КОМПОЗИЦИИ, СОДЕРЖАЩИЕ РЕБАУДИОЗИД J Российский патент 2021 года по МПК A23L27/30 

ОБЛАСТЬ ПРИМЕНЕНИЯ ИЗОБРЕТЕНИЯ

[0001] Настоящая заявка относится к ребаудиозиду J высокой чистоты и способам получения ребаудиозида J высокой чистоты. Заявка также относится к применению ребаудиозида J в качестве подсластителя и, в частности, в качестве подсластителя в напитках.

ПРЕДПОСЫЛКИ СОЗДАНИЯ ИЗОБРЕТЕНИЯ

[0002] Натуральные стевиолгликозиды представляют собой сладкие на вкус соединения, которые могут быть экстрагированы из растения стевии. Стандартный экстракт растения стевии включает в себя в различных количествах стевиозид, стевиолбиозид, ребаудиозид А, ребаудиозид В, ребаудиозид С, ребаудиозид D, ребаудиозид Е и дулькозид А. Многие из этих стевиолгликозидов являются сильными некалорийными подсластителями и используются сами по себе или в комбинации с другими стевиолгликозидами в качестве подсластителей.

[0003] В отрасли пищевых продуктов и напитков предпринимались попытки использовать стевиолгликозиды для подслащения пищевых продуктов и напитков, поскольку эти соединения являются натуральными, имеют сладость и вкусоароматический профиль, близкие к таковым у сахарозы, и содержат ноль калорий. Однако замена калорийных подсластителей, таких как сахароза и кукурузный сироп с высоким содержанием фруктозы, одним или более стевиолгликозидами является сложной задачей. В то время как некалорийные подсластители, такие как стевиолгликозиды, обеспечивают сладость и вкусоароматические свойства, приближающиеся к вкусовым свойствам их калорийных аналогов, большинство стевиолгликозидов не полностью воспроизводят вкус сахара и характеризуются наличием одного или более из отсроченного начала ощущений или наличия привкусов, включая, например, горькое, лакричное или продолжительное послевкусие.

[0004] Хотя некоторые производители пытались свести к минимуму нежелательные вкусы с применением специфического стевиолгликозида или путем смешивания известных стевиолгликозидов, до сих пор не были изготовлены составы для продуктов питания и напитков, имеющие приемлемые вкусовые профили и широко признанные потребителями.

ИЗЛОЖЕНИЕ СУЩНОСТИ ИЗОБРЕТЕНИЯ

[0005] Настоящая заявка относится к ребаудиозиду J высокой чистоты и способам получения ребаудиозида J высокой чистоты. Также раскрыты концентраты, сиропы и напитки, содержащие ребаудиозид J высокой чистоты. Заявка также относится к смесям ребаудиозида J с дополнительными подсластителями.

[0006] В некоторых вариантах осуществления в настоящем описании предложен выделенный ребаудиозид J, имеющий чистоту более чем около 85 мас. %, более чем около 90 мас. %, более чем около 95 мас. %, более чем около 99 мас. % или более около 99,9 мас. %.

[0007] В некоторых вариантах осуществления в настоящем описании предложена композиция подсластителя, содержащая ребаудиозид J, причем ребаудиозид J содержит по меньшей мере 5 мас. %, по меньшей мере 50 мас. % или по меньшей мере 90 мас. % композиции подсластителя.

[0008] В некоторых вариантах осуществления композиция подсластителя дополнительно содержит некалорийный подсластитель, отличный от ребаудиозида J.

[0009] В некоторых вариантах осуществления некалорийный подсластитель, отличный от ребаудиозида J, может быть выбран из группы, состоящей из экстракта архата (Lo Han Guo), стевиозида, стевиолбиозида, рубузозида, дулькозида А, ребаудиозида А, ребаудиозида В, ребаудиозида С, ребаудиозида D, ребаудиозида Е, ребаудиозида F, ребаудиозида G, ребаудиозида Н, ребаудиозида I, ребаудиозида K, ребаудиозида L, ребаудиозида М, ребаудиозида О, ацесульфама-K, аспартама, неотама, сахарина, сукралозы и их комбинации. В некоторых вариантах осуществления некалорийный подсластитель может быть выбран из группы, состоящей из ребаудиозида А, ребаудиозида В, ребаудиозида D, ребаудиозида М и их комбинаций.

[0010] В некоторых вариантах осуществления композиция подсластителя содержит по меньшей мере один компонент, выбранный из группы, состоящей из ароматизаторов, антикомкователей, красителей, наполнителей, сахарных спиртов, редких сахаров, антислеживающих веществ, функциональных ингредиентов и их комбинаций.

[0011] В некоторых вариантах осуществления ребаудиозид J может присутствовать в количестве, эффективном для обеспечения сладости, превышающей или равной сладости около 10% сахарозы в композициях подсластителя, описанных в настоящем документе.

[0012] В некоторых вариантах осуществления в настоящем описании предложен пищевой продукт, содержащий подслащивающее количество ребаудиозида J и по меньшей мере один другой пищевой ингредиент. В некоторых вариантах осуществления пищевой продукт может представлять собой негазированный напиток, газированный напиток, замороженный напиток или молочный напиток.

[0013] В некоторых вариантах осуществления в настоящем описании предложен питьевой продукт, содержащий от около 1 миллионных долей (м.д.) до около 10000 м. д. ребаудиозида J и воды.

[0014] В некоторых вариантах осуществления напиток может представлять собой кофейный напиток, напиток на основе колы, чайный напиток, соковый напиток, молочный напиток, спортивный напиток, энергетический напиток или напиток на основе воды с ароматизаторами.

[0015] В некоторых вариантах осуществления ребаудиозид J может присутствовать в количестве, превышающем пороговую концентрацию распознавания вкуса ребаудиозида J, в питьевых продуктах, описанных в настоящем документе. В некоторых вариантах осуществления ребаудиозид J может присутствовать в концентрации от около 50 м.д. до около 750 м.д.

[0016] В некоторых вариантах осуществления напиток дополнительно содержит по меньшей мере один дополнительный подсластитель, причем по меньшей мере один дополнительный подсластитель может представлять собой калорийный подсластитель, некалорийный подсластитель, отличный от ребаудиозида J, или их комбинацию.

[0017] В некоторых вариантах осуществления по меньшей мере один дополнительный подсластитель может представлять собой некалорийный подсластитель и может быть выбран из группы, состоящей из ребаудиозида А, ребаудиозида В, ребаудиозида D, ребаудиозида М и их комбинаций. В некоторых вариантах осуществления по меньшей мере один дополнительный подсластитель может представлять собой ребаудиозид В, ребаудиозид D или их комбинацию.

[0018] В одном варианте осуществления по меньшей мере один дополнительный подсластитель может представлять собой ребаудиозид D, и ребаудиозид D может присутствовать в концентрации от около 50 м.д. до около 750 м.д. В другом варианте осуществления по меньшей мере один дополнительный подсластитель может представлять собой ребаудиозид В, и ребаудиозид В может присутствовать в концентрации от около 50 м. д. до около 750 м.д.

[0019] В некоторых вариантах осуществления в настоящем описании предложен способ получения ребаудиозида J, причем способ включает в себя воздействие соединения формулы II

для снятия защиты с образованием ребаудиозида J,

где PG в формуле II может являться защитной группой.

[0020] В некоторых вариантах осуществления соединение формулы II может быть получено путем приведения в реакцию соединения формулы III

с защищенным ребаудиозидом В в присутствии катализатора фазового переноса, причем R в формуле III может представлять собой уходящую группу.

[0021] В некоторых вариантах осуществления в настоящем описании предложен напиток, содержащий подсластитель, от около 1 м.д. до менее чем около 40 м.д. ребаудиозида J, и воду.

[0022] В некоторых вариантах осуществления напиток может представлять собой кофейный напиток, напиток на основе колы, чайный напиток, соковый напиток, молочный напиток, спортивный напиток, энергетический напиток или напиток на основе воды с ароматизаторами.

[0023] В некоторых вариантах осуществления подсластитель может представлять собой калорийный подсластитель, некалорийный подсластитель, отличный от ребаудиозида J, или их комбинацию. В некоторых вариантах осуществления подсластитель представляет собой некалорийный подсластитель, выбранный из группы, состоящей из ребаудиозида А, ребаудиозида В, ребаудиозида D, ребаудиозида М, SG95, ацесульфама-K, сукралозы, аспартама, могрозида V и их комбинаций. В некоторых вариантах осуществления подсластитель может представлять собой ребаудиозид А.

[0024] В некоторых вариантах осуществления ребаудиозид А может присутствовать в напитке в концентрации от около 50 м.д. до около 750 м.д.

[0025] В некоторых вариантах осуществления подсластитель представляет собой кукурузный сироп с высоким содержанием фруктозы или сахарозу.

[0026] В некоторых вариантах осуществления в описании предложен способ модификации органолептического атрибута подсластителя в пищевом продукте, причем способ включает добавление ребаудиозида J к пищевому продукту в количестве, достаточном для достижения модифицирующей концентрации ребаудиозида J в пищевом продукте.

[0027] В некоторых вариантах осуществления подсластитель представляет собой некалорийный подсластитель, выбранный из группы, состоящей из ребаудиозида А, ребаудиозида В, ребаудиозида D, ребаудиозида М, SG95, ацесульфама-K, сукралозы, аспартама, могрозида V и их комбинаций. В некоторых вариантах осуществления подсластитель может представлять собой ребаудиозид А.

[0028] В некоторых вариантах осуществления ребаудиозид А может присутствовать в пищевом продукте в концентрации в диапазоне от около 50 м.д. до около 750 м.д.

[0029] В некоторых вариантах осуществления подсластитель представляет собой кукурузный сироп с высоким содержанием фруктозы или сахарозу.

[0030] В некоторых вариантах осуществления модифицируемый органолептический атрибут может представлять собой общую сладость, задержку начала ощущения сладости, продолжительность ощущения сладости, горечь, вяжущий вкус, металлический вкус, лакричный привкус, полноту сладости или любую их комбинацию.

[0031] В некоторых вариантах осуществления модифицирующая концентрация ребаудиозида J может составлять от около 1 м.д. до менее чем около 40 м.д.

КРАТКОЕ ОПИСАНИЕ ЧЕРТЕЖЕЙ

[0032] Приведенное выше краткое описание, а также приведенное ниже подробное описание вариантов осуществления будут более понятны при изучении вместе с приложенными фигурами. В иллюстративных целях с помощью фигур может быть описано использование конкретных вариантов осуществления. Однако следует понимать, что композиции, описанные в настоящем документе, не ограничиваются точными вариантами осуществления, обсуждаемыми или изображенными на фигурах.

[0033] На ФИГ. 1 показана синтетическая схема синтеза (2S,3R,4R,5S,6S)-2-(((2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-диацетокси)-6-(ацетоксиметил)-2-бромтетрагидро-2Н-пиран-3-ил)окси)-6-метилтетрагидро-2Н-пиран-3,4,5-триилтриацетата (соединение 10).

[0034] На ФИГ. 2 показана синтетическая схема синтеза ребаудиозида J.

[0035] На ФИГ. 3 показана шкала от 1 до 10 для сравнения сладости различных подсластителей.

[0036] На ФИГ. 4 представлен график, на котором показана интенсивность горечи и сладости различных концентраций ребаудиозида J.

[0037] На ФИГ. 5 показан график, показывающий интенсивность продолжительности ощущения горечи и сладости ребаудиозида J с течением времени.

[0038] На ФИГ. 6 представлено сравнение вкуса и создаваемых во рту ощущений ребаудиозида А и ребаудиозида J.

[0039] На ФИГ. 7 представлено сравнение горечи со временем ребаудиозида А и ребаудиозида J.

[0040] На ФИГ. 8 представлен график, сравнивающий общее впечатление от ребаудиозида А по сравнению с ребаудиозидом J.

[0041] На ФИГ. 9 представлен спектр ¹H ЯМР (2S,3R,4R,5S,6S)-2-(((2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-диацетокси)-6-(ацетоксиметил)-2-бромтетрагидро-2Н-пиран-3-ил)окси)-6-метилтетрагидро-2Н-пиран-3,4,5-триилтриацетата (соединение 10).

[0042] На ФИГ. 10 представлен спектр ¹Н ЯМР перацилированного ребаудиозида J (соединение 11).

[0043] На ФИГ. 11 представлен спектр ¹Н ЯМР ребаудиозида J.

[0044] На ФИГ. 12 представлены спектры ЖХМС ребаудиозида J.

[0045] На ФИГ. 13 представлены спектры масс-спектрометрии ребаудиозида J.

ПОДРОБНОЕ ОПИСАНИЕ

[0046] Из приведенного в данном документе описания специалисту обычной квалификации в данной области будет очевидно, что возможны различные примеры и варианты осуществления объекта изобретения, описанного в настоящем документе. В настоящем описании каждая из фраз и ссылка на «некоторые варианты осуществления», «определенные варианты осуществления», «определенные примеры осуществления» и аналогичные фразы означает, что данные варианты осуществления являются не имеющими ограничительного характера примерами объекта изобретения, и что не исключены альтернативные варианты осуществления.

[0047] Существительные в единственном числе использованы в настоящем документе для обозначения одного или более одного (т.е., по меньшей мере одного) из грамматических объектов данной публикации. Например, «элемент» означает один элемент или более одного элемента.

[0048] Термин «содержащий» использован в смысле, согласующемся с его неограничивающим значением, другими словами, означающем, что данный продукт или способ может также иметь дополнительные признаки или элементы, помимо указанных явным образом. Следует понимать, что везде, где варианты осуществления описаны с использованием формулировки «содержащий», также предусмотрены иные аналогичные варианты осуществления, описанные с использованием терминов «состоящий из» и/или «состоящий по существу из», также входящие в объем данного описания.

[0049] Используемый в настоящем документе термин «около» означает ±10% от указанного значения. Только в качестве примера композиция, содержащая «около 30 мас. %» соединения может включать от 27 мас. % соединения до 33 мас. % соединения включительно.

[0050] Термины «концентрат напитка», «концентрат» и «сироп» используются взаимозаменяемо в настоящем описании и относятся к водной композиции подсластителя, подходящей для использования в приготовлении напитков. Примеры осуществления описаны далее в настоящем документе.

[0051] Используемый в настоящем документе термин «Брикс» означает содержание сахара в водном растворе (вес/вес). Только в качестве примера раствор с содержанием 1 градус Брикса содержит 1 г сахарозы на 100 грамм раствора, а раствор с содержанием 5 градусов Брикса содержит 5 г сахарозы на 100 г раствора.

[0052] Используемый в настоящем документе термин «подслащивающее количество» подсластителя относится к подсластителю, присутствующему в количестве, достаточном для того, чтобы придать пищевому продукту сладость, воспринимаемую комиссией по сенсорной оценке. То есть, при использовании в настоящем документе термин «подслащивающая количество» означает количество или концентрацию, которые в составе соответствующего пищевого продукта приводят к подслащению, которое ощутимо для по меньшей мере большинства экспертов комиссии по сенсорной оценке того типа, который широко используется в пищевой промышленности для оценки вкусовых атрибутов напитка или другой пищи.

[0053] Термин «пороговая концентрация восприятия сладости», по существу используемый в настоящем документе, означает наименьшую известную концентрацию данного подсластителя или комбинации подсластителей, которая воспринимается как сладость человеческим чувством вкуса, как правило, равную около 1,5% эквивалента сахарозы. Ребаудиозид J в концентрации 40 м. д. менее сладкий, чем 1,5% сахарозы.

[0054] Используемый в настоящем документе термин «вкус» относится к суммарному восприятию сладости, временным эффектам восприятия сладости, т.е. начальному вкусу и длительности, нежелательным привкусам, например горечи и металлическому привкусу, остаточному восприятию (послевкусию) и тактильному восприятию, например консистенции и густоте.

[0055] Термин «калорийный подсластитель» относится по существу кподсластителям, которые обеспечивают значительную калорийность в обычно потребляемых количествах, например содержат более чем около 5 калорий на порцию напитка объемом 8 унций.

[0056] Используемый в настоящем документе термин «некалорийный подсластитель» относится ко всем подсластителям, отличным от калорийных подсластителей.

[0057] Используемый в настоящем документе термин «низкокалорийный напиток» означает напиток, имеющий менее 40 калорий на порцию напитка объемом 0,2 л (8 унций).

[0058] Используемый в настоящем документе термин «напиток с нулевой калорийностью» означает напиток, имеющий менее 5 калорий на порцию напитка объемом 0,2 л (8 унций).

[0059] Используемый в настоящем документе термин «сильнодействующий подсластитель» означает подсластитель, который по меньшей мере в два раза слаще сахара, т.е. подсластитель, который требуется добавлять в количестве не более половины от массы сахара для обеспечения эквивалентной сладости. Например, требуемое количество сильнодействующего подсластителя для достижения сладости, эквивалентной сладости напитка, подслащенного сахаром до уровня 10 градусов по шкале Брикса, может составить менее половины от массы сахара. Сильнодействующие подсластители могут быть либо калорийными, либо некалорийными подсластителями и могут быть натуральными (например, стевиолгликозиды, экстракт архата и т.д.) или искусственными (например, неотам и т.д.).

[0060] Термин «энантиомерный избыток» или «эй» относится к мере количества одного присутствующего энантиомера по сравнению с другим. Для смеси R и S энантиомеров процент энантиомерного избытка определяют как |R-S|*100, где R и S представляют собой соответствующие молярные или массовые доли энантиомеров в смеси так, что R+S=1. При известном оптическом вращении хирального соединения процент энантиомерного избытка определяют как ([α]_obs/[α]_max)*100, где [α]_obs - оптическое вращение смеси энантиомеров и [α]_max - оптическое вращение чистого энантиомера.

[0061] Термин «диастереомерный избыток» или «ди» относится к мере количества одного присутствующего диастереомера по сравнению с другим и определяется по аналогии с энантиомерным избытком. Таким образом, для смеси диастереомеров D1 м D2 процент диастереомерного избытка определяют как |D1-D2|*100, где D₁ и D2 представляют собой соответствующие молярные или массовые доли диастереомеров в смеси так, что D1+D2=1.

[0062] Определение диастереомерного и/или энантиомерного избытка возможно с использованием множества аналитических методик, включающих ЯМР-спектроскопию, хиральную колоночную хроматографию и/или оптическую поляриметрию в соответствии со стандартными протоколами, известными специалистам обычной квалификации в данной области.

[0063] Если не указано иное, используемый в настоящем документе термин «добавленный», «комбинированный» и термины аналогичного характера означают, что упомянутые ингредиенты или компоненты, к которым они относятся (например, один или более подсластителей, усилителей сладости и т.д.), комбинируют любым образом и в любом порядке при перемешивании или без него.

[0064] Ребаудиозид J имеет структуру формулы I:

[0065] В настоящем описании предложен выделенный ребаудиозид J. В некоторых вариантах осуществления ребаудиозид J может быть получен посредством синтеза, описанного в настоящем документе. В других вариантах осуществления ребаудиозид J может быть выделен из экстракта Stevia rebaudiana.

[0066] Вне зависимости от способов и процессов получения и/или выделения, описанный в данном документе ребаудиозид J может представлять собой по существу очищенное соединение, например, имеющее чистоту по меньшей мере 80 мас. %, по меньшей мере 85 мас. %, по меньшей мере 90 мас. %, по меньшей мере 95 мас. %, по меньшей мере 99% или по меньшей мере 99,9 мас. %. В некоторых вариантах осуществления выделенный ребаудиозид J может представлять собой по существу очищенное соединение, имеющее чистоту по меньшей мере 80%, по меньшей мере 85%, по меньшей мере 90%, по меньшей мере 95%, по меньшей мере 99% или по меньшей мере 99,9% по результатам измерения методом ВЭЖХ, например, используя способ, описанный в разделе примеров. В некоторых вариантах осуществления выделенный ребаудиозид J может представлять собой по существу очищенное соединение, имеющее чистоту по массе около 80%, около 85%, около 90%, около 95%, около 99%, около 99,9 или в любых диапазонах в пределах указанных значений. В некоторых вариантах осуществления соединение может представлять собой по существу очищенное соединение, имеющее чистоту по результатам измерения методом ВЭЖХ около 80%, около 85%, около 90%, около 95%, около 99%, около 99,9% или в любых диапазонах в пределах указанных значений.

[0067] В некоторых вариантах осуществления выделенный ребаудиозид J может быть энантиомерно чистым, например, с энантиомерным избытком по меньшей мере 50%, по меньшей мере 55%, по меньшей мере 60%, по меньшей мере 65%, по существу 70%, по меньшей мере 75%, по меньшей мере 80%, по меньшей мере 85%, по меньшей мере 90%, по меньшей мере 91%, по меньшей мере 92%, по меньшей мере 93%, по меньшей мере 94%, по меньшей мере 95%, по меньшей мере 96%, по меньшей мере 97%, по меньшей мере 98%, по меньшей мере 99%, по меньшей мере 99,9%, по существу 100% или в любых диапазонах в пределах указанных значений.

[0068] В некоторых вариантах осуществления выделенный ребаудиозид J может быть диастереомерно чистым, например, с диастереомерным избытком по меньшей мере 50%, по меньшей мере 55%, по меньшей мере 60%, по меньшей мере 65%, по существу 70%, по меньшей мере 75%, по меньшей мере 80%, по меньшей мере 85%, по меньшей мере 90%, по меньшей мере 91%, по меньшей мере 92%, по меньшей мере 93%, по меньшей мере 94%, по меньшей мере 95%, по меньшей мере 96%, по меньшей мере 97%, по меньшей мере 98%, по меньшей мере 99%, по меньшей мере 99,9%, по существу 100% или в любых диапазонах в пределах указанных значений.

