), 5,87 (дк, J=9,7, 6,2 Гц, 1H), 5,72 (с, 2H), 4,84 (д, J=9,6 Гц, 1H), 4,64-4,48 (м, 1H), 3,90 (с, 3H), 3,82 (с, 3H), 3,74 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,22 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,03 (д, J=7,2 Гц, 3H). 473 (Тонкая пленка) 3367, 2985, 1749, 1694, 1506, 1201, 1130, 828 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C28H26F5N2O7, 597,1655; найдено 597,1672 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,77-8,42 (м, 1H), 8,42-8,15 (м, 1H), 7,26-7,15 (м, 4H), 7,06-6,86 (м, 5H), 5,84-5,66 (м, 3H), 5,37-5,19 (м, 1H), 4,13-4,03 (м, 1H), 4,04-3,83 (м, 3H), 2,09-1,99 (м, 3H), 1,30-1,16 (м, 3H). 474 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C29H33N2O7, 521,2282; найдено 521,2292. 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 8,28 (т, J=7,2 Гц, 2H), 7,35-7,12 (м, 10H), 6,94 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,86 (к, J=6,3 Гц, 1H), 5,75-5,68 (м, 2H), 4,62 (п, J=7,2 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,75 (с, 3H), 1,16 (д, J=6,3 Гц, 3H), 1,12 (д, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,27, 170,20, 162,88, 160,26, 146,57, 145,66, 145,11, 143,98, 142,56, 128,18, 128,09, 127,92, 127,40, 126,28, 126,11, 109,53, 89,54, 75,94, 56,17, 50,41, 48,23, 23,95, 20,84, 18,13, 15,97.
475 (Тонкая пленка) 3379, 2940, 1769, 1736, 1677, 1598, 1500, 1277, 1192, 1174, 1151, 1033, 953 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C29H31F2N2O8, 573,2043; найдено 573,2055 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,41 (д, J=4,6 Гц, 1H), 8,31 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,37 (дд, J=8,5, 6,7 Гц, 1H), 7,12 (дд, J=8,3, 6,7 Гц, 1H), 6,99 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,63-6,44 (м, 4H), 5,86 (дк, J=9,5, 6,2 Гц, 1H), 4,83 (д, J=9,5 Гц, 1H), 4,62-4,45 (м, 1H), 3,90 (с, 3H), 3,82 (с, 3H), 3,73 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 1,21 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,01 (д, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -113,49, -113,81.
476 (Тонкая пленка) 3382, 3028, 2984, 1736, 1677, 1498, 1451, 1436, 1310, 1201, 1043, 967, 910, 829, 728, 703 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C28H31N2O7, 507,2126; найдено 507,2141 Смесь диастереомеров 1:1. 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,52-8,46 (м, 1H), 8,20 (д, J=7,6 Гц, 1H), 8,16 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,33-7,10 (м, 11H), 5,86-5,74 (м, 3H), 4,61-4,48 (м, 1H), 4,10-4,04 (м, 1H), 4,02 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 2,05 (с, 3H), 1,31 (д, J=7,1 Гц, 3H), 1,28-1,20 (м, 3H), 0,91 (д, J=7,2 Гц, 3H). 477 (Тонкая пленка) 3376, 2985, 2228, 1769, 1738, 1674, 1505 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C29H27N4O6, 527,1925; найдено 527,1931 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,30 (д, J=5,5 Гц, 1H), 7,60 (д, J=8,3 Гц, 2H), 7,54 (д, J=8,3 Гц, 2H), 7,41-7,30 (м, 4H), 7,03 (д, J=5,5 Гц, 1H), 5,76 (дк, J=8,8, 6,1 Гц, 1H), 4,60-4,52 (м, 1H), 4,20 (д, J=9,0 Гц, 1H), 3,95 (д, J=9,9 Гц, 1H), 3,92 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 1,25 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,08 (д, J=7,2 Гц, 3H) 478 (Тонкая пленка) 3387, 2986, 1772, 1739, 1677, 1617, 1509 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C29H27F6N2O6, 613,1768; найдено 613,178 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) 5 8,38 (д, J=7,9 Гц, 1H), 8,32-8,29 (м, 1H), 7,56 (д, J=7,9 Гц, 2H), 7,52 (д, J=8,5 Гц, 2H), 7,44-7,36 (м, 4H), 7,01 (дд, J=5,5, 3,5 Гц, 1H), 5,88-5,79 (м, 1H), 4,59-4,53 (м, 1H), 4,22 (д, J=9,2 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 1,28-1,22 (м, 3H), 0,98 (д, J=7,2 Гц, 3H). 479 (Тонкая пленка) 3379, 2980, 1772, 1714, 1678, 1508 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C33H37N2O10, 621,2443; найдено 621,2451 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,38 (д, J=8,7 Гц, 1H), 8,32-8,29 (м, 1H), 7,97 (д, J=8,3 Гц, 2H), 7,93 (д, J=8,2 Гц, 2H), 7,38 (д, J=8,3 Гц, 2H), 7,34 (д, J=8,4 Гц, 2H), 7,00 (д, J=5,5 Гц, 1H), 5,85 (дк, J=9,6, 6,1 Гц, 1H), 4,59-4,50 (м, 1H), 4,38-4,30 (м, 4H), 4,21 (д, J=9,7 Гц, 1H), 3,89 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 1,36 (т, J=7,3 Гц, 6H), 1,25 (д, J=6,3 Гц, 3H), 0,98 (д, J=7,1 Гц, 3H). 480 (Тонкая пленка) 3379, 2983, 1714, 1676, 1607, 1507 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C34H39N2O11, 651,2548; найдено 651,2560 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,28-8,24 (м, 1H), 8,20 (д, J=7,8 Гц, 1H), 8,00-7,92 (м, 4H), 7,42-7,31 (м, 4H), 6,95 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,85 (дп, J=9,4, 7,2, 6,6 Гц, 1H), 5,73-5,67 (м, 2H), 4,56 (п, J=6,9 Гц, 1H), 4,39-4,28 (м, 4H), 4,22 (д, J=9,7 Гц, 1H), 3,91 (д, J=1,5 Гц, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,37 (т, J=7,2 Гц, 6H), 1,27 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,98 (д, J=7,1 Гц, 3H). 481 (Тонкая пленка) 3379, 2939, 1737, 1677, 1490, 1247, 1202, 1033 HRMS-ESI (m/z) ([M+Na]+) вычислено для C30H32Cl2N2NaO9, 657,1377; найдено 657,1387 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,26 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,22 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,34 (д, J=8,3 Гц, 1H), 7,09 (д, J=8,0 Гц, 1H), 6,94 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,88-6,82 (м, 2H), 6,81 (с, 1H), 6,76 (д, J=2,0 Гц, 1H), 5,86 (дк, J=9,7, 6,2 Гц, 1H), 5,72 (с, 2H), 4,84 (д, J=9,6 Гц, 1H), 4,57 (п, J=7,2 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 3,83 (с, 3H), 3,74 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,22 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,04 (д, J=7,2 Гц, 3H). 482 (Тонкая пленка) 3380, 2981, 1736, 1677, 1597, 1500, 1274, 1202, 1003 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C32H37F2N2O9, 631,2462; найдено 631,2461 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,25 (т, J=6,6 Гц, 2H), 7,34 (дд, J=8,5, 6,9 Гц, 1H), 7,13 (тд, J=1,9, 6,1, 4,7 Гц, 1H), 6,93 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,60-6,36 (м, 4H), 5,90 (дк, J=10,2, 6,2 Гц, 1H), 5,73 (с, 2H), 4,83 (д, J=10,1 Гц, 1H), 4,63-4,48 (м, 1H), 4,08-3,79 (м, 7H), 2,06 (с, 3H), 1,47 (т, J=6,9 Гц, 3H), 1,40 (т, J=6,9 Гц, 3H), 1,23 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,04 (д, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -113,76, -114,20.
483 (Тонкая пленка) 3378, 2980, 1736, 1677, 1591, 1491, 1247, 1201, 1040 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C32H37Cl2N2O9, 663,1871; найдено 663,1877 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,29-8,19 (м, 2H), 7,31 (д, J=8,3 Гц, 1H), 7,11 (д, J=8,2 Гц, 1H), 6,94 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,86-6,73 (м, 3H), 6,72 (д, J=2,0 Гц, 1H), 5,89 (дк, J=9,9, 6,2 Гц, 1H), 5,73 (с, 2H), 4,83 (д, J=9,8 Гц, 1H), 4,57 (п, J=7,2 Гц, 1H), 4,05-3,83 (м, 7H), 2,06 (с, 3H), 1,47 (т, J=6,9 Гц, 3H), 1,39 (т, J=6,9 Гц, 3H), 1,23 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,06 (д, J=7,2 Гц, 3H). 484 (Тонкая пленка) 3378, 2978, 1758, 1734, 1676, 1504, 1200, 1043 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C34H43N2O9, 623,2963; найдено 623,2962 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,29-8,18 (м, 2H), 7,30 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,13 (д, J=7,7 Гц, 1H), 6,92 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,67-6,57 (м, 3H), 6,54 (с, 1H), 5,93 (дк, J=10,3, 6,1 Гц, 1H), 5,72 (с, 1H), 5,72 (с, 1H), 4,90 (д, J=10,1 Гц, 1H), 4,55 (п, J=7,1 Гц, 1H), 4,04-3,81 (м, 7H), 2,26 (с, 3H), 2,23 (с, 3H), 2,05 (д, J=1,8 Гц, 3H), 1,47 (т, J=7,0 Гц, 3H), 1,39 (т, J=7,0 Гц, 3H), 1,23 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,99 (д, J=7,2 Гц, 3H). 485 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C29H31F2N2O8, 573,2051; найдено 573,2044 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,39 (д, J=6,9 Гц, 1H), 8,29 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,05-6,92 (м, 3H), 6,89 (дд, J=8,1, 2,1 Гц, 1H), 6,82 (дддд, J=15,8, 8,3, 4,0, 2,1 Гц, 3H), 5,72 (дк, J=9,7, 6,1 Гц, 1H), 4,65-4,48 (м, 1H), 3,99 (д, J=9,8 Гц, 1H), 3,88 (с, 3H), 3,85 (с, 6H), 2,38 (с, 3H), 1,24 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,02 (д, J=7,1 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -137,20, -137,68.
486 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C31H37N2O8, 565,2542; найдено 565,2535 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,43 (д, J=7,8 Гц, 1H), 8,28 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,21 (д, J=8,5 Гц, 1H), 7,17-7,09 (м, 1H), 6,96 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,79-6,57 (м, 4H), 5,63 (дк, J=9,7, 6,1 Гц, 1H), 4,64-4,50 (м, 1H), 4,38 (д, J=9,9 Гц, 1H), 3,86 (с, 3H), 3,73 (с, 3H), 3,71 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,35 (с, 3H), 2,31 (с, 3H), 1,29 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,01 (д, J=7,1 Гц, 3H).
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,25, 168,81, 162,28, 159,43, 157,80, 157,67, 146,63, 141,55, 137,98, 137,71, 137,44, 131,95, 131,46, 128,85, 128,22, 116,24, 116,03, 111,25, 110,94, 109,75, 74,80, 56,24, 55,05, 47,92, 46,23, 20,71, 20,36, 20,28, 18,88, 18,08.
487 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C30H33F2N2O9, 603,2157; найдено 603,2150 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,26 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,21 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,06 -6,92 (м, 3H), 6,92-6,74 (м, 4H), 5,84-5,61 (м, 3H), 4,56 (п, J=7,3 Гц, 1H), 4,00 (д, J=9,8 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 3,86 (с, 6H), 2,06 (с, 3H), 1,25 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,02 (д, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -137,20, -137,72.
