Перекрестная ссылка на родственные заявки

[0001] Настоящая заявка заявляет приоритет предварительной заявки на патент США серийные №№ 62/098089, поданной 30 декабря 2014 года, 62/098097, поданной 30 декабря 2014 года, 62/255125 поданной 13 ноября 2015 года и 62/255131, поданной 13 ноября 2015 года, которые явным образом включены в настоящую заявку посредством ссылки.

Предпосылки и сущность изобретения

[0002] Фунгициды представляют собой соединения, природного или синтетического происхождения, которые действуют для защиты и/или лечения растений против повреждений, вызванных сельскохозяйственно-релевантными грибами. Как правило, нет ни одного фунгицида, полезного во всех ситуациях. Следовательно, продолжаются исследования для получения фунгицидов, которые могут иметь лучшие эксплуатационные характеристики, являются простыми в использовании и имеют меньшую стоимость.

[0003] Настоящее раскрытие относится к пиколинамидам и их использованию в качестве фунгицидов. Соединения по настоящему раскрытию могут предложить защиту от аскомицетов, базидиомицетов, дейтеромицетов и оомицетов.

[0004] Один вариант осуществления данного раскрытия может включать соединения формулы I:

X представляет собой водород или C(О)R₅;

Y представляет собой водород, C(О)R₅ или

Q представляет собой

;

R₁ и R₁₁ независимо выбраны из водорода или алкила, необязательно замещенного 0, 1 или несколькими заместителями R₈;

альтернативно, R₁ и R₁₁ могут быть взяты вместе с образованием 3-6-членного насыщенного или частично насыщенного карбоциклического или гетероциклического кольца, необязательно замещенного 0, 1 или несколькими заместителями R₈;

R₂ и R₁₂ независимо выбраны из водорода, алкила, арила или алкенила, каждый из которых необязательно замещен 0, 1 или несколькими заместителями R₈;

R₃ представляет собой метил;

R₄ выбран из алкила, арила или ацила, каждый из которых необязательно замещен 0, 1 или несколькими заместителями R₈;

R₅ выбран из алкокси или бензилокси, каждый из которых необязательно замещен 0, 1 или несколькими заместителями R₈;

R₆ выбран из водорода, алкокси или галогена, каждый из которых необязательно замещен 0, 1 или несколькими заместителями R₈;

R₇ выбран из водорода, -C(О)R₉ или -CH₂OC(О)R₉;

R₈ выбран из водорода, алкила, арила, ацила, галогена, алкенила, алкокси или гетероциклила, каждый из которых необязательно замещен 0, 1 или несколькими заместителями R_10;

R₉ выбран из алкила, алкокси или арила, каждый из которых необязательно замещен 0, 1 или несколькими заместителями R₈;

R₁₀ выбран из водорода, алкила, арила, ацила, галогена, алкенила, алкокси или гетероциклила.

[0005] Другой вариант осуществления настоящего раскрытия может включать фунгицидную композицию для контроля или предотвращения поражения грибами, включающую описанные выше соединения и фитологически приемлемый материал-носитель.

[0006] Еще один вариант осуществления настоящего раскрытия может включать способ для контроля или предотвращения поражения грибами на растениях, при этом способ включает стадии нанесения фунгицидно эффективного количества одного или нескольких описанных выше соединений на по меньшей мере, один из грибов, растение и область, прилегающую к растению.

[0007] Специалистам в данной области техники будет понятно, что следующие термины могут включать общие "R"-группы в пределах их определений, например, "термин алкокси относится к -OR заместителю". Также понятно, что в определениях для следующих терминов, эти "R"-группы включены для иллюстрации и не должны истолковываться как ограничивающие или ограниченные заменами в формуле I.

[0008] Термин "алкил" относится к разветвленной, неразветвленной или насыщенной циклической углеродной цепи, включая, но не ограничиваясь этим, метил, этил, пропил, бутил, изопропил, изобутил, третичный бутил, пентил, гексил, циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил и подобные.

[0009] Термин "алкенил" относится к разветвленной, неразветвленной или циклической углеродной цепи, содержащей одну или несколько двойных связей, включая, но не ограничиваясь этим, этенил, пропенил, бутенил, изопропенил, изобутенил, циклобутенил, циклопентенил, циклогексенил и подобные.

[0010] Термин "алкинил" относится к разветвленной или неразветвленной углеродной цепи, содержащей одну или несколько тройных связей, включая, но не ограничиваясь этим, пропинил, бутинил и подобные.

[0011] Термины "арил" и "Ar" относятся к любому ароматическому кольцу, моно- или бициклическому, содержащему 0 гетероатомов.

[0012] Термин "гетероциклил" относится к любому ароматическому или неароматическому кольцу, моно- или бициклическому, содержащему один или несколько гетероатомов.

[0013] Термин "алкокси" относится к заместителю -OR.

[0014] Термин "ацилокси" относится к заместителю -OC(О)R.

[0015] Термин "циано" относится к заместителю -C≡N.

[0016] Термин "гидроксил" относится к заместителю -OH.

[0017] Термин "амино" относится к заместителю -N(R)₂.

[0018] Термин "арилалкокси" относится к -О(CH₂)_nAr, где n представляет собой целое число, выбранное из 1, 2, 3, 4, 5 или 6.

[0019] Термин "галогеналкокси" относится к заместителю -OR-X, где X представляет собой Cl, F, Br или I или любую их комбинацию.

[0020] Термин "галогеналкил" относится к алкилу, который замещен при помощи Cl, F, I или Br или любой их комбинации.

[0021] Термин "галоген" или "гало" относится к одному или нескольким атомам галогена, определенным как F, Cl, Br и I.

[0022] Термин "нитро" относится к заместителю -NО₂.

[0023] Термин тиоалкил относится к заместителю -SR.

[0024] На протяжении всего описания ссылки на соединения формулы I считаются, как включающие также все стереоизомеры, например, диастереомеры, энантиомеры и их смеси. В другом варианте осуществления, Формулу I следует рассматривать как включающую также их соли или гидраты. Иллюстративные соли включают, но не ограничиваются этим: гидрохлорид, гидробромид, гидройодид, трифторацетат и трифторметансульфонат.

[0025] Специалистам в данной области техники также будет понятно, что допускается дополнительное замещение, если не указано иное, при условии соблюдения правил химической связи и энергии деформации, и если продукт по-прежнему проявляет фунгицидную активность.

[0026] Другой вариант осуществления настоящего раскрытия представляет собой использование соединения формулы I, для защиты растения от атаки фитопатогенного организма или лечения растения, зараженного фитопатогенным организмом, включающее нанесение соединения формулы I или композиции, включающей соединение на почву, растение, часть растения, листья и/или корни.

[0027] Помимо этого, другой вариант осуществления настоящего раскрытия представляет собой композицию, полезную для защиты растения от атаки фитопатогенного организма и/или лечения растения, зараженного фитопатогенным организмом, включающую соединение формулы I и фитологически приемлемый материал-носитель.

Подробное описание изобретения

[0028] Соединения по настоящему раскрытию можно применять любым из множества известных способов, либо в виде соединений, либо в виде композиций, содержащих соединения. Например, соединения можно наносить на корни или листья растений для борьбы с различными грибами, не повреждая коммерческую ценность растений. Материалы могут применяться в форме любого из обычно используемых типов препаратов, например, в виде, растворов, дустов, смачивающихся порошков, жидких концентратов или эмульгируемых концентратов.

[0029] Предпочтительно, соединения по настоящему раскрытию применяют в виде состава, включающего одно или несколько соединений формулы I с фитологически приемлемым носителем. Концентрированные составы можно диспергировать в воде или других жидкостях, для нанесения, или составы могут быть могут быть пылевидными или гранулированными, которые затем можно применяться без дальнейшей обработки. Составы могут быть получены в соответствии с процедурами, которые являются обычными в области получения химикатов сельскохозяйственного назначения.

[0030] В настоящем описании рассматриваются все растворители, при помощи которых одно или несколько соединений могут быть сформулированы для доставки и использования в качестве фунгицида. Обычно, композиции применяют в виде водных суспензий или эмульсий. Такие суспензии или эмульсии можно получить из водорастворимых, водосуспендируемых или эмульгируемых композиций, которые представляют собой твердые вещества, обычно известные как смачивающиеся порошки; или жидкости, обычно известные как эмульгируемые концентраты, водные суспензии или суспензионные концентраты. Как легко понять, любой материал, к которому можно добавить эти соединения, может быть использован при условии, что он дает желаемую полезность без значительного вмешательства в активность этих соединений в качестве противогрибковых средств.

[0031] Смачивающиеся порошки, которые могут быть уплотнены с образованием воднодиспергируемых гранул, содержат однородную смесь одного или нескольких соединений формулы I, инертный носитель и поверхностно-активные вещества. Концентрация соединения в смачивающимся порошке может быть от около 10 процентов до около 90 процентов по массе от общей массы смачивающегося порошка, более предпочтительно около 25 массовых процентов до около 75 массовых процентов. При получении композиции смачивающегося порошка соединения можно смешать с любым тонкоизмельченным твердым веществом, таким как профиллит, тальк, мел, гипс, фуллерова глина, бентонит, аттапульгит, крахмал, казеин, глютен, монтмориллонитовые глины, диатомовые земли, очищенные силикаты или подобные. В таких операциях тонко измельченный носитель и поверхностно-активные вещества обычно смешивают с соединением (соединениями) и перемалывают.

[0032] Эмульгируемые концентраты соединений формулы I могут содержать удобную концентрацию, такую как от около 1 массового процента до около 50 массовых процентов соединения, в подходящей жидкости, в расчете на общую массу концентрата. Соединения можно растворить в инертном носителе, который является либо смешивающимся с водой растворителем, либо смесью несмешивающихся с водой органических растворителей и эмульгаторов. Концентраты могут быть разбавлены водой и маслом для образования смесей для опрыскивания в виде эмульсий масло-в-воде. Полезные органические растворители включают ароматические соединения, особенно высококипящие нафталиновые и олефиновые фракции нефти, такие как тяжелый лигроин, обогащенный ароматикой. Также могут быть использованы другие органические растворители, например, терпеновые растворители, включая производные канифоли, алифатические кетоны, такие как циклогексанон, и сложные спирты, такие как 2-этоксиэтанол.

[0033] Эмульгаторы, которые могут быть успешно использованы в настоящей заявке, могут быть легко определены специалистами в данной области и включают различные неионные, анионные, катионные и амфотерные эмульгаторы или смесь двух или более эмульгаторов. Примеры неионных эмульгаторов, полезных в получении эмульгируемых концентратов, включают полиалкиленгликолевые эфиры и продукты конденсации алкил- и арилфенолов, алифатических спиртов, алифатических аминов или жирных кислот с этиленоксидом, пропиленоксидами, такие как этоксилированные алкилфенолы и сложные эфиры карбоновых кислот, солюбилизированные с полиолом или полиоксиалкиленом. Катионные эмульгаторы включают четвертичные аммониевые соединения и соли жирных аминов. Анионные эмульгаторы включают растворимые в масле соли (например, кальция) алкиларилсульфоновых кислот, растворимые в масле соли или сульфатированные полигликолевые эфиры и подходящие соли фосфатированного полигликолевого эфира.

[0034] Типичные органические жидкости, которые можно использовать для получения эмульгируемых концентратов соединений по настоящему изобретению, представляют собой ароматические жидкости, такие как ксилол, пропилбензольные фракции; или смешанные нафталиновые фракции, минеральные масла, замещенные ароматические органические жидкости, такие как диоктилфталат; керосин; диалкиламиды различных жирных кислот, в частности диметиламиды жирных гликолей и производных гликоля, такие как н-бутиловый эфир, этиловый эфир или метиловый эфир диэтиленгликоля, метиловый эфир триэтиленгликоля, нефтяные фракции или углеводороды, такие как минеральное масло, ароматические растворители, парафиновые масла и тому подобные; растительные масла, такие как соевое масло, рапсовое масло, оливковое масло, касторовое масло, масло семян подсолнечника, кокосовое масло, кукурузное масло, хлопковое масло, льняное масло, пальмовое масло, арахисовое масло, сафлоровое масло, кунжутное масло, тунговое масло и тому подобные; эфиры вышеуказанных растительных масел; и подобные. Смеси двух или более органических жидкостей также можно использовать при получении эмульгируемого концентрата. Органические жидкости включают ксилольные и пропилбензольные фракции, при этом ксилол является наиболее предпочтительным в некоторых случаях. Поверхностно-активные диспергирующие агенты обычно используют в жидких композициях в количестве от 0,1 до 20 масс.% в расчете на общую массу диспергирующего агента с одним или несколькими соединениями. Композиции могут также содержать другие совместимые добавки, например регуляторы роста растений и другие биологически активные соединения, используемые в сельском хозяйстве.

[0035] Водные суспензии включают суспензии одного или нескольких нерастворимых в воде соединений формулы I, диспергированных в водном растворителе, в концентрации от примерно 1 до примерно 50 масс.% в расчете на общую массу водной суспензии. Суспензии получают путем тонкого измельчения одного или нескольких соединений и интенсивного смешивания исходного вещества с носителем, состоящим из воды и поверхностно-активных веществ, выбранных из тех же типов, которые обсуждались выше. Другие компоненты, такие как неорганические соли и синтетические или натуральные смолы, также могут быть добавлены для увеличения плотности и вязкости водного растворителя.

[0036] Соединения формулы I могут также применяться в виде гранулированных композиций, которые особенно полезны для нанесения на почву. Гранулированные композиции обычно содержат от примерно 0,5 до примерно 10 масс.%, в расчете на общую массу гранулированного состава, соединения (соединений), диспергированного в инертном носителе, который полностью или в значительной части состоит из грубо измельченного инертного материала, такого как аттапульгит, бентонит, диатомит, глина, или аналогичного недорогого вещества. Такие композиции обычно получают путем растворения соединения в подходящем растворителе и нанесения его на гранулированный носитель, который был получен с соответствующим размером частиц, в диапазоне от примерно 0,5 до примерно 3 мм. Подходящий растворитель представляет собой растворитель, в котором соединение растворимо в значительной степени или полностью. Такие композиции также можно получить путем приготовления густой массы или пасты носителя, соединения и растворителя, и измельчения и сушки с получением желаемой гранулированной частицы.

[0037] Дусты, содержащие соединения формулы I, могут быть получены путем тщательного смешивания одного или нескольких соединений в порошкообразной форме с подходящим порошковым сельскохозяйственным носителем, таким как, например, каолиновая глина, измельченная вулканическая порода и подобные. Дусты могут содержать от около 1 до около 10 масс.% соединений, в расчете на общую массу дуста.

[0038] Композиции могут дополнительно содержать адъювантные поверхностно-активные вещества для улучшения осаждения, смачивания и проникновения соединений на целевую культуру и организм. Эти адъювантные поверхностно-активные вещества необязательно можно использовать в качестве компонента композиции или в виде баковой смеси. Количество адъювантного поверхностно-активного вещества обычно будет варьироваться от 0,01 до 1,0 процента по объему, в расчете на распыляемый объем воды, предпочтительно от 0,05 до 0,5 об.%. Подходящие адъювантные поверхностно-активные вещества включают, но не ограничиваются этим, этоксилированные нонилфенолы, этоксилированные синтетические или натуральные спирты, соли сложных эфиров сульфоянтарных кислот, этоксилированные органосиликоны, этоксилированные жирные амины, смеси поверхностно-активных веществ с минеральными или растительными маслами, маслянистый концентрат, который снижает повреждение целевых культур (минеральное масло (85%)+эмульгаторы (15%)); этоксилат нонилфенола; четвертичную аммониевую соль бензилкокоалкилдиметила; смесь нефтяного углеводорода, алкиловых эфиров, органической кислоты и анионного поверхностно-активного вещества; C₉-C₁₁ алкилполигликозид; этоксилат фосфатированного спирта; этоксилат натурального первичного спирта (C₁₂-C₁₆); ди-втор-бутилфенол EO-PO блок-сополимер; полисилоксан с концевыми метильными группами; этоксилат нонилфенола+мочевино-аммониевый нитрат; эмульгированное метилированное растительное масло; этоксилат тридецилового спирта (синтетический) (8EO); этоксилат таллового амина (15 EO); PEG (400) диолеат-99. Композиции также могут включать эмульсии масло-в-воде, такие, которые описаны в заявке на патент США № 11/495228, раскрытие которой явно включено в настоящую заявку посредством ссылки.

[0039] Композиции необязательно могут включать комбинации, которые содержат другие пестицидные соединения. Такие дополнительные пестицидные соединения могут представлять собой фунгициды, инсектициды, гербициды, нематоциды, майтициды, артроподициды, бактерициды или их комбинации, которые совместимы с соединениями по настоящему изобретению в среде, выбранной для применения, и не являются антагонистичными по отношению к активности соединений по настоящему изобретению. Следовательно, в таких вариантах осуществления, другое пестицидное соединение используют в качестве дополнительного токсиканта для аналогичного или для другого применения в пестицидах. Соединения формулы I и пестицидное соединение в комбинации обычно могут присутствовать в массовом соотношении от 1:100 до 100:1.

[0040] Соединения по настоящему раскрытию также можно объединить с другими фунгицидами с образованием фунгицидных смесей и их синергических смесей. Фунгицидные соединения по настоящему раскрытию часто применяют в сочетании с одним или несколькими другими фунгицидами для борьбы с более широким спектром нежелательных заболеваний. При использовании в сочетании с другим(и) фунгицидом(фунгицидами), заявленные в настоящем изобретении соединения можно сформулировать с другим(и) фунгицидом(фунгицидами), смешать в баковую смесь с другим(и) фунгицидом(фунгицидами) или наносить последовательно с другим(и) фунгицидом (фунгицидами). Такие другие фунгициды могут включать 2-(тиоцианатометилтио)-бензотиазол, 2-фенилфенол, 8-гидроксихинолинсульфат, метоктрадин, амисульбром, антимицин, Ampelomyces quisqualis, азаконазол, азоксистробин, Bacillus subtilis, Bacillus subtilis штамм QST713, беналаксил, беномил, бентиаваликарб-изопропил, бензовиндифлупир, бензиламинобензол-сульфонатная (BABS) соль, бикарбонаты, бифенил, бисмертиазол, битертанол, биксафен, бластицидин-S, бура, смесь Бордо, боскалид, бромуконазол, бупиримат, полисульфид кальция, каптафол, каптан, карбендазим, карбоксин, карпропамид, карвон, Хлоазафенон, хлоронеб, хлороталонил, хлозолинат, Coniothyrium minitans, гидроксид меди, октаноат меди, оксихлорид меди, сульфат меди, сульфат меди (трехосновный), кумоксиксистробин, оксид меди, циазофамид, цифлуфенамид, цимоксанил, ципроконазол, ципродинил, дазомет, дебакарб, диаммоний этиленбис- (дитиокарбамат), дихлофлуанид, дихлорфен, диклоцимет, дикломезин, дихлоран, диэтофенкарб, дифеноконазол, дифензокват ион, дифлуметорим, диметоморф, димоксистробин, диниконазол, диниконазол-М, динобутон, динокап, дифениламин, дипиметитрон, дитианон, додеморф, додеморфацетат, додин, свободное основание додин, эдифенфос, энестробин, энестробурин, эноксастробин, эпоксиконазол, этабоксам, этиоксихин, этридиазол, фамоксадон, фенамидон, фенаминостробин, фенаримол, фенбуконазол, фенфурам, Фенхексимид, феноксанил, фенпиклонил, фенпропидин, фенпропиморф, фенпиразамин, фентин, фентин ацетат, фентин гидроксид, фербам, феримзон, флюазин, флудиоксонил, флуфеноксистробин, флуморф, флюопиколид, флюопирам, фтормид, флуоксастробин, флюквиназол, флюсилазол, флусульфамид, флутианил, флутоланил, флутриафол, флюсапироксад, фоллет, формальдегид, фосетил, фосетил-алюминий, фуберидазол, фуралаксил, фураметпир, гуазатин, гуазатин ацетат, GY-81, гексахлорбензол, гексаконазол, гимексазол, имазалил, имазалил сульфат, имибенконазол, иминоктадин, иминоктадинтриацетат, иминоктадин трис (альбезилат), иодокарб, ипконазол, ипфенпиразолон, ипробенфос, ипродион, ипроваликарб, изофетамид, изопротиолан, изопирамас, изоцианил, касугамицин, касугамицин гидрохлорид гидрат, крезоксим-метил, ламинарин, манкопер, манкозеб, мандестробин, мандипропамид, манеб, мефеноксам, мепапипирим, мепронил, мептилдинокап, хлористая ртуть, оксид ртути, хлорид ртути, металаксил, металаксил-М, метам, аммоний, метам-калий, метам-натрий, метконазол, метасульфокарб, метилйодид, метилизотиоцианат, метирам, метоминостробин, метрафенон, милдиомицин, миклобутанил, набам, нитротал-изопропил, нуаримол, октилинон, офурсал, олеиновая кислота (жирные кислоты), оризастробин, оксадиксил, оксатиапипролин, оксин-меди, оксоконазолфумарат, оксикарбоксин, пефуразоат, пенконазол, пенцикурон, пенфлуфен, пентахлорфенол, пентахлорфениллаурат, пентиопирад, фенилртуть ацетат, фосфоновая кислота, фталид, пикарбутразокс, пикоксистробин, полиоксин В, полиоксины, полиоксорим, бикарбонат калия, калий гидроксихинолинсульфат, пробеназол, прохлораз, процимидон, пропамокарб, пропамокарб гидрохлорид, пропиконазол, пропинеб, прокиназид, протиоконазол, пираклостробин, пираметростробин, пираоксистробин, пиразифлюмид, пиразофос, пирибенкарб, пирибутикарб, пирифенокс, пириметанил, пириофенон, пиризоксазол, пирокилон, хинокламин, хиноксифен, квинтозин, экстракт Reynoutria sachalinensis, седаксан, силтиофам, симеконазол, натрий 2-фенилфеноксид, бикарбонат натрия, пентахлорфеноксид натрия, спироксамин, сера, SYP-Z048, смолистые масла, тебуконазол, тебуфлоквин, текназен, тетраконазол, тиабендазол, тифлузамид, тиофанат-метил, тирам, тиадинил, толофос-метил, толкарб, толилфлуанид, триадимефон, триадименол, триазоксид, триклопирикарб, трициклазол, тридеморф, трифлоксиксистробин, трифлумизол, трифорин, тритиконазол, валидамицин, валифеналат, валифенал, винклозолин, зинеб, зирам, зоксамид, Candida oleophila, Fusarium оксиsporum, Gliocladium spp., Phlebiopsis gigantea, Streptomyces griseoviridis, Trichoderma spp., (RS)-N- (3,5-дихлорфенил)-2-(метоксиметил)сукцинимид, 1,2-дихлорпропан, 1,3-дихлор-1,1,3,3-тетрафторацетонгидрат, 1-хлор-2,4-динитронафталин, 1-хлор-2-нитропропан, 2-(2-гептадецил-2-имидазолин-1-ил) этанол, 2,3-дигидро-5-фенил-1,4-дитихин 1,1,4,4-тетраоксид, 2-метоксиэтилртутный ацетат, 2-метоксиэтилртутный хлорид, 2-метоксиэтилртутный силикат, 3-(4-хлорфенил)-5-метилраданин, 4-(2-нитропроп-1-енил) фенилтиоцианат, ампропилфос, анилазин, азитирам, полисульфид бария, Bayer 32394, бенноланил, бенхинокс, бентанурон, бензамакрил, бензамакрил-изобутил, бензаморф, бинапакрил, бис (метилртути) сульфат, бис (трибутилтин) оксид, бутиобат, кадмий кальций медь цинк хроматсульфат, карбаморф, CECA, хлобентиазон, хлораниформетан, хлорфеназол, хлорхинокс, климбазол, бис (3-фенилсалицилат)меди, медь цинк хромат, куфранеб, гидразиний сульфат меди, купробам, циклофурамид, ципендазол, ципрофурам, Декафентин, дихлон, дихлозолин, диклобутразол, диметиримол, динокон, динонсульфон, динотербон, дипиритион, диталимфос, додицин, дразоксолон, EBP, ESBP, этаконазол, этем, этирим, фенаминосульф, фенапанил, фениотпан, флюотримазол, фуркарбанил, фурконазол, фурконазол-цис, мехамекс, фурофанат, глиодин, гризеофульвин, галакринат, Hercules 3944, гексилтиофос, ICIA0858, Изопамфос, изоваледиол, мебенил, мекарбинзид, метазоклолон, метфлурок, метилртуть дициандиамид, метсульфовакс, милнеб, мукохлорный ангидрид, миклозолин, N-3,5-дихлорфенил-сукцинимид, N-3-нитрофенилитаконимид, натамицин, N-этилмеркурио-4-толуолсульфонанилид, никель-бис(диметилдитиокарбамат), OCH, фенилртуть диметилдитиокарбамат, нитрат фенилртути, фосдифен, протиокарб, протиокарб гидрохлорид, пиракарболид, пиридинитрил, пиоксихлор, пиоксифур, хинацетол, хинацетол сульфат, хиназамид, квинконазол, рабензазол, салициланилид, SSF-109, сультропен, текорам, тиадифтор, тициофен, тиохлорфенфим, тиофенат, тиохинокс, тиоксимид, триамифос, триаримол, триазбутил, трихломид, урбацид, зариламид и любые их комбинации.

[0041] Помимо этого, соединения, описанные в настоящей заявке можно объединить с другими пестицидами, включая инсектициды, нематоциды, майтициды, артроподициды, бактерициды или их комбинации, которые совместимы с соединениями по настоящему раскрытию, в среде, выбранной для применения и не антагонистической к активности соединений по настоящему изобретению, с образованием пестицидных смесей и их синергических смесей. Фунгицидные соединения по настоящему раскрытию можно применять в сочетании с одним или несколькими другими пестицидами для контроля более широкого круга нежелательных вредителей. При использовании в сочетании с другими пестицидами, заявленные в настоящем изобретении соединения можно сформулировать с другим(и) пестицидом(пестицидами), смешать в баковую смесь с другим(и) пестицидом(пестицидами) или наносить последовательно с другим(и) пестицидом(пестицидами). Типичные инсектициды включают, но не ограничиваются этим: 1,2-дихлорпропан, абамектин, ацефат, ацетамиприд, ацетион, ацетопрол, акринатрин, акрилонитрил, афидопиропен, аланикарб, альдикарб, альдоксикарб, альдрин, аллетрин, аллосамидин, аллилцикарб, альфа-циперметрин, альфа-экдизон, альфа-эндосульфан, амидитион, аминокарб, амитон, амитон оксалат, амитраз, анабасин, атидатион, азадирактин, азаметифос, азинфос-этил, азинфос-метил, азотоат, бария гексафторсиликат, бартрин, бендиокарб, бенфуракарб, бенсултап, бета-цифлутрин, бета-циперметрин, бифентрин, биоаллетрин, биоэтанометрин, биоперметрин, бистрифлурон, боракс, борная кислота, брофланилид, бромофенвинфос, бромоциклен, бром-ДДТ, бромофос, бромофос-этил, буфенкарб, бупрофензин, бутакарб, бутатиофос, бутокарбоксим, бутонат, бутоксикарбоксим, кадусафос, кальция арсенат, кальция полисульфид, камфехлор, карбанолат, карбарил, карбoфуран, дисульфид углерода, тетрахлорид углерода, карбoфенотион, карбoсульфан, картап, картап гидрохлорид, хлорантранилирол, хлорбициклен, хлордан, хлордекон, хлордимеформ, хлордимеформ гидрохлорид, хлорэтоксифос, хлорфенапир, хлорфенвинфос, хлорфлуазурон, хлормефос, хлороформ, хлоропикрин, хлорфоксим, хлоразофос, хлорпирифос, хлорпирифос-метил, хлортиофос, хромафенозид, цинерин I, цинерин II, цинерины, цисметрин, клацифос, клоэтокарб, клозантел, клотианидин, меди ацетоарсенит, меди арсенат, меди нафтенат, меди олеат, кумафос, кумитоат, кротамитон, кротоксифос, крумофат, криолит, цианофенфос, цианофос, циантоат, циантранилипрол, цикланилипрол, циклетрин, циклопротрин, цифлутрин, цигалотрин, циперметрин, цифенотрин, циромазин, цитиоат, ДДТ, декарбoфуран, дельтаметрин, демефион, демефион-O, демефион-S, деметон, деметон-метил, деметон-O, деметон-O-метил, деметон-S, деметон-S-метил, деметон-S-метилсульфон, диафентиурон, диалифос, диатомовая земля, диазинон, дикаптон, дихлофентион, дихлорвос, диклормезотиаз, дикрезил, дикротoфос, дицикланил, диелдрин, дифлубензурон, дилор, димефлутрин, димефокс, диметан, диметоат, диметрин, диметилвинфос, диметилан, динекс, динекс-диклексин, динопроп, диносам, динотефуран, диофенолан, диоксабензофос, диоксакарб, диоксатион, дисульфотон, дитикрофос, d-лимонен, DNOC, DNOC-аммоний, DNOC-калий, DNOC-натрий, дорамектин, экдистерон, эмамектин, эмамектин бензоат, EMPC, эмпентрин, эндосульфан, эндотион, эндрин, EPN, эпофенонан, эприномектин, эсдепаллетрин, эсфенвалерат, этафос, этиофенкарб, этион, этипрол, этоат-метил, этопрофос, этил формиат, этил-DDD, этилендибромид, этилендихлорид, этиленоксид, этофенпрокс, этримфос, EXD, фамфур, фенамифос, феназафлор, фенхлорфос, фенетакарб, фенфлутрин, фенитротион, фенoбукарб, феноксакрим, феноксикарб, фенпиритрин, фенпропaтрин, фенсульфотион, фентион, фентион-этил, фенвалерат, фипронил, флометохин, флоникамид, флубендиамид, флукофурон, флуциклоксурон, флуцитринат, флуфенерим, флуфеноксурон, флуфенпрокс, флуфипрол, флугексафон, флупирадифурон, флувалинат, фонофос, форметанат, форметанат гидрохлорид, формотион, формпаранат, формпаранат гидрохлорид, фосметилан, фоспират, фостиетан, фуратиокарб, фуретрин, гамма-цигалотрин, гамма-HCH, галфенпрокс, галогенфенозид, HCH, HEOD, гептахлор, гептафлутрин, гептенофос, гетерофос, гексафлумурон, HHDN, гидраметилнон, цианистый водород, гидропрен, гиквинкарб, имидаклоприд, имипротрин, индоксакарб, иодметан, IPSP, исазофос, изобензан, изокарбoфос, изодрин, изофенфос, изофенфос-метил, изопрокарб, изопротиолан, изотиоат, изоксатион, ивермектин, джасмолин I, джасмолин II, йодфенфос, ювенильный гормон I, ювенильный гормон II, ювенильный гормон III, каппа-бифентрин, каппа-тефлутрин, келеван, кинопрен, лямбда-цигалотрин, арсенат свинца, лепимектин, лептофос, линдан, лиримфос, луфенурон, лутидaтион, малатион, малонобен, мазидокс, meкарбам, мекарфон, меназон, мефосфолан, хлорид ртути, месулфенфос, метафлумизон, метакрифос, метамидофос, метидaтион, метиокарб, метокротoфос, метомил, метопрен, метоксихлор, метоксифенозид, метилбромид, метилизотиоцианат, метилхлороформ, метиленхлорид, метофлутрин, метолкарб, метоксадиазон, мевинфос, мексакарбат, милбемектин, милбемицин оксим, мипафокс, мирекс, молосултап, момфторотрин, монокротoфос, мономегипо, моносултап, морфотион, моксидектин, нафталофос, налед, нафталин, никотин, нифлуридид, нитенпирам, нитиазин, нитрилакарб, новалурон, новифлумурон, oметоат, оксамил, оксидеметон-метил, оксидепрофос, оксидисульфотон, пара-дихлорбензол, паратион, паратион-метил, пенфлурон, пентахлорфенол, перметрин, фенкаптон, фенотрин, фентоат, форат, фосалон, фосфолан, фосмет, фоснихлор, фосфамидон, фосфин, фоксим, фоксим-метил, пириметафос, пиримикарб, пиримифос-этил, пиримифос-метил, калия арсенит, калия тиоцианат, pp'-ДДТ, праллетрин, прекоцен I, прекоцен II, прекоцен III, примидофос, профенoфос, профлуралин, промацил, промекарб, пропaфос, пропeтамфос, пропоксур, протидaтион, протиофос, протоат, протрифенбут, пифлубумид, пираклофос, пирафлупрол, пиразофос, пиресметрин, пиретрин I, пиретрин II, пиретрины, пиридабен, пиридалил, пиридафентион, пирифлухиназон, пиримидифен, пириминостробин, пиримитат, пирипрол, пирипроксифен, кассия, хиналфос, хиналфос-метил, хинотион, рафоксанид, ресметрин, ротенон, риания, сабадилла, шрадан, селамектин, силафлуoфен, силикагель, натрия арсенит, натрия фторид, натрия гексафторсиликат, натрия тиоцианат, софамид, спинеторам, спиносад, спиромезифен, спиротетрамат, сулкофурон, сулкофурон-натрий, сулфлурамид, сульфотеп, сулфоксaфлор, сулфурилфторид, сулпрофос, тау-флувалинат, тазимкарб, TDE, тебуфенозид, тебуфенпирад, тебупиримфос, тефлубензурон, тефлутрин, темефос, TEPP, тераллетрин, тербуфос, тетрахлорэтан, тетрахлорвинфос, тетраметрин, тетраметилфлутрин, тетранилипрол, тета-циперметрин, тиаклоприд, тиаметоксам, тикрофос, тиокарбоксим, тиоциклам, тиоциклам оксалат, тиодикарб, тиофанокс, тиометон, тиосултап, тиосултап-динатрий, тиосултап-мононатрий, турингиенсин, тиоксазафен, толфенпирад, тралометрин, трансфлутрин, трансперметрин, триаратен, триазамат, триазофос, трихлорфон, трихлорметафос-3, трихлоронат, трифенoфос, трифлумезопирим, трифлумурон, триметакарб, трипрен, вамидотион, ваниллипрол, XMC, ксилилкарб, зета-циперметрин, золапрофос и любые их комбинации.

[0042] Кроме того, соединения, описанные в настоящей заявке, можно объединить с гербицидами, которые совместимы с соединениями по настоящему раскрытию в среде, выбранной для применения и не антагонистической к активности соединений по настоящему изобретению, с образованием пестицидных смесей и их синергических смесей. Фунгицидные соединения по настоящему раскрытию можно применять в сочетании с одним или несколькими гербицидами для контроля большого количества нежелательных растений. При использовании в сочетании с гербицидами, заявленные в настоящем изобретении соединения можно сформулировать с гербицидом(гербицидами), смешать в баковую смесь с гербицидом(гербицидами) или наносить последовательно с гербицидом(гербицидами). Типичные гербициды включают, но не ограничиваются этим: 4-CPA; 4-CPB; 4-CPP; 2,4-D; 3,4-DA; 2,4-DB; 3,4-DB; 2,4-DEB; 2,4-DEP; 3,4-DP; 2,3,6-TBA; 2,4,5-T; 2,4,5-TB; ацетохлор, ацифлуорфен, аклонифен, акролеин, алахлор, аллидохлор, аллоксидим, аллиловый спирт, алорак, аметридион, аметрин, амибузин, амикарбазон, амидосулфурон, аминоциклопирахлор, аминопиралид, амипрофос-метил, амитрол, аммония сулфамат, анилофос, анисурон, aсулам, атратон, атразин, азафенидин, азимсулфурон, азипротрин, барбан, BCPC, бефлубутамид, беназолин, бенкарбазон, бенфлуралин, бенфуресат, бенсулфурон, бенсулид, бентазон, бензaдокс, бензфендизон, бензипрам, бензобициклон, бензофенap, бензофлуор, бензоилпроп, бензтиазурон, бициклопирон, бифенокс, биланафос, биспирибак, боракс, бромацил, бромбонил, бромбутид, бромфеноксим, бромоксинил, бромпиразон, бутахлор, бутафенацил, бутамифос, бутенахлор, бутидазол, бутиурон, бутралин, бутооксидим, бутурон, бутилат, диметиларсиновая кислота, кафенстрол, кальция хлорат, кальция цианамид, камбендихлор, карбaсулам, карбетамид, карбоксазол, хлорпрокарб, карфентразон, CDEA, CEPC, клометоксифен, хлорамбен, хлоранокрил, хлоразифоп, хлоразин, хлорбромурон, хлорбуфам, хлоретурон, хлорфенac, хлорфенпроп, хлорфлуразол, хлорфлуренол, хлоридазон, хлоримурон, хлорнитрофен, хлоропон, хлорртолурон, хлороксурон, хлороксинил, хлорпрофам, хлорсулфурон, хлоротал, хлортиамид, цинидон-этил, цинметилин, циносулфурон, цисанилид, клетодим, клиодинат, клодинафоп, клофоп, кломазон, кломепроп, клопроп, клопроксидим, клопиралид, клорансулам, CMA, меди сульфат, CPMF, CPPC, кредазин, крезол, кумилурон, цианaтрин, цианазин, циклоат, циклопириморат, циклосулфамурон, циклоксидим, циклурон, цигалофоп, циперкват, ципразин, ципразол, ципромид, даимурон, далапон, дазомет, делахлор, десмедифам, десметрин, ди-аллат, дикамба, дихлобенил, дихлоралуреа, дихлормат, дихлорпроп, дихлорпроп-P, диклофоп, диклосулам, диетамкват, диетатил, дифенoпентен, дифеноксурон, дифензокват, дифлуфеникан, дифлуфензопир, димефурон, димепиперат, диметахлор, диметаметрин, диметенамид, диметенамид-P, димексано, димидазон, динитрамин, динофенат, динопроп, диносам, диносеб, динотерб, дифенамид, дипропeтрин, дикват, дисул, дитиопир, диурон, DMPA, DNOC, DSMA, EBEP, эглиназин, эндотал, эпроназ, EPTC, эрбон, эспрокарб, эталфлуралин, этаметсулфурон, этидимурон, этиолат, этофумесат, этоксифен, этоксисулфурон, этинофен, этнипромид, этобензанид, EXD, фенaсулам, фенoпроп, феноксапроп, феноксапроп-P, феноксасульфон, фенхинотрион, фентеракол, фентиапроп, фентразамид, фенурон, сульфат железа, флампроп, флампроп-M, флазасулфурон, флорaсулам, флуазифоп, флуазифоп-P, флуазолат, флукарбазон, флуцетосулфурон, флухлоралин, флуфенацет, флуфеникан, флуфенпир, флуметсулам, флумезин, флумиклорак, флумиоксазин, флумипропин, флуометурон, фтордифен, фторгликофен, фтормидин, фторнитрофен, флуoтиурон, флуpоксам, флупропацил, флупропанат, флупирсулфурон, флуридон, флурoхлоридон, флуроксипир, флуртамон, флутиацет, фомесафен, форамсулфурон, фосамин, фурилоксифен, глуфосинат, глуфосинат-P, глифосат, галауксифен, галосафен, галосулфурон, галоксидин, галоксифоп, галоксифоп-P, гексахлорацетон, гексафлурат, гексазинон, имазаметабенз, имазамox, имазапик, имазапир, имазахин, имазетапир, имазосулфурон, инданофан, индазифлам, иодбонил, иодметан, иодсулфурон, иофенсулфурон, иоксинил, ипазин, ипфенкарбазон, ипримидам, изокарбамид, изоцил, изометиозин, изонорурон, изополинат, изопропалин, изопротурон, изоурон, изоксабен, изоксахлортол, изоксафлутол, изоксапирифоп, карбутилат, кетоспирадокс, лактофен, ленацил, линурон, MAA, MAMA, MCPA, MCPA-тиоэтил, MCPB, мекопроп, мекопроп-P, мединотерб, мефенацет, мефлуидид, мезопразин, мезосулфурон, мезотнон, метам, метамифоп, метамитрон, метазахлор, метазосулфурон, метфлуразон, метабензтиазурон, металпропалин, метазол, метиобенкарб, метиозолин, метиурон, метометон, метопротрин, метилбромид, метилизотиоцианат, метилдимрон, метобензурон, метобромурон, метолахлор, метосулам, метоксурон, метрибузин, метсулфурон, молинат, моланид, монизоурон, монохлоруксусная кислота, монолинурон, монурон, морфамкват, MSMA, напроанилид, напропамид, напропамид-M, напталам, небурон, никосулфурон, нипираклофен, нитралин, нитрофен, нитрофлуорфен, норфлуразон, норурон, OCH, орбенкарб, орто-дихлорбензол, ортосулфамурон, оризалин, оксадиаргил, оксадиазон, оксапиразон, оксасулфурон, оксазикломефон, оксифлуорфен, парафлурон, паракват, пебулат, пеларгоновая кислота, пендиметалин, пенокссулам, пентахлорфенол, пентанoхлор, пентоксазон, перфлуидон, петоксамид, фенизофам, фенмедифам, фенмедифам-этил, фенобензурон, ацетат фенилтрути, пиклорам, пиколинaфен, пиноксаден, пиперофос, калия арсенит, калия азид, калия цианат, претилахлор, примисулфурон, проциазин, продиамин, профлуазол, профлуралин, профоксидим, проглиназин, прометон, прометрин, пропaхлор, пропанил, пропaхизафоп, пропазин, профам, пропизохлор, пропоксикарбазон, пропирисулфурон, пропизамид, просулфалин, просульфокарб, просулфурон, проксан, принахлор, пиданон, пираклонил, пирафлуфен, пирасульфотол, пиразолинат, пиразосулфурон, пиразоксифен, пирибензоксим, пирибутикарб, пириклор, пиридафол, пиридат, пирифталид, пириминобак, пиримисульфан, пиритиобак, пироксасульфон, пироксулам, хинклорак, хинмерак, хинокламин, хинонамид, хизалофоп, хизалофоп-P, родетанил, римсулфурон, сафлуфенацил, S-метолахлор, себутилазин, секбуметон, сетоксидим, сидурон, симазин, симетон, симетрин, SMA, натрия арсенит, натрия азид, натрия хлорат, сулкотрион, сулфаллат, сулфентразон, сульфометурон, сульфосульфурон, серная кислота, сулгликапин, свеп, TCA, тебутам, тебутиурон, тефурилтрион, темботрион, тепралоксидим, тербацил, тербукарб, тербухлор, тербуметон, тербутилазин, тербутрин, тетрафлурон, тенилхлор, тиазафлурон, тиазопир, тидиазимин, тидиазурон, тиенкарбазон-метил, тифенсулфурон, тиобенкарб, тиафенацил, тиокарбазил, тиоклопим, толпиралат, топрамезон, тралкоксидим, триaфамон, три-аллат, триaсулфурон, триазифлам, трибенурон, трикамба, триклопир, тридифан, триэтазин, трифлоксисулфурон, трифлудимоксазин, трифлуралин, трифлусулфурон, трифоп, трифопсим, тригидрокситриазин, триметурон, трипропиндаn, тритак, тритосулфурон, вернолат и ксилахлор.

[0043] Другой вариант осуществления настоящего раскрытия представляет способ для контроля или предотвращения поражения грибами. Этот способ включает нанесение на почву, растение, корни, листву или очаг гриба или на очаг, в котором необходимо предотвратить заражение (например, на зерновые или виноградные растения), фунгицидно эффективного количества одного или нескольких соединений формулы I. Соединения являются подходящими для лечения различных растений на фунгицидных уровнях, при этом они проявляют низкую фитотоксичность. Соединения могут быть полезны в качестве средства для защиты и/или уничтожения вредных организмов.

[0044] Было обнаружено, что соединения обладают значительным фунгицидным эффектом, особенно для сельскохозяйственного использования. Многие соединения особенно эффективны для использования с сельскохозяйственными культурами и садоводческими растениями.

[0045] Специалистам в данной области техники будет понятно, что эффективность соединений в отношении вышеперечисленных грибов доказывает общую полезность соединений в качестве фунгицидов.

[0046] Соединения имеют широкий диапазон активности против грибковых патогенов. Иллюстративные патогены могут включать, но не ограничиваются этим, патогены, вызывающее пятнистость листьев пшеницы (Zymoseptoria tritici), бурую ржавчину пшеницы (Puccinia triticina), желтую ржавчину пшеницы (Puccinia striiformis), паршу яблок (Venturia inaequalis), мучнистую росу виноградной лозы (Uncinula necator), ринхоспориоз ячменя (Rhynchosporium secalis), пирикуляриоз риса (Pyricularia oryzae), ржавчину сои (Phakopsora pachyrhizi), септориоз колоса пшеницы (Leptosphaeria nodorum), мучнистую росу пшеницы (Blumeria graminis f. sp.tritici), мучнистую росу ячменя (Blumeria graminis f. sp. hordei), мучнистую росу тыквенных культур (Erysiphe cichoracearum), антракноз тыквенных культур (Colletotrichum lagenarium), пятнистость листьев свеклы (Cercospora beticola), альтернариоз томатов (Alternaria solani) и гельминтоспориоз корней ячменя (Cochliobolus sativus). Точное количество активного вещества, необходимое для нанесения, зависит не только от конкретного применяемого активного вещества, но также от конкретного требуемого действия, вида грибка, который нужно контролировать, и стадии его роста, а также от части растения или другого продукта, который должен контактировать с соединением. Таким образом, все соединения и композиции, содержащие эти соединения, могут быть не одинаково эффективными при сходных концентрациях или против одних и тех же видов грибов.

[0047] Соединения эффективны при использовании для растений в ингибирующем заболевание и фитологически приемлемом количестве. Термин "ингибирующее заболевание и фитологически приемлемое количество" относится к количеству соединения, которое уничтожает или ингибирует заболевание растения, для которого требуется контроль, но не является значительно токсичным для растения. Это количество в основном будет в пределах от около 0,1 до около 1000 ч./млн (частей на миллион), предпочтительно от 1 до 500 ч./млн. Точная концентрация требуемого соединения зависит от контролируемого грибкового заболевания, типа применяемой композиции, способа нанесения, конкретных видов растений, климатических условий и тому подобного. Подходящая норма нанесения обычно находится в диапазоне от примерно 0,10 до примерно 4 фунтов/акр (от 0,01 до 0,45 г на квадратный метр, г/м²).

[0048] Любой диапазон или желаемое значение, приведенное в настоящей заявке, могут быть расширены или изменены без потери искомых эффектов, что очевидно для квалифицированного специалиста для понимания идей, изложенных в настоящей заявке.

[0049] Соединения формулы I могут быть получены с использованием известных химических процедур. Промежуточные вещества, не указанные конкретным образом в настоящем описании, являются либо коммерчески доступными, либо могут быть получены путями, раскрытыми в химической литературе, или могут быть легко синтезированы из коммерческих исходных материалов с использованием стандартных процедур.

Общие схемы

[0050] Следующие схемы иллюстрируют подходы к созданию пиколинамидных соединений формулы I. Следующие описания и примеры приведены для иллюстративных целей и не должны рассматриваться как ограничивающие, что касается заместителей или картин замещения.

[0051] Соединения формулы 1.2, где R₈ является таким, как первоначально определено, можно получить способом, представленным на Схеме 1, стадия a. Соединение формулы 1.1 можно обработать основанием, таким как N-циклогексил-N-метилциклогексанамин, в присутствии ацетата трифенилвисмута(V) и ацетата меди(II) в растворителе, таком как толуол, при температуре от около 23°C до 40°C, с получением соединений формулы 1.2, где R₈ такой, как определен ранее, как показано на стадии a. Альтернативно, соединения формулы 1.2, где R₈ является таким, как первоначально определено, можно получить способом, представленным на Схеме 1, стадия b. Соединение формулы 1.1 можно обработать триарилвисмутовым(III) реагентом (получен в соответствии со способом, представленным в Synthetic Commun. 1996, 26 (24), 4569-4575), таким как трис(4-фтор-2-метилфенил)висмутан, в присутствии окислителя, такого как перуксуная кислота, и катализатора, такого как ацетат меди(II), в растворителе, таком как дихлорметан, при температуре от около 23°C до 40°C с получением соединений формулы 1.2, где R₈ такой, как определен ранее, как показано на стадии b. Соединения формулы 1.3, где R₈ является таким, как первоначально определено, можно получить способом, представленным на Схеме 1, стадия c. Соединение формулы 1.1 можно обработать при помощи катализатора, такого как трис(дибензилиденацетон)дипалладий(0) (Pd₂(dba)₃), и лиганда, такого как дифенилфосфиноферроцен (dppf), в присутствии аллилкарбоната, такого как (E)-трет-бутил (4,4,4-трифторбут-2-ен-1-ил)карбонат, в растворителе, таком как THF, при температуре от около 23°C до 80°C, с получением соединений формулы 1.3, где R₈ такой, как определен ранее, как показано на стадии c. Соединения формулы 1.4, где R₈ является таким, как первоначально определено, можно получить способом, представленным на Схеме 1, стадия d. Соединение формулы 1.1 можно обработать (бромметил)бензолом в присутствии оксида серебра(I) и йодида калия в растворителе, таком как дихлорметан (DCM), при температуре от около 23°C до температуры кипения с обратным холодильником, с получением соединений формулы 1.4, как показано на стадии d.

Схема 1

[0052] Соединения формулы 2.2 можно получить способом, представленным на Схеме 2, стадия a. Соединение формулы 2.1 можно обработать 4-метоксибензил 2,2,2-трихлорацетимидатом в присутствии камфорсульфоновой кислоты (CSA) в растворителе, таком как DCM, при температуре от около 23°C, с получением соединений формулы 2.2, как показано на стадии a. Соединение формулы 2.3, можно получить способом, представленным на Схеме 2, стадия b. Соединение формулы 2.3 можно обработать триизопропилсилилхлоридом в присутствии основания, такого как имидазол, в растворителе, таком как дихлорметан (DCM), при температуре от около 0°C, с получением соединений формулы 2.3, как показано на стадии b.

Схема 2

[0053] Соединение формулы 3.2, где R₂ определен ранее, можно получить способом, представленным на Схеме 3, стадия a. Соединение формулы 3.1 можно обработать трет-бутилдиметилсилилхлоридом, в присутствии основания, такого как имидазол, в растворителе, таком как диметилформамид (DMF), при температуре от около 23°C, с получением соединений формулы 3.2, где R₂ такой, как определен ранее, как показано на стадии a.

Схема 3

[0054] Соединения формулы 4.1 можно получить способом, представленным на Схеме 4, стадия a. Соединение формулы 2.3 можно обработать восстановителем, таким как диизобутилалюмогидрид (DIBAL), в растворителе, таком как DCM, при температуре от около -78°C, с получением соединений формулы 4.1, как показано на стадии a.

Схема 4

[0055] Соединения формулы 5.1, где R₂ такой, как определен ранее, можно получить способом, представленным на Схеме 5, стадия a. Соединение формулы 3.2 можно обработать восстановителем, таким как диизобутилалюмогидрид (DIBAL), в растворителе, таком как DCM, при температуре от около -78°C, с получением соединений формулы 5.1, где R₂ такой, как определен ранее, как показано на стадии a.

Схема 5

[0056] Соединения формулы 6.2, где R₂ и R₄ такие, как определены ранее, можно получить способом, представленным на Схеме 4, стадия a. Соединение формулы 6.1, где R₄ такой, как определен ранее, можно обработать металлическим нуклеофилом, таким как R₂-MgBr, и восстановителем, таким как литийборгидрид, в растворителе, таком как THF, при температуре от около 0°C до температуры окружающей среды, с получением соединений формулы 6.2, где R₂ и R₄ такие, как определены ранее, как показано на стадии a.

Схема 6

[0057] Соединения формулы 7.1, где R₂ и R₃ такие, как определены ранее, можно получить способом, представленным на Схеме 7, стадия a. Соединение формулы 4.1, где R₃ такой, как определен ранее, можно обработать металлическим нуклеофилом, таким как R₂-MgBr, в растворителе, таком как диэтиловый эфир, при температуре от около -78°C до температуры окружающей среды с получением соединений формулы 7.1, где R₂ и R₃ такие, как определены ранее, как показано на стадии a.

Схема 7

[0058] Соединения формулы 8.1, где R₂ и R₃ такие, как определены ранее, можно получить способом, представленным на Схеме 5, стадия a. Соединение формулы 5.1, где R₂ такой, как определен ранее, можно обработать металлическим нуклеофилом, таким как R₃-MgBr, в растворителе, таком как диэтиловый эфир, при температуре от около -78°C до температуры окружающей среды, с получением соединений формулы 8.1, где R₂ и R₃ такие, как определены ранее, как показано на стадии a.

Схема 8

[0059] Соединения формулы 9.3, где R₂ такой, как определен ранее, можно получить способом, представленным на Схеме 9, стадии a-b. Соединение формулы 9.1 можно обработать основанием, таким как гидрид натрия, и (бромметил)бензолом в растворителе, таком как DMF, при температуре от около 0°C до температуры окружающей среды, с получением соединений формулы 9.2, как показано на стадии a. Соединение формулы 9.2, где R₂ такой, как определен ранее, можно обработать церий-аммоний нитратом в растворителе, таком как ацетонитрил, при температуре от около 0°C, с получением соединений формулы 9.3, где R₂ такой, как определен ранее, как показано на стадии b.

Схема 9

[0060] Соединения формулы 10.4, где R₈ такой, как определен ранее, можно получить способом, представленным на Схеме 10, стадии a-c. Соединение формулы 10.1 можно обработать основанием, таким как гидрид натрия, и 4-метоксибензилбромидом в растворителе, таком как DMF, при температуре от около 0°C до температуры окружающей среды, с получением соединений формулы 10.2, как показано на стадии a. Соединение формулы 10.2, можно обработать тетрабутиламмонийфторидом в растворителе, таком как THF, при температуре от около 0°C до температуры окружающей среды, с получением соединений формулы 10.3, как показано на стадии b. Соединение формулы 10.3 можно обработать при помощи основания, такого как N-циклогексил-N-метилциклогексанамин, в присутствии ацетата трифенилвисмута(V) и ацетата меди(II) в растворителе, таком как толуол, при температуре от около 23°C до 40°C, с получением соединений формулы 10.4, где R₈ такой, как определен ранее, как показано на стадии c.

Схема 10

[0061] Соединения формулы 11.3, где R₈ такой, как определен ранее, можно получить способом, представленным на Схеме 11, стадии a-b. Соединение формулы 11.1 можно обработать при помощи основания, такого как трет-бутоксид калия, в присутствии 1,2,4-трифторбензола в растворителе, таком как DMF, при температуре от около 23°C до 60°C, с получением соединений формулы 11.2, где R₈ такой, как определен ранее, как показано на стадии a. Соединение формулы 11.2 можно обработать тетрабутиламмонийфторидом в растворителе, таком как THF, при температуре от около 0°C до температуры окружающей среды, с получением соединений формулы 11.3, где R₈ такой, как определен ранее, как показано на стадии b.

Схема 11

[0062] Соединения формулы 12.4, где R₄ такой, как определен ранее, можно получить способом, представленным на Схеме 12, стадии a-c. Соединение формулы 12.1 можно обработать при помощи основания, такого как литийборгидрид, и метилирующего реагента, такого как метиллитий, в растворителе, таком как диэтиловый эфир, при температуре от около -78°C до температуры окружающей среды, с получением соединений формулы 12.2, как показано на стадии a. Соединение формулы 12.2 можно обработать при помощи основания, такого как гидрид натрия, катализатора, такого как тетрабутиламмониййодид (TBAI), и алкилбромида, такого как R₄-Br, где R₄ такой, как определен ранее, в растворителе, таком как THF, при температуре от около 23°C до температуры кипения с обратным холодильником, с получением соединений формулы 12.3, как показано на стадии b. Соединение формулы 12.3 можно обработать при помощи окислителя, такого как 2,3-дихлор-5,6-дициано-1,4-бензохинон (DDQ), в растворителе, таком как DCM, при температуре от около 0°C до температуры окружающей среды, с получением соединений формулы 12.4, как показано на стадии c.

Схема 12

[0063] Соединения формулы 13.2, где R₈ такой, как определен ранее, можно получить способом, представленным на Схеме 13, стадии a-b. Соединение формулы 9.3, где R₂ такой, как определен ранее, можно обработать при помощи основания, такого как трет-бутоксид калия, в присутствии 1,2,4-трифторбензола в растворителе, таком как DMF, при температуре от около 23°C до 60°C, с получением соединений формулы 13.1, где R₂ и R₈ такие, как определены ранее, как показано на стадии a. Соединение формулы 13.1, где R₂ и R₈ такие, как определены ранее, можно обработать катализатором гидрирования, таким как палладий на углероде, в смеси растворителей, такой как 1:2 циклогексен:этанол, при температуре от приблизительно комнатной температуры до около 70°C, с получением соединений формулы 13.2, где R₂ и R₈ такие, как определены ранее, как показано на стадии b.

Схема 13

[0064] Соединения формулы 14.7. где R₄ и R₈ такие, как определены ранее, можно получить способом, представленным на Схеме 14, стадии a-f. Соединение формулы 14.1, где R₄ такой, как определен ранее, можно обработать при помощи окислителя, такого как газообразный озон, в присутствии основания, такого как бикарбонат натрия, затем гидридом, таким как гидрид натрия, в смеси растворителей приблизительно от 1:32 метанол:дихлорметан до 1:3 метанол:дихлорметан, при температуре от около -78°C до температуры окружающей среды, с получением соединений формулы 14.2, где R₄ такой, как определен ранее, как показано на стадии a. Соединение формулы 14.2, где R₄ такой, как определен ранее, можно обработать метилирующим агентом, таким как триметилоксонийтетрафторборат, и акцептором протонов, таким как N₁,N₁,N₈,N₈-тетраметилнафталин-1,8-диамин, в растворителе, таком как дихлорметан, при температуре от около 23°C, с получением соединений формулы 14.3, где R₄ такой, как определен ранее, как показано на стадии b. Альтернативно, соединение формулы 14.2, где R₄ такой, как определен ранее, можно обработать аллильным реагентом, такие как аллилбромид, в присутствии основания, такого как гидрид натрия, и катализатора, такого как тетрабутиламмониййодид, в растворителе, таком как диметилформамид, при температуре от около 0°C до температуры окружающей среды, с получением соединений формулы 14.4, где R₄ и R₁₀ такие, как определены ранее, как показано на стадии c. Альтернативно, соединение формулы 14.2, где R₄ такой, как определен ранее, можно обработать алкилирующим реагентом, таким как бензилбромид, в присутствии основания, такого как гидрид натрия, и катализатора, такого как тетрабутиламмоний йодид, в растворителе, таком как диметилформамид, при температуре от около 0°C до температуры окружающей среды, с получением соединений формулы 14.5, где R₄ и R₁₀ такие, как определены ранее, как показано на стадии d. Альтернативно, соединение формулы 14.2 можно обработать при помощи основания, такого как N-циклогексил-N-метилциклогексанамин, в присутствии ацетата трифенилвисмута(V) и ацетата меди(II) в растворителе, таком как толуол, при температуре от около 23°C до 40°C с получением соединений формулы 14.6, где R₄ и R₁₀ такие, как определены ранее, как показано на стадии e. Соединения формулы 14.3, 14.4, 14.5 и 14.6, где R₄ и R₁₀ такие, как определены ранее, можно обработать при помощи окислителя, такого как 2,3-дихлор-5,6-дициано-1,4-бензохинон (DDQ), в растворителе, таком как DCM, при температуре от около 0°C до температуры окружающей среды, с получением соединений формулы 14.7, где R₄ и R₈ такие, как определены ранее, как показано на стадии f.

Схема 14

[0065] Соединения формулы 15.3, где R₄ такой, как определен ранее, можно получить способом, представленным на Схеме 15, стадии a-c. Соединение формулы 14.1, где R₄ такой, как определен ранее, можно обработать при помощи окислителя, такого как газообразный озон, в присутствии основания, такого как бикарбонат натрия, после этого восстановителем, таким диметилсульфид, в смеси растворителей, такой как 1:10 метанол:дихлорметан, при температуре около -78°C, с получением соединений формулы 15.1, где R₄ такой, как определен ранее, как показано на стадии a. Соединение формулы 15.1, где R₄ такой, как определен ранее, можно обработать фторирующим агентом, таким как Deoxofluor®, в присутствии катализатора, такого как метанол, в растворителе, таком как дихлорметан, при температуре от около 0°C до температуры окружающей среды, с получением соединений формулы 15.2, где R₄ такой, как определен ранее, как показано на стадии b. Соединение формулы 15.2, где R₄ такой, как определен ранее, можно обработать при помощи окислителя, такого как 2,3-дихлор-5,6-дициано-1,4-бензохинон (DDQ), в растворителе, таком как DCM, при температуре от около 0°C до температуры окружающей среды, с получением соединений формулы 15.3, где R₄ такой, как определен ранее, как показано на стадии c.

Схема 15

[0066] Соединения формулы 16.2, где R₂ и R₄ такие, как определены ранее, можно получить способом, представленным на Схеме 16, стадия a. Соединение формулы 16.1, где R₂ и R₄ такие, как определены ранее, можно обработать (трет-бутоксикарбонил)-1-аланином в присутствии реагента, используемого для образования пептидной связи, такого как 1-этил-3-(3-диметиламинопропил)карбодиимид (EDCI), и катализатора, такого как диметиламинопиридин (DMAP), в растворителе, таком как DCM, при температуре от около 0°C до температуры окружающей среды, с получением соединений формулы 16.2, где R₂ и R₄ такие, как определены ранее, как показано на стадии a.

Схема 16

[0067] Соединения формулы 17.2, где R₂ и R₈ такие, как определены ранее, можно получить способом, представленным на Схеме 17, стадия a. Соединение формулы 17.1, где R₂ и R₈ такие, как определены ранее, можно обработать катализатором гидрирования, таким как палладий на углероде, в атмосфере водорода в растворителе, таком как этилацетат, при температуре около комнатной температуры с получением соединений формулы 17.2, где R₂ и R₈ такие, как определены ранее, как показано на стадии a.

Схема 17

[0068] Соединения формулы 18.2, где R₂ и R₄ такие, как определены ранее, можно получить способом, представленным на Схеме 18, стадия a. Соединение формулы 18.1, где R₂ и R₄ такие, как определены ранее, можно обработать кислотой, такой как 4M раствор HCl в диоксане или трифторуксусной кислоте (TFA), в растворителе, таком как DCM, при температуре около комнатной, с получением соединений формулы 18.2, где R₂ и R₄ такие, как определены ранее, как показано на стадии a.

Схема 18

[0069] Соединения формулы 19.2, где R₂, R₄ и R₆ такие, как определены ранее, можно получить способом, представленным на Схеме 19, стадия a. Соединение формулы 18.2, где R₂ и R₄ такие, как определены ранее, можно обработать при помощи соединения формулы 19.1, где R₆ такой, как определен ранее, в присутствии основания, такого как диизопропилэтиламин (DIPEA), и реагента, используемого для образования пептидной связи, такого как гексафторфосфат бензотриазол-1-ил-окситрипирролидинофосфония (PyBOP), в галогенированном растворителе, таком как DCM, при температуре около комнатной, с получением соединений формулы 19.2, где R₂, R₄ и R₆ такие, как определены ранее, как показано на стадии a.

Схема 19

[0070] Соединения формулы 20.1, где R₂, R₄, R₆ и R₇ такие, как определены ранее, можно получить способом, представленным на Схеме 20, стадия a. Соединение формулы 19.2, где R₂, R₄ и R₆ такие, как определены ранее, можно обработать подходящим алкилгалогенидом с или без реагента, такого как йодид натрия (NaI), и щелочного карбонатного основания, такого как карбонат натрия (Na₂CО₃) или карбонат калия (K₂CO₃), в растворителе, таком как ацетон, при температуре около 50°C, или путем обработки ацилгалогенидом в присутствии аминового основания, такого как пиридин, триэтиламин (Et₃N), DMAP или их смесь, в апротонном растворителе, таком как DCM, при температуре от около 23°C, с получением соединений формулы 20.1, где R₂, R₄, R₆ и R₇ такие, как определены ранее, как показано на стадии a.

Схема 20

ПРИМЕРЫ

[0071] Химия в следующих примерах может быть осуществлена с использованием либо энантиомера 2-((трет-бутоксикарбонил)амино)пропановой кислоты (Boc-Ala-OH) либо защищенного (PMB или Bn) энантиомера этиллактата.

[0072] Пример 1A: Получение этил (S)-2-феноксипропаноата.

[0073] В круглодонную колбу объемом 250 мл загружали ацетат трифенилвисмута (V) (9,22 г, 16,51 ммоль) и ацетат меди(II) (0,231 г, 1,270 ммоль) и продували при помощи газообразного N₂. Затем добавляли безводный толуол (85 мл), после этого (S)-этил 2-гидроксипропаноат (1,456 мл, 12,70 ммоль) и N-циклогексил-N-метилциклогексанамин (3,13 мл, 14,60 ммоль). Полученную сине-зеленую реакционную смесь затем нагревали до 40°C и перемешивали в течение 96 часов (час). Реакционную смесь охлаждали до комнатной температуры (кт) и фильтровали через слой Celite^®. Фильтровальную лепешку промывали при помощи DCM и затем концентрировали с получением темно-желтого масла. Масло очищали при помощи колоночной флэш-хроматографии (силикагель (SiО₂), 0→ 10% этилацетата в гексане) с получением указанного в заголовке соединения (2,43 г, 98%) в виде прозрачного бесцветного масла: ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 7,31-7,23 (м, 2H), 6,96 (тт, J=7,3, 1,1 Гц, 1H), 6,92-6,83 (м, 2H), 4,74 (кв., J=6,8 Гц, 1H), 4,21 (кв., J=7,1 Гц, 2H), 1,61 (д, J=6,8 Гц, 3H), 1,24 (т, J=7,1 Гц, 3H); ¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 172,24, 157,64, 129,51, 121,55, 115,16, 72,66, 61,23, 18,57, 14,12; ИК (тонкая пленка) 2986, 1753, 1733, 1494, 1239, 1134, 752 см^-1.

[0074] Пример 1B: Получение (S)-этил 2-((триизопропилсилил)окси)пропаноата.

[0075] В круглодонной колбе объемом 500 мл, (S)-этил 2-гидроксипропаноат (9,71 мл, 85 ммоль) и имидазол (13,83 г, 203 ммоль) растворяли в DCM (220 мл) в атмосфере N₂ и охлаждали до 0°C в бане лед/вода. Затем добавляли хлортриизопропилсилан (21,74 мл, 102 ммоль) при помощи шприца в течение 30 минут (мин). Реакционной смеси давали нагреться до комнатной температуры и перемешивали в течение ночи. Через 18 часов ТСХ указывала на расход исходного вещества. Реакционную смесь выливали в делительную воронку и промывали H₂О (100 мл), насыщенным водным раствором NaHCО₃ (100 мл), насыщенным солевым раствором (100 мл), 1M раствором HCl (100 мл) и затем в конце насыщенным солевым раствором (100 мл). Органический слой пропускали через фазовый сепаратор и концентрировали с получением чистого бесцветного масла. Масло очищали при помощи колоночной флэш-хроматографии (силикагель (SiО₂), 0→10% этилацетата в гексане) с получением указанного в заголовке соединения (21,68 г, 93%) в виде прозрачного бесцветного масла: ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 4,41 (кв., J=6,7 Гц, 1H), 4,18 (кв.д, J=7,1, 2,7 Гц, 2H), 1,43 (д, J=6,7 Гц, 3H), 1,28 (т, J=7,1 Гц, 3H), 1,17-0,97 (м, 21H); ¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 174,23, 68,55, 60,66, 21,80, 17,85, 14,22, 12,16.

[0076] Пример 1C: Получение этил (S,E)-2-((4,4,4-трифторбут-2-ен-1-ил)окси)пропаноата.

[0077] Этил (S)-2-гидроксипропаноат (0,971 мл, 8,47 ммоль) растворяли в безводном THF (42,3 мл). Добавляли Pd₂(dba)₃ (0,194 г, 0,212 ммоль) и dppf (0,235 г, 0,423 ммоль) и смесь нагревали до температуры кипения с обратным холодильником. Затем добавляли (E)-трет-бутил (4,4,4-трифторбут-2-ен-1-ил)карбонат (2,87 г, 12,70 ммоль) и реакцию контролировали до полного завершения при помощи ТСХ. Реакционную смесь охлаждали до комнатной температуры и тщательно концентрировали с получением масла. Масло очищали при помощи колоночной флэш-хроматографии (силикагель (SiО₂), 0→10% MTBE в гексане) с получением указанного в заголовке соединения (1,59 г, 79%) в виде прозрачного бесцветного масла: ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 6,47-6,37 (м, 1H), 6,03-5,91 (м, 1H), 4,34-4,16 (м, 3H), 4,11-3,97 (м, 2H), 1,45 (д, J=6,8 Гц, 3H), 1,29 (т, J=7,1 Гц, 3H); ¹³C ЯМР (126 МГц, CDCl₃) δ 172,67, 135,95 (кв., J=6,4 Гц), 123,01 (кв., J=269,2 Гц), 118,98 (кв., J=34,1 Гц), 75,01, 67,71, 61,08, 18,53, 14,20; ИК (тонкая пленка) 2988, 1742, 1686, 1302, 1264, 1202, 1112, 1087, 1018, 959 см^-1.

[0078] Пример 1D: Получение метил этил (S)-2-((4-метоксибензил)окси)пропаноата.