Композиция подсластителя, содержащая ребаудиозид J

[0069] Ребаудиозид J представляет собой высокоэффективный подсластитель с хорошим профилем сладости. Ребаудиозид J может использоваться непосредственно в качестве подсластителя или может быть использован в композиции подсластителя.

[0070] В некоторых вариантах осуществления в настоящем описании предложена композиция подсластителя, содержащая ребаудиозид J в концентрации, превышающей его пороговую концентрацию распознавания сладости. В некоторых вариантах осуществления ребаудиозид J в любом из вариантов чистоты, описанных выше, может быть единственным подсластителем, присутствующим в композиции подсластителя.

[0071] В некоторых вариантах осуществления композиция подсластителя дополнительно содержит второй подсластитель. Вторым подсластителем может быть калорийный или некалорийный, природный или синтетический подсластитель или комбинация таких подсластителей при условии, что второй подсластитель или комбинация подсластителей обеспечивают вкус, который может быть воспринят на вкус как сладкий. Восприятие ароматизаторов и подслащивающих агентов может зависеть до некоторой степени от взаимодействия элементов. Вкус и сладость также могут восприниматься отдельно, т.е. восприятие вкуса и сладости могут как зависеть друг от друга, так и не зависеть друг от друга. Например, при возможном использовании большого количества ароматизатора может быть легко заметно даже небольшое количество подслащивающего агента, и наоборот. Таким образом, оральное и ольфакторное взаимодействие между ароматизатором и подслащивающим агентом может включать взаимодействие элементов. В некоторых вариантах осуществления второй подсластитель может представлять собой калорийный подсластитель. В некоторых вариантах осуществления второй подсластитель может представлять собой некалорийный подсластитель. В некоторых вариантах осуществления второй подсластитель может представлять собой природный подсластитель. В некоторых вариантах осуществления второй подсластитель может представлять собой искусственный подсластитель.

[0072] При использовании для подслащивания второй подсластитель может присутствовать в количестве, превышающем пороговую концентрацию распознавания сладости подсластителя.

[0073] В определенных вариантах осуществления второй подсластитель может содержать один или более калорийных подсластителей в количестве от около 1 мас. % до около 20 мас. % композиции подсластителя, например от около 3 мас. % до около 16 мас. % или от около 5 мас. % до около 12 мас. %, в зависимости от желаемого уровня сладости композиции подсластителя.

[0074] Примеры природных калорийных подсластителей, подходящих для применения в качестве второго подсластителя, включают кристаллическую или жидкую сахарозу, фруктозу, глюкозу, декстрозу, мальтозу, трегалозу, фруктоолигосахариды, глюкозно-фруктозный сироп из природных источников, например яблок, цикория и меда; кукурузный сироп с высоким содержанием фруктозы, инвертный сахар, кленовый сироп, кленовый сахар, мед, мелассу желтого сахара, мелассу тростникового сахара, такую как первый оттек, второй оттек, сырую мелассу, и мелассу свекловичного сахара; сорговый сироп и их комбинации. В некоторых вариантах осуществления один или более калорийных подсластителей могут представлять собой глюкозу, кукурузный сироп с высоким содержанием фруктозы или их комбинацию.

[0075] В некоторых вариантах осуществления второй подсластитель может содержать один или более из следующих соединений: сахарные спирты, например эритрит, сорбит, маннит, ксилит, лактит, изомальт, малит, тагатозу, трегалозу, галактозу, рамнозу, циклодекстрин, рибулозу, треозу, ксилозу, ликсозу, аллозу, альтрозу, маннозу, идозу, лактозу, мальтозу, изотрегалозу, неотрегалозу, палатинозу или изомальтулозу, эритрозу, дезоксирибозу, гулозу, талозу, эритрулозу, ксилулозу, псикозу, туранозу, целлобиозу, глюкозамин, маннозамин, фукозу, фукулозу, глюкуроновую кислоту, глюконовую кислоту, глюконолактон, абеквозу, галактозамин, ксилоолигосахариды (ксилотриозу, ксилобиозу и т.п.), гентиоолигосахариды (гентиобиозу, гентиотриозу, гентиотетраозу и т.п.), галактоолигосахариды, сорбозу, кетотриозу (дегидроксиацетон), альдотриозу (глицеральдегид), нигероолигосахариды, фруктоолигосахариды (кестозу, нистозу и т.п.), мальтотетраозу, мальтотриол, тетрасахариды, маннанолигосахариды, мальтоолигосахариды (мальтотриозу, мальтотетраозу, мальтопентаозу, мальтогексаозу, мальтогептаозу и т.п.), декстрины, лактулозу, мелибиозу, раффинозу, рамнозу, рибозу и их комбинации.

[0076] В дальнейших вариантах осуществления второй подсластитель может содержать один или более редких сахаров, таких как D-аллоза, D-псикоза (также известная как D-аллюлоза), L-рибоза, D-тагатоза, L-глюкоза, L-фукоза, L-арабиноза, D-тураноза, D-лейкроза и их комбинации.

[0077] В некоторых вариантах осуществления второй подсластитель может содержать один или более искусственных подсластителей. Примеры искусственных подсластителей, подходящих для применения в качестве второго подсластителя в настоящем документе, включают в себя, без ограничений, сахарин, цикламат, аспартам, неотам, адвантам, ацесульфам-K, сукралозу и их комбинации.

[0078] В некоторых вариантах осуществления второй подсластитель может содержать один или более некалорийных подсластителей, отличных от ребаудиозида J. В некоторых вариантах осуществления ребаудиозид J и второй подсластитель, содержащий один или более некалорийных подсластителей, отличных от ребаудиозида J, могут присутствовать в соотношении от около 99:1 до около 1:99. В качестве альтернативы в определенных вариантах осуществления второй подсластитель, содержащий один или более некалорийных подсластителей, отличных от ребаудиозида J, может присутствовать в количестве от около 1 м.д. до около 600 м.д. в композиции подсластителя в зависимости от используемого (-ых) конкретного (-ых) некалорийного (-ых) подсластителя (-ей) и желаемого уровня сладости композиции подсластителя.

[0079] В некоторых вариантах осуществления некалорийный подсластитель, отличный от ребаудиозида J, может быть выбран из группы, состоящей из экстракта архата, стевиозида, стевиолбиозида, рубузозида, дулькозида А, ребаудиозида А, ребаудиозида В, ребаудиозида С, ребаудиозида D, ребаудиозида Е, ребаудиозида F, ребаудиозида G, ребаудиозида Н, ребаудиозида I, ребаудиозида K, ребаудиозида L, ребаудиозида М, ребаудиозида О, ацесульфама-K, аспартама, неотама, сахарина, сукралозы, неогесперидин дигидрохалкона, глицирризина и их производных и солей, и их комбинаций. В некоторых вариантах осуществления некалорийный подсластитель может быть выбран из группы, состоящей из ребаудиозида А, ребаудиозида В, ребаудиозида D, ребаудиозида М и их комбинаций.

[0080] В некоторых примерах осуществления композиция подсластителя содержит ребаудиозид А и ребаудиозид J. В некоторых примерах осуществления композиция подсластителя содержит ребаудиозид В и ребаудиозид J. В некоторых примерах осуществления композиция подсластителя содержит ребаудиозид D и ребаудиозид J. В некоторых примерах осуществления композиция подсластителя содержит ребаудиозид М и ребаудиозид J. В некоторых примерах осуществления композиция подсластителя содержит ребаудиозид В, ребаудиозид D и ребаудиозид J. В некоторых примерах осуществления композиция подсластителя содержит ребаудиозид А, ребаудиозид В и ребаудиозид J.

[0081] В некоторых вариантах осуществления композиция подсластителя содержит ребаудиозид J и ребаудиозид А, а массовое соотношение ребаудиозида J и ребаудиозида А может составлять около 10:1, около 9:1, около 8:1, около 7:1, около 6:1, около 5:1, около 4:1, около 3:1, около 2:1, около 1:1, около 1:2, около 1:3, около 1:4, около 1:5, около 1:6, около 1:7, около 1:8, около 1:9, около 1:10 или любые диапазоны между указанными численными значениями. В других вариантах осуществления ребаудиозид J и ребаудиозид А могут присутствовать в композиции подсластителя в соотношении около 99:1, около 75:1, около 50:1, около 25:1, около 20:1, около 15:1, около 10:1, около 5:1, около 1:1, около 1:5, около 1:10, около 1:15, около 1:20, около 1:25, около 1:50, около 1:75, около 1:99 или в любых диапазонах между указанными численными значениями.

[0082] В некоторых вариантах осуществления композиция подсластителя содержит ребаудиозид J и ребаудиозид В, а массовое соотношение ребаудиозида J и ребаудиозида В может составлять около 99:1, около 75:1, около 50:1, около 25:1, около 20:1, около 15:1, около 10:1, около 9:1, около 8:1, около 7:1, около 6:1, около 5:1, около 4,5:1, около 4:1, около 3,5:1, около 3:1, около 2,5:1, около 2:1, около 1,5:1, около 1:1, около 1:5, около 1:10, около 1:15, около 1:20, около 1:25, около 1:50, около 1:75, около 1:99 или любые диапазоны между указанными численными значениями. В некоторых вариантах осуществления массовое соотношение ребаудиозида J и ребаудиозида В может составлять 5:1.

[0083] В некоторых вариантах осуществления композиция подсластителя содержит ребаудиозид J и ребаудиозид D, а массовое соотношение ребаудиозида J и ребаудиозида D может составлять около 99:1, около 75:1, около 50:1, около 25:1, около 20:1, около 15:1, около 10:1, около 9:1, около 8:1, около 7:1, около 6:1, около 5:1, около 4.5:1, около 4:1, около 3.5:1, около 3:1, около 2.5:1, около 2:1, около 1.5:1, около 1:1, около 1:5, около 1:10, около 1:15, около 1:20, около 1:25, около 1:50, около 1:75, около 1:99 или любые диапазоны между указанными численными значениями. В некоторых вариантах осуществления массовое соотношение ребаудиозида J и ребаудиозида D может составлять 5:1.

[0084] В некоторых вариантах осуществления композиция подсластителя содержит ребаудиозид J, ребаудиозид В и ребаудиозид D, а массовое соотношение ребаудиозид J: ребаудиозид В: ребаудиозид D может составлять около 7:2:1.

[0085] В некоторых вариантах осуществления композиция подсластителя содержит ребаудиозид J, ребаудиозид В и ребаудиозид А, а массовое соотношение ребаудиозид J: ребаудиозид В: ребаудиозид А может составлять около 1:3:16.

[0086] В некоторых вариантах осуществления ребаудиозид J составляет по меньшей мере 5%, по меньшей мере 10%, по меньшей мере 10%, по меньшей мере 20%, по меньшей мере 30%, по меньшей мере 40%, по меньшей мере 50%, по меньшей мере 60%, по меньшей мере 70%, по меньшей мере 80%, по меньшей мере 90% или по меньшей мере 95% композиции подсластителя.

[0087] В некоторых вариантах осуществления композиция подсластителя содержит ребаудиозид J в количестве, эффективном для обеспечения сладости, которая больше или равна сладости около 10% сахарозы.

[0088] В некоторых вариантах осуществления композиция подсластителя содержит от около 1 м. д. до около 10000. м. д. ребаудиозида J. В некоторых вариантах осуществления настоящего изобретения композиция подсластителя содержит около 1 м. д., около 5 м. д., около 10 м. д., около 50 м. д., около 100 м. д., около 200 м. д., около 300 м. д., около 400 м. д., около 500 м. д., около 600 м. д., около 700 м. д., около 800 м. д., около 900 м. д., около 1000 м. д., около 2000 м. д., около 3000 м. д., около 4000 м. д., около 5000 м. д., около 6000 м. д., около 7000 м. д., около 8000 м. д., около 9000 м. д., около 10000 м. д. или любые диапазоны между указанными численными значениями.

[0089] В некоторых вариантах осуществления композиция подсластителя может включать по меньшей мере один усилитель сладости в концентрации, достаточной для дополнительного усиления сладости ребаудиозида J, и/или второй подсластитель, но в концентрации ниже пороговой концентрации распознавания сладости усилителя сладости. В определенных вариантах осуществления усилитель сладости может присутствовать в концентрации ниже его пороговой концентрации восприятия сладости. Например, в определенных вариантах осуществления композиция подсластителя может содержать до около 2 мас. % каждого из D-псикозы, эритрита или их комбинации. В некоторых вариантах осуществления D-псикоза и/или эритрит могут присутствовать в количестве в диапазоне от около 0,5 до около 2,0 мас. %. Альтернативно D-псикоза может присутствовать в количестве в диапазоне от около 0,5 до около 2,0 мас. %, а эритрит может присутствовать в количестве в диапазоне от около 0,5 до около 1 мас. %.

[0090] Не имеющие ограничительного характера подходящие усилители сладости включают те, которые известны специалистам в данной области. В некоторых вариантах осуществления композиция подсластителя включает в себя, в дополнение к ребаудиозиду J, D-псикозу, эритрит, рубузозид, ребаудиозид В, ребаудиозид С, трилобатин, филлодульцин, браззеин, могрозид, пищевой ароматизатор кокуми, вкусовую добавку SWEETMYX (Senomyx, г. Сан-Диего, Калифорния, США) или комбинацию из любого из перечисленного.

[0091] В некоторых вариантах осуществления усилитель сладости может быть дополнительным усилителем сладости из редкого сахара. Примеры редких сахаров включают в себя D-псикозу (также известную как D-аллюлоза), D-аллозу, L-рибозу, D-тагатозу, L-глюкозу, L-фукозу, L-арабинозу, D-туранозу, D-лейкрозу и их комбинации.

[0092] В некоторых вариантах осуществления усилитель сладости может представлять собой некалорийный натуральный усилитель вкуса. Подходящие некалорийные натуральные усилители сладости включают в себя стевиолгликозиды. Подходящие стевиолгликозиды включают в себя, без ограничений, стевиозид, ребаудиозид А, ребаудиозид В, ребаудиозид С, ребаудиозид D, ребаудиозид Е, ребаудиозид F, ребаудиозид Н, ребаудиозид I, ребаудиозид N, ребаудиозид K, ребаудиозид О, ребаудиозид М, рубузозид, дулькозид А, изо-стевиолгликозиды, такие как изо-ребаудиозид А и их комбинации. В конкретном варианте осуществления усилитель сладости может представлять собой рубузозид, ребаудиозид С или ребаудиозид В. В других вариантах осуществления некалорийный натуральный усилитель сладости может представлять собой могролгликозид. Подходящие могролгликозиды включают в себя, без ограничений, могрозид V, изомогрозид, могрозид TV, сиаменозид и их комбинации.

[0093] В некоторых вариантах осуществления усилитель сладости может представлять собой усилитель сладости типа сахарного спирта. Подходящие сахарные спирты включают в себя эритрит, сорбит, маннит, ксилит, лактит, изомальт, малит и их смесь.

[0094] В некоторых вариантах осуществления усилитель сладости может представлять собой усилитель сладости проекта FEMA GRAS. Подходящие усилители сладости проекта FEMA GRAS включают в себя, без ограничений, усилитель вкуса FEMA GRAS 4802, усилитель вкуса FEMA GRAS 4469, ароматизатор FEMA GRAS 4701, усилитель вкуса FEMA GRAS 4720 (ребаудиозид С), ароматизатор FEMA GRAS 4774, усилитель вкуса FEMA GRAS 4708, усилитель вкуса FEMA GRAS 4728, усилитель вкуса FEMA GRAS 4601 (ребаудиозид А) и их комбинации.

[0095] В некоторых вариантах осуществления усилителем сладости может быть усилитель сладости на основе бензойной кислоты.

[0096] В данной области известны и другие подходящие усилители сладости, например, как описано в документе WO 2016/040577 А1, в публикациях заявки на патент США №2014/0271996, 2014/0093630, 2014/0094453 и 2014/0272068, а также в патенте США №8,877,922, все из которых полностью включены в настоящий документ путем ссылки.

[0097] Композиция подсластителя, описанная в настоящем документе, может дополнительно содержать по меньшей мере один компонент, выбранный из группы, состоящей из ароматизаторов, антикомкователей, красителей, наполнителей, сахарных спиртов, редких сахаров, антислеживающих веществ, функциональных ингредиентов и их комбинаций.

Пищевые или питьевые продукты, содержащие аналоги ребаудиозида J

[0098] Ребаудиозид J или композиция подсластителя, содержащая описанный в настоящем документе ребаудиозид J, может быть включена в различные продукты для модификации сладости, вкуса и/или вкусоароматических свойств продуктов. Композиция подсластителя, описанная в настоящем документе, может быть предложена в различных формах.

[0099] В определенных вариантах осуществления композиция подсластителя может представлять собой подсластитель в виде сухой смеси. Сухая смесь композиции подсластителя может представлять собой гранулированную или порошковую композицию, например, для использования в качестве столового подсластителя.

Альтернативно такую сухую смесь можно добавлять в пищевые продукты для выпечки или в качестве топпинга или добавлять в жидкость, например, для получения напитка из порошка, например шоколадного молока или овсяных хлопьев быстрого приготовления QUAKER Oats.

[0100] Сухая смесь композиции подсластителя может дополнительно включать в себя связывающее вещество или наполнитель, антислеживающее вещество и/или вкусоароматизатор. Подходящие связывающие вещества или наполнители включают в себя, без ограничений, мальтодекстрин, смеси мальтодекстрина и декстрозы, гидроксипропилметилцеллюлозу, карбоксиметилцеллюлозу, поливинилпирролидон и их комбинации. Подходящие антислеживающие агенты включают в себя, без ограничений, алюмосиликат, карбонат магния и их комбинации.

[0101] В других вариантах осуществления композиция подсластителя может быть представлена в виде водного состава, причем состав содержит воду и ребаудиозид J.

[0102] В некоторых вариантах осуществления настоящее описание относится к питьевому продукту, содержащему ребаудиозид J или композицию подсластителя, описанную в настоящем документе. В некоторых вариантах осуществления питьевой продукт может быть выбран из группы, состоящей из газированных напитков, негазированных напитков, разливных напитков, замороженных газированных напитков, порошковых концентратов, концентратов напитков, фруктовых соков, напитков со вкусом фруктовых соков, напитков со вкусом фруктов, спортивных напитков, энергетических напитков, витаминизированных/обогащенных водных напитков, соевых напитков, овощных напитков, зерновых напитков, солодовых напитков, ферментированных напитков, йогуртовых напитков, кефира, кофейных напитков, чайных напитков, молочных напитков и смесей любых из них. В других вариантах осуществления напиток может представлять собой концентрат напитка.

[0103] В некоторых вариантах осуществления в настоящем описании предложен пищевой продукт, содержащий подслащивающее количество ребаудиозида J и по меньшей мере один другой пищевой ингредиент. В некоторых вариантах осуществления пищевой продукт может представлять собой негазированный напиток, газированный напиток, замороженный напиток или молочный напиток.

[0104] В некоторых вариантах осуществления питьевой продукт может представлять собой готовый к употреблению напиток или концентрат напитка. В некоторых вариантах осуществления питьевой продукт может представлять собой низкокалорийный питьевой продукт или питьевой продукт с нулевой калорийностью.

[0105] В некоторых вариантах осуществления напиток может представлять собой кофейный напиток, напиток на основе колы, чайный напиток, соковый напиток, молочный напиток, спортивный напиток, энергетический напиток или напиток на основе воды с ароматизаторами.

[0106] В некоторых вариантах осуществления ребаудиозид J может присутствовать в количестве, превышающем пороговую концентрацию распознавания вкуса ребаудиозида J, в питьевых продуктах, описанных в настоящем документе.

[0107] В некоторых вариантах осуществления ребаудиозид J может присутствовать в питьевом продукте в концентрации от около 50 м. д. до около 750 м. д. В некоторых вариантах осуществления ребаудиозид J может присутствовать в питьевых продуктах в концентрации от около 50 м. д. до около 700 м. д., от около 50 м. д. до около 600 м. д., от около 50 м. д. до около 500 м. д., от около 50 м. д. до около 400 м. д., от около 50 м. д. до около 350 м. д., от около 50 м. д. до около 300 м. д., от около 50 м. д. до около 250 м. д., от около 50 м. д. до около 200 м. д., от около 50 м. д. до около 150 м. д. или от около 50 м. д. до около 100 м. д.

[0108] В некоторых вариантах осуществления ребаудиозид J может присутствовать в питьевом продукте в концентрации от около 100 м. д. до около 750 м. д., от около 150 м. д. до около 750 м. д., от около 200 м. д. до около 750 м. д., от около 250 м. д. до около 750 м. д., от около 300 м. д. до около 750 м. д., от около 3500 м. д. до около 750 м. д., от около 400 м. д. до около 750 м. д., от около 500 м. д. до около 750 м. д., от около 600 м. д. до около 750 м. д. или от около 700 м. д. до около 750 м. д.

[0109] В некоторых вариантах осуществления ребаудиозид J может присутствовать в питьевом продукте в концентрации от около 100 м. д. до около 700 м. д., от около 150 м. д. до около 650 м. д., от около 200 м. д. до около 600 м. д., от около 250 м. д. до около 550 м. д., от около 300 м. д. до около 500 м. д. или от около 350 м. д. до около 450 м. д.