488 (Тонкая пленка) 3383, 2938, 2837, 1770, 1733, 1677, 1609, 1586, 1505, 1453 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C31H37N2O10, 597,2443; найдено 597,2438 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,44 (с, 1H), 8,31 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,33 (д, J=8,5 Гц, 1H), 7,10 (д, J=8,4 Гц, 1H), 6,98 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,42-6,34 (м, 4H), 5,85 (дк, J=9,7, 6,2 Гц, 1H), 4,81 (д, J=9,8 Гц, 1H), 4,59-4,49 (м, 1H), 3,90 (с, 3H), 3,82 (с, 3H), 3,75 (с, 3H), 3,74 (с, 3H), 3,73 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 1,21 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,99 (д, J=7,2 Гц, 3H). 489 (Тонкая пленка) 3382, 2937, 1771, 1733, 1677, 1572, 1505, 1452 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C31H37N2O8, 565,2544; найдено 565,2541 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,44 (с, 1H), 8,31 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,31 (д, J=7,7 Гц, 1H), 7,10 (д, J=8,1 Гц, 1H), 6,98 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,69-6,65 (м, 1H), 6,65-6,62 (м, 2H), 6,60-6,54 (м, 1H), 5,89 (дк, J=9,8, 6,2 Гц, 1H), 4,90 (д, J=9,8 Гц, 1H), 4,58-4,48 (м, 1H), 3,90 (с, 3H), 3,82 (с, 3H), 3,73 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,27 (с, 3H), 2,25 (с, 3H), 1,21 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,95 (д, J=7,2 Гц, 3H). 490 (Тонкая пленка) 3383, 2937, 2836, 1772, 1735, 1678, 1502, 1453 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C31H37N2O8, 565,2544; найдено 565,2538 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,45 (с, 1H), 8,32 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,22 (д, J=2,1 Гц, 1H), 7,03 (д, J=2,2 Гц, 1H), 6,98 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,93 (ддд, J=8,3, 2,3, 0,8 Гц, 1H), 6,89 (ддд, J=8,2, 2,2, 0,8 Гц, 1H), 6,73 (д, J=8,3 Гц, 1H), 6,67 (д, J=8,2 Гц, 1H), 5,85 (дк, J=10,0, 6,2 Гц, 1H), 4,95 (д, J=10,0 Гц, 1H), 4,58-4,46 (м, 1H), 3,90 (с, 3H), 3,82 (с, 3H), 3,72 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,25 (с, 3H), 2,21 (с, 3H), 1,22 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,95 (д, J=7,1 Гц, 3H). 491 (Тонкая пленка) 3382, 2985, 2941, 2840, 1771, 1736, 1677, 1578, 1508, 1479 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C29H31F2N2O8, 573,2043; найдено 573,2042 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) для обоих изомеров смеси диастереомеров 1:1 d 8,40 (с, 1H), 8,38 (с, 1H), 8,32 (д, J=5,0 Гц, 1H), 8,31 (д, J=5,3 Гц, 1H), 7,21-7,13 (м, 2H), 7,03-6,83 (м, 12H), 5,76-5,63 (м, 2H), 5,04 (д, J=11,9 Гц, 1H), 5,02 (д, J=11,2 Гц, 1H), 4,63-4,47 (м, 2H), 3,93 (д, J=2,0 Гц, 3H), 3,92 (с, 3H), 3,91-3,89 (м, 6H), 3,80 (д, J=1,7 Гц, 3H), 3,76 (д, J=1,6 Гц, 3H), 2,39 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 1,31 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,29-1,22 (м, 6H), 1,03 (д, J=7,2 Гц, 3H). 492 (Тонкая пленка) 3383, 2941, 2839, 1770, 1736, 1677, 1592, 1495 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C29H31F2N2O8, 573,2043; найдено 573,2045 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) для основного изомера смеси диастереомеров 2:1 d 8,44 (с, 1H), 8,32 (д, J=5,5 Гц, 1H), 7,18 (дд, J=9,7, 3,0 Гц, 1H), 6,99 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,96 (дд, J=9,5, 3,0 Гц, 1H), 6,87-6,79 (м, 2H), 6,76 (дд, J=9,0, 4,6 Гц, 1H), 6,72 (д, J=4,6 Гц, 1H), 5,87 (дк, J=9,6, 6,2 Гц, 1H), 4,88 (д, J=9,6 Гц, 1H), 4,60-4,53 (м, 1H), 3,90 (с, 3H), 3,83 (с, 3H), 3,74 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 1,23 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,02 (д, J=7,2 Гц, 3H). 493 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C32H39N2O11, 627,2548; найдено 627,2546 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) для смеси диастереомеров 1:1 δ 8,26 (т, J=5,1 Гц, 4H), 7,07 (ддд, J=13,9, 7,9, 1,1 Гц, 2H), 7,00-6,89 (м, 6H), 6,85 (тд, J=8,8, 8,0, 1,3 Гц, 2H), 6,78-6,72 (м, 4H), 5,75-5,71 (м, 4H), 5,71-5,62 (м, 2H), 5,12 (дд, J=13,7, 9,8 Гц, 2H), 4,63-4,47 (м, 2H), 3,91 (с, 3H), 3,90 (с, 3H), 3,89 (с, 3H), 3,86 (с, 3H), 3,84 (с, 3H), 3,83 (с, 3H), 3,81 (с, 3H), 3,80 (с, 3H), 3,74 (с, 3H), 3,71 (с, 3H), 2,06 (с, 6H), 1,32 (д, J=7,1 Гц, 3H), 1,26 (д, J=6,0 Гц, 3H), 1,24 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,00 (д, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) для смеси диастереомеров 1:1 δ 172,36, 171,98, 170,28, 162,82, 162,78, 160,26, 160,23, 152,82, 152,78, 152,71, 147,42, 147,31, 147,19, 147,11, 145,68, 143,95, 143,93, 142,70, 142,64, 135,14, 134,87, 134,78, 134,61, 123,66, 123,62, 121,05, 120,97, 120,46, 120,33, 110,74, 110,61, 110,55, 109,44, 99,98, 89,63, 89,59, 73,81, 73,75, 60,40, 60,36, 60,31, 60,25, 56,17, 56,16, 55,64, 55,59, 48,18, 48,12, 41,96, 41,83, 29,28, 20,88, 18,86, 18,71, 18,41, 17,91.
494 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C34H43N2O11, 655,2861; найдено 655,2858 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) для смеси диастереомеров 1:1 5 8,40-8,28 (м, 2H), 8,26 (дд, J=53, 3,7 Гц, 2H), 7,07 (ддд, J=13,1, 8,0, 1,2 Гц, 2H), 7,03-6,89 (м, 6H), 6,88-6,80 (м, 2H), 6,75 (тд, J=5,6, 2,8 Гц, 4H), 5,81-5,72 (м, 4H), 5,72-5,62 (м, 2H), 5,12 (дд, J=13,4, 9,8 Гц, 2H), 4,54 (дп, J=11,6, 12 Гц, 2H), 3,89 (с, 3H), 3,89 (с, 3H), 3,88 (с, 3H), 3,86 (с, 3H), 3,84 (с, 3H), 3,83 (с, 3H), 3,81 (с, 3H), 3,80 (с, 3H), 3,74 (с, 3H), 3,71 (с, 3H), 2,54 (пд, J=7,0, 4,2 Гц, 2H), 1,32 (д, J=7,1 Гц, 3H), 1,26 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,24 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,14 (д, J=3,1 Гц, 6H), 1,13 (д, J=3,1 Гц, 6H), 1,00 (д, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) для смеси диастереомеров 1:1 δ 176,26, 176,24, 172,37, 171,99, 162,79, 162,73, 160,25, 160,21, 152,82, 152,78, 152,70, 147,42, 147,32, 147,19, 147,11, 145,53, 144,22, 144,16, 142,27, 135,14, 134,88, 134,79, 134,62, 123,66, 123,62, 121,06, 120,97, 120,47, 120,33, 110,76, 110,74, 110,61, 110,55, 109,39, 99,98, 90,02, 89,95, 73,79, 73,73, 60,40, 60,36, 60,31, 60,26, 56,12, 56,10, 55,64, 55,59, 48,18, 48,12, 41,96, 41,82, 33,87, 33,85, 18,85, 18,68, 18,41, 17,91.
495 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C31H37N2O10, 597,2443; найдено 597,2434 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) для смеси диастереомеров 1:1 δ 8,45 (с, 2H), 8,32 (д, J=3,9 Гц, 1H), 8,31 (д, J=3,9 Гц, 1H), 7,07 (ддд, J=12,2, 8,0, 1,3 Гц, 2H), 7,01-6,89 (м, 6H), 6,89-6,79 (м, 2H), 6,75 (тд, J=6,8, 1,5 Гц, 4H), 5,73-5,60 (м, 2H), 5,12 (д, J=10,1 Гц, 1H), 5,10 (д, J=9,5 Гц, 1H), 4,61-4,52 (м, 1H), 4,52-4,44 (м, 1H), 3,91 (с, 3H), 3,90 (с, 3H), 3,89 (с, 3H), 3,86 (с, 3H), 3,83 (с, 3H), 3,83 (с, 3H), 3,81 (с, 3H), 3,80 (с, 3H), 3,73 (с, 3H), 3,72 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 1,30 (д, J=7,1 Гц, 3H), 1,27-1,22 (м, 6H), 0,98 (д, J=7,1 Гц, 3H).
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) для смеси диастереомеров 1:1 δ 172,26, 171,87, 168,91, 162,22, 162,18, 159,42, 159,39, 152,82, 152,77, 152,70, 147,40, 147,32, 147,18, 147,11, 146,63, 141,62, 137,45, 137,41, 135,11, 134,85, 134,76, 134,60, 123,66, 123,64, 121,06, 120,97, 120,48, 120,33, 110,74, 110,61, 110,55, 109,65, 73,83, 73,78, 60,40, 60,38, 60,31, 60,28, 56,28, 56,26, 55,65, 55,63, 55,58, 48,01, 47,91, 41,81, 20,76, 18,84, 18,68, 18,48, 18,07.
496 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C31H37N2O8, 565,2544; найдено 565,2538 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) для смеси диастереомеров 1:1 8 8,43 (с, 2H), 8,32 (д, J=4,4 Гц, 1H), 8,31 (д, J=4,4 Гц, 1H), 7,39-7,30 (м, 2H), 7,13 (т, J=9,0 Гц, 2H), 7,05-6,86 (м, 10H), 5,74-5,58 (м, 2H), 5,09 (д, J=9,7 Гц, 1H), 5,06 (д, J=9,1 Гц, 1H), 4,53 (дк, J=15,5, 7,5 Гц, 2H), 3,91 (с, 3H), 3,90 (с, 3H), 3,83 (с, 3H), 3,79 (с, 3H), 3,70 (с, 3H), 3,68 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,30 (с, 3H), 2,29 (с, 3H), 2,25 (с, 6H), 1,30-1,23 (м, 9H), 0,92 (д, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) для смеси диастереомеров 1:1 δ 172,25, 171,70, 168,90, 162,23, 162,17, 159,44, 159,40, 156,93, 156,89, 156,82, 156,75, 146,64, 146,57, 141,65, 141,59, 137,42, 134,11, 133,96, 133,86, 133,76, 131,20, 131,14, 131,04, 130,95, 130,03, 129,76, 129,70, 126,87, 126,70, 126,65, 126,37, 123,81, 109,65, 74,38, 74,32, 60,31, 60,23, 60,20, 56,29, 56,27, 47,98, 47,84, 41,65, 20,75, 19,06, 18,90, 18,41, 18,00, 16,68, 16,47.
497 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C31H37N2O8, 565,2544; найдено 565,2529 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) для смеси диастереомеров 1:1 δ 8,50-8,23 (м, 4H), 7,13-6,92 (м, 8H), 6,86 (т, J=7,1 Гц, 2H), 6,73-6,63 (м, 4H), 5,77-5,58 (м, 2H), 4,61 (т, J=9,4 Гц, 2H), 4,49 (дп, J=26,5, 7,1 Гц, 2H), 3,90 (с, 3H), 3,89 (с, 3H), 3,79 (с, 3H), 3,78 (с, 3H), 3,76 (с, 3H), 3,75 (с, 3H), 2,38 (д, J=0,9 Гц, 6H), 2,28 (с, 3H), 2,26 (с, 3H), 2,20 (с, 3H), 2,18 (с, 3H), 1,27 (дт, J=6,4, 3,2 Гц, 9H), 0,96 (д, J=7,1 Гц, 3H).
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) для смеси диастереомеров 1:1 δ 172,28, 171,77, 168,85, 162,24, 159,41, 157,72, 157,55, 146,61, 141,63, 140,75, 140,51, 140,12, 137,47, 126,12, 126,08, 125,91, 125,42, 120,51, 120,39, 119,92, 119,76, 109,64, 108,32, 74,77, 74,71, 56,26, 55,45, 53,40, 48,08, 47,90, 47,55, 20,72, 18,81, 18,67, 18,29, 17,98, 11,80, 11,73, 11,43.
498 (Тонкая пленка) 3384, 2942, 1771, 1737, 1677, 1501, 1475, 1430, 1308, 1200, 1175, 1100, 1057, 950, 908, 731 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C29H29F4N2O8, 609,1855; найдено 609,1851 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,35 (д, J=5,5 Гц, 1H), 8,30 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,07 (ддд, J=8,2, 5,7, 2,2 Гц, 1H), 7,00 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,86-6,72 (м, 3H), 5,70-5,62 (м, 1H), 4,85 (д, J=9,4 Гц, 1H), 4,62-4,54 (м, 1H), 3,97 (д, J=2,3 Гц, 3H), 3,91 (с, 3H), 3,83 (д, J=2,0 Гц, 3H), 2,38 (с, 3H), 1,23 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,11 (д, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,04, 168,90, 162,27, 159,48, 149,41, 147,34-146,78 (м), 146,60, 143,34, 141,37, 137,50, 129,96-129,37 (м), 123,61-122,42 (м), 110,81 (д, J=13,5 Гц), 110,68 (д, J=13,2 Гц), 109,78, 72,31, 61,44-60,78 (м), 56,31, 47,89, 42,40, 20,74, 18,77, 18,11.
499 (Тонкая пленка) 3381, 2938, 1771, 1734, 1677, 1504, 1451, 1310, 1198, 1175, 1147, 1043, 908, 806, 730 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C31H37N2O6, 533,2646; найдено 533,2651 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,43 (с, 1H), 8,32 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,11-6,83 (м, 7H), 5,66 (дк, J=10,0, 6,1 Гц, 1H), 4,57-4,48 (м, 1H), 4,45 (д, J=10,0 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,35 (с, 3H), 2,29 (с, 3H), 2,27 (с, 3H), 2,25 (с, 3H), 1,28 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,94 (д, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,41, 168,91, 162,25, 159,41, 146,64, 141,58, 139,12, 138,59, 137,44, 135,40, 135,07, 133,59, 133,35, 130,56, 130,27, 128,60, 127,91, 127,20, 126,91, 109,68, 74,87, 56,27, 47,90, 47,34, 21,28, 21,22, 20,75, 19,79, 19,73, 18,86, 17,98.
500 (Тонкая пленка) 3384, 2938, 1771, 1735, 1677, 1505, 1451, 1309, 1198, 1174, 1100, 1043, 908, 804, 730 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C31H37N2O6, 533,2646; найдено 533,2642 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,42 (с, 1H), 8,31 (д, J=5,5 Гц, 1H), 7,18 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,12 (д, J=8,6 Гц, 1H), 6,98 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,96-6,85 (м, 4H), 5,66 (дк, J=9,9, 6,2 Гц, 1H), 4,57-4,48 (м, 1H), 4,43 (д, J=10,0 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,34 (с, 3H), 2,30 (с, 3H), 2,25 (с, 3H), 2,21 (с, 3H), 1,28 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,96 (д, J=7,1 Гц, 3H).