[0079] В круглодонной колбе объемом 500 мл получали раствор (S)-этил 2-гидроксипропаноата (10,15 мл, 89 ммоль) в DCM (89 мл). К этому раствору добавляли 4-метоксибензил 2,2,2-трихлорацетимидат (28,9 г, 102 ммоль), после этого камфорсульфоновую кислоту (2,065 г, 8,89 ммоль) и полученную оранжевую/коричневую реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 72 часов. Добавляли гексан (100 мл) и реакционную смесь перемешивали в течение 30 минут. Осажденные твердые вещества фильтровали и фильтрат концентрировали с получением масла. Масло снова разбавляли смесью 200 мл DCM/Гексан (1:1). Смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 30 минут. Твердые вещества фильтровали и фильтрат промывали насыщенным водным раствором NaHСО₃ (100 мл), после этого насыщенным солевым раствором (100 мл). Органический слой сушили над Na₂SO₄, фильтровали и концентрировали с получением коричневого масла. Масло очищали при помощи колоночной флэш-хроматографии (силикагель (SiО₂), 0→10% этилацетата в гексане) с получением указанного в заголовке соединения (11,96 г, 56%) в виде бледно-желтого масла: ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 7,34-7,24 (м, 2H), 6,91-6,84 (м, 2H), 4,62 (д, J=11,3 Гц, 1H), 4,39 (д, J=11,2 Гц, 1H), 4,21 (кв.д, J=7,1, 2,4 Гц, 2H), 4,03 (кв., J=6,8 Гц, 1H), 3,80 (с, 3H), 1,41 (д, J=6,9 Гц, 3H), 1,29 (т, J=7,1 Гц, 3H); ¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 173,41, 159,37, 129,68, 113,83, 73,74, 71,66, 60,84, 55,31, 18,76, 14,28; ИК (тонкая пленка) 2984, 1730, 1513, 1247, 1198, 1031, 822 см^-1.

[0080] Пример 1E: Получение этил (S)-2-(бензилокси)пропаноата.

[0081] В круглодонной колбе объемом 500 мл получали раствор (S)-этил 2-гидроксипропаноата (11,65 мл, 102 ммоль) в безводном DCM (203 мл). К этому раствору добавляли (бромметил)бензол (18,12 мл, 152 ммоль), затем оксид серебра(I) (24,72 г, 107 ммоль) и йодид калия (1,686 г, 10,16 ммоль). Полученную черную реакционную смесь нагревали до температуры кипения с обратным холодильником и перемешивали в течение ночи. Через 24 часа ТСХ показала почти полный расход исходного вещества. Реакционную смесь фильтровали через слой Celite^®, промывали при помощи DCM и концентрировали до масла. Масло очищали при помощи колоночной флэш-хроматографии (силикагель (SiО₂), 0→5% этилацетата в гексане) с получением указанного в заголовке соединения (11,93 г, 56%) в виде прозрачного бесцветного масла: ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 7,48-7,14 (м, 5H), 4,69 (д, J=11,6 Гц, 1H), 4,45 (д, J=11,6 Гц, 1H), 4,21 (кв.д, J=7,1, 2,6 Гц, 2H), 4,05 (кв., J=6,9 Гц, 1H), 1,43 (д, J=6,9 Гц, 3H), 1,29 (т, J=7,1 Гц, 3H); ¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 173,27, 137,63, 128,43, 127,98, 127,84, 74,09, 72,00, 60,85, 18,74, 14,27; ИК (тонкая пленка) 2984, 1743, 1454, 1196, 1140, 1064, 1024, 736, 697 см^-1.

[0082] Пример 1F, Стадия 1: Получение трис(4-фтор-2-метилфенил)висмутана.

[0083] В круглодонной колбе объемом 250 мл получали раствор 1-бром-4-фтор-2-метилбензола (5,24 мл, 42,3 ммоль) в THF (171 мл) и охлаждали до -78°C в бане сухой лед/ацетон. Через ~10 минут добавляли по каплям при помощи шприца бутиллитий (2,5 M в гексане, 17,8 мл, 44,4 ммоль) и полученную чистую бесцветную реакционную смесь перемешивали в течение 1 часа. Через 1 час добавляли трихлорвисмутан (4,30 г, 13,63 ммоль) в виде раствора в THF (71 мл) при помощи шприца и реакционную смесь перемешивали при -78°C в течение 1 часа и затем нагревали до комнатной температуры и перемешивали в течение ночи. Через 18 часов реакционную смесь концентрировали и оставшийся остаток экстрагировали толуолом (200 мл) и желтовато-белое твердое вещество удаляли путем фильтрации. Фильтрат затем концентрировали досуха с получением указанного в заголовке соединения (7,25 г, 99%) в виде не совсем белого твердого вещества, которое использовали непосредственно на следующей стадии без дополнительной очистки: ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 7,40 (дд, J=8,2, 6,7 Гц, 3H), 7,04 (дд, J=10,3, 2,7 Гц, 3H), 6,78 (тд, J=8,6, 2,7 Гц, 3H), 2,41 (с, 9H); ¹⁹F ЯМР (376 МГц, CDCl₃) δ -113,91.

[0084] Пример 1F, Стадия 2: Получение этил (S)-2-(4-фтор-2-метилфенокси)пропаноата.

[0085] Раствор трис(4-фтор-2-метилфенил)висмутана (3,41 г, 6,35 ммоль) получали в DCM (21,16 мл) при комнатной температуре и затем медленно при помощи шприца добавляли перуксуную кислоту (1,225 мл, 7,20 ммоль) в течение 5 минут. Наблюдали образование пузырьков, и реакционная смесь становилась светло-оранжевого цвета. Полученной реакционной смесь давали смешаться при комнатной температуре в течение 30 минут. Через 30 минут добавляли этил (S)-2-гидроксипропаноат (0,485 мл, 4,23 ммоль) и ацетат меди(II) (0,154 г, 0,847 ммоль), колбу снабжали обратным холодильником и непрозрачную синюю/зеленую реакционную смесь нагревали до 45°C и перемешивали в течение ночи. Через 20 часов ТСХ показывала ~75% расход исходного вещества и преобразование в несколько более высоких R_f пятен. Реакционную смесь охлаждали до комнатной температуры и затем фильтровали через слой целита, фильтровали при помощи DCM (2×10 мл) и затем концентрировали с получением масла. Масло очищали при помощи колоночной флэш-хроматографии (силикагель (SiО₂), 0→20% этилацетата в гексане) с получением указанного в заголовке соединения (318,8 мг, 33%) в виде бледно-желтого масла: ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 6,85 (дд, J=9,0, 3,1 Гц, 1H), 6,76 (тд, J=8,5, 3,1 Гц, 1H), 6,63 (дд, J=8,9, 4,6 Гц, 1H), 4,66 (кв., J=6,8 Гц, 1H), 4,20 (кв.д, J=7,1, 1,4 Гц, 2H), 2,26 (с, 3H), 1,61 (д, J=6,8 Гц, 3H), 1,24 (т, J=7,1 Гц, 3H); ¹⁹F ЯМР (376 МГц, CDCl₃) δ -123,28; ¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 172,18, 157,40 (д, J=239,0 Гц), 152,11 (д, J=2,3 Гц), 129,75 (д, J=7,7 Гц), 117,58 (д, J=22,8 Гц), 113,42 (д, J=8,5 Гц), 112,37 (д, J=22,8 Гц), 73,81, 61,19, 18,64, 16,40 (д, J=1,3 Гц), 14,12; ИК (тонкая пленка) 3350, 2987, 1750, 1496, 1191, 1134, 718 см^-1; HRMS-ESI (m/z) рассчитано для [C₁₂H₁₆FO₃]⁺, 227,1078; обнаружено, 227,1089.

[0086] Пример 2: Получение (S)-2-((триизопропилсилил)окси)пропаналя.

[0087] В круглодонной колбе объемом 1 л, (S)-этил 2-((триизопропилсилил)окси)пропаноат (21,68 г, 79 ммоль) растворяли в DCM (395 мл) в атмосфере N₂ и охлаждали до -78°C в бане сухой лед/ацетон. Диизобутилалюмогидрид (1 M в гексане, 158 мл, 158 ммоль) добавляли при помощи шприца в течение 4 часов. Реакционную смесь перемешивали при -78°C еще дополнительно 30 минут. Через 30 минут добавляли этилацетат (75 мл), чтобы погасить реакцию, и реакционную смесь нагревали до 0°C в бане лед/вода. Добавляли насыщенный водный раствор калий натрий тартрата (~200 мл) и реакционную смесь тщательно перемешивали в течение ночи, медленно нагревая до комнатной температуры по мере таяния ледяной бани. Через 18 часов двухфазную смесь выливали в делительную воронку и слои разделяли. Водный слой экстрагировали при помощи DCM (3×150 мл). Объединенные органические слои пропускали через фазовый сепаратор и концентрировали с получением прозрачного бесцветного масла. Масло очищали при помощи колоночной флэш-хроматографии (силикагель (SiО₂), 0→20% этилацетата в гексане) с получением указанного в заголовке соединения (15,85 г, 87%) в виде прозрачного бесцветного масла: ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 9,66 (д, J=1,7 Гц, 1H), 4,18 (кв.д, J=6,8, 1,7 Гц, 1H), 1,31 (д, J=6,8 Гц, 3H), 1,11-1,01 (м, 21H); ¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 204,54, 73,83, 18,95, 17,89, 12,14.

[0088] Пример 3A: Получение (3R,4,S)-2-метил-4-феноксипентан-3-ола.

[0089] В колбе объемом 250 мл получали раствор изопропилмагнийбромида (2M в Et₂О, 9,01 мл, 18,02 ммоль) и литийборгидрида (2M раствор в THF, 5,86 мл, 11,71 ммоль) в THF (33 мл). Реакционную смесь охлаждали до 0°C в ледяной бане. Через ~10 минут при помощи шприца добавляли по каплям этил (S)-2-феноксипропаноат (1,75 г, 9,01 ммоль) в виде раствора в THF (9 мл с промывками 2×1,5 мл) в течение 3 часов при помощи шприцевого насоса. Полученную бледно-желтую чистую реакционную смесь перемешивали в течение ночи, медленно нагревая до комнатной температуры по мере таяния ледяной бани. Реакционную смесь гасили водой (100 мл, осторожно, ВЫДЕЛЕНИЕ ГАЗА) и разбавляли при помощи Et₂O (100 мл). Слои разделяли и водный слой экстрагировали при помощи Et₂O (3×100 мл). Объединенные органические слои сушили над MgSO₄, фильтровали и концентрировали с получением масла. Масло очищали при помощи колоночной флэш-хроматографии (SiО₂, 0→30% этилацетата в гексане) с получением указанного в заголовке соединения (849 мг, 49%) в виде прозрачного бесцветного масла: ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 7,34-7,26 (м, 2H), 6,95 (тт, J=7,4, 1,1 Гц, 1H), 6,93-6,87 (м, 2H), 4,48 (кв.д, J=6,2, 3,8 Гц, 1H), 3,54 (дт, J=7,9, 3,4 Гц, 1H), 2,09 (д, J=3,1 Гц, 1H), 1,79 (дп, J=7,9, 6,7 Гц, 1H), 1,30 (д, J=6,3 Гц, 3H), 1,03 (д, J=6,6 Гц, 3H), 0,95 (д, J=6,8 Гц, 3H); ¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 157,39, 129,58, 121,08, 116,04, 78,00, 74,79, 29,87, 18,89, 18,71, 13,11; ИК (тонкая пленка) 3425, 2955, 1598, 1493, 1240, 1055, 752 см^-1. Также выделяли (3S,4S)-2-метил-4-феноксипентан-3-ол (216 мг, 1,11 ммоль, 12% выход) в виде прозрачного бесцветного масла: ¹H ЯМР (300 МГц, CDCl₃) δ 7,34-7,21 (м, 2H), 7,00 6,86 (м, 3H), 4,38 (п, J=6,1 Гц, 1H), 3,36 (кв., J=5,1 Гц, 1H), 2,35 (д, J=5,1 Гц, 1H), 1,87 (пд, J=6,8, 5,0 Гц, 1H), 1,28 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,04-0,95 (м, 6H); ¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 157,73, 129,58, 121,18, 116,15, 79,40, 75,37, 30,07, 20,00, 16,60, 16,04; ИК (тонкая пленка) 3434, 2955, 1598, 1494, 1240, 1051, 752 см^-1. Также выделяли (S)-2-феноксипропан-1-ол (44,4 мг, 0,292 ммоль, 3,2% выход) в виде прозрачного бесцветного масла: ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 7,33-7,25 (м, 2H), 7,00-6,90 (м, 3H), 4,50 (пд, J=6,3, 3,8 Гц, 1H), 3,81-3,66 (м, 2H), 2,12 (с, 1H), 1,27 (д, J=6,3 Гц, 3H); ¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 157,73, 129,58, 121,22, 116,18, 74,77, 66,27, 15,84; ИК (тонкая пленка) 3381, 2932, 1598, 1493, 1240, 1051, 752 см^-1.

[0090] Пример 3B: Получение (3R,4S)-4-((триизопропилсилил)окси)пент-1-ен-3-ола.

[0091] Раствор (S)-2-((триизопропилсилил)окси)пропаналя (5,0 г, 21,70 ммоль) в Et₂О (108 мл) получали в круглодонной колбе объемом 250 мл и охлаждали до -78°C в бане сухой лед/ацетон в атмосфере N₂. Затем при помощи шприца добавляли винилмагнийбромид (1,0 M раствор в THF, 23,87 мл, 23,87 ммоль) в течение 30 минут. Реакционную смесь перемешивали при -78°C в течение 30 минут и затем давали медленно нагреться до комнатной температуры в течение 2 часов. Реакционную смесь выливали в насыщенный водный раствор H₄Cl (200 мл) и экстрагировали при помощи Et₂О (3×100 мл). Объединенные органические слои сушили над MgSO₄, фильтровали и концентрировали с получением бледно-желтого масла. Масло очищали при помощи колоночной флэш-хроматографии (SiО₂, 0→20% этилацетата в гексане) с получением указанного в заголовке соединения (4,30 г, 77%, соотношение диастереомеров ~ 6:1) в виде прозрачного бесцветного масла: ¹H ЯМР (300 МГц, CDCl₃) δ 5,80 (ддд, J=17,0, 10,6, 6,0 Гц, 1H), 5,31 (дт, J=17,3, 1,7 Гц, 1H), 5,20 (дт, J=10,6, 1,6 Гц, 1H), 4,16 (дддт, J=6,4, 4,8, 3,2, 1,8 Гц, 1H), 4,00 (кв.д, J=6,4, 3,5 Гц, 1H), 2,45 (д, J=3,3 Гц, 1H), 1,12 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,08 (с, 21H); ¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 136,42, 116,31, 71,40, 60,35, 21,00, 18,02, 14,17, 12,38; ИК (неразбавленный) 3483, 2943, 2866, 1463, 676 см^-1; HRMS-ESI (m/z) рассчитано для [C₁₄H₃₀NaO₂Si]⁺, 281,1907; обнаружено, 281,1920.

[0092] Пример 3C: Получение (2S,3R)-2-((триизопропилсилил)окси)гекс-5-ен-3-ола.

[0093] В круглодонную колбу объемом 500 мл загружали (+)-Ipc₂-аллилборан (1M раствор в пентане, 25,0 мл, 25,00 ммоль) в атмосфере N₂ и разбавляли при помощи Et₂О (100 мл). Полученный чистый бесцветный раствор охлаждали до -78°C в бане ацетон/сухой лед. Добавляли при помощи шприца (S)-2-((триизопропилсилил)окси)пропаналь (4,61 г, 20,01 ммоль) в виде раствора в безводном Et₂О (60 мл) в течение 1,5 часов. Прозрачную бесцветную реакционную смесь охлаждали дополнительно еще 1,5 часа при -78°C, после этого ТСХ указывала на расход исходного вещества. Затем добавляли MeOH (50 мл) и реакционную смесь перемешивали в течение 5 минут при -78°C. Добавляли pH 7 буфер (70 мл) и реакционную смесь нагревали до 0°C в бане лед/вода. Затем добавляли H₂О₂ (30%, 60 мл) и полученную двухфазную реакционную смесь тщательно перемешивали при 0°C в течение 2,5 часов и затем нагревали до комнатной температуры, пока плавился лед, и перемешивали в течение 30 часов. Слои разделяли и водную фазу экстрагировали при помощи Et₂О (3×100 мл). Водный слой осторожно гасили насыщенным водным раствором Na₂S₂O₃на льду до тех пор, пока KI-крахмальная индикаторная бумага не показывала исчезновение остаточного количества H₂О₂. Объединенные органические слои сушили над MgSO₄, фильтровали и концентрировали до чистого масла. Масло очищали при помощи колоночной флэш-хроматографии (SiО₂, 0→15% этилацетата в гексане) с получением указанного в заголовке соединения (5,00 г, 92%) в виде прозрачного светло-розового масла: ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 5,85 (ддт, J=17,2, 10,2, 7,0 Гц, 1H), 5,22-4,97 (м, 2H), 3,93 (кв.д, J=6,2, 3,3 Гц, 1H), 3,70 (ддт, J=8,3, 5,7, 2,9 Гц, 1H), 2,34 (д, J=2,6 Гц, 1H), 2,30-2,09 (м, 2H), 1,14 (д, J=6,3 Гц, 3H), 1,12-1,03 (м, 21H); ¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 134,91, 117,07, 74,48, 70,77, 36,72, 18,06, 16,59, 12,37; ИК (неразбавленный) 3480, 2943, 2866, 1463, 1067, 881 см^-1;HRMS-ESI (m/z) рассчитано для [C₁₅H₃₃O₂Si]⁺, 274,2270; обнаружено, 274,2274.

[0094] Пример 4A: Получение 1 -((((2S,3R)-3-(бензилокси)-4-метилпентан-2-ил)окси)метил)-4-метоксибензола.

[0095] В круглодонной колбе объемом 250 мл получали суспензию гидрида натрия (0,329 г, 13,72 ммоль) в DMF (42,7 мл) в атмосфере N₂ и охлаждали до 0°C в бане лед/вода. Через 5 минут при помощи шприца добавляли (2S,3R)-2-((4-метоксибензил)окси)-4-метилпентан-3-ол (1,868 г, 7,84 ммоль) в виде раствора в DMF (10 мл с промывками 2×5 мл). Полученную ярко-желтую реакционную смесь подогревали до комнатной температуры и перемешивали в течение 3 часов. Реакционную смесь охлаждали до 0°C и добавляли (бромметил)бензол (1,617 мл, 14,89 ммоль) одной порцией, с последующим добавлением тетрабутиламмониййодида (0,290 г, 0,784 ммоль). Реакционную смесь нагревали до 40°C и перемешивали в течение ночи. Реакционную смесь охлаждали до 0°C и при помощи шприца добавляли диэтиламин (2,433 мл, 23,51 ммоль) в течение 15 секунд. Бледно-желтую реакционную смесь нагревали до комнатной температуры и перемешивали в течение 1 часа, к этому моменту реакционная смесь становилась прозрачным желтым раствором. Через 1 час реакционную смесь гасили насыщенным водным раствором NH₄Cl (200 мл) и экстрагировали при помощи Et₂О (3×200 мл). Объединенные органические слои промывали насыщенным солевым раствором (200 мл), сушили над MgSO₄, фильтровали и концентрировали с получением желтого масла. Масло очищали при помощи колоночной флэш-хроматографии (SiО₂, 0→20% этилацетата в гексане) с получением указанного в заголовке соединения (1,73 г, 67%) в виде прозрачного бесцветного масла: ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 7,39-7,29 (м, 4H), 7,29-7,22 (м, 3H), 6,90-6,84 (м, 2H), 4,80 (д, J=11,3 Гц, 1H), 4,58 (д, J=11,3 Гц, 1H), 4,54 (д, J=11,4 Гц, 1H), 4,43 (д, J=11,4 Гц, 1H), 3,80 (с, 3H), 3,65 (кв.д, J=6,3, 4,5 Гц, 1H), 3,24 (дд, J=6,2, 4,4 Гц, 1H), 1,88 (дкв., J=13,4, 6,7 Гц, 1H), 1,26 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,96 (д, J=6,7 Гц, 3H), 0,92 (д, J=6,9 Гц, 3H); ¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 159,08, 139,27, 131,04, 129,09, 128,21, 127,81, 127,31, 113,77, 86,75, 76,06, 74,59, 70,33, 55,29, 30,11, 20,03, 18,44, 15,04; ИК (тонкая пленка) 2959, 2871, 1513, 1247, 1099, 1066, 1036 см^-1.

[0096] Пример 4B: Получение триизопропил(((2S,3R)-3-((4-метоксибензил)окси)пент-4-ен-2-ил)окси)силана.

[0097] В круглодонной колбе объемом 250 мл получали суспензию гидрида натрия (1,165 г, 29,1 ммоль) в DMF (93 мл) в атмосфере N₂ и охлаждали до 0°C в бане лед/вода. Через 5 минут добавляли при помощи шприца (3R,4,S)-4-((триизопропилсилил)окси)пент-1-ен-3-ол (4,301 г, 16,64 ммоль, соотношение диастереомеров ~6:1) в виде раствора в DMF (20 мл с промывками 2×10 мл). Полученную ярко-желтую реакционную смесь подогревали до комнатной температуры и перемешивали в течение 3 часов. Реакционную смесь охлаждали до 0°C и одной порцией добавляли 4-метоксибензилбромид (4,61 мл, 31,6 ммоль), с последующим добавлением тетрабутиламмониййодида (0,615 г, 1,664 ммоль), после этого реакционную смесь подверглись отчетливому изменению цвета до светло-оранжевого. Реакционную смесь нагревали до комнатной температуры и перемешивали в течение ночи. Через 20 часов ТСХ указывала на расход исходного вещества. Реакционную смесь охлаждали до 0°C и при помощи шприца добавляли диэтиламин (5,16 мл, 49,9 ммоль) в течение 15 секунд. Бледно-желтую реакционную смесь нагревали до комнатной температуры и перемешивали в течение 1 часа, к этому моменту реакционная смесь становилась прозрачным желтым раствором. Через 1 час реакционную смесь гасили насыщенным водным раствором NH₄Cl (150 мл) и экстрагировали при помощи Et₂О (3×150 мл). Объединенные органические слои промывали насыщенным солевым раствором (100 мл), сушили над MgSO₄, фильтровали и концентрировали с получением желтого масла. Масло очищали при помощи колоночной флэш-хроматографии (SiО₂, 0→15% MTBE в петролейном эфире) с получением указанного в заголовке соединения (4,063 г, 65%, соотношение диастереомеров ~6:1) в виде прозрачного бесцветного масла: ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 7,34-7,19 (м, 2H), 6,92-6,79 (м, 2H), 5,84 (ддд, J=17,1, 10,5, 7,4 Гц, 1H), 5,43-5,08 (м, 2H), 4,55 (д, J=11,5 Гц, 1H), 4,38 (д, J=11,5 Гц, 1H), 3,98 (кв.д, J=6,3, 4,5 Гц, 1H), 3,80 (с, 3H), 3,63 (ддт, J=7,5, 4,4, 1,0 Гц, 1H), 1,19 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,10-0,98 (м, 21H); ¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 158,96, 136,47, 131,02, 129,29, 118,19, 113,62, 85,07, 71,35, 70,35, 55,26, 19,87, 18,15, 12,55; ИК (неразбавленный) 2942, 2865, 1513, 1246, 1039, 677 см^-1; HRMS-ESI (m/z) рассчитано для [C₂₂H₃₈NaO₃Si]⁺, 401,24824; обнаружено, 401,24711.

[0098] Пример 4C: Получение метил (R)-2-((трет-бутилдиметилсилил)окси)-2-фенилацетата.

[0099] Раствор этил (R)-2-гидрокси-2-фенилацетата (5,00 г, 30,1 ммоль), TBSCl (6,80 г, 45,1 ммоль) и имидазола (4,10 г, 60,2 ммоль) получали в DMF (31,7 мл) и перемешивали в течение ночи при комнатной температуре. Через 20 часов раствор разбавляли Et₂О и водой. Органическую фазу промывали насыщенным солевым раствором, сушили над Na₂SO₄ и концентрировали до масла. Масло очищали при помощи колоночной флэш-хроматографии (SiО₂, 0→5% этилацетата в гексане) с получением указанного в заголовке соединения (7,53 г, 85%) в виде прозрачного бесцветного масла: ¹H ЯМР (300 МГц, CDCl₃) δ 7,42-7,31 (м, 2H), 7,28-7,17 (м, 3H), 5,13 (с, 1H), 3,57 (с, 3H), 0,81 (с, 9H), 0,00 (с, 3H), -0,07 (с, 3H); ¹³C ЯМР (126 МГц, CDCl₃) δ 172,61, 139,11, 128,33, 128,09, 126,33, 74,39, 52,18, 25,71, 18,35, -5,09, -5,16; ИК (тонкая пленка) 2952, 2929, 2886, 2857, 1758, 1737, 1472, 1253, 1207, 1191, 1170, 1125, 861, 836, 778, 725, 696 см^-1; HRMS-ESI (m/z) рассчитано для [C₁₅H₂₅O₃Si]⁺, 281,1567; обнаружено, 281,1578.

[00100] Пример 5A: Получение (2S,3R)-3-(бензилокси)-4-метилпентан-2-ола.

[00101] В колбе объемом 250 мл растворяли 1-((((2S,3R)-3-(бензилокси)-4-метилпентан-2-ил)окси)метил)-4-метоксибензол (1,7255 г, 5,25 ммоль) в ацетонитриле (96 мл) и H₂О (9,55 мл) и охлаждали до 0°C в ледяной бане. Через ~5 минут добавляли церий-аммоний нитрат (14,40 г, 26,3 ммоль) и оранжевую реакционную смесь перемешивали при 0°C в течение 3 часов. Через 3 часа смесь гасили насыщенным водным раствором NaHСО₃ (100 мл) и затем экстрагировали при помощи DCM (3 × 100 мл). Объединенные органические слои пропускали через фазовый сепаратор и концентрировали с получением прозрачного бесцветного масла. Масло очищали при помощи колоночной флэш-хроматографии (SiО₂, 0→50% этилацетата в гексане) с получением указанного в заголовке соединения (401 мг, 37%) в виде прозрачного бесцветного масла: ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 7,39-7,22 (м, 5H), 4,66 (д, J=0,9 Гц, 2H), 3,93 (кв.д, J=6,4, 4,2 Гц, 1H), 3,13 (дд, J=6,4, 4,2 Гц, 1H), 1,92 (с, 1H), 1,86 (дкв., J=13,5, 6,8 Гц, 1H), 1,20 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,03 (д, J=6,7 Гц, 3H), 0,94 (д, J=6,9 Гц, 3H); ¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 138,91, 128,40, 127,60, 127,58, 88,50, 74,84, 68,43, 30,07, 19,94, 18,66, 18,08; ИК (тонкая пленка) 3406, 2962, 1454, 1093, 1063, 734, 697 см^-1.

[00102] Пример 5B: Получение (2S,3R)-3-((4-метоксибензил)окси)пент-4-ен-2-ола.

[00103] Раствор триизопропил(((2S,3R)-3-((4-метоксибензил)окси)пент-4-ен-2-ил)окси)силана (4,06 г, 10,7 ммоль, соотношение диастереомеров ~6:1) получали в круглодонной колбе объемом 250 мл в THF (53,7 мл) в атмосфере N₂ и охлаждали до 0°C. Через 5 минут при помощи шприца добавляли по каплям TBAF (12,88 мл, 12,88 ммоль) в течение 2 минут. Реакционной смеси давали нагреться до комнатной температуры и перемешивали в течение 4 часов. Реакционную смесь гасили насыщенным водным раствором NH₄Cl (100 мл) и экстрагировали при помощи Et₂О (3×100 мл). Объединенные органические слои сушили над MgSO₄, фильтровали и концентрировали с получением прозрачного бесцветного масла. Масло очищали при помощи колоночной флэш-хроматографии (SiО₂, 0→30% этилацетата в гексане) с получением указанного в заголовке соединения (1,272 г, 53%) в виде прозрачного бесцветного масла: ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 7,25 (д, J=8,4 Гц, 2H), 6,88 (д, J=8,6 Гц, 2H), 5,82 (ддд, J=17,4, 10,4, 8,1 Гц, 1H), 5,40 (ддд, J=10,4, 1,9, 0,8 Гц, 1H), 5,30 (ддд, J=17,3, 1,9, 0,9 Гц, 1H), 4,57 (д, J=11,5 Гц, 1H), 4,31 (д, J=11,4 Гц, 1H), 3,92-3,78 (м, 4H), 3,71-3,62 (м, 1H), 2,21 (д, J=3,9 Гц, 1H), 1,13 (д, J=6,4 Гц, 3H); ¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 159,19, 134,66, 130,34, 129,39, 120,20, 113,80, 83,96, 69,95, 69,27, 55,27, 17,94; ИК (тонкая пленка) 3447, 2976, 2868, 1612, 1513, 1545, 1033, 819 см^-1; HRMS-ESI (m/z) рассчитано для [C₁₃H₁₈NaO₃]⁺, 245,11482; обнаружено, 245,1134. Также выделяли (2S,3S)-3-((4-метоксибензил)окси)пент-4-ен-2-ол (325 мг, 1,46 ммоль, 14% выход) в виде прозрачного бесцветного масла: ¹H ЯМР (300 МГц, CDCl₃) δ 7,31-7,21 (м, 2H), 6,94-6,85 (м, 2H), 5,79-5,62 (м, 1H), 5,45-5,15 (м, 1H), 4,57 (д, J=11,2 Гц, 1H), 4,28 (д, J=11,1 Гц, 1H), 3,81 (с, 3H), 3,74-3,64 (м, 1H), 3,50 (т, J=7,9 Гц, 1H), 2,83-2,69 (м, 1H), 1,18 (д, J=6,2 Гц, 1H), 1,12 (д, J=6,2 Гц, 3H); ИК (тонкая пленка) 3455, 2869, 1513, 1247, 1069, 1034, 820 см^-1.

[00104] Пример 5C: Получение (1R,2S)-1-((4-метоксибензил)окси)-1-фенилпропан-2-ола.

[00105] Раствор литийборгидрида (2M раствор в THF, 3,93 мл, 7,86 ммоль) и метиллития (1,6M раствор в THF, 3,93 мл, 6,29 ммоль) получали в Et₂О (29,1 мл) и охлаждали до -78°C в бане сухой лед/ацетон. Через ~5 минут медленно добавляли раствор метил (R)-2-((4-метоксибензил)окси)-2-фенилацетата (1,5 г, 5,24 ммоль), растворенного в Et₂О (9 мл), через капельную воронку. Реакционной смесь давали нагреться до комнатной температуры медленно в течение ночи. Через 20 часов реакционную смесь осторожно гасили насыщенным водным раствором NH₄Cl и экстрагировали при помощи Et₂О. Объединенные органические слои сушили над Na₂SO₄, фильтровали и концентрировали. Неочищенное вещество очищали при помощи колоночной флэш-хроматографии (SiО₂, 0→15% этилацетата в гексане) с получением указанного в заголовке соединения (744 мг, 50%) в виде густого масла: ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 7,43-7,29 (м, 5H), 7,25-7,18 (м, 2H), 6,90-6,85 (м, 2H), 4,48 (д, J=11,3 Гц, 1H), 4,26 (д, J=5,0 Гц, 1H), 4,23 (д, J=11,3 Гц, 1H), 4,01-3,91 (м, 1H), 3,81 (с, 3H), 1,93 (с, 1H), 1,11 (д, J=6,4 Гц, 3H); ¹³C ЯМР (126 МГц, CDCl₃) δ 159,24, 138,27, 130,20, 129,45, 128,42, 128,02, 127,84, 113,82, 84,63, 70,82, 70,46, 55,28, 18,15; ИК (тонкая пленка) 3440, 2867, 2835, 1611, 1512, 1492, 1452, 1301, 1244, 1172, 1134, 1060, 1030, 952, 818, 755, 701 см^-1; HRMS-ESI (m/z) рассчитано для [C₁₇H₂₀O₃Na]⁺, 295,1305; обнаружено, 295,1300. Также выделяли (R)-1-((4-метоксибензил)окси)-2-метил-1-фенилпропан-2-ол (353 мг, 1,17 ммоль, 22% выход) в виде густого масла: ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 7,40-7,29 (м, 5H), 7,25-7,19 (м, 2H), 6,93-6,85 (м, 2H), 4,45 (д, J=11,2 Гц, 1H), 4,23-4,15 (м, 2H), 3,81 (с, 3H), 2,53 (с, 1H), 1,16 (с, 3H), 1,09 (с, 3H); ¹³C ЯМР (126 МГц, CDCl₃) δ 159,23, 138,13, 130,19, 129,47, 128,36, 128,03, 127,86, 113,79, 87,70, 72,85, 70,65, 55,28, 26,17, 24,38; ИК (тонкая пленка) 3418, 2973, 2933, 2866, 2835, 1611, 1512, 1452, 1370, 1351, 1244, 1170, 1085, 1062, 1028, 819, 742, 702 см^-1; HRMS-ESI (m/z) рассчитано для [C₁₈H₂₂O₃Na]⁺, 309,1461; обнаружено, 309,1462.

[00106] Пример 6A: Получение 1-метокси-4-((((3R,4S)-4-феноксипент-1-ен-3-ил)окси)метил)бензола.

[00107] Раствор (2S,3R)-3-((4-метоксибензил)окси)пент-4-ен-2-ола (1,272 г, 5,72 ммоль), ацетата трифенилвисмута(V) (4,15 г, 7,44 ммоль) и ацетата меди(II) (0,104 г, 0,572 ммоль) получали в безводном толуоле (38,1 мл) в колбе объемом 100 мл в атмосфере N₂. Затем добавляли при помощи шприца N-циклогексил-N-метилциклогексанамин (1,410 мл, 6,58 ммоль) одной порцией. Полученную сине-зеленую реакционную смесь нагревали до 40°C с получением бледно-сине-зеленой реакционной смеси. Смесь перемешивали при температуре в течение 96 часов. Реакционную смесь охлаждали до комнатной температуры и фильтровали через слой Celite^®, промывали при помощи DCM и затем концентрировали с получением темно-желтого масла. Масло очищали при помощи колоночной флэш-хроматографии (SiО₂, 0→20% этилацетата в гексане) с получением указанного в заголовке соединения (1,43 г, 84%) в виде прозрачного бесцветного масла: ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 7,31-7,20 (м, 4H), 6,96-6,81 (м, 5H), 5,87 (ддд, J=17,5, 10,0, 7,4 Гц, 1H), 5,35 (дт, J=2,6, 1,7 Гц, 1H), 5,33-5,30 (м, 1H), 4,60 (д, J=11,6 Гц, 1H), 4,44-4,35 (м, 2H), 3,91 (ддт, J=7,4, 4,7, 1,0 Гц, 1H), 3,79 (с, 3H), 1,32 (д, J=6,3 Гц, 3H); ¹³C ЯМР (126 МГц, CDCl₃) δ 159,07, 157,93, 135,53, 130,48, 129,40, 129,32, 120,78, 118,99, 116,15, 113,69, 81,88, 76,17, 70,34, 55,25, 15,69; ИК (тонкая пленка) 2934, 1598, 1512, 1493, 1242, 1068, 753 см^-1.

[00108] Пример 6B: Получение 1-(((2S,3R)-3-(бензилокси)-4-метилпентан-2-ил)окси)-2,4-дифторбензола.

[00109] Раствор (2S,3R)-3-(бензилокси)-4-метилпентан-2-ола (91,5 мг, 0,439 ммоль) получали в DMF (1,76 мл) при комнатной температуре в небольшом сосуде. К этому раствору добавляли трет-бутоксид калия (71,5 мг, 0,637 ммоль), после этого 1,2,4-трифторбензол (138 мкл, 1,318 ммоль). Смесь перемешивали при 60°C в течение 72 часов. Реакционную смесь гасили при помощи AcOH (72 мкл) и затем разбавляли гексаном (1,76 мл). Смесь очищали при помощи колоночной флэш-хроматографии (SiО₂, 0→20% этилацетата в гексане) с получением указанного в заголовке соединения (122,6 мг, 87%) в виде прозрачного бесцветного масла: ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 7,43-7,37 (м, 2H), 7,37-7,31 (м, 2H), 7,31-7,25 (м, 1H), 7,01 (ддд, J=10,7, 8,9, 5,4 Гц, 1H), 6,68 (ддд, J=9,8, 6,7, 3,0 Гц, 1H), 6,58 (ддт, J=8,9, 7,7, 3,1 Гц, 1H), 4,88 (д, J=11,1 Гц, 1H), 4,61 (д, J=11,1 Гц, 1H), 4,51 (кв.д, J=6,2, 3,8 Гц, 1H), 3,42 (дд, J=6,9, 3,8 Гц, 1H), 1,89 (г, J=6,8 Гц, 1H), 1,38 (д, J=6,3 Гц, 3H), 1,01 (д, J=6,7 Гц, 3H), 0,99 (д, J=6,8 Гц, 3H); ¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 158,73 (дд, J=242,0, 2,5 Гц), 149,83 (дд, J=241,2, 3,2 Гц), 146,37 (дд, J=12,5, 10,4 Гц), 138,86, 128,29, 127,99, 127,52, 116,51 (дд, J=21,2, 10,3 Гц), 106,87 (дд, J=23,9, 7,0 Гц), 104,17 (дд, J=27,0, 2,1 Гц), 86,00, 77,45, 74,87, 30,42, 19,66, 18,78, 14,46; ¹⁹F ЯМР (376 МГц, CDCl₃) δ -116,80 (д, J=15,0 Гц), -138,81 (д, J=15,0 Гц); ИК (тонкая пленка) 2963, 1624, 1510, 1205, 1150, 1099, 698 см^-1; HRMS-ESI (m/z) рассчитано для [C₁₉H₂₆F₂NO₂]⁺, 338,1926; обнаружено, 338,192.

[00110] Пример 6C: Получение 1-метокси-4-((((2R,3S)-3-((2-метилаллил)окси)-1-фенилбутан-2-ил)окси)метил)бензола.

[00111] Раствор (2S,3R)-3-((4-метоксибензил)окси)-4-фенилбутан-2-ола (0,145 г, 0,506 ммоль) получали в THF (1,688 мл). Затем добавляли гидрид натрия (0,030 г, 0,760 ммоль) и TBAI (0,019 г, 0,051 ммоль). Одной порцией добавляли 3-бром-2-метилпроп-1-ен (0,153 мл, 1,519 ммоль) и реакционной смеси давали нагреться до температуры кипения с обратным холодильником. Реакционную смесь затем гасили водой и экстрагировали при помощи Et₂О (2×), сушили над Na₂SO₄, фильтровали и концентрировали до масла. Неочищенное вещество очищали при помощи колоночной флэш-хроматографии (SiО₂, 0→10% этилацетата в гексане) с получением указанного в заголовке соединения (144,1 мг, 79%) в виде прозрачного бесцветного масла: ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 7,33-7,18 (м, 5H), 7,12-7,01 (м, 2H), 6,83-6,77 (м, 2H), 5,01-4,92 (м, 1H), 4,89-4,80 (м, 1H), 4,47 (д, J=11,0 Гц, 1H), 4,26 (д, J=11,0 Гц, 1H), 3,94 (д, J=12,5 Гц, 1H), 3,89 3,80 (м, 1H), 3,78 (с, 3H), 3,63 (дт, J=8,5, 4,4 Гц, 1H), 3,46 (кв.д, J=6,3, 4,3 Гц, 1H), 2,89 (дд, J=13,9, 4,4 Гц, 1H), 2,79 (дд, J=13,9, 8,1 Гц, 1H), 1,74 (т, J=1,1 Гц, 3H), 1,24 (д, J=6,3 Гц, 3H); ¹³C ЯМР (126 МГц, CDCl₃) δ 159,00, 142,65, 139,42, 130,77, 129,57, 129,49, 128,19, 126,01, 113,59, 111,73, 82,70, 76,66, 72,84, 72,64, 55,26, 37,96, 19,68, 15,29; ИК (тонкая пленка) 3027, 2932, 1612, 1512, 1495, 1453, 1301, 1246, 1172, 1081, 1035, 898, 820, 743, 699 см^-1; HRMS-ESI (m/z) рассчитано для [C₂₂H₂₉O₃]⁺, 341,2111; обнаружено, 341,2095.

[00112] Пример 7: Получение (2R,3S)-2-((4-метоксибензил)окси)-3-феноксибутан-1-ола.

[00113] В колбе объемом 100 мл растворяли 1-метокси-4-((((3R,4S)-4-феноксипент-1-ен-3-ил)окси)метил)бензол (0,908 г, 3,04 ммоль) и бикарбонат натрия (0,026 г, 0,304 ммоль) в безводном DCM (29,5 мл) и безводном MeOH (0,928 мл). К этому раствору добавляли 5 капель 1% раствора DCM индикатора Судан III, получая светло-розовый раствор. Реакционную смесь охлаждали до -78°C в бане сухой лед/ацетон. Через ~5 минут через реакционную смесь О₃ барботировали до исчезновения розовой окраски. Реакционную смесь затем продували газообразным N₂ и добавляли дополнительное количество MeOH (9,28 мл) с последующим добавлением твердого боргидрида натрия (0,345 г, 9,13 ммоль) одной порцией. Раствору давали нагреться до комнатной температуры путем удаления бани сухой лед/ацетон, и реакционную смесь перемешивали в течение ночи. Через 18 часов ТСХ показывала преобразование в одно более низкое R_f пятно. Реакционную смесь гасили при помощи H₂О (50 мл) и экстрагировали при помощи DCM (3×50 мл). Объединенные органические слои пропускали через фазовый сепаратор и концентрировали с получением бесцветного масла. Неочищенное масло очищали при помощи колоночной флэш-хроматографии (SiО₂, 0→100% этилацетата в гексане) с получением указанного в заголовке соединения (893,7 мг, 97%) в виде прозрачного бесцветного масла: ¹H ЯМР (300 МГц, CDCl₃) δ 7,32-7,22 (м, 5H), 6,99-6,84 (м, 5H), 4,70 (д, J=11,2 Гц, 1H), 4,60 (д, J=11,2 Гц, 1H), 4,56-4,46 (м, 1H), 3,80 (с, 3H), 3,76 (дт, J=6,0, 4,6 Гц, 2H), 3,65 (тд, J=5,0, 4,4 Гц, 1H), 1,36 (д, J=6,3 Гц, 3H); ¹³C ЯМР (75 МГц, CDCl₃) δ 159,41, 157,49, 130,15, 129,67, 129,59, 121,14, 115,99, 113,93, 81,20, 73,81, 72,66, 61,49, 55,29, 16,09; ИК (тонкая пленка) 3427, 2934, 1612, 1585, 1512, 1493, 1240, 1067, 1031, 752, 692 см^-1; HRMS-ESI (m/z) рассчитано для [C₁₈H₂₂NaO₄]⁺, 325,1410; обнаружено, 325,1396.

[00114] Пример 8A: Получение (((2R,3S)-2-((4-метоксибензил)окси)бутан-1,3-диил)бис(окси))дибензола.

[00115] Раствор (2R,3S)-2-((4-метоксибензил)окси)-3-феноксибутан-1-ола (180 мг, 0,595 ммоль), ацетата трифенилвисмута(V) (499 мг, 0,893 ммоль) и ацетата меди(II) (16,22 мг, 0,089 ммоль) получали в безводном толуоле (3,97 мл) в 20 мл сосуде в атмосфере N₂. Затем добавляли при помощи шприца N-циклогексил-N-метилциклогексанамин (166 мкл, 0,774 ммоль) одной порцией. Полученную сине-зеленую реакционную смесь нагревали до 40°C с получением бледно-сине-зеленой реакционной смеси и перемешивали в течение 48 часов. Через 48 часов ТСХ указывала на расход исходного вещества и преобразование в одно более высокое R_f пятно. Реакционную смесь охлаждали до комнатной температуры и фильтровали через слой Celite^® при помощи DCM и органические вещества концентрировали с получением темно-желтого масла. Неочищенное масло очищали при помощи колоночной флэш-хроматографии (SiО₂, 0→20% этилацетата в гексане) с получением указанного в заголовке соединения (208,5 мг, 93%) в виде прозрачного бесцветного масла: ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 7,33-7,20 (м, 6H), 6,98-6,82 (м, 8H), 4,71 (с, 2H), 4,68-4,60 (м, 1H), 4,17 (дд, J=10,0, 4,8 Гц, 1H), 4,10 (дд, J=10,0, 5,5 Гц, 1H), 3,98 (кв., J=5,1 Гц, 1H), 3,78 (с, 3H), 1,40 (д, J=6,2 Гц, 3H); ¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 159,31, 158,67, 157,61, 130,42, 129,66, 129,53, 129,45, 120,95, 120,92, 115,92, 114,62, 113,80, 78,80, 73,70, 73,03, 67,81, 55,26, 15,52; ИК (тонкая пленка) 2933, 1598, 1492, 1237, 1081, 1032, 751, 691 см^-1; HRMS-ESI (m/z) рассчитано для [C₂₄H₂₆NaO₄]⁺, 401,1723; обнаружено, 401,1725.

[00116] Пример 8B: Получение 1-метокси-4-((((2R,3,S)-1-метокси-3-феноксибутан-2-ил)окси)метил)бензола.

[00117] В небольшом сосуде (2R,3S)-2-((4-метоксибензил)окси)-3-феноксибутан-1-ол (150 мг, 0,496 ммоль) растворяли в DCM (2,48 мл) в атмосфере N₂. N₁,N₁,N₈,N₈-тетраметилнафталин-1,8-диамин (319 мг, 1,488 ммоль) добавляли одной порцией, с последующим добавлением триметилоксоний тетрафторбората (110 мг, 0,744 ммоль). Полученный чистый бесцветный раствор перемешивали при комнатной температуре в течение ночи. Через 20 часов ТСХ показывала полный расход исходного вещества. Реакционную смесь осторожно гасили насыщенным водным раствором NaHСО₃ (20 мл) и экстрагировали при помощи DCM (3×20 мл). Объединенные органические слои промывали 1N раствором HCl (2×20 мл), после этого насыщенным солевым раствором (20 мл). Органические слои фильтровали через фазовый сепаратор и концентрировали с получением бледно-желтого масла. Неочищенное масло очищали при помощи колоночной флэш-хроматографии (SiО₂, 0→30% этилацетата в гексане) с получением указанного в заголовке соединения (117,5 мг, 75%) в виде бледно-желтого масла: ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 7,31-7,22 (м, 4H), 6,97-6,81 (м, 5H), 4,65 (с, 2H), 4,54 (кв.д, J=6,2, 4,9 Гц, 1H), 3,79 (с, 3H), 3,74 (кв., J=5,0 Гц, 1H), 3,56 (дд, J=10,3, 4,6 Гц, 1H), 3,51 (дд, J=10,2, 5,3 Гц, 1H), 3,33 (с, 3H), 1,34 (д, J=6,3 Гц, 3H); ¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 159,20, 157,78, 130,71, 129,50, 129,48, 120,79, 115,91, 113,73, 79,30, 73,71, 72,64, 72,32, 59,22, 55,26, 15,44; ИК (тонкая пленка) 2894, 1598, 1513, 1493, 1240, 1083, 1034, 752, 692 см^-1; HRMS-ESI (m/z) рассчитано для [C₁₉H₂₄NaO₄]⁺, 339,1567; обнаружено, 339,1569.

[00118] Пример 8C: Получение 1-((((2R,3S)-1-(бензилокси)-3-феноксибутан-2-ил)окси)метил)-4-метоксибензола.

[00119] В 20 мл флаконе получали раствор (2R,3S)-2-((4-метоксибензил)окси)-3-феноксибутан-1-ола (145 мг, 0,480 ммоль) в DMF (3,84 мл) и охлаждали до 0°C в ледяной водяной бане. Через ~5 минут добавляли гидрид натрия (33,6 мг, 0,839 ммоль) и полученную реакционную смесь перемешивали в течение 2 часов, медленно нагревая до комнатной температуры. Через 2 часа реакционную смесь охлаждали до 0°C и добавляли (бромметил)бензол (99 мкл, 0,911 ммоль) одной порцией при помощи шприца, с последующим добавлением тетрабутиламмоний йодида (17,71 мг, 0,048 ммоль). Реакционную смесь оставляли перемешиваться в течение ночи, медленно нагревая до комнатной температуры по мере таяния ледяной бани. Через 18 часов ТСХ показывала полный расход исходного вещества. Реакционную смесь гасили насыщенным водным раствором NH₄Cl (20 мл) и экстрагировали при помощи Et₂О (3×20 мл). Объединенные органические слои промывали насыщенным солевым раствором (20 мл), сушили над MgSO₄, фильтровали и концентрировали с получением желтого масла. Неочищенное масло очищали при помощи колоночной флэш-хроматографии (SiО₂, 0→20% этилацетата в гексане) с получением указанного в заголовке соединения (148,4 мг, 79%) в виде прозрачного бесцветного масла: ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 7,34-7,20 (м, 9H), 6,96-6,87 (м, 3H), 6,87-6,82 (м, 2H), 4,65 (с, 2H), 4,63-4,55 (м, 1H), 4,51 (д, J=2,0 Гц, 2H), 3,82-3,74 (м, 4H), 3,68-3,57 (м, 2H), 1,34 (д, J=6,3 Гц, 3H); ¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 159,19, 157,76, 138,25, 130,69, 129,51, 129,48, 128,32, 127,58, 127,54, 120,75, 115,86, 113,72, 79,41, 73,65, 73,37, 72,67, 69,77, 55,25, 15,40; ИК (тонкая пленка) 3029, 2862, 1597, 1512, 1493, 1240, 1086, 1033, 751, 693 см^-1; HRMS-ESI (m/z) рассчитано для [C₂₅H₂₈NaO₄]⁺, 415,1880; обнаружено, 415,1876.

[00120] Пример 8D: Получение 1-((((2R,3S)-1-(аллилокси)-3-феноксибутан-2-ил)окси)метил)-4-метоксибензола.

[00121] В 20 мл флаконе получали раствор (2R,3S)-2-((4-метоксибензил)окси)-3-феноксибутан-1-ола (145,4 мг, 0,481 ммоль) в DMF (3,85 мл) и охлаждали до 0°C в водной бане со льдом. Через ~5 минут добавляли гидрид натрия (33,7 мг, 0,842 ммоль) и полученную реакционную смесь перемешивали в течение 2 часов, медленно нагревая до комнатной температуры. Через 2 часа реакционную смесь охлаждали до 0°C и добавляли аллилбромид (79 мкл, 0,914 ммоль) одной порцией при помощи шприца, с последующим доавлением тетрабутиламмониййодида (17,76 мг, 0,048 ммоль). Реакционную смесь оставляли перемешиваться в течение ночи, медленно нагревая до комнатной температуры по мере таяния ледяной бани. Через 20 часов ТСХ указывала на расход исходного вещества. Реакционную смесь гасили насыщенным водным раствором NH₄Cl (20 мл) и экстрагировали при помощи Et₂О (3×20 мл). Объединенные органические слои промывали насыщенным солевым раствором (20 мл), сушили над MgSO₄, фильтровали и концентрировали с получением желтого масла. Неочищенное масло очищали при помощи колоночной флэш-хроматографии (SiО₂, 0→20% этилацетата в гексане) с получением указанного в заголовке соединения (145,4 мг, 88%) в виде прозрачного бесцветного масла: ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 7,31-7,20 (м, 4H), 6,96-6,82 (м, 5H), 5,87 (ддт, J=17,1, 10,8, 5,5 Гц, 1H), 5,25 (дкв., J=17,2, 1,7 Гц, 1H), 5,16 (дкв., J=10,4, 1,4 Гц, 1H), 4,66 (с, 2H), 4,56 (кв.д, J=6,2, 4,8 Гц, 1H), 3,97 (дт, J=5,5, 1,5 Гц, 2H), 3,85-3,73 (м, 4H), 3,62 (дд, J=10,2, 4,8 Гц, 1H), 3,56 (дд, J=10,2, 5,5 Гц, 1H), 1,35 (д, J=6,3 Гц, 3H); ¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 159,20, 157,78, 134,75, 130,74, 129,52, 129,47, 120,76, 116,81, 115,91, 113,73, 79,35, 73,77, 72,72, 72,30, 69,84, 55,26, 15,37; ИК (тонкая пленка) 2865, 1598, 1513, 1493, 1240, 1084, 1034, 752 см^-1; HRMS-ESI (m/z) рассчитано для [C₂₁H₂₆NaO₄]⁺, 365,1723; обнаружено, 365,1731.

[00122] Пример 9, Стадия 1: Получение (2S,3S)-2-((4-метоксибензил)окси)-3-феноксибутаналя.

[00123] В колбе объемом 100 мл растворяли 1-метокси-4-((((3R,4S)-4-феноксипент-1-ен-3-ил)окси)метил)бензол (0,500 г, 1,676 ммоль) и бикарбонат натрия (0,014 г, 0,168 ммоль) в безводном DCM (15,23 мл) и безводном MeOH (1,523 мл). К этому раствору добавляли 5 капель 1% раствора DCM индикатора Судан III, получая светло-розовый раствор. Реакционную смесь охлаждали до -78°C в бане сухой лед/ацетон. Через ~5 минут О₃ барботировали через реакционную смесь до исчезновения розовой окраски. Реакционную смесь затем продували газообразным азотом в течение ~5 минут и затем добавляли диметилсульфид (1,231 мл, 16,76 ммоль) одной порцией при помощи шприца. Полученному раствору давали нагреться до комнатной температуры путем удаления бани сухой лед/ацетон и реакционную смесь перемешивали в течение ночи. Через 18 часов ТСХ указывала на расход исходного вещества и преобразование в главный более низкий R_f продукт. Реакционную смесь гасили при помощи H₂О (50 мл) и экстрагировали при помощи DCM (3×50 мл). Объединенные органические слои пропускали через фазовый сепаратор и концентрировали с получением бесцветного масла. Неочищенное масло очищали при помощи колоночной флэш-хроматографии (SiО₂, 0→30% этилацетата в гексане) с получением указанного в заголовке соединения (385,2 мг, 77%) в виде прозрачного бесцветного масла: ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 9,69 (д, J=1,6 Гц, 1H), 7,34-7,21 (м, 4H), 7,00-6,81 (м, 5H), 4,81-4,55 (м, 3H), 4,00 (дд, J=3,9, 1,7 Гц, 1H), 3,80 (с, 3H), 1,36 (д, J=6,3 Гц, 3H); ¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 202,57, 159,62, 157,03, 129,86, 129,63, 129,20, 121,50, 116,02, 113,97, 84,11, 74,29, 73,09, 55,29, 15,70; ИК (тонкая пленка) 2934, 2836, 1731, 1513, 1491, 1232, 1087, 1031, 752 см^-1; HRMS-ESI (m/z) рассчитано для [C₁₈H₂₄NO₄]⁺, 318,1700; обнаружено, 318,1703.

[00124] Пример 9, Стадия 2: Получение 1-((((2S,3S)-1,1-дифтор-3-феноксибутан-2-ил)окси)метил)-4-метоксибензола.

[00125] Раствор (2S,3S)-2-((4-метоксибензил)окси)-3-феноксибутаналя (0,361 г, 1,202 ммоль) получали в DCM (12,02 мл) и охлаждали до 0°C в бане лед/вода. Через ~5 минут добавляли одной порцией Deoxofluor (~50% в толуоле, 2,66 г, 6,01 ммоль), с последующим добавлением 1 капли MeOH. Раствор перемешивали в течение ночи, медленно нагревая до комнатной температуры по мере таяния льда. Через 18 часов ТСХ указывала на расход исходного вещества, и смесь концентрировали с получением оранжевого масла. Неочищенное масло очищали при помощи колоночной флэш-хроматографии (SiО₂, 0→100% этилацетата в гексане) с получением указанного в заголовке соединения (342,1 мг, 88%) в виде прозрачного бесцветного масла: ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 7,32-7,23 (м, 4H), 7,01-6,94 (м, 1H), 6,92-6,83 (м, 4H), 5,91 (тд, J=55,0, 3,4 Гц, 1H), 4,77 (д, J=11,1 Гц, 1H), 4,69 (д, J=11,1 Гц, 1H), 4,56 (п, J=6,2 Гц, 1H), 3,85-3,74 (м, 4H), 1,37 (д, J=6,3 Гц, 3H); ¹⁹F ЯМР (376 МГц, CDCl₃) δ -127,71 (дд, J=290,8, 2,1 Гц), -130,30 (дд, J=290,8, 4,0 Гц); ИК (тонкая пленка)2937, 1598, 1514, 1494, 1241, 1074, 1035, 754 см^-1.

[00126] Пример 10A: Получение (2R,3S)-1-фенил-3-пропоксибутан-2-ола.

[00127] К смеси 1-метокси-4-((((2R,3,S)-1-фенил-3-пропоксибутан-2-ил)окси)метил)бензола (90 мг, 0,274 ммоль) в DCM (2466 мкл) и воде (274 мкл), перемешиваемой при помощи магнитной мешалки, добавляли DDQ (65,3 мг, 0,288 ммоль) и реакционную смесь перемешивали при 0°C в ледяной бане. Реакционной смеси давали постепенно нагреться до комнатной температуры и перемешивали в течение ночи. Реакционную смесь гасили при помощи NaOH (1N), экстрагировали при помощи DCM (3×). Объединенные органические слои пропускали через фазовый сепаратор и затем концентрировали. Неочищенное вещество очищали при помощи колоночной флэш-хроматографии (SiО₂, 0→10% этилацетата в гексане). Продукт элюировали вместе с нежелательным пара- анисальдегидным побочным продуктом. Вещество разбавляли при помощи DCM (2 мл) и добавляли PS-TsNHNH₂ (300 мг, твердая подложка) и смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 1 часа. Реакционную смесь фильтровали и фильтрат концентрировали с получением указанного в заголовке соединения (51,2 мг, 85%) в виде желтого масла: ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 7,36-7,28 (м, 2H), 7,27-7,19 (м, 3H), 3,92 (дкв., J=8,3, 4,0 Гц, 1H), 3,48 (дт, J=9,1, 6,6 Гц, 1H), 3,42-3,32 (м, 2H), 2,80 (дд, J=13,9, 4,6 Гц, 1H), 2,72 (дд, J=13,9, 8,7 Гц, 1H), 2,01 (д, J=3,5 Гц, 1H), 1,64-1,52 (м, 3H), 1,20 (д, J=6,3 Гц, 3H), 0,92 (т, J=7,4 Гц, 3H); ¹³C ЯМР (126 МГц, CDCl₃) δ 138,74, 129,24, 128,49, 126,32, 77,44, 74,26, 70,62, 38,86, 23,30, 13,98, 10,67; ИК (тонкая пленка) 3441, 2962, 2933, 2875, 1604, 1495, 1453, 1381, 1330, 1253, 1133, 1091, 1031, 984, 745, 699 см^-1.

[00128] Пример 10B: Получение (1R,2S)-2-фенокси-1-фенилпропан-1-ола.

[00129] Раствор трет-бутилдиметил((1R,2S)-2-фенокси-1-фенилпропокси)силана (359,8 мг, 1,050 ммоль) получали в 20 мл емкости в THF (5,25 мл) в атмосфере N₂ и охлаждали до 0°C. Через 5 минут добавляли по каплям при помощи шприца TBAF (1,05 мл, 1,050 ммоль) в течение 2 минут. Реакционной смеси давали нагреться до комнатной температуры и перемешивали в течение 4 часов. Реакционную смесь гасили насыщенным водным раствором NH₄Cl (25 мл) и экстрагировали при помощи Et₂О (3×25 мл). Объединенные органические слои сушили над MgSO₄, фильтровали и концентрировали с получением прозрачного бесцветного масла. Масло очищали при помощи колоночной флэш-хроматографии (SiО₂, 0→30% этилацетата в гексане) с получением указанного в заголовке соединения (96,0 мг, 40%) в виде прозрачного бесцветного масла: ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 7,40 (д, J=7,2 Гц, 2H), 7,34 (т, J=7,5 Гц, 2H), 7,27 (тд, J=7,1, 2,0 Гц, 3H), 7,00-6,88 (м, 3H), 5,02 (т, J=3,3 Гц, 1H), 4,55 (кв.д, J=6,3, 3,5 Гц, 1H), 2,63 (д, J=3,0 Гц, 1H), 1,17 (д, J=6,3 Гц, 3H); ¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 157,44, 140,15, 129,65, 128,34, 127,64, 126,39, 121,37, 116,31, 77,93, 75,12, 13,01; ИК (тонкая пленка) 3443, 2985, 1598, 1493, 1239, 1063, 752, 701 см^-1.

[00130] Пример 10C: Получение 1-(((2S,3R)-3-(бензилокси)-4-метилпентан-2-ил)окси)-3-хлор-5-фторбензола.

[00131] В небольшом сосуде растворяли 1-(((2S,3R)-3-(бензилокси)-4-метилпентан-2-ил)окси)-3-хлор-5-фторбензол (160,0 мг, 0,475 ммоль) в этаноле (1,58 мл) и циклогексене (0,79 мл). К этому раствору одной порцией добавляли палладий на углероде (5 масс.%, 50,6 мг, 0,024 ммоль) и полученную реакционную смесь нагревали до 70°C и перемешивали в течение ночи. Реакционную смесь охлаждали до комнатной температуры, фильтровали через слой Celite^®, элюируя этилацетатом, и концентрировали до масла. Масло очищали при помощи колоночной флэш-хроматографии (SiО₂, 0→50% ацетон в гексане) с получением указанного в заголовке соединения (114,0 мг, 97%) в виде желтого масла: ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 6,69 (дп, J=4,2, 2,0 Гц, 2H), 6,51 (дт, J=10,5, 2,3 Гц, 1H), 4,40 (кв.д, J=6,2, 4,0 Гц, 1H), 3,52 (дд, J=7,5, 4,0 Гц, 1H), 2,02 (с, 1H), 1,80 (дкв., J=13,7, 6,9 Гц, 1H), 1,30 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,01 (д, J=6,6 Гц, 3H), 0,96 (д, J=6,9 Гц, 3H); ¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 163,45 (д, J=248,0 Гц), 159,06 (д, J=12,1 Гц), 135,54 (д, J=13,5 Гц), 112,29 (д, J=3,3 Гц), 108,95 (д, J=25,2 Гц), 102,10 (д, J=24,8 Гц), 77,96, 75,72, 29,85, 18,95, 18,38, 13,13; ¹⁹F ЯМР (376 МГц, CDCl₃) δ -109,95; ИК (тонкая пленка) 3464, 2963, 1606, 1452, 1140, 1044, 917, 833 см^-1.

[00132] Пример 11: Получение (2S,3R)-2-(3-хлор-5-фторфенокси)-4-метилпентан-3-ил(трет-бутоксикарбонил)-1-аланината.

[00133] В небольшом сосуде растворяли (2S,3R)-2-(3-хлор-5-фторфенокси)-4-метилпентан-3-ол (114 мг, 0,462 ммоль), (трет-бутоксикарбонил)-1-аланин (109 мг, 0,578 ммоль) и DMAP (5,65 мг, 0,046 ммоль) в DCM (2,31 мл) в атмосфере N₂ и охлаждали до 0°C в бане лед/вода. Через ~5 минут добавляли одной порцией EDCI (143 мг, 0,924 ммоль) и полученную бледно-желтую реакционную смесь перемешивали в течение ночи, медленно нагревая до комнатной температуры по мере таяния льда. Реакционную смесь концентрировали с получением масла. Масло очищали при помощи колоночной флэш-хроматографии (SiО₂, 0→30% этилацетата в гексане) с получением указанного в заголовке соединения (171,0 мг, 89%) в виде прозрачного бесцветного масла: ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 6,72-6,63 (м, 2H), 6,49 (дт, J=10,5, 2,3 Гц, 1H), 5,04 (д, J=8,1 Гц, 1H), 5,00 (т, J=5,8 Гц, 1H), 4,45 (п, J=6,1 Гц, 1H), 4,35 (п, J=7,5 Гц, 1H), 2,05 (дкв., J=13,5, 6,7 Гц, 1H), 1,46 (с, 9H), 1,43 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,30 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,97 (д, J=6,9 Гц, 3H), 0,91 (д, J=6,7 Гц, 3H); ¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 172,97, 163,41 (д, J=248,0 Гц), 159,01 (д, J=12,3 Гц), 155,12, 135,49 (д, J=13,4 Гц), 112,14 (д, J=3,2 Гц), 109,04 (д, J=25,3 Гц), 102,09 (д, J=24,8 Гц), 79,89, 79,28, 73,49, 49,56, 28,78, 28,35, 19,22, 18,65, 17,34, 15,01; ¹⁹F ЯМР (376 МГц, CDCl₃) δ -110,00; ИК (тонкая пленка) 3373, 2974, 1713, 1605, 1140, 1063 см^-1; HRMS-ESI (m/z) рассчитано для [C₂₀H₂₉ClFNNaO₅]⁺, 440,1611; обнаружено, 440,1611.

[00134] Пример 12A: Получение (3R,4S)-2-метил-4-пропоксипентан-3-ил (трет-бутоксикарбонил)-1-аланината.

[00135] В емкость, содержащую (2S,3R)-2-(аллилокси)-4-метилпентан-3-ил (трет-бутоксикарбонил)-1-аланинат (0,1 г, 0,304 ммоль) и 5% палладий на углероде (0,097 г, 0,046 ммоль), добавляли EtOAc (1,52 мл) в атмосфере N₂. Атмосферу затем заменяли водородом через баллон и реакционную смесь оставляли перемешиваться в течение ночи. Через 20 часов реакционную смесь затем фильтровали через Celite^® и промывали при помощи EtOAc. Фильтрат затем концентрировали и неочищенное вещество анализировали при помощи ЯМР для подтверждения полной конверсии. Неочищенное вещество очищали при помощи колоночной флэш-хроматографии (SiО₂, 0→20% этилацетата в гексане) с получением указанного в заголовке соединения (92,2 мг, 87%) в виде прозрачного бесцветного масла: ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 5,09 (д, J=7,8 Гц, 1H), 4,85 (т, J=5,9 Гц, 1H), 4,39-4,22 (м, 1H), 3,49 (п, J=6,2 Гц, 1H), 3,46-3,27 (м, 2H), 2,03 (г, J=6,7 Гц, 1H), 1,59-1,48 (м, 2H), 1,44 (с, 9H), 1,41 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,11 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,94-0,86 (м, 9H); ¹³C ЯМР (126 МГц, CDCl₃) δ 172,97, 155,07, 79,86, 79,65, 74,27, 70,63, 49,53, 28,57, 28,33, 23,22, 19,34, 18,98, 17,32, 15,34, 10,66; ИК (тонкая пленка) 3359, 2967, 2936, 2877, 1716, 1502, 1455, 1366, 1340, 1248, 1167, 1107, 1066, 1021 см^-1; HRMS-ESI (m/z) рассчитано для [C₁₇H₃₃NO₅Na]⁺, 354,2251; обнаружено, 354,2251.

[00136] Пример 12B: Получение (2S,3R)-2-феноксигексан-3-ил (трет-бутоксикарбонил)-1-аланината.

[00137] В 20 мл емкость, содержащую (5)-(2S,3R)-2-(2,4-дихлорфенокси)гекс-5-ен-3-ил 2-((трет-бутоксикарбонил)амино)пропаноат (166,7 мг, 0,386 ммоль) и палладий (5 масс.% на углероде, в расчете на сухое вещество, 82 мг, 0,039 ммоль) добавляли этилацетат (3,86 мл). Черную реакционную смесь продували газообразным H₂ через балон. Полученную реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение ночи. Через 18 часов ТСХ и ВЭЖХ показывали расход исходного вещества. Реакционную смесь фильтровали через слой целита, элюируя при помощи EtOAc (2×10 мл). Полученный раствор концентрировали с получением желтого масла. Неочищенное вещество очищали при помощи колоночной флэш-хроматографии (SiО₂, 0→40% этилацетата в гексане) с получением указанного в заголовке соединения (108,7 мг, 77%) в виде прозрачного бесцветного масла: ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 7,33-7,19 (м, 2H), 7,00-6,91 (м, 1H), 6,91-6,81 (м, 2H), 5,09 (дт, J=8,7, 4,2 Гц, 1H), 5,05-4,91 (м, 1H), 4,45 (кв.д, J=6,3, 4,3 Гц, 1H), 4,29 (т, J=7,6 Гц, 1H), 1,79-1,57 (м, 2H), 1,53-1,16 (м, 2H), 1,45 (с, 9H), 1,36 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,30 (д, J=6,3 Гц, 3H), 0,92 (т, J=7,4 Гц, 3H); ¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 172,96, 157,80, 155,05, 129,51, 121,19, 116,26, 115,59, 79,71, 76,45, 74,82, 49,49, 31,85, 28,32, 18,66, 15,64, 13,91; ИК (тонкая пленка) 3368, 2963, 1712, 1493, 1239, 1163, 1057, 752 см^-1; HRMS-ESI (m/z) рассчитано для [C₂₀H₃₁NNaO₅]⁺, 388,2097; обнаружено, 388,2077.

[00138] Пример 13A, Стадия 1: Получение (2S,3R)-2-(3-хлор-5-фторфенокси)-4-метилпентан-3-ил 1-аланинат гидрохлорида.