[0110] В некоторых вариантах осуществления ребаудиозид J может присутствовать в концентрате напитка в концентрации от около 300 м. д. до около 5000 м. д., от около 400 м. д. до около 4500 м. д., от около 500 м. д. до около 4000 м. д., от около 600 м. д. до около 3500 м. д., от около 700 м. д. до около 3000 м. д., от около 800 м. д. до около 2500 м. д., от около 900 м. д. до около 2000 м. д., от около 1000 м. д. до около 1500 м. д.

[0111] В некоторых вариантах осуществления напиток дополнительно содержит по меньшей мере один дополнительный подсластитель, причем по меньшей мере один дополнительный подсластитель может представлять собой калорийный подсластитель, некалорийный подсластитель, отличный от ребаудиозида J, или их комбинацию.

[0112] В некоторых вариантах осуществления по меньшей мере один дополнительный подсластитель в питьевом продукте может представлять собой один или более стевиолгликозидов, описанных в других разделах настоящего документа. В некоторых вариантах осуществления один или более стевиолгликозидов могут представлять собой стевиолгликозид, выбранный из группы, состоящей из ребаудиозида А, ребаудиозида В, ребаудиозида D, ребаудиозида М и их комбинаций. В некоторых вариантах осуществления по меньшей мере один дополнительный подсластитель может представлять собой ребаудиозид В, ребаудиозид D или их комбинацию.

[0113] В некоторых вариантах осуществления по меньшей мере один дополнительный подсластитель может представлять собой ребаудиозид В. В некоторых вариантах осуществления ребаудиозид J и ребаудиозид В могут присутствовать в питьевом продукте в соотношении от около 99:1 до около 1:99 в расчете на массу. В других вариантах осуществления ребаудиозид J и ребаудиозид В могут присутствовать в питьевом продукте в соотношении около 99:1, около 75:1, около 50:1, около 25:1, около 20:1, около 15:1, около 10:1, около 9:1, около 8:1, около 7:1, около 6:1, около 5:1, около 4.5:1, около 4:1, около 3.5:1, около 3:1, около 2.5:1, около 2:1, около 1.5:1, около 1:1, около 1:5, около 1:10, около 1:15, около 1:20, около 1:25, около 1:50, около 1:75, около 1:99 или в любых диапазонах между указанными численными значениями.

[0114] В других вариантах осуществления ребаудиозид В может присутствовать в питьевых продуктах в концентрации от около 50 м. д. до около 750 м. д., от около 100 м. д. до около 700 м. д., от около 150 м. д. до около 650 м. д., от около 200 м. д. до около 600 м. д., от около 250 м. д. до около 550 м. д., от около 300 м. д. до около 500 м. д. или от около 350 м. д. до около 450 м. д. В некоторых вариантах осуществления ребаудиозид В может присутствовать в концентрате напитка в концентрации от около 300 м. д. до около 5000 м. д., от около 400 м. д. до около 4500 м. д., от около 500 м. д. до около 4000 м. д., от около 600 м. д. до около 3500 м. д., от около 700 м. д. до около 3000 м. д., от около 800 м. д. до около 2500 м. д., от около 900 м. д. до около 2000 м. д. или от около 1000 м. д. до около 1500 м. д.

[0115] В некоторых вариантах осуществления по меньшей мере один дополнительный подсластитель может представлять собой ребаудиозид D.

[0116] В некоторых вариантах осуществления ребаудиозид J и ребаудиозид D могут присутствовать в питьевом продукте в соотношении от около 99:1 до около 1:99 в расчете на массу. В других вариантах осуществления ребаудиозид J и ребаудиозид D могут присутствовать в питьевом продукте в соотношении около 99:1, около 75:1, около 50:1, около 25:1, около 20:1, около 15:1, около 10:1, около 9:1, около 8:1, около 7:1, около 6:1, около 5:1, около 4.5:1, около 4:1, около 3.5:1, около 3:1, около 2.5:1, около 2:1, около 1.5:1, около 1:1, около 1:5, около 1:10, около 1:15, около 1:20, около 1:25, около 1:50, около 1:75, около 1:99 или в любых диапазонах между указанными численными значениями.

[0117] В других вариантах осуществления ребаудиозид D может присутствовать в питьевых продуктах в концентрации от около 50 м. д. до около 750 м. д., от около 100 м. д. до около 700 м. д., от около 150 м. д. до около 650 м. д., от около 200 м. д. до около 600 м. д., от около 250 м. д. до около 550 м. д. или от около 300 м. д. до около 500 м. д. или от около 350 м. д. до около 450 м. д. В некоторых вариантах осуществления ребаудиозид D может присутствовать в концентрате напитка в концентрации от около 300 м. д. до около 5000 м. д., от около 400 м. д. до около 4500 м. д., от около 500 м. д. до около 4000 м. д., от около 600 м. д. до около 3500 м. д., от около 700 м. д. до около 3000 м. д., от около 800 м. д. до около 2500 м. д., от около 900 м. д. до около 2000 м. д. или от около 1000 м. д. до около 1500 м. д.

[0118] В определенных вариантах осуществления питьевой продукт в соответствии с настоящим описанием может содержать воду, ребаудиозид J, необязательно второй подсластитель, подкислитель и вкусоароматическую добавку. К примерам вкусоароматических добавок без ограничений относятся ароматизаторы колы, цитрусовые ароматизаторы, ароматизаторы со вкусом и ароматом специй и их комбинации. Для создания пузырьков можно добавить сатурирующий агент, такой как диоксид углерода. В определенных вариантах осуществления при необходимости или желании могут быть добавлены консерванты, в зависимости от таких факторов, как присутствие других ингредиентов, способ изготовления, желательный срок годности и т.д. В определенных вариантах осуществления в напиток может быть добавлен кофеин. В настоящем документе описаны другие подходящие ингредиенты.

[0119] Некоторыми примерами осуществления описанных в настоящем документе питьевых продуктов являются газированные напитки с ароматом колы, обычно содержащие в дополнение к ингредиентам, входящим в состав раскрываемых в настоящем документе питьевых продуктов, газированную воду, подсластитель, экстракт ореха кола и/или другие вкусоароматические добавки, карамельный краситель, фосфорную кислоту и необязательно другие ингредиенты. Из приведенного в данном документе описания специалистам в данной области будут понятны дополнительные и альтернативные подходящие ингредиенты.

[0120] В некоторых вариантах осуществления настоящее описание относится к пищевому продукту, содержащему ребаудиозид J или композицию подсластителя. описанную в настоящем документе. В некоторых вариантах осуществления пищевой продукт может быть выбран из группы, состоящей из овсяных хлопьев, зерновых хлопьев, мучных изделий, печенья, крекеров, пирожных, шоколадных пирожных, хлебобулочных изделий, закусочных продуктов, картофельных чипсов, кукурузных чипсов, воздушной кукурузы, батончиков, рисовых хлебцев и зерновых пищевых продуктов.

[0121] Следует понимать, что пищевые или питьевые продукты по настоящему описанию могут иметь любой из множества различных конкретных составов или рецептур. Состав пищевого или питьевого продукта по настоящему описанию может меняться в зависимости от таких факторов, как целевой рыночный сегмент продукта, его желательные питательные свойства, вкусовые характеристики и т.п. Например, в состав конкретного варианта осуществления пищевого или питьевого продукта могут быть добавлены дополнительные ингредиенты. Дополнительные ингредиенты включают в себя, без ограничений, один или более дополнительных подсластителей в дополнение к любому уже имеющемуся подсластителю, ароматизаторы, электролиты, витамины, фруктовые соки или другие фруктовые продукты, усилители вкуса, маскирующие агенты, усилители вкуса и аромата, газирование или любые их комбинации. Их можно добавлять в любую из композиций пищевых или питьевых продуктов для изменения вкуса, вкусовых ощущений и/или питательных свойств композиции пищевого или питьевого продукта.

Природные варианты осуществления

[0122] Определенные варианты осуществления описанных композиций могут быть «природными» в том смысле, что они не содержат каких-либо искусственных или синтетических ингредиентов (включая любые красящие добавки независимо от источника), которых, как правило, не должно быть в пищевом или питьевом продукте в обычных условиях. Следовательно, используемый в настоящем документе термин «природный» пищевой или питьевой продукт определяется в соответствии со следующими правилами. Сырье для природного ингредиента существует в природе или имеет природное происхождение. Возможно применение биологического синтеза, включающего ферментацию и ферменты, но не используют синтез с применением химических реагентов. Искусственные красители, консерванты и ароматизаторы не считаются природными ингредиентами. Ингредиенты могут быть подвергнуты обработке или очистке некоторыми конкретными методами, включая по меньшей мере физические способы, ферментацию и ферментативное расщепление. Соответствующие процессы и способы очистки включают по меньшей мере абсорбцию, адсорбцию, агломерирование, центрифугирование, измельчение, тепловую обработку (запекание, обжаривание, кипячение, жарение на открытом огне), охлаждение, резание, хроматографию, нанесение покрытия, кристаллизацию, биологическую переработку, сушку (распылительную, сублимационную, вакуумную), испарение, дистилляцию, электрофорез, эмульгирование, капсулирование, экстрагирование, экструдирование, фильтрацию, ферментацию, размельчение, настаивание, мацерацию, микробиологическую переработку (сычуг, ферменты), перемешивание, отслаивание, перколяцию, охлаждение/замораживание, выжимание, вымачивание, промывание, нагревание, смешивание, ионный обмен, лиофилизацию, осмос, осаждение, высаливание, сублимацию, обработку ультразвуком, концентрирование, флокуляцию, гомогенизацию, восстановление влагосодержания, ферментативное расщепление (с использованием ферментов, встречающихся в природе). Технологические добавки (в настоящее время определяемые как вещества, применяемые в качестве производственных добавок с целью усиления внешней привлекательности или полезных свойств пищевого или питьевого компонента, включая осветлители, катализаторы, флокулянты, ускорители фильтрования, ингибиторы кристаллизации и т.п., см. «Свод федеральных нормативных актов», раздел 21, § 170.3(о)(24)) считаются побочными добавками и могут быть использованы при условии их надлежащего удаления.

Дополнительные ингредиенты

[0123] В определенных вариантах осуществления описанные в настоящем документе пищевые или питьевые продукты могут содержать композицию ароматизатора, например натуральные, идентичные натуральным и/или синтетические фруктовые ароматизаторы, растительные ароматизаторы, другие ароматизаторы и их комбинации. Используемый в настоящем документе термин «фруктовый ароматизатор» по существу относится к таким ароматизаторам, которые получают из съедобной плодовой части семенного растения, включая такие растения, в которых с семенами ассоциируется сладкая мякоть, например томаты, клюква и т.п., и такие, которые имеют небольшую мясистую ягоду. Термин «ягода» включает как истинные ягоды, так и сложные плоды, т.е. не «истинные» ягоды, а плоды, традиционно воспринимаемые как ягоды. Также в термин «фруктовый ароматизатор» входят синтетически полученные ароматизаторы, изготовленные для имитации фруктовых ароматизаторов, полученных из природных источников. Примеры подходящих фруктовых или ягодных источников включают в себя цельные ягоды или их части, ягодный сок, концентраты ягодного сока, ягодные пюре и их смеси, порошкообразные сухие ягоды, порошкообразный сухой ягодный сок и т.п.

[0124] Примеры фруктовых ароматизаторов включают в себя цитрусовые ароматизаторы, например апельсиновый, лимонный, лаймовый, грейпфрутовый, танжериновый мандариновый, ароматизатор танжело и помело, яблочный, виноградный, вишневый и ананасовый ароматизаторы. В определенных вариантах осуществления пищевые или питьевые продукты содержат компонент фруктового ароматизатора, например концентрат сока или сок. Используемый в настоящем описании термин «растительный ароматизатор» относится к ароматизаторам, полученным из частей растений, отличных от плодов. Т.е. растительные ароматизаторы могут включать в себя такие ароматизаторы, которые были получены из эфирных масел и экстрактов орехов, коры, корней и листьев. Также в термин «растительный ароматизатор» входят синтетически полученные ароматизаторы, изготовленные для имитации растительных ароматизаторов, полученных из природных источников. Примеры таких ароматизаторов включают в себя ароматизаторы колы, ароматизаторы чая и их комбинации. Ароматизирующий компонент может дополнительно включать смесь из некоторых указанных выше ароматизаторов. В некоторых примерах осуществления пищевых или питьевых продуктов может использоваться ароматизирующий компонент колы или ароматизирующий компонент чая. Конкретное количество ароматизирующего компонента, используемого для придания вкусовых и ароматических характеристик пищевым или питьевым продуктам настоящего описания, зависит от выбранного (-ых) ароматизатора (-ов), желаемого впечатления от вкуса и аромата и формы ароматизирующего компонента. Из приведенного в данном документе описания специалисты в данной области смогут легко определить количество любого (-ых) конкретного (-ых) ароматизирующего (-их) компонента (-ов), используемого (-ых) для достижения желаемого впечатления от вкуса и аромата.

[0125] Соки, подходящие для использования в определенных примерах осуществления пищевых или питьевых продуктов, описанных в настоящем документе, включают в себя, например, фруктовые, овощные и ягодные соки. В пищевых или питьевых продуктах соки могут быть использованы в форме концентрата, пюре, сока одинарной крепости или в других подходящих формах. Используемый в настоящем описании термин «сок» включает в себя сок одинарной крепости из фруктов, ягод или овощей, а также концентраты, пюре, млечные соки и другие формы. Для получения концентрата или напитка с желаемым вкусом и ароматом может быть использована комбинация из множества различных фруктовых, овощных и/или ягодных соков, необязательно вместе с другими ароматизаторами. Примеры подходящих источников сока включают сливу, чернослив, финики, смородину, инжир, виноград, изюмный виноград, клюкву, ананас, персик, банан, яблоко, грушу, гуаву, абрикос, иргу ольхолистную, голубику, равнинную ягоду, степную ягоду, тутовник, бузину, барбадосскую вишню (мальпигию), карликовую черемуху, финик, кокос, оливки, малину, клубнику, чернику, логанову ягоду, смородину, ежевику сизую, бойзенову ягоду, киви, вишню, ежевику, айву, крушину, маракую, терн, рябину, крыжовник, гранат, хурму, манго, корень ревеня, папайю, личи, лимон, апельсин, лайм, танжерин, мандарин, дыню, арбуз и грейпфрут. Из приведенного в данном документе описания специалистам в данной области будет понятно, что для применения в по меньшей мере определенных примерах осуществления подходят различные дополнительные и альтернативные соки. При использовании сока в композициях настоящего изобретения сок можно использовать в количестве, например, на уровне по меньшей мере около 0,2 мас. % композиции. В определенных вариантах осуществления сок можно использовать в количестве на уровне от около 0,2 мас. % до около 40 мас. %. В дополнительных вариантах осуществления сок при наличии может быть использован в количествах от около 1 мас. % до около 20 мас. %.

[0126] В состав определенных примеров осуществления могут быть включены соки, имеющие более светлый цвет, чтобы регулировать вкус и аромат и/или увеличить содержание сока в напитке без потемнения цвета напитка. Примеры таких соков включают яблочный, грушевый, ананасовый, персиковый, лимонный, лаймовый, апельсиновый, абрикосовый, грейпфрутовый, танжериновый, корня ревеня, кассии, айвы, маракуйи, папайи, манго, гуавы, личи, киви, мандариновый, кокосовый и банановый соки. Если необходимо, можно использовать соки с устраненным вкусом и ароматом и обесцвеченные соки.

[0127] Другие ароматизаторы, подходящие для использования в по меньшей мере определенных примерах осуществления пищевых или питьевых продуктов, описанных в настоящем документе, включают в себя, например, ароматизаторы специй, такие как кассия, гвоздика, корица, перец, имбирь, пряные ароматизаторы ванили, кардамона, кориандра, мускатного масла, сассафраса, женьшеня и другие. Из приведенного в данном документе описания специалистам в данной области будет очевидно множество дополнительных и альтернативных ароматизаторов, подходящих для применения в по меньшей мере определенных примерах осуществления. Вкусоароматические добавки могут быть в форме экстракта, олеорезина, концентрата сока, концентрированной основы для розлива или в других формах, известных в данной области. В по меньшей мере определенных примерах осуществления такие пряные или другие ароматизаторы применяются как дополнение к соку или комбинации соков.

[0128] Одна или более вкусоароматических добавок могут быть использованы в форме эмульсии. Вкусоароматическая добавка в форме эмульсии может быть получена смешиванием нескольких или всех вкусоароматических добавок вместе, необязательно вместе с другими ингредиентами пищевого продукта или напитка и эмульгирующим агентом. Эмульгирующий агент может быть добавлен к вкусоароматическим добавкам во время или после смешивания их вместе. В определенных примерах осуществления эмульгирующий агент может являться водорастворимым. Подходящие примеры эмульгирующих агентов включают в себя камедь акации, модифицированный крахмал, карбоксиметилцеллюлозу, трагакантовую камедь, камедь гхатти и другие подходящие камеди. Из приведенного в данном документе описания специалистам в области пищевых или питьевых составов будут очевидны дополнительные подходящие эмульгирующие агенты. В примерах осуществления эмульгатор составляет более около 3% от смеси вкусоароматических добавок и эмульгатора. В некоторых примерах осуществления эмульгатор может составлять от около 5% до около 30% от смеси.

[0129] В определенных примерах осуществления пищевых или питьевых продуктов, описанных в настоящем документе, для создания пузырьков газа применяют диоксид углерода. Для сатурации напитков можно применять любые из методов и сатурирующего оборудования, известных в данной области. Диоксид углерода может улучшать вкус и внешний вид напитка и способствовать сохранению чистоты напитка, ингибируя рост нежелательных бактерий и/или разрушая их. Например, в определенных вариантах осуществления уровень CO₂ в напитке может составлять до около 4,0 объемов диоксида углерода. Другие варианты осуществления могут иметь, например, от около 0,5 объемов до около 5,0 объемов диоксида углерода. Используемый в настоящем документе термин «один объем диоксида углерода» относится к количеству диоксида углерода, абсорбированному данным количеством данной жидкости, например воды, при температуре, 16°С (60°F) и давлении в одну атмосферу. Объем газа занимает то же пространство, что и жидкость, которая его растворяет. Содержание диоксида углерода может быть выбрано специалистом в данной области на основании желаемого уровня выделения пузырьков газа и воздействия диоксида углерода на вкус или вкусовое ощущение от напитка.

[0130] В определенных вариантах осуществления в любой из описанных в настоящем документе пищевых или питьевых продуктов можно добавлять кофеин. Например, добавляемое количество кофеина может определяться желательными свойствами конкретного напитка или сиропа и любыми действующими нормативно-правовыми положениями той страны, на рынке которой представлен такой напиток или сироп. В определенных вариантах осуществления кофеин можно добавлять в количестве, достаточном для получения конечного питьевого продукта, имеющего менее около 0,02 мас. % кофеина. Кофеин должен иметь чистоту, приемлемую для применения в питьевых пищевых продуктах и напитках. Кофеин может быть природного или синтетического происхождения.

[0131] Описанные в настоящем документе пищевые или питьевые продукты могут содержать дополнительные ингредиенты, включая по существу любой из ингредиентов, обычно входящих в состав пищевого продукта или напитка. Примеры таких дополнительных ингредиентов включают в себя, без ограничений, карамель и другие красящие агенты или красители, вспенивающие или противовспенивающие агенты, камеди, эмульгаторы, сухие вещества чая, замутняющие компоненты и минеральные и неминеральные питательные добавки. Примеры неминеральных питательных дополнительных ингредиентов известны специалистам обычной квалификации в данной области и включают, например, антиоксиданты и витамины, включая витамины A, D, Е (токоферол), С (аскорбиновая кислота), В (тиамин), В2 (рибофлавин), В6, В12, K, ниацин, фолиевую кислоту, биотин и их комбинации. Необязательные неминеральные питательные добавки, как правило, присутствуют в количествах, общепринятых в надлежащей производственной практике. Примерные количества составляют от около 1% и до около 100% от рекомендуемой дневной нормы (РДН), если такие РДН установлены. В определенных примерах осуществления неминеральный (-е) питательный (-е) дополнительный (-е) ингредиент (-ы) может (могут) присутствовать в количестве от около 5% до около 20% от РДН, если таковая определена.

[0132] В по меньшей мере определенных примерах осуществления пищевых и питьевых продуктов, описанных в настоящем документе, могут быть использованы консерванты. Т.е. по меньшей мере определенные примеры осуществления могут содержать необязательную растворенную смесь консервантов. Растворы с рН ниже 4 и, в частности, ниже 3, как правило, являются «микростабильными», т.е. они устойчивы к росту микроорганизмов и, следовательно, пригодны для более длительного хранения перед потреблением и не нуждаются в дополнительных консервантах. Однако, если необходимо, может быть использована дополнительная смесь консервантов. При использовании смеси консервантов она может быть добавлена в продукт в любой подходящий момент в процессе получения, например в некоторых случаях перед добавлением подсластителей. Используемые в настоящем описании термины «консервирующая система» или «консерванты» включают в себя все подходящие консерванты, разрешенные для применения в композициях пищевых продуктов или напитков, включая без ограничений такие известные химические консерванты, как бензоаты, например бензоат натрия, кальция и калия, сорбаты, например сорбат натрия, кальция и калия, цитраты, например цитрат натрия и цитрат калия, полифосфаты, например гексаметаполифосфат натрия (ГМФН), и их комбинации, и антиоксиданты, например аскорбиновую кислоту, этилендиаминтетраацетат кальция-натрия (ЭДТА), бутилгидроксианизол (БГА), бутилгидрокситолуол (БГТ), трет-бутилгидрохинон (ТБГХ), дегидроацетовую кислоту, диметилдикарбонат, этоксиквин, гептилпарабен и их комбинации. Консерванты могут быть использованы в количествах, не превышающих максимальные уровни, установленные применяемыми законами и нормативными положениями.