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,30, 168,92, 162,24, 159,41, 146,64, 141,59, 137,43, 136,50, 136,40, 136,19, 136,10, 135,84, 135,52, 131,49, 131,15, 127,76, 127,14, 126,81, 126,59, 109,67, 74,83, 56,27, 47,89, 46,82, 20,84, 20,81, 20,76, 20,13, 20,07, 18,92, 18,03.
501 (Тонкая пленка) 3379, 2983, 1770, 1738, 1677, 1496, 1453, 1310, 1199, 1176, 1148, 1043, 909, 808, 729 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C29H31F2N2O6, 541,2145; найдено 541,2146 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,43 (д, J=7,9 Гц, 1H), 8,32 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,13-6,98 (м, 4H), 6,91 (дд, J=10,3, 2,8 Гц, 1H), 6,81 (дтд, J=12,5, 8,2, 2,7 Гц, 2H), 5,57 (дк, J=9,6, 6,1 Гц, 1H), 4,61-4,51 (м, 1H), 4,46 (д, J=9,6 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,34 (с, 3H), 2,29 (с, 3H), 1,32 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,02 (д, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,15, 168,90, 162,31, 161,35 (д, J=243,7 Гц), 159,42, 146,68, 141,44, 140,63 (д, J=6,5 Гц), 140,14 (д, J=6,7 Гц), 137,47, 132,40 (д, J=3,1 Гц), 132,06 (д, J=2,0 Гц), 132,01 (д, J=3,1 Гц), 131,69 (д, J=7,8 Гц), 114,83 (д, J=22,2 Гц), 114,37 (д, J=22,3 Гц), 113,65 (д, J=20,8 Гц), 113,37 (д, J=20,6 Гц), 109,75, 74,02, 56,28, 47,77, 47,72, 20,75, 19,42, 19,35, 18,83, 18,00.
502 (Тонкая пленка) 3378, 2940, 1770, 1738, 1677, 1498, 1207, 1176, 1151, 1037, 816, 730 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C29H31F2N2O8, 573,2043; найдено 573,2047 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,42 (д, J=7,6 Гц, 1H), 8,32 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,01-6,97 (м, 1H), 6,96-6,91 (м, 2H), 6,88 (д, J=9,3 Гц, 1H), 6,86-6,81 (м, 1H), 6,70 (дт, J=9,0, 3,5 Гц, 1H), 6,65 (дт, J=9,0, 3,5 Гц, 1H), 5,83 (дк, J=12,0, 6,1 Гц, 1H), 4,69 (д, J=10,3 Гц, 1H), 4,57 (п, J=7,3 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 3,74 (с, 6H), 2,38 (с, 3H), 1,30 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,02 (д, J=7,1 Гц, 3H).
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,11, 168,90, 162,25, 159,42, 155,73 (д, J=1,8 Гц), 155,57 (д, J=2,0 Гц), 155,19 (д, J=238,6 Гц), 154,96 (д, J=238,7 Гц), 146,63, 141,51, 137,44, 127,90 (д, J=15,8 Гц), 127,66 (д, J=16,2 Гц), 116,23 (д, J=24,8 Гц), 115,96 (д, J=24,9 Гц), 115,16, 114,23, 113,21-112,82 (м), 109,69, 72,01, 56,28, 55,71, 47,85, 43,39, 20,75, 18,96, 18,05.
503 (Тонкая пленка) 3379, 2938, 1770, 1736, 1676, 1623, 1585, 1506, 1444, 1310, 1195, 1175, 1154, 1031, 907, 832, 803, 729 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C29H31F2N2O8, 573,2043; найдено 573,2044 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,42 (с, 1H), 8,32 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,29 (т, J=8,7 Гц, 1H), 7,16 (т, J=8,5 Гц, 1H), 6,99 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,65-6,55 (м, 3H), 6,51 (дд, J=12,0, 2,6 Гц, 1H), 5,78 (дк, J=12,1, 6,2 Гц, 1H), 4,66-4,52 (м, 2H), 3,90 (с, 3H), 3,75 (с, 3H), 3,72 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 1,27 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,06 (д, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,11, 168,91, 162,24, 161,24 (д, J=245,7 Гц), 161,01 (д, J=245,9 Гц), 159,72 (д, J=11,2 Гц), 159,46 (д, J=11,3 Гц), 159,44, 146,60, 141,51, 137,44, 129,90 (д, J=5,4 Гц), 129,34 (д, J=5,6 Гц), 119,60 (д, J=14,6 Гц), 119,45 (д, J=15,0 Гц), 110,13 (д, J=3,0 Гц), 109,85-109,61 (м), 101,99-101,44 (м), 72,26, 56,28, 55,50, 55,46, 47,88, 41,64, 20,75, 18,93, 18,13.
504 (Тонкая пленка) 3381, 2942, 1772, 1728, 1679, 1508, 1456, 1417, 1327, 1242, 1172, 1121, 1033, 904, 739 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C31H31F6N2O8, 673,1979; найдено 673,1985 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,40 (с, 1H), 8,31 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,54 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,30 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,12 (д, J=8,0 Гц, 2H), 7,04-6,97 (м, 3H), 6,01-5,91 (м, 1H), 4,99 (д, J=9,3 Гц, 1H), 4,60-4,46 (м, 1H), 3,90 (с, 3H), 3,89 (с, 3H), 3,81 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 1,24 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,98 (д, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,17, 162,27, 159,47, 157,54, 157,39, 146,61, 141,44, 137,49, 132,44, 130,44-129,46 (м), 117,00, 109,74, 107,51 (д, J=25,6 Гц), 99,99, 71,95, 56,28, 55,73, 55,69, 47,82, 43,70, 20,73, 18,89, 17,97.
505 (Тонкая пленка) 3375, 2939, 1770, 1677, 1592, 1509, 1195, 1136, 1059, 731 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C29H31F2N2O8, 573,2043; найдено 573,2034 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,42 (д, J=7,9 Гц, 1H), 8,32 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,99 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,66-6,53 (м, 4H), 6,45 (ддт, J=14,8, 10,5, 2,3 Гц, 2H), 5,67 (дк, J=9,9, 6,1 Гц, 1H), 4,62-4,49 (м, 1H), 3,94 (д, J=9,9 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 3,76 (с, 3H), 3,75 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 1,25 (д, J=7,6 Гц, 3H), 1,02 (д, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -110,67, -111,17.
506 (Тонкая пленка) 3375, 2938, 1770, 1677, 1593, 1203, 1152, 1064, 731 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C31H37N2O10, 597,2443; найдено 597,2442 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,42 (д, J=7,7 Гц, 1H), 8,32 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,98 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,45 (дд, J=6,5, 2,3 Гц, 4H), 6,28 (дт, J=MA, 2,3 Гц, 2H), 5,74 (дк, J=10,3, 6,1 Гц, 1H), 4,59-4,48 (м, 1H), 3,93-3,86 (м, 4H), 3,76 (с, 6H), 3,74 (с, 6H), 2,38 (с, 3H), 1,28-1,22 (м, 3H), 0,97 (д, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,26, 168,86, 162,29, 160,95, 160,78, 159,43, 146,64, 143,47, 143,25, 141,64, 137,47, 109,69, 106,48, 106,26, 98,54, 98,44, 72,91, 58,21, 56,26, 55,30, 55,28, 47,92, 20,73, 19,23, 18,01.
507 (Тонкая пленка) 3384, 2939, 1771, 1677, 1593, 1508, 1172, 1152, 1066, 732 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C31H37N2O8, 565,2544; найдено 565,2540 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,42 (д, J=7,9 Гц, 1H), 8,32 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,98 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,69 (д, J=1,5 Гц, 2H), 6,64 (дт, J=4,2, 1,9 Гц, 2H), 6,54 (т, J=1,9 Гц, 1H), 6,49 (т, J=1,9 Гц, 1H), 5,73 (дк, J=10,3, 6,1 Гц, 1H), 4,59-4,47 (м, 1H), 3,89 (с, 4H), 3,75 (с, 3H), 3,73 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,28 (с, 3H), 2,25 (с, 3H), 1,23 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,93 (д, J=7,1 Гц, 3H).
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,30, 168,86, 162,27, 159,77, 159,64, 159,43, 146,64, 142,75, 142,51, 141,67, 139,73, 139,31, 137,46, 121,35, 121,29, 112,68, 111,36, 110,95, 109,68, 73,23, 57,88, 56,26, 55,15, 55,13, 47,91, 29,30, 21,67, 21,60, 20,73, 19,27, 17,96.
508 (Тонкая пленка) 3376, 2939, 1771, 1678, 1508, 1201, 1040, 734 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C31H37N2O8, 565,2544; найдено 565,2538 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,40 (д, J=7,9 Гц, 1H), 8,31 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,06-6,94 (м, 3H), 6,80 (ддд, J=7,7, 6,1, 1,7 Гц, 2H), 6,73 (дд, J=14,2, 1,6 Гц, 2H), 5,79 (дк, J=10,1, 6,1 Гц, 1H), 4,60-4,47 (м, 1H), 3,96 (д, J=10,1 Гц, 1H), 3,89 (с, 3H), 3,79 (с, 3H), 3,79 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,14 (с, 3H), 2,11 (с, 3H), 1,24 (д, J=6,4 Гц, 3H), 0,93 (д, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,31, 168,86, 162,28, 159,44, 157,84, 157,65, 146,62, 141,65, 140,39, 140,28, 137,48, 130,75, 130,48, 125,19, 124,79, 119,76, 119,68, 109,94, 109,85, 109,69, 73,32, 57,89, 56,26, 55,29, 47,93, 29,30, 20,73, 19,30, 17,97, 15,80, 15,75.
509 (Тонкая пленка) 3373, 2939, 1770, 1676, 1513, 1276, 1201, 1026, 731 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C29H31F2N2O8, 573,2043; найдено 573,2033 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,40 (д, J=7,9 Гц, 1H), 8,32 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,04-6,91 (м, 5H), 6,86 (дт, J=11,1, 8,7 Гц, 2H), 5,63 (дк, J=9,4, 6,1 Гц, 1H), 4,64-4,51 (м, 1H), 3,92 (д, J=9,5 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 3,84 (с, 3H), 3,82 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 1,22 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,05 (д, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -134,20, -134,64.
510 (Тонкая пленка) 3386, 2939, 1771, 1677, 1504, 1201, 1176, 732 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C31H37N2O8, 565,2544; найдено 565,2526 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,43 (с, 1H), 8,31 (д, J=5,5 Гц, 1H), 7,12-6,94 (м, 5H), 6,70 (дд, J=14,1, 8,4 Гц, 2H), 5,69 (дк, J=9,9, 6,1 Гц, 1H), 4,60-4,49 (м, 1H), 3,89 (с, 3H), 3,87 (д, J=10,6 Гц, 1H), 3,77 (с, 3H), 3,74 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,16 (с, 3H), 2,14 (с, 3H), 1,21 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,95 (д, J=7,1 Гц, 3H).
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,30, 168,86, 162,26, 159,43, 156,52, 156,35, 146,63, 141,69, 137,46, 133,70, 133,57, 130,50, 130,37, 126,79, 126,37, 126,10, 125,87, 110,05, 109,92, 109,67, 73,70, 56,26, 56,23, 55,31, 55,29, 47,94, 20,73, 19,29, 18,08, 16,32, 16,25.
511 (Тонкая пленка) 3387, 2940, 1771, 1678, 1499, 1223, 1046, 808, 732 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C31H37N2O10, 597,2443; найдено 597,2410 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,50-8,35 (м, 1H), 8,31 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,07 (д, J=3,0 Гц, 1H), 6,97 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,87 (д, J=3,0 Гц, 1H), 6,80-6,60 (м, 4H), 5,91 (дк, J=9,9, 6,1 Гц, 1H), 4,93 (д, J=10,0 Гц, 1H), 4,62-4,45 (м, 1H), 3,89 (с, 3H), 3,81 (с, 3H), 3,74 (с, 3H), 3,71 (с, 3H), 3,70 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 1,23 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,97 (д, J=7,1 Гц, 3H).
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,29, 168,87, 162,24, 159,40, 153,47, 153,45, 151,89, 151,77, 146,63, 141,73, 137,43, 130,69, 116,44, 115,43, 112,14, 112,11, 111,84, 111,55, 109,63, 73,04, 56,33, 56,29, 56,25, 55,68, 55,59, 47,96, 43,90, 29,30, 20,73, 18,91, 18,13.