[00139] В небольшом сосуде (2S,3R)-2-(3-хлор-5-фторфенокси)-4-метилпентан-3-ил (трет-бутоксикарбонил)-1-аланинат (171,0 мг, 0,409 ммоль) растворяли в DCM (2 мл). Одной порцией добавляли хлорид водорода (4M раствор в диоксане, 1,534 мл, 6,14 ммоль) при помощи шприца. Полученную прозрачную бесцветную реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 3 часов. Через 3 часа ТСХ показывала полный расход исходного вещества и преобразование в основной продукт. Реакционную смесь концентрировали в потоке N₂ и сушили в вакуумной печи с получением указанного в заголовке соединения (145 мг, количественный выход) в виде прозрачного бесцветного масла, которое использовали непосредственно на следующей стадии: ESIMS m/z 318,2 [(M+H)⁺].

[00140] Пример 13A, Стадия 2: Получение (2S,3R)-2-(3-хлор-5-фторфенокси)-4-метилпентан-3-ил (3-гидрокси-4-метоксипиколиноил)-1-аланината.

[00141] В емкость, содержащую (2S,3R)-2-(3-хлор-5-фторфенокси)-4-метилпентан-3-ил 1-аланинат гидрохлорид (145 мг, 0,409 ммоль), добавляли 3-гидрокси-4-метоксипиколиновую кислоту (90 мг, 0,532 ммоль) и ((1H-бензо[d][1,2,3]триазол-1-ил)окси)три(пирролидин-1-ил)фосфоний гексафторфосфат(V) (277 мг, 0,532 ммоль). Добавляли DCM (8,18 мл) с последующим добавлением по каплям N-этил-N-изопропилпропан-2-амина (428 мкл, 2,454 ммоль) в течение 45 секунд. Через 10 минут бóльшая часть твердых веществ растворялась, и полученную бледно-розовую реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение ночи. Реакционную смесь затем концентрировали при пониженном давлении с получением оранжевого масла. Масло очищали при помощи колоночной флэш-хроматографии (SiО₂, 0→50% ацетон в гексане) с получением указанного в заголовке соединения (174,9 мг, 91% за две стадии) в виде прозрачного бесцветного масла: ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 12,11 (с, 1H), 8,49 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,99 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,88 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,74-6,59 (м, 2H), 6,48 (дт, J=10,5, 2,3 Гц, 1H), 5,04 (т, J=5,8 Гц, 1H), 4,77 (п, J=7,3 Гц, 1H), 4,47 (п, J=6,1 Гц, 1H), 3,95 (с, 3H), 2,07 (дкв., J=13,4, 6,7 Гц, 1H), 1,61 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,30 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,98 (д, J=6,9 Гц, 3H), 0,92 (д, J=6,7 Гц, 3H); ¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 171,71, 168,87, 163,40 (д, J=248,1 Гц), 158,95 (д, J=12,2 Гц), 155,44, 148,84, 140,54, 135,51 (д, J=13,5 Гц), 130,46, 112,15 (д, J=3,2 Гц), 109,55, 109,10 (д, J=25,2 Гц), 102,06 (д, J=24,7 Гц), 79,77, 73,50, 56,09, 48,11, 28,76, 19,26, 18,31, 17,30, 15,05; ¹⁹F ЯМР (376 МГц, CDCl₃) δ -109,89; ИК (тонкая пленка) 3370, 2968, 1743, 1605, 1527, 1438, 1139, 730 см^-1; HRMS-ESI (m/z) рассчитано для [C₂₂H₂₇ClFN₂O₆]⁺, 469,1536; обнаружено, 469,1531.

[00142] Пример 13B, Стадия 1: Получение (3R,4S)-2-метил-4-((2-метилаллил)окси)пентан-3-ил 1-аланината.

[00143] (3R,4S)-2-метил-4-((2-метилаллил)окси)пентан-3-ил (трет-бутоксикарбонил)-1-аланинат (0,155 г, 0,451 ммоль) растворяли в DCM (2,26 мл) и охлаждали до 0°C в ледяной бане. Через ~5 минут добавляли по каплям при помощи шприца TFA (0,522 мл, 6,77 ммоль) в течение 30 секунд. Реакционную смесь нагревали до комнатной температуры путем удаления ледяной водяной бани бани и давали перемешаться при комнатной температуре в течение 2 часов. Через 2 часа ТСХ указывала на расход исходного вещества. Реакционную смесь разбавляли при помощи DCM и промывали насыщенным водным раствором NaHСО₃. Водный слой экстрагировали при помощи DCM (3×). Объединенные органические слои пропускали через фазовый сепаратор и концентрировали с получением неочищенного указанного в заголовке соединения в виде густого масла, которое использовали непосредственно на следующей стадии без дополнительной очистки: ИК (тонкая пленка) 3361, 2969, 1735, 1677, 1456, 1374, 1179, 1126, 1101, 907, 721 см^-1; HRMS-ESI (m/z) рассчитано для [C₁₃H₂₆NO₃]⁺, 244,1907; обнаружено, 244,1910.

[00144] Пример 13B, Стадия 2: Получение (3R,4S)-2-метил-4-((2-метилаллил)окси)пентан-3-ил (3-гидрокси-4-метоксипиколиноил)-1-аланината.

[00145] Неочищенный (3R,4S)-2-метил-4-((2-метилаллил)окси)пентан-3-ил 1-аланинат растворяли в безводном DCM (4,4 мл). Добавляли 3-гидрокси-4-метоксипиколиновую кислоту (0,084 г, 0,496 ммоль), PyBOP (0,258 г, 0,496 ммоль) и этил-N-изопропилпропан-2-амин (0,260 мл, 1,489 ммоль). Реакционную смесь затем перемешивали при комнатной температуре в течение 2 часов. Через 2 часа вещество концентрировали до масла. Масло очищали при помощи колоночной флэш-хроматографии (SiО₂, 0→30% ацетона в гексане) с получением указанного в заголовке соединения (74,4 мг, 42% за 2 стадии) в виде густого бесцветного масла: ¹H ЯМР (500 МГц, CDCl₃) δ 12,18 (с, 1H), 8,54 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,99 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,87 (д, J=5,2 Гц, 1H), 4,96-4,91 (м, 2H), 4,88-,83 (м, 1H), 4,80-4,71 (м, 1H), 3,95 (с, 3H), 3,92 (д, J=12,4 Гц, 1H), 3,85 (д, J=12,3 Гц, 1H), 3,62-3,56 (м, 1H), 2,04 (дкв., J=13,4, 6,8 Гц, 1H), 1,72 (т, J=1,1 Гц, 3H), 1,60-1,57 (м, 3H), 1,14 (д, J=6,3 Гц, 3H), 0,92 (д, J=3,5 Гц, 3H), 0,91 (д, J=3,7 Гц, 3H); ¹³C ЯМР (126 МГц, CDCl₃) δ 171,83, 168,69, 155,34, 148,73, 142,32, 140,46, 130,54, 112,11, 109,40, 80,21, 73,54, 72,68, 56,07, 48,13, 28,62, 19,59, 19,34, 18,53, 17,56, 15,09; ИК (тонкая пленка) 3370, 2968, 2939, 1739, 1649, 1576, 1527, 1481, 1438, 1366, 1330, 1280, 1263, 1212, 1182, 1150, 1101, 1060, 943, 849, 800 см^-1; ESIMS m/z 395,3 [(M+H)⁺].

[00146] Пример 14A: Получение (3R,4S)-2-метил-4-феноксипентан-3-ил (3-ацетокси-4-метоксипиколиноил)-1-аланината.

[00147] В небольшую емкость, содержащую (3R,4S)-2-метил-4-феноксипентан-3-ил (3-гидрокси-4-метоксипиколиноил)-1-аланинат (83,8 мг, 0,201 ммоль), добавляли пиридин (0,976 мл, 12,1 ммоль) с последующим добавлением уксусного ангидрида (0,951 мл, 10,1 ммоль) при помощи шприца. Полученную прозрачную и бесцветную реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 1 часа. Реакционную смесь концентрировали, разбавляли 5 мл толуола и повторно концентрировали с получением масла. Масло очищали при помощи колоночной флэш-хроматографии (SiО₂, 0→50% ацетон в гексане) с получением указанного в заголовке соединения (78,1 мг, 85%) в виде прозрачного бесцветного масла: ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 8,57 (д, J=6,9 Гц, 1H), 8,32 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,30-7,21 (м, 2H), 7,00 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,93 (тт, J=7,3, 1,0 Гц, 1H), 6,90-6,80 (м, 2H), 5,06 (дд, J=6,3, 5,3 Гц, 1H), 4,76 (п, J=7,3 Гц, 1H), 4,50 (п, J=6,2 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,40 (с, 3H), 2,16-2,09 (м, 1H), 1,56 (д, J=7,1 Гц, 3H), 1,28 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,96 (д, J=6,9 Гц, 3H), 0,91 (д, J=6,8 Гц, 3H); ¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 172,24, 168,88, 162,49, 159,50, 157,43, 146,68, 141,58, 137,55, 129,53, 121,09, 115,92, 109,79, 80,11, 72,60, 56,29, 48,28, 28,71, 20,73, 19,37, 18,72, 17,01, 15,52; ИК (тонкая пленка) 3383, 2967, 1771, 1677, 1507, 1198, 1174 см^-1; HRMS-ESI (m/z) рассчитано для [C₂₄H₃₁N₂O₇]⁺, 459,2126; обнаружено, 459,2096.

[00148] Пример 14B: Получение (3R,4S)-2-метил-4-феноксипентан-3-ил (3-(ацетоксиметокси)-4-метоксипиколиноил)-1-аланината.

[00147] В небольшом сосуде растворяли (S)-(3R,4S)-2-метил-4-феноксипентан-3-ил 2-(3-гидрокси-4-метоксипиколинамидо)пропаноат (81,9 мг, 0,197 ммоль) в ацетоне (1,5 мл). К этому раствору добавляли карбонат калия (54,4 мг, 0,393 ммоль) одной порцией, после этого бромметилацетат (0,039 мл, 0,393 ммоль) одной порцией при помощи шприца. Полученный мутный белый раствор перемешивали при 50°C в течение 2 часов. Через 2 часа ТСХ показывала полный расход исходного вещества. Реакционную смесь затем концентрировали до белого масла в потоке N₂. Масло очищали при помощи колоночной флэш-хроматографии (SiО₂, 0→50% ацетона в гексане) с получением указанного в заголовке соединения (77,4 мг, 81%) в виде прозрачного бесцветного масла: ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 8,40 (д, J=7,7 Гц, 1H), 8,28 (д, J=5,3 Гц, 1H), 7,31-7,20 (м, 2H), 6,99-6,84 (м, 4H), 5,80-5,71 (м, 2H), 5,07 (дд, J=6,4, 5,1 Гц, 1H), 4,80 (п, J=7,2 Гц, 1H), 4,50 (п, J=6,2 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,21-2,09 (м, 1H), 2,07 (с, 3H), 1,58 (д, J=7,1 Гц, 3H), 1,30 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,97 (д, J=6,9 Гц, 3H), 0,92 (д, J=6,8 Гц, 3H); ¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 172,39, 170,27, 163,07, 160,32, 157,45, 145,73, 144,05, 142,58, 129,56, 121,11, 115,93, 109,61, 89,62, 80,12, 72,63, 56,20, 48,43, 28,72, 20,88, 19,42, 18,69, 16,98, 15,63; ИК (тонкая пленка) 3389, 2968, 1753, 1678, 1496, 1239, 1203, 1004 см^-1; HRMS-ESI (m/z) рассчитано для [C₂₅H₃₃N₂O₈]⁺, 489,2231; обнаружено, 489,2212.

[00148] Пример A: Оценка фунгицидной активности: Пятнистость листьев пшеницы (Zymoseptoria tritici; Bayer код SEPTTR):

[00149] Технические сорта веществ растворяли в ацетоне, который затем смешивали с девятью объемами воды (H₂О), содержащей 110 ч/млн Triton X-100. Фунгицидные растворы наносили на проростки пшеницы, используя автоматизированную камеру-распылитель. Все опрысканные растения подвергали сушке на воздухе до дальнейшей обработки. Все фунгициды оценивали с использованием вышеуказанного способа на их активность против всех целевых заболеваний, если не указано иное. Активность против пятнистости листьев пшеницы и бурой ржавчины также оценивали с использованием нанесения распыления по бороздам, в этом случае фунгициды формулировали как EC композиции, содержащие 0,1% Trycol 5941, в виде растворов для распыления.

[00150] Растения пшеницы (сорт Юма) выращивали из семян в теплице, в почвосмеси, состоящей из 50% минерализованной почвы Metro mix/50% почвы без Metro mix, до тех пор, пока полностью не появлялся первый лист, при 7-10 проростков на горшочек. Такие растения инокулировали водной суспензией спор грибка Zymoseptoria tritici либо перед обработкой фунгицидами, либо после нее. После инокуляции растения выдерживали при 100% относительной влажности (один день в темноте в орошаемой камере, с последующими двумя-тремя днями в освещенной орошаемой камере при 20°C), давая возможность спорам прорасти и инфицировать листья. Затем растения переносили в теплицу с установленной температурой 20°C для развития болезни. Когда симптомы болезни были полностью выражены на первых листьях необработанных растений, уровни инфекции оценивали по шкале от 0 до 100 процентов тяжести заболевания. Процент контроля заболевания рассчитывали с использованием отношения тяжести заболевания на обработанных растениях относительно необработанных растений.

[00151] Пример B: Оценка фунгицидной активности: Бурая ржавчина пшеницы (Puccinia triticina; Bayer код PUCCRT):

[00152] Растения пшеницы (сорт Юма) выращивали из семян в теплице, в почвосмеси, состоящей из 50% минерализованной почвы Metro mix/50% почвы без Metro mix, до тех пор, пока полностью не появлялся первый лист, при 7-10 проростков на горшочек. Такие растения инокулировали водной суспензией спор грибка Puccinia triticina либо перед обработкой фунгицидами, либо после нее. После инокуляции растения выдерживали в темной орошаемой камере при 22°C при 100% относительной влажности в течение ночи, давая возможность спорам прорасти и инфицировать листья. Затем растения переносили в теплицу с установленной температурой 24°C для развития болезни. Формулирование фунгицида, нанесение и оценку заболевания осуществляли следуя процедурам, описанным в Примере A.

[00153] Пример C: Оценка фунгицидной активности: Септориоз колоса пшеницы (Leptosphaeria nodorum; Bayer код LEPTNO):

[00154] Растения пшеницы (сорт Юма) выращивали из семян в теплице, в почвосмеси, состоящей из 50% минерализованной почвы Metro mix/50% почвы без Metro mix, до тех пор, пока полностью не появлялся первый лист, при 7-10 проростков на горшочек. Такие растения инокулировали водной суспензией спор грибка Leptosphaeria nodorum через 24 часа после обработки фунгицидами. После инокуляции растения выдерживали при 100% относительной влажности (один день в темноте в орошаемой камере, затем два дня в освещенной орошаемой камере при 20°C), давая возможность спорам прорасти и инфицировать листья. Затем растения переносили в теплицу с установленной температурой 20°C для развития болезни. Формулирование фунгицида, нанесение и оценку заболевания осуществляли следуя процедурам, описанным в Примере A.

[00155] Пример D: Оценка фунгицидной активности: парша яблок (Venturia inaequalis; Bayer код VENTIN):

[00156] Ростки яблонь (сорт Mcintosh) выращивали в почве без смеси Metro mix, с одним растением на горшочек. Проростки с двумя расширяющимися молодыми листьями наверху (старые листья внизу растений обрезали) использовали в испытании. Растения инокулировали суспензией спор грибка Venturia inaequalis через 24 часа после обработки фунгицидами и выдерживали при 22°C в темной орошаемой камере при 100% относительной влажности в течение 48 часов и затем переносили в теплицу с установленной температурой 20°C для развития болезни. Формулирование фунгицида, нанесение и оценку заболевания на опрысканных листьях осуществляли следуя процедурам, описанным в Примере A.

[00157] Пример E: Оценка фунгицидной активности: Пятнистость листьев сахарной свеклы (Cercospora beticola; Bayer код CERCBE):

[00158] Сахарную свеклу (сорт HH-88) выращивали в почве без смеси Metro mix и регулярно обрезали для поддержания одинакового размера растения перед испытанием. Растения инокулировали суспензией спор через 24 часа после обработки фунгицидами. Инокулированные растения выдерживали при 22°C в темной орошаемой камере в течение 48 часов, затем инкубировали в теплице с установленной температурой 24°C под прозрачным пластиковым колпаком с вентиляцией снизу до тех пор, пока симптомы болезни не были полностью выражены. Формулирование фунгицида, нанесение и оценку заболевания на опрысканных листьях осуществляли следуя процедурам, описанным в Примере A.

[00159] Пример F: Оценка фунгицидной активности: Азиатская ржавчина сои (Phakopsora pachyrhizi; Bayer код PHAKPA):

[00160] Технические сорта веществ растворяли в ацетоне, который затем смешивали с девятью объемами H₂О, содержащей 0,011% Tween 20. Фунгицидные растворы наносили на проростки соевых бобов, используя автоматизированную камеру-распылитель. Все опрысканные растения подвергали сушке на воздухе до дальнейшей обработки.

[00161] Соевые растения (сорт Williams 82) выращивали в почве без смеси Metro mix, с одним растением на горшочек. Двухнедельные проростки использовали для исследования. Растения инокулировали либо за 3 дня до, либо через 1 день после обработки фунгицидами. Растения инкубировали в течение 24 часов в темной орошаемой камере при 22°C и 100% относительной влажности и затем переносили в теплицу с установленной температурой 23°C для развития болезни. Тяжесть заболевания оценивали на опрысканных листьях.

[00162] Пример G: Оценка фунгицидной активности: Ринхоспориоз ячменя (Rhyncosporium secalis; код Bayer RHYNSE):

[00163] Ростки ячменя (сорт Harrington) размножали в почве без смеси Metro mix, с 8-12 растениями в каждом горшочке, и использовали в испытании, когда полностью появился первый лист. Испытываемые растения инокулировали водной суспензией спор Rhyncosporium secalis через 24 часа после обработки фунгицидами. После инокуляции растения выдерживали при 22°C в темной орошаемой камере при 100% относительной влажности в течение 48 часов. Затем растения переносили в теплицу с установленной температурой 20°C для развития болезни. Формулирование фунгицида, нанесение и оценку заболевания на опрысканных листьях осуществляли следуя процедурам, описанным в Примере A.

[00164] Пример H: Оценка фунгицидной активности: Пирикуляриоз риса (Pyricularia oryzae; Bayer код PYRIOR):

[00165] Проростки риса (сорт Japonica) размножали в почве без смеси Metro mix, с 8-14 растениями в каждом горшочке, и использовали в испытании на 12-14 день. Испытываемые растения инокулировали водной суспензией спор Pyricularia oryzae через 24 часа после обработки фунгицидами. После инокуляции растения выдерживали при 22°C в темной орошаемой камере при 100% относительной влажности в течение 48 часов, давая возможность спорам прорасти и инфицировать листья. Затем растения переносили в теплицу с установленной температурой 24°C для развития болезни. Формулирование фунгицида, нанесение и оценку заболевания на опрысканных листьях осуществляли следуя процедурам, описанным в Примере A.

[00166] Пример I: Оценка фунгицидной активности: Альтернариоз томатов (Alternaria solani; Bayer код ALTESO):

[00167] Растения томатов (сорт Outdoor Girl) размножали в почве без смеси Metro mix, с одним растением в каждом горшочке, и использовали на 12-14 день. Испытываемые растения инокулировали водной суспензией спор Alternaria solani через 24 часа после обработки фунгицидами. После инокуляции растения выдерживали при 22°C при 100% относительной влажности в течение 48 часов, давая возможность спорам прорасти и инфицировать листья. Растения затем переносили в теплицу с установленной температурой 22°C для развития болезни. Формулирование фунгицида, нанесение и оценку заболевания на опрысканных листьях осуществляли следуя процедурам, описанным в Примере A.

[00168] Пример J: Оценка фунгицидной активности: Огуречный антракноз (Colletotrichum lagenarium; Bayer код COLLLA):

[00169] Ростки огурца (сорт Bush Pickle) размножали в почве без смеси Metro mix, с одним растением в каждом горшочке, и использовали в испытании на 12-14 день. Испытываемые растения инокулировали водной суспензией спор Colletotrichum lagenarium через 24 часа после обработки фунгицидами. После инокуляции растения помещали в темную орошаемую камеру при 22°C при 100% относительной влажности на 48 часов, давая возможность спорам прорасти и инфицировать листья. Растения затем переносили в теплицу с установленной температурой 22°C для развития болезни. Формулирование фунгицида, нанесение и оценку заболевания на опрысканных листьях осуществляли, следуя процедурам, описанным в Примере A.

Таблица 1
Структура соединения, способ получения и физические свойства ^*Соед.№ Структура Получено в соответствии с Внешний вид 1 Пример 1B; Пример 2, Пример 3C; Пример 4B; Пример 5B; Пример 6B; Пример 10A; Пример 11. Прозрачное, бесцветное масло 2 Пример 1B; Пример 2, Пример 3C; Пример 4B; Пример 5B; Пример 6B; Пример 10A; Пример 11; Пример 12B. Прозрачное, бесцветное масло 3 Пример 1A; Пример 3A; Пример 11. Прозрачное, бесцветное масло 4 Пример 1A; Пример 3A; Пример 11. Прозрачное, бесцветное масло 5 Пример 1A; Пример 3A; Пример 11. Прозрачное, бесцветное масло 6 Пример 1A; Пример 3A; Пример 11. Прозрачное, бесцветное масло 7 Пример 1A; Пример 3A; Пример 11. Прозрачное, бесцветное масло 8 Пример 1A; Пример 3A; Пример 11. Прозрачное, бесцветное масло 9 Пример 1A; Пример 3A; Пример 11. Прозрачное, бесцветное масло 10 Пример 1A; Пример 3A; Пример 11. Прозрачное, бесцветное масло 11 Пример 1A; Пример 3A; Пример 11. Прозрачное, бесцветное масло 12 Пример 1A; Пример 3A; Пример 11. Прозрачное, бесцветное масло 13 Пример 1A; Пример 3A; Пример 11. Прозрачное, бесцветное масло 14 Пример 1A; Пример 3A; Пример 11. Прозрачное, бесцветное масло 15 Пример 1A; Пример 3A; Пример 11. Прозрачное, бесцветное масло 16 Пример 1A; Пример 3A; Пример 11. Прозрачное, бесцветное масло 17 Пример 1A; Пример 3A; Пример 11. Прозрачное, бесцветное масло 18 Пример 1A; Пример 3A; Пример 11. Прозрачное, бесцветное масло 19 Пример 1A; Пример 3A; Пример 11. Прозрачное, бесцветное масло 20 Пример 1A; Пример 3A; Пример 11. Прозрачное, бесцветное масло 21 Пример 1A; Пример 3A; Пример 11. Прозрачное, бесцветное масло 22 Пример 1A; Пример 3A; Пример 11. Прозрачное, бесцветное масло 23 Пример 1A; Пример 3A; Пример 11. Прозрачное, бесцветное масло 24 Пример 1A; Пример 3A; Пример 11. Прозрачное, бесцветное масло 25 Пример 1A; Пример 3A; Пример 11. Прозрачное, бесцветное масло 26 Пример 1A; Пример 3A; Пример 11. Прозрачное, бесцветное масло 27 Пример 4C; Пример 5C; Пример 6A; Пример 10B; Пример 11. Прозрачное, бесцветное масло 28 Пример 4C; Пример 5C; Пример 6A; Пример 10B; Пример 11. Прозрачное, бесцветное масло 29 Пример 1A; Пример 3A; Пример 11. Прозрачное, бесцветное масло 30 Пример 1A; Пример 3A; Пример 11. Прозрачное, бесцветное масло 31 Пример 1D; Пример 3A; Пример 4A; Пример 5A; Пример 6B; Пример 10C; Пример 11. Прозрачное, бесцветное масло 32 Пример 1D; Пример 3A; Пример 4A; Пример 5A; Пример 6B; Пример 10C; Пример 11. Прозрачное, бесцветное масло 33 Пример 1D; Пример 3A; Пример 4A; Пример 5A; Пример 6B; Пример 10C; Пример 11. Прозрачное, бесцветное масло 34 Пример 1D; Пример 3A; Пример 4A; Пример 5A; Пример 6B; Пример 10C; Пример 11. Прозрачное, бесцветное масло 35 Пример 1D; Пример 3A; Пример 4A; Пример 5A; Пример 6B; Пример 10C; Пример 11. Прозрачное, бесцветное масло 36 Пример 1D; Пример 3A; Пример 4A; Пример 5A; Пример 6B; Пример 10C; Пример 11. Прозрачное, бесцветное масло 37 Пример 1D; Пример 3A; Пример 4A; Пример 5A; Пример 6B; Пример 10C; Пример 11. Прозрачное, бесцветное масло 38 Пример 1A; Пример 3A; Пример 11. Прозрачное, бесцветное масло 39 Пример 1A; Пример 3A; Пример 11. Прозрачное, бесцветное масло 40 Пример 1A; Пример 3A; Пример 11. Прозрачное, бесцветное масло 41 Пример 1A; Пример 3A; Пример 11. Прозрачное бесцветное масло 42 Пример 1A; Пример 3A; Пример 11. Прозрачное бесцветное масло 43 Пример 1A; Пример 3A; Пример 11. Прозрачное бесцветное масло 44 Пример 1A; Пример 3A; Пример 11. Прозрачное бесцветное масло 45 Пример 1A; Пример 3A; Пример 11. Прозрачное бесцветное масло 46 Пример 1D; Пример 5C; Пример 6C; Пример 10A; Пример 11. Бесцветное масло 47 Пример 1D; Пример 5C; Пример 6C; Пример 10A; Пример 11. Бесцветное масло 48 Пример 1D; Пример 5C; Пример 6C; Пример 10A; Пример 11. Бесцветное масло 49 Пример 1C; Пример 3A; Пример 11. Бесцветное масло 50 Пример 1C; Пример 3A; Пример 11. Бесцветное масло 51 Пример 1C; Пример 3A; Пример 11. Бесцветное масло 52 Пример 1C; Пример 3A; Пример 11. Бесцветное масло 53 Пример 1C; Пример 3A; Пример 11. Бесцветное масло 54 Пример 1D; Пример 5C; Пример 6C; Пример 10A; Пример 11; Пример 12A. Бесцветное масло 55 Пример 1C; Пример 3A; Пример 11; Пример 12A. Бесцветное масло 56 Пример 1C; Пример 3A; Пример 11; Пример 12A. Бесцветное масло 57 Пример 1C; Пример 3A; Пример 11; Пример 12A. Бесцветное масло 58 Пример 1C; Пример 3A; Пример 11; Пример 12A. Бесцветное масло 59 Пример 1C; Пример 3A; Пример 11. Густое масло 60 Пример 1C; Пример 3A; Пример 11. Бесцветное масло 61 Пример 1C; Пример 3A; Пример 11; Пример 12A. Бесцветное масло 62 Пример 1C; Пример 3A; Пример 11; Пример 12A. Бесцветное масло 63 Пример 1C; Пример 3A; Пример 11; Пример 12A. Бесцветное масло 64 Пример 13A, Стадия 1. Прозрачное бесцветное масло 65 Пример 13B, Стадия 1. Прозрачное бесцветное масло 66 Пример 13A, Стадия 1. Прозрачное, бесцветное масло 67 Пример 13A, Стадия 1. Бледно-желтое масло 68 Пример 13A, Стадия 1. Прозрачное, бесцветное масло 69 Пример 13A, Стадия 1. Белое полутвердое вещество 70 Пример 13A, Стадия 1. Прозрачное, бесцветное масло 71 Пример 13A, Стадия 1. Прозрачное, бесцветное масло 72 Пример 13A, Стадия 1. Белое полутвердое вещество 73 Пример 13A, Стадия 1. Белое полутвердое вещество 74 Пример 13A, Стадия 1. Белое полутвердое вещество 75 Пример 13A, Стадия 1. Прозрачное, бесцветное масло 76 Пример 13A, Стадия 1. Прозрачное, бесцветное масло 77 Пример 13A, Стадия 1. Белое твердое вещество 78 Пример 13A, Стадия 1. Белое твердое вещество 79 Пример 13A, Стадия 1. Прозрачное, бесцветное масло 80 Пример 13A, Стадия 1. Прозрачное, бесцветное масло 81 Пример 13A, Стадия 1. Белое твердое вещество 82 Пример 13A, Стадия 1. Белое твердое вещество 83 Пример 13A, Стадия 1. Белое твердое вещество 84 Пример 13A, Стадия 1. Бледно-желтое масло 85 Пример 13A, Стадия 1. Белое полутвердое вещество 86 Пример 13A, Стадия 1. Белое твердое вещество 87 Пример 13A, Стадия 1. Бледно-желтое масло 88 Пример 13A, Стадия 1. Бледно-желтое масло 89 Пример 13A, Стадия 1. Белое полутвердое вещество 90 Пример 13A, Стадия 1. Прозрачное, бесцветное масло 91 Пример 13A, Стадия 1. Прозрачное, бесцветное масло 92 Пример 13A, Стадия 1. Прозрачное, бесцветное масло 93 Пример 13A, Стадия 1. Прозрачное, бесцветное масло 94 Пример 13A, Стадия 1. Белое полутвердое вещество 95 Пример 13A, Стадия 1. Прозрачное, бесцветное масло 96 Пример 13A, Стадия 1. Белое полутвердое вещество 97 Пример 13A, Стадия 1. Прозрачное, бесцветное масло 98 Пример 13A, Стадия 1. Прозрачное, бесцветное масло 99 Пример 13A, Стадия 1. Прозрачное, бесцветное масло 100 Пример 13A, Стадия 1. Белое полутвердое вещество 101 Пример 13A, Стадия 1. Белое порошкообразное твердое вещество 102 Пример 13A, Стадия 1. Белое порошкообразное твердое вещество 103 Пример 13A, Стадия 1. Белое порошкообразное твердое вещество 104 Пример 13A, Стадия 1. Бледно-желтое масло 105 Пример 13A, Стадия 1. Бледно-желтое масло 106 Пример 13A, Стадия 1. Бледно-желтое масло 107 Пример 13A, Стадия 1. Бледно-желтое масло 108 Пример 13A, Стадия 1. Желтая жидкость 109 Пример 13A, Стадия 1. Густое масло 110 Пример 13A, Стадия 1. Густое масло 111 Пример 13A, Стадия 1. Густое масло 112 Пример 13A, Стадия 1. Белое твердое вещество 113 Пример 13A, Стадия 1. Густое масло 114 Пример 13A, Стадия 1. Белое твердое вещество 115 Пример 13A, Стадия 1. Густое масло 116 Пример 13B, Стадия 1. Густое масло 117 Пример 13B, Стадия 1. Густое масло 118 Пример 13B, Стадия 1. Густое масло 119 Пример 13A, Стадия 1. Белое твердое вещество 120 Пример 13A, Стадия 1. Белое твердое вещество 121 Пример 13A, Стадия 1. Белое твердое вещество 122 Пример 13A, Стадия 2. Прозрачное, бесцветное масло 123 Пример 13B, Стадия 2. Прозрачное, бесцветное масло 124 Пример 13A, Стадия 2. Прозрачное, бесцветное масло 125 Пример 13A, Стадия 2. Прозрачное, бесцветное масло 126 Пример 13A, Стадия 2. Прозрачное, бесцветное масло 127 Пример 13A, Стадия 2. Прозрачное, бесцветное масло 128 Пример 13A, Стадия 2. Прозрачное, бесцветное масло 129 Пример 13A, Стадия 2. Прозрачное, бесцветное масло 130 Пример 13A, Стадия 2. Прозрачное, бесцветное масло 131 Пример 13A, Стадия 2. Белое порошкообразное твердое вещество 132 Пример 13A, Стадия 2. Прозрачное, бесцветное масло 133 Пример 13A, Стадия 2. Прозрачное, бесцветное масло 134 Пример 13A, Стадия 2. Прозрачное, бесцветное масло 135 Пример 13A, Стадия 2. Прозрачное, бесцветное масло 136 Пример 13A, Стадия 2. Прозрачное, бесцветное масло 137 Пример 13A, Стадия 2. Прозрачное, бесцветное масло 138 Пример 13A, Стадия 2. Прозрачное, бесцветное масло 139 Пример 13A, Стадия 2. Прозрачное, бесцветное масло 140 Пример 13A, Стадия 2. Прозрачное, бесцветное масло 141 Пример 13A, Стадия 2. Прозрачное, бесцветное масло 142 Пример 13A, Стадия 2. Прозрачное, бесцветное масло 143 Пример 13A, Стадия 2. Прозрачное, бесцветное масло 144 Пример 13A, Стадия 2. Прозрачное, бесцветное масло 145 Пример 13A, Стадия 2. Прозрачное, бесцветное масло 146 Пример 13A, Стадия 2. Прозрачное, бесцветное масло 147 Пример 13A, Стадия 2. Прозрачное, бесцветное масло 148 Пример 13A, Стадия 2. Бледно-желтое масло 149 Пример 13A, Стадия 2. Прозрачное, бесцветное масло 153 Пример 13A, Стадия 2. Оранжево-коричневая жидкость 154 Пример 13A, Стадия 2. Желтая жидкость 155 Пример 13A, Стадия 2. Желто-оранжевая жидкость 156 Пример 13A, Стадия 2. Темно-зеленая жидкость 157 Пример 13A, Стадия 2. Оранжевая жидкость 158 Пример 13A, Стадия 2. Густое масло 159 Пример 13A, Стадия 2. Густое масло 160 Пример 13A, Стадия 2. Густое масло 161 Пример 13A, Стадия 2. Густое масло 162 Пример 13A, Стадия 2. Густое масло 163 Пример 13A, Стадия 2. Густое масло 164 Пример 13A, Стадия 2. Густое масло 165 Пример 13B, Стадия 2. Густое масло 166 Пример 13B, Стадия 2. Густое масло 167 Пример 13B, Стадия 2. Густое масло 168 Пример 13A, Стадия 2. Густое масло 169 Пример 13A, Стадия 2. Густое масло 170 Пример 13A, Стадия 2. Густое масло 171 Пример 13A, Стадия 2. Прозрачное, бесцветное масло 172 Пример 13A, Стадия 2. Прозрачное, бесцветное масло 173 Пример 13A, Стадия 2. Прозрачное, бесцветное масло 174 Пример 13A, Стадия 2. Прозрачное, бесцветное масло 175 Пример 13A, Стадия 2. Прозрачное, бесцветное масло 176 Пример 13A, Стадия 2. Прозрачное, бесцветное масло 177 Пример 13A, Стадия 2. Прозрачное, бесцветное масло 178 Пример 13A, Стадия 2. Прозрачное, бесцветное масло 179 Пример 13A, Стадия 2. Прозрачное, бесцветное масло 180 Пример 13A, Стадия 2. Прозрачное, бесцветное масло 181 Пример 13A, Стадия 2. Прозрачное, бесцветное масло 182 Пример 13A, Стадия 2. Прозрачное, бесцветное масло 183 Пример 13A, Стадия 2. Прозрачное, бесцветное масло 184 Пример 13A, Стадия 2. Прозрачное, бесцветное масло 185 Пример 14A. Бледно-желтое масло 186 Пример 14B. Бледно-желтое масло 187 Пример 14B. Бледно-желтое масло 188 Пример 14A. Прозрачное, бесцветное масло 189 Пример 14A. Бледно-желтое масло 190 Пример 14A. Бледно-желтое масло 191 Пример 14A. Бледно-желтое масло 192 Пример 14A. Прозрачное, бесцветное масло 193 Пример 14A. Бледно-желтое масло 194 Пример 14A. Бледно-желтое масло 195 Пример 14B. Прозрачное, бесцветное масло 196 Пример 14B. Бледно-желтое масло 197 Пример 14B. Прозрачное, бесцветное масло 198 Пример 14B. Бледно-желтое масло 199 Пример 14B. Прозрачное, бесцветное масло 200 Пример 14B. Бледно-желтое масло 201 Пример 14B. Прозрачное, бесцветное масло 202 Пример 14B. Прозрачное, бесцветное масло 203 Пример 14B. Бледно-желтое масло 204 Пример 14B. Прозрачное, бесцветное масло 205 Пример 14B. Бледно-желтое масло 206 Пример 14B. Прозрачное, бесцветное масло 207 Пример 14B. Прозрачное, бесцветное масло 208 Пример 14B. Прозрачное, бесцветное масло 209 Пример 14B. Прозрачное, бесцветное масло 210 Пример 14B. Прозрачное, бесцветное масло 211 Пример 14B. Прозрачное, бесцветное масло 212 Пример 14B. Прозрачное, бесцветное масло 213 Пример 14A. Прозрачное, бесцветное масло 214 Пример 14A. Прозрачное, бесцветное масло 215 Пример 14A. Прозрачное, бесцветное масло 216 Пример 14A. Прозрачное, бесцветное масло 217 Пример 14A. Прозрачное, бесцветное масло 218 Пример 14A. Прозрачное, бесцветное масло 219 Пример 14A. Прозрачное, бесцветное масло 220 Пример 14A. Прозрачное, бесцветное масло 221 Пример 14A. Прозрачное, бесцветное масло 222 Пример 14A. Прозрачное, бесцветное масло 223 Пример 14A. Прозрачное, бесцветное масло 224 Пример 14B. Прозрачное, бесцветное масло 225 Пример 14B. Прозрачное, бесцветное масло 226 Пример 14B. Прозрачное, бесцветное масло 227 Пример 14B. Прозрачное, бесцветное масло 228 Пример 14B. Прозрачное, бесцветное масло 229 Пример 14B. Прозрачное, бесцветное масло 230 Пример 14A. Прозрачное, бесцветное масло 231 Пример 14A. Прозрачное, бесцветное масло 233 Пример 14B. Прозрачное, бесцветное масло 234 Пример 14B. Прозрачное, бесцветное масло 236 Пример 14B. Мутная желтая жидкость 237 Пример 14B. Мутная желтая жидкость 238 Пример 14B. Желтая жидкость 239 Пример 14B. Желто-оранжевая жидкость 240 Пример 14B. Желтая жидкость 241 Пример 14A. Масло 242 Пример 14A. Масло 243 Пример 14B. Густое масло 244 Пример 14B. Густое масло 245 Пример 14B. Густое масло 246 Пример 14B. Густое масло 247 Пример 14B. Густое масло 248 Пример 14B. Густое масло 249 Пример 14B. Густое масло 250 Пример 14A. Белая пена 251 Пример 14A. Густое масло 252 Пример 14A. Густое масло 253 Пример 14B. Густое масло 254 Пример 14B. Густое масло 255 Пример 14B. Густое масло 256 Пример 14A. Густое масло 257 Пример 14B. Густое масло 258 Пример 14B. Густое масло 259 Пример 14B. Густое масло 260 Пример 14B. Прозрачное, бесцветное масло 261 Пример 14B. Прозрачное, бесцветное масло 262 Пример 14B. Прозрачное, бесцветное масло 263 Пример 14B. Прозрачное, бесцветное масло 264 Пример 14B. Прозрачное, бесцветное масло 265 Пример 14B. Прозрачное, бесцветное масло 266 Пример 14B. Прозрачное, бесцветное масло 267 Пример 14B. Прозрачное, бесцветное масло 268 Пример 14B. Прозрачное, бесцветное масло 269 Пример 14B. Прозрачное, бесцветное масло 270 Пример 14B. Прозрачное, бесцветное масло 271 Пример 14B. Прозрачное, бесцветное масло 272 Пример 14B. Бледно-желтое масло 273 Пример 14B. Бледно-желтое масло 274 Пример 14A. Прозрачное, бесцветное масло 275 Пример 14A. Прозрачное, бесцветное масло 276 Пример 14A. Прозрачное, бесцветное масло 277 Пример 14A. Прозрачное, бесцветное масло 278 Пример 14A. Прозрачное, бесцветное масло 279 Пример 14A. Прозрачное, бесцветное масло 280 Пример 14A. Прозрачное, бесцветное масло 281 Пример 14A. Прозрачное, бесцветное масло 282 Пример 14A. Бледно-желтое масло 283 Пример 14A. Прозрачное, бесцветное масло 285 Пример 1D; Пример 5C; Пример 6A; Пример 10A; Пример 11. Прозрачное, бесцветное масло 286 Пример 1B; Пример 2; Пример 3B; Пример 4B; Пример 5B; Пример 6A; Пример 10A; Пример 11. Прозрачное, бесцветное масло 287 Пример 1B; Пример 2; Пример 3B; Пример 4B; Пример 5B; Пример 6A; Пример 10A; Пример 11. Прозрачное, бесцветное масло 288 Пример 1F, Стадии 1-2; Пример 3A; Пример 11. Прозрачное, бесцветное масло 289 Пример 1F, Стадии 1-2; Пример 3A; Пример 11. Прозрачное, бесцветное масло 290 Пример 1F, Стадии 1-2; Пример 3A; Пример 11. Прозрачное, бесцветное масло 291 Пример 1F, Стадии 1-2; Пример 3A; Пример 11. Прозрачное, бесцветное масло 292 Пример 1F, Стадии 1-2; Пример 3A; Пример 11. Прозрачное, бесцветное масло 293 Пример 1F, Стадии 1-2; Пример 3A; Пример 11. Прозрачное, бесцветное масло 294 Пример 1B; Пример 2; Пример 3B; Пример 4B; Пример 5B; Пример 6A; Пример 10A; Пример 11; Пример 12B. Прозрачное, бесцветное масло 295 Пример 1B; Пример 2; Пример 3B; Пример 4B; Пример 5B; Пример 6A; Пример 10A; Пример 11; Пример 12B. Прозрачное, бесцветное масло 296 Пример 1B; Пример 2; Пример 3B; Пример 4B; Пример 5B; Пример 6A; Пример 7; Пример 8A; Пример 10A; Пример 11. Прозрачное, бесцветное масло 297 Пример 1B; Пример 2; Пример 3B; Пример 4B; Пример 5B; Пример 6A; Пример 7; Пример 8B; Пример 10A; Пример 11. Прозрачное, бесцветное масло 298 Пример 1B; Пример 2; Пример 3B; Пример 4B; Пример 5B; Пример 6A; Пример 7; Пример 8C; Пример 10A; Пример 11. Прозрачное, бесцветное масло 299 Пример 1B; Пример 2; Пример 3B; Пример 4B; Пример 5B; Пример 6A; Пример 9, Стадии 1-2; Пример 10A; Пример 11. Прозрачное, бесцветное масло 300 Пример 1B; Пример 2; Пример 3B; Пример 4B; Пример 5B; Пример 6A; Пример 7; Пример 8D; Пример 10A; Пример 11; Пример 12B. Прозрачное, бесцветное масло 301 Пример 1B; Пример 2; Пример 3B; Пример 4B; Пример 5B; Пример 6A; Пример 7; Пример 8D; Пример 10A; Пример 11; Пример 12B. Прозрачное, бесцветное масло 302 Пример 1D; Пример 3A; Пример 4A; Пример 5A; Пример 6C; Пример 10C; Пример 11. Бесцветное масло 303 Пример 1D; Пример 3A; Пример 4A; Пример 5A; Пример 6C; Пример 10C; Пример 11. Бесцветное масло 304 Пример 1D; Пример 3A; Пример 4A; Пример 5A; Пример 6C; Пример 10C; Пример 11. Бесцветное масло 305 Пример 1D; Пример 3A; Пример 4A; Пример 5A; Пример 6C; Пример 10C; Пример 11. Бесцветное масло 306 Пример 1D; Пример 3A; Пример 4A; Пример 5A; Пример 6C; Пример 10C; Пример 11. Бесцветное масло 307 Пример 1D; Пример 3A; Пример 4A; Пример 5A; Пример 6C; Пример 10C; Пример 11. Бесцветное масло 308 Пример 1D; Пример 3A; Пример 4A; Пример 5A; Пример 6C; Пример 10C; Пример 11. Бесцветное масло 309 Пример 13A, Стадия 1. Не совсем белое полутвердое вещество 310 Пример 13A, Стадия 1. Прозрачное, бесцветное масло 311 Пример 13A, Стадия 1. Белое полутвердое вещество 312 Пример 13A, Стадия 1. Белое рыхлое полутвердое вещество 313 Пример 13A, Стадия 1. Белое полутвердое вещество 314 Пример 13A, Стадия 1. Белое рыхлое полутвердое вещество 315 Пример 13A, Стадия 1. Белое полутвердое вещество 316 Пример 13A, Стадия 1. Прозрачное, бесцветное масло 317 Пример 13A, Стадия 1. Белое полутвердое вещество 318 Пример 13B, Стадия 1. Бледно-желтое масло 319 Пример 13B, Стадия 1. Бледно-желтое масло 320 Пример 13A, Стадия 1. Прозрачное, бесцветное масло 321 Пример 13A, Стадия 1. Белое полутвердое вещество 322 Пример 13A, Стадия 1. Желтое Масло 323 Пример 13A, Стадия 1. Белое полутвердое вещество 324 Пример 13A, Стадия 1. Прозрачное, бесцветное масло 325 Пример 13A, Стадия 1. Прозрачное, бесцветное масло 326 Пример 13A, Стадия 1. Густое масло 327 Пример 13A, Стадия 1. Густое масло 328 Пример 13A, Стадия 1. Густое масло 329 Пример 13A, Стадия 1. Густое масло 330 Пример 13A, Стадия 1. Густое масло 331 Пример 13A, Стадия 1. Густое масло 332 Пример 13A, Стадия 1. Густое масло 333 Пример 13A, Стадия 2. Бледно-желтое масло 334 Пример 13A, Стадия 2. Прозрачное, бесцветное масло 335 Пример 13A, Стадия 2. Прозрачное, бесцветное масло 336 Пример 13A, Стадия 2. Прозрачное, бесцветное масло 337 Пример 13A, Стадия 2. Прозрачное, бесцветное масло 338 Пример 13A, Стадия 2. Прозрачное, бесцветное масло 339 Пример 13A, Стадия 2. Прозрачное, бесцветное масло 340 Пример 13A, Стадия 2. Прозрачное, бесцветное масло 341 Пример 13A, Стадия 2. Прозрачное, бесцветное масло 342 Пример 13B, Стадия 2. Прозрачное, бесцветное масло 343 Пример 13B, Стадия 2. Прозрачное, бесцветное масло 344 Пример 13A, Стадия 2. Прозрачное, бесцветное масло 345 Пример 13A, Стадия 2. Прозрачное, бесцветное масло 346 Пример 13A, Стадия 2. Прозрачное, бесцветное масло 347 Пример 13A, Стадия 2. Белое полутвердое вещество 348 Пример 13A, Стадия 2. Прозрачное, бесцветное масло 349 Пример 13A, Стадия 2. Прозрачное, бесцветное масло 350 Пример 13A, Стадия 2. Густое масло 351 Пример 13A, Стадия 2. Густое масло 352 Пример 13A, Стадия 2. Густое масло 353 Пример 13A, Стадия 2. Густое масло 354 Пример 13A, Стадия 2. Густое масло 355 Пример 13A, Стадия 2. Густое масло 356 Пример 13A, Стадия 2. Густое масло 357 Пример 14A. Прозрачное, бесцветное масло 358 Пример 14A. Прозрачное, бесцветное масло 359 Пример 14A. Прозрачное, бесцветное масло 360 Пример 14A. Прозрачное, бесцветное масло 361 Пример 14A. Бледно-желтое масло 362 Пример 14A. Бледно-желтое масло 363 Пример 14A. Прозрачное, бесцветное масло 364 Пример 14A. Прозрачное, бесцветное масло 365 Пример 14A. Прозрачное, бесцветное масло 366 Пример 14A. Прозрачное, бесцветное масло 367 Пример 14B. Бледно-желтое масло 368 Пример 14B. Прозрачное, бесцветное масло 369 Пример 14B. Прозрачное, бесцветное масло 370 Пример 14B. Бледно-желтое масло 371 Пример 14B. Прозрачное, бесцветное масло 372 Пример 14B. Бледно-желтое масло 373 Пример 14B. Бледно-желтое масло 374 Пример 14B. Бледно-желтое масло 375 Пример 14B. Прозрачное, бесцветное масло 376 Пример 14B. Бледно-желтое масло 377 Пример 14B. Прозрачное, бесцветное масло 378 Пример 14A. Бледно-желтое масло 379 Пример 14A. Бледно-желтое масло 380 Пример 14A. Прозрачное, бесцветное масло 381 Пример 14A. Прозрачное, бесцветное масло 382 Пример 14A. Прозрачное, бесцветное масло 383 Пример 14B. Бледно-желтое масло 384 Пример 14B. Прозрачное, бесцветное масло 385 Пример 14B. Прозрачное, бесцветное масло 386 Пример 14B. Прозрачное, бесцветное масло 387 Пример 14B. Прозрачное, бесцветное масло 388 Пример 14B. Прозрачное, бесцветное масло 389 Пример 14B. Густое масло 390 Пример 14B. Густое масло 391 Пример 14B. Густое масло 392 Пример 14B. Густое масло 393 Пример 14B. Густое масло 394 Пример 14B. Густое масло 395 Пример 14A. Густое масло 396 Пример 14A. Густое масло 397 Пример 14A. Густое масло 398 Пример 14A. Густое масло 399 Пример 14A. Густое масло