[0133] В частном случае напитков уровень используемых консервантов может быть скорректирован в соответствии с планируемой величиной рН конечного продукта и/или склонностью к микробиологической порче конкретного состава напитка. Как правило, максимальный используемый уровень может составлять около 0,05 мас. % от напитка. Руководствуясь приведенным здесь описанием, специалисты в данной области техники смогут выбрать подходящие консерванты или комбинации консервантов для питьевых продуктов по настоящему описанию.

[0134] Другие методы консервации, подходящие для по меньшей мере определенных примеров осуществления продуктов, описанных в настоящем документе, включают в себя, например, асептическую упаковку и/или тепловую обработку или этапы тепловой обработки, такие как горячий розлив и туннельная пастеризация. Такие этапы могут применяться для уменьшения роста дрожжей, плесеней и микроорганизмов в пищевых или питьевых продуктах. Например, в патенте США №4,830,862 описано применение пастеризации при изготовлении напитков из фруктовых соков наряду с применением соответствующих консервантов в газированных напитках. В патенте США №4,925,686 описана прошедшая тепловую пастеризацию замораживаемая композиция фруктового сока, содержащая бензоат натрия и сорбат калия. Каждый из этих патентов полностью включен в настоящий документ путем ссылки. Обычно тепловая обработка включает в себя способы горячего розлива, в которых обычно используют высокие температуры в течение короткого периода времени, например около 88°С (190°F) в течение 10 секунд, способы туннельной пастеризации, в которых обычно используют более низкие температуры в течение более длительного периода времени, например около 71°С (160°F), в течение 10-15 минут, и автоклавные способы, в которых обычно используют, например, температуру около 121°С (250°F) в течение 3-5 минут при повышенном давлении, т.е. давлении выше 1 атмосферы.

[0135] Подходящие антиоксиданты могут быть выбраны из группы, состоящей из рутина, кверцитина, флавононов, флавонов, дигидрофлавонолов, флавонолов, флавандиолов, лейкоантоцианидинов, флавонолгликозидов, флавононгликозидов, изофлавоноидов и неофлавоноидов и неофлавоноидов. В частности, флавоноиды могут представлять собой, без ограничений, кверцетин, эриоцитрин, неоэриоцитрин, нарирутин, нарингин, гесперидин, гесперетин, неогесперидин, неопонцирин, понцирин, рутин, изорхойфолин, ройфолин, диосмин, неодиосмин, синенсетин, нобилетин, тангеритин, катехин, галлат катехина, эпигаллокатехин, галлат эпигаллокатехина, полимеризованный полифенол чая сорта улун, антоцианин, гептаметоксифлавон, дайдзин, дайдзеин, биохамин А, прунетин, генистин, глицитеин, глицитин, генистеин, 6,7,4"тригидроксиизофлавон, морин, апигенин, витексин, балкалеин, апиин, купрессуфлавон, датисцетин, диосметин, физетин, галангин, госсипетин, гералдол, хинокифлавон, примулетин, пратол, лютеолин, мирицетин, ориентин, робинетин, кверцетагетин и гидрокси-4-флавон.

[0136] Подходящие пищевые кислоты представляют собой водорастворимые органические кислоты и их соли и включают в себя, например, фосфорную кислоту, сорбиновую кислоту, аскорбиновую кислоту, бензойную кислоту, лимонную кислоту, винную кислоту, пропионовую кислоту, масляную кислоту, уксусную кислоту, янтарную кислоту, глутаровую кислоту, малеиновую кислоту, яблочную кислоту, валериановую кислоту, капроновую кислоту, малоновую кислоту, аконитовую кислоту, сорбат калия, бензоат натрия, цитрат натрия, аминокислоты и любые их комбинации. Такие кислоты можно использовать для корректировки рН пищевого или питьевого продукта.

[0137] Подходящие пищевые основания представляют собой гидроксид натрия, гидроксид калия и гидроксид кальция. Такие основания также можно использовать для корректировки рН пищевого или питьевого продукта.

Способ модулирования профиля сладости

[0138] Описанный в настоящем документе ребаудиозид J можно использовать для модулирования профиля сладости подсластителя. Для модулирования профиля сладости подсластителя к продукту можно добавлять любое эффективное количество ребаудиозида J. Например, ребаудиозид J можно добавлять в количестве, достаточном для увеличения общей сладости, сокращения времени начала ощущения сладости, ослабления нежелательных горьких, металлических и лакричных привкусов и/или повышения качества сладости (например, полноты) подсластителя. В определенных вариантах осуществления ребаудиозид J можно добавлять в количестве, достаточном для получения его концентрации в продукте в диапазоне от около 30 м. д. до около 300 м. д. (например, около 30 м. д., около 50 м. д., около 100 м. д., около 150 м. д., около 200 м. д., около 250 м. д., около 300 м. д. или в любых диапазонах в указанных пределах). В других вариантах осуществления ребаудиозид J можно добавлять в количестве, достаточном для получения его концентрации в продукте по меньшей мере 30 м. д. по меньшей мере 50 м. д., по меньшей мере 100 м. д., по меньшей мере 150 м. д., по меньшей мере 200 м. д., по меньшей мере 250 м. д. или по меньшей мере 300 м. д.

[0139] В некоторых вариантах осуществления способ включает в себя добавление ребаудиозида J в количестве, эффективном для повышения общей сладости продукта. В некоторых вариантах осуществления продукт может представлять собой подслащенный напиток, содержащий калорийный подсластитель. В некоторых вариантах осуществления калорийный подсластитель может представлять собой кукурузный сироп с высоким содержанием фруктозы (КСВСФ). В некоторых вариантах осуществления ребаудиозид J может быть добавлен в количестве, необходимом для получения концентрации в продукте в диапазоне от около 30 м. д. до около 300 м. д. В некоторых вариантах осуществления ребаудиозид J может быть добавлен в количестве, эффективном для повышения общей сладости продукта на около 10%, около 20%, около 30% или около 40% по сравнению с продуктом до добавления ребаудиозида J. В некоторых вариантах осуществления ребаудиозид J может быть добавлен в количестве, достаточном для повышения общей сладости 6%-го раствора КСВСФ до уровня сладости, соответствующего 8%-му раствору КСВСФ. Другими словами, добавление ребаудиозида J повышает общую сладость на около 33%. В некоторых вариантах осуществления ребаудиозид J может быть добавлен в количестве, необходимом для получения концентрации в продукте в диапазоне от около 30 м. д. до около 100 м. д.

[0140] В некоторых вариантах осуществления способ включает в себя добавление ребаудиозида J в количестве, эффективном для сокращения времени начала ощущения сладости подсластителя в продукте. В некоторых вариантах осуществления подсластитель может представлять собой высокоэффективный подсластитель, такой как стевиолгликозид, например ребаудиозид А. В некоторых вариантах осуществления ребаудиозид J может быть добавлен в количестве, необходимом для достижения концентрации в продукте в диапазоне от около 30 м. д. до около 300 м. д., от около 30 м. д. до около 250 м. д., от около 30 м. д. до около 200 м. д., от около 30 м. д. до около 150 м. д. или от около 30 м. д. до около 100 м. д. В некоторых вариантах осуществления подсластитель (например, ребаудиозид А) может присутствовать в продукте в концентрации от около 1 м. д. до около 600 м. д., от около 10 м. д. до около 500 м. д., от около 50 м. д. до около 400 м. д. или от около 100 м. д. до около 300 м. д. В конкретных вариантах осуществления способ включает в себя добавление ребаудиозида J в количестве, эффективном для сокращения времени начала ощущения сладости продукта. В некоторых вариантах осуществления продукт может представлять собой питьевой продукт, содержащий около 300 м. д. стевиолгликозида, такого как ребаудиозид А.

[0141] В некоторых вариантах осуществления способ включает в себя добавление ребаудиозида J в количестве, эффективном для ослабления нежелательных горьких, металлических и/или лакричных привкусов продукта. В других вариантах осуществления способ включает в себя добавление ребаудиозида J в количестве, эффективном для улучшения сахароподобной полноты сладости продукта. В некоторых вариантах осуществления продукт может представлять собой питьевой продукт. В некоторых вариантах осуществления подсластитель может представлять собой высокоэффективный подсластитель, такой как стевиолгликозид, например ребаудиозид А. В некоторых вариантах осуществления ребаудиозид J может быть добавлен в количестве, необходимом для достижения концентрации в продукте в диапазоне от около 30 м. д. до около 300 м. д., от около 30 м. д. до около 250 м. д., от около 30 м. д. до около 200 м. д., от около 30 м. д. до около 150 м. д. или от около 30 м. д. до около 100 м. д. В некоторых вариантах осуществления подсластитель (например, ребаудиозид А) может присутствовать в продукте в концентрации от около 1 м. д. до около 600 м. д., от около 10 м. д. до около 500 м. д., от около 50 м. д. до около 400 м. д. или от около 100 м. д. до около 300 м. д. В конкретных вариантах осуществления способ включает в себя добавление ребаудиозида J в количестве, достаточном для получения его концентрации в продукте в диапазоне от около 30 м. д. до около 300 м. д. В некоторых вариантах осуществления питьевой продукт содержит около 300 м. д. стевиолгликозида, такого как ребаудиозид А.

Способы модификации органолептических свойств с использованием ребаудиозида J и композиций, содержащих подсластитель, модифицированный ребаудиозидом J

[0142] Неожиданно, в готовых к употреблению пищевых продуктах, ребаудиозид J в концентрациях, меньших его пороговой концентрации распознавания сладости, т.е. менее чем около 40 м. д., может быть использован для модификации органолептических свойств подсластителя. Например, ребаудиозид J можно добавлять в количестве, достаточном для достижения «модифицирующей концентрации» ребаудиозида J, т.е. концентрации ребаудиозида J в диапазоне от около 1 до менее чем около 40 м. д., к продукту, содержащему подсластитель или комбинацию подсластителей, для повышения общей сладости подсластителя, сокращения время начала ощущения сладости подсластителя, сокращения продолжительности ощущения сладости подсластителя, ослабления горького, вяжущего, металлического и/или лакричного привкуса подсластителя и/или улучшения качества сладости подсластителя, например полноты сладости.

[0143] Для достижения указанных выше преимуществ и в некоторых вариантах осуществления ребаудиозид J можно добавлять к готовому к употреблению пищевому продукту, содержащему подсластитель, в количестве, достаточном для достижения концентрации ребаудиозида J в продукте в диапазоне от около 1 м. д. до около 40 м. д. Например, в некоторых вариантах осуществления ребаудиозид J может быть добавлен к готовому к употреблению пищевому продукту в количестве, достаточном для достижения концентрации в продукте в диапазоне от около 5 м. д. до около 35 м. д., от около 10 м. д. до около 30 м. д., от около 10 м. д. до около 25 м. д. или от около 10 м. д. до около 20 м. д. В некоторых вариантах осуществления ребаудиозид J добавляют в количестве, достаточном для получения концентрации в готовом к употреблению продукте в диапазоне от около 12 м. д. до около 25 м. д.

[0144] В других вариантах осуществления ребаудиозид J может быть добавлен к готовому к употреблению пищевому продукту в количестве, достаточном для достижения концентрации в продукте около 1 м. д., около 2 м. д., 3 м. д., около 4 м. д., около 5 м. д., около 6 м. д., около 7 м. д., около 8 м. д., около 9 м. д., около 10 м. д., около 11 м. д., около 12 м. д., около 13 м. д., около 14 м. д., около 15 м. д., около 16 м. д., около 17 м. д., около 18 м. д., около 19 м. д., около 20 м. д., около 21 м. д., около 22 м. д., около 23 м. д., около 24 м. д., около 25 м. д., около 26 м. д., около 27 м. д., около 28 м. д., около 29 м. д., около 30 м. д., около 31 м. д., около 32 м. д., около 33 м. д., около 34 м. д., около 35 м. д., около 36 м. д., около 37 м. д., около 38 м. д., около 39 м. д., около 40 м. д. или в любых диапазонах между данными численными значениями. В конкретных вариантах осуществления ребаудиозид J может быть добавлен к готовому к употреблению пищевому продукту в количестве, достаточном для достижения концентрации около 12 м. д. ребаудиозида J, около 15 м. д. ребаудиозида J, около 18 м. д. ребаудиозида J, около 20 м. д. ребаудиозида J, около 22 м. д. ребаудиозида J или около 24 м. д. ребаудиозида J.

[0145] В некоторых вариантах осуществления подсластитель, модифицированный ребаудиозидом J, может представлять собой калорийный или некалорийный натуральный или синтетический подсластитель или комбинацию таких подсластителей. В некоторых вариантах осуществления подсластитель или подсластители, модифицированные ребаудиозидом J, могут представлять собой калорийный подсластитель или комбинацию таких подсластителей. Примеры калорийных подсластителей включают в себя, без ограничений, кристаллическую или жидкую сахарозу, фруктозу, глюкозу, декстрозу, мальтозу, трегалозу, фруктоолигосахариды, глюкозно-фруктозный сироп из природных источников, например яблок, цикория и меда; кукурузный сироп с высоким содержанием фруктозы, инвертный сахар, кленовый сироп, кленовый сахар, мед, мелассу желтого сахара, мелассу тростникового сахара, такую как первый оттек, второй оттек, сырую мелассу, и мелассу свекловичного сахара, сорговый сироп и их комбинации. В некоторых вариантах осуществления калорийный подсластитель, модифицированный ребаудиозидом J, может представлять собой глюкозу, кукурузный сироп с высоким содержанием фруктозы или их комбинацию. В конкретных вариантах осуществления калорийный подсластитель, модифицированный ребаудиозидом J, может представлять собой кукурузный сироп с высоким содержанием фруктозы (КСВСФ). В других вариантах осуществления калорийный подсластитель, модифицированный ребаудиозидом J, может представлять собой сахарозу.

[0146] В некоторых вариантах осуществления готовый к употреблению пищевой продукт, содержащий модифицирующую концентрацию ребаудиозида J, может содержать один или более калорийных подсластителей в количестве в диапазоне от около 1 мас. % до около 20 мас. %, например, от около 3 мас. % до около 16 мас. %, от около 3 мас. % до около 10 мас. %, от около 3 мас. % до около 8 мас. % или от около 3 мас. % до около 6 мас. % в зависимости от желаемого уровня сладости. В некоторых вариантах осуществления готовый к употреблению пищевой продукт, содержащий модифицирующую концентрацию ребаудиозида J, может содержать около 3,5 мас. % одного или более калорийных подсластителей. В других вариантах осуществления готовый к употреблению пищевой продукт, содержащий модифицирующую концентрацию продукта ребаудиозида J, может содержать около 5 мас. % одного или более калорийных подсластителей.

[0147] В конкретных вариантах осуществления готовый к употреблению пищевой продукт, содержащий модифицирующую концентрацию ребаудиозида J, может содержать КСВСФ или сахарозу в количестве в диапазоне от около 1 мас. % до около 20 мас. %, например, от около 3 мас. % до около 16 мас. %, от около 3 мас. % до около 10 мас. %, от около 3 мас. % до около 8 мас. % или от около 3 мас. % до около 6 мас. % в зависимости от желаемого уровня сладости. В некоторых вариантах осуществления готовый к употреблению пищевой продукт, содержащий модифицирующую концентрацию ребаудиозида J, может содержать около 3,5 мас. % сахарозы или КСВСФ. В других вариантах осуществления готовый к употреблению пищевой продукт, содержащий модифицирующую концентрацию ребаудиозида J, может содержать около 5 мас. % КСВСФ или сахарозы.

[0148] В других дополнительных вариантах осуществления готовый к употреблению пищевой продукт может содержать КСВСФ или сахарозу в количестве в диапазоне от около 1 мас. % до около 20 мас. % и от около 1 м. д. до менее 40 м. д. ребаудиозида J. В конкретных вариантах осуществления готовый к употреблению пищевой продукт может содержать около 3,5 мас. % сахарозы или КСВСФ и от около 1 м. д. до менее 40 м. д. ребаудиозида J. В других вариантах осуществления готовый к употреблению пищевой продукт, содержащий модифицирующую концентрацию ребаудиозида J, может содержать около 5 мас. % КСВСФ или сахарозы и от около 1 м. д. до менее 40 м. д. ребаудиозида J.

[0149] В конкретных вариантах осуществления готовый к употреблению пищевой продукт может содержать около 3,5 мас. % сахарозы и около 12 м. д. ребаудиозида J, около 3,5 мас. % сахарозы и около 15 м. д. ребаудиозида J, около 3,5 мас. % сахарозы и около 18 м. д. ребаудиозида J, около 3,5 мас. % сахарозы и около 20 м. д. ребаудиозида J, около 3,5 мас. % сахарозы и около 22 м. д. ребаудиозида J, около 3,5 мас. % сахарозы и около 24 м. д. ребаудиозида J.

[0150] В других вариантах осуществления готовый к употреблению пищевой продукт может содержать около 5 мас. % сахарозы и около 12 м. д. ребаудиозида J, около 5 мас. % сахарозы и около 15 м. д. ребаудиозида J, около 5 мас. % сахарозы и около 18 м. д. ребаудиозида J, около 5 мас. % сахарозы и около 20 м. д. ребаудиозида J, около 5 мас. % сахарозы и около 22 м. д. ребаудиозида J, около 5 мас. % сахарозы и около 24 м. д. ребаудиозида J.

[0151] В определенных вариантах осуществления готовый к употреблению пищевой продукт может содержать около 3,5 мас. % КСВСФ и около 12 м. д. ребаудиозида J, около 3,5 мас. % КСВСФ и около 15 м. д. ребаудиозида J, около 3,5 мас. % КСВСФ и около 18 м. д. ребаудиозида J, около 3,5 мас. % КСВСФ и около 20 м. д. ребаудиозида J, около 3,5 мас. % КСВСФ и около 22 м. д. ребаудиозида J, около 3,5 мас. % КСВСФ и около 24 м. д. ребаудиозида J.

[0152] В других дополнительных вариантах осуществления готовый к употреблению пищевой продукт может содержать около 5 мас. % КСВСФ и около 12 м. д. ребаудиозида J, около 5 мас. % КСВСФ и около 15 м. д. ребаудиозида J, около 5 мас. % КСВСФ и около 18 м. д. ребаудиозида J, около 5 мас. % КСВСФ и около 20 м. д. ребаудиозида J, около 5 мас. % КСВСФ и около 22 м. д. ребаудиозида J, около 5 мас. % КСВСФ и около 24 м. д. ребаудиозида J.

[0153] В определенных вариантах осуществления подсластитель или подсластители, модифицированные модифицирующей концентрацией ребаудиозида J, могут представлять собой некалорийный подсластитель или комбинацию таких подсластителей. Примеры некалорийных подсластителей, подходящих для модификации ребаудиозидом J, включают в себя, без ограничений, экстракт архата, стевиозид, стевиолбиозид, рубузозид, дулькозид А, ребаудиозид А, ребаудиозид В, ребаудиозид С, ребаудиозид D, ребаудиозид Е, ребаудиозид F, ребаудиозид G, ребаудиозид Н, ребаудиозид I, ребаудиозид K, ребаудиозид L, ребаудиозид М, ребаудиозид О, SG95, ацесульфам-K, адвантам, аспартам, неотам, сахарин, сукралозу, неогесперидин дигидрохалкон, глицирризин и их комбинации.

[0154] В некоторых вариантах осуществления некалорийный подсластитель или комбинация таких подсластителей может присутствовать в готовом к употреблению пищевом продукте, содержащем модифицирующую концентрацию ребаудиозида J в общей концентрации некалорийного подсластителя в диапазоне от около 50 м. д. до около 750 м. д., от около 100 м. д. до около 700 м. д., от около 150 м. д. до около 650 м. д., от около 150 м. д. до около 600 м. д., от около 150 м. д. до около 550 м. д., от около 150 м. д. до около 500 м. д., от около 150 м. д. до около 450 м. д. от около 150 м. д. до около 400 м. д., от около 150 м. д. до около 350 м. д. или от около 150 м. д. до около 300 м. д.

[0155] В некоторых вариантах осуществления некалорийный подсластитель или комбинация таких подсластителей может присутствовать в готовом к употреблению пищевом продукте, содержащем модифицирующую концентрацию ребаудиозида J в общей концентрации некалорийного подсластителя около 80 м. д., около 90 м. д., около 100 м. д., около 110 м. д., около 120 м. д., около 130 м. д., около 140 м. д., около 150 м. д., около 160 м. д., около 170 м. д., около 180 м. д., около 190 м. д., около 200 м. д., около 210 м. д., около 220 м. д., около 230 м. д., около 240 м. д., около 250 м. д., около 260 м. д., около 270 м. д., около 280 м. д., около 290 м. д., около 300 м. д., около 310 м. д., около 320 м. д., около 330 м. д., около 340 м. д. или около 350 м. д., или в любых диапазонах между указанными численными значениями.