512 (Тонкая пленка) 3381, 2939, 1771, 1677, 1502, 1200, 1175, 1043, 731 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C31H37N2O8, 565,2544; найдено 565,2543 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,43 (д, J=8,0 Гц, 1H), 8,31 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,05 (д, J=8,3 Гц, 1H), 7,01-6,94 (м, 2H), 6,90 (д, J=2,7 Гц, 1H), 6,82 (д, J=2,7 Гц, 1H), 6,63 (ддд, J=18,7, 8,4, 2,7 Гц, 2H), 5,65 (дк, J=10,1, 6,1 Гц, 1H), 4,59-4,49 (м, 1H), 4,45 (д, J=10,0 Гц, 1H), 3,89 (с, 3H), 3,73 (с, 3H), 3,73 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,32 (с, 3H), 2,27 (с, 3H), 1,31 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,97 (д, J=7,1 Гц, 3H).
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,26, 168,85, 162,28, 159,43, 157,92, 157,89, 146,64, 141,63, 140,31, 139,86, 137,47, 131,43, 131,10, 128,88, 128,61, 114,65, 113,69, 111,27, 111,11, 109,70, 74,59, 56,26, 55,19, 47,90, 47,86, 29,30, 20,73, 19,29, 19,25, 18,90, 17,99.
513 (Тонкая пленка) 3381, 2940, 1740, 1675, 1592, 1505, 1200, 1134, 1045, 829, 730 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C30H33F2N2O9, 603,2149; найдено 603,2137 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,27 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,23 (д, J=7,8 Гц, 1H), 6,94 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,60 (дддд, J=13,2, 10,8, 3,9, 1,8 Гц, 4H), 6,45 (ддт, J=13,9, 10,5, 2,3 Гц, 2H), 5,76-5,63 (м, 3H), 4,57 (п, J=7,3 Гц, 1H), 3,95 (д, J=10,0 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 3,77 (с, 3H), 3,75 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,26 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,04 (д, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -110,67, -111,20.
514 (Тонкая пленка) 3382, 2937, 1737, 1675, 1593, 1457, 1202, 1150, 1062, 829, 729 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C32H39N2O11, 627,2548; найдено 627,2555 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,26 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,23 (д, J=7,8 Гц, 1H), 6,93 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,46 (дд, J=7,4, 2,2 Гц, 4H), 6,28 (дт, J=16,6, 2,2 Гц, 2H), 5,81-5,68 (м, 3H), 4,55 (п, J=7,2 Гц, 1H), 3,96-3,86 (м, 4H), 3,76 (с, 6H), 3,74 (с, 6H), 2,06 (с, 3H), 1,26 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,99 (д, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,37, 170,22, 162,89, 160,96, 160,79, 160,25, 145,70, 143,93, 143,51, 143,26, 142,65, 109,51, 106,49, 106,24, 98,54, 98,43, 89,57, 72,87, 58,24, 56,17, 55,30, 55,28, 48,14, 20,85, 19,25, 17,84.
515 (Тонкая пленка) 3382, 2937, 1738, 1676, 1594, 1504, 1293, 1202, 1152 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C32H39N2O9, 595,2650; найдено 595,2647 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,27 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,23 (д, J=7,8 Гц, 1H), 6,93 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,70 (с, 2H), 6,65 (дт, J=5,7, 1,9 Гц, 2H), 6,55 (т, J=1,7 Гц, 1H), 6,50 (т, J=1,7 Гц, 1H), 5,80-5,66 (м, 3H), 4,54 (п, J=7,2 Гц, 1H), 3,93-3,87 (м, 4H), 3,75 (д, J=7,3 Гц, 6H), 2,29 (с, 3H), 2,25 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,24 (д,J=6,1 Гц, 3H), 0,95 (д, J=7,1 Гц, 3H).
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,41, 170,22, 162,88, 160,25, 159,77, 159,65, 145,70, 143,93, 142,79, 142,70, 142,52, 139,73, 139,31, 121,35, 121,30, 112,69, 111,36, 110,92, 109,50, 89,57, 73,19, 57,91, 56,16, 55,15, 55,14, 48,13, 29,30, 21,67, 21,60, 20,85, 19,29, 17,79.
516 (Тонкая пленка) 3382, 2936, 1737, 1676, 1505, 1202, 1040, 969, 730 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C32H39N2O9, 595,2650; найдено 595,2639 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,26 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,21 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,05-6,96 (м, 2H), 6,93 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,81 (тд, J=7,4, 1,6 Гц, 2H), 6,76 (д, J=1,6 Гц, 1H), 6,72 (д, J=1,6 Гц, 1H), 5,79 (дк, J=10,1, 6,2 Гц, 1H), 5,72 (д, J=1,4 Гц, 2H), 4,55 (п, J=7,2 Гц, 1H), 3,97 (д, J=10,2 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 3,80 (с, 3H), 3,79 (с, 3H), 2,14 (с, 3H), 2,11 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,26 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,94 (д, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,43, 170,21, 162,89, 160,26, 157,85, 157,65, 145,68, 143,94, 142,67, 140,44, 140,28, 130,75, 130,48, 125,19, 124,78, 119,75, 119,67, 109,94, 109,86, 109,52, 89,56, 73,28, 57,91, 56,17, 55,29, 55,28, 48,16, 20,85, 19,32, 17,82, 15,80, 15,75.
517 (Тонкая пленка) 3382, 2984, 1739, 1675, 1512, 1275, 1202, 730 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C30H33F2N2O9, 603,2149; найдено 603,2137 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,27 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,23 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,04-6,92 (м, 5H), 6,87 (к, J=8,7 Гц, 2H), 5,72 (с, 2H), 5,64 (дк, J=9,5, 6,2 Гц, 1H), 4,65-4,48 (м, 1H), 3,93 (д, J=9,7 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 3,84 (с, 3H), 3,83 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,24 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,06 (д, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -134,20, -134,65.
518 (Тонкая пленка) 3382, 2941, 1737, 1676, 1503, 1248, 1203, 730 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C32H39N2O9, 595,2650; найдено 595,2645 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,27 (с, 1H), 8,23 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,11-6,99 (м, 5H), 6,93 (д, J=5,3 Гц, 1H), 6,71 (дд, J=12,0, 8,4 Гц, 2H), 5,74-5,65 (м, 3H), 4,55 (п, J=7,2 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 3,77 (с, 3H), 3,75 (с, 3H), 2,16 (с, 3H), 2,14 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,23 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,97 (д, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,43, 170,22, 162,87, 160,26, 156,53, 156,36, 145,68, 143,94, 142,72, 133,75, 133,58, 130,48, 130,36, 126,81, 126,38, 126,10, 125,87, 110,06, 109,93, 109,49, 89,58, 73,66, 56,27, 56,16, 55,33, 55,30, 48,16, 20,85, 19,32, 17,91, 16,33, 16,25.
519 (Тонкая пленка) 3381, 2939, 1737, 1676, 1498, 1233, 1043, 729 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C32H39N2O11, 627,2548; найдено 627,2541 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,25 (дд, J=6,5, 3,4 Гц, 2H), 7,07 (д, J=3,0 Гц, 1H), 6,92 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,87 (д, J=3,1 Гц, 1H), 6,77 (д, J=8,8 Гц, 1H), 6,71 (д, J=8,8 Гц, 1H), 6,66 (ддд, J=11,1, 8,9, 3,0 Гц, 2H), 5,92 (дк, J=9,9, 6,1 Гц, 1H), 5,72 (д, J=1,7 Гц, 2H), 4,94 (д, J=10,0 Гц, 1H), 4,56 (п, J=7,2 Гц, 1H), 3,89 (с, 3H), 3,81 (с, 3H), 3,74 (с, 3H), 3,72 (с, 3H), 3,71 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,25 (д, J=6,3 Гц, 3H), 0,99 (д, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,39, 170,22, 162,84, 160,23, 153,47, 153,45, 151,89, 151,78, 145,68, 143,88, 142,78, 130,73, 130,69, 116,45, 115,38, 112,14, 112,13, 111,83, 111,55, 109,45, 89,59, 73,02, 56,34, 56,29, 56,15, 55,67, 55,59, 48,17, 43,90, 20,86, 18,91, 17,97.
520 (Тонкая пленка) 3382, 2937, 1739, 1677, 1500, 1455, 1202, 1042, 730 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C32H39N2O9, 595,2650; найдено 595,2652 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,26 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,23 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,05 (д, J=8,5 Гц, 1H), 6,98 (д, J=8,4 Гц, 1H), 6,93 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,90 (д, J=2,1 Гц, 1H), 6,82 (д, J=2,7 Гц, 1H), 6,63 (ддд, J=18,1, 8,3, 2,7 Гц, 2H), 5,72 (д, J=1,6 Гц, 2H), 5,66 (дк, J=10,0, 6,1 Гц, 1H), 4,56 (п, J=13 Гц, 1H), 4,46 (д, J=10,1 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 3,73 (с, 6H), 2,33 (с, 3H), 2,28 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,32 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,99 (д, J=1,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,37, 170,22, 162,89, 160,25, 157,92, 157,89, 145,69, 143,92, 142,66, 140,37, 139,85, 131,44, 131,11, 128,89, 128,62, 114,67, 113,64, 111,28, 111,11, 109,52, 89,57, 74,55, 56,17, 55,19, 48,13, 47,87, 29,30, 20,86, 19,30, 19,26, 18,88, 17,81.
521 (Тонкая пленка) 3380, 2933, 1769, 1737, 1677, 1496, 1195, 1174, 1095 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C31H35F2N2O8, 602,2389; найдено 602,2395 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,39 (д, J=7,1 Гц, 1H), 8,31 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,44 (дд, J=8,7, 5,6 Гц, 1H), 7,23 (дд, J=8,7, 5,6 Гц, 1H), 7,11 (дд, J=9,6, 2,8 Гц, 1H), 7,07 (дд, J=9,7, 2,8 Гц, 1H), 7,00 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,96-6,87 (м, 2H), 5,60 (дк, J=8,5, 6,2 Гц, 1H), 4,69 (д, J=8,8 Гц, 1H), 4,62 (д, J=12,4 Гц, 1H), 4,60-4,53 (м, 1H), 4,50 (д, J=12,6 Гц, 1H), 4,44 (д, J=12,5 Гц, 1H), 4,40 (д, J=12,5 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 3,43 (с, 3H), 3,38 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 1,28 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,04 (д, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -115,57, -115,90.
522 (Тонкая пленка) 3385, 2976, 1770, 1738, 1678, 1506, 1200, 1175, 1155, 1096 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C33H39F2N2O8, 629,2669; найдено 629,2666 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,40 (д, J=6,4 Гц, 1H), 8,31 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,45 (дд, J=8,7, 5,6 Гц, 1H), 7,21 (дд, J=8,7, 5,6 Гц, 1H), 7,17-7,05 (м, 2H), 7,00 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,97-6,82 (м, 2H), 5,62 (дк, J=8,2, 6,2 Гц, 1H), 4,70 (д, J=8,7 Гц, 1H), 4,67 (д, J=12,7 Гц, 1H), 4,62-4,50 (м, 2H), 4,48 (д, J=12,5 Гц, 1H), 4,43 (д, J=12,7'Hz, 1H), 3,90 (с, 3H), 3,62-3,45 (м, 4H), 2,39 (с, 3H), 1,30-1,25 (м, 6H), 1,23 (т, J=7,0 Гц, 3H), 1,05 (д, J=12 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -115,69, -115,98.
523 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C28H30FN2O7, 525,2037; найдено 525,2025 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,41 (д, J=6,8 Гц, 1H), 8,30 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,36-7,28 (м, 2H), 7,26-7,18 (м, 2H), 7,18-7,10 (м, 2H), 6,97 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,67-6,46 (м, 2H), 5,83 (дк, J=9,9, 6,2 Гц, 1H), 4,62-4,46 (м, 2H), 3,87 (с, 3H), 3,82 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 1,23 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,91 (д, J=7,1 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -113,24.