*Соед.№ - номер соединения

Таблица 2
Аналитические данные ИК (см^-1) Масса ЯМР
(¹H, ¹³C или ¹⁹F) 1 (Тонкая пленка) 3372, 2979, 1742, 1707, 1477, 1247, 1160, 1058 HRMS-ESI (m/z) ([M+Na]⁺) рассчитано для C₂₀H₂₇Cl₂NNaO₅, 454,1158; обнаружено, 454,1162 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 7,36 (д, J=2,6 Гц, 1H), 7,16 (дд, J=8,8, 2,5 Гц, 1H), 6,89 (д, J=8,8 Гц, 1H), 5,75 (ддт, J=17,2, 10,1, 7,1 Гц, 1H), 5,24-4,93 (м, 4H), 4,46 (кв.д, J=6,3, 4,3 Гц, 1H), 4,29 (п, J=7,4 Гц, 1H), 2,54 (т, J=6,8 Гц, 2H), 1,44 (с, 9H), 1,36 (д, J=3,8 Гц, 3H), 1,34 (д, J=2,9 Гц, 3H).
¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 172,80, 155,06, 152,09, 133,00, 130,19, 127,60, 126,55, 125,29, 118,43, 116,99, 79,77, 76,39, 75,20, 49,38, 34,22, 28,32, 18,57, 15,60. 2 (Тонкая пленка) 3368, 2963, 1712, 1493, 1239, 1163, 1057, 752 HRMS-ESI (m/z) ([M+Na]⁺) рассчитано для C₂₀H₃₁NNaO₅, 388,2097; обнаружено, 388,2077 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 7,33-7,19 (м, 2H), 7,00-6,91 (м, 1H), 6,91-6,81 (м, 2H), 5,09 (дт, J=8,7, 4,2 Гц, 1H), 5,05-4,91 (м, 1H), 4,45 (кв.д, J=6,3, 4,3 Гц, 1H), 4,29 (т, J=7,6 Гц, 1H), 1,79-1,57 (м, 2H), 1,53-1,16 (м, 2H), 1,45 (с, 9H), 1,36 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,30 (д, J=6,3 Гц, 3H), 0,92 (т, J=7,4 Гц, 3H).
¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 172,96, 157,80, 155,05, 129,51, 121,19, 116,26, 115,59, 79,71, 76,45, 74,82, 49,49, 31,85, 28,32, 18,66, 15,64, 13,91. 3 (Тонкая пленка) 3362, 2976, 1712, 1493, 1238, 1162, 1066, 752 HRMS-ESI (m/z) ([M+Na]⁺) рассчитано для C₁₉H₂₉NNaO₅, 374,1938; обнаружено, 374,1936 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 7,33-7,22 (м, 2H), 6,99-6,90 (м, 3H), 5,10-4,92 (м, 2H), 4,55-4,44 (м, 1H), 4,37-4,21 (м, 1H), 1,86-1,57 (м, 2H), 1,45 (с, 9H), 1,37 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,28 (д, J=6,4 Гц, 3H), 0,92 (т, J=7,4 Гц, 3H).
¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 173,16, 157,94, 155,03, 129,54, 121,09, 115,83, 79,69, 77,54, 73,54, 49,47, 28,34, 22,45, 18,78, 15,47, 9,75. 4 (Тонкая пленка) 3363, 2976, 1712, 1493, 1240, 1163, 1057, 752 HRMS-ESI (m/z) ([M+Na]⁺) рассчитано для C₁₉H₂₉NNaO₅, 374,1938; обнаружено, 374,1927 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 7,30-7,21 (м, 2H), 6,93 (тт, J=7,3, 1,1 Гц, 1H), 6,88-6,81 (м, 2H), 5,17-4,99 (м, 2H), 4,44 (кв.д, J=6,3, 4,3 Гц, 1H), 4,34 (кв., J=7,3 Гц, 1H), 1,79-1,68 (м, 2H), 1,44 (с, 9H), 1,37 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,30 (д, J=6,3 Гц, 3H), 0,95 (т, J=7,5 Гц, 3H).
¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 173,08, 157,66, 155,04, 129,53, 121,18, 116,07, 79,72, 77,59, 74,33, 49,40, 28,34, 23,21, 18,81, 15,21, 9,86. 5 (Тонкая пленка) 3363, 2963, 1713, 1493, 1240, 1163, 1057, 752 HRMS-ESI (m/z) ([M+Na]⁺) рассчитано для C₂₀H₃₁NNaO₅, 388,2094; обнаружено, 388,2083 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 7,32-7,21 (м, 2H), 6,98-6,90 (м, 3H), 5,18-5,06 (м, 1H), 5,01 (д, J=7,9 Гц, 1H), 4,47 (кв.д, J=6,3, 4,9 Гц, 1H), 4,38-4,19 (м, 1H), 1,73-1,61 (м, 2H), 1,45 (с, 9H), 1,42-1,23 (м, 8H), 0,91 (т, J=7,4 Гц, 3H).
¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 173,11, 157,91, 155,02, 129,54, 121,09, 115,83, 79,70, 75,94, 73,68, 49,46, 31,39, 28,34, 18,74, 18,62, 15,42, 13,90. 6 (Тонкая пленка) 3362, 2963, 1713, 1494, 1242, 1164, 1066, 752 HRMS-ESI (m/z) ([M+Na]⁺) рассчитано для C₂₀H₃₁NNaO₅, 388,2094; обнаружено, 388,2093 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 7,32-7,18 (м, 2H), 6,93 (тт, J=7,4, 1,1 Гц, 1H), 6,89-6,80 (м, 2H), 5,21-5,04 (м, 2H), 4,43 (кв.д, J=6,3, 4,1 Гц, 1H), 4,33 (п, J=7,2 Гц, 1H), 1,78-1,56 (м, 2H), 1,44 (с, 9H), 1,41-1,22 (м, 8H), 0,93 (т, J=7,4 Гц, 3H).
¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 173,05, 157,67, 155,02, 129,52, 121,18, 116,09, 79,71, 76,10, 74,70, 49,40, 32,16, 28,33, 18,84, 18,72, 15,15, 13,91. 7 (Тонкая пленка) 3361, 2960, 1714, 1494, 1240, 1163, 1067, 753 HRMS-ESI (m/z) ([M+Na]⁺) рассчитано для C₂₁H₃₃NNaO₅, 402,2251; обнаружено, 402,2233 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 7,32-7,22 (м, 2H), 6,99-6,90 (м, 3H), 5,21 (ддд, J=10,2, 4,8, 3,0 Гц, 1H), 5,00 (д, J=7,9 Гц, 1H), 4,51-4,41 (м, 1H), 4,37-4,22 (м, 1H), 1,68 (ддд, J=14,1, 10,1, 4,4 Гц, 1H), 1,59 (дддд, J=13,1, 10,9, 6,5, 4,5 Гц, 1H), 1,50-1,40 (м, 10H), 1,36 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,28 (д, J=6,3 Гц, 3H), 0,92 (д, J=6,6 Гц, 3H), 0,87 (д, J=6,4 Гц, 3H).
¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 173,09, 157,84, 154,99, 129,54, 121,11, 115,85, 79,72, 74,32, 73,86, 49,45, 38,15, 28,34, 24,50, 23,50, 21,68, 18,72, 15,36. 8 (Тонкая пленка) 3361, 2960, 1714, 1494, 1241, 1165, 1054, 753 HRMS-ESI (m/z) ([M+Na]⁺) рассчитано для C₂₁H₃₃NNaO₅, 402,2251; обнаружено, 402,2242 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 7,30-7,19 (м, 2H), 6,93 (тт, J=7,3, 1,1 Гц, 1H), 6,89-6,81 (м, 2H), 5,22 (дт, J=10,0, 3,4 Гц, 1H), 5,10 (д, J=7,9 Гц, 1H), 4,41 (кв.д, J=6,3, 3,8 Гц, 1H), 4,32 (п, J=7,2 Гц, 1H), 1,77-1,57 (м, 2H), 1,49-1,40 (м, 10H), 1,40-1,32 (м, 3H), 1,29 (д, J=6,3 Гц, 3H), 0,93 (дд, J=7,9, 6,4 Гц, 6H).
¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 173,04, 157,70, 155,02, 129,52, 121,18, 116,10, 79,69, 75,12, 74,70, 49,39, 38,92, 28,33, 24,48, 23,47, 21,79, 18,87, 15,07. 9 (Тонкая пленка) 3372, 2976, 1714, 1494, 1240, 1164, 1041, 753 HRMS-ESI (m/z) ([M+Na]⁺) рассчитано для C₂₀H₃₁NNaO₅, 388,2094; обнаружено, 388,2092 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 7,31-7,23 (м, 2H), 6,94 (тт, J=7,5, 1,2 Гц, 1H), 6,91-6,86 (м, 2H), 5,01-4,91 (м, 1H), 4,52 (п, J=6,2 Гц, 1H), 4,30 (т, J=7,3 Гц, 1H), 2,19-2,06 (м, J=6,1, 5,6 Гц, 1H), 1,49-1,41 (м, 10H), 1,37 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,28 (д, J=6,3 Гц, 3H), 0,94 (дд, J=6,8, 1,9 Гц, 6H).
¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 173,09, 158,01, 154,98, 129,53, 121,05, 115,79, 80,97, 79,63, 73,27, 49,50, 28,65, 28,36, 19,43, 18,80, 17,35, 16,15. 10 (Тонкая пленка) 3362, 2975, 1713, 1493, 1240, 1163, 1054, 752 HRMS-ESI (m/z) ([M+Na]⁺) рассчитано для C₂₀H₃₁NNaO₅, 388,2094; обнаружено, 388,2093 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 7,31-7,21 (м, 2H), 6,93 (тт, J=7,4, 1,2 Гц, 1H), 6,87-6,80 (м, 2H), 5,13 (д, J=7,9 Гц, 1H), 5,03 (дд, J=6,7, 5,2 Гц, 1H), 4,57-4,48 (м, 1H), 4,37 (п, J=7,4 Гц, 1H), 2,10-1,97 (м, 1H), 1,54-1,39 (м, 12H), 1,29 (д, J=6,3 Гц, 3H), 0,95 (дд, J=18,1, 6,8 Гц, 6H).
¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 173,03, 157,37, 155,08, 129,54, 121,11, 115,85, 79,75, 72,63, 49,42, 28,94, 28,34, 19,11, 18,89, 17,79, 14,86. 11 (Тонкая пленка) 3363, 2978, 1711, 1494, 1241, 1162, 1067, 752 HRMS-ESI (m/z) ([M+Na]⁺) рассчитано для C₁₇H₂₅NNaO₅, 346,1625; обнаружено, 346,1630 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 7,35-7,20 (м, 2H), 7,00-6,87 (м, 3H), 5,11-4,90 (м, 1H), 4,67-4,55 (м, 1H), 4,28 (г, J=7,3, 6,7 Гц, 3H), 1,43 (с, 9H), 1,34 (дд, J=6,8, 3,4 Гц, 6H).
¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 173,16, 157,68, 155,04, 129,55, 121,33, 116,14, 79,81, 71,59, 67,48, 49,24, 28,32, 18,57, 16,84. 12 (Тонкая пленка) 3346, 2964, 1716, 1495, 1243, 1166, 1095, 752 ESIMS m/z 402,2 ([M+Na]⁺) ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 7,31-7,22 (м, 2H), 6,97-6,86 (м, 3H), 5,22 (ддд, J=10,0, 5,1, 3,1 Гц, 1H), 5,08 (д, J=7,8 Гц, 1H), 4,48-4,37 (м, 1H), 4,37-4,23 (м, 1H), 1,74-1,55 (м, 2H), 1,51-1,38 (м, 10H), 1,31 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,26 (д, J=6,3 Гц, 3H), 0,93 (д, J=6,5 Гц, 3H), 0,88 (д, J=6,3 Гц, 3H).
¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 173,17, 157,69, 129,54, 121,06, 115,73, 79,76, 74,44, 73,93, 49,42, 38,37, 28,34, 24,44, 23,49, 21,77, 18,82, 15,41. 13 (Тонкая пленка) 3363, 2963, 1716, 1494, 1241, 1165, 1067, 753 ESIMS m/z 402,2 ([M+Na]⁺) ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 7,33-7,20 (м, 2H), 6,99-6,91 (м, 1H), 6,91-6,85 (м, 2H), 5,16 (ддд, J=10,2, 4,1, 2,9 Гц, 1H), 4,97 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,44 (кв.д, J=6,3, 4,0 Гц, 1H), 4,36-4,20 (м, 1H), 1,73 (ддд, J=14,2, 10,1, 4,3 Гц, 1H), 1,68-1,53 (м, 1H), 1,53-1,40 (м, 10H), 1,35 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,29 (д, J=6,4 Гц, 3H), 0,92 (дд, J=8,9, 6,6 Гц, 6H).
¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 172,95, 157,88, 155,04, 129,51, 121,22, 116,34, 79,70, 75,29, 75,07, 49,50, 38,63, 28,33, 24,45, 23,55, 21,62, 18,59, 15,58. 14 (Тонкая пленка) 3374, 2975, 1716, 1495, 1243, 1168, 1070, 753 HRMS-ESI (m/z) ([M+Na]⁺) рассчитано для C₂₀H₃₁NNaO₅, 388,2094; обнаружено, 388,2106 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 7,32-7,20 (м, 2H), 6,92 (тд, J=7,4, 1,1 Гц, 1H), 6,90-6,84 (м, 2H), 5,08 (д, J=7,7 Гц, 1H), 4,95 (т, J=5,8 Гц, 1H), 4,52 (п, J=6,2 Гц, 1H), 4,43-4,24 (м, 1H), 2,12 (г, J=6,6 Гц, 1H), 1,44 (с, 9H), 1,29 (д, J=7,1 Гц, 3H), 1,26 (д, J=6,3 Гц, 3H), 0,95 (дд, J=6,9, 2,7 Гц, 6H).
¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 173,37, 157,76, 155,03, 129,53, 120,95, 115,61, 80,86, 73,02, 49,42, 28,60, 28,35, 19,44, 18,83, 17,22, 15,95. 15 (Тонкая пленка) 3375, 2975, 1714, 1494, 1241, 1166, 1068, 753 HRMS-ESI (m/z) ([M+Na]⁺) рассчитано для C₂₀H₃₁NNaO₅, 388,2094; обнаружено, 388,2060 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 7,30-7,23 (м, 2H), 6,94 (тт, J=7,4, 1,1 Гц, 1H), 6,90-6,83 (м, 2H), 5,12-4,99 (м, 2H), 4,50 (п, J=6,2 Гц, 1H), 4,36 (т, J=7,4 Гц, 1H), 2,15-2,06 (м, 1H), 1,45 (с, 9H), 1,43 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,29 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,95 (д, J=6,9 Гц, 3H), 0,91 (д, J=6,8 Гц, 3H).
¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 172,93, 157,44, 155,09, 129,54, 121,12, 115,92, 79,89, 79,77, 72,62, 49,55, 28,72, 28,35, 19,35, 18,86, 17,08, 15,50. 16 (Тонкая пленка) 3356, 2931, 1716, 1495, 1243, 1166, 1068, 753 HRMS-ESI (m/z) ([M+Na]⁺) рассчитано для C₂₂H₃₅NNaO₅, 416,2407; обнаружено, 416,2403 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 7,31-7,21 (м, 2H), 6,98-6,87 (м, 3H), 5,16-5,00 (м, 2H), 4,49-4,39 (м, 1H), 4,32 (т, J=7,4 Гц, 1H), 1,78-1,55 (м, 3H), 1,44 (с, 9H), 1,35-1,21 (м, 11H), 0,90-0,83 (м, 3H).
¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 173,23, 157,76, 155,03, 129,54, 121,03, 115,71, 79,74, 76,28, 73,71, 49,41, 31,61, 29,47, 28,34, 24,90, 22,44, 18,82, 15,47, 13,96. 17 (Тонкая пленка) 3363, 2931, 1716, 1494, 1242, 1167, 1067, 752 HRMS-ESI (m/z) ([M+Na]⁺) рассчитано для C₂₂H₃₅NNaO₅, 416,2407; обнаружено, 416,2409 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 7,32-7,22 (м, 2H), 6,98-6,91 (м, 1H), 6,91-6,85 (м, 2H), 5,08 (тд, J=6,4, 4,5 Гц, 1H), 5,01 (д, J=8,2 Гц, 1H), 4,44 (кв.д, J=6,3, 4,4 Гц, 1H), 4,30 (дд, J=11,2, 4,2 Гц, 1H), 1,70 (кв., J=7,0, 6,0 Гц, 2H), 1,45 (с, 10H), 1,37 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,35-1,19 (м, 8H), 0,92-0,81 (м, 3H).
¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 172,95, 157,83, 155,04, 129,52, 121,21, 116,30, 79,70, 76,71, 74,86, 49,50, 31,57, 29,75, 28,34, 25,02, 22,44, 18,71, 15,64, 13,95. 18 (Тонкая пленка) 3377, 2963, 1717, 1495, 1242, 1166, 1068, 753 HRMS-ESI (m/z) ([M+Na]⁺) рассчитано для C₂₂H₃₅NNaO₅, 416,2407; обнаружено, 416,2401 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 7,31-7,22 (м, 2H), 6,97-6,90 (м, 3H), 5,10 (дт, J=9,0, 4,7 Гц, 1H), 5,01 (д, J=7,3 Гц, 1H), 4,47 (кв.д, J=6,3, 4,9 Гц, 1H), 4,37-4,21 (м, 1H), 1,77-1,55 (м, 2H), 1,45 (с, 9H), 1,37 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,34-1,17 (м, 9H), 0,92-0,80 (м, 3H).
¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 173,12, 157,91, 154,99, 129,54, 121,10, 115,86, 79,71, 76,21, 73,70, 49,42, 31,56, 29,20, 28,35, 24,96, 22,43, 18,81, 15,43, 13,93. 19 (Тонкая пленка) 3364, 2931, 1716, 1494, 1243, 1166, 1068, 753 HRMS-ESI (m/z) ([M+Na]⁺) рассчитано для C₂₂H₃₅NNaO₅, 416,2407; обнаружено, 416,2416 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 7,32-7,21 (м, 2H), 6,93 (тт, J=7,4, 1,1 Гц, 1H), 6,90-6,78 (м, 2H), 5,12 (дкв., J=10,5, 6,2, 5,3 Гц, 2H), 4,42 (кв.д, J=6,3, 4,1 Гц, 1H), 4,33 (п, J=7,5 Гц, 1H), 1,76-1,60 (м, 2H), 1,44 (с, 9H), 1,41-1,34 (м, 4H), 1,29 (м, 8H), 0,93-0,82 (м, 3H).
¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 173,07, 157,68, 155,04, 129,52, 121,18, 116,10, 79,71, 76,33, 74,69, 49,42, 31,62, 30,05, 28,34, 25,08, 22,46, 18,84, 15,13, 13,97. 20 (Тонкая пленка) 3373, 2979, 1714, 1495, 1243, 1166, 1069, 753 HRMS-ESI (m/z) ([M+Na]⁺) рассчитано для C₁₇H₂₅NNaO₅, 346,1625; обнаружено, 346,1620 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 7,34-7,22 (м, 2H), 7,01-6,83 (м, 3H), 5,06 (д, J=7,8 Гц, 1H), 4,62 (пд, J=6,3, 4,1 Гц, 1H), 4,45-4,23 (м, 2H), 4,17 (дд, J=11,4, 4,2 Гц, 1H), 1,43 (с, 9H), 1,33 (д, J=2,7 Гц, 3H), 1,32 (д, J=3,6 Гц, 3H).
¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 173,20, 157,72, 155,08, 129,55, 121,31, 116,13, 79,80, 71,66, 67,57, 49,26, 28,32, 18,52, 16,75. 21 (Тонкая пленка) 3369, 2979, 1713, 1493, 1241, 1164 HRMS-ESI (m/z) ([M+Na]⁺) рассчитано для C₂₀H₂₉NNaO₅, 386,1938; обнаружено, 386,1933 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 7,32-7,22 (м, 3H), 6,98-6,86 (м, 3H), 4,99 (д, J=7,7 Гц, 1H), 4,57 (кв.т, J=5,8, 2,8 Гц, 1H), 4,47 (дд, J=9,2, 3,6 Гц, 1H), 4,30 (дд, J=10,9, 4,1 Гц, 1H), 1,44 (д, J=2,5 Гц, 11H), 1,40 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,36 (дд, J=6,7, 2,5 Гц, 3H), 0,40 (дд, J=4,9, 2,0 Гц, 2H). 22 (Тонкая пленка) 3361, 2929, 1714, 1494, 1242, 1166 HRMS-ESI (m/z) ([M+Na]⁺) рассчитано для C₂₃H₃₅NNaO₅, 428,2407; обнаружено, 428,2386 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 7,32-7,21 (м, 2H), 6,93 (тд, J=7,4, 1,1 Гц, 1H), 6,90-6,83 (м, 2H), 5,11 (д, J=7,9 Гц, 1H), 4,95 (дд, J=6,4, 5,1 Гц, 1H), 4,64-4,49 (м, 1H), 4,35 (т, J=7,5 Гц, 1H), 1,88-1,56 (м, 6H), 1,44 (с, 10H), 1,31 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,25 (д, J=6,3 Гц, 3H), 1,22-0,98 (м, 4H). 23 (Тонкая пленка) 3368, 2928, 1713, 1493, 1240, 1164 HRMS-ESI (m/z) ([M+Na]⁺) рассчитано для C₂₃H₃₅NNaO₅, 428,2407; обнаружено, 428,2402 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 7,30-7,22 (м, 2H), 6,97-6,82 (м, 3H), 5,08 (д, J=8,7 Гц, 1H), 5,04 (т, J=5,8 Гц, 1H), 4,53 (п, J=6,1 Гц, 1H), 4,37 (кв., J=7,3 Гц, 1H), 1,81-1,58 (м, 6H), 1,45 (с, 9H), 1,43 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,29 (дд, J=6,2, 1,6 Гц, 3H), 1,27-0,98 (м, 5H). 24 (Тонкая пленка) 3381, 2977, 1714, 1505, 1208, 1167 HRMS-ESI (m/z) ([M+Na]⁺) рассчитано для C₂₀H₃₀FNNaO₅, 406,2000; обнаружено, 406,2001 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 7,00-6,91 (м, 2H), 6,86-6,79 (м, 2H), 5,07 (д, J=7,8 Гц, 1H), 4,93 (т, J=5,8 Гц, 1H), 4,41 (п, J=6,2 Гц, 1H), 2,11 (дкв., J=13,3, 6,6 Гц, 1H), 1,44 (с, 10H), 1,30 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,24 (д, J=6,4 Гц, 3H), 0,95 (дд, J=6,8, 5,3 Гц, 6H).
¹⁹F ЯМР (376 МГц, CDCl₃) δ -123,45. 25 (Тонкая пленка) 3371, 2975, 1712, 1504, 1207, 1165 HRMS-ESI (m/z) ([M+Na]⁺) рассчитано для C₂₀H₃₀FNNaO₅, 406,2000; обнаружено, 406,2000 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 6,99-6,92 (м, 2H), 6,85-6,79 (м, 2H), 5,08 (д, J=8,0 Гц, 1H), 5,00 (т, J=5,8 Гц, 1H), 4,39 (г, J=7,1, 6,6 Гц, 2H), 2,08 (тд, J=13,3, 6,7 Гц, 1H), 1,45 (с, 9H), 1,43 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,27 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,95 (д, J=6,9 Гц, 3H), 0,91 (д, J=6,8 Гц, 3H).
¹⁹F ЯМР (376 МГц, CDCl₃) δ -123,19. 26 (Тонкая пленка) 3369, 2980, 1712, 1504, 1207, 1164 HRMS-ESI (m/z) ([M+Na]⁺) рассчитано для C₁₇H₂₄FNNaO₅, 364,1531; обнаружено, 364,1530 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 7,00-6,92 (м, 2H), 6,91-6,83 (м, 2H), 5,02 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,52 (пд, J=6,3, 4,1 Гц, 1H), 4,34 (дд, J=11,5, 6,6 Гц, 2H), 4,17 (дд, J=11,5, 4,1 Гц, 1H), 1,44 (с, 9H), 1,33 (дд, J=9,1, 6,8 Гц, 6H).
¹⁹F ЯМР (376 МГц, CDCl₃) δ -122,87. 27 (Тонкая пленка) 3358, 2979, 1712, 1494, 1240, 1162, 752 HRMS-ESI (m/z) ([M+Na]⁺) рассчитано для C₂₃H₂₉NNaO₅, 422,1938; обнаружено, 422,1936 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 7,43-7,20 (м, 7H), 6,98-6,90 (м, 1H), 6,90-6,83 (м, 2H), 5,94 (д, J=4,4 Гц, 1H), 4,99 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,66 (кв.д, J=6,3, 4,3 Гц, 1H), 4,41 (п, J=7,4 Гц, 1H), 1,44 (с, 9H), 1,36 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,30 (д, J=6,4 Гц, 3H).
¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 172,13, 157,73, 155,06, 136,69, 129,51, 128,31, 128,23, 127,14, 121,40, 116,45, 79,81, 77,96, 76,09, 49,31, 28,34, 18,47, 15,34. 28 (Тонкая пленка) 3355, 2978, 1713, 1494, 1240, 1163, 1066, 753 HRMS-ESI (m/z) ([M+Na]⁺) рассчитано для C₂₃H₂₉NNaO₅, 422,1938; обнаружено, 422,1941 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 7,45-7,14 (м, 7H), 6,96 (ддд, J=8,9, 7,2, 1,6 Гц, 3H), 5,93 (д, J=6,9 Гц, 1H), 4,91 (д, J=8,1 Гц, 1H), 4,68 (п, J=6,4 Гц, 1H), 4,31 (п, J=7,3 Гц, 1H), 1,43 (с, 9H), 1,30 (д, J=7,1 Гц, 3H), 1,16 (д, J=6,3 Гц, 3H).
¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 172,19, 158,12, 154,98, 136,55, 129,57, 128,54, 128,48, 127,39, 121,30, 116,14, 79,69, 78,86, 75,51, 49,25, 28,33, 18,50, 16,25. 29 (Тонкая пленка) 3358, 2982, 1715, 1494, 1243, 1166, 1068 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₁₈H₂₇NNaO₅, 360,1781; обнаружено, 360,1768 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 7,32-7,23 (м, 2H), 6,98-6,88 (м, 3H), 5,21-5,11 (м, 1H), 5,05 (д, J=8,1 Гц, 1H), 4,42 (п, J=6,2 Гц, 1H), 4,36-4,21 (м, 1H), 1,44 (с, 9H), 1,30 (кажущ. т, J=5,9 Гц, 6H), 1,28 (д, J=4,4 Гц, 3H).
¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 172,92, 157,80, 155,07, 129,55, 121,09, 115,78, 79,77, 74,55, 72,87, 49,39, 28,35, 18,74, 15,35, 15,26. 30 (Тонкая пленка) 3365, 2981, 1715, 1494, 1242, 1166 HRMS-ESI (m/z) ([M+Na]⁺) рассчитано для C₁₈H₂₇NNaO₅, 360,1781; обнаружено, 360,1763 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 7,31-7,23 (м, 2H), 6,95 (тт, J=7,3, 1,1 Гц, 1H), 6,93-6,85 (м, 2H), 5,06 (кв.д, J=6,5, 4,2 Гц, 1H), 4,96 (д, J=7,8 Гц, 1H), 4,44 (кв.д, J=6,3, 4,1 Гц, 1H), 4,39-4,17 (м, 1H), 1,44 (с, 9H), 1,35-1,28 (м, 9H).
¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 172,64, 157,95, 155,06, 129,53, 121,27, 116,40, 79,76, 75,47, 73,66, 49,41, 28,34, 18,54, 15,81, 15,01. 31 (Тонкая пленка) 3363, 2976, 1712, 1510, 1164, 1067 HRMS-ESI (m/z) ([M+Na]⁺) рассчитано для C₂₀H₂₉F₂NNaO₅, 424,1906; обнаружено, 424,1906 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 7,00 (ддд, J=10,6, 8,9, 5,3 Гц, 1H), 6,70 (ддд, J=9,7, 6,6, 3,0 Гц, 1H), 6,61 (ддт, J=8,8, 7,5, 3,1 Гц, 1H), 5,05 (кв., J=6,0 Гц, 2H), 4,47 (п, J=6,1 Гц, 1H), 4,36 (п, J=7,4 Гц, 1H), 2,16-2,00 (м, J=6,8 Гц, 1H), 1,52-1,40 (м, 12H), 1,32 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,96 (д, J=7,0 Гц, 3H), 0,93 (д, J=6,7 Гц, 3H).
¹⁹F ЯМР (376 МГц, CDCl₃) δ -116,82 (д, J=15,2 Гц), -138,26 (д, J=15,1 Гц). 32 (Тонкая пленка) 3367, 2977, 1712, 1325, 1252, 1162, 1111, 1066 HRMS-ESI (m/z) ([M+Na]⁺) рассчитано для C₂₁H₃₀F₃NNaO₅, 456,1968; обнаружено, 456,1968 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 7,53 (д, J=8,5 Гц, 2H), 6,93 (д, J=8,5 Гц, 2H), 5,11-4,99 (м, 2H), 4,57 (п, J=6,1 Гц, 1H), 4,36 (п, J=7,4 Гц, 1H), 2,08 (дкв., J=13,1, 6,6 Гц, 1H), 1,46 (с, 9H), 1,44 (д, J=7,3 Гц, 3H), 1,32 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,97 (д, J=6,9 Гц, 3H), 0,91 (д, J=6,7 Гц, 3H).
¹⁹F ЯМР (376 МГц, CDCl₃) δ -61,58. 33 (Тонкая пленка) 3373, 2974, 1712, 1489, 1163, 1133, 1067 HRMS-ESI (m/z) ([M+Na]⁺) рассчитано для C₂₀H₃₀FNNaO₅, 406,2000; обнаружено, 406,1997 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 7,20 (тд, J=8,2, 6,8 Гц, 1H), 6,69-6,53 (м, 3H), 5,14-4,97 (м, 2H), 4,47 (п, J=6,1 Гц, 1H), 4,36 (т, J=7,5 Гц, 1H), 2,08 (дкв., J=13,3, 6,7 Гц, 1H), 1,45 (с, 9H), 1,43 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,29 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,96 (д, J=6,9 Гц, 3H), 0,91 (д, J=6,8 Гц, 3H).
¹⁹F ЯМР (376 МГц, CDCl₃) δ -111,58. 34 (Тонкая пленка) 3359, 2975, 1714, 1497, 1250, 1165, 1060 HRMS-ESI (m/z) ([M+Na]⁺) рассчитано для C₂₁H₃₂ClNNaO₅, 436,1861; обнаружено, 436,1861 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 7,17 (д, J=2,1 Гц, 1H), 6,97 (дд, J=8,3, 2,1 Гц, 1H), 6,82 (д, J=8,3 Гц, 1H), 5,16-5,05 (м, 1H), 4,47 (п, J=6,1 Гц, 1H), 4,43-4,31 (м, 1H), 2,26 (с, 3H), 2,12 (дт, J=13,4, 6,7 Гц, 1H), 1,68-1,55 (м, 1H), 1,49-1,41 (м, 12H), 1,30 (д, J=6,3 Гц, 3H), 0,96 (д, J=6,9 Гц, 3H), 0,92 (д, J=6,7 Гц, 3H). 35 (Тонкая пленка) 3367, 2975, 1710, 1478, 1163, 1059 HRMS-ESI (m/z) ([M+Na]⁺) рассчитано для C₂₀H₂₉Cl₂NNaO₅, 456,1315; обнаружено, 456,1316 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 7,35 (д, J=2,5 Гц, 1H), 7,16 (дд, J=8,8, 2,6 Гц, 1H), 6,85 (д, J=8,8 Гц, 1H), 5,16-4,99 (м, 2H), 4,49 (п, J=6,0 Гц, 1H), 4,38 (кв., J=7,4 Гц, 1H), 2,11 (г, J=6,7 Гц, 1H), 1,47-1,41 (м, 12H), 1,32 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,97 (д, J=6,9 Гц, 3H), 0,92 (д, J=6,7 Гц, 3H).
¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 172,92, 155,10, 151,85, 130,31, 127,54, 126,37, 125,23, 116,24, 79,78, 79,35, 74,75, 49,54, 28,76, 28,35, 19,26, 18,80, 17,49, 15,01. 36 (Тонкая пленка) 3373, 2974, 1713, 1605, 1140, 1063 HRMS-ESI (m/z) ([M+Na]⁺) рассчитано для C₂₀H₂₉ClFNNaO₅, 440,1611; обнаружено, 440,1611 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 6,72-6,63 (м, 2H), 6,49 (дт, J=10,5, 2,3 Гц, 1H), 5,04 (д, J=8,1 Гц, 1H), 5,00 (т, J=5,8 Гц, 1H), 4,45 (п, J=6,1 Гц, 1H), 4,35 (п, J=7,5 Гц, 1H), 2,05 (дкв., J=13,5, 6,7 Гц, 1H), 1,46 (с, 9H), 1,43 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,30 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,97 (д, J=6,9 Гц, 3H), 0,91 (д, J=6,7 Гц, 3H).
¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 172,97, 163,41 (д, J=248,0 Гц), 159,01 (д, J=12,3 Гц), 155,12, 135,49 (д, J=13,4 Гц), 112,14 (д, J=3,2 Гц), 109,04 (д, J=25,3 Гц), 102,09 (д, J=24,8 Гц), 79,89, 79,28, 73,49, 49,56, 28,78, 28,35, 19,22, 18,65, 17,34, 15,01.
¹⁹F ЯМР (376 МГц, CDCl₃) δ -110,00. 37 (Тонкая пленка) 3370, 2974, 1713, 1477, 1163, 1068 HRMS-ESI (m/z) ([M+Na]⁺) рассчитано для C₂₀H₃₀ClNNaO₅, 422,1705; обнаружено, 422,1705 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 7,18 (т, J=8,1 Гц, 1H), 6,96-6,90 (м, 1H), 6,90-6,83 (м, 1H), 6,75 (дд, J=8,4, 2,4 Гц, 1H), 5,05 (д, J=7,8 Гц, 1H), 5,01 (т, J=5,9 Гц, 1H), 4,52-4,43 (м, 1H), 4,35 (кв., J=7,3 Гц, 1H), 2,08 (дкв., J=13,3, 6,8 Гц, 1H), 1,45 (с, 9H), 1,43 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,29 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,96 (д, J=7,0 Гц, 3H), 0,91 (д, J=6,7 Гц, 3H). 38 (Тонкая пленка) 3345, 2974, 1714, 1506, 1228, 1166 HRMS-ESI (m/z) ([M+Na]⁺) рассчитано для C₂₁H₃₃NNaO₆, 418,2200; обнаружено, 418,2202 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 6,82 (д, J=1,1 Гц, 4H), 5,10 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,92 (т, J=5,8 Гц, 1H), 4,37 (дт, J=13,5, 6,7 Гц, 2H), 3,76 (д, J=1,5 Гц, 3H), 2,12 (г, J=6,6 Гц, 1H), 1,44 (с, 9H), 1,32 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,22 (д, J=6,3 Гц, 3H), 0,95 (дд, J=9,1, 6,8 Гц, 6H).
¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 173,37, 155,04, 154,13, 151,79, 117,12, 114,71, 80,97, 79,69, 74,19, 55,70, 49,43, 28,60, 28,35, 19,45, 18,91, 17,29, 15,99. 39 (Тонкая пленка) 3360, 2974, 1713, 1506, 1228, 1164 HRMS-ESI (m/z) ([M+Na]⁺) рассчитано для C₂₁H₃₃NNaO₆, 418,2200; обнаружено, 418,2199 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 6,81 (с, 4H), 5,11 (д, J=8,0 Гц, 1H), 5,00 (т, J=5,8 Гц, 1H), 4,36 (п, J=6,2 Гц, 2H), 3,76 (с, 3H), 2,11 (г, J=6,7 Гц, 1H), 1,45 (с, 9H), 1,43 (д, J=7,6 Гц, 3H), 1,26 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,93 (дд, J=10,5, 6,8 Гц, 6H).
¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 172,93, 155,09, 154,28, 151,51, 117,53, 114,73, 79,91, 79,73, 73,98, 55,68, 49,58, 28,73, 28,35, 19,36, 18,85, 17,15, 15,54. 40 (Тонкая пленка) 3361, 2978, 1713, 1506, 1228, 1165 HRMS-ESI (m/z) ([M+Na]⁺) рассчитано для C₁₈H₂₇NNaO₆, 376,1731; обнаружено, 376,1732 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 6,90-6,77 (м, 4H), 5,04 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,47 (пд, J=6,3, 4,1 Гц, 1H), 4,33 (дд, J=11,6, 6,5 Гц, 2H), 4,16 (дд, J=11,4, 4,1 Гц, 1H), 3,76 (с, 3H), 1,44 (с, 9H), 1,35 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,31 (д, J=6,3 Гц, 3H).
¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 173,23, 155,08, 154,47, 151,72, 117,85, 114,73, 79,84, 73,06, 67,62, 55,70, 49,29, 28,34, 18,61, 16,85. 41 (Тонкая пленка) 3427, 3367, 2974, 2937, 2878, 1716, 1495, 1243,07, 1167 HRMS- ESI (m/z) ([M+Na]⁺) рассчитано для C₂₂H₃₅NNaO₅, 416,2407; обнаружено, 416,2377 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 7,36-7,18 (м, 3H), 6,92 (тт, J=7,3, 1,1 Гц, 1H), 6,89-6,84 (м, 2H), 5,19 (дд, J=6,4, 4,7 Гц, 1H), 5,09 (д, J=8,1 Гц, 1H), 4,55 (г, J=6,3 Гц, 1H), 4,39-4,21 (м, 1H), 1,58 (с, 1H), 1,43 (с, 11H), 1,25 (дд, J=13,1, 6,7 Гц, 7H), 0,92 (т, J=7,5 Гц, 6H). 42 (Тонкая пленка) 3364, 2966, 2934, 2877,1713, 1494, 1240, 1164 HRMS- ESI (m/z) ([M+Na]⁺) рассчитано для C₂₂H₃₅NNaO₅, 416,2384; обнаружено, 416,2407 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 7,31-7,22 (м, 3H), 6,94 (тт, J=7,3, 1,1 Гц, 1H), 6,90-6,82 (м, 2H), 5,21 (дд, J=6,6, 4,5 Гц, 1H), 5,08 (кв.д, J=5,8, 3,9, 2,8 Гц, 1H), 4,53 (п, J=6,2 Гц, 1H), 4,33 (кв., J=7,5 Гц, 1H), 1,70-1,60 (м, 1H), 1,54 (ддт, J=14,0, 7,5, 4,0 Гц, 1H), 1,45 (с, 11H), 1,33-1,17 (м, 5H), 0,94 (т, J=7,4 Гц, 3H), 0,86 (кв., J=8,1, 7,5 Гц, 4H).
¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 172,93, 157,46, 155,07, 129,59, 121,19, 116,01, 79,74, 72,63, 49,62, 41,50, 28,30, 22,29, 21,16, 18,63, 15,88, 11,43. 43 ESIMS m/z 403,6 ([M+Na]⁺) ¹H ЯМР (300 МГц, CDCl₃) δ 7,42-7,13 (м, 2H), 7,07-6,63 (м, 3H), 5,27-4,98 (м, 2H), 4,62-4,15 (м, 2H), 1,86-1,08 (м, 23H), 1,02-0,73 (м, 1H).
¹³C ЯМР (75 МГц, CDCl₃) δ 210,88, 172,86, 157,48, 155,05, 129,50, 121,10, 116,08, 78,73, 74,19, 40,83, 29,05, 28,33, 25,46, 24,94, 18,89, 15,00. 44 ESIMS m/z 392,3 ([M+H]⁺) ¹H ЯМР (300 МГц, CDCl₃) δ 7,40-7,16 (м, 3H), 7,04-6,81 (м, 4H), 5,27-4,97 (м, 2H), 4,47 (кв.д, J=6,3, 4,5 Гц, 1H), 4,39-4,29 (м, 1H), 1,81-1,47 (м, 5H), 1,44 (с, 10H), 1,34 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,29-1,23 (м, 4H).
¹³C ЯМР (75 МГц, CDCl₃) δ 173,33, 157,73, 129,54, 120,93, 115,59, 100,47, 99,99, 79,74, 79,61, 73,63, 49,46, 40,21, 29,11, 28,34, 25,27, 25,03, 18,90, 15,97. 45 ESIMS m/z 414,3 ([M+H]⁺) ¹H ЯМР (300 МГц, CDCl₃) δ 7,23 (дддт, J=17,1, 10,5, 8,0, 4,5 Гц, 6H), 6,98-6,80 (м, 3H), 5,43-5,17 (м, 1H), 5,02 (дд, J=23,9, 7,9 Гц, 1H), 4,56-4,02 (м, 2H), 3,21-2,75 (м, 2H), 1,43 (д, J=4,1 Гц, 9H), 1,40-1,04 (м, 7H). 46 (Тонкая пленка) 3355, 2977, 2933, 1714, 1497, 1454, 1366, 1248, 1164, 1068, 699 HRMS-ESI (m/z) ([M+Na]⁺) рассчитано для C₂₂H₃₃NO₅Na, 414,2251; обнаружено, 414,2253 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 7,32-7,22 (м, 2H), 7,22-7,15 (м, 3H), 5,26-5,16 (м, 1H), 5,03-4,85 (м, 3H), 4,27-4,13 (м, 1H), 3,98-3,86 (м, 2H), 3,62-3,51 (м, 1H), 3,02 (дд, J=14,2, 4,2 Гц, 1H), 2,89 (дд, J=14,3, 9,5 Гц, 1H), 1,75 (т, J=1,1 Гц, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,21 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,09 (д, J=7,2 Гц, 3H). 47 (Тонкая пленка) 3354, 2975, 2934, 2876, 1715, 1497, 1454, 1366, 1165, 1105, 1069, 1021 HRMS-ESI (m/z) ([M+Na]⁺) рассчитано для C₂₁H₃₃NO₅Na, 402,2251; обнаружено, 402,2252 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 7,30-7,22 (м, 2H), 7,19 (д, J=6,8 Гц, 3H), 5,24-5,10 (м, 1H), 4,94 (д, J=7,8 Гц, 1H), 4,28-4,13 (м, 1H), 3,55-3,36 (м, 3H), 3,03 (дд, J=14,4, 4,1 Гц, 1H), 2,87 (дд, J=14,3, 9,4 Гц, 1H), 1,66-1,50 (м, 2H), 1,42 (с, 9H), 1,19 (д, J=6,3 Гц, 3H), 1,08 (д, J=7,2 Гц, 3H), 0,93 (т, J=7,4 Гц, 3H). 48 (Тонкая пленка) 3364, 2958, 2932, 2871, 1714, 1497, 1454, 1365, 1343, 1306, 1248, 1164, 1104, 1068, 1021, 699 HRMS-ESI (m/z) ([M+Na]⁺) рассчитано для C₂₃H₃₇NO₅Na, 430,2564; обнаружено, 430,2564 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 7,34-7,23 (м, 2H), 7,21-7,15 (м, 3H), 5,25-5,14 (м, 1H), 4,94 (д, J=7,9 Гц, 1H), 4,32-4,10 (м, 1H), 3,58-3,38 (м, 3H), 3,03 (дд, J=14,2, 4,1 Гц, 1H), 2,87 (дд, J=14,3, 9,4 Гц, 1H), 1,6-1,5 (м, 2H), 1,42 (с, 9H), 1,33 (г, J=3,6 Гц, 4H), 1,19 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,09 (д, J=7,2 Гц, 3H), 0,95-0,85 (м, 3H). 49 (Тонкая пленка) 3363, 2975, 2935, 1714, 1499, 1451, 1366, 1248, 1165, 1068, 1022, 898 HRMS-ESI (m/z) ([M+Na]⁺) рассчитано для C₁₈H₃₃NO₅Na, 361,2697; обнаружено, 361,2609 ¹H ЯМР (300 МГц, CDCl₃) δ 5,11 (д, J=7,7 Гц, 1H), 4,94 (д, J=2,2 Гц, 1H), 4,85 (с, 1H), 4,75 (дд, J=6,6, 5,0 Гц, 1H), 4,43-4,27 (м, 1H), 3,95 (д, J=12,2 Гц, 1H), 3,77 (д, J=12,3 Гц, 1H), 3,61 (п, J=6,1 Гц, 1H), 2,06 (г, J=6,8 Гц, 1H), 1,72 (с, 3H), 1,44 (с, 9H), 1,41 (д, J=7,1 Гц, 3H), 1,16-1,09 (м, 3H), 0,94 (д, J=6,8 Гц, 3H), 0,88 (д, J=6,8 Гц, 3H).
¹³C ЯМР (126 МГц, CDCl₃) δ 173,27, 155,03, 142,29, 111,93, 81,59, 79,65, 74,11, 72,89, 49,39, 28,42, 28,34, 19,68, 19,38, 18,94, 17,53, 15,59. 50 (Тонкая пленка) 3363, 2974, 2935, 1714, 1500, 1453, 1366, 1340, 1248, 1166, 1103, 1066, 898 HRMS-ESI (m/z) ([M+Na]⁺) рассчитано для C₁₈H₃₃NO₅Na, 361,2697; обнаружено, 361,2676 ¹H ЯМР (300 МГц, CDCl₃) δ 5,10 (д, J=7,9 Гц, 1H), 4,99-4,92 (м, 1H), 4,91-4,83 (м, 2H), 4,42-4,27 (м, 1H), 3,92 (д, J=12,3 Гц, 1H), 3,84 (д, J=12,5 Гц, 1H), 3,62-3,51 (м, 1H), 2,02 (г, J=6,8 Гц, 1H), 1,72 (д, J=1,1 Гц, 3H), 1,44 (с, 9H), 1,42 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,14 (д, J=6,3 Гц, 3H), 0,92 (д, J=3,8 Гц, 3H), 0,89 (д, J=4,0 Гц, 3H).
¹³C ЯМР (126 МГц, CDCl₃) δ 172,98, 155,05, 142,36, 112,07, 79,75, 79,66, 73,61, 72,64, 49,52, 28,64, 28,33, 19,60, 19,33, 18,98, 17,51, 15,09. 51 (Тонкая пленка) 3357, 2975, 2936, 2877, 1715, 1502, 1454, 1366, 1248, 1166, 1092, 1065, 1021, 924 HRMS-ESI (m/z) ([M+Na]⁺) рассчитано для C₁₇H₃₁NO₅Na, 352,2094; обнаружено, 352,2094 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 5,87 (ддт, J=17,3, 10,8, 5,5 Гц, 1H), 5,25 (дкв., J=17,3, 1,7 Гц, 1H), 5,19-5,02 (м, 2H), 4,87 (т, J=5,8 Гц, 1H), 4,40-4,26 (м, 1H), 4,06-3,93 (м, 2H), 3,63-3,53 (м, 1H), 2,02 (г, J=6,8 Гц, 1H), 1,44 (с, 9H), 1,41 (д, J=7,1 Гц, 3H), 1,13 (д, J=6,3 Гц, 3H), 0,91 (д, J=5,1 Гц, 4H), 0,90 (д, J=5,2 Гц, 4H).
¹³C ЯМР (126 МГц, CDCl₃) δ 172,98, 155,04, 134,92, 116,76, 79,68, 73,60, 69,62, 49,53, 28,62, 28,33, 19,31, 18,96, 17,52, 15,17. 52 (Тонкая пленка) 3372, 2977, 1714, 1503, 1456, 1367, 1308, 1263, 1168, 1122, 1067, 960 HRMS-ESI (m/z) ([M+Na]⁺) рассчитано для C₁₈H₃₀F₃NO₅Na, 420,1968; обнаружено, 420,1968 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 6,38 (дтт, J=14,4, 4,2, 2,1 Гц, 1H), 5,96-5,77 (м, 1H), 5,04 (д, J=7,9 Гц, 1H), 4,88 (дд, J=6,7, 4,9 Гц, 1H), 4,41-4,25 (м, 1H), 4,16-4,04 (м, 2H), 3,61 (кв.д, J=6,3, 4,8 Гц, 1H), 1,98 (г, J=6,8 Гц, 1H), 1,44 (с, 9H), 1,41 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,17 (д, J=6,3 Гц, 3H), 0,92 (д, J=6,7 Гц, 3H), 0,91 (д, J=6,9 Гц, 3H).
¹³C ЯМР (126 МГц, CDCl₃) δ 173,02, 155,05, 136,65 (кв., J=6,3 Гц), 126,63-119,78 (м), 118,38 (кв., J=34,7, 34,1 Гц), 79,77, 79,28, 74,98, 66,43, 49,51, 28,69, 28,30, 19,21, 18,84, 17,85, 14,82. 53 (Тонкая пленка) 3359, 2973, 2934, 1712, 1496, 1449, 1366, 1339, 1208, 1164, 1103, 1064, 966, 743, 692 HRMS-ESI (m/z) ([M+Na]⁺) рассчитано для C₂₃H₃₅NO₅Na, 428,2407; обнаружено, 428,2410 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 7,43-7,36 (м, 2H), 7,35-7,27 (м, 2H), 7,25 (д, J=11,6 Гц, 1H), 6,58 (дд, J=16,0, 1,5 Гц, 1H), 6,25 (дт, J=15,9, 6,0 Гц, 1H), 5,09 (д, J=7,9 Гц, 1H), 4,91 (т, J=5,8 Гц, 1H), 4,43-4,28 (м, 1H), 4,24-4,10 (м, 2H), 3,65 (п, J=6,2 Гц, 1H), 2,10-1,98 (м, 1H), 1,44 (с, 9H), 1,42 (д, J=7,4 Гц, 3H), 1,17 (д, J=6,3 Гц, 3H), 0,95-0,79 (м, 6H).
¹³C ЯМР (126 МГц, CDCl₃) δ 173,01, 155,05, 136,72, 132,19, 128,52, 127,62, 126,48, 126,23, 79,67, 73,59, 69,29, 49,55, 28,65, 28,33, 19,33, 18,97, 17,55, 15,26. 54 (Тонкая пленка) 3372, 2975, 2872, 1715, 1497, 1454, 1365, 1343, 1248, 1164, 1107, 1068, 1029, 699 HRMS-ESI (m/z) ([M+Na]⁺) рассчитано для C₂₂H₃₅NO₅Na, 416,2407; обнаружено, 416,2409 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 7,29-7,23 (м, 2H), 7,22-7,15 (м, 3H), 5,26-5,13 (м, 1H), 4,93 (д, J=7,7 Гц, 1H), 4,27-4,10 (м, 1H), 3,53-3,43 (м, 1H), 3,34-3,15 (м, 2H), 3,04 (дд, J=14,3, 4,1 Гц, 1H), 2,87 (дд, J=14,3, 9,4 Гц, 1H), 1,82 (дп, J=13,3, 6,7 Гц, 1H), 1,42 (с, 9H), 1,18 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,08 (д, J=7,2 Гц, 3H), 0,92 (д, J=4,5 Гц, 3H), 0,90 (д, J=4,5 Гц, 3H).
¹³C ЯМР (126 МГц, CDCl₃) δ 172,68, 154,96, 137,45, 129,33, 128,30, 126,45, 79,64, 76,34, 49,26, 36,17, 28,79, 28,31, 19,44, 19,39, 18,54, 15,88. 55 (Тонкая пленка) 3359, 2965, 2875, 1716, 1504, 1455, 1366, 1339, 1296, 1248, 1168, 1102, 1066, 1023 HRMS-ESI (m/z) ([M+Na]⁺) рассчитано для C₁₈H₃₅NO₅Na, 368,2407; обнаружено, 368,2404 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 5,08 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,85 (т, J=5,8 Гц, 1H), 4,38-4,26 (м, 1H), 3,47 (п, J=6,2 Гц, 1H), 3,24 (дд, J=8,6, 6,3 Гц, 1H), 3,13 (дд, J=8,7, 6,7 Гц, 1H), 2,04 (дкв., J=13,2, 6,6 Гц, 1H), 1,77 (дп, J=13,2, 6,6 Гц, 1H), 1,44 (с, 9H), 1,41 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,11 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,92-0,81 (м, 12H).
¹³C ЯМР (126 МГц, CDCl₃) δ 172,96, 155,07, 79,99, 79,65, 75,89, 74,45, 49,52, 28,76, 28,53, 28,33, 19,43, 19,38, 18,98, 17,21, 15,27. 56 (Тонкая пленка) 3359, 2967, 2936, 2877, 1716, 1502, 1455, 1366, 1340, 1248, 1167, 1107, 1066, 1021 HRMS-ESI (m/z) ([M+Na]⁺) рассчитано для C₁₇H₃₃NO₅Na, 354,2251; обнаружено, 354,2251 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 5,09 (д, J=7,8 Гц, 1H), 4,85 (т, J=5,9 Гц, 1H), 4,39-4,22 (м, 1H), 3,49 (п, J=6,2 Гц, 1H), 3,46-3,27 (м, 2H), 2,03 (г, J=6,7 Гц, 1H), 1,59-1,48 (м, 2H), 1,44 (с, 9H), 1,41 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,11 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,94-0,86 (м, 9H).
¹³C ЯМР (126 МГц, CDCl₃) δ 172,97, 155,07, 79,86, 79,65, 74,27, 70,63, 49,53, 28,57, 28,33, 23,22, 19,34, 18,98, 17,32, 15,34, 10,66. 57 (Тонкая пленка) 2973, 2880, 1715, 1505, 1367, 1252, 1233, 1167, 1103, 1067, 1030 HRMS-ESI (m/z) ([M+Na]⁺) рассчитано для C₁₈H₃₂F₃NO₅Na, 422,2125; обнаружено, 422,2125 ¹H ЯМР (300 МГц, CDCl₃) δ 5,05 (д, J=7,7 Гц, 1H), 4,84 (дд, J=6,4, 5,2 Гц, 1H), 4,33 (т, J=7,4 Гц, 1H), 3,57-3,40 (м, 3H), 2,26-2,05 (м, 2H), 1,97 (г, J=6,7 Гц, 1H), 1,84-1,70 (м, 2H), 1,44 (с, 9H), 1,41 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,12 (д, J=6,3 Гц, 3H), 0,90 (д, J=6,8 Гц, 6H).
¹³C ЯМР (126 МГц, CDCl₃) δ 173,02, 155,06, 130,91-123,48 (m), 79,73, 79,48, 74,68, 66,91, 49,49, 30,75 (кв., J=28,7 Гц), 28,65, 28,30, 22,73 (кв., J=3,0 Гц), 19,25, 18,88, 17,67, 14,96. 58 (Тонкая пленка) 3359, 2972, 2934, 2876, 1714, 1496, 1453, 1366, 1247, 1165, 1103, 1064, 1021, 699 HRMS-ESI (m/z) ([M+Na]⁺) рассчитано для C₂₃H₃₇NO₅Na, 430,2564; обнаружено, 430,2567 ¹H ЯМР (300 МГц, CDCl₃) δ 7,39-7,22 (м, 2H), 7,22-7,12 (м, 3H), 5,09 (д, J=7,8 Гц, 1H), 4,86 (т, J=5,8 Гц, 1H), 4,34 (т, J=7,3 Гц, 1H), 3,58-3,34 (м, 3H), 2,66 (тд, J=7,4, 2,1 Гц, 2H), 2,03 (г, J=6,7 Гц, 1H), 1,84 (тт, J=7,6, 6,3 Гц, 2H), 1,49-1,38 (м, 12H), 1,12 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,92 (д, J=4,0 Гц, 3H), 0,89 (д, J=4,1 Гц, 3H).
¹³C ЯМР (126 МГц, CDCl₃) δ 172,98, 155,05, 142,04, 128,45, 128,29, 125,72, 79,88, 79,67, 74,41, 68,02, 49,54, 32,37, 31,61, 28,60, 28,32, 19,35, 18,98, 17,42, 15,27. 59 (Тонкая пленка) 3358, 2976, 2935, 2876, 1714, 1500, 1452, 1366, 1248, 1167, 1067, 918, 734 HRMS-ESI (m/z) ([M+Na]⁺) рассчитано для C₁₇H₃₁NO₅Na, 352,2094; обнаружено, 352,2096 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 5,96-5,80 (м, 1H), 5,25 (дкв., J=17,2, 1,7 Гц, 1H), 5,21-5,09 (м, 2H), 4,74 (т, J=5,8 Гц, 1H), 4,41-4,30 (м, 1H), 4,11-4,05 (м, 1H), 3,87 (ддт, J=12,7, 5,8, 1,5 Гц, 1H), 3,61 (п, J=6,2 Гц, 1H), 2,04 (г, J=6,6 Гц, 1H), 1,44 (с, 9H), 1,41 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,12 (д, J=6,3 Гц, 3H), 0,94 (д, J=6,8 Гц, 3H), 0,88 (д, J=6,7 Гц, 3H).
¹³C ЯМР (126 МГц, CDCl₃) δ 173,31, 155,04, 134,94, 116,73, 81,47, 79,65, 73,98, 69,87, 49,37, 28,40, 28,34, 19,41, 19,00, 17,33, 15,63. 60 (Тонкая пленка) 3351, 2977, 2937, 1713, 1506, 1455, 1368, 1309, 1262, 1167, 1119, 910, 733 HRMS-ESI (m/z) ([M+Na]⁺) рассчитано для C₁₈H₃₀F₃NO₅Na, 420,1968; обнаружено, 420,1969 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 6,39 (ддкв., J=15,7, 3,9, 1,9 Гц, 1H), 5,96-5,83 (м, 1H), 5,07 (д, J=7,9 Гц, 1H), 4,78 (т, J=5,8 Гц, 1H), 4,40-4,30 (м, 1H), 4,26-4,16 (м, 1H), 4,02-3,90 (м, 1H), 3,62 (п, J=6,2 Гц, 1H), 2,03 (г, J=6,6 Гц, 1H), 1,44 (с, 9H), 1,38 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,15 (д, J=6,3 Гц, 3H), 0,94 (д, J=6,8 Гц, 3H), 0,89 (д, J=6,8 Гц, 3H). 61 (Тонкая пленка) 3370, 2974, 2874, 1717, 1500, 1454, 1366, 1249, 1210, 1168, 1068, 734 HRMS-ESI (m/z) ([M+Na]⁺) рассчитано для C₁₈H₃₅NO₅Na, 368,2407; обнаружено, 368,2409 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 5,12 (д, J=8,1 Гц, 1H), 4,72 (дд, J=6,7, 5,1 Гц, 1H), 4,41-4,31 (м, 1H), 3,56-3,49 (м, 1H), 3,29 (дд, J=8,7, 6,4 Гц, 1H), 3,02 (дд, J=8,7, 6,8 Гц, 1H), 2,06 (г, J=6,7 Гц, 1H), 1,79 (дп, J=13,4, 6,7 Гц, 1H), 1,44 (с, 9H), 1,42 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,09 (д, J=6,3 Гц, 3H), 0,95-0,84 (м, 12H).
¹³C ЯМР (126 МГц, CDCl₃) δ 173,20, 155,02, 81,72, 79,63, 75,95, 74,53, 49,40, 28,79, 28,34, 19,50, 19,45, 19,36, 19,03, 17,57, 15,52. 62 (Тонкая пленка) 3370, 2972, 1733, 1506, 1451, 1366, 1168, 1092, 1068, 1023, 911, 734 HRMS-ESI (m/z) ([M+Na]⁺) рассчитано для C₁₇H₃₃NO₅Na, 354,2251; обнаружено, 354,2251 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 5,12 (с, 1H), 4,72 (т, J=5,8 Гц, 1H), 4,43-4,25 (м, 1H), 3,60-3,44 (м, 2H), 3,23 (дт, J=8,9, 6,8 Гц, 1H), 2,11-1,97 (м, 1H), 1,61-1,48 (м, 2H), 1,44 (с, 9H), 1,42 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,10 (д, J=6,3 Гц, 3H), 0,93 (д, J=6,8 Гц, 3H), 0,92-0,85 (м, 6H). 63 (Тонкая пленка) 3358, 2978, 1735, 1506, 1452, 1368, 1252, 1167, 1067, 912, 734 HRMS-ESI (m/z) ([M+Na]⁺) рассчитано для C₁₈H₃₂F₃NO₅Na, 422,2125; обнаружено, 422,2126 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 5,08 (д, J=7,7 Гц, 1H), 4,72 (дд, J=6,5, 5,2 Гц, 1H), 4,43-4,31 (м, 1H), 3,56 (г, J=6,3 Гц, 2H), 3,33 (дт, J=9,1, 6,1 Гц, 1H), 2,23-2,08 (м, 2H), 2,02 (дкв., J=13,3, 6,5 Гц, 1H), 1,85-1,73 (м, 2H), 1,45 (с, 9H), 1,41 (д, J=7,1 Гц, 3H), 1,10 (д, J=6,3 Гц, 3H), 0,93 (д, J=6,8 Гц, 3H), 0,88 (д, J=6,6 Гц, 3H). 64 ESIMS m/z 266,5 ([M+H]⁺) 65 ESIMS m/z 332,4 ([M+H]⁺) 66 (Тонкая пленка) 2971, 1743, 1598, 1493, 1230, 753 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₁₄H₂₂NO₃, 252,1594; обнаружено, 252,1586 ¹H ЯМР (500 МГц, Метанол-d4) δ 7,27 (т, J=7,8 Гц, 2H), 6,99-6,89 (м, 3H), 5,11 (ддд, J=9,3, 5,5, 4,2 Гц, 1H), 4,59 (п, J=6,1 Гц, 1H), 3,94 (кв., J=7,2 Гц, 1H), 1,84 (ddp, J=15,2, 7,7, 3,7 Гц, 1H), 1,74 (ддд, J=14,0, 8,6, 7,1 Гц, 1H), 1,54 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,29 (д, J=6,3 Гц, 3H), 0,96 (т, J=7,4 Гц, 3H) (никаких NH протонов не наблюдается). 67 (Тонкая пленка) 3391, 2974, 1745, 1493, 1233, 752 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₁₄H₂₂NO₃, 252,1594; обнаружено, 252,1585 ¹H ЯМР (500 МГц, Метанол-d4) δ 7,26 (дд, J=8,4, 7,1 Гц, 2H), 6,93 (т, J=7,4 Гц, 1H), 6,90 (д, J=8,1 Гц, 2H), 5,18 (дт, J=8,5, 4,0 Гц, 1H), 4,60 (кв.д, J=6,3, 3,3 Гц, 1H), 4,13 (кв., J=7,2 Гц, 1H), 1,85-1,68 (м, 2H), 1,53 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,32 (д, J=6,4 Гц, 3H), 0,98 (т, J=7,4 Гц, 3H) (никаких NH протонов не наблюдается). 68 (Тонкая пленка) 2959, 1743, 1598, 1493, 1229, 1110, 753 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₁₅H₂₄NO₃, 266,1751; обнаружено, 266,1742 ¹H ЯМР (500 МГц, Метанол-d4) δ 7,27 (т, J=7,9 Гц, 2H), 6,93 (дд, J=7,9, 6,2 Гц, 3H), 5,20 (дт, J=7,8, 5,3 Гц, 1H), 4,58 (п, J=6,1 Гц, 1H), 3,94 (кв., J=7,2 Гц, 1H), 1,74 (кв., J=8,3, 7,6 Гц, 2H), 1,52 (д, J=7,3 Гц, 3H), 1,47-1,31 (м, 2H), 1,29 (д, J=6,3 Гц, 3H), 0,95 (т, J=7,4 Гц, 3H) (никаких NH протонов не наблюдается). 69 (Тонкая пленка) 2872, 1755, 1497, 1214, 1114, 747 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₁₅H₂₄NO₃, 266,1751; обнаружено, 266,1738 ¹H ЯМР (500 МГц, Метанол-d4) δ 7,26 (т, J=7,8 Гц, 2H), 6,93 (т, J=7,5 Гц, 1H), 6,89 (д, J=8,2 Гц, 2H), 5,28 (дт, J=8,4, 3,8 Гц, 1H), 4,59 (кв.д, J=6,3, 3,2 Гц, 1H), 4,11 (кв., J=7,2 Гц, 1H), 1,79-1,63 (м, 2H), 1,52 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,50-1,34 (м, 2H), 1,32 (д, J=6,3 Гц, 3H), 0,97 (т, J=7,4 Гц, 3H) (никаких NH протонов не наблюдается). 70 (Тонкая пленка) 2958, 1742, 1598, 1494, 1229, 1118, 752 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₁₆H₂₆NO₃, 280,1907; обнаружено, 280,1901 ¹H ЯМР (500 МГц, Метанол-d4) δ 7,27 (дд, J=8,6, 7,1 Гц, 2H), 6,94 (т, J=7,9 Гц, 3H), 5,28 (ддд, J=9,7, 5,2, 3,1 Гц, 1H), 4,56 (п, J=6,3 Гц, 1H), 3,92 (кв., J=7,2 Гц, 1H), 1,74 (ддд, J=14,3, 10,0, 4,3 Гц, 1H), 1,67-1,55 (м, 1H), 1,55-1,46 (м, 4H), 1,28 (д, J=6,3 Гц, 3H), 0,93 (дд, J=22,5, 6,5 Гц, 6H) (никаких NH протонов не наблюдается). 71 (Тонкая пленка) 2958, 1746, 1598, 1509, 1494, 1230, 1117, 753 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₁₆H₂₆NO₃, 280,1907; обнаружено, 280,1899 ¹H ЯМР (500 МГц, Метанол-d4) δ 7,26 (т, J=7,8 Гц, 2H), 6,93 (т, J=7,4 Гц, 1H), 6,89 (д, J=8,1 Гц, 2H), 5,37 (дт, J=10,1, 3,2 Гц, 1H), 4,57 (кв.д, J=6,3, 3,0 Гц, 1H), 4,11 (кв., J=7,2 Гц, 1H), 1,78-1,60 (м, 2H), 1,52 (д, J=7,3 Гц, 3H), 1,50-1,44 (м, 1H), 1,32 (д, J=6,4 Гц, 3H), 0,96 (кажущийся т, J=5,9 Гц, 6H) (никаких NH протонов не наблюдается). 72 (Тонкая пленка) 2968, 1744, 1611, 1474, 1320, 1236, 1113, 1068 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₁₅H₂₄NO₃, 266,1751; обнаружено, 266,1740 ¹H ЯМР (500 МГц, Метанол-d4) δ 7,27 (т, J=7,9 Гц, 2H), 6,92 (д, J=7,9 Гц, 3H), 5,03 (т, J=5,6 Гц, 1H), 4,67 (п, J=6,2 Гц, 1H), 3,87 (кв., J=7,2 Гц, 1H), 2,17 (дкв., J=13,2, 6,8 Гц, 1H), 1,54 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,29 (д, J=6,3 Гц, 3H), 0,98 (дд, J=12,2, 6,8 Гц, 6H) (никаких NH протонов не наблюдается). 73 (Тонкая пленка) 2965, 2878, 1748, 1598, 1493, 1229, 1114, 751 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₁₅H₂₄NO₃, 266,1751; обнаружено, 266,1751 ¹H ЯМР (500 МГц, Метанол-d4) δ 7,26 (т, J=7,7 Гц, 2H), 6,93 (т, J=7,4 Гц, 1H), 6,89 (д, J=8,2 Гц, 2H), 5,08 (дд, J=8,0, 4,1 Гц, 1H), 4,75-4,65 (м, 1H), 4,18 (кв., J=7,3 Гц, 1H), 2,03 (г, J=6,9 Гц, 1H), 1,62 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,32 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,03 (д, J=6,9 Гц, 3H), 0,96 (д, J=6,6 Гц, 3H) (никаких NH протонов не наблюдается). 74 (Тонкая пленка) 2931, 1747, 1597, 1494, 1229, 1117, 753 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₁₂H₁₈NO₃, 224,1281; обнаружено, 224,1270 ¹H ЯМР (500 МГц, Метанол-d4) δ 7,27 (т, J=7,8 Гц, 2H), 6,94 (дд, J=8,0, 6,3 Гц, 3H), 4,74 (пд, J=6,4, 3,4 Гц, 1H), 4,43 (дд, J=11,6, 3,5 Гц, 1H), 4,35 (дд, J=11,6, 6,4 Гц, 1H), 4,05 (кв., J=7,2 Гц, 1H), 1,48 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,34 (д, J=6,3 Гц, 3H) (никаких NH протонов не наблюдается). 75 ESIMS m/z 280,2 ([M+H]⁺) 76 ESIMS m/z 280,2 ([M+H]⁺) 77 ESIMS m/z 266,2 ([M+H]⁺) 78 ESIMS m/z 266,3 ([M+H]⁺) 79 ESIMS m/z 294,2 ([M+H]⁺) 80 ESIMS m/z 294,2 ([M+H]⁺) 81 ESIMS m/z 294,2 ([M+H]⁺) 82 ESIMS m/z 294,2 ([M+H]⁺) 83 ESIMS m/z 224,1 ([M+H]⁺) 84 ESIMS m/z 264,2 ([M+H]⁺) 85 ESIMS m/z 306,3 ([M+H]⁺) 86 ESIMS m/z 306,3 ([M+H]⁺) 87 ESIMS m/z 284,2 ([M+H]⁺) 88 ESIMS m/z 284,2 ([M+H]⁺) 89 ESIMS m/z 242,2 ([M+H]⁺) 90 ESIMS m/z 300,2 ([M+H]⁺) 91 ESIMS m/z 300,2 ([M+H]⁺) 92 ESIMS m/z 238,2 ([M+H]⁺) 93 ESIMS m/z 238,2 ([M+H]⁺) 94 ESIMS m/z 302,2 ([M+H]⁺) 95 ESIMS m/z 334,2 ([M+H]⁺) 96 ESIMS m/z 284,2 ([M+H]⁺) 97 ESIMS m/z 314,2 ([M+H]⁺) 98 ESIMS m/z 334,1 ([M+H]⁺) 99 ESIMS m/z 318,2 ([M+H]⁺) 100 ESIMS m/z 300,2 ([M+H]⁺) 101 ESIMS m/z 296,2 ([M+H]⁺) 102 ESIMS m/z 296,2 ([M+H]⁺) 103 ESIMS m/z 254,2 ([M+H]⁺) 104 ESIMS m/z 294,3 ([M+H]⁺) 105 ESIMS m/z 294,2 ([M+H]⁺) 106 ESIMS m/z 292,2([M+H]⁺) 107 ESIMS m/z 292,2 ([M+H]⁺) 108 ESIMS m/z 314,2 ([M+H]⁺) 109 (Тонкая пленка) 3392, 2961, 2933, 2875, 1743, 1602, 1496, 1454, 1377, 132/8, 1233, 1198, 1114, 1077, 993, 743, 699 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₁₆H₂₆NO₃, 280,1907; обнаружено, 280,1904 110 (Тонкая пленка) 3396, 2930, 2859, 1744, 1603, 1496, 1455, 1377, 1328, 1234, 1199, 1115, 993, 744, 700 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₁₈H₃₀NO₃, 308,2220; обнаружено, 308,2221 111 (Тонкая пленка) 3401, 2954, 2871, 1743, 1603, 1496, 1455, 1375, 1233, 1198, 1114, 1076, 1030, 996, 743, 699 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₁₇H₂₈NO₃, 294,2064; обнаружено, 294,2060 112 (Тонкая пленка) 3406, 2962, 2874, 1746, 1598, 1510, 1465, 1378, 1237, 1208, 1118, 1102 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₁₃H₂₈NO₃, 246,2064; обнаружено, 246,2062 113 (Тонкая пленка) 2959, 2873, 1749, 1590, 1509, 1462, 1385, 1231, 1212, 1115, 1100, 1012 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₁₂H₂₆NO₃, 232,1907; обнаружено, 232,1904 114 (Тонкая пленка) 2961, 2868, 1747, 1589, 1510, 1453, 1392, 1334, 1229, 1210, 1156, 1137, 1116, 1104, 1027, 1001, 661 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₁₃H₂₅F₃NO₃, 300,1781; обнаружено, 300,1793 115 (Тонкая пленка) 3398, 2835, 2874, 1743, 1602, 1496, 1454, 1375, 1330, 1236, 1208, 1102, 915, 746, 698 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₁₈H₃₀NO₃, 308,2220; обнаружено, 308,2221 116 (Тонкая пленка) 3361, 2969, 1735, 1677, 1456, 1374, 1179, 1126, 1101, 907, 721 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₁₃H₂₆NO₃, 244,1907; обнаружено, 244,1910 117 (Тонкая пленка) 3376, 2968, 2937, 2876, 1732, 1456, 1370, 1182, 1138, 1064, 920, 737 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₁₂H₂₄NO₃, 230,1751; обнаружено, 230,1738 118 (Тонкая пленка) 3379, 2972, 2879, 1733, 1686, 1458, 1379, 1308, 1263, 1186, 1111, 960, 736 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₁₃H₂₃F₃NO₃, 298,1625; обнаружено, 298,1616 119 (Тонкая пленка) 2955, 2871, 1739, 1586, 1462, 1374, 1334, 1240, 1217, 1119, 1085, 1067, 1028, 917, 904, 748 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₁₃H₂₈NO₃, 246,2064; обнаружено, 246,2060 120 (Тонкая пленка) 3401, 2960, 2875, 1739, 1460, 1375, 1337, 1240, 1219, 1119, 1087, 1068, 907, 733 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₁₂H₂₆NO₃, 232,1907; обнаружено, 232,1905 121 (Тонкая пленка) 2971, 2880, 1737, 1586, 1463, 1375, 1247, 1222, 1148, 1137, 1120, 1084, 1030, 912, 733 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₁₃H₂₅F₃NO₃, 300,1781; обнаружено, 300,1782 122 (Тонкая пленка) 3369, 2961, 1738, 1649, 1527, 1240, 1058, 730 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₂H₂₉N₂O₆, 417,2020; обнаружено, 417,2000 ¹H ЯМР (300 МГц, CDCl₃) δ 12,15 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,48 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,34-7,17 (м, 2H), 7,02-6,81 (м, 4H), 5,14 (дт, J=8,6, 4,1 Гц, 1H), 4,70 (п, J=7,2 Гц, 1H), 4,47 (кв.д, J=6,3, 4,2 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 1,85-1,60 (м, 2H), 1,54 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,51-1,21 (м, 5H), 0,93 (т, J=7,3 Гц, 3H). 123 (Тонкая пленка) 3366, 2981, 1741, 1527, 1477, 1262, 1150, 1058, 800, 731 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₂H₂₅Cl₂N₂O₆, 483,1084; обнаружено, 483,1091 ¹H ЯМР (300 МГц, CDCl₃) δ 12,10 (д, J=0,5 Гц, 1H), 8,44 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,35 (д, J=2,6 Гц, 1H), 7,16 (дд, J=8,8, 2,6 Гц, 1H), 6,93-6,85 (м, 2H), 5,76 (ддт, J=17,2, 10,1, 7,0 Гц, 1H), 5,19 (ддд, J=7,2, 5,7, 4,1 Гц, 1H), 5,15-5,03 (м, 2H), 4,67 (п, J=7,3 Гц, 1H), 4,49 (кв.д, J=6,3, 4,1 Гц, 1H), 3,95 (с, 3H), 2,56 (ддт, J=7,1, 5,6, 1,4 Гц, 2H), 1,52 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,35 (д, J=6,4 Гц, 3H). 124 (Тонкая пленка) 3368, 2973, 1739, 1649, 1528, 1240, 1062, 800, 753 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₁H₂₇N₂O₆, 403,1864; обнаружено, 403,1850 ¹H ЯМР (500 МГц, CDCl₃) δ 12,14 (с, 1H), 8,47 (д, J=7,8 Гц, 1H), 8,00 (дд, J=5,2, 1,0 Гц, 1H), 7,34-7,20 (м, 2H), 6,98-6,90 (м, 3H), 6,87 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,09 (ддд, J=9,1, 5,2, 4,0 Гц, 1H), 4,70 (п, J=7,4 Гц, 1H), 4,50 (п, J=6,1 Гц, 1H), 3,95 (д, J=1,0 Гц, 3H), 1,80 (дкв.д, J=14,9, 7,4, 3,8 Гц, 1H), 1,70 (ддд, J=13,9, 8,7, 7,0 Гц, 1H), 1,54 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,30 (дд, J=6,4, 1,0 Гц, 3H), 0,93 (т, J=7,4 Гц, 3H).
¹³C ЯМР (126 МГц, CDCl₃) δ 172,09, 168,71, 157,83, 155,36, 148,76, 140,48, 130,49, 129,54, 121,09, 115,78, 109,44, 77,96, 73,49, 56,08, 48,04, 22,46, 18,36, 15,52, 9,74. 125 (Тонкая пленка) 3371, 2974, 1742, 1529, 1241, 801, 754 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₁H₂₇N₂O₆, 403,1864; обнаружено, 403,1852 ¹H ЯМР (500 МГц, CDCl₃) δ 12,13 (с, 1H), 8,50 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,32-7,20 (м, 2H), 6,93 (тд, J=7,3, 1,0 Гц, 1H), 6,89-6,79 (м, 3H), 5,12 (тд, J=6,5, 4,2 Гц, 1H), 4,74 (п, J=7,4 Гц, 1H), 4,47 (кв.д, J=6,3, 4,3 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 1,76 (п, J=7,3 Гц, 2H), 1,55 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,32 (д, J=6,3 Гц, 3H), 0,96 (т, J=7,5 Гц, 3H).
¹³C ЯМР (126 МГц, CDCl₃) δ 171,99, 168,74, 157,58, 155,35, 148,74, 140,47, 130,47, 129,53, 121,19, 116,01, 109,43, 77,98, 74,28, 56,07, 48,03, 23,13, 18,41, 15,13, 9,92. 126 (Тонкая пленка) 3370, 2961, 1739, 1649, 1528, 1240, 1059, 800, 753 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₂H₂₉N₂O₆, 417,2020; обнаружено, 417,2009 ¹H ЯМР (500 МГц, CDCl₃) δ 12,14 (с, 1H), 8,47 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,99 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,44-7,15 (м, 2H), 6,96-6,90 (м, 3H), 6,87 (д, J=5,3 Гц, 1H), 5,21-5,14 (м, 1H), 4,69 (п, J=7,4 Гц, 1H), 4,49 (п, J=6,1 Гц, 1H), 3,95 (с, 3H), 1,73-1,66 (м, 2H), 1,53 (д, J=7,1 Гц, 3H), 1,45-1,31 (м, 2H), 1,29 (д, J=6,3 Гц, 3H), 0,92 (т, J=7,3 Гц, 3H).
¹³C ЯМР (126 МГц, CDCl₃) δ 172,06, 168,71, 157,80, 155,36, 148,76, 140,48, 130,49, 129,54, 121,10, 115,79, 109,43, 76,38, 73,63, 56,08, 48,02, 31,37, 18,62, 18,34, 15,48, 13,90. 127 (Тонкая пленка) 3371, 2961, 1740, 1649, 1528, 1241, 1056, 800, 753 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₂H₂₉N₂O₆, 417,2020; обнаружено, 417,2009 ¹H ЯМР (500 МГц, CDCl₃) δ 12,13 (с, 1H), 8,50 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,26 (д, J=3,7 Гц, 2H), 6,93 (т, J=7,3 Гц, 1H), 6,89-6,81 (м, 3H), 5,20 (дт, J=8,9, 3,9 Гц, 1H), 4,73 (п, J=7,4 Гц, 1H), 4,51-4,41 (м, 1H), 3,94 (с, 3H), 1,74 (дтд, J=14,6, 9,6, 5,1 Гц, 1H), 1,70-1,59 (м, 1H), 1,54 (д, J=7,1 Гц, 3H), 1,49-1,33 (м, 2H), 1,32 (д, J=6,3 Гц, 3H), 0,94 (т, J=7,4 Гц, 3H).
¹³C ЯМР (126 МГц, CDCl₃) δ 171,96, 168,73, 157,60, 155,35, 148,74, 140,47, 130,48, 129,53, 121,18, 116,03, 109,42, 76,48, 74,63, 56,07, 48,02, 32,06, 18,77, 18,42, 15,07, 13,92. 128 (Тонкая пленка) 3370, 2957, 1738, 1649, 1528, 1241, 1062, 800, 753 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₃H₃₁N₂O₆, 431,2177; обнаружено, 431,2166 ¹H ЯМР (500 МГц, CDCl₃) δ 12,13 (с, 1H), 8,47 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,99 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,26 (с, 2H), 6,93 (дд, J=7,9, 4,9 Гц, 3H), 6,87 (д, J=5,3 Гц, 1H), 5,25 (ддд, J=10,0, 4,8, 3,0 Гц, 1H), 4,68 (п, J=7,2 Гц, 1H), 4,47 (п, J=6,1 Гц, 1H), 3,95 (с, 3H), 1,70 (ддд, J=14,2, 10,1, 4,5 Гц, 1H), 1,66-1,57 (м, 1H), 1,53 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,47 (ддд, J=13,5, 9,3, 2,9 Гц, 1H), 1,29 (д, J=6,3 Гц, 3H), 0,90 (дд, J=17,8, 6,5 Гц, 6H).
¹³C ЯМР (126 МГц, CDCl₃) δ 172,04, 168,71, 157,74, 155,37, 148,76, 140,48, 130,48, 129,54, 121,12, 115,81, 109,44, 74,81, 73,82, 56,08, 48,02, 38,16, 24,56, 23,49, 21,67, 18,29, 15,43. 129 (Тонкая пленка) 3370, 2958, 1740, 1649, 1528, 1240, 1152, 800, 753 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₃H₃₁N₂O₆, 431,2177; обнаружено, 431,2159 ¹H ЯМР (500 МГц, CDCl₃) δ 12,14 (с, 1H), 8,50 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,98 (дд, J=5,2, 1,2 Гц, 1H), 7,30-7,20 (м, 2H), 6,93 (т, J=7,3 Гц, 1H), 6,90-6,82 (м, 3H), 5,28 (дт, J=10,1, 3,5 Гц, 1H), 4,72 (п, J=7,3 Гц, 1H), 4,43 (дт, J=9,8, 5,1 Гц, 1H), 3,94 (д, J=1,2 Гц, 3H), 1,74 (ддд, J=14,2, 9,9, 4,6 Гц, 1H), 1,70-1,60 (м, 1H), 1,52 (дд, J=7,2, 1,2 Гц, 3H), 1,48-1,39 (м, 1H), 1,32 (дд, J=6,3, 1,2 Гц, 3H), 0,98-0,88 (м, 6H).
¹³C ЯМР (126 МГц, CDCl₃) δ 171,94, 168,71, 157,63, 155,34, 148,74, 140,46, 130,49, 129,52, 121,18, 116,03, 109,41, 75,07, 75,04, 56,07, 48,02, 38,80, 24,51, 23,45, 21,82, 18,42, 15,00. 130 (Тонкая пленка) 3371, 2968, 1740, 1650, 1529, 1241, 754 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₂H₂₉N₂O₆, 417,2020; обнаружено, 417,2006 ¹H ЯМР (500 МГц, CDCl₃) δ 12,17 (с, 1H), 8,45 (д, J=7,8 Гц, 1H), 8,00 (дд, J=5,2, 1,0 Гц, 1H), 7,32-7,21 (м, 2H), 6,93 (тд, J=7,4, 1,2 Гц, 1H), 6,91-6,85 (м, 3H), 5,00 (т, J=5,7 Гц, 1H), 4,68 (п, J=7,3 Гц, 1H), 4,53 (п, J=6,2 Гц, 1H), 3,95 (с, 3H), 2,13 (г, J=6,6 Гц, 1H), 1,52 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,29 (д, J=6,3 Гц, 3H), 0,94 (дд, J=13,2, 6,8 Гц, 6H).
¹³C ЯМР (126 МГц, CDCl₃) δ 172,00, 168,68, 157,94, 155,35, 148,74, 140,44, 130,53, 129,52, 121,05, 115,73, 109,40, 81,36, 73,22, 56,07, 48,07, 28,62, 19,48, 18,36, 17,08, 16,20. 131 (Тонкая пленка) 3370, 2967, 1742, 1649, 1527, 1263, 1050, 800, 731 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₂H₂₉N₂O₆, 417,2020; обнаружено, 417,2008 ¹H ЯМР (500 МГц, CDCl₃) δ 12,15 (с, 1H), 8,54 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,99 (дд, J=5,2, 1,0 Гц, 1H), 7,34-7,20 (м, 2H), 6,94 (тд, J=7,3, 1,1 Гц, 1H), 6,86 (т, J=7,2 Гц, 3H), 5,08 (дд, J=6,9, 5,0 Гц, 1H), 4,79 (п, J=7,3 Гц, 1H), 4,58-4,49 (м, 1H), 3,95 (с, 3H), 2,06 (г, J=6,8 Гц, 1H), 1,62 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,32 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,99 (д, J=6,9 Гц, 3H), 0,94 (д, J=6,7 Гц, 3H).
¹³C ЯМР (126 МГц, CDCl₃) δ 171,89, 168,75, 157,31, 155,36, 148,75, 140,49, 130,50, 129,56, 121,14, 115,82, 109,44, 80,16, 72,58, 56,07, 48,00, 28,95, 19,10, 18,57, 17,93, 14,72. 132 (Тонкая пленка) 3365, 2981, 1742, 1648, 1527, 1481, 1239, 799, 752 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₁₉H₂₃N₂O₆, 375,1551; обнаружено, 375,1553 ¹H ЯМР (500 МГц, CDCl₃) δ 12,07 (с, 1H), 8,43 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,98 (дд, J=5,2, 1,1 Гц, 1H), 7,31-7,18 (м, 2H), 6,94 (тд, J=7,4, 1,1 Гц, 1H), 6,92-6,88 (м, 2H), 6,86 (д, J=5,2 Гц, 1H), 4,73 (п, J=7,3 Гц, 1H), 4,68-4,59 (м, 1H), 4,39-4,26 (м, 2H), 3,95 (д, J=1,1 Гц, 3H), 1,51 (дд, J=7,2, 1,1 Гц, 3H), 1,36 (дд, J=6,3, 1,1 Гц, 3H).
¹³C ЯМР (126 МГц, CDCl₃) δ 172,02, 168,75, 157,59, 155,37, 148,75, 140,48, 130,39, 129,55, 121,33, 116,08, 109,46, 71,54, 67,74, 56,08, 47,85, 18,18, 16,78. 133 (Тонкая пленка) 3363, 2959, 1739, 1650, 1529, 1482, 1242, 1063, 753 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₃H₃₁N₂O₆, 431,2177; обнаружено, 431,2157 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 12,13 (с, 1H), 8,50 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,99 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,34-7,19 (м, 2H), 6,97-6,88 (м, 3H), 6,87 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,27 (ддд, J=10,0, 5,3, 3,1 Гц, 1H), 4,72 (п, J=7,3 Гц, 1H), 4,50-4,39 (м, 1H), 3,94 (с, 3H), 1,75-1,55 (м, 2H), 1,51-1,41 (м, 4H), 1,27 (д, J=6,3 Гц, 3H), 0,93 (д, J=6,5 Гц, 3H), 0,89 (д, J=6,5 Гц, 3H).
¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 172,01, 168,76, 157,65, 155,40, 148,81, 140,48, 130,54, 129,54, 121,10, 115,75, 109,47, 74,92, 73,95, 56,07, 48,05, 38,39, 24,50, 23,47, 21,81, 18,38, 15,45. 134 (Тонкая пленка) 3363, 2960, 1740, 1650, 1530, 1482, 1241, 753 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₃H₃₁N₂O₆, 431,2177; обнаружено, 431,2159 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 12,15 (с, 1H), 8,48 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,32-7,20 (м, 2H), 6,98-6,82 (м, 4H), 5,21 (ддд, J=10,2, 4,0, 3,0 Гц, 1H), 4,68 (п, J=7,3 Гц, 1H), 4,47 (кв.д, J=6,3, 3,9 Гц, 1H), 3,93 (с, 3H), 1,76 (ддд, J=14,3, 10,2, 4,4 Гц, 1H), 1,70-1,57 (м, 1H), 1,53 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,47 (ддд, J=14,1, 9,5, 3,1 Гц, 1H), 1,30 (д, J=6,4 Гц, 3H), 0,93 (дд, J=6,6, 3,0 Гц, 6H).
¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 171,87, 168,80, 157,80, 155,37, 148,78, 140,47, 130,48, 129,51, 121,26, 116,32, 109,49, 75,56, 75,21, 56,06, 48,15, 38,52, 24,56, 23,50, 21,66, 18,15, 15,51. 135 (Тонкая пленка) 3363, 2969, 1742, 1650, 1529, 1482, 1242, 1042, 753 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₂H₂₉N₂O₆, 417,2020; обнаружено, 417,2018 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 12,14 (с, 1H), 8,51 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,1 Гц, 1H), 7,31-7,19 (м, 2H), 6,97-6,84 (м, 4H), 5,01 (т, J=5,7 Гц, 1H), 4,74 (п, J=7,3 Гц, 1H), 4,54 (п, J=6,2 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 2,20-2,06 (м, 1H), 1,45 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,28 (д, J=6,4 Гц, 3H), 0,97 (д, J=6,8 Гц, 6H).
¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 172,18, 168,74, 157,72, 155,37, 148,78, 140,45, 130,57, 129,52, 120,99, 115,64, 109,45, 81,23, 73,09, 56,06, 48,02, 28,61, 19,51, 18,41, 17,07, 15,99. 136 (Тонкая пленка) 3370, 2968, 1743, 1650, 1529, 1241, 754 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₂H₂₉N₂O₆, 417,2020; обнаружено, 417,2038 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 12,16 (с, 1H), 8,54 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,30-7,21 (м, 2H), 6,94 (тт, J=7,4, 1,1 Гц, 1H), 6,90-6,84 (м, 3H), 5,08 (т, J=5,8 Гц, 1H), 4,78 (п, J=7,3 Гц, 1H), 4,52 (п, J=6,1 Гц, 1H), 3,93 (с, 3H), 2,18-2,07 (м, 1H), 1,61 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,30 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,97 (д, J=6,9 Гц, 3H), 0,92 (д, J=6,8 Гц, 3H).
¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 171,72, 168,83, 157,40, 155,38, 148,79, 140,50, 130,49, 129,55, 121,16, 115,92, 109,51, 80,35, 72,63, 56,06, 48,17, 28,71, 19,36, 18,43, 17,11, 15,47. 137 (Тонкая пленка) 3361, 2932, 1741, 1651, 1530, 1242 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₄H₃₃N₂O₆, 445,2333; обнаружено, 445,2334 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 12,13 (с, 1H), 8,49 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,99 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,33-7,17 (м, 2H), 6,96-6,84 (м, 4H), 5,16 (ддд, J=8,5, 5,4, 4,3 Гц, 1H), 4,71 (п, J=7,3 Гц, 1H), 4,47 (п, J=6,2 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 1,75-1,60 (м, 2H), 1,48 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,43-1,17 (м, 9H), 0,92-0,82 (м, 3H).
¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 172,07, 168,77, 157,73, 155,39, 148,81, 140,47, 130,53, 129,54, 121,06, 115,73, 109,46, 76,75, 73,77, 56,07, 48,07, 31,60, 29,51, 24,90, 22,44, 18,33, 15,53, 13,94. 138 (Тонкая пленка) 3370, 2934, 1741, 1650, 1529, 1242, 1060, 801, 753 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₄H₃₃N₂O₆, 445,2333; обнаружено, 445,2325 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 12,15 (с, 1H), 8,48 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,33-7,18 (м, 2H), 6,94 (тт, J=7,3, 1,1 Гц, 1H), 6,91-6,82 (м, 3H), 5,12 (дт, J=8,6, 4,4 Гц, 1H), 4,70 (п, J=7,3 Гц, 1H), 4,47 (кв.д, J=6,3, 4,3 Гц, 1H), 3,93 (с, 3H), 1,82-1,62 (м, 2H), 1,54 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,44-1,18 (м, 9H), 0,93-0,79 (м, 3H).
¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 171,85, 168,80, 157,78, 155,39, 148,81, 140,47, 130,51, 129,52, 121,26, 116,29, 109,49, 77,17, 74,78, 56,06, 48,15, 31,54, 29,61, 25,04, 22,44, 18,23, 15,59, 13,92. 139 (Тонкая пленка) 3362, 2934, 1741, 1650, 1529, 1481, 1242, 1063, 801, 753 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₄H₃₃N₂O₆, 445,2333; обнаружено, 445,2323 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 12,14 (с, 1H), 8,47 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,99 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,30-7,21 (м, 2H), 6,93 (ддт, J=7,3, 4,4, 1,3 Гц, 3H), 6,87 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,15 (дт, J=8,1, 5,0 Гц, 1H), 4,68 (п, J=7,3 Гц, 1H), 4,54-4,43 (м, 1H), 3,94 (с, 3H), 1,69 (кв.т, J=8,7, 4,6 Гц, 2H), 1,53 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,41-1,14 (м, 9H), 0,93-0,77 (м, 3H).
¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 172,01, 168,74, 157,86, 155,40, 148,81, 140,47, 130,53, 129,54, 121,12, 115,85, 109,47, 76,66, 73,71, 56,08, 48,07, 31,53, 29,24, 24,94, 22,42, 18,31, 15,51, 13,91. 140 (Тонкая пленка) 3362, 2933, 1742, 1650, 1529, 1482, 1242, 800, 754 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₄H₃₃N₂O₆, 445,2333; обнаружено, 445,2331 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 12,15 (с, 1H), 8,51 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,96 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,35-7,16 (м, 2H), 6,93 (тт, J=7,4, 1,1 Гц, 1H), 6,89-6,81 (м, 3H), 5,18 (дт, J=8,6, 4,2 Гц, 1H), 4,73 (п, J=7,3 Гц, 1H), 4,45 (кв.д, J=6,3, 3,9 Гц, 1H), 3,92 (с, 3H), 1,69 (дддд, J=19,8, 10,0, 7,7, 4,2 Гц, 2H), 1,54 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,48-1,19 (м, 9H), 0,93-0,81 (м, 3H).
¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 171,94, 168,79, 157,65, 155,37, 148,78, 140,47, 130,50, 129,52, 121,20, 116,09, 109,48, 76,74, 74,69, 56,05, 48,09, 31,60, 29,96, 25,11, 22,44, 18,33, 15,08, 13,95. 141 (Тонкая пленка) 3363, 2979, 1744, 1649, 1530, 1241, 800, 754 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₁₉H₂₃N₂O₆, 375,1551; обнаружено, 375,1549 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 12,09 (с, 1H), 8,45 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,96 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,33-7,20 (м, 2H), 6,98-6,88 (м, 3H), 6,85 (д, J=5,2 Гц, 1H), 4,77-4,58 (м, 2H), 4,41 (дд, J=11,4, 6,8 Гц, 1H), 4,23 (дд, J=11,5, 4,1 Гц, 1H), 3,93 (с, 3H), 1,50 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,34 (д, J=6,3 Гц, 3H).
¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 172,02, 168,81, 157,69, 155,38, 148,77, 140,49, 130,40, 129,54, 121,34, 116,14, 109,52, 71,68, 67,86, 56,06, 47,88, 18,12, 16,71. 142 (Тонкая пленка) 3369, 2982, 1738, 1649, 1528, 1482, 1241 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₂H₂₇N₂O₆, 415,1864; обнаружено, 415,1839 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 12,17 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,47 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,32-7,19 (м, 2H), 7,01-6,84 (м, 4H), 4,74-4,65 (м, 1H), 4,59 (пд, J=6,3, 3,8 Гц, 1H), 4,51 (дд, J=9,3, 3,5 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 1,54 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,40 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,24-1,16 (м, 1H), 0,67 (тдд, J=8,4, 3,1, 1,7 Гц, 1H), 0,57-0,49 (м, 1H), 0,42 (ддд, J=4,8, 3,0, 1,7 Гц, 2H). 143 (Тонкая пленка) 3368, 2931, 1741, 1529, 1494, 1242 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₅H₃₃N₂O₆, 457,2333; обнаружено, 457,2321 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 12,16 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,52 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,99 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,30-7,20 (м, 2H), 6,92 (тт, J=7,4, 1,1 Гц, 1H), 6,89-6,80 (м, 3H), 5,00 (т, J=5,8 Гц, 1H), 4,80-4,70 (м, 1H), 4,62-4,53 (м, 1H), 3,94 (с, 3H), 1,88-1,61 (м, 7H), 1,47 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,27 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,25-1,02 (м, 4H). 144 (Тонкая пленка) 3369, 2928, 1741, 1528, 1481, 1240, 729 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₅H₃₃N₂O₆, 457,2333; обнаружено, 457,2308 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 12,17 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,53 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,33-7,13 (м, 2H), 6,94 (тт, J=7,3, 1,1 Гц, 1H), 6,90-6,80 (м, 3H), 5,08 (т, J=5,7 Гц, 1H), 4,85-4,71 (м, 1H), 4,55 (п, J=6,1 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 1,84-1,64 (м, 7H), 1,62 (д, J=6,0 Гц, 3H), 1,29 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,27-1,01 (м, 4H). 145 (Тонкая пленка) 2976, 1741, 1653, 1505, 1208 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₂H₂₈FN₂O₆, 435,1926; обнаружено, 435,1923 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 12,12 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,48 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,97-6,89 (м, 2H), 6,86 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,85-6,78 (м, 2H), 4,99 (т, J=5,7 Гц, 1H), 4,80-4,70 (м, 1H), 4,43 (п, J=6,2 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 2,17-2,07 (м, 1H), 1,48 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,25 (д, J=6,3 Гц, 3H), 0,97 (дд, J=6,8, 3,3 Гц, 6H).
¹⁹F ЯМР (376 МГц, CDCl₃) δ -123,38. 146 (Тонкая пленка) 3369, 2970, 1744, 1651, 1504, 1206 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₂H₂₈FN₂O₆, 435,1926; обнаружено, 435,1922 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 12,15 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,52 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,02-6,90 (м, 2H), 6,87 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,85-6,77 (м, 2H), 5,05 (т, J=5,8 Гц, 1H), 4,83-4,73 (м, 1H), 4,42 (п, J=6,1 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 2,10 (пд, J=6,9, 5,8 Гц, 1H), 1,61 (д, J=7,1 Гц, 3H), 1,28 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,97 (д, J=6,9 Гц, 3H), 0,92 (д, J=6,8 Гц, 3H).
¹⁹F ЯМР (376 МГц, CDCl₃) δ -123,09. 147 (Тонкая пленка) 3366, 2986, 1745, 1649, 1530, 1504, 1205 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₁₉H₂₂FN₂O₆, 393,1456; обнаружено, 393,1448 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 12,06 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,42 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,98-6,89 (м, 2H), 6,89-6,83 (м, 3H), 4,79-4,66 (м, 1H), 4,54 (пд, J=6,4, 3,9 Гц, 1H), 4,38 (дд, J=11,5, 6,8 Гц, 1H), 4,23 (дд, J=11,5, 3,9 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 1,52 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,32 (д, J=6,3 Гц, 3H).
¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 172,00, 168,83, 157,59 (д, J=239,3 Гц), 155,41, 153,78 (д, J=2,3 Гц), 148,79, 140,49, 130,37, 117,57 (д, J=8,0 Гц), 115,90 (д, J=23,1 Гц), 109,52, 72,87, 67,82, 56,08, 47,89, 18,09, 16,66.
¹⁹F ЯМР (376 МГц, CDCl₃) δ -122,83. 148 (Тонкая пленка) 3371, 2966, 1744, 1651, 1531, 1240, 754 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₁H₂₇N₂O₅, 387,1914; обнаружено, 387,1901 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 11,90 (с, 1H), 8,52 (д, J=7,9 Гц, 1H), 8,08 (дд, J=4,3, 1,5 Гц, 1H), 7,39-7,19 (м, 4H), 6,94 (тт, J=7,4, 1,1 Гц, 1H), 6,90-6,83 (м, 2H), 5,08 (т, J=5,8 Гц, 1H), 4,79 (п, J=7,3 Гц, 1H), 4,52 (п, J=6,1 Гц, 1H), 2,14 (пд, J=6,9, 5,5 Гц, 1H), 1,61 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,30 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,98 (д, J=6,9 Гц, 3H), 0,92 (д, J=6,8 Гц, 3H).
¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 171,76, 168,49, 157,85, 157,41, 139,72, 131,21, 129,56, 128,78, 126,04, 121,18, 115,93, 80,39, 72,64, 48,15, 28,71, 19,37, 18,48, 17,11, 15,48. 149 (Тонкая пленка) 3367, 2979, 1743, 1649, 1529, 1240 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₃H₃₁N₂O₆, 431,2177; обнаружено, 431,2142 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 12,16 (с, 1H), 8,53 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,96 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,32-7,21 (м, 2H), 6,94 (тд, J=7,3, 1,1 Гц, 1H), 6,90-6,82 (м, 3H), 5,08 (т, J=5,8 Гц, 1H), 4,78 (п, J=7,3 Гц, 1H), 4,51 (п, J=6,1 Гц, 1H), 4,16 (кв., J=7,0 Гц, 2H), 2,13 (дтд, J=13,7, 6,9, 5,5 Гц, 1H), 1,60 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,52 (т, J=7,0 Гц, 3H), 1,29 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,97 (д, J=6,9 Гц, 3H), 0,92 (д, J=6,8 Гц, 3H).
¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 171,75, 168,88, 157,41, 154,74, 148,89, 140,43, 130,58, 129,56, 121,16, 115,92, 110,18, 80,35, 72,63, 64,67, 48,16, 28,71, 19,37, 18,46, 17,10, 15,48, 14,39. 153 (Тонкая пленка) 2964, 2934, 2880, 1742, 1530, 1482, 1242 HRMS- ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₄H₃₃N₂O₆, 445,2333; обнаружено, 445,2306. ¹H ЯМР (300 МГц, CDCl₃) δ 12,16 (с, 1H), 8,50 (д, J=7,9 Гц, 1H), 8,00 (дд, J=8,6, 5,2 Гц, 1H), 7,36-7,12 (м, 2H), 6,99-6,74 (м, 4H), 5,24 (дд, J=6,6, 4,4 Гц, 1H), 4,85-4,39 (м, 2H), 3,94 (с, 3H), 1,77-1,51 (м, 3H), 1,51-1,13 (м, 8H), 0,93 (тд, J=7,4, 2,3 Гц, 6H). 154 (Тонкая пленка) 3367, 2964, 2936, 2877, 1742, 1650, 1529, 1241 HRMS- ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₄H₃₃N₂O₆, 445,2333; обнаружено, 445,2308. ¹H ЯМР (300 МГц, CDCl₃) δ 12,15 (с, 1H), 8,53 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,43-7,09 (м, 2H), 7,03-6,66 (м, 5H), 5,48-5,01 (м, 1H), 4,75 (п, J=7,3 Гц, 1H), 4,55 (п, J=6,2 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 1,82-1,38 (м, 5H), 1,28 (дд, J=10,2, 6,5 Гц, 5H), 0,90 (дт, J=30,2, 7,4 Гц, 6H). 155 (Тонкая пленка) 3369, 2948, 2870, 2157, 1741, 1523, 1481, 1240 HRMS- ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₄H₃₁N₂O₆, 443,2177; обнаружено, 443,2150. ¹H ЯМР (300 МГц, CDCl₃) δ 12,18 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,52 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,99 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,40-7,13 (м, 2H), 7,04-6,78 (м, 4H), 5,19 (дд, J=7,6, 4,4 Гц, 1H), 4,98-4,59 (м, 1H), 4,48 (кв.д, J=6,3, 4,4 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 2,50-2,11 (м, 1H), 1,84-1,43 (м, 8H), 1,43-1,17 (м, 6H). 156 (Тонкая пленка) 3371, 2944, 2870, 2364, 1740, 1528, 1241 HRMS- ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₄H₃₁N₂O₆, 443,2177; обнаружено, 443,2147. ¹H ЯМР (300 МГц, CDCl₃) δ 12,15 (с, 1H), 8,51 (д, J=7,8 Гц, 1H), 8,00 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,39-7,16 (м, 3H), 7,03-6,77 (м, 5H), 5,12 (дд, J=7,2, 4,8 Гц, 1H), 4,74 (п, J=7,3 Гц, 1H), 4,55-4,44 (м, 1H), 3,95 (с, 3H), 2,34 (г, J=8,3 Гц, 1H), 1,74 (дд, J=8,0, 4,2 Гц, 1H), 1,67-1,53 (м, 3H), 1,50 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,47-1,16 (м, 5H). 157 (Тонкая пленка) 3369, 2938, 1741, 1481, 1240, 730, 1454 HRMS- ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₆H₂₉N₂O₆, 465,2020; обнаружено, 465,2002. ¹H ЯМР (300 МГц, CDCl₃) δ 12,13 (с, 1H), 8,39 (дд, J=18,9, 7,8 Гц, 1H), 8,05-7,90 (м, 1H), 7,34-7,09 (м, 7H), 7,02-6,75 (м, 4H), 5,42-5,25 (м, 1H), 4,77-4,39 (м, 2H), 3,91 (д, J=1,0 Гц, 2H), 3,18-2,90 (м, 2H), 2,02-1,81 (м, 1H), 1,40 (дд, J=25,5, 6,7 Гц, 3H), 1,32-1,21 (м, 3H). 158 (Тонкая пленка) 3372, 2965, 2936, 2875, 1739, 1649, 1576, 1527, 1496, 1480, 1453, 1438, 1330, 1280, 1263, 1242, 1183, 1144, 1159, 1101, 953, 800, 700 ESIMS m/z 431,2 ([M+H]⁺) ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 12,14 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,37 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,28-7,16 (м, 5H), 6,86 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,23 (дт, J=9,7, 4,2 Гц, 1H), 4,60 (п, J=7,3 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,54 (кв.д, J=6,3, 4,4 Гц, 1H), 3,49-3,39 (м, 2H), 3,04 (дд, J=14,3, 4,1 Гц, 1H), 2,90 (дд, J=14,3, 9,6 Гц, 1H), 1,64-1,51 (м, 2H), 1,26 (д, J=7,1 Гц, 3H), 1,20 (д, J=6,4 Гц, 3H), 0,93 (т, J=7,4 Гц, 3H).
¹³C ЯМР (126 МГц, CDCl₃) δ 171,57, 168,59, 155,34, 148,73, 140,43, 137,33, 130,48, 129,31, 128,33, 126,51, 109,40, 77,83, 75,86, 71,26, 56,07, 47,92, 35,94, 23,24, 18,05, 16,02, 10,66. 159 (Тонкая пленка) 3370, 2933, 2870, 1739, 1649, 1576, 1527, 1496, 1480, 1453, 1438, 1329, 1280, 1263, 1242, 1183, 1061, 953, 800, 700 ESIMS m/z 459,3 ([M+H]⁺) ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 12,14 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,37 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,26-7,15 (м, 5H), 6,86 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,22 (дт, J=9,5, 4,2 Гц, 1H), 4,66-4,56 (м, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,57-3,41 (м, 3H), 3,04 (дд, J=14,4, 4,1 Гц, 1H), 2,90 (дд, J=14,3, 9,6 Гц, 1H), 1,60-1,51 (м, 2H), 1,37-1,29 (м, 4H), 1,26 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,20 (д, J=6,4 Гц, 3H), 0,93-0,86 (м, 3H).
¹³C ЯМР (126 МГц, CDCl₃) δ 171,57, 168,59, 155,34, 148,73, 140,42, 137,34, 130,48, 129,31, 128,33, 126,51, 109,40, 77,82, 75,87, 69,66, 56,07, 47,91, 35,95, 29,73, 28,36, 22,52, 18,06, 16,02, 14,05. 160 (Тонкая пленка) 3367, 2956, 2872, 1740, 1649, 1576, 1528, 1481, 1453, 1330, 1280, 1263, 1242, 1183, 1163, 1136, 1064, 953, 800, 746, 701 ESIMS m/z 445,2 ([M+H]⁺) ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 12,14 (с, 1H), 8,37 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,25-7,14 (м, 5H), 6,86 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,22 (дт, J=9,7, 4,2 Гц, 1H), 4,60 (п, J=7,3 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,56-3,48 (м, 1H), 3,29-3,17 (м, 2H), 3,05 (дд, J=14,4, 4,0 Гц, 1H), 2,90 (дд, J=14,4, 9,6 Гц, 1H), 1,82 (гепт., J=6,6 Гц, 1H), 1,26 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,19 (д, J=6,3 Гц, 3H), 0,92 (д, J=4,6 Гц, 3H), 0,90 (д, J=4,7 Гц, 3H).
¹³C ЯМР (126 МГц, CDCl₃) δ 171,55, 168,59, 155,34, 148,73, 140,43, 137,37, 130,48, 129,32, 128,32, 126,50, 109,40, 77,90, 76,44, 76,07, 56,07, 47,92, 35,96, 28,79, 19,42, 19,37, 18,05, 15,93. 161 (Тонкая пленка) 3368, 2962, 2873, 1740, 1649, 1576, 1527, 1481, 1451, 1331, 1280, 1263, 1242, 1212, 1098, 1062, 944, 801 ESIMS m/z 397,2 ([M+H]⁺) ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 12,18 (с, 1H), 8,53 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,99 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,87 (д, J=5,2 Гц, 1H), 4,90 (т, J=5,8 Гц, 1H), 4,79-4,70 (м, 1H), 3,95 (с, 3H), 3,49 (п, J=6,2 Гц, 1H), 3,25 (дд, J=8,7, 6,3 Гц, 1H), 3,13 (дд, J=8,7, 6,8 Гц, 1H), 2,12-2,01 (м, 1H), 1,77 (дп, J=13,3, 6,6 Гц, 1H), 1,58 (д, J=5,8 Гц, 3H), 1,11 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,93-0,90 (м, 6H), 0,89-0,85 (м, 6H).
¹³C ЯМР (126 МГц, CDCl₃) δ 171,79, 168,69, 155,34, 148,73, 140,46, 130,54, 109,40, 80,47, 75,94, 74,42, 56,07, 48,14, 28,76, 28,51, 19,42, 19,39, 19,36, 18,53, 17,23, 15,28. 162 (Тонкая пленка) 3368, 2964, 2937, 2876, 1739, 1649, 1576, 1527, 1481, 1452, 1438, 1331, 1280, 1263, 1242, 1212, 1098, 1061, 943, 801 ESIMS m/z 383,2 ([M+H]⁺) ¹H ЯМР (300 МГц, CDCl₃) δ 12,18 (д, J=0,7 Гц, 1H), 8,54 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,99 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,87 (д, J=5,2 Гц, 1H), 4,90 (т, J=5,8 Гц, 1H), 4,81-4,68 (м, 1H), 3,51 (п, J=6,2 Гц, 1H), 3,47-3,31 (м, 2H), 2,14-1,96 (м, 1H), 1,62-1,47 (м, 5H), 1,13 (д, J=0,7 Гц, 3H), 0,94-0,85 (м, 12H).
¹³C ЯМР (126 МГц, CDCl₃) δ 171,82, 168,70, 155,34, 148,73, 140,46, 130,54, 109,40, 80,34, 74,24, 70,69, 56,07, 48,14, 28,55, 23,21, 19,36, 18,53, 17,35, 15,34, 10,66. 163 (Тонкая пленка) 3371, 2968, 2878, 1740, 1650, 1576, 1528, 1481, 1452, 1439, 1382, 1333, 1280, 1252, 1146, 1061, 1029, 948, 849, 801 ESIMS m/z 451,2 ([M+H]⁺) ¹H ЯМР (300 МГц, CDCl₃) δ 12,15 (с, 1H), 8,51 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,99 (д, J=5,1 Гц, 1H), 6,87 (д, J=5,2 Гц, 1H), 4,89 (дд, J=6,5, 5,2 Гц, 1H), 4,75 (п, J=7,3 Гц, 1H), 3,95 (с, 3H), 3,59-3,42 (м, 3H), 2,23-1,90 (м, 3H), 1,76 (дт, J=15,8, 6,1 Гц, 2H), 1,58 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,12 (д, J=6,3 Гц, 3H), 0,92 (д, J=6,8 Гц, 6H).
¹³C ЯМР (126 МГц, CDCl₃) δ 171,85, 168,74, 155,36, 148,75, 140,48, 130,48, 127,29 (кв., J=276,0 Гц), 109,43, 79,96, 74,67, 66,96, 56,07, 48,07, 30,71 (кв., J=28,9 Гц), 28,62, 22,72 (кв., J=3,1 Гц), 19,25, 18,43, 17,69, 14,96. 164 (Тонкая пленка) 3369, 2965, 2938, 2875, 1739, 1649, 1602, 1576, 1527, 1496, 1480, 1452, 1332, 1280, 1263, 1242, 1212, 1183, 1101, 1061, 943, 801, 746, 699 ESIMS m/z 459,3 ([M+H]⁺) ¹H ЯМР (300 МГц, CDCl₃) δ 12,17 (с, 1H), 8,55 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,28-7,22 (м, 2H), 7,19-7,12 (м, 3H), 6,85 (д, J=5,2 Гц, 1H), 4,91 (т, J=5,8 Гц, 1H), 4,76 (п, J=7,3 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,58-3,35 (м, 3H), 2,65 (тд, J=7,4, 2,5 Гц, 2H), 2,05 (дкв., J=13,5, 6,7 Гц, 1H), 1,83 (ддд, J=14,0, 7,7, 6,2 Гц, 2H), 1,59 (д, J=7,1 Гц, 3H), 1,13 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,92 (д, J=6,7 Гц, 3H), 0,91 (д, J=6,9 Гц, 3H).
¹³C ЯМР (126 МГц, CDCl₃) δ 171,86, 168,70, 155,33, 148,73, 142,02, 140,46, 130,52, 128,43, 128,26, 125,68, 109,40, 80,35, 74,38, 68,05, 56,06, 48,13, 32,36, 31,60, 28,58, 19,35, 18,55, 17,49, 15,23. 165 (Тонкая пленка) 3370, 2968, 2939, 1739, 1649, 1576, 1527, 1481, 1438, 1366, 1330, 1280, 1263, 1212, 1182, 1150, 1101, 1060, 943, 849, 800 ESIMS m/z 395,3 ([M+H]⁺) ¹H ЯМР (500 МГц, CDCl₃) δ 12,18 (с, 1H), 8,54 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,99 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,87 (д, J=5,2 Гц, 1H), 4,96-4,91 (м, 2H), 4,88-4,83 (м, 1H), 4,80-4,71 (м, 1H), 3,95 (с, 3H), 3,92 (д, J=12,4 Гц, 1H), 3,85 (д, J=12,3 Гц, 1H), 3,62-3,56 (м, 1H), 2,04 (дкв., J=13,4, 6,8 Гц, 1H), 1,72 (т, J=1,1 Гц, 3H), 1,60-1,57 (м, 3H), 1,14 (д, J=6,3 Гц, 3H), 0,92 (д, J=3,5 Гц, 3H), 0,91 (д, J=3,7 Гц, 3H).
¹³C ЯМР (126 МГц, CDCl₃) δ 171,83, 168,69, 155,34, 148,73, 142,32, 140,46, 130,54, 112,11, 109,40, 80,21, 73,54, 72,68, 56,07, 48,13, 28,62, 19,59, 19,34, 18,53, 17,56, 15,09. 166 (Тонкая пленка) 3367, 2967, 2876, 1739, 1648, 1576, 1527, 1480, 1452, 1438, 1329, 1279, 1262, 1242, 1212, 1183, 1150, 1094, 1061, 942, 849, 800 ESIMS m/z 381,3 ([M+H]⁺) ¹H ЯМР (500 МГц, CDCl₃) δ 12,18 (с, 1H), 8,53 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,99 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,87 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,87 (ддт, J=17,2, 10,4, 5,5 Гц, 1H), 5,25 (дкв., J=17,2, 1,6 Гц, 1H), 5,14 (дкв., J=10,4, 1,5 Гц, 1H), 4,92 (дд, J=6,1, 5,5 Гц, 1H), 4,75 (п, J=7,3 Гц, 1H), 4,05-3,95 (м, 2H), 3,95 (с, 3H), 3,65-3,56 (м, 1H), 2,03 (дкв., J=13,5, 6,8 Гц, 1H), 1,59 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,14 (д, J=6,3 Гц, 3H), 0,92 (д, J=6,7 Гц, 3H), 0,91 (д, J=7,0 Гц, 3H).
¹³C ЯМР (126 МГц, CDCl₃) δ 171,84, 168,70, 155,34, 148,74, 140,47, 134,87, 130,53, 116,83, 109,41, 80,16, 73,54, 69,66, 56,07, 48,14, 28,61, 19,31, 18,51, 17,56, 15,16. 167 (Тонкая пленка) 3370, 2969, 1740, 1649, 1576, 1528, 1481, 1455, 1439, 1307, 1262, 1242, 1213, 1108, 1061, 954, 849, 801, 732 ESIMS m/z 449,3 ([M+H]⁺) ¹H ЯМР (500 МГц, CDCl₃) δ 12,12 (с, 1H), 8,50 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,99 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,87 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,38 (дтт, J=15,7, 4,0, 2,1 Гц, 1H), 5,88 (дкв.т,, J=15,4, 6,6, 2,2 Гц, 1H), 4,92 (дд, J=6,7, 4,9 Гц, 1H), 4,80-4,72 (м, 1H), 4,14-4,07 (м, 2H), 3,95 (с, 3H), 3,63 (кв.д, J=6,2, 4,8 Гц, 1H), 2,04-1,96 (м, 1H), 1,59 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,17 (д, J=6,3 Гц, 3H), 0,93 (д, J=6,8 Гц, 6H).
¹³C ЯМР (126 МГц, CDCl₃) δ 171,85, 168,75, 155,37, 148,75, 140,49, 139,14, 136,59 (кв., J=6,4 Гц), 130,45, 123,09 (кв., J=269,1 Гц), 118,41 (кв., J=33,9 Гц), 109,44, 108,37, 79,77, 74,96, 66,47, 56,07, 48,08, 28,66, 19,22, 18,39, 17,85, 14,84. 168 (Тонкая пленка) 3370, 2962, 2873, 1739, 1650, 1576, 1528, 1481, 1451, 1366, 1280, 1264, 1243, 1213, 1184, 1152, 1119, 1093, 1067, 944, 912, 801, 734 ESIMS m/z 397,3 ([M+H]⁺) ¹H ЯМР (500 МГц, CDCl₃) δ 12,19 (с, 1H), 8,54 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,99 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,86 (д, J=5,2 Гц, 1H), 4,83-4,74 (м, 2H), 3,94 (с, 3H), 3,54 (кв.д, J=6,3, 5,0 Гц, 1H), 3,28 (дд, J=8,7, 6,4 Гц, 1H), 3,03 (дд, J=8,7, 6,7 Гц, 1H), 2,07 (г, J=6,7 Гц, 1H), 1,78 (дп, J=13,3, 6,7 Гц, 1H), 1,59 (д, J=7,1 Гц, 3H), 1,10 (д, J=6,3 Гц, 3H), 0,94 (д, J=6,8 Гц, 3H), 0,89 (с, 1H), 0,87 (д, J=6,7 Гц, 3H), 0,86 (д, J=6,7 Гц, 3H).
¹³C ЯМР (126 МГц, CDCl₃) δ 172,05, 168,66, 155,33, 148,73, 140,44, 130,56, 109,38, 82,13, 75,92, 74,47, 56,06, 48,03, 28,80, 28,46, 19,45, 18,60, 17,56, 15,55. 169 (Тонкая пленка) 3370, 2965, 2936, 2876, 1738, 1649, 1576, 1527, 1481, 1451, 1367, 1332, 1280, 1263, 1242, 1213, 1184, 1116, 1091, 944, 801, 734 ESIMS m/z 383,2 ([M+H]⁺) ¹H ЯМР (500 МГц, CDCl₃) δ 12,19 (с, 1H), 8,54 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,99 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,86 (д, J=5,2 Гц, 1H), 4,84-4,74 (м, 2H), 3,94 (с, 3H), 3,55 (тд, J=6,5, 5,4 Гц, 1H), 3,49 (дт, J=8,9, 6,6 Гц, 1H), 3,24 (дт, J=8,9, 6,7 Гц, 1H), 2,06 (дкв., J=13,4, 6,7 Гц, 1H), 1,61-1,50 (м, 5H), 1,12 (д, J=6,4 Гц, 3H), 0,94 (д, J=6,8 Гц, 3H), 0,93-0,85 (м, 6H).
¹³C ЯМР (126 МГц, CDCl₃) δ 172,12, 168,67, 155,34, 148,73, 140,45, 130,57, 109,38, 82,03, 74,47, 70,76, 56,06, 48,00, 28,44, 23,26, 19,46, 18,60, 17,39, 15,66. 170 (Тонкая пленка) 3370, 2971, 2880, 1739, 1651, 1576, 1529, 1481, 1454, 1439, 1309, 1281, 1262, 1151, 1063, 1030, 911, 801, 733 ESIMS m/z 451,2 ([M+H]⁺) ¹H ЯМР (500 МГц, CDCl₃) δ 12,16 (с, 1H), 8,51 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,99 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,87 (д, J=5,2 Гц, 1H), 4,80-4,74 (м, 2H), 3,95 (с, 3H), 3,61-3,52 (м, 2H), 3,33 (дт, J=9,1, 6,0 Гц, 1H), 2,20-2,08 (м, 2H), 2,04 (г, J=6,7 Гц, 1H), 1,59 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,11 (д, J=6,3 Гц, 3H), 0,94 (д, J=6,8 Гц, 3H), 0,89 (д, J=6,8 Гц, 3H).
¹³C ЯМР (126 МГц, CDCl₃) δ 172,04, 168,74, 155,36, 148,75, 140,49, 139,14, 130,49, 127,26 (кв., J=276,0 Гц), 109,44, 81,79, 74,64, 66,88, 56,07, 48,02, 30,73 (кв., J=28,6 Гц), 28,50, 22,81 (д, J=3,0 Гц), 19,38, 18,50, 17,47, 15,50. 171 (Тонкая пленка) 3366, 2983, 1744, 1648, 1528, 1481, 1240, 1150, 731 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₅H₂₇N₂O₆, 451,1864; обнаружено, 451,1860 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 12,12 (с, 1H), 8,48 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,96 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,41-7,27 (м, 5H), 7,24 (тд, J=7,3, 1,9 Гц, 2H), 6,93 (тд, J=7,3, 1,1 Гц, 1H), 6,90-6,82 (м, 3H), 5,98 (д, J=4,3 Гц, 1H), 4,81 (п, J=7,3 Гц, 1H), 4,68 (кв.д, J=6,3, 4,3 Гц, 1H), 3,93 (с, 3H), 1,53 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,31 (д, J=6,3 Гц, 3H).
¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 171,02, 168,84, 157,67, 155,39, 148,79, 140,49, 136,50, 130,47, 129,51, 128,36, 128,34, 127,17, 121,43, 116,42, 109,51, 78,38, 76,00, 56,07, 47,92, 18,05, 15,31. 172 (Тонкая пленка) 3368, 2982, 1743, 1649, 1528, 1480, 1239, 1149, 730 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₅H₂₇N₂O₆, 451,1864; обнаружено, 451,1860 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 12,11 (с, 1H), 8,43 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,96 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,42-7,29 (м, 5H), 7,30-7,21 (м, 2H), 6,96-6,90 (м, 3H), 6,86 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,96 (д, J=7,1 Гц, 1H), 4,75-4,64 (м, 2H), 3,94 (с, 3H), 1,44 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,16 (д, J=6,4 Гц, 3H).
¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 171,14, 168,71, 158,07, 155,38, 148,78, 140,44, 136,44, 130,52, 129,55, 128,68, 128,56, 127,42, 121,31, 116,13, 109,47, 79,40, 75,55, 56,07, 47,87, 18,01, 16,29. 173 (Тонкая пленка) 3369, 2981, 1738, 1648, 1453, 1240, 732 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₀H₂₅N₂O₆, 389,1707; обнаружено, 389,1697 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 12,11 (с, 1H), 8,48 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,31-7,21 (м, 2H), 6,94-6,88 (м, 3H), 6,86 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,20 (п, J=6,4 Гц, 1H), 4,69 (п, J=7,3 Гц, 1H), 4,45 (п, J=6,2 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 1,46 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,34 (д, J=6,6 Гц, 3H), 1,29 (д, J=6,3 Гц, 3H). 174 (Тонкая пленка) 3369, 2981, 1738, 1649, 1453, 1239, 753, 730 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₀H₂₅N₂O₆, 389,1707; обнаружено, 389,1693 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 12,13 (с, 1H), 8,46 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,34-7,19 (м, 2H), 6,99-6,84 (м, 4H), 5,11 (кв.д, J=6,4, 4,0 Гц, 1H), 4,67 (п, J=7,3 Гц, 1H), 4,46 (кв.д, J=6,3, 4,0 Гц, 1H), 3,93 (с, 3H), 1,51 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,36 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,31 (д, J=6,3 Гц, 3H).
¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 171,57, 168,79, 157,86, 155,39, 148,79, 140,48, 130,50, 129,52, 121,31, 116,38, 109,50, 75,42, 74,06, 56,07, 48,02, 18,12, 15,71, 15,00. 175 (Тонкая пленка) 3371, 2968, 1742, 1528, 1148, 728 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₂H₂₇F₂N₂O₆, 453,1832; обнаружено, 453,1830 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 12,13 (с, 1H), 8,51 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,00 (ддд, J=10,6, 9,0, 5,3 Гц, 1H), 6,87 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,70 (ддд, J=9,7, 6,6, 3,0 Гц, 1H), 6,61 (ддт, J=8,9, 7,6, 3,2 Гц, 1H), 5,09 (т, J=5,7 Гц, 1H), 4,78 (п, J=7,3 Гц, 1H), 4,49 (п, J=6,1 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 2,10 (дкв., J=13,4, 6,7 Гц, 1H), 1,61 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,32 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,97 (д, J=6,9 Гц, 3H), 0,94 (д, J=6,7 Гц, 3H).
¹⁹F ЯМР (376 МГц, CDCl₃) δ -116,78 (д, J=15,2 Гц), -138,19 (д, J=14,7 Гц). 176 (Тонкая пленка) 3370, 2969, 1743, 1528, 1324, 1252, 1158, 1109, 1064 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₃H₂₈F₃N₂O₆, 485,1894; обнаружено, 485,1890 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 12,13 (с, 1H), 8,50 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,99 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,52 (д, J=8,6 Гц, 2H), 6,92 (д, J=8,6 Гц, 2H), 6,88 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,08 (т, J=5,7 Гц, 1H), 4,78 (п, J=7,3 Гц, 1H), 4,59 (п, J=6,1 Гц, 1H), 3,95 (с, 3H), 2,10 (дкв., J=13,4, 6,7 Гц, 1H), 1,61 (д, J=7,1 Гц, 3H), 1,33 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,99 (д, J=6,9 Гц, 3H), 0,92 (д, J=6,7 Гц, 3H).
¹⁹F ЯМР (376 МГц, CDCl₃) δ -61,57. 177 (Тонкая пленка) 3370, 2968, 1742, 1482, 1262, 1132, 731 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₂H₂₈FN₂O₆, 435,1926; обнаружено, 435,1924 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 12,13 (с, 1H), 8,51 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,99 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,20 (тд, J=8,3, 6,9 Гц, 1H), 6,87 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,72-6,61 (м, 2H), 6,58 (дт, J=10,9, 2,4 Гц, 1H), 5,06 (т, J=5,8 Гц, 1H), 4,78 (п, J=7,3 Гц, 1H), 4,49 (п, J=6,1 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 2,10 (дкв., J=13,3, 6,7 Гц, 1H), 1,61 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,30 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,98 (д, J=6,9 Гц, 3H), 0,92 (д, J=6,7 Гц, 3H).
¹⁹F ЯМР (376 МГц, CDCl₃) δ -111,51. 178 (Тонкая пленка) 3367, 2967, 1740, 1650, 1496, 1243, 734 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₃H₃₀ClN₂O₆, 465,1787; обнаружено, 465,1783 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 12,16 (с, 1H), 8,55 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,15 (д, J=2,1 Гц, 1H), 7,10-6,92 (м, 1H), 6,87 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,85-6,73 (м, 1H), 5,12 (т, J=5,7 Гц, 1H), 4,80 (п, J=7,3 Гц, 1H), 4,48 (г, J=5,9 Гц, 1H), 3,95 (с, 3H), 2,26 (с, 3H), 2,21-2,09 (м, 1H), 1,61 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,30 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,97 (д, J=6,9 Гц, 3H), 0,94 (д, J=6,7 Гц, 3H).
¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 171,73, 168,79, 155,39, 150,74, 148,80, 140,48, 131,94, 131,01, 130,57, 128,03, 124,15, 115,98, 109,47, 80,19, 74,52, 56,07, 48,16, 28,74, 20,31, 19,33, 18,44, 17,46, 15,16. 179 (Тонкая пленка) 3369, 2968, 1742, 1649, 1478, 1262, 734 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₂H₂₇Cl₂N₂O₆, 485,1241; обнаружено, 485,1237 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 12,13 (с, 1H), 8,53 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,34 (д, J=2,6 Гц, 1H), 7,15 (дд, J=8,8, 2,6 Гц, 1H), 6,92-6,83 (м, 2H), 5,11 (дд, J=6,3, 5,2 Гц, 1H), 4,80 (п, J=7,3 Гц, 1H), 4,56-4,46 (м, 1H), 3,94 (с, 3H), 2,11 (дт, J=13,4, 6,7 Гц, 1H), 1,61 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,32 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,98 (д, J=6,9 Гц, 3H), 0,94 (д, J=6,7 Гц, 3H).
¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 171,72, 168,81, 155,40, 151,81, 148,80, 140,51, 130,49, 130,31, 127,53, 126,42, 125,25, 116,28, 109,51, 79,83, 74,77, 56,08, 48,11, 28,75, 19,28, 18,37, 17,56, 14,96. 180 (Тонкая пленка) 3370, 2968, 1743, 1605, 1527, 1438, 1139, 730 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₂H₂₇ClFN₂O₆, 469,1536; обнаружено, 469,1531 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 12,11 (с, 1H), 8,49 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,99 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,88 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,74-6,59 (м, 2H), 6,48 (дт, J=10,5, 2,3 Гц, 1H), 5,04 (т, J=5,8 Гц, 1H), 4,77 (п, J=7,3 Гц, 1H), 4,47 (п, J=6,1 Гц, 1H), 3,95 (с, 3H), 2,07 (дкв., J=13,4, 6,7 Гц, 1H), 1,61 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,30 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,98 (д, J=6,9 Гц, 3H), 0,92 (д, J=6,7 Гц, 3H).
¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 171,71, 168,87, 163,40 (д, J=248,1 Гц), 158,95 (д, J=12,2 Гц), 155,44, 148,84, 140,54, 135,51 (д, J=13,5 Гц), 130,46, 112,15 (д, J=3,2 Гц), 109,55, 109,10 (д, J=25,2 Гц), 102,06 (д, J=24,7 Гц), 79,77, 73,50, 56,09, 48,11, 28,76, 19,26, 18,31, 17,30, 15,05.
¹⁹F ЯМР (376 МГц, CDCl₃) δ -109,89. 181 (Тонкая пленка) 3369, 2967, 1742, 1649, 1527, 1479, 1241, 731 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₂H₂₈ClN₂O₆, 451,1630; обнаружено, 451,1624 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 12,13 (с, 1H), 8,51 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,99 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,17 (т, J=8,1 Гц, 1H), 6,97-6,71 (м, 4H), 5,06 (т, J=5,7 Гц, 1H), 4,78 (п, J=7,3 Гц, 1H), 4,54-4,45 (м, 1H), 3,94 (с, 3H), 2,11 (ддд, J=13,8, 7,0, 5,7 Гц, 1H), 1,61 (д, J=7,1 Гц, 3H), 1,30 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,98 (д, J=6,9 Гц, 3H), 0,92 (д, J=6,7 Гц, 3H).
¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 171,72, 168,84, 158,15, 155,42, 148,82, 140,52, 134,95, 130,49, 130,34, 121,35, 116,26, 114,16, 109,52, 80,08, 73,08, 56,08, 48,14, 28,74, 19,31, 18,37, 17,22, 15,25. 182 (Тонкая пленка) 3370, 2968, 1740, 1649, 1505, 1227, 1039, 732 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₃H₃₁N₂O₇, 447,2126; обнаружено, 447,2120 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 12,15 (с, 1H), 8,51 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,86 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,85-6,76 (м, 4H), 4,98 (т, J=5,7 Гц, 1H), 4,76 (п, J=7,4 Гц, 1H), 4,40 (п, J=6,2 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,75 (с, 3H), 2,17-2,07 (м, 1H), 1,49 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,24 (д, J=6,3 Гц, 3H), 0,97 (кажущ. т, J=6,5 Гц, 6H).
¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 172,15, 168,73, 155,38, 154,14, 151,75, 148,79, 140,43, 130,58, 117,15, 114,68, 109,44, 81,34, 74,28, 56,06, 55,68, 48,05, 28,60, 19,53, 18,50, 17,11, 16,03. 183 (Тонкая пленка) 3370, 2966, 1741, 1649, 1505, 1214, 731 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₃H₃₁N₂O₇, 447,2126; обнаружено, 447,2123 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 12,16 (с, 1H), 8,53 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,87 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,85-6,77 (м, 4H), 5,05 (т, J=5,7 Гц, 1H), 4,78 (п, J=7,2 Гц, 1H), 4,38 (п, J=6,1 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,75 (с, 3H), 2,16-2,07 (м, 1H), 1,61 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,27 (д, J=6,3 Гц, 3H), 0,96 (д, J=6,9 Гц, 3H), 0,93 (д, J=6,7 Гц, 3H).
¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 171,73, 168,81, 154,30, 151,47, 148,81, 140,49, 139,13, 130,52, 117,53, 114,73, 109,50, 80,40, 73,99, 56,07, 55,68, 48,17, 28,73, 19,38, 18,46, 17,19, 15,52. 184 (Тонкая пленка) 3367, 2939, 1741, 1648, 1505, 1215, 1035, 729 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₀H₂₅N₂O₇, 405,1656; обнаружено, 405,1643 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 12,09 (с, 1H), 8,45 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,92-6,83 (м, 3H), 6,83-6,72 (м, 2H), 4,72 (п, J=7,3 Гц, 1H), 4,50 (пд, J=6,4, 3,9 Гц, 1H), 4,37 (дд, J=11,4, 6,7 Гц, 1H), 4,22 (дд, J=11,4, 4,0 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,76 (с, 3H), 1,52 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,31 (д, J=6,3 Гц, 3H).
¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 172,04, 168,81, 155,41, 154,47, 151,69, 148,80, 140,48, 130,44, 117,86, 114,71, 109,51, 73,08, 67,94, 56,07, 55,68, 47,90, 18,19, 16,81. 185 (Тонкая пленка) 3377, 2982, 1770, 1675, 1477, 1196, 1059, 907, 732 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₄H₂₇Cl₂N₂O₇, 525,1190; обнаружено, 525,1203 ¹H ЯМР (300 МГц, CDCl₃) δ 8,49 (д, J=7,8 Гц, 1H), 8,32 (дд, J=5,5, 0,7 Гц, 1H), 7,35 (дд, J=2,6, 0,7 Гц, 1H), 7,16 (ддд, J=8,8, 2,6, 0,7 Гц, 1H), 7,01 (дд, J=5,5, 0,7 Гц, 1H), 6,88 (д, J=8,9 Гц, 1H), 5,84-5,67 (м, 1H), 5,23-4,99 (м, 3H), 4,74-4,59 (м, 1H), 4,53-4,40 (м, 1H), 3,91 (д, J=0,7 Гц, 3H), 2,55 (т, J=6,8 Гц, 2H), 2,39 (д, J=0,7 Гц, 3H), 1,48 (дд, J=7,2, 0,7 Гц, 3H), 1,34 (дд, J=6,4, 0,7 Гц, 3H). 186 (Тонкая пленка) 3376, 2961, 1742, 1676, 1494, 1201, 968, 754 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₅H₃₃N₂O₈, 489,2231; обнаружено, 489,2238 ¹H ЯМР (300 МГц, CDCl₃) δ 8,36 (д, J=7,7 Гц, 1H), 8,27 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,32-7,21 (м, 2H), 6,98-6,92 (м, 2H), 6,92-6,85 (м, 2H), 5,75 (д, J=1,5 Гц, 2H), 5,13 (дт, J=8,7, 4,4 Гц, 1H), 4,73 (п, J=7,2 Гц, 1H), 4,46 (кв.д, J=6,3, 4,5 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,07 (с, 3H), 1,81-1,60 (м, 2H), 1,52 (д, J=7,1 Гц, 3H), 1,40 (ддтд, J=13,8, 9,3, 6,8, 2,1 Гц, 2H), 1,30 (д, J=6,3 Гц, 3H), 0,93 (т, J=7,4 Гц, 3H). 187 (Тонкая пленка) 3376, 2984, 1746, 1676, 1478, 1201, 1003, 971 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₅H₂₉Cl₂N₂O₈, 555,1295; обнаружено, 555,1310 ¹H ЯМР (300 МГц, CDCl₃) δ 8,32 (д, J=7,6 Гц, 1H), 8,27 (д, J=5,3 Гц, 1H), 7,35 (д, J=2,5 Гц, 1H), 7,17 (дд, J=8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,00-6,86 (м, 2H), 5,86-5,66 (м, 3H), 5,18 (тд, J=6,3, 4,4 Гц, 1H), 5,15-5,04 (м, 2H), 4,69 (п, J=7,2 Гц, 1H), 4,55-4,41 (м, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,62-2,51 (м, 2H), 2,07 (с, 3H), 1,49 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,35 (д, J=6,4 Гц, 3H). 188 (Тонкая пленка) 3343, 2881, 1771, 1599, 1160, 1037, 756 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₃H₂₉N₂O₇, 445,1969; обнаружено, 445,1957 ¹H ЯМР (300 МГц, CDCl₃) δ 8,51 (д, J=7,9 Гц, 1H), 8,32 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,34-7,18 (м, 2H), 7,00 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,97-6,87 (м, 3H), 5,07 (ддд, J=9,0, 5,0, 4,0 Гц, 1H), 4,70 (п, J=7,3 Гц, 1H), 4,56-4,44 (м, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 1,89-1,61 (м, 2H), 1,49 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,28 (д, J=6,4 Гц, 3H), 0,92 (т, J=7,4 Гц, 3H).
¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 172,61, 168,89, 162,41, 159,49, 157,88, 146,66, 141,63, 137,55, 129,53, 121,05, 115,87, 109,75, 77,57, 73,42, 56,28, 48,13, 22,27, 20,74, 18,63, 15,35, 9,79. 189 (Тонкая пленка) 3376, 2975, 1770, 1673, 1494, 1173, 1057, 906, 729 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₃H₂₉N₂O₇, 445,1969; обнаружено, 445,1961 ¹H ЯМР (300 МГц, CDCl₃) δ 8,56 (д, J=7,9 Гц, 1H), 8,30 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,31-7,17 (м, 2H), 6,98 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,92 (тд, J=7,3, 1,1 Гц, 1H), 6,89-6,82 (м, 2H), 5,09 (ддд, J=7,1, 5,8, 4,4 Гц, 1H), 4,82-4,65 (м, 1H), 4,45 (кв.д, J=6,3, 4,4 Гц, 1H), 3,88 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 1,74 (кв.д, J=7,8, 6,2 Гц, 2H), 1,50 (д, J=7,1 Гц, 3H), 1,31 (д, J=6,3 Гц, 3H), 0,94 (т, J=7,4 Гц, 3H).
¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 172,49, 168,89, 162,45, 159,48, 157,68, 146,66, 141,62, 137,54, 129,52, 121,15, 116,10, 109,74, 77,79, 74,36, 56,28, 48,11, 23,23, 20,75, 18,71, 15,25, 9,85. 190 (Тонкая пленка) 3384, 2961, 1771, 1676, 1506, 1174, 1059, 730 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₄H₃₁N₂O₇, 459,2126; обнаружено, 459,2123 ¹H ЯМР (300 МГц, CDCl₃) δ 8,52 (д, J=7,9 Гц, 1H), 8,32 (д, J=5,5 Гц, 1H), 7,35-7,18 (м, 2H), 7,00 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,97-6,88 (м, 3H), 5,20-5,08 (м, 1H), 4,69 (п, J=7,2 Гц, 1H), 4,49 (кв.д, J=6,4, 4,9 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 1,74-1,61 (м, 2H), 1,49 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,46-1,30 (м, 2H), 1,28 (д, J=6,4 Гц, 3H), 0,91 (т, J=7,3 Гц, 3H).
¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 172,57, 168,88, 162,40, 159,49, 157,85, 146,66, 141,61, 137,55, 129,54, 121,06, 115,87, 109,75, 75,96, 73,54, 56,29, 48,11, 31,18, 20,74, 18,67, 18,61, 15,30, 13,91. 191 (Тонкая пленка) 3381, 2961, 1770, 1676, 1506, 1173, 1057, 754 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₄H₃₁N₂O₇, 459,2126; обнаружено, 459,2121 ¹H ЯМР (300 МГц, CDCl₃) δ 8,56 (д, J=7,9 Гц, 1H), 8,31 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,32-7,17 (м, 2H), 6,99 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,93 (тд, J=7,3, 1,1 Гц, 1H), 6,89-6,78 (м, 2H), 5,17 (дт, J=8,6, 4,2 Гц, 1H), 4,81-4,65 (м, 1H), 4,44 (кв.д, J=6,3, 4,2 Гц, 1H), 3,89 (с, 3H), 2,40 (с, 3H), 1,81-1,56 (м, 2H), 1,49 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,45-1,33 (м, 2H), 1,31 (д, J=6,3 Гц, 3H), 0,92 (т, J=7,3 Гц, 3H).
¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 172,46, 168,89, 162,42, 159,47, 157,69, 146,65, 141,61, 137,53, 129,51, 121,15, 116,12, 109,73, 76,30, 74,73, 56,28, 48,10, 32,21, 20,74, 18,72, 18,72, 15,19, 13,93. 192 (Тонкая пленка) 3378, 2958, 1771, 1677, 1506, 1198, 1062, 754 ESIMS m/z 473,4 ([M+H]⁺) ¹H ЯМР (300 МГц, CDCl₃) δ 8,56 (д, J=7,8 Гц, 1H), 8,30 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,33-7,15 (м, 2H), 6,98 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,96-6,89 (м, 1H), 6,89-6,82 (м, 2H), 5,26 (дт, J=9,9, 3,4 Гц, 1H), 4,81-4,61 (м, 1H), 4,42 (кв.д, J=6,3, 3,8 Гц, 1H), 3,89 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 1,79-1,56 (м, 2H), 1,47 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,44-1,35 (м, 1H), 1,30 (д, J=6,3 Гц, 3H), 0,93 (дд, J=6,5, 4,7 Гц, 6H).
¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 172,45, 168,89, 162,40, 159,47, 157,72, 146,66, 141,61, 137,53, 129,51, 121,15, 116,13, 109,73, 75,17, 74,90, 56,28, 48,09, 38,98, 24,48, 23,48, 21,86, 20,74, 18,73, 15,09. 193 (Тонкая пленка) 3379, 2968, 1770, 1676, 1506, 1197, 1174, 1061, 907, 730 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₄H₃₁N₂O₇, 459,2126; обнаружено, 459,2111 ¹H ЯМР (300 МГц, CDCl₃) δ 8,58 (д, J=7,8 Гц, 1H), 8,32 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,34-7,18 (м, 2H), 6,99 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,93 (тд, J=7,3, 1,1 Гц, 1H), 6,90-6,81 (м, 2H), 5,07 (дд, J=6,5, 5,3 Гц, 1H), 4,77 (п, J=7,2 Гц, 1H), 4,60-4,46 (м, 1H), 3,89 (с, 3H), 2,40 (с, 3H), 2,06 (г, J=6,8 Гц, 1H), 1,57 (д, J=7,1 Гц, 3H), 1,30 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,94 (дд, J=15,8, 6,8 Гц, 6H).
¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 172,37, 168,90, 162,47, 159,48, 157,40, 146,67, 141,61, 137,54, 129,54, 121,08, 115,87, 109,75, 79,96, 72,63, 56,28, 48,14, 28,92, 20,75, 19,16, 18,82, 17,69, 14,94. 194 (Тонкая пленка) 3377, 2983, 1769, 1675, 1507, 1173, 1063, 906, 730 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₁H₂₅N₂O₇, 417,1656; обнаружено, 417,1663 ¹H ЯМР (300 МГц, CDCl₃) δ 8,48 (д, J=8,0 Гц, 1H), 8,29 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,31-7,16 (м, 2H), 7,05-6,81 (м, 4H), 4,79-4,67 (м, 1H), 4,61 (кв.д, J=6,3, 4,7 Гц, 1H), 4,29 (кв.д, J=11,4, 5,4 Гц, 2H), 3,89 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 1,46 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,34 (д, J=6,3 Гц, 3H).
¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 172,53, 168,88, 162,49, 159,49, 157,68, 146,63, 141,52, 137,56, 129,53, 121,30, 116,19, 109,78, 71,62, 67,56, 56,29, 47,90, 20,75, 18,44, 16,88. 195 (Тонкая пленка) 3381, 2976, 2939, 1742, 1676, 1496, 1202, 1004, 968 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₄H₃₁N₂O₈, 475,2075; обнаружено, 475,2079 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 8,33 (д, J=7,7 Гц, 1H), 8,28 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,31-7,21 (м, 2H), 7,00-6,88 (м, 4H), 5,81-5,69 (м, 2H), 5,07 (ддд, J=8,9, 5,0, 3,9 Гц, 1H), 4,73 (п, J=7,2 Гц, 1H), 4,51 (кв.д, J=6,3, 4,9 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,07 (с, 3H), 1,88-1,62 (м, 2H), 1,52 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,29 (д, J=6,4 Гц, 3H), 0,93 (т, J=7,4 Гц, 3H).
¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 172,72, 170,25, 163,00, 160,30, 157,89, 145,72, 144,02, 142,62, 129,53, 121,07, 115,88, 109,57, 89,59, 77,56, 73,46, 56,19, 48,30, 22,29, 20,86, 18,55, 15,36, 9,81. 196 (Тонкая пленка) 3382, 2976, 1748, 1676, 1494, 1202, 1004, 967 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₄H₃₁N₂O₈, 475,2075; обнаружено, 475,2077 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 8,37 (д, J=7,7 Гц, 1H), 8,26 (д, J=5,3 Гц, 1H), 7,31-7,20 (м, 2H), 6,94 (д, J=5,6 Гц, 2H), 6,89-6,83 (м, 2H), 5,74 (д, J=1,5 Гц, 2H), 5,10 (тд, J=6,5, 4,3 Гц, 1H), 4,77 (п, J=7,2 Гц, 1H), 4,46 (кв.д, J=6,3, 4,3 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,07 (с, 3H), 1,75 (п, J=7,3 Гц, 2H), 1,52 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,32 (д, J=6,3 Гц, 3H), 0,96 (т, J=7,4 Гц, 3H).
¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 172,60, 170,25, 163,03, 160,28, 157,67, 145,71, 144,00, 142,60, 129,52, 121,16, 116,10, 109,57, 89,59, 77,75, 74,38, 56,18, 48,28, 23,22, 20,86, 18,59, 15,21, 9,89. 197 (Тонкая пленка) 3376, 2960, 1753, 1677, 1497, 1236, 1202, 1004, 969 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₅H₃₃N₂O₈, 489,2231; обнаружено, 489,2240 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 8,33 (д, J=7,7 Гц, 1H), 8,28 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,32-7,20 (м, 2H), 7,00-6,89 (м, 4H), 5,74 (д, J=2,1 Гц, 2H), 5,20-5,12 (м, 1H), 4,73 (п, J=7,2 Гц, 1H), 4,50 (кв.д, J=6,3, 4,9 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,07 (с, 3H), 1,75-1,61 (м, 2H), 1,51 (д, J=7,1 Гц, 3H), 1,48-1,31 (м, 2H), 1,29 (д, J=6,4 Гц, 3H), 0,91 (т, J=7,3 Гц, 3H).
¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 172,68, 170,25, 163,00, 160,30, 157,86, 145,71, 144,04, 142,60, 129,53, 121,07, 115,89, 109,57, 89,60, 75,95, 73,58, 56,19, 48,28, 31,21, 20,86, 18,69, 18,53, 15,31, 13,91. 198 (Тонкая пленка) 3381, 2960, 1749, 1676, 1494, 1201, 1004, 968 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₅H₃₃N₂O₈, 489,2231; обнаружено, 489,2235 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 8,36 (д, J=7,7 Гц, 1H), 8,26 (д, J=5,3 Гц, 1H), 7,30-7,19 (м, 2H), 6,97-6,89 (м, 2H), 6,89-6,83 (м, 2H), 5,74 (д, J=1,6 Гц, 2H), 5,18 (дт, J=9,0, 4,0 Гц, 1H), 4,76 (п, J=7,2 Гц, 1H), 4,45 (кв.д, J=6,3, 4,1 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,07 (с, 3H), 1,81-1,56 (м, 2H), 1,50 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,48-1,33 (м, 2H), 1,32 (д, J=6,3 Гц, 3H), 0,93 (т, J=7,3 Гц, 3H).
¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 172,57, 170,25, 163,02, 160,29, 157,69, 145,71, 144,01, 142,60, 129,52, 121,16, 116,12, 109,56, 89,60, 76,26, 74,74, 56,18, 48,26, 32,19, 20,86, 18,75, 18,60, 15,15, 13,93. 199 (Тонкая пленка) 3383, 2958, 1741, 1677, 1496, 1235, 1202, 1004, 970 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₆H₃₅N₂O₈, 503,2388; обнаружено, 503,2400 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 8,34 (д, J=7,8 Гц, 1H), 8,28 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,31-7,20 (м, 2H), 6,98-6,89 (м, 4H), 5,80-5,70 (м, 2H), 5,24 (ддд, J=10,2, 4,7, 3,0 Гц, 1H), 4,72 (п, J=7,2 Гц, 1H), 4,48 (кв.д, J=6,3, 4,7 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,07 (с, 3H), 1,77-1,56 (м, 2H), 1,51 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,49-1,43 (м, 1H), 1,29 (д, J=6,4 Гц, 3H), 0,92 (д, J=6,5 Гц, 3H), 0,87 (д, J=6,5 Гц, 3H).
¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 172,66, 170,25, 162,99, 160,31, 157,79, 145,71, 144,05, 142,58, 129,53, 121,09, 115,91, 109,57, 89,61, 74,34, 73,71, 56,19, 48,27, 37,95, 24,58, 23,49, 21,72, 20,86, 18,48, 15,24. 200 (Тонкая пленка) 3376, 2958, 1753, 1677, 1495, 1237, 1202, 1004, 969 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₆H₃₅N₂O₈, 503,2388; обнаружено, 503,2401 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 8,37 (д, J=7,7 Гц, 1H), 8,26 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,30-7,19 (м, 2H), 6,98-6,89 (м, 2H), 6,89-6,81 (м, 2H), 5,74 (д, J=2,2 Гц, 2H), 5,26 (дт, J=10,0, 3,4 Гц, 1H), 4,75 (п, J=7,2 Гц, 1H), 4,43 (кв.д, J=6,3, 3,8 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,07 (с, 3H), 1,78-1,60 (м, 2H), 1,49 (д, J=7,1 Гц, 3H), 1,42 (ддд, J=13,7, 8,9, 3,1 Гц, 1H), 1,31 (д, J=6,3 Гц, 3H), 0,93 (дд, J=7,6, 6,5 Гц, 6H).
¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 172,56, 170,24, 162,99, 160,29, 157,72, 145,70, 144,01, 142,61, 129,51, 121,16, 116,13, 109,55, 89,60, 75,18, 74,87, 56,18, 48,26, 38,95, 24,50, 23,47, 21,87, 20,86, 18,62, 15,07. 201 (Тонкая пленка) 3382, 2972, 1742, 1677, 1495, 1236, 1201, 1041, 1003, 968 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₅H₃₃N₂O₈, 489,2231; обнаружено, 489,2233 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 8,34 (д, J=7,7 Гц, 1H), 8,28 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,31-7,21 (м, 2H), 7,00-6,87 (м, 4H), 5,74 (д, J=1,4 Гц, 2H), 4,98 (т, J=5,7 Гц, 1H), 4,73 (п, J=7,3 Гц, 1H), 4,58-4,47 (м, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,20-2,03 (м, 4H), 1,51 (д, J=7,1 Гц, 3H), 1,29 (д, J=6,3 Гц, 3H), 0,95 (кажущийся т, J=6,9 Гц, 6H).
¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 172,64, 170,25, 162,95, 160,29, 157,99, 145,69, 144,03, 142,68, 129,52, 121,04, 115,86, 109,53, 89,63, 81,04, 73,32, 56,18, 48,37, 28,66, 20,86, 19,47, 18,59, 17,36, 16,14. 202 (Тонкая пленка) 3382, 2968, 1748, 1676, 1494, 1237, 1201, 1043, 1003, 969 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₅H₃₃N₂O₈, 489,2231; обнаружено, 489,2234 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 8,39 (д, J=7,7 Гц, 1H), 8,27 (д, J=5,3 Гц, 1H), 7,32-7,21 (м, 2H), 6,99-6,89 (м, 2H), 6,89-6,82 (м, 2H), 5,75 (д, J=2,4 Гц, 2H), 5,07 (дд, J=6,7, 5,2 Гц, 1H), 4,81 (п, J=7,2 Гц, 1H), 4,59-4,49 (м, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,13-1,99 (м, 4H), 1,59 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,31 (д, J=6,3 Гц, 3H), 0,98 (д, J=6,9 Гц, 3H), 0,94 (д, J=6,7 Гц, 3H).
¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 172,50, 170,25, 163,05, 160,28, 157,40, 145,72, 143,99, 142,63, 129,55, 121,10, 115,88, 109,57, 89,58, 79,93, 72,69, 56,18, 48,27, 28,97, 20,86, 19,15, 18,72, 17,83, 14,87. 203 (Тонкая пленка) 3376, 2984, 1748, 1675, 1497, 1236, 1201, 1003, 969 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₂H₂₇N₂O₈, 447,1762; обнаружено, 447,1779 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 8,30 (д, J=7,8 Гц, 1H), 8,25 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,32-7,20 (м, 2H), 6,99-6,88 (м, 4H), 5,73 (д, J=1,2 Гц, 2H), 4,74 (п, J=7,3 Гц, 1H), 4,63 (пд, J=6,2, 4,6 Гц, 1H), 4,39-4,22 (м, 2H), 3,91 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,48 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,35 (д, J=6,3 Гц, 3H).
¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 172,64, 170,26, 163,06, 160,31, 157,68, 145,69, 144,07, 142,45, 129,53, 121,30, 116,17, 109,61, 89,58, 71,63, 67,54, 56,19, 48,12, 20,86, 18,32, 16,87. 204 (Тонкая пленка) 3381, 2961, 1753, 1678, 1497, 1238, 1203, 1045, 1004, 971 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₆H₃₅N₂O₈, 503,2388; обнаружено, 503,2387 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 8,37 (д, J=7,7 Гц, 1H), 8,28 (д, J=5,3 Гц, 1H), 7,30-7,20 (м, 2H), 6,98-6,89 (м, 4H), 5,79-5,70 (м, 2H), 5,25 (ддд, J=9,9, 5,1, 3,0 Гц, 1H), 4,75 (п, J=7,3 Гц, 1H), 4,50-4,38 (м, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,07 (с, 3H), 1,74-1,57 (м, 2H), 1,54-1,40 (м, 4H), 1,27 (д, J=6,3 Гц, 3H), 0,93 (д, J=6,5 Гц, 3H), 0,88 (д, J=6,4 Гц, 3H).
¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 172,65, 170,26, 163,00, 160,31, 157,69, 145,71, 144,05, 142,59, 129,54, 121,05, 115,77, 109,56, 89,62, 74,51, 73,87, 56,19, 48,25, 38,26, 24,46, 23,49, 21,83, 20,86, 18,58, 15,36. 205 (Тонкая пленка) 3389, 2961, 1754, 1679, 1496, 1238, 1202, 1045, 1004, 971 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₆H₃₅N₂O₈, 503,2388; обнаружено, 503,2383 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 8,36 (д, J=7,6 Гц, 1H), 8,27 (д, J=5,3 Гц, 1H), 7,32-7,21 (м, 2H), 7,01-6,79 (м, 4H), 5,81-5,70 (м, 2H), 5,20 (ддд, J=10,1, 4,2, 3,0 Гц, 1H), 4,72 (п, J=7,2 Гц, 1H), 4,45 (кв.д, J=6,3, 4,2 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,81-1,70 (м, 1H), 1,70-1,56 (м, 1H), 1,55-1,43 (м, 4H), 1,30 (д, J=6,3 Гц, 3H), 0,93 (дд, J=6,6, 3,4 Гц, 6H).
¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 172,49, 170,25, 163,02, 160,31, 157,80, 145,69, 144,05, 142,56, 129,51, 121,20, 116,32, 109,57, 89,63, 75,29, 56,18, 48,37, 38,75, 24,54, 23,54, 21,68, 20,86, 18,42, 15,60. 206 (Тонкая пленка) 3388, 2969, 1752, 1678, 1496, 1241, 1203, 1042, 1004, 970 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₅H₃₃N₂O₈, 489,2231; обнаружено, 489,2228 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 8,37 (д, J=7,8 Гц, 1H), 8,28 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,31-7,21 (м, 2H), 6,98-6,84 (м, 4H), 5,80-5,70 (м, 2H), 5,00 (т, J=5,7 Гц, 1H), 4,77 (п, J=7,3 Гц, 1H), 4,53 (п, J=6,2 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,20-2,08 (м, 1H), 2,06 (с, 3H), 1,42 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,28 (д, J=6,3 Гц, 3H), 0,97 (д, J=6,8 Гц, 6H).
¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 172,83, 170,25, 162,99, 160,27, 157,77, 145,71, 143,98, 142,66, 129,51, 120,94, 115,66, 109,53, 89,59, 80,93, 73,13, 56,18, 48,26, 28,61, 20,87, 19,51, 18,62, 17,17, 15,97. 207 (Тонкая пленка) 3389, 2968, 1753, 1678, 1496, 1239, 1203, 1004 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₅H₃₃N₂O₈, 489,2231; обнаружено, 489,2212 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 8,40 (д, J=7,7 Гц, 1H), 8,28 (д, J=5,3 Гц, 1H), 7,31-7,20 (м, 2H), 6,99-6,84 (м, 4H), 5,80-5,71 (м, 2H), 5,07 (дд, J=6,4, 5,1 Гц, 1H), 4,80 (п, J=7,2 Гц, 1H), 4,50 (п, J=6,2 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,21-2,09 (м, 1H), 2,07 (с, 3H), 1,58 (д, J=7,1 Гц, 3H), 1,30 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,97 (д, J=6,9 Гц, 3H), 0,92 (д, J=6,8 Гц, 3H).
¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 172,39, 170,27, 163,07, 160,32, 157,45, 145,73, 144,05, 142,58, 129,56, 121,11, 115,93, 109,61, 89,62, 80,12, 72,63, 56,20, 48,43, 28,72, 20,88, 19,42, 18,69, 16,98, 15,63. 208 (Тонкая пленка) 3389, 2933, 1752, 1677, 1496, 1238, 1202, 1043, 1004, 970 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₇H₃₇N₂O₈, 517,2544; обнаружено, 517,2540 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 8,38 (д, J=7,7 Гц, 1H), 8,28 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,30-7,22 (м, 2H), 6,97-6,89 (м, 4H), 5,79-5,71 (м, 2H), 5,15 (ддд, J=8,6, 5,4, 4,3 Гц, 1H), 4,75 (п, J=7,2 Гц, 1H), 4,52-4,43 (м, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,07 (с, 3H), 1,77-1,62 (м, 2H), 1,45 (д, J=7,1 Гц, 3H), 1,42-1,18 (м, 9H), 0,91-0,79 (м, 3H).
¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 172,70, 170,24, 162,99, 160,32, 157,76, 145,71, 144,06, 142,59, 129,53, 121,01, 115,75, 109,56, 89,63, 76,38, 73,68, 56,18, 48,26, 31,63, 29,36, 24,93, 22,43, 20,86, 18,59, 15,43, 13,97. 209 (Тонкая пленка) 3389, 2935, 1753, 1679, 1496, 1240, 1202, 1046, 1004, 971 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₇H₃₇N₂O₈, 517,2544; обнаружено, 517,2537 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 8,37 (д, J=7,6 Гц, 1H), 8,27 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,30-7,22 (м, 2H), 6,97-6,85 (м, 4H), 5,80-5,69 (м, 2H), 5,11 (ддд, J=7,8, 6,4, 4,8 Гц, 1H), 4,73 (п, J=7,2 Гц, 1H), 4,46 (кв.д, J=6,3, 4,6 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,78-1,64 (м, 2H), 1,52 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,29 (дд, J=12,8, 9,6 Гц, 9H), 0,86 (г, J=3,5 Гц, 3H).
¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 172,49, 170,25, 163,02, 160,31, 157,77, 145,70, 144,05, 142,58, 129,51, 121,19, 116,27, 109,57, 89,62, 76,91, 74,82, 56,19, 48,35, 31,57, 29,81, 25,03, 22,45, 20,86, 18,51, 15,67, 13,94. 210 (Тонкая пленка) 3372, 2934, 1754, 1679, 1497, 1239, 1202, 1043, 1004, 972 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₇H₃₇N₂O₈, 517,2544; обнаружено, 517,2537 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 8,35 (д, J=7,7 Гц, 1H), 8,28 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,32-7,19 (м, 2H), 6,99-6,89 (м, 4H), 5,79-5,70 (м, 2H), 5,14 (дт, J=8,3, 4,8 Гц, 1H), 4,73 (п, J=7,2 Гц, 1H), 4,50 (кв.д, J=6,3, 4,7 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,07 (с, 3H), 1,70 (кв.т, J=7,8, 4,7 Гц, 2H), 1,52 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,44-1,19 (м, 9H), 0,86 (кв., J=6,3, 4,7 Гц, 3H).
¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 172,68, 170,25, 162,99, 160,30, 157,86, 145,71, 144,03, 142,59, 129,53, 121,07, 115,89, 109,57, 89,59, 76,19, 73,58, 56,19, 48,28, 31,55, 29,02, 25,03, 22,43, 20,86, 18,55, 15,32, 13,92. 211 (Тонкая пленка) 3388, 2933, 1752, 1677, 1495, 1239, 1201, 1043, 1004, 970 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₇H₃₇N₂O₈, 517,2544; обнаружено, 517,2541 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 8,38 (д, J=7,7 Гц, 1H), 8,26 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,31-7,20 (м, 2H), 7,01-6,82 (м, 4H), 5,78-5,70 (м, 2H), 5,16 (дт, J=8,5, 4,3 Гц, 1H), 4,76 (п, J=7,2 Гц, 1H), 4,45 (кв.д, J=6,3, 4,0 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,07 (с, 3H), 1,79-1,57 (м, 2H), 1,51 (д, J=7,1 Гц, 3H), 1,47-1,22 (м, 9H), 0,87 (кв., J=4,0 Гц, 3H).
¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 172,56, 170,24, 163,00, 160,30, 157,68, 145,70, 144,02, 142,59, 129,52, 121,15, 116,12, 109,56, 89,62, 76,53, 74,70, 56,18, 48,27, 31,64, 30,04, 25,11, 22,44, 20,86, 18,63, 15,13, 13,98. 212 (Тонкая пленка) 3375, 2985, 1750, 1676, 1498, 1237, 1201, 1003, 970 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₂H₂₇N₂O₈, 447,1762; обнаружено, 447,1751 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 8,32 (д, J=7,7 Гц, 1H), 8,26 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,32-7,22 (м, 2H), 7,00-6,88 (м, 4H), 5,74 (д, J=1,6 Гц, 2H), 4,73 (п, J=7,3 Гц, 1H), 4,64 (пд, J=6,4, 4,2 Гц, 1H), 4,40 (дд, J=11,4, 6,6 Гц, 1H), 4,20 (дд, J=11,4, 4,2 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,47 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,34 (д, J=6,3 Гц, 3H).
¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 172,67, 170,26, 163,07, 160,32, 157,72, 145,70, 144,07, 142,43, 129,54, 121,30, 116,17, 109,62, 89,58, 71,71, 67,67, 56,19, 48,13, 20,86, 18,30, 16,79. 213 (Тонкая пленка) 3380, 2958, 1772, 1679, 1507, 1200, 1275 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₅H₃₃N₂O₇, 473,2282; обнаружено, 473,2267 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 8,54 (с, 1H), 8,32 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,29-7,20 (м, 2H), 7,00 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,93 (тт, J=7,3, 1,1 Гц, 1H), 6,91-6,85 (м, 2H), 5,20 (ддд, J=10,1, 4,2, 3,0 Гц, 1H), 4,69 (п, J=7,2 Гц, 1H), 4,44 (кв.д, J=6,3, 4,1 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 2,09 (с, 1H), 1,73 (ддд, J=14,2, 10,1, 4,4 Гц, 1H), 1,52-1,40 (м, 4H), 1,29 (д, J=6,4 Гц, 3H), 0,93 (дд, J=6,6, 3,6 Гц, 6H).
¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 172,37, 168,90, 162,44, 159,50, 157,80, 149,25, 146,65, 141,59, 137,55, 129,51, 121,19, 116,32, 109,77, 75,27, 56,29, 48,21, 38,77, 24,53, 23,54, 21,69, 20,74, 18,50, 15,53. 214 (Тонкая пленка) 3383, 2967, 1771, 1677, 1507, 1198, 1174 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₄H₃₁N₂O₇, 459,2126; обнаружено, 459,2096 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 8,57 (д, J=6,9 Гц, 1H), 8,32 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,30-7,21 (м, 2H), 7,00 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,93 (тт, J=7,3, 1,0 Гц, 1H), 6,90-6,80 (м, 2H), 5,06 (дд, J=6,3, 5,3 Гц, 1H), 4,76 (п, J=7,3 Гц, 1H), 4,50 (п, J=6,2 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,40 (с, 3H), 2,16-2,09 (м, 1H), 1,56 (д, J=7,1 Гц, 3H), 1,28 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,96 (д, J=6,9 Гц, 3H), 0,91 (д, J=6,8 Гц, 3H).
¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 172,24, 168,88, 162,49, 159,50, 157,43, 146,68, 141,58, 137,55, 129,53, 121,09, 115,92, 109,79, 80,11, 72,60, 56,29, 48,28, 28,71, 20,73, 19,37, 18,72, 17,01, 15,52. 215 (Тонкая пленка) 3385, 2933, 1772, 1679, 1508, 1200, 1175 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₆H₃₅N₂O₇, 487,2439; обнаружено, 487,2430 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 8,54 (д, J=7,6 Гц, 1H), 8,32 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,29-7,22 (м, 2H), 7,00 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,93 (тт, J=7,3, 1,1 Гц, 1H), 6,91-6,85 (м, 2H), 5,14-5,08 (м, 1H), 4,71 (п, J=7,2 Гц, 1H), 4,44 (кв.д, J=6,3, 4,4 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 1,71 (кв., J=8,1, 7,5 Гц, 2H), 1,50 (д, J=7,1 Гц, 3H), 1,28 (дд, J=11,2, 7,1 Гц, 9H), 0,87 (кв., J=6,2, 4,9 Гц, 3H).
¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 172,36, 168,90, 162,44, 159,49, 157,76, 146,66, 141,60, 137,54, 129,51, 121,18, 116,27, 109,76, 76,89, 74,80, 56,28, 48,19, 31,57, 29,82, 25,01, 22,44, 20,74, 18,58, 15,60, 13,94. 216 (Тонкая пленка) 3386, 2956, 1771, 1741, 1679, 1510, 1202, 1175 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₆H₃₅N₂O₇, 487,2439; обнаружено, 487,2428 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 8,52 (д, J=7,9 Гц, 1H), 8,33 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,30-7,21 (м, 2H), 7,00 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,97-6,89 (м, 3H), 5,13 (дт, J=8,3, 4,8 Гц, 1H), 4,70 (п, J=7,3 Гц, 1H), 4,49 (кв.д, J=6,3, 4,8 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 1,78-1,59 (м, 2H), 1,49 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,27 (дд, J=7,5, 5,1 Гц, 9H), 0,92-0,79 (м, 3H).
¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 172,57, 168,89, 162,41, 159,50, 157,85, 146,66, 141,61, 137,55, 129,54, 121,06, 115,89, 109,76, 76,21, 73,55, 56,29, 48,11, 31,55, 28,99, 25,01, 22,43, 20,74, 18,61, 15,30, 13,93. 217 (Тонкая пленка) 3385, 2933, 1772, 1741, 1679, 1508, 1199, 1175 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₆H₃₅N₂O₇, 487,2439; обнаружено, 487,2426 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 8,61-8,48 (м, 1H), 8,31 (д, J=5,5 Гц, 1H), 7,25 (тд, J=7,3, 1,9 Гц, 2H), 6,99 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,93 (тт, J=7,2, 1,1 Гц, 1H), 6,89-6,81 (м, 2H), 5,15 (дт, J=8,6, 4,4 Гц, 1H), 4,74 (п, J=7,2 Гц, 1H), 4,44 (кв.д, J=6,3, 4,2 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 1,78-1,58 (м, 2H), 1,49 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,45-1,21 (м, 9H), 0,93-0,79 (м, 3H).
¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 172,44, 168,89, 162,45, 159,48, 157,68, 146,67, 141,59, 137,53, 129,51, 121,15, 116,12, 109,76, 76,56, 74,69, 56,28, 48,11, 31,64, 30,05, 25,08, 22,43, 20,73, 18,70, 15,16, 13,98. 218 (Тонкая пленка) 3373, 2982, 1771, 1745, 1678, 1510, 1201, 1176 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₁H₂₅N₂O₇, 417,1656; обнаружено, 417,1655 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 8,49 (д, J=8,0 Гц, 1H), 8,31 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,32-7,21 (м, 2H), 7,00 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,97-6,90 (м, 3H), 4,78-4,67 (м, 1H), 4,63 (пд, J=6,4, 4,3 Гц, 1H), 4,40 (дд, J=11,4, 6,6 Гц, 1H), 4,19 (дд, J=11,4, 4,4 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 1,45 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,33 (д, J=6,3 Гц, 3H).
¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 172,55, 168,86, 162,50, 159,49, 157,72, 146,65, 141,51, 137,55, 129,54, 121,30, 116,17, 109,80, 71,68, 67,66, 56,29, 47,91, 20,74, 18,42, 16,81. 219 (Тонкая пленка) 3380, 2985, 1770, 1677, 1507, 1199, 1174 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₄H₂₉N₂O₇, 457,1969; обнаружено, 457,1951 ¹H ЯМР (500 МГц, CDCl₃) δ 8,53 (с, 1H), 8,35-8,28 (м, 1H), 7,26 (ддд, J=8,6, 6,2, 2,6 Гц, 2H), 6,99 (дд, J=5,5, 1,1 Гц, 1H), 6,96-6,85 (м, 3H), 4,76-4,66 (м, 1H), 4,57 (дкв.д,, J=6,8, 5,3, 4,7, 2,4 Гц, 1H), 4,51 (ддд, J=9,0, 3,6, 1,1 Гц, 1H), 3,90 (д, J=1,1 Гц, 3H), 2,40 (д, J=1,2 Гц, 3H), 1,50 (дд, J=7,2, 1,2 Гц, 3H), 1,39 (дд, J=6,4, 1,1 Гц, 3H), 1,38-1,35 (м, 1H), 1,23-1,14 (м, 1H), 0,70-0,59 (м, 1H), 0,58-0,35 (м, 2H). 220 (Тонкая пленка) 3385, 2932, 1771, 1678, 1507, 1200, 1174 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₇H₃₅N₂O₇, 499,2439; обнаружено, 499,2425 ¹H ЯМР (500 МГц, CDCl₃) δ 8,58 (с, 1H), 8,33 (дд, J=5,4, 1,1 Гц, 1H), 7,30-7,19 (м, 3H), 6,99 (дд, J=5,5, 1,1 Гц, 1H), 6,96-6,90 (м, 1H), 6,88 (д, J=8,1 Гц, 2H), 4,99 (т, J=5,8 Гц, 1H), 4,79-4,71 (м, 1H), 4,56 (п, J=6,1 Гц, 1H), 3,90 (д, J=1,1 Гц, 3H), 2,39 (д, J=1,1 Гц, 3H), 1,88-1,59 (м, 7H), 1,41 (дд, J=7,1, 1,2 Гц, 3H), 1,26 (дд, J=6,4, 1,2 Гц, 3H), 1,24-1,02 (м, 3H).