[0156] В других вариантах осуществления некалорийный подсластитель может присутствовать в готовом к употреблению пищевом продукте, содержащем модифицирующую концентрацию ребаудиозида J, в концентрации около 125 м. д., около 180 м. д. или около 300 м. д.

[0157] В некоторых вариантах осуществления некалорийный подсластитель, модифицированный ребаудиозидом J, может быть выбран из группы, состоящей из SG95, ребаудиозида А, ребаудиозида В, ребаудиозида D, ребаудиозида М и их комбинаций. Например, в некоторых вариантах осуществления некалорийный подсластитель, модифицированный ребаудиозидом J, может представлять собой SG95. В других вариантах осуществления некалорийный подсластитель, модифицированный ребаудиозидом J, может представлять собой ребаудиозид А. В других вариантах осуществления некалорийный подсластитель, модифицированный ребаудиозидом J, может представлять собой ребаудиозид В. В других вариантах осуществления некалорийный подсластитель, модифицированный ребаудиозидом J, может представлять собой ребаудиозид D. В других вариантах осуществления некалорийный подсластитель, модифицированный ребаудиозидом J, может представлять собой ребаудиозид М.

[0158] Например, и в некоторых вариантах осуществления модифицируемый некалорийный подсластитель может представлять собой комбинацию ребаудиозидов А и М; ребаудиозидов А и В; ребаудиозидов А и D; ребаудиозидов В и D; ребаудиозидов В и М; ребаудиозидов D и М; ребаудиозидов А, В, D и М; ребаудиозидов А, В и D; ребаудиозидов А, В и М; ребаудиозидов А, D и М; или ребаудиозидов В, D и М.

[0159] В определенных вариантах осуществления модифицирующая концентрация ребаудиозида J может быть использована для модификации органолептических свойств одного или более стевиолгликозидов в готовом к употреблению пищевом продукте, содержащем от около 50 м. д. до около 750 м. д. общей концентрации стевиолгликозида. В других вариантах осуществления модифицирующая концентрация ребаудиозида J может быть использована для модификации органолептических свойств ребаудиозида А в готовом к употреблению пищевом продукте, содержащем от около 50 м. д. до около 750 м. д. ребаудиозида А. В других вариантах осуществления модифицирующая концентрация ребаудиозида J может быть использована для модификации органолептических свойств ребаудиозида А в готовом к употреблению пищевом продукте, содержащем от около 100 м. д. до около 700 м. д. ребаудиозида А, от около 150 м. д. до около 650 м. д. ребаудиозида А, от около 150 м. д. до около 600 м. д. ребаудиозида А, от около 150 м. д. до около 550 м. д. ребаудиозида А, от около 150 м. д. до около 500 м. д. ребаудиозида А, от около 150 м. д. до около 450 м. д. ребаудиозида А, от около 150 м. д. до около 400 м. д. ребаудиозида А, от около 150 м. д. до около 350 м. д. ребаудиозида А или от около 150 м. д. до около 300 м. д. ребаудиозида А.

[0160] В некоторых вариантах осуществления модифицирующая концентрация ребаудиозида J может быть использована для модификации органолептических свойств ребаудиозида А в готовом к употреблению пищевом продукте, содержащем около 80 м. д., около 90 м. д., около 100 м. д., около 110 м. д., около 120 м. д., около 130 м. д., около 140 м. д., около 150 м. д., около 160 м. д., около 170 м. д., около 180 м. д., около 190 м. д., около 200 м. д., около 210 м. д., около 220 м. д., около 230 м. д., около 240 м. д., около 250 м. д., около 260 м. д., около 270 м. д., около 280 м. д., около 290 м. д., около 300 м. д., около 310 м. д., около 320 м. д., около 330 м. д., около 340 м. д. или около 350 м. д. ребаудиозида А, или любые диапазоны между указанными численными значениями.

[0161] В некоторых вариантах осуществления около 20 м. д. ребаудиозида J может быть использовано для модификации органолептических свойств ребаудиозида А в готовом к употреблению пищевом продукте, содержащем около 120 м. д. ребаудиозида А, около 180 м. д. ребаудиозида А или около 300 м. д. ребаудиозида А. В других вариантах осуществления около 8 м. д. ребаудиозида J может быть использовано для модификации органолептических свойств ребаудиозида А в готовом к употреблению пищевом продукте, содержащем около 125 м. д. ребаудиозида А. В других вариантах осуществления около 15 м. д. ребаудиозида J может быть использовано для модификации органолептических свойств ребаудиозида А в готовом к употреблению пищевом продукте, содержащем около 230 м. д. ребаудиозида А. В другом варианте осуществления около 12 м. д. ребаудиозида J может быть использовано для модификации органолептических свойств ребаудиозида А в готовом к употреблению пищевом продукте, содержащем около 300 м. д. ребаудиозида А. В еще одном другом варианте осуществления около 25 м. д. ребаудиозида J может быть использовано для модификации органолептических свойств ребаудиозида А в готовом к употреблению пищевом продукте, содержащем около 300 м. д. ребаудиозида А.

[0162] В других вариантах осуществления модифицирующая концентрация ребаудиозида J может быть использована для модификации органолептических свойств ребаудиозида B в готовом к употреблению пищевом продукте, содержащем от около 50 м. д. до около 750 м. д. ребаудиозида В. В других вариантах осуществления модифицирующая концентрация ребаудиозида J может быть использована для модификации органолептических свойств ребаудиозида B в готовом к употреблению пищевом продукте, содержащем от около 100 м. д. до около 700 м. д. ребаудиозида В, от около 150 м. д. до около 650 м. д. ребаудиозида В, от около 150 м. д. до около 600 м. д. ребаудиозида В, от около 150 м. д. до около 550 м. д. ребаудиозида В, от около 150 м. д. до около 500 м. д. ребаудиозида В, от около 150 м. д. до около 450 м. д. ребаудиозида В, от около 150 м. д. до около 400 м. д. ребаудиозида В, от около 150 м. д. до около 350 м. д. ребаудиозида В или от около 150 м. д. до около 300 м. д. ребаудиозида В.

[0163] В некоторых вариантах осуществления модифицирующая концентрация ребаудиозида J может быть использована для модификации органолептических свойств ребаудиозида В в готовом к употреблению пищевом продукте, содержащем около 80 м. д., около 90 м. д., около 100 м. д., около 110 м. д., около 120 м. д., около 130 м. д., около 140 м. д., около 150 м. д., около 160 м. д., около 170 м. д., около 180 м. д., около 190 м. д., около 200 м. д., около 210 м. д., около 220 м. д., около 230 м. д., около 240 м. д., около 250 м. д., около 260 м. д., около 270 м. д., около 280 м. д., около 290 м. д., около 300 м. д., около 310 м. д., около 320 м. д., около 330 м. д., около 340 м. д. или около 350 м. д. ребаудиозида В, или любые диапазоны между указанными численными значениями.

[0164] В некоторых вариантах осуществления около 20 м. д. ребаудиозида J может быть использовано для модификации органолептических свойств ребаудиозида В в готовом к употреблению пищевом продукте, содержащем около 180 м. д. ребаудиозида В, около 120 м. д. ребаудиозида В или около 300 м. д. ребаудиозида В. В других вариантах осуществления около 8 м. д. ребаудиозида J может быть использовано для модификации органолептических свойств ребаудиозида В в готовом к употреблению пищевом продукте, содержащем около 125 м. д. ребаудиозида В. В другом варианте осуществления около 15 м. д. ребаудиозида J может быть использовано для модификации органолептических свойств ребаудиозида В в готовом к употреблению пищевом продукте, содержащем около 230 м. д. ребаудиозида В. В еще одном другом варианте осуществления около 12 м. д. ребаудиозида J может быть использовано для модификации органолептических свойств ребаудиозида В в готовом к употреблению пищевом продукте, содержащем около 300 м. д. ребаудиозида В. В конкретном варианте осуществления около 25 м. д. ребаудиозида J может быть использовано для модификации органолептических свойств ребаудиозида В в готовом к употреблению пищевом продукте, содержащем около 300 м. д. ребаудиозида В.

[0165] В других вариантах осуществления модифицирующая концентрация ребаудиозида J может быть использована для модификации органолептических свойств ребаудиозида D в готовом к употреблению пищевом продукте, содержащем от около 50 до около 750 м. д. ребаудиозида D, от около 100 м. д. до около 700 м. д. ребаудиозида D, от около 150 м. д. до около 650 м. д. ребаудиозида D, от около 150 м. д. до около 600 м. д. ребаудиозида D, от около 150 м. д. до около 550 м. д. ребаудиозида D, от около 150 м. д. до около 500 м. д. ребаудиозида D, от около 150 м. д. до около 450 м. д. ребаудиозида D, от около 150 м. д. до около 400 м. д. ребаудиозида D, от около 150 м. д. до около 350 м. д. ребаудиозида D или от около 150 м. д. до около 300 м. д. ребаудиозида D.

[0166] В некоторых вариантах осуществления модифицирующая концентрация ребаудиозида J может быть использована для модификации органолептических свойств ребаудиозида D в готовом к употреблению пищевом продукте, содержащем около 80 м. д., около 90 м. д., около 100 м. д., около 110 м. д., около 120 м. д., около 130 м. д., около 140 м. д., около 150 м. д., около 160 м. д., около 170 м. д., около 180 м. д., около 190 м. д., около 200 м. д., около 210 м. д., около 220 м. д., около 230 м. д., около 240 м. д., около 250 м. д., около 260 м. д., около 270 м. д., около 280 м. д., около 290 м. д., около 300 м. д., около 310 м. д., около 320 м. д., около 330 м. д., около 340 м. д. или около 350 м. д. ребаудиозида D, или любые диапазоны между указанными численными значениями.

[0167] В еще одних других вариантах осуществления около 20 м. д. ребаудиозида J может быть использовано для модификации органолептических свойств ребаудиозида D в готовом к употреблению пищевом продукте, содержащем около 180 м. д. ребаудиозида D, около 120 м. д. ребаудиозида D или около 300 м. д. ребаудиозида D. В других вариантах осуществления около 8 м. д. ребаудиозида J может быть использовано для модификации органолептических свойств ребаудиозида D в готовом к употреблению пищевом продукте, содержащем около 125 м. д. ребаудиозида D. В другом варианте осуществления около 15 м. д. ребаудиозида J может быть использовано для модификации органолептических свойств ребаудиозида D в готовом к употреблению пищевом продукте, содержащем около 230 м.д. ребаудиозида D. В еще одном другом варианте осуществления около 12 м.д. ребаудиозида J может быть использовано для модификации органолептических свойств ребаудиозида D в готовом к употреблению пищевом продукте, содержащем около 300 м.д. ребаудиозида D. В дополнительном еще одном варианте осуществления около 25 м.д. ребаудиозида J может быть использовано для модификации органолептических свойств ребаудиозида D в готовом к употреблению пищевом продукте, содержащем около 300 м.д. ребаудиозида D.

[0168] В еще одних других вариантах осуществления модифицирующая концентрация ребаудиозида J может быть использована для модификации органолептических свойств ребаудиозида М в готовом к употреблению пищевом продукте, содержащем от около 50 до около 750 м.д. ребаудиозида М, от около 100 м.д. до около 700 м.д. ребаудиозида М, от около 150 м.д. до около 650 м.д. ребаудиозида М, от около 150 м.д. до около 600 м.д. ребаудиозида М, от около 150 м.д. до около 550 м.д. ребаудиозида М, от около 150 м.д. до около 500 м.д. ребаудиозида М, от около 150 м.д. до около 450 м.д. ребаудиозида М, от около 150 м.д. до около 400 м.д. ребаудиозида М, от около 150 м.д. до около 350 м.д. ребаудиозида М или от около 150 м.д. до около 300 м.д. ребаудиозида М.

[0169] В некоторых вариантах осуществления модифицирующая концентрация ребаудиозида J может быть использована для модификации органолептических свойств ребаудиозида М в готовом к употреблению пищевом продукте, содержащем около 80 м.д., около 90 м.д., около 100 м.д., около 110 м.д., около 120 м.д., около 130 м.д., около 140 м.д., около 150 м.д., около 160 м.д., около 170 м.д., около 180 м.д., около 190 м.д., около 200 м.д., около 210 м.д., около 220 м.д., около 230 м.д., около 240 м.д., около 250 м.д., около 260 м.д., около 270 м.д., около 280 м.д., около 290 м.д., около 300 м.д., около 310 м.д., около 320 м.д., около 330 м.д., около 340 м.д. или около 350 м.д. ребаудиозида М, или любые диапазоны между указанными численными значениями.

[0170] В некоторых вариантах осуществления около 20 м.д. ребаудиозида J может быть использовано для модификации органолептических свойств ребаудиозида М в готовом к употреблению пищевом продукте, содержащем около 180 м.д., около 120 м.д. или около 300 м.д. ребаудиозида М. В других вариантах осуществления около 8 м.д. ребаудиозида J может быть использовано для модификации органолептических свойств ребаудиозида М в готовом к употреблению пищевом продукте, содержащем около 125 м.д. ребаудиозида М. В другом варианте осуществления около 15 м.д. ребаудиозида J может быть использовано для модификации органолептических свойств ребаудиозида М в готовом к употреблению пищевом продукте, содержащем около 230 м.д. ребаудиозида М. В еще одном другом варианте осуществления около 12 м.д. ребаудиозида J может быть использовано для модификации органолептических свойств ребаудиозида М в готовом к употреблению пищевом продукте, содержащем около 300 м.д. ребаудиозида М. И в дополнительном варианте осуществления около 25 м.д. ребаудиозида J может быть использовано для модификации органолептических свойств ребаудиозида М в готовом к употреблению пищевом продукте, содержащем около 300 м.д. ребаудиозида М.

[0171] В других дополнительных вариантах осуществления модифицирующая концентрация ребаудиозида J может быть использована для модификации органолептических свойств SG95 в готовом к употреблению пищевом продукте, содержащем от около 50 м.д. до около 750 м.д. SG95. Например, и в некоторых вариантах осуществления модифицирующая концентрация ребаудиозида J может быть использована для модификации органолептических свойств SG95 в готовом к употреблению пищевом продукте, содержащем от около 100 м.д. до около 700 м.д. SG95, от около 150 м.д. до около 650 м.д. SG95, от около 150 м.д. до около 600 м.д. SG95, от около 150 м.д. до около 550 м.д. SG95, от около 150 м.д. до около 500 м.д. SG95, от около 150 м.д. до около 450 м.д. SG95, от около 150 м.д. до около 400 м.д. SG95, от около 150 м.д. до около 350 м.д. SG95 или от около 150 м.д. до около 300 м.д. SG95.

[0172] В некоторых вариантах осуществления модифицирующая концентрация ребаудиозида J может быть использована для модификации органолептических свойств SG95 в готовом к употреблению пищевом продукте, содержащем около 80 м.д., около 90 м.д., около 100 м.д., около 110 м.д., около 120 м.д., около 130 м.д., около 140 м.д., около 150 м.д., около 160 м.д., около 170 м.д., около 180 м.д., около 190 м.д., около 200 м.д., около 210 м.д., около 220 м.д., около 230 м.д., около 240 м.д., около 250 м.д., около 260 м.д., около 270 м.д., около 280 м.д., около 290 м.д., около 300 м.д., около 310 м.д., около 320 м.д., около 330 м.д., около 340 м.д. или около 350 м.д. SG95, или любые диапазоны между указанными численными значениями.

[0173] В конкретном варианте осуществления около 20 м.д. ребаудиозида J может быть использовано для модификации органолептических свойств SG95 в готовом к употреблению пищевом продукте, содержащем около 180 м.д. SG95, около 120 м.д. SG95 или около 300 м.д. SG95. В других вариантах осуществления около 8 м.д. ребаудиозида J может быть использовано для модификации органолептических свойств SG95 в готовом к употреблению пищевом продукте, содержащем около 125 м.д. SG95. В другом варианте осуществления около 15 м.д. ребаудиозида J может быть использовано для модификации органолептических свойств SG95 в готовом к употреблению пищевом продукте, содержащем около 230 м.д. SG95. В еще одном варианте осуществления около 12 м.д. ребаудиозида J может быть использовано для модификации органолептических свойств SG95 в готовом к употреблению пищевом продукте, содержащем около 300 м.д. SG95. И в другом дополнительном варианте осуществления около 25 м.д. ребаудиозида J может быть использовано для модификации органолептических свойств SG95 в готовом к употреблению пищевом продукте, содержащем около 300 м.д. SG95.

[0174] В некоторых вариантах осуществления некалорийный подсластитель, модифицированный ребаудиозидом J, может быть выбран из группы, состоящей из аспартама, могрозида V, сукралозы, ацесульфама-K или их комбинации.

[0175] В конкретных вариантах осуществления модифицирующая концентрация ребаудиозида J может быть использована для модификации органолептических свойств могрозида V в готовом к употреблению пищевом продукте, содержащем от около 50 до около 750 м.д. могрозида V, от около 100 м.д. до около 700 м.д. могрозида V, от около 150 м.д. до около 650 м.д. могрозида V, от около 150 м.д. до около 600 м.д. могрозида V, от около 150 м.д. до около 550 м.д. могрозида V, от около 150 м.д. до около 500 м.д. могрозида V, от около 150 м.д. до около 450 м.д. могрозида V, от около 150 м.д. до около 400 м.д. могрозида V, от около 150 м.д. до около 350 м.д. могрозида V или от около 150 м.д. до около 300 м.д. могрозида V.

[0176] В некоторых вариантах осуществления модифицирующая концентрация ребаудиозида J может быть использована для модификации органолептических свойств могрозида V в готовом к употреблению пищевом продукте, содержащем около 80 м.д., около 90 м.д., около 100 м.д., около 110 м.д., около 120 м.д., около 130 м.д., около 140 м.д., около 150 м.д., около 160 м.д., около 170 м.д., около 180 м.д., около 190 м.д., около 200 м.д., около 210 м.д., около 220 м.д., около 230 м.д., около 240 м.д., около 250 м.д., около 260 м.д., около 270 м.д., около 280 м.д., около 290 м.д., около 300 м.д., около 310 м.д., около 320 м.д., около 330 м.д., около 340 м.д. или около 350 м.д. могрозида V, или любые диапазоны между указанными численными значениями.

[0177] В некоторых вариантах осуществления около 20 м.д. ребаудиозида J может быть использовано для модификации органолептических свойств могрозида V в готовом к употреблению пищевом продукте, содержащем около 129 м.д. могрозида V, около 180 м.д. могрозида V или около 300 м.д. могрозида V. В других вариантах осуществления около 8 м.д. ребаудиозида J может быть использовано для модификации органолептических свойств могрозида V в готовом к употреблению пищевом продукте, содержащем около 125 м.д. могрозида V. В некоторых вариантах осуществления около 15 м.д. ребаудиозида J может быть использовано для модификации органолептических свойств могрозида V в готовом к употреблению пищевом продукте, содержащем около 230 м.д. могрозида V. В одном другом варианте осуществления около 12 м.д. ребаудиозида J может быть использовано для модификации органолептических свойств могрозида V в готовом к употреблению пищевом продукте, содержащем около 300 м.д. могрозида V. В еще одном другом варианте осуществления около 25 м.д. ребаудиозида J может быть использовано для модификации органолептических свойств могрозида V в готовом к употреблению пищевом продукте, содержащем около 300 м.д. Могрозида V.

[0178] В конкретных вариантах осуществления модифицирующая концентрация ребаудиозида J может быть использована для модификации органолептических свойств сукралозы в готовом к употреблению пищевом продукте, содержащем от около 50 до около 750 м.д. сукралозы, от около 100 м.д. до около 700 м.д. сукралозы, от около 150 м.д. до около 650 м.д. сукралозы, от около 150 м.д. до около 600 м.д. сукралозы, от около 150 м.д. до около 550 м.д. сукралозы, от около 150 м.д. до около 500 м.д. сукралозы, от около 150 м.д. до около 450 м.д. сукралозы, от около 150 м.д. до около 400 м.д. сукралозы, от около 150 м.д. до около 350 м.д. сукралозы или от около 150 м.д. до около 300 м.д. сукралозы.

[0179] В некоторых вариантах осуществления модифицирующая концентрация ребаудиозида J может быть использована для модификации органолептических свойств сукралозы в готовом к употреблению пищевом продукте, содержащем около 80 м.д., около 90 м.д., около 100 м.д., около 110 м.д., около 120 м.д., около 130 м.д., около 140 м.д., около 150 м.д., около 160 м.д., около 170 м.д., около 180 м.д., около 190 м.д., около 200 м.д., около 210 м.д., около 220 м.д., около 230 м.д., около 240 м.д., около 250 м.д., около 260 м.д., около 270 м.д., около 280 м.д., около 290 м.д., около 300 м.д., около 310 м.д., около 320 м.д., около 330 м.д., около 340 м.д. или около 350 м.д. сукралозы, или любые диапазоны между указанными численными значениями.