524 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C28H30FN2O6, 509,2088; найдено 509,2083 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,40 (д, J=7,9 Гц, 1H), 8,30 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,35-7,17 (м, 5H), 7,17-7,08 (м, 1H), 6,97 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,93-6,79 (м, 2H), 5,77 (дк, J=10,2, 6,1 Гц, 1H), 4,60-4,47 (м, 1H), 4,28 (д, J=10,2 Гц, 1H), 3,87 (с, 3H), 2,38 (с, 6H), 1,26 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,93 (д, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -116,66.
525 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C28H30FN2O7, 525,2037; найдено 525,2035 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,42 (д, J=8,1 Гц, 1H), 8,30 (д, J=5,6 Гц, 1H), 7,35-7,21 (м, 5H), 7,17 (ддт, J=6,5, 5,4, 1,8 Гц, 1H), 6,98 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,58 (тд, J=8,3, 2,6 Гц, 1H), 6,51 (дд, J=10,9, 2,5 Гц, 1H), 5,81 (дк, J=10,1, 6,1 Гц, 1H), 4,63-4,43 (м, 2H), 3,87 (с, 3H), 3,75 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,15 (с, 3H),, 0,99 (д, J=7,1 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -113,59.
526 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C28H30FN2O6, 509,2088; найдено 509,2079 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,47-8,36 (м, 1H), 8,31 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,35 (дд, J=8,7, 5,7 Гц, 1H), 7,30-7,15 (м, 5H), 6,99 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,85 (тд, J=8,4, 2,8 Гц, 1H), 6,79 (дд, J=9,8, 2,8 Гц, 1H), 5,73 (дк, J=10,0, 6,1 Гц, 1H), 4,60-4,47 (м, 1H), 4,26 (д, J=10,0 Гц, 1H), 3,89 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,30 (с, 3H), 1,23 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,96 (д, J=7,1 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -117,14.
527 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C29H32FN2O7, 539,2193; найдено 539,2180 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,41 (д, J=5,0 Гц, 1H), 8,30 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,23-7,19 (м, 2H), 7,19-7,10 (м, 1H), 7,03 (д, J=7,9 Гц, 2H), 6,97 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,63-6,50 (м, 2H), 5,80 (дк, J=9,6, 6,1 Гц, 1H), 4,61-4,46 (м, 2H), 3,88 (с, 3H), 3,81 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,25 (с, 3H), 1,22 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,95 (д, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -113,44.
528 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C29H32FN2O6, 523,2244; найдено 523,2235 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,40 (д, J=8,6 Гц, 1H), 8,31 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,28 (дд, J=8,8, 5,9 Гц, 1H), 7,18-7,10 (м, 2H), 7,02 (д, J=7,9 Гц, 2H), 6,98 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,92-6,78 (м, 2H), 5,74 (дк, J=10,0, 6,1 Гц, 1H), 4,62-4,45 (м, 1H), 4,24 (д, J=10,1 Гц, 1H), 3,88 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,37 (с, 3H), 2,24 (с, 3H), 1,24 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,97 (д, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -116,88.
529 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C29H32FN2O7, 539,2193; найдено 539,2182 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,41 (д, J=7,9 Гц, 1H), 8,31 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,37-7,23 (м, 1H), 7,20-7,12 (м, 2H), 7,06 (д, J=7,8 Гц, 2H), 6,98 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,57 (тд, J=8,3, 2,5 Гц, 1H), 6,50 (дд, J=11,0, 2,6 Гц, 1H), 5,78 (дк, J=10,2, 6,1 Гц, 1H), 4,69-4,41 (м, 2H), 3,89 (с, 3H), 3,76 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,27 (с, 3H), 1,21 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,98 (д, J=7,1 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -113,82.
530 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C29H32FN2O6, 523,2244; найдено 523,2229 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,40 (с, 1H), 8,30 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,33 (дд, J=8,7, 5,8 Гц, 1H), 7,20-7,04 (м, 4H), 6,98 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,84 (тд, J=8,5, 2,9 Гц, 1H), 6,77 (дд, J=9,6, 2,4 Гц, 1H), 5,71 (дк, J=10,1, 6,1 Гц, 1H), 4,61-4,45 (м, 1H), 4,21 (д, J=10,1 Гц, 1H), 3,89 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,30 (с, 3H), 2,28 (с, 3H), 1,23 (д, J=6,0 Гц, 3H), 0,96 (д, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -117,33.
531 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C28H29F2N2O7, 543,1943; найдено 543,1936 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,40 (д, J=6,0 Гц, 1H), 8,30 (д, J=5,5 Гц, 1H), 7,35-7,22 (м, 2H), 7,13 (дд, J=8,3, 6,4 Гц, 1H), 6,99 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,96-6,84 (м, 2H), 6,65-6,51 (м, 2H), 5,79 (дк, J=9,7, 6,2 Гц, 1H), 4,64-4,47 (м, 2H), 3,88 (с, 3H), 3,81 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 1,23 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,99 (д, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -112,92, -116,48.
532 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C28H29F2N2O6, 527,1993; найдено 527,1984 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,39 (д, J=8,2 Гц, 1H), 8,31 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,29-7,19 (м, 3H), 6,99 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,94-6,81 (м, 4H), 5,71 (дк, J=10,1, 6,1 Гц, 1H), 4,60-4,49 (м, 1H), 4,26 (д, J=10,0 Гц, 1H), 3,89 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,35 (с, 3H), 1,25 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,02 (д, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -116,02, -116,38.
533 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C28H29F2N2O7, 543,1943; найдено 543,1928 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,41 (д, J=5,8 Гц, 1H), 8,30 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,33-7,18 (м, 3H), 7,02-6,89 (м, 3H), 6,58 (тд, J=8,4, 2,5 Гц, 1H), 6,52 (дд, J=10,9, 2,6 Гц, 1H), 5,76 (дк, J=10,0, 6,2 Гц, 1H), 4,60-4,46 (м, 2H), 3,88 (с, 3H), 3,75 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 1,21 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,01 (д, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -113,26, -116,11.
534 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C28H29F2N2O6, 527,1993; найдено 527,1985 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,40 (д, J=8,1 Гц, 1H), 8,30 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,33 (дд, J=8,6, 5,7 Гц, 1H), 7,23-7,13 (м, 2H), 7,04-6,92 (м, 3H), 6,86 (тд, J=8,5, 2,8 Гц, 1H), 6,80 (дд, J=9,7, 2,8 Гц, 1H), 5,69 (дк, J=9,9, 6,2 Гц, 1H), 4,63-4,45 (м, 1H), 4,24 (д, J=9,8 Гц, 1H), 3,89 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,28 (с, 3H), 1,23 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,99 (д, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -115,54, -116,80.
535 (Тонкая пленка) 3385, 2982, 1771, 1737, 1679, 1605, 1508 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C29H33N2O6, 505,233; найдено 505,2333 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,49-8,39 (м, 1H), 8,30 (д, J=5,5 Гц, 1H), 7,19-7,05 (м, 6H), 7,01-6,92 (м, 3H), 5,78 (дк, J=10,2, 6,1 Гц, 1H), 4,59-4,46 (м, 1H), 3,96 (д, J=10,2 Гц, 1H), 3,86 (с, 3H), 2,37 (с, 3H), 2,30 (с, 3H), 2,27 (с, 3H), 1,23 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,90 (д, J=7,2 Гц, 3H). 536 (Тонкая пленка) 3377, 2985, 1771, 1736, 1677, 1502, 1195 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C29H31F2N2O7, 557,2094; найдено 557,2082 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,41 (д, J=5,6 Гц, 1H), 8,31 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,23 (дд, J=8,5, 6,6 Гц, 1H), 7,16 (дд, J=8,6, 5,9 Гц, 1H), 6,99 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,81 (кд, J=9,1, 8,3, 2,8 Гц, 2H), 6,57 (тд, J=8,3, 2,5 Гц, 1H), 6,51 (дд, J=10,8, 2,5 Гц, 1H), 5,68 (дк, J=10,0, 6,1 Гц, 1H), 4,74 (д, J=10,0 Гц, 1H), 4,62-4,49 (м, 1H), 3,90 (с, 3H), 3,76 (с, 3H), 2,42 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 1,21 (д, J=5,9 Гц, 3H), 1,04 (д, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -113,52, -117,02.
537 (Тонкая пленка) 3376, 2940, 1770, 1737, 1678, 1601, 1502, 1196 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C28H28F3N2O7, 561,1843; найдено 561,1836 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,40 (д, J=6,1 Гц, 1H), 8,31 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,31 (дд, J=8,4, 6,7 Гц, 1H), 7,23-7,14 (м, 1H), 6,99 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,84-6,68 (м, 2H), 6,58 (тд, J=8,3, 2,5 Гц, 1H), 6,52 (дд, J=10,8, 2,5 Гц, 1H), 5,86-5,73 (м, 1H), 4,78 (д, J=9,9 Гц, 1H), 4,65-4,43 (м, 1H), 3,90 (с, 3H), 3,75 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 1,24 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,04 (д, J=7,2 Гц, 3H). 538 (Тонкая пленка) 3378, 2986, 1770, 1736, 1677, 1501, 1196 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C29H31F2N2O7, 557,2094; найдено 557,2091 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,44-8,37 (м, 1H), 8,31 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,33 (дд, J=8,5, 5,8 Гц, 1H), 7,04 (дд, J=8,4, 6,8 Гц, 1H), 6,99 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,88-6,74 (м, 2H), 6,64-6,53 (м, 2H), 5,67 (дк, J=9,8, 6,1 Гц, 1H), 4,74 (д, J=9,8 Гц, 1H), 4,62-4,45 (м, 1H), 3,90 (с, 3H), 3,84 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,27 (с, 3H), 1,25 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,98 (д, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -112,97, -117,43.
539 (Тонкая пленка) 3377, 2983, 1771, 1738, 1677, 1502, 1201 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C28H28F3N2O6, 545,1894; найдено 545,1896 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,43-8,35 (м, 1H), 8,31 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,33 (дд, J=8,6, 5,7 Гц, 1H), 7,19-7,07 (м, 1H), 7,00 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,90-6,74 (м, 4H), 5,68 (дк, J=12,0, 6,1 Гц, 1H), 4,62 (д, J=9,9 Гц, 1H), 4,61-4,49 (м, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,28 (с, 3H), 1,27 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,00 (д, J=7,2 Гц, 3H). 540 (Тонкая пленка) 3388, 2985, 1771, 1737, 1679, 1572, 1508, 1452 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C28H30FN2O6, 509,2082; найдено 509,2078 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 8,43 (д, J=8,0 Гц, 1H), 8,31 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,37-7,21 (м, 5H), 7,24-7,14 (м, 1H), 6,98 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,89-6,84 (м, 1H), 6,79-6,72 (м, 1H), 5,90-5,72 (м, 1H), 4,56 (дк, J=8,1, 7,1 Гц, 1H), 4,41 (д, J=10,0 Гц, 1H), 3,89 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,24 (с, 3H), 1,24 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,00 (д, J=7,2 Гц, 3H). 541 (Тонкая пленка) 3378, 2984, 1771, 1737, 1679, 1509 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C28H29F2N2O6, 527,1988; найдено 527,1975 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,42 (д, J=8,2 Гц, 1H), 8,31 (дд, J=5,5, 1,2 Гц, 1H), 7,29-7,17 (м, 3H), 7,07-6,89 (м, 3H), 6,87 (дд, J=8,0, 1,7 Гц, 1H), 6,80-6,72 (м, 1H), 5,75 (дк, J=9,7, 6,1 Гц, 1H), 4,62-4,50 (м, 1H), 4,39 (д, J=9,8 Гц, 1H), 3,89 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,25 (с, 3H), 1,26-1,21 (м, 3H), 1,01 (д, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -115,67, -118,89.