¹³C ЯМР (126 МГц, CDCl₃) δ 172,71, 168,93, 162,36, 159,43, 157,71, 146,67, 141,56, 137,48, 129,50, 120,91, 115,68, 109,71, 80,41, 72,45, 56,27, 48,05, 38,09, 29,53, 27,54, 26,13, 26,01, 25,87, 20,75, 18,80, 15,90. 221 (Тонкая пленка) 3379, 2929, 1771, 1678, 1507, 1199, 1174 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₇H₃₅N₂O₇, 499,2439; обнаружено, 499,2432 ¹H ЯМР (500 МГц, CDCl₃) δ 8,58 (с, 1H), 8,32 (дд, J=5,4, 1,1 Гц, 1H), 7,31-7,20 (м, 3H), 7,04-6,97 (м, 1H), 6,93 (т, J=7,3 Гц, 1H), 6,86 (д, J=8,1 Гц, 2H), 5,07 (т, J=5,7 Гц, 1H), 4,76 (п, J=7,2 Гц, 1H), 4,54 (п, J=6,1 Гц, 1H), 3,91 (д, J=1,1 Гц, 3H), 2,40 (д, J=1,1 Гц, 3H), 1,84-1,59 (м, 6H), 1,56 (д, J=7,1 Гц, 3H), 1,28 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,27-1,03 (м, 4H).
¹³C ЯМР (126 МГц, CDCl₃) δ 172,15, 168,93, 162,42, 159,46, 157,40, 146,66, 141,52, 137,51, 129,51, 121,05, 115,98, 109,76, 79,46, 72,14, 56,28, 48,23, 38,40, 29,69, 27,43, 26,22, 26,09, 25,85, 20,76, 18,77, 15,23. 222 (Тонкая пленка) 3385, 2970, 1771, 1678, 1504, 1201 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₄H₃₀FN₂O₇, 477,2032; обнаружено, 477,2026 ¹H ЯМР (500 МГц, CDCl₃) δ 8,56 (с, 1H), 8,32 (дд, J=5,5, 1,0 Гц, 1H), 7,00 (дд, J=5,5, 1,1 Гц, 1H), 6,98-6,89 (м, 2H), 6,87-6,76 (м, 2H), 5,03 (тд, J=5,8, 1,0 Гц, 1H), 4,80-4,71 (м, 1H), 4,40 (п, J=6,1 Гц, 1H), 3,91 (д, J=1,0 Гц, 3H), 2,39 (д, J=0,9 Гц, 3H), 2,09 (дкв., J=13,3, 6,4 Гц, 1H), 1,56 (дд, J=7,2, 1,0 Гц, 3H), 1,26 (дд, J=6,2, 1,1 Гц, 3H), 0,96 (д, J=6,9 Гц, 3H), 0,91 (дд, J=6,8, 1,0 Гц, 3H).
¹³C ЯМР (126 МГц, CDCl₃) δ 172,26, 168,92, 162,47, 159,48, 157,45 (д, J=238,9 Гц), 153,47 (д, J=2,2 Гц), 146,68, 141,48, 137,52, 117,31 (д, J=7,9 Гц), 115,90 (д, J=23,1 Гц), 109,79, 79,85, 73,74, 56,29, 48,21, 28,71, 20,75, 19,32, 18,71, 17,20, 15,29.
¹⁹F ЯМР (471 МГц, CDCl₃) δ -123,25 (тт, J=8,4, 4,3 Гц). 223 (Тонкая пленка) 3378, 2982, 1769, 1674, 1503, 1198 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₁H₂₄FN₂O₇, 435,1562; обнаружено, 435,1553 ¹H ЯМР (500 МГц, CDCl₃) δ 8,47 (д, J=8,0 Гц, 1H), 8,31 (дд, J=5,4, 1,1 Гц, 1H), 7,00 (дд, J=5,5, 1,1 Гц, 1H), 6,94 (тд, J=8,7, 8,1, 1,2 Гц, 2H), 6,87 (ддд, J=9,2, 4,3, 1,1 Гц, 2H), 4,76-4,67 (м, 1H), 4,52 (тдд, J=6,3, 4,5, 1,2 Гц, 1H), 4,35 (ддд, J=11,4, 6,7, 1,1 Гц, 1H), 4,19 (ддд, J=11,4, 4,2, 1,1 Гц, 1H), 3,91 (д, J=1,1 Гц, 3H), 2,39 (д, J=1,1 Гц, 3H), 1,46 (дд, J=7,2, 1,1 Гц, 3H), 1,31 (дд, J=6,3, 1,1 Гц, 3H).
¹³C ЯМР (126 МГц, CDCl₃) δ 172,53, 168,91, 162,49, 159,47, 157,56 (д, J=239,0 Гц), 153,79 (д, J=2,2 Гц), 146,65, 141,38, 137,53, 117,57 (д, J=8,1 Гц), 115,90 (д, J=23,0 Гц), 109,82, 72,84, 67,58, 56,30, 47,86, 20,75, 18,40, 16,74.
¹⁹F ЯМР (471 МГц, CDCl₃) δ -122,95 (тт, J=8,5, 4,4 Гц). 224 (Тонкая пленка) 3379, 2985, 1741, 1675, 1494, 1201, 967 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₅H₃₁N₂O₈, 487,2075; обнаружено, 487,2053 ¹H ЯМР (500 МГц, CDCl₃) δ 8,34 (д, J=7,4 Гц, 1H), 8,27 (дд, J=5,3, 1,0 Гц, 1H), 7,31-7,18 (м, 2H), 6,98-6,85 (м, 4H), 5,80-5,69 (м, 2H), 4,73 (п, J=7,2 Гц, 1H), 4,57 (ддд, J=15,9, 8,5, 4,5 Гц, 1H), 4,51 (дд, J=9,2, 3,7 Гц, 1H), 3,91 (д, J=1,0 Гц, 3H), 2,06 (д, J=1,0 Гц, 3H), 1,52 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,43-1,38 (м, 3H), 1,21 (кв.т, J=8,8, 4,9 Гц, 1H), 0,65 (дд, J=10,9, 6,4 Гц, 1H), 0,59-0,47 (м, 1H), 0,42 (д, J=4,8 Гц, 2H). 225 (Тонкая пленка) 3380, 2932, 1752, 1678, 1496, 1240, 1202 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₈H₃₇N₂O₈, 529,2544; обнаружено, 529,2540 ¹H ЯМР (500 МГц, CDCl₃) δ 8,39 (д, J=7,8 Гц, 1H), 8,28 (дд, J=5,4, 1,2 Гц, 1H), 7,30-7,20 (м, 3H), 6,98-6,81 (м, 4H), 5,74 (дд, J=3,2, 1,2 Гц, 2H), 4,99 (т, J=6,0 Гц, 1H), 4,85-4,73 (м, 1H), 4,61-4,52 (м, 1H), 3,91 (д, J=1,2 Гц, 3H), 2,07 (д, J=1,2 Гц, 3H), 1,87-1,59 (м, 6H), 1,43 (дд, J=7,2, 1,2 Гц, 3H), 1,27 (дд, J=6,3, 1,2 Гц, 3H), 1,26-1,01 (м, 4H).
¹³C ЯМР (126 МГц, CDCl₃) δ 172,82, 170,29, 162,95, 160,25, 157,71, 145,73, 143,97, 142,57, 129,50, 120,92, 115,67, 109,53, 89,58, 80,43, 72,44, 56,18, 48,20, 38,10, 29,53, 29,27, 27,57, 26,13, 26,01, 25,87, 18,70, 15,92. 226 (Тонкая пленка) 3378, 2928, 1751, 1677, 1495, 1202, 971 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₈H₃₇N₂O₈, 529,2544; обнаружено, 529,2536 ¹H ЯМР (500 МГц, CDCl₃) δ 8,41 (д, J=7,7 Гц, 1H), 8,27 (дд, J=5,4, 1,1 Гц, 1H), 7,31-7,20 (м, 2H), 6,94 (ддд, J=10,7, 6,4, 1,2 Гц, 2H), 6,86 (д, J=8,0 Гц, 2H), 5,76 (дд, J=4,3, 1,2 Гц, 2H), 5,07 (тд, J=5,8, 1,1 Гц, 1H), 4,85-4,74 (м, 1H), 4,58-4,49 (м, 1H), 3,91 (д, J=1,1 Гц, 3H), 2,07 (д, J=1,1 Гц, 3H), 1,85-1,60 (м, 7H), 1,58 (дд, J=7,2, 1,1 Гц, 3H), 1,29 (дд, J=6,2, 1,2 Гц, 3H), 1,27-1,02 (м, 4H).
¹³C ЯМР (126 МГц, CDCl₃) δ 172,29, 170,30, 163,01, 160,29, 157,41, 145,70, 144,05, 142,48, 129,51, 121,07, 115,97, 109,56, 89,62, 79,48, 72,15, 56,18, 48,38, 38,41, 29,73, 27,39, 26,24, 26,10, 25,86, 20,88, 18,70, 15,33. 227 (Тонкая пленка) 3389, 2971, 1747, 1677, 1504, 1203 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₅H₃₂FN₂O₈, 507,2137; обнаружено, 507,2126 ¹H ЯМР (500 МГц, CDCl₃) δ 8,36 (д, J=7,8 Гц, 1H), 8,27 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,94 (дд, J=9,9, 7,0 Гц, 3H), 6,82 (дд, J=9,1, 4,3 Гц, 2H), 5,74 (д, J=4,7 Гц, 2H), 4,98 (т, J=5,7 Гц, 1H), 4,78 (п, J=7,3 Гц, 1H), 4,43 (п, J=6,2 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,15-2,04 (м, 2H), 1,67-1,58 (м, 2H), 1,44 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,25 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,96 (дд, J=6,9, 3,0 Гц, 6H).
¹³C ЯМР (126 МГц, CDCl₃) δ 172,76, 170,29, 162,97, 160,26, 157,33 (д, J=238,8 Гц), 153,79 (д, J=2,2 Гц), 145,71, 143,99, 142,51, 116,91 (д, J=7,8 Гц), 115,88 (д, J=22,9 Гц), 109,54, 89,56, 80,78, 74,21, 56,18, 48,23, 28,56, 20,88, 19,49, 18,62, 17,10, 15,86.
¹⁹F ЯМР (471 МГц, CDCl₃) δ -123,48 (тт, J=8,2, 4,4 Гц). 228 (Тонкая пленка) 3379, 2971, 1746, 1675, 1503, 1201, 968 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₅H₃₂FN₂O₈, 507,2137; обнаружено, 507,2133 ¹H ЯМР (500 МГц, CDCl₃) δ 8,39 (д, J=7,7 Гц, 1H), 8,28 (дд, J=5,4, 1,1 Гц, 1H), 7,02-6,89 (м, 3H), 6,82 (ддд, J=9,0, 4,3, 1,1 Гц, 2H), 5,80-5,67 (м, 2H), 5,04 (тд, J=5,8, 1,1 Гц, 1H), 4,79 (пд, J=7,2, 1,1 Гц, 1H), 4,46-4,36 (м, 1H), 3,91 (д, J=1,1 Гц, 3H), 2,12 (дт, J=13,2, 6,7 Гц, 1H), 2,07 (д, J=1,1 Гц, 3H), 1,58 (дд, J=7,2, 1,1 Гц, 3H), 1,28 (дд, J=6,2, 1,1 Гц, 3H), 0,96 (дд, J=6,9, 1,1 Гц, 3H), 0,92 (дд, J=6,8, 1,1 Гц, 3H).
¹³C ЯМР (126 МГц, CDCl₃) δ 172,39, 170,30, 163,05, 160,29, 157,45 (д, J=238,9 Гц), 153,48 (д, J=2,3 Гц), 145,72, 144,04, 142,45, 117,29 (д, J=8,1 Гц), 115,91 (д, J=23,0 Гц), 109,59, 89,59, 79,86, 73,75, 56,19, 48,37, 28,70, 20,88, 19,36, 18,64, 17,12, 15,40.
¹⁹F ЯМР (471 МГц, CDCl₃) δ -123,24 (тт, J=8,6, 4,4 Гц). 229 (Тонкая пленка) 3377, 2985, 1746, 1674, 1503, 1200, 829 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₂H₂₆FN₂O₈, 465,1668; обнаружено, 465,1667 ¹H ЯМР (500 МГц, CDCl₃) δ 8,30 (д, J=7,7 Гц, 1H), 8,26 (дд, J=5,4, 1,1 Гц, 1H), 6,99-6,91 (м, 3H), 6,87 (ддд, J=9,2, 4,3, 1,1 Гц, 2H), 5,77-5,69 (м, 2H), 4,73 (пд, J=7,2, 1,1 Гц, 1H), 4,53 (тт, J=9,8, 3,1 Гц, 1H), 4,36 (ддд, J=11,5, 6,8, 1,1 Гц, 1H), 4,20 (ддд, J=11,4, 4,1, 1,1 Гц, 1H), 3,91 (д, J=1,1 Гц, 3H), 2,07 (д, J=1,1 Гц, 3H), 1,48 (дд, J=7,2, 1,1 Гц, 3H), 1,32 (дд, J=6,3, 1,1 Гц, 3H).
¹³C ЯМР (126 МГц, CDCl₃) δ 172,65, 170,30, 163,07, 160,31, 157,56 (д, J=239,1 Гц), 153,78 (д, J=2,3 Гц), 145,70, 144,08, 142,28, 117,57 (д, J=7,9 Гц), 115,89 (д, J=23,0 Гц), 109,62, 89,55, 72,87, 67,59, 56,20, 48,10, 20,87, 18,26, 16,72.
¹⁹F ЯМР (471 МГц, CDCl₃) δ -122,94 (тт, J=8,5, 4,4 Гц). 230 (Тонкая пленка) 3388, 2967, 1677, 1494, 1193, 911, 736 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₃H₂₉N₂O₆, 429,2020; обнаружено, 429,1992 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 8,57 (д, J=7,7 Гц, 1H), 8,47 (дд, J=3,8, 2,2 Гц, 1H), 7,54-7,45 (м, 2H), 7,33-7,20 (м, 2H), 6,94 (тд, J=7,4, 1,1 Гц, 1H), 6,90-6,83 (м, 2H), 5,07 (дд, J=6,2, 5,3 Гц, 1H), 4,77 (п, J=7,3 Гц, 1H), 4,50 (п, J=6,1 Гц, 1H), 2,39 (с, 3H), 2,20-2,06 (м, 1H), 1,57 (д, J=7,1 Гц, 3H), 1,29 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,97 (д, J=6,9 Гц, 3H), 0,92 (д, J=6,7 Гц, 3H).
¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 172,22, 169,48, 162,43, 157,44, 147,46, 145,49, 141,20, 132,96, 129,54, 127,42, 121,11, 115,94, 80,18, 72,64, 48,29, 28,73, 21,04, 19,39, 18,74, 17,04, 15,53. 231 (Тонкая пленка) 2979, 1678, 1507, 1201, 911, 736 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₅H₃₃N₂O₇, 473,2282; обнаружено, 473,2275 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 8,56 (д, J=7,6 Гц, 1H), 8,29 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,31-7,21 (м, 2H), 7,00-6,90 (м, 2H), 6,90-6,83 (м, 2H), 5,06 (дд, J=6,2, 5,3 Гц, 1H), 4,76 (п, J=7,2 Гц, 1H), 4,50 (п, J=6,2 Гц, 1H), 4,13 (кв., J=7,0 Гц, 2H), 2,39 (с, 3H), 2,12 (кв.д, J=6,9, 5,3 Гц, 1H), 1,56 (д, J=7,1 Гц, 3H), 1,44 (т, J=7,0 Гц, 3H), 1,28 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,96 (д, J=6,9 Гц, 3H), 0,91 (д, J=6,8 Гц, 3H).
¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 172,26, 168,85, 162,55, 158,84, 157,45, 146,57, 141,67, 137,66, 129,53, 121,08, 115,94, 110,42, 80,10, 72,63, 64,98, 48,27, 28,72, 20,68, 19,38, 18,76, 17,01, 15,55, 14,28. 233 (Тонкая пленка) 3393, 2969, 1744, 1676, 1494, 1200, 1007, 736 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₄H₃₁N₂O₇, 459,2126; обнаружено, 459,2114 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 8,41-8,30 (м, 2H), 7,53 (дд, J=8,4, 1,3 Гц, 1H), 7,42 (дд, J=8,4, 4,5 Гц, 1H), 7,32-7,20 (м, 2H), 6,94 (тд, J=7,4, 1,1 Гц, 1H), 6,91-6,82 (м, 2H), 5,87-5,79 (м, 2H), 5,08 (дд, J=6,4, 5,1 Гц, 1H), 4,84 (п, J=7,2 Гц, 1H), 4,51 (п, J=6,2 Гц, 1H), 2,21-2,12 (м, 1H), 2,11 (с, 3H), 1,59 (д, J=7,1 Гц, 3H), 1,30 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,97 (д, J=6,9 Гц, 3H), 0,93 (д, J=6,7 Гц, 3H).
¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 172,45, 169,67, 163,05, 157,44, 153,38, 143,31, 140,47, 129,55, 127,77, 127,09, 121,11, 115,92, 87,50, 80,17, 72,63, 48,43, 28,72, 20,86, 19,42, 18,73, 16,97, 15,65. 234 (Тонкая пленка) 3379, 2979, 1751, 1676, 1495, 1200, 969, 737 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₆H₃₅N₂O₈, 503,2388; обнаружено, 503,2379 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 8,37 (д, J=7,7 Гц, 1H), 8,25 (д, J=5,3 Гц, 1H), 7,34-7,20 (м, 2H), 6,93 (дд, J=10,1, 6,4 Гц, 2H), 6,90-6,82 (м, 2H), 5,76 (д, J=1,2 Гц, 2H), 5,07 (дд, J=6,4, 5,1 Гц, 1H), 4,80 (п, J=7,2 Гц, 1H), 4,50 (п, J=6,2 Гц, 1H), 4,13 (кв., J=7,0 Гц, 2H), 2,20-2,09 (м, 1H), 2,07 (с, 3H), 1,57 (д, J=7,1 Гц, 3H), 1,48 (т, J=7,0 Гц, 3H), 1,30 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,97 (д, J=6,9 Гц, 3H), 0,92 (д, J=6,8 Гц, 3H).
¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 172,41, 170,18, 163,12, 159,55, 157,45, 145,61, 143,95, 142,71, 129,54, 121,09, 115,92, 110,27, 89,48, 80,10, 72,64, 64,86, 48,43, 28,71, 20,96, 19,41, 18,69, 16,96, 15,65, 14,37. 236 HRMS- ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₇H₃₇N₂O₈, 517,2544; обнаружено, 517,2541. ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 8,37 (д, J=7,7 Гц, 1H), 8,28 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,02-6,82 (м, 4H), 5,85-5,64 (м, 2H), 5,23 (дд, J=6,5, 4,5 Гц, 1H), 4,73 (п, J=7,2 Гц, 1H), 4,57 (г, J=6,3 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,71-1,49 (м, 3H), 1,48-1,13 (м, 10H), 0,92 (тд, J=7,4, 4,6 Гц, 6H).
¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 172,68, 170,24, 162,95, 160,28, 157,79, 145,71, 143,97, 142,70, 129,51, 120,91, 115,66, 109,52, 89,61, 78,07, 73,44, 56,18, 48,24, 41,46, 22,07, 21,20, 20,86, 18,62, 16,23, 11,52, 11,32. 237 HRMS- ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₇H₃₇N₂O₈, 517,2544; обнаружено, 517,2543. ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 8,40 (д, J=7,7 Гц, 1H), 8,27 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,32-7,21 (м, 2H), 6,99-6,84 (м, 4H), 5,81-5,70 (м, 2H), 5,25 (дд, J=6,8, 4,2 Гц, 1H), 4,77 (п, J=7,2 Гц, 1H), 4,54 (п, J=6,3 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,07 (с, 3H), 1,68 (ддкв., J=7,7, 5,9, 3,8 Гц, 1H), 1,61-1,50 (м, 4H), 1,48-1,35 (м, 1H), 1,34-1,20 (м, 5H), 0,95 (т, J=7,4 Гц, 3H), 0,85 (т, J=7,5 Гц, 3H).
¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 172,36, 170,24, 163,05, 160,31, 157,48, 145,69, 144,05, 142,54, 129,54, 121,10, 115,98, 109,60, 89,60, 77,45, 72,67, 56,19, 48,42, 41,64, 22,48, 21,29, 20,86, 18,56, 16,00, 11,60, 11,48. 238 HRMS- ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₇H₃₅N₂O₈, 515,2388; обнаружено, 515,2384. ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 8,40 (д, J=7,7 Гц, 1H), 8,27 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,34-7,18 (м, 3H), 7,03-6,90 (м, 2H), 6,90-6,84 (м, 2H), 5,86-5,70 (м, 2H), 5,18 (дд, J=7,4, 4,7 Гц, 1H), 4,79 (п, J=7,2 Гц, 1H), 4,47 (кв.д, J=6,3, 4,6 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,35-2,19 (м, 1H), 2,07 (с, 3H), 1,84-1,45 (м, 9H), 1,45-1,19 (м, 4H).
¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 172,33, 170,26, 163,02, 160,32, 157,56, 145,70, 144,04, 142,65, 129,50, 121,10, 116,13, 109,57, 89,64, 78,97, 74,33, 56,19, 48,43, 40,83, 29,14, 28,44, 25,51, 25,01, 20,86, 18,67, 15,18. 239 ESIMS m/z 515,4 ([M+H]⁺) ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 8,38 (д, J=7,7 Гц, 1H), 8,28 (д, J=5,3 Гц, 1H), 7,32-7,17 (м, 3H), 6,99-6,84 (м, 4H), 5,82-5,69 (м, 2H), 5,11 (дд, J=7,3, 4,8 Гц, 1H), 4,77 (п, J=7,2 Гц, 1H), 4,49 (кв.д, J=6,3, 4,8 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,33 (ддт, J=17,1, 9,5, 7,6 Гц, 1H), 2,07 (с, 3H), 1,83-1,49 (м, 5H), 1,47 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,45-1,30 (м, 1H), 1,30-1,19 (м, 4H).
¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 172,78, 170,25, 163,01, 160,29, 157,80, 145,72, 144,01, 142,65, 129,53, 120,95, 115,70, 109,56, 89,61, 79,62, 73,79, 56,19, 48,36, 40,20, 29,20, 28,30, 25,32, 25,09, 20,86, 18,64, 16,02. 240 (Тонкая пленка) 3383, 2985, 1751, 1675, 1495, 1043, 1004, 972. HRMS- ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₉H₃₃N₂O₈, 537,2231; обнаружено, 537,2220. ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 8,52-8,08 (м, 2H), 7,56-7,04 (м, 7H), 7,04-6,62 (м, 4H), 5,73 (дд, J=6,2, 1,8 Гц, 2H), 5,41-5,23 (м, 1H), 4,68 (дп, J=38,3, 7,2 Гц, 1H), 4,47 (дкв.д,, J=8,5, 6,3, 4,5 Гц, 1H), 3,90 (д, J=3,2 Гц, 3H), 3,17-2,93 (м, 2H), 2,05 (д, J=2,3 Гц, 3H), 1,51-1,21 (м, 6H). 241 ESIMS m/z 507,3([M+H]⁺) ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 8,53-8,37 (м, 1H), 8,32 (дд, J=10,2, 5,5 Гц, 1H), 7,32-7,10 (м, 6H), 7,05-6,76 (м, 4H), 5,41-5,21 (м, 1H), 4,82-4,39 (м, 2H), 3,98-3,80 (м, 3H), 3,19-2,89 (м, 2H), 2,39 (д, J=6,0 Гц, 3H), 1,45-1,17 (м, 7H). 242 ESIMS m/z 487,4 ([M+H]⁺) ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 8,57 (с, 1H), 8,32 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,09-6,79 (м, 4H), 5,34-5,14 (м, 1H), 4,74 (п, J=7,2 Гц, 1H), 4,53 (п, J=6,3 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,40 (с, 3H), 1,67 (ддд, J=13,3, 7,0, 3,2 Гц, 2H), 1,60-1,47 (м, 4H), 1,47-1,33 (м, 1H), 1,32-1,21 (м, 6H), 0,95 (т, J=7,4 Гц, 3H), 0,85 (т, J=7,5 Гц, 3H).
¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 172,21, 168,85, 162,44, 159,49, 157,46, 146,63, 141,57, 137,55, 129,52, 121,07, 115,97, 109,75, 72,65, 56,27, 48,25, 41,60, 22,43, 21,24, 20,72, 18,64, 15,91, 11,54, 11,44. 243 (Тонкая пленка) 3376, 2968, 2937, 2876, 1743, 1677, 1579, 1503, 1454, 1437, 1341, 1310, 1201, 1151, 1102, 1043, 1004, 970, 830, 701 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₆H₃₅N₂O₈, 503,2388; обнаружено, 503,2382 ¹H ЯМР (500 МГц, CDCl₃) δ 8,29-8,21 (м, 2H), 7,28-7,15 (м, 5H), 6,93 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,76-5,68 (м, 2H), 5,20 (дт, J=9,5, 4,3 Гц, 1H), 4,63 (п, J=7,2 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 3,55-3,49 (м, 1H), 3,44 (кв.т, J=9,1, 6,6 Гц, 2H), 3,05 (дд, J=14,4, 4,1 Гц, 1H), 2,91 (дд, J=14,3, 9,4 Гц, 1H), 2,06 (с, 3H), 1,62-1,53 (м, 2H), 1,22 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,20 (д, J=6,4 Гц, 3H), 0,93 (т, J=7,4 Гц, 3H).
¹³C ЯМР (126 МГц, CDCl₃) δ 172,21, 170,29, 162,88, 160,24, 145,69, 143,96, 142,52, 137,46, 129,36, 128,30, 126,45, 109,51, 89,57, 77,71, 75,94, 71,27, 56,17, 48,16, 35,96, 23,27, 20,88, 18,26, 16,13, 10,69. 244 (Тонкая пленка) 3378, 2933, 2870, 1742, 1677, 1578, 1503, 1454, 1437, 1310, 1200, 1179, 1150, 1101, 1043, 1003, 970, 930, 744, 701 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₈H₃₉N₂O₈, 531,2701; обнаружено, 531,2696 ¹H ЯМР (500 МГц, CDCl₃) δ 8,29-8,21 (м, 2H), 7,30-7,14 (м, 5H), 6,93 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,78-5,69 (м, 2H), 5,20 (дт, J=9,1, 4,3 Гц, 1H), 4,63 (п, J=7,2 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 3,56-3,40 (м, 3H), 3,05 (дд, J=14,3, 4,0 Гц, 1H), 2,90 (дд, J=14,3, 9,5 Гц, 1H), 2,06 (с, 3H), 1,61-1,49 (м, 2H), 1,36-1,30 (м, 4H), 1,22 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,19 (д, J=6,4 Гц, 3H), 0,93-0,87 (м, 3H).
¹³C ЯМР (126 МГц, CDCl₃) δ 172,21, 170,29, 162,87, 160,25, 145,68, 143,97, 142,51, 137,46, 129,37, 128,30, 126,45, 109,51, 89,58, 77,70, 75,97, 69,67, 56,17, 48,17, 36,00, 29,76, 28,38, 22,52, 20,88, 18,27, 16,14, 14,06. 245 (Тонкая пленка) 3379, 2957, 2872, 1743, 1677, 1579, 1503, 1454, 1437, 1341, 1310, 1236, 1201, 1180, 1150, 1101, 1043, 1004, 970, 830, 746, 701 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₇H₃₇N₂O₈, 517,2544; обнаружено, 517,2541 ¹H ЯМР (500 МГц, CDCl₃) δ 8,27-8,22 (м, 2H), 7,28-7,15 (м, 5H), 6,93 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,77-5,70 (м, 2H), 5,20 (дт, J=9,5, 4,3 Гц, 1H), 4,62 (п, J=7,2 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 3,51 (кв.д, J=6,4, 4,6 Гц, 1H), 3,27 (дд, J=8,9, 6,4 Гц, 1H), 3,21 (дд, J=8,9, 6,7 Гц, 1H), 3,06 (дд, J=14,4, 4,1 Гц, 1H), 2,90 (дд, J=14,4, 9,5 Гц, 1H), 2,06 (с, 3H), 1,82 (дп, J=13,3, 6,6 Гц, 1H), 1,22 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,19 (д, J=6,3 Гц, 3H), 0,97-0,80 (м, 6H).
¹³C ЯМР (126 МГц, CDCl₃) δ 172,18, 170,29, 162,86, 160,25, 145,68, 143,96, 142,52, 137,49, 129,37, 128,29, 126,44, 109,50, 89,58, 77,75, 76,43, 76,14, 56,17, 48,16, 36,02, 28,81, 20,88, 19,45, 19,39, 18,27, 16,03. 246 (Тонкая пленка) 3377, 2963, 2874, 1743, 1677, 1579, 1504, 1462, 1339, 1310, 1236, 1202, 1180, 1158, 1100, 1043, 1004, 970, 830 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₃H₃₇N₂O₈, 469,2544; обнаружено, 469,2543 ¹H ЯМР (500 МГц, CDCl₃) δ 8,41 (д, J=7,7 Гц, 1H), 8,27 (д, J=5,3 Гц, 1H), 6,94 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,79-5,70 (м, 2H), 4,88 (дд, J=6,3, 5,2 Гц, 1H), 4,76 (п, J=7,2 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 3,48 (п, J=6,2 Гц, 1H), 3,26 (дд, J=8,7, 6,3 Гц, 1H), 3,12 (дд, J=8,7, 6,8 Гц, 1H), 2,13-2,03 (м, 4H), 1,83-1,71 (м, 1H), 1,55 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,11 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,92 (д, J=4,6 Гц, 3H), 0,91 (д, J=4,7 Гц, 3H), 0,88 (д, J=3,0 Гц, 3H), 0,87 (д, J=3,1 Гц, 3H).
¹³C ЯМР (126 МГц, CDCl₃) δ 172,43, 170,31, 162,95, 160,27, 145,70, 144,00, 142,55, 109,51, 89,62, 80,29, 75,92, 74,44, 56,17, 48,39, 28,76, 28,47, 20,89, 19,47, 19,44, 19,38, 18,77, 17,02, 15,46. 247 (Тонкая пленка) 3378, 2964, 2937, 2876, 1741, 1676, 1579, 1504, 1459, 1437, 1338, 1310, 1236, 1201, 1179, 1156, 1100, 1042, 1004, 968, 941, 830 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₂H₃₅N₂O₈, 455,2388; обнаружено, 455,2387 ¹H ЯМР (500 МГц, CDCl₃) δ 8,41 (д, J=7,8 Гц, 1H), 8,27 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,94 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,81-5,70 (м, 2H), 4,88 (дд, J=6,1, 5,4 Гц, 1H), 4,77 (п, J=7,2 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 3,50 (п, J=6,3 Гц, 1H), 3,44 (дт, J=8,9, 6,5 Гц, 1H), 3,35 (дт, J=8,9, 6,7 Гц, 1H), 2,11-2,03 (м, 4H), 1,57-1,49 (м, 5H), 1,12 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,96-0,86 (м, 9H).
¹³C ЯМР (126 МГц, CDCl₃) δ 172,45, 170,31, 162,96, 160,27, 145,70, 144,00, 142,56, 109,51, 89,62, 80,18, 74,27, 70,67, 56,17, 48,39, 28,51, 23,23, 20,89, 19,45, 18,77, 17,13, 15,52, 10,67. 248 (Тонкая пленка) 3386, 2968, 2879, 1755, 1679, 1580, 1507, 1453, 1311, 1252, 1233, 1204, 1181, 1151, 1102, 1042, 1031, 1005, 972, 831 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₃H₃₄F₃N₂O₈, 523,2262; обнаружено, 523,2262 ¹H ЯМР (500 МГц, CDCl₃) δ 8,40 (д, J=7,8 Гц, 1H), 8,27 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,95 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,80-5,71 (м, 2H), 4,87 (т, J=5,8 Гц, 1H), 4,76 (п, J=7,2 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 3,56-3,44 (м, 3H), 2,21-2,10 (м, 2H), 2,07 (с, 3H), 2,00 (дкв., J=13,4, 6,7 Гц, 1H), 1,80-1,70 (м, 2H), 1,55 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,12 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,92 (д, J=6,7 Гц, 3H), 0,91 (д, J=6,9 Гц, 3H).
¹³C ЯМР (126 МГц, CDCl₃) δ 172,49, 170,30, 162,98, 160,29, 145,70, 144,03, 142,47, 131,30-123,76 (м), 109,54, 89,62, 79,79, 74,72, 66,96, 56,18, 48,34, 30,73 (кв., J=28,9 Гц), 28,58, 22,73 (кв., J=2,7 Гц), 20,88, 19,34, 18,69, 17,48, 15,15. 249 (Тонкая пленка) 3378, 2965, 2875, 1742, 1677, 1579, 1504, 1454, 1367, 1339, 1310, 1236, 1202, 1180, 1155, 1102, 1004, 970, 830, 746, 700 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₈H₃₉N₂O₈, 531,2701; обнаружено, 531,2697 ¹H ЯМР (500 МГц, CDCl₃) δ 8,43 (д, J=7,7 Гц, 1H), 8,26 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,30-7,23 (м, 2H), 7,20-7,13 (м, 3H), 6,93 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,80-5,67 (м, 2H), 4,89 (т, J=5,8 Гц, 1H), 4,77 (п, J=7,2 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 3,55-3,38 (м, 3H), 2,72-2,58 (м, 2H), 2,12-2,03 (м, 4H), 1,84 (тт, J=7,7, 6,2 Гц, 2H), 1,56 (д, J=7,1 Гц, 3H), 1,13 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,97-0,86 (м, 6H).
¹³C ЯМР (126 МГц, CDCl₃) δ 172,48, 170,30, 162,95, 160,27, 145,69, 144,01, 142,52, 142,06, 128,45, 128,26, 125,68, 109,51, 89,62, 80,16, 74,41, 68,05, 56,17, 48,39, 32,39, 31,64, 28,54, 20,89, 19,45, 18,78, 17,27, 15,42. 250 (Тонкая пленка) 3381, 2962, 2874, 1772, 1739, 1677, 1590, 1571, 1507, 1455, 1435, 1339, 1310, 1276, 1199, 1174, 1099, 1062, 905, 825, 801 ESIMS m/z 439,3 ([M+H]⁺) ¹H ЯМР (500 МГц, CDCl₃) δ 8,58 (с, 1H), 8,33 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,00 (д, J=5,4 Гц, 1H), 4,87 (дд, J=6,2, 5,4 Гц, 1H), 4,77-4,69 (м, 1H), 3,91 (с, 3H), 3,47 (п, J=6,2 Гц, 1H), 3,25 (дд, J=8,7, 6,3 Гц, 1H), 3,12 (дд, J=8,7, 6,8 Гц, 1H), 2,40 (с, 3H), 2,07 (пд, J=6,9, 5,3 Гц, 1H), 1,77 (дп, J=13,4, 6,7 Гц, 1H), 1,53 (д, J=7,1 Гц, 3H), 1,10 (д, J=6,3 Гц, 3H), 0,93-0,85 (м, 12H).
¹³C ЯМР (126 МГц, CDCl₃) δ 172,29, 168,93, 162,36, 159,43, 146,65, 141,58, 137,46, 109,70, 80,27, 75,91, 74,44, 56,27, 48,24, 28,75, 28,47, 20,75, 19,43, 18,84, 17,07, 15,38. 251 (Тонкая пленка) 3386, 2967, 2878, 1772, 1739, 1678, 1591, 1572, 1507, 1481, 1453, 1310, 1232, 1199, 1175, 1151, 1100, 1062, 1029, 905, 828 ESIMS m/z 493,2 ([M+H]⁺) ¹H ЯМР (500 МГц, CDCl₃) δ 8,56 (с, 1H), 8,32 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,00 (д, J=5,4 Гц, 1H), 4,86 (дд, J=6,2, 5,3 Гц, 1H), 4,78-4,69 (м, 1H), 3,91 (с, 3H), 3,55-3,42 (м, 3H), 2,39 (с, 3H), 2,20-2,08 (м, 2H), 2,03-1,94 (м, 1H), 1,79-1,73 (м, 2H), 1,53 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,11 (д, J=6,3 Гц, 3H), 0,91 (д, J=6,8 Гц, 6H).
¹³C ЯМР (126 МГц, CDCl₃) δ 172,37, 168,95, 162,40, 159,46, 146,66, 141,52, 137,51, 127,32 (кв., J=276,1 Гц), 109,75, 79,77, 74,72, 66,95, 56,29, 48,19, 30,73 (кв., J=28,9 Гц), 28,59, 22,73 (кв., J=3,1 Гц), 20,74, 19,31, 18,77, 17,57, 15,07. 252 (Тонкая пленка) 3383, 2965, 2939, 2875, 1771, 1738, 1677, 1571, 1506, 1453, 1435, 1339, 1310, 1198, 1174, 1100, 1061, 1041, 907, 826, 738, 699 ESIMS m/z 501,3 ([M+H]⁺) ¹H ЯМР (500 МГц, CDCl₃) δ 8,58 (с, 1H), 8,31 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,25 (д, J=12,0 Гц, 2H), 7,21-7,13 (м, 3H), 6,99 (д, J=5,4 Гц, 1H), 4,89 (т, J=5,8 Гц, 1H), 4,74 (п, J=7,3 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 3,53-3,37 (м, 3H), 2,71-2,60 (м, 2H), 2,39 (д, J=0,9 Гц, 3H), 2,04 (кв.д, J=6,9, 5,7 Гц, 1H), 1,88-1,79 (м, 2H), 1,54 (д, J=7,1 Гц, 3H), 1,11 (д, J=6,3 Гц, 3H), 0,92 (д, J=4,3 Гц, 3H), 0,90 (д, J=4,6 Гц, 3H).
¹³C ЯМР (126 МГц, CDCl₃) δ 172,36, 168,96, 162,40, 159,44, 146,67, 142,07, 141,56, 137,48, 128,46, 128,26, 125,67, 109,72, 80,15, 74,42, 68,05, 56,28, 48,25, 32,37, 31,62, 28,56, 20,75, 19,40, 18,83, 17,35, 15,32. 253 (Тонкая пленка) 3380, 2970, 1741, 1676, 1504, 1457, 1437, 1368, 1339, 1310, 1236, 1201, 1180, 1154, 1101, 1042, 1003, 969, 830, 736 ESIMS m/z 467,3 ([M+H]⁺) ¹H ЯМР (500 МГц, CDCl₃) δ 8,42 (д, J=7,7 Гц, 1H), 8,27 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,94 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,78-5,72 (м, 2H), 4,94 (дкв., J=2,2, 1,1 Гц, 1H), 4,91 (т, J=5,7 Гц, 1H), 4,87-4,83 (м, 1H), 4,77 (п, J=7,2 Гц, 1H), 3,96-3,90 (м, 4H), 3,84 (д, J=12,3 Гц, 1H), 3,58 (п, J=6,2 Гц, 1H), 2,11-2,02 (м, 4H), 1,72 (т, J=1,1 Гц, 3H), 1,56 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,15 (д, J=6,3 Гц, 3H), 0,96-0,88 (м, 6H).
¹³C ЯМР (126 МГц, CDCl₃) δ 172,46, 170,31, 162,95, 160,27, 145,70, 144,00, 142,55, 142,37, 112,08, 109,52, 89,62, 80,04, 73,63, 72,69, 56,17, 48,39, 28,58, 20,89, 19,60, 19,43, 18,76, 17,34, 15,26. 254 (Тонкая пленка) 3379, 2968, 1740, 1675, 1579, 1504, 1458, 1437, 1339, 1310, 1201, 1179, 1154, 1099, 1061, 1041, 1003, 968, 940, 830, 737 ESIMS m/z 453,3 ([M+H]⁺) ¹H ЯМР (500 МГц, CDCl₃) δ 8,41 (д, J=7,7 Гц, 1H), 8,27 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,94 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,87 (ддт, J=17,2, 10,4, 5,6 Гц, 1H), 5,79-5,71 (м, 2H), 5,25 (дкв., J=17,2, 1,7 Гц, 1H), 5,14 (дкв., J=10,4, 1,4 Гц, 1H), 4,90 (т, J=5,8 Гц, 1H), 4,77 (п, J=7,2 Гц, 1H), 4,07-3,94 (м, 2H), 3,91 (с, 3H), 3,60 (п, J=6,2 Гц, 1H), 2,09-2,01 (м, 4H), 1,56 (д, J=7,1 Гц, 3H), 1,14 (д, J=6,3 Гц, 3H), 0,95-0,87 (м, 6H).
¹³C ЯМР (126 МГц, CDCl₃) δ 172,47, 170,31, 162,96, 160,27, 145,70, 144,00, 142,56, 134,94, 116,77, 109,52, 89,62, 80,00, 73,60, 69,66, 56,18, 48,39, 28,56, 20,89, 19,41, 18,75, 17,36, 15,33. 255 (Тонкая пленка) 3380, 2970, 1742, 1676, 1579, 1505, 1457, 1438, 1368, 1308, 1263, 1202, 1108,1042, 1003, 964, 829, 737 ESIMS m/z 521,3 ([M+H]⁺) ¹H ЯМР (500 МГц, CDCl₃) δ 8,39 (д, J=7,7 Гц, 1H), 8,27 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,95 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,38 (ддкв., J=15,7, 4,0, 2,0 Гц, 1H), 5,88 (дкв.т,, J=15,3, 6,6, 2,2 Гц, 1H), 5,76 (д, J=6,4 Гц, 1H), 5,73 (д, J=6,4 Гц, 1H), 4,91 (дд, J=6,3, 5,1 Гц, 1H), 4,77 (п, J=7,2 Гц, 1H), 4,14-4,06 (м, 2H), 3,91 (с, 3H), 3,62 (кв.д, J=6,3, 5,1 Гц, 1H), 2,07 (с, 3H), 2,02 (г, J=6,8 Гц, 1H), 1,55 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,17 (д, J=6,3 Гц, 3H), 0,93 (д, J=6,7 Гц, 3H), 0,92 (д, J=6,9 Гц, 3H).
¹³C ЯМР (126 МГц, CDCl₃) δ 172,49, 170,30, 163,00, 160,29, 145,71, 144,03, 142,45, 136,71 (д, J=6,5 Гц), 127,29-119,33 (m), 118,35 (кв., J=34,0 Гц), 109,56, 89,60, 79,61, 75,05, 66,51, 56,18, 48,35, 28,62, 20,88, 19,32, 18,64, 17,66, 15,05. 256 (Тонкая пленка) 3378, 2970, 1771, 1739, 1678, 1507, 1437, 1368, 1308, 1263, 1199, 1175, 1109, 1062, 960, 827 ESIMS m/z 491,3 ([M+H]⁺) ¹H ЯМР (500 МГц, CDCl₃) δ 8,55 (с, 1H), 8,32 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,00 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,37 (ддкв., J=15,7, 4,0, 2,0 Гц, 1H), 5,88 (дкв.т,, J=15,4, 6,6, 2,2 Гц, 1H), 4,90 (дд, J=6,5, 5,1 Гц, 1H), 4,78-4,69 (м, 1H), 4,13-4,07 (м, 2H), 3,91 (с, 3H), 3,61 (кв.д, J=6,3, 5,0 Гц, 1H), 2,39 (с, 3H), 2,05-1,95 (м, 1H), 1,53 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,16 (д, J=6,3 Гц, 3H), 0,92 (д, J=6,8 Гц, 6H).
¹³C ЯМР (126 МГц, CDCl₃) δ 172,36, 168,94, 162,42, 159,46, 146,67, 141,49, 137,51, 136,70 (кв., J=6,2 Гц), 126,66-119,76 (m), 118,36 (кв., J=33,9 Гц), 109,76, 79,58, 75,04, 66,49, 56,29, 48,19, 28,63, 20,74, 19,29, 18,72, 17,72, 14,98. 257 (Тонкая пленка) 3386, 2960, 2873, 1739, 1676, 1579, 1503, 1460, 1437, 1201, 1179, 1063, 1042, 1003, 967, 941, 830, 736 ESIMS m/z 469,2 ([M+H]⁺) ¹H ЯМР (500 МГц, CDCl₃) δ 8,40 (д, J=7,7 Гц, 1H), 8,28 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,94 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,76 (д, J=6,4 Гц, 1H), 5,74 (д, J=6,5 Гц, 1H), 4,83-4,74 (м, 2H), 3,91 (с, 3H), 3,54 (кв.д, J=6,3, 5,0 Гц, 1H), 3,28 (дд, J=8,7, 6,4 Гц, 1H), 3,04 (дд, J=8,7, 6,7 Гц, 1H), 2,07 (с, 4H), 1,79 (дт, J=13,3, 6,7 Гц, 1H), 1,56 (д, J=7,1 Гц, 3H), 1,11 (д, J=6,3 Гц, 3H), 0,94 (д, J=6,8 Гц, 3H), 0,91-0,84 (м, 9H).
¹³C ЯМР (126 МГц, CDCl₃) δ 172,70, 170,30, 162,93, 160,25, 145,72, 143,96, 142,66, 109,49, 89,60, 81,82, 75,93, 74,56, 56,17, 48,27, 28,81, 28,46, 20,89, 19,48, 19,45, 18,78, 17,61, 15,56. 258 (Тонкая пленка) 2975, 1737, 1675, 1497, 1455, 1202, 1175, 940, 736 ESIMS m/z 455,2 ([M+H]⁺) ¹H ЯМР (500 МГц, CDCl₃) δ 8,40 (д, J=7,7 Гц, 1H), 8,28 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,94 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,79-5,69 (м, 2H), 4,85-4,68 (м, 2H), 3,91 (с, 3H), 3,60-3,53 (м, 1H), 3,49 (дт, J=9,0, 6,6 Гц, 1H), 3,25 (дт, J=8,9, 6,8 Гц, 1H), 2,10-2,01 (м, 4H), 1,55 (с, 2H), 1,12 (д, J=6,4 Гц, 3H), 0,94 (д, J=6,8 Гц, 3H), 0,91-0,87 (м, 6H). 259 (Тонкая пленка) 2975, 2879, 1737, 1677, 1580, 1502, 1454, 1202, 1150, 1062, 1040, 1003, 969, 831, 736 ESIMS m/z 523,2 ([M+H]⁺) ¹H ЯМР (500 МГц, CDCl₃) δ 8,38 (д, J=7,8 Гц, 1H), 8,28 (д, J=5,3 Гц, 1H), 6,94 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,77-5,70 (м, 2H), 4,84-4,72 (м, 2H), 3,91 (с, 3H), 3,61-3,53 (м, 2H), 3,34 (дт, J=9,2, 6,1 Гц, 1H), 2,21-2,10 (м, 2H), 2,07 (с, 3H), 2,02 (дт, J=13,5, 6,7 Гц, 1H), 1,83-1,72 (м, 2H), 1,55 (д, J=7,8 Гц, 3H), 1,12 (д, J=6,4 Гц, 3H), 0,94 (д, J=6,8 Гц, 3H), 0,89 (д, J=6,7 Гц, 3H). 260 (Тонкая пленка) 3371, 2983, 1743, 1496, 1200, 1003, 971, 700 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₈H₃₁N₂O₈, 523,2075; обнаружено, 523,2070 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 8,36 (д, J=7,8 Гц, 1H), 8,25 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,45-7,18 (м, 7H), 6,97-6,91 (м, 2H), 6,89-6,82 (м, 2H), 5,96 (д, J=4,4 Гц, 1H), 5,80-5,71 (м, 2H), 4,85 (п, J=7,3 Гц, 1H), 4,67 (кв.д, J=6,3, 4,4 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,51 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,32 (д, J=6,3 Гц, 3H).
¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 171,64, 170,25, 163,07, 160,31, 157,70, 145,68, 144,06, 142,50, 136,76, 129,49, 128,32, 128,25, 127,19, 121,37, 116,45, 109,60, 89,61, 78,19, 76,10, 56,19, 48,15, 20,85, 18,29, 15,40. 261 (Тонкая пленка) 3374, 2984, 1747, 1677, 1496, 1201, 1003, 972 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₈H₃₁N₂O₈, 523,2075; обнаружено, 523,2066 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 8,30 (д, J=7,8 Гц, 1H), 8,25 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,43-7,30 (м, 5H), 7,30-7,21 (м, 2H), 6,99-6,90 (м, 4H), 5,96 (д, J=6,8 Гц, 1H), 5,78-5,67 (м, 2H), 4,72 (дп, J=22,6, 6,8, 6,4 Гц, 2H), 3,91 (с, 3H), 2,05 (с, 3H), 1,44 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,16 (д, J=6,3 Гц, 3H).
¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 171,77, 170,25, 162,97, 160,29, 158,06, 145,67, 144,03, 142,59, 136,54, 129,54, 128,53, 128,47, 127,43, 121,27, 116,18, 109,56, 89,61, 78,88, 75,46, 56,18, 48,11, 20,85, 18,25, 16,18. 262 (Тонкая пленка) 3373, 2984, 1739, 1675, 1496, 1202, 970 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₃H₂₉N₂O₈, 461,1918; обнаружено, 461,1913 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 8,34 (д, J=7,8 Гц, 1H), 8,27 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,34-7,21 (м, 2H), 7,00-6,87 (м, 4H), 5,74 (д, J=0,8 Гц, 2H), 5,19 (п, J=6,4 Гц, 1H), 4,71 (п, J=7,3 Гц, 1H), 4,45 (п, J=6,2 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,07 (с, 3H), 1,43 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,33 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,29 (д, J=6,3 Гц, 3H).
¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 172,41, 170,25, 163,03, 160,31, 157,82, 145,71, 144,03, 142,59, 129,54, 121,07, 115,82, 109,57, 89,60, 74,55, 72,97, 56,18, 48,28, 20,86, 18,47, 15,28, 15,23. 263 (Тонкая пленка) 3371, 2984, 1739, 1675, 1495, 1202, 1004, 969, 734 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₃H₂₉N₂O₈, 461,1918; обнаружено, 461,1915 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 8,32 (д, J=7,7 Гц, 1H), 8,27 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,31-7,21 (м, 2H), 6,97-6,87 (м, 4H), 5,83-5,69 (м, 2H), 5,09 (кв.д, J=6,4, 4,3 Гц, 1H), 4,70 (п, J=7,2 Гц, 1H), 4,45 (кв.д, J=6,3, 4,2 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,07 (с, 3H), 1,49 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,35 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,31 (д, J=6,3 Гц, 3H). 264 (Тонкая пленка) 3381, 2975, 1741, 1676, 1507, 1203, 1150, 970, 734 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₅H₃₁F₂N₂O₈, 525,2043; обнаружено, 525,2038 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 8,39 (д, J=7,7 Гц, 1H), 8,27 (д, J=5,3 Гц, 1H), 7,06-6,92 (м, 2H), 6,71 (ддд, J=9,7, 6,6, 3,0 Гц, 1H), 6,61 (ддт, J=8,8, 7,5, 3,1 Гц, 1H), 5,84-5,69 (м, 2H), 5,09 (т, J=5,7 Гц, 1H), 4,80 (п, J=7,2 Гц, 1H), 4,47 (п, J=6,2 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,17-2,02 (м, 4H), 1,58 (д, J=7,1 Гц, 3H), 1,32 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,96 (дд, J=10,3, 6,8 Гц, 6H).
¹⁹F ЯМР (376 МГц, CDCl₃) δ -116,83 (д, J=15,1 Гц), -138,23 (дд, J=15,0, 1,3 Гц). 265 (Тонкая пленка) 3388, 2974, 1741, 1676, 1506, 1325, 1161, 1111, 735 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₆H₃₂F₃N₂O₈, 557,2105; обнаружено, 557,2103 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 8,37 (д, J=7,7 Гц, 1H), 8,28 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,52 (д, J=8,6 Гц, 2H), 6,94 (дд, J=10,8, 7,0 Гц, 3H), 5,83-5,70 (м, 2H), 5,07 (т, J=5,8 Гц, 1H), 4,80 (п, J=7,3 Гц, 1H), 4,58 (п, J=6,1 Гц, 1H), 3,92 (с, 3H), 2,07 (с, 4H), 1,58 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,33 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,98 (д, J=6,9 Гц, 3H), 0,92 (д, J=6,7 Гц, 3H).
¹⁹F ЯМР (376 МГц, CDCl₃) δ -61,56. 266 (Тонкая пленка) 3381, 2969, 1742, 1676, 1488, 1201, 1133, 968, 734 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₅H₃₂FN₂O₈, 507,2137; обнаружено, 507,2133 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 8,38 (д, J=7,7 Гц, 1H), 8,28 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,20 (тд, J=8,3, 6,8 Гц, 1H), 6,95 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,75-6,54 (м, 3H), 5,76 (д, J=3,0 Гц, 2H), 5,06 (т, J=5,8 Гц, 1H), 4,79 (п, J=7,2 Гц, 1H), 4,48 (п, J=6,2 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,16-2,04 (м, 4H), 1,58 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,30 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,97 (д, J=6,9 Гц, 3H), 0,92 (д, J=6,7 Гц, 3H).
¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 172,37, 167,57 (д, J=538,8 Гц), 163,08, 162,46, 160,33, 158,80 (д, J=11,0 Гц), 145,72, 144,07, 142,56, 130,30 (д, J=10,1 Гц), 111,40 (д, J=2,9 Гц), 109,61, 107,90 (д, J=21,3 Гц), 103,52 (д, J=24,5 Гц), 89,62, 79,80, 73,07, 56,19, 48,40, 28,75, 20,86, 19,35, 18,61, 17,09, 15,39.
¹⁹F ЯМР (376 МГц, CDCl₃) δ -111,60. 267 (Тонкая пленка) 3377, 2967, 1751, 1676, 1497, 1201, 1003, 735 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₆H₃₄ClN₂O₈, 537,1998; обнаружено, 537,1993 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 8,43 (д, J=7,8 Гц, 1H), 8,27 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,15 (д, J=2,1 Гц, 1H), 7,01-6,90 (м, 2H), 6,83 (д, J=8,4 Гц, 1H), 5,80-5,70 (м, 2H), 5,12 (т, J=5,7 Гц, 1H), 4,81 (п, J=7,3 Гц, 1H), 4,47 (п, J=6,1 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,26 (с, 3H), 2,24-2,12 (м, 1H), 2,07 (с, 3H), 1,58 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,30 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,97 (д, J=6,9 Гц, 3H), 0,93 (д, J=6,7 Гц, 3H).
¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 172,38, 170,25, 163,04, 160,31, 150,80, 145,70, 144,04, 142,60, 131,84, 130,98, 128,04, 124,11, 115,94, 109,57, 89,63, 79,96, 74,53, 56,18, 48,42, 28,71, 20,87, 20,30, 19,39, 18,64, 17,25, 15,40. 268 (Тонкая пленка) 3375, 2967, 1748, 1676, 1478, 1201, 970, 735 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₅H₃₁Cl₂N₂O₈, 557,1452; обнаружено, 557,1447 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 8,41 (д, J=7,7 Гц, 1H), 8,27 (д, J=5,3 Гц, 1H), 7,34 (д, J=2,6 Гц, 1H), 7,16 (дд, J=8,8, 2,6 Гц, 1H), 6,95 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,87 (д, J=8,8 Гц, 1H), 5,81-5,70 (м, 2H), 5,10 (т, J=5,7 Гц, 1H), 4,81 (п, J=7,2 Гц, 1H), 4,50 (п, J=6,1 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,14 (тд, J=13,4, 12,5, 5,8 Гц, 1H), 2,07 (с, 3H), 1,58 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,32 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,98 (д, J=6,9 Гц, 3H), 0,93 (д, J=6,7 Гц, 3H).
¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 172,37, 170,24, 163,06, 160,31, 151,86, 145,70, 144,05, 142,50, 130,28, 127,54, 126,33, 125,22, 116,27, 109,61, 89,60, 79,61, 74,80, 56,19, 48,37, 28,72, 20,87, 19,34, 18,56, 17,37, 15,19. 269 (Тонкая пленка) 3376, 2980, 1752, 1676, 1506, 1142, 735 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₅H₃₁ClFN₂O₈, 541,1747; обнаружено, 541,1740 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 8,37 (д, J=7,7 Гц, 1H), 8,28 (д, J=5,3 Гц, 1H), 6,96 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,71-6,63 (м, 2H), 6,50 (дт, J=10,5, 2,2 Гц, 1H), 5,80-5,70 (м, 2H), 5,04 (т, J=5,8 Гц, 1H), 4,79 (п, J=7,3 Гц, 1H), 4,46 (п, J=6,1 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,14-2,00 (м, 4H), 1,58 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,30 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,98 (д, J=6,9 Гц, 3H), 0,92 (д, J=6,7 Гц, 3H).
¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 172,35, 170,25, 163,40 (д, J=248,0 Гц), 163,11, 160,34, 159,01 (д, J=12,4 Гц), 145,73, 144,09, 142,49, 135,47 (д, J=13,5 Гц), 112,13 (д, J=3,2 Гц), 109,64, 109,02 (д, J=25,3 Гц), 102,08 (д, J=24,8 Гц), 89,61, 79,49, 73,51, 56,20, 48,37, 28,77, 20,86, 19,29, 18,52, 17,21, 15,15.
¹⁹F ЯМР (376 МГц, CDCl₃) δ -109,98. 270 (Тонкая пленка) 3376, 2970, 1751, 1676, 1505, 1201, 1003, 735 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₅H₃₂ClN₂O₈, 523,1842; обнаружено, 523,1839 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 8,39 (д, J=7,6 Гц, 1H), 8,28 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,18 (т, J=8,1 Гц, 1H), 6,98-6,82 (м, 3H), 6,76 (ддд, J=8,3, 2,5, 0,9 Гц, 1H), 5,80-5,72 (м, 2H), 5,05 (т, J=5,8 Гц, 1H), 4,80 (пд, J=7,2, 2,5 Гц, 1H), 4,54-4,43 (м, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,17-2,03 (м, 4H), 1,58 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,30 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,97 (д, J=6,9 Гц, 3H), 0,92 (д, J=6,8 Гц, 3H).
¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 172,37, 170,25, 163,08, 160,32, 158,19, 145,72, 144,06, 134,93, 130,33, 129,54, 121,28, 116,27, 114,12, 109,61, 89,61, 79,81, 73,07, 56,19, 48,40, 28,74, 20,86, 19,35, 18,60, 17,10, 15,37. 271 (Тонкая пленка) 3375, 2972, 1750, 1676, 1505, 1201, 1040, 735 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₆H₃₅N₂O₉, 519,2337; обнаружено, 519,2335 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 8,38 (д, J=7,7 Гц, 1H), 8,27 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,95 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,88-6,77 (м, 4H), 5,79-5,68 (м, 2H), 4,97 (т, J=5,7 Гц, 1H), 4,79 (п, J=7,2 Гц, 1H), 4,39 (г, J=6,1 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 3,76 (с, 3H), 2,13 (дкв., J=12,6, 6,8, 5,9 Гц, 1H), 2,07 (с, 3H), 1,46 (д, J=7,1 Гц, 3H), 1,24 (д, J=6,3 Гц, 3H), 0,97 (дд, J=6,8, 5,6 Гц, 6H).
¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 172,81, 170,23, 162,99, 160,27, 154,11, 151,81, 145,71, 143,97, 142,67, 117,18, 114,69, 109,55, 89,58, 81,03, 74,32, 56,18, 55,69, 48,29, 28,60, 20,86, 19,52, 18,68, 17,21, 16,01. 272 (Тонкая пленка) 3377, 2967, 1745, 1675, 1505, 1201, 968, 731 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₆H₃₅N₂O₉, 519,2337; обнаружено, 519,2335 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 8,41 (д, J=7,7 Гц, 1H), 8,28 (д, J=5,3 Гц, 1H), 6,95 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,88-6,77 (м, 4H), 5,88-5,69 (м, 2H), 5,04 (т, J=5,7 Гц, 1H), 4,80 (п, J=7,2 Гц, 1H), 4,37 (п, J=6,1 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 3,76 (с, 3H), 2,19-2,09 (м, 1H), 2,07 (с, 3H), 1,58 (д, J=7,1 Гц, 3H), 1,27 (д, J=6,3 Гц, 3H), 0,96 (д, J=7,0 Гц, 3H), 0,93 (д, J=6,7 Гц, 3H).
¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 172,39, 170,24, 163,06, 160,31, 154,25, 151,50, 145,72, 144,03, 142,59, 117,51, 114,72, 109,60, 89,60, 80,15, 73,97, 56,19, 55,69, 48,43, 28,72, 20,86, 19,42, 18,68, 17,06, 15,66. 273 (Тонкая пленка) 3376, 2983, 1747, 1674, 1505, 1201, 1003, 734 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₃H₂₉N₂O₉, 477,1868; обнаружено, 477,1865 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 8,33 (д, J=7,7 Гц, 1H), 8,27 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,95 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,92-6,84 (м, 2H), 6,84-6,78 (м, 2H), 5,80-5,69 (м, 2H), 4,74 (п, J=7,3 Гц, 1H), 4,49 (пд, J=6,3, 4,1 Гц, 1H), 4,36 (дд, J=11,4, 6,6 Гц, 1H), 4,20 (дд, J=11,4, 4,1 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 3,76 (с, 3H), 2,07 (с, 3H), 1,49 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,31 (д, J=6,3 Гц, 3H).
¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 172,67, 170,26, 163,07, 160,31, 154,43, 151,72, 145,70, 144,06, 142,43, 117,87, 114,70, 109,62, 89,57, 73,11, 67,71, 56,19, 55,69, 48,14, 20,85, 18,34, 16,86. 274 (Тонкая пленка) 3387, 2968, 1770, 1676, 1508, 1195, 909, 735 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₄H₂₉F₂N₂O₇, 495,1937; обнаружено, 495,1935 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 8,55 (д, J=7,6 Гц, 1H), 8,32 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,99 (дкв., J=8,9, 5,7, 5,3 Гц, 2H), 6,70 (ддд, J=9,7, 6,6, 2,9 Гц, 1H), 6,61 (ддт, J=8,8, 7,6, 3,2 Гц, 1H), 5,08 (т, J=5,7 Гц, 1H), 4,76 (п, J=7,3 Гц, 1H), 4,46 (п, J=6,1 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 2,15-2,05 (м, 1H), 1,56 (д, J=7,1 Гц, 3H), 1,30 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,95 (дд, J=11,9, 6,8 Гц, 6H).
¹⁹F ЯМР (376 МГц, CDCl₃) δ -116,83 (д, J=15,1 Гц), -138,18 (дд, J=15,0, 1,3 Гц). 275 (Тонкая пленка) 3387, 2969, 1771, 1676, 1511, 1110, 735 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₅H₃₀F₃N₂O₇, 527,2000; обнаружено, 527,1997 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 8,54 (д, J=7,7 Гц, 1H), 8,33 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,59-7,46 (м, 2H), 7,01 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,92 (д, J=8,6 Гц, 2H), 5,06 (т, J=5,8 Гц, 1H), 4,76 (п, J=7,3 Гц, 1H), 4,57 (п, J=6,2 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,40 (с, 3H), 2,14-2,03 (м, 1H), 1,56 (д, J=7,1 Гц, 3H), 1,31 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,98 (д, J=6,9 Гц, 3H), 0,91 (д, J=6,7 Гц, 3H).
¹⁹F ЯМР (376 МГц, CDCl₃) δ -61,54. 276 (Тонкая пленка) 3384, 2968, 1770, 1588, 1507, 1140, 733 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₄H₂₉ClFN₂O₇, 511,1642; обнаружено, 511,1634 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 8,63-8,43 (м, 1H), 8,33 (д, J=5,5 Гц, 1H), 7,01 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,73-6,61 (м, 2H), 6,50 (дкв., J=10,4, 2,6, 2,2 Гц, 1H), 5,03 (т, J=5,8 Гц, 1H), 4,75 (п, J=7,2 Гц, 1H), 4,45 (п, J=6,1 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,40 (с, 3H), 2,06 (дкв., J=13,4, 6,7 Гц, 1H), 1,56 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,29 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,97 (д, J=6,9 Гц, 3H), 0,91 (д, J=6,7 Гц, 3H).
¹⁹F ЯМР (376 МГц, CDCl₃) δ -109,97. 277 (Тонкая пленка) 3377, 2984, 1769, 1674, 1494, 1173, 907, 730 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₇H₂₉N₂O₇, 493,1969; обнаружено, 493,1965 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 8,55 (с, 1H), 8,30 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,43-7,19 (м, 7H), 6,99 (д, J=5,3 Гц, 1H), 6,93 (т, J=7,3 Гц, 1H), 6,89-6,83 (м, 2H), 5,95 (д, J=4,5 Гц, 1H), 4,82 (п, J=7,3 Гц, 1H), 4,66 (кв.д, J=6,3, 4,4 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,41 (с, 3H), 1,50 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,31 (д, J=6,3 Гц, 3H).
¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 171,52, 168,88, 162,49, 159,49, 157,68, 146,64, 141,52, 137,57, 136,75, 129,49, 128,33, 128,23, 127,14, 121,37, 116,45, 109,80, 78,16, 76,12, 56,28, 47,96, 20,75, 18,39, 15,31. 278 (Тонкая пленка) 2940, 1770, 1676, 1495, 1193, 908, 736 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₇H₂₉N₂O₇, 493,1969; обнаружено, 493,1963 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 8,48 (д, J=8,1 Гц, 1H), 8,29 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,42-7,20 (м, 7H), 7,03-6,90 (м, 4H), 5,95 (д, J=6,9 Гц, 1H), 4,70 (дп, J=15,4, 6,8, 6,4 Гц, 2H), 3,90 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 1,42 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,15 (д, J=6,3 Гц, 3H).
¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 171,66, 168,88, 162,39, 159,47, 158,04, 146,62, 136,50, 129,54, 128,52, 128,46, 128,10, 127,42, 127,39, 121,26, 116,18, 109,75, 78,93, 75,43, 56,28, 47,90, 20,74, 18,32, 16,16. 279 (Тонкая пленка) 2988, 1771, 1676, 1493, 1179, 1040, 910, 736 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₂H₂₇N₂O₇, 431,1813; обнаружено, 431,1809 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 8,50 (д, J=7,9 Гц, 1H), 8,31 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,32-7,19 (м, 2H), 7,00 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,98-6,87 (м, 3H), 5,09 (кв.д, J=6,4, 4,3 Гц, 1H), 4,68 (п, J=7,3 Гц, 1H), 4,43 (кв.д, J=6,3, 4,3 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 1,47 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,34 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,30 (д, J=6,3 Гц, 3H).
¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 172,07, 168,88, 162,47, 159,48, 157,88, 146,66, 141,59, 137,53, 129,51, 121,24, 116,38, 109,78, 75,51, 73,82, 56,28, 48,07, 20,74, 18,42, 15,75, 15,14. 280 (Тонкая пленка) 3380, 2967, 1771, 1676, 1478, 1197, 736 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₄H₂₉Cl₂N₂O₇, 527,1346; обнаружено, 527,1344 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 8,56 (д, J=7,9 Гц, 1H), 8,31 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,34 (д, J=2,6 Гц, 1H), 7,15 (дд, J=8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,00 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,86 (д, J=8,8 Гц, 1H), 5,09 (т, J=5,7 Гц, 1H), 4,77 (п, J=7,3 Гц, 1H), 4,49 (п, J=6,1 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 2,15-2,06 (м, 1H), 1,56 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,30 (д, J=6,3 Гц, 3H), 0,97 (д, J=6,8 Гц, 3H), 0,92 (д, J=6,8 Гц, 3H).
¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 172,23, 168,85, 162,49, 159,50, 151,86, 146,67, 141,55, 137,55, 130,28, 127,53, 126,32, 125,24, 116,30, 109,81, 79,60, 74,79, 56,29, 48,22, 28,73, 20,73, 19,30, 18,60, 17,43, 15,08. 281 (Тонкая пленка) 3380, 2967, 1771, 1676, 1508, 1195, 909, 735 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₄H₃₀ClN₂O₇, 493,1736; обнаружено, 493,1733 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 8,55 (д, J=7,3 Гц, 1H), 8,33 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,30-7,23 (м, 1H), 7,17 (т, J=8,1 Гц, 1H), 7,01 (т, J=5,6 Гц, 1H), 6,96-6,83 (м, 2H), 6,75 (ддд, J=8,4, 2,5, 0,9 Гц, 1H), 5,04 (т, J=5,8 Гц, 1H), 4,76 (п, J=7,3 Гц, 1H), 4,51-4,44 (м, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,40 (с, 2H), 2,13-2,03 (м, 1H), 1,56 (д, J=7,1 Гц, 3H), 1,28 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,97 (д, J=6,9 Гц, 3H), 0,91 (д, J=6,7 Гц, 3H).
¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 172,21, 168,86, 162,48, 159,50, 158,17, 146,66, 137,56, 134,90, 130,31, 129,52, 121,26, 116,21, 114,16, 109,79, 79,80, 73,04, 56,28, 48,23, 28,73, 20,72, 19,30, 18,64, 17,11, 15,27. 282 (Тонкая пленка) 3387, 2967, 1771, 1677, 1506, 1199, 910, 737 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₅H₃₃N₂O₈, 489,2231; обнаружено, 489,2230 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 8,57 (д, J=7,3 Гц, 1H), 8,32 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,00 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,86-6,76 (м, 4H), 5,03 (т, J=5,7 Гц, 1H), 4,76 (п, J=7,2 Гц, 1H), 4,36 (п, J=6,1 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 3,75 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 2,17-2,06 (м, 1H), 1,56 (д, J=7,1 Гц, 3H), 1,25 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,93 (дд, J=13,1, 6,8 Гц, 6H).
¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 172,25, 168,86, 162,48, 159,50, 154,24, 151,49, 146,68, 141,59, 137,54, 117,52, 114,71, 109,80, 80,13, 73,95, 56,28, 55,68, 48,28, 28,72, 20,73, 19,38, 18,73, 17,10, 15,56. 283 (Тонкая пленка) 3378, 2941, 1770, 1675, 1505, 1198, 829, 737 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₂H₂₇N₂O₈, 447,1762; обнаружено, 447,1754 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 8,50 (д, J=7,9 Гц, 1H), 8,32 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,00 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,87 (тд, J=6,3, 2,5 Гц, 2H), 6,83-6,76 (м, 2H), 4,73 (п, J=7,3 Гц, 1H), 4,48 (пд, J=6,4, 4,2 Гц, 1H), 4,36 (дд, J=11,4, 6,5 Гц, 1H), 4,18 (дд, J=11,4, 4,2 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 3,76 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 1,47 (д, J=7,1 Гц, 3H), 1,30 (д, J=6,4 Гц, 3H).
¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 172,55, 168,87, 162,49, 159,49, 154,43, 151,73, 146,65, 141,51, 137,55, 117,88, 114,71, 109,81, 73,09, 67,71, 56,29, 55,70, 47,92, 20,74, 18,47, 16,89. 285 (Тонкая пленка) 3370, 2978, 1709, 1493, 1239, 1160, 751, 693 HRMS-ESI (m/z) ([M+Na]⁺) рассчитано для C₂₄H₃₁NNaO₅, 436,2094; обнаружено, 436,2066 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 7,30-7,23 (м, 4H), 7,23-7,17 (м, 3H), 6,98-6,91 (м, 1H), 6,85 (д, J=8,1 Гц, 2H), 5,33 (дт, J=9,1, 4,7 Гц, 1H), 4,92 (д, J=7,8 Гц, 1H), 4,55-4,40 (м, 1H), 4,21 (п, J=7,3 Гц, 1H), 3,11 (дд, J=14,3, 4,6 Гц, 1H), 2,98 (дд, J=14,3, 8,8 Гц, 1H), 1,42 (с, 9H), 1,35 (д, J=6,3 Гц, 3H), 1,10 (д, J=7,2 Гц, 3H).
¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 172,66, 157,53, 154,96, 136,84, 129,54, 129,43, 128,39, 126,65, 121,28, 116,20, 79,70, 76,94, 74,12, 49,30, 36,29, 28,32, 18,40, 15,72. 286 (Тонкая пленка) 3369, 2980, 1705, 1492, 1238, 1160, 733 HRMS-ESI (m/z) ([M+Na]⁺) рассчитано для C₁₉H₂₇NNaO₅, 372,1781; обнаружено, 372,1752 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 7,32-7,22 (м, 2H), 6,95 (тт, J=7,4, 1,1 Гц, 1H), 6,92-6,88 (м, 2H), 5,94 (ддд, J=17,3, 10,6, 6,6 Гц, 1H), 5,47-5,28 (м, 3H), 5,01 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,52 (кв.д, J=6,4, 3,8 Гц, 1H), 4,32 (т, J=7,6 Гц, 1H), 1,44 (с, 9H), 1,35 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,32 (д, J=6,4 Гц, 3H).
¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 172,27, 157,82, 155,07, 132,06, 129,52, 121,41, 119,41, 116,52, 79,75, 77,31, 75,06, 49,39, 28,34, 18,51, 15,56. 287 (Тонкая пленка) 3364, 2980, 1710, 1493, 1240, 1162, 1067, 752 HRMS-ESI (m/z) ([M+Na]⁺) рассчитано для C₁₉H₂₇NNaO₅, 372,1781; обнаружено, 372,1761 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 7,31-7,21 (м, 2H), 6,98-6,88 (м, 3H), 5,89 (ддд, J=17,2, 10,6, 6,3 Гц, 1H), 5,49 (тт, J=6,3, 1,2 Гц, 1H), 5,45-5,29 (м, 2H), 5,07 (д, J=7,9 Гц, 1H), 4,49 (п, J=6,2 Гц, 1H), 4,39-4,25 (м, 1H), 1,43 (с, 9H), 1,29 (кажущ. т, J=6,6 Гц, 6H).
¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 172,52, 157,70, 155,01, 131,81, 129,56, 121,21, 119,51, 115,85, 79,77, 76,85, 74,01, 49,38, 28,33, 18,70, 15,67. 288 (Тонкая пленка) 3356, 2976, 1711, 1496, 1206, 1164 ESIMS m/z 420,3 ([M+Na]⁺) ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 6,81 (ддд, J=21,3, 8,6, 3,1 Гц, 2H), 6,72 (дд, J=8,9, 4,6 Гц, 1H), 5,08 (д, J=7,5 Гц, 1H), 4,97 (т, J=5,7 Гц, 1H), 4,46 (п, J=6,1 Гц, 1H), 4,35 (т, J=7,5 Гц, 1H), 2,20-2,06 (м, 4H), 1,43 (с, 9H), 1,29 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,22 (д, J=6,3 Гц, 3H), 0,96 (кажущ. дд, J=6,8, 5,6 Гц, 6H).
¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 173,21, 156,78 (д, J=238,1 Гц), 155,02, 151,54 (д, J=2,2 Гц), 129,59 (д, J=7,6 Гц), 117,53 (д, J=22,7 Гц), 112,71 (д, J=8,4 Гц), 112,36 (д, J=22,7 Гц), 80,85, 79,72, 73,52, 49,41, 28,66, 28,31, 19,40, 18,71, 17,26, 16,42 (д, J=1,2 Гц), 15,84.
¹⁹F ЯМР (376 МГц, CDCl₃) δ -124,33. 289 (Тонкая пленка) 3347, 2977, 1710, 1496, 1207, 1165, 736 HRMS-ESI (m/z) ([M+Na]⁺) рассчитано для C₂₁H₃₂FNNaO₅, 420,2157; обнаружено, 420,2156 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 6,88-6,75 (м, 2H), 6,71 (дд, J=8,9, 4,6 Гц, 1H), 5,16-4,98 (м, 2H), 4,50-4,27 (м, 2H), 2,14 (с, 3H), 2,08 (дт, J=13,4, 6,7 Гц, 1H), 1,48-1,41 (м, 12H), 1,26 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,97 (д, J=6,9 Гц, 3H), 0,93 (д, J=6,7 Гц, 3H).
¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 172,98, 156,94 (д, J=238,5 Гц), 155,06, 151,40 (д, J=2,2 Гц), 129,85 (д, J=7,7 Гц), 117,60 (д, J=22,7 Гц), 113,27 (д, J=8,5 Гц), 112,39 (д, J=22,7 Гц), 80,02, 79,79, 73,29, 49,52, 28,87, 28,35, 19,33, 18,93, 17,45, 16,55, 15,06.
¹⁹F ЯМР (376 МГц, CDCl₃) δ -124,10. 290 (Тонкая пленка) 3358, 2979, 1705, 1495, 1203, 1159, 1068 HRMS-ESI (m/z) ([M+Na]⁺) рассчитано для C₁₈H₂₆FNNaO₅, 378,1687; обнаружено, 378,1683 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 6,88-6,77 (м, 3H), 5,00 (д, J=7,3 Гц, 1H), 4,50 (пд, J=6,3, 4,0 Гц, 1H), 4,41-4,25 (м, 2H), 4,19 (дд, J=11,4, 4,1 Гц, 1H), 2,19 (с, 3H), 1,44 (с, 9H), 1,33 (кажущ. т, J=6,9 Гц, 6H).
¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 173,21, 157,24 (д, J=239,0 Гц), 155,06, 151,87 (д, J=2,3 Гц), 130,10 (д, J=7,6 Гц), 117,48 (д, J=22,6 Гц), 114,96 (д, J=8,6 Гц), 112,59 (д, J=22,8 Гц), 79,90, 73,04, 67,63, 49,26, 28,33, 18,55, 16,88, 16,41.
¹⁹F ЯМР (376 МГц, CDCl₃) δ -123,30. 291 (Тонкая пленка) 3372, 2975, 1712, 1509, 1238, 1164, 910, 735 HRMS-ESI (m/z) ([M+Na]⁺) рассчитано для C₂₁H₃₃NNaO₅, 402,2251; обнаружено, 402,2217 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 7,06 (дд, J=8,9, 2,8 Гц, 2H), 6,80-6,74 (м, 2H), 5,09 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,93 (т, J=5,8 Гц, 1H), 4,46 (п, J=6,2 Гц, 1H), 4,35 (кв., J=7,3 Гц, 1H), 2,27 (д, J=2,3 Гц, 3H), 2,11 (г, J=6,6 Гц, 1H), 1,44 (д, J=5,9 Гц, 9H), 1,31 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,23 (д, J=6,3 Гц, 3H), 0,95 (д, J=5,2 Гц, 3H), 0,94 (д, J=5,1 Гц, 3H).
¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 173,37, 155,61, 130,25, 129,97, 115,95, 115,64, 80,93, 79,68, 73,25, 49,43, 28,60, 28,35, 20,45, 19,44, 18,89, 17,27, 15,95. 292 (Тонкая пленка) 3371, 2975, 1711, 1508, 1236, 1163, 1064, 733 HRMS-ESI (m/z) ([M+Na]⁺) рассчитано для C₂₁H₃₃NNaO₅, 402,2251; обнаружено, 402,2275 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 7,06 (д, J=8,3 Гц, 2H), 6,80-6,74 (м, 2H), 5,09 (д, J=8,0 Гц, 1H), 5,01 (т, J=5,8 Гц, 1H), 4,44 (п, J=6,2 Гц, 1H), 4,35 (кв., J=7,3 Гц, 1H), 2,27 (с, 3H), 2,16-2,05 (м, 1H), 1,45 (с, 9H), 1,43 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,27 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,94 (д, J=6,9 Гц, 3H), 0,91 (д, J=6,7 Гц, 3H).
¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 172,91, 155,32, 155,08, 130,42, 129,99, 115,95, 79,92, 79,73, 72,91, 49,59, 28,72, 28,35, 20,48, 19,35, 18,85, 17,08, 15,55. 293 (Тонкая пленка) 3362, 2979, 1702, 1508, 1233, 1161, 1067, 735 ESIMS m/z 360,3 ([M+Na]⁺) ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 7,07 (д, J=8,3 Гц, 2H), 6,85-6,79 (м, 2H), 5,02 (д, J=7,9 Гц, 1H), 4,55 (пд, J=6,3, 4,1 Гц, 1H), 4,40-4,22 (м, 2H), 4,16 (дд, J=11,4, 4,2 Гц, 1H), 2,28 (с, 3H), 1,44 (с, 9H), 1,37-1,29 (м, 6H).
¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 173,21, 155,57, 155,07, 130,70, 130,00, 116,23, 79,84, 72,03, 67,62, 49,28, 28,34, 20,48, 18,62, 16,79. 294 (Тонкая пленка) 3365, 2976, 1711, 1493, 1239, 1161, 1057, 751, 692 HRMS-ESI (m/z) ([M+Na]⁺) рассчитано для C₁₉H₂₉NNaO₅, 374,1938; обнаружено, 374,1948 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 7,33-7,21 (м, 2H), 6,94 (тт, J=7,4, 1,1 Гц, 1H), 6,91-6,85 (м, 2H), 5,02 (дт, J=8,6, 4,5 Гц, 2H), 4,45 (кв.д, J=6,3, 4,6 Гц, 1H), 4,32 (кв., J=7,5 Гц, 1H), 1,84-1,67 (м, 2H), 1,45 (с, 9H), 1,38 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,30 (д, J=6,3 Гц, 3H), 0,93 (т, J=7,4 Гц, 3H).
¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 172,98, 157,82, 155,06, 129,52, 121,21, 116,26, 79,73, 77,98, 74,52, 49,53, 28,34, 22,93, 18,71, 15,71, 9,79. 295 (Тонкая пленка) 3362, 2976, 1711, 1493, 1240, 1162, 1066, 752, 692 HRMS-ESI (m/z) ([M+Na]⁺) рассчитано для C₁₉H₂₉NNaO₅, 374,1938; обнаружено, 374,1948 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 7,31-7,22 (м, 2H), 6,98-6,85 (м, 3H), 5,14-5,01 (м, 2H), 4,51-4,40 (м, 1H), 4,38-4,24 (м, 1H), 1,84-1,61 (м, 2H), 1,44 (с, 9H), 1,31 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,27 (д, J=6,4 Гц, 3H), 0,94 (т, J=7,4 Гц, 3H).
¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 173,29, 157,79, 155,07, 129,55, 121,03, 115,70, 79,75, 77,56, 73,54, 49,42, 28,35, 22,70, 18,79, 15,50, 9,70. 296 (Тонкая пленка) 3371, 2979, 1711, 1493, 1234, 1160, 1053, 752, 691 HRMS-ESI (m/z) ([M+Na]⁺) рассчитано для C₂₄H₃₁NNaO₆, 452,2044; обнаружено, 452,2003 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 7,31-7,20 (м, 4H), 6,98-6,84 (м, 6H), 5,38 (тд, J=5,9, 3,8 Гц, 1H), 5,04 (д, J=7,9 Гц, 1H), 4,72 (п, J=6,2 Гц, 1H), 4,40-4,18 (м, 3H), 1,43 (с, 9H), 1,39 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,35 (д, J=7,2 Гц, 3H).
¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 172,87, 158,44, 157,43, 155,03, 129,59, 129,49, 121,54, 121,23, 116,32, 114,66, 79,85, 74,93, 72,68, 65,99, 49,43, 28,32, 18,58, 16,16. 297 (Тонкая пленка) 3354, 2979, 1712, 1493, 1239, 1162, 1067, 753 HRMS-ESI (m/z) ([M+Na]⁺) рассчитано для C₁₉H₂₉NNaO₆, 390,1887; обнаружено, 390,1896 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 7,32-7,23 (м, 2H), 6,96 (тд, J=7,4, 1,1 Гц, 1H), 6,93-6,87 (м, 2H), 5,19 (тд, J=5,5, 4,4 Гц, 1H), 5,05 (д, J=7,9 Гц, 1H), 4,61 (п, J=6,2 Гц, 1H), 4,43-4,22 (м, 1H), 3,68-3,57 (м, 2H), 3,32 (с, 3H), 1,45 (с, 9H), 1,39 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,33 (д, J=6,3 Гц, 3H).
¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 172,82, 157,56, 155,05, 129,55, 121,38, 116,27, 79,79, 75,12, 72,53, 70,67, 59,12, 49,44, 28,34, 18,67, 15,97. 298 (Тонкая пленка) 3362, 2978, 1712, 1493, 1163, 1067, 752, 694 HRMS-ESI (m/z) ([M+Na]⁺) рассчитано для C₂₅H₃₃NNaO₆, 466,2200; обнаружено, 466,2197 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 7,34-7,22 (м, 7H), 6,95 (тт, J=7,4, 1,1 Гц, 1H), 6,91-6,86 (м, 2H), 5,27-5,20 (м, 1H), 5,13-4,92 (м, 1H), 4,65 (п, J=6,2 Гц, 1H), 4,56-4,42 (м, 2H), 4,33 (кв., J=7,3 Гц, 1H), 3,72 (д, J=4,8 Гц, 2H), 1,44 (с, 9H), 1,37 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,32 (д, J=6,3 Гц, 3H).
¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 172,78, 157,55, 155,01, 137,82, 129,54, 128,36, 127,68, 127,60, 121,34, 116,22, 79,79, 75,22, 73,26, 72,44, 68,16, 49,40, 28,34, 18,70, 15,97. 299 (Тонкая пленка) 3371, 2981, 1708, 1494, 1156, 1069, 753 HRMS-ESI (m/z) ([M+Na]⁺) рассчитано для C₁₈H₂₅F₂NNaO₅, 396,1593; обнаружено, 396,1589 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 7,33-7,26 (м, 2H), 7,00 (тд, J=7,3, 1,1 Гц, 1H), 6,93-6,88 (м, 2H), 6,08 (тд, J=54,4, 2,9 Гц, 1H), 5,29 (дтд, J=17,2, 6,4, 2,9 Гц, 1H), 5,02 (д, J=7,6 Гц, 1H), 4,71-4,59 (м, 1H), 4,47-4,31 (м, 1H), 1,45 (с, 9H), 1,43 (д, J=7,3 Гц, 3H), 1,37 (дд, J=6,3, 1,2 Гц, 3H).
¹⁹F ЯМР (376 МГц, CDCl₃) δ -129,76 (д, J=292,4 Гц), -132,83 (д, J=292,5 Гц). 300 (Тонкая пленка) 3362, 2976, 1710, 1493, 1239, 1161, 1051, 752, 733 HRMS-ESI (m/z) ([M+Na]⁺) рассчитано для C₂₁H₃₃NNaO₆, 418,2200; обнаружено, 418,2203 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 7,32-7,23 (м, 2H), 6,99-6,85 (м, 3H), 5,19 (тд, J=5,6, 4,4 Гц, 1H), 5,06 (д, J=7,8 Гц, 1H), 4,62 (п, J=6,2 Гц, 1H), 4,41-4,24 (м, 1H), 3,65 (г, J=6,1 Гц, 2H), 3,36 (ддт, J=31,1, 9,1, 6,6 Гц, 2H), 1,53 (г, J=7,1 Гц, 2H), 1,45 (с, 9H), 1,39 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,33 (д, J=6,3 Гц, 3H), 0,87 (т, J=7,4 Гц, 3H).
¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 172,78, 157,63, 155,03, 129,52, 121,31, 116,26, 79,76, 75,25, 73,09, 72,60, 68,64, 49,41, 28,35, 22,83, 18,74, 15,93, 10,50. 301 (Тонкая пленка) 3370, 2956, 1713, 1494, 1240, 1163, 1053, 752 HRMS-ESI (m/z) ([M+Na]⁺) рассчитано для C₂₃H₃₇NNaO₆, 446,2513; обнаружено, 446,2503 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 7,33-7,22 (м, 2H), 6,95 (тд, J=7,3, 1,1 Гц, 1H), 6,92-6,85 (м, 2H), 5,18 (кв., J=5,2 Гц, 1H), 5,05 (д, J=7,8 Гц, 1H), 4,62 (п, J=6,2 Гц, 1H), 4,41-4,24 (м, 1H), 3,70-3,59 (м, 2H), 3,42 (ддт, J=30,8, 9,3, 6,7 Гц, 2H), 1,71-1,57 (м, 1H), 1,45 (с, 9H), 1,40-1,36 (м, 4H), 1,33 (д, J=6,3 Гц, 3H), 0,85 (дд, J=6,6, 5,4 Гц, 7H).
¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 172,78, 157,62, 155,03, 129,51, 121,30, 116,23, 79,78, 75,27, 72,55, 69,91, 68,70, 49,40, 38,43, 28,35, 25,00, 22,60, 22,56, 18,74, 15,92. 302 (Тонкая пленка) 3361, 2973, 2876, 1711, 1497, 1453, 1366, 1207, 1163, 1064, 734, 697 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₁H₃₄NO₅, 380,2431; обнаружено, 380,2427 ¹H ЯМР (500 МГц, CDCl₃) δ 7,37-7,24 (м, 5H), 5,13-5,05 (м, 1H), 4,94 (т, J=5,8 Гц, 1H), 4,57-4,50 (м, 2H), 4,39-4,28 (м, 1H), 3,69-3,58 (м, 1H), 2,05 (г, J=6,7 Гц, 1H), 1,44 (с, 9H), 1,41 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,18 (д, J=6,3 Гц, 3H), 0,91-0,85 (м, 6H). 303 (Тонкая пленка) 3372, 2962, 2874, 1716, 1502, 1454, 1366, 1168, 735 HRMS-ESI (m/z) ([M+Na]⁺) рассчитано для C₁₉H₃₇NO₅Na, 382,2564; обнаружено, 382,2563 ¹H ЯМР (500 МГц, CDCl₃) δ 5,09 (д, J=7,7 Гц, 1H), 4,84 (т, J=5,8 Гц, 1H), 4,39-4,26 (м, 1H), 3,53-3,45 (м, 2H), 3,41 (дт, J=9,0, 6,8 Гц, 1H), 2,03 (дкв., J=13,5, 6,8 Гц, 1H), 1,72-1,62 (м, 1H), 1,50-1,35 (м, 14H), 1,11 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,93-0,86 (м, 12H). 304 (Тонкая пленка) 3365, 2963, 2934, 2874, 1716, 1501, 1454, 1366, 1210, 1168, 1065 HRMS-ESI (m/z) ([M+Na]⁺) рассчитано для C₁₉H₃₇NO₅Na, 382,2564; обнаружено, 382,2561 ¹H ЯМР (500 МГц, CDCl₃) δ 5,09 (д, J=7,3 Гц, 1H), 4,85 (т, J=5,9 Гц, 1H), 4,39-4,20 (м, 1H), 3,52-3,34 (м, 3H), 2,09-1,95 (м, 1H), 1,56-1,47 (м, 2H), 1,44 (с, 9H), 1,41 (д, J=7,1 Гц, 3H), 1,34-1,26 (м, 4H), 1,11 (д, J=6,3 Гц, 3H), 0,92-0,86 (м, 9H). 305 (Тонкая пленка) 3356, 2974, 2936, 2877, 1713, 1501, 1454, 1366, 1165, 1065 HRMS-ESI (m/z) ([M+Na]⁺) рассчитано для C₁₈H₃₃NO₅Na, 366,2251; обнаружено, 366,2249 ¹H ЯМР (500 МГц, CDCl₃) δ 5,09 (д, J=7,8 Гц, 1H), 4,86 (т, J=5,8 Гц, 1H), 4,38-4,29 (м, 1H), 3,55 (п, J=6,2 Гц, 1H), 3,32 (дд, J=10,0, 6,7 Гц, 1H), 3,26 (дд, J=10,0, 6,9 Гц, 1H), 2,11-1,98 (м, 1H), 1,44 (с, 9H), 1,42 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,12 (д, J=6,3 Гц, 3H), 1,06-0,95 (м, 1H), 0,95-0,87 (м, 6H), 0,52-0,48 (м, 2H), 0,21-0,15 (м, 2H). 306 ESIMS m/z 358,3 ([M+H]⁺) ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 5,09 (д, J=7,8 Гц, 1H), 4,85 (т, J=5,9 Гц, 1H), 4,41-4,26 (м, 1H), 3,53-3,33 (м, 3H), 2,49 (гепт., J=7,3 Гц, 1H), 2,08-1,95 (м, 3H), 1,95-1,79 (м, 2H), 1,76-1,65 (м, 2H), 1,44 (с, 9H), 1,41 (д, J=7,1 Гц, 3H), 1,11 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,91 (д, J=5,5 Гц, 3H), 0,89 (д, J=5,6 Гц, 3H).
¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 172,92, 155,02, 79,92, 77,20, 74,33, 73,43, 49,55, 35,28, 28,56, 28,32, 24,99, 24,89, 19,34, 18,98, 18,54, 17,25, 15,37. 307 (Тонкая пленка) 3362, 2963, 2934, 2875, 1715, 1501, 1454, 1366, 1166, 1101, 1066 HRMS-ESI (m/z) ([M+Na]⁺) рассчитано для C₁₈H₃₅NO₅Na, 368,2407; обнаружено, 368,2405 ¹H ЯМР (500 МГц, CDCl₃) δ 5,08 (д, J=7,4 Гц, 1H), 4,85 (т, J=5,9 Гц, 1H), 4,37-4,28 (м, 1H), 3,52-3,35 (м, 3H), 2,08-1,95 (м, 1H), 1,55-1,46 (м, 2H), 1,44 (с, 9H), 1,41 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,39-1,30 (м, 2H), 1,11 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,93-0,87 (м, 9H). 308 (Тонкая пленка) 3356, 2974, 2932, 2877, 1715, 1501, 1454, 1366, 1166, 1104, 1065 HRMS-ESI (m/z) ([M+Na]⁺) рассчитано для C₁₉H₃₅NO₅Na, 380,2407; обнаружено, 380,2407 ¹H ЯМР (500 МГц, CDCl₃) δ 5,08 (д, J=7,7 Гц, 1H), 4,86 (т, J=5,8 Гц, 1H), 4,33 (т, J=7,4 Гц, 1H), 3,57-3,42 (м, 3H), 2,04 (г, J=6,8 Гц, 1H), 1,44 (с, 9H), 1,42-1,34 (м, 5H), 1,12 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,90 (т, J=6,5 Гц, 6H), 0,76-0,66 (м, 1H), 0,45-0,36 (м, 2H), 0,06-0,01 (м, 2H). 309 ESIMS m/z 314,2 ([M+H]⁺) 310 ESIMS m/z 298,2 ([M+H]⁺) 311 ESIMS m/z 298,2 ([M+H]⁺) 312 ESIMS m/z 256,2 ([M+H]⁺) 313 ESIMS m/z 280,2 ([M+H]⁺) 314 ESIMS m/z 280,2 ([M+H]⁺) 315 ESIMS m/z 238,2 ([M+H]⁺) 316 ESIMS m/z 252,2 ([M+H]⁺) 317 ESIMS m/z 252,2 ([M+H]⁺) 318 ESIMS m/z 250,2 ([M+H]⁺) 319 ESIMS m/z 250,2 ([M+H]⁺) 320 ESIMS m/z 330,2 ([M+H]⁺) 321 ESIMS m/z 268,2 ([M+H]⁺) 322 ESIMS m/z 344,2 ([M+H]⁺) 323 ESIMS m/z 274,1 ([M+H]⁺) 324 ESIMS m/z 296,2 ([M+H]⁺) 325 ESIMS m/z 324,2 ([M+H]⁺) 326 (Тонкая пленка) 3392, 2964, 2876, 1743, 1602, 1496, 1453, 1374, 1236, 1206, 1099, 1026, 911, 736, 697 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₁₆H₂₆NO₃, 280,1907; обнаружено, 280,1897 327 (Тонкая пленка) 3394, 2956, 2871, 1744, 1598, 1513, 1464, 1368, 1235, 1207, 1117, 1101, 910 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₁₄H₃₀NO₃, 260,2220; обнаружено, 260,2197 328 (Тонкая пленка) 3396, 2959, 2932, 2873, 1744, 1622, 1515, 1460, 1377, 1237, 1209, 1102, 912, 736 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₁₄H₃₀NO₃, 260,2220; обнаружено, 260,2213 329 (Тонкая пленка) 3387, 2966, 1743, 1627, 1521, 1461, 1388, 1239, 1211, 1117, 1040, 911 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₁₃H₂₆NO₃, 244,1907; обнаружено, 244,1901 330 (Тонкая пленка) 3396, 2966, 2934, 2874, 1744, 1598, 1515, 1465, 1240, 1207, 1103, 911, 736 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₁₄H₂₈NO₃, 258,2064; обнаружено, 258,2056 331 (Тонкая пленка) 3389, 2960, 2933, 2873, 1744, 1599, 1513, 1462, 1378, 1236, 1207, 1116, 1101, 910, 737 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₁₃H₂₈NO₃, 246,2064; обнаружено, 246,2061 332 (Тонкая пленка) 3395, 2964, 2931, 1744, 1620, 1515, 1461, 1377, 1237, 1209, 1103, 912, 737 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₁₄H₂₈NO₃, 258,2064; обнаружено, 258,2053 333 (Тонкая пленка) 3369, 2980, 1741, 1649, 1528, 1453, 1240, 752 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₆H₂₉N₂O₆, 465,2020; обнаружено, 465,1996 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 12,12 (с, 1H), 8,35 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,96 (д, J=5,1 Гц, 1H), 7,32-7,14 (м, 6H), 6,95 (тд, J=7,3, 1,1 Гц, 1H), 6,90-6,83 (м, 3H), 5,36 (дт, J=9,0, 4,5 Гц, 1H), 4,59 (п, J=7,3 Гц, 1H), 4,51 (кв.д, J=6,3, 4,6 Гц, 1H), 3,93 (с, 3H), 3,13 (дд, J=14,3, 4,5 Гц, 1H), 3,03 (дд, J=14,3, 9,0 Гц, 1H), 2,02-1,85 (м, 1H), 1,36 (д, J=6,3 Гц, 3H), 1,27 (д, J=7,2 Гц, 3H).
¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 171,54, 168,68, 157,56, 155,38, 148,79, 140,43, 136,76, 130,47, 129,56, 129,40, 128,41, 126,70, 121,35, 116,24, 109,48, 77,45, 74,16, 56,07, 47,95, 36,05, 17,94, 15,78. 334 (Тонкая пленка) 3371, 2968, 1743, 1651, 1497, 1207, 802 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₃H₃₀FN₂O₆, 449,2082; обнаружено, 449,2074 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 12,12 (с, 1H), 8,48 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,96 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,89-6,68 (м, 4H), 5,02 (т, J=5,6 Гц, 1H), 4,77 (п, J=7,3 Гц, 1H), 4,48 (п, J=6,2 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 2,20-2,08 (м, 4H), 1,48 (д, J=7,1 Гц, 3H), 1,23 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,98 (дд, J=6,8, 2,8 Гц, 6H).
¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 172,00, 168,73, 156,80 (д, J=238,3 Гц), 155,40, 151,52 (д, J=2,2 Гц), 148,80, 140,43, 130,49, 129,69 (д, J=7,5 Гц), 117,52 (д, J=22,6 Гц), 112,78 (д, J=8,4 Гц), 112,34 (д, J=22,8 Гц), 109,45, 81,24, 73,60, 56,07, 48,07, 28,71, 19,50, 18,33, 17,22, 16,39, 15,88.
¹⁹F ЯМР (376 МГц, CDCl₃) δ -124,25. 335 (Тонкая пленка) 3370, 2968, 1743, 1650, 1496, 1205, 801 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₃H₃₀FN₂O₆, 449,2082; обнаружено, 449,2074 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 12,14 (с, 1H), 8,52 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,99 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,87 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,80 (ддд, J=17,8, 8,9, 3,1 Гц, 2H), 6,71 (дд, J=8,8, 4,6 Гц, 1H), 5,10 (т, J=5,8 Гц, 1H), 4,80 (п, J=7,3 Гц, 1H), 4,45 (п, J=6,1 Гц, 1H), 3,95 (с, 3H), 2,17-2,03 (м, 4H), 1,61 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,27 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,99 (д, J=6,9 Гц, 3H), 0,94 (д, J=6,7 Гц, 3H).
¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 171,78, 168,80, 156,96 (д, J=238,4 Гц), 155,42, 151,37 (д, J=2,1 Гц), 148,82, 140,50, 130,50, 129,88 (д, J=7,6 Гц), 117,61 (д, J=22,7 Гц), 113,33 (д, J=8,6 Гц), 112,39 (д, J=22,8 Гц), 109,51, 80,48, 73,34, 56,08, 48,11, 28,87, 19,35, 18,46, 17,49, 16,52, 15,04.
¹⁹F ЯМР (376 МГц, CDCl₃) δ -123,99. 336 (Тонкая пленка) 3369, 2979, 1743, 1649, 1495, 1261, 1201, 800 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₀H₂₄FN₂O₆, 407,1613; обнаружено, 407,1607 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 12,06 (с, 1H), 8,42 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,96 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,90-6,74 (м, 3H), 4,72 (п, J=7,3 Гц, 1H), 4,52 (пд, J=6,4, 3,8 Гц, 1H), 4,40 (дд, J=11,4, 6,7 Гц, 1H), 4,25 (дд, J=11,4, 3,8 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 2,17 (с, 3H), 2,02-1,85 (м, 1H), 1,52 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,32 (д, J=6,3 Гц, 3H).
¹⁹F ЯМР (376 МГц, CDCl₃) δ -123,30. 337 (Тонкая пленка) 3372, 2968, 1742, 1651, 1509, 1241, 735 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₃H₃₁N₂O₆, 431,2177; обнаружено, 431,2157 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 12,15 (с, 1H), 8,51 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,04 (д, J=8,3 Гц, 2H), 6,86 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,81-6,72 (м, 2H), 4,99 (т, J=5,7 Гц, 1H), 4,78-4,70 (м, 1H), 4,48 (т, J=6,2 Гц, 1H), 3,94 (д, J=2,0 Гц, 3H), 2,26 (с, 3H), 2,13 (ддд, J=13,6, 12,3, 6,4 Гц, 1H), 1,47 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,25 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,97 (дд, J=6,8, 2,2 Гц, 6H).
¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 172,18, 168,72, 155,57, 155,37, 148,79, 140,43, 130,60, 130,29, 129,95, 115,67, 109,43, 81,31, 73,34, 56,06, 48,04, 28,60, 20,45, 19,52, 18,49, 17,11, 15,99. 338 (Тонкая пленка) 3369, 2967, 1741, 1649, 1508, 1263, 801, 731 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₃H₃₁N₂O₆, 431,2177; обнаружено, 431,2153 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 12,16 (с, 1H), 8,53 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,10-7,00 (м, 2H), 6,86 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,80-6,72 (м, 2H), 5,06 (т, J=5,8 Гц, 1H), 4,77 (п, J=7,3 Гц, 1H), 4,46 (п, J=6,1 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 2,27 (с, 3H), 2,17-2,08 (м, 1H), 1,60 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,28 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,96 (д, J=6,9 Гц, 3H), 0,92 (д, J=6,8 Гц, 3H).
¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 171,72, 168,82, 155,39, 155,27, 148,80, 140,49, 130,53, 130,48, 130,00, 115,95, 109,50, 80,41, 72,91, 56,07, 48,17, 28,71, 20,47, 19,37, 18,45, 17,11, 15,53. 339 (Тонкая пленка) 3364, 2981, 1742, 1648, 1529, 1238, 801, 733 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₀H₂₅N₂O₆, 389,1707; обнаружено, 389,1695 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 12,09 (с, 1H), 8,45 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,11-7,00 (м, 2H), 6,86 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,84-6,77 (м, 2H), 4,71 (п, J=7,3 Гц, 1H), 4,58 (пд, J=6,4, 4,0 Гц, 1H), 4,39 (дд, J=11,4, 6,7 Гц, 1H), 4,22 (дд, J=11,5, 4,1 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 2,27 (с, 3H), 1,51 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,32 (д, J=6,2 Гц, 3H).
¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 172,04, 168,80, 155,55, 155,40, 148,80, 140,48, 130,73, 130,45, 129,99, 116,25, 109,50, 72,05, 67,91, 56,07, 47,89, 20,48, 18,18, 16,75. 340 (Тонкая пленка) 3369, 2973, 1740, 1648, 1454, 1239, 800, 730 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₁H₂₇N₂O₆, 403,1864; обнаружено, 403,1849 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 12,15 (с, 1H), 8,49 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,31-7,19 (м, 2H), 6,98-6,85 (м, 3H), 5,07 (дт, J=7,8, 4,7 Гц, 1H), 4,71 (п, J=7,3 Гц, 1H), 4,48 (кв.д, J=6,3, 4,4 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 2,02-1,69 (м, 3H), 1,56 (д, J=7,1 Гц, 3H), 1,31 (д, J=6,3 Гц, 3H), 0,94 (т, J=7,4 Гц, 3H).
¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 171,90, 168,80, 157,75, 155,40, 148,81, 140,48, 130,52, 129,53, 121,26, 116,24, 109,50, 78,44, 74,46, 56,07, 48,14, 22,86, 18,29, 15,65, 9,81. 341 (Тонкая пленка) 3368, 2974, 1739, 1648, 1528, 1481, 1240, 800, 732 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₁H₂₇N₂O₆, 403,1864; обнаружено, 403,1825 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 12,12 (с, 1H), 8,50 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,30-7,19 (м, 2H), 6,96-6,85 (м, 3H), 5,10 (ддд, J=9,3, 5,6, 4,1 Гц, 1H), 4,73 (п, J=7,4 Гц, 1H), 4,48 (п, J=6,2 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 2,01-1,61 (м, 3H), 1,48 (д, J=7,1 Гц, 3H), 1,28 (д, J=6,3 Гц, 3H), 0,95 (т, J=7,5 Гц, 3H).
¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 172,12, 168,77, 157,75, 155,40, 148,80, 140,47, 130,54, 129,54, 121,06, 115,72, 109,47, 78,03, 73,61, 56,07, 48,05, 22,74, 18,37, 15,55, 9,69. 342 (Тонкая пленка) 3370, 2983, 1743, 1649, 1528, 1481, 1240, 801, 733 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₁H₂₅N₂O₆, 401,1707; обнаружено, 401,1683 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 12,12 (с, 1H), 8,47 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,31-7,22 (м, 2H), 7,03-6,85 (м, 3H), 5,96 (ддд, J=17,3, 10,6, 6,7 Гц, 1H), 5,52-5,28 (м, 3H), 4,73 (п, J=7,3 Гц, 1H), 4,54 (кв.д, J=6,3, 3,6 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 2,00-1,85 (м, 1H), 1,53 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,32 (д, J=6,4 Гц, 3H).
¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 171,21, 168,81, 157,75, 155,39, 148,80, 140,48, 131,89, 130,49, 129,53, 121,45, 119,72, 116,49, 109,50, 77,75, 75,01, 56,07, 47,99, 18,13, 15,50. 343 (Тонкая пленка) 3369, 2982, 1743, 1648, 1528, 1481, 1240, 754 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₁H₂₅N₂O₆, 401,1707; обнаружено, 401,1686 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 12,09 (с, 1H), 8,48 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,31-7,20 (м, 2H), 6,94-6,89 (м, 2H), 6,86 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,90 (ддд, J=17,2, 10,6, 6,6 Гц, 1H), 5,52 (тт, J=6,5, 1,2 Гц, 1H), 5,44 (дт, J=17,3, 1,3 Гц, 1H), 5,35 (дт, J=10,6, 1,3 Гц, 1H), 4,73 (п, J=7,3 Гц, 1H), 4,51 (п, J=6,3 Гц, 1H), 3,93 (д, J=1,6 Гц, 3H), 2,02-1,85 (м, 1H), 1,46 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,29 (д, J=6,3 Гц, 3H).
¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 171,38, 168,75, 157,69, 155,38, 148,78, 140,47, 131,70, 130,47, 129,54, 121,23, 119,91, 115,87, 109,49, 77,43, 74,08, 56,07, 48,02, 18,26, 15,74. 344 (Тонкая пленка) 3366, 2939, 1746, 1528, 1481, 1239, 1049, 753 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₆H₂₉N₂O₇, 481,1969; обнаружено, 481,1955 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 12,09 (с, 1H), 8,47 (д, J=7,7 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,34-7,18 (м, 4H), 7,01-6,80 (м, 7H), 5,43 (тд, J=5,9, 3,7 Гц, 1H), 4,80-4,67 (м, 2H), 4,36-4,22 (м, 2H), 3,92 (с, 3H), 1,52 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,40 (д, J=6,3 Гц, 3H).
¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 171,76, 168,87, 158,42, 157,40, 155,38, 148,80, 140,48, 130,42, 129,60, 129,49, 121,58, 121,26, 116,31, 114,66, 109,51, 75,36, 72,71, 65,94, 56,05, 48,06, 18,11, 16,18. 345 (Тонкая пленка) 3366, 2937, 1744, 1528, 1481, 1240, 1042, 754 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₁H₂₇N₂O₇, 419,1813; обнаружено, 419,1797 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 12,12 (с, 1H), 8,48 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,31-7,21 (м, 2H), 7,01-6,83 (м, 4H), 5,24 (тд, J=5,6, 4,3 Гц, 1H), 4,73 (п, J=7,2 Гц, 1H), 4,62 (п, J=6,2 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,66 (дд, J=4,9, 1,5 Гц, 2H), 3,33 (с, 3H), 1,57 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,34 (д, J=6,3 Гц, 3H).
¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 171,72, 168,83, 157,52, 155,40, 148,80, 140,49, 130,50, 129,55, 121,42, 116,26, 109,51, 75,53, 72,58, 70,61, 59,14, 56,07, 48,06, 18,19, 15,97. 346 (Тонкая пленка) 3367, 2938, 1743, 1528, 1481, 1240, 1043, 732 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₇H₃₁N₂O₇, 495,2126; обнаружено, 495,2116 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 12,12 (с, 1H), 8,47 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,36-7,18 (м, 7H), 6,95 (тт, J=7,2, 1,1 Гц, 1H), 6,92-6,87 (м, 2H), 6,85 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,32-5,24 (м, 1H), 4,79-4,63 (м, 2H), 4,55-4,44 (м, 2H), 3,93 (с, 3H), 3,76 (д, J=4,9 Гц, 2H), 1,54 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,33 (д, J=6,3 Гц, 3H).
¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 171,68, 168,82, 157,52, 155,39, 148,80, 140,48, 137,80, 130,48, 129,54, 128,36, 127,67, 127,56, 121,38, 116,23, 109,50, 75,68, 73,28, 72,47, 68,11, 56,06, 48,05, 18,20, 16,00. 347 (Тонкая пленка) 3366, 2986, 1759, 1649, 1529, 1241, 1146, 1041, 755 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₀H₂₃F₂N₂O₆, 425,1519; обнаружено, 425,1508 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 12,01 (с, 1H), 8,44 (д, J=7,7 Гц, 1H), 7,99 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,35-7,23 (м, 2H), 7,04-6,95 (м, 1H), 6,93-6,89 (м, 2H), 6,88 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,29-5,96 (м, 1H), 5,33 (дтд, J=17,3, 6,3, 3,0 Гц, 1H), 4,78 (п, J=7,3 Гц, 1H), 4,71-4,61 (м, 1H), 3,94 (с, 3H), 1,61 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,38 (дд, J=6,3, 1,2 Гц, 3H).
¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 171,29, 168,98, 156,67, 155,45, 148,86, 140,57, 130,34, 129,72, 122,08, 116,38, 112,82 (дд, J=245,6, 243,0 Гц), 109,61, 73,45 (дд, J=22,7, 20,6 Гц), 71,70-71,53 (m), 56,10, 47,90, 17,96, 16,06 (д, J=2,1 Гц).
¹⁹F ЯМР (376 МГц, CDCl₃) δ -129,59 (дд, J=292,9, 2,5 Гц), -132,79 (дд, J=293,3, 4,2 Гц). 348 (Тонкая пленка) 3370, 2964, 1744, 1527, 1481, 1240, 1151, 1043, 753 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₃H₃₁N₂O₇, 447,2126; обнаружено, 447,2091 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 12,13 (с, 1H), 8,49 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,32-7,18 (м, 2H), 7,00-6,85 (м, 4H), 5,24 (тд, J=5,6, 4,3 Гц, 1H), 4,74 (п, J=7,3 Гц, 1H), 4,69-4,60 (м, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,77-3,65 (м, 1H), 3,37 (ддт, J=30,9, 9,2, 6,6 Гц, 2H), 2,03-1,81 (м, 1H), 1,55 (дд, J=13,6, 7,1 Гц, 5H), 1,34 (д, J=6,3 Гц, 3H), 0,86 (т, J=7,4 Гц, 3H).
¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 171,69, 168,81, 157,60, 155,40, 148,81, 140,48, 130,52, 129,53, 121,36, 116,26, 109,50, 75,72, 73,13, 72,64, 68,58, 56,07, 48,06, 22,83, 18,24, 15,95, 10,48. 349 (Тонкая пленка) 3371, 2954, 1745, 1650, 1528, 1241, 1046, 753 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₅H₃₅N₂O₇, 475,2439; обнаружено, 475,2428 ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ 12,13 (с, 1H), 8,48 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,99 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,35-7,21 (м, 2H), 6,95 (тт, J=7,4, 1,1 Гц, 1H), 6,92-6,88 (м, 2H), 6,87 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,23 (тд, J=5,5, 4,5 Гц, 1H), 4,73 (п, J=7,3 Гц, 1H), 4,64 (п, J=6,2 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,70-3,67 (м, 2H), 3,42 (ддт, J=30,3, 9,4, 6,7 Гц, 2H), 1,63 (п, J=6,7 Гц, 1H), 1,56 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,40 (кв., J=6,8 Гц, 2H), 1,34 (д, J=6,3 Гц, 3H), 0,85 (дд, J=6,7, 5,3 Гц, 6H).
¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) δ 171,70, 168,80, 157,59, 155,41, 148,82, 140,47, 130,53, 129,53, 121,35, 116,23, 109,49, 75,74, 72,59, 69,95, 68,63, 56,08, 48,05, 38,43, 25,01, 22,60, 22,56, 18,24, 15,95. 350 (Тонкая пленка) 3368, 2966, 2876, 1738, 1648, 1615, 1575, 1527, 1480, 1437, 1279, 1262, 1211, 1095, 1062, 943, 732 ESIMS m/z 431,2 ([M+H]⁺) ¹H ЯМР (500 МГц, CDCl₃) δ 12,18 (с, 1H), 8,53 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,99 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,31 (д, J=4,4 Гц, 4H), 7,26 (с, 1H), 6,87 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,03-4,95 (м, 1H), 4,76 (п, J=7,3 Гц, 1H), 4,56-4,50 (м, 2H), 3,95 (с, 3H), 3,71-3,62 (м, 1H), 2,11-2,01 (м, 1H), 1,57 (д, J=2,8 Гц, 3H), 1,18 (д, J=6,3 Гц, 3H), 0,90 (д, J=7,0 Гц, 3H), 0,90 (д, J=6,7 Гц, 3H).
¹³C ЯМР (126 МГц, CDCl₃) δ 171,89, 168,70, 155,34, 148,74, 140,46, 138,30, 130,54, 128,34, 127,72, 127,57, 109,41, 80,13, 73,63, 70,65, 56,07, 48,13, 28,57, 19,35, 18,52, 17,48, 15,17. 351 (Тонкая пленка) 3370, 2958, 2872, 1739, 1649, 1576, 1527, 1480, 1452, 1438, 1330, 1280, 1263, 1242, 1211, 1150, 1122, 1097, 1061, 943, 849, 801, 733 ESIMS m/z 411,3 ([M+H]⁺) ¹H ЯМР (500 МГц, CDCl₃) δ 12,18 (с, 1H), 8,54 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,99 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,87 (д, J=5,2 Гц, 1H), 4,89 (т, J=5,8 Гц, 1H), 4,75 (п, J=7,3 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,54-3,44 (м, 2H), 3,41 (дт, J=9,0, 6,8 Гц, 1H), 2,11-1,98 (м, 1H), 1,67 (дп, J=13,4, 6,7 Гц, 1H), 1,57 (д, J=2,1 Гц, 3H), 1,48-1,33 (м, J=6,8 Гц, 2H), 1,12 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,91 (д, J=6,7 Гц, 3H), 0,91 (д, J=6,9 Гц, 3H), 0,87 (д, J=6,7 Гц, 3H), 0,87 (д, J=6,6 Гц, 3H).
¹³C ЯМР (126 МГц, CDCl₃) δ 171,82, 168,69, 155,34, 148,73, 140,46, 130,55, 109,40, 80,40, 74,24, 67,28, 56,07, 48,14, 38,86, 28,54, 24,93, 22,69, 22,49, 19,39, 18,55, 17,31, 15,34. 352 (Тонкая пленка) 3368, 2960, 2934, 2873, 1740, 1650, 1576, 1527, 1481, 1452, 1378, 1332, 1280, 1263, 1242, 1211, 1151, 1099, 1061, 945, 910, 849, 801, 736 ESIMS m/z 411,3 ([M+H]⁺) ¹H ЯМР (500 МГц, CDCl₃) δ 12,18 (с, 1H), 8,54 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,86 (д, J=5,2 Гц, 1H), 4,90 (т, J=5,9 Гц, 1H), 4,75 (п, J=7,3 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,54-3,35 (м, 3H), 2,09-1,99 (м, 1H), 1,57 (д, J=5,4 Гц, 3H), 1,54-1,46 (м, 2H), 1,33-1,24 (м, 4H), 1,12 (д, J=6,3 Гц, 3H), 0,91 (дд, J=6,8, 1,1 Гц, 6H), 0,89-0,85 (м, 3H).
¹³C ЯМР (126 МГц, CDCl₃) δ 171,82, 168,69, 155,34, 148,73, 140,46, 130,55, 109,40, 80,33, 74,23, 69,05, 56,07, 48,14, 29,71, 28,55, 28,34, 22,50, 19,37, 18,56, 17,34, 15,36, 14,01. 353 (Тонкая пленка) 3369, 2966, 2876, 1738, 1648, 1576, 1526, 1480, 1438, 1327, 1279, 1262, 1242, 1211, 1150, 1092, 1062, 1040, 944, 849, 800, 733 ESIMS m/z 395,2 ([M+H]⁺) ¹H ЯМР (500 МГц, CDCl₃) δ 12,18 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,53 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,99 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,86 (д, J=5,1 Гц, 1H), 4,91 (т, J=5,8 Гц, 1H), 4,80-4,72 (м, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,57 (п, J=6,2 Гц, 1H), 3,32 (дд, J=9,9, 6,7 Гц, 1H), 3,27 (дд, J=9,9, 6,9 Гц, 1H), 2,11-2,01 (м, 1H), 1,59 (д, J=7,1 Гц, 3H), 1,13 (д, J=6,3 Гц, 3H), 1,07-0,95 (м, 1H), 0,92 (д, J=6,7 Гц, 3H), 0,91 (д, J=7,0 Гц, 3H), 0,52-0,44 (м, 2H), 0,20-0,16 (м, 2H).
¹³C ЯМР (126 МГц, CDCl₃) δ 171,84, 168,70, 155,34, 148,73, 140,46, 130,55, 109,40, 80,08, 73,84, 73,57, 56,07, 48,14, 28,57, 19,35, 18,55, 17,40, 15,45, 10,81, 2,96, 2,94. 354 (Тонкая пленка) 3365, 2966, 2936, 2875, 1740, 1649, 1576, 1528, 1481, 1452, 1378, 1328, 1280, 1264, 1183, 1151, 1126, 1061, 944, 849, 801, 737 ESIMS m/z 409,2 ([M+H]⁺) ¹H ЯМР (500 МГц, CDCl₃) δ 12,18 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,53 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,99 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,86 (д, J=5,2 Гц, 1H), 4,90 (т, J=5,8 Гц, 1H), 4,75 (п, J=7,2 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,50 (п, J=6,2 Гц, 1H), 3,44 (дд, J=9,1, 6,5 Гц, 1H), 3,38 (дд, J=9,1, 6,8 Гц, 1H), 2,55-2,43 (м, J=7,3 Гц, 1H), 2,09-1,96 (м, 3H), 1,92-1,76 (м, 2H), 1,75-1,65 (м, 2H), 1,58 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,12 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,92 (д, J=6,7 Гц, 3H), 0,91 (д, J=7,0 Гц, 3H). 355 (Тонкая пленка) 3367, 2961, 2934, 2873, 1739, 1649, 1576, 1526, 1480, 1451, 1438, 1378,1330, 1279, 1263, 1211, 1182, 1150, 1096, 1060, 943, 849, 801 ESIMS m/z 397,2 ([M+H]⁺) ¹H ЯМР (500 МГц, CDCl₃) δ 12,18 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,54 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,99 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,87 (д, J=5,2 Гц, 1H), 4,90 (т, J=5,8 Гц, 1H), 4,79-4,70 (м, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,55-3,35 (м, 3H), 2,09-1,99 (м, 1H), 1,58 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,53-1,45 (м, 2H), 1,39-1,28 (м, 2H), 1,12 (д, J=6,3 Гц, 3H), 0,91 (д, J=6,7 Гц, 3H), 0,91 (д, J=6,9 Гц, 3H), 0,88 (т, J=7,4 Гц, 3H).
¹³C ЯМР (126 МГц, CDCl₃) δ 171,82, 168,70, 155,34, 148,73, 140,46, 130,55, 109,40, 80,35, 74,23, 68,74, 56,07, 48,14, 32,12, 28,54, 19,36, 18,55, 17,33, 15,36, 13,89. 356 (Тонкая пленка) 3371, 2966, 2935, 2876, 1739, 1648, 1576, 1526, 1480, 1438, 1330, 1263, 1242, 1211, 1183, 1150, 1100, 1060, 944, 800 ESIMS m/z 409,2 ([M+H]⁺) ¹H ЯМР (500 МГц, CDCl₃) δ 12,18 (с, 1H), 8,54 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,99 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,87 (д, J=5,2 Гц, 1H), 4,91 (т, J=5,8 Гц, 1H), 4,75 (п, J=7,2 Гц, 1H), 3,95 (с, 3H), 3,57-3,50 (м, 2H), 3,47 (дт, J=8,9, 6,8 Гц, 1H), 2,10-1,99 (м, 1H), 1,58 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,49-1,33 (м, 2H), 1,13 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,92 (д, J=6,7 Гц, 3H), 0,92 (д, J=7,0 Гц, 3H), 0,76-0,66 (м, 1H), 0,42-0,35 (м, 2H), 0,06-0,00 (м, 2H).
¹³C ЯМР (126 МГц, CDCl₃) δ 171,82, 168,69, 155,34, 148,73, 140,46, 130,54, 109,40, 80,36, 74,35, 69,07, 56,07, 48,14, 35,13, 28,57, 19,36, 18,55, 17,38, 15,35, 7,93, 4,23, 4,11. 357 (Тонкая пленка) 3372, 2983, 1770, 1675, 1507, 1196, 909, 735 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₈H₃₁N₂O₇, 507,2126; обнаружено, 507,2113 ¹H ЯМР (300 МГц, CDCl₃) δ 8,42 (д, J=7,9 Гц, 1H), 8,31 (д, J=5,5 Гц, 1H), 7,34-7,12 (м, 7H), 7,05-6,82 (м, 4H), 5,35 (дт, J=8,6, 4,8 Гц, 1H), 4,67-4,54 (м, 1H), 4,47 (кв.д, J=6,2, 4,8 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 3,18-2,91 (м, 2H), 2,38 (с, 3H), 1,34 (д, J=6,3 Гц, 3H), 1,26-1,20 (м, 3H).
¹³C ЯМР (75 МГц, CDCl₃) δ 172,07, 168,94, 162,36, 159,45, 157,46, 146,66, 141,47, 137,49, 136,80, 129,56, 129,48, 128,40, 126,67, 121,24, 116,15, 109,77, 77,11, 73,99, 56,31, 48,00, 36,25, 20,77, 18,30, 15,71. 358 (Тонкая пленка) 3381, 2968, 1771, 1676, 1496, 1200, 909, 733 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₅H₃₂FN₂O₇, 491,2188; обнаружено, 491,2183 ¹H ЯМР (300 МГц, CDCl₃) δ 8,57 (д, J=7,8 Гц, 1H), 8,32 (д, J=5,5 Гц, 1H), 7,01 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,90-6,75 (м, 2H), 6,71 (дд, J=8,8, 4,7 Гц, 1H), 5,08 (т, J=5,8 Гц, 1H), 4,85-4,72 (м, 1H), 4,43 (п, J=6,0 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 2,24-2,00 (м, 4H), 1,56 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,26 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,98 (д, J=7,0 Гц, 3H), 0,93 (д, J=6,7 Гц, 3H).
¹⁹F ЯМР (376 МГц, CDCl₃) δ -124,13. 359 (Тонкая пленка) 3376, 1770, 1675, 1496, 1199, 909, 735 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₂H₂₆FN₂O₇, 449,1719; обнаружено, 449,1712 ¹H ЯМР (300 МГц, CDCl₃) δ 8,48 (д, J=8,0 Гц, 1H), 8,30 (д, J=5,5 Гц, 1H), 7,00 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,89-6,75 (м, 3H), 4,72 (дкв., J=8,0, 7,2 Гц, 1H), 4,51 (пд, J=6,3, 4,1 Гц, 1H), 4,38 (дд, J=11,4, 6,5 Гц, 1H), 4,21 (дд, J=11,4, 4,0 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 2,17 (т, J=0,5 Гц, 3H), 1,47 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,32 (д, J=6,3 Гц, 3H).
¹³C ЯМР (75 МГц, CDCl₃) δ 172,53, 168,93, 162,47, 159,46, 157,15 (д, J=238,8 Гц), 151,83 (д, J=2,2 Гц), 146,65, 141,34, 137,52, 130,08 (д, J=7,5 Гц), 117,42 (д, J=22,5 Гц), 114,85 (д, J=8,5 Гц), 112,55 (д, J=22,6 Гц), 109,82, 73,00, 67,70, 56,45-56,15 (m), 47,86, 20,76, 18,41, 16,86, 16,42.
¹⁹F ЯМР (376 МГц, CDCl₃) δ -123,40. 360 (Тонкая пленка) 3388, 2976, 1772, 1679, 1509, 1201, 910, 736 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₅H₃₃N₂O₇, 473,2282; обнаружено, 473,2272 ¹H ЯМР (300 МГц, CDCl₃) δ 8,57 (д, J=7,8 Гц, 1H), 8,33 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,11-6,96 (м, 3H), 6,85-6,67 (м, 2H), 4,98 (т, J=5,7 Гц, 1H), 4,82-4,67 (м, 1H), 4,55-4,39 (м, 1H), 3,91 (д, J=1,4 Гц, 3H), 2,39 (д, J=1,9 Гц, 3H), 2,27 (д, J=2,2 Гц, 3H), 2,16-2,05 (м, 1H), 1,42 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,25 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,95 (дд, J=6,8, 3,1 Гц, 6H).
¹³C ЯМР (75 МГц, CDCl₃) δ 172,73, 168,95, 162,38, 159,42, 155,55, 146,69, 141,58, 137,46, 130,20, 129,95, 115,63, 109,71, 80,97, 73,31, 56,26, 48,08, 28,55, 20,77, 20,49, 19,50, 18,81, 17,13, 15,92. 361 (Тонкая пленка) 3380, 2968, 1771, 1676, 1508, 1199, 909, 734 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₅H₃₃N₂O₇, 473,2282; обнаружено, 473,2270 ¹H ЯМР (300 МГц, CDCl₃) δ 8,57 (д, J=7,7 Гц, 1H), 8,33 (д, J=5,5 Гц, 1H), 7,12-6,95 (м, 3H), 6,82-6,73 (м, 2H), 5,05 (дд, J=6,3, 5,2 Гц, 1H), 4,83-4,69 (м, 1H), 4,44 (п, J=6,2 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,40 (с, 3H), 2,27 (с, 3H), 2,20-2,05 (м, 1H), 1,56 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,26 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,95 (д, J=7,0 Гц, 3H), 0,91 (д, J=6,8 Гц, 3H).
¹³C ЯМР (75 МГц, CDCl₃) δ 172,25, 168,95, 162,46, 159,46, 155,23, 146,70, 141,51, 137,50, 130,38, 129,99, 115,87, 109,78, 80,10, 72,74, 56,31, 48,26, 28,67, 20,77, 20,49, 19,37, 18,77, 16,98, 15,56. 362 (Тонкая пленка) 3380, 2983, 1770, 1675, 1508, 1175, 908, 824, 734 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₂H₂₇N₂O₇, 431,1813; обнаружено, 431,1805 ¹H ЯМР (300 МГц, CDCl₃) δ 8,50 (д, J=7,9 Гц, 1H), 8,32 (д, J=5,5 Гц, 1H), 7,10-6,97 (м, 3H), 6,87-6,76 (м, 2H), 4,78-4,66 (м, 1H), 4,57 (пд, J=6,3, 4,3 Гц, 1H), 4,38 (дд, J=11,4, 6,5 Гц, 1H), 4,18 (дд, J=11,4, 4,4 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 2,28 (с, 3H), 1,46 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,31 (д, J=6,3 Гц, 3H).
¹³C ЯМР (75 МГц, CDCl₃) δ 172,58, 168,94, 162,47, 159,45, 155,52, 146,68, 141,43, 137,51, 130,66, 129,99, 116,20, 109,79, 71,97, 67,68, 56,28, 47,89, 20,77, 20,50, 18,47, 16,81. 363 (Тонкая пленка) 3380, 2976, 1770, 1676, 1507, 1199, 908, 734 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₃H₂₉N₂O₇, 445,1969; обнаружено, 445,1940 ¹H ЯМР (300 МГц, CDCl₃) δ 8,53 (д, J=7,8 Гц, 1H), 8,32 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,33-7,21 (м, 2H), 7,04-6,82 (м, 4H), 5,05 (дт, J=8,1, 4,7 Гц, 1H), 4,78-4,66 (м, 1H), 4,45 (кв.д, J=6,3, 4,8 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,40 (с, 3H), 1,88-1,64 (м, 2H), 1,51 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,30 (д, J=6,3 Гц, 3H), 0,93 (т, J=7,4 Гц, 3H).
¹³C ЯМР (75 МГц, CDCl₃) δ 172,41, 168,96, 162,45, 159,46, 157,69, 146,69, 141,50, 137,49, 129,52, 121,16, 116,17, 109,78, 78,10, 74,38, 56,28, 48,18, 23,00, 20,77, 18,61, 15,65, 9,80. 364 (Тонкая пленка) 3377, 2977, 1770, 1675, 1507, 1200, 908, 734 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₃H₂₉N₂O₇, 445,1969; обнаружено, 445,1935 ¹H ЯМР (300 МГц, CDCl₃) δ 8,55 (д, J=7,6 Гц, 1H), 8,33 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,32-7,19 (м, 2H), 7,00 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,97-6,88 (м, 3H), 5,08 (ддд, J=8,7, 5,5, 4,1 Гц, 1H), 4,80-4,67 (м, 1H), 4,54-4,43 (м, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 1,87-1,57 (м, 2H), 1,43 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,27 (д, J=6,3 Гц, 3H), 0,94 (т, J=7,4 Гц, 3H).
¹³C ЯМР (75 МГц, CDCl₃) δ 172,67, 168,95, 162,43, 159,44, 157,72, 146,70, 141,51, 137,49, 129,54, 120,99, 115,67, 109,77, 77,60, 73,43, 56,31, 48,07, 22,52, 20,76, 18,66, 15,42, 9,72. 365 (Тонкая пленка) 3377, 2986, 1770, 1676, 1507, 1197, 1174, 1063, 910, 735 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₃H₂₇N₂O₇, 443,1813; обнаружено, 443,1799 ¹H ЯМР (300 МГц, CDCl₃) δ 8,52 (д, J=7,9 Гц, 1H), 8,31 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,34-7,19 (м, 3H), 7,04-6,86 (м, 4H), 5,94 (ддд, J=17,2, 10,6, 6,6 Гц, 1H), 5,52-5,26 (м, 3H), 4,74 (дкв., J=8,0, 7,2 Гц, 1H), 4,52 (кв.д, J=6,3, 3,9 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,40 (с, 2H), 1,49 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,31 (д, J=6,3 Гц, 3H).
¹³C ЯМР (75 МГц, CDCl₃) δ 171,72, 168,96, 162,46, 159,45, 157,71, 146,68, 141,45, 137,50, 132,04, 129,53, 121,38, 119,54, 116,46, 109,79, 99,99, 75,01, 56,28, 48,01, 20,77, 18,48, 15,51. 366 (Тонкая пленка) 3378, 2984, 1769, 1675, 1507, 1197, 1174, 908, 734 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₃H₂₇N₂O₇, 443,1813; обнаружено, 443,1800 ¹H ЯМР (300 МГц, CDCl₃) δ 8,53 (д, J=7,9 Гц, 1H), 8,31 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,33-7,21 (м, 2H), 6,99 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,97-6,89 (м, 3H), 5,89 (ддд, J=17,1, 10,6, 6,4 Гц, 1H), 5,51 (тт, J=6,3, 1,2 Гц, 1H), 5,47-5,28 (м, 2H), 4,73 (дкв., J=8,1, 7,2 Гц, 1H), 4,51 (п, J=6,3 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 1,42 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,28 (д, J=6,3 Гц, 3H).
¹³C ЯМР (75 МГц, CDCl₃) δ 171,92, 168,94, 162,43, 159,44, 157,66, 146,69, 141,44, 137,49, 131,65, 129,55, 121,17, 119,69, 115,82, 109,79, 76,91, 73,89, 56,28, 48,02, 20,76, 18,59, 15,62. 367 (Тонкая пленка) 3381, 2984, 1744, 1674, 1494, 1200, 1002, 969, 731 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₉H₃₃N₂O₈, 537,2231; обнаружено, 537,2219 ¹H ЯМР (300 МГц, CDCl₃) δ 8,25 (т, J=6,2 Гц, 2H), 7,32-7,14 (м, 7H), 7,00-6,91 (м, 2H), 6,91-6,83 (м, 2H), 5,72 (д, J=1,6 Гц, 2H), 5,42-5,30 (м, 1H), 4,63 (п, J=7,2 Гц, 1H), 4,49 (кв.д, J=6,3, 4,9 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 3,14 (дд, J=14,3, 4,6 Гц, 1H), 3,02 (дд, J=14,3, 8,8 Гц, 1H), 2,05 (с, 3H), 1,36 (д, J=6,3 Гц, 3H), 1,25 (д, J=7,2 Гц, 3H).
¹³C ЯМР (75 МГц, CDCl₃) δ 172,20, 170,31, 162,94, 160,26, 157,47, 145,71, 144,00, 142,42, 136,84, 129,56, 129,47, 128,40, 126,66, 121,26, 116,15, 109,57, 89,56, 77,12, 74,05, 56,21, 48,17, 36,24, 20,87, 18,17, 15,79. 368 (Тонкая пленка) 3379, 2972, 1744, 1675, 1496, 1202, 1003, 968, 733 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₆H₃₄N₂O₈, 521,2294; обнаружено, 521,2289 ¹H ЯМР (300 МГц, CDCl₃) δ 8,37 (д, J=7,8 Гц, 1H), 8,26 (д, J=5,3 Гц, 1H), 6,95 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,86-6,69 (м, 3H), 5,73 (д, J=3,2 Гц, 2H), 5,01 (т, J=5,7 Гц, 1H), 4,86-4,73 (м, 1H), 4,47 (г, J=6,0 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,20-2,11 (м, 4H), 2,07 (с, 3H), 1,44 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,23 (д, J=6,3 Гц, 3H), 0,97 (дд, J=6,8, 1,9 Гц, 6H).
¹³C ЯМР (75 МГц, CDCl₃) δ 172,68, 170,30, 162,95, 160,26, 156,72 (д, J=237,8 Гц), 151,53 (д, J=2,2 Гц), 145,71, 143,99, 142,44, 129,64 (д, J=7,5 Гц), 117,49 (д, J=22,9 Гц), 112,69 (д, J=8,5 Гц), 112,33 (д, J=22,9 Гц), 109,55, 89,55, 80,93, 73,56, 56,17, 48,25, 28,66, 20,87, 19,47, 18,53, 17,25, 16,44, 15,84.
¹⁹F ЯМР (376 МГц, CDCl₃) δ -124,35. 369 (Тонкая пленка) 3380, 2969, 1744, 1675, 1496, 1200, 1002, 969, 732 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₆H₃₄FN₂O₈, 521,2297; обнаружено, 521,2287 ¹H ЯМР (300 МГц, CDCl₃) δ 8,41 (д, J=7,7 Гц, 1H), 8,28 (д, J=5,3 Гц, 1H), 6,96 (с, 1H), 6,87-6,68 (м, 3H), 5,75 (д, J=2,0 Гц, 2H), 5,09 (т, J=5,8 Гц, 1H), 4,89-4,76 (м, 1H), 4,44 (п, J=6,1 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,17-2,10 (м, 4H), 2,07 (с, 3H), 1,58 (д, J=7,1 Гц, 3H), 1,27 (д, J=6,3 Гц, 3H), 0,98 (д, J=6,9 Гц, 3H), 0,94 (д, J=6,8 Гц, 3H).
¹³C ЯМР (75 МГц, CDCl₃) δ 172,43, 170,32, 163,01, 160,29, 156,87 (д, J=238,2 Гц), 151,34 (д, J=2,1 Гц), 145,73, 144,05, 142,39, 129,83 (д, J=7,6 Гц), 117,57 (д, J=22,6 Гц), 113,23 (д, J=8,6 Гц), 112,37 (д, J=22,7 Гц), 109,59, 89,60, 80,14, 73,20, 56,22, 48,34, 28,80, 20,87, 19,37, 18,70, 17,32, 16,58, 15,15.
¹⁹F ЯМР (376 МГц, CDCl₃) δ -124,10. 370 (Тонкая пленка) 3380, 2985, 1745, 1674, 1495, 1199, 1002, 968, 730 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₃H₂₈FN₂O₈, 479,1824; обнаружено, 479,1819 ¹H ЯМР (300 МГц, CDCl₃) δ 8,32 (д, J=7,8 Гц, 1H), 8,26 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,95 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,88-6,77 (м, 3H), 5,73 (д, J=1,2 Гц, 2H), 4,73 (п, J=7,3 Гц, 1H), 4,52 (пд, J=6,3, 4,0 Гц, 1H), 4,39 (дд, J=11,4, 6,5 Гц, 1H), 4,22 (дд, J=11,4, 4,0 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,18 (д, J=0,7 Гц, 3H), 2,07 (с, 3H), 1,49 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,32 (д, J=6,3 Гц, 3H).
¹³C ЯМР (75 МГц, CDCl₃) δ 172,65, 170,32, 163,05, 160,30, 157,14 (д, J=238,7 Гц), 151,83 (д, J=2,3 Гц), 145,70, 144,07, 142,23, 130,07 (д, J=7,8 Гц), 117,41 (д, J=22,7 Гц), 114,87 (д, J=8,4 Гц), 112,55 (д, J=22,8 Гц), 109,63, 89,55, 73,04, 67,70, 56,18, 48,09, 20,87 (д, J=1,9 Гц), 18,25, 16,85, 16,42.
¹⁹F ЯМР (376 МГц, CDCl₃) δ -123,39. 371 (Тонкая пленка) 3378, 2971, 1744, 1676, 1508, 1201, 1003, 968, 733 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₆H₃₅N₂O₈, 503,2388; обнаружено, 503,2379 ¹H ЯМР (300 МГц, CDCl₃) δ 8,38 (д, J=7,7 Гц, 1H), 8,28 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,12-7,00 (м, 2H), 6,94 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,86-6,72 (м, 2H), 5,74 (д, J=2,2 Гц, 2H), 4,98 (т, J=5,7 Гц, 1H), 4,84-4,70 (м, 1H), 4,47 (п, J=6,2 Гц, 1H), 3,91 (д, J=1,1 Гц, 3H), 2,27 (с, 3H), 2,20-2,01 (м, 4H), 1,44 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,25 (д, J=6,3 Гц, 3H), 0,96 (дд, J=6,8, 1,0 Гц, 6H).
¹³C ЯМР (75 МГц, CDCl₃) δ 172,86, 170,31, 162,97, 160,24, 155,55, 145,74, 143,94, 142,56, 130,20, 129,95, 115,62, 109,53, 89,56, 80,98, 73,31, 56,17, 48,24, 28,56, 20,90, 20,46, 19,50, 18,68, 17,16, 15,93. 372 (Тонкая пленка) 3378, 2969, 1747, 1676, 1508, 1202, 1003, 970, 737 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₆H₃₅N₂O₈, 503,2388; обнаружено, 503,2380 ¹H ЯМР (300 МГц, CDCl₃) δ 8,41 (д, J=7,7 Гц, 1H), 8,28 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,11-7,03 (м, 2H), 6,95 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,81-6,75 (м, 2H), 5,75 (д, J=1,7 Гц, 2H), 5,05 (дд, J=6,4, 5,1 Гц, 1H), 4,86-4,74 (м, 1H), 4,45 (п, J=6,2 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,27 (с, 3H), 2,14 (ддд, J=13,3, 6,5, 1,4 Гц, 1H), 2,07 (с, 3H), 1,58 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,28 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,96 (д, J=7,0 Гц, 3H), 0,92 (д, J=6,8 Гц, 3H).
¹³C ЯМР (75 МГц, CDCl₃) δ 172,38, 170,32, 163,03, 160,28, 155,24, 145,74, 144,01, 142,47, 130,39, 129,99, 115,86, 109,58, 89,58, 80,10, 72,75, 56,18, 48,40, 28,66, 20,88, 20,49, 19,40, 18,70, 16,93, 15,64. 373 (Тонкая пленка) 3373, 2986, 1751, 1677, 1509, 1235, 1202, 1004, 970, 736 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₃H₂₉N₂O₈, 461,1918; обнаружено, 461,1912 ¹H ЯМР (300 МГц, CDCl₃) δ 8,33 (д, J=7,7 Гц, 1H), 8,27 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,10-7,02 (м, 2H), 6,95 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,87-6,79 (м, 2H), 5,74 (д, J=1,2 Гц, 2H), 4,73 (п, J=7,3 Гц, 1H), 4,57 (кв.д, J=6,4, 4,2 Гц, 1H), 4,39 (дд, J=11,4, 6,6 Гц, 1H), 4,19 (дд, J=11,4, 4,3 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,28 (с, 3H), 2,07 (с, 3H), 1,48 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,32 (д, J=6,3 Гц, 3H).
¹³C ЯМР (75 МГц, CDCl₃) δ 172,70, 170,32, 163,05, 160,29, 155,52, 145,72, 144,05, 142,34, 130,65, 129,99, 116,19, 109,60, 89,57, 72,00, 67,68, 56,18, 48,11, 20,87, 20,49, 18,34, 16,78. 374 (Тонкая пленка) 3380, 2977, 1743, 1675, 1494, 1201, 967, 909, 729 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₄H₃₁N₂O₈, 475,2075; обнаружено, 475,2057 ¹H ЯМР (300 МГц, CDCl₃) δ 8,36 (д, J=7,7 Гц, 1H), 8,28 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,33-7,22 (м, 2H), 6,98-6,85 (м, 4H), 5,75 (д, J=1,2 Гц, 2H), 5,06 (дт, J=8,1, 4,7 Гц, 1H), 4,74 (п, J=7,2 Гц, 1H), 4,47 (кв.д, J=6,2, 4,7 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,07 (с, 3H), 1,88-1,70 (м, 2H), 1,53 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,31 (д, J=6,3 Гц, 3H), 0,94 (т, J=7,4 Гц, 3H).
¹³C ЯМР (75 МГц, CDCl₃) δ 172,54, 170,32, 163,03, 160,27, 157,69, 145,75, 144,00, 142,47, 129,52, 121,16, 116,16, 109,58, 89,58, 78,11, 74,39, 56,22, 48,35, 22,99, 20,88, 18,54, 15,71, 9,81. 375 (Тонкая пленка) 3378, 2978, 1742, 1675, 1495, 1201, 1003, 967, 732 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₄H₃₁N₂O₈, 475,2075; обнаружено, 475,2054 ¹H ЯМР (300 МГц, CDCl₃) δ 8,37 (д, J=7,7 Гц, 1H), 8,28 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,33-7,18 (м, 2H), 6,99-6,88 (м, 4H), 5,74 (д, J=0,8 Гц, 2H), 5,09 (ддд, J=8,7, 5,5, 4,1 Гц, 1H), 4,83-4,69 (м, 1H), 4,57-4,43 (м, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,07 (с, 3H), 1,87-1,62 (м, 2H), 1,45 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,28 (д, J=6,3 Гц, 3H), 0,95 (т, J=7,4 Гц, 3H).
¹³C ЯМР (75 МГц, CDCl₃) δ 172,79, 170,31, 163,01, 160,26, 157,73, 145,75, 143,99, 142,48, 129,54, 120,98, 115,66, 109,57, 89,56, 77,63, 73,49, 56,18, 48,24, 22,61, 20,90, 18,55, 15,47, 9,73. 376 (Тонкая пленка) 3381, 2987, 1749, 1676, 1494, 1235, 1201, 1003, 970, 754 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₄H₂₉N₂O₈, 473,1918; обнаружено, 473,1912 ¹H ЯМР (300 МГц, CDCl₃) δ 8,35 (д, J=7,7 Гц, 1H), 8,26 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,32-7,21 (м, 2H), 7,00-6,85 (м, 4H), 5,96 (ддд, J=17,3, 10,6, 6,6 Гц, 1H), 5,74 (д, J=1,2 Гц, 2H), 5,52-5,30 (м, 3H), 4,83-4,71 (м, 1H), 4,53 (кв.д, J=6,3, 3,8 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,07 (с, 3H), 1,51 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,32 (д, J=6,3 Гц, 3H).
¹³C ЯМР (75 МГц, CDCl₃) δ 171,83, 170,32, 163,04, 160,27, 157,71, 145,73, 144,02, 142,40, 132,05, 129,52, 121,37, 119,55, 116,44, 109,59, 89,58, 76,63, 74,99, 56,18, 48,20, 20,88, 18,35, 15,55. 377 (Тонкая пленка) 3378, 2986, 1750, 1676, 1496, 1237, 1202, 1003, 971, 736 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₄H₂₉N₂O₈, 473,1918; обнаружено, 473,1909 ¹H ЯМР (300 МГц, CDCl₃) δ 8,36 (д, J=7,8 Гц, 1H), 8,26 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,36-7,18 (м, 2H), 7,01-6,87 (м, 4H), 5,90 (ддд, J=17,1, 10,6, 6,4 Гц, 1H), 5,73 (с, 2H), 5,52 (тт, J=6,3, 1,2 Гц, 1H), 5,43 (дт, J=17,3, 1,3 Гц, 1H), 5,34 (дт, J=10,6, 1,3 Гц, 1H), 4,76 (п, J=7,3 Гц, 1H), 4,52 (п, J=6,3 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,44 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,29 (д, J=6,3 Гц, 3H).
¹³C ЯМР (75 МГц, CDCl₃) δ 172,06, 170,32, 162,99, 160,26, 157,67, 145,72, 144,02, 142,39, 131,69, 129,55, 121,17, 119,71, 115,81, 109,58, 89,55, 76,97, 73,96, 56,21, 48,20, 20,89, 18,45, 15,66. 378 (Тонкая пленка) 3377, 2940, 1770, 1677, 1495, 1197, 1041, 754 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₈H₃₁N₂O₈, 523,2075; обнаружено, 523,2064 ¹H ЯМР (500 МГц, CDCl₃) δ 8,52 (с, 1H), 8,31 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,30-7,22 (м, 4H), 7,00 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,98-6,84 (м, 6H), 5,41 (тд, J=6,0, 3,8 Гц, 1H), 4,77-4,69 (м, 2H), 4,29 (дд, J=10,4, 3,8 Гц, 1H), 4,24 (дд, J=10,5, 6,2 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 1,48 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,39 (д, J=6,3 Гц, 3H).
¹³C ЯМР (126 МГц, CDCl₃) δ 172,26, 168,93, 162,50, 159,45, 158,42, 157,36, 146,66, 141,43, 137,52, 129,58, 129,47, 121,48, 121,18, 116,26, 114,64, 109,78, 74,99, 72,58, 65,92, 56,29, 48,07, 20,76, 18,47, 16,12. 379 (Тонкая пленка) 3381, 2939, 1770, 1677, 1508, 1198, 755 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₃H₂₉N₂O₈, 461,1918; обнаружено, 461,1882 ¹H ЯМР (500 МГц, CDCl₃) δ 8,53 (с, 1H), 8,33 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,31-7,23 (м, 2H), 7,00 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,95 (тт, J=7,5, 1,1 Гц, 1H), 6,93-6,88 (м, 2H), 5,22 (тд, J=5,7, 4,1 Гц, 1H), 4,74 (п, J=7,3 Гц, 1H), 4,61 (п, J=6,2 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 3,68-3,60 (м, 2H), 3,32 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 1,52 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,33 (д, J=6,3 Гц, 3H).
¹³C ЯМР (126 МГц, CDCl₃) δ 172,23, 168,93, 162,45, 159,45, 157,49, 146,67, 141,49, 137,51, 129,53, 121,31, 116,21, 109,76, 75,22, 72,43, 70,65, 59,16, 56,29, 48,07, 20,76, 18,53, 15,93. 380 (Тонкая пленка) 3381, 2940, 1770, 1677, 1507, 1198, 1174, 736 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₉H₃₃N₂O₈, 537,2231; обнаружено, 537,2221 ¹H ЯМР (500 МГц, CDCl₃) δ 8,52 (с, 1H), 8,32 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,33-7,21 (м, 7H), 6,99 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,95 (тт, J=7,5, 1,1 Гц, 1H), 6,89 (дт, J=7,8, 1,0 Гц, 2H), 5,26 (дт, J=5,9, 4,8 Гц, 1H), 4,79-4,70 (м, 1H), 4,66 (п, J=6,3 Гц, 1H), 4,54-4,44 (м, 2H), 3,91 (с, 3H), 3,74 (д, J=4,9 Гц, 2H), 2,39 (с, 3H), 1,50 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,32 (д, J=6,3 Гц, 3H).
¹³C ЯМР (126 МГц, CDCl₃) δ 172,20, 168,93, 162,45, 159,45, 157,50, 146,67, 141,48, 137,84, 137,51, 129,53, 128,35, 127,64, 127,57, 121,28, 116,18, 109,76, 75,37, 73,24, 72,33, 68,14, 56,28, 48,06, 20,76, 18,55, 15,96. 381 (Тонкая пленка) 3379, 2942, 1768, 1677, 1507, 1194, 1160, 1041, 909, 735 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₂H₂₅F₂N₂O₇, 467,1624; обнаружено, 467,1613 ¹H ЯМР (500 МГц, CDCl₃) δ 8,49 (д, J=7,5 Гц, 1H), 8,33 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,29 (дд, J=8,7, 7,3 Гц, 2H), 7,03-6,96 (м, 2H), 6,93-6,89 (м, 2H), 6,10 (тд, J=54,4, 2,9 Гц, 1H), 5,32 (дтд, J=17,4, 6,3, 2,9 Гц, 1H), 4,78 (п, J=7,3 Гц, 1H), 4,65 (п, J=6,4 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 1,58-1,52 (м, 3H), 1,37 (дд, J=6,3, 1,0 Гц, 3H).
¹⁹F ЯМР (471 МГц, CDCl₃) δ -129,77 (ддд, J=292,4, 54,1, 6,2 Гц), -132,75 (дд, J=293,4, 54,6 Гц). 382 (Тонкая пленка) 3381, 2937, 1771, 1678, 1507, 1198, 1174, 1043, 755 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₅H₃₃N₂O₈, 489,2231; обнаружено, 489,2215 ¹H ЯМР (500 МГц, CDCl₃) δ 8,54 (с, 1H), 8,33 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,30-7,23 (м, 3H), 7,00 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,94 (тт, J=7,4, 1,1 Гц, 1H), 6,92-6,88 (м, 2H), 5,22 (тд, J=5,7, 4,2 Гц, 1H), 4,74 (п, J=7,3 Гц, 1H), 4,63 (п, J=6,2 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 3,67 (г, J=6,2 Гц, 2H), 3,40 (дт, J=9,3, 6,6 Гц, 1H), 3,33 (дт, J=9,2, 6,6 Гц, 1H), 2,39 (с, 3H), 1,53-1,50 (м, 4H), 1,33 (д, J=6,3 Гц, 3H), 0,86 (т, J=7,4 Гц, 3H).
¹³C ЯМР (126 МГц, CDCl₃) δ 172,21, 168,93, 162,43, 159,45, 157,56, 146,67, 141,52, 137,51, 129,51, 121,25, 116,20, 109,75, 75,37, 73,09, 72,51, 68,60, 56,28, 48,05, 22,82, 20,76, 18,58, 15,89, 10,50. 383 (Тонкая пленка) 3381, 2983, 1752, 1677, 1495, 1233, 1201, 1043, 1004, 971, 755 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₉H₃₃N₂O₉, 553,2181; обнаружено, 553,2171 ¹H ЯМР (500 МГц, CDCl₃) δ 8,34 (д, J=7,6 Гц, 1H), 8,27 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,29-7,23 (м, 3H), 6,99-6,84 (м, 8H), 5,78-5,70 (м, 2H), 5,41 (тд, J=6,1, 3,6 Гц, 1H), 4,79-4,68 (м, 2H), 4,31 (дд, J=10,5, 3,7 Гц, 1H), 4,26 (дд, J=10,5, 6,3 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,50 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,40 (д, J=6,3 Гц, 3H).
¹³C ЯМР (126 МГц, CDCl₃) δ 172,39, 170,30, 163,08, 160,26, 158,43, 157,36, 145,72, 144,04, 142,37, 129,59, 129,48, 121,49, 121,18, 116,26, 114,63, 109,58, 89,55, 75,04, 72,60, 65,97, 56,19, 48,27, 20,88, 18,34, 16,21. 384 (Тонкая пленка) 2984, 1751, 1676, 1496, 1202, 1042, 1004, 970, 755 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₄H₃₁N₂O₉, 491,2024; обнаружено, 491,2012 ¹H ЯМР (500 МГц, CDCl₃) δ 8,35 (д, J=7,6 Гц, 1H), 8,28 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,33-7,22 (м, 2H), 6,98-6,93 (м, 2H), 6,93-6,89 (м, 2H), 5,82-5,70 (м, 2H), 5,22 (тд, J=5,7, 4,1 Гц, 1H), 4,76 (п, J=7,3 Гц, 1H), 4,62 (п, J=6,2 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 3,70-3,59 (м, 2H), 3,33 (с, 3H), 2,07 (с, 3H), 1,54 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,34 (д, J=6,3 Гц, 3H).
¹³C ЯМР (126 МГц, CDCl₃) δ 172,36, 170,31, 163,04, 160,27, 157,49, 145,72, 144,04, 142,45, 129,54, 121,32, 116,21, 109,57, 89,59, 75,25, 72,44, 70,67, 59,16, 56,19, 48,26, 20,88, 18,41, 16,01. 385 (Тонкая пленка) 2983, 1750, 1676, 1495, 1201, 1042, 1003, 970, 753 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₃₀H₃₅N₂O₉, 567,2337; обнаружено, 567,2333 ¹H ЯМР (500 МГц, CDCl₃) δ 8,35 (д, J=7,7 Гц, 1H), 8,27 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,32-7,22 (м, 7H), 6,98-6,92 (м, 2H), 6,92-6,87 (м, 2H), 5,80-5,69 (м, 2H), 5,27 (дт, J=5,8, 4,7 Гц, 1H), 4,76 (п, J=7,2 Гц, 1H), 4,67 (п, J=6,2 Гц, 1H), 4,55-4,44 (м, 2H), 3,91 (с, 3H), 3,75 (д, J=4,8 Гц, 2H), 2,06 (с, 3H), 1,52 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,33 (д, J=6,3 Гц, 3H).
¹³C ЯМР (126 МГц, CDCl₃) δ 172,33, 170,30, 163,03, 160,27, 157,50, 145,72, 144,03, 142,44, 137,83, 129,53, 128,35, 127,64, 127,58, 121,29, 116,17, 109,56, 89,57, 75,39, 73,24, 72,35, 68,16, 56,18, 48,25, 20,88, 18,42, 16,03. 386 (Тонкая пленка) 3380, 2988, 1756, 1677, 1496, 1201, 1155, 1041, 1004, 970, 756 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₃H₂₇F₂N₂O₈, 497,1730; обнаружено, 497,1724 ¹H ЯМР (500 МГц, CDCl₃) δ 8,31 (д, J=7,6 Гц, 1H), 8,29 (д, J=5,3 Гц, 1H), 7,34-7,27 (м, 2H), 7,00 (тт, J=7,5, 1,1 Гц, 1H), 6,96 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,93-6,89 (м, 2H), 6,25-5,97 (м, 1H), 5,79-5,71 (м, 2H), 5,32 (дтд, J=17,6, 6,4, 2,9 Гц, 1H), 4,79 (п, J=7,3 Гц, 1H), 4,66 (п, J=6,4 Гц, 1H), 3,92 (с, 3H), 2,07 (с, 3H), 1,58 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,39 (дд, J=6,3, 1,1 Гц, 3H).
¹⁹F ЯМР (471 МГц, CDCl₃) δ -129,80 (ддд, J=292,2, 53,9, 6,1 Гц), -132,93 (ддд, J=292,3, 54,9, 17,7 Гц). 387 (Тонкая пленка) 2937, 1750, 1676, 1495, 1201, 1042, 1003, 969, 754 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₆H₃₅N₂O₉, 519,2337; обнаружено, 519,2327 ¹H ЯМР (500 МГц, CDCl₃) δ 8,36 (д, J=7,7 Гц, 1H), 8,28 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,42-7,11 (м, 2H), 6,97-6,89 (м, 4H), 5,78-5,72 (м, 2H), 5,22 (тд, J=5,7, 4,1 Гц, 1H), 4,76 (п, J=7,2 Гц, 1H), 4,64 (п, J=6,2 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 3,72-3,64 (м, 2H), 3,40 (дт, J=9,2, 6,6 Гц, 1H), 3,33 (дт, J=9,2, 6,6 Гц, 1H), 2,07 (с, 3H), 1,53 (дд, J=7,3, 1,4 Гц, 5H), 1,34 (д, J=6,3 Гц, 3H), 0,86 (т, J=7,4 Гц, 3H).
¹³C ЯМР (126 МГц, CDCl₃) δ 172,34, 170,30, 163,02, 160,26, 157,56, 145,72, 144,02, 142,48, 129,51, 121,26, 116,20, 109,55, 89,58, 75,41, 73,09, 72,52, 68,63, 56,18, 48,24, 22,81, 20,88, 18,46, 15,97, 10,50. 388 (Тонкая пленка) 2955, 1752, 1677, 1495, 1201, 1043, 1004, 971, 830, 737 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₈H₃₉N₂O₉, 547,2650; обнаружено, 547,2643 ¹H ЯМР (500 МГц, CDCl₃) δ 8,35 (д, J=7,7 Гц, 1H), 8,28 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,26 (с, 2H), 6,98-6,87 (м, 4H), 5,80-5,71 (м, 2H), 5,21 (тд, J=5,6, 4,2 Гц, 1H), 4,76 (п, J=7,2 Гц, 1H), 4,63 (п, J=6,2 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 3,72-3,64 (м, 2H), 3,46 (дт, J=9,4, 6,7 Гц, 1H), 3,39 (дт, J=9,4, 6,7 Гц, 1H), 2,07 (с, 3H), 1,63 (дп, J=13,4, 6,7 Гц, 1H), 1,53 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,40 (кв., J=6,8 Гц, 2H), 1,34 (д, J=6,3 Гц, 3H), 0,85 (т, J=6,7 Гц, 6H).
¹³C ЯМР (126 МГц, CDCl₃) δ 172,34, 170,30, 163,02, 160,27, 157,56, 145,72, 144,02, 142,49, 129,51, 121,25, 116,17, 109,55, 89,58, 75,42, 72,47, 69,89, 68,68, 56,18, 48,23, 38,40, 24,96, 22,60, 22,56, 20,88, 18,44, 15,96. 389 (Тонкая пленка) 3377, 2967, 1740, 1675, 1579, 1504, 1454, 1310, 1237, 1202, 1180, 1062 1041, 1003, 968, 830, 738, 699 ESIMS m/z 503,2 ([M+H]⁺) ¹H ЯМР (500 МГц, CDCl₃) δ 8,42 (д, J=7,7 Гц, 1H), 8,27 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,31 (д, J=4,4 Гц, 4H), 7,26 (с, 1H), 6,94 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,76-5,71 (м, 2H), 4,97 (т, J=5,8 Гц, 1H), 4,78 (п, J=7,2 Гц, 1H), 4,56 (д, J=11,7 Гц, 1H), 4,51 (д, J=11,7 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 3,65 (п, J=6,2 Гц, 1H), 2,13-2,03 (м, 4H), 1,55 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,19 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,90 (д, J=6,8 Гц, 6H).
¹³C ЯМР (126 МГц, CDCl₃) δ 172,52, 170,30, 162,95, 160,28, 145,69, 144,03, 142,53, 138,38, 128,33, 127,72, 127,54, 109,52, 89,63, 79,98, 73,67, 70,64, 56,18, 48,40, 28,53, 20,89, 19,44, 18,76, 17,24, 15,35. 390 (Тонкая пленка) 3379, 2958, 2872, 1741, 1676, 1579, 1504, 1463, 1339, 1201, 1179, 1100, 1042, 1003, 968, 829, 737 ESIMS m/z 483,2 ([M+H]⁺) ¹H ЯМР (500 МГц, CDCl₃) δ 8,42 (д, J=7,7 Гц, 1H), 8,27 (д, J=5,3 Гц, 1H), 6,94 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,80-5,72 (м, 2H), 4,87 (дд, J=6,3, 5,2 Гц, 1H), 4,76 (п, J=7,2 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 3,55-3,46 (м, 2H), 3,40 (дт, J=9,0, 6,8 Гц, 1H), 2,11-2,02 (м, 4H), 1,71-1,63 (м, 1H), 1,55 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,46-1,34 (м, 2H), 1,12 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,92 (д, J=6,7 Гц, 3H), 0,91 (д, J=7,0 Гц, 3H), 0,88 (д, J=6,7 Гц, 3H), 0,87 (д, J=6,7 Гц, 3H).
¹³C ЯМР (126 МГц, CDCl₃) δ 172,45, 170,30, 162,94, 160,28, 145,69, 144,02, 142,55, 109,51, 89,63, 80,23, 74,27, 67,27, 56,17, 48,40, 38,88, 28,49, 24,93, 22,70, 22,49, 20,90, 19,48, 18,79, 17,07, 15,53. 391 (Тонкая пленка) 3380, 2960, 2934, 2873, 1740, 1675, 1579, 1503, 1457, 1309, 1236, 1200, 1154, 1099, 1041, 1002, 967, 911, 829, 731 ESIMS m/z 483,2 ([M+H]⁺) ¹H ЯМР (500 МГц, CDCl₃) δ 8,42 (д, J=7,7 Гц, 1H), 8,27 (д, J=5,3 Гц, 1H), 6,94 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,79-5,69 (м, 2H), 4,88 (дд, J=6,2, 5,3 Гц, 1H), 4,76 (п, J=7,2 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 3,54-3,43 (м, 2H), 3,38 (дт, J=8,9, 6,7 Гц, 1H), 2,13-2,01 (м, 4H), 1,55 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,54-1,47 (м, 2H), 1,34-1,23 (м, 4H), 1,12 (д, J=6,3 Гц, 3H), 0,92 (д, J=6,8 Гц, 3H), 0,91 (д, J=7,0 Гц, 3H), 0,91-0,84 (м, 3H).
¹³C ЯМР (126 МГц, CDCl₃) δ 172,45, 170,30, 162,94, 160,28, 145,69, 144,02, 142,55, 109,51, 89,64, 80,18, 74,26, 69,04, 56,17, 48,40, 29,72, 28,50, 28,34, 22,50, 20,90, 19,47, 18,79, 17,10, 15,56, 14,03. 392 (Тонкая пленка) 3378, 2968, 2876, 1741, 1676, 1579, 1504, 1460, 1310, 1236, 1202, 1180, 1062, 1041, 1004, 969, 930 ESIMS m/z 467,2 ([M+H]⁺) ¹H ЯМР (500 МГц, CDCl₃) δ 8,42 (д, J=7,7 Гц, 1H), 8,27 (д, J=5,3 Гц, 1H), 6,94 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,79-5,70 (м, 2H), 4,89 (дд, J=6,2, 5,4 Гц, 1H), 4,77 (п, J=7,2 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 3,56 (п, J=6,2 Гц, 1H), 3,33 (дд, J=9,9, 6,7 Гц, 1H), 3,26 (дд, J=9,9, 6,9 Гц, 1H), 2,14-2,03 (м, 4H), 1,56 (д, J=7,1 Гц, 3H), 1,13 (д, J=6,3 Гц, 3H), 1,06-0,96 (м, 1H), 0,95-0,87 (м, 6H), 0,52-0,46 (м, 2H), 0,22-0,14 (м, 2H).
¹³C ЯМР (126 МГц, CDCl₃) δ 172,47, 170,30, 162,95, 160,28, 145,69, 144,02, 142,55, 109,51, 89,64, 79,97, 73,86, 73,55, 56,18, 48,40, 28,51, 20,90, 19,45, 18,78, 17,15, 15,64, 10,83, 2,98, 2,95. 393 (Тонкая пленка) 3378, 2961, 2874, 1741, 1675, 1579, 1505, 1458, 1310, 1236, 1202, 1180, 1100, 1042, 1003, 969, 830, 738 ESIMS m/z 469,2 ([M+H]⁺) ¹H ЯМР (500 МГц, CDCl₃) δ 8,42 (д, J=7,7 Гц, 1H), 8,27 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,94 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,80-5,69 (м, 2H), 4,88 (дд, J=6,2, 5,3 Гц, 1H), 4,76 (п, J=7,2 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 3,53-3,44 (м, 2H), 3,38 (дт, J=9,0, 6,6 Гц, 1H), 2,12-2,02 (м, 4H), 1,55 (д, J=7,1 Гц, 3H), 1,54-1,42 (м, 2H), 1,40-1,28 (м, 2H), 1,12 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,92 (д, J=6,8 Гц, 3H), 0,91 (д, J=6,9 Гц, 3H), 0,89 (т, J=7,4 Гц, 3H).
¹³C ЯМР (126 МГц, CDCl₃) δ 172,45, 170,30, 162,94, 160,28, 145,69, 144,02, 142,56, 109,51, 89,63, 80,20, 74,26, 68,72, 56,17, 48,40, 32,14, 28,50, 20,90, 19,47, 19,36, 18,79, 17,09, 15,55, 13,90. 394 (Тонкая пленка) 3377, 2967, 1740, 1674, 1579, 1504, 1459, 1309, 1200, 1179, 1126, 1042, 1002, 967, 812, 828, 731 ESIMS m/z 481,2 ([M+H]⁺) ¹H ЯМР (500 МГц, CDCl₃) δ 8,42 (д, J=7,8 Гц, 1H), 8,27 (д, J=5,3 Гц, 1H), 6,94 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,78-5,70 (м, 2H), 4,89 (т, J=5,8 Гц, 1H), 4,77 (п, J=7,2 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 3,60-3,42 (м, 3H), 2,12-2,02 (м, 4H), 1,55 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,49-1,32 (м, 2H), 1,13 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,95-0,85 (м, 6H), 0,78-0,66 (м, 1H), 0,43-0,37 (м, 2H), 0,05-0,00 (м, 2H).
¹³C ЯМР (126 МГц, CDCl₃) δ 172,46, 170,30, 162,94, 160,28, 145,69, 144,02, 142,55, 109,51, 89,63, 80,19, 74,39, 69,05, 56,18, 48,39, 35,15, 28,53, 20,90, 19,44, 18,79, 17,16, 15,53, 7,95, 4,24, 4,10. 395 (Тонкая пленка) 3378, 2967, 2249, 1770, 1737, 1675, 1590, 1571, 1506, 1453, 1435, 1339, 1309, 1198, 1174, 1062, 1040, 907, 730 ESIMS m/z 473,1 ([M+H]⁺) ¹H ЯМР (500 МГц, CDCl₃) δ 8,58 (с, 1H), 8,32 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,35-7,29 (м, 4H), 7,26 (с, 1H), 7,00 (д, J=5,4 Гц, 1H), 4,96 (т, J=5,7 Гц, 1H), 4,75 (п, J=7,2 Гц, 1H), 4,55 (д, J=11,8 Гц, 1H), 4,51 (д, J=11,7 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 3,65 (п, J=6,1 Гц, 1H), 2,39 (с, 3H), 2,11-2,03 (м, 1H), 1,53 (д, J=7,1 Гц, 3H), 1,17 (д, J=6,3 Гц, 3H), 0,89 (д, J=6,8 Гц, 6H).
¹³C ЯМР (126 МГц, CDCl₃) δ 172,38, 168,93, 162,38, 159,45, 146,66, 141,59, 138,39, 137,49, 128,33, 127,53, 109,71, 79,97, 73,66, 70,62, 56,28, 48,25, 28,53, 20,76, 19,42, 18,83, 17,30, 15,29. 396 (Тонкая пленка) 3379, 2960, 2934, 2873, 1772, 1739, 1677, 1571, 1506, 1454, 1339, 1310, 1198, 1175, 1099, 1062, 907, 825, 734 ESIMS m/z 453,2 ([M+H]⁺) ¹H ЯМР (500 МГц, CDCl₃) δ 8,58 (с, 1H), 8,32 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,00 (д, J=5,5 Гц, 1H), 4,87 (т, J=5,8 Гц, 1H), 4,73 (п, J=7,2 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 3,53-3,34 (м, 3H), 2,40 (с, 3H), 2,09-2,01 (м, 1H), 1,53 (д, J=7,1 Гц, 3H), 1,52-1,47 (м, 2H), 1,34-1,24 (м, 4H), 1,10 (д, J=6,3 Гц, 3H), 0,91 (д, J=6,8 Гц, 3H), 0,90 (д, J=6,9 Гц, 3H), 0,89-0,85 (м, 3H).
¹³C ЯМР (126 МГц, CDCl₃) δ 172,31, 168,93, 162,37, 159,44, 146,66, 141,61, 137,48, 109,70, 80,16, 74,26, 69,02, 56,27, 48,26, 29,72, 28,51, 28,34, 22,50, 20,76, 19,43, 18,87, 17,16, 15,48, 14,03. 397 (Тонкая пленка) 3379, 2967, 2876, 1772, 1739, 1677, 1591, 1571, 1509, 1455, 1311, 1201, 1176, 1096, 1063, 1041, 909, 737 ESIMS m/z 437,2 ([M+H]⁺) ¹H ЯМР (500 МГц, CDCl₃) δ 8,58 (с, 1H), 8,32 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,00 (д, J=5,5 Гц, 1H), 4,89 (т, J=5,8 Гц, 1H), 4,73 (п, J=7,2 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 3,55 (п, J=6,2 Гц, 1H), 3,32 (дд, J=10,0, 6,7 Гц, 1H), 3,26 (дд, J=9,9, 6,9 Гц, 1H), 2,40 (с, 3H), 2,11-2,02 (м, 1H), 1,54 (д, J=7,1 Гц, 3H), 1,12 (д, J=6,3 Гц, 3H), 1,06-0,96 (м, 1H), 0,91 (д, J=6,7 Гц, 3H), 0,91 (д, J=7,0 Гц, 3H), 0,52-0,46 (м, 2H), 0,21-0,13 (м, 2H).
¹³C ЯМР (126 МГц, CDCl₃) δ 172,33, 168,93, 162,37, 159,44, 146,66, 141,61, 137,48, 109,71, 79,94, 73,86, 73,54, 56,28, 48,25, 28,52, 20,76, 19,41, 18,86, 17,21, 15,57, 10,83, 2,97, 2,95. 398 (Тонкая пленка) 3381, 2961, 2935, 2874, 1771, 1738, 1676, 1590, 1571, 1506, 1480, 1310, 1198, 1174, 1098, 1061, 907, 825, 733 ESIMS m/z 439,2 ([M+H]⁺) ¹H ЯМР (500 МГц, CDCl₃) δ 8,58 (с, 1H), 8,33 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,00 (д, J=5,4 Гц, 1H), 4,87 (т, J=5,8 Гц, 1H), 4,73 (п, J=7,2 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 3,53-3,44 (м, 2H), 3,38 (дт, J=9,0, 6,6 Гц, 1H), 2,40 (с, 3H), 2,10-2,00 (м, 1H), 1,53 (д, J=7,1 Гц, 3H), 1,51-1,46 (м, 2H), 1,39-1,29 (м, 2H), 1,10 (д, J=6,3 Гц, 3H), 0,91 (д, J=6,7 Гц, 3H), 0,90 (д, J=7,0 Гц, 3H), 0,89 (т, J=7,4 Гц, 3H).
¹³C ЯМР (126 МГц, CDCl₃) δ 172,32, 168,93, 162,37, 159,44, 146,66, 141,60, 137,48, 109,70, 80,18, 74,26, 68,71, 56,27, 48,25, 32,14, 28,51, 20,76, 19,43, 19,36, 18,87, 17,16, 15,47, 13,90. 399 (Тонкая пленка) 3378, 2967, 2936, 1772, 1739, 1678, 1590, 1508, 1455, 1311, 1201, 1176, 1100, 1063, 910, 736 HRMS-ESI (m/z) ([M+H]⁺) рассчитано для C₂₃H₃₅N₂O₇, 451,2439; обнаружено, 451,2427 ¹H ЯМР (500 МГц, CDCl₃) δ 8,58 (с, 1H), 8,32 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,99 (д, J=5,4 Гц, 1H), 4,87 (дд, J=6,2, 5,3 Гц, 1H), 4,73 (п, J=7,2 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 3,49 (п, J=6,3 Гц, 1H), 3,44 (дд, J=9,1, 6,5 Гц, 1H), 3,36 (дд, J=9,1, 6,9 Гц, 1H), 2,54-2,44 (м, 1H), 2,40 (с, 3H), 2,11-1,96 (м, 2H), 1,93-1,78 (м, 3H), 1,75-1,65 (м, 2H), 1,53 (д, J=7,1 Гц, 3H), 1,10 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,91 (д, J=6,8 Гц, 3H), 0,90 (д, J=7,0 Гц, 3H).