[0180] В конкретном варианте осуществления около 20 м.д. ребаудиозида J может быть использовано для модификации органолептических свойств сукралозы в готовом к употреблению пищевом продукте, содержащем около 120 м.д. сукралозы, около 180 м.д. сукралозы или около 300 м.д. сукралозы. В других вариантах осуществления около 8 м.д. ребаудиозида J может быть использовано для модификации органолептических свойств сукралозы в готовом к употреблению пищевом продукте, содержащем около 125 м.д. сукралозы. В определенных вариантах осуществления около 15 м.д. ребаудиозида J может быть использовано для модификации органолептических свойств сукралозы в готовом к употреблению пищевом продукте, содержащем около 230 м.д. сукралозы. В еще одних других вариантах осуществления около 12 м.д. ребаудиозида J может быть использовано для модификации органолептических свойств сукралозы в готовом к употреблению пищевом продукте, содержащем около 300 м.д. сукралозы. И в других вариантах осуществления около 25 м.д. ребаудиозида J может быть использовано для модификации органолептических свойств сукралозы в готовом к употреблению пищевом продукте, содержащем около 300 м.д. сукралозы.

[0181] В других вариантах осуществления модифицирующая концентрация ребаудиозида J может быть использована для модификации органолептических свойств ацесульфама-K в готовом к употреблению пищевом продукте, содержащем от около 50 до около 750 м.д. ацесульфама-K, от около 100 м.д. до около 700 м.д. ацесульфама-K, от около 150 м.д. до около 650 м.д. ацесульфама-K, от около 150 м.д. до около 600 м.д. ацесульфама-K, от около 150 м.д. до около 550 м.д. ацесульфама-K, от около 150 м.д. до около 500 м.д. ацесульфама-K, от около 150 м.д. до около 450 м.д. ацесульфама-K, от около 150 м.д. до около 400 м.д. ацесульфама-K, от около 150 м.д. до около 350 м.д. ацесульфама-K или от около 150 м.д. до около 300 м.д. ацесульфама-K.

[0182] В некоторых вариантах осуществления модифицирующая концентрация ребаудиозида J может быть использована для модификации органолептических свойств ацесульфама-K в готовом к употреблению пищевом продукте, содержащем около 80 м.д., около 90 м.д., около 100 м.д., около 110 м.д., около 120 м.д., около 130 м.д., около 140 м.д., около 150 м.д., около 160 м.д., около 170 м.д., около 180 м.д., около 190 м.д., около 200 м.д., около 210 м.д., около 220 м.д., около 230 м.д., около 240 м.д., около 250 м.д., около 260 м.д., около 270 м.д., около 280 м.д., около 290 м.д., около 300 м.д., около 310 м.д., около 320 м.д., около 330 м.д., около 340 м.д. или около 350 м.д. ацесульфама-K, или любые диапазоны между указанными численными значениями.

[0183] В некоторых вариантах осуществления около 20 м.д. ребаудиозида J может быть использовано для модификации органолептических свойств ацесульфама-K в готовом к употреблению пищевом продукте, содержащем около 120 м.д. ацесульфама-K, около 180 м.д. ацесульфама-K или около 300 м.д. ацесульфама-K. В других вариантах осуществления около 8 м.д. ребаудиозида J может быть использовано для модификации органолептических свойств ацесульфама-K в готовом к употреблению пищевом продукте, содержащем около 125 м.д. ацесульфама-K. В других вариантах осуществления около 15 м.д. ребаудиозида J может быть использовано для модификации органолептических свойств ацесульфама-K в готовом к употреблению пищевом продукте, содержащем около 230 м.д. ацесульфама-K. В еще одних других вариантах осуществления около 12 м.д. ребаудиозида J может быть использовано для модификации органолептических свойств ацесульфама-K в готовом к употреблению пищевом продукте, содержащем около 300 м.д. ацесульфама-K. И в еще одном другом варианте осуществления около 25 м.д. ребаудиозида J может быть использовано для модификации органолептических свойств ацесульфама-K в готовом к употреблению пищевом продукте, содержащем около 300 м.д. ацесульфама-K.

[0184] В еще одних других вариантах осуществления модифицирующая концентрация ребаудиозида J может быть использована для модификации органолептических свойств аспартама в готовом к употреблению пищевом продукте, содержащем от около 50 до около 750 м.д. аспартама, от около 100 м.д. до около 700 м.д. аспартама, от около 150 м.д. до около 650 м.д. аспартама, от около 150 м.д. до около 600 м.д. аспартама, от около 150 м.д. до около 550 м.д. аспартама, от около 150 м.д. до около 500 м.д. аспартама, от около 150 м.д. до около 450 м.д. аспартама, от около 150 м.д. до около 400 м.д. аспартама, от около 150 м.д. до около 350 м.д. аспартама или от около 150 м.д. до около 300 м.д. аспартама.

[0185] В некоторых вариантах осуществления модифицирующая концентрация ребаудиозида J может быть использована для модификации органолептических свойств аспартама в готовом к употреблению пищевом продукте, содержащем около 80 м. д., около 90 м.д., около 100 м.д., около 110 м.д., около 120 м.д., около 130 м.д., около 140 м.д., около 150 м.д., около 160 м.д., около 170 м.д., около 180 м.д., около 190 м.д., около 200 м.д., около 210 м.д., около 220 м.д., около 230 м.д., около 240 м.д., около 250 м.д., около 260 м.д., около 270 м.д., около 280 м.д., около 290 м.д., около 300 м.д., около 310 м.д., около 320 м.д., около 330 м.д., около 340 м.д. или около 350 м.д. аспартама, или любые диапазоны между указанными численными значениями.

[0186] В еще одном дополнительном варианте осуществления около 20 м.д. ребаудиозида J может быть использовано для модификации органолептических свойств аспартама в готовом к употреблению пищевом продукте, содержащем около 120 м.д. аспартама, около 180 м.д. аспартама или около 300 м.д. аспартама. В других вариантах осуществления около 8 м.д. ребаудиозида J может быть использовано для модификации органолептических свойств аспартама в готовом к употреблению пищевом продукте, содержащем около 125 м.д. аспартама. В другом варианте осуществления около 15 м.д. ребаудиозида J может быть использовано для модификации органолептических свойств аспартама в готовом к употреблению пищевом продукте, содержащем около 230 м.д. аспартама. В еще одном варианте осуществления около 12 м.д. ребаудиозида J может быть использовано для модификации органолептических свойств аспартама в готовом к употреблению пищевом продукте, содержащем около 300 м.д. аспартама. В конкретном варианте осуществления около 25 м.д. ребаудиозида J может быть использовано для модификации органолептических свойств аспартама в готовом к употреблению пищевом продукте, содержащем около 300 м.д. аспартама.

[0187] В некоторых вариантах осуществления готовый к употреблению пищевой продукт, содержащий подсластитель и модифицирующую концентрацию ребаудиозида J, может представлять собой готовый к употреблению питьевой продукт, выбранный из группы, состоящей из газированных напитков, негазированных напитков, напитков из разливных автоматов, замороженных газированных напитков, фруктовых соков, напитков со вкусом фруктовых соков, напитков со вкусом фруктов, спортивных напитков, энергетических напитков, витаминизированных/обогащенных водных напитков, соевых напитков, овощных напитков, зерновых напитков, солодовых напитков, ферментированных напитков, йогуртовых напитков, кефира, кофейных напитков, чайных напитков, молочных напитков и их комбинаций. В некоторых вариантах осуществления готовый к употреблению напиток, содержащий подсластитель и модифицирующую концентрацию ребаудиозида J, может представлять собой негазированный напиток, а подсластитель может представлять собой стевиолгликозид, такой как ребаудиозид А. В других вариантах осуществления готовый к употреблению напиток, содержащий подсластитель и модифицирующую концентрацию ребаудиозида J, может представлять собой газированный напиток, а подсластитель может представлять собой стевиолгликозид, такой как ребаудиозид А.

[0188] В некоторых вариантах осуществления готовый к употреблению питьевой продукт может представлять собой готовый к употреблению негазированный чайный напиток, содержащий около 180 м.д. ребаудиозида А и около 20 м.д. ребаудиозида J. В других вариантах осуществления готовый к употреблению питьевой продукт может представлять собой готовый к употреблению газированный напиток со вкусом фруктов, содержащий около 125 м.д. ребаудиозида А и около 8 м.д. ребаудиозида J. В еще одном варианте осуществления готовый к употреблению питьевой продукт может представлять собой готовый к употреблению газированный напиток со вкусом лимона и лайма, содержащий около 235 м.д. ребаудиозида А и около 15 м.д. ребаудиозида J. В еще других вариантах осуществления готовый к употреблению питьевой продукт может представлять собой готовый к употреблению газированный напиток со вкусом лимона и лайма, содержащий около 300 м.д. ребаудиозида А и около 20 м.д. ребаудиозида J. Для каждого из этих вариантов осуществления ребаудиозид А может иметь чистоту в диапазоне от около 80% до около 100%, а в некоторых вариантах осуществления ребаудиозид А может иметь чистоту около 95%.

[0189] Хотя концентрации ребаудиозида J, описанные выше, типичны для приготовления готовых к употреблению пищевых продуктов, ребаудиозид J также может быть добавлен в соответствующих количествах к концентратам или сиропам, которые могут быть разбавлены для приготовления готовых к употреблению продуктов, таких как напитки. Например, и в некоторых вариантах осуществления концентрат напитка или сироп может быть разведен водой или газированной водой в консистенции «1-плюс-5-добавка» (1 объем сиропа или концентрата плюс 5 объемов воды). Таким образом, при шестикратном разбавлении ребаудиозид J может присутствовать в сиропе или концентрате напитка в концентрации от около 6 м.д. до менее чем 240 м.д., от около 10 м.д. до около 230 м.д., от около 20 м.д. до около 220 м.д., от около 30 м.д. до около 210 м.д., от около 40 м.д. до около 200 м.д., от около 50 м.д. до около 180 м.д., от около 60 м.д. до около 170 м.д., от около 70 м.д. до около 160 м.д., от около 80 м.д. до около 150. В конкретных вариантах осуществления концентрат напитка или сироп может содержать ребаудиозид J в концентрации в диапазоне от около 80 м.д. до около 150 м.д.

[0190] В других вариантах осуществления концентрат напитка или сироп может содержать ребаудиозид J в концентрации около 6 м.д., около 12 м.д., 18 м.д., около 24 м.д., около 30 м.д., около 36 м.д., около 42 м.д., около 48 м.д., около 54 м.д., около 60 м.д., около 66 м.д., около 72 м.д., около 78 м.д., около 84 м.д., около 90 м.д., около 96 м.д., около 102 м.д., около 108 м.д., около 114 м.д., около 120 м.д., около 126 м.д., около 132 м.д., около 138 м.д., около 144 м.д., около 150 м.д., около 156 м.д., около 162 м.д., около 168 м.д., около 174 м.д., около 180 м.д., около 186 м.д., около 192 м.д., около 198 м.д., около 204 м.д., около 210 м.д., около 216 м.д., около 222 м.д., около 228 м.д., около 234 м.д., менее чем 240 м.д. или любые диапазоны между данными численными значениями.

[0191] В еще других вариантах осуществления концентрат напитка или сироп может содержать ребаудиозид J в концентрации около 72 м.д., 90 м.д., около 108 м.д., около 120 м.д., около 132 м.д. или около 146 м.д. ребаудиозида J.

[0192] В дополнение к ребаудиозиду J в различных количествах, описанных выше, концентрат напитка или сироп может также содержать калорийный или некалорийный натуральный или синтетический подсластитель или комбинацию таких подсластителей. Примерные подсластители соответствуют приведенному выше описанию.

[0193] В некоторых вариантах осуществления концентрат напитка или сироп может содержать некалорийный подсластитель, а некалорийный подсластитель или комбинация таких подсластителей могут присутствовать в концентрате напитка или сиропе в общей концентрации некалорийного подсластителя в диапазоне от около 300 м.д. до около 4500 м.д., от около 600 м.д. до около 4200 м.д., от около 900 м.д. до около 3900 м.д., от около 900 м.д. до около 3600 м.д., от около 900 м.д. до около 3300 м.д., от около 900 м.д. до около 3000 м.д., от около 900 м.д. до около 2700 м.д. от около 900 м.д. до около 2400 м.д., от около 900 м.д. до около 2100 м.д. или от около 900 м.д. до около 1800 м.д.

[0194] В других вариантах осуществления концентрат напитка или сироп может содержать общую концентрацию некалорийного подсластителя около 480 м.д., около 540 м.д., около 600 м.д., около 660 м.д., около 720 м.д., около 780 м.д., около 840 м.д., около 900 м.д., около 960 м.д., около 1040 м.д., около 1100 м.д., около 1200 м.д., около 1260 м.д., около 1320 м.д., около 1380 м.д., около 1440 м.д., около 1500 м.д., около 1560 м.д., около 1620 м.д., около 1680 м.д., около 1740 м.д., около 1800 м.д., около 1860 м.д., около 1920 м.д., около 1980 м.д., около 2040 м.д., около 3000 м.д. или около 3060 м.д. аспартама, или любые диапазоны между указанными численными значениями. В конкретных вариантах осуществления некалорийный подсластитель может присутствовать в концентрате напитка или сиропе в концентрации около 750 м.д. В других вариантах осуществления некалорийный подсластитель может присутствовать в концентрате напитка или сиропе в концентрации около 1080 м.д. В других вариантах осуществления некалорийный подсластитель может присутствовать в концентрате напитка или сиропе в концентрации около 1800 м.д.

Способ синтеза ребаудиозида J

[0195] Ребаудиозид J высокой чистоты можно синтезировать химически с использованием иллюстративных способов, описанных в настоящем документе. При необходимости в ходе синтеза можно использовать подходящие защитные группы. См. Wuts, P.G. М.; Greene, Т.W., "Greene's Protective Groups in Organic Synthesis", 4th Ed., J. Wiley & Sons, штат Нью-Йорк, 2007.

[0196] Обычно соединения формулы I могут быть получены удалением защитных групп из соединений формулы II. В некоторых вариантах осуществления способ получения ребаудиозида J может включать в себя воздействие соединения формулы II

для снятия защиты с образованием ребаудиозида J, причем PG в формуле II является защитной группой.

[0197] Защитная группа PG может представлять собой любую защитную группу, подходящую для защиты гидроксильной группы. Такие защитные группы общеизвестны в данной области. В некоторых вариантах осуществления защитная группа может представлять собой ацильную группу, такую как ацетильная группа, бензоильная группа и/или пивалоильная группа. В некоторых вариантах осуществления защитная группа может представлять собой замещенную соответствующим образом силильную группу. См. Wilts, P.G. М.; Greene, Т. W., " Greene's Protective Groups in Organic Synthesis", 4th Ed., J. Wiley & Sons, штат Нью-Йорк, 2007.

[0198] В некоторых вариантах осуществления соединение формулы II можно получить посредством реакции активированного сахара формулы III

с защищенным ребаудиозидом В в присутствии катализатора фазового переноса, причем R в формуле III представляет собой уходящую группу. В некоторых вариантах осуществления уходящая группа R может представлять собой галоген, такой как F, Cl, Br или I. В других вариантах осуществления уходящая группа R может представлять собой трихлорацетимидатную группу.

[0199] Соединение защищенного соединения ребаудиозида с активированным сахаром известно в данной области. Примеры процедур также описаны в настоящем документе в разделе примеров.

[0200] Активированные сахара и защищенный ребаудиозид В могут быть получены с использованием способов, известных в данной области. В некоторых вариантах осуществления защищенный ребаудиозид В может представлять собой ацетилированный ребаудиозид В (AcRB). В некоторых вариантах осуществления катализатором фазового переноса может быть хлорид тетра-н-бутиламмония (ТВАС), бромид тетра-н-бутиламмония (ТВАВ) или йодид тетра-н-бутиламмония (TBAI).

[0201] Для снятия защиты с промежуточного соединения и получения ребаудиозида J можно использовать известные способы снятия защиты с используемых защитных групп.

ВАРИАНТЫ ОСУЩЕСТВЛЕНИЯ

[0202] В дополнение к различным описанным выше вариантам осуществления настоящее описание также включает в себя приведенные ниже конкретные варианты осуществления, обозначенные номерами Е1-Е27. Данный перечень вариантов осуществления приведен в качестве примера, и заявка не ограничена данными вариантами осуществления.

[0203] Е1. Выделенный ребаудиозид J, имеющий чистоту более чем около 85 мас. %.

[0204] Е2. Выделенный ребаудиозид J в соответствии с Е1, имеющий чистоту более чем около 90 мас. %.

[0205] Е3. Выделенный ребаудиозид J в соответствии с Е1, имеющий чистоту более чем около 95 мас. %.

[0206] Е4. Выделенный ребаудиозид J в соответствии с Е1, имеющий чистоту более чем около 99 мас. %.

[0207] Е5. Выделенный ребаудиозид J в соответствии с Е1, имеющий чистоту более чем около 99,9 мас. %.

[0208] Е6. Композиция подсластителя, содержащая ребаудиозид J, в которой ребаудиозид J составляет по меньшей мере 5 мас. % композиции подсластителя.

[0209] Е7. Композиция подсластителя в соответствии с Е6, в которой ребаудиозид J содержит по меньшей мере 50 мас. % композиции подсластителя.

[0210] Е8. Композиция подсластителя в соответствии с Е7, в которой ребаудиозид J содержит по меньшей мере 90 мас. % композиции подсластителя.

[0211] Е9. Композиция подсластителя в соответствии с любым из Е6-Е8, дополнительно содержащая некалорийный подсластитель, отличный от ребаудиозида J.

[0212] Е10. Композиция подсластителя в соответствии с Е9, в которой некалорийный подсластитель, отличный от ребаудиозида J, выбран из группы, состоящей из экстракта архата, стевиозида, стевиолбиозида, рубузозида, дулькозида А, ребаудиозида А, ребаудиозида В, ребаудиозида С, ребаудиозида D, ребаудиозида Е, ребаудиозида F, ребаудиозида G, ребаудиозида Н, ребаудиозида I, ребаудиозида K, ребаудиозида L, ребаудиозида М, ребаудиозида О, ацесульфама-K, аспартама, неотама, сахарина, сукралозы и их комбинации.

[0213] E11. Композиция подсластителя в соответствии с Е10, в которой некалорийный подсластитель выбран из группы, состоящей из ребаудиозида А, ребаудиозида В, ребаудиозида D, ребаудиозида М и их комбинаций.

[0214] Е12. Композиция подсластителя в соответствии с любым из Е6-Е8, дополнительно содержащая по меньшей мере один компонент, выбранный из группы, состоящей из ароматизаторов, антикомкователей, красителей, наполнителей, сахарных спиртов, редких сахаров, антислеживающих веществ, функциональных ингредиентов и их комбинаций.

[0215] Е13. Композиция подсластителя в соответствии с любым из Е9-E11, дополнительно содержащая по меньшей мере один компонент, выбранный из группы, состоящей из ароматизаторов, антикомкователей, красителей, наполнителей, сахарных спиртов, редких сахаров, антислеживающих веществ, функциональных ингредиентов и их комбинаций.

[0216] Е14. Композиция подсластителя в соответствии с любым из Е6-Е13, в которой ребаудиозид J присутствует в количестве, эффективном для обеспечения сладости, превышающей или равной сладости около 10% сахарозы.

[0217] Е15. Пищевой продукт, содержащий подслащивающее количество ребаудиозида J и по меньшей мере один другой пищевой ингредиент.

[0218] Е16. Пищевой продукт в соответствии с Е15, в котором пищевой продукт представляет собой негазированный напиток, газированный напиток, замороженный напиток или молочный напиток.

[0219] Е17. Питьевой продукт, содержащий: от около 1 м.д. до около 10 000. м.д. ребаудиозида J; и воду.

[0220] Е18. Питьевой продукт в соответствии с Е17, в котором напиток представляет собой кофейный напиток, напиток на основе колы, чайный напиток, соковый напиток, молочный напиток, спортивный напиток, энергетический напиток или напиток на основе воды с ароматизаторами.

[0221] Е19. Питьевой продукт в соответствии с Е17 или Е18, в котором ребаудиозид J присутствует в количестве, превышающем пороговую концентрацию распознавания вкуса ребаудиозида J.

[0222] Е20. Питьевой продукт в соответствии с Е17-Е19, в котором ребаудиозид J присутствует в концентрации от около 50 м.д. до около 750 м.д.

[0223] Е21. Питьевой продукт в соответствии с любым из Е17-Е20, дополнительно содержащий по меньшей мере один дополнительный подсластитель, причем по меньшей мере один дополнительный подсластитель представляет собой калорийный подсластитель, некалорийный подсластитель, отличный от ребаудиозида J, или их комбинацию.

[0224] Е22. Питьевой продукт в соответствии с Е21, в котором по меньшей мере один дополнительный подсластитель представляет собой некалорийный подсластитель и выбран из группы, состоящей из ребаудиозида А, ребаудиозида В, ребаудиозида D, ребаудиозида М и их комбинаций.

[0225] Е23. Питьевой продукт в соответствии с Е22, в котором по меньшей мере один дополнительный подсластитель представляет собой ребаудиозид В, ребаудиозид D или их комбинацию.

[0226] Е24. Питьевой продукт в соответствии с Е23, в котором по меньшей мере один дополнительный подсластитель представляет собой ребаудиозид D, и ребаудиозид D присутствует в концентрации от около 50 м.д. до около 750 м.д.

[0227] Е25. Питьевой продукт в соответствии с Е23, в котором по меньшей мере один дополнительный подсластитель представляет собой ребаудиозид В, и ребаудиозид В присутствует в концентрации от около 50 м.д. до около 750 м.д.

[0228] Е26. Способ получения ребаудиозида J, причем способ включает в себя воздействие соединения формулы II

для снятия защиты с образованием ребаудиозида J,

где PG в формуле II является защитной группой.

[0229] Е27. Способ в соответствии с Е26, в котором соединение формулы II получают посредством приведения в реакцию соединения формулы III

с защищенным ребаудиозидом В в присутствии катализатора фазового переноса, причем R в формуле III представляет собой уходящую группу.

ПРИМЕРЫ

[0230] Композиции и напитки, описанные в настоящем документе, ниже рассматриваются подробно со ссылками на следующие примеры. Такие примеры приведены только в целях иллюстрации, и описанные в настоящем документе варианты осуществления никоим образом не должны рассматриваться как ограниченные такими примерами. Напротив, варианты осуществления следует рассматривать как включающие все без исключения вариации, которые станут очевидными в результате приведенного в настоящем документе описания.

Пример 1. Синтез дисахаридного промежуточного соединения 10

[0231] Дисахаридное промежуточное соединение 10 синтезировали с использованием способа синтеза, показанного на ФИГ. 1.

Стадия 1. Получение (3R,4R,5S,6S)-6-метилтетрагидро-2Н-пиран-2,3,4,5-тетраилтетраацетата (соединение 2)

[0232] К раствору (2R,3R,4S,5S)-2,3,4,5-тетрагидрогексаналя (соединение 1) (11,20 г, 1,0 экв.) и DMAP (1,06 г, 0,13 экв.) в пиридине (120 мл) добавляли уксусный ангидрид (130,8 г, 19,2 экв.) при 0°С. Реакционной смеси давали нагреться до комнатной температуры и перемешивали в течение 10 ч. Смесь концентрировали в вакууме с получением маслянистой жидкости желтого цвета, маслянистую жидкость растворяли в этилацетате, органический слой промывали 5% лимонной кислотой, насыщенным водным раствором NaHCO₃ и солевым раствором, а затем высушивали над Na₂SO₄. После фильтрации с последующим концентрированием при пониженном давлении получили продукт соединения 2 (16,5 г, выход 67%) в виде маслянистой жидкости желтого цвета, которую использовали на следующей стадии.

[0233] ¹Н ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ=6,00 (д, J=1,8 Гц, 1H), 5,28 (с, 1H), 5,26-5,21 (м, 1H), 5,15-5,07 (м, 1H), 3,93 (с, 1H), 2,15 (д, J=4,6 Гц, 6Н), 2,05 (с, 3Н), 1,99 (с, 3Н), 1,23 (д, J=6,4 Гц, 3Н).

Стадия 2. Получение (2R,3R,4R,5S,6S)-2-бром-6-метилтетрагидро-2Н-пиран-3,4,5-триилтриацетата (соединение 3)

[0234] К раствору соединения 2 (18,0 г, 1,0 экв.) в метиленхлориде (60 мл) при 19°С по каплям добавляли HBr (33% в уксусной кислоте; 53,1 г, 4,0 экв.) в течение 0,5 ч и реакционную смесь перемешивали при 20°С в течение 3 ч. Реакционную смесь выливали в смесь ледяной воды (200 мл) и дихлорметана (200 мл). Органический слой промывали водой (150 мл), водным NaHCO₃ (180 мл) и солевым раствором (200 мл), после чего высушивали над безводным Na₂SO₄. После фильтрации с последующим концентрированием при пониженном давлении получили продукт соединения 3 (18,0 г, 85%).

Стадия 3. Получение (2R,3R,4R,5S,6S)-2-гидрокси-6-метилтетрагидро-2Н-пиран-3,4,5-триилтриацетата (соединение 4)

[0235] К раствору соединения 3 (19,70 г, 1,0 экв.) в смеси ацетона (150 мл) и Н₂О (6 мл) порционно добавляли Ag₂CO₃ (15,38 г, 1,0 экв.). Смесь перемешивали при температуре 20°С в течение 3 ч. Затем смесь фильтровали через слой целита и фильтрат концентрировали при пониженном давлении с получением неочищенного продукта, который очищали посредством хроматографии на силикагеле (33% этилацетат в петролейном эфире) с получением продукта соединения 4 (11,20 г, выход 62%) в виде твердого вещества белого цвета.

[0236] ¹Н ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ=5,40-5,34 (м, 1H), 5,27 (уш с, 1H), 5,18-5,14 (м, 1H), 5,12-5,04 (м, 1H), 4,12 (уш д, J=7,1 Гц, 1H), 3,37-3,23 (м, 1H), 2,15 (с, 3Н), 2,06 (с, 3Н), 2,01-1,97 (м, 3Н), 1,22 (д, J=6,4 Гц, 3Н).

Стадия 4. Получение (2R,3R,4R,5S,6S)-2-бром-6-метилтетрагидро-2Н-пиран-3,4,5-триилтриацетата (соединение 5)

[0237] CCl₃CN (39,8 г, 10,0 экв.) добавляли к раствору соединения 4 (8,0 г, 1,0 экв.) и DBU (0,84 г, 0,2 экв.) в метиленхлориде (150 мл). Реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 3 ч, после чего фильтровали и растворитель выпаривали при пониженном давлении с получением неочищенного продукта. Полученный продукт очищали посредством хроматографии на колонке (33% этилацетат в петролейном эфире) и получали продукт соединения 5 (6,0 г, выход 48%).

[0238] ¹Н ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ=8,74 (с, 1H), 6,21 (д, J=1,8 Гц, 1H), 5,52-5,45 (м, 1H), 5,42-5,32 (м, 1H), 5,19 (с, 1H), 4,19-4,04 (м, 1H), 2,20 (с, 3Н), 2,08 (с, 3Н), 2,01 (с, 3Н), 1,28 (д, J=6,3 Гц, 3Н).

Стадия 5. Синтез (2R,4aR,6S,7R,8R,8aR)-8-(бензилокси)-6-метоки-2-фенилгексагидропирано[3,2-d][1,3]диоксин-7-ола (соединение 6)

[0239] К бензальдегиду (98,37 г, 6,0 экв.) при энергичном перемешивании добавляли ZnCl₂ (23,2 г, 1,1 экв.). После растворения ZnCl₂ порционно добавляли (2R,3S,4S,5R,6S)-2-(гидроксиметил1)-6-метокситетрагидро-2Н-пиран-3,4,5-триол (соединение 12) (30,0 г, 1,0 экв.) Реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 16 часов, после чего реакционную смесь разбавляли МТБЭ (30 мл) медленно вливали в смесь ледяной воды (300 мл) и гексана (75 мл). Через 0,5 ч образовывался осадок. Осадок отфильтровывали, промывали МТБЭ (3×100 мл) и высушивали в вакууме для получения осадка. Остаток перекристаллизовали из метиленхлорида (150 мл) и промывали раствором МТБЭ/метиленхлорида (3:1,2×90 мл). Фильтрат повторно кристаллизовали из метиленхлорида (150 мл) с получением продукта (2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-6-метокси-2-фенилгексагидропирано[3,2-d][1,3]диоксин-7,8-диола (соединение 13) (30,0 г, выход 6,5%, 95% чистота) в виде кристаллов белого цвета.

[0240] Соединение 13 (25,98 г, 1,0 экв.) и бензилбромид (13,35 г, 1,0 экв.) растворяли в метиленхлориде (1,20 л). К вышеупомянутой смеси добавляли гидроксид натрия (6,12 г, 2,0 экв.) в Н₂О (100 мл) и перемешивали смесь при температуре 60°С в течение 48 ч. Затем реакционную смесь охлаждали и два слоя разделяли. Органический слой промывали водой (3×300 мл), солевым раствором (400 мл) и затем высушивали над Na₂SO₄. Твердые вещества удаляли фильтрованием, летучие вещества удаляли при пониженном давлении с получением неочищенного твердого вещества, которое очищали посредством хроматографии на силикагеле (33% этилацетат в петролейном эфире) с получением продукта соединения 6 (3,50 г, выход 11,1%).

[0241] ¹Н ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ=7,50 (уш д, J=1,5 Гц, 2Н), 7,43-7,28 (м, 8Н), 5,59 (с, 1H), 4,98 (д, J=11,5 Гц, 1H), 4,85-4,77 (м, 2Н), 4,31 (с, 1H), 3,89-3,71 (м, 4Н), 3,66 (с, 1H), 3,46 (с, 3Н), 2,32 (д, J=7,5 Гц, 1H).

Стадия 6. Получение (2S,3R,4R,5S,6S)-2-(((2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-8-(бензилокси)-6-метокси-2-фенилгексагидропирано[3,2-d][1,3]диоксин-7-ил)окси)-6-метилтетрагидро-2Н-пиран-3,4,5-триилтриацетата (соединение 7)

[0242] Раствор соединения 5 (6,00 г, 1,2 экв.) и соединения 6 (4,28 г, 1,0 экв.) в метиленхлориде (240,00 мл) охлаждали до -50°С, после чего добавляли порошкообразные молекулярные сита 4 (0,78 г) и TMSOTf (256 мг, 0,10 экв.) и перемешивали реакционную смесь при температуре -50°С в течение 2 ч. Реакционную смесь гасили триэтиламином (0,50 мл) и смесь затем фильтровали и концентрировали в вакууме с получением неочищенного продукта, который очищали посредством колоночной хроматографии (33% этилацетат в петролейном эфире) с получением продукта соединения 7 (5,50 г, выход 67%) в виде твердого вещества белого цвета.

[0243] ¹Н ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ=7,51 (дд, J=2,0, 7,5 Гц, 2Н), 7,43-7,28 (м, 8Н), 5,61-5,56 (м, 1H), 5,43-5,35 (м, 2Н), 5,12-5,05 (м, 1H), 4,98 (д, J=1,5 Гц, 1H), 4,82 (с, 3Н), 4,32-4,26 (м, 1H), 4,13 (д, J=7,3 Гц, 1H), 4,02-4,00 (м, 1H), 3,85-3,80 (м, 1H), 3,79-3,75 (м, 1H), 3,71-3,66 (м, 1H), 3,65-3,58 (м, 1H), 3,43 (с, 3Н), 2,14 (с, 3Н), 2,08 (с, 3Н), 2,01 (с, 3Н), 1,23 (д, J=6,2 Гц, 3Н).

Стадия 7. Получение (2S,3R,4R,5S,6S)-2-(((2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-дигидрокси-6-(гидроксиметил)-2-метокситетрагидро-2Н-пиран-3-ил)окси)-6-метилтетрагидро-2Н-пиран-3,4,5-триилтриацетата (соединение 8)

[0244] К суспензии 10% Pd на углероде (500 мг) в СН₃ОН (50 мл) добавляли соединение 7 (5,50 г, 1,00 экв.) и уксусную кислоту (599,42 мг, 1,17 экв.) в смеси СН₃ОН (50,00 мл) и триэтиламина (32,0 мл). Затем смесь интенсивно перемешивали в атмосфере Н₂ (30 фунтов/кв. дюйм или 2,0 атм.) при 15°С в течение 36 ч.

Реакционную смесь фильтровали через ЦЕЛИТ и удаляли летучие вещества при пониженном давлении с получением соединения 8 (4,10 г, выход 88%) в виде бесцветной маслянистой жидкости, которую непосредственно использовали на следующей стадии.

Стадия 8. Получение (2R,3R,4S,5R,6R)-6-(ацетоксиметил)-3-(((2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-триацетокси-6-метилтетрагидро-2Н-пиран-2-ил)окси)тетрагидро-2Н-пиран-2,4,5-триилтриацетата (соединение 9)

[0245] К полученному неочищенному соединению 8 (4,45 г, 1,00 экв.) добавляли уксусный ангидрид (131,08 г, 160 экв.), уксусную кислоту (36 мл) и H₂SO₄ (3,21 г, 4 экв.), перемешивали при 20°С в течение 12 ч. Медленно добавляли ацетат натрия (13,17 г, 82,0 экв.) при непрерывном перемешивании в течение 15 мин. Реакционную смесь фильтровали и фильтрат добавляли к смеси ледяной воды (80 мл) и хлороформа (100 мл). Органические слои разделяли, три раза промывали водой, насыщенным раствором NaHCO₃ и солевым раствором (80 мл) и сушили над безводным Na₂SO₄. Растворитель концентрировали в вакууме с получением неочищенного продукта, который очищали посредством флеш-хроматографии (50% этилацетат в гексанах) с получением продукта соединения 9 (3,4 г, выход 6,5%) в виде твердого вещества белого цвета.

[0246] ¹Н ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ=6,33-6,28 (м, 1H), 5,50-5,41 (м, 1H), 5,13 (д, J=3,1 Гц, 1H), 5,08-5,02 (м, 3Н), 4,89 (д, J=1,5 Гц, 1H), 4,34-4,27 (м, 1H), 4,07 (с, 2Н), 3,96-3,91 (м, 1H), 3,85-3,78 (м, 1H), 2,25 (с, 3Н), 2,13 (с, 3Н), 2,09 (д, J=4,4 Гц, 6Н), 2,05 (с, 3Н), 2,04 (с, 3Н), 1,99 (с, 3Н), 1,19 (д, J=6,2 Гц, 3Н).

Стадия 9. Получение (2S,3R,4R,5S,6S)-2-(((2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-диацетокси-6-(ацетоксиметил)-2-бромтетрагидро-2Н-пиран-3-ил)окси)-6-метилтетрагидро-2Н-пиран-3,4,5-триилтриацетата (соединение 10)

[0247] HBR (33% в уксусной кислоте; 3,16 г, 8,00 экв.) добавляли по каплям в течение 0,5 ч к раствору соединения 9 (1,00 г, 1,0 экв.) в метиленхлориде (25 мл) при 20°С и реакционную смесь перемешивали в течение 3 ч. Реакционную смесь выливали в смесь ледяной воды (30 мл) и метиленхлорида (40 мл). Органический слой дважды промывали водой, один раз - насыщенным водным раствором NaHCO₃, и один раз - насыщенным солевым раствором. Органическую фазу высушивали над безводным Na₂SO₄ и фильтровали. Фильтрат концентрировали в вакууме с получением неочищенного продукта, который очищали посредством колоночной хроматографии (33% этилацетат в петролейном эфире) с получением продукта соединения 10 (0,50 г, выход 46,0%) в виде твердого вещества белого цвета.

[0248] ¹Н ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ=6,42 (д, J=4,0 Гц, 1H), 5,50 (с, 1H), 5,24-5,19 (м, 1H), 5,11 (уш д, J=2,0 Гц, 3Н), 4,89-4,85 (м, 1H), 4,38-4,27 (м, 2Н), 4,15-4,03 (м, 2Н), 3,80-3,71 (м, 1H), 2,16-1,98 (м, 18Н), 1,22 (д, J=6,2 Гц, 3Н). (ФИГ. 9)

Пример 2. Получение ребаудиозида J

[0249] Ребаудиозид J синтезировали с использованием схемы синтеза, показанной на ФИГ. 2.

Стадия 1. Получение перацилированного ребаудиозида J (соединение 11)

[0250] AcRB (ацетилированный ребаудиозид В) (2,50 г, 1,0 экв.) и соединение 10 (1,57 г, 1,2 экв.) растворяли в смеси метиленхлорида (40 мл) и воды (40 мл) в присутствии K₂CO₃ (423 мг, 1,5 экв.) и ТВАВ (658 мг, 1 экв.). Реакционную смесь нагревали с обратным холодильником в течение 4 ч, охлаждали до комнатной температуры и вливали в смесь ледяной воды (80 мл) и дихлорметана (150 мл). Органический слой отделяли и три раза промывали водой, один раз - солевым раствором и сушили над безводным Na₂SO₄. После фильтрации фильтрат концентрировали с получением неочищенного продукта, из которого очищали соединение 11 (1,80 г, выход 44%) посредством колоночной хроматографии (50% этилацетат в петролейном эфире) в виде твердого вещества белого цвета.

[0251] ¹Н ЯМР (400 МГц, CDCl₃) δ=5,74-5,68 (м, 1H), 5,30 (с, 1H), 5,29-5,26 (м, 1H), 5,21-5,17 (м, 2Н), 5,16-5,14 (м, 1H), 5,14-5,06 (м, 5Н), 5,04-5,01 (м, 1H), 5,00-4,98 (м, 2Н), 4,98-4,95 (м, 1H), 4,95-4,90 (м, 1H), 4,86 (с, 1H), 4,82-4,79 (м, 1H), 4,61-4,56 (м, 1H), 4,44-4,38 (м, 1H), 4,29-4,21 (м, 2Н), 4,16-4,12 (м, 1H), 4,12-4,08 (м, 3Н), 4,07-4,01 (м, 1H), 4,00-3,78 (м, 5Н), 3,70-3,56 (м, 3Н), 2,23-2,15 (м, 3Н), 2,14-1,96 (м, 48Н), 1,94-1,75 (м, 6Н), 1,73-1,57 (м, 3Н), 1,57-1,37 (м, 5Н), 1,28-1,25 (м, 1H), 1,24 (с, 3Н), 1,17 (д, J=6,2 Гц, 3Н), 1,11-0,94 (м, 3Н), 0,84 (с, 3Н), 0,82-0,72 (м, 1H). (ФИГ. 10)

Стадия 2. Снятие защиты с промежуточного соединения 11

[0252] К раствору соединения 11 (1,20 г, 1,0 экв.) в СН₃ОН (12,50 мл) добавляли NaOCH₃ (18,2 мг, 0,50 экв.). Реакционную смесь перемешивали при 20°С в течение 3 ч, затем по каплям добавляли 1 М водный HCl до рН=5. Твердые вещества затем удаляли фильтрованием и осадок дважды промывали СН₃ОН, а затем высушивали при пониженном давлении с получением твердого вещества белого цвета (650 мг). Твердое вещество суспендировали в EtOH (5 мл) и твердое вещество собирали фильтрованием и дважды промывали этанолом. Твердое вещество замораживали в воде и лиофилизировали с получением ребаудиозида J (505 мг, выход 65%) в виде твердого вещества белого цвета.

[0253] ¹Н ЯМР (400 МГц, ДМСО-д₆) δ=5,60-5,56 (м, 1H), 5,52-5,46 (м, 1H), 5,26 (с, 2Н), 5,16-5,04 (м, 3Н), 5,00 (с, 2Н), 4,85 (с, 2Н), 4,77-4,73 (м, 1H), 4,71 (д, J=4,4 Гц, 1H), 4,67 (д, J=7,9 Гц, 1H), 4,63 (д, J=4,4 Гц, 1H), 4,59 (t, J=5,3 Гц, 1H), 4,52-4,38 (м, 6Н), 4,07-4,00 (м, 1H), 3,73-3,66 (м, 1H), 3,66-3,56 (м, 5Н), 3,56-3,47 (м, 3Н), 3,43 (уш с, 5Н), 3,26-2,99 (м, 14Н), 2,98-2,88 (м, 1H), 2,19-1,93 (м, 4Н), 1,88-1,74 (м, 4Н), 1,73-1,62 (м, 1H), 1,53-1,41 (м, 4Н), 1,39-1,29 (м, 2Н), 1,17 (с, 3Н), 1,12 (д, J=6,2 Гц, 3Н), 1,06-0,84 (м, 4Н), 0,81 (с, 3Н), 0,78-0,71 (м, 1H). (ФИГ. 11)

[0254] ЖХМС (ИЭР-АД, отрицательный режим) m/z = 1111,8 и 555,3; время удерживания = 2,385 минут.(ФИГ. 12 и ФИГ. 13)

Пример 3. Органолептическая оценка ребаудиозида J

Общие процедуры стендового тестирования

[0255] Подготовка образцов. Контрольный раствор КСВСФ с содержанием 4 градуса Брикса готовили добавлением 50,89 граммов раствора КСВСФ с содержанием 78,60 градусов Брикса в 1000 г фосфорнокислой основы, которую готовили добавлением по каплям фосфорной кислоты в 1 л воды AQUAFINA до получения рН 3,1. Величину рН измеряли с использованием рН-метра METTLER TOLEDO.

[0256] Для некоторых соединений с низкой растворимостью для растворения материала использовали ультразвуковую ванну Branson 2800 Ultra Sonic Bath. При сохранении мутности раствор образца пропускали через бумажный фильтр. Растворимость подтверждали просвечиванием раствора лучом лазерной указки. Если при этом не наблюдалось рассеивания, материал считался растворенным.

[0257] Получение ребаудиозида А для органолептической оценки. Раствор 400 м.д. ребаудиозида А в воде (рН=7) получали путем растворения 40 мг ребаудиозида А при перемешивании в 100 мл воды при комнатной температуре.

[0258] Получение сахарозы для органолептической оценки. Раствор 6,5% сахарозы в воде (рН=7) приготавливали путем добавления 6,5 г сахарозы и растворения ее в 93,5 г воды (всего 100 г).

[0259] Протокол дегустации. Дегустаторам предоставляли два пронумерованных образца и просили отметить различия в качестве сладости между двумя образцами. Дегустаторы комментировали время начала ощущения сладости, продолжительность ощущения сладости, общую сахароподобную сладость и иные характеристики, такие как горький вкус, металлические нотки, вяжущий вкус, ощущение холода, любые нежелательные привкусы и связанные с ними ароматы. Дегустаторов просили оценить различия в запахе образцов и дать любое описание. Дегустаторы не принимали пищу по меньшей мере в течение 1 часа до дегустации и прополаскивали рот водой AQUAFINA по меньшей мере 5 раз между дегустациями каждого образца.

Протокол определения ребаудиозида J в качестве подсластителя

[0260] Дегустаторам надевали носовые зажимы и исключали возможность идентификации испытуемого материала. До проведения оценки испытуемого материала дегустаторам давали образцы каждого из 400 м.д. ребаудиозида А и сахарозы с содержанием 6,5 по шкале Брикса. Ребаудиозид А 400 м.д. был оценен баллом 5 по шкале, как показано на ФИГ. 3, а сахароза 6,5% была оценена как 10 по той же шкале. Дегустаторов просили полоскать полость рта 5 раз между пробами каждого образца. Затем дегустаторам давали испытуемый материал и предлагали оценить сладость испытуемого материала по шкале от 1 до 10. Дегустаторам также предлагали предоставить комментарии по поводу горечи, продолжительности, вкусоароматических свойств и любых других ощущений.

[0261] Результаты Оценка ребаудиозида J (400 м.д.) составила 6,7 по шкале, как показано на ФИГ. 3. Дегустаторы также отметили отсутствие горечи, сахароподобности, приторности и характеристики полноты сладости ребаудиозида J.

Пример 4. Органолептическое тестирование, проведенное обученными дегустаторами по оценке органолептических свойств

Пример 4А. Реакция на дозу

[0262] Оценивали восемь концентраций ребаудиозида J и один раствор сравнения (таблица 1). Обученные дегустаторы по оценке органолептических свойств приняли участие в инструктаже для ознакомления с набором образцов. Каждый дегустатор в ходе каждой оценки представил три оценки (повторные), итого в общем были получены 30 оценивающих суждений для каждого образца.

[0263] Дегустаторам давали по 10 мл каждой пробы. Между подачами образцов был 10-ти минутный перерыв. Для определения интенсивности сладости дегустаторам были предоставлены содержащие сахарозу контрольные образцы интенсивности сладости для интенсивностей 5, 8 и 10. Для каждого тестового образца дегустаторы указывали интенсивность сладости испытываемого образца (обозначенного трехзначным номером) по 15-балльной линейной шкале.

[0264] Результаты на ФИГ. 4 показывают, что интенсивность сладости ребаудиозида J увеличивается при увеличении концентрации, а интенсивность горечи была низкой и только немного увеличивалась при увеличении концентрации.

Пример 4В. Адаптация

[0265] Каждый дегустатор в ходе каждой оценки представил три оценки (повторные), итого в общем были получены 30 оценивающих суждений для каждого образца. Образцы оценивали на сладость и горечь. Пробы были представлены без возможности идентификации (слепым образом) и закодированы случайными тремя цифрами.

[0266] Каждый дегустатор немного отпивал, «катал» пробу во рту в течение 10 секунд, выплевывал и впоследствии оценивал интенсивность сладости и интенсивность горечи с использованием 15-балльной линейной шкалы. Дегустаторы повторяли эту процедуру каждые 30 секунд в течение 3 минут. После 6-кратного полоскания водой дегустаторам давали новый образец, и образец оценивали с применением процедуры, описанной выше.

[0267] Результаты на ФИГ. 5 показывают, что интенсивность сладости ребаудиозида J со временем снижается, при этом интенсивность горечи остается низкой. Как показано на ФИГ. 7, ребаудиозид J был менее горьким, чем ребаудиозид А.

Пример 4С. Целевой описательный анализ

[0268] Дегустаторы приняли участие в инструктаже для ознакомления с набором образцов. Они рассмотрели аромат, вкус, привкус и текстуру для определения атрибутов, наиболее важных для описания и дифференцировки образцов. Эти атрибуты использовали для разработки бюллетеня для тестовых оценок. Каждый дегустатор в ходе каждой оценки представил три оценки (повторные), итого в общем были получены 30 оценивающих суждений для каждого образца. Подавали 45 мл каждого образца по одному в последовательной презентации. Порядок подачи был сбалансированным для каждого дегустатора. Для каждого испытываемого образца дегустаторы указывали интенсивность каждого органолептического свойства (обозначенного трехзначным номером) по 15-балльной линейной шкале.

[0269] Как показано на ФИГ. 6, ребаудиозид J был менее горьким и демонстрировал менее химический/искусственный вкус, чем ребаудиозид А. Как показано на ФИГ. 8, ребаудиозид J имел более высокое общее впечатление, чем ребаудиозид А. А именно, ребаудиозид J был сочтен более похожим на сахар («обычным») по сравнению с ребаудиозидом А.

Пример 5. Оценка ребаудиозида J в двухкомпонентных и трехкомпонентных смесях подсластителей

[0270] Ребаудиозид J оценивали в двухкомпонентных и трехкомпонентных смесях подсластителей неподготовленные дегустаторы. В тесте с заслеплением и принудительным выбором значительное большинство (одиннадцать) из пятнадцати дегустаторов сообщили, что смесь 250 м.д. ребаудиозида J и 50 м.д. ребаудиозида D была слаще, чем 250 м.д. ребаудиозида А и 50 м.д. ребаудиозида D.

[0271] Во втором тесте с заслеплением и принудительным выбором значительное большинство (десять) из шестнадцати дегустаторов сообщили, что смесь 250 м.д. ребаудиозида J и 50 м.д. ребаудиозида В была слаще, чем 250 м.д. ребаудиозида А и 50 м.д. ребаудиозида В.

[0272] В третьем тесте с заслеплением и принудительным выбором дегустаторы сообщили, что смесь 210 м.д. ребаудиозида J, 60 м.д. ребаудиозида В и 30 м.д. ребаудиозида D была такой же сладкой, как и смесь 210 м.д. ребаудиозида А, 60 м.д. ребаудиозида В и 30 м.д. смеси ребаудиозида D. Невзирая на одинаковую сладость, смесь ребаудиозидов J, В и D была описана как «более сахароподобная» «вызывающая меньше онемения», чем смесь ребаудиозидов A/B/D.

Пример 6. Ребаудиозид J в качестве модификатора сладости

Пример 6А. Натуральные и искусственные подсластители

[0273] Способность ребаудиозида J модифицировать сладость природных и искусственных подсластителей оценивали путем сравнения сладости контрольных образцов без ребаудиозида J со сладостью образцов, содержащих смесь исследуемого натурального или искусственного подсластителя и ребаудиозида J.

[0274] Контрольные растворы приготавливали путем растворения сахарозы, КСВСФ, ацесульфама-K, аспартама и сукралозы в фосфатном буфере с рН 3,1. Буфер приготавливали путем добавления концентрированной фосфорной кислоты к одному литру воды AQUAFINA до достижения рН 3,1, измеренного с помощью калиброванного рН-метра Toledo Mettler (около 0,125 г 85% фосфорной кислоты на литр).

[0275] Сахарозу и кукурузный сироп с высоким содержанием фруктозы (КСВСФ) готовили в виде растворов, содержащих 5 градусов по шкале Брикса. Эту концентрацию подтверждали с помощью рефрактометра Anton Paar. Ацесульфам-K (250 м. д.), аспартам (250 м.д.) и сукралозу (87,5 м.д.) готовили для получения растворов, имеющих сладость около 5% эквивалентного значения сахарозы (SEV).

[0276] Экспериментальные образцы были идентичны контрольным образцам, за исключением добавления 30 м.д. ребаудиозида J.

[0277] Протокол дегустации. Количество дегустаторов по оценке органолептических свойств находилось в диапазоне от 13 до 16 для всех протестированных подсластителей. Дегустаторам давали контрольный образец, полученный, как описано выше. Дегустаторам также предоставили идентичный в остальном экспериментальный образец, приготовленный, как описано выше. Дегустаторам было предложено определить, какой образец был слаще на вкус. Дегустаторы не принимали пищу по меньшей мере в течение 1 часа до дегустации и прополаскивали рты водой AQUAFINA по меньшей мере 5 раз между дегустациями каждого образца. Дегустаторам надевали носовые зажимы и исключали возможность идентификации образцов.

[0278] Индекс чувствительности, также называемый «показателем d'», вычисляли с использованием известных статистических способов. Данные, представленные в таблице 2, четко продемонстрировали, что ребаудиозид J функционирует как модификатор сладости на основе показателей d' и процента дегустаторов, заявивших, что ребаудиозид J повышает сладость образца.

Пример 6В. Могрозид V (95%)

[0279] Контрольный образец, содержащий могрозид V, сравнили с экспериментальным образцом, содержащим смесь ребаудиозида J и могрозида V для оценки различий в органолептических свойствах и сладости. Контрольный образец могрозида V и экспериментальный образец могрозида V/ребаудиозида J готовили в фосфатном буфере с рН 3,1, содержащем около 0,125 м.д. 85% фосфорной кислоты в воде AQUAFINA. Контрольный образец содержал 140 м.д. могрозида V, а экспериментальный образец содержал 120 м.д. могрозида V и 20 м.д. ребаудиозида J.

[0280] Протокол дегустации. Группа из семи дегустаторов, не прошедших подготовительное обучение, оценивала образцы на интенсивность сладости, профиль вкуса, послевкусие, общее качество с использованием шкалы от 0 до 3 с рейтингами, определенными как: 0 - одинаковые, 1 - слегка различающиеся, 2 - в меру различающиеся и 3 - сильно различающиеся. Дегустаторам также было предложено описать послевкусие и привкусы (при наличии), чтобы указать, какой пример является предпочтительным, и представить комментарии, описывающие, почему предпочтительным является этот образец. Все образцы случайным образом кодировали и подавали дегустаторам слепым образом в объемах 40 мл.

[0281] Экспериментальный образец, содержащий ребаудиозид J и могрозид V, был предпочтен 57% дегустаторов. Большинство дегустаторов указали, что экспериментальный образец был в основном слаще, чем контрольный образец (71%), и что общие атрибуты качества экспериментального образца были улучшены (57%). Комментарии дегустаторов, касающиеся послевкусия, включали в себя следующие: менее горькое, ощущение сладости длилось меньше, повышенная начальная и средняя сладость при оценке профиля относительно времени. Эти данные указывают на то, что ребаудиозид J при использовании в концентрациях ниже пороговых концентраций распознавания сладости, в сочетании с могрозидом V обладает способностью повышать сладость могрозида V и положительно модифицировать органолептические свойства могрозида V.

Пример 7. Ребаудиозид J в качестве модификатора органолептического атрибута

Пример 7А. Комплексные смеси стевиолгликозидов

[0282] Экспериментальный образец, содержащий смесь ребаудиозида J и SG95 (PureCircle) сравнивали с контрольным образцом, содержащим только SG95. SG95 представляет собой смесь стевиолгликозидов с общей концентрацией стевиолгликозида 95%. Он имеет более низкий уровень сладости, чем ребаудиозид А 95% чистоты.

[0283] Все образцы готовили в буферном растворе с лимонной кислотой с рН 3, содержащем 0,283 м.д. лимонной кислоты и 0,04 м.д. цитрата тринатрия в воде AQUAFINA. Контрольный образец содержал 200 м.д. SG95, а экспериментальный образец содержал 181 м.д. SG95 и 19 м.д. ребаудиозида J. Образцы оценивали в соответствии с протоколом дегустации, описанным в примере 6В, с привлечением шести дегустаторов, не прошедших подготовительное обучение.

[0284] Экспериментальный образец, содержащий SG95 и ребаудиозид J, был предпочтен 66% дегустаторов. Большинство дегустаторов (66%) также оценили экспериментальный образец выше чем контрольную группу по свойствам послевкусия. Комментарии дегустаторов, касающиеся послевкусия, включали в себя: менее горькое, ощущение сладости длилось меньше и более приятное ощущение во рту. Эти данные указывают на то, что ребаудиозид J при использовании в концентрациях ниже пороговых концентраций распознавания сладости, в сочетании с SG95 обладает способностью положительно модифицировать органолептические свойства SG95.

Пример 7В. Чайный напиток, подслащенный ребаудиозидом А

[0285] Прототип негазированных чайных напитков с пониженной калорийностью (5% сахарозы) (10,6% SEV), содержащий 95% чистого ребаудиозида А (200 м.д.) («контрольный напиток») или 95% чистого ребаудиозида А (180 м.д.) и ребаудиозид J (20 м.д.) («контрольный напиток»), был приготовлен в соответствии с составом, представленным в таблице 3. Образцы оценивали в соответствии с протоколом дегустации, описанным в примере 6В, с привлечение восьми дегустаторов, не получивших предварительной подготовки.

[0286] Экспериментальный напиток был предпочтен 63% дегустаторов. Большинство дегустаторов также оценили экспериментальный напиток выше контрольного в отношении атрибутов послевкусия (75%) и общих атрибутов качества (63%). Комментарии дегустаторов, касающиеся послевкусия экспериментального напитка, включали в себя: менее вяжущее, ощущение сладости длилось меньше и менее горькое. Эти данные указывают на то, что ребаудиозид J при использовании в концентрациях ниже пороговых концентраций распознавания сладости, в сочетании с ребаудиозидом А обладает способностью положительно модифицировать органолептические свойства ребаудиозида А в негазированном чайном напитке с пониженной калорийностью.

Пример 7С. Ребаудиозид J в качестве подсластителя

[0287] Прототип негазированных чайных напитков с пониженной калорийностью (5% сахарозы) (9% SEV), содержащий 95% чистого ребаудиозида А (122 м.д.) («контрольный напиток») или ребаудиозид J (122 м.д.) («контрольный напиток»), был приготовлен в соответствии с составом, представленным в таблице 4. Образцы оценивали в соответствии с протоколом дегустации, описанным в примере 6В.

[0288] Экспериментальный напиток, содержащий ребаудиозид J, был предпочтен 71% дегустаторов. Большинство дегустаторов также оценили экспериментальный напиток выше контрольного в отношении атрибутов послевкусия (57%) и общих атрибутов качества (71%). Комментарии экспертов, касающиеся послевкусия, включали: слегка приторный (что указывает на улучшенное ощущение во рту) и несколько менее горький и менее вяжущий. Эти данные указывают на то, что ребаудиозид J обеспечивал лучшее качество сладости, чем ребаудиозид А в негазированном чайном напитке с пониженной калорийностью.

Пример 7D. Напиток, содержащий 5% фруктового сока и ребаудиозид А

[0289] Прототип газированных (2,4% СО₂ по объему) напитков с фруктовым вкусом с пониженной калорийностью (4,4 градуса по шкале Брикса) (8,7% SEV), содержащий 95% чистого ребаудиозида А (134 м.д.) («контрольный напиток») или 95% чистого ребаудиозида А (126 м.д.) и ребаудиозид J (8 м.д.) («контрольный напиток»), был приготовлен в соответствии с составом, представленным в таблице 5. Напитки оценивали в соответствии с протоколом дегустации, описанным в примере 6В, с привлечение двенадцати дегустаторов, не получивших предварительной подготовки.

[0290] Экспериментальный напиток, содержащий ребаудиозид J, был предпочтен 67% дегустаторов. Большинство дегустаторов также оценили экспериментальный напиток выше контрольного в отношении общих атрибутов качества (58%). Комментарии экспертов, касающиеся послевкусия, включали: менее горькое, ощущение сладости длилось меньше, более полное ощущение во рту и более фруктовый вкус. Эти данные указывают на то, что ребаудиозид J при использовании в концентрациях ниже пороговых концентраций распознавания сладости, в сочетании с ребаудиозидом А обладает способностью положительно модифицировать органолептические атрибуты А в среднегазированных напитках с фруктовым вкусом.

Пример 7Е. Прототип напитка со вкусом лимона и лайма, подслащенного ребаудиозидом А

[0291] Прототип газированных (3,4% СО₂ по объему) напитков со вкусом лимона и лайма с пониженной калорийностью (5% сахарозы) (11,3% SEV), содержащий 95% чистого ребаудиозида А (250 м.д.) («контрольный напиток») или 95% чистого ребаудиозида А (235 м.д.) и ребаудиозид J (15 м.д.) («контрольный напиток»), был приготовлен в соответствии с составом, представленным в таблице 6. Напитки оценивали в соответствии с протоколом дегустации, описанным в примере 6В.

[0292] Неожиданно было обнаружено, что экспериментальный напиток, содержащий комбинацию ребаудиозидов А и J, был предпочтен 100% дегустаторов. Все дегустаторы (100%) оценили экспериментальный образец выше контрольного в отношении атрибутов послевкусия и общих атрибутов качества. Комментарии дегустаторов, касающиеся послевкусия, включали в себя: менее вяжущее, ощущение сладости длилось меньше и менее горькое. Четыре дегустатора особо отметили, что экспериментальный напиток имеет меньше длящееся ощущение сладости, и три дегустатора особо отметили, что экспериментальный напиток был менее горьким.

[0293] Эти данные указывают на то, что ребаудиозид J при использовании в концентрациях ниже пороговых концентраций распознавания сладости, в сочетании с ребаудиозидом А обладает способностью положительно модифицировать органолептические атрибуты ребаудиозида А в газированных напитках со вкусом лимона и лайма с пониженной калорийностью.

Пример 7F. Прототип напитка со вкусом лимона и лайма, подслащенного ребаудиозидом А

[0294] Прототип газированных (3,4% СО₂ по объему) напитков со вкусом лимона и лайма с пониженной калорийностью (3,5% сахарозы) (10,8% SEV), содержащий 95% чистого ребаудиозида А (321 м.д.) («контрольный напиток») или 95% чистого ребаудиозида А (301 м.д.) и ребаудиозид J (20 м.д.) («контрольный напиток»), был приготовлен в соответствии с составом, представленным в таблице 7. Напитки оценивали в соответствии с протоколом дегустации, описанным в примере 6В, с привлечение тринадцати дегустаторов, не получивших предварительной подготовки.

[0295] Экспериментальный напиток, содержащий комбинацию ребаудиозидов А и J, был предпочтен 92% дегустаторов за послевкусие и 77% дегустаторов - за общее качество. Три дегустатора особо отметили, что экспериментальный напиток имеет меньше длящееся ощущение сладости, два дегустатора особо отметили, что экспериментальный напиток был менее горьким, и два дегустатора особо отметили, что экспериментальный напиток имеет более чистое послевкусие. Общие субъективные комментарии включали: наилучший финальный вкус, большая схожесть с сахарозой и более полная сладость, чем у контрольного напитка.

[0296] Эти данные указывают на то, что ребаудиозид J при использовании в концентрациях ниже пороговых концентраций распознавания сладости, в сочетании с ребаудиозидом А обладает способностью положительно модифицировать органолептические атрибуты ребаудиозида А в газированном напитке со вкусом лимона и лайма с пониженной калорийностью.

Пример 8. Концентрации ребаудиозида J в виде модификатора

[0297] Четыре газированных (3,4% СО₂ по объему) напитка с пониженной калорийностью (3,5% сахарозы) со вкусом лимона и лайма (10,8% SEV), содержащие различные концентрации ребаудиозида J и ребаудиозида А 95% чистоты, получали в соответствии с составом, представленным в таблицах 8. Концентрации стевиолгликозида представлены в таблице 9. Напитки оценивали в соответствии с протоколом дегустации, описанным в примере 6В, с привлечение восьми дегустаторов, не получивших предварительной подготовки.

[0298] Как показано в таблице 10, предпочтение отдается экспериментальным напиткам, содержащим ребаудиозид J, для всех напитков, имеющих концентрацию ребаудиозида менее 40 м.д. Эти данные подтвердили, что ребаудиозид J улучшает качество сладости ребаудиозида А.

Изобретение относится к пищевой промышленности. Предложен способ получения ребаудиозида J высокой чистоты, а также применение ребаудиозида J в качестве подсластителя при производстве напитков. Изобретение обеспечивает получение низкокалорийного продукта. 3 н. и 7 з.п. ф-лы, 13 ил., 10 табл., 8 пр.

1. Способ получения ребаудиозида J, причем способ включает в себя воздействие на соединение формулы II

для снятия защиты с образованием ребаудиозида J, где PG в формуле II является защитной группой.

2. Способ по п. 1, в котором соединение формулы II получают посредством приведения в реакцию соединения формулы III

с защищенным ребаудиозидом В в присутствии катализатора фазового переноса, причем R в формуле III представляет собой уходящую группу.

3. Напиток, содержащий:

некалорийный подсластитель, выбранный из группы, состоящей из ребаудиозида А, ребаудиозида В, ребаудиозида D, ребаудиозида М и их комбинации;

от около 1 м. д. до менее чем около 40 м. д. ребаудиозида J; и воду.

4. Напиток по п. 3, где напиток представляет собой кофейный напиток, напиток на основе колы, чайный напиток, соковый напиток, молочный напиток, спортивный напиток, энергетический напиток или напиток на основе воды с ароматизаторами.

5. Напиток по п. 3, в котором подсластитель представляет собой ребаудиозид А.

6. Напиток по п. 5, в котором ребаудиозид А присутствует в напитке в концентрации от около 50 м. д. до около 750 м. д.

7. Способ модификации органолептического атрибута некалорийного подсластителя, выбранного из группы, состоящей из ребаудиозида А, ребаудиозида В, ребаудиозида D, ребаудиозида М и их комбинации, в пищевом продукте, включающий в себя

добавление ребаудиозида J к пищевому продукту, где концентрация ребаудиозида J в пищевом продукте составляет от около 1 м.д. до менее чем около 40 м.д.

8. Способ по п. 7, в котором подсластитель представляет собой ребаудиозид А.

9. Способ по п. 8, в котором ребаудиозид А присутствует в пищевом продукте в концентрации в диапазоне от около 50 м. д. до около 750 м. д.

10. Способ по п. 7, в котором модифицируемый органолептический атрибут представляет собой общую сладость, задержку начала ощущения сладости, продолжительность ощущения сладости, горечь, вяжущий вкус, металлический вкус, лакричный привкус, полноту сладости или любую их комбинацию.