542 (Тонкая пленка) 3390, 2984, 1772, 1737, 1678, 1508, 1452 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C29H32FN2O6, 523,2239; найдено 523,2241 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,48-8,36 (м, 1H), 8,29 (д, J=5,6 Гц, 1H), 7,26-7,21 (м, 1H), 7,20-7,16 (м, 2H), 7,07 (д, J=7,9 Гц, 2H), 6,96 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,84 (дд, J=8,1, 1,9 Гц, 1H), 6,74 (дд, J=11,3, 2,2 Гц, 1H), 5,83-5,73 (м, 1H), 4,63-4,50 (м, 1H), 4,37 (д, J=10,1 Гц, 1H), 3,86 (с, 3H), 2,37 (с, 3H), 2,27 (с, 3H), 2,22 (с, 3H), 1,24 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,00 (д, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -119,02.
543 (Тонкая пленка) 3384, 2983, 1772, 1737, 1679, 1591, 1507, 1452 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C29H31F2N2O6, 541,2145; найдено 541,2138 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,42 (д, J=7,9 Гц, 1H), 8,31 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,24 (дд, J=9,6, 5,7 Гц, 1H), 7,17 (т, J=7,9 Гц, 1H), 6,99 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,88-6,82 (м, 3H), 6,75 (дд, J=11,3, 2,2 Гц, 1H), 5,72 (дк, J=9,8, 6,1 Гц, 1H), 4,63 (д, J=10,0 Гц, 1H), 4,62-4,51 (м, 1H), 3,89 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,24 (с, 3H), 1,26 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,05 (д, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -116,51, -118,10.
544 (Тонкая пленка) 3381, 2984, 1771, 1739, 1678, 1504, 1453, 1432 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C28H28F3N2O6; 545,1894; найдено 545,1885 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,45-8,39 (м, 1H), 8,31 (д, J=5,5 Гц, 1H), 7,32-7,20 (м, 2H), 6,99 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,88-6,84 (м, 1H), 6,84-6,73 (м, 3H), 5,85-5,74 (м, 1H), 4,70 (д, J=9,9 Гц, 1H), 4,63-4,52 (м, 1H), 3,89 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,25 (с, 3H), 1,27 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,04 (д, J=7,2 Гц, 3H). 545 (Тонкая пленка) 3378, 2982, 1770, 1734, 1675, 1508, 1451, 1309, 1200, 1174, 1046, 907, 802, 730, 699 ESIMS m/z 491,2 ([M+H]+) 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,41 (с, 1H), 8,32 (д, J=5,5 Гц, 1H), 7,31-7,27 (м, 2H), 7,22 (т, J=7,7 Гц, 2H), 7,17 (д, J=8,1 Гц, 2H), 7,15-7,10 (м, 1H), 7,09 (д, J=7,9 Гц, 2H), 6,99 (д, J=5,5 Гц, 1H), 5,79 (дк, J=10,1, 6,1 Гц, 1H), 4,57-4,47 (м, 1H), 4,01 (д, J=10,1 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,28 (с, 3H), 1,24 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,88 (д, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,24, 168,91, 162,24, 159,40, 146,64, 141,73, 141,57, 138,27, 137,43, 136,47, 129,44, 128,46, 127,99, 126,56, 109,68, 73,36, 57,53, 56,27, 47,83, 20,97, 20,75, 19,24, 17,92.
546 (Тонкая пленка) 3381, 2982, 1770, 1734, 1675, 1507, 1435, 1309, 1199, 1174, 1045, 907, 804, 729, 699 ESIMS m/z 491,2 ([M+H]+) 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,42 (с, 1H), 8,32 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,29-7,23 (м, 4H), 7,18 (тд, J=6,0, 2,8 Гц, 3H), 7,04 (д, J=7,9 Гц, 2H), 6,99 (д, J=5,5 Гц, 1H), 5,79 (дк, J=9,8, 6,2 Гц, 1H), 4,57-4,49 (м, 1H), 4,02 (д, J=9,9 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,25 (с, 3H), 1,23 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,93 (д, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,23, 168,92, 162,25, 159,41, 146,64, 141,59, 138,34, 137,44, 136,15, 129,13, 128,72, 128,09, 127,99, 126,77, 109,68, 73,38, 57,41, 56,28, 47,87, 20,94, 20,76, 19,25, 18,00.
547 (Тонкая пленка) 3380, 2982, 1770, 1735, 1676, 1507, 1451, 1310, 1200, 1175, 1158, 1047, 908, 816, 769, 729 ESIMS m/z 509,1 ([M+H]+) 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,41 (с, 1H), 8,32 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,23 (дд, J=8,7, 5,3 Гц, 2H), 7,18-7,13 (м, 2H), 7,05 (д, J=7,8 Гц, 2H), 7,01-6,93 (м, 3H), 5,74 (дк, J=9,6, 6,2 Гц, 1H), 4,58-4,50 (м, 1H), 4,01 (д, J=9,6 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,26 (с, 3H), 1,22 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,94 (д, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,18, 168,91, 162,26, 161,64 (д, J=245,3 Гц), 159,43, 146,63, 141,54, 138,05, 137,45, 137,32 (д, J=3,3 Гц), 136,34, 129,56 (д, J=7,8 Гц), 129,22, 127,94, 115,53 (д, J=21,3 Гц), 109,70, 73,21, 56,51, 56,28, 47,85, 20,94, 20,75, 19,15, 17,99.
548 (Тонкая пленка) 3379, 2983, 1770, 1736, 1676, 1509, 1452, 1310, 1201, 1175, 1046, 908, 817, 732, 700 ESIMS m/z 495,1 ([M+H]+) 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,40 (с, 1H), 8,32 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,33-7,23 (м, 6H), 7,23-7,17 (м, 1H), 6,99 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,93 (т, J=8,6 Гц, 2H), 5,76 (дк, J=9,9, 6,2 Гц, 1H), 4,55 (п, J=7,2 Гц, 1H), 4,05 (д, J=9,8 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 1,23 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,97 (д, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,17, 168,91, 162,28, 161,59 (д, J=245,0 Гц), 159,44, 146,64, 141,48, 141,04, 137,47, 137,16 (д, J=3,4 Гц), 129,60 (д, J=7,9 Гц), 128,84, 128,02, 127,02, 115,28 (д, J=21,1 Гц), 109,74, 73,24, 57,00, 56,28, 47,83, 20,75, 19,22, 18,02.
549 (Тонкая пленка) 3380, 2983, 1770, 1735, 1676, 1507, 1451, 1436, 1310, 1201, 1175, 1046, 908, 816, 731 ESIMS m/z 509,1 ([M+H]+) 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,39 (с, 1H), 8,32 (д, J=5,5 Гц, 1H), 7,28-7,21 (м, 2H), 7,14 (д, J=8,2 Гц, 2H), 7,09 (д, J=7,9 Гц, 2H), 6,99 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,95-6,89 (м, 2H), 5,74 (дк, J=10,0, 6,2 Гц, 1H), 4,58-4,50 (м, 1H), 4,00 (д, J=10,0 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,29 (с, 3H), 1,23 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,97 (д, J=7,1 Гц, 3H).
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,18, 168,91, 162,27, 161,54 (д, J=245,1 Гц), 159,44, 146,63, 141,50, 138,06, 137,48 (д, J=3,6 Гц), 136,65, 129,49 (д, J=8,3 Гц), 127,86, 115,24 (д, J=21,3 Гц), 109,73, 73,30, 56,66, 56,28, 47,83, 20,98, 20,75, 19,22, 18,02.
550 (Тонкая пленка) 3380, 2984, 1770, 1737, 1676, 1503, 1452, 1310, 1200, 1175, 1148, 1048, 907, 731 ESIMS m/z 513,2 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,39 (д, J=8,1 Гц, 1H), 8,32 (д, J=5,5 Гц, 1H), 7,34-7,22 (м, 5H), 7,20-7,14 (м, 1H), 6,99 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,85-6,74 (м, 2H), 5,80 (дтд, J=9,9, 7,3, 6,7, 5,4 Гц, lH), 4,55 (дт, J=8,1, 7,1 Гц, 1H), 4,41 (д, J=10,0 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 1,27 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,92 (д, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,13, 168,91, 162,27, 162,03 (дд, J=168,8, 12,1 Гц), 160,96-159,14 (м), 159,43, 146,64, 141,50, 140,06, 137,46, 129,88 (дд, J=9,6, 5,6 Гц), 128,60, 128,27, 126,99, 124,68-124,00 (м), 111,60 (дд, J=21,3, 3,6 Гц), 109,72, 104,55-103,34 (м), 72,51, 56,28, 49,35, 47,80, 20,75, 18,92, 17,92.
551 (Тонкая пленка) 3384, 2983, 1771, 1737, 1677, 1502, 1452, 1310, 1201, 1175, 1148, 1049, 966, 908, 732 ESIMS m/z 527,2 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,40 (с, 1H), 8,32 (д, J=5,5 Гц, 1H), 7,25-7,16 (м, 3H), 7,05 (д, J=7,9 Гц, 2H), 6,99 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,84-6,73 (м, 2H), 5,77 (дтд, J=9,5, 6,5, 5,2 Гц, 1H), 4,59-4,51 (м, 1H), 4,38 (д, J=9,8 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,26 (с, 3H), 1,25 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,96 (д, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,12, 168,92, 162,78-159,09 (м), 146,64, 141,53, 137,46, 136,96, 136,56, 129,88 (д, J=5,7 Гц), 129,24, 128,16, 124,64 (д, J=15,0 Гц), 111,52 (д, J=20,8 Гц), 109,71, 104,49-103,84 (м), 72,59, 56,28, 48,90, 47,84, 20,96, 20,75, 18,92, 18,00.
552 (Тонкая пленка) 3384, 2985, 1770, 1737, 1676, 1503, 1201, 1175, 1160, 1148, 966, 847, 825, 811, 732 ESIMS m/z 531,2 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,37 (д, J=6,0 Гц, 1H), 8,32 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,28-7,18 (м, 3H), 7,00 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,97-6,90 (м, 2H), 6,86-6,75 (м, 2H), 5,76 (дтд, J=9,7, 6,5, 5,2 Гц, 1H), 4,62-4,48 (м, 1H), 4,39 (д, J=9,8 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 1,26 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,00 (д, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,05, 168,91, 163,09-159,02 (м), 146,63, 141,42, 137,50, 135,78, 129,82 (д, J=8,2 Гц), 124,23 (д, J=11,3 Гц), 115,42 (д, J=21,3 Гц), 111,98-111,29 (м), 109,77, 104,80-103,42 (м), 72,42, 56,30, 48,69, 47,81, 20,75, 18,93, 18,00.
553 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C28H30FN2O6, 509,2088; найдено 509,2074 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,41 (д, J=7,4 Гц, 1H), 8,31 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,32-7,20 (м, 4H), 7,19-7,11 (м, 1H), 7,12-7,02 (м, 2H), 6,98 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,90 (дд, J=9,6, 8,1 Гц, 1H), 5,76 (дк, J=10,0, 6,2 Гц, 1H), 4,59-4,45 (м, 1H), 3,99 (д, J=10,1 Гц, 1H), 3,88 (с, 3H), 2,37 (с, 3H), 2,22 (д, J=2,0Uz, 3H), 1,23 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,90 (д, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -120,17.
554 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) вычислено для C29H31F2N2O7, 557,2099; найдено 557,2091 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,40 (с, 1H), 8,31 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,32-7,23 (м, 1H), 7,11-7,01 (м, 2H), 6,99 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,88 (т, J=9,3 Гц, lH), 6,58 (тд, J=8,3, 2,5 Гц, 1H), 6,52 (дд, J=10,9, 2,5 Гц, 1H), 5,74 (дк, J=10,1, 6,2 Гц, 1H), 4,55 (дк, J=8,1, 7,2 Гц, 1H), 4,46 (д, J=10,1 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 3,77 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,21 (д, J=1,9 Гц, 3H), 1,20 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,99 (д, J=7,1 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -113,46, -120,45.

№ соед. -номер соединения

Таблица 3. Шкала оценок биологического тестирования

Оценочная таблица для грибковых патогенов % контроля Оценка > 80 А ≤ 80 B Не тестировали C Активность не наблюдали в приведенном анализе D

Таблица 4. Биологическая активность - контроль заболеваний PUCCRT и SEPTTR при применении в большом и малом объеме

HV активность при 100 ч./млн LV активность при 121,5 г/га PUCCRT* SEPTTR* PUCCRT* SEPTTR* № соед. 1DP* 3DC* 1DP* 3DC* 1DP* 3DC* 1DP* 3DC* 89 C C C C C С C С 90 A A A A C С С С 91 A B A D C С С С 92 A A A A A В А А 93 B D A B C С C C 95 C C C C C С С С 96 A A A A C С С С 97 B D A A С С С С 98 A A A A С С С С 99 A B A A С С С С 100 A A A A С С С С 101 D D B D С С С С 102 B D B B С С С С 103 A B A A С С С С 104 A D B A С С С С 105 A A A A С С С С 106 A D A A С С С С 107 A B A A С С С С 109 B D D B С С С С 110 A D А А C C C C 111 B D B А C C C C 112 D D B B C C C C 113 A B А В C С C С 114 A А А А C С C С 115 B D А А C С C С 116 B D B B C С C С 117 A B А А C С C С 118 A А B А С С C С 119 D D А B С С C С 120 A B А А С С C С 121 A B А А С С С С 122 D D B B С С С С 123 B D B А С С С С 124 A А А А С С С С 125 A А А А С С С С 127 B D B D С С С С 128 B D А B С С С С 129 A B А А С С С С 130 B D А D С С С С 131 A D А А С С С С 132 A B А А С С С С 133 A А А А С С С С 135 B D B D С С С С 136 A B А B С С С С 137 A B А А С С С С 138 C C C C D В А В 139 C C C C А А А А 140 C C C C А В А А 141 С C С С А А А А 142 С C С С А А А А 143 С C С С B D D B 144 С C С С В B B В 145 С C С С А А А А 146 С C С С А А А А 147 С C С С B B B А 148 С C С С А А А А 149 C С С С B B А А 150 C С С С A А А А 152 C С С С B B А А 153 C С С С B B А А 155 C С С С А А А А 156 C С С С А А А А 157 C С С С А А А А 158 C С С С А А А А 159 С С С С А А А А 160 С С С С А B А А 161 С С С С D D B А 162 С С С С D D D B 163 С С С С B D B А 164 С С С С D D B D 165 С С С С А B А А 166 С С С С B D B B 167 С С С С А А А А 168 С С С С А B А А 169 С С С С А B А А 170 С С С С B B B B 171 С С С С А А А А 173 С С С С А B А А 174 С С С С А В А А 175 С С С С А А А А 176 С С С С А А А А 178 С С С С B D А А 179 С С С С B D А А 180 С С С С D D B D 181 С С С С D D B B 182 С С С С D B D B 183 С С С С А А А B 184 С С С С А А А А 185 С С С С А B А А 186 С С С С B D А B 187 С С С С А B B B 188 С С С С А B А А 189 С С С С А B А А 190 C С С С B D B B 191 C С С С A A A A 192 C С С С A A A A 193 C С С С B D A A 194 C С С С A B A A 195 C С С С A B A B 196 C С С С D D A B 197 C С С С A A A A 198 С С С С A B A A 199 С С С С A A A A 201 С С С С B D A A 202 С С С С D D A A 203 С С С С A B A A 204 С С С С A A A A 206 С С С С A B A A 207 С С С С D D A A 208 С С С С A B A A 209 С С С С A B A A 210 С С С С A B A A 211 С С С С A A A A 212 С С С С A A A A 213 С С С С B B A A 214 С С С С D D D D 215 С С С С A D A A 216 С С С С A B A B 217 С С С С A B A A 218 С С С С A B A A 219 С С С С A D A A 220 С С С С A B A A 221 С С С С B D B A 222 С С С С A D A A 223 С С С С B D B B 224 С С С С B D A A 225 С С С С D D D D 228 С С С С C C C C 229 С С С С D D D B 230 С С С С D D D D 386 В D В D C C C C 387 А В А В C C C C 388 B B A A C С С С 389 A D D D C С С С 390 A B A D C С С С 391 A A A A C С С С 392 A B A D C С С С 393 C C C C C С С С 394 B D A B C С С С 395 A A A A C С С С 396 A A A A C С С С 397 A D A A С С С С 398 B B B B С С С С 399 A A A A С С С С 400 A A A A С С С С 401 A B A A С С С С 402 A B A B С С С С 403 A B A A С С С С 404 A A A A С С С С 405 A A A A С С С С 406 A A A A С С С С 407 A A A A С С С С 408 A B A A С С С С 409 A D A A С С С С 410 B D B B С С С С 411 A B A A С С С С 412 C C C C С С С С 413 A B A A С С С С 414 B D A B С С С С 415 A B A A С С С С 416 A D A B С С С С 417 A D B B С С С С 418 A A A A С С С С 419 B D B B С С С С 420 B D B D С С С С 421 D D D D С С С С 422 D D B D С С С С 423 A A A A С С С С 424 A B A A С С С С 425 A A A A С С С С 426 A D A A С С С С 427 B D B B C С С С 428 B D B А C С С С 429 B D B B C С С С 430 A B А А C С С С 431 A A А А C С С С 432 B A А А C С С С 433 A A А А C С С С 434 A A А А C С С С 435 A A А А C С С С 436 A A А А С С С С 437 A A А А С С С С 438 A A А А С С С С 439 A A А А С С С С 440 A A А А С С С С 441 A B А А С С С С 442 A A А А С С С С 443 A A А А С С С С 444 A A А А С С С С 445 A B А А С С С С 446 A B А А С С С С 447 A A А А С С С С 448 A A А А С С С С 449 A A А А С С С С 450 A B А А С С С С 451 A A А А С С С С 452 A A А А С С С С 453 A A А А С С С С 454 A A А А С С С С 455 A A А А С С С С 456 A A А А С С С С 457 A A А А С С С С 458 A A А А С С С С 459 A A А А С С С С 460 A A А А С С С С 461 A A А А С С С С 462 C C C C D D D В 463 C C C C D D D В 464 C С С С A А А А 465 C С С С B D D D 466 C С С С B D А B 467 C С С С B B А B 468 C С С С А B А А 469 C С С С B D D D 470 C С С С В B B B 471 C С С С А B А А 472 С С С С А А А А 473 С С С С B B А А 474 С С С С B D А А 475 С С С С А А А А 476 С С С С А А А А 477 С С С С B B А А 478 С С С С B D А B 479 С С С С D D А B 480 С С С С D B D D 481 С С С С B B B А 482 С С С С B А B А 483 С С С С B B А B 484 С С С С А B А B 485 С С С С А А А А 486 С С С С А B А А 487 С С С С А А B А 488 С С С С А B А А 489 С С С С А А А А 490 С С С С А B А А 491 С С С С А B А А 492 С С С С B B А А 493 С С С С B В B B 494 С С С С B В B B 495 С С С С В В B D 496 С С С С А В А А 497 С С С С А В А B 498 С С С С А В А А 499 С С С С B D А А 500 С С С С А B А А 501 С С С С B B А B 502 C С С С A B B D 503 C С С С A B А А 504 C С С С A D B B 505 C С С С B D B D 506 C С С С D D D D 507 C С С С D D B D 508 C С С С A A А А 509 C С С С A B B B 510 С С С С A A А А 511 С С С С D B D D 512 С С С С D D D D 513 С С С С B D D D 514 С С С С D D D D 515 С С С С D D D D 516 С С С С A A А А 517 С С С С A B D B 518 С С С С A A А А 519 С С С С B B А B 520 С С С С D D D D 521 С С С С B B А B 522 С С С С B D А B 523 С С С С A A А А 524 С С С С A A А А 525 С С С С A A А А 526 С С С С A B А А 527 С С С С A B А А 528 С С С С A B А А 529 С С С С A В А А 530 С С С С A D А А 531 С С С С A А А А 532 С С С С A А А А 533 С С С С A А А А 534 С С С С A B А А 535 С С С С A А А А 536 С С С С A B А А 537 С С С С A А А А 538 С С С С A B А А 539 С С С С A B А А 540 С С С С A B А А 541 C С С С A B A A 542 C С С С A B A A 543 C С С С A B A A 544 C С С С A A A A 545 C С С С A A A A 546 C С С С A A A A 547 C С С С A A A A 548 C С С С A A A A 549 С С С С A A A A 550 С С С С A A A A 551 С С С С A A A A 552 С С С С A A A A 553 С С С С A A A A 554 С С С С A A A A

*№ соед. -номер соединения

*PUCCRT - Бурая ржавчина пшеницы (Puccinia triticina)

*SEPTTR - Пятнистость листьев пшеницы (Zymoseptoria tritici)

*1DP - 1 сут. Защитное средство

*3DC - 3 сут. Лечебное средство

*г/га - граммы на гектар

*ч./млн - частей на миллион

Таблица 5. Биологическая активность - контроль заболевания при 100 ч./млн

ALTESO* CERCBE* COLLLA* LEPTNO* № соед. 1DP* 92 B A A A 139 B A A A 140 A A A A 141 B A A A 142 A A A A 145 A A A A 146 A A A A 148 B A A A 150 A A A A 167 A A A A 171 B A A A 174 B A A A 176 B A A A 199 A A A A 204 A A A A 464 B A A A 468 A A A A 472 B A A A 475 B A A A 524 A A A A 528 B A A A 532 B A A A

№ соед. -номер соединения

ALTESO - альтернариоз томатов (Alternaria solani)

CERCBE - пятнистость листьев сахарной свеклы (Cercospora beticola)

COLLLA - антракноз огурцов (Colletotricum lagenarium)

LEPTNO - септориоз пшеницы (Leptosphaeria nodorum)

*1DP - 1 сут. Защитное средство

Table 6. Биологическая активность - контроль заболевания при 100 ч./млн

PYRIOR* RHYNSE* VENTIN* № соед. 1DP* 92 C A C 139 A A A 140 A C A 141 A A A 142 A A A 145 A A A 146 A A A 148 A A A 150 A A A 167 A A C 171 A A C 174 A A B 176 A A A 199 A A C 204 A A С 464 A A А 468 A A A 472 A A A 475 A A B 524 A A A 528 A A A 532 C A C

№ соед. -номер соединения

PYRIOR - пирикуляриоз риса (Pyricularia oryzae)

RHYNSE - ожог ячменя (Rhyncosporium secalis)

VENTIN - парша яблонь (Venturia inaequalis)

*1DP - 1 сут. Защитное средство

Таблица 7. Биологическая активность - контроль заболевания при 25 ч./млн

PHAKPA* № соед. 1DP* 3DC* 139 A B 140 B D 141 A B 142 A B 92 B B 145 A B 146 A B 148 A B 150 A А 158 A B 167 A B 169 A D 171 A B 173 B D 174 A B 175 B D 176 B B 199 A B 204 A B 207 B D 208 A B 209 A B 210 A D 211 A B 212 B D 213 A B 464 A A 468 A B 472 A B 475 A B 493 D D 494 D D 495 B D 496 B D 497 D D 498 A B 499 B B 500 A B 501 B B 502 B D 503 A D 504 B D 505 D D 506 D D 507 D D 508 B D 509 D D 510 B D 511 D D 512 D D 513 D D 514 D D 515 D D 516 B D 517 B D 518 B D 519 D B 520 D D 521 B D 522 B D 523 A B 524 A B 525 A B 526 A D 527 A B 528 A B 529 A B 530 A B 531 A B 532 A B 533 A B 534 A B 535 B D 536 A B 537 A B 538 B B 539 A B 540 A B 541 A B 542 B D 543 A B 544 A B 545 B D 546 A B 547 A B 548 A D 549 B D 550 A B 551 A B 552 A B 553 B D 554 B D

№ соед. -номер соединения

PHAKPA - азиатская ржавчина сои (Phakopsora pachyrhizi)

*1DP - 1 сут. Защитное средство

*3DC - 3 сут. Лечебное средство

Похожие патенты RU2708392C2

название год авторы номер документа
СОЕДИНЕНИЯ ПИКОЛИНАМИДА С ФУНГИЦИДНОЙ АКТИВНОСТЬЮ 2015
  • Браво-Альтамирано, Карла
  • Лу, Юй
  • Лой, Брайан
  • Бакен, Захари
  • Джоунз, Дэвид
  • Вилмот, Джереми
  • Риголи, Джаред
  • Декорвер, Кайл
  • Дэубл, Джон
  • Херрик, Джессика
  • Ван, Сюэлинь
  • Яо, Чэнлинь
  • Мейер, Кевин
RU2797810C2
ПРИМЕНЕНИЕ СОЕДИНЕНИЙ ПИКОЛИНАМИДА В КАЧЕСТВЕ ФУНГИЦИДОВ 2015
  • Браво-Альтамирано Карла
  • Лу Юй
  • Лой Брайан
  • Бакен Захари
  • Джоунз Дэвид
  • Вилмот Джереми
  • Риголи Джаред
  • Декорвер Кайл
  • Дойбле Джон
  • Херрик Джессика
  • Ван Сюэлинь
  • Яо Чэнлинь
  • Мейер Кевин
RU2702088C2
ПИКОЛИНАМИДЫ С ФУНГИЦИДНОЙ АКТИВНОСТЬЮ 2015
  • Яо Чэнлинь
  • Мейер Кевин Дж.
  • Лу Юй
  • Лой Брайан
  • Джоунс Дэвид М.
  • Хемстра Рональд Дж.
  • Эпп Джеффри Б.
  • Дилорб Джонатан Е.
  • Декорвер Кайл А.
  • Дэубл Ср. Джон Ф.
RU2703402C2
ИСПОЛЬЗОВАНИЕ ПИКОЛИНАМИДНЫХ СОЕДИНЕНИЙ С ФУНГИЦИДНОЙ АКТИВНОСТЬЮ 2015
  • Яо Чэнлинь
  • Вилмот Джереми
  • Риголи Джаред
  • Мейер Кевин Дж.
  • Лой Брайан
RU2702697C2
ПИКОЛИНАМИДНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ С ФУНГИЦИДНОЙ АКТИВНОСТЬЮ 2015
  • Браво-Альтамирано, Карла
  • Декорвер, Кайл А.
  • Джоунс, Дэвид М.
  • Дэубл, Ср., Джон Ф.
  • Херрик, Джессика
  • Эпп, Джеффри Б.
  • Дилорб, Джонатан Е.
  • Мейер, Кевин Дж.
  • Яо, Чэнлинь
RU2687160C2
ПИКОЛИНАМИДЫ В КАЧЕСТВЕ ФУНГИЦИДОВ 2015
  • Бакен Захари
  • Декорвер Кайл А.
  • Джоунс Дэвид М.
  • Херрик Джессика
  • Вилмот Джереми
  • Риголи Джаред
  • Лой Брайан
  • Лу Юй
  • Мейер Кевин Дж.
  • Яо Чэнлинь
RU2686987C2
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 6-АРИЛ-4-АМИНОПИКОЛИНАТОВ 2010
  • Ренга Джеймс
  • Уайтекер Грегори
  • Арндт Ким
  • Лоу Кристиан
RU2525918C2
ЛЕЧЕНИЕ ИНФЕКЦИЙ H. PYLORI С ПРИМЕНЕНИЕМ ИНГИБИТОРОВ MTAN 2015
  • Шрамм Верн Л.
  • Клинч Кейт
  • Гулаб Шивали Ашвин
RU2663803C2
НОВЫЕ АЗОТЗАМЕЩЕННЫЕ 2,4,5-ТРИ(МЕТОКСИФЕНИЛ) ЦИС-ИМИДАЗОЛИНЫ, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ И ПРИМЕНЕНИЯ 2022
  • Базанов Даниил Романович
  • Лозинская Наталья Александровна
  • Первушин Николай Викторович
  • Копеина Гелина Сергеевна
  • Савин Егор Владиславович
RU2809688C1
ПРОИЗВОДНЫЕ ИМИДАЗОПИРИДИН-2-ОНА, ОБЛАДАЮЩИЕ mTOR ИНГИБИРУЮЩЕЙ АКТИВНОСТЬЮ 2009
  • Охцука Масами
  • Хагиноя Нориясу
  • Итикава Масанори
  • Мацунага Хиронори
  • Саито Хиронао
  • Сибата Йосихиро
  • Цунеми Томоюки
RU2478636C2

Реферат патента 2019 года СОЕДИНЕНИЯ ПИКОЛИНАМИДА С ФУНГИЦИДНОЙ АКТИВНОСТЬЮ

Изобретение относится к соединениям формулы I, обладающим фунгицидной активностью. В формуле I X представляет собой водород; Y представляет собой Q; Q представляет собой

,

где Z представляет собой N или CH; R1 представляет собой водород или алкил, замещенный 0, 1 или несколькими R8; R2 представляет собой метил; R3 выбирают из арила или тиофенила, каждый необязательно замещен 0, 1 или несколькими R8; R4 выбирают из водорода, галогена, гидроксила, алкила или алкокси; R6 выбирают из водорода, алкокси или галогена, каждый необязательно замещен 0, 1 или несколькими R8; R7 выбирают из водорода, -C(O)R9 или -CH2OC(O)R9; R8 выбирают из водорода, алкила, арила, ацила, галогена, алкинила, алкокси или циано, каждый необязательно замещен 0, 1 или несколькими R10; R9 выбирают из алкила или алкокси, каждый необязательно замещен 0, 1 или несколькими R8; R10 выбирают из водорода, галогена или алкокси; R11 выбирают из водорода или алкила, замещенного 0, 1 или несколькими R8; и R12 выбирают из арила или тиофенила, каждый необязательно замещен 0, 1 или несколькими R8. 2 н. и 8 з.п. ф-лы, 7 табл., 31 пр.

Формула изобретения RU 2 708 392 C2

1. Соединение формулы I

,

в которой X представляет собой водород;

Y представляет собой Q;

Q представляет собой

,

где Z представляет собой N или CH;

R1 представляет собой водород или алкил, замещенный 0, 1 или несколькими R8;

R2 представляет собой метил;

R3 выбирают из арила или тиофенила, каждый необязательно замещен 0, 1 или несколькими R8;

R4 выбирают из водорода, галогена, гидроксила, алкила или алкокси;

R6 выбирают из водорода, алкокси или галогена, каждый необязательно замещен 0, 1 или несколькими R8;

R7 выбирают из водорода, -C(O)R9 или -CH2OC(O)R9;

R8 выбирают из водорода, алкила, арила, ацила, галогена, алкинила, алкокси или циано, каждый необязательно замещен 0, 1 или несколькими R10;

R9 выбирают из алкила или алкокси, каждый необязательно замещен 0, 1 или несколькими R8;

R10 выбирают из водорода, галогена или алкокси;

R11 выбирают из водорода или алкила, замещенного 0, 1 или несколькими R8, и

R12 выбирают из арила или тиофенила, каждый необязательно замещен 0, 1 или несколькими R8.

2. Соединение по п. 1, в котором Z представляет собой N.

3. Соединение по п. 2, в котором R7 представляет собой водород.

4. Соединение по п. 2, в котором R7 выбирают из -C(O)R9 или -CH2OC(O)R9.

5. Соединение по любому одному из пп. 3 или 4, в котором R4 представляет собой H.

6. Соединение по любому одному из пп. 3 или 4, в котором R3 и R12 независимо представляют собой арил, каждый необязательно замещен 0, 1 или несколькими R8.

7. Соединение по п. 3, в котором R3 и R12 независимо представляют собой арил, каждый необязательно замещен 0, 1 или несколькими R8, и R4 представляет собой H.

8. Соединение по п. 4, в котором R3 и R12 независимо представляют собой арил, каждый необязательно замещен 0, 1 или несколькими R8, и R4 представляет собой H.

9. Соединение по п. 8, в котором R9 выбирают из -CH3, -CH2OCH2CH3, -CH2CH2OCH3, -CH(CH3)2, -CH2CH2CH2CH3 или -циклопропила.

10. Способ контроля и предотвращения поражения растения грибами, где способ включает стадию нанесения фунгицидно эффективного количества по меньшей мере одного из соединений по любому из пп. 1-9 по меньшей мере на одно из растения, области, прилежащей к растению, почвы, адаптированной для поддержания роста растения, корня растения и листвы растения.

Документы, цитированные в отчете о поиске Патент 2019 года RU2708392C2

Печь для непрерывного получения сернистого натрия 1921
  • Настюков А.М.
  • Настюков К.И.
SU1A1
Способ приготовления лака 1924
  • Петров Г.С.
SU2011A1
RU 2055070 C1, 27.02.1996.

RU 2 708 392 C2

Авторы

Браво-Альтамирано Карла

Лу Юй

Лой Брайан

Бакен Захари

Джоунз Дэвид

Вилмот Джереми

Риголи Джаред

Декорвер Кайл

Дэубл Джон

Херрик Джессика

Ван Сюэлинь

Яо Чэнлинь

Мейер Кевин

Даты

2019-12-06Публикация

2015-12-18Подача