*Соед.№ - Номер соединения.

Таблица 3
Биологическое испытание, шкала оценки Таблица оценки грибкового патогена % Контроль Оценка >80 A ≤80 B Не испытывали C В отчетном анализе не наблюдали активности D

Таблица 4
Биологическая активность - Контроль PUCCRT и SEPTTR заболевания при нанесениях в большом объеме (100 ч/млн.)* PUCCRT* SEPTTR* 1DP* 3DC* 1DP* 3DC* 122 D B D D 123 A B B B 124 D B B B 125 B D D B 126 B B D B 127 B D D D 128 B D D D 129 D D D D 130 A A D D 131 A B B B 132 B D D B 133 A B D B 134 A A B A 135 A A D B 136 A A B A 137 B D D B 138 A A D B 139 A D D B 140 B D D B 141 D D D B 142 A A B A 143 A B D B 144 A A B A 145 C C C C 146 A A A A 147 D B D D 148 A B D B 149 B A D B 153 C C C C 154 A A B B 155 A A D A 156 C C C C 157 A A B B 158 D B D B 159 D B D B 160 B B D B 161 B B D A 162 B A D A 163 B A D A 164 A A D A 165 B A D B 166 B A D B 167 B A D D 168 C C C C 169 C C C C 170 C C C C 171 A A B B 172 B B D B 173 C C C C 174 B B D A 175 A A D B 176 A A B B 177 A A D A 178 C C C C 179 B B D B 180 A A B A 181 A A B A 182 A B D B 183 A A D A 184 B D D B 333 A A A B 334 B D B D 335 C C C C 336 B D B D 337 C C C C 338 A B B B 339 B D D D 340 A A B A 341 B A B B 342 A B B B 343 B D B B 344 A A B B 345 A A B B 346 A A B B 347 B D B B 348 A A D B 349 A A D A 350 A A B B 351 A A D A 352 A A B A 353 A A B B 354 C C C C 355 A A B B 356 A A D A

^*Соед.№ - Номер соединения

^*PUCCRT - Бурая ржавчина пшеницы (Puccinia triticina)

^*SEPTTR - Пятнистость листьев пшеницы (Zymoseptoria tritici)

^*1DP - защита 1 день

^*3DC - лечение 3 дня

^*ppm - частей на миллион.

Таблица 5
Биологическая активность - Контроль PUCCRT и SEPTTR заболевания при нанесениях в малом объеме (121,5 г/Га)* PUCCRT* SEPTTR* 1DP* 3DC* 1DP* 3DC* 185 B D B B 186 A A B A 187 B D D B 188 D D D D 189 D B D B 190 B A D B 191 D D D B 192 D D D B 193 B A B B 194 D D D B 195 A A D B 196 D A D D 197 B A D D 198 D B D B 199 D B D B 200 B D D B 201 D B B B 202 B B B B 203 D D D B 204 A A B B 205 A A B A 206 A A D B 207 A A B A 208 B D B B 209 A A B A 210 A A B B 211 B D D B 212 B D B B 213 A A B A 214 A A B A 215 A A B A 216 A B B B 217 B D B B 218 D D D B 219 A A B D 220 B B D D 221 A A A A 222 A A A A 223 B B B D 224 A A B B 225 B D B B 226 A A A B 227 A B B B 228 A A A A 229 D B D D 230 B B D D 231 A B B D 233 B B D D 234 A B D D 236 A B B B 237 A A B A 238 A A B A 239 A D B B 240 A B B D 241 A B B D 242 A A B B 243 B B B B 244 B B B B 245 B D B B 246 A A B A 247 A A D D 248 A A B B 249 A B B B 250 A A B A 251 A B B B 252 A A B B 253 B A D B 254 B B B D 255 A A B B 256 B B D D 257 A A D B 258 B A D D 259 A A D D 260 A A D B 261 A A D B 262 B A D D 263 A A D D 264 A A B D 265 A A B A 266 A A B D 267 A A D D 268 A B D B 269 A A A A 270 A A B A 271 B B D D 272 A A B A 273 D B D B 274 A A D B 275 A A B A 276 A A A A 277 A A D D 278 B B D B 279 D B D B 280 B B B B 281 A A B A 282 A A A A 283 D D D D 357 A B A A 358 A B B D 359 D D D D 360 D B B B 361 A A A B 362 D D B D 363 A A B A 364 B B B D 365 D D B D 366 D D D B 367 A A A B 368 B B D D 369 A A B B 370 D D B D 371 A A D B 372 A A A A 373 D D D B 374 A A A B 375 A A B D 376 B B B D 377 D B D B 378 A A B B 379 B D D D 380 A A B B 381 D D D D 382 A A B B 383 A A B B 384 A A D B 385 A A B B 386 B D D B 387 A A D B 388 A A B A 389 A A B D 390 A A D B 391 A A B D 392 A A B D 393 A A B D 394 A A B A 395 A A B D 396 A A B D 397 A A B D 398 A A B D

^*Соед.№ - Номер соединения

^*PUCCRT - Бурая ржавчина пшеницы (Puccinia triticina)

^*SEPTTR - Пятнистость листьев пшеницы (Zymoseptoria tritici)

^*1DP - защита 1 день

^*3DC - лечение 3 дня

^*г/Га - грамм на гектар

^*ppm - частей на миллион.

Таблица 6
Биологическая активность - Контроль PHAKP заболевания при нанесениях в большом объеме (25 ч/млн)* PHAKPA* *Соед.№ 1DP* 3DC* 186 A B 204 A B 205 A A 206 A B 207 A A 208 B D 209 A B 210 A B 211 B D 213 A A 214 A A 215 A B 216 B D 217 B B 218 B D 219 A A 220 B D 221 A B 222 A A 223 D D 224 A A 225 A D 226 A A 228 A A 229 D D 230 B D 231 B B 233 B B 234 A B 236 B B 237 A A 238 A B 239 B D 240 A B 241 B D 242 A A 243 B B 244 A B 245 B B 246 A A 247 A B 248 A B 249 A B 250 A B 251 A B 252 A B 253 A A 254 A A 255 A B 256 A B 257 A B 259 A B 260 A A 261 A B 262 B B 263 B B 264 A B 265 B B 266 A A 267 A B 268 A B 269 A A 270 A A 271 B B 272 A B 273 B B 274 A A 275 B B 276 A A 277 A A 278 B B 279 B B 280 B B 281 A A 282 A B 283 D B 357 A B 358 A D 359 D D 360 A D 361 A B 362 B D 363 A B 364 A B 365 D D 366 D B 367 A B 368 B B 369 A D 370 B D 371 A B 372 A B 373 B B 374 A A 375 A B 376 B B 377 B D 389 A D 390 A A 391 A B 392 A B 393 A A 394 A A 395 A B 396 A A 397 A B 398 A A 399 A B

^*Соед.№ - Номер соединения

^*PHAKPA - Азиатская ржавчина сои (Phakopsora pachyrhizi)

^*1DP - защита 1 день

^*3DC - лечение 3 дня

^*ppm - частей на миллион.

Таблица 7
Биологическая активность - 1DP*
Контроль заболевания при 100 ч/млн *Соед.№ ALTESO* CERCBE* COLLLA* LEPTNO* PYRIOR* RHYNSE* VENTIN* 186 D B B A C B C 205 D A B B A B A 207 B A A A A B A 209 D B B A C B C 213 D B B A C B C 214 D B B A C B C

Соед.№ - Номер соединения.

^*1DP - защита 1 день

^*ALTESO - Альтернариоз томатов (Alternaria solani)

^*CERCBE - Пятнистость листьев сахарной свеклы (Cercospora beticola)

^*COLLLA - Антракноз огуречных растений (Colletotricum lagenarium)

^*LEPTNO - Септориоз колоса пшеницы (Leptosphaeria nodorum)

^*PYRIOR - Пирикуляриоз риса (Pyricularia oryzae)

^*RHYNSE - Ринхоспориоз ячменя (Rhyncosporium secalis)

^*VENTIN - Парша яблок (Venturia inaequalis)

^*ppm - частей на миллион.

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Композиция для борьбы с грибковым патогеном содержит эффективное количество по меньшей мере одного соединения формулы 1

где

X представляет собой водород;

Y представляет собой водород, C(О)R₅ или Q;

Q представляет собой

;

R₁ и R₁₁ независимо выбраны из водорода или алкила;

R₂ и R₁₂ независимо выбраны из водорода, алкила, арила или алкенила, каждый из которых необязательно замещен 0, 1 или несколькими заместителями R₈;

R₃ представляет собой метил;

R₄ выбран из алкила, арила, каждый из которых необязательно замещен 0, 1 или несколькими заместителями R₈;

R₅ выбран из алкокси, каждый из которых необязательно замещен 0, 1 или несколькими заместителями R₈;

R₆ выбран из водорода, алкокси, каждый из которых необязательно замещен 0, 1 или несколькими заместителями R₈;

R₇ выбран из водорода, -C(О)R₉ или -CH₂OC(О)R₉;

R₈ выбран из водорода, алкила, арила, галогена, алкенила, алкокси, каждый из которых необязательно замещен 0, 1 или несколькими заместителями R_10;

R₉ представляет собой алкил;

R₁₀ выбран из водорода, алкила, арила, галогена, алкенила, алкокси, и

фитологически приемлемый материал-носитель,

причем грибковый патоген представляет собой Бурую ржавчину пшеницы (Puccinia triticina), Пятнистость листьев пшеницы (Zymoseptoria tritici), Азиатскую ржавчину сои (Phakopsora pachyrhizi), Альтернариоз томатов (Alternaria solani), Пятнистость листьев сахарной свеклы (Cercospora beticola), Антракноз огуречных растений (Colletotricum lagenarium), Септориоз колоса пшеницы (Leptosphaeria nodorum), Пирикуляриоз риса (Pyricularia oryzae), Ринхоспориоз ячменя (Rhyncosporium secalis), Паршу яблок (Venturia inaequalis). 4 н. и 12 з.п. ф-лы. 7 табл.

1. Композиция для борьбы с грибковым патогеном, содержащая эффективное количество по меньшей мере одного соединения формулы 1

где

X представляет собой водород;

Y представляет собой водород, C(О)R₅ или Q;

Q представляет собой

;

R₁ и R₁₁ независимо выбраны из водорода или алкила;

R₂ и R₁₂ независимо выбраны из водорода, алкила, арила или алкенила, каждый из которых необязательно замещен 0, 1 или несколькими заместителями R₈;

R₃ представляет собой метил;

R₄ выбран из алкила, арила, каждый из которых необязательно замещен 0, 1 или несколькими заместителями R₈;

R₅ выбран из алкокси, каждый из которых необязательно замещен 0, 1 или несколькими заместителями R₈;

R₆ выбран из водорода, алкокси, каждый из которых необязательно замещен 0, 1 или несколькими заместителями R₈;

R₇ выбран из водорода, -C(О)R₉ или -CH₂OC(О)R₉;

R₈ выбран из водорода, алкила, арила, галогена, алкенила, алкокси, каждый из которых необязательно замещен 0, 1 или несколькими заместителями R_10;

R₉ представляет собой алкил;

R₁₀ выбран из водорода, алкила, арила, галогена, алкенила, алкокси, и

фитологически приемлемый материал-носитель,

причем грибковый патоген представляет собой Бурую ржавчину пшеницы (Puccinia triticina), Пятнистость листьев пшеницы (Zymoseptoria tritici), Азиатскую ржавчину сои (Phakopsora pachyrhizi), Альтернариоз томатов (Alternaria solani), Пятнистость листьев сахарной свеклы (Cercospora beticola), Антракноз огуречных растений (Colletotricum lagenarium), Септориоз колоса пшеницы (Leptosphaeria nodorum), Пирикуляриоз риса (Pyricularia oryzae), Ринхоспориоз ячменя (Rhyncosporium secalis), Паршу яблок (Venturia inaequalis).

2. Композиция по п. 1, где X представляет собой водород, и Y представляет собой Q.

3. Композиция по п. 2, где R₆ представляет собой алкокси.

4. Композиция по п. 3, где R₇ представляет собой водород.

5. Композиция по п. 4, где R₂ и R₁₂ независимо выбраны из водорода или алкила, каждый из которых необязательно замещен 0, 1 или несколькими заместителями R₈.

6. Композиция по п. 4, где R₄ представляет собой арил, необязательно замещенный 0, 1 или несколькими заместителями R₈.

7. Композиция по п. 4, где R₂ и R₁₂ независимо выбраны из водорода или алкила, каждый из которых необязательно замещен 0, 1 или несколькими заместителями R₈, и R₄ представляет собой арил, необязательно замещенный 0, 1 или несколькими заместителями R₈.

8. Композиция по п. 3, где R₇ выбран из -C(О)R₉ или -CH₂OC(О)R₉.

9. Композиция по п. 8, где R₂ и R₁₂ независимо выбраны из водорода или алкила, каждый из которых необязательно замещен 0, 1 или несколькими заместителями R₈.

10. Композиция по п. 8, где R₄ представляет собой арил, необязательно замещенный 0, 1 или несколькими заместителями R₈.

11. Композиция по п. 8, где R₂ и R₁₂ независимо выбраны из водорода или алкила, каждый из которых необязательно замещен 0, 1 или несколькими заместителями R₈, и R₄ представляет собой арил, необязательно замещенный 0, 1 или несколькими заместителями R₈.

12. Композиция по п. 11, где R₉ выбран из -CH₃, -CH₂OCH₂CH₃, -CH₂CH₂OCH₃, -CH(CH₃)₂, -CH₂CH₂CH₂CH₃, -циклопропила.

13. Композиция по пп. 1, 7, 11 или 12, причем грибковый патоген представляет собой один из Пятнистости листьев пшеницы (Zymoseptoria tritici), Бурой ржавчины пшеницы (Puccinia triticina), Парши яблок (Venturia inaequalis), Ринхоспориоза ячменя (Rhynchosporium secalis), пирикуляриоза риса (Pyricularia oryzae), Ржавчины сои (Phakopsora pachyrhizi), Пятнистости листьев свеклы (Cercospora beticola), Альтернариоза томатов (Alternaria solani).

14. Композиция для борьбы с грибковым патогеном, содержащая композицию по пп. 7, 11 или 12 и фитологически приемлемый материал-носитель.

15. Композиция для борьбы с грибковым патогеном, содержащая композицию по пп. 7, 11 или 12 и другой пестицид, включая фунгициды, инсектициды, нематоциды, майтициды, артроподициды, бактерициды и их комбинации.

16. Способ борьбы и предотвращения поражения грибами растения, включающий стадию: нанесения фунгицидно эффективного количества по меньшей мере одной из композиций по пп. 7, 11, 12, 13-15 по меньшей мере на одно из растений, область, прилегающую к растению, почву, адаптированную для поддержки роста растения, корень растения и листву растения.

название	год	авторы	номер документа
ПРИМЕНЕНИЕ СОЕДИНЕНИЙ ПИКОЛИНАМИДА В КАЧЕСТВЕ ФУНГИЦИДОВ	2015	Браво-Альтамирано Карла Лу Юй Лой Брайан Бакен Захари Джоунз Дэвид Вилмот Джереми Риголи Джаред Декорвер Кайл Дойбле Джон Херрик Джессика Ван Сюэлинь Яо Чэнлинь Мейер Кевин	RU2702088C2
СОЕДИНЕНИЯ ПИКОЛИНАМИДА С ФУНГИЦИДНОЙ АКТИВНОСТЬЮ	2015	Браво-Альтамирано Карла Лу Юй Лой Брайан Бакен Захари Джоунз Дэвид Вилмот Джереми Риголи Джаред Декорвер Кайл Дэубл Джон Херрик Джессика Ван Сюэлинь Яо Чэнлинь Мейер Кевин	RU2708392C2
СОЕДИНЕНИЯ ПИКОЛИНАМИДА С ФУНГИЦИДНОЙ АКТИВНОСТЬЮ	2015	Браво-Альтамирано, Карла Лу, Юй Лой, Брайан Бакен, Захари Джоунз, Дэвид Вилмот, Джереми Риголи, Джаред Декорвер, Кайл Дэубл, Джон Херрик, Джессика Ван, Сюэлинь Яо, Чэнлинь Мейер, Кевин	RU2797810C2
ПИКОЛИНАМИДЫ С ФУНГИЦИДНОЙ АКТИВНОСТЬЮ	2015	Яо Чэнлинь Мейер Кевин Дж. Лу Юй Лой Брайан Джоунс Дэвид М. Хемстра Рональд Дж. Эпп Джеффри Б. Дилорб Джонатан Е. Декорвер Кайл А. Дэубл Ср. Джон Ф.	RU2703402C2
ПИКОЛИНАМИДЫ В КАЧЕСТВЕ ФУНГИЦИДОВ	2015	Бакен Захари Декорвер Кайл А. Джоунс Дэвид М. Херрик Джессика Вилмот Джереми Риголи Джаред Лой Брайан Лу Юй Мейер Кевин Дж. Яо Чэнлинь	RU2686987C2
ПИКОЛИНАМИДНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ С ФУНГИЦИДНОЙ АКТИВНОСТЬЮ	2015	Браво-Альтамирано, Карла Декорвер, Кайл А. Джоунс, Дэвид М. Дэубл, Ср., Джон Ф. Херрик, Джессика Эпп, Джеффри Б. Дилорб, Джонатан Е. Мейер, Кевин Дж. Яо, Чэнлинь	RU2687160C2
ПЕСТИЦИДНЫЕ КОМПОЗИЦИИ И ОТНОСЯЩИЕСЯ К НИМ СПОСОБЫ	2013	Байсс Энн М. Нияз Ноормохамед М. Деметер Дэвид А. Чжан Юй Уолш Мартин Дж. Кубота Асако Хантер Рики Траллингер Тони К. Лоу Кристиан Т. Ньюеппел Дэниел Патни Акшай Гарици Негар Лепла Поль Рене Весселс Фрэнк Росс Рональд Деамикис Карл Борромео Питер	RU2651369C1
ПРИМЕНЕНИЕ СОЕДИНЕНИЙ ПИКОЛИНАМИДА С ФУНГИЦИДНЫМ ДЕЙСТВИЕМ	2015	Браво-Альтамирано Карла Декорвер Кайл А. Джоунс Дэвид М. Дэубл Ср. Джон Ф. Херрик Джессика Эпп Джеффри Б. Дилорб Джонатан Е. Мейер Кевин Дж. Яо Чэнлинь	RU2704867C2
ЛЕЧЕНИЕ ИНФЕКЦИЙ H. PYLORI С ПРИМЕНЕНИЕМ ИНГИБИТОРОВ MTAN	2015	Шрамм Верн Л. Клинч Кейт Гулаб Шивали Ашвин	RU2663803C2
ОБЩИЙ СИНТЕЗ МИРИАПОРОНОВ	2003	Перес Альварес Марта Дель Посо Лосада Карлос Францеш Сольосо Андрес Куэвас Марчанте Кармен	RU2328492C2

US 20060040995 A1, 23.02.2006
US 20080070985 A1, 20.03.2008
СПОСОБ КОНТРОЛЯ QoI РЕЗИСТЕНТНЫХ ПАТОГЕННЫХ ГРИБОВ	2009	Карсон Крис Клиттич Карла Оуэн Уилльям Джон Скоуберт Кристиан Янг Дэвид	RU2527029C2

ИСПОЛЬЗОВАНИЕ ПИКОЛИНАМИДНЫХ СОЕДИНЕНИЙ С ФУНГИЦИДНОЙ АКТИВНОСТЬЮ Российский патент 2019 года по МПК A01N47/18 A01N43/40 A01P3/00

Описание патента на изобретение RU2702697C2

Похожие патенты RU2702697C2

Реферат патента 2019 года ИСПОЛЬЗОВАНИЕ ПИКОЛИНАМИДНЫХ СОЕДИНЕНИЙ С ФУНГИЦИДНОЙ АКТИВНОСТЬЮ

Формула изобретения RU 2 702 697 C2

Документы, цитированные в отчете о поиске Патент 2019 года RU2702697C2

RU 2 702 697 